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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-07-19
(54)【発明の名称】ヨウ素（Ｉ２）含有種の溶媒和及び除去のための方法
(51)【国際特許分類】
C07C 51/64 20060101AFI20240711BHJP
C07C 53/48 20060101ALI20240711BHJP
B01D 15/00 20060101ALI20240711BHJP
【ＦＩ】
C07C51/64
C07C53/48
B01D15/00 K
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024501520
(86)(22)【出願日】2022-07-11
(85)【翻訳文提出日】2024-01-11
(86)【国際出願番号】 US2022073600
(87)【国際公開番号】W WO2023288198
(87)【国際公開日】2023-01-19
(31)【優先権主張番号】63/222,811
(32)【優先日】2021-07-16
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】500575824
【氏名又は名称】ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド
【氏名又は名称原語表記】Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ．
(74)【代理人】
【識別番号】100118902
【弁理士】
【氏名又は名称】山本 修
(74)【代理人】
【識別番号】100106208
【弁理士】
【氏名又は名称】宮前 徹
(74)【代理人】
【識別番号】100196508
【弁理士】
【氏名又は名称】松尾 淳一
(74)【代理人】
【識別番号】100120754
【弁理士】
【氏名又は名称】松田 豊治
(72)【発明者】
【氏名】コプカリ、ハルク
(72)【発明者】
【氏名】マーケル、ダニエル シー．
(72)【発明者】
【氏名】ワン、ハイユー
(72)【発明者】
【氏名】ヤン、テリス
(72)【発明者】
【氏名】ウィルコックス、リチャード
(72)【発明者】
【氏名】ワン、タオ
(72)【発明者】
【氏名】マクレイン、ジェニファー ダブリュ．
(72)【発明者】
【氏名】トウラー、ギャビン
(72)【発明者】
【氏名】ナイル、ハリダサン ケイ．
【テーマコード（参考）】
4D017
4H006
【Ｆターム（参考）】
4D017AA03
4D017AA04
4D017BA04
4D017CA11
4D017DA03
4D017EA05
4H006AA02
4H006AB84
4H006AD17
4H006EA02
(57)【要約】
本開示は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を生成するためのプロセスからヨウ素（Ｉ２）及びヨウ素含有種を除去する方法を提供する。本開示は、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）からヨウ素及びヨウ素含有種を除去する別の方法を更に提供する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ヨウ素（Ｉ２）含有種の溶媒和及び除去のための方法であって、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）及び前記ヨウ素（Ｉ２）含有種を含む供給原料を提供する工程と、
溶媒を前記供給原料の流れに添加して、前記溶媒、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、及び前記ヨウ素（Ｉ２）含有種を含む混合物を提供する工程と、
前記混合物を１つ以上のカラムに送って、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む精製された流れを得る工程と、を含む、方法。
【請求項2】
前記溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン（１，３，５－トリメチルベンゼン）、エチルベンゼン、アルキル化ベンゼン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、イミダゾリウム塩、及び硫酸水素カプロラクタムのうちの１つ以上を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項3】
前記溶媒が、トルエンを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項4】
前記混合物を第１のカラムに送って、第１のオーバーヘッド生成物と、前記溶媒、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む第１の底部生成物と、を提供することと、前記第１の底部生成物を第２のカラムに送って、精製されたヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む第２のオーバーヘッド生成物と、前記溶媒、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む第２の底部生成物と、を提供することと、前記第２の底部生成物を第３のカラムに送って、前記溶媒を含む第３のオーバーヘッドと、ヨウ素（Ｉ２）及び前記溶媒を含む第３の底部生成物と、を提供することと、を更に含む、請求項１に記載の方法。
【請求項5】
前記精製されたトリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）が、２０００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を含有する、請求項４に記載の方法。
【請求項6】
前記溶媒をリサイクルすることを更に含む、請求項４に記載の方法。
【請求項7】
前記混合物を第１のカラムに送って、第１のオーバーヘッド生成物と、前記溶媒、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む第１の底部生成物と、を提供することと、前記第１の底部生成物を第２のカラムに送って、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む第２のオーバーヘッド生成物と、前記溶媒、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、高沸点不純物、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む第２の底部生成物と、を提供することと、
前記第２の底部生成物を第３のカラムに送って、前記溶媒、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、及び高沸点不純物を含む第３のオーバーヘッド生成物と、ヨウ素（Ｉ２）を含む第３の底部生成物と、を提供することと、
前記第３のオーバーヘッド生成物を第４のカラムに送って、第４のオーバーヘッド生成物と、第４の底部生成物と、を提供することと、
前記第４のオーバーヘッド生成物をパージすることと、
前記第４の底部生成物を前記第２のカラムにリサイクルすることと、を更に含む、請求項１に記載の方法。
【請求項8】
前記精製されたトリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）が、２０００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を含有する、請求項７に記載の方法。
【請求項9】
前記溶媒をリサイクルすることを更に含む、請求項７に記載の方法。
【請求項10】
ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）と、ヨウ素（Ｉ２）及びＨＩ３から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種と、を含む流れから、ヨウ素（Ｉ２）を除去する方法であって、供給の流れ、溶媒、並びにヨウ素（Ｉ２）及びＨＩ３から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を提供することと、
前記供給の流れを１つ以上のカラムに送って、精製されたヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）生成物の流れを提供することと、を含む、方法。
【請求項11】
前記溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン（１，３，５－トリメチルベンゼン）、エチルベンゼン、アルキル化ベンゼン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、イミダゾリウム塩、及び硫酸水素カプロラクタムのうちの１つ以上を含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項12】
前記溶媒が、トルエンを含む、請求項１１に記載の方法。
【請求項13】
前記精製されたトリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）が、２０００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を含有する、請求項１０に記載の方法。
【請求項14】
第１のカラムが、冷却器及び精留セクションを含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項15】
ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）からヨウ素（Ｉ２）を除去するための方法であって、第３の成分をヨウ素（Ｉ２）とヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）との混合物に添加することであって、前記第３の成分が、ヨウ素と不混和性又はほぼ不混和性である、添加することと、
