特表 2024-534822 有害生物防除剤としての新規ピラジニル－トリアゾール化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-09-26

(54)【発明の名称】有害生物防除剤としての新規ピラジニル－トリアゾール化合物

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/14 20060101AFI20240918BHJP

   A61P 33/14 20060101ALI20240918BHJP

   A61P 33/10 20060101ALI20240918BHJP

   A61P 33/00 20060101ALI20240918BHJP

   A61K 31/497 20060101ALI20240918BHJP

   C07D 403/04 20060101ALI20240918BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20240918BHJP

   A01P 7/02 20060101ALI20240918BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20240918BHJP

【ＦＩ】

C07D401/14

A61P33/14

A61P33/10

A61P33/00

A61K31/497

C07D403/04 CSP

A01N43/653 L

A01P7/02

A01P7/04

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2024510670

(86)(22)【出願日】2022-08-19

(85)【翻訳文提出日】2024-04-17

(86)【国際出願番号】 EP2022073202

(87)【国際公開番号】W WO2023025682

(87)【国際公開日】2023-03-02

(31)【優先権主張番号】21193101.9

(32)【優先日】2021-08-25

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】313006625

【氏名又は名称】バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100183519

【弁理士】

【氏名又は名称】櫻田 芳恵

(74)【代理人】

【識別番号】100196483

【弁理士】

【氏名又は名称】川嵜 洋祐

(74)【代理人】

【識別番号】100160749

【弁理士】

【氏名又は名称】飯野 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100160255

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 祐輔

(74)【代理人】

【識別番号】100216839

【弁理士】

【氏名又は名称】大石 敏幸

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】ベア，ロビン・マクシミリアン

(72)【発明者】

【氏名】カンチョ・グランデ，ヨランダ

(72)【発明者】

【氏名】フスライン，マルティン

(72)【発明者】

【氏名】イェシュケ，ペーター

(72)【発明者】

【氏名】シュヴァルツ，ハンス－ゲオルク

(72)【発明者】

【氏名】テルザー，ヨアヒム

(72)【発明者】

【氏名】ヴィンター，フィリップ

(72)【発明者】

【氏名】エビングハウス－キンチャー，ウルリッヒ

(72)【発明者】

【氏名】レーゼル，ペーター

(72)【発明者】

【氏名】リンカ，マルク

(72)【発明者】

【氏名】ダミジョナイティス，アルナス

(72)【発明者】

【氏名】トゥルベルク，アンドレアス

(72)【発明者】

【氏名】ハイスラー，アイリング

【テーマコード（参考）】

4C086

4H011

【Ｆターム（参考）】

4C086AA01

4C086AA02

4C086AA03

4C086BC60

4C086GA07

4C086GA08

4C086MA01

4C086MA04

4C086NA14

4C086ZB37

4C086ZB39

4C086ZC61

4H011AC01

4H011AC02

4H011AC04

4H011BB09

(57)【要約】

本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】

（式中、構造要素Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^４は、本明細書に記載される意味を有する）の新規なピラジニル－トリアゾール化合物、このような化合物を含む製剤および組成物、ならびに植物保護における節足動物および昆虫を含む害虫の防除におけるそれらの使用、ならびに動物における外部寄生生物の防除のためのそれらの使用に関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

〔式中、
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、以下の部分構造Ｑ１およびＱ２から選択され（ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印される）：

【化2】

〔式中、
Ｒ^２１は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＳＦ_５、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルスルホニル、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキルチオ、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキルスルホニル；またはフェニルスルホニル（ここで、フェニルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよい）；またはシクロプロピル（ここで、シクロプロピルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチルおよびトリフルオロメチルの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよい）であり；
Ｒ^２２は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルコキシまたはＣ_１－Ｃ_３ハロアルキルスルホニルである〕；
Ｒ^３１は、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アルキル、またはＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^３２は、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルまたはＣ_３－Ｃ_６シクロアルキル（ここで、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルおよびＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルは、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキルおよびＣ_１－Ｃ_３アルコキシの群から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり；
Ｒ^４は、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アルキル、Ｃ_１－Ｃ_３アルコキシまたはＣ_３－Ｃ_４シクロアルキルである〕
の化合物。

【請求項2】

Ｘが、ＯまたはＳであり；
Ｒ^１が、水素であり；
Ｒ^２が、以下の部分構造Ｑ１およびＱ２から選択され（ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印される）：

【化3】

〔式中、
Ｒ^２１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、－ＳＦ_５、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、ジフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２－フルオロプロパン－２－イル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニルまたは４－クロロフェニル－スルホニルであり；
Ｒ^２２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ジフルオロメチルスルホニル、またはトリフルオロメチルスルホニルである〕；
Ｒ^３１が、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ^３２が、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルまたはシクロプロピル（ここで、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルおよびシクロプロピルは、フッ素、塩素、－ＣＮ、シクロプロピルおよびメトキシの群から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり；
Ｒ^４が、水素、メチル、メトキシまたはシクロプロピルである
請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ｘが、Ｏであり；
Ｒ^１が、水素であり；
Ｒ^２が、３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３，５－ビス（ジフルオロメチル）フェニル、３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）フェニル、３－フルオロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，５－ビス（ジフルオロメトキシ）フェニル、３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（１－メチルシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル、３－ブロモ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル、３－クロロ－５－メチルスルホニルフェニル、３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、または２，６－ビス（ジフルオロメチル）ピリジン－４－イルであり；
Ｒ^３１が、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ^３２が、水素、メチル、シアノメチル、シアノエチル、２，２－ジフルオロエチル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ^４が、水素、メチル、メトキシまたはシクロプロピルである
請求項１または２に記載の化合物。

【請求項4】

以下の化合物、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（３－メチル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（３－メチル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボキサミド塩酸塩、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ピラジン－２－カルボン酸メチル塩酸塩、
５－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（ジフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）安息香酸。

【請求項5】

請求項１～３のいずれかに記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む製剤、特に農薬製剤。

【請求項6】

少なくとも１つの増量剤および／または少なくとも１つの界面活性物質をさらに含む、請求項５に記載の製剤。

【請求項7】

式（Ｉ）の化合物が、少なくとも１つのさらなる活性化合物との混合物中にあることを特徴とする、請求項５または６に記載の製剤。

【請求項8】

請求項１～３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項５～７のいずれかに記載の製剤を有害生物および／またはその生息地に作用させることを特徴とし、
ここで、手術または治療による動物の身体の処置方法および動物の身体に実施される診断方法が除外される、有害生物、特に害虫を防除するための方法。

【請求項9】

有害生物が、害虫であり、昆虫、クモ類もしくは線虫を含むか、または、有害生物が、昆虫、クモ類もしくは線虫であることを特徴とする、請求項８に記載の方法。

【請求項10】

害虫を防除するための、請求項１～３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項５～７のいずれかに記載の製剤の使用であって、
ここで、手術または治療による動物の身体の処置方法および動物の身体に実施される診断方法が除外される、使用。

【請求項11】

前記害虫が、昆虫、クモ類もしくは線虫を含むか、または、前記害虫が、昆虫、クモ類もしくは線虫であることを特徴とする、請求項１０に記載の使用。

【請求項12】

作物保護における、請求項１０または１１に記載の使用。

【請求項13】

動物衛生の分野における、請求項１０または１１に記載の使用。

【請求項14】

媒介動物の防除における請求項１０または１１に記載の化合物または塩の使用。

【請求項15】

有害生物、特に害虫から、種子または発芽中の植物を保護するための方法であって、種子が、請求項１～３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項５～７のいずれかに記載の製剤と接触させられる方法段階を含む、方法。

【請求項16】

請求項１５に記載の方法によって得られた種子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規ピラジニル－トリアゾール化合物、そのような化合物を含む製剤および組成物、ならびに植物保護における節足動物および昆虫を含む害虫（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔｓ）の防除におけるそれらの使用、ならびに動物上の外部寄生生物の防除のためのそれらの使用に関する。

【0002】

特定のヘテロアリール－トリアゾール化合物は、動物上の外部寄生生物の防除における使用に関してはＷＯ２０１７／１９２３８５に、および植物保護の分野において節足動物および昆虫を含む害虫の防除における使用に関してはＷＯ２０１９／１７０６２６およびＷＯ２０１９／２１５１９８に開示されている。さらに、特許出願ＷＯ２０１９／１９７４６８、ＷＯ２０１９／２０１８３５、ＷＯ２０１９／２０２０７７、ＷＯ２０１９／２０６７９９、ＷＯ２０２１／０１３７１９、ＷＯ２０２１／０１３７２０、ＷＯ２０２１／０６９５７５、ＷＯ２０２１／０６９５６７、ＷＯ２０２１／０６９５６９、ＷＯ２０２１／０９９３０３、ＷＯ２０２１／１０５０９１、ＷＯ２０２１／１６５１９５、ＷＯ２０２１／２２４３２３およびＷＯ２０２１／２５９９９７は、動物上の外部寄生生物の防除における使用、および植物保護の分野において節足動物および昆虫を含む害虫の防除のための特定のヘテロアリール－トリアゾールまたはヘテロアリール－ピラジン化合物を開示している。ＷＯ２０２０／００２５６３、ＷＯ２０２０／０５３３６４、ＷＯ２０２０／０５３３６５、ＷＯ２０２０／０７００４９、ＷＯ２０２０／０７９１９８、ＷＯ２０２０／０９４３６３、ＷＯ２０２０／１６９４４５、ＷＯ２０２０／１８２６４９、ＷＯ２０２０／１８８０１４、ＷＯ２０２０／１８８０２７、ＷＯ２０２０／１９３３４１、ＷＯ２０２０／２０１０７９、ＷＯ２０２０／２０１３９８、ＷＯ２０２０／２０８０３６、ＷＯ２０２１／０３７６１４、ＷＯ２０２１／１２２６４５およびＷＯ２０２１／１７０８８１は、殺虫剤として使用できるアゾール－アミドまたはピラジン－アミド化合物を記載している。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】国際公開第２０１７／１９２３８５号

【特許文献2】国際公開第２０１９／１７０６２６号

【特許文献3】国際公開第２０１９／２１５１９８号

【特許文献4】国際公開第２０１９／１９７４６８号

【特許文献5】国際公開第２０１９／２０１８３５号

【特許文献6】国際公開第２０１９／２０２０７７号

【特許文献7】国際公開第２０１９／２０６７９９号

【特許文献8】国際公開第２０２１／０１３７１９号

【特許文献9】国際公開第２０２１／０１３７２０号

【特許文献10】国際公開第２０２１／０６９５７５号

【特許文献11】国際公開第２０２１／０６９５６７号

【特許文献12】国際公開第２０２１／０６９５６９号

【特許文献13】国際公開第２０２１／０９９３０３号

【特許文献14】国際公開第２０２１／１０５０９１号

【特許文献15】国際公開第２０２１／１６５１９５号

【特許文献16】国際公開第２０２１／２２４３２３号

【特許文献17】国際公開第２０２１／２５９９９７号

【特許文献18】国際公開第２０２０／００２５６３号

【特許文献19】国際公開第２０２０／０５３３６４号

【特許文献20】国際公開第２０２０／０５３３６５号

【特許文献21】国際公開第２０２０／０７００４９号

【特許文献22】国際公開第２０２０／０７９１９８号

【特許文献23】国際公開第２０２０／０９４３６３号

【特許文献24】国際公開第２０２０／１６９４４５号

【特許文献25】国際公開第２０２０／１８２６４９号

【特許文献26】国際公開第２０２０／１８８０１４号

【特許文献27】国際公開第２０２０／１８８０２７号

【特許文献28】国際公開第２０２０／１９３３４１号

【特許文献29】国際公開第２０２０／２０１０７９号

【特許文献30】国際公開第２０２０／２０１３９８号

【特許文献31】国際公開第２０２０／２０８０３６号

【特許文献32】国際公開第２０２１／０３７６１４号

【特許文献33】国際公開第２０２１／１２２６４５号

【特許文献34】国際公開第２０２１／１７０８８１号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

現代の植物保護製品および獣医学外部寄生生物駆除剤は、例えば、有効性、持続性、スペクトルおよび抵抗性破壊特性に関して、多くの要求を満たさなければならない。毒性、他の活性化合物または製剤補助剤との組合せ性の問題は、活性化合物の合成に必要な費用の問題と同様に、役割を果たす。さらに、抵抗性が生じることがある。これら全ての理由のために、新規な作物保護組成物または獣医学的外部寄生生物駆除剤の探索は完全であると考えることができず、既知の化合物と比較して、少なくとも個々の態様に関して改善される特性を有する新規な化合物が常に必要とされている。

【0005】

本発明の目的は、様々な態様における殺有害生物剤のスペクトルを広げる化合物を提供することであった。

【課題を解決するための手段】

【0006】

したがって、本発明は、一般式（Ｉ）

【化1】

〔式中（構成１－１）：
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、以下の部分構造Ｑ１およびＱ２から選択され（ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印される）：

【化2】

〔式中、
Ｒ^２１は、ハロゲン、－ＣＮ、－ＳＦ_５、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルスルホニル、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキルチオ、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキルスルホニル；またはフェニルスルホニル（ここで、フェニルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよい）；またはシクロプロピル（ここで、シクロプロピルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチルおよびトリフルオロメチルの群から選択される１～２個の置換基で置換されていてもよい）であり；
Ｒ^２２は、水素、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_３ハロアルコキシまたはＣ_１－Ｃ_３ハロアルキルスルホニルである〕；
Ｒ^３１は、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルまたはＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^３２は、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルまたはＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルであり（ここで、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルおよびＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルは、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキルおよびＣ_１－Ｃ_３アルコキシの群から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）；
Ｒ^４は、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アルキル、Ｃ_１－Ｃ_３アルコキシまたはＣ_３－Ｃ_４シクロアルキルである〕
の化合物を提供する。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本明細書のいずれかに記載される式（Ｉ）の化合物は同様に、存在する任意のジアステレオマーまたはエナンチオマーおよびＥ／Ｚ異性体、ならびに式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ－オキシド、ならびに動物害虫の防除のためのその使用も包含する。

【0008】

本明細書のいずれかに記載される式（Ｉ）の化合物はまた、置換基の性質に応じて、立体異性体の形態、すなわち、様々な組成の幾何異性体および／または光学異性体または異性体混合物の形態であってもよい。本発明は、一般に式（Ｉ）の化合物のみ本明細書で考察されるが、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の所望の混合物の両方を提供する。

【0009】

しかしながら、本発明によれば、式（Ｉ）の化合物の光学活性な立体異性体およびその塩を使用することが好ましい。

【0010】

したがって、本発明は、純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーの両方、ならびにそれらの混合物に関する。

【0011】

適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、様々な多形形態で、または様々な多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体および多形体混合物の両方が本発明によって提供され、本発明に従って使用することができる。

【0012】

式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、以下の部分構造Ｑ１およびＱ２から選択され（ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印される）：

【化3】

〔式中、
Ｒ^２１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、ジフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２－フルオロプロパン－２－イル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニルまたは４－クロロフェニルスルホニルであり；
Ｒ^２２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルスルホニル、またはトリフルオロメチルスルホニルである〕；
Ｒ^３１は、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ^３２は、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルまたはシクロプロピルであり（ここで、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルおよびシクロプロピルは、フッ素、塩素、－ＣＮ、シクロプロピルおよびメトキシの群から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）；
Ｒ^４は、水素、メチル、シクロプロピルまたはメトキシである〕
の化合物が、好ましい（構成２－１）。

【0013】

式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、以下の部分構造Ｑ１およびＱ２から選択され（ここで、Ｃ＝Ｘ－基への結合は、＃で印される）：

【化4】

〔式中、
Ｒ^２１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、－ＳＦ_５、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、ジフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２－フルオロプロパン－２－イル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロプロピルスルホニルまたは４－クロロフェニルスルホニルであり；
Ｒ^２２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ジフルオロメチルスルホニル、またはトリフルオロメチルスルホニルである〕；
Ｒ^３１は、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ^３２は、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルまたはシクロプロピルであり（ここで、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルおよびシクロプロピルは、フッ素、塩素、－ＣＮ、シクロプロピルおよびメトキシの群から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）；
Ｒ^４は、水素、メチル、メトキシまたはシクロプロピルである〕
の化合物も好ましい（構成２－２）。

【0014】

式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル、３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（１－メチルシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、または３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニルであり；
Ｒ^３１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ^３２は、水素、メチル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ^４は、水素、メチルまたはシクロプロピルである〕
の化合物が、さらに好ましい（構成３－１）。

【0015】

式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３，５－ビス（ジフルオロメチル）フェニル、３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－（２－フルオロプロパン－２－イル）フェニル、３－フルオロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，５－ビス（ジフルオロメトキシ）フェニル、３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（１－メチルシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル、３－ブロモ－５－（ペンタフルオロ－λ６－スルファニル）フェニル、３－クロロ－５－メチルスルホニルフェニル、３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル、３－（ジフルオロメチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、または２，６－ビス（ジフルオロメチル）ピリジン－４－イルであり；
Ｒ^３１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ^３２は、水素、メチル、シアノメチル、シアノエチル、２，２－ジフルオロエチル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ^４は、水素、メチル、メトキシまたはシクロプロピルである〕
の化合物もさらに好ましい（構成３－２）。

【0016】

さらに好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ’）：

【化5】

〔式中、構造要素Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^４は、構成（１－１）で与えられる意味または構成（２－１）で与えられる意味または構成（２－２）で与えられる意味または構成（３－１）で与えられる意味または構成（３－２）で与えられる意味を有する〕
の化合物に関する。

【0017】

さらに好ましい態様において、本発明は、Ｒ^１が水素である式（Ｉ’’）の化合物および式（Ｉ’’）

【化6】

【0018】

〔式中、構造要素Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^４は、構成（１－１）で与えられる意味または構成（２－１）で与えられる意味または構成（２－２）で与えられる意味または構成（３－１）で与えられる意味または構成（３－２）で与えられる意味を有する〕
の化合物に関する。

【0019】

さらに好ましい態様において、本発明は、Ｒ^１が水素である式（Ｉ’’’）の化合物および式（Ｉ’’’）

【化7】

〔式中、構造要素Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^４は、構成（１－１）で与えられる意味または構成（２－１）で与えられる意味または構成（２－２）で与えられる意味または構成（３－１）で与えられる意味または構成（３－２）で与えられる意味を有する〕
の化合物に関する。

【0020】

さらなる態様によれば、本発明は、上記の一般式（Ｉ）の化合物の調製に有用である中間体化合物を包含する。

【0021】

特に、本発明は、中間体化合物ＩＮＴ－００１～ＩＮＴ－０２２（表２参照）を包含する：
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（３－メチル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（３－メチル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボキサミド塩酸塩、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－｛５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル｝ピラジン－２－カルボン酸メチル塩酸塩、
５－（３－シクロプロピル－５－｛（１Ｓ）－１－［３－（メチルスルホニル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３，５－ビス（ジフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－（１－シアノシクロプロピル）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル、
３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）安息香酸。

【0022】

定義
当業者は、明示的に述べられていない場合、本出願において使用される表現「ａ」または「ａｎ」は、状況に応じて、「一つ（１）」、「一つ（１）以上」または「少なくとも1つ（１）」を意味し得ることを認識している。

【0023】

環系および基などの本明細書に記載の全ての構造について、隣接原子は、－Ｏ－Ｏ－または－Ｏ－Ｓ－であってはならない。

【0024】

可変数の可能な炭素原子（Ｃ原子）を有する構造は、より具体的に規定するために、本願ではＣ_{炭素原子の下限（ｌｏｗｅｒ ｌｉｍｉｔ ｏｆ ｃａｒｂｏｎ ａｔｏｍｓ）}－Ｃ_{炭素原子の上限（ｕｐｐｅｒ ｌｉｍｉｔ ｏｆ ｃａｒｂｏｎ ａｔｏｍｓ）}構造（Ｃ_ＬＬ－Ｃ_ＵＬ構造）と呼ばれることがある。例：アルキル基は、３～１０個の炭素原子からなり得、その場合、Ｃ_３－Ｃ_１０アルキルに対応する。炭素原子およびヘテロ原子から構成される環構造は、「ＬＬ－員～ＵＬ－員」構造と称され得る。６員環構造の一例は、トルエン（メチル基で置換された６員環構造）である。

【0025】

置換基、例えばＣ_ＬＬ－Ｃ_ＵＬアルキル、の総称が、複合置換基、例えばＣ_ＬＬ－Ｃ_ＵＬシクロアルキル－Ｃ_ＬＬ－Ｃ_ＵＬアルキル、の末端にある場合、複合置換基の最初の構成成分、例えばＣ_ＬＬ－Ｃ_ＵＬシクロアルキルは、同一または異なって、かつ独立して、後者の置換基、例えばＣ_ＬＬ－Ｃ_ＵＬアルキルによって一置換または多置換されていてもよい。化学基、環状系および環状基のために本出願において使用される全ての総称は、「Ｃ_ＬＬ－Ｃ_ＵＬ」または「ＬＬ－員～ＵＬ－員」を付加することにより、より具体的に規定することができる。

【0026】

上記式に与えられる記号の定義において、以下の置換基を一般的に表す総称が使用された：
ハロゲンは、第７主族の元素、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、より好ましくはフッ素、塩素および臭素、さらにより好ましくはフッ素および塩素に関する。

【0027】

ヘテロ原子の例は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである。好ましくは用語「ヘテロ原子」は、Ｎ、ＳおよびＯに関する。

【0028】

本発明によれば、「アルキル」は、それ自体または化学基の一部として、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分枝炭化水素、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，２－ジメチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，２－ジメチルプロピル、１，３－ジメチルブチル、１，４－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチルブチルおよび２－エチルブチルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキル、とりわけメチル、エチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチルまたはｔ－ブチルなども好ましい。本発明のアルキルは、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0029】

本発明によれば、「アルケニル」は、それ自体または化学基の一部として、好ましくは２～６個の炭素原子および少なくとも1つの二重結合を有する直鎖または分岐炭化水素、例えば、２－プロペニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニルおよび１－エチル－２－メチル－２－プロペニルを表す。２～４個の炭素原子を有するアルケニル、例えば、とりわけ、２－プロペニル、２－ブテニルまたは１－メチル－２－プロペニルも好ましい。本発明のアルケニルは、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0030】

本発明によれば、「アルキニル」は、それ自体または化学基の一部として、２～６個の炭素原子および少なくとも1つの三重結合を有する直鎖または分岐炭化水素、例えば、２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－メチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチニル－２－プロピニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、１－エチニル－３－ブチニル、２－エチニル－３－ブチニル、１－エチニル－１－メチル－２－プロピニルおよび２，５－ヘキサジイニルを表す。２～４個の炭素原子を有するアルキニル、例えば、とりわけ、エチニル、２－プロピニルまたは２－ブチニル－２－プロペニルも好ましい。本発明のアルキニルは、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0031】

本発明によれば、「シクロアルキル」は、それ自体または化学基の一部として、好ましくは３～１０個の炭素を有する単環式、二環式または三環式炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルまたはアダマンチルを表す。３、４、５、６または７個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピルまたはシクロブチルも好ましい。本発明のシクロアルキルは、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0032】

本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは４～１０個または４～７個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式アルキルシクロアルキル、例えばメチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチルおよび４－メチルシクロヘキシルを表す。４、５または７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル、例えば、とりわけ、エチルシクロプロピルまたは４－メチルシクロヘキシルも好ましい。本発明のアルキルシクロアルキルは、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0033】

本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは４～１０または４～７個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式シクロアルキルアルキル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロペンチルエチルを表す。４、５または７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルも好ましい。本発明のシクロアルキルアルキルは、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0034】

本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｓ－ブタノールおよびｔ－ブタノールを表す。１～４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基も好ましい。本発明のヒドロキシアルキル基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0035】

本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐Ｏ－アルキル、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシおよびｔ－ブトキシを表す。１～４個の炭素原子を有するアルコキシ基も好ましい。本発明のアルコキシ基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0036】

本発明によれば、「アルキルチオ」または「アルキルスルファニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐Ｓ－アルキル、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ－ブチルチオおよびｔ－ブチルチオを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルチオ基も好ましい。本発明のアルキルチオ基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0037】

本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ－ブチルスルフィニルおよびｔ－ブチルスルフィニルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明のアルキルスルフィニル基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよく、両方のエナンチオマーを包含する。

【0038】

本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニルおよびｔ－ブチルスルホニルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基も好ましい。本発明のアルキルスルホニル基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0039】

本発明によれば、「シクロアルキルチオ」または「シクロアルキルスルファニル」は、好ましくは３～６個の炭素原子を有する－Ｓ－シクロアルキル、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオを表す。３～５個の炭素原子を有するシクロアルキルチオ基も好ましい。本発明のシクロアルキルチオ基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0040】

本発明によれば、「シクロアルキルスルフィニル」は、好ましくは３～６個の炭素原子を有する－Ｓ（Ｏ）－シクロアルキル、例えばシクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルを表す。３～５個の炭素原子を有するシクロアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明のシクロアルキルスルフィニル基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよく、両方のエナンチオマーを包含する。

【0041】

本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、好ましくは３～６個の炭素原子を有する－ＳＯ_２－シクロアルキル、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルを表す。３～５個の炭素原子を有するシクロアルキルスルホニル基も好ましい。本発明のシクロアルキルスルホニル基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0042】

本発明によれば、「フェニルチオ」または「フェニルスルファニル」は、－Ｓ－フェニル、例えばフェニルチオを表す。本発明のフェニルチオ基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0043】

本発明によれば、「フェニルスルフィニル」は、－Ｓ（Ｏ）－フェニル、例えばフェニルスルフィニルを表す。本発明のフェニルスルフィニル基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよく、両方のエナンチオマーを包含する。

【0044】

本発明によれば、「フェニルスルホニル」は、－ＳＯ_２－フェニル、例えばフェニルスルホニルを表す。本発明のフェニルスルホニル基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0045】

本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、好ましくは２～７個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル－Ｃ（＝Ｏ）、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ－ブチルカルボニルおよびｔ－ブチルカルボニルを表す。１～４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルも好ましい。本発明のアルキルカルボニルは、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0046】

本発明によれば、「アルコキシカルボニル」は、それ自体または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖のアルコキシカルボニルを表し、アルコキシ部分に好ましくは１～６個の炭素原子を有するか、または１～４個の炭素原子を有する、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニルおよびｔ－ブトキシカルボニルを表す。本発明のアルコキシカルボニル基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0047】

本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１～６個の炭素原子または１～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓ－ブチルアミノカルボニルおよびｔ－ブチルアミノカルボニルを表す。本発明のアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0048】

本発明によれば、「Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１～６個の炭素原子または１～４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ（イソプロピルアミノ）カルボニルおよびＮ，Ｎ－ジ－（ｓ－ブチルアミノ）カルボニルを表す。本発明のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0049】

本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６～１４個、特に６～１０個の環炭素原子を有する単環式、二環式または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル、好ましくはフェニルを表す。さらに、アリールは、結合部位が芳香族系上にある、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルなどの縮合多環系も表す。本発明のアリール基は、１つ以上の同一または異なる基で置換されていてもよい。

【0050】

置換アリールの例はアリールアルキルであり、これは、同様に、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルおよび／またはＣ_６－Ｃ_１４アリール部分で１個以上の同一または異なった基によって置換されていてもよい。そのようなアリールアルキルの例としては、ベンジルおよびフェニル－１－エチルが挙げられる。

【0051】

本発明によれば、「多環式」環という用語は、縮合、架橋およびスピロ環式炭素環式および複素環式環、ならびに単結合または二重結合を介して連結された環系を指す。

【0052】

本発明によれば、「複素環」、「複素環式環」または「複素環式環系」は、少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子によって、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群からのヘテロ原子によって置き換えられ、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり、非置換または置換であってもよく、結合部位が環原子上にある、少なくとも１個の環を有する炭素環系を表す。別様に定義されない限り、複素環は、好ましくは３～９個の環原子、特に３～６個の環原子、および複素環中に、１個以上、好ましくは１～４個、特に１、２または３個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、およびＳからなる群からのヘテロ原子を含有するが、２個の酸素原子は、直接隣接すべきではない。複素環は、通常、４個以下の窒素原子および／または２個以下の酸素原子および／または２個以下の硫黄原子を含有する。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明はまた、多環式環系、例えば、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、１－アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、１－オキサ－５－アザスピロ［２．３］ヘキシルまたは２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドールを包含する。

【0053】

本発明のヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニルおよびオキセパニルである。

【0054】

特に重要なものは、ヘテロアリール、すなわちヘテロ芳香族系である。本発明によれば、ヘテロアリールという用語はヘテロ芳香族化合物、すなわち、複素環の上記定義に該当する完全に不飽和の芳香族複素環式化合物を表す。上記の群から１～３個、好ましくは１または２個の同一または異なるヘテロ原子を有する５～７員環が好ましい。本発明のヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３－および１，２，４－トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３－、１，３，４－、１，２，４－および１，２，５－オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５－、１，２，４－および１，２，３－トリアジニル、１，２，４－、１，３，２－、１，３，６－および１，２，６－オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４－トリアゾロニルおよび１，２，４－ジアゼピニルである。本発明のヘテロアリール基はまた、１つ以上の同一または異なるラジカルによって置換されていてもよい。

【0055】

本発明によれば、置換基＝Ｏ（オキソ）は、メチレン（ＣＨ_２）基の２個の水素原子、または水素以外の置換基のみを有する硫黄、窒素およびリン原子の孤立電子対を置換することができる。例えば、ラジカルＣ_２－アルキルは、例えば、＝Ｏ（オキソ）による置換により－ＣＯＣＨ_３になり、一方、複素環チエタン－３－イルは、例えば、１＝Ｏ（オキソ）基による置換により１－オキソチエタン－３－イルになるか、または２＝Ｏ（オキソ）基による置換により１，１－ジオキソチエタン－３－イルになる。

【0056】

本発明によれば、置換基＝Ｓ（チオノ）は、メチレン（ＣＨ_２）基の２個の水素原子を置換することができる。例えば、基Ｃ_２－アルキルは、例えば、＝Ｓ（チオノ）による置換によって－ＣＳＣＨ_３になる。

【0057】

本明細書で使用される「置換されていてもよい」という表現は、置換されていてもよい基がさらなる置換基で置換されているか、またはさらなる置換基で置換されていないかのいずれかであることを意味する。

【0058】

「それぞれの場合に置換されていてもよい」という用語は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基などの基／置換基が、置換されていることを意味し、例えば、非置換の基本構造に由来する置換基を意味し、ここで、置換基、例えば、１個の置換基または複数の置換基、好ましくは、１、２、３、４、５、６または７の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、Ｃ_１－Ｃ_４カルボキシル、カルボンアミド、ＳＦ_５、アミノスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_４アルキル、Ｃ_１－Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_２－Ｃ_４アルケニル、Ｃ_５－Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_２－Ｃ_４アルキニル、Ｎ－モノ－Ｃ_１－Ｃ_４アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ_１－Ｃ_４アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４アルカノイルアミノ、Ｃ_１－Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２－Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２－Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルコキシ、Ｃ_５－Ｃ_６シクロアルケニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２－Ｃ_４アルケニルオキシカルボニル、Ｃ_２－Ｃ_４アルキニルオキシカルボニル、Ｃ_６－、Ｃ_１０－、Ｃ_１４－アリールオキシカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_４アルカノイル、Ｃ_２－Ｃ_４アルケニルカルボニル、Ｃ_２－Ｃ_４アルキニルカルボニル、Ｃ_６－、Ｃ_１０－、Ｃ_１４－アリールカルボニル、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１－Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキルチオ、Ｃ_２－Ｃ_４アルケニルチオ、Ｃ_５－Ｃ_６シクロアルケニルチオ、Ｃ_２－Ｃ_４アルキニルチオ、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルスルフィニル（Ｃ_１－Ｃ_４アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーを含む）、Ｃ_１－Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル（Ｃ_１－Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル基の両エナンチオマーを含む）、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｎ－モノ－Ｃ_１－Ｃ_４アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ_１－Ｃ_４アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルホスフィニル、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルホスホニル（Ｃ_１－Ｃ_４アルキルホスフィニルおよびＣ_１－Ｃ_４アルキルホスホニルの両エナンチオマーを含む）、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ_１－Ｃ_４アルキルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４アルカノイル－Ｎ－Ｃ_１－Ｃ_４アルキルアミノカルボニル、Ｃ_６－、Ｃ_１０－、Ｃ_１４－アリール、Ｃ_６－、Ｃ_１０－、Ｃ_１４－アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ_６－、Ｃ_１０－、Ｃ_１４－アリールチオ、Ｃ_６－、Ｃ_１０－、Ｃ_１４－アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリル、二重結合を介して結合している置換基、例えば、Ｃ_１－Ｃ_４アルキリデン（例えば、メチリデンまたはエチリデン）、オキソ基、イミノ基および置換イミノ基からなる群から選択される。２つ以上の基が１つ以上の環を形成する場合、これらは、炭素環式、複素環式、飽和、部分飽和、不飽和であってもよく、例えば芳香族環を含み、さらなる置換を有するものであってもよい。例として言及される置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素性成分を含有する場合、例えば、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、イソシアノ、アジド、アシルアミノ、オキソ基およびイミノ基からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基による、その中でのさらなる置換（「第２の置換基レベル」）を場合により有し得る。用語「（任意に）置換された」基は、好ましくは１個または２個の置換基レベルのみを包含する。

