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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-07-12
(54)【発明の名称】有機化合物およびその応用
(51)【国際特許分類】
C07F 5/02 20060101AFI20240705BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20240705BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20240705BHJP
H10K 85/30 20230101ALI20240705BHJP
【ＦＩ】
C07F5/02 F CSP
C09K11/06 660
H10K50/12
H10K85/30
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024502125
(86)(22)【出願日】2021-09-13
(85)【翻訳文提出日】2024-01-15
(86)【国際出願番号】 CN2021117910
(87)【国際公開番号】W WO2023284103
(87)【国際公開日】2023-01-19
(31)【優先権主張番号】202110802575.5
(32)【優先日】2021-07-15
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】513322718
【氏名又は名称】清華大学
【氏名又は名称原語表記】ＴＳＩＮＧＨＵＡ ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ
【住所又は居所原語表記】１ Ｑｉｎｇｈｕａｙｕａｎ， Ｈａｉｄｉａｎ Ｄｉｓｔｒｉｃｔ， Ｂｅｉｊｉｎｇ １０００８４， Ｃｈｉｎａ
(74)【代理人】
【識別番号】100130111
【弁理士】
【氏名又は名称】新保 斉
(72)【発明者】
【氏名】張 東東
(72)【発明者】
【氏名】王 翔
(72)【発明者】
【氏名】段 錬
【テーマコード（参考）】
3K107
4H048
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107CC04
3K107CC12
3K107CC21
3K107CC45
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD69
4H048AA01
4H048AA03
4H048AB92
4H048VA11
4H048VA20
4H048VA22
4H048VA30
4H048VA32
4H048VA42
4H048VA75
4H048VA77
4H048VB10
(57)【要約】
有機化合物とその有機化合物を使用する有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。有機化合物は、式（１）に示される構造を有する。有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた素子性能および安定性を有する。
【化１】
【選択図】なし
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）に示される構造を有する有機化合物であって、【化1】
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立して、ＮＲ５、ＮＲ６、ＯまたはＳのうちの一種から選択され、
Ｗ１およびＷ２は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＨまたはＣＲ７であり、
環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ６０芳香環またはＣ３～Ｃ６０複素芳香環から選択され、
環Ａｒ３とＲ６との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
環Ａｒ４と環Ｒ５との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
Ｒ６とＷ２との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
Ｒ５とＷ１との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ４～Ｃ３０環状脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリールボリル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立して、０～１０の整数から選択され、
ｎ１が１より大きい整数である場合、複数のＲ１は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ１が連結して環を形成することができ、
ｎ２が１より大きい整数である場合、複数のＲ２は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ２が連結して環を形成することができ、
ｎ３が１より大きい整数である場合、複数のＲ３は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ３が連結して環を形成することができ、
ｎ４が１より大きい整数である場合、複数のＲ４は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ４が連結して環を形成することができ、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
Ｒ７は、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ４～Ｃ３０環状脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ４～Ｃ３０環状脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
前記のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ独立して置換基を有する場合、前記置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ２０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリールボリル基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール基のうちの一種または二つの組み合わせから選択される
ことを特徴とする有機化合物。
【請求項2】
前記ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立して、１～５の整数から選択され、前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、好ましくは、前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環のいずれか一種から選択され、最も好ましくは、前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のベンゼン環であり、
前記Ｒ７は、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、好ましくは、前記Ｒ７は、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換のベンゼン環のうちの一種から選択され、
前記Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択される
請求項１に記載の有機化合物。
【請求項3】
式（１）において、前記Ｄ１は、ＮＲ５であり、Ｄ２は、ＮＲ６であり、且つＲ５およびＲ６は、同一であるかまたは異なり、好ましくは、Ｒ５およびＲ６は、同一である請求項１に記載の有機化合物。
【請求項4】
下記構造式（１－１）、（１－２）または（１－３）のいずれか一つに示される構造を有し、【化2】
請求項１に記載の有機化合物。
【請求項5】
下記構造式（１－４）、（１－５）または（１－６）のいずれか一つに示される構造を有し、【化3】
請求項１に記載の有機化合物。
【請求項6】
前記環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ６０芳香環またはＣ３～Ｃ３０複素芳香環から選択され、好ましくは、環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ３０芳香環またはＣ３～Ｃ２０複素芳香環から選択され、
より好ましくは、環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フランまたはチオフェンのいずれか一種から選択され、
最も好ましくは、前記環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、ベンゼン環である
請求項１ないし５のいずれかに記載の有機化合物。
【請求項7】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓ－ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ－オクチル基、シクロオクチル基、２－エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンズアントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ピレニル基、クリセン基、ペリレン基、フルオランテニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、ジフェニル基、ターフェニル基、三量体化フェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、三量体化インデニル基、イソ三量体化インデニル基、スピロ三量体化インデニル基、スピロイソ三量体化インデニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ－５，６－キノリル基、ベンゾ－６，７－キノリル基、ベンゾ－７，８－キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２－チアゾリル基、１，３－チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５－ジアザアントラセニル基、２，７－ジアザピレニル基、２，３－ジアザピレニル基、１，６－ジアザピレニル基、１，８－ジアザピレニル基、４，５－ジアザピレニル基、４，５，９，１０－テトラアザペリレン基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，３，５－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、１，２，３－トリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５－テトラジニル基、１，２，３，４－テトラジニル基、１，２，３，５－テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジフェニルボリル基、ジメシチルボリル基、ジペンタフルオロフェニルボリル基、ビス（２，４，６－トリイソプロピルフェニル）ボリル基のうちの一種の置換基からから選択されるか、または前記の二種の基の組み合わせから選択され、前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンズアントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ピレニル基、クリセン基、ペリレン基、フルオランテニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、ジフェニル基、ターフェニル基、三量体化フェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、三量体化インデニル基、イソ三量体化インデニル基、スピロ三量体化インデニル基、スピロイソ三量体化インデニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ－５，６－キノリル基、ベンゾ－６，７－キノリル基、ベンゾ－７，８－キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２－チアゾリル基、１，３－チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５－ジアザアントラセニル基、２，７－ジアザピレニル基、２，３－ジアザピレニル基、１，６－ジアザピレニル基、１，８－ジアザピレニル基、４，５－ジアザピレニル基、４，５，９，１０－テトラアザペリレン基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，３，５－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、１，２，３－トリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５－テトラジニル基、１，２，３，４－テトラジニル基、１，２，３，５－テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基のうちの一種の置換基からから選択されるか、または前記の二種の基の組み合わせから選択され、
前記Ｒ７は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓ－ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ－オクチル基、シクロオクチル基、２－エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンズアントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ピレニル基、クリセン基、ペリレン基、フルオランテニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、ジフェニル基、ターフェニル基、三量体化フェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、三量体化インデニル基、イソ三量体化インデニル基、スピロ三量体化インデニル基、スピロイソ三量体化インデニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ－５，６－キノリル基、ベンゾ－６，７－キノリル基、ベンゾ－７，８－キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２－チアゾリル基、１，３－チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５－ジアザアントラセニル基、２，７－ジアザピレニル基、２，３－ジアザピレニル基、１，６－ジアザピレニル基、１，８－ジアザピレニル基、４，５－ジアザピレニル基、４，５，９，１０－テトラアザペリレン基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，３，５－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、１，２，３－トリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５－テトラジニル基、１，２，３，４－テトラジニル基、１，２，３，５－テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基のうちの一種下記置換基から選択されるか、または前記の二種の基の組み合わせから選択され、
