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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-08-16
(54)【発明の名称】殺生物活性を有する多形
(51)【国際特許分類】
C07D 417/04 20060101AFI20240808BHJP
A01P 7/04 20060101ALI20240808BHJP
A01N 43/78 20060101ALI20240808BHJP
【ＦＩ】
C07D417/04 CSP
A01P7/04
A01N43/78 B
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024506619
(86)(22)【出願日】2022-07-29
(85)【翻訳文提出日】2024-03-19
(86)【国際出願番号】 US2022074322
(87)【国際公開番号】W WO2023015135
(87)【国際公開日】2023-02-09
(31)【優先権主張番号】63/228,910
(32)【優先日】2021-08-03
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】63/368,548
(32)【優先日】2022-07-15
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】501035309
【氏名又は名称】コルテバ アグリサイエンス エルエルシー
(74)【代理人】
【識別番号】100092783
【弁理士】
【氏名又は名称】小林 浩
(74)【代理人】
【識別番号】100095360
【弁理士】
【氏名又は名称】片山 英二
(74)【代理人】
【識別番号】100120134
【弁理士】
【氏名又は名称】大森 規雄
(74)【代理人】
【識別番号】100139310
【弁理士】
【氏名又は名称】吉光 真紀
(72)【発明者】
【氏名】ベトリ，リック
(72)【発明者】
【氏名】ガリジ，ネガー
(72)【発明者】
【氏名】ラーセン，ポール
(72)【発明者】
【氏名】リュウ，ジンリン
(72)【発明者】
【氏名】トルリンガー，トニー
(72)【発明者】
【氏名】ウェッブ，ニコラ
(72)【発明者】
【氏名】ウェッセルズ，フランク
(72)【発明者】
【氏名】セイン，ニラジ
(72)【発明者】
【氏名】スケルトン，ジェニファー
【テーマコード（参考）】
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H011AC01
4H011BB10
4H011DA02
(57)【要約】
本開示は、カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、及び同類のものの有害生物の防除で有用なＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの多形形態、そのような多形形態を製造する方法、そのよう方法で使用される中間体、そのような多形形態を含む殺生物組成物、並びにそのような殺生物組成物をそのような有害生物に対して使用する方法に関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの結晶形態。
【請求項2】
前記結晶形態は、Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの結晶多形形態である、請求項１に記載の結晶形態。
【請求項3】
前記結晶形態は、無水又は無溶媒である、請求項１又は２に記載の結晶多形。
【請求項4】
２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有するＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの結晶多形形態Ａ。
【請求項5】
前記結晶多形形態は、１７．４±０．２及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項４に記載の結晶多形形態。
【請求項6】
前記結晶多形形態は、１７．４±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項５に記載の結晶多形形態。
【請求項7】
前記結晶多形形態は、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項６に記載の結晶多形形態。
【請求項8】
前記結晶多形形態は、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項７に記載の結晶多形形態。
【請求項9】
前記結晶多形形態は、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項８に記載の結晶多形形態。
【請求項10】
前記結晶多形形態は、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項９に記載の結晶多形形態。
【請求項11】
前記結晶多形形態は、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項１０に記載の結晶多形形態。
【請求項12】
前記結晶多形形態は、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１８．９±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項１１に記載の結晶多形形態。
【請求項13】
前記結晶多形形態は、１０．０±０．２、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１８．９±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項１２に記載の結晶多形形態。
【請求項14】
前記結晶多形形態は、図１及び図２で示されているものと本質的に同一の１つ又は複数のピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項１３に記載の結晶多形形態。
【請求項15】
前記結晶多形形態は、約１０１．０９℃でのピーク温度を有する吸熱ピークを含むＤＳＣサーモグラムを有する、請求項４～１４のいずれか一項に記載の結晶多形形態。
【請求項16】
図４と実質的に同一のＤＳＣサーモグラムを有する、請求項４～１４のいずれか一項に記載の結晶多形形態。
【請求項17】
約２５５ｃｍ－１、約４４１ｃｍ－１、約５３９ｃｍ－１、約７７８ｃｍ－１、約９２１ｃｍ－１、約９９１ｃｍ－１、約１０４８ｃｍ－１、約１１２３ｃｍ－１、約１１９１ｃｍ－１、約１５２６ｃｍ－１、約１５６９ｃｍ－１、約１５８８ｃｍ－１、約１７０１ｃｍ－１、約２９４９ｃｍ－１、及び約３０５３ｃｍ－１の波数での１つ又は複数のピークを含むラマンスペクトルを有する請求項４～１６のいずれか一項に記載の結晶多形形態。
【請求項18】
図６で示されているものと本質的に同一の波数でのピークを含む低周波ラマンスペクトルを有する請求項４～１７のいずれか一項に記載の結晶多形形態。
【請求項19】
１５．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有するＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの結晶多形形態Ｂ。
【請求項20】
前記結晶多形形態は、７．７±０．２及び１５．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項１９に記載の結晶多形形態。
【請求項21】
前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項２０に記載の結晶多形形態。
【請求項22】
前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項２１に記載の結晶多形形態。
【請求項23】
前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項２２に記載の結晶多形形態。
【請求項24】
前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項２３に記載の結晶多形形態。
【請求項25】
前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項２４に記載の結晶多形形態。
【請求項26】
前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項２５に記載の結晶多形形態。
【請求項27】
前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．３±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項２６に記載の結晶多形形態。
【請求項28】
前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．３±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、１９．８±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項２７に記載の結晶多形形態。
【請求項29】
前記結晶多形形態は、図３で示されているものと本質的に同一の１つ又は複数のピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、請求項２８に記載の結晶多形形態。
【請求項30】
前記結晶多形形態は、約１０５．２４℃でのピーク温度を有する吸熱ピークを含むＤＳＣサーモグラムを有する、請求項１９～２９のいずれか一項に記載の結晶多形形態。
【請求項31】
図５と実質的に同一のＤＳＣサーモグラムを有する、請求項１９～２９のいずれか一項に記載の結晶多形形態。
【請求項32】
約２６６ｃｍ－１、約４４６ｃｍ－１、約５４６ｃｍ－１、約７６３ｃｍ－１、約９８７ｃｍ－１、約１０４４ｃｍ－１、約１１３７ｃｍ－１、約１１８７ｃｍ－１及び約１３０８ｃｍ－１、約１５１８ｃｍ－１、約１５７３ｃｍ－１、約１５９２ｃｍ－１、約１６７３ｃｍ－１、約２９１９ｃｍ－１、及び２９３７ｃｍ－１の波数での１つ又は複数のピークを含むラマンスペクトルを有する請求項１９～３１のいずれか一項に記載の結晶多形形態。
【請求項33】
図７で示されているものと本質的に同一の波数でのピークを含む低周波ラマンスペクトルを有する請求項１９～３２のいずれか一項に記載の結晶多形形態。
【請求項34】
請求項１に記載の結晶形態、又は請求項２～３３のいずれか一項に記載の結晶多形形態を含む組成物。
【請求項35】
有害生物を防除する方法であって、請求項１に記載の結晶形態、請求項２～２３のいずれか一項に記載の結晶多形形態、又は請求項３４に記載の組成物の殺生物有効量を領域に施用することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、２０２１年８月３日に出願された米国仮出願第６３／２２８，９１０号、及び２０２２年７月１５日に出願された米国仮出願第６３／３６８，５４８号に対する３５ Ｕ．Ｓ．Ｃ．§１１９（ｅ）の下での優先権を主張しており、これらの明細書の全開示が、参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０２１年８月３日に出願された米国仮出願第６３／２２８，９１０号、及び２０２２年７月１５日に出願された米国仮出願第６３／３６８，５４８号に対する３５ Ｕ．Ｓ．Ｃ．§１１９（ｅ）の下での優先権を主張しており、これらの明細書の全開示が、参照により本明細書に組み込まれる。
【0002】
本開示は、カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、及び同類のものの有害生物の防除で有用なＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの多形形態、そのような多形形態を製造する方法、そのような方法で使用される中間体、そのような多形形態を含む殺生物組成物、並びにそのような殺生物組成物をそのような有害生物に対して使用する方法に関する。
【背景技術】
【0003】
「ヒトにとって最も危険な疾患の多くは、媒介昆虫によって伝播される」（Ｒｉｖｅｒｏら）。「歴史的には、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、トリパノミアシス（ｔｒｙｐａｎｏｍｉａｓｉｓ）、リーシュマニア症、及び他の生物媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の全ての原因を組み合わせたよりも多かった」（Ｇｕｂｌｅｒ）。生物媒介性疾患は、全世界の寄生虫症及び感染症の約１７％を占めている。マラリア単独でも、年間８００，０００人以上の死亡原因となっており、その８５％は、５歳未満の子供に起きている。毎年、約５千万～約１億件のデング熱発症がある。さらに、２５万～５０万件のデング出血熱が毎年起きている（Ｍａｔｔｈｅｗｓ）。媒介生物の防除が感染症の予防及び防除に果たす役割は大きい。しかしながら、ヒト疾患の主要媒介生物である全ての昆虫種において、殺虫剤への耐性（殺虫剤に対する多剤耐性を含む）が起きてきている（Ｒｉｖｅｒｏら）。近年では、５５０種を超える節足動物種が少なくとも１種の農薬に対する耐性を獲得している（Ｗｈａｌｏｎら）。さらに、昆虫の耐性の例は、除草剤及び殺真菌剤の耐性の例の数をはるかに超え続けている（Ｓｐａｒｋｓら）。
【0004】
毎年、昆虫、植物病原体、及び雑草が、全食料生産の４０％超を損なっている。農薬の施用、並びに輪作及び生物学的防除等の多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生している。この食料の幾分かでも救うことができれば、３０億人を超える世界中の栄養不良の人々に食糧供給することが可能となるであろう（Ｐｉｍｅｎｔａｌ）。
【0005】
植物寄生性の線虫は、最も広まっている有害生物の１つであり、多くの場合、最も駆除が難しく、且つコストがかかるものである。線虫が原因の損失は、約９％（先進国）～約１５％（発展途上国）であると推計されている。しかしながら、米国では、３５州の各種の作物についての調査では、線虫が原因の損失は、２５％にも上ることが示されている（Ｎｉｃｏｌら）。
【0006】
腹足類（ナメクジ及びカタツムリ）は、他の節足動物又は線虫より経済的重要性の低い有害生物であるとされているが、ある地域では、それらは、収量を実質的に低下させ、収穫物の品質に悪影響を与え、さらにヒト、動物、及び植物の病気を伝染させる可能性があることに留意されたい。地域的には、わずか数十種の腹足類が有害生物であるが、全世界規模では数百種が重要な有害生物である。特に、腹足類は、広く各種の農耕作物及び園芸作物、例えば耕作作物、牧畜作物及び繊維作物；野菜；灌木及び果樹；薬草；並びに観賞植物に影響を及ぼす（Ｓｐｅｉｓｅｒ）。
【0007】
シロアリは、あらゆる種類の民間及び公共の構造物に被害を及ぼす。全世界でのシロアリによる被害は、毎年、数十億米ドルに達する。２００５年には、シロアリは、毎年、世界中で５００億米ドルを超す被害を与えていると推定された（Ｋｏｒｂ）。
【0008】
従って、上述のものも含めて多くの理由から、コストがかかり（２０１０年で１種の農薬当たり約２．５６億米ドルかかると推定されている）、時間がかかり（平均して１種の農薬当たり約１０年）、且つ困難な新規農薬の開発が継続的に必要とされている（ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ａｍｅｒｉｃａ）。
【0009】
新しい農薬が緊急に必要とされている。ある特定の有害生物は、現在使用されている農薬に対する耐性を発達させている。数百もの有害生物種が、１種又は複数種の農薬に耐性を示す。ＤＤＴ、カルバメート、及び有機リン酸エステル等の比較的古い農薬の内のいくつかに対する耐性の発現は、よく知られている。しかし、耐性は、いくつかの新しい農薬に対しても発現している。
【0010】
ある特定の農薬（例えば、殺虫剤）は、標的有害生物の発生、繁殖、又は生存に不可欠な生理的プロセスを乱すことにより、昆虫有害生物を駆除することが示されている。これらの生理的混乱は様々な方法で起こり得、そのため、多くの様々な作用様式を介して作用する化合物が発見されて開発されている。殺虫剤のカテゴリに分類される農薬には、どの生理的プロセスを乱すかに基づいて様々なグループに大別され得る様々な作用様式がある。例示的な作用様式として、神経及び筋肉、成長及び発達、呼吸、中腸標的、並びに作用が未知であるか又は非特異的な殺虫剤が挙げられる（ＩＲＡＣ ２０２２）。これらは大まかな分類であるが、標的有害生物の死亡原因は、必ずしも殺虫剤の特定の作用様式と一致するとは限らない（Ｍａｔｓｕｍｕｒａ １９８５）。
【0011】
一例は、弦音器官に影響を及ぼす殺虫剤である。そのような殺虫剤の例は市販されており、ピメトロジン、ピリフルキナゾン、及びフロニカミド等の化合物、並びにアフィドピロペン等の最近市場に導入された新規のメンバーが挙げられる。神経及び筋肉組織を標的とするものとして大別されるが、弦音器官調節剤は、標的有害生物種で様々な行動症状（例えば、協調及び摂食能力の崩壊）を誘発し、最終的には、飢餓及び乾燥に起因する死に至る（Ｋａｎｄａｓａｍｙ ｅｔ ａｌ．２０１７，Ｍｏｒｉｔａ ｅｔ ａｌ．２００７，Ｍａｉｅｎｆｉｓｃｈ ２０１９，Ｗａｎｇ ｅｔ ａｌ．２０１１，Ｚｈｏｕ ｅｔ ａｌ．２０２１）。行動学的研究では、弦音器官調節剤の行動学的効果が研究されている。例えば、Ｌｅｅ及びｃｏｌｌｅａｇｕｅｓ（Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ．２０１３）は、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）及びトリアレウロデス・バポラリウム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｕｍ）の成虫へのピリフルキナゾンの効果を評価しており、迅速なノックダウン効果、並びに痙攣及び麻痺等の強い中毒症状に言及した。同様の行動学的効果が、ドロソフィラ・メラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）でも報告されており、弦音器官調節剤への暴露により、処理されたハエの登はん行動が強く阻害された（Ｎｅｓｔｅｒｏｖ ｅｔ ａｌ．２０１５，Ｗａｎｇ ｅｔ ａｌ．２０１９）。弦音器官調節殺虫剤は、移動及び接触に影響を及ぼすことから、飢餓及び乾燥による死亡の発生は、ネオニコチノイド等の他の殺虫剤と比べて緩やかに起こる（Ｈｅ ｅｔ ａｌ．２０１０，Ｍａｉｅｎｆｉｓｃｈ ２０１９）。しかしながら、中毒症状は、暴露後すぐに見られ、且つその作用を診断し得る（Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ．２０１３，Ｍｏｒｉｔａ ｅｔ ａｌ．２００７）。従って、ノックダウン効果等の弦音器官調節剤の行動学的効果は、死亡率の増加につながる変化であり、且つ死亡率の指標として提供され得ることが示されている。
【0012】
従って、上記の理由を含む多くの理由により、新規な農薬の必要性が存在する。そのような一化合物である、式１
で表されるＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド、又はその溶媒和物若しくは水和物（本明細書ではまた、Ｎ－（４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）チアゾール－５－イル）－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドとしても既知の「化合物１」とも称される）は、様々な有害生物に対する活性を示す強力な低分子である。化合物１は、殺虫有用性に関して研究されている。化合物１に関連する化合物は、国際公開第２０１０／１３９４９７Ａ１号パンフレット及び米国特許第８，３５０，０４４号明細書で開示されており、これらは、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【化1】
で表されるＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド、又はその溶媒和物若しくは水和物（本明細書ではまた、Ｎ－（４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）チアゾール－５－イル）－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドとしても既知の「化合物１」とも称される）は、様々な有害生物に対する活性を示す強力な低分子である。化合物１は、殺虫有用性に関して研究されている。化合物１に関連する化合物は、国際公開第２０１０／１３９４９７Ａ１号パンフレット及び米国特許第８，３５０，０４４号明細書で開示されており、これらは、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【0013】
化合物１は、農薬としての用途が見出されているが、化学的安定性を維持しつつ特性が改善されている（例えば、結晶性の改善、溶解性、吸湿性の低下、及び／又は現場での施用のための商業的に実現可能な組成物の製剤化の容易さ）多形形態を有することが有利である。
【0014】
本開示に引用された特定の参考文献
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Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｇ．，Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ Ｖｅｃｔｏｒ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ：Ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ Ｖｅｃｔｏｒｓ ｏｆ Ｍａｌａｒｉａ ａｎｄ Ｏｔｈｅｒ Ｉｎｓｅｃｔ Ｖｅｃｔｏｒ Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｃｈ．１，ｐ．１，２０１１．
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Ｗａｎｇ，Ｌ．－Ｘ．，Ｎｉｕ，Ｃ．－Ｄ．，Ｓａｌｇａｄｏ，Ｖ．Ｌ．，Ｌｅｌｉｔｏ，Ｋ．，Ｓｔａｍ，Ｌ．，Ｊｉａ，Ｙ．－Ｌ．，Ｚｈａｎｇ，Ｙ．，Ｇａｏ，Ｃ．－Ｆ．，＆ Ｗｕ，Ｓ．－Ｆ．（２０１９）．Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ ａｃｔｉｖａｔｅｓ ＴＲＰＶ ｃｈａｎｎｅｌｓ ｏｆ ｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ．Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，１５３，７７－８６．
Ｗｈａｌｏｎ，Ｍ．，Ｍｏｔａ －Ｓａｎｃｈｅｚ，Ｄ．，Ｈｏｌｌｉｎｇｗｏｒｔｈ，Ｒ．，Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｇｌｏｂａｌ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｉｎ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ，Ｇｌｏｂａｌ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｉｎ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ，Ｃｈ．１，ｐ．５－３３，２００８．
Ｚｈｏｕ，Ｘ．，Ｚｈａｎｇ，Ｚ．，Ｚｈｅｎｇ，Ｈ．，Ｚｈａｎｇ，Ｑ．，Ｇｏｎｇ，Ｊ．，Ｌｉ，Ｃ．，＆ Ｗａｎｇ，Ｒ．（２０２１）．Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｔｏ Ｓｕｂｌｅｔｈａｌ Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｎｏｖｅｌ Ｐｙｒｏｐｅｎｅ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ，Ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ，ｉｎ Ｗｈｉｔｅｆｌｙ Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ ＭＥＤ（Ｑ Ｂｉｏｔｙｐｅ）．Ａｇｒｏｎｏｍｙ，１１（１１）．
【0015】
本開示の定義
これらの定義において与えられる例は、一般的に非網羅的なものであり、本開示を限定すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合している特定の分子に関して、化学結合規則及び立体的適合性の制限に従うべきであることを理解されたい。これらの定義は、本開示の目的のためにのみ使用されるものである。
これらの定義において与えられる例は、一般的に非網羅的なものであり、本開示を限定すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合している特定の分子に関して、化学結合規則及び立体的適合性の制限に従うべきであることを理解されたい。これらの定義は、本開示の目的のためにのみ使用されるものである。
【0016】
「有効成分」という語句は、有害生物を防除するのに有用な活性を有し、且つ／又は有害生物を防除するのにより良好な活性を有するように他の物質を支援するのに有用な物質を意味し、そのような物質の例として下記が挙げられるが、これらに限定されない：ダニ駆除剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、線虫駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、及び殺ウイルス剤が挙げられる（ｂｃｐｃ．ｏｒｇを参照されたい）。
【0017】
「有効成分群アルファ」（以降「ＡＩＧＡ」）という語句は、下記の物質を集合的に意味する：アバメクチン、アバメクチン－アミノメチル、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロル、アセトフェネート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレプ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシノナピル、アシペタクス、アフィドピロペン、アフォキソラネル、（Ｓ）－アフォキソラネル、ＡＩＴＣ、アラクロル、アラナップ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、ｄ－トランス－アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリルイソチオシアネート、アリキシカルブ、アロラック、アルファ－ブロマジオロン、アルファ－シペルメトリン、アルファ－エンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム、リン化アルミニウム、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドクロル、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピらクロル、アミノピラリド、４－アミノピリジン、アミノピリフェン、アミノトリアゾール、アミプロホス－メチル、アミプロホス、アミプロホス－メチル、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アモバム、非晶質シリカゲル、非晶質二酸化ケイ素、アンプロピルホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニシフルプリン、アニスロン、アントラキノン、酒石酸アンチモンカリウム、アンツ、アホレート、アラマイト、アープロカルブ、三酸化ヒ素、アソメイト、アシュラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオフンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジディチオン、アジムスルフロン、アジンホス－エチル、アジンホスエチル、アジンホス－メチル、アジンホスメチル、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、バーバネート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルスリン（ｂａｒｔｈｒｉｎ）、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベフルブタミド－Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダキングビングチ（ｂｅｎｄａｑｉｎｇｂｉｎｇｚｈｉ）、ベンジオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアンカオアン（ｂｅｎｍｉｈｕａｎｇｃａｏａｎ）、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコール、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンキトリオン、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンタルロン、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベンザドクス（ｂｅｎｚａｄｏｘ）、ベンズアルコニウムクロリド、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンズイミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンズチアズロン、ベンズオカオトング（ｂｅｎｚｕｏｃａｏｔｏｎｇ）、ベンジルアデニン、安息香酸ベンジル、ベルベリン、ベータ－シフルトリン、ベータ－シペルメトリン、ベトキサジン、ＢＨＣ、ガンマ－ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビフジュンチ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビナパクリル、ビングアンズオ（ｂｉｎｇｈｕａｎｚｕｏ）、ビングキングキシアオ（ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、Ｓ－ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビピラゾン、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール－銅、メチレンジ（ｘ－ナフタレン－ｙ－スルホネート）ビスフェニル水銀（ｂｉｓｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｙ ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉ（ｘ－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－ｙ－ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ））、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、ビストリフルロン、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ビキシロゾン、ブラスチシジン－Ｓ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＣＭＳ、ＢＰＭＣ、ＢＰＰＳ、ブラシノリド（ｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄｅ）、ブラシノリド－エチル、ブレビコミン（ｂｒｅｖｉｃｏｍｉｎ）、ブロディファコウム（ｂｒｏｄｉｆａｃｏｕｍ）、ブロフェンプロックス、ブロフェンバレレート、ブロフラニリド、ブロフルトリネート、ブロマシル、ブロマジオロン、アルファ－ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｉｃｌｅｎ）、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、ブロモ－ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモメタン、ブロモホス、ブロモホス－エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール、ブロプロプジファコム（ｂｒｏｐｒｏｐｄｉｆａｃｏｕｍ）、ＢＲＰ、ＢＴＨ、ブカルポラート（ｂｕｃａｒｐｏｌａｔｅ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブミナホス（ｂｕｍｉｎａｆｏｓ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブプロフェジン、ブルガンディ混合物、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｆａｎ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｐｈａｎ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタム（ｂｕｔａｍ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブタン－フィプロニル、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテン－フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン－フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、カルシウムポリスルフィド、カルビンホス、カムベンジクロ（ｃａｍｂｅｎｄｉｃｈｌｏｒ）、カムフェクロル、ショウノウ、ｄ－ショウノウ、カントロジフェン、カプタホール、カプタン、カルバム、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル（ｃａｒｂａｒｉｌ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルバスラム、カルバチイン（ｃａｒｂａｔｈｉｉｎ）、カルバチオン（ｃａｒｂａｔｈｉｏｎ）、カルベンダジム、カルベンダゾール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡＡ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルア、セレノックス、セトクタラット（ｃｅｔｏｃｔａｅｌａｔ）、サバジラ、チェシャント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ ｍｉｘｔｕｒｅ）、キナルホス（ｃｈｉｎａｌｐｈｏｓ）、キナルホス－メチル、キノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロル－ＩＰＣ、クロラロース、クロラムベン、クロラミンホスホラス、クロラミゾール、クロラムフェニコル、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロレンペントリン、クロルエタゼート（ｃｈｌｏｒｅｔａｚａｔｅ）、クロルエセホン（ｃｈｌｏｒｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス－メチル、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレコール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｃｏｌ）、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート、クロルメホス、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロルメスロン、クロルメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン類、クロロフェニゾン、クロロホルム、α－クロロヒドリン、クロロインコナジド、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロロピクリン、クロロポン、クロロプラレトリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、クロロプロピレート（ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム（ｃｈｌｏｒｏｘｉｆｅｎｉｄｉｍ）、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルファリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルプラゾホス（ｃｈｌｏｒｐｒａｚｏｐｈｏｓ）、クロルプロカルブ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｃａｒｂ）、クロルプロファム、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス－メチル、クロルキノクス、クロルスルフロン、クロルタル、クロルチアミド、クロルチオホス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クルトサン（ｃｈｌｔｏｓａｎ）、コレカルシフェロール、コリンクロリド、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシホス、クレホキシジム、クレンピリン、クレンピリン、クレトジム、クリムバゾール、クリオジネート、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロエトカルブ、クロフェンセト、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンホス、クロフィブリン酸、クロフォプ（ｃｌｏｆｏｐ）、クロマゾン、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロニトラリド（ｃｌｏｎｉｔｒａｌｉｄ）、クロピンドル（ｃｌｏｐｉｎｄｏｌ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎ
ｔｏｃｅｔ）、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア（ｃｏｄｌｅｌｕｒｅ）、コレカルシフェロール、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅（塩基性）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、銅 ８－キノリノレート（ｃｏｐｐｅｒ ８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（塩基性）、クロム酸亜鉛銅、クマクロル（ｃｏｕｍａｃｈｌｏｒ）、クマフェン、クマホス、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート（ｃｏｕｍｉｔｈｏａｔｅ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、４－ＣＰＡ、４－ＣＰＢ、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、４－ＣＰＰ、ＣＰＰＣ，クレダジン、クレゾール、クレゾール酸、クリミジン、クロコナゾール、クロタミトン、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｆｏｓ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルホメート、氷晶石、キュウルア（ｃｕｅ－ｌｕｒｅ）、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノゲン、シアノホス、シアントエート（ｃｙａｎｔｈｏａｔｅ）、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロブトリフルラム、シクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シエトピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロジアミド、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シヘキサチン、シメルガン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シペルコート（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラニリド、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シピラフルオン、シロマジン、シチオエート、シトレックス、１，３－Ｄ、２，４－Ｄ、３，４－ＤＡ、ダイムロン、ダラポン、ダミノジッド、ダイオウトング（ｄａｙｏｕｔｏｎｇ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、２，４－ＤＢ、３，４－ＤＢ、ＤＢＣＰ、ｄ－ショウノウ、ＤＣＢ、ＤＣＤ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ（米国）、ＤＣＰＡ（日本）、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ｐｐ’－ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、２，４－ＤＥＢ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット（ｄｅｉｑｕａｔ）、デラクロール、デルナブ（ｄｅｌｎａｖ）、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトン、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｐｈｏｎｅ）、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎ）、ＤＥＰ、２，４－ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、２，４－ＤＥＳ、デスメジファム、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ｄ－ファンシルクエビンギュチ（ｄ－ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、ＤＦＤＴ、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホル（ｄｉａｌｉｆｏｒ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアレート（ｄｉ－ａｌｌａｔｅ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジアミダホス、ジアミフェネチド（ｄｉａｍｉｐｈｅｎｅｔｈｉｄｅ）、ジアナット（ｄｉａｎａｔ）、珪藻土、珪藻岩、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジブロム、１，２－ジブロモエタン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジカルバスルフ、ジカルボスルフ、ジクロベニル、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロロベンソ－メチル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロルフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ｏ－ジクロロベンゼン、オルト－ジクロロベンゼン、ｐ－ジクロロベンゼン、パラ－ジクロロベンゼン、２，５－ジクロロ安息香酸、１，２－ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロフェン、３，６－ジクロロピコリン酸、１，２－ジクロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロルボス、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾル（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロホプ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジクロスラム、ジコホル、ジコファン、ジクマロール（ｄｉｃｏｕｍａｒｏｌ）、ジクレシル（ｄｉｃｒｅｓｙｌ）、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ピロ炭酸ジエチル、ジエチルトルアミド、ジフェナクム（ｄｉｆｅｎａｃｏｕｍ）、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジロル（ｄｉｌｏｒ）、ジマチフ、ジメフルアゾール、ジメフルトリン、ジメフォクス、ジメフロン、ジメヒポ（ｄｉｍｅｈｙｐｏ）、ジメノキシピリン、ジメピペレート、ジメスルファゼト（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジンプロピリダズ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジムピラート、ダイムロン、ジネックス、ジンギュネズオ（ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ）、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、Ｒ－ジニコナゾール、ジニトラミン、ジニトロフェノール類、ジノブトン、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ－４、ジノカップ－６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジオキサチオン、ジオキソピリトリオン（ｄｉｏｘｏｐｙｒｉｔｒｉｏｎｅ）、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジフェニルアミン、ジフェニルスルホン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸（ｄｉｐｒｏｇｕｌｉｃ ａｃｉｄ）、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジソスルタップ（ｄｉｓｏｓｕｌｔａｐ）、ジスパルア（ｄｉｓｐａｒｌｕｒｅ）、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジチウロン、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ－リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ドグアジン、ドミニカルア（ｄｏｍｉｎｉｃａｌｕｒｅ）、ドラメクチン、２，４－ＤＰ、３，４－ＤＰ、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ－テフルメトリン、ｄ－トランス－アレトリン、ｄ－トランス－レスメトリン、ズフリン（ｄｕｆｕｌｉｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、α－エクジソン、β－エクジソン、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、ジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エナデニン、エンドスルファン、アルファ－エンドスルファン、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート（ｅｐｈｉｒｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、２４－エピブラシノリド、ＥＰＮ、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ（ｅｐｒｏｎａｚ）、イプシロン－メトフルトリン、イプシロン－モムフルオロトリン、ＥＰＴＣ、イプリフェナシル（ｅｐｙｒｉｆｅｎａｃｉｌ）、エルボン（ｅｒｂｏｎ）、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ）、エサフォキソラネル（ｅｓａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタプロクロル、エテフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトエート－メチル（ｅｔｈｏａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、エトベンザニド、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロップ（ｅｔｈｏｐｒｏｐ）、エトプロホス、エトキシフェン、（３－エトキシプロピル）水銀ブロミド、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトキシスルフロン、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エチラン、エチル－ＤＤＤ、エチレン、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、ギ酸エチル、エチリシン、エチル水銀アセテート、エチル水銀ブロミド、エチル水銀クロリド、エチル水銀２，３－ジヒドロキシプロピルメリカプチド、エチル水銀ホスフェート、Ｎ－（エチル水銀）－ｐ－トルエンスルホンアニリド、Ｎ－（エチル水銀）－ｐ－トルエンスルホンアニリド、エチルピロホスフェート、エチルチオメトン、エチルトリアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉａｎｏｌ）、エチルトリアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉａｎｏｌ）、エチノフェン（ｅｔｉｎｏｆｅｎ）、ＥＴＭ、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサカルブ、ファモキサドン、ファムフル、ｄ－ファンシルチュエビンチュツィ（ｄ－ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、フェナック（ｆｅｎａｃ）、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナスラム、フェナザフロル（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、フェナザキン、フェンブコナゾール、フェンブタチンオキシド、フェンクロラゾール、フェンクロルホス（ｆｅｎｃｈｌｏｒｐｈｏｓ）、フェンクロホス（ｆｅｎｃｌｏｆｏｓ）、フェンクロリム、フェネタカルブ（ｆｅｎｅｔｈａｃａｒｂ）、フェネトラゾール（ｆｅｎｅｔｒａｚｏｌｅ）、フェンフルトリン
、フェンフラム、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニジム、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング（ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ）、フェンメゾジチアズ（ｆｅｎｍｅｚｏｄｉｔｉａｚ）、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｉｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピラゾン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンテラコール（ｆｅｎｔｅｒａｃｏｌ）、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、フェンチオン、フェンチオン－エチル、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｉａｐｒｏｐ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェントラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン－ＴＣＡ、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フラムプロップ－Ｍ、フラザスルフロン、フロクマフェン（ｆｌｏｃｏｕｍａｆｅｎ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロニカミド、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラウキシフェン、フロリルピコキサミド、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップ－Ｐ、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベネテラム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルクロラミノピル、フルクロルジニリポール、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｈｙｌ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノキサジアザム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、フルフィプロール、フルヘキサフォン、フルインダピル、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメチルスルホリム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピモミド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロ－ＤＤＴ、フルオロジフェン、フルオロゲサロール（ｆｌｕｏｒｏｇｅｓａｒｏｌ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオロイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサピプロリン、フルオキサストロビン、フルオキシチオコナゾール、フルペンチオフェノックス、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピラゾホス、フルピリミン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール（ｆｌｕｒｅｃｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドル、フルルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、タウ－フルバリネート、フルキサメタミド、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フサライド、フベリダゾール、フカオジング（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フフェノジド、フジュンマンチ（ｆｕｊｕｎｍａｎｚｈｉ）、フルミ、フマリン、フナイヘカオリング（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオウレア、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド（ｆｕｒａｎ ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、フレトリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリルオキシフェン、ガンマ－ＢＨＣ、ガンマ－シハロトリン、ガンマ－ＨＣＨ、ゲニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン類、グリフトル（ｇｌｉｆｔｏｒ）、グリトル（ｇｌｉｔｏｒ）、グルコクロラロース（ｇｌｕｃｏｃｈｌｏｒａｌｏｓｅ）、グルホシネート、グルホシネート－Ｐ、Ｌ－グルホシネート、グリオジン、グリオキシム、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホシン、ゴシプルア（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルア（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ガンマ－ＨＣｌ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘムパ（ｈｅｍｐａ）、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロル、ヘキサクロラン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒａｎ）、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキサルア（ｈｅｘａｌｕｒｅ）、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノライド（ｈｏｍｏｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄｅ）、フアンビフカオトング（ｈｕａｎｂｉｆｕｃａｏｔｏｎｇ）、フアンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、フアンチョングジング（ｈｕａｎｃｈｏｎｇｊｉｎｇ）、フアングカオリング（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、フアンジュンツオ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアナミド、シアン化水素、ヒドロプレン、Ｓ－ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、４－ヒドロキシフェネチルアルコール、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ（ｈｙｑｕｉｎｃａｒｂ）、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカリジン、イマザリル、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インダザピロキサメト（ｉｎｄａｚａｐｙｒｏｘａｍｅｔ）、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、インピルフルキサム、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンホス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、ＩＰＢＣ、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、ＩＰＸ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソシクロセラム、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス－メチル、イソフェタミド、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパムホス、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサカルボール、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イクソキサベン、イゾパムホス、イゾパムホス、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、ジャポトリンス（ｊａｐｏｔｈｒｉｎｓ）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ）、ジアジゼングクシアオリン（ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、ジアクシアングジュンチ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ジエカオワン（ｊｉｅｃａｏｗａｎ）、ジエカオキシ（ｊｉｅｃａｏｘｉ）、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カッパ－ビフェントリン、カッパ－テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、ケレバン、ケトスピラドックス、珪藻土、キネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、キノプレン、Ｓ－キノプレン、キララキシル、クレソキシム－メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、ラムダ－シハロトリン、ランコトリオン、ラチルア（ｌａｔｉｌｕｒｅ）、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス（ｌｅｐｔｏｐｈｏｓ）、Ｌ－グルホシネート、リアンベンジングチ（ｌｉａｎｂｅｎｊｉｎｇｚｈｉ）、石灰硫黄合剤、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅ）、ルフェヌロン、ルフキングコングキサナン（ｌｕｅｆｕｑｉｎｇｃｈｏｎｇｘｉａｎａｎ）、ルキシアンカオリン、ルブジングジュンチ（ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ルブフミジブチ（ｌｖｆｕｍｉｊｖｚｈｉ）、ルブキシアンカオリン（ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ）、リチダチオン（ｌｙｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、Ｍ－７４、Ｍ－８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マナム（ｍａｎａｍ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＡ、ＭＣＣ、ＭＣＰ、１－ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、２，４－ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＢ、２，４－ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア（ｍｅｄｌｕｒｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフェノキサム、メフェンピル、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ）、メピトリフルフェンピル（ｍｅｐｉｔｒｉｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌ
ｄｉｎｏｃａｐ）、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、Ｒ－メチラキシル、メタアルデヒド、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン、メタホス、メタリルピコキサミド（ｍｅｔａｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、メタキソン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メタカミフェン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、Ｓ－メトプレン、メトプロトリン、メトプロトリン、メトキン－ブチル、メトトリン、メトキシクロル、２－メトキシエチル水銀クロリド、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート（ｍｅｔｈｙｌ ａｐｈｏｌａｔｅ）、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチル－イソフェンホス、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、１－メチルシクロプロペン、メチルジチオカルバミン酸、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、塩化メチレン、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド（ｍｅｔｈｙｌｎｅｏｄｅｃａｎａｍｉｄｅ）、メチルニトロホス（ｍｅｔｈｙｌｎｉｔｒｏｐｈｏｓ）、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、イプシロン－メトフルトリン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトルカルブ、メトメクラン、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホナート、メトリホナート、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、メトスルフロン、メチルテトラプロール、メビンホス、メキサカルバート、ミエシュウェイ（ｍｉｅｃｈｕｗｅｉ）、ミエシュアン（ｍｉｅｓｈｕａｎ）、ミエウェンジュチ（ｍｉｅｗｅｎｊｕｚｈｉ）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマナン、ミパフォックス（ｍｉｐａｆｏｘ）、ＭＩＰＣ、マイレックス（ｍｉｒｅｘ）、ＭＩＴＣ、ミボリラネル、ＭＮＡＦ、モドフラネル、モグチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モンフルオロトリン、モナリド、モニソウロン、モニスロン、モノアミトラズ（ｍｏｎｏａｍｉｔｒａｚ）、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モノメハイポ（ｍｏｎｏｍｅｈｙｐｏ）、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、モヌロン、モヌロン－ＴＣＡ、モルファムコート（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ）、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、α－ムルチストリアチン（ｍｕｌｔｉｓｔｒｉａｔｉｎ）、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、α－ナフタレン酢酸、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、１－ナフトール、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン－１，３－ジオン類、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブレア（ｎｅｂｕｒｅａ）、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、二個フルプロール、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド（ｎｉｆｌｕｒｉｄｉｄｅ）、ニッコマイシン類、ニングナマイシン、ニングナンマイシン、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール－イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ＮＮＭ、ノボルミド、ノナノール、ノルボルミド、ノレア、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモル、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、２－（オクチルチオ）エタノール、ｏ－ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエート、ｏ－フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア（ｏｒｆｒａｌｕｒｅ）、オルソベンカーブ（ｏｒｔｈｏｂｅｎｃａｒｂ）、オルト－ジクロロベンゼン、オルトニル（ｏｒｔｈｏｎｉｌ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリクタルア（ｏｒｙｃｔａｌｕｒｅ）、オリサストロビン、オリザリン、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌｅ）、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメフォ、オキサゾスルフィル、オキシン－銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシン－Ｃｕ（ｏｘｉｎｅ－Ｃｕ）、オキソリニン酸、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン、オキシデメトン－メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オキシマトリン（ｏｘｙｍａｔｒｉｎｅ）、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノクス（ｏｘｙｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、ＰＡＣ、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パイコングジング（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、パレトリン、ＰＡＰ、パラ－ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン－メチル、パリノール、パリスグリーン（Ｐａｒｉｓ ｇｒｅｅｎ）、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ－Ｎａ、ｐ－ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフェナート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロル、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルブチン、ペルクロルデコン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペルタン（ｐｅｒｔｈａｎｅ）、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル－エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム－エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、８－フェニルメルクリオキシキノリン（８－ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、２－フェニルフェノール、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン－メチル、ホスグリシン、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスニクロル、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホステブピリム、ホスチン、ホキシム、ホキシム－メチル、フタリド、フタロホス、フタルスリン、ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピプロクタニル、ピプロクタニル、ピプロタール（ｐｉｐｒｏｔａｌ）、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス－エチル、ピリミホス－メチル、ピバル（ｐｉｖａｌ）、ピバルジオン、プリフェナート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン類、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシン Ｄ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリラム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、カリウムポリスルフィド、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’－ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス（ｐｒｉｍｉｄｏｐｈｏｓ）、プリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール（ｐｒｏｃｌｏｎｏｌ）、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロフリット－アミニウム（ｐｒｏｆｕｒｉｔｅ－ａｍｉｎｉｕｍ）、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、プロムリット（ｐｒｏｍｕｒｉｔ）、プロニトリジン、プロナミド、プロパクロル、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロパルトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポクスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、プロキサン、プリミドホス、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎ）、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎｅ）、ピダノン（ｐｙｄａｎｏｎ）、ピリジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダクロメチル、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルブ（ｐｙｒｉｍｉｃａｒｂｅ）、ピリミジフェン、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノストロビン、ピリミホス－エチル、ピリミホス－メ
チル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルフォン、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル、キンカオスアン（ｑｉｎｃａｏｓｕａｎ）、キングクリング（ｑｉｎｇｋｕｌｉｎｇ）、クワシア、キナセトール、キナルホス、キナルホス－メチル、キナザミド、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンコナゾール、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン、キノフメリン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノトリオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キントリオン、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ－Ｐ、クウェンチ（ｑｕｗｅｎｚｈｉ）、クイングジング（ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ）、ラベンザゾール、ラフォキサニド（ｒａｆｏｘａｎｉｄｅ）、Ｒ－ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レノフルトリン（ｒｅｎｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、レンリデュロン（ｒｅｎｒｉｄｕｒｏｎ）、レスカルア（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン、ｄ－トランス－レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン（ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎ）－ＩＩＩ、リバビリン、イミソキサフェン、リムスルフロン、リザゾール、Ｒ－メタラキシル、ロデタニル、ロンネル、ロテノン、リアニア、サバジラ、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サイジュンマオ（ｓａｉｊｕｎｍａｏ）、サイセントング（ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ）、サリチルアニリド、サリフルオフェン（ｓａｌｉｆｌｕｏｆｅｎ）、サンギナリン、サントニン、Ｓ－ビオアレトリン、シュラーダン（ｓｃｈｒａｄａｎ）、シリロシド、セボチラミン、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ（ｓｅｍｉａｍｉｔｒａｚ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、セサモリン、セソン（ｓｅｓｏｎｅ）、セトキシジム、セビン、Ｓ－ヒドロプレン、シュアングジアアンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ）、シュアングジアナンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａｎａｎｃａｏｌｉｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シフミジブチ（ｓｉｆｕｍｉｊｖｚｈｉ）、シグルア（ｓｉｇｌｕｒｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、シントフェン、Ｓ－キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ－メトプレン、Ｓ－メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、クロロ酢酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ナトリウムｏ－フェニルフェノキシド、ポリ硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピドキサマット（ｓｐｉｄｏｘａｍａｔ）、スピネトラム、スピノサド、スピロブジフェン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカト－ル、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルファチアジアズロン（ｓｕｌｆａｔｈｉａｄｉａｚｕｒｏｎ）、スルファチアズロン（ｓｕｌｆａｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホサート（ｓｕｌｐｈｏｓａｔｅ）、スルプロホス、スルトロペン、スチアズロン（ｓｕｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、スペルメチリン（ｓｕｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、スウェップ（ｓｗｅｐ）、２，４，５－Ｔ、吐酒石、タウ－フルバリネート、タブロン、タジムカル、２，４，５－ＴＢ、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テディオン、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、ｄ－テフルメトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（ｔｅｍｅｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テパ（ｔｅｐａ）、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブコナゾール、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトラゾール、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テラクロール（ｔｅｒｒａｃｌｏｒ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｉｃｉｎ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｙｃｉｎ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトフルピロリミト（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｏｕｓ ｓｕｌｆａｔｅ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、シータ－シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオル、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚｆｌｕｒｏｎ）、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット（ｔｈｉｍｅｔ）、チオベンカルブ、チオカルボキシム（ｔｈｉｏｃａｒｂｏｘｉｍｅ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム、チオダン、チオデメトン、チオジアゾール－銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘンパ（ｔｈｉｏｈｅｍｐａ）、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート－エチル、チオファネート－メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、チアオジエアン（ｔｉａｏｊｉｅａｎ）、ＴＩＢＡ、チファトール（ｔｉｆａｔｏｌ）、チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、チオカルバジル、チオクロリム、チオラントラニリプロール（ｔｉｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、チオキサザフェン、チオキシミド、ＴＭＴＤ、チルパート（ｔｉｒｐａｔｅ）、トルクロホス－メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルフェンピラド、トルニファニド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリル水銀アセテート、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、２，４，５－ＴＰ、２，３，３－ＴＰＡ、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、ｄ－トランス－アレトリン、ｄ－トランス－レスメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリ－アレート、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアレート、トリアファモン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基塩化銅、三塩基硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロフェニジン、トリクロピル、トリクロルホン、トリクロルメタホス－３、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔｅ）、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロヘキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルエンフロネート、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ（ｔｒｉｆｏｐ）、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、２，３，５－トリ－ヨード安息香酸、２，３，５－トリヨード安息香酸、トリメドルア（ｔｒｉｍｅｄｌｕｒｅ）、トリメフロル（ｔｒｉｍｅｆｌｕｏｒ）、トリメタカルブ、トリメツロン、トリモルファミド（ｔｒｉｍｏｒｆａｍｉｄ）、トリモルファミド（ｔｒｉｍｏｒｐｈａｍｉｄｅ）、トリネクサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン（ｔｒｉｐｒｏｐｉｎｄａｎ）、トリプトリド、トリピラスルホン、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、ツオイェリン（ｔｕｏｙｅｌｉｎ）、トリクロピラゾフロル（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、ウミホキソラネル（ｕｍｉｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、ウルバシド、ウレデパ、バレレート、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルブチン、ベルノレート、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、ビタミンＤ３、ワルファリン（ｗａｒｆａｒｉｎ）、キシアオコングリウリン（ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ）、キシンジュナン（ｘｉｎｊｕｎａｎ）、キシウォジュナン（ｘｉｗｏｊｕｎａｎ）、キシウォジュンチ（ｘｉｗｏｊｕｎｚｈｉ）、ＸＭＣ、キシラクロール（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）キシレノール類、キシロキサジン、キシリルカルブ、キシミアゾール、イシジング（ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ）、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン（ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ）、ゼングキシアオリン（ｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、ゼータ－シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、亜鉛チオゾール、亜鉛トリクロロフェネート、亜鉛トリクロロフェノキシド、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン（ｚｏｏｃｏｕｍａｒｉｎ）、ゾキサミド、ズオアンジュンチ（ｚｕｏａｎｊｕｎｚｈｉ）、ズオカオアン（ｚｕｏｃａｏａｎ）、ズオジュンチ（ｚｕｏｊｕｎｚｈｉ）、ズオミフアングロング（ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ）、１－ＭＣＰ、１－メチルシクロプロペン、１－ナフトール、１，２－ジクロロプロパン、１，３－Ｄ、１，３－ジクロロプロペン、２ｉＰ、２Ｍ－４Ｃ、２Ｍ－４ＣＭ、２－メトキシ水銀クロリド、２－（オクチルチオ）エタノール、２－フェニルフェノール、２，２，３－ＴＰＡ、２，３，５－トリヨード安息香酸、２，３，６－ＴＢＡ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＥＢ、２，４－ＤＥＰ、２，４－ＤＥＳ、２，４－ＤＰ、２，４－ＭＣＰＡ、２，４－ＭＣＰＢ、２，４，５－Ｔ、２，４，５－ＴＢ、２，４，５－ＴＰ、２，５－ジクロロ安息香酸、（３－エトキシプロピル）水銀ブロミド、３，４－ＤＡ、３，４－ＤＢ
