特表 2024-528175 殺微生物ピラゾール誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-07-26

(54)【発明の名称】殺微生物ピラゾール誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 413/14 20060101AFI20240719BHJP

   C07D 417/14 20060101ALI20240719BHJP

   C07D 401/06 20060101ALI20240719BHJP

   C07D 403/06 20060101ALI20240719BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20240719BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20240719BHJP

   A01N 43/836 20060101ALI20240719BHJP

【ＦＩ】

C07D413/14 CSP

C07D417/14

C07D401/06

C07D403/06

A01P3/00

A01N43/80 101

A01N43/836

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2024506525

(86)(22)【出願日】2022-07-28

(85)【翻訳文提出日】2024-02-01

(86)【国際出願番号】 EP2022071295

(87)【国際公開番号】W WO2023012044

(87)【国際公開日】2023-02-09

(31)【優先権主張番号】21189099.1

(32)【優先日】2021-08-02

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(31)【優先権主張番号】22154772.2

(32)【優先日】2022-02-02

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】520222106

【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100123766

【弁理士】

【氏名又は名称】松田 七重

(72)【発明者】

【氏名】エドマンズ アンドリュー

(72)【発明者】

【氏名】スカボロー クリストファー チャールズ

(72)【発明者】

【氏名】ウィリアムス サイモン

(72)【発明者】

【氏名】ユング ピエール ヨーゼフ マルセル

(72)【発明者】

【氏名】フィンクバイナー ペーター

(72)【発明者】

【氏名】プリオ マルティン

(72)【発明者】

【氏名】グロシェワ ダリア

(72)【発明者】

【氏名】スース ラース

(72)【発明者】

【氏名】ブリュノ ギヨーム

(72)【発明者】

【氏名】ボンヴァロ ダミアン

【テーマコード（参考）】

4H011

【Ｆターム（参考）】

4H011AA01

4H011AA03

4H011BB10

(57)【要約】

殺菌・殺カビ剤として使用可能である、式（Ｉ）の化合物：

（式中、置換基は請求項１に定義されているとおりである）、並びに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体及びＮ－オキシドが提供されている。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）の化合物：

【化1】

（式中、
Ｒ¹は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ²は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ³は、水素、ハロゲン及びＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択され；
Ｒ⁴は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノカルボニル及びジ（Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニルからなる群から選択され；
Ｒ⁵及びＲ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から独立して選択され；
Ａ¹、Ａ²及びＡ³は、ＣＲ⁷、Ｎ、ＮＲ⁸、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ¹、Ａ²及びＡ³の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、且つ、Ａ¹、Ａ²及びＡ³の１つだけがＯ又はＳであり；
Ｒ⁷及びＲ⁸は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル及びＣ₂～Ｃ₄アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｑは、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴及びＱ⁵：

【化2】

（式中
Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボン酸、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｎ－Ｃ_1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ_1-4アルキルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニル）、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルからなる群から独立して選択され、前記５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい）からなる群から選択され；並びに
Ｚ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルからなる群から選択され、前記５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル及びＣ₂～Ｃ₄アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい）
又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項2】

Ｒ¹が、メチル、エチル又はイソプロピルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項3】

Ｒ²が、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項4】

Ｒ³が、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項5】

Ｒ⁴が、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択される、請求項１～４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項6】

Ｒ⁵及びＲ⁶が、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項7】

Ｑが、Ｑ¹、Ｑ²及びＱ³からなる群から選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項8】

Ｒ⁹及びＲ¹⁰が、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボン酸、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₃アルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル、Ｎ－Ｃ_1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ_1-4アルキルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁～Ｃ₂アルキルアミノ）カルボニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、３－クロロピロール－１－イル、４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル、３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル、３－シアノピラゾール－１－イル、４－シアノピラゾール－１－イル、５－クロロピラゾール－１－イル、４－クロロピラゾール－１－イル、３－クロロピラゾール－１－イル、５－フルオロピラゾール－１－イル、４－フルオロピラゾール－１－イル、３－フルオロピラゾール－１－イル、３，５－ジメチルピラゾール－１－イル、５－メチルピラゾール－１－イル、４－メチルピラゾール－１－イル、３－メチルピラゾール－１－イル、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から独立して選択され；
Ｒ¹¹が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択され；並びに
Ｒ¹²が、水素、ハロゲン及びＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される、
請求項１～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項9】

前記式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＩ）の化合物：

【化3】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｑ及びＺ¹は、請求項１～８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応し、及びＡは、

【化4】

からなる群から選択される）である、請求項１～８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項10】

Ａが、

【化5】

からなる群から選択される、請求項９に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項11】

Ｚ¹が、１－メチルピラゾール－４－イル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－４－メチルスルホニル－フェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、２－フリル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、４－エチニル－２－フルオロ－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メチル、ｎ－プロピル及びフェニルからなる群から選択される、請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項12】

式（ＩＩＩ）の中間体化合物又はその塩：

【化6】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＱは、請求項１～８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）。

【請求項13】

殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物。

【請求項14】

植物病原性微生物による有用植物の被害を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は前記式（Ｉ）の化合物を含む組成物が前記植物、その一部又はその遺伝子座に適用される、方法。

【請求項15】

請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物の、殺菌・殺カビ剤としての使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する有効成分としての殺微生物ピラゾール誘導体に関する。本発明はまた、これらのピラゾール誘導体の調製、これらのピラゾール誘導体の調製において有用である中間体、これらの中間体の調製、少なくとも１種のピラゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、及び、植物病原性微生物、特に真菌による植物、収穫された食用作物、種子又は非生体材料に係る外寄生を防除又は予防するための農業又は園芸におけるピラゾール誘導体又は組成物の使用に関する。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0002】

本発明の第１の態様によれば、式（Ｉ）の化合物：

【化1】

（式中、
Ｒ¹は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ²は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ³は、水素、ハロゲン及びＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択され；
Ｒ⁴は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノカルボニル及びジ（Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニルからなる群から選択され；
Ｒ⁵及びＲ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から独立して選択され；
Ａ¹、Ａ²及びＡ³は、ＣＲ⁷、Ｎ、ＮＲ⁸、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ¹、Ａ²及びＡ³の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、且つ、Ａ¹、Ａ²及びＡ³の１つだけがＯ又はＳであり；
Ｒ⁷及びＲ⁸は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル及びＣ₂～Ｃ₄アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｑは、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴及びＱ⁵：

【化2】

（式中
Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボン酸、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｎ－Ｃ_1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ_1-4アルキルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニル）、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい）からなる群から選択され；並びに
Ｚ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル及びＣ₂～Ｃ₄アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい）
又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体若しくはＮ－オキシドが提供されている。

【0003】

意外なことに、式（Ｉ）の化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。

【0004】

本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供されている。このような農業用組成物はさらに、少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアを含んでいてもよい。

【0005】

本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生の防除又は予防方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、この植物、その部分、又は、その生息地に適用する方法が提供されている。

【0006】

本発明の第４の態様によれば、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の殺菌・殺カビ剤としての使用が提供されている。本発明のこの特定の態様によれば、この使用は、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置に関わる方法を含んでいなくてもよい。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。

【0008】

本明細書において用いられるところ、アミノは－ＮＨ₂基を意味する。

【0009】

本明細書において用いられるところ、シアノは－ＣＮ基を意味する。

【0010】

本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシル」又は「ヒドロキシ」という用語は、－ＯＨ基を意味する。

【0011】

本明細書において用いられるところ、「カルボン酸」という用語は、－ＣＯＯＨ基を意味する。

【0012】

本明細書において用いられるところ、オキソは、＝Ｏ基、例えば、スルフィニル（－Ｓ（Ｏ）－）又はスルホニル（－Ｓ（Ｏ）₂－）酸素を意味する。

【0013】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルキル」という用語は、単に炭素及び水素原子から構成され、不飽和を含まず、１～４個の炭素原子を有し、及び、単結合により分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ₁～Ｃ₃アルキル」及び「Ｃ₁～Ｃ₂アルキル」という用語は同様に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₄アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ｎ－ブチル及び１，１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル）が挙げられる。「Ｃ₁～Ｃ₄アルキレン」基は、このような基は２つの単結合によって分子の残部に結合していることを除き、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルの対応する定義を指す。Ｃ₁～Ｃ₄アルキレンの例は、－ＣＨ₂－及び－ＣＨ₂ＣＨ₂－である。

【0014】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル」という用語は、単に炭素及び水素原子から構成され、（Ｅ）又は（Ｚ）配置であることが可能である少なくとも１つの二重結合を含み、２～４個の炭素原子を有し、単結合により分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ₃～Ｃ₄アルケニル」という用語は、同様に解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₄アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル及びプロプ－１－エニルが挙げられる。

【0015】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル」という用語は、単に炭素及び水素原子から構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２～４個の炭素原子を有し、及び、単結合により分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ₃～Ｃ₄アルキニル」という用語は、同様に解釈されるべきである。Ｃ₃～Ｃ₄アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ－１－イニル、プロパルギル（プロプ－２－イニル）、ブタ－１－イニル及び３－メチル－ブタ－１－イニルが挙げられる。

【0016】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル」という用語は、上記に一般に定義されている、１個以上の同一の又は異なるハロゲン原子で置換されているＣ₁－Ｃ₄アルキル基を指す。Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、フルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロメチル、ジクロロエチル、トリフルオロメチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、トリクロロプロピル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル及び３，３，３－トリフルオロプロピルが挙げられる。

【0017】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ」という用語は、Ｒ_aが、上記に一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基である式Ｒ_aＯ－の基を指す。「Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ」及び「Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ」という用語は、同様に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ－プロポキシ及びｔ－ブトキシが挙げられる。

【0018】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル」という用語は、Ｒ_bが上記に一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基であり、及び、Ｒ_aが上記に一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキレン基である、式Ｒ_b－Ｏ－Ｒ_a－の基を指す。

【0019】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル」という用語は、Ｒ_aが上記に一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

【0020】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル」という用語は、Ｒ_aが上記に一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

【0021】

本明細書において用いられるところ、「Ｎ－Ｃ_1-4アルキルアミノ」という用語は、式－ＮＨ－Ｒ_aの基（式中、Ｒ_aは、上記に定義されているＣ_1-4アルキル基である）を指す。

【0022】

本明細書において用いられるところ、「Ｎ，Ｎ－ジＣ_1-4アルキルアミノ」という用語は、式－Ｎ（Ｒ_a）Ｒ_aの基（式中、各Ｒ_aは、上記に定義されているＣ_1-4アルキル基であり、これらは同じであっても、又は異なってもよい）を指す。

【0023】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノカルボニル」という用語は、Ｒ_aが上記に一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ_aの基を指す。

【0024】

本明細書において用いられるところ、「ジ（Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニル」という用語は、各Ｒ_aが、上記に一般に定義されている、同一であっても異なっていてもよいＣ₁～Ｃ₄アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＮＲ_a（Ｒ_a）の基を指す。

【0025】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ」という用語は、式－ＮＨ－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ_aの基（式中、Ｒ_aは、上記に一般に定義されているＣ_1-Ｃ₄アルキル基である）を指す。

【0026】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂～Ｃ₄アルケニルオキシ」という用語は、Ｒ_aが上記に一般に定義されているＣ₂～Ｃ₄アルケニル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

【0027】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂～Ｃ₄アルキニルオキシ」という用語は、Ｒ_aが上記に一般に定義されているＣ₂～Ｃ₄アルキニル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

【0028】

本明細書において用いられるところ、「Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル」という用語は、Ｒ_aが上記に一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基であり、及び、Ｒ_bが上記に一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基である、式－Ｃ（Ｒ_a）＝ＮＯ（Ｒ_b）の基を指す。

【0029】

本明細書において用いられるところ「Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル」という用語は、Ｒ_aが上記に一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基である式－Ｃ（Ｒ_a）＝ＮＯＨの基を指す。

【0030】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、飽和又は部分不飽和の、３～６個の炭素原子を含む安定した単環式の環基を指す。「Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキル」及び「Ｃ₃～Ｃ₅シクロアルキル」という用語は、それに応じて解釈されるべきである。Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテン－１－イル、シクロペンテン－３－イル、及びシクロヘキセン－３－イルが挙げられる。

【0031】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-Ｃ₄アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキレン基により分子の残部に結合している、上記に定義されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル環を指す。Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルＣ_1-Ｃ₄アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル－メチル、シクロブチル－エチル、及びシクロペンチル－メチルが挙げられる。

【0032】

窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール環の例としては、これらに限定されないが、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、ピラゾリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル及びトリアジニルが挙げられる。

【0033】

置換基が「任意に置換されていてもよい」と指示される場合、それは、そうした置換基が１つ以上の同一の又は異なる置換基、例えば、１、２又は３個のＲ^x置換基を持っていてもよく、又は持っていなくてもよいことを意味する。例えば、１、２又は３個のハロゲンによって置換されているＣ₁～Ｃ₆アルキルとしては、これらに限定されないが、－ＣＨ₂Ｃｌ、－ＣＨＣｌ₂、－ＣＣｌ₃、－ＣＨ₂Ｆ、－ＣＨＦ₂、－ＣＦ₃、－ＣＨ₂ＣＦ₃又は－ＣＦ₂ＣＨ₃基を挙げることができる。別の例として、１、２又は３個のハロゲンによって置換されているＣ₁～Ｃ₆アルコキシとしては、これらに限定されないが、ＣＨ₂ＣｌＯ－、ＣＨＣｌ₂Ｏ－、ＣＣｌ₃Ｏ－、ＣＨ₂ＦＯ－、ＣＨＦ₂Ｏ－、ＣＦ₃Ｏ－、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｏ－又はＣＨ₃ＣＦ₂Ｏ－基を挙げることができる。

【0034】

少なくとも１つの塩基中心を有する、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（ＩＩＩ）の中間体化合物は、例えば、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸若しくはハロゲン化水素酸といった鉱酸などの強無機酸と共に、例えば酢酸といった無置換であるか若しくは例えばハロゲンにより置換されているＣ₁～Ｃ₄アルカンカルボン酸など、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸若しくはフタル酸といった飽和若しくは不飽和ジカルボン酸など、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸若しくはクエン酸といったヒドロキシカルボン酸など、又は、安息香酸などの強有機カルボン酸と共に、又は、例えばメタン－若しくはｐ－トルエンスルホン酸といった無置換であるか若しくは例えばハロゲンにより置換されているＣ₁～Ｃ₄－アルカン－若しくはアリールスルホン酸などの有機スルホン酸と共に、例えば酸付加塩を形成可能である。

【0035】

少なくとも１つの酸性基を有する、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（ＩＩＩ）の中間体化合物は例えば、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム若しくはマグネシウム塩などの例えば無機塩といった塩基と共に塩を形成可能であり、又は、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－若しくはトリ－低級－アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－若しくはジメチルプロピルアミン、若しくは、モノ－、ジ－若しくはトリヒドロキシ－低級－アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－若しくはトリエタノールアミンなどのアンモニア若しくは有機アミンと共に塩を形成可能である。

【0036】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。また、アストロプ異性体は、単結合に係る回転の制限の結果生じ得る。式（Ｉ）は、これらの可能性のある異性形態のすべて及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るこれらの可能性のある異性形態のすべて及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）の化合物は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性及びケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。

【0037】

各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとして酸化型、共有結合的に水和物形態、又は、例えば農学的に使用可能若しくは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式（Ｉ）の化合物を好適な酸化剤、例えばＨ₂Ｏ₂／尿素アダクトと反応させることにより調製し得る。このような酸化については、文献から、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２（１２），２５６１－７３、又は国際公開第２０００／１５６１５号から公知である。本発明に係る式（Ｉ）の化合物はまた、塩形成の最中に形成され得る水和物をも含む。

【0038】

以下のリストは、本発明の式（Ｉ）の化合物を参照して、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ｑ（Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、及びＱ⁵）及びＺ¹に対する定義（好ましい定義を含む）を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に記載の定義のいずれかは、本書面中以下又は他の箇所に記載のいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

【0039】

本発明のある実施形態において、Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである。好ましくは、Ｒ¹は、メチル、エチル又はイソプロピルである。より好ましくは、Ｒ¹は、メチルである。

【0040】

本発明の実施形態において、Ｒ²は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイル及びＮ－ヒドロキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ²は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、シクロプロピル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－カルボンイミドイル及びＮ－ヒドロキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－カルボンイミドイルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ²は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、シクロプロピル、アセチル、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₂ＣＨ₃及び－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＨからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ²は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される。

【0041】

本発明のある実施形態において、Ｒ³は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ³は水素である。

【0042】

本発明のある実施形態において、Ｒ⁴は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、シアノ及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ⁴は、水素、塩素、フッ素、メチル、エチル、イソプロピル、シアノ及び－ＣＯ₂Ｍｅからなる群から選択される。より好ましくはＲ⁴は、水素、シアノ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ⁴は、水素又はメチルである。

【0043】

本発明のある実施形態において、Ｒ⁵及びＲ⁶は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択される。好ましくは、Ｒ⁵及びＲ⁶は、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ⁵及びＲ⁶は水素である。

【0044】

本発明のある実施形態において、Ｑは、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴：

【化3】

（式中、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、上記に定義されている）からなる群から選択される。

【0045】

好ましくは、Ｑは、Ｑ¹、Ｑ²及びＱ³：

【化4】

（式中、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、上記に定義されている）からなる群から選択される。

【0046】

より好ましくは、Ｑは、Ｑ¹：

【化5】

（式中、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、上記に定義されている）である。

【0047】

本発明のある実施形態において、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボン酸、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₃アルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル、Ｎ－Ｃ_1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ_1-4アルキルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁～Ｃ₂アルキルアミノ）カルボニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、３－クロロピロール－１－イル、４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル、３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル、３－シアノピラゾール－１－イル、４－シアノピラゾール－１－イル、５－クロロピラゾール－１－イル、４－クロロピラゾール－１－イル、３－クロロピラゾール－１－イル、５－フルオロピラゾール－１－イル、４－フルオロピラゾール－１－イル、３－フルオロピラゾール－１－イル、３，５－ジメチルピラゾール－１－イル、５－メチルピラゾール－１－イル、４－メチルピラゾール－１－イル、３－メチルピラゾール－１－イル、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から独立して選択される。

【0048】

本発明の別の実施形態において、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、水素、ハロゲン、アミノ、カルボン酸、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、ジ（Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル及びＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい

【0049】

本発明のさらに別の実施形態において、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、水素、ハロゲン、アミノ、カルボン酸、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、ジ（Ｃ₁～Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル及びＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１又は２個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、水素、塩素、フッ素、臭素、アミノ、カルボン酸、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリルオキシ、プロパ－２－イノキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、メトキシメチル、エトキシメチル、２－メトキシエトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、アセチル、プロパノイル、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₂ＣＨ₃、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＨ、メチルアミノカルボニル、ジ（メチルアミノ）カルボニル、メチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、３－クロロピロール－１－イル、４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル、３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル、３－シアノピラゾール－１－イル、４－シアノピラゾール－１－イル、５－クロロピラゾール－１－イル、４－クロロピラゾール－１－イル、３－クロロピラゾール－１－イル、５－フルオロピラゾール－１－イル、４－フルオロピラゾール－１－イル、３－フルオロピラゾール－１－イル、３，５－ジメチルピラゾール－１－イル、５－メチルピラゾール－１－イル、４－メチルピラゾール－１－イル、３－メチルピラゾール－１－イル、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から独立して選択される。