【0059】

本発明のハロゲン置換化学基またはハロゲン化基（例えば、アルキルまたはアルコキシ）は、ハロゲンによって一置換または置換基の最大可能数まで多置換されている。このような基は、ハロ基（例えば、ハロアルキル）とも呼ばれる。ハロゲンによる多置換の場合、ハロゲン原子は同じであっても異なっていてもよく、全てが１個の炭素原子に結合していてもよいし、複数個の炭素原子に結合していてもよい。ハロゲンは、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、より好ましくはフッ素である。より具体的には、ハロゲン置換基は、モノハロシクロアルキル、例えば１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピルまたは１－フルオロシクロブチル、モノハロアルキル、例えば２－クロロエチル、２－フルオロエチル、１－クロロエチル、１－フルオロエチル、クロロメチル、またはフルオロメチル；ペルハロアルキル、例えばトリクロロメチルまたはトリフルオロメチルまたはＣＦ_２ＣＦ_３、ポリハロアルキル、例えばジフルオロメチル、２－フルオロ－２－クロロエチル、ジクロロメチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルまたは２，２，２－トリフルオロエチルである。ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３－トリフルオロプロピルおよびペンタフルオロ－ｔ－ブチルである。１～４個の炭素原子および１～９個、好ましくは１～５個の、フッ素、塩素および臭素から選択される同一または異なるハロゲン原子を有するハロアルキルが好ましい。特に好ましいのは、１または２個の炭素原子およびフッ素および塩素から選択される１～５個の同一または異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、例えば、とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは２，２－ジフルオロエチルである。ハロゲン置換化合物のさらなる例は、ハロアルコキシ、例えば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ_２ＣＨＦ_２およびＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ、ハロアルキルスルファニル、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１－フルオロエチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオまたは２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１－フルオロエチルスルフィニル、２－フルオロエチルスルフィニル、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニルおよび２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１－フルオロエチルスルフィニル、２－フルオロエチルスルフィニル、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニルおよび２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル基、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１－フルオロエチルスルホニル、２－フルオロエチルスルホニル、２，２－ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルおよび２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニルである。

【0060】

炭素原子を有する基の場合、１～４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する基が好ましい。一般に、ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群からの置換基が好ましい。ここで、置換基のメチル、メトキシ、フッ素および塩素が特に好ましい。

【0061】

置換アミノ、例えば、一置換または二置換アミノは、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシルおよびアリールの群からの１つ以上の同一または異なる基によって、Ｎ－置換されている置換アミノ基の群からの基を意味し；好ましくはＮ－モノ－およびＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ、（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノまたはＮ，Ｎ－ジブチルアミノ）、Ｎ－モノ－またはＮ，Ｎ－ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ－メトキシメチルアミノ、Ｎ－メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ（メトキシメチル）アミノまたはＮ，Ｎ－ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ－モノ－およびＮ，Ｎ－ジアリールアミノ、例えば、置換されていてもよいアニリン、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジアシルアミノ、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ、Ｎ－アルキル－Ｎ－アシルアミノであり、および飽和Ｎ－ヘテロ環；１～４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく；ここで、アリールは、好ましくはフェニルまたは置換フェニルであり；アシルについては以下にさらに記載される定義が適用され、好ましくは（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルカノイルである。同じことが置換ヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも当てはまる。

【0062】

置換アミノはまた、窒素原子上に４個の有機置換基を有する第四級アンモニウム化合物（塩）を含む。

【0063】

置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、非置換であるか、または、ハロゲン、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキルスルフィニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキルスルホニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルキルスルホニル、シアノ、イソシアノおよびニトロ、例えば、ｏ－、ｍ－およびｐ－トリル、ジメチルフェニル、２－、３－および４－クロロフェニル、２－、３－および４－フルオロフェニル、２－、３－および４－トリフルオロメチル－および４－トリクロロメチルフェニル、２，４－、３，５－、２，５－および２，３－ジクロロフェニル、ｏ－、ｍ－およびｐ－メトキシフェニル、４－ヘプタフルオロフェニルの群からの同一または異なる基によって、一置換または多置換、好ましくは最大で三置換までされているフェニルである。

【0064】

置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルキルおよび（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルコキシの群からの同一または異なる基によって、とりわけ１または２個の（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキル基によって、一置換もしくは多置換、好ましくは最大で三置換までされているシクロアルキルである。

【0065】

本発明の化合物は、好ましい実施形態において生じ得る。本明細書に記載の個々の実施形態は、互いに組み合わせることができる。自然法則に違反し、したがって当業者が専門知識に基づいて除外する組合せは含まれない。例えば、３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。

【0066】

異性体
置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または任意に光学活性な異性体または異なる組成の対応する異性体混合物の形態であってもよい。これらの立体異性体は例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方を包含する。

【0067】

同位体変異体
本発明は、式（Ｉ）の化合物の全ての好適な同位体変異体も包含する。このような化合物の同位体変異体は、少なくとも１つの原子が、同じ原子番号を有するが、通常または主に自然界で起こる原子質量とは異なる原子質量を有する別の原子によって置き換えられている式（Ｉ）の化合物を意味すると理解される。式（Ｉ）の化合物に組み込むことができる同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の同位体であり、例えば^２Ｈ（重水素）、^３Ｈ（トリチウム）、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１５Ｎ、^１７Ｏ、^１８Ｏ、^３２Ｐ、^３３Ｐ、^３３Ｓ、^３４Ｓ、^３５Ｓ、^３６Ｓ、^１８Ｆ、^３６Ｃｌ、^８２Ｂｒ、^１２３Ｉ、^１２４Ｉ、^１２９Ｉおよび^１３１Ｉである。式（Ｉ）の化合物の特定の同位体変異体、特に、１種以上の放射性同位体に組み込まれたものは例えば、作用機序の研究または例えば病原体の体内での活性成分の分配の研究のために有益であり得る；特に、この目的に好適なのは、その調製および検出が比較的簡単であるため、^３Ｈまたは^１４Ｃ同位体で標識された化合物である。さらに、同位体、例えば重水素の組み込みは、例えば、化合物のより大きな代謝安定性、例えば半減期の延長または必要な活性用量の減少の結果、利点を提供することができる。したがって、式（Ｉ）の化合物の同位体修飾もまた、本発明の好ましい実施形態を表すことができる。式（Ｉ）の化合物の同位体変異体は、当業者に公知の方法によって調製することができ、例えば、それぞれの試薬および／または出発化合物（遊離体）の適切な同位体修飾を用いて、以下に記載の方法および例示的な実施形態に記載の説明書によって調製することができる。

【0068】

方法および使用
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物が害虫（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔｓ）および／またはそれらの生息地に作用することを可能にする、害虫を防除するための方法に関する。害虫の防除は、好ましくは農業および林業、ならびに材料保護において実施される。好ましくは、その中から、ヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法、およびヒトまたは動物の身体で実施される診断方法は除外される。

【0069】

本発明はさらに、有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）、特に作物保護剤としての式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

【0070】

本出願の文脈において、用語「有害生物防除剤」は、それぞれの場合において、用語「作物保護剤」も常に包含する。

【0071】

良好な植物耐性、好ましい恒温動物毒性および良好な環境適合性を有する式（Ｉ）の化合物は、生物学的および非生物学的ストレス要因から植物および植物器官を保護するために、収穫量を増加させるために、収穫された材料の品質を改善するために、ならびに農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生部門において遭遇する害虫、特に昆虫、クモ類、蠕虫、特に線虫および軟体動物を防除するために適している。

【0072】

本特許出願に関連して、用語「衛生（ｈｙｇｉｅｎｅ）」は、疾病、特に感染症を予防することを目的とし、ヒトおよび動物の健康を保護し、および／または環境を保護し、および／または清潔さを維持するのに役立つ、あらゆる措置、手順および実践を意味すると理解される。本発明によれば、これは、特に、例えば、織物または硬質表面、特にガラス、木材、コンクリート、磁器、セラミック、プラスチック、または金属（複数可）で作られた表面などの洗浄、消毒および滅菌のための措置、およびそれらが衛生有害生物および／またはそれらの分泌物を含まないことを確実にするための措置を含む。この点に関する本発明の保護範囲から、好ましくは人体または動物の身体に適用され得る外科的または治療的処置手順、ならびに人体または動物の身体に対して行われる診断手順は除外される。

【0073】

したがって、用語「衛生部門（ｈｙｇｉｅｎｅ ｓｅｃｔｏｒ）」は、例えば台所、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、百貨店、ホテル、病院、厩舎、畜産等における衛生に関して、これらの衛生措置、手順および実践が重要な全ての分野、技術分野および産業用途を包含する。

【0074】

したがって、用語「衛生有害生物（ｈｙｇｉｅｎｅ ｐｅｓｔ）」は、衛生部門での存在が、特に健康の理由で、問題となる１つ以上の害虫を意味すると理解される。したがって、主な目的は、衛生部門における、衛生有害生物の存在および／またはこれらへの曝露を回避するか、または最小限に制限することである。これは、特に、寄生の予防および既存の寄生の対処の両方のために使用され得る有害生物防除剤の施用によって達成され得る。有害生物への暴露を防止または低減する調製物を使用することも可能である。衛生有害生物には、例えば、以下に述べる生物が含まれる。

【0075】

従って、用語「衛生保護（ｈｙｇｉｅｎｅ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）」は、これらの衛生措置、手順および実践を維持しおよび／または改善するすべての行為を包含する。

【0076】

式（Ｉ）の化合物は、好ましくは有害生物防除剤として使用することができる。それらは、通常感受性および抵抗性の種に対して、ならびに発達のすべてのまたは同一の段階に対しても活性である。上記有害生物には以下のものが含まれる：
節足動物（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）門からの有害生物、特にクモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）綱、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、クコフシダニ（Ａｃｅｒｉａ ｋｕｋｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、モモサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｆｏｃｋｅｕｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、オウトウハダニ（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・グラミヌム（Ｂｒｙｏｂｉａ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｈｉｃｏｒｉａｅ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウテトラニクス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、エリオフィエス・ピリ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｐｙｒｉ）、イエニクダニ（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタロソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（＝ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ））、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、ロキソスケレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、マンゴーツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・コニフェラルム（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｎｉｆｅｒａｒｕｍ）、チビコブハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、オリゴニクス・インジクス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、マンゴーハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｍａｎｇｉｆｅｒｕｓ）、オリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、オリゴニクス・プニカエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｕｎｉｃａｅ）、オリゴニクス・イオテルシ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｙｏｔｈｅｒｓｉ）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（＝メタテトラニクス・シトリ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ））、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（＝メタテトラニクス・ウルミ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ））、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ（Ｐｌａｔｙｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｄｉｇｉｔｕｌｉ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、タルソネムス・コンフスス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｃｏｎｆｕｓｕｓ）、シクラメンホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、テトラニクス・カナデンシス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ツルケスタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）綱の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目またはトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、キマルトビムシ（Ｓｍｉｎｔｈｕｒｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）；
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）綱の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫（Ｉｎｓｅｃｔａ）綱の、例えば、ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）目の、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロボプテラ・デシピエンス（Ｌｏｂｏｐｔｅｒａ ｄｅｃｉｐｉｅｎｓ）、イエゴキブリ（Ｎｅｏｓｔｙｌｏｐｙｇａ ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、例えば、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、オガサワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
甲虫（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アエチナ・ツミダ（Ａｅｔｈｉｎａ ｔｕｍｉｄａ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリルス属種（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アオナガタマムシ（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アグリルス・コキサリス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｃｏｘａｌｉｓ）、アグリルス・ビリネアツス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリルス・アンキシウス（Ａｇｒｉｌｕｓ ａｎｘｉｕｓ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグリオテス・リンネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・マンクス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｍａｎｃｕｓ）、オウシュウカバイロコメツキ
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、ガイマイゴミムシダマシ（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、イエシバンムシ（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リトルジュリックカブトムシ（Ａｎｏｍａｌａ ｄｕｂｉａ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトウス・ハエモルルホイダレス（Ａｔｈｏｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｅｓ）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アトマリア・リネアル（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、バリス・カエルレセンス（Ｂａｒｉｓ ｃａｅｒｕｌｅｓｃｅｎｓ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、マメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ソラマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス・クアドリデンス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｑｕａｄｒｉｄｅｎｓ）、セウトリンクス・ラパエ（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｒａｐａｅ）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、カエトクネマ・コンフィニス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｆｉｎｉｓ）、カエトクネマ・デンチクラタ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ）、カエトクネマ・エクチパ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｅｃｔｙｐａ）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、コステリトラ・ゼアルンジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌｕｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、例えば、クルクリオ・カリアエ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｃａｒｙａｅ）、クルクリオ・カリアトリペス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｃａｒｙａｔｒｙｐｅｓ）、クルクリオ・オブツスス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｏｂｔｕｓｕｓ）、クルクリオ・サイイ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓａｙｉ）、サビカクムネチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、カクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、ヤナギシリジロゾウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、シリンドロコプツルス・フルニシ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｆｕｒｎｉｓｓｉ）、デンドロクトヌス属種（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アメリカマツノキクイムシ（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｐｏｎｄｅｒｏｓａｅ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ジアブロチカ・バルベリ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｚｅａｅ）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、ジクラジスパ・アルミゲラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピカエルス属種（Ｅｐｉｃａｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、例えば、エピラクナ・ボレアリス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリキス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、例えば、エピトリキス・ククメリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、エピトリキス・フスクラ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｆｕｓｃｕｌａ）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、エピトリキス・スブクリニタ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｕｂｃｒｉｎｉｔａ）、タバコノミハムシ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｔｕｂｅｒｉｓ）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニセセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、オオツノコクヌストモドキ（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニキス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．）、ハプリア・アルゲンテア（Ｈｏｐｌｉａ ａｒｇｅｎｔｅａ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセス・スクアモスス（Ｈｙｐｏｍｅｃｅｓ ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ヒポテネムス・オブスクルス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、ヒポテネムス・プベセンス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リモニウス・エクチプス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｅｃｔｙｐｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リストロノツス属種（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）（＝ヒペロデス属種（Ｈｙｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ルペロモルファ・キサントデラ（Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ ｘａｎｔｈｏｄｅｒａ）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガシレネ属種（Ｍｅｇａｃｙｌｌｅｎｅ ｓｐｐ．）、例えば、ニセアカシアカミキリ（Ｍｅｇａｃｙｌｌｅｎｅ ｒｏｂｉｎｉａｅ）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｌｏｎｇｕｌｕｓ ｏｒｅｇｏｎｅｎｓｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、例えば、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ネオガレルセラ属種（Ｎｅｏｇａｌｅｒｕｃｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、サイカブト（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｒｉｂｒｉｃｏｌｌｉｓ）、オチオリンクス・リグスチシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌｉｇｕｓｔｉｃｉ）、イチゴクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、オチオリンクス・ルゴソストリアルス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｒｕｇｏｓｏｓｔｒｉａｒｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オウレマ属種（Ｏｕｌｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ａｒｍｏｒａｃｉａｅ）、フィロトレタ・プシラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｐｕｓｉｌｌａ）、フィロトレタ・ラモサ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｒａｍｏｓａ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、プシリオデス・アフィニス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ａｆｆｉｎｉｓ）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プシリオデス・プンクツラタ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｐｕｎｃｔｕｌａｔａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、リンコホルス属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヤシオオオサゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、アブラヤシゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｌｍａｒｕｍ）、スコリツス属種（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、スコリツス・ムルチストリアツス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｍｕｌｔｉｓｔｒｉａｔｕｓ）、シノキシロン・ペルホランス（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・リネアリス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）
、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ステルネクス・パルダツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｐａｌｕｄａｔｕｓ）、シムフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、タニメクス・ジラチコリス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｄｉｌａｔｉｃｏｌｌｉｓ）、タニメクス・インジクス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、タニメクス・パリアツス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｐａｌｌｉａｔｕｓ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、トリボリウム・アウダキス（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ａｕｄａｘ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）；
ハサミムシ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目の、例えば、ハマベハサミムシ（Ａｎｉｓｏｌａｂｉｓ ｍａｒｉｔｉｍｅ）、ヨーロッパハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、オオハサミムシ（Ｌａｂｉｄｕｒａ ｒｉｐａｒｉａ）；
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目の、例えば、ヤブカ属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・スチクチクス（Ａｅｄｅｓ ｓｔｉｃｔｉｃｕｓ）、キンイロヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、例えば、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アグロミザ・パルビコルニス（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｐａｒｖｉｃｏｒｎｉｓ）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、ガンビアハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ホホアカクロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙａ ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、コンタリニア・ジョンソニ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｊｏｈｎｓｏｎｉ）、コンタリニア・ナスツルチイ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、コンタリニア・ピリボラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｐｙｒｉｖｏｒａ）、コンタリニア・スクルジ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｃｈｕｌｚｉ）、コンタリニア・ソルギコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コンタリニア・トリチキ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ヒトクイバエ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ダイコンタマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・フロリレガ（Ｄｅｌｉａ ｆｌｏｒｉｌｅｇａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、キャベツハナバエ（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ショウジョウバエ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、例えば、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、エウレイア・ヘラクレイ（Ｅｕｌｅｉａ ｈｅｒａｃｌｅｉ）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙａ ｓｐｐ．）、ヒッポドスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、例えば、アブラナハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アシグロハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ ｓｐｐ．）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ｖｉｃｉｎａ）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ ｓｐｐ．）、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴミアまたはペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙａ ｏｒ Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ペゴミア・ルビボラ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｒｕｂｉｖｏｒａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、チーズバエ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ ｃａｓｅｉ）、プラチパレア・ポエシロプテラ（Ｐｌａｔｙｐａｒｅａ ｐｏｅｃｉｌｏｐｔｅｒａ）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐｐ．）、ニンジンサビバエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、サクランボミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ラゴレチス・コムプレタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｏｍｐｌｅｔａ）、ラゴレチス・ファウスタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｆａｕｓｔａ）、ラゴレチス・インジフェレンス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｓ）、ブルーベリーミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、シムリウム・メリジオナレ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｍｅｒｉｄｉｏｎａｌｅ）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、テタノポプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、例えば、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、チプラ・シムプレキス（Ｔｉｐｕｌａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、トキソトリパナ・クルビカウダ（Ｔｏｘｏｔｒｙｐａｎａ ｃｕｒｖｉｃａｕｄａ）；
カメムシ（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）目の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ（Ａｃｉｚｚｉａ ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシジア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシジア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、ショウリョウバッタ（Ａｃｒｉｄａ ｔｕｒｒｉｔａ）、アシルトシフォン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロカンツス属種（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、キャベツコナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、アムラスカ・ビグツラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｕｌｌａ）、アムラスカ・デバスタンス（Ａｍｒａｓｃａ ｄｅｖａｓｔａｎｓ）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、キマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｃｉｔｒｉｎａ）、アオニジエラ・イノルナタ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｉｎｏｒｎａｔａ）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ホルベシ（Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ヘデラエ（Ａｐｈｉｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、アフィス・イリノイセンシス（Ａｐｈｉｓ ｉｌｌｉｎｏｉｓｅｎｓｉｓ）、アフィス・ミドレトニ（Ａｐｈｉｓ ｍｉｄｄｌｅｔｏｎｉ）、アフィス・ナスツルチイ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、キョウチクトウアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｎｅｒｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、アフィス・ビブルニフィラ（Ａｐｈｉｓ ｖｉｂｕｒｎｉｐｈｉｌａ）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アスピジオツス・ネリイ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｎｅｒｉｉ）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オッシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、フタホシナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カプリニア属種（Ｃａｐｕｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、アワフキムシ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリス・ロセア（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、アカホシマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｕｍ）、トビイロマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、コックス・ロングルス（Ｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｕｌｕｓ）、カンキツカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、ミドリカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ ｓｐｐ．）、クテナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス・キテンデニ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｈｉｔｔｅｎｄｅｎｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ジウラフィス属種（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ジサフィス・アピイホリア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ａｐｉｉｆｏｌｉａ）、オオバコアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、チューリップネアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｔｕｌｉｐａｅ）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、エムポアスカ・アブルプタ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ａｂｒｕｐｔａ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、エムポアスカ・マリグナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｍａｌｉｇｎａ）、エムポアスカ・ソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、エムポアスカ・ステベンシ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｔｅｖｅｎｓｉ）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、例えば、エリオソマ・アメリカヌム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エリオソマ・ピリコラ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ ｓｐｐ．）、エウフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．）、フィオリニア属種（Ｆｉｏｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、フルカスピス・オセアニカ（Ｆｕｒｃａｓｐｉｓ ｏｃｅａｎｉｃａ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ・クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、例えば、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Ｐａｒｔｈｅｎｏｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ））、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、リンゴカキカイガラムシ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｕｌｍｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシシロナガカイガラムシ（Ｌｏｐｈｏｌｅｕｃａｓｐｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シタベニハゴロモ（Ｌｙｃｏｒｍａ ｄｅｌｉｃａｔｕｌａ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・リリイ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｌｉｌｉｉ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、ヒエノアブラムシ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ワケギコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ミズス・セラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ミズス・リグストリ（Ｍｙｚｕｓ ｌｉｇｕｓｔｒｉ）、ミズス・オルナツス（Ｍｙｚｕｓ ｏｒｎａｔｕｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミズス・ニコチアナエ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、レタスアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネオマスケリア属種（Ｎｅｏｍａｓｋｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、ネチゴニセラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ ｓｐｅｃｔｒａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、タイワンハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パキプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、例えば、パラトリオザ・コクケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｐｏｐｕｌｉｖｅｎａｅ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属種（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、フェナコックス・マデイレンシス（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｍａｄｅｉｒｅｎｓｉｓ）、プロエオミズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓ
ｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フィロキセラ・ノタビリス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｎｏｔａｂｉｌｉｓ）、ハランナガカイガラムシ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、シュードコックス・カルセオラリアエ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、シュードコックス・ロンギスピヌス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｕｓ）、シュードコックス・マリチムス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｖｉｂｕｒｎｉ）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、プシラ・ブキシ（Ｐｓｙｌｌａ ｂｕｘｉ）、プシラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉ）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、プルビナリア属種（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａｅ）、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｏｓｔｒｅａｅｆｏｒｍｉｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシフム・オキシアカンタエ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｏｘｙａｃａｎｔｈａｅ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｒｕｆｉａｂｄｏｍｉｎａｌｅ）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ハンエンカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｃｏｆｆｅａｅ）、サイセチア・ミランダ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｍｉｒａｎｄａ）、サイセチア・ネグレクタ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｎｅｇｌｅｃｔａ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカホイデウス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、シファ・フラバ（Ｓｉｐｈａ ｆｌａｖａ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、シホニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マライエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ ｓｐｐ．）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、例えば、トリオザ・ジオスピリ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．）；
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）亜目の、例えば、アエリア属種（Ａｅｌｉａ ｓｐｐ．）、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、シメキス・アドジュンクツス（Ｃｉｍｅｘ ａｄｊｕｎｃｔｕｓ）、ネッタイトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、シメキス・ピロセルス（Ｃｉｍｅｘ ｐｉｌｏｓｅｌｌｕｓ）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェッチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウスキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウスキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、エウスキスツス・トリスチグムス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｔｒｉｓｔｉｇｍｕｓ）、エウスキスツス・バリオラリウス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）、エウリデマ属種（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ヘリオパルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、マツヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リゴコリス属種（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ナガミドリカスミカメ（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ ｐａｂｕｌｉｎｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、リグス・エリスス（Ｌｙｇｕｓ ｅｌｉｓｕｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、タイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニシウス属種（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、シューダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目の、例えば、アクロミルメキス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、カムポノツス属種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ドリコベスプラ属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、ジプリオン・シミリス（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ホプロカムパ・コオケイ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｃｏｏｋｅｉ）、ホプロカムパ・テスツジネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、リネピテマ（イリジオミルメキス）・フミレ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ（Ｉｒｉｄｉｏｍｙｒｍｅｘ）ｈｕｍｉｌｅ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラトレキナ属種（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｓｐｐ．）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、プラギオレピス属種（Ｐｌａｇｉｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、ルリキバチ属種（Ｓｉｒｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、ノクチリオキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｎｏｃｔｉｌｉｏ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｐｐ．）、テクノミルメキス・アルビペス（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ）、ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、例えば、モンスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｃｒａｂｒｏ）、コカミアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ）、キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ ｓｐｐ．）；
ワラジムシ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目の、例えば、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、セイヨウホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目の、例えば、イエシロアリ属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、ナスチテルメス属種（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ポロテルメス属種（Ｐｏｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）；
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目の、例えば、コハチノスツヅリガ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、オオケンモン（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．）、例えば、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブラストデクナ・アトラ（Ｂｌａｓｔｏｄａｃｎａ ａｔｒａ）、ユウレイセセリ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、チャノハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、例えば、キロ・プレジャデルス（Ｃｈｉｌｏ ｐｌｅｊａｄｅｌｌｕｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ニセリンゴハマキモドキ（Ｃｈｏｒｅｕｔｉｓ ｐａｒｉａｎａ）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソデイキス・カルシテス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｃｈａｌｃｉｔｅｓ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、例えば、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス属種（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジオリクトリア属種（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ジオリクトリア・ジメルマニ（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ ｚｉｍｍｅｒｍａｎｉ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．）、リンゴウスチャイロハマキ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エランニス属種（Ｅｒａｎｎｉｓ ｓｐｐ．）、エルスコビエラ・ムスクラナ（Ｅｒｓｃｈｏｖｉｅｌｌａ ｍｕｓｃｕｌａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エウドシマ属種（Ｅｕｄｏｃｉｍａ ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．）、例えば、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、グラホリタ・プルニボラ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｐｒｕｎｉｖｏｒａ）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、例えば、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘピアルス属種（Ｈｅｐｉａｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、コウモリガ（Ｈｅｐｉａｌｕｓ ｈｕｍｕｌｉ）、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．）、ヨーロッパリンゴスガ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ランピデス属種（Ｌａｍｐｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ナスノメイガ（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメノメイガ（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ウスイロコノマチョウ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ ｌｅｄａ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ ｏｂｖｉｅｌｌａ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・クロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、オンフィサ属種（Ｏｍｐｈｉｓａ ｓｐｐ．）、オペロフテラ属種（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．）、例えば、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、フィロノリクテル・クラタエゲラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｃｒａｔａｅｇｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（＝プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））、ポデシア属種（Ｐｏｄｅｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ポデシア・シリンガエ（Ｐｏｄｅｓｉａ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ ｓｐｐ．）、シューダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔｉｆｅｒ）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、例えば、シルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、例えば、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、スポドプテラ・エラジアナ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒａｄｉａｎａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．）、ステノマ属種（Ｓｔｅｎｏｍａ ｓｐｐ．）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、タウメトポエア属種（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、ジュウタンガ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅ
ｒｔｕｌａｓ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．）；
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目またはサルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、例えば、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メラノプルス・デバスタトル（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｅｖａｓｔａｔｏｒ）、パラトランチクス・ウスリエンシス（Ｐａｒａｔｌａｎｔｉｃｕｓ ｕｓｓｕｒｉｅｎｓｉｓ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィロキセラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目の、例えば、レピノツス属種（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目の、例えば、クサキイロアザミウマ（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、カエタナホトリプス・レエウウェニ（Ｃｈａｅｔａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｌｅｅｕｗｅｎｉ）、ドレパノトリプス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、フランクリニエラ・バシニイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｖａｃｃｉｎｉｉ）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ハプロトリプス属種（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニノトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、スリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、例えば、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；
シミ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ））目の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）綱の、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
軟体動物（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）門の有害生物、例えば、ニマイガイ（Ｂｉｖａｌｖｉａ）綱の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）；
および腹足（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、アリオン・アテル・ルフス（Ａｒｉｏｎ ａｔｅｒ ｒｕｆｕｓ）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、例えば、デロセラス・ラエベ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｌａｅｖｅ）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）；
線形動物（Ｎｅｍａｔｏｄａ）門の植物有害生物、即ち、植物寄生性線虫、特に、アグレンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグレンクス・アグリコラ（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ａｇｒｉｃｏｌａ）、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、例えば、アングイナ・トリチシ（Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ベロノライムス・グラシリス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ベロノライムス・ノルトニ（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｎｏｒｔｏｎｉ）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｃｏｐｈｉｌｕｓ）、ブルサフェレンクス・エレムス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｅｒｅｍｕｓ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、カコパウルス・ペスチス（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｐｅｓｔｉｓ）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、クリコネメラ・クルバタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｃｕｒｖａｔａ）、クリコネメラ・オノエンシス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｎｏｅｎｓｉｓ）、クリコネメラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｒｎａｔａ）、クリコネメラ・ルシウム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｒｕｓｉｕｍ）、クリコネメラ・キセノプラキス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｘｅｎｏｐｌａｘ）（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ ｘｅｎｏｐｌａｘ））、クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｆｅｒｎｉａｅ）、クリコネモイデス・オノエンセ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｏｎｏｅｎｓｅ）、クリコネモイデス・オルナツム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｏｒｎａｔｕｍ）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ジチレンクス・ジプサキ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ドリコドルス属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘリコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミシクリオホラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヒルスクマニエラ属種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、例えば、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、ニセコロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｆａｌｌａｘ）、メロイドギネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ナコッブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パラロンギドルス属種（Ｐａｒａｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）、パラチレンクス属種（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シュードハレンクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プシレンクス属種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、クイニスルシウス属種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、カンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、トリコドルス・オブツスス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｏｂｔｕｓｕｓ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、キシフィネマ・インデキス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）。

【0077】

式（Ｉ）の化合物は、任意に、特定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調整剤または植物特性を改善する薬剤として、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）または殺生殖体剤（ｇａｍｅｔｏｃｉｄｅｓ）として、例えば、殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃｓ）、殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ(マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ(リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することもできる。適切であれば、それらは、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。