、３，４－ＤＰ、３，６－ジクロロピコリン酸、４－アミノピリジン、４－ＣＰＡ、４－ＣＰＢ、４－ＣＰＰ、４－ヒドロキシフェネチルアルコール、８－ヒドロキシキノリンスルフェート、８－フェニルマーキュリオキシキノリン、及び２４－エピブラシノリド。
ｔｏｃｅｔ）、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア（ｃｏｄｌｅｌｕｒｅ）、コレカルシフェロール、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅（塩基性）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、銅 ８－キノリノレート（ｃｏｐｐｅｒ ８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（塩基性）、クロム酸亜鉛銅、クマクロル（ｃｏｕｍａｃｈｌｏｒ）、クマフェン、クマホス、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート（ｃｏｕｍｉｔｈｏａｔｅ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、４－ＣＰＡ、４－ＣＰＢ、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、４－ＣＰＰ、ＣＰＰＣ，クレダジン、クレゾール、クレゾール酸、クリミジン、クロコナゾール、クロタミトン、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｆｏｓ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルホメート、氷晶石、キュウルア（ｃｕｅ－ｌｕｒｅ）、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノゲン、シアノホス、シアントエート（ｃｙａｎｔｈｏａｔｅ）、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロブトリフルラム、シクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シエトピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロジアミド、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シヘキサチン、シメルガン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シペルコート（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラニリド、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シピラフルオン、シロマジン、シチオエート、シトレックス、１，３－Ｄ、２，４－Ｄ、３，４－ＤＡ、ダイムロン、ダラポン、ダミノジッド、ダイオウトング（ｄａｙｏｕｔｏｎｇ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、２，４－ＤＢ、３，４－ＤＢ、ＤＢＣＰ、ｄ－ショウノウ、ＤＣＢ、ＤＣＤ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ（米国）、ＤＣＰＡ（日本）、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ｐｐ’－ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、２，４－ＤＥＢ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット（ｄｅｉｑｕａｔ）、デラクロール、デルナブ（ｄｅｌｎａｖ）、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトン、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｐｈｏｎｅ）、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎ）、ＤＥＰ、２，４－ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、２，４－ＤＥＳ、デスメジファム、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ｄ－ファンシルクエビンギュチ（ｄ－ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、ＤＦＤＴ、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホル（ｄｉａｌｉｆｏｒ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアレート（ｄｉ－ａｌｌａｔｅ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジアミダホス、ジアミフェネチド（ｄｉａｍｉｐｈｅｎｅｔｈｉｄｅ）、ジアナット（ｄｉａｎａｔ）、珪藻土、珪藻岩、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジブロム、１，２－ジブロモエタン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジカルバスルフ、ジカルボスルフ、ジクロベニル、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロロベンソ－メチル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロルフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ｏ－ジクロロベンゼン、オルト－ジクロロベンゼン、ｐ－ジクロロベンゼン、パラ－ジクロロベンゼン、２，５－ジクロロ安息香酸、１，２－ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロフェン、３，６－ジクロロピコリン酸、１，２－ジクロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロルボス、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾル（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロホプ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジクロスラム、ジコホル、ジコファン、ジクマロール（ｄｉｃｏｕｍａｒｏｌ）、ジクレシル（ｄｉｃｒｅｓｙｌ）、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ピロ炭酸ジエチル、ジエチルトルアミド、ジフェナクム（ｄｉｆｅｎａｃｏｕｍ）、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジロル（ｄｉｌｏｒ）、ジマチフ、ジメフルアゾール、ジメフルトリン、ジメフォクス、ジメフロン、ジメヒポ（ｄｉｍｅｈｙｐｏ）、ジメノキシピリン、ジメピペレート、ジメスルファゼト（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジンプロピリダズ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジムピラート、ダイムロン、ジネックス、ジンギュネズオ（ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ）、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、Ｒ－ジニコナゾール、ジニトラミン、ジニトロフェノール類、ジノブトン、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ－４、ジノカップ－６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジオキサチオン、ジオキソピリトリオン（ｄｉｏｘｏｐｙｒｉｔｒｉｏｎｅ）、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジフェニルアミン、ジフェニルスルホン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸（ｄｉｐｒｏｇｕｌｉｃ ａｃｉｄ）、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジソスルタップ（ｄｉｓｏｓｕｌｔａｐ）、ジスパルア（ｄｉｓｐａｒｌｕｒｅ）、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジチウロン、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ－リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ドグアジン、ドミニカルア（ｄｏｍｉｎｉｃａｌｕｒｅ）、ドラメクチン、２，４－ＤＰ、３，４－ＤＰ、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ－テフルメトリン、ｄ－トランス－アレトリン、ｄ－トランス－レスメトリン、ズフリン（ｄｕｆｕｌｉｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、α－エクジソン、β－エクジソン、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、ジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エナデニン、エンドスルファン、アルファ－エンドスルファン、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート（ｅｐｈｉｒｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、２４－エピブラシノリド、ＥＰＮ、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ（ｅｐｒｏｎａｚ）、イプシロン－メトフルトリン、イプシロン－モムフルオロトリン、ＥＰＴＣ、イプリフェナシル（ｅｐｙｒｉｆｅｎａｃｉｌ）、エルボン（ｅｒｂｏｎ）、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ）、エサフォキソラネル（ｅｓａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタプロクロル、エテフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトエート－メチル（ｅｔｈｏａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、エトベンザニド、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロップ（ｅｔｈｏｐｒｏｐ）、エトプロホス、エトキシフェン、（３－エトキシプロピル）水銀ブロミド、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトキシスルフロン、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エチラン、エチル－ＤＤＤ、エチレン、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、ギ酸エチル、エチリシン、エチル水銀アセテート、エチル水銀ブロミド、エチル水銀クロリド、エチル水銀２，３－ジヒドロキシプロピルメリカプチド、エチル水銀ホスフェート、Ｎ－（エチル水銀）－ｐ－トルエンスルホンアニリド、Ｎ－（エチル水銀）－ｐ－トルエンスルホンアニリド、エチルピロホスフェート、エチルチオメトン、エチルトリアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉａｎｏｌ）、エチルトリアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉａｎｏｌ）、エチノフェン（ｅｔｉｎｏｆｅｎ）、ＥＴＭ、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサカルブ、ファモキサドン、ファムフル、ｄ－ファンシルチュエビンチュツィ（ｄ－ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、フェナック（ｆｅｎａｃ）、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナスラム、フェナザフロル（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、フェナザキン、フェンブコナゾール、フェンブタチンオキシド、フェンクロラゾール、フェンクロルホス（ｆｅｎｃｈｌｏｒｐｈｏｓ）、フェンクロホス（ｆｅｎｃｌｏｆｏｓ）、フェンクロリム、フェネタカルブ（ｆｅｎｅｔｈａｃａｒｂ）、フェネトラゾール（ｆｅｎｅｔｒａｚｏｌｅ）、フェンフルトリン
、フェンフラム、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニジム、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング（ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ）、フェンメゾジチアズ（ｆｅｎｍｅｚｏｄｉｔｉａｚ）、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｉｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピラゾン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンテラコール（ｆｅｎｔｅｒａｃｏｌ）、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、フェンチオン、フェンチオン－エチル、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｉａｐｒｏｐ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェントラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン－ＴＣＡ、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フラムプロップ－Ｍ、フラザスルフロン、フロクマフェン（ｆｌｏｃｏｕｍａｆｅｎ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロニカミド、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラウキシフェン、フロリルピコキサミド、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップ－Ｐ、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベネテラム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルクロラミノピル、フルクロルジニリポール、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｈｙｌ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノキサジアザム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、フルフィプロール、フルヘキサフォン、フルインダピル、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメチルスルホリム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピモミド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロ－ＤＤＴ、フルオロジフェン、フルオロゲサロール（ｆｌｕｏｒｏｇｅｓａｒｏｌ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオロイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサピプロリン、フルオキサストロビン、フルオキシチオコナゾール、フルペンチオフェノックス、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピラゾホス、フルピリミン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール（ｆｌｕｒｅｃｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドル、フルルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、タウ－フルバリネート、フルキサメタミド、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フサライド、フベリダゾール、フカオジング（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フフェノジド、フジュンマンチ（ｆｕｊｕｎｍａｎｚｈｉ）、フルミ、フマリン、フナイヘカオリング（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオウレア、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド（ｆｕｒａｎ ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、フレトリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリルオキシフェン、ガンマ－ＢＨＣ、ガンマ－シハロトリン、ガンマ－ＨＣＨ、ゲニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン類、グリフトル（ｇｌｉｆｔｏｒ）、グリトル（ｇｌｉｔｏｒ）、グルコクロラロース（ｇｌｕｃｏｃｈｌｏｒａｌｏｓｅ）、グルホシネート、グルホシネート－Ｐ、Ｌ－グルホシネート、グリオジン、グリオキシム、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホシン、ゴシプルア（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルア（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ガンマ－ＨＣｌ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘムパ（ｈｅｍｐａ）、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロル、ヘキサクロラン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒａｎ）、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキサルア（ｈｅｘａｌｕｒｅ）、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノライド（ｈｏｍｏｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄｅ）、フアンビフカオトング（ｈｕａｎｂｉｆｕｃａｏｔｏｎｇ）、フアンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、フアンチョングジング（ｈｕａｎｃｈｏｎｇｊｉｎｇ）、フアングカオリング（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、フアンジュンツオ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアナミド、シアン化水素、ヒドロプレン、Ｓ－ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、４－ヒドロキシフェネチルアルコール、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ（ｈｙｑｕｉｎｃａｒｂ）、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカリジン、イマザリル、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インダザピロキサメト（ｉｎｄａｚａｐｙｒｏｘａｍｅｔ）、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、インピルフルキサム、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンホス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、ＩＰＢＣ、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、ＩＰＸ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソシクロセラム、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス－メチル、イソフェタミド、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパムホス、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサカルボール、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イクソキサベン、イゾパムホス、イゾパムホス、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、ジャポトリンス（ｊａｐｏｔｈｒｉｎｓ）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ）、ジアジゼングクシアオリン（ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、ジアクシアングジュンチ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ジエカオワン（ｊｉｅｃａｏｗａｎ）、ジエカオキシ（ｊｉｅｃａｏｘｉ）、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カッパ－ビフェントリン、カッパ－テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、ケレバン、ケトスピラドックス、珪藻土、キネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、キノプレン、Ｓ－キノプレン、キララキシル、クレソキシム－メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、ラムダ－シハロトリン、ランコトリオン、ラチルア（ｌａｔｉｌｕｒｅ）、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス（ｌｅｐｔｏｐｈｏｓ）、Ｌ－グルホシネート、リアンベンジングチ（ｌｉａｎｂｅｎｊｉｎｇｚｈｉ）、石灰硫黄合剤、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅ）、ルフェヌロン、ルフキングコングキサナン（ｌｕｅｆｕｑｉｎｇｃｈｏｎｇｘｉａｎａｎ）、ルキシアンカオリン、ルブジングジュンチ（ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ルブフミジブチ（ｌｖｆｕｍｉｊｖｚｈｉ）、ルブキシアンカオリン（ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ）、リチダチオン（ｌｙｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、Ｍ－７４、Ｍ－８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マナム（ｍａｎａｍ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＡ、ＭＣＣ、ＭＣＰ、１－ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、２，４－ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＢ、２，４－ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア（ｍｅｄｌｕｒｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフェノキサム、メフェンピル、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ）、メピトリフルフェンピル（ｍｅｐｉｔｒｉｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌ
ｄｉｎｏｃａｐ）、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、Ｒ－メチラキシル、メタアルデヒド、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン、メタホス、メタリルピコキサミド（ｍｅｔａｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、メタキソン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メタカミフェン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、Ｓ－メトプレン、メトプロトリン、メトプロトリン、メトキン－ブチル、メトトリン、メトキシクロル、２－メトキシエチル水銀クロリド、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート（ｍｅｔｈｙｌ ａｐｈｏｌａｔｅ）、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチル－イソフェンホス、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、１－メチルシクロプロペン、メチルジチオカルバミン酸、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、塩化メチレン、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド（ｍｅｔｈｙｌｎｅｏｄｅｃａｎａｍｉｄｅ）、メチルニトロホス（ｍｅｔｈｙｌｎｉｔｒｏｐｈｏｓ）、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、イプシロン－メトフルトリン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトルカルブ、メトメクラン、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホナート、メトリホナート、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、メトスルフロン、メチルテトラプロール、メビンホス、メキサカルバート、ミエシュウェイ（ｍｉｅｃｈｕｗｅｉ）、ミエシュアン（ｍｉｅｓｈｕａｎ）、ミエウェンジュチ（ｍｉｅｗｅｎｊｕｚｈｉ）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマナン、ミパフォックス（ｍｉｐａｆｏｘ）、ＭＩＰＣ、マイレックス（ｍｉｒｅｘ）、ＭＩＴＣ、ミボリラネル、ＭＮＡＦ、モドフラネル、モグチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モンフルオロトリン、モナリド、モニソウロン、モニスロン、モノアミトラズ（ｍｏｎｏａｍｉｔｒａｚ）、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モノメハイポ（ｍｏｎｏｍｅｈｙｐｏ）、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、モヌロン、モヌロン－ＴＣＡ、モルファムコート（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ）、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、α－ムルチストリアチン（ｍｕｌｔｉｓｔｒｉａｔｉｎ）、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、α－ナフタレン酢酸、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、１－ナフトール、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン－１，３－ジオン類、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブレア（ｎｅｂｕｒｅａ）、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、二個フルプロール、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド（ｎｉｆｌｕｒｉｄｉｄｅ）、ニッコマイシン類、ニングナマイシン、ニングナンマイシン、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール－イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ＮＮＭ、ノボルミド、ノナノール、ノルボルミド、ノレア、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモル、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、２－（オクチルチオ）エタノール、ｏ－ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエート、ｏ－フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア（ｏｒｆｒａｌｕｒｅ）、オルソベンカーブ（ｏｒｔｈｏｂｅｎｃａｒｂ）、オルト－ジクロロベンゼン、オルトニル（ｏｒｔｈｏｎｉｌ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリクタルア（ｏｒｙｃｔａｌｕｒｅ）、オリサストロビン、オリザリン、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌｅ）、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメフォ、オキサゾスルフィル、オキシン－銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシン－Ｃｕ（ｏｘｉｎｅ－Ｃｕ）、オキソリニン酸、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン、オキシデメトン－メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オキシマトリン（ｏｘｙｍａｔｒｉｎｅ）、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノクス（ｏｘｙｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、ＰＡＣ、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パイコングジング（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、パレトリン、ＰＡＰ、パラ－ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン－メチル、パリノール、パリスグリーン（Ｐａｒｉｓ ｇｒｅｅｎ）、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ－Ｎａ、ｐ－ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフェナート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロル、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルブチン、ペルクロルデコン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペルタン（ｐｅｒｔｈａｎｅ）、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル－エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム－エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、８－フェニルメルクリオキシキノリン（８－ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、２－フェニルフェノール、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン－メチル、ホスグリシン、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスニクロル、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホステブピリム、ホスチン、ホキシム、ホキシム－メチル、フタリド、フタロホス、フタルスリン、ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピプロクタニル、ピプロクタニル、ピプロタール（ｐｉｐｒｏｔａｌ）、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス－エチル、ピリミホス－メチル、ピバル（ｐｉｖａｌ）、ピバルジオン、プリフェナート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン類、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシン Ｄ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリラム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、カリウムポリスルフィド、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’－ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス（ｐｒｉｍｉｄｏｐｈｏｓ）、プリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール（ｐｒｏｃｌｏｎｏｌ）、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロフリット－アミニウム（ｐｒｏｆｕｒｉｔｅ－ａｍｉｎｉｕｍ）、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、プロムリット（ｐｒｏｍｕｒｉｔ）、プロニトリジン、プロナミド、プロパクロル、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロパルトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポクスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、プロキサン、プリミドホス、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎ）、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎｅ）、ピダノン（ｐｙｄａｎｏｎ）、ピリジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダクロメチル、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルブ（ｐｙｒｉｍｉｃａｒｂｅ）、ピリミジフェン、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノストロビン、ピリミホス－エチル、ピリミホス－メ