前記混合物を加熱して、前記ヨウ素（Ｉ２）を溶融させることと、
前記混合物を２層に沈殿させることと、
前記層を上層及び下層に分離することと、を含み、前記上層が、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含み、前記下層が、液体ヨウ素（Ｉ２）を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０２１年７月１６日に出願された、特許仮出願第６３／２２２，８１１号の優先権を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０２１年７月１６日に出願された、特許仮出願第６３／２２２，８１１号の優先権を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【0002】
（発明の分野）
本開示は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を生成するためのプロセスに関する。具体的には、本開示は、ヨウ化トリフルオロアセチル（trifluoroacetyl iodide、ＴＦＡＩ）からトリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセスを改善するために、トリフルオロヨードメタンを生成するために使用されるヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）供給原料から、かつ反応器流出物の流れからヨウ素（Ｉ２）含有種を除去するための方法に関する。
本開示は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を生成するためのプロセスに関する。具体的には、本開示は、ヨウ化トリフルオロアセチル（trifluoroacetyl iodide、ＴＦＡＩ）からトリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセスを改善するために、トリフルオロヨードメタンを生成するために使用されるヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）供給原料から、かつ反応器流出物の流れからヨウ素（Ｉ２）含有種を除去するための方法に関する。
【背景技術】
【0003】
トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）は、ヨウ化パーフルオロメチル、ヨウ化トリフルオロメチル、又はヨードトリフルオロメタンとしても知られているが、例えば、冷媒又は消火剤としての商業用途において有用な化合物である。トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）は、低い地球温暖化係数及び低いオゾン破壊係数を有する、環境的に許容可能な化合物である。トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）は、環境的により害のある材料を置き換え得る。
【0004】
トリフルオロヨードメタンの調製方法は既知である。例えば、米国特許第７，１３２，５７８号（Ｍｕｋｈｏｐａｄｈｙａｙら）もまた、トリフルオロアセチルクロリドからトリフルオロヨードメタンを生成するための、触媒による一工程プロセスを開示している。しかしながら、ヨウ素源は、フッ化ヨウ素（iodine fluoride、ＩＦ）である。ヨウ素は、相対的に不安定であり、０℃を超えるとＩ２及びＩＦ５に分解する。フッ化ヨウ素はまた、商業的に有用な量で入手可能ではない場合がある。
【0005】
別の例では、米国特許第７，１９６，２３６号（Ｍｕｋｈｏｐａｄｈｙａｙら）は、ヨウ化水素などのヨウ素源、少なくとも化学量論量の酸素、及び反応物ＣＦ３Ｒを含む反応物を使用してトリフルオロヨードメタンを生成するための触媒プロセスを開示しており、式中、Ｒは、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＸ、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＲ２、及び－ＳＯ２Ｘからなるグループから選択され、Ｒ２は、アルキル基であり、Ｘは塩素、臭素、又はヨウ素である。反応によって生成され得るヨウ化水素は、少なくとも化学量論量の酸素によって酸化され、経済的なリサイクルために水及びヨウ素を生成する。いくつかの他のプロセスが、蒸気相反応においてトリフルオロアセチルクロリドからヨウ化水素を用いてトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を作製するための文献において参照されている（例えば、米国特許第１０，７５２，５６５号）。
【0006】
更に別の例では、米国特許出願第１６／５４９，４１２号（米国特許第１０，９５４，１７７号として発行）は、トリフルオロアセチルクロリドからトリフルオロヨードメタンを生成するための２段階プロセスを開示している。本プロセスは、
【0007】
【化1】
の反応を介してヨウ化トリフルオロアセチルを作製する第１の工程、及び
【0008】
【化2】
の反応を介してトリフルオロヨードメタンを作製する第２の工程からなる。本プロセスは、他のものよりもトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）へのより高い選択性を提供する。
【0009】
プロセスを開発する間に、精製されたヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）供給材料でさえ、Ｉ２及びＨＩ３などの他のヨウ素（Ｉ２）含有種を含有することが見出された。ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）のトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）への変換工程中に、この反応中に形成される追加のＩ２と共に、Ｉ２及びＨＩ３などのヨウ素（Ｉ２）含有種の存在、並びにトリフルオロアセチルクロリド（trifluoroacetyl chloride、ＴＦＡＣ）及びヨウ化水素（hydrogen iodide、ＨＩ）からヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を生成する反応は、機器の腐食の増加、並びに／又は流量、圧力制御、及び目詰まりの問題を含む動作上の困難を引き起こした。これらの結果は、所望の生成物の生産性の低減及び動作コストの増加の観点から不利である。したがって、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を形成する反応の前及び／又は後に、Ｉ２及びＨＩ３を含むヨウ素（Ｉ２）含有種を除去するための手段に対する必要性が存在する。
【発明の概要】
【0010】
本開示は、ヨウ素（Ｉ２）含有種の溶媒和及び除去のための方法であって、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）及びヨウ素（Ｉ２）含有種を含む供給原料を提供する工程と、トルエンなどの溶媒を供給原料の流れに添加して、溶媒、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、及びヨウ素（Ｉ２）含有種を含む混合物を提供する工程と、混合物を１つ以上のカラムに送って、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む精製された流れを得る工程と、を含む、方法を提供する。
【0011】
本開示は、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）と、ヨウ素（Ｉ２）及びＨＩ３から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種と、を含む流れから、ヨウ素（Ｉ２）を除去する方法を更に提供する。本方法は、供給の流れ、トルエンなどの溶媒、並びにヨウ素（Ｉ２）及びＨＩ３から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を提供することと、供給の流れを１つ以上のカラムに送って、精製されたヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）生成物の流れを提供することと、を含む。
【0012】
本開示はまた、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）からヨウ素（Ｉ２）を除去するための方法であって、トリフルオロ酢酸などの第３の成分を、ヨウ素（Ｉ２）とヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）との混合物に添加することであって、第３の成分が、ヨウ素（Ｉ２）と不混和性又はほぼ不混和性である、添加することと、混合物を加熱して、ヨウ素（Ｉ２）を溶融させることと、混合物を２層に沈殿させることと、層を上層及び下層に分離することと、を含み、上層が、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含み、下層が、液体ヨウ素（Ｉ２）を含む、方法も提供する。
【0013】
本開示の上記及びその他の特徴、並びにそれらを実現する方式は、以下の記載を参照することによってより明白になり、よりよく理解されるであろう。
【図面の簡単な説明】
【0014】
【図1】トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）からヨウ素（Ｉ２）を溶媒和及び除去するための概略図を示す。
【図2】トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）からヨウ素（Ｉ２）を溶媒和及び除去するための代替的な方法についての概略図を示す。
【図3】ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）からヨウ素（Ｉ２）を除去するための概略図を示す。
【図4】実施例７に記載されるように、相分離を介してヨウ素（Ｉ２）を除去するための概略図を示す。
【図5】実施例１に記載される実験設定を示す。
【図6】実施例４に記載されるように、ヨウ素（Ｉ２）及びトルエンを８０℃まで２４時間加熱した後のＧＣ／ＭＳスキャンを示す。
