特表 2024-526499 魚の寄生生物に対するシクロプロピルアミド化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-07-19

(54)【発明の名称】魚の寄生生物に対するシクロプロピルアミド化合物

(51)【国際特許分類】

   C07D 205/04 20060101AFI20240711BHJP

   A61P 33/00 20060101ALI20240711BHJP

   A61K 31/167 20060101ALI20240711BHJP

   C07D 333/36 20060101ALI20240711BHJP

   C07D 307/33 20060101ALI20240711BHJP

   C07D 207/273 20060101ALI20240711BHJP

   C07D 233/70 20060101ALI20240711BHJP

   C07D 261/04 20060101ALI20240711BHJP

   A61K 31/4015 20060101ALI20240711BHJP

   A61K 31/397 20060101ALI20240711BHJP

   A61K 31/381 20060101ALI20240711BHJP

   A61K 31/365 20060101ALI20240711BHJP

   A61K 31/4166 20060101ALI20240711BHJP

   A61K 31/42 20060101ALI20240711BHJP

   A01P 7/00 20060101ALI20240711BHJP

   A01N 53/12 20060101ALI20240711BHJP

   A23K 20/00 20160101ALI20240711BHJP

【ＦＩ】

C07D205/04

A61P33/00

A61K31/167

C07D333/36 CSP

C07D307/33 320

C07D207/273

C07D233/70

C07D261/04

A61K31/4015

A61K31/397

A61K31/381

A61K31/365

A61K31/4166

A61K31/42

A01P7/00

A01N53/12

A23K20/00

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023545289

(86)(22)【出願日】2022-01-26

(85)【翻訳文提出日】2023-08-14

(86)【国際出願番号】 EP2022051751

(87)【国際公開番号】W WO2022162001

(87)【国際公開日】2022-08-04

(31)【優先権主張番号】21153646.1

(32)【優先日】2021-01-27

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(31)【優先権主張番号】21212467.1

(32)【優先日】2021-12-06

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】501035309

【氏名又は名称】コルテバ アグリサイエンス エルエルシー

(74)【代理人】

【識別番号】100092783

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100120134

【弁理士】

【氏名又は名称】大森 規雄

(74)【代理人】

【識別番号】100139310

【弁理士】

【氏名又は名称】吉光 真紀

(72)【発明者】

【氏名】ハンター，ジェイムス エドワード

(72)【発明者】

【氏名】ロウラー，ロリ ケイ

(72)【発明者】

【氏名】トルリンガー，トニー ケント

(72)【発明者】

【氏名】ウォルシュ，マーティン ジョセフ

(72)【発明者】

【氏名】シュミット，ハラルド

(72)【発明者】

【氏名】ヘケロート，アンジャ，レジナ

(72)【発明者】

【氏名】ルッツ，ヨーガン

(72)【発明者】

【氏名】ファシング，マリア ダニエラ

(72)【発明者】

【氏名】ツォラー，ハートムット

【テーマコード（参考）】

2B150

4C086

4C206

4H011

【Ｆターム（参考）】

2B150AA08

2B150AB10

4C086AA01

4C086AA02

4C086AA03

4C086BA03

4C086BB02

4C086BC02

4C086BC08

4C086BC38

4C086BC67

4C086MA01

4C086MA04

4C086MA52

4C086MA63

4C086NA14

4C086ZB37

4C206AA01

4C206AA02

4C206AA03

4C206GA07

4C206GA32

4C206MA01

4C206MA04

4C206MA72

4C206MA83

4C206NA14

4C206ZB37

4C206ZC61

4H011AD01

4H011BB15

(57)【要約】

本発明は、魚における寄生生物の寄生の処置に有用なシクロプロピルアミド化合物に関する。化合物は、式（Ｉ）を有する。
【化１】

【特許請求の範囲】

【請求項1】

魚における寄生生物の寄生を防除する方法において使用するための、以下の式

【化1】

［式中、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^６は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^９は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びトリアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、Ｏ－フェニル、Ｏ－（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル～Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２及び複素環からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、ハロアルキル及びフェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、ベンゾチオエニル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
前記複素環は、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、並びに
各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル及び複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、Ｒ^１５及びＲ^１６は一緒になって、窒素、硫黄及び酸素からなる群から選択される１つ以上のヘテロ原子を含み得る２～５員飽和又は不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、
ここで、前記ヒドロカルビル結合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２及びＮＯ_２からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される］
の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体。

【請求項2】

Ｒ^１６が、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２、並びに複素環からなる群から選択され、
Ｒ^１６の各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、及びピラゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
前記複素環が、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択され、
Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項１に記載の使用のための化合物。

【請求項3】

Ｒ^１６が、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され；
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
前記（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【請求項4】

Ｑ１及びＱ２が、Ｏである、請求項１～３のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項5】

Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｒ^６が、Ｈであり；
Ｒ^７が、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^８が、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１が、Ｈである、請求項１～４のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項6】

Ｒ^１３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＣＦ_３からなる群から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項7】

Ｒ^１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３からなる群から選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項8】

Ｒ^１４が、Ｈ又はＦである、請求項１～７のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項9】

Ｒ^１５が、Ｈ及びＣＨ_３からなる群から選択される、請求項１～８のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項10】

前記寄生生物の寄生が、ウミジラミの寄生である、請求項１～９のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項11】

前記寄生生物が、レポオフセリウス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）、カリガス・セルメンシ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｅｌｍｅｎｓｉ）、カリガス・クルトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｕｒｔｕｓ）、カリガス・ドゥスミエリ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｄｕｓｓｕｍｉｅｒｉ）、カリガス・エロンガテス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｅｓ）、カリガス・ロンギソーダトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、カリガス・ロゲルクレッセイ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｒｏｇｅｒｃｒｅｓｓｅｙｉ）又はカリガス・ストロミー（Ｃａｌｉｇｕｓ ｓｔｒｏｍｉｉ）の少なくとも１つである、請求項１～１０のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項12】

前記寄生生物の寄生が、カイアシ、前成体若しくは成体のウミジラミ、又は様々な段階の混合寄生である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項13】

前記魚における寄生率が、魚施設内の魚あたり平均０．５～３の寄生生物であり、好ましくは前記寄生生物が成体雌ウミジラミである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項14】

前記方法が、経口投与によって、又は浴処置等による局所投与によって、又は腹腔内若しくは筋肉内注射によって、請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を魚に投与することを含む、請求項１～１３のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項15】

前記方法が、請求項１～１０のいずれか一項に定義される式（Ｉ）の化合物を経口投与によって魚に投与することを含み、前記経口投与が、治療有効量の化合物及び魚用飼料を含む薬用魚用飼料を投与することを含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項16】

前記方法が、浴処置によって、請求項１～１０のいずれか一項に定義される式（Ｉ）の化合物を投与することを含み、前記浴処置が、治療有効量の化合物を含む水中での魚の浸漬を含む、請求項１～１５のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項17】

前記魚が、サケである、請求項１～１６のいずれか一項に記載の使用のための化合物。

【請求項18】

請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含むプレミックスであって、栄養素をさらに含む、プレミックス。

【請求項19】

前記プレミックスがペレットの形態の栄養素を含み、前記ペレットが請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物でコーティングされている、請求項１８に記載のプレミックス。

【請求項20】

請求項１８又は１９に記載のプレミックスと魚用飼料とを含む、薬用魚用飼料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、動物の寄生感染の処置又は予防に関する。

【背景技術】

【0002】

寄生生物による魚への寄生は、商業的な魚の養殖にとって大きな問題である。寄生生物の問題に直面している水産養殖業者は、通常、かなりの金銭的損失を被り、追加の費用を負担する。

【0003】

ウミジラミは、魚、特に養殖されたサケ類に、魚宿主の粘液、皮膚、組織及び血液を摂食することによって悪影響を及ぼす、カイアシ類のサブクラスに属する外部寄生生物である。ウミジラミは、宿主の魚に重大な害（すなわち、重度のひれ損傷、皮膚びらん、出血、及び開放創）を引き起こす可能性がある。さらに、ウミジラミは魚に慢性的なストレス応答を引き起こす可能性があり、これにより魚が他の疾患にかかりやすくなる可能性がある。さらに、ウミジラミは、宿主魚に対して免疫調節作用を有し、他の魚病の伝染においてベクターとして機能し得ると考えられる。ウミジラミからの寄生感染による被害は、かなりの動物福祉問題、魚の損失及び費用の増加をもたらす。ウミジラミの寄生は、サケ科、特にタイセイヨウサケ（Ａｔｌａｎｔｉｃ ｓａｌｍｏｎ）（タイセイヨウサケ（Ｓａｌｍｏ ｓａｌａｒ））及びニジマス（ｒａｉｎｂｏｗ ｔｒｏｕｔ）（ニジマス（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｍｙｋｉｓｓ））の養殖における最も重要な疾患問題の１つと考えられている。

【0004】

他の魚種、例えば、スズキ、ティラピア、コイ等においても、ウミジラミが寄生する可能性がある。処置に関連するコストに加えて、屠畜魚の分類評価の低下及び飼料摂取量の減少による成長率の低下が経済的損失の一因となる。

【0005】

一方、ウミジラミは広く一般的であり、全ての養魚場で遭遇する。重度の寄生は魚を殺す。ノルウェーの養魚場からは、ウミジラミの寄生に基づいて５０％を超える死亡率が報告されている。損傷の程度は、時期及び環境要因、例えば水の塩分濃度及び平均水温に依存する。第１の段階では、ウミジラミの寄生は、魚に付着した寄生生物の外観に見られ、その後、皮膚及び組織に引き起こされた損傷からさらにより明確に見られる。最も深刻な損傷は、真水から海水に変化する相にあるスモルトで観察される。異なる年齢層であるが同じ重量クラスのサケが一緒に保持される；汚染されたネット又はケージが使用される；高い塩濃度が見出されるべきである；ネット及びケージを通る流れは最小限であり、魚は非常に狭い空間に保たれる、養殖場における特定の条件によって状況はさらに悪化する。

【0006】

有機リン酸塩（例えば、ジクロルボス及びアザメチホス）及びピレスロイド（例えば、シペルメトリン及びデルタメトリン）などの浴処置、並びにアベルメクチン（例えば、イベルメクチン及びエマメクチンベンゾエート）及び成長調節剤（例えば、ルフェヌロン及びテフルベンズロン）などの飼料中処置を含む、ウミジラミを防除するためのいくつかの処置が既に市場に出ている。しかしながら、これらの処置の多くに対する耐性が観察されており、したがって、新しい処置、特に長期間の作用を有する処置が依然として必要とされている。

【0007】

したがって、標的寄生生物に対して安全且つ選択的であり、現在の製品に対する耐性又は感受性の低下を示すウミジラミ集団を処置することができる、魚、特に養殖魚集団における魚ウミジラミの寄生を防除するための新しい処置選択肢が依然として必要とされている。本発明は、魚のウミジラミを防除するための新しい処置オプションを提供する。

【0008】

国際公開第２０１６／１６８０５６号パンフレット、国際公開第２０１６／１６８０５８号パンフレット、国際公開第２０１６／１６８０５９号パンフレット及び国際公開第２０１８／０７１３２７号パンフレットは、殺虫活性及び殺ダニ活性を有し、したがって、農業植物有害生物の防除に有用である特定の化合物を開示している。しかしながら、これらの引用はいずれも、水産養殖におけるそれらの使用を例示又は記載していない。

【0009】

驚くべきことに、式（Ｉ）の脂肪族シクロプロピルアミド化合物が、魚の寄生生物の寄生、特にウミジラミの寄生を防除するのに有効であることが見出された。

【発明の概要】

【0010】

第１の態様では、本発明は、魚の寄生生物の寄生を防除する方法で使用するための、

【0011】

【化1】

【0012】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体に関し、式中、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^６は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^９は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びトリアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、Ｏ－フェニル、Ｏ－（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル～Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、ハロアルキル及びフェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、ベンゾチオエニル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ^１５及びＲ^１６は一緒になって、窒素、硫黄及び酸素からなる群から選択される１つ以上のヘテロ原子を含み得る２～５員の飽和又は不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、
ここで、前記ヒドロカルビル結合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２及びＮＯ_２からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよいか；
又は
Ｒ^１６は、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、
ここで、各シクロアルキル、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0013】

本発明及びその実施形態による使用のための適切な化合物は、Ｒ^１６が、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、Ｏ－フェニル、Ｏ－（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル～Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２、及び複素環からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、ハロアルキル及びフェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、ベンゾチオエニル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
複素環が、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、及び
各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル及び複素環が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい、化合物である。

【0014】

本発明及びその実施形態による使用に適した化合物は、Ｒ^１６が（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２、並びに複素環からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、及びハロアルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、及びピラゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい、化合物である。

【0015】

本発明及びその実施形態による使用に適した化合物は、Ｒ^１６の複素環が、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択される化合物である。

【0016】

本発明及びその実施形態による使用に適した化合物は、Ｒ^１６の各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル又は複素環が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい化合物である。

【0017】

本発明及びその実施形態による使用に適した化合物は：
Ｒ^１が、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｒ^６が、Ｈであり；
Ｒ^７が、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^８が、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１が、Ｈであり；
Ｒ^１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１４が、Ｈ又はＦであり；
Ｒ^１５が、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｑ１、及びＱ２が、Ｏである、化合物である。

【0018】

本発明、及び／又はその任意の実施形態の適切な使用において、寄生生物の寄生は、ウミジラミの寄生である。

【0019】

本発明及び／又はその任意の実施形態の適切な使用では、寄生生物は、レポオフセリウス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）、カリガス・セルメンシ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｅｌｍｅｎｓｉ）、カリガス・クルトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｕｒｔｕｓ）、カリガス・ドゥスミエリ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｄｕｓｓｕｍｉｅｒｉ）、カリガス・エロンガテス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｅｓ）、カリガス・ロンギソーダトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、カリガス・ロゲルクレッセイ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｒｏｇｅｒｃｒｅｓｓｅｙｉ）又はカリガス・ストロミー（Ｃａｌｉｇｕｓ ｓｔｒｏｍｉｉ）の少なくとも１つである。

【0020】

本発明及び／又はその任意の実施形態の適切な使用では、寄生生物の寄生は、カイアシ、前成体若しくは成体のウミジラミ、又は様々な段階の混合寄生である。

【0021】

本発明及び／又はその任意の実施形態の適切な使用では、魚における寄生率は、魚施設内の魚あたり平均０．５～３の寄生生物であり、好ましくは寄生生物は成体雌ウミジラミである。

【0022】

本発明及び／又はその任意の実施形態の適切な使用において、本方法は、経口投与によって、又は浴処置等による局所投与によって、又は腹腔内若しくは筋肉内注射によって、請求項１～４のいずれか一項に定義される式（Ｉ）の化合物を魚に投与することを含む。

【0023】

本発明、及び／又はその任意の実施形態の適切な使用において、本方法は、請求項１～４のいずれか一項に定義される式（Ｉ）の化合物を経口投与によって魚に投与することを含み、経口投与は、治療有効量の化合物及び魚用飼料を含む薬用魚用飼料を投与することを含む。

【0024】

本発明、及び／又はその任意の実施形態の適切な使用において、本方法は、浴処置によって、請求項１～４のいずれか一項に定義される式（Ｉ）の化合物を投与することを含み、浴処置は、治療有効量の化合物を含む、水中での魚の浸漬を含む。

【0025】

本発明、及び／又はその任意の実施形態の適切な使用において、魚はサケ科動物である。

【0026】

本発明はまた、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を含むプレミックスであって、栄養素をさらに含むプレミックスに関する。