チル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルフォン、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル、キンカオスアン（ｑｉｎｃａｏｓｕａｎ）、キングクリング（ｑｉｎｇｋｕｌｉｎｇ）、クワシア、キナセトール、キナルホス、キナルホス－メチル、キナザミド、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンコナゾール、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン、キノフメリン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノトリオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キントリオン、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ－Ｐ、クウェンチ（ｑｕｗｅｎｚｈｉ）、クイングジング（ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ）、ラベンザゾール、ラフォキサニド（ｒａｆｏｘａｎｉｄｅ）、Ｒ－ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レノフルトリン（ｒｅｎｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、レンリデュロン（ｒｅｎｒｉｄｕｒｏｎ）、レスカルア（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン、ｄ－トランス－レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン（ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎ）－ＩＩＩ、リバビリン、イミソキサフェン、リムスルフロン、リザゾール、Ｒ－メタラキシル、ロデタニル、ロンネル、ロテノン、リアニア、サバジラ、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サイジュンマオ（ｓａｉｊｕｎｍａｏ）、サイセントング（ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ）、サリチルアニリド、サリフルオフェン（ｓａｌｉｆｌｕｏｆｅｎ）、サンギナリン、サントニン、Ｓ－ビオアレトリン、シュラーダン（ｓｃｈｒａｄａｎ）、シリロシド、セボチラミン、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ（ｓｅｍｉａｍｉｔｒａｚ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、セサモリン、セソン（ｓｅｓｏｎｅ）、セトキシジム、セビン、Ｓ－ヒドロプレン、シュアングジアアンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ）、シュアングジアナンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａｎａｎｃａｏｌｉｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シフミジブチ（ｓｉｆｕｍｉｊｖｚｈｉ）、シグルア（ｓｉｇｌｕｒｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、シントフェン、Ｓ－キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ－メトプレン、Ｓ－メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、クロロ酢酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ナトリウムｏ－フェニルフェノキシド、ポリ硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピドキサマット（ｓｐｉｄｏｘａｍａｔ）、スピネトラム、スピノサド、スピロブジフェン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカト－ル、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルファチアジアズロン（ｓｕｌｆａｔｈｉａｄｉａｚｕｒｏｎ）、スルファチアズロン（ｓｕｌｆａｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホサート（ｓｕｌｐｈｏｓａｔｅ）、スルプロホス、スルトロペン、スチアズロン（ｓｕｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、スペルメチリン（ｓｕｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、スウェップ（ｓｗｅｐ）、２，４，５－Ｔ、吐酒石、タウ－フルバリネート、タブロン、タジムカル、２，４，５－ＴＢ、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テディオン、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、ｄ－テフルメトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（ｔｅｍｅｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テパ（ｔｅｐａ）、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブコナゾール、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトラゾール、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テラクロール（ｔｅｒｒａｃｌｏｒ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｉｃｉｎ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｙｃｉｎ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトフルピロリミト（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｏｕｓ ｓｕｌｆａｔｅ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、シータ－シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオル、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚｆｌｕｒｏｎ）、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット（ｔｈｉｍｅｔ）、チオベンカルブ、チオカルボキシム（ｔｈｉｏｃａｒｂｏｘｉｍｅ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム、チオダン、チオデメトン、チオジアゾール－銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘンパ（ｔｈｉｏｈｅｍｐａ）、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート－エチル、チオファネート－メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、チアオジエアン（ｔｉａｏｊｉｅａｎ）、ＴＩＢＡ、チファトール（ｔｉｆａｔｏｌ）、チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、チオカルバジル、チオクロリム、チオラントラニリプロール（ｔｉｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、チオキサザフェン、チオキシミド、ＴＭＴＤ、チルパート（ｔｉｒｐａｔｅ）、トルクロホス－メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルフェンピラド、トルニファニド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリル水銀アセテート、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、２，４，５－ＴＰ、２，３，３－ＴＰＡ、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、ｄ－トランス－アレトリン、ｄ－トランス－レスメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリ－アレート、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアレート、トリアファモン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基塩化銅、三塩基硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロフェニジン、トリクロピル、トリクロルホン、トリクロルメタホス－３、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔｅ）、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロヘキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルエンフロネート、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ（ｔｒｉｆｏｐ）、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、２，３，５－トリ－ヨード安息香酸、２，３，５－トリヨード安息香酸、トリメドルア（ｔｒｉｍｅｄｌｕｒｅ）、トリメフロル（ｔｒｉｍｅｆｌｕｏｒ）、トリメタカルブ、トリメツロン、トリモルファミド（ｔｒｉｍｏｒｆａｍｉｄ）、トリモルファミド（ｔｒｉｍｏｒｐｈａｍｉｄｅ）、トリネクサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン（ｔｒｉｐｒｏｐｉｎｄａｎ）、トリプトリド、トリピラスルホン、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、ツオイェリン（ｔｕｏｙｅｌｉｎ）、トリクロピラゾフロル（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、ウミホキソラネル（ｕｍｉｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、ウルバシド、ウレデパ、バレレート、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルブチン、ベルノレート、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、ビタミンＤ３、ワルファリン（ｗａｒｆａｒｉｎ）、キシアオコングリウリン（ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ）、キシンジュナン（ｘｉｎｊｕｎａｎ）、キシウォジュナン（ｘｉｗｏｊｕｎａｎ）、キシウォジュンチ（ｘｉｗｏｊｕｎｚｈｉ）、ＸＭＣ、キシラクロール（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）キシレノール類、キシロキサジン、キシリルカルブ、キシミアゾール、イシジング（ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ）、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン（ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ）、ゼングキシアオリン（ｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、ゼータ－シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、亜鉛チオゾール、亜鉛トリクロロフェネート、亜鉛トリクロロフェノキシド、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン（ｚｏｏｃｏｕｍａｒｉｎ）、ゾキサミド、ズオアンジュンチ（ｚｕｏａｎｊｕｎｚｈｉ）、ズオカオアン（ｚｕｏｃａｏａｎ）、ズオジュンチ（ｚｕｏｊｕｎｚｈｉ）、ズオミフアングロング（ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ）、１－ＭＣＰ、１－メチルシクロプロペン、１－ナフトール、１，２－ジクロロプロパン、１，３－Ｄ、１，３－ジクロロプロペン、２ｉＰ、２Ｍ－４Ｃ、２Ｍ－４ＣＭ、２－メトキシ水銀クロリド、２－（オクチルチオ）エタノール、２－フェニルフェノール、２，２，３－ＴＰＡ、２，３，５－トリヨード安息香酸、２，３，６－ＴＢＡ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＥＢ、２，４－ＤＥＰ、２，４－ＤＥＳ、２，４－ＤＰ、２，４－ＭＣＰＡ、２，４－ＭＣＰＢ、２，４，５－Ｔ、２，４，５－ＴＢ、２，４，５－ＴＰ、２，５－ジクロロ安息香酸、（３－エトキシプロピル）水銀ブロミド、３，４－ＤＡ、３，４－ＤＢ
、３，４－ＤＰ、３，６－ジクロロピコリン酸、４－アミノピリジン、４－ＣＰＡ、４－ＣＰＢ、４－ＣＰＰ、４－ヒドロキシフェネチルアルコール、８－ヒドロキシキノリンスルフェート、８－フェニルマーキュリオキシキノリン、及び２４－エピブラシノリド。
【0018】
本開示で使用される場合、上記のそれぞれは、有効成分である。さらなる情報に関して、ｈｔｔｐｓ：／／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ．ｂｃｐｃ．ｏｒｇにある「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」で列挙されている物質を参照されたい。
【0019】
有効成分の特に好ましい選択は、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、ヘキサフルムロン、メトミル、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、オキサミル、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、及びトリフルメゾピリム（以降、「ＡＩＧＡ－２」）である。
【0020】
加えて、有効成分の別の特に好ましい選択は、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アベルメクチン、アジンホス－メチル、ビフェナザート、ビフェントリン、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ－シハロトリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェンピラド、及びゼータ－シペルメトリン（以降、「ＡＩＧＡ－３」）である。
【0021】
種子処理は、多くの有害生物、病気、栄養不足に対処するために又はこれらを予防するために、及び植物の成長を促進するために、単独で又は組み合わせて使用される。これらの種子処理には、殺真菌剤、殺虫剤、接種剤、植物成長調節剤、肥料、及び肥料強化剤が含まれ得る。現在、下記の殺真菌剤：（Ｒ）－フルトリアホール、（Ｒ）－ヘキサコナゾール、（Ｓ）－フルトリアホール、（Ｓ）－ヘキサコナゾール、１０，１０’－オキシビスフェノキサルシン、２－（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、２，２－ジブロモ－３－ニトリロプロピオンアミド、２，４，５－トリクロロフェノール、２，４－ジメチルフェノール、２，５－ジクロロ安息香酸メチルエステル、２，６－ジクロロ－Ｎ－（（４－（トリフルオロメチル）フェニル）メチル－ベンズアミド、２４－エピブラシノリド、２－アリフェノール、２－アミノブタン、２－メトキシエチル水銀アセテート、２－メトキシエチル水銀クロリド、２－フェニルフェノール、８－ヒドロキシキノリン、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、酢酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、アンプロピルホス、アニラジン、アントラセン油、アソメート、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、ポリ硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンザルコニウムクロリド、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、安息香酸、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビス（メチル水銀）硫酸塩、ビスメルチアゾール、ビス－トリクロロメチルスルホン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブピリメート、ブチオベート、炭酸カルシウム、塩化カルシウム、カルシウムシアナミド、水酸化カルシウム、リン酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルデコン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロタロニル、クロロキシレノール、クロルキノックス、クロゾリネート、シス－プロピコナゾール、クリンバゾール、酸化銅（１）、アビエチン酸銅、ビス（３－フェニルサリチル酸）銅、酢酸銅（ＩＩ）、炭酸銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）、水酸化銅（ＩＩ）、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、ＣＯＳ－ＯＧＡ、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、クフラネブ、キュプロバム、シアゾファミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、Ｄ－Ｄ、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジアンモニウムエチレンビス（ジチオカルバメート）、ジブロモクロロプロパン、ジクロベンチアゾクス、ジクロロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフルメトリム、ジメタクロン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジメチルジスルフィド、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノブトン、ジノキャップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジフェニルアミン、ジピメチトロン、ジピリチオン、八ホウ酸二ナトリウム四水和物、ホスホン酸二ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エノキサストロビン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボクサム、エチリモール、エトキシキン、エチレンビスイソチオシアネートサルファイド、エチリシン、エチル水銀ブロミド、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルベネテラム、フルベンズイミン、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルピコリド、フルオピモミド、フロピラム、フロロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサピプロリン、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル－アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フララキシル－Ｍ、フラメトピル、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、フルフラール、フルメシクロックス、フリルオキシフェン、グリオトキシン、グルタルアルデヒド、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ファンジュンツゥオ（Ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、過酸化水素、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス（アルベシレート）、イネジン、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプフルフェノキン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソ酪酸、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソパムホス、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イゾパムホス、クレソキシム－メチル、石灰硫黄合剤、マンカッパー、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、メタム－カリウム、メタム－ナトリウム、メタゾキソロン、メコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチルイソチオシアネート、硫化メチルヒ素、メチレンビスチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、メチルテトラプロール、ムコクロリン酸無水物、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ－（３－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－２－メトキシ－Ｎ－（テトラヒドロ－２－オキソ－３－フラニル）アセトアミド、ナバム、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニクロサミド、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキサゾスルフィル、オキシン－銅、オキシポコナゾールフマレート、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、パラフィン油（Ｃ１１～Ｃ２５）（４ａ）、パラフィン油（Ｃ１１～Ｃ３０）（４ｃ）、パラフィン油（Ｃ１５～Ｃ３０）（４ｂ）、パリノール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、ペルオキシ酢酸、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、硝酸フェニル水銀、ホスジフェン、フタリド、ピカルブトラゾクス、ピコキシストロビン、ピペラリン、重炭酸カリウム、ヨウ化カリウム、ホスホン酸カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラプロポイン、ピラジフルミド、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリダクロメチル、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリモルフ、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、キノフメリン、キノキシフェン、キントゼン、サイセントン（Ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ）、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、亜ヒ酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム五水和物、スピロピジオン、スピロキサミン、フッ化スルフリル、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオメルサール、チオファネート、チオファネート－メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、トルクロホス－メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トリルフルアニド、トランス－プロピコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアゾキシド、トリブチルスズオキシド、トリクラミド、トリクロピリカルブ、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリオキシメチレン、トリチコナゾール、尿素、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ザリラミド、ホウ酸亜鉛、酸化亜鉛、ジネブ、ジラム、及びゾキサミドを、多形形態Ａ及びＢと共に使用し得、この殺真菌剤のグループは以降「ＦＧＫ－１」である。
【0022】
種子処理において化合物１（本明細書で開示されている）の多形形態Ａ及びＢと共に使用するための別の好ましい殺真菌剤のグループは、アゾキシストロビン、ベノミル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、カルベンダジム、クロロタロニル、シモキサニル、シプロコナゾール、ジクロベンチアゾクス、ジフェノコナゾール、エタボキサム、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フルオピラム、フルインダピル、フルジオキソニル、フォルペット、インピルフルキサム、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イソフルシプラム、マンコゼブ、マネブ、メフェントリフルコナゾール、メプチルジノカップ、メタラキシル、及びメタラキシル－Ｍ（メフェノキサム）、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、キノキシフェン、セダキサン、チアベンダゾール、チラム、トリシクラゾール、及びトリフロキシストロビンであり、この殺真菌剤のグループは以降「ＦＧＫ－２」である。
【0023】
下記の２種の殺真菌剤分子も、化合物１（本明細書で開示されている）の多形形態Ａ及びＢと共に使用されることが好ましい。
（２Ｓ，３Ｓ）－３－（ｏ－トリル）ブタン－２－イル（４－メトキシ－３－（プロピオニルオキシ）ピコリノイル）－Ｌ－アラニネート
（以降「ＦＧＫ－３」）、及び
４－（（６－（２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル）ピリジン－３－イル）オキシ）ベンゾニトリル
（以降「ＦＧＫ－４」）。
【化2】
（２Ｓ，３Ｓ）－３－（ｏ－トリル）ブタン－２－イル（４－メトキシ－３－（プロピオニルオキシ）ピコリノイル）－Ｌ－アラニネート
（以降「ＦＧＫ－３」）、及び
【化3】
４－（（６－（２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル）ピリジン－３－イル）オキシ）ベンゾニトリル
（以降「ＦＧＫ－４」）。
【0024】
ＦＧＫ－３は、国際公開第２０１９１７３６６５号パンフレットにおいて化合物番号２７８として説明されており、ＦＧＫ－４は、国際公開第２０１６１８７２０１号パンフレットの実施例２で説明されている。
【0025】
「領域」という用語は、その中で有害生物が増殖中であるか、増殖可能であるか、又は動き回ることが可能である生息地、繁殖場、植物、種子、土壌、物質、又は環境を意味する。例えば、領域は、下記のものであり得るが、これらに限定されない：作物、樹木、果実、穀物、飼料種、蔓植物、芝生、及び／又は観賞用植物が育っている領域；家畜が住んでいる領域；建築物の内表面又は外表面（例えば、穀物が貯蔵されている場所）；建築物において使用される建設材料（例えば、含浸木材）；並びに建築物の周りの土壌。
【0026】
「ＭｏＡ物質」という語句は、ｉｒａｃ－ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇにあるＩＲＡＣのＭｏＡ分類ｖ．１０．３で示された作用機構（「ＭｏＡ」）を有する有効成分を意味する。
【0027】
「殺生物有効量」という語句は、有害生物に対する観察可能な効果（例えば、ネクローシス、枯死、抑制、予防、除去、破壊、又はそうでなければある領域における有害生物の発生及び／若しくは活動の削減の効果）を達成するのに必要とされる殺生物剤の量を意味する。この効果がもたらされ得るのは、有害生物の集団がある領域から駆除されるか、有害生物がある領域内若しくはその周辺で無能力にされ、且つ／又は有害生物がある領域内若しくはその周辺で根絶される場合である。当然のことながら、これらの効果が重なって起きることもあり得る。一般に、有害生物の個体数、活動、又はその両方は、望ましくは５０パーセント超減少し、好ましくは９０パーセント超減少し、最も好ましくは９９パーセント超減少する。一般に、農業目的の殺生物有効量は、１ヘクタール当たり約０．０００１グラム～１ヘクタール当たり約５０００グラムであり、好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム～１ヘクタール当たり約５００グラムであり、さらにより好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム～１ヘクタール当たり約５０グラムである。
【発明の概要】
【0028】
一態様では、本開示は、式
で表されるＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの１種又は複数種の結晶形態を提供する。
【化4】
で表されるＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの１種又は複数種の結晶形態を提供する。
【0029】
一実施形態では、Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの１種又は複数種の結晶形態。
【0030】
別の実施形態では、Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの１種又は複数種の結晶形態は、無水であり且つ無溶媒の結晶多形形態である。
【0031】
別の実施形態では、１種又は複数種の結晶形態は、化合物１の結晶多形形態Ａ及びＢ（本明細書では、多形形態Ａ及び多形形態Ｂと個々に称される）である。
【0032】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１７．４±０．２及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１７．４±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１８．９±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．０±０．２、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１８．９±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．０±０．２、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１７．９±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１８．９±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。
【0033】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、２０．３±０．２、及び２４．７±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１７．４±０．２、２０．３±０．２、及び２４．７±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１７．４±０．２、２０．３±０．２、２４．７±０．２、及び２６．６±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１７．４±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２４．７±０．２、及び２６．６±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２４．７±０．２、及び２６．６±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２４．７±０．２、及び２６．６±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２４．７±０．２、２６．６±０．２、及び２８．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２６．６±０．２、及び２８．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２６．６±０．２、及び２８．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２６．６±０．２、及び２８．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２６．６±０．２、及び２８．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。
【0034】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２１．０±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２６．６±０．２、及び２８．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２１．０±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２６．６±０．２、２８．１±０．２、及び２８．６±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１８．９±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２１．０±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２６．６±０．２、２８．１±０．２、及び２８．６±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１８．９±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２１．０±０．２、２３．９±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２６．６±０．２、２８．１±０．２、及び２８．６±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．０±０．２、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１８．９±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２１．０±０．２、２３．９±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２６．６±０．２、２８．１±０．２、及び２８．６±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．０±０．２、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１７．９±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１８．９±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２１．０±０．２、２３．９±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２６．６±０．２、２８．１±０．２、及び２８．６±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。
【0035】
【0036】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、約１０１．０９℃でのピーク温度を有する吸熱ピークを含む示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラム、及び融解熱＝７５．７０７Ｊ／ｇ又は図４と実質的に同一を有する。
【0037】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、約２５５ｃｍ－１、約４４１ｃｍ－１、約５３９ｃｍ－１、約７７８ｃｍ－１、約９２１ｃｍ－１、約９９１ｃｍ－１、約１０４８ｃｍ－１、約１１２３ｃｍ－１、約１１９１ｃｍ－１、約１５２６ｃｍ－１、約１５６９ｃｍ－１、約１５８８ｃｍ－１、約１７０１ｃｍ－１、約２９４９ｃｍ－１、及び約３０５３ｃｍ－１の波数での１つ又は複数のピークを含む低周波ラマンスペクトルを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、図６で示されているもと本質的に同一の波数でのピークを含む低周波ラマンスペクトルを有する。
【0038】
本明細書で説明されている結晶多形形態Ａの粉末Ｘ線回折パターンの内のいずれかに関連するいくつかの実施形態では、結晶多形形態Ａは、約１０１．０９℃でのピーク温度を有する吸熱ピークを含む（ＤＳＣ）サーモグラム、並びに／又は約２５５ｃｍ－１、約４４１ｃｍ－１、約５３９ｃｍ－１、約７７８ｃｍ－１、約９２１ｃｍ－１、約９９１ｃｍ－１、約１０４８ｃｍ－１、約１１２３ｃｍ－１、約１１９１ｃｍ－１、約１５２６ｃｍ－１、約１５６９ｃｍ－１、約１５８８ｃｍ－１、約１７０１ｃｍ－１、約２９４９ｃｍ－１、及び約３０５３ｃｍ－１の波数での１つ又は複数のピークを含む低周波ラマンスペクトルをさらに含む。本明細書で説明されている結晶多形形態Ａの粉末Ｘ線回折パターンの内のいずれかに関連するいくつかの実施形態では、結晶多形形態Ａは、図４と実質的に同一のＤＳＣサーモグラム、及び／又は図６で示されているものと本質的に同一の波数でのピークを含む低周波ラマンスペクトルをさらに含む。
【0039】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、１５．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２及び１５．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．３±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．３±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、１９．８±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。
【0040】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、１５．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、及び１５．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、２０．２±０．２、及び２４．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、２０．２±０．２、及び２４．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、２０．２±０．２、２４．１±０．２、及び３１．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、２０．２±０．２、２４．１±０．２、２６．１±０．２、及び３１．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、２０．２±０．２、２４．１±０．２、２６．１±０．２、及び３１．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、２０．２±０．２、２４．１±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、及び３１．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、２０．２±０．２、２４．１±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、及び３１．１±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、２０．２±０．２、２４．１±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、３１．１±０．２、及び３３．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．５±０．２、２０．２±０．２、２４．１±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、３１．１±０．２、及び３３．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．５±０．２、２０．２±０．２、２１．８±０．２、２４．１±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、３１．１±０．２、及び３３．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．５±０．２、２０．２±０．２、２１．８±０．２、２４．１±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、３１．１±０．２、及び３３．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．５±０．２、２０．２±０．２、２１．８±０．２、２４．１±０．２、２５．８±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、３１．１±０．２、及び３３．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。
【0041】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．５±０．２、２０．２±０．２、２１．８±０．２、２４．１±０．２、２５．８±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、３１．１±０．２、及び３３．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．５±０．２、２０．２±０．２、２０．９±０．２、２１．８±０．２、２４．１±０．２、２５．８±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、３１．１±０．２、及び３３．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．５±０．２、２０．２±０．２、２０．９±０．２、２１．８±０．２、２２．９±０．２、２４．１±０．２、２５．８±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、３１．１±０．２、及び３３．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．３±０．２、１７．５±０．２、１８．５±０．２、２０．２±０．２、２０．９±０．２、２１．８±０．２、２２．９±０．２、２４．１±０．２、２５．８±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、３１．１±０．２、及び３３．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．３±０．２、１７．５±０．２、１８．５±０．２、１９．８±０．２、２０．２±０．２、２０．９±０．２、２１．８±０．２、２２．９±０．２、２４．１±０．２、２５．８±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、３１．１±０．２、及び３３．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。
【0042】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、図３で示されているものと本質的に同一の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。
【0043】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、約１０５．２４℃でのピーク温度を有する吸熱ピークを含む示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラム、及び融解熱＝９２．８７９Ｊ／ｇ又は図５と実質的に同一を有する。
【0044】
さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、約２６６ｃｍ－１、約４４６ｃｍ－１、約５４６ｃｍ－１、約７６３ｃｍ－１、約９８７ｃｍ－１、約１０４４ｃｍ－１、約１１３７ｃｍ－１、約１１８７ｃｍ－１、及び約１３０８ｃｍ－１、約１５１８ｃｍ－１、約１５７３ｃｍ－１、約１５９２ｃｍ－１、約１６７３ｃｍ－１、約２９１９ｃｍ－１、及び約２９３７ｃｍ－１の波数での１つ又は複数のピークを含む低周波ラマンスペクトルを有する。さらなる実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、図７で示されているもと本質的に同一の波数でのピークを含む低周波ラマンスペクトルを有する。
【0045】
本明細書で説明されている結晶多形形態Ｂの粉末Ｘ線回折パターンの内のいずれかに関連するいくつかの実施形態では、結晶多形形態Ｂは、約１０５．２４℃でのピーク温度を有する吸熱ピークを含む（ＤＳＣ）サーモグラム、並びに／又は約２６６ｃｍ－１、約４４６ｃｍ－１、約５４６ｃｍ－１、約７６３ｃｍ－１、約９８７ｃｍ－１、約１０４４ｃｍ－１、約１１３７ｃｍ－１、約１１８７ｃｍ－１、及び約１３０８ｃｍ－１、約１５１８ｃｍ－１、約１５７３ｃｍ－１、約１５９２ｃｍ－１、約１６７３ｃｍ－１、約２９１９ｃｍ－１、及び約２９３７ｃｍ－１の波数での１つ又は複数のピークを含む低周波ラマンスペクトルをさらに含む。本明細書で説明されている結晶多形形態Ｂの粉末Ｘ線回折パターンの内のいずれかに関連するいくつかの実施形態では、結晶多形形態Ｂは、図５と実質的に同一のＤＳＣサーモグラム、及び／又は図７で示されているものと本質的に同一の波数でのピークを含む低周波ラマンスペクトルをさらに含む。
【0046】
