特表 2024-527026 透明な水性香料組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-07-19

(54)【発明の名称】透明な水性香料組成物

(51)【国際特許分類】

   C11B 9/00 20060101AFI20240711BHJP

   C11D 3/50 20060101ALI20240711BHJP

   C11D 1/68 20060101ALI20240711BHJP

   C11D 1/94 20060101ALI20240711BHJP

   C11D 1/62 20060101ALI20240711BHJP

   C11D 1/28 20060101ALI20240711BHJP

【ＦＩ】

C11B9/00 Z

C11D3/50

C11D1/68

C11D1/94

C11D1/62

C11D1/28

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2024504825

(86)(22)【出願日】2022-07-19

(85)【翻訳文提出日】2024-03-15

(86)【国際出願番号】 EP2022070254

(87)【国際公開番号】W WO2023006523

(87)【国際公開日】2023-02-02

(31)【優先権主張番号】21306067.6

(32)【優先日】2021-07-30

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】512280161

【氏名又は名称】ヴェ マン フィユ

【氏名又は名称原語表記】Ｖ． ＭＡＮＥ ＦＩＬＳ

(74)【代理人】

【識別番号】100147485

【弁理士】

【氏名又は名称】杉村 憲司

(74)【代理人】

【識別番号】230118913

【弁護士】

【氏名又は名称】杉村 光嗣

(74)【代理人】

【識別番号】100181847

【弁理士】

【氏名又は名称】大島 かおり

(72)【発明者】

【氏名】エルサ レイナウド

(72)【発明者】

【氏名】アグネス ムラトル

【テーマコード（参考）】

4H003

【Ｆターム（参考）】

4H003AA01

4H003AB22

4H003AC03

4H003AE05

4H003EB04

4H003ED02

4H003FA26

(57)【要約】

芳香物質、ソルボ界面活性剤、イオン界面活性剤、任意に非イオン界面活性剤、および水を含む、透明な水性香料マイクロエマルジョン組成物が提供される。ソルボ界面活性剤は、RがC８～C１２の非分岐アルキルおよびC６～C７の非分岐末端アルケニルからなる群から選択される、R‐O‐CH₂‐CH（OH）‐CH₂OH，の式を有する少なくとも１つのモノアルキルグリセロールエーテルを含む。水性香料マイクロエマルジョンは安定であり、最終用途に応じてそれらの濃縮形態で使用されてもよく、または水で希釈されてもよい。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

透明な水性香料マイクロエマルション組成物であって、
(a)３wt％～６５wt％の範囲内の量で存在する芳香物質と、
(b)RがC８～C１２の非分岐アルキルおよびC６～C７の非分岐末端アルケニルからなる群より選択される、式（I）：R‐O‐CH₂‐CH（OH）‐CH₂OHを有するモノアルキルグリセロールエーテルを含むソルボ界面活性剤であって、０．１wt％～２５wt％の範囲内の量で存在するソルボ界面活性剤と、
(c)０．５wt％～２０wt％の範囲の量で存在するイオン性界面活性剤と、
(d)０wt％～２０wt％の範囲内の量で存在する非イオン性界面活性剤と、
(e)適量の（q．s．）水と、
を含み、
wt％は、マイクロエマルジョン組成物の総重量に基づいており、組成物は実質的にエタノールを含まない、水性香料マイクロエマルション組成物。

【請求項2】

前記芳香物質の質量と、前記ソルボ界面活性剤、前記イオン性界面活性剤および前記非イオン性界面活性剤の合計質量との質量比が１より大きい、請求項１に記載の水性香料マイクロエマルジョン組成物。

【請求項3】

式（I）のモノアルキルグリセロールエーテル中のRが、C８～C１２の非分岐アルキルから選択される、請求項１または２に記載の水性香料マイクロエマルション組成物。

【請求項4】

式（I）のモノアルキルグリセロールエーテル中のRがn‐オクチルまたはn‐デシルである、請求項１～３のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルション組成物。

【請求項5】

式（I）のモノアルキルグリセロールエーテル中のRがC６～C７の非分岐末端アルケニルから選択される、請求項１または２に記載の水性香料マイクロエマルション組成物。

【請求項6】

前記イオン性界面活性剤が、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、およびそれらの組み合わせ、からなる群から選択される、請求項１～５のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルション組成物。

【請求項7】

前記イオン性界面活性剤がアニオン性界面活性剤を含む、請求項１～６のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルション組成物。

【請求項8】

前記イオン性界面活性剤が、ジアルキルスルホサクシネート、好ましくはジオクチルスルホサクシネートを含む、請求項１～７のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルジョン組成物。

【請求項9】

前記イオン性界面活性剤がカチオン性界面活性剤を含む、請求項１～６のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルション組成物。

【請求項10】

前記イオン性界面活性剤が、第四級アンモニウム界面活性剤、好ましくは塩化セトリモニウムを含む、請求項１～６のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルジョン組成物。

【請求項11】

前記非イオン性界面活性剤が、ポリエトキシル化水素化ヒマシ油からなる群から選択される、請求項１～１０のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルジョン組成物。

【請求項12】

前記非イオン性界面活性剤がPEG‐４０水素化ヒマシ油を含む、請求項１～１１のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルジョン組成物。

【請求項13】

前記イオン性界面活性剤がジオクチルスルホサクシネートを含み、
前記非イオン性界面活性剤がPEG‐４０水素化ヒマシ油を含む、請求項１～１２のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルジョン組成物。

【請求項14】

４．５～８の範囲のpHを提供するための炭酸塩ベースの緩衝液をさらに含む、請求項１～１３のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルジョン組成物。

【請求項15】

発泡を最小にするのに十分な量の消泡剤、および／または
１，２‐ヘキサンジオール、
をさらに含む、請求項１～１４のいずれかに記載の水性香料マイクロエマルジョン組成物。

【請求項16】

透明な水性香料マイクロエマルジョン組成物を調製するための、請求項１または請求項３～５のいずれかに記載のソルボ界面活性剤の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、概して、水性香料組成物に関し、より詳細には透明水性香料マイクロエマルジョン組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、香料（パヒューム）は、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリコールエーテル、および他の有機溶媒、ならびにこのような溶媒と水との混合物などの、典型的には低級脂肪族アルコールである適当な溶媒に溶解して提供される。皮膚への塗布を目的とした香料は、エタノールまたはエタノール含有量が高いエタノール／水混合物に溶解していることが多い。

【0003】

エタノールおよび他の低級脂肪族アルコールは、香料溶媒としていくつかの欠点を有する。それらは揮発性で可燃性であるため、製造および使用において火災の危険をもたらす。それらは比較的高価で、健康にとって完全に無害ではない。健康の観点から最も受け入れられるエタノールは、多くの国で重く課税されており、一部のイスラム諸国では宗教上の理由から許可されていない。さらに、エタノールおよび低級脂肪族アルコールは、香水を妨害する可能性がある別個の臭気を有する。

【0004】

従って、香料溶媒としてのこれらのアルコールを実質的に除去し、代わりに、それらを安価で、無害で、不燃性で、無臭である水と置換することが有利であろう。しかしながら、ほとんどの香料は水と実質的に非混和性であり、従って、上記混合物は必然的にエマルジョンとなるであろう。伝統的にアルコール溶液が使用されてきた用途に適するようになるためには、そのようなエマルジョンは熱力学的に安定で、実質的に透明であるべきであり、従って「マイクロエマルジョン」であるべきである。

【0005】

エタノールを含有しない、または少量のエタノールを含有する水中の香料マイクロエマルジョンは、当該技術分野で公知である。しかしながら、ほとんどの香料の固有の疎水性は、可溶化剤としてかなりの量の界面活性剤の存在を必要とする。水中で香料を可溶化するために当該技術分野で適切であることが見出されている界面活性剤は、少量の非イオン性物質を有するアニオン性またはその混合物であった。したがって、J. M. Blakeway et al, Int. J. Cosmet. Sc. 1, (1979), 1-15は、４% w/wまでの香料を水中に含有するマイクロエマルジョンであって、少量のヤシ（coconut）ジエタノールアミドを有する、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミンまたはそれらの組み合わせの少なくとも３倍の量が、透明なマイクロエマルジョンを得るために必要であったことを記載している。T. J. Lin, Surfactants in Cosmetics, Surfactants Sci. Ser. Vol. 16, (1985), 29-52は、実用的なo／wマイクロエマルジョンを調製するためには、油（オイル）に対する界面活性剤対の質量比が１（unitiy）よりはるかに大きい必要性に言及している。