【0050】

より好ましくは、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、水素、塩素、フッ素、臭素、アミノ、カルボン酸、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリルオキシ、プロパ－２－イノキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、メトキシメチル、エトキシメチル、２－メトキシエトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、アセチル、プロパノイル、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₂ＣＨ₃、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＨ、メチルアミノカルボニル、ジ（メチルアミノ）カルボニル、メチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ及びトリフルオロメチルスルホニルオキシからなる群から独立して選択される。

【0051】

本発明の一実施形態において、Ｒ¹¹は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル及びＮ－Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイルからなる群から選択される。

【0052】

本発明の別の実施形態において、Ｒ¹¹は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ¹¹は、水素、塩素、フッ素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、メチル及びメトキシからなる群から選択される。

【0053】

一実施形態において、Ｒ¹²は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル及びＮ－Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－カルボンイミドイルからなる群から選択される。

【0054】

別の実施形態において、Ｒ¹²は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシルからなる群から選択される。本発明のさらに別の実施形態において、Ｒ¹²は、水素、ハロゲン及びＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ¹²は、水素、塩素、フッ素、臭素及びメチルからなる群から選択される。

【0055】

本発明のある実施形態において、Ｑは、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴：

【化6】

（式中、
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボン酸、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₃アルケニルオキシ、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニルオキシ、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル、Ｎ－Ｃ_1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ_1-4アルキルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル－カルボンイミドイル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁～Ｃ₂アルキルアミノ）カルボニル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、３－クロロピロール－１－イル、４－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル、３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル、３－シアノピラゾール－１－イル、４－シアノピラゾール－１－イル、５－クロロピラゾール－１－イル、４－クロロピラゾール－１－イル、３－クロロピラゾール－１－イル、５－フルオロピラゾール－１－イル、４－フルオロピラゾール－１－イル、３－フルオロピラゾール－１－イル、３，５－ジメチルピラゾール－１－イル、５－メチルピラゾール－１－イル、４－メチルピラゾール－１－イル、３－メチルピラゾール－１－イル、ピラゾール－１－イル、シクロプロピル及び１－シアノシクロプロピルからなる群から独立して選択され；
Ｒ¹¹は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択され；並びに
Ｒ¹²は、水素、ハロゲン及びＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される）
からなる群から選択される。

【0056】

好ましくは、Ｑは、Ｑ¹、Ｑ²及びＱ³：

【化7】

（式中、
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、水素、塩素、フッ素、臭素、アミノ、カルボン酸、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリルオキシ、プロパ－２－イノキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、メトキシメチル、エトキシメチル、２－メトキシエトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、アセチル、プロパノイル、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₂ＣＨ₃、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＨ、メチルアミノカルボニル、ジ（メチルアミノ）カルボニル、メチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ及びトリフルオロメチルスルホニルオキシからなる群から独立して選択され；
Ｒ¹¹は、水素、塩素、フッ素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、メチル及びメトキシからなる群から選択され；並びに
Ｒ¹²は、水素、塩素、フッ素、臭素及びメチルからなる群から選択される）
からなる群から選択される。

【0057】

より好ましくは、Ｑは、Ｑ¹：

【化8】

（式中、
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、水素、塩素、フッ素、臭素、アミノ、カルボン酸、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリルオキシ、プロパ－２－イノキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、メトキシメチル、エトキシメチル、２－メトキシエトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、アセチル、プロパノイル、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₂ＣＨ₃、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＨ、メチルアミノカルボニル、ジ（メチルアミノ）カルボニル、メチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ及びトリフルオロメチルスルホニルオキシからなる群から独立して選択され；
Ｒ¹¹は、水素、塩素、フッ素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、メチル及びメトキシからなる群から選択され；並びに
Ｒ¹²は、水素、塩素、フッ素、臭素及びメチルからなる群から選択される）
である。

【0058】

本発明のある実施形態において、Ａ¹、Ａ²及びＡ³は、ＣＲ⁷、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ¹、Ａ²及びＡ³の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、且つ、Ａ¹、Ａ²及びＡ³の１つだけがＯ又はＳである。

【0059】

本発明のある実施形態において、Ｒ⁷は、水素又はメチルである。

【0060】

本発明のある実施形態において、Ｒ⁸は、水素又はメチルである。

【0061】

本発明のある実施形態において、Ｚ¹は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－４－メチルスルホニル－フェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、２－フリル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、４－エチニル－２－フルオロ－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メチル、ｎ－プロピル及びフェニルからなる群から選択される。好ましくは、Ｚ¹は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２－クロロフェニル、２－フルオロフェニル、２－フリル、２－メチルフェニル、２－チエニル、３，４－ジフルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－フルオロフェニル、３－メチルフェニル、３－チエニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、４－フルオロフェニル、４－メチルフェニル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メチル及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｚ¹は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２－フルオロフェニル、２－フリル、２－メチルフェニル、２－チエニル、３，４－ジフルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－チエニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、４－フルオロフェニル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル及びメチルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｚ¹は、２，４－ジフルオロフェニル、２－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル及びフェニルからなる群から選択される。

【0062】

本発明のある実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物：

【化9】

（式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｑ（Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴及びＱ⁵）及びＺ¹は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、並びに
Ａは、

【化10】

（式中、

【化11】

は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ¹基に対する結合を示し、並びにＲ^7a、Ｒ^7b、Ｒ^7c、Ｒ^8a、Ｒ^8b及びＲ^8cは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル及びＣ₂～Ｃ₄アルキニルからなる群から独立して選択される）からなる群から選択される）
であり得る。

【0063】

本発明のある実施形態において、Ｒ^7a、Ｒ^7b、Ｒ^7c、Ｒ^8a、Ｒ^8b及びＲ^8cは、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。

【0064】

本発明の別の実施形態において、Ｒ^7a、Ｒ^7b、Ｒ^7c、Ｒ^8a、Ｒ^8b及びＲ^8cは、水素である。

【0065】

本発明の別の実施形態において、Ｒ^7a、Ｒ^7b、Ｒ^7c、Ｒ^8a、Ｒ^8b及びＲ^8cは、メチルである。

【0066】

好ましくは、式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ^7a、Ｒ^7b及びＲ^7cの各々は水素であり、並びにＲ^8a、Ｒ^8b及びＲ^8cの各々はメチルである。

【0067】

本発明のある実施形態において、式（ＩＩ）の化合物において、Ａは、

【化12】

（式中、

【化13】

は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ¹基に対する結合を示し、並びにＲ^7a、Ｒ^7b及びＲ^7cは、水素及びメチルから独立して選択される）
からなる群から選択される。

【0068】

本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物において、Ａは、

【化14】

（式中、

【化15】

は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ¹基に対する結合を示し、並びにＲ^7a、Ｒ^7b及びＲ^7cは水素である）
からなる群から選択される。

【0069】

本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物において、Ａは、

【化16】

（式中、

【化17】

は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ¹基に対する結合を示し、並びにＲ^7a、Ｒ^7b及びＲ^7cは水素である）
からなる群から選択される。

【0070】

本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物において、Ａは、

【化18】

（式中、

【化19】

は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ¹基に対する結合を示し、及びＲ^7cは水素である）
からなる群から選択される。

【0071】

本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物において、Ａは、

【化20】

（式中、

【化21】

は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ¹基に対する結合を示し、及びＲ^7cは水素である）からなる群から選択される。

【0072】

本発明のある実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、ＡがＡ－９である式（ＩＩ－Ａ）の化合物：

【化22】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ^7c、Ｑ及びＺ¹は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである）
であり得る。

【0073】

本発明のこの実施形態の変形例において、式（ＩＩ）の化合物は、ＱがＱ¹である式（ＩＩ－Ａ）の化合物であり得る。

【0074】

好ましくは、本発明の式（ＩＩ－Ａ）の化合物において、
Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ²は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ³は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ⁵及びＲ⁶は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^7cは、水素又はメチルであり、並びに
Ｑ及びＺ¹は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。

【0075】

本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、ＡがＡ－１０である式（ＩＩ－Ｂ）の化合物：

【化23】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ^7c、Ｑ及びＺ¹は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである）
であり得る。

【0076】

本発明のこの実施形態の変形例において、式（ＩＩ）の化合物は、ＱがＱ¹である式（ＩＩ－Ｂ）の化合物であり得る。

【0077】

好ましくは、本発明の式（ＩＩ－Ｂ）の化合物において、
Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ²は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ³は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ⁵及びＲ⁶は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^7cは、水素又はメチルであり、並びに
Ｑ及びＺ¹は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。

【0078】

本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、ＡがＡ－４である式（ＩＩ－Ｃ）の化合物：

【化24】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｑ及びＺ¹は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである）
であり得る。

【0079】

本発明のこの実施形態の変形例において、式（ＩＩ）の化合物は、ＱがＱ¹である式（ＩＩ－Ｃ）の化合物であり得る。

【0080】

好ましくは、本発明の式（ＩＩ－Ｃ）の化合物において、
Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ²は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ³は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ⁵及びＲ⁶は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択され、並びに
Ｑ及びＺ¹は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである。

【0081】

本発明に係る式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩ－Ａ）、式（ＩＩ－Ｂ）及び式（ＩＩ－Ｃ）の化合物のいずれかに可能な不斉炭素原子が１個以上存在するということは、そうした化合物がキラル異性体形態、すなわち、エナンチオマー又はジアステレオマー形態で生じ得ることを意味する。

【0082】

より好ましくは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、表Ｃ－１～表Ｃ－２３又は表Ｔ１のいずれか１つに列挙されている化合物から選択される。

【0083】

本発明の第５の態様によれば、式（ＩＩＩ）の中間体化合物又はその塩：

【化25】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＱは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）が提供されている。

【0084】

式（ＩＩＩ）の中間体化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＱについて、本発明に係る式（Ｉ）の化合物と同一の定義及びその対応する好ましさを有する。

【0085】

本発明に係る式（ＩＩＩ）の化合物に可能な不斉炭素原子が１個以上存在するということは、そうした化合物がキラル異性体形態、すなわち、エナンチオマー又はジアステレオマー形態で生じ得ることを意味する。

【0086】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム１～１０に示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。

【0087】

以下のスキーム１～１０のいずれかにおいて、本発明に係る式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。

【0088】

本発明の実施形態のいずれかに定義されている化合物は、以下のスキーム１～１０に示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、本発明に係る任意の実施形態において上記に定義されているとおりである。

【0089】

式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物から、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）又はＮ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド（ＥＤＡＣ・ＨＣｌ）を１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－４－オキソ－１，２，３－ベンゾトリアジン（ＨＯＤｈｂｔ）、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、１－ヒドロキシ－７－アザ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）又は４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）などの添加剤と共に使用した式（ＩＩ）の化合物との反応により調製し得る。この反応はスキーム１に示されている。

【化26】

スキーム１

【0090】

或いは、式（Ｉ）の化合物は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエンなどの不活性溶剤中にて、任意に無機塩基、例えば水酸化ナトリウム水溶液、若しくは炭酸カリウムの存在下、又はトリメチルアミン若しくはジイソプロピルアミンなどの有機塩基の存在下で式（ＩＩａ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより調製してもよい。後者の有機塩基との反応は、任意に、ＤＭＡＰなどの触媒の存在下で行うことができる。Ｘ⁰がハロゲン、好ましくは塩素である式（ＩＩａ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物から、上述のとおりの不活性溶剤中にて、塩化チオニル（ＳＯＣｌ₂）又は塩化オキサリル（ＣＯＣｌ₂）などのハロゲン化剤で処理することにより、任意に触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの存在による媒介があって調製することができる。この反応はスキーム２に示されている。

【化27】

スキーム２

【0091】

式（ＩＩ）の化合物などのカルボン酸と式（ＩＩＩ）の化合物などのアミンとのアシル化反応は、当業者に周知であり、例えば、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０２０，４６４１－４６５１、及びそこに引用される文献に記載されている。

【0092】

式（ＩＩ）の化合物は、市販されているか、又は文献に記載されている手順に従い、若しくはそれと同様に調製することができる。例えば、国際公開第２０１８／０１９９２９号、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，２０２０，２４（２），２２８－２３４、国際公開第２０１８／０１９９２９号、Ｌｅｔｔ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１０，７（７），５０２－５０７、及びＪ．Ｈｅｔ Ｃｈｅｍ．，２０１５，５２（６），１８２３－１８３３。

【0093】

式（ＩＩＩ）の化合物又はその塩（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＱは、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、例えばＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８１ ４７，３１５３に記載されているとおり、テトラヒドロフランなどの好適な非プロトン性溶剤中における、式（ＩＶ）のニトリル（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＱは、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）と、（ジメチルスルフィド）ジヒドロボロン（ＢＭＳ）などの好適な求核剤との反応により、当業者により調製され得る。或いは、グリニャール試薬Ｒ⁵ＭｇＢｒ又はＲ⁶ＭｇＢｒ（式中、Ｒ⁵及びＲ⁶式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）を求核剤として順次又は同時に式（ＩＶ）の化合物に添加して、より高度に置換された式（ＩＩＩ）のアミンの調製を可能とし得る。ニトリルに対するこのようなグリニャール付加は、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル及びシクロペンチルメチルエーテルなどの不活性溶剤中、Ｔｉ（Ｏ－ⁱＰｒ）₄（Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７），（４），６５２－６５４を参照のこと）などのルイス酸の存在下に実施される。この反応はスキーム３に示されている。

【化28】

スキーム３

【0094】

式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＱは、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、公知の方法に従って当業者によって調製され得る。より具体的には、式（ＩＶ）の化合物及びその中間体は、式（Ｖ）の化合物からスキーム４に示されているとおり調製され得る。

【化29】

スキーム４

【0095】

例えば、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＱは式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであり、並びに、Ｒ⁴は水素とは異なる）は、極低温で、テトラヒドロフランなどの不活性溶剤中にｎ－ブチルリチウム又は水素化ナトリウムなどの強塩基を用いる式（ＩＶａ）の化合物（式中、Ｒ⁴は水素であり、並びに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＱは、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）の脱プロトン化、これに続く、例えばヨードメタンといった好適なアルキル化剤Ｒ⁴－Ｘ⁰（式中、Ｘ⁰はハロゲンである）の添加により当業者によって調製され得る。式（ＩＶａ）の化合物（式中、Ｒ⁴は水素であり、並びに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＱは、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、炭酸リチウムなどの塩基の存在下、ジクロロメタンなどの非極性溶剤中、０℃～反応混合物の沸点の温度における、シアノトリメチルシラン（ＴＭＳＣＮ）による処理により、式（Ｖ）のアルコールから調製され得る。このような変換は、例えばＯｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００８ １０，４５７０及びその中における参考文献に記載されているとおり、多様な条件下で文献において周知である。この反応はスキーム４に示されている。

【0096】

式（Ｖ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物から、それぞれ、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩｃ）、式（ＶＩｄ）又は式（ＶＩｅ）の化合物のいずれかから、スキーム５に示されるとおり調製し得る。

【化30】

スキーム５

【0097】

スキーム５に示されるとおり、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＸ⁰¹はブロモ又はヨードである）をターボグリニャール（イソプロピルマグネシウムクロリド－塩化リチウム錯体）、又はｎ－ブチルリチウムなどのアルキルリチウムなど、適切な試薬でメタル化すると、中間体グリニャール又はアルキルリチウム試薬（ＭはＭｇＸ⁰¹又はリチウムである）が得られる。Ｃ－Ｘ⁰¹結合へのこのような金属挿入は当業者に周知であり、エーテル類など、例えばｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル又はテトラヒドロフランなどの不活性溶剤中にて、概して－７８℃～室温の間の温度で行われる。次に、メタル化された種（ＶＩＩａ）の溶液を式（ＶＩ）、それぞれ式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩｃ）、式（ＶＩｄ）、又は式（ＶＩｅ）の化合物で処理すると、式（Ｖ）の化合物が得られる。この種の同様の反応が、例えば、国際公開第２０１２／１０２２９７号及びＢｉｏ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２０１７，２７（１７），４０４４－４０５０（Ｘ⁰¹はＢｒである、ｎ－ブチルリチウム）及びＡｎｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２０１６，５５（１７），５３３２－５３３６、米国特許出願公開第２０１４／０３４９９９０号明細書、国際公開第２００２／００４４２４号、国際公開第２０２１／００９０６８号（Ｘ⁰¹はＩである、ターボグリニャール）に記載されている。

【0098】

式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって容易に調製されるかのいずれかである。

【0099】

式（Ｉ）の化合物のさらなる合成には、式（ＶＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフランなどの不活性溶剤中にて水素化ナトリウム又はｎ－ブチルリチウムなどの塩基で処理し、続いて式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ⁴は、式（Ｉ）の下に記載されるとおりであり、及びＸ⁰²は、ハロゲン、メシル酸塩又はトシル酸塩などの脱離基である）でアルキル化することによって式（Ｘ）の化合物を生じさせることが関わる。この反応はスキーム６に示されている。

【化31】

スキーム６

【0100】

次いで、式（Ｘ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）を、テトラヒドロフラン又はｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルなどの不活性溶剤中、－７８℃～室温の温度にて、水素化ナトリウムなどの強塩基又はｎ－ブチルリチウムなどのアルキルリチウム塩基で処理し、続いて式（ＸＩ）の化合物、それぞれ、式（ＸＩａ）、式（ＸＩｂ）、式（ＸＩｃ）、式（ＸＩｄ）又は式（ＸＩｅ）の化合物のいずれか（式中、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、及びＲ¹²は、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＸ⁰³は、ハロゲン、好ましくはＦ、Ｃｌ又はＢｒなどの脱離基である）を加えると、式（ＩＶ）の化合物が得られる。この反応はスキーム７に示されている。

【化32】

スキーム７

【0101】

式（ＩＶ）の化合物は、スキーム１、２及び３において先述したとおり式（Ｉ）の化合物に変換される。当業者は、化合物（ＶＩＩＩ）から式（ＩＶ）の化合物への変換が逐次的に行ってもよく、又は同じ反応槽で行って、式（ＶＩＩＩ）の化合物から式（ＩＶ）の化合物への能率化された変換を実現し得ることを認識するであろう。これについては、調製例にさらに詳細に記載する。

【0102】

式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｑ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹は、上記に式（Ｉ）の化合物について記載されるとおりであり、Ｒ⁴及びＲ⁶は水素である）もまた、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、任意にエタノール又はメタノールなどの不活性溶剤中にて、式（ＶＩ）の化合物、それぞれ、式（ＶＩａ）、式（ＶＩｂ）、式（ＶＩｃ）、式（ＶＩｄ）又は式（ＶＩｅ）の化合物のいずれかを式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ⁵は、上記に式（Ｉ）の化合物について記載されるとおりである）で処理して式（ＸＩＩＩ）の化合物を得ることによって調製し得る。これらの化合物は、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下、塩化メチレンなどの不活性溶剤中にて無水トリフルオロ酢酸などの無水物で処理することにより、式（ＸＩＶ）の化合物に単離及び変換し得る。この反応はスキーム８に示されている。

【化33】

スキーム８

【0103】

当業者は、式（ＸＩＩＩ）の中間体を単離することなく式（ＶＩ）の化合物を式（ＸＩＶ）の化合物に変換し得ることを理解するであろう。ヘンリー反応として知られるこのような反応については、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．，２００１，５７（６），９１５－９４５、及びそこに引用される文献に明らかなとおり、文献に十分に記載されている。式（ＸＩＶ）の化合物は、テトラヒドロフランなどの不活性溶剤中にて式（ＶＩＩａ）の化合物で処理することにより（スキーム５を参照のこと）、式（ＸＶ）の化合物に変換し得る。この反応はスキーム９に示されている。

