▶ ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピックの特許一覧
特表2024-538600糖を除去した後の反応媒体の中和を伴う低色アルキルポリグリコシドの調製方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-10-23
(54)【発明の名称】糖を除去した後の反応媒体の中和を伴う低色アルキルポリグリコシドの調製方法
(51)【国際特許分類】
C08G 65/46 20060101AFI20241016BHJP
C07H 15/04 20060101ALI20241016BHJP
【ＦＩ】
C08G65/46
C07H15/04 A
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024519244
(86)(22)【出願日】2022-10-12
(85)【翻訳文提出日】2024-03-28
(86)【国際出願番号】 EP2022078401
(87)【国際公開番号】W WO2023062078
(87)【国際公開日】2023-04-20
(31)【優先権主張番号】2110845
(32)【優先日】2021-10-13
(33)【優先権主張国・地域又は機関】FR
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】398057293
【氏名又は名称】ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック
【氏名又は名称原語表記】ＳＯＣＩＥＴＥ Ｄ’ＥＸＰＬＯＩＴＡＴＩＯＮ ＤＥ ＰＲＯＤＵＩＴＳ ＰＯＵＲ ＬＥＳ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ ＣＨＩＭＩＱＵＥＳ ＳＥＰＰＩＣ
(74)【代理人】
【識別番号】100090398
【弁理士】
【氏名又は名称】大渕 美千栄
(74)【代理人】
【識別番号】100090387
【弁理士】
【氏名又は名称】布施 行夫
(72)【発明者】
【氏名】イロウス，エステル
(72)【発明者】
【氏名】デシラ，ステファン
【テーマコード（参考）】
4C057
4J005
【Ｆターム（参考）】
4C057AA18
4C057AA19
4C057BB02
4C057DD01
4C057JJ03
4J005AA21
4J005BA00
4J005BB01
4J005BB02
4J005BC00
(57)【要約】
【解決手段】 １．５ＶＣＳ以下の色を有するアルキルポリグリコシドの調製方法であって：ａ）少なくとも１つの式（Ｉ）のアルコールと、少なくとも１つの式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈの還元糖との間の、少なくとも１つの酸触媒（ＣＡ）の存在下で、１００℃の最低温度及び１２０℃の最高温度での反応にあるグリコシル化ステップａ）と、ｂ）ステップａ）で反応していない式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈの還元糖を反応媒体から除去するステップｂ）と、ｃ）塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液を用いて、ステップｂ）からの反応媒体を中和するステップｃ）と、ｄ）１．５ＶＣＳ以下の色を有する少なくとも１つの組成物（Ｃ）を回収するステップｄ）とを連続して含む調製方法が開示される。
【化１】
【選択図】なし
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
１．５ＶＣＳ以下の色を有する組成物（Ｃ）であって、その重量の１００％に対して：（ｉ）４０重量％以上及び９５重量％以下の量の、式（Ｉ）：
Ｒ－ＯＨ （Ｉ）（式中、Ｒは、少なくとも１つのヒドロキシル官能基を含むことができ、１２～２２個の炭素原子を含むことができる直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素基を表す）のアルコール、又は式（Ｉ）のアルコールの混合物と；
（ｉｉ）５重量％以上及び６０重量％以下の量の、式（ＩＩ）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）ｘ－Ｈ （ＩＩ）（式中、残基Ｇは還元糖の残基を表し、Ｒは式（Ｉ）において定義される基を表し、前記残基Ｇの平均重合度を示すｘは、１．０５を超え２．５以下の十進数を表す）によって表される組成物（Ｃ１）、又は式（ＩＩ）の組成物（Ｃ１）の混合物とを含み；
前記化合物及び組成物（Ｉ）及び（ＩＩ）の重量比率の合計は１００重量％となることが理解される、組成物（Ｃ）の調製方法であって、
前記方法が：
ａ）グリコシル化のステップａ）であって、少なくとも１つの式（Ｉ）のアルコールと、少なくとも１つの式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）の還元糖との間の、少なくとも１つの酸触媒（ＣＡ）の存在下で、１００℃以上及び１２０℃以下の温度での反応からなり、前記少なくとも１つの酸触媒（ＣＡ）が、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、及び酸性イオン交換樹脂からなる群の要素から選択されるステップａ）と、
ｂ）ステップａ）で反応していない式（ＩＩＩ）の前記還元糖を反応媒体から除去するステップｂ）と、
ｃ）塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液を用いてステップｂ）からの前記反応媒体を中和するステップｃ）であって、前記塩基剤（Ａｂ）が：
・式（ＩＶａ）：
ＸｎＣＯ３ （ＩＶａ）
（式中、Ｘはナトリウム原子若しくはカリウム原子を表し、ｎは２に等しい整数である、又はＸはカルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｎは１に等しい整数である）の炭酸塩、又は
・式（ＩＶｂ）：
Ｙ（ＨＣＯ３）ｍ （ＩＶｂ）
（式中、Ｙはナトリウム原子若しくはカリウム原子を表し、ｍは１に等しい整数である、又はＹはカルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｍは２に等しい整数である）の炭酸水素塩、
からなる群の要素から選択され、
水中の前記反応媒体の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨ値を有する反応媒体が得られるように、前記中和が行われるステップｃ）と、
ｄ）１．５ＶＣＳ以下の色を有する少なくとも１つの組成物（Ｃ）を回収するステップｄ）と、
を連続して含む調製方法。
【請求項2】
前記組成物（Ｃ１）が、式（ＩＩ１）、（ＩＩ２）、（ＩＩ３）、（ＩＩ４）、及び（ＩＩ５）：Ｒ－Ｏ－（Ｇ）１－Ｈ （ＩＩ１）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）２－Ｈ （ＩＩ２）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）３－Ｈ （ＩＩ３）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）４－Ｈ （ＩＩ４）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）５－Ｈ （ＩＩ５）、
で表される化合物のそれぞれのモル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、及びａ５が：
・合計：ａ１＋ａ２＋ａ３＋ａ４＋ａ５が１に等しい、
・合計ａ１＋２ａ２＋３ａ３＋４ａ４＋５ａ５がｘに等しい、
となるような混合物からなることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項3】
前記組成物（Ｃ）が、２重量％以下、好ましくは１重量％以下の量の式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）
の還元糖を含み；
前記化合物及び組成物（Ｉ）、（ＩＩ）、及び（ＩＩＩ）の重量比率の合計が１００重量％に等しいことが理解されることを特徴とする請求項１又は２に記載の方法。
【請求項4】
前記水溶液中に存在する前記塩基剤（Ａｂ）が、Ｘがナトリウム原子を表し、ｎが２に等しい式（ＩＶａ）の炭酸ナトリウムであることを特徴とする請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項5】