【図7】実施例４に記載されるように、ヨウ素（Ｉ２）及びトルエンを２５０℃まで２週間加熱した後のＧＣ／ＭＳスキャンを示す。
【発明を実施するための形態】
【0015】
本開示は、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）のトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）への変換中に、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）供給原料から、かつ反応器流出物の流れから、ヨウ素（Ｉ２）含有種を除去するための方法を提供する。
【0016】
トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）は、以下に示される反応に従って生成され得る。第１の工程では、ヨウ化水素（ＨＩ）が、以下の式１に従って生成される：
【0017】
【化3】
【0018】
本プロセスの一例では、反応物の流れは、反応器内に含有される触媒の存在下で反応して、上記の式１に従ってヨウ化水素を含む生成物の流れを生成する。反応器は、触媒を含有する管を含む、固定床管状反応器などの加熱管反応器であり得る。管は、ステンレス鋼、ニッケル、及び／又はニッケル合金、例えば、ニッケル－クロム方金、ニッケル－モリブデン合金、ニッケル－クロム－モリブデン合金、ニッケル－鉄－クロム合金、又はニッケル－銅合金などの金属から作製され得る。管状反応器は加熱され得る、したがって、触媒又は供給材料も加熱され得、反応器に入る前に予熱され得る。代替的に、反応器は、任意のタイプの充填反応器であり得る。
【0019】
触媒は、担体上のニッケル、コバルト、鉄、酸化ニッケル、酸化コバルト、酸化鉄、ヨウ化ニッケル、ヨウ化コバルト、及び／又はヨウ化鉄触媒であり得る。したがって、触媒は、ニッケル、コバルト、鉄、酸化ニッケル、ヨウ化ニッケル、酸化コバルト、ヨウ化コバルト、酸化鉄、及びヨウ化鉄の群から選択される少なくとも１つを含み、触媒は、担体上に担持されている。担体は、活性炭、シリカゲル、ゼオライト、炭化ケイ素、金属酸化物、及びこれらの組み合わせの群から選択され得る。金属酸化物の非排他的な例としては、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化亜鉛、ジルコニア、クロミア、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
【0020】
反応の前に、触媒は、約１５０℃以上、約２００℃以上、約２５０℃以上、約２８０℃以上、約２９０℃以上、約３００℃以上、約３１０℃以上、若しくは約３２０℃以上、約３３０℃以下、約３４０℃以下、約３５０℃以下、約３６０℃以下、約３８０℃以下、約４００℃以下、約４５０℃以下、約５００℃以下、約５５０℃以下、約６００℃以下、又はこれらの終点によって包含される任意の値の反応温度まで加熱され得る。
【0021】
反応物の流れは、約０．１秒以上、約２秒以上、約４秒以上、約６秒以上、約８秒以上、約１０秒以上、約１５秒以上、約２０秒以上、約２５秒以上、約３０秒以上、約４０秒以下、約５０秒以下、約６０秒以下、約７０秒以下、約８０秒以下、約１００秒以下、約１２０秒以下、又は約１，８００秒以下の接触時間、触媒と接触し得る。
【0022】
好適な動作圧力範囲は、約０ｐｓｉｇ以上、約１０ｐｓｉｇ以上、約２０ｐｓｉｇ以上、約５０ｐｓｉｇ以上、約７５ｐｓｉｇ以上、約１００ｐｓｉｇ以上、約１２０ｐｓｉｇ以下、約１５０ｐｓｉｇ以下、約２５０ｐｓｉｇ以下、約３５０ｐｓｉｇ以下、約４５０ｐｓｉｇ以下、約６００ｐｓｉｇ以下、又はこれらの終点によって包含される任意の値であり得る。
【0023】
反応物の流れ中、Ｈ２／Ｉ２のモル比は、約１：１、約１．５：１、約２：１、約２．５：１、約２．７：１、若しくは約３：１のように低くあり得るか、又は約４：１、約５：１、約６：１、約７：１、約８：１、約９：１、若しくは約１０：１のように高くあり得るか、又は前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の範囲内であり得る。
【0024】
第２の工程では、ヨウ化水素（ＨＩ）は、以下の式２に従って、トリフルオロアセチルクロリド（ＴＦＡＣ）をヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）に変換するために使用される：
【0025】
【化4】
【0026】
本プロセスの一例では、反応は、炭素鋼、ステンレス鋼、ニッケル、及び／又はニッケル－クロム合金、ニッケル－モリブデン合金、ニッケル－クロム－モリブデン合金、若しくはニッケル－銅合金などのニッケル合金などの金属から作製された管を含む加熱管状反応器などの反応器内で実行され得る。反応器は、ガラス、又はポリテトラフルオロエチレン（polytetrafluoroethylene、ＰＴＦＥ）、パーフルオロアルコキシアルカン（perfluoroalkoxy alkane、ＰＦＡ）、フッ素化エチレンプロピレン（fluorinated ethylene propylene、ＦＥＰ）、及び他のフルオロポリマーなどのポリマーで裏打ちされた金属から構成され得る。反応器内の管は、加熱され得、又は供給材料は、反応器に入る前に予熱され得る。反応器は、任意のタイプの装填された床反応器であり得る。
【0027】
反応物の流れ中のヨウ化水素及びトリフルオロアセチルクロリドは、反応器内に含有される触媒の存在下で反応する。触媒は、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル－クロム合金、ニッケル－クロム－モリブデン合金、ニッケル－銅合金、銅、アルミナ、白金、パラジウム、若しくは炭化鉄、炭化モリブデン及び炭化ニッケルなどの金属炭化物、並びに炭化ケイ素などの非金属炭化物などの炭化物、又はこれらの組み合わせを含み得る。
【0028】
反応物の流れは、約０．１秒以上、約０．５秒以上、約１秒以上、約２秒以上、約３秒以上、約５秒以上、約８秒以上、約１０秒以上、約１２秒以上、若しくは約１５秒以上、約１８秒以上、約２０秒以下、約２５秒以下、約３０秒以下、約３５秒以下、約４０秒以下、約５０秒以下、約６０秒以下、約８０秒以下、若しくは約３００秒以下、若しくは約１８００秒以下、又はこれらの終点によって包含される任意の値の接触時間、触媒と接触し得る。
【0029】
反応温度は、約０℃以上、約２５℃以上、約３５℃以上、約４０℃以上、約５０℃以上、約６０℃以下、約９０℃以下、約１２０℃以下、約１５０℃以下、約２００℃以下、約２５０℃以下、又はこれらの終点によって包含される任意の値であり得る。
【0030】
圧力は、約０ｐｓｉｇ以上、約２５ｐｓｉｇ以上、約５ｐｓｉｇ以上、約５０ｐｓｉｇ以上、約１００ｐｓｉｇ以上、約１５０ｐｓｉｇ以上、約２００ｐｓｉｇ以上、約２５０ｐｓｉｇ以上、約３００ｐｓｉｇ以下、約３５０ｐｓｉｇ以下、約４００ｐｓｉｇ以下、約４５０ｐｓｉｇ以下、約５００ｐｓｉｇ以下、又はこれらの終点によって包含される任意の値であり得る。
【0031】
ＴＦＡＣ／ＨＩのモル比は、約１：１０、約１：５、約１：２、約１：１、約２：１、約３：１、約４：１のように低くあり得るか、又は約５：１、約６：１、約７：１、約８：１、約９：１、若しくは約１０：１のように高くあり得るか、又は前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の範囲内であり得る。好ましくは、ＴＦＡＣ／ＨＩのモル比は、１：２～２：１である。より好ましくは、ＴＦＡＣ／ＨＩのモル比は、１：１～２：１である。
【0032】
最後に、米国特許出願第１６／５４９，４１２号に開示されている第３の工程では、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）は、以下の式３に従って、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）の分解を介して形成され得る：
【0033】
【化5】
【0034】
反応は、加熱された管状反応器又は電気加熱器反応器内で行われ得る。電気加熱反応器は、低電圧の交流電流を利用して、加熱器管壁を直接通る電流を有するインピーダンス管状反応器であり得る。代替的に、電気加熱器反応器は、浸漬タイプの電気加熱器であり得る。この新規な浸漬タイプの電気加熱器は、加熱媒体として電気を使用するシステムであり得、反応は、加熱素子の外側で起こる。反応器は、圧縮された酸化マグネシウム（magnesium oxide、ＭｇＯ）粉末内にニクロム加熱素子を封入する金属合金を含み得る。
【0035】
反応器は、例えば、Ｉｎｃｏｎｅｌ（登録商標）６００、Ｉｎｃｏｎｅｌ（登録商標）６２５、Ｉｎｃｏｌｏｙ（登録商標）８００、及びＩｎｃｏｌｏｙ（登録商標）８２５などの金属合金を含み得る。
【0036】
加熱器表面は、触媒表面又は非触媒表面であり得る。好適な金属表面としては、無電解ニッケル、ニッケル、ステンレス鋼、ニッケル－銅合金、ニッケル－クロム－鉄合金、ニッケル－クロム合金、ニッケル－クロム－モリブデン合金、又はこれらの組み合わせが挙げられ得る。
【0037】
反応は、ステンレス鋼、ニッケル、及び／又はニッケル－クロム合金、ニッケル－モリブデン合金、ニッケル－クロム－モリブデン合金、若しくはニッケル－銅合金などのニッケル合金などの金属で作製された管を含む加熱管状反応器内で行われ得る。反応器内の管は、加熱され得る。反応器はまた、任意のタイプの充填された床反応器を含み得る。充填物は、熱伝達を改善し、反応物と生成物との混合を促進する触媒又は不活性材料であり得る。
【0038】
反応は、約２００℃以上、約２５０℃以上、約３００℃以上、約３５０℃以上、約４００℃以下、約４５０℃以下、約５００℃以下、約５５０℃以下、約６００℃以下、又はこれらの終点を包含する任意の範囲内の温度で実行され得る。好ましくは、反応は、約３００℃～約５００℃の温度で実行され得る。より好ましくは、反応は、約３００℃～約４００℃の温度で実行され得る。
【0039】
反応は、約０ｐｓｉｇ以上、約５ｐｓｉｇ以上、約２０ｐｓｉｇ以上、約５０ｐｓｉｇ以上、約７０ｐｓｉｇ以上、約１００ｐｓｉｇ以上、約１５０ｐｓｉｇ以下、約２００ｐｓｉｇ以下、約２２５ｐｓｉｇ以下、約２５０ｐｓｉｇ以下、約２７５ｐｓｉｇ以下、約３００ｐｓｉｇ、又はこれらの終点を包含する任意の範囲内の圧力で実行され得る。