【0078】

製剤／使用形態
本発明はさらに、製剤、特に望ましくない害虫を防除するための製剤に関する。製剤は、害虫および／またはその生息地に施用され得る。

【0079】

本発明の製剤は、「即時使用可能な（ｒｅａｄｙ－ｆｏｒ－ｕｓｅ）」使用形態として最終使用者に提供され得、すなわち、製剤は、噴霧装置または散布装置などの好適な装置によって、植物または種子に直接施用することができる。あるいは、使用前に、好ましくは水で希釈されなければならない濃縮物の形態で最終使用者に提供され得る。したがって、別段の指示がない限り、「製剤」という言葉はそのような濃縮物を意味し、一方、「使用形態」という言葉は、最終使用者に、即時使用可能な溶液、すなわち通常そのような希釈された製剤を意味する。

【0080】

本発明の製剤は、慣用の方法で、例えば、本発明の化合物を、本明細書中に開示されるような１つ以上の好適な補助剤と混合することによって調製され得る。

【0081】

製剤は、本発明の少なくとも１つの化合物および少なくとも１つの農業上好適な補助剤、例えば、担体（複数可）および／または界面活性剤（複数可）を含む。

【0082】

担体は、一般に不活性である、固体または液体、天然または合成、有機または無機物質である。担体は一般に、例えば植物、植物の部分または種子への化合物の適用を改善する。好適な固体担体の例としては、これらに限定されないが、アンモニウム塩類、特に硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウムおよび硝酸アンモニウム、天然岩紛類、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトおよび珪藻土、シリカゲルおよび合成岩粉類、例えば微粉砕シリカ、アルミナおよび珪酸塩が挙げられる。粒剤を調製するための典型的に有用な固体担体の例は、これらに限定されないが、方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトなどの粉砕および分別された天然ミネラル類、無機および有機粉末の合成顆粒、ならびに紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機材料の顆粒である。好適な液体担体の例としては、これらに限定されないが、水、有機溶媒およびそれらの組み合わせが挙げられる。好適な溶媒の例としては、極性および非極性有機化学液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン、トルエン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレン類、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン）、アルコール類およびポリオール類（これは、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよくおよび／またはエステル化されていてもよく、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールまたはグリコールである）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノンまたはシクロヘキサノンである）、エステル類（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル類、非置換および置換アミン類、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミドまたは脂肪酸アミド類）ならびにそれらのエステル類、ラクタム類（例えば、Ｎ－アルキルピロリドン類、特にＮ－メチルピロリドン）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）、植物または動物由来の油類、ニトリル類（アルキルニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、または芳香族ニトリル類、例えばベンゾニトリル）、炭酸エステル類（環状炭酸エステル類、例えばエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、またはジアルキル炭酸エステル類、例えばジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジオクチルカーボネート）が挙げられるが、それらに限定されない。担体はまた、液化気体増量剤、すなわち、標準温度および標準圧力下で気体である液体、例えば、炭化水素類、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤であってもよい。

【0083】

好ましい固体担体は、クレー、タルクおよびシリカから選択される。

【0084】

好ましい液体担体は、水、脂肪酸アミドおよびそのエステル、芳香族および非芳香族炭化水素類、ラクタム類、ラクトン類、炭酸エステル類、ケトン類、（ポリ）エーテル類から選択される。

【0085】

担体の量は、典型的には製剤の１～９９．９９重量％、好ましくは５～９９．９重量％、より好ましくは１０～９９．５重量％、最も好ましくは２０～９９重量％の範囲にある。

【0086】

液体担体は、典型的には製剤の２０～９０重量％、例えば３０～８０重量％の範囲で存在する。

【0087】

固体担体は、典型的には製剤の０～５０重量％、好ましくは５～４５重量％、例えば１０～３０重量％の範囲で存在する。

【0088】

製剤が２つ以上の担体を含む場合、概説された範囲は、担体の総量を指す。

【0089】

界面活性剤は、イオン性（カチオン性またはアニオン性）、両性または非イオン性界面活性剤、例えば、イオン性または非イオン性乳化剤（複数可）、泡形成剤（複数可）、分散剤（複数可）、湿潤剤（複数可）、浸透促進剤（複数可）およびそれらの任意の混合物であり得る。好適な界面活性剤の例としては、これらに限定されないが、ポリアクリル酸の塩類、エトキシル化ポリ（アルファ－置換）アクリレート誘導体類、リグノスルホン酸の塩類（リグノスルホン酸ナトリウムなど）、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩類、アルコール、脂肪酸または脂肪アミンを含むかまたは含まないエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの重縮合物類（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、例えば、ヒマシ油エトキシレート、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステルの塩類、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート類）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル類、ポリオールの脂肪エステル類（グリセロール、ソルビトールまたはスクロースの脂肪酸エステル類など）、硫酸塩類（例えばアルキル硫酸塩類およびアルキルエーテル硫酸塩類）、スルホン酸塩類（例えば、アルキルスルホン酸塩類、アリールスルホン酸塩類およびアルキルベンゼンスルホン酸塩類）、ナフタレン／ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー類、リン酸エステル類、タンパク質加水分解物、リグノ硫酸塩廃液およびメチルセルロースが挙げられる。この段落における塩への言及は、好ましくは、それぞれのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩を指す。

【0090】

好ましい界面活性剤は、エトキシル化ポリ（アルファ－置換）アクリレート誘導体、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとアルコールとの重縮合物、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、アルキルベンゼンスルホネート類、ナフタレン／ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー類、ヒマシ油エトキシレートなどのポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアリールフェノールエトキシレートから選択される。

【0091】

界面活性剤の量は、典型的には製剤の５～４０重量％、例えば１０～２０重量％の範囲にある。

【0092】

好適な補助剤のさらなる例としては、撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着付与剤、固定剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末の形態の天然および合成ポリマー、顆粒またはラテックス、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチン、合成リン脂質、ポリビニルピロリドンおよびチロース）、増粘剤および二次増粘剤（例えば、セルロースエーテル、アクリル酸誘導体、キサンタンガム、変性粘土、例えばＢｅｎｔｏｎｅの名称で入手可能な製品、および微粉砕シリカ）、安定剤（例えば、低温安定剤、防腐剤（例えば、ジクロロフェン、ベンジルアルコールヘミホルマール、１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン）、酸化防止剤、光安定剤、特にＵＶ安定剤、および化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤）、染料または顔料（例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー；有機染料、例えば、アリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料）、消泡剤（例えば、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウム）、不凍剤、接着剤、ジベレリンおよび加工助剤、鉱油および植物油、香料、ワックス、栄養素（微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を含む）、保護コロイド、チキソトロピック物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤および錯体形成剤。

【0093】

補助剤の選択は、本発明の化合物の意図される施用および／または化合物（複数可）の物理的特性に依存する。さらに、補助剤は、製剤またはそれから調製される使用形態に特定の特性（技術的、物理的および／または生物学的特性）を付与するように選択されてもよい。補助剤の適切な選択は、特定の要件に合わせて製剤をカスタマイズすることが可能である。

【0094】

製剤は、本発明の化合物の殺虫／殺ダニ／殺線虫に有効な量を含む。用語「有効な量」は、栽培植物上の有害な昆虫／ダニ／線虫を防除するために、または材料の保護において十分であり、処理された植物に実質的な損傷をもたらさない量を意味する。このような量は、広い範囲で変化し得、そして種々の因子、例えば、いずれの場合にも、防除される昆虫／ダニ／線虫の種、処理された栽培植物または処理された材料、気候条件および使用される本発明の化合物に依存する。通常、本発明による製剤は、０．０１～９９重量％、好ましくは０．０５～９８重量％、より好ましくは０．１～９５重量％、さらにより好ましくは０．５～９０重量％、最も好ましくは１～８０重量％の本発明の化合物を含有する。製剤は、本発明の２つ以上の化合物を含むことが可能である。そのような場合、概説された範囲は、本発明の化合物の総量を指す。

【0095】

本発明の製剤は、任意の従来の製剤タイプの形態、例えば、溶液（例えば、水溶液剤）、乳剤、水系および油系懸濁剤、粉末（例えば、水和剤（粉末）、水溶剤）、粉剤、ペースト剤、粒剤（例えば、水溶性粒剤、ばらまき用粒剤）、サスポエマルション濃縮物、本発明の化合物を含浸させた天然または合成製品、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセル剤であってもよい。本発明の化合物は、懸濁、乳化または溶解した形態で存在し得る。特に好適な製剤タイプの例は溶液、液剤（例えば、ＳＬ、ＬＳ）、分散性濃厚物（ＤＣ）、懸濁剤および懸濁剤濃厚物（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＯＦ、ＦＳ）、乳剤（例えば、ＥＣ）、エマルション（例えば、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥ、ＳＥ）、カプセル剤（例えば、ＣＳ、ＺＣ）、ペースト剤、パステル剤、水和剤または粉剤（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、プレス剤（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、粒剤（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫性製品（例えば、ＬＮ）ならびに種子などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤（例えば、ＧＷ、ＧＦ）である。これらおよび他の製剤タイプは、国際連合食糧農業機関（ＦＡＯ）によって定義されている。概要は、「Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｙｐｅｓ ａｎｄ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｃｏｄｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ」（Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ．２、第６版、２００８年５月、Ｃｒｏｐｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）にある。

【0096】

好ましくは、本発明の製剤は、以下のタイプのうちの１つの形態である：ＥＣ、ＳＣ、ＦＳ、ＳＥ、ＯＤ、ＷＧ、ＷＰ、ＣＳ、より好ましくはＥＣ、ＳＣ、ＯＤ、ＷＧ、ＣＳ。

【0097】

製剤タイプの例およびそれらの調製についてのさらなる詳細を以下に示す。本発明の２つ以上の化合物が存在する場合、本発明の化合物の概説された量は、本発明の化合物の総量を指す。これは、例えば湿潤剤、結合剤のような成分の２つ以上の代表物が存在する場合、製剤のその他の成分にも準用される。

【0098】

ｉ）液剤（Ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＳＬ、ＬＳ）
１０～６０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物および５～１５重量％の界面活性剤（例えば、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとアルコールとの重縮合物）を、１００％の総量となるような量の水および／または水溶性溶媒（例えば、アルコール、例えば、プロピレングリコールまたはカーボネート、例えば、プロピレンカーボネート）に溶解する。施用前に、濃縮物を水で希釈する。

【0099】

ｉｉ）分散性濃厚物（Ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＤＣ）
５～２５重量％の本発明の少なくとも１つの化合物および１～１０重量％の界面活性剤および／または結合剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を、１００重量％の総量となるような量の有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。

【0100】

ｉｉｉ）乳剤（Ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＥＣ）
１５～７０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物および５～１０重量％の界面活性剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレートの混合物）を、合計量が１００重量％になるような量の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素または脂肪酸アミド）および、必要であれば追加の水溶性溶媒に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。

【0101】

ｉｖ）エマルション（Ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
５～４０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物および１～１０重量％の界面活性剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレートの混合物、またはアルコールを含むかまたは含まないエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの重縮合物）を、２０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物を、乳化機を使用して、合計量が１００重量％になるような量の水に添加する。得られた製剤は、均質なエマルションである。施用前に、エマルションを水でさらに希釈してもよい。

【0102】

ｖ）懸濁剤および懸濁剤濃厚物（Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ ａｎｄ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）
ｖ－１）水系（Ｗａｔｅｒ－ｂａｓｅｄ）（ＳＣ、ＦＳ）
好適な研削装置、例えば、撹拌ボールミルにおいて、２０～６０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、２～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、キサンタンガム）および水を添加して、粉砕して、微細な活性物質懸濁液を得る。水は、合計量が１００重量％になるような量で添加される。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。ＦＳタイプの製剤については、４０重量％までの結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。

【0103】

ｖ－２）油系（Ｏｉｌ－ｂａｓｅｄ）（ＯＤ、ＯＦ）
好適な研削装置、例えば、撹拌ボールミルにおいて、２０～６０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、２～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、変性粘土、特にＢｅｎｔｏｎｅ、またはシリカ）および有機担体を添加して、粉砕して、微細な活性物質油懸濁液を得る。有機担体は、合計量が１００重量％になるような量で添加される。水で希釈すると、活性物質の安定な分散液が得られる。

【0104】

ｖｉ）顆粒水和剤（Ｗａｔｅｒ－ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）および水溶性粒剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＷＧ、ＳＧ）
１～９０重量％、好ましくは２０～８０重量％、最も好ましくは５０～８０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルキルナフチルスルホン酸ナトリウム）および潜在的に担体材料を添加して、微細に粉砕し、例えば、押出し、噴霧乾燥、流動床造粒のような典型的な技術的器具によって、水分散性または水溶性顆粒に変換する。界面活性剤および担体材料は、合計量が１００重量％になるような量で使用される。水で希釈すると、活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。

【0105】

ｖｉｉ）水和剤（Ｗａｔｅｒ－ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）および水溶性粉末（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
５０～８０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、１～２０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、アルキルナフチルスルホン酸ナトリウム）および合計量が１００重量％になるような量の固体担体（例えば、シリカゲル）を添加して、ローター／ステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。

【0106】

ｖｉｉｉ）ゲル剤（Ｇｅｌ）（ＧＷ、ＧＦ）
撹拌ボールミル中で、５～２５重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、３～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の結合剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）および合計量が１００重量％になるような量の水を添加して粉砕する。これにより、活性物質の微細な懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。

【0107】

ｉｘ）マイクロエマルション剤（Ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）（ＭＥ）
５～２０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を、５～３０重量％の有機溶媒混合物（例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤混合物（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルおよびアリールフェノールエトキシレート）、および合計量が１００重量％になるような量の水に添加する。この混合物を１時間撹拌して、熱力学的に安定なマイクロエマルションが自発的に形成される。

【0108】

ｘ）マイクロカプセル剤（Ｍｉｃｒｏｃａｐｓｕｌｅｓ）（ＣＳ）
５～５０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、２～１５重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート）を含む油相を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。あるいは、５～５０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、およびイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４’－ジイソシアネート）を含む油相を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液中に分散させ、これにより、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。任意に、ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）を添加して、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらすこともできる。モノマーの量は、ＣＳ製剤の総量の１～１０重量％になる。

【0109】

ｘｉ）粉剤（Ｄｕｓｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＤＰ、ＤＳ）
１～１０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を微粉砕し、合計量が１００重量％になるような量の固体担体、例えば微粉砕カオリンと密に混合する。

【0110】

ｘｉｉ）粒剤（Ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＧＲ、ＦＧ）
０．５～３０重量％の本発明の少なくとも１つの化合物を微粉砕し、合計量が１００重量％になるような量の固体担体（例えば、ケイ酸塩）と組み合わせる。

【0111】

ｘｉｉｉ）ＵＬＶ－液体（Ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄｓ）（ＵＬ）
１～５０重量％本発明の少なくとも１つの化合物を、合計量が１００重量％になるような量の有機溶媒、例えば芳香族炭化水素に溶解する。

【0112】

製剤タイプｉ）～ｘｉｉｉ）は、任意に、さらなる補助剤、例えば０．１～１重量％の防腐剤、０．１～１重量％の消泡剤、０．１～１重量％の染料および／または顔料、および５～１０重量％の不凍剤を含んでもよい。

【0113】

混合物
式（Ｉ）の化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性を防止するために、または、抵抗性の発達を防止するために、１つ以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物、有益種、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質および／または植物成長調整剤との混合物において使用され得る。さらに、そのような活性化合物の組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、および／または、非生物的要因、例えば、高温または低温に対する耐性、渇水に対する耐性または水分量もしくは土壌塩分の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能および結果性能を改善することも可能であり、発芽能力および根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫量を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質および／若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに／または、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。

【0114】

さらに、式（Ｉ）の化合物は、別の活性化合物または情報化学物質、例えば、誘引剤、および／または、鳥忌避剤、および／または、植物活性化剤、および／または、成長調整剤、および／または、肥料との混合物の中に存在することもできる。同様に、式（Ｉ）の化合物は、植物の特性、例えば、成長、収穫量および収穫物の品質を向上させるために使用することも可能である。

【0115】

本発明による特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、製剤の中に、または、そのような製剤から調製された使用形態中に、さらなる化合物、好ましくは、以下に記載されている化合物と混合された状態で存在している。

【0116】

以下に記載されている化合物のうちの１つが種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、いずれの場合にも、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。さらに、指定されたすべての混合パートナーは、その官能基がこれを可能にしている場合、必要に応じて好適な塩基または酸と塩を形成できる。

【0117】

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書中において一般名によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック（「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１６版、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２０１２）に記載されているか、または、インターネット上で見出すことができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。その分類は、本特許出願の出願時点の現行のＩＲＡＣ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｃｈｅｍｅに基づいている。

【0118】

（１） アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、好ましくは、カーバメート系、これは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブから選択される；または、有機リン酸塩系、これは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス－メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン－メチル、パラチオン－メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンから選択される。

【0119】

（２） ＧＡＢＡ開閉型クロライドイオンチャンネル遮断薬、好ましくは、シクロジエン－有機塩素系、これは、クロルダンおよびエンドスルファンから選択される；または、フェニルピラゾール系（フィプロール系）、これは、エチプロールおよびフィプロニルから選択される。

【0120】

（３） ナトリウムチャンネルモジュレーター、好ましくは、ピレスロイド系、これは、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シス－トランスアレスリン、ｄ－トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン ｓ－シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンから選択される；または、ＤＤＴまたはメトキシクロル。

【0121】

（４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）の競合的モジュレーター、好ましくは、ネオニコチノイド系、これは、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムから選択され、またはニコチン、またはスルホキサフロルから選択されるスルホキシイミン系、またはフルピラジフロンから選択されるブテノリド系、またはトリフルメゾピリムから選択されるメソイオン系。

【0122】

（５） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター（サイトＩ）、好ましくは、スピネトラムおよびスピノサドから選択されるスピノシン系。

【0123】

（６） グルタミン酸開閉型クロライドチャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター、好ましくは、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチンから選択されるアベルメクチン系／ミルベマイシン系。

【0124】

（７） 幼若ホルモン模倣物質、好ましくは、ハイドロプレン、キノプレンおよびメトプレンから選択される幼若ホルモン類似体、または、フェノキシカルブまたはピリプロキシフェン。

【0125】

（８） 種々の非特異的（マルチサイト）阻害薬、好ましくは、臭化メチルおよび別のハロゲン化アルキルから選択されるハロゲン化アルキル系、またはクロロピクリンまたはフッ化スルフリルまたはホウ砂または吐酒石またはダゾメット（ｄｉａｚｏｍｅｔ）およびメタムから選択されるイソシアン酸メチル生成物質。

【0126】

（９） 弦音器官のＴＲＰＶチャンネルモジュレーター、好ましくは、ピメトロジンおよびピリフルキナゾンから選択されるピリジンアゾメタン系、またはアフィドピロペンから選択されるピロペン系。

【0127】

（１０） ＣＨＳ１に作用するダニ成長阻害薬、これは、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジンおよびエトキサゾールから選択される。

【0128】

（１１） 昆虫の腸膜の微生物撹乱物質、これは、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、およびＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１から選択されるＢｔ植物タンパク質から選択される。

【0129】

（１２） ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、好ましくは、ジアフェンチウロンから選択されるＡＴＰディスラプター、またはアゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズから選択される有機スズ化合物、またはプロパルギットまたはテトラジホン。

【0130】

（１３） プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、これは、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミドから選択される。

【0131】

（１４） ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、これは、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）およびチオスルタップ－ナトリウムから選択される。

【0132】

（１５） ＣＨＳ１に作用するキチン生合成の阻害薬、好ましくは、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンから選択されるベンゾイル尿素系。

【0133】

（１６） キチン生合成の阻害薬、ブプロフェジンから選択されるタイプ１。

【0134】

（１７） 脱皮撹乱物質（特に双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、すなわち双翅類（ｄｉｐｔｅｒａｎｓ）の場合）、これは、シロマジンから選択される。

【0135】

（１８） エクジソン受容体作動薬、好ましくは、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドから選択されるジアシルヒドラジン系。

【0136】

（１９） オクトパミン受容体作動薬、これは、アミトラズから選択される。

【0137】

（２０） ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、これは、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリムおよびビフェナゼートから選択される。

【0138】

（２１） ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬、好ましくは、ＭＥＴＩ殺ダニ剤および殺虫剤、これらは、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドから選択され、またはロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）。

【0139】

（２２） 電位開閉型ナトリウムチャンネルの遮断薬、好ましくは、インドキサカルブから選択されるオキサジアジン系、またはメタフルミゾンから選択されるセミカルバゾン系。

【0140】

（２３） アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、好ましくは、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオンおよびスピロテトラマトから選択されるテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体。

【0141】

（２４） ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、好ましくは、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛から選択されるホスフィン系、または、シアン化カルシウム、シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウムから選択されるシアン化物。

【0142】

（２５） ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、好ましくは、シエノピラフェンおよびシフルメトフェンから選択されるベータ－ケトニトリル誘導体、またはピフルブミドから選択されるカルボキシアニリド系。

【0143】

（２８） リアノジン受容体モジュレーター、好ましくは、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミドおよびテトラニリプロールから選択されるジアミド系。

【0144】

（２９） 弦音器官のモジュレーター（標的部位が定義されていない）、これは、フロニカミドから選択される。

【0145】

（３０） ＧＡＢＡ開閉型クロライドイオンチャンネルのアロステリックモジュレーター、好ましくはブロフラニリドから選択されるメタジアミド系、またはフルキサメタミドから選択されるイソオキサゾール系。

【0146】

（３１） バキュロウイルス、好ましくはキュディア・ポモネルラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶおよびフォールスコドリングモス（Ｔｈａｕｍａｔｏｔｉｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）（ＧＶ）から選択される顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓｅｓ）（ＧＶｓ）、またはアンチカルシア・ゲムマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）ＭＮＰＶ、フルシピリプロール（Ｆｌｕｃｙｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）およびヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）ＮＰＶから選択された核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓｅｓ）（ＮＰＶｓ）。

【0147】

（３２） ＧＳ－オメガ／カッパーＨＸＴＸ－Ｈｖ１ａペプチドから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体のアロステリックモジュレーター（サイトＩＩ）。

【0148】

（３３） 以下のものから選択されるさらなる活性成分：アシノナピル、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン、氷晶石（Ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シクロブトリフルラム、シクロキサプリド、シエトピラフェン、シハロジアミド、シプロフラニリド（ＣＡＳ ２３７５１１０－８８－４）、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジンプロピリダズ、エプシロン－メトフルトリン、エプシロン－モンフルオロトリン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルシピリプロール（ＣＡＳ １７７１７４１－８６－６）、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フフェノジド、フルペンチオフェノックス、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、イソシクロセラム、カッパー－ビフェントリン、カッパー－テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、ニコフルプロール（ＣＡＳ １７７１７４１－８６－６）、オキサゾスルフィル、パイコングジング、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラネル、スピドキサマト、スピロブジクロフェン、テトラメチルフルトリン、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル、チオキサザフェン、チオフルオキシメート（Ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チクロピラゾフロル、ヨードメタン；さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく調製物（Ｉ－１５８２、Ｖｏｔｉｖｏ）およびアザジラクチン（ＢｉｏＮｅｅｍ）、および、以下の化合物：１－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）（ＣＡＳ ８８５０２６－５０－６）、２－クロロ－Ｎ－［２－｛１－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝－４－（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（ＷＯ２００６／００３４９４から既知）（ＣＡＳ ８７２９９９－６６－１）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１００５２１６１から既知）（ＣＡＳ １２２５２９２－１７－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル エチルカルボネート（ＥＰ２６４７６２６から既知）（ＣＡＳ１４４０５１６－４２－６）、ＰＦ１３６４（ＪＰ２０１０／０１８５８６から既知）（ＣＡＳ １２０４７７６－６０－２）、（３Ｅ）－３－［１－［（６－クロロ－３－ピリジル）メチル］－２－ピリジリデン］－１，１，１－トリフルオロ－プロパン－２－オン（ＷＯ２０１３／１４４２１３から既知）（ＣＡＳ １４６１７４３－１５－６）、Ｎ－［３－（ベンジルカルバモイル）－４－クロロフェニル］－１－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０５１９２６から既知）（ＣＡＳ １２２６８８９－１４－０）、５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル］－２－（３－クロロ－２－ピリジル）ピラゾール－３－カルボキサミド（ＣＮ１０３２３２４３１から既知）（ＣＡＳ １４４９２２０－４４－３）、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（トランス－１－オキシド－３－チエタニル）－ベンズアミドおよび４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド（ＷＯ２０１３／０５０３１７Ａ１から既知）（ＣＡＳ １３３２６２８－８３－７）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］－プロパンアミド、（＋）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］－プロパンアミドおよび（－）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］－プロパンアミド（ＷＯ２０１３／１６２７１５Ａ２、ＷＯ２０１３／１６２７１６Ａ２、ＵＳ２０１４／０２１３４４８Ａ１から既知）（ＣＡＳ １４７７９２３－３７－７）、５－［［（２Ｅ）－３－クロロ－２－プロペン－１－イル］アミノ］－１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル（ＣＮ１０１３３７９３７Ａから既知）（ＣＡＳ １１０５６７２－７７－２）、３－ブロモ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、（Ｌｉｕｄａｉｂｅｎｊｉａｘｕａｎａｎ、ＣＮ１０３１０９８１６Ａから既知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；Ｎ－［４－クロロ－２－［［（１，１－ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］－６－メチルフェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－３－（フルオロメトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１２／０３４４０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２６８２７７－２２－０）、Ｎ－［２－（５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－４－クロロ－６－メチルフェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１１／０８５５７５Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２３３８８２－２２－８）、４－［３－［２，６－ジクロロ－４－［（３，３－ジクロロ－２－プロペン－１－イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］－２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）－ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０Ａから既知）（ＣＡＳ １１０８１８４－５２－６）；（２Ｅ）－および２（Ｚ）－２－［２－（４－シアノフェニル）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］－Ｎ－［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－ヒドラジンカルボキサミド（ＣＮ１０１７１５７７４Ａから既知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチル－４－（１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－イル）フェニル－シクロプロパンカルボン酸エステル（ＣＮ１０３５２４４２２Ａから既知）（ＣＡＳ １５４２２７１－４６－４）；（４ａＳ）－７－クロロ－２，５－ジヒドロ－２－［［（メトキシカルボニル）［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］－インデノ［１，２－ｅ］［１，３，４］オキサジアジン－４ａ（３Ｈ）－カルボン酸メチルエステル（ＣＮ１０２３９１２６１Ａから既知）（ＣＡＳ １３７０３５８－６９－２）；６－デオキシ－３－Ｏ－エチル－２，４－ジ－Ｏ－メチル－，１－［Ｎ－［４－［１－［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］カーバメート］－α－Ｌ－マンノピラノース（ＵＳ２０１４／０２７５５０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ １１８１２１３－１４－８）；８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ１２５３８５０－５６－４）、（８－アンチ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ ９３３７９８－２７－７）、（８－シン）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７０４０２８０Ａ１、ＷＯ２００７０４０２８２Ａ１から既知）（ＣＡＳ ９３４００１－６６－８）、Ｎ－［４－（アミノチオキソメチル）－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＣＮ１０３２６５５２７Ａから既知）（ＣＡＳ １４５２８７７－５０－７）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２，４－ジオン（ＷＯ２０１４／１８７８４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １６３８７６５－５８－８）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イルカルボン酸エチルエステル（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１１５１１４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２２９０２３－００－０）、Ｎ－［１－（２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－ｙｌ］－２－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＷＯ２０１４／０５３４５０Ａ１から既知）（ＣＡＳ １５９４６２４－８７－９）、Ｎ－［２－（２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＷＯ２０１４／０５３４５０Ａ１から既知）（ＣＡＳ １５９４６３７－６５－６）、Ｎ－［１－（３，５－ジフルオロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＷＯ２０１４／０５３４５０Ａ１から既知）（ＣＡＳ １５９４６２６－１９－３）、（３Ｒ）－３－（２－クロロ－５－チアゾルイル）－２，３－ジヒドロ－８－メチル－５，７－ジオキソ－６－フェニル－５Ｈ－チアゾロ［３，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（ＷＯ２０１８／１７７９７０Ａ１から既知）（ＣＡＳ ２２４６７５７－５８－２）；３－（２－クロロ－５－チアゾルイル）－２，３－ジヒドロ－８－メチル－５，７－ジオキソ－６－フェニル－５Ｈ－チアゾロ［３，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩（ＷＯ２０１８／１７７９７０Ａ１から既知）（ＣＡＳ ２２４６７５７－５６－０）；Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－２－（メチルスルホニル）プロパンアミド（ＷＯ２０１９／２３６２７４Ａ１から既知）（ＣＡＳ ２３９６７４７－８３－２）、Ｎ－［２－ブロモ－４－［１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル］－６－（トリフルオロメチル）フェニル］－２－フルオロ－３－［（４－フルオロベンゾイル）アミノ］－ベンズアミド（ＷＯ２０１９０５９４１２Ａ１から既知）（ＣＡＳ １２０７９７７－８７－４）、３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－Ｎ－［４，６－ジクロロ－３－フルオロ－２－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（フルウロロジアミド（Ｆｌｕｃｈｌｏｒｏｄｉａｍｉｄｅ）；ＣＮ１１０８３５３３０Ａ、ＣＮ１０６９７７４９４Ａから既知）（ＣＡＳ：２１２９１４７－０３－９）。

【0149】

殺線虫剤
ここで、一般名で同定される活性化合物は公知であり、例えば、農薬ハンドブック（「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１６版、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２０１２）に記載されているか、またはインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ)に記載されている。分類は、本特許出願の出願時点の現行のＮｅｍａｔｉｃｉｄｅ ＩＲＡＣ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｇｒｏｕｐｓに基づく。

【0150】

（グループＮ－１） アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、好ましくは、アルジカルブ、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファンおよびチオジカルブから選択される（Ｎ－１Ａ）カルバメート、またはカズサホス、エトプロホス、フェナミホス、ホスチアゼート、イミシアホス、ホレートおよびテルブホスから選択される（Ｎ－１Ｂ）有機リン酸塩系。

【0151】

（グループＮ－２） グルタミン酸開閉型クロライドチャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター、好ましくはアバメクチンおよびエマメクチン安息香酸塩から選択されるアベルメクチン系。

【0152】

（グループＮ－３） ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、特にコハク酸コエンザイムＱレダクターゼの阻害剤、好ましくはフルオピラムから選択されるピリジニルメチル－ベンズアミド系。

【0153】

（グループＮ－４） 脂質合成／成長調整モジュレーター、特にアセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、好ましくはスピロテトラマトから選択されるテトロン酸およびテトラミン酸誘導体。

【0154】

（グループＮ－ＵＮ） フルエンスルホン、フルアザインドリジン、フルフラール、イプロジオンおよびチオキサザフェンから選択される、種々の化学種を有する作用機序が不明または不確定の化合物。

【0155】

（グループＮ－ＵＮＸ） 作用機序が不明または不確定の化合物：多部位阻害剤と推定されるもの、好ましくは二硫化炭素および二硫化ジメチル（ＤＭＤＳ）から選択される揮発性硫黄生成化合物、またはテトラチオ炭酸ナトリウムから選択される二硫化炭素放出化合物、または臭化メチルおよびヨウ化メチル（ヨードメタン）から選択されるハロゲン化アルキル類、または１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＤＢＣＰ）および１，３－ジクロロプロペンから選択されるハロゲン化炭化水素類、またはクロロピクリン、またはアリルイソチオシアネート、ジアゾメット、メタム－カリウムおよびメタム－ナトリウムから選択されるメチルイソチオシアネート発生剤。