本開示は、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内の１つ又は複数を含む組成物をさらに提供する。
【0047】
別の態様では、本開示は、有害生物を防除する方法であって、本明細書で説明されているＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの多形形態Ａ及びＢの内の１つ若しくは複数、又は本明細書で説明されているＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの多形形態Ａ及びＢの内の１つ若しくは複数を含む組成物の殺生物有効量を領域に施用することを含む方法を提供する。
【0048】
この態様のいくつかの実施形態では、前記有害生物は、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、前記有害生物は、樹液を餌とする有害生物、又は咀嚼有害生物である。
【0049】
いくつかの実施形態では、前記有害生物は、カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、及び同類のものに由来する。
【0050】
この態様のいくつかの実施形態では、前記有害生物は、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）種、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）種、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）種、アフィス属（Ａｐｈｉｓ）種、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）種、セロプラステス属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）種、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）種、クリソムファルス属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）種、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）種、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、ユースキスツス属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）種、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）種、リグス属（Ｌｙｇｕｓ）種、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）種、ネホテッチキス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）種、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）種、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）種、フィラエヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）種、フィトコリス属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）種、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）種、プラノコックス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）種、プセウドコックス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）種、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）種、テリオアフィス属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）種、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）種、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）種、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）種、トリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、及びウナスピス属（Ｕｎａｓｐｉｓ）種からなる群から選択される。
【0051】
この態様のいくつかの実施形態では、有害生物は、アクロステルヌム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、アクリトシフォン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロディクス・ディスペルサス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アムラスカ・ビグッツラ・ビグッツラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィス・ファベエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリケラ・コケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、バグラダ・ヒラリス（Ｂａｇｒａｄａ ｈｉｌａｒｉｓ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブリサス・レウコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ボイセタ・トリビタータ（Ｂｏｉｓｅａ ｔｒｉｖｉｔｔａｔａ）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレヴェンニア・レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコスィラ・ピリ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉ）、カコスィラ・ピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、カロコリス・ノルヴェギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、セロプラステス・ルベンス（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、コッカス・シュードマグノリアルム（Ｃｏｃｃｕｓ ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、ダグベルツス・ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ・メジタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、エンポアスカ・ウィティス（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｖｉｔｉｓ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ・エレガンツラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｅｌｅｇａｎｔｕｌａ）、エウリガスター・マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、エウチスツス・コンスペルスス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｃｏｎｓｐｅｒｓｕｓ）、エウチスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウチスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ハリヨモルファ・ハリス（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ヘロペルチス・アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ヒアロプテルス・プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ヘロペルチス・テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオスコプス・ニチズルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ラコビスカ・ホルモサナ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｆｏｒｍｏｓａｎａ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レプトコリサ・オラトリウス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコックス・ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、マクロシフム・ユーホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・グラナリウム（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ・フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、メガコプタ・クリブラリア（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス・ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ノイロコルプス・ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、パラコッカス・マルギナツス（Ｐａｒａｃｏｃｃｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、パラトリオザ・コケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア・ペルガンジイ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、パルラトリア・ジジフィ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｚｉｚｉｐｈｉ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フィロキセラ・ビチホリアエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス・ピセアエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス・カリホルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス・レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス・グイルディニィ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、プラノコッカス。シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、プラノコッカス・フィクス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｆｉｃｕｓ）、ポエシロカプスス・リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス・バッシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プソイダシスタ・ペルセアエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａｅ）、プソイドコックス・ブレビペセス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシファム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシファム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、サイッセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、及びズリア・エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）からなる群から選択される。
【0052】
この態様のいくつかの実施形態では、前記有害生物は、カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）種、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）種、シルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）種、及びソリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）種からなる群から選択される。
【0053】
この態様のいくつかの実施形態では、前記有害生物は、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、フランクリニエラ・ビスピノサ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｂｉｓｐｉｎｏｓａ）、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・シュルツイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ヘリオトリプス・ヘモルホイダリス（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、シルトトリプス・ドルサリス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、タエニオトリプス・ローパランテンナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、ソリプス・ハワイエンシス（Ｔｈｒｉｐｓ ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、ソリプス・ニグロピロスス（Ｔｈｒｉｐｓ ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、ソリプス・オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ソリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、及びソリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）からなる群から選択される。
【0054】
この態様のいくつかの実施形態では、前記有害生物は、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、アルギロテニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）種、カコエキア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）種、カロプチリア属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）種、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）種、クリソデイキス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）種、コリアス属（Ｃｏｌｉａｓ）種、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）種、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）種、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）種、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）種、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）種、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）種、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）種、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）種、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）種、ヘリオチス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）種、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）種、ロキサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）種、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）種、ネマポゴン属（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ）種、ペリドローマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）種、フィロノリクテル属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）種、プセウダレチア属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）種、プルテラ属（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）種、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）種、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）種、及びイポノメウタ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）種からなる群から選択される。
【0055】
この態様のいくつかの実施形態では、前記有害生物は、アカエア・ジャナタ（Ａｃｈａｅａ ｊａｎａｔａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア・クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ ｃｕｎｅａｎａ）、アミュエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア・リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス・サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス・アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス・ロザナ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｒｏｓａｎａ）、アルギロタエニア・シトラナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｃｉｔｒａｎａ）、オートグラファ・ガンマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ボナゴタ・クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア・トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、コリストネウラ・ロサセアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）、クナファロクロチス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ・クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コルシラ・セファロニカ（Ｃｏｒｃｙｒａ ｃｅｐｈａｌｏｎｉｃａ）、コスス・コスス（Ｃｏｓｓｕｓ ｃｏｓｓｕｓ）、シディア・カリアナ（Ｃｙｄｉａ ｃａｒｙａｎａ）、シディア・フネブラナ（Ｃｙｄｉａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、シディア・モレスタ（Ｃｙｄｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、シディア・ニグリカナ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ・ジダクタ（Ｄａｒｎａ ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア・グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エアリアス・ビテラ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エフェスチア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア・アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ・スラックス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ ｔｈｒａｘ）、エスティグメン・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユーキソア・アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘジルエプタ・インジカタ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｉｎｄｉｃａｔａ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・マリホリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ・コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マンヅカ・セクツタ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、メチサ・プラナ（Ｍｅｔｉｓａ ｐｌａｎａ）、ミチムナ・ウニプンクタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ・デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ・ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オキシジア・ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス・セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）、パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、パピリオ・デモドクス（Ｐａｐｉｌｉｏ ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノルシテル・ブランカルデラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラチペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プラチノタ・イデウサリス（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｉｄａｅｕｓａｌｉｓ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ポリクロシス・ビテアナ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ）、プライス・エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スキルポファガ・インセルチュラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミナ・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ・ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ ｎｉｔｅｎｓ）、シトトロガ・セレアレラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ・バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ゾイゼラ・コフェア（Ｚｅｕｚｅｒａ ｃｏｆｆｅａｅ）、及びゾイゼラ・ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｐｙｒｉｎａ）からなる群から選択される。
【0056】
本明細書で説明されている化合物１の結晶多形形態Ａ及びＢ（本明細書では、多形形態Ａ及び多形形態Ｂと個々に称される）は、本明細書で既に説明されている弦音器官に影響を及ぼす殺虫剤と一致して、サツマイモコナジラミＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の成虫の挙動、神経機能、及び筋肉機能に影響を及ぼすことを、予想外にも発見している。既知の化合物の１の非結晶形態（非晶質油）との直接比較では、化合物１の結晶多形形態Ａ及びＢ（本明細書では、多形形態Ａ及び多形形態Ｂと個々に称される）は、驚くべきことに、昆虫の有意に大きいノックダウンを誘発し、このことは、弦音器官に影響を及ぼすこれまでの殺虫剤の先行研究において、死亡率に関連することが示されている。
【0057】
本開示のさらなる実施形態、特徴、及び利点は、下記の詳細な説明から且つ本開示の実施を通じて明らかであるだろう。本開示の化合物は、下記で列挙される箇条の内のいずれかにおいて、実施形態として説明され得る。本明細書で説明されている実施形態はいずれも、実施形態が互いに矛盾しない範囲まで、本明細書で説明されている任意の他の実施形態との関連で使用し得ることが理解されるだろう。
【0058】
１．Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの結晶形態。
【0059】
２．前記結晶形態は、Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの結晶多形形態である、実施形態１に記載の結晶形態。
【0060】
３．前記結晶形態は、無水又は無溶媒である、実施形態１又は２に記載の結晶多形。
【0061】
４．２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有するＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの結晶多形形態Ａ。
【0062】
５．前記結晶多形形態は、１７．４±０．２及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態４に記載の結晶多形形態。
【0063】
６．前記結晶多形形態は、１７．４±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態４又は５に記載の結晶多形形態。
【0064】
７．前記結晶多形形態は、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態４～６のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0065】
８．前記結晶多形形態は、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態４～７のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0066】
９．前記結晶多形形態は、１０．６±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態４～８のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0067】
１０．前記結晶多形形態は、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態４～９のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0068】
１１．前記結晶多形形態は、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態４～１０のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0069】
１２．前記結晶多形形態は、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１８．９±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態４～１１のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0070】
１３．前記結晶多形形態は、１０．０±０．２、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１６．０±０．２、１７．４±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．７、１８．９±０．２、１９．９±０．２、及び２０．３±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態４～１２のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0071】
【0072】
１５．前記結晶多形形態は、約１０１．０９℃でのピーク温度を有する吸熱ピークを含むＤＳＣサーモグラムを有する、実施形態４～１４のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0073】
１６．図４と実質的に同一のＤＳＣサーモグラムを有する実施形態４～１５のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0074】
１７．約２５５ｃｍ－１、約４４１ｃｍ－１、約５３９ｃｍ－１、約７７８ｃｍ－１、約９２１ｃｍ－１、約９９１ｃｍ－１、約１０４８ｃｍ－１、約１１２３ｃｍ－１、約１１９１ｃｍ－１、約１５２６ｃｍ－１、約１５６９ｃｍ－１、約１５８８ｃｍ－１、約１７０１ｃｍ－１、約２９４９ｃｍ－１、及び約３０５３ｃｍ－１の波数での１つ又は複数のピークを含むラマンスペクトルを有する実施形態４～１６のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0075】
１８．図６で示されているものと本質的に同一の波数でのピークを含む低周波ラマンスペクトルを有する実施形態４～１７のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0076】
１９．１５．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有するＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの結晶多形形態Ｂ。
【0077】
２０．前記結晶多形形態は、７．７±０．２及び１５．４±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態１９に記載の結晶多形形態。
【0078】
２１．前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態１９又は２０に記載の結晶多形形態。
【0079】
２２．前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態１９～２１のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0080】
２３．前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態１９～２２のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0081】
２４．前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態１９～２３のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0082】
２５．前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態１９～２４のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0083】
２６．前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態１９～２５のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0084】
２７．前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．３±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態１９～２６のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0085】
２８．前記結晶多形形態は、７．７±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．３±０．２、１７．５±０．２、１８．４±０．２、１９．８±０．２、及び２０．２±０．２の回折角（２θ）でのピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態１９～２７のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0086】
２９．前記結晶多形形態は、図３で示されているものと本質的に同一の１つ又は複数のピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する、実施形態１９～２８のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0087】
３０．前記結晶多形形態は、約１０５．２４℃でのピーク温度を有する吸熱ピークを含むＤＳＣサーモグラムを有する、実施形態１９～２９のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0088】
３１．図５と実質的に同一のＤＳＣサーモグラムを有する実施形態１９～３０のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0089】
３２．約２６６ｃｍ－１、約４４６ｃｍ－１、約５４６ｃｍ－１、約７６３ｃｍ－１、約９８７ｃｍ－１、約１０４４ｃｍ－１、約１１３７ｃｍ－１、約１１８７ｃｍ－１及び約１３０８ｃｍ－１、約１５１８ｃｍ－１、約１５７３ｃｍ－１、約１５９２ｃｍ－１、約１６７３ｃｍ－１、約２９１９ｃｍ－１、及び２９３７ｃｍ－１の波数での１つ又は複数のピークを含むラマンスペクトルを有する実施形態１９～３１のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0090】
３３．図７で示されているものと本質的に同一の波数でのピークを含む低周波ラマンスペクトルを有する実施形態１９～３２のいずれか一つに記載の結晶多形形態。
【0091】
３４．実施形態１に記載の結晶形態、又は実施形態２～３３のいずれか一つに記載の結晶多形形態を含む組成物。
【0092】
３５．有害生物を防除する方法であって、実施形態１に記載の結晶形態、実施形態２～２３のいずれか一つに記載の結晶多形形態、又は実施形態３４に記載の組成物の殺生物有効量を領域に施用することを含む方法。
【図面の簡単な説明】
【0093】
【図1】実施例１で調製されたＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（無溶媒及び無水）多形形態Ａの結晶形態の粉末Ｘ線回折パターンを示す。
【図2】実施例２で調製されたＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（無溶媒及び無水）多形形態Ａの結晶形態の粉末Ｘ線回折パターンを示す。
【図3】実施例５で調製されたＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（無溶媒及び無水）多形形態Ｂの結晶形態の粉末Ｘ線回折パターンを示す。
【図4】Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（無溶媒及び無水）多形形態Ａの結晶形態の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを示す。
【図5】Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（無溶媒及び無水）多形形態Ｂの結晶形態の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを示す。
【図6】Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（無溶媒及び無水）多形形態Ａの結晶形態のラマンスペクトルを示す。
【図7】Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（無溶媒及び無水）多形形態Ｂの結晶形態のラマンスペクトルを示す。
【図8】ノックダウン実験のコントール処理を示すグラフであり、この実験では、アセトン溶媒ブランクコントロールバイアル中の２ｃｍ線より上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の割合を経時的に記録している。
【図9】コナジラミＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の成虫を、それぞれアセトン溶媒から、２５ｇ／ｈａの化合物１多形形態Ｂ、又は化合物１非結晶性非晶質油で前処理したバイアルに入れたノックダウン実験の結果を示すグラフであり、多形Ｂバイアル（●）又は非結晶性非晶質油バイアル（黒四角）における、２ｃｍ線より上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫の割合を記録している。
【図10】コナジラミＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の成虫を、それぞれアセトン溶媒から、２．５ｇ／ｈａの化合物１多形形態Ｂ、又は化合物１非結晶性非晶質油で前処理したバイアルに入れたノックダウン実験の結果を示すグラフであり、多形Ｂバイアル（●）又は非結晶性非晶質油バイアル（黒四角）における、２ｃｍ線より上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫の割合を記録している。
【図11】ノックダウン実験のコントロール処理を示すグラフであり、この実験では、ヘキサン溶媒ブランクコントロールバイアル中の２ｃｍ線より上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫の割合を経時的に記録している。
【図12】コナジラミＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の成虫を、それぞれヘキサン抗溶媒懸濁液から、２５ｇ／ｈａの化合物１多形形態Ａ、化合物１多形形態Ｂ、又は化合物１、非結晶性非晶質油で前処理したバイアルに入れたノックダウン実験の結果を示すグラフであり、多形Ａバイアル（黒ダイヤ）、多形Ｂバイアル（●）、又は非結晶性非晶質油バイアル（黒四角）における、２ｃｍ線より上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫の割合を経時的に記録している。
【図13】コナジラミＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の成虫を、それぞれヘキサン抗溶媒懸濁液から、２．５ｇ／ｈａの化合物１多形形態Ａ、化合物１多形形態Ｂ、又は化合物１非結晶性非晶質油で前処理したバイアルに入れたノックダウン実験の結果を示すグラフであり、多形Ａバイアル（黒ダイヤ）、多形Ｂバイアル（●）、又は非結晶性非晶質油バイアル（黒四角）における、２ｃｍ線より上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫の割合を経時的に記録している。
【図14】コナジラミＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の成虫を、それぞれヘキサン抗溶媒懸濁液から、０．２５ｇ／ｈａの化合物１多形形態Ａ、化合物１多形形態Ｂ、又は化合物１非結晶性非晶質油で前処理したバイアルに入れたノックダウン実験の結果を示すグラフであり、多形Ａバイアル（黒ダイヤ）、多形Ｂバイアル（●）、又は非結晶性非晶質油バイアル（黒四角）における、２ｃｍ線より上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫の割合を経時的に記録している。
【発明を実施するための形態】
【0094】
本開示をさらに説明する前に、本開示は、説明されている特定の実施形態に限定されず、それ自体、当然ながら、変動し得ることが理解されるべきである。本明細書において用いられる専門用語は、本開示の範囲が添付の特許請求の範囲によってのみ限定されるであろうことから、特定の実施形態を説明する目的のためにすぎず、限定的であることを意図しないことがまた理解されるべきである。
【0095】
特に定義しない限り、本明細書において用いられる全ての技術用語及び科学用語は、本開示が属する技術分野の当業者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書で言及される全ての特許、出願、公開された出願、及び他の刊行物は、その全体が参照により組み込まれる。このセクションに記載されている定義が、参照により本明細書に組み込まれる特許、出願、又は他の刊行物に記載されている定義に反するか又は他の点で矛盾する場合には、このセクションに記載されている定義が、参照により本明細書に組み込まれる定義よりも優先する。
【0096】
