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▶ ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピックの特許一覧
特表2024-537223反応媒体の事前中和を伴う低色アルキルポリグリコシドの調製方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-10-10
(54)【発明の名称】反応媒体の事前中和を伴う低色アルキルポリグリコシドの調製方法
(51)【国際特許分類】
C07H 1/00 20060101AFI20241003BHJP
C07H 15/04 20060101ALI20241003BHJP
C07B 61/00 20060101ALN20241003BHJP
【ＦＩ】
C07H1/00
C07H15/04 A
C07B61/00 300
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024521092
(86)(22)【出願日】2022-10-12
(85)【翻訳文提出日】2024-05-10
(86)【国際出願番号】 EP2022078400
(87)【国際公開番号】W WO2023062077
(87)【国際公開日】2023-04-20
(31)【優先権主張番号】2110843
(32)【優先日】2021-10-13
(33)【優先権主張国・地域又は機関】FR
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】398057293
【氏名又は名称】ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック
【氏名又は名称原語表記】ＳＯＣＩＥＴＥ Ｄ’ＥＸＰＬＯＩＴＡＴＩＯＮ ＤＥ ＰＲＯＤＵＩＴＳ ＰＯＵＲ ＬＥＳ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ ＣＨＩＭＩＱＵＥＳ ＳＥＰＰＩＣ
(74)【代理人】
【識別番号】100090398
【弁理士】
【氏名又は名称】大渕 美千栄
(74)【代理人】
【識別番号】100090387
【弁理士】
【氏名又は名称】布施 行夫
(72)【発明者】
【氏名】イロウス，エステル
(72)【発明者】
【氏名】デシラ，ステファン
【テーマコード（参考）】
4C057
4H039
【Ｆターム（参考）】
4C057AA17
4C057AA19
4C057BB02
4C057BB03
4C057BB04
4C057DD01
4C057JJ03
4H039CA61
(57)【要約】
【解決手段】 １．５ＶＣＳと等しいか若しくはこれ未満の色を有するアルキルポリグリコシドを調製するための方法が開示されており、方法は、（ａ）少なくとも１種の酸触媒（ＣＡ）の存在下で１００℃の最小温度及び１２０℃の最大温度での、少なくとも１種の式（Ｉ）のアルコール及び少なくとも１種の式（ＩＩＩ）の還元糖：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ（ＩＩＩ）の間の反応にあるグリコシル化ステップ（ａ）；（ｂ）ステップ（ａ）に由来する反応媒体を事前中和させるステップ（ｂ）；（ｃ）ステップ（ｂ）において得た事前中和された反応媒体から、ステップ（ａ）において反応しなかった式（ＩＩＩ）の還元糖を除去するステップ（ｃ）；（ｄ）塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液によってステップ（ｃ）に由来する反応媒体を中和させるステップ（ｄ）；並びに（ｅ）１．５ＶＣＳと等しいか若しくはこれ未満の色を有する少なくとも１種の組成物（Ｃ）を回収するステップ（ｅ）を連続的に含む。
【選択図】なし
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
その重量の１００％に対して：ｉ）４０重量％と等しいか若しくはそれより多く、９５重量％と等しいか若しくはこれ未満の量の式（Ｉ）のアルコール：
Ｒ－ＯＨ（Ｉ）
（式中、Ｒは、少なくとも１個のヒドロキシル官能基を含有し得、１２～２２個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは分岐状、飽和若しくは不飽和の炭化水素基を表す）、又は式（Ｉ）のアルコールの混合物；
ｉｉ）５重量％と等しいか若しくはそれより多く、６０重量％と等しいか若しくはこれ未満の量の式（ＩＩ）によって表される組成物（Ｃ１）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）ｘ－Ｈ（ＩＩ）
（式中、残基Ｇは、還元糖の残基を表し、Ｒは、式（Ｉ）において定義するような基を表し、前記残基Ｇの平均重合度を示すｘは、１．０５超及び２．５と等しいか若しくはこれ未満の十進数を表す）、又は式（ＩＩ）の組成物（Ｃ１）の混合物
を含む、１．５ＶＣＳと等しいか若しくはこれ未満の色を有する組成物（Ｃ）を調製するための方法であって、
組成物（Ｃ）中の式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の重量比率の合計は、１００重量％と等しいことが理解され、
前記方法は、
ａ）少なくとも１種の酸触媒（ＣＡ）の存在下で１００℃と等しいか若しくはそれより多く、１２０℃と等しいか若しくはこれ未満の温度での、少なくとも１種の式（Ｉ）のアルコール及び少なくとも１種の式（ＩＩＩ）の還元糖：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ（ＩＩＩ）の間の反応からなるグリコシル化のステップａ）であって、前記少なくとも１種の酸触媒（ＣＡ）は、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及び酸性イオン交換樹脂からなる群のメンバーから選択されるステップａ）と、
ｂ）ステップａ）からの反応媒体を事前中和させるステップｂ）であって、前記反応媒体の水中の５重量％分散物が３．５～５．５のｐＨを有する反応媒体を得るように、前記事前中和が行われるステップｂ）と、
ｃ）ステップｂ）において得た前記事前中和された反応媒体から、ステップａ）において反応しなかった式（ＩＩＩ）の前記還元糖を除去するステップｃ）と、
ｄ）
－式（ＩＶａ）の炭酸塩：
ＸｎＣＯ３（ＩＶａ）
（式中、Ｘは、ナトリウム若しくはカリウム原子を表し、ｎは、２と等しい整数であるか、又はＸは、カルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｎは、１と等しい整数である）、或いは
－式（ＩＶｂ）の炭酸水素塩：
Ｙ（ＨＣＯ３）ｍ（ＩＶｂ）
（式中、Ｙは、ナトリウム若しくはカリウム原子を表し、ｍは、１と等しい整数であるか、又はＹは、カルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｍは、２と等しい整数である）
からなる群のメンバーから選択される塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液によって、ステップｃ）からの前記反応媒体を中和させるステップｄ）であって、前記反応媒体の水中の前記５重量％分散物が５．５～７．５のｐＨを有する反応媒体が得られるように、前記中和が行われるステップｄ）と、
ｅ）１．５ＶＣＳと等しいか若しくはこれ未満の色を有する少なくとも１種の組成物（Ｃ）を回収するステップｅ）と
を連続的に含む、方法。
【請求項2】
前記組成物（Ｃ１）が、式（ＩＩ１）、（ＩＩ２）、（ＩＩ３）、（ＩＩ４）、及び（ＩＩ５）：Ｒ－Ｏ－（Ｇ）１－Ｈ （ＩＩ１）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）２－Ｈ （ＩＩ２）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）３－Ｈ （ＩＩ３）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）４－Ｈ （ＩＩ４）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）５－Ｈ （ＩＩ５）、
で表される化合物のそれぞれのモル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、及びａ５が：
・合計：ａ１＋ａ２＋ａ３＋ａ４＋ａ５が１に等しい、
・合計ａ１＋２ａ２＋３ａ３＋４ａ４＋５ａ５がｘに等しい、
となるような混合物からなることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項3】
前記組成物（Ｃ）が、２重量％と等しいか若しくはこれ未満の、より特定すると、１重量％と等しいか若しくはこれ未満の量の式（ＩＩＩ）の還元糖：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ（ＩＩＩ）；
を含み、組成物（Ｃ）中の式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物の重量比率の合計が、１００重量％と等しいことが理解されることを特徴とする請求項１又は２に記載の方法。
【請求項4】
前記中和ステップｄ）において使用される前記水溶液中に含有される前記塩基剤（Ａｂ）が、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）又は炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）から選択されることを特徴とする請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項5】
前記事前中和ステップｂ）が、下記の化合物：水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化アンモニウム（ＮＨ４ＯＨ）、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリエチルアミンの少なくとも１つによって行われることを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項6】
