特表 2024-532961 選択的１－ヘキセン及び１－オクテン触媒の重質オリゴマー組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-09-10

(54)【発明の名称】選択的１－ヘキセン及び１－オクテン触媒の重質オリゴマー組成物

(51)【国際特許分類】

   C07C 11/02 20060101AFI20240903BHJP

   C07C 13/11 20060101ALI20240903BHJP

   C07C 9/15 20060101ALI20240903BHJP

   C07C 13/10 20060101ALI20240903BHJP

   C07B 61/00 20060101ALN20240903BHJP

【ＦＩ】

C07C11/02

C07C13/11

C07C9/15

C07C13/10

C07B61/00 300

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2024539419

(86)(22)【出願日】2022-09-01

(85)【翻訳文提出日】2024-03-06

(86)【国際出願番号】 US2022075858

(87)【国際公開番号】W WO2023039352

(87)【国際公開日】2023-03-16

(31)【優先権主張番号】63/241,121

(32)【優先日】2021-09-07

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】502303175

【氏名又は名称】シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー

(74)【代理人】

【識別番号】110000855

【氏名又は名称】弁理士法人浅村特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】シドラ、オルソン エル．

【テーマコード（参考）】

4H006

4H039

【Ｆターム（参考）】

4H006AA01

4H006AC28

4H006AC29

4H006BA09

4H006BA14

4H006BA44

4H006BA48

4H006BB11

4H039CA40

4H039CA99

4H039CH30

4H039CL10

(57)【要約】

１１～４５重量％の１－デセン、少なくとも０．５重量％の２－ブチル－１－ヘキセン、少なくとも１重量％の３－プロピル－１－ヘプテン、０．５～１２重量％の４－エチル－１－オクテン、少なくとも４重量％の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン、及び２～４０重量％の５－メチル－１－ノネンを含む、５５重量％を超えるＣ_１０モノオレフィンのＣ_１０炭化水素組成物。少なくとも８重量％の１－ドデセン及び少なくとも０．５重量％の６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンを含む、６０重量％を超えるＣ_１２モノオレフィンのＣ_１２炭化水素組成物であって、組成物が、ヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの重量比で０：３：１～８：１のヘプチルシクロペンタン及びｎ－ドデカンもまた含有する、組成物。少なくとも１２重量％の１－テトラデセン及び少なくとも０．５重量％の８－ノネン－１－イル－シクロペンタンを含む、６０重量％を超えるＣ_１４モノオレフィンのＣ_１４炭化水素組成物であって、組成物が、３～３０重量％のｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンを含む、組成物。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

少なくとも５５重量％のＣ_１０モノオレフィンを含む組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、
ｉ）１１～４５重量％の１－デセン；
ｉｉ）少なくとも０．５重量％の２－ブチル－１－ヘキセン；
ｉｉｉ）少なくとも１重量％の３－プロピル－１－ヘプテン；
ｉｖ）０．５～１２重量％の４－エチル－１－オクテン；
ｖ）少なくとも４重量％の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン；及び
ｖｉ）２～４０重量％の５－メチル－１－ノネン、を含む、前記組成物。

【請求項2】

前記Ｃ_１０モノオレフィンが、１２～４２重量％、１２～３０重量％、１５～３８重量％、１７～３５重量％、または２０～３０重量％の１－デセンを含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

前記Ｃ_１０モノオレフィンが、０．５～１０重量％、０．７５～７重量％、０．７５～５重量％、１～５重量％、または１～４重量％の４－エチル－１－オクテンを含む、請求項１または２に記載の組成物。

【請求項4】

前記Ｃ_１０モノオレフィンが、０：１：１～３：１、０．２：１～２：１、０．２：１～１．２：１、０．３：１～１．５：１、０．３：１～１：１、または０．４：１～０．９：１の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン対１－デセンの重量比を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項5】

請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物であって、前記組成物が、
５５～９８重量％、７０～９５重量％、８５～９５重量％、５５～８５重量％、６０～９２重量％、または６５～８５重量％のＣ_１０モノオレフィン；及び
１～２０重量％、２～１８重量％、３～１５重量％、５～１３重量％、または７～１３重量％のペンチルシクロペンタンを含む、前記組成物。

【請求項6】

請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、
０．５～１２重量％、０．７５～１２重量％、１～８重量％、または２～６重量％の２－ブチル－１－ヘキセン；
１～２７重量％、３～２５重量％、５～２２重量％、または７～１７重量％の３－プロピル－１－ヘプテン；
４～４０重量％、４～３７重量％、５～３４重量％、７～３０重量％、または１０～２５重量％の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン；及び
２～３８重量％、４～４０重量％、４～３３重量％、６～３３重量％、または１０～２８重量％の５－メチル－１－ノネンを含む、前記組成物。

【請求項7】

前記組成物が、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％のＣ_１０炭化水素を含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項8】

少なくとも６０重量％のＣ_１２モノオレフィンを含む組成物であって、前記Ｃ_１２モノオレフィンが、
ｉ）少なくとも８重量％の１－ドデセン；及び
ｉｉ）少なくとも０．５重量％の６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンを含み、
前記組成物が、ヘプチルシクロペンタン及びｎ－ドデカンを、０：３：１～８：１のヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの重量比で含む、前記組成物。

【請求項9】

請求項８に記載の組成物であって、前記Ｃ_１２モノオレフィンが、
８～４０重量％、９～３５重量％、１０～３３重量％、１２～２９重量％、または１３～２３重量％の１－ドデセン；及び
０．５～４０重量％、１～３５重量％、２～４０重量％、２～３２重量％、３～２０重量％、または４～１５重量％の６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンを含む、前記組成物。

【請求項10】

請求項８または９に記載の組成物であって、
前記Ｃ_１２モノオレフィンが、２２～９０重量％、２９～８８重量％、６０～８６重量％、６０～８０重量％、３５～８５重量％、３３～５０重量％、または３３～４０重量％の非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィンをさらに含み；かつ
前記非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィンが、５－メチル－１－ウンデセン、７－メチル－１－ウンデセン、４－エチル－１－デセン、６－エチル－１－デセン、３－プロピル－１－ノネン、５－プロピル－１－ノネン、２－ブチル－１－オクテン、３－ブチル－１－オクテン、４－ブチル－１－オクテン、またはそれらの任意の組み合わせを含む、前記組成物。

【請求項11】

請求項８～１０のいずれか一項に記載の組成物であって、
前記組成物が、６０～９９重量％、６２～９７重量％、７０～９８重量％、または７５～９５重量％のＣ_１２モノオレフィンを含み、かつ
前記ヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの重量比が、０：３：１～６：１、０．３：１～３：１、０．５：１～５：１、０．５：１～２：１、０．８：１～８：１、０．８：１～４：１、または０．８：１～１．８：１である、前記組成物。

【請求項12】

前記Ｃ_１２モノオレフィンが、０：４：１～１２：１、０．６～１０：１、０．９：１～６：１、または１．５：１～４：１の１－ドデセン対６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンの重量比を含む、請求項８～１１のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項13】

請求項８～１２のいずれか一項に記載の組成物であって、前記組成物が、
０．２５～２５重量％、０．５～２３重量％、１～２３重量％、３～２０重量％、１～１８重量％、または３～１０重量％のヘプチルシクロペンタン；及び
０．２５～１８重量％、０．５～１６重量％、０．５～１０重量％、０．７５～８重量％、１～１２重量％、８～１４重量％、または０．７５～１０重量％のｎ－ドデカンを含む、前記組成物。

【請求項14】

前記組成物が、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％のＣ_１２炭化水素を含む、請求項８～１３のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項15】

少なくとも６０重量％のＣ_１４モノオレフィンを含む組成物であって、前記Ｃ_１４モノオレフィンが、
ｉ）少なくとも１２重量％の１－テトラデセン；及び
ｉｉ）少なくとも０．５重量％の８－ノネン－１－イル－シクロペンタンを含み、
前記組成物が、３～３０重量％の合計のｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンを含む、前記組成物。

【請求項16】

前記組成物が、合計で３～２８重量％、３～２６重量％、４～２８重量％、５～２５重量％、または６～２０重量％のｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンを含む、請求項１５に記載の組成物。

【請求項17】

請求項１５または１６に記載の組成物であって、前記Ｃ_１４モノオレフィンが、
１２～５０重量％、１４～４５重量％、１５～４０重量％、１６～３８重量％、１８～３６重量％、または２０～３５重量％の１－テトラデセン；及び
０．５～３０重量％、０．７５～２８重量％、１．５～２６重量％、２～２４重量％、または５～１５重量％の８－ノネン－１－イル－シクロペンタンを含む、前記組成物。

【請求項18】

請求項１５～１７のいずれか一項に記載の組成物であって、
前記Ｃ_１４モノオレフィンが、２５～８５重量％、３０～８０重量％、４５～８０重量％、５５～７０重量％、３６～７８重量％、または５０～７５重量％の非環状分岐鎖Ｃ_１４モノオレフィンをさらに含み；かつ
前記非環状分岐鎖Ｃ_１４モノオレフィンが、７－メチル－１－トリデセン、６－エチル－１－ドデセン、５－プロピル－１－ウンデセン、４－ブチル－１－デセン、３－ペンチル－１－ノネン、またはそれらの任意の組み合わせを含む、前記組成物。

【請求項19】

請求項１５～１８のいずれか一項に記載の組成物であって、
前記組成物が、６０～９９重量％、６８～９６重量％、７５～９８重量％、または７５～９５重量％のＣ_１４モノオレフィンを含み、かつ
１－テトラデセン対８－ノネン－１－イル－シクロペンタンの重量比が、０：５：１～１５：１、０．７５：１～１２：１、１：１～１０：１、１．５：１～９：１、または２：１～８：１である、前記組成物。

【請求項20】

前記組成物が、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％のＣ_１４炭化水素を含む、請求項１５～１９のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項21】

Ｃ_{１０－１４}組成物であって、
（ａ）２５～４７重量％、３０～４２重量％、または３３～３９重量％の、請求項１～７のいずれか一項に記載の少なくとも５５重量％のＣ_１０モノオレフィンを含む組成物；
（ｂ）３０～５５重量％、３５～４７重量％、または３８～４４重量％の、請求項８～１４のいずれか一項に記載の少なくとも６０重量％のＣ_１２モノオレフィンを含む組成物；及び
（ｃ）１２～３５重量％、１５～２７重量％、または１８～２４重量％の、請求項１５～２０のいずれか一項に記載の少なくとも６０重量％のＣ_１４モノオレフィンを含む組成物、を含む、前記組成物。

【請求項22】

前記Ｃ_{１０－１４}組成物が、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％のＣ_{１０－１４}モノオレフィンを含む、請求項２１記載の組成物。

【請求項23】

前記Ｃ_{１０－１４}組成物が、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％のＣ_{１０－１４}炭化水素を含む、請求項２１または２２に記載の組成物。

