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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-08-29
(54)【発明の名称】アミノアリール－インテグリンアゴニスト化合物
(51)【国際特許分類】
C07C 217/58 20060101AFI20240822BHJP
A61P 43/00 20060101ALI20240822BHJP
C07D 413/14 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/422 20060101ALI20240822BHJP
A61P 35/00 20060101ALI20240822BHJP
C07D 277/56 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/426 20060101ALI20240822BHJP
C07D 277/42 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/5377 20060101ALI20240822BHJP
C07D 513/04 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/437 20060101ALI20240822BHJP
C07D 263/48 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/421 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/427 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/454 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/496 20060101ALI20240822BHJP
C07D 417/12 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/245 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/136 20060101ALI20240822BHJP
C07D 285/135 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/433 20060101ALI20240822BHJP
C07D 213/80 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/44 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/505 20060101ALI20240822BHJP
C07D 239/42 20060101ALI20240822BHJP
C07D 213/69 20060101ALI20240822BHJP
A61K 31/4412 20060101ALI20240822BHJP
C07C 275/24 20060101ALI20240822BHJP
C07C 335/12 20060101ALI20240822BHJP
【ＦＩ】
C07C217/58
A61P43/00 111
A61P43/00 105
C07D413/14 CSP
A61K31/422
A61P35/00
C07D277/56
A61K31/426
C07D277/42
A61K31/5377
C07D513/04 301
A61K31/437
C07D263/48
A61K31/421
A61K31/427
A61K31/454
A61K31/496
C07D417/12
A61K31/245
A61K31/136
C07D285/135
A61K31/433
C07D213/80
A61K31/44
A61K31/505
C07D239/42 Z
C07D213/69
A61K31/4412
C07C275/24
C07C335/12
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024508475
(86)(22)【出願日】2022-06-09
(85)【翻訳文提出日】2024-04-02
(86)【国際出願番号】 US2022032900
(87)【国際公開番号】W WO2023018472
(87)【国際公開日】2023-02-16
(31)【優先権主張番号】63/231,558
(32)【優先日】2021-08-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】518094924
【氏名又は名称】テキサス ハート インスティテュート
(74)【代理人】
【識別番号】110000394
【氏名又は名称】弁理士法人岡田国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】マーケット，ロバート ブイ
(72)【発明者】
【氏名】ビーディガー，ロナルド ジェイ
(72)【発明者】
【氏名】ミース，フレデリック
【テーマコード（参考）】
4C086
4C206
4H006
【Ｆターム（参考）】
4C086AA01
4C086AA02
4C086AA03
4C086BC17
4C086BC42
4C086BC69
4C086BC82
4C086BC85
4C086CB27
4C086GA02
4C086GA04
4C086GA07
4C086GA09
4C086GA10
4C086GA12
4C086MA01
4C086MA04
4C086MA13
4C086MA17
4C086MA21
4C086MA23
4C086MA24
4C086MA35
4C086MA37
4C086MA41
4C086MA43
4C086MA52
4C086MA55
4C086MA56
4C086MA59
4C086MA60
4C086MA66
4C086NA14
4C086ZB21
4C086ZB26
4C086ZC02
4C086ZC41
4C206AA01
4C206AA02
4C206AA03
4C206DB16
4C206DB43
4C206FA31
4C206KA01
4C206MA01
4C206MA04
4C206MA33
4C206MA37
4C206MA41
4C206MA43
4C206MA44
4C206MA55
4C206MA57
4C206MA61
4C206MA63
4C206MA72
4C206MA75
4C206MA76
4C206MA79
4C206MA80
4C206MA86
4C206NA14
4C206ZB21
4C206ZB26
4C206ZC02
4C206ZC41
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB28
4H006BJ50
4H006BP30
(57)【要約】
Ｎ，Ｎ－二置換アリールアミン化合物、及びインテグリン発現細胞とインテグリン結合リガンド又はレセプターとの結合を増強するためのインテグリンアゴニストとしてのそれらの使用に関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストからなる化合物であって、
Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は水素で置換されており、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらの基はそれぞれ独立して存在しなくても又は１回以上存在してもよく、
Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、又は（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、各々独立して、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群からそれぞれ選択される置換基で置換又は多重置換されていてもよく、
Ｙは、非置換であってもよいし、又は基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、又は基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択される、化合物。
【請求項2】
請求項１に記載の化合物であって、（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔが、
からなる群から選択され、
（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔ基の各々のアスタリスクは、Ｘへの結合点を示し、
Ｍは存在する場合、それぞれ独立して、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群からから選択され、
ｎは、０～３の整数であり、
Ｒ１0は存在する場合、水素又はＣ１～Ｃ４低級アルキル基であり、
Ｘは、－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、及び－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－の基からなる群からさらに選択され、
ｚは、それぞれ独立して１～２０の整数であり、
ｐは、０～６の整数であり、
基の任意の組み合わせであるＸにおいて、整数ｐ及びｚは、２０原子を超える鎖を作らず、
Ｍの基及びＸの１又は２個の原子は、一緒になって５員又は６員の環を形成してもよい、化合物。
【請求項3】
請求項２に記載の化合物であって、Ａｒ１は、基本的に置換フェニル基と、置換、非置換又は非置換のヘテロ芳香族基とからなる群から選択され、ヘテロ芳香族基はチエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基又はピリジル基から選択され、
Ｒ１は、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、置換フェニル基、置換又は非置換のヘテロ芳香族基から選択され、ヘテロ芳香族基は、チエニル基、非置換チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基及びピリジニル基から基選択される、化合物。
【請求項4】
請求項２に記載の化合物であって、（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔは基本的に
からなる群から選択され、
基の任意の組み合わせであるＸにおいて、整数ｐとｚは１０原子を超える鎖を作らず、
Ｍは水素又はＣ１～Ｃ４アルキル基である、化合物。
【請求項5】
請求項１に記載の化合物であって、Ｙは、基本的に４－モルホリニル基、１－ピペリジニル基、１－ピペラジニル基、ピペラジン－２－オン－１－イル基、ピペラジン－２，５－ジオン－１－イル基、ピペラジン－２－オン－４－イル基、１－ピロリジニル基、２－オキサ－５－アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン－５－イル基、３－ヒドロキシピロリジン－１－イル基、４－ヒドロキシピロリジン－２－オン－１－イル基、３－ヒドロキシピロリジン－２－オン－１－イル基、モルホリン－３－オン－４－イル基、６－オキサ－１－アザスピロ［３．３］ヘプタン－１－イル基、６－オキサ－３－アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－イル基、ヘキサヒドロ－２Ｈ－フロ［３，２－ｂ］ピロール－４（５Ｈ）－イル基、２－オキサ－５－アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン－５－イル基、フェニル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、オキセタン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、イミダゾール－１－イル基、ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基、及びそれらの立体異性体からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、化合物。
【請求項6】
請求項１に記載の化合物であって、前記式Ｉの前記ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的に２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（４－メトキシフェネチル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））オキサゾール－５－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（４－メトキシフェネチル）チアゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））チアゾール－４－カルボキサミド、４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（チオフェン－２－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、（２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－フェノキシエチル）オキサゾール－５－アミン、２－（ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（２－（（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール、４，４’－（２，２’－オキシビス（エタン－２，１－ジイル）ビス（オキシ））ビス（メチレン）ビス（Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン）、２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エタノール、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（３－メトキシベンジル）オキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（３－メトキシベンジル）オキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（（２－クロロベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（（２－メチルベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メトキシフェネトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（（２－メチルベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－フェノキシエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（４－クロロフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、３－（２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル、４－（（２－（４－クロロフェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（４－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、３－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル、４－（（２－（４－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（（２－クロロベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－フェノキシエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される、化合物。
【請求項7】
請求項１に記載の化合物であって、前記式Ｉの前記ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的に４－（（２－（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－メチル－５，８，１１－トリオキサ－２－アザドデカン－１２－イル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２，５－ジオン、４－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル
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アゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホ
リノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミンＮ－（４－（１Ｈ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メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）アニリン、３－（２－（４－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）ベンジルオキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）アニリン、１－（４－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキ
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ルピペラジン－１－イル）ベンジル）－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）－Ｎ－（キノリン－７－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）－Ｎ－（キノリン－７－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、５－エチル－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－１，３，４－チオジアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、５－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、５－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（モルホリノメチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、５－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－５－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（モルホリノメチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（モルホリノメチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－５－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－５－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（2 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－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（3 メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、及びＮ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミンからなる群から選択される、化合物。
【請求項8】
請求項１に記載の化合物であって、前記ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される、化合物。
【請求項9】
（ｉ）請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項10】
（ｉ）請求項５に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項11】
（ｉ）請求項６に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項12】
（ｉ）請求項７に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項13】
インテグリン発現細胞を式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストと接触させることを含む方法であって、
Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は、水素で置換されており、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらの基はそれぞれ独立して、存在しなくてもよいし、１回以上存在してもよく、
Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、それぞれ独立して、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される置換基で置換又は多重置換されていてもよく、
Ｙは、非置換であってもよいし、基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい、方法。
【請求項14】
請求項１３に記載の方法であって、前記ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される、方法。
【請求項15】
請求項１３に記載の方法であって、前記インテグリン発現細胞が、好中球、好酸球、好塩基球、マスト細胞、単球、マクロファージ、樹状細胞、ナチュラルキラー細胞、及びリンパ球、免疫細胞、胚性幹細胞、成体幹細胞、前駆細胞、誘導多能性幹細胞、又はそれらの組み合わせを含む、方法。
【請求項16】
請求項１３に記載の方法であって、前記インテグリン発現細胞が天然に存在するインテグリンを発現する、方法。
【請求項17】
請求項１３に記載の方法であって、前記インテグリン発現細胞がトランスジェニックインテグリンを発現する、方法。
【請求項18】
（ｉ）インテグリン発現細胞とインテグリンアゴニスト、及び／又は（ｉｉ）インテグリン結合タンパク質との間に形成される複合体であって、前記インテグリンアゴニストは一般式Ｉで表され、
Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は、水素で置換され、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらの基はそれぞれ独立して、存在しなくてもよいし、１回以上存在してもよく、
Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、それぞれ独立して、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される置換基で置換又は多重置換されていてもよく、
Ｙは、非置換であってもよいし、基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択される、複合体。
【請求項19】
請求項１８に記載の化合物であって、前記ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される、化合物。
【請求項20】
請求項１８に記載の複合体であって、前記インテグリン結合タンパク質が、血管細胞接着分子－１（ＶＣＡＭ１）、フィブロネクチン、粘膜アドレシン細胞接着分子－１（ＭＡｄＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－１（ＩＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－２（ＩＣＡＭ－２）、又はそれらの組み合わせを含む、複合体。
【請求項21】
哺乳動物におけるインビボ標的部位での外因的に導入された細胞の保持を向上する方法であって、通常、インテグリン発現細胞をインビトロでインテグリンのアゴニストで処理して、アゴニスト処理細胞を作製すること、及びアゴニスト処理細胞の少なくとも一部を哺乳動物のインビボ標的部位に導入することを含み、
同じインテグリン発現細胞を処理せずにインビボ標的部位に導入した場合に保持される細胞の数と比較して、インビボ標的部位に残存するアゴニスト処理細胞の数が多く、インテグリンのアゴニストはＶＬＡ－４インテグリンアゴニストである、方法。
【請求項22】
請求項２１に記載の方法であって、インテグリン発現細胞は、胚性幹細胞、成体幹細胞、好中球、好酸球、好塩基球、マスト細胞、単球、マクロファージ、樹状細胞、ナチュラルキラー細胞、及びリンパ球、免疫細胞前駆細胞、人工多能性幹細胞、又はそれらの組み合わせを含む、方法。
【請求項23】
請求項２１に記載の方法であって、処理細胞は、損傷した血管組織、病気の血管組織、又はそれらの組み合わせの部位に直接又は近接して注入される、方法。
【請求項24】
請求項２１に記載の方法であって、標的部位が、血管細胞接着分子－１（ＶＣＡＭ１）、フィブロネクチン、粘膜アドレシン細胞接着分子－１（ＭＡｄＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－１（ＩＣＡＭ－１）、又は細胞間接着分子－２（ＩＣＡＭ－２）を含む、方法。
【請求項25】
請求項２１に記載の方法であって、ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される、方法。
【請求項26】
（ｉ）インテグリン発現細胞及び（ｉｉ）ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストを含む医薬品であって、ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される、医薬品。
【請求項27】
請求項２６に記載の医薬品であって、更に免疫調節剤を含む、医薬品。
【請求項28】
請求項２６に記載の医薬品を必要とする対象にそれを投与することを含む治療法。
【請求項29】
請求項２７に記載の医薬品を必要とする対象にそれを投与することを含む治療法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本願は、マーケット（Market）らにより２０２１年８月１０日に出願された「アミノアリール－インテグリンアゴニスト化合物（AMINOARYL-INTEGRINAGONISTS COMPOUNDS）」と題する米国仮特許出願第６３／２３１，５５８号に基づく優先権を主張し、その全体が参照により本明細書に援用される。
本願は、マーケット（Market）らにより２０２１年８月１０日に出願された「アミノアリール－インテグリンアゴニスト化合物（AMINOARYL-INTEGRINAGONISTS COMPOUNDS）」と題する米国仮特許出願第６３／２３１，５５８号に基づく優先権を主張し、その全体が参照により本明細書に援用される。
【0002】
連邦政府に支援された研究開発に関する声明
本発明は、米国国立癌研究所（National CancerInstitute）、米国国立衛生研究所（National Institutes ofHealth）、及び米国国立心臓・肺・血液研究所（National Heart, Lung,and Blood Institute）からそれぞれ与えられた助成金番号2 R42 CA203456-02A1、1 R41 AI145507-01、及びR33HL161778の政府支援を受けてなされたものである。政府は本発明について一定の権利を有する。
本発明は、米国国立癌研究所（National CancerInstitute）、米国国立衛生研究所（National Institutes ofHealth）、及び米国国立心臓・肺・血液研究所（National Heart, Lung,and Blood Institute）からそれぞれ与えられた助成金番号2 R42 CA203456-02A1、1 R41 AI145507-01、及びR33HL161778の政府支援を受けてなされたものである。政府は本発明について一定の権利を有する。
【0003】
開示分野
本開示は、一般に、新しいクラスのインテグリンアゴニストとしてのＮ，Ｎ－二置換アリールアミン化合物、及びインテグリン結合リガンド又は受容体へのインテグリン発現細胞の結合を増強するためのインテグリンアゴニストとしてのそれらの使用に関する。これらは、細胞治療、ワクチンのアジュバンド、及び癌治療に有用である。開示されるクラスは、より低い分子量とより優れた水溶性の可能性を示す。ＶＬＡ－４に対する効果は、以前に報告されたインテグリンアゴニスト化合物の他のより親油性のクラスとほぼ同程度である。
本開示は、一般に、新しいクラスのインテグリンアゴニストとしてのＮ，Ｎ－二置換アリールアミン化合物、及びインテグリン結合リガンド又は受容体へのインテグリン発現細胞の結合を増強するためのインテグリンアゴニストとしてのそれらの使用に関する。これらは、細胞治療、ワクチンのアジュバンド、及び癌治療に有用である。開示されるクラスは、より低い分子量とより優れた水溶性の可能性を示す。ＶＬＡ－４に対する効果は、以前に報告されたインテグリンアゴニスト化合物の他のより親油性のクラスとほぼ同程度である。
【0004】
関連技術の説明
先行技術のインテグリンアゴニストは、細胞内部機構を増強するか、インテグリン遺伝子発現をアップレギュレートするか、インテグリンを恒久的に損傷若しくは化学的に変化させることにより、インテグリンを活性化することが知られている。しかしながら、当技術分野において、標的のインテグリンを恒久的に損傷又は化学的に変化させないインテグリン活性化化合物が求められている。インテグリンに恒久的な損傷や化学的変化を与えないことは、細胞治療に用いられる幹細胞、免疫細胞、及びその他細胞にとって重要である。従って、当技術分野において、細胞が自然に有する機能が恒久的に損傷又は化学的に変更されることなく、単に増強されるように、患者の体内での細胞の活性化、プライミング、ホーミング（homing）、トラフィッキング、浸潤、ターゲッティング、及び／又は他の動きを促進するインテグリン活性化化合物が求められている。
先行技術のインテグリンアゴニストは、細胞内部機構を増強するか、インテグリン遺伝子発現をアップレギュレートするか、インテグリンを恒久的に損傷若しくは化学的に変化させることにより、インテグリンを活性化することが知られている。しかしながら、当技術分野において、標的のインテグリンを恒久的に損傷又は化学的に変化させないインテグリン活性化化合物が求められている。インテグリンに恒久的な損傷や化学的変化を与えないことは、細胞治療に用いられる幹細胞、免疫細胞、及びその他細胞にとって重要である。従って、当技術分野において、細胞が自然に有する機能が恒久的に損傷又は化学的に変更されることなく、単に増強されるように、患者の体内での細胞の活性化、プライミング、ホーミング（homing）、トラフィッキング、浸潤、ターゲッティング、及び／又は他の動きを促進するインテグリン活性化化合物が求められている。
【発明の概要】
【0005】
ある実施形態では、式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストを含む組成物が本明細書に開示される。
ここで、Ｒ１は水素、低級アルキル基又はアリール基であり、
Ａｒ１はアリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１がともにフェニル基である場合、各環の２位及び６位は水素で置換されており、
Ｔはアリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｎ（Ｒ２）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、各々は独立して、存在しないか又は１回以上存在してもよく、
但し、Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基及び（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、各々独立して置換又は多置換されていてもよく、それぞれが生じる際に基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、又は基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、又は基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、但し、Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と共に環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基又はメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい。
ここで、Ｒ１は水素、低級アルキル基又はアリール基であり、
Ａｒ１はアリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１がともにフェニル基である場合、各環の２位及び６位は水素で置換されており、
Ｔはアリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｎ（Ｒ２）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、各々は独立して、存在しないか又は１回以上存在してもよく、
但し、Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基及び（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、各々独立して置換又は多置換されていてもよく、それぞれが生じる際に基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、又は基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、又は基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、但し、Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と共に環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基又はメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい。
【0006】
ある実施形態において、式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストを含む組成物が開示される。
ここで、Ｒ１は水素、低級アルキル基又はアリール基であり、
Ａｒ１はアリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１がともにフェニル基である場合、各環の２位及び６位は水素で置換されており、
Ｔはアリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｎ（Ｒ２）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、各々は独立して存在しなくても、１回以上存在してもよく、
但し、Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基及び（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、各々独立して置換又は多置換されていてもよく、それぞれが生じる際に、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、又はハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、又は低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、但し、Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と共に環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい。
