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特表2024-525914グリセリン脂肪酸エステルならびに脂肪酸アミドアルキルベタインおよび／またはアルキルベタインを含む組成物
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-07-12
(54)【発明の名称】グリセリン脂肪酸エステルならびに脂肪酸アミドアルキルベタインおよび／またはアルキルベタインを含む組成物
(51)【国際特許分類】
A61K 8/44 20060101AFI20240705BHJP
A61K 8/37 20060101ALI20240705BHJP
A61Q 19/10 20060101ALI20240705BHJP
【ＦＩ】
A61K8/44
A61K8/37
A61Q19/10
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024503707
(86)(22)【出願日】2022-07-11
(85)【翻訳文提出日】2024-02-19
(86)【国際出願番号】 EP2022069237
(87)【国際公開番号】W WO2023001609
(87)【国際公開日】2023-01-26
(31)【優先権主張番号】21186918.5
(32)【優先日】2021-07-21
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】519414848
【氏名又は名称】エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー
【氏名又は名称原語表記】Ｅｖｏｎｉｋ Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ ＧｍｂＨ
【住所又は居所原語表記】Ｒｅｌｌｉｎｇｈａｕｓｅｒ Ｓｔｒａｓｓｅ １－１１， ４５１２８ Ｅｓｓｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
(74)【代理人】
【識別番号】100114890
【弁理士】
【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト
(74)【代理人】
【識別番号】100098501
【弁理士】
【氏名又は名称】森田 拓
(74)【代理人】
【識別番号】100116403
【弁理士】
【氏名又は名称】前川 純一
(74)【代理人】
【識別番号】100134315
【弁理士】
【氏名又は名称】永島 秀郎
(74)【代理人】
【識別番号】100162880
【弁理士】
【氏名又は名称】上島 類
(72)【発明者】
【氏名】ドミニク シューフ
(72)【発明者】
【氏名】マルレネ ヒュプナー
(72)【発明者】
【氏名】ペーター シュヴァープ
(72)【発明者】
【氏名】ヨアヒム フェンツマー
(72)【発明者】
【氏名】ヨヘン クライネン
【テーマコード（参考）】
4C083
【Ｆターム（参考）】
4C083AB032
4C083AB332
4C083AC122
4C083AC232
4C083AC302
4C083AC421
4C083AC422
4C083AC662
4C083AC711
4C083AC712
4C083AC782
4C083AC932
4C083AD092
4C083AD202
4C083AD352
4C083CC23
4C083CC38
4C083DD23
4C083DD27
4C083EE01
4C083FF01
(57)【要約】
本発明は、グリセリン脂肪酸エステルならびに特定の脂肪酸アミドアルキルベタインおよび／または特定のアルキルベタインを含む組成物、ならびに化粧品配合物の増粘のための該組成物の使用を提供する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下：Ａ）少なくとも１つのグリセリン脂肪酸エステル、ならびに
Ｂ）以下から選択される少なくとも１つのベタイン成分：
Ｂ１）一般式Ｉ）
【化1】
ｎ＝１～１０、好ましくは２～５、特に３であり、
Ｒ１ＣＯ＝６～３０個の炭素原子を有するアシル基の混合物であり、前記アシル基の混合物が、前記混合物のすべてのアシル基に対して５重量％～５０重量％、好ましくは１２重量％～２５重量％、特に好ましくは１３重量％～２０重量％のオレイン酸アシル基およびリノール酸アシル基の合計含量を有することを特徴とする］の脂肪酸アミドアルキルベタイン、および
Ｂ２）一般式ＩＩ）
【化2】
Ｒ２＝６～２２個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の、任意にヒドロキシ置換されたアルキル基、またはそれらの混合物である］のアルキルベタイン
を含む組成物において、前記組成物中に存在するすべてのグリセリン脂肪酸エステルと、前記組成物中に存在するすべての脂肪酸アミドアルキルベタインおよびアルキルベタインとの重量比が、１．０：１．５～１．０：８．０であることを特徴とする、組成物。
【請求項2】
前記組成物が、３．０重量％～２０重量％、好ましくは５．５重量％～１５重量％、特に好ましくは６．５重量％～１０重量％のグリセリン脂肪酸エステルを含み、ここで、前記重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである、請求項１記載の組成物。
【請求項3】
前記組成物が、合計で１０重量％～３５重量％、好ましくは１２重量％～３１重量％、特に好ましくは１４重量％～２７重量％の脂肪酸アミドアルキルベタインおよびアルキルベタインを含み、ここで、前記重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである、請求項１または２記載の組成物。
【請求項4】
前記グリセリン脂肪酸エステルが、８～１８個の炭素原子を有するアシル基を、前記グリセリン脂肪酸エステル中に存在するすべてのアシル基に対して少なくとも９０重量％含む、請求項１から３までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項5】
前記一般式Ｉ）の前記脂肪酸アミドアルキルベタイン中のアシル基の混合物において、８～１８個の炭素原子を有するアシル基の含量が少なくとも９０重量％であり、ここで、前記重量パーセンテージは、前記混合物中のすべてのアシル基に対するものである、請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項6】
前記一般式ＩＩ）のアルキルベタイン中のＲ２が、合計で少なくとも５０重量％のラウリル、ミリスチルおよびセチル基、好ましくは少なくとも５０重量％のラウリル基を含み、ここで、前記重量パーセンテージは、前記組成物中に存在するアルキルベタイン中のすべてのアルキル基に対するものである、請求項１から５までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項7】
前記組成物が、３３重量％～８３重量％、特に好ましくは４８重量％～７８重量％の水を含み、ここで、前記重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである、請求項１から６までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項8】
前記組成物が、合計で０．１重量％～１０重量％の塩化ナトリウムおよび／または塩化カリウムを含み、ここで、前記重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである、請求項１から７までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項9】
前記組成物が、０．１重量％～２５重量％のグリセリンを含み、ここで、前記重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである、請求項１から８までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項10】
前記組成物が、８～１８個の炭素原子を有する脂肪酸から選択される脂肪酸を合計で０．１重量％～３重量％含み、ここで、前記重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである、請求項１から９までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項11】
前記組成物が１０～４０℃の降伏点を有しない、請求項１から１０までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項12】
請求項１から１１までのいずれか１項記載の少なくとも１つの組成物を含む、化粧品配合物、医薬配合物または皮膚科学的配合物。
