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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-10-28
(54)【発明の名称】フェノール系フレグランス化合物の前駆体
(51)【国際特許分類】
C07C 45/61 20060101AFI20241018BHJP
C07C 47/575 20060101ALI20241018BHJP
C11B 9/00 20060101ALI20241018BHJP
【ＦＩ】
C07C45/61
C07C47/575 CSP
C11B9/00 A
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024523882
(86)(22)【出願日】2022-10-20
(85)【翻訳文提出日】2024-06-21
(86)【国際出願番号】 EP2022079166
(87)【国際公開番号】W WO2023067040
(87)【国際公開日】2023-04-27
(31)【優先権主張番号】PCT/CN2021/125209
(32)【優先日】2021-10-21
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】501105842
【氏名又は名称】ジボダン エス エー
(74)【代理人】
【識別番号】110003971
【氏名又は名称】弁理士法人葛和国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】コチート アルマニノ，ニコラス
(72)【発明者】
【氏名】チャイ，アン
(72)【発明者】
【氏名】フラクスマン，フェリックス
(72)【発明者】
【氏名】リニガー，マルク
(72)【発明者】
【氏名】ジョー，リジュン
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB14
4H006AC41
4H006AC45
(57)【要約】
式（Ｉ）：
で表される化合物が提供され、これはフェノール系フレグランス化合物ＨＸのホモアリル性エーテルであり、前記フェノール系フレグランス化合物ＨＸ、および任意にさらなるフレグランスを放出することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（ＩＩ）：【化1】
【化2】
式中、
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択される４個までのヘテロ原子を持ち、および３個までの二重結合または２個までの三重結合を持ち、３個までの環を持つ、線状または分枝状のＣ２～Ｃ２０炭化水素基、フェニル、ベンジル、置換されたアリールまたはヘテロアリール単位、１－または２－ナフチルからなる群から、独立して選択される、
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
または、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、およびＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す、
【化3】
Ｒ１１～Ｒ１５は、Ｈ、線状または分枝状のＣ１～Ｃ５アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルキニル、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘキサノイル、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＨ（ＯＲ１６）（ＯＲ１７）（ここで、Ｒ１６およびＲ１７は、Ｃ１～Ｃ５アルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ１６およびＲ１７は、それらが結び付けられている鎖の炭素原子とともに、５員または６員の環を形成する）、Ｃ＝Ｎ－ＯＲ１８（ここで、Ｒ１８はＣ１～Ｃ５アルキルである）、ＣＯ２Ｒ１９（ここで、Ｒ１９は、線状または分枝状のＣ１～Ｃ８アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルキニル、シクロアルキル、およびアリールからなる群から選択される）からなる群から独立して選択され；
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ１～Ｃ５アルキル置換または非置換の、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有する飽和または不飽和の５員および６員の環を形成してもよい、
前記使用。
【請求項2】
請求項１に記載の使用であって、ここで、Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、Ｃ２～Ｃ２０の分枝状または線状アルキルまたはアルケニルまたはアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチルまたは置換フェニルエチル、置換アリールまたはヘテロアリールの単位、１－または２－ナフチル、アルコキシカルボニレート（－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ）、アルキルカルボキシレート（－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ）、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールからなる群から独立して選択される；
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有する；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
または、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、およびＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
である、
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す、
【化4】
