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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-07-23
(54)【発明の名称】シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ
(51)【国際特許分類】
G02C 7/04 20060101AFI20240716BHJP
C08F 290/06 20060101ALI20240716BHJP
【ＦＩ】
G02C7/04
C08F290/06
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023545896
(86)(22)【出願日】2022-10-26
(85)【翻訳文提出日】2023-07-27
(86)【国際出願番号】 KR2022016455
(87)【国際公開番号】W WO2023224184
(87)【国際公開日】2023-11-23
(31)【優先権主張番号】10-2022-0062008
(32)【優先日】2022-05-20
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(31)【優先権主張番号】10-2022-0079708
(32)【優先日】2022-06-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】516334938
【氏名又は名称】インテロジョ インコーポレーテッド
【氏名又は名称原語表記】ＩＮＴＥＲＯＪＯ ＩＮＣ．
【住所又は居所原語表記】２８， Ｓａｎｄａｎ－ｒｏ １５ｂｅｏｎ－ｇｉｌ， Ｐｙｅｏｎｇｔａｅｋ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ ４５９－０４０ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】100124431
【弁理士】
【氏名又は名称】田中 順也
(74)【代理人】
【識別番号】100174160
【弁理士】
【氏名又は名称】水谷 馨也
(74)【代理人】
【識別番号】100175651
【弁理士】
【氏名又は名称】迫田 恭子
(74)【代理人】
【識別番号】100122448
【弁理士】
【氏名又は名称】福井 賢一
(72)【発明者】
【氏名】ピョン スンヒ
(72)【発明者】
【氏名】ラ ミラエ
(72)【発明者】
【氏名】ハム ヒョンウン
【テーマコード（参考）】
2H006
4J127
【Ｆターム（参考）】
2H006BB01
2H006BB03
2H006BB05
2H006BB07
2H006BC07
4J127AA06
4J127AA07
4J127BB021
4J127BB032
4J127BB033
4J127BB101
4J127BB112
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4J127BB221
4J127BB222
4J127BB223
4J127BC021
4J127BC022
4J127BC023
4J127BC151
4J127BC152
4J127BC153
4J127BD291
4J127BD292
4J127BD293
4J127BD331
4J127BD332
4J127BD333
4J127BG121
4J127BG12Y
4J127BG271
4J127BG27Y
4J127BG381
4J127BG382
4J127BG383
4J127BG38Y
4J127CB201
4J127CB282
4J127CB283
4J127CC132
4J127CC373
(57)【要約】
【課題】高酸素透過度及び高含水量を示すシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。
【解決手段】シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の重合によって調製されたポリマー組成物を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物が、約１０～約４０重量％の含ケイ素マクロマーと、約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有する約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、架橋剤又は開始剤と、を含み、重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合又はＵＶ光重合によって、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールが前記ポリマー組成物から除去される方式で行われる、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを開示する。
【解決手段】シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の重合によって調製されたポリマー組成物を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物が、約１０～約４０重量％の含ケイ素マクロマーと、約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有する約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、架橋剤又は開始剤と、を含み、重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合又はＵＶ光重合によって、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールが前記ポリマー組成物から除去される方式で行われる、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを開示する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の重合によって調製されたポリマー組成物を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物が、
約１０～約４０重量％の含ケイ素マクロマーと、
約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有する約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、
架橋剤又は開始剤と、を含み、
前記重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合又はＵＶ光重合によって、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールが前記ポリマー組成物から除去される方式で行われる、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項2】
前記ポリエチレングリコールがＰＥＧ２００、ＰＥＧ４００、又はＰＥＧ１０００である、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項3】
約４０％～約６５％の含水率と約７０～約１２０の酸素透過率（Ｄｋ）を有する、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項4】
前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物が、約１０～約４０重量％の含ケイ素マクロマーと、
約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、
約１０～約５０重量％の親水性モノマーと、
約１０～約２０重量％の含ケイ素モノマーと、
架橋剤又は開始剤と、を含む、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項5】
前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの分散力（δＤ）、双極子引力（δＰ）、水素結合力（δＨ）が－６．０ＭＰａ1/2≦△δＤ≦１．０ＭＰａ1/2、
１．５ＭＰａ1/2≦△δＰ≦３．５ＭＰａ1/2、
４．０ＭＰａ1/2≦△δＨ≦８．０ＭＰａ1/2の条件を満たす、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項6】
前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、引張強度が約６ｋｇｆ／ｍｍ2～約８ｋｇｆ／ｍｍ2、伸び率が約１５０％～約２００％、引張弾性率が約０．３ｋｇｆ／ｍｍ2～約０．８ｋｇｆ／ｍｍ2、及び／又は酸素透過率が約８０×１０-11（ｃｍ2／ｓ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｍｍＨｇ）］～約１１５×１０-11（ｃｍ2／ｓ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｍｍＨｇ）］である、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項7】
前記含ケイ素マクロマーは、シロキサン鎖を含み、１種又は２種のアクリル官能基を有する、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項8】
前記含ケイ素マクロマーが、約５００Ｄａ～約２，５００Ｄａの重量平均分子量を有する、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項9】
前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物が、約２１重量％～約４８重量％の含ケイ素マクロマーを含む、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項10】
前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、親水性モノマーを更に含む、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項11】
前記親水性モノマーが、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールモノメタクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－エチルアセトアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－エチルホルムアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、及びそれらの組み合わせから選ばれる少なくとも１種である、請求項１０に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項12】