ここで、Ｒ１は水素、低級アルキル基又はアリール基であり、
Ａｒ１はアリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１がともにフェニル基である場合、各環の２位及び６位は水素で置換されており、
Ｔはアリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｎ（Ｒ２）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、各々は独立して存在しなくても、１回以上存在してもよく、
但し、Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基及び（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、各々独立して置換又は多置換されていてもよく、それぞれが生じる際に、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、又はハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、又は低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、但し、Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と共に環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい。
【0007】
更なる実施形態において、開示される組成物はＶＬＡ－４インテグリンアゴニストを含み、
（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔは、
からなる群から選択され、
ここで、各（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔ基のアスタリスクは、Ｘへの結合点を示し、
Ｍは存在する場合、それぞれ独立して低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ１０は存在する場合、水素又はＣ１～Ｃ４低級アルキル基であり、
ｎは０～３の整数であり、
Ｘは、－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、及び－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含む基の群から更に選択され、
ｚは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、
ｐは０～６の整数であり、
但し、任意の基の組み合わせのＸにおいて、整数ｐとｚは２０原子を超える鎖を作らず、
Ｍの基とＸの１個又は２個の原子が一緒になって５員環又は６員環を形成してもよい。
（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔは、
からなる群から選択され、
ここで、各（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔ基のアスタリスクは、Ｘへの結合点を示し、
Ｍは存在する場合、それぞれ独立して低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ１０は存在する場合、水素又はＣ１～Ｃ４低級アルキル基であり、
ｎは０～３の整数であり、
Ｘは、－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、及び－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含む基の群から更に選択され、
ｚは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、
ｐは０～６の整数であり、
但し、任意の基の組み合わせのＸにおいて、整数ｐとｚは２０原子を超える鎖を作らず、
Ｍの基とＸの１個又は２個の原子が一緒になって５員環又は６員環を形成してもよい。
【0008】
組成物の更なる実施形態において、Ａｒ１は、置換フェニル基、置換若しくは非置換のチエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基又はピリジル基からなる群から選択され、
Ｒ１は、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、置換フェニル基、置換若しくは非置換のチエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、キノリニル基、インダゾリル基、ベンズイミダゾリル基又はピリジニル基である。
Ｒ１は、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、置換フェニル基、置換若しくは非置換のチエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、キノリニル基、インダゾリル基、ベンズイミダゾリル基又はピリジニル基である。
【0009】
いくつかの実施形態において、組成物は、式ＩＩを含み、
ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、ＯＲ９、フェニル基、ピリジル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、及びジアゾリル基、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の少なくとも一つとＲ６、Ｒ７及びＲ８の少なくとも一つは水素ではなく、
Ｒ９は、水素、－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、
Ｒ３及びＲ４は一緒になって、基本的にアルキル基、アリール基及び複素縮合環（heterocyclic fused ring）からなる縮合二環式環（fused bicyclic ring）を形成することができ、
Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、基本的にアルキル基、アリール基及び複素縮合環からなる縮合二環式環を形成することができ、
１つ以上の実施形態において、（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔは、
からなる群から選択され、
但し、基の任意の組み合わせであるＸにおいて、整数ｐ及びｚは１０原子を超える鎖を形成せず、
Ｍは水素又はＣ１～Ｃ４アルキル基である。
ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、ＯＲ９、フェニル基、ピリジル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、及びジアゾリル基、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、但し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の少なくとも一つとＲ６、Ｒ７及びＲ８の少なくとも一つは水素ではなく、
Ｒ９は、水素、－（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、
Ｒ３及びＲ４は一緒になって、基本的にアルキル基、アリール基及び複素縮合環（heterocyclic fused ring）からなる縮合二環式環（fused bicyclic ring）を形成することができ、
Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、基本的にアルキル基、アリール基及び複素縮合環からなる縮合二環式環を形成することができ、
１つ以上の実施形態において、（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔは、
からなる群から選択され、
但し、基の任意の組み合わせであるＸにおいて、整数ｐ及びｚは１０原子を超える鎖を形成せず、
Ｍは水素又はＣ１～Ｃ４アルキル基である。
【0010】
本明細書に開示される組成物の他の実施形態において、Ｙは、基本的に４－モルホリニル基、１－ピペリジニル基、１－ピペラジニル基、ピペラジン－２－オン－１－イル基、ピペラジン－２，５－ジオン－１－イル基、４－ピペラジン－２－オン－４－イル基、１－ピロリジニル基、２－オキサ－５－アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン－５－イル基、３－ヒドロキシピロリジン－１－イル基、４－ヒドロキシピロリジン－２－オン－１－イル基、３－ヒドロキシピロリジン－２－オン－１－イル基、モルホリン－３－オン－４－イル基、６－オキサ－１－アザスピロ［３．３］ヘプタン－１－イル基、６－オキサ－３－アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－イル基、ヘキサヒドロ－２Ｈ－フロ［３，２－ｂ］ピロール－４（５Ｈ）－イル基、２－オキサ－５－アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン基、フェニル基、ピリジル基、２－オキソピリジン－１（２Ｈ）－イル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、オキセタン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、イミダゾール－１－イル基、ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基、及びそれらの立体異性体からなる群から選択され、Ｙは、非置換であってもよいし、ハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基及びヘテロシクリルアルキル基の群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
【0011】
本明細書に開示される他の実施形態において、式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストを含む組成物は、基本的に２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（４－メトキシフェネチル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル）オキサゾール－５－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（４－メトキシフェネチル）チアゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル）チアゾール－４－カルボキサミド、４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（チオフェン－２－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、（２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－フェノキシエチル）オキサゾール－５－アミン、２－（ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（２－（（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール、４，４’－（２，２’－オキシビス（エタン－２，１－ジイル）ビス（オキシ））ビス（メチレン）ビス（Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン）、２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エタノール、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（３－メトキシベンジル）オキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（３－メトキシベンジル）オキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（（２－クロロベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（（２－メチルベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メトキシフェネトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（（２－メチルベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－フェノキシエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（４－クロロフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、３－（２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル、４－（（２－（４－クロロフェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（４－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、３－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル、４－（（２－（４－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（（２－クロロベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－フェノキシエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、４－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）安息香酸エチル、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（（（３－メトキシベンジル）オキシ）メチル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジル）オキシ）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（（３－メトキシベンジル）オキシ）アニリン、５－エチル－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－１，３，４－チオジアゾール－２－アミン、６－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）ニコチン酸エチル、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）ピリミジン－５－カルボン酸エチル、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－５－メチルチアゾール－４－カルボン酸メチル、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、２－（（３－メトキシベンジル）（メチル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ，４－ジメチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－メチル－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）－Ｎ－メチルチアゾール－２－アミン、２－（（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル、２－（（３－メトキシベンジル）（キノリン－６－イルメチル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル、２－（（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル、２－（（３－メトキシベンジル）（４－モルホリノベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル、２－（（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル、２－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル、２－（（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル、２－（イソブチル（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カル
ボン酸エチル、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（オキセタン－３－イルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（メチル（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（１－メチルピペリジン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、１－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－４－（（３－メトキシベンジル）オキシ）－６－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン、及びＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される。
ボン酸エチル、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（オキセタン－３－イルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（メチル（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（１－メチルピペリジン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、１－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－４－（（３－メトキシベンジル）オキシ）－６－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン、及びＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される。
【0012】
本明細書に開示される他の実施形態において、式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストを含む組成物は、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（オキセタン－３－イルメトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（１－メチルピペリジン－４－イル）オキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（４－メチルピペラジン－１－イル）アミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（ピペリジン－１－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（２－モルホリノエチル）アミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）モルホリン－４－アミン、４－（（アゼチジン－３－イルアミノ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－メチルヒドラジニル）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）－Ｎ２，Ｎ２－ジメチルエタン－１，２－ジアミン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピロリジン－３－オール、４－（（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（３－モルホリノプロピル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）プロポキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（１－メチルピペリジン－４－イル）メチルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（１－メチルピペリジン－４－イル）メトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－モルホリノプロポキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－モルホリノプロピルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－モルホリノプロピルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（３－（ピリジン－３－イル）プロピル）チアゾール－２－アミン、１－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エチル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン、１－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチルアミノ）エチル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン、１－（２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エチル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン、４－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）－１－メチルピペラジン－２－オン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）－４－メチルピペラジン－２，５－ジオン、４－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エチル）ピペラジン－２－オン、４－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エチル）－１－メチルピペラジン－２－オン、１－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エチル）ピペラジン－２，５－ジオン、１－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エチル）－４－メチルピペラジン－２，５－ジオン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）－４－メチルピペラジン－２－オン、１－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エチル）－４－メチルピペラジン－２－オン、１－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エチル）ピペラジン－２－オン、４－（（２－（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－メチル－５，８，１１－トリオキサ－２－アザドデカン－１２－イル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２，５－ジオン、４－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ
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キシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジ
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メチルアニリン、３－（（（３－メトキシベンジル）（４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）フェニル）アミノ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、３－（２－（４－（（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキ
シ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、３－（（（３－メトキシベンジル）（４－（２－モルホリノエトキシ）フェニル）アミノ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、３－（２－（４－（（３－メトキシベンジル）（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（４－（（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（４－（（３－メトキシベンジル）（４－モルホリノベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（４－（（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（４－（（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（３－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１
－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、及びＮ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミンからなる群から選択される。
－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（４Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－メチル－５，８，１１－トリオキサ－２－アザドデカン－１２－イル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２，５－ジオン、４－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチ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キシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジ
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メチルアニリン、３－（（（３－メトキシベンジル）（４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）フェニル）アミノ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、３－（２－（４－（（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキ
シ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、３－（（（３－メトキシベンジル）（４－（２－モルホリノエトキシ）フェニル）アミノ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、３－（２－（４－（（３－メトキシベンジル）（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（４－（（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（４－（（３－メトキシベンジル）（４－モルホリノベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（４－（（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（４－（（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（３－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１
－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、及びＮ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミンからなる群から選択される。
【発明を実施するための形態】
【0013】
定義
慣用的かつ通常の意味を有することに加えて、以下の定義は、明細書及び特許請求の範囲において文脈が許す場合に適用される。
慣用的かつ通常の意味を有することに加えて、以下の定義は、明細書及び特許請求の範囲において文脈が許す場合に適用される。
【0014】
「医薬組成物」とは、医薬として哺乳動物に投与するための、１種以上の化学物質又はその薬学的に許容される塩と適切な担体との混合物をいう。
【0015】
「治療上有効な量」とは、治療される疾患の１つ以上の症状を少なくともある程度緩和するための化合物の投与量を指す。例えば、疾患の症状を予防、緩和若しくは改善し、又は治療を受ける対象の生存を延長するのに有効な化合物の量である。
【0016】
疾患又は障害に関して、用語「治療」とは、疾患又は障害の発生を予防、抑止し、疾患又は障害の症状又は副作用を阻止、退行、又は緩和し、及び／又は治療を受ける対象の生存を延長することをいう。
【0017】
本明細書で単独又は組み合わせて使用する用語「アルキル基」は、１個の水素原子を除去することによって飽和炭化水素から誘導される、置換又は非置換であり、Ｃ１～Ｃ１２の直鎖又は分枝鎖の飽和鎖の基を指す。アルキル基の代表例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基などが挙げられる。
【0018】
単独又は組み合わせて使用する用語「アルケニル基」は、２～１０個の炭素原子を含有する置換若しくは非置換の直鎖又は置換若しくは非置換の分枝鎖アルケニル基を指す。このような基の例としては、エテニル基、Ｅ－及びＺ－ペンテニル基、並びにデセニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0019】
「アルキル基」又は「アルコキシ基」を修飾する用語「低級」は、特定の官能性のＣ１～Ｃ６単位を意味する。例えば、低級アルキル基とは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を意味する。
【0020】
本明細書で単独又は組み合わせて使用する用語「シクロアルキル基」は、３～１０個の炭素原子及び１～３個の環を有する置換又は非置換の脂肪族環系を指し、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、及びアダマンチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。シクロアルキル基は、非置換であってもよいし、低級のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、メルカプト基、ニトロ基、カルボキシアルデヒド基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基及びカルボキサミド基から独立して選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい。この用語は、シクロアルケニル基を包含することを意味する。「シクロアルキル基」は、シス型及びトランス型を含む。さらに、置換基は架橋二環系において、エンド位置又はエキソ位置のいずれであってもよい。
【0021】
本明細書で単独又は組み合わせて使用される「シクロアルケニル基」という用語は、４～８個の炭素原子及び１個以上の二重結合を含む環状炭素環を指す。このようなシクロアルケニル基の例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロペンタジエニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0022】
本明細書で使用する用語「シクロアルキルアルキル基」は、低級アルキル基に付加されたシクロアルキル基を指し、シクロヘキシルメチル基が挙げられるが、これに限定されない。
【0023】
本明細書で使用する用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦを指す。
【0024】
本明細書で使用する用語「ハロアルキル基」は、少なくとも１つのハロゲン置換基が付加された低級アルキル基を指し、例えば、クロロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチル基及びペンタフルオロエチル基などが挙げられる。
【0025】
単独で又は組み合わせて使用する用語「アルコキシ基」は、式：アルキル－Ｏ－の基を指し、ここで用語「アルキル」は上記定義の通りである。適切なアルキルエーテル基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、及びｔｅｒｔ－ブトキシ基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0026】
本明細書で使用する「カルボキシル基」という用語は、－ＣＯ２Ｈを指す。
【0027】
用語「チオアルコキシ基」は、式：アルキル－Ｓ－のチオエーテル基を指し、ここで「アルキル」は上記定義の通りである。
【0028】
本明細書で使用する用語「カルボキシアルデヒド基」は、－Ｃ（Ｏ）Ｒを指し、ここでＲは水素である。
【0029】
本明細書で使用する用語「カルボキサミド基」は、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２を指し、ここでＲは水素、アルキル基又は他の任意の適切な置換基である。
【0030】
本明細書で使用する用語「アルコキシアルコキシ基」は、ＲｂＯ－ＲｃＯ－を指し、ここでＲｂは上記の低級アルキル基であり、Ｒｃはアルキレン基であり、ここでアルキレン基は－（ＣＨ２）ｎ’－であり、ここでｎ’は１から６の整数である。アルコキシアルコキシ基の代表例としては、特にメトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、及びｔ－ブトキシメトキシ基などが挙げられる。
【0031】
本明細書で使用する用語「アルキルアミノ基」は、Ｒｄが低級アルキル基であるＲｄＮＨ－を指し、例えばエチルアミノ基、及びブチルアミノ基などが挙げられる。
【0032】
本明細書で使用する用語「ジアルキルアミノ基」は、Ｒｅ及びＲｆが低級アルキルから独立して選択されるＲｅＲｆＮ－を指し、例えばジエチルアミノ基、及びメチルプロピルアミノ基などが挙げられる。
【0033】
本明細書で使用する用語「アミノ基」は、Ｈ２Ｎ－を指す。
【0034】
本明細書で使用する用語「アルコキシカルボニル基」は、カルボニル基を介して親分子部分に付加された上記アルコキシ基を指す。アルコキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びイソプロポキシカルボニル基などが挙げられる。
【0035】