【0027】

適切には、プレミックスは、栄養素をペレットの形態で含み、ペレットは、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を含む組成物でコーティングされている。

【0028】

適切な実施形態では、本明細書で定義されるプレミックス及び魚用飼料を含む薬用魚用飼料が提供される。

【0029】

好ましい実施形態では、寄生生物の寄生は、ウミジラミによる寄生である。

【0030】

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の任意の実施形態による式（Ｉ）の１つ以上の化合物と、魚集団の寄生感染を防除するために使用するための獣医学的に許容され得る製剤補助剤とを含む組成物を提供する。

【0031】

別の実施形態は、本明細書に記載の任意の実施形態による栄養素、製剤補助剤、及び少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含むプレミックスである。

【0032】

別の実施形態は、本明細書に記載の任意の実施形態によるそのような組成物を含む薬用魚用飼料、又はプレミックス及び栄養魚用飼料である。

【0033】

さらなる実施形態は、本明細書に記載の任意の実施形態によるそのような化合物又は組成物を含むキット、及び組成物を魚に投与するための説明書に関する。

【0034】

好ましい実施形態は、本明細書に記載の任意の実施形態によるプレミックスと、ウミジラミの寄生の防除に使用するための、薬用魚用飼料の調製のための説明書、及び／又は魚集団への薬用魚用飼料の投与のための説明書とを含むキットに関する。

【0035】

別の好ましい実施形態は、本明細書に記載の任意の実施形態によるストック溶液、並びに浴処置のための薬用水の調製のための説明書、及び／又はウミジラミの寄生を防除するための魚の浸漬のための説明書を含むキットに関する。

【発明を実施するための形態】

【0036】

好ましい実施形態のこの詳細な説明は、特定の用途の要件に最も適している可能性があるため、当技術分野の当業者が多数の形態で本発明を適合及び適用することができるように、本出願人の発明、その原理、及びその実際の適用を当技術分野の当業者に知らせることのみを意図している。この詳細な説明、及びその具体例は、本発明の好ましい実施形態を示しているが、例示のみを目的としている。

【0037】

したがって、本発明は、本明細書に記載された好ましい実施形態に限定されず、様々に変形され得る。さらに、簡潔さの目的及び可読性のために、実施形態のいくつかの組み合わせのみが明示的に記載されているが、実施形態の他の組み合わせも企図されることを理解されたい。

【0038】

本発明の発明者らは、寄生生物、特に魚のウミジラミ寄生は、有効量の式（Ｉ）の脂肪族シクロプロピルアミド化合物を投与することによって処置又は予防できることを発見した。

【0039】

そのような方法の利点は、そのような方法が、既存のウミジラミの寄生の処置、及び新たな寄生の予防の両方において効果的であり、したがって、最も有害な段階であることが知られている成体のウミジラミのコロニーの確立を防止することである。このような化合物の抵抗破壊特性は非常に良好である。

【0040】

驚くべきことに、式（Ｉ）の脂肪族シクロプロピルアミド化合物は効果的であり、魚に対する毒性は低いが、魚に対する幼若及び成体段階のウミジラミに対して首尾よく使用できることが見出された。

【0041】

式（Ｉ）の脂肪族シクロプロピルアミド化合物のさらなる有利な特性は、提案された濃度では、ロブスター、カキ、甲殻類（ウミジラミを除く）、魚及び海洋植物等の他の海洋動物が損傷を受けないことである。

【0042】

実施例に示されているように、本出願に記載の式（Ｉ）の脂肪族シクロプロピルアミド化合物の投与は、経口投与を使用して、特に本発明の化合物と魚用飼料とを含む薬用飼料投与を使用する場合に、ウミジラミの寄生を効果的に防除することができる。さらに、式（Ｉ）の化合物は、魚の寄生生物の耐性集団を防除するために有効に使用できることが示されている。

【0043】

したがって、本発明は、魚の寄生生物、特にウミジラミの防除における進歩であり、魚集団におけるウミジラミの効果的な防除を可能にする。

【0044】

式（Ｉ）の化合物を使用して、魚における寄生生物の寄生を防除することができる。本発明による使用を以下により詳細に説明する。

【0045】

式（Ｉ）の化合物は、以下において式（Ｉ）の脂肪族シクロプロピルアミド化合物又は本発明による化合物（単数又は複数）と呼ばれる。

【0046】

したがって、本発明は、魚の寄生生物の寄生を防除する方法で使用するための、以下の式

【0047】

【化2】

【0048】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体に関し、式中、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^６は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^９は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びトリアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、Ｏ－フェニル、Ｏ－（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル～Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル及びフェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、ベンゾチオエニル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ^１５及びＲ^１６は一緒になって、窒素、硫黄及び酸素からなる群から選択される１つ以上のヘテロ原子を含み得る２～５員の飽和又は不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、
ここで、前記ヒドロカルビル結合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２及びＮＯ_２からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよいか；
又は
Ｒ^１６は、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、
ここで、各シクロアルキル、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0049】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0050】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0051】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0052】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0053】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0054】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0055】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される。

【0056】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、及びＦからなる群から選択される。

【0057】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１はＨである。

【0058】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択される。

【0059】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択される。

【0060】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0061】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0062】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0063】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0064】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２、及びＣＦ_３からなる群から選択される。

【0065】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくはＲ^２は、Ｆ又はＣｌである。

【0066】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択される。

【0067】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択される。

【0068】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0069】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0070】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0071】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＨＦ_２からなる群から選択される。

【0072】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択される。

【0073】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択される。

【0074】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0075】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0076】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、より好ましくは、Ｒ^４は、Ｆ、又はＣｌである。

【0077】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0078】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0079】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0080】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される。

【0081】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^５は、Ｈである。

【0082】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれ、Ｈ、ＣＨ_３及びＣＨ_２ＣＨ_３からなる群から選択される。

【0083】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれ、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択される。

【0084】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨである。

【0085】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択される。

【0086】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌである。

【0087】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0088】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択される。

【0089】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１０は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択される。

【0090】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１０は、Ｈである。

【0091】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0092】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0093】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0094】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＣＦ_３からなる群から選択される。

【0095】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１１は、Ｈである。

【0096】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0097】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0098】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0099】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＣＦ_３からなる群から選択される。

【0100】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0101】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0102】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択される。

【0103】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１３は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３及びＯＣＨ_３からなる群から選択される。

【0104】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１３は、Ｃｌ又はＦである。

【0105】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択される。

【0106】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0107】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＣＦ_３からなる群から選択される。

【0108】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、又はＣｌからなる群から選択される。

【0109】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１４は、Ｈ又はＦ、好ましくはＨである。

【0110】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１５は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニルからなる群から選択される。

【0111】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１５は、Ｈ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択される。

【0112】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１５は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択される。

【0113】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｑ^１及びＱ^２は、Ｏである。

【0114】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２、並びに複素環からなる群から選択される。

【0115】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、及びピラゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0116】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0117】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0118】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0119】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0120】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0121】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、及びＣＮからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0122】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、及び（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0123】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0124】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0125】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0126】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、オキソイミダゾリジニル、及びフラニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0127】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択される。

【0128】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0129】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0130】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、各アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0131】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、シクロプロピル、シクロブチル、ＣＨ_２シクロプロピル、ＣＨ_２ＣＨ_２シクロプロピル、ＣＨ_２シクロブチル、ＣＨ_２フェニル、ＣＨ_２ＣＨ_２フェニル、ＣＨ_２Ｃ＝ＣＨ、ＣＨ_２Ｃ＝ＣＨ、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＨＦ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）ＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_３、オフェニル、ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＯＣＨ_２シクロプロピル、ＯＣＨ_２フェニル、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２シクロプロピル、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３からなる群から選択される。

【0132】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６において、各ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、シクロプロピル、シクロブチル及びフェニルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ（ＣＨ_３）_３、ＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、Ｎ（ＣＨ_３）_２及びピリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。

【0133】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、シクロプロピル、シクロプロピル～ＣＮ、ＣＨ_２Ｃ＝ＣＨ、ＣＨ_２Ｃ＝ＣＨ、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨＦ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）ＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_３、及びＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_３からなる群から選択される。

【0134】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、シクロプロピル～ＣＮ、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨＦ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＦ_３、及びＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌからなる群から選択される。

【0135】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＦ_３、及びＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌからなる群から選択される。

【0136】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択される。
ここで、Ｒ^１６の各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル及び複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0137】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択される。

【0138】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択される。

【0139】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0140】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、オキセタニル、及びテトラヒドロフラニルからなる群から選択される。

【0141】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0142】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、オキセタニル、及びテトラヒドロフラニルからなる群から選択される。

【0143】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0144】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の複素環は、オキセタニル、及びテトラヒドロフラニルからなる群から選択される。

【0145】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0146】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、オキソテトラヒドロフラニルピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル－オキシド及びチエタニル－ジオキシドからなる群から選択される。

【0147】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルからなる群から選択される。

【0148】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＝ＣＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ_３）_３、及びＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0149】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、シクロプロピル、シクロブチル、アゼチジニル、オキセタニル、オキソテトラヒドロフラニルからなる群から選択される。

【0150】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ_３）_３、及びＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0151】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６は、シクロプロピル、シクロブチル、アゼチジニル、オキセタニル、オキソテトラヒドロフラニルからなる群から選択される。

【0152】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、及びＣＮからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよい。

【0153】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈであり；
Ｒ^６は、Ｈであり；
Ｒ^７は、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^８は、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ又はＦであり；
Ｒ^１５は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｑ１、及びＱ２は、Ｏである。

【0154】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、
Ｒ^１は、Ｈであり；
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＨＦ_２からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈであり；
Ｒ^６は、Ｈであり；
Ｒ^７は、Ｃｌであり；
Ｒ^８は、Ｃｌであり；
Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｆ、Ｃｌ及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ又はＦであり；
Ｒ^１５は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｑ１、及びＱ２は、Ｏである。

【0155】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、
Ｒ^１は、Ｈであり；
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈであり；
Ｒ^６は、Ｈであり；
Ｒ^７は、Ｃｌであり；
Ｒ^８は、Ｃｌであり；
Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、及びＦからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈであり；
Ｒ^１５は、Ｈであり；
Ｑ１、及びＱ２は、Ｏである。

【0156】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、以下の条件の少なくとも１つが満たされる：
ａ）Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｂ）Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、及びＣＨＦ_２からなる群から選択される；
ｃ）Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３からなる群から選択される；
ｄ）Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択される；
ｅ）Ｒ^５は、Ｈである；
ｆ）Ｒ^６は、Ｈである；
ｇ）Ｒ^７は、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される；
ｈ）Ｒ^８は、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される；
ｉ）Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、Ｈである；
ｊ）Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３からなる群から選択される；
ｋ）Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択される；
ｌ）Ｒ^１４は、Ｈ、Ｃｌ及びＦからなる群から選択される；
ｍ）Ｒ^１５は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択される；
ｎ）Ｑ１、及びＱ２は、Ｏである。

【0157】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、以下の条件の少なくとも１つが満たされる：
ａ）Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、及びＣＨＦ_２からなる群から選択される；
ｂ）Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３からなる群から選択される；
ｃ）Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択される；
ｄ）Ｒ^５は、Ｈである；
ｅ）Ｒ^６は、Ｈである；
ｆ）Ｒ^７は、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される；
ｇ）Ｒ^８は、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される；
ｈ）Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１はＨである；
ｉ）Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３からなる群から選択される；
ｊ）Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択される；
ｋ）Ｒ^１４は、Ｈ、Ｃｌ及びＦからなる群から選択される；
ｌ）Ｒ^１５は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択される；
ｍ）Ｑ１、及びＱ２は、Ｏである。

【0158】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^６は、Ｈであり、Ｒ^７は、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され、Ｒ^８は、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、Ｈであり、以下の条件の少なくとも１つが満たされる：
ａ）Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｂ）Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、及びＣＨＦ_２からなる群から選択される；
ｃ）Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３からなる群から選択される；
ｄ）Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択される；
ｅ）Ｒ^５は、Ｈである；
ｆ）Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３からなる群から選択される；
ｇ）Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択される；
ｈ）Ｒ^１４は、Ｈ、Ｃｌ及びＦからなる群から選択される；
ｉ）Ｒ^１５は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択される；
ｊ）Ｑ１、及びＱ２は、Ｏである。

【0159】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、以下の条件の少なくとも１つが満たされる：
ａ）Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｂ）Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｃ）Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｄ）Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｅ）Ｒ^５は、Ｈである；
ｆ）Ｒ^６は、Ｈである；
ｇ）Ｒ^７は、Ｃｌからなる群から選択される；
ｈ）Ｒ^８は、Ｃｌからなる群から選択される；
ｉ）Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、Ｈである；
ｊ）Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｋ）Ｒ^１３は、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｌ）Ｒ^１４は、Ｈ、Ｃｌ及びＦからなる群から選択される；
ｍ）Ｒ^１５は、Ｈからなる群から選択される；
ｎ）Ｑ１、及びＱ２は、Ｏである。

【0160】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、以下の条件の少なくとも１つが満たされる：
ａ）Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ及びＣｌからなる群から選択される；
ｂ）Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ及びＣｌからなる群から選択される；
ｃ）Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｄ）Ｒ^５は、Ｈである；
ｅ）Ｒ^６は、Ｈである；
ｆ）Ｒ^７は、Ｃｌからなる群から選択される；
ｇ）Ｒ^８は、Ｃｌからなる群から選択される；
ｈ）Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、Ｈである；
ｉ）Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｊ）Ｒ^１３は、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｋ）Ｒ^１４は、Ｈ、Ｃｌ及びＦからなる群から選択される；
ｌ）Ｒ^１５は、Ｈからなる群から選択される；
ｍ）Ｑ１、及びＱ２は、Ｏである。

【0161】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、Ｒ^６は、Ｈであり、Ｒ^７は、Ｃｌからなる群から選択され、Ｒ^８は、Ｃｌからなる群から選択され、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、Ｈであり、以下の条件の少なくとも１つが満たされる：
ａ）Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｂ）Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｃ）Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｄ）Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｅ）Ｒ^５は、Ｈである；
ｆ）Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｇ）Ｒ^１３は、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される；
ｈ）Ｒ^１４は、Ｈ、Ｃｌ及びＦからなる群から選択される；
ｉ）Ｒ^１５は、Ｈからなる群から選択される；
ｊ）Ｑ１、及びＱ２は、Ｏである。

【0162】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＩ）

【0163】

【化3】

【0164】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^６は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^９は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びトリアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、Ｏ－フェニル、Ｏ－（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル～Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２及び複素環からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、ハロアルキル及びフェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、ベンゾチオエニル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
複素環が、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、及び
各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル及び複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ^１５及びＲ^１６は一緒になって、窒素、硫黄及び酸素からなる群から選択される１つ以上のヘテロ原子を含み得る２～５員の飽和又は不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、
ここで、前記ヒドロカルビル結合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２及びＮＯ_２からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0165】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＩ）

【0166】

【化4】

【0167】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、ＣＨ_３及びＣＨ_２ＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２、並びに複素環からなる群から選択され、
ここで、Ｒ^１６の各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、及びピラゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択され、
Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0168】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＩ）

【0169】

【化5】

【0170】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；好ましくはＲ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0171】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＩ）

【0172】

【化6】

【0173】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、又はＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0174】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＩＩ）

【0175】

【化7】

【0176】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^６は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^９は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びトリアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、Ｏ－フェニル、Ｏ－（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル～Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２及び複素環からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、ハロアルキル及びフェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、ベンゾチオエニル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
複素環は、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、及び
各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル及び複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0177】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＩＩ）