前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、含ケイ素マクロマー１００重量部に対して、前記親水性モノマーを約２０重量部～約２３９重量部含む、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項13】
前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、含ケイ素モノマーを更に含む、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項14】
前記含ケイ素モノマーは、α，ω－ビスメタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサン（ＳｉＧＭＡ）、３－メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（ＴＲＩＳ）、モノメタクリロキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン、ポリジメチルシロキサン、３－メタクリロキシプロピルビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、メタクリロキシプロピルペンタメチルジシロキサン、それらの組み合わせから選ばれる少なくとも１種である、請求項１２に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項15】
前記架橋剤は、アリルメタクリレート（ＡＭＡ）、ジビニルベンゼン（ＤＶＢ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）、エチレングリコールジメチルアクリレート（ＥＧＤＭＡ）、エチレンジアミンジメタクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、それらの組み合わせから選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項16】
前記開始剤は、過酸化ラウリル、過酸化ベンゾイル、過炭酸イソプロピル、アゾビスイソブチロニトリル、芳香族α－ヒドロキシケトン、アルコキシオキシベンゾイン、アセトフェノン、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシンデカノエート、アシルホスフィンオキシド、第三級アミン、ジケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド（ＤＭＢＡＰＯ）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンジルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ベンゾインメチルエステル、カンファーキノン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸エチル、Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１７００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８５０、ルシリンＴＰＯ開始剤、及びそれらの組み合わせから選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項17】
前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、ＵＶ遮断剤、顔料、希釈剤、それらの組み合わせから選ばれる少なくとも１種を更に含む、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項18】
－０．８ＭＰａ1/2≦△δＤ≦０．３ＭＰａ1/2、２．０ＭＰａ1/2≦△δＰ≦２．５ＭＰａ1/2、
４．５ＭＰａ1/2≦△δＨ≦５．７ＭＰａ1/2の条件を満たす、請求項１に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
【請求項19】
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の重合によって調製されるコンタクトレンズポリマー組成物であって、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物が、
約１０～約４０重量％の含有ケイ素マクロマーと、
約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有する約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、
架橋剤又は開始剤と、を含み、
前記重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合又はＵＶ光重合によって、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールが前記ポリマー組成物から除去される方式で行われる、コンタクトレンズポリマー組成物。
【請求項20】
ポリマー組成物の調製方法であって、約１０～約４０重量％の含有ケイ素マクロマーと、約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有する約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、架橋剤又は開始剤と、を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物に対して重合を行うステップを含み、前記重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合又はＵＶ光重合によって、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールが前記ポリマー組成物から除去される方式で行われる、ポリマー組成物の調製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物、該組成物から製造されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、その組成物又はシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
コンタクトレンズは、視力矯正に加えて、或いは視力矯正とは別の美容目的で広く使用され、美容コンタクトレンズの市場は成長し続けている。新しい美容用コンタクトレンズを開発するための研究が盛んであり、その結果、様々な物理的特性を備えた新製品が後を絶たない。Ｚａｎｉｎｉらの米国特許第７，７８９，５０７号には、高分子量の親水性ポリマーと、有効量のヒドロキシル官能化シリコーン含有モノマーと、デバイス形成金型部品からのレンズの剥離を容易にするのに有効な量のポリエチレングリコールとを含み、ポリエチレングリコールは、ＰＥＧ２０００、ｍＰＥＧ、ＰＥＧＤＭＥのうちの１つ以上を含む反応混合物から形成される眼用レンズが開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
一実施形態では、高酸素透過度及び高含水量を示すシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための組成物が提供される。
別の実施形態では、高酸素透過度及び高含水量を示すシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが提供される。
更に別の実施形態では、本明細書におけるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及び組成物の製造方法が提供される。
別の実施形態では、高酸素透過度及び高含水量を示すシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが提供される。
更に別の実施形態では、本明細書におけるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及び組成物の製造方法が提供される。
【課題を解決するための手段】
【0004】
一実施形態において、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の重合によって調製されたポリマー組成物を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約１０～約４０重量％の含ケイ素マクロマーと、約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有する約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、架橋剤又は開始剤と、を含み、該重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合又はＵＶ光重合によって、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールがポリマー組成物から除去される方式で行われる。
【0005】
一実施形態において、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の重合によって調製されるコンタクトレンズポリマー組成物は、約１０～約４０重量％の含有ケイ素マクロマーと、約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有する約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、架橋剤又は開始剤と、を含み、該重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合又はＵＶ光重合によって、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールがポリマー組成物から除去される方式で行われる。
【0006】