前記事前中和ステップｂ）が、下記の化合物：炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）、及び炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）の１つによって行われることを特徴とする請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項7】
ステップａ）のグリコシル化のために選択される式（ＩＩＩ）の前記還元糖が、グルコース、キシロース、アラビノース、及びラムノースからなる群の要素から選択されることを特徴とする請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項8】
式（ＩＩＩ）の前記還元糖を除去するステップｃ）が、濾過、遠心分離、又は沈降によって行われることを特徴とする請求項１～７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項9】
ステップｄ）において、塩基剤（Ａｂ）の前記水溶液が、１０重量％～２５重量％の前記塩基剤（Ａｂ）を含むことを特徴とする請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項10】
ステップａ）が、以下の連続するサブステップの：ｉ）機械的撹拌機及び真空装置が取り付けられた反応器（Ｒｅ）中に式（Ｉ）のアルコール又は式（Ｉ）のアルコールの混合物を導入するサブステップと；
ｉｉ）機械的撹拌下で式（Ｉ）の前記アルコールを８０℃～９０℃の間の温度に加熱するサブステップと；
ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の前記還元糖を前記反応器（Ｒｅ）に投入するサブステップと；
ｉｖ）酸触媒（ＣＡ）を前記反応器（Ｒｅ）中に導入するステップと；
ｖ）反応中に、部分真空下で、前記反応器（Ｒｅ）中に存在するサブステップｉｖ）からの前記反応媒体を１００℃～１１０℃の間の温度に加熱するサブステップと、
ｖｉ）サブステップｖ）からの前記反応媒体を７０℃～８０℃の間の温度に冷却するサブステップと、
を含むことを特徴とする請求項１～９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項11】
基Ｒが、以下の基の：ラウリル（若しくはｎ－ドデシル）、ミリスチル（若しくはｎ－テトラデシル）、ｎ－ペンタデシル、セチル（若しくはｎ－ヘキサデシル）、ｎ－ヘプタデシル、ステアリル（若しくはｎ－オクタデシル）、パルミトレイル（若しくは９－ヘキサデセニル）、オレイル（若しくは９－オクタデセニル）、リノレイル（９，１２－オクタデカジエニル）、リノレニル（若しくは６，９，１２－オクタデカトリエニル）、ノナデシル、アラキジル（若しくはｎ－エイコシル）、ベヘニル（若しくはｎ－ドコシル）、エルシル（１３－ドコセニル）、又は１２－ヒドロキシステアリルから選択されることを特徴とする請求項１０に記載の方法。
【請求項12】
基Ｒが以下の基の：２－ヘキシルオクチル、２－ヘキシルデシル、２－ヘキシルドデシル、２－オクチルデシル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル、イソステアリル（若しくは１６－メチルヘプタデシル）、又はイソミリスチル（若しくは１３－メチルトリデシル）から選択されることを特徴とする請求項１０に記載の方法。
【請求項13】
サブステップｉｉ）からｉｖ）の間、前記反応器（Ｒｅ）は窒素下で不活性化されることを特徴とする請求項１０～１２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項14】
サブステップｉｉ）～ｉｉｉ）の間に、好ましくは５０ミリバール以下の圧力における真空ステップを含むことを特徴とする請求項１０～１３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項15】
サブステップｖｉ）が大気圧で行われることを特徴とする請求項１０～１４のいずれか一項に記載の方法。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、炭酸塩中和剤を伴う低色アルキルポリグリコシド（１．５ＶＣＳ未満の色）の調製方法に関する。
【0002】
アルキルポリグリコシド、すなわちＡＰＧは、おそらくは、現在市場において利用可能なバイオベースの界面活性剤の最良の例である。それらの分子構造は、還元糖（Ｄ－グルコース、Ｄ－キシロース、又はＤ－ラムノースは、工業規模で主として利用可能な還元糖である）から誘導される親水性頭部と、種々の長さの親油性炭化水素鎖とが同時に存在することを特徴とする（式Ｉ：ＡＰＧの単純化された構造を参照）。
【化1】
【背景技術】
【0003】
それらの工業規模の製造方法は、比較的単純であり、原材料として：ｉ）小麦、トウモロコシ、若しくはジャガイモのデンプンの完全加水分解から、又は木材ヘミセルロースの加水分解からそれぞれ得られる結晶性のグルコース、又はキシロース、又はラムノースと、ｉｉ）石油化学工業（植物トリグリセリドのエステル交換で得られるメチルエステルの水素化）からの脂肪アルコールとを使用する。次に、Ｆｉｓｃｈｅｒグリコシル化反応は、例えばグルコースとアルコールとの間の反応（ＩＩ）などで共有化学結合を形成することによって、これら２つの原材料を互いに結合させることにある。
【化2】
【0004】
このグリコシル化反応を行うために、無機又は有機由来の酸触媒が必要であり、過剰のアルコールが意図的に導入され、そのため反応物及び溶媒として機能する。反応終了時に、ＡＰＧは、反応していない過剰のアルコール中に分散又は溶解させる。ＡＰＧは、炭化水素アルキル鎖Ｒの性質及び長さによって、及び１を超えるが２．５以下であるそれらの平均重合度ＤＰによって区別される。
【0005】
グリコシル化反応段階の終了時、触媒を失活させ、反応を停止させるために、中和ステップが行われる。
【0006】
アルコールのアルキル鎖の長さ、及び関連する使用によるが、上記アルコールは除去されるか、維持されるかのいずれかである。
【0007】
中和ステップは、炭化水素アルキル鎖の長さによって異なる。後者が１２未満の炭素原子数を有する場合、中和は水酸化ナトリウム水溶液によって行われる。グリコシル化の終了時に存在する過剰の脂肪アルコールは、高真空蒸留若しくは分子蒸留によって、又は一般に流下薄膜蒸発器若しくはショートパス薄膜蒸発器を用いる蒸発によって除去され、収集されたＡＰＧ濃縮物は最後に水中に溶解させる。こうして得られる市販製品は、したがって、４０％～～８０％の間の重量濃度のＡＰＧ水溶液の形態である。
【0008】
炭化水素アルキル鎖Ｒが１２以上の炭素原子数を有する場合、中和は、一般に、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの単独によって、又は欧州特許第０ ０７７ １６７号明細書の番号で公開された欧州特許、欧州特許出願公開第０ ３３８ １５１ Ａ１号明細書の番号で公開された欧州特許出願、欧州特許第０ ３８８ ８５７ Ｂ１号明細書に記載されるような還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）又は次亜リン酸ナトリウム（ＮａＨ２ＰＯ２）との組み合わせによって行われる。ＡＰＧと過剰の脂肪アルコールとの混合物は、中和後に単離され、そのままで固体である。ＡＰＧと脂肪アルコールとの比率は、原材料に関して最初に採用されたモル化学量論と、それらの反応性とに依存する。しかしながら、５重量％～３０重量％のＡＰＧと、７０重量％～９５％の脂肪アルコールとの比率が一般に確認される。例えば、得られる組成物は、炭化水素アルキル鎖Ｒの性質により、固体の形態、例えばフレーク若しくはビーズの形態、又は液体の形態となり得る。
【0009】
しかしながら、５．５～７．５の間の中和媒体の水中の５重量％の分散物のｐＨを実現するための、１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有するＡＰＧの従来技術からの塩基（例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ）による中和ステップによって、生成物の顕著な着色が生じる。
【0010】
本発明の目的のため、「水中の５重量％分散物のｐＨの測定」は、ＮＦ ＥＮ １２６２の但し書きに準拠したＡＰＧをベースとする組成物の分散物のｐＨを測定するための分析方法を意味し、上記測定は、複合ｐＨ電極（水性媒体）とｐＨメーターとを用いた電位差測定によって行われる。
【0011】
この着色は、ＡＰＧ組成物が導入される最終製品の官能特性を損なうことがある。このため、１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有するＡＰＧを含む組成物の着色を最小限にするための解決策が提供される。１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有するＡＰＧをベースとするこのような低色（＜１．５ＶＣＳ）組成物を得るために、従来技術で公知の２つの解決策が従来使用されている。
【0012】
本発明の目的のため、「低色組成物」は、ＤＩＮ－ＩＳＯ ４６３０によって規定されるガードナー色数（Ｇａｒｄｎｅｒ ｃｏｌｏｒ ｓｃａｌｅ）が１．５ＶＣＳ以下である組成物を意味する。ガードナー色数は、あらゆる媒体上の光透過測定を行うＬＩＣＯ ２００／Ｄｒ ＬＡＮＧＥ（又は同等の）測色計を用いて測定される。このような測色計は、ＤＩＮ ５０３３によって規定される標準光源Ｃに相当するハロゲンランプを用い、２°の視野を有する標準観察者を用いて操作される。測定中、参照放射線ビームによって、ランプ及び温度の差による記録値のばらつきが補償される。
【0013】
第１の解決策は、使用される塩基を還元剤と組み合わせることにある。これらの還元剤の中では、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）又は次亜リン酸ナトリウム（ＮａＨ２ＰＯ２）を挙げることができる。この解決策は、全く問題がないわけではない。特に、処理された組成物の着色の最小化においては非常に有効であるが、ＮａＢＨ４は、取り扱い及び使用に危険が伴う還元剤である（腐食的生成物、水素の放出）。ＮａＨ２ＰＯ２自体は、高濃度で導入される場合でも、あまり有効ではない。
【0014】