【0006】

GB2190681A、EP0316726AおよびEP0368146Aはすべて、硬質表面クリーニング（洗浄）目的のための透明水性香料マイクロエマルジョンを記載している。香料、アニオン性界面活性剤、および非イオン性界面活性剤含量についての非常に広い理論的限界が示唆されるが、開示された実施例は、香料の量に対して実質的に余剰な界面活性剤を実証するだけである。ほとんどの実施例は、界面活性剤／香料比を７：１と規定しており、１例は７：３と規定している。アニオン性／非ニオン性界面活性剤比は、全ての実施例において４：３である。さらに、２～４個の炭素原子の水溶性の低級アルカノールのような有機溶媒は、好ましくは、いわゆる補助界面活性剤（共界面活性剤）として添加される。

【0007】

失効した米国特許第4,170,655号は、特定のヒドロキシアルキルエステルおよび／またはN－（ヒドロキシアルキル）アミド－エトキシレートを０．１～２０wt％、好ましくは０．５～５wt％の濃度で使用して、０．１～１wt％の香料を水溶液に可溶化する、脂溶性香料の透明な安定な水溶液を開示している。同様に、失効した米国特許第4,299,737号は、同じ目的で同じ相対量のヒドロキシアルキルエーテル－プロポキシエトキシレートを使用することを開示している。これらの失効した米国特許の両方において、全ての実施例において、７：３および８：２の界面活性剤／香料比が使用された。

【0008】

失効したEP0278660Bは、少なくとも２０% w/wの疎水性相、多くとも２０％の親水性相、２０％までのカチオン性第四級アンモニウム界面活性剤、および補助界面活性剤として適切な広範囲の化合物を含有する透明な均一なマイクロエマルジョンを記載する。親水性相は、相当量のアルコールを含み得る。

【0009】

WO2013095994Aは、短鎖モノアルキルグリセロールエーテル（置換または非置換のC３～C５アルキル鎖）の使用を開示しており、１，２－ヘキサンジオールまたは１，２－ヘプタンジオールの代替物として、Queste et al. Green Chem., 2006, 8, 822-830により新規クラスの緑色ソルボ界面活性剤として報告されており、WO2005123028A１に開示されている種々のマイクロエマルション配合物に用いられる。

【0010】

マイクロエマルジョンの基礎的理解は、水性ベースの香料の配合物としてのマイクロエマルジョンを示唆するようであるが、水中油型（oil-in-water）エマルジョンは、典型的には、油相と比較して、かなりの量の界面活性剤を取り込むことも認識されている。水中油型エマルジョン中のこのような大量の界面活性剤の必要性は、混合物に添加され得る香料の割合をかなり制限する。さらに、多くの界面活性剤は、香料成分に対する嗅覚反応をマスクしたり、変化させたり、その他の影響を及ぼして嗅覚反応を伝達する。このため、分散マイクロエマルジョンは、非エタノール香料送達（デリバリー）システムとしては不適である。さらに、典型的な防腐剤を加えても、微生物の増殖が問題となる傾向がある。

【0011】

従って、例えば、香りのオーバトーンを変化させたり品質を落としたりすることなく、効率的で、光学的に透明で、非脂性で、粘着性のない芳香性のマイクロエマルジョンを提供することのような、従来のアプローチの欠点の１つ以上を克服し、かつ、微生物の増殖に抵抗する、透明な水性香料組成物を開発する必要がある。

【発明の概要】

【0012】

本発明は、概して、水性香料組成物に関する。本発明は、エタノールまたは他の短鎖アルコールまたはジオールの非存在下で、より長いアルキルまたはアルキレン鎖を有するモノアルキルグリセロールエーテルを使用することによって、透明な水性香料マイクロエマルション組成物を作り出すことができることを前提としている。

【0013】

本発明の実施形態によれば、以下を含む（本質的に以下からなる、または以下からなる）、透明な水性香料マイクロエマルジョン組成物が提供される：
(a)芳香物質が３wt％～６５wt％の範囲内の量で存在する、芳香物質と、
(b)ソルボ界面活性剤が、RがC８～C１２の非分岐アルキルおよびC６～C７の非分岐末端アルケニルからなる群より選択される、化学式（I）：R－O－CH₂－CH（OH）－CH₂OHを有するモノアルキルグリセロールエーテルを含む、こららを本質的に含む、またはこれからなる、ソルボ界面活性剤が０．１wt％～２５wt％の範囲内の量で存在する、ソルボ界面活性剤と、
(c)０．５wt％～２０wt％の範囲の量で存在するイオン性界面活性剤と、
(d)０wt％～２０wt％の範囲内の量で存在する非イオン性界面活性剤と、
(e)適量（q．s．）の水と、
を含み、
ここで、各wt％は、マイクロエマルジョン組成物の総重量に基づく。

【0014】

本発明はまた、透明な水性香料マイクロエマルジョン組成物を調製するための、上記で定義されたようなソルボ界面活性剤（b）の使用に関する。

【0015】

本発明の目的および利点は、以下の詳細な説明および実施例に照らしてさらに理解されるであろう。

【発明を実施するための形態】

【0016】

本発明は、エタノールが存在しない場合に、より長い（C８～C１２）非分岐アルキルまたは（C６～C７）非分岐アルキレン鎖を有するモノアルキルグリセロールエーテルを用いて、透明で水性の香料マイクロエマルション組成物が驚くほど生成されるという認識を前提としている。

【0017】

「エタノールを実質的に含まない」とは、本発明の文脈において、１重量パーセント（wt％）（wt％）未満、好ましくは０．１wt％未満、より好ましくはエタノールを物質に意図的に添加しない（「エタノールフリーである」）ことを意味する。

【0018】

本明細書中で使用される場合、「モノアルキルグリセロールエーテル」または「MAGE」は、グリセロールの第一級水酸基（primary hydroxyl groups）（１，２，３－トリヒドロキシプロパン）の１つに１つの分岐していないアルキルまたは分岐していないアルキレン基のみを有し、残りの２つの水酸基が置換されていないグリセロール系化合物を意味する。本明細書中で使用される場合、MAGE化合物は、透明な水性香料マイクロエマルジョン組成物を形成するのに有用な「ソルボ界面活性剤」である。

【0019】

用語としての「マイクロエマルジョン」は、本明細書では、（i）２つの非混和性流体、および（ii）少なくとも１つのモノアルキルグリセロールエーテルソルボ界面活性剤の擬一相透明混合物（pseudo one-phase transparent mixture）を意味する。マイクロエマルジョンは等方性溶液であり、水と油の両方を可溶化することができ、熱力学的に安定であり、典型的には自然に形成する。それらは界面活性分子を含む界面膜の存在により安定である。マイクロエマルジョンは透明であり、標準エマルジョンの混濁（乳白色）を示さない。マイクロエマルションにはいくつかの種類があり、主に油性および水性マイクロドメインを分離する両親媒性単分子層の剛性に依存する。マイクロエマルションには、油膨潤ミセル、水膨潤逆ミセル、両連続構造の３種類がある。得られたミセルまたは構造の粒径は十分に小さいので、得られた混合物は光学的に透明である。

【0020】

本発明の目的のために、用語「光学的に透明」は、組成物中のエマルジョン粒子のサイズが、粒子が光学的（表示）手段では観察できないサイズに縮小されることを意味する「透明」（すなわち、歪みなしに光を透過する）組成物を定義するために使用される。マイクロエマルション組成物の濁度／透明性を、種々の時間間隔およびエイジング温度で採取した試料について室温で測定した：ａ）室温で１．５時間、ｂ）５℃および５０℃で２４時間、ｃ）５℃および５０℃で１週間、およびd）５℃および５０℃で２週間。濁度の測定は、校正済みの濁度計（メーカーの指示と標準に従う）AQUALYTIC（登録商標）TurbiDirectを用いて室温で行い、同じサンプルを用いて連続して３回の測定を行って平均をとり、比濁法濁度単位（NTU）で報告した。本明細書で使用されるように、光学的にクリアな（透明である）水性香料マイクロエマルション組成物は、１２NTU以下の室温濁度値を有する。好ましくは、本発明の光学的に透明な香料マイクロエマルションは、５℃および５０℃で２週間エイジング後、１２NTU以下の濁度値を有する。

【0021】

本発明の実施形態によれば、実質的にエタノールを含まない水性香料マイクロエマルジョン組成物は、以下の成分：（a）芳香物質；（b）ソルボ界面活性剤；（c）イオン界面活性剤；（d）任意選択で非イオン性界面活性剤；および（e）水を含む。水性香料マイクロエマルジョン組成物はまた、任意に、酸化防止剤、キレート剤、UVフィルター、防腐剤、増粘剤、化粧品活性成分、保湿剤、湿潤剤、エモリエント、乳白剤、真珠光沢インパクト物質（pearly gloss impacting substance）、顔料、着色剤、色素、および消泡剤などの１つ以上の追加の成分を含有してもよい。