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏ－ｎ－Ｐｒ、Ｏ－イソ－Ｐｒ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘクサノイル、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘキシル－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、分枝状または線状のＣ１～Ｃ５アルキル、分枝状または線状のＣ２～Ｃ５アルケニル、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３；（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、プロパノイル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘクセ－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１４は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｂｒからなる群から選択されるか、
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ１～Ｃ５アルキル置換または非置換の、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有する飽和または不飽和の５員および６員の環を形成してもよい；
式（ＩＩ）：
【化5】
【請求項3】
式（Ｉ）：【化6】
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択される４個までのヘテロ原子を持ち、３個までの二重結合または２個までの三重結合を持ち、３個までの環を持つ、線状または分枝状のＣ２～Ｃ２０炭化水素基、フェニル、ベンジル、置換されたアリールまたはヘテロアリール単位、１－または２－ナフチルからなる群から、独立して選択され、
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
または、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、およびＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す、
【化7】
Ｒ１１～Ｒ１５は、Ｈ、線状または分枝状のＣ１～Ｃ５アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルキニル、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘキサノイル、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＨ（ＯＲ１６）（ＯＲ１７）（ここで、Ｒ１６およびＲ１７は、Ｃ１～Ｃ５アルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ１６およびＲ１７は、それらが結び付けられている鎖の炭素原子とともに、５員または６員の環を形成する）、Ｃ＝Ｎ－ＯＲ１８（ここで、Ｒ１８はＣ１～Ｃ５アルキルである）、ＣＯ２Ｒ１９（ここで、Ｒ１９は、線状または分枝状のＣ１～Ｃ８アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルキニル、シクロアルキル、およびアリールからなる群から選択される）からなる群から独立して選択され；
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ１～Ｃ５アルキル置換または非置換の、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有する飽和または不飽和の５員および６員環を形成してもよい、
で表される化合物。
【請求項4】
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、Ｃ２～Ｃ２０の分枝状または線状アルキルまたはアルケニルまたはアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチルまたは置換フェニルエチル、置換アリールまたはヘテロアリールの単位、１－または２－ナフチル、アルコキシカルボニレート（－ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ’）、アルキルカルボキシレート（－Ｒ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ’）、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールからなる群から独立して選択され；または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
または、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、およびＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す、
【化8】
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏ－ｎ－Ｐｒ、Ｏ－イソ－Ｐｒ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘクサノイル、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘキシル－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、分枝状または線状のＣ１～Ｃ５アルキル、分枝状または線状のＣ２～Ｃ５アルケニル、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３；（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、プロパノイル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘクセ－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１４は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｂｒからなる群から選択されるか、
あるいは、Ｒ１１とＲ１２、またはＲ１２とＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ１～Ｃ５アルキル置換または非置換の、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有する飽和または不飽和の５員および６員環を形成してもよい、
請求項３に記載の化合物。
【請求項5】
請求項３に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物を含む、フレグランス組成物。
【請求項6】
請求項３に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物、および消費者向け製品基材を含む消費者向け製品。
【請求項7】