１２以上の炭素原子数を有する炭化水素鎖Ｒを有するＡＰＧをベースとする組成物の色を最小限にするために一般に使用され従来技術に記載される第２の解決策では、最終ステップ中に過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）を用いた脱色が行われる。有効ではあるが、しかしながら、Ｈ２Ｏ２を加えることによって媒体の酸化力を維持しながら、水中の５重量％分散物のｐＨ値を７．０～７．５の間に調整する必要があるので、このステップは時間がかかる。実施が困難なこのステップは、数時間続く場合があり、したがって製造時間が大幅に増加し、生産性が低下しうる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0015】
したがって、解決すべき技術的課題は、１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有するＡＰＧ組成物の中和に対する代案を見出すことである。この代案は、脱色ステップを行うことなく１．５ＶＣＳ以下の色を保証しながら、有効で実施が容易となる必要がある。
【課題を解決するための手段】
【0016】
本発明の解決策の１つは、１．５ＶＣＳ以下の色を有する組成物（Ｃ）であって、その重量の１００％に対して：
ｉ）４０重量％以上及び９５重量％以下、好ましくは５０重量％以上及び９５重量％以下、さらにより優先的には７０重量％以上及び９０重量％以下の量の、式（Ｉ）：
Ｒ－ＯＨ （Ｉ）（式中、Ｒは、少なくとも１つのヒドロキシル官能基を含むことができ、１２～２２個の炭素原子を含むことができる直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素基を表す）のアルコール、又は式（Ｉ）のアルコールの混合物と；
ｉｉ）５重量％以上及び６０重量％以下、好ましくは５重量％以上及び５０重量％以下、さらにより優先的には１０重量％以上及び３０重量％以下の量の、式（ＩＩ）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）ｘ－Ｈ （ＩＩ）（式中、残基Ｇは還元糖の残基を表し、Ｒは式（Ｉ）において定義される基を表し、残基Ｇの平均重合度を示すｘは、１．０５を超え２．５以下の十進数を表す）によって表される組成物（Ｃ１）、又は式（ＩＩ）の組成物（Ｃ１）の混合物とを含み；
組成物（Ｃ）における式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の重量比率の合計は１００重量％となることが理解される、組成物（Ｃ）の調製方法であって、
上記方法が：
ａ）グリコシル化のステップａ）であって、少なくとも１つの式（Ｉ）のアルコールと、少なくとも１つの式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）の還元糖との間の、少なくとも１つの酸触媒（ＣＡ）の存在下で、１００℃以上及び１２０℃以下、優先的には１００℃以上及び１１５℃以下、さらにより優先的には１００℃以上及び１１０℃以下の温度での反応からなり、酸触媒（ＣＡ）が、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、及び酸性イオン交換樹脂からなる群の要素から選択されるステップａ）と、
ｂ）ステップａ）からの反応媒体を事前中和させるステップｂ）であって、上記反応媒体の水中の５重量％分散物が３．５～５．５のｐＨを有する反応媒体を得るように、事前中和が行われるステップｂ）と、
ｃ）ステップａ）で反応しなかった式（ＩＩＩ）の還元糖をステップｂ）で得た事前中和された反応媒体から除去するステップｃ）と、
ｄ）塩基剤（Ａｂ）であって：
・式（ＩＶａ）：
ＸｎＣＯ３ （ＩＶａ）
（式中、Ｘはナトリウム原子若しくはカリウム原子を表し、ｎは２に等しい整数である、又はＸはカルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｎは１に等しい整数である）の炭酸塩、又は
・式（ＩＶｂ）：
Ｙ（ＨＣＯ３）ｍ （ＩＶｂ）
（式中、Ｙはナトリウム原子若しくはカリウム原子を表し、ｍは１に等しい整数である、又はＹはカルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｍは２に等しい整数である）の炭酸水素塩、
からなる群の要素から選択される塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液を用いて、ステップｃ）からの反応媒体を中和するステップｄ）であって、
水中の上記反応媒体の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨを有する反応媒体が得られるように、上記中和が行われるステップｄ）と、
ｅ）１．５ＶＣＳ以下の色を有する少なくとも１つの組成物（Ｃ）を回収するステップｅ）と、
を連続して含む調製方法である。
ｉ）４０重量％以上及び９５重量％以下、好ましくは５０重量％以上及び９５重量％以下、さらにより優先的には７０重量％以上及び９０重量％以下の量の、式（Ｉ）：
Ｒ－ＯＨ （Ｉ）（式中、Ｒは、少なくとも１つのヒドロキシル官能基を含むことができ、１２～２２個の炭素原子を含むことができる直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素基を表す）のアルコール、又は式（Ｉ）のアルコールの混合物と；
ｉｉ）５重量％以上及び６０重量％以下、好ましくは５重量％以上及び５０重量％以下、さらにより優先的には１０重量％以上及び３０重量％以下の量の、式（ＩＩ）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）ｘ－Ｈ （ＩＩ）（式中、残基Ｇは還元糖の残基を表し、Ｒは式（Ｉ）において定義される基を表し、残基Ｇの平均重合度を示すｘは、１．０５を超え２．５以下の十進数を表す）によって表される組成物（Ｃ１）、又は式（ＩＩ）の組成物（Ｃ１）の混合物とを含み；
組成物（Ｃ）における式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の重量比率の合計は１００重量％となることが理解される、組成物（Ｃ）の調製方法であって、
上記方法が：
ａ）グリコシル化のステップａ）であって、少なくとも１つの式（Ｉ）のアルコールと、少なくとも１つの式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）の還元糖との間の、少なくとも１つの酸触媒（ＣＡ）の存在下で、１００℃以上及び１２０℃以下、優先的には１００℃以上及び１１５℃以下、さらにより優先的には１００℃以上及び１１０℃以下の温度での反応からなり、酸触媒（ＣＡ）が、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、及び酸性イオン交換樹脂からなる群の要素から選択されるステップａ）と、
ｂ）ステップａ）からの反応媒体を事前中和させるステップｂ）であって、上記反応媒体の水中の５重量％分散物が３．５～５．５のｐＨを有する反応媒体を得るように、事前中和が行われるステップｂ）と、
ｃ）ステップａ）で反応しなかった式（ＩＩＩ）の還元糖をステップｂ）で得た事前中和された反応媒体から除去するステップｃ）と、
ｄ）塩基剤（Ａｂ）であって：
・式（ＩＶａ）：
ＸｎＣＯ３ （ＩＶａ）
（式中、Ｘはナトリウム原子若しくはカリウム原子を表し、ｎは２に等しい整数である、又はＸはカルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｎは１に等しい整数である）の炭酸塩、又は
・式（ＩＶｂ）：
Ｙ（ＨＣＯ３）ｍ （ＩＶｂ）
（式中、Ｙはナトリウム原子若しくはカリウム原子を表し、ｍは１に等しい整数である、又はＹはカルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｍは２に等しい整数である）の炭酸水素塩、
からなる群の要素から選択される塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液を用いて、ステップｃ）からの反応媒体を中和するステップｄ）であって、
水中の上記反応媒体の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨを有する反応媒体が得られるように、上記中和が行われるステップｄ）と、
ｅ）１．５ＶＣＳ以下の色を有する少なくとも１つの組成物（Ｃ）を回収するステップｅ）と、
を連続して含む調製方法である。
【発明を実施するための形態】
【0017】
本発明の主題である方法により調製される組成物（Ｃ）を特徴づける色数は、ＤＩＮ－ＩＳＯ ４６３によって規定されるガードナー色数である。ガードナー色数は、あらゆる媒体上の光透過測定を行うＬＩＣＯ ２００／Ｄｒ ＬＡＮＧＥ（又は同等の）測色計を用いて測定される。このような測色計は、ＤＩＮ ５０３３によって規定される標準光源Ｃに相当するハロゲンランプを用い、２°の視野を有する標準観察者を用いて操作される。測定中、参照放射線ビームによって、ランプ及び温度の差による記録値のばらつきが補償される。
【0018】
本発明の主題である方法により調製される組成物（Ｃ）を特徴づけるガードナー色数を表す単位はＶＣＳである。
【0019】
場合によって、本発明による方法は、下記の特徴の１つ若しくは複数を有し得る：
－上記組成物（Ｃ１）は、
■合計：ａ１＋ａ２＋ａ３＋ａ４＋ａ５が１と等しく、
■合計ａ１＋２ａ２＋３ａ３＋４ａ４＋５ａ５がｘと等しくなるように、それぞれのモル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４及びａ５での、式（ＩＩ１）、（ＩＩ２）、（ＩＩ３）、（ＩＩ４）及び（ＩＩ５）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）１－Ｈ（ＩＩ１）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）２－Ｈ（ＩＩ２）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）３－Ｈ（ＩＩ３）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）４－Ｈ（ＩＩ４）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）５－Ｈ（ＩＩ５）、