【化34】

スキーム９

【0104】

同様の、ニトロアルケン類への有機金属類のマイケル付加が、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００７，９，８５－８７に報告されている。式（ＩＩＩａ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵及びＱは、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びにＲ⁴及びＲ⁶は水素である）を得るための式（ＸＶ）の化合物のニトロ基からアミンへの還元は、ベシャン還元、又は金属触媒の存在下での水素による還元など、一般に当業者に公知の数多くの方法により実現することができる。この反応はスキーム１０に示されている。

【化35】

スキーム１０

【0105】

式（ＩＩＩａ）の化合物は、スキーム１及び２に記載される方法によって式（Ｉａ）の化合物に変換される。

【0106】

本発明に係るさらなる化合物は、合成の後半で鍵となる中心中間体を使用して誘導体化することにより調製し得る。例えば、式（Ｉ）の化合物であって、式中、ＱがＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹が、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＸ⁰⁴がハロゲン、好ましくは臭素又は塩素である化合物、すなわち式（Ｉａ）の化合物：

【化36】

は、パラジウム触媒カルボニル化、鈴木反応、スティルカップリング、銅触媒によるスルホニル基、ハロアルキル基、及びシアノ部分の導入、並びに種々の求核剤とのＳｎＡｒ反応など、さらなる化学を行うことが可能である。

【0107】

このような反応の例はスキーム１１に示される。

【化37】

スキーム１１

【0108】

スキーム１１に示されるとおり、式（Ｉ）の化合物であって、式中、ＱがＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹が、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＲ⁹がシアノである化合物、すなわち式（Ｉｂ）の化合物は、式（Ｉａ）の化合物から、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ－メチル－２－ピロリドンなどの不活性溶剤中、０℃～１５０℃の温度にてＣｕＣＮなどの無機シアン化物源で処理することによって入手し得る。このような反応は、文献中、例えば、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．，（１９８７），２４（２），３７３－６、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，（１９９４），（１０），１０４９－５３、及びＯｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔ．，（１９８５），１７（６），３９１－９において周知である。ハロゲン原子の置換によってシアノ基を導入する他の方法も当該技術分野において公知である。例えば、Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００４），１９，１７３－１９５を参照のこと。

【0109】

式（Ｉ）の化合物であって、式中、ＱがＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹が、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＲ^9aがＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルである化合物、すなわち式（Ｉｃ）の化合物は、ＤＭＦ又はＮ－メチル－２－ピロリドンなどの不活性溶剤中、室温～１５０℃の温度にて、式（Ｉａ）の化合物（式中、ＱはＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹は、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＸ⁰⁴はハロゲン、好ましくは臭素である）を、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ^9aはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルである）で処理することによって調製し得る。このような反応については、文献中に公知である（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２０１４），１６（６），１７４４－１７４７）。式（Ｉ）の化合物であって、式中、ＱがＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹が、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＲ^9bがフェニル、５又は６員ヘテロアリール又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、５又は６員ヘテロアリールが、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルのいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい化合物、すなわち式（Ｉｄ）の化合物は、例えば、式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｘ⁰⁴は、例えば、塩素、臭素又はヨウ素のような脱離基である）を、式（ＸＶＩＩａ）の化合物（式中、Ｙ_b1は、ホウ素由来の官能基、例えばＢ（ＯＨ）₂又はＢ（ＯＲ_b1）₂（式中、Ｒ_b1はＣ₁～Ｃ₄アルキル基であってもよく、又は２つの基ＯＲ_b1がホウ素原子と一緒になって５員環、例えばピナコールボロン酸エステルを形成してもよい）であってもよい）と反応させることが関わる鈴木反応により調製し得る（スキーム１１に示されるとおり）。この反応は、炭酸ナトリウム又はフッ化セシウムのような塩基の存在下で、溶剤中、又は例えば、１，２－ジメトキシエタンと水との混合物、又はジオキサンと水との混合物、又はメチルテトラヒドロフランと水との混合物のような溶剤混合物中、好ましくは不活性雰囲気下に、パラジウムベースの触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム又は（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン）ジクロロパラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）によって触媒される。反応温度は、室温から反応混合物の沸点までの範囲を優先的にとり得る。このような鈴木反応は当業者に周知であり、例えば、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，５７６，１９９９，１４７－１６８にレビューされている。

【0110】

或いは、式（Ｉｃ）の化合物は、Ｙ_b2がトリアルキルスズ誘導体、好ましくはトリ－ｎ－ブチルスズである式（ＸＶＩＩｂ）の化合物と式（Ｉａ）の化合物とのスティル反応によって調製することもできる。このようなスティル反応は、パラジウム触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）又は（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン）ジクロロパラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）の存在下で、ＤＭＦ、アセトニトリル、又はジオキサンなどの不活性溶剤中、任意にフッ化セシウム、又は塩化リチウムなどの添加剤の存在下、及び任意にさらなる触媒、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で行われる。このようなスティルカップリングはまた当業者に周知であり、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１－８６０４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９－５６０２、及びＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２－１１３６に記載されている。式（ＸＶＩＩａ）及び式（ＸＶＩＩｂ）の化合物は多数市販されており、又は当業者が調製し得る。

【0111】

式（Ｉａ）の化合物から入手可能なさらなる化合物はスキーム１２に示される。

【化38】

スキーム１２

【0112】

スキーム１２に示されるとおり、式（Ｉ）の化合物であって、式中、ＱがＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹が、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＸ⁰⁴が、例えば、塩素、臭素又はヨウ素のような脱離基である化合物、すなわち式（Ｉａ）の化合物をスティル反応条件下において式（ＸＶＩＩＩ）の化合物で処理すると、式（Ｉｅ）の化合物を得ることができる。式（Ｉｅ）の化合物を単離するか、又は酸性水溶液条件下で直接加水分解することにより、式（Ｉｆ）の化合物を得ることができる。このような反応は文献中に公知であり、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００１），（１０），１５５１－１５５５、及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００１），５７（１３），２５０７－２５１４に記載されている。式（Ｉｆ）の化合物は、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、メチルなどの不活性溶剤中、任意にナトリウム若しくは炭酸カリウムなどの無機塩基、若しくはトリエチルアミンなどの有機塩基などの存在下において式（Ｉｆ）の化合物を式（ＸＩＸ）の化合物（又はその塩）（式中、Ｒ¹³は水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）で処理することにより、式（Ｉｇ）の化合物（式中、ＱはＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹は、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＲ¹³は水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）に変換し得る。このようなオキシムの調製については多くの例が文献中に公知であり（例えば、Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１９，２４，２４７０及びそこに引用される文献を参照のこと）、当業者に周知である。

【0113】

式（Ｉ）の化合物であって、式中、ＱがＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹が、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＸ⁰⁴が、例えば、塩素、臭素又はヨウ素のような脱離基である化合物、すなわち式（Ｉａ）の化合物から調製することのできるさらなる化合物は、スキーム１３に示される。

【化39】

スキーム１３

【0114】

スキーム１３に示されるとおり、式（Ｉａ）の化合物をカルボニル化することにより、式（Ｉ）の化合物であって、式中、ＱがＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹が、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＲ¹⁴がＣ₁～Ｃ₄アルキルである化合物、すなわち式（Ｉｈ）の化合物を得ることができる。このようなアルコキシカルボニル化においては、式（Ｉａ）の化合物を一酸化炭素と、通常は圧力下に、パラジウム触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ₂、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂又はビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム（ＩＩ）ＰｄＣｌ₂（ｄｉｐｐｐ））などの金属触媒の存在下、任意にトリフェニルホスフィン又は１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどのホスフィンリガンドの存在下で、Ｒ¹⁴がＣ₁～Ｃ₄アルキルであるアルコールＲ¹⁴ＯＨ溶剤中（典型的にはメタノール又はエタノール）、任意に共溶剤（例えばトルエン、ジオキサン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）の存在下、及び好ましくは、例えばトリメチルアミンなどの塩基の存在下、２０℃～２００℃、好ましくは５０℃～１８０℃の温度で反応させる。このようなカルボニル化反応は当業者に、また文献においても周知である（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，７３，７１０２－７１０７、及びそこに引用される文献を参照のこと）。このような式（Ｉｈ）の化合物は、当業者に公知の条件下、例えば、室温でのメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はジオキサン中の水酸化ナトリウム、カリウム又はリチウム水溶液などの条件下、又は還流に至るまでの条件下で式（Ｉｉ）の化合物に容易に鹸化することができる。或いは、式（Ｉｈ）のエステル化合物を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド又はＮ－メチル－２－ピロリドンなどの溶剤中、例えば、塩化リチウム（又はそれに代えて、塩化ナトリウム又はカリウム）に由来するハロゲン化物アニオン、好ましくは塩化物アニオンで処理することにより、式（Ｉｉ）のカルボン酸化合物を生成してもよい。このようなＯ－脱メチル化の反応温度は、好ましくは２０℃～反応混合物の沸点までの範囲をとってもよく、又は反応は、マイクロ波照射下で実施されてもよい。式（Ｉｉ）の化合物は、式（Ｉｊ）のアミド類であって、式中、ＱがＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹が、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＲ¹⁵及びＲ¹⁶が、独立して水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである化合物、すなわち式（Ｉｊ）の化合物に変換することができる。このような反応には、通常、カルボキシル基の活性化と、続く化合物Ｒ¹⁵Ｒ¹⁶ＮＨによる処理又はカップリング剤を使用した式Ｒ¹⁵Ｒ¹⁶ＮＨの化合物による処理に伴う酸からアミド類への直接変換の実施が関わる。これらの方法については、上記参照のスキーム１及び２に考察されている。

【0115】

式（Ｉｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、ＱがＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹が、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＲ⁹がアミノである化合物、すなわち式（Ｉｋ）の化合物へと、いわゆるクルチウス転位により変換することができる。クルチウス転位では、好適な塩基の存在下、及び任意にルイス酸の存在下又は非存在下で、不活性溶剤中５０℃～２００℃の温度にて式（Ｉｊ）の化合物が有機アジドで処理される。有機アジドの例としては、ＴＭＳＮ₃、ナトリウムアジド、ジフェニルホスホリルアジド又はトシルアジドが挙げられ、好適な溶剤は、トルエン、キシレン、ＴＨＦ又はアセトニトリルであり得る。好適なルイス酸の例としては、数ある中でも特に、Ｚｎ（ＯＴｆ）₂を挙げることができる。この転位で形成されたイソシアネートを水と反応させるとカルバメートが形成され、それを反応条件下で脱炭酸すると、対応する式（Ｉｋ）のアミンになる。或いは、これらの反応は、アルコール、例えばｔ－ブチルアルコール中で行われてもよく、カルバミン酸ｔ－ブチルを単離することが可能になる。次にはこれらを当業者に公知の方法による別々のステップで酸（トリフルオロ酢酸など）によって切断すると、式（Ｉｋ）の化合物が生じる。このようなクルチウス反応の例は、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５，７，４１０７－４１１０，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，４９（１２），３６１４－３６２７、及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９７４，３０，２１５１－２１５７に報告されている。このように入手された式（Ｉｋ）の化合物は、上記参照の記載されているアミド化方法に従う式（ＸＸ）の化合物による処理により、式（Ｉｍ）の化合物（式中、ＱはＱ¹であり、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＺ¹は、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＲ¹⁸はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）にアミド化することができる。当業者は、ＱがＱ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴又はＱ⁵である式（Ｉ）の化合物のいずれにも、後の基がハロゲン原子などの脱離基であるとき式Ｑのヘテロサイクルのいずれかの位置（すなわち、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹又はＲ¹²）でこのような化学を適用し得ることを認識するであろう。

【0116】

本発明の実施形態のいずれかに定義されているとおりの式（Ｉ）の化合物は、出発化合物の１つ以上の置換基を慣習的な方法で本発明に係る１つ又は複数の他の置換基に置き換えることにより、本発明の実施形態のいずれかに定義されているとおりの別の化合物へと、それ自体公知の方法で変換することができる。当業者はまた、式（Ｉ）の化合物を、例えば、アルキル化、求核置換、脱離、金属触媒の存在下でのＣ－Ｃ結合形成反応、金属触媒の存在下でのヘテロ原子－炭素結合形成、酸化、及び還元によって式（Ｉ）のさらなる誘導体にさらに変化させ得ることも理解するであろう。

【0117】

それぞれの場合に好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば、ある一つの反応ステップでは、ある一つの置換基を本発明に係る別の置換基に置き換えることのみが可能であり、又は同じ反応ステップにおいて複数の置換基を本発明に係る他の置換基に置き換えることができる。

【0118】

式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知である様式において調製され得る。それ故、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理で得られ、塩基との塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

【0119】

式（Ｉ）の化合物の塩は、慣習的な様式で、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬を伴う処理により遊離化合物Ｉ（酸付加塩）に転換可能であり、また、例えば、好適な酸又は好適なイオン交換試薬を伴う処理により塩基との塩に転換可能である。

【0120】

式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の様式で、例えば、好適な溶剤（例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、それ故、反応混合物から沈殿するの）中において、塩酸などの無機酸の塩を、ナトリウム、バリウム又は銀塩などの酸の好適な金属塩（例えば酢酸銀）で処理することにより、式（Ｉ）の化合物の他の塩（酸付加塩、例えば他の酸付加塩）に転換可能である。

【0121】

手法又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物は、遊離形態又は塩形態で入手可能である。

【0122】

式（Ｉ）の化合物及び適切な場合にはその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、及び／又は、分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば鏡像体及び／若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは、エナンチオマー混合物、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物又はラセミ化合物混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することが可能であり；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

【0123】

式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別晶出、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ化合物に公知の方法で分離され得る。

【0124】

同様の方法で得ることが可能であるラセミ化合物などのエナンチオマー混合物は、例えば、光学的に活性な溶剤からの再結晶化により；キラル吸着媒におけるクロマトグラフィ、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により；１つのエナンチオマーのみが錯化される、例えばキラルクラウンエーテルを用いる包接化合物の形成を介した、特定の固定化された酵素による開裂により；又は、例えば塩基性最終生成物ラセミ化合物と、例えばショウノウ酸、酒石酸若しくはリンゴ酸といったカルボン酸、若しくは、例えばカンファースルホン酸といったスルホン酸などの光学的に活性な酸とを反応させ、及び、これにより得ることが可能であるジアステレオマー混合物を例えばその異なる溶解度に応じた分別晶出により分離して、所望のエナンチオマーをこれから例えば塩基性薬剤といった好適な薬剤の作用により遊離させることが可能であるジアステレオマーを得ることによるジアステレオ異性塩への転換によるといった、公知の方法によって光学鏡像体に分割可能である。

【0125】

純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーは、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、一般に公知の方法であるジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成、例えば、好適な立体化学を有する出発材料を用いて本発明に係るプロセスを実施することによっても得ることが可能である。

【0126】

個別のコンポーネントが異なる生物学的活性を有する場合、生物学的により効果的な異性体、例えばエナンチオマー若しくはジアステレオマー、又は、異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物若しくはジアステレオマー混合物の各事例において単離又は合成することが有利である。

【0127】

一例として、２個以上の不斉炭素原子を有する化合物は、キラルカラムを有する例えば超臨界流体クロマトグラフィ（ＳＦＣ）クロマトグラフィを用いて任意に分離可能であるジアステレオ異性形態で存在し得る。このようなジアステレオマーは、異なる殺菌・殺カビ活性プロファイルを示すことが可能であるが、すべての異性体及びジアステレオマーが本発明の一部を形成する。

【0128】

本発明の式（Ｉ）の化合物は、２個の不斉炭素原子を呈する。式（Ｉ）の化合物のエナンチオマーとジアステレオマー（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒｅ）との間の関係を以下に示す。

【化40】

【0129】

当業者は、式（Ｉ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ｑ及びＺ¹は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の上記のジアステレオマー（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒｅ）及びエナンチオマーが本発明の範囲内にあることを良く分かっている。

【0130】

式（Ｉ）の化合物、及び、適切な場合、その互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、適切な場合には、水和物の形態でも入手可能であり、及び／又は、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得たものといった他の溶剤を含んでいることが可能である。

【0131】

既述のとおり、意外なことに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、実用上、真菌により引き起こされる病害から植物を保護するための非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここに見出された。

【0132】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。

【0133】

本発明は、微生物による被害を受けやすい植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食用作物の外寄生を、植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食用作物を処理することにより防除又は予防する方法にさらに関し、ここで、有効量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物が植物、その一部又はその生息地に適用される。

【0134】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除するか、変性させるか又は防止する化合物を意味する。用いられる場合「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。

【0135】

土壌中で発生する真菌性感染症、並びに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂といった植物繁殖材料を処理する粉衣剤として本発明に係る式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖材料の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖材料にも関する。

【0136】

さらに、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。

【0137】

加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。

【0138】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌及び真菌性媒介物並びに植物病原性バクテリア及びウイルスに対して有効である。これらの病害に係る真菌及び真菌性媒介物並びに植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば、以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）を含むアウレオバシジウム属の種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）を含むボトリオスファエリア属の種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）を含むカンジダ属の種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属の種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキディコーラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）を含むセルコスポラ属の種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、クラドスポリウム属の種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、コクリオボルス属の種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）を含むコレトトリカム属の種（）（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、ジアポルテ属の種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の種Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）Ｆ．ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリフォルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プラリフェラタム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウムジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコーラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイフォルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むスケドスポリウム属の種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、リンゴ黒星病菌（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）、並びに、キサントモナス属の種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。

【0139】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、花などの観賞用植物、潅木、闊葉樹又は例えば針葉樹といった常緑樹に、並びに、樹幹注入、有害生物管理等に用いられ得る。

【0140】

本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び／又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギ及びコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物；例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木及び高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜；並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び１年生作物を含む。

【0141】

「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ^*及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

【0142】

「有用な植物」という用語は、例えば特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）に属するトキシン－産生バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。

【0143】

このような植物体の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）Ｉ（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシン及び酵素ホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｈｒｉｃｉｎｅ）Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現するワタ品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（ウリハムシ形質）、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート除草剤耐性を持つコーン品種）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート耐性トウモロコシ品種）である。

【0144】

「作物」という用語は、例えば特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）に属するトキシン－産生バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。

【0145】

このような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；又は、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったデルタエンドトキシンなどのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；又は、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）若しくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。

【0146】

さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったデルタエンドトキシン、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第２００２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第２００３／０１８８１０号を参照のこと）。

【0147】

このようなトキシン又はこのようなトキシンの合成能を有するトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許第０３７４７５３号明細書、国際公開第１９９３／０７２７８号、国際公開第１９９５／３４６５６号、欧州特許第０４２７５２９号明細書、欧州特許第０４５１８７８号明細書及び国際公開第２００３／０５２０７３号に開示されている。

【0148】

このようなトランスジェニック植物の調製方法は、概して当業者に公知であり、例えば、上述の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型デオキシリボ核酸及びその調製については、例えば、国際公開第１９９５／３４６５６号、欧州特許第０３６７４７４号明細書、欧州特許第０４０１９７９号明細書及び国際公開第１９９０／１３６５１号から公知である。

【0149】

形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）に通例見出される。

【0150】

殺虫剤耐性をコードする、且つ１つ以上のトキシンを発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物は公知であり、その一部は市販されている。このような植物体の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）Ｉ（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシン及び酵素ホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｈｒｉｃｉｎｅ）Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現するワタ品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（ウリハムシ形質）、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート除草剤耐性を持つコーン品種）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート耐性トウモロコシ品種）である。

【0151】

このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

【0152】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

【0153】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第２００３／０１８８１０号に記載されている。

【0154】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

【0155】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0156】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

