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特表2024-537224糖の除去の前の反応媒体の中和を伴う低色アルキルポリグリコシドの調製方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-10-10
(54)【発明の名称】糖の除去の前の反応媒体の中和を伴う低色アルキルポリグリコシドの調製方法
(51)【国際特許分類】
C07H 15/04 20060101AFI20241003BHJP
【ＦＩ】
C07H15/04
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024521093
(86)(22)【出願日】2022-10-12
(85)【翻訳文提出日】2024-04-12
(86)【国際出願番号】 EP2022078397
(87)【国際公開番号】W WO2023062074
(87)【国際公開日】2023-04-20
(31)【優先権主張番号】2110842
(32)【優先日】2021-10-13
(33)【優先権主張国・地域又は機関】FR
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】398057293
【氏名又は名称】ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック
【氏名又は名称原語表記】ＳＯＣＩＥＴＥ Ｄ’ＥＸＰＬＯＩＴＡＴＩＯＮ ＤＥ ＰＲＯＤＵＩＴＳ ＰＯＵＲ ＬＥＳ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ ＣＨＩＭＩＱＵＥＳ ＳＥＰＰＩＣ
(74)【代理人】
【識別番号】100090398
【弁理士】
【氏名又は名称】大渕 美千栄
(74)【代理人】
【識別番号】100090387
【弁理士】
【氏名又は名称】布施 行夫
(72)【発明者】
【氏名】イロウス，エステル
(72)【発明者】
【氏名】デシラ，ステファン
【テーマコード（参考）】
4C057
【Ｆターム（参考）】
4C057AA17
4C057BB02
4C057BB05
4C057DD01
4C057JJ03
(57)【要約】
【解決手段】 １．５ＶＣＳ以下の色を有するアルキルポリグリコシドを調製する方法であって：ａ）少なくとも１種の式（Ｉ）のアルコールと、少なくとも１種の式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）の還元糖の間の、少なくとも１種の酸触媒（ＣＡ）の存在下での、１００℃の最低温度及び１２０℃の最高温度での反応にあるグリコシル化ステップａ）、ｂ）ステップａ）からの反応媒体を、塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液により中和するステップｂ）、ｃ）ステップａ）において反応しなかった式（ＩＩＩ）の糖を、中和された反応媒体から除去するステップｃ）、及びｄ）１．５ＶＣＳ以下の色を有する少なくとも１種の組成物（Ｃ）を回収するステップｄ）を連続的に含む方法が開示される。
【選択図】なし
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
１．５ＶＣＳ以下の色を有する組成物（Ｃ）を調製する方法であって、その重量の１００％に対して：ｉ）４０重量％以上及び９５重量％以下の量の、式（Ｉ）：
Ｒ－ＯＨ （Ｉ）（式中、Ｒは、少なくとも１つのヒドロキシル官能基を含むことができ、１２～２２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の炭化水素基を表す）のアルコール又は式（Ｉ）のアルコールの混合物；
ｉｉ）５重量％以上及び６０重量％以下の量の、式（ＩＩ）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）ｘ－Ｈ （ＩＩ）（式中、残基Ｇは還元糖の残基を表し、Ｒは式（Ｉ）に定義された基を表し、残基Ｇの平均重合度を示すｘは、１．０５を超え２．５以下の十進数を表す）により表される組成物（Ｃ１）又は式（ＩＩ）の組成物（Ｃ１）の混合物；
を含み、
組成物（Ｃ）中の式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の重量比率の合計が１００重量％に等しいことが理解される、組成物（Ｃ）を調製する方法であって；
前記方法が：
ａ）グリコシル化のステップａ）であって、少なくとも１種の式（Ｉ）のアルコールと、少なくとも１種の式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）の還元糖の間の、少なくとも１種の酸触媒（ＣＡ）の存在下での、１００℃以上及び１２０℃以下の温度での反応からなり、前記少なくとも１種の酸触媒（ＣＡ）が、硫酸、塩化水素酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及び酸性イオン交換樹脂からなる群の要素から選択される、グリコシル化のステップａ）
ｂ）ステップａ）からの反応媒体を、
■式（ＩＶａ）の炭酸塩：
ＸｎＣＯ３ （ＩＶａ）（式中、Ｘは、ナトリウム若しくはカリウム原子を表し、ｎは２に等しい整数であるか、又はＸは、カルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｎは１に等しい整数である）、
又は
■式（ＩＶｂ）の炭酸水素塩：
Ｙ（ＨＣＯ３）ｍ （ＩＶｂ）（式中、Ｙは、ナトリウム若しくはカリウム原子を表し、ｍは１に等しい整数であるか、又はＹは、カルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｍは２に等しい整数である）
からなる群の要素から選択される塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液により中和するステップｂ）であって、
前記中和が、前記反応媒体の水中の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨを有する反応媒体を得るように実施されるステップｂ）、
ｃ）ステップａ）において反応しなかった式（ＩＩＩ）の糖を、前記中和された反応媒体から除去するステップｃ）、及び
ｄ）１．５ＶＣＳ以下の色を有する少なくとも１種の組成物（Ｃ）を回収するステップｄ）
を連続的に含む方法。
【請求項2】
前記組成物（Ｃ１）が、式（ＩＩ１）、（ＩＩ２）、（ＩＩ３）、（ＩＩ４）、及び（ＩＩ５）：Ｒ－Ｏ－（Ｇ）１－Ｈ （ＩＩ１）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）２－Ｈ （ＩＩ２）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）３－Ｈ （ＩＩ３）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）４－Ｈ （ＩＩ４）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）５－Ｈ （ＩＩ５）、
で表される化合物のそれぞれのモル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、及びａ５が：
・合計：ａ１＋ａ２＋ａ３＋ａ４＋ａ５が１に等しい、
・合計ａ１＋２ａ２＋３ａ３＋４ａ４＋５ａ５がｘに等しい、
となるような混合物からなることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項3】
前記組成物（Ｃ）が、２重量％以下の量の式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）
の還元糖を含み；
組成物（Ｃ）中の式（Ｉ）、（ＩＩ）、及び（ＩＩＩ）の化合物の重量比率の合計が１００重量％に等しいことが理解されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項4】
前記水溶液中に存在する前記塩基剤（Ａｂ）が、Ｘがナトリウム原子であり、ｎが２に等しい式（ＩＶａ）の炭酸ナトリウムであることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項5】