によって表される化合物の混合物からなる；
－組成物（Ｃ）は、２重量％と等しいか若しくはこれ未満の、より特定すると、１重量％と等しいか若しくはこれ未満の量の式（ＩＩＩ）の還元糖を含み、
Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ（ＩＩＩ）；
組成物（Ｃ）中の式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物の重量比率の合計は、１００重量％と等しいことが理解される；
－中和ステップｄ）において使用される水溶液中に含有される塩基剤（Ａｂ）は、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）又は炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）から選択される；
－事前中和ステップｂ）は、下記の化合物：水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化アンモニウム（ＮＨ４ＯＨ）、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリエチルアミンの少なくとも１つによって行われる；
－事前中和ステップｂ）は、下記の化合物：炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）、及び炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）の１つによって行われる；
－ステップａ）のグリコシル化のために選択される式（ＩＩＩ）の還元糖は、グルコース、キシロース、アラビノース及びラムノースからなる群のメンバーから選択される；
－式（ＩＩＩ）の還元糖を除去するステップｃ）は、濾過、遠心分離又は沈降によって行われる；
－ステップｄ）において、塩基剤（Ａｂ）の水溶液は、１０重量％～２５重量％の上記塩基剤（Ａｂ）を含む；
－ステップａ）は、下記の連続的なサブステップ
ｉ）式（Ｉ）のアルコール又は式（Ｉ）のアルコールの混合物を機械式撹拌機及び真空装置を取り付けた反応器（Ｒｅ）中に導入することと；
ｉｉ）式（Ｉ）のアルコールを８０℃～９０℃の温度に機械的撹拌しながら加熱することと；
ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の還元糖を反応器（Ｒｅ）に投入することと；
ｉｖ）酸触媒（ＣＡ）を反応器（Ｒｅ）中に導入することと；
ｖ）部分真空下で、反応器（Ｒｅ）中に存在するサブステップｉｖ）からの反応媒体を１００℃～１１０℃の温度に反応の持続時間の間加熱することと、
ｖｉ）サブステップｖ）からの反応媒体を７０℃～８０℃の温度に冷却することと
を含む；
－基Ｒは、下記の基：ラウリル（若しくはｎ－ドデシル）、ミリスチル（若しくはｎ－テトラデシル）、ｎ－ペンタデシル、セチル（若しくはｎ－ヘキサデシル）、ｎ－ヘプタデシル、ステアリル（若しくはｎ－オクタデシル）、パルミトレイル（若しくは９－ヘキサデセニル）、オレイル（若しくは９－オクタデセニル）、リノレイル（９，１２－オクタデカジエニル）、リノレニル（若しくは６，９，１２－オクタデカトリエニル）、ノナデシル、アラキジル（若しくはｎ－エイコシル）、ベヘニル（若しくはｎ－ドコシル）、エルシル（１３－ドコセニル）、又は１２－ヒドロキシステアリルから選択される、
－基Ｒは、下記の基：２－ヘキシルオクチル、２－ヘキシルデシル、２－ヘキシルドデシル、２－オクチルデシル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル、イソステアリル（若しくは１６－メチルヘプタデシル）又はイソミリスチル（若しくは１３－メチルトリデシル）から選択される；
－酸触媒（ＣＡ）は、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及び酸性イオン交換樹脂からなる群のメンバーから選択される；
－サブステップｉｉ）～ｉｖ）の間に、反応器（Ｒｅ）を窒素下で不活性化させる；
－方法は、サブステップｉｉ）及びｉｉｉ）の間に、好ましくは、５０ミリバールと等しいか若しくはこれ未満の圧力での真空ステップを含む；
－サブステップｖｉ）は、大気圧にて行われる。
－上記組成物（Ｃ１）は、
■合計：ａ１＋ａ２＋ａ３＋ａ４＋ａ５が１と等しく、
■合計ａ１＋２ａ２＋３ａ３＋４ａ４＋５ａ５がｘと等しくなるように、それぞれのモル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４及びａ５での、式（ＩＩ１）、（ＩＩ２）、（ＩＩ３）、（ＩＩ４）及び（ＩＩ５）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）１－Ｈ（ＩＩ１）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）２－Ｈ（ＩＩ２）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）３－Ｈ（ＩＩ３）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）４－Ｈ（ＩＩ４）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）５－Ｈ（ＩＩ５）、
によって表される化合物の混合物からなる；
－組成物（Ｃ）は、２重量％と等しいか若しくはこれ未満の、より特定すると、１重量％と等しいか若しくはこれ未満の量の式（ＩＩＩ）の還元糖を含み、
Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ（ＩＩＩ）；
組成物（Ｃ）中の式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物の重量比率の合計は、１００重量％と等しいことが理解される；
－中和ステップｄ）において使用される水溶液中に含有される塩基剤（Ａｂ）は、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）又は炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）から選択される；
－事前中和ステップｂ）は、下記の化合物：水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化アンモニウム（ＮＨ４ＯＨ）、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリエチルアミンの少なくとも１つによって行われる；
－事前中和ステップｂ）は、下記の化合物：炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）、及び炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）の１つによって行われる；
－ステップａ）のグリコシル化のために選択される式（ＩＩＩ）の還元糖は、グルコース、キシロース、アラビノース及びラムノースからなる群のメンバーから選択される；
－式（ＩＩＩ）の還元糖を除去するステップｃ）は、濾過、遠心分離又は沈降によって行われる；
－ステップｄ）において、塩基剤（Ａｂ）の水溶液は、１０重量％～２５重量％の上記塩基剤（Ａｂ）を含む；
－ステップａ）は、下記の連続的なサブステップ
ｉ）式（Ｉ）のアルコール又は式（Ｉ）のアルコールの混合物を機械式撹拌機及び真空装置を取り付けた反応器（Ｒｅ）中に導入することと；
ｉｉ）式（Ｉ）のアルコールを８０℃～９０℃の温度に機械的撹拌しながら加熱することと；
ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の還元糖を反応器（Ｒｅ）に投入することと；
ｉｖ）酸触媒（ＣＡ）を反応器（Ｒｅ）中に導入することと；
ｖ）部分真空下で、反応器（Ｒｅ）中に存在するサブステップｉｖ）からの反応媒体を１００℃～１１０℃の温度に反応の持続時間の間加熱することと、
ｖｉ）サブステップｖ）からの反応媒体を７０℃～８０℃の温度に冷却することと
を含む；
－基Ｒは、下記の基：ラウリル（若しくはｎ－ドデシル）、ミリスチル（若しくはｎ－テトラデシル）、ｎ－ペンタデシル、セチル（若しくはｎ－ヘキサデシル）、ｎ－ヘプタデシル、ステアリル（若しくはｎ－オクタデシル）、パルミトレイル（若しくは９－ヘキサデセニル）、オレイル（若しくは９－オクタデセニル）、リノレイル（９，１２－オクタデカジエニル）、リノレニル（若しくは６，９，１２－オクタデカトリエニル）、ノナデシル、アラキジル（若しくはｎ－エイコシル）、ベヘニル（若しくはｎ－ドコシル）、エルシル（１３－ドコセニル）、又は１２－ヒドロキシステアリルから選択される、
－基Ｒは、下記の基：２－ヘキシルオクチル、２－ヘキシルデシル、２－ヘキシルドデシル、２－オクチルデシル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル、イソステアリル（若しくは１６－メチルヘプタデシル）又はイソミリスチル（若しくは１３－メチルトリデシル）から選択される；
－酸触媒（ＣＡ）は、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及び酸性イオン交換樹脂からなる群のメンバーから選択される；
－サブステップｉｉ）～ｉｖ）の間に、反応器（Ｒｅ）を窒素下で不活性化させる；
－方法は、サブステップｉｉ）及びｉｉｉ）の間に、好ましくは、５０ミリバールと等しいか若しくはこれ未満の圧力での真空ステップを含む；
－サブステップｖｉ）は、大気圧にて行われる。
【0020】
式（ＩＶａ）の炭酸塩又は式（ＩＶｂ）の炭酸水素塩の使用は、組成物（Ｃ）の色の増加に寄与しない（そのため還元剤の存在は不用である）が、所望のｐＨまで組成物（Ｃ）の５重量％分散物を中和する（５．５～７．５の間の値）。塩基剤（Ａｂ）を使用することで、過酸化物剤などの使用を伴う脱色ステップを回避できるが、その理由は、これによって１．５ＶＣＳ以下の色を実現できるからである。
【0021】