【0157】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

【0158】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、植物病原体による病害、特に、果実、野菜及びジャガイモにおけるアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；イチゴ、トマト、ヒマワリ、菽穀作物、野菜及びブドウにおけるボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；ジャガイモ及び野菜におけるリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；ブドウにおけるウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；ウリ科植物におけるクラドスポリウム・ククメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、ディディメラ・ブリオニアエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）及びグロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）；ウリ科植物及びナス科作物（ｓｏｌａｎａｃｉｏｕｓ ｃｒｏｐ）におけるレベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）；穀類におけるフザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）；穀類におけるレプトスファエリア属種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）；並びに穀類におけるザイモセプトリア属種（Ｚｙｍｏｓｐｅｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）などの植物病原性菌類の防除又は予防において用いられてもよい。

【0159】

本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生を含む。

【0160】

「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

【0161】

「植物繁殖材料」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖材料」は種子を表すと理解される。

【0162】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、並びに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

【0163】

例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第１９９７／３３８９０号に記載されている。

【0164】

懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤及び分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、並びに、消泡剤及び結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。

【0165】

水和剤は、水又は他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカ及び他の易湿性の有機若しくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％～９５％の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤とを含有する。

【0166】

乳化性濃縮物は水又は他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体若しくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、又は、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロン及び他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水又は他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。

【0167】

粒状配合物は押出物及び比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウム及び他の有機若しくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％～２５％の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシン及び他の石油留分などの表面活性剤、若しくは、植物油；並びに／又は、デキストリン、膠若しくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。

【0168】

粉剤は、有効成分と、分散剤及びキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末並びに他の有機及び無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。

【0169】

マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴又は顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１～５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０～９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル～１センチメートル、好ましくは１～２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊若しくはプリルによって形成されるか、又は、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくず及び粒状炭素である。シェル又はメンブラン材料は、天然及び合成ゴム、セルロース系材料、スチレン－ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン及びデンプンザンデートを含む。

【0170】

農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。

【0171】

上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤及びキャリアは、当業者に周知である。

【0172】

利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、αピネン、ｄ－リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ－プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン及びＮ－メチル－２－ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。

【0173】

好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉及びリグニンが挙げられる。

【0174】

幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体及び固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％～１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、又は、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール－Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール－Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びに、モノ及びジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。

【0175】

農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤及び固着剤が挙げられる。

【0176】

さらに加えて、他の殺生性有効成分又は組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、及び、本発明の組成物と同時に又は順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、又は、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び／又は植物成長調節剤であり得る。

【0177】

殺有害生物薬は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知であるその慣用名を用いて本明細書において参照される。

【0178】

加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩及び市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル－Ｓ－メチルが挙げられる。

【0179】

本明細書による式（Ｉ）の化合物は通常農薬組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。

【0180】

本明細書による式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書で定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。

【0181】

本発明は従って、少なくとも１種の本明細書による式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意に補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。

【0182】

本明細書による式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。

【0183】

好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤及び亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

【0184】

好適な追加の有効成分の例としては、以下：石油、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール、ベンゼンスルホン酸２，４－ジクロロフェニル、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド、４－クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、シュウ酸水素アミトン、アミトラズ、アラマイト、亜ヒ酸酸化物、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサホス、安息香酸ベンジル、ビキサフェン、ブロフェンバレレート、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、多硫化カルシウム、カムフェクロール、カルバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、キノメチオネート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、クフラネブ、シアントエート、ＤＣＰＭ、ＤＤＴ、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジエノクロル、ジメホックス、ジネックス、ジネックス－ジクレキシン、ジノカップ－４、ジノカップ－６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エプリノメクチン、エトエート－メチル、エトリムホス、フェナザフロル、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエネチル、フルオルベンシド、ＦＭＣ １１３７、ホルメタナート、ホルメタナート塩酸塩、ホルムパラナート、γ－ＨＣＨ、グリオジン、ハルフェンプロックス、シクロプロパンカルボン酸ヘキサデシル、イソカルボホス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨードフェンホス、リンデン、マロノベン、メカルバム、メホスホラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルベート、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナレッド、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン、ニフルリジド、ニッコーマイシン類、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ｐｐ’－ＤＤＴ、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン類、ポリナクチン類、プロクロノール、プロマシル、プロポクスール、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、Ｒ－１４９２、ホスグリシン、ロテノン、シュラーダン、セブホス、セラメクチン、ソファミド、ＳＳＩ－１２１、スルフィラム、スルフルラミド、スルホテプ、硫黄、ジフロビダジン、タウフルバリネート、ＴＥＰＰ、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、チューリンギエンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ジオクタン酸銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタール、フェンチン、消石灰、ナバム、キノクラミン、キノナミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン－４－アミン、ストリキニーネ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジシン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラーガフェン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）ニッケル、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、テクロフタラム、チオメルサール、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、ムチカブリダニ属種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、オートグラファカリフォルニア（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）ネイド（Ｎｅｉｄｅ）、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ変種アクリドゥム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、メタリジウム・アニソプリアエ変種アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、ヒメハナカメムシ属種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ） スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、スタイナーネマ・グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、スタイナーネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、スタイナーネマ属種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、タマゴヤドリコバチ属種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、オキシデンタリスカブリダニ（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
アホレート、ビサジル、ブスルファン、ジマティフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、酢酸（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルと（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール、酢酸（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イル、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール、酢酸（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イル、酢酸（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イル、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イル、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イル、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール、酢酸（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イル、酢酸（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イル、酢酸（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イル、酢酸（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イル、１４－メチルオクタデカ－１－エン、４－メチルノナン－５－オールと４－メチルノナン－５－オン、α－ムルチストリアチン、ブレビコミン、コドレルア、コドレモン、キュウルア、ジスパールア、酢酸ドデカ－８－エン－１－イル、酢酸ドデカ－９－エン－１－イル、酢酸ドデカ－８，１０－ジエン－１－イル、ドミニカルア、４－メチルオクタン酸エチル、オイゲノール、フロンタリン、グランドルア、グランドルアＩ、グランドルアＩＩ、グランドルアＩＩＩ、グランドルアＩＶ、ヘキサルア、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルア、リネアチン、リトルア、ループルア、メドルア、メガトモ酸、メチルオイゲノール、ムスカルア、酢酸オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イル、酢酸オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イル、オルフラルア、オリクタルア、オストラモン、シグルア、ソルジジン、スルカトール、酢酸テトラデカ－１１－エン－１－イル、トリメドルア、トリメドルアＡ、トリメドルアＢ１、トリメドルアＢ２、トリメドルアＣ、トランクコール、２－（オクチルチオ）エタノール、ブトピロンオキシル、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジエチルトルアミド、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキンブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、１－ジクロロ－１－ニトロエタン、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン、１，２－ジクロロプロパンと１，３－ジクロロプロペン、１－ブロモ－２－クロロエタン、酢酸２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチル、リン酸２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチル、ジメチルカルバミン酸２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニル、チオシアン酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル、メチルカルバミン酸２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール、リン酸２－クロロビニルジエチル、２－イミダゾリドン、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン、メチルカルバミン酸２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニル、ラウリン酸２－チオシアナトエチル、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン、ジメチルカルバミン酸３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イル、メチルカルバミン酸４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリル、ジメチルカルバミン酸５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニル、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α－エクジソン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン類、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バリウムポリスルフィド、バルトリン、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０、Ｂａｙｅｒ ２２４０８、β－シフルトリン、β－シペルメトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビス（２－クロロエチル）エーテル、ホウ砂、ブロムフェンビンホス、ブロモ－ＤＤＴ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップ塩酸塩、セバジン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、ｃｉｓ－レスメトリン、シスメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトエート、氷晶石、ＣＳ ７０８、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、ｄ－テトラメトリン、ＤＡＥＰ、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクレシル、ジシクラニル、ディルドリン、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、ＤＳＰ、エクジステロン、ＥＩ １６４２、ＥＭＰＣ、ＥＰＢＰ、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、ＥＸＤ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン－エチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、酢酸グアザチン、テトラチオ炭酸ナトリウム、ハルフェンプロックス、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘテロホス、ＨＨＤＮ、シアン化水素、ヒキンカルブ、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソラン（ｉｓｏｌａｎｅ）、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ヒ酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、ｍ－クメニルメチルカルバメート、リン化マグネシウム、マジドックス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタムカリウム、メタムナトリウム、フッ化メタンスルホニル、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、マイレックス、ナフタロホス、ナフタレン、ＮＣ－１７０、ニコチン、ニコチン硫酸塩、ニチアジン、ノルニコチン、エチルホスホノチオ酸Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチル、Ｏ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル、Ｏ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル、ジチオピロリン酸Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピル、オレイン酸、パラジクロロベンゼン、パラチオンメチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ＰＨ ６０－３８、フェンカプトン、ホスニクロル、ホスフィン、ホキシムメチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カシア、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ、シュラーダン、セブホス、ＳＩ－０００９、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、フッ化スルフリル、スルプロホス、タール油、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブピリムホス、テメホス、テラレトリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、シュウ酸水素チオシクラム、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップナトリウム、トラロメトリン、トランスペルメトリン、トリアザメート、トリクロロメタホス－３、トリクロロネート、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、ＸＭＣ、ゼータメトリン、リン化亜鉛、ゾラプロホス、メパーフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス（トリブチルスズ）酸化物、ブロモアセトアミド、リン酸第二鉄、ニクロサミド－オラミン、酸化トリブチルスズ、ピリモルフ、トリフェンモルフ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸、６－イソペンテニルアミノプリン、アニシフルプリン、ベンクロチアズ、サイトカイニン類、ＤＣＩＰ、フルフラール、イサミドホス、カイネチン、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノール類、ゼアチン、エチルキサントゲン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、α－クロロヒドリン、アンツー、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロディファコウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロル、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナコウム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセタミド、フルプロパジン、フルプロパジン塩酸塩、ノルボルミド、ホサセチム、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロサイド、フルオル酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、
ピペロニル酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、ファルネソールとネロリドール、ベルブチン、ＭＧＫ ２６４、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、Ｓ４２１、セサメックス、セサモリン（ｓｅｓａｓｍｏｌｉｎ）、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、クロロインコナジド、酸化水銀、チオファネートメチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモール、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ－メタラキシル、オフラセ、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロビネブ、ジネブ、カプタホール、カプタン、フルオルイミド、ホルペット、トリルフルアニド、ボルドー液、酸化銅、マンカッパー、オキシン銅、ニトロタールイソプロピル、エジフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルクロホスメチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン－Ｓ、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルメチルスルホリム，フルオピコリド、フルオキシチオコナゾール、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチルアルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン類、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン（ジャシァンジュンヂー（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））、ルブベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）、ジクロベンチアゾクス、マンデストロビン、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール、オキサチアピプロリン、Ｎ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル、ピラジフルミド、インピルフルキサム、トルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸塩、Ｎ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ブタ－３－イニル、Ｎ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、ピリダクロメチル、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、メタリルピコキサミド、テブフロキン、イプフルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］ピラゾール－３－カルボン酸エチル（国際公開第２０２０／０５６０９０号に記載される方法から調製し得る）、１－［［４－［（Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－プロパ－１－エノキシ］フェニル］メチル］ピラゾール－３－カルボン酸エチル（国際公開第２０２０／０５６０９０号に記載される方法から調製し得る）、Ｎ－［［４－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロ－フェニル）ピラゾール－４－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル（国際公開第２０２０／０９７０１２号に記載される方法から調製し得る）、Ｎ－［［４－［１－（２，６－ジフルオロ－４－イソプロピル－フェニル）ピラゾール－４－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル（国際公開第２０２０／０９７０１２号に記載される方法から調製し得る）、６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジメチルフェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載される方法から調製し得る）、６－クロロ－Ｎ－［２－（２－クロロ－４－メチル－フェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載される方法から調製し得る）、６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－Ｎ－［２－（３，４－ジメチルフェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載される方法から調製し得る），Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）、フルオピラム、フルフェノキサジアザム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾクス、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、
２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－［４－（トリフルオロメチル）トリアゾール－２－イル］フェノキシ］プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－（４－プロピルトリアゾール－２－イル）フェノキシ］プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－２－［５－（３－イソプロピルピラゾール－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－（３－プロピルピラゾール－１－イル）フェノキシ］プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］フェノキシ］プロパ－２－エノエート（これらの化合物は、国際公開第２０２０／０７９１１１号に記載される方法から調製し得る）、メチル（Ｚ）－２－（５－シクロヘキシル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－２－（５－シクロペンチル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノエート（これらの化合物は、国際公開第２０２０／１９３３８７号に記載される方法から調製し得る）、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、トリネキサパック、クモキシストロビン、ジョンシェンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン（ａｍｅｃｔｏｔｒａｃｔｉｎ）、イプロジオン、セボクチルアミン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載される方法から調製し得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ））テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、
Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載される方法から調製し得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載される方法から調製し得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載される方法から調製し得る）；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボン酸（４－フェノキシフェニル）メチル（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載される方法から調製し得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載される方法から調製し得る）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載される方法から調製し得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載される方法から調製し得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソオキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載される方法から調製し得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載される方法から調製し得る）；１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載される方法から調製し得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載される方法から調製し得る）が挙げられる。

【0185】

本発明の化合物はまた、駆虫剤と組み合わせて使用されてもよい。このような駆虫剤としては、欧州特許第０３５７４６０号明細書、欧州特許第０４４４９６４号明細書及び欧州特許第０５９４２９１号明細書に記載されるとおりのイベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの大環状ラクトンクラスの化合物から選択される化合物が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号及び国際公開第９５２２５５２号に記載されるものなど、半合成及び生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾールなどのベンズイミダゾール類、及びこのクラスの他のメンバーが挙げられる。さらなる駆虫剤としては、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル又はモランテルなど、イミダゾチアゾール類及びテトラヒドロピリミジン類が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどの殺吸虫薬並びにプラジカンテル及びエプシプランテルなどの殺条虫薬が挙げられる。

【0186】

本発明の化合物は、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書及び独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなど、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫剤の誘導体及び類似体、並びに抗寄生虫性オキサゾリン類と組み合わせて使用されてもよい。

【0187】

本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号に記載されるとおりの一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫剤の誘導体及び類似体と組み合わせて使用されてもよく、また、国際公開第９６１１９４５号、国際公開第９３１９０５３号、国際公開第９３２５５４３号、欧州特許第０６２６３７５号明細書、欧州特許第０３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号、欧州特許第０３８２１７３号明細書、及び欧州特許第０５０３５３８号明細書に記載されるものなど、駆虫有効性環状デプシペプチドとも組み合わせて使用されてもよい。

【0188】

本発明の化合物は、他の外部寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド類；有機リン剤；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジドなどのエクジソン作動薬；イミダクロプリドなどのネオニコチノイド類と組み合わせて使用されてもよい。

【0189】

本発明の化合物は、テルペンアルカロイド類、例えば、国際公開第９５／１９３６３号又は国際公開第０４／７２０８６号に記載されるもの、特にそこに開示されている化合物と組み合わせて使用されてもよい。

【0190】

本発明の化合物を組み合わせて使用し得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、限定されないが、以下が挙げられる：
有機リン剤：アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、ブロモホス、ブロモホスエチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタンホス（ｐｒｏｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。

【0191】

カルバメート類：アラニカルブ、アルジカルブ、メチルカルバミン酸２－ｓｅｃ－ブチルフェニル、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ－８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、５－メチル－ｍ－クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ－５１７１７。

【0192】

ピレスロイド類：アクリナトリン、アレスリン、アルファメトリン、（Ｅ）－（１Ｒ）－ｃｉｓ－２，２－ジメチル－３－（２－オキソチオラン－３－イルイデンメチル）シクロプロパンカルボン酸５－ベンジル－３－フリルメチル、ビフェントリン、β－シフルトリン、シフルトリン、ａ－シペルメトリン、β－シペルメトリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン（（Ｓ）－シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ－８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン（ｃｙｔｈｉｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ－異性体）、イミプロスリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン類（天然産物）、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ－シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ－フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ－シペルメトリン。

【0193】

節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成阻害薬：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロルフェンタジン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｔａｚｉｎｅ）；ｂ）エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ－メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害薬：スピロジクロフェン。

【0194】

他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ－１０２２、ＡＮＳ－１１８、アザジラクチン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナプアクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ－５０４、ＢＴＧ－５０５、カムフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ－３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ－８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ－２２０、カネマイト、ＮＣ－１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン（ｎｉｄｉｎｏｒｔｅｒｆｕｒａｎ）、ニテンピラム、ＳＤ－３５６５１、ＷＬ－１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ－１１１１、Ｒ－１９５、ＲＨ－０３４５、ＲＨ－２４８５、ＲＹＩ－２１０、Ｓ－１２８３、Ｓ－１８３３、ＳＩ－８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレック、ＹＩ－５３０１。

【0195】

生物学的製剤：バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性細菌、ウイルス及び真菌。

【0196】

殺細菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

【0197】

他の生物学的製剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジカランテル（ｐｒａｚｉｑｕａｒａｎｔｅｌ）、トリクラベンダゾール。