前記Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓ－ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ－オクチル基、シクロオクチル基、２－エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンズアントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ピレニル基、クリセン基、ペリレン基、フルオランテニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、ジフェニル基、ターフェニル基、三量体化フェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、三量体化インデニル基、イソ三量体化インデニル基、スピロ三量体化インデニル基、スピロイソ三量体化インデニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ－５，６－キノリル基、ベンゾ－６，７－キノリル基、ベンゾ－７，８－キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２－チアゾリル基、１，３－チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５－ジアザアントラセニル基、２，７－ジアザピレニル基、２，３－ジアザピレニル基、１，６－ジアザピレニル基、１，８－ジアザピレニル基、４，５－ジアザピレニル基、４，５，９，１０－テトラアザペリレン基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，３，５－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、１，２，３－トリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５－テトラジニル基、１，２，３，４－テトラジニル基、１，２，３，５－テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基のうちの一種の置換基からから選択されるか、または前記２種の基の組み合わせから選択される
請求項１ないし５のいずれかに記載の有機化合物。
【請求項8】
下記具体的な構造の化合物から選択される【化4】
【請求項9】
請求項１ないし８のいずれかに記載の有機化合物の応用であって、前記応用は、有機電子素子において機能性材料として使用され、前記有機電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子、光学センサー、太陽電池、照明素子、有機薄膜トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、情報ラベル、電子人工皮膚シート、シート型スキャナーまたは電子ペーパーを含み、
さらに、前記化合物の応用は、有機エレクトロルミネッセンス素子において発光層材料として使用され、具体的には、発光層における発光材料として使用される
ことを特徴とする応用。
【請求項10】
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、第１の電極、第２の電極、および前記第１の電極と第２の電極との間に挿入された一つまたは複数の発光機能層を含み、ここで、前記発光機能層は、請求項１～８のいずれか一つに記載の化合物を含み、
さらに、前記発光機能層は、正孔輸送領域、発光層および電子輸送領域を含み、前記正孔輸送領域は、前記陽極層上に形成され、前記陰極層は、前記電子輸送領域上に形成され、前記正孔輸送領域と前期電子輸送領域との間は、発光層であり、ここで、前記発光層は、請求項１ないし８のいずれかに記載の有機化合物を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機化合物に関し、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用されることができる化合物に関し、同時に当該有機化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ｄｉｏｄｅｓ）は、正極膜層と負極膜層と、電極膜層の間に挟まれた有機機能性材料層を含む、擬似サンドイッチ構造を有する素子の一種である。ＯＬＥＤ素子の電極に電圧を印加すると、正電荷は、正極から注入され、負電荷は、負極から注入され、電場の作用下で、正電荷と負電荷は、有機層内で移動し、会合し、再結合して発光する。ＯＬＥＤ素子は、高輝度、高速応答、広い視野角、簡単なプロセス、柔軟性等の利点を有するため、新型ディスプレイ技術分野および新型照明技術分野で多くの注目を集めている。現在、当該技術は、新型照明器具、スマートフォンおよびタブレット等のディスプレイパネルに広く応用され、テレビなどの大型ディスプレイ製品への応用分野にもさらに拡大し、急速に発展し、技術要件が高い新型ディスプレイ技術である。
【0003】
ＯＬＥＤ発光材料の選択において、一重項発光蛍光材料は、長寿名で安価であるが、効率が低く、三重項発光燐光材料は、高効率であるが、高価であり、青色光材料の寿命問題が解決されていない。日本の九州大学のＡｄａｃｈｉは、新しい有機発光材料、即ち熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料を提案した。当該種類の材料の一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳＴ）は、非常に小さく（＜０．３ｅＶ）、三重項励起子は、逆項間交差（ＲＩＳＣ）を通じて一重項励起子に変換されて発光するため、素子の内部量子効率は、１００％に達することができる。
従来技術では、「多重共鳴誘起熱活性化遅延蛍光（ＭＲ－ＴＡＤＦ）」策力を使用して、新しい構造化合物を設計し、例えば、特許文献１、２，３等は、ホウ素原子および窒素原子または酸素原子で複数の芳香環を連結して形成した多環芳香族化合物、即ち特殊なホウ素（Ｂ）原子、窒素（Ｎ）原子／酸素（Ｏ）原子を含む剛直な分子系を構築するものを設計する。この種類の熱活性化遅延蛍光分子は、高い放射遷移速度および高い色純度を有するが、そのＨＯＭＯ－ＬＵＭＯオーバーラップが大きいため、材料の一重項エネルギーと三重項エネルギーとの差が（ΔＥｓｔ）より大きく、それによって、厳重な素子効率の低下が発生する。
従来技術では、「多重共鳴誘起熱活性化遅延蛍光（ＭＲ－ＴＡＤＦ）」策力を使用して、新しい構造化合物を設計し、例えば、特許文献１、２，３等は、ホウ素原子および窒素原子または酸素原子で複数の芳香環を連結して形成した多環芳香族化合物、即ち特殊なホウ素（Ｂ）原子、窒素（Ｎ）原子／酸素（Ｏ）原子を含む剛直な分子系を構築するものを設計する。この種類の熱活性化遅延蛍光分子は、高い放射遷移速度および高い色純度を有するが、そのＨＯＭＯ－ＬＵＭＯオーバーラップが大きいため、材料の一重項エネルギーと三重項エネルギーとの差が（ΔＥｓｔ）より大きく、それによって、厳重な素子効率の低下が発生する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特許出願ＣＮ１０７８５１７２４
【特許文献2】特許出願ＣＮ１０８４３１９８４
【特許文献3】特許出願ＣＮ１１０４０７８５８
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0005】
一態様において、本発明は、式（１）に示されるような構造を有する有機化合物を提供し、
式（１）において、
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立して、ＮＲ５、ＮＲ６、ＯまたはＳのうちの一種から選択され、
Ｗ１およびＷ２は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＨまたはＣＲ７であり、
環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ６０芳香環またはＣ３～Ｃ６０複素芳香環から選択され、ここで、前記複素芳香環基におけるヘテロ原子は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、ＳおよびＳｅのうちの一種または複数種から選択され、
環Ａｒ３とＲ６との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
環Ａｒ４と環Ｒ５との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
Ｒ６とＷ２との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
Ｒ５とＷ１との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ４～Ｃ３０環状脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリールボリル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立して、０～１０の整数から選択され、好ましくは、ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立して、１～５の整数から選択され、
ｎ１が１より大きい整数である場合、複数のＲ１は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ１が連結して環を形成することができ、
ｎ２が１より大きい整数である場合、複数のＲ２は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ２が連結して環を形成することができ、
ｎ３が１より大きい整数である場合、複数のＲ３は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ３が連結して環を形成することができ、
ｎ４が１より大きい整数である場合、複数のＲ４は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ４が連結して環を形成することができ、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、好ましくは、前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、より好ましくは、前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環のいずれか一種から選択され、最も好ましくは、前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のベンゼン環である。
Ｒ７は、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ４～Ｃ３０環状脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、好ましくは、前記Ｒ７は、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、より好ましくは、前記Ｒ７は、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換のベンゼン環のいずれか一種から選択され、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ４～Ｃ３０環状脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、好ましくは、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
上記のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ独立して置換基を有する場合、前記置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ２０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリールボリル基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール基のうちの一種または二つの組み合わせから選択される。
【化1】
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立して、ＮＲ５、ＮＲ６、ＯまたはＳのうちの一種から選択され、
Ｗ１およびＷ２は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＨまたはＣＲ７であり、
環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ６０芳香環またはＣ３～Ｃ６０複素芳香環から選択され、ここで、前記複素芳香環基におけるヘテロ原子は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、ＳおよびＳｅのうちの一種または複数種から選択され、
環Ａｒ３とＲ６との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
環Ａｒ４と環Ｒ５との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
Ｒ６とＷ２との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
Ｒ５とＷ１との間は、連結されないか、またはＣ－Ｃ単結合を介して連結されるか、またはＯ、ＳまたはＳｅを介して連結されるか、またはＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１０を介して連結され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ４～Ｃ３０環状脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリールボリル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立して、０～１０の整数から選択され、好ましくは、ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立して、１～５の整数から選択され、