ステップｃ）の後に、５．５～７．５の間の前記ｐＨの値を得るように、上記で定義された前記塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液を加えることにより、水中の前記反応媒体の５重量％分散物のｐＨを調整する追加のステップを含むことを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項6】
ステップａ）の前記グリコシル化のために選択される式（ＩＩＩ）の前記還元糖が、グルコース、キシロース、アラビノース及びラムノースからなる群の要素から選択されることを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項7】
式（ＩＩＩ）の前記還元糖を除去するステップｃ）が、濾過、遠心分離、又は沈降によって行われることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項8】
ステップｂ）において、塩基剤（Ａｂ）の前記水溶液が１０重量％～４０重量％の間の前記塩基剤（Ａｂ）を含むことを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項9】
ステップａ）が、以下の連続するサブステップの：ｉ）機械的撹拌機及び真空装置が取り付けられた反応器（Ｒｅ）中に式（Ｉ）のアルコール又は式（Ｉ）のアルコールの混合物を導入するサブステップと；
ｉｉ）機械的撹拌下で式（Ｉ）の前記アルコールを８０℃～９０℃の間の温度に加熱するサブステップと；
ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の前記還元糖を前記反応器（Ｒｅ）に投入するサブステップと；
ｉｖ）少なくとも１つの酸触媒を前記反応器（Ｒｅ）中に導入するステップと；
ｖ）反応中に、部分真空下で、前記反応器（Ｒｅ）中に存在するサブステップｉｖ）からの前記反応媒体を１００℃～１１０℃の間の温度に加熱するサブステップと、
ｖｉ）サブステップｖ）からの前記媒体を７０℃～８０℃の間の温度に冷却するサブステップと、
を含むことを特徴とする、請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項10】
式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）において、基Ｒが、以下の基の：ラウリル（若しくはｎ－ドデシル）、ミリスチル（若しくはｎ－テトラデシル）、ｎ－ペンタデシル、セチル（若しくはｎ－ヘキサデシル）、ｎ－ヘプタデシル、ステアリル（若しくはｎ－オクタデシル）、パルミトレイル（若しくは９－ヘキサデセニル）、オレイル（若しくは９－オクタデセニル）、リノレイル（９，１２－オクタデカジエニル）、リノレニル（若しくは６，９，１２－オクタデカトリエニル）、ｎ－ノナデシル、アラキジル（若しくはｎ－エイコシル）、ベヘニル（若しくはｎ－ドコシル）、エルシル（１３－ドコセニル）、又は１２－ヒドロキシステアリルから選択されることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項11】
式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）において、基Ｒが以下の基の：２－ヘキシルオクチル、２－ヘキシルデシル、２－ヘキシルドデシル、２－オクチルデシル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル、イソステアリル（若しくは１６－メチルヘプタデシル）、又はイソミリスチル（若しくは１３－メチルトリデシル）から選択されることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項12】
サブステップｉｉ）からｉｖ）の間、前記反応器（Ｒｅ）は窒素下で不活性化されることを特徴とする、請求項９～１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項13】
サブステップｉｉ）～ｉｉｉ）の間に、好ましくは５０ミリバール以下の圧力における真空サブステップを含むことを特徴とする、請求項９～１２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項14】
ステップｖｉ）が大気圧で行われることを特徴とする、請求項９～１３のいずれか一項に記載の方法。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、炭酸塩中和剤を伴う低色アルキルポリグリコシド（１．５ＶＣＳ未満の色）の調製方法に関する。
【0002】
アルキルポリグリコシド、すなわちＡＰＧは、おそらくは、現在市場において利用可能なバイオベースの界面活性剤の最良の例である。それらの分子構造は、還元糖（Ｄ－グルコース、Ｄ－キシロース、又はＤ－ラムノースは、工業規模で市場で主として利用可能な還元糖である）から誘導される親水性頭部と、種々の長さの親油性炭化水素鎖とが同時に存在することを特徴とする（式Ｉ：ＡＰＧの単純化された構造を参照）。
【化1】
【背景技術】
【0003】
それらの工業規模の製造方法は、比較的単純であり、原材料として：ｉ）小麦、トウモロコシ、若しくはジャガイモのデンプンの完全加水分解から、又は木材ヘミセルロースの加水分解からそれぞれ得られる結晶性のグルコース、キシロース、又はラムノースと、ｉｉ）石油化学工業（植物トリグリセリドのエステル交換で得られるメチルエステルの水素化）からの脂肪アルコールとを使用する。次に、Ｆｉｓｃｈｅｒグリコシル化反応は、例えばグルコースとアルコールとの間の反応（ＩＩ）などで共有化学結合を形成することによって、これら２つの原材料を互いに結合させることにある。
【化2】
【0004】
このグリコシル化反応を行うために、無機又は有機由来の酸触媒が必要であり、過剰のアルコールが意図的に導入され、そのため反応物及び溶媒として機能する。反応終了時に、ＡＰＧは、反応していない過剰のアルコール中に分散又は溶解する。
【0005】
ＡＰＧは、炭化水素アルキル鎖Ｒの性質及び長さによって、及び１を超えるが２．５以下であるそれらの平均重合度ＤＰによって区別される。
【0006】
グリコシル化反応段階の終了時、触媒を失活させ、反応を停止させるために、中和ステップが行われる。
【0007】
アルコールのアルキル鎖の長さ、及び関連する使用によるが、上記アルコールは除去されるか、維持されるかのいずれかである。
【0008】
中和ステップは、炭化水素アルキル鎖の長さによって異なる。後者が１２未満の炭素原子数を有する場合、中和は水酸化ナトリウム水溶液によって行われる。グリコシル化の終了時に存在する過剰の脂肪アルコールは、高真空蒸留若しくは分子蒸留によって、又は一般に流下薄膜蒸発器若しくはショートパス薄膜蒸発器を用いる蒸発によって除去され、収集されたＡＰＧ濃縮物は最後に水中に溶解させる。こうして得られる市販製品は、したがって、４０％～～８０％の間の重量濃度のＡＰＧ水溶液の形態である。
【0009】
炭化水素アルキル鎖Ｒが１２以上の炭素原子数を有する場合、中和は、一般に、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの単独によって、又は欧州特許第０ ０７７ １６７号明細書の番号で公開された欧州特許、欧州特許出願公開第０ ３３８ １５１ Ａ１号明細書の番号で公開された欧州特許出願、欧州特許第０ ３８８ ８５７ Ｂ１号明細書に記載されるような還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）又は次亜リン酸ナトリウム（ＮａＨ２ＰＯ２）などとの組み合わせによって行われる。ＡＰＧと過剰の脂肪アルコールとの混合物は、中和後に単離され、そのままで固体である。ＡＰＧと脂肪アルコールとの重量比率は、原材料に関して最初に採用されたモル化学量論と、それらの反応性とに依存する。しかしながら、５重量％～３０重量％のＡＰＧと、７０重量％～９５％の脂肪アルコールとの比率が一般に確認される。得られた組成物は、炭化水素アルキル鎖Ｒの性質によって、固体形態、例えばフレーク若しくはビーズの形態でも、又は液体形態でもあり得る。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