【請求項13】
配合物、特に水性配合物の増粘のための、請求項１から１１までのいずれか１項記載の少なくとも１つの組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、グリセリン脂肪酸エステルならびに特定の脂肪酸アミドアルキルベタインおよび／または特定のアルキルベタインを含む組成物、ならびに化粧品配合物の増粘のための該組成物の使用を提供する。
【0002】
先行技術
市場で提供されている多数の化粧品用界面活性剤配合物は、例えばグリセリン脂肪酸エステルであってよい増粘剤と組み合わせて、ヤシ油由来のアルキル鎖分布を有する脂肪酸アミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ：コカミドプロピルベタイン）を発泡成分として含む。
市場で提供されている多数の化粧品用界面活性剤配合物は、例えばグリセリン脂肪酸エステルであってよい増粘剤と組み合わせて、ヤシ油由来のアルキル鎖分布を有する脂肪酸アミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ：コカミドプロピルベタイン）を発泡成分として含む。
【0003】
コカミドプロピルベタインとモノラウリン酸グリセリルとの組み合わせは、非常に効果的な組み合わせとして市場で確立されており、それに応じて、水性プレミックスがＡＮＴＩＬ ＨＳ ６０およびＴＥＧＯ Ｂｅｔａｉｎ ＨＳ ＫＢ ５の商品名でEvonik社から長年販売されている。モノラウリン酸グリセリルは固体であるため、液体プレミックスの利点は、最終配合物への加工が容易なことにある。しかし、現在の先行技術を代表する両製品にはそれぞれ欠点がある。
【0004】
約２０重量％のモノラウリン酸グリセリル、２８重量％のコカミドプロピルベタイン、５重量％の塩化ナトリウムおよび２重量％のグリセリンを含む高濃度水性混合物ＡＮＴＩＬ ＨＳ ６０は、確かに良好な増粘剤であるが、濁った混合物は、１０～４０℃の温度で降伏点を有する。その結果、調製して容器に充填した後に気泡が安定化され、トリグリセリドの精製により混入した極微量（ｐｐｂ）の活性炭が凝集および浮遊することがあり、この活性炭は、その後、生成物表面あるいはまた最終配合物中で黒色粒子として視認可能である。
【0005】
ＴＥＧＯ Ｂｅｔａｉｎ ＨＳ ＫＢ ５は、約５重量％のモノラウリン酸グリセリル、２４重量％のコカミドプロピルベタイン、４．５重量％の塩化ナトリウム、２重量％のグリセリンおよび０．５重量％の安息香酸ナトリウムから構成される低濃度水溶液であり、１０～４０℃の温度では降伏点を有しないため、この場合には浮遊および粒子形成は起こらない。しかし、ＡＮＴＩＬ ＨＳ ６０と比較すると、この生成物の増粘性能ははるかに低く、市販の界面活性剤配合物としては不十分である。
【0006】
米国特許出願公開第２００８０２６１８４２号明細書には、エアゾール容器で使用するためのゲルの形態のクレンジング組成物が開示されており、この組成物は、以下を含む：
（ａ）少なくとも、組成物全体の７重量％以上の量の界面活性剤と、少なくとも１つのグリセリルエステルおよびグリセリルエステル誘導体とベタインおよびガムの少なくとも１つとのブレンドである増粘剤とからなる基材であって、該基材は、９５００ｃｐｓを超える粘度を有する、基材；および
（ｂ）該組成物の９重量％を超える発泡性材料であって、該発泡性材料の少なくとも一部は、該組成物がエアゾールから吐出された後まで該組成物中で懸濁状態で維持され、該発泡性材料は、４～５個の炭素を有する飽和脂肪族炭化水素であり、該組成物は、該発泡性材料を含む前はゲルの形態である、発泡性材料。
（ａ）少なくとも、組成物全体の７重量％以上の量の界面活性剤と、少なくとも１つのグリセリルエステルおよびグリセリルエステル誘導体とベタインおよびガムの少なくとも１つとのブレンドである増粘剤とからなる基材であって、該基材は、９５００ｃｐｓを超える粘度を有する、基材；および
（ｂ）該組成物の９重量％を超える発泡性材料であって、該発泡性材料の少なくとも一部は、該組成物がエアゾールから吐出された後まで該組成物中で懸濁状態で維持され、該発泡性材料は、４～５個の炭素を有する飽和脂肪族炭化水素であり、該組成物は、該発泡性材料を含む前はゲルの形態である、発泡性材料。
【0007】
本発明の目的は、ベタインおよびグリセリン脂肪酸エステルを含み、１０～４０℃の降伏点を有しておらず、それと同時に化粧品用界面活性剤系の良好な増粘剤として機能する組成物を提供することであった。
【0008】
驚くべきことに、生成物濃度に関してＡＮＴＩＬ ＨＳ ６０に匹敵する増粘性能を有する生成物が、１０～４０℃の降伏点を有しない澄明な溶液として得られるというように、先行技術からの上述の２つの欠点を克服し得ることが見出された。
【0009】
本発明の目的の達成にとって重要であるのは、特にベタイン成分の組成であり、これは特にヤシ油やパーム核油のような熱帯植物油をベースとしている。ヤシ油は、その脂肪酸鎖分布、特にオレイン酸含量がパーム核油と異なっており、この含量は、トリグリセリド中に存在するすべての脂肪酸に対して、ネイティブなヤシ油では総じて５重量％～１０重量％であり、パーム核油では総じて１０重量％～２０重量％である。さらに、表Ａおよび表Ｂからわかるように、パーム核油中のカプリル酸含量およびカプリン酸含量は、ヤシ油中のそれよりも低い。総じて、市販のベタインの調製には水添ヤシ脂肪が使用され、その結果、１８個の炭素原子を有するアシル基の大部分がステアリン酸の形で存在する。したがって、ベタインの調製に使用され、上記の生成物中に存在する水添ヤシ油のオレイン酸アシル基含量は、５重量％未満である。
【0010】
【表1】
【0011】
【表2】
【0012】
発明の詳細な説明
驚くべきことに、本明細書において以下に記載される組成物は、本発明の目的を達成することができ、先行技術の欠点の少なくとも１つを克服することができることが見出された。
驚くべきことに、本明細書において以下に記載される組成物は、本発明の目的を達成することができ、先行技術の欠点の少なくとも１つを克服することができることが見出された。
【0013】
したがって、本発明は、請求項１記載のグリセリン脂肪酸エステルおよび特定の脂肪酸アミドアルキルベタインおよび／または特定のアルキルベタインを含む組成物を提供する。
【0014】
本発明はさらに、化粧品配合物の増粘のための本発明による組成物の使用を提供する。
【0015】
本発明の利点の１つは、効果的な増粘性能を、特に界面活性剤配合物において示すことである。本発明の利点の１つは、非常に良好な加工性を、特に化粧品用界面活性剤配合物において示すことである。さらなる利点の１つは、１０～４０℃の降伏点を有しないことである。さらなる利点の１つは、固体粒子が形成されないことである。さらなる利点の１つは、混合物の澄明性および均質性であり、その結果、分離効果を回避することができる。さらなる利点の１つは、予備混合物中のベタインとグリセリンエステルとの比率であり、これはすでに市販の界面活性剤配合物に適しているため、最終配合物の製造が容易になる。さらなる利点の１つは、界面活性剤混合物のマイルドさであり、その結果、主要な界面活性剤を含む最終配合物のマイルドさを、相乗効果により改善することができる。さらなる利点の１つは、最終配合物の皮膚感触および泡特性への好影響を、例えば発泡した配合物中の平均気泡径の減少による泡のクリーミーさの改善の結果として与えることである。
【0016】
本発明は、以下：
Ａ）少なくとも１つのグリセリン脂肪酸エステル、ならびに
Ｂ）以下から選択される少なくとも１つのベタイン成分：
Ｂ１）一般式Ｉ）
［式中、
ｎ＝１～１０、好ましくは２～５、特に３であり、
Ｒ１ＣＯ＝６～３０個、特に８～２２個の炭素原子を有するアシル基の混合物であり、該アシル基の混合物が、該混合物のすべてのアシル基に対して５重量％～５０重量％、好ましくは１２重量％～２５重量％、特に好ましくは１３重量％～２０重量％のオレイン酸アシル基およびリノール酸アシル基の合計含量を有することを特徴とする］の脂肪酸アミドアルキルベタイン、および
Ｂ２）一般式ＩＩ）
［式中、
Ｒ２＝６～２２個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の、任意にヒドロキシ置換されたアルキル基、またはそれらの混合物である］のアルキルベタイン
を含む組成物において、該組成物中に存在するすべてのグリセリン脂肪酸エステルと、該組成物中に存在するすべての脂肪酸アミドアルキルベタインおよびアルキルベタインとの重量比が、１．０：１．５～１．０：８．０であり、成分Ｂ）が、特にＢ１）から選択されることを特徴とする、組成物を提供する。
Ａ）少なくとも１つのグリセリン脂肪酸エステル、ならびに
Ｂ）以下から選択される少なくとも１つのベタイン成分：
Ｂ１）一般式Ｉ）
【化1】
ｎ＝１～１０、好ましくは２～５、特に３であり、