ｎ１が１より大きい整数である場合、複数のＲ１は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ１が連結して環を形成することができ、
ｎ２が１より大きい整数である場合、複数のＲ２は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ２が連結して環を形成することができ、
ｎ３が１より大きい整数である場合、複数のＲ３は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ３が連結して環を形成することができ、
ｎ４が１より大きい整数である場合、複数のＲ４は、同一であるかまたは異なり、且つ複数のＲ４が連結して環を形成することができ、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、好ましくは、前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、より好ましくは、前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環のいずれか一種から選択され、最も好ましくは、前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、置換または非置換のベンゼン環である。
Ｒ７は、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ４～Ｃ３０環状脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、好ましくは、前記Ｒ７は、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、より好ましくは、前記Ｒ７は、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換のベンゼン環のいずれか一種から選択され、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ４～Ｃ３０環状脂肪族鎖式炭化水素アミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、好ましくは、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換または非置換のＣ７～Ｃ３０アラルキル基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
上記のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ独立して置換基を有する場合、前記置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ２０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０アリールボリル基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール基のうちの一種または二つの組み合わせから選択される。
【0006】
さらに、一般式（１）において、前記Ｄ１は、ＮＲ５であり、Ｄ２は、ＮＲ６であり、且つＲ５およびＲ６は、同一であるかまたは異なり、好ましくは、Ｒ５およびＲ６は、同一である。
【0007】
よりさらに、一般式（１）は、さらに好ましくは、下記構造式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、（１－５）または（１－６）であり、
式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、（１－５）および（１－６）において、Ｗ１およびＷ２、Ｒ１－Ｒ６、Ａｒ１－Ａｒ４およびｎ１－ｎ４の定義は、すべてそれぞれ式（１）における定義と同じである。
【化2】
【0008】
さらに好ましくは、前記環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ６０芳香環またはＣ３～Ｃ３０複素芳香環から選択され、より好ましくは、環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ３０芳香環またはＣ３～Ｃ２０複素芳香環から選択され、より好ましくは、環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フランまたはチオフェンのいずれか一種から選択され、最も好ましくは、前記環Ａｒ１、環Ａｒ２、環Ａｒ３および環Ａｒ４は、それぞれ独立して、ベンゼン環である。
【0009】
さらに、上記のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓ－ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ－オクチル基、シクロオクチル基、２－エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンズアントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ピレニル基、クリセン基、ペリレン基、フルオランテニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、ジフェニル基、ターフェニル基、三量体化フェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、三量体化インデニル基、イソ三量体化インデニル基、スピロ三量体化インデニル基、スピロイソ三量体化インデニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ－５，６－キノリル基、ベンゾ－６，７－キノリル基、ベンゾ－７，８－キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２－チアゾリル基、１，３－チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５－ジアザアントラセニル基、２，７－ジアザピレニル基、２，３－ジアザピレニル基、１，６－ジアザピレニル基、１，８－ジアザピレニル基、４，５－ジアザピレニル基、４，５，９，１０－テトラアザペリレン基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，３，５－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、１，２，３－トリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５－テトラジニル基、１，２，３，４－テトラジニル基、１，２，３，５－テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジフェニルボリル基、ジメシチルボリル基、ジペンタフルオロフェニルボリル基、ビス（２，４，６－トリイソプロピルフェニル）ボリル基のうちの一種の置換基からから選択されるか、または上記２種の基の組み合わせから選択される。
【0010】
前記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンズアントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ピレニル基、クリセン基、ペリレン基、フルオランテニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、ジフェニル基、ターフェニル基、三量体化フェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、三量体化インデニル基、イソ三量体化インデニル基、スピロ三量体化インデニル基、スピロイソ三量体化インデニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ－５，６－キノリル基、ベンゾ－６，７－キノリル基、ベンゾ－７，８－キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２－チアゾリル基、１，３－チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５－ジアザアントラセニル基、２，７－ジアザピレニル基、２，３－ジアザピレニル基、１，６－ジアザピレニル基、１，８－ジアザピレニル基、４，５－ジアザピレニル基、４，５，９，１０－テトラアザペリレン基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，３，５－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、１，２，３－トリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５－テトラジニル基、１，２，３，４－テトラジニル基、１，２，３，５－テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基のうちの一種の置換基からから選択されるか、または上記の二種の基の組み合わせから選択され、
前記Ｒ７は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓ－ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ－オクチル基、シクロオクチル基、２－エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンズアントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ピレニル基、クリセン基、ペリレン基、フルオランテニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、ジフェニル基、ターフェニル基、三量体化フェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、三量体化インデニル基、イソ三量体化インデニル基、スピロ三量体化インデニル基、スピロイソ三量体化インデニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ－５，６－キノリル基、ベンゾ－６，７－キノリル基、ベンゾ－７，８－キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２－チアゾリル基、１，３－チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５－ジアザアントラセニル基、２，７－ジアザピレニル基、２，３－ジアザピレニル基、１，６－ジアザピレニル基、１，８－ジアザピレニル基、４，５－ジアザピレニル基、４，５，９，１０－テトラアザペリレン基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，３，５－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、１，２，３－トリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５－テトラジニル基、１，２，３，４－テトラジニル基、１，２，３，５－テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基のうちの一種の置換基から選択されるか、または上記２種の基の組み合わせから選択される。
前記Ｒ７は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓ－ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ－オクチル基、シクロオクチル基、２－エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンズアントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ピレニル基、クリセン基、ペリレン基、フルオランテニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、ジフェニル基、ターフェニル基、三量体化フェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、三量体化インデニル基、イソ三量体化インデニル基、スピロ三量体化インデニル基、スピロイソ三量体化インデニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ－５，６－キノリル基、ベンゾ－６，７－キノリル基、ベンゾ－７，８－キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２－チアゾリル基、１，３－チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５－ジアザアントラセニル基、２，７－ジアザピレニル基、２，３－ジアザピレニル基、１，６－ジアザピレニル基、１，８－ジアザピレニル基、４，５－ジアザピレニル基、４，５，９，１０－テトラアザペリレン基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，３，５－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、１，２，３－トリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５－テトラジニル基、１，２，３，４－テトラジニル基、１，２，３，５－テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基のうちの一種の置換基から選択されるか、または上記２種の基の組み合わせから選択される。
【0011】