ステップｃ）において、前記塩基剤（Ａｂ）の前記水溶液が、１０重量％～２５重量％の間の前記塩基剤（Ａｂ）を含むことを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項6】
ステップｃ）が、水中の５重量％分散物が３．５～５．５の間のｐＨ値を有する反応媒体が得られるように、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）又は水酸化カリウム（ＫＯＨ）の溶液を用いて中和が行われる第１段階、次に、水中の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨ値を有する反応媒体が得られるように、塩基剤（Ａｂ）の水溶液を用いて中和が行われる第２段階の２段階で行われることを特徴とする請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項7】
ステップａ）のグリコシル化のために選択される式（ＩＩＩ）の前記還元糖が、グルコース、キシロース、アラビノース、及びラムノースからなる群の要素から選択されることを特徴とする請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項8】
式（ＩＩＩ）の前記還元糖を除去するステップｂ）が、濾過、遠心分離、又はデカンテーションによって行われることを特徴とする請求項１～７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項9】
ステップａ）が、以下の連続するサブステップの：ｉ）機械的撹拌機及び真空装置が取り付けられた反応器（Ｒｅ）中に式（Ｉ）のアルコールを導入するサブステップと；
ｉｉ）機械的撹拌下で式（Ｉ）の前記アルコールを８０℃～９０℃の間の温度に加熱するサブステップと；
ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の前記還元糖を前記反応器（Ｒｅ）に投入するサブステップと；
ｉｖ）少なくとも１つの触媒（ＣＡ）を前記反応器（Ｒｅ）中に導入するステップと；
ｖ）反応中に、真空下で、前記反応器（Ｒｅ）中に存在する前記反応媒体を１００℃～１１０℃の間の温度に加熱するサブステップと、
ｖｉ）サブステップｖ）からの前記媒体を７０℃～８０℃の間の温度に冷却するサブステップと、
を含むことを特徴とする請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項10】
式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）において、基Ｒが、以下の基の：ラウリル（若しくはｎ－ドデシル）、ミリスチル（若しくはｎ－テトラデシル）、ｎ－ペンタデシル、セチル（若しくはｎ－ヘキサデシル）、ｎ－ヘプタデシル、ステアリル（若しくはｎ－オクタデシル）、パルミトレイル（若しくは９－ヘキサデセニル）、オレイル（若しくは９－オクタデセニル）、リノレイル（９，１２－オクタデカジエニル）、リノレニル（若しくは６，９，１２－オクタデカトリエニル）、ノナデシル、アラキジル（若しくはｎ－エイコシル）、ベヘニル（若しくはｎ－ドコシル）、エルシル（１３－ドコセニル）、又は１２－ヒドロキシステアリルから選択されることを特徴とする請求項９に記載の方法。
【請求項11】
式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）において、基Ｒが以下の基の：２－ヘキシルオクチル、２－ヘキシルデシル、２－ヘキシルドデシル、２－オクチルデシル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル、イソステアリル（若しくは１６－メチルヘプタデシル）、又はイソミリスチル（若しくは１３－メチルトリデシル）から選択されることを特徴とする請求項９に記載の方法。
【請求項12】
サブステップｉｉ）からｉｖ）の間、前記反応器（Ｒｅ）は窒素下で不活性化されることを特徴とする請求項９～１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項13】
サブステップｉｉ）～ｉｉｉ）の間に、好ましくは５０ミリバール以下の圧力における真空ステップを含むことを特徴とする請求項９～１２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項14】
サブステップｖｉ）が大気圧で行われることを特徴とする請求項９～１３のいずれか一項に記載の方法。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、炭酸塩中和剤を伴う低色アルキルポリグリコシド（１．５ＶＣＳ未満の色）の調製方法に関する。
【0002】
アルキルポリグリコシド、すなわちＡＰＧは、おそらくは、現在市場において利用可能なバイオベースの界面活性剤の最良の例である。それらの分子構造は、還元糖（Ｄ－グルコース、Ｄ－キシロース、又はＤ－ラムノースは、工業規模で市場で主として利用可能な還元糖である）から誘導される親水性頭部と、種々の長さの親油性炭化水素鎖とが同時に存在することを特徴とする（式Ｉ：ＡＰＧの単純化された構造を参照）。
【化1】
【背景技術】
【0003】
それらの工業規模の製造方法は、比較的単純であり、原材料として：ｉ）小麦、トウモロコシ、若しくはジャガイモのデンプンの完全加水分解から、又は木材ヘミセルロースの加水分解からそれぞれ得られる結晶性のグルコース、キシロース、又はラムノースと、ｉｉ）石油化学工業（植物トリグリセリドのエステル交換で得られるメチルエステルの水素化）からの脂肪アルコールとを使用する。次に、Ｆｉｓｃｈｅｒグリコシル化反応は、例えばグルコースとアルコールとの間の反応（ＩＩ）などで共有化学結合を形成することによって、これら２つの原材料を互いに結合させることにある。
【化2】
【0004】
このグリコシル化反応を行うために、無機又は有機由来の酸触媒が必要であり、過剰のアルコールが意図的に導入され、そのため反応物及び溶媒として機能する。反応終了時に、ＡＰＧは、反応していない過剰のアルコール中に分散又は可溶化する。
【0005】
ＡＰＧは、炭化水素アルキル鎖Ｒの性質によって、及び１を超えるが２．５以下であるそれらの平均重合度ＤＰによって区別される。
【0006】
グリコシル化反応段階の終了時、触媒を失活させ、反応を停止させるために、中和ステップが行われる。
【0007】
アルコールのアルキル鎖の長さ、及び関連する使用によるが、上記アルコールは除去されるか、維持されるかのいずれかである。
【0008】
中和ステップは、炭化水素アルキル鎖の長さによって異なる。後者が１２未満の炭素原子数を有する場合、中和は水酸化ナトリウム水溶液によって行われる。グリコシル化の終了時に存在する過剰の脂肪アルコールは、高真空蒸留若しくは分子蒸留によって、又は一般に流下膜薄膜蒸発器若しくはショートパス薄膜蒸発器を用いる蒸発によって除去され、収集されたＡＰＧ濃縮物は最後に水中に溶解させる。こうして得られる市販製品は、したがって、４０％～～８０％の間の重量濃度のＡＰＧ水溶液の形態である。
【0009】
炭化水素アルキル鎖Ｒが１２以上の炭素原子数を有する場合、中和は、一般に、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの単独によって、又は欧州特許第０ ０７７ １６７号明細書の番号で公開された欧州特許、欧州特許出願公開第０ ３３８ １５１ Ａ１号明細書の番号で公開された欧州特許出願、欧州特許第０ ３８８ ８５７ Ｂ１号明細書におけるような還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）又は次亜リン酸ナトリウム（ＮａＨ２ＰＯ２）などとの組み合わせによって行われる。ＡＰＧと過剰の脂肪アルコールとの混合物は、中和後に単離され、そのままで固体である。ＡＰＧと脂肪アルコールとの重量比率は、原材料に関して最初に採用されたモル化学量論と、それらの反応性とに直接依存する。しかしながら、５重量％～３０重量％のＡＰＧと、７０重量％～９５％の脂肪アルコールとの比率が一般に確認される。例えば、対応する生成物は、炭化水素アルキル鎖Ｒの性質により、フレーク若しくはビーズの形態の固体、又は液体の形態となる。
【0010】