Ｒ１ＣＯ＝６～３０個、特に８～２２個の炭素原子を有するアシル基の混合物であり、該アシル基の混合物が、該混合物のすべてのアシル基に対して５重量％～５０重量％、好ましくは１２重量％～２５重量％、特に好ましくは１３重量％～２０重量％のオレイン酸アシル基およびリノール酸アシル基の合計含量を有することを特徴とする］の脂肪酸アミドアルキルベタイン、および
Ｂ２）一般式ＩＩ）
【化2】
Ｒ２＝６～２２個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の、任意にヒドロキシ置換されたアルキル基、またはそれらの混合物である］のアルキルベタイン
を含む組成物において、該組成物中に存在するすべてのグリセリン脂肪酸エステルと、該組成物中に存在するすべての脂肪酸アミドアルキルベタインおよびアルキルベタインとの重量比が、１．０：１．５～１．０：８．０であり、成分Ｂ）が、特にＢ１）から選択されることを特徴とする、組成物を提供する。
【0017】
グリセリン脂肪酸エステルおよびグリセリンの含量は、Ｎ－メチル－Ｎ－（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミドでの誘導体化後に、本明細書において以下に記載されるＧＣ－ＦＩＤ法により決定することができる。特に断りのない限り、記載されたパーセンテージ（％）は、すべて質量％である。グリセリンおよびグリセリン部分エステルの質量割合は、本発明の文脈においてＧＣ法によって決定することができ、この方法は、本発明による組成物を可能な限り誘導体化し、次いでＧＣ／ＦＩＤによって同時に決定することを含む。
【0018】
この目的のために、本発明による生成物０．１０ｇを、内部標準としてのそれぞれプロパンジオール３ｍｇおよび１－ペンタデカノール２０ｍｇとともに、ピリジン：クロロホルム（４：１）５ｍｌに溶解させる。この溶液０．２５ｍｌをＭＳＴＦＡ［Ｎ－メチル－Ｎ－（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド］０．５ｍｌと混和する。アルコールを、８０℃（３０分）の反応によって定量的にそのトリメチルシリルエーテルに転化させ、ＧＣ／ＦＩＤにより分析する。これを、スプリット／スプリットレスインジェクター、キャピラリーカラムおよび炎イオン化検出器を備えたガスクロマトグラフを用い、以下の条件で行う：
インジェクター：２９０℃、スプリット４０ｍｌ
注入量：１μｌ
カラム：３０ｍ×０．３２ｍｍ ＤＢ５－ＨＴ ０．１μｍ
キャリアガス：水素、一定流量、２ｍｌ／ｍｉｎ
温度プログラム：６５℃から１０℃／ｍｉｎで３６５℃まで、その後３６５℃で１５分間コンディショニング
検出器：３６５℃でＦＩＤ
水素３５ｍｌ／ｍｉｎ
空気２４０ｍｌ／ｍｉｎ
メイクアップガス１２ｍｌ／ｍｉｎ。
インジェクター：２９０℃、スプリット４０ｍｌ
注入量：１μｌ
カラム：３０ｍ×０．３２ｍｍ ＤＢ５－ＨＴ ０．１μｍ
キャリアガス：水素、一定流量、２ｍｌ／ｍｉｎ
温度プログラム：６５℃から１０℃／ｍｉｎで３６５℃まで、その後３６５℃で１５分間コンディショニング
検出器：３６５℃でＦＩＤ
水素３５ｍｌ／ｍｉｎ
空気２４０ｍｌ／ｍｉｎ
メイクアップガス１２ｍｌ／ｍｉｎ。
【0019】
グリセリン、グリセリンエステル、ならびに内部標準としてのプロパン－１，３－ジオールおよび１－ペンタデカノールを分離する。グリセリンのピーク面積を、内部標準として添加したプロパン－１，３－ジオールのピーク面積と比較して評価し、グリセリン部分エステルのピーク面積を、内部標準として添加した１－ペンタデカノールのピーク面積と比較して評価することにより、グリセリンとグリセリン部分エステルとの質量比を求めることができる。このため、調査対象のグリセリンまたはグリセリン部分エステルと、組成が既知の内部標準との混合物を分析することによって、ＧＣシステムを校正する。
【0020】
ベタイン含量は、Application Bulletin. - Metrohm AG, No. 264/1 dに掲載された”Titrimetric methods for the determination of betains”と題された論文にしたがって決定することができる。
【0021】
本発明によれば、Ｂ１）において、Ｒ１ＣＯが天然油脂に由来する６～３０個の炭素原子を有するアシル基の混合物であることが好ましく、したがって、基Ｒ１ＣＯは、特に天然脂肪酸のアシル基である。脂肪酸は、例えば植物油または動物油のような天然油をベースとして製造することができ、好ましくは６～３０個の炭素原子、特に８～２２個の炭素原子を有することができる。脂肪酸は、総じて分岐しておらず、通常は偶数個の炭素原子を有する。二重結合は、シス配置を有する。例としては、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、イソステアリン酸、ステアリン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ペトロセリン酸、エライジン酸、アラキン酸、ベヘン酸、エルカ酸、ガドレイン酸、リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、アラキドン酸が挙げられる。本事例では、成分Ｂ１）は、脂肪酸アミドアルキルベタインの混合物である。
【0022】
成分Ｂ１）のそれぞれのアシル基含量は、例えば２つの液体クロマトグラフィー法の組み合わせによって実験的に決定することができる。この場合、アシル基中に様々な数の炭素原子を含む混合物の個々のベタインを、まず、R. Gerhardsらにより記載された方法にしたがってＨＰＬＣ／ＲＩにより分離する（Modern methods for the analysis of cocamidopropyl betaines; Gerhards. R et. al.; Tenside, Surfactants, Detergents; 1996 33(1):1-12）。この方法では、アシル基に１６～１８個の炭素原子（Ｃ１６、Ｃ１８：０、Ｃ１８：１およびＣ１８：２）を有するベタインのピーク分離が不十分であるため、オレイルアミドプロピルベタイン成分が存在する場合は、この成分を第２のグラジエントＨＰＬＣ法で分離する。これを、ＲＰカラム（逆相カラム、Ｈｙｐｅｒｓｉｌ Ｇｏｌｄ １００ｍｍ×３ｍｍ；５μ、Thermofisher）で、５０℃で、０．０５％ギ酸アンモニウム水溶液（ｐＨをギ酸で４．２に調整）およびアセトニトリルのグラジエントで行い（グラジエントプログラム：１０％アセトニトリルで開始、１分間保持、次に１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまで１５分間の線形グラジエント、次に９５％アセトニトリルで１０分間保持）、個々のベタインフラクションを、ＣＡＤ（ＣＡＤ＝荷電化粒子検出器、Ｄｉｏｎｅｘ Ｃｏｒｏｎａ Ｕｌｔｒａ ＲＳ、Thermo Scientific）で検出する。アシル基が８～１４個の炭素原子を含む個々のベタインのアシル基含量、またアシル基が１６～１８個（Ｃ１６、Ｃ１８：０、Ｃ１８：１およびＣ１８：２）の炭素原子を含むベタインのアシル基含量の合計を、結果として、ＨＰＬＣ／ＲＩ測定のピーク面積パーセンテージから決定することができる。その後、ＨＰＬＣ／ＣＡＤ測定によるそのピーク面積パーセンテージから、ＨＰＬＣ／ＲＩ測定によるこれら４種のベタインのピーク面積パーセンテージの合計への標準化後に、アシル基が１６～１８個（Ｃ１６、Ｃ１８：０、Ｃ１８：１およびＣ１８：２）の炭素原子を含む個々のベタインのアシル基含量が得られる。このために、ＨＰＬＣ／ＣＡＤ測定で得られたそれぞれのベタインのピーク面積パーセンテージの値に、ＨＰＬＣ／ＲＩ測定で得られたこれら４種のベタインのピーク面積パーセンテージの合計を乗じ、次いでこれをＨＰＬＣ／ＣＡＤ測定で得られたこれら４種のベタインのピーク面積パーセンテージの合計で除す。
【0023】
成分Ｂ２）のアルキル基含量は、類似の方法で決定することができる。
【0024】
「ヤシ脂肪」および「ヤシ油」という用語は、同義で用いられる。「パーム核脂肪」および「パーム核油」という用語は、同義で用いられる。特に断りのない限り、記載されたパーセンテージ（％）は、すべて質量％である。
【0025】
本発明による好ましい組成物は、３．０重量％～２０重量％、好ましくは５．５重量％～１５重量％、特に好ましくは６．５重量％～１０重量％のグリセリン脂肪酸エステルを含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである。
【0026】
本発明によれば、本発明の組成物が、合計で１０重量％～３５重量％、好ましくは１２重量％～３１重量％、特に好ましくは１４重量％～２７重量％の脂肪酸アミドアルキルベタインおよびアルキルベタインを含むことが好ましく、ここで、重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである。この文脈において、本発明の組成物が、合計で１０重量％～３５重量％、好ましくは１２重量％～３１重量％、特に好ましくは１４重量％～２７重量％の一般式Ｉ）の脂肪酸アミドアルキルベタインおよび一般式ＩＩ）のアルキルベタインを含むことが特に好ましく、ここで、重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである。