【請求項24】

Ｃ_{１０－１８}組成物であって、
（ａ）１５～４０重量％、１９～３５重量％、または２２～３０重量％の、請求項１～７のいずれか一項に記載の少なくとも５５重量％のＣ_１０モノオレフィンを含む組成物；
（ｂ）１９～４０重量％、２３～３６重量％、または２７～３３重量％の、請求項８～１４のいずれか一項に記載の少なくとも６０重量％のＣ_１２モノオレフィンを含む組成物；
（ｃ）７～２５重量％、１０～２２重量％、または１３～１９重量％の、請求項１５～２０のいずれか一項に記載の少なくとも６０重量％のＣ_１４モノオレフィンを含む組成物；及び
（ｄ）少なくとも１８重量％、少なくとも２２重量％、少なくとも２５重量％、１８～４０重量％、２２～３６重量％、または２５～３３重量％のＣ_{１６－１８}炭化水素、を含む、前記組成物。

【請求項25】

前記Ｃ_{１０－１８}組成物が、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％のＣ_{１０－１８}モノオレフィンを含む、請求項２４記載の組成物。

【請求項26】

前記Ｃ_{１０－１８}組成物が、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％のＣ_{１０－１８}炭化水素を含む、請求項２４または２５に記載の組成物。

【請求項27】

Ｃ_{１０－１２}組成物であって、
（ａ）３０～６０重量％、３５～５５重量％、または４０～５０重量％の、請求項１～７のいずれか一項に記載の少なくとも５５重量％のＣ_１０モノオレフィンを含む組成物；及び
（ｂ）３８～６８重量％、４３～６３重量％、または４８～５８重量％の、請求項８～１４のいずれか一項に記載の少なくとも６０重量％のＣ_１２モノオレフィンを含む組成物、を含む、前記組成物。

【請求項28】

前記Ｃ_{１０－１２}組成物が、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％のＣ_{１０－１２}モノオレフィンを含む、請求項２７記載の組成物。

【請求項29】

前記Ｃ_{１０－１２}組成物が、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％のＣ_{１０－１２}炭化水素を含む、請求項２７または２８に記載の組成物。

【請求項30】

Ｃ_{１２－１４}組成物であって、
（ａ）４５～８５重量％、５５～７５重量％、または６０～７０重量％の、請求項８～１４のいずれか一項に記載の少なくとも６０重量％のＣ_１２モノオレフィンを含む組成物；及び
（ｂ）２０～５０重量％、２５～４５重量％、または３０～４０重量％の、請求項１５～２０のいずれか一項に記載の少なくとも６０重量％のＣ_１４モノオレフィンを含む組成物、を含む、前記組成物。

【請求項31】

前記Ｃ_{１２－１４}組成物が、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％のＣ_{１２－１４}モノオレフィンを含む、請求項３０に記載の組成物。

【請求項32】

前記Ｃ_{１２－１４}組成物が、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％のＣ_{１２－１４}炭化水素を含む、請求項３０または３１に記載の組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の参照
本出願は、ＰＣＴ国際特許出願として出願され、かつ２０２１年９月７日出願の米国仮出願第６３／２４１，１２１号の利益を主張し、この開示は、参照することによりその全体が本明細書に組み込まれる。

【0002】

本開示は、一般にＣ_１０＋オレフィンに関し、より詳細には、エチレンのオリゴマー化プロセスから生成される直鎖、分岐、及び環状のＣ_１０－Ｃ_１４オレフィンに関する。

【背景技術】

【0003】

１－オクテンより重い多くの炭化水素は、エチレンオリゴマー化プロセスで生成される。しかしながら、Ｃ_１０－Ｃ_１４範囲における種々のモノオレフィン及び炭化水素の単離及び同定は困難である。エチレンオリゴマー化プロセスから生じるオリゴマー生成物中のＣ_１０－Ｃ_１４モノオレフィン及び炭化水素の組成分解を決定することは、有益であろう。したがって、本発明は概してこの目的を対象としている。

【発明の概要】

【0004】

この概要は、本明細書中でさらに説明される概念の選択を簡略化された形態で紹介するために提供される。この概要は、特許請求される主題の必要なまたは本質的な特徴を特定することを意図するものではない。また、この概要は、特許請求される主題の範囲を限定するために使用されることも意図されていない。

【0005】

オレフィン組成物は、本明細書中に記載されている。本開示と一致する第１の組成物は、少なくとも５５重量％のＣ_１０モノオレフィンを含むことができる。第１の組成物において、Ｃ_１０モノオレフィンは、１１～４５重量％の１－デセン、少なくとも０．５重量％の２－ブチル－１－ヘキセン、少なくとも１重量％の３－プロピル－１－ヘプテン、０．５～１２重量％の４－エチル－１－オクテン、少なくとも４重量％の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン、及び２～４０重量％の５－メチル－１－ノネンを含むことができる。当業者が容易に認識するであろうように、これら及び他の成分の合計は、１００重量％を超えない。

【0006】

本明細書で提供される第２の組成物は、少なくとも６０重量％のＣ_１２モノオレフィンを含むことができる。第２の組成物において、Ｃ_１２モノオレフィンは、少なくとも８重量％の１－ドデセン及び少なくとも０．５重量％の％６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンを含むことができ、かつ、組成物は、ヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの重量比で０：３：１～８：１のヘプチルシクロペンタン及びｎ－ドデカンを含むことができる。

【0007】

本明細書で提供される第３の組成物は、少なくとも６０重量％のＣ_１４モノオレフィンを含むことができる。第３の組成物において、Ｃ_１４モノオレフィンは、少なくとも１２重量％の１－テトラデセン及び少なくとも０．５重量％の８－ノネン－１－イル－シクロペンタンを含むことができ、かつ、組成物は、合計で３～３０重量％のｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンを含むことができる。

【0008】

また、本明細書に記載されるのは、Ｃ_１０－Ｃ_１２組成物であって、これは一般に３０～６０重量％の第１の組成物、３８～６８重量％の第２の組成物を含むことができる、Ｃ_１０－Ｃ_１２組成物と、Ｃ_１２－Ｃ_１４組成物であって、これは一般に４５～８５重量％の第２の組成物、及び２０～５０重量％の第３の組成物を含むことができる、Ｃ_１２－Ｃ_１４組成物である。同様に、本開示と一致するＣ_１０－Ｃ_１４組成物は、しばしば、２５～４７重量％の第１の組成物、３０～５５重量％の第２の組成物、及び１２～３５重量％の第３の組成物を含むことができる。同様に、本明細書中で提供されるＣ_１０－Ｃ_１８組成物は、１５～４０重量％の第１の組成物、１９～４０重量％の第２の組成物、７～２５重量％の第３の組成物、及び１８～４０重量％のＣ_１６－Ｃ_１８炭化水素を含むことができる。

【0009】

前述の概要及び以下の詳細な説明の両方は、実施例を提供するが、これらは単なる説明である。したがって、前述の概要及び以下の詳細な説明は、限定的であるとみなされるべきではない。さらに、特徴または変形例が、本明細書に記載されるものに加えて提供されてもよい。例えば、特定の態様は、発明を実施するための形態に記載された種々の特徴の組み合わせ及び部分的組み合わせを対象としてもよい。

【0010】

定義
本明細書において使用される用語をより明確に定義するために、以下の定義が提供される。別段の指示がない限り、以下の定義が本開示に適用される。ある用語が本開示において用いられるが、本明細書において具体的に定義されていない場合、適用される定義が、本明細書に適用される他の開示または定義のいずれかに矛盾しない限り、あるいは定義が適用されるいずれの特許請求項も不明瞭または不可能にしない限り、ＩＵＰＡＣ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｒｍｉｎｏｌｏｇｙ、２ｎｄ Ｅｄ（１９９７）の定義が適用され得る。参照により本明細書に組み込まれる任意の文書によって提供される任意の定義または使用が、本明細書において提供される定義または使用と矛盾する限りにおいて、本明細書において提供される定義または使用が優先する。

【0011】

本明細書において、主題の特徴は、特定の態様で、異なる特徴の組み合わせが想定され得るように記載され得る。本明細書に開示されるありとあらゆる態様、及び／または特徴について、本明細書に記載される設計、組成物、プロセス、及び／または方法に悪影響を及ぼさない全ての組み合わせが、特定の組み合わせの明示的な記載の有無にかかわらず企図される。加えて、明示的に別様に記載されない限り、本明細書に開示される任意の態様、及び／または特徴は、本開示と一致する発明的特徴を説明するために組み合わせられ得る。

【0012】

本開示では、組成物、プロセス／方法、及びシステムは、様々な材料、ステップ、及び構成要素を「含む」という観点から記載されるが、組成物、プロセス／方法、及びシステムはまた、特に明記しない限り、様々な材料、ステップ、または構成要素から「本質的になる」か、または「なる」。「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」という用語は、別段の指定がない限り、複数の選択肢、例えば、少なくとも１つを含むことが意図される。

【0013】

概して、元素の群は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｎｅｗｓ，６３（５），２７，１９８５において公表された元素の周期表のバージョンにおいて示された付番方式を使用して示される。一部の場合では、元素の族は、族に割り当てられた一般名、例えば、１族元素についてはアルカリ金属、２族元素についてはアルカリ土類金属、３～１２族元素については遷移金属、及び１７族元素についてはハロゲンまたはハロゲン化物を使用して示され得る。

【0014】

本明細書中に開示される任意の特定の化合物または基について、提示される任意の名称または構造は、他に特定されない限り、置換基の特定のセットから生じ得る全ての配座異性体、位置異性体、立体異性体、及びそれらの混合物を包含することが意図される。名称または構造はまた、別段の指定がない限り、当業者によって認識されるように、鏡像異性形態であろうとラセミ形態であろうと、全ての鏡像異性体、ジアステレオマー、及び他の光学異性体（存在する場合）、ならびに立体異性体の混合物を包含する。例えば、ヘキサン（またはヘキサン類）への一般的な言及は、全ての直鎖状または分岐鎖状の、非環式または環式の、６つの炭素原子及び１つの炭素－炭素二重結合を有する炭化水素化合物を含み、ペンタンへの一般的な言及は、ｎ－ペンタン、２－メチルブタン、及び２，２－ジメチルプロパンを含み、ブチル基への一般的な言及は、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソ－ブチル基、及びｔ－ブチル基を含む。

【0015】

用語「接触させること」及び「組み合わせること」は、特に明記しない限り、材料が任意の順序で、任意の方法で、任意の長さの時間にわたって接触させられるかまたは組み合わされる組成物、プロセス／方法、及びシステムを説明するために本明細書で使用される。例えば、材料は、他の何らかの方法で、または任意の適切な方法もしくは技法によって、ブレンド、混合、スラリー化、溶解、反応、処理、含浸、配合、または他の方法で接触させるかもしくは組み合わせることができる。

【0016】

本明細書及び特許請求の範囲において用いられる場合、常に、「炭化水素」という用語は、炭素及び水素のみを含む化合物を意味する。炭化水素中の特定の基の存在を示すために他の識別子を利用することができる（例えば、ハロゲン化炭化水素は、炭化水素中の同等の数の水素原子を置換する１個以上のハロゲン原子の存在を示す）。