【0022】

本発明の水性香料マイクロエマルジョン組成物は、１つ以上のソルボ界面活性剤を含み、該ソルボ界面活性剤は、式（I）：R‐O‐CH₂‐CH（OH）‐CH₂OHを有するモノアルキルグリセロールエーテルを含み、これから実質的になり、または、これからなり、ここで、Rは、C８～C１２の非分岐アルキルおよびC６～C７の非分岐末端アルケニル（すなわち、炭素‐炭素二重結合が炭素鎖の末端にあるC６～C７のアルケニル）からなる群より選択される。一実施形態において、Rは、n‐オクチル、n‐ノニル、n‐デシル、またはn‐ウンデシルのような、C８～C１２の分岐していないアルキルから選択される。別の実施形態では、Rは、C６～C７の非分岐末端アルケニル、例えば、へクス（hex）‐５‐エニルまたはヘプト（hept）‐６‐エニルから選択される。好ましくは、モノアルキルグリセロールエーテルソルボ界面活性剤は、１‐オクチルグリセロールエーテル、１‐ノニルグリセロールエーテル、１‐デシルグリセロールエーテル、１‐ウンデシルグリセロールエーテル、１‐へクス‐５‐エニルグリセロールエーテル、１‐ヘプト‐６‐エニルグリセロールエーテル、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。より好ましくは、モノアルキルグリセロールエーテルソルボ界面活性剤は、１‐オクチルグリセロールエーテル、１‐デシルグリセロールエーテル、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。

【0023】

１，２‐ヘキサンジオールまたは１‐ペンチルグリセロールエーテルのような、従来技術で開示されている他のタイプのソルボ界面活性剤は、水に高度に溶解する。しかしながら、式（I）の範囲内のソルボ界面活性剤は、比較的低い水溶性を有するが、安定な透明水性香料マイクロエマルジョン組成物を形成するのに驚くほど効率的である。

【0024】

水性香料マイクロエマルジョン組成物中に存在するソルボ界面活性剤の量は、水性香料マイクロエマルジョン組成物の総重量に対して、一般に約０．１wt％～２５wt％、好ましくは約０．１wt％～約２０wt％、より好ましくは約０．５wt％～約２０wt％、最も好ましくは約０．５wt％～約１５wt％の範囲である。

【0025】

モノアルキルグリセロールエーテルは、塩基性条件下でグリシドールを適切なアルコールと反応させるなどの標準的な有機化学技術を使用して合成することができる。例えば、１‐オクチルグリセロールエーテルは、触媒量の水酸化ナトリウムの存在下で１‐オクタノールおよびグリシドールを反応させることによって合成することができる。別法として、モノアルキルグリセロールエーテルは、適切なアルキルまたはハロゲン化アルケニルでソルケタール（２，２‐ジメチル‐４‐（（オクチルオキシ）メチル）‐１，３‐ジオキソラン）をアルキル化し、続いてアセトニド保護基を加水分解することによって合成することができる。例えば、１‐オクチルグリセロールエーテルは、１－ブロモオクタンとソルケタールのアニオンとを反応させ、続いてアセトニド保護基を酸性加水分解することによって合成することができる。

【0026】

本発明の水性香料マイクロエマルジョン組成物は、イオン性界面活性剤、例えば、アニオン性（陰イオン性）、カチオン性（陽イオン性）、両性、およびそれらの混合物をさらに含み、非イオン性界面活性剤をさらに含んでもよい。好ましい界面活性剤の組合せには、アニオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤との混合物、カチオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤との混合物、および双性イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤との混合物が含まれる。

【0027】

好適なアニオン界面活性剤は、任意の従来のアニオン界面活性剤を含むことができる。これには、例えば、アルコキシル化および／または非アルコキシル化アルキル硫酸塩材料のための硫酸塩洗浄性界面活性剤、および／またはアルキルベンゼンスルホン酸塩のようなスルホン酸塩洗浄性界面活性剤が含まれる。アニオン性界面活性剤は、直鎖状、分岐状、またはそれらの組み合わせであり得る。アニオン性界面活性剤の非限定的な例としては、C１１～C１８アルキルベンゼンスルホン酸塩；第一級または分岐鎖C１０～C２０アルキル硫酸塩；オレイル硫酸塩のような不飽和硫酸塩；C１０～C１８アルキルアルコキシ硫酸塩、特に１～７エトキシ基を含むもの；C１０～C１８アルキルアルコキシカルボキシレート、特に１～５エトキシ基を含むもの；C１０～C１８アルキルポリグリコシドおよびそれらに対応する硫酸化ポリグリコシド、C１２～C１８α－スルホン化脂肪酸エステル、モノアルキルスルホサクシネート（モノアルキルスルホコハク酸塩）、およびジアルキルスルホサクシネート（ジアルキルスルホコハク酸塩）が挙げられる。本明細書で有用な他のアニオン性界面活性剤は、アルキルフェノールエチレンオキシドエーテル硫酸塩の水溶性塩およびアルファスルホン化脂肪酸のエステルの水溶性塩である。脂肪酸をベースとするアニオン性界面活性剤には、天然源から得られるか、または合成的に調製された飽和および／または不飽和脂肪酸が含まれる。他の例示的なアニオン性界面活性剤には、ココイルグリシネートナトリウムのようなアシルグリシネート塩；ココイル加水分解コムギ蛋白質ナトリウム（sodium cocoyl hydrolyzed wheat protein）のようなアシル加水分解コムギ蛋白質の塩、およびココアンフォジアセテート二ナトリウムのようなココアンフォジアセテート（cocoamphodiacetate）塩が含まれる。他の例示的なアニオン性界面活性剤には、ココイルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、カプロイルグルタミン酸ナトリウム、ミリストイルグルタミン酸ナトリウム、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、オレオイルグルタミン酸ナトリウム、パルミトイルグルタミン酸ナトリウム、またはリノレオイルグルタミン酸ナトリウムなどのアシルグルタミン酸塩；ならびにココイル硫酸ナトリウム、イセチオン酸ナトリウム、またはサーファクチンナトリウム（sodium surfactin）などの他のアニオン性界面活性剤が含まれる。適切な脂肪酸の実施例としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、およびベヘン酸が挙げられるが、これらに限定されない。他の脂肪酸には、パルミトール酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸およびリシノール酸が含まれる。モノアルキルスルホサクシネートの実施例としては、モノオクチルスルホコハク酸二ナトリウム、およびラウレススルホコハク酸二ナトリウムが挙げられるが、これらに限定されない。適切なジアルキルスルホコハク酸塩の実施例としては、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ジノニルスルホコハク酸アンモニウム、スルホコハク酸ジアミルナトリウム、スルホコハク酸ジカプリルナトリウム、スルホコハク酸ジエチルヘキシルナトリウム、スルホコハク酸ジヘプチルナトリウム、スルホコハク酸ジヘキシルナトリウム、スルホコハク酸ジイソブチルナトリウム、スルホコハク酸ジトリデシルナトリウム、およびこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。商業的に入手可能なスルホコハク酸ナトリウムジオクチル製品の例としては、Solvay（Brussels, Belgium）のAEROSOL（登録商標）OT-70 PG、またはEvonik Operations GmbH（Essen, Germany）のTEGO（登録商標）スルホサクシネートDO 75が挙げられる。

【0028】

適切なカチオン性界面活性剤には、アルキルトリメチルアンモニウムハロゲン化物のような第四級アンモニウム界面活性剤が含まれる。好適な第四級アンモニウム界面活性剤の例としては、塩化セトリモニウム、ココナッツトリメチルアンモニウムクロリド（塩化物）または臭化物；ココナッツメチルジヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたは臭化物；デシルトリエチルアンモニウムクロリド；デシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたは臭化物；C１２～C１５ジメチルヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたは臭化物；ココナッツジメチルヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたは臭化物；ミリスチルトリメチルアンモニウムメチルスルフェート；ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリドまたは臭化物；ラウリルジメチル（エテノキシ）_４塩化アンモニウムまたは臭化物；およびコリンエステルが挙げられるが、これらに限定されない。

【0029】

好適な両性イオン界面活性剤は、アルキルジメチルベタインおよびココジメチルアミドプロピルベタインを含むベタイン、C８～C１８（例えば、C１２～C１４）アミンオキシド（例えば、C１２～C１４ジメチルアミンオキシド）、および／またはN‐アルキル‐N，N‐ジメチルアミノ‐１‐プロパンスルホンのようなスルホおよびヒドロキシベタイン（ここで、アルキル基はC８～C１８またはC１０～C１４であり得る）を含む任意の従来の両性イオン界面活性剤を含むことができる。