【0027】
本発明による好ましい組成物は、グリセリン脂肪酸エステルが、８～１８個の炭素原子を有するアシル基を、グリセリン脂肪酸エステル中に存在するすべてのアシル基に対して少なくとも９０重量％含むことを特徴とする。本発明によれば、グリセリン脂肪酸エステル中に存在する８～１８個の炭素原子を有するすべてのアシル基に対して、それらの少なくとも５０重量％がラウロイル基であることが特に好ましい。
【0028】
本発明による特に好ましい組成物は、グリセリン脂肪酸エステルが、すべてのグリセリン脂肪酸エステルに対して少なくとも７０重量％のグリセリン脂肪酸モノエステルを含むことを特徴とする。
【0029】
本発明によれば、一般式Ｉ）の脂肪酸アミドアルキルベタイン中のアシル基の混合物において、８～１８個の炭素原子を有するアシル基の含量が少なくとも９０重量％であることが好ましく、ここで、重量パーセンテージは、混合物中のすべてのアシル基に対するものである。
【0030】
本発明によれば、一般式Ｉ）の脂肪酸アミドアルキルベタイン中のアシル基の混合物が、重量パーセンテージで示される、以下に列挙されるそれぞれのアシル基の量を含むことが好ましく、ここに列挙されないさらなるアシル基が存在してもよく、記載される重量パーセンテージは、混合物中に存在するすべてのアシル基に対するものである：
【表3】
【0031】
本発明によれば、一般式Ｉ）の脂肪酸アミドアルキルベタイン中のアシル基の混合物が、混合物のすべてのアシル基に対して１０重量％～３０重量％、好ましくは１２重量％～２１重量％、特に好ましくは１３重量％～１７重量％のオレイン酸アシル基含量を有することが好ましい。
【0032】
本発明によれば、一般式Ｉ）の脂肪酸アミドアルキルベタイン中のアシル基の混合物が、混合物のすべてのアシル基に対して０．５重量％～５．０重量％、好ましくは１．０重量％～４．０重量％のリノール酸アシル基（Ｃ１８：２）含量を有することが好ましい。
【0033】
本発明による特に好ましい成分Ｂ１）は、存在する脂肪酸アミドアルキルベタイン中のアシル基の混合物が、混合物のすべてのアシル基に対して１２重量％～２１重量％のオレイン酸アシル基含量、および混合物のすべてのアシル基に対して１．５重量％～４．０重量％のリノール酸アシル基含量を有することを特徴とする。
【0034】
本発明によれば、一般式Ｉ）の脂肪酸アミドアルキルベタイン中のアシル基の混合物が、表Ａおよび表Ｂからわかるように、パーム核油のアシル基分布に対応することが非常に特に好ましく、ここで、両表からのアシル基１つあたりのそれぞれの最低および最高重量パーセンテージ限界値が適用される。
【0035】
本発明による特に好ましい組成物は、一般式ＩＩ）のアルキルベタイン中のＲ２が、合計で少なくとも５０重量％のラウリル、ミリスチルおよびセチル基、好ましくは少なくとも５０重量％のラウリル基を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、組成物中に存在するアルキルベタイン、特に一般式ＩＩ）のアルキルベタイン中のすべてのアルキル基に対するものである。
【0036】
本発明によれば、本発明の組成物が３３重量％～８３重量％、特に好ましくは４８重量％～７８重量％の水を含むことが好ましく、ここで、重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである。
【0037】
含水量は、ＤＩＮ ５１７７７およびＤＧＦ Ｃ－ＩＩＩ １３ａに準拠して、当業者に周知のカールフィッシャー滴定により決定される。
【0038】
本発明による好ましい組成物は、合計で０．１重量％～１０重量％の塩化ナトリウムおよび／または塩化カリウムを含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである。塩含量は、ＤＧＦ Ｈ－ＩＩＩ ９に準拠して決定することができる。
【0039】
本発明によれば、本発明の組成物が０．１重量％～２５重量％のグリセリンを含むことが好ましく、ここで、重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである。
【0040】
本発明による好ましい組成物は、８～１８個の炭素原子を有する脂肪酸から選択される脂肪酸を合計で０．１重量％～３重量％含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、組成物全体に対するものである。脂肪酸含量は、例えば、M. J. Cooper , M. W. Anders. Anal. Chem., 1974, 46 (12), pp 1849-1852にしたがってＨＰＬＣ分析により決定することができる。
【0041】
本発明によれば、本発明の組成物が１０～４０℃の降伏点を有しないことが好ましい。降伏点の存在は、実施例において後述するように決定される。
【0042】
本発明の組成物は、本発明によれば、好ましくは、３．１～１２．９、好ましくは３．６～７．９、特に好ましくは４．１～６．９の範囲のｐＨを有する。本発明に関連する「ｐＨ」とは、ＩＳＯ ４３１９（１９７７）に準拠して校正されたｐＨ電極を用いて５分間撹拌した後に２５℃で測定される値として定義される。
【0043】
加えて、当業者に公知のテクニカルグレードのベタイン品質の不純物および副産物、ならびに防腐剤も、本発明の組成物中に、いずれの場合も１重量％まで存在することができ、ここで、重量パーセンテージは、組成物全体に対するものであり、これは例えば、未転化アミン基、グリコール酸または安息香酸ナトリウムである。
【0044】
本発明はさらに、配合物、特に化粧品の、好ましくは水性の、非常に特に好ましくは界面活性剤含有の水性の配合物の増粘のための、本発明の少なくとも１つの組成物の使用を提供する。
【0045】
本発明はさらに、配合物、特に化粧品配合物、医薬配合物または皮膚科学的配合物の形態の配合物を提供する。
【0046】
本発明の配合物は、以下の群から選択される少なくとも１つの追加成分をさらに含むことができる：
エモリエント剤
乳化剤
界面活性剤
増粘剤／粘度調整剤／安定剤
紫外線保護フィルター
酸化防止剤
ヒドロトロープ（またはポリオール）、
固形分およびフィラー
皮膜形成剤
真珠光沢添加剤
消臭および制汗活性物質
昆虫忌避剤
セルフタンニング剤
防腐剤
コンディショニング剤
香料
着色料
臭気吸収剤
化粧品活性物質
ケア添加剤
過脂肪剤、および
溶媒、
特に少なくとも１つの界面活性剤、好ましくは少なくとも１つの界面活性剤および水。個々の群の例示的な代表物として使用できる物質は、当業者に公知であり、例えば、ドイツ特許出願ＤＥ １０２００８００１７８８．４から得ることができる。この特許出願は、参照により本明細書に組み込まれ、したがって本開示の一部を形成するとみなされる。さらなる任意成分およびこれらの成分の使用量に関しては、当業者に公知の関連ハンドブック、例えばK. Schrader, “Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika” [Fundamentals and Formulations of Cosmetics], 2nd edition, pages 329 to 341, Huethig Buch Verlag, Heidelbergが明示的に参照される。各添加剤の量は、使用目的によって異なる。関連する用途のための典型的な出発配合物は、先行技術として知られており、例えば、関連する基剤および活性物質の製造業者のパンフレットに記載されている。これらの既存の配合物を、総じてそのまま採用することができる。しかし、必要であれば、調整および最適化のために、簡単な試験により直接的に所望の変更を行うことができる。
エモリエント剤
乳化剤
界面活性剤
増粘剤／粘度調整剤／安定剤
紫外線保護フィルター
酸化防止剤
ヒドロトロープ（またはポリオール）、
固形分およびフィラー
皮膜形成剤
真珠光沢添加剤
消臭および制汗活性物質
昆虫忌避剤
セルフタンニング剤
防腐剤
コンディショニング剤
香料
着色料
臭気吸収剤
化粧品活性物質
ケア添加剤
過脂肪剤、および
溶媒、