前記Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓ－ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ－オクチル基、シクロオクチル基、２－エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンズアントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ピレニル基、クリセン基、ペリレン基、フルオランテニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、ジフェニル基、ターフェニル基、三量体化フェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、三量体化インデニル基、イソ三量体化インデニル基、スピロ三量体化インデニル基、スピロイソ三量体化インデニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾ－５，６－キノリル基、ベンゾ－６，７－キノリル基、ベンゾ－７，８－キノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２－チアゾリル基、１，３－チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５－ジアザアントラセニル基、２，７－ジアザピレニル基、２，３－ジアザピレニル基、１，６－ジアザピレニル基、１，８－ジアザピレニル基、４，５－ジアザピレニル基、４，５，９，１０－テトラアザペリレン基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，３，５－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、１，２，３－トリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５－テトラジニル基、１，２，３，４－テトラジニル基、１，２，３，５－テトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基のうちの一種の置換基からから選択されるか、または上記２種の基の組み合わせから選択される。
【0012】
本明細書において、前記「置換または非置換」の基は、一つの置換基で置換されてもよく、複数の置換基で置換されてもよく、置換基が複数である場合、異なる置換基から選択することができ、本発明において同一の表現が言及される場合、すべて同一の意味を有し、置換基の選択範囲は、上記に示されたとおりであり、ここでは繰り返さない。
本明細書において、Ｃａ～Ｃｂの表現は、当該基が有する炭素原子の数がａ～ｂであることを表わし、特に説明しない限り、一般に当該炭素原子の数は、置換基の炭素原子の数を含まない。
本明細書において、「それぞれ独立して」とは、その主語が複数ある場合、それらが同一であっても異なっていてもよいことを表わす。
本明細書において、ハロゲンとしての例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
本明細書において、Ｃａ～Ｃｂの表現は、当該基が有する炭素原子の数がａ～ｂであることを表わし、特に説明しない限り、一般に当該炭素原子の数は、置換基の炭素原子の数を含まない。
本明細書において、「それぞれ独立して」とは、その主語が複数ある場合、それらが同一であっても異なっていてもよいことを表わす。
本明細書において、ハロゲンとしての例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【0013】
本明細書において、特に説明しない限り、アリール基およびヘテロアリール基は、すべて単環式および縮合環式を含む。前記単環式アリール基とは、分子に一つまたは二つ以上のフェニル基が含まれることを指し、分子に少なくとも二つのフェニル基が含まれる場合、フェニル基間は、互いに独立しており、例えばフェニル基、ジフェニル基、ターフェニル基等のように単結合を介して連結され、縮合環式アリール基とは、分子に少なくとも二つのベンゼン環が含まれるが、ベンゼン環間が独立しておらず、例えばナフチル基、アントラセニル基等のように環の端を共有し、互いに縮合していることを指し、単環式ヘテロアリール基とは、分子に少なくとも一つのヘテロアリール基が含まれることを指し、分子に一つのヘテロアリール基および他の基（例えば、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基等）が含まれる場合、ヘテロアリール基と他の基との間は、互いに独立しており、例えばピリジン、フラン、チオフェン等のように単結合を介して連結され、縮合環式ヘテロアリール基とは、例えばキノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン等のように、少なくとも一つのフェニル基および少なくとも一つのヘテロアリール基が縮合して形成されるか、または少なくとも２種類の複素芳香環が縮合して形成されることを指す。
【0014】
本明細書において、前記Ｃ６～Ｃ６０アリール基は、好ましくはＣ６－Ｃ３０アリール基であり、好ましくは、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、インデニル基、フルオレニル基およびその誘導体、フルオランテニル基、トリフェニレン基、ピレニル基、ペリレン基、クリセン基およびテトラセニル基からなる群の基である。前記ビフェニル基は、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基および４－ビフェニル基から選択され、前記ターフェニル基は、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－ターフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イルおよびｍ－ターフェニル－２－イルを含み、前記ナフチル基は、１－ナフチル基または２－ナフチル基を含み、前記アントラセニル基は、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基および９－アントラセニル基からなる群から選択され、前記フルオレニル基は、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基および９－フルオレニル基からなる群から選択され、前記フルオレニル基の誘導体は、９，９’－ジメチルフルオレン、９，９’－スピロビフルオレンおよびベンゾフルオレンからなる群から選択され、前記ピレニル基は、１－ピレニル基、２－ピレニル基および４－ピレニル基からなる群から選択され、前記テトラセニル基は、１－テトラセニル基、２－テトラセニル基および９－テトラセニル基からなる群から選択される。
【0015】
本明細書において、前記Ｃ３－Ｃ６０ヘテロアリール基は、好ましくは、Ｃ４－Ｃ３０ヘテロアリール基であり、好ましくは、前記ヘテロアリール基は、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾフリル基、インドリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基およびその誘導体であり、ここで、前記カルバゾリル基の誘導体は、好ましくは、９－フェニルカルバゾール、９－ナフチルカルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、またはインドロカルバゾールである。
【0016】
本明細書におけるアリールオキシ基は、上記のアリール基、ヘテロアリール基および酸素から構成される一価基が挙げられることができる。
本明細書におけるアルコキシ基は、上記の鎖状アルキル基またはシクロアルキル基と酸素から構成される一価基が挙げられることができる。
本明細書で言及されるＣ６～Ｃ６０アリールアミン基は、フェニルアミン基、メチルフェニルアミン基、ナフチルアミン基、アントラセニルアミン基、フェナントレニルアミン基、ビフェニルアミン基等が挙げられることができる。
本明細書におけるアルコキシ基は、上記の鎖状アルキル基またはシクロアルキル基と酸素から構成される一価基が挙げられることができる。
本明細書で言及されるＣ６～Ｃ６０アリールアミン基は、フェニルアミン基、メチルフェニルアミン基、ナフチルアミン基、アントラセニルアミン基、フェナントレニルアミン基、ビフェニルアミン基等が挙げられることができる。
【0017】
本明細書で言及されるＣ６～Ｃ６０ヘテロアリールアミノ基は、ピリジルアミノ基、ピリミジニルアミノ基、ジベンゾフラニルアミノ基等が挙げられることができる。
【0018】
さらに、本発明の一般式（１）に記載の化合物は、好ましくは、Ｃ１－１～Ｃ１－１３５、Ｃ２－１～Ｃ２－７８、Ｃ３－１～Ｃ３－７８、Ｃ４－１～Ｃ４－４３、Ｃ５－１～Ｃ５－４３、Ｃ６－１～Ｃ６－４３等の具体的な構造化合物であることができ、これらの化合物は、代表的なものにすぎない。
【化3】
【0019】
本発明におけるこの種類の化合物の構造的特徴は、次のとおりである。一般式（１）のマザーコア構造において、中心ベンゼン環の１位および４位に二つのホウ素原子が設計され、同時に、中心ベンゼン環の２位および５位に二つの窒素原子を導入するか、または窒素原子、酸素原子、硫黄原子の三者間の二つずつの組み合わせを導入するように設計される。一方、ホウ素原子および窒素原子、またはホウ素原子および酸素原子、またはホウ素原子および窒素原子と酸素原子との間の共鳴効果を利用して、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの分離を実現することができ、同時にホウ素原子と窒素、酸素、硫黄原子とのハイブリッド縮合環式ユニットは、剛直な骨格構造を有して、励起状態構造の緩和度を低減できるため、より狭い半値幅を実現することができる。もう一方、本発明の化合物の一般式の構造方案を、窒素－ホウ素－窒素，酸素－ホウ素－酸素，窒素－ホウ素－酸素，ホウ素－窒素－ホウ素等の従来技術で一般に使用される多重共鳴構造方案と比較して、本発明の化合物の構造は、ホウ素原子と窒素原子、酸素原子との共鳴を制限するため、熱活性化遅延蛍光性質を有さない。従って、本発明の化合物を増感型有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層材料として使用する場合、素子ない励起の寿命を効果的に短縮することができ、高輝度下での素子のロールオフが減少され、素子の寿命が延長される。
【0020】
また、本発明の化合物の調製プロセスは、簡単かつ容易であり、原料の入手が容易であり、大量生産に適する。
【0021】
本発明の第２の態様は、上記の一般式（１）、一般式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、（１－５）および（１－６）のいずれか一つに示される化合物の応用を同時に保護し、前記応用は、有機電子素子の機能性材料としての応用であり、前記有機電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子、光学センサー、太陽電池、照明素子、有機薄膜トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、情報ラベル、電子人工皮膚シート、シート型スキャナーまたは電子ペーパーを含み、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【0022】
第３の態様において、本発明は、第１の電極、第２の電極、および前記第１の電極と第２の電極との間に挿入された一層または複数層の有機層を含む基板を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子をさらに提供し、ここで、前記有機層は、上記の一般式（１）、一般式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、（１－５）および（１－６）のいずれか一つに示される化合物を含む。
【0023】
具体的には、本発明の一実施形態は、基板、ならびに前記基板上に順次に形成された陽極層、複数の発光機能層および陰極層を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供し、前記発光機能層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含み、前記正孔注入層は、前記陽極層上に形成され、前記正孔輸送層は、前記正孔注入層上に形成され、前記陰極層は、前記電子輸送層上に形成され、前記正孔輸送層と前記電子輸送層との間は、発光層であり、ここで、前記発光層は、上記の式（１）に示される本発明の一般式の化合物を含む。
【発明の効果】
【0024】
本発明の化合物を用いて調製されたＯＬＥＤ素子は、低い始動電圧、高い発光効率、およびより優れた使用寿命を有し、高性能材料に対するパネル製造企業の要件を満たすことができる。
【発明を実施するための形態】
【0025】
以下、本発明の上記の新規化合物の具体的な調製方法を複数の合成実施例を例に挙げて詳細に説明するが、本発明の調製方法は、これらの合成実施例に限定されるものではない。
【0026】
本発明で使用される様々な化学薬品、例えば石油エーテル、酢酸エチル、硫酸ナトリウム、トルエン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、酢酸、炭酸カリウム等の基礎科学原料は、すべて上海Ｔｉｔａｎ科学技術株式会社および西隴化学工業株式会社から購入される。下記化合物を確認するための質量分析計は、ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（英国Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ社製）を使用する。
【0027】
以下に本発明の化合物の合成方法を簡単に説明する。
合成実施例
代表的な合成経路：
より具体的には、本発明の代表的な化合物の合成方法を以下に示す。
合成実施例
合成実施例
代表的な合成経路：
【化4】
合成実施例
【0028】
合成実施例１：
化合物Ｃ１－１の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．５５ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で臭化フェニルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ１－１（２．８０ｇ、３２％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：５８４．３６元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．３３％、Ｈ：５．１８％、Ｂ：３．７０％、Ｎ：４．７９％、実験値：Ｃ：８６．３１％、Ｈ：５．１９％、Ｎ：４．８２％。
化合物Ｃ１－１の合成
【化5】
【0029】
合成実施例２：
化合物Ｃ１－１１の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．５５ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ１－１１（３．６１ｇ、３６％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：６６８．４１元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．２４％、Ｈ：６．３３％、Ｂ：３．２３％、Ｎ：４．１９％、実験値：Ｃ：８６．２０％、Ｈ：６．３４％、Ｎ：４．２２％。
化合物Ｃ１－１１の合成
【化6】
【0030】
合成実施例３：
化合物Ｃ１－１６の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．４９ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、橙黄色固体の目的化合物Ｃ１－１６（４．４９ｇ、４５％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：６６４．４１元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．７７％、Ｈ：５．７６％、Ｂ：３．２５％、Ｎ：４．２２％、実験値：Ｃ：８６．７４％、Ｈ：５．７５％、Ｎ：４．２１％。