本明細書で単独又は組み合わせて使用する用語「アリール基」又は「芳香族基」は、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、インダニル基、アズレニル基、フルオレニル基、及びアントラセニル基などの約６～１２個の炭素原子を有する置換又は非置換の炭素環式芳香族基、又は、基本的にフリル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、２－イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、１，３，５－トリアジニル基、インドリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、３Ｈ－インドリル基、インドリニル基、ベンゾ［ｂ］フラニル基、２，３－ジヒドロベンゾフラニル基、ベンゾ［ｂ］チオフェニル基、１Ｈ－インダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、プリンニル基、４Ｈ－キノリジニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、シノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、１，８－ナフチリジニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びピラゾロ［１，５－ｃ］トリアジニル基などからなる群から選択される複素環芳香族基を指す。「アリールアルキル基」及び「アルキルアリール基」は、上記の用語「アルキル」を用いる。環は多置換であってもよい。芳香族環は、他の芳香族環又は非芳香族環と縮合して多環式環を形成してもよく、それも本明細書で使用される「芳香族基」という用語に包含される。
【0036】
単独又は組み合わせて使用する用語「アラルキル基」は、アリール基で置換されたアルキル基を指し、ここで、用語「アルキル基」及び「アリール基」は上記定義の通りである。適切なアラルキル基の例としては、フェニルメチル基、フェネチル基、フェニルヘキシル基、ジフェニルメチル基、ピリジルメチル基、テトラゾリルメチル基、フリルメチル基、イミダゾリルメチル基、インドリルメチル基、及びチエニルプロピル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0037】
単独又は組み合わせて使用する用語「アラルケニル基」は、アリール基で置換されたアルケニル基を指し、ここで用語「アリール基」及び「アルケニル基」は上記定義の通りである。
【0038】
単独又は組み合わせて使用する用語「アリールアミノ基」は、式：アリール－ＮＲｇ－の基を指し、ここで「アリール」は上記定義の通りである。Ｒｇは、Ｈ、低級アルキル基、アリール基及びアラルキル基などからなる群から選択できる。アリールアミノ基の例としては、フェニルアミノ（アニリド）基、ナフチルアミノ基、２－、３－及び４－ピリジルアミノ基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0039】
単独又は組み合わせて使用する用語「ビアリール基」は、式：アリール－アリールの基を指し、ここで用語「アリール」は上記定義の通りである。
【0040】
単独又は組み合わせて使用する用語「アロイル基」又は「芳香族アシル基」は、式：アリール－ＣＯ－の基を指し、ここで用語「アリール」は上記定義の通りである。適切な芳香族アシル基の例としては、ベンゾイル基、４－ハロベンゾイル基、４－カルボキシベンゾイル基、ナフトイル基、及びピリジルカルボニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0041】
単独又は組み合わせて使用する用語「脂肪族アシル基」は、式：アルキル－ＣＯ－の基を指し、ここで用語「アルキル」は上記定義の通りである。適切なアルキルアシル基の例としては、アセチル基、プロピオニル基、及びイソブチリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0042】
単独又は組み合わせて使用する用語「ヘテロシクリル基」は、環内に少なくとも１つのＮ、Ｏ又はＳ原子を含む非芳香族の３員～１０員環を指す。複素環は、任意にアリール縮合（aryl-fused）していてもよい。複素環はまた、任意に水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシアルキル基、オキソ基、アリールスルホニル基及びアラルキルアミノカルボニル基などからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよい。
【0043】
本明細書で使用する用語「アルキルヘテロシクリル基」は、ヘテロシクリル基を介して親分子部分に結合された、上記定義のアルキル基を指す。
【0044】
本明細書で使用する用語「ヘテロシクリルアルキル基」は、アルキル基を介して親分子部分に結合された、上記定義のヘテロシクリル基を指す。
【0045】
「電子吸引性」又は「電子供与性」という用語は、水素が分子内で同じ位置を占めた場合に、水素と比較して電子を吸引又は供与する置換基の能力を意味する。これらの用語は当業者によく理解されており、J. March著、ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY、1985年、16～18頁に記載されており、当該記載は参照により本明細書に援用される。電子吸引性基としては、特にハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基、カルボキサアルデヒド基、カルボキシアミド基、アリール基、第４級アンモニウム基、トリフルオロメチル基、及びアリール低級アルカノイル基などが挙げられる。電子供与性基としては、特にヒドロキシ基、低級アルキル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ（低級アルキル）アミノ基、アリールオキシ基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、低級アルキルメルカプト基、及びジスルフィド基などの基が挙げられる。当業者であれば、前述の置換基は、異なる化学条件下で電子供与性又は電子吸引性を有し得ることを理解するであろう。さらに本発明は、上記で特定した基から選択される置換基の任意の組み合わせを対象に含む。
【0046】
最も好ましい電子供与性置換基又は電子吸引性置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アルカノイル基、カルボキシアルデヒド基、アリールアルカノイル基、アリールオキシ基、カルボキシル基、カルボキシアミド基、シアノ基、スルホニル基、スルホキシド基、ヘテロシクリル基、グアニジン基、第４級アンモニウム基、スルホニウム塩（sulfonium salt）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ（低級アルキル）アミノ基、アミン低級アルキルメルカプト基、メルカプトアルキル基、アルキルチオ基及びアルキルジチオ基である。
【0047】
上記用語の使用は、置換及び非置換部分を包含することを意味する。置換は、アルコール、エーテル、エステル、アミド、スルホン、スルフィド、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、アミン基、ヘテロ原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アルコキシアルコキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シアノ基、カルボキシ基、カルボアルコキシ基、カルボキシアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、オキソ、アリールスルホニル基及びアラルキルアミノカルボニル基、又は前記の段落の任意の置換基若しくは直接若しくは適当なリンカーによって結合されたそれらの置換基などの１つ以上の基によりなされてもよい。リンカーは、一般的には－Ｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＨ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－又は－Ｓ（Ｏ）Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～３個の原子の短い鎖である。環は複数置換されていてもよい。
【0048】
「哺乳類」という用語には、ヒトやその他の動物が含まれる。
【0049】
本明細書で使用する用語「ヘテロ原子」は、窒素、硫黄及び酸素を包含する。
【0050】
本明細書で使用する用語「α」は、記載された位置のすぐ隣の位置を示す。
【0051】
「１つ又は複数」、「少なくとも１つ」、及び「１つ以上」という用語は、１つの物品又は複数の物品（２つ以上）を意味する。
【0052】
本明細書で使用する場合、用語「約」が百分率又は他の数値と共に使用される際は、その百分率又は他の数値のプラスマイナス１０％の範囲を意味する。例えば、用語「約８０％」は８０％プラスマイナス８％を含む。本明細書で引用した文献は、その参照により全体が援用される。
【0053】
略語
以下の略語を本明細書中で使用する。
aq 水性
Boc ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル
c 高濃度（concentrated）
DCM ジクロロメタン（塩化メチレン）
DEAD アゾジカルボン酸ジエチル
DIEA Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
DMED Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン
DMSO ジメチルスルホキシド
DMSO-d6 ジメチルスルホキシド－ｄ６
DMF Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
EtOAc 酢酸エチル
dppf １，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
HBTU Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
LAH リチウム・アルミニウム水素化物
MS 液体クロマトグラフィー質量分析
LogP オクタノール水分配係数の対数
M モル濃度（ｍｏｌ／Ｌ）
MeCN アセトニトリル
MeOH メタノール
m/z 質量／電荷比
NMR 核磁気共鳴
OAc アセトキシ
TEA トリエチルアミン
THF テトラヒドロフラン
TLC 薄層クロマトグラフィー
以下の略語を本明細書中で使用する。
aq 水性
Boc ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル
c 高濃度（concentrated）
DCM ジクロロメタン（塩化メチレン）
DEAD アゾジカルボン酸ジエチル
DIEA Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
DMED Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン
DMSO ジメチルスルホキシド
DMSO-d6 ジメチルスルホキシド－ｄ６
DMF Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
EtOAc 酢酸エチル
dppf １，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
HBTU Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
LAH リチウム・アルミニウム水素化物
MS 液体クロマトグラフィー質量分析
LogP オクタノール水分配係数の対数
M モル濃度（ｍｏｌ／Ｌ）
MeCN アセトニトリル
MeOH メタノール
m/z 質量／電荷比
NMR 核磁気共鳴
OAc アセトキシ
TEA トリエチルアミン
THF テトラヒドロフラン
TLC 薄層クロマトグラフィー
【0054】
いくつかの実施形態において、本明細書に開示する小分子は、治療薬として有益なインテグリン媒介性接着を増強し、それらの化合物のいくつかは、細胞治療が可能な多くの疾患又は症状において有用であることが証明されるであろう。このような疾患又は症状の非限定的な例としては、心筋梗塞、心不全、末梢動脈疾患、糖尿病、腎不全、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、肺線維症、肺高血圧症、急性呼吸窮迫症候群、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病、脊髄損傷、不妊症、及び骨髄移植などが挙げられる。そのため、インテグリンを介した細胞のそれぞれのリガンドへの結合を増強する化合物群が合成されてきた。これらの化合物が標的とするインテグリンには、α４β１、α４β７、α５β１、及びαＬβ２が含まれるが、これらに限定されない。対応するリガンドとしては、ＶＣＡＭ－１、フィブロネクチン、ＭＡｄＣＡＭ－１、ＩＣＡＭ－１、及びＩＣＡＭ－２が挙げられるが、これらに限定されない。
【0055】
アゴニスト化合物、インテグリン発現細胞の結合を増強する代表的な化合物の能力、及びアゴニスト処理細胞の治療用途を本明細書でさらに開示する。
【0056】
特定の作用理論に拘束されるものではないが、ある実施形態において、本発明のインテグリンアゴニストは特定のインテグリンに結合し、インテグリンの不活性状態から活性状態への変化に影響を及ぼすと考えられている。この変化には、インテグリンの閉じた形態から開いた形態への構造変化が含まれる。本発明のインテグリンアゴニストは、インテグリンを活性化する一方で、インテグリンが細胞間接着に関与する天然のリガンドと結合すると、インテグリンから外れる。細胞内メカニズムを増強することによってインテグリンを活性化したり、インテグリンの遺伝子発現をアップレギュレートしたり、インテグリンを恒久的に損傷したり化学的に変化させたりするインテグリン活性化化合物とは対照的に、本発明のインテグリン活性化化合物は、標的であるインテグリンを恒久的に損傷したり化学的に変化させたりしない。このようにインテグリンに恒久的な損傷や化学的変化を与えないことは、幹細胞、免疫細胞、及び細胞治療で使用される他の細胞にとって重要である。なぜなら、本発明のインテグリン活性化化合物は、患者の体内における細胞の活性化、プライミング、ホーミング、輸送、浸潤、ターゲティング、及び／又は他の細胞の動きを促進するだけであり、細胞の本来の機能は恒久的に損傷されたり化学的に変化したりせず、増強されるだけだからである。
【0057】
アゴニスト前処理細胞
１つ以上のインテグリン発現細胞を、本明細書に記載の一般式Ｉで表されるアゴニスト化合物で最初に処理（前処理）し、細胞表面にアゴニスト結合インテグリン分子を形成する。インテグリン発現細胞は、例えば、胚性幹細胞、成体幹／前駆細胞、好中球、好酸球、好塩基球、肥満細胞、単球、マクロファージ、樹状細胞、ナチュラルキラー細胞、リンパ球、免疫細胞、人工多能性幹細胞、又はそれらの組み合わせであってもよい。ある場合には、細胞はインテグリンα４β１、α５β１、α４β７、及びαＬβ２の一つ以上を発現する。細胞の処理は、通常、インビトロでインテグリン発現細胞をアゴニストと接触させることを含む。大半の用途において、アゴニスト化合物は、約１００ｎＭから約３０μＭの濃度で処理培地中に存在する。ある場合には、アゴニストの濃度は約１μＭから約１０μＭである。アゴニストに接触させた後、得られたアゴニスト処理細胞は、同族リガンドに結合する能力が増強される。インテグリンは細胞表面に発現しており、天然に存在するものでも、外来性のインテグリン遺伝子を発現するように形質転換された細胞によって遺伝子導入で発現されたものでもよい。インテグリンが結合するタンパク質又は他の同族リガンドは、細胞表面に発現しているか、細胞外マトリックスの一部である。
１つ以上のインテグリン発現細胞を、本明細書に記載の一般式Ｉで表されるアゴニスト化合物で最初に処理（前処理）し、細胞表面にアゴニスト結合インテグリン分子を形成する。インテグリン発現細胞は、例えば、胚性幹細胞、成体幹／前駆細胞、好中球、好酸球、好塩基球、肥満細胞、単球、マクロファージ、樹状細胞、ナチュラルキラー細胞、リンパ球、免疫細胞、人工多能性幹細胞、又はそれらの組み合わせであってもよい。ある場合には、細胞はインテグリンα４β１、α５β１、α４β７、及びαＬβ２の一つ以上を発現する。細胞の処理は、通常、インビトロでインテグリン発現細胞をアゴニストと接触させることを含む。大半の用途において、アゴニスト化合物は、約１００ｎＭから約３０μＭの濃度で処理培地中に存在する。ある場合には、アゴニストの濃度は約１μＭから約１０μＭである。アゴニストに接触させた後、得られたアゴニスト処理細胞は、同族リガンドに結合する能力が増強される。インテグリンは細胞表面に発現しており、天然に存在するものでも、外来性のインテグリン遺伝子を発現するように形質転換された細胞によって遺伝子導入で発現されたものでもよい。インテグリンが結合するタンパク質又は他の同族リガンドは、細胞表面に発現しているか、細胞外マトリックスの一部である。
【0058】
前処理細胞のインテグリン結合リガンドへの結合の増強
薬学的に許容される希釈剤に溶解した本明細書に記載のアゴニストを、細胞培養培地又は細胞懸濁液に添加し、混合する。得られたアゴニスト処理細胞はインテグリン結合リガンド又は結合部位に誘導され、処理細胞は溶液中又は表面上や標的組織上の同族リガンドに結合、接着又は付着する。ある場合には、インテグリン結合タンパク質は、血管細胞接着分子－１（ＶＣＡＭ１）、フィブロネクチン、粘膜アドレシン細胞接着分子－１（ＭＡｄＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－１（ＩＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－２（ＩＣＡＭ－２）、又はそれらの組み合わせである。アゴニスト処理の結果、アゴニストで処理した細胞のリガンドへの結合は、アゴニストで処理していないインテグリン発現細胞の結合と比較して増強又は増加する。ある場合には、未処理のインテグリン発現細胞と比較して、少なくとも３倍のアゴニスト処理細胞がリガンド被覆表面に結合する。ある場合には、未処理の細胞よりも、アゴニストで処理した細胞の方が最大で３倍多くインテグリン結合タンパク質に結合する。
薬学的に許容される希釈剤に溶解した本明細書に記載のアゴニストを、細胞培養培地又は細胞懸濁液に添加し、混合する。得られたアゴニスト処理細胞はインテグリン結合リガンド又は結合部位に誘導され、処理細胞は溶液中又は表面上や標的組織上の同族リガンドに結合、接着又は付着する。ある場合には、インテグリン結合タンパク質は、血管細胞接着分子－１（ＶＣＡＭ１）、フィブロネクチン、粘膜アドレシン細胞接着分子－１（ＭＡｄＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－１（ＩＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－２（ＩＣＡＭ－２）、又はそれらの組み合わせである。アゴニスト処理の結果、アゴニストで処理した細胞のリガンドへの結合は、アゴニストで処理していないインテグリン発現細胞の結合と比較して増強又は増加する。ある場合には、未処理のインテグリン発現細胞と比較して、少なくとも３倍のアゴニスト処理細胞がリガンド被覆表面に結合する。ある場合には、未処理の細胞よりも、アゴニストで処理した細胞の方が最大で３倍多くインテグリン結合タンパク質に結合する。
【0059】
インテグリン結合リガンドを発現する組織への前処理細胞の保持増強
細胞の種類、作用機序、又は送達方法にかかわらず、多くの用途において、細胞が傷害を受けた関連組織に移動し、そこに保持されることが重要である。動物モデルや臨床試験で見られる細胞の定着率の低さは、細胞治療の進歩を妨げる大きな要因の一つと考えられている。細胞を局所に注射した場合でさえ、通常、１時間後に保持されるのは注射した細胞の１０％未満であり、この数は従来の細胞治療では時間とともに減少する。全身に投与した場合、保持率はさらに低くなる。それに比べ、本開示の方法の多くの実施形態は、外来的に投与された細胞の保持率を高め、再生医療への取り組みを大きく前進させる可能性がある。
細胞の種類、作用機序、又は送達方法にかかわらず、多くの用途において、細胞が傷害を受けた関連組織に移動し、そこに保持されることが重要である。動物モデルや臨床試験で見られる細胞の定着率の低さは、細胞治療の進歩を妨げる大きな要因の一つと考えられている。細胞を局所に注射した場合でさえ、通常、１時間後に保持されるのは注射した細胞の１０％未満であり、この数は従来の細胞治療では時間とともに減少する。全身に投与した場合、保持率はさらに低くなる。それに比べ、本開示の方法の多くの実施形態は、外来的に投与された細胞の保持率を高め、再生医療への取り組みを大きく前進させる可能性がある。
【0060】
哺乳動物のインビボの標的部位における外部から導入された細胞の保持を向上する方法は、（ａ）インビトロでインテグリン発現細胞をインテグリンのアゴニストで処理する工程、ここで、アゴニストは本明細書に記載の一般式Ｉで表される化合物であり、（ｂ）アゴニストで処理された細胞の少なくとも一部を、哺乳動物のインビボ標的部位に導入する工程、及び（ｃ）前記アゴニストで処理されていないインテグリン発現細胞が前記標的部位に導入された場合に保持される細胞の数と比較して、導入されたアゴニスト処理細胞をより多く前記標的部位に残存させる工程、を一般に含む。標的部位は、例えば、血管細胞接着分子－１（ＶＣＡＭ１）、フィブロネクチン、粘膜アドレシン細胞接着分子－１（ＭＡｄＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－１（ＩＣＡＭ－１）、若しくは細胞間接着分子－２（ＩＣＡＭ－２）などのインテグリン結合タンパク質、又はそれらの組み合わせを含む。
【0061】
損傷又は病変した血管組織の治療
上述のように調製されたアゴニスト処理細胞は、哺乳類の血管の損傷部位又は疾患部位へその近傍から投与される。この細胞は、心臓発作後の組織の虚血や末梢動脈疾患によりしばしば生じる損傷又は病変した血管組織の部位やその周囲に直接注入される。また場合によっては、アゴニスト処理細胞は静脈注射されて、治療が望まれる損傷部位や疾患部位に向かって移動する。損傷組織又は疾患組織にはＶＣＡＭ－１を発現し、細胞表面にＶＣＡＭ－１が存在する細胞（例えば内皮細胞）が存在する。ＶＣＡＭ－１の発現は多くの場合、ＴＮＦ－α、ＩＬ－４、及びＩＬ－１βなどの炎症性サイトカインによって誘導される。ある実施態様では、治療部位又はその近くの細胞又は細胞外マトリックスは、フィブロネクチン、粘膜アドレシン細胞接着分子－１（ＭＡｄＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－１（ＩＣＡＭ－１）、又は細胞間接着分子－２（ＩＣＡＭ－２）などの他のインテグリン結合タンパク質を１つ以上発現し、その表面に担持している。そのような場合、注入されたアゴニスト処理細胞は、損傷又は疾患組織部位で同族リガンドに接着し、未処理のインテグリン発現細胞が代わりに投与された場合に保持されるであろう数と比較して、投与されたアゴニスト処理細胞が治療部位に残る数が多くなる。治療部位に保持されるアゴニスト処理細胞は増殖及び／又はパラクリン因子を放出し、例えば虚血、自己免疫反応、又は機械的損傷による損傷などの損傷部位又は疾患部位の血管組織を再生する。パラクリン因子とは、成長因子やサイトカインなど、細胞から放出される物質であって隣接する細胞に影響を及ぼす物質である。
上述のように調製されたアゴニスト処理細胞は、哺乳類の血管の損傷部位又は疾患部位へその近傍から投与される。この細胞は、心臓発作後の組織の虚血や末梢動脈疾患によりしばしば生じる損傷又は病変した血管組織の部位やその周囲に直接注入される。また場合によっては、アゴニスト処理細胞は静脈注射されて、治療が望まれる損傷部位や疾患部位に向かって移動する。損傷組織又は疾患組織にはＶＣＡＭ－１を発現し、細胞表面にＶＣＡＭ－１が存在する細胞（例えば内皮細胞）が存在する。ＶＣＡＭ－１の発現は多くの場合、ＴＮＦ－α、ＩＬ－４、及びＩＬ－１βなどの炎症性サイトカインによって誘導される。ある実施態様では、治療部位又はその近くの細胞又は細胞外マトリックスは、フィブロネクチン、粘膜アドレシン細胞接着分子－１（ＭＡｄＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－１（ＩＣＡＭ－１）、又は細胞間接着分子－２（ＩＣＡＭ－２）などの他のインテグリン結合タンパク質を１つ以上発現し、その表面に担持している。そのような場合、注入されたアゴニスト処理細胞は、損傷又は疾患組織部位で同族リガンドに接着し、未処理のインテグリン発現細胞が代わりに投与された場合に保持されるであろう数と比較して、投与されたアゴニスト処理細胞が治療部位に残る数が多くなる。治療部位に保持されるアゴニスト処理細胞は増殖及び／又はパラクリン因子を放出し、例えば虚血、自己免疫反応、又は機械的損傷による損傷などの損傷部位又は疾患部位の血管組織を再生する。パラクリン因子とは、成長因子やサイトカインなど、細胞から放出される物質であって隣接する細胞に影響を及ぼす物質である。
【0062】
他の疾患や病態の治療のための細胞治療
細胞治療が可能な多くの疾患又は病態の治療のため、上述したアゴニスト処理細胞の使用を様々な実施形態において開示する。例えば、心筋梗塞、末梢動脈疾患、糖尿病、腎不全、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、肺線維症、肺高血圧症、急性呼吸窮迫症候群、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病脊髄損傷、不妊症、骨髄移植、臍帯血移植、及びＣＡＲ－Ｔ細胞療法を含むがん免疫療法は、いくつかの実施形態において、上記の細胞懸濁液を静脈内、動脈内、又は損傷部位若しくはその周辺に直接注入することによって治療される。新しい組織は、注入された細胞の増殖と分化、及び／又は注入された細胞による、近隣の宿主細胞の増殖と分化を誘導するパラクリン因子の放出のいずれかによって生成される。
細胞治療が可能な多くの疾患又は病態の治療のため、上述したアゴニスト処理細胞の使用を様々な実施形態において開示する。例えば、心筋梗塞、末梢動脈疾患、糖尿病、腎不全、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、肺線維症、肺高血圧症、急性呼吸窮迫症候群、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病脊髄損傷、不妊症、骨髄移植、臍帯血移植、及びＣＡＲ－Ｔ細胞療法を含むがん免疫療法は、いくつかの実施形態において、上記の細胞懸濁液を静脈内、動脈内、又は損傷部位若しくはその周辺に直接注入することによって治療される。新しい組織は、注入された細胞の増殖と分化、及び／又は注入された細胞による、近隣の宿主細胞の増殖と分化を誘導するパラクリン因子の放出のいずれかによって生成される。
【0063】
細胞とは無関係に投与されるアゴニスト
アゴニストはまた、上記の細胞治療において、細胞とは無関係に投与することもできる。このような場合、細胞による治療の前及び／又は後にアゴニストを１回以上投与することにより、細胞のホーミング、接着、及び生着を促進する。アゴニストは細胞治療とは無関係の治療を強化するためにも使用可能であり、それは、ワクチンのアジュバントや、単剤療法又はチェックポイント阻害抗体、放射線、他の低分子抗がん剤を含む他の治療法との併用でのがん治療を含む。
アゴニストはまた、上記の細胞治療において、細胞とは無関係に投与することもできる。このような場合、細胞による治療の前及び／又は後にアゴニストを１回以上投与することにより、細胞のホーミング、接着、及び生着を促進する。アゴニストは細胞治療とは無関係の治療を強化するためにも使用可能であり、それは、ワクチンのアジュバントや、単剤療法又はチェックポイント阻害抗体、放射線、他の低分子抗がん剤を含む他の治療法との併用でのがん治療を含む。
【0064】
本明細書に記載の化合物及び方法は、開示される化合物を調製できる方法を説明する以下の合成スキームに基づくことにより、より良く理解される。代表的なアゴニスト化合物の調製の詳細な説明は、実施例に記載されている。本明細書に開示される他のアゴニスト化合物を合成するために、同一又は類似の合成法も使用可能であることを理解されたい。これらの実施例は、化合物及びアゴニスト処理細胞の好ましい実施形態及び使用を説明するために示されたものであり、添付の特許請求の範囲に別段の記載がない限り、本発明を限定するものではない。
【0065】
インテグリンアゴニスト処理組成物
本開示の実施形態は、癌の治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物を含有する組成物を含み、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を増強し、約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で患者の血液中及び／又は治療部位に存在する。
本開示の実施形態は、癌の治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物を含有する組成物を含み、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を増強し、約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で患者の血液中及び／又は治療部位に存在する。
【0066】
インテグリンアゴニスト及び幹／前駆細胞処理組成物
本開示の実施形態には、幹細胞治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の幹／前駆細胞を含有する組成物が含まれており、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を増強し、且つ、患者の血液中及び／又は治療部位に約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で存在し、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の幹／前駆細胞を別々に、合わせて、及び／又は同時に投与することができる。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の幹／前駆細胞の投与前、投与中、及び投与後に投与することができる。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の幹／前駆細胞の投与前における別々の用量の投与スケジュールで、１つ以上の幹／前駆細胞の投与と同時に、及び／又は１つ以上の幹／前駆細胞の投与後における別々の用量の投与スケジュールで投与することができ、投与スケジュールは同じであっても異なっていてもよい。他の実施形態では、投与スケジュールは、１つ以上の幹／前駆細胞の投与前の数日間及び１つ以上の幹／前駆細胞の投与後の数日間の投与を含んでもよい。
本開示の実施形態には、幹細胞治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の幹／前駆細胞を含有する組成物が含まれており、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を増強し、且つ、患者の血液中及び／又は治療部位に約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で存在し、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の幹／前駆細胞を別々に、合わせて、及び／又は同時に投与することができる。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の幹／前駆細胞の投与前、投与中、及び投与後に投与することができる。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の幹／前駆細胞の投与前における別々の用量の投与スケジュールで、１つ以上の幹／前駆細胞の投与と同時に、及び／又は１つ以上の幹／前駆細胞の投与後における別々の用量の投与スケジュールで投与することができ、投与スケジュールは同じであっても異なっていてもよい。他の実施形態では、投与スケジュールは、１つ以上の幹／前駆細胞の投与前の数日間及び１つ以上の幹／前駆細胞の投与後の数日間の投与を含んでもよい。
【0067】
インテグリンアゴニスト及び治療用抗体治療組成物
本開示の実施形態は、癌の治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の治療抗体を含有する組成物と組成物の投与方法とを含み、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を促進し、且つ、患者の血液中及び／又は治療部位に約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で存在し、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の治療用抗体は別々に、合わせて、及び／又は同時に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の治療用抗体の投与前、投与中、及び投与後に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の治療用抗体の投与前における別々の用量の投与スケジュールで、１つ以上の治療用抗体の投与と同時に、及び／又は１つ以上の治療用抗体の投与後にける別々の用量の投与スケジュールで投与することができ、投与スケジュールは同じであっても異なっていてもよい。他の実施形態では、投与スケジュールは、１つ以上の治療用抗体の投与前の数日間及び１つ以上の治療用抗体の投与後の数日間の投与を含んでもよい。
本開示の実施形態は、癌の治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の治療抗体を含有する組成物と組成物の投与方法とを含み、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を促進し、且つ、患者の血液中及び／又は治療部位に約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で存在し、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の治療用抗体は別々に、合わせて、及び／又は同時に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の治療用抗体の投与前、投与中、及び投与後に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の治療用抗体の投与前における別々の用量の投与スケジュールで、１つ以上の治療用抗体の投与と同時に、及び／又は１つ以上の治療用抗体の投与後にける別々の用量の投与スケジュールで投与することができ、投与スケジュールは同じであっても異なっていてもよい。他の実施形態では、投与スケジュールは、１つ以上の治療用抗体の投与前の数日間及び１つ以上の治療用抗体の投与後の数日間の投与を含んでもよい。
【0068】
インテグリンアゴニスト及び免疫調節剤治療組成物
本開示の実施形態には、癌の治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の免疫調節剤を含有する組成物と組成物の投与方法とが含まれており、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を促進し、且つ、患者の血液中及び／又は治療部位に約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で存在し、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の免疫調節剤は、別々に、合わせて、及び／又は同時に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の免疫調節剤の投与前、投与中、及び投与後に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の免疫調節剤の投与前における別々の用量の投与スケジュールで、１つ以上の免疫調節剤の投与と同時に、及び／又は１つ以上の免疫調節剤の投与後における別々の用量の投与スケジュールで投与可能であり、投与スケジュールは同じであっても異なっていてもよい。他の実施形態において、投与スケジュールは、１つ以上の免疫調節剤の投与前の数日間と、１つ以上の免疫調節剤の投与後の数日間の投与とを含んでもよい。
本開示の実施形態には、癌の治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の免疫調節剤を含有する組成物と組成物の投与方法とが含まれており、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を促進し、且つ、患者の血液中及び／又は治療部位に約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で存在し、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の免疫調節剤は、別々に、合わせて、及び／又は同時に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の免疫調節剤の投与前、投与中、及び投与後に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の免疫調節剤の投与前における別々の用量の投与スケジュールで、１つ以上の免疫調節剤の投与と同時に、及び／又は１つ以上の免疫調節剤の投与後における別々の用量の投与スケジュールで投与可能であり、投与スケジュールは同じであっても異なっていてもよい。他の実施形態において、投与スケジュールは、１つ以上の免疫調節剤の投与前の数日間と、１つ以上の免疫調節剤の投与後の数日間の投与とを含んでもよい。