【0178】

【化8】

【0179】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、ＣＨ_３及びＣＨ_２ＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１６は（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２、並びに複素環からなる群から選択され、
ここで、Ｒ^１６の各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、及びピラゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択され、
Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0180】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＩＩ）

【0181】

【化9】

【0182】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；好ましくはＲ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0183】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＩＩ）

【0184】

【化10】

【0185】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、又はＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
ここで、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0186】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＩＩ）

【0187】

【化11】

【0188】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＨＦ_２からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、より好ましくは、Ｒ^４は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくはＲ^５は、Ｈであり；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ^１４は、Ｈ又はＦであり、好ましくはＨであり；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
ここで、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、及び（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0189】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＶ）

【0190】

【化12】

【0191】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^６は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^９は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びトリアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、Ｏ－フェニル、Ｏ－（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル～Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２及び複素環からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、ハロアルキル及びフェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、ベンゾチオエニル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
複素環は、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、及び
各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル及び複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ^１５及びＲ^１６は一緒になって、窒素、硫黄及び酸素からなる群から選択される１つ以上のヘテロ原子を含み得る２～５員の飽和又は不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、
ここで、前記ヒドロカルビル結合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２及びＮＯ_２からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0192】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＶ）

【0193】

【化13】

【0194】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、ＣＨ_３及びＣＨ_２ＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２、並びに複素環からなる群から選択され、
ここで、Ｒ^１６の各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、及びピラゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択され、
Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0195】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＶ）

【0196】

【化14】

【0197】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；好ましくはＲ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0198】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＶ）

【0199】

【化15】

【0200】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１４は、Ｈ、Ｆ、又はＣｌからなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
ここで、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0201】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＩＶ）

【0202】

【化16】

【0203】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＨＦ_２からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、より好ましくは、Ｒ^４は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくはＲ^５は、Ｈであり；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１３は、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ^１４は、Ｈ又はＦであり、好ましくはＨであり；
Ｒ^１５は、Ｈであり；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
ここで、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、及び（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0204】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（Ｖ）

【0205】

【化17】

【0206】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^６は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^９は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びトリアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、Ｏ－フェニル、Ｏ－（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル～Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２及び複素環からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、ハロアルキル及びフェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、ベンゾチオエニル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
複素環は、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、及び
ここで、各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル及び複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ^１５及びＲ^１６は一緒になって、窒素、硫黄及び酸素からなる群から選択される１つ以上のヘテロ原子を含み得る２～５員の飽和又は不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、
ここで、前記ヒドロカルビル結合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２及びＮＯ_２からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0207】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（Ｖ）

【0208】

【化18】

【0209】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、ＣＨ_３及びＣＨ_２ＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２、並びに複素環からなる群から選択され、
Ｒ^１６の各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、及びピラゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択され、
Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0210】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（Ｖ）

【0211】

【化19】

【0212】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；好ましくはＲ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0213】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（Ｖ）

【0214】

【化20】

【0215】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0216】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（Ｖ）

【0217】

【化21】

【0218】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＨＦ_２からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、より好ましくは、Ｒ^４は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくはＲ^５は、Ｈであり；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ^１５は、Ｈであり；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、及び（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0219】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩ）

【0220】

【化22】

【0221】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^６は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^９は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びトリアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、Ｏ－フェニル、Ｏ－（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル～Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２及び複素環からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、ハロアルキル及びフェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、ベンゾチオエニル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
複素環は、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、及び
各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル及び複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0222】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩ）

【0223】

【化23】

【0224】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、ＣＨ_３及びＣＨ_２ＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１６は（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２、並びに複素環からなる群から選択され、
ここで、Ｒ^１６の各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、及びピラゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択され、
Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0225】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩ）

【0226】

【化24】

【0227】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；好ましくはＲ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0228】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩ）

【0229】

【化25】

【0230】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0231】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩ）

【0232】

【化26】

【0233】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＨＦ_２からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、より好ましくは、Ｒ^４は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくはＲ^５は、Ｈであり；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、及び（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0234】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩＩ）

【0235】

【化27】

【0236】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２からなる群から選択され；
Ｒ^６は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｒ^９は、Ｈ及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｓ（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）_２（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２及びトリアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、Ｏ－フェニル、Ｏ－（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキルフェニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル～Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－ＮＨＣ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２及び複素環からなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、ハロアルキル及びフェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル）_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、ベンゾチオエニル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、ピラゾリル、ピリジニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
複素環は、アゼチジニル、２，５－ジオキソイミダゾリジニル、２，４－ジオキソ－１，３－ジアザスピロ［４．４］ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル－オキシド、テトラヒドロチオフェニル－ジオキシド、チエタニル、チエタニル－オキシド、チエタニル－ジオキシド及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、及び
各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル及び複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0237】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩＩ）

【0238】

【化28】

【0239】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、（Ｃ_３～Ｃ_６）ハロシクロアルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、及びＳ－（ハロ）_５からなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、ＣＨ_３及びＣＨ_２ＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＣＨＯ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）ハロアルケニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^１６は（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－ＮＨ_２、並びに複素環からなる群から選択され、
ここで、Ｒ^１６の各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル－シクロアルキル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、オキソイミダゾリジニル、フラニル、及びピラゾリルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の各（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_３～Ｃ_６）シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ及び（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル－モルホリニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６の複素環は、アゼチジニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びテトラヒドロチオフェニル－オキシドからなる群から選択され、
Ｒ^１６の各複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立して、Ｏ及びＳからなる群から選択される。

【0240】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩＩ）

【0241】

【化29】

【0242】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^７、及びＲ^８は、それぞれＣｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｒ^１０は、Ｈ、及びＣＨ_３からなる群から選択され；好ましくはＲ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｓ（Ｏ）_２－（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１６において、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0243】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩＩ）

【0244】

【化30】

【0245】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ_２、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_６）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、及びＯＣＨ_３からなる群から選択され；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、及びオキソイミダゾリジニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、（Ｃ_１～Ｃ_４）ハロアルキル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0246】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩＩ）

【0247】

【化31】

【0248】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＨＦ_２からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、より好ましくは、Ｒ^４は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくはＲ^５は、Ｈであり；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１３は、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、及び（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0249】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本発明は式（ＶＩＩ）

【0250】

【化32】

【0251】

の化合物並びにＮ－オキシド、獣医学的に許容され得る酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、立体異性体、及び互変異性体、並びに魚の寄生生物の寄生を防除する方法におけるその使用に関し、式中、
Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^２は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＨＦ_２からなる群から選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２及びＣＦ_３からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ^４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、より好ましくは、Ｒ^４は、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され、好ましくはＲ^５は、Ｈであり；
Ｒ^６及びＲ^９は、それぞれＨであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれＣｌであり；
Ｒ^１０は、Ｈであり；
Ｒ^１３は、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ^１６は、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ_１～Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニル、及び（Ｃ_１～Ｃ_８）アルコキシからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく、
（Ｃ_３～Ｃ_８）シクロアルキルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、オキソ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_８）アルケニル、及び（Ｃ_２～Ｃ_８）アルキニルからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｑ^１、及びＱ^２は、Ｏである。

【0252】

本発明及びその実施形態による適切な化合物は、以下の表に示す化合物である：

【0253】

【化33】

【0254】

【化34】

【0255】

【化35】

【0256】

【化36】

【0257】

【化37】

【0258】

【化38】

【0259】

有利な特性を有する適切な化合物を以下に列挙する：

【0260】

【化39】

【0261】

【化40】

【0262】

【化41】

【0263】

塩、溶媒和物、Ｎ－オキシド及びプロドラッグ
式（Ｉ）の化合物の塩又は他の化合物は、異なる温度及び湿度での薬学的安定性；結晶特性；及び／又は水、油、若しくは他の溶媒への望ましい溶解度等の塩の物理的特性の１つ以上のために好都合であり得る。いくつかの例において、塩は、化合物の単離、精製及び／又は分割における補助として使用され得る。酸塩及び塩基塩は、典型的には、例えば、当技術分野における様々な公知の方法を使用して、それぞれ化合物を酸又は塩基と混合することによって形成することができる。化合物の塩が治療上の利益のためにｉｎ ｖｉｖｏで（すなわち、動物に対して）投与されることが意図される限りにおいて、その塩は薬学的に許容され得るものである。

【0264】

塩はまた、本発明及び／又はその実施形態による化合物の合成において有利であり得る。例えば、特定の中間体は、本発明及び／又はその実施形態による化合物の調製プロセスにおいてその塩の形態で有利に使用され得る。

【0265】

一般的に、酸付加塩は、遊離塩基化合物をほぼ化学量論量の無機酸又は有機酸と反応させることによって調製することができる。（薬学的に許容され得る）塩を製造するためにしばしば好適な無機酸の非限定的な例としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸及びリン酸が挙げられる。（薬学的に許容され得る）塩を製造するためにしばしば好適な有機酸の非限定的な例としては、一般的に、例えば、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、複素環式、カルボン酸、及びスルホン酸のクラスの有機酸が挙げられる。しばしば好適な有機酸の具体例としては、コール酸、ソルビン酸、ラウリン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、ジグルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、アリールカルボン酸（例えば、安息香酸）、アントラニル酸、メシル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ｐ－ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸（パモ酸）、アルキルスルホン酸（例えば、エタンスルホン酸）、アリールスルホン酸（例えば、ベンゼンスルホン酸）、パントテン酸、２－ヒドロキシエタンスルホン酸、スルファニル酸、シクロヘキシルアミノスルホン酸、β－ヒドロキシ酪酸、ガラクタル酸、ガラクツロン酸、アジピン酸、アルギン酸、酪酸、カンフル酸、カンファースルホン酸、カンファースルホン酸、シクロペンタンプロピオン酸、ドデシル硫酸、グリコヘプタン酸、グリセロリン酸、ヘプタン酸、ヘキサン酸、ニコチン酸、２－ナフタスルホン酸、シュウ酸、パルモイン酸、ペクチン酸、３－フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバル酸、チオシアン酸、トシル酸、及びウンデカン酸が挙げられる。いくつかのこのような実施形態では、例えば、塩は、トリフルオロ酢酸塩、メシル酸塩、又はトシル酸塩を含む。他の実施形態では、塩は塩酸塩を含む。

【0266】

非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシル－メタンスルホン酸、及びヒドロキシエタンスルホン酸との塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ金属、又はアルカリ土類金属から誘導される塩、並びにアンモニア及びアミンから誘導される塩を形成することができる。好ましいカチオンの例としては、ナトリウム、カリウム、及びマグネシウムが挙げられる。

【0267】

一般的に、塩基付加塩は、遊離酸化合物をほぼ化学量論量の無機塩基、又は有機塩基と反応させることによって調製することができる。塩基付加塩としては、例えば、金属塩、及び有機塩が挙げられる。金属塩には、例えば、アルカリ金属（第Ｉａ族）塩、アルカリ土類金属（第ＩＩａ族）塩、及び他の生理学的に許容され得る金属塩が含まれる。そのような塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、及び亜鉛から作製し得る。例えば、遊離酸化合物を水酸化ナトリウムと混合して、そのような塩基付加塩を形成することができる。有機塩は、トリメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミン（Ｎ－メチルグルカミン）及びプロカイン等のアミンから作製し得る。塩基性窒素含有基は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルハライド（例えば、メチル、エチル、プロピル及びブチル塩化物、臭化物及びヨウ化物）、ジアルキルスルフェート（例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチル、及び硫酸ジアミル）、長鎖ハライド（例えば、デシル、ラウリル、ミリスチル及びステアリル塩化物、臭化物及びヨウ化物）、アリールアルキルハライド（例えば、臭化ベンジル及び臭化フェネチル）等の薬剤で第四級化することができる。

【0268】

式（Ｉ）の化合物は、非錯化溶媒が除去された後も錯体がインタクトのままであるように、溶媒との安定な錯体に製剤化し得る。これらの錯体は、多くの場合、「溶媒和物」と呼ばれる。しかしながら、溶媒として水を用いて安定な水和物を形成することが特に望ましい。

【0269】

式（Ｉ）の化合物又は別の化合物の溶媒和物は、好ましくは所定の重量割合で、前記式（Ｉ）の化合物と、水、アルコール、例えばエタノール、芳香族溶媒、例えばトルエン、エーテル、ハロゲン化有機溶媒、例えばジクロロメタン等の溶媒分子との凝集によって形成され得る。

【0270】

酸官能基を含有する式（Ｉ）の化合物は、エステル誘導体にすることができる。次いで、これらのエステル誘導体は、本明細書に開示される化合物が適用されるのと同じ方法で適用することができる。

【0271】

式（Ｉ）の化合物は、様々な結晶多形として作製され得る。同じ分子の異なる結晶多形又は構造は、大きく異なる物理的特性、及び生物学的性能を有し得るため、多形性は獣医学製品の開発において重要である。

【0272】

式（Ｉ）の化合物、又は別の化合物のＮ－オキシドは、過酸化水素、過酸等の酸化剤、又はペルオキシ一硫酸カリウム（オキソン）等の無機酸化剤によるピリジン及びピリミジン等のアミン又はＮ－複素環のＮ原子の酸化によって形成され得る。

【0273】

本発明はまた、式（Ｉ）の化合物のプロドラッグ誘導体も包含する。プロドラッグという用語は、ｉｎ ｖｉｖｏで変換されて式（Ｉ）の親化合物を生じる化合物を指す。ｉｎ ｖｉｖｏは、例えば、寄生生物の寄生の処置の場合、この形質転換が宿主生物及び／又は寄生生物において起こり得ることを意味する。様々な形態のプロドラッグが当技術分野で周知である。例えば、式（Ａ）の基がピリジンを表す場合、ピリジニウム塩、例えばアシルオキシピリジニウム塩を形成することが可能であり、これは、Ｓ．Ｋ．Ｄａｖｉｄｓｅｎ ｅｔ ａｌ．，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．ｏｆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３７ ４４２３－４４２９（１９９４）に記載されている非経口剤形のための高い溶解度という点で利点をもたらすことができる。

【0274】

式（Ｉ）の化合物は、異なる同位体を用いて作製し得る。特に重要なのは、^１Ｈに代わって、^２Ｈを有する分子（二重水素としても知られる）又は^３Ｈを有する分子（三重水素としても知られる）である。式１の分子は、異なる放射性核種を用いて作製し得る。特に重要なのは、^１４Ｃ（放射性炭素としても知られる）を有する分子である。重水素、トリチウム又は^１４Ｃを有する式（Ｉ）の分子は、化学的及び生理学的プロセスの追跡及び半減期研究、並びにＭｏＡ研究を可能にする生物学的研究に使用することができる。
異性体
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性体若しくは光学異性体、又は異なる互変異性体の形態で存在し得る。キラリティーの１つ以上の中心が存在してもよく、この場合、式（Ｉ）の化合物は、純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマー又はジアステレオマーの混合物として存在してもよい。１つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性であり得ることは当業者によって理解されるであろう。個々の立体異性体は、公知の選択的合成手順によって、分割された出発物質を使用する従来の合成手順によって、又は従来の分割手順によって得ることができる。分子内に二重結合が存在してもよく、この場合、式（Ｉ）の化合物は、単一の幾何異性体（シス又はトランス、Ｅ又はＺ）又は幾何異性体の混合物（シス及びトランス、Ｅ及びＺ）として存在し得る。互変異性化の中心が存在し得る。本開示は、全ての割合のそのような異性体、互変異性体、及びその混合物を包含する。