一実施形態において、ポリマー組成物の調製方法は、約１０～約４０重量％の含有ケイ素マクロマーと、約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有する約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、架橋剤又は開始剤と、を含む、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物に対して重合を行うステップを含み、該重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合又はＵＶ光重合によって、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールが前記ポリマー組成物から除去される方式で行われる。
【0007】
本開示は、上述の実施形態に限定されるものではなく、言及されていない他の目的や利点を含む。本開示の実施形態によって本開示を更に明確に理解することができる。
【0008】
他の態様の一部は以下の説明で定められ、一部は説明から明らかになるか、実施形態の具現に基づいて学習し得るようになる。
【発明の効果】
【0009】
一実施形態において、高酸素透過度及び高含水量を示すシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための組成物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本開示の実施形態について、本開示が属する技術分野の当業者が容易に実施できるように詳細に説明する。本開示は、様々な形態で具体化することができるため、本明細書に記載の実施形態に限定されるものとして解釈してはいけない。
【0011】
角膜は、涙に溶けている酸素や空気中の酸素と接触して酸素を受け取るが、角膜に乗せてあるコンタクトレンズは酸素の供給を妨げる可能性がある。従って、コンタクトレンズの酸素透過度は、特に目の健康を改善するための新しいコンタクトレンズを開発する際に重要な考慮事項となる。
【0012】
また、コンタクトレンズ材料の場合、複数のモノマーの混合物と開始剤を含む組成物を金型に注入し、瞬間的なエネルギーにより架橋反応を起こしながら重合させる。レンズは重合反応により生成される高分子材料が役割を果たしており、組成物の成分によって屈折率、機械的強度、濡れ性、酸素透過度などのコンタクトレンズの特性が決められる。
【0013】
＜定義＞
本明細書における「ヒドロゲル」という用語は、水和したときに架橋ポリマーのマトリックス中に少なくとも１０重量％以上の水を保持できる架橋ポリマー材料を指す。
本明細書における「含ケイ素マクロマー」とは、ケイ素を含有しエチレン性不飽和基を有するモノマーであり、重量平均分子量が５００Ｄａ以上のマクロマーをいう。
本明細書における「ポリエチレングリコール」は、Ｈ－（Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ2）ｎ－ＯＨの式で表される。一般に、ｎは４以上の値を有する。
本明細書における「親水性モノマー」とは、オレフィン基、アクリル基等の重合性官能基と、水酸基、アミン、ピロリドン等の親水性官能基とを有し、分子量が５００Ｄａ未満のモノマーをいう。
本明細書における「含ケイ素モノマー」とは、ケイ素を含有しエチレン性不飽和基を有するモノマーとして、重量平均分子量が５００Ｄａ未満のモノマーをいう。
本明細書における「ヒドロゲル」という用語は、水和したときに架橋ポリマーのマトリックス中に少なくとも１０重量％以上の水を保持できる架橋ポリマー材料を指す。
本明細書における「含ケイ素マクロマー」とは、ケイ素を含有しエチレン性不飽和基を有するモノマーであり、重量平均分子量が５００Ｄａ以上のマクロマーをいう。
本明細書における「ポリエチレングリコール」は、Ｈ－（Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ2）ｎ－ＯＨの式で表される。一般に、ｎは４以上の値を有する。
本明細書における「親水性モノマー」とは、オレフィン基、アクリル基等の重合性官能基と、水酸基、アミン、ピロリドン等の親水性官能基とを有し、分子量が５００Ｄａ未満のモノマーをいう。
本明細書における「含ケイ素モノマー」とは、ケイ素を含有しエチレン性不飽和基を有するモノマーとして、重量平均分子量が５００Ｄａ未満のモノマーをいう。
【0014】
＜シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及びポリマー組成物＞
本開示は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の重合によって調製されたポリマー組成物を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、約１０～約４０重量％の含ケイ素マクロマーと、約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有する約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、架橋剤又は開始剤と、を含み、該重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合又はＵＶ光重合によって、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールがポリマー組成物から除去される方式で行われる。
本開示は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の重合によって調製されたポリマー組成物を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、約１０～約４０重量％の含ケイ素マクロマーと、約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有する約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、架橋剤又は開始剤と、を含み、該重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合又はＵＶ光重合によって、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールがポリマー組成物から除去される方式で行われる。
【0015】
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物中のポリエチレングリコールは、約２００～約１，０００ｇ／モルの分子量を有するＰＥＧであればいい。シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造には、例えば２，０００～６，０００ｇ／モルのような高分子量のポリエチレングリコールを使用することは望ましくない。このような高分子量ＰＥＧは、重合中に組成物から十分に除去されず、得られるポリマーは、高酸素透過度や高含水量などの所望の特性を達成できないからである。一実施形態では、ポリエチレングリコールは、ＰＥＧ２００、ＰＥＧ３００、ＰＥＧ４００、ＰＥＧ６００、ＰＥＧ８００、ＰＥＧ１０００からなる群から選択される。特定の実施形態では、ポリエチレングリコールは、ＰＥＧ２００、ＰＥＧ４００、又はＰＥＧ１０００である。
【0016】
ポリマー組成物は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の重合によって調製される。一実施形態では、重合は、約１００℃～約１１０℃の温度での熱重合によって行われる。別の実施形態では、重合はＵＶ光重合によって行われる。
【0017】
様々な実施形態において、重合ステップは、少なくとも約９５％のポリエチレングリコールがポリマー組成物から除去される方式で行われる。ポリエチレングリコールの除去率は、重合前の組成物中に含まれるポリエチレングリコールの初期量に基づいて測定される。言い換えれば、ＰＥＧ除去率＝１００－重合後のＰＥＧの残存量／重合前のＰＥＧの量×１００％となる。一部の実施形態では、重合は、組成物から約９５％、９６％、又は９７％のポリエチレングリコールを除去するように行われる。
【0018】
一部の実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約４０％～約６５％の含水量を有する。様々な実施形態において、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、又は約６５％の含水量を有する。
【0019】
一部の実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約７０～約１２０の酸素透過度（Ｄｋ）を有する。様々な実施形態において、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約７０、約７５、約８０、約８５、約９０、約９５、約１００、約１０５、約１１０、約１１５、又は約１２０の酸素透過度（Ｄｋ）を有する。
【0020】
一部の実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、約１０～約４０重量％の含ケイ素マクロマーと、約１～約２０重量％のポリエチレングリコールと、約１０～約５０重量％の親水性モノマーと、約１０～約２０重量％の含ケイ素モノマーと、架橋剤又は開始剤と、を含み、本明細書に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、酸素透過度と含水量など、様々な改善された特性を有する。
【0021】
モノマー間の相溶性を調整することで決定されるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの形態は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの物性に影響を与えるとともに、生産効率や品質の安定化にも役立つ。モノマー間の相溶性は、Ｆｌｏｒｙ－ｈｕｇｇｉｎｓなどの熱力学的エネルギーの差によって計算できる。計算の正確性を高めるためには、３つの要素、つまり分散度、極性、水素結合を用いて適合度を算出する。水素結合は、適合度計算の精度を更に向上できるため、考慮される。従って、ハンセン溶解度パラメータが、相溶性を予測する手段として用いられる。
【0022】
含ケイ素ポリマーは酸素透過度が高いことが知られており、一般にシリコーン素材からなるコンタクトレンズは酸素透過度が高い。しかしながら、そのようなコンタクトレンズは、ポリマー材料の疎水性により、含水量が低いのが普通である。ポリマー中の親水性モノマーの量を増やして含水率を高くすると、酸素透過度は再び低下する。このように、シリコーン素材を使用した従来のコンタクトレンズにおいて、酸素透過度と分水量は相殺関係にある。つまり、高酸素透過度と高含水率を両立するコンタクトレンズを製造することは困難である。
【0023】
本開示のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、含ケイ素マクロマーを重合することによって調製され、尚且つ酸素透過度と含水量を満足の行くように両立できている。