特に少なくとも１つの界面活性剤、好ましくは少なくとも１つの界面活性剤および水。個々の群の例示的な代表物として使用できる物質は、当業者に公知であり、例えば、ドイツ特許出願ＤＥ １０２００８００１７８８．４から得ることができる。この特許出願は、参照により本明細書に組み込まれ、したがって本開示の一部を形成するとみなされる。さらなる任意成分およびこれらの成分の使用量に関しては、当業者に公知の関連ハンドブック、例えばK. Schrader, “Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika” [Fundamentals and Formulations of Cosmetics], 2nd edition, pages 329 to 341, Huethig Buch Verlag, Heidelbergが明示的に参照される。各添加剤の量は、使用目的によって異なる。関連する用途のための典型的な出発配合物は、先行技術として知られており、例えば、関連する基剤および活性物質の製造業者のパンフレットに記載されている。これらの既存の配合物を、総じてそのまま採用することができる。しかし、必要であれば、調整および最適化のために、簡単な試験により直接的に所望の変更を行うことができる。
【0047】
以下に示す実施例は、本発明を例示的に説明するものであり、本発明を実施例で特定された実施形態に限定する意図はなく、本発明の適用範囲は、本明細書および特許請求の範囲の全体から明らかである。
【0048】
実施例：
以下の例にしたがって調製した組成物の増粘性能をよりよく比較できるようにするために、試験配合物において同等の活性含量を使用した。活性含量は、本明細書において、当業者によって決定され得る「乾燥残分」という用語と同様に用いられる。これは、１００％から、ＤＩＮ ５１７７７、ＤＧＦ Ｅ－ＩＩＩ １０およびＤＧＦ Ｃ－ＩＩＩ １３ ａに準拠してカールフィッシャー滴定によって決定されたそれぞれの試料の含水量を差し引いたものである。あるいは、乾燥残分は、ＤＧＦ Ｂ－ＩＩ ３／Ｃ－ＩＩＩ １２に準拠して決定することもできる。グリセリンをさらなる溶媒として使用した例２では、活性含量を測定するために、含水量に加えて添加したグリセリン含量を１００％から差し引いた。
以下の例にしたがって調製した組成物の増粘性能をよりよく比較できるようにするために、試験配合物において同等の活性含量を使用した。活性含量は、本明細書において、当業者によって決定され得る「乾燥残分」という用語と同様に用いられる。これは、１００％から、ＤＩＮ ５１７７７、ＤＧＦ Ｅ－ＩＩＩ １０およびＤＧＦ Ｃ－ＩＩＩ １３ ａに準拠してカールフィッシャー滴定によって決定されたそれぞれの試料の含水量を差し引いたものである。あるいは、乾燥残分は、ＤＧＦ Ｂ－ＩＩ ３／Ｃ－ＩＩＩ １２に準拠して決定することもできる。グリセリンをさらなる溶媒として使用した例２では、活性含量を測定するために、含水量に加えて添加したグリセリン含量を１００％から差し引いた。
【0049】
本発明による例１：
精製パーム核油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して１５．８％のオレイン酸アシル基および２．２％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５５．３％、ＩＮＣＩ名コカミドプロピルベタインのパーム核脂肪酸アミドプロピルベタイン３３．６％、塩化ナトリウム７．１％、グリセリン２．５％およびパーム核油由来脂肪酸１．５％から構成されるもの）１１４．８ｇと水６８．８ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル（ここおよびさらなる例では、少なくとも９０％のモノラウリン酸グリセリルを含むテクニカルグレードの品質）１６．４ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、３５００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な均質の液体であった。活性含量は３３．９％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：２．３５であった。
精製パーム核油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して１５．８％のオレイン酸アシル基および２．２％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５５．３％、ＩＮＣＩ名コカミドプロピルベタインのパーム核脂肪酸アミドプロピルベタイン３３．６％、塩化ナトリウム７．１％、グリセリン２．５％およびパーム核油由来脂肪酸１．５％から構成されるもの）１１４．８ｇと水６８．８ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル（ここおよびさらなる例では、少なくとも９０％のモノラウリン酸グリセリルを含むテクニカルグレードの品質）１６．４ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、３５００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な均質の液体であった。活性含量は３３．９％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：２．３５であった。
【0050】
本発明による例２：
Ｃ１２／Ｃ１４アルキルベタイン（水６２．４％、ココベタイン（ＩＮＣＩ）３０．８％および塩化ナトリウム６．８％から構成されるもの）７０．８ｇとグリセリン１６．７ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル１２．５ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、９５０ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な均質の液体であった。活性含量は４３．３％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：１．７４であった。
Ｃ１２／Ｃ１４アルキルベタイン（水６２．４％、ココベタイン（ＩＮＣＩ）３０．８％および塩化ナトリウム６．８％から構成されるもの）７０．８ｇとグリセリン１６．７ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル１２．５ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、９５０ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な均質の液体であった。活性含量は４３．３％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：１．７４であった。
【0051】
本発明による例３：
Ｃ１２／Ｃ１４アルキルベタイン（水６２．４％、ココベタイン（ＩＮＣＩ）３０．８％および塩化ナトリウム６．８％から構成されるもの）８１．０ｇと水１０．０ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル９．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、６００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な均質の液体であった。活性含量は３９．５％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：２．７７であった。
Ｃ１２／Ｃ１４アルキルベタイン（水６２．４％、ココベタイン（ＩＮＣＩ）３０．８％および塩化ナトリウム６．８％から構成されるもの）８１．０ｇと水１０．０ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル９．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、６００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な均質の液体であった。活性含量は３９．５％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：２．７７であった。
【0052】
本発明によらない例４：
水添ヤシ油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して＜１％の不飽和脂肪酸アシル基を含み、さらに水５５．０％、コカミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ）３４．０％、塩化ナトリウム６．５％、グリセリン２．５％およびヤシ油由来脂肪酸２．０％から構成されるもの）９６．０ｇを８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル２２．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、３４００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、わずかに黄色がかった濁った液体であり、本発明による例とは対照的に、生成物中に存在する気泡を２４時間超にわたって安定化させた。これは、活性炭の残留物による浮遊および粒子の形成を招きかねず、これは特に比較的大きなスケールで表面に見えるようになる。活性含量は５５．５％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：１．４８であった。