【0040】
反応の接触時間は、約０．１秒以上、約１秒以上、約５秒以上、約１０秒以上、約６０秒以上、約１００秒以下、約１５０秒以下、約２００秒以下、約２５０秒以下、約３００秒以下、約６００秒以下、又はこれらの終点を包含する任意の範囲内であり得る。
【0041】
反応は、触媒の存在下で実行され得る。触媒は、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル－クロム合金、ニッケル－クロム－モリブデン合金、ニッケル－銅合金、銅、アルミナ、炭化ケイ素、白金、パラジウム、レニウム、活性炭（Ｎｏｒｉｔ ＰＫ３－５、Ｃａｌｇｏｎ、又はＳｈｉｒａｓａｇｉ炭素など）、又はこれらの組み合わせを含み得る。代替的に、反応は、触媒の不在下で実行され得る。
【0042】
ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）中のヨウ素（Ｉ２）含有種の存在は、所望の生成物の生産性の低減及び動作コストの増加の観点から欠点であり得る。ヨウ素（Ｉ２）含有種は、ヨウ素（Ｉ２）、ＨＩ３、又はこれらの組み合わせのうちの１つ以上を含み得る。
【0043】
Ｉ２及びＨＩ３などのヨウ素（Ｉ２）含有種の存在は、反応中に形成される追加のＩ２と共に、機器の腐食の増加、並びに／又は流量、圧力制御、及び目詰まりの問題を含む動作上の困難を引き起こし得る。追加的に、これらのヨウ化種の存在は、ＨＩ及びＨＩ３などの水素含有種の存在に起因して、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）のトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）への変換工程中に形成され得る、トリフルオロメタン及びヨウ素（Ｉ２）などの不要な副生成物の形成を増加させ得、それによって、全体的なプロセス収率が低下し、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）最終生成物の精製が困難になる可能性がある。
【0044】
本開示は、少なくとも溶媒を使用して、スライドヨウ素（Ｉ２）の形成を防止する方法を提供する。本開示は、少なくとも１つのカラムを使用して、ヨウ素（Ｉ２）含有種を除去する方法を更に提供する。このカラムは、上記の式３に示されるように、ＨＩ３及びＩ２などのヨウ素（Ｉ２）含有種が、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）生成物の流れから、又はヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）原材料の流れから除去され得るように配置され得る。例えば、ヨウ素（Ｉ２）の溶媒和によって、固体ヨウ素（Ｉ２）の形成を防止するために、溶媒が反応器流出物に添加され得る。理論に束縛されるものではないが、ヨウ素（Ｉ２）固体の形成を限定することは、目詰まり及び腐食、並びに望ましくない副生成物形成などの動作上の問題を引き起こし得る。
【0045】
好適な溶媒は、ベンゼン及びアルキル置換ベンゼンなどの高いヨウ素（Ｉ２）溶解度を有するものである。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン（１，３，５－トリメチルベンゼン）、エチルベンゼンなど、ジメチルホルムアミド（dimethylformamide、ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（dimethyl sulfoxide、ＤＭＳＯ）、及び例えば、イミダゾリウム塩及び硫酸水素カプロラクタミウムなどのイオン性液体、並びにこれらの組み合わせが挙げられ得る。
【0046】
例えば、トルエンは、高いヨウ素（Ｉ２）溶解度及び低い毒性に起因して、好適な溶媒であり得る。更なる利点としては、システム中のヨウ素（Ｉ２）、ＨＩ３、並びに他の成分に対するトルエンの反応性の欠如、及びヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）からのトルエンの分離の容易さが挙げられ得る。
【0047】
ヨウ素（Ｉ２）含有種は、図１に示される方法を使用して、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）生成物の流れから除去され得る。ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む供給の流れを反応器１０に通して、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、一酸化炭素（carbon monoxide、ＣＯ）、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む生成物の流れ１２を提供する。トルエンなどの溶媒１４を反応器１０の出口ラインに添加して、流れ１６中での固体ヨウ素の形成を防止し得る。任意選択的に、粗ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む、反応の前工程に由来する流れ１８は、当該流れが第１のカラム２０に搬送される前に、流れ１６と組み合わされ得る。第１のカラム２０からの第１のオーバーヘッド生成物２２は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、一酸化炭素（ＣＯ）、及び少量の低沸点不純物を含む。第１のオーバーヘッド生成物２２を更に処理して、冷媒グレードのトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を提供し得る。第１の底部生成物２４は、溶媒、未反応のヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、ＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種、並びに高沸点成分を含む。任意選択的に、トルエンなどの溶媒、未反応のヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む流れ２６は、流れ２４と組み合わされ得る。トルエンなどの追加の溶媒２８は、第２のカラム３０に搬送される前に流れに添加され得る。第２のカラム３０の第２のオーバーヘッド生成物３２は、精製されたヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含み得る。第２のカラム３０の第２の底部生成物３４は、トルエンなどの溶媒、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含み得る。溶媒は、流れ３４が第３のカラム３６に搬送される際に、固体ヨウ素（Ｉ２）が堆積するのを防止する。トルエンなどの溶媒を含む第３のカラム３６の第３のオーバーヘッド生成物３８は、反応器１０の出口ラインに、第２のカラム３０に、又は流れ１８と組み合わされてリサイクルされ得る。第３の底部生成物４０は、精製されたヨウ素（Ｉ２）及び溶媒を含む。精製されたヨウ素（Ｉ２）は、式１に示される反応のための供給の流れとしてリサイクルされ得るか、又は代替使用のために貯蔵され得る。
【0048】
上に記載される例などの本開示のプロセスは、連続プロセスとして実行され得るか、又は間欠プロセスとして実行され得る。
【0049】
カラムは、オーバーヘッド温度が底部温度と異なるような方式で動作し得る。以下に記載される再沸器温度は、カラムの底部温度を指す。
【0050】
最初の２つのカラムの再沸器温度は、概して、約１５０℃未満、例えば、約１５０℃以下、約１４０℃以下、約１３０℃以下、約１２０℃以下、約１１０℃以下、又は約１００℃以下の温度に維持され得る。
【0051】
第３のカラムの再沸器温度は、約２５０℃未満、例えば、約２５０℃以下、約２４０℃以下、約２３０℃以下、約２２０℃以下、約２１０℃以下、約２００℃以下、約１９０℃以下、約１８０℃以下、又は約１７０℃以下の温度で維持され得る。
【0052】
カラム内の圧力は、重要ではない。３つのカラムは、約０ｐｓｉｇ以上、約１０ｐｓｉｇ以上、約２５ｐｓｉｇ以上、約５０ｐｓｉｇ以上、約７５ｐｓｉｇ以上、約１００ｐｓｉｇ以上、約１２５ｐｓｉｇ以上、約１５０ｐｓｉｇ以上、約１７５ｐｓｉｇ以下、約２００ｐｓｉｇ以下、約２２５ｐｓｉｇ以下、約２５０ｐｓｉｇ以下、約２７５ｐｓｉｇ以下、約３００ｐｓｉｇ以下、又はこれらの終点によって包含される任意の値の圧力で動作し得る。
【0053】
代替的に、ヨウ素（Ｉ２）含有種は、図２に示される方法を使用して、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）生成物の流れから除去され得る。ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む供給の流れを反応器５０に通して、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、一酸化炭素（ＣＯ）、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む生成物の流れ５２を提供する。トルエンなどの溶媒５４を反応器５０の出口ラインに添加して、流れ５６中での固体ヨウ素の形成を防止し得る。任意選択的に、粗ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む、反応の前工程に由来する流れ５８は、当該流れが第１のカラム６０に搬送される前に、流れ５６と組み合わされ得る。第１のカラム６０からの第１のオーバーヘッド生成物６２は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、一酸化炭素（ＣＯ）、及び少量の低沸点不純物を含む。第１のオーバーヘッド生成物６２を更に処理して、冷媒グレードのトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を提供し得る。第１の底部生成物６４は、溶媒、未反応のヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、トリフルオロ酢酸（trifluoroacetic acid、ＴＦＡ）、ＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種、並びに高沸点成分を含む。