【0198】

式（Ｉ）の化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい。略語「ＴＸ」は、表Ｃ１～表Ｃ２３又は表Ｔ１（以下）に表されるとおりの化合物からなる群から選択される一つの化合物を意味する：
石油＋ＴＸ、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋ＴＸ、ベンゼンスルホン酸２，４－ジクロロフェニル＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アルドキシカルブ＋ＴＸ、アミジチオン＋ＴＸ、アミドチオエート＋ＴＸ、アミトン＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン＋ＴＸ、アミトラズ＋ＴＸ、アラマイト＋ＴＸ、亜ヒ酸酸化物＋ＴＸ、アゾベンゼン＋ＴＸ、アゾトエート＋ＴＸ、ベノミル＋ＴＸ、ベノキサホス＋ＴＸ、安息香酸ベンジル＋ＴＸ、ビキサフェン＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン＋ＴＸ、ブロモホス＋ＴＸ、ブロモプロピレート＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム＋ＴＸ、カムフェクロール＋ＴＸ、カルバノレート＋ＴＸ、カルボフェノチオン＋ＴＸ、シミアゾール＋ＴＸ、キノメチオネート＋ＴＸ、クロルベンシド＋ＴＸ、クロルジメホルム＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩＋ＴＸ、クロルフェネトール＋ＴＸ、クロルフェンソン＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド＋ＴＸ、クロロベンジレート＋ＴＸ、クロロメブホルム＋ＴＸ、クロロメチウロン＋ＴＸ、クロロプロピレート＋ＴＸ、クロルチオホス＋ＴＸ、シネリンＩ＋ＴＸ、シネリンＩＩ＋ＴＸ、シネリン類＋ＴＸ、クロサンテル＋ＴＸ、クマホス＋ＴＸ、クロタミトン＋ＴＸ、クロトキシホス＋ＴＸ、クフラネブ＋ＴＸ、シアントエート＋ＴＸ、ＤＣＰＭ＋ＴＸ、ＤＤＴ＋ＴＸ、デメフィオン＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｏ＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋ＴＸ、ジクロフルアニド＋ＴＸ、ジクロルボス＋ＴＸ、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）＋ＴＸ、ジエノクロル＋ＴＸ、ジメホックス＋ＴＸ、ジネックス＋ＴＸ、ジネックス－ジクレキシン＋ＴＸ、ジノカップ－４＋ＴＸ、ジノカップ－６＋ＴＸ、ジノクトン＋ＴＸ、ジノペントン＋ＴＸ、ジノスルホン＋ＴＸ、ジノテルボン＋ＴＸ、ジオキサチオン＋ＴＸ、ジフェニルスルホン＋ＴＸ、ジスルフィラム＋ＴＸ、ＤＮＯＣ＋ＴＸ、ドフェナピン＋ＴＸ、ドラメクチン＋ＴＸ、エンドチオン＋ＴＸ、エプリノメクチン＋ＴＸ、エトエート－メチル＋ＴＸ、エトリムホス＋ＴＸ、フェナザフロル＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンピラザミン＋ＴＸ、フェンソン＋ＴＸ、フェントリファニル＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルエネチル＋ＴＸ、フルオルベンシド＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７＋ＴＸ、ホルメタナート＋ＴＸ、ホルメタナート塩酸塩＋ＴＸ、ホルムパラナート＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ＋ＴＸ、グリオジン＋ＴＸ、ハルフェンプロックス＋ＴＸ、シクロプロパンカルボン酸ヘキサデシル＋ＴＸ、イソカルボホス＋ＴＸ、ジャスモリンＩ＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ＋ＴＸ、ヨードフェンホス＋ＴＸ、リンデン＋ＴＸ、マロノベン＋ＴＸ、メカルバム＋ＴＸ、メホスホラン＋ＴＸ、メスルフェン＋ＴＸ、メタクリホス＋ＴＸ、臭化メチル＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム＋ＴＸ、ミパホックス＋ＴＸ、モノクロトホス＋ＴＸ、モルホチオン＋ＴＸ、モキシデクチン＋ＴＸ、ナレッド＋ＴＸ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋ＴＸ、ニフルリジド＋ＴＸ、ニッコーマイシン類＋ＴＸ、ニトリラカルブ＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキシデプロホス＋ＴＸ、オキシジスルホトン＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋ＴＸ、パラチオン＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホサロン＋ＴＸ、ホスホラン＋ＴＸ、ホスファミドン＋ＴＸ、ポリクロロテルペン類＋ＴＸ、ポリナクチン類＋ＴＸ、プロクロノール＋ＴＸ、プロマシル＋ＴＸ、プロポクスール＋ＴＸ、プロチダチオン＋ＴＸ、プロトエート＋ＴＸ、ピレトリンＩ＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ＋ＴＸ、ピレトリン類＋ＴＸ、ピリダフェンチオン＋ＴＸ、ピリミテート＋ＴＸ、キナルホス＋ＴＸ、キンチオホス＋ＴＸ、Ｒ－１４９２＋ＴＸ、ホスグリシン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、シュラーダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、ソファミド＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１＋ＴＸ、スルフィラム＋ＴＸ、スルフルラミド＋ＴＸ、スルホテプ＋ＴＸ、硫黄＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、タウフルバリネート＋ＴＸ、ＴＥＰＰ＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラスル＋ＴＸ、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）＋ＴＸ、チオカルボキシム＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオキノックス＋ＴＸ、チューリンギエンシン＋ＴＸ、トリアミホス＋ＴＸ、トリアラテン＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリフェノホス＋ＴＸ、トリナクチン＋ＴＸ、バミドチオン＋ＴＸ、バニリプロール＋ＴＸ、ベトキサジン＋ＴＸ、ジオクタン酸銅＋ＴＸ、硫酸銅＋ＴＸ、シブトリン＋ＴＸ、ジクロン＋ＴＸ、ジクロロフェン＋ＴＸ、エンドタール＋ＴＸ、フェンチン＋ＴＸ、消石灰＋ＴＸ、ナバム＋ＴＸ、キノクラミン＋ＴＸ、キノナミド＋ＴＸ、シマジン＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ＋ＴＸ、水酸化トリフェニルスズ＋ＴＸ、クルホメート＋ＴＸ、ピペラジン＋ＴＸ、チオファネート＋ＴＸ、クロラロース＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン＋ＴＸ、ストリキニーネ＋ＴＸ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩＋ＴＸ、ブロノポール＋ＴＸ、水酸化銅＋ＴＸ、クレゾール＋ＴＸ、ジピリチオン＋ＴＸ、ドジシン＋ＴＸ、フェナミノスルフ＋ＴＸ、ホルムアルデヒド＋ＴＸ、ヒドラーガフェン＋ＴＸ、カスガマイシン＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物＋ＴＸ、ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）ニッケル＋ＴＸ、ニトラピリン＋ＴＸ、オクチリノン＋ＴＸ、オキソリン酸＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン＋ＴＸ、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム＋ＴＸ、プロベナゾール＋ＴＸ、ストレプトマイシン＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩＋ＴＸ、テクロフタラム＋ＴＸ、チオメルサール＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋ＴＸ、オートグラファカリフォルニア（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）ネイド（Ｎｅｉｄｅ）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ変種アクリドゥム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ変種アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋ＴＸ、スタイナーネマ属種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、タマゴヤドリコバチ属種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、オキシデンタリスカブリダニ（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋ＴＸ、アホレート＋ＴＸ、ビサジル＋ＴＸ、ブスルファン＋ＴＸ、ジマティフ＋ＴＸ、ヘメル＋ＴＸ、ヘムパ＋ＴＸ、メテパ＋ＴＸ、メチオテパ＋ＴＸ、メチルアホレート＋ＴＸ、モルジド＋ＴＸ、ペンフルロン＋ＴＸ、テパ＋ＴＸ、チオヘムパ＋ＴＸ、チオテパ＋ＴＸ、トレタミン＋ＴＸ、ウレデパ＋ＴＸ、酢酸（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルと（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール＋ＴＸ、酢酸（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イル＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール＋ＴＸ、酢酸（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イル＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イル＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イル＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オールと４－メチルノナン－５－オン＋ＴＸ、α－ムルチストリアチン＋ＴＸ、ブレビコミン＋ＴＸ、コドレルア＋ＴＸ、コドレモン＋ＴＸ、キュウルア＋ＴＸ、ジスパールア＋ＴＸ、酢酸ドデカ－８－エン－１－イル＋ＴＸ、酢酸ドデカ－９－エン－１－イル＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、
１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドミニカルア＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル＋ＴＸ、オイゲノール＋ＴＸ、フロンタリン＋ＴＸ、グランドルア＋ＴＸ、グランドルアＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＶ＋ＴＸ、ヘキサルア＋ＴＸ、イプスジエノール＋ＴＸ、イプセノール＋ＴＸ、ジャポニルア＋ＴＸ、リネアチン＋ＴＸ、リトルア＋ＴＸ、ループルア＋ＴＸ、メドルア＋ＴＸ、メガトモ酸＋ＴＸ、メチルオイゲノール＋ＴＸ、ムスカルア＋ＴＸ、酢酸オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イル＋ＴＸ、オルフラルア＋ＴＸ、オリクタルア＋ＴＸ、オストラモン＋ＴＸ、シグルア＋ＴＸ、ソルジジン＋ＴＸ、スルカトール＋ＴＸ、酢酸テトラデカ－１１－エン－１－イル＋ＴＸ、トリメドルア＋ＴＸ、トリメドルアＡ＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂＋ＴＸ、トリメドルアＣ＋ＴＸ、トランクコール＋ＴＸ、２－（オクチルチオ）エタノール＋ＴＸ、ブトピロンオキシル＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル＋ＴＸ、フタル酸ジブチル＋ＴＸ、コハク酸ジブチル＋ＴＸ、ジエチルトルアミド＋ＴＸ、ジメチルカルバート＋ＴＸ、フタル酸ジメチル＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール＋ＴＸ、ヘキサミド＋ＴＸ、メトキンブチル＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド＋ＴＸ、オキサメート＋ＴＸ、ピカリジン＋ＴＸ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンと１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋ＴＸ、酢酸２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチル＋ＴＸ、リン酸２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチル＋ＴＸ、ジメチルカルバミン酸２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニル＋ＴＸ、チオシアン酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル＋ＴＸ、メチルカルバミン酸２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋ＴＸ、リン酸２－クロロビニルジエチル＋ＴＸ、２－イミダゾリドン＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋ＴＸ、メチルカルバミン酸２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニル＋ＴＸ、ラウリン酸２－チオシアナトエチル＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン＋ＴＸ、ジメチルカルバミン酸３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イル＋ＴＸ、メチルカルバミン酸４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリル＋ＴＸ、ジメチルカルバミン酸５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニル＋ＴＸ、アセチオン＋ＴＸ、アクリロニトリル＋ＴＸ、アルドリン＋ＴＸ、アロサミジン＋ＴＸ、アリキシカルブ＋ＴＸ、α－エクジソン＋ＴＸ、リン化アルミニウム＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アナバシン＋ＴＸ、アチダチオン＋ＴＸ、アザメチホス＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン類＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド＋ＴＸ、バルトリン＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８＋ＴＸ、β－シフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、ビオエタノメトリン＋ＴＸ、ビオペルメトリン＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋ＴＸ、ホウ砂＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ＋ＴＸ、ブフェンカルブ＋ＴＸ、ブタカルブ＋ＴＸ、ブタチオホス＋ＴＸ、ブトネート＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム＋ＴＸ、シアン化カルシウム＋ＴＸ、二硫化炭素＋ＴＸ、四塩化炭素＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩＋ＴＸ、セバジン＋ＴＸ、クロルビシクレン＋ＴＸ、クロルデン＋ＴＸ、クロルデコン＋ＴＸ、クロロホルム＋ＴＸ、クロロピクリン＋ＴＸ、クロルホキシム＋ＴＸ、クロルプラゾホス＋ＴＸ、ｃｉｓ－レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅＋ＴＸ、ヒ酸銅＋ＴＸ、オレイン酸銅＋ＴＸ、クミトエート＋ＴＸ、氷晶石＋ＴＸ、ＣＳ ７０８＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアノホス＋ＴＸ、シクレトリン＋ＴＸ、シチオエート＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン＋ＴＸ、ＤＡＥＰ＋ＴＸ、ダゾメット＋ＴＸ、デカルボフラン＋ＴＸ、ジアミダホス＋ＴＸ、ジカプトン＋ＴＸ、ジクロフェンチオン＋ＴＸ、ジクレシル＋ＴＸ、ジシクラニル＋ＴＸ、ディルドリン＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート＋ＴＸ、ジロール＋ＴＸ、ジメフルトリン＋ＴＸ、ジメタン＋ＴＸ、ジメトリン＋ＴＸ、ジメチルビンホス＋ＴＸ、ジメチラン＋ＴＸ、ジノプロップ＋ＴＸ、ジノサム＋ＴＸ、ジノセブ＋ＴＸ、ジオフェノラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、ジチクロホス＋ＴＸ、ＤＳＰ＋ＴＸ、エクジステロン＋ＴＸ、ＥＩ １６４２＋ＴＸ、ＥＭＰＣ＋ＴＸ、ＥＰＢＰ＋ＴＸ、エタホス＋ＴＸ、エチオフェンカルブ＋ＴＸ、ギ酸エチル＋ＴＸ、二臭化エチレン＋ＴＸ、二塩化エチレン＋ＴＸ、エチレンオキシド＋ＴＸ、ＥＸＤ＋ＴＸ、フェンクロルホス＋ＴＸ、フェネタカルブ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノキサクリム＋ＴＸ、フェンピリトリン＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン－エチル＋ＴＸ、フルコフロン＋ＴＸ、ホスメチラン＋ＴＸ、ホスピレート＋ＴＸ、ホスチエタン＋ＴＸ、フラチオカルブ＋ＴＸ、フレトリン＋ＴＸ、グアザチン＋ＴＸ、酢酸グアザチン＋ＴＸ、テトラチオ炭酸ナトリウム＋ＴＸ、ハルフェンプロックス＋ＴＸ、ＨＣＨ＋ＴＸ、ＨＥＯＤ＋ＴＸ、ヘプタクロル＋ＴＸ、ヘテロホス＋ＴＸ、ＨＨＤＮ＋ＴＸ、シアン化水素＋ＴＸ、ヒキンカルブ＋ＴＸ、ＩＰＳＰ＋ＴＸ、イサゾホス＋ＴＸ、イソベンザン＋ＴＸ、イソドリン＋ＴＸ、イソフェンホス＋ＴＸ、イソラン（ｉｓｏｌａｎｅ）＋ＴＸ、イソプロチオラン＋ＴＸ、イソキサチオン＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ＋ＴＸ、ケレバン＋ＴＸ、キノプレン＋ＴＸ、ヒ酸鉛＋ＴＸ、レプトホス＋ＴＸ、リリムホス＋ＴＸ、リチダチオン＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋ＴＸ、リン化マグネシウム＋ＴＸ、マジドックス＋ＴＸ、メカルホン＋ＴＸ、メナゾン＋ＴＸ、塩化第一水銀＋ＴＸ、メスルフェンホス＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メタムカリウム＋ＴＸ、メタムナトリウム＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル＋ＴＸ、メトクロトホス＋ＴＸ、メトプレン＋ＴＸ、メトトリン＋ＴＸ、メトキシクロル＋ＴＸ、イソチオシアン酸メチル＋ＴＸ、メチルクロロホルム＋ＴＸ、塩化メチレン＋ＴＸ、メトキサジアゾン＋ＴＸ、マイレックス＋ＴＸ、ナフタロホス＋ＴＸ、ナフタレン＋ＴＸ、ＮＣ－１７０＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、ニコチン硫酸塩＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、ノルニコチン＋ＴＸ、エチルホスホノチオ酸Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチル＋ＴＸ、Ｏ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル＋ＴＸ、Ｏ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル＋ＴＸ、ジチオピロリン酸Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピル＋ＴＸ、オレイン酸＋ＴＸ、パラジクロロベンゼン＋ＴＸ、パラチオンメチル＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール＋ＴＸ、ペンタクロロフェニルラウレート＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホスニクロル＋ＴＸ、ホスフィン＋ＴＸ、ホキシムメチル＋ＴＸ、ピリメタホス＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム＋ＴＸ、チオシアン酸カリウム＋ＴＸ、プレコセンＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ＋ＴＸ、プリミドホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロメカルブ＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、ピラゾホス＋ＴＸ、ピレスメトリン＋ＴＸ、カシア＋ＴＸ、キナルホスメチル＋ＴＸ、キノチオン＋ＴＸ、ラフォキサニド＋ＴＸ、レスメトリン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、カデトリン＋ＴＸ、リアニア＋ＴＸ、リアノジン＋ＴＸ、サバジラ）＋ＴＸ、シュラーダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、ＳＩ－０００９＋ＴＸ、チアプロニル＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム＋ＴＸ、シアン化ナトリウム＋ＴＸ、フッ化ナトリウム＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム＋ＴＸ、スルコフロン＋ＴＸ、スルコフロンナトリウム＋ＴＸ、フッ化スルフリル＋ＴＸ、スルプロホス＋ＴＸ、タール油＋ＴＸ、タジムカルブ＋ＴＸ、ＴＤＥ＋ＴＸ、テブピリムホス＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テラレトリン＋ＴＸ、テトラクロロエタン＋ＴＸ、チクロホス＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオスルタップナトリウム＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスペルメトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリクロロメタホス－３＋ＴＸ、トリクロロネート＋ＴＸ、トリメタカルブ＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、トリクロピリカルブ＋ＴＸ、トリプレン＋ＴＸ、ベラトリジン＋ＴＸ、ベラトリン＋ＴＸ、ＸＭＣ＋ＴＸ、ゼータメトリン＋ＴＸ、リン化亜鉛＋ＴＸ、ゾラプロホス＋ＴＸ、及びメパーフルトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、ビス（トリブチルスズ）酸化物＋ＴＸ、ブロモアセトアミド＋ＴＸ、リン酸第二鉄＋ＴＸ、ニクロサミド－オラミン＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ＋ＴＸ、ピリモルフ＋ＴＸ、トリフェンモルフ＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン＋ＴＸ、ベンクロチアズ＋ＴＸ、サイトカイニン類＋ＴＸ、ＤＣＩＰ＋ＴＸ、フルフラール＋ＴＸ、イサミドホス＋ＴＸ、カイネチン＋ＴＸ、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン＋ＴＸ、キシレノール類＋ＴＸ、ゼアチン＋ＴＸ、エチルキサントゲン酸カリウム＋ＴＸ、アシベンゾラル＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋ＴＸ、α－クロロヒドリン＋ＴＸ、アンツー＋ＴＸ、炭酸バリウム＋ＴＸ、ビスチオセミ＋ＴＸ、ブロディファコウム＋ＴＸ、ブロマジオロン＋ＴＸ、ブロメタリン＋ＴＸ、クロロファシノン＋ＴＸ、コレカルシフェロール＋ＴＸ、クマクロル＋ＴＸ、クマフリル＋ＴＸ、クマテトラリル＋ＴＸ、クリミジン＋ＴＸ、ジフェナコウム＋ＴＸ、ジフェチアロン＋ＴＸ、ジファシノン＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール＋ＴＸ、フロクマフェン＋ＴＸ、フルオロアセタミド＋ＴＸ、フルプロパジン＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩＋ＴＸ、ノルボルミド＋ＴＸ、ホサセチム＋ＴＸ、リン＋ＴＸ、ピンドン＋ＴＸ、ピリヌロン＋ＴＸ、シリロサイド＋ＴＸ、フルオル酢酸ナトリウム＋ＴＸ、硫酸タリウム＋ＴＸ、ワルファリン＋ＴＸ、ピペロニル酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋ＴＸ、ファルネソールとネロリドール＋ＴＸ、ベルブチン＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピプロタール＋ＴＸ、
プロピル異性体＋ＴＸ、Ｓ４２１＋ＴＸ、セサメックス＋ＴＸ、セサモリン（ｓｅｓａｓｍｏｌｉｎ）＋ＴＸ、スルホキシド＋ＴＸ、アントラキノン＋ＴＸ、ナフテン酸銅＋ＴＸ、オキシ塩化銅＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン＋ＴＸ、チラム＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛＋ＴＸ、ジラム＋ＴＸ、イマニン＋ＴＸ、リバビリン＋ＴＸ、酸化水銀＋ＴＸ、チオファネートメチル＋ＴＸ、アザコナゾール＋ＴＸ、ビテルタノール＋ＴＸ、ブロムコナゾール＋ＴＸ、シプロコナゾール＋ＴＸ、ジフェノコナゾール＋ＴＸ、ジニコナゾール＋ＴＸ、エポキシコナゾール＋ＴＸ、フェンブコナゾール＋ＴＸ、フルキンコナゾール＋ＴＸ、フルシラゾール＋ＴＸ、フルトリアホール＋ＴＸ、フラメトピル＋ＴＸ、ヘキサコナゾール＋ＴＸ、イマザリル＋ＴＸ、イミベンコナゾール＋ＴＸ、イプコナゾール＋ＴＸ、メトコナゾール＋ＴＸ、ミクロブタニル＋ＴＸ、パクロブトラゾール＋ＴＸ、ペフラゾエート＋ＴＸ、ペンコナゾール＋ＴＸ、プロチオコナゾール＋ＴＸ、ピリフェノックス＋ＴＸ、プロクロラズ＋ＴＸ、プロピコナゾール＋ＴＸ、ピリソキサゾール＋ＴＸ、シメコナゾール＋ＴＸ、テブコナゾール＋ＴＸ、テトラコナゾール＋ＴＸ、トリアジメホン＋ＴＸ、トリアジメノール＋ＴＸ、トリフルミゾール＋ＴＸ、トリチコナゾール＋ＴＸ、アンシミドール＋ＴＸ、フェナリモル＋ＴＸ、ヌアリモール＋ＴＸ、ブピリメート＋ＴＸ、ジメチリモール＋ＴＸ、エチリモール＋ＴＸ、ドデモルフ＋ＴＸ、フェンプロピジン＋ＴＸ、フェンプロピモルフ＋ＴＸ、スピロキサミン＋ＴＸ、トリデモルフ＋ＴＸ、シプロジニル＋ＴＸ、メパニピリム＋ＴＸ、ピリメタニル＋ＴＸ、フェンピクロニル＋ＴＸ、フルジオキソニル＋ＴＸ、ベナラキシル＋ＴＸ、フララキシル＋ＴＸ、メタラキシル－＋ＴＸ、Ｒメタラキシル＋ＴＸ、オフラセ＋ＴＸ、オキサジキシル＋ＴＸ、カルベンダジム＋ＴＸ、デバカルブ＋ＴＸ、フベリダゾール＋ＴＸ、チアベンダゾール＋ＴＸ、クロゾリネート＋ＴＸ、ジクロゾリン＋ＴＸ、ミクロゾリン＋ＴＸ、プロシミドン＋ＴＸ、ビンクロゾリン＋ＴＸ、
ボスカリド＋ＴＸ、カルボキシン＋ＴＸ、フェンフラム＋ＴＸ、フルトラニル＋ＴＸ、メプロニル＋ＴＸ、オキシカルボキシン＋ＴＸ、ペンチオピラド＋ＴＸ、チフルザミド＋ＴＸ、ドジン＋ＴＸ、イミノクタジン＋ＴＸ、アゾキシストロビン＋ＴＸ、ジモキシストロビン＋ＴＸ、エネストロブリン＋ＴＸ、フェナミンストロビン＋ＴＸ、フルフェノキシストロビン＋ＴＸ、フルオキサストロビン＋ＴＸ、クレソキシムメチル＋ＴＸ、メトミノストロビン＋ＴＸ、トリフロキシストロビン＋ＴＸ、オリサストロビン＋ＴＸ、ピコキシストロビン＋ＴＸ、ピラクロストロビン＋ＴＸ、ピラメトストロビン＋ＴＸ、ピラオキシストロビン＋ＴＸ、フェルバム＋ＴＸ、マンコゼブ＋ＴＸ、マネブ＋ＴＸ、メチラム＋ＴＸ、プロビネブ＋ＴＸ、ジネブ＋ＴＸ、カプタホール＋ＴＸ、カプタン＋ＴＸ、フルオルイミド＋ＴＸ、ホルペット＋ＴＸ、トリルフルアニド＋ＴＸ、ボルドー液＋ＴＸ、酸化銅＋ＴＸ、マンカッパー＋ＴＸ、オキシン銅＋ＴＸ、ニトロタールイソプロピル＋ＴＸ、エジフェンホス＋ＴＸ、イプロベンホス＋ＴＸ、ホスジフェン＋ＴＸ、トルクロホスメチル＋ＴＸ、アニラジン＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ＋ＴＸ、クロロネブ＋ＴＸ、クロロタロニル＋ＴＸ、シフルフェナミド＋ＴＸ、シモキサニル＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ジクロシメット＋ＴＸ、ジクロメジン＋ＴＸ、ジクロラン＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ＋ＴＸ、ジメトモルフ＋ＴＸ、フルモルフ＋ＴＸ、ジチアノン＋ＴＸ、エタボキサム＋ＴＸ、エトリジアゾール＋ＴＸ、ファモキサドン＋ＴＸ、フェナミドン＋ＴＸ、フェノキサニル＋ＴＸ、フェリムゾン＋ＴＸ、フルアジナム＋ＴＸ、フルオピコリド＋ＴＸ、フルスルファミド＋ＴＸ、フルキサピロキサド＋ＴＸ、フェンヘキサミド＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム＋ＴＸ、ヒメキサゾール＋ＴＸ、イプロバリカルブ＋ＴＸ、シアゾファミド＋ＴＸ、メタスルホカルブ＋ＴＸ、メトラフェノン＋ＴＸ、ペンシクロン＋ＴＸ、フタリド＋ＴＸ、ポリオキシン類＋ＴＸ、プロパモカルブ＋ＴＸ、ピリベンカルブ＋ＴＸ、プロキナジド＋ＴＸ、ピロキロン＋ＴＸ、ピリオフェノン＋ＴＸ、キノキシフェン＋ＴＸ、キントゼン＋ＴＸ、チアジニル＋ＴＸ、トリアゾキシド＋ＴＸ、トリシクラゾール＋ＴＸ、トリホリン＋ＴＸ、バリダマイシン＋ＴＸ、バリフェナレート＋ＴＸ、ゾキサミド＋ＴＸ、マンジプロパミド＋ＴＸ、フルベネテラム＋ＴＸ、イソピラザム＋ＴＸ、セダキサン＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、ピジフルメトフェン＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、イソチアニル＋ＴＸ、ジピメチトロン＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、クメトキシストロビン（ジャシァンジュンヂー（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））＋ＴＸ、ルブベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）＋ＴＸ、ジクロベンチアゾクス＋ＴＸ、マンデストロビン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、Ｎ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル＋ＴＸ、ピラジフルミド＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸塩＋ＴＸ、Ｎ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ブタ－３－イニル＋ＴＸ、Ｎ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、アミノピリフェン＋ＴＸ、アメトクトラジン＋ＴＸ、アミスルブロム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、テブフロキン＋ＴＸ、
イプフルフェノキン＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、イソフェタミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、ベンゾチオストロビン＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルチアニル＋ＴＸ、フルオピモミド＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ、エノキサストロビン＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、トリネキサパック＋ＴＸ、クモキシストロビン＋ＴＸ、ジョンシェンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）＋ＴＸ、チオジアゾール銅＋ＴＸ、亜鉛チアゾール＋ＴＸ、アメクトトラクチン（ａｍｅｃｔｏｔｒａｃｔｉｎ）＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、Ｎ－オクチル－Ｎ’－［２－（オクチルアミノ）エチル］エタン－１，２－ジアミン＋ＴＸ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載される方法から調製し得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ））テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、
Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載される方法から調製し得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載される方法から調製し得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル＋ＴＸ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋ＴＸからなる物質の群から選択される化合物。この段落にある化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載される方法から調製し得る；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボン酸（４－フェノキシフェニル）メチル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載される方法から調製し得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋ＴＸ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載される方法から調製し得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載される方法から調製し得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ、（３－メチルイソオキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載される方法から調製し得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載される方法から調製し得る）；１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載される方法から調製し得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載される方法から調製し得る）、クロロインコナジド＋ＴＸ、フルメチルスルホリム＋ＴＸ、フルオキシチオコナゾール＋ＴＸ、フルフェノキサジアザム＋ＴＸ、メタリルピコキサミド＋ＴＸ。