【0024】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、含ケイ素マクロマー及びポリエチレングリコールを含み、含ケイ素マクロマーとポリエチレングリコールのそれぞれのハンセン溶解度パラメータにおける、ハンセン溶解度パラメータを定める分散力（δＤ）、双極子引力（δＰ）、水素結合力（δＨ）の差ΔδＤ、ΔδＰ、ΔδＨは、次の条件を満たす。
－６．０ＭＰａ1/2≦△δＤ≦１．０ＭＰａ1/2
１．５ＭＰａ1/2≦△δＰ≦３．５ＭＰａ1/2
４．０ＭＰａ1/2≦△δＨ≦８．０ＭＰａ1/2
－６．０ＭＰａ1/2≦△δＤ≦１．０ＭＰａ1/2
１．５ＭＰａ1/2≦△δＰ≦３．５ＭＰａ1/2
４．０ＭＰａ1/2≦△δＨ≦８．０ＭＰａ1/2
【0025】
本開示の一実施形態に係るシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物を重合して得られるポリマーを含み、該組成物は含ケイ素マクロマー及びポリエチレングリコールを含む。含ケイ素マクロマーとポリエチレングリコールのそれぞれのハンセン溶解度パラメータにおける、ハンセン溶解度パラメータを定める分散力（δＤ）、双極子引力（δＰ）、水素結合力（δＨ）の差ΔδＤ、ΔδＰ、ΔδＨは、次の条件を満たす。
－６．０ＭＰａ1/2≦△δＤ≦１．０ＭＰａ1/2
１．５ＭＰａ1/2≦△δＰ≦３．５ＭＰａ1/2
４．０ＭＰａ1/2≦△δＨ≦８．０ＭＰａ1/2
－６．０ＭＰａ1/2≦△δＤ≦１．０ＭＰａ1/2
１．５ＭＰａ1/2≦△δＰ≦３．５ＭＰａ1/2
４．０ＭＰａ1/2≦△δＨ≦８．０ＭＰａ1/2
【0026】
ポリエチレングリコールは、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの重合時の加工助剤として使用され、ポリマー形成用材料の種類に応じて分散、増粘、高硬化などの役割を果たしている。また、ポリエチレングリコールは、組成物の組成比によって形成されるポリマーの特性に大きな影響を与え得る。非反応性のポリエチレングリコールは、反応開始時から組成物中の他の成分との相溶性により旋回半径や大きさが変化し、ポリエチレングリコールとポリマーとの相溶性が変化する場合がある。その後、水和プロセスを経て非反応性ポリエチレングリコールが抜け、旋回半径によって特定の大きさと分子配列を持って形成された構造が残る。旋回半径によって形成される構造は、コンタクトレンズの物理的性質を左右する。
【0027】
従って、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物においては、ポリエチレングリコールに対する含ケイ素マクロマーの溶解度を制御することにより、ポリエチレングリコールがヒドロゲルの物性制御に関与する。これにより、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、高酸素透過度と高含水量を実現することができる。含ケイ素マクロマーのポリエチレングリコールに対する溶解度を制御し、ハンセン溶解度パラメータを決定する３つの制御因子、即ち分散力（δＤ）、双極子引力（δＰ）、水素結合力（δＨ）が上記範囲を満たすようにする。
【0028】
具体的には、ポリエチレングリコールは、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の重合過程で生成するポリマーとの相溶性が低下することで相分離を行い、重合反応終了後、水和過程でポリエチレングリコールが単離され、ポリマー鎖中に空隙を形成し、この空隙を水で満たすことで高含水量を実現する。
【0029】
含ケイ素マクロマーとポリエチレングリコールとの間の溶解度をハンセン溶解度パラメータ条件を満たすように調整することにより、ポリエチレングリコールは含水量を決定する水和部位を提供する役割を果たす。
【0030】
したがって、本開示のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが含ケイ素マクロマーベースのポリマーから作られることを考慮すると、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは高い酸素透過度を有する。また、上述したように、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、重合時にポリエチレングリコールを用いて含水量を高めることにより、高酸素透過度と高含水量を両立することができる。
【0031】
ハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）は、物質の分子間に働く力を表す３つのパラメータ（分散力δＤ、双極子引力δＰ、水素結合力δＨ）で構成されており、チャールズ・ハンセンが「Ｈａｎｓｅｎ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ： Ａ Ｕｓｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」第２版（２００７）、Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ、Ｆｌａ．、ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ（ＩＳＢＮ ９７８－Ｏ－８４９３－７２４８－３）で提示してある方式に従って計算することができる。
【0032】
分散力（δＤ）は分子間の分散力、つまりファンデルワールス力のエネルギーを定量化する。双極子引力（δＰ）は分子間の双極子相互作用のエネルギーを表す。水素結合力（δＨ）は、分子間の水素結合から得られるエネルギー、つまり水素結合を介して相互作用する能力を定量化する。
【0033】
ハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）は、δＤ、δＰ、δＨで表されるベクトル量であり、３つのパラメータを座標軸とした３次元空間（ハンセン空間）上にプロットして表現される。例えば、一般的に使用される材料のハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）については、データベース等の既知の情報源を参照することにより、所望の材料のハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）を取得することができる。ハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）がデータベースに登録されていない材料については、Ｈａｎｓｅｎ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ｉｎ Ｐｒａｃｔｉｃｅ（ＨＳＰｉＰ）などのコンピュータプログラムソフトウェアを使用して、物質の化学構造又はハンセン溶解度法からハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）を計算することができる。具体的には、含ケイ素マクロマーのハンセン溶解度パラメータは、Ｙ－ＢＭ Ｇｒｏｕｐ Ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｉｏｎ法に従って計算してもよく、同様に、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の他の成分、例えば、ポリエチレングリコール、ポリマーなどの他の単分子の溶解度パラメータを計算して使用してもよい。
【0034】
ポリエチレングリコールに対する含ケイ素マクロマーの溶解度を制御する、即ち、ハンセン溶解度パラメータを決定するための３つのパラメータ、つまり分散力（Δｄ）、双極子引力（δＰ）、水素結合力（δＨ）が、－６．０ＭＰａ1/2≦△δＤ≦１．０ＭＰａ1/2、１．５ＭＰａ1/2≦△δＰ≦３．５ＭＰａ1/2、４．０ＭＰａ1/2≦△δＨ≦８．０ＭＰａ1/2の条件を満たすようにするために、分散力（Δｄ）、双極子引力（δＰ）、水素結合力（δＨ）の値に影響を与える変数を制御してもよい。例えば、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の各成分の配合や各成分の量、含ケイ素マクロマーの構造や分子量、ポリエチレングリコールの分子量や含有量などの変数が上記条件に複雑に影響を与え得るものとして挙げられる。従って、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、これらを変数として制御することにより、上記の条件を満たすように設計することができる。
【0035】
本発明の他の実施形態に係るシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズにおいて、含ケイ素マクロマーとポリエチレングリコールのそれぞれのハンセン溶解度パラメータにおける、ハンセン溶解度パラメータを定める分散力（δＤ）、双極子引力（δＰ）、水素結合力（δＨ）の差ΔδＤ、ΔδＰ、ΔδＨは、－０．８ＭＰａ1/2≦△δＤ≦０．３ＭＰａ1/2、２．０ＭＰａ1/2≦△δＰ≦２．５ＭＰａ1/2、４．５ＭＰａ1/2≦△δＨ≦５．７ＭＰａ1/2の範囲を満たしてもよい。
【0036】
一実施形態では、含ケイ素マクロマーは、少なくとも複数のシロキサン繰り返し単位［－Ｓｉ－Ｏ－］を含み、１つや２つのアクリル官能基を含む。
【0037】
一実施形態では、含ケイ素マクロマーの重量平均分子量は、約５００Ｄａ～約２，５００Ｄａの範囲であってよい。
【0038】
含ケイ素有マクロマーの具体例としては、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン、モノメタクリロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン、３－｛α－（トリメチルシリル）ポリ［オキシ（ジメチルシリレン）］｝プロピル２－メチルプロパ－２－エノエート、モノブチル末端ポリジメチルシロキサン、メタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン、モノビニル末端ポリジメチルシロキサン、ビス（ジビニル）末端ポリジメチルシロキサン、α－モノビニル－モノフェニル－Ω－モノヒドリド末端ポリメチルシロキサンが挙げられるが、これらに限定される訳ではない。含ケイ素マクロマーは、これらの物質の少なくとも１種を含んでもよい。
【0039】
一実施形態において、含ケイ素マクロマーは、下記化学式１で表される化合物、下記化学式２で表される化合物、下記化学式３で表される化合物、下記化学式４で表される化合物、及びそれらの組み合わせから選ばれる少なくとも１種を含んでもよい。
【0040】
【化1】
【0041】
【化2】
【0042】
【化3】
【0043】
【化4】
【0044】
