特表 2024-531177 殺有害生物剤としての２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-08-29

(54)【発明の名称】殺有害生物剤としての２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 491/048 20060101AFI20240822BHJP

   C07D 519/00 20060101ALI20240822BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20240822BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20240822BHJP

   A01M 1/20 20060101ALI20240822BHJP

【ＦＩ】

C07D491/048 CSP

C07D519/00 301

A01N43/90 102

A01P7/04

A01M1/20 A

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2024508351

(86)(22)【出願日】2022-08-10

(85)【翻訳文提出日】2024-04-02

(86)【国際出願番号】 EP2022072481

(87)【国際公開番号】W WO2023017094

(87)【国際公開日】2023-02-16

(31)【優先権主張番号】202111036124

(32)【優先日】2021-08-10

(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】520222106

【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100123766

【弁理士】

【氏名又は名称】松田 七重

(74)【代理人】

【識別番号】100212509

【弁理士】

【氏名又は名称】太田 知子

(72)【発明者】

【氏名】シケルヴァル ヴィカス

(72)【発明者】

【氏名】ミューレバッハ ミシェル

(72)【発明者】

【氏名】ヒューター オットマー フランツ

(72)【発明者】

【氏名】シュトラー アンドレ

(72)【発明者】

【氏名】エメリー ダニエル

(72)【発明者】

【氏名】サスマル スワルネンドゥ

【テーマコード（参考）】

2B121

4H011

【Ｆターム（参考）】

2B121AA11

2B121CC02

2B121EA26

2B121FA20

4H011AC01

4H011BB10

(57)【要約】

本発明は、式（Ｉ）

（式中、ＱがＱａ、Ｑｂ又はＱｃ

である）の２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン誘導体に関する。例示的な化合物は、例えば６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ１）

である。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物、これらの組成物の調製、及び、農業又は園芸における、特に昆虫といった節足動物、軟体動物、線虫又は代表的なダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）を含む動物有害生物を駆除、予防又は防除するための化合物又は組成物の使用に関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）の化合物：

【化1】

（式中、
Ｑは、式Ｑａ、Ｑｂ及びＱｃ

【化2】

（式中、矢印は、三環式環の窒素原子に対する結合点を示す）
からなる群から選択される基であり；
並びに、
Ａ、Ａ₁及びＡ₂は、相互に独立して、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ、又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ₉Ｒ₁₀）又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；
Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₇及びＲ₈は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₁₁）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₂であり；並びに
Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、相互に独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである）。

【請求項2】

式Ｉ－１の化合物：

【化3】

（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₉及びＲ₁₀は、請求項１における式Ｉに定義されているとおりである）により表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物、又は、式Ｉ－１の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項3】

Ｒ₃及びＲ₄は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；並びに、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；好ましくは、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素又はメチルであり；より好ましくは、Ｒ₉は水素又はメチルであり、及び、Ｒ₁₀はメチルである、請求項１又は請求項２のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項4】

Ｒ₄は水素であり、及び、Ｒ₃は、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物；又は、Ｒ₃は水素であり、及び、Ｒ₄は、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である、式Ｉ－１の化合物。

【請求項5】

式Ｉ－２の化合物：

【化4】

（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₉及びＲ₁₀は、請求項１における式Ｉに定義されているとおりである）により表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物、又は、式Ｉ－２の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項6】

Ｒ₅及びＲ₆は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；並びに、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；好ましくは、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素又はメチルであり、より好ましくは、Ｒ₉は水素又はメチルであり、及び、Ｒ₁₀はメチルである、請求項１又は請求項５のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項7】

Ｒ₆は水素であり、及び、Ｒ₅は、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である、請求項１、請求項５又は請求項６のいずれか一項に記載の化合物；又は、Ｒ₅は水素であり、及び、Ｒ₆は、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である、式Ｉ－２の化合物。

【請求項8】

式Ｉ－３の化合物：

【化5】

（式中、Ａ、Ａ₁、Ａ₂、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、請求項１における式Ｉに定義されているとおりである）により表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物、又は、式Ｉ－３の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項9】

Ｒ₇及びＲ₈は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₁₁）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₂であり；並びに、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、相互に独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；好ましくは、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、相互に独立して、水素又はメチルであり；より好ましくは、Ｒ₁₁は水素又はメチルであり、及び、Ｒ₁₂はメチルである、請求項１又は請求項８のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項10】

Ｒ₈は水素であり、及び、Ｒ₇は、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である、請求項１、請求項８又は請求項９のいずれか一項に記載の化合物；又は、Ｒ₇は水素であり、及び、Ｒ₈は、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である、式Ｉ－３の化合物。

【請求項11】

ＡはＮである、請求項１、請求項８、請求項９又は請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項12】

Ａ₁及びＡ₂は共にＣＨである、請求項１、請求項８、請求項９、請求項１０又は請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項13】

Ａ₁及びＡ₂は共にＮである、請求項１、請求項８、請求項９、請求項１０又は請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項14】

Ａ₁はＮであり、及び、Ａ₂はＣＨであり；又は、Ａ₁はＣＨであり、及び、Ａ₂はＮである、請求項１、請求項８、請求項９、請求項１０又は請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項15】

ＸはＳ又はＳＯ₂であり；好ましくは、ＸはＳＯ₂であり；及び、Ｒ₁はエチル又はシクロプロピルメチルであり；好ましくは、Ｒ₁はエチルである、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項16】

式Ｉ－４の化合物：

【化6】

（式中、
Ｑ１は、式Ｑ１ａ、Ｑ１ｂ及びＱ１ｃ

【化7】

（式中、矢印は、三環式環の窒素原子に対する結合点を示す）
からなる群から選択される基であり；
並びに、Ａ、Ａ₁、Ａ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、請求項１における式Ｉに定義されているとおりである）により表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物、又は、式Ｉ－４の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項17】

６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ１）；
６－（３－エチルスルホニル－２－キノリル）－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ２）；
６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ３）；及び
６－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ４）
からなる群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。

【請求項18】

請求項１～１７のいずれか一項に記載の殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド、並びに、任意に、助剤又は希釈剤を含む、組成物。

【請求項19】

昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド、又は、請求項１８に記載の組成物を適用するステップを含む、方法。

【請求項20】

昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられる場所を請求項１８に記載の組成物で処理するステップを含む、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に活性な、特に殺虫的に活性な複素環式誘導体、その調製プロセス、これらの化合物を含む組成物、並びに、節足動物及び特に昆虫又は代表的なダニ目を含む動物有害生物を防除するためのその使用に関する。

【背景技術】

【0002】

硫黄含有置換基を有する複素環式芳香環化ジヒドロピロロン及びフタルイミド誘導体が、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６２，８２４０、及び、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．１９９７，１０６，１５１といった文献に記載されている。しかしながら、これらの文献はいずれも殺有害生物効果を有することを記載していない。硫黄含有置換基を有する構造的に異なる殺有害生物活性複素環式誘導体が、例えば国際公開第２０１２／０１２０８６８４８号、国際公開第２０１３／０１８９２８号、国際公開第２０１９／１３１５７５号、及び、国際公開第２０２０／０１３１４７号に記載されている。

【0003】

意外なことに、硫黄含有置換基を有する一定の新規殺有害生物活性誘導体は、殺有害生物剤として好ましい特性を有することがここに見出された。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0004】

本発明は従って、式Ｉの化合物

【化1】

（式中、
Ｑは、式Ｑａ、Ｑｂ及びＱｃ

【化2】

（式中、矢印は、三環式環の窒素原子に対する結合点を示す）
からなる群から選択される基であり；
並びに、
Ａ、Ａ₁及びＡ₂は、相互に独立して、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ、又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ₉Ｒ₁₀）又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；
Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₇及びＲ₈は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₁₁）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₂であり；並びに
Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、相互に独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである）
を提供する。

【0005】

本発明はまた、式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドを提供する。

【発明を実施するための形態】

【0006】

少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ₁～Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ₁～Ｃ₄アルカン－又はアリールスルホン酸、例えばメタン－又はｐ－トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－又はトリ－低級アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－又はジメチルプロピルアミン、又はモノ－、ジ－又はトリヒドロキシ－低級アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－又はトリエタノールアミンを形成することができる。

【0007】

各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型、又は、例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。

【0008】

Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。

【0009】

本発明に係る式Ｉの化合物はまた、塩形成の最中に形成され得る水和物をも含む。

【0010】

置換基それら自体がさらに置換されていると記載されている場合、これは、これらが、１個以上の同等又は異なる置換基、例えば１～４個の置換基を有していることを意味する。通常、３個以下のこのような任意の置換基が、同時に存在する。２個以下のこのような置換基が、同時に存在することが好ましい（すなわち、この基は、１又は２個の記載されている置換基で置換されている）。追加の置換基が、シクロアルキル又はフェニルなどのより大きな基である場合、このような任意の置換基の一方のみが存在していることがもっとも好ましい。例えばアルキルといった基が置換されていると記載されている場合、これは、例えばアルキルチオ中のアルキルといった他の基の一部である基を含む。

【0011】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ_nアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合する１～ｎ個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素基を指し、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル基のいずれか１つである。

【0012】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合する１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基（上記のとおり）を指し、ここで、これらの基における水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素により置換されていてもよく、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、２，３－ジフルオロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、２，３－ジクロロプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチル、１－（クロロメチル）－２－クロロエチル、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチル、４－フルオロブチル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル又はノナフルオロブチルのいずれか１つである。従って、用語「Ｃ₁～Ｃ₂フルオロアルキル」は、１、２、３、４又は５個のフッ素原子を有するＣ₁～Ｃ₂アルキル基を指し、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルのいずれか１つである。

【0013】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ_nアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合する１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基（上記のとおり）を指し、すなわち、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－メチルエトキシ、ｎ－ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ又は１，１－ジメチルエトキシのいずれか１つである。

【0014】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルコキシ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記のＣ₁～Ｃ_nアルコキシ基を指し、すなわち、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２－ヨードエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－フルオロプロポキシ、３－フルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、２，３－ジフルオロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエトキシ、１－（クロロメチル）－２－クロロエトキシ、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエトキシ、４－フルオロブトキシ、４－クロロブトキシ又は４－ブロモブトキシのいずれか１つである。

【0015】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ_nシアノアルキル」という用語は、シアノ基で置換されている、１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し、例えば、シアノメチレン、シアノエチレン、１，１－ジメチルシアノメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノイソプロピル及び１－ジメチルシアノメチルである。

【0016】

「Ｃ₁～Ｃ_nシアノアルコキシ」という用語は、１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有するが、酸素原子を介して結合している直鎖又は分岐飽和シアノアルキル基を指す。

【0017】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの３～６員シクロイルキル（ｃｙｃｌｏｙｌｋｙｌ）基を指す。

【0018】

「Ｃ₃～Ｃ_nシクロアルキル」などの用語に続く接尾辞「－Ｃ₁～Ｃ_nアルキル」（ここで、ｎは１～６の整数）は、本明細書において用いられるところ、Ｃ₃～Ｃ_nシクロアルキルで置換されている直鎖又は分岐飽和アルキル基を指す。Ｃ₃～Ｃ_nシクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ_nアルキルの一例は、例えば、シクロプロピルメチルである。

【0019】

本明細書において用いられるところ、シアノにより単置換された「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、シアノ基により置換された、３～６員シクロイルキル（ｃｙｃｌｏｙｌｋｙｌ）基（上記のとおり）を指す。シアノにより単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルの一例は１－シアノシクロプロピルである。

【0020】

ハロゲンは、一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルなどの他の意味との組み合わせでハロゲンにも適用される。

【0021】

本発明に係る一定の実施形態が、以下に記載のとおり提供されている。

【0022】

実施形態１は、上記に定義されている、式Ｉの化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0023】

実施形態２は、実施形態１に係る化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、ＱはＱａであり、並びに、以下に記載されているＸ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₉及びＲ₁₀に係る好ましい値を有する。

【0024】

実施形態３は、実施形態１に係る化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、ＱはＱｂであり、並びに、以下に記載されているＸ、Ｒ₁、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₉及びＲ₁₀に係る好ましい値を有する。

【0025】

実施形態４は、実施形態１に係る化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、ＱはＱｃであり、並びに、以下に記載されているＡ、Ａ₁、Ａ₂、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₁₁及びＲ₁₂に係る好ましい値を有する。

【0026】

実施形態１～４に関して、Ｘ、Ｒ₁、Ａ、Ａ₁、Ａ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁及びＲ₁₂の好ましい値は、いずれかのこれらの組み合わせで、以下に記載のとおりである。

【0027】

好ましくは、ＸはＳ又はＳＯ₂である。

【0028】

もっとも好ましくは、ＸはＳＯ₂である。

【0029】

好ましくは、Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はシクロプロピル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである。

【0030】

より好ましくは、Ｒ₁はエチル又はシクロプロピルメチルである。

【0031】

もっとも好ましくは、Ｒ₁はエチルである。

【0032】

好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀である。

【0033】

より好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄は、相互に独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0034】

さらにより好ましくは、Ｒ₄は水素であり、及び、Ｒ₃は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃であり；又は
Ｒ₃は水素であり、及び、Ｒ₄は、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0035】

もっとも好ましくは、Ｒ₄は水素であり、及び、Ｒ₃は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃であり；又は
Ｒ₃は水素であり、及び、Ｒ₄は、トリフルオロメチル、ハロゲン、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0036】

好ましくは、Ｒ₅及びＲ₆は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀である。

【0037】

より好ましくは、Ｒ₅及びＲ₆は、相互に独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0038】

さらにより好ましくは、Ｒ₆は水素であり、及び、Ｒ₅は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃であり；又は
Ｒ₅は水素であり、及び、Ｒ₆は、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0039】

もっとも好ましくは、Ｒ₆は水素であり、及び、Ｒ₅は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃であり；又は
Ｒ₅は水素であり、及び、Ｒ₆は、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0040】

好ましくは、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである。

【0041】

より好ましくは、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素又はメチルである。

【0042】

もっとも好ましくは、Ｒ₉は水素又はメチルであり、及び、Ｒ₁₀はメチルである。

【0043】

好ましくは、ＡはＣＨ又はＮである。

【0044】

もっとも好ましくは、ＡはＮである。

【0045】

好ましくは、Ａ₁はＣＨ又はＮである。

【0046】

好ましくは、Ａ₂はＣＨ又はＮである。

【0047】

また、Ａ₁がＣＨであり、及び、Ａ₂がＮである場合が好ましい。

【0048】

また、Ａ₁がＮであり、及び、Ａ₂がＣＨである場合が好ましい。

【0049】

Ａ₁及びＡ₂が共にＮである場合がさらに好ましい。

【0050】

もっとも好ましくは、Ａ₁及びＡ₂は共にＣＨである。

【0051】

好ましくは、Ｒ₇及びＲ₈は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₁₁）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₂である。

【0052】

より好ましくは、Ｒ₇及びＲ₈は、相互に独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0053】

さらにより好ましくは、Ｒ₈は水素であり、及び、Ｒ₇は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃であり；又は
Ｒ₇は水素であり、及び、Ｒ₈は、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0054】

もっとも好ましくは、Ｒ₈は水素であり、及び、Ｒ₇は、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃であり；又は
Ｒ₇は水素であり、及び、Ｒ₈は、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0055】

好ましくは、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、相互に独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである。

【0056】

より好ましくは、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、相互に独立して、水素又はメチルである。

【0057】

もっとも好ましくは、Ｒ₁₁は水素又はメチルであり、及び、Ｒ₁₂はメチルである。

【0058】

本発明に係るさらなる実施形態が、以下に記載のとおり提供されている。

【0059】

式Ｉの化合物の好ましい群は、式Ｉ－１の化合物

【化3】

（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₉及びＲ₁₀は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）、又は、式Ｉ－１の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドにより表される。

【0060】

式Ｉ－１の化合物の好ましい一群において、Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；ＸはＳ又はＳＯ₂であり；Ｒ₃及びＲ₄は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；並びに、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；好ましくは、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素又はメチルであり；より好ましくは、Ｒ₉は水素又はメチルであり、及び、Ｒ₁₀はメチルである。

【0061】

式Ｉ－１の化合物の他の好ましい群において、Ｒ₁はエチル又はシクロプロピルメチルであり、好ましくは、Ｒ₁はエチルであり；ＸはＳ又はＳＯ₂であり、好ましくは、ＸはＳＯ₂であり；並びに、Ｒ₃及びＲ₄は、相互に独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0062】

本明細書に記載の式Ｉ－１の化合物、及び、式Ｉ－１の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいては、別段の規定がある場合を除き、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₉及びＲ₁₀は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。

【0063】

式Ｉ－１の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ₁がエチルであり；及び、ＸがＳＯ₂であるものである。

【0064】

また、Ｒ₄が水素であり、及び、Ｒ₃が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－１の化合物；又は、Ｒ₃が水素であり、及び、Ｒ₄が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－１の化合物が好ましい。

【0065】

Ｒ₄が水素であり、及び、Ｒ₃が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－１の化合物；又は、Ｒ₃が水素であり、及び、Ｒ₄が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－１の化合物がさらに好ましい。

【0066】

式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－２の化合物

【化4】

（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₉及びＲ₁₀は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）、又は、式Ｉ－２の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドにより表される。

【0067】

式Ｉ－２の化合物の好ましい一群において、Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；ＸはＳ又はＳＯ₂であり；Ｒ₅及びＲ₆は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；並びに、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；好ましくは、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素又はメチルであり、より好ましくは、Ｒ₉は水素又はメチルであり、及び、Ｒ₁₀はメチルである。

【0068】

式Ｉ－２の化合物の他の好ましい群において、Ｒ₁はエチル又はシクロプロピルメチルであり、好ましくは、Ｒ₁はエチルであり；ＸはＳ又はＳＯ₂であり、好ましくは、ＸはＳＯ₂であり；Ｒ₅及びＲ₆は、相互に独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0069】

本明細書に記載の式Ｉ－２の化合物、及び、式Ｉ－２の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいては、別段の規定がある場合を除き、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₉及びＲ₁₀は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。

【0070】

式Ｉ－２の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ₁がエチルであり；及び、ＸがＳＯ₂であるものである。

【0071】

また、Ｒ₆が水素であり、及び、Ｒ₅が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－２の化合物；又は、Ｒ₅が水素であり、及び、Ｒ₆が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－２の化合物が好ましい。

【0072】

Ｒ₆が水素であり、及び、Ｒ₅が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－２の化合物；又は、Ｒ₅が水素であり、及び、Ｒ₆が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－２の化合物がさらに好ましい。

【0073】

式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－３の化合物

【化5】

（式中、Ａ、Ａ₁、Ａ₂、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）、又は、式Ｉ－３の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドにより表される。

【0074】

式Ｉ－３の化合物の好ましい一群において、ＡはＣＨ又はＮであり；Ａ₁はＣＨ又はＮであり；Ａ₂はＣＨ又はＮであり；Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；ＸはＳ又はＳＯ₂であり；Ｒ₇及びＲ₈は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、又は－Ｎ（Ｒ₁₁）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₂であり；並びに、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、相互に独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；好ましくは、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、相互に独立して、水素又はメチルであり；より好ましくは、Ｒ₁₁は水素又はメチルであり、及び、Ｒ₁₂はメチルである。

【0075】

式Ｉ－３の化合物の他の好ましい群において、ＡはＣＨ又はＮであり、好ましくは、ＡはＮであり；Ａ₁はＣＨ又はＮであり；Ａ₂はＣＨ又はＮであり；Ｒ₁はエチル又はシクロプロピルメチルであり、好ましくは、Ｒ₁はエチルであり；ＸはＳ又はＳＯ₂であり、好ましくは、ＸはＳＯ₂であり；Ｒ₇及びＲ₈は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である。

【0076】

本明細書に記載の式Ｉ－３の化合物、及び、式Ｉ－３の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいては、別段の規定がある場合を除き、Ａ、Ａ₁、Ａ₂、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。

【0077】

式Ｉ－３の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ₁がエチルであり；及び、ＸがＳＯ₂であるものである。

【0078】

また、Ｒ₈が水素であり、及び、Ｒ₇が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－３の化合物；又は
Ｒ₇が水素であり、及び、Ｒ₈が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－３の化合物が好ましい。

【0079】

Ｒ₈が水素であり、及び、Ｒ₇が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－３の化合物；又は
Ｒ₇が水素であり、及び、Ｒ₈が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－３の化合物がさらに好ましい。

【0080】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい一群は、式Ｉ－３の化合物、又は、式Ｉ－３の化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－３ａ）の化合物であり、ここで、ＡはＣＨである。

【0081】

本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－３の化合物、又は、式Ｉ－３の化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－３ｂ）の化合物であり、ここで、ＡはＮである。

【0082】

本実施形態に係る化合物のさらに他の好ましい群は、式Ｉ－３の化合物、又は、式Ｉ－３の化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－３ｃ）の化合物であり、ここで、Ａ₁はＣＨであり、及び、Ａ₂はＮである。

【0083】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい群は、式Ｉ－３の化合物、又は、式Ｉ－３の化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－３ｄ）の化合物であり、ここで、Ａ₁はＮであり、及び、Ａ₂はＣＨである。

【0084】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい群は、式Ｉ－３の化合物、又は、式Ｉ－３の化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－３ｅ）の化合物であり、ここで、Ａ₁及びＡ₂は共にＮである。

【0085】

式Ｉ－３の化合物、又は、式Ｉ－３の化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、本実施形態に係る式（Ｉ－３ｆ）の化合物が最も好ましく、ここで、Ａ₁及びＡ₂は共にＣＨである。

【0086】

式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－４の化合物

【化6】

（式中、
Ｑ１は、式Ｑ１ａ、Ｑ１ｂ及びＱ１ｃ

【化7】

（式中、矢印は、三環式環の窒素原子に対する結合点を示す）
からなる群から選択される基であり；
並びに、Ａ、Ａ₁、Ａ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）、又は、式Ｉ－４の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドにより表される。

【0087】

本明細書に記載の式Ｉ－４の化合物、及び、式Ｉ－４の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいては、別段の規定がある場合を除き、Ａ、Ａ₁、Ａ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。

【0088】

式Ｉ－４の化合物の好ましい一群は、式Ｉ－４の化合物、又は、式Ｉ－４の化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－４ａ）の化合物であり、ここで、ＱはＱ１ａであり、Ｒ₄は水素であり、及び、Ｒ₃は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ₉Ｒ₁₀）又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；並びに、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；又は
ＱはＱ１ａであり、Ｒ₃は水素であり、及び、Ｒ₄は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ₉Ｒ₁₀）又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；並びに、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0089】

Ｒ₄が水素であり、及び、Ｒ₃が、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－４ａの化合物；又は、Ｒ₃が水素であり、及び、Ｒ₄が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－４ａの化合物がさらに好ましい。

【0090】

式Ｉ－４の化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－４の化合物、又は、式Ｉ－４の化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－４ｂ）の化合物であり、ここで、ＱはＱ１ｂであり、Ｒ₆は水素であり、及び、Ｒ₅は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ₉Ｒ₁₀）又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；並びに、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；又は
ＱはＱ１ｂであり、Ｒ₅は水素であり、及び、Ｒ₆は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ₉Ｒ₁₀）又は－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；並びに、Ｒ₉及びＲ₁₀は、相互に独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0091】

Ｒ₆が水素であり、及び、Ｒ₅が、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－４ｂの化合物；又は、Ｒ₅が水素であり、及び、Ｒ₆が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－４ｂの化合物がさらに好ましい。

【0092】

式Ｉ－４の化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－４の化合物、又は、式Ｉ－４の化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－４ｃ）の化合物であり、ここで、ＱはＱ１ｃであり、Ｒ₈は水素であり、及び、Ｒ₇は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₁₁）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₂であり；並びに、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、相互に独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；又は
ＱはＱ１ｃであり、Ｒ₇は水素であり、及び、Ｒ₈は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ又は－Ｎ（Ｒ₁₁）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₂であり；並びに、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、相互に独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0093】

Ｒ₈が水素であり、及び、Ｒ₇が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－４ｃの化合物；又は
Ｒ₇が水素であり、及び、Ｒ₈が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、－ＯＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ₂、－ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ₃又は－ＮＣＨ₃Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃である式Ｉ－４ｃの化合物がさらに好ましい。

【0094】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい一群は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物、又は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－４ｃ－１）の化合物であり、ここで、ＡはＣＨである。

【0095】

本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物、又は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－４ｃ－２）の化合物であり、ここで、ＡはＮである。

【0096】

本実施形態に係る化合物のさらに他の好ましい群は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物、又は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－４ｃ－３）の化合物であり、ここで、Ａ₁はＣＨであり、及び、Ａ₂はＮである。

【0097】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい群は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物、又は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－４ｃ－４）の化合物であり、ここで、Ａ₁はＮであり、及び、Ａ₂はＣＨである。

【0098】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい群は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物、又は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－４ｃ－５）の化合物であり、ここで、Ａ₁及びＡ₂は共にＮである。

【0099】

本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物、又は、式Ｉ－Ｉ－４ｃの化合物の好ましい実施形態のいずれかのものである、式（Ｉ－４ｃ－６）の化合物であり、ここで、Ａ₁及びＡ₂は共にＣＨである。

【0100】

本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性、又は、高い生分解性又は環境プロファイル）を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、一定の式（Ｉ）の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。もっとも具体的には、セイヨウミツバチ（Ａｐｉｓ ｍｅｌｌｉｆｅｒａ）である。

【0101】

他の態様において、本発明は、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）及び（Ｉ－４）の化合物（上記）で実施形態において定義されている、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的若しくは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド、及び、任意に、助剤又は希釈剤を含む組成物を提供する。

【0102】

さらなる態様において、本発明は、有害生物、有害生物の生息地、又は、有害生物による攻撃を受けやすい植物に、式（Ｉ）、（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）及び（Ｉ－４）の化合物（上記）で実施形態のいずれかにおいて定義されている、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド、又は、上記に定義されている組成物を適用するステップを含む、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法を提供する。

【0103】

さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、繁殖材料、又は、繁殖材料が植えられる場所を、上記に定義されている組成物で処理するステップを含む方法を提供する。

【0104】

本発明に係る式Ｉの化合物の調製プロセスは、基本的に当業者に公知の方法により実施される。より具体的には、式Ｉの化合物のサブグループ（式中、ＸはＳＯ（スルホキシド）及び／又はＳＯ₂（スルホン）である）は、酸化剤の中でも、例えば、メタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチルなどの試薬が用いられる、対応する式Ｉのスルフィド化合物（式中、ＸはＳである）の酸化反応により入手し得る（スキーム１ａ、１ｂ及び２）。
スキーム１ａ：

【化8】

スキーム１ｂ：

【化9】

スキーム２：

【化10】

この酸化反応は一般に、溶剤の存在下で実施される。この反応において用いられる溶剤の例としては、ジクロロメタン及びクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノール及びエタノールなどのアルコール；酢酸；水；並びに、これらの混合物が挙げられる。この反応において用いられる酸化剤の量は、一般に、スルホキシド化合物Ｉを生成するための１モルのスルフィド化合物Ｉを基準として、１～３モル、好ましくは、１～１．２モルであり、及び、好ましくは、スルホン化合物Ｉを生成するための１モルのスルフィド化合物Ｉを基準として、２～２．２モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば国際公開第２０１３／０１８９２８号において開示されている。