【0017】

「アルカン」という用語は、本明細書及び特許請求の範囲において使用される場合は常に、飽和炭化水素化合物を指す。アルカン中の特定の基の存在を示すために他の識別子を利用することができる（例えば、ハロゲン化アルカンは、アルカン中の同等の数の水素原子を置換する１個以上のハロゲン原子の存在を示す）。

【0018】

「オレフィン」という用語は、本明細書及び特許請求の範囲で使用される場合は常に、芳香環または芳香環系の一部ではない少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有する炭化水素を指す。「オレフィン」という用語は、特に明記しない限り、芳香族環または環系の一部ではない少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有する、脂肪族及び芳香族、環式及び非環式、及び／または直鎖及び分岐炭化水素を含む。１つのみ、２つのみ、３つのみなどの炭素－炭素二重結合を有するオレフィンは、オレフィンの名称の中で「モノ」、「ジ」、「トリ」などの用語を使用することによって特定することができる。オレフィンは、炭素－炭素二重結合（複数可）の位置によってさらに識別され得る。

【0019】

本明細書で使用される場合、「アルファオレフィン」という用語は、炭素原子の最長連続鎖の第１炭素原子と第２炭素原子との間に炭素－炭素二重結合を有する任意のオレフィンを指す。「アルファオレフィン」という用語は、特に明記しない限り、直鎖及び分岐鎖アルファオレフィンならびに２つ以上の非芳香族炭素－炭素二重結合を有し得るアルファオレフィンを含む。本明細書で使用される場合、「ノルマルアルファオレフィン」という用語は、第１の炭素原子と第２の炭素原子との間に炭素－炭素二重結合を有する直鎖脂肪族炭化水素モノオレフィンを指す。本明細書で使用される場合、「リニアインターナルオレフィン」という用語は、第１の炭素原子と第２の炭素原子との間ではない二重結合を有する直鎖状脂肪族炭化水素モノオレフィンを指す。

【0020】

オリゴマーという用語は、２～２０のモノマー単位を含有する生成物を指す。「オリゴマー化生成物」及び「オリゴマー生成物」という用語は、「オリゴマー化」プロセスによって作製される全ての生成物を含み、「オリゴマー」及び「オリゴマー」ではない生成物（例えば、２０超のモノマー単位を含む生成物、または固形ポリマー）を含むが、他の成分の中でも、未反応のエチレン、有機反応媒体、及び水素などの、オリゴマー化反応ゾーン流出物ストリームの他の非オリゴマー成分を除外する。

【0021】

いくつかのタイプの範囲が本発明に開示されている。任意のタイプの範囲が開示または特許請求される場合、そのような範囲が合理的に包含し得る各可能な数（範囲の端点、ならびに任意の下位範囲及びその中に包含される下位範囲の組み合わせを含む）を個々に開示または特許請求することが意図される。例えば、特定の数の炭素原子を有する化学的部位が開示または特許請求される場合、本明細書の開示と一致して、そのような範囲が包含し得る全ての可能な数を個々に開示または請求することが意図される。例えば、化合物がＣ_１－Ｃ_１８炭化水素、または代替言語では、１～１８個の炭素原子を有する炭化水素である化合物の開示は、本明細書で使用される場合、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、または１８個の炭素原子を有し得る化合物、ならびにこれらの２つの数の間の任意の範囲（例えば、Ｃ_１０－Ｃ_１４炭化水素）、ならびにこれらの２つの数の間の範囲の任意の組み合わせ（例えば、Ｃ_２－Ｃ_４及びＣ_１０－Ｃ_１８炭化水素）である。同様に、本明細書に開示される他の全ての範囲は、この例と同様の方法で解釈されるべきである。

【0022】

一般に、量、サイズ、配合、パラメータ、範囲、または他の量もしくは特性は、そうであると明確に述べられているかどうかに関わらず、「約」または「近似」である。「約」または「近似」という用語で修飾されているかどうかにかかわらず、請求項にはその量または特性と等価なものが包含される。

【0023】

本明細書中に記載されるものと類似または等価な任意の方法及び材料が、本発明の実施または試験において使用され得るが、代表的な方法及び材料が本明細書中に記載される。

【0024】

本明細書中で言及される全ての刊行物及び特許は、例えば、現在記載されている発明に関連して使用され得る、刊行物中に記載される構築物及び方法論を記載及び開示する目的のために、本明細書中に参考として援用される。

【発明を実施するための形態】

【0025】

本発明は、一般に、Ｃ_１０＋オレフィン、例えば、エチレンのオリゴマー化プロセスから生成される直鎖、分岐鎖、及び環状のＣ_１０－Ｃ_１４オレフィンに関する。Ｃ_１０＋オレフィンは、エチレン及びクロムベースの触媒系を接触させて、１－ヘキセン、１－オクテン、及びＣ_１０＋オレフィンを含有するオリゴマー生成物を形成し、その後、オリゴマー生成物を、１－ヘキセンなどのＣ_６オレフィン、１－オクテンなどのＣ_８オレフィン、及びＣ_１０＋オレフィンに分離または分画することによって製造することができる。

【0026】

Ｃ_１０＋オレフィンは、Ｃ_１０組成物、Ｃ_１２組成物、Ｃ_１４組成物、ならびにＣ_１６及び／またはＣ_１８画分にさらに分離または分画することができる。真空蒸留などの任意の適切な技術を使用することができる。

【0027】

クロム系触媒系、エチレンオリゴマー化プロセス、及びオリゴマー生成物画分の単離に関する一般的な情報は、例えば、米国特許第１０，４９３，４２２号、同第１０，４６４，８６２号、及び同１０，４３５，３３６号に見出すことができる。

【0028】

Ｃ_１０組成物
本明細書に開示される第１の組成物は、少なくとも５５重量％のＣ_１０モノオレフィンを含むことができる。いくつかの態様では、第１の組成物は、少なくとも６０重量％のＣ_１０モノオレフィン、少なくとも６５重量％のＣ_１０モノオレフィン、少なくとも７０重量％のＣ_１０モノオレフィン、少なくとも８０重量％のＣ_１０モノオレフィン、または少なくとも８５重量％のＣ_１０モノオレフィンを含むことができる。従って、組成物中のＣ_１０モノオレフィンの量の例示的かつ非限定的な範囲は、５５～９８重量％、７０～９５重量％、８５～９５重量％、５５～８５重量％、６０～９２重量％、または６５～８５重量％などを含むことができる。

【0029】

第１の組成物において、Ｃ_１０モノオレフィンは、１１～４５重量％の１－デセン、少なくとも０．５重量％の２－ブチル－１－ヘキセン、少なくとも１重量％の３－プロピル－１－ヘプテン、０．５～１２重量％の４－エチル－１－オクテン、少なくとも４重量％の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン、及び２～４０重量％の５－メチル－１－ノネンを含むことができる。限定されるものではないが、組成物中の全Ｃ_１０モノオレフィンに基づく１－デセンの量は、多くの場合、１２～４２重量％の範囲であり得る。一態様では、例えば、Ｃ_１０モノオレフィンは、１２～３０重量％の１－デセンを含有することができ、別の態様では、１５～３８重量％、さらに別の態様では、１７～３５重量％であり、なお別の態様では、２０～３０重量％である。

【0030】

第１の組成物中の少なくとも０．５重量％のＣ_１０モノオレフィンは、２－ブチル－１－ヘキセンであり得る。Ｃ_１０モノオレフィン中の２－ブチル－１－ヘキセンの量の典型的な範囲は、０．５～１２重量％、０．７５～１２重量％、１～８重量％または２～６重量％を含むが、これらに限定されない。さらに、第１の組成物中のＣ_１０モノオレフィンは、少なくとも１重量％の３－プロピル－１－ヘプテンもまた含有する。Ｃ_１０モノオレフィンに基づいて、３－プロピル－１－ヘプテンの量は、１～２７重量％の範囲であり得、代替的に３～２５重量％、代替的に５～２２重量％、または代替的に７～１７重量％であり得る。第１の組成物はまた、Ｃ_１０モノオレフィンに基づいて、０．５～１０重量％の４－エチル－１－オクテンを含有することができる。例えば、第１の組成物は、Ｃ_１０モノオレフィンに基づいて、０．７５～７重量％、０．７５～５重量％、１～５重量％、または１～４重量％の４－エチル－１－オクテンを含有することができる。さらに、第１の組成物は、少なくとも４重量％の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタンを、４～４０重量％、４～３７重量％、５～３４重量％、７～３０重量％、または１０～２５重量％を含む４－ペンテン－１－イル－シクロペンタンの量の典型的な範囲で含むことができる。上記のように、これらの重量百分率は、第１の組成物中のＣ_１０モノオレフィンの量に基づく。最後に、第１の組成物はまた、Ｃ_１０モノオレフィンに基づいて２～４０重量％の５－メチル－１－ノネンを含有することができる。５－メチル－１－ノネンの量の他の適切な範囲としては、２～３８重量％、４～４０重量％、４～３３重量％、６～３３重量％、または１０～２８重量％が挙げられるが、これらに限定されない。

【0031】

第１の組成物において、（２－ブチル－１－ヘキセン＋３－プロピル－１－ヘプテン＋４－エチル－１－オクテン＋５－メチル－１－ノネン）対１－デセンの重量比は、典型的には０．２：１～１０：１の範囲内にある。一実施形態では、比は０．３：１～８：１の範囲にあり、別の態様では、比は０．３５：１～６：１の範囲にあり、さらに別の態様では、比は０．４：１～５：１の範囲にあり、なお別の態様では、比は０．８：１～５：１の範囲にある。さらにまたは代替的に、第１の組成物中の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン対１－デセンの重量比は、しばしば０：１：１～３：１の範囲、例えば０．２：１～２：１、０．２：１～１．２：１、０．３：１～１．５：１、０．３：１～１：１、または０．４：１～０．９：１の範囲である。さらにまたは代替的に、（２－ブチル－１－ヘキセン＋３－プロピル－１－ヘプテン＋４－エチル－１－オクテン＋５－メチル－１－ノネン）対４－ペンテン－１－イル－シクロペンタンの重量比は、０．１：１～１２：１の範囲であり得、より頻繁には、０．４：１～１０：１、４：１～１０：１、６：１～９：１、０．３：１～４：１、または０．４：１～３：１の範囲内であり得る。

【0032】

任意で、第１の組成物中のＣ_１０モノオレフィンは、２－エチル－１－オクテン及び／または３－メチル－１－ノネンをさらに含むこともできる。存在する場合、Ｃ_１０モノオレフィンに基づいて、第１の組成物は、０．３～８重量％、０．５～５重量％、１～５重量％、または０．８～４重量％の２－エチル－１－オクテンを含むことができる。同様に、存在する場合、３－メチル－１－ノネンは、Ｃ_１０モノオレフィンに基づいて、０より多く１０重量％まで、０より多く８重量％まで、０より多く６重量％まで、または２～７重量％の量で存在し得る。