粗ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む、反応の前工程に由来する流れ６６は、流れ６４と組み合わされ得る。トルエンなどの追加の溶媒６８は、第２のカラム７０に搬送される前に流れに添加され得る。第２のカラム７０の第２のオーバーヘッド生成物７２は、精製されたヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含み得、それは、反応器５０にリサイクルされ得る。第２のカラム７０の第２の底部生成物７４は、トルエンなどの溶媒、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、高沸点不純物、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含み得る。溶媒は、流れ７４が第３のカラム７６に搬送される際に、固体ヨウ素（Ｉ２）が堆積するのを防止する。トルエンなどの溶媒、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、及び高沸点不純物を含む、第３のカラム７６の第３のオーバーヘッド生成物７８は、第４のカラム８２に搬送され得、一方、精製されたヨウ素（Ｉ２）、ＨＩ３、及び微量溶媒を含む第３の底部生成物８０が収集され得る。第４のカラム８０からの第４のオーバーヘッド生成物８４は、パージされ得、一方、第４のカラム８２からのトルエンなどの溶媒を含む第４の底部生成物８６は、第２のカラム７０にリサイクルされ得る。
【0054】
上に記載されるプロセスでは、精製されたヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）は、本質的にヨウ素（Ｉ２）を含まない場合がある。本明細書で使用される場合、「本質的にヨウ素（Ｉ２）を含まない」という句は、２０００ｐｐｍ未満、好ましくは１０００ｐｐｍ未満、より好ましくは５００ｐｐｍ未満、最も好ましくは２００ｐｐｍ未満のヨウ素の濃度として定義される。
【0055】
蒸気／液体接触カラムを使用して、供給の流れからＩ２及びＨＩ３などのヨウ素（Ｉ２）含有種を除去するための別の代替が図３に示される。本プロセスでは、ヨウ素（Ｉ２）は、液体として回収され得、これは、いかなる機器からも溶融除去する必要がなく、目詰まりなどの問題を引き起こさないので、固体ヨウ素の回収を超える有利さを提供する。
【0056】
図３に示されるように、例えば、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）及びトリフルオロ酢酸などの、回収される成分を含む供給の流れ９０は、溶媒と共に第１のカラム９２に供給される。第１のカラム９２は、還流を可能にするための冷却器及び精留セクションを含む。任意選択的に、第１のカラム９２は、再沸器及びストリッピングセクションを含む。第１のオーバーヘッド蒸気生成物９４は、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）などの、回収される成分を含有する。第１の底部生成物９６は、溶媒及びヨウ素（Ｉ２）を含み得る。第１底部生成物９６は、第２カラム９８に搬送される。第２のカラム９８は、再沸器及びストリッピングセクションを含む。任意選択的に、第２のカラム９８は、冷却器及び精留セクションを含む。第２のオーバーヘッド生成物１００は、蒸気又は液体の形態の溶媒を含み得る。オーバーヘッド生成物１００は、第１のカラム９２にリサイクルされ得る。任意選択的に、新鮮な溶媒が、流れ１００（図示せず）に添加され得る。第２のカラム９８からの第２の底部生成物１０２は、液体ヨウ素（Ｉ２）を含み得る。
【0057】
任意選択的に、更なるカラムが、部分的な分離を実行するために含まれ得る。
【0058】
上に記載される方法における溶媒は、高いヨウ素（Ｉ２）の溶解度を有する溶媒であり得る。溶媒は、ヨウ素（Ｉ２）の蒸気圧よりも高い蒸気圧を有し得るが、気体の流れ中で回収される成分の蒸気圧よりも低い蒸気圧を有し得る。好適な溶媒としては、例えば、ベンゼン、パラキシレン、メタキシレンなどのキシレン、並びにメシチレン（１，３，５－トリメチルベンゼン）及びトルエンなどのアルキル化ベンゼン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、並びにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）が挙げられ得る。
【0059】
溶媒のタイプ、溶媒循環速度、第１のカラム圧力、及び第１のカラムの再沸器熱入力は、ヨウ素（Ｉ２）が固相を形成しないように選択される。例えば、温度は、ヨウ素（Ｉ２）の融点である１１４℃を超える場合がある。これは、ヨウ素が溶媒中に溶解し、第１のカラムの底部生成物中に存在するので、第１のオーバーヘッド生成物がヨウ素（Ｉ２）を実質的に含まないことを可能にする。
【0060】
溶媒のタイプ、溶媒循環速度、第２のカラム圧力、及び第２のカラムの再沸器熱入力は、ヨウ素（Ｉ２）が固相を形成しないように選択される。例えば、温度は、ヨウ素（Ｉ２）の融点である１１４℃を超える場合がある。これは、ヨウ素が液体として存在し、底部生成物として第２のカラムから出るので、第２のオーバーヘッド生成物がヨウ素（Ｉ２）を実質的に含まないことを可能にする。第２のカラムの動作圧力は、第１のカラムの動作圧力より低い場合がある。
【0061】
更に別の代替として、抽出及び相分離を使用して液体の流れからヨウ素（Ｉ２）を除去することが図４に示される。液体ヨウ素（Ｉ２）は、溶媒などの別個の成分の添加、後続の相分離によって、供給の流れから回収され得る。好適な成分は、反応及び回収プロセスに適合し得、存在する有機成分と混和性であり得、ヨウ素（Ｉ２）と実質的に不混和性であり得る。このような成分の１つは、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）である。
【0062】
図４に示されるように、例えば、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、及びトリフルオロ酢酸などの、回収される成分を含む供給の流れ１１０は、実質的にＴＦＡである別の供給の流れ１１２と組み合わされ、混合デバイス１１４を通して供給される。組み合わされた流れ１１６は、加熱器１１８に搬送され、ヨウ素の融点を超える温度まで加熱される。加熱された混合物１２０は、相分離器に供給され、相分離器１２２に供給されて、ＴＦＡＩ、ＴＦＡＣ、及びＴＦＡを含む有機層１２４、並びにヨウ素（Ｉ２）層１２６を、２つの液体層に分離させることを可能にする。上部有機層からの流れ１２８をデカントして、所望の生成物を回収し得る。好ましくは、ＴＦＡは、蒸留又は一連の蒸留工程によって分離され、流れ１１２を介してリサイクルされる。下層からの流れ１３０は、固体ヨウ素（Ｉ２）を本質的に含まない液体ヨウ素（Ｉ２）を含み、これは次いで、式１に示される反応のための供給の流れとしてリサイクルされ得るか、又は代替使用のために貯蔵され得る。
【0063】
温度は、約１１４℃以上、約１１５℃以上、約１２０℃以上、約１２５℃以下、約１３０℃以下、約１３５℃以下、約１４０℃以下、又はこれらの終点によって包含される任意の値であり得る。
【0064】
上に記載されるプロセスでは、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）などの回収される成分は、本質的にヨウ素（Ｉ２）を含まない場合がある。本明細書で使用される場合、「本質的にヨウ素（Ｉ２）を含まない」という句は、２０００ｐｐｍ未満、好ましくは１０００ｐｐｍ未満、より好ましくは５００ｐｐｍ未満、最も好ましくは２００ｐｐｍ未満のヨウ素の濃度として定義される。
【0065】
本明細書で使用する場合、「前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内」という句は、それらの値が列挙のより低い部分にあるか又は列挙のより高い部分にあるかにかかわらず、任意の範囲がそのような句の前に列挙された値のうちのいずれか２つから選択され得ることを意味する。例えば、一対の値は、２つのより低い値、２つのより高い値、又はより低い値及びより高い値から選択され得る。
【0066】
本明細書で使用するとき、量に関連して使用される「約」という修飾語は、記述された値を含み、文脈によって規定される意味を有する（例えば、それは、特定の量の測定に関連する誤差の程度を少なくとも含む）。ある範囲の文脈で使用される場合、「約」という修飾語はまた、２つの端点の絶対値によって定義される範囲を開示するとも考えられる。
【0067】
以下の非限定的な実施例は、本開示を例解することに役立つ。
【実施例】
【0068】
実施例１：ヨウ素（Ｉ２）のトルエンへの吸収
トルエンを溶媒として使用したヨウ素（Ｉ２）吸収に関する６つの研究を実行した。各研究を、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）のＣＦ３Ｉ及びＣＯへの分解のための異なる連続実行中に定常状態反応器条件に到達した後に実行し、その間、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）の平均変換率は、約６５％であり、反応圧力は、２５ｐｓｉｇであった。
トルエンを溶媒として使用したヨウ素（Ｉ２）吸収に関する６つの研究を実行した。各研究を、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）のＣＦ３Ｉ及びＣＯへの分解のための異なる連続実行中に定常状態反応器条件に到達した後に実行し、その間、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）の平均変換率は、約６５％であり、反応圧力は、２５ｐｓｉｇであった。
【0069】