【0105】

式Ｉの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉで定義されているとおりである）は、式ＶＩＩの化合物及び式ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりであり、及び、ＬＧ₃はハロゲン（又は、トリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）を、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中、０～１５０℃の温度、任意にマイクロ波の照射下で反応させることにより調製し得る（スキーム３）。或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｑは、上記式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＶＩＩの化合物及び式ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｑは、上記式Ｉに定義されているとおりであり、及び、ＬＧ₃はハロゲン（又は、トリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）、好ましくは、ブロモ又はヨードである）を、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又はカリウムｔ－ブトキシドなどの塩基の存在下、銅触媒、例えばヨウ化銅（Ｉ）といった金属触媒の存在下、任意に、リガンド、例えばジアミンリガンド（例えばＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン又はトランス－シクロヘキシルジアミン）又はジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）又は１，１０－フェナントロリンの存在下に、３０～１８０℃の温度、任意に、マイクロ波の照射下で、又は、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）₂）又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（任意に、クロロホルム付加物の形態）といったパラジウム触媒、又は、例えばｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸若しくはＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－シクロヘキシルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸などのパラジウムプレ触媒の存在下、及び、任意に、リガンド、例えばＳＰｈｏｓ、ｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ又はキサントホスの存在下に、６０～１２０℃の温度で、任意に、マイクロ波の照射下で、反応させることにより調製し得る。上記の反応は、トルエン、ジメチルホルムアミドＤＭＦ、Ｎ－メチルピロリドンＮＭＰ、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ、ジオキサン、テトラヒドロフランＴＨＦなどの溶剤の存在下に実施し得、例えば、国際公開第２０１２０３１００４号、国際公開第２００９０４２９０７号、及び、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１１，４１：６７－７２といった文献に記載されている。
スキーム３：

【化11】

【0106】

或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉで定義されているとおりである）は、式ＶＩの化合物（式中、ＬＧ₂は、例えばＢｒ、Ｃｌ又はＩ（好ましくはブロモ）といった脱離基であり、並びに、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）及び式ＩＸの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）を、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウム、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又はＫＯｔＢｕなどの塩基の存在下、及び、エタノール、メタノール、ジオキサン、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦなどの溶剤の存在下、０～１５０℃の温度、任意にマイクロ波の照射下で反応させることにより調製し得る。このような反応は、求核置換、及び、その後の環化を介して進行し、例えば国際公開第２００９０４２９０７号といった文献においても報告されている。

【0107】

或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉで定義されているとおりである）は、式Ｘの化合物（式中、Ｑは、式Ｉに定義されているとおりである）を、例えばオキシ塩化リンの存在下、任意に、トルエン又はキシレンなどの溶剤又は希釈剤の存在下に、０～１８０℃、好ましくは２０～１２０℃の温度で環化することにより調製可能である。

【0108】

スキーム４：

【化12】

式Ｉの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉに定義されているとおりである）はまた、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル－エチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、任意に、触媒（４－ジメチルアミノピリジンＤＭＡＰなど）の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエンなどの不活性溶剤中、０～５０℃の温度における、式Ｘａ（式中、Ｑは上記の式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、Ｘ₀はハロゲン、好ましくは塩素であり、又は、Ｘ₀はＸ₀₁若しくはＸ₀₂である）の環化によって調製可能である（スキーム４）。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基は、塩基及び溶剤の両方として好都合に採用し得る。

【0109】

式Ｘａの化合物（式中、Ｑは、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、Ｘ₀はハロゲン、好ましくは塩素であり、又は、Ｘ₀はＸ₀₁又はＸ₀₂である）は、当業者に公知の方法、及び、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７－１０８５２に記載の方法による式Ｘの化合物（Ｑは上記式Ｉに定義されているとおりである）の活性化によって調製可能である。活性化種Ｘａ（式中、Ｑは上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、Ｘ₀はハロゲン、好ましくは塩素である）の形成が好ましい。例えば、化合物Ｘａ（式中、Ｘ₀がハロゲン、好ましくは塩素である）は、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下、塩化メチレンＣＨ₂Ｃｌ₂又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、２０～１００℃、好ましくは２５℃の温度における、例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）₂又は塩化チオニルＳＯＣｌ₂によるＸの処理によって形成される。或いは、例えば１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣ又はジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式Ｘの化合物の処理で、ピリジン又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、任意に、トリエチルアミンなどの塩基の存在下に、５０～１８０℃の温度で、活性化種Ｘａ（式中、Ｘ₀は、それぞれＸ₀₁又はＸ₀₂である）が生成される。

【0110】

式ＶＩＩの化合物は、式ＶＩの化合物（式中、ＬＧ₂は、例えばＢｒ、Ｃｌ又はＩ（好ましくは、ブロモ）といった脱離基であり、並びに、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）を、アンモニア又は例えばＮＨ₄ＯＨといったアンモニアの代用物と、エタノール、メタノール、ジオキサン、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ及びＴＨＦなどの溶剤の存在下に、０～１５０℃の温度、任意に、マイクロ波の照射下で反応させることにより調製可能である。

【0111】

式Ｘの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉで定義されているとおりである）は、式ＩＸのアミノ化合物（又は、式ＩＸ－ｂｏｃの化合物、及び、次いで、反応後におけるＢＯＣ官能基の脱保護）（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）による式ＶＩの化合物（式中、ＬＧ₂は、例えばＢｒ、Ｃｌ又はＩ（好ましくはブロモ）といった脱離基であり、並びに、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）の求核置換反応、これに続く、式ＸＶＩＩの中間体エステル（式中、Ｑは上記の式Ｉで定義されているとおりであり、及び、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）のインサイチュ加水分解により調製可能である。

【化13】

【0112】

インサイチュで生成された加水分解されていない式ＸＶＩＩのエステル化合物は単離し得ると共に、例えばＮａＯＨ、ＬｉＯＨ、Ｂａ（ＯＨ）₂といった好適な塩基の存在下における鹸化反応を介して転換して式Ｘのカルボン酸をも形成可能である。式ＶＩの化合物の式Ｘの化合物への転換は、とりわけ、水素化ナトリウム、ＫＯｔＢｕ、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドなどの塩基の存在下、及び、ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦなどの溶剤の存在下に、－３０～１５０℃の温度で実施可能である。式ＶＩの化合物（式中、ＬＧ₂は、例えばＢｒ、Ｃｌ又はＩ（好ましくはブロモ）といった脱離基であり、並びに、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、式Ｖの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）のラジカルにより誘起されるベンジルハロゲン化により調製可能である。このような反応は当業者に周知であり、とりわけ、Ｂｒ₂、ＮＢＳ、Ｃｌ₂、ＮＩＳなどの求電子性ハロゲン化試薬の存在下、及び、例えばＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）、過酸化ベンゾイルといったラジカル開始剤の存在下、又は、光化学条件下、及び、２０℃～溶剤の沸点の範囲の温度、及び、トルエン、キシレン、アセトニトリル、ヘキサン、ジクロロエタン又は四塩化炭素などの溶剤の存在下で実施され得る。このような反応はウォールチーグラー臭素化の名称で知られており、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０１５，４７，１２８０－１２９０、及び、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６３，８５（３），ｐｐ ３５４－３５５といった文献において報告されている。

【0113】

式Ｖの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、式ＩＶａの化合物（式中、ＬＧ₁は、ハロゲンＢｒ、Ｃｌ、Ｉ、好ましくはＣｌであり、及び、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）を、他のメチルホウ酸同等物、とりわけ、トリメチルボロキシン又はメチルトリフルオロホウ酸カリウムとの反応を例えば含むスズキ反応により調製され得る。この反応は、炭酸ナトリウム、リン酸三カリウム又はフッ化セシウムのような塩基の存在下、例えばジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ホルムアミド、１，２－ジメトキシエタンと水との混合物若しくはジオキサン／水混合物若しくはトルエン／水混合物のような溶剤又は溶剤混合物中、好ましくは不活性雰囲気下において、パラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニル－ホスフィン）パラジウム（０）、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロ－パラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）又はクロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）により触媒され得る。反応温度は、好ましくは室温～反応混合物の沸点の範囲であることが可能であり、又は、反応はマイクロ波の照射下で行われ得る。このようなスズキ反応は、当業者に周知であり、例えばＪ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７－１６８においてレビューされている。

【0114】

或いは、式Ｖの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、スキーム３ａに従って調製可能である。
スキーム３ａ

【化14】

【0115】

スキーム３ａにおいて、式Ｖの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、例えば硫酸又はルイス酸、例えばＳｃ（ＯＴｆ）₃又はＦｅＣｌ₃といった酸触媒の存在下における、式Ｖ－ａの化合物とＲ－ＯＨ（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）との反応を含む、エステル化反応を介して、式Ｖ－ａの化合物から調製可能である。このような反応は当業者に周知であり、フィッシャーエステル化反応の名称で知られており、例えば．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００６，７１，３３３２－３３３４、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９７，３５１－３５２、及び、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００８，３４０７－３４１０といった文献中において報告されている。このようなエステル化反応はまた、式ＩＩＩの化合物をＴＭＳＣＨＮ₂と反応させて式Ｖの化合物（式中、Ｒはメチルである）を形成することにより実施可能であり、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，７０７５に報告されている。式Ｖ－ａの化合物は、式Ｖ－ｂの化合物の酸化反応により調製可能である。このような反応は当業者に周知である。このような変換を促進させる試薬の例としては、金属水酸化物又はＡｇ₂Ｏ（トレンス試薬の名称で知られている）の存在下における、オキソン、ＫＭｎＯ₄、ＮａＣｌＯ₂（ピニック酸化の名称で知られている）、ＡｇＮＯ₃が挙げられる。このような反応は文献において公知であり、及び、例えばＡｃｔａ Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．１９７３，２７：８８８－８９０；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８１，３７（１１）：２０９１－２０９６；Ｂｅｒ．Ｄｅｕｔ．Ｃｈｅｍ．Ｇｅｓｓｅｌ．，１５（１８８２），ｐｐ．１６３５－１６３９；Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．１９５３，３３，９４に記載されている。式Ｖ－ｂの化合物は、式ＩＶａの化合物の式Ｖの化合物への転換に係るスキーム３に記載されているものと同様の手法を介して、式Ｖ－ｃの化合物から調製可能である。式Ｖ－ｃの化合物は、とりわけ、ヨウ素、臭素、塩素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化試薬を用いる、ハロゲン化及びインサイチュ酸化反応を介して、式Ｖ－ｄの化合物から調製可能である。或いは、ハロゲン化を行うことが可能であると共に、その後のステップにおいて、酸化反応を、酸化試薬を用いて式Ｖ－ｄの化合物から２ステップで式Ｖ－ｃの化合物を形成することで実行することが可能である。式Ｖ－ｄの化合物は、ＣＡＳ登録番号７２７６８－９７－９で文献において公知である。

【0116】

式ＩＶａの化合物（式中、ＬＧ₁は、ハロゲンＢｒ、Ｃｌ、Ｉ、好ましくは、Ｃｌであり、及び、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、ハロゲン化水素酸Ｈ－ＬＧ₁及び銅塩Ｃｕ－ＬＧ₁（式中、ＬＧ₁は、ハロゲン、例えばＢｒ、Ｃｌ又はＩ（好ましくはＣｌ）である）の存在下、ザンドマイヤータイプ反応条件下において、式ＩＶの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）と亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルｔ－ＢｕＯＮＯ、亜硝酸イソアミル又は亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩とを反応させることにより調製可能である（スキーム３）。この変換は、アセトニトリル、又は、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化溶剤、又は、水などの不活性溶剤中、０～１５０℃の温度、好ましくは、室温～反応混合物の沸点の範囲の温度で行われることが好ましい。式ＩＶの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）は、パラジウム触媒（例えば：酢酸パラジウム（ＩＩ））などの金属触媒の存在下、アルコール（ＲＯＨ）溶剤（任意に、共溶剤の存在下）（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）、及び、任意に、ホスフィンリガンドの存在下、及び、任意に、塩基の存在下、０～１８０℃の温度において、式ＩＩＩの化合物を一酸化炭素（ＣＯ）（通常は加圧下）と反応させる、カルボニル化反応を含む、例えば国際公開第２０１６／０２０２８６号に見出される方法により、式ＩＩＩの化合物（式中、ＬＧ₁はハロゲン、好ましくはＢｒ、Ｃｌ又はＩである）から調製可能である。式ＩＩＩの化合物（式中、ＬＧ₁はハロゲン、好ましくはＢｒ、Ｃｌ又はＩである）は、例えば、式ＩＩの化合物と、Ｎ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ－ブロモ－ハロスクシンイミド（ＮＢＳ）又はＮ－ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）などのハロゲン化試薬、又は、代わりに塩素、臭素又はヨウ素とを反応させる、ハロゲン化反応により調製可能である。このようなハロゲン化反応は、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、酢酸、エーテル、アセトニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの不活性溶剤中、２０～２００℃の温度、好ましくは、室温～１００℃の温度で実施される。

【0117】

式ＶＩの化合物

【化15】

（式中、ＬＧ₂は、例えばＢｒ、Ｃｌ又はＩといった脱離基であり、及び、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）は新規であり、本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために特別に開発されたものであり、従って、本発明のさらなる目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式ＶＩの化合物に関して有効である。好ましくは、ＬＧ₂はブロモ又はクロロであり；さらにより好ましくは、ＬＧ₂はブロモである。好ましくは、ＲはＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；さらにより好ましくは、Ｒはメチル又はエチルである。

【0118】

或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉで定義されているとおりである）は、スキーム５に従って調製可能である。
スキーム５：

【化16】

【0119】

スキーム５において、式Ｉの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉで定義されているとおりである）は、式Ｘの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉで定義されているとおりである）から、上記のスキーム４に記載されている方法により調製可能である（スキーム６）。式Ｘの化合物は、式ＸＩＩの化合物と式ＩＸの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）とを、還元性アミノ化条件下で反応させることにより調製可能である（スキーム６）。この反応は、とりわけ、例えばシアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムといった還元剤の存在下、及び、任意に、トリフルオロ酢酸、ギ酸、酢酸等などの酸の存在下、及び、０℃～溶剤の沸点の範囲の温度で実施可能である。この反応は、エタノール、メタノール、ジオキサン又はテトラヒドロフランなどの不活性溶剤の存在下で実施可能である。式ＸＩＩの化合物から式Ｉの化合物への２ステップ転換を含むこのような反応は、例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２６（２０１６）５９４７－５９５０といった文献に記載されている。

【0120】

式ＸＩＩの化合物は、式ＸＩの化合物（式中、ＬＧ₂は、クロロ、ブロモ又はヨード、好ましくは、ブロモであり、及び、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）から、加水分解、及び、その後の分子内環化反応によって調製可能である。この反応は、塩基性条件下で金属水酸化物を用いて、例えば、Ｓｙｎｌｅｔｔ １９９２，（６），５３１－５３３に報告されているとおり、ジオキサン、テトラヒドロフラン又は水などの溶剤の存在下、及び、２０～１５０℃の範囲の温度で水性水酸化ナトリウムを用いて、又は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ６２（２００６）９５８９－９６０２に報告されているとおり、水性酸性条件下で、例えば、水、ジオキサン、又は、ジクロロエタンなどのハロゲン化溶剤などの溶剤の存在下で、酢酸、塩酸又は硫酸を用いて、実施可能である。式ＸＩの化合物（式中、ＬＧ₂は、クロロ、ブロモ又はヨード、好ましくはブロモであり、及び、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、式Ｖの化合物から式ＶＩの化合物への転換についてスキーム３に記載されているものと類似の方法により、式Ｖの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニル基である）から調製可能である。
スキーム６：

【化17】

【0121】

或いは、上記の式Ｉの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）は、上記の式ＸＶの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）から、カルボニル官能基の選択的還元を介して調製可能である（スキーム７）。
スキーム７：

【化18】

【0122】

この反応は、例えばＮａＢＨ₄、ＬｉＡｌＨ₄、パラジウム炭素といった還元剤の存在下、水素の存在下、又は、例えばＮａＢＨ₄、続いて、トリエチルシランといった２種の還元剤の組合せの存在下で実施可能である。このような反応は、例えば米国特許出願公開第２０１００１６０３０３号明細書に記載されている。上記の式ＸＶの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）は、上記の式ＸＩＶの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）から、式Ｘの化合物の式Ｉの化合物への転換についてスキーム４に記載されているとおり、加水分解反応、及び、その後の環化反応により調製可能である。式ＸＩＶの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉで定義されているとおりであり、及び、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）は、式ＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）と、式ＩＸの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）とを、スキーム４に既に記載されているアミド化反応により反応させることにより調製可能である。式ＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）は、式Ｖの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）のベンジル酸化により調製可能である。この反応は、ＫＭＮＯ₄、ｎＢｕ₄ＭｎＯ₄、Ｋ₂Ｓ₂Ｏ₈などの酸化性試薬の存在下、酸素の存在下において、又は、光化学条件下で、酸素の存在下、及び、２０℃～溶剤の沸点の範囲の温度において実施可能である。この反応は、アセトニトリル、酢酸エチル、ＤＭＳＯ、ジクロロエタンなどの不活性溶剤の存在下で実施可能である。このような反応は、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０１７，４９，４００７－４０１６、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００６，１７５７－１７５９、及び、ＩＯＳＲ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１４，７，１６－２７といった文献において公知である。

【0123】

或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）の環化反応により調製可能である（スキーム８）。
スキーム８：

【化19】

【0124】

反応は、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム及び類似する他のものなどの塩基の存在下、及び、－２０℃～溶剤の沸点の範囲の温度、及び、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ＤＭＦなどの不活性溶剤の存在下で実施可能である。このような反応は、Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００６（４）：５９１－５９４に報告されている。式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｑは上記の式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）は、式ＸＶＩの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）と、式ＩＸの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）とを、光延条件下で反応させることにより調製可能である。このような反応は当業者に周知であると共に、とりわけ、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン又はポリマー担持トリフェニルホスフィンなどのホスフィン試薬の存在下、及び、ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートなどのアゾジカルボキシレート試薬の存在下、及び、０℃～１００℃の温度、及びアセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエンなどの不活性溶剤の存在下で実施可能である。このような反応は、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８１（１），１－２８において報告されている。式ＸＶＩの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）は、式ＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）と還元剤とを反応させることにより調製可能である。反応は、還元試薬、例えば、とりわけ、水素化アルミニウムリチウム（ＤＩＢＡＬ－Ｈ）、又は、ジボラン、ボランテトラヒドロフランなどのボランなどの金属水素化物を、０℃～１５０℃の温度、及び、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの不活性溶剤の存在下で用いることにより実施可能である。このような反応は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８２，２３，２４７５－２４７８に報告されている。

【0125】

式ＸＶＩＩ－ａの化合物

【化20】

（式中、
Ｑは上記の式Ｉに定義されているとおりであり、及び、Ｒ_aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、ベンジル又はフェニルである）は新規であり、特に、本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために開発され、従って、さらなる本発明の目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式ＸＶＩＩ－ａの化合物に関しても有効である。好ましくは、Ｒａは水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；さらにより好ましくは、Ｒａは、水素、メチル又はエチルである。

【0126】

式ＩＸの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）は、式ＸＩＸの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）のｔｅｒｔ－ブチル基の脱保護反応により調製され得る（スキーム９）。
スキーム９：

【化21】

【0127】

この反応は、トリフルオロ酢酸、塩酸又は硫酸及び他のものなどの酸触媒の存在下で実施可能である。式ＩＸの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）は、好適な塩基ｔ－ＢｕＯＨの存在下、及び、カップリング剤の存在下、任意に、ルイス酸の存在下、及び、不活性溶剤の存在下、５０℃～溶剤の沸点の温度における、式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）と、有機アジドとの反応により調製され得る。この反応は、Ｔ₃Ｐなどのカップリング剤の存在下で、又は、ＳＯＣｌ₂、若しくは、塩化オキサリル、若しくは、式Ｘの化合物の式Ｘａの化合物への転換に係るスキーム６に記載されている他のカップリング剤によるカルボン酸の活性化を介して実施可能である。有機アジドの例としては、ＴＭＳＮ₃、アジ化ナトリウム又はトシルアジドが挙げられ、及び、好適な溶剤はトルエン、キシレン、ＴＨＦ又はアセトニトリルであり得る。好適なルイス酸の例としては、とりわけ、Ｚｎ（ＯＴｆ）₂、Ｓｃ（ＯＴｆ）₂、又はＣｕ（ＯＴｆ）₂が挙げられ得る。式ＸＩＸの化合物はまた、式ＸＶＩＩＩの化合物と、ジフェニルホスホリルアジドとを、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及び類似する他のものなどの有機塩基の存在下、並びに、ｔｅｒｔ－ブタノールの存在下、及び、例えば、とりわけ、ジクロロメタン、ジクロロエタン、又は、テトラヒドロフランなどの環式エーテルなどのハロゲン化溶剤といった不活性溶剤中、及び、５０℃～溶剤の沸点の範囲の温度で反応させることにより調製可能である。カルボン酸をアミンに変換するこのような反応は、クルチウス反応の名称で当業者に周知であり、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５，７，４１０７－４１１０；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４９（１２），３６１４－３６２７；２００６、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７２，９４（１７），ｐｐ ６２０３－６２０５において報告されている。式ＩＸの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）はまた、式ＸＸの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）から、ホフマン転位反応により調製され得る。この反応は、例えば水性水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウムなどの金属水酸化物、又は、ＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセ－７－エン）などの有機塩基といった塩基の存在下、及び、塩素、臭素又はＮ－ブロモ－ハロスクシンイミドなどの求電子性ハロゲン化試薬の存在下、及び、２０℃～溶剤の沸点の範囲の温度で実施可能である。このような反応は、ホフマン転位の名称で公知であると共に、例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１８８１，１４，２７２５といった文献において報告されている。式ＸＸの化合物（式中、Ｑは式Ｉで定義されているとおりである）は、スキーム４に記載されているカルボン酸活性化剤の存在下における、式ＸＶＩＩＩの化合物と、例えばＮＨ₄ＯＨ、ＮＨ₃といったアンモニア、又は、他のアンモニア代替物との反応により調製可能である。

【0128】

式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、ＱはＱａであり、ここで、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｘ及びＲ₁は式Ｉに定義されているとおりである）のサブグループは、式ＸＶＩＩＩ－ａの化合物（スキーム８）として定義可能である。このような式ＸＶＩＩＩ－ａの化合物は、文献において公知であるか、又は、これらは、例えば国際公開第２０１７／０６１４９７号及び国際公開第２０１８／０５２１３６号に記載されているものと同様の方法及び条件を用いて、スキーム８に従って調製可能である。
スキーム８：

【化22】

【0129】

式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、ＱはＱｂであり、ここで、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｘ及びＲ₁は式Ｉに定義されているとおりである）のサブグループは、式ＸＶＩＩＩ－ｂの化合物（スキーム９ａ）と定義可能である。このような式ＸＶＩＩＩ－ｂの化合物は、文献において公知であるか、又は、これらは、例えば、国際公開第２０１９１６２１７４Ａ１号に記載されているものと同様の方法及び条件を用いて、スキーム９ａに従って調製可能である。
スキーム９ａ：

【化23】

【0130】

或いは、式ＸＶＩＩＩ－ｂの化合物（式中、Ｒ₁、Ｘ、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりである）は、例えば国際公開第２００９０９５２５３Ａ１号といった文献に記載されているものと同様の方法及び条件を用いてスキーム９ｂに従うことにより調製可能である。
スキーム９ｂ：

【化24】

【0131】

式ＩＸの化合物（式中、ＱはＱｂであり、ここで、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₁は式Ｉに定義されているとおりであり、及び、ＸはＳＯ₂である）のサブグループは、式ＩＸ－ｂの化合物（式中、Ｒ₁、Ｒ₅及びＲ₆は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ₂である）（スキーム９ｃ）として定義可能である。このような式ＩＸ－ｂの化合物（式中、Ｒ₁、Ｒ₅及びＲ₆は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ₂である）は、スキーム９ｃに従って調製可能である。
スキーム９ｃ：

【化25】

【0132】

スキーム９ｃにおいて、式ＩＸ－ｂの化合物（式中、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₁は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ₂である）は、式ＸＸＸＸＩの化合物（式中、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₁は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ₂である）から、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基の脱保護を介して調製可能である。このような反応は、他の酸触媒、とりわけ、トリフルオロ酢酸、塩酸などの酸触媒の存在下、及び、任意に、とりわけ、ジクロロメタン、トルエン、トリフルオロトルエンなどの溶剤の存在下で実施可能である。式ＸＸＸＸＩの化合物（式中、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₁は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ₂である）は、スキーム１ａに記載のものと同様の手法に従うことにより、式ＸＸＸＸＩの化合物（式中、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₁は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳである）の酸化を介して調製可能である。式ＸＸＸＸＩの化合物（式中、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₁は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳである）は、任意に、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、又は、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、又は、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、又は、ナトリウム若しくはカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中、好ましくは２５～１２０℃の温度における、
式ＸＸＸＸａの試薬
Ｒ₁－ＳＨ（ＸＸＸＸａ）
又はその塩（式中、Ｒ₁は式Ｉに定義されているとおりである）による、式ＸＸＸＩＸの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりであり、ＰＧ₁は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルといったアミノ保護基であり、及び、ＬＧ₆は脱離基、好ましくはＣｌ、Ｂｒ又はＩである）の置換反応又はクロスカップリング反応により調製可能である。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフランＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、又は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンＮＭＰ又はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式ＸＸＸＸａの化合物の塩の例としては、以下の式の化合物
Ｒ₁－Ｓ－Ｍ（ＸＸＸＸｂ）
（式中、Ｒ₁は上記に定義されているとおりであり、及び、Ｍは、例えば、ナトリウム又はカリウムである）が挙げられる。式ＸＸＸＸａの化合物からの式ＸＸＸＸｂの化合物のこのような調製プロセスは、例えば、国際公開第１６／０９１７３１号に見出すことが可能である。

【0133】

或いは、Ｒ₁－ＳＨ（ＸＸＸＸａ）又はＲ₁－ＳＭ（ＸＸＸＸｂ）を用いる式ＸＸＸＩＸの化合物から式ＸＸＸＸＩの化合物を形成するこの反応は、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒の存在下、キサントホスなどのホスフィンリガンドの存在下、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、及び、例えばキシレンといった不活性溶剤の存在下、１００～１６０℃、好ましくは１４０℃の温度で、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，６１，５２５３－５２５９に記載されているとおり実施可能である。式ＸＸＸＸＩの化合物への式ＸＸＸＩＸの化合物の転換の最中、アミノ保護基ＰＧ₁は、上記の反応条件下で開裂されるか、又は、その後に、当業者に周知である好適な試薬を用いて開裂可能であり、例えばアセチル保護基は、他の塩基、とりわけ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃｓ₂ＣＯ₃、Ｋ₂ＣＯ₃を用いる塩基性条件下で開裂可能である。

【0134】

式ＸＸＸＩＸの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりであり、ＰＧ₁は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルといったアミノ保護基であり、並びに、ＬＧ₆は脱離基、好ましくはＣｌ、Ｂｒ又はＩである）は、任意に、とりわけ、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジン塩基の存在下、及び、とりわけ、ジクロロメタン、アセトニトリル、トルエン、テトラヒドロフランなどの溶剤の存在下における、式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりであり、ＰＧ₁は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルといったアミノ保護基であり、並びに、ＬＧ₆は脱離基、好ましくはＣｌ、Ｂｒ又はＩである）及びジ－ｔｅｒｔ－ブチルデカルボネート（ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ ｄｅｃａｒｂｏｎａｔｅ）の反応により調製可能である。式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりであり、ＰＧ₁は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルといったアミノ保護基であり、並びに、ＬＧ₆は脱離基、好ましくはＣｌ、Ｂｒ又はＩである）は、式ＸＸＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＰＧ₁は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルといったアミノ保護基である）と、とりわけ、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミドなどの好適なハロゲン化試薬とを、とりわけ、ジクロロメタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦなどの溶剤の存在下において反応させることにより調製可能である。このような反応は当業者に周知である。式ＸＸＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＰＧ₁は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルといったアミノ保護基である）は、式ＸＸＸＶＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりである）と、好適なアミノ保護基試薬とを、例えば、ピリジンの存在下で塩化アセチルを用いて反応させることにより調製可能である。