しかしながら、５．５～７．５の間の中和媒体の水中の５重量％の分散物のｐＨ値を実現するための、１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有する乳化性ＡＰＧの従来技術からの塩基（例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ）による中和ステップによって、生成物の顕著な着色が生じる。
【0011】
本発明の目的のため、「水中の５重量％分散物のｐＨの測定」は、ＮＦ ＥＮ １２６２の但し書きに準拠したＡＰＧをベースとする組成物の分散物のｐＨを測定するための分析方法を意味し、上記測定は、複合ｐＨ電極（水性媒体）とｐＨメーターとを用いた電位差測定によって行われる。
【0012】
この着色は、ＡＰＧ含有組成物が導入される最終製品の官能特性を損なうことがある。このため、１２以上の炭素原子数を有する炭化水素鎖Ｒを有するＡＰＧを含む組成物の着色を最小限にするための解決策が提供される。１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有するＡＰＧをベースとするこのような低色（＜１．５ＶＣＳ）組成物を得るために、従来技術で公知の２つのレバーが従来使用されている。
【0013】
本発明の目的のため、「低色組成物」は、ＤＩＮ－ＩＳＯ ４６３０によって規定されるガードナー色数（Ｇａｒｄｎｅｒ ｃｏｌｏｒ ｓｃａｌｅ）が１．５ＶＣＳ以下である組成物を意味する。ガードナー色数は、あらゆる媒体上の光透過測定を行うＬＩＣＯ ２００／Ｄｒ ＬＡＮＧＥ（又は同等の）測色計を用いて測定される。このような測色計は、ＤＩＮ ５０３３によって規定される標準光源Ｃに相当するハロゲンランプを用い、２°標準観察者を用いて操作される。測定中、参照放射線ビームによって、ランプ及び温度の差による記録値のばらつきが補償される。
【0014】
第１のレバーは、使用される塩基を還元剤と組み合わせることにある。これらの還元剤の中では、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）又は次亜リン酸ナトリウム（ＮａＨ２ＰＯ２）を挙げることができる。この解決策は、全く問題がないわけではない。特に、処理された組成物の着色の最小化においては非常に有効であるが、ＮａＢＨ４は、取り扱い及び使用に危険が伴う還元剤である（腐食的生成物、水素の放出）。ＮａＨ２ＰＯ２自体は、高濃度で導入される場合でも、あまり有効ではない。
【0015】
１２以上の炭素原子数を有する炭化水素鎖Ｒを有するＡＰＧをベースとする組成物の色を最小限にするために一般に使用され従来技術に記載される第２のレバーでは、最終ステップ中に過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）を用いた脱色が行われる。有効ではあるが、しかしながら、Ｈ２Ｏ２を加えることによって媒体の酸化力を維持しながら、水中の５重量％分散物のｐＨ値を７．０～７．５の間に調整する必要があるので、このステップは時間がかかる。実施が困難なこのステップは、数時間続く場合があり、したがって製造時間が大幅に増加し、生産性が低下しうる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0016】
したがって、解決すべき技術的課題は、１２以上の炭素原子数を有する炭化水素アルキル鎖Ｒを有するＡＰＧをベースとする組成物の中和に対する代案を見出すことである。この代案は、脱色ステップを全く用いずに１．５ＶＣＳ以下の色を保証しながら、有効で実施が容易となる必要がある。
【課題を解決するための手段】
【0017】
本発明の解決策の１つは、１．５ＶＣＳ以下の色を有する組成物（Ｃ）であって、その重量の１００％に対して：
（ｉ）４０重量％以上及び９５重量％以下、好ましくは５０重量％以上及び９５重量％以下、さらにより優先的には７０重量％以上及び９０重量％以下の量の、式（Ｉ）：
Ｒ－ＯＨ （Ｉ）（式中、Ｒは、少なくとも１つのヒドロキシル官能基を含むことができ、１２～２２個の炭素原子を含むことができる直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素基を表す）のアルコール、又は式（Ｉ）のアルコールの混合物と；
（ｉｉ）５重量％以上及び６０重量％以下、好ましくは５重量％以上及び５０重量％以下、さらにより優先的には１０重量％以上及び３０重量％以下の量の、式（ＩＩ）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）ｘ－Ｈ （ＩＩ）（式中、残基Ｇは還元糖の残基を表し、Ｒは式（Ｉ）において定義される基を表し、残基Ｇの平均重合度を示すｘは、１．０５を超え２．５以下の十進数を表す）によって表される組成物（Ｃ１）、又は式（ＩＩ）の組成物（Ｃ１）の混合物とを含み；
化合物及び組成物（Ｉ）及び（ＩＩ）の重量比率の合計は１００重量％となることが理解される、組成物（Ｃ）の調製方法であって、
上記方法が：
ａ）グリコシル化のステップａ）であって、少なくとも１つの式（Ｉ）のアルコールと、少なくとも１つの式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）の還元糖との間の、少なくとも１つの酸触媒（ＣＡ）の存在下で、１００℃以上及び１２０℃以下、好ましくは１００℃以上及び１１５℃以下、さらにより優先的には１００℃以上及び１１０℃以下の温度での反応からなり、
少なくとも１つの酸触媒（ＣＡ）が、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、及び酸性イオン交換樹脂からなる群の要素から選択されるステップａ）と、
ｂ）ステップａ）で反応していない式（ＩＩＩ）の還元糖を反応媒体から除去するステップｂ）と、
ｃ）塩基剤（Ａｂ）であって：
・式（ＩＶａ）：
ＸｎＣＯ３ （ＩＶａ）
（式中、Ｘはナトリウム原子若しくはカリウム原子を表し、ｎは２に等しい整数である、又はＸはカルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｎは１に等しい整数である）の炭酸塩、又は
・式（ＩＶｂ）：
Ｙ（ＨＣＯ３）ｍ （ＩＶｂ）
（式中、Ｙはナトリウム原子若しくはカリウム原子を表し、ｍは１に等しい整数である、又はＹはカルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｍは２に等しい整数である）の炭酸水素塩、
からなる群の要素から選択される塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液を用いて、ステップｂ）からの反応媒体を中和するステップｃ）であって、
水中の上記反応媒体の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨ値を有する反応媒体が得られるように、上記中和が行われるステップｃ）と、
ｄ）１．５ＶＣＳ以下の色を有する少なくとも１つの組成物（Ｃ）を回収するステップｄ）と、
を連続して含む調製方法である。
（ｉ）４０重量％以上及び９５重量％以下、好ましくは５０重量％以上及び９５重量％以下、さらにより優先的には７０重量％以上及び９０重量％以下の量の、式（Ｉ）：
Ｒ－ＯＨ （Ｉ）（式中、Ｒは、少なくとも１つのヒドロキシル官能基を含むことができ、１２～２２個の炭素原子を含むことができる直鎖又は分岐、飽和又は不飽和の炭化水素基を表す）のアルコール、又は式（Ｉ）のアルコールの混合物と；
（ｉｉ）５重量％以上及び６０重量％以下、好ましくは５重量％以上及び５０重量％以下、さらにより優先的には１０重量％以上及び３０重量％以下の量の、式（ＩＩ）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）ｘ－Ｈ （ＩＩ）（式中、残基Ｇは還元糖の残基を表し、Ｒは式（Ｉ）において定義される基を表し、残基Ｇの平均重合度を示すｘは、１．０５を超え２．５以下の十進数を表す）によって表される組成物（Ｃ１）、又は式（ＩＩ）の組成物（Ｃ１）の混合物とを含み；
化合物及び組成物（Ｉ）及び（ＩＩ）の重量比率の合計は１００重量％となることが理解される、組成物（Ｃ）の調製方法であって、
上記方法が：
ａ）グリコシル化のステップａ）であって、少なくとも１つの式（Ｉ）のアルコールと、少なくとも１つの式（ＩＩＩ）：Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）の還元糖との間の、少なくとも１つの酸触媒（ＣＡ）の存在下で、１００℃以上及び１２０℃以下、好ましくは１００℃以上及び１１５℃以下、さらにより優先的には１００℃以上及び１１０℃以下の温度での反応からなり、