式（ＩＩ）の定義及び式（ＩＩＩ）の定義における「還元糖」という用語は、参考刊行物：“Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，Ｄａｎｉｅｌ Ｖｏｅｔ／Ｊｕｄｉｔｈ Ｇ．Ｖｏｅｔ，ｐａｇｅ ２５０，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９０において定義されるように、アノマー炭素とアセタール基の酸素との間に形成されるグリコシド結合をそれらの構造の中に有しない糖類誘導体を意味する。
【0022】
式（ＩＩ）中に存在するオリゴマー構造（Ｇ）ｘは、光学異性、幾何異性、又は位置異性のいずれかに関連するあらゆる異性体であってよく、これは異性体の混合物を表すこともできる。
【0023】
前述の定義の式（ＩＩ）において、基Ｒは、糖類残基のアノマー炭素を介してＧに結合して、アセタール官能基を形成する。
【0024】
本発明の特定の一態様によると、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）の化合物の定義において、Ｇは、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、ラムノース、デキストラン、又はタロースから選択される還元糖の残基を表す。
【0025】
本発明の特定の一態様によると、式（ＩＩ）の化合物の定義において、Ｇは、グルコース、キシロース、アラビノース、又はラムノースの残基から選択される還元糖の残基を表し、ｘは１．０５以上及び２．５以下の十進数を表す。
【0026】
本発明のさらなる特定の一態様によると、式（ＩＩ）の化合物の定義において、Ｇは、グルコース、キシロース、アラビノース、又はラムノースの残基から選択される還元糖の残基を表し、ｘは１．０５以上及び２．０以下、さらに特に１．２５以上及び２．０以下の十進数を表す。
【0027】
本発明の別の特定の一態様によると、式（ＩＩＩ）の還元糖は、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、ラムノース、デキストラン、又はタロースからなる群の要素から選択される。
【0028】
本発明のより特定の態様によると、式（ＩＩＩ）の還元糖は、グルコース、キシロース、アラビノース又はラムノースから選択される。
【0029】
本発明による方法は、３．５～５．５の上記媒体の水中の５重量％分散物のｐＨを達成するために、グリコシル化反応の終わりにおいて媒体を事前中和させることにある。この事前中和は、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属炭酸水素塩、又は当業者には公知の任意の他の塩基を使用して行うことができる。式（ＩＩ）の残留する還元糖はそれに続いて濾過によって除去され、塩基剤（Ａｂ）の水溶液を加えて、５．５～７．５の組成物（Ｃ）の水中の５重量％分散物のｐＨを達成する。
【0030】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ１）であって、上記混合物（Ｍ１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ１）であって、上記混合物（Ｍ１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0031】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’１）であって、上記混合物（Ｍ’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’１）であって、上記混合物（Ｍ’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0032】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0033】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0034】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールと、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールと、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0035】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0036】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0037】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0038】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７０重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－キシロピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるキシロシル基又はα，β－Ｄ－キシロピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが２－オクチルドデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２９重量％の組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のキシロースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７０重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－キシロピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるキシロシル基又はα，β－Ｄ－キシロピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが２－オクチルドデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２９重量％の組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のキシロースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0039】
特定の一態様によると、水溶液中に存在する塩基剤（Ａｂ）は、Ｘがカリウム原子を表し、ｎが２に等しい式（ＩＶａ）の炭酸カリウムである。
【0040】
特定の一態様によると、水溶液中に存在する塩基剤（Ａｂ）は、Ｙがナトリウム原子を表し、ｍが１に等しい式（ＩＶｂ）の炭酸水素ナトリウムである。
【0041】
特定の一態様によると、酸触媒（ＣＡ）は、硫酸、リン酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、及びｐ－トルエンスルホン酸からなる群の要素から選択される。
【実施例】
【0042】
使用した中和用塩基剤が本発明による炭酸塩又は水酸化ナトリウム（比較用中和剤）である場合の、脂肪アルコールとアルキルポリグルコシドとの組成物の色に対する中和剤の影響の比較。
中和剤として炭酸塩及び水酸化ナトリウムの間で比較を行った。この目的のために、結晶性グルコース、並びにカットの形態又は純粋形態の様々な脂肪アルコール：Ｃ１６／１８セテアリルカット、Ｃ２０／２２アラキジル／ベヘニルカット、１－テトラデカノール（Ｃ１４アルコール）及び１－ドデカノール（Ｃ１２アルコール）から生じるグリコシル化反応を行った。
中和剤として炭酸塩及び水酸化ナトリウムの間で比較を行った。この目的のために、結晶性グルコース、並びにカットの形態又は純粋形態の様々な脂肪アルコール：Ｃ１６／１８セテアリルカット、Ｃ２０／２２アラキジル／ベヘニルカット、１－テトラデカノール（Ｃ１４アルコール）及び１－ドデカノール（Ｃ１２アルコール）から生じるグリコシル化反応を行った。
【0043】
１．本発明による実施例
実施例１．１ 本発明による（１６／１８アルコールのカット、及び事前中和剤としてのＮａ２ＣＯ３、及び中和剤）
ステップ１：グリコシル化反応：
９６７．４ｇのセテアリルアルコール（Ｃ１６／１８）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８５℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で５０Ｔｏｒｒ未満の圧力に置く。脂肪アルコールとグルコースのモル比率が６／１であるようにある量の粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、０．９ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、１．１ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を５時間４５分の期間継続させる。
実施例１．１ 本発明による（１６／１８アルコールのカット、及び事前中和剤としてのＮａ２ＣＯ３、及び中和剤）
ステップ１：グリコシル化反応：
９６７．４ｇのセテアリルアルコール（Ｃ１６／１８）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８５℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で５０Ｔｏｒｒ未満の圧力に置く。脂肪アルコールとグルコースのモル比率が６／１であるようにある量の粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、０．９ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、１．１ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を５時間４５分の期間継続させる。
【0044】
ステップ２：反応媒体の中和：