【0135】

式ＸＸＸＶＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＸＸＸＩＶの化合物と、とりわけ、ヒドロキシルアミン－Ｏ－スルホン酸、Ｏ－（メシチルスルホニル）ヒドロキシルアミンなどのアミノ化試薬との、式ＸＸＸＶの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりである）を形成するＮ－アミノ化反応、これに続く、とりわけ、水素化ナトリウム、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの塩基の存在下、及び、とりわけ、ジクロロメタン、ジクロロエタン、メタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどの溶剤の存在下における式ＸＸＸＶの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりである）の分子内環化を含む、２ステップで式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりである）から調製可能である。このような２ステップ反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１４），５５（４３），５９６３－５９６６に記載されているとおり、文献に報告されている。

【0136】

式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりである）は、金属触媒の存在下におけるアセトニトリルアニオン均等物との反応で、式ＸＸＸＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ₅は、ハロゲン（又は、トリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）から調製可能である。多様なアセトニトリルアニオン均等物をこのような反応において用いることが可能である。その例は、Ｍｉｔｉｇａ ｅｆ．ａｌ．（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９８４，１５ １１）に記載されているとおり、スティル反応条件下で式（ＸＸＸＩ）の化合物とカップリング可能であるトリ－ｎブチルスタンニルアセトニトリル、又は、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、キサントホスＰｄ Ｇ３（［（４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート）などのパラジウム触媒、及び、例えばキサントホス又はＰ（ｉ－Ｂｕ）３といったリガンド、例えばＺｎＦ２といったフッ化物源の存在下、ＤＭＦなどの双極性非プロトン性溶剤中、８０～１２０℃の温度における、トリメチルシリルアセトニトリルである。このような反応は、文献において充分な先例がある（例えばＨａｒｔｗｉｇ ｅｆ． ａｌ．を参照のこと（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，９３３０、及び、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，７２７，１５８２４））（スキーム９ｃ）。シアノ酢酸カリウム又はシアノ酢酸ナトリウムなどの金属シアノ酢酸塩もまた、アセトニトリルアニオン均等物として使用可能であり、及び、とりわけ、［Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃］（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、［Ｐｄ（アリル）Ｃｌ］₂（アリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマーなどのパラジウム触媒の存在下、とりわけ、ＳＰｈｏｓ、キサントホス又はＰ（ｉ－Ｂｕ）₃又はＰ（ｔｅｒｔ－ブチル）₃などのリガンドの存在下でカップリング反応を生じさせる。このような反応は、文献において公知であり、例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１１，５０，４４７０－４４７４に記載されている。

【0137】

式ＸＸＸＩの化合物から式ＸＸＸＩＶの化合物を調製するさらに他の方法を以下に示す（スキーム９ｃ－１）。
スキーム９ｃ－１：

【化26】

【0138】

炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド又はエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどの塩基の存在下、任意に、パラジウム（例えばＰｄ（ＰＰｈ₃）₂Ｃｌ₂を含む）又は銅（例えばＣｕＩを含む）触媒下、例えばトルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンＮＭＰ又はジメチルスルホキシドＤＭＳＯなどの適切な溶剤中、任意に、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド又はトリエチルベンジル塩化アンモニウムＴＥＢＡＣなどの相間移動触媒ＰＴＣの存在下、室温～１８０℃の温度における、式ＸＸＸＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ₅は、ハロゲン（又は、トリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）と、式ＸＸＸＩＩの試薬（式中、ＲはＣ₁～Ｃ₆アルキルである）との反応は、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆上記の式Ｉに記載されているとおりであり、並びに、ＲはＣ₁～Ｃ₆アルキルである）をもたらし得る。同様の化学が、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１０，Ｎｏ．１９，３３３２－３３３８に記載されている。

【0139】

式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は、上記の式Ｉに記載されているとおりである）は、当業者に公知である条件下（例えば以下のものなどの条件を使用：メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はジオキサン中の水性水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウム、室温又は還流以下の条件；これに続く、標準的な水性酸条件下、又は、例えば、ＨＣｌ若しくはパラトルエンスルホン酸の存在下における酸性条件下での反応混合物の酸性化
）における、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆上記の式Ｉに記載されているとおりであり、並びに、ＲはＣ₁～Ｃ₆アルキルである）の鹸化／脱カルボキシル化により調製され得る。或いは、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン又はジメチルスルホキシドＤＭＳＯなどの溶剤中、任意に、追加の水の存在下における、例えば塩化リチウム又は塩化ナトリウム由来の好ましくは塩素アニオンといったハロゲン化物アニオンによる式ＸＸＸＩＩＩの化合物の処理でも、式ＸＸＸＩＶの化合物を生成し得る。このような変換（クラプコＯ－脱アルキル化／脱カルボキシル化）に係る反応温度は、２０℃～反応混合物の沸点の範囲であることが好ましく、又は、この反応は、マイクロ波の照射下で実施され得る。同様の化学が、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１０，Ｎｏ．１９，３３３２－３３３８に記載されている。

【0140】

或いは、式ＩＸ－ｂの化合物（式中、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₁は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ₂である）は、スキーム９ｄに従って調製可能である。スキーム９ｄにおいて、式ＩＸ－ｂの化合物（式中、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₁は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ₂である）は、式ＸＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は式Ｉに定義されているとおりである）から、式ＩＸ－ｂの化合物への式ＸＸＸＶＩＩの化合物の転換についてスキーム９ｃにおいて記載されているものと同様の手法に従って調製可能である。
スキーム９ｄ：

【化27】

【0141】

式ＸＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＸＸＸＸＩＩの化合物を形成するヒドロキシルアミンとの反応、式ＸＸＸＸＩＩａの化合物を形成するアセチル化反応、式ＸＸＸＸＩＩｂの化合物を形成する塩基触媒オキサジアゾール合成、及び、最後に、式ＸＸＸＸＩＩＩの化合物への分子内環化／転位を含む４ステップ法を介して、式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｒ₅及びＲ₆は式Ｉに定義されているとおりである）から調製可能である。このような反応は、例えば国際公開第２０１２１４６６５７号、国際公開第２０１２１４６６５９号、又は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１７），５８（３），２０２－２０５に記載されている文献に報告されている。式ＸＸＸＩＶの化合物は、式ＸＸＸＩの化合物からスキーム９ｃに記載されているとおり調製可能である。

【0142】

式ＩＸの化合物（式中、ＱはＱｃであり、ここで、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに定義されているとおりである）のサブグループは、式ＩＸ－ｃの化合物（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ、Ａ₁及びＡ₂は、式Ｉに定義されているとおりである）と定義可能である。式ＩＸ－ｃの化合物は、式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、ＱはＱｃであり、ここで、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに定義されているとおりである）のサブグループである式ＸＶＩＩＩ－ｃの化合物から、スキーム９に従って調製可能である。式ＸＶＩＩＩ－ｃの化合物は、文献において公知であるか、又は、これらは、例えば、国際公開第２０１６／１４２３２６Ａ１号及び国際公開第２０１６０９１７３１Ａ１号に記載されているものと同様の方法に従って調製可能である。

【化28】

【0143】

式ＩＸの化合物（式中、ＱはＱｃであり、ここで、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＡはＮである）のサブグループは、式ＩＸ－ｃ－１の化合物（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに記載されているとおりである）と定義可能である。式ＩＸ－ｃ－１の化合物は、スキーム９ｅに従って調製可能である。
スキーム９ｅ：

【化29】

【0144】

式ＩＸ－ｃ－１の化合物（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに記載されているとおりである）は、任意に、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどの塩基の存在下、及び、任意に、金属触媒、例えばヨウ化銅（Ｉ）、銅粉末、硫酸銅といった銅触媒の存在下、及び、任意に、例えばジアミンリガンド（例えばＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン又はトランス－シクロヘキシルジアミン）若しくはジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）若しくは１，１０－フェナントロリンといったリガンドの存在下、３０～１８０℃の温度、任意にマイクロ波の照射下、密閉条件、又は、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）若しくはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３、任意にクロロホルム付加物の形態）、若しくは、例えばｔｅｒｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓＰｄ Ｇ３［（２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート若しくはＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－シクロヘキシルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネートといったパラジウムプレ触媒といったパラジウム触媒、及び、任意に、例えばＳＰｈｏｓ、ｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ又はキサントホスといったリガンドの存在下、６０～１２０℃の温度、任意にマイクロ波の照射下において、式ＸＸＸＸＩＸの化合物（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに記載されているとおりであり、及び、ここで、ＬＧ₈は、ハロゲン、好ましくは、ブロモ又はクロロである）と、アンモニア、水性アンモニア又はアンモニア代替物、例えばＮＨ₄ＯＨ（又は、ｔｅｒｔ－ブチルカルバメートのような保護されたアンモニアを用い、次いで、生成物の形成後にこれを脱保護することにより）とを反応させることにより調製可能である。上記の反応は、トルエン、ジメチルホルムアミドＤＭＦ、Ｎ－メチルピロリジンＮＭＰ、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ、ジオキサン、テトラヒドロフランＴＨＦなどの溶剤の存在下に実施し得、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８７），４３（２１），４９３１－４６、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１３），１５（１４），３７３４－３７３７、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１５），１７（２３），５９３４－５９３７、及び、国際公開第２００４０３５５４９Ａ１号といった文献に記載されている。

【0145】

式ＸＸＸＸＩＸの化合物（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに記載されているとおりであり、並びに、ここで、ＬＧ₃はハロゲン、好ましくは、ブロモ又はクロロである）は、式ＸＸＸＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに記載されているとおりである）と、ＰＯＣｌ₃、ＰＯＢｒ₃又はトリクロロアセトニトリルなどのハロゲン化試薬とを、ヘテロアリールＮ－オキシドをハロ官能基化誘導体に変換可能である他のハロゲン化試薬、とりわけ、トリフェニルホスフィンの存在下で反応させることにより調製可能である。このような反応は文献において周知であり、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１４），５５（５１），７１３０－７１３２、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），６１（３８），９０４２－９０５１、及び、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１６），２０１６（８），１６０６－１６１１において記載されている。式ＸＸＸＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに記載されているとおりである）は、式ＸＸＸＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに記載されているとおりである）と、他の酸化試薬、とりわけ、尿素－Ｈ₂Ｏ₂、ｍ－ＣＰＢＡなどの酸化試薬とを、とりわけ、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジクロロエタンなどの溶剤の存在下で反応させることにより調製可能である。このような反応は文献において周知であり、例えばＯｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１８），２０（８），２３４６－２３５０、Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ（２０１４），４３（２１），８０５４－８０６１、及び、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ（１９９２），１２５（８），１９６５－６において記載されている。式ＸＸＸＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに記載されているとおりである）は、式ＸＸＸＸＶＩの化合物（式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｘ、Ｒ₁、Ａ₁及びＡ₂は式Ｉに記載されているとおりであり、並びに、ここで、ＬＧ₇は、ハロゲン（又は、トリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）から、式ＸＸＸＸＩの化合物への式ＸＸＸＩＸの化合物の転換に係るスキーム９ｃに記載の手法に従って調製可能である。

【0146】

式Ｉの化合物（式中、ＱはＱａであり、並びに、Ｒ₁、Ｘ、Ｒ₃及びＲ₄は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）は、式Ｉ－ａの化合物と定義可能である。このような式Ｉ－ａの化合物は、スキーム１０に従って調製可能である。
スキーム１０：

【化30】

【0147】

スキーム１０における特定の状況において、Ｒ₃が－Ｎ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀（式中、Ｒ₉及びＲ₁₀は式Ｉに定義されているとおりである）である場合、式Ｉ－ａの化合物（式中、Ｒ₁、Ｒ₃及びＲ₄は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ又はＳＯ₂である）は、式ＸＸＸＸＸａ－１の化合物（式中、Ｒ₁及びＲ₄は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＸはＳＯ又はＳＯ₂であり、並びに、Ｘ_bは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは、塩素又は臭素）といった脱離基であり、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）から、ＨＮ（Ｒ₉）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₀（式中、Ｒ₉及びＲ₁₀は式Ｉに定義されているとおりである）への試薬Ｒ₃－Ｈ（ＸＸＸＸＸＩａ）均等物を伴う反応（Ｃ－Ｎ結合形成）により調製され得る。このような反応は、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下、トルエン、ジメチルホルムアミドＤＭＦ、Ｎ－メチルピロリジンＮＭＰ、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ、ジオキサン、テトラヒドロフランＴＨＦ等などの不活性溶剤中、任意に、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）₂）若しくはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃、任意に、クロロホルム付加物の形態）、又は、例えばｔｅｒｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓＰｄ Ｇ３［（２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート若しくはＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－シクロヘキシルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネートなどのパラジウムプレ触媒といった触媒の存在下、及び、任意に、例えばＳＰｈｏｓ、ｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ又はキサントホスといったリガンドの存在下、６０～１２０℃の温度、任意にマイクロ波の照射下において行われる。

【0148】

スキーム１０における特定の状況において、Ｒ₃が－Ｎ（Ｒ₉Ｒ₁₀）（式中、Ｒ₉及びＲ₁₀は式Ｉに定義されているとおりである）である場合、式Ｉ－ａの化合物（式中、Ｒ₁、Ｒ₃及びＲ₄は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ又はＳＯ₂である）は、式ＸＸＸＸＸａ－１の化合物（式中、Ｒ₁及びＲ₄は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＸはＳＯ又はＳＯ₂であり、並びに、Ｘ_bは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは、塩素又は臭素）といった脱離基であり、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）から、ＨＮ（Ｒ₉Ｒ₁₀）又はその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは塩酸塩若しくは臭化水素酸塩塩、又は、トリフルオロ酢酸塩、又は、いずれかの他の均等物塩など）（式中、Ｒ₉及びＲ₁₀は式Ｉに定義されているとおりである）への試薬Ｒ₃－Ｈ（ＸＸＸＸＸＩａ）均等物を伴う反応（Ｃ－Ｎ結合形成）により調製され得る。このような反応は通例、アルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水などの不活性溶剤中、特に好ましいくは、メタノール、エタノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン、水又はこれらの混合物中、０～１５０℃の温度、任意にマイクロ波の照射下、又は、オートクレーブを用いる加圧条件下、任意に、銅粉末、ヨウ化銅（Ｉ）若しくは硫酸銅（任意に、水和物の形態）又はこれらの混合物などの銅触媒の存在下、任意に、例えばジアミンリガンド（例えばＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン又はトランス－シクロヘキシルジアミン）又はジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）又は１，１０－フェナントロリンといったリガンドの存在下、及び、任意に、リン酸カリウムなどの塩基の存在下で行われる。

【0149】

試薬ＨＮ（Ｒ₉Ｒ₁₀）又はＨＮ（Ｒ₉）ＣＯＲ₁₀（式中、Ｒ₉及びＲ₁₀は式Ｉに定義されているとおりである）は、公知であるか、市販されているか、又は、当業者に公知の方法により調製され得る。

【0150】

或いは、式Ｉ－ａの化合物（式中、Ｒ₁、Ｒ₃及びＲ₄は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ若しくはＳＯ₂である）は、例えば、式ＸＸＸＸＸａ－１の化合物（式中、Ｒ₁及びＲ₄は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＸはＳＯ又はＳＯ₂であり、並びに、Ｘ_bは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは、塩素又は臭素）といった脱離基であり、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）と式（ＸＸＸＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ₃は式Ｉに定義されているとおりであり、及び、Ｙ_b1は、例えばＢ（ＯＨ）₂又はＢ（ＯＲ_b1）₂（ここで、Ｒ_b1は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル基であることが可能であり、又は、２つの基ＯＲ_b1が、ホウ素原子と一緒になって、５員環（例えばボロン酸ピナコールエステル）を形成していることが可能である）などのホウ素由来官能基であることが可能である）とを反応させるステップを含むスズキ反応によって調製され得る。この反応は、炭酸ナトリウム、リン酸三カリウム又はフッ化セシウムのような塩基の存在下、例えばジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ホルムアミド、１，２－ジメトキシエタンと水との混合物若しくはジオキサン／水の混合物若しくはトルエン／水の混合物といった溶剤又は溶剤混合物、好ましくは、不活性雰囲気下で、例えばテトラキス（トリフェニル－ホスフィン）パラジウム（０）、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロ－パラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）又はクロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）といったパラジウム系触媒により触媒され得る。反応温度は、好ましくは、室温～反応混合物の沸点の範囲であることが可能であり、又は、この反応は、マイクロ波の照射下で実施され得る。このようなスズキ反応は当業者に周知であり、例えば、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７－１６８においてレビューされている。

【0151】

好適な酸化剤による、式ＸＸＸＸＸａ－１の化合物（式中、ＸはＳＯ又はＳＯ₂である）への式ＸＸＸＸＸａ－１の化合物（式中、Ｒ₁及びＲ₄は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＸはＳであり、並びに、Ｘ_bは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは、塩素又は臭素）といった脱離基であり、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の酸化は、スキーム１ａにおいて上記に既述の条件下で達成され得る。

【0152】

多数の式（ＸＸＸＸＸＩ）及び（ＸＸＸＸＸＩａ）の化合物が市販されているか、又は、当業者により調製可能である。

【0153】

或いは、式Ｉの化合物（式中、ＸはＳＯ又はＳＯ₂である）は、ステップの順番を変更すること（すなわち、鈴木又はＣ－Ｎ結合形成を介したＸＸＸＸＸａ－１（ＸはＳである）からＩ－ａ（ＸはＳである）のシーケンスを実行し、これに続いて、Ｉ－ａ（ＸはＳＯ又はＳＯ₂である）を形成する酸化ステップを実行すること）により上記のものと同一の化学を伴って、式ＸＸＸＸＸａ－１の化合物（式中、ＸはＳである（スルフィド））から調製され得る。

【0154】

或いは、式Ｉ－ａの化合物（式中、Ｒ₁、Ｘ、Ｒ₃及びＲ₄は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）は、スキーム１１に従って調製され得る。
スキーム１１：

【化31】

【0155】

式ＸＸＸＸＸａ－１の化合物から式Ｉ－ａの化合物をもたらすスキーム１０において既述の化学は、式ＸＸＸＸＸａ－２の化合物（式中、既述のすべての置換基の定義は有効なままである）からの式Ｉ－ａの化合物の調製に係るもの（スキーム１１）と同様に適用可能である。

【0156】

式Ｉの化合物（式中、ＱはＱｂであり、並びに、Ｒ₁、Ｘ、Ｒ₅及びＲ₆は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）は、式Ｉ－ａａの化合物と定義可能である。このような式Ｉ－ａａの化合物は、スキーム１２及び１３に従って調製可能である。式Ｉ－ａの化合物の調製についてスキーム１０及びスキーム１１に記載の化学は、スキーム１２及びスキーム１３における式Ｉ－ａａの化合物の調製と同様に適用可能である。
スキーム１２：

【化32】

スキーム１３：

【化33】

【0157】

式Ｉの化合物（式中、ＱはＱｃであり、並びに、Ｒ₁、Ｘ、Ａ、Ａ₁、Ａ₂、Ｒ₇及びＲ₈は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）は、式Ｉ－ａａａの化合物と定義可能である。このような式Ｉ－ａａａの化合物は、スキーム１４及び１５に従って調製可能である。式Ｉ－ａの化合物の調製についてスキーム１０及びスキーム１１に記載の化学は、スキーム１４及びスキーム１５における式Ｉ－ａａａの化合物の調製と同様に適用可能である。
スキーム１４：

【化34】

スキーム１５：

【化35】

【0158】

手法又は反応条件に応じて、反応体は塩基の存在下で反応に供することが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はＮ－アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ－メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）である。

【0159】

反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ－メチルモルホリン又はＮ，Ｎ－ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。

【0160】

反応は、約－８０℃～約＋１４０℃、好ましくは約－３０℃～約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、室温から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。

【0161】

従来の方法で、本発明に係る他の置換基によって式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を置換することによって、並びに、酸化、アルキル化、還元、アシル化などの反応及び当業者に公知である他の方法による化合物の後変性によって、式Ｉの化合物はそれ自体公知である方法で他の式Ｉの化合物に転換可能である。

【0162】

それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基は、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。

【0163】

式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

【0164】

式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Ｉの酸付加塩に、及び例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。

【0165】

式Ｉの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。

【0166】

手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。

【0167】

式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、及び／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

【0168】

式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。

【0169】

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体に分解され得る。

【0170】

純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

【0171】

Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ₂Ｏ₂／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１－７３，１９８９又は国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。

【0172】

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。

【0173】

式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、必要に応じて水和物の形態において得ることもでき、及び／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。

【0174】

以下の表Ａ－１～Ａ－３、Ｂ－１～Ｂ－３、Ｃ－１～Ｃ－３、Ｄ－１～Ｄ－３、Ｅ－１～Ｅ－３及びＦ－１～Ｆ－３に係る式Ｉの化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下に続く実施例は、本発明を例示すると共に、式Ｉａ－Ｑａ～Ｉｂ－Ｑｃの化合物形態の好ましい式Ｉの化合物を示すことを意図している。

【0175】

以下の表は、本発明の特定の化合物を示す。

【0176】

以下の表Ａ－１～Ａ－３は本発明の特定の化合物を示す。

【0177】

【化36】

表Ａ－１は、式Ｉａ－Ｑａの１４種の化合物Ａ－１．００１～Ａ－１．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₃は表Ｍに定義されているとおりである。

【0178】

【表1】

【0179】

表Ａ－２は、式Ｉａ－Ｑａの１４種の化合物Ａ－２．００１～Ａ－２．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₃は表Ｍに定義されているとおりである。

【0180】

表Ａ－３は、式Ｉａ－Ｑａの１４種の化合物Ａ－３．００１～Ａ－３．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯ₂であり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₃は表Ｍに定義されているとおりである。

【0181】

以下の表Ｂ－１～Ｂ－３は、本発明のさらなる特定の化合物を示す。

【0182】

【化37】

表Ｂ－１は、式Ｉｂ－Ｑａの１４種の化合物Ｂ－１．００１～Ｂ－１．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₄は表Ｎに定義されているとおりである。

【0183】

【表2】

【0184】

表Ｂ－２は、式Ｉｂ－Ｑａの１４種の化合物Ｂ－２．００１～Ｂ－２．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₄は表Ｎに定義されているとおりである。

【0185】

表Ｂ－３は、式Ｉｂ－Ｑａの１４種の化合物Ｂ－３．００１～Ｂ－３．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯ₂であり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₄は表Ｎに定義されているとおりである。

【0186】

以下の表Ｃ－１～Ｃ－３は、本発明のさらなる特定の化合物を示す。

【0187】

【化38】

表Ｃ－１は、式Ｉａ－Ｑｂの１４種の化合物Ｃ－１．００１～Ｃ－１．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₅は表Ｏに定義されているとおりである。

【0188】

【表3】

【0189】

表Ｃ－２は、式Ｉａ－Ｑｂの１８種の化合物Ｃ－２．００１～Ｃ－２．０１８を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₅は表Ｏに定義されているとおりである。

【0190】

表Ｃ－３は、式Ｉａ－Ｑｂの１８種の化合物Ｃ－３．００１～Ｃ－３．０１８を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯ₂であり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₅は表Ｏに定義されているとおりである。

【0191】

以下の表Ｄ－１～Ｄ－３は、本発明のさらなる特定の化合物を示す。

【0192】

【化39】

表Ｄ－１は、式Ｉｂ－Ｑｂの１４種の化合物Ｄ－１．００１～Ｄ－１．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₆は表Ｐ１に定義されているとおりである。

【0193】

【表4】

【0194】

表Ｄ－２は、式Ｉｂ－Ｑｂの１８種の化合物Ｄ－２．００１～Ｄ－２．０１８を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₆は表Ｐ１に定義されているとおりである。

【0195】

表Ｄ－３は、式Ｉｂ－Ｑｂの１８種の化合物Ｄ－３．００１～Ｄ－３．０１８を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯ₂であり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₆は表Ｐ１に定義されているとおりである。

【0196】

以下の表Ｅ－１～Ｅ－３は、本発明のさらなる特定の化合物を示す。

【0197】

【化40】

表Ｅ－１は、式Ｉａ－Ｑｃの１４種の化合物Ｅ－１．００１～Ｅ－１．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₇は表Ｑに定義されているとおりである。

【0198】

【表5】

【0199】

表Ｅ－２は、式Ｉａ－Ｑｃの１４種の化合物Ｅ－２．００１～Ｅ－２．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₇は表Ｑに定義されているとおりである。

【0200】

表Ｅ－３は、式Ｉａ－Ｑｃの１４種の化合物Ｅ－３．００１～Ｅ－３．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯ₂であり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₇は表Ｑに定義されているとおりである。

【0201】

以下の表Ｆ－１～Ｆ－３は、本発明のさらなる特定の化合物を示す。

【0202】

【化41】

表Ｆ－１は、式Ｉｂ－Ｑｃの１４種の化合物Ｆ－１．００１～Ｆ－１．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₈は表Ｒに定義されているとおりである。

【0203】

【表6】

【0204】

表Ｆ－２は、式Ｉｂ－Ｑｃの１４種の化合物Ｆ－２．００１～Ｆ－２．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯであり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₈は表Ｒに定義されているとおりである。

【0205】

表Ｆ－３は、式Ｉｂ－Ｑｃの１４種の化合物Ｆ－３．００１～Ｆ－３．０１４を提供するものであり、ここで、ＸはＳＯ₂であり、Ｒ₁はエチルであり、及び、Ｒ₈は表Ｒに定義されているとおりである。

【0206】

本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び／又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべて又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫性又は殺ダニ性活性は、直接的に顕在化（すなわち、直ぐに、又は、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分）されるか、又は、間接的に顕在化（例えば、産卵量及び／又は孵化率の低減、少なくとも５０～６０％の殺処分割合（死亡率）に相当する良好な活性）されることが可能である。

【0207】

上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、
アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、
ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、
ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、
ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

【0208】

本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

【0209】

好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。

【0210】

本発明の組成物及び／又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び／又は野菜作物でも用いられ得る。

【0211】

例えば、本発明は、以下の観賞用種：アゲラタム属の種（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、アロンソア属の種（Ａｌｏｎｓｏａ ｓｐｐ．）、アネモネ属の種（Ａｎｅｍｏｎｅ ｓｐｐ．）、アニソドンテアカプセニシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンテミス属の種（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、アンチルリヌム属の種（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、アステル属の種（Ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ベゴニア属の種（Ｂｅｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（例えば、Ｂ．エラチオール（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、Ｂ．セムペルフロレンス（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビレア属の種（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ ｓｐｐ．）、ブラキコメ属の種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ ｓｐｐ．）、ブラシカ属の種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（観賞用）、カルセオラリア属の種（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属の種（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属の種（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｓｐｐ．）、キク属の種（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、シネラリア属の種（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｃ．マリチメ（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、コレオプシス属の種（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、クラッスラコッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、タバコソウ（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア属の種（Ｄａｈｌｉａ ｓｐｐ．）、デルフィニウム属の種（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属の種（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属の種（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ ｓｐｐ．）、フクシア属の種（Ｆｕｃｈｓｉａ ｓｐｐ．）、ゼラニウムグナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属の種（Ｇｅｒｂｅｒａ ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、ヘリオトロピウム属の種（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヘリアンツス属の種（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ハイビスカス属の種（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ホルテンシア属の種（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ ｓｐｐ．）、ハイドランジア属の種（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｓｐｐ．）、ヒポエステスフィロスタシア（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、インパチエンス属の種（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネス属の種（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ ｓｐｐ．）、カランコエ属の種（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属の種（Ｌｉｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メセンムリアンテマム属の種（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ミムラス属の種（Ｍｉｍｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属の種（Ｍｏｎａｒｄａ ｓｐｐ．）、ネメシア属の種（Ｎｅｍｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属の種（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ダイアンサス属の種（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属の種（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、オキザリス属の種（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ベリス属の種（Ｂｅｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、ペラルゴニウム属の種（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属の種（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属の種（Ｐｅｔｕｎｉａ ｓｐｐ．）、フロックス属の種（Ｐｈｌｏｘ ｓｐｐ．）、プレクトランツス属の種（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポインセチア属の種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ ｓｐｐ．）、パルテノキスス属の種（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、プリムラ属の種（Ｐｒｉｍｕｌａ ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツツジ属の種（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｐ．）、バラ属の種（Ｒｏｓａ ｓｐｐ．）（バラ）、ルドベキア属の種（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｓｐｐ．）、アフリカスミレ属の種（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ ｓｐｐ．）、サルビア属の種（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、スカエボラアエモラ（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、シザンサスウィセトネンシス（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、セダム属の種（Ｓｅｄｕｍ ｓｐｐ．）、ナス属の種（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、スルフィニア属の種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属の種（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニコチニア属の種（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、バーベナ属の種（Ｖｅｒｂｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属の種（Ｚｉｎｎｉａ ｓｐｐ．）及び他の花壇用植物のいずれかにおいて用いられ得る。