請求項３において定義された式（Ｉ）で表される化合物を、光の存在下または非存在下で環境大気へ曝露する、式（ＩＩ）で表されるフェノール系フレグランス化合物を放出する方法。
【請求項8】
請求項３に記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であって、以下：ａ） フェノール系フレグランス化合物ＨＸを提供するステップ、
ｂ） それを不飽和アルキルハライドまたは不飽和アルコールと反応させるステップ、
を含む、前記方法。
【請求項9】
フレグランス組成物または消費者向け製品の快楽的特性を、付与、増強、改善または改変する方法であって、該組成物または消費者向け製品へ、請求項１において定義される式（Ｉ）で表される少なくとも１つの化合物を加えることを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
技術分野
本発明は一般に、フェノール系フレグランス化合物を放出することができる、フレグランス前駆体に関する。本発明はまた、前記前駆体を含有する香料調剤および消費者向け製品に関する。本発明はさらに、前記香料前駆体、香水調剤、および消費者向け製品の製造方法、ならびにパーソナルケアおよび家庭用ケア製品などの消費者向け製品における前記香料前駆体および香料調剤の使用に関する。
本発明は一般に、フェノール系フレグランス化合物を放出することができる、フレグランス前駆体に関する。本発明はまた、前記前駆体を含有する香料調剤および消費者向け製品に関する。本発明はさらに、前記香料前駆体、香水調剤、および消費者向け製品の製造方法、ならびにパーソナルケアおよび家庭用ケア製品などの消費者向け製品における前記香料前駆体および香料調剤の使用に関する。
【背景技術】
【0002】
背景
フレグランスを含む洗浄用または洗濯用製品などの香料付き消費者向け製品は、当技術分野においてよく知られている。しかしながら、アルカリ性、酸性、次亜塩素酸塩などの酸化剤の存在、または他の塩基成分がフレグランスの化学的劣化へと導くこともある、特定の消費者向け製品基材に組み込まれるときに、フレグランスが変化することもあることが知られている。加えて、揮発性のフレグランスは時間とともに消散する傾向がある。さらにまた、洗浄用または洗濯用製品中に使用される場合、処置される基材に対するフレグランスの沈着は、洗浄および／またはリンスの操作によって減退する。
加えて、バニリンまたはエチルバニリンのようなフェノール系フレグランス化合物の場合、洗浄剤基材のような媒体において変色の問題が起こり得る。さらにまた、フェノール系フレグランス化合物は、その水溶性が比較的高いため、洗い落としの用途においては低い持続性を示す。
フレグランスを含む洗浄用または洗濯用製品などの香料付き消費者向け製品は、当技術分野においてよく知られている。しかしながら、アルカリ性、酸性、次亜塩素酸塩などの酸化剤の存在、または他の塩基成分がフレグランスの化学的劣化へと導くこともある、特定の消費者向け製品基材に組み込まれるときに、フレグランスが変化することもあることが知られている。加えて、揮発性のフレグランスは時間とともに消散する傾向がある。さらにまた、洗浄用または洗濯用製品中に使用される場合、処置される基材に対するフレグランスの沈着は、洗浄および／またはリンスの操作によって減退する。
加えて、バニリンまたはエチルバニリンのようなフェノール系フレグランス化合物の場合、洗浄剤基材のような媒体において変色の問題が起こり得る。さらにまた、フェノール系フレグランス化合物は、その水溶性が比較的高いため、洗い落としの用途においては低い持続性を示す。
【0003】
それでもなお、経時的に保存され得て、かつ変色することなく一定の香料の印象を依然として与える製品を有することが消費者によって望まれている。とりわけ、揮発性成分の効果が保持されるべきである。さらにまた、かかる製品が、処置された基材から経時的にゆっくり放射する、長時間持続する心地よいフレグランスを創造することが望まれる。
【0004】
これらのニーズに対応するため、フレグランス前駆体が使用され得て、それは、それ自体は本質的に無臭だが、特定の状況においては、分解してフレグランス分子を放出する物質である。
加水分解、温度変化、酸素、光の作用、および酵素などの活性化でフレグランス分子を放出する既知の前駆体には、いくつかの部類がある。例えば、WO2012085287は、自然な空気酸化によってフレグランスを放出することができる前駆体の一群を報告している。WO2007143873においては、加水分解によって切断され得る前駆体の別の群が記載されている。
加水分解、温度変化、酸素、光の作用、および酵素などの活性化でフレグランス分子を放出する既知の前駆体には、いくつかの部類がある。例えば、WO2012085287は、自然な空気酸化によってフレグランスを放出することができる前駆体の一群を報告している。WO2007143873においては、加水分解によって切断され得る前駆体の別の群が記載されている。
【0005】
すべての前駆体は異なる安定性を示し、異なる状況下でフレグランス分子を放出する。したがって、変色を避けながら、フェノール系フレグランス化合物を有意な持続性をもって放出することが可能な、新規または改良されたシステムを提供することが望まれる。
【発明の概要】
【0006】
概要
本発明の第１の側面に従って、フェノール系フレグランス化合物、および任意にさらなるフレグランス化合物を放出することが可能であるフレグランス前駆体としての化合物の使用が提供される。
本発明の第２の側面に従って、フレグランス前駆体としての化合物が提供される。
本発明の第３の側面に従って、前記フレグランス前駆体を含む、フレグランス組成物および消費者向け製品が提供される。
本発明の第１の側面に従って、フェノール系フレグランス化合物、および任意にさらなるフレグランス化合物を放出することが可能であるフレグランス前駆体としての化合物の使用が提供される。
本発明の第２の側面に従って、フレグランス前駆体としての化合物が提供される。
本発明の第３の側面に従って、前記フレグランス前駆体を含む、フレグランス組成物および消費者向け製品が提供される。
【0007】
本発明の第４の側面に従って、フェノール系フレグランス化合物、および任意にさらなるフレグランス化合物を放出する方法が提供される。
本発明の第５の側面に従って、前記フレグランス前駆体、ならびに前記フレグランス前駆体を含むフレグランス組成物および消費者向け製品の作成方法が提供される。
本発明の第６の側面に従って、前記フレグランス前駆体を使用することによって、フレグランス組成物または消費者向け製品の快楽的特性を、付与、増強、改善または改変する方法が提供される。
本発明の第５の側面に従って、前記フレグランス前駆体、ならびに前記フレグランス前駆体を含むフレグランス組成物および消費者向け製品の作成方法が提供される。
本発明の第６の側面に従って、前記フレグランス前駆体を使用することによって、フレグランス組成物または消費者向け製品の快楽的特性を、付与、増強、改善または改変する方法が提供される。
【0008】