水添ヤシ油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して＜１％の不飽和脂肪酸アシル基を含み、さらに水５５．０％、コカミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ）３４．０％、塩化ナトリウム６．５％、グリセリン２．５％およびヤシ油由来脂肪酸２．０％から構成されるもの）９６．０ｇを８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル２２．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、３４００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、わずかに黄色がかった濁った液体であり、本発明による例とは対照的に、生成物中に存在する気泡を２４時間超にわたって安定化させた。これは、活性炭の残留物による浮遊および粒子の形成を招きかねず、これは特に比較的大きなスケールで表面に見えるようになる。活性含量は５５．５％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：１．４８であった。
【0053】
本発明によらない例５：
水添ヤシ油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して＜１％の不飽和脂肪酸アシル基を含み、さらに水６７．０％、コカミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ）２６．０％、塩化ナトリウム４．８％、グリセリン１．６％およびヤシ油由来脂肪酸０．６％から構成されるもの）９５．０ｇを８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル５．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、８０ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な液体であった。活性含量は３６．４％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：４．９４であった。
水添ヤシ油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して＜１％の不飽和脂肪酸アシル基を含み、さらに水６７．０％、コカミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ）２６．０％、塩化ナトリウム４．８％、グリセリン１．６％およびヤシ油由来脂肪酸０．６％から構成されるもの）９５．０ｇを８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル５．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、８０ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な液体であった。活性含量は３６．４％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：４．９４であった。
【0054】
本発明によらない例６：
精製パーム核油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して１５．８％のオレイン酸アシル基および２．２％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５５．３％、ＩＮＣＩ名コカミドプロピルベタインのパーム核脂肪酸アミドプロピルベタイン３３．６％、塩化ナトリウム７．１％、グリセリン２．５％およびパーム核油由来脂肪酸１．５％から構成されるもの）９６．０ｇを８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル２３．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、６７００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、わずかに黄色がかった濁った液体であり、本発明による例とは対照的に、生成物中に存在する気泡を２４時間超にわたって安定化させた。さらに、この混合物は、２２℃で４日後に相分離を示した。活性含量は５５．４％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：１．４０であった。
精製パーム核油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して１５．８％のオレイン酸アシル基および２．２％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５５．３％、ＩＮＣＩ名コカミドプロピルベタインのパーム核脂肪酸アミドプロピルベタイン３３．６％、塩化ナトリウム７．１％、グリセリン２．５％およびパーム核油由来脂肪酸１．５％から構成されるもの）９６．０ｇを８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル２３．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、６７００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、わずかに黄色がかった濁った液体であり、本発明による例とは対照的に、生成物中に存在する気泡を２４時間超にわたって安定化させた。さらに、この混合物は、２２℃で４日後に相分離を示した。活性含量は５５．４％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：１．４０であった。
【0055】
本発明によらない例７：
精製パーム核油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して１５．８％のオレイン酸アシル基および２．２％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５５．３％、ＩＮＣＩ名コカミドプロピルベタインのパーム核脂肪酸アミドプロピルベタイン３３．６％、塩化ナトリウム７．１％、グリセリン２．５％およびパーム核油由来脂肪酸１．５％から構成されるもの）９６．０ｇと水７２．０ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル２３．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、２２００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、わずかに黄色がかった濁った液体であり、本発明による例とは対照的に、生成物中に存在する気泡を２４時間超にわたって安定化させた。さらに、この混合物は、２２℃で４８時間後に相分離を示した。活性含量は３４．５％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：１．４０であった。
精製パーム核油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して１５．８％のオレイン酸アシル基および２．２％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５５．３％、ＩＮＣＩ名コカミドプロピルベタインのパーム核脂肪酸アミドプロピルベタイン３３．６％、塩化ナトリウム７．１％、グリセリン２．５％およびパーム核油由来脂肪酸１．５％から構成されるもの）９６．０ｇと水７２．０ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル２３．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、２２００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、わずかに黄色がかった濁った液体であり、本発明による例とは対照的に、生成物中に存在する気泡を２４時間超にわたって安定化させた。さらに、この混合物は、２２℃で４８時間後に相分離を示した。活性含量は３４．５％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：１．４０であった。