各場合では、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）反応器流出物の流れを、トルエンを含有する９５０ｍｌの高圧Ｆｉｓｈｅｒ－Ｐｏｒｔｅｒ（Ｆ－Ｐ）管（すなわち、トルエンバブラ）、後続の第２の９５０ｍｌの高圧Ｆ－Ｐ管ドライアイストラップからなる収集システムに導いた。各実験では、９５０ｍｌのトルエンバブラを最初に３００グラムのトルエンで充填し、電気加熱テープをバブラの周囲に緩く巻き付けることによって４５～５０℃まで加熱した。９５０ｍｌのドライアイストラップを、－８１℃のアセトン／ドライアイススラッシュを含有するデュアー瓶に入れた。反応器流出物を、浸漬管を通して９５０ｍｌのＦ－Ｐ管トルエンバブラに供給した。次いで、トルエンは、ヨウ素（Ｉ２）の大部分を吸収し、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）の大部分が凝縮した。
【0070】
バブラの上部から出る流れは、ヨウ素（Ｉ２）を実質的に含まなかった。ヨウ素濃度は、滴定によって判定され得る。本方法の一例は、既知量の試料を３６グラムの脱イオン水に添加し、混合し、４．０グラムのヨウ化カリウム（potassium iodide、ＫＩ）を添加し、混合物をチオ硫酸ナトリウムで滴定することである。この本質的にヨウ素（Ｉ２）を含まない流れを、第２の９５０ｍｌのＦ－Ｐ管ドライアイストラップに供給し、そこでトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、残留未反応ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、及び副生成物を収集した（同伴又は揮発トルエンを含む）。次いで、ドライアイストラップからの出口の流れを、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）粗カラムに約１６時間導いて、反応の過程で生成された一酸化炭素（ＣＯ）を排出させ、実験装置において２５ｐｓｉｇを超える圧力上昇を回避した。図５は、これらの反応のための実験設定を示す。
【0071】
ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）供給シリンダーの初期及び最終重量を記録し、バブラ及びドライアイストラップ内に収集された材料の総量を記録した。バブラ内に残っているトルエン及び追加の材料、並びにドライアイストラップ内に収集された材料をサンプリングし、各々のヨウ素（Ｉ２）濃度を滴定によって判定した。実験の各々のデータを以下の表１に示し、表中、バブラの正味重量は、実行の開始時に充填した３００ｇのトルエンを含む。表１に示されるように、トルエンバブラは、反応器流出物の流れ中のヨウ素（Ｉ２）の９３．８５％～９８．４５％を吸収した。
【0072】
試料をガスクロマトグラフィ／質量分析（chromatography/mass spectrometry、ＧＣ／ＭＳ）によっても分析し、トルエンと反応器流出物材料との間の反応がほとんど起こっていないことが確認された（トルエンとの反応の可能性に起因する副生成物が１桁ｐｐｍレベルしか検出されなかった）。
【0073】
【表1】
【0074】
実施例２：トルエンの回収
トルエンを、実施例１に記載されたものと同様の実験において、トルエンバブラから収集された材料から回収した。回収実験を、磁気スプリッタを装備する２０段のＯｌｄｅｒｓｈａｗガラス製蒸留カラムで実行した。トルエンバブラ材料（５２６ｇ）を、１Ｌのガラス製丸底フラスコ再沸器に充填した。再沸器を電気加熱マントル内に置き、穏やかに加熱して、非凝縮物及び「軽質物」を除去した。ヘッド温度が２５℃～２９℃である場合、還流が観察された。この温度で蒸気ラインを通って生成物受け器内に収集された材料を軽質留分として指定した。材料は、ピンク色であり、およそ３０ｍｌの体積を有すると推定され、更なる定量化はしなかった。
トルエンを、実施例１に記載されたものと同様の実験において、トルエンバブラから収集された材料から回収した。回収実験を、磁気スプリッタを装備する２０段のＯｌｄｅｒｓｈａｗガラス製蒸留カラムで実行した。トルエンバブラ材料（５２６ｇ）を、１Ｌのガラス製丸底フラスコ再沸器に充填した。再沸器を電気加熱マントル内に置き、穏やかに加熱して、非凝縮物及び「軽質物」を除去した。ヘッド温度が２５℃～２９℃である場合、還流が観察された。この温度で蒸気ラインを通って生成物受け器内に収集された材料を軽質留分として指定した。材料は、ピンク色であり、およそ３０ｍｌの体積を有すると推定され、更なる定量化はしなかった。
【0075】
ヘッド温度が３０℃に達し、強い還流が存在した場合、１０秒の還流から１秒の取り出しまでのスプリッタタイマを用いて留出物留分を採取し、これを主留分＃１として指定した。全ての材料を、３０℃～３５℃のヘッド温度で留出物受け器内に収集した。合計１５７．３グラムのピンク色液体を収集した。ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）分析は、材料が、９８．３％のヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）からなり、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、及びトルエンも少量存在していたことを示した。滴定によって判定されたヨウ素（Ｉ２）の濃度は３７８ｐｐｍであった。この結果は、溶解したＩ２の大部分を後に残しながら、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）がトルエンから首尾よく回収され得ることを示した。
【0076】
次に、同じスプリッタ設定を使って、３５℃～１１０℃のヘッド温度で収集されたものから材料の中間留分を採取した。暗紫色材料（２８．１ｇ）を留出物受け器内に収集した。ＧＣ分析は、材料が、いくらかのヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）及びトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を含む９９．６％のトルエンからなることを示した。ヨウ素（Ｉ２）濃度は、判定されなかった。
【0077】
ヘッド温度が１１０℃において安定しており、強い還流を伴う場合、第２の主留出物留分を収集し、主留分＃２として指定した。同じスプリッタ設定を使用した。再沸器温度が１１７℃に達するまで、留分を約１２時間にわたって収集した。合計１１５．１グラムの橙色液体を収集した。この留分中の再沸器温度は、１１２．５℃～１１７℃であり、ヘッド温度は、１１０℃～１１０．５℃の範囲であった。ＧＣ分析は、材料が９９．９％を超えるトルエンからなることを示した。滴定によって判定されたヨウ素（Ｉ２）濃度は、５６４ｐｐｍであった。この結果は、溶解したヨウ化物（Ｉ２）の大部分を後に残しながら、トルエンがトルエン／Ｉ２混合物から首尾よく回収され得ることを示した。
【0078】
再沸器残留物をフラスコから排出し、９４．５ｇに達した。材料に対してＧＣ分析を実行しなかったが、滴定によってヨウ素（Ｉ２）濃度について分析したところ、１１，０４９ｐｐｍのヨウ素（Ｉ２）が示された。表２は、トルエン回収実験についての関連データを示す。
【0079】
【表2】
【0080】
実施例３：トルエンの回収
第２の実験を、実施例１で使用されたトルエンバブラのうちの１つから収集された材料からトルエンを回収するために実行した。実施例２と同様に、同じバッチガラス製蒸留装置を使用した。実施例１の実行２において収集されたトルエンバブラ材料（５５８．１ｇ）を、１Ｌのガラス製丸底フラスコ再沸器からなるトルエン回収装置に充填した。ヨウ素（Ｉ２）濃度は、１４，３０４ｐｐｍであった。再沸器を電気加熱マントル内に置き、穏やかに加熱して、非凝縮物及び「軽質物」を除去した。短時間後、還流が２５℃～２９℃のヘッド温度で観察された。非常に少量の材料（０．９グラム）を、蒸気ラインを通して生成物受け器内に収集し、「軽質留分」として指定した。軽質留分をシリンダーに移動させる試みは成功しなかった。したがって、この留分については分析を実行しなかった。
第２の実験を、実施例１で使用されたトルエンバブラのうちの１つから収集された材料からトルエンを回収するために実行した。実施例２と同様に、同じバッチガラス製蒸留装置を使用した。実施例１の実行２において収集されたトルエンバブラ材料（５５８．１ｇ）を、１Ｌのガラス製丸底フラスコ再沸器からなるトルエン回収装置に充填した。ヨウ素（Ｉ２）濃度は、１４，３０４ｐｐｍであった。再沸器を電気加熱マントル内に置き、穏やかに加熱して、非凝縮物及び「軽質物」を除去した。短時間後、還流が２５℃～２９℃のヘッド温度で観察された。非常に少量の材料（０．９グラム）を、蒸気ラインを通して生成物受け器内に収集し、「軽質留分」として指定した。軽質留分をシリンダーに移動させる試みは成功しなかった。したがって、この留分については分析を実行しなかった。
【0081】
ヘッド温度が３０℃に達し、強い還流を伴う場合、１０秒の還流から１秒の取り出しまでのスプリッタタイマを用いて留出物留分を採取し、これを主留分＃１として指定した。材料を、３０℃～３２℃のヘッド温度範囲で蒸留物受け器内に収集した。わずかにピンク色を有する合計２０８．４グラムの液体を収集した。滴定によって判定されたヨウ素（Ｉ２）濃度は、１５３ｐｐｍであった。ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）分析は、９７．１７％のヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、１．３８％のトルエン、１．１２％のトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、及び０．１９％のトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を示した。
【0082】
次に、３２℃～１１０℃のヘッド温度で同じスプリッタ設定を用いて、材料の中間留分を収集した。珊瑚色液体（５７．３ｇ）を留出物受け器内に収集した。滴定によって判定されたヨウ素（Ｉ２）濃度は、４５１ｐｐｍであった。ＧＣ分析は、９９．６１％のトルエン、０．２３％のヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、及び０．１１％のトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を示した。
【0083】