【0069】
インテグリンアゴニスト及び抗原治療組成物
本開示の実施形態には、癌の治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の抗原を含有する組成物と組成物の投与方法とが含まれており、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を促進し、患者の血液中及び／又は治療部位に約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で存在し、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の抗原は、別々に、合わせて、及び／又は同時に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の抗原の投与前、投与中、及び投与後に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の抗原の投与前における別々の用量の投与スケジュールで、１つ以上の抗原の投与と同時に、及び／又は１つ以上の抗原の投与後における別々の用量の投与スケジュールで投与可能であり、投与スケジュールは同じであっても異なっていてもよい。他の実施形態では、投与スケジュールは、１つ以上の抗原の投与前の数日間及び１つ以上の抗原の投与後の数日間の投与を含んでもよい。１つ以上の実施形態において、本明細書に開示されるタイプのインテグリンアゴニストを含む組成物は、それを必要とする対象に投与される。１つ以上の実施形態において、本明細書に開示されるタイプのインテグリンアゴニスト及び免疫調節剤の両方を含む組成物は、それを必要とする対象に投与される。本明細書で使用する用語「対象」は、あらゆる生物を含み、用語「患者」を含む。本明細書に記載の方法によって治療される対象は、本明細書に開示の方法により治療可能な疾患、障害、又は機能不全を有すると臨床医に診断されたものであってもよい。ここで「治療する」とは、予防及び／又は治療目的のために開示の方法及び組成物を利用することを指す。従って、特許請求の範囲及び本明細書に記載の態様において、治療とは、治療目的又は予防目的で本明細書に開示の方法を対象に施すことを指す。
本開示の実施形態には、癌の治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の抗原を含有する組成物と組成物の投与方法とが含まれており、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を促進し、患者の血液中及び／又は治療部位に約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で存在し、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上の抗原は、別々に、合わせて、及び／又は同時に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の抗原の投与前、投与中、及び投与後に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上の抗原の投与前における別々の用量の投与スケジュールで、１つ以上の抗原の投与と同時に、及び／又は１つ以上の抗原の投与後における別々の用量の投与スケジュールで投与可能であり、投与スケジュールは同じであっても異なっていてもよい。他の実施形態では、投与スケジュールは、１つ以上の抗原の投与前の数日間及び１つ以上の抗原の投与後の数日間の投与を含んでもよい。１つ以上の実施形態において、本明細書に開示されるタイプのインテグリンアゴニストを含む組成物は、それを必要とする対象に投与される。１つ以上の実施形態において、本明細書に開示されるタイプのインテグリンアゴニスト及び免疫調節剤の両方を含む組成物は、それを必要とする対象に投与される。本明細書で使用する用語「対象」は、あらゆる生物を含み、用語「患者」を含む。本明細書に記載の方法によって治療される対象は、本明細書に開示の方法により治療可能な疾患、障害、又は機能不全を有すると臨床医に診断されたものであってもよい。ここで「治療する」とは、予防及び／又は治療目的のために開示の方法及び組成物を利用することを指す。従って、特許請求の範囲及び本明細書に記載の態様において、治療とは、治療目的又は予防目的で本明細書に開示の方法を対象に施すことを指す。
【0070】
インテグリンアゴニスト及びワクチン治療組成物
本開示の実施形態は、癌の治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上のワクチンを含有する組成物とその組成物の投与方法とを含み、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を促進し、且つ、患者の血液中及び／又は治療部位に約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で存在し、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上のワクチンは、別々に、合わせて、及び／又は同時に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上のワクチンの投与前、投与中、及び投与後に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上のワクチンの投与前における別々の用量の投与スケジュールで、１つ以上のワクチンの投与と同時に、及び／又は１つ以上のワクチンの投与後における別々の用量の投与スケジュールで投与可能であり、投与スケジュールは同じであっても異なっていてもよい。他の実施形態において、投与スケジュールは、１種以上のワクチンの投与前の数日間及び１種以上のワクチンの投与後の数日間の投与を含んでもよい。
本開示の実施形態は、癌の治療、特に固形腫瘍の治療のための、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上のワクチンを含有する組成物とその組成物の投与方法とを含み、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、天然Ｔ細胞及び／又は処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞のホーミング、浸透、生着、及び浸潤を促進し、且つ、患者の血液中及び／又は治療部位に約１ｆＭ～約３００μＭの有効濃度で存在し、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物及び１つ以上のワクチンは、別々に、合わせて、及び／又は同時に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上のワクチンの投与前、投与中、及び投与後に投与可能である。ある実施形態において、１つ以上の式Ｉのインテグリンアゴニスト化合物は、１つ以上のワクチンの投与前における別々の用量の投与スケジュールで、１つ以上のワクチンの投与と同時に、及び／又は１つ以上のワクチンの投与後における別々の用量の投与スケジュールで投与可能であり、投与スケジュールは同じであっても異なっていてもよい。他の実施形態において、投与スケジュールは、１種以上のワクチンの投与前の数日間及び１種以上のワクチンの投与後の数日間の投与を含んでもよい。
【0071】
経口投与
ある実施形態では、１８～２０ｇのマウスに４ｍｇ／ｍＬの化合物を３０ｍｇ／Ｋｇになるよう経口投与することにより、化合物の経口利用に関する最初の判定を行った。試験した化合物の大半は、ＴＨＩ０３４９のような過去の化合物よりも高いレベルを示した。
ある実施形態では、１８～２０ｇのマウスに４ｍｇ／ｍＬの化合物を３０ｍｇ／Ｋｇになるよう経口投与することにより、化合物の経口利用に関する最初の判定を行った。試験した化合物の大半は、ＴＨＩ０３４９のような過去の化合物よりも高いレベルを示した。
【0072】
免疫調節剤は、ＣＴＬＡ－４、ＰＤ－１、ＰＤＬ－１、４－１ＢＢ、ＴＩＭ－１、ＬＡＧ－３、ＩＤＯ－１、ＴＩＧＩＴ、ＳＴＩＮＧ、インターロイキン、インターフェロン、電離放射線、Ｔｏｌｌ様受容体、及び他の受容体を標的とする。
【0073】
ＰＤ－１阻害剤の代表的な市販品には、ペムブロリズマブ（キイトルーダ）、ニボルマブ（オプジーボ）、セミプリマブ（リブタヨ）、任意の他のＰＤ－１阻害剤、及びそれらの混合物又は組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
【0074】
ＰＤ－Ｌ１阻害剤の代表的な市販品には、アテゾリズマブ（テセントリク）、アベルマブ（バベンチオ）、デュルバルマブ（イミフィンジ）、任意の他のＰＤ－Ｌ１阻害剤、及びそれらの混合物又は組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
【0075】
ＣＴＬＡ－４阻害剤の代表的な市販品には、イピリムマブ（ヤーボイ）、任意の他のＣＴＬＡ－４阻害剤、及びそれらの混合物又は組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
【0076】
インターフェロンの代表的な市販品には、インターフェロンα（ロフェロンＡ（Roferon-A）、イントロンＡ、アルフェロン（Alferon））、任意の他のインターフェロン、及びそれらの混合物又は組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
【0077】
インターロイキンの代表的な例としては、インターロイキン－２（ＩＬ－２）又はアルデスロイキン（プロロイキン）、及びそれらの混合物又は組合せが挙げられるが、これらに限定されない。
【0078】
腫瘍溶解性ウイルスの代表的な例としては、タリモジンラヘルパレプベク（イムリジック（Imlygic））、任意の他の腫瘍溶解性ウイルス、及びそれらの混合物又は組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
【0079】
ＴＩＭ－１、ＬＡＧ－３、ＩＤＯ－１、ＳＴＩＮＧ、及びＴＩＧＩＴに対する免疫調節剤の代表的な例は、出願時には利用できなかった。
【0080】
治療用抗体の代表的な例としては、トラスツズマブ、セツキシマブ、イピリムマブ、ニボルマブ、リツキシマブ、アレムツズマブ、アツマブ、トシツモマブ、他の類似の治療用抗体、及びそれらの混合物又は組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
【0081】
ワクチンの代表的な例としては、Covid19ワクチン、抗癌ワクチン、アデノウイルスワクチン、AVA（BioThrax）などの炭疽ワクチン、Vaxchoraなどのコレラワクチン、DTaP（Daptacel、Infanrix）、Td（Tenivac、ジェネリック）、DT（－ジェネリック）、Tdap（Adacel、Boostrix）、DTaP-IPV（Kinrix、Quadracel）、DTaP-HepB-IPV（Pediarix）、DTaP-IPV/Hib（Pentacel）などのジフテリアワクチン、HepA（Havrix、Vaqta、HepA-HepB（Twinrix））などのA型肝炎ワクチン、HepB（Engerix-B、Recombivax HB、Heplisav-B、DTaP-HepB-IPV（Pediarix、HepA-HepB（Twinrix））などのB型肝炎ワクチン、C型肝炎ワクチン、Hib（ActHIB、PedvaxHIB、Hiberix、DTaP-IPV/Hib（Pentacel）などのインフルエンザ菌b型（Hib）ワクチン、HPV9（ガーダシル9）（学術論文では9vHPVと略記することが望ましい）などのヒトパピローマウイルス（HPV）ワクチン、IIV*（Afluria、Fluad、Flublok、Flucelvax、FluLaval、Fluarix、Fluvirin、Fluzone、Fluzone High-Dose、Fluzone Intradermal）、LAIV（FluMist）などの季節性インフルエンザ（Flu）のみのワクチン、IIV3、IIV4、RIV3、RIV4、ccIIV4などの不活化インフルエンザワクチン、JE（Ixiaro）などの日本脳炎ワクチン、MMR（M-M-RII）、MMRV（ProQuad）などの麻疹ワクチン、MenACWY（Menactra、Menveo、MenB（Bexsero、Trumenba）などの髄膜炎菌ワクチン、MMR（M-M-RII）、MMRV（ProQuad）などのおたふくかぜワクチン、DTaP（Daptacel、Infanrix）、Tdap（Adacel、Boostrix）、DTaP-IPV（Kinrix、Quadracel）、DTaP-HepB-IPV（Pediarix）、DTaP-IPV/Hib（Pentacel）などの百日咳ワクチン、PCV13（Prevnar13）、PPSV23（Pneumovax23）などの肺炎球菌ワクチン、ポリオ（Ipol）、DTaP-IPV（Kinrix、Quadracel）、DTaP-HepB-IPV（Pediarix）、DTaP-IPV/Hib（Pentacel）などのポリオワクチン、狂犬病（Imovax Rabies、RabAvert）などの狂犬病ワクチン、RV1（Rotarix）、RV5（RotaTeq）などのロタウイルスワクチン、MMR（M-M-R II）、MMRV（ProQuad）などの風疹ワクチン、RZV（Shingrix）などの帯状疱疹ワクチン、Vaccinia（ACAM2000）などの天然痘ワクチン、DTaP（Daptacel、Infanrix）、Td（Tenivac、ジェネリック）、DT（－ジェネリック）、Tdap（Adacel、Boostrix）、DTaP-IPV（Kinrix、Quadracel）、DTaP-HepB-IPV（Pediarix）、DTaP-IPV/Hib（Pentacel）などの破傷風ワクチン、結核ワクチン、経口腸チフス（Vivotif）、腸チフス多糖体（Typhim Vi）などの腸チフスワクチン、VAR（Varivax）、MMRV（ProQuad）などの水痘ワクチン、及びYF（YF-Vax）などの黄熱ワクチンが挙げられるが、これらに限定されない。
【0082】
追加の開示
以下は、本開示の非限定的な具体的態様である。
以下は、本開示の非限定的な具体的態様である。
【0083】
第１の態様は、式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストからなる化合物であり、
ここで、Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は水素で置換されており、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらは、それぞれ独立して、存在しなくても、又は１回以上存在してもよく、
但し、Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、又は（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、各々独立して置換又は多重置換されていてもよく、置換基は基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキルの基からなる群からそれぞれの出現時に選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、又は基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、又は基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
但し、Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい。
ここで、Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は水素で置換されており、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらは、それぞれ独立して、存在しなくても、又は１回以上存在してもよく、
但し、Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、又は（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、各々独立して置換又は多重置換されていてもよく、置換基は基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキルの基からなる群からそれぞれの出現時に選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、又は基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、又は基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
但し、Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい。
【0084】
第２の態様は第１の態様の化合物であって、
（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔが、
からなる群から選択され、
ここで、（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔ基の各々のアスタリスクは、Ｘへの結合点を示し、
Ｍは存在する場合、それぞれ独立して、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群からから選択されてもよく、
ｎは、０～３の整数であり、
Ｒ１0は存在する場合、水素又はＣ１～Ｃ４低級アルキル基であり、
Ｘは、－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、及び－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－の基からなる群からさらに選択され、
ｚは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、
ｐは、０～６の整数であり、
但し、基の任意の組み合わせであるＸにおいて、整数ｐ及びｚは２０原子を超える鎖を作らず、
Ｍの基及びＸの１又は２個の原子は、一緒になって、５員又は６員の環を形成してもよい。
（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔが、
からなる群から選択され、
ここで、（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔ基の各々のアスタリスクは、Ｘへの結合点を示し、
Ｍは存在する場合、それぞれ独立して、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群からから選択されてもよく、
ｎは、０～３の整数であり、
Ｒ１0は存在する場合、水素又はＣ１～Ｃ４低級アルキル基であり、
Ｘは、－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、及び－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－の基からなる群からさらに選択され、
ｚは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、
ｐは、０～６の整数であり、
但し、基の任意の組み合わせであるＸにおいて、整数ｐ及びｚは２０原子を超える鎖を作らず、
Ｍの基及びＸの１又は２個の原子は、一緒になって、５員又は６員の環を形成してもよい。
【0085】
第３の態様は第２の態様の化合物であって、Ａｒ１が、基本的に置換フェニル基、置換又は非置換又は非置換のヘテロ芳香族基からなる群から選択され、ヘテロ芳香族基はチエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基又はピリジル基であり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、置換フェニル基、置換又は非置換のヘテロ芳香族基から選択され、ヘテロ芳香族基は、チエニル基、非置換チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基及びピリジニル基から選択される。
Ｒ１は、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、置換フェニル基、置換又は非置換のヘテロ芳香族基から選択され、ヘテロ芳香族基は、チエニル基、非置換チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基及びピリジニル基から選択される。
【0086】
第４の態様は第２の態様の化合物であって、（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔは基本的に
からなる群から選択され、
但し、基の任意の組み合わせであるＸにおいて、整数ｐとｚは１０原子を超える鎖を作らず、
Ｍは水素又はＣ１～Ｃ４アルキル基である。
からなる群から選択され、
但し、基の任意の組み合わせであるＸにおいて、整数ｐとｚは１０原子を超える鎖を作らず、
Ｍは水素又はＣ１～Ｃ４アルキル基である。
【0087】
第５の態様は第１の態様の化合物であって、Ｙは、基本的に４－モルホリニル基、１－ピペリジニル基、１－ピペラジニル基、ピペラジン－２－オン－１－イル基、ピペラジン－２，５－ジオン－１－イル基、４－ピペラジン－２－オン基、１－ピロリジニル基、２－オキサ－５－アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン基、３－ピロリジノール基、４－ヒドロキシピロリジン－２－オン基、３－ヒドロキシピロリジン－２－オン基、モルホリン－３－オン基、６－オキサ－１－アザスピロ［３．３］ヘプタン基、６－オキサ－３－アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン基、ヘキサヒドロ－２Ｈ－フロ［３，２－ｂ］ピロール基、２－オキサ－５－アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン基、フェニル基、ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基及びそれらの立体異性体からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよく、又は基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｙは、非置換であってもよく、又は基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
【0088】
第６の態様は第１の態様の化合物であって、式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的に２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（４－メトキシフェネチル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））オキサゾール－５－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（４－メトキシフェネチル）チアゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））チアゾール－４－カルボキサミド、４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（チオフェン－２－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、（２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－フェノキシエチル）オキサゾール－５－アミン、２－（ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（２－（（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール、４，４’－（２，２’－オキシビス（エタン－２，１－ジイル）ビス（オキシ））ビス（メチレン）ビス（Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン）、２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エタノール、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（３－メトキシベンジル）オキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（３－メトキシベンジル）オキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（（２－クロロベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（（２－メチルベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メトキシフェネトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（（２－メチルベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－フェノキシエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（４－クロロフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、３－（２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル、４－（（２－（４－クロロフェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（４－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、３－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル、４－（（２－（４－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（（２－クロロベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－フェノキシエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される。
【0089】
第７の態様は第１の態様の化合物であって、式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的に４－（（２－（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－メチル－５，８，１１－トリオキサ－２－アザドデカン－１２－イル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２，５－ジオン、４－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベ
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キシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、及びＮ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミンからなる群から選択される。
ンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－メチル－５，８，１１－トリオキサ－２－アザドデカン－１２－イル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２，５－ジオン、４－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－
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－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（４－（（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－４－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（４－（（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（３－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）アニリン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－３－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－３－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）アニリン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－３－（２－モルホリノエトキシ）アニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－４－アミン、２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－２－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イ
ミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、及びＮ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミンからなる群から選択される。
【0090】
第８の態様は第１の態様の化合物であって、ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される。
【0091】
第９の態様は、（ｉ）第１の態様の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物である。
【0092】
第１０の態様は、（ｉ）第５の態様の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物である。
【0093】
第１１の態様は、（ｉ）第６の態様の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物である。
【0094】
第１２の態様は、（ｉ）第７の態様の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物である。
【0095】
第１３の態様は、インテグリン発現細胞を式Ｉで示すＶＬＡ－４インテグリンアゴニストと接触させることを含む方法であって、
ここで、Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は、水素で置換されており、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらの各々は、独立して、存在しなくてもよいし、１回以上存在してもよく、
但し、Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、それぞれ独立して、置換又は多重置換されていてもよく、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
但し、Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい。
ここで、Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は、水素で置換されており、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらの各々は、独立して、存在しなくてもよいし、１回以上存在してもよく、
但し、Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、それぞれ独立して、置換又は多重置換されていてもよく、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
但し、Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい。
【0096】
第１４の態様は第１３の態様の方法であって、ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される。
【0097】
第１５の態様は第１３又は第１４の態様の方法であって、インテグリン発現細胞が、好中球、好酸球、好塩基球、マスト細胞、単球、マクロファージ、樹状細胞、ナチュラルキラー細胞、及びリンパ球、免疫細胞、胚性幹細胞、成体幹細胞、前駆細胞、誘導多能性幹細胞、又はそれらの組み合わせを含む。
【0098】
第１６の態様は第１３から第１５の態様のいずれかの方法であって、インテグリン発現細胞が天然に存在するインテグリンを発現する。
【0099】
第１７の態様は第１３から第１５の態様のいずれかの方法であって、インテグリン発現細胞がトランスジェニックインテグリンを発現する。
【0100】
第１８の態様は、（ｉ）インテグリン発現細胞とインテグリンアゴニスト、及び／又は（ｉｉ）インテグリン結合タンパク質との間に形成される複合体であって、
インテグリンアゴニストは一般式Ｉで表され、
ここで、Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は、水素で置換されており、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらの各々は、独立して存在しなくてもよいし、１回以上存在してもよく、
但し、Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、それぞれ独立して、置換又は多重置換されていてもよく、置換基は基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
但し、Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい。
インテグリンアゴニストは一般式Ｉで表され、
ここで、Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は、水素で置換されており、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらの各々は、独立して存在しなくてもよいし、１回以上存在してもよく、
但し、Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、それぞれ独立して、置換又は多重置換されていてもよく、置換基は基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
但し、Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい。
【0101】
第１９の態様は第１８の態様の複合体であって、ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される。
【0102】
第２０の態様は第１８又は第１９の態様の化合物であって、インテグリン結合タンパク質が、血管細胞接着分子－１（ＶＣＡＭ１）、フィブロネクチン、粘膜アドレシン細胞接着分子－１（ＭＡｄＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－１（ＩＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－２（ＩＣＡＭ－２）、又はそれらの組み合わせを含む。
【0103】
第２１の態様は哺乳動物におけるインビボの標的部位での外因的に導入された細胞の保持を向上する方法であって、通常、インテグリン発現細胞をインビトロでインテグリンのアゴニストで処理して、アゴニスト処理細胞を作製すること、及びアゴニスト処理細胞の少なくとも一部を哺乳動物のインビボの標的部位に導入することを含み、ここで、同じインテグリン発現細胞を処理せずにインビボの標的部位に導入した場合に保持される細胞の数と比較して、インビボの標的部位に残存するアゴニスト処理細胞の数が多く、インテグリンのアゴニストはＶＬＡ－４インテグリンアゴニストである。