【0033】

Ｃ_１０モノオレフィンに加えて、第１の組成物は、ｎ－デカン及びペンチルシクロペンタンのようなアルカンなどの非オレフィン系炭化水素も含むことができる。組成物中のペンチルシクロペンタンの量は、１～２０重量％、２～１８重量％、３～１５重量％、５～１３重量％、または７～１３重量％の範囲であり得るが、これに限定されるものではない。一般に、第１の組成物は、主にＣ_１０炭化水素（Ｃ_１０モノオレフィンを含む）であり、しばしば、第１の組成物は、少なくとも９０重量％のＣ_１０炭化水素、少なくとも９５重量％のＣ_１０炭化水素、少なくとも９６重量％のＣ_１０炭化水素、少なくとも９７重量％のＣ_１０炭化水素、少なくとも９８重量％のＣ_１０炭化水素、または少なくとも９９重量％のＣ_１０炭化水素を含む。

【0034】

Ｃ_１２組成物
本明細書で開示される第２の組成物は、少なくとも６０重量％のＣ_１２モノオレフィンを含むことができる。いくつかの態様では、第２の組成物は、少なくとも６５重量％のＣ_１２モノオレフィン、少なくとも７０重量％のＣ_１２モノオレフィン、少なくとも７５重量％のＣ_１２モノオレフィン、少なくとも８０重量％のＣ_１２モノオレフィン、または少なくとも８５重量％のＣ_１２モノオレフィンを含むことができる。従って、第２の組成物中のＣ_１２モノオレフィンの量の例示的かつ非限定的な範囲は、６０～９９重量％、６０～９５重量％、６２～９７重量％、７０～９８重量％、７０～９５重量％、７５～９５重量％、８０～９７．５重量％、８０～９５重量％、または８５～９９重量％などを含むことができる。

【0035】

第２の組成物において、Ｃ_１２モノオレフィンは、少なくとも８重量％の１－ドデセン及び少なくとも０．５重量％の６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンを含むことができ、及び第２の組成物はまた、ヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンとの重量比で０：３：１～８：１のヘプチルシクロペンタン及びｎ－ドデカンを含むことができる。１－ドデカンの量は、組成物中の全てのＣ_１２モノオレフィンに基づいて、しばしば８～４０重量％であり得るが、これに限定されない。一態様では、例えば、Ｃ_１２モノオレフィンは、９～３５重量％の１－ドデセンを含有することができ、別の態様では、１０～３３重量％、さらに別の態様では、１２～２９重量％であり、なお別の態様では、１３～２３重量％である。

【0036】

第２の組成物中の少なくとも２２重量％のＣ_１２モノオレフィンは、非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィンであり得る。代表的な非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィンとしては、５－メチル－１－ウンデセン、７－メチル－１－ウンデセン、４－エチル－１－デセン、６－エチル－１－デセン、３－プロピル－１－ノネン、５－プロピル－１－ノネン、２－ブチル－１－オクテン、３－ブチル－１－オクテン、４－ブチル－１－オクテンなど、ならびにそれらの任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、第２の組成物中の２７～９０重量％のＣ_１２モノオレフィンは、例えば、２２～９０重量％、２９～８８重量％、６０～８６重量％、６０～８０重量％、３５～８５重量％、３３～５０重量％、または３３～４０重量％などの非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィンである。

【0037】

第２の組成物中の少なくとも０．５重量％のＣ_１２モノオレフィンは、６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンであり得る。Ｃ_１２モノオレフィン中の６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンの量の典型的な範囲としては、０．５～４０重量％、１～３５重量％、２～４０重量％、２～３２重量％、３～２０重量％、または４～１５重量％が挙げられるが、これらに限定されない。

【0038】

第２の組成物において、１－ドデセン対６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンの重量比は、典型的には０：４：１～１２：１の範囲内にある。一態様では、比は０．６：１～１０：１の範囲にあり、別の態様では、比は０．６：１～４：１の範囲にあり、別の態様では、比は０．９：１～８：１の範囲にあり、さらに別の態様では、比は０．９：１～６：１の範囲にあり、なお別の態様では、比は１．５：１～４：１の範囲にある。さらにまたは代替的に、第２の組成物中の非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィン対６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンの重量比は、しばしば０．４：１～５５：１の範囲、例えば０．６：１～５０：１、１５：１～４５：１、３０：１～４５：１、０．６：１～３０：１、０．６：１～１５：１、または０．９：１～１１：１の範囲である。

【0039】

Ｃ_１２モノオレフィンに加えて、第２の組成物は、ヘプチルシクロペンタン及びｎ－ドデカンのようなアルカンなどの非オレフィン系炭化水素を、ヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの重量比で０：３：１～８：１で含有することもできる。第２の組成物中のｎ－ドデカンの量は、０．２５～１８重量％、０．５～１６重量％、０．５～１０重量％、０．７５～８重量％、１～１２重量％、８～１４重量％、または０．７５～１０重量％の範囲であり得るが、これらに限定されない。組成物中のヘプチルシクロペンタンの量は、０．２５～２５重量％、０．５～２３重量％、１～２３重量％、３～２０重量％、１～１８重量％、または３～１０重量％の範囲であり得るが、これに限定されるものではない。ヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの重量比は、０：３：１～８：１で変動することができ、他の好適な範囲としては、０：３：１～６：１、０．３：１～３：１、０．５：１～５：１、０．５：１～２：１、０．８：１～８：１、０．８：１～４：１、または０．８：１～１．８：１などが挙げられるが、これらに限定されない。

【0040】

一般に、第２の組成物は、主にＣ_１２炭化水素（Ｃ_１２モノオレフィンを含む）であり、しばしば、第２の組成物は、少なくとも９０重量％のＣ_１２炭化水素、少なくとも９５重量％のＣ_１２炭化水素、少なくとも９６重量％のＣ_１２炭化水素、少なくとも９７重量％のＣ_１２炭化水素、少なくとも９８重量％のＣ_１２炭化水素、または少なくとも９９重量％のＣ_１２炭化水素を含む。

【0041】

Ｃ_１４組成物
本明細書で提供される第３の組成物は、少なくとも６０重量％のＣ_１４モノオレフィンを含むことができる。いくつかの態様では、第３の組成物は、少なくとも６５重量％のＣ_１４モノオレフィン、少なくとも７０重量％のＣ_１４モノオレフィン、少なくとも８０重量％のＣ_１４モノオレフィン、または少なくとも８５重量％のＣ_１４モノオレフィンを含むことができる。従って、組成物中のＣ_１４モノオレフィンの量の例示的かつ非限定的な範囲は、５５～９８重量％、６０～９９重量％、６０～８０重量％、６８～９６重量％、７０～９５重量％、７５～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９７．５重量％などを含むことができる。

【0042】

第３の組成物において、Ｃ_１４モノオレフィンは、少なくとも１２重量％の１－テトラデセン及び少なくとも０．５重量％の８－ノネン－１－イル－シクロペンタンを含むことができ、かつ、第３の組成物は、合計で３～３０重量％のｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンを含むことができる。限定されるものではないが、組成物中の全Ｃ_１４モノオレフィンに基づく１－テトラデセンの量は、しばしば、１２～５０重量％の範囲であり得る。一態様では、例えば、Ｃ_１４モノオレフィンは、１４～４５重量％の１－テトラデセンを含むことができ、別の態様では、１５～４０重量％であり、かつ、別の態様では、１６～３８重量％であり、さらに別の態様では、１８～３６重量％であり、かつ、なお別の態様では、２０～３５重量％である。

【0043】

第３の組成物中の少なくとも２２重量％のＣ_１４モノオレフィンは、非環状分岐鎖Ｃ_１４モノオレフィンであり得る。代表的な非環状分岐鎖Ｃ_１４モノオレフィンとしては、７－メチル－１－トリデセン、６－エチル－１－ドデセン、５－プロピル－１－ウンデセン、４－ブチル－１－デセン、３－ペンチル－１－ノネンなど、ならびにそれらの任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、第３の組成物中の２５～８５重量％のＣ_１４モノオレフィンは、例えば、３０～８０重量％、４５～８０重量％、５５～７０重量％、３６～７８重量％、５０～７５重量％などの非環状分岐Ｃ_１４モノオレフィンである。

【0044】

第３の組成物中の少なくとも０．５重量％のＣ_１４モノオレフィンは、８－ノネン－１－イル－シクロペンタンであり得る。Ｃ_１４モノオレフィン中の８－ノネン－１－イル－シクロペンタンの量の典型的な範囲は、０．５～３０重量％、０．７５～２８重量％、１．５～２６重量％、２～２４重量％、または５～１５重量％を含むが、これらに限定されない。

【0045】

第３の組成物において、１－テトラデセン対８－ノネン－１－イル－シクロペンタンの重量比は、典型的には０：５：１～１５：１の範囲内にある。一態様では、比は０．７５：１～１２：１の範囲にあり、別の態様では、比は１：１～１０：１の範囲にあり、さらに別の態様では、比は１．５：１～９：１の範囲にあり、なお別の態様では、比は２：１～８：１の範囲にある。さらにまたは代替的に、第３の組成物中の非環状分岐Ｃ_１４モノオレフィン対８－ノネン－１－イル－シクロペンタンの重量比は、しばしば、０．５：１～５０：１、０．７５：１～４５：１、１５：１～４２：１、３０：１～４０：１、０．７５：１～３０：１、１：１～１５：１、または１．２５：１～１０：１の範囲である。

【0046】

Ｃ_１４モノオレフィンに加えて、第３の組成物は、ｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンのようなアルカンなどの非オレフィン系炭化水素を３～３０重量％の総量で含有することもできる。これに限定されないが、第３の組成物中のｎ－テトラデカンの量は、０．５～１８重量％、１～１６重量％、２～１２重量％、１．２５～１５重量％、または３～９重量％の範囲であり得る。組成物中のノニルシクロペンタンの量は、０．５～２２重量％、１～２０重量％、１～１４重量％、１．２５～１８重量％、または３～１０重量％の範囲であり得るが、これに限定されるものではない。第３の組成物中のｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンの総量は、３～３０重量％で変動し得、他の好適な範囲は、３～２８重量％、３～２６重量％、４～２８重量％、５～２５重量％、または６～２０重量％などを含むが、これらに限定されない。

【0047】

一般に、第３の組成物は、主にＣ_１４炭化水素（Ｃ_１４モノオレフィンを含む）であり、しばしば、第３の組成物は、少なくとも９０重量％のＣ_１４炭化水素、少なくとも９５重量％のＣ_１４炭化水素、少なくとも９６重量％のＣ_１４炭化水素、少なくとも９７重量％のＣ_１４炭化水素、少なくとも９８重量％のＣ_１４炭化水素、または少なくとも９９重量％のＣ_１４炭化水素を含む。

【0048】

Ｃ_１０－Ｃ_１８オレフィンを含有する組成物
本発明の態様と一致する別の組成物は、Ｃ_１０－Ｃ_１２組成物と呼ぶことができ、この組成物は、一般に、３０～６０重量％の第１の組成物（及び本明細書に記載の第１の組成物の特徴のいずれか）ならびに３８～６８重量％の第２の組成物（及び本明細書に記載の第２の組成物の特徴のいずれか）を含むことができる。Ｃ_１０－Ｃ_１２組成物中で他の量の第１の組成物が存在することができ、したがって、例えば、Ｃ_１０－Ｃ_１２組成物は、３５～５５重量％、または４０～５０重量％の第１の組成物を含有することができる。追加的または代替的に、Ｃ_１０－Ｃ_１２組成物は、４３～６３重量％、または４８～５８重量％の第２の組成物を含有することができる。一般に、Ｃ_１０－Ｃ_１２組成物は、主に第１の組成物及び第２の組成物から構成される。したがって、第１の組成物及び第２の組成物は、集合的に、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９７重量％、少なくとも９８重量％、少なくとも９９重量％、または少なくとも９９．５重量％のＣ_１０－Ｃ_１２組成物を表すことができる。