【0056】
本発明によらない例８：
精製パーム核油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して１５．８％のオレイン酸アシル基および２．２％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５５．３％、ＩＮＣＩ名コカミドプロピルベタインのパーム核脂肪酸アミドプロピルベタイン３３．６％、塩化ナトリウム７．１％、グリセリン２．５％およびパーム核油由来脂肪酸１．５％から構成されるもの）９６．５ｇと水３０．０ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル３．５ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、９０ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な液体であった。活性含量は３５．９％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：９．２６であった。
精製パーム核油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して１５．８％のオレイン酸アシル基および２．２％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５５．３％、ＩＮＣＩ名コカミドプロピルベタインのパーム核脂肪酸アミドプロピルベタイン３３．６％、塩化ナトリウム７．１％、グリセリン２．５％およびパーム核油由来脂肪酸１．５％から構成されるもの）９６．５ｇと水３０．０ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル３．５ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、９０ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な液体であった。活性含量は３５．９％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：９．２６であった。
【0057】
本発明による例９：
精製ヤシ油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して６．１％のオレイン酸アシル基および１．５％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５４．２％、コカミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ）３４．３％、塩化ナトリウム６．８％、グリセリン２．６％およびヤシ油由来脂肪酸２．１％から構成されるもの）１１４．８ｇと水６８．８ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル（ここおよびさらなる例では、少なくとも９０％のモノラウリン酸グリセリルを含むテクニカルグレードの品質）１６．４ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、３１００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な均質の液体であった。活性含量は３４．５％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：２．４０であった。
精製ヤシ油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して６．１％のオレイン酸アシル基および１．５％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５４．２％、コカミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ）３４．３％、塩化ナトリウム６．８％、グリセリン２．６％およびヤシ油由来脂肪酸２．１％から構成されるもの）１１４．８ｇと水６８．８ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル（ここおよびさらなる例では、少なくとも９０％のモノラウリン酸グリセリルを含むテクニカルグレードの品質）１６．４ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、３１００ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な均質の液体であった。活性含量は３４．５％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：２．４０であった。
【0058】
本発明によらない例１０：
精製ヤシ油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して６．１％のオレイン酸アシル基および１．５％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５４．２％、コカミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ）３４．３％、塩化ナトリウム６．８％、グリセリン２．６％およびヤシ油由来脂肪酸２．１％から構成されるもの）９６．０ｇと水８１．０ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル２３．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、１７５０ｍＰａ・ｓの粘度を有する、わずかに黄色がかった濁った液体であり、本発明による例とは対照的に、生成物中に存在する気泡を２４時間超にわたって安定化させた。さらに、この混合物は、２２℃で５日後に相分離を示した。活性含量は３３．５％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：１．４３であった。
精製ヤシ油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して６．１％のオレイン酸アシル基および１．５％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５４．２％、コカミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ）３４．３％、塩化ナトリウム６．８％、グリセリン２．６％およびヤシ油由来脂肪酸２．１％から構成されるもの）９６．０ｇと水８１．０ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル２３．０ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、１７５０ｍＰａ・ｓの粘度を有する、わずかに黄色がかった濁った液体であり、本発明による例とは対照的に、生成物中に存在する気泡を２４時間超にわたって安定化させた。さらに、この混合物は、２２℃で５日後に相分離を示した。活性含量は３３．５％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：１．４３であった。
【0059】
本発明によらない例１１：
精製ヤシ油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して６．１％のオレイン酸アシル基および１．５％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５４．２％、コカミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ）３４．３％、塩化ナトリウム６．８％、グリセリン２．６％およびヤシ油由来脂肪酸２．１％から構成されるもの）９６．５ｇと水３０．０ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル３．５ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、８０ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な液体であった。活性含量は３６．７％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：９．４６であった。