媒体をそれに続いて大気圧にて８０℃に冷却し、次いで、２．２１ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて５時間オーブン中に入れる。生成物（上部相）をそれに続いて濾紙（概ね１０μｍ）上で濾過する。水中の５重量％分散物は、４．７のｐＨを有し、生成物は、０．６ＶＣＳの色を有する。４．６１ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を導入することによって生成物をそれに続いて中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて２４時間オーブン中に入れる。生成物（上部相）を回収し、参照する（組成物１）。
媒体をそれに続いて大気圧にて８０℃に冷却し、次いで、２．２１ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて５時間オーブン中に入れる。生成物（上部相）をそれに続いて濾紙（概ね１０μｍ）上で濾過する。水中の５重量％分散物は、４．７のｐＨを有し、生成物は、０．６ＶＣＳの色を有する。４．６１ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を導入することによって生成物をそれに続いて中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて２４時間オーブン中に入れる。生成物（上部相）を回収し、参照する（組成物１）。
【0045】
分析：
－ 組成物１の水中の５重量％分散物のｐＨは６．８であり、
－ 組成物１の色の測定値は０．５ＶＣＳである。
－ 組成物１の水中の５重量％分散物のｐＨは６．８であり、
－ 組成物１の色の測定値は０．５ＶＣＳである。
【0046】
実施例１．２ （１６／１８アルコールのカット、及び予備中和剤としてのＮａＯＨ、及び本発明による中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に１３６４．８ｇのセテアリルアルコール（Ｃ１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０Ｔｏｒｒ未満の圧力の真空下に置く。１７９．２ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液１．２ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液１．６ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に１３６４．８ｇのセテアリルアルコール（Ｃ１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０Ｔｏｒｒ未満の圧力の真空下に置く。１７９．２ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液１．２ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液１．６ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
【0047】
ステップ２：反応媒体の中和：
媒体を大気圧にて８０℃に冷却し、次いで、３．４ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて５時間オーブン中に入れる。生成物（上部相）をそれに続いて濾紙（約１０μｍ）上で濾過する。
媒体を大気圧にて８０℃に冷却し、次いで、３．４ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて５時間オーブン中に入れる。生成物（上部相）をそれに続いて濾紙（約１０μｍ）上で濾過する。
【0048】
水中の５重量％分散物は、４．５のｐＨを有し、生成物は、１．０ＶＣＳの色を有する。生成物（８８０ｇ）はそれに続いて、３．５７ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を導入することによって８５℃にて反応器中で撹拌しながら中和させる。生成物を回収し、参照する（組成物２）。
【0049】
分析：
－組成物２の水中の５重量％分散物のｐＨは、７．２であり、
－組成物２の色測定は、０．９ＶＣＳである。
－組成物２の水中の５重量％分散物のｐＨは、７．２であり、
－組成物２の色測定は、０．９ＶＣＳである。
【0050】
実施例１．３ 本発明による（１６／１８アルコールのカット、及び事前中和剤としてのＮａＯＨ、及び中和剤としてのＮａＨＣＯ３）
ステップ１：グリコシル化反応：
２７１．１ｇのセテアリルアルコール（Ｃ１６／１８）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８５℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で５０Ｔｏｒｒ未満の圧力に置く。３５．７ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、０．２ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、０．３ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を５時間４５分継続させる。
ステップ１：グリコシル化反応：
２７１．１ｇのセテアリルアルコール（Ｃ１６／１８）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８５℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で５０Ｔｏｒｒ未満の圧力に置く。３５．７ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、０．２ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、０．３ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を５時間４５分継続させる。
【0051】
ステップ２：反応媒体の中和：
媒体を大気圧にて８５℃に冷却し、次いで、０．４ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて２４時間オーブン中に入れる。水中の５重量％分散物は、３．５のｐＨを有し、生成物は、０．５ＶＣＳの色を有する。生成物（１７３．８ｇ）はそれに続いて、１．９ｇのＮａＨＣＯ３の８％水溶液を導入することによって反応器中で８５℃にて撹拌しながら中和させる。生成物を回収し、参照する（組成物３）。
媒体を大気圧にて８５℃に冷却し、次いで、０．４ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて２４時間オーブン中に入れる。水中の５重量％分散物は、３．５のｐＨを有し、生成物は、０．５ＶＣＳの色を有する。生成物（１７３．８ｇ）はそれに続いて、１．９ｇのＮａＨＣＯ３の８％水溶液を導入することによって反応器中で８５℃にて撹拌しながら中和させる。生成物を回収し、参照する（組成物３）。
【0052】
分析：
－組成物３の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．３であり、
－組成物３の色測定は、０．４ＶＣＳである。
－組成物３の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．３であり、
－組成物３の色測定は、０．４ＶＣＳである。
【0053】
実施例１．４ 本発明による（２０／２２アルコールのカット、及び事前中和剤としてのＮａＯＨ、及び中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
ステップ１：グリコシル化反応：
２８４．７ｇのベヘニル／アラキジルアルコール（Ｃ２０／２２）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８５℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で５０Ｔｏｒｒ未満の圧力に置く。２９．２ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、０．３ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、０．４ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を４時間３０分継続させる。
ステップ１：グリコシル化反応：
２８４．７ｇのベヘニル／アラキジルアルコール（Ｃ２０／２２）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８５℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で５０Ｔｏｒｒ未満の圧力に置く。２９．２ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、０．３ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、０．４ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を４時間３０分継続させる。
【0054】
ステップ２：反応媒体の中和：
媒体を大気圧にて９０℃に冷却し、次いで、０．８９ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて２４時間オーブン中に入れる。水中の５重量％分散物は、５．１のｐＨを有し、生成物は、０．３ＶＣＳの色を有する。
媒体を大気圧にて９０℃に冷却し、次いで、０．８９ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて２４時間オーブン中に入れる。水中の５重量％分散物は、５．１のｐＨを有し、生成物は、０．３ＶＣＳの色を有する。
【0055】
１７５．４ｇの生成物（上部相）はそれに続いて、０．６１ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を導入することによって９０℃にて反応器中で撹拌しながら中和させる。
【0056】
生成物を回収し、参照する（組成物４）。
【0057】
分析：
－組成物４の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．８であり、