【0049】

Ｃ_{１０－１２}組成物中のＣ_{１０－１２}モノオレフィンの量の例示的かつ非限定的な範囲は、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、８０～９５重量％などを含むことができる。第１の組成物及び第２の組成物と同様に、Ｃ_１０－Ｃ_１２組成物は、Ｃ_１０－Ｃ_１２モノオレフィンに加えて、アルカンなどの非オレフィン性炭化水素も含有することができる。一般に、Ｃ_１０－Ｃ_１２組成物は、主にＣ_１０－Ｃ_１２炭化水素であり、しばしば、Ｃ_１０－Ｃ_１２組成物は、少なくとも９０重量％のＣ_１０－Ｃ_１２炭化水素、少なくとも９５重量％のＣ_１０－Ｃ_１２炭化水素、少なくとも９６重量％のＣ_１０－Ｃ_１２炭化水素、少なくとも９７重量％のＣ_１０－Ｃ_１２炭化水素、少なくとも９８重量％のＣ_１０－Ｃ_１２炭化水素、または少なくとも９９重量％のＣ_１０－Ｃ_１２炭化水素を含む。

【0050】

本発明の態様と一致する別の組成物は、Ｃ_１２－Ｃ_１４組成物と呼ぶことができ、この組成物は、一般に、４５～８５重量％の第２の組成物（及び本明細書に記載の第２の組成物の特徴のいずれか）ならびに２０～５０重量％の第３の組成物（及び本明細書に記載の第３の組成物の特徴のいずれか）を含むことができる。Ｃ_１２－Ｃ_１４組成物中の他の量の第２の組成物が存在することができ、したがって、例えば、Ｃ_１２－Ｃ_１４組成物は、５５～７５重量％、または６０～７０重量％の第２の組成物を含有することができる。追加的または代替的に、Ｃ_１２－Ｃ_１４組成物は、２５～４５重量％、または３０～４０重量％の第３の組成物を含有することができる。一般に、Ｃ_１２－Ｃ_１４組成物は、主に第２の組成物及び第３の組成物から構成される。したがって、第２の組成物及び第３の組成物は、集合的に、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９７重量％、少なくとも９８重量％、少なくとも９９重量％、または少なくとも９９．５重量％のＣ_１２－Ｃ_１４組成物を表すことができる。

【0051】

Ｃ_{１２－１４}組成物中のＣ_{１２－１４}モノオレフィンの量の例示的かつ非限定的な範囲は、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％などを含むことができる。第２の組成物及び第３の組成物と同様に、Ｃ_１２－Ｃ_１４組成物は、Ｃ_１２－Ｃ_１４モノオレフィンに加えて、アルカンなどの非オレフィン性炭化水素も含有することができる。一般に、Ｃ_１２－Ｃ_１４組成物は、主にＣ_１２－Ｃ_１４炭化水素であり、しばしば、Ｃ_１２－Ｃ_１４組成物は、少なくとも９０重量％のＣ_１２－Ｃ_１４炭化水素、少なくとも９５重量％のＣ_１２－Ｃ_１４炭化水素、少なくとも９６重量％のＣ_１２－Ｃ_１４炭化水素、少なくとも９７重量％のＣ_１２－Ｃ_１４炭化水素、少なくとも９８重量％のＣ_１２－Ｃ_１４炭化水素、または少なくとも９９重量％のＣ_１２－Ｃ_１４炭化水素を含む。

【0052】

本発明の態様と一致するさらに別の組成物は、Ｃ_１０－Ｃ_１４組成物と呼ぶことができ、この組成物は、一般に、２５～４７重量％の第１の組成物（及び本明細書に記載の第１の組成物の特徴のいずれか）、３０～５５重量％の第２の組成物（及び本明細書に記載の第２の組成物の特徴のいずれか）、ならびに１２～３５重量％の第３の組成（及び本明細書に記載の第３の組成物の特徴のいずれか）を含むことができる。Ｃ_１０－Ｃ_１４組成物中で他の量の第１の組成物が存在することができ、したがって、例えば、Ｃ_１０－Ｃ_１４組成物は、３０～４２重量％、または３３～３９重量％の第１の組成物を含有することができる。追加的または代替的に、Ｃ_１０－Ｃ_１４組成物は、３５～４７重量％、または３８～４４重量％の第２の組成物を含有することができる。追加的または代替的に、Ｃ_１０－Ｃ_１４組成物は、１５～２７重量％、または１８～２４重量％の第３の組成物を含有することができる。一般に、Ｃ_１０－Ｃ_１４組成物は、主に第１の組成物、第２の組成物、及び第３の組成物から構成される。したがって、第１の組成物、第２の組成物、及び第３の組成物は、集合的に、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９７重量％、少なくとも９８重量％、少なくとも９９重量％、または少なくとも９９．５重量％のＣ_１０－Ｃ_１４組成物を表すことができる。

【0053】

Ｃ_{１０－１４}組成物中のＣ_{１０－１４}モノオレフィンの量の例示的かつ非限定的な範囲は、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％などを含むことができる。第１の組成物、第２の組成物、及び第３の組成物と同様に、Ｃ_１０－Ｃ_１４組成物は、Ｃ_１０－Ｃ_１４モノオレフィンに加えて、アルカンなどの非オレフィン性炭化水素も含有することができる。一般に、Ｃ_１０－Ｃ_１４組成物は、主にＣ_１０－Ｃ_１４炭化水素であり、しばしば、Ｃ_１０－Ｃ_１４組成物は、少なくとも９０重量％のＣ_１０－Ｃ_１４炭化水素、少なくとも９５重量％のＣ_１０－Ｃ_１４炭化水素、少なくとも９６重量％のＣ_１０－Ｃ_１４炭化水素、少なくとも９７重量％のＣ_１０－Ｃ_１４炭化水素、少なくとも９８重量％のＣ_１０－Ｃ_１４炭化水素、または少なくとも９９重量％のＣ_１０－Ｃ_１４炭化水素を含む。

【0054】

本発明の態様と一致するなお別の組成物は、Ｃ_１０－Ｃ_１８組成物と呼ぶことができ、この組成物は、一般に、１５～４０重量％の第１の組成物（及び本明細書に記載の第１の組成物の特徴のいずれか）、１９～４０重量％の第２の組成物（及び本明細書に記載の第２の組成物の特徴のいずれか）、７～２５重量％の第３の組成物（及び本明細書に記載の第３の組成物の特徴のいずれか）、ならびに１８～４０重量％のＣ_１６－Ｃ_１８炭化水素を含有することができる。Ｃ_１０－Ｃ_１８組成物中の他の量の第１の組成物が存在することができ、したがって、例えば、Ｃ_１０－Ｃ_１８組成物は、１９～３５重量％、または２２～３０重量％の第１の組成物を含有することができる。追加的または代替的に、Ｃ_１０－Ｃ_１８組成物は、２３～３６重量％、または２７～３３重量％の第２の組成物を含有することができる。追加的または代替的に、Ｃ_１０－Ｃ_１８組成物は、１０～２２重量％、または１３～１９重量％の第３の組成物を含有することができる。追加的または代替的に、Ｃ_１０－Ｃ_１８組成物は、少なくとも２２重量％、少なくとも２５重量％、２２～３６重量％、または２５～３３重量％のＣ_１６－Ｃ_１８炭化水素を含有することができる。一般に、Ｃ_１０－Ｃ_１８組成物は、主に第１の組成物、第２の組成物、第３の組成物、及びＣ_１６－Ｃ_１８炭化水素から構成される。したがって、第１の組成物、第２の組成物、第３の組成物、及びＣ_１６－Ｃ_１８炭化水素は、集合的に、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９７重量％、少なくとも９８重量％、少なくとも９９重量％、または少なくとも９９．５重量％のＣ_１０－Ｃ_１８組成物を表すことができる。

【0055】

Ｃ_{１０－１８}組成物中のＣ_{１０－１８}モノオレフィンの量の例示的かつ非限定的な範囲は、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％などを含むことができる。第１の組成物、第２の組成物、及び第３の組成物と同様に、Ｃ_１０－Ｃ_１８組成物は、Ｃ_１０－Ｃ_１８モノオレフィンに加えて、アルカンなどの非オレフィン性炭化水素も含有することができる。一般に、Ｃ_１０－Ｃ_１８組成物は、主にＣ_１０－Ｃ_１８炭化水素であり、しばしば、Ｃ_１０－Ｃ_１８組成物は、少なくとも９０重量％のＣ_１０－Ｃ_１８炭化水素、少なくとも９５重量％のＣ_１０－Ｃ_１８炭化水素、少なくとも９６重量％のＣ_１０－Ｃ_１８炭化水素、少なくとも９７重量％のＣ_１０－Ｃ_１８炭化水素、少なくとも９８重量％のＣ_１０－Ｃ_１８炭化水素、または少なくとも９９重量％のＣ_１０－Ｃ_１８炭化水素を含む。

【実施例】

【0056】

本発明を以下の実施例によってさらに説明するが、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものと決して解釈されるべきではない。本明細書の説明を読んだ後に、本発明の趣旨または添付の特許請求の範囲から逸脱することなく、種々の他の態様、改変、及びそれらの等価物が当業者に示唆され得る。

【0057】

エチレンオリゴマー化実験１を用いてオリゴマー生成物を生成し、次にこの手順に従った：ドライボックス中、２０ｍＬガラスバイアルに前触媒（５μモル）（Ｎ^２－ホスフィニルグアニジンクロム（ＩＩＩ）三塩化テトラヒドロフラン錯体）、１ｇのエチルベンゼン、及びトリエチルアルミニウム（ＴＥＡ）を入れて、８０：１のＡｌ：Ｃｒモル比を達成した。最初の前触媒スラリーは、１５分間攪拌している間に均質な溶液になった。次いで、溶液をＭＭＡＯ－２１（シクロヘキサン中７重量％のＡｌ、４００：１のＡｌ：Ｃｒ）で処理し、１０５分間撹拌した。次いで、活性化された前触媒溶液を、合計２００ｍＬのシクロヘキサン及び１－ヘプテン（任意で、分析的区別のために）を含有する０．５Ｌガラスチャージャーに加え、７０℃に加熱された脱気された０．５Ｌステンレス鋼反応器に移した。水素（５０ｐｓｉｇ）を反応器にチャージし、続いてエチレン（８７５ｐｓｉｇ）をチャージした。エチレンをオンデマンドで供給して望ましい反応器圧力を維持しながら、反応は発熱まで進行して８５℃の目標温度まで達した。２０～３０分後、オリゴマー化反応を３０℃まで急速に冷却し、次いで、未反応のエチレン及び水素ガスを排出した。液体試料の２ｍＬ試料を回収し、濾過し、ＧＣ－ＦＩＤで分析した。実験１の３回の実験（１回はヘプテンを含み、２回は含まない）は、公称固体を生成した。