本発明の任意の側面の特定の態様は、以下の利点の１つ以上を提供し得る：
●フェノール系フレグランス化合物の放出、
●任意にさらなるフレグランス化合物の放出、
●消費者向け製品基材中の、ならびに基質へ沈着後の、フレグランス前駆体の安定性
●遊離フェノールを使用した調和物と比較して、変色の影響の回避、または大幅な低減。
●フェノール系フレグランス化合物の放出、
●任意にさらなるフレグランス化合物の放出、
●消費者向け製品基材中の、ならびに基質へ沈着後の、フレグランス前駆体の安定性
●遊離フェノールを使用した調和物と比較して、変色の影響の回避、または大幅な低減。
【0009】
本発明の任意の具体的な１つ以上の規定された側面に関して提供される詳細、例、および選好は、本明細書にさらに記載され、本発明のすべての側面に等しく適用される。本明細書に記載された任意の態様、例および選好のそのすべてのバリエーションにおいての組み合わせは、本明細書に別段に指し示されない限り、または文脈によって明確に矛盾しない限り、本発明によって網羅される。
【発明を実施するための形態】
【0010】
詳細説明
本発明は、フェノール系フレグランス化合物のホモアリルエーテルが、前記フェノール系フレグランス化合物を放出することができるフレグランス前駆体として役立ち得るという驚くべき発見に基づくものである。これらのフレグランス前駆体は、遊離フェノール系フレグランス化合物を使用したときに通常生じる変色の問題を避けながら、フェノール系フレグランス化合物よりも高い持続性を有する。
本発明は、フェノール系フレグランス化合物のホモアリルエーテルが、前記フェノール系フレグランス化合物を放出することができるフレグランス前駆体として役立ち得るという驚くべき発見に基づくものである。これらのフレグランス前駆体は、遊離フェノール系フレグランス化合物を使用したときに通常生じる変色の問題を避けながら、フェノール系フレグランス化合物よりも高い持続性を有する。
【0011】
したがって、本明細書では、式（ＩＩ）：
で表される化合物であるフェノール系フレグランス化合物ＨＸを生成するための前駆体としての式（Ｉ）：
で表される化合物の使用であって、
式中、
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択される４個までのヘテロ原子を持ち、および３個までの二重結合または２個までの三重結合を持ち、および３個までの環を持つ、線状または分枝状のＣ２～Ｃ２０炭化水素基、フェニル、ベンジル、置換されたアリールまたはヘテロアリール単位、１－または２－ナフチルからなる群から、独立して選択され、
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
または、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、およびＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す、
式中、
Ｒ１１～Ｒ１５は、Ｈ、線状または分枝状のＣ１～Ｃ５アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルキニル、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘキサノイル、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＨ（ＯＲ１６）（ＯＲ１７）（ここで、Ｒ１６およびＲ１７は、Ｃ１～Ｃ５アルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ１６およびＲ１７は、それらが結び付けられている鎖の炭素原子とともに、５員または６員の環を形成する）、Ｃ＝Ｎ－ＯＲ１８（ここで、Ｒ１８はＣ１～Ｃ５アルキルである）、ＣＯ２Ｒ１９（ここで、Ｒ１９は、線状または分枝状のＣ１～Ｃ８アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルキニル、シクロアルキル、およびアリールからなる群から選択される）からなる群から独立して選択され；
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ１～Ｃ５アルキル置換または非置換の、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有する飽和または不飽和の５員および６員の環を形成してもよい、
前記使用を提供する。
【化1】
【化2】
式中、
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択される４個までのヘテロ原子を持ち、および３個までの二重結合または２個までの三重結合を持ち、および３個までの環を持つ、線状または分枝状のＣ２～Ｃ２０炭化水素基、フェニル、ベンジル、置換されたアリールまたはヘテロアリール単位、１－または２－ナフチルからなる群から、独立して選択され、
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
または、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、およびＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す、
【化3】
Ｒ１１～Ｒ１５は、Ｈ、線状または分枝状のＣ１～Ｃ５アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルキニル、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘキサノイル、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＨ（ＯＲ１６）（ＯＲ１７）（ここで、Ｒ１６およびＲ１７は、Ｃ１～Ｃ５アルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ１６およびＲ１７は、それらが結び付けられている鎖の炭素原子とともに、５員または６員の環を形成する）、Ｃ＝Ｎ－ＯＲ１８（ここで、Ｒ１８はＣ１～Ｃ５アルキルである）、ＣＯ２Ｒ１９（ここで、Ｒ１９は、線状または分枝状のＣ１～Ｃ８アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルキニル、シクロアルキル、およびアリールからなる群から選択される）からなる群から独立して選択され；
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ１～Ｃ５アルキル置換または非置換の、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有する飽和または不飽和の５員および６員の環を形成してもよい、
前記使用を提供する。
【0012】
例えば、式（Ｉ）：
で表される化合物の使用であって、
式中、