含ケイ素マクロマーの種類や含有量は、ポリエチレングリコールに対するハンセン溶解度パラメータの条件を満たす範囲内で自由に決定することができる。
【0045】
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、約２１重量％～約４８重量％の含ケイ素マクロマーを含んでもよい。
【0046】
一実施形態では、ポリエチレングリコールの重量平均分子量は、約２００ｇ／モル～約１，０００ｇ／モルの範囲であってもよい。
【0047】
ポリエチレングリコールの含有量は、マクロマーに関するハンセン溶解度パラメータ条件を満たすために、含ケイ素マクロマーとの関係に応じて変化してもよい。例えば、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、含ケイ素マクロマー１００重量部に対して、約４重量部～約９６重量部のポリエチレングリコールを含んでもよい。
【0048】
ポリエチレングリコールの種類、分子量、含有量等は、含ケイ素マクロマーに対するハンセン溶解度パラメータの条件を満たす範囲で自由に決めてよい。
【0049】
最終製品であるコンタクトレンズの物性は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の各成分の組成をどのように設計するかによって決定される。コンタクトレンズの物性を設計する際には、含水量、酸素透過度、耐久性の三つの要素が重要であるが、他にも有益な要素がある可能性がある。なお、耐久性の場合には、強度、伸び率、ヤング率が区別されることがある。このようなコンタクトレンズの物性を考慮して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、組成物が所定のハンセン溶解度パラメータ条件を満たす限り、含ケイ素マクロマー及びポリエチレングリコールに加えて、他の成分をさらに含んでもよい。
【0050】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、親水性モノマーを更に含んでもよい。
【0051】
親水性モノマーは、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物のラジカル重合に関与し、ポリマー中には親水性モノマーに基づく構造単位が含まれる。含ケイ素マクロマーと親水性モノマーは、熱や光によるラジカル反応による重合反応により重合してポリマーを形成する。
【0052】
親水性モノマーは、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールモノメタクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－エチルアセトアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－エチルホルムアミド、Ｎ－ビニルホルムアミドであってもよいが、これらに限定される訳ではなく、これらの材料の少なくとも１種を含んでもよい。
【0053】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、含ケイ素マクロマー１００重量部に対して、約２０重量部～約２３９重量部の親水性モノマーを含むことができる。シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、親水性モノマーの含有量が上記範囲内であれば、市販のコンタクトレンズに比べて著しく高くはないものの、高含水量を有するコンタクトレンズを実現することができる。
【0054】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、含ケイ素モノマー及び架橋剤を更に含んでもよい。
【0055】
一実施形態では、含ケイ素モノマーは、少なくとも複数のシロキサン繰り返し単位［－Ｓｉ－Ｏ－］を含み、１種又は２種のアクリル官能基を含む。
【0056】
含ケイ素モノマーは、５００Ｄａ未満の重量平均分子量を有し、マクロマーではなく、含ケイ素マクロマーとは異なる。
【0057】
含ケイ素モノマーは、α，ω－ビスメタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサン（ＳｉＧＭＡ）、３－メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（ＴＲＩＳ）、モノメタクリロキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン、ポリジメチルシロキサン、３－メタクリロキシプロピルビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、メタクリロキシプロピルペンタメチルジシロキサンであってもよいが、これらに限定される訳ではなく、これらの材料の少なくとも１種を含んでもよい。
【0058】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、１００重量部の含ケイ素マクロマーに対して約２３重量部～約１４３重量部を含み得る。
【0059】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、架橋剤を更に含んでもよい。
【0060】
架橋剤は、例えば、アリルメタクリレート（ＡＭＡ）、ジビニルベンゼン（ＤＶＢ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）、エチレングリコールジメチルアクリレート（ＥＧＤＭＡ）、エチレンジアミンジメタクリルアミド、グリセロールジメタクリレートであってもよいが、これらに限定される訳ではなく、これらの材料の少なくとも１種を含んでもよい。
【0061】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、含ケイ素マクロマー１００重量部に対して、約１重量部～約３８重量部の架橋剤を含むことができる。
【0062】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、開始剤を更に含んでもよい。開始剤としては、熱または赤外線や紫外線などの光によりラジカル反応を開始させる熱開始剤又は光開始剤であってもよい。
【0063】
開始剤としては、例えば、過酸化ラウリル、過酸化ベンゾイル、過炭酸イソプロピル、もしくはアゾビスイソブチロニトリルなどの化合物、或いは芳香族α－ヒドロキシケトン、アルコキシオキシベンゾイン、アセトフェノン、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシンデカノエート、アシルホスフィンオキシド、第三級アミン、ジケトン、又はそれらの混合物などの光開始剤が挙げられ得る。光開始剤の例としては、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド（ＤＭＢＡＰＯ）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシド（Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９）、２，４，６－トリメチルベンジルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ベンゾインメチルエステル、カンファーキノン、エチル４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ベンゾエートなどが挙げられ、光開始剤は単独で使用してもよいし、これらの材料の組み合わせを使用してもよい。市販の可視光光開始剤の例としては、Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１７００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８５０（製造元：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）、ルシリンＴＰＯ開始剤が挙げられるが、これらに限定される訳ではなく、これらの材料の少なくとも１種を含んでもよい。
【0064】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、含ケイ素マクロマー１００重量部に対して、約１重量部～約３８重量部の開始剤を含み得る。
【0065】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、コンタクトレンズを製造するための組成物に添加され得る添加剤として知られる物質、例えば、ＵＶ遮断剤、顔料、酸化防止剤、可塑剤、湿潤剤、潤滑剤、粘度低下剤、相溶性向上剤などを更に含んでもよい。
【0066】
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物は、一般に公知のコンタクトレンズの製造方法によりシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造することができる。
例えば、上記で詳細に説明したように混合して得られたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物を金型に注入し、熱や紫外線、赤外線などの光を用いて重合させてレンズを形成し、乾燥したレンズを金型から取り外し、水和処理を行う。これにより、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造が完了する。
例えば、上記で詳細に説明したように混合して得られたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物を金型に注入し、熱や紫外線、赤外線などの光を用いて重合させてレンズを形成し、乾燥したレンズを金型から取り外し、水和処理を行う。これにより、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造が完了する。
【0067】
上記のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物を用いて製造されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、高酸素透過度と高含水量を同時に満たす物性を示す。
【0068】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約５０％～約６０％の含水量と、約８０～約１２０の酸素透過性（Ｄｋ）を有する。
【0069】
上述したように、製造されるコンタクトレンズの所望の物性を達成するには、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物を適切に配合する必要がある。その結果、強度、伸び率、ヤング率等の耐久性が向上し、含水量や酸素透過度も向上したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを得ることができる。