【0058】

ＧＣ－ＦＩＤデータを、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍの５０ｍ長のＡｇｉｌｅｎｔ ＤＢ－５ ＧＣカラムを備えたＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ７８９０Ａ装置で収集した。試料（０．０５μＬ）を、キャリアガスとしてＨｅを使用して、３００℃で２５：１の分割比で入口にシリンジ注入した。初期カラム温度は４０℃であり、８０℃までの３℃／分の温度上昇速度を伴い、その後、３００℃までの１３℃／分の上昇及び１５分の保持時間が続いた。ピーク積分を手動で行い、ピーク同定を真正サンプルを用いて行った。

【0059】

表１は、エチレンオリゴマー化実験１（ヘプテンなし）から形成された生成物のオリゴマー分布をまとめる。形成された重質（＞Ｃ_８）オリゴマーの大部分は、Ｃ_１０－Ｃ_１４の範囲内に入った。Ｃ_１０－Ｃ_１４生成物の総量（７．６５ｇ）は、残りのより重いオリゴマーの総量（３．０６ｇ）の２倍を超えていた。一次Ｃ_６及びＣ_８生成物（合計１０５．２６ｇ）は、オリゴマー生成物の大部分であった。Ｃ_１０及びＣ_１２画分は、同様の量で生成されたが、Ｃ_１４画分はＣ_１０またはＣ_１２の約半分であった。

【0060】

表２の測定分布は、エチレンオリゴマー化実験１で生成したＣ_１０画分の内訳（単位：重量％）をまとめている。ねじれ型の環状及びねじれ型の直鎖状の列は、それぞれ、環状メカニズム及び直鎖状メカニズムが有利な場合の予測的な分布である。以下の理論に束縛されることを望むものではないが、エチレン転化率が高く、１－ヘキセン／１－オクテン生成物比が高く、オリゴマー化温度が高く、反応ゾーン中のクロム含有量が低いほど、環状メカニズムが促進されると考えられる。逆に、反応ゾーン中のより低いオリゴマー化温度及びより高い水素含有量は、直鎖状メカニズムを向上させると考えられる。

【0061】

表３は、エチレン及び１－ヘキセンまたは１－オクテンから最大で１６個のＣ_１０種を生成し得る４つの可能なメカニズムをまとめている。予想外にも、３－メチルノナンは直鎖状二量化メカニズムに特有であり、一方、５－メチルノナンは直鎖状三量化メカニズムに特有である。４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン及びペンチルシクロペンタンは、表３に示すように直鎖三量体化メカニズムに特有であるが、これらの種は、クロム触媒中間体へのエチレン挿入によっても形成され得ると考えられる。

【0062】

表２の測定分布からのいくつかの種が、表４の本発明列で再現されている。比較列は、エチレンオリゴマー化実験２からの結果を表すが、この実験は、クロム前触媒が（ＰＮＰ）ＣｒＣｌ_３（ＴＨＦ）（ＰＮＰはＰｈ_２ＰＮ（ｉＰｒ）ＰＰｈ_２であり、ここでＰｈはフェニルであり、ｉＰｒはイソプロピルである）であり、オリゴマー化温度が７０℃であり、ＴＥＡが使用されなかったことを除いて、上記のように実施されたオリゴマー化実験である。より低い温度を比較例に使用して、より高い温度で生成されたポリマーの量を減少させた。予想外に、本発明実施例（エチレンオリゴマー化実験１）は、１－デセンが顕著に少なく、４－ペンテン－１－イルシクロペンタン及びペンチルシクロペンタンが顕著に多かった。興味深いことに、より高いオリゴマー化温度は環状メカニズムに有利であるため、もし、比較例（エチレンオリゴマー化実験２）が本発明実施例と同じ（より高い）温度での試験に適していたならば、比較例において（表２～３の情報に基づいて）より少ない４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン及びペンチルシクロペンタンが生成されたであろうと考えられる。

【0063】

ここでＣ_１２生成物を参照すると、表５の測定分布は、エチレンオリゴマー化実験１で生成したＣ_１２画分の内訳（単位：重量％）を要約したものである。ねじれ型の環状の列及びねじれ型の直鎖状の列は、それぞれ環状のメカニズムと直線のメカニズムが有利な場合の予測的な分布である。再び以下の理論に束縛されることを望むものではないが、エチレン転化率がより高く、１－ヘキセン／１－オクテン生成物比がより高く、オリゴマー化温度がより高く、反応ゾーン中のクロム含有量がより低いほど、環状メカニズムが促進されると考えられる。逆に、反応ゾーン中のより低いオリゴマー化温度及びより高い水素含有量は、直鎖状メカニズムを向上させると考えられる。１－ドデセン、ｎ－ドデカン、ヘプチルシクロペンタン及び６－ヘプテン－１－イルシクロペンタン種を最終的に同定し、ＧＣ－ＭＳ（上記と同じＧＣ法であるが、異なる分析計）により定量した。しかしながら、表５中の他の化合物（例えば、非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィン及び非環状分岐鎖Ｃ_１２アルカン）は、関連する基に集中し、それらの総重量％をＧＣ－ＦＩＤ及び比較分析を用いて推定したが、個々の化合物は独立して検証されなかった。

【0064】

表６は、エチレン及び１－ヘキセンまたは１－オクテンから最大で２１個のＣ_１２種を生成し得る５つの可能なメカニズムをまとめている。Ｃ_１２画分の大部分（非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィン）は、２つの金属環経路によって生成されたと考えられる。驚くべきことに、金属環三量体化経路は、４つの特有のアルケン（６－ドデセン、５－メチル－１－ウンデセン、４－エチル－１－デセン、３－プロピル－１－ノネン）ならびに金属環四量体化（４－ドデセン、７－メチル－１－ウンデセン、６－エチル－１－デセン、５－プロピル－１－ノネン）を生成した。さらに、本明細書に記載のＣ_１０画分及びＣ_１４画分とは異なり、Ｃ_１２画分は、驚くべきことに、１－アルケン／エチレン金属環化を通して主に生成されると思われる。

【0065】

表５の測定分布から数種を表７の本発明列に再現している。比較の列は、エチレンオリゴマー化実験２の結果を表している。予想外に、本発明実施例（エチレンオリゴマー化実験１）では、６－ヘプテン－１－イルシクロペンタン及びヘプチルシクロペンタンが顕著に多かった。興味深いことに、より高いオリゴマー化温度は環状メカニズムに有利であるため、比較例（エチレンオリゴマー化実験２）が本発明実施例と同じ（より高い）温度での試験に適していた場合、比較例において（表５～６の情報に基づいて）より少ない６－ヘプテン－１－イルシクロペンタン及びヘプチルシクロペンタンが生成されたであろうと考えられる。

【0066】

ここでＣ_１４生成物を参照すると、表８の測定分布は、エチレンオリゴマー化実験１で生成したＣ_１４画分の内訳（単位：重量％）を要約したものである。ねじれ型の環状の列及びねじれ型の直鎖状の列は、それぞれ環状のメカニズムと直線のメカニズムが有利な場合の予測的な分布である。１－テトラデセン、ｎ－テトラデカン、ノニルシクロペンタン、及び８－ノネン－１－イルシクロペンタン種は、ＧＣ－ＭＳによって決定的に同定された。しかしながら、表８中の他の化合物（例えば、非環状分岐鎖Ｃ_１４モノオレフィン及び非環状分岐鎖Ｃ_１４アルカン）は、関連する基に集中し、それらの総重量％をＧＣ－ＦＩＤ及び比較分析を用いて推定したが、個々の化合物は独立して検証されなかった。

【0067】

表９は、エチレン及び１－ヘキセンまたは１－オクテンから最大で１４個のＣ_１４種を生成し得る４つの可能なメカニズムをまとめている。大部分のＣ_１４画分（非環状分岐鎖Ｃ_１４モノオレフィン）は、金属環四量体化から生成されたと考えられる。ノニルシクロペンタン及び８－ノネン－１－イルシクロペンタン種は、専ら直鎖状メカニズムから形成されると思われる。

【0068】

表８の測定された分布からのいくつかの種を、表１０の本発明の列に再現する。比較列は、エチレンオリゴマー化実験２からの結果を表す。予想外に、本発明実施例（エチレンオリゴマー化実験１）は、ｎ－テトラデカン、８－ノネン－１－イルシクロペンタン、及びノニルシクロペンタンを顕著に多く有していた。興味深いことに、より高いオリゴマー化温度は環状メカニズムに有利であるため、もし、比較例（エチレンオリゴマー化実験２）が本発明実施例と同じ（より高い）温度での試験に適していたならば、比較例において（表８～９の情報に基づいて）より少ないｎ－テトラデカン、８－ノネン－１－イルシクロペンタン、及びノニルシクロペンタンが生成されたであろうと考えられる。

【0069】

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【表6】

【表7】

【表8】

【表9】

【表10】

【0070】

本発明は、多数の態様及び特定の実施例を参照して上述されている。上記の詳細な説明に照らして、多くの変形が当業者に示唆されるであろう。全てのかかる明らかな変形は、添付の特許請求の範囲の完全に意図された範囲内にある。本発明の他の記述は、以下を含み得るが、これらに限定されない（態様は、「含む」と記載されるが、代替的に、「本質的に～からなる」または「～からなる」ことができる）。

【0071】

態様１． 少なくとも５５重量％のＣ_１０モノオレフィンを含む組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、
ｉ）１１～４５重量％の１－デセン；
ｉｉ）少なくとも０．５重量％の２－ブチル－１－ヘキセン；
ｉｉｉ）少なくとも１重量％の３－プロピル－１－ヘプテン；
ｉｖ）０．５～１２重量％の４－エチル－１－オクテン；
ｖ）少なくとも４重量％の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン；及び
ｖｉ）２～４０重量％の％５－メチル－１－ノネンを含む、前記組成物。

【0072】

態様２． 態様１に定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、１－デセンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば１２～４２重量％、１２～３０重量％、１５～３８重量％、１７～３５重量％、または２０～３０重量％を含む、前記組成物。

【0073】

態様３． 態様１または２に定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、２－ブチル－１－ヘキセンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば０．５～１２重量％、０．７５～１２重量％、１～８重量％、または２～６重量％を含む、前記組成物。

【0074】

態様４． 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、３－プロピル－１－ヘプテンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば１～２７重量％、３～２５重量％、５～２２重量％、または７～１７重量％を含む、前記組成物。

【0075】

態様５． 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、４－エチル－１－オクテンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば０．５～１０重量％、０．７５～７重量％、０．７５～５重量％、１～５重量％、または１～４重量％を含む、前記組成物。

【0076】

態様６． 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、４－ペンテン－１－イル－シクロペンタンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば４～４０重量％、４～３７重量％、５～３４重量％、７～３０重量％、または１０～２５重量％を含む、前記組成物。