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、Ｃ２～Ｃ２０の分枝状または線状アルキルまたはアルケニルまたはアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチルまたは置換フェニルエチル、置換アリールまたはヘテロアリールの単位、１－または２－ナフチル、アルコキシカルボニレート（－ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ’）、アルキルカルボキシレート（－Ｒ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ’）、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールからなる群から独立して選択されるか；
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有する；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
または、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、およびＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す：
式中、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏ－ｎ－Ｐｒ、Ｏ－イソ－Ｐｒ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘクサノイル、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘキシル－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、分枝状または線状のＣ１～Ｃ５アルキル、分枝状または線状のＣ２～Ｃ５アルケニル、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３；（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、プロパノイル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘクセ－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１４は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｂｒからなる群から選択され、
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ１～Ｃ５アルキル置換または非置換の、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有する飽和または不飽和の５員および６員の環を形成してもよい；
式（ＩＩ）：
で表される化合物であるフェノール系フレグランス化合物ＨＸを生成するための前駆体としての前記使用を提供する。
【化4】
式中、
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、Ｃ２～Ｃ２０の分枝状または線状アルキルまたはアルケニルまたはアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチルまたは置換フェニルエチル、置換アリールまたはヘテロアリールの単位、１－または２－ナフチル、アルコキシカルボニレート（－ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ’）、アルキルカルボキシレート（－Ｒ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ’）、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールからなる群から独立して選択されるか；
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有する；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
または、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、およびＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す：
【化5】
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏ－ｎ－Ｐｒ、Ｏ－イソ－Ｐｒ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘクサノイル、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘキシル－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、分枝状または線状のＣ１～Ｃ５アルキル、分枝状または線状のＣ２～Ｃ５アルケニル、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３；（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、プロパノイル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘクセ－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１４は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｂｒからなる群から選択され、
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ１～Ｃ５アルキル置換または非置換の、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有する飽和または不飽和の５員および６員の環を形成してもよい；
式（ＩＩ）：
【化6】
【0013】
例えば、上述の式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５以上である。とりわけ、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は、少なくとも５以上かつ２０以下であり、より具体的には５～１５、さらに具体的には５～１２、または５～１０である。
さらに特定されない場合、式（Ｉ）で表される化合物中のＣＣ二重結合は、Ｅ－またはＺ－立体配置のいずれかを有するか、または化合物は、ＥおよびＺ異性体の混合物である。