本明細書及び添付の特許請求の範囲で使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、文脈で明確に指示されない限り、複数の指示対象を含む。特許請求の範囲が任意選択的な要素を排除するように記載され得ることにもさらに留意されたい。従って、この記述は、請求項の構成要素の列挙に関連した「唯一（ｓｏｌｅｌｙ）」、「ただ～のみ（ｏｎｌｙ）」等の排他的用語を使用するための又は「負」の限定を使用するための先行文として機能することが意図されている。
【0097】
化合物１の多形形態、及び化合物１を調製する方法を、下記で詳述する。いくつかの実施形態では、化合物１の非晶質形態を、国際公開第２０１０／１３９４９７Ａ１号パンフレット及び米国特許第８，３５０，０４４号明細書（これらは、その全体が参照により本明細書に組み込まれる）で開示されている、説明されている方法に従って調製し得る。
【0098】
Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド多形形態Ａの独特な物理的形態は、本明細書で説明されている方法に従って調製されている。多形形態Ａの粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）パターンを図１に示しており、対応する表形式データを表１に示す。
【0099】
【表1】
【0100】
いくつかの実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．２±０．２、１０．６±０．２、１３．２±０．２、１６．０±０．２、１６．７±０．２、１７．５±０．２、１７．９±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１９．０±０．２、２０．０±０．２、２０．４±０．２、２１．１±０．２、２１．７±０．２、２２．８±０．２、２３．１±０．２、２４．０±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２５．７±０．２、２６．７±０．２、２８．２±０．２、２８．７±０．２、３２．２±０．２、及び３３．０±０．２の回折角（２θ）での１つ又は複数のピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。いくつかの実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．２±０．１、１０．６±０．１、１３．２±０．１、１６．０±０．１、１６．７±０．１、１７．５±０．１、１７．９±０．１、１８．２±０．１、１８．７±０．１、１９．０±０．１、２０．０±０．１、２０．４±０．１、２１．１±０．１、２１．７±０．１、２２．８±０．１、２３．１±０．１、２４．０±０．１、２４．７±０．１、２５．３±０．１、２５．７±０．１、２６．７±０．１、２８．２±０．１、２８．７±０．１、３２．２±０．１、及び３３．０±０．１の回折角（２θ）での１つ又は複数のピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。いくつかの実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、上記実施形態で示されている回折角（２θ）での２つ以上のピークの組み合わせを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。表１で示されている回折角（２θ）は、上記で示されており且つ本開示でも言及されている値の実験誤差内であることが理解されるだろう。
【0101】
いくつかの実施形態では、図１及び表１で示されているＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミドの同一の物理的形態（多形形態Ａ）は、本明細書で説明されている方法に従って調製されており、この物質を、本明細書で説明されているような再結晶技術（例えば、多形形態Ａの種結晶の使用、多重結晶化／再結晶化方法、及び同類のもの）を使用して、より高純度に調製し得る。より高純度の結晶物質を提供するためのそのような技術の使用により、粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）分析での分解能をより高め得ることが、当業者に理解されるだろう。より高純度の物質を得るためにそのような技術を使用する多形形態Ａの粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）パターン、従ってより高品質の粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）分析を、図２に示しており、対応する表形式データを表２に示す。表２で示されているＰＸＲＤデータは、表１で示されているデータの実験誤差内であること、及び図２で示されているより高分解能のＰＸＲＤパターンにより、図１で示されているＰＸＲＤパターンではこれまで見えなかったＰＸＲＤパターンでの密集したピークを識別する能力が増強されることが、当業者に理解されるだろう。
【0102】
【表2】
【0103】
いくつかの実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．０±０．２、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１０．９±０．２、１３．２±０．２、１５．６±０．２、１６．０±０．２、１６．６±０．２、１７．４±０．２、１７．９±０．２、１８．２±０．２、１８．７±０．２、１８．９±０．２、１９．９±０．２、２０．３±０．２、２１．０±０．２、２１．３±０．２、２１．７±０．２、２１．８±０．２、２２．８±０．２、２３．１±０．２、２３．３±０．２、２３．９±０．２、２４．７±０．２、２５．３±０．２、２５．７±０．２、２６．２±０．２、２６．６±０．２、２８．１±０．２、２８．６±０．２、２８．８±０．２、３２．１±０．２、及び３２．９±０．２の回折角（２θ）での１つ又は複数のピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。いくつかの実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、１０．０±０．１、１０．１±０．１、１０．６±０．１、１０．９±０．１、１３．２±０．１、１５．６±０．１、１６．０±０．１、１６．６±０．１、１７．４±０．１、１７．９±０．１、１８．２±０．１、１８．７±０．１、１８．９±０．１、１９．９±０．１、２０．３±０．１、２１．０±０．１、２１．３±０．１、２１．７±０．１、２１．８±０．１、２２．８±０．１、２３．１±０．１、２３．３±０．１、２３．９±０．１、２４．７±０．１、２５．３±０．１、２５．７±０．１、２６．２±０．１、２６．６±０．１、２８．１±０．１、２８．６±０．１、２８．８±０．１、３２．１±０．１、及び３２．９±０．１の回折角（２θ）での１つ又は複数のピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。いくつかの実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ａは、上記実施形態で示されている回折角（２θ）での２つ以上のピークの組み合わせを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。表２で示されている回折角（２θ）は、上記で示されており且つ本開示でも言及されている値の実験誤差内であることが理解されるだろう。
【0104】
結晶多形形態ＡのＤＳＣサーモグラムを、図４に示す。実施例１０で説明されているＤＳＣ法の最中に、多形形態Ａは、図４で示すように、約１０１．０９℃で融解し、融解熱＝７５．７０７Ｊ／ｇであったと特定している。
【0105】
結晶多形形態Ａのラマンスペクトルを、図６に示す。
【0106】
Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（無溶媒及び無水）多形形態Ｂの独特な物理的形態は、本明細書で説明されている方法に従って調製されている。多形形態Ｂの粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）パターンを図３に示しており、対応する表形式データを表３に示す。
【0107】
【表3】
【0108】
【表4】
【0109】
いくつかの実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．２、１０．１±０．２、１０．６±０．２、１２．２±０．２、１２．９±０．２、１４．０±０．２、１５．０±０．２、１５．４±０．２、１６．６±０．２、１６．７±０．２、１７．３±０．２、１７．５±０．２、１８．１±０．２、１８．５±０．２、１９．８±０．２、２０．２±０．２、２０．９±０．２、２１．３±０．２、２１．６±０．２、２１．８±０．２、２２．９±０．２、２３．２±０．２、２３．７±０．２、２４．１±０．２、２４．９±０．２、２５．４±０．２、２５．８±０．２、２６．１±０．２、２６．６±０．２、２７．０±０．２、２７．３±０．２、２７．８±０．２、２８．１±０．２、２８．４±０．２、２８．７±０．２、２９．３±０．２、３０．３±０．２、３０．７±０．２、３１．１±０．２、３２．３±０．２、３２．８±０．２、３３．４±０．２、３４．２±０．２、３４．４±０．２、３４．８±０．２、３５．５±０．２、３６．６±０．２、３６．９±０．２、３８．４±０．２、３８．８±０．２、及び３９．９±０．２の回折角（２θ）での１つ又は複数のピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。いくつかの実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、７．７±０．１、１０．１±０．１、１０．６±０．１、１２．２±０．１、１２．９±０．１、１４．０±０．１、１５．０±０．１、１５．４±０．１、１６．６±０．１、１６．７±０．１、１７．３±０．１、１７．５±０．１、１８．１±０．１、１８．５±０．１、１９．８±０．１、２０．２±０．１、２０．９±０．１、２１．３±０．１、２１．６±０．１、２１．８±０．１、２２．９±０．１、２３．２±０．１、２３．７±０．１、２４．１±０．１、２４．９±０．１、２５．４±０．１、２５．８±０．１、２６．１±０．１、２６．６±０．１、２７．０±０．１、２７．３±０．１、２７．８±０．１、２８．１±０．１、２８．４±０．１、２８．７±０．１、２９．３±０．１、３０．３±０．１、３０．７±０．１、３１．１±０．１、３２．３±０．１、３２．８±０．１、３３．４±０．１、３４．２±０．１、３４．４±０．１、３４．８±０．１、３５．５±０．１、３６．６±０．１、３６．９±０．１、３８．４±０．１、３８．８±０．１、及び３９．９±０．１の回折角（２θ）での１つ又は複数のピークを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。いくつかの実施形態では、化合物１の結晶多形形態Ｂは、上記実施形態で示されている回折角（２θ）での２つ以上のピークの組み合わせを含む粉末Ｘ線回折パターンを有する。表３で示されている回折角（２θ）は、上記で示されており且つ本開示でも言及されている値の実験誤差内であることが理解されるだろう。
【0110】
結晶多形形態ＡのＤＳＣサーモグラムを、図５に示す。実施例１０で説明されているＤＳＣ法の最中に、多形形態Ａは、図５で示すように、約１０５．２４℃で融解し、融解熱＝９２．８７９Ｊ／ｇであったと特定している。
【0111】
結晶多形形態Ａのラマンスペクトルを、図７に示す。
【0112】
組み合わせ
いくつかの実施形態では、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つを、１種又は複数種の有効成分と組み合わせて（例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用で）使用し得る。
いくつかの実施形態では、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つを、１種又は複数種の有効成分と組み合わせて（例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用で）使用し得る。
【0113】
いくつかの実施形態では、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数の殺虫作用様式（ＭｏＡ）と同一であり、類似しているが異なる可能性が高いＭｏＡをそれぞれ有する１種又は複数種の有効成分と組み合わせて（例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用で）使用し得る。いくつかの実施形態では、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、殺ダニ性、殺藻性、殺鳥性、殺菌性、防カビ性、除草性、殺虫性、軟体動物駆除性、殺線虫性、殺鼠性、及び／又は殺ウイルス性を有する１種又は複数種の分子と組み合わせて（例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用で）使用し得る。
【0114】
いくつかの実施形態では、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、摂食阻害剤、鳥忌避剤、不妊化剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、防虫剤、哺乳類忌避剤、交配破壊剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、及び／又は相乗剤である１種又は複数種の分子と組み合わせて（例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用で）使用し得る。
【0115】
いくつかの実施形態では、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数をまた、１種又は複数種のバイオ農薬とも組み合わせて（例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用で）使用し得る。
【0116】
いくつかの実施形態では、殺生物組成物において、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数と、有効成分との組み合わせを、多様な重量比で使用し得る。例えば、二成分混合物において、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数と、有効成分との重量比を、様々な比で使用し得る。しかしながら、一般的には、約１０：１～約１：１０未満の重量比が好ましい。化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数と、追加の２種以上の有効成分とを含む３、４、５、６、７種、又はそれを超える成分混合物を使用することが好ましいこともある。
【0117】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数と、有効成分との重量比をまた、Ｘ：Ｙとしても表し得、ここで、Ｘは、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数の重量部であり、Ｙは、有効成分の重量部である。Ｘの重量部の数値範囲は、０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部は、０＜Ｙ＜１００である。非限定的な例を挙げれば、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数と、有効成分との重量比は、２０：１であり得る。
【0118】
製剤
農薬は、多くの場合、その純粋な形態で施用するのに適していない。通常、他の物質を添加する必要があり、それにより、農薬は、必要とされる濃度及び適切な形態で使用することが可能となり、施用、取扱い、輸送、貯蔵、及び最大の農薬活性が容易となる。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、ダスト、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤、又はドライフロワブル剤、水和剤、及び極小量溶液に配合される。
農薬は、多くの場合、その純粋な形態で施用するのに適していない。通常、他の物質を添加する必要があり、それにより、農薬は、必要とされる濃度及び適切な形態で使用することが可能となり、施用、取扱い、輸送、貯蔵、及び最大の農薬活性が容易となる。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、ダスト、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤、又はドライフロワブル剤、水和剤、及び極小量溶液に配合される。
【0119】
農薬は、そのような農薬の濃縮製剤から調製された水性懸濁液又は乳濁液として施用されることが最も多い。そのような水溶性、水懸濁性、又は乳化性製剤は、水和剤として一般に知られている固体、水分散性顆粒剤、一般に乳剤として知られている液体、又は水性懸濁液である。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成し得、農薬、担体、及び界面活性剤の均質な混合物を含む。農薬の濃度は、通常、約１０重量％～約９０重量％である。担体は、通常、アタパルジャイトクレー、モンモリロナイトクレー、珪藻土、又は精製シリケートから選択される。水和剤の約０．５％～約１０％を占める有効界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、及び非イオン性界面活性剤、例えば、アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物の中から見出される。
【0120】
農薬の乳剤は、水混和性溶媒であるか又は水非混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である担体中に溶解した、例えば約５０～約５００グラム／リットル（ｇ／Ｌ）の液体の使用しやすい濃度の農薬を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に重質芳香族ナフサ等の石油の高沸点ナフタレン及びオレフィン部分が挙げられる。ロジン誘導体等のテルペン系溶媒、シクロヘキサノン等の脂肪族ケトン、及び２－エトキシエタノール等の複合アルコール等の他の有機溶媒も使用し得る。乳剤に好適な乳化剤は、従来のアニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選択される。
【0121】
水性懸濁液は、約５重量％～約５０重量％の範囲の濃度で水性担体中に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微細に摩砕し、それを水及び界面活性剤からなる担体中に激しく混合することにより調製される。また、無機塩及び合成又は天然のゴム等の成分を添加して、水性担体の密度及び粘度を増加させ得る。多くの場合、水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル、又はピストン型ホモジナイザー等の器具中で均質化することにより、農薬の粉砕及び混合を同時に行うことが最も効果的である。懸濁液中の農薬を、プラスチックポリマー中にマイクロカプセル化させ得る。
【0122】
油分散液（ＯＤ）は、有機溶媒と乳化剤との混合物中に約２重量％～約５０重量％の範囲の濃度で微細に分散された有機溶媒不溶性の農薬の懸濁液を含む。１種又は複数種の農薬を有機溶媒に溶解させてもよい。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン及びオレフィン部分が挙げられる。他の溶媒として、植物油、種子油、並びに植物油及び種子油のエステルが挙げられ得る。油分散液に好適な乳化剤は、従来のアニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤又はゲル化剤を油分散液の配合物中に添加して、液体のレオロジー又は流動性を変化させ、且つ分散させた粒子又は液滴の分離及び沈降を防止する。
【0123】
農薬をまた、顆粒状組成物としても施用し得るが、これは、土壌に施用するのに特に有用である。顆粒状組成物は、通常、クレー又は類似の物質を含む担体中に分散させた約０．５重量％～約１０重量％の農薬を含む。そのような組成物は、通常、農薬を好適な溶媒中に溶解させ、それを、約０．５ｍｍ～約３ｍｍの範囲の、適切な粒径に予め成形された顆粒状担体に塗布することにより調製される。そのような組成物をまた、担体及び分子の生地又はペーストを作製し、次いで、それを粉砕して乾燥させて所望の顆粒粒径を得ることによって、製剤化し得る。顆粒剤の別の形態は、水乳化性顆粒剤（ＥＧ）である。それは、水中で崩壊し溶出させた後、有機溶媒に溶解させるか又は希釈させた、従来の有効成分の水中油型乳濁液として施用される、顆粒からなる製剤である。水乳化性顆粒剤は、水溶性のポリマーのシェル又はいくつかの他のタイプの可溶性若しくは不溶性のマトリックス中に吸収された、好適な有機溶媒中に可溶化されたか又は希釈された１種又は数種の有効成分を含む。
【0124】
農薬を含むダストは、粉末形態の農薬を適切な粉末状の農業用担体（例えば、カオリンクレー、及び摩砕した火山岩等）と均質に混合することにより調製される。ダストは、好適には、約１％～約１０％の農薬を含み得る。ダストを、種子粉衣として施用し得るか、又はダスト送風機を用いた茎葉散布として施用し得る。
【0125】
農薬を、農業化学において広く使用されている適切な有機溶媒、通常石油を用いて、例えばスプレーオイル等の溶液の形態で施用することも同様に実用的である。
【0126】
農薬をまた、エアロゾル組成物の形態でも施用し得る。そのような組成物では、農薬は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解しているか、又は分散されている。エアロゾル組成物は、コンテナにパッケージングされ、それから噴霧弁を介してこの混合物が散布される。
【0127】
農薬ベイト剤は、農薬が食物若しくは誘引剤又はそれらの両方と混合される際に形成される。有害生物がベイト剤を食べると、農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒、ゲル、フロアブル粉末、液体、又は固体の形態をとり得る。ベイト剤を、有害生物の潜伏場所で使用し得る。
【0128】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、従って土壌又は密閉空間において有害生物を死滅させるのに十分な濃度のガスとして存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性は、その濃度及び曝露時間に比例する。それらは、優れた拡散能力を特徴とし、有害生物の呼吸器系への浸透又は有害生物の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気密室若しくは気密建物で、又は特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製品の有害生物を防除するために施用される。
【0129】
農薬を、農薬の粒子又は液滴を各種のプラスチックポリマー内に懸濁させることによりマイクロカプセル化させ得る。ポリマーの化学的性質を変えることにより、又は加工における因子を変化させることにより、各種のサイズ、溶解度、壁厚及び浸透度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は、その中の有効成分が放出される速度を制御し、ひいては、生成物の残留性能、作用速度、及び臭気に影響を及ぼす。マイクロカプセルは、懸濁液濃縮物又は水分散性顆粒剤として製剤化されてもよい。
【0130】
油剤濃縮物は、溶液中に農薬を保持する溶媒に農薬を溶解させることにより作られており、農薬の油溶液は、通常、溶媒自体が殺生物作用を有すること、及び外皮のワックス状被覆を溶解することで農薬の取り込み速度を増加させることから、他の製剤と比べて迅速に有害生物をノックダウンさせて死滅させる。油剤の他の利点としては、より良好な貯蔵安定性、隙間へのより良好な浸透、及び脂っぽい表面に対するより良好な付着性が挙げられる。
【0131】
別の実施形態は、水中油型エマルションであり、このエマルションは、各々が層状液晶被膜を有しており且つ水相に分散されている油性小滴を含み、各油性小滴は、農業的に活性な少なくとも１種の分子を含み、且つ下記を含む単層又はオリゴ層（ｏｌｉｇｏｌａｍｅｌｌａｒ）で個々にコーティングされている：（１）少なくとも１種の非イオン性親油性界面活性剤、（２）少なくとも１種の非イオン性親水性界面活性剤、及び（３）小滴が８００ナノメートル未満の平均粒径を有する少なくとも１種のイオン性界面活性剤。
【0132】
他の製剤成分
一般に、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を製剤で使用する場合には、そのような製剤は、他の成分も含み得る。こうした成分として、湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶剤、消泡剤、洗浄剤、及び乳化剤が挙げられるが、これらに限定されない（これは、非包括的であり、相互に排他的ではないリストである）。いくつかの成分を、下記で説明する。
一般に、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を製剤で使用する場合には、そのような製剤は、他の成分も含み得る。こうした成分として、湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶剤、消泡剤、洗浄剤、及び乳化剤が挙げられるが、これらに限定されない（これは、非包括的であり、相互に排他的ではないリストである）。いくつかの成分を、下記で説明する。
【0133】
湿潤剤は、液体に添加されると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることにより、その液体の拡散力又は浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤において以下の下記の２つの主要な機能のために使用される：可溶性液体の濃縮物又は懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中に粉末を水に湿潤させる速度を増加させること、並びにスプレータンク内で生成物を水と混合する際に水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させること。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート、及び脂肪族アルコールエトキシレートである。
【0134】
分散剤は、粒子の表面に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、且つ粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁を促進し、且つ噴霧タンク内で粒子を確実に水中に再分散させるために、農薬製剤に添加される。分散剤は、水和剤、懸濁濃縮物、及び水分散性顆粒剤に広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対する電荷障壁又は立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、又はこれら２種の混合物である。水和剤製剤で、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネートである。懸濁液濃縮物では、多価電解質（例えば、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物）を使用することにより、極めて良好な吸着及び安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも使用される。非イオン性物質（例えば、アルキルアリールエチレンオキシド縮合物、及びＥＯ－ＰＯブロックコポリマー）が、懸濁液濃縮物の分散剤としてアニオン性物質と組み合わせられる場合もある。近年、分散剤として、新しい種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。これらの高分子量ポリマーは、疎水性の主鎖が粒子表面上に多くの固定点を有するため、懸濁濃縮物に非常に良好な長期安定性を与え得る。
【0135】
農薬製剤に使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、ＥＯ－ＰＯブロックコポリマー、及びグラフトコポリマーである。
【0136】
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、それらの２つの液体が２つの非混和性の液相に分離することになるであろう。最も一般的に使用される乳化剤ブレンド物は、１２以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノール又は脂肪族アルコールと、油溶性のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩とを含む。親水性－親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が約８～約１８の範囲であれば、通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。エマルション安定性は、ときに、少量のＥＯ－ＰＯブロックコポリマー界面活性剤を添加することによって改善されることがある。
【0137】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度において水中でミセルを形成する界面活性剤である。続いて、ミセルが、ミセルの疎水性部分の内側で水不溶性物質を溶解し得るか、又は可溶化し得る。可溶化のために通常使用される界面活性剤のタイプは、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、及びメチルオレエートエステルである。
【0138】
界面活性剤は、ときに、単独で又は標的に対する農薬の生物学的性能を改善するためにスプレータンク混合物に補助剤として添加される鉱物油若しくは植物油等の他の添加剤と共に使用される。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤のタイプは、一般的に、農薬の性質及び作用機構に依存する。しかしながら、それらは、多くの場合、アルキルエトキシレート、直鎖状脂肪族アルコールエトキシレート、及び脂肪族アミンエトキシレート等の非イオン性物質である。
【0139】
農業用製剤中の担体又は希釈剤は、必要とされる強度を有する製品を得るために農薬に添加される物質である。担体は、通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は、通常、低い吸収能力を有する物質である。
【0140】
担体及び希釈剤は、ダスト、水和剤、顆粒、及び水分散性顆粒剤製剤に使用される。
【0141】
有機溶媒は、主に、乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、油分散液及び極小量配合物の製剤、並びに頻度は低いが顆粒製剤に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第１の主な群は、ケロシン又は精製パラフィン等の脂肪族パラフィン系油である。第２の主な群（及び最も一般的なもの）は、キシレン等の芳香族溶媒並びにＣ９及びＣ１０芳香族溶媒のより高い分子量画分を含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種子油、並びに植物油及び種子油のエステルが挙げられ得る。
【0142】
増粘剤又はゲル化剤は、液体のレオロジー、即ち流動性を変化させ、且つ分散させた粒子又は液滴の分離及び沈降を防止するために、主に懸濁液濃縮物、油分散液、乳濁液、及びサスポエマルジョン剤の製剤で使用される。増粘剤、ゲル化剤、及び沈降防止剤は、一般に、２つのカテゴリー、即ち水不溶性微粒子及び水溶性ポリマーに分類される。クレー及びシリカを使用して懸濁液濃縮物及び油分散液の製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例として、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、及びアタパルジャイトが挙げられるが、これらに限定されない。水性懸濁濃縮液中の水溶性多糖は、長年にわたり増粘ゲル化剤として使用されており、最も一般的に使用されている多糖の種類は、種子及び海藻の天然抽出物、又はセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例として、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、及びヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられるが、これらに限定されない。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール、及びポリエチレンオキシドをベースにしたものである。別の良好な沈降防止剤は、キサンタンガムである。
【0143】
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こす可能性がある。従って、それらの影響を排除するか又は低減させる目的で保存剤が使用される。そのような薬剤の例として、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩又はカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、ｐ－ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ－ヒドロキシ安息香酸メチル、並びに１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン（ＢＩＴ）が挙げられるが、これらに限定されない。
【0144】
界面活性剤の存在は、製造時及び噴霧タンクを介した適用時の混合作業中に水系製剤の発泡をしばしば引き起こす。発泡性向を低減するために、製造段階中又はボトルに充填する前に消泡剤が添加されることが多い。一般に、２種類の消泡剤、即ちシリコーン及び非シリコーン消泡剤がある。シリコーンは、通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルションであり、非シリコーン消泡剤は、オクタノール及びノナノール等の水不溶性油、又はシリカである。いずれの場合も、消泡剤の機能は、空気－水界面から界面活性剤を移動させることである。
【0145】
「環境に優しい」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、一般的に天然資源及び／又は持続可能な資源由来であり、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な例は、植物油、種子油、及びこれらのエステルである。
【0146】
施用
化合物１の多形形態Ａ及びＢのいずれか１つ又は複数を、任意の領域に施用し得る。そのような分子を施用する特定の領域として、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワ（ｃｒｕｃｉｆｅｒ）、花、飼葉種（ライグラス、スーダングラス、ヒロハノウシノケグサ、ナガハグサ、及びクローバー）、果実、レタス、カラスムギ、油糧種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ（例えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター小麦、ハードレッドスプリング小麦、及びデュラムスプリング小麦）、並びに他の有価作物が育てられているか又はその種子が植えられる予定の領域が挙げられる。
化合物１の多形形態Ａ及びＢのいずれか１つ又は複数を、任意の領域に施用し得る。そのような分子を施用する特定の領域として、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワ（ｃｒｕｃｉｆｅｒ）、花、飼葉種（ライグラス、スーダングラス、ヒロハノウシノケグサ、ナガハグサ、及びクローバー）、果実、レタス、カラスムギ、油糧種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ（例えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター小麦、ハードレッドスプリング小麦、及びデュラムスプリング小麦）、並びに他の有価作物が育てられているか又はその種子が植えられる予定の領域が挙げられる。
【0147】
化合物１の多形形態Ａ及びＢのいずれか１つ又は複数を、作物等の植物が育てられており、且つこうした植物に商業上損害を与える可能性がある有害生物が低水準（実在しない場合も含む）である領域にも施用し得る。そのような領域にそのような分子を施用することにより、そのような領域内で栽培されている植物がメリットを受ける。そのようなメリットとして、下記が挙げられるが、これらに限定されない：植物の良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えば、バイオマスの増加及び／又は有効成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば、植物の成長の向上及び／又はより青々とした葉）、植物の質の向上（例えば、ある特定の成分の含有量又は組成の増大）、並びに植物の非生物ストレス及び／又は生物ストレスに対する耐性の向上。
【0148】
化合物１の多形体形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、様々な植物を成長させる際に硫酸アンモニウムと共に施用し得、これにより、さなる利益を得ることができる。
【0149】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、固有の形質を発現させるために遺伝子改変されている植物上に、この植物内に、又はこの植物の周囲に施用し得るが、そのような固有の形質は、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）（例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂｌ／Ｃｒｙ３５Ａｂｌ）、他の殺虫性毒素であるか、又は除草剤耐性を発現するもの若しくは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、若しくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックド」外来遺伝子を有するもの等である。
【0150】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、植物の葉部分及び／又は果実部分に施用して、有害生物を防除し得る。そのような化合物１の多形は、有害生物と直接接触することになるか、或いは有害生物が植物を食した際又は植物から樹液若しくは他の栄養分を吸い上げる間に、そのような化合物１の多形を摂取することになる。
【0151】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数をまた、土壌にも施用し得、このように施用した場合には、根及び茎を食する有害生物を防除し得る。根がそのような分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことにより、地上の咀嚼有害生物及び樹液を餌とする有害生物を防除し得る。
【0152】
植物における農薬の全身性移動を利用して、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を植物のある部分に施用することにより（例えば、ある領域に噴霧することにより）、この植物の別の部分で有害生物を防除し得る。例えば、葉を餌とする昆虫の防除を、細流灌漑若しくは畝間散布により達成し得るか、又は土壌を例えば植え付け前若しくは植え付け後の土壌灌注で処理することにより達成し得るか、又は植え付け前に植物の種子を処理することにより達成し得る。
【0153】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、ベイト剤と共に使用し得る。一般的に、ベイト剤に関して、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触し得、且つ／又はベイト剤に誘引され得る地中に置かれる。ベイト剤を、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、及びハエがベイト剤と接触し得、且つ／又はベイト剤に誘引され得る建物の表面（水平面、垂直面、又は斜平面）にも施用し得る。
【0154】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、カプセル剤内に封入してもよいし、カプセル剤の表面上に配置してもよい。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００～９００ナノメートル）～マイクロメートルサイズ（直径約１０～９００ミクロン）の範囲であり得る。
【0155】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、有害生物の卵に施用し得る。いくつかの有害生物の卵は、ある特定の農薬に抵抗する特有の能力があることから、そのような分子を繰り返し施用して、新しく発生する幼虫を防除することが望ましい場合がある。
【0156】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、種子処理剤として施用し得る。種子処理剤を、固有の形質を発現するように遺伝子改変された植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に施用し得る。代表的な例として、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又は他の殺虫性毒素等の無脊椎有害生物に対する毒性を有するタンパク質を発現するもの、「ラウンドアップ・レディ」種子等の除草剤耐性を発現するもの、又は殺虫性毒性、除草剤耐性、栄養増強、乾燥耐性、若しくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックド」外来遺伝子を有するものが挙げられる。さらに、化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数によるそのような種子処理により、高負荷の生育条件によく耐える植物の能力がさらに増強され得る。その結果、より健康でより活力のある植物がもたらされ、これは、収穫時のより高い収率につながる可能性がある。一般的に、種子１００，０００個当たりそのような多形 約１グラム～約５００グラムの量で優れたメリットが得られることが予測され、種子１００，０００個当たり約１０グラム～約１００グラムの量でより優れたメリットが得られることが予測され、種子１００，０００個当たり約２５グラム～約７５グラムの量でさらに優れたメリットが得られることが予測される。化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、土壌改良において、１種又は複数種の有効成分と共に施用し得る。
【0157】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数を、獣医学部門又は非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために使用し得る。そのような分子を、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、及び顆粒剤の形態の経口投与により施用し得、例えば、浸漬、噴霧、注入、スポットオン、及び散粉の形態の皮膚適用により施用し得、且つ例えば注射の形態の非経口投与により施用し得る。