【0077】

態様７． 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、５－メチル－１－ノネンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば２～３８重量％、４～４０重量％、４～３３重量％、６～３３重量％、または１０～２８重量％を含む、前記組成物。

【0078】

態様８． 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、２－エチル－１－オクテンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば０．３～８重量％、０．５～５重量％、１～５重量％、または０．８～４重量％をさらに含む、前記組成物。

【0079】

態様９． 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、３－メチル－１－ノネンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、０超～１０重量％、０超～８重量％、０超～６重量％、または２～７重量％をさらに含む、前記組成物。

【0080】

態様１０ 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、ペンチルシクロペンタンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば１～２０重量％、２～１８重量％、３～１５重量％、５～１３重量％、または７～１３重量％をさらに含む、前記組成物。

【0081】

態様１１ 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、（２－ブチル－１－ヘキセン＋３－プロピル－１－ヘプテン＋４－エチル－１－オクテン＋５－メチル－１－ノネン）対１－デセンの任意の適切な重量比または本明細書に開示される任意の重量比、例えば、０．２：１～１０：１、０．３：１～８：１、０．３５：１～６：１、０．４：１～５：１、または０．８：１～５：１を含む、前記組成物。

【0082】

態様１２ 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン対１－デセンの任意の適切な重量比または本明細書に開示される任意の重量比、例えば、０：１：１～３：１、０．２：１～２：１、０．２：１～１．２：１、０．３：１～１．５：１、０．３：１～１：１、または０．４：１～０．９：１を含む、前記組成物。

【0083】

態様１３ 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、（２－ブチル－１－ヘキセン＋３－プロピル－１－ヘプテン＋４－エチル－１－オクテン＋５－メチル－１－ノネン）対４－ペンテン－１－イル－シクロペンタンの任意の適切な重量比、または本明細書に開示される任意の重量比、例えば、０．１：１～１２：１、０．４：１～１０：１、４：１～１０：１、６：１～９：１、０．３：１～４：１、または０．４：１～３：１を含む、前記組成物。

【0084】

態様１４ 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、Ｃ_１０モノオレフィンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、５５～９８重量％、７０～９５重量％、８５～９５重量％、５５～８５重量％、６０～９２重量％、または６５～８５重量％を含む、前記組成物。

【0085】

態様１５ 前述の態様のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、Ｃ_１０炭化水素の任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％を含む、前記組成物。

【0086】

態様１６ 少なくとも６０重量％のＣ_１２モノオレフィンを含む組成物であって、前記Ｃ_１２モノオレフィンは、ｉ）少なくとも８重量％の１－ドデセン及びｉｉ）少なくとも０．５重量％の６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンを含み、前記組成物は、ヘプチルシクロペンタン及びｎ－ドデカンを、ヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの重量比で０：３：１～８：１で含む、前記組成物。

【0087】

態様１７ 態様１６に定義される組成物であって、前記Ｃ_１２モノオレフィンが、１－ドデセンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば８～４０重量％、９～３５重量％、１０～３３重量％、１２～２９重量％、または１３～２３重量％を含む、前記組成物。

【0088】

態様１８ 態様１６または１７に定義される組成物であって、前記Ｃ_１２モノオレフィンが、非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィンの適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、２２～９０重量％、２９～８８重量％、６０～８６重量％、６０～８０重量％、３５～８５重量％、３３～５０重量％、または３３～４０重量％を含む、前記組成物。

【0089】

態様１９ 態様１６～１８のいずれか１つに定義される組成物であって、前記非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィンが、５－メチル－１－ウンデセン、７－メチル－１－ウンデセン、４－エチル－１－デセン、６－エチル－１－デセン、３－プロピル－１－ノネン、５－プロピル－１－ノネン、２－ブチル－１－オクテン、３－ブチル－１－オクテン、４－ブチル－１－オクテン、またはそれらの任意の組み合わせを含む、前記組成物。

【0090】

態様２０ 態様１６～１９のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１２モノオレフィンが、６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンの適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、０．５～４０重量％、１～３５重量％、２～４０重量％、２～３２重量％、３～２０重量％、または４～１５重量％を含む、前記組成物。

【0091】

態様２１ 態様１６～２０のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、ヘプチルシクロペンタンの適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、０．２５～２５重量％、０．５～２３重量％、１～２３重量％、３～２０重量％、１～１８重量％、または３～１０重量％を含む、前記組成物。

【0092】

態様２２ 態様１６～２１のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、ｎ－ドデカンの適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、０．２５～１８重量％、０．５～１６重量％、０．５～１０重量％、０．７５～８重量％の１～１２重量％、８～１４重量％、または０．７５～１０重量％を含む、前記組成物。

【0093】

態様２３ 態様１６～２２のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１２モノオレフィンが、１－ドデセン対６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンの任意の適切な重量比または本明細書に開示される任意の重量比、例えば、０：４：１～１２：１、０．６～１０：１、０．９：１～６：１、または１．５：１～４：１を含む、前記組成物。

【0094】

態様２４ 態様１６～２３のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、ヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの任意の適切な重量比または本明細書に開示される任意の重量比、例えば、０：３：１～６：１、０．３：１～３：１、０．５：１～５：１、０．５：１～２：１、０．８：１～８：１、０．８：１～４：１、または０．８：１～１．８：１を含む、前記組成物。

【0095】

態様２５ 態様１６～２４のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、Ｃ_１２モノオレフィンの適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、６０～９９重量％、６２～９７重量％、７０～９８重量％、または７５～９５重量％を含む、前記組成物。

【0096】

態様２６ 態様１６～２５のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、Ｃ_１２炭化水素の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％を含む、前記組成物。

【0097】

態様２７ 少なくとも６０重量％のＣ_１４モノオレフィンを含む組成物であって、前記Ｃ_１４モノオレフィンは、ｉ）少なくとも１２重量％の１－テトラデセン及びｉｉ）少なくとも０．５重量％の８－ノネン－１－イル－シクロペンタンを含み、前記組成物は、合計で３～３０重量％のｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンを含む、前記組成物。

【0098】

態様２８ 態様２７に定義される組成物であって、前記Ｃ_１４モノオレフィンが、１－テトラデセンの適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、１２～５０重量％、１４～４５重量％、１５～４０重量％、１６～３８重量％、１８～３６重量％、または２０～３５重量％を含む、前記組成物。

【0099】

態様２９ 態様２７または２８に定義される組成物であって、前記Ｃ_１４モノオレフィンが、非環状分岐鎖Ｃ_１４モノオレフィンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、２５～８５重量％、３０～８０重量％、４５～８０重量％、５５～７０重量％、３６～７８重量％、または５０～７５重量％をさらに含む、前記組成物。

【0100】

態様３０ 態様２７～２９のいずれか１つに記載の組成物であって、前記非環状分岐鎖Ｃ_１４モノオレフィンが、７－メチル－１－トリデセン、６－エチル－１－ドデセン、５－プロピル－１－ウンデセン、４－ブチル－１－デセン、３－ペンチル－１－ノネン、またはそれらの任意の組み合わせを含む、前記組成物。

【0101】

態様３１ 態様２７～３０のいずれか１つに記載の組成物であって、前記Ｃ_１４モノオレフィンが、８－ノネン－１－イル－シクロペンタンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば０．５～３０重量％、０．７５～２８重量％、１．５～２６重量％、２～２４重量％、または５～１５重量％を含む、前記組成物。

【0102】

態様３２ 態様２７～３１のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、ノニルシクロペンタンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、０．５～２２重量％、１～２０重量％、１～１４重量％、１．２５～１８重量％、または３～１０重量％を含む、前記組成物。

【0103】

態様３３ 態様２７～３２のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、ｎ－テトラデカンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、０．５～１８重量％、１～１６重量％、２～１２重量％、１．２５～１５重量％、または３～９重量％を含む、前記組成物。

【0104】

態様３４ 態様２７～３３のいずれか１つに定義される組成物であって、前記Ｃ_１４モノオレフィンが、１－テトラデセン対８－ノネン－１－イル－シクロペンタンの任意の適切な重量比または本明細書に開示される任意の重量比、例えば、０：５：１～１５：１、０．７５：１～１２：１、１：１～１０：１、１．５：１～９：１、または２：１～８：１を含む、前記組成物。

【0105】

態様３５ 態様２７～３４のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、ｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、３～２８重量％、３～２６重量％、４～２８重量％、５～２５重量％、または６～２０重量％を含む、前記組成物。

【0106】

態様３６ 態様２７～３５のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、Ｃ_１４モノオレフィンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、６０～９９重量％、６８～９６重量％、７５～９８重量％、または７５～９５重量％を含む、前記組成物。

【0107】

態様３７ 態様２７～３６のいずれか１つに定義される組成物であって、前記組成物が、Ｃ_１４炭化水素の任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％を含む、前記組成物。

【0108】

態様３８ 組成物であって、ｉ）本明細書に開示される態様１～１５のいずれか１つに定義される組成物の任意の適切な量、例えば、２５～４７重量％、３０～４２重量％、または３３～３９重量％、ｉｉ）本明細書に開示される態様１６～２６のいずれか１つに定義される組成物の任意の適切な量、例えば、３０～５５重量％、３５～４７重量％、または３８～４４重量％、及びｉｉｉ）本明細書に開示される態様２７～３７のいずれか１つに定義される組成物の任意の適切な量、例えば、１２～３５重量％、１５～２７重量％、１８～２４重量％、を含む、前記組成物。

【0109】

態様３９ 態様３８に記載の組成物であって、前記組成物が、Ｃ_{１０－１４}モノオレフィンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％を含む、前記組成物。

【0110】

態様４０ 態様３８または３９に記載の組成物であって、前記組成物が、Ｃ_{１０－１４}炭化水素の任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％を含む、前記組成物。

【0111】

態様４１ 態様３８～４０のいずれか１つに定義される組成物であって、態様１～１５のいずれか１つに定義される組成物、態様１６～２６のいずれか１つに定義される組成物、及び態様２７～３７のいずれか１つに定義される組成物の総量が、本明細書に開示される任意の量、例えば、少なくとも９５重量％、少なくとも９７重量％、少なくとも９８重量％、少なくとも９９重量％、または少なくとも９９．５重量％である、前記組成物。

【0112】

態様４２ 組成物であって、ｉ）本明細書に開示される態様１～１５のいずれか１つに定義される組成物の任意の適切な量、例えば、１５～４０重量％、１９～３５重量％、または２２～３０重量％、ｉｉ）本明細書に開示される態様１６～２６のいずれか１つに定義される組成物の任意の適切な量、例えば、１９～４０重量％、２３～３６重量％、または２７～３３重量％、ｉｉｉ）本明細書に開示される態様２７～３７のいずれか１つに定義される組成物の任意の適切な量、例えば７～２５重量％、１０～２２重量％、または１３～１９重量％、ならびにｉｖ）本明細書に開示されるＣ_１６炭化水素及びＣ_１８炭化水素の任意の適切な総量、例えば少なくとも１８重量％、少なくとも２２重量％、少なくとも２５重量％、１８～４０重量％、２２～３６重量％、または２５～３３重量％を含む、前記組成物。