化合物Ｃ１－１６の合成
【化7】
【0031】
合成実施例４：
化合物Ｃ１－１７の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．４９ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、橙赤色固体の目的化合物Ｃ１－１７（０．８９ｇ、９％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：６６４．５２元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．７７％、Ｈ：５．７６％、Ｂ：３．２５％、Ｎ：４．２２％、実験値：Ｃ：８６．７８％、Ｈ：５．７９％、Ｎ：４．１９％。
化合物Ｃ１－１７の合成
【化8】
【0032】
合成実施例５：
化合物Ｃ１－２１の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．５５ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリフルオロメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ１－２１（３．１１ｇ、２１％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：９８８．４３元素分析結果：理論値：Ｃ：５８．３４％、Ｈ：２．０４％、Ｂ：２．１９％、Ｎ：２．８３％、Ｆ：３４．６０％、実験値：Ｃ：５８．７８％、Ｈ：２．０６％、Ｎ：２．８１％。
化合物Ｃ１－２１の合成
【化9】
【0033】
合成実施例６：
化合物Ｃ１－２８の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．５５ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２－チオフェンマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ１－２８（２．７７ｇ、３１％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：５９６．２２元素分析結果：理論値：Ｃ：７６．５３％、Ｈ：４．３９％、Ｂ：３．６３％、Ｎ：４．７０％、Ｓ：１０．７５％、実験値：Ｃ：７６．５０％、Ｈ：４．３９％、Ｓ：１０．７２％。
化合物Ｃ１－２８の合成
【化10】
【0034】
合成実施例７：
化合物Ｃ１－３８の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．９７ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ１－３８（２．９２ｇ、２８％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：６９６．５２元素分析結果：理論値：Ｃ：８２．７８％、Ｈ：５．５０％、Ｂ：３．１０％、Ｎ：４．０２％、Ｏ：４．５９％、実験値：Ｃ：８２．７９％、Ｈ：５．４９％、Ｎ：４．０５％。
化合物Ｃ１－３８の合成
【化11】
【0035】
合成実施例８：
化合物Ｃ１－４２の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（１１．８６ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、橙黄色固体の目的化合物Ｃ１－４２（４．６７ｇ、３５％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：８８８．７８元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．４８％、Ｈ：７．９４％、Ｂ：２．４３％、Ｎ：３．１５％、実験値：Ｃ：８６．５１％、Ｈ：７．８８％、Ｎ：３．１７％。
化合物Ｃ１－４２の合成
【化12】
【0036】
合成実施例９：
化合物Ｃ１－７８の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（１１．５０ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，６－ジメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、赤褐色固体の目的化合物Ｃ１－７８（１．８８ｇ、１５％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：８３６．５１元素分析結果：理論値：Ｃ：８９．０１％、Ｈ：５．０６％、Ｂ：２．５８％、Ｎ：３．３５％、実験値：Ｃ：８８．９６％、Ｈ：５．０２％、Ｎ：３．３７％。
化合物Ｃ１－７８の合成
【化13】
【0037】
合成実施例１０：
化合物Ｃ１－１１７の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（１０．１８ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、橙赤色固体の目的化合物Ｃ１－１１７（２．３３ｇ、２０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：７７６．５１元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．６０％、Ｈ：７．０１％、Ｂ：２．７８％、Ｎ：３．６１％、実験値：Ｃ：８６．６５％、Ｈ：６．９６％、Ｎ：３．５９％。
化合物Ｃ１－１１７の合成
【化14】
【0038】
合成実施例１１：
化合物Ｃ１－１２１の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（１３．４５ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、暗赤色固体の目的化合物Ｃ１－１２１（１．７９ｇ、１２％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：９９４．７１元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．９３％、Ｈ：５．２７％、Ｂ：２．１７％、Ｎ：５．６３％、実験値：Ｃ：８６．８５％、Ｈ：５．２１％、Ｎ：５．５９％。
化合物Ｃ１－１２１の合成
【化15】
【0039】
合成実施例１２：
化合物Ｃ１－１２９の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．１９ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、橙赤色固体の目的化合物Ｃ１－１２９（１．９３ｇ、２０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：６４４．４５元素分析結果：理論値：Ｃ：８２．０１％、Ｈ：５．３２％、Ｂ：３．３６％、Ｎ：４．３５％、Ｏ：４．９７％実験値：Ｃ：８２．０５％、Ｈ：５．３１％、Ｎ：４．３１％。
化合物Ｃ１－１２９の合成
【化16】
【0040】
合成実施例１３：
化合物Ｃ２－７の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（７．４０ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ１－１１７（２．９３ｇ、３３％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：５９１．４１元素分析結果：理論値：Ｃ：８５．３０％、Ｈ：５．９７％、Ｂ：３．６６％、Ｎ：２．３７％、Ｏ：２．７１％、実験値：Ｃ：８５．３５％、Ｈ：５．９６％、Ｎ：２．３９％。
化合物Ｃ２－７の合成
【化17】
【0041】
合成実施例１４：
化合物Ｃ２－２１の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．０６ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ２－２１（２．６７ｇ、２８％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：６３５．３１元素分析結果：理論値：Ｃ：８５．０６％、Ｈ：６．８２％、Ｂ：３．４０％、Ｎ：２．２０％、Ｏ：２．５２％、実験値：Ｃ：８５．０８％、Ｈ：６．８６％、Ｎ：２．１９％。
化合物Ｃ２－２１の合成
【化18】
【0042】
合成実施例１５：
化合物Ｃ２－４８の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．９３ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，６－ジメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、橙黄色固体の目的化合物Ｃ２－４８（１．５０ｇ、１５％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：６６５．６３元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．６４％、Ｈ：５．６０％、Ｂ：３．２５％、Ｎ：２．１０％、Ｏ：２．４０％、実験値：Ｃ：８５．５８％、Ｈ：５．５６％、Ｎ：２．１３％。
化合物Ｃ２－４８の合成
【化19】
【0043】
合成実施例１６：
化合物Ｃ３－７の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（７．６４ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、橙黄色固体の目的化合物Ｃ３－７（１．６９ｇ、１６％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：７０３．３１元素分析結果：理論値：Ｃ：６１．４９％、Ｈ：２．８６％、Ｂ：３．０７％、Ｆ：２７．０２％、Ｎ：１．９９％、Ｓ：４．５６％、実験値：Ｃ：６１．４５％、Ｈ：２．８８％、Ｎ：２．０２％、Ｓ：４．５８％。
化合物Ｃ３－７の合成
【化20】
【0044】
合成実施例１７：
化合物Ｃ３－３７の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（７．６４ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で臭化ペンタフルオロフェニルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、橙黄色固体の目的化合物Ｃ３－３７（２．１０ｇ、２３％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：６０７．４１元素分析結果：理論値：Ｃ：８３．０５％、Ｈ：５．８１％、Ｂ：３．５６％、Ｎ：２．３１％、Ｓ：５．２８％、実験値：Ｃ：８３．０９％、Ｈ：５．７８％、Ｎ：２．３２％、Ｓ：５．３１％。
化合物Ｃ３－３７の合成
【化21】
【0045】
合成実施例１８：
化合物Ｃ４－２の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（６．３０ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ４－２（２．３３ｇ、３０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：５１８．３１元素分析結果：理論値：Ｃ：８３．４３％、Ｈ：６．２２％、Ｂ：４．１７％、Ｏ：６．１７％、実験値：Ｃ：８３．４５％、Ｈ：６．２８％。
化合物Ｃ４－２の合成
【化22】
【0046】
合成実施例１９：
化合物Ｃ４－２０の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（８．３４ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ４－２０（２．３６ｇ、２４％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：６５４．３８元素分析結果：理論値：Ｃ：６９．７６％、Ｈ：４．６２％、Ｂ：３．３０％、Ｆ：１７．４２％、Ｏ：４．８９％、実験値：Ｃ：６９．７８％、Ｈ：４．５８％。
化合物Ｃ４－２０の合成
【化23】
【0047】
合成実施例２０：
化合物Ｃ５－２の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（６．５４ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ５－２（１．７６ｇ、２２％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：５３４．３１元素分析結果：理論値：Ｃ：８０．９２％、Ｈ：６．０４％、Ｂ：４．０５％、Ｏ：２．９９％、Ｓ：６．００％、実験値：Ｃ：８０．９５％、Ｈ：５．９８％、Ｓ：６．０２％。
化合物Ｃ５－２の合成
【化24】
【0048】
合成実施例２１：
化合物Ｃ５－４の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（６．９６ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ５－４（２．３６ｇ、２８％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：５６２．４８元素分析結果：理論値：Ｃ：８１．１６％、Ｈ：６．４５％、Ｂ：３．８４％、Ｏ：２．８４％、Ｓ：５．７０％、実験値：Ｃ：８１．１５％、Ｈ：６．４２％、Ｓ：５．７２％。
化合物Ｃ５－４の合成
【化25】
【0049】
合成実施例２２：
化合物Ｃ６－２の合成
窒素ガス雰囲気下で、ｎ－ブチルリチウムのペンタン溶液（１２ｍＬ、２．５０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を、０℃下の臭化前駆体（６．７８ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液にゆっくりと加え、その後２５℃に昇温させて１時間反応させる。反応終了後、－３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、６０℃に昇温させて２時間攪拌し続ける。室温下でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃下で１２時間反応させ続ける。室温下で２，４，６－トリメチルフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、６時間後に反応を停止し、真空化で溶媒をスピン乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１０）に通して、黄色固体の目的化合物Ｃ６－２（１．９５ｇ、２３％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９％）を得る。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ結果：分子イオンピーク：５６５．５８元素分析結果：理論値：Ｃ：７８．６０％、Ｈ：６．２４％、Ｂ：３．８２％、Ｓ：１１．３４％、実験値：Ｃ：７８．５５％、Ｈ：６．３０％、Ｓ：１１．３８％。