【0104】
第２２の態様は第２１の態様の方法であって、インテグリン発現細胞は、胚性幹細胞、成体幹細胞、好中球、好酸球、好塩基球、マスト細胞、単球、マクロファージ、樹状細胞、ナチュラルキラー細胞、及びリンパ球、免疫細胞前駆細胞、人工多能性幹細胞、又はそれらの組み合わせを含む。
【0105】
第２３の態様は第２１又は第２２の態様の方法であって、処理細胞は、損傷した血管組織、病気の血管組織、又はそれらの組み合わせの部位に直接又は近接して注入される。
【0106】
第２４の態様は第２１から第２３の態様のいずれかの方法であって、標的部位が、血管細胞接着分子－１（ＶＣＡＭ１）、フィブロネクチン、粘膜アドレシン細胞接着分子－１（ＭＡｄＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－１（ＩＣＡＭ－１）、又は細胞間接着分子－２（ＩＣＡＭ－２）を含む。
【0107】
第２５の態様は第２１から第２４の態様のいずれかの方法であって、ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される。
【0108】
第２５の態様は（ｉ）インテグリン発現細胞及び（ｉｉ）ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストを含む医薬品であって、ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される。
【0109】
第２６の態様は第２５の態様の医薬品であって、更に免疫調節剤を含む。
【0110】
第２７の態様は第２５の態様の医薬品を必要とする対象にそれを投与することを含む治療法である。
【0111】
第２８の態様は第２６の態様の医薬品を必要とする対象にそれを投与することを含む治療法である。
【実施例】
【0112】
接着試験
試薬及び細胞株
インビトロ細胞接着アッセイでは、試験緩衝液で１：１００に希釈することにより１％ＤＭＳＯ（ビヒクル）に所望の最終作業濃度が得られるように、化合物をＤＭＳＯに溶解して一連のストック溶液を作成した。ヒトＶＣＡＭ－１及びＩＣＡＭ－１はR&D Systems社（ミネアポリス、ミネソタ州）から購入した。Jurkat（ＶＣＡＭ－１試験）及びHSB（ＩＣＡＭ－１試験）細胞株は、American Type Culture Collection（マナサス、バージニア州）から入手し、推奨培地で維持した。
試薬及び細胞株
インビトロ細胞接着アッセイでは、試験緩衝液で１：１００に希釈することにより１％ＤＭＳＯ（ビヒクル）に所望の最終作業濃度が得られるように、化合物をＤＭＳＯに溶解して一連のストック溶液を作成した。ヒトＶＣＡＭ－１及びＩＣＡＭ－１はR&D Systems社（ミネアポリス、ミネソタ州）から購入した。Jurkat（ＶＣＡＭ－１試験）及びHSB（ＩＣＡＭ－１試験）細胞株は、American Type Culture Collection（マナサス、バージニア州）から入手し、推奨培地で維持した。
【0113】
静的細胞接着試験
試験は、ヴァンダースライス（Vanderslice）ら、Biochem Biophys Res Commun、2010年、400巻、619-624頁、及びヴァンダースライスら、J Biol Chem、2013年、288巻、19414-19428頁に以前に記載の通り行った。５０μＬの５０ｍのＭＴｒｉｓ－ＨＣｌ（ｐＨ７．４）及び１５０ｍＭのＮａＣｌ（ＴＢＳ）と混合したＶＣＡＭ－１又はＩＣＡＭ－１リガンドを９６ウェルプレートの各ウェルに加え、４℃で一晩コートさせた。アゴニスト活性を最大限に評価するために、リガンドのコーティング濃度は、ＶＣＡＭ－１とＩＣＡＭ－１に対してそれぞれ５０μＬのＴＢＳ中０．５μｇ／ｍＬと５μｇ／ｍＬという最適以下の濃度で行った。このリガンド濃度は、用量反応曲線から求めた５％以下の接着をもたらす濃度にほぼ相当する。簡単に説明すると、２×１０６個の細胞をカルセイン－ＡＭ（Molecular Probes社製）で３０分間標識し、洗浄後、結合バッファーに再懸濁し、２％ＢＳＡでブロックしたリガンドコートプレート（２×１０５個／ウェル）の３連のウェルに加えた。３７℃で３０分間インキュベートした後、プレートを結合バッファーで３回洗浄し、付着細胞を溶解し、Tecan Safire2プレートリーダーで蛍光を測定した。結合バッファーは、α４β１／ＶＣＡＭ－１試験では１ｍＭのＭｇＣｌ２と５０％ＦＢＳを加えたＰＢＳであり、αＬβ２／ＩＣＡＭ－１試験では２ｍＭのＭｇＣｌ２、５ｍＭのＥＧＴＡ、及び５０％ＦＢＳを加えたＰＢＳであった。ＥＣ５０は、最大反応の５０％を達成するのに必要な化合物の濃度として定義される。
試験は、ヴァンダースライス（Vanderslice）ら、Biochem Biophys Res Commun、2010年、400巻、619-624頁、及びヴァンダースライスら、J Biol Chem、2013年、288巻、19414-19428頁に以前に記載の通り行った。５０μＬの５０ｍのＭＴｒｉｓ－ＨＣｌ（ｐＨ７．４）及び１５０ｍＭのＮａＣｌ（ＴＢＳ）と混合したＶＣＡＭ－１又はＩＣＡＭ－１リガンドを９６ウェルプレートの各ウェルに加え、４℃で一晩コートさせた。アゴニスト活性を最大限に評価するために、リガンドのコーティング濃度は、ＶＣＡＭ－１とＩＣＡＭ－１に対してそれぞれ５０μＬのＴＢＳ中０．５μｇ／ｍＬと５μｇ／ｍＬという最適以下の濃度で行った。このリガンド濃度は、用量反応曲線から求めた５％以下の接着をもたらす濃度にほぼ相当する。簡単に説明すると、２×１０６個の細胞をカルセイン－ＡＭ（Molecular Probes社製）で３０分間標識し、洗浄後、結合バッファーに再懸濁し、２％ＢＳＡでブロックしたリガンドコートプレート（２×１０５個／ウェル）の３連のウェルに加えた。３７℃で３０分間インキュベートした後、プレートを結合バッファーで３回洗浄し、付着細胞を溶解し、Tecan Safire2プレートリーダーで蛍光を測定した。結合バッファーは、α４β１／ＶＣＡＭ－１試験では１ｍＭのＭｇＣｌ２と５０％ＦＢＳを加えたＰＢＳであり、αＬβ２／ＩＣＡＭ－１試験では２ｍＭのＭｇＣｌ２、５ｍＭのＥＧＴＡ、及び５０％ＦＢＳを加えたＰＢＳであった。ＥＣ５０は、最大反応の５０％を達成するのに必要な化合物の濃度として定義される。
【0114】
実施例１：１－（２－チエニル）－Ｎ－（２－チエニルメチル）メタンアミン塩酸塩の調製
【0115】
方法Ａ：２－チオフェンメチルアミン（３．８７ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）のトルエン（６９ｍＬ）溶液に２－チオフェンカルボキシアルデヒド（３．９０ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を、ディーン・スターク（Dean-Stark）トラップにより生成した水を除去しながら、１８時間激しく還流加熱した。得られた混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を無水エタノール（６９ｍＬ）に溶解し、混合物を０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（２．７１ｇ、６９ｍｍｏｌ）を３０分かけて少しずつ加えた。混合物を一晩室温まで温め、氷上に注ぎ、塩酸（２Ｎ）でゆっくりと酸性化した。沈殿物を濾過し、真空下で乾燥させ、オフホワイトから黄褐色の固体（５．３５ｇ）として塩酸塩を得た。溶解するためにメタノールを加えた炭酸水素ナトリウム水溶液から酢酸エチルで３回抽出することにより、１・塩酸から化合物（１）を生成した。有機層を合わせ、乾燥し、濾過し、濃縮した。
【0116】
この手順は、３－（２－メトキシエトキシ）ベンズアルデヒド及び（３－（２－メトキシエトキシ）フェニル）メタンアミンからビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）アミン（４）を調製するためにも使用した。
３－（２－メトキシエトキシ）ベンズアルデヒドの調製：３－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．０ｇ、１６．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（９．０ｇ、６５．５ｍｍｏｌ）を加え、続いてブロモエチルメチルエーテル（３．４１ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を一晩撹拌した。ＴＬＣは、この時点でフェノールの不完全な変換を示し、さらに２当量のブロモエチルメチルエーテルを加え、混合物を４８時間にわたって撹拌した結果、ＴＬＣはフェノールの完全な変換を示した。混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、水及び飽和食塩水（brine）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥すると、２．７４gの中間体が得られた。
３－（２－メトキシエトキシ）ベンズアルデヒドの調製：３－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．０ｇ、１６．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（９．０ｇ、６５．５ｍｍｏｌ）を加え、続いてブロモエチルメチルエーテル（３．４１ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を一晩撹拌した。ＴＬＣは、この時点でフェノールの不完全な変換を示し、さらに２当量のブロモエチルメチルエーテルを加え、混合物を４８時間にわたって撹拌した結果、ＴＬＣはフェノールの完全な変換を示した。混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、水及び飽和食塩水（brine）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥すると、２．７４gの中間体が得られた。
【0117】
この手順は、３－ヒドロキシベンゾニトリルから２－（３－（２－メトキシエトキシ）フェニル）アセトニトリルを調製するためにも使用した。
【0118】
（３－（２－メトキシエトキシ）フェニル）メタンアミンの調製：２－（３－（２－メトキシエトキシ）フェニル）アセトニトリルのＴＨＦ（４０ｍｌ）溶液に、０℃で１６．１ｍｌ（３２．１６ｍｍｏｌ）のＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｍ、１６．１ｍｌ、３２．２ｍｍｏｌ）を滴下添加した。この溶液を一晩撹拌しながら室温まで温めた。混合物を再び氷水浴に配置し、１．３ｍｌの水を滴下して加え、混合物を１０分間撹拌した。ＮａＯＨ水溶液（２０％）を滴下して加え、混合物をさらに１０分間撹拌し、４．５ｍｌの水を加えた。混合物を３０分間撹拌した後、セライトのパッドで濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。濾液を濃縮し、無色の油として（３－（２－メトキシエトキシ）フェニル）メタンアミン（２．７ｇ）を得た。
【0119】
この手順の改変では、エステルをアルコールに還元した。この改変を利用して、３－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）安息香酸エチルから（３－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）フェニル）メタノール、及び、４－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）安息香酸エチルから（４－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）フェニル）メタノールを調製した。
【0120】
実施例２：ビス（３－メトキシベンジル）アミンの調製
【0121】
方法Ｂ（Org. Biomol. Chem.、2012年、7610頁）
３－メトキシベンジルアミン（７．５ｍｌ、５８．６ｍｍｏｌ）の無水エタノール（３０ｍｌ）溶液に、３－メトキシベンズアルデヒド（７．１４ｍｌ、５８．６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて無水硫酸マグネシウム（１．５ｇ）を添加した。混合物を４時間加熱して還流した後、室温まで冷却した。その後、水素化ホウ素ナトリウム（１．５ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）を少しずつ混合物に加え、一晩撹拌した。フラスコを氷水浴に配置し、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、０．５時間撹拌した。エタノールを真空下で除去し、残りの水層をＤＣＭ（３×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を酢酸エチル（１５０ｍｌ）に再溶解し、攪拌しながら５．０ｍｌの高濃度ＨＣｌを滴下した。得られた沈殿物を真空濾過で集め、酢酸エチルで洗浄し、白色固体として二塩酸塩（１４ｇ）を得た。化合物（２）は、２ＭのＫＯＨからＤＣＭで３回抽出することにより、２・ＨＣｌ塩から生成した。有機層を合わせ、乾燥し、濾過し、濃縮した。
３－メトキシベンジルアミン（７．５ｍｌ、５８．６ｍｍｏｌ）の無水エタノール（３０ｍｌ）溶液に、３－メトキシベンズアルデヒド（７．１４ｍｌ、５８．６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて無水硫酸マグネシウム（１．５ｇ）を添加した。混合物を４時間加熱して還流した後、室温まで冷却した。その後、水素化ホウ素ナトリウム（１．５ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）を少しずつ混合物に加え、一晩撹拌した。フラスコを氷水浴に配置し、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、０．５時間撹拌した。エタノールを真空下で除去し、残りの水層をＤＣＭ（３×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を酢酸エチル（１５０ｍｌ）に再溶解し、攪拌しながら５．０ｍｌの高濃度ＨＣｌを滴下した。得られた沈殿物を真空濾過で集め、酢酸エチルで洗浄し、白色固体として二塩酸塩（１４ｇ）を得た。化合物（２）は、２ＭのＫＯＨからＤＣＭで３回抽出することにより、２・ＨＣｌ塩から生成した。有機層を合わせ、乾燥し、濾過し、濃縮した。
【0122】
この手順を用いて、３－（（３－メトキシベンジルアミノ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン（３）、６－アミノニコチン酸エチルと３－メトキシベンズアルデヒドを用いて６－（３－メトキシベンジルアミノ）ニコチン酸エチル塩酸塩［９７、MS(m/z)：287.2(M+H)+］、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミン、及びＮ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミンを調製した。
【0123】
実施例１及び２の手順を用いて、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－１－（３－（ピロリジン－１－イル）フェニル）メタンアミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－１－（４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）メタンアミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－１－（４－モルホリノフェニル）メタンアミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－１－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）フェニル）メタンアミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－１－（３－モルホリノフェニル）メタンアミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－１－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）フェニル）メタンアミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－１－（キノリン－６－イル）メタンアミン、及びＮ－（３－メトキシベンジル）－１－（３－（２－メトキシエトキシ）フェニル）メタンアミンを調製することもできる。
【0124】
実施例３：１，１－二置換尿素の一般的調製：１，１－ビス（３－メトキシベンジル）尿素
【0125】
方法Ｃ：アルゴン雰囲気下において、ビス（３－メトキシベンジル）アミン（０．９３ｇ、３．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍｌ）溶液にイソシアン酸トリメチルシリル（０．７３ｍｌ、５．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一晩撹拌し、ＤＣＭで希釈し、水（２５ｍｌ）で洗浄した。水溶液をＤＣＭ（２×２０ｍｌ）で抽出し、合わせた抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。この物質を、同じ量の溶媒と試薬を用いて、さらに２回反応条件に供した。少量のアミン出発物質が残ったので、その粗製物を０～２０％のグラジエントであるアセトンのＤＣＭ溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーにかけ、淡黄色シロップとして化合物（５）（０．８ｇ、収率７６％）を得た。
【0126】
この手順を利用して、ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）アミン（４）から１，１－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）尿素（６）、１－（２－チエニル）－Ｎ－（２－チエニルメチル）メタンアミン（１）から１，１－ビス（チオフェン－２－イルメチル）尿素（７）、ビス（４－メトキシベンジル）アミンから１，１－ビス（４－メトキシベンジル）尿素（８）を調製した。
【0127】
実施例３と同じ手順を利用して、１－（４－（ジメチルアミノ）ベンジル）－１－（４－メトキシベンジル）尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）尿素、１－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（４－メトキシベンジル）尿素、１－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（４－メトキシベンジル）尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（３－モルホリノベンジル）尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（４－モルホリノベンジル）尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）尿素、１－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（４－メトキシベンジル）尿素、１－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（４－メトキシベンジル）尿素、１－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－１－（４－メトキシベンジル）尿素、１－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－１－（４－メトキシベンジル）尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（キノリン－６－イルメチル）尿素、及び１－（４－メトキシベンジル）－１－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）尿素の尿素中間体を調製することもできる。
【0128】
実施例４：チオ尿素の調製
【0129】
方法Ｄ：２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミン（２．２ｇ、８．５６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍｍｌ）溶液に、イソチオシアン酸エトキシカルボニル（１．２ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ）を加え、溶液を１．５時間撹拌した。混合物を水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、水層をＤＣＭ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮し（３．６９ｇ）、１０～２０％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーにかけ、１，１－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（エトキシカルボニル）チオ尿素（３．４８g）を得た。この物質を１４０ｍｌの無水エタノールに溶解し、４ＭのＮａＯＨ８５ｍｌ（０．３４ｍｏｌ）を混合物に加え、アルゴン雰囲気下で４８時間還流させた。その終了時においてＴＬＣ／ＨＰＬＣは出発物質のほぼ完全な変換を示した。混合物を冷却し、回転蒸発によりエタノールを除去した。得られた懸濁液に飽和食塩水を加え、ＴＬＣプレート上で抽出液にスポットした際にＵＶ吸収が観察されなくなるまでＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を、１７～３４％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーにかけ、１，１－ビス（３－メトキシベンジル）チオ尿素（１．９ｇ）を得た（収率７３％）。
【0130】
この手順は、（ビス（４－メトキシベンジル）アミンを用いて１，１－ビス（４－メトキシベンジル）チオ尿素（１０）、３－（（３－メトキシベンジルアミノ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン（３）を用いて１－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素（１１）、ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）アミン（４）を用いて１，１－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）チオ尿素（１２）、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミンから１－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－１－（キノリン－６－イル）メタンアミンから１－（３－メトキシベンジル）－１－（キノリン－６－イルメチル）チオ尿素、Ｎ－ベンジル－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミンから１－ベンジル－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミンから１－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－１－（３－モルホリノフェニル）メタンアミンから１－（３－メトキシベンジル）－１－（３－モルホリノベンジル）チオ尿素、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミンから１－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミンから１－（３－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミンから１－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素、Ｎ－メチル－３－メトキシベンジルアミンから１－（３－メトキシベンジル）－１－メチルチオ尿素、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミンから１－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素、及びＮ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミンから１－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素を調製するために利用した。
【0131】
実施例４と同じ手順により、中間体である１－（４－（ジメチルアミノ）ベンジル）－１－（４－メトキシベンジル）チオ尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チオ尿素、１－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（４－メトキシベンジル）チオ尿素、１－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（４－メトキシベンジル）チオ尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チオ尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（３－モルホリノベンジル）チオ尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チオ尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（４－モルホリノベンジル）チオ尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チオ尿素、１－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（４－メトキシベンジル）チオ尿素、１－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（４－メトキシベンジル）チオ尿素、１－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－１－（４－メトキシベンジル）チオ尿素、１－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－１－（４－メトキシベンジル）チオ尿素、１－（４－メトキシベンジル）－１－（キノリン－６－イルメチル）チオ尿素、及び１－（４－メトキシベンジル）－１－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）チオ尿素を調製することもできる。
【0132】
１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素の調製：チオホスゲン（３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、ＤＩＥＡ（６．６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて３－メトキシベンジルアミン（２ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を徐々に室温まで一晩温めた後、混合物を飽和炭酸水素ナトリウムと水で希釈した。エーテル（×３）を用いて抽出し、合わせた抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を自動シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３－メトキシベンジルイソシアナート（０．５ｍｍｏｌ、収率２５％）を得た。この物質をメタノールに取り込み、水酸化アンモニウムで処理し、混合物を一晩撹拌した。混合物を２Ｍの塩酸で希釈し、ＤＣＭで抽出した。ＤＣＭ抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を自動シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素を得た（収率７９％）。
【0133】
実施例５：２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチルの調製
【0134】
化合物（７）（０．５４ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）の無水エタノール（１０ｍｌ）溶液に、ブロモピルビン酸エチル（０．５５ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流した。反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル（２５ｍｌ）に再溶解し、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を１０％酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル（１３、０．３８ｇ、収率７５％）を透明なオイルとして得た（収率７５％）1H NMR(DMSO-d6、300MHz)d8.37(s, 1H), 7.47(dd, J=5.0 Hz, 1.2Hz, 2H), 7.10-7.06(m, 2H),7.01-6.75(m, 2H), 4.72(s, 4H), 4.24(q, J=7.2 Hz, 2H), 1.26(t, J=6.8Hz, 3H)。
【0135】
この手順を用いて、１，１－ビス（３－メトキシベンジル）尿素（５）から２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル（１４）1H NMR(DMSO-d6, 300MHz) d8.28(s, 1H), 7.26(t, J=5.6 Hz, 2H), 6.88-6.78(m, 6H), 4.57(s, 4H),4.21(q, J=6.8 Hz, 2H), 3.71(s, 6H), 1.17(t, J=6.9 Hz, 3H)、１，１－ビス（４－メトキシベンジル）尿素（８）から２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル（１５）LCMS(m/z)：397.3(M+H)+、及び１，１－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）尿素（６）から２－（ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル（１６）LCMS(m/z)：485.3(M+H)+も調製した。
【0136】
この手順を用いてチオ尿素から以下のチアゾールも調製した：１，１－ビス（３－メトキシベンジル）チオ尿素（９）及び３－ブロモ－２－オキソブタン酸メチルから２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－５－メチルチアゾール－４－カルボン酸メチル［１０１、MS(m/z)：413.3(M+H)+］、１－ベンジルチオ尿素から２－（ベンジルアミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１０３、MS(m/z)：263.0(M+H)+］、１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素から２－（３－メトキシベンジルアミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１０５、MS(m/z)：293.3(M+H)+］、１－（３－メトキシベンジル）－１－メチルチオ尿素から２－（（３－メトキシベンジル）（メチル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１０６、MS(m/z)：307.1(M+H)+］、１－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素から２－（（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１１３、MS(m/z)：449.2(M+H)+］、１－（３－メトキシベンジル）－１－（キノリン－６－イルメチル）チオ尿素から２－（（３－メトキシベンジル）（キノリン－６－イルメチル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１１４、MS(m/z)：434.3(M+H)+］、１－ベンジル－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素から２－（ベンジル（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１１５、MS(m/z)：383.3 (M+H)+］、１－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素から２－（（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１１６、MS(m/z)：423.3(M+H)+］、１－（３－メトキシベンジル）－１－（３－モルホリノベンジル）チオ尿素から２－（（３－メトキシベンジル）（４－モルホリノベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１１７、MS(m/z)：468.3(M+H)+］、１－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素から２－１１５（（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１１８、MS(m/z)：449.2(M+H)+］、１－（３－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素から２－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１１９、MS(m/z)：449.2(M+H)+］、及び１－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素から２－（（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１２０、MS(m/z)：423.3(M+H)+］。
【0137】
この手順は、エタノールの代わりにアセトニトリルを溶媒として使用しても実施できる。この変更した手順により、１，１－ビス（３－メトキシベンジル）チオ尿素（９）を使用して、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１０２、MS(m/z)：413.3(M+H)+］を調製した。
【0138】
実施例３及び４の尿素及びチオ尿素中間体は、方法Ｅによりそれぞれオキサゾール環又はチアゾール環に環化して、対応する４－置換オキサゾール環又は４－置換チアゾール環を得て、方法Ｆ～Ｈにより更に変換して当業者が本発明の化合物であると容易に認識する類似生成物に到達するために使用することもできる。
【0139】
実施例６：２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－４－カルボキサミドの調製
【0140】
方法Ｆ：３－メトキシベンジルアミン（３５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のトルエン（１ｍＬ）溶液に、０℃でトリオクチルアルミニウム（１．１７ｍＬ、ヘキサン中２５重量％、０．５６ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を１０分間撹拌し、室温まで温めた。２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル（１３）（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加え、２時間撹拌した後、一晩還流した。混合物を酢酸エチルで希釈し、２Ｍの塩酸、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を１０％酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製した。３５ｍｇの生成物を回収した（収率４０％）LCMS(m/z)：440.2(M+H)+。
【0141】