【0199】

有効成分の後ろにある角括弧で囲まれた参照、例えば［３８７８－１９－１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を指す。上述の混合パートナーは公知である。有効成分が“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］に収載されている場合、それらはその中で、特定の化合物について以上に丸括弧で囲んで与えられるエントリー番号に記載されている；例えば、化合物「アバメクチン」は、エントリー番号（１）に記載されている。以上で特定の化合物に「［ＣＣＮ］」が加えられる場合、当該の化合物は、インターネット［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（登録商標）１９９５－２００４］でアクセス可能な“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に収載されている；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。

【0200】

上記に記載される有効成分のほとんどは、以上において、それぞれの場合に関連性のある「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が使用される、いわゆる「一般名」によって言及される。名称が「一般名」でない場合、代わりに使用されるその名称の性質が、特定の化合物について丸括弧で囲んで与えられる；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」又は「開発コード」が使用されるか、又は、これらの名称のいずれも使用されず、また「一般名」も使用されない場合、「代替名」が利用される。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。

【0201】

表Ｃ１～表Ｃ－２３又は表Ｔ１（以下）に表されるとおりの１つの化合物から選択される式（Ｉ）の化合物の有効成分混合物は、好ましくは１００：１～１：１００の混合比、特に５０：１～１：５０、より特別には２０：１～１：２０の比、さらにより特別には１０：１～１：１０、さらにより好ましくは２：１～１：２である。これらの混合比は重量基準である。

【0202】

上記に記載されるとおりの混合物は、病害虫の防除方法であって、上記に記載されるとおりの混合物を含む組成物を病害虫又はその環境に適用することを含む方法において使用することができ、ただし、手術若しくは治療法によるヒト若しくは動物の身体の処置方法又はヒト若しくは動物の身体に対して施行される診断方法は除くものとする。

【0203】

表Ｃ－１～表Ｃ－２３又は表Ｔ１（以下）に表されるとおりの化合物と、上記に記載されるとおりの１つ以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「成分調合済み」の形態で、「タンク混合」など、単一有効成分構成要素の別個の製剤で構成される組み合わされた噴霧混合物で、及び逐次的な方法で、すなわち、数時間又は数日間など、合理的な短い期間を空けて順々に適用されるとき、単一有効成分の組み合わせた使用で適用することができる。表Ｃ－１～表Ｃ－２３又は表Ｔ１（以下）に表されるとおりの化合物及び上記に記載されるとおりの１つ又は複数の有効成分を適用する順番は、本発明が機能するかどうかに重要ではない。

【0204】

本発明に係る組成物はまた、例えば未エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油又はダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダ及び／又は粘着剤、肥料又は特定の効果を達成するための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤若しくは除草剤などのさらなる固体助剤若しくは液体助剤を含み得る。

【0205】

本発明に係る組成物は、それ自体公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体有効成分を粉末化し、スクリーニングし、及び／又は圧縮することにより、及び少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば、有効成分を１種又は複数の助剤と共に均質混合し、及び／又は粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス及びこれらの組成物を調製するための化合物（Ｉ）の使用も本発明の主題である。

【0206】

本発明の他の態様は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物若しくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の本明細書に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、又は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の本明細書に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。

【0207】

本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物若しくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体、又は、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。

【0208】

防除若しくは予防とは、昆虫、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。

【0209】

特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、本発明に係る式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。

【0210】

例えば、本発明に係る式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意の表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び／又は、粉砕することにより調製され得る。

【0211】

有利な適用は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当り、５ｇ～２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ～１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、もっとも好ましくは２０ｇ～６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、幸便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ～１ｇの活性物質である。

【0212】

本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。

【0213】

好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、又は、病害の発生後を意味する治療的に適用される。

【0214】

本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。

【0215】

このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、並びに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意の他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。

【0216】

種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。

【0217】

一般に、配合物は、０．０１～９０重量％の有効薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤及び１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物、及び、補助剤を含み、有効薬剤は、任意により特に殺微生物剤、保存剤等といった他の有効薬剤と共に、少なくとも本発明に係る式（Ｉ）の化合物から構成される。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。

【0218】

市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。

【0219】

好ましい式は、以下の組成（重量％）を有することができる：
乳化性濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
界面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体キャリア：１～８０％、好ましくは１～３５％

【0220】

ダスト：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体キャリア：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％

【0221】

懸濁液濃縮物：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
界面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％

【0222】

水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
界面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体キャリア：５～９５％、好ましくは１５～９０％

【0223】

顆粒：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体キャリア：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％

【0224】

本出願における開示により、本明細書に開示されている実施形態の各々各々そのすべての組み合わせが利用可能となる。

【0225】

以下の 表Ｃ－１～Ｃ－２３に係る化合物は、上記の方法に従って調製し得る。以下の実施例は、本発明を例示すると共に好ましい式（Ｉ）の化合物を示すことを意図している。以下の 表Ｃ－１～Ｃ－２３のいずれかにおいて、本発明に係る式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。

【0226】

表Ａ
この表には、１２個の式（Ａ）の化合物：

【化41】

を開示し、式中、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＱは、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＧは、以下に定義されているとおりの式

【化42】

のものである：

【0227】

【表1】

【0228】

表Ｂ
この表は、３３個の式（Ａ）の化合物：

【化43】

を開示し、式中、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＧは、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｑは、以下に定義されているとおりである：

【0229】

【表2】

【0230】

表Ｃ－１～表Ｃ－２３は、具体的な式（Ａ）の化合物：

【化44】

を開示し、式中、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、表Ｃ－１～表Ｃ－２３のいずれかに定義されているとおりであり、Ｇ及びＱ置換基は、それぞれ表Ａ及び表Ｂに定義されているとおりである。

【0231】

表Ｃ－１：この表は、１２個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１．０１～Ｃ－１．０１２を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、ＱはＱ１であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0232】

例えば、化合物Ｃ－１．０１は、以下の構造を有する：

【化45】

化合物Ｃ－１．０１

【0233】

表Ｃ－２：この表は、１２個の式（Ａ）の化合物Ｃ－２．０１～Ｃ－２．０１２を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ１であり及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0234】

例えば、化合物Ｃ－２．０２は、以下の構造を有する：

【化46】

化合物Ｃ－２．０２

【0235】

表Ｃ－３：この表は、１２個の式（Ａ）の化合物Ｃ－３．０１～Ｃ－３．０１２を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、ＱはＱ２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0236】

表Ｃ－４：この表は、１２個の式（Ａ）の化合物Ｃ－４．０１～Ｃ－４．０１２を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0237】

表Ｃ－５：この表は、１２個の式（Ａ）の化合物Ｃ－５．０１～Ｃ－５．０１２を提供し、式中、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ²及びＲ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0238】

表Ｃ－６：この表は、１２個の式（Ａ）の化合物Ｃ－６．０１～Ｃ－６．０１２を提供し、式中、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ²はフッ素であり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0239】

表Ｃ－７：この表は、１２個の式（Ａ）の化合物Ｃ－７．０１～Ｃ－７．０１２を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₂ＣＨ₃であり、ＱはＱ２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0240】

例えば、化合物Ｃ－７．０５は、以下の構造を有する：

【化47】

化合物Ｃ－７．０５

【0241】

表Ｃ－８：この表は、１２個の式（Ａ）の化合物Ｃ８９．０１～Ｃ－８．０１２を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ（ＣＨ₃）₂であり、ＱはＱ２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0242】

表Ｃ－９：この表は、１２個の式（Ａ）の化合物Ｃ－９．０１～Ｃ－９．０１２を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＮであり、ＱはＱ２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0243】

表Ｃ－１０：この表は、１２個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１０．０１～Ｃ－１０．０１２を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₂ＯＣＨ₃であり、ＱはＱ２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0244】

表Ｃ－１１：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１１．０１～Ｃ－１１．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ２４であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0245】

例えば、化合物Ｃ－１１．０３は、以下の構造を有する：

【化48】

化合物Ｃ－１１．０３

【0246】

表Ｃ－１２：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１２．０１～Ｃ－１２．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ２５であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0247】

表Ｃ－１３：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１３．０１～Ｃ－１３．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ２６であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0248】

表Ｃ－１４：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１４．０１～Ｃ－１４．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ２７であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0249】

表Ｃ－１５：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１５．０１～Ｃ－１５．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ２８であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0250】

表Ｃ－１６：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１６．０１～Ｃ－１６．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ２９であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0251】

表Ｃ－１７：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１７．０１～Ｃ－１７．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ３０であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0252】

表Ｃ－１８：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１８．０１～Ｃ－１８．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ３１であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0253】

表Ｃ－１９：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－１９．０１～Ｃ－１９．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ３２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0254】

表Ｃ－２０：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－２０．０１～Ｃ－２０．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＱはＱ３３であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0255】

例えば、化合物Ｃ－２０．０６は、以下の構造を有する：

【化49】

化合物Ｃ－２０．０６

【0256】

表Ｃ－２１：この表は、３１個の式（Ａ）の化合物Ｃ－２１．０３～Ｃ－２１．０３３を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はＨであり、Ｒ⁴はＣＨ₃であり、ＧはＧ１であり、及びＱは、表Ｂに定義されているとおりである。

【0257】

例えば、化合物Ｃ－２１．０１３は、以下の構造を有する：

【化50】

化合物Ｃ－２１．０１３

【0258】

表Ｃ－２２：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－２２．０１～Ｃ－２２．０６を提供し、式中、Ｒ²及びＲ⁴はＨであり、Ｒ⁵及びＲ⁶はメチルであり、ＱはＱ２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【0259】

例えば、化合物Ｃ－２２．０４は、以下の構造を有する：

【化51】

化合物Ｃ－２２．０４

【0260】

表Ｃ－２３：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ｃ－２３．０１～Ｃ－２３．０６を提供し、式中、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵はＨであり、Ｒ⁶はメチルであり、ＱはＱ２であり、及びＧは、表Ａに定義されているとおりである。

【実施例】

【0261】

以下に続く実施例は本発明を例示するためのものであり、如何様にも本発明を限定するものではない。

【0262】

本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物とは区別可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用い、必要な場合には、例えば６０ｐｐｍ、２０ｐｐｍ又は２ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証可能である。

【0263】

式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農芸化学的有効成分としての使用に優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル（向上した作物耐性を含む）、向上した物理－化学的特性、又は、高い生分解性）を含むいずれかの数の有益性を有し得る。

【0264】

本明細書を通して、温度は摂氏度で記載されており、及び、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置及び方法の説明は以下のとおりである。

【0265】

¹Ｈ ＮＭＲ及び¹⁹Ｆ ＮＭＲ計測値はＢｒｕｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトはＴＭＳ（¹Ｈ）及びＣＦＣｌ３（¹⁹Ｆ）標準を基準としたｐｐｍで示されている。スペクトルは明記のとおり重溶媒中において計測した。以下のＬＣＭＳ法のいずれか１つを用いて化合物を特徴付けした。各化合物について得た特徴的なＬＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」、分単位で記録）及び分子イオン（Ｍ＋Ｈ）⁺又は（Ｍ－Ｈ）^-測定値であった。

【0266】

方法Ａ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン：５～３０Ｖ、ソース温度：１２０～１５０℃、脱溶剤温度：３５０～６００℃、コーンガス流：５０～１５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０～１０００ｌ／ｈ、質量範囲：５０～９００Ｄａ及びＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤを備える、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＱＤＡシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、ラン時間：１．５分間；溶剤：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５、勾配：１０％ Ｂで０．２分間定組成、次いで、１．０分間で１０から１００％ Ｂ、１００％ Ｂで０．２分間定組成、０．０５分間で１００から１０％ Ｂ、１０％ Ｂで０．０５分間定組成。

【0267】

方法Ｂ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）を備える、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＱＤＡシングル四重極型質量分光計）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン：５～３０Ｖ、ソース温度：１２０～１５０℃、脱溶剤温度：３５０～６００℃、コーンガス流：５０～１５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０～１０００ｌ／ｈ、質量範囲：５０～９００Ｄａ及びＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器及びＥＬＳＤで記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、ラン時間：３．０分；溶剤：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ；流量（ｍｌ／分）０．８５、勾配：１０％Ｂで０．２分間定組成、次いで、１０～１００％Ｂで２．５分間、１００％Ｂで０．３分間定組成

【0268】

方法Ｃ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）を備える、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＱＤＡシングル四重極型質量分光計）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン：５～３０Ｖ、ソース温度：１２０～１５０℃、脱溶剤温度：３５０～６００℃、コーンガス流：５０～１５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０～１０００ｌ／ｈ、質量範囲：５０～９００Ｄａ及びＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器及びＥＬＳＤで記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、ラン時間：３．０分；溶剤：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ；流量：０～２．５分：０．８５、次いで１ｍｌ／分、勾配：０％Ｂで０．２分間定組成、次いで、０～１０％Ｂで２．３分間、１０～１００％Ｂで０．０５分間、流量１ｍｌ／分、１００％Ｂで０．２分間定組成、１００～０％Ｂで０．０５分間、０％Ｂで０．２分間定組成。