しかしながら、５．５～７．５の間の中和媒体の水中の５重量％の分散物のｐＨを実現するための、１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有するＡＰＧの従来技術からの塩基（例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ）による中和ステップによって、生成物の顕著な着色が生じる。
【0011】
本発明の目的のため、「水中の５重量％分散物のｐＨの測定」は、ＮＦ ＥＮ １２６２の但し書きに準拠したＡＰＧをベースとする組成物の分散物のｐＨを測定するための分析方法を意味し、上記測定は、複合ｐＨ電極（水性媒体）とｐＨメーターとを用いた電位差測定によって行われる。
【0012】
この着色は、ＡＰＧ含有組成物が導入される最終製品の官能特性を損なうことがある。このため、１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有するＡＰＧを含む組成物の着色を最小限にするための解決策が提供される。１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有するＡＰＧをベースとするこのような低色（＜１．５ＶＣＳ）組成物を得るために、従来技術で公知の２つの解決策が従来使用されている。
【0013】
本発明の目的のため、「低色組成物」は、ＤＩＮ－ＩＳＯ ４６３０によって規定されるガードナー色数（Ｇａｒｄｎｅｒ ｃｏｌｏｒ ｓｃａｌｅ）が１．５ＶＣＳ以下である組成物を意味する。ガードナー色数は、あらゆる媒体上の光透過測定を行うＬＩＣＯ ２００／Ｄｒ ＬＡＮＧＥ（又は同等の）測色計を用いて測定される。このような測色計は、ＤＩＮ ５０３３によって規定される標準光源Ｃに相当するハロゲンランプを用い、２°標準観察者を用いて操作される。測定中、参照放射線ビームによって、ランプ及び温度の差による記録値のばらつきが補償される。
【0014】
第１の解決策は、使用される塩基を還元剤と組み合わせることにある。これらの還元剤の中では、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）又は次亜リン酸ナトリウム（ＮａＨ２ＰＯ２）を挙げることができる。この解決策は、全く問題がないわけではない。特に、処理された組成物の着色の最小化においては非常に有効であるが、ＮａＢＨ４は、取り扱い及び使用に危険が伴う還元剤である（腐食的生成物、水素の放出）。ＮａＨ２ＰＯ２自体は、高濃度で導入される場合でも、あまり有効ではない。
【0015】
１２以上の炭素原子数を有する炭化水素鎖Ｒを有するＡＰＧをベースとする組成物の色を最小限にするために一般に使用され従来技術に記載される第２の解決策では、最終ステップ中に過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）を用いた脱色が行われる。有効ではあるが、しかしながら、Ｈ２Ｏ２を加えることによって媒体の酸化力を維持しながら、水中の５重量％分散物のｐＨを７．０～７．５の間に調整する必要があるので、このステップは時間がかかる。実施が困難なこのステップは、数時間続く場合があり、したがって製造時間が大幅に増加し、生産性が低下しうる。
【0016】
したがって、解決すべき技術的課題は、１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有するＡＰＧをベースとする組成物の中和に対する代案を見出すことである。この代案は、脱色ステップを実施することなく１．５ＶＣＳ以下の色を保証しながら、有効で実施が容易となる必要がある。
【課題を解決するための手段】
【0017】
本発明の解決策の１つは、１．５ＶＣＳ以下の色を有する組成物（Ｃ）を調製する方法であって、その重量の１００％に対して：
（ｉ）４０重量％以上及び９５重量％以下の量の、式（Ｉ）：
Ｒ－ＯＨ （Ｉ）（式中、Ｒは、少なくとも１つのヒドロキシル官能基を含むことができ、１２～２２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の炭化水素基を表す）のアルコール又は式（Ｉ）のアルコールの混合物；
ｉｉ）５重量％以上及び６０重量％以下の量の、式（ＩＩ）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）ｘ－Ｈ （ＩＩ）（式中、残基Ｇは還元糖の残基を表し、Ｒは、式（Ｉ）において定義される基を表し、残基Ｇの平均重合度を示すｘは、１．０５を超え２．５以下の十進数を表す）により表される組成物（Ｃ１）又は式（ＩＩ）の組成物（Ｃ１）の混合物；
を含み、
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の組成物（Ｃ）中の化合物の重量比率の合計が１００重量％に等しいことが理解される、組成物（Ｃ）を調製する方法であって、
前記方法が：
ａ）グリコシル化のステップａ）であって、少なくとも１種の式（Ｉ）のアルコールと、少なくとも１種の式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）の還元糖の間の、少なくとも１種の酸触媒（ＣＡ）の存在下での、１００℃以上及び１２０℃以下の温度での反応からなり、酸触媒（ＣＡ）が、硫酸、塩化水素酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及び酸性イオン交換樹脂からなる群の要素から選択されるステップａ）、
ｂ）ステップａ）からの反応媒体を、
■式（ＩＶａ）の炭酸塩：
ＸｎＣＯ３ （ＩＶａ）（式中、Ｘは、ナトリウム若しくはカリウム原子を表し、ｎは２に等しい整数であるか、又はＸは、カルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｎは１に等しい整数である）、
又は
■式（ＩＶｂ）の炭酸水素塩：
Ｙ（ＨＣＯ３）ｍ （ＩＶｂ）（式中、Ｙは、ナトリウム若しくはカリウム原子を表し、ｍは１に等しい整数であるか、又はＹは、カルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｍは２に等しい整数である）
からなる群の要素から選択される塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液により中和するステップｂ）であって、
この中和が、水中の前記反応媒体の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨを有する反応媒体が得られるように実施されるステップｂ）
ｃ）ステップａ）において反応しなかった式（ＩＩＩ）の糖を、中和された反応媒体から除去するステップｃ）、及び
ｄ）１．５ＶＣＳ以下の色を有する少なくとも１種の組成物（Ｃ）を回収するステップｄ）
を連続的に含む方法である。
（ｉ）４０重量％以上及び９５重量％以下の量の、式（Ｉ）：
Ｒ－ＯＨ （Ｉ）（式中、Ｒは、少なくとも１つのヒドロキシル官能基を含むことができ、１２～２２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の炭化水素基を表す）のアルコール又は式（Ｉ）のアルコールの混合物；
ｉｉ）５重量％以上及び６０重量％以下の量の、式（ＩＩ）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）ｘ－Ｈ （ＩＩ）（式中、残基Ｇは還元糖の残基を表し、Ｒは、式（Ｉ）において定義される基を表し、残基Ｇの平均重合度を示すｘは、１．０５を超え２．５以下の十進数を表す）により表される組成物（Ｃ１）又は式（ＩＩ）の組成物（Ｃ１）の混合物；
を含み、
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の組成物（Ｃ）中の化合物の重量比率の合計が１００重量％に等しいことが理解される、組成物（Ｃ）を調製する方法であって、
前記方法が：
ａ）グリコシル化のステップａ）であって、少なくとも１種の式（Ｉ）のアルコールと、少なくとも１種の式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）の還元糖の間の、少なくとも１種の酸触媒（ＣＡ）の存在下での、１００℃以上及び１２０℃以下の温度での反応からなり、酸触媒（ＣＡ）が、硫酸、塩化水素酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及び酸性イオン交換樹脂からなる群の要素から選択されるステップａ）、
ｂ）ステップａ）からの反応媒体を、
■式（ＩＶａ）の炭酸塩：