ヘッド温度が１１０℃において安定しており、強い還流を伴う場合、第２の主留出物留分を収集し、主留分＃２として指定した。同じスプリッタ設定を使用した。この留分中、ヘッド温度は、１１０℃～１１０．５℃の範囲であり、再沸器温度は、１１２．５℃～２００℃の範囲であった。薄いピンク色液体（１９６．１ｇ）を留出物受け器内に収集した。滴定によって判定されたヨウ素（Ｉ２）濃度は、２０２ｐｐｍであった。ＧＣ分析は、９９．９９６％のトルエンを示した。これらの結果は、溶解したヨウ素（Ｉ２）の大部分を後に残しながら、トルエンがトルエン／Ｉ２混合物から首尾よく回収され得ることを示した。
【0084】
再沸器中の暗紫色残留物のＧＣ分析を試みた。しかしながら、ヨウ素（Ｉ２）の濃度は、固体結晶が再沸器内で視覚的に観察され得るほど十分に高く、トルエンの更なる添加は、それら全てを除去するのに十分ではなかった。大量のヨウ素（Ｉ２）の存在に起因して、ＧＣ分析を完了させることができなかった。
【0085】
表３は、このトルエン回収実験のデータを示す。
【0086】
【表3】
【0087】
実施例４：８０℃及び２５０℃でのトルエン及びヨウ素（Ｉ２）の反応性
１０重量％のヨウ素（Ｉ２）及び９０重量％のトルエンの混合物を、６００ｍｌのオートクレーブに充填し、混合し、８０℃まで２４時間かけて加熱した。次いで、浸漬管を介して液体をサンプリングし、１Ｈ ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィ／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって分析して、ヨウ素含有化合物が存在するかどうかを判定した。
１０重量％のヨウ素（Ｉ２）及び９０重量％のトルエンの混合物を、６００ｍｌのオートクレーブに充填し、混合し、８０℃まで２４時間かけて加熱した。次いで、浸漬管を介して液体をサンプリングし、１Ｈ ＮＭＲ及びガスクロマトグラフィ／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって分析して、ヨウ素含有化合物が存在するかどうかを判定した。
【0088】
第２の実行では、１０重量％のヨウ素（Ｉ２）及び９０重量％のトルエンの混合物を、６００ｍｌのオートクレーブに再び充填し、混合し、２５０℃まで２週間かけて加熱し、その後、圧力の増加は観察されなかった。次いで、浸漬管を介して液体をサンプリングし、１Ｈ ＮＭＲ及びＧＣ／ＭＳによって分析して、ヨウ素含有化合物が存在するかどうかを調べた。
【0089】
実験データは、以下の表４に見出され得る。
【0090】
【表4】
【0091】
１Ｈ ＮＭＲ及びＧＣ／ＭＳに基づいて、２４時間後に８０℃でも、２週間後に２５０℃でも、トルエンとヨウ素（Ｉ２）との間で反応（ｎｏ ｒｅａｃｔｉｏｎ、ＮＲ）が起こらないと結論付けられた。ヨウ化トルエン種又は他のヨウ素含有種は、２５０℃で２週間後にＧＣ／ＭＳによって検出はされなかったが、少量（０．５％未満）のベンゼン、キシレン、ｐ－キシレンが検出された。両方の実行についてのＧＣ／ＭＳスキャンを図６及び図７に示す。
【0092】
実施例５：トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）からのトルエン及びヨウ素（Ｉ２）の回収
ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を反応器に通して、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、一酸化炭素（ＣＯ）、ヨウ化水素（ＨＩ）、ＨＩ３、及びヨウ素（Ｉ２）を含む生成物の流れを提供する。トルエンを添加して、固体ヨウ素の形成を防止し、流れを第１のカラムに搬送する。トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、一酸化炭素（ＣＯ）、及び少量の低沸点不純物を含む第１のオーバーヘッド生成物を収集する。未反応のヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、ヨウ素（Ｉ２）、ＨＩ３、及び高沸点成分を含む第１の底部生成物は、第２のカラムに搬送される。２００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を有するヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む第２のオーバーヘッド生成物を収集する。トルエン及びヨウ素（Ｉ２）を含む第２の底部生成物は、第３のカラムに搬送される。トルエンを含む第３のオーバーヘッド生成物は、第２のカラムにリサイクルされ、ヨウ素（Ｉ２）及び溶媒を含む第３の底部生成物が収集される。
ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を反応器に通して、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、一酸化炭素（ＣＯ）、ヨウ化水素（ＨＩ）、ＨＩ３、及びヨウ素（Ｉ２）を含む生成物の流れを提供する。トルエンを添加して、固体ヨウ素の形成を防止し、流れを第１のカラムに搬送する。トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）、一酸化炭素（ＣＯ）、及び少量の低沸点不純物を含む第１のオーバーヘッド生成物を収集する。未反応のヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、ヨウ素（Ｉ２）、ＨＩ３、及び高沸点成分を含む第１の底部生成物は、第２のカラムに搬送される。２００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を有するヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む第２のオーバーヘッド生成物を収集する。トルエン及びヨウ素（Ｉ２）を含む第２の底部生成物は、第３のカラムに搬送される。トルエンを含む第３のオーバーヘッド生成物は、第２のカラムにリサイクルされ、ヨウ素（Ｉ２）及び溶媒を含む第３の底部生成物が収集される。
【0093】
実施例６：ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）からのヨウ素（Ｉ２）の回収
ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、溶媒、及び２０００ｐｐｍを超えるヨウ素（Ｉ２）を含む供給の流れは、還流を可能にするための冷却器及び精留セクションを装備する第１のカラムに搬送される。第１のオーバーヘッド蒸気生成物は、２００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を有するヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む。溶媒及びヨウ素（Ｉ２）を含む第１の底部生成物は、再沸器及びストリッピングセクションを装備する第２のカラムに搬送される。第２のオーバーヘッド生成物は、溶媒を含み、第１のカラムにリサイクルされる。第２のカラムからの第２の底部生成物は、液体ヨウ素（Ｉ２）を含む。
ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、溶媒、及び２０００ｐｐｍを超えるヨウ素（Ｉ２）を含む供給の流れは、還流を可能にするための冷却器及び精留セクションを装備する第１のカラムに搬送される。第１のオーバーヘッド蒸気生成物は、２００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を有するヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む。溶媒及びヨウ素（Ｉ２）を含む第１の底部生成物は、再沸器及びストリッピングセクションを装備する第２のカラムに搬送される。第２のオーバーヘッド生成物は、溶媒を含み、第１のカラムにリサイクルされる。第２のカラムからの第２の底部生成物は、液体ヨウ素（Ｉ２）を含む。
【0094】
実施例７：トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）からのヨウ素（Ｉ２）の回収
ＴＦＡＩ、及び２０００ｐｐｍを超えるヨウ素（Ｉ２）を含む混合物を、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）と混合し、１３０℃まで加熱し、２つの不混和性層を形成するように沈殿させる。混合物を室温まで冷却させる。２００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を有する上部有機層をデカントする。装置を再加熱して、ヨウ素層を再溶融して、液体ヨウ素（Ｉ２）を含む下層を収集する。実験設定の概略図を図４に示す。
ＴＦＡＩ、及び２０００ｐｐｍを超えるヨウ素（Ｉ２）を含む混合物を、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）と混合し、１３０℃まで加熱し、２つの不混和性層を形成するように沈殿させる。混合物を室温まで冷却させる。２００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を有する上部有機層をデカントする。装置を再加熱して、ヨウ素層を再溶融して、液体ヨウ素（Ｉ２）を含む下層を収集する。実験設定の概略図を図４に示す。
【0095】
態様
態様１は、ヨウ素（Ｉ２）含有種の溶媒和及び除去のための方法であって、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）及びヨウ素（Ｉ２）含有種を含む供給原料を提供する工程と、溶媒を供給原料の流れに添加して、溶媒、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、及びヨウ素（Ｉ２）含有種を含む混合物を提供する工程と、混合物を１つ以上のカラムに送って、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む精製された流れを得る工程と、を含む、方法である。
態様１は、ヨウ素（Ｉ２）含有種の溶媒和及び除去のための方法であって、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）及びヨウ素（Ｉ２）含有種を含む供給原料を提供する工程と、溶媒を供給原料の流れに添加して、溶媒、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、及びヨウ素（Ｉ２）含有種を含む混合物を提供する工程と、混合物を１つ以上のカラムに送って、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む精製された流れを得る工程と、を含む、方法である。