精製ヤシ油をベースとする脂肪酸アミドプロピルベタイン（ベタインのすべてのアシル基に対して６．１％のオレイン酸アシル基および１．５％のリノール酸アシル基を含み、さらに水５４．２％、コカミドプロピルベタイン（ＩＮＣＩ）３４．３％、塩化ナトリウム６．８％、グリセリン２．６％およびヤシ油由来脂肪酸２．１％から構成されるもの）９６．５ｇと水３０．０ｇとの溶液を８０℃に加熱した。撹拌しながら、モノラウリン酸グリセリル３．５ｇを３０分以内に分割して添加し、次いでこの混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。その後、この混合物を２２℃まで放冷した。生成物は、８０ｍＰａ・ｓの粘度を有する、淡黄色がかった澄明な液体であった。活性含量は３６．７％であり、成分Ａ：Ｂの比は１：９．４６であった。
【0060】
例１～例５の降伏点の決定：
降伏点を、レオロジー試験のガイドライン（Thomas G. Mezger, “Das Rheologie Handbuch” [The Rheology Handbook], 2nd edition, Hannover, Vincentz Network, 2006, ISBN 3-87870-175-6）に基づいて決定した。試験を、Anton Paar社（オーストリア、グラーツ）製ＭＣＲ ３０２ Ｍｏｄｕｌａｒ Ｃｏｍｐａｃｔ Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒで実施した。測定システムとしてＰＰ－５０プレートを使用し、温度をペルチェ素子で制御した。試料の粘度が低いため、ＴＥＧＯ Ｂｅｔａｉｎ ＫＢ ５の温度勾配を、円筒状の形状で測定した。温度勾配を、加熱速度２℃／分、荷重０．２パスカル、周波数１Ｈｚで測定した。周波数依存性測定を、０．１Ｈｚ～１０Ｈｚ、０．２Ｐａで様々な温度で行った。測定前に、試料を１０分間熱処理した。
降伏点を、レオロジー試験のガイドライン（Thomas G. Mezger, “Das Rheologie Handbuch” [The Rheology Handbook], 2nd edition, Hannover, Vincentz Network, 2006, ISBN 3-87870-175-6）に基づいて決定した。試験を、Anton Paar社（オーストリア、グラーツ）製ＭＣＲ ３０２ Ｍｏｄｕｌａｒ Ｃｏｍｐａｃｔ Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒで実施した。測定システムとしてＰＰ－５０プレートを使用し、温度をペルチェ素子で制御した。試料の粘度が低いため、ＴＥＧＯ Ｂｅｔａｉｎ ＫＢ ５の温度勾配を、円筒状の形状で測定した。温度勾配を、加熱速度２℃／分、荷重０．２パスカル、周波数１Ｈｚで測定した。周波数依存性測定を、０．１Ｈｚ～１０Ｈｚ、０．２Ｐａで様々な温度で行った。測定前に、試料を１０分間熱処理した。
【0061】
化粧品産業の原料は、標準的に１０℃～４０℃の温度で保管されるため、これにより、関連する温度範囲が規定される。試料の小さなたわみによる貯蔵弾性率（Ｇ｀）が、試料の損失弾性率（Ｇ｀）より大きいとき、試料は降伏点を示す。この挙動は、所定の振動パラメーターの（角）周波数に依存する可能性があり、そのため、様々な周波数でＧ｀＞Ｇ｀｀であるかを調べる必要がある。この試験は、恒温、０．２パスカル（Ｐａ）の低荷重、０．１Ｈｚ～１０Ｈｚの周波数範囲で行われる。この測定の上流では、０℃～４０℃の温度範囲を基準Ｇ｀＞Ｇ｀｀に関して試験するために、１Ｈｚの一定周波数（および０．２Ｐａの荷重）での測定を行った。すでに１Ｈｚの周波数でＧ｀＜Ｇ｀｀であれば、降伏点は存在し得ないため、様々な周波数でのより複雑な測定を必要としない。比Ｇ｀／Ｇ｀｀は、損失角として知られているものを使用して表すこともできる。この角度の値は０°～９０°の範囲であり、４５°以下ではＧ｀＞Ｇ｀｀であり、４５°超ではＧ｀＜Ｇ｀｀である。
【0062】
温度依存性測定の結果を表１に示す：
【表4-1】
【0063】
【表4-2】
【0064】
読みやすくするため、４５°より大きい位相角（すなわちＧ｀＜Ｇ｀｀）は通常のフォントで表示し、４５°より小さい位相角（すなわちＧ｀＞Ｇ｀｀）はイタリック体で表示している。例４の試料の位相角がすべて４５°よりはるかに小さいのに対して、調査した温度範囲の他の物質は、４５°より大きい位相角を主に有していることが顕著であり、このことは、これらの試料がこの温度範囲に降伏点を有し得ないことを意味する。
【0065】
次に、例５の試料は全温度範囲にわたって位相角が９０°であったため、これを除くすべての試料について、１０℃において様々な周波数で位相角を測定した。結果を表２に示す：
【表5】
【0066】
１Ｈｚで実施した温度依存性測定では、例１の両試料は、１０重量％の水の添加の有無にかかわらず、物質が降伏点を有する可能性があることを示したが、周波数依存性測定では、１Ｈｚ以下の周波数では、その基準はもはや存在しないことが示された。対照的に、ＨＳ６０を含む試料は、すべての周波数にわたって３８°～３９°、つまり４５°より小さい位相角を示した。
【0067】
同じ測定を２５℃で行い、結果を表３に示す：
【表6】
【0068】
例４および例３の試料は、いずれも位相角が４５°より小さいことを示しており、したがってこれらの試料はこの範囲に降伏点がある。しかし、例３の試料について表１から明らかなように、２０℃より低い温度では、降伏点は決定的に消失しており、なぜならば、この温度より低い試料は位相角が４５°を超え、したがってＧ｀＜Ｇ｀｀となるためである。
【0069】
最後に、例４の試料を４０℃でのさらなる周波数依存性測定に供することにより、この温度でＧ｀＞Ｇ｀｀であるか、あるいは４５°未満の位相角を有するか否かを確認した。表４からわかるように、例４の試料について調査した３つの温度すべてにおける位相角は４５°未満であり、したがって、例４の試料は１０℃～４０℃の温度範囲に降伏点を有する。
【0070】
【表7】
【0071】
単純なクレンジング配合物における増粘性能：
２２℃で撹拌しながら個々の成分を水と混合し、これにより最終配合物組成物に対して９５重量％になるように必要な量の水を添加することによって、以下に規定する配合物を製造した。撹拌１時間後、それぞれ増粘剤として例１～例５、例８、例９および例１１による組成物を添加し、クエン酸でｐＨを５．２に調整し、１００重量％まで配合物に水を満たした。均質化し、２２℃で少なくとも２４時間静置した後、スピンドル６２を用い、毎分３０回転、温度２２℃でブルックフィールド粘度計にて粘度を測定した。例６、例７および例１０は、相分離の問題のため、試験から除外した。以下に示すパーセンテージは、すべて重量パーセンテージである。
２２℃で撹拌しながら個々の成分を水と混合し、これにより最終配合物組成物に対して９５重量％になるように必要な量の水を添加することによって、以下に規定する配合物を製造した。撹拌１時間後、それぞれ増粘剤として例１～例５、例８、例９および例１１による組成物を添加し、クエン酸でｐＨを５．２に調整し、１００重量％まで配合物に水を満たした。均質化し、２２℃で少なくとも２４時間静置した後、スピンドル６２を用い、毎分３０回転、温度２２℃でブルックフィールド粘度計にて粘度を測定した。例６、例７および例１０は、相分離の問題のため、試験から除外した。以下に示すパーセンテージは、すべて重量パーセンテージである。
【0072】
【表8-1】
【0073】
【表8-2】
【0074】
表に示した例１～例５、例８、例９および例１１による組成物の量を、双方のクレンジング配合物に添加した。それぞれの水の添加量は、１００％とすべての供給原料の合計との差で与えられる。
【0075】
比較的複雑なガイドライン配合物における増粘性能：
粘度測定を、ブルックフィールド粘度計（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ ＲＶＤＶ－Ｉ Ｐｒｉｍｅ）を用いて以下の条件で行った：
温度：２３℃
スピンドル：ＬＶ ２
回転数：３０ＲＰＭ
粘度測定を、ブルックフィールド粘度計（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ ＲＶＤＶ－Ｉ Ｐｒｉｍｅ）を用いて以下の条件で行った：
温度：２３℃
スピンドル：ＬＶ ２
回転数：３０ＲＰＭ
【表9】
【0076】
調製：ＳＬＥＳおよびＴＥＧＩＮ Ｇ １１００を６５℃に加熱し、次いでゆっくりと冷却する。成分Ｂを相Ａに順次添加した。ＴＥＧＯ Ｃａｒｂｏｍｅｒを撹拌しながら水中に取り込み、ＮａＯＨで中和する。次に相Ｃを相ＡＢに加える。最後に、残りの原料を指示された順序で添加し、ｐＨを調整する。
【0077】
【表10】
【0078】
【表11】
【0079】
調製：配合物成分を撹拌しながら指示された順序で混合する。次いで、ｐＨをクエン酸で調整する。
【0080】
粘度の比較：
【表12】
【国際調査報告】