ＸｎＣＯ３ （ＩＶａ）（式中、Ｘは、ナトリウム若しくはカリウム原子を表し、ｎは２に等しい整数であるか、又はＸは、カルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｎは１に等しい整数である）、
又は
■式（ＩＶｂ）の炭酸水素塩：
Ｙ（ＨＣＯ３）ｍ （ＩＶｂ）（式中、Ｙは、ナトリウム若しくはカリウム原子を表し、ｍは１に等しい整数であるか、又はＹは、カルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｍは２に等しい整数である）
からなる群の要素から選択される塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液により中和するステップｂ）であって、
この中和が、水中の前記反応媒体の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨを有する反応媒体が得られるように実施されるステップｂ）
ｃ）ステップａ）において反応しなかった式（ＩＩＩ）の糖を、中和された反応媒体から除去するステップｃ）、及び
ｄ）１．５ＶＣＳ以下の色を有する少なくとも１種の組成物（Ｃ）を回収するステップｄ）
を連続的に含む方法である。
【発明を実施するための形態】
【0018】
本発明の主題である方法により調製される組成物（Ｃ）を特徴づける色数は、ＤＩＮ－ＩＳＯ ４６３によって規定されるガードナー色数である。ガードナー色数は、あらゆる媒体上の光透過測定を行うＬＩＣＯ ２００／Ｄｒ ＬＡＮＧＥ（又は同等の）測色計を用いて測定される。そのような測色計は、ＤＩＮ ５０３３によって規定される標準光源Ｃに相当するハロゲンランプを用い、２°標準観察者を用いて操作される。測定の間、参照放射線ビームによって、ランプ及び温度の差による記録値のばらつきが補償される。
【0019】
本発明の主題である方法により調製される組成物（Ｃ）を特徴づけるガードナー色数を表す単位はＶＣＳである。
【0020】
場合により、本発明による方法は、以下の特性の１つ以上を有し得る：
－前記組成物（Ｃ１）は、式（ＩＩ１）、（ＩＩ２）、（ＩＩ３）、（ＩＩ４）及び（ＩＩ５）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）１－Ｈ （ＩＩ１）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）２－Ｈ （ＩＩ２）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）３－Ｈ （ＩＩ３）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）４－Ｈ （ＩＩ４）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）５－Ｈ （ＩＩ５）、
により表される化合物の、それぞれのモル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４及びａ５の混合物であって、モル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４及びａ５が：
■合計：ａ１＋ａ２＋ａ３＋ａ４＋ａ５が１に等しく、且つ
■合計 ａ１＋２ａ２＋３ａ３＋４ａ４＋５ａ５がｘに等しい
ような混合物からなる；
－組成物（Ｃ）は、２重量％以下の量の式（ＩＩＩ）：
Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）
の還元糖を含み；
組成物（Ｃ）中の式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物の重量比率の合計が１００重量％に等しいことが理解される；
－水溶液中に存在する塩基剤（Ａｂ）は、Ｘがナトリウム原子を表し、ｎが２に等しい式（ＩＶａ）の炭酸ナトリウムである；
－方法は、ステップｃ）の後に、５．５～７．５の間の前記ｐＨの値を得るように、上記で定義された塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液を加えることにより、水中の反応媒体の５重量％分散物のｐＨを調整する追加のステップを含む；
－ステップａ）のグリコシル化のために選択される式（ＩＩＩ）の還元糖は、グルコース、キシロース、アラビノース及びラムノースからなる群の要素から選択される；
－式（ＩＩＩ）の還元糖を除去するステップｃ）は、濾過、遠心分離若しくは沈降により、又は当業者に公知である任意の他の固体／液体分離技法により実施される；未反応の式（ＩＩＩ）の還元糖を除去するこのステップが濾過を利用する場合、濾材は、好適な細孔径（１０マイクロメートル以上）を有する濾紙、又は任意選択で当業者に公知である少なくとも１種の濾過補助剤の存在下のセルロースフィルタープレートであり得る；
－ステップｂ）において、塩基剤（Ａｂ）の水溶液は１０重量％～４０重量％の間の前記塩基剤（Ａｂ）を含む；
－ステップａ）は、以下の連続するサブステップ：
ｉ）式（Ｉ）のアルコール又は式（Ｉ）のアルコールの混合物を、機械的撹拌機及び真空装置が取り付けられた反応器（Ｒｅ）に導入するサブステップ；
ｉｉ）式（Ｉ）のアルコールを、８０℃～９０℃の間の温度に機械的撹拌をしながら加熱するサブステップ；
ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の還元糖を反応器（Ｒｅ）に投入するサブステップ；
ｉｖ）少なくとも１種の酸触媒を反応器（Ｒｅ）に導入するサブステップ；
ｖ）部分真空下で、反応器（Ｒｅ）中に存在するサブステップｉｖ）からの反応媒体を、反応の間１００℃～－１１０℃の間の温度に加熱するサブステップ及び
ｖｉ）サブステップｖ）からの媒体を７０℃～８０℃の間の温度に冷却するサブステップ
を含む；
－式（Ｉ）において、及び／又は式（ＩＩ）において、基Ｒは、以下の基：ラウリル（又はｎ－ドデシル）、ミリスチル（又はｎ－テトラデシル）、ｎ－ペンタデシル、セチル（又はｎ－ヘキサデシル）、ｎ－ヘプタデシル、ステアリル（又はｎ－オクタデシル）、パルミトレイル（又は９－ヘキサデセニル）、オレイル（又は９－オクタデセニル）、リノレイル（９，１２－オクタデカジエニル）、リノレニル（又は６，９，１２－オクタデカトリエニル）、ｎ－ノナデシル、アラキジル（又はｎ－エイコシル）、ベヘニル（又はｎ－ドコシル）、エルシル（１３－ドコセニル）、又は１２－ヒドロキシステアリルから選択される；
－式（Ｉ）において、及び／又は式（ＩＩ）において、基Ｒは、以下の基：２－ヘキシルオクチル、２－ヘキシルデシル、２－ヘキシルドデシル、２－オクチルデシル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル、イソステアリル（又は１６－メチルヘプタデシル）又はイソミリスチル（又は１３－メチルトリデシル）から選択される；
－サブステップｉｉ）からｉｖ）の間に、反応器（Ｒｅ）は窒素下で不活性化される；
－方法は、ステップｉｉ）とｉｉｉ）の間に、好ましくは５０ミリバール以下の圧力での真空ステップを含む；
－ステップｖｉ）は大気圧で実施される。
－前記組成物（Ｃ１）は、式（ＩＩ１）、（ＩＩ２）、（ＩＩ３）、（ＩＩ４）及び（ＩＩ５）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）１－Ｈ （ＩＩ１）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）２－Ｈ （ＩＩ２）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）３－Ｈ （ＩＩ３）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）４－Ｈ （ＩＩ４）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）５－Ｈ （ＩＩ５）、
により表される化合物の、それぞれのモル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４及びａ５の混合物であって、モル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４及びａ５が：
■合計：ａ１＋ａ２＋ａ３＋ａ４＋ａ５が１に等しく、且つ
■合計 ａ１＋２ａ２＋３ａ３＋４ａ４＋５ａ５がｘに等しい