【0096】
態様２は、溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン（１，３，５－トリメチルベンゼン）、エチルベンゼン、アルキル化ベンゼン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、イミダゾリウム塩、及び硫酸水素カプロラクタムのうちの１つ以上を含む、態様１に記載の方法である。
【0097】
態様３は、溶媒が、トルエンを含む、態様２に記載の方法である。
【0098】
態様４は、混合物を第１のカラムに送って、第１のオーバーヘッド生成物と、溶媒、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む第１の底部生成物と、を提供することと、第１の底部生成物を第２のカラムに送って、精製されたヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む第２のオーバーヘッド生成物と、溶媒、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む第２の底部生成物と、を提供することと、第２の底部生成物を第３のカラムに送って、溶媒を含む第３のオーバーヘッドと、ヨウ素（Ｉ２）及び溶媒を含む第３の底部生成物と、を提供することと、を更に含む、態様１～３のいずれか１つに記載の方法である。
【0099】
態様５は、精製されたトリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）が、２０００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を含有する、態様４に記載の方法である。
【0100】
態様６は、溶媒をリサイクルすることを更に含む、態様１～５のいずれか１つに記載の方法である。
【0101】
態様７は、混合物を第１のカラムに送って、第１のオーバーヘッド生成物と、溶媒、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む第１の底部生成物と、を提供することと、第１の底部生成物を第２のカラムに送って、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む第２のオーバーヘッド生成物と、溶媒、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、高沸点不純物、並びにＨＩ３及びヨウ素（Ｉ２）から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を含む第２の底部生成物と、を提供することと、第２の底部生成物を第３のカラムに送って、溶媒、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、及び高沸点不純物を含む第３のオーバーヘッド生成物と、ヨウ素（Ｉ２）を含む第３の底部生成物と、を提供することと、第３のオーバーヘッド生成物を第４のカラムに送って、第４のオーバーヘッド生成物と、第４の底部生成物と、を提供することと、第４のオーバーヘッド生成物をパージすることと、第４の底部生成物を第２のカラムにリサイクルすることと、を更に含む、態様１～６のいずれか１つに記載の方法である。
【0102】
態様８は、精製されたトリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）が、２０００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を含有する、態様１～７のいずれか１つに記載の方法である。
【0103】
態様９は、溶媒をリサイクルすることを更に含む、態様１～８のいずれか１つに記載の方法である。
【0104】
態様１０は、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）と、ヨウ素（Ｉ２）及びＨＩ３から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種と、を含む流れから、ヨウ素（Ｉ２）を除去する方法であって、供給の流れ、溶媒、並びにヨウ素（Ｉ２）及びＨＩ３から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を提供することと、供給の流れを１つ以上のカラムに送って、精製されたヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）生成物の流れを提供することと、を含む、方法である。
【0105】
態様１１は、溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン（１，３，５－トリメチルベンゼン）、エチルベンゼン、アルキル化ベンゼン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、イミダゾリウム塩、及び硫酸水素カプロラクタムのうちの１つ以上を含む、態様１０に記載の方法である。
【0106】
態様１２は、溶媒が、トルエンを含む、態様１０又は１１に記載の方法である。
【0107】
態様１３は、精製されたトリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）が、２０００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を含有する、態様１０～１２のいずれか１つに記載の方法である。
【0108】
態様１４は、第１のカラムが、冷却器及び精留セクションを含む、態様１０～１３のいずれか１つに記載の方法である。
【0109】
態様１５は、第１のカラムが、再沸器及びストリッピングセクションを含む、態様１４に記載の方法である。
【0110】
態様１６は、第２のカラムが、再沸器及びストリッピングセクションを含む、態様１０～１５のいずれか１つに記載の方法である。
【0111】
態様１７は、溶媒が、供給の流れにリサイクルされ得る、態様１０～１６のいずれか１つに記載の方法である。
【0112】
態様１８は、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）からヨウ素（Ｉ２）を除去するための方法であって、第３の成分をヨウ素（Ｉ２）とヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）との混合物に添加することであって、第３の成分が、ヨウ素（Ｉ２）と不混和性又はほぼ不混和性である、添加することと、混合物を加熱して、ヨウ素（Ｉ２）を溶融させることと、混合物を２層に沈殿させることと、層を上層及び下層に分離することと、を含み、上層が、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含み、下層が、液体ヨウ素（Ｉ２）を含む、方法である。
【0113】
態様１９は、第３の成分が、トリフルオロ酢酸を含む、態様１８に記載の方法である。
【0114】
態様２０は、混合物が、１１０℃～１３０℃まで加熱される、態様１８又は１９に記載の方法である。
【0115】
態様２１は、液体ヨウ素（Ｉ２）を固化することを更に含む、態様１８～２０のいずれか１つに記載の方法である。
【0116】
態様２２は、トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）が、２０００ｐｐｍ未満のヨウ素（Ｉ２）を含有する、態様１８～２１のいずれか１つに記載の方法である。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【手続補正書】
【提出日】2024-01-22
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ヨウ素（Ｉ２）含有種の溶媒和及び除去のための方法であって、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）及び前記ヨウ素（Ｉ２）含有種を含む供給原料を提供する工程と、
溶媒を前記供給原料の流れに添加して、前記溶媒、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）、及び前記ヨウ素（Ｉ２）含有種を含む混合物を提供する工程と、
前記混合物を１つ以上のカラムに送って、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含む精製された流れを得る工程と、を含む、方法。
【請求項2】
ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）と、ヨウ素（Ｉ２）及びＨＩ３から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種と、を含む流れから、ヨウ素（Ｉ２）を除去する方法であって、供給の流れ、溶媒、並びにヨウ素（Ｉ２）及びＨＩ３から選択される少なくともヨウ素（Ｉ２）含有種を提供することと、
前記供給の流れを１つ以上のカラムに送って、精製されたヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）生成物の流れを提供することと、を含む、方法。
【請求項3】
ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）からヨウ素（Ｉ２）を除去するための方法であって、第３の成分をヨウ素（Ｉ２）とヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）との混合物に添加することであって、前記第３の成分が、ヨウ素と不混和性又はほぼ不混和性である、添加することと、
前記混合物を加熱して、前記ヨウ素（Ｉ２）を溶融させることと、
前記混合物を２層に沈殿させることと、
前記層を上層及び下層に分離することと、を含み、前記上層が、ヨウ化トリフルオロアセチル（ＴＦＡＩ）を含み、前記下層が、液体ヨウ素（Ｉ２）を含む、方法。
【国際調査報告】