【0070】
一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約６ｋｇｆ／ｍｍ2～約８ｋｇｆ／ｍｍ2引張強度を有する。一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約１５０％～約２００％の伸び率を有する。一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約０．３ｋｇｆ／ｍｍ2～約０．８ｋｇｆ／ｍｍ2の引張弾性率を有する。一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約８０×１０-11（ｃｍ2／ｓ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｍｍＨｇ）］～約１１５×１０-11（ｃｍ2／ｓ）［ｍｌＯ2／（ｍｌ・ｍｍＨｇ）］の酸素透過度を有する。一実施形態では、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約５０％～約５５％の含水量を有する。
【0071】
一部の実施形態では、本明細書の記載に従って調製された様々なレンズ組成物が提供され、当該組成物の例としては、（１）化学式１１の含ケイ素マクロマー約１００重量部、ＰＥＧ２００約９５重量部、親水性モノマー約１６２重量部、含ケイ素モノマー約１０８重量部、架橋剤約５重量部、開始剤約５重量部からなる組成物、（２）化学式１１の含ケイ素マクロマー約３８重量部、化学式１２の含ケイ素マクロマー約６２重量部、ＰＥＧ２００約８３重量部、親水性モノマー約１３５重量部、含ケイ素モノマー約９０重量部、架橋剤約４重量部、開始剤約４重量部からなる組成物、（３）化学式１３の含ケイ素マクロマー約１００重量部、ＰＥＧ２００約８３重量部、親水性モノマー約１３５重量部、含ケイ素モノマー約９０重量部、架橋剤約４重量部、開始剤約４重量部からなる組成物、（４）化学式１１の含ケイ素マクロマー約９７重量部、化学式１２の含ケイ素マクロマー約３重量部、ＰＥＧ４００約６重量部、親水性モノマー約１１４重量部、含ケイ素モノマー約７６重量部、架橋剤約４重量部、開始剤約４重量部からなる組成物、（５）化学式１２の含ケイ素マクロマー約３重量部、化学式１３の含ケイ素マクロマー約９７重量部、ＰＥＧ４００約６重量部、親水性モノマー約１１４重量部、含ケイ素モノマー約７６重量部、架橋剤約４重量部、開始剤約４重量部からなる組成物、（６）化学式１３の含ケイ素マクロマー約１００重量部、ＰＥＧ４００約６重量部、親水性モノマー約１１４重量部、含ケイ素モノマー約７６重量部、架橋剤約４重量部、開始剤約４重量部からなる組成物、（７）化学式１４の含ケイ素マクロマー約１００重量部、ＰＥＧ４００約２８重量部、親水性モノマー約８７重量部、含ケイ素モノマー約５８重量部、架橋剤約３重量部、開始剤約３重量部からなる組成物、（８）化学式１１の含ケイ素マクロマー約７８重量部、化学式１５の含ケイ素マクロマー約２２重量部、ＰＥＧ４００約２８重量部、親水性モノマー約８７重量部、含ケイ素モノマー約５８重量部、架橋剤約３重量部、開始剤約３重量部からなる組成物、（９）化学式１４の含ケイ素マクロマー約２５重量部、化学式１６の含ケイ素マクロマー約７５重量部、ＰＥＧ４００約９５重量部、親水性モノマー約１６２重量部、含ケイ素モノマー約１０８重量部、架橋剤約５重量部、開始剤約５重量部からなる組成物、（１０）化学式１４の含ケイ素マクロマー約２５重量部、化学式１７の含ケイ素マクロマー約７５重量部、ＰＥＧ１０００約８３重量部、親水性モノマー約１３５重量部、含ケイ素モノマー約９０重量部、架橋剤約４重量部、開始剤約４重量部からなる組成物、（１１）化学式１５の含ケイ素マクロマー約３重量部、化学式１８の含ケイ素マクロマー約９７重量部、ＰＥＧ１０００約９５重量部、親水性モノマー約１６２重量部、含ケイ素モノマー約１０８重量部、架橋剤約５重量部、開始剤約５重量部からなる組成物、（１２）化学式１８の含ケイ素マクロマー約９７重量部、化学式１９の含ケイ素マクロマー約３重量部、ＰＥＧ１０００約９５重量部、親水性モノマー約１６２重量部、含ケイ素モノマー約１０８重量部、架橋剤約５重量部、開始剤約５重量部からなる組成物、（１３）化学式１８の含ケイ素マクロマー約６２重量部、式２０の含ケイ素マクロマー約３８重量部、ＰＥＧ１０００約９５重量部、親水性モノマー約１６２重量部、含ケイ素モノマー約１０８重量部、架橋剤約５重量部、開始剤約５重量部からなる組成物が挙げられるが、これに限定される訳ではない。様々な実施形態において、親水性モノマーは、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン（ＮＶＰ）であり、架橋剤は、トリ（エチレングリコール）ジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）であり、含ケイ素モノマーは、α，ω－ビスメタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサン（ＳｉＧＭＡ）であり、開始剤は、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）である。
【0072】
以下、本開示の実施例及び比較例について説明する。以下の実施例は、本開示の単なる実施形態であり、本開示を限定するためのものではない。
【実施例】
【0073】
［実施例１］
含ケイ素マクロマーとして下記化学式１１で表される化合物（重量平均分子量１０００Ｄａ）１００重量部、親水性モノマーとしてＮ－ビニル－２－ピロリドン（ＮＶＰ）１６２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００Ｄａ）を９５重量部、架橋剤としてトリ（エチレングリコール）ジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）を５重量部、含ケイ素モノマーとしてα，ω－ビスメタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサン（ＳｉＧＭＡ）、熱開始剤として２，２’－アゾビスイソブチロ
ニトリル（ＡＩＢＮ）を混合して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物をポリプロピレン製の型に注入し、１１０℃で重合させてレンズを製造し、レンズを乾燥させた後、型から分離した。分離したレンズを生理食塩水で含水させ、１２０℃で滅菌することにより、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造を完了した。
含ケイ素マクロマーとして下記化学式１１で表される化合物（重量平均分子量１０００Ｄａ）１００重量部、親水性モノマーとしてＮ－ビニル－２－ピロリドン（ＮＶＰ）１６２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００Ｄａ）を９５重量部、架橋剤としてトリ（エチレングリコール）ジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）を５重量部、含ケイ素モノマーとしてα，ω－ビスメタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサン（ＳｉＧＭＡ）、熱開始剤として２，２’－アゾビスイソブチロ
ニトリル（ＡＩＢＮ）を混合して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。
シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物をポリプロピレン製の型に注入し、１１０℃で重合させてレンズを製造し、レンズを乾燥させた後、型から分離した。分離したレンズを生理食塩水で含水させ、１２０℃で滅菌することにより、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造を完了した。
【0074】
【化11】
【0075】
［実施例２］
化学式１１で表される化合物と下記化学式１２で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１３５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００Ｄａ）を８３重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１１で表される化合物と下記化学式１２で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１３５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００Ｄａ）を８３重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0076】
【化12】
【0077】
［実施例３］
下記化学式１３で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１３５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００Ｄａ）を８３重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
下記化学式１３で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１３５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００Ｄａ）を８３重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0078】
【化13】
【0079】
［実施例４］
化学式１１で表される化合物と化学式１２で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１１４重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を６重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１１で表される化合物と化学式１２で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１１４重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を６重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0080】
［実施例５］