少なくとも１つの酸触媒（ＣＡ）が、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、及び酸性イオン交換樹脂からなる群の要素から選択されるステップａ）と、
ｂ）ステップａ）で反応していない式（ＩＩＩ）の還元糖を反応媒体から除去するステップｂ）と、
ｃ）塩基剤（Ａｂ）であって：
・式（ＩＶａ）：
ＸｎＣＯ３ （ＩＶａ）
（式中、Ｘはナトリウム原子若しくはカリウム原子を表し、ｎは２に等しい整数である、又はＸはカルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｎは１に等しい整数である）の炭酸塩、又は
・式（ＩＶｂ）：
Ｙ（ＨＣＯ３）ｍ （ＩＶｂ）
（式中、Ｙはナトリウム原子若しくはカリウム原子を表し、ｍは１に等しい整数である、又はＹはカルシウム原子若しくはマグネシウム原子を表し、ｍは２に等しい整数である）の炭酸水素塩、
からなる群の要素から選択される塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液を用いて、ステップｂ）からの反応媒体を中和するステップｃ）であって、
水中の上記反応媒体の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨ値を有する反応媒体が得られるように、上記中和が行われるステップｃ）と、
ｄ）１．５ＶＣＳ以下の色を有する少なくとも１つの組成物（Ｃ）を回収するステップｄ）と、
を連続して含む調製方法である。
【発明を実施するための形態】
【0018】
本発明の主題である方法により調製される組成物（Ｃ）を特徴づける色数は、ＤＩＮ－ＩＳＯ ４６３規格によって規定されるガードナー色数である。ガードナー色数は、あらゆる媒体上の光透過測定を行うＬＩＣＯ ２００／Ｄｒ ＬＡＮＧＥ（又は同等の）測色計を用いて測定される。このような測色計は、ＤＩＮ ５０３３によって規定される標準光源Ｃに相当するハロゲンランプを用い、２°標準観察者を用いて操作される。測定中、参照放射線ビームによって、ランプ及び温度の差による記録値のばらつきが補償される。
【0019】
本発明の主題である方法により調製される組成物（Ｃ）を特徴づけるガードナー色数を表す単位はＶＣＳである。
【0020】
場合によるが、本発明による方法は、以下の特性の１つ以上を有することができる：
－ 上記組成物（Ｃ１）は、式（ＩＩ１）、（ＩＩ２）、（ＩＩ３）、（ＩＩ４）、及び（ＩＩ５）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）１－Ｈ （ＩＩ１）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）２－Ｈ （ＩＩ２）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）３－Ｈ （ＩＩ３）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）４－Ｈ （ＩＩ４）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）５－Ｈ （ＩＩ５）、
で表される化合物のそれぞれのモル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、及びａ５が：
・合計：ａ１＋ａ２＋ａ３＋ａ４＋ａ５が１に等しい、
・合計ａ１＋２ａ２＋３ａ３＋４ａ４＋５ａ５がｘに等しい、
となるような混合物からなる；
－ 組成物（Ｃ）は、２重量％以下、好ましくは１重量％以下の量の式（ＩＩＩ）：
Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）
の還元糖を含み；
化合物及び組成物（Ｉ）、（ＩＩ）、及び（ＩＩＩ）の重量比率の合計は１００重量％に等しいことが理解される；
－ 水溶液中に存在する塩基剤（Ａｂ）は、Ｘがナトリウム原子を表し、ｎが２に等しい式（ＩＶａ）の炭酸ナトリウムである；
－ ステップｃ）において、塩基剤（Ａｂ）の水溶液は、１０重量％～２５重量％の間の上記塩基剤（Ａｂ）を含む；
－ ステップｃ）は、水中の５重量％分散物が３．５～５．５の間のｐＨ値を有する反応媒体が得られるように、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）又は水酸化カリウム（ＫＯＨ）の溶液を用いて中和が行われる第１段階、次に、水中の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨ値を有する反応媒体が得られるように、塩基剤（Ａｂ）の水溶液を用いて中和が行われる第２段階の２段階で行われる；
－ ステップａ）のグリコシル化のために選択される式（ＩＩＩ）の還元糖が、グルコース、キシロース、アラビノース、及びラムノースからなる群の要素から選択される；
－ 式（ＩＩＩ）の還元糖を除去するステップｂ）が、濾過、遠心分離、又はデカンテーションによって行われる；
－ ステップａ）が、以下の連続するサブステップの：
ｉ）機械的撹拌機及び真空装置が取り付けられた反応器（Ｒｅ）中に式（Ｉ）のアルコールを導入するサブステップと；
ｉｉ）機械的撹拌下で式（Ｉ）のアルコールを８０℃～９０℃の間の温度に加熱するサブステップと；
ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の還元糖を反応器（Ｒｅ）に投入するサブステップと；
ｉｖ）少なくとも１つの触媒（ＣＡ）を反応器（Ｒｅ）中に導入するステップと；
ｖ）反応中に、真空下で、反応器（Ｒｅ）中に存在する反応媒体を１００℃～１１０℃の間の温度に加熱するサブステップと、
ｖｉ）サブステップｖ）からの媒体を７０℃～８０℃の間の温度に冷却するサブステップと、
を含む；
－ 式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）において、基Ｒが以下の基の：ラウリル（若しくはｎ－ドデシル）、ミリスチル（若しくはｎ－テトラデシル）、ｎ－ペンタデシル、セチル（若しくはｎ－ヘキサデシル）、ｎ－ヘプタデシル、ステアリル（若しくはｎ－オクタデシル）、パルミトレイル（若しくは９－ヘキサデセニル）、オレイル（若しくは９－オクタデセニル）、リノレイル（９，１２－オクタデカジエニル）、リノレニル（若しくは６，９，１２－オクタデカトリエニル）、ノナデシル、アラキジル（若しくはｎ－エイコシル）、ベヘニル（若しくはｎ－ドコシル）、エルシル（１３－ドコセニル）、又は１２－ヒドロキシステアリルから選択される；
－ 基Ｒが以下の基の：２－ヘキシルオクチル、２－ヘキシルデシル、２－ヘキシルドデシル、２－オクチルデシル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル、イソステアリル（若しくは１６－メチルヘプタデシル）又はイソミリスチル（若しくは１３－メチルトリデシル）から選択される；
－ サブステップｉｉ）からｉｖ）の間、反応器（Ｒｅ）は窒素下で不活性化される；
－ 上記方法は、サブステップｉｉ）～ｉｉｉ）の間に、好ましくは５０ミリバール以下の圧力における真空ステップを含む；
－ サブステップｖｉ）は大気圧で行われる。
－ 上記組成物（Ｃ１）は、式（ＩＩ１）、（ＩＩ２）、（ＩＩ３）、（ＩＩ４）、及び（ＩＩ５）：
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）１－Ｈ （ＩＩ１）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）２－Ｈ （ＩＩ２）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）３－Ｈ （ＩＩ３）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）４－Ｈ （ＩＩ４）、
Ｒ－Ｏ－（Ｇ）５－Ｈ （ＩＩ５）、
で表される化合物のそれぞれのモル比率ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、及びａ５が：
・合計：ａ１＋ａ２＋ａ３＋ａ４＋ａ５が１に等しい、
・合計ａ１＋２ａ２＋３ａ３＋４ａ４＋５ａ５がｘに等しい、
となるような混合物からなる；
－ 組成物（Ｃ）は、２重量％以下、好ましくは１重量％以下の量の式（ＩＩＩ）：
Ｈ－Ｏ－（Ｇ）－Ｈ （ＩＩＩ）