【0113】

態様４３ 態様４２に記載の組成物であって、前記組成物が、Ｃ_{１０－１８}モノオレフィンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％を含む、前記組成物。

【0114】

態様４４ 態様４２または４３に定義される組成物であって、前記組成物が、Ｃ_{１０－１８}炭化水素の任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％を含む、前記組成物。

【0115】

態様４５ 態様４２～４４のいずれか１つに定義される組成物であって、態様１～１５のいずれか１つに定義される組成物、態様１６～２６のいずれか１つに定義される組成物、態様２７～３７のいずれか１つに定義される組成物、Ｃ_１６炭化水素、及びＣ_１８炭化水素の前記総量が、本明細書に開示される任意の量、例えば、少なくとも９５重量％、少なくとも９７重量％、少なくとも９８重量％、少なくとも９９重量％、または少なくとも９９．５重量％である、前記組成物。

【0116】

態様４６ 組成物であって、ｉ）本明細書に開示される態様１～１５のいずれか１つに定義される組成物の任意の適切な量、例えば、３０～６０重量％、３５～５５重量％、または４０～５０重量％、及びｉｉ）本明細書に開示される態様１６～２６のいずれか１つに定義される組成物の任意の適切な量、例えば、３８～６８重量％、４３～６３重量％、または４８～５８重量％を含む、前記組成物。

【0117】

態様４７ 態様４６に定義の組成物であって、前記組成物が、Ｃ_{１０－１２}モノオレフィンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％を含む、前記組成物。

【0118】

態様４８ 態様４６または４７に定義される組成物であって、前記組成物が、Ｃ_{１０－１２}炭化水素の任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％を含む、前記組成物。

【0119】

態様４９ 態様４６～４８のいずれか１つに定義される組成物であって、態様１～１５のいずれか１つに定義される組成物、及び態様１６～２６のいずれか１つに定義される組成物の総量が、本明細書に開示される任意の量、例えば少なくとも９５重量％、少なくとも９７重量％、少なくとも９８重量％、少なくとも９９重量％、または少なくとも９９．５重量％である、前記組成物。

【0120】

態様５０ 組成物であって、ｉ）本明細書に開示される態様１６～２６のいずれか１つに定義される組成物の任意の適切な量、例えば、４５～８５重量％、５５～７５重量％、または６０～７０重量％、及びｉｉｉ）本明細書に開示される態様２７～３７のいずれか１つに定義される組成物の任意の適切な量、例えば、２０～５０重量％、２５～４５重量％、または３０～４０重量％を含む、前記組成物。

【0121】

態様５１ 態様５０に定義される組成物であって、前記組成物が、Ｃ_{１２－１４}モノオレフィンの任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば、６０～９９重量％、７０～９８重量％、７５～９５重量％、または８０～９５重量％を含む、前記組成物。

【0122】

態様５２ 態様５０または５１に定義される組成物であって、前記組成物が、Ｃ_{１２－１４}炭化水素の任意の適切な量または本明細書に開示される任意の量、例えば少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９６重量％、少なくとも９７重量％、または少なくとも９８重量％を含む、前記組成物。

【0123】

態様５３ 態様５０～５２のいずれか１つに定義される組成物であって、態様１６～２６のいずれか１つに定義される組成物、及び態様２７～３７のいずれか１つに定義される組成物の総量が、本明細書に開示される任意の量、例えば少なくとも９５重量％、少なくとも９７重量％、少なくとも９８重量％、少なくとも９９重量％、または少なくとも９９．５重量％である、前記組成物。

【手続補正書】

【提出日】2024-03-11

【手続補正1】

【補正対象書類名】特許請求の範囲

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【請求項1】

少なくとも５５重量％のＣ_１０モノオレフィンを含む組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、
ｉ）１１～４５重量％の１－デセン；
ｉｉ）少なくとも０．５重量％の２－ブチル－１－ヘキセン；
ｉｉｉ）少なくとも１重量％の３－プロピル－１－ヘプテン；
ｉｖ）０．５～１２重量％の４－エチル－１－オクテン；
ｖ）少なくとも４重量％の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン；及び
ｖｉ）２～４０重量％の５－メチル－１－ノネン、を含む、前記組成物。

【請求項2】

前記Ｃ_１０モノオレフィンが、１７～３５重量％の１－デセンを含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

前記Ｃ_１０モノオレフィンが、０．７５～７重量％の４－エチル－１－オクテンを含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項4】

前記Ｃ_１０モノオレフィンが、０．３：１～１．５：１の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン対１－デセンの重量比を含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項5】

請求項１に記載の組成物であって、前記組成物が、
６０～９２重量％のＣ_１０モノオレフィン；及び
３～１５重量％のペンチルシクロペンタンを含む、前記組成物。

【請求項6】

請求項５に記載の組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、
１～８重量％の２－ブチル－１－ヘキセン；
３～２５重量％の３－プロピル－１－ヘプテン；
７～３０重量％の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン；及び
６～３３重量％の５－メチル－１－ノネンを含む、前記組成物。

【請求項7】

少なくとも６０重量％のＣ_１２モノオレフィンを含む組成物であって、前記Ｃ_１２モノオレフィンが、
ｉ）少なくとも８重量％の１－ドデセン；及び
ｉｉ）少なくとも０．５重量％の６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンを含み、
前記組成物が、ヘプチルシクロペンタン及びｎ－ドデカンを、０：３：１～８：１のヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの重量比でさらに含む、前記組成物。

【請求項8】

請求項７に記載の組成物であって、前記Ｃ_１２モノオレフィンが、
１０～３３重量％の１－ドデセン；及び
２～３２重量％の６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンを含む、前記組成物。

【請求項9】

請求項７に記載の組成物であって、
前記Ｃ_１２モノオレフィンが、２９～８８重量％の非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィンをさらに含み；かつ
前記非環状分岐鎖Ｃ_１２モノオレフィンが、５－メチル－１－ウンデセン、７－メチル－１－ウンデセン、４－エチル－１－デセン、６－エチル－１－デセン、３－プロピル－１－ノネン、５－プロピル－１－ノネン、２－ブチル－１－オクテン、３－ブチル－１－オクテン、４－ブチル－１－オクテン、またはそれらの任意の組み合わせを含む、前記組成物。

【請求項10】

請求項７に記載の組成物であって、
前記組成物が、６２～９７重量％のＣ_１２モノオレフィンを含み、かつ
前記ヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの重量比が、０．５：１～２：１である、前記組成物。

【請求項11】

前記Ｃ_１２モノオレフィンが、０．９：１～６：１の１－ドデセン対６－ヘプテン－１－イル－シクロペンタンの重量比を含む、請求項１０に記載の組成物。

【請求項12】

少なくとも６０重量％のＣ_１４モノオレフィンを含む組成物であって、前記Ｃ_１４モノオレフィンが、
ｉ）少なくとも１２重量％の１－テトラデセン；及び
ｉｉ）少なくとも０．５重量％の８－ノネン－１－イル－シクロペンタンを含み、
前記組成物が、３～３０重量％の合計のｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンをさらに含む、前記組成物。

【請求項13】

前記組成物が、合計で５～２５重量％のｎ－テトラデカン及びノニルシクロペンタンを含む、請求項１２に記載の組成物。

【請求項14】

請求項１２に記載の組成物であって、前記Ｃ_１４モノオレフィンが、
１６～３８重量％の１－テトラデセン；及び
２～２４重量％の８－ノネン－１－イル－シクロペンタンを含む、前記組成物。

【請求項15】

請求項１２に記載の組成物であって、
前記Ｃ_１４モノオレフィンが、３０～８０重量％の非環状分岐鎖Ｃ_１４モノオレフィンをさらに含み；かつ
前記非環状分岐鎖Ｃ_１４モノオレフィンが、７－メチル－１－トリデセン、６－エチル－１－ドデセン、５－プロピル－１－ウンデセン、４－ブチル－１－デセン、３－ペンチル－１－ノネン、またはそれらの任意の組み合わせを含む、前記組成物。

【請求項16】

請求項１２に記載の組成物であって、
前記組成物が、６０～９９重量％のＣ_１４モノオレフィンを含み、かつ
１－テトラデセン対８－ノネン－１－イル－シクロペンタンの重量比が、１：１～１０：１である、前記組成物。

【請求項17】

組成物であって、
（ａ）少なくとも５５重量％のＣ_１０モノオレフィンを含むＣ_１０組成物であって、前記Ｃ_１０モノオレフィンが、
ｉ）１１～４５重量％の１－デセン；
ｉｉ）少なくとも０．５重量％の２－ブチル－１－ヘキセン；
ｉｉｉ）少なくとも１重量％の３－プロピル－１－ヘプテン；
ｉｖ）０．５～１２重量％の４－エチル－１－オクテン；
ｖ）少なくとも４重量％の４－ペンテン－１－イル－シクロペンタン；及び
ｖｉ）２～４０重量％の５－メチル－１－ノネン、を含む、前記Ｃ_１０組成物；
（ｂ）少なくとも６０重量％のＣ_１２モノオレフィンを含むＣ_１２組成物であって、前記Ｃ_１２モノオレフィンが、
ｉ）少なくとも８重量％の１－ドデセン；及び
ｉｉ）少なくとも０．５重量％の６－ヘプテン－１－イルシクロペンタンを含み、前記組成物が、ヘプチルシクロペンタン及びｎ－ドデカンを、０：３：１～８：１のヘプチルシクロペンタン対ｎ－ドデカンの重量比でさらに含む、前記Ｃ_１２組成物；ならびに
（ｃ）少なくとも６０重量％のＣ_１４モノオレフィンを含むＣ_１４組成物であって、前記Ｃ_１４モノオレフィンが、
ｉ）少なくとも１２重量％の１－テトラデセン；及び
ｉｉ）少なくとも０．５重量％の８－ノネン－１－イル－シクロペンタンを含む、前記Ｃ_１４組成物、
を含み、
前記組成物が、合計３～３０重量％の５のｎ－テトラデカン及びノニルシクロヘプタンをさらに含む、前記組成物。

【請求項18】

請求項１７に記載の組成物であって、前記組成物が、
２５～４７重量％の前記Ｃ_１０組成物；
３０～５５重量％の前記Ｃ_１２組成物；及び
１２～３５重量％の前記Ｃ_１４組成物、を含む、前記組成物。

【請求項19】

前記組成物が、７５～９５重量％のＣ_{１０－１４}モノオレフィンを含む、請求項１８に記載の組成物。

【請求項20】

Ｃ_{１６－１８}炭化水素をさらに含む、請求項１７に記載の組成物。

【請求項21】

請求項２０に記載の組成物であって、
前記組成物が、７５～９５重量％のＣ_{１０－１８}モノオレフィンを含み、かつ
前記組成物が、
１５～４０重量％の前記Ｃ_１０組成物；
１９～４０重量％の前記Ｃ_１２組成物；
７～２５重量％の前記Ｃ_１４組成物；及び
１８～４０重量％のＣ_{１６－１８}炭化水素を含む、前記組成物。

【国際調査報告】