【0275】

いくつかの実施形態では、そのような化合物は、光学異性体又は配座異性体などの２つ以上の異性体を有し得る。例えば、化合物は、Ｒ^１６のアルケニル若しくはアルキニル置換基、又はＲ^１６の環構造のアルケニル若しくはアルキニル置換基等において、～ＣＸＲ^３＝ＣＲ^１Ｒ^２二重結合において（Ｅ）又は（Ｚ）配置を有することができる。いくつかの好ましい実施形態では、そのような化合物は（Ｅ）配置を有し、他の実施形態では、化合物は（Ｚ）配置を有する。好ましい実施形態では、化合物は（Ｅ）配置を有する。例えば、式（ＩＩ）の化合物、並びに以下の表Ａ、Ｃ、及びＤの化合物は、（Ｅ）配置を示す。

【0276】

特に明記しない限り、特定の立体配座を示さない化合物構造は、化合物の全ての可能な立体配座異性体を包含すること、並びに全ての可能な立体配座異性体よりも少ない立体配座異性体を含むことを意図する。２つのキラル中心を有する化合物は、４つの異性体：ＲＲ－、ＳＳ－、ＲＳ－及びＳＲ－異性体を有する。そのような化合物は、いくつかの形態で、すなわち純粋なＲＲ、若しくはＳＳ若しくはＲＳ若しくはＳＲ異性体の形態で、又は以下ＲＲ／ＳＳ若しくはＲＳ／ＳＲのいずれかの「エナンチオマー対」と呼ばれる混合物として存在し得る。

【0277】

シクロプロピルアミド化合物はまた、４つ全ての異性体のラセミ混合物（ＲＲ＋ＳＳ＋ＲＳ＋ＳＲ）として、又はエナンチオマー対（ＲＲ／ＳＳ）若しくは（ＲＳ／ＳＲ）のラセミ混合物の形態で存在することができる。異性体（ＲＲ）及び（ＳＳ）は、互いに鏡像であり、したがって、同じ化学的特性及び融点を有するエナンチオマーである。（ＲＳ）及び（ＳＲ）も同様にエナンチオマー対である。しかしながら、（ＲＲ）及び（ＳＳ）の鏡像は、（ＲＳ）及び（ＳＲ）に重ね合わせることができない。この関係をジアステレオマーと呼び、（ＲＲ）は（ＲＳ）に対するジアステレオマーである。

【0278】

構造的には同一であるが、異性体は、生物学的系において異なる効果を有し得る。１つの異性体は特異的な治療活性を有していてもよく、別の異性体は治療活性を有していなくても、又は全く異なる形態の生物学的活性を有していてもよい。

【0279】

本発明の化合物では、シクロプロパンは２つのキラル中心を含み、一方はフェニルに結合し、他方はカルボキサミド基に結合している。

【0280】

驚くべきことに、本発明による化合物の純粋又は実質的に純粋なＲＲ－異性体及び本明細書に記載の実施形態、その薬学的に許容され得る塩を投与することによって、例えば有効性等のパラメータを大幅に改善することができるが、副作用を実質的に回避することができることが分かった。したがって、本出願人は、治療有効量の本発明による化合物の純粋、又は実質的に純粋なＲＲ－異性体、及び本明細書に記載の実施形態、その薬学的に許容され得る塩を投与することによってそれを見出した。

【0281】

「純粋なＲＲ－シクロプロピルアミド化合物」「シクロプロピルアミド化合物の純粋なＲＲ－異性体」等の用語は、存在するシクロプロピルアミド化合物の総量に基づいて、ＲＲ－異性体が９８重量％以上の濃度で存在する一方で、対応するＲＳ－、ＳＲ－及びＳＳ－異性体の総濃度（すなわち、合計）が２重量％以下であることを意味する、９８重量％以上である式（Ｉ）のＲＲ－シクロプロピルアミド化合物の光学純度を有するシクロプロピルアミド化合物を指す。

【0282】

「実質的に純粋なＲＲ－シクロプロピルアミド化合物」「シクロプロピルアミド化合物の実質的に純粋なＲＲ－異性体」等の用語は、存在するシクロプロピルアミド化合物の総量に基づいて、８０重量％以上のＲＲ－シクロプロピルアミド化合物の濃度並びに２０重量％以下の対応するＲＳ－、ＳＲ－及びＳＳ－異性体の合計濃度を意味する、８０重量％以上であるＲＲ－＊シクロプロピルアミド化合物の光学純度を指す。より好ましい実施形態では、実質的に純粋なＲＲ－シクロプロピルアミド化合物は、９０重量％以上のＲＲ－シクロプロピルアミド化合物と、合計１０％以下のシクロプロピルアミド化合物のＲＳ及びＳＲ並びにＳＳ－異性体を含有する。

【0283】

適切な実施形態では、シクロプロパンに結合している式（Ｉ）の化合物、カルボキサミド、及びフェニルは、Ｒ，Ｒ配置である。本実施形態は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５及びＲ^１６の他の実施形態のいずれかと組み合わせて使用することができる。

【0284】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、寄生生物の寄生は、ウミジラミの寄生である。

【0285】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、寄生生物は、レポオフセリウス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）、カリガス・セルメンシ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｅｌｍｅｎｓｉ）、カリガス・クルトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｕｒｔｕｓ）、カリガス・ドゥスミエリ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｄｕｓｓｕｍｉｅｒｉ）、カリガス・エロンガテス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｅｓ）、カリガス・ロンギソーダトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、カリガス・ロゲルクレッセイ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｒｏｇｅｒｃｒｅｓｓｅｙｉ）又はカリガス・ストロミー（Ｃａｌｉｇｕｓ ｓｔｒｏｍｉｉ）の少なくとも１つである。

【0286】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、寄生生物の寄生は、カイアシ、前成体若しくは成体のウミジラミ、又は様々な段階の混合寄生である。

【0287】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、魚集団の既存の寄生生物の寄生が処置される。

【0288】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、寄生生物は、成体のウミジラミである。

【0289】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、寄生生物は、幼若ウミジラミである。

【0290】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、水産養殖施設における魚集団における寄生率は、魚当たり平均０．５～３の寄生生物であり、好ましくは寄生生物は成体雌ウミジラミである。

【0291】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本方法は、魚を寄生生物の寄生及び／又は再寄生から保護するために、有効量の本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を魚に投与することを含み、好ましくは、寄生生物は前成体又は成体期のウミジラミである。

【0292】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本方法は、有効量の本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を魚に投与することを含み、投与間の時間は２～８週間、好ましくは３～６週間、より好ましくは約４週間である。

【0293】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、寄生生物は、大環状ラクトン、有機リン酸塩及び／又はピレスロイド抗寄生生物剤に対して耐性であり、好ましくは寄生生物はウミジラミである。

【0294】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本方法は、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を生理活性剤と一緒に魚に投与することを含む。

【0295】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本方法は、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を抗原と一緒に魚に投与することを含み、任意選択で、化合物及び抗原はアジュバントと一緒に投与される。

【0296】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本方法は、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を追加の抗寄生生物剤と共に魚に投与することを含む。

【0297】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本方法は、経口投与によって、又は局所投与によって、又は浴処置によって、又は腹腔内若しくは筋肉内注射によって、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を魚に投与することを含む。

【0298】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本方法は、本明細書の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を経口投与によって魚に投与することを含み、経口投与は、化合物及び魚用飼料を含む薬用魚用飼料を投与することを含む。

【0299】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、薬用魚用飼料を３～７日間毎日投与する。

【0300】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、本方法は、浴処置によって、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を魚に投与することを含み、浴処置は、治療有効量の化合物を含む、水中での魚の浸漬を含む。

【0301】

本発明はまた、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物及び獣医学的に許容され得る製剤補助剤を含む組成物に関する。

【0302】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、組成物は、溶媒、及び任意選択的に可溶化剤を含む。

【0303】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、組成物は、有効量の化合物を含む薬用水を形成するために使用されるストック溶液の形態である。

【0304】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、薬用水中の化合物の有効量は、約２ｐｐｂ～約５００ｐｐｂである。

【0305】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、方法は、魚の浴浸漬によって化合物を魚に投与することを含む。

【0306】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、方法は、飼料を介した経口投与によって魚に組成物を投与することを含む。

【0307】

さらに、本発明は、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物及び／又は本明細書に記載の組成物を含むプレミックスに関し、プレミックスは栄養素をさらに含む。

【0308】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、プレミックスは、栄養素をペレットの形態で含み、ペレットは、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を含む組成物でコーティングされているか、又は本明細書に記載の組成物でコーティングされている。

【0309】

本発明の一実施形態及び／又はその複数の実施形態では、プレミックスは、栄養素をペレットの形態で含み、ペレットは、本明細書に記載の任意の実施形態で定義される式（Ｉ）の化合物を含む組成物又は本明細書に記載の組成物と混合されている。

【0310】

さらに、本発明は、本明細書に記載の組成物又は本明細書に記載のプレミックスを含む薬用魚用飼料及び魚用飼料に関する。

【0311】

本明細書に記載の薬用魚用飼料は、本明細書に記載の方法における使用に適している。

【0312】

本発明はまた、本明細書に記載の組成物と、寄生生物の寄生を防除するための魚への組成物の投与のための説明書とを含むキットに関する。

【0313】

本発明はまた、本明細書に記載のプレミックス、並びに薬用魚用飼料の調製のための説明書、及び寄生生物の寄生を防除するための魚への薬用魚用飼料の投与のための説明書を含むキットに関する。

【0314】

本発明はまた、本明細書に記載のストック溶液と、浴処置のための薬用水の調製のための説明書と、寄生生物の寄生を防除するための魚の浸漬のための説明書とを含むキットに関する。
定義
以下の定義は、本発明の実施形態に関連する。
定義
「寄生生物」は、他の生物（通常、宿主と呼ばれる）の上又は中に生息し、宿主に害を及ぼす生物である。本明細書で使用される場合、別段の指示がない限り、内部寄生生物及び外部寄生生物を指す。内部寄生生物は、その宿主の体内に生息する寄生生物であり、蠕虫（例えば、吸虫、条虫、及び線虫）及び原虫を含む。外部寄生生物は、その宿主の皮膚を介して又はその上で摂食する生物である。本発明において、宿主動物は魚である。

【0315】

本明細書で使用される「魚」は、特に明記しない限り、水中で生息し、呼吸のためのえら又は粘液で覆われた皮膚、ひれを有し、鱗屑を有し得る分類学的クラスの軟骨魚類（Ｃｈｏｎｄｒｉｃｈｔｈｙｅｓ）（軟骨魚類、例えばサメ及び条鰭類）及び硬骨魚類（Ｏｓｔｅｉｃｈｔｈｙｅｓ）（硬骨魚類）を指す。これには、淡水魚、海水（例えば、海洋）及び汽水に発生する全ての年齢の食用魚、繁殖魚及び水槽、池魚、並びに養殖魚が含まれる。

【0316】

食用魚の非限定的な例としては、コイ、ウナギ、マス、白魚、サケ、ローチ、ラッド、チャブ、北極チャー、チョウザメ、カレイ、オヒョウ、ターボット、ヒラメ、縞状バス、ブリ、ハタ、タラ、ヒラメ、マグロ、マダイ、スズキ、灰色ムレット、ポンパノ、マンボウ、ティラピア及びナマズが挙げられる。

【0317】

本発明は、より詳細には海産魚に関し、より詳細には海産食用魚、特にサケに関する。

【0318】

本発明の範囲内で、「サケ」という用語は、サケ科（Ｓａｌｍｏｎｉｄａｅ）の全ての代表種、特に以下の種を含むものと理解される：サルモ・サラール（Ｓａｌｍｏ ｓａｌａｒ）（タイセイヨウサケ）；サルモ・トルッタ（Ｓａｌｍｏ ｔｒｕｔｔａ）（ブラウントラウト又はシートラウト）；サーモン・ゲルドネリ（Ｓａｌｍｏｎ ｇａｉｒｄｎｅｒｉ）（ニジマス）；及び太平洋サケ（オンコリンクス（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ））：Ｏ．ゴルブシャ（Ｏ．ｇｏｒｂｕｓｃｈａ）；Ｏ．ケタ（Ｏ．ｋｅｔａ）；Ｏ．ネクラ（Ｏ．ｎｅｋｒａ）；Ｏ．キシュチ（Ｏ．ｋｉｓｕｔｃｈ）、Ｏ．チャウィッチャ（Ｏ．ｔｓｈａｗｙｔｓｃｈａ）及びＯ．メーソン（Ｏ．ｍａｓｏｎ）；また、サルベリナス属（Ｓａｌｖｅｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びサルモ・クラルキア（Ｓａｌｍｏ ｃｌａｒｋｉａ）等の人工的に増殖させた種も含まれる。

【0319】

本発明の好ましい宿主は、西洋サケ及び太平洋サケ並びに海水マスである。

【0320】

他の実施形態では、宿主魚は、地中海バス及び／又はタイである。他の実施形態では、宿主魚は、コイ及び／又は淡水マスなどの淡水魚である。別の実施形態では、魚はティラピアである。

【0321】

魚集団とは、海水タンク、ケージ、又はネット等の限られた領域で飼育される個々の魚の群を意味する。ケージ及びネットは、十分な酸素及び清浄な水の供給を確保するために、毎日の潮の流れがそれらを通過するように海水入口に係留される。

【0322】

タンクの場合、魚の健康を維持するのに十分な水質及び酸素を確保するために、タンクの内外への海水の継続的な流れ、又は少なくとも予定された淡水のフラッシングがある。この人工環境では、魚は、食用魚として販売するために十分に成熟するまで、又はさらなる繁殖のために選択されるまで、給餌され、必要に応じて医薬が与えられる。

【0323】

本発明の一実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその塩、エナンチオマー若しくはプロドラッグを、魚の養殖における淡水段階の終了時又は海水段階の開始時に魚集団に投与する。

【0324】

別の実施形態によれば、処置は、（サケ又はマス）魚が海水中に保たれている間に行われる。
ウミジラミ
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物は、例えばウミジラミ等の魚寄生性甲殻類の防除における使用に特に適している。したがって、一実施形態では、式（Ｉ）の化合物を使用して、魚寄生性甲殻類、特にウミジラミの寄生を防除する。

【0325】

ウミジラミは、海水中の魚に影響を及ぼす外部寄生性カイアシ類である魚寄生性甲殻類の群に与えられる一般名である。本明細書で使用される「ウミジラミ」は、特に明記しない限り、その宿主の粘液、皮膚及び組織を介して又はそれらの上で寄生し、シフォノストム目（Ｓｉｐｈｏｎｏｓｔｏｍａｔｏｉｄａ）内の寄生性甲殻類（カイアシ類）を指す。

【0326】

これらには、カリギダエ（Ｃａｌｉｇｉｄａｅ）及びレルナンスロピダエ（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｉｄａｅ）科が含まれる。カリギダエ（Ｃａｌｉｇｉｄａｅ）科の２つの代表的なもの：レペオフセイルス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ）属、及びカリガス（Ｃａｌｉｇｕｓ）属（Ｃ）は、サケ科魚類養殖においてかなりの損失を引き起こす。レペオフセイルス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ）属の種としては、例えば、レペオフセリウス・サルモニス・オンコリンキ（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｉ）、レペオフセリウス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）レルナンスロプス・コエリ（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｕｓ ｋｏｙｅｒｉ）が挙げられ、及び、カリガス属（Ｃａｌｉｇｕｓ）の種としては、例えば、カリガス・クレメンシ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｌｅｍｅｎｓｉ）、カリガス・クルトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｕｒｔｕｓ）、カリガス・ドゥスミエリ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｄｕｓｓｕｍｉｅｒｉ）、カリガス・エロンガトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）カリガス・ロンギソーダトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、カリガス・ロゲルクレッセイ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｒｏｇｅｒｃｒｅｓｓｅｙｉ）及びカリガス・ストロミー（Ｃａｌｉｇｕｓ ｓｔｒｏｍｉｉ）及びカリガス・ミニマス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｍｉｎｉｍｕｓ）が挙げられる。