の還元糖を含み；
化合物及び組成物（Ｉ）、（ＩＩ）、及び（ＩＩＩ）の重量比率の合計は１００重量％に等しいことが理解される；
－ 水溶液中に存在する塩基剤（Ａｂ）は、Ｘがナトリウム原子を表し、ｎが２に等しい式（ＩＶａ）の炭酸ナトリウムである；
－ ステップｃ）において、塩基剤（Ａｂ）の水溶液は、１０重量％～２５重量％の間の上記塩基剤（Ａｂ）を含む；
－ ステップｃ）は、水中の５重量％分散物が３．５～５．５の間のｐＨ値を有する反応媒体が得られるように、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）又は水酸化カリウム（ＫＯＨ）の溶液を用いて中和が行われる第１段階、次に、水中の５重量％分散物が５．５～７．５の間のｐＨ値を有する反応媒体が得られるように、塩基剤（Ａｂ）の水溶液を用いて中和が行われる第２段階の２段階で行われる；
－ ステップａ）のグリコシル化のために選択される式（ＩＩＩ）の還元糖が、グルコース、キシロース、アラビノース、及びラムノースからなる群の要素から選択される；
－ 式（ＩＩＩ）の還元糖を除去するステップｂ）が、濾過、遠心分離、又はデカンテーションによって行われる；
－ ステップａ）が、以下の連続するサブステップの：
ｉ）機械的撹拌機及び真空装置が取り付けられた反応器（Ｒｅ）中に式（Ｉ）のアルコールを導入するサブステップと；
ｉｉ）機械的撹拌下で式（Ｉ）のアルコールを８０℃～９０℃の間の温度に加熱するサブステップと；
ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の還元糖を反応器（Ｒｅ）に投入するサブステップと；
ｉｖ）少なくとも１つの触媒（ＣＡ）を反応器（Ｒｅ）中に導入するステップと；
ｖ）反応中に、真空下で、反応器（Ｒｅ）中に存在する反応媒体を１００℃～１１０℃の間の温度に加熱するサブステップと、
ｖｉ）サブステップｖ）からの媒体を７０℃～８０℃の間の温度に冷却するサブステップと、
を含む；
－ 式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）において、基Ｒが以下の基の：ラウリル（若しくはｎ－ドデシル）、ミリスチル（若しくはｎ－テトラデシル）、ｎ－ペンタデシル、セチル（若しくはｎ－ヘキサデシル）、ｎ－ヘプタデシル、ステアリル（若しくはｎ－オクタデシル）、パルミトレイル（若しくは９－ヘキサデセニル）、オレイル（若しくは９－オクタデセニル）、リノレイル（９，１２－オクタデカジエニル）、リノレニル（若しくは６，９，１２－オクタデカトリエニル）、ノナデシル、アラキジル（若しくはｎ－エイコシル）、ベヘニル（若しくはｎ－ドコシル）、エルシル（１３－ドコセニル）、又は１２－ヒドロキシステアリルから選択される；
－ 基Ｒが以下の基の：２－ヘキシルオクチル、２－ヘキシルデシル、２－ヘキシルドデシル、２－オクチルデシル、２－オクチルドデシル、２－デシルテトラデシル、イソステアリル（若しくは１６－メチルヘプタデシル）又はイソミリスチル（若しくは１３－メチルトリデシル）から選択される；
－ サブステップｉｉ）からｉｖ）の間、反応器（Ｒｅ）は窒素下で不活性化される；
－ 上記方法は、サブステップｉｉ）～ｉｉｉ）の間に、好ましくは５０ミリバール以下の圧力における真空ステップを含む；
－ サブステップｖｉ）は大気圧で行われる。
【0021】
式（ＩＶａ）の炭酸塩又は式（ＩＶｂ）の炭酸水素塩の使用は、組成物（Ｃ）の色の増加に寄与しない（そのため還元剤の存在は不用である）が、所望のｐＨまで組成物（Ｃ）の５重量％分散物を中和する（５．５～７．５の間の値）。塩基剤（Ａｂ）を使用することで、過酸化物剤などの使用を伴う脱色ステップを回避できるが、その理由は、これによって１．５ＶＣＳ以下の色を実現できるからである。
【0022】
式（ＩＩ）の定義及び式（ＩＩＩ）の定義における「還元糖」という用語は、参考刊行物：“Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，Ｄａｎｉｅｌ Ｖｏｅｔ／Ｊｕｄｉｔｈ Ｇ．Ｖｏｅｔ，ｐａｇｅ ２５０，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９０において定義されるように、アノマー炭素とアセタール基の酸素との間に形成されるグリコシド結合をそれらの構造の中に有しない糖類誘導体を意味する。
【0023】
式（ＩＩ）中に存在するオリゴマー構造（Ｇ）ｘは、光学異性、幾何異性、又は位置異性のいずれかに関連するあらゆる異性体であってよく、これは異性体の混合物を表すこともできる。
【0024】
前述の定義の式（ＩＩ）において、基Ｒは、糖類残基のアノマー炭素を介してＧに結合して、アセタール官能基を形成する。
【0025】
本発明の特定の一態様によると、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）の化合物の定義において、Ｇは、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、ラムノース、デキストラン、又はタロースから選択される還元糖の残基を表す。
【0026】
本発明の特定の一態様によると、式（ＩＩ）の化合物の定義において、Ｇは、グルコース、キシロース、アラビノース、又はラムノースの残基から選択される還元糖の残基を表し、ｘは１．０５以上及び２．５以下の十進数を表す。
【0027】
本発明のさらなる特定の一態様によると、式（ＩＩ）の化合物の定義において、Ｇは、グルコース、キシロース、アラビノース、又はラムノースの残基から選択される還元糖の残基を表し、ｘは１．０５以上及び２．０以下、さらに特に１．２５以上及び２．０以下の十進数を表す。
【0028】
本発明の別の特定の一態様によると、式（ＩＩＩ）の還元糖は、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、ラムノース、デキストラン、又はタロースからなる群の要素から選択される。
【0029】
本発明のさらに特定の一態様によると、式（ＩＩＩ）の還元糖は、グルコース、キシロース、アラビノース、又はラムノースから選択される。
【0030】
本発明による方法は、塩基剤（Ａｂ）を含む水溶液で生成物の中和を行う前に、濾過／遠心分離ステップを行うことにある。
【0031】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ１）であって、上記混合物（Ｍ１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ１）であって、上記混合物（Ｍ１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0032】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’１）であって、上記混合物（Ｍ’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ４５重量％～５５重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’１）であって、上記混合物（Ｍ’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、４５重量％～５４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0033】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール５０重量％を含む混合物（Ｍ’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0034】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の式（Ｉ）のアルコールの混合物（Ｍ’’’１）であって、上記混合物（Ｍ’’’１）の重量の１００％に対して、Ｒがｎ－ヘキサデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール７０重量％、及びＲがｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコール３０重量％を含む混合物（Ｍ’’’１）と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ヘキサデシル基及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