【0156】

（グループＮ－ＵＮＢ） 作用機序が不明または不確定の細菌剤（非Ｂｔ）、好ましくは、バークホルデリア属種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）、例えばリノジェンシス（ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）Ａ３９６、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、フィルムス（ｆｉｒｍｕｓ）、リケニフォルミス（ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、アミロリクエファシエンス（ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）またはスブチリス（ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、パステウリア属種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ペネトランス（ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）またはニシザワエ（ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、例えば、クロロラフィス（ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）またはフルオレッセンス（ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、およびストレプトマイセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、リディカス（ｌｙｄｉｃｕｓ）、ジクロウィイ（ｄｉｃｋｌｏｗｉｉ）またはアルボグリセオルス（ａｌｂｏｇｒｉｓｅｏｌｕｓ）から選択される、細菌または細菌由来のもの。

【0157】

（グループＮ－ＵＮＦ） 作用機序が不明または不確定の真菌剤、好ましくは、アクチノマイセス属種（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、好ましくは、ストレプトコッカス（ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）、アルスロボトリス属種（Ａｒｔｈｒｏｂｏｔｒｙｓ ｓｐｐ．）、例えば、オリゴスポラ（ｏｌｉｇｏｓｐｏｒａ）、アスペルギウス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ニガー（ｎｉｇｅｒ）、マスコドール属種（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｓｐｐ．）、例えば、アルバス（ａｌｂｕｓ）、ミロセシウム（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、ベルルカリア（ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、リラシヌス（ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）（プルプレオシリウム・リラシナム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ））、カーネウス（ｃａｒｎｅｕｓ）またはフモソロセウス（ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、ポコニア属種（Ｐｏｃｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、クラミドスポリア（ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）、トリコデルマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、ハルジアヌム（ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、ビレンス（ｖｉｒｅｎｓ）、アトロビリデ（ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）またはビリデ（ｖｉｒｉｄｅ）から選択される、真菌または真菌由来のもの。

【0158】

（グループＮ－ＵＮＥ） 作用機序が不明または不確定な、合成抽出物および未精製油を含む、植物または動物由来の薬剤、好ましくは、アザジラクチン、ツバキ種子かす（ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｅｅｄ ｃａｋｅ）、精油、ニンニク抽出物、ポンガミア油、テルペン類、例えばカルバクロール、およびキラヤ・サポナリア抽出物から選択される植物または動物由来の薬剤。

【0159】

殺菌剤
本明細書中において一般名によって特定されている有効成分は、既知であり、そして、例えば、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（第１６版、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）に記載されているか、または、インターネット上で検索することができる（例えば：ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。

【0160】

クラス（１）～（１５）の全ての命名されている殺菌性混合パートナーは、それらの官能基がそれが可能であれば、任意に、好適な塩基または酸と塩を形成することができる。クラス（１）～（１５）の全ての命名された混合パートナーは、該当する場合、互変異性体を包含し得る。

【0161】

１） エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンブコナゾール、（１．００５）フェンヘキサミド、（１．００６）フェンプロピジン、（１．００７）フェンプロピモルフ、（１．００８）フェンピラザミン、（１．００９）フルキンコナゾール、（１．０１０）フルトリアホール、（１．０１１）ヘキサコナゾール、（１．０１２）イマザリル、（１．０１３）硫酸イマザリル、（１．０１４）イプコナゾール、（０．０１５）イプフェントリフルコナゾール、（１．０１６）メフェントリフルコナゾール、（１．０１７）メトコナゾール、（１．０１８）ミクロブタニル、（１．０１９）パクロブトラゾール、（１．０２０）ペンコナゾール、（１．０２１）プロクロラズ、（１．０２２）プロピコナゾール、（１．０２３）プロチオコナゾール、（１．０２４）ピリソキサゾール、（１．０２５）スピロキサミン、（１．０２６）テブコナゾール、（１．０２７）テトラコナゾール、（１．０２８）トリアジメノール、（１．０２９）トリデモルフ、（１．０３０）トリチコナゾール、（１．０３１）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０３２）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０３３）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３４）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３５）（２Ｒ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３６）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３７）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３８）（２Ｓ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３９）（Ｒ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０４０）（Ｓ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０４１）［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０４２）１－（｛（２Ｒ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０４３）１－（｛（２Ｓ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０４４）１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４５）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４６）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４７）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチル－ヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４８）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４９）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５０）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５１）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチル－ヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５２）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５３）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５４）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５５）２－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５６）２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０５７）２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０５８）２－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５９）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０６０）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０６１）３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル、（１．０６２）４－［［６－［ｒａｃ－（２Ｒ）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、（１．０６３）５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロ－ペンタノール、（１．０６４）５－（アリルスルファニル）－１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６５）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６６）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロ－フェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６７）メチル ２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパノエート、（１．０６８）Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ’－［５－ブロモ－６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－２－イルオキシ）－２－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ’－｛４－［（４，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ’－｛５－ブロモ－２－メチル－６－［（１－プロポキシプロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｒ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチル－ピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｓ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）－エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（ｃｉｓ－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（ｔｒａｎｓ－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニルエチル）フェニル］－Ｎ－メチルイミドホルムアミド。

【0162】

２） 複合体Ｉまたは複合体ＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）シクロブトリフルラム、（２．００６）フルベネテラム、（２．００７）フルインダピル、（２．００８）フルオピラム、（２．００９）フルトラニル、（２．０１０）フルキサピロキサド、（２．０１１）フラメトピル、（２．０１２）インピルフルキサム、（２．０１３）イソフェタミド、（２．０１４）イソフルシプラム、（２．０１５）イソピラザム、（２．０１６）ペンフルフェン、（２．０１７）ペンチオピラド、（２．０１８）ピジフルメトフェン、（２．０１９）ピラプロポイン、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３－ジメチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２３）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２４）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２５）１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－Ｎ－［２’－（トリフルオロメチル）ビフェニル－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２６）２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）ベンズアミド、（２．０２７）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２８）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２９）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３０）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３１）５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－（２－フルオロ－４－｛［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン－４－アミン、（２．０３２）Ｎ－［（１Ｒ，４Ｓ）－９－（ジクロロ－メチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３３）Ｎ－［（１Ｓ，４Ｒ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３４）Ｎ－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－１－メトキシプロパン－２－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ－［ｒａｃ－（１Ｓ，２Ｓ）－２－（２，４－ジクロロフェニル）シクロブチル］－２－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド。

【0163】

３） 複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖阻害薬、例えば、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェナミドン、（３．０１１）フェンピコキサミド、（３．０１２）フロリルピコキサミド、（３．０１３）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１４）フルオキサストロビン、（３．０１５）クレソキシム－メチル、（３．０１６）マンデストロビン、（３．０１７）メトミノストロビン、（３．０１８）メチルテトラプロール、（３．０１９）オリサストロビン、（３．０２０）ピコキシストロビン、（３．０２１）ピラクロストロビン、（３．０２２）ピラメトストロビン、（３．０２３）ピラオキシストロビン、（３．０２４）トリフロキシストロビン、（３．０２５）（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（３－｛［（Ｅ）－１－フルオロ－２－フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２６）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２７）（２Ｒ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２８）（２Ｓ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２９）Ｎ－（３－エチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシル）－３－ホルムアミド－２－ヒドロキシベンズアミド、（３．０３０）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０３１）｛５－［３－（２，４－ジメチルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－２－メチルベンジル｝カルバミン酸メチル。

【0164】

４） 有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）フルオピモミド、（４．００６）メトラフェノン、（４．００７）ペンシクロン、（４．００８）ピリダクロメチル、（４．００９）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（４．０１０）チアベンダゾール、（４．０１１）チオファネート－メチル、（４．０１２）ゾキサミド、（４．０１３）３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチルピリダジン、（４．０１４）３－クロロ－５－（６－クロロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１５）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１６）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１７）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１８）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１９）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２０）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２１）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２２）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２３）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２４）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２５）４－（４－クロロフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，６－ジメチルピリダジン、（４．０２６）Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２７）Ｎ－（２－ブロモフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２８）Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン。

【0165】

５） 多部位活性を示し得る化合物、例えば、（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）オキシ塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．０１３）マンゼブ、（５．０１４）マンネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛、（５．０１７）オキシン銅、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、（５．０２０）チウラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６－エチル－５，７－ジオキソ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ピロロ［３’，４’：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ］［１，２］チアゾール－３－カルボニトリル。

【0166】

６） 宿主防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル－Ｓ－メチル、（６．００２）ホセチル－アルミニウム、（６．００３）ホセチル－カルシウム、（６．００４）ホセチル－ナトリウム、（６．００５）イソチアニル、（６．００６）リン酸およびその塩、（６．００７）プロベナゾール、（６．００８）チアジニル。

【0167】

７） アミノ酸および／またはタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル。

【0168】

８） ＡＴＰ産生阻害薬、例えば、（８．００１）シルチオファム。

【0169】

９） 細胞壁合成阻害薬、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン、（９．００９）（２Ｚ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン。

【0170】

１０） 脂質合成阻害薬または輸送阻害薬または膜合成阻害薬、例えば、（１０．００１）フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、（１０．００２）ナアマイシン、（１０．００３）オキサチアピプロリン、（１０．００４）プロパモカルブ、（１０．００５）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００６）プロパモカルブ－ホセチレート、（１０．００７）トルクロホス－メチル、（１０．００８）１－（４－｛４－［（５Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１０．００９）１－（４－｛４－［（５Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１０．０１０）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１０．０１１）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－クロロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１０．０１２）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－フルオロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１０．０１３）２－｛（５Ｒ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１０．０１４）２－｛（５Ｓ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル メタンスルホネート、（１０．０１５）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－フェニル メタンスルホネート、（１０．０１６） ３－［２－（１－｛［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－１，５－ジヒドロ－２，４－ベンゾジオキセピン－６－イル メタンスルホネート、（１０．０１７）９－フルオロ－３－［２－（１－｛［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－１，５－ジヒドロ－２，４－ベンゾジオキセピン－６－イル メタンスルホネート、（１０．０１８）３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－１，５－ジヒドロ－２，４－ベンゾジオキセピン－６－イル メタンスルホネート、（１０．０１９）３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－９－フルオロ－１，５－ジヒドロ－２，４－ベンゾジオキセピン－６－イル メタンスルホネート。

【0171】

１１） メラニン生合成阻害薬、例えば、（１１．００１）トルプロカルブ、（１１．００２）トリシクラゾール。

【0172】

１２） 核酸合成阻害薬、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル－Ｍ（キララキシル）、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル－Ｍ（メフェノキサム）。

【0173】

１３） シグナル伝達阻害薬、例えば、（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。

【0174】

１４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ。

【0175】

１５） さらなる化合物：（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）アミノピリフェン、（１５．００３）ベンチアゾール、（１５．００４）ベトキサジン、（１５．００５）カプシマイシン、（１５．００６）カルボン、（１５．００７）キノメチオネート、（１５．００８）クフラネブ、（１５．００９）シフルフェナミド、（１５．０１０）シモキサニル、（１５．０１１）シプロスルファミド、（１５．０１２）ジピメチトロン、（１５．０１３）フルチアニル、（１５．０１４）イプフルフェノキン、（１５．０１５）イソチオシアン酸メチル、（１５．０１６）ミルディオマイシン、（１５．０１７）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０１８）ニトロタル－イソプロピル、（１５．０１９）オキシフェンチイン、（１５．０２０）ペンタクロロフェノールおよび塩、（１５．０２１）ピカルブトラゾクス、（１５．０２２）キノフメリン、（１５．０２３）Ｄ－タガトース、（１５．０２４）テブフロキン、（１５．０２５）テクロフタラム、（１５．０２６）トルニファニド、（１５．０２７）２－（６－ベンジルピリジン－２－イル）キナゾリン、（１５．０２８）２－［６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリン、（１５．０２９）２－フェニルフェノールおよび塩、（１５．０３０）４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２－オール（互変異性形態：４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２（１Ｈ）－オン）、（１５．０３１）４－オキソ－４－［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、（１５．０３２）５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、（１５．０３３）５－クロロ－Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（プロパ－２－イン－１－イル）チオフェン－２－スルホノヒドラジド、（１５．０３４）５－フルオロ－２－［（４－フルオロベンジル）オキシ］－ピリミジン－４－アミン、（１５．０３５）５－フルオロ－２－［（４－メチルベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０３６）５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－［（４－メチルフェニル）スルホニル］－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン、（１５．０３７）ブタ－３－イン－１－イル｛６－［（｛［（Ｚ）－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カルバメート、（１５．０３８）（２Ｚ）－３－アミノ－２－シアノ－３－フェニルアクリル酸エチル、（１５．０３９）フェナジン－１－カルボン酸、（１５．０４０）３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．０４１）キノリン－８－オール、（１５．０４２）キノリン－８－オール スルフェート（２：１）、（１５．０４３）１－（４，５－ジメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．０４４）１－（５－（フルオロメチル）－６－メチル－ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．０４５）１－（５，６－ジメチルピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．０４６）１－（６－（ジフルオロメチル）－５－メトキシ－ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．０４７）１－（６－（ジフルオロメチル）－５－メチル－ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．０４８）１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．０４９）２－｛２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝プロパン－２－オール、（１５．０５０）３－（４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン、（１５．０５１）３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）－８－フルオロキノリン、（１５．０５２）３－（４，４－ジフルオロ－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロチエノ［２，３－ｃ］ピリジン－７－イル）キノリン、（１５．０５３）３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン、（１５．０５４）５－ブロモ－１－（５，６－ジメチルピリジン－３－イル）－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．０５５）８－フルオロ－３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）－キノリン、（１５．０５６）８－フルオロ－３－（５－フルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）－キノリン、（１５．０５７）８－フルオロ－Ｎ－（４，４，４－トリフルオロ－２－メチル－１－フェニルブタン－２－イル）キノリン－３－カルボキサミド、（１５．０５８）８－フルオロ－Ｎ－［（２Ｓ）－４，４，４－トリフルオロ－２－メチル－１－フェニルブタン－２－イル］キノリン－３－カルボキサミド、（１５．０５９）９－フルオロ－２，２－ジメチル－５－（キノリン－３－イル）－２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾキサゼピン、（１５．０６０）Ｎ－（２，４－ジメチル－１－フェニルペンタン－２－イル）－８－フルオロキノリン－３－カルボキサミド、（１５．０６１）Ｎ－［（２Ｓ）－２，４－ジメチル－１－フェニルペンタン－２－イル］－８－フルオロキノリン－３－カルボキサミド、（１５．０６２）１，１－ジエチル－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０６３）１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０６４）１－［［３－フルオロ－４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］メチル］アゼパン－２－オン、（１５．０６５）１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピペリジン－２－オン、（１５．０６６）１－メトキシ－１－メチル－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０６７）１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０６８）１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０６９）２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、（１５．０７０）３，３－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピペリジン－２－オン、（１５．０７１）３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０７２）４，４－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピロリジン－２－オン、（１５．０７３）４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．０７４）４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル ジメチルカルバメート、（１５．０７５）５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．０７６）５－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピロリジン－２－オン、（１５．０７７）１－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル、（１５．０７８）メチル ｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル｝カルバメート、（１５．０７９）Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８０）Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８１）Ｎ－（２－フルオロフェニル）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８２）Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０８３）Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン、（１５．０８４）Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８５）Ｎ－［（Ｅ）－Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８６）Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８７）Ｎ－［（Ｚ）－Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８８）Ｎ－［［２，３－ジフルオロ－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３，３，３－トリフルオロ－プロパンアミド、（１５．０８９）Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９０）Ｎ－［４－［５－トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０９１）Ｎ－｛２，３－ジフルオロ－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝ブタンアミド、（１５．０９２）Ｎ－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０９３）Ｎ－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル｝プロパンアミド、（１５．０９４）Ｎ－アリル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］アセトアミド、（１５．０９５）Ｎ－アリル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９６）Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９７）Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０９８）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０９
９）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド、（１５．１００）Ｎ－メチル－Ｎ－フェニル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド。

【0176】

混合成分としての生物学的有害生物防除剤
式（Ｉ）の化合物は、生物学的有害生物防除剤（ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）と組み合わせることができる。

【0177】

生物学的有害生物防除剤としては、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物および微生物によって形成される生成物（例えば、タンパク質および二次代謝産物）などがある。

【0178】

生物学的有害生物防除剤としては、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌、および生物学的殺虫剤、殺菌剤または殺線虫剤として作用する細菌などがある。

【0179】

生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能な上記細菌類の例は、以下のものである：
バシルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＦＺＢ４２（ＤＳＭ ２３１１７９）、または、バシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、特に、バシルス・セレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）株ＣＮＣＭ Ｉ－１５６２、または、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）株Ｉ－１５８２（受託番号 ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２）、または、バシルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に、株ＧＢ３４（受託番号 ＡＴＣＣ ７００８１４）および株ＱＳＴ２８０８（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－３００８７）、または、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に、株ＧＢ０３（受託番号 ＡＴＣＣ ＳＤ－１３９７）、または、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＱＳＴ７１３（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－２１６６１）、または、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＯＳＴ ３０００２（受託番号 ＮＲＲＬ Ｂ－５０４２１）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（抗原型 Ｈ－１４）株ＡＭ６５－５２（受託番号 ＡＴＣＣ １２７６）、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、特に、株ＡＢＴＳ－１８５７（ＳＤ－１３７２）、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）株ＨＤ－１、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）株ＮＢ １７６（ＳＤ－５４２８）、パステウリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パステウリア属種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）線虫）－ＰＲ３（受託番号 ＡＴＣＣ ＳＤ－５８３４）、ストレプトマイセス・ミクロフラブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｍｉｃｒｏｆｌａｖｕｓ）株ＡＱ６１２１（＝ ＱＲＤ ３１．０１３、ＮＲＲＬ Ｂ－５０５５０）、ストレプトマイセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）株ＡＱ ６０４７（受託番号 ＮＲＲＬ ３０２３２）。

【0180】

生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能な菌類および酵母類の例は、以下のものである：
ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、特に、株ＡＴＣＣ ７４０４０、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、特に、株ＣＯＮ／Ｍ／９１－８（受託番号 ＤＳＭ－９６６０）、レカニシリウム属種（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、株ＨＲＯ ＬＥＣ １２、レカニシリウム・レカニイ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（以前は、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）として知られていた）、特に、株ＫＶ０１、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、特に、株Ｆ５２（ＤＳＭ３８８４／ ＡＴＣＣ ９０４４８）、メトスクニコウィア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、特に、株ＮＲＲＬ Ｙ－３０７５２、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（現在：イサリア・フモソロセア（Ｉｓａｒｉａ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅａ））、特に、株ＩＦＰＣ ２００６１３または株Ａｐｏｐｋａ ９７（受託番号 ＡＴＣＣ ２０８７４）、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、特に、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）株２５１（ＡＧＡＬ ８９／０３０５５０）、タラロミセス・フラブス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、特に、株Ｖ１１７ｂ、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、特に、株ＳＣ１（受託番号 ＣＢＳ １２２０８９）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）Ｔ３９（受託番号 ＣＮＣＭ Ｉ－９５２）。

【0181】

生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能なウイルス類の例は、以下のものである：
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ（ｂｅｅｔ ａｒｍｙｗｏｒｍ））ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ））ｍＮＰＶ、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ（Ａｆｒｉｃａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））ＮＰＶ。

【0182】

植物または植物部分または植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定の特性によって植物の成長および植物の健康を増進する細菌類および菌類も、同様に包含される。例として挙げられるものは、以下のものである：
アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Ａｚｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｃａｕｌｉｎｏｄａｎｓ）、アゾスピリルム属種（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、アゾトバクテル属種（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ブラジリゾビウム属種（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍｓｐｐ．）、ブルクホルデリア属種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）、特に、ブルクホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（以前は、プセウドモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）として知られていた）、ギガスポラ属種（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）またはギガスポラ・モノスポルム（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｍｏｎｏｓｐｏｒｕｍ）、グロムス属種（Ｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラッカリア属種（Ｌａｃｃａｒｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバシルス・ブクネリ（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｕｃｈｎｅｒｉ）、パラグロムス属種（Ｐａｒａｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ピソリツス・チンクトルス（Ｐｉｓｏｌｉｔｈｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｕｓ）、プセウドモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、リゾビウム属種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、リゾビウム・トリホリイ（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、リゾポゴン属種（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ ｓｐｐ．）、スクレロデルマ属種（Ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、スイルス属種（Ｓｕｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストレプトマイセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）。

【0183】

生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能な、植物抽出物および微生物によって形成される生成物（これは、タンパク質および二次代謝産物を包含する）の例は、以下のものである：
ニンニク（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｂｓｉｎｔｈｉｕｍ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ ＷＰ、カッシア・ニグリカンス（Ｃａｓｓｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、セラストルス・アングラツス（Ｃｅｌａｓｔｒｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｕｍ）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ－Ｚｅｎ、セイヨウオシダ（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ ｆｉｌｉｘ－ｍａｓ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、Ｆｏｒｔｕｎｅ Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ Ｕｐ（キノア（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｑｕｉｎｏａ）サポニン抽出物）、除虫菊（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ／Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、スリナムニガキ（Ｑｕａｓｓｉａ ａｍａｒａ）、コナラ属（Ｑｕｅｒｃｕｓ）、キラヤ属（Ｑｕｉｌｌａｊａ）、Ｒｅｇａｌｉａ、（「Ｒｅｑｕｉｅｍ^ＴＭ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ」）、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Ｓｙｍｐｈｙｔｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヨモギギク（Ｔａｎａｃｅｔｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ ７０、ＴｒｉＣｏｎ、キンレンカ（Ｔｒｏｐａｅｕｌｕｍ ｍａｊｕｓ）、セイヨウイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ）、Ｖｅｒａｔｒｉｎ、セイヨウヤドリギ（Ｖｉｓｃｕｍ ａｌｂｕｍ）、アブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）抽出物、特に、ナタネ粉末またはカラシナ粉末、ならびにオリーブオイルから得られる活性生物的殺虫性／殺ダニ性成分、特に活性成分としてＣ_１６－Ｃ_２０炭素鎖長を有する不飽和脂肪酸／カルボン酸（例えば、商品名ＦｌｉＰＰＥＲ(登録商標)の製品に含まれる）。

【0184】

混合成分としての薬害軽減剤
式（Ｉ）の化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット（－メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（－エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（－エチル）、メフェンピル（－ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２－メトキシ－Ｎ－（｛４－［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ １２９５３１－１２－０）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ ７１５２６－０７－３）、２，２，５－トリメチル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン（ＣＡＳ ５２８３６－３１－４）などと組み合わせることができる。

【0185】

植物および植物部分
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物および植物の部分、例えば、穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ピーマン、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）（例えば、キャベツ）および他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウの木である）などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、または、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、または、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができ、そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種または保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、および、幼植物（未成熟植物）から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物部分は、苗条、葉、花および根などの、植物の地上部および地下部の全ての部分および器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、並びに、さらに、塊、茎根および根茎などである。植物の部分には、収穫された植物または収穫された植物部分、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）および生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ）、塊茎、根茎、挿穂（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）および種子なども包含される。

【0186】

式（Ｉ）の化合物を用いた植物および植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧（ｆｏｇｇｉｎｇ）、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行われるか、または、該化合物を植物および植物の部分の周囲、環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行われ、また、繁殖器官の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行われる。

【0187】

上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物およびそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物品種、または、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種および植物品種、並びに、それらの部分も処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組換え生物）およびそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」または「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」または「植物部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。本発明は、特に好ましくは、それぞれ市販されている慣習的な品種または使用されている慣習的な品種の植物を処理するために使用される。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異誘発、または組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味すると理解されるべきである。それらは、品種、変種、生物型および遺伝子型であることができる。

【0188】

トランスジェニック植物、種子処理、および、統合イベント（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｏｎ ｅｖｅｎｔｓ）
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物は、これらの植物、植物品種または植物部分それぞれに有利および／または有用な特性（形質）を付与する遺伝物質を受け取ったトランスジェニック植物、植物品種または植物部分を処理するために有利に使用することができる。したがって、本発明は、１つ以上の組換え形質もしくはトランスジェニックイベント（複数可）、あるいはそれらの組み合わせと組み合わせることができると考えられる。本出願の目的のために、トランスジェニックイベントは、植物ゲノムの染色体内の特定の位置（遺伝子座）への特定の組換えＤＮＡ分子の挿入によって生成される。挿入は、「イベント」と呼ばれる新規なＤＮＡ配列を作り出し、これは、挿入された組換えＤＮＡ分子と、挿入されたＤＮＡの両端にすぐ隣接した/フランキングしたある量のゲノムＤＮＡによって特徴づけられる。そのような形質またはトランスジェニックイベント（複数可）には、これらに限定されないが、有害生物抵抗性、水使用効率、収量性能、干ばつ耐性、種子品質、改善された栄養品質、ハイブリッド種子の生産、および除草剤耐性が含まれ、ここで、形質は、そのような形質またはトランスジェニックイベントを欠く植物と比較して測定される。そのような有利なおよび／または有用な特性（形質）の具体例としては、より良好な植物成長、活力、ストレス耐性、安定性、倒伏に対する耐性、栄養吸収、植物の栄養および／または収量、特に、改善された成長、高温または低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水または土壌塩分のレベルに対する向上した耐性、向上した開花性能、より容易な収穫、加速された熟成、より高い収量、収穫された生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵期間および／または加工性、ならびに昆虫、クモ類、線虫、ダニ、ナメクジおよびカタツムリなどの動物および微生物有害生物に対する向上した抵抗性または耐性が挙げられる。

【0189】

このような動物および微生物有害生物、特に昆虫に対する抵抗性または耐性の特性を付与するタンパク質をコードするＤＮＡ配列の中から、文献に詳細に記載され、当業者に周知のＢｔタンパク質をコードするバチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質が特に言及され得る。フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）などの細菌から抽出されたタンパク質についても言及される（ＷＯ９７／１７４３２およびＷＯ９８／０８９３２）。特に、Ｂｔ－ＣｒｙまたはＶＩＰタンパク質について言及され得、これは、ＣｒｙｌＡ、ＣｒｙＩＡｂ、ＣｒｙＩＡｃ、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦタンパク質またはそれらの毒性フラグメント、ならびにさらなるハイブリッドまたはその組合せ、特にＣｒｙ１Ｆタンパク質またはＣｒｙ１Ｆタンパク質由来のハイブリッド（例えば、ハイブリッドＣｒｙ１Ａ－Ｃｒｙ１Ｆタンパク質またはそれらの毒性フラグメント）、Ｃｒｙ１Ａ型タンパク質またはその毒性フラグメント、好ましくはＣｒｙ１Ａｃタンパク質またはＣｒｙ１Ａｃタンパク質由来のハイブリッド（例えば、ハイブリッドＣｒｙ１Ａｂ－Ｃｒｙ１Ａｃタンパク質）またはＣｒｙ１ＡｂもしくはＢｔ２タンパク質もしくはその毒性フラグメント、Ｃｒｙ２Ａｅ、Ｃｒｙ２ＡｆまたはＣｒｙ２Ａｇタンパク質またはその毒性フラグメント、Ｃｒｙ１Ａ．１０５タンパク質もしくはその毒性フラグメント、ＶＩＰ３Ａａ１９タンパク質、ＶＩＰ３Ａａ２０タンパク質、ＶＩＰ３Ａタンパク質（これらは、ＣＯＴ２０２もしくはＣＯＴ２０３ワタイベントで産生される）、ＶＩＰ３Ａａタンパク質またはその毒性フラグメント（Ｅｓｔｒｕｃｈら（１９９６）、Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳ Ａ．２８；９３（１１）：５３８９－９４に記載されている）、Ｃｒｙタンパク質（ＷＯ２００１／４７９５２に記載されている）、ゼノラブダス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）（ＷＯ９８／５０４２７に記載されている）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）（特に、Ｓ．エントモフィラ（Ｓ．ｅｎｔｏｍｏｐｈｉｌａ）由来）またはフォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）属種株由来の殺虫性タンパク質、例えば、フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）由来のＴｃタンパク質（ＷＯ９８／０８９３２に記載されている）を含む。これは、上記の配列のいずれかと、特にそれらの毒性フラグメントの配列とアミノ酸数（１～１０個、好ましくは１～５個）が異なるか、または色素体輸送ペプチドのような輸送ペプチドまたは別のタンパク質もしくはペプチドに融合している、これらのタンパク質のいずれかのバリアントまたは変異体も含む。

【0190】

このような特性の別の特に強調された例は、１つ以上の除草剤、例えば、イミダゾリノン系、スルホニルウレア系、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する付与された耐性である。形質転換された植物細胞および植物にある種の除草剤に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするＤＮＡ配列の中で、特に、グリホシネート系除草剤に対する耐性を付与する、ＷＯ２００９／１５２３５９に記載されている、ｂａｒまたはＰＡＴ遺伝子またはストレプトマイセス・セリカラー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｃｏｅｌｉｃｏｌｏｒ）遺伝子、ＥＰＳＰＳを標的とする除草剤、特にグリホサートおよびその塩のような除草剤、への耐性を付与する、好適なＥＰＳＰＳ（５－エノールピルビルシキミ酸３－リン酸シンターゼ）をコードする遺伝子、グリホサート－Ｎ－アセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子、またはグリホサートオキシドレダクターゼをコードする遺伝子が言及される。さらなる好適な除草剤耐性形質には、少なくとも１つのＡＬＳ（アセト乳酸シンターゼ）阻害剤（例えば、ＷＯ２００７／０２４７８２）、変異シロイヌナズナＡＬＳ／ＡＨＡＳ遺伝子（例えば、米国特許第６，８５５，５３３号）、２，４－Ｄ（２，４－ジクロロフェノキシ酢酸）に対する耐性を付与する、２，４－Ｄ－モノオキシゲナーゼをコードする遺伝子、およびジカンバ（３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸）に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子が含まれる。

【0191】

このような特性のさらなる、および特に強調された例は、例えば、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター、および耐性遺伝子、ならびに対応して発現されるタンパク質および毒素による、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する耐性の向上である。