【0158】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数をまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ニワトリ、ガチョウ、ヤギ、ブタ、ヒツジ、及びシチメンチョウでも有利に利用し得る。これらをまた、ウマ、イヌ、及びネコ等のペットでも有利に利用し得る。防除すべき特定の有害生物は、そのような動物にとって厄介なハエ、ノミ、及びマダニとなるであろう。好適な製剤を、飲用水又は飼料と共に動物へ経口投与する。好適な用量及び製剤は、種によって異なる。
【0159】
化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数をまた、上に列挙した動物における寄生虫（特に腸の寄生虫）を防除するためにも使用し得る。化合物１の多形形態Ａ及びＢの内のいずれか１つ又は複数をまた、非ヒトヘルスケアのための治療方法でも利用し得、そのような方法として、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、及び顆粒剤の形態での経口投与、並びに経皮適用が挙げられるが、これらに限定されない。
【0160】
化合物１の多形形態Ａ及びＢをまた、侵入性有害生物にも施用し得る。世界各地の有害生物が、（こうした有害生物にとって）新規の環境に移動しており、移動後、こうした新規の環境において新規の侵入種となる。また、そのような多形をこうした新規の侵入種に使用して、このような新規の環境における侵入種を防除し得る。
【実施例】
【0161】
本開示の実施形態の特定の態様を、さらに、下記で提供される実施例及び調製物で説明しており、且つ例示している。本開示の範囲は下記の実施例の範囲により決して限定されないことを理解されたい。
【0162】
実施例１
Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の合成、及び形態Ａとしての単離
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチルアミノ）－２－オキソエチル）カルバメート（Ｓ１）の調製
１Ｌの丸底に、水中の７０％エチルアミン（３４７ｍＬ、４３６０ｍｍｏｌ、３当量）を入れ、メチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）グリシネート（２５５ｍｌ、１４５３ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加して、温度を３５℃未満で維持した。この反応物を室温で撹拌し、ＣＤＣｌ３を使用してＮＭＲによりモニタリングした。過剰なエチルアミン及び水を、常圧蒸留により除去した。この混合物を冷却し、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）（４００ｍＬ）を添加した。常圧蒸留を継続して、残留水を共沸除去した（ａｚｅｏｔｒｏｐｅ ｏｕｔ）（ポット温度：１１５℃、オーバーヘッド温度：９５℃）。ＣＰＭＥ 約２６０ｍＬを、オーバーヘッドで蒸留した。この混合物を室温まで冷却し、ＣＰＭＥ（１４０ｍＬ）を底に添加した。この溶液を、さらに操作することなく次の工程で使用した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）δ ３．７７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３７－３．２６（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の合成、及び形態Ａとしての単離
【化5】
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチルアミノ）－２－オキソエチル）カルバメート（Ｓ１）の調製
１Ｌの丸底に、水中の７０％エチルアミン（３４７ｍＬ、４３６０ｍｍｏｌ、３当量）を入れ、メチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）グリシネート（２５５ｍｌ、１４５３ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加して、温度を３５℃未満で維持した。この反応物を室温で撹拌し、ＣＤＣｌ３を使用してＮＭＲによりモニタリングした。過剰なエチルアミン及び水を、常圧蒸留により除去した。この混合物を冷却し、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）（４００ｍＬ）を添加した。常圧蒸留を継続して、残留水を共沸除去した（ａｚｅｏｔｒｏｐｅ ｏｕｔ）（ポット温度：１１５℃、オーバーヘッド温度：９５℃）。ＣＰＭＥ 約２６０ｍＬを、オーバーヘッドで蒸留した。この混合物を室温まで冷却し、ＣＰＭＥ（１４０ｍＬ）を底に添加した。この溶液を、さらに操作することなく次の工程で使用した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）δ ３．７７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３７－３．２６（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0163】
工程２：２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸塩（Ｓ２）の調製
５Ｌのジャケット付き反応器に、イソプロパノール中の６Ｎ ＨＣｌ（１０５５ｍＬ、６．３ｍｏｌ、４当量）及びＣＰＭＥ（１０５５ｍＬ）を入れ、ジャケットを３０℃に設定した。先の反応からのＣＭＰＥ中の溶液としてのｔｅｒｔ－ブチル（２－エチルアミノ）－２－オキソエチル）カルバメート（推定３２０ｇ、１５８２ｍｍｏｌ）を、３０分かけて、蠕動ポンプにより添加した。この反応物を、６時間にわたり３０℃で撹拌し、一晩撹拌しつつ２５℃まで冷却した。この反応を、ＤＭＳＯでＮＭＲによりモニタリングした。この反応により、非常に粘性が高いスラリーが形成された。このスラリーを、ＣＰＭＥ（６５０ｍＬ）で希釈し、粗いガラスフリットに通したろ別により固体を単離して、ＣＰＭＥ（３００ｍＬ）で洗浄した。次いで、湿ったケーキを、１ケーキ体積のヘキサンで洗浄してＣＰＭＥを除去して乾燥させた。この物質を、４５℃にて真空オーブン中で乾燥させて、２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸塩（Ｓ２）（１８４．１１ｇ、１３１５ｍｍｏｌ、８３％収率）を、ふわふわした白色固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．４９（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｑｄ，Ｊ＝７．３，５．４Ｈｚ，２Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
５Ｌのジャケット付き反応器に、イソプロパノール中の６Ｎ ＨＣｌ（１０５５ｍＬ、６．３ｍｏｌ、４当量）及びＣＰＭＥ（１０５５ｍＬ）を入れ、ジャケットを３０℃に設定した。先の反応からのＣＭＰＥ中の溶液としてのｔｅｒｔ－ブチル（２－エチルアミノ）－２－オキソエチル）カルバメート（推定３２０ｇ、１５８２ｍｍｏｌ）を、３０分かけて、蠕動ポンプにより添加した。この反応物を、６時間にわたり３０℃で撹拌し、一晩撹拌しつつ２５℃まで冷却した。この反応を、ＤＭＳＯでＮＭＲによりモニタリングした。この反応により、非常に粘性が高いスラリーが形成された。このスラリーを、ＣＰＭＥ（６５０ｍＬ）で希釈し、粗いガラスフリットに通したろ別により固体を単離して、ＣＰＭＥ（３００ｍＬ）で洗浄した。次いで、湿ったケーキを、１ケーキ体積のヘキサンで洗浄してＣＰＭＥを除去して乾燥させた。この物質を、４５℃にて真空オーブン中で乾燥させて、２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸塩（Ｓ２）（１８４．１１ｇ、１３１５ｍｍｏｌ、８３％収率）を、ふわふわした白色固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．４９（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｑｄ，Ｊ＝７．３，５．４Ｈｚ，２Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0164】
工程３：Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－アミン二塩酸塩（Ｓ３）の調製
還流冷却器及び熱電対を備えた１２５ｍＬの三ツ口平底フラスコに、２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸塩（４．９９ｇ、３６．０ｍｍｏｌ、１．２５当量）、無水アセトニトリル（４８ｍＬ）を入れて、白色スラリーを得た。この反応器を、窒素で不活性化した。無水トリエチルアミン（９９％、５．６０ｍＬ、３９．７ｍｏｌ、１．３８当量 ）を添加し、この混合物を１時間にわたり撹拌して、粘性が高い白色スラリーを得た。ニコチンアルデヒド（９８％、２．７０ｍＬ、２８．８ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加して、より粘性が低いスラリーを得た。硫黄固体粉末（１．２０ｇ、３７．４ｍｍｏｌ、１．３０当量）を添加した。この混合物を７９℃で撹拌し、徐々に暗い赤橙色溶液となった。この反応を、ニコチンアルデヒドの消失に関してＨＰＬＣでモニタリングし、この消失には約５時間かかり、次いで５０℃まで冷却した。ポット温度を６０℃未満で維持しつつ、この反応混合物に、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３、９９％、６．７０ｍＬ、７７．８ｍｍｏｌ、２．５０当量）を滴下した。暗褐色の粘性が低いスラリー／油状物を、７時間にわたり５０℃で撹拌し、その間に黄色スラリーが形成された（ＨＰＬＣによるモニタリング）。橙黄色スラリーを１５℃まで冷却し、トルエン（２０ｍＬ）を添加した。この混合物をろ別し、トルエンで洗浄した（３回×１０ｍＬ）。湿った黄色ケーキを、１６時間にわたり４０℃にて真空下で乾燥させて、Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－アミン二塩酸塩（Ｓ３）を黄色固形物（５．１４ｇ）として得、１Ｈ ＮＭＲアッセイにより測定した場合の純度は９２重量％であり、このことから、これら２つの工程にわたる収率が５７．８％であることが示された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．０７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，５．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），３．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １５５．１５，１４０．８１，１３９．３９，１３９．１６，１３６．６２，１３３．１３，１２７．５２，１２０．３５，４１．５６，１３．８９．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０６［（Ｍ＋Ｈ－２ＨＣｌ）＋］．
還流冷却器及び熱電対を備えた１２５ｍＬの三ツ口平底フラスコに、２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸塩（４．９９ｇ、３６．０ｍｍｏｌ、１．２５当量）、無水アセトニトリル（４８ｍＬ）を入れて、白色スラリーを得た。この反応器を、窒素で不活性化した。無水トリエチルアミン（９９％、５．６０ｍＬ、３９．７ｍｏｌ、１．３８当量 ）を添加し、この混合物を１時間にわたり撹拌して、粘性が高い白色スラリーを得た。ニコチンアルデヒド（９８％、２．７０ｍＬ、２８．８ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加して、より粘性が低いスラリーを得た。硫黄固体粉末（１．２０ｇ、３７．４ｍｍｏｌ、１．３０当量）を添加した。この混合物を７９℃で撹拌し、徐々に暗い赤橙色溶液となった。この反応を、ニコチンアルデヒドの消失に関してＨＰＬＣでモニタリングし、この消失には約５時間かかり、次いで５０℃まで冷却した。ポット温度を６０℃未満で維持しつつ、この反応混合物に、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３、９９％、６．７０ｍＬ、７７．８ｍｍｏｌ、２．５０当量）を滴下した。暗褐色の粘性が低いスラリー／油状物を、７時間にわたり５０℃で撹拌し、その間に黄色スラリーが形成された（ＨＰＬＣによるモニタリング）。橙黄色スラリーを１５℃まで冷却し、トルエン（２０ｍＬ）を添加した。この混合物をろ別し、トルエンで洗浄した（３回×１０ｍＬ）。湿った黄色ケーキを、１６時間にわたり４０℃にて真空下で乾燥させて、Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－アミン二塩酸塩（Ｓ３）を黄色固形物（５．１４ｇ）として得、１Ｈ ＮＭＲアッセイにより測定した場合の純度は９２重量％であり、このことから、これら２つの工程にわたる収率が５７．８％であることが示された。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．０７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，５．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），３．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １５５．１５，１４０．８１，１３９．３９，１３９．１６，１３６．６２，１３３．１３，１２７．５２，１２０．３５，４１．５６，１３．８９．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０６［（Ｍ＋Ｈ－２ＨＣｌ）＋］．
【0165】
工程４：工程４：４－クロロ－Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）チアゾール－５－アミン二塩酸塩（Ｓ４）の調製
１Ｌの丸底フラスコに、Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－アミン二塩酸塩（３０ｇ，１０８ｍｍｏｌ）及び水（３６０ｍＬ）を入れ、得られたオレンジ色／赤色溶液を、氷浴で約５℃まで冷却した。温度を７℃未満に維持しつつ、Ｎ－クロロスクシンイミド（１４．４ｇ、１０８ｍｍｏｌ、１当量）を少量ずつ添加した。得られた褐色溶液を、４０分にわたり５℃で撹拌し、ＨＰＬＣでモニタリングした。この反応物を、２０％炭酸カリウム溶液に注ぎ、ゴム状の赤色固形物が形成され、この生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％のチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、続いて２０％の炭酸カリウムで洗浄した。有機層を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮して、４－クロロ－Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－トリアゾール－５－アミン（Ｓ４）（２７ｇ、１０４％）を赤色油状物として得、これを、さらに精製することなく工程６へと持ち越した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．２７（ｑｄ，Ｊ＝７．２，５．８Ｈｚ，２Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
１Ｌの丸底フラスコに、Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－アミン二塩酸塩（３０ｇ，１０８ｍｍｏｌ）及び水（３６０ｍＬ）を入れ、得られたオレンジ色／赤色溶液を、氷浴で約５℃まで冷却した。温度を７℃未満に維持しつつ、Ｎ－クロロスクシンイミド（１４．４ｇ、１０８ｍｍｏｌ、１当量）を少量ずつ添加した。得られた褐色溶液を、４０分にわたり５℃で撹拌し、ＨＰＬＣでモニタリングした。この反応物を、２０％炭酸カリウム溶液に注ぎ、ゴム状の赤色固形物が形成され、この生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％のチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、続いて２０％の炭酸カリウムで洗浄した。有機層を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮して、４－クロロ－Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－トリアゾール－５－アミン（Ｓ４）（２７ｇ、１０４％）を赤色油状物として得、これを、さらに精製することなく工程６へと持ち越した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，１Ｈ），３．２７（ｑｄ，Ｊ＝７．２，５．８Ｈｚ，２Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0166】
工程５：３－（メチルスルホニル）プロパノイルクロリド（Ｓ６）の調製
窒素導入口、還流冷却器、１Ｎ ＮａＯＨベーススクラバーへの通気管、及び撹拌子を備えた５００ｍＬの三ツ口丸底フラスコに、３－（メチルスルホニル）プロパン酸（５０ｇ、３２９ｍｍｏｌ）及びトルエン（２９９ｍｌ）を投入して、不均一溶液を得た。これに、塩化チオニル（１．５当量）を添加し、この溶液を、７０～７５℃の内部温度まで加熱した。この反応物を、ＮＭＲでモニタリングしつつ、この温度で撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、その時点で、顕著な固形物形成を観察した。このスラリーに、ヘプタン ２５０ｍＬを添加し、この混合物を、１０分にわたり撹拌した。この固形物を、ろ別により単離し、ヘプタンで洗浄した（９０％収率）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．５１ － ３．４６（ｍ，２Ｈ），３．４３－３．３８（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，１Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７１．８，４９．５，４１．６，３９．３．
窒素導入口、還流冷却器、１Ｎ ＮａＯＨベーススクラバーへの通気管、及び撹拌子を備えた５００ｍＬの三ツ口丸底フラスコに、３－（メチルスルホニル）プロパン酸（５０ｇ、３２９ｍｍｏｌ）及びトルエン（２９９ｍｌ）を投入して、不均一溶液を得た。これに、塩化チオニル（１．５当量）を添加し、この溶液を、７０～７５℃の内部温度まで加熱した。この反応物を、ＮＭＲでモニタリングしつつ、この温度で撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、その時点で、顕著な固形物形成を観察した。このスラリーに、ヘプタン ２５０ｍＬを添加し、この混合物を、１０分にわたり撹拌した。この固形物を、ろ別により単離し、ヘプタンで洗浄した（９０％収率）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．５１ － ３．４６（ｍ，２Ｈ），３．４３－３．３８（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，１Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １７１．８，４９．５，４１．６，３９．３．
【0167】
工程６：形態ＡとしてのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の調製
粗４－クロロ－Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－アミン（２７ｇ）が入ったＬの丸底フラスコに、アセトニトリル（３００ｍＬ）を入れて、赤色溶液を得た。３－（メチルスルホニル）プロパノイルクロリド（２７．６ｇ、１６２ｍｍｏｌ、１．５当量）を、５分かけて少量ずつ添加し、９８％超の変換率が達成されるまで、この反応をＨＰＬＣでモニタリングした。この反応の経過中に、生成物のＨＣｌ塩が、黄色／褐色の固形物として形成された。この固形物を、ろ別により単離し、次いで２０％の炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮して、粗油状物 ５２．３ｇを得た。この粗物質を、イソプロパノール－ヘプタンから結晶化させて、化合物１（３５．２ｇ、８０％）を結晶性固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）δ ９．１７－９．０６（ｍ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３４－１．１５（ｍ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６９．４３，１６３．０２，１５２．１５，１４７．２９，１３８．６２，１３３．３７，１３１．８６，１２８．４１，１２３．９２，５０．２１，４５．２６，４１．７５，２７．２９，１２．８２；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１４Ｈ１６ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ２の計算値３７３．０３２２；実測値３７４．０３９７。この結晶性固形物を、図１に示すように、実施例８に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ａという名称を割り当てた。
粗４－クロロ－Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－アミン（２７ｇ）が入ったＬの丸底フラスコに、アセトニトリル（３００ｍＬ）を入れて、赤色溶液を得た。３－（メチルスルホニル）プロパノイルクロリド（２７．６ｇ、１６２ｍｍｏｌ、１．５当量）を、５分かけて少量ずつ添加し、９８％超の変換率が達成されるまで、この反応をＨＰＬＣでモニタリングした。この反応の経過中に、生成物のＨＣｌ塩が、黄色／褐色の固形物として形成された。この固形物を、ろ別により単離し、次いで２０％の炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、濃縮して、粗油状物 ５２．３ｇを得た。この粗物質を、イソプロパノール－ヘプタンから結晶化させて、化合物１（３５．２ｇ、８０％）を結晶性固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）δ ９．１７－９．０６（ｍ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３４－１．１５（ｍ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６９．４３，１６３．０２，１５２．１５，１４７．２９，１３８．６２，１３３．３７，１３１．８６，１２８．４１，１２３．９２，５０．２１，４５．２６，４１．７５，２７．２９，１２．８２；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１４Ｈ１６ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ２の計算値３７３．０３２２；実測値３７４．０３９７。この結晶性固形物を、図１に示すように、実施例８に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ａという名称を割り当てた。
【0168】
実施例２
Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の合成、及び形態Ａとしての再結晶化
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチルアミノ）－２－オキソエチル）カルバメート（Ｓ１）の調製
温度ロガー、機械式撹拌機、低流量／高流量窒素セットアップを備えた３Ｌのジャケット付き反応器に、エチルアミン水溶液（７０％）（５９９ｍＬ、７．５３ｍｏｌ）を入れた。この反応槽を、２３℃（内部温度＝２２℃）に設定した。３５℃未満の内部温度を維持しつつ、この撹拌溶液に、蠕動ポンプを使用して、メチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）グリシネート（５００ｇ、２５１０ｍｍｏｌ）を緩やかに添加した。この反応物を、一晩２３℃（内部温度）で撹拌した。工程内管理（１Ｈ ＮＭＲ）により、出発物質の生成物ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチルアミノ）－２－オキソエチル）カルバメート（Ｓ１）への完全な変換が示された。この反応器を、短経路の蒸留ヘッドと共にセットアップし、反応槽を１２７℃（内部温度 約１１５℃、蒸留ヘッド温度は、７０～８５℃を変動した）まで加熱した。受器フラスコを、氷浴中で冷却し、エチルアミン／水／ＭｅＯＨ 約２４０ｍＬを除去した。この反応物を、内部温度６０℃まで冷却し、ＣＰＭＥ 約３５０ｍＬを添加し、続いて２回蒸留して、残存するエチルアミンを除去した（槽温度を１１７℃に設定し、内部温度は約９８℃であり、蒸留ヘッド温度は約８０℃であった）。蒸留完了時（蒸留物の欠如を示すヘッド温度の低下により判断した）に、反応槽を２３℃（内部温度＝２２℃）に設定し、一晩撹拌した。生成物ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチルアミノ）－２－オキソエチル）カルバメートを、さらに精製することなく次の工程で使用した。
Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の合成、及び形態Ａとしての再結晶化
【化6】
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチルアミノ）－２－オキソエチル）カルバメート（Ｓ１）の調製
温度ロガー、機械式撹拌機、低流量／高流量窒素セットアップを備えた３Ｌのジャケット付き反応器に、エチルアミン水溶液（７０％）（５９９ｍＬ、７．５３ｍｏｌ）を入れた。この反応槽を、２３℃（内部温度＝２２℃）に設定した。３５℃未満の内部温度を維持しつつ、この撹拌溶液に、蠕動ポンプを使用して、メチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）グリシネート（５００ｇ、２５１０ｍｍｏｌ）を緩やかに添加した。この反応物を、一晩２３℃（内部温度）で撹拌した。工程内管理（１Ｈ ＮＭＲ）により、出発物質の生成物ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチルアミノ）－２－オキソエチル）カルバメート（Ｓ１）への完全な変換が示された。この反応器を、短経路の蒸留ヘッドと共にセットアップし、反応槽を１２７℃（内部温度 約１１５℃、蒸留ヘッド温度は、７０～８５℃を変動した）まで加熱した。受器フラスコを、氷浴中で冷却し、エチルアミン／水／ＭｅＯＨ 約２４０ｍＬを除去した。この反応物を、内部温度６０℃まで冷却し、ＣＰＭＥ 約３５０ｍＬを添加し、続いて２回蒸留して、残存するエチルアミンを除去した（槽温度を１１７℃に設定し、内部温度は約９８℃であり、蒸留ヘッド温度は約８０℃であった）。蒸留完了時（蒸留物の欠如を示すヘッド温度の低下により判断した）に、反応槽を２３℃（内部温度＝２２℃）に設定し、一晩撹拌した。生成物ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチルアミノ）－２－オキソエチル）カルバメートを、さらに精製することなく次の工程で使用した。
【0169】
工程２：２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸塩（Ｓ２）の調製
窒素注入口、蠕動ポンプ、機械式撹拌機、及びベーススクラバー（１０％ ＮａＯＨ溶液が入ったワニ口トラップ（ａｌｌｉｇａｔｏｒ ｔｒａｐ））を通る排気口を備えた５Ｌのジャケット付き反応器に、ＨＣｌ（イソプロピルアルコール中に６Ｍ）（１．６７Ｌ、１０．０ｍｏｌ）を入れた。工程１のアミドを、３Ｌのジャケット付き反応器から５Ｌのジャケット付き反応器へと、蠕動ポンプを使用して酸滴下した。この滴下が完了した後、ＣＰＭＥ ４００ｍＬを３Ｌ反応器に入れてこの反応器を洗浄し、このＣＰＭＥ液を蠕動ポンプで５Ｌ反応器に入れた。この反応物を一晩撹拌し、その間に、白色沈殿物が形成された。この反応器の内容物をろ別して２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸塩（Ｓ２） 約１００ｇを得、これを、乾燥のために取っておいた。ろ液を、１．３Ｌ（約５０％体積）まで濃縮し、続いてＣＰＭＥ ６００ｍＬ及びイソプロピルアルコール １００ｍＬを添加して、Ｓ２のさらなる沈殿を誘導した。この混合物を、６０分にわたり撹拌した。得られたスラリーをろ別し、固形物を、最初に得られた固形物と組み合わせ、一晩真空オーブン（５０℃、５００ｍｍＨｇ未満）中で乾燥させて、２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸得を白色固形物（３００．５ｇ、２１６８ｍｍｏｌ、８６％収率）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．４９（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｑｄ，Ｊ＝７．２，５．４Ｈｚ，２Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １０３［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
窒素注入口、蠕動ポンプ、機械式撹拌機、及びベーススクラバー（１０％ ＮａＯＨ溶液が入ったワニ口トラップ（ａｌｌｉｇａｔｏｒ ｔｒａｐ））を通る排気口を備えた５Ｌのジャケット付き反応器に、ＨＣｌ（イソプロピルアルコール中に６Ｍ）（１．６７Ｌ、１０．０ｍｏｌ）を入れた。工程１のアミドを、３Ｌのジャケット付き反応器から５Ｌのジャケット付き反応器へと、蠕動ポンプを使用して酸滴下した。この滴下が完了した後、ＣＰＭＥ ４００ｍＬを３Ｌ反応器に入れてこの反応器を洗浄し、このＣＰＭＥ液を蠕動ポンプで５Ｌ反応器に入れた。この反応物を一晩撹拌し、その間に、白色沈殿物が形成された。この反応器の内容物をろ別して２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸塩（Ｓ２） 約１００ｇを得、これを、乾燥のために取っておいた。ろ液を、１．３Ｌ（約５０％体積）まで濃縮し、続いてＣＰＭＥ ６００ｍＬ及びイソプロピルアルコール １００ｍＬを添加して、Ｓ２のさらなる沈殿を誘導した。この混合物を、６０分にわたり撹拌した。得られたスラリーをろ別し、固形物を、最初に得られた固形物と組み合わせ、一晩真空オーブン（５０℃、５００ｍｍＨｇ未満）中で乾燥させて、２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸得を白色固形物（３００．５ｇ、２１６８ｍｍｏｌ、８６％収率）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．４９（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｑｄ，Ｊ＝７．２，５．４Ｈｚ，２Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １０３［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【0170】
工程３：Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－トリアゾール－５－アミン二塩酸塩（Ｓ３）の調製
２－還流冷却器（ドライアイス）、機械式撹拌機、Ｎ２注入口、及び熱電対を備えた５Ｌのジャケット付き反応器に、２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸塩（Ｓ２）（２３８ｇ、１．７２ｍｏｌ）及び無水アセトニトリル（２．００Ｌ）を入れて、白色スラリーを得た。この反応器を、窒素で不活性化した。無水トリエチルアミン（２６４ｍｌ、１．８９ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を１時間にわたり撹拌して、粘性が高い白色スラリーを得た。ニコチンアルデヒド（１３１ｍｌ、１．３７ｍｏｌ）を添加して、より粘性が低いスラリーを得た。次いで、硫黄（５７．２ｇ、１．７８ｍｏｌ）を添加した。ジャケット温度を７２℃（内部温度＝７０℃）に設定し、徐々（３０分以内）に暗い赤橙色溶液となり、沈殿物が形成された。この反応を、ニコチンアルデヒドの消失に関してＨＰＬＣでモニタリングし、この消失には、７２℃での加熱にて約５時間かかり、次いで室温まで冷却し、一晩撹拌した。この不均一反応物を、内部温度５０℃まで再加熱した（ここで、再び暗い赤色／褐色の透明溶液となった）。内部温度５０℃の反応物に、三塩化ホスホリル（３２１ｍｌ、３４３１ｍｍｏｌ）を、内部温度が６５．５℃を超えないように滴下した。この反応を、チオアミド中間体が消費されるまで（６時間かかった）、ＨＰＬＣでモニタリングした。ジャケット温度を２０℃（内部温度＝２０℃）まで低下させ、固形物をろ別により単離し、アセトニトリルで洗浄した。反応器を、アセトニトリル １００ｍＬで洗浄した。ろ液を取り出してクエンチした。固形物を、ＤＣＭ ３００ｍＬでさらに洗浄した。湿った黄色／緑色ケーキを、１６時間にわたり（４０℃、５０ｍｍＨｇ未満）にて真空下で乾燥させて、Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－トリアゾール－５－アミン二塩酸塩を緑色固形物（２００ｇ、７０３ｍｍｏｌ、５１％収率）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，１Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０６［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
２－還流冷却器（ドライアイス）、機械式撹拌機、Ｎ２注入口、及び熱電対を備えた５Ｌのジャケット付き反応器に、２－アミノ－Ｎ－エチルアセトアミド塩酸塩（Ｓ２）（２３８ｇ、１．７２ｍｏｌ）及び無水アセトニトリル（２．００Ｌ）を入れて、白色スラリーを得た。この反応器を、窒素で不活性化した。無水トリエチルアミン（２６４ｍｌ、１．８９ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を１時間にわたり撹拌して、粘性が高い白色スラリーを得た。ニコチンアルデヒド（１３１ｍｌ、１．３７ｍｏｌ）を添加して、より粘性が低いスラリーを得た。次いで、硫黄（５７．２ｇ、１．７８ｍｏｌ）を添加した。ジャケット温度を７２℃（内部温度＝７０℃）に設定し、徐々（３０分以内）に暗い赤橙色溶液となり、沈殿物が形成された。この反応を、ニコチンアルデヒドの消失に関してＨＰＬＣでモニタリングし、この消失には、７２℃での加熱にて約５時間かかり、次いで室温まで冷却し、一晩撹拌した。この不均一反応物を、内部温度５０℃まで再加熱した（ここで、再び暗い赤色／褐色の透明溶液となった）。内部温度５０℃の反応物に、三塩化ホスホリル（３２１ｍｌ、３４３１ｍｍｏｌ）を、内部温度が６５．５℃を超えないように滴下した。この反応を、チオアミド中間体が消費されるまで（６時間かかった）、ＨＰＬＣでモニタリングした。ジャケット温度を２０℃（内部温度＝２０℃）まで低下させ、固形物をろ別により単離し、アセトニトリルで洗浄した。反応器を、アセトニトリル １００ｍＬで洗浄した。ろ液を取り出してクエンチした。固形物を、ＤＣＭ ３００ｍＬでさらに洗浄した。湿った黄色／緑色ケーキを、１６時間にわたり（４０℃、５０ｍｍＨｇ未満）にて真空下で乾燥させて、Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－トリアゾール－５－アミン二塩酸塩を緑色固形物（２００ｇ、７０３ｍｍｏｌ、５１％収率）として得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，１Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０６［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【0171】
工程４：４－クロロ－Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）チアゾール－５－アミン二塩酸塩（Ｓ４）の調製
機械式撹拌機、Ｎ２注入口、及び温度プローブを備えた５Ｌの反応器に、Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－アミン二塩酸塩（２１０ｇ、７５５ｍｍｏｌ）及び水（６３０ｍＬ）を入れ、続いて酢酸エチル（２．１０Ｌ）を入れた。この暗い赤色の撹拌溶液に、水（２０９ｍＬ）中の炭酸カリウム（２０９ｇ、１．５１ｍｏｌ）の溶液を、１０分かけて蠕動ポンプで滴下した。完了時に、ジャケット温度を４５℃（内部温度＝４４℃）に設定し、この反応物を２時間にわたり撹拌した。次いで、この反応物を分液漏斗に移し、底部の水層を取り出した。この水層は、薄い透明なオレンジ色であった。この水層を廃棄した（ＨＰＬＣにより所望の生成物が示されなかった）。有機層を、磁気撹拌機を備えており且つＭｇＳＯ４（２１０ｇ）が入っているＥｒｌｅｎｍｅｙｅｒフラスコに注いだ。このフラスコを、Ｋａｒｌ Ｆｉｓｃｈｅｒ滴定により測定された有機溶液の水レベルが０．５重量％未満となるまで、３時間にわたり撹拌した。この混合物をろ過し、無機固体をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄した。ろ液を、５Ｌの反応器に注いで戻し、内部温度０℃まで冷却し、その間に、暗いオレンジ色の溶液は不均一になった。この不均一なスラリーに、１－クロロピロリジン－２，５－ジオン（１０１ｇ、７５５ｍｍｏｌ）を固形物として添加し、内部温度を１２℃未満に維持した。添加を完了した後、この反応物は不均一となり、この反応をＨＰＬＣでモニタリングした。添加の完了後１０分で、この反応が完了したことをＨＰＬＣで決定した。次いで、ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（５６６ｍＬ、２．２７ｍｏｌ）を、９０かけて蠕動ポンプで滴下した。ジャケット温度を２３℃（内部温度＝２２℃）に設定し、この反応物を、一晩室温で撹拌した。一晩の撹拌後、不均一なスラリーをろ過して、黄色／褐色 の固形物を得、この固形物を、真空オーブン（３０℃、５０ｍｍＨｇ未満）中で乾燥させて、４－クロロ－Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）チアゾール－５－アミン二塩酸塩（Ｓ４）を黄色／褐色の固形物（１９５ｇ、６２９ｍｍｏｌ、８３％収率）を得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．０５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４０［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
機械式撹拌機、Ｎ２注入口、及び温度プローブを備えた５Ｌの反応器に、Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－アミン二塩酸塩（２１０ｇ、７５５ｍｍｏｌ）及び水（６３０ｍＬ）を入れ、続いて酢酸エチル（２．１０Ｌ）を入れた。この暗い赤色の撹拌溶液に、水（２０９ｍＬ）中の炭酸カリウム（２０９ｇ、１．５１ｍｏｌ）の溶液を、１０分かけて蠕動ポンプで滴下した。完了時に、ジャケット温度を４５℃（内部温度＝４４℃）に設定し、この反応物を２時間にわたり撹拌した。次いで、この反応物を分液漏斗に移し、底部の水層を取り出した。この水層は、薄い透明なオレンジ色であった。この水層を廃棄した（ＨＰＬＣにより所望の生成物が示されなかった）。有機層を、磁気撹拌機を備えており且つＭｇＳＯ４（２１０ｇ）が入っているＥｒｌｅｎｍｅｙｅｒフラスコに注いだ。このフラスコを、Ｋａｒｌ Ｆｉｓｃｈｅｒ滴定により測定された有機溶液の水レベルが０．５重量％未満となるまで、３時間にわたり撹拌した。この混合物をろ過し、無機固体をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄した。ろ液を、５Ｌの反応器に注いで戻し、内部温度０℃まで冷却し、その間に、暗いオレンジ色の溶液は不均一になった。この不均一なスラリーに、１－クロロピロリジン－２，５－ジオン（１０１ｇ、７５５ｍｍｏｌ）を固形物として添加し、内部温度を１２℃未満に維持した。添加を完了した後、この反応物は不均一となり、この反応をＨＰＬＣでモニタリングした。添加の完了後１０分で、この反応が完了したことをＨＰＬＣで決定した。次いで、ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（５６６ｍＬ、２．２７ｍｏｌ）を、９０かけて蠕動ポンプで滴下した。ジャケット温度を２３℃（内部温度＝２２℃）に設定し、この反応物を、一晩室温で撹拌した。一晩の撹拌後、不均一なスラリーをろ過して、黄色／褐色 の固形物を得、この固形物を、真空オーブン（３０℃、５０ｍｍＨｇ未満）中で乾燥させて、４－クロロ－Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）チアゾール－５－アミン二塩酸塩（Ｓ４）を黄色／褐色の固形物（１９５ｇ、６２９ｍｍｏｌ、８３％収率）を得た：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．０５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４０［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【0172】
工程５：３－（メチルスルホニル）プロパノイルクロリド（Ｓ６）の調製
３－（メチルスルホニル）プロパン酸（Ｓ５）（１０１ｇ、６６３ｍｍｏｌ、Ｏｒｃｈｅｖから購入）を、１Ｌのジャケット付き反応器に投入し、続いてアセトニトリル（３０４ｇ）を投入し、次いで撹拌して酸を溶解させた。塩化チオニル（８３．７ｇ、６９７ｍｍｏｌ）を、５分かけて滴下した。この溶液を、３時間にわたり２５℃で保持し、酸（Ｓ５）を酸塩化物である３－（メチルスルホニル）プロパノイルクロリド（Ｓ６）に変換させた。この酸塩化物生成物を、さらに精製することなく次の工程で使用した。
３－（メチルスルホニル）プロパン酸（Ｓ５）（１０１ｇ、６６３ｍｍｏｌ、Ｏｒｃｈｅｖから購入）を、１Ｌのジャケット付き反応器に投入し、続いてアセトニトリル（３０４ｇ）を投入し、次いで撹拌して酸を溶解させた。塩化チオニル（８３．７ｇ、６９７ｍｍｏｌ）を、５分かけて滴下した。この溶液を、３時間にわたり２５℃で保持し、酸（Ｓ５）を酸塩化物である３－（メチルスルホニル）プロパノイルクロリド（Ｓ６）に変換させた。この酸塩化物生成物を、さらに精製することなく次の工程で使用した。
【0173】
工程６：Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の調製