【0030】

イオン性界面活性剤は、水性香料マイクロエマルジョン組成物の総重量に対して、約０．５wt％～約２０wt％、例えば、約３wt％～約１９wt％、およびより好ましくは、約５wt％～約１８wt％の範囲内の量で水性香料マイクロエマルジョン組成物中に存在する。

【0031】

本発明の一実施形態によれば、本発明の水性香料マイクロエマルジョン組成物は、非イオン性界面活性剤をさらに含んでもよい。好適な非イオン性界面活性剤には、エトキシル化脂肪アルコールのようなアルコキシル化脂肪アルコールが含まれる。他の適切な非イオン性界面活性剤としては、アルコキシル化アルキルフェノール、アルキルフェノール縮合物、中鎖分枝アルコール、中鎖分枝アルキルアルコキシレート、アルキルグルコシド、アルキル多糖（例えば、アルキルポリグリコシド）、ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、エーテルキャップされたポリ（オキシアルキル化）アルコール、ポリグリセリルエステル、およびそれらの混合物が挙げられる。アルコキシレート単位は、エチレンオキシ単位、プロピレンオキシ単位、またはそれらの混合物であってよい。非イオン性界面活性剤は、直鎖、分岐（例えば、中鎖分岐）、またはそれらの組み合わせであり得る。特定の非イオン性界面活性剤は、平均約１２～約１６個の炭素、および平均約３～約９個のエトキシ基を有するアルコール（例えば、C１２～C１４ EO７非イオン性界面活性剤）を含み得る。例示的な非イオン性界面活性剤には、エトキシル化アルキルフェノールエーテル、特に５～２０ EOを含有するオクチルおよびノニルフェノールエーテル；直鎖状または分岐状であり得るエトキシル化脂肪族C６～C２０アルコール、および２～３０ EOを含有するゲルベ型（Guerbet-type）アルコール；５～２０ EOを含有するエトキシル化ステロール；脂肪族C５～C１１カルボン酸のポリエチレングリコール（２～１０ EO）モノ－およびジエステル；PEG‐40水素化（水素付加）ヒマシ油（例えば、CREMOPHOR（登録商標） RH 40；BASF、ドイツ）などの１０～６０ EOを含有するエトキシル化ヒマシ油または水素化ヒマシ油誘導体が含まれる。適切な非イオン性界面活性剤の限定されない例としては、ポリグリセリル‐４－カプリン酸、デシルグルコシドまたはポリグルコシド、ラウリルグルコシドまたはポリグルコシド、ココグルコシドまたはポリグルコシド、またはPEG‐４０水素化ヒマシ油が挙げられる。

【0032】

水性香料マイクロエマルジョン組成物中に存在する（任意の）非イオン性界面活性剤の量は、概して、０wt％～約２０wt％の範囲内の量で存在する。非イオン性界面活性剤が組成物中に存在する場合、界面活性剤の量は、水性香料マイクロエマルジョン組成物の総重量に対して、好ましくは約０．５wt％～約２０wt％、およびより好ましくは約２wt％～約１５wt％である。

【0033】

好ましい界面活性剤系の実施例には、アニオン性および非イオン性界面活性剤の組み合わせが含まれる。特に好ましい界面活性剤の実施例としては、ジアルキルスルホサクシネートとエトキシル化水素化ヒマシ油との組み合わせなどのアニオン性および非イオン性界面活性剤の組み合わせが挙げられる。一実施形態では、モノアルキルグリセロールエーテルソルボ界面活性剤と組み合わせて使用される界面活性剤は、ジオクチルナトリウムスルホサクシネートとPEG‐40水素化ヒマシ油との混合物を含む。

【0034】

本発明の組成物において使用され得る界面活性剤（イオン性および非イオン性）の総量は、水性香料マイクロエマルジョン組成物の総重量に対して、概して、約０．５wt％～約４５wt％、好ましくは約５wt％～約４０wt％、より好ましくは１０～約３０wt％、および最も好ましくは約１５～約２５wt％の範囲である。

【0035】

本発明の一実施形態によれば、芳香性物質の質量とソルボ界面活性剤／界面活性剤の混合（合計）質量との間の質量比は、概して、１：１～１０：１、好ましくは１：１～６：１、より好ましくは１：１～５：１、最も好ましくは１：１～４：１である。

【0036】

さらなる態様では、式（I）の範囲内のソルボ界面活性剤を、式（I）の範囲外の他の既知のソルボ界面活性剤と組み合わせて使用することができる。例えば、式（I）の範囲内の本願のソルボ‐界面活性剤は、１，２‐ペンタンジオール、１，２‐ヘキサンジオール、１，２‐オクタンジオール、またはそれらの混合物などのような１，２‐アルカンジオール；ブチレングリコール;１‐ブチルグリセロールエーテルなどの短鎖（Ｃ１～Ｃ５）モノアルキルグリセロールエーテル；プロピルイソソルビド、ブチルイソソルビド、ペンチルイソソルビド、またはジメチルイソソルビドのエンド型およびエキソ型などのイソソルビド誘導体;ジイソプロピリデングリセロール（ソルケタールまたはＡｕｇｅｏ（登録商標）結晶）、またはそれらの混合物；または前述のものの２以上の混合物、と組み合わせて使用することができる。このような組み合わせを用いる場合、式（I）のソルボ界面活性剤と代替の既知のソルボ界面活性剤との間の質量比は、１００：１～１：１、好ましくは１０：１～１：１とすることができる。別の実施形態では、水性香料マイクロエマルジョンは、任意の１，２‐アルカンジオール、短鎖（C１～C５）モノアルキルグリセロールエーテル、および／またはイソソルビド誘導体の空隙（void）であってよい。

【0037】

本発明の水性香料マイクロエマルジョン組成物は、天然および／または合成香料原料のような１つ以上の香料材料（a）を含む。特に興味深いのは、油溶性香料油であり、これは、水溶性香料油との混合物中にあってもなくてもよく、個々の香料化合物である。油溶性香油は、天然の、または、エッセンシャルオイル、コンクリート、アブソリュート（absolute）、樹脂、レジノイド、バルサム、例えばアンバーグリスチンキ剤などのチンキ剤；アミリスオイル；アンゼリカ種子油；アンゼリカ根油；アニス油；バレリアンオイル；バジルオイル；木苔アブソリュート；月桂樹油；アルモワーズ油；ベンゾイン樹脂；ベルガモットオイル；ミツロウアブソリュート；バーチタール油；ビターアーモンド油；セイボリー油；ブッコリーフ（buchu leaf）油；カブレウバ油；杜松油；菖蒲湯；ショウノウ油；カナンガ油；カルダモン油；カスカリラ油；カッシア油；キャシー（cassie）アブソリュート；カストルウムアブソリュート；ニオイヒバ油；シダーウッドオイル（ツェーデル油）；ゴジアオイ油（cistus oil）；シトロネラ油；レモン油；コパイババルサム；コパイババルサムオイル；コリアンダーオイル；コスタス根（costus root）油；クミン油；ヒノキ油；ダバナオイル；ディルウィード（dill weed）オイル；ディルシードオイル；オー・ド・ブルート（eau de brouts）アブソリュート；オークモスアブソリュート；エレミ油；タラゴン油；ユーカリシトリオドラ（eucalyptus citriodora）油；ユーカリ油；フェンネルオイル；ファーニードル油；ガルバナムオイル；ガルバナム樹脂；ゼラニウム油；グレープフルーツオイル；グルユン木（癒瘡木）油；グルユンバルサム；グルユンバルサムオイル；ヘリクリサム（ムギワラギク）アブソリュート；ヘリクリサムオイル；ジンジャーオイル；アイリスルートアブソリュート；アイリス根油；ジャスミンアブソリュート；カラムス（ショウブ）油；ブルーカモミールオイル；ローマンカモミールオイル；ニンジン種子油；カスカリラ油；松葉油；スペアミント油；キャラウェイオイル；ラブダナム（labdanum）オイル；ラブダナムアブソリュート；ラブダナム樹脂；ラバンジンアブソリュート；ラバンジンオイル；ラベンダーアブソリュート；ラベンダーオイル；レモングラス油；ラベージ（lovage）オイル；蒸留された石灰油；搾り出された石灰油；リナロエ（linaloe）油；アオモジ（Litsea cubeba）オイル；月桂樹の葉油；メース油；マージョラムオイル；マンダリン油；マッソイ樹皮（massoi bark）油；ミモザアブソリュート；アンブレット種子（ambrette seed）油；ムスクチンキ；クラリセージオイル；ナツメグ油；ミルラアブソリュート；ミルラ油；ヒメツルニチニチソウオイル；クローブ葉油；クローブ芽（bud）オイル；ネロリオイル；オリバナムアブソリュート；オリバナム油；オポパナックス（opopanax）油；オレンジフラワーアブソリュート；オレンジオイル；オレガノ（origanum）オイル；パルマローザ（palmarosa）油；パチョリオイル；エゴマ（perilla）油；ピューバルサム（Pew balsam）オイル；パセリ葉油；パセリ種子油；プチグレンオイル；ハッカ油；ペッパーオイル；ピメント油；松油；ペニーロイヤルオイル；ローズアブソリュート；ローズウッドオイル；ローズオイル；ローズマリー油；ダルメシアンセージオイル；スペインセージオイル；白檀（sandalwood）油；セロリ種子油：スパイクラベンダー油；スターアニスオイル；エゴノキ（styrax）油；タゲテス油；モミ針油；ティーツリー油；テレビン油；タイムオイル；トル・バルサム（Tolu balsam）；トンカビーン（tonka bean）アブソリュート；チュベローズ（tuberose）アブソリュート；バニラ抽出物；バイオレットリーフ（violet leaf）アブソリュート；バーベナ油；ベチバーオイル；ジュニパーベリー（juniper berry）オイル；酒粕油；よもぎ油；ウィンターグリーンオイル；イランイラン油；ヒソップ（hyssop）オイル；シベット（ジャコウネコ香）アブソリュート；シナモンリーフ油；桂皮油、およびその分画、またはそこから単離された成分のような、天然原料の抽出物からなる群から選択される天然と同じエッセンシャルオイルであり得る。