化学式１２で表される化合物と化学式１３で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１１４重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を６重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１２で表される化合物と化学式１３で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１１４重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を６重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0081】
［実施例６］
化学式１３で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１１４重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を６重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１３で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１１４重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を６重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0082】
［実施例７］
下記化学式１４で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを８７重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００Ｄａ）を２８重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを３重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
下記化学式１４で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを８７重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００Ｄａ）を２８重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを３重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0083】
【化14】
【0084】
［実施例８］
化学式１１で表される化合物と下記化学式１５で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを８７重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を２８重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを３重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１１で表される化合物と下記化学式１５で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを８７重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を２８重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを３重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0085】
【化15】
【0086】
［実施例９］
化学式１４で表される化合物と下記化学式１６で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１６２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を９５重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを５重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１４で表される化合物と下記化学式１６で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１６２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を９５重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを５重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0087】
【化16】
【0088】
［実施例１０］
化学式１４で表される化合物と下記化学式１７で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１３５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を８３重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１４で表される化合物と下記化学式１７で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１３５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を８３重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0089】
【化17】
【0090】
［実施例１１］
化学式１５で表される化合物と下記化学式１８で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１６２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を９５重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを５重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１５で表される化合物と下記化学式１８で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１６２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を９５重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを５重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0091】
【化18】
【0092】
［実施例１２］
上記化学式１８で表される化合物と下記化学式１９で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１６２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を９５重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
上記化学式１８で表される化合物と下記化学式１９で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１６２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を９５重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0093】
【化19】
【0094】
［実施例１３］
化学式１８で表される化合物と下記化学式２０で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１６２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を９５重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１８で表される化合物と下記化学式２０で表される化合物を下記表１に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１６２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を９５重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0095】
【化20】
【0096】
［比較例１］
化学式１３で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１１４重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００Ｄａ）を６重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１３で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを１１４重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００Ｄａ）を６重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを４重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0097】
［比較例２］
化学式１２で表される化合物と化学式１３で表される化合物を下記表２に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを２１２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を１０重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを７重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１２で表される化合物と化学式１３で表される化合物を下記表２に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを２１２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を１０重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを７重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0098】
［比較例３］