【0192】

本発明に従って好ましく処理することができるトランスジェニック植物または植物栽培品種における特に有用なトランスジェニックイベントは、イベント５３１／ＰＶ－ＧＨＢＫ０４（ワタ、虫防除、ＷＯ２００２／０４０６７７に記載）、イベント１１４３－１４Ａ（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載）；イベント１１４３－５１Ｂ（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載）；イベント１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００２－１２０９６４またはＷＯ２００２／０３４９４６に記載）；イベント１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ－９８４３として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載）；イベント１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ－９８４４として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載）；イベント２８１－２４－２３６（ワタ、虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－６２３３として寄託されている、ＷＯ２００５／１０３２６６またはＵＳ－Ａ ２００５－２１６９６９に記載）；イベント３００６－２１０－２３（ワタ、虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－６２３３として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００７－１４３８７６またはＷＯ２００５／１０３２６６に記載）；イベント３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ－９９７２として寄託されている、ＷＯ２００６／０９８９５２またはＵＳ－Ａ ２００６－２３０４７３に記載）；イベント３３３９１（コムギ、除草剤耐性、ＰＴＡ－２３４７として寄託されている、ＷＯ２００２／０２７００４に記載）、イベント４０４１６（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１１５０８として寄託されている、ＷＯ １１／０７５５９３に記載）；イベント４３Ａ４７（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１１５０９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載）；イベント５３０７（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９５６１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載）；イベントＡＳＲ－３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－４８１６として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００６－１６２００７またはＷＯ２００４／０５３０６２に記載）；イベントＢ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００３－１２６６３４に記載）；イベントＢＰＳ－ＣＶ１２７－９（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ Ｎｏ．４１６０３として寄託されている、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載）；イベントＢＬＲｌ（ナタネ、雄性不稔性の回復、ＮＣＩＭＢ ４１１９３として寄託されている、ＷＯ２００５／０７４６７１に記載）、イベントＣＥ４３－６７Ｂ（ワタ、虫防除、ＤＳＭ ＡＣＣ２７２４として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００９－２１７４２３またはＷＯ２００６／１２８５７３に記載）；イベントＣＥ４４－６９Ｄ（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２０１０－００２４０７７に記載）；イベントＣＥ４４－６９Ｄ（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載）；イベントＣＥ４６－０２Ａ（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載）；イベントＣＯＴ１０２（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００６－１３０１７５またはＷＯ２００４／０３９９８６に記載）；イベントＣＯＴ２０２（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００７－０６７８６８またはＷＯ２００５／０５４４７９に記載）；イベントＣＯＴ２０３（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載）；イベントＤＡＳ２１６０６－３／１６０６（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１０２８として寄託されている、ＷＯ２０１２／０３３７９４に記載）、イベントＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１０２４４として寄託されている、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載）；イベントＤＡＳ－４４４０６－６／ｐＤＡＢ８２６４．４４．０６．ｌ（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１３３６として寄託されている、ＷＯ２０１２／０７５４２６に記載）、イベントＤＡＳ－１４５３６－７／ｐＤＡＢ８２９１．４５．３６．２（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１３３５として寄託されている、ＷＯ２０１２／０７５４２９に記載）、イベントＤＡＳ－５９１２２－７（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ １１３８４として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００６－０７０１３９に記載）；イベントＤＡＳ－５９１３２（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００９／１００１８８に記載）；イベントＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１０４４２として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６６３８４またはＷＯ２０１１／０６６３６０に記載）；イベントＤＰ－０９８１４０－６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８２９６として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００９－１３７３９５またはＷＯ ０８／１１２０１９に記載）；イベントＤＰ－３０５４２３－１（ダイズ、品質形質、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００８－３１２０８２またはＷＯ２００８／０５４７４７に記載）；イベントＤＰ－３２１３８－１（トウモロコシ、ハイブリダイゼーションシステム、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９１５８として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００９－０２１０９７０またはＷＯ２００９／１０３０４９に記載）；イベントＤＰ－３５６０４３－５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８２８７として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２０１０－０１８４０７９またはＷＯ２００８／００２８７２に記載）；イベントＥＥ－Ｉ（ナス、虫防除、寄託されていない、ＷＯ ０７／０９１２７７に記載）；イベントＦｉｌ １７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３１として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００６－０５９５８１またはＷＯ ９８／０４４１４０に記載）；イベントＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１０４１として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６３４１３に記載）、イベントＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３３として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００５－０８６７１９またはＷＯ ９８／０４４１４０に記載）；イベントＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３２として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００５－１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；イベントＧＨＢ１１９（ワタ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８３９８として寄託されている、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載）；イベントＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－６８７８として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２０１０－０５０２８２またはＷ０２００７／０１７１８６に記載）；イベントＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３０として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００５－１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；イベントＧＭ ＲＺ１３（テンサイ、ウイルス耐性、ＮＣＩＭＢ－４１６０１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載）；イベントＨ７－ｌ（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１１５８またはＮＣＩＭＢ ４１１５９として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００４－１７２６６９またはＷＯ ２００４／０７４４９２に記載）；イベントＪＯＰＬＩＮｌ（コムギ、耐病性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００８－０６４０３２に記載）；イベントＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７４またはＵＳ－Ａ ２００８－３２０６１６に記載）；イベントＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１６６０として寄託されている、ＷＯ ２００６／１０８６７５またはＵＳ－Ａ ２００８－１９６１２７に記載）；イベントＬＬワタ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－３３４３として寄託されている、ＷＯ２００３／０１３２２４またはＵＳ－Ａ ２００３－０９７６８７に記載）；イベントＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０３３５３として寄託されている、ＵＳ ６，４６８，７４７またはＷＯ２０００／０２６３４５に記載）；イベントＬＬＲｉｃｅ６２（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０３３５２として寄託されている、ＷＯ２０００／０２６３４５に記載）、イベントＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２６００として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００８－２２８９０６０またはＷＯ２０００／０２６３５６に記載）；イベントＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－５６２３として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００７－０２８３２２またはＷＯ２００５／０６１７２０に記載）；イベントＭＩＲ１６２（トウモロコシ、虫防除、ＰＴＡ－８１６６として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００９－３００７８４またはＷＯ２００７／１４２８４０に記載）；イベントＭＩＲ６０４（トウモロコシ、虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００８－１６７４５６またはＷＯ２００５／１０３３０１に記載）；イベントＭＯＮ１５９８５（ワタ、虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２５１６として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００４－２５０３１７またはＷＯ２００２／１００１６３に記載）；イベントＭＯＮ８１０（トウモロコシ、虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００２－１０２５８２に記載）；イベントＭＯＮ８６３（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２６０５として寄託されている、ＷＯ２００４／０１１６０１またはＵＳ－Ａ ２００６－０９５９８６に記載）；イベントＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７８９９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載）；イベントＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８９１０として寄託されている、ＷＯ２００９／１１１２６３またはＵＳ－Ａ ２０１１－０１３８５０４に記載）；イベントＭＯＮ８７７０１（ダイズ、虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８１９４として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００９－１３００７１またはＷＯ２００９／０６４６５２に記載）；イベントＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質形質－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９２４１として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２０１０－００８０８８７またはＷＯ２０１０／０３７０１６に記載）；イベントＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９６７０として寄託されている、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載）；イベントＭＯＮ８７７１２（ダイズ、収量、ＰＴＡ－１０２９６として寄託されている、ＷＯ２０１２／０５１１９９に記載）、イベントＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９３８５として寄託されている、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載）；イベントＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８９１１として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２０１１－００６７１４１またはＷＯ２００９／１０２８７３に記載）；イベントＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－５５８２として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００８－０２８４８２またはＷＯ２００５／０５９１０３に記載）；イベントＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－４８５４として寄託されている、ＷＯ２００４／０７２２３５またはＵＳ－Ａ ２００６－０５９５９０に記載）；イベントＭＯＮ８８３０２（ナタネ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１０９５５として寄託されている、ＷＯ２０１１／１５３１８６に記載）、イベントＭＯＮ８８７０１（ワタ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１７５４として寄託されている、ＷＯ２０１２／１３４８０８に記載）、イベントＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７４５５として寄託されている、ＷＯ ０７／１４０２５６またはＵＳ－Ａ ２００８－２６０９３２に記載）；イベントＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－６７０８として寄託されている、ＵＳ
－Ａ ２００６－２８２９１５またはＷＯ２００６／１３０４３６に記載）；イベントＭＳｌ １（ナタネ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８５０またはＰＴＡ－２４８５として寄託されている、ＷＯ２００１／０３１０４２に記載）；イベントＭＳ８（ナタネ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７３０として寄託されている、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ－Ａ ２００３－１８８３４７に記載）；イベントＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２４７８として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２００７－２９２８５４に記載）；イベントＰＥ－７（イネ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載）；イベントＲＦ３（ナタネ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７３０として寄託されている、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ－Ａ ２００３－１８８３４７に記載）；イベントＲＴ７３（ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００２／０３６８３１またはＵＳ－Ａ ２００８－０７０２６０に記載）；イベントＳＹＨＴ０Ｈ２／ＳＹＮ－０００Ｈ２－５（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１２２６として寄託されている、ＷＯ２０１２／０８２５４８に記載）、イベントＴ２２７－１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００２／４４４０７またはＵＳ－Ａ ２００９－２６５８１７に記載）；イベントＴ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００１－０２９０１４またはＷＯ２００１／０５１６５４に記載）；イベントＴ３０４－４０（ワタ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８１７１として寄託されている、ＵＳ－Ａ ２０１０－０７７５０１またはＷＯ２００８／１２２４０６に記載）；イベントＴ３４２－１４２（ワタ、虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載）；イベントＴＣ１５０７（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ ２００５－０３９２２６またはＷＯ２００４／０９９４４７に記載）；イベントＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－３９２５として寄託されている、ＷＯ２００３／０５２０７３に記載）、イベント３２３１６（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－１１５０７として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６３２に記載）、イベント４１１４（トウモロコシ、虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－１１５０６として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載）、イベントＥＥ－ＧＭ３／ＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１０４１）（イベントＥＥ－ＧＭ１／ＬＬ２７またはイベントＥＥ－ＧＭ２／ＬＬ５５（ＷＯ２０１１／０６３４１３Ａ２）と重ねられてもよい）、イベントＤＡＳ－６８４１６－４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３６０Ａｌ）、イベントＤＡＳ－６８４１６－４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３８４Ａｌ）、イベントＤＰ－０４０４１６－８（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１５０８、ＷＯ２０１１／０７５５９３Ａｌ）、イベントＤＰ－０４３Ａ４７－３（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１５０９、ＷＯ２０１１／０７５５９５Ａｌ）、イベントＤＰ－００４１１４－３（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１５０６、ＷＯ２０１１／０８４６２１Ａｌ）、イベントＤＰ－０３２３１６－８（トウモロコシ、虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１５０７、ＷＯ２０１１／０８４６３２Ａｌ）、イベントＭＯＮ－８８３０２－９（ナタネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１０９５５、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａｌ）、イベントＤＡＳ－２１６０６－３（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１０２８、ＷＯ２０１２／０３３７９４Ａ２）、イベントＭＯＮ－８７７１２－４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１０２９６、ＷＯ２０１２／０５１１９９Ａ２）、イベントＤＡＳ－４４４０６－６（ダイズ、複数の（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ 寄託番号 ＰＴＡ－１１３３６、ＷＯ２０１２／０７５４２６Ａｌ）、イベントＤＡＳ－１４５３６－７（ダイズ、複数の（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１３３５、ＷＯ２０１２／０７５４２９Ａｌ）、イベントＳＹＮ－０００Ｈ２－５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ 寄託番号 ＰＴＡ－１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、イベントＤＰ－０６１０６１－７（ナタネ、除草剤耐性、寄託番号は入手不可、ＷＯ２０１２０７１０３９Ａｌ）、イベントＤＰ－０７３４９６－４（ナタネ、除草剤耐性、寄託番号は入手不可、ＵＳ２０１２１３１６９２）、イベント８２６４．４４．０６．１（ダイズ、複数の（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、寄託番号 ＰＴＡ－１１３３６、ＷＯ２０１２０７５４２６Ａ２）、イベント８２９１．４５．３６．２（ダイズ、複数の（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、寄託番号 ＰＴＡ－１１３３５、ＷＯ２０１２０７５４２９Ａ２）、イベントＳＹＨＴ０Ｈ２（ダイズ、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、イベントＭＯＮ８８７０１（ワタ、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１７５４、ＷＯ２０１２／１３４８０８Ａｌ）、イベントＫＫ１７９－２（アルファルファ、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１８３３、ＷＯ２０１３／００３５５８Ａｌ）、イベントｐＤＡＢ８２６４．４２．３２．１（ダイズ、複数の（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１１９９３、ＷＯ２０１３／０１００９４Ａｌ）、イベントＭＺＤＴ０９Ｙ（トウモロコシ、ＡＴＣＣ寄託番号 ＰＴＡ－１３０２５、ＷＯ２０１３／０１２７７５Ａｌ）を含む。

【0193】

さらに、このようなトランスジェニックイベント（複数可）のリストは、米国農務省（Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ’ｓ）（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（Ａｎｉｍａｌ ａｎｄ Ｐｌａｎｔ Ｈｅａｌｔｈ Ｉｎｓｐｅｃｔｉｏｎ Ｓｅｒｖｉｃｅ）（ＡＰＨＩＳ）によって提供され、ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ．のワールドワイドウェブ上のそれらのウェブサイト上に見出される。本出願については、本出願の出願日における当該リストの状態が関連する。

【0194】

トランスジェニック植物において、問題の望まれる当該形質を付与する遺伝子／イベントは、互いに組み合わせて存在することも可能である。言及され得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウの木）などであり、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコおよびナタネは特に重要である。特に強調すべき形質は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類およびカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性、ならびに１つ以上の除草剤に対する植物の向上した抵抗性である。

【0195】

本発明に従って好ましく処理することができるこのような植物、植物部分または植物種子の市販の例には、市販の製品、例えば、ＧＥＮＵＩＴＹ（登録商標）、ＤＲＯＵＧＨＴＧＡＲＤ（登録商標）、ＳＭＡＲＴＳＴＡＸ（登録商標）、ＲＩＢ ＣＯＭＰＬＥＴＥ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＶＴ ＤＯＵＢＬＥ ＰＲＯ（登録商標）、ＶＴ ＴＲＩＰＬＥ ＰＲＯ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ ＩＩ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ ２ ＹＩＥＬＤ（登録商標）、ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）２ ＸＴＥＮ^ＤＴＭ、ＩＮＴＡＣＴＡ Ｒ２ ＰＲＯ（登録商標）、ＶＩＳＴＩＶＥ ＧＯＬＤ（登録商標）および／またはＸＴＥＮＤＦＬＥＸ（商標）の商標の下で販売または流通している植物種子が含まれる。

【0196】

作物保護－処理の種類
式（Ｉ）の化合物での植物および植物部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅注、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ－ｏｎ）、注入、潅水（ドレンチング）、点滴潅注などによって、直接的に行われるか、または、該化合物を植物および植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって行われ、また、繁殖器官の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理用の粉剤、液体種子処理用の溶液、スラリー処理用の水溶性粉剤として、クラストを形成することによって、１以上の被膜によるコーティングすることなどによっても行われる。さらに、式（Ｉ）の化合物をＵＬＶ－法（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、または、該施用形態または式（Ｉ）の化合物自体を土壌中に注入することも可能である。

【0197】

植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用であり、すなわち、式（Ｉ）の化合物が、茎葉部に施用され、その処理頻度および施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。

【0198】

浸透移行性活性化合物の場合、式（Ｉ）の化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。その場合、該植物は、その植物の生息環境に対して式（Ｉ）の化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、ドレンチングによって、または、土壌若しくは栄養溶液に混合させること〔即ち、植物の生育場所（例えば、土壌、または、水耕系）に式（Ｉ）の化合物の液体形態を含浸させること〕によって、または、土壌施用〔即ち、本発明の式（Ｉ）の化合物を固体形態で（例えば、顆粒形態で）植物の生育場所に導入すること〕によって、または、滴下施用（多くの場合、「化学溶液潅水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）」とも称される）〔即ち、植物の生育場所内の定められた位置に変動する量の水と一緒に一定期間にわたって地表面または地下の滴下ラインからの本発明による式（Ｉ）の化合物の液体施用〕によって、行うことができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式（Ｉ）の化合物（例えば、粒剤として）を計量して湛水された水田に供給することによっても、行うことができる。

【0199】

デジタル技術
本発明の化合物は例えば、現場固有の作物管理、衛星農業、精密農業または精密農耕のためのコンピュータプログラムに組み込まれたモデルと組み合わせて使用することができる。このようなモデルは、収益性、持続可能性および環境保護を最適化する目的で、土壌、天候、作物（例えば、種類、成長段階、植物の健康）、雑草（例えば、種類、成長段階）、病害、有害生物、栄養素、水、湿度、バイオマス、衛星データ、収量などの、さまざまなソースからのデータを用いる、農業現場の現場固有の管理をサポートする。特に、このようなモデルは、農業上の決定の最適化、農薬施用の精度の制御、実施される作業の記録を支援することができる。

【0200】

例えば、そのモデルが有害生物の発生をモデル化し、本発明の化合物を作物植物に施用することが推奨される閾値に達したと計算される場合、本発明の化合物を好適な使用プロトコールに従って作物植物に施用することができる。

【0201】

農業モデル（ａｇｒｏｎｏｍｉｃ ｍｏｄｅｌｓ）を含む市販のシステムは、例えば、Ｔｈｅ Ｃｌｉｍａｔｅ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからのＦｉｅｌｄＳｃｒｉｐｔｓＴＭ、ＢＡＳＦからのＸａｒｖｉｏＴＭ、Ｊｏｈｎ ＤｅｅｒｅからのＡＧＬｏｇｉｃＴＭなどである。

【0202】

さらに、本発明の化合物はまた、例えば、トラクターなどの農場用車両、ロボット、ヘリコプター、飛行機、ドローンのような無人航空機（ＵＡＶ）などに取り付けられた、または組み込まれたスポット噴霧または精密噴霧装置などのスマート噴霧装置と組み合わせて使用することができる。このような機器は通常、本発明の化合物を作物植物（または雑草）に特異的かつ正確な方法で施用するために、入力センサ（例えば、カメラ）と、入力データを分析するように構成されおよび入力データの分析に基づく決定を提供するように構成された処理ユニットを含む。そのようなスマート噴霧装置の使用は通常、記録されたデータの位置を特定し、農場用車両をガイドしまたは制御するための測位システム（例えば、ＧＰＳ受信機）；わかりやすい地図上で情報を表すための地理情報システム（ＧＩＳ）、および噴霧などの必要な農業動作を実行するための好適な農場用車両を必要とする。

【0203】

一例では、有害生物をカメラによって取得された画像から検出することができる。一例では、有害生物をその画像に基づいて識別および／または分類することができる。そのような識別および／または分類は、画像処理アルゴリズムを利用することができる。そのような画像処理のアルゴリズムは、訓練されたニュートラルネットワーク、決定木および人工知能アルゴリズムなどの機械学習のアルゴリズムを利用することができる。このようにして、本明細書に記載の化合物を、必要な場合にのみ施用することができる。

【0204】

種子の処理
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良の対象である。しかし、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。したがって、植物の貯蔵中、播種後または出芽後に殺有害生物剤を追加で施用することを不要とするかまたは少なくとも著しく低減させるような、種子および発芽中の植物を保護する方法を開発することが、望ましい。使用された活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子および発芽中の植物に最適な保護を提供できるような方法において、使用される活性化合物の量を最適化することが、さらに望ましい。特に、種子を処理する方法は、使用される殺有害生物剤の最小量で、種子の最適な保護および発芽中の植物の最適な保護も達成するために、害虫抵抗性または耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性または殺線虫特性も考慮に入れるべきである。

【0205】

従って、本発明は、特に、式（Ｉ）の化合物の１つで種子を処理することにより、害虫による攻撃から種子および発芽中の植物を保護する方法にも関する。種子および発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明による方法は、種子が、式（Ｉ）の化合物と混合成分によって、１回の操作で同時にまたは順次に処理されるような方法をさらに包含する。それはまた、種子が、式（Ｉ）の化合物と混合成分によって、異なった時点で処理されるような方法も包含する。

【0206】

本発明は、さらに、種子およびその種子から生じた植物を害虫から保護するために種子を処理するための、式（Ｉ）の化合物の使用にも関する。

【0207】

本発明は、さらに、害虫からの保護を提供するように、本発明による式（Ｉ）の化合物で処理された種子に関する。本発明は、式（Ｉ）の化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子に関する。式（Ｉ）の化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。ここで、式（Ｉ）の化合物と混合成分を含んでいる層は、任意に、中間層によって分離させることができる。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物と混合成分が被膜の成分としてまたは被膜に加えてさらなる１つの層若しくは複数の層として適用されている種子にも関する。

【0208】

本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物で処理された後で、種子の粉塵摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子に関する。

【0209】

浸透移行的に作用する式（Ｉ）の化合物に生じる有利な点の１つは、種子を処理することにより、その種子自体だけでなく、その種子から生じる植物も、出芽後に、害虫に対して保護されるという事実である。このようにして、播種時または播種後すぐに作物を直接処理する手間を省くことができる。

【0210】

式（Ｉ）の化合物での種子の処理により、処理された種子の発芽および出芽が増進され得るというさらなる利点を考慮しなければならない。

【0211】

同様に、式（Ｉ）の化合物が、特に、トランスジェニック種子にも使用することができるということは有利であると考えられる。

【0212】

さらに、式（Ｉ）の化合物は、シグナリング技術の組成物または化合物と組合せて使用することが可能であり、それによって、共生生物（例えば、根粒菌、菌根菌および／または内部寄生性の細菌若しくは菌類）によるより良いコロニー形成、および／または、最適化された窒素固定がもたらされる。

【0213】

式（Ｉ）の化合物は、農業において、温室内で、森林でまたは園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに好適である。特に、これは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワおよびエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギおよびレタス）、果実植物、芝生および観賞植物の種子の形態をとる。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびエンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜類およびイネの種子の処理が、特に重要である。

【0214】

既に上記で記載したように、式（Ｉ）の化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、一般に、特に殺虫特性および／または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１つの異種遺伝子を含む植物の種子の形態をとる。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種またはグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。さらに好ましくは、異種遺伝子は、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。

【0215】

本発明に関連して、式（Ｉ）の化合物は、種子に対して施用される。好ましくは、種子は、処理の過程での損傷を避けるのに十分に安定である状態で処理される。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛または果肉が取り除かれている。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、および、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子（例えば、プライミング）を使用することもできる。イネの種子の場合、イネ胚の特定の段階（鳩胸段階）に達するまで、例えば水中に、浸漬させた種子を使用することも可能であり、それによって、発芽が刺激され、および、出芽がより均一になる。

【0216】

種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、または、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式（Ｉ）の化合物の量および／またはさらなる添加剤の量を選択することに対して、一般的に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合に、確実に実施しなければならない。

【0217】

一般に、式（Ｉ）の化合物は、好適な製剤で種子に施用される。種子を処理するための適切な製剤および方法は、当業者には知られている。

【0218】

式（Ｉ）の化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤または種子用の別のコーティング組成物などに変換させることが可能であり、および、さらに、ＵＬＶ製剤に変換させることも可能である。

【0219】

これらの製剤は、既知方法で、式（Ｉ）の化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、およびまた、溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、接着剤、ジベレリン類などと混合させ、およびまた、水と混合させることによって、調製する。

【0220】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料または水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２およびＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。

【0221】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬活性化合物の製剤に従来から使用されている全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することが、好ましい。

【0222】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な分散剤および／または乳化剤は、活性農薬成分の製剤に関して従来から使用されている非イオン性、アニオン性およびカチオン性の全ての分散剤である。非イオン性若しくはアニオン性の分散剤または非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することが、好ましい。好適な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、および、それらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

【0223】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、活性農薬成分の製剤に関して従来から使用されている全ての泡抑制物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することが、好ましい。

【0224】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。

【0225】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび微粉化シリカなどが、好ましい。

【0226】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどが、好ましいと言及され得る。

【0227】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在することができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４およびジベレリンＡ７であり；ジベレリン酸が、特に好ましく使用される。ジベレリン類は、公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ“Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ－ａｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０、ｐｐ．４０１－４１２を参照）。

【0228】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、または、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）または水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズおよびビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、または、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。

【0229】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはその種子粉衣製剤から水を添加することによって調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機（これは、バッチ式または連続的に作動される）の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈したあとで添加すること、および、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合することである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。

【0230】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式（Ｉ）の化合物の特定の含有量および当該種子に左右される。式（Ｉ）の化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１～５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１～１５ｇである。

【0231】

動物衛生（Ａｎｉｍａｌ ｈｅａｌｔｈ）
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式（Ｉ）の化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物または内部寄生生物に対して活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類および原生動物（例えば、コクシジウム）を包含する。外部寄生生物は、典型的には、および、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類またはダニ類である。

【0232】

獣医学の分野において、式（Ｉ）の化合物は、温血動物において好ましい毒性を有し、動物育種および畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物および家庭内動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌ）において発生する寄生生物を防除するのに好適である。それらは、該寄生生物の全ての発育段階または特定の発育段階に対して活性を示す。

【0233】

農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシおよびブタ；または、家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、および、特に、ニワトリ；または、魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類若しくは甲殻類の動物；または、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類。

【0234】

家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、または、特に、イヌ、ネコ、籠の鳥、爬虫類、両生類、または、水槽の魚。

【0235】

特定の実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、哺乳動物に対して投与される。

【0236】

特定の別の実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、鳥類に、即ち、籠の鳥、または、特に、家禽類に、投与される。

【0237】

動物寄生生物を防除するために式（Ｉ）の化合物を使用することにより、より経済で且つより容易な畜産業が可能となり、および、より良好な動物の健康状態が達成されるように、上記動物の病気、死亡事例、および、生産性（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合）の低下を低減または予防することが意図されている。

【0238】

動物衛生の分野に関連して本明細書で使用される用語「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌ）」または「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」は、式（Ｉ）の化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がないレベルにまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、本明細書で使用される「防除する」は、式（Ｉ）の化合物が、個々の寄生生物を殺すこと、その成長を阻害すること、または、その増殖を阻害するのに有効であることを意味する。

【0239】

例示的な節足動物としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；
マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目並びにアムブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目およびイスクノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目の、例えば、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）亜目およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）；
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；ならびにゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の厄介者および衛生有害生物。

【0240】

さらに、節足動物の中では、限定するものではないが、例として以下のダニ類も言及され得る：
ダニ（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））亜綱およびメタスチグマタ（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）目の、例えば、ヒメダニ科（ａｒｇａｓｉｄａｅ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）の、例えば、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属）；メソスチグマタ目（ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、トロピラエラプス属種（Ｔｒｏｐｉｌａｅｌａｐｓ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）；アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）；および、アカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、トリキサカルス属種（Ｔｒｉｘａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

【0241】

例示的な寄生性原生動物としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
鞭毛虫亜門（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫類（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えば：
メタモナーダ（Ｍｅｔａｍｏｎａｄａ）：ヒゲハラムシ（Ｄｉｐｌｏｍｏｎａｄｉｄａ）目の、例えば、ギアルジア属種（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、スピロヌクレウス属種（Ｓｐｉｒｏｎｕｃｌｅｕｓ ｓｐｐ．）；
パラバサラ（Ｐａｒａｂａｓａｌａ）：トリコモナス（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａ）目の、例えば、ヒストモナス属種（Ｈｉｓｔｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、ペンタトリコモナス属種（Ｐｅｎｔａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、テトラトリコモナス属種（Ｔｅｔｒａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、トリコモナス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、トリトリコモナス属種（Ｔｒｉｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）；
ユーグレノゾア（Ｅｕｇｌｅｎｏｚｏａ）：トリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａ）目の、例えば、レイスマニア属種（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｓｐｐ．）、トリパノソーマ属種（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）；
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（根足虫類（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ））、例えば、エントアメーバ科（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、エンタモエバ属種（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｓｐｐ．）、セントロアアメーバ科（Ｃｅｎｔｒａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、アカンタモエバ属種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ ｓｐ．）、ユーアメーバ科（Ｅｕａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、ハルトマネラ属種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ ｓｐ．）；
アルベオラータ（Ａｌｖｅｏｌａｔａ）、例えば、アピコンプレックス門（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫類（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例えば、クリプトスポリジウム属種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）；エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉｉｄａ目）の、例えば、ベスノイチア属種（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ ｓｐｐ．）、シストイソスポラ属種（Ｃｙｓｔｏｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、エイメリア属種（Ｅｉｍｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ハモンジア属種（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ ｓｐｐ．）、イソスポラ属種（Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ネオスポラ属種（Ｎｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、サルコシスチス属種（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプラズマ属種（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）；アデレイダ（Ａｄｅｌｅｉｄａ）目の、例えば、ヘパトゾオン属種（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、クロシエラ属不（Ｋｌｏｓｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）；ハエモスポリダ（Ｈａｅｍｏｓｐｏｒｉｄａ）目の、例えば、レウコシトゾオン属種（Ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、プラスモジウム属種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．）；ピロプラスミダ（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｉｄａ）目の、例えば、バベシア属種（Ｂａｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シリオホラ属種（Ｃｉｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エキノゾオン属種（Ｅｃｈｉｎｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、テイレリア属種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐｐ．）；ベシブリフェリダ目（Ｖｅｓｉｂｕｌｉｆｅｒｉｄａ）の、例えば、バランチジウム属種（Ｂａｌａｎｔｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブキストネラ属種（Ｂｕｘｔｏｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
微胞子虫亜門（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、例えば、エンセファリトゾオン属種（Ｅｎｃｅｐｈａｌｉｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、エンテロシトゾオン属種（Ｅｎｔｅｒｏｃｙｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、グロビジウム属種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ノセマ属種（Ｎｏｓｅｍａ ｓｐｐ．）、およびさらに、例えば、ミキソゾア属種（Ｍｙｘｏｚｏａ ｓｐｐ．）。

【0242】

ヒトまたは動物に対して病原性を示す蠕虫類としては、例えば、鉤頭動物門（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）、線形動物、舌形動物門（ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）および扁形動物門（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）〔例えば、単生類（ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）および吸虫類（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）〕などがある。

【0243】

例示的な蠕虫類としては、限定するものではないが、以下のものが挙げられる：
単生綱（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば：ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ．）、ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ミクロボトリウム属種（Ｍｉｃｒｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、トログロセファルス属種（Ｔｒｏｇｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）：ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス属種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、イクチオボトリウム属種（Ｉｃｈｔｈｙｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ）目の、例えば：アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ジオルキス属種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）：二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば：アウストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジプロストムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ファシオロイデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）；
線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）：ベンチュウ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）目の、例えば：カピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ユーコレウス属種（Ｅｕｃｏｌｅｕｓ ｓｐｐ．）、パラキャピラリア属種（Ｐａｒａｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）；
クキセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）目の、例えば：ミクロネマ属種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラストロンギロイデス属種（Ｐａｒａｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；
カンセンチュウ（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）目の、例えば：アエルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アミドストムム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブロンコネマ属種（Ｂｒｏｎｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、コオペリオイデス属種（Ｃｏｏｐｅｒｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、シアトストムム属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シクロドントストムム属種（Ｃｙｃｌｏｄｏｎｔｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｌｉｃｏｃｙｃｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンキス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、シストカウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、グロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、グラフィジウム属種（Ｇｒａｐｈｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘリグモソモイデス属種（Ｈｅｌｉｇｍｏｓｏｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、マルシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ネカトル属種（Ｎｅｃａｔｏｒ ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニッポストロンギルス属種（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）；オルニトストロンギルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オスレルス属種（Ｏｓｌｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラコオペリア属種（Ｐａｒａｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモカウルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモストロンギルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、ストロンギルス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、テラドルサギア属種（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ ｓｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントホルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、トログロストロンギルス属種（Ｔｒｏｇｌｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）；
センビセンチュウ（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）目の、例えば：アカントケイロネマ属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、アニサキス属種（Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ．）、アスカリジア属種（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ．）；アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アスカロプス属種（Ａｓｃａｒｏｐｓ ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．）、セルコピチフィラリア属種（Ｃｅｒｃｏｐｉｔｈｉｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クラシカウダ属種（Ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ ｓｐｐ．）、ジペタロネマ属種（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）；ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、フィラリア属種（Ｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）；リトモソイデス属種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、オキシウリス属種（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、パサルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、プロブストマイリア属種（Ｐｒｏｂｓｔｍａｙｒｉａ ｓｐｐ．）、プセウドフィラリア属種（Ｐｓｅｕｄｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、スクジュラビネマ属種（Ｓｋｊｒａｂｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、スピロセルカ属種（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ストロンギルリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、シファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）；
鉤頭動物（Ａｃａｎｔｏｃｅｐｈａｌａ）門：ダイコウトウチュウ（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）目の、例えば：マクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）；サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）の、例えば：モニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．）；
ポリモルフス（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）目の、例えば：フィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）；コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば、アカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）：ポロケファルス（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）目の、例えば、リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ ｓｐｐ．）。

【0244】

獣医学の分野および動物飼育において、式（Ｉ）の化合物の投与は、適切な調製物の形態で、例えば、経腸経路、非経口的経路、経皮的経路または経鼻的経路などの当技術分野において一般的に知られている方法によって行われる。投与は、予防的、感染後防御的（ｍｅｔａｐｈｙｌａｃｔｉｃ）または治療的に実施することができる。

【0245】

したがって、本発明の１実施形態は、医薬として使用するための式（Ｉ）の化合物を示す。

【0246】

他の態様は、抗内部寄生生物剤として使用するための式（Ｉ）の化合物に関する。

【0247】

他の特定の態様は、抗蠕虫剤（ａｎ ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ ａｇｅｎｔ）として使用するための、特に、殺線虫剤、殺扁形動物剤（ａ ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）、殺鉤頭動物剤（ａｎ ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）、または殺舌形動物剤（ａ ｐｅｎｔａｓｔｏｍｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための、式（Ｉ）の化合物に関する。