別の５Ｌの反応器に、４－クロロ－Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）チアゾール－５－アミン二塩酸塩（１６４ｇ、純度８４重量％、４４２ｍｍｏｌ、１．０当量）を投入し、続いてＭｅＣＮ（４１５ｇ、２２．９当量）及び炭酸カリウム（１５６ｇ、１．１１ｍｏｌ）を投入した。このオレンジ色のスラリーを撹拌した後、この酸塩化物溶液を１Ｌの反応器から移した。工程５で調製された３－（メチルスルホニル）プロパノイルクロリドの溶液を、蠕動ポンプにより１５分かけて移し、＋３℃の発熱を観察した。この反応物を、室温で一晩撹拌した。
別の５Ｌの反応器に、４－クロロ－Ｎ－エチル－２－（ピリジン－３－イル）チアゾール－５－アミン二塩酸塩（１６４ｇ、純度８４重量％、４４２ｍｍｏｌ、１．０当量）を投入し、続いてＭｅＣＮ（４１５ｇ、２２．９当量）及び炭酸カリウム（１５６ｇ、１．１１ｍｏｌ）を投入した。このオレンジ色のスラリーを撹拌した後、この酸塩化物溶液を１Ｌの反応器から移した。工程５で調製された３－（メチルスルホニル）プロパノイルクロリドの溶液を、蠕動ポンプにより１５分かけて移し、＋３℃の発熱を観察した。この反応物を、室温で一晩撹拌した。
【0174】
一晩の撹拌後、このスラリーを、８℃の内部温度まで冷却し、その後、水（５５４ｇ）を、３時間かけて蠕動ポンプにより５Ｌの反応器に移した。固形物が溶解した後、撹拌を停止させて、二相混合物を分離させた。下方の水相を廃棄し、次いで、有機相を、５０℃でロータリーエバポレータにより濃縮して、Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）を粗褐色油状物として得た。
【0175】
工程７：Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の単離
工程６からの油状物を、１－ブタノール（４９７ｇ）に溶解させ、この溶液を、１Ｌの反応器に再充填した。この反応器を、３０℃まで温め、Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１、形態Ａ）（８．１８ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を播種した。このスラリーを、８時間にわたり３０℃で保持した後、１２時間かけて１８℃まで冷却した。このスラリーを、４時間にわたり１８℃で保持し、次いで８時間かけて１０℃まで冷却した。このスラリーをろ別し、湿ったケーキをヘプタンで洗浄した。この湿ったケーキを、５０℃で５０ｍｍＨｇ未満にてオーブン中で乾燥させた。この例では、オーブン内では制御されていない加熱が行なわれ、その結果、湿ったケーキの一部が融解した。得られた固形物（１５０ｇ、９０％）を、さらに精製することなく次の工程で使用した。
工程６からの油状物を、１－ブタノール（４９７ｇ）に溶解させ、この溶液を、１Ｌの反応器に再充填した。この反応器を、３０℃まで温め、Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１、形態Ａ）（８．１８ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を播種した。このスラリーを、８時間にわたり３０℃で保持した後、１２時間かけて１８℃まで冷却した。このスラリーを、４時間にわたり１８℃で保持し、次いで８時間かけて１０℃まで冷却した。このスラリーをろ別し、湿ったケーキをヘプタンで洗浄した。この湿ったケーキを、５０℃で５０ｍｍＨｇ未満にてオーブン中で乾燥させた。この例では、オーブン内では制御されていない加熱が行なわれ、その結果、湿ったケーキの一部が融解した。得られた固形物（１５０ｇ、９０％）を、さらに精製することなく次の工程で使用した。
【0176】
工程８：形態ＡとしてのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の再結晶化
工程７からのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（１５０ｇ、４０１ｍｍｏｌ）を、１Ｌの反応器に充填し、続いてＭｅＯＨ（１７６ｇ）を充填した。この反応器に窒素を充填し、撹拌を開始した。内容物を５５℃まで加熱して、固形物を溶液へと溶解させた。この暗褐色溶液を２５℃まで冷却し、Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１、形態Ａ）（１．５０ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）を播種した。このスラリーを５時間にわたり保持した後、この反応器に、水（２５３ｇ）を、３時間かけて蠕動ポンプにより添加した。このスラリーを、一晩２５℃で保持した。翌日、このスラリーを、４時間かけて内部温度４℃まで冷却した後、ろ別した。湿ったケーキを、水中の１０％ＭｅＯＨ（１００ｇ）で洗浄し、次いで５５℃にて真空オーブン中で乾燥させて、化合物１（９２．１５ｇ、６１％、純度９９．３重量％）を結晶性固形物として得た。この固形物を、図２に示すように、実施例８に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ａという名称を割り当てた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．１２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７７－８．７１（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄｔ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７４［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
工程７からのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（１５０ｇ、４０１ｍｍｏｌ）を、１Ｌの反応器に充填し、続いてＭｅＯＨ（１７６ｇ）を充填した。この反応器に窒素を充填し、撹拌を開始した。内容物を５５℃まで加熱して、固形物を溶液へと溶解させた。この暗褐色溶液を２５℃まで冷却し、Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１、形態Ａ）（１．５０ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）を播種した。このスラリーを５時間にわたり保持した後、この反応器に、水（２５３ｇ）を、３時間かけて蠕動ポンプにより添加した。このスラリーを、一晩２５℃で保持した。翌日、このスラリーを、４時間かけて内部温度４℃まで冷却した後、ろ別した。湿ったケーキを、水中の１０％ＭｅＯＨ（１００ｇ）で洗浄し、次いで５５℃にて真空オーブン中で乾燥させて、化合物１（９２．１５ｇ、６１％、純度９９．３重量％）を結晶性固形物として得た。この固形物を、図２に示すように、実施例８に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ａという名称を割り当てた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．１２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７７－８．７１（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄｔ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７４［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【0177】
実施例３
１，４－ジオキサンからの、形態ＡとしてのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の結晶化
１ドラムバイアル中において、実施例２で調製された化合物１形態Ａ ２５．２ｍｇを、１，４－ジオキサン５００μＬに溶解させた。このバイアルを、ピンホールが空いているアルミニウムホイルで覆い、バイアルをドラフトに置いて３日にわたり溶媒を蒸発させて、結晶性固形物を得た。試料を、実施例９に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ａという名称を割り当てた。
１，４－ジオキサンからの、形態ＡとしてのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の結晶化
１ドラムバイアル中において、実施例２で調製された化合物１形態Ａ ２５．２ｍｇを、１，４－ジオキサン５００μＬに溶解させた。このバイアルを、ピンホールが空いているアルミニウムホイルで覆い、バイアルをドラフトに置いて３日にわたり溶媒を蒸発させて、結晶性固形物を得た。試料を、実施例９に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ａという名称を割り当てた。
【0178】
実施例４
ＭｅＯＨからの、形態ＡとしてのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の代替結晶化
１ドラムバイアル中において、実施例２で調製された化合物１形態Ａ ２４．９ｍｇを、ＭｅＯＨ １ｍＬに溶解させた。このバイアルを、ピンホールが空いているアルミニウムホイルで覆い、ドラフトに置いて３日にわたり溶媒を蒸発させて、結晶性固形物を得た。試料を、実施例９に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ａという名称を割り当てた。
ＭｅＯＨからの、形態ＡとしてのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の代替結晶化
１ドラムバイアル中において、実施例２で調製された化合物１形態Ａ ２４．９ｍｇを、ＭｅＯＨ １ｍＬに溶解させた。このバイアルを、ピンホールが空いているアルミニウムホイルで覆い、ドラフトに置いて３日にわたり溶媒を蒸発させて、結晶性固形物を得た。試料を、実施例９に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ａという名称を割り当てた。
【0179】
実施例５
アセトニトリルからの、形態ＢとしてのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の結晶化
１ドラムバイアル中において、実施例２で調製された化合物１形態Ａ ２４．６ｍｇを、アセトニトリル ５００μＬに溶解させた。このバイアルを、ピンホールが空いているアルミニウムホイルで覆い、ドラフトに置いて３日にわたり溶媒を蒸発させて、結晶性固形物を得た。試料を、図３に示すように実施例９に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ｂという名称を割り当てた。
アセトニトリルからの、形態ＢとしてのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の結晶化
１ドラムバイアル中において、実施例２で調製された化合物１形態Ａ ２４．６ｍｇを、アセトニトリル ５００μＬに溶解させた。このバイアルを、ピンホールが空いているアルミニウムホイルで覆い、ドラフトに置いて３日にわたり溶媒を蒸発させて、結晶性固形物を得た。試料を、図３に示すように実施例９に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ｂという名称を割り当てた。
【0180】
実施例６
ＥｔＯＨからの、形態ＢとしてのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の代替結晶化
１ドラムバイアル中において、実施例２で調製された化合物１形態Ａ ２５．２ｍｇを、ＥｔＯＨ ２ｍＬに溶解させた。このバイアルを、ピンホールが空いているアルミニウムホイルで覆い、ドラフトに置いて３日にわたり溶媒を蒸発させて、結晶性固形物を得た。試料を、実施例９に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ｂという名称を割り当てた。
ＥｔＯＨからの、形態ＢとしてのＮ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の代替結晶化
１ドラムバイアル中において、実施例２で調製された化合物１形態Ａ ２５．２ｍｇを、ＥｔＯＨ ２ｍＬに溶解させた。このバイアルを、ピンホールが空いているアルミニウムホイルで覆い、ドラフトに置いて３日にわたり溶媒を蒸発させて、結晶性固形物を得た。試料を、実施例９に従ってＰＸＲＤで分析し、形態Ｂという名称を割り当てた。
【0181】
実施例７
Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の蒸発結晶化溶媒スクリーニング
実施例３～６で説明されているのと同一の基本手順に従って、実施例２で調製された化合物１形態Ａを、様々な溶媒に溶解させ、蒸発結晶化手順を実行した。結果の概要を表４にまとめ、ＰＸＲＤパターンを、実施例９に従って確認した。
Ｎ－［４－クロロ－２－（ピリジン－３－イル）－１，３－チアゾール－５－イル］－Ｎ－エチル－３－（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物１）の蒸発結晶化溶媒スクリーニング
実施例３～６で説明されているのと同一の基本手順に従って、実施例２で調製された化合物１形態Ａを、様々な溶媒に溶解させ、蒸発結晶化手順を実行した。結果の概要を表４にまとめ、ＰＸＲＤパターンを、実施例９に従って確認した。
【0182】
【表5】
【0183】
実施例８
化合物１の結晶多形形態Ａ及びＢの粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）
試料を、Ｒｉｇａｋｕ Ｍｉｎｉｆｌｅｘ ＩＩ Ｂｅｎｃｈｔｏｐ Ｘ線回折計を使用して分析した。Ｘ線源は、３０ｋＶ及び１５ｍＡで作動するＣｕ Ｎｏｒｍａｌ Ｆｏｃｕｓ管である。さらなる作動パラメータを、下記の表に記載する。
化合物１の結晶多形形態Ａ及びＢの粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）
試料を、Ｒｉｇａｋｕ Ｍｉｎｉｆｌｅｘ ＩＩ Ｂｅｎｃｈｔｏｐ Ｘ線回折計を使用して分析した。Ｘ線源は、３０ｋＶ及び１５ｍＡで作動するＣｕ Ｎｏｒｍａｌ Ｆｏｃｕｓ管である。さらなる作動パラメータを、下記の表に記載する。
【0184】
【表6】
【0185】
粉末試料を、ガラス製試料ホルダに少なくとも２０ｍｇを入れて、軽い指圧を使用して、試料表面を平坦に保ち、且つ試料ホルダの基準面と同じ高さに保つことにより調製した。このガラス製ホルダを、アルミニウム支持体の上に置いた。各試料を、有効ステップサイズ０．０２°２θにて毎分５°２θの連続走査を使用して、３～４０°２θで分析した。高分解能試料を、毎分０．２°２θの連続走査及び有効ステップサイズ０．０１°２θを使用して分析した。
【0186】
実施例９
化合物１の結晶多形形態Ａ及びＢの代替粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）
試料を、線源Ｘ線ビームを使用する反射ＢｒａｇｇＢｒｅｎｔａｎｏジオメトリ（ｒｅｆｌｅｃｔｉｏｎ ＢｒａｇｇＢｒｅｎｔａｎｏ ｇｅｏｍｅｔｒｙ）用に設定されたＲｉｇａｋｕ Ｓｍａｒｔ－Ｌａｂ Ｘ線回折システムを使用して分析した。Ｘ線源は、４０ｋＶ及び４４ｍａで作動するＣｕ Ｌｏｎｇ Ｆｉｎｅ Ｆｏｃｕｓ管であった。この源は、高角度での細い線から低角度での広い矩形へと変化する入射ビームプロファイルを試料に与えた。ビーム調整スリットを、線Ｘ線源で使用して、最大ビームサイズが、この線に沿って及びこの線に対して垂直に１０ｍｍ未満となるようにした。Ｂｒａｇｇ－Ｂｒｅｎｔａｎｏジオメトリは、受動的発散及び受光スリットにより制御されるパラ集光ジオメトリであり、試料自体が、光学系の集光コンポーネントとして機能した。Ｂｒａｇｇ－Ｂｒｅｎｔａｎｏジオメトリの固有の分解能は、回折計の半径と、使用される受光スリットの幅とにより部分的に支配される。典型的には、Ｒｉｇａｋｕ Ｓｍａｒｔ－Ｌａｂを、ピーク幅が０．１°２θ以下となるように作動させた。Ｘ線ビームの軸方向発散を、入射ビーム経路と回折ビーム経路との両方における５．０度のＳｏｌｌｅｒスリットにより制御した。粉末試料を、低バックグラウンドＳｉホルダで調製し、軽い指圧を使用して、試料表面を平坦に保ち、且つ試料ホルダの基準面と同じ高さに保った。各試料を、有効ステップサイズ０．０２°２θにて毎分６°２θの連続走査を使用して、２～４０°２θで分析した。
化合物１の結晶多形形態Ａ及びＢの代替粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）
試料を、線源Ｘ線ビームを使用する反射ＢｒａｇｇＢｒｅｎｔａｎｏジオメトリ（ｒｅｆｌｅｃｔｉｏｎ ＢｒａｇｇＢｒｅｎｔａｎｏ ｇｅｏｍｅｔｒｙ）用に設定されたＲｉｇａｋｕ Ｓｍａｒｔ－Ｌａｂ Ｘ線回折システムを使用して分析した。Ｘ線源は、４０ｋＶ及び４４ｍａで作動するＣｕ Ｌｏｎｇ Ｆｉｎｅ Ｆｏｃｕｓ管であった。この源は、高角度での細い線から低角度での広い矩形へと変化する入射ビームプロファイルを試料に与えた。ビーム調整スリットを、線Ｘ線源で使用して、最大ビームサイズが、この線に沿って及びこの線に対して垂直に１０ｍｍ未満となるようにした。Ｂｒａｇｇ－Ｂｒｅｎｔａｎｏジオメトリは、受動的発散及び受光スリットにより制御されるパラ集光ジオメトリであり、試料自体が、光学系の集光コンポーネントとして機能した。Ｂｒａｇｇ－Ｂｒｅｎｔａｎｏジオメトリの固有の分解能は、回折計の半径と、使用される受光スリットの幅とにより部分的に支配される。典型的には、Ｒｉｇａｋｕ Ｓｍａｒｔ－Ｌａｂを、ピーク幅が０．１°２θ以下となるように作動させた。Ｘ線ビームの軸方向発散を、入射ビーム経路と回折ビーム経路との両方における５．０度のＳｏｌｌｅｒスリットにより制御した。粉末試料を、低バックグラウンドＳｉホルダで調製し、軽い指圧を使用して、試料表面を平坦に保ち、且つ試料ホルダの基準面と同じ高さに保った。各試料を、有効ステップサイズ０．０２°２θにて毎分６°２θの連続走査を使用して、２～４０°２θで分析した。
【0187】
実施例１０：化合物１の多形形態Ａ及びＢの示差走査熱量測定（ＤＳＣ）
ＤＳＣ分析を、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｑ２５００ ＤＳＣを使用して実行した。インジウムによる校正及び検証を、試料を測定する前に完了した。多形形態Ａ又はＢの試料 約３～５ｍｇを、空気下において密封したアルミニウムパンに充填した。ＴＡ Ｑ２５００ ＤＳＣにおいて、試料を、０℃～１２０°まで１０℃／分の速度で加熱した。得られたサーモグラムを、ＴＲＩＯＳソフトウェアを使用して解析し、融点及び溶解熱を算出した。結果を、図４（多形形態Ａ）及び図５（多形形態Ｂ）に示す。
ＤＳＣ分析を、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｑ２５００ ＤＳＣを使用して実行した。インジウムによる校正及び検証を、試料を測定する前に完了した。多形形態Ａ又はＢの試料 約３～５ｍｇを、空気下において密封したアルミニウムパンに充填した。ＴＡ Ｑ２５００ ＤＳＣにおいて、試料を、０℃～１２０°まで１０℃／分の速度で加熱した。得られたサーモグラムを、ＴＲＩＯＳソフトウェアを使用して解析し、融点及び溶解熱を算出した。結果を、図４（多形形態Ａ）及び図５（多形形態Ｂ）に示す。
【0188】
実施例１１：化合物１の多形形態Ａ及びＢの低周波ラマンスペクトル
ラマンスペクトルを、７８５ｎｍのＩｎｖｉｃｔｕｓレーザー（１５ｍＷ）を備えたＫａｉｓｅｒ ＲＸＮ２分光計を使用して取得した。スペクトルは、Ｋａｉｓｅｒ宇宙線抑制を備えた平行ビームプローブ、及び１つのスペクトル当たり４分の収集時間を使用して収集した。結果を、図６（多形形態Ａ）及び図７（多形形態Ｂ）に示す。
ラマンスペクトルを、７８５ｎｍのＩｎｖｉｃｔｕｓレーザー（１５ｍＷ）を備えたＫａｉｓｅｒ ＲＸＮ２分光計を使用して取得した。スペクトルは、Ｋａｉｓｅｒ宇宙線抑制を備えた平行ビームプローブ、及び１つのスペクトル当たり４分の収集時間を使用して収集した。結果を、図６（多形形態Ａ）及び図７（多形形態Ｂ）に示す。
【0189】
実施例１２：多形Ａ物質及び多形Ｂ物質の空気粉砕（ａｉｒ ｍｉｌｌｉｎｇ）
化合物１多形Ａ試料及び化合物１多形Ｂ試料を、ｄ（０．５）＜６μｍ及びｄ（０．９）＜１５μｍの粒径まで、Ｊｅｔ Ｍｉｌｌで別々に空気粉砕した。空気粉砕プロセスの前後に、試料に粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）を行なった。ＰＸＲＤデータは、試料の多形形態が粉砕プロセスにより変化しなかったことを示す。粉砕後、ＰＸＲＤデータは、粉砕された化合物１多形Ａが本明細書で説明されている化合物１多形ＡのＰＸＲＤデータと一致することを示した。粉砕後、ＰＸＲＤデータは、粉砕された化合物１多形Ｂが本明細書で説明されている化合物１多形ＢのＰＸＲＤデータと一致することを示した。
化合物１多形Ａ試料及び化合物１多形Ｂ試料を、ｄ（０．５）＜６μｍ及びｄ（０．９）＜１５μｍの粒径まで、Ｊｅｔ Ｍｉｌｌで別々に空気粉砕した。空気粉砕プロセスの前後に、試料に粉末Ｘ線回折（ＰＸＲＤ）を行なった。ＰＸＲＤデータは、試料の多形形態が粉砕プロセスにより変化しなかったことを示す。粉砕後、ＰＸＲＤデータは、粉砕された化合物１多形Ａが本明細書で説明されている化合物１多形ＡのＰＸＲＤデータと一致することを示した。粉砕後、ＰＸＲＤデータは、粉砕された化合物１多形Ｂが本明細書で説明されている化合物１多形ＢのＰＸＲＤデータと一致することを示した。
【0190】
実施例１３：直接的なサツマイモコナジラミＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫のノックダウン試験における結晶性化合物１多形Ａ及び化合物１多形Ｂと非結晶性化合物（非晶質油）との比較
この試験では、サツマイモコナジラミＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫の挙動への化合物１の効果を評価した。概して、化合物１の様々な形態（本発明の多形形態Ａ、本発明の多形形態Ｂ、又は非結晶性化合物、非晶質油のいずれか）を、ガラスバイアルの内側に塗布し、処理済バイアル中にＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫を移し、処理済ガラス表面との接触により化合物１に暴露させた。既に報告されているノックダウン効果を定量するために（Ｌｅｅ ｅｔ．ａｌ．２０１３）、処理済バイアルの底部から２ｃｍ上に線を刻み付け、初回暴露から最初の３時間後に、２ｃｍ線より上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の数を記録した。ノックダウンされたコナジラミは、すぐには死滅しなかったが、圃場での模擬試験、及び処理した植物での圃場試験では、この効果は、飢餓及び乾燥による死亡につながることが示されている。
この試験では、サツマイモコナジラミＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫の挙動への化合物１の効果を評価した。概して、化合物１の様々な形態（本発明の多形形態Ａ、本発明の多形形態Ｂ、又は非結晶性化合物、非晶質油のいずれか）を、ガラスバイアルの内側に塗布し、処理済バイアル中にＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫を移し、処理済ガラス表面との接触により化合物１に暴露させた。既に報告されているノックダウン効果を定量するために（Ｌｅｅ ｅｔ．ａｌ．２０１３）、処理済バイアルの底部から２ｃｍ上に線を刻み付け、初回暴露から最初の３時間後に、２ｃｍ線より上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の数を記録した。ノックダウンされたコナジラミは、すぐには死滅しなかったが、圃場での模擬試験、及び処理した植物での圃場試験では、この効果は、飢餓及び乾燥による死亡につながることが示されている。
【0191】
この試験により、直接接触により試験昆虫を暴露するために一般的な処理済ガラスバイアルバイオアッセイを使用して（Ｂｕｓｖｉｎｅ １９７１）、Ｂ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）コナジラミ成虫の挙動への化合物１多形Ａ及び化合物１多形Ｂの効果が特徴付けられており、これらの効果を、非結晶性化合物１との直接比較で比較した。試験化合物を、アセトンに溶解させたか（実施例１１Ａ）、又は揮発性の抗溶媒（ヘキサン）に懸濁させ（実施例１１Ｂ）、次いで、実験用ローラーを使用して、ガラスアイバルの内側に均一にコーティングした。
【0192】
実施例１３Ａ：アセトン実験
この実験では、化合物１の２種の形態（多形形態Ｂ及び非晶質油）を、Ｂ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）挙動への効果に関して評価した。溶媒ブランクコントロールに加えて、化合物１の各形態に関して、３種の施用量（２５ｇ／ｈａ、２．５ｇ／ｈａ、及び０．２５ｇ／ｈａ）を評価した。各処理及びコントロールを、３回反復した。化合物１試料を、アセトンに溶解させ、１１ドラムスクリュートップガラスバイアル（Ｆｉｓｈｅｒｂｒａｎｄ ０３－３３９－２１Ｎ）（Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｈａｍｐｔｏｎ，ＮＨ）の内側にコーティングした。各バイアルは、内寸が２．５×９ｃｍであり、その結果、処理面積は７５．６ｃｍ２であった。バイアルを処理するために、最初に、化合物１試料（多形形態Ｂ又は非晶質油のいずれか） １ｍｇをアセトン ２ｍｌに溶解させることにより、各試料のストック溶液を調製した。このストック溶液を、実験用ボルテックスミキサを使用して撹拌し、この溶液を完全に混合した。各ストック溶液 １５１μＬを、アセトン１１．８５ｍＬに添加しして、２５ｇ／ｈａ割合（０．２５μｇ／ｍ２）の処理溶液を作製した。２５ｇ／ｈａの処理溶液を、２回１０倍に連続希釈し、２．５ｇ／ｈａ及び０．２５ｇ／ｈａ割合の処理溶液を生成した。各処理溶液 ３ｍＬを、１１ドラムバイアルに移し、このバイアルを、実験用チューブローラー上に置き、アセトンが完全に蒸発してバイアルの内側上に化合物１のコーティングが残るまで、室温で回転させた。溶媒ブランクバイアルを、アセトン ３ｍＬで処理した。処理後、バイアルを、開いたまま、室温にて一晩ドラフト内で放置して、翌日の試験に備えた。混合性のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）コナジラミ成虫（中東アジアマイナー１（ＭＥＡＭ１）生物型）を、Ｃｏｒｔｅｖａ Ａｇｒｉｓｃｉｅｎｃｅ（Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，ＩＮ）で維持されている感受性コロニーから捕集した。Ｂ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫を、ＣＯ２で麻酔し、処理済バイアルのそれぞれに約６６．５匹、３２～１０２匹（平均、最小～最大）を導入し、これらの挙動を記録した。Ｂ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の挙動を評価するために、バイアルの底部から２ｃｍ上に線を刻み付け、この線より上の個体の数を、導入後１５、３０、４５、６０、９０、１２０、１５０、及び１８０分で記録した。実験の完了後、昆虫を、７２時間にわたり－３０℃で凍結させることにより失活させ、その後、各バイアル中の昆虫の総数を記録した。２ｃｍより上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の割合を、各割合に関して算出し、経時的なコナジラミへの化合物１の効果をグラフ化するために使用した。
この実験では、化合物１の２種の形態（多形形態Ｂ及び非晶質油）を、Ｂ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）挙動への効果に関して評価した。溶媒ブランクコントロールに加えて、化合物１の各形態に関して、３種の施用量（２５ｇ／ｈａ、２．５ｇ／ｈａ、及び０．２５ｇ／ｈａ）を評価した。各処理及びコントロールを、３回反復した。化合物１試料を、アセトンに溶解させ、１１ドラムスクリュートップガラスバイアル（Ｆｉｓｈｅｒｂｒａｎｄ ０３－３３９－２１Ｎ）（Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｈａｍｐｔｏｎ，ＮＨ）の内側にコーティングした。各バイアルは、内寸が２．５×９ｃｍであり、その結果、処理面積は７５．６ｃｍ２であった。バイアルを処理するために、最初に、化合物１試料（多形形態Ｂ又は非晶質油のいずれか） １ｍｇをアセトン ２ｍｌに溶解させることにより、各試料のストック溶液を調製した。このストック溶液を、実験用ボルテックスミキサを使用して撹拌し、この溶液を完全に混合した。各ストック溶液 １５１μＬを、アセトン１１．８５ｍＬに添加しして、２５ｇ／ｈａ割合（０．２５μｇ／ｍ２）の処理溶液を作製した。２５ｇ／ｈａの処理溶液を、２回１０倍に連続希釈し、２．５ｇ／ｈａ及び０．２５ｇ／ｈａ割合の処理溶液を生成した。各処理溶液 ３ｍＬを、１１ドラムバイアルに移し、このバイアルを、実験用チューブローラー上に置き、アセトンが完全に蒸発してバイアルの内側上に化合物１のコーティングが残るまで、室温で回転させた。溶媒ブランクバイアルを、アセトン ３ｍＬで処理した。処理後、バイアルを、開いたまま、室温にて一晩ドラフト内で放置して、翌日の試験に備えた。混合性のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）コナジラミ成虫（中東アジアマイナー１（ＭＥＡＭ１）生物型）を、Ｃｏｒｔｅｖａ Ａｇｒｉｓｃｉｅｎｃｅ（Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，ＩＮ）で維持されている感受性コロニーから捕集した。Ｂ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫を、ＣＯ２で麻酔し、処理済バイアルのそれぞれに約６６．５匹、３２～１０２匹（平均、最小～最大）を導入し、これらの挙動を記録した。Ｂ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の挙動を評価するために、バイアルの底部から２ｃｍ上に線を刻み付け、この線より上の個体の数を、導入後１５、３０、４５、６０、９０、１２０、１５０、及び１８０分で記録した。実験の完了後、昆虫を、７２時間にわたり－３０℃で凍結させることにより失活させ、その後、各バイアル中の昆虫の総数を記録した。２ｃｍより上のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）の割合を、各割合に関して算出し、経時的なコナジラミへの化合物１の効果をグラフ化するために使用した。
【0193】
統計解析
各試験及び割合に関して、２ｃｍ線より上の昆虫の割合を、二項反応及びロジットリンク関数による反復測定の一般化線形混合モデル（ＧＬＭＭ）で解析した（Ｓｔｒｏｕｐ，２０１２）。正規分布による線形モデル（ＡＮＯＶＡ）の代わりに、反応に関する二項分布による一般化線形モデルを使用することにより、実験で使用される分布の仮定と実際の試料サイズ（昆虫の数）の正確な使用が可能となる。
各試験及び割合に関して、２ｃｍ線より上の昆虫の割合を、二項反応及びロジットリンク関数による反復測定の一般化線形混合モデル（ＧＬＭＭ）で解析した（Ｓｔｒｏｕｐ，２０１２）。正規分布による線形モデル（ＡＮＯＶＡ）の代わりに、反応に関する二項分布による一般化線形モデルを使用することにより、実験で使用される分布の仮定と実際の試料サイズ（昆虫の数）の正確な使用が可能となる。
【0194】
このモデルには、処理、時点、及び交互作用の処理×時点が固定効果として含まれており、反復（実験単位）がランダム効果として含まれていた。反復測定間の相関関係を、複合対称共分散行列でモデル化した。
【0195】
一般化線形混合モデルを残差擬似尤度法で推定し、処理割合の平均をＴｕｋｅｙの検定（α＝０．０５）で比較した（Ｓｔｒｏｕｐ ２０１２）。統計解析を、ＳＡＳ Ｐｒｏｃ ＧＬＩＭＭＩＸ（ＳＡＳソフトウェア、バージョン９．４，ＳＡＳ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｉｎｃ．，Ｃａｒｙ，ＮＣ）で実施した。
【0196】
結果
溶媒ブランクコントロールでは、約２０～３０％の昆虫が、常に、２ｃｍ線より上にいた（３４．１％±２．１８、平均±ＳＥＭ）（図８）。最高割合である２５ｇ／ｈａでは、経時的な化合物１暴露による有意な効果が見られ、これにより、化合物１への暴露が昆虫の挙動に悪影響を及ぼし始めるにつれて２ｃｍ線を超える昆虫の数の経時的な減少が実証された（図９、表５）。しかしながら、処理の有意な効果は見られず、且つ処理と時点との間に相互作用は見られず、このことから、２５ｇ／ｈａ割合での多形Ｂ及び非晶質油の効果に差違はないことが示された（表５）。中間割合である２．５ｇ／ｈａでは、多形Ｂ及び非晶質油の効果の間に有意差が見られ、多形Ｂへの暴露の方が２ｃｍ線より上にいた昆虫が少なく、なぜならば、これらの昆虫の挙動は、同一割合で非晶質油に暴露された昆虫と比べて影響を受けたからであった（図１０、表６）。２．５ｇ／ｈａ割合では、時間による影響、又は処理と時間との間の相互作用は見られなかった（表６）。最後に、最低割合である０．２５ｇ／ｈａでは、いかなるモデル効果でも有意な効果は見られず、ことから、この割合では、多形Ｂ及び非晶質油の効果に差違はないことが示された（表７）。
溶媒ブランクコントロールでは、約２０～３０％の昆虫が、常に、２ｃｍ線より上にいた（３４．１％±２．１８、平均±ＳＥＭ）（図８）。最高割合である２５ｇ／ｈａでは、経時的な化合物１暴露による有意な効果が見られ、これにより、化合物１への暴露が昆虫の挙動に悪影響を及ぼし始めるにつれて２ｃｍ線を超える昆虫の数の経時的な減少が実証された（図９、表５）。しかしながら、処理の有意な効果は見られず、且つ処理と時点との間に相互作用は見られず、このことから、２５ｇ／ｈａ割合での多形Ｂ及び非晶質油の効果に差違はないことが示された（表５）。中間割合である２．５ｇ／ｈａでは、多形Ｂ及び非晶質油の効果の間に有意差が見られ、多形Ｂへの暴露の方が２ｃｍ線より上にいた昆虫が少なく、なぜならば、これらの昆虫の挙動は、同一割合で非晶質油に暴露された昆虫と比べて影響を受けたからであった（図１０、表６）。２．５ｇ／ｈａ割合では、時間による影響、又は処理と時間との間の相互作用は見られなかった（表６）。最後に、最低割合である０．２５ｇ／ｈａでは、いかなるモデル効果でも有意な効果は見られず、ことから、この割合では、多形Ｂ及び非晶質油の効果に差違はないことが示された（表７）。
【0197】
【表7】
【0198】
【表8】
【0199】
【表9】
【0200】
実施例１３Ｂ：ヘキサン実験
この実験では、化合物１の３種の形態（多形形態Ａ、多形形態Ｂ、及び非結晶性非晶質油）を、Ｂ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）挙動、多形Ａ、多形Ｂ、及び非晶質油への効果に関して評価した。多形形態Ａ及び多形形態Ｂの試料を、実施例１２で説明されているように細かく粉砕した。ヘキサン実験の実験デザイン（例えば、割合（２５、２．５，及び０．２５ｇ／ｈａ）、反復（１つの処理当たり３回の反復）、並びに処理懸濁液の調製）は、実施例１３Ａで説明されているプロセスと同様であった。しかしながら、アセトンの代わりにヘキサンを使用した。化合物１は、ヘキサンに容易に溶解しないことから、多形構造を保持しつつガラスバイアルの内面に塗布するために、ヘキサンを、化合物１のそれぞれの多形形態の粒子、及び化合物１の非結晶非晶質油の懸濁させるための抗溶媒として使用した。化合物１はヘキサンに容易に溶解しないことから、各バイアル中で粒子を可能な限り均一に分散させるために、ストック懸濁液を、３０秒にわたり実験用ボルテックスミキサを使用して混合し、続いて超音波浴中で５分にわたり撹拌した（Ｂｒａｎｓｏｎ ２８００，Ｂｒａｎｓｏｎ Ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃｓ Ｃｏｒｐ．，Ｄａｎｂｕｒｙ，ＣＴ）。超音波処理後、試料をボルテックスミキサを使用して再度混合した直後に、各ストック懸濁液 １５１μｌをヘキサン １１．８５ｍＬに移して、２５ｇ／ｈａ割合（０．２５μｇ／ｃｍ２）の処理懸濁液を作製した ２５ｇ／ｈａの処理懸濁液を、２回１０倍に連続希釈し、２．５ｇ／ｈａ及び０．２５ｇ／ｈａ割合の処理懸濁液を生成した。各処理懸濁液 ３ｍＬを、１１ドラムバイアルに移し、このバイアルを、実験用チューブローラー上に置き、ヘキサンが完全に蒸発してバイアルの内側上に化合物１粒子の均一なコーティングが残るまで、室温で回転させた。溶媒ブランクバイアルを、ヘキサン ３ｍＬで処理した。処理後、バイアルを保管し、約１１７．４匹、４７～２１９匹（平均、最小～最大）のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫を入れ、アセトン実験で説明されているように評価した。
この実験では、化合物１の３種の形態（多形形態Ａ、多形形態Ｂ、及び非結晶性非晶質油）を、Ｂ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）挙動、多形Ａ、多形Ｂ、及び非晶質油への効果に関して評価した。多形形態Ａ及び多形形態Ｂの試料を、実施例１２で説明されているように細かく粉砕した。ヘキサン実験の実験デザイン（例えば、割合（２５、２．５，及び０．２５ｇ／ｈａ）、反復（１つの処理当たり３回の反復）、並びに処理懸濁液の調製）は、実施例１３Ａで説明されているプロセスと同様であった。しかしながら、アセトンの代わりにヘキサンを使用した。化合物１は、ヘキサンに容易に溶解しないことから、多形構造を保持しつつガラスバイアルの内面に塗布するために、ヘキサンを、化合物１のそれぞれの多形形態の粒子、及び化合物１の非結晶非晶質油の懸濁させるための抗溶媒として使用した。化合物１はヘキサンに容易に溶解しないことから、各バイアル中で粒子を可能な限り均一に分散させるために、ストック懸濁液を、３０秒にわたり実験用ボルテックスミキサを使用して混合し、続いて超音波浴中で５分にわたり撹拌した（Ｂｒａｎｓｏｎ ２８００，Ｂｒａｎｓｏｎ Ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃｓ Ｃｏｒｐ．，Ｄａｎｂｕｒｙ，ＣＴ）。超音波処理後、試料をボルテックスミキサを使用して再度混合した直後に、各ストック懸濁液 １５１μｌをヘキサン １１．８５ｍＬに移して、２５ｇ／ｈａ割合（０．２５μｇ／ｃｍ２）の処理懸濁液を作製した ２５ｇ／ｈａの処理懸濁液を、２回１０倍に連続希釈し、２．５ｇ／ｈａ及び０．２５ｇ／ｈａ割合の処理懸濁液を生成した。各処理懸濁液 ３ｍＬを、１１ドラムバイアルに移し、このバイアルを、実験用チューブローラー上に置き、ヘキサンが完全に蒸発してバイアルの内側上に化合物１粒子の均一なコーティングが残るまで、室温で回転させた。溶媒ブランクバイアルを、ヘキサン ３ｍＬで処理した。処理後、バイアルを保管し、約１１７．４匹、４７～２１９匹（平均、最小～最大）のＢ．タバシ（Ｂ．ｔａｂａｃｉ）成虫を入れ、アセトン実験で説明されているように評価した。
【0201】
統計解析
各試験及び割合に関して、２ｃｍ線より上の昆虫の割合を、二項反応及びロジットリンク関数による反復測定の一般化線形混合モデル（ＧＬＭＭ）で解析した（Ｓｔｒｏｕｐ，２０１２）。正規分布による線形モデル（ＡＮＯＶＡ）の代わりに、反応に関する二項分布による一般化線形モデルを使用することにより、実験で使用される分布の仮定と実際の試料サイズ（昆虫の数）の正確な使用が可能となる。
各試験及び割合に関して、２ｃｍ線より上の昆虫の割合を、二項反応及びロジットリンク関数による反復測定の一般化線形混合モデル（ＧＬＭＭ）で解析した（Ｓｔｒｏｕｐ，２０１２）。正規分布による線形モデル（ＡＮＯＶＡ）の代わりに、反応に関する二項分布による一般化線形モデルを使用することにより、実験で使用される分布の仮定と実際の試料サイズ（昆虫の数）の正確な使用が可能となる。
【0202】
このモデルには、処理、時点、及び交互作用の処理×時点が固定効果として含まれており、反復（実験単位）がランダム効果として含まれていた。反復測定間の相関関係を、複合対称共分散行列でモデル化した。
【0203】
一般化線形混合モデルを残差擬似尤度法で推定し、処理割合の平均をＴｕｋｅｙの検定（α＝０．０５）で比較した（Ｓｔｒｏｕｐ ２０１２）。統計解析を、ＳＡＳ Ｐｒｏｃ ＧＬＩＭＭＩＸ（ＳＡＳソフトウェア、バージョン９．４，ＳＡＳ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｉｎｃ．，Ｃａｒｙ，ＮＣ）で実施した。
【0204】
結果
溶媒ブランクコントロールでは、約３０～５０％の昆虫が、常に、２ｃｍ線より上にいた（４２．１％±３．３１、平均±ＳＥＭ）（図１１）。アセトン実験と同様に、最高割合（２５ｇ／ｈａ）では、
多形形態及び非晶質油の両方に関して経時的な化合物１暴露の有意な効果が見られ、このことから、殺虫剤が昆虫の挙動に悪影響を及ぼし始めるにつれて２ｃｍ線を超える昆虫の数が経時的に減少することが実証された（図１２、表８）。しかしながら、処理の有意な効果は見られず、このことから、この割合での多形Ａ、Ｂ、及び非晶質油の効果に差違はないことが示された（表８）。中間割合である２．５ｇ／ｈａでは、処理の有意な効果が見られ、多形形態Ａ又は多形形態Ｂのいずれかに暴露されたコナジラミは、非晶質油と直接比較した場合に有意に影響を受けた（図１３、表９）。加えて、２．５ｇ／ｈａ割合では、経時的な化合物１暴露の有意な効果が見られ、これは、多形形態Ａ処理及び多形形態Ｂ処理の両方で非常に顕著であった（図１３、表９）。最後に、２．５ｇ／ｈａ割合では処理と時間の有意な相互作用が見られ、このことから、非晶質油と比較した多形形態Ａ処理と多形形態Ｂ処理との間の経時的な反応曲線の形状の違いから明らかなように、各処理における昆虫の経時的な反応の仕方に差違があることが示された（図１３、表９）。最低割合（０．２５ｇ／ｈａ）では、２．５ｇ／ｈａ割合で観察されたものと同様の結果が得られた。０．２５ｇ／ｈａでは、処理、時間、及び処理と時間との間の相互作用の有意な効果が見られた（図１４、表１０）。２．５ｇ／ｈａ割合と同様に、多形形態Ａ処理及び多形形態Ｂ処理による０．２５ｇ／ｈａ割合で暴露された昆虫は、０．２５ｇ／ｈａ割合で非晶質油に暴露された昆虫（図１４、表１０）と比べて悪影響を受けた。
溶媒ブランクコントロールでは、約３０～５０％の昆虫が、常に、２ｃｍ線より上にいた（４２．１％±３．３１、平均±ＳＥＭ）（図１１）。アセトン実験と同様に、最高割合（２５ｇ／ｈａ）では、
多形形態及び非晶質油の両方に関して経時的な化合物１暴露の有意な効果が見られ、このことから、殺虫剤が昆虫の挙動に悪影響を及ぼし始めるにつれて２ｃｍ線を超える昆虫の数が経時的に減少することが実証された（図１２、表８）。しかしながら、処理の有意な効果は見られず、このことから、この割合での多形Ａ、Ｂ、及び非晶質油の効果に差違はないことが示された（表８）。中間割合である２．５ｇ／ｈａでは、処理の有意な効果が見られ、多形形態Ａ又は多形形態Ｂのいずれかに暴露されたコナジラミは、非晶質油と直接比較した場合に有意に影響を受けた（図１３、表９）。加えて、２．５ｇ／ｈａ割合では、経時的な化合物１暴露の有意な効果が見られ、これは、多形形態Ａ処理及び多形形態Ｂ処理の両方で非常に顕著であった（図１３、表９）。最後に、２．５ｇ／ｈａ割合では処理と時間の有意な相互作用が見られ、このことから、非晶質油と比較した多形形態Ａ処理と多形形態Ｂ処理との間の経時的な反応曲線の形状の違いから明らかなように、各処理における昆虫の経時的な反応の仕方に差違があることが示された（図１３、表９）。最低割合（０．２５ｇ／ｈａ）では、２．５ｇ／ｈａ割合で観察されたものと同様の結果が得られた。０．２５ｇ／ｈａでは、処理、時間、及び処理と時間との間の相互作用の有意な効果が見られた（図１４、表１０）。２．５ｇ／ｈａ割合と同様に、多形形態Ａ処理及び多形形態Ｂ処理による０．２５ｇ／ｈａ割合で暴露された昆虫は、０．２５ｇ／ｈａ割合で非晶質油に暴露された昆虫（図１４、表１０）と比べて悪影響を受けた。
【0205】
【表10】
【0206】
【表11】
【0207】
【表12】
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【国際調査報告】