さらに特定されない場合、式（Ｉ）で表される化合物中のＣＣ二重結合は、Ｅ－またはＺ－立体配置のいずれかを有するか、または化合物は、ＥおよびＺ異性体の混合物である。
【0014】
式（Ｉ）で表される化合物は、１つ以上の立体中心を有し、その結果、異なる立体異性体（例として、ジアステレオマーまたはエナンチオマー）として存在し得て、これらはすべて本発明によって網羅される。式（Ｉ）で表されるキラル化合物は、鏡像異性的に純粋で、富化された、またはラセミであり得る。１つ以上の立体中心が存在する場合、化合物はジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー的に富化された物、または純粋なジアステレオマーのいずれかである。
アリルエーテルおよび飽和側鎖を持つエーテルは有意に劣った性能を伝えるので、ホモアリルエーテル（式（Ｉ）で表される化合物）の前駆体効果は驚くべきものである。
アリルエーテルおよび飽和側鎖を持つエーテルは有意に劣った性能を伝えるので、ホモアリルエーテル（式（Ｉ）で表される化合物）の前駆体効果は驚くべきものである。
【0015】
式（Ｉ）で表される化合物は、典型的には、調製したばかりのときは弱いにおいを有し、式（ＩＩ）で表されるフェノール系フレグランス化合物ＨＸを放出することができる。典型的にそれは、フラグメントＸまたはその１つ以上のフラグメントに結び付けられた残基をさらに放出することができる。残基またはそのフラグメントは、典型的にはそれ自身のにおいを有し、したがって式（Ｉ）で表されれる化合物が切断されるときの全体的なにおいの印象に寄与する。
【0016】
フェノール系フレグランス化合物ＨＸそれ自体の代わりに、式（Ｉ）で表される化合物を使用することによって、消費者向け製品および／または消費者向け製品が適用される表面における変色問題を回避しつつ、フェノール系フレグランス化合物ＨＸのにおいを、任意に放出された残基またはそのフラグメントのにおいと組み合わせて、提供することが可能である。
加えて、フェノール系フレグランス化合物ＨＸそれ自体の代わりに、式（Ｉ）で表される化合物を使用することによって、前駆体が表面に残留し、そこにフェノール系フレグランス化合物ＨＸおよび残基が放出されるまでその前駆体が沈着するので、フェノール系フレグランス化合物ＨＸのにおいを、任意に放出された残基またはそのフラグメントのにおいと組み合わせて、増強された強度をもって提供することが可能である。対照的に、フェノール系フレグランス化合物ＨＸは、化合物の高い水可溶性に起因して、例えば洗い落としの用途においては洗い流されてしまう。
加えて、フェノール系フレグランス化合物ＨＸそれ自体の代わりに、式（Ｉ）で表される化合物を使用することによって、前駆体が表面に残留し、そこにフェノール系フレグランス化合物ＨＸおよび残基が放出されるまでその前駆体が沈着するので、フェノール系フレグランス化合物ＨＸのにおいを、任意に放出された残基またはそのフラグメントのにおいと組み合わせて、増強された強度をもって提供することが可能である。対照的に、フェノール系フレグランス化合物ＨＸは、化合物の高い水可溶性に起因して、例えば洗い落としの用途においては洗い流されてしまう。
【0017】
Ｃ２～Ｃ２０分枝状または線状のアルキルという用語は、例えばエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等々、２から２０個の間の炭素原子を有するすべての線状または分枝状のアルキル鎖を意味する。
【0018】
Ｃ２～Ｃ２０分枝状または線状のアルケニルという用語は、例えば、ビニル、アリル、プロパ－１－エン－２－イル、プロパ－１－エン－１－イル、プロパ－２－エン－２－イル、ペンタ－２－エン－１－イル、ペンタ－２－エン－２－イル、ヘキサ－３－エン－１－イル、オクタ－１－エン－１－イル、８－メチルノナ－３，７－ジエン－１－イル、６－メチルヘプト－５－エン－２－イル、デカ－９－エン－１－イル等々、２から２０の間の炭素原子および１個以上の二重結合を有するすべての線状または分枝状のアルケニル鎖を意味する。
【0019】
シクロアルキルまたはシクロアルケニルという用語は、上に定義されるとおり、Ｃ１～Ｃ５アルキルまたはＣ２～Ｃ５アルケニル残基で任意に置換された環状アルキルまたはアルケニル残基を意味する。
加えて、アルキルおよびアルケニル残基は、メチルまたはエチルエステル基を持ち得る。
例えば、フェノール系フレグランス化合物ＨＸを生成するための前駆体としての式（Ｉ）で表される化合物の使用が提供され、ここでフラグメントＸへ結び付けられた残基は、シスまたはトランス３，６－ノナジエニル、４－メチル－３－ノネニル、４－デカ－１－エネニル、６－ペンタデカ－３－エニル、４－デカ－１，７－ジエニルからなる群から選択される。
加えて、アルキルおよびアルケニル残基は、メチルまたはエチルエステル基を持ち得る。
例えば、フェノール系フレグランス化合物ＨＸを生成するための前駆体としての式（Ｉ）で表される化合物の使用が提供され、ここでフラグメントＸへ結び付けられた残基は、シスまたはトランス３，６－ノナジエニル、４－メチル－３－ノネニル、４－デカ－１－エネニル、６－ペンタデカ－３－エニル、４－デカ－１，７－ジエニルからなる群から選択される。
【0020】
さらに、フェノール系フレグランス化合物ＨＸを生成するための前駆体としての式（Ｉ）で表される化合物の使用が提供され、ここでフラグメントＸへ結び付けられる残基は、３－オキソ－２－オキサ－エイコサ－１１－エン－１４－イル、メチル１２－オクタデク－９－エニルエート(enyloate)、５－（２－メチルウンデカ－２－エニル）、４－（５－メチルオクタ－１，５－ジエニル）、１－フェニルブタ－３－エニル、７－オクタデカ－９，１１－ジエニル、７，１２－（オクタデク－９－エンジイル）、４－ノナ－１，６－ジエニル、１－（５－メチル－２－（プロパ－１－エン－２－イル）シクロヘキサニル）、４－（１－フェニルノン－１－エニル）、１－（２，２，５－トリムエチルヘクサ－３，４－ジエニル）、６－ウンデク－３－エニル、１－（２，２，５，９－テトラメチルデカ－３，４，８－トリエニル）、４－ノン－６－エニル、１－（４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエニル）、１－（２－ベンジル－２－メチルペント－３－エニル）、４－テトラデカ－１－エニル、４－トリデカ－１－エニル、４－テトラデカ－１－エニル、２－（エチルヘプト－４－エニロエート）、６－ウンデカ－３，８－ジエニル、ドデカ－３，９－ジエン－１－イル、デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ、（６－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ－５－イル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル、４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３－エン－１－イル、４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３，５－ジエン－１－イル、５，９－ジメチルデカ－３，８－ジエン－１－イル、６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル、６－（４－イソブチルフェニル）ヘクサ－３－エン－１－イル、３－（２－（２－（４－メチルシクロヘクサ－３－エン－１－イル）プロピル）シクロペンチリデン）プロピル、４－シクロペンチルペント－３－エン－１－イル、４－メチルデク－３－エン－１－イル、４－メチルドデク－３－エン－１－イル、トリデク－１－エン－４－イル、４－（テトラデカ－１，１３－ジエン－４－イルからなる群から選択されるか、またはリシノール酸のトリグリセリドに由来する。