【0248】

他の特定の態様は、抗原生動物剤（ａｎ ａｎｔｉｐｒｏｔｏｚｏａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための式（Ｉ）の化合物に関する。

【0249】

他の態様は、抗外部寄生生物剤として使用するための、特に、殺節足動物剤（ａｎ ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）として使用するための、より特定的には、殺虫剤または殺ダニ剤として使用するための、式（Ｉ）の化合物に関する。

【0250】

本発明のさらなる態様は、有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物および以下の少なくとも１つを含んでいる獣医用製剤である：薬学的に許容され得る賦形剤（例えば、固体希釈剤または液体希釈剤）、薬学的に許容され得る補助剤（例えば、界面活性剤）、特に、獣医用製剤において通常使用される薬学的に許容され得る賦形剤、および／または、薬学的に許容され得る補助剤。

【0251】

本発明の関連する態様は、本明細書中に記載されている獣医用製剤を調製する方法であって、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を、薬学的に許容され得る賦形剤および／または補助剤、特に、獣医用製剤において通常使用される薬学的に許容され得る賦形剤および／または補助剤、と混合させるステップを含む、方法。

【0252】

本発明の別の特定の態様は、上記態様による、殺外部寄生生物薬製剤（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）および殺内部寄生生物薬製剤（ｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）の群から選択される獣医用製剤、より特に、駆虫薬製剤、抗原生動物薬製剤（ａｎｔｉｐｒｏｔｏｚｏａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）および殺節足動物薬製剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）の群から選択される獣医用製剤、さらにより特に、殺線虫薬製剤、殺扁形動物薬製剤（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺鉤頭動物薬製剤（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺舌形動物薬製剤（ｐｅｎｔａｓｔｏｍｉｃｉｄａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺虫薬製剤および殺ダニ薬製剤の群から選択される獣医用製剤、ならびに、それらを調製する方法である。

【0253】

別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書に言及した外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を処置する方法であって、それを必要とする動物に、特に、非ヒト動物に、式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することによる、方法。

【0254】

別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書に言及した外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を処置する方法であって、それを必要とする動物に、特に、非ヒト動物に、本明細書で定義された獣医用製剤を投与することによる、方法。

【0255】

別の態様は、動物、特に、非ヒト動物、における、寄生生物感染症、特に、本明細書に言及した外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症の処置における、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

【0256】

動物衛生または獣医分野に関連して、用語「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」は、予防的処置、感染後防御的処置または治療的処置を包含する。

【0257】

特定の実施形態においては、獣医学分野のための、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と別の活性成分、特に、内部寄生生物駆除剤および外部寄生生物駆除剤との混合物が本明細書とともに提供される。

【0258】

動物衛生の分野においては、「混合物」は、２つの（または、それより多い）異なる活性成分が合製剤に製剤化され、それによって一緒に使用されることを意味するのみではなく、それぞれの活性化合物に関する分離された製剤を含んでいる製品にも関する。従って、３つ以上の活性化合物が投与されるべきである場合、全ての活性化合物は、合製剤に製剤化することができるか、または、全ての活性化合物を分離した製剤に製剤化することが可能である；同様に、活性化合物のうちの一部を一緒に製剤化し且つ活性化合物のうちの一部を分離して製剤化するという混合形態も可能である。分離した製剤では、当該活性化合物を別々に、または、連続して投与することが可能である。

【0259】

本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（上記を参照されたい）に記載されているか、または、インターネット上で検索することができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。

【0260】

混合成分として、外部寄生生物駆除剤の群から選択される例示的な活性成分としては、決して限定することなしに、上記において詳細に列挙されている殺虫剤および殺ダニ剤などを挙げられる。使用することが可能なさらなる活性成分は、現在のＩＲＡＣ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｃｈｅｍｅに基づいた前述の分類に従って、以下に列挙する：（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬；（２）ＧＡＢＡ開閉型クロライドチャンネル遮断薬；（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター；（４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター；（５）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター；（６）グルタミン酸開閉型クロライドチャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター；（７）幼若ホルモン模倣物質；（８）種々の特定されていない（多部位）阻害薬；（９）弦音器官モジュレーター；（１０）ダニ成長阻害薬；（１２）ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、例えば、ＡＴＰディスラプター；（１３）プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤；（１４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬；（１５）キチン生合成の阻害薬（タイプ０）；（１６）キチン生合成の阻害薬（タイプ１）；（１７）脱皮ディスラプター（特に、双翅目、すなわち双翅類において）；（１８）エクジソン受容体作動薬；（１９）オクトパミン受容体作動薬；（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬；（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬；（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬；（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬；（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬；（２８）リアノジン受容体モジュレーター；（３０）ＧＡＢＡ開閉型クロライドチャンネルのアロステリックモジュレーター。

【0261】

作用機序が知られていないかまたは特定されていない活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石；
別のクラスの化合物：
ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス（－エチル）、パラチオン（－エチル）、メタクリホス、ｏ－サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン－Ｓ－メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス（－メチル）、アジンホス（－エチル）、クロルピリホス（－エチル）、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス；
有機塩素系、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル；
フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル；
イソオキサゾリン系、例えば、アフォキソラネル、フルララネル、ロチラネル、サロラネル；
ピラゾール－アリールアミド系、例えば、ニコフルプロール、チゴラネル；
ピレスロイド系、例えば、（シス－、トランス－）、メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブテ、ピレスメトリン、ＲＵ１５５２５、テラレトリン、シス－レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス－シペルメトリン、シス－ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン（ラムダ－）、クロバポルトリン、またはハロゲン化炭素水素化合物（ＨＣＨｓ）；
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン；
ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム；
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩；ミルベマイシンオキシム；
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン；
生物学的薬剤、ホルモン類またはフェロモン類、例えば、天然物類、例えば、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、コドレモンまたはニーム成分；
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル；
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン；
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム、シミアゾール、デミジトラズ；
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤（ｂｅｅｈｉｖｅ ｖａｒｒｏａ ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。

【0262】

混合パートナーとしての、殺内部寄生生物薬（ｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄｅｓ）の群から選択される例示的な活性成分としては、限定することなしに、駆虫活性化合物（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃａｌｌｙ ａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）および抗原生動物活性化合物（ａｎｔｉｐｒｏｔｏｚｏａｌ ａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）などを挙げることができる。

【0263】

駆虫活性化合物としては、限定することなしに、以下の殺線虫性分、殺吸虫性および／または殺条虫性活性化合物などを挙げることができる：
大環状ラクトン系のクラスの、例えば：エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン；
ベンゾイミダゾール系およびプロベンゾイミダゾール系のクラスの、例えば：オキシベンダゾール、メベンダゾール、トリクラベンダゾール、チオファネート、パルベンダゾール、オクスフェンダゾール、ネトビミン（ｎｅｔｏｂｉｍｉｎ）、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール；
デプシペプチド系のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド系のクラスの、特に、２４員の環状デプシペプチド系のクラスの、例えば：エモデプシド、ＰＦ１０２２Ａ；
テトラヒドロピリミジン系のクラスの、例えば：モランテル、ピランテル、オキサンテル；
イミダゾチアゾール系のクラスの、例えば：ブタミソール、レバミソール、テトラミソール；
アミノフェニルアミジン系のクラスの、例えば：アミダンテル、デアシル化アミダンテル（ｄＡＭＤ）、トリベンジミジン；
アミノアセトニトリル系のクラスの、例えば：モネパンテル；
パラヘルクアミド系のクラスの、例えば：パラヘルクアミド、デルクアンテル；
サリチルアニリド系のクラスの、例えば：トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド；
置換フェノール系のクラスの、例えば：ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン（ｍｅｎｉｃｌｏｐｈｏｌａｎ）；
有機リン酸エステル系のクラスの、例えば：トリクロルホン、ナフタロホス、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、クルホメート、クマホス、ハロキソン；
ピペラジノン系／キノリン系のクラスの、例えば：プラジクアンテル、エプシプランテル；
ピペラジン系のクラスの、例えば：ピペラジン、ヒドロキシジン；
テトラサイクリン系のクラスの、例えば：テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン；
さまざまな別のクラスの、例えば：ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン（ｍｉｒａｓａｎ）、ミラシル（ｍｉｒａｃｉｌ）、ルカントン、ヒカントン、へトリン（ｈｅｔｏｌｉｎ）、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート、クロルスロン。

【0264】

抗原生動物活性化合物としては、限定することなしに、以下の活性化合物を挙げることができる：
トリアジン系のクラスの、例えば：ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル；
ポリエーテルイオノホア系のクラスの、例えば：モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン；
大環状ラクトン系のクラスの、例えば：ミルベマイシン、エリスロマイシン；
キノロン系のクラスの、例えば：エンロフロキサシン、プラドフロキサシン；
キニーネ系のクラスの、例えば：クロロキン；
ピリミジン系のクラスの、例えば：ピリメタミン；
スルホンアミド系のクラスの、例えば：スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン；
チアミン系のクラスの、例えば：アンプロリウム；
リンコサミド系のクラスの、例えば：クリンダマイシン；
カルバニリド系のクラスの、例えば：イミドカルブ；
ニトロフラン系のクラスの、例えば：ニフルチモクス；
キナゾリノンアルカロイド系のクラスの、例えば：ハロフギノン；
さまざまな別のクラスの、例えば：オキサムニキン、パロモマイシン；
ワクチンまたは微生物の抗原のクラスの、例えば：バベシア・カニス・ロッシ（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｒｏｓｓｉ）、エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・プラエコキス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｐｒａｅｃｏｘ）、エイメリア・ネカトリキス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ミチス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍｉｔｉｓ）、エイメリア・マキシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、バベシア・カニス・ボゲリ（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｖｏｇｅｌｉ）、レイシュマニア・インファンツム（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｉｎｆａｎｔｕｍ）、バベシア・カニス・カニス（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｃａｎｉｓ）、ジクチオカウルス・ビビパルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｖｉｖｉｐａｒｕｓ）。

【0265】

記載されている全ての混合パートナーは、それらの官能基がそれが可能であれば、任意に、好適な塩基または酸と塩を形成することができる。

【0266】

媒介動物の防除
式（Ｉ）の化合物は、媒介動物（ｖｅｃｔｏｒ）の防除において使用することも可能である。本発明の目的のために、媒介動物は、病原体（例えば、ウイルス類、蠕虫類（ｗｏｒｍｓ）、単細胞生物および細菌類）を病原体保有宿主（植物、動物、ヒトなど）から宿主まで運ぶことが可能な節足動物、特に、昆虫またはクモ形類動物、である。該病原体は、機械的に（例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ）宿主に運ばれ得るか、または、注入により（例えば、蚊によるマラリア原虫）宿主内に運ばれ得る。

【0267】

媒介動物の例および媒介動物によって運ばれる疾患または病原体は、以下のとおりである：
１）蚊類
・ ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）：マラリア、フィラリア症；
・ イエカ（Ｃｕｌｅｘ）：日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、別の蠕虫類の運搬；
・ ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）：黄熱病、デング熱、さらなるウイルス性疾患、フィラリア症；
・ ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）：蠕虫類（特に、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ））の運搬；
・ チョウバエ（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）：リーシュマニア症の伝染；
２）シラミ類：皮膚感染、流行性発疹チフス；
３）ノミ類：伝染病、発疹熱（ｅｎｄｅｍｉｃ ｔｙｐｈｕｓ）、条虫（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）；
４）ハエ類：睡眠病（トリパノソーマ病）；コレラ、別の細菌性疾患；
５）ダニ類：ダニ症（ａｃａｒｉｏｓｉｓ）、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症（ｂｏｒｒｅｌｉｏｓｉｓ）；
６）マダニ類：ボレリア症（ｂｏｒｅｌｌｉｏｓｅｓ）、例えば、ライム病ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ ｂｕｒｇｄｏｒｆｅｒｉ ｓｅｎｓｕ ｌａｔｏ．）、ダットン回帰熱ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ ｄｕｔｔｏｎｉ）、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（Ｃｏｘｉｅｌｌａ ｂｕｒｎｅｔｉｉ）、バベシア症（ｂａｂｅｓｉｏｓｅｓ）（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｃａｎｉｓ）、エーリキア症（ｅｈｒｌｉｃｈｉｏｓｉｓ）。

【0268】

本発明に関連して、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類またはアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類および線虫類である。

【0269】

本発明に関連して、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物および／またはヒトに運ぶことが可能な昆虫類およびクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）の蚊、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ（Ａ．ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・アラビエンシス（Ａ．ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・フネスツス（Ａ．ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレス・ジルス（Ａ．ｄｉｒｕｓ）（マラリア）、および、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）の蚊〕、チョウバエ（ｐｓｙｃｈｏｄｉｄｓ）、例えば、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類およびマダニ類である。

【0270】

式（Ｉ）の化合物が抵抗性を打破する（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ－ｂｒｅａｋｉｎｇ）場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。

【0271】

式（Ｉ）の化合物は、疾患の予防および／または媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、庭園およびレジャー施設において、および、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式（Ｉ）の化合物の使用である。

【0272】

工業材料の保護
式（Ｉ）の化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目、ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目、シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目、チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目、チャタテムシ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目およびシミ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目の昆虫類〕による攻撃または破壊に対して工業材料を保護するのに適している。

【0273】

本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品および塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。

【0274】

さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１種類のさらなる殺虫剤および／または少なくとも１つの殺菌剤と一緒に使用する。

【0275】

さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ）殺有害生物剤の形態として存在し、すなわち、それらは、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することが可能である。好適なさらなる殺虫剤または殺菌剤は、特に、上記で挙げたものである。

【0276】

驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物は、海水または淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式（Ｉ）の化合物は、単独で、または、別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。

【0277】

衛生分野における害虫の防除
式（Ｉ）の化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、および、貯蔵品の保護において、特に、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、畜産施設などの密閉空間において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類およびダニ類を防除する為に適用され得る。害虫を防除するために、式（Ｉ）の化合物は、単独で使用するか、または、別の活性化合物および／または補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式（Ｉ）の化合物は、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。

【0278】

これらの有害生物としては、例えば、クモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）綱からの有害生物、サソリ（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ）目、クモ（Ａｒａｎｅａｅ）目およびザトウムシ（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目からの有害生物、ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）綱およびヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）綱の有害生物、昆虫（Ｉｎｓｅｃｔａ）綱のゴキブリ（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）目からの有害生物、コウチュウ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目、ハサミムシ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目、ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目、カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）亜目、ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目、シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目、チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目、シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目、チャタテムシ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目、バッタ（ＳａｌｔａｔｏｒｉａまたはＯｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目、ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目およびシミ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目からの有害生物、並びに、軟甲（Ｍａｌａｃｏｓｔｒａｃａ）綱のワラジムシ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目からの有害生物などをあげることができる。

【0279】

それらは、例えば、エーロゾル、プレッシャーフリースプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ ｆｏｇｇｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製またはプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システムまたは受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）において実施するか、または、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、または、ベイトステーションで実施する。

【0280】

略語および記号
ＡｃＯＨ：酢酸
ａｑ．：水性
ｂｒ．：ブロード
ｄ：ダブレット
ＤＡＢＣＯ：１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
ＤＣＣ：Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＤＩＰＥＡ：Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ｅｅ：鏡像体過剰率
ｅｑ．：当量
ＥＳ：エレクトロスプレーイオン化
Ｅｔ_３Ｎ：トリエチルアミン
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ｈ（ｒｓ）：時間
ＨＡＴＵ：１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム－３－オキシドヘキサフルオロホスフェート
ＨＯＢｔ：１－ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
ｉＰｒＯＨ：イソプロパノール
Ｊ：結合定数
ＬＣＭＳ：液体クロマトグラフィー－質量分析
ｍ／ｚ：質量電荷比
Ｍ：モル濃度
ｍ：マルチプレット
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
ＭｅＯＨ：メタノール
ＮａＨ_２ＰＯ_４：リン酸一ナトリウム
ＮａＯＨ：水酸化ナトリウム
Ｎａ_２ＳＯ_４：硫酸ナトリウム
ＮＨ_４Ｃｌ：塩化アンモニウム
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ｑ：カルテット
ｒ．ｔ．：室温
Ｒ_ｔ：保持時間
ｓ：シングレット
ｓａｔ．：飽和
Ｔ：温度
ｔ：トリプレット
Ｔ３Ｐ（登録商標）：プロピルホスホン酸無水物
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＴＭＳＯＫ：トリメチルシラノール酸カリウム
ｗｔ．：重量
ｘａｎｔｐｈｏｓ：４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン
δ：ケミカルシフト
λ：波長

【0281】

プロセスおよび中間体の記載
式（Ｉ’）の化合物は、以下のスキーム１に例示されるように調製することができ、ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３１、Ｒ^３２およびＲ^４は、先に定義されたとおりであり、Ｘ^１は、ＯＨまたはＣｌを表し、Ａｌｋは、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルを表す。

【0282】

スキーム１

【化8】

【0283】

Ｘ ^１ ＝ＯＨ：式（１）のトリアゾール化合物を式（２ａ）（Ｘ^１＝ＯＨ）のカルボン酸と反応させて式（３）の化合物を形成する。例えば、式（１）のトリアゾール、式（２ａ）（Ｘ^１＝ＯＨ）のカルボン酸、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵまたはＤＣＣ／ＨＯＢｔなどの好適なカップリング試薬、トリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡなどの好適な塩基の混合物を、酢酸エチルまたはＤＭＦなどの好適な溶媒中で、約０～１００℃の範囲の温度で混合して、式（３）の化合物を得て、それを次いで単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0284】

Ｘ ^１ ＝Ｃｌ：式（１）のトリアゾール化合物を式（２ｂ）（Ｘ^１＝Ｃｌ）のカルボン酸クロリドと反応させて式（３）の化合物を形成する。例えば、式（１）のトリアゾール、式（２ｂ）（Ｘ^１＝Ｃｌ）のカルボン酸クロリド、トリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡなどの好適な塩基の混合物を、ジクロロメタンまたはＴＨＦなどの好適な溶剤中で、約０～１００℃の範囲の温度で混合して、式（３）の化合物を得て、それを次いで単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0285】

式（２ａ）（Ｘ^１＝ＯＨ）のカルボン酸および式（２ｂ）（Ｘ^１＝Ｃｌ）のカルボン酸クロリドは、市販されているか、または当業者に公知の方法によって合成することができる。式（２ａ）（Ｘ^１＝ＯＨ）の特定のカルボン酸の合成は、ＷＯ２０１９／１９７４６８に記載されている。

【0286】

式（３）のピラジニルエステルは、当業者に公知の方法により、アミンＨＮＲ^３１Ｒ^３２を用いて式（Ｉ’）のピラジニルアミドに変換される。

【0287】

あるいは、式（３）のピラジニルエステルは、鹸化されてピラジニルカルボン酸を形成し、続いて、必要に応じて、アミド結合形成戦略に応じてカルボン酸クロリドに変換される。式（Ｉ’）の必要なアミドは、本出願に記載の方法または当業者に公知の方法によって合成することができる。

【0288】

式（Ｉ）（式中、Ｘ＝Ｓ）のチオアミドは、式（Ｉ’）の化合物を、例えばＷＯ２００５／００９４３５に記載されているように、沸騰トルエン中でローソン試薬で処理することによって得ることができる。

【0289】

式（１）の化合物は、以下のスキーム２に例示されるように調製することができ、ここで、Ｒ^１は、先に定義された通りであり、Ｒ^４は、水素またはＣ_１－Ｃ_３アルキルであり、Ａｌｋは、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルである。

【0290】

スキーム２

【化9】

【0291】

式（４）のアミドを、式（５）のＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールと反応させて、式（６）の化合物を形成し、次いで、これを、酸性条件下で、式（７）の置換ヒドラジンまたはその好適（例えば、塩酸塩）な塩と反応させて、式（８）の化合物を形成する。例えば、式（４）の化合物および式（５）のＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールを、好適な溶剤、例えばＣＨ_２Ｃｌ_２中、還流下で反応させて、式（６）の化合物を得る。溶媒を除去した後、式（６）の化合物を、１，４－ジオキサン、酢酸またはそのような溶媒の混合物などの好適な溶媒中、約２０～８０℃の範囲の温度で、式（７）の置換ヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）と反応させる。次いで、得られた式（８）の化合物を単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0292】

式（８）のカルバメートを酸で処理して、式（１）のアミンを形成する。例えば、式（８）のカルバメートおよび好適な酸、例えば塩化水素またはトリフルオロ酢酸を、好適な溶媒、例えば１，４－ジオキサン中で、またはトリフルオロ酢酸の場合には追加の溶媒なしで、約０～８０℃の範囲の温度で反応させる。次いで、得られた式（１）のアミンを、それらの酸塩として、または塩基処理後に、遊離アミンとして単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0293】

式（４）の必要なアミドおよび式（７）のヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）は、市販されているか、または本出願に記載の方法または当業者に公知の方法によって合成することができる。

【0294】

例えば、式（７）のヒドラジンは、以下のようにして得ることができる：
市販の５－クロロピラジン－２－カルボン酸メチルは、ＷＯ２０２１／５８５９５Ａ１と同様に、室温または７８℃までの高温で、エタノールのような溶媒中でヒドラジン水和物と反応させることによって、対応するピラジニルヒドラジンに変換することができる。

【0295】

式（Ｉ’）の化合物は、代替的に、以下のスキーム３に例示されるように調製することができ、ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３１およびＲ^３２は、先に定義された通りであり、Ｒ^４は、水素またはＣ_１－Ｃ_３アルキルであり、そしてＡｌｋは、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルである。

【0296】

スキーム３

【化10】

【0297】

式（９）のアミドを、式（５）のＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールと反応させて式（１０）の化合物を形成し、次いで、これを、酸性条件下で式（７）の置換ヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）と反応させて、式（３）の化合物を形成する。例えば、式（９）の化合物および式（５）のＮ，Ｎ－ジメチルアミドジメチルアセタールを、好適な溶剤、例えばＣＨ_２Ｃｌ_２中、還流下で反応させて、式（１０）の化合物を得る。溶媒を除去して、式（１０）の化合物を、１，４－ジオキサン、酢酸またはそのような溶媒の混合物などの好適な溶媒中、約２０～１００℃の範囲の温度で、式（７）の置換ヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）と反応させる。次いで、得られた式（３）の化合物を単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0298】

式（７）の必要なヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）は、市販されているか、または本出願に記載の方法もしくは当業者に公知の方法によって合成することができる。

【0299】

式（３）のピラジニルエステルは、当業者に公知の方法により、アミンＨＮＲ^３１Ｒ^３２を用いて式（Ｉ’）のピラジニルアミドに変換される。

【0300】

あるいは、式（３）のピラジニルエステルは、鹸化されてピラジニルカルボン酸を形成し、続いて、所望により、アミド結合形成戦略に応じて、カルボン酸クロリドに変換される。式（Ｉ’）の必要なアミドは、本出願に記載の方法または当業者に公知の方法によって合成することができる。

【0301】

あるいは、式（Ｉ’）の化合物は、以下のスキーム４に例示されるように調製することができ、ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３１およびＲ^３２は、先に定義されたとおりであり、Ｒ^４は、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルであり、そしてＡｌｋは、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルである。

【0302】

スキーム４

【化11】

【0303】

式（１１）のピラジニルエステルを鹸化して、式（１２ａ）のピラジニルカルボン酸を形成し、続いて、所望により、アミド結合形成戦略に応じて、当業者に公知の方法により、式（１２ｂ）のカルボン酸クロリドに変換する。

【0304】

Ｘ＝ＯＨ：式（１２ａ）のピラジニル化合物をアミンと反応させて、式（１３）の化合物を形成する。例えば、式（１２ａ）のピラジニルカルボン酸、アミン、好適なカップリング試薬、例えばＴ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵまたはＤＣＣ／ＨＯＢｔ、好適な塩基、例えばトリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡの混合物を、好適な溶媒、例えば酢酸エチルまたはＤＭＦ中で、約０～１００℃の範囲の温度で混合して、式（１３）の化合物を得、これを次いで単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0305】

Ｘ＝Ｃｌ：式（１２ｂ）のピラジニル化合物をアミンと反応させて、式（１３）の化合物を形成する。例えば、式（１２ｂ）のピラジニルカルボン酸クロリド、アミン、トリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡなどの好適な塩基の混合物を、ジクロロメタンまたはＴＨＦなどの好適な溶媒中で、約０～１００℃の範囲の温度で混合して、式（１３）の化合物を得て、それを次いで単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0306】

式（１３）のピラジニルクロリドを、ヒドラジンとの反応によって、式（１４）の対応するピラジニルヒドラジンに変換する。例えば、ＷＯ２０２１／５８５９５Ａ１と同様に、式（１３）のピラジニルクロリドとヒドラジン水和物の混合物を、エタノールのような好適な溶媒中で、約０～７８℃の範囲の温度で混合して、式（１４）の化合物またはその好適な塩（例えば、塩酸塩）を提供し、次いでこれを単離し、必要に応じて、所望により、再結晶などの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0307】

スキーム３に記載されるように調製される式（１０）の化合物を、酸性条件下で、式（１４）のピラジニルヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）と反応させて、式（Ｉ’）の化合物を形成する。例えば、式（１０）の化合物を式（１４）のピラジニルヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）と、１，４－ジオキサン、酢酸またはそのような溶媒の混合物などの好適な溶媒中、約２０～１００℃の範囲の温度で、反応させる。次いで、得られた式（Ｉ’）の化合物を単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0308】

必要とされる式（９）のアミドは、以下のスキーム５に例示されるように調製することができ、ここで、Ｒ^１およびＲ^２は、先に記載された通りである（ＷＯ２０１７／１９２３８５も参照されたい）。

【0309】

スキーム５

【化12】

【0310】

式（１５）のアミノアミドを式（２ａ）（Ｘ^１＝ＯＨ）のカルボン酸と反応させて、式（９）の化合物を形成する。例えば、式（１５）のアミノアミド、カルボン酸（２ａ）（Ｘ^１＝ＯＨ）、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵまたはＤＣＣ／ＨＯＢｔなどの好適なカップリング試薬、トリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡなどの好適な塩基の混合物を、酢酸エチルまたはＤＭＦなどの好適な溶媒中で、約０～１００℃の範囲の温度で混合して、式（９）の化合物を得て、それを次いで単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0311】

あるいは、式（１５）のアミノアミドを式（２ｂ）（Ｘ^１＝Ｃｌ）のカルボン酸クロリドと反応させて、式（９）の化合物を形成する。例えば、式（１５）のアミノアミド、式（２ｂ）（Ｘ^１＝Ｃｌ）のカルボン酸クロリド、トリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡなどの好適な塩基の混合物を、ジクロロメタンまたはＴＨＦなどの好適な溶媒中で、約０～１００℃の範囲の温度で混合して、式（９）の化合物を得て、それを次いで単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0312】

式（１５）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知の方法によって合成することができる。式（２ａ）（Ｘ^１＝ＯＨ）のカルボン酸および式（２ｂ）（Ｘ^１＝Ｃｌ）のカルボン酸クロリドは、市販されているか、または当業者に公知の方法によって合成することができる。式（２ａ）（Ｘ^１＝ＯＨ）の特定のカルボン酸の合成は、ＷＯ２０１９／１９７４６８に記載されている。

【0313】

スキーム６は、Ｒ^４がＣ_１－Ｃ_３アルキルまたはＣ_３－Ｃ_４シクロアルキルである、アミン（１ａ）を含むアルキルトリアゾールおよびシクロアルキルトリアゾールの調製を示す。Ｚは、ＮＨ_２またはＯＣ_１－Ｃ_６アルキルである。

【0314】

スキーム６

【化13】

【0315】

Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－アラニン（１６）を、アルキルアミジン（１７ａ、Ｚ＝ＮＨ_２）またはアルキルイミデート（１７ｂ、Ｚ＝ＯＣ_１－Ｃ_６アルキル）と反応させて、式（１８ａ）または（１８ｂ）の中間体を形成し、次いで、式（７）の置換ヒドラジンと反応させて、式（８ａ）のアルキルトリアゾールを形成する。

【0316】

例えば、（１７ａ、Ｚ＝ＮＨ_２）のケースでは（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，７６，１１７７－１１７９を比較）、Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－アラニン（１６）および式（１７ａ）のアルキルアミジンを、好適なカップリング試薬、例えばＨＡＴＵ、好適な塩基、例えばトリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡの存在下、好適な溶媒、例えばＤＭＦ中、０～５０℃の範囲の温度で反応させて、式（１８ａ）のアシルアミジン中間体を形成する。溶媒を除去した後、式（１８ａ）の中間体を式（７）の置換ヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）と、酢酸などの好適な溶媒中、約２０～８０℃の範囲の温度で、反応させる。次いで、得られた式（８ａ）のアルキルトリアゾールを単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0317】

Ｚ＝ＯＣ_１－Ｃ_６アルキルの場合、Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－アラニン（１６）および式（１７ｂ）のアルキルイミデートまたはその好適な塩を、ＨＡＴＵなどの好適な結合剤、トリエチルアミンまたはＤＩＰＥＡなどの好適な塩基の存在下、ＴＨＦなどの好適な溶媒中、約０～２５℃の範囲の温度で反応させて、式（１８ｂ）のアシルイミデート中間体を形成する。式（７）の置換ヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）を添加すると、式（１８ｂ）の中間体は、約２０～８０℃の範囲の温度で反応し、式（８ａ）のアルキルトリアゾールが得られ、次いでこれを単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0318】

式（８ａ）のカルバメートを酸で処理して、一般式（１）のアミンについてスキーム２に記載されているように、式（１ａ）のアミンまたは会合塩を形成する。

【0319】

必要なアルキルアミジン（１７ａ）およびアルキルイミデート（１７ｂ）またはそれらの好適な塩および式（７）のヒドラジンまたはそれらの好適な塩（例えば、塩酸塩）は、市販されているか、または本出願に記載の方法または当業者に公知の方法によって合成することができる（例えば、メチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸塩の合成については、ＷＯ２０１１／１３３４４７を参照されたい）。

【0320】

スキーム７は、トリアゾール含有アミン（２３）の調製を例示し、ここで、Ｒ^４、Ｒ^３１およびＲ^３２は、前述の通りであり、Ａｌｋは、Ｃ_１－Ｃ_４アルキルであり、Ｈａｌは、塩素、臭素またはヨウ素である。

【0321】

スキーム７

【化14】

【0322】

式（６ａ）、（１８ａ）または（１８ｂ）の中間体を式（１９）の置換ヒドラジンまたはその好適な塩と、酢酸などの好適な溶媒中で、約２０～８０℃の範囲の温度で反応させる。次いで、得られた式（２０）の５－ハロゲン－ピラジニル－２－イル－トリアゾールを単離し、必要に応じて、所望により、クロマトグラフィーなどの当技術分野で周知の技術を用いて精製することができる。

【0323】

続いて、ＷＯ２０１２／０３５０３９に記載されているのと同様に、式（２０）の５－ハロゲン－ピラジニル－２－イル－トリアゾールを、パラジウム触媒、例えば、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウムの存在下、メタノールまたはエタノールのような好適なＣ_１－Ｃ_４アルコール中で一酸化炭素で加圧する。得られた式（２１）のエステルは、本出願に記載の方法または当業者に公知の方法により、式（２２）のアミドに変換することができる。

【0324】

一般式（１）のアミンについてスキーム２に記載されているように、式（２２）のカルバメートを酸で処理して、式（２３）のアミンまたは会合塩を形成する。

【0325】

必要なアミジン（６ａ）およびイミダート（１８ａ）および（１８ｂ）はスキーム２およびスキーム６に記載されており、式（１９）のヒドラジンまたはその好適な塩（例えば、塩酸塩）は、市販されているか、または本出願に記載の方法または当業者に公知の方法によって合成され得る。

【0326】

例えば、式（１９）のヒドラジンは、以下のようにして得ることができる：
市販の２，５－ジクロロピラジンは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０２０，８５，１３４３８に類似して、室温または７８℃までの高温度で、エタノールのような溶媒中でヒドラジン水和物と反応させることによって、対応する２－クロロ－５－ヒドラジノピラジン（１９ａ）に変換することができる。

【実施例】

【0327】

実施例の調製
実施例Ｉ－０３２の合成
Ｎ－シクロプロピル－５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－メチルピラジン－２－カルボキサミド
工程１：５－クロロピラジン－２－カルボニルクロリド

【化15】

【0328】

４．０ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）の５－クロロピラジン－２－カルボン酸の溶液に、３．３ｍｌ（３７．８ｍｍｏｌ）のシュウ酸ジクロリドを加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。圧力下で溶媒を蒸発させた後、化合物（８．３６ｇ）の粗生成物をさらに精製することなく次の工程に使用した。

【0329】

工程２：５－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－メチルピラジン－２－カルボキサミド

【化16】

【0330】

６６９．１ｍｇ（９．４０ｍｍｏｌ）のシクロプロピルメチルアミンおよび１．９７ｍｌ（１１．２ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡの１５ｍの乾燥ジクロロメタン溶液に、２．０７ｇ（６．２７ｍｍｏｌ、純度５３％）の５－クロロピラジン－２－カルボニルクロリドの１５ｍｌのジクロロメタン溶液を加え、続いてさらに１０ｍｌのジクロロメタンを加えた。反応混合物を室温で３日間撹拌した。ＮａＨＣＯ_３で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、真空下で溶媒を蒸発させた。粗製物（１．３ｇ、純度５３％）を、さらに精製することなく次の工程に使用した。
ESI mass [m/z]: 212.1 [M+H]⁺

【0331】

工程３：Ｎ－シクロプロピル－５－ヒドラジノ－Ｎ－メチルピラジン－２－カルボキサミド

【化17】

【0332】

１３ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の１．３ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）の５－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－メチルピラジン－２－カルボキサミドの溶液に、０．６０ｍｌ（１２．２ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで還流下で４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、溶媒を真空下で蒸発させた。得られた粗生成物（１．６ｇ）をさらに精製することなく次の工程に使用した。
ESI mass [m/z]: 208.2 [M+H]⁺

【0333】

工程４：Ｎ－シクロプロピル－５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－メチルピラジン－２－カルボキサミド

【化18】

【0334】

１２０．０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）のＮ－［（２Ｓ）－１－アミノ－１－オキソプロパン－２－イル］－３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＷＯ２０２１／０９９３０３に記載のように類似して合成された）の３ｍｌのジオキサン中の溶液に、７６．０ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）の１，１－ジメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルエタンアミンを加え、反応混合物を還流下で９０分間加熱した。混合物を室温に冷却した後、３ｍｌの酢酸、続いて９６．０ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）のＮ－シクロプロピル－５－ヒドラジノ－Ｎ－メチルピラジン－２－カルボキサミドを混合物に加え、次いで反応物を１００℃で６時間、室温で１６時間撹拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで数回抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ_３液、ブラインで洗浄し、乾燥させ、最後に溶媒を圧力下で減じた。残渣を逆相クロマトグラフィ（Ｈ_２Ｏ／アセトニトリル）で精製し、４４ｍｇ（純度：９６％、収率：２１％）の表題化合物を得た。
ESI mass [m/z]: 530.5 [M+H]+
¹H-NMR (600.4 MHz, d6-DMSO): δ= 9.166 (d, 1H), 9.095 (s, 1H), 8.772 (d, 1H), 7.507 (s, 2H), 7.268 (s, 1H), 5.982 (quin, 1H), 3.038 (s, 3H), 2.891 (m, 1H), 2.372 (s, 3H), 2.033 (m, 1H), 1.623 (d, 3H), 1.015 (m, 2H), 0.770 (m, 2H), 0.401 (m, 4H).