化合物Ｃ６－２の合成
【化26】
【0050】
本発明の上記の合成実施例で調製された代表的な本発明の縮合環式化合物の光物性は、表１に示される。
【表1】
【0051】
注：表１において、ΔＥｓｔは、一重項エネルギー準位と三重項エネルギー準位との差であり、化合物を１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解させて被験サンプルを調製し、蛍光スペクトルと与燐光スペクトルとのオンセット（ｏｎｓｅｔ）値の差を測定する。機器は、Ｅｄｉｎｂｕｒｇ ＦＬＳ１０００（英国）であり、半値幅は、室温下での蛍光スペクトルのピーク高さの半分のピーク幅、即ちピーク高さの中点を通ってピークの底に平行する直線を引き、この直線とピークの両側交差する２点との間の距離であり、ここで、蛍光スペクトルは、化合物を１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解させて被験サンプルを調製し、蛍光分光計（Ｅｄｉｎｂｕｒｇ ＦＬＳ１０００（英国））を用いて測定される。
【0052】
表１から、本発明よって提供される実施例の縮合環式化合物は、大きなΔＥｓｔ（＞０．３ｅＶ）を有し、熱活性化遅延蛍光効果を有さないことがわかる。同時に、本発明よって提供される発光化合物は、狭い半値幅（＜３５ｎｍ）を示す。
【0053】
以下、本発明の化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子に具体的に応用して実際の性能を試験することにより、本発明の技術的効果および利点を実証および検証する。
【0054】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、第１の電極、第２の電極、および二つの電極間に位置する有機材料層を含む。当該有機材料は、複数の領域に分けられることができ、例えば、当該有機材料層は、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域を含むことができる。
【0055】
陽極の材料は、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、二酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等の酸化物透明導電材料、およびそれらの任意の組み合わせを使用することができる。陰極の材料は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）等の金属または合金、ならびにそれらの間の任意の組み合わせを使用することができる。
【0056】
正孔輸送領域は、陽極と発光層との間に位置する。正孔輸送領域は、一種の化合物のみを含む単層正孔輸送層および複数種の化合物を含む単層正孔輸送層を含む、単層構造の正孔輸送層（ＨＴＬ）得あり得る。正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層（ＥＢＬ）のうちの少なくとも一つの層を含む複数層構造でもあり得る。
【0057】
正孔輸送領域の材料は、ＣｕＰｃ等のフタロシアニン誘導体、ポリフェニレンビニレン、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホン酸）（Ｐａｎｉ／ＰＳＳ）、芳香族アミン誘導体等の導電性ポリマーまたは導電ドーパント含有ポリマーから選択されることができるが、これらに限定されない。
【0058】
発光層は、異なる波長スペクトルを発射できる発光染料（即ドーパント、Ｄｏｐａｎｔ）を含むことができ、増感剤（ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ）およびホスト材料（ホスト）を同時に含むこともできる。発光層は、赤、緑、青等の単色を発射する単色発光層であり得る。様々な異なる色の単色発光層は、画素パターンに応じて平面上に配置されたり、積層されて有色発光層が形成されたりすることができる。異なる色の発光層が積層される場合、それらは、互いに隔離したり、互いに接続したりすることができる。発光層は、赤、緑、青等の異なる色を同時に発射できる単一の有色発光層でもあり得る。
【0059】
電子輸送領域は、一種の化合物のみを含む単層電子輸送層および複数種の化合物を含む単層電子輸送層を含む、単層構造の電子輸送層（ＥＴＬ）であり得る。電子輸送領域は、電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）のうちの少なくとも一層を含む複数層構造であり得る。
【0060】
具体的には、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の調製方法は、次のような段階を含む。包括以下歩驟：
１．陽極材料を塗布したガラスプレートを市販の洗浄剤で超音波処理し、脱イオン水ですすぎ、アセトン：エタノール混合溶媒中で超音波で油分を除去し、水分が完全になくなるまで清潔な環境下で焼き、紫外線およびオゾンで洗浄し、低エネルギー陽イオン線を表面に照射する。
２．上記の陽極付きガラスプレートを真空チャンバー内に置き、１×１０－５～８×１０－４Ｐａまで真空排気し、上記の陽極層膜上に正孔注入材料を真空蒸着して正孔注入層を形成し、蒸着速度は、０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
３．正孔注入層上に正孔輸送材料を真空蒸着して正孔輸送層を形成し、蒸着速度は、０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
４．正孔輸送層上に素子の有機発光層を真空蒸着し、有機発光層材料は、ホスト材料、増感剤および染料を含み、染料が予め設定されたドーピング比に達するように、マルチソース共蒸着法を使用して、ホスト材料の蒸着速度、増感剤材料の蒸着速度および染料の蒸着速度を調節する。
５．有機発光層上に素子の電子輸送材料を真空蒸着して電子輸送層を形成し、その蒸着速度は、０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
６．電子輸送層上に電子注入層として０．１～０．５ｎｍ／ｓでＬｉＦを真空蒸着し、素子の陰極として０．５～１ｎｍ／ｓでＡｌ層を真空蒸着する。
１．陽極材料を塗布したガラスプレートを市販の洗浄剤で超音波処理し、脱イオン水ですすぎ、アセトン：エタノール混合溶媒中で超音波で油分を除去し、水分が完全になくなるまで清潔な環境下で焼き、紫外線およびオゾンで洗浄し、低エネルギー陽イオン線を表面に照射する。
２．上記の陽極付きガラスプレートを真空チャンバー内に置き、１×１０－５～８×１０－４Ｐａまで真空排気し、上記の陽極層膜上に正孔注入材料を真空蒸着して正孔注入層を形成し、蒸着速度は、０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
３．正孔注入層上に正孔輸送材料を真空蒸着して正孔輸送層を形成し、蒸着速度は、０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
４．正孔輸送層上に素子の有機発光層を真空蒸着し、有機発光層材料は、ホスト材料、増感剤および染料を含み、染料が予め設定されたドーピング比に達するように、マルチソース共蒸着法を使用して、ホスト材料の蒸着速度、増感剤材料の蒸着速度および染料の蒸着速度を調節する。
５．有機発光層上に素子の電子輸送材料を真空蒸着して電子輸送層を形成し、その蒸着速度は、０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
６．電子輸送層上に電子注入層として０．１～０．５ｎｍ／ｓでＬｉＦを真空蒸着し、素子の陰極として０．５～１ｎｍ／ｓでＡｌ層を真空蒸着する。
【0061】
本発明の実施例は、ディスプレイ装置をさらに提供し、前記ディスプレイ装置は、上記で提供された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む。当該ディスプレイ装置は、具体的には、ＯＬＥＤディスプレイ等のディスプレイ素子、ならびに当該ディスプレイ素子を含むテレビ、デジタルカメラ、携帯電話、タブレットコンピューター等の表示機能を有する任意の製品または部品であり得る。当該ディスプレイ装置は、従来技術に対して上記の有機エレクトロルミネッセンス素子と同じ利点を有し、ここでは繰り返さない。
【0062】
以下、具体的な実施例を介して本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子をさらに説明する。
【0063】
素子実施例１
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0064】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が４９５ｎｍであり、半値幅が３０ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１１，０．５２）であり、外部量子効率ＥＱＥが２８．３％であるスカイブルーの発光を得ることができる（駆動電圧は、２．６Ｖである）。
【0065】
素子実施例２
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0066】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ２について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が４９７ｎｍであり、半値幅が２９２０ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．５５）であり、外部量子効率ＥＱＥが２９．１％であるスカイブルーの発光を得ることができる（駆動電圧は、２．５Ｖである）。
【0067】
素子実施例３
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１６（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１６は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１６（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１６は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0068】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ３について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５２１ｎｍであり、半値幅が２７ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．２３，０．７０）であり、外部量子効率ＥＱＥが３２．６％である緑色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．４Ｖである）。
【0069】
素子実施例４
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１７（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１７は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１７（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１７は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0070】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ４について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５５２ｎｍであり、半値幅が２５ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．４０，０．６０）であり、外部量子効率ＥＱＥが３１．２％である黄色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．３Ｖである）。
【0071】
素子実施例５
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－２１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－２１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－２１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－２１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0072】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ５について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５６５ｎｍであり、半値幅が２７ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．４７，０．５３）であり、外部量子効率ＥＱＥが２５．２％である黄色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．３Ｖである）。
【0073】
素子実施例６
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－２８（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－２８は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－２８（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－２８は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0074】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ６について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５３５ｎｍであり、半値幅が３３ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．３０，０．６８）であり、外部量子効率ＥＱＥが２８．７％である緑色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．３Ｖである）。