ような混合物からなる；
－組成物（Ｃ）は、２重量％以下の量の式（ＩＩＩ）：
Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）
の還元糖を含み；
組成物（Ｃ）中の式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物の重量比率の合計が１００重量％に等しいことが理解される；
－水溶液中に存在する塩基剤（Ａｂ）は、Ｘがナトリウム原子を表し、ｎが２に等しい式（ＩＶａ）の炭酸ナトリウムである；
－方法は、ステップｃ）の後に、５．５～７．５の間の前記ｐＨの値を得るように、上記で定義された塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液を加えることにより、水中の反応媒体の５重量％分散物のｐＨを調整する追加のステップを含む；
－ステップａ）のグリコシル化のために選択される式（ＩＩＩ）の還元糖は、グルコース、キシロース、アラビノース及びラムノースからなる群の要素から選択される；
－式（ＩＩＩ）の還元糖を除去するステップｃ）は、濾過、遠心分離若しくは沈降により、又は当業者に公知である任意の他の固体／液体分離技法により実施される；未反応の式（ＩＩＩ）の還元糖を除去するこのステップが濾過を利用する場合、濾材は、好適な細孔径（１０マイクロメートル以上）を有する濾紙、又は任意選択で当業者に公知である少なくとも１種の濾過補助剤の存在下のセルロースフィルタープレートであり得る；
－ステップｂ）において、塩基剤（Ａｂ）の水溶液は１０重量％～４０重量％の間の前記塩基剤（Ａｂ）を含む；
－ステップａ）は、以下の連続するサブステップ：
ｉ）式（Ｉ）のアルコール又は式（Ｉ）のアルコールの混合物を、機械的撹拌機及び真空装置が取り付けられた反応器（Ｒｅ）に導入するサブステップ；
ｉｉ）式（Ｉ）のアルコールを、８０℃～９０℃の間の温度に機械的撹拌をしながら加熱するサブステップ；
ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の還元糖を反応器（Ｒｅ）に投入するサブステップ；
ｉｖ）少なくとも１種の酸触媒を反応器（Ｒｅ）に導入するサブステップ；
ｖ）部分真空下で、反応器（Ｒｅ）中に存在するサブステップｉｖ）からの反応媒体を、反応の間１００℃～－１１０℃の間の温度に加熱するサブステップ及び
ｖｉ）サブステップｖ）からの媒体を７０℃～８０℃の間の温度に冷却するサブステップ
を含む；
－式（Ｉ）において、及び／又は式（ＩＩ）において、基Ｒは、以下の基：ラウリル（又はｎ－ドデシル）、ミリスチル（又はｎ－テトラデシル）、ｎ－ペンタデシル、セチル（又はｎ－ヘキサデシル）、ｎ－ヘプタデシル、ステアリル（又はｎ－オクタデシル）、パルミトレイル（又は９－ヘキサデセニル）、オレイル（又は９－オクタデセニル）、リノレイル（９，１２－オクタデカジエニル）、リノレニル（又は６，９，１２－オクタデカトリエニル）、ｎ－ノナデシル、アラキジル（又はｎ－エイコシル）、ベヘニル（又はｎ－ドコシル）、エルシル（１３－ドコセニル）、又は１２－ヒドロキシステアリルから選択される；
－式（Ｉ）において、及び／又は式（ＩＩ）において、基Ｒは、以下の基：２－ヘキシルオクチル、２－ヘキシルデシル、２－ヘキシルドデシル、２－オクチルデシル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル、イソステアリル（又は１６－メチルヘプタデシル）又はイソミリスチル（又は１３－メチルトリデシル）から選択される；
－サブステップｉｉ）からｉｖ）の間に、反応器（Ｒｅ）は窒素下で不活性化される；
－方法は、ステップｉｉ）とｉｉｉ）の間に、好ましくは５０ミリバール以下の圧力での真空ステップを含む；
－ステップｖｉ）は大気圧で実施される。
【0021】
式（ＩＶａ）の炭酸塩又は式（ＩＶｂ）の炭酸水素塩の使用は、組成物（Ｃ）の色の増加に寄与しない（そのため還元剤の存在は不用である）が、所望のｐＨまで組成物（Ｃ）の５重量％分散物を中和する（５．５～７．５の間の値）。塩基剤（Ａｂ）を使用することで、過酸化物剤などの使用を伴う脱色ステップを回避できるが、その理由は、これによって１．５ＶＣＳ以下の色を実現できるからである。
【0022】
式（ＩＩ）の定義及び式（ＩＩＩ）の定義における「還元糖」という用語は、参考刊行物：“Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，Ｄａｎｉｅｌ Ｖｏｅｔ／Ｊｕｄｉｔｈ Ｇ．Ｖｏｅｔ，ｐａｇｅ ２５０，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９０において定義されるように、アノマー炭素とアセタール基の酸素との間に形成されるグリコシド結合をそれらの構造の中に有しない糖類誘導体を意味する。
【0023】
式（ＩＩ）中に存在するオリゴマー構造（Ｇ）ｘは、光学異性、幾何異性、又は位置異性のいずれかに関連するあらゆる異性体であってよく、これは異性体の混合物を表すこともできる。
【0024】
前述の定義の式（ＩＩ）において、基Ｒは、糖類残基のアノマー炭素を介してＧに結合して、アセタール官能基を形成する。
【0025】
本発明の特定の一態様によると、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）の化合物の定義において、Ｇは、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、ラムノース、デキストラン、又はタロースから選択される還元糖の残基を表す。
【0026】
本発明の特定の一態様によると、式（ＩＩ）の化合物の定義において、Ｇは、グルコース、キシロース、アラビノース、又はラムノースの残基から選択される還元糖の残基を表し、ｘは１．０５以上及び２．５以下の十進数を表す。
【0027】
本発明のさらなる特定の一態様によると、式（ＩＩ）の化合物の定義において、Ｇは、グルコース、キシロース、アラビノース、又はラムノースの残基から選択される還元糖の残基を表し、ｘは１．０５以上及び２．０以下、さらに特に１．２５以上及び２．０以下の十進数を表す。
【0028】
本発明の別の特定の一態様によると、式（ＩＩＩ）の還元糖は、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、ラムノース、デキストラン、又はタロースからなる群の要素から選択される。
【0029】
本発明のさらに特定の一態様によると、式（ＩＩＩ）の還元糖は、グルコース、キシロース、アラビノース、又はラムノースから選択される。
【0030】
本発明による方法は、前記媒体の水中の５重量％分散物の５．５～７．５の間のｐＨを達成するために、塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液を加えることにより、グリコシル化反応の最後に媒体を中和することにある。残留した式（ＩＩＩ）の還元糖は、その後に、濾過により除去され、任意選択で、組成物（Ｃ）の水中の５重量％分散物のｐＨが５．５未満である場合、塩基剤（Ａｂ）の水溶液が新たに加えられ得る（最終ステップ）。
【0031】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ１）であって、上記混合物（Ｍ１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ１）であって、上記混合物（Ｍ１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0032】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’１）であって、上記混合物（Ｍ’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’１）であって、上記混合物（Ｍ’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0033】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0034】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0035】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールと、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールと、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0036】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0037】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0038】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0039】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７０重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－キシロピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるキシロシル基又はα，β－Ｄ－キシロピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが２－オクチルドデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２９重量％の組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のキシロースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７０重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－キシロピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるキシロシル基又はα，β－Ｄ－キシロピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが２－オクチルドデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２９重量％の組成物（Ｃ１）と、
－ ０重量％～１重量％のキシロースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0040】
特定の一態様によると、水溶液中に存在する塩基剤（Ａｂ）は、Ｘがカリウム原子を表し、ｎが２に等しい式（ＩＶａ）の炭酸カリウムである。
【0041】
特定の一態様によると、水溶液中に存在する塩基剤（Ａｂ）は、Ｙがナトリウム原子を表し、ｍが１に等しい式（ＩＶｂ）の炭酸水素ナトリウムである。
【0042】
特定の一態様によると、酸触媒（ＣＡ）は、硫酸、リン酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、及びｐ－トルエンスルホン酸からなる群の要素から選択される。
【実施例】
【0043】
Ａ．使用した中和用塩基剤が本発明による炭酸塩又は水酸化ナトリウム（比較用中和剤）である場合の、脂肪アルコールとアルキルポリグルコシドとの組成物の色に対する中和剤の影響の比較。
【0044】
中和剤としての炭酸塩と水酸化ナトリウムの間を比較した。この目的のために、グリコシル化反応を、結晶性グルコース及びカットの形態か純粋形態のいずれかの種々の脂肪アルコール：Ｃ１６／１８セテアリルカット、Ｃ２０／２２アラキジル／ベヘニルカット、１－ドデカノール（Ｃ１２アルコール）から始めて実施した。
【0045】
以下の表１は、一方で炭酸ナトリウムＮａ２ＣＯ３（本発明による方法の中和剤）を、及び他方で水酸化ナトリウムＮａＯＨ（比較用方法の中和剤）を含む中和結果をまとめている。
【0046】
１．本発明による実施例
実施例１．１（１６／１８アルコールのカット及び本発明による中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に９６７．４ｇのセテアリルアルコール（Ｃ１６／１８）を投入する。アルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素でスパージした。媒体を、５０トル未満の圧力の真空下に置く。粉末形態のある量の無水グルコースを、脂肪アルコールとグルコースのモル比が６／１であるように加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、０．９ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液を、次いで１．１ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分の期間続ける。
実施例１．１（１６／１８アルコールのカット及び本発明による中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に９６７．４ｇのセテアリルアルコール（Ｃ１６／１８）を投入する。アルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素でスパージした。媒体を、５０トル未満の圧力の真空下に置く。粉末形態のある量の無水グルコースを、脂肪アルコールとグルコースのモル比が６／１であるように加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、０．９ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液を、次いで１．１ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分の期間続ける。
【0047】
ステップ２：反応媒体の中和：
その後に、媒体を大気圧で８０℃に冷却し、次いで４．６１ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を導入することにより中和する。その後に、生成物をガラスバイアルに導入し、残留グルコースを沈降させるために８０℃のオーブンに２４時間配置する。生成物（上相）を回収し、（組成物１）と呼ぶ。
その後に、媒体を大気圧で８０℃に冷却し、次いで４．６１ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を導入することにより中和する。その後に、生成物をガラスバイアルに導入し、残留グルコースを沈降させるために８０℃のオーブンに２４時間配置する。生成物（上相）を回収し、（組成物１）と呼ぶ。
【0048】
分析：
－組成物１の水中の５重量％分散物のｐＨは５．５であり、
－組成物１の色の測定値は０．７ＶＣＳである。
－組成物１の水中の５重量％分散物のｐＨは５．５であり、
－組成物１の色の測定値は０．７ＶＣＳである。
【0049】
実施例１．２（２０／２２アルコールのカット及び中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
ステップ１：グリコシル化反応：
Ｃ２０アルコールとＣ２２アルコールの７０／３０の重量比のアラキジルアルコール（Ｃ２０アルコール）とベヘニル／アラキジルアルコール（Ｃ２２０／２２アルコール）の２４０．５ｇの混合物を、機械的撹拌機及び真空蒸留装置が取り付けられた反応器に投入する。このアルコール混合物を８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０トル未満の圧力の真空下に置く。２４．６ｇの粉末形態の無水グルコースデキストロースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．２ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．４ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を４時間３０分続ける。
ステップ１：グリコシル化反応：
Ｃ２０アルコールとＣ２２アルコールの７０／３０の重量比のアラキジルアルコール（Ｃ２０アルコール）とベヘニル／アラキジルアルコール（Ｃ２２０／２２アルコール）の２４０．５ｇの混合物を、機械的撹拌機及び真空蒸留装置が取り付けられた反応器に投入する。このアルコール混合物を８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０トル未満の圧力の真空下に置く。２４．６ｇの粉末形態の無水グルコースデキストロースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．２ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．４ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を４時間３０分続ける。