【0212】

例えば、本発明は、以下の野菜種：ネギ属の種（Ａｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、ワケギ（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、ビート（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、ブラシカ属の種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、チコルム属の種（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、ククミス属の種（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、ククルビタ属の種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、シアナラ属の種（Ｃｙａｎａｒａ ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属の種（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト属の種（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属の種（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属の種（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（ムシトリスミレ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属の種（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、サルビア属の種（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、バレリアネラ属の種（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、Ｖ．エリオカルパ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））及びソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）のいずれかにおいて用いられ得る。

【0213】

好ましい観賞用種としては、セントポーリア、ベゴニア、ダリア、ガーベラ、アジサイ、クマツヅラ、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア、アスター、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、キンケイギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、ヒエンソウ属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、ルドベキア属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、セダム属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア、ビオラ属（Ｖｉｏｌａ）、ホウセンカ、ゼラニウム、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア、サルビア、セイヨウアジサイ、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリソウ、ミント、シシトウガラシ、トマト及びキュウリが挙げられる。

【0214】

本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜におけるもの）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおけるもの）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおけるもの）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおけるもの）の防除に特に好適である。

【0215】

本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜におけるもの）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおけるもの）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおけるもの）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおけるもの）の防除に特に好適である。

【0216】

さらなる態様において、本発明はまた、植物寄生性線虫（内部寄生性－、半内部寄生性－及び外部寄生性線虫）、特に、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の種；シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属の種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、及び他のシストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）の種；シードガル（Ｓｅｅｄ ｇａｌｌ）線虫、アングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）の種；クキセンチュウ及びハガレセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）の種；刺毛線虫（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムスロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）の種；マツザイ線虫、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のブルサフェレンクス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ワセンチュウ、クリコネマ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；茎及び鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；キリセンチュウ、ドリコドルス（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ、ヘリオコチレンクスムルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）の種；ヤリセンチュウ、ホプロアイムス属（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）の種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）の種；ハリセンチュウ、ロンギドルスエロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）の種；ピンセンチュウ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネグサレセンチュウ、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクスクルビタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクスグーデイイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）の種；ニセフクロセンチュウ、ロチレンクスロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トチレンクスレニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）の種；ユミハリ線虫、トリコドルスピリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種、パラトリトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種；イシュクセンチュウ、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコルヒンクスドゥビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコルヒンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）の種；ミカンネセンチュウ、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）の種；オオハリセンチュウ、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）の種などの植物寄生性線虫；並びに、スバングイナ属の種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリネ属の種（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属の種（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属の種（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属の種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）及びキニスルシウス属の種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及びその一部に対する損害を防止する方法に関し得る。

【0217】

本発明の化合物はまた、軟体動物に対しても活性を有し得る。その例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナフルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）（ヘリシゴナアルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。

【0218】

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。

【0219】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ－エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。

【0220】

本発明に関して、δ－エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン－Ｇ－認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。

【0221】

このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。

【0222】

このようなトランスジェニック植物の調製の方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

【0223】

トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。

【0224】

殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0225】

このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0226】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0227】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン－Ｇ－プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

【0228】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。

【0229】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0230】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。

【0231】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。

【0232】

昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。

【0233】

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。

【0234】

作物は、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病又はフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））又はウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。

【0235】

作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。

【0236】

非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、ＮＦ－ＹＢ又は当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。

【0237】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。

【0238】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。

【0239】

本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除する方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除する方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。

【0240】

一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。

【0241】

処理される不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。

【0242】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。

【0243】

樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ－ｂｏｒｉｎｇ）昆虫、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。

【0244】

【表7】

【0245】

【表8】

【0246】

本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0247】

特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））及びトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）及び短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））及びレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0248】

本発明は、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）及び一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）及びＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）及び熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0249】

本発明は、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ－ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0250】

本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0251】

衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。

【0252】

このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0253】

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち、トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

【0254】

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

【0255】

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0256】

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0257】

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

【0258】

ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

【0259】

ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0260】

本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。

【0261】

本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。

【0262】

本発明に係る化合物は、未変性の形態で殺有害生物剤として使用可能であるが、これらは、一般に、種々の方法でキャリア、溶剤及び表面活性物質などの配合助剤を用いて組成物に配合される。配合物は、例えば、散粉粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油性フロアブル、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（キャリアとして水又は水和性の有機溶剤を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知である他の形態といった種々の物理的形態であり得る。このような配合物は、直接用いられるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油又は溶剤により行うことが可能である。

【0263】

配合物は、例えば、微細固形分、顆粒、溶液、分散体又はエマルジョンの形態で組成物を得るために、有効成分を配合助剤と混合することにより調製可能である。有効成分は、微細固形分、鉱油、植物性油若しくは動物性油、植物性変性油若しくは動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤とも配合可能である。

【0264】

有効成分は、きわめて微細なマイクロカプセル中にも含まれ得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を、制御された量（例えば、緩効性）で環境中に放出させることが可能である。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００ミクロンの直径を有する。これらは、有効成分をカプセル重量基準で約２５～９５重量％の量で含有する。有効成分は、一塊の固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微細な粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入メンブランは、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びキサントゲン酸デンプン又は当業者に公知である他のポリマーを含むことが可能である。代わりに、きわめて微細なマイクロカプセルは、基剤の固体マトリックス中に微細粒子の形態で有効成分を含有して形成され得るが、マイクロカプセル自体は、封入されていない。

【0265】

本発明に係る組成物の調製に好適である配合助剤は、それら自体公知である。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、α－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなどの高分子量アルコール等が用いられ得る。

【0266】

好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン及び同様の物質である。

【0267】

多数の表面活性物質は、固体及び液体配合物の両方において、特に使用前にキャリアで希釈可能である配合物で有利に用いられ得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁剤として又は他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ－及びジ－アルキルホスフェートエステルの塩；並びに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載のさらなる物質が挙げられる。

【0268】

有害生物防除配合物において用いられ得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調整剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み増強剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。

【0269】

本発明に係る組成物は、植物性油又は動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことが可能である。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に、適用される混合物に基づいて０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、噴霧タンク中に所望の濃度で添加することが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル又は魚油若しくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ₈～Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂～Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体であり、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０^th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。

【0270】

本発明の組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の本発明の化合物と、１～９９．９重量％の配合助剤（これは、０～２５重量％の表面活性物質を含むことが好ましい）とを含む。商業用の製品は、濃縮物として配合されることが好ましいことがあり得るが、エンドユーザーは、通常、希釈配合物を利用することとなる。

【0271】

適用量は、幅広い範囲内で様々であり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、主な気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。一般的なガイドラインのとおり、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの量で適用され得る。

【0272】

好ましい配合物は、以下の組成（重量％）を有することが可能である。
乳化性濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
表面活性薬剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体キャリア：１～８０％、好ましくは１～３５％

【0273】

粉剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体キャリア：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％

【0274】

懸濁液濃縮物：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
表面活性薬剤：１～４０％、好ましくは２～３０％

【0275】

水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
表面活性薬剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体キャリア：５～９５％、好ましくは１５～９０％

【0276】

顆粒：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体キャリア：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％

【0277】

以下の例は、本発明をさらに例示するが、限定するものではない。

【0278】

【表9】

【0279】

複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤を得る。

【0280】

【表10】

【0281】

複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。

【0282】

【表11】

【0283】

植物の保護に使用可能である、いずれかの必要とされる希釈度のエマルジョンは、水で希釈することによりこの濃縮物から入手が可能である。

【0284】

【表12】

【0285】

直ちに使用可能な粉剤は、複合物をキャリアと混合し、この混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いることができる。

【0286】

【表13】

【0287】

複合物を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中において乾燥させる。

【0288】

【表14】

【0289】

ミキサ中において、微細に粉砕した複合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉塵を発生させないコーティングされた顆粒がこれにより得られる。

【0290】

【表15】

【0291】

微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。

【0292】

【表16】

【0293】

微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。

【0294】

緩効性カプセル懸濁液
２８部の複合物を２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化する。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は、８～１５ミクロンである。得られる配合物を、この目的に好適である装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。

【0295】

配合タイプとしては、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性フロアブル（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性顆粒（ＳＧ）又は農業的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物が挙げられる。

【実施例】

【0296】

調製例：
「Ｍｐ」は融点（℃）を意味する。フリーラジカルはメチル基を表す。¹Ｈ ＮＭＲ計測値はＢｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトはＴＭＳ標準を基準としたｐｐｍで示されている。スペクトルは明記のとおり重溶媒中において計測した。以下のＬＣＭＳ方法のいずれか１つを用いて化合物の特徴付けを行った。各化合物について得た固有のＬＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」、分で記録）、及び、実測の分子イオン（Ｍ＋Ｈ）⁺又は（Ｍ＋Ｈ）^-であった。

【0297】

ＬＣＭＳ法：
方法１：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、フルスキャン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：４１Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：５００℃、コーンガス流：５０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：１０００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１１０～８００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製Ｈ－クラスＵＰＬＣ：クォータナリーポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を備える、Ｗａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：４０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００～４００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％アセトニトリル＋０．１％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ：勾配：０分 １０％Ｂ；０．～０．２分 １０～５０％Ｂ；０．２～０．７分 ５０～１００％Ｂ；０．７～１．３分 １００％Ｂ；１．３～１．４分 １００～１０％Ｂ；１．４～１．６分 １０％Ｂ；流量（ｍＬ／ｍｉｎ）０．６。

【0298】

方法２：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、ＭＳ２ Ｓｃａｎ、キャピラリ：４．００ｋＶ、フラグメンタ：１００Ｖ、脱溶媒和温度：３５０℃、ガス流：１１Ｌ／ｍｉｎ、ネブライザガス：４５ｐｓｉ、質量範囲：１１０～１０００Ｄａ）及びＡｇｉｌｅｎｔ製１２００ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣ：クォータナリーポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を備えるＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製質量分光計（６４１０トリプル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８、２．６μｍ、５０×４．６ｍｍ、温度：４０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％アセトニトリル＋０．１％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ：勾配：０分 １０％Ｂ、９０％Ａ；０．９～１．８分 １００％Ｂ；１．８～２．２分 １００～１０％Ｂ；２．２～２．５分 １０％Ｂ；流量（ｍＬ／ｍｉｎ）１．８。

【0299】

方法３：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽極及び陰極性スイッチ）、キャピラリ：０．８ｋＶ、コーン範囲：２５Ｖ、抽出器：Ｖ（ＱＤａ検出器に対する抽出器電圧無し）ソース温度：１２０℃、脱溶剤温度：６００℃、コーンガス流：５０Ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：１０００Ｌ／ｈ、質量範囲：１１０～８５０Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ ｓｏｌｖｅｎｔ ｍａｎａｇｅｒ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（Ａｃｑｕｉｔｙ ＱＤａ質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ製ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：４０℃、ＰＤＡ波長範囲（ｎｍ）：２３０～４００、溶剤勾配：Ａ＝水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル：９５：５ｖ／ｖ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ギ酸：勾配：０分～１．０分、１０％Ｂ～９０％Ａ；１．０分～４．５０分 １０％～１００％Ｂ；４．５１分～５．３０分、１００％Ｂ、０％Ａ；５．３１分～５．５０分 １００％～１０％Ｂ；５．５１分～６．００分、１０％Ｂ、９０％Ａ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．６。

【0300】

方法４：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、ＭＳ２ Ｓｃａｎ、キャピラリ：７．００ｋＶ、フラグメンタ：１２０Ｖ、脱溶媒和温度：３５０℃、ガス流：１１Ｌ／ｍｉｎ、ネブライザガス：４０ｐｓｉ、質量範囲：１１０～１０００Ｄａ）及びＡｇｉｌｅｎｔ製１２００ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣ：クォータナリーポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を備えるＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製質量分光計（６４１０トリプル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８、２．６μｍ、５０×４．６ｍｍ、温度：４０℃、検出器ＶＷＤ波長：２５４ｎｍ、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％アセトニトリル＋０．１％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ：勾配：０分 １０％Ｂ、９０％Ａ；０．９～１．８分 １００％Ｂ；１．８～２．２分 １００～１０％Ｂ；２．２～２．５分 １０％Ｂ；流量（ｍＬ／ｍｉｎ）１．８。

【0301】

実施例Ｐ１：６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ１）の調製

【化42】

ステップＡ１：（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）メタノール（中間体Ｉ－１）の調製

【化43】

２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルバルデヒド（ＣＡＳ６５６－４２－８）（１５ｇ、７６．５６ｍｍｏｌ）のメタノール（７５ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（４．５７ｇ、１１４．８４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。完了した後、反応塊を減圧中で濃縮し、塩化アンモニウム水溶液で失活させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して、（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）メタノールを無色の液体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０３－７．０９（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ）．

【0302】

ステップＡ２：６－クロロ－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルバルデヒド（中間体Ｉ－２）の調製

【化44】

（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）メタノール（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１）（１０ｇ、５０．４９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ－クロロスクシンイミド（１７．２０ｇ、１２６．２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。完了した後、反応塊を減圧中で濃縮し、シクロヘキサンで倍散し、ブフナー漏斗でろ過し、ろ液を減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、純粋な６－クロロ－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルバルデヒドを無色の液体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：７．２２（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）．

【0303】

ステップＡ３：２，２－ジフルオロ－６－メチル－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルバルデヒド（中間体Ｉ－３）の調製

【化45】

６－クロロ－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルバルデヒド（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２）（１ｇ、４．３０ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中の溶液に、メチルボロン酸（１．１４ｇ、１７．２２ｍｍｏｌ）、続いて、炭酸カリウム（１．７８ｇ、１２．９２ｍｍｏｌ）の水（３ｍＬ）中の溶液を、窒素でパージしながら、１０分間かけて添加した。１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（０．１８ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物９０℃で１５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧中で濃縮した。反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、続いて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、２，２－ジフルオロ－６－メチル－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルバルデヒドを茶色の油として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：２．７２（ｓ，３Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）．

【0304】

ステップＡ４：２，２－ジフルオロ－６－メチル－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸（中間体Ｉ－４）の調製

【化46】

硝酸銀（０．５７ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）の水（６．８ｍＬ）中の溶液に、水酸化ナトリウム（０．３３ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）の水（６．８ｍＬ）中の溶液を、室温で滴下した。この反応混合物に、２，２－ジフルオロ－６－メチル－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルバルデヒド（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３）（０．３４ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）を２０分の時間をかけて数回に分けて添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。完了した後、反応混合物をセライトでろ過し、ろ液を２Ｎ塩酸水溶液で酸性化した。形成した固体をろ過し、冷水で洗浄し、減圧中で乾燥させて、２，２－ジフルオロ－６－メチル－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４２分間、ｍ／ｚ＝２１５（Ｍ－Ｈ）^-。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ：２．５４（ｓ，３Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ）．

【0305】

ステップＡ５：エチル２，２－ジフルオロ－６－メチル－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（中間体Ｉ－５）の調製

【化47】

２，２－ジフルオロ－６－メチル－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－４）（０．２３ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中の溶液を、室温で１５分間撹拌した。この反応塊に、硫酸（０．０２ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を滴下した（発熱が観察された）。反応混合物を６０℃で１２時間加熱した。完了した後、反応塊を減圧中で濃縮し、重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、生成物を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮してエチル２，２－ジフルオロ－６－メチル－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレートを得た。粗生成物を、そのまま次のステップに用いた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．４１（ｔ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｑ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ）．

【0306】

ステップＡ６：エチル６－（ブロモメチル）－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（中間体Ｉ－６）の調製

【化48】

エチル２，２－ジフルオロ－６－メチル－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－５）（０．２５ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）のベンゾトリフルオリド（３ｍＬ）中の溶液に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（０．１９６ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（０．０１６ｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を９０℃で３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、エチル６－（ブロモメチル）－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレートをガム状の塊として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３９－１．４７（ｍ，３Ｈ），４．３８－４．４５（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ）．

【0307】

ステップＢ１：エチル６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレート（中間体Ｉ－７）の調製

【化49】

５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（４．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中の溶液に、エチル３－ブロモ－２－オキソ－プロパノエート（３．７ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）及び重炭酸ナトリウム（４．１ｇ、４９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応塊を８５℃で４時間加熱した。完了した後、反応塊を氷冷水に添加し、形成した固体をブフナー漏斗でろ過してエチル６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレートを得た。この材料をそのまま次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．３５分間、ｍ／ｚ＝２５９（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0308】

ステップＢ２：エチル３－クロロ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレート（中間体Ｉ－８）の調製

【化50】

エチル６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－７）（８．５ｇ、３３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８５ｍＬ）中の溶液に、１－クロロピロリジン－２，５－ジオン（５．３ｇ、４０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応塊を４０℃で４時間加熱した。完了した後、反応塊を氷冷水で失活させ、形成した固体をブフナー漏斗でろ過し、減圧中で乾燥させて、エチル３－クロロ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレートを固体として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４５分間、ｍ／ｚ＝２９３（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0309】

ステップＢ３：エチル３－エチルスルファニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレート（中間体Ｉ－９）の調製

【化51】

エチル３－クロロ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－８）（６．０ｇ、２１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、ソジオチオエタン（２．１ｇ、２５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応塊を室温で５時間撹拌した。完了した後、反応塊を氷冷水に添加し、形成した固体をブフナー漏斗でろ過し、減圧中で乾燥させてエチル３－エチルスルファニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレートを得た。この材料をそのまま次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４９分間、ｍ／ｚ＝３１９（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0310】

ステップＢ４：エチル３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレート（中間体Ｉ－１０）の調製

【化52】

エチル３－エチルスルファニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－９）（６．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）のエタノール（６５ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、３－クロロ過安息香酸（１１ｇ、４５ｍｍｏｌ、７０質量％）を添加した。反応混合物を０℃で４時間撹拌した。反応塊を水（５０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性化した。水性相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の３０～４０％酢酸エチル）により精製してエチル３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレートを得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４３分間、ｍ／ｚ＝３５１（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0311】

ステップＢ５：３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボン酸（中間体Ｉ－１１）の調製

【化53】

エチル３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１０）（４．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４２ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．００ｇ、２４ｍｍｏｌ）の水（１７ｍＬ）中の溶液を、０～５℃で添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を２Ｎ塩酸水溶液で酸性化し、形成した固体をブフナー漏斗でろ過し、減圧中で乾燥させて３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボン酸を得た。この材料をそのまま次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．３７分間、ｍ／ｚ＝３２３（Ｍ＋Ｈ）⁺。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ：１．２７（ｔ，３Ｈ），３．７７（ｑ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）．

【0312】

ステップＢ６：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－１２）及び３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－アミン（中間体Ｉ－１３）の調製

【化54】

３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１１）（４．１ｇ、１３ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブタノール（８．２ｍＬ）中の溶液に、トリエチルアミン（２．１ｇ、１２０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応塊を９０℃で１０分間加熱した。次いで、これに、ジフェニルリン酸アジド（５．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下し、反応混合物をさらに、９０℃で４０分間撹拌した。反応塊を室温に冷却し、氷冷水（１００ｍＬ）及び塩水（５０ｍＬ）で失活させ、生成物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を、ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、純粋なｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート及び３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－アミンをそれぞれ得た。

【0313】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－１２）：ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４９分間、ｍ／ｚ＝３９２（Ｍ－Ｈ）^-。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ：１．２１－１．３４（ｍ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），３．７４（ｄ，２Ｈ），７．８５－７．９４（ｍ，２Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ）．

【0314】

３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－アミン（中間体Ｉ－１３）：ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２２分間、ｍ／ｚ＝２９４（Ｍ＋Ｈ）⁺。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ：１．１７（ｔ，３Ｈ），３．４２（ｑ，２Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ）．

【0315】

ステップＢ７：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－１２）の調製

【化55】

３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－アミン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１３）（１ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に水素化ナトリウム（０．３１０ｇ、７．１２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルｔｅｒｔ－ブチルカーボネート（０．９４ｍＬ、３．８８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の溶液を０℃で添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。完了した後、反応混合物を氷水で失活させ、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の１０～７０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメートを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５１分間、ｍ／ｚ＝３９２（Ｍ－Ｈ）－。

【0316】

ステップＣ－１：エチル６－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（中間体Ｉ－１４）の調製

【化56】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１２）（０．３ｇ、０．７２４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液に、エチル６－（ブロモメチル）－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６）（０．２９５ｇ、０．８６９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．４７２ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を５０℃で３時間加熱し、次いで、水で希釈し、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回洗浄し、次いで、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の１０～５０％酢酸エチル）により精製して、エチル６－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレートをガムとして得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３４分間、ｍ／ｚ＝６５８．４１（Ｍ＋Ｎａ）＋。

【0317】

ステップＣ－２：エチル６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（中間体Ｉ－１５）の調製

【化57】

エチル６－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１４）（０．４３１ｇ、０．６４４２ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（３ｍＬ、３８．６ｍｍｏｌ）中の溶液を室温で３時間撹拌した。完了した後、反応塊を重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。水性層を酢酸エチル（２回）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮してエチル６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレートを得た。粗生成物を、そのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２５分間、ｍ／ｚ＝５３６（Ｍ＋Ｈ）＋。

【0318】

ステップＣ－３：６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸（中間体Ｉ－１６）の調製

【化58】

エチル６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１５）（０．３ｇ、０．５３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．０９４ｇ、２．１２９ｍｍｏｌ）の水（２ｍＬ）中の溶液を１０℃で添加した。反応混合物を室温で１２時間撹拌した。完了した後、反応塊を減圧中で濃縮し、１Ｎ塩酸水溶液で酸性化し、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水（２回）、続いて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸を得た。粗生成物を、そのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１３分間、ｍ／ｚ＝５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。

【0319】

ステップＣ－４：６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ１）の調製

【化59】

６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１６）（０．３９ｇ、０．７３０２ｍｍｏｌ）のピリジン（２ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、オキシ塩化リン（０．１３７５ｍＬ、１．４６０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温とし、窒素雰囲気下で２時間撹拌した。反応塊を２Ｎ塩酸水溶液（１５ｍＬ）で酸性化し、生成物を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の５０％酢酸エチル）により精製して、６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オンを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１３分間、ｍ／ｚ＝４９０（Ｍ＋Ｈ）＋。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．５５（ｔ，３Ｈ），３．８９（ｑ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）．

【0320】

実施例Ｐ２：６－（３－エチルスルホニル－２－キノリル）－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ２）の調製

【化60】

ステップ－１：３－エチルスルファニルキノリン（中間体Ｉ－１７）の調製

【化61】

窒素で１０分間脱気した３－ブロモキノリン（５．２ｇ、２５ｍｍｏｌ）のトルエン（５２ｍＬ）中の溶液に、ソジオチオエタン（２．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１５ｍＬ、８７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）及び４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン（１．６ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を再度、窒素でさらに５分間脱気し、次いで、１００℃で３時間加熱し、さらに８０℃で一晩加熱した。反応塊を水で失活させ、生成物を酢酸エチル（２回）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～１５％酢酸エチル）により精製して、３－エチルスルファニルキノリンを油として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０３分間、ｍ／ｚ＝１９０（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0321】

ステップ－２：３－エチルスルホニル－１－オキシド－キノリン－１－イウム（中間体Ｉ－１８）の調製

【化62】

３－エチルスルファニルキノリン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１７）（２．８ｇ、１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中の溶液に、３－クロロ過安息香酸（１２ｇ、４７ｍｍｏｌ、７０質量％）を添加し、反応塊を室温で一晩撹拌した。反応塊を水で希釈し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化した。水性相をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して３－エチルスルホニル－１－オキシド－キノリン－１－イウムを得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．５５分間、ｍ／ｚ＝２３８（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0322】

ステップ－３：２－クロロ－３－エチルスルホニル－キノリン（中間体Ｉ－１９）の調製

【化63】

０℃に冷却した３－エチルスルホニル－１－オキシド－キノリン－１－イウム（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１８）（２．５９ｇ、１０．９３ｍｍｏｌ）に、塩化ホスホリル（２５．９３ｍＬ）を窒素雰囲気下で滴下した。反応混合物を室温に温め、窒素雰囲気下で２時間撹拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ入れ、生成物を酢酸エチル（３×６０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル）により精製して２－クロロ－３－エチルスルホニル－キノリンを得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０１分間、ｍ／ｚ＝２５６／２５８（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0323】

ステップ－４：３－エチルスルホニルキノリン－２－アミン（中間体Ｉ－２０）の調製

【化64】

２－クロロ－３－エチルスルホニル－キノリン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１９）（２ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中の溶液に、Ｅｙｅｌａ容器中において、硫酸銅（ＩＩ）（０．２４９ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、銅（０．０９９ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）及び水酸化アンモニウム（１３．７１ｇ、１１７．３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。Ｅｙｅｌａ容器を閉じ、混合物を１０５℃で６時間撹拌した。完了してから、装置を室温に冷却し、圧力を注意深く開放した。反応塊を水で希釈し、生成物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の５０％酢酸エチル）により精製して、３－エチルスルホニルキノリン－２－アミンを固体として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．４８分間、ｍ／ｚ＝２３７（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0324】

ステップ－５：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－エチルスルホニル－２－キノリル）カルバメート（中間体Ｉ－２１）の調製

【化65】

３－エチルスルホニルキノリン－２－アミン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２０）（１．２０ｇ、５．０８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（０．４６７ｇ、１１．７ｍｍｏｌ、６０質量％）を添加した。０℃で３０分間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルｔｅｒｔ－ブチルカーボネート（１．３３ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中の溶液を０℃で添加した。反応混合物を室温に温め、３時間撹拌した。完了してから、反応塊を氷水で失活させ、生成物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－エチルスルホニル－２－キノリル）カルバメートを薄い黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０６分間、ｍ／ｚ＝２８１［（Ｍ＋Ｈ）⁺－５６］。

【0325】

ステップ－６：エチル６－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－（３－エチルスルホニル－２－キノリル）アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（中間体Ｉ－２２）の調製

【化66】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－エチルスルホニル－２－キノリル）カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２１）（０．４５０ｇ、１．３３８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の溶液に、エチル６－（ブロモメチル）－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６）（０．５４ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．６５ｇ、２．００ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で添加した。混合物を５０℃で３．５時間加熱した。反応塊を水（５０ｍＬ）で希釈し、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、エチル６－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－（３－エチルスルホニル－２－キノリル）アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレートをガムとして得た。粗生成物を、そのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３７分間、ｍ／ｚ＝４７９［（Ｍ＋Ｈ）⁺－１００］。

【0326】

ステップ－７：エチル６－［［（３－エチルスルホニル－２－キノリル）アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（中間体Ｉ－２３）の調製

【化67】

エチル６－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－（３－エチルスルホニル－２－キノリル）アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２２）（０．８５５ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（１０ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（１．７９ｍＬ、２２．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応塊を室温で１０時間撹拌した。完了した後、反応塊を減圧中で濃縮し、水（５０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で失活させた。水性層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、エチル６－［［（３－エチルスルホニル－２－キノリル）アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレートを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３５分間、ｍ／ｚ＝４７９（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0327】