【0038】

さらに、１つ以上の芳香族物質は、炭化水素のグループ；脂肪族アルデヒドおよびそのアセタール；脂肪族ケトンおよびそのオキシム；脂肪族硫黄含有化合物；脂肪族ニトリル;脂肪族カルボン酸のエステル；ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、イソ酪酸塩、酪酸塩、イソ吉草酸塩、ペンタン酸塩、ヘキサン酸塩、クロトン酸塩、チグリン酸塩、または非環式または環式（環状）テルペンアルコールの３‐メチル‐２‐ブテン酸エステル;非環式テルペンアルデヒドおよびケトン；環式テルペンアルデヒドおよびケトン；環式および脂環式エーテル;環状ケトンおよび大環状ケトン；脂環式アルデヒドおよびケトン、環式および脂環式アルコールのエステル；脂環式カルボン酸のエステル、芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸とのエステル；芳香脂肪族エーテル;芳香族および芳香脂肪族アルデヒド；芳香族ケトンおよび芳香脂肪族ケトン；芳香族および芳香脂肪族のカルボン酸およびエステル；窒素含有芳香族化合物；フェニルエーテルおよびフェニルエステル；複素環化合物； およびそれらの組み合わせ、からの個々の臭気物質から選択することができる。

【0039】

例示的な炭化水素としては、３‐カレン、アルファピネン、β‐ピネン、アルファ‐テルピネン、ガンマ－テルピネン、p‐シメン、ビサボレン、カンフェン、カリオフィレン、セドレン、ファルネセン、リモネン、ロンギフォレン、ミルセン、オシメン、バレンセン、（E，Z）‐１，３，５‐ウンデカトリエン、スチレン、およびジフェニルメタンが挙げられるが、これらに限定されない。

【0040】

代表的な脂肪族アルデヒド類およびそのアセタール類としては、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナル、ウンデカナル、ドデカナル、トリデカナール、２‐メチルオクタナール、２‐メチルノナナール、（Ｅ）‐２‐ヘキセナール、（Ｚ）‐４‐ヘプテナール、２，６‐ジメチル‐５‐ヘプテナール、１０‐ウンデセナール、（Ｅ）‐４‐デセナール、２‐ドデセナール、２，６，１０‐トリメチル‐９‐ウンデセナール、２，６，１０‐トリメチル‐５，９‐ウンデカジエナール、ヘプタナールジエチルアセタール、１，１‐ジメトキシ‐２，２，５‐トリメチル‐４‐ヘキセン、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、および１‐（１‐メトキシプロポキシ）‐（Ｅ／Ｚ）‐３‐ヘキセンが挙げられるが、これらに限定されない。

【0041】

例示的な脂肪族ケトンおよびそのオキシムとしては、２‐ヘプタノン、２‐オクタノン、３‐オクタノン、２‐ノナン、５‐メチル‐３‐ヘプタノン、５‐メチル‐３‐ヘプタノンオキシム、２，４，４，７‐テトラメチル‐６‐オクテン‐３‐オン、および６‐メチル‐５‐ヘプテン‐２‐オンが挙げられるが、これらに限定されない。

【0042】

例示的な脂肪族硫黄含有化合物としては、３‐メチルチオヘキサノール、３‐メチルチオヘキシルアセテート、３‐メルカプトヘキサノール、３‐メルカプトヘキシルアセテート、３‐メルカプトヘキシルブチレート、３‐アセチルチオヘキシルアセテート、および１‐メンテン‐８‐チオールが挙げられるが、これらに限定されない。

【0043】

例示的な脂肪族ニトリルとしては、２‐ノネオン酸ニトリル、２‐ウンデセン酸ニトリル、２‐トリデセン（tridecenoic acid）酸ニトリル、３，１２‐トリデカジエン酸ニトリル、３，７‐ジメチル‐２，６‐オクタジエン酸ニトリル、および３，７‐ジメチル‐６‐オクテン酸ニトリルが含まれるが、これらに限定されない。

【0044】

脂肪族カルボン酸の例示的なエステルとしては、（Ｅ）‐および（Ｚ）‐３‐３‐ヘキセニルギ酸塩、アセト酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸３，５，５－トリメチルヘキシル、酢酸３‐メチル‐２‐ブテニル、（Ｅ）‐２‐ヘキセニルアセテート、（Ｅ）‐および（Ｚ）‐３‐ヘキセニルアセテート、酢酸オクチル、酢酸３‐オクチル、酢酸１‐オクテン‐３‐イル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、酪酸ヘキシル、（Ｅ）‐および（Ｚ）‐３‐ヘキセニルイソ酪酸、クロトン酸ヘキシル、イソ吉草酸エチル、ペンタン酸エチル‐２‐メチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸アリル、ヘプタン酸エチル、ヘプタン酸アリル、オクタン酸エチル、エチル‐（Ｅ，Ｚ）‐２，４‐デカジエノエート、特にエチル‐２‐トランス‐４‐シス－デカジエノエート、メチル‐２‐オクチネート、メチル‐２‐ノニネート、アリル‐２‐イソアミルオキシアセテート、メチル‐３，７‐ジメチル‐２，６‐オクタジエノエート、およびクロトン酸４‐メチル‐２‐ペンチルが挙げられるが、これらに限定されない。

【0045】

例示的なギ酸、酢酸塩、プロピオン酸塩、イソ酪酸塩、酪酸塩、イソ吉草酸塩、ペンタン酸塩、ヘキサン酸塩、クロトン酸塩、チグリン酸塩または３‐メチル‐２‐ブテン酸塩の非環式および環式テルペンアルコールとしては、シトロネロール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、ラバンジュロール、ネロリドール、ファルネソール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロゲラニオール、２，６‐ジメチル‐７‐オクテン‐２‐オール、２，６‐ジメチルオクタン‐２‐オール、２‐メチル‐６‐メチレン‐７‐オクテン‐２‐オール、２，６‐ジメチル‐５，７‐オクタジエン‐２‐オール、２，６‐ジメチル‐３，５‐オクタジエン‐２‐オール、３，７‐ジメチル‐４，６‐オクタジエン‐３‐オール、３，７‐ジメチル‐１，５，７‐オクタトリエン‐３‐オール、および２，６‐ジメチル－２，５，７‐オクタトリエン‐１‐オール、並びに、環状テルペンアルコールから誘導されるエステル、例えば、メントール、イソプレゴール、α‐テルピネオール、テルピネノール‐４、メンタン‐８‐オール、メンタン‐１‐オール、メンタン‐７‐オール、ボルネオール、イソボルネオール、リナロールオキシド、ノポール、セドロール、アンブリノール、ベチベロール、グアイオールなどの非環式アルコールから誘導されるエステルがが挙げられるが、これらに限定されない。

【0046】

例示的な非環式テルペンアルデヒドおよびケトンとしては、ゲラニアル、ネラル、シトロネラール、７‐ヒドロキシ‐３，７‐ジメチルオクタナール、７‐メトキシ‐３，７‐ジメチルオクタナール、２，６，１０－トリメチル‐９‐ウンデセナール、ゲラニルアセトン、並びにそれらのジメチルおよびジエチルアセタール、例えばゲラニアールのジメチルおよびジエチルアセタール、ネラルおよび７‐ヒドロキシ‐３，７ジメチルオクタナールが挙げられるが、これらに限定されない。