【0050】
ステップ２：反応媒体の中和：
その後に、媒体を大気圧で８０℃に冷却し、次いで３．３ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を導入することにより中和する。生成物は、５．６のｐＨ及び０．３ＶＣＳの色を有する。その後に、生成物をガラスバイアルに導入し、残留グルコースデキストロースを沈降させるために８０℃のオーブンに２４時間配置する。生成物（上相）は４．８のｐＨ及び０．３ＶＣＳの色を有する。最終生成物（組成物２）を得るために、０．１９ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を導入することにより、最終ステップを８０℃で実施する。
その後に、媒体を大気圧で８０℃に冷却し、次いで３．３ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を導入することにより中和する。生成物は、５．６のｐＨ及び０．３ＶＣＳの色を有する。その後に、生成物をガラスバイアルに導入し、残留グルコースデキストロースを沈降させるために８０℃のオーブンに２４時間配置する。生成物（上相）は４．８のｐＨ及び０．３ＶＣＳの色を有する。最終生成物（組成物２）を得るために、０．１９ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を導入することにより、最終ステップを８０℃で実施する。
【0051】
分析：
－組成物２の水中の５重量％分散物のｐＨは７．０であり、
－組成物２の色の測定値は０．６ＶＣＳである。
－組成物２の水中の５重量％分散物のｐＨは７．０であり、
－組成物２の色の測定値は０．６ＶＣＳである。
【0052】
実施例１．３（Ｃ１２アルコール及び中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
実施例１．１の手順を、９６７．４ｇのセテアリルアルコールを４１４．５グラムの１－ドデカノールに替え、１－ドデカノールとグルコースのモル比が６／１であるような量の粉末形態の無水グルコースを使用して再現する。
実施例１．１の手順を、９６７．４ｇのセテアリルアルコールを４１４．５グラムの１－ドデカノールに替え、１－ドデカノールとグルコースのモル比が６／１であるような量の粉末形態の無水グルコースを使用して再現する。
【0053】
（組成物３）と呼ぶ生成物はこのようにして得られる。
【0054】
ステップ１：グリコシル化反応：
１３１．３ｇの１－ドデカノール（Ｃ１２アルコール）を、機械的撹拌機及び真空蒸留装置が取り付けられた反応器に投入する。アルコールを８５℃に配置し、撹拌し、窒素をスパージする。媒体を３０トルの真空下に配置する。粉末形態の１８．３ｇの無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、０．１４ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液を、次いで０．２３ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間続ける。
１３１．３ｇの１－ドデカノール（Ｃ１２アルコール）を、機械的撹拌機及び真空蒸留装置が取り付けられた反応器に投入する。アルコールを８５℃に配置し、撹拌し、窒素をスパージする。媒体を３０トルの真空下に配置する。粉末形態の１８．３ｇの無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、０．１４ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液を、次いで０．２３ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間続ける。
【0055】
ステップ２：反応媒体の中和：
その後に、媒体を大気圧で６７℃に冷却し、次いで０．２９ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を撹拌しながら導入することにより中和する。残留グルコースを除去し、（組成物３）と呼ぶ生成物を得るために、生成物を濾紙（約１０μｍ）で濾過する。
その後に、媒体を大気圧で６７℃に冷却し、次いで０．２９ｇのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を撹拌しながら導入することにより中和する。残留グルコースを除去し、（組成物３）と呼ぶ生成物を得るために、生成物を濾紙（約１０μｍ）で濾過する。
【0056】
分析：
－組成物３の水中の５重量％分散物のｐＨは６．１であり、
－組成物３の色の測定値は１．５ＶＣＳである。
－組成物３の水中の５重量％分散物のｐＨは６．１であり、
－組成物３の色の測定値は１．５ＶＣＳである。
【0057】
実施例１．４（１６／１８アルコールのカット及び中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
実施例１．１の手順を、そのようにして得られる最終組成物（組成物４）の５％分散物の７．４のｐＨを得るように、４．６１グラムのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を好適な重量のＮａ２ＣＯ３の前記２５％溶液に替えて再現する。
実施例１．１の手順を、そのようにして得られる最終組成物（組成物４）の５％分散物の７．４のｐＨを得るように、４．６１グラムのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を好適な重量のＮａ２ＣＯ３の前記２５％溶液に替えて再現する。
【0058】
分析：
－組成物４の水中の５重量％分散物のｐＨは７．４であり、
－組成物４の色の測定値は１．０ＶＣＳである。
－組成物４の水中の５重量％分散物のｐＨは７．４であり、
－組成物４の色の測定値は１．０ＶＣＳである。
【0059】
実施例１．５（１６／１８アルコールのカット及び中和剤としてのＮａ２ＣＯ３）
実施例１．１の手順を、そのようにして得られる最終組成物（組成物５）の５％分散物の８．２のｐＨを得るように、４．６１グラムのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を、好適な重量のＮａ２ＣＯ３の前記２５％溶液に替えて再現する。
実施例１．１の手順を、そのようにして得られる最終組成物（組成物５）の５％分散物の８．２のｐＨを得るように、４．６１グラムのＮａ２ＣＯ３の２５％水溶液を、好適な重量のＮａ２ＣＯ３の前記２５％溶液に替えて再現する。
【0060】
（組成物５）と呼ぶ生成物はこのようにして得られる。
【0061】
分析：
－組成物５の水中の５重量％分散物のｐＨは８．２であり、
－組成物５の色の測定値は２．３ＶＣＳである。
－組成物５の水中の５重量％分散物のｐＨは８．２であり、
－組成物５の色の測定値は２．３ＶＣＳである。
【0062】
２－比較例
実施例２．１（１６／１８アルコールのカット及び中和剤としてのＮａＯＨ）
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に２４０．９ｇのセテアリルアルコール（Ｃ－１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０トル未満の圧力の真空下に置く。３１．６ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．２２ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．２８ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
実施例２．１（１６／１８アルコールのカット及び中和剤としてのＮａＯＨ）