【0269】

方法Ｄ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）を備える、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＱＤＡシングル四重極型質量分光計）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン：５～３０Ｖ、ソース温度：１２０～１５０℃、脱溶剤温度：３５０～６００℃、コーンガス流：５０～１５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０～１０００ｌ／ｈ、質量範囲：５０～９００Ｄａ及びＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器及びＥＬＳＤで記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、ラン時間：１．５分；溶剤：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ；流量（ｍｌ／分）０．８５、勾配：１０～４０％Ｂで０．１分間、４０％Ｂで０．１分間定組成、次いで、４０～１００％Ｂで１．０分間、１００％Ｂで０．２分間定組成、１００～１０％Ｂで０．０５分間、１０％Ｂで０．１分間定組成。

【0270】

方法Ａｇｉｌｅｎｔ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（ＥＳＩ、陽性及び陰性極性スイッチ、スキャンタイプ：ＭＳ２）を備えるＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の質量分光計（６４１０トリプル四重極ＭＳ、Ａｇｉｌｅｎｔ １２００シリーズＨＰＬＣ）、キャピラリ：７．００ｋＶ、フラグメンタ：１２０．００Ｖ、ガス温度３５０℃、ガス流量（Ｌ／分）：１１、ネブライザーガス（ｐｓｉ）：４０、質量範囲：１１０～６５０Ｄａ、ＶＷＤ波長：２５４ｎｍで記録した。最適化したクロマトグラフィーパラメータは以下のとおりである：カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８、カラム長さ：５０ｍｍ、カラムの内径：４．６ｍｍ、粒径：２．６μ、カラムオーブン温度：４０℃。勾配条件：溶剤Ａ：０．１％ギ酸含有水：アセトニトリル＝９５：５ｖ／ｖ、溶剤Ｂ：０．１％ギ酸含有アセトニトリル

【0271】

【表3】

【0272】

方法ＳＱＤ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（ＥＳＩ、陽性及び陰性極性スイッチ、スキャンタイプ：フルスキャン）を備えるＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＳＱＤ質量分光計（ＨＰＬＣ：ＵＰＬＣ「Ｈ」クラス）、キャピラリ（ｋＶ）：３．００、コーン電圧（Ｖ）：４１．００、ソース温度（℃）：１５０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）：１０００、脱溶剤温度（℃）：５００、コーンのガス流量（Ｌ／Ｈｒ）：５０、質量範囲：１１０～８００Ｄａ、ＰＤＡ波長範囲：２１０～４００ｎｍで記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、カラム長さ：３０ｍｍ、カラムの内径：２．１ｍｍ、粒径：１．８μ、カラムオーブン温度：４０℃。最適化したクロマトグラフィーパラメータは以下のとおりである：勾配条件：溶剤Ａ：０．１％ギ酸含有水：アセトニトリル＝９５：５ｖ／ｖ、溶剤Ｂ：０．０５％ギ酸含有アセトニトリル

【0273】

【表4】

【0274】

方法ＱＤＡ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（ＥＳＩ、陽性及び陰性極性スイッチ、スキャンタイプ：フルスキャン）を備えるＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＱＤＡ質量分光計（ＨＰＬＣ：ＵＰＬＣ「Ｈ」クラス）、キャピラリ（ｋＶ）：０．８、コーン電圧（Ｖ）：２５．００、ソース温度（℃）：１２０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）：１０００、脱溶剤温度（℃）：６００、コーンのガス流量（Ｌ／Ｈｒ）：５０、質量範囲：１１０～８５０Ｄａ、ＰＤＡ波長範囲：２３０～４００ｎｍで記録した。最適化したクロマトグラフィーパラメータは以下のとおりである：カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、カラム長さ：３０ｍｍ、カラムの内径：２．１ｍｍ、粒径：１．８μ、カラムオーブン温度：４０℃、勾配条件：溶剤Ａ：０．１％ギ酸含有水：アセトニトリル＝９５：５ｖ／ｖ、溶剤Ｂ：０．０５％ギ酸含有アセトニトリル

【0275】

【表5】

【0276】

方法ＨＳＳ
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．０ｋＶ、コーン：３０Ｖ、抽出器：３．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：４００℃、コーンガス流：６０Ｌ／ｈｒ、脱溶剤ガス流：７００Ｌ／ｈｒ、質量範囲：１４０～８００Ｄａ）、及び、溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を有するＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣを備えるＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ質量分光計（ＳＱＤ又はＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、溶剤勾配：Ａ＝水／メタノール９：１＋０．１％ギ酸、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸、勾配：２．５分間で０から１００％ Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．７５。

【0277】

調製例
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、上記及び下記の両方に記載の合成技術を用いて調製し得る。

【0278】

実施例Ｐ１：Ｎ－［２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－１０、表Ｔ１）の調製

【化52】

（化合物Ｐ－１０、表Ｔ１）
ステップ１：２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルの調製

【化53】

２－（１－メチル－１ｈ－ピラゾール－４－イル）アセトニトリル（１０．００ｇ、７８．４２ｍｍｏｌ）のサンプルをアルゴン下でテトラヒドロフラン（３１４ｍＬ）に溶解し、この淡黄色の溶液を－７８℃に冷却した。この溶液にｎ－ブチルリチウム（３１ｍＬ、７８．４２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、得られた淡褐色の懸濁液をこの温度で２５分間撹拌した。この時間が経った後、ヨードメタン（１１．２４ｇ、４．９３ｍＬ、７８．４２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた褐色の溶液を－７８℃で５分間撹拌し、室温になるまで加温させておき、アルゴン下で３０分間撹拌した。この反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空下で濃縮することにより、２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルを淡褐色の液体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；１３６［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．４３分、０．４４分、０．５５分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．６４（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）３．８６－３．９３（ｍ，４Ｈ）７．４０（ｓ，１Ｈ）７．４６（ｓ，１Ｈ）．

【0279】

ステップ２：２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルの調製

【化54】

２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリル（２．００ｇ、１４．８０ｍｍｏｌ）のサンプルをアルゴン下でテトラヒドロフラン（５９．１８ｍＬ）に溶解して、淡黄色の溶液を得た。この溶液を－７８℃に冷却し、次いで、ｎ－ブチルリチウム（５．９０ｍＬ、１４．８０ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。得られた淡褐色の懸濁液をこの温度で１０分間撹拌した後、２，６－ジクロロピリジン（２．２３ｇ、１４．８０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。得られた褐色の懸濁液を－７８℃で５分間撹拌し、室温に達するまで放置し、アルゴン下で３０分間撹拌することにより、淡褐色の溶液を得た。この反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び６０℃で真空下で濃縮することにより、３．６８ｇの暗褐色の液体を得た。この粗製物をシクロヘキサン中酢酸エチルの溶離液によるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリル（２．７１ｇ、７４．２収率）を淡黄色の油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；２４７［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．８２分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ２．１２（ｓ，３Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）７．２７－７．３２（ｍ，１Ｈ）７．４５（ｓ，１Ｈ）７．４６－７．５４（ｍ，２Ｈ）７．６２－７．７４（ｍ，１Ｈ）．

【0280】

ステップ３：２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミンの調製

【化55】

テトラヒドロフラン（３３．０ｍＬ）中の２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリル（２．７１ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴン下室温でＢＭＳ（２．５０ｇ、３．１３ｍＬ、３３．０ｍｍｏｌ）を滴下して処理し、得られた淡黄色の溶液を６５℃で４時間撹拌した。この反応混合物を０℃に冷却した後、濃塩酸（７．３６ｍＬ、４４．２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。次いで反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。反応混合物を冷却し、水で処理した。反応混合物をＮａＯＨ ６ＮでｐＨ１２に中和し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、及び真空下で濃縮することにより、２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミンを淡黄色の油として得て、これはさらなる精製なしに次のステップで使用することができた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ ｄ６）δ ｐｐｍ １．５７（ｓ，３Ｈ）２．９８（ｄ，Ｊ＝１２．７２Ｈｚ，１Ｈ）３．１６（ｄ，Ｊ＝１２．７２Ｈｚ，１Ｈ）３．７７（ｓ，３Ｈ）７．２０－７．３５（ｍ，３Ｈ）７．５０（ｓ，１Ｈ）７．７５（ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ，１Ｈ）．

【0281】

ステップ４：Ｎ－［２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－１０、表Ｔ１）の調製

【化56】

（化合物Ｐ－１０、表Ｔ１）
（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ－モルホリノ－カルベニウム－ヘキサフルオロリン酸塩（ＣＯＭＵ）（０．１０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のサンプルを、アルゴン下で２－ＭｅＴＨＦ（２．０ｍＬ）中の２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミン（０．０５ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（０．０５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、国際公開第２０１８／０１９９２９号に記載されるとおり調製した）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．０５ｇ、０．０７ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）の白色の懸濁液に加えた。反応の完了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、分離した酢酸エチル相を１０ｍｌの０．０５Ｍ ＨＣｌ水溶液で１回、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で１回洗浄し、次いで無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させて、ろ過し、及び真空下で濃縮することにより、淡褐色の油状粉末を得た。この粗混合物を初めにシクロヘキサン中酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、次いで水中アセトニトリルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって精製することにより、Ｎ－［２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミドを白色の粉末として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；４５８［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：１．０８分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．７４（ｓ，３Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）４．０１－４．１５（ｍ，２Ｈ）６．９６－７．１６（ｍ，４Ｈ）７．２３－７．３１（ｍ，３Ｈ）７．６０（ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ，１Ｈ）７．９４（ｑｄ，Ｊ＝８．９０，６．３６Ｈｚ，２Ｈ）．

【0282】

実施例Ｐ２：Ｎ－［２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボキサミド（化合物Ｐ－９、表Ｔ１）の調製

【化57】

（化合物Ｐ－９、表Ｔ１）
ステップ１～３は、実施例１の場合と同じである。

【0283】

ステップ４：Ｎ－［２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボキサミド（化合物Ｐ－９、表Ｔ１）の調製

【化58】

（化合物Ｐ－９、表Ｔ１）
トリメチルアルミニウム（０．２０ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で０．４ｍｌのトルエン中の５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボン酸エチル（０．０７０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、国際公開第２０１９／０１４３０８号に記載されるとおり調製した）の淡いベージュ色の懸濁液に滴下して加えた（ガス発生及び発熱を伴う添加）。得られた淡褐色の溶液を室温で１５分間撹拌した。次いで、０．４ｍｌのトルエン中２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミン（０．０５ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の淡褐色の溶液を室温で滴下して加えた（ガス発生）。得られた黄色の溶液をアルゴン下９０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を０℃に冷却し、ＨＣｌ １Ｍ（０．２５ｍＬ）を加えることによって慎重にクエンチした。混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空下で濃縮することにより粗生成物を得て、これを、水中アセトニトリルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって精製することにより、表題化合物を白色の粉末として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；４７５［Ｍ＋Ｈ］^+;保持時間：１．０８分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．７５（ｓ，３Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）４．０５－４．２０（ｍ，２Ｈ）７．００－７．１８（ｍ，３Ｈ）７．２４－７．３０（ｍ，３Ｈ）７．６０（ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ，１Ｈ）８．３１（ｂｒ ｔ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ，１Ｈ）８．４５（ｔｄ，Ｊ＝８．５４，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）．

【0284】

実施例Ｐ３：５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－ピラジン－２－イル－エチル］イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－８、表Ｔ１）の調製

【化59】

（化合物Ｐ－８、表Ｔ１）
ステップ１：２－ニトロ－１－ピラジン－２－イル－エタノールの調製

【化60】

丸底フラスコに１０ｍＬのニトロメタン中の２－ピラジンカルボキシアルデヒド（７７０ｍｇ、７．１２ｍｍｏｌ）を加え、続いてトリエチルアミン（７２１ｍｇ、７．１２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、反応混合物を真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーカラムにロードした。カラムをＣＨ₂Ｃｌ₂中０～５％メタノールで溶出した。生成物画分を回収して濃縮することにより、２－ニトロ－１－ピラジン－２－イル－エタノールを得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；１７０［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．２６分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ３．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）４．６９－４．８２（ｍ，１Ｈ）４．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３．６２，３．４５Ｈｚ，１Ｈ）５．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．３６，３．２７Ｈｚ，１Ｈ）８．５５－８．６２（ｍ，２Ｈ）８．８８（ｓ，１Ｈ）．

【0285】

ステップ２：２－［（Ｅ）－２－ニトロビニル］ピラジンの調製

【化61】

無水ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の２－ニトロ－１－ピラジン－２－イル－エタノール（０．８０ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）の溶液を－２０℃に冷却した。温度を－１０℃未満に保ちながら無水トリフルオロ酢酸（０．３８ｍＬ、５．８５ｍｍｏｌ）を加えた。無水トリフルオロ酢酸を加えた後、この溶液を２分間撹拌した。次いで、溶液を－１０℃未満に保ったままトリエチルアミン（ＴＥＡ、１．４９ｍＬ、１０．６４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。塩基を加えると、溶液が均一なオレンジ色／褐色になった。ＴＥＡを加えた後、この溶液を１５分間撹拌した。溶液をさらなるＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄した。水層をＣＨ₂Ｃｌ₂（２×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させて、ろ過し、及び真空下で濃縮した。この褐色の粗固体残渣を３００ｍＬの熱酢酸エチルに懸濁し、ろ過した。ろ液を真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、シクロヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出することにより、２－［（Ｅ）－２－ニトロビニル］ピラジンを鮮黄色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；１５２［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．５２分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．９８（ｄ，Ｊ＝１．００Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｄ，Ｊ＝１．００Ｈｚ，１Ｈ）８．６８（ｓ，２Ｈ）８．７５（ｓ，１Ｈ）．

【0286】

ステップ３：２－［１－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－ニトロ－エチル］ピラジンの調製

【化62】

磁気撹拌棒を備えた丸底フラスコにアルゴン下で４－ヨード－１－メチル－１ｈ－ピラゾール（０．１９ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（０．８９ｍＬ）を入れて無色の溶液を得た。イソプロピルマグネシウムクロリド・塩化リチウム錯体（０．６８ｍＬ、０．８９ｍｍｏｌ）を０℃で滴下して加えた。得られた白色の混濁溶液をアルゴン下０℃で２０分間撹拌した。この溶液に２－［（Ｅ）－２－ニトロビニル］ピラジン（０．１３ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を加え、得られた淡黄色の溶液を０℃で１０分間撹拌し、次いで、室温になるまで加温させておき、アルゴン下で１時間撹拌した。この反応混合物を６０ｍｌの水に注入し、３０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空下で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することにより（シリカゲル、勾配：シクロヘキサン中酢酸エチル）、２－［１－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－ニトロ－エチル］ピラジンを得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；２３４［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．５６分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ３．８８（ｓ，３Ｈ）４．８４（ｄｄ，Ｊ＝１３．８１，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）５．００（ｄｄ，Ｊ＝８．１７，６．７２Ｈｚ，１Ｈ）５．２７（ｄｄ，Ｊ＝１３．４４，８．３６Ｈｚ，１Ｈ）７．３０（ｓ，１Ｈ）７．４２（ｓ，１Ｈ）８．４９－８．６０（ｍ，３Ｈ）．

【0287】

ステップ４：２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－ピラジン－２－イル－エタンアミンの調製

【化63】

テトラヒドロフラン（０．４７ｍＬ）及びメタノール（０．４７ｍＬ）中の２－［１－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－ニトロ－エチル］ピラジン（０．１１ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．５１ｇ、９．４３ｍｍｏｌ）及び亜鉛（０．６２ｇ、９．４３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で４．５時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、セライトでろ過した。ろ液を真空下で濃縮し、粗製のまま次のステップで使用した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；２０４［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．１６分。

【0288】

ステップ５：５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－ピラジン－２－イル－エチル］イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－８、表Ｔ１）の調製

【化64】

（化合物Ｐ－８、表Ｔ１）
マグネチックスターラ棒を備えた丸底フラスコに、２－［（Ｅ）－２－ニトロビニル］ピラジン（０．１０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（４．９２ｍＬ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．４８ｍｍｏｌ）及び５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（０．１２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を入れた。次いで、プロパンホスホン酸無水物（０．８７ｍＬ、１．４８ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加え、この混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液でクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、及び真空下で濃縮した。この粗生成物を、シクロヘキサン及び酢酸エチルを溶離液（勾配シクロヘキサン中１～１００％酢酸エチル）として使用したフラッシュクロマトグラフィーによって精製することにより、表題化合物を帯黄色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；２１１［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．８５分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ３．８９（ｓ，３Ｈ）４．０９－４．１９（ｍ，２Ｈ）４．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．８１，６．３６Ｈｚ，１Ｈ）６．９５－７．１１（ｍ，３Ｈ）７．３５（ｓ，１Ｈ）７．３８－７．４８（ｍ，２Ｈ）７．９３（ｔｄ，Ｊ＝８．５４，６．１８Ｈｚ，１Ｈ）８．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．９０，２．００Ｈｚ，２Ｈ）８．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．５４，１．４５Ｈｚ，１Ｈ）．

【0289】

実施例Ｐ４：Ｎ－［２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－３－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｐ－４、表Ｔ１）の調製

【化65】

（化合物Ｐ－４、表Ｔ１）
ステップ１～３は、実施例１の場合と同じである。

【0290】

ステップ４：Ｎ－［２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－３－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｐ－４、表Ｔ１）の調製
ＣＯＭＵ（０．１４ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をアルゴン下で２－ＭｅＴＨＦ（２．８ｍＬ）中の２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミン（０．０７０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、３－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－５－カルボン酸（０．０７３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．０７３ｇ、０．０９８ｍＬ、２．０、０．５６ｍｍｏｌ）の無色の溶液に加えた。得られた黄色の懸濁液を室温で３０分間撹拌して、淡黄色の溶液を得た。この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、分離した有機相を１０ｍｌの０．０５Ｍ ＨＣｌ水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させて、ろ過し、及び真空下で濃縮することにより、淡黄色の油状粉末を得た。この粗生成物をエタノール／シクロヘキサン中酢酸エチルの勾配によるフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、次いで水中アセトニトリルの勾配によるフラッシュクロマトグラフィーによってさらに精製することにより、表題化合物を無色の油状粉末として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；４５８［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：１．０３分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．７３（ｓ，３Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）４．００－４．１１（ｍ，２Ｈ）６．９４－７．０６（ｍ，２Ｈ）７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．６３，０．７３Ｈｚ，１Ｈ）７．２４－７．３４（ｍ，４Ｈ）７．６２（ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ，１Ｈ）７．９７－８．０４（ｍ，１Ｈ）８．０８（ｂｒ ｔ，Ｊ＝５．９９Ｈｚ，１Ｈ）．

【0291】

実施例Ｐ５：Ｎ－［２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）エチル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－１３、表Ｔ１）の調製

【化66】

（化合物Ｐ－１３、表Ｔ１）
ステップ１：（６－クロロ－２－ピリジル）－（１－メチルピラゾール－４－イル）メタノールの調製

【化67】

磁気撹拌棒を備えた三つ口丸底フラスコにアルゴン下で４－ヨード－１－メチル－１ｈ－ピラゾール（３．２０ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（５４．８ｍＬ）を入れて、無色の溶液を得た。イソプロピルマグネシウムクロリド・塩化リチウム錯体（１７ｍＬ、２１．９ｍｍｏｌ）を０℃で滴下して加えた。得られた白色の混濁溶液をアルゴン下で０℃で２０分間撹拌した。この溶液に６－クロロピリジン－２－カルバルデヒド（２．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）を加え、得られた黄色の懸濁液を０℃で１０分間撹拌し、次いで、室温になるまで加温させておき、アルゴン下で４時間撹拌した。この反応混合物を６０ｍｌの水に注入し、３０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空下で濃縮することにより、粗化合物を得た。この粗生成物をシクロヘキサン中酢酸エチルの勾配によるフラッシュクロマトグラフィーによって精製することにより、表題化合物を淡黄色の油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；２２４［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．５８分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ３．４５－３．７９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）５．８０（ｓ，１Ｈ）７．２５－７．３０（ｍ，２Ｈ）７．３６（ｓ，１Ｈ）７．４６（ｓ，１Ｈ）７．６７（ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ，１Ｈ）．