【0327】

Ｌ．サルモニス（Ｌ．ｓａｌｍｏｎｉｓ）は、北半球にのみ見られる。Ｃ．ロゲルクレッセイ（Ｃ．ｒｏｇｅｒｃｒｅｓｓｅｙｉ）は、サケ産業に影響を及ぼすチリにおけるウミジラミの最も重要な種である。

【0328】

レルナンスロピダエ（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｉｄａｅ）科の１つの代表的なものは、主に地中海産魚類養殖において懸念されており：レルナンスロプス（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｕｓ）属内のレルナンスロプス（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｕｓ）属種には、例えば、レルナンスロプス・クロエリ（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｕｓ ｋｒｏｙｅｒｉ）、レルナンスロプス・カリノミミコラ（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｕｓ ｃａｌｌｉｎｏｍｙｍｉｃｏｌａ）、レルナンスロプス・インデフィニトゥス（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｕｓ ｉｎｄｅｆｉｎｉｔｕｓ）、レルナンスロプス・シノスシコラ（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｕｓ ｃｙｎｏｓｃｉｃｏｌａ）及びレルナンスロプス・ギスレリ（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｕｓ ｇｉｓｌｅｒｉ）が含まれる。

【0329】

一実施形態において、化合物は、ウミジラミの寄生を防除するために使用され、ウミジラミは、レペーフセリウス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）、カリガス・クレメンシ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｌｅｍｅｎｓｉ）、カリガス・クルトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｕｒｔｕｓ）、カリガス・ドゥスミエリ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｄｕｓｓｕｍｉｅｒｉ）、カリガス・エロンガトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、カリガス・ロンギソーダトゥス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、カリガス・ロゲルクレッセイ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｒｏｇｅｒｃｒｅｓｓｅｙｉ）又はカリガス・ストロミー（Ｃａｌｉｇｕｓ ｓｔｒｏｍｉｉ）、カリガス・ミニマス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｍｉｎｉｍｕｓ）又はレルナンスロプス・クロエリ（Ｌｅｒｎａｎｔｈｒｏｐｕｓ ｋｒｏｙｅｒｉ）の少なくとも１つである。

【0330】

別の実施形態では、化合物を使用して魚寄生性甲殻類の寄生を防除し、魚寄生性甲殻類は、レペオフセリウス・クロエリ（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｋｒｏｙｅｒｉ）及びカリガス・ミニマス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｍｉｎｉｍｕｓ）の少なくとも１つである。

【0331】

式（Ｉ）の化合物は、魚寄生性甲殻類、特にウミジラミの様々な段階を防除できることが明らかになった。

【0332】

一実施形態では、式（Ｉ）の化合物を使用して、魚寄生性甲殻類、特にカイアシ類、前成体若しくは成体のウミジラミによるウミジラミ寄生、又は様々な段階の混合寄生を防除する。

【0333】

魚類寄生性甲殻類、そのようなカリギッドウミジラミは、自由遊泳（プランクトン様）及び寄生生物の生活段階の両方を有し、これらは全て脱皮によって分離されている。

【0334】

卵はノープリウスＩに孵化し、これは第２のノープリウス段階に脱皮し；両方のノープリウス段階は、エネルギーのための卵黄の蓄えに依存して非摂食であり、水泳に適応している。次の生活環段階であるコペポディド段階は感染段階であり、おそらくは化学感覚及び機械感覚の手がかりによって適切な宿主を探索する。

【0335】

カリギッドウミウシの伝染は、カイアシ類プランクトン段階（幼生）の間に起こる。カイアシ類は、カリムスＩ段階への脱皮前の期間、適切な宿主供給物に付着した。ウミジラミは、脱皮によって最大４つのカリムス段階まで成長を続ける。全てのカリムス段階の特徴的な特徴は、それらが前面フィラメントと呼ばれる構造によって宿主に物理的に付着していることである。異なる種のウミジラミの間で、前部フィラメントのタイミング、製造方法、及び物理的構造の違いが見られる。

【0336】

脱皮中の短い期間を除いて、前成体及び成体段階は魚上で可動性であり、場合によっては宿主魚間で移動することができる。成体の雌は、より大きく、後腹側及び背側正中線並びに頭部領域で比較的平坦な体表面を占める。

【0337】

宿主の位置を決定するまでのノープリウス段階及びコペポディド段階は、非摂食性であり、内因性の食物貯蔵で生存する。一旦宿主に付着すると、コペポディド段階は摂食を開始し、第１のカリムス（ｃｈａｌｉｍｕｓ）段階に発達し始める。コペポディド及びカリムス段階は、発達した胃腸管を有し、それらの付着の範囲内で宿主粘液及び組織を餌とする（付着段階）。前成体及び成体のウミジラミ、特に受精卵雌は攻撃的な摂食者であり、場合によっては組織及び粘液に加えて血液を摂食する。

【0338】

本明細書で使用される場合、「幼若ウミジラミ」は、個体が成熟して前成体段階及び成体段階になる前の段階であり、ウミジラミのコペポディド、及びカリムス寄生段階を含む。

【0339】

本明細書で使用される場合、用語「固着段階」は、若年段階及び「可動性」段階－前成体段階及び成体段階－を意味する。

【0340】

一実施形態では、成体ウミジラミ段階及び／又は前成体段階等の可動性段階による魚集団の既存の寄生が処置される。これらの寄生段階が魚上で摂食する際に最も深刻な損傷を引き起こすため、これは特に重要である。

【0341】

魚類の寄生とは、少なくとも１つの寄生段階のメンバーが魚類の表面に見えることを意味する。特別な場合には、自動ウミジラミ計数法を使用して、寄生生物を計数することによってウミジラミの寄生及び寄生の広がりを検出することができる。

【0342】

代替的な好ましい実施形態では、ウミジラミ計数法によって決定される、魚集団への幼若ウミジラミ（固着段階）の既存の寄生が処置される。そのような幼若ウミジラミの寄生の防除が望ましく、これは、幼若段階の防除が、魚の上でのウミジラミの前成体又は成体段階の発生、特に成体雌ウミジラミからのから魚を保護するために長期の効果を提供するためである。

【0343】

別の実施形態では、幼若ウミジラミ（固着段階）及び成体段階（可動性段階）による魚集団の既存の寄生が処置される。

【0344】

一実施形態において、式（Ｉ）の化合物の単回投与は、処置間隔が４週間（すなわち、投与間の時間が４週間である）であるように、魚集団を寄生生物、特に４週間にわたってウミジラミによる再寄生から保護する。

【0345】

一実施形態では、投与間の時間は、２～８週間、好ましくは３～６週間、より好ましくは約４週間である。再寄生とは、個体が特定の寄生生物に寄生され、その後、環境からの他の寄生生物の寄生又は寄生された魚若しくは機器との接触が同じ動物上で確立されたことを意味する。

【0346】

他の実施形態では、寄生生物は、アルグルス属（Ａｒｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）であり、アルグルス（Ａｒｇｕｌｕｓ）（コイウミジラミ）、レルナエ（Ｌｅｒｎａｅａ）、及びエルガシラス（Ｅｒｇａｓｉｌｕｓ）は、甲殻類（Ｃｒｕｓｔａｃｅａ）に属し、魚の重要な外部寄生虫と考えられる。寄生性カイアシ類のアルグルス（Ａｒｇｕｌｕｓ）及びレルナエ（Ｌｅｒｎａｅａ）は、魚の体に付着し、その体は鱗屑ポケットに埋められ、対になった卵嚢は自由に突出している。アルグルス属（Ａｒｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）は、特に吸盤及びフックによって魚の体に付着するが、水中で自由に遊泳することもできる。
防除
本明細書で使用される場合、「防除」という用語は、寄生生物、特に魚寄生性甲殻類、特にウミジラミの数を減少させること、寄生生物、特に魚寄生性甲殻類、特にウミジラミを排除すること、及び／又はさらなる寄生、特に魚寄生性甲殻類、特にウミジラミの前成体及び成体段階による寄生を防ぐことを指す。

【0347】

「処置」は、魚又は魚集団における魚寄生生物（例えば、ウミジラミ）の寄生又は状態の防除、排除、保護、及び／又は予防などの予防的処置又は応答的処置を指す。この用語は、魚集団の各魚に寄生する寄生生物（例えば、ウミジラミ）の平均数を減少させること、又は魚集団の各魚に現在寄生している寄生生物の平均数の増加を防止すること；すなわち、既存の寄生生物の寄生を処置すること、又はそれに加えて若しくはその代わりに、寄生生物（例えば、ウミジラミ）による寄生、又は寄生感染に関連する症状の発症を予防すること、例えば寄生に関連する障害若しくは状態若しくは症状の重症度を低下させることを包含する。この用語はまた、魚の寄生生物の寄生、又はそれに関連する症状の再発の防止、並びに（例えば、死滅させる、反発させる、追い出す、無能力化する、抑止する、排除する、緩和する、最小化する、及び根絶する等の）「防除」への言及も包含する。

【0348】

ほとんどの国では、サケ生産者は、定期的にウミジラミのレベル及び処置データを報告する義務がある。地域の規制は、例えば、水温が５℃を超える場合、最低６つのネットペンから、ネットペンあたり少なくとも５匹の魚の毎週のサンプルを必要とする。全ての場合において、魚レベルのウミジラミ数は、異なる寄生生物寿命段階；カリムス、成体雄及び前成体雄及び雌（ＰＡＡＭ）並びに成体雌（ＡＦ；受精卵と非受精卵の両方）について報告される。ノルウェーでは、水産養殖施設において魚あたり平均０．５匹を超える成体雌ウミジラミが検出された場合に、魚集団を処置する。水産養殖施設は、養殖場と呼ばれることもあるサケを飼育する実体である。スコットランドでは、１匹の魚あたり平均３匹の成体雌ウミジラミが１週間の計数中に発見される場合、これを報告しなければならないというのが要件である。

【0349】

好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、養殖施設における魚集団における寄生率が、魚あたり平均０．５～３匹の成体雌ウミジラミである場合、ウミジラミの寄生を防除するために使用される。
有効量及び投与経路
本明細書で使用される場合、「有効量」という用語は、魚又は魚集団への単回又は複数回投与時に所望の効果を提供する式（Ｉ）の化合物又はその塩の量又は用量を指す。

【0350】

有効量を決定する際に、限定されないが、魚の種；寄生生物の寄生の程度；魚集団の応答；投与様式；投与される調製物のバイオアベイラビリティ特性；選択された用量レジメン；組み合わせ薬の使用；及び他の関連状況を含む多くの要因が考慮される。

【0351】

本明細書で使用される「治療有効量」は、特に明記しない限り、（ｉ）特定の寄生生物の寄生を処置する、（ｉｉ）特定の寄生生物の寄生の１つ以上の症状を減弱、改善、又は排除する、又は（ｉｉｉ）本明細書に記載の特定の寄生生物の寄生の１つ以上の症状の発症を予防又は遅延させる量を指す。

【0352】

式（Ｉ）の化合物又はその塩は、経口投与、腹腔内又は筋肉内注射による非経口投与、又は例えば浴形態での局所投与を含むがこれらに限定されない、所望の効果を有する任意の経路によって魚に投与することができる。

【0353】

したがって、一実施形態では、化合物は、魚への経口投与、浴処置等による局所投与によって適用され／浴処置は、治療有効量の化合物を含有する水への魚の浸漬を含む。（薬用水）、又は腹腔内若しくは筋肉内注射によって魚に注射する。

【0354】

一実施形態では、魚は、例えば飼料を介した経口投与によって処置される。或いは、浴処置によって局所的に、例えば、例えば、ある飼育池から別の飼育池に移されるときに、例えば魚が置かれ、一定期間（数分～数時間）維持される「薬用浴」によって局所的に行われる。

【0355】

特定の場合には、処置は、非経口的に、例えば、腹腔内又は筋肉内注射等の注射によって行うこともできる。一時的又は連続的に、例えばネットケージ、池全体、水槽、水槽、又は魚が飼育されている水槽等の魚のバイオトープを処置することも可能である。

【0356】

本発明の一態様は、魚集団における寄生感染を防除するために使用するための式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び獣医学的に許容され得る製剤補助剤を含む組成物である。

【0357】

本明細書で使用される「獣医学的に許容され得る」は、特に明記しない限り、成分が、組成物（ａ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）、組成物（ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）、及び／又はそれで処置される魚を含む他の成分と化学的及び／又は毒性学的に適合性でなければならないことを示す。「薬学的に」許容され得るという用語は、「獣医学的に」許容され得るとして列挙されたものと同じ意味を有する。

【0358】

組成物は、前述の投与経路に適したものを含む。組成物は、単位剤形で都合よく提供することができ、獣医学の分野で周知の方法のいずれかによって調製することができる。一般的に、組成物は、活性成分を液体担体又は細かく分割された固体担体又はその両方と均一且つ密接に会合させ、次いで、必要に応じて生成物を成形することによって調製される。

【0359】

化合物は、用途に合わせて調整された組成物で投与される。経口投与のための組成物は、例えば、飼料添加物として飼料と均一に混合される粉末、顆粒、溶液、乳化濃縮物若しくは懸濁濃縮物、又は丸剤の形態で投与される粉末、顆粒、溶液、乳化濃縮物若しくは懸濁濃縮物であり、その外殻は、例えば、活性化合物を完全にカバーする魚用飼料組成物からなり得る。

【0360】

浴適用のための、又はバイオトープを処置するための組成物は、粉末、顆粒、溶液、エマルジョン若しくは懸濁液、錠剤、又は活性化合物自体である。

【0361】

組成物は、それ自体公知の方法で、典型的には、活性化合物を固体又は液体担体と混合、造粒及び／又は圧縮し、必要に応じて、さらなる補助剤、例えば、乳化剤又は分散剤、可溶化剤、着色剤、酸化防止剤及び／又は保存剤を添加することによって調製される。

【0362】

実際には、例えば、活性化合物がフィルムの容易に水溶性のマトリックス中に含有されるか、又は適用期間にわたって拡散するフィルム中に含有される適用形態を使用することも可能である。

【0363】

本発明の希釈組成物は、用途に適合する組成物の抗寄生虫活性の最適な発達が達成されるように、段階的な混合及び／又は粉砕によって、式（Ｉ）の化合物を液体及び／又は固体組成物助剤と接触させることによって調製される。

【0364】

防除される寄生生物に対する本発明の組成物の浴適用は、例えば、組成物が溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末又は錠剤の形態でケージに入れられ、そこで魚の移動及び水の流れによって迅速に溶解及び分散されるように行うことができる。
浴処置
式（Ｉ）の化合物は、浴処置によって、例えば、魚を「薬用浴」に入れ、例えば、１つのネットペン又は飼育水槽から別のものに移したときに、一定期間（数分から数時間）そこにそれらを保つことによって魚に投与することができる。

【0365】

したがって、一実施形態では、有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を、局所投与によって、好ましくは治療有効量の１つ以上の式（Ｉ）の化合物を含有する水に魚を浸漬することによって魚に投与する。浴処置として使用するために、式（Ｉ）の化合物又は少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、魚及び／又は寄生生物を含有する水に溶解又は懸濁させ、それによって薬用水を形成することができる。

【0366】

本発明の別の態様は、ウミジラミからの魚への寄生感染を防除するための浴浸漬処置として使用するための、希釈用の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含む組成物である。