【0335】

実施例Ｉ－０４７の合成
５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルピラジン－２－カルボキサミド
工程１：５－ヒドラジノピラジン－２－カルボン酸メチル

【化19】

【0336】

２．０ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）の５－クロロピラジン－２－カルボン酸メチルの１４ｍｌの乾燥ＴＨＦ溶液に、０℃で０．４３ｍｌのヒドラジン水和物を加え、混合物を０℃で５時間撹拌した。その後、さらに０．４２ｍｌ（１１．５ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を０℃で添加し、混合物を室温で３日間撹拌した。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させた。得られた固体（１．６７ｇ、純度８６％）をさらに精製することなく次の工程に使用した。
ESI mass [m/z]: 169.1 [M+H]+

【0337】

工程２：５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチル

【化20】

【0338】

１５ｍｌのジオキサン中の８００．０ｍｇ（２．５２ｍｍｏｌ）のＮ－［（２Ｓ）－１－アミノ－１－オキソプロパン－２－イル］－３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＷＯ２０２１／０９９３０３に記載のように類似して合成された）の溶液に、０．５０ｇ（３．７９ｍｍｏｌ）の１，１－ジメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルエタンアミンを加え、反応混合物を還流下で９０分間加熱した。混合物を室温に冷却した後、１４．６ｍｌの酢酸、続いて６５７．０ｍｇ（３．０８ｍｍｏｌ、純度８０％）の５－ヒドラジノピラジン－２－カルボン酸メチルを加え、反応混合物を１００℃で２．５時間、室温で１６時間撹拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで数回抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ_３液、ブラインで洗浄し、乾燥させ、最後に溶媒を圧力下で減じた。残渣を逆相クロマトグラフィ（Ｈ_２Ｏ／アセトニトリル）で精製し、３０２ｍｇ（純度：９６％、収率：２３％）の表題化合物を得た。
ESI mass [m/z]: 491.1 [M+H]+

【0339】

¹H-NMR (400.2 MHz, d₆-DMSO), ピークリスト: δ= 9.2399 (3.8); 9.2366 (4.2); 9.1797 (1.4); 9.1619 (1.4); 9.1069 (4.1); 9.1035 (4.1); 7.4875 (4.1); 7.4842 (4.2); 7.2734 (2.0); 6.0218 (1.0); 6.0043 (1.6); 5.9868 (1.0); 3.9407 (16.0); 3.6489 (0.4); 3.3583 (0.4); 3.3368 (140.2); 3.3177 (0.4); 2.6767 (0.4); 2.6722 (0.6); 2.6679 (0.4); 2.5257 (1.4); 2.5210 (2.1); 2.5122 (31.2); 2.5078 (67.9); 2.5032 (92.8); 2.4987 (67.2); 2.4943 (31.8); 2.3818 (15.5); 2.3346 (0.4); 2.3300 (0.6); 2.3255 (0.5); 2.0478 (0.6); 2.0392 (0.6); 2.0269 (1.2); 2.0144 (0.7); 2.0060 (0.6); 1.6259 (5.5); 1.6085 (5.5); 1.0420 (0.7); 1.0308 (2.0); 1.0252 (2.2); 1.0147 (1.1); 1.0099 (2.1); 1.0043 (2.1); 0.9940 (0.8); 0.7864 (0.9); 0.7756 (2.3); 0.7705 (2.4); 0.7634 (2.1); 0.7582 (2.5); 0.7467 (0.7); -0.0002 (0.5).

【0340】

工程３：５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸

【化21】

【0341】

９．９ｍｌのＴＨＦおよび０．９９ｍｌの水中の３０１．０ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）の５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸メチルの溶液に、５２．０ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを加え、混合物を室温で４８時間撹拌した。混合物を真空下で蒸発させ、残渣を１０％ＨＣｌ水溶液で酸性化し、酢酸エチルで数回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、最後に溶媒を減圧下で蒸発させて（３１４．１ｍｇ、７８％、純度７２％）の表題化合物を得、これをさらに精製することなく次に使用した。

【0342】

ESI mass [m/z]: 477.2 [M+H]+
¹H-NMR (400.2 MHz, d₆-DMSO), ピークリスト: δ= 9.2202 (4.3); 9.2169 (4.5); 9.1830 (1.6); 9.1654 (1.6); 9.0843 (4.5); 9.0810 (4.4); 7.6068 (0.7); 7.6032 (0.7); 7.4873 (5.1); 7.4836 (5.1); 7.2997 (0.4); 7.2724 (2.2); 6.0209 (1.1); 6.0035 (1.7); 5.9860 (1.1); 4.0556 (0.6); 4.0378 (1.8); 4.0200 (1.8); 4.0022 (0.6); 3.9928 (1.1); 3.4076 (3.7); 2.6772 (0.4); 2.6726 (0.6); 2.6681 (0.4); 2.5261 (1.3); 2.5213 (2.0); 2.5126 (30.1); 2.5082 (64.5); 2.5037 (87.1); 2.4992 (62.6); 2.4948 (29.6); 2.3797 (16.0); 2.3300 (1.8); 2.0602 (0.4); 2.0482 (0.8); 2.0394 (0.8); 2.0272 (1.3); 2.0150 (0.8); 2.0065 (0.7); 1.9900 (8.2); 1.9100 (11.6); 1.6278 (5.9); 1.6104 (5.9); 1.5229 (0.9); 1.5053 (0.9); 1.3553 (0.6); 1.2336 (1.0); 1.1930 (2.2); 1.1818 (0.4); 1.1752 (4.6); 1.1694 (1.1); 1.1574 (2.2); 1.0553 (0.3); 1.0481 (0.6); 1.0412 (1.2); 1.0297 (2.5); 1.0244 (2.6); 1.0137 (1.3); 1.0090 (2.3); 1.0034 (2.3); 0.9930 (0.9); 0.8147 (0.5); 0.8121 (0.5); 0.8020 (0.5); 0.7971 (0.5); 0.7890 (1.1); 0.7784 (2.7); 0.7733 (2.8); 0.7663 (2.4); 0.7610 (2.8); 0.7494 (0.8).

【0343】

工程４：５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルピラジン－２－カルボキサミド

【化22】

【0344】

２ｍｌのジクロロメタン中の７８ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）の５－（５－｛（１Ｓ）－１－［３－シクロプロピル－５－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド］エチル｝－３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラジン－２－カルボン酸の溶液に、０．０４ｍｌ（０．２２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンおよび７５．０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵを加え、反応混合物を室温で１０分間撹拌した。最後に、ＴＨＦ中の２Ｍジエチルアミン溶液０．１２ｍｌ（０．２４ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、室温で一晩さらに撹拌した。５％ＮａＨ_２ＰＯ_４水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で減じた。残渣を逆相クロマトグラフィ（Ｈ_２Ｏ／アセトニトリル）で精製し、４７ｍｇ（純度：９５％、収率：５４％）の表題化合物を得た。
ESI mass [m/z]: 504.3 [M+H]⁺

【0345】

¹H-NMR (400.2 MHz, d₆-DMSO), ピークリスト: δ= 9.1715 (1.5); 9.1537 (1.5); 9.0847 (3.5); 9.0813 (3.8); 8.7661 (3.6); 8.7628 (3.7); 7.4930 (4.3); 7.4897 (4.9); 7.2721 (2.1); 7.1192 (0.4); 7.1159 (0.3); 5.9764 (1.0); 5.9589 (1.6); 5.9413 (1.0); 3.3324 (60.1); 3.0436 (13.2); 2.9689 (0.5); 2.9478 (16.0); 2.8682 (0.6); 2.6763 (0.4); 2.6717 (0.5); 2.6672 (0.4); 2.5252 (1.2); 2.5204 (1.8); 2.5115 (26.7); 2.5073 (56.7); 2.5029 (76.9); 2.4984 (56.8); 2.4942 (28.1); 2.3694 (14.2); 2.3339 (0.4); 2.3295 (0.5); 2.3252 (0.4); 2.0602 (0.3); 2.0476 (0.6); 2.0391 (0.8); 2.0268 (1.2); 2.0144 (0.7); 2.0060 (0.7); 1.6254 (5.4); 1.6080 (5.4); 1.2336 (0.4); 1.0420 (0.7); 1.0308 (2.0); 1.0253 (2.3); 1.0149 (1.1); 1.0101 (2.1); 1.0045 (2.2); 0.9942 (0.8); 0.7901 (0.8); 0.7793 (2.3); 0.7743 (2.5); 0.7674 (2.3); 0.7621 (2.7); 0.7506 (0.7).

【0346】

実施例Ｉ－０９７の合成
Ｎ－（シアノメチル）－５－［３－メチル－５－［（１Ｓ）－１－［［３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾイル］－アミノ］エチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボキサミド
工程１：メチル３－ヒドロキシ－５－メチルスルホニル－ベンゾエート

【化23】

【0347】

ＤＭＳＯ（７０ｍＬ）中のメチル３－ヒドロキシ－５－ブロモ－ベンゾエート（９．５ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素下、１５℃で１０分間撹拌した。次いで、メチルスルフィニルオキシナトリウム（６．３０ｇ、６１．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（９８６ｍｇ、２４．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（４．７０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）およびＬ－プロリン（５．６８ｇ、４９．３ｍｍｏｌ）を、窒素下、１５℃で反応混合物に少しずつ添加した。混合物を１００℃に加熱し、２４時間撹拌した。Ｈ_２Ｏ（２５０ｍＬ）を１５℃で加えてクエンチし、酢酸エチル（５００ｍＬ×３）で抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１００／１、０／１）で精製した。メチル３－ヒドロキシ－５－メチルスルホニル－ベンゾエート（７ｇ、２７．６ｍｍｏｌ、収率６７．２％、純度９１％）を黄色固体として得た。
ESI mass [m/z]: 459.1 [M+H]+

【0348】

工程２：メチル３－（２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロ－エトキシ）－５－メチルスルホニル－ベンゾエート

【化24】

【0349】

ＤＭＳＯ（７０ｍＬ）中の３－ヒドロキシ－５－メチルスルホニル－安息香酸メチル（７ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）、１，２－ジブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロ－エタン（１５．８ｇ、６０．８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１４．８ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、窒素で３回パージした後、混合物を窒素雰囲気下で、６０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、１０分間撹拌した。水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１００／１、０／１）で精製した。メチル３－（２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロ－エトキシ）－５－メチルスルホニル－ベンゾエート（７．１ｇ、１５．９ｍｍｏｌ、収率５２．５％、純度９２％）を黄色固体として得た。
¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ= 8.44 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.10 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.41 (s, 3H).

【0350】

工程３：メチル３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾエート

【化25】

【0351】

ＡｃＯＨ（３０ｍＬ）中のメチル３－（２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロ－エトキシ）－５－メチルスルホニル－ベンゾエート（６．１ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｚｎ（２．９２ｇ、４４．７ｍｍｏｌ）を窒素下５０℃で少しずつ添加した。混合物を５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル（石油エーテル／酢酸エチル＝１００／１、０／１）で精製した。メチル３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾエート（３．５ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、収率６７．５％、純度９５％）を黄色固体として得た。
¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ= 8.40 (s, 1H), 8.10 (br d, J = 15.4 Hz, 2H), 7.05 - 6.77 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.39 (s, 3H).

【0352】

工程４：３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）安息香酸

【化26】

【0353】

ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のメチル３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾエート（３．５ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ^＊Ｈ_２Ｏ（２Ｍ、１０．６ｍＬ）の混合物を脱気し、窒素で３回パージした後、混合物を窒素雰囲気下で１５℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、水（２０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ ＫＨＳＯ_４でｐＨ＝２に調整し、濾過し、減圧下で濃縮して、３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）安息香酸（３．１３ｇ、９．８０ｍｍｏｌ、収率９２．５％、純度９９％）を白色固形物として得た。

【0354】

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ= 14.35 - 13.58 (m, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.06 (br d, J = 4.6 Hz, 2H), 7.12 - 6.70 (m, 1H), 3.38 (s, 3H).
ESI mass [m/z]: 315.0 [M+H]+

【0355】

工程５：５－クロロピラジン－２－カルボニルクロリド

【化27】

【0356】

２０ｍＬのジクロロメタン中の３．０ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）の５－クロロピラジン－２－カルボン酸の溶液に、２滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドおよび２．４３ｍＬ（２８．４ｍｍｏｌ）のシュウ酸ジクロリドを加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。減圧下で溶媒を蒸発させた後、粗化合物（３．７０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ、収率８２．９％、純度７５％）を、さらに精製することなく次の工程に使用した。

【0357】

工程６：５－クロロ－Ｎ－（シアノメチル）ピラジン－２－カルボキサミド

【化28】

【0358】

３０ｍＬの乾燥ジクロロメタン中の２．９０ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）のアミノアセトニトリル塩酸塩および６．５５ｍｌ（３７．６ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡの溶液に、２０ｍｌのジクロロメタン中の３．７０ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）の５－クロロピラジン－２－カルボニルクロリドの溶液を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、２０ｍＬの５％ＮａＨ_２ＰＯ_４－溶液を添加し、相を分離し、水相をジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ_３－溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、溶媒を真空下で蒸発させた。粗生成物（３．４３ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、収率８０．５％、純度９６．５％）を、さらに精製することなく次の工程に使用した。
ESI mass [m/z]: 197.1 [M+H]⁺

【0359】

工程７：５－ヒドラジノ－Ｎ－（シアノメチル）ピラジン－２－カルボキサミド

【化29】

【0360】

３６．５ｍｌのエタノール中の３．６５ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）の５－クロロ－Ｎ－（シアノメチル）ピラジン－２－カルボキサミドの溶液に、１．８１ｍＬ（３７．１ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を加え、混合物を６０℃で３時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、沈殿物を濾過した。固体を３０ｍＬの熱水に懸濁し、０℃に冷却し（氷浴）、再び濾過した。次いで、固体を真空下で乾燥させた。得られた生成物（３．２７ｇ、１７．０ｍｍｏｌ、収率９１．６％）を、さらに精製することなく次の工程に使用した。
ESI mass [m/z]: 193.0 [M+H]⁺

【0361】

工程８：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［２－［５－（シアノメチルカルバモイル）ピラジン－２－イル］－５－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバメート

【化30】

【0362】

５ｍＬの１，４－ジオキサン中の５００．０ｍｇ（２．６６ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－２－アミノ－１－メチル－２－オキソ－エチル］カルバメートの溶液に、０．４３ｍＬ（２．９２ｍｍｏｌ）の１，１－ジメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルエタンアミンを加え、反応混合物を５０℃で１時間加熱した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、５ｍＬの酢酸を加え、続いて６１２ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ）の５－ヒドラジノ－Ｎ－（シアノメチル）ピラジン－２－カルボキサミドを加え、混合物を５０℃で１時間、次いで８０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を水で洗浄し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。合わせた有機層を水（２ｘ）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４を加えて乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残渣を逆相クロマトグラフィ（Ｈ_２Ｏ／アセトニトリル）で精製し、６７１ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ、収率６２．２％、純度９５．２％）の表題化合物を得た。
ESI mass [m/z]: 387.5 [M+H]⁺

【0363】

工程９：５－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－Ｎ－（シアノメチル）ピラジン－２－カルボキサミド塩酸塩

【化31】

【0364】

５．９ｍＬの１，４－ジオキサン中の６７２ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［２－［５－（シアノメチルカルバモイル）ピラジン－２－イル］－５－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバメートの溶液に、８．７０ｍＬ（３４．８ｍｍｏｌ）の４Ｍ ＨＣｌ溶液（１，４－ジオキサン中）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、残渣を６ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルに懸濁した。固体を濾過により回収し、減圧下で乾燥させた。得られた生成物（５０２ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ、収率６３．０％、純度７０．５％）を、さらに精製することなく次の工程に使用した。
ESI mass [m/z]: 287.0 [M-Cl]⁺

【0365】

工程１０：Ｎ－（シアノメチル）－５－［３－メチル－５－［（１Ｓ）－１－［［３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾイル］アミノ］エチル］－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボキサミド

【化32】

【0366】

２ｍＬのジクロロメタン中の６８ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の３－メチルスルホニル－５－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）安息香酸の溶液に、０．０５ｍＬ（０．３０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンおよび９８．４ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のＨＡＴＵを加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで、６９．６ｍｇの５－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－Ｎ－（シアノメチル）ピラジン－２－カルボキサミド塩酸塩および０．０７５ｍＬ（０．４３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を８ｍＬのアセトニトリルに懸濁し、シリンジフィルターを通して濾過した。濾液を逆相クロマトグラフィ（Ｈ_２Ｏ／アセトニトリル）で精製し、４１ｍｇ（０．０６５ｍｍｏｌ、収率２９．９％、純度９２％）の表題化合物を得た。

【0367】

ESI mass [m/z]: 585.4 [M+H]^+
1H-NMR(400.2 MHz, CD₃CN), ピークリスト: δ= 9.1543 (10.4); 8.4368 (0.4); 8.4206 (0.8); 8.2466 (1.5); 8.2432 (2.7); 8.2396 (1.6); 7.9927 (0.7); 7.9756 (0.6); 7.9396 (1.8); 7.9044 (1.7); 6.4257 (0.6); 6.3023 (0.6); 6.2948 (1.2); 6.2872 (0.6); 6.1713 (0.4); 6.1641 (0.7); 6.1563 (0.4); 6.1489 (1.0); 6.1312 (1.4); 6.1134 (0.9); 4.3347 (4.8); 4.3195 (4.7); 3.9868 (0.4); 3.7050 (0.7); 3.1429 (0.8); 3.1384 (1.4); 3.1270 (16.0); 2.3909 (15.5); 2.3339 (0.4); 2.2041 (116.3); 2.1207 (0.9); 2.1145 (0.9); 2.1084 (0.9); 2.1022 (0.8); 2.0957 (0.6); 2.0877 (0.5); 2.0527 (0.3); 1.9652 (1.4); 1.9589 (1.4); 1.9532 (17.9); 1.9471 (34.3); 1.9409 (49.1); 1.9347 (33.6); 1.9285 (17.2); 1.7694 (0.3); 1.6788 (6.2); 1.6614 (6.2); 1.4892 (0.4); 1.4709 (0.3); 1.2705 (0.6); -0.0002 (0.4).

【0368】

実施例Ｉ－０９４の合成
５－［５－［（１Ｓ）－１－［［２，６－ビス（ジフルオロメチル）ピリジン－４－カルボニル］アミノ］エチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボキサミド
工程１：２，６－ビス（ジフルオロメチル）ピリジン－４－カルボキサミド

【化33】

【0369】

１６ｍＬのジクロロメタンおよび６ｍＬの水中の５００ｍｇ（４．０９ｍｍｏｌ）のイソニコチンアミドおよび２．４２ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）のジフルオロメタンスルフィン酸亜鉛（ＤＦＭＳ）の混合物に、３１５μＬ（４．０９ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸を加えた。混合物を激しく撹拌し、室温の水浴中で冷却し、１．７ｍＬ（１２．３ｍｍｏｌ、水中７０％）のｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシドを非常にゆっくり加えた。完全に添加した後、混合物を室温で２時間撹拌した。別の２．４２ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）のＤＦＭＳを加え、続いて１．７ｍＬ（１２．３ｍｍｏｌ、水中７０％）のｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシドをゆっくり加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ_３－溶液を添加し、相を分離し、水相をジクロロメタン（３ｘ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ_２ＳＯ_４を加えて乾燥させ、濾過し、蒸発させた。粗生成物を逆相クロマトグラフィ（Ｈ_２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、１６８ｍｇ（０．７５６ｍｍｏｌ、収率１８．４％、純度１００％）の表題化合物を得た。
ESI mass [m/z]: 223.1 [M+H]⁺

【0370】

工程２：２，６－ビス（ジフルオロメチル）ピリジン－４－カルボン酸

【化34】

【0371】

１．８ｍＬのメタノール中の１７０ｍｇ（０．７６５ｍｍｏｌ）の２，６－ビス（ジフルオロメチル）ピリジン－４－カルボキサミドの溶液に、１．３２ｍＬ（７．６３ｍｍｏｌ、水中で５．８Ｍ）のＮａＯＨを加え、反応混合物を６５℃で１６時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水で希釈し、１Ｍ ＨＣｌで酸性化した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、ろ過し、蒸発させて１７８ｍｇ（０．６８８ｍｍｏｌ、収率８９．９％、純度８６．３％）の表題化合物を得た。
ESI mass [m/z]: 224.1 [M+H]⁺

【0372】

工程３：（５－クロロピラジン－２－イル）ヒドラジン

【化35】

【0373】

５００ｍＬのエタノール中の５０．０ｇの２，５－ジクロロピラジン（３３５ｍｍｏｌ）の溶液に、３６．８ｇのヒドラジン水和物（７２１ｍｍｏｌ、３５．７ｍＬ、純度９８．０％）を１０℃で加えた。添加後、反応混合物を８０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を２０℃に冷却し、大量の黄色固体を沈殿させた。混合物を減圧下で濃縮して３００ｍＬのエタノールを除去し、固体を濾過により回収した。ケーキを１００ｍＬのエタノールで洗浄して、５６．０ｇの黄色固体を得た。生成物を１００ｍＬの水で洗浄し、乾燥させて、３６．０ｇ（２４９ｍｍｏｌ、収率７４．２％）の表題化合物を黄色固体として得た。

【0374】

¹H-NMR(400.2 MHz, DMSO-d6): δ= 8.19 (s, 1H), 8.04 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 4.34 (s, 2H).

【0375】

工程４：［（２Ｓ）－２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）プロパノイル］２，２－ジメチルプロパノエート

【化36】

【0376】

６００ｍＬのジクロロメタン中の５０．０ｇのＮ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｌ－アラニン（２６４ｍｍｏｌ）の溶液に、３４．２ｍＬのトリエチルアミン（２４５ｍｍｏｌ）を２０℃で加えた。トリメチルアセチルクロリド（３１．９ｇ、２６４ｍｍｏｌ、３２．５ｍＬ）を０℃で滴下した。混合物を２０℃で１６時間撹拌し、後処理または精製することなく次の工程に使用した。

【0377】

工程５：エチル（Ｚ）－Ｎ－［（２Ｓ）－２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）プロパノイル］シクロプロパンカルボキシイミデート

【化37】

【0378】

６００ｍＬのジクロロメタン中の工程４で調製した［（２Ｓ）－２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）プロパノイル］２，２－ジメチルプロパノエートの溶液に、３６．７ｍＬのトリエチルアミン（２６３ｍｍｏｌ）を２０℃で加えた。エチルシクロプロパンカルボキシイミデート塩酸塩（３９．４ｇ、２６３ｍｍｏｌ）を２０℃で少しずつ添加した。混合物を２０℃で１６時間撹拌し、後処理または精製することなく次の工程に使用した。

【0379】

工程６：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［２－（５－クロロピラジン－２－イル）－５－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバメート

【化38】

【0380】

工程５で調製したエチル（Ｚ）－Ｎ－［（２Ｓ）－２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）プロパノイル］シクロプロパンカルボキシイミデートの１００ｍＬのジクロロメタン溶液に、１１．７ｇの（５－クロロピラジン－２－イル）ヒドラジン（８０．９ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。混合物を２５℃で１６時間撹拌し、茶色の懸濁液にした。２０℃で飽和Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液２００ｍＬを加えて反応を停止させ、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、石油エーテル／酢酸エチル＝３０／１～０／１）で精製し１３．０ｇ（３５．６ｍｍｏｌ、収率４１．８％）の表題化合物を白色固形物で得た。

【0381】

¹H-NMR(400.2 MHz, DMSO-d6): δ= 8.93 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 7.44 (br d, J = 7.3 Hz, 1H), 5.37 (quin, J = 6.9 Hz, 1H), 2.13 - 2.02 (m, 1H), 1.39 (d, J = 7.3 Hz, 3H), 1.30 (s, 8H), 1.10 - 1.04 (m, 1H), 1.00 (dd, J = 3.4, 8.4 Hz, 2H), 0.89 - 0.83 (m, 2H)

【0382】

工程７：５－［５－［（１Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）エチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボン酸メチル

【化39】

【0383】

２８０ｍＬのメタノール中の１４．０ｇのＮ－［（１Ｓ）－１－［２－（５－クロロピラジン－２－イル）－５－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（３８．４ｍｍｏｌ）の溶液に、１０．７ｍＬのトリエチルアミン（７６．８ｍｍｏｌ）および２．８１ｇのＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（３．８４ｍｍｏｌ）を２０℃で加えた。懸濁液を真空下で脱気し、ＣＯで数回パージした。混合物をＣＯ（３８．４ｍｍｏｌ、８６０ｕＬ）（５０ｐｓｉ）下、４０℃で１６時間撹拌し、激しく懸濁液を回転させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、石油エーテル／酢酸エチル＝１０／１～１／１）で精製し、１３．０ｇ（３３．５ｍｍｏｌ、収率８６．３％）の表題化合物を白色固形物で得た。

【0384】

¹H-NMR(400.2 MHz, CDCl₃): δ= 9.33 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 5.84 (br d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.61 - 5.45 (m, 1H), 4.07 (s, 3H), 2.17 - 1.98 (m, 1H), 1.53 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.43 (br s, 9H), 1.12 - 0.98 (m, 4H)

【0385】

工程８：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［２－（５－カルバモイルピラジン－２－イル）－５－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバメート

【化40】

【0386】

７２ｍＬのテトラヒドロフランおよび２４ｍＬのメタノール中の１２．０ｇの５－［５－［（１Ｓ）－１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）エチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボン酸メチル（３０．９ｍｍｏｌ）の溶液に、２８．６ｍＬのＮＨ_３・Ｈ_２Ｏ（１８５ｍｍｏｌ、純度２５％）を１０℃で加えた。混合物を１０℃で３時間撹拌し、白色懸濁液にした。反応混合物を濾過し、固体をＥｔＯＡｃで、１０℃で１５分間粉砕し、次いで濾過して、１０．５ｇ（２８．１ｍｍｏｌ、収率９１．０％）の表題化合物を白色固体として得た。

【0387】

¹H-NMR(400.2 MHz, MeOD-d4): δ= 9.30 (s, 1 H), 9.16 (d, J = 0.86 Hz, 1 H), 5.49 (q, J = 6.81 Hz, 1 H), 2.16 - 2.24 (m, 1 H) , 1.67 - 1.81 (m, 3 H), 1.04 - 1.17 (m, 4 H)

【0388】

工程９：５－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボキサミド塩酸塩

【化41】

【0389】

塩化トリメチルシリル（９．１６ｇ、８４．３ｍｍｏｌ、１０．７ｍＬ）を１０５ｍＬの２，２，２－トリフルオロエタノールに滴下し、１０℃で３０分間撹拌し、１０５ｍＬの２，２，２－トリフルオロエタノール中のｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ）－１－［（２－（５－カルバモイルピラジン－２－イル）－５－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］エチル］カルバメート（１０．５ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）を上記溶液に２０℃未満で滴下した。混合物を１０℃で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をＭＴＢＥで、１０℃で３０分間粉砕し、次いで濾過して、８．５２ｇ（２７．５ｍｍｏｌ、収率９６．５％）の表題化合物を白色固体として得た。

【0390】

¹H-NMR(400.2 MHz, MeOD-d4): δ= 9.31 (d, J = 1.34 Hz, 1 H), 9.16 (d, J = 1.34 Hz, 1 H), 5.48 (q, J = 6.72 Hz, 1 H), 2.16 - 2.23 (m, 1 H), 1.75 (d, J = 6.72 Hz, 3 H), 1.08 - 1.12 (m, 4 H)

【0391】

工程１０：５－［５－［（１Ｓ）－１－［［２，６－ビス（ジフルオロメチル）ピリジン－４－カルボニル］アミノ］エチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボキサミド

【化42】

【0392】

２ｍＬのジクロロメタン中の９９ｍｇの５－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピラジン－２－カルボキサミド塩酸塩（０．３１９ｍｍｏｌ）の溶液に、１１１μＬのＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．６３８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで、１００ｍｇの２，６－ビス（ジフルオロメチル）ピリジン－４－カルボン酸（０．４４７ｍｍｏｌ）、１４５ｍｇのＨＡＴＵ（０．３８３ｍｍｏｌ）、７８μＬのＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．４４７ｍｍｏｌ）および２ｍＬのジクロロメタンを加え、懸濁液を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をアセトニトリルに溶かし、逆相クロマトグラフィ（Ｈ_２Ｏ／アセトニトリル）で精製して１０５ｍｇ（０．２１９ｍｍｏｌ、収率６８．５％、純度１００％）の表題化合物を得た。