【0047】

例示的な環式テルペンアルデヒドおよびケトンとしては、メントン、イソメントン、８‐メルカプトメンタン‐３‐オン、カルボン、カンファー、フェンソン、α‐イオノン、β‐イオノン、α‐ｎ‐メチルイオノン、β‐ｎ‐メチルイオノン、α‐イソメチルイオノン、β‐イソメチルイオノン、α‐鉄（irone）、アルファダマスコン、ベータダマスコン、ベータダマセノン、デルタダマスコン、ガンマダマスコン、１‐（２，４，４‐トリメチル‐２‐シクロヘキセン‐１‐イル）‐２‐ブテン‐１‐オン、１，３，４，６，７，８ａ‐ヘキサヒドロ‐１，１，５，５‐テトラメチル‐２Ｈ‐２，４ａ‐メタノナフタレン‐８（５Ｈ）‐オン、２‐メチル‐４‐（２，６，６‐トリメチル‐１‐シクロヘキセン‐１‐イル）‐２‐ブテナール、ヌートカトン、ジヒドロヌートカトン、４，６，８‐メガスティグマトリエン‐３‐オン、α‐シネンサール、β‐シネンサール、アセチル化杉木油（メチルセドリルケトン）が挙げられるが、これらに限定されない。

【0048】

例示的な環式および環式脂肪族エーテルとしては、シネオール、セドリルメチルエーテル、シクロドデシルメチルエーテル、１，１ジメトキシシクロドデカン、（エトキシメトキシ）シクロドデカン、アルファ‐セドレンエポキシド、３ａ，６，６，９ａ‐テトラメチルドデカヒドロナフト［２，１‐ｂ］フラン、３ａ‐エチル‐６，６，９ａ‐トリメチルドデカヒドロナフト［２，１‐ｂ］フラン、１，５，９‐トリメチル‐１３‐オキサビシクロ［１０．１．０］トリデカ‐４，８‐ジエン、ローズオキシド、および２‐（２，４‐ジメチル‐３‐シクロヘキセン‐１‐イル）‐５‐メチル‐５‐（１‐メチルプロピル）‐１，３‐ジオキサンが挙げられるが、これらに限定されない。

【0049】

例示的な環式および大環式ケトンとしては、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルシクロヘキサノン、２，２，５‐トリメチル‐５‐ペンチルシクロペンタノン、２‐ヘプチルシクロペンタノン、２‐ペンチルシクロペンタノン、２‐ヒドロキシ‐３‐メチル‐２‐シクロペンテン‐１‐オン、３‐メチル‐シス‐２‐ペンテン‐１‐イル‐２‐シクロペンテン‐１‐オン、３‐メチル‐２‐ペンチル‐２‐シクロペンテン‐１‐オン、３‐メチル‐４‐シクロペンタデセノン、３‐メチル‐５‐シクロペンタデセノン、３‐メチルシクロペンタデカノン、４‐（１‐エトキシビニル）‐３，３，５，５‐テトラメチルシクロヘキサノン、４‐ｔｅｒｔ‐ペンチルシクロヘキサノン、５‐シクロヘキサデセン‐１‐オン、６，７‐ジヒドロ‐１，１，２，３，３‐ペンタメチル‐４（５Ｈ）‐インダノン、８‐シクロヘキサデセン‐１‐オン、７‐シクロヘキサデセン‐１‐オン、（７／８）‐シクロヘキサデセン‐１‐オン、９‐シクロヘプタデセン‐１‐オン、シクロペンタデカノン、およびシクロヘキサデカノンが挙げられるが、これらに限定されない。

【0050】

例示的な環式脂肪族アルデヒドおよびケトンとしては、２，４‐ジメチル‐３‐シクロヘキセンカルバルデヒド、２‐メチル‐４‐（２，２，６‐トリメチルシクロヘキセン‐１‐イル）‐２‐ブテナール、４‐（４‐ヒドロキシ‐４‐メチルペンチル）‐３‐シクロヘキセンカルバルデヒド、４‐（４‐メチル‐３‐ペンテン‐１‐イル）‐３‐シクロヘキセンカルバルデヒド、１‐（３，３‐ジメチルシクロヘキシル）‐４‐ペンテン‐１‐オン、２，２‐ジメチル‐１‐（２，４‐ジメチル‐３‐シクロヘキセン‐１‐イル）‐１‐プロパノン、１‐（５，５‐ジメチル‐１‐シクロヘキセン‐１‐イル）‐４‐ペンテン‐１‐オン、２，３，８，８‐テトラメチル‐１，２，３，４，５，６，７，８‐オクタヒドロ‐２‐ナフタレニルメチルケトン、メチル‐２，６，１０‐トリメチル‐２，５，９‐シクロドデカトリエニルケトン、およびｔｅｒｔ‐ブチル‐（２，４‐ジメチル‐３‐シクロヘキセン‐１‐イル）ケトンが挙げられるが、これらに限定されない。

【0051】

例示的な環式および環式脂肪族アルコールのエステルとしては、酢酸２‐ｔｅｒｔ‐ブチルシクロヘキシル（２‐ｔｅｒｔ‐ブチルシクロヘキシルアセテート）、酢酸４‐ｔｅｒｔ‐ブチルシクロヘキシル、酢酸２‐ｔｅｒｔ‐ペンチルシクロヘキシル、酢酸４‐ｔｅｒｔ‐ペンチルシクロヘキシル、酢酸３，３，５‐トリメチルシクロヘキシル、酢酸デカヒドロ‐２‐ナフチル、２‐シクロペンチルシクロペンチルクロトネート、３‐ペンチルテトラヒドロ‐２Ｈ‐ピラン‐４‐イルアセテート、デカヒドロ‐２，５，５，８ａ‐テトラメチル‐２‐ナフチルアセテート、４，７‐メタノ‐３ａ，４，５，６，７，７ａ‐ヘキサヒドロ‐５‐または６‐インデニルアセテート、４，７‐メタノ‐３ａ，４，５，６，７，７ａ‐ヘキサヒドロ‐５‐または６‐インデニルプロピオネート、４，７‐メタノ‐３ａ，４，５，６，７，７ａ‐ヘキサヒドロ‐５‐または６‐インデニルイソブチレート、４，７‐メタノオクタヒドロ‐５‐または６‐インデニルアセテート、および１‐シクロヘキシルエチルクロトネートが挙げられるが、これらに限定されない。

【0052】

脂環式カルボン酸の例示的なエステルとしては、プロピオン酸アリル‐３‐シクロヘキシル、オキシ酢酸アリルシクロヘキシル、シス‐およびトランス‐ジヒドロジャスモン酸メチル、シス‐およびトランス‐ジャスモン酸メチル、メチル‐２‐ヘキシル‐３‐オキソシクロペンタンカルボキシレート、エチル‐２‐エチル‐６，６‐ジメチル‐２‐シクロヘキセンカルボキシレート、エチル‐２，３，６，６‐テトラメチル‐２‐シクロヘキセンカルボキシレート、およびエチル‐２‐メチル‐１，３‐ジオキソラン‐２‐アセテートが挙げられるが、これらに限定されない。

【0053】

芳香脂肪族アルコールおよび脂肪族カルボン酸の例示的なエステルとしては、酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、酢酸２‐フェニルエチル、プロピオン酸２‐フェニルエチル、イソ酪酸２‐フェニルエチル、イソ吉草酸２‐フェニルエチル、１‐フェニルエチルアセテート、α‐トリクロロメチルベンジルアセテート、α，α‐ジメチルフェニルエチルアセテート、α，α‐ジメチルフェニルエチルブチレート、酢酸シンナミル、イソ酪酸２‐フェノキシエチル、酢酸４‐メトキシベンジルが挙げられるが、これらに限定されない。

【0054】

例示的な芳香族脂肪族エーテルとしては、２‐フェニルエチルメチルエーテル、２‐フェニルエチルイソアミルエーテル、２‐フェニルエチル１‐エトキシエチルエーテル、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ヒドラトロパルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセタール、２，４，６‐トリメチル‐４‐フェニル‐１，３‐ジオキサン、４，４ａ，５，９ｂ‐テトラヒドロインデノ［１，２‐ｄ］‐ｍ‐ダイオキシン、および４，４ａ，５，９ｂ‐テトラヒドロ‐２，４‐ジメチルインデノ［１，２‐ｄ］‐ｍ‐ジオキシンが挙げられるが、これらに限定されない。