【0075】
素子実施例７
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－３８（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－３８は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－３８（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－３８は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0076】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ７について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５４０ｎｍであり、半値幅が３３ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．６５）であり、外部量子効率ＥＱＥが２９．３％である緑色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．４Ｖである）。
【0077】
素子実施例８
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－４２（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－４２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－４２（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－４２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0078】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ８について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５３６ｎｍであり、半値幅が３０ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．６３）であり、外部量子効率ＥＱＥが３２．０％である緑色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．４Ｖである）。
【0079】
素子実施例９
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－７８（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－７８は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－７８（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－７８は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0080】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ９について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５７２ｎｍであり、半値幅が３２ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．５０，０．４９）であり、外部量子効率ＥＱＥが２６．８％である橙黄色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．２Ｖである）。
【0081】
素子実施例１０
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１１７（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１１７は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１１７（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１１７は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0082】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１０について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５６０ｎｍであり、半値幅が２６ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．４４，０．５５）であり、外部量子効率ＥＱＥが２７．９％である黄色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．３Ｖである）。
【0083】
素子実施例１１
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１２１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１２１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１２１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１２１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0084】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１１について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が６１２ｎｍであり、半値幅が３２ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．６６，０．３３）であり、外部量子効率ＥＱＥが２６．６％である赤色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．１Ｖである）。
【0085】
素子実施例１２
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１２９（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１２９は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１－１２９（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１－１２９は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0086】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１２について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５５６ｎｍであり、半値幅が３４ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．４２，０．５７）であり、外部量子効率ＥＱＥが２８．１％である黄色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．３Ｖである）。
【0087】
素子実施例１３
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ２－７（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ２－７は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ２－７（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ２－７は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0088】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１３について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５０５ｎｍであり、半値幅が２８ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．６３）であり、外部量子効率ＥＱＥが２９．７％である緑色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．４Ｖである）。
【0089】
素子実施例１４
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ２－２１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ２－２１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ２－２１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ２－２１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0090】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１４について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５１２ｎｍであり、半値幅が２８ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．２１，０．６８）であり、外部量子効率ＥＱＥが３０．２％である緑色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．１Ｖである）。
【0091】
素子実施例１５
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ２－４８（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ２－４８は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ２－４８（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ２－４８は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0092】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１５について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５５０ｎｍであり、半値幅が３３ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．３９，０．５９）であり、外部量子効率ＥＱＥが２７．７％である黄色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．３Ｖである）。
【0093】
素子実施例１６
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ３－７（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ３－７は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ３－７（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ３－７は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0094】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１６について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５１０ｎｍであり、半値幅が３２ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．６７）であり、外部量子効率ＥＱＥが２９．１％である緑色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．４Ｖである）。
【0095】
素子実施例１７
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ３－３７（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ３－３７は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ３－３７（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ３－３７は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0096】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１７について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５２９ｎｍであり、半値幅が３１ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．２６，０．６８）であり、外部量子効率ＥＱＥが２８．３％である緑色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．４Ｖである）。
【0097】
素子実施例１８
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ４－２（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ４－２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ４－２（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ４－２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0098】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１８について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が４８３ｎｍであり、半値幅が２９ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．２８）であり、外部量子効率ＥＱＥが２９．８％である青色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．６Ｖである）。