ステップ－８：６－［［（３－エチルスルホニル－２－キノリル）アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸（中間体Ｉ－２４）の調製

【化68】

エチル６－［［（３－エチルスルホニル－２－キノリル）アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２３）（０．４９ｇ、１．０２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．１８０９ｇ、４．０９６ｍｍｏｌ）の水（３．５ｍＬ）中の溶液を室温で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。追加の水酸化リチウム一水和物（０．０４２ｇ、１．０２４ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌をさらに１８時間継続した。完了した後、反応塊を減圧中で濃縮し、１Ｎ塩酸水溶液で酸性化し、生成物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（５０ｍＬ）、続いて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、６－［［（３－エチルスルホニル－２－キノリル）アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸をオフホワイトの固体として得た。粗生成物を、そのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１０分間、ｍ／ｚ＝４５１（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0328】

ステップ－９：６－（３－エチルスルホニル－２－キノリル）－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ２）の調製

【化69】

６－［［（３－エチルスルホニル－２－キノリル）アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２４）（０．４０ｇ、０．８９４ｍｍｏｌ）のピリジン（２ｍＬ）中の溶液に、０℃で、オキシ塩化リン（０．１６８ｍＬ、１．７９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、０～１０℃で４０分間、窒素雰囲気下で撹拌した。反応塊を氷冷水（６０ｍＬ）で失活させ、生成物を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、６－（３－エチルスルホニル－２－キノリル）－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オンを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０７分間、ｍ／ｚ＝４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３８（ｔ，３Ｈ），３．５５（ｑ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｔｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ）．

【0329】

実施例Ｐ３：６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ３）の調製

【化70】

ステップ－１：ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセテート（中間体Ｉ－２５）の調製

【化71】

２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（１０．０ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、炭酸カリウム（１１．４ｇ、８２．６ｍｍｏｌ）、続いて、ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノアセテート（９．３３ｇ、６６．１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応塊を１００℃で５時間撹拌した。完了した後、反応塊を氷冷水で失活させ、１０分間撹拌した。形成した沈殿物をブフナー漏斗でろ過し、ｎ－ペンタンで洗浄し、減圧中で乾燥させて、ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセテートを黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０９分間、ｍ／ｚ＝２８５（Ｍ－Ｈ）^-。

【0330】

ステップ－２：２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセトニトリル（中間体Ｉ－２６）の調製

【化72】

ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセテート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２５）（１０．００ｇ、３４．９４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、４－メチル－ベンゼンスルホン酸（３．０４ｇ、１７．４７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応塊を８７℃で１時間撹拌した。混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で失活させ、生成物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の２０％酢酸エチル）により精製して、２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセトニトリルを黄色の結晶として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．００分間、ｍ／ｚ＝１８７（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0331】

ステップ－３：２－［１－アミノ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－１－イウム－２－イル］アセトニトリル；２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（中間体Ｉ－２７）の調製

【化73】

エチルＮ－（メシチルスルホニル）オキシアセトイミデート（５．０ｇ、１７．５２ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１５ｍＬ）中の溶液に、０℃で、過塩素酸（２．１４７ｍＬ、２１．３４ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。氷冷水を反応塊に添加し、次いで、これをジクロロメタン（２×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過して、アミノ２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（Ｉ－２７ａ）の溶液を得た。この新たに調製したアミノ２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（Ｉ－２７ａ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の溶液に、２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセトニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２６）（２．１７ｇ、１１．６６ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。反応塊を室温で１６時間撹拌した。完了した後、混合物を、２－［１－アミノ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－１－イウム－２－イル］アセトニトリル；２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネートのジクロロメタン中の溶液として、そのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９９分間、ｍ／ｚ＝２０２（Ｍ）⁺。

【0332】

ステップ－４：６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミン（中間体Ｉ－２８）の調製

【化74】

２－［１－アミノ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－１－イウム－２－イル］アセトニトリル；２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２７）（７ｇ、１７．４４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、メタノール（３５ｍＬ）及び炭酸カリウム（４．８２０ｇ、３４．８８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応塊を室温で４時間撹拌し、次いで、氷冷水で失活させ、有機層を分離した。水性層を酢酸エチル（２×８０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミンを固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９７分間、ｍ／ｚ＝２０２（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0333】

ステップ－５：Ｎ－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（中間体Ｉ－２９）の調製

【化75】

６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２８）（２．５８ｇ、１２．８３ｍｍｏｌ）のピリジン（２５ｍＬ）中の溶液に、０℃で、塩化アセチル（１．８６ｍＬ、２５．６５ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を０～１０℃で１時間、窒素雰囲気下に撹拌した。反応塊を水及び酢酸エチルで希釈し、次いで、有機層を分離した。水性層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル）により精製してＮ－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミドを得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９９分間、ｍ／ｚ＝２４４（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0334】

ステップ－６：Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（中間体Ｉ－３０）の調製

【化76】

Ｎ－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２９）（２．６３ｇ、１０．８３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２６．３ｍＬ）中の溶液に、１－ヨードピロリジン－２，５－ジオン（２．９２ｇ、１２．９９ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、反応塊を室温で１．５時間撹拌した。完了した後、反応塊を水で希釈し、生成物を酢酸エチル（２回）で抽出した。組み合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウム溶液、続いて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミドを固体として得た。粗生成物を、そのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０１分間、ｍ／ｚ＝３７０（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0335】

ステップ－７：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－３１）の調製

【化77】

Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３０）（３．７７ｇ、１０．２３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３５ｍＬ）中の溶液に、０℃で、４－ジメチルアミノピリジン（０．１２７ｇ。１．０２ｍｍｏｌ）、続いて、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカルボネート（２．７６ｇ、１２．２７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２時間撹拌した。反応塊を減圧中で濃縮し、氷冷水で失活させ、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を飽和重炭酸塩溶液の溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメートを黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２１分間、ｍ／ｚ＝３７０［（Ｍ＋Ｈ）⁺－１００］。

【0336】

ステップ－８：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルファニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－３２）の調製

【化78】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３１）（４．４１ｇ、９．４０ｍｍｏｌ）の無水１，４－ジオキサン（４０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン（４．１８ｍＬ、２４．４４ｍｍｏｌ）及び（５－ジフェニル－ホスファニル－９，９－ジメチル－キサンテン－４－イル）－ジフェニル－ホスファン（０．４３５ｇ、０．７５２ｍｍｏｌ）を、室温で、窒素でパージしながら、５分間かけて添加した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．６０２ｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を窒素でさらに５分間脱気し、次いで、ソジオチオエタン（１．６３ｇ、１８．８０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、反応混合物を１０５℃で５時間撹拌した。反応塊を酢酸エチルで希釈し、セライトでろ過し、残渣を酢酸エチルで洗浄した。ろ液を水、続いて、塩水で洗浄し、有機層を分離した。水性層を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～２０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルファニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメートをガムとして得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２３分間、ｍ／ｚ＝３０６［（Ｍ＋Ｈ）⁺－５６］。

【0337】

ステップ－９：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－３３）の調製

【化79】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルファニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３２）（３．２１ｇ、８．８８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中の溶液に、０℃で、３－クロロ過安息香酸（４．８２ｇ、１９．５ｍｍｏｌ、７０質量％）を添加した。混合物を０～１０℃で１．５時間撹拌した。反応塊を減圧中で濃縮した（水浴温度を２５℃未満に維持した）。残渣を水（６０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性化した。水性相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（６０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］をオフホワイトの固体として得た。粗生成物を、そのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１４分間、ｍ／ｚ＝３３８［（Ｍ＋Ｈ）⁺－５６］。

【0338】

ステップ－１０：エチル６－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（中間体Ｉ－３４）の調製

【化80】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３３）（０．６０ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．７４６ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）及びエチル６－（ブロモメチル）－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６）（０．６１６ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。混合物を５０℃で３．５時間加熱し、次いで、氷冷水（３０ｍＬ）で失活させ、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、エチル６－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレートをガムとして得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．６６分間、ｍ／ｚ＝５３６［（Ｍ＋Ｈ）⁺－１００］。

【0339】

ステップ－１１：エチル６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（中間体Ｉ－３５）の調製

【化81】

エチル６－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３４）（１．２２ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（１０ｍＬ）中の溶液に、０℃で、トリフルオロ酢酸（２．３２ｍＬ、２８．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１２時間撹拌した。反応塊を減圧中で濃縮し、水（５０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で中和した。水性層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、エチル６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレートをガムとして得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２２分間、ｍ／ｚ＝５３６（Ｍ＋Ｈ）＋。

【0340】

ステップ－１２：６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸（中間体Ｉ－３６）の調製

【化82】

エチル６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３５）（０．７５１ｇ、１．４０３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．１２３ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）の水（３．５ｍＬ）中の溶液を、室温で一晩かけて添加した。追加の水酸化リチウム一水和物（０．１２３ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌を室温でさらに６時間継続した。完了した後、反応塊を減圧中で濃縮し、１Ｎ塩酸水溶液で酸性化し、生成物を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（２０ｍＬ）、続いて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の８０％酢酸エチル）により精製して６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１０分間、ｍ／ｚ＝５０８（Ｍ＋Ｈ）⁺。

【0341】

ステップ－１３：６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オン（化合物Ｐ３）の調製

【化83】

６－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３６）（０．３３２ｇ、０．６５４ｍｍｏｌ）のピリジン（１．６６ｍＬ）中の溶液に、０℃で、オキシ塩化リン（０．１２ｍＬ、１．３０９ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を０～１０℃で２５分間、窒素雰囲気下で撹拌した。混合物を氷冷水（６０ｍＬ）で失活させ、生成物を酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－２，２－ジフルオロ－５Ｈ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］イソインドール－７－オンをオフホワイトの固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２３分間、ｍ／ｚ＝４９０（Ｍ＋Ｈ）＋。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．４３（ｔ，３Ｈ），３．６６（ｑ，２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．

【0342】

【表17】

【0343】

本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的及び／又は殺菌・殺カビ的に有効な成分を加えることにより、相当な広範化、及び、流行している状況に対する適応が可能である。式Ｉの化合物と、他の殺虫的、殺ダニ的及び／又は殺菌・殺カビ的有効成分との混合物はまた、より広い意味で、相乗的活性とも説明可能であるさらに意外な利点を有し得る。例えば、植物によるより優れた耐性、低い殺草性、異なる成長段階で昆虫を防除可能であること、又は、例えば粉砕若しくは混合の最中といったその製造の最中、その保管の最中若しくはその使用の最中におけるより良好な挙動である。

【0344】

ここで、有効成分に対する好適な添加物は、例えば、以下の分類の有効成分が代表的である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼虫ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。