【0021】
本発明の別の側面に従って、式（Ｉ）で表される化合物から放出され得る式（ＩＩ）で表されるフェノール系フレグランス化合物ＨＸを生成するための前駆体としての式（Ｉ）で表される化合物の使用が提供され、ここで、フラグメントＸは、バニリン（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）、オイゲノール（４－アリル－２－メトキシフェノール）、イソオイゲノール（（Ｅ）－２－メトキシ－４－（プロプ－１－エン－１－イル）フェノール）、ラズベリーケトン（４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン）、エバーニル（メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸）、シーモス（メチル２，４－ジヒドロキシ－３－メチル安息香酸）、クレゾール（２－メチルフェノール、３－メチルフェノール、または４－メチルフェノール）、４－エチルフェノール、３－プロピルフェノール、ウルトラバニル（２－エトキシ－４－メチルフェノール）、グアイアコール（２－メトキシフェノール）、ビニルグアイアコール（４－エテニル－２－メトキシフェノール）、メチルジアンチリス（２－エトキシ－４－（メトキシメチル）フェノール）、チモール（５－メチル－２－（プロパン－２－イル）フェノール）、オイゲホワイト（２－メトキシ－４－（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）フェノール）、ジンゲロン（４－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）ブタン－２－オン）、カルマフロー（（４Ｚ）－ヘプト－４－エン－２－イル ２－ヒドロキシ安息香酸）、サフィアーノ（３－メチルベンゾフラン－５－オール）、カルバクロール（５－イソプロピル－２－メチルフェノール）、クレオゾール（２－メトキシ－４－メチルフェノール）、オルシニル３（３－メトキシ－５－メチルフェノール）、ヘキシルサリチラート（ヘキシル２－ヒドロキシ安息香酸）、シクロヘキシルサリチラート（シクロヘキシル２－ヒドロキシ安息香酸）、フェニルエチルサリチラート（フェネチル２－ヒドロキシ安息香酸）、オクチルサリチラート（２－エチルヘキシル２－ヒドロキシ安息香酸）、ヤスミネート（３－メチルヘクサ－２－エン－１－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、エチルサリチラート（エチル２－ヒドロキシ安息香酸）、ヘキセニル－３－シスサリチラート（（Ｚ）－ヘクサ－３－エン－１－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、イソブチルサリチラート（イソブチル２－ヒドロキシ安息香酸）、メチルサリチラート（メチル２－ヒドロキシ安息香酸）、バニトロップ（２－エトキシ－５－（プロプ－１－エン－１－イル）フェノール）、メチルペンチルサリチラート（ヘキサン－２－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、パラクレジルサリチラート（ｐ－トリル２－ヒドロキシ安息香酸）、プレニルサリチラート（３－メチルブタ－２－エン－１－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、アミルサリチラート（ペンチル ２－ヒドロキシ安息香酸）、ベンジルサリチラート（ベンジル２－ヒドロキシ安息香酸）、サクラサリチラート（２－イソプロポキシエチル２－ヒドロキシ安息香酸）、３－プロピルフェノール、４－エチルフェノール、２－エトキシフェノール、１－（２－ヒドロキシフェニル）－３－フェニルプロパン－１－オン、１－（２－ヒドロキシフェニル）ヘキサン－１－オン、１－（２－ヒドロキシフェニル）ヘプタン－１－オンからなる群から選択されるフェノール系フレグランス化合物ＨＸに由来する。
【0022】
本発明の一側面に従うと、式（Ｉ）で表される化合物から放出され得る式（ＩＩ）で表されるフェノール系フレグランス化合物ＨＸを生成するための前駆体としての式（Ｉ）で表される化合物の使用が提供され、ここで、フラグメントＸは、バニリン（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）、オイゲノール（４－アリル－２－メトキシフェノール）、イソオイゲノール（（Ｅ）－２－メトキシ－４－（プロプ－１－エン－１－イル）フェノール）、ラズベリーケトン（４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン）、エバーニル（メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸）、シーモス（メチル２，４－ジヒドロキシ－３－メチル安息香酸）、クレゾール（２－メチルフェノール、３－メチルフェノール、または４－メチルフェノール）、４－エチルフェノール、３－プロピルフェノール、ウルトラバニル（２－エトキシ－４－メチルフェノール）、グアイアコール（２－メトキシフェノール）、ビニルグアイアコール（４－エテニル－２－メトキシフェノール）、メチルジアンチリス（２－エトキシ－４－（メトキシメチル）フェノール）、チモール（５－メチル－２－（プロパン－２－イル）フェノール）、オイゲホワイト（２－メトキシ－４－（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）フェノール）、ジンゲロン（４－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）ブタン－２－オン）、カルマフロー（（４Ｚ）－ヘプト－４－エン－２－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、サフィアーノ（３－メチルベンゾフラン－５－オール）、カルバクロール（５－イソプロピル－２－メチルフェノール）、クレオゾール（２－メトキシ－４－メチルフェノール）、オルシニル３（３－メトキシ－５－メチルフェノール）、ヘキシルサリチラート（ヘキシル ２－ヒドロキシ安息香酸）、シクロヘキシルサリチラート（シクロヘキシル ２－ヒドロキシ安息香酸）、フェニルエチルサリチラート（フェネチル ２－ヒドロキシ安息香酸）、オクチルサリチラート（２－エチルヘキシル ２－ヒドロキシ安息香酸）、ヤスミネート（３－メチルヘクサ－２－エン－１－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、エチルサリチラート（エチル２－ヒドロキシ安息香酸）、ヘキセニル－３－シスサリチラート（（Ｚ）－ヘクサ－３－エン－１－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、イソブチルサリチラート（イソブチル ２－ヒドロキシ安息香酸）、メチルサリチラート（メチル２－ヒドロキシ安息香酸）、バニトロップ（２－エトキシ－５－（プロプ－１－エン－１－イル）フェノール）、メチルペンチルサリチラート（ヘキサン－２－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、パラクレジルサリチラート（ｐ－トリル２－ヒドロキシ安息香酸）、プレニルサリチラート（３－メチルブタ－２－エン－１－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、アミルサリチラート（ペンチル２－ヒドロキシ安息香酸）、ベンジルサリチラート（ベンジル２－ヒドロキシ安息香酸）、サクラサリチラート（２－イソプロポキシエチル２－ヒドロキシ安息香酸）、３－プロピルフェノール、４－エチルフェノール、２－エトキシフェノール、１－（２－ヒドロキシフェニル）－３－フェニルプロパン－１－オン、１－（２－ヒドロキシフェニル）ヘキサン－１－オン、１－（２－ヒドロキシフェニル）ヘプタン－１－オンからなる群から選択されるフェノール系フレグランス化合物ＨＸに由来し、かつここで、フラグメントＸに結び付けられた残基は、シスまたはトランスの３，６－ノネニル、４－メチル－３－ノネニル、４－デカ－１－エネニル、６－ペンタデク－３－エニル、４－デカ－１，７－ジエニルからなる群から選択される。
【0023】
例えば、メチル（Ｓ，Ｚ）－１２－（２－エトキシ－４－ホルミルフェノキシ）オクタデク－９－エノエート、メチル（Ｓ，Ｚ）－１２－（４－（３－オキソブチル）フェノキシ）オクタデク－９－エノエート、メチル（Ｓ，Ｚ）－２－ヒドロキシ－４－（（１８－メトキシ－１８－オキソオクタデク－９－エン－７－イル）オキシ）－３，６－ジメチル安息香酸、３－エトキシ－４－（（２－メチルウンデク－２－エン－５－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、２－メトキシ－１－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）－４－（プロプ－１－エン－１－イル）ベンゼン、メチル２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル－４－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）安息香酸、４－（４－（（１－フェニルブタ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４－（４－（（オクタデカ－９，１１－ジエン－７－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４，４’－（（オクタデク－９－エン－７，１２－ジイルビス（オキシ））ビス（４，１－フェニレン））ビス（ブタン－２－オン）、３－エトキシ－４－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、（Ｚ）－４－（デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、２－メトキシ－１－（（（Ｚ）－ノナ－１，６－ジエン－４－イル）オキシ）－４－（プロプ－１－エン－１－イル）ベンゼン、４－（４－（（（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）－５－メチル－２－（プロプ－１－エン－２－イル）シクロヘキシル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、３－エトキシ－４－（（１－フェニルノン－１－エン－４－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（（２，６－ジメチルヘプタ－４，５－ジエン－２－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ウンデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（２，６，１０－トリメチルウンデカ－４，５，９－トリエン－２－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（ノン－６－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（（３Ｅ，７Ｅ）－４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（２－メチル－１－フェニルヘクサ－４－エン－２－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、４－（４－（デク－１－エン－４－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、メチル４－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸、メチル２－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）安息香酸、１－（２－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）フェニル）プロパン－１－オン、３－エトキシ－４－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、１－メトキシ－２－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンゼン、２－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ナフタレン、３－メトキシ－４－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－メトキシ－４－（トリデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（トリデク－１－エン－４－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