【0367】

一実施形態では、そのような組成物は、浴浸漬処置として使用するための薬用水を形成するために、ある体積の水に希釈するためのストック溶液の形態の式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び獣医学的に許容され得る製剤補助剤を含む。好ましくは、薬用水中の有効量は約２ｐｐｂ～約５００ｐｐｂである。

【0368】

一実施形態では、ストック溶液、溶媒及び可溶化剤を含む液体担体中の化合物の濃縮溶液が使用され、これは大量の水で希釈することができる。

【0369】

本発明のさらに別の態様では、組成物は、魚への寄生性ウミジラミの寄生を防除するための浴浸漬処置として使用される一定量の水に希釈するための式（Ｉ）の化合物のストック溶液である。

【0370】

本発明のさらに別の態様では、式（Ｉ）の化合物のストック溶液は、溶媒、及び任意選択的に可溶化剤を含む。

【0371】

溶媒は、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール、イソプロパノール、アセトン、塩化メチレン、ブチルジグリコール、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ポリオキシエチル化エーテル、プロピレングリコール、エチレングリコール、及びその混合物等の非水性極性溶媒であり得る。本発明のさらに別の態様では、非水性極性溶媒は、エタノール、ベンジルアルコール、イソプロパノール、アセトン、ブチルジグリコール、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、及びその混合物から選択される。本発明のさらに別の態様では、非水性極性溶媒は、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、及びその混合物から選択される。

【0372】

組成物は、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体、ポリソルベート、カプリル酸／カプリン酸グリセリド、ポロキサマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシルグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチル化１２－ヒドロキシステアリン酸、プロピレングリコールエステル、ポリグリセロールエステル、ポリビニルピロリドン、シクロデキストリン、ポリエチレングリコール、ステアリン酸グリセリル、カプリル酸グリセリド、モノオレイン酸グリセリル、カプリン酸グリセリド、アルコールエトキシレート、及びその混合物等の可溶化剤をさらに含むことができる。

【0373】

式（Ｉ）の化合物を使用して、必要な投与濃度を達成するために、異なる濃度の式（Ｉ）の化合物を含む浸漬浴を調製することができる。ストック溶液は、水に混合する前に少なくとも１回希釈しても、又は魚の処置のために一定量の水に直接注ぐことができる。

【0374】

魚への施用中の化合物の濃度は、処置の様式及び期間並びに処置される魚の年齢及び状態にも依存する。典型的な浸漬時間は、約１５分～約４時間、好ましくは約１５分間～２時間、より好ましくは約３０分～約１時間の範囲である。

【0375】

式（Ｉ）の化合物は、全水量に基づいて、水中で約２ｐｐｂ～約５００ｐｐｂ；又は約５ｐｐｂ～約５００ｐｐｂ；又は約５ｐｐｂ～約２５０ｐｐｂ；又は約５ｐｐｂ～約２００ｐｐｂ；又は約５ｐｐｂ～約１００ｐｐｂ；又は約５ｐｐｂ～約９０ｐｐｂ；又は約５ｐｐｂ～約８０ｐｐｂ；又は約５ｐｐｂ～約６０ｐｐｂ；又は約５ｐｐｂ～約５０ｐｐｂ；又は約５ｐｐｂ～約４０ｐｐｂ；又は、約５ｐｐｂ～約２５ｐｐｂの治療有効量又は濃度で浴中で使用することができる。

【0376】

全ての有効濃度は、カイアシ類甲殻類種、特にウミジラミに対して魚を処置するための水量（新鮮な塩、汽水）で測定されるｐｐｂである。その濃度は、ある体積の式（Ｉ）の化合物の濃縮ストック溶液、例えば５０ｍｇ／ｍｌ又は１００ｍｇ／ｍｌを、魚を含むエンクロージャに添加することによって達成される。当業者は、魚を収容するエンクロージャの容積及ストック溶液の濃度の知識から、どの程度の化合物ストック溶液を添加すべきかを決定することができる。
薬用飼料、プレミックス
これらの組成物中の活性化合物は、純粋な形態で、例えば特定の粒径の固体活性化合物として、又は好ましくは、エクステンダー、典型的には溶媒若しくは固体担体、又は表面活性化合物（界面活性剤）等の組成物技術で従来使用されているアジュバントの－少なくとも－１つと一緒に使用される。

【0377】

化合物は、粉末等の純粋な化合物として単純に混合することによって、又は獣医学的組成物の形態の食用の非毒性の獣医学的に許容され得る賦形剤と混合することによって、慣用的な方法によって飼料に添加することができ、プレミックスとして、溶液又は懸濁液、顆粒、ペレットの形態で含む。

【0378】

本発明の一実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその塩は、薬用魚用飼料中に投与される。

【0379】

したがって、別の実施形態は、飼料を介した経口投与のための式（Ｉ）の１つ以上の化合物及び獣医学的に許容され得る製剤補助剤を含む組成物である。

【0380】

特定の組成物は、比較的少量の活性成分の魚用飼料中／魚用飼料上での均一な混合を容易にする「プレミックス」である（トン単位）。

【0381】

したがって、本発明の一態様は、栄養素、製剤補助剤及び式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含むプレミックスである。

【0382】

一実施形態では、栄養魚用飼料は、請求項１に定義される式（Ｉ）の１つ以上の化合物を含む組成物と混合又はそれでコーティングされたペレットの形態である。そのような組成物は、溶液として、又は粒子形態で式（Ｉ）の化合物を含むことができる。

【0383】

本発明の別の態様は、組成物又はプレミックス及び栄養魚用飼料を含む薬用魚用飼料である。そのような飼料は、獣医の指示に従って、又はラベルに基づいて商業用飼料工場によって調製され、養魚場に出荷される。或いは、そのような薬用飼料は、養魚場で調製される。

【0384】

一実施形態では、薬用魚用飼料を３～１４日間毎日投与する。

【0385】

本発明の一実施形態において、式（Ｉ）の化合物又はその塩は、１～１０ｍｇ／ｋｇの魚バイオマスの１日用量で、好ましくは３～７ｍｇ／ｋｇの魚バイオマスの１日用量で、最も好ましくは約５ｍｇ／ｋｇの魚バイオマスの１日用量で経口投与される。

【0386】

一実施形態において、式（Ｉ）の化合物又はその塩が投与される期間全体の処置期間は、３日間～１４日間（約２週間）、一実施形態において３日間～７日間、別の実施形態において５日間～１４日間、別の実施形態において５日間～１０日間（約１週間半）、好ましくは７日間である。全処置期間中、式（Ｉ）の化合物又はその塩は、例えば、毎日又は２日に１回投与され得る。好ましくは、それは毎日投与される。好ましい実施形態では、投与は７日間毎日である。

【0387】

好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその塩を、１～１０ｍｇ／ｋｇの魚バイオマスの１日用量で３～１４日間（約２週間）経口投与する。別の好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその塩を、３～７ｍｇ／ｋｇの魚バイオマスの１日用量で５～１０日間経口投与する。より好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその塩を、約５ｍｇ／ｋｇの魚バイオマスの１日用量で７日間経口投与する。

【0388】

所望の効果を達成するために魚に投与される化合物の量は、化合物の好ましい非毒性特性のために変化し得ることが理解されよう。一実施形態では、化合物は、約０．００５～５０００ｍｇ／ｋｇ、特に０．０１～５００ｍｇ／ｋｇ（すなわち、１日あたりの魚体重１ｋｇあたりの化合物ｍｇ）で経口投与される。さらに、化合物は、０．０１ｍｇ／ｋｇを超える（すなわち、より大きい）、０．１ｍｇ／ｋｇを超える、１ｍｇ／ｋｇを超える、１０ｍｇ／ｋｇを超える、又はさらには１００ｍｇ／ｋｇを超える等、比較的高い用量で投与することができる。投与期間は、数時間又は数日から数年までであり得る。

【0389】

したがって、経口投与は、式（Ｉ）の化合物を含む薬用魚用飼料を魚集団に投与することを含む。魚用飼料は、典型的には顆粒又はペレットの形態である。前記魚用飼料顆粒又はペレットの一般的な成分には、魚粉、魚油、植物タンパク質、糖、及び多糖（マンナン、グルカン及アルギン酸塩を含む）が含まれる。さらに、顔料、ビタミン、ミネラル、及び結合剤等の賦形剤も含まれ得る。

【0390】

式（Ｉ）の化合物又はその塩は、ペレット化の前に飼料に組み込まれてもよく、或いは、式（Ｉ）の化合物又はその塩は、それ自体で又はプレミックスの形態で顆粒又はペレットにコーティングされてもよい。プレミックスは、活性化合物に加えて、デンプン、ヒュームドシリカ、微結晶セルロース、ラクトース及び防腐剤等の１つ以上の獣医学的に許容され得る賦形剤を含有し得る。

【0391】

化合物は、ペレット化の前に飼料混合物に組み込まれてもよい。しかしながら、ペレット又は顆粒を式（Ｉ）の化合物でコーティングすることが好ましい。例えば、市販の魚のペレット又は顆粒を、獣医学的に許容され得る溶媒中の溶液を使用して式（Ｉ）の化合物でコーティングするか、或いは担体に懸濁させるか、又は式（Ｉ）の化合物及び１つ以上の獣医学的に許容され得る賦形剤、例えばデンプン、ヒュームドシリカ（Ａｅｒｏｓｉｌ（登録商標））、微結晶セルロース、又はラクトース等を含むプレミックスでコーティングする。さらに、典型的な防腐剤が存在してもよい。

【0392】

プレミックス中の式（Ｉ）の化合物の濃度は、広い範囲内で選択することができ；例えば、それぞれの場合にプレミックスの全重量に基づいて、０．００１～９０％ｗ／ｗ、好ましくは１～５０％ｗ／ｗ、より好ましくは５～１５％ｗ／ｗ、さらなる実施形態によれば０．００１～１０％ｗ／ｗ、好ましくは０．０５～５％ｗ／ｗ、特に０．１５～２．５％ｗ／ｗの濃度の式（Ｉ）の化合物が有用であると証明されている。

【0393】

飼料ペレットは、乾式上部コーティング法によってプレミックスでコーティングされてもよい。この目的のために、プレミックスをペレットに添加し、得られた混合物を撹拌／混合して、式（Ｉ）の化合物をペレット上に均一に分布させる。追加の油処置を伴う代替的なトップコーティング法によれば、上述の乾式トップコーティング法の生成物には、ペレットが完全にコーティングされるまで、混合を続けながら魚油又は植物油が添加される。真空コーティング法と呼ばれるさらに別の実施形態によれば、プレミックスは、真空下でペレットに噴霧される前に、まず魚油又は植物油に溶解／懸濁される。溶液が好ましい。

【0394】

活性成分を魚用飼料に添加した後、ペレット又は顆粒は、魚用飼料の全重量に基づいて、例えば約０．０００５～約５％（ｗ／ｗ）、好ましくは約０．００１～約２．５％（ｗ／ｗ）、特に約０．００２５～約１．２５％（ｗ／ｗ）の式（Ｉ）の化合物を含む。

【0395】

本発明の一実施形態では、魚用飼料プレミックス組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物、又はその塩の量は、いずれの場合もプレミックスの全重量に基づいて、約５～約２０％（ｗ／ｗ）、好ましくは約１０～約１５％（ｗ／ｗ）、最も好ましくは約１２．５％（ｗ／ｗ）である。
組み合わせ
化合物及び組成物は、１つ以上の他の生理活性剤と組み合わせて使用することもできる。

【0396】

したがって、一実施形態において、化合物は、さらなる生理活性剤と共投与される。そのような組み合わせは、処置される状態、成分の交差反応性、及び組み合わせの薬理学的特性に基づいて選択される。例えば、多価ワクチン等の多機能剤は魚の処置に好ましいため、組成物は細菌性又はウイルス性疾患を標的とする抗原と共に投与され得る。一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、１つ以上の抗原と共投与され、任意選択的に、化合物及び抗原は、アジュバントと一緒に投与される。

【0397】

これらの化合物及び組成物は、本明細書に記載される化合物及び組成物による治療と一緒に、又は同じ過程で投与することができる。共投与は、組み合わせの個々の成分を、別々の又は組み合わせた獣医学的組成物中で連続的又は同時に投与することができることを意味する。

【0398】

式（Ｉ）の化合物単独の投与は、一般的に長期間のウミジラミの寄生の防除を提供するが、前記防除は、特定の状況では、別の生理活性剤と組み合わせた式（Ｉ）の化合物の使用によってさらに改善され得る。

【0399】

このような生理活性剤は、別の抗寄生生物剤、特にウミジラミ防除剤；抗生物質、又は免疫増強剤を含むワクチン成分；又は免疫調節剤を含有する飼料成分である。

【0400】

そのような組み合わせ処置は、魚が式（Ｉ）の化合物処置前に成熟した寄生生物に既に寄生されている場合、又は寄生生物の迅速なクリアランスが望まれる場合に必要とされ得る。

【0401】

したがって、一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つのさらなる生理活性剤と共投与される。

【0402】

適切な抗寄生生物剤は、例えば過酸化水素；ホルムアルデヒド；トリクロルホン、マラチオン、ジクロルボス、又はアザメチホス等の有機リン酸塩；イベルメクチン、エマメクチンベンゾエート又はモキシデクチン等の大環状ラクトン；シペルメトリン、又はデルタメトリン等のピレスロイド；イミダクロプリド、ニテンピラム、チアメトキサム又はチアクロプリド等のネオニコチノイド；スピノサド等のスピノシン；エポフェノナン、トリプレン、メトプレン若しくはルフェヌロン等のＩＧＲ、又はフェノキシカルブ等のカルバメートである。

【0403】

式（Ｉ）の化合物が、ウミジラミの防除において活性である別の化合物と組み合わせて使用される場合、前記組み合わせパートナーは、好ましくは有機リン酸塩、ピレスロイド、例えばシペルメトリン又はデルタメトリン、大環状ラクトン、例えばエマメクチンベンゾエート；過酸化水素；又はイミダクロプリド若しくはチアクロプリド等のネオニコチノイドである。

【0404】

他の実施形態において、組み合わせパートナーは、当技術分野で公知の１つ以上のイソキサゾリン化合物である。イソキサゾリン活性剤は、様々な外部寄生生物に対して非常に有効であり、式（Ｉ）の化合物との組み合わせは、これらの寄生生物に対する有効性の範囲を拡大するであろう。化合物と組み合わせることができる特に有用なイソキサゾリン活性剤としては、アフォキソラナー（実質的に純粋な活性エナンチオマーを含む）、サロラナー、フルララナー（実質的に純粋な活性エナンチオマーを含む）及びロチラナーが含まれる。