【0292】

ステップ２：２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）アセトニトリルの調製

【化68】

（６－クロロ－２－ピリジル）－（１－メチルピラゾール－４－イル）メタノール（２．３５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１６８ｍＬ）に溶解し、次いで、炭酸リチウム（０．１６ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）で処理した。シアン化トリメチルシリル（６．１０ｍＬ、４７．３ｍｍｏｌ）及びヨウ素（４．８５ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）を順次、室温で加えた。得られた濃い淡褐色の溶液を３５℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、飽和Ｎａ₂Ｓ₂Ｏ₃水溶液に注入し、ジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空下で濃縮することにより、２．５４ｇの褐色の油状固体を得た。この粗生成物を酢酸エチルの溶離液によるフラッシュクロマトグラフィーによって精製することにより、表題化合物を淡褐色の油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；２３３［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．７３分。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ３．９４（ｓ，３Ｈ）５．２４（ｓ，１Ｈ）７．３４（ｄ，Ｊ＝７．９９Ｈｚ，１Ｈ）７．４２（ｄ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，２Ｈ）７．７３（ｔ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ，１Ｈ）．

【0293】

ステップ３：２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）エタンアミンの調製

【化69】

テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）アセトニトリル（０．７９ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）の溶液をアルゴン下室温でＢＭＳ（５．０７ｍＬ、１０．１ｍｍｏｌ）により処理し、得られた淡褐色の溶液を６５℃で１時間撹拌して、淡紅色の懸濁液を得た。この反応混合物を０℃に冷却した後、塩酸（２．２６ｍＬ、１３．６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた淡いオレンジ色の懸濁液を６５℃で１時間撹拌した。幾らかの水を加えた。次いで、これをＮａＯＨ ６ＮでｐＨ１２に中和し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、６０℃で真空下で濃縮することにより、２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）エタンアミン（０．４０ｇ、５０％収率）を淡褐色の油として、少量の不純物と共に得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；２３７［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．１６分及び０．２６分。

【0294】

ステップ４：Ｎ－［２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）エチル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－１３、表Ｔ１）の調製

【化70】

（化合物Ｐ－１３、表Ｔ１）
５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（０．０２４ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．４６ｍＬ）中の２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）エタンアミン（０．０２２ｇ、１．０、０．０９ｍｍｏｌ）の淡褐色の溶液に加えた。次いで、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．０４９ｇ、０．０６５ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）及び（１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロリン酸塩（ＨＡＴＵ）（０．０４３ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えて、淡褐色の溶液を得た（僅かに発熱を伴う添加）。これを室温で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させて、ろ過し、及び真空下で濃縮することにより、粗生成物を淡褐色の油として得た。この粗製物をシクロヘキサン中酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって精製することにより、Ｎ－［２－（６－クロロ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）エチル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミドを淡黄色の油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；４４４［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：１．００分。

【0295】

実施例Ｐ６：Ｎ－［２－（６－ブロモ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボキサミド（化合物Ｐ－５、表Ｔ１）の調製

【化71】

（化合物Ｐ－５、表Ｔ１）
ステップ１：２－（６－ブロモ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミンの調製

【化72】

２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリル（０．１０ｇ、０．７４ｍｍｏｌ、実施例１、ステップ１に先述したとおり調製した）をアルゴン下でテトラヒドロフラン（３．００ｍＬ）に溶解し、淡黄色の溶液を－７８℃に冷却した。この溶液にｎ－ブチルリチウム（０．３０ｍＬ、０．７４ｍｍｏｌ）を滴下して加え、得られた淡褐色の懸濁液をこの温度で１０分間撹拌した後、２，６－ジブロモピリジン（０．１８ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた褐色の懸濁液を－７８℃で５分間撹拌し、室温になるまで加温させておき、及びアルゴン下で３０分間撹拌することにより、２－（６－ブロモ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルをＴＨＦ中の黄色の溶液として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；２９１［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．８３分。

【0296】

この溶液にアルゴン下室温でＢＭＳ（０．３８ｍＬ、４．０３ｍｍｏｌ）を加え、得られた無色の溶液を６５℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を０℃に冷却し、濃塩酸（０．９０ｍＬ、５．４０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を６５℃で３０分間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、ＮａＯＨ ６Ｎで処理して混合物をｐＨ１０に調整した。混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、及び真空下で濃縮することにより、２－（６－ブロモ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミンを無色の油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；２９５［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：０．４７分。

【0297】

ステップ２：Ｎ－［２－（６－ブロモ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボキサミド（化合物Ｐ－５、表Ｔ１）の調製

【化73】

（化合物Ｐ－５、表Ｔ１）
トリメチルアルミニウム（０．８６ｍＬ、１．７３ｍｍｏｌ）をアルゴン下でトルエン（３．４６ｍＬ）中の２－（６－ブロモ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミン（０．２６ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）及び５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボン酸エチル（０．３０ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）の淡褐色の懸濁液に滴下して加えた。得られた濃い淡褐色の溶液をアルゴン下９０℃で１時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、ＨＣｌ １Ｍ（１ｍＬ）を加えることによって慎重にクエンチした。この混合物を幾らかの飽和ＮａＨＣＯ₃で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空下で濃縮することにより、粗生成物を淡褐色の油として得た。これを溶離液エタノール／シクロヘキサン中酢酸エチルによるフラッシュクロマトグラフィーを用いることによって精製して、Ｎ－［２－（６－ブロモ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボキサミドを黄色の粉末として得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）；４１９［Ｍ＋Ｈ］⁺；保持時間：１．０８分。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．７５（ｓ，３Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）４．０４－４．２０（ｍ，２Ｈ）７．００－７．１３（ｍ，２Ｈ）７．１７（ｄ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ）７．２５－７．３１（ｍ，１Ｈ）７．３５（ｓ，１Ｈ）７．３７－７．４４（ｍ，１Ｈ）７．４６－７．５３（ｍ，１Ｈ）８．３２（ｂｒ ｔ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ，１Ｈ）８．４５（ｔｄ，Ｊ＝８．４５，６．３６Ｈｚ，１Ｈ）．

【0298】

実施例Ｐ７：５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（６－エチルスルホニル－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボキサミド（化合物Ｐ－３、表Ｔ１）の調製

【化74】

（化合物Ｐ－３、表Ｔ１）
エタンスルフィン酸ナトリウム（０．０４ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）をアルゴン下でジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ、０．３９ｍＬ）中のＮ－［２－（６－ブロモ－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボキサミド（０．０４ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及び銅（ｉ）ヨウ化物（０．０１６ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の淡緑色乃至黄色の溶液に加えた。得られた淡褐色乃至緑色の溶液をアルゴン下９０℃で２０時間撹拌して、淡褐色の溶液を得た。この混合物を酢酸エチル及び水で抽出した。有機層をブラインで１回洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させて、ろ過し、及び６０℃で真空下で蒸発させることにより、４０ｍｇの淡褐色の油を得た。この粗製物を溶離液エタノール／シクロヘキサン中酢酸エチルによるフラッシュクロマトグラフィーによって精製することにより、５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（６－エチルスルホニル－２－ピリジル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－１，３，４－チアジアゾール－２－カルボキサミド（５．５ｍｇ、１３％収率）を淡褐色の油として得た。
ＬＣ／ＭＳ標準品５３３［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．９４分。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３９－１．５１（ｔ，３Ｈ）１．８０（ｓ，３Ｈ）３．６８（ｑ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，２Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）４．１０－４．２５（ｍ，２Ｈ）７．０１－７．１４（ｍ，２Ｈ）７．２９（ｓ，１Ｈ）７．３４（ｓ，１Ｈ）７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．９９，０．７３Ｈｚ，１Ｈ）７．８７－７．９７（ｍ，１Ｈ）８．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．６３，１．０９Ｈｚ，１Ｈ）８．２５（ｂｒ ｔ，Ｊ＝６．５４Ｈｚ，１Ｈ）８．４３（ｔｄ，Ｊ＝８．５４，６．１８Ｈｚ，１Ｈ）．

【0299】

合成される化合物のさらなる例を表Ｔ１に示す。

【0300】

【表6-1】

【表6-2】

【表6-3】

【表6-4】

【表6-5】

【表6-6】

【表6-7】

【表6-8】

【表6-9】

【表6-10】

【表6-11】

【表6-12】

【表6-13】

【表6-14】

【表6-15】

【表6-16】

【表6-17】

【表6-18】

【表6-19】

【表6-20】

【表6-21】

【表6-22】

【表6-23】

【表6-24】

【表6-25】

【表6-26】

【表6-27】

【表6-28】

【表6-29】

【0301】

生物学的実施例
実施例Ｂ１：アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）／トマト／葉片（夏疫病）
トマト葉片（ｃｖ．Ｂａｂｙ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、１２／１２時間（照明／暗闇）の光環境下、２３℃／２１℃（昼／夜）、及び、８０％のｒｈで、播種した葉片をインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用ディスク状葉片に生じた時点で（適用から５～７日後）、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１５、Ｐ－１９、Ｐ－２２、Ｐ－２３、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３２、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４４、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－６１、Ｐ－６４、Ｐ－７３、Ｐ－７５、Ｐ－８０、Ｐ－８２、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－１０１、Ｐ－１０５、Ｐ－１０６、Ｐ－１０７、及びＰ－１１０

【0302】

実施例Ｂ２：ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１３、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－１９、Ｐ－２１、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３２、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４１、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４６、Ｐ－４７、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５０、Ｐ－５５、Ｐ－６４、Ｐ－６８、Ｐ－６９、Ｐ－７３、Ｐ－８０、Ｐ－８１、Ｐ－８２、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－８８、Ｐ－１０１、Ｐ－１０２、Ｐ－１０６、Ｐ－１０７、Ｐ－１０８、Ｐ－１１０、Ｐ－１１５、Ｐ－１１６、Ｐ－１１７、Ｐ－１１８、及びＰ－１１９

【0303】

実施例Ｂ３：グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で計測する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－１７、Ｐ－１９、Ｐ－２０、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２８、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３３、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－３９、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４６、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５０、Ｐ－５５、Ｐ－５７、Ｐ－６１、Ｐ－６４、Ｐ－６８、Ｐ－６９、Ｐ－７３、Ｐ－７９、Ｐ－８０、Ｐ－８１、Ｐ－８２、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－８５、Ｐ－１０１、Ｐ－１０２、Ｐ－１０６、Ｐ－１０７、Ｐ－１０８、Ｐ－１１０、Ｐ－１１５、Ｐ－１１６、Ｐ－１１７、Ｐ－１１８、及びＰ－１１９

【0304】

実施例Ｂ４：ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防的（コムギにおけるウドンコ病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種する。播種した葉片を、気候チャンバ中において、２４時間の暗闇、これに続く１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下に、２０℃及び６０％のｒｈでインキュベートし、化合物の有効性を、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点で（適用から６～８日後）、未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－１９、Ｐ－２１、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４９、Ｐ－５９、Ｐ－６４、Ｐ－６９、Ｐ－７３、Ｐ－８２、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－８５、Ｐ－１０１、Ｐ－１０７、及びＰ－１１０

【0305】

実施例Ｂ５：フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／液体培養（胴枯れ病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４６、Ｐ－４９、Ｐ－７３、Ｐ－８０、Ｐ－８２、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－１０２、Ｐ－１０６、Ｐ－１０７、Ｐ－１０８、Ｐ－１１０、Ｐ－１１５、Ｐ－１１６、Ｐ－１１８、Ｐ－１１９

【0306】

実施例Ｂ６：フザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／コムギ／小穂予防（赤かび病）
コムギ小穂、栽培品種Ｍｏｎｓｕｎをマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）の寒天上に置き、水に希釈した製剤化した試験化合物を噴霧する。適用の翌日、小穂に真菌の胞子懸濁液を接種する。接種した小穂を気候チャンバにて７２時間の半暗黒下と、続く１２時間明期／１２時間暗期の光環境下に２０℃及び６０％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の小穂に現れた時点で（適用から６～８日後）、化合物の有効性を未処理と比較した病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、広範な病害の発症を示した同じ条件下の未処理対照と比較したとき、２００ｐｐｍでフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－１０、Ｐ－１６、Ｐ－２９、Ｐ－３１、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－４２、Ｐ－４６、Ｐ－４９、及びＰ－７３

【0307】

実施例Ｂ７：ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）（フザリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ））／コムギ／小穂予防（赤かび病）
コムギ小穂、栽培品種Ｍｏｎｓｕｎをマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）の寒天上に置き、水に希釈した製剤化した試験化合物を噴霧する。適用の翌日、小穂に真菌の胞子懸濁液を接種する。接種した試験円形葉片を気候チャンバにて７２時間の半暗黒下と、続く１２時間明期／１２時間暗期の光環境下に２０℃及び６０％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の小穂に現れた時点で（適用から６～８日後）、化合物の有効性を未処理と比較した病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、広範な病害の発症を示した同じ条件下の未処理対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－９、Ｐ－１６、Ｐ－２４、Ｐ－２６、Ｐ－３０、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－４２、Ｐ－４６、Ｐ－７３、Ｐ－８０、及びＰ－８２

【0308】

実施例Ｂ８：コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））／コムギ／葉片予防的（ふ枯病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種したテスト葉片を気候キャビネット中において、１２時間の照明／１２時間の暗闇光環境下、２０℃及び７５％のｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１５、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３２、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３９、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４４、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－６１、Ｐ－６４、Ｐ－６９、Ｐ－７３、Ｐ－８２、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－１０１、Ｐ－１０２、及びＰ－１１０

【0309】

実施例Ｂ９：モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１３、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－１７、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２０、Ｐ－２２、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２８、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３２、Ｐ－３３、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－３９、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４６、Ｐ－４７、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５０、Ｐ－５３、Ｐ－５５、Ｐ－５７、Ｐ－５８、Ｐ－６１、Ｐ－６４、Ｐ－６７、Ｐ－６８、Ｐ－６９、Ｐ－７２、Ｐ－７３、Ｐ－７５、Ｐ－７８、Ｐ－７９、Ｐ－８０、Ｐ－８１、Ｐ－８２、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－８８、Ｐ－８９、Ｐ－９１、Ｐ－９４、Ｐ－９５、Ｐ－１０１、Ｐ－１０２、Ｐ－１０３、Ｐ－１０４、Ｐ－１０６、Ｐ－１０７、Ｐ－１０８、Ｐ－１１０、Ｐ－１１５、Ｐ－１１６、Ｐ－１１７、Ｐ－１１８、及びＰ－１１９

【0310】

実施例Ｂ１０：マイコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培養（早期斑点病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、マイコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－１７、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４６、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５０、Ｐ－６１、Ｐ－６８、Ｐ－６９、Ｐ－７３、Ｐ－７８、Ｐ－７９、Ｐ－８０、Ｐ－８１、Ｐ－８２、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－１０１、Ｐ－１０２、Ｐ－１０６、Ｐ－１０７、Ｐ－１０８、Ｐ－１１０、Ｐ－１１５、Ｐ－１１６、Ｐ－１１７、Ｐ－１１８、及びＰ－１１９

【0311】

実施例Ｂ１１：プクキニア・レコンディタ分化型トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／円形葉片治療（褐さび病）
コムギ葉の切片、栽培品種Ｋａｎｚｌｅｒをマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）の寒天上に置く。葉の切片に真菌の胞子懸濁液を接種する。プレートを１９℃及び７５％相対湿度の暗所に保管する。接種の翌日、水に希釈した製剤化した試験化合物を適用する。葉の切片を気候キャビネットにて１２時間明期／１２時間暗期の光環境下に１９℃及び７５％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の切片に現れた時点で（適用から６～８日後）、化合物の有効性を未処理と比較した病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、広範な病害の発症を示した同じ条件下の未処理対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、プクキニア・レコンディタ分化型トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１９

【0312】

実施例Ｂ１２：プクキニア・レコンディタ分化型トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／円形葉片予防（褐さび病）
コムギ葉の切片、栽培品種Ｋａｎｚｌｅｒをマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）の寒天上に置き、水に希釈した製剤化した試験化合物を噴霧する。適用の翌日、円形葉片に真菌の胞子懸濁液を接種する。接種した葉の切片を気候キャビネットにて１２時間明期／１２時間暗期の光環境下に１９℃及び７５％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の切片に現れた時点で（適用から７～９日後）、化合物の有効性を未処理と比較した病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、広範な病害の発症を示した同じ条件下の未処理対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、プクキニア・レコンディタ分化型トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１０、Ｐ－２０

【0313】

実施例Ｂ１３：マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片予防的（稲熱病）
イネの葉の断片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、気候キャビネット中において、２４時間の暗闇、続いて、１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、２２℃及び８０％のｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－８、Ｐ－１０、Ｐ－１５、Ｐ－２６、Ｐ－３９、Ｐ－４２、Ｐ－４９、Ｐ－１０３、Ｐ－１１０

【0314】

実施例Ｂ１４：ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防的（網斑病）
オオムギの葉の断片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、気候キャビネット中において１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃及び６５％のｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－２、Ｐ－３、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－１９、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２３、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３２、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４４、Ｐ－４５、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５０、Ｐ－５２、Ｐ－５３、Ｐ－５６、Ｐ－６１、Ｐ－６３、Ｐ－６４、Ｐ－６９、Ｐ－７３、Ｐ－７５、Ｐ－７９、Ｐ－８０、Ｐ－８２、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－８５、Ｐ－１０１、Ｐ－１０２、Ｐ－１０５、Ｐ－１０７、Ｐ－１１０

【0315】

実施例Ｂ１５：スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）／液体培養（菌核病）
新たに培養した真菌の液体培養の菌糸体片を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌性材料を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１６、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４９、Ｐ－７３、Ｐ－８２、Ｐ－８４、Ｐ－１０１、Ｐ－１０２、Ｐ－１０６、Ｐ－１０７、Ｐ－１１０、Ｐ－１１８、及びＰ－１１９

【0316】

実施例Ｂ１６：コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（葉枯病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１３、Ｐ－１４、Ｐ－１５、Ｐ－１６、Ｐ－１７、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２４、Ｐ－２５、Ｐ－２６、Ｐ－２８、Ｐ－２９、Ｐ－３０、Ｐ－３１、Ｐ－３２、Ｐ－３３、Ｐ－３４、Ｐ－３５、Ｐ－３６、Ｐ－３８、Ｐ－３９、Ｐ－４１、Ｐ－４２、Ｐ－４３、Ｐ－４６、Ｐ－４７、Ｐ－４８、Ｐ－４９、Ｐ－５０、Ｐ－５５、Ｐ－５７、Ｐ－６１、Ｐ－６３、Ｐ－６４、Ｐ－６６、Ｐ－６７、Ｐ－６８、Ｐ－６９、Ｐ－７３、Ｐ－７５、Ｐ－７７、Ｐ－７８、Ｐ－７９、Ｐ－８０、Ｐ－８１、Ｐ－８２、Ｐ－８３、Ｐ－８４、Ｐ－８５、Ｐ－８８、Ｐ－８９、Ｐ－９１、Ｐ－９４、Ｐ－９５、Ｐ－９７、Ｐ－９８、Ｐ－９９、Ｐ－１０１、Ｐ－１０２、Ｐ－１０３、Ｐ－１０４、Ｐ－１０６、Ｐ－１０７、Ｐ－１０８、Ｐ－１０９、Ｐ－１１０、Ｐ－１１２、Ｐ－１１５、Ｐ－１１６、Ｐ－１１７、Ｐ－１１８、及びＰ－１１９

【国際調査報告】