化学式１１で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを２１２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を１０重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを７重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１１で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを２１２重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量４００Ｄａ）を１０重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを７重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0099】
［比較例４］
化学式１２で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを４５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を４４重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを１重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１２で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを４５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を４４重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを１重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0100】
［比較例５］
化学式１７で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを４５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を４４重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを１重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１７で表される化合物を用いて含ケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを４５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を４４重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを１重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0101】
［比較例６］
化学式１４で表される化合物と化学式１９で表される化合物を下記表２に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを４５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を４４重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを１重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
化学式１４で表される化合物と化学式１９で表される化合物を下記表２に示す量で混合してケイ素マクロマーが１００重量部となるようにし、親水性モノマーとしてＮＶＰを４５重量部、ポリエチレングリコール（重量平均分子量１０００Ｄａ）を４４重量部、架橋剤としてＴＥＧＤＭＡを１重量部、含ケイ素モノマーとしてＳｉＧＭＡ、熱開始剤としてＡＩＢＮを混合してシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の調製を完了した。続いて、実施例１と同様にしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造した。
【0102】
実施例１～１３及び比較例１～６に従って製造されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ形成用組成物の処方を下記の表１及び表２に示す。
【0103】
【表1】
【0104】
【表2】
【0105】
［評価例１］
実施例１～１３及び比較例１～６の各組成物における含ケイ素マクロマー及びポリエチレングリコールのハンセン溶解度パラメータを決定する分散力（δＤ）、双極子引力（δＰ）、水素結合力（δＨ）をＹ－ＢＭ Ｇｒｏｕｐ Ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｉｏｎ法を用いて、その差ΔδＤ、ΔδＰ、ΔδＨを評価して下記表３に示した。
実施例１～１３及び比較例１～６の各組成物における含ケイ素マクロマー及びポリエチレングリコールのハンセン溶解度パラメータを決定する分散力（δＤ）、双極子引力（δＰ）、水素結合力（δＨ）をＹ－ＢＭ Ｇｒｏｕｐ Ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｉｏｎ法を用いて、その差ΔδＤ、ΔδＰ、ΔδＨを評価して下記表３に示した。
【0106】
【表3】
【0107】
［評価例２］
実施例１～１３及び比較例１～６により製造された各シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの物性を下記の方法で評価し、表４に示した。
実施例１～１３及び比較例１～６により製造された各シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの物性を下記の方法で評価し、表４に示した。
【0108】
（強度、伸び率、ヤング率の評価）
ＡＳＴＭ規格に適合した試験片の両端に引張試験用の治具を取り付ける。取り付け完了後、治具に一定速度で荷重をかけ、試料に現れる変形から試料の機械的物性を測定する。各試験片の特性により加えられた力に応じて変形や破壊が起こり、それぞれ引張ひずみ、引張応力と呼ばれる。また、荷重を加えたときに変形した後、荷重を取り除くと元の形状に戻ろうとする性質を弾性という。弾性領域の傾きはヤング率で表すことができる。伸び率は、試験片の元の標点長さＬ０（試験片に力を加える前の初期の試験片の長さ）に対する変化ΔＬ（加えた力に対する試験片の長さの変化）の比としてε＝ΔＬ／Ｌ０と定義され、一般的に百分率で表される。
ＡＳＴＭ規格に適合した試験片の両端に引張試験用の治具を取り付ける。取り付け完了後、治具に一定速度で荷重をかけ、試料に現れる変形から試料の機械的物性を測定する。各試験片の特性により加えられた力に応じて変形や破壊が起こり、それぞれ引張ひずみ、引張応力と呼ばれる。また、荷重を加えたときに変形した後、荷重を取り除くと元の形状に戻ろうとする性質を弾性という。弾性領域の傾きはヤング率で表すことができる。伸び率は、試験片の元の標点長さＬ０（試験片に力を加える前の初期の試験片の長さ）に対する変化ΔＬ（加えた力に対する試験片の長さの変化）の比としてε＝ΔＬ／Ｌ０と定義され、一般的に百分率で表される。
【0109】
（含水量）
各レンズの含水量は重量法で測定される。レンズの表面から水分を取り除き、重量を測定する。重量は１００℃～１１０℃（レンズ素材が変更されている場合は６０℃±５℃）で重量変化がなくなるまで乾燥させた後に測定する。１００ｍｇ～３００ｍｇのレンズを使用し、重量を０．１ｍｇ単位で測定する。含水量（ＷH20）は、以下の式を用いて百分率で計算する。
ｍ１：乾燥前のレンズ重量、ｍ２：乾燥後のレンズ重量。
各レンズの含水量は重量法で測定される。レンズの表面から水分を取り除き、重量を測定する。重量は１００℃～１１０℃（レンズ素材が変更されている場合は６０℃±５℃）で重量変化がなくなるまで乾燥させた後に測定する。１００ｍｇ～３００ｍｇのレンズを使用し、重量を０．１ｍｇ単位で測定する。含水量（ＷH20）は、以下の式を用いて百分率で計算する。
【数1】
【0110】
（酸素透過度）
レンズの酸素透過度（Ｄｋ）は、材料を通過する能力である拡散係数（Ｄ）と、材料中の酸素の溶解の程度を示す溶解係数（ｋ）によって表される。本発明では、ＩＳＯ１８３６９に準拠したポーラログラフィー法により酸素透過度を測定した。
レンズの酸素透過度（Ｄｋ）は、材料を通過する能力である拡散係数（Ｄ）と、材料中の酸素の溶解の程度を示す溶解係数（ｋ）によって表される。本発明では、ＩＳＯ１８３６９に準拠したポーラログラフィー法により酸素透過度を測定した。
【0111】
【表4】
【0112】
表３及び表４に示す結果からわかるように、ハンセン溶解度パラメータの決定条件をすべて満たす実施例１～１３のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、酸素透過度（Ｄｋ）が８０～１２０であり、含有量が５０％～６０％であることが確認された。つまり、あらかじめ定められた基準をすべて満たしている。また、実施例１～１３のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、強度、伸び率、ヤング率の耐久性評価結果が良好であることが確認された。
【0113】
前述の説明から明らかなように、本開示によるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、比較例と比べても、高酸素透過度及び高含水量を示す。
以下、本開示を実施するための具体的な内容を説明しながら、上述した効果に加えて、本開示の具体的な効果について説明する。
以上、実施形態を参照して本開示を説明したが、本開示はこれらの実施形態に限定されるものではなく、当業者であれば、本開示の技術的思想から逸脱しない範囲内で様々な変更を加えることができることを理解し得るはずである。また、上記の実施形態の詳細な説明では、本開示の構成による作用効果については明示的に記載されていないが、対応する構成による予測可能な効果も認識されるべきである。
以下、本開示を実施するための具体的な内容を説明しながら、上述した効果に加えて、本開示の具体的な効果について説明する。
以上、実施形態を参照して本開示を説明したが、本開示はこれらの実施形態に限定されるものではなく、当業者であれば、本開示の技術的思想から逸脱しない範囲内で様々な変更を加えることができることを理解し得るはずである。また、上記の実施形態の詳細な説明では、本開示の構成による作用効果については明示的に記載されていないが、対応する構成による予測可能な効果も認識されるべきである。
【国際調査報告】