【0393】

ESI mass [m/z]: 479.4 [M+H]^+
1H-NMR(400.2 MHz, DMSO-d6), ピークリスト: δ= 9.6885 (3.0); 9.6710 (3.1); 9.1153 (6.8); 9.1126 (7.4); 9.0504 (7.4); 9.0477 (6.9); 8.2782 (3.1); 8.1982 (16.0); 7.9025 (3.0); 7.2467 (4.7); 7.1106 (10.7); 6.9745 (5.2); 6.0466 (0.4); 6.0293 (2.1); 6.0120 (3.3); 5.9946 (2.1); 5.9772 (0.4); 3.3157 (101.8); 2.6901 (2.6); 2.6754 (0.6); 2.6712 (0.8); 2.6669 (0.6); 2.5242 (2.7); 2.5066 (95.2); 2.5022 (126.2); 2.4978 (94.0); 2.3334 (0.6); 2.3290 (0.8); 2.3248 (0.6); 2.1371 (0.6); 2.1249 (1.2); 2.1162 (1.4); 2.1042 (2.6); 2.0922 (1.5); 2.0837 (1.4); 2.0716 (0.7); 1.6330 (11.6); 1.6156 (11.6); 1.0244 (3.4); 1.0195 (4.8); 1.0033 (3.4); 0.9987 (4.9); 0.9807 (0.6); 0.9733 (0.6); 0.9641 (0.4); 0.9487 (0.9); 0.9364 (0.9); 0.9245 (2.9); 0.9190 (1.6); 0.9123 (3.1); 0.9068 (2.6); 0.8997 (2.2); 0.8876 (1.9); 0.8725 (0.8); 0.8632 (0.5)

【0394】

分析方法
以下に記載する分析方法は、それぞれの分析的決定の手順がそれぞれの箇所で個別に説明されていない限り、文書全体のすべての情報を指す。

【0395】

質量分析法
酸性クロマトグラフィー条件下でのＬＣ－ＭＳを用いた［Ｍ＋Ｈ］^＋またはＭ^－の決定は、溶離液として、１リットルのアセトニトリル当たり１ｍＬのギ酸および１リットルのミリポア水当たり０．９ｍＬのギ酸を用いて実施した。Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８カラム、５０ｍｍ×２．１ｍｍが使用された。カラムオーブン温度は、５５℃であった。

【0396】

^１Ｈ ＮＭＲスペクトルの決定は、１．７ｍｍ ＴＣＩプローブヘッドを備えたＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ４００ＭＨｚ分光計で、標準（０．００ｐｐｍ）としてテトラメチルシランを使用して、測定は、通常、溶媒ＣＤ_３ＣＮ、ＣＤＣｌ_３またはｄ_６－ＤＭＳＯ中の溶液で記録した。あるいは、５ｍｍ ＣＰＮＭＰプローブヘッドを備えたＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ６００ＭＨｚ分光計または５ｍｍ ＴＣＩプローブヘッドを備えたＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＮＥＯ ６００ＭＨｚ分光計を当該測定に使用した。通常、当該測定は、プローブヘッド温度２９８Ｋで実施した。他の測定温度は、明示的に示される。

【0397】

ＮＭＲピークリスト手順
選択された実施例の^１Ｈ－ＮＭＲデータは、^１Ｈ－ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、ｐｐｍでのδ値および丸括弧内にシグナル強度が記載されている。セミコロンは、δ値とシグナル強度のペアの間の区切り文字として表されている。

【0398】

従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる：
δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；．．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；．．．；δ_ｎ（強度_ｎ）。

【0399】

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルからのいくつかのピークまたはシグナルの中央およびそれらの、数種類のピークまたは該シグナルの中央およびスペクトル内の最も強い強度のシグナルと比較したそれらの相対的強度が、表示され得る。

【0400】

テトラメチルシラン、またはサンプルがテトラメチルシランを含まない場合の溶媒の化学シフトは、^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正に使用される。したがって、テトラメチルシランのピークは、^１Ｈ－ＮＭＲピークリストに含まれる可能性があるが、必ず存在するとは限らない。

【0401】

^１Ｈ－ＮＭＲピークのリストは、古典的な^１Ｈ－ＮＭＲプリントと同等であり、通常は全てのピークを含んでおり、これらは古典的な^１Ｈ－ＮＭＲ解釈でも列挙されている。

【0402】

さらに、古典的な^１Ｈ－ＮＭＲプリントのように、溶媒、本発明の任意の対象である化合物の立体異性体、および／または不純物のピークのシグナルのシグナルも示し得る。

【0403】

^１Ｈ－ＮＭＲ溶媒シグナル、テトラメチルシランシグナル、および対応する溶媒中の水シグナルは、強度値が非常に高いため、相対強度の較正から除外される。

【0404】

平均して、本発明の化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、本発明の化合物（例えば、純度＞９０％で）のピークよりも低い強度を有する。

【0405】

そのような立体異性体および／または不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。したがって、対応するピークは、「副産物の指紋（ｓｉｄｅ－ｐｒｏｄｕｃｔｓ－ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」を介して、調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。

【0406】

標的化合物のピークを既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用であれば、任意に付加的な強度フィルターを使用して、標的化合物のピークを特定することができる。この識別は、古典的な^１Ｈ－ＮＭＲ解釈における通常のピークピッキングに類似している。

【0407】

使用される溶媒は、パラメーター「溶媒」を使用してＪＣＡＭＰファイルから、分光計の測定周波数は「観測周波数」を使用して、および分光計の種類は「分光計／データシステム」を使用して抽出できる。

【0408】

^１３Ｃ－ＮＭＲデータは、^１Ｈ－ＮＭＲデータと同様に、広帯域分離^１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルからのピークリストとして記載される。^１３Ｃ－ＮＭＲ溶媒シグナルおよびテトラメチルシランは、これらのシグナルが非常に高い強度値を有し得るので、相対強度の較正から除外される。

【0409】

ピークリストを使用したＮＭＲデータの記載のさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５の「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」に記載されている。

【0410】

以下の表１に記載される本発明による化合物は、同様に好ましい式（Ｉ）の化合物であり、ここで、Ｒ^１は、水素であり、Ｘは、酸素であり、上記の調製実施例に従って、またはそれと同様にして得られる。

【化43】

【0411】

表１

【表1】

【0412】

【0413】

【0414】

【0415】

【0416】

【0417】

【0418】

【0419】

【0420】

【0421】

【0422】

【0423】

【0424】

【0425】

【0426】

【0427】

【0428】

【0429】

【0430】

【0431】

【0432】

【0433】

【0434】

【0435】

【0436】

【0437】

【0438】

^１）「ａｂｓ」は、化合物が図に示される絶対配置を有する主な立体異性体を用いて、鏡像異性的に富化されたまたは純粋な形態で得られたことを示す。

【0439】

^２）「ｌｏｗＴ」は、２６０ケルビンの温度で測定されたことを示す。

【0440】

^３）表示された質量（ｍａｓｓ）は、最も強度の高い［Ｍ＋Ｈ］^＋イオンの同位体パターンからのピークに対応に対応する。＃は、［Ｍ－Ｈ］^-が記録されたことを示す。

【0441】

表２（中間体）

【表2】

【0442】

【0443】

【0444】

【0445】

【0446】

【0447】

【0448】

【0449】

^１）「ａｂｓ」は、化合物が図に示される絶対配置を有する主な立体異性体を用いて、鏡像異性的に富化されたまたは純粋な形態で得られたことを示す。

【0450】

^２）表示された質量（ｍａｓｓ）は、最も強度の高い［Ｍ＋Ｈ］^＋イオンの同位体パターンからのピークに対応に対応する。＃は、［Ｍ－Ｈ］^-が記録されたことを示す。

【0451】

生物学的実施例
オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ－イン・ビトロ（ｉｎ ｖｉｔｒｏ）接触試験、オウシマダニ（ｃａｔｔｌｅ ｔｉｃｋ）の幼虫（パーカスト（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ）株、合成ピレスロイドに耐性）
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解し、アセトンで所望の濃度に希釈する。２５０μＬの試験溶液を２５ｍＬのガラス試験管に充填し、振盪装置（３０ｒｐｍで２時間）上で回転および傾斜させることによって内壁上に均一に分布させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍの^２の内面および均一な分配により、５μｇ／ｃｍ^２の投与量が達成される。

【0452】

溶媒が蒸発した後、各試験管に２０～５０匹のオウシマダニ幼虫（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）を充填し、有孔蓋で閉じ、インキュベーター中で相対湿度８５％、２７℃で水平位置でインキュベートする。４８時間後、効力を決定する。幼虫を、軽くたたいてチューブの底に落とし、負の走地性行動が記録される。未処理の対照幼虫に匹敵する様式でバイアルの上部に戻る幼虫は生きていると記録され、未処理の対照幼虫に匹敵して這い上がってこないが、無秩序に動いているか、または脚を収縮させるだけの幼虫は、瀕死であると記録され、底部に残り、全く動かないダニの幼虫は、死滅しているとカウントされる。

【0453】

化合物は、化合物濃度５μｇ／ｃｍ^２で少なくとも８０％の効力が観察される場合、オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全ての幼虫が死滅しているか、または瀕死であることを意味し；０％は、死滅しているか、または瀕死の幼虫が無いことを意味する。

【0454】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１μｇ／ｃｍ^２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００１、Ｉ－００２、Ｉ－００３、Ｉ－００４、Ｉ－００５、Ｉ－００６、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１０、Ｉ－０１１、Ｉ－０１２、Ｉ－０１３、Ｉ－０１４、Ｉ－０１５、Ｉ－０１６、Ｉ－０１７、Ｉ－０１９、Ｉ－０２０、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０２３、Ｉ－０２４、Ｉ－０２５、Ｉ－０２６、Ｉ－０２７、Ｉ－０２９、Ｉ－０３１、Ｉ－０３２、Ｉ－０３４、Ｉ－０３５、Ｉ－０３６、Ｉ－０３７、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９、Ｉ－０４０、Ｉ－０４１、Ｉ－０４２、Ｉ－０４３、Ｉ－０４４、Ｉ－０４５、Ｉ－０４６、Ｉ－０４７、Ｉ－０４９、Ｉ－０５０、Ｉ－０５１、Ｉ－０５３、Ｉ－０５５、Ｉ－０５６、Ｉ－０６０、Ｉ－０６２、Ｉ－０６４、Ｉ－０６５、Ｉ－０６６、Ｉ－０６７、Ｉ－０９８。

【0455】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１μｇ／ｃｍ^２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－０１８、Ｉ－０２８。

【0456】

オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ－注射試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈する。

【0457】

５匹の成体吸血雌ダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に、１μＬの化合物溶液を腹部に注射する。ダニをレプリカプレートに移し、気候チャンバー中でインキュベートする。

【0458】

７日後、受精卵の産卵を観察する。繁殖能力が見えない卵は、約４２日後にふ化するまで気候室に保管する。１００％の有効性は、全ての卵が繁殖力が無いことを意味し、０％は、全ての卵が繁殖力があることを意味する。

【0459】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、４μｇ／マダニの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００１、Ｉ－００２、Ｉ－００３、Ｉ－００４、Ｉ－００５、Ｉ－００６、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１０、Ｉ－０８３、Ｉ－０８４。

【0460】

ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）－イン・ビトロ（ｉｎ－ｖｉｔｒｏ）接触試験成体ネコノミ
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解し、アセトンで所望の濃度に希釈する。２５０μＬの試験溶液を２５ｍＬのガラス試験管に充填し、振盪装置（３０ｒｐｍで２時間）上で回転および傾斜させることによって内壁上に均一に分布させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍ^２の内面および均一な分配により、５μｇ／ｃｍ^２の投与量が達成される。

【0461】

溶媒が蒸発した後、各試験管に５～１０匹の成体ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）を充填し、有孔蓋で閉じ、室温および相対湿度で横臥位でインキュベートする。４８時間後、効力を決定する。ノミを、軽くたたいてチューブの底に落とし、加熱プレート上で４５～５０℃で最大５分間インキュベートする。上方に登ることによって熱を逃れることができない、不動性または協調性おない動きをするノミは、死滅しているか、または瀕死であると記録される。

【0462】

化合物は、５μｇ／ｃｍ^２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力が観察される場合、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのノミが死滅しているか、または瀕死であることを意味しており；０％は、死滅しているか、または瀕死であるノミが無いことを意味する。

【0463】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１μｇ／ｃｍ^２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００１、Ｉ－００２、Ｉ－００３、Ｉ－００４、Ｉ－００５、Ｉ－００６、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１０、Ｉ－０１１、Ｉ－０１５、Ｉ－０１６、Ｉ－０１７、Ｉ－０１８、Ｉ－０１９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２３、Ｉ－０２５、Ｉ－０２６、Ｉ－０２９、Ｉ－０３２、Ｉ－０３７、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９、Ｉ－０４０、Ｉ－０４１、Ｉ－０４２、Ｉ－０４５、Ｉ－０４７、Ｉ－０５５、Ｉ－０６４、Ｉ－０６７。

【0464】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１μｇ／ｃｍ^２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－０４９、Ｉ－０５０。

【0465】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１μｇ／ｃｍ^２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ－０３１、Ｉ－０５３。

【0466】

ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）－経口試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解し、濃縮物をクエン酸添加ウシ血液で所望の濃度に希釈する。

【0467】

約２０匹の成体の餌を与えられていないネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）を、上下がガーゼで覆われたノミチャンバーに入れる。底部がパラフィルムで封止されたチャンバーは、血液－化合物溶液で満たされ、ノミが血液を吸引できるようにノミチャンバーの上部に配置される。血液チャンバーを３７℃に加熱し、ノミチャンバーを室温に保つ。

【0468】

２日後、死虫率（％）を決定する。１００％は、全てのノミが死滅したことを意味し；０％は、死んだノミが無いことを意味する。

【0469】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００１、Ｉ－００２、Ｉ－００３、Ｉ－００４、Ｉ－００５、Ｉ－００６、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１０。

【0470】

クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）－成体クリイロコイタマダニ（ｂｒｏｗｎ ｄｏｇ ｔｉｃｋｓ）を用いたイン・ビトロ（ｉｎ ｖｉｔｒｏ）接触試験
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解し、アセトンで所望の濃度に希釈する。２５０μＬの試験溶液を２５ｍＬのガラス試験管に充填し、振盪装置（３０ｒｐｍで２時間）上で回転および傾斜させることによって内壁上に均一に分布させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍ^２の内面および均一な分配により、５μｇ／ｃｍ^２の投与量が達成される。

【0471】

溶媒が蒸発した後、各試験管に５～１０匹の成体のクリイロコイタマダニ（ｂｒｏｗｎ ｄｏｇ ｔｉｃｋｓ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））を充填し、有孔蓋で閉じ、室温および相対湿度で横臥位でインキュベートする。４８時間後、効力を決定する。マダニを軽くたたいてチューブの底に落とし、加熱プレート上で４５～５０℃で最大５分間インキュベートする。上に登ることによって熱を逃れることができない、不動性または協調性の動きのないマダニは、死滅しているか、または瀕死であると記録される。

【0472】

化合物は、５μｇ／ｃｍ^２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力が観察される場合、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのダニが死滅したか、または瀕死であることを意味し；０％は、死滅したか、または瀕死のマダニが無いことを意味する。

【0473】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１μｇ／ｃｍ^２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００１、Ｉ－００２、Ｉ－００４、Ｉ－００５、Ｉ－００６、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１０、Ｉ－０１１、Ｉ－０１２、Ｉ－０１３、Ｉ－０１４、Ｉ－０１５、Ｉ－０１６、Ｉ－０１７、Ｉ－０１８、Ｉ－０１９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２３、Ｉ－０２４、Ｉ－０２５、Ｉ－０２６、Ｉ－０２９、Ｉ－０３６、Ｉ－０３７、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９、Ｉ－０４０、Ｉ－０４１、Ｉ－０４２、Ｉ－０４５、Ｉ－０４７、Ｉ－０４９、Ｉ－０５３、Ｉ－０６４、Ｉ－０６７。

【0474】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１μｇ／ｃｍ^２（＝１００ｇ／ｈａ）の施用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ－００３、Ｉ－０３２、Ｉ－０３４、Ｉ－０４３、Ｉ－０４４、Ｉ－０５０、Ｉ－０５５。

【0475】

ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）－噴霧試験
溶媒：７８．０重量のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒と混合し、濃縮物を、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。

【0476】

浸漬したコムギ種子（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）を、寒天およびいくらかの水を満たしたマルチウェルプレートに入れ、１日間インキュベートして発芽させる（ウェルあたり５個の種子）。発芽したコムギ種子に、所望の濃度の活性成分を含有する試験溶液を噴霧する。その後、各ユニットを、縞状ウリハムシ（ｂａｎｄｅｄ ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）の１０～２０匹の幼虫を感染させる。

【0477】

７日後、効力（％）を決定する。１００％は、全ての実生が、未処理の非感染対照のように成長していることを意味し、０％は、成長した実生が無いことを意味する。

【0478】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａ（＝３２μｇ／ウェル）の施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００２、Ｉ－００３、Ｉ－００４、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－０１７、Ｉ－０１８、Ｉ－０１９、Ｉ－０２０、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０２３、Ｉ－０２４、Ｉ－０２５、Ｉ－０２６、Ｉ－０２８、Ｉ－０３０、Ｉ－０３３、Ｉ－０３７、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９、Ｉ－０４４、Ｉ－０４５、Ｉ－０４６、Ｉ－０５４、Ｉ－０５６、Ｉ－０５７、Ｉ－０５８、Ｉ－０６２、Ｉ－０６３、Ｉ－０６４、Ｉ－０６５、Ｉ－０６６、Ｉ－０６７、Ｉ－０７０、Ｉ－０７１、Ｉ－０７２、Ｉ－０７５、Ｉ－０７８、Ｉ－０８０、Ｉ－０８１、Ｉ－０８２、Ｉ－０８６、Ｉ－０８７、Ｉ－０８８、Ｉ－０８９、Ｉ－０９４、Ｉ－０９５、Ｉ－０９６、Ｉ－１００、Ｉ－１０１、Ｉ－１０４、Ｉ－１０５。

【0479】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａ（＝３２μｇ／ウェル）の施用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ－０３４、Ｉ－０４７、Ｉ－０７４、Ｉ－０９９。

【0480】

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）－噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。

【0481】

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全齢で感染させたハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）葉ディスクに、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。

【0482】

５日後、死虫率（％）を決定する。１００％は、全てのアブラムシが死滅していることを意味し、０％は、死んだアブラムシが無いことを意味する。

【0483】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００５、Ｉ－００６、Ｉ－０１２、Ｉ－０１６、Ｉ－０１７、Ｉ－０１８、Ｉ－０２０、Ｉ－０３７、Ｉ－０４０、Ｉ－０４１、Ｉ－１０２、Ｉ－１０４。

【0484】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－００１、Ｉ－００２、Ｉ－００３、Ｉ－００４、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１０、Ｉ－０１１、Ｉ－０１４、Ｉ－０１５、Ｉ－０１９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２３、Ｉ－０２５、Ｉ－０２８、Ｉ－０３２、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９、Ｉ－０４２、Ｉ－０４５、Ｉ－０４６、Ｉ－０４７、Ｉ－０５０、Ｉ－０５１、Ｉ－０５４、Ｉ－０９８、Ｉ－０９９、Ｉ－１００、Ｉ－１０３、Ｉ－１０５。

【0485】

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）－経口試験
溶媒：１００重量部のアセトン
活性化合物の好適な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒と混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。

【0486】

５０μＬの化合物溶液をマイクロタイタープレートに充填し、１５０μＬのＩＰＬ４１昆虫培地（３３％＋１５％糖）を添加して、ウェル当たり２００μＬの総体積を得る。その後、プレートをパラフィルムで密封し、それを通して、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の混合集団が化合物調製物を吸うことができる。

【0487】

５日後、死虫率（％）を決定する。１００％は、全てのアブラムシが死滅していることを意味し、０％は、死んだアブラムシが無いことを意味する。

【0488】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００４、Ｉ－０１８、Ｉ－０３０、Ｉ－０４３、Ｉ－０４８、Ｉ－０４９、Ｉ－０５０、Ｉ－０５１、Ｉ－０５５。

【0489】

ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）－噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒と混合し、濃縮物を、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。さらなる試験濃度を、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。

【0490】

オオムギ植物（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）に、所望の濃度の活性成分を含有する試験溶液を噴霧し、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）の幼虫を感染させる。

【0491】

４日後、死虫率（％）を決定する。１００％は、全てのカメムシが死滅したことを意味し、０％は、死んだカメムシが無かったことを意味する。

【0492】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００１、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１０、Ｉ－０１１、Ｉ－０１２、Ｉ－０１５、Ｉ－０１６、Ｉ－０１７、Ｉ－０１８、Ｉ－０１９、Ｉ－０２０、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０２５、Ｉ－０２６、Ｉ－０２８、Ｉ－０３３、Ｉ－０３４、Ｉ－０３７、Ｉ－０３８、Ｉ－０４０、Ｉ－０４１、Ｉ－０４２、Ｉ－０４３、Ｉ－０４７、Ｉ－０４８、Ｉ－０４９、Ｉ－０５０、Ｉ－０５４、Ｉ－０５５、Ｉ－０６７、Ｉ－０６９、Ｉ－０７０、Ｉ－０７３、Ｉ－０７６、Ｉ－０７７、Ｉ－０７８、Ｉ－０７９、Ｉ－０８０、Ｉ－０８６、Ｉ－０８７、Ｉ－０８８、Ｉ－０９１、Ｉ－０９２、Ｉ－０９３、Ｉ－０９４、Ｉ－０９５、Ｉ－０９８、Ｉ－０９９、Ｉ－１００、Ｉ－１０１、Ｉ－１０２、Ｉ－１０３。

【0493】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－０１４、Ｉ－０３０、Ｉ－０５１、Ｉ－０６８、Ｉ－０７１、Ｉ－０７２、Ｉ－０８２。

【0494】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で７０％の良好な活性を示した：Ｉ－００４。

【0495】

トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）－噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。

【0496】

イネ植物（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）に、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧し、植物に、トビイロウンカ（ｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）を感染させる。

【0497】

４日後、死虫率（％）を決定する。１００％は、全てのウンカが死滅したことを意味し、０％は、死んだウンカが無かったことを意味する。

【0498】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００１、Ｉ－００４、Ｉ－００５、Ｉ－００６、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１０、Ｉ－０１２、Ｉ－０１４、Ｉ－０１５、Ｉ－０１６、Ｉ－０１７、Ｉ－０１８、Ｉ－０１９、Ｉ－０２０、Ｉ－０２１、Ｉ－０２３、Ｉ－０２４、Ｉ－０２５、Ｉ－０２６、Ｉ－０３２、Ｉ－０３７、Ｉ－０３８、Ｉ－０４０、Ｉ－０４１、Ｉ－０４２、Ｉ－０４３、Ｉ－０４５、Ｉ－０４７、Ｉ－０４８、Ｉ－０４９、Ｉ－０５０、Ｉ－０５１、Ｉ－０５４、Ｉ－０５５、Ｉ－０６７、Ｉ－０７３、Ｉ－０９８。

【0499】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ－００２、Ｉ－０３１、Ｉ－０６９、Ｉ－０７１、Ｉ－０７２。

【0500】

ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）－噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。

【0501】

トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）葉切片に、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾いたら、葉切片にツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）の幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を感染させる。

【0502】

７日後、死虫率（％）を決定する。１００％は、全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は、死んだ毛虫が無かったことを意味する。

【0503】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ－００１、Ｉ－００２、Ｉ－００３、Ｉ－００４、Ｉ－００５、Ｉ－００６、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１０、Ｉ－０１１、Ｉ－０１２、Ｉ－０１３、Ｉ－０１４、Ｉ－０１５、Ｉ－０１６、Ｉ－０１８、Ｉ－０１９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０２３、Ｉ－０２４、Ｉ－０２５、Ｉ－０２６、Ｉ－０２８、Ｉ－０２９、Ｉ－０３１、Ｉ－０３２、Ｉ－０３３、Ｉ－０３４、Ｉ－０３５、Ｉ－０３６、Ｉ－０３７、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９、Ｉ－０４０、Ｉ－０４４、Ｉ－０４５、Ｉ－０４６、Ｉ－０４７、Ｉ－０５０、Ｉ－０５３、Ｉ－０５４、Ｉ－０５５、Ｉ－０５６、Ｉ－０５７、Ｉ－０５８、Ｉ－０６０、Ｉ－０６１、Ｉ－０６２、Ｉ－０６３、Ｉ－０６４、Ｉ－０６５、Ｉ－０６６、Ｉ－０６７、Ｉ－０６８、Ｉ－０６９、Ｉ－０７０、Ｉ－０７１、Ｉ－０７２、Ｉ－０７３、Ｉ－０７４、Ｉ－０７５、Ｉ－０７６、Ｉ－０７７、Ｉ－０７８、Ｉ－０７９、Ｉ－０８１、Ｉ－０８２、Ｉ－０８４、Ｉ－０８６、Ｉ－０８９、Ｉ－０９０、Ｉ－０９３、Ｉ－０９９、Ｉ－１００、Ｉ－１０１、Ｉ－１０２、Ｉ－１０３、Ｉ－１０５。

【0504】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８３％の良好な活性を示した：Ｉ－０２７、Ｉ－０９４。

【0505】

ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）試験（ＡＥＤＳＡＥ表面処理＆接触アッセイ）
溶媒：アセトン＋２０００ｐｐｍの菜種油メチルエステル（ＲＭＥ）
十分な活性成分含有溶液を製造するためには、溶媒混合物（２ｍｇ／ｍｌでのアセトン／ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）中に試験化合物を溶解する必要がある。この溶液をガラス張りタイル上にピペットで移し、アセトンを蒸発させた後、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）種モンハイム（ＭＯＮＨＥＩＭ）株の成虫の蚊を乾燥表面上に置く。曝露時間は３０分である。パーセント（％）で表した死虫率を、処理表面への昆虫の接触の２４時間後に測定する。死虫率１００％は、試験した全ての昆虫が死滅していることを意味するが、０％は、死んだ昆虫が無いことを意味する。

【0506】

以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ^２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－００２、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０２３、Ｉ－０２５、Ｉ－０３７、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９。

【0507】

以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ^２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－００２、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０２３、Ｉ－０２５、Ｉ－０３７、Ｉ－０３８。

【0508】

アノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｕｎｅｓｔｕｓ）試験（ＡＮＰＨＦＵ表面処理＆接触アッセイ）
溶媒：アセトン＋２０００ｐｐｍの菜種油メチルエステル（ＲＭＥ）
十分な活性成分含有溶液を製造するためには、溶媒混合物（２ｍｇ／ｍｌでのアセトン／ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）中に試験化合物を溶解する必要がある。この溶液をガラス張りタイル上にピペットで移し、アセトンを蒸発させた後、アノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｕｎｅｓｔｕｓ）種ＦＵＭＯＺ－Ｒ株（Ｈｕｎｔら、Ｍｅｄ．Ｖｅｔ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．２００５ Ｓｅｐ；１９（３）：２７１－２７５）の成虫の蚊を乾燥表面上に置く。曝露時間は３０分である。パーセント（％）で表した死虫率を、処理表面への昆虫の接触の２４時間後に測定する。死虫率１００％は、試験した全ての昆虫が死滅していることを意味するが、０％は、死んだ昆虫が無いことを意味する。

【0509】

以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ２の表面濃度で８５～１００％の効力を示した：Ｉ－００２、Ｉ－００９。

【0510】

以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ２の表面濃度で８５～１００％の効力を示した：Ｉ－００２、Ｉ－００９。

【0511】

ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）試験（ＣＵＬＸＦＡ表面処理＆接触アッセイ）
溶媒：アセトン＋２０００ｐｐｍの菜種油メチルエステル（ＲＭＥ）
十分な活性成分含有溶液を製造するためには、溶媒混合物（２ｍｇ／ｍｌでのアセトン／ＲＭＥ ２ ０００ｐｐｍ）中に試験化合物を溶解する必要がある。この溶液をガラス張りタイル上にピペットで移し、アセトンを蒸発させた後、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）種Ｐ００株の成虫蚊を乾燥表面上に置く。曝露時間は３０分である。パーセント（％）で表した死虫率を、処理表面への昆虫の接触の２４時間後に測定する。死虫率１００％は、試験した全ての昆虫が死滅していることを意味するが、０％は、死んだ昆虫が無いことを意味する。

【0512】

以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ^２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－００２、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０２３、Ｉ－０２５、Ｉ－０３７、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９。

【0513】

以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ^２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０２３、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９。

【0514】

イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ表面処理＆接触アッセイ）
溶媒：アセトン＋２０００ｐｐｍの菜種油メチルエステル（ＲＭＥ）
十分な活性成分含有溶液を製造するためには、溶媒混合物（２ｍｇ／ｍｌでのアセトン／ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）中に試験化合物を溶解する必要がある。この溶液をガラスタイル上にピペットで移し、アセトンを蒸発させた後、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）種ＷＨＯ－Ｎ株の成虫ハエを乾燥表面上に置く。曝露時間は３０分である。パーセント（％）で表した死虫率を、処理表面への昆虫の接触の２４時間後に測定する。死虫率１００％は、試験した全ての昆虫が死滅していることを意味するが、０％は、死んだ昆虫が無いことを意味する。

【0515】

以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ^２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－００２、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９、Ｉ－０２３、Ｉ－０２５、Ｉ－０３７。

【0516】

以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ^２の表面濃度で８０～１００％の効力をこの試験において示した：Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－００９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０３８、Ｉ－０３９、Ｉ－０２３。

【0517】

チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）試験（ＢＬＴＴＧＥ表面処理＆接触アッセイ）
溶媒：アセトン＋２０００ｐｐｍの菜種油メチルエステル（ＲＭＥ）
十分な活性成分含有溶液を製造するためには、溶媒混合物（２ｍｇ／ｍｌでのアセトン／ＲＭＥ ２０００ｐｐｍ）中に試験化合物を溶解する必要がある。この溶液をガラスタイル上にピペットで移し、アセトンを蒸発させた後、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）種パウリニア（ＰＡＵＬＩＮＩＡ）株の成体動物を乾燥表面上に置く。曝露時間は３０分である。

【0518】

パーセント（％）で表した死虫率を、処理表面への昆虫の接触の２４時間後に測定する。死虫率１００％は、試験した全ての昆虫が死滅していることを意味するが、０％は、死んだ昆虫が無いことを意味する。

【0519】

以下の実施例は、この試験において、２０ｍｇ／ｍ^２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－００２、Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０１９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０２３、Ｉ－０２５、Ｉ－０３７。

【0520】

以下の実施例は、この試験において、４ｍｇ／ｍ^２の表面濃度で８０～１００％の効力を示した：Ｉ－００７、Ｉ－００８、Ｉ－００９、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０２３、Ｉ－０２５。

【0521】

比較例
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）－噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。

【0522】

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全齢で感染させたハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）葉ディスクに、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。

【0523】

指定された期間の後、死虫率（％）が決定される。１００％は、全てのアブラムシが死滅したこと意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。

【0524】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、先行技術と比較して優れた活性レベルを示す：リストを参照されたい。

【0525】

ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）－噴霧試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載された量の溶媒と混合し、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。さらなる試験濃度は、乳化剤を含有する水で希釈することによって調製される。

【0526】

トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）葉切片に、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾いたら、葉切片にツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）の幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を感染させる。

【0527】

指定された期間の後、死虫率（％）が決定される。１００％は、全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は、死んだ毛虫が無かったことを意味する。

【0528】

この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、先行技術と比較して優れた活性レベルを示す：リストを参照されたい。

【0529】

表３－比較例

【表3】

【0530】

ｄａｔ＝処理後日数（ｄａｙｓ ａｆｔｅｒ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）

【国際調査報告】