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に２４０．９ｇのセテアリルアルコール（Ｃ－１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０トル未満の圧力の真空下に置く。３１．６ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．２２ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．２８ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
【0063】
ステップ２：反応媒体の中和：
その後に、媒体を大気圧で７２℃に冷却し、次いで０．７３ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することにより中和する。その後に生成物をガラスバイアルに導入し、残留グルコースを沈降させるために８０℃のオーブンに２４時間配置する。生成物（上相）を回収する（比較用組成物１）。
その後に、媒体を大気圧で７２℃に冷却し、次いで０．７３ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することにより中和する。その後に生成物をガラスバイアルに導入し、残留グルコースを沈降させるために８０℃のオーブンに２４時間配置する。生成物（上相）を回収する（比較用組成物１）。
【0064】
分析：
－比較用組成物１の水中の５重量％分散物のｐＨは６．１であり、
－比較用組成物１の色の測定値は４．１ＶＣＳである。
－比較用組成物１の水中の５重量％分散物のｐＨは６．１であり、
－比較用組成物１の色の測定値は４．１ＶＣＳである。
【0065】
実施例２．２（２０／２２アルコールのカット及び中和剤としてのＮａＯＨ）
実施例２．１の手順を、２４０．９ｇのセテアリルアルコールを、（Ｃ２０アルコール／Ｃ２２アルコール）の７０／３０の重量比のアラキジルアルコール（Ｃ２０）とベヘニルアルコール（Ｃ２２）の５９．９グラムの混合物に替えて、脂肪アルコールとグルコースのモル比が６／１であるような量の粉末形態の無水グルコースを使用して再現する。
実施例２．１の手順を、２４０．９ｇのセテアリルアルコールを、（Ｃ２０アルコール／Ｃ２２アルコール）の７０／３０の重量比のアラキジルアルコール（Ｃ２０）とベヘニルアルコール（Ｃ２２）の５９．９グラムの混合物に替えて、脂肪アルコールとグルコースのモル比が６／１であるような量の粉末形態の無水グルコースを使用して再現する。
【0066】
（比較用組成物２）と呼ぶ生成物はこのようにして得られる。
【0067】
分析：
－比較用組成物２の水中の５重量％分散物のｐＨは５．７であり、
－比較用組成物２の色の測定値は６．３ＶＣＳである。
－比較用組成物２の水中の５重量％分散物のｐＨは５．７であり、
－比較用組成物２の色の測定値は６．３ＶＣＳである。
【0068】
実施例２．３（Ｃ１２アルコール及び中和剤としてのＮａＯＨ）
ステップ１：グリコシル化反応：
１３１．３ｇの１－ドデカノール（Ｃ１２）を、機械的撹拌機及び真空蒸留装置が取り付けられた反応器に投入する。１－ドデカノールを８５℃で導入し、撹拌し、窒素をスパージする。媒体を３０トルの真空下に配置する。１８．３ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、０．１４ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液を、次いで０．２３ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃に維持する。反応を５時間続ける。
ステップ１：グリコシル化反応：
１３１．３ｇの１－ドデカノール（Ｃ１２）を、機械的撹拌機及び真空蒸留装置が取り付けられた反応器に投入する。１－ドデカノールを８５℃で導入し、撹拌し、窒素をスパージする。媒体を３０トルの真空下に配置する。１８．３ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化反応を開始するために、０．１４ｇのＨ３ＰＯ２の５０％水溶液を、次いで０．２３ｇのＨ２ＳＯ４の９８％水溶液を加え、温度を上昇させ、１０５℃に維持する。反応を５時間続ける。
【0069】
ステップ２：反応媒体の中和：
その後に、媒体を大気圧で６７℃に冷却し、次いで０．２９ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することにより中和する。残留グルコースを除去し、（比較用組成物３）と呼ぶ最終生成物を得るために、生成物を濾紙（約１０μｍ）で濾過する。
その後に、媒体を大気圧で６７℃に冷却し、次いで０．２９ｇのＮａＯＨの２５％水溶液を撹拌しながら導入することにより中和する。残留グルコースを除去し、（比較用組成物３）と呼ぶ最終生成物を得るために、生成物を濾紙（約１０μｍ）で濾過する。
【0070】
分析：
－比較用組成物３の水中の５重量％分散物のｐＨは６．０であり、
－比較用組成物３の色の測定値は１．８ＶＣＳである。
－比較用組成物３の水中の５重量％分散物のｐＨは６．０であり、
－比較用組成物３の色の測定値は１．８ＶＣＳである。
【0071】
【表1】
【0072】
分析及び観察結果
試験した脂肪鎖の長さ（Ｃ１２からＣ２２）に関わらず、反応媒体の水中の５重量％分散物の５．５以上のｐＨ値を達成するための前記反応媒体を中和するための塩基剤としてのＮａＯＨの溶液の使用は、残留脂肪アルコール及び形成されるアルキルポリグルコシドを含む組成物を強く着色する。実際に、残留糖の濾過後に、これらの試験で測定された色は１．８～６．３ＶＣＳの間で変動する。比較すると、前記反応媒体の水中の５重量％分散物の５．５以上のｐＨ値を達成するために、Ｎａ２ＣＯ３の溶液を使用して中和ステップを実施する場合、残留脂肪アルコール及び形成されるアルキルポリグルコシドを含む組成物の色は１．５ＶＣＳ以下の値を有する。
試験した脂肪鎖の長さ（Ｃ１２からＣ２２）に関わらず、反応媒体の水中の５重量％分散物の５．５以上のｐＨ値を達成するための前記反応媒体を中和するための塩基剤としてのＮａＯＨの溶液の使用は、残留脂肪アルコール及び形成されるアルキルポリグルコシドを含む組成物を強く着色する。実際に、残留糖の濾過後に、これらの試験で測定された色は１．８～６．３ＶＣＳの間で変動する。比較すると、前記反応媒体の水中の５重量％分散物の５．５以上のｐＨ値を達成するために、Ｎａ２ＣＯ３の溶液を使用して中和ステップを実施する場合、残留脂肪アルコール及び形成されるアルキルポリグルコシドを含む組成物の色は１．５ＶＣＳ以下の値を有する。
【0073】
Ｂ－中和段階が炭酸塩により実施される場合の、脂肪アルコール及びアルキルポリグルコシドの組成物の水中の５重量％分散物のｐＨの、最終生成物の色に対する影響
上記に提示された一般的方法を実行することにより、３つの実験を実施した。これらの３つの試験（実施例１．１、実施例１．４及び実施例１．５）は、セテアリルアルコール及び直鎖Ｃ１６及びＣ１８鎖におけるアルキルポリグルコシドを含む組成物の調製を記載するが、前記組成物（組成物１、組成物４及び組成物５）は、本発明による方法を実行することにより調製され、各組成物の５重量％分散物の異なるｐＨ値を特徴とする（表２参照）。
上記に提示された一般的方法を実行することにより、３つの実験を実施した。これらの３つの試験（実施例１．１、実施例１．４及び実施例１．５）は、セテアリルアルコール及び直鎖Ｃ１６及びＣ１８鎖におけるアルキルポリグルコシドを含む組成物の調製を記載するが、前記組成物（組成物１、組成物４及び組成物５）は、本発明による方法を実行することにより調製され、各組成物の５重量％分散物の異なるｐＨ値を特徴とする（表２参照）。
【0074】
【表2】
【0075】
観察結果及び分析
得られた結果は、調製された組成物の５重量％分散物のｐＨが５．５～７．５の間である場合、本発明による方法が１．５ＶＣＳ以下の色値（ｃｏｌｏｒ ｖａｌｕｅ）の達成を可能にすることを示す。対照的に、調製された組成物の５重量％分散物のｐＨが８．２である場合、得られた組成物の色は１．５ＶＣＳの最大の望ましい色より高い。
得られた結果は、調製された組成物の５重量％分散物のｐＨが５．５～７．５の間である場合、本発明による方法が１．５ＶＣＳ以下の色値（ｃｏｌｏｒ ｖａｌｕｅ）の達成を可能にすることを示す。対照的に、調製された組成物の５重量％分散物のｐＨが８．２である場合、得られた組成物の色は１．５ＶＣＳの最大の望ましい色より高い。
【国際調査報告】