0035】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールと、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールと、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒがｎ－テトラデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0036】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びｎ－オクタデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0037】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒがｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－エイコシル基及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0038】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７５重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－グルコピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるグルコシル基又はα，β－Ｄ－グルコピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２４重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のグルコースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0039】
特定の一態様によると、上記方法の主題の１つは、組成物（Ｃ）であって、１．５ＶＣＳ以下の色を有し、その重量の１００％に対して：
－ ７０重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－キシロピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるキシロシル基又はα，β－Ｄ－キシロピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが２－オクチルドデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２９重量％の組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のキシロースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
－ ７０重量％～９０重量％の、Ｒが、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－エイコシル基、及びｎ－ドコシル基を表す式（Ｉ）のアルコールの混合物と、
－ Ｇが、α，β－Ｄ－キシロピラノースのヘミアセタールヒドロキシル基の除去によって得られるキシロシル基又はα，β－Ｄ－キシロピラノシル基を表し、ｘが１．０５以上及び２．０以下の十進数を表し、Ｒが２－オクチルドデシル基を表す式（ＩＩ）によって表される、１０重量％～２９重量％の組成物（Ｃ１）と、
－ １重量％未満のキシロースと、
を含む組成物（Ｃ）の調製である。
【0040】
特定の一態様によると、水溶液中に存在する塩基剤（Ａｂ）は、Ｘがカリウム原子を表し、ｎが２に等しい式（ＩＶａ）の炭酸カリウムである。
【0041】
特定の一態様によると、水溶液中に存在する塩基剤（Ａｂ）は、Ｙがナトリウム原子を表し、ｍが１に等しい式（ＩＶｂ）の炭酸水素ナトリウムである。
【0042】
特定の一態様によると、酸触媒（ＣＡ）は、硫酸、リン酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、及びｐ－トルエンスルホン酸からなる群の要素から選択される。
【実施例】
【0043】
Ａ．使用した中和用塩基剤（Ａｂ）が本発明による炭酸塩又は水酸化ナトリウム（比較用中和剤）である場合の、脂肪アルコールとアルキルポリグルコシドとの組成物の色に対する塩基剤（Ａｂ）の影響の比較。
反応媒体の濾過のサブステップの後で、ｐＨ範囲の関数として、炭酸塩と水酸化ナトリウムとの間の比較を行った。
反応媒体の濾過のサブステップの後で、ｐＨ範囲の関数として、炭酸塩と水酸化ナトリウムとの間の比較を行った。
【0044】
以下の表１は、結晶性グルコースと、カットの形態又は純粋形態のＣ－１６／１８－セテアリルカット、１－テトラデカノール（Ｃ１４アルコール）、１－ドデカノール（Ｃ１２アルコール）の種々の脂肪アルコールとの間のグリコシル化反応によって得られる反応媒体を濾過したものを含む中和結果をまとめている。調査した種々のパラメーターは、予備中和剤の性質（濾過後及び中和媒体の水中の５重量％分散物の３．５～５．５の間のｐＨ値、媒体（Ｎａ２ＣＯ３及び／又はＮａＯＨ）の水中の５重量％分散物の５．５～７．５の間のｐＨ値である。
【0045】
１．本発明による実施例
実施例１．１ １６／１８アルコールのカット及び本発明による中和剤としてのＮａ２ＣＯ３
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に５２９．３ｇのセテアリルアルコール（Ｃ－１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０ミリバール未満の圧力の真空下に置く。６９．５ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、次亜リン酸（Ｈ３ＰＯ２）の５０％水溶液０．５ｇ、次に硫酸（Ｈ２ＳＯ４）の９８％水溶液０．６ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
実施例１．１ １６／１８アルコールのカット及び本発明による中和剤としてのＮａ２ＣＯ３
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に５２９．３ｇのセテアリルアルコール（Ｃ－１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０ミリバール未満の圧力の真空下に置く。６９．５ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、次亜リン酸（Ｈ３ＰＯ２）の５０％水溶液０．５ｇ、次に硫酸（Ｈ２ＳＯ４）の９８％水溶液０．６ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
【0046】
ステップ２：反応媒体の濾過及び中和：
上記媒体を大気圧で８０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、プレートを取り付けたベル型フィルター（３～６μｍ）に通して濾過する。こうして得られた１６７ｇの生成物を８５℃の反応器中に再導入し、次に、（組成物１）と呼ぶ組成物を得るために、撹拌しながら１．７ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を加えることによって中和させる。
上記媒体を大気圧で８０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、プレートを取り付けたベル型フィルター（３～６μｍ）に通して濾過する。こうして得られた１６７ｇの生成物を８５℃の反応器中に再導入し、次に、（組成物１）と呼ぶ組成物を得るために、撹拌しながら１．７ｇのＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液を加えることによって中和させる。
【0047】
分析：
－ （組成物１）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は６．４であり、
－ （組成物１）の色の測定値は０．９ＶＣＳである。
－ （組成物１）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は６．４であり、
－ （組成物１）の色の測定値は０．９ＶＣＳである。