【0345】

式Ｉの化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい（略記「ＴＸ」は、「本発明の表Ａ－１～Ａ－３、Ｂ－１～Ｂ－３、Ｃ－１～Ｃ－３、Ｄ－１～Ｄ－３、Ｅ－１～Ｅ－３、Ｆ－１～Ｆ－３、及び表Ｐに記載されている化合物からなる群から選択される１種の化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）から構成される物質群から選択される補助剤＋ＴＸ；
アバメクチン＋ＴＸ、アセキノシル＋ＴＸ、アセタミプリド＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アクリナトリン＋ＴＸ、アシノナピル＋ＴＸ、アフィドピロペン＋ＴＸ、アフォキソラネル＋ＴＸ、アラニカルブ＋ＴＸ、アレトリン＋ＴＸ、α－シペルメトリン＋ＴＸ、アルファメトリン＋ＴＸ、アミドフルメト＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アゾシクロチン＋ＴＸ、ベンスルタップ＋ＴＸ、ベンゾキシメート＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ、ベータシフルトリン＋ＴＸ、ベータ－シペルメトリン＋ＴＸ、ビフェナゼート＋ＴＸ、ビフェントリン＋ＴＸ、ビナパクリル＋ＴＸ、ビオアレトリン＋ＴＸ、Ｓビオアレトリン＋ＴＸ、ビオレスメトリン＋ＴＸ、ビストリフルロン＋ＴＸ、ブロフラニリド＋ＴＸ、ブロフルトリネート＋ＴＸ、ブロモホス－エチル＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、カズサホス＋ＴＸ、カルバリル＋ＴＸ、カルボスルファン＋ ＴＸ、カルタップ＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１６３２２１８－００－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１８０８１１５－４９－２＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０３２４０３－９７－５＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０４４７０１－４４－０＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１２８７０６－０５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０９５４７０－９４－１＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２３７７０８４－０９－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１４４５６８３－７１－５＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２４０８２２０－９４－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２４０８２２０－９１－５＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１３６５０７０－７２－９＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１７１０９９－０９－３＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２３９６７４７－８３－２＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１３３０４２－３１－４＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１３３０４２－４４－９＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１４４５６８４－８２－１＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１４４５６８４－８２－１＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９２２９５７－４５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９２２９５７－４６－７＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９２２９５７－４７－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９２２９５７－４８－９＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２４１５７０６－１６－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１５９４６２４－８７－９＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１５９４６３７－６５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１５９４６２６－１９－３＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－５２－７＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－５５－０＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－５７－２＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－７７－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－６６－３＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－８５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２２２０１３２－５５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１２５５０９１－７４－７＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：ＲＮＡ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）－特異的組換え二本鎖干渉ＧＳ２）＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２７１９８４８－６０－７＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９５６３２９－０３－５＋ＴＸ、クロラントラニリプロール＋ＴＸ、クロルダン＋ＴＸ、クロルフェナピル＋ＴＸ、クロロプラレトリン＋ＴＸ、クロマフェノジド＋ＴＸ、クレンピリン＋ＴＸ、クロエトカルブ＋ＴＸ、クロチアニジン＋ＴＸ、２－クロロフェニルＮメチルカルバメート（ＣＰＭＣ）＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアントラニリプロール＋ＴＸ、シクラニリプロール＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、シクロプロトリン＋ＴＸ、シクロキサプリド＋ＴＸ、シエノピラフェン＋ＴＸ、シエトピラフェン（又はエトピラフェン）＋ＴＸ、シフルメトフェン＋ＴＸ、シフルトリン＋ＴＸ、シハロジアミド＋ＴＸ、シハロトリン＋ＴＸ、シペルメトリン＋ＴＸ、シフェノトリン＋ＴＸ、シプロフラニリド＋ＴＸ、シロマジン＋ＴＸ、デルタメトリン＋ＴＸ、ジアフェンチウロン＋ＴＸ、ジアリホス＋ＴＸ、ジブロム＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、ジフルベンズロン＋ＴＸ、ジンプロピリダズ＋ＴＸ、ジナクチン＋ＴＸ、ジノカップ＋ＴＸ、ジノテフラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、エマメクチン（又はエマメクチン安息香酸塩）＋ＴＸ、エンペントリン＋ＴＸ、イプシロン－モンフルオロトリン＋ＴＸ、イプシロン－メトフルトリン＋ＴＸ、エスフェンバレレート＋ＴＸ、エチオン＋ＴＸ、エチプロール＋ＴＸ、エトフェンプロックス＋ＴＸ、エトキサゾール＋ＴＸ、ファムフール＋ＴＸ、フェナザキン＋ＴＸ、フェンフルトリン＋ＴＸ、フェンメゾジチアズ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノブカルブ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェノキシカルブ＋ＴＸ、フェンプロパトリン＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、酢酸フェンチン＋ＴＸ、フェンバレレート＋ＴＸ、フィプロニル＋ＴＸ、フロメトキン＋ＴＸ、フロニカミド＋ＴＸ、フルアクリピリム＋ＴＸ、フルアザインドリジン＋ＴＸ、フルアズロン＋ＴＸ、フルベンジアミド＋ＴＸ、フルベンゾイミン＋ＴＸ、フルクロルジニリプロール＋ＴＸ、フルシトリネート＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルシトリネート＋ＴＸ、フルエンスルホン＋ＴＸ、フルフェネリム＋ＴＸ、フルフェンプロックス＋ＴＸ、フルフィプロール＋ＴＸ、フルヘキサホン＋ＴＸ、フルメトリン＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルペンチオフェノックス＋ＴＸ、フルピラジフロン＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ、フルララネル＋ＴＸ、フルバリネート＋ＴＸ、フルキサメタミド＋ＴＸ、ホスチアゼート＋ＴＸ、ガンマ－シハロトリン＋ＴＸ、グアジピル＋ＴＸ、ハロフェノジド＋ＴＸ、ハルフェンプロックス＋ＴＸ、ヘプタフルトリン＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス＋ＴＸ、ヒドラメチルノン＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、イミダクロプリド＋ＴＸ、イミプロトリン＋ＴＸ、インダザピロキサメト＋ＴＸ、インドキサカルブ＋ＴＸ、ヨードメタン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、イソシクロセラム＋ＴＸ、イソチオエート＋ＴＸ、イベルメクチン＋ＴＸ、カッパ－ビフェントリン＋ＴＸ、カッパ－テフルトリン＋ＴＸ、ラムダ－シハロトリン＋ＴＸ、レピメクチン＋ＴＸ、ロチラネル＋ＴＸ、ルフェヌロン＋ＴＸ、
メタフルミゾン＋ＴＸ、メタアルデヒド＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メトミル＋ＴＸ、メトキシフェノジド＋ＴＸ、メトフルトリン＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベメクチン＋ＴＸ、モンフルオロトリン＋ＴＸ、ニクロサミド＋ＴＸ、ニコフルプロール＋ＴＸ、ニテンピラム＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキサミル＋ＴＸ、オキサゾスルフィル＋ＴＸ、パラチオンエチル＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェノトリン＋ＴＸ、ホスホカルブ＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピリミカルブ＋ＴＸ、ピリミホス－エチル＋ＴＸ、ピリミホス－メチル＋ＴＸ、多角体ウイルス＋ＴＸ、プラレトリン＋ＴＸ、プロフェノホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロパルギット＋ＴＸ、プロペタンホス＋ＴＸ、プロポキスル＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、プロトリフェンビュ－ト＋ＴＸ、ピフルブミド＋ＴＸ、ピメトロジン＋ＴＸ、ピラクロホス＋ＴＸ、ピラフルプロール＋ＴＸ、ピリダベン＋ＴＸ、ピリダリル＋ＴＸ、ピリフルキナゾン＋ＴＸ、ピリミジフェン＋ＴＸ、ピリミノストロビン＋ＴＸ、ピリプロール＋ＴＸ、ピリプロキシフェン＋ＴＸ、レスメトリン＋ＴＸ、サロラネル＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、シラフルオフェン＋ＴＸ、スピネトラム＋ＴＸ、スピノサド＋ＴＸ、スピロブディフェン＋ＴＸ、スピロジクロフェン＋ＴＸ、スピロメシフェン＋ＴＸ、スピロピジオン＋ＴＸ、スピロテトラマト＋ＴＸ、スピドキサマト＋ＴＸ、スルホキサフロール＋ＴＸ、テブフェノジド＋ＴＸ、テブフェンピラド＋ＴＸ、テブピリミフォス＋ＴＸ、テフルトリン＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テトラクロラントラニリプロール＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラメトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、テトラナクチン＋ＴＸ、テトラニリプロール＋ＴＸ、シータ－シペルメトリン＋ＴＸ、チアクロプリド＋ＴＸ、チアメトキサム＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、チオジカルブ＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チゴラネル＋ＴＸ、チオールアントラニリプロール＋ＴＸ、チオキサザフェン＋ＴＸ、トルフェンピラド＋ＴＸ、トキサフェン＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスフルトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリクロルホン＋ＴＸ、トリクロロネート＋ＴＸ、トリクロルホン＋ＴＸ、トリフルエンフロナート＋ＴＸ、トリフルメゾピリム＋ＴＸ、チクロピラゾフロル＋ＴＸ、ゼータ－シペルメトリン＋ＴＸ、海藻抽出物及びメラッセ由来の発酵生成物＋ＴＸ、海藻抽出物及び尿素を含むメラッセ由来の発酵生成物＋ＴＸ、アミノ酸＋ＴＸ、カリウム及びモリブデン及びＥＤＴＡキレート化マンガン＋ＴＸ、海藻抽出物及び発酵植物生成物＋ＴＸ、海藻抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物＋ＴＸ、ビタミン＋ＴＸ、ＥＤＴＡキレート化銅＋ＴＸ、亜鉛＋ＴＸ、及び鉄＋ＴＸ、アザジラクチン＋ＴＸ、バチルス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｉｚａｗａｉ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）ＡＱ７４６（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６１８）＋ＴＸ、バチルス・ファーマス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）＋ＴＸ、バチルス・マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）ＡＱ７２６（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６４）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－３００８７）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）ＡＱ７１７（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６２）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７８（ＡＴＣＣ受入番号５３５２２）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７５（ＡＴＣＣ受入番号５５６０８）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７７（ＡＴＣＣ受入番号５５６０９）＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）不特定の＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ１５３（ＡＴＣＣ受入番号５５６１４）＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ３０００２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－５０４２１）＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ３０００４（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－５０４５５）＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ７１３（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６１）＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ７４３（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６５）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＡＱ５２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６１９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＢＤ＃３２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１５３０）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ１２３＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）＋ＴＸ、Ｄ－リモネン＋ＴＸ、グラニュロウイルス＋ＴＸ、ハーピン＋ＴＸ、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体ウイルス＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体ウイルス＋ＴＸ、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多角体ウイルス＋ＴＸ、ヘリオチス・プンクチゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多角体ウイルス＋ＴＸ、メタリジウム属の種（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（ＮＲＲＬ受入番号３０５４７）＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）Ａ３－５（ＮＲＲＬ受入番号３０５４８）＋ＴＸ、ニームツリー（Ｎｅｅｍ ｔｒｅｅ）系生成物＋ＴＸ、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ、パスツーリア・ラモサ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｒａｍｏｓａ）＋ＴＸ、パスツーリア・ソルネイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｔｈｏｒｎｅｉ）＋ＴＸ、パスツーリア・ウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｕｓｇａｅ）＋ＴＸ、Ｐ－シメン＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多角体ウイルス＋ＴＸ、多角体ウイルス＋ＴＸ、ピレトラム＋ＴＸ、ＱＲＤ４２０（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、ＱＲＤ４５２（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、ＱＲＤ４６０（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、キラヤ・サポナリア（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）ＡＱ７１９（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６３）＋ＴＸ、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多角体ウイルス＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）（ＮＲＲＬ受入番号３０２３２）＋ＴＸ、ストレプトマイセス属の種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－３０１４５）＋ＴＸ、テルペノイドブレンド＋ＴＸ、及びベルチシリウム属の種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤；
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤；
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニン（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤；
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリンスルフェート（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリンスルフェート（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤；
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、アウトグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・ファーマス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチキャプシド核多核体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤；
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及びメチルブロミド（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤；
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される化学滅菌剤；
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート及び（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール及び４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、アルファ－ムルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ（登録商標）（代替名；ヘキサデカ－７，１１－ジエン－１－イル－アセテート）の（Ｚ，Ｅ）及び（Ｚ，Ｚ）異性体の１：１混合物（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン；
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤；
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド－オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤；
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤；
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤；
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤；
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、アルファ－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツー（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（アルファ－ブロマジオロンを含む）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、ガンマ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤；
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤；
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤；
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤；
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート－メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される創傷保護剤；
１，１－ビス（４－クロロ－フェニル）－２－エトキシエタノール＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アルドキシカルブ＋ＴＸ、アミジチオン＋ＴＸ、アミドチオエート＋ＴＸ、アミトン＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン＋ＴＸ、アミトラズ＋ＴＸ、アラマイト＋ＴＸ、酸化第一ヒ素＋ＴＸ、アゾベンゼン＋ＴＸ、アゾトエート＋ＴＸ、ベノミル＋ＴＸ、ベノキサ－ホス＋ＴＸ、ベンジルベンゾエート＋ＴＸ、ビキサフェン＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモ－シクレン＋ＴＸ、ブロモホス＋ＴＸ、ブロモプロピレート＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム＋ＴＸ、カンフェクロール＋ＴＸ、カルバノレート＋ＴＸ、カルボフェノチオン＋ＴＸ、シミアゾール＋ＴＸ、チノ－メチオナート＋ＴＸ、クロルベンシド＋ＴＸ、クロルジメホルム＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド＋ＴＸ、クロルフェネトール＋ＴＸ、クロルフェンソン＋ＴＸ、クロロフェンスルフィド＋ＴＸ、クロロベンジラート＋ＴＸ、クロロメブホルム＋ＴＸ、クロロメチウロン＋ＴＸ、クロロプロピレート＋ＴＸ、クロルチオホス＋ＴＸ、シネリンＩ＋ＴＸ、シネリンＩＩ＋ＴＸ、シネリンス＋ＴＸ、クロサンテル＋ＴＸ、クマホス＋ＴＸ、クロタミトン＋ＴＸ、クロトキシホス＋ＴＸ、クフラエブ＋ＴＸ、シアントエート＋ＴＸ、ＤＣＰＭ＋ＴＸ、ＤＤＴ＋ＴＸ、デメフィオン＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｏ＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋ＴＸ、ジクロフルアニド＋ＴＸ、ジクロルボス＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジエノクロル＋ＴＸ、ジメホクス＋ＴＸ、ジネクス＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン＋ＴＸ、ジノカップ－４＋ＴＸ、ジノカップ－６＋ＴＸ、ジノクトン＋ＴＸ、ジノペントン＋ＴＸ、ジノスルホン＋ＴＸ、ジノテルボン＋ＴＸ、ジオキサチオン＋ＴＸ、ジフェニルスルホン＋ＴＸ、ジスルフィラム＋ＴＸ、ＤＮＯＣ＋ＴＸ、ドフェナピン＋ＴＸ、ドラメクチン＋ＴＸ、エンドチオン＋ＴＸ、エピリノメクチン＋ＴＸ、エトエート－メチル＋ＴＸ、エトリムホス＋ＴＸ、フェナザフロル＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェン－ピロキシメート＋ＴＸ、フェンピラザミン＋ＴＸ、フェンソン＋ＴＸ、フェントリファニル＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルエネチル＋ＴＸ、フルオルベンシド＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７＋ＴＸ、ホルメタネート＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド＋ＴＸ、ホルムパラネート＋ＴＸ、ガンマ－ＨＣＨ＋ＴＸ、グリオジン＋ＴＸ、ハルフェンプロックス＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート＋ＴＸ、イソカルボホス＋ＴＸ、ジャスモリンＩ＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ＋ＴＸ、ジョドフェンホス＋ＴＸ、リンダン＋ＴＸ、マロノベン＋ＴＸ、メカルバム＋ＴＸ、メホスフォラン＋ＴＸ、メスルフェン＋ＴＸ、メタクリホス＋ＴＸ、臭化メチル＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム＋ＴＸ、ミパホクス＋ＴＸ、モノクロトホス＋ＴＸ、モルホチオン＋ＴＸ、モキシデクチン＋ＴＸ、ナレド＋ＴＸ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋ＴＸ、ニフルリジド＋ＴＸ、ニッコマイシン＋ＴＸ、ニトリラカルブ＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキシデプロホス＋ＴＸ、オキシジスルホトン＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋ＴＸ、パラチオン＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホサロン＋ＴＸ、ホスホラン＋ＴＸ、ホスファミドン＋ＴＸ、ポリクロロテルペン＋ＴＸ、ポリナクチン＋ＴＸ、プロクロノール＋ＴＸ、プロマシル＋ＴＸ、プロポキスル＋ＴＸ、プロチダチオン＋ＴＸ、プロトエート＋ＴＸ、ピレトリンＩ＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ＋ＴＸ、ピレトリン＋ＴＸ、ピリダフェンチオン＋ＴＸ、ピリミテート＋ＴＸ、キナルホス＋ＴＸ、キンチオホス＋ＴＸ、Ｒ－１４９２＋ＴＸ、ホスグリシン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、ソファミド＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１＋ＴＸ、スルフィラム＋ＴＸ、スルフラミド＋ＴＸ、スルホテプ＋ＴＸ、硫黄＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、タウ－フルバリネート＋ＴＸ、ＴＥＰＰ＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラスル＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオカルボキシム＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオキノックス＋ＴＸ、ツリンギエンシン＋ＴＸ、トリアミホス＋ＴＸ、トリアラテン＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、
トリアズロン＋ＴＸ、トリフェノホス＋ＴＸ、トリナクチン＋ＴＸ、バミドチオン＋ＴＸ、バニリプロール＋ＴＸ、ベトキサジン＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅＋ＴＸ、硫酸銅＋ＴＸ、シブトリン＋ＴＸ、ジクロン＋ＴＸ、ジクロロフェン＋ＴＸ、エンドタール＋ＴＸ、フェンチン＋ＴＸ、消石灰＋ＴＸ、ナバム＋ＴＸ、キノクラミン＋ＴＸ、キノンアミド＋ＴＸ、シマジン＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ＋ＴＸ、水酸化トリフェニルスズ＋ＴＸ、クルホメート＋ＴＸ、ピペラジン＋ＴＸ、チオファネート＋ＴＸ、クロラロース＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン＋ＴＸ、ストリキニン＋ＴＸ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸ、８－硫酸ヒドロキシキノリン＋ＴＸ、ブロノポール＋ＴＸ、水酸化銅＋ＴＸ、クレゾール＋ＴＸ、ジピリチオン＋ＴＸ、ドジチン＋ＴＸ、フェナミノスルフ＋ＴＸ、ホルムアルデヒド＋ＴＸ、ヒドラルガフェン＋ＴＸ、カスガマイシン＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）＋ＴＸ、ニトラピリン＋ＴＸ、オクチリノン＋ＴＸ、オキソリン酸＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム＋ＴＸ、プロベナゾール＋ＴＸ、ストレプトマイシン＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート＋ＴＸ、テクロフタラム＋ＴＸ、チオメルサール＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、 アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、アングルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）＋ＴＸ、ベアウベリア・ブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチス・バクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋ＴＸ、ヒポダミア・コンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ＋ＴＸ、メタフィクス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポ・カプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・グラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコグラマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、チフロドロムス・オクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋ＴＸ、アホレート＋ＴＸ、ビサジル＋ＴＸ、ブスルファン＋ＴＸ、ジマチフ＋ＴＸ、ヘメル＋ＴＸ、ヘムパ＋ＴＸ、メテパ＋ＴＸ、メチオテパ＋ＴＸ、メチルアホレート＋ＴＸ、モルジド＋ＴＸ、ペンフルロン＋ＴＸ、テパ＋ＴＸ、チオヘムパ＋ＴＸ、チオテパ＋ＴＸ、トレタミン＋ＴＸ、ウレデパ＋ＴＸ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテートと（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、
１４－メチルオクタデカ－１－エン＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール及び４－メチルノナン－５－オン＋ＴＸ、アルファ－ムルチストリアチン＋ＴＸ、ブレビコミン＋ＴＸ、コドレルレ＋ＴＸ、コドレモン＋ＴＸ、クエルレ＋ＴＸ、ジスパールア＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドミニカルア＋ＴＸ、エチル４－メチルオクタノエート＋ＴＸ、オイゲノール＋ＴＸ、フロンタリン＋ＴＸ、グランドルア＋ＴＸ、グランドルアＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＶ＋ＴＸ、ヘキサルア＋ＴＸ、イプスジエノール＋ＴＸ、イプセノール＋ＴＸ、ジャポニルア＋ＴＸ、リネアチン＋ＴＸ、リトルア＋ＴＸ、ループルア＋ＴＸ、メドルア＋ＴＸ、メガトモ酸＋ＴＸ、メチルオイゲノール＋ＴＸ、ムスカルア＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オルフラルア＋ＴＸ、オリクタルア＋ＴＸ、オストラモン＋ＴＸ、シグルア＋ＴＸ、ソルジジン＋ＴＸ、スルカトール＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、トリメドルア＋ＴＸ、トリメドルアＡ＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂＋ＴＸ、トリメドルアＣ＋ＴＸ、トランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）＋ＴＸ、２－（オクチルチオ）－エタノール＋ＴＸ、ブタピロノキシル＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋ＴＸ、ジブチルアジペート＋ＴＸ、フタル酸ジブチル＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩＋ＴＸ、ジエチルトルアミド＋ＴＸ、ジメチルカルベート＋ＴＸ、ジメチルフタレート＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール＋ＴＸ、ヘキサミド＋ＴＸ、メトキン－ブチル＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド＋ＴＸ、オキサメート＋ＴＸ、ピカリジン＋ＴＸ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）－エタン＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンと１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）酢酸エチル＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルホスフェート＋ＴＸ、２－イミダゾリドン＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋ＴＸ、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート＋ＴＸ、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、アセチオン＋ＴＸ、アクリロニトリル＋ＴＸ、アルドリン＋ＴＸ、アロサミジン＋ＴＸ、アリキシカルブ＋ＴＸ、α－エクジソン＋ＴＸ、リン化アルミニウム＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アナバシン＋ＴＸ、アチダチオン＋ＴＸ、アザメチホス＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド＋ＴＸ、バルトリン＋ＴＸ、バイエル２２／１９０＋ＴＸ、バイエル２２４０８＋ＴＸ、ベータ－シフルトリン＋ＴＸ、ベータ－シペルメトリン＋ＴＸ、バイオエタノメトリン＋ＴＸ、ビオパーメトリン＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋ＴＸ、ホウ砂＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ＋ＴＸ、ブフェンカルブ＋ＴＸ、ブタカルブ＋ＴＸ、ブタチオホス＋ＴＸ、ブトネート＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム＋ＴＸ、シアン化カルシウム＋ＴＸ、二硫化炭素＋ＴＸ、四塩化炭素＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド＋ＴＸ、セバジン＋ＴＸ、クロルビシクレン＋ＴＸ、クロルダン＋ＴＸ、クロルデコン＋ＴＸ、クロロホルム＋ＴＸ、クロルピクリン＋ＴＸ、クロルホキシム＋ＴＸ、クロルプラゾホス＋ＴＸ、ｃｉｓ－レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅＋ＴＸ、ヒ酸銅＋ＴＸ、オレイン酸銅＋ＴＸ、クミトエート＋ＴＸ、氷晶石＋ＴＸ、ＣＳ７０８＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアノホス＋ＴＸ、シクレトリン＋ＴＸ、シチオエート＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン＋ＴＸ、ＤＡＥＰ＋ＴＸ、ダゾメット＋ＴＸ、デカルボフラン＋ＴＸ、ジアミダホス＋ＴＸ、ジカプトン＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン＋ＴＸ、ジクレシル＋ＴＸ、ジシクラニル＋ＴＸ、ディルドリン＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート＋ＴＸ、ジロール＋ＴＸ、ジメフルトリン＋ＴＸ、ジメタン＋ＴＸ、ジメトリン＋ＴＸ、ジメチルビンホス＋ＴＸ、ジメチラン＋ＴＸ、ジノプロプ＋ＴＸ、ジノサム＋ＴＸ、ジノセブ＋ＴＸ、ジオフェノラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、ジチクロホス＋ＴＸ、ＤＳＰ＋ＴＸ、エクジステロン＋ＴＸ、ＥＩ １６４２＋ＴＸ、ＥＭＰＣ＋ＴＸ、ＥＰＢＰ＋ＴＸ、エタホス＋ＴＸ、エチオフェンカルブ＋ＴＸ、ギ酸エチル＋ＴＸ、エチレンジブロミド＋ＴＸ、ジクロロエタン＋ＴＸ、エチレンオキシド＋ＴＸ、ＥＸＤ＋ＴＸ、フェンクロルホス＋ＴＸ、フェネタカルブ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノキサクリム＋ＴＸ、フェンピリトリン＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン－エチル＋ＴＸ、フルコフロン＋ＴＸ、ホスメチラン＋ＴＸ、ホスピレート＋ＴＸ、ホスチエタン＋ＴＸ、フラチオカルブ＋ＴＸ、フレトリン＋ＴＸ、グアザチン＋ＴＸ、酢酸グアザチン＋ＴＸ、ナトリウムテトラチオカルボネート＋ＴＸ、ハルフェンプロックス＋ＴＸ、ＨＣＨ＋ＴＸ、ＨＥＯＤ＋ＴＸ、ヘプタクロール＋ＴＸ、ヘテロホス＋ＴＸ、ＨＨＤＮ＋ＴＸ、シアン化水素＋ＴＸ、ヒキンカルブ＋ＴＸ、ＩＰＳＰ＋ＴＸ、イサゾホス＋ＴＸ、イソベンザン＋ＴＸ、イソドリン＋ＴＸ、イソフェンホス＋ＴＸ、イソラン＋ＴＸ、イソプロチオラン＋ＴＸ、イソキサチオン＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ＋ＴＸ、ケレバン＋ＴＸ、キノプレン＋ＴＸ、ヒ酸鉛＋ＴＸ、レプトホス＋ＴＸ、リリムホス＋ＴＸ、リチダチオン＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋ＴＸ、リン化マグネシウム＋ＴＸ、マジドクス＋ＴＸ、メカルホン＋ＴＸ、メナゾン＋ＴＸ、塩化第一水銀＋ＴＸ、メスルフェンホス＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メタム－カリウム＋ＴＸ、メタム－ナトリウム＋ＴＸ、メタンフッ化スルホニル＋ＴＸ、メトクロトホス＋ＴＸ、メトプレン＋ＴＸ、メトトリン＋ＴＸ、メトキシクロル＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート＋ＴＸ、メチルクロロホルム＋ＴＸ、塩化メチレン＋ＴＸ、メトキサジアゾン＋ＴＸ、ミレックス＋ＴＸ、ナフタロホス＋ＴＸ、ナフタレン＋ＴＸ、ＮＣ－１７０＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、ニコチンスルフェート＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、ノルニコチン＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート＋ＴＸ、オレイン酸＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン＋ＴＸ、
パラチオン－メチル＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル＋ＴＸ、ＰＨ６０－３８＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホスニクロル＋ＴＸ、ホスフィン＋ＴＸ、ホキシム－メチル＋ＴＸ、ピリメタホス＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム＋ＴＸ、カリウムチオシアネート＋ＴＸ、プレコセンＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ＋ＴＸ、ピリミドホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロメカルブ＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、ピラゾホス＋ＴＸ、ピレスメトリン＋ＴＸ、カッシア＋ＴＸ、キナルホス－メチル＋ＴＸ、キノチオン＋ＴＸ、ラホキサニド＋ＴＸ、レスメスリン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、カデトリン＋ＴＸ、リアニア＋ＴＸ、リアノジン＋ＴＸ、サバジラ＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、ＳＩ－０００９＋ＴＸ、チアプロニル＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム＋ＴＸ、シアン化ナトリウム＋ＴＸ、フッ化ナトリウム＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム＋ＴＸ、スルコフロン＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム＋ＴＸ、フッ化スルフリル＋ＴＸ、スルプロホス＋ＴＸ、タール油＋ＴＸ、タジムカルブ＋ＴＸ、ＴＤＥ＋ＴＸ、テブピリムホス＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テラレスリン＋ＴＸ、テトラクロロエタン＋ＴＸ、チクロホス＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスパーメトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３＋ＴＸ、トリクロロナト＋ＴＸ、トリメタカルブ＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、トリクロピリカルブ＋ＴＸ、トリプレン＋ＴＸ、ベラトリジン＋ＴＸ、ベラトリン＋ＴＸ、ＸＭＣ＋ＴＸ、ゼータメトリン＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド＋ＴＸ、ゾラプロホス＋ＴＸ、メペルフルトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、ビス（トリブチルスズ）オキシド＋ＴＸ、ブロモアセタミド＋ＴＸ、リン酸第二鉄＋ＴＸ、ニクロスアミド－オラミン＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ＋ＴＸ、ピリモルフ＋ＴＸ、トリフェンモルフ＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン＋ＴＸ、ベンクロチアズ＋ＴＸ、サイトカイニン＋ＴＸ、ＤＣＩＰ＋ＴＸ、ルフラール＋ＴＸ、イサミドホス＋ＴＸ、カイネチン＋ＴＸ、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン＋ＴＸ、キシレノルス＋ＴＸ、ゼアチン＋ＴＸ、エチルキサントゲン酸カリウム＋ＴＸ、アシベンゾラル＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋ＴＸ、アルファ－クロロヒドリン＋ＴＸ、アンツ＋ＴＸ、炭酸バリウム＋ＴＸ、ビスチオセミ＋ＴＸ、ブロジファクム＋ＴＸ、ブロマジオロン＋ＴＸ、ブロメタリン＋ＴＸ、クロロファシノン＋ＴＸ、コレカルシフェロール＋ＴＸ、クマクロール＋ＴＸ、クマフリル＋ＴＸ、クマテトラリル＋ＴＸ、クリミジン＋ＴＸ、ジフェナクム＋ＴＸ、ジフェチアロン＋ＴＸ、ジファシノン＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール＋ＴＸ、フロクマフェン＋ＴＸ、フルオロアセタミド＋ＴＸ、フルプロパジン＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド＋ＴＸ、ノルボルミド＋ＴＸ、ホスアセチム＋ＴＸ、リン＋ＴＸ、ピンドン＋ＴＸ、ピリヌロン＋ＴＸ、シリロシド＋ＴＸ、－フルオロ酢酸ナトリウム＋ＴＸ、硫酸タリウム＋ＴＸ、ワルファリン＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール＋ＴＸ、ベルブチン＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピプロタール＋ＴＸ、プロピル異性体＋ＴＸ、Ｓ４２１＋ＴＸ、セサメックス＋ＴＸ、セサスモリン＋ＴＸ、スルホキシド＋ＴＸ、アントラキノン＋ＴＸ、ナフテン酸銅＋ＴＸ、オキシ塩化銅＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン＋ＴＸ、チラム＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛＋ＴＸ、ジラム＋ＴＸ、イマニン＋ＴＸ、リバビリン＋ＴＸ、クロロインコナジド＋ＴＸ、酸化水銀（ＩＩ）＋ＴＸ、チオファネート－メチル＋ＴＸ、アザコナゾール＋ＴＸ、ビテルタノール＋ＴＸ、ブロムコナゾール＋ＴＸ、シプロコナゾール＋ＴＸ、ジフェノコナゾール＋ＴＸ、ジニコナゾール＋ＴＸ、エポキシコナゾール＋ＴＸ、フェンブコナゾール＋ＴＸ、フルキンコナゾール＋ＴＸ、フルシラゾール＋ＴＸ、フルトリアホール＋ＴＸ、フラメトピル＋ＴＸ、ヘキサコナゾール＋ＴＸ、イマザリル＋ＴＸ、イミベンコナゾール＋ＴＸ、イプコナゾール＋ＴＸ、メトコナゾール＋ＴＸ、ミクロブタニル＋ＴＸ、パクロブトラゾール＋ＴＸ、ペフラゾエート＋ＴＸ、ペンコナゾール＋ＴＸ、プロチオコナゾール＋ＴＸ、ピリフェノックス＋ＴＸ、プロクロラズ＋ＴＸ、プロピコナゾール＋ＴＸ、ピリソキサゾール＋ＴＸ、シメコナゾール＋ＴＸ、テブコナゾール＋ＴＸ、テトラコナゾール＋ＴＸ、トリアジメホン＋ＴＸ、トリアジメノール＋ＴＸ、トリフルミゾール＋ＴＸ、トリチコナゾール＋ＴＸ、アンシミドール＋ＴＸ、フェナリモル＋ＴＸ、ヌアリモル＋ＴＸ、ブピリメート＋ＴＸ、ジメチリモール＋ＴＸ、エチリモール＋ＴＸ、ドデモルフ＋ＴＸ、フェンプロピジン＋ＴＸ、フェンプロピモルフ＋ＴＸ、スピロキサミン＋ＴＸ、トリデモルフ＋ＴＸ、シプロジニル＋ＴＸ、メパニピリム＋ＴＸ、ピリメタニル＋ＴＸ、フェンピクロニル＋ＴＸ、フルジオキソニル＋ＴＸ、ベナラキシル＋ＴＸ、フララキシル＋ＴＸ、－メタラキシル－＋ＴＸ、Ｒメタラキシル＋ＴＸ、オフレース＋ＴＸ、オキサジキシル＋ＴＸ、カルベンダジム＋ＴＸ、デバカルブ＋ＴＸ、フベリダゾール－＋ＴＸ、チアベンダゾール＋ＴＸ、クロゾリネート＋ＴＸ、ジクロゾリン＋ＴＸ、ミクロゾリン－＋ＴＸ、プロシミドン＋ＴＸ、ビンクロゾリン＋ＴＸ、ボスカリド＋ＴＸ、カルボキシン＋ＴＸ、フェンフラム＋ＴＸ、フルトラニル＋ＴＸ、メプロニル＋ＴＸ、オキシカルボキシン＋ＴＸ、ペンチオピラド＋ＴＸ、チフルザミド＋ＴＸ、ドジン＋ＴＸ、イミノクタジン＋ＴＸ、アゾキシストロビン＋ＴＸ、ジモキシストロビン＋ＴＸ、エネストロブリン＋ＴＸ、フェナミンストロビン＋ＴＸ、フルフェノキシストロビン＋ＴＸ、フルオキサストロビン＋ＴＸ、クレソキシム－メチル＋ＴＸ、メトミノストロビン＋ＴＸ、トリフロキシストロビン＋ＴＸ、オリザストロビン＋ＴＸ、ピコキシストロビン＋ＴＸ、ピラクロストロビン＋ＴＸ、ピラメトストロビン＋ＴＸ、ピラオキシストロビン＋ＴＸ、フェルバム＋ＴＸ、マンコゼブ＋ＴＸ、マンネブ＋ＴＸ、メチラム＋ＴＸ、プロピネブ＋ＴＸ、ジネブ＋ＴＸ、カプタホール＋ＴＸ、キャプタン＋ＴＸ、フルオロイミド＋ＴＸ、ホルペット＋ＴＸ、トリルフルアニド＋ＴＸ、ボルドー液＋ＴＸ、酸化銅＋ＴＸ、マンカッパー＋ＴＸ、オキシン－銅＋ＴＸ、ニトロタル－イソプロピル＋ＴＸ、エディフェンホス＋ＴＸ、イプロベンホス＋ＴＸ、ホスジフェン＋ＴＸ、トルコホス－メチル＋ＴＸ、アニラジン＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ＋ＴＸ、クロロネブ＋ＴＸ、クロロタロニル＋ＴＸ、シフルフェナミド＋ＴＸ、シモキサニル＋ＴＸ、ジクロシメット＋ＴＸ、ジクロメジン＋ＴＸ、ジクロラン＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ＋ＴＸ、ジメトモルフ－＋ＴＸ、フルモルフ＋ＴＸ、ジチアノン＋ＴＸ、
エタボキサム＋ＴＸ、エトリジアゾール＋ＴＸ、ファモキサドン＋ＴＸ、フェンアミドン＋ＴＸ、フェノキサニル＋ＴＸ、フェリムゾン＋ＴＸ、フルアジナム＋ＴＸ、フルオピコリド＋ＴＸ、フルスルファミド＋ＴＸ、フルキサピロキサド＋ＴＸ、フェンヘキサミド＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム＋ＴＸ、ヒメキサゾール＋ＴＸ、イプロバリカルブ＋ＴＸ、シアゾファミド＋ＴＸ、メタスルホカルブ＋ＴＸ、メトラフェノン＋ＴＸ、ペンシクロン＋ＴＸ、フタリド＋ＴＸ、ポリオキシン＋ＴＸ、プロパモカルブ＋ＴＸ、ピリベンカルブ＋ＴＸ、プロキナジド＋ＴＸ、ピロキロン＋ＴＸ、ピリオフェノン＋ＴＸ、キノキシフェン＋ＴＸ、キントゼン＋ＴＸ、チアジニル＋ＴＸ、トリアゾキシド＋ＴＸ、トリシクラゾール＋ＴＸ、トリホリン＋ＴＸ、バリダマイシン＋ＴＸ、バリフェナレート＋ＴＸ、ゾキサミド＋ＴＸ、マンジプロパミド＋ＴＸ、フルベネテラム＋ＴＸ、イソピラザム＋ＴＸ、セダキサン＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、ピジフルメトフェン＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、イソチアニル＋ＴＸ、ジピメチトロン＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、クメトキシストロビン（ジアキシアングジュンジ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））＋ＴＸ、ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）＋ＴＸ、ジクロベンチアゾクス＋ＴＸ、マンデストロビン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、ピラジフルミド＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ、ツロールプロカルブ＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸＋ＴＸ、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、チルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、アミノピリフェン＋ＴＸ、アメトクトラジン＋ＴＸ、アミスルブロム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、テブフロキン＋ＴＸ、イププルフェノキン＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、イソフェタミド＋ＴＸ、エチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］ピラゾール－３－カルボキシレート＋ＴＸ（国際公開第２０２０／０５６０９０号に記載の方法から調製し得る）、エチル１－［［４－［（Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－プロプ－１－エノキシ］フェニル］メチル］ピラゾール－３－カルボキシレート＋ＴＸ（国際公開第２０２０／０５６０９０号に記載の方法から調製し得る）、メチルＮ－［［４－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロ－フェニル）ピラゾール－４－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ（国際公開第２０２０／０９７０１２号に記載の方法から調製し得る）、メチルＮ－［［４－［１－（２，６－ジフルオロ－４－イソプロピル－フェニル）ピラゾール－４－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ（国際公開第２０２０／０９７０１２号に記載の方法から調製し得る）、６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジメチルフェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド＋ＴＸ（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載の方法から調製し得る）、６－クロロ－Ｎ－［２－（２－クロロ－４－メチル－フェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド＋ＴＸ（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載の方法から調製し得る）、６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－Ｎ－［２－（３，４－ジメチルフェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド＋ＴＸ（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載の方法から調製し得る）、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、ベンゾチオストロビン＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルフェノキサジアザム＋ＴＸ、フルチアニル＋ＴＸ、フルオピモミド＋ＴＸ、
ピラプロポイン＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ、エノキサストロビン＋ＴＸ、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－［４－（トリフルオロメチル）トリアゾール－２－イル］フェノキシ］プロプ－２－エノエート＋ＴＸ、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－（４－プロピルトリアゾール－２－イル）フェノキシ］プロプ－２－エノエート＋ＴＸ、メチル（Ｚ）－２－［５－（３－イソプロピルピラゾール－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート＋ＴＸ、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－（３－プロピルピラゾール－１－イル）フェノキシ］プロプ－２－エノエート＋ＴＸ、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］フェノキシ］プロプ－２－エノエート＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０２０／０７９１１１号に記載の方法から調製し得る）、メチル（Ｚ）－２－（５－シクロヘキシル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート＋ＴＸ、メチル（Ｚ）－２－（５－シクロペンチル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０２０／１９３３８７号に記載の方法から調製し得る）、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、トリネキサパック＋ＴＸ、クモキシストロビン＋ＴＸ、チョンションマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）＋ＴＸ、チオジアゾール銅＋ＴＸ、亜鉛チアゾール＋ＴＸ、アメクトトラクチン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、セボクチルアミン＋ＴＸ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法により調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法により調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法により調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋ＴＸ。この段落中の化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法により調製され得る；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法により調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法により調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法により調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法により調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボ
キシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法により調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋ＴＸ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法により調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ；
Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法により調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法により調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法により調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法により調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法により調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法により調製され得る）から選択される生物学的有効物質；
以下を含む微生物：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルテルナタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ジオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブカラバタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、アドキソフィイス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）グラニュロウイルス（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カッシア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アムペロマイセス・キスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属の種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオクカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター・シスツ（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｙｓｔｓ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ－１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ－２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・シルクランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ－ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ－１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルツイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・パピラエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スパヘリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、バチルス・サブチリス変種アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシスイスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ－１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ－ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、バクテリア属の種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビパクター・ミシガンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、
ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリア・バッシアナＧＨＡ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ ＧＨＡ）（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリア・ブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ボーベリア属の種（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ボトリチスシネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラジイ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラジオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属の種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カナディアンチスルファンガス（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクツス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・グイリエルモンヂイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリクロサ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ－Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属の種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テニウス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ドラビサエ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・サブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４－１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属の種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリカム・アクタタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属の種（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ－ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ラウレンチイ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）グラニュロウイルス（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、クプリアビダス・カムピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュロウイルス（ＣＹＤ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュロウイルス（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレックスレラ・ハワイイネンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・プルプラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属の種（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシジウム・フロリホルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プラリフェラタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、グララクトマイセス・ゲオトリクム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属の種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グラニュロウイルス属（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバシルス・ハロフィルス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバシルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバシルス・トルエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属の種（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナススブグラシエ・スコラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体ウイルス（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン－ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラアピクラタ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属の種（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、オンシツコナジラミ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）核多角体ウイルス（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドキウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・コエルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・コエルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセア（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３－５＋ＴＸ、ミコルヒザエ属の種（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ－０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ－９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセス・リナシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎ
ｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミクサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９－１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属の種（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属の種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランチオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタンス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属の種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテアン（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン溶解菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトフトラ・クリプトギア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピチア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピチア・グイレルモンディイ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピチア・メンブランファイエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピチア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピチア・スチピテス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、
緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・アウレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ－Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルゲート（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属の種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ－Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロッサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ－Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・トラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウムパロエカンドルム（（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・ペリプロクム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラネラアク・アチリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラネラ属の種（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、根粒菌（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属の種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属の種（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ドトトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムシラグノサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトル・ラルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリノコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、シタリジウム属の種（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）核多角体ウイルス（Ｓｐｏｄ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチアプリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属の種（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）核多核体ウイルス（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロミセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクサホリアテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ－１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属の種（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌムリファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－２２（Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タクシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧名グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ－２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属の種（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウム属の種（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラディウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラディウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ－Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ウスチラゴ・マイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌及び補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ベルチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルギバクリルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス カムペストリスｐｖ．ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボビエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；
以下を含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、ダイズ油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ－（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ－Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ－Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）－３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）－７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３－ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）－７＋ＴＸ，９－ドデカジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、２－メチル－１－ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ－Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリル・セネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；