この方法を用いて、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル（１４）及び３－メトキシベンジルアミンから２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８）1H NMR(DMSO-d6, 300 MHz), d8.31(s, 1H), 7.44-7.23(m, 3H), 6.91-6.74(m, 9H), 4.74(m, 4H), 4.44-4.38(m, 2H),3.75(s, 6H), 3.72(s, 3H)、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル（１４）及び２－（４－メトキシフェニル）エタンアミンから２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（４－メトキシフェネチル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９）MS(m/z)：502.3(M+H)+、並びに２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル（１４）及び３－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－アミンから２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））オキサゾール－４－カルボキサミド（２０）LCMS(m/z)：516.3(M+H)+を生成した。
【0142】
実施例７：２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（４－メトキシフェネチル）チアゾール－４－カルボキサミドの調製
【0143】
方法Ｇ：アルゴン雰囲気下において、ビス（３－メトキシベンジル）アミン（２）（２０６ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）及び２－ブロモチアゾール－４－カルボン酸エチル（２０８ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍｌ）溶液に、酢酸パラジウム（４２ｍｇ）、ｄｐｐｆ（９ｍｇ）及び炭酸セシウム（７６２ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を真空とアルゴンの間で数回切り替えながら脱酸素した。反応混合物をオイルバスで一晩１００℃に加熱し、室温まで冷却し、セライトで濾過し、濃縮した。この物質を０～９％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１０２、MS(m/z)：413.3(M+H)+］を得た。
【0144】
この手順を用いて、１，１－ビス（３－メトキシベンジル）アミン（２）及び２－クロロオキサゾール－５－カルボン酸エチルから２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－５－カルボン酸エチルも調製した。
【0145】
化合物（１０２）（３５ｍｇ）のＭｅＯＨ（３ｍｌ）溶液に２ＭのＮａＯＨ（０．１３ｍｌ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（１０ｍｌ）で希釈し、２ＭのＨＣｌ及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸（３２ｍｇ）を得た。
【0146】
この手順を用いて、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－５－カルボン酸エチルから２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－５－カルボン酸も調製した。
【0147】
２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸（３２ｍｇ）及び２－（４－メトキシフェニル）エタンアミン（１６ｍｇ、０．１０２ｍｇＨＢＴＵ（２７ｍｇ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＤＩＥＡ（０．０４５ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。ＤＭＦを減圧下で除去した。残渣を酢酸エチルに懸濁し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた物質を、０～９％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、２７ｍｇの表題化合物を得たMS(m/z)：518.3(M+H)+。
【0148】
この方法を用いて、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸及び３－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－アミンから２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））チアゾール－４－カルボキサミド（２３）［MS(m/z)：532.3(M+H)+］、並びに２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－５－カルボン酸及び３－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－アミンから２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））オキサゾール－５－カルボキサミド［２２、MS(m/z)：516.3(M+H)+］を合成した。
【0149】
実施例８：（２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノールの調製
【0150】
方法Ｈ：アルゴン雰囲気下、０℃で、２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル（１３、０．３８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液に、ＬｉＢＨ４（５０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＭｅＯＨ（０．０９ｍｌ）を添加した。反応物を一晩撹拌しながら室温まで温めた。混合物を濃縮し、酢酸エチルに再溶解し、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、（２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール（２５、０．１５ｇ、収率４７％）1H NMR(DMSO-d6, 300MHz) d7.46-7.43(m, 2H), 7.09-7.02(m, 2H), 7.01-6.94(m, 2H), 5.04(t, J=4.8Hz,1H), 4.67(s, 4H), 4.25(d, J=4.5Hz, 2H)を得た。
【0151】
この方法は、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル（１４）の還元による（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール（２６）MS(m/z)：355.3(M+H)+の調製にも使用した。
【0152】
４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（チオフェン－２－イルメチル）オキサゾール－２－アミンの調製
【0153】
（２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール（２５）（６５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及び１－（３－ブロモプロピル）－４－メトキシベンゼン（６３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍｌ）溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、３０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。ＤＭＦを蒸留により除去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた物質をフラッシュクロマトグラフィーを用いて精製し、４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（チオフェン－２－イルメチル）オキサゾール－２－アミン［２４、７０ｍｇ、収率７３％、MS(m/z)：455.2(M+H)+］を得た。
【0154】
Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－フェノキシエチル）オキサゾール－５－アミンの調製
【0155】
アルゴン雰囲気下において、室温で、ビス（３－メトキシベンジル）アミン（２）（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）及びＮ－Ｂｏｃ－グリシン（０．５４ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２ｍｌ）溶液に、ＤＩＥＡ（１．３ｍｌ、７．４４ｍｍｏｌ）及びＨＢＴＵ（１．５３ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を一晩撹拌し、ヘキサン：酢酸エチルが１：３の混合液（５０ｍｌ）で希釈し、２Ｍの塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。この物質を１０～２０％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、１．２７ｇの２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－２－オキソエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルを回収した（１．２７ｇ、収率９９％）。この物質をジオキサン（５ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌ（４．０Ｍ、４０ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液を加え、混合物を一晩撹拌し、次いで濃縮した。残渣を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間で分配し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、２－アミノ－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）アセトアミド塩酸塩（０．９０ｇ）を得た。揮発性物質を除去した後に０．９ｇの遊離アミン（２－アミノ－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）アセトアミド）を回収した。この物質と３－フェノキシプロピオン酸（０．４４ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、ＨＢＴＵ（１．２８ｇ）及びＤＩＥＡ（０．８５ｍｌ、６．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一晩撹拌し、濃縮し、残渣を酢酸エチル：ヘキサンが１：１の混合液に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水（×２）及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を３０～４０％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、Ｎ－（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－２－オキソエチル）－３－フェノキシプロパンアミド（９５５ｍｇ、収率８０％）を得た。この物質（９５５ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ及びＴＥＡ（０．９１ｍＬ）溶液に、トリフェニルホスフィンジブロミド（１．０８g、１．２当量）を加えた。混合物を２時間加熱して還流した後、高温のヘキサン（２０ｍＬ）で希釈し、得られた沈殿物を真空濾過により分離した。残渣を高温のヘキサンで３回抽出し、合わせたヘキサン抽出物を濃縮した。残渣を２０～３０％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－フェノキシエチル）オキサゾール－５－アミン［２７、１８０ｍｇ、MS(m/z)：445.3(M+H)+］を得た。
【0156】
実施例９：４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミンの調製
【0157】
方法Ｉ：１，１－ビス（３－メトキシベンジル）チオ尿素（９、１．９ｇ、６．０ｍｍｏｌ）及び１，３－ジクロロアセトン（０．７６ｇ、６．０ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（４０ｍｌ）溶液を７０℃に１．５時間加熱した後、室温まで冷却し、混合物をＤＣＭで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を５～１０％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン（２８、１．５８ｇ、収率６８％）を透明な油として得た。
【0158】
この方法を用いて、１，１－ビス（４－メトキシベンジル）チオ尿素（１０）から４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、１，１－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）チオ尿素（１２）から４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素からＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素から４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（３－メトキシベンジル）－１－メチルチオ尿素から４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－メチルチアゾール－２－アミン、１－（３－メトキシベンジル）－１－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）チオ尿素から４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（３－メトキシベンジル）－１－（キノリン－６－イルメチル）チオ尿素から４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、１－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素からＮ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（３－メトキシベンジル）－１－（３－モルホリノベンジル）チオ尿素から４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素からＮ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素からＮ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－ベンジル－４－（クロロメチル）チアゾール－２－アミン、及び１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素から４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミンを調製した。手順を少し変更し、１，３－ジクロロアセトンの代わりにクロロアセトンを使用した。この変更した手順を用いて、１，１－ビス（３－メトキシベンジル）チオ尿素（９）からＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン［２９、MS(m/z)：355.2(M+H)+］、１，１－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）チオ尿素（１２）からＮ，Ｎ－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン［３０、MS(m/z)：443.3(M+H)+］、１－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素からＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン［９８、MS(m/z)：391.3(M+H)+］、１－（３－メトキシベンジル）チオ尿素からＮ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン［９９、MS(m/z)：235.2(M+H)+］、及び１－（３－メトキシベンジル）－１－メチルチオ尿素からＮ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ，４－ジメチルチアゾール－２－アミン［１０８、MS(m/z)：249.2(M+H)+］を調製した。
【0159】
この手順は更に改変され、１－ブロモ－４－モルホリノブタン－２－オン臭化水素酸塩（ジェラッシ(Djerassi), C、ショルツ(Scholz), C.R、Brominations with pyridine hydrobromide perbromide, C5H5N・HBr・Br2、J. Am.Chem.Soc.、1948年、70巻、417頁）を化合物（９）と反応させて、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン［８４、MS(m/z)：454.3(M+H)+］を得た。
【0160】
４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミンの調製
【0161】
１，１－ビス（３－メトキシベンジル）尿素（５）（１．１ｇ、３．７ｍｍｏｌ）及び１，３－ジクロロアセトン（０．４７ｇ、３．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液を含むフラスコを、１０５℃に予熱したオイルバスに入れた。混合物をこの温度で５時間撹拌し、室温まで冷却し、５０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、ジエチルエーテル（４×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水（５０ｍｌ）及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して１．２８ｇの粗製物質を得た。これを、５～２０％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーにかけ、４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン（４５２ｍｇ、単離収率３３％）を得た。
【0162】
あるいは、１－３－ジクロロアセトンを１－クロロ－３，３，３－トリメチルアセトンに置換して、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミンアミン［MS(m/z)：397.3(M+H)+］を生成することもできる。
【0163】
実施例１０：２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノールの調製
【0164】
方法Ｊ：（粉状に粉砕した）水酸化カリウム（１．５１ｇ、２７ｍｍｏｌ）を含むフラスコに、ジエチレングリコール（２０ｍｌ）を加え、混合物を９０℃で０．５時間加熱し、濃厚で均一な混合物を得た。この混合物を、４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン（２８、１．０５ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を含むフラスコに添加し、続いてヨウ化カリウム（９０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を混合物に添加した。混合物を４８時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）で希釈し、ジエチル（７×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１００ｍｌ）及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール（３２、１．１８ｇ、収率９５％）を得た。
【0165】
この方法を用いて、４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミンから２－（２－（（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール［３４、MS(m/z)：459.2(M+H)+］、及び４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン（３１）から２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノールを得た。
【0166】
この方法は、化合物（２８）及びトリエチレングリコールから２－（２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エトキシ）エタノール、並びに化合物（２８）及びテトラエチレングリコールから１－（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）－２，５，８，１１－テトラオキサトリデカン－１３－オールを調製するのにも使用できる。
【0167】
この手順を少し変更して、２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エタノール［３３、MS(m/z)：415.3(M+H)+］を調製した。ジエチレングリコールの代わりにエチレングリコールを使用し、ＴＨＦ（２０％ｖ／ｖ）を共溶媒として使用し、混合物を７０℃に加熱した。
【0168】
４，４’－（２，２’－オキシビス（エタン－２，１－ジイル）ビス（オキシ））ビス（メチレン）ビス（Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン）の調製
【0169】
水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、６．５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を含むフラスコに、２－（２－（（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール（３４、７５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍｌ）溶液を加えた。混合物を３０分間撹拌した後、４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン（２８、１３０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍｌ）溶液を添加し、続いてＫＩ（５ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を７１℃に１８時間加熱し、室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍｌ）で希釈し、ＤＣＭ（２×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を５～３０％のグラジエントであるアセトンのＤＣＭ溶液を用いたカラムクロマトグラフィーにかけ、４，４’－（２，２’－オキシビス（エタン－２，１－ジイル）ビス（オキシ））ビス（メチレン）ビス（Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン）［３５、５５ｍｇ、収率４２％、MS(m/z)：406.6 (M+2H)2+］を得た。
【0170】
Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシフェノキシ）メチル）チアゾール－２－アミンの調製
【0171】
４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン（６４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及び３－メトキシフェノール（２５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（４６ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（２５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６０℃に１８時間加熱した後、水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を２ＭのＫＯＨ、水（×２）、及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。１９０ｍｇの残渣を、５～１０％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシフェノキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［３６、１８ｍｇ、収率２３％、MS(m/z)：477.2(M+H)+］を得た。
【0172】
この手順は、３－メトキシフェノールの代わりに３－ジメチルアミノフェノールを使用して、４－（（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン（３７）LCMS(m/z)：490.2(M+H)+を調製するためにも使用した。
【0173】
実施例１１：Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンの調製
【0174】
方法Ｋ：３－メトキシベンジルアルコール（９０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍｌ）に溶解した。水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、３１ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、続いてヨウ化テトラエチルアンモニウム（６６ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２０分間撹拌した後、４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン（２８）（０．１ｇ）のＴＨＦ（１ｍｌ）溶液を加えた。混合物を５０℃で１８時間撹拌し、その後ＴＨＦを蒸留により除去し、粗製物をＤＣＭに溶解し、水（×２）及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、クロマトグラフィーにより精製して、６２ｍｇの表題化合物を得た（収率４９％）LCMS(m/z)：491.2(M+H)+。
【0175】
この手順を用いて、３－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［３９、MS(m/z)：519.3(M+H)+］、化合物（２８）及び２－（４－メトキシフェニル）エタノール Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエタノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メトキシフェネトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［４０、MS(m/z)：505.3(M+H)+］、化合物（２８）及び２－モルホリノエタノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン［８７、MS(m/z)：468.3(M+H)+］、化合物（２８）及び２－（インドリン－１－イル）エタノールから４－（（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン［８８、MS(m/z)：516.3(M+H)+］、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン及び３－メトキシベンジルアルコールからＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［１０４、MS(m/z)：527.3(M+H)+］、４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－メチルチアゾール－２－アミン及び３－メトキシベンジルアルコールからＮ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）－Ｎ－メチルチアゾール－２－アミン［１１２、MS(m/z)：385.4(M+H)+］、化合物（２８）及び４－ヒドロキシテトラヒドロピランからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［１２２、MS(m/z)：455.3(M+H)+］、化合物（２８）及びオキセタン－３－オールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（オキセタン－３－イルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［１２３、MS(m/z)：427.3(M+H)+］、化合物（２８）及び（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メタノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［１２４、MS(m/z)：469.3(M+H)+］、化合物（２８）及びオキセタン－３－イルメタノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（オキセタン－３－イルメトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、並びに、化合物（２８）及び２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）エタノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［１３１、MS(m/z)：499.2(M+H)+］を調製した。
【0176】
実施例１２：４－（（２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミンの調製
【0177】
方法Ｌ：トリフェニルホスフィン（１２９ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍｌ）溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液、０．２２ｍｌ、０．４９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分間撹拌した後、３－ジメチルアミノフェノール（４５ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をさらに１５分間撹拌した後、２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール（３２、１５０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍｌ）溶液を加えた。混合物を一晩撹拌した。翌日、トルエンを蒸留により除去した。残渣をＤＣＭに溶解し、２ＭのＫＯＨで洗浄した。合わせた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（２０～４０％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液）と、次いで逆相シリカゲルに供し、４－（（２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン（４１、４１ｍｇ、収率２２％）を無色の油として得た［MS(m/z)：289.7(M+2H)2+］。
【0178】
これと同じ手順を用いて、化合物（３２）及び３－メトキシフェノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［４２、MS(m/z)：565.3(M+H)+］、化合物（３２）及びフェノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－フェノキシエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［４３、MS(m/z)：535.3(M+H)+］、化合物（３２）及び４－クロロフェノールから４－（（２－（２－（４－クロロフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミンアミン［４４、MS(m/z)：569.3(M+H)+］、化合物（３２）及び３－シアノフェノールから３－（２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル［４５、MS(m/z)：560.3(M+H)+］、並びに、化合物（３２）及び４－ジメチルアミノフェノールから４－（（２－（２－（４－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン［４５、MS(m/z)：560.3(M+H)+］を調製した。
【0179】
化合物（３３）及び３－メトキシフェノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［47、MS(m/z)：521.2(M+H)+］、化合物（３３）及び３－ジメチルアミノフェノールから４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン［４８、MS(m/z)：267.8(M+H)+］、化合物（３３）及び４－クロロフェノールから４－（（２－（４－クロロフェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン［４９、MS(m/z)：525.2(M+H)+］、化合物（３３）及び３－シアノフェノールから３－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル［５０、MS(m/z)：516.3(M+H)+］、化合物（３３）及び４－ジメチルアミノフェノールから４－（（２－（４－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン［５１、MS(m/z)：534.3(M+H)+］、化合物（３３）及びフェノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－フェノキシエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［５２、MS(m/z)：491.2(M+H)+］、並びに、２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール及び３－メトキシフェノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン［７２、MS(m/z)：549.4(M+H)+］を調製した。
【0180】
実施例１３：４－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミンの調製
【0181】