【0099】
素子実施例１９
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ４－２０（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ４－２０は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ４－２０（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ４－２０は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0100】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ１９について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が４７５ｎｍであり、半値幅が２９ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．２２）であり、外部量子効率ＥＱＥが２８．２％である青色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．７Ｖである）。
【0101】
素子実施例２０
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ５－２（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ５－２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ５－２（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ５－２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0102】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ２０について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が４９６ｎｍであり、半値幅が３０ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．５６）であり、外部量子効率ＥＱＥが２８．７％であるスカイブルーの発光を得ることができる（駆動電圧は、２．６Ｖである）。
【0103】
素子実施例２１
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ５－４（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ５－４は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ５－４（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ５－４は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0104】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ２１について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５０１ｎｍであり、半値幅が３０ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．６０）であり、外部量子効率ＥＱＥが２９．１％である緑色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．４Ｖである）。
【0105】
素子実施例２２
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ６－２（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ６－２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ６－２（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ６－２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0106】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ２２について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が５０８ｎｍであり、半値幅が３２ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．６７）であり、外部量子効率ＥＱＥが２８．２％である緑色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．４Ｖである）。
【0107】
比較素子実施例１
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ１（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ１は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0108】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子ＣＤ１について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が４６４ｎｍであり、半値幅が２８ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．０９）であり、外部量子効率ＥＱＥが２６．２％である青色発光を得ることができる（駆動電圧は、２．９Ｖである）。
【0109】
比較素子実施例２
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ２（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ２（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0110】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子ＣＤ２について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が４５１ｎｍであり、半値幅が３１ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．１６）であり、外部量子効率ＥＱＥが２７．２％である黄色発光を得ることができる（駆動電圧は、３．０Ｖである）。
【0111】
比較素子実施例３
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ３（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ３は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ３（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ３は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0112】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子ＣＤ３について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が４３１ｎｍであり、半値幅が２８ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．０６）であり、外部量子効率ＥＱＥが１８．２％である青色発光を得ることができる（駆動電圧は、３．４Ｖである）。
【0113】
比較素子実施例４
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ４（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ４は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ４（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ４は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0114】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子ＣＤ４について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が４２８ｎｍであり、半値幅が２９ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．０６）であり、外部量子効率ＥＱＥが１６．５％である青色発光を得ることができる（駆動電圧は、３．４Ｖである）。
【0115】
比較素子実施例５
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ５（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、次のとおりである。
ＩＴＯ／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ホスト：２０ｗｔ％Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ：３ｗｔ％Ｃ５（３０ｎｍ）／ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
ここで、陽極材料は、ＩＴＯであり、正孔注入層材料は、ＨＩであり、一般に総厚は、５～３０ｎｍであり、本実施例は、５ｎｍであり、正孔輸送層の材料は、ＨＴであり、総厚は、一般に５～５００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、ホストは、有機発光層バンドギャップのホスト材料であり、Ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒは、増感剤であり、且つドーピング濃度は、２０ｗｔ％であり、Ｃ２は、染料であり、且つドーピング濃度は、３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは、一般に１～２００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子輸送層の材料は、ＥＴであり、厚さは、一般に５～３００ｎｍであり、本実施例は、３０ｎｍであり、電子注入層および陰極の材料は、ＬｉＦ（０．５ｎｍ）および金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0116】
この実施例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子ＣＤ２について測定した素子性能の結果は、次のとおりである。直流電圧を印加し、１０ｃｄ／ｍ２で発光する場合の特性を測定すると、波長が４５２ｎｍであり、半値幅が３２ｎｍであり、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．０８）であり、外部量子効率ＥＱＥが２１．１％である青色発光を得ることができる（駆動電圧は、３．２Ｖである）。
【0117】
上記の各実施例で使用した各種の有機材料の構造式は、次のとおりである。
【表2】
【0118】
比較化合物としての上記のＣ１－Ｃ５は、従来技術における化合物であり、その合成方法は、特許出願ＣＮ１０７８５１７２４、ＣＮ１０８４３１９８４、ＣＮ１１０４０７８５８、ＣＮ１１０７７６５０９等を参照することができ、ここでは繰り返さない。
【0119】
上記の各実施例および比較例で調製した有機エレクトロルミネッセンス素子の性能は、以下の表３に示される。
【表3】
【0120】
実施例１～２２ならびに比較例１および２に関する限り、有機エレクトロルミネッセンス素子構造における他の材料が同じである場合、本発明に言及される化合物は、非常に狭いエレクトロルミネッセンススペクトルを有する。同時に、比較例における窒素－ホウ素－窒素構造を有する多重共鳴ＴＡＤＦ染料と比較して、本発明よって提供される化合物によって調製された素子は、点灯電圧が低く、ロールオフが大幅に改善される。これは、主に本発明の化合物の構造がホウ素原子と窒素原子および酸素原子との共鳴を制限し、熱活性化遅延蛍光性質を有さないためである。本発明の化合物を増感型有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層材料として使用する場合、励起子は、三重項状態に留まらないため、高輝度下でのロールオフが減少され、素子の寿命が延長される。
実施例１－２２ならびに比較例３、４および５に関する限り、有機エレクトロルミネッセンス素子構造における他の材料と同じである場合、本発明に言及される化合物は、非常に狭いエレクトロルミネッセンススペクトルを有する。同時に、比較例におけるホウ素窒素右またはホウ素酸素が隣接する位置にある場合、本発明よって提供される化合物によって調製した素子は、点灯電圧が低く、効率およびロールオフが大幅に改善される。
実施例１－２２ならびに比較例３、４および５に関する限り、有機エレクトロルミネッセンス素子構造における他の材料と同じである場合、本発明に言及される化合物は、非常に狭いエレクトロルミネッセンススペクトルを有する。同時に、比較例におけるホウ素窒素右またはホウ素酸素が隣接する位置にある場合、本発明よって提供される化合物によって調製した素子は、点灯電圧が低く、効率およびロールオフが大幅に改善される。
【0121】
上記の実験データによると、本発明の新型有機材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光ゲストとして、良好な性能を有する有機発光機能性材料であり、実用化が期待される。
【0122】
以上、実施例を参照して本発明を説明したが、本発明は、上記の実施例に限定されず、当業者であれば、本発明の概念に基づいて様々な修正や改良を行うことができ、本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲に要約される。
【0123】
明らかに、上記の実施例は、明確な説明のための例にすぎず、実施形態を限定することを意図しない。当業者であれば、上記の説明に基づいて、他の異なる形態の変更または修正を行うこともできる。ここですべての実施形態を網羅する必要はなく、網羅することもできない。これから派生される明らかな変更または変更は、依然として本発明の保護範囲にある。
【国際調査報告】