以下を含むマクロ生物：アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ－Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属の種（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ジアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ジアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、
エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オクシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ－Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ－Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ－Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）及びスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、
サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属の種（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ－ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；
以下を含む他の生物剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハルピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ－ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、エクストラバージンオリーブ油の天然副生成物由来の脂肪酸（ＦＬＩＰＰＥＲ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ－ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ－ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ ＆ Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ－Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸ及びトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ；
（１）以下の群から選択される抗細菌剤：
（１．１）その例は以下のとおりであるバクテリア：Ｃｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ（三井物産株式会社の子会社）からのバチルス・モハベンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｏｊａｖｅｎｓｉｓ）菌株Ｒ３Ｂ（受入番号ＮＣＡＩＭ（Ｐ）Ｂ００１３８９）（国際公開第２０１３／０３４９３８号）＋ＴＸ；バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特にＮＲＲＬ受入番号５０１８５を有する菌株ＢＵ Ｆ－３３（ＢＡＳＦ製のＣＡＲＴＩＳＳＡ（登録商標）製品の一部として入手可能、ＥＰＡ登録番号７１８４０－１９）＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に菌株ＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ，ＵＳからのＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ又はＳＥＲＥＮＡＤＥ ＡＳＯとして入手可能、ＮＲＲＬ受入番号Ｂ２１６６１を有する、米国特許第６，０６０，０５１号明細書）＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＢＵ１８１４（ＢＡＳＦ ＳＥ製のＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＰＬＵＳ、ＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＦＬＥＸ及びＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＥＸＴＲＡとして入手可能）＋ＴＸ；受入番号ＤＳＭ１０２７１を有するバチルス・サブチリス・ｖａｒ．アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（ＮｏｖｏｚｙｍｅｓからＴＡＥＧＲＯ（登録商標）又はＴＡＥＧＲＯ（登録商標）ＥＣＯ（ＥＰＡ登録番号７０１２７－５）として入手可能）＋ＴＸ；Ｃｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ（三井物産株式会社の子会社）からのバチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＣＸ－９０６０＋ＴＸ；バチルス属の一種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）、特に菌株Ｄ７４７（クミアイ化学工業株式会社製のＤＯＵＢＬＥ ＮＩＣＫＥＬ（登録商標）として入手可能）、受入番号ＦＥＲＭ ＢＰ－８２３４を有する、米国特許第７，０９４，５９２号明細書＋ＴＸ；受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０９７２又は受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－６７１２９を有するパエニバシラス属の一種（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）菌株、国際公開第２０１６／１５４２９７号＋ＴＸ；パエニバチルス・ポリミクサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）、特に菌株ＡＣ－１（例えばＧｒｅｅｎ Ｂｉｏｔｅｃｈ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｔｄ．製のＴＯＰＳＥＥＤ（登録商標））＋ＴＸ；パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）、特に菌株Ｅ３２５（受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－２１８５６）（Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ Ａｇｒｉ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ製のＢＬＯＯＭＴＩＭＥ ＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬ（商標）ＦＤ ＢＩＯＰＥＳＴＩＣＩＤＥとして入手可能）＋ＴＸ；Ｓｏｕｒｃｏｎ Ｐａｄｅｎａからのシュードモナス・プロラディクス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｒｏｒａｄｉｘ）（例えばＰＲＯＲＡＤＩＸ（登録商標））＋ＴＸ；並びに
（１．２）その例は以下のとおりである真菌：アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特に菌株ＤＳＭ１４９４０の分芽胞子、菌株ＤＳＭ １４９４１の分芽胞子又は菌株ＤＳＭ１４９４０及びＤＳＭ１４９４１の分芽胞子の混合物（例えば、ｂｉｏ－ｆｅｒｍ，ＣＨ製のＢＯＴＥＣＴＯＲ（登録商標）及びＢＬＯＳＳＯＭ ＰＲＯＴＥＣＴ（登録商標））＋ＴＸ；シュードザイマ・アフィジス（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ａｐｈｉｄｉｓ）（Ｙｉｓｓｕｍ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｈｅｂｒｅｗ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｊｅｒｕｓａｌｅｍによる国際公開第２０１１／１５１８１９号に開示されている）＋ＴＸ；Ｌｅｓａｆｆｒｅ ｅｔ Ｃｏｍｐａｇｎｉｅ，ＦＲからのサッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）、特に菌株ＣＮＣＭ番号１－３９３６、ＣＮＣＭ番号１－３９３７、ＣＮＣＭ番号１－３９３８又はＣＮＣＭ番号１－３９３９（国際公開第２０１０／０８６７９０号）；
（２）以下の群から選択される生物学的殺菌・殺カビ剤：
（２．１）その例は以下のとおりであるバクテリア：アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（例えばＡｇＢｉｏＣｈｅｍ，ＣＡ製のＧＡＬＬＴＲＯＬ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ；アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ１０２６（例えばＢＡＳＦ ＳＥ製のＮＯＧＡＬＬ（商標））＋ＴＸ；受入番号ＤＳＭ１０２７１を有するバチルス・サブチリス・ｖａｒ．アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（ＮｏｖｏｚｙｍｅｓからＴＡＥＧＲＯ（登録商標）又はＴＡＥＧＲＯ（登録商標）ＥＣＯ（ＥＰＡ登録番号７０１２７－５）として入手可能）＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特に菌株Ｄ７４７（クミアイ化学工業株式会社からＤｏｕｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ（商標）として入手可能、受入番号ＦＥＲＭ ＢＰ－８２３４を有する、米国特許第７，０９４，５９２号明細書）＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株Ｆ７２７（菌株ＭＢＩ１１０としても公知である）（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－５０７６８、国際公開第２０１４／０２８５２１号）（Ｍａｒｒｏｎｅ Ｂｉｏ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ製のＳＴＡＲＧＵＳ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ４２、受入番号ＤＳＭ ２３１１７（ＡＢｉＴＥＰ，ＤＥからＲＨＩＺＯＶＩＴＡＬ（登録商標）として入手可能）＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）アイソレートＢ２４６（例えばＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｐｒｅｔｏｒｉａ製のＡＶＯＧＲＥＥＮ（商標））＋ＴＸ；バチルス・リケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、特に受入番号ＡＴＣＣ５５４０６を有する菌株ＳＢ３０８６、国際公開第２００３／００００５１号（ＮｏｖｏｚｙｍｅｓからＥＣＯＧＵＡＲＤ（登録商標）Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ及びＧＲＥＥＮ ＲＥＬＥＡＦ（商標）として入手可能）＋ＴＸ＋ＴＸ；バチルス・リケニホルミスＦＭＣＨ００１（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ ＦＭＣＨ００１）及びバチルス・サブチリスＦＭＣＨ００２（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ＦＭＣＨ００２）（ＦＭＣ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＱＵＡＲＴＺＯ（登録商標）（ＷＧ）及びＰＲＥＳＥＮＣＥ（登録商標）（ＷＰ））＋ＴＸ；バチルス・メチロトロフィカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｔｈｙｌｏｔｒｏｐｈｉｃｕｓ）菌株ＢＡＣ－９９１２（Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ’ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｃｏｌｏｇｙ製）＋ＴＸ；Ｃｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ（三井物産株式会社の子会社）からのバチルス・モハベンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｏｊａｖｅｎｓｉｓ）菌株Ｒ３Ｂ（受入番号ＮＣＡＩＭ（Ｐ）Ｂ００１３８９）（国際公開第２０１３／０３４９３８号）＋ＴＸ；バチルス・マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）、アイソレート、受入番号Ｂ－３０８９０を有する（Ｃｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ（三井物産株式会社の子会社）からＢＭＪ ＴＧＡＩ（登録商標）又はＷＧ及びＬｉｆｅＧａｒｄ（商標）として入手可能）＋ＴＸ；バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に菌株ＱＳＴ２８０８（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ，ＵＳからＳＯＮＡＴＡ（登録商標）として入手可能、受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－３００８７を有する、米国特許第６，２４５，５５１号明細書に記載）＋ＴＸ；バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に菌株ＧＢ３４（Ｂａｙｅｒ ＡＧ，ＤＥからＹｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標）として入手可能）＋ＴＸ；バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特にＮＲＲＬ受入番号５０１８５を有する菌株ＢＵ Ｆ－３３（ＢＡＳＦからのＣＡＲＴＩＳＳＡ製品の一部として入手可能、ＥＰＡ登録番号７１８４０－１９）＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に菌株ＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ，ＵＳからＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ又はＳＥＲＥＮＡＤＥ ＡＳＯとして入手可能、ＮＲＲＬ受入番号Ｂ２１６６１を有する、米国特許第６，０６０，０５１号明細書に記載）＋ＴＸ；バチルス・サブチリスＹ１３３６（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ Ｙ１３３６）（Ｂｉｏｎ－Ｔｅｃｈ，ＴａｉｗａｎからＢＩＯＢＡＣ（登録商標）ＷＰとして入手可能、登録番号４７６４、５４５４、５０９６及び５２７７で、台湾において生物学的殺菌・殺カビ剤として登録されている）＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＭＢＩ ６００（ＢＡＳＦ ＳＥからＳＵＢＴＩＬＥＸとして入手可能）、受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０５９５を有する、米国特許第５，０６１，４９５号明細書＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３（Ｂａｙｅｒ ＡＧ，ＤＥからＫｏｄｉａｋ（登録商標）として入手可能）＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＢＵ１８１４（ＢＡＳＦ ＳＥからＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＰＬＵＳ、ＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＦＬＥＸ及びＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＥＸＴＲＡとして入手可能）＋ＴＸ；Ｃｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ（三井物産株式会社の子会社）からのバチルス・サブチリスＣＸ－９０６０（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ＣＸ－９０６０）＋ＴＸ；バチルス・サブチリスＫＴＳＢ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ＫＴＳＢ）菌株（Ｄｏｎａｇｈｙｓ製のＦＯＬＩＡＣＴＩＶＥ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・サブチリスＩＡＢ／ＢＳ０３（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ＩＡＢ／ＢＳ０３）（ＳＴＫ Ｂｉｏ－Ａｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製のＡＶＩＶ（商標）、Ｉｄａｉ Ｎａｔｕｒｅ製のＰＯＲＴＥＮＴＯ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株Ｙ１３３６（Ｂｉｏｎ－Ｔｅｃｈ，Ｔａｉｗａｎ製のＢＩＯＢＡＣ（登録商標）ＷＰとして入手可能、登録番号４７６４、５４５４、５０９６及び５２７７で、台湾において生物学的殺菌・殺カビ剤として登録されている）＋ＴＸ；ＢＡＳＦ ＳＥからのパエニバチル・スエピフィチカス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｅｐｉｐｈｙｔｉｃｕｓ）（国際公開第２０１６／０２０３７１号）＋ＴＸ；ＢＡＳＦ ＳＥからのパエニバチルス・ポリミクサプランタルム（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ ｓｓｐ．ｐｌａｎｔａｒｕｍ）（国際公開第２０１６／０２０３７１号）＋ＴＸ；受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０９７２又は受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－６７１２９を有するパエニバシラス属の一種（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）菌株、国際公開第２０１６／１５４２９７号＋ＴＸ；シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）菌株ＡＦＳ００９、受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０８９７を有する、国際公開第２０１７／０１９４４８号（例えば、ＡｇＢｉｏｍｅ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ，ＵＳ製のＨＯＷＬＥＲ（商標）及びＺＩＯ（登録商標））＋ＴＸ；シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）、特に菌株ＭＡ３４２（例えばＢｉｏａｇｒｉ ａｎｄ ＫｏｐｐｅｒｔによるＣＥＤＯＭＯＮ（登録商標）、ＣＥＲＡＬＬ（登録商標）及びＣＥＤＲＥＳＳ（登録商標））＋ＴＸ；シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（例えばＮｕＦａｒｍによるＢＬＩＧＨＴＢＡＮ（登録商標）Ａ５０６）＋ＴＸ；シュードモナス・プロラディクス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｒｏｒａｄｉｘ）（例えばＳｏｕｒｃｏｎ Ｐａｄｅｎａ製のＰＲＯＲＡＤＩＸ（登録商標））＋ＴＸ；ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）菌株Ｋ６１（ストレプトマイセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）菌株Ｋ６１としても公知である）（受入番号ＤＳＭ７２０６）（ＶｅｒｄｅｒａからのＭＹＣＯＳＴＯＰ（登録商標）、ＢｉｏＷｏｒｋｓ製のＰＲＥＦＥＮＣＥ（登録商標）、Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ２００６，２５，４６８－４７５を参照されたい）＋ＴＸ；ストレプトマイセス・リディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）菌株ＷＹＥＣ１０８（ストレプトマイセス・リディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）菌株ＷＹＣＤ１０８ＵＳとしても公知である）（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ製のＡＣＴＩＮＯ－ＩＲＯＮ（登録商標）及びＡＣＴＩＮＯＶＡＴＥ（登録商標））＋ＴＸ；並びに
（２．２）その例は以下のとおりである真菌：アムペロマイセス・キスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、特に菌株ＡＱ １０（例えばＩｎｔｒａｃｈｅｍＢｉｏ ＩｔａｌｉａによるＡＱ １０（登録商標））＋ＴＸ；受入番号ＣＮＣＭ１－８０７を有するアムペロマイセス・キスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）菌株ＡＱ１０（例えば、ＩｎｔｒａｃｈｅｍＢｉｏ ＩｔａｌｉａによるＡＱ １０（登録商標））＋ＴＸ；アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）菌株ＮＲＲＬ ２１８８２（Ｓｙｎｇｅｎｔａ／ＣｈｅｍＣｈｉｎａ製のＡＦＬＡ－ＧＵＡＲＤ（登録商標）として知られる製品）＋ＴＸ；アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特に菌株ＤＳＭ１４９４０の分芽胞子＋ＴＸ；アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特に菌株ＤＳＭ １４９４１の分芽胞子＋ＴＸ；アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特に菌株ＤＳＭ１４９４０及びＤＳＭ １４９４１の分芽胞子の混合物（例えばｂｉｏ－ｆｅｒｍ，ＣＨによるＢｏｔｅｃｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ；ケトミウム・クプレウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｕｐｒｅｕｍ）（受入番号ＣＡＢＩ ３５３８１２）（例えばＡｇｒｉＬｉｆｅによるＢＩＯＫＵＰＲＵＭ（商標））＋ＴＸ；カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（ＲｉｖａｌｅによるＲＩＶＡＤＩＯＭ（登録商標）として入手可能）＋ＴＸ；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、菌株Ｈ３９、受入番号ＣＢＳ１２２２４４を有する、米国特許出願公開第２０１０／０２９１０３９号明細書（Ｓｔｉｃｈｔｉｎｇ Ｄｉｅｎｓｔ Ｌａｎｄｂｏｕｗｋｕｎｄｉｇ Ｏｎｄｅｒｚｏｅｋ）＋ＴＸ；コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、特に菌株ＣＯＮ／Ｍ／９１－８（受入番号ＤＳＭ９６６０、例えばＢａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ Ｂｉｏｌｏｇｉｃｓ ＧｍｂＨ製のＣｏｎｔａｎｓ （登録商標））＋ＴＸ；クリプトコッカス・フラベセンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、菌株３Ｃ（ＮＲＲＬ Ｙ－５０３７８）（Ｂ２．２．９９）＋ＴＸ；ダクチラリア・カンジダ（Ｄａｃｔｙｌａｒｉａ Ｃａｎｄｉｄａ）＋ＴＸ；ジロホスホラ・アロペクリ（Ｄｉｌｏｐｈｏｓｐｈｏｒａ ａｌｏｐｅｃｕｒｉ）（ＴＷＩＳＴ ＦＵＮＧＵＳ（登録商標）として入手可能）＋ＴＸ；フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、菌株Ｆｏ４７（Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｌａｎｔ ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎによるＦＵＳＡＣＬＥＡＮ（登録商標）として入手可能）＋ＴＸ；グリオクラジウム・カテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（同義語：クロノスタキス・ロゼアｆ．カテヌラータ（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ ｆ．ｃａｔｅｎｕｌａｔｅ））菌株Ｊ１４４６（例えばＬａｌｌｅｍａｎｄによるＰｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ；グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）（クロノスタキスロゼア・ｆロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ ｆ ｒｏｓｅａ）としても公知である）、特に菌Ａｄｊｕｖａｎｔｓ Ｐｌｕｓからの株３２１Ｕ、Ｘｕｅに開示されている菌株ＡＣＭ９４１（Ｅｆｆｉｃａｃｙ ｏｆ Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ ｓｔｒａｉｎ ＡＣＭ９４１ ａｎｄ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ｓｅｅｄ ｔｒｅａｔｍｅｎｔｓ ｆｏｒ ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ ｔｈｅ ｒｏｏｔ ｔｏｔ ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ ｆｉｅｌｄ ｐｅａ， Ｃａｎ Ｊｏｕｒ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉ ８３（３）：５１９－５２４）又は菌株ＩＫ７２６（Ｊｅｎｓｅｎ ＤＦ，ｅｔ ａｌ．Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ａ ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ ａｇｅｎｔ ｆｏｒ ｐｌａｎｔ ｄｉｓｅａｓｅ ｃｏｎｔｒｏｌ ｗｉｔｈ ｓｐｅｃｉａｌ ｅｍｐｈａｓｉｓ ｏｎ ｔｈｅ ｎｅａｒ ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌ ｆｕｎｇａｌ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ ｓｔｒａｉｎ ‘ＩＫ７２６’，Ａｕｓｔｒａｌａｓ Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌ．２００７，３６：９５－１０１）＋ＴＸ；菌株ＫＶ０１のレカニシリウム・レカニイ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（過去には、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）として公知）分生子（例えばＫｏｐｐｅｒｔ／ＡｒｙｓｔａによるＶｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ；メツシュニコウィア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、特に菌株ＮＲＲＬ Ｙ－３０７５２、（Ｂ２．２．３）＋ＴＸ；ミクロスファエロプシス・オクラセア（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ；ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）、特に菌株Ａ３－５（受入番号ＮＲＲＬ ３０５４８）＋ＴＸ；ＢＡＳＦ ＳＥからのペニシリウム・ステッキイ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｔｅｃｋｉｉ）（ＤＳＭ２７８５９、国際公開第２０１５／０６７８００号）＋ＴＸ；ペニシリウム・ベルミクラツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｔｕｍ）＋ＴＸ；カミカワタケ（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａ）菌株ＶＲＡ １９９２（Ｄａｎｓｔａｒ Ｆｅｒｍｅｎｔ製のＲＯＴＳＴＯＰ（登録商標）Ｃ）＋ＴＸ；ピチ・アアノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）、菌株ＷＲＬ－０７６（ＮＲＲＬ Ｙ－３０８４２）、米国特許第７，５７９，１８３号明細書＋ＴＸ；シュードジマ・フロクロッサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）、菌株ＰＦ－Ａ２２ ＵＬ（Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｃｏ．， ＣＡによるＳＰＯＲＯＤＥＸ（登録商標）Ｌとして入手可能）＋ＴＸ；サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）、特に菌株ＬＡＳＯ２（Ａｇｒｏ－Ｌｅｖｕｒｅｓ ｅｔ Ｄｅｒｉｖｅｓ）、菌株ＬＡＳ１１７細胞壁（Ｌｅｓａｆｆｒｅ製のＣＥＲＥＶＩＳＡＮＥ（登録商標）、ＢＡＳＦ ＳＥ製のＲＯＭＥＯ（登録商標））、Ｌｅｓａｆｆｒｅ ｅｔ Ｃｏｍｐａｇｎｉｅ，ＦＲからの菌株ＣＮＣＭ番号１－３９３６、ＣＮＣＭ番号１－３９３７、ＣＮＣＭ番号１－３９３８、ＣＮＣＭ番号１－３９３９（国際公開第２０１０／０８６７９０号）＋ＴＸ；シンプリシリウム・ラノソニヴェウム（Ｓｉｍｐｌｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌａｎｏｓｏｎｉｖｅｕｍ）＋ＴＸ；タラロマイセス・フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、菌株Ｖ１１７ｂ＋ＴＸ；トリコデルマ・アスペレロイデスＪＭ４１Ｒ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｏｉｄｅｓ ＪＭ４１Ｒ）（受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０７５９）（ＢＡＳＦ ＳＥ製のＴＲＩＣＨＯ ＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ；トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、特に、菌株ｋｄ（例えばＡｎｄｅｒｍａｔｔ ＢｉｏｃｏｎｔｒｏｌからのＴ－Ｇｒｏ）＋ＴＸ；トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、特に菌株ＳＫＴ－１、受入番号ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１０を有する（例えばクミアイ化学工業株式会社製のＥＣＯ－ＨＯＰＥ（登録商標））、菌株Ｔ３４（例えばＢｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｓ．Ｌ．，ＥＳによるＴ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ）又はＩｓａｇｒｏからの菌株ＩＣＣ ０１２＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、特に菌株ＳＣ１（受入番号ＣＢＳ １２２０８９を有する、国際公開第２００９／１１６１０６号及び米国特許第８，４３１，１２０号明細書（Ｂｉ－ＰＡ））、菌株７７Ｂ（Ａｎｄｅｒｍａｔｔ ＢｉｏｃｏｎｔｒｏｌからのＴ７７）又は菌株ＬＵ１３２（例えばＡｇｒｉｍｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＬｉｍｉｔｅｄからのＳｅｎｔｉｎｅｌ）＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株ＣＮＣＭ １－１２３７（例えばＡｇｒａｕｘｉｎｅ，ＦＲからのＥｓｑｕｉｖｅ（登録商標）ＷＰ）＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株番号Ｖ０８／００２３８７＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３８８＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３８９＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３９０＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株ＬＣ５２（例えばＡｇｒｉｍｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＬｉｍｉｔｅｄによるＴｅｎｅｔ）＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株ＡＴＣＣ ２０４７６（ＩＭＩ ２０６０４０）＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株Ｔ１１（ＩＭＩ３５２９４１／ＣＥＣＴ２０４９８）＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株ＳＫＴ－１（ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１０）、特開平１１－２５３１５１号公報＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株ＳＫＴ－２（ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１１）、特開平１１－２５３１５１号公報＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、菌株ＳＫＴ－３（ＦＥＲＭ Ｐ－１７０２１）、特開平１１－２５３１５１号公報＋ＴＸ；トリコデルマ・フェルティル（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｆｅｒｔｉｌｅ）（例えばＢＡＳＦ製の製品ＴｒｉｃｈｏＰｌｕｓ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（旧名Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ））、
菌株ＩＣＣ０８０（ＩＭＩ ＣＣ ３９２１５１ ＣＡＢＩ、例えばＡＧＲＯＢＩＯＳＯＬ ＤＥ ＭＥＸＩＣＯ，Ｓ．Ａ．ＤＥ Ｃ．Ｖ．によるＢｉｏＤｅｒｍａ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（旧名Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ））、菌株ＩＣＣ ０８０（ＩＭＩ ＣＣ ３９２１５１ ＣＡＢＩ）（ＡＧＲＯＢＩＯＳＯＬ ＤＥ ＭＥＸＩＣＯ，Ｓ．Ａ．ＤＥ Ｃ．Ｖ．によるＢＩＯＤＥＲＭＡ（登録商標）として入手可能）＋ＴＸ；トリコデルマ・ハルマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｍａｔｕｍ）＋ＴＸ；受入番号ＡＴＣＣ ２８０１２を有するトリコデルマ・ハルマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｍａｔｕｍ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）菌株Ｔ－２２（例えばＡｎｄｅｒｍａｔｔ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ又はＫｏｐｐｅｒｔからのＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）又は菌株Ｃｅｐａ ＳｉｍｂＴ５（Ｓｉｍｂｉｏｓｅ Ａｇｒｏ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイＴ３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ Ｔ３９）（例えばＭａｋｈｔｅｓｈｉｍ，ＵＳ製のＴｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ；トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、菌株ＩＴＥＭ ９０８（例えばＫｏｐｐｅｒｔからのＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、菌株ＴＨ３５（例えばＭｙｃｏｎｔｒｏｌによるＲｏｏｔ－Ｐｒｏ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、菌株ＤＢ １０３（Ｄａｇｕｔａｔ ＢｉｏｌａｂによりＴ－ＧＲＯ（登録商標）７４５６として入手可能）＋ＴＸ；トリコデルマ・ポリスポルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）、菌株ＩＭＩ ２０６０３９（例えばＢＩＮＡＢ Ｂｉｏ－Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ ＡＢ，ＳｗｅｄｅｎによるＢｉｎａｂ ＴＦ ＷＰ）＋ＴＸ；受入番号Ｔｓ３５５０を有するトリコデルマ・ストロマチクム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ）（例えばＣＥＰＬＡＣ，ＢｒａｚｉｌによるＴｒｉｃｏｖａｂ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）としても公知である）、特に菌株ＧＬ－２１（例えばＣｅｒｔｉｓ，ＵＳによるＳｏｉｌＧａｒｄ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）菌株Ｇ－４１、過去にグリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）として公知（受入番号ＡＴＣＣ ２０９０６）（例えば、ＢｉｏＷｏｒｋｓ，ＵＳ製のＲＯＯＴＳＨＩＥＬＤ（登録商標）ＰＬＵＳ ＷＰ及びＴＵＲＦＳＨＩＥＬＤ（登録商標）ＰＬＵＳ ＷＰ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、菌株ＴＶ１（例えばＫｏｐｐｅｒｔによるＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、特に菌株Ｂ３５（Ｐｉｅｔｒ ｅｔ ａｌ．，１９９３，Ｚｅｓｚ．Ｎａｕｋ．Ａ Ｒ ｗ Ｓｚｃｚｅｃｉｎｉｅ １６１：１２５－１３７）＋ＴＸ；トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）菌株ＩＣＣ ０１２（トリコデルマ・ハルジアヌムＩＣＣ０１２（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ＩＣＣ０１２）としても公知である）、受入番号ＣＡＢＩ ＣＣ ＩＭＩ ３９２７１６を有する、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（旧名Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ））菌株ＩＣＣ ０８０、受入番号ＩＭＩ ３９２１５１（例えば、Ｉｓａｇｒｏ ＵＳＡ， Ｉｎｃ．製のＢＩＯ－ＴＡＭ（商標）及びＡｇｒｏｂｉｏｓｏｌ ｄｅ Ｍｅｘｉｃｏ，Ｓ．Ａ．ｄｅ Ｃ．Ｖ．によるＢＩＯＤＥＲＭＡ（登録商標））の混合物＋ＴＸ；受入番号ＮＭ ９９／０６２１６を有するウロクラディウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）菌株Ｕ３（例えば、Ｂｏｔｒｙ－Ｚｅｎ Ｌｔｄ，Ｎｅｗ ＺｅａｌａｎｄによるＢＯＴＲＹ－ＺＥＮ（登録商標）及びＢｉｏＷｏｒｋｓ，Ｉｎｃ．製のＢＯＴＲＹＳＴＯＰ（登録商標））＋ＴＸ；バーティシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ－ａｔｒｕｍ）（旧名Ｖ．ダーリエ（Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ））、受入番号ＷＣＳ８５０を有する菌株ＷＣＳ８５０、Ｃｅｎｔｒａｌ Ｂｕｒｅａｕ ｆｏｒ Ｆｕｎｇｉ Ｃｕｌｔｕｒｅｓに寄託されている（例えば、Ｔｒｅｅ Ｃａｒｅ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ製のＤＵＴＣＨ ＴＲＩＧ（登録商標））＋ＴＸ；ベルチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ；
（３）以下の群から選択される植物の成長及び／又は植物の健康を改善する効果を有する生物学的防除剤：
（３．１）その例は以下のとおりであるバクテリア：アゾスピリルム・ブラシレンセ（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ ｂｒａｓｉｌｅｎｓｅ）（例えば、ＫＡＬＯ，Ｉｎｃ．製のＶＩＧＯＲ（登録商標））＋ＴＸ；アゾスピリルム・リポフェルム（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ ｌｉｐｏｆｅｒｕｍ）（例えば、ＴｅｒｒａＭａｘ，Ｉｎｃ．製のＶＥＲＴＥＸ－ＩＦ（商標））＋ＴＸ；アゾリゾビウム・カウリノダンス（Ａｚｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｃａｕｌｉｎｏｄａｎｓ）、特に菌株ＺＢ－ＳＫ－５＋ＴＸ；アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｏｃｃｕｍ）、特に菌株Ｈ２３＋ＴＸ；アゾトバクター・ビネランジイ（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｖｉｎｅｌａｎｄｉｉ）、特に菌株ＡＴＣＣ １２８３７＋ＴＸ；アゾトバクター・ビネランジイ（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｖｉｎｅｌａｎｄｉｉ）及びクロストリジウム・パステウリアナム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐａｓｔｅｕｒｉａｎｕｍ）の混合物（ＡｇｒｉｎｏｓからＩＮＶＩＧＯＲＡＴＥ（登録商標）として入手可能）＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンスｐｍ４１４（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ ｐｍ４１４）（Ｂｉｏｆｉｌｍ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ製のＬＯＬＩ－ＰＥＰＴＡ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンスＳＢ３２８１（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ ＳＢ３２８１）（ＡＴＣＣ ＃ＰＴＡ－７５４２、国際公開第２０１７／２０５２５８号）＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンスＴＪ１０００（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ ＴＪ１０００）（ＮｏｖｏｚｙｍｅｓからＱＵＩＫＲＯＯＴＳ（登録商標）として入手可能）＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特に菌株ＩＮ９３７ａ＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特に菌株ＦＺＢ４２（例えばＡＢｉＴＥＰ，ＤＥ製のＲＨＩＺＯＶＩＴＡＬ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンスＢＳ２７（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ ＢＳ２７）（受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０１５）＋ＴＸ；バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）科の構成員ＥＥ１２８（ＮＲＲＬ番号Ｂ－５０９１７）＋ＴＸ；バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）科の構成員ＥＥ３４９（ＮＲＲＬ番号Ｂ－５０９２８）＋ＴＸ；バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、特に菌株ＢＰ０１（ＡＴＣＣ ５５６７５、例えばＡｒｙｓｔａ Ｌｉｆｅｓｃｉｅｎｃｅ，ＵＳ製のＭＥＰＩＣＨＬＯＲ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、特に菌株ＣＮＭＣ １－１５８２（例えばＢＡＳＦ ＳＥ製のＶＯＴＩＶＯ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・マイコイデスＢＴ１５５（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ ＢＴ１５５）（ＮＲＲＬ番号Ｂ－５０９２１）＋ＴＸ；バチルス・マイコイデスＥＥ１１８（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ ＥＥ１１８）（ＮＲＲＬ番号Ｂ－５０９１８）＋ＴＸ；バチルス・マイコイデスＥＥ１４１（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ ＥＥ１４１）（ＮＲＲＬ番号Ｂ－５０９１６）＋ＴＸ；バチルス・マイコイデスＢＴ４６－３（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ ＢＴ４６－３）（ＮＲＲＬ番号Ｂ－５０９２２）＋ＴＸ；バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に菌株ＱＳＴ２８０８（受入番号ＮＲＲＬ番号Ｂ－３００８７）＋ＴＸ；バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に菌株ＧＢ３４（例えばＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐ Ｓｃｉｅｎｃｅ，ＤＥ製のＹＩＥＬＤ ＳＨＩＥＬＤ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・シアメンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｉａｍｅｎｓｉｓ）、特に菌株ＫＣＴＣ １３６１３Ｔ＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に菌株ＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６１を有し、及び米国特許第６，０６０，０５１号明細書に記載、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ，ＵＳからＳＥＲＥＮＡＤＥ（登録商標）ＯＰＴＩ又はＳＥＲＥＮＡＤＥ（登録商標）ＡＳＯとして入手可能）＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に菌株ＡＱ３０００２（受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０４２１を有し、及び米国特許出願公開第１３／３３０，５７６号明細書に記載）＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に菌株ＡＱ３０００４（並びにＮＲＲＬ Ｂ－５０４５５及び米国特許出願公開第１３／３３０，５７６号明細書に記載）＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＢＵ１８１４、（ＢＡＳＦ ＳＥからＴＥＱＵＡＬＩＳ（登録商標）として入手可能）、枯草菌ｒｍ３０３（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｒｍ３０３）（Ｂｉｏｆｉｌｍ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ製のＲＨＩＺＯＭＡＸ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシスＢＴ０１３Ａ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ＢＴ０１３Ａ）（ＮＲＲＬ番号Ｂ－５０９２４）（バチルス・チューリンゲンシス４Ｑ７（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ４Ｑ７）としても公知である）＋ＴＸ；バチルス・リケニホルミスＦＭＣＨ００１（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ ＦＭＣＨ００１）及びバチルス・サブチリスＦＭＣＨ００２（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ＦＭＣＨ００２）の混合物（ＦＭＣ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＱＵＡＲＴＺＯ（登録商標）（ＷＧ）、ＰＲＥＳＥＮＣＥ（登録商標）（ＷＰ）として入手可能）＋ＴＸ；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に菌株ＭＢＩ ６００（例えばＢＡＳＦ ＳＥ製のＳＵＢＴＩＬＥＸ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・テキレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｅｑｕｉｌｅｎｓｉｓ）、特に菌株ＮＩＩ－０９４３＋ＴＸ；ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（例えばＮｏｖｏｚｙｍｅｓ製のＯＰＴＩＭＩＺＥ（登録商標））＋ＴＸ；デルフイア・アシドボランス（Ｄｅｌｆｔｉａ ａｃｉｄｏｖｏｒａｎｓ）、特に菌株ＲＡＹ２０９（例えばＢｒｅｔｔ Ｙｏｕｎｇ ＳｅｅｄｓからのＢＩＯＢＯＯＳＴ（登録商標））＋ＴＸ；メソリゾビウム・シセリ（Ｍｅｓｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｃｉｃｅｒ）（例えば、ＢＡＳＦ ＳＥからのＮＯＤＵＬＡＴＯＲ）＋ＴＸ；ラクトバチルス属の一種（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）（例えばＬａｃｔｏＰＡＦＩ製のＬＡＣＴＯＰＬＡＮＴ（登録商標））＋ＴＸ；ヘアリーベッチ根粒菌（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｒｉｕｍ ｂｉｏｖａｒ ｖｉｃｉａｅ）（例えば、ＢＡＳＦ ＳＥからのＮＯＤＵＬＡＴＯＲ）＋ＴＸ；シュードモナス・プロラディクス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｒｏｒａｄｉｘ）（例えばＳｏｕｒｃｏｎ Ｐａｄｅｎａ製のＰＲＯＲＡＤＩＸ（登録商標））＋ＴＸ；緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、特に菌株ＰＮ１＋ＴＸ；リゾビウム・レグミノサルム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｒｕｍ）、特にｂｖ．ｖｉｃｅａｅ菌株Ｚ２５（受入番号ＣＥＣＴ ４５８５）＋ＴＸ；パエニバチルス・ポリミクサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）、特に菌株ＡＣ－１（例えばＧｒｅｅｎ Ｂｉｏｔｅｃｈ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｔｄ．製のＴＯＰＳＥＥＤ（登録商標））＋ＴＸ；セラチア・マルセセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）、特に菌株ＳＲＭ（受入番号ＭＴＣＣ ８７０８）＋ＴＸ；アルファルファ根粒菌（Ｓｉｎｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｍｅｌｉｌｏｔｉ）菌株ＮＲＧ－１８５－１（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ製のＮＩＴＲＡＧＩＮ（登録商標）ＧＯＬＤ）＋ＴＸ；チオバチルス属の一種（Ｔｈｉｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）（例えばＣｒｏｐａｉｄ Ｌｔｄ ＵＫ製のＣＲＯＰＡＩＤ（登録商標））＋ＴＸ；並びに
（３．２）その例は以下のとおりである真菌：プルプレオチリウム・リラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）（過去には、パエシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）として知られている）菌株２５１（ＡＧＡＬ ８９／０３０５５０、例えばＢａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ Ｂｉｏｌｏｇｉｃｓ ＧｍｂＨからのＢｉｏＡｃｔ）＋ＴＸ；ペニシリウム・ビライイ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌａｉｉ）、菌株ＡＴＣＣ ２２３４８（例えばＡｃｃｅｌｅｒｏｎ ＢｉｏＡｇ製のＪｕｍｐＳｔａｒｔ（登録商標））、タラロマイセス・フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、菌株Ｖ１１７ｂ＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）菌株ＣＮＣＭ １－１２３７（例えばＡｇｒａｕｘｉｎｅ，ＦＲ製のＥｓｑｕｉｖｅ（登録商標）ＷＰ）、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、例えば菌株Ｂ３５（Ｐｉｅｔｒ ｅｔ ａｌ．，１９９３，Ｚｅｓｚ．Ｎａｕｋ．Ａ Ｒ ｗ Ｓｚｃｚｅｃｉｎｉｅ １６１：１２５－１３７）＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）菌株ＬＣ５２（トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）菌株ＬＵ１３２としても公知である、例えばＡｇｒｉｍｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＬｉｍｉｔｅｄからのＳｅｎｔｉｎｅｌ）＋ＴＸ；国際特許出願ＰＣＴ／イタリア特許出願公開第２００８／０００１９６号明細書に記載のトリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）菌株ＳＣ１＋ＴＸ；トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）菌株ｋｄ（例えばＡｎｄｅｒｍａｔｔ ＢｉｏｃｏｎｔｒｏｌからのＴ－Ｇｒｏ）＋ＴＸ；トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）菌株Ｅｃｏ－Ｔ（Ｐｌａｎｔ Ｈｅａｌｔｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，ＺＡ）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）菌株Ｔ－２２（例えばＡｎｄｅｒｍａｔｔ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ又はＫｏｐｐｅｒｔからのＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）＋ＴＸ；ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ－０２５５（例えばＶａｌｅｎｔ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ製のＤｉＴｅｒａ（商標））＋ＴＸ；ペニシリウム・ビライイ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌａｉｉ）菌株ＡＴＣＣ ＡＴＣＣ２０８５１＋ＴＸ；ピシウム・オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）菌株Ｍ１（ＡＴＣＣ３８４７２、例えばＢｉｏｐｒｅｐｒａｔｙ，ＣＺからのＰｏｌｙｖｅｒｓｕｍ）＋ＴＸ；トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）菌株ＧＬ－２１（例えばＣｅｒｔｉｓ，ＵＳＡ製のＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ；バーティシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ－ａｔｒｕｍ）（旧名Ｖ．ダーリエ（Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ））菌株ＷＣＳ８５０（ＣＢＳ２７６．９２、例えばＴｒｅｅ Ｃａｒｅ ＩｎｎｏｖａｔｉｏｎｓからのＤｕｔｃｈ Ｔｒｉｇ）＋ＴＸ；トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、特に菌株番号Ｖ０８／００２３８７、菌株番号ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３８８、菌株番号ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３８９、菌株番号ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３９０＋ＴＸ；トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）菌株ＩＴＥＭ ９０８、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、菌株ＴＳＴｈ２０＋ＴＸ；トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）菌株１２９５－２２＋ＴＸ；ピシウム・オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）菌株ＤＶ７４＋ＴＸ；リゾポゴン・アミロポゴン（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ ａｍｙｌｏｐｏｇｏｎ）（例えばＨｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｍｐａｎｙからのＭｙｃｏ－Ｓｏｌに含まれている）＋ＴＸ；リゾポゴン・フルビグレバ（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ ｆｕｌｖｉｇｌｅｂａ）（例えばＨｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｍｐａｎｙからのＭｙｃｏ－Ｓｏｌに含まれている）＋ＴＸ；トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）菌株ＧＩ－３＋ＴＸ；
（４）以下から選択される殺虫的に有効な生物学的防除剤
（４．１）その例は以下のとおりであるバクテリア：アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（ＡｇＢｉｏｃｈｅｍ Ｉｎｃ．からのＧａｌｌｔｒｏｌ）＋ＴＸ；バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特に菌株ＰＴＳ－４８３８（例えばＶａｌｅｎｔ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，ＵＳからのＡＶＥＯ）＋ＴＸ；バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、特に菌株ＣＮＭＣ１－１５８２（例えばＢＡＳＦ ＳＥ製のＶＯＴＩＶＯ（登録商標））＋ＴＸ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ，ｉｓｏｌａｔｅ Ｊ．（例えばＣｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ（三井物産株式会社の子会社）からのＢｍＪ）＋ＴＸ；バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）であって、特にＳｅｒｏｔｙｐｅ Ｈ５ａ５ｂ菌株２３６２（菌株ＡＢＴＳ－１７４３）（例えばＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＵＳ製のＶＥＣＴＯＬＥＸ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、特に菌株ＡＢＴＳ－１８５７（ＳＤ－１３７２、例えばＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ製のＸＥＮＴＡＲＩ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、特にｓｅｒｏｔｙｐｅ Ｈ－７（例えばＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＵＳ製のＦＬＯＲＢＡＣ（登録商標）ＷＧ）＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシスイスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）菌株ＢＭＰ １４４（例えばＢｅｃｋｅｒ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，ＩＬによるＡＱＵＡＢＡＣ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ｓｅｒｏｔｙｐｅ Ｈ－１４）菌株ＡＭ６５－５２（受入番号ＡＴＣＣ １２７６）（例えばＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＵＳによるＶＥＣＴＯＢＡＣ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）菌株ＧＣ－９１＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシスｖａｒ．コルメリ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．Ｃｏｌｍｅｒｉ）（例えばＣｈａｎｇｚｈｏｕ Ｊｉａｎｇｈａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＦａｃｔｏｒｙによるＴＩＡＮＢＡＯＢＴＣ）＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシスｖａｒ．ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）菌株Ｂｕｉｂｕｉ＋ＴＸ；Ｂｅｃｋｅｒ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，ＩＬからのバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）菌株ＢＭＰ １２３＋ＴＸ；Ｂｅｃｋｅｒ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，ＩＬによるバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）菌株ＢＭＰ １２３、例えばＢａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅからのＢＡＲＩＴＯＮＥ＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）菌株ＨＤ－１（例えばＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＵＳ製のＤＩＰＥＬ（登録商標）ＥＳ）＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシスｖａｒ．クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）菌株ＥＶＢ－１１３－１９（例えば、ＡＥＦ Ｇｌｏｂａｌ製のＢＩＯＰＲＯＴＥＣ（登録商標））＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）菌株ＡＢＴＳ３５１＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）菌株ＰＢ ５４＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）菌株ＳＡ １１、（Ｃｅｒｔｉｓ，ＵＳからのＪＡＶＥＬＩＮ）＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）菌株ＳＡ １２（Ｃｅｒｔｉｓ，ＵＳからのＴＨＵＲＩＣＩＤＥ）＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）菌株ＥＧ２３４８（Ｃｅｒｔｉｓ，ＵＳからのＬＥＰＩＮＯＸ）＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）菌株ＥＧ ７８４１（Ｃｅｒｔｉｓ，ＵＳからのＣＲＹＭＡＸ）＋ＴＸ；バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）菌株ＮＢ１７６（ＳＤ－５４２８、例えばＢｉｏＦａ ＤＥ製のＮＯＶＯＤＯＲ（登録商標）ＦＣ）＋ＴＸ；ブレビバチルス・ラテロスポラス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｌａｔｅｒｏｓｐｏｒｕｓ）（Ｅｃｏｌｉｂｒｉｕｍ ＢｉｏｌｏｇｉｃａｌｓからのＬＡＴＥＲＡＬ）＋ＴＸ；バークホルデリア属の種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）、特にバークホルデリア・リノジェンシス（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）菌株Ａ３９６（バークホルデリア・リノジェンシス（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）菌株ＭＢＩ ３０５としても公知である）（受入番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０３１９＋ＴＸ；国際公開第２０１１／１０６４９１号及び国際公開第２０１３／０３２６９３号＋ＴＸ；例えばＭａｒｒｏｎｅ Ｂｉｏ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ製のＭＢＩ２０６ ＴＧＡＩ及びＺＥＬＴＯ（登録商標）＋ＴＸ；クロモバクテリウム・サブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）、特に菌株ＰＲＡＡ４－１Ｔ（ＭＢＩ－２０３＋ＴＸ；例えばＭａｒｒｏｎｅ Ｂｉｏ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ製のＧＲＡＮＤＥＶＯ（登録商標））＋ＴＸ；レカニシリウム・ムスカリウムＶｅ６（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ Ｖｅ６）（ＫｏｐｐｅｒｔからのＭＹＣＯＴＡＬ）＋ＴＸ；パエニバチルス・ポピリエ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）（旧名バチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）＋ＴＸ；例えばＳｔ．Ｇａｂｒｉｅｌ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ製のＭＩＬＫＹ ＳＰＯＲＥ ＰＯＷＤＥＲ（商標）及びＭＩＬＫＹ ＳＰＯＲＥ ＧＲＡＮＵＬＡＲ（商標）＋ＴＸ；パスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）菌株Ｐｎ１（Ｓｙｎｇｅｎｔａ／ＣｈｅｍＣｈｉｎａからのＣＬＡＲＩＶＡ）＋ＴＸ；セラチア・エントモフィラ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｅｎｔｏｍｏｐｈｉｌａ）（例えばＷｒｉｇｈｔｓｏｎ ＳｅｅｄｓによるＩＮＶＡＤＥ（登録商標））＋ＴＸ；セラチア・マルセセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）、特に菌株ＳＲＭ（受入番号ＭＴＣＣ ８７０８）＋ＴＸ；トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（ＮｏｖｏｚｙｍｅｓからのＴＲＩＣＨＯＤＥＲＭＡＸ）＋ＴＸ；ボルバキア・ピピエンティス（Ｗｏｌｂａｃｈｉａ ｐｉｐｉｅｎｔｉｓ）ＺＡＰ菌株（例えば、ＭｏｓｑｕｉｔｏＭａｔｅ製のＺＡＰ ＭＡＬＥＳ（登録商標））＋ＴＸ；並びに
（４．２）例が以下のものである真菌：ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）菌株ＡＴＣＣ ７４０４０（例えばＩｎｔｒａｃｈｅｍ Ｂｉｏ Ｉｔａｌｉａ製のＮＡＴＵＲＡＬＩＳ（登録商標））＋ＴＸ；ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）菌株ＧＨＡ（受入番号ＡＴＣＣ７４２５０、例えばＬａｖｅｒｌａｍ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＢＯＴＡＮＩＧＵＡＲＤ（登録商標）ＥＳ及びＭＹＣＯＮＴＲＯＬ－Ｏ（登録商標））＋ＴＸ；ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）菌株ＡＴＰ０２（受入番号ＤＳＭ２４６６５）＋ＴＸ；ＳｅＰＲＯからのイサリア・フモソロセア（Ｉｓａｒｉａ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅａ）（過去には、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）として知られている）菌株Ａｐｏｐｋａ ９７）ＰＲＥＦＥＲＡＬ＋ＴＸ；メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）３２１３－１（ＮＲＲＬ受入番号６７０７４で寄託されている）（国際公開第２０１７／０６６０９４号＋ＴＸ；Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ－Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）＋ＴＸ；メタリジウム・ロベルツィイ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ｒｏｂｅｒｔｓｉｉ）１５０１３－１（ＮＲＲＬ受入番号６７０７３で寄託されている）＋ＴＸ；メタリジウム・ロベルツィイ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ｒｏｂｅｒｔｓｉｉ）２３０１３－３（ＮＲＲＬ受入番号６７０７５で寄託されている）＋ＴＸ；パエシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（Ｃｅｒｔｉｓ，ＵＳからのＭＥＬＯＣＯＮ）＋ＴＸ；ズーフトラ・ラジカンス（Ｚｏｏｐｈｔｏｒａ ｒａｄｉｃａｎｓ）＋ＴＸ；
（５）以下からなる群から選択されるウイルス：リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）（リンゴコカクモンハマキ）グラニュローシスウイルス（ＧＶ）＋ＴＸ；コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（コドリンガ）グラニュローシスウイルス（ＧＶ）＋ＴＸ；オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ（ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）＋ＴＸ；シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）（シロイチモジヨトウ）ｍＮＰＶ＋ＴＸ；スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）（ツマジロクサヨトウ）ｍＮＰＶ＋ＴＸ；エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）ＮＰＶ＋ＴＸ；
（６）以下から選択される、植物又は植物部位又は植物組織に「接種株」として付加可能であり、その特定の特性のために、植物の成長及び植物の健康を促進させるバクテリア及び真菌：アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；アゾリゾビウム・カウリノダンス（Ａｚｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｃａｕｌｉｎｏｄａｎｓ）＋ＴＸ；アゾスピリルム属の種（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；アゾトバクター属の種（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；ブラジリゾビウム属の種（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；バークホルデリア属の種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）、特にバークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（過去には、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）として公知である）＋ＴＸ；ギガスポラ属の種（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）又はギガスポラ・モノスポルム（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｍｏｎｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ；グロムス属の種（Ｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；キツネタケ属の種（Ｌａｃｃａｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；ラクトバチルスブクネリ（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｕｃｈｎｅｒｉ）＋ＴＸ；パラグロムス属の種（Ｐａｒａｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；コツブタケ（Ｐｉｓｏｌｉｔｈｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｕｓ）＋ＴＸ；シュードモナス属の種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；リゾビウム属の種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、特にクローバー根粒菌（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）＋ＴＸ；ショウロ属の種（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；ニセショウロ属の種（Ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；ヌメリイグチ属の種（Ｓｕｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；ストレプトマイセス属の種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ；
（７）以下から選択される、生物学的防除剤として使用可能である、タンパク質及び二次代謝産物を含む微生物により形成された植物抽出物及び生成物：ニンニク（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）（Ｅｃｏ－ＳｐｒａｙからのＮＥＭＧＵＡＲＤ）＋ＴＸ；ＡＤＡＭＡからのＢＲＡＬＩＣ）＋ＴＸ；Ａｒｍｏｕｒ－Ｚｅｎ＋ＴＸ；ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｂｓｉｎｔｈｉｕｍ）＋ＴＸ；アザジラクチン（例えばＣｅｒｔｉｓ，ＵＳからのＡＺＡＴＩＮ ＸＬ）＋ＴＸ；Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ ＷＰ＋ＴＸ；アブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）抽出物、特にアブラナ粉末又はマスタード粉末＋ＴＸ；カッシア・ニグリカンス（Ｃａｓｓｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）＋ＴＸ；ケラストルス・アングラツス（Ｃｅｌａｓｔｒｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ；ケンポジウム・アンテルミンチクム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｕｍ）＋ＴＸ；キチン＋ＴＸ；セイヨウオシダ（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ ｆｉｌｉｘ－ｍａｓ）＋ＴＸ；スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）＋ＴＸ；Ｆｏｒｔｕｎｅ Ａｚａ＋ＴＸ；Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ＋ＴＸ；Ｈｅａｄｓ Ｕｐ（キヌア（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｑｕｉｎｏａ）サポニン抽出物）＋ＴＸ；ＰＲＯＢＬＡＤ（ルピナス種子由来の天然のＢｌａｄポリペプチド）、Ｃｅｒｔｉｓ ＥＵ＋ＴＸ；ＦＲＡＣＴＵＲＥ（ルピナス種子由来の天然のＢｌａｄポリペプチド）、ＦＭＣ＋ＴＸ；ジョチュウギク／ピレトリン＋ＴＸ；クアッシア・アマラ（Ｑｕａｓｓｉａ ａｍａｒａ）＋ＴＸ；コナラ属（Ｑｕｅｒｃｕｓ）＋ＴＸ；キラヤ属（Ｑｕｉｌｌａｊａ）抽出物（ＢＡＳＦからのＱＬ ＡＧＲＩ ３５）＋ＴＸ；オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（Ｍａｒｒｏｎｅ ＢｉｏからのＲＥＧＡＬＬＩＡ／ＲＥＧＡＬＩＡ ＭＡＸＸ）＋ＴＸ；「Ｒｅｑｕｉｅｍ（商標）Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ」＋ＴＸ；ロテノン＋ＴＸ；リアニア／リアノジン＋ＴＸ；ヒレハリソウ（Ｓｙｍｐｈｙｔｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）＋ＴＸ；タンジー（Ｔａｎａｃｅｔｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）＋ＴＸ；チモール＋ＴＸ；ゲラニオールと混合したチモール（Ｅｄｅｎ ＲｅｓｅａｒｃｈからのＣＥＤＲＯＺ）＋ＴＸ；ゲラニオール及びオイゲノールと混合したチモール（Ｅｄｅｎ ＲｅｓｅａｒｃｈからのＭＥＶＡＬＯＮＥ）＋ＴＸ；Ｔｒｉａｃｔ ７０＋ＴＸ；ＴｒｉＣｏｎ＋ＴＸ；キンレンカ（Ｔｒｏｐａｅｕｌｕｍ ｍａｊｕｓ）＋ＴＸ；メラレウカ・アルテルニフォリア（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）抽出物（ＳＴＫからのＴＩＭＯＲＥＸ ＧＯＬＤ）＋ＴＸ；セイヨウイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ）＋ＴＸ；ベラトリン＋ＴＸ；及びセイヨウヤドリギ（Ｖｉｓｃｕｍ ａｌｂｕｍ）＋ＴＸ；並びに
ベノキサコール＋ＴＸ、クロキントセット（クロキントセットメキシルを含む）＋ＴＸ、シプロスルファミド＋ＴＸ、ジクロルミド＋ＴＸ、フェンクロラゾール（フェンクロラゾール－エチルを含む）＋ＴＸ、フェンクロリム＋ＴＸ、フルキソフェニム＋ＴＸ、フリラゾール＋ＴＸ、イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）＋ＴＸ、メフェンピル（メフェンピル－ジエチルを含む）＋ＴＸ、メトカミフェン＋ＴＸ及びオキサベトリニル＋ＴＸなどの毒性緩和剤。