方法Ｍ：水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、７．２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）懸濁液に、２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール（３２、８４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍｌ）溶液を加えた。混合物を３０分間撹拌した後、塩化ベンジルとヨウ化カリウムを加えた。混合物を加熱して一晩還流した。反応混合物を濃縮して得られた残渣をＤＣＭに再懸濁し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた物質を、２０～４０％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、４－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン［５３、５７ｍｇ、収率５８％、MS(m/z)：549.3(M+H)+］を得た。
【0182】
この手順を用いて、化合物（３２）及び２－メチルベンジルクロライドからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（（２－メチルベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［５４、MS(m/z)：563.3(M+H)+］、化合物（３２）及び３－メトキシベンジルクロライドからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミンアミン［５５、MS(m/z)：579.3(M+H)+］、並びに、化合物（３２）及び２－クロロベンジルブロマイドから４－（（２－（２－（（２－クロロベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン［５６、MS(m/z)：583.2(M+H)+］を調製した。
【0183】
化合物（３３）及び３－メトキシベンジルクロライドからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［５７、MS(m/z)：535.2(M+H)+］、化合物（３３）及びベンジルクロライドから４－（（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン［５８、MS(m/z)：505.2(M+H)+］、化合物（３３）及び２－クロロベンジルブロマイドから４－（（２－（（２－クロロベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン［５９、MS(m/z)：539.2(M+H)+］、並びに、化合物（３３）及び２－メチルベンジルクロライドからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（（２－メチルベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミンアミン［６０、MS(m/z)：519.3(M+H)+］を調製した。
【0184】
実施例１４：Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミンの調製
【0185】
方法Ｎ：２－（２－（（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール（３２）（２２９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０．１６ｍｌ、２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてトシルクロライド（１９１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をアルゴン雰囲気下で一晩撹拌した。混合物をＤＣＭで希釈し、２ＭのＨＣｌで洗浄した。水層をＤＣＭで再度抽出した。合わせた有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗製物を、２５～５０％のグラジエントである酢酸エチルのヘキサン溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーにかけ、１８３ｍｇの２－（２－（（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）４－メチルベンゼンスルホン酸エチル（収率６０％）を得た。この物質３３ｍｇ（０．０５４ｍｍｏｌ）を入れたフラスコに、モルホリン１ｍｌを加えた。混合物を８５℃に１時間加熱した。混合物を室温に冷却し、２ＭのＫＯＨ（１０ｍｌ）で希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を水（３×１０ｍｌ）及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン（６１、２５ｍｇ、収率８９％、MS(m/z)：264.8(M+2H)2+）を得た。
【0186】
この二段階の手順を用いて、化合物（３２）及びピペリジンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［６２、MS(m/z)：263.8(M+2H)2+］、並びに、化合物（３２）及びＮ－メチルピペラジンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［６３、MS(m/z)：271.3(M+2H)2+］を調製した。
【0187】
化合物（３３）及びモルホリンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［６４、MS(m/z)：484.3(M+H)+］、化合物（３３）及びピペリジンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［６５、MS(m/z)：482.3(M+H)+］、並びに、化合物（３３）及びＮ－メチルピペラジンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン［６６、MS(m/z)：249.3(M+2H)2+］を調製した。
【0188】
実施例１５：Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミンの調製
【0189】
方法Ｏ：４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン（２８、５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のモルホリン（２ｍｌ）溶液を、アルゴン雰囲気下で８５℃に２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とＤＣＭの間で分配（partition）した。水層をＤＣＭで抽出し、合わせた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を１０～２５％のグラジエントであるアセトンのＤＣＭ溶液を用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［６７、４４ｍｇ、収率７７％、MS(m/z)：440.2(M+H)+］を得た。
【0190】
この方法を用いて、化合物（２８）及びピペリジンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン［６８、MS(m/z)：438.3(M+H)+］、化合物（２８）及びＮ－メチルピペラジンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミン［６９、MS(m/z)：453.3(M+H)+］、４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［７３、MS(m/z)：453.3(M+H)+］、４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）チアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［７４、MS(m/z)：484.3(M+H)+］、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［７５、MS(m/z)：476.3(M+H)+］、４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン（化合物を単離するのにクロマトグラフィーを使用）［７６、MS(m/z)：461.3(M+H)+］、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［７７、MS(m/z)：450.3(M+H)+］、４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［７８、MS(m/z)：495.3(M+H)+］、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［７９、MS(m/z)：476.2(M+H)+］、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［８０、MS(m/z)：476.3(M+H)+］、４－（クロロメチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン［８１、MS(m/z)：424.3(M+H)+］、Ｎ－ベンジル－４－（クロロメチル）チアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－ベンジル－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［１０９、MS(m/z)：290.0(M+H)+］、４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［１１０、MS(m/z)：320.2(M+H)+］、４－（クロロメチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－メチルチアゾール－２－アミン及びモルホリンからＮ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－メチル－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン［１１１、MS(m/z)：334.2(M+H)+］、化合物（２８）及びＮ－メチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－アミンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（メチル（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アミノ）メチル）チアゾール－２－アミン［１２５、MS(m/z)：468.2(M+H)+］、化合物（２８）及び１－メチルピペリジン－４－アミンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（１－メチルピペリジン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン［１２６、MS(m/z)：467.2(M+H)+］、化合物（２８）及びテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－アミンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、並びに、化合物（２８）及び(１－メチルピペリジン－４－イル）メタンアミンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（１－メチルピペリジン－４－イル）メチルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミンを調製した。
【0191】
ある場合には、クロマトグラフィーは必要なかった。精製が必要な場合には、アミン官能化シリカゲルを用いたクロマトグラフィーを行うこともあった。
【0192】
実施例１６：２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－６，７－ジヒドロチアゾール［５，４－ｃ］ピリジン－５（４Ｈ）－カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチルの調製
【0193】
方法Ｐ：１，１－ビス（３－メトキシベンジル）チオ尿素（９、１２５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍｌ）及びＴＥＡ（０．１ｍｌ、０．７１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で３－ブロモ－４－オキソピペリジン－１－カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチル（１６５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、氷浴から取り出し、９０℃に８時間加熱し、濃縮した。残渣をＤＣＭ（２０ｍｌ）に溶解し、これを水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた物質（２４３ｍｇ）をクロマトグラフィーで精製し、次いで高温のヘキサンでトリチュレーションして、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－６，７－ジヒドロチアゾール［５，４－ｃ］ピリジン－５（４Ｈ）－カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチル［７０、１１０ｍｇ、収率５６％、MS(m/z)：496.2(M+H)+］を得た。
【0194】
この方法を用いて、化合物（９）及び１－ブロモ－４－（４－メトキシフェニル）ブタン－２－オンからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（４－メトキシフェネチル）チアゾール－２－アミン［７１、MS(m/z)：475.3(M+H)+］も調製した。
【0195】
この方法は、ブロモケトン出発物質として３－ブロモ－４－モルホリノブタン－２－オンを使用してＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミンを調製するためにも使用できる。
【0196】
実施例１７：１－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－４－（（３－メトキシベンジル）オキシ）－６－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン（１２７）の調製
【0197】
アルゴン雰囲気下で、１－アミノ－４－ヒドロキシ－６－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン（１０２ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）及び３－メトキシベンジルブロミド（０．３６ｍＬ、２．５６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．６ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１０２ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌し、ヘキサン：酢酸エチルが１：１である混合液で希釈し、水（×３）及び飽和食塩水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、残渣を自動シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、１－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－４－（（３－メトキシベンジル）オキシ）－６－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン［１２７、６３ｍｇ、MS(m/z)：501.3(M+H)+］及び１－（（３－メトキシベンジル）アミノ）－４－（（３－メトキシベンジル）オキシ）－６－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン［１２７ｍｇ、MS(m/z)：381.4(M+H)+］を得た。
【0198】
この手順を用いて、４－アミノフェノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジル）オキシ）アニリン［９１、MS(m/z)：470.3(M+H)+］、及び３－アミノフェノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（（３－メトキシベンジル）オキシ）アニリン［９２、MS(m/z)：370.3(M+H)+］も調製した。
【0199】
この手順の改変では、アミノ基のみをビスアルキル化し、触媒のヨウ化カリウムを加えた。この改変した手順を用いて、５－エチル－１，３，４－チオジアゾール－２－アミンから５－エチル－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－１，３，４－チオジアゾール－２－アミン［９４、MS(m/z)：370.3(M+H)+］及びＮ－（５－エチル－３－（３－メトキシベンジル）－１，３，４－チオジアゾール－２（３Ｈ）－イリデン）－１－（３－メトキシフェニル）メタンアミン［９３、MS(m/z)：(M+H)+］、４－アミノ安息香酸エチルから４－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）安息香酸エチル［８５、MS(m/z)：406.3(M+H)+］、３－アミノ安息香酸エチルから３－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）安息香酸エチル［８５、MS(m/z)：406.3(M+H)+］、６－アミノニコチン酸エチルから６－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）ニコチン酸エチル［９５、MS(m/z)：407.3(M+H)+］、並びに２－アミノピリミジン－５－カルボン酸エチルから２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）ピリミジン－５－カルボン酸エチル［９６、MS(m/z)：408.3(M+H)+］を調製した。この改変は、一置換アミノ基をアルキル化するためにさらに変更できた。この改変した手順を用いて、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン及び臭化イソブチルから２－（イソブチル（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－カルボン酸エチル［１２１、MS(m/z)：349.3(M+H)+］を調製した。この手順の別の改変では、触媒のヨウ化カリウムを再び使用して、アルコールだけをベンジル化した。この改変した手順を用いて、（３－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）フェニル）メタノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－３－（（（３－メトキシベンジル）オキシ）メチル）アニリン［９０、MS(m/z)：484.3(M+H)+］、及び（４－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）フェニル）メタノールからＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）アニリン［８９、MS(m/z)：484.3(M+H)+］を調製した。
【0200】
実施例４のチオ尿素中間体を使用することにより、実施例７～１６（方法Ｇ～Ｐ）の方法によって対応するチアゾール環に環化して、対応する置換チアゾール環を得て、当業者が所望の生成物として容易に認識する類似生成物に到達できる。
【0201】
本明細書に示した方法は、本発明を特定の実施例に限定することを意図したものではなく、当業者に教示するためのものである。本発明は、異なるアリール環が本明細書で示されたものの代わりに使用され得ることを想定する。
【0202】
リピンスキー（Lipinski）の「ルールオブファイブ（rule of five）（Lipinski, A.、Drug Discovery Today：Technologies、Volume 1、Issue 4、2004年、337-341頁）では、経口での利用可能性を高め、最適な水溶性を得るために、分子量が５００未満、ＬｏｇＰｓが５未満の利点について論じている。ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストとして作用する他の発表された化合物は、この点で望ましい性質ではなかった。そのような例の一つがＴＨＩ００１９である。
ＴＨＩ００１９とＴＨＩ０３４９の構造
ＴＨＩ００１９とＴＨＩ０３４９の構造
【0203】
ＴＨＩ００１９（ヴァンダースライス（Vanderslice）ら、２０１３年、J Biol Chem、288、1941４－19428頁）は、妥当なＬｏｇＰを有するが、リピンスキーの法則により規定される値よりも有意に高い分子量を有する。現在臨床開発中のＴＨＩ０３４９も同様に分子量が６００を超え、ＬｏｇＰは６．５以上である。ＴＨＩ００１９及びＴＨＩ０３４９の報告値は、本明細書に記載の試験条件下で得られたものであり、血清存在下では以前に提示された値よりも高くなった。以下の化合物は、以前に開示された化合物のクラスと比較して、効力を犠牲にすることなく、リピンスキーのルールオブファイブによって示唆される性質により近い性質を有する、本明細書中に開示された化合物のクラスを示す。さらに、当業者であれば、イオン化可能な基が存在する場合、ｌｏｇＰ値は水溶性の向上を反映しないことを認識するであろう。以下のチャートは、計算されたｌｏｇＰ値、及びコントロールとしてのＴＨＩ０３４９（平均１１μＭ）に対する活性を示し、活性はＶＣＡＭに対するグループごとに示されている。グループＩは、同じプレート上においてＴＨＩ０３４９のＥＣ５０と少なくとも同じ効力又はその２倍までの効力を維持しており、グループＩＩは、ＴＨＩ０３４９の２倍以上であるが、ＴＨＩ０３４９のＥＣ５０の５倍未満であり、そしてグループＩＩＩはＴＨＩ０３４９のＥＣ５０の５倍以上である。
【0204】
本明細書に示した例は、一般に約５００以下の低分子量と改善されたＬｏｇＰｓを有する薬剤様化合物を示す。本明細書に記載した化合物のうち、７３３個が計算上６未満のＬｏｇＰを有している。そのうち、４９９個の化合物はＬｏｇＰが５未満である。ＬＡＤ（白血球接着欠損症）に関連して、ＬＦＡ－１比は、３μＭ濃度の各化合物の相対蛍光強度（ＲＦＵ）を、同じく３μＭ濃度の参照標準であるＴＨＩ０３４９の相対蛍光強度で割ることによって決定される（化合物のＲＦＵ／ＴＨＩ０３４９のＲＦＵ）。ＬｏｇＰは、Chemdraw（登録商標）version１２（CambridgeSoft）又はACD/Chemsketch（登録商標）（ACD/Labs）のいずれかで計算した。
【0205】
開示されたアゴニスト化合物の多くの実施形態は式Ｉの合成化合物であるが、いくつかの実施形態では、アゴニスト化合物は、インビボにおける前駆体化合物から開示される化合物への変換によって形成される。例えば、開示された化合物は、不斉中心又はキラル中心が存在する立体異性体として存在してもよい。これらの立体異性体は、不斉炭素原子周囲の置換基の配置に応じて「Ｒ」又は「Ｓ」である。本発明は、様々な立体異性体及びそれらの混合物を想定する。立体異性体には、エナンチオマー及びジアステレオマー、並びにエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物が含まれる。いくつかのアゴニスト化合物の個々の立体異性体は、非対称中心又はキラル中心を有する市販の出発物質から合成することができ、又はラセミ混合物の調製後に当業者に周知の分離法によって調製することができる。これらの分離方法の例としては、（１）エナンチオマーの混合物をキラル補助剤に付着させ、得られたジアステレオマーの混合物を再結晶又はクロマトグラフィーで分離し、光学的に純粋な生成物を補助剤から遊離させること、又は（２）光学的エナンチオマーの混合物をキラルクロマトグラフィーカラムで直接分離することが挙げられる。
【0206】
開示されたアゴニスト化合物の様々な実施形態は、未溶媒和（unsolvated）形態、又は半水和物などの水和物を含む溶媒和形態で存在し得る。一般に、水及びエタノールなどの薬学的に許容される溶媒を用いた溶媒和形態は、本開示の目的上、未溶媒和形態と同等である。開示されたアゴニスト化合物を含む医薬組成物を以下に記載する。
【0207】
医薬組成物
本明細書に記載の化合物は、無機酸又は有機酸から誘導される薬学的に許容される塩の形態で使用することができる。「薬学的に許容される塩」とは、確かな医学的判断に基づき、過度の毒性、刺激、アレルギー反応などを伴わずにヒト及び下等動物の組織に接触させて使用するのに適しており、利益とリスクの比率が妥当である塩を意味する。薬学的に許容される塩は当技術分野で周知である。例えば、S. M. ベルジュ（Berge）らは、J. Pharmaceutical Sciences、1977年、66：1頁以降において、薬学的に許容される塩を詳細に記述している。この塩は化合物の最終的な単離及び精製中にその場で調製してもよいし、遊離塩基官能基を適当な無機酸又は有機酸と反応させることによって別途調製してもよい。代表的な酸付加塩としては、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、カンファー酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミスルフィン酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２－ヒドロキシエタンスルホン酸塩（イソチオネート）、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２－ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルミト酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３－フェニルプロピオン酸塩、ピクレート、ピバレート、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、炭酸水素塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、及びウンデカン酸塩が挙げられるがこれらに限定されない。また、含窒素塩基性基は、メチル、エチル、プロピル及びブチルの塩化物、臭化物及びヨウ化物のような低級アルキルハライドと、ジメチル、ジエチル、ジブチル及びジアミル硫酸塩のようなジアルキル硫酸塩と、デシル、ラウリル、ミリスチル及びステアリルの塩化物、臭化物及びヨウ化物のような長鎖ハロゲン化物と、ベンジル及びフェネチル臭化物のようなアリールアルキルハライドなどの薬剤で４級化することができる。これにより、水又は油に溶解又は分散する生成物が得られる。薬学的に許容される酸付加塩を形成するために採用できる酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、及びリン酸などの無機酸と、シュウ酸、マレイン酸、コハク酸、及びクエン酸などの有機酸とが挙げられる。
本明細書に記載の化合物は、無機酸又は有機酸から誘導される薬学的に許容される塩の形態で使用することができる。「薬学的に許容される塩」とは、確かな医学的判断に基づき、過度の毒性、刺激、アレルギー反応などを伴わずにヒト及び下等動物の組織に接触させて使用するのに適しており、利益とリスクの比率が妥当である塩を意味する。薬学的に許容される塩は当技術分野で周知である。例えば、S. M. ベルジュ（Berge）らは、J. Pharmaceutical Sciences、1977年、66：1頁以降において、薬学的に許容される塩を詳細に記述している。この塩は化合物の最終的な単離及び精製中にその場で調製してもよいし、遊離塩基官能基を適当な無機酸又は有機酸と反応させることによって別途調製してもよい。代表的な酸付加塩としては、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、カンファー酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミスルフィン酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２－ヒドロキシエタンスルホン酸塩（イソチオネート）、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２－ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルミト酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３－フェニルプロピオン酸塩、ピクレート、ピバレート、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、炭酸水素塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、及びウンデカン酸塩が挙げられるがこれらに限定されない。また、含窒素塩基性基は、メチル、エチル、プロピル及びブチルの塩化物、臭化物及びヨウ化物のような低級アルキルハライドと、ジメチル、ジエチル、ジブチル及びジアミル硫酸塩のようなジアルキル硫酸塩と、デシル、ラウリル、ミリスチル及びステアリルの塩化物、臭化物及びヨウ化物のような長鎖ハロゲン化物と、ベンジル及びフェネチル臭化物のようなアリールアルキルハライドなどの薬剤で４級化することができる。これにより、水又は油に溶解又は分散する生成物が得られる。薬学的に許容される酸付加塩を形成するために採用できる酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、及びリン酸などの無機酸と、シュウ酸、マレイン酸、コハク酸、及びクエン酸などの有機酸とが挙げられる。
【0208】
いくつかの実施形態では、塩基付加塩は、カルボン酸含有部分を、薬学的に許容される金属カチオンの水酸化物、炭酸塩若しくは炭酸水素塩のような適切な塩基、又はアンモニア若しくは有機第一級、第二級若しくは第三級アミンと反応させることによって、開示された化合物の最後の単離及び精製の間にその場で調製される。薬学的に許容される塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、及びアルミニウムの塩などのアルカリ金属又はアルカリ土類金属をベースとするカチオンと、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、及びエチルアンモニウムなどの非毒性の第４級アンモニア及びアミンカチオンとが挙げられるが、これらに限定されない。塩基付加塩の形成に有用な他の代表的な有機アミンとしては、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、及びピペラジンなどが挙げられる。
【0209】
開示されたアゴニスト化合物を局所投与するための剤形には、粉末、散剤、軟膏、及び吸入剤などがある。活性化合物は、無菌条件下で、薬学的に許容される担体及び必要とされる保存剤、緩衝剤又は噴射剤と混合される。眼科用製剤、眼軟膏、粉末及び溶液もまた、いくつかの実施形態において想定される。
【0210】
医薬組成物中の活性成分の実際の投与量は、特定の患者、組成物及び投与方法に応じて、所望の治療反応が生じる活性化合物の有効量になるように変更可能である。選択された投与量は、特定の化合物の活性、投与経路、治療される症状の重症度、治療される患者の状態及び既往歴に依存する。しかし、所望の治療効果を得るために必要な量よりも少量から化合物の投与を開始し、所望の効果が得られるまで投与量を徐々に増加させることは当業者の技術範囲内である。
【0211】
ある実施形態において、式Ｉのインテグリンアゴニストは、他の成分が存在する場合、任意の非経口又は経口投与手順により、別々に、合わせて、又は同時に投与可能であり、他の成分には、限定されないが、治療抗体、チェックポイント阻害剤、処理済み及び／又は未処理のエフェクター細胞、抗原、アジュバント、賦形剤、幹細胞、前駆細胞、他のインテグリン発現細胞、又はそれらの任意の組み合わせが含まれる。
【0212】
他の実施形態では、式Ｉのインテグリンアゴニスト及び他の成分は経口投与される。
【0213】
他の実施形態では、式Ｉのインテグリンアゴニスト及び他の成分は非経口投与される。
【0214】
他の実施形態では、式Ｉのインテグリンアゴニストは、他の成分の投与前、投与中、及び／又は投与後に経口投与され、他の成分の投与は、限定されないが、全身投与、経口投与、静脈内投与、動脈投与、組織への直接投与、任意の他の投与法、又はそれらの任意の組み合わせなどの任意の許容される投与法であってもよい。
【0215】
様々な治療的処置に使用する場合、１種以上の開示する化合物の治療上有効量は、純粋な形態で、又は対応する形態が存在する場合には薬学的に許容される塩、エステル又はプロドラッグの形態で利用できる。ある場合には、化合物は、１つ以上の薬学的に許容される賦形剤と組み合わせて目的の化合物を含む医薬組成物として投与される。開示するアゴニスト化合物の「治療上有効量」とは、あらゆる医学的治療に適用される利益／リスク比で、障害を治療するための化合物の十分な量を意味する。しかしながら、開示する化合物及び組成物の１日当たりの総使用量は、確かな医学的判断に基づき主治医が決定することが理解される。特定の患者に対する具体的な治療上有効な用量は、治療される障害及び障害の重症度、使用する特定化合物の活性、使用する特定組成物、患者の年齢、体重、一般的な健康状態、性別及び食事、使用する特定化合物の投与時間、投与経路及び排泄速度、治療期間、使用する特定化合物と併用又は同時に使用される薬物、及び医療技術において周知の同様の要因を含む様々な要因に依存する。例えば、所望の治療効果を得るために必要な量よりも少量から化合物の投与を開始し、所望の効果が得られるまで投与量を徐々に増加させることは、当業者の技術範囲内である。
【0216】
開示された化合物をヒト又は下等動物に投与する１日の総投与量は、約０．０００１～約１０００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲であってもよい。いくつかの実施形態では、経口投与のための用量は約０．００１～約２５ｍｇ／ｋｇ／日である。所望する場合、１日の有効用量は、投与の目的のために複数の用量に分割可能であり、組成物の１回の用量は、合わせて１日の用量になるように、そのような分割された量又はその数倍量を含んでもよい。
【0217】
他の実施形態において、式Ｉのインテグリンアゴニストの用量は、患者の血液中、又は腫瘍間質、骨髄間質、若しくは任意の他の処置可能な疾患若しくは病気の部位などの患者の作用部位におけるインテグリンアゴニストのモル単位での有効濃度を測定するように適用される。有効濃度は、一般に約１ｆＭから約３００μＭ、約１ｎＭから約３００μＭ、約１０ｎＭから約３００μＭ、又は約２５ｎＭから約３００μＭである。
【0218】
ある実施形態において、医薬組成物は、１つ以上の非毒性の薬学的に許容される担体とともに製剤化された１つ以上の開示された化合物を含む。医薬組成物は、固体又は液体形態での経口投与用、非経口注射用又は直腸投与用に特別に処方することができる。
【0219】
開示される医薬組成物は、ヒト及び他の哺乳動物に、経口、直腸、非経口、膣内、腹腔内、局所（粉末、軟膏又は滴下による）、経口又は鼻腔スプレーとして投与可能である。本明細書で使用される「非経口」という用語は、静脈内、筋肉内、腹腔内、胸骨内、皮下及び関節内注射及び注入を含む投与様式を指す。いくつかの実施態様において、医薬組成物は、非経口注射用、経鼻投与用、固体又は液体形態での経口投与用、直腸投与用又は局所投与用などのために、開示された化合物と、本明細書において総称して希釈剤と呼ばれる、生理学的に容認できる又は許容できる希釈剤、担体、アジュバント又はビヒクルとを含む。
【0220】
ある実施形態では、組成物は、標的部位への局所送達のためにカテーテルを通して、冠動脈内ステント（微細なワイヤメッシュからなる管状機器）を介して、又は生分解性ポリマーを介して送達される。ある実施形態では、アゴニスト化合物は標的送達のために抗体などのリガンドと複合体化される。
【0221】
非経口注射に適した組成物は、生理学的に許容される無菌の水性若しくは非水性の溶液、分散液、懸濁液又は乳濁液、及び無菌の注射用溶液又は分散液に再構成するための無菌の粉末を含んでもよい。適切な水性及び非水性の担体、希釈剤、溶媒又はビヒクルの例としては、水、エタノール、ポリオール（プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロールなど）、植物油（オリーブ油など）、オレイン酸エチルのような注射可能な有機エステル、及びそれらの適切な混合物が挙げられる。これらの組成物は、保存剤、湿潤剤、乳化剤及び分注剤のようなアジュバントを含有可能である。微生物の作用防止は、様々な抗菌剤及び抗真菌剤、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸などによって保証できる。また、例えば糖類及び塩化ナトリウムなどの等張化剤を含むことが望ましい場合もある。例えば、モノステアリン酸アルミニウムやゼラチンなどの吸収遅延剤の使用により、注射用医薬形態の吸収を延長することができる。