【0055】

例示的な芳香族および芳香脂肪族アルデヒドとしては、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、３‐フェニルプロパナール、ヒドラトロパルデヒド、４‐メチルベンズアルデヒド、４‐メチルフェニルアセトアルデヒド、３‐（４‐エチルフェニル）‐２，２‐ジメチルプロパナール、２‐メチル‐３‐（４‐イソプロピルフェニル）プロパナール、２‐メチル‐３‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）プロパナール、２‐メチル‐３‐（４‐イソブチルフェニル）プロパナール、３‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）プロパナール、シンナムアルデヒド、α‐ブチルシンナムアルデヒド、α‐アミルシンナムアルデヒド、α‐ヘキシルシンナムアルデヒド、３‐メチル‐５‐フェニルペンタナール、４‐メトキシベンズアルデヒド、４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシベンズアルデヒド、４‐ヒドロキシ‐３‐エトキシベンズアルデヒド、３，４‐メチレンジオキシベンズアルデヒド、３，４‐ジメトキシベンズアルデヒド、２‐メチル‐３‐（４‐メトキシフェニル）プロパナール、および２‐メチル‐３‐（４‐メチレンジオキシフェニル）プロパナールが挙げられるが、これらに限定されない。

【0056】

例示的な芳香族および芳香族脂肪族ケトンの例としては、アセトフェノン、４‐メチルアセトフェノン、４‐メトキシアセトフェノン、４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２，６‐ジメチルアセトフェノン、４‐フェニル‐２‐ブタノン、４‐（４‐ヒドロキシフェニル）‐２‐ブタノン、１‐（２‐ナフタレニル）エタノン、２‐ベンゾフラニルエタノン、（３‐メチル‐２‐ベンゾフラニル）エタノン、ベンゾフェノン、１，１，２，３，３，６‐ヘキサメチル‐５‐インダニルメチルケトン、６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐１，１‐ジメチル‐４‐インダニルメチルケトン、１‐［２，３‐ジヒドロ‐１，１，２，６‐テトラメチル‐３‐（１‐メチルエチル）‐１Ｈ‐５‐インデニル］エタノン、および５’，６’，７’，８’‐テトラヒドロ‐３，５，５，６，８，８‐ヘキサメチル‐２‐アセトナフトンが挙げられるが、これらに限定されない。

【0057】

例示的な芳香族および芳香脂肪族カルボン酸およびそのエステルとしては、安息香酸、フェニル酢酸、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ヘキシル、安息香酸ベンジル、酢酸メチルフェニル、酢酸エチルフェニル、酢酸ゲラニルフェニル、酢酸フェニルエチルフェニル、桂皮酸メチル、桂皮酸エチル、桂皮酸ベンジル、桂皮酸フェニルエチル、桂皮酸シンナミル、フェノキシ酢酸アリル、サリチル酸メチル、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ヘキシル、サリチル酸シクロヘキシル、サリチル酸シス‐３‐ヘキセニル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸フェニルエチル、メチル‐２，４‐ジヒドロキシ‐３，６‐ジメチルベンゾエート、エチル‐３‐フェニルグリシデート、およびエチル‐３‐メチル‐３‐フェニルグリシデートが挙げられるが、これらに限定されない。

【0058】

例示的な窒素含有芳香族化合物としては、２，４，６‐トリニトロ‐１，３‐ジメチル‐５‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンゼン、３，５‐ジニトロ‐２，６‐ジメチル‐４‐ｔｅｒｔ‐ブチルアセトフェノン、シンナモニトリル、３‐メチル‐５‐フェニル‐２‐ペンテン酸ニトリル、３‐メチル‐５‐フェニルペンタン酸ニトリル、アントラニル酸メチル、アントラニル酸メチル‐Ｎ‐メチル、７‐ヒドロキシ‐３，７‐ジメチルオクタナールとアントラニル酸メチルのシッフ塩基、２‐メチル‐３‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）プロパナールまたは２，４‐ジメチル‐３‐シクロヘキセンカルバルデヒド、６‐イソブチルキノロン、６‐ｓｅｃ‐ブチルキノロン、２‐（３‐フェニルプロピル）ピリジン、インドール、スカトール、２‐メトキシ‐３‐イソプロピルピラジン、および２‐イソブチル‐３‐メトキシピラジンが挙げられるが、これらに限定されない。

【0059】

例示的なフェニルエーテルおよびフェニルエステルとしては、エストラゴール、アネトール、オイゲニルメチルエーテル、イソオイゲニルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、β‐ナフチルメチルエーテル、β‐ナフチルエチルエーテル、β‐ナフチルイソブチルエーテル、１，４‐ジメトキシベンゼン、酢酸オイゲニル、ｐ‐クレジルフェニルアセテートが挙げられるが、これらに限定されない。

【0060】

例示的な複素環式化合物としては、２，５‐ジメチル‐４‐ヒドロキシ‐２Ｈ‐フラン‐３‐オン、２‐エチル‐４‐ヒドロキシ‐５‐メチル‐２Ｈ‐フラン‐３‐オン、３‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐４Ｈ‐ピラン‐４‐オン、２‐エチル‐３‐ヒドロキシ‐４Ｈ‐ピラン‐４‐オン、およびラクトン、例えば、１，４‐オクタノリド、３‐メチル‐１，４‐オクタノリド、１，４‐ノナノリド、１，４‐デカノリド、８‐デセン‐１，４‐オリド、１，４‐ウンデカノリド、１，４‐ドデカノリド、１，８‐デカノリド、１，５‐ドデカノリド、４‐メチル‐１，４‐デカノリド、１，１５‐ペンタデカノリド、シス‐およびトランス‐１ １‐ペンタデセン‐１，１５‐オリド、シス‐およびトランス‐１２‐ペンタデセン‐１，１５‐オリド、１，１６‐ヘキサデカノリド、９‐ヘキサデセン‐１，１６‐オリド、１０‐オキサ‐１，１６‐ヘキサデカノリド、１１‐オキサ‐１，１６‐ヘキサデカノリド、１２‐オキサ‐１，１６‐ヘキサデカノリド、エチレン‐１，１２‐ドデカン二酸塩（dodecanedioate）、エチレン‐１，１３‐トリデカン二酸塩（tridecanedioate）、クマリン、２，３‐ジヒドロクマリン、およびオクタヒドロクマリンが挙げられるが、これらに限定されない。臭気物質のさらなる例は、「Perfume and Flavor Chemicals」、編集S. Arctander, 1969, Montclair N.J. (USA).のような文献から知られている。

【0061】

水性香料マイクロエマルション組成物は、有利には、約６５重量（wt％）以下の香料物質を含む。例えば、水性香料マイクロエマルジョン組成物は、水性香料マイクロエマルジョン組成物の総重量に対して、１wt％～約６５wt％、好ましくは約２wt％～約５０wt％、最も好ましくは約３wt％～約４０wt％のこのような芳香物質を含むことができる。

【0062】

水性香料マイクロエマルジョン組成物は、適量（量子十分量（quantum satis））（q．s．）の水をさらに含み、さらに、１つ以上の任意の成分を含み得る。本発明の一実施形態に従って、水は、プロセス水または精製水（例えば、浸透、脱イオン、または蒸留）であってもよい。組成物中の水の量は、水性香料マイクロエマルジョン組成物の総重量に対して、概して、約５wt％～約９５wt％、好ましくは約１０wt％～約９０wt％、およびより好ましくは約２０wt％～約８５wt％である。

【0063】

消泡剤、酸化防止剤、キレート剤、UVフィルター、緩衝剤、防腐剤、増粘剤、化粧品活性成分、モイスチャーライザー、湿潤剤、エモリエント、乳白剤、真珠光沢インパクト物質、顔料、着色剤、色素、および／または消泡剤などの追加の任意成分もまた、本発明の水性香料マイクロエマルジョン組成物中に存在することとしてもよい。例えば、一実施形態では、ジメチルポリシロキサンなどの消泡剤を存在させて、マイクロエマルジョン形成過程中の発泡を最小限にすることができる。別の実施形態では、炭酸塩および／または重炭酸塩を水と組み合わせて、水性炭酸塩緩衝液を得ることができる。さらにもう１つの態様において、炭酸塩または重炭酸塩は、４．５～８の範囲のpHを有する水性緩衝液を提供するのに十分な量で存在し得る。任意の追加成分は、概して、水性香料マイクロエマルジョン組成物の総重量に対して、本発明の組成物中に約０wt％～約５wt％、好ましくは約０．１wt％～約３wt％、およびより好ましくは約０．２wt％～約１wt％で存在する。