【0405】

これらの活性剤は、米国特許第７，９６４，２０４号明細書、米国特許出願公開第２０１０／０２５４９６０Ａｌ号明細書、米国特許出願公開第２０１１／０１５９１０７号明細書、米国特許出願公開第２０１２／０３０９６２０号明細書、米国特許出願公開第２０１２／００３０８４１号明細書、米国特許出願公開第２０１０／００６９２４７号明細書、国際公開第２００７／１２５９８４号パンフレット、国際公開第２０１２／０８６４６２号パンフレット、米国特許第８，３１８，７５７号明細書、同第８，４６６，１１５号明細書、同第８，６１８，１２６号明細書、同第８，８２２，４６６号明細書、同第８，３８３，６５９号明細書、同第８，８５３，１８６号明細書、同第９，２２１，８３５号明細書、米国特許出願公開第２０１１／０１４４３４９号明細書、米国特許第８，０５３，４５２号明細書；米国特許出願公開第２０１０／０１３７６１２号明細書、米国特許第８，４１０，１５３号明細書、米国特許出願公開第２０１１／１５２０８１号明細書、国際公開第２０１２／０８９６２３号パンフレット、国際公開第２０１２／０８９６２２号パンフレット、米国特許第８，１１９，６７１号明細書；同第７，９４７，７１５号明細書；国際公開第２１０２／１２０１３５号パンフレット、国際公開第２０１２／１０７５３３号パンフレット、国際公開第２０１１／１５７７４８号パンフレット、米国特許出願公開第２０１１／０２４５２７４号明細書、米国特許出願公開第２０１１／０２４５２３９号明細書、米国特許出願公開第２０１２／０２３２０２６号明細書、米国特許出願公開第２０１２／００７７７６５号明細書、米国特許出願公開第２０１２／００３５１２２号明細書、米国特許出願公開第２０１１／０２５１２４７号明細書、国際公開第２０１１／１５４４３３号パンフレット、国際公開第２０１１／１５４４３４号パンフレット、米国特許出願公開第２０１２／０２３８５１７号明細書、米国特許出願公開第２０１１／０１６６１９３号明細書、国際公開第２０１１／１０４０８８号パンフレット、国際公開第２０１１／１０４０８７号パンフレット、国際公開第２０１１／１０４０８９号パンフレット、米国特許出願公開第２０１２／０１５９４６号明細書、米国特許出願公開第２００９／０１４３４１０号明細書、国際公開第２００７／１２３８５５Ａ２号パンフレット、米国特許出願公開第２０１１／０１１８２１２号明細書、米国特許第７，９５１，８２８号明細書及び米国特許出願公開第７，６６２，９７２号明細書、米国特許出願公開第２０１０／０１３７３７２Ａｌ号明細書、米国特許出願公開第２０１０／０１７９１９４Ａ２号明細書、米国特許出願公開第２０１１／００８６８８６Ａ２号明細書、米国特許出願公開第２０１１／００５９９８８Ａｌ号明細書、米国特許出願公開第２０１０／０１７９１９５Ａｌ号明細書、米国特許出願公開第２０１５／０１２６５２３号明細書、国際公開第２０１０／００３９２３号パンフレット、国際公開第２０１０／００３８７７号パンフレット、国際公開第２０１０／０７２６０２号パンフレット、国際公開第２０１４／１３４２３６号パンフレット、国際公開第２０１７／１４７３５２号パンフレット、米国特許第７，８９７，６３０号明細書及び同第７，９５１，８２８号明細書に記載されており、これらは全て、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。

【0406】

別の組み合わせパートナーは、２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－５－［１－［２－メチル－５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］ピラゾール－４－イル］ベンズアミド（ＣＡＳ ＲＮ １６２１４３６）である。この化合物は、チゴラナーとして知られている。

【0407】

式（Ｉ）の化合物及び別のウミジラミ防除剤との適切な組み合わせ処置は、例えば、魚、特にサケを、最初に上述の飼料中方法及びレジームに従って式（Ｉ）の化合物で処置し、その後、例えば、式（Ｉ）の化合物の飼料中処置の終了後３ヶ月、好ましくは５ヶ月、より好ましくは６ヶ月、特に９ヶ月、さらなるウミジラミ防除剤で処置することによって行うことができ；前記第２の処置は、例えば浴処置等の局所投与、又は例えば飼料中処置等の経口投与、又は好ましくは追加のウミジラミ防除剤を魚に注射することによる処置であり得る。この組み合わせ処置の好ましい実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物による飼料中処置は、サケ進化の淡水相の終わり、又はその海水相の始まりに行われる。

【0408】

さらなる組み合わせ処置は、最初に魚、特にサケを追加のウミジラミ防除剤で処置し、その後、例えば１時間～２ヶ月後、好ましくは１時間～１ヶ月後又は特に１週間～１ヶ月後に、上記の本発明による式（Ｉ）の化合物の飼料中処置を行うことを含む。この組み合わせ処置の好ましい実施形態によれば、追加のウミジラミ防除剤による処置は、海水相の開始時、例えば１時間～３ヶ月、好ましくは６時間～２ヶ月で行われる浴処置、飼料中処置又は注射可能処置である。

【0409】

本発明のさらなる実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物による飼料中処置は、典型的な細菌又はウイルス感染に対する魚のワクチン接種と組み合わされる。ワクチン接種によって処置される典型的な細菌性疾患は、例えば、ビブリオーシス、フルンキュオーシス、創傷疾患、非定型エロモナス・サルモニシダ（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｓａｌｍｏｎｉｃｉｄａ）、ピシリケッチア症又はＥＲＭ／エルシニア症である。処置されるウイルス性疾患の例は、膵臓疾患／ＰＤＶ、感染性膵臓壊死／ＩＰＮＶ又は感染性サケ貧血／ＩＳＡＶである。ワクチンは、一般的に、浴又は飼料中処置によって、又は好ましくは注射によって適用される。ワクチン接種は、魚の飼料中処置の直前、間又は後のいずれかに行われ得る。

【0410】

この組み合わせ処置の一態様によれば、第１の処置は、式（Ｉ）の化合物による浴処置であり、引き続いてヘキサフルムロン若しくはルフェヌロン、式（Ｉ）の化合物、又はウミジラミに対する持続的な保護を提供し得るエマメクチンによる飼料中処置が続く。別の態様によれば、この組み合わせ処置は、第１の処置が、ウミジラミに対する持続的な保護を提供し得るヘキサフルムロン若しくはルフェヌロン、式（Ｉ）の化合物、又はエマメクチンによる飼料中処置であり、続いて式（Ｉ）の化合物による浴処置が続く。

【0411】

別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物を、動物の健康を改善するビタミンと組み合わせて投与する。

【0412】

化学療法剤に対するウミジラミの耐性の証拠は世界中で豊富である。

【0413】

驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物は、実施例に示すように、有機リン酸塩、大環状ラクトン、特にアベルメクチン、及びピレスロイドのクラスの市販のウミジラミ化学療法剤に対して耐性であると同定されている、ウミジラミ集団を防除するのに有効であることが見出された。

【0414】

本明細書で使用される「耐性」は、ナイーブ寄生生物、特にウミジラミと比較して化合物の効力が低いことを指す。この現象の最初の発生はノルウェーで報告され、そこで有機リン酸塩、特にアザメチホスに対する耐性が１９９０年半ばまでにその効果を完全に失った点まで増加した。その後、ピレスロイドに関連する処置の失敗がノルウェー、スコットランド、及びアイルランドで報告された。その後の分析では、バイオアッセイに基づいて、デルタメトリン及びシペルメトリンに対する感受性の低下が確認された。バイオアッセイに基づく最近の研究により、ピレスロイドに対するＣ．ロゲルクレッセイ（Ｃ．ｒｏｇｅｒｃｒｅｓｓｅｙｉ）の感受性が低いことが確認された。したがって、そのような耐性寄生生物集団を効果的に防除することができる新しい有効な化合物を入手可能にすることが特に重要である。

【0415】

したがって、一実施形態では、大環状ラクトン、有機リン酸塩及び／又はピレスロイドに対する耐性を示す寄生生物によるウミジラミの寄生が防除され、ウミジラミは、大環状ラクトン、有機リン酸塩及び／又はピレスロイド抗寄生生物剤に対して耐性であることが分かっている。

【0416】

一実施形態では、そのようなウミジラミ集団は、エマメクチン、デルタメトリン、又は有機リン酸塩の１つ以上に対して耐性である。
キット
本発明の別の態様は、式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物を含む上記の組成物及び組成物を魚に投与するための説明書を含むキットである。

【0417】

一実施形態では、キットは、上記のようなプレミックス、並びに上記でより詳細に記載されるように、ウミジラミの寄生を防除するための、薬用魚用飼料の調製のための説明書及び／又は魚集団への薬用魚用飼料の投与のための説明書を含む。

【0418】

別の実施形態において、キットは、上記で記載されるようなストック溶液、並びに上記でより詳細に記載されるように、浴処置のための薬用水の調製のための説明書、及び／又はウミジラミの寄生を防除するための魚の浸漬のための説明書を含む。

【0419】

以下の表は、本発明の化合物を示す。

【0420】

【化42】

【0421】

【表1】

【0422】

【表2】

【0423】

【表3】

【0424】

【表4】

【図面の簡単な説明】

【0425】

【図1-1】図１：図１は、化合物の構造を示す。

【図1-2】（上記の通り。）

【図1-3】（上記の通り。）

【図1-4】（上記の通り。）

【図1-5】（上記の通り。）

【図1-6】（上記の通り。）

【図1-7】（上記の通り。）

【図1-8】（上記の通り。）

【図1-9】（上記の通り。）

【図1-10】（上記の通り。）

【図1-11】（上記の通り。）

【図1-12】（上記の通り。）

【図1-13】（上記の通り。）

【図1-14】（上記の通り。）

【図1-15】（上記の通り。）

【図1-16】（上記の通り。）

【図1-17】（上記の通り。）

【図1-18】（上記の通り。）

【図1-19】（上記の通り。）

【図1-20】（上記の通り。）

【図1-21】（上記の通り。）

【図1-22】（上記の通り。）

【図1-23】（上記の通り。）

【図1-24】（上記の通り。）

【図1-25】（上記の通り。）

【図1-26】（上記の通り。）例 化合物は、国際公開第２０１８０７１３２７号パンフレット、国際公開第２０１６１６８０５８号パンフレット、国際公開第２０１６１６８０５６号パンフレットに従って合成され、以下の化合物は、以下の合成スキームに従って作製された。１６３３の合成スキーム：

【0426】

【化43】

【0427】

工程－１：
２－フルオロ－５－ニトロベンゾイルクロリド（１）の合成：

【0428】

【化44】

【0429】

実験手順：
２－フルオロ－５－ニトロ安息香酸（ＳＭ－１）（４ｇ、２１．６２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６０ｍｌ）中攪拌溶液に、塩化オキサリル（２．５ｍｌ、３２．４３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、５分間攪拌した。この触媒量のＤＭＦ（０．１ｍｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣ（石油エーテル中５０％酢酸エチル）でモニターした。反応の完了後、反応混合物を真空下で完全に留去して、２，フルオロ－５－ニトロベンゾイルクロリド（１）（４．１ｇ、粗化合物）を淡褐色半固体として得た。
工程－２：
Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２－フルオロ－５－ニトロベンズアミド（２）の合成：

【0430】

【化45】

【0431】

実験手順：
１－エチニルシクロプロパン－１－アミン（ＳＭ－２）（１．４ｇ、１２．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２１ｍｌ）中攪拌溶液を０℃に冷却し、ＤＩＰＥＡ（５．３ｍｌ、３０．８８ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間攪拌した。これに、ＴＨＦ（２０ｍｌ）中２－フルオロ－５－ニトロベンゾイルクロリド（１）（２．１ｇ、１０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣ（石油エーテル中５０％酢酸エチル）でモニターした（Ｒｆ＝０．７）。反応の完了後、Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ）を反応混合物に添加し、ＥｔＯＡＣ（２×３０ｍｌ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２－フルオロ－５－ニトロベンズアミド（２）（２．８ｇ、粗製）を褐色固体として得た。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４９．１９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．
工程－３：
５－アミノ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２－フルオロベンズアミド（３）の合成

【0432】

【化46】

【0433】

実験手順：
Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２－フルオロ－５－ニトロベンズアミド（２）（６．０ｇ、２２．５３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ（８５ｍｌ、１：１の比）、Ｆｅ（３．１ｇ、５６．４５ｍｍｏｌ）及びＮＨ_４Ｃｌ（６．０ｇ、１１２．９０ｍｍｏｌ）中攪拌溶液を添加し、ＲＭを８０℃で３時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣ（石油エーテル中５０％酢酸エチル）でモニターした（０．３Ｒｆ）。反応の完了後、ＲＭをセライト床を通して濾過し、ＭｅＯＨ（５０ｍｌ）で洗浄し、濃縮した。Ｈ２Ｏ（４０ｍｌ）を添加し、ＥｔＯＡｃ（３×８０ｍｌ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００～２００）、溶離液勾配石油エーテル中３０％酢酸エチルを通して精製した。合わせたカラム画分を濃縮し、減圧下で乾燥させて、５－アミノ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２－フルオロベンズアミド（３）（４００ｍｇ、１６％）を褐色固体として得た。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１９．２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．
工程－４：
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２－フルオロベンズアミド（１６３３）の合成：

【0434】

【化47】

【0435】

実験手順：
（Ｒ，Ｒ）－１１（０．４ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍｌ）中攪拌溶液を０℃に冷却し、ＥＤＣ．ＨＣｌ（０．３８ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．２４ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間攪拌した。この混合物に、５－アミノ－２，３－ジフルオロ－Ｎ－（プロパ－２－イン－１－イル）ベンズアミド（３）（０．２８ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣ（石油エーテル中５０％酢酸エチル）でモニターした。反応の完了後、Ｈ_２Ｏ（４０ｍｌ）を反応混合物に添加し、ＤＣＭ（２×５０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００～２００）を通して精製した。溶離剤勾配石油エーテル中１０％酢酸エチルにより、－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２－フルオロベンズアミド（１６３３）（０．３８ｇ、４０％）を淡黄色固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ ｐｐｍ １．０７５（ｓ，２Ｈ），１．２３５－１．１２３（ｍ，２Ｈ），３．０１４（ｓ，１Ｈ），３．４９２－３．４７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２０－３．５９９（ｄ，Ｊ＝ ８．４Ｈｚ １Ｈ），７．３００－７．２５４（ｔ，１Ｈ），７．５４７（ｓ，２Ｈ），７．６２２（ｓ，１Ｈ），７．７４９－７．７３１（ｍ，１Ｈ），７．８６２－７．８４８（ｍ，１Ｈ）８．９５４（ｓ，１Ｈ），１０．７７０（ｓ，１Ｈ）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９９．０２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．
１６２０の合成スキーム：

【0436】

【化48】

【0437】

工程－１：
２－クロロ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－５－ニトロベンズアミド（２）の合成

【0438】

【化49】

【0439】

実験手順：
１－エチニルシクロプロパン－１－アミン塩酸塩ＳＭ－２（１．０６ｇ、９．０９ｍｍｏｌ、０．８２（ｄ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）中攪拌溶液を０℃に冷却し、ＴＥＡ（３．８３ｍｌ、２７．２７ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間攪拌した。これに、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中２－クロロ－５－ニトロベンゾイルクロリド（１）（２．０ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ（石油エーテル中５０％酢酸エチル）でモニターした（０．７Ｒｆ）。反応の完了後、Ｈ_２Ｏ（２０ｍｌ）を反応混合物に添加し、ＤＣＭ（２×３０ｍｌ）で抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、２－クロロ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－５－ニトロベンズアミド（２）（２．１ｇ、粗製）を褐色固体として得た。
工程－２：
５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）ベンズアミド（３）の合成

【0440】

【化50】

【0441】

実験手順：
２－クロロ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－５－ニトロベンズアミド（２）（２．１ｇ、７．９４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（６３ｍＬ、４：１の比）、Ｆｅ（２．２１ｇ、３９．７１ｍｍｏｌ）及びＮＨ_４Ｃｌ（２．１２ｇ、３９．７１ｍｍｏｌ）中攪拌溶液を添加し、ＲＭを８０℃で３時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣ（酢酸エチル（０．４Ｒｆ））でモニターした。反応の完了後、ＲＭをセライト床を通して濾過し、１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（５０ｍＬ）で洗浄した。Ｈ_２Ｏ（４０ｍＬ）を添加し、１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（３×８０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００～２００）を通して精製した。溶離剤勾配石油エーテル中１５％酢酸エチル。合わせたカラム画分を濃縮し、減圧下で乾燥させて、５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）ベンズアミド（３）（０．８ｇ、４３％）を淡褐色固体として得た。
工程－３：
２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）ベンズアミド（１６２０）の合成