－組成物４の色測定は、０．５ＶＣＳである。
－組成物４の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．８であり、
－組成物４の色測定は、０．５ＶＣＳである。
【0058】
実施例１．５ 本発明による（２０／２２アルコールのカット、及び事前中和剤としてのＮａ２ＣＯ３、及び中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
ステップ１：グリコシル化反応：
３９１．９ｇのベヘニル／アラキジルアルコール（Ｃ２０／２２）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８５℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で５０Ｔｏｒｒ未満の圧力に置く。４０．１ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、０．４ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、０．６ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を４時間３０分継続させる。
ステップ１：グリコシル化反応：
３９１．９ｇのベヘニル／アラキジルアルコール（Ｃ２０／２２）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８５℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で５０Ｔｏｒｒ未満の圧力に置く。４０．１ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、０．４ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、０．６ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を４時間３０分継続させる。
【0059】
ステップ２：反応媒体の中和：
媒体を大気圧にて９０℃に冷却し、次いで、２．１ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために１０５℃にて２４時間オーブン中に入れる。水中の５重量％分散物は、５．２のｐＨを有し、生成物は、０．７ＶＣＳの色を有する。生成物（２６６ｇ）はそれに続いて、０．１ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を導入することによって９０℃にて反応器中で撹拌しながら中和させる。
媒体を大気圧にて９０℃に冷却し、次いで、２．１ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために１０５℃にて２４時間オーブン中に入れる。水中の５重量％分散物は、５．２のｐＨを有し、生成物は、０．７ＶＣＳの色を有する。生成物（２６６ｇ）はそれに続いて、０．１ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を導入することによって９０℃にて反応器中で撹拌しながら中和させる。
【0060】
生成物を回収し、参照する（組成物５）。
【0061】
分析：
－組成物５の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．５であり、
－組成物５の色測定は、０．７ＶＣＳである。
－組成物５の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．５であり、
－組成物５の色測定は、０．７ＶＣＳである。
【0062】
実施例１．６ 本発明による（１－テトラデカノール、及び事前中和剤としてのＮａ２ＣＯ３、及び中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
ステップ１：グリコシル化反応：
４２８．７ｇのミリスチルＣ１４アルコール（若しくは１－テトラデカノール）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８０℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で３５Ｔｏｒｒに置く。５９．９ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、１．０ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、０．７ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を５時間継続させる。
ステップ１：グリコシル化反応：
４２８．７ｇのミリスチルＣ１４アルコール（若しくは１－テトラデカノール）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８０℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で３５Ｔｏｒｒに置く。５９．９ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、１．０ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、０．７ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を５時間継続させる。
【0063】
ステップ２：反応媒体の中和：
媒体を大気圧にて７０℃に冷却し、次いで、１．６ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて２４時間オーブン中に入れる。水中の５重量％分散物は、５．２のｐＨを有し、生成物は、０．６ＶＣＳの色を有する。生成物（３３７ｇ）は、０．７ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を導入することによって反応器中でそれに続いて７０℃にて撹拌しながら中和させる。生成物を回収し、参照する（組成物６）。
媒体を大気圧にて７０℃に冷却し、次いで、１．６ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて２４時間オーブン中に入れる。水中の５重量％分散物は、５．２のｐＨを有し、生成物は、０．６ＶＣＳの色を有する。生成物（３３７ｇ）は、０．７ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を導入することによって反応器中でそれに続いて７０℃にて撹拌しながら中和させる。生成物を回収し、参照する（組成物６）。
【0064】
分析：
－組成物６の水中の５重量％分散物のｐＨは、７．３であり、
－組成物６の色測定は、０．７ＶＣＳである。
－組成物６の水中の５重量％分散物のｐＨは、７．３であり、
－組成物６の色測定は、０．７ＶＣＳである。
【0065】
実施例１．７ 本発明による（１－ドデカノール、及び事前中和剤としてのＮａ２ＣＯ３、及び中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に４１４．５ｇのラウリルアルコール（Ｃ１２）（又は１－ドデカノール）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を３０Ｔｏｒｒの圧力の真空下に置く。５７．９ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．４ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．７ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間続ける。
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に４１４．５ｇのラウリルアルコール（Ｃ１２）（又は１－ドデカノール）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を３０Ｔｏｒｒの圧力の真空下に置く。５７．９ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．４ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．７ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間続ける。
【0066】
ステップ２：反応媒体の中和：
媒体をそれに続いて大気圧にて６７℃に冷却し、次いで、３．５５ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を導入することによって事前中和させる。残留するグルコースを除去するために生成物をフィルタープレート（約１００μｍ）上で濾過する。水中の５重量％分散物は、３．７のｐＨを有し、生成物は、１．１ＶＣＳの色を有する。生成物（１９７ｇ）はそれに続いて、２．９７ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を撹拌しながら導入することによって反応器中で６７℃にて中和させる。
媒体をそれに続いて大気圧にて６７℃に冷却し、次いで、３．５５ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を導入することによって事前中和させる。残留するグルコースを除去するために生成物をフィルタープレート（約１００μｍ）上で濾過する。水中の５重量％分散物は、３．７のｐＨを有し、生成物は、１．１ＶＣＳの色を有する。生成物（１９７ｇ）はそれに続いて、２．９７ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を撹拌しながら導入することによって反応器中で６７℃にて中和させる。
【0067】
生成物を回収し、参照する（組成物７）。
【0068】
分析：
－組成物７の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．１であり、
－組成物６の色測定は、１．５ＶＣＳである。
－組成物７の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．１であり、