【0346】

上記の混合物は、有害生物を防除する方法に使用可能であり、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に適用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療の方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。

【0347】

表Ａ－１～Ａ－３、Ｂ－１～Ｂ－３、Ｃ－１～Ｃ－３、Ｄ－１～Ｄ－３、Ｅ－１～Ｅ－３及びＦ－１～Ｆ－３並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の１種以上の有効成分を含む混合物は、例えば、単一のレディミックス形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の配合物から組成される組み合わされたスプレー混合物として、及び、逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用可能である。表Ａ－１～Ａ－３、Ｂ－１～Ｂ－３、Ｃ－１～Ｃ－３、Ｄ－１～Ｄ－３、Ｅ－１～Ｅ－３及びＦ－１～Ｆ－３並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物と上記の有効成分との適用順序は、本発明の実施に重要ではない。

【0348】

本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。

【0349】

本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、及び／又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、及び例えば有効成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、及び／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。

【0350】

この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１～１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１～５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１～２０００ｇの有効成分、特に１０～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０～６００ｇ／ｈａである。

【0351】

作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。

【0352】

本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって又は固体組成物の層を塗布することによって種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき時に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１～２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５～１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０～１００グラムなど）である。

【0353】

種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むが、これらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。

【0354】

本発明は、式（Ｉ）の化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。実施形態において、本発明により、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料が利用可能とされている。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能とされている。

【0355】

種子処理は、種子粉衣、種子粉衣、種子散粉、種子液浸及び種子ペレット化などの技術分野において公知であるすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、吹付けなどのいずれか公知の方法により、又は、播種の前若しくは種子の播種／植え付けの最中における種子の散粉により実施可能である。

【0356】

生物学的実施例：
以下の実施例により本発明を例示する。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用い、必要に応じて例えば５０ｐｐｍ、２４ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いて、当業者により検証可能である。

【0357】

実施例Ｂ１：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）に対する活性
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、Ｌ２幼虫を外寄生させた（ウェル当たり６～８匹）。サンプルを、未処理のサンプルと比して、外寄生の６日後に、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合に、テストサンプルによるニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）の防除がもたらされている。

【0358】

以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７。

【0359】

実施例Ｂ２：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中における寒天層の上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、Ｌ２幼虫（ウェル毎に６～１０匹）を外寄生させた。未処理のサンプルと比して、外寄生の４日後に、サンプルを死亡率及び成長阻害について評価した。

【0360】

以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で、２種のカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７。

【0361】

実施例Ｂ３：ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。未処理のサンプルと比して、外寄生の５日後に、サンプルを死亡率及び成長阻害について評価した。

【0362】

以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率又は成長阻害）において、少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ２、Ｐ４、Ｐ１１、Ｐ１５。

【0363】

実施例Ｂ４：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性 摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシの個体群を寄生させた。サンプルを、寄生の６日後に死亡率について評価した。

【0364】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ１２、Ｐ１４。

【0365】

実施例Ｂ５：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をプラスチック製のステンシルを介してゲル吸い取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。未処理のサンプルと比較して、外寄生から８日後に、サンプルを死亡率及び成長阻害について評価した。

【0366】

以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率又は成長阻害）において、少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７。

【0367】

実施例Ｂ６：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比して、外寄生の３日後に、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合に、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除がもたらされている。

【0368】

以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７。

【国際調査報告】