【0048】
実施例１．２ １６／１８アルコールのカット、及び予備中和剤としてのＮａＯＨ、及び本発明による中和剤としてのＮａ２ＣＯ３
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に５２９．３ｇのセテアリルアルコール（Ｃ－１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０ミリバール未満の圧力の真空下に置く。６９．５ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．５ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．６ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に５２９．３ｇのセテアリルアルコール（Ｃ－１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０ミリバール未満の圧力の真空下に置く。６９．５ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．５ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．６ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
【0049】
ステップ２：反応媒体の濾過及び中和：
上記媒体を大気圧で８０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、バッグフィルター（１００μｍ）に通して濾過する。こうして得られた２６４．４ｇの生成物を７５℃の反応器中に再導入し、次に、反応器中に存在する媒体の水中の５重量％分散物の４．１のｐＨ値と１．６ＶＣＳの色とを実現するために、撹拌しながらＮａＯＨの２５％水溶液０．５６ｇを導入することによって予備中和を行う。
上記媒体を大気圧で８０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、バッグフィルター（１００μｍ）に通して濾過する。こうして得られた２６４．４ｇの生成物を７５℃の反応器中に再導入し、次に、反応器中に存在する媒体の水中の５重量％分散物の４．１のｐＨ値と１．６ＶＣＳの色とを実現するために、撹拌しながらＮａＯＨの２５％水溶液０．５６ｇを導入することによって予備中和を行う。
【0050】
次に、（組成物２）と呼ぶ組成物を得るために、依然として撹拌しながら、７５℃において、Ｎａ２ＣＯ３の１０％水溶液０．９ｇを導入することによって上記生成物を中和させる。
【0051】
分析：
－ （組成物２）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は６．４であり、
－ （組成物２）の色の測定値は１．０ＶＣＳである。
－ （組成物２）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は６．４であり、
－ （組成物２）の色の測定値は１．０ＶＣＳである。
【0052】
実施例１．３ １－テトラデカノール（ミリスチルアルコール）、及び予備中和剤としてのＮａＯＨ、及び本発明による中和剤としてのＮａ２ＣＯ３
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に３５５．８ｇのミリスチルアルコール（１－テトラデカノール）を投入する。このミリスチルアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を２５ミリバールの真空下に置く。４９．７ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．３８ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．６１ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間続ける。
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に３５５．８ｇのミリスチルアルコール（１－テトラデカノール）を投入する。このミリスチルアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を２５ミリバールの真空下に置く。４９．７ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．３８ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．６１ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間続ける。
【0053】
ステップ２：反応媒体の中和：
上記媒体を大気圧で８０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、Ｋ１フィルター（４μｍ）に通して濾過する。こうして得られた１６４ｇの生成物を８０℃の反応器中に再導入し、次に、反応器中に存在する媒体の水中の５重量％分散物の６．０のｐＨ値を実現するために、撹拌しながらＮａＯＨの２５％水溶液０．４６ｇを導入することによって予備中和を行う。
上記媒体を大気圧で８０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、Ｋ１フィルター（４μｍ）に通して濾過する。こうして得られた１６４ｇの生成物を８０℃の反応器中に再導入し、次に、反応器中に存在する媒体の水中の５重量％分散物の６．０のｐＨ値を実現するために、撹拌しながらＮａＯＨの２５％水溶液０．４６ｇを導入することによって予備中和を行う。
【0054】
最後に、（組成物３）と呼ぶ組成物を得るために、反応器中８０℃において、撹拌しながら、Ｎａ２ＣＯ３の１０％溶液０．２９ｇを導入することによって上記生成物を中和させる。
【0055】
分析：
－ （組成物３）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は６．６であり、
－ （組成物３）の色の測定値は１．１ＶＣＳである。
－ （組成物３）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は６．６であり、
－ （組成物３）の色の測定値は１．１ＶＣＳである。
【0056】
実施例１．４ １－テトラデカノール（ミリスチルアルコール）及び本発明による中和剤としてのＮａ２ＣＯ３
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に３５５．８ｇのミリスチルアルコール（１－テトラデカノール）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を２５ミリバールの真空下に置く。４９．７ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．３８ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．６１ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間続ける。
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に３５５．８ｇのミリスチルアルコール（１－テトラデカノール）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を２５ミリバールの真空下に置く。４９．７ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．３８ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．６１ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間続ける。
【0057】
ステップ２：反応媒体の中和：
上記媒体を大気圧で８０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、Ｋ１フィルター（４μｍ）に通して濾過する。次に、１６０．５ｇの生成物を７０℃の反応器中に再導入し、次に、（組成物４）と呼ぶ組成物を得るために、撹拌しながらＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液１．７７ｇを加えることによって中和させる。