【0442】

【化51】

【0443】

実験手順：
（Ｒ，Ｒ）－１１（０．３ｇ、１．００ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中攪拌溶液を０℃に冷却し、ＥＤＣ．ＨＣｌ（０．２８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．１８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間攪拌した。これに、５－アミノ－２－クロロ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）ベンズアミド（３）（０．２３ｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、Ｒｍを室温で６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣ（石油エーテル中３０％酢酸エチル）でモニターした（０．６Ｒｆ）。反応の完了後、Ｈ_２Ｏ（４０ｍＬ）を反応混合物に添加し、ＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００～２００）を通して精製した。溶離剤勾配石油エーテル中２７％酢酸エチル。合わせたカラム画分を濃縮し、減圧下で乾燥させることにより、２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）ベンズアミド（１６２０）（０．２３ｇ、４５％）を灰白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．０６－１．０３（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１５（ｍ，２Ｈ），３．０３１（ｓ，１Ｈ），３．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７１－７．６６（ｍ，２Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１５．１０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．
１６１７の合成スキーム

【0444】

【化52】

【0445】

工程－１：
２，３－ジフルオロ－５－ニトロベンゾイルクロリド（１）の合成

【0446】

【化53】

【0447】

２，３－ジフルオロ－５－ニトロ安息香酸（ＳＭ－１）（５ｇ、２４．６３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中攪拌溶液に、塩化オキサリル（２．６７ｍｌ、２９．５５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、５分間攪拌した。これに、触媒量のＤＭＦ（０．１ｍｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣ（石油エーテル中３０％酢酸エチル）でモニターした。反応の完了後、揮発性物質を真空下で完全に留去して、２，３－ジフルオロ－５－ニトロベンゾイルクロリド（１）（５．２ｇ、粗化合物）を淡褐色半固体として得た。
工程－２：
Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２，３－ジフルオロ－５－ニトロベンズアミド（２）の合成

【0448】

【化54】

【0449】

実験手順：
１－エチニルシクロプロパン－１－アミンＳＭ－２（１．３２ｇ、１１．２８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２５ｍＬ）中攪拌溶液を０℃に冷却した。トリエチルアミン（ＴＥＡ）（４．７ｍＬ、３３．８５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに１０分間撹拌した。２，３－ジフルオロ－５－ニトロベンゾイルクロリド（１）（２．５ｇ、１１．２８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液を添加し、混合物を室温（ＲＴ）でさらに６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ（石油エーテル中５０％酢酸エチル；Ｒｆ＝０．７）でモニターした。反応の完了後、Ｈ_２Ｏ（２０ｍＬ）を反応物に添加し、混合物をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、減圧下で濃縮して、Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２，３－ジフルオロ－５－ニトロベンズアミド（２）（２．８７ｇ、粗製）を褐色固体として得た。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６７．２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．
工程－３：
５－アミノ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（３）の合成

【0450】

【化55】

【0451】

実験手順：
Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２，３－ジフルオロ－５－ニトロベンズアミド（２）（２．８７ｇ、１０．７８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（５７ｍＬ、４：１の比）中攪拌溶液を、Ｆｅ（３．０１ｇ、５３．９４ｍｍｏｌ）及びＮＨ_４Ｃｌ（２．８８ｇ、５３．９４ｍｍｏｌ）と８０℃で３時間反応させた。反応の進行をＴＬＣ（石油エーテル中５０％酢酸エチル；Ｒｆ＝０．２）でモニターした。反応完了後、混合物をセライト床に通して濾過し、１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＨ_２Ｏ（４０ｍＬ）で希釈し、１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（３×８０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００～２００；溶離剤勾配石油エーテル中１８％酢酸エチル）によって精製すると、５－アミノ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（３）（１．７ｇ、６７％）を灰白色固体として得た。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３７．２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．
工程－４：
５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（１６１７）の合成

【0452】

【化56】

【0453】

実験手順：
（Ｒ，Ｒ）－１１（０．３５０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中攪拌溶液を０℃に冷却した。ＥＤＣ．ＨＣｌ（０．３３ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．２１ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間攪拌した。この混合物に、５－アミノ－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（３）（０．２７ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣ（石油エーテル中３０％酢酸エチル；Ｒｆ＝０．５）でモニターした。完了後、反応物をＨ_２Ｏ（４０ｍＬ）で希釈した。有機相をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させた。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００－２００；溶離剤勾配石油エーテル中１５％酢酸エチル）を通して精製すると、５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－Ｎ－（１－エチニルシクロプロピル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（１８Ｄ）（０．２４ｇ、４０％）を灰白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．０８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．０４（ｓ，１Ｈ），３．５０（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２ －７５５（ｍ，４Ｈ），７．８９－７．８５（ｍ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１７．１２（［Ｍ＋Ｈ］ ^＋）．
クロマトグラフィー系：
カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ ＢＥＨ Ｃ １８ Ｗａｔｅｒｓ、２．１×５０ｍｍ、２．５μ
オーブン：４０℃
溶離液：溶媒Ａ：水／ＨＣＯ_２Ｈ（０．０５％）；溶媒Ｂ：アセトニトリル／ＨＣＯ_２Ｈ（０．０５％）
フロー：０．８ｍｌ／分

【0454】

【表5】

【0455】

実行時間：２．２分＋０．５分の平衡時間

【0456】

【表6】

【実施例】

【0457】

実施例１：幼若ウミジラミ接触アッセイ
カイアシ類（レペオフセイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）の幼若期）を、試験化合物（ＤＭＳＯ海水混合物に溶解）の濃度を低下させて添加した海水に曝露した。およそ２４時間の連続曝露後に、ウミジラミ阻害（死亡＋損傷したカイアシ類の％）を評価した。使用した寄生生物の活力は、陰性（溶媒）対照群で確認した。

【0458】

結果：以下の化合物は、１００ｎＭの試験濃度で８０％以上の阻害を示した：
（＊は１００％阻害を示す）
１５１４＊、１５３２＊、１５４４＊、１５４５＊、１５４６＊、１５４７＊、１５４９＊、１５８５＊、１５８７＊、１５９１＊、１６０６＊、１６１１＊、１６１６＊、１６１７＊、１６２５＊、１６２７、１６２９＊、１６３１＊。

【0459】

以下の化合物は、１０ｎＭの試験濃度で８０％以上の阻害を示した：
（＊は１００％阻害を示す）
１５００、１５０１、１５０２＊、１５０８＊、１５０９＊、１５１０＊、１５１３＊、１５１５＊、１５２６＊、１５３１＊、１５３７＊、１５３９＊、１５４１＊、１５５２、１５５３＊、１５５４、１５５７＊、１５６１＊、１５６６＊、１５７０、１５７３＊、１６０２＊、１６０３、１６０４＊、１６０９＊、１６１２＊、１６１３＊、１６１５＊、１６１８＊、１６１９＊、１６２０＊、１６２１＊、１６２２、１６２６、１６２８＊、１６３０＊。

【0460】

以下の化合物は、１ｎＭの試験濃度で８０％以上の阻害を示した：
（＊は１００％阻害を示す）
１５２３、１５６７＊、１５７４、１５８９、１５９０、１６０１＊、１６１４、１６３３。

【0461】

以下の化合物は、０．１ｎＭの試験濃度で８０％以上の阻害を示した：
（＊は１００％阻害を示す）
１５８４＊、１５９２、１５９４、１６２３＊、１６２４＊。

【0462】

以下の化合物は、０．０１ｎＭの試験濃度で８０％以上の阻害を示した：
（＊は１００％阻害を示す）
１５３６＊、１５３８＊、１５５１＊、１５５８＊、１５５９＊、１５６３＊、１５６５＊、１５９３＊、１６０５＊、１６０８＊、１６３２。
実施例２：成体ウミジラミ接触アッセイ
ウミジラミ（すなわち、レペオフセイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）の前成体、成体）の可動性段階を、試験化合物（ＰＥＧ海水混合物に溶解）の濃度を低下して添加した海水に曝露した。陰性（溶媒）対照群と比較して、約１時間及び２４時間の連続曝露後に、ウミジラミ阻害（死亡＋損傷したウミジラミの％）を評価した。

【0463】

結果：以下の化合物は、２５ｎＭ以下及び１０ｎＭ超のＥＣ_５０を有していた：
１５１４、１５３２、１５４５、１５４６、１５４８、１６０２、１６０３、１６０４、１６０６、１６１２。

【0464】

以下の化合物は、１０ｎＭ以下及び１ｎＭ超のＥＣ_５０を有していた：
１５０８、１５４１、１５４７、１５８５、１６０１、１６０９、１６１５、１６２３、１６２４、１６２６、１６２８。

【0465】

以下の化合物は、１ｎＭ以下のＥＣ_５０を有していた：
１５８４、１５８７、１５８９、１５９０、１５９２、１５９３、１５９４、１６０５、１６０８、１６１３、１６１４、１６１７、１６１８、１６１９、１６２０、１６２１、１６２２、１６２５、１６３０、１６３２、１６３３。
実施例３：ウミジラミ耐性アッセイ
既知の耐性プロファイル（すなわち、完全に感受性又は多剤耐性（アザメチホス（ＯＰ）、安息香酸エマメクチン（ＭＬ）、デルタメトリン（ＳＰ）に耐性である）を有するいくつかのレペオフテイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）分離株の可動性ウミジラミ段階（すなわち、前成体、成体）を使用して、ウミジラミ耐性アッセイを行った。濃度を減少させた試験化合物（ＰＥＧ３００／海水混合物に溶解）を添加した海水に、ウミジラミを曝露した。陰性（溶媒）対照群と比較して、約２４及び４８時間の連続曝露後に、ウミジラミ阻害（死亡＋損傷したウミジラミの％）を評価した。

【0466】

結果：化合物１５９０は、感受性分離株（ＥＣ_５０ ２４時間後の４．１２ｐｐｂ及び４８時間後の０．４０ｐｐｂ）及び多剤耐性分離株（ＥＣ_５０ ２４時間後の３．７５ｐｐｂ及び４８時間後の０．５８ｐｐｂ）に対して同等に有効であった。
サケ－ウミジラミに対するｉｎ ｖｉｖｏ効力
実施例４：経管投与を用いた有効性試験：
サケ（タイセイヨウサケ（Ｓａｌｍｏ ｓａｌａｒ））を、魚１匹あたり５ｍｇ／ｋｇ体重の用量で経管によって１回経口処置した（０日目）。製剤として、ＤＭＳＯ ５％／魚油９５％を使用した。陰性対照群のサケは、製剤の賦形剤のみを受けた。

【0467】

魚に、処置前に２回（すなわち、約－２８日目及び－３日目）及び処置後に１回（すなわち、１７日目）、レペオフィテイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）コペポディドを寄生させた。

【0468】

７日目に、鎮静下で魚を調査し、各魚の（前）成体ウミジラミを計数し、除去した（－２８日目の寄生からの（前）成体ウミジラミに対する治療有効性の評価）。

【0469】

２８日目（動物期の終わり）頃に、魚を安楽死させ、各魚のウミジラミを分類（（前）成体段階又は幼若段階）し、計数した。それぞれの寄生時点に対応する（前）成体及び幼若寄生生物段階の数を有効性計算、すなわち、－３日目の寄生からの幼若ウミジラミに対する治療有効性の評価及び１７日目の再寄生からの予防有効性の評価のために使用した。有効性は、Ａｂｂｏｔｔの式を使用して、対照群に対する処置群のウミジラミの減少％として表される。

【0470】

結果：以下の化合物は、（前）成体ウミジラミに対して８０％以上の治療有効性を有していた：
（＊は１００％の有効性を示す）
１５４１、１５８４＊、１５８５＊、１５８７、１５９０＊、１５９２＊、１５９３＊、１５９４＊、１６０１＊、１６０５＊、１６０６＊、１６０８＊、１６０９＊、１６１７＊、１６１８＊、１６１９＊、１６２０＊、１６２１＊、１６２２＊、１６２３＊、１６２４＊、１６２５＊、１６２６＊、１６２８＊、１６３０＊、１６３２＊、１６３３＊。

【0471】

以下の化合物は、幼若ウミジラミに対して８０％以上の治療有効性を有していた：
（＊は１００％の有効性を示す）
１５４１＊、１５８５＊、１５９０、１５９２＊、１５９３、１５９４＊、１６０１＊、１６０５＊、１６０６＊、１６０８＊、１６０９＊、１６１７＊、１６１８＊、１６１９、１６２０、１６２１、１６２３、１６２４、１６２５＊、１６２６、１６２８＊、１６３０＊、１６３２、１６３３＊。

【0472】

以下の化合物は、１７日目の再寄生で８０％以上の予防有効性を有していた
（＊は１００％の有効性を示す）：
１５４１＊、１５９０、１５９４＊、１６０９＊、１６１７＊、１６１８＊、１６２４、１６２５＊、１６２８＊、１６３０＊、１６３３。
実施例５：飼料内投与を用いた有効性試験
魚の４つの試験群（治療有効性の評価のための１つの群、予防有効性の評価のための１つ及びそれらのそれぞれの対照）を使用した。市販の魚用飼料ペレットを製剤試験化合物でコーティングした。製剤として、ＤＭＳＯ ５％／魚油９５％を使用した。サケ（タイセイヨウサケ（Ｓａｌｍｏ ｓａｌａｒ））を、コーティング飼料を介して１ｍｇ／ｋｇの魚バイオマスで７日間連続して経口処置した。陰性対照群のサケには、製剤の賦形剤でコーティングされた飼料のみを与えた。

【0473】

処置群の魚には、処置前に（約－２８日目及び－３日目に）、レペオフィテイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）コペポディドを２回寄生させた。

【0474】

８日目頃、鎮静下で魚を調査し、各魚の（前）成体ウミジラミを計数し、除去した（－２８日目頃の寄生からの（前）成体ウミジラミに対する治療有効性の評価）。

【0475】

２５日目頃に、魚を安楽死させ、各魚の（前）成体ウミジラミを計数した（－３日目頃の寄生からの幼若ウミジラミに対する治療有効性の評価）。

【0476】

予防群の魚に、処置後のいくつかの時点で２週間間隔で寄生させた。各再寄生の約３週間後に、（前）成体ウミジラミについて魚を評価した。各評価で、全ての（前）成体ウミジラミを魚から取り出した。それぞれの再寄生時点に対応する魚上のウミジラミの数を予防有効性計算に使用した。有効性は、Ａｂｂｏｔｔの式を使用して、対照群に対する処置群のウミジラミの減少％として表される。

【0477】

結果：化合物１５４１、１５９０及び１５９４については、（前）成体及び幼若ウミジラミに対して１００％の治療有効性が達成された。

【0478】

処置後の再寄生に対して、予防有効性は、化合物１５４１及び１５９４について１００％（Ｄ１４）及び１００％（Ｄ２８）であった。

【0479】

処置後の再寄生に対して、予防有効性は、化合物１５９０について１００％（Ｄ１４）及び７９．２％（Ｄ２８）であった。

【図1-1】

【図1-2】

【図1-3】

【図1-4】

【図1-5】

【図1-6】

【図1-7】

【図1-8】

【図1-9】

【図1-10】

【図1-11】

【図1-12】

【図1-13】

【図1-14】

【図1-15】

【図1-16】

【図1-17】

【図1-18】

【図1-19】

【図1-20】

【図1-21】

【図1-22】

【図1-23】

【図1-24】

【図1-25】

【図1-26】

【国際調査報告】