【0064】

有利には、式（I）のモノアルキルグリセロールエーテルソルボ界面活性剤も抗菌活性を有する。したがって、別の実施形態によれば、透明な水性香料マイクロエマルジョン組成物は、例えば、フェノキシエタノールなどの追加の防腐剤を含まなくてもよい。さらに別の実施形態では、透明な水性香料マイクロエマルジョン組成物は、任意の酸化防止剤を含まない。

【0065】

本発明による透明な水性香料マイクロエマルジョン組成物は、例えば、手で攪拌することにより、または機械的ミキサー、所望のコンポーネント、およびあらゆる任意のコンポーネントを用いて単純に混合して均一な混合物を形成することにより調製することができる。本発明のコンポーネント（成分）は、当業者に公知の従来のプロセスを使用して、適切な反応容器に一緒に添加され、任意の順序で混合され得る。マイクロエマルジョンは、室温または高温で、例えば、９０℃以下、好ましくは５５℃以下、より好ましくは室温付近（例えば、２１～２５℃）で製造することができる。

【0066】

モノアルキルグリセロールエーテルソルボ界面活性剤を含有する本発明の水性香料マイクロエマルション組成物は、独自にに有用である。モノアルキルグリセロールエーテルソルボ界面活性剤は、低い臭気を有し、いくつかの異なる製品形態で、高い芳香剤ローディング（添加量）を有する安定な透明水性香料組成物として処方することができる。モノアルキルグリセロールエーテルは非常に低臭気であるため、香料の嗅覚プロファイルは変化しない。これにより、香料は、完全に配合された香料の所望の臭気プロファイルを保持することができる。モノアルキルグリセロールエーテルソルボ界面活性剤を含有する水性香料マイクロエマルション組成物は、比較的少量の界面活性剤を使用し、そのようなものは、現在知られているほとんどの香料マイクロエマルションの油脂性または粘着性を伴わずに滑らかな皮膚軟化剤（エモリエント）のような感じで使用するのが快適である。

【0067】

水性香料マイクロエマルジョン組成物は、光学的に透明であり、約５℃～約５０℃で安定であり、多種多様な芳香剤添加量、例えば、約１wt％～約６５wt％の芳香剤、好ましくは約２wt％～約５０wt％、最も好ましくは約３wt％～約４０wt％のこのような芳香剤材料を含有するように処方することができる。有利には、より高い芳香含有量のマイクロエマルジョンを調製し、続いて、その最終用途に関連する所望の濃度まで水で希釈することができ、例えば、芳香剤（フレグランス）、オードトワレ、水性香料、ボディスプレー、ボディーデオドラント、バス製品、ならびに、例えば、リフレッシュおよびクリーニングウェットタオル、水性化粧品組成物、家庭用クリーナー、ファブリック芳香剤（例えば、香りブースター（scent boosters）、柔軟剤など）、エアフレッシュナー、およびスプレー可能な製剤のような製品である。これらの用途の多くは、異なる香料ローディングを必要とし、本発明を用いて、すべて容易に得られる。モノアルキルグリセロールエーテルを含有する単一の適切に配合された香料マイクロエマルジョンは、安定性を失うことなく、水、例えば、約５wt％の水から約９０wt％の水で希釈することができ、すなわち、得られた生成物はマイクロエマルジョンとして維持される。さらに、式（I）のモノアルキルグリセロールエーテルを含有する水性香料マイクロエマルション組成物は、染料、ゲル化剤、真珠光沢材料（iridescent material）や発泡性材料（sparkling material）のような他の成分の添加にもかかわらず、安定に製造することができる。

【0068】

以下の実施例は、本発明を説明するために与えられる。これらの実施例は、単に例示の目的のために提示されるので、本明細書に具体化される本発明は、それに限定されるべきではない。特に断らない限り、すべての部およびパーセンテージは重量基準である。

【0069】

実施例:
モノアルキルグリセロールエーテルの合成：ソルボ界面活性剤を、ソルケタール（（２、２‐ジメチル‐１、３‐ジオキソラン‐４‐イル）メタノール、CAS番号１００‐７９‐８）を１‐ブロモアルカンまたは１‐ブロモアルケンでアルキル化し、続いてアセトニド保護基を酸性除去する、一般的手順に従って合成した。より具体的には、１当量のソルケタールおよび１．１当量の１－ブロモアルカン（または１－ブロモアルケン）をトルエン（約４Mソルケタールを提供するため）に溶解し、１．５当量の水酸化カリウムおよび０．０５当量の臭化テトラブチルアンモニウムと混合し、そして８０℃に約２時間加熱した。分析がソルケタールの実質的な変換を示したら、反応混合物を加熱から除去し、水で希釈し、有機相を分離し、水で洗浄した。有機相を濃縮し、さらに精製することなく次の工程に使用した。アセトニド保護基の除去は、粗反応生成物を濃塩酸（約３２％）および水で処理し、４０℃に加熱することによって達成することができる。反応混合物を室温に冷却した後、メチルtert‐ブチルエーテル（MTBE）で抽出することにより、粗モノアルキルグリセロールエーテルを反応混合物から単離することができる。MTBE相を飽和NaHCO₃で洗浄し、次いで飽和NaCl溶液で洗浄し、次いで減圧下に濃縮して、モノアルキルグリセロールエーテルを含む粗反応混合物を得ることができる。精製モノアルキルグリセロールエーテルは、標準的な技術（例えば、結晶化または蒸留）を用いて粗反応混合物から単離することができる。

【0070】

【表1】

【0071】

所望の量の香料１（以下の表２）、ソルボ界面活性剤、界面活性剤、および添加剤を蒸留水中で室温で混合することにより、透明な水性香料マイクロエマルション組成物を形成した。マイクロエマルション組成物の濁度／透明性を、室温で、種々の時間間隔、およびエージング温度で採取した試料について測定した:ａ)室温で１．５時間、ｂ）５℃および５０℃で２４時間、ｃ）５℃および５０℃で１週間、およびｄ）５℃および５０℃で２週間。濁度の測定は、校正済みの濁度計（メーカーの指示と標準に従う）AQUALYTIC（登録商標） TurbiDirectを用いて室温で実施し、同じサンプルを用いて室温で連続的に実施した平均３回の測定を行った。

【0072】

【表2】

【0073】

【表3-1】

【表3-2】

【0074】

本発明の実施例１、３、および５～１９を調製するために、表２、３、または４に列挙した成分（香料、ソルボ界面活性剤１Ａ～１Ｇ、界面活性剤）を、透明なマイクロエマルションが形成されるまで蒸留水と混合する。本発明の実施例は、５℃および５０℃で２週間安定なままであった。実施例２および４は、それぞれ実施例１および３のアリコート（２６．８％）を蒸留水で希釈して調製し（７３．２％）、透明なマイクロエマルションを得たが、これらもまた、５℃および５０℃で２週間安定なままであった。

【0075】

【表4】

【0076】

効率を評価するために、比較例Ｃ‐１～Ｃ‐４を、本発明のソルボ界面活性剤において、それぞれ１，２‐ヘキサンジオール、１‐ブチルグリセロールエーテル、１‐ペンチルグリセロールエーテル、および１‐ヘキシルグリセロールエーテルで置換することによって、調製した。表４に列挙した成分を、透明なマイクロエマルションが形成されるまで蒸留水と混合した。５℃および５０℃で２週間エイジングした試料の濁度測定は、本発明のソルボ界面活性剤が、水溶性が著しく低いにもかかわらず、従来技術の化合物と同様の効率で、安定で透明な水性香料マイクロエマルジョン組成物を生成することを確認した。

【0077】

別段の説明がない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語および科学用語は、本開示が属する当業者によって一般に理解されるのと同じ意味を有する。コンフリクトがある場合、用語の説明を含む本明細書がコントロールする。単数の用語「１つ（a）」、「１つ（an）」、および「前記（the）」は、文脈上他の意味を明確に示さない限り、複数の参照を含む。同様に、「または」という語は、文脈が明瞭に示さない限り、「および」を含むことを意図している。用語「含む（comprising）」とは、「含む（including）」を意味し、したがって、「ＡまたはＢを含む」とは、ＡまたはＢを含むこと、ならびに、ＡおよびＢを含むことを意味する。

【0078】

本発明は、その１つまたは複数の実施形態の説明によって説明されており、本実施形態はかなり詳細に説明されているが、添付の特許請求の範囲の範囲をこのような詳細に限定するものではない。付加的な利点や改良は、当業者にとっては容易に想到されるものである。したがって、本発明のより広範な態様は、具体的な詳細、代表的な製品および／または方法、ならびに、示されかつ説明されている実施例に限定されない。本明細書に記載される例示的実施形態の種々の特徴は、任意の組み合わせで使用され得る。したがって、一般的な発明概念の範囲から逸脱することなく、上記詳細から逸脱することができる。

【国際調査報告】