上記媒体を大気圧で８０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、Ｋ１フィルター（４μｍ）に通して濾過する。次に、１６０．５ｇの生成物を７０℃の反応器中に再導入し、次に、（組成物４）と呼ぶ組成物を得るために、撹拌しながらＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液１．７７ｇを加えることによって中和させる。
【0058】
分析：
－ （組成物４）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は７．４であり、
－ （組成物４）の色の測定値は１．０ＶＣＳである。
－ （組成物４）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は７．４であり、
－ （組成物４）の色の測定値は１．０ＶＣＳである。
【0059】
実施例１．５ １－ドデカノール（ラウリルアルコール）及び本発明による中和剤としてのＮａ２ＣＯ３
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に１９０．６ｇのラウリルアルコール（１－ドデカノール）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を３０ミリバールの圧力の真空下に置く。２６．６ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．２ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．３ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間続ける。
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に１９０．６ｇのラウリルアルコール（１－ドデカノール）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を３０ミリバールの圧力の真空下に置く。２６．６ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．２ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．３ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間続ける。
【0060】
ステップ２：反応媒体の中和：
上記媒体を大気圧で７０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、Ｋ１フィルター（４μｍ）に通して濾過する。次に、生成物（１６０ｇ）を７５℃の反応器中に再導入し、次に、（組成物５）と呼ぶ組成物を得るために、撹拌しながらＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液１．７７ｇを導入することによって中和させる。
上記媒体を大気圧で７０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、Ｋ１フィルター（４μｍ）に通して濾過する。次に、生成物（１６０ｇ）を７５℃の反応器中に再導入し、次に、（組成物５）と呼ぶ組成物を得るために、撹拌しながらＮａ２ＣＯ３の１０％水溶液１．７７ｇを導入することによって中和させる。
【0061】
分析：
－ （組成物５）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は６．９であり、
－ （組成物５）の色の測定値は１．０ＶＣＳである。
－ （組成物５）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は６．９であり、
－ （組成物５）の色の測定値は１．０ＶＣＳである。
【0062】
２．比較例
実施例２．１：比較例（１６／１８アルコールのカット、及び予備中和剤としてのＮａＯＨ、及び中和剤としてのＮａＯＨ）。
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に５２９．３ｇのセテアリルアルコール（Ｃ－１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０ミリバール未満の圧力の真空下に置く。６９．５ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．５ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．６ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
実施例２．１：比較例（１６／１８アルコールのカット、及び予備中和剤としてのＮａＯＨ、及び中和剤としてのＮａＯＨ）。
ステップ１：グリコシル化反応：
機械的撹拌機及び真空蒸留装置を取り付けた反応器に５２９．３ｇのセテアリルアルコール（Ｃ－１６／１８）を投入する。このアルコールを８５℃で溶融させ、撹拌し、窒素をスパージする。この媒体を５０ミリバール未満の圧力の真空下に置く。６９．５ｇの粉末形態の無水グルコースを加える。媒体を窒素下で不活性化させる。エーテル化（グリコシル化）反応を開始するために、Ｈ３ＰＯ２の５０％水溶液０．５ｇ、次にＨ２ＳＯ４の９８％水溶液０．６ｇを加え、温度を上昇させ、１０５℃で維持する。反応を５時間４５分続ける。
【0063】
ステップ２：反応媒体の中和：
上記媒体を大気圧で８０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、プレートを取り付けたベル型フィルター（３～６μｍ）に通して濾過する。次に、５００ｇの生成物を８５℃の反応器中に再導入し、次に、（組成物１’）と呼ぶ組成物を得るために、撹拌しながらＮａＯＨの４０％水溶液０．８１ｇを加えることによって中和させる。
上記媒体を大気圧で８０℃まで冷却し、次に、残留する糖を除去するために、プレートを取り付けたベル型フィルター（３～６μｍ）に通して濾過する。次に、５００ｇの生成物を８５℃の反応器中に再導入し、次に、（組成物１’）と呼ぶ組成物を得るために、撹拌しながらＮａＯＨの４０％水溶液０．８１ｇを加えることによって中和させる。
【0064】
分析：
－ （組成物１’）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は６．５であり、
－ （組成物１’）の色の測定値は２．８ＶＣＳである。
－ （組成物１’）の水中の５重量％分散物のｐＨ値は６．５であり、
－ （組成物１’）の色の測定値は２．８ＶＣＳである。
【0065】
【表1】
【0066】
これらの試験によって以下のことが示される：
－ 炭酸ナトリウム単独で、５．５～７．５の間の水中の５％分散物のｐＨまで中和することで、所望のレベルの着色（（組成物１）の場合で１．５ＶＣＳ以下）を実現することができ、一方、水酸化ナトリウム単独で、５．５～７．５の間の水中の５％分散物のｐＨまで中和することで、１．５ＶＣＳを超える着色が生じ、この場合最大で約２．８ＶＣＳ（組成物１’）となる。
－ 予備中和ステップがＮａＯＨ又はＮａ２ＣＯ３の溶液を用いて行われ、中和ステップがＮａ２ＣＯ３の水溶液を用いて行われる場合、得られる生成物の着色は非常に低くなる（１．５ＶＣＳ以下）。
－ 炭酸ナトリウム単独で、５．５～７．５の間の水中の５％分散物のｐＨまで中和することで、所望のレベルの着色（（組成物１）の場合で１．５ＶＣＳ以下）を実現することができ、一方、水酸化ナトリウム単独で、５．５～７．５の間の水中の５％分散物のｐＨまで中和することで、１．５ＶＣＳを超える着色が生じ、この場合最大で約２．８ＶＣＳ（組成物１’）となる。
－ 予備中和ステップがＮａＯＨ又はＮａ２ＣＯ３の溶液を用いて行われ、中和ステップがＮａ２ＣＯ３の水溶液を用いて行われる場合、得られる生成物の着色は非常に低くなる（１．５ＶＣＳ以下）。
【0067】
したがって、本発明による方法を行うことによって得られる組成物にＮａ２ＣＯ３の溶液を用いることで、残留する糖を濾過した後の上記組成物の水中の５％分散物の場合に５．５～７．５の間のｐＨ範囲に中和することができ、１．５ＶＣＳを超える値まで組成物の色を増加させることはないことが示された。
【国際調査報告】