【0222】
活性化合物に加えて、懸濁剤は、例えばエトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトール及びソルビタンエステル、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカント、又はこれらの物質の混合物などの懸濁剤を含有可能である。適切な流動性は、例えばレシチンのようなコーティング材料の使用、分散液の場合は必要な粒子径の維持、及び界面活性剤の使用によって維持することができる。
【0223】
ある実施形態では、薬物の効果を延長するために、皮下注射又は筋肉内注射により薬物の吸収を遅くすることが望ましい。これは、水溶性に乏しい結晶性又は非晶質の物質の液体懸濁液を使用することにより実現可能である。そして、薬物の吸収速度は溶解速度に依存し、その溶解速度は結晶サイズや結晶泡に依存する。あるいは、非経口的に投与される薬物の遅延吸収は、薬物を油ビヒクルに溶解又は懸濁させることによって達成される。注射可能な貯蔵（depot）形態は、ポリ乳酸－ポリグリコリドなどの生分解性ポリマー中に薬物のマイクロカプセルマトリックスを形成することによって作られる。薬物とポリマーの比率や使用するポリマーの性質によって、薬物の放出速度を制御することができる。他の生分解性ポリマーの例としては、ポリ（オルトエステル）やポリ（無水物）などが挙げられる。貯蔵注射剤も、体組織に適合するリポソームやマイクロエマルジョンに薬物を封入することによって調製される。
【0224】
注射可能な製剤は、例えば、細菌保持フィルターを通して濾過する、又は使用直前に滅菌水又は他の滅菌注射媒体に溶解又は分散可能な滅菌固体組成物の形態で滅菌剤を組み込むことによって滅菌することができる。
【0225】
経口投与のための固体剤形には、カプセル、錠剤、丸薬、粉末及び顆粒が含まれる。このような固形剤形では、活性化合物は、クエン酸ナトリウム、又はリン酸二カルシウムなどの少なくとも１種の不活性で薬学的に許容可能な賦形剤又は担体及び／又はａ）デンプン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトール、及びケイ酸などの充填剤又は増量剤、ｂ）カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロース、及びアカシアなどの結合剤、ｃ）グリセロールなどの保湿剤、ｄ）寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモ又はタピオカデンプン、アルギン酸、特定のケイ酸塩、及び炭酸ナトリウムなどの崩壊剤、ｅ）パラフィンなどの溶液遅延剤、ｆ）第４級アンモニウム化合物などの吸収促進剤、ｇ）セチルアルコール及びモノステアリン酸グリセリンなどの湿潤剤、ｈ）カオリン、及びベントナイトクレイなどの吸着剤、並びに、ｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固形ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、及びそれらの混合物などの滑沢剤と混合されていてもよい。カプセル剤、錠剤及び丸薬の場合、剤形は緩衝剤も含んでもよい。同様のタイプの固体組成物は、ラクトース又は乳糖（milk sugar）や高分子量ポリエチレングリコールなどの賦形剤を用いて、ソフト及びハード充填ゼラチンカプセルの充填剤として利用することもできる。
【0226】
錠剤、糖衣錠、カプセル剤、丸薬及び顆粒剤の固形剤形は、腸溶性コーティング及び医薬製剤技術分野で周知の他のコーティングなどのコーティング及び殻を用いて調製可能である。これらは、任意に不透明化剤を含むことができ、腸管の特定の部分においてのみ又は優先的に、任意に遅延して、有効成分を放出するような組成とすることができる。使用可能な埋め込み用組成物の例としては、高分子物質やワックスなどがある。活性化合物は、適切であれば、１つ以上の上記賦形剤とともにマイクロカプセル化された形態とすることもできる。経口投与用の液体剤形としては、薬学的に許容される乳剤、溶液剤、懸濁剤、シロップ剤、及びエリキシル剤などがある。液体剤形は、活性化合物に加えて、例えば水又は他の溶媒などの当該技術分野で一般に使用されている希釈剤、可溶化剤、及び乳化剤を含んでもよく、その例として、エタノール、イソプロパノール、エチルカーボネート、エチルアセテート、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油（特に、綿実油、落花生油、トウモロコシ油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油、ゴマ油）、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール、ソルビタンの脂肪酸エステル、及びこれらの混合物などが挙げられる。
【0227】
不活性希釈剤の他に、経口組成物は、湿潤剤、乳化剤及び懸濁剤、甘味料、香料及び芳香剤などのアジュバントも含むことができる。直腸又は膣投与用の組成物は、好ましくは坐剤であり、１種以上の開示された化合物をココアバター、ポリエチレングリコール又は坐剤ワックスなどの適切な非刺激性賦形剤又は担体と混合することにより調製することができ、これらは室温では固体であるが体温では液体であるため、直腸又は膣腔内で融解して活性化合物を放出する。
【0228】
いくつかの用途では、開示された化合物はリポソームの形態で投与される。当該技術分野で周知であるように、リポソームは一般にリン脂質又は他の脂質物質に由来する。リポソームは、水性媒体中に分散された単層又は複層の水和液晶によって形成される。リポソームを形成できる非毒性で生理学的に許容され代謝可能な脂質であれば、どのようなものでも使用することができる。ある実施形態では、リポソーム形態の組成物は、開示されたアゴニスト化合物に加えて、安定剤、保存剤、及び賦形剤などを含む。好ましい脂質は、別々に又は一緒に使用される天然及び合成のリン脂質及びホスファチジルコリン（レシチン）である。リポソームを形成する方法は当技術分野で周知である。例えば、プレスコット（Prescott）, Ed.、METHODS IN CELL BIOLOGY、Volume XIV、Academic Press, New York, N.Y.、1976年、33頁以降を参照。
【0229】
本明細書で使用する「薬学的に許容されるプロドラッグ」という用語は、確かな医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激、アレルギー反応などを伴わずに、ヒト及び下等動物の組織と接触して使用するのに適しており、妥当な利益／リスク比に相応し、且つその意図される使用に有効である開示された化合物のプロドラッグ、並びに、可能であれば開示された化合物の双性イオン形態を表す。特定の実施形態によるプロドラッグは、例えば、血中での加水分解により、インビボで速やかに上記式の親化合物に変換され得る。包括的な考察は、T. Higuchi及びV. Stella、Pro-drugs as Novel Delivery Systems, V. 14 of the A.C.S. SymposiumSeries、及びEdward B. Roche, ed., BIOREVERSIBLE CARRIERS IN DRUG DESIGN、AmericanPharmaceutical Association and Pergamon Press、1987年に記載されており、ここに参考として援用される。
【0230】
好ましい実施形態を示し説明したが、当業者であれば本発明の精神及び教示から逸脱することなく、これらを変更することができる。本明細書に記載した実施形態は例示的かつ代表的なものであり、限定することを意図するものではない。本明細書に開示された発明の多くの変形及び修正が可能であり、本発明の範囲内である。したがって、保護範囲は上記の説明によって限定されるものではなく、後に続く特許請求の範囲によってのみ限定され、その範囲は特許請求の範囲の主題のすべての均等物を含む。本明細書で引用した全ての特許、特許出願及び刊行物は、本明細書に記載したものを補足する材料、方法及び説明の詳細を提供する限りにおいて、参照により本明細書に援用される。
【手続補正書】
【提出日】2024-07-11
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストからなる化合物であって、
Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は水素で置換されており、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらの基はそれぞれ独立して存在しなくても又は１回以上存在してもよく、
Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、又は（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基からなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、各々独立して、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群からそれぞれ選択される置換基で置換又は多重置換されていてもよく、
Ｙは、非置換であってもよいし、又は基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、又は基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択される、化合物。
【請求項2】
請求項１に記載の化合物であって、（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔが、
からなる群から選択され、
（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔ基の各々のアスタリスクは、Ｘへの結合点を示し、
Ｍは存在する場合、それぞれ独立して、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群からから選択され、
ｎは、０～３の整数であり、
Ｒ１0は存在する場合、水素又はＣ１～Ｃ４低級アルキル基であり、
Ｘは、－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、－（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＯ（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２）ｚ－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＮＲ２（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ－、－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｚＮＲ２－、－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（ＣＨ２）ｚ－、及び－Ｏ（ＣＨ２）ｚＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－の基からなる群からさらに選択され、
ｚは、それぞれ独立して１～２０の整数であり、
ｐは、０～６の整数であり、
基の任意の組み合わせであるＸにおいて、整数ｐ及びｚは、２０原子を超える鎖を作らず、
Ｍの基及びＸの１又は２個の原子は、一緒になって５員又は６員の環を形成してもよい、化合物。
【請求項3】
請求項２に記載の化合物であって、Ａｒ１は、基本的に置換フェニル基と、置換又は非置換のヘテロ芳香族基とからなる群から選択され、ヘテロ芳香族基はチエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基又はピリジル基から選択され、
Ｒ１は、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、置換フェニル基、置換又は非置換のヘテロ芳香族基から選択され、ヘテロ芳香族基は、チエニル基、非置換チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基及びピリジニル基から基選択される、化合物。
【請求項4】
請求項２に記載の化合物であって、（Ａｒ１ＣＨ２）（Ｒ１ＣＨ２）Ｎ－Ｔは基本的に
からなる群から選択され、
基の任意の組み合わせであるＸにおいて、整数ｐとｚは１０原子を超える鎖を作らず、
Ｍは水素又はＣ１～Ｃ４アルキル基である、化合物。
【請求項5】
請求項１に記載の化合物であって、Ｙは、基本的に４－モルホリニル基、１－ピペリジニル基、１－ピペラジニル基、ピペラジン－２－オン－１－イル基、ピペラジン－２，５－ジオン－１－イル基、ピペラジン－２－オン－４－イル基、１－ピロリジニル基、２－オキサ－５－アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン－５－イル基、３－ヒドロキシピロリジン－１－イル基、４－ヒドロキシピロリジン－２－オン－１－イル基、３－ヒドロキシピロリジン－２－オン－１－イル基、モルホリン－３－オン－４－イル基、６－オキサ－１－アザスピロ［３．３］ヘプタン－１－イル基、６－オキサ－３－アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－イル基、ヘキサヒドロ－２Ｈ－フロ［３，２－ｂ］ピロール－４（５Ｈ）－イル基、２－オキサ－５－アザビシクロ［４．１．０］ヘプタン－５－イル基、フェニル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル基、オキセタン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、イミダゾール－１－イル基、ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基、及びそれらの立体異性体からなる群から選択され、
Ｙは、非置換であってもよいし、基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、化合物。
【請求項6】
請求項１に記載の化合物であって、前記式Ｉの前記ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的に２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（４－メトキシフェネチル）オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））オキサゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））オキサゾール－５－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（４－メトキシフェネチル）チアゾール－４－カルボキサミド、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）－Ｎ－（３－（４－メトキシフェニル）プロピル））チアゾール－４－カルボキサミド、４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（チオフェン－２－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、（２－（ビス（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）オキサゾール－４－イル）メタノール、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－２－（２－フェノキシエチル）オキサゾール－５－アミン、２－（ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）アミノ）オキサゾール－４－カルボン酸エチル、２－（２－（（２－（ビス（４－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エタノール、４，４’－（２，２’－オキシビス（エタン－２，１－ジイル）ビス（オキシ））ビス（メチレン）ビス（Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン）、２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エタノール、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（３－メトキシベンジル）オキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（（３－メトキシベンジル）オキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（３－（４－メトキシフェニル）プロポキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（（２－クロロベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（（２－メチルベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メトキシフェネトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（（２－メチルベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－フェノキシエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（４－クロロフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、３－（２－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル、４－（（２－（４－クロロフェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（４－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、３－（２－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル、４－（（２－（４－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（（２－クロロベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－フェノキシエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される、化合物。
【請求項7】
請求項１に記載の化合物であって、前記式Ｉの前記ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的に４－（（２－（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（ジメチルアミノ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－メチル－５，８，１１－トリオキサ－２－アザドデカン－１２－イル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、４－（（２－（インドリン－１－イル）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）チアゾール－２－アミン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、１－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２，５－ジオン、４－（（２－（ビス（３－メトキシベンジル）アミノ）チアゾール－４－イル）メチル）ピペラジン－２－オン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチルチアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、４－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－メチルオキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル
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アゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホ
リノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（４－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（キノリン－６－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）チアゾール－２－アミンＮ－（４－（１Ｈ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メトキシベンジルオキシ）エトキシ）メチル）アニリン、３－（２－（４－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキシベンジル）アミノ）ベンジルオキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（ピペリジン－１－イルメチル）アニリン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）アニリン、１－（４－（（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）（３－メトキ
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ルピペラジン－１－イル）ベンジル）－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－モルホリノベンジル）－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンジル）－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）－Ｎ－（キノリン－７－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－メチル－５－（モルホリノメチル）－Ｎ－（キノリン－７－イルメチル）オキサゾール－２－アミン、５－エチル－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－１，３，４－チオジアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、５－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、５－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（モルホリノメチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、５－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－５－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（モルホリノメチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（モルホリノメチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－５－（（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－５－（（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（（３－メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）メチル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－インダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（（２－（2 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－２－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－２－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－４－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－２－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－４－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（ジメチルアミノ）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）ベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（４－モルホリノベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（3 メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（２－（ベンジルオキシ）エトキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）ピリジン－２－アミン、Ｎ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－５－（２－（３－（ジメチルアミノ）フェノキシ）エトキシ）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）ピリジン－２－アミン、及びＮ－（（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）メチル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－５－（２－モルホリノエトキシ）ピリジン－２－アミンからなる群から選択される、化合物。
【請求項8】
請求項１に記載の化合物であって、前記ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される、化合物。
【請求項9】
（ｉ）請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項10】
（ｉ）請求項５に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項11】
（ｉ）請求項６に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項12】
（ｉ）請求項７に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項13】
インテグリン発現細胞を式ＩのＶＬＡ－４インテグリンアゴニストと接触させることを含む方法であって、
Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は、水素で置換されており、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらの基はそれぞれ独立して、存在しなくてもよいし、１回以上存在してもよく、
Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、それぞれ独立して、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される置換基で置換又は多重置換されていてもよく、
Ｙは、非置換であってもよいし、基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択されてもよい、方法。
【請求項14】
請求項１３に記載の方法であって、前記ＶＬＡ－４インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される、方法。
【請求項15】
請求項１３に記載の方法であって、前記インテグリン発現細胞が、好中球、好酸球、好塩基球、マスト細胞、単球、マクロファージ、樹状細胞、ナチュラルキラー細胞、及びリンパ球、免疫細胞、胚性幹細胞、成体幹細胞、前駆細胞、誘導多能性幹細胞、又はそれらの組み合わせを含む、方法。
【請求項16】
請求項１３に記載の方法であって、前記インテグリン発現細胞が天然に存在するインテグリンを発現する、方法。
【請求項17】
請求項１３に記載の方法であって、前記インテグリン発現細胞がトランスジェニックインテグリンを発現する、方法。
【請求項18】
（ｉ）インテグリン発現細胞とインテグリンアゴニスト、及び／又は（ｉｉ）インテグリン結合タンパク質との間に形成される複合体であって、前記インテグリンアゴニストは一般式Ｉで表され、
Ｒ１は、水素、低級アルキル基、又はアリール基であり、
Ａｒ１は、アリール基であり、
但し、Ａｒ１及びＲ１が共にフェニル基である場合、各環の２位及び６位は、水素で置換され、
Ｔは、アリール基であり、
Ｘは、－ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ２－、－ＮＲ２－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、及び－Ｏ－の任意の組み合わせを含む１～２０原子の連結鎖であり、これらの基はそれぞれ独立して、存在しなくてもよいし、１回以上存在してもよく、
Ｘが－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－を含み、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）－がＴに直接結合する場合、Ｒ２は水素であり、
Ｙは、基本的に水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、ヘテロシクリル基、Ｎ，Ｎ－ジ（アラルキル）アミノアリール基、（Ｎ－アラルキル）（Ｎ－アルキル）アミノアリール基及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Ａｒ１及びＲ１は、それぞれ独立して、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、及びヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される置換基で置換又は多重置換されていてもよく、
Ｙは、非置換であってもよいし、基本的にハロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＦ３、オキソ基、－ＣＮ、－ＯＨ、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルキルアリール基、アラルキル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、及びアリールオキシアルキル基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔは、非置換であってもよいし、基本的に低級アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、脂肪族アシル基、－ＣＮ、－ＯＨ、ハロゲン、ヘテロシクロイル基、アルコキシアルキル基、（Ｃ１～Ｃ３アルキル）２アミノ基、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクリル基、アルキルヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基及びそれらの組み合わせからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｔがチアゾリル基であり、Ｘ及びＹが一緒になってＣ１～Ｃ８アルキル基を形成する場合、前記チアゾール環の５位は非置換であり、
Ｔの置換基は、Ｘの最大２個の原子と一緒になって環を形成してもよく、
Ｒ２は存在する場合、それぞれ独立して、基本的に水素、低級アルキル基、アセチル基及びメタンスルホニル基からなる群から選択される、複合体。
【請求項19】
請求項１８に記載の複合体であって、前記インテグリンアゴニストは、基本的にＮ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（３－メトキシフェノキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－モルホリノエトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（ピペリジン－１－イル）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－メトキシベンジル）－Ｎ－（３－（２－メトキシエトキシ）ベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ－（３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（モルホリノメチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（２－モルホリノエチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－モルホリノエトキシ）メチル）オキサゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルアミノ）メチル）チアゾール－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－メトキシベンジル）－４－（（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルオキシ）エトキシ）メチル）チアゾール－２－アミン、及びＮ－（４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンジル）－Ｎ－（３－メトキシベンジル）－４－（（３－メトキシベンジルオキシ）メチル）チアゾール－２－アミンからなる群から選択される、複合体。
【請求項20】
請求項１８に記載の複合体であって、前記インテグリン結合タンパク質が、血管細胞接着分子－１（ＶＣＡＭ１）、フィブロネクチン、粘膜アドレシン細胞接着分子－１（ＭＡｄＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－１（ＩＣＡＭ－１）、細胞間接着分子－２（ＩＣＡＭ－２）、又はそれらの組み合わせを含む、複合体。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0001】
関連出願の相互参照
本願は、３５Ｕ．Ｓ．Ｃ．§３７１の下、米国への国内段階移行の出願であり、２０２２年６月９日に出願された「アミノアリール－インテグリンアゴニスト化合物（AMINOARYL-INTEGRINAGONISTS COMPOUNDS）」と題する国際出願第ＰＣＴ／ＵＳ２０２２／０３２９００号に基づく優先権を主張し、これはマーケット（Market）らにより２０２１年８月１０日に出願された「アミノアリール－インテグリンアゴニスト化合物（AMINOARYL-INTEGRINAGONISTS COMPOUNDS）」と題する米国仮特許出願第６３／２３１，５５８号に基づく優先権を主張し、その全体が参照により本明細書に援用される。
本願は、３５Ｕ．Ｓ．Ｃ．§３７１の下、米国への国内段階移行の出願であり、２０２２年６月９日に出願された「アミノアリール－インテグリンアゴニスト化合物（AMINOARYL-INTEGRINAGONISTS COMPOUNDS）」と題する国際出願第ＰＣＴ／ＵＳ２０２２／０３２９００号に基づく優先権を主張し、これはマーケット（Market）らにより２０２１年８月１０日に出願された「アミノアリール－インテグリンアゴニスト化合物（AMINOARYL-INTEGRINAGONISTS COMPOUNDS）」と題する米国仮特許出願第６３／２３１，５５８号に基づく優先権を主張し、その全体が参照により本明細書に援用される。
【国際調査報告】