－組成物６の色測定は、１．５ＶＣＳである。
【0069】
２．比較例
実施例２．１：比較例（１６／１８アルコールのカット、及び予備中和剤としてのＮａＯＨ、及び中和剤としてのＮａＯＨ）
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に７７８．１ｇのセテアリルアルコール（Ｃ１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０Ｔｏｒｒ未満の圧力の真空下に置く。１０２．２ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．７ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．９ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
実施例２．１：比較例（１６／１８アルコールのカット、及び予備中和剤としてのＮａＯＨ、及び中和剤としてのＮａＯＨ）
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に７７８．１ｇのセテアリルアルコール（Ｃ１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０Ｔｏｒｒ未満の圧力の真空下に置く。１０２．２ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．７ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．９ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
【0070】
ステップ２：反応媒体の中和：
媒体をそれに続いて大気圧にて８０℃に冷却し、次いで、１．８６ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて３時間オーブン中に入れる。水中の５重量％分散物は、３．３のｐＨを有し、生成物は、０．６ＶＣＳの色を有する。
媒体をそれに続いて大気圧にて８０℃に冷却し、次いで、１．８６ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を導入することによって事前中和させる。生成物をそれに続いてガラス製バイアル中に導入し、残留するグルコースを沈殿させるために８０℃にて３時間オーブン中に入れる。水中の５重量％分散物は、３．３のｐＨを有し、生成物は、０．６ＶＣＳの色を有する。
【0071】
生成物はそれに続いて、０．２８ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を導入することによって８０℃にて中和させる。生成物を回収し、参照する（組成物１’）。
【0072】
分析：
－組成物１’の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．２であり、
－組成物１’の色測定は、３．８ＶＣＳである。
－組成物１’の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．２であり、
－組成物１’の色測定は、３．８ＶＣＳである。
【0073】
実施例２．２：比較例（Ｃ１２アルコール、及び事前中和剤としてのＮａＯＨ、及び中和剤としてのＮａＯＨ）
ステップ１：グリコシル化反応：
１９０．６ｇのラウリルアルコール（Ｃ１２）（若しくは１－ドデカノール）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８５℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で３０Ｔｏｒｒにて置く。２６．６ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、０．２ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、０．３ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を５時間継続させる。
ステップ１：グリコシル化反応：
１９０．６ｇのラウリルアルコール（Ｃ１２）（若しくは１－ドデカノール）を、機械式撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に投入する。アルコールを８５℃にて溶融させ、撹拌し、窒素を散布する。媒体を真空下で３０Ｔｏｒｒにて置く。２６．６ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始させるために、０．２ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液、次いで、０．３ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃にて維持する。反応を５時間継続させる。
【0074】
ステップ２：反応媒体の中和：
媒体をそれに続いて大気圧にて７５℃に冷却し、次いで、０．７０ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。水中の５重量％分散物は５．６のｐＨを有し、生成物は２．０ＶＣＳの色を有する。残留するグルコースを除去するために、生成物をＫ２００フィルター（約３～６μｍ）上で濾過する。生成物（７８ｇ）はそれに続いて、０．０８ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって反応器中で８０℃にて中和させる。
媒体をそれに続いて大気圧にて７５℃に冷却し、次いで、０．７０ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって事前中和させる。水中の５重量％分散物は５．６のｐＨを有し、生成物は２．０ＶＣＳの色を有する。残留するグルコースを除去するために、生成物をＫ２００フィルター（約３～６μｍ）上で濾過する。生成物（７８ｇ）はそれに続いて、０．０８ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することによって反応器中で８０℃にて中和させる。
【0075】
生成物を回収し、参照する（組成物２’）。
【0076】
分析：
－組成物２’の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．５であり、
－組成物２’の色測定は、４．５ＶＣＳである。
－組成物２’の水中の５重量％分散物のｐＨは、６．５であり、
－組成物２’の色測定は、４．５ＶＣＳである。
【0077】
３．結果の観察及び分析
下記の表１は、グルコース並びにＣ１６／１８アルコール（１－ヘキサデカノール及び１－オクタデカノールの混合物）の間の反応によって得られる組成物（Ｃ）を調製するための方法の結果をまとめている。研究する異なるパラメーターは、ｉ）事前中和剤（Ｎａ２ＣＯ３又はＮａＯＨ）の性質、並びにｉｉ）最終中和剤（Ｎａ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３又はＮａＯＨ）の性質である。
下記の表１は、グルコース並びにＣ１６／１８アルコール（１－ヘキサデカノール及び１－オクタデカノールの混合物）の間の反応によって得られる組成物（Ｃ）を調製するための方法の結果をまとめている。研究する異なるパラメーターは、ｉ）事前中和剤（Ｎａ２ＣＯ３又はＮａＯＨ）の性質、並びにｉｉ）最終中和剤（Ｎａ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３又はＮａＯＨ）の性質である。
【0078】
「組成物１」、「組成物２」及び「組成物３」と参照する組成物は、本発明による方法を実行することによって得られ、「組成物１’」と参照する組成物は、従来技術の比較上の方法を実行することによって得られる。
【0079】
【表1】
【0080】
ＮａＯＨの水溶液による事前中和のステップ及びＮａＯＨの水溶液による中和のステップの存在が、得られた組成物の優れた呈色（組成物１’について３．８ＶＣＳまで）をもたらすことをこれらの試験を示す。比較すると、事前中和ステップがＮａＯＨ（組成物２）又はＮａ２ＣＯ３（組成物１）の溶液によって行われ、中和ステップがＮａ２ＣＯ３の水溶液によって行われるとき、得られた生成物の色は非常に低い（＜１ＶＣＳ）。
【0081】
組成物３の調製のために、本発明による方法は、ＮａＯＨの水溶液による事前中和のステップ（３．５～５．５のｐＨを達成する）、次いで、濾過の後のＮａＨＣＯ３の溶液による中和のステップ（５．５～７．５のｐＨを達成する）を行うことによって実行した。
【0082】
望ましい組成物の低い呈色を保証するために、本発明による方法の中和ステップの間に炭酸水素ナトリウムを使用することが可能であることをこの試験は示す（得られる最終色は、組成物３について０．４ＶＣＳであるため）。
【0083】
表２は、上記の研究において関与するものと同じパラメーターを研究する、グルコース並びにＣ２０／２２アルコール（１－エイコサノール及び１－ドコサノールの混合物）の間、グルコース及びＣ１４アルコール（若しくは１－テトラデカノール）の間、グルコース及びＣ１２アルコール（若しくは１－ドデカノール）の間の反応によって得られる、組成物（Ｃ）を調製するための方法の結果をまとめている。
【0084】
【表2】
【0085】
本発明による方法は、グルコースと１２個、１４個、２０個及び２２個の炭素原子を含有する脂肪アルコールとの反応によって調製される、低色組成物（Ｃ）（１．５ＶＣＳと等しいか若しくはこれ未満の色）を得ることを可能とする。
【0086】
その一方、事前中和及び中和ステップの両方のために水酸化ナトリウムを使用した組成物２’を調製するための方法（グルコース及び１－ドデカノールの間の反応）を実行することによって、得られた分析結果は、最終混合物の明度が４．５ＶＣＳであり、すなわち、１．５ＶＣＳより有意により高いことを示す。
【0087】
最後に、本発明による方法は、少なくとも１種の還元糖と１２～２２個の炭素原子を含む脂肪アルコールとの反応からの脂肪アルコール及びアルキルポリグルコシドを含む、低色組成物（１．５ＶＣＳと等しいか若しくはこれ未満の色）を得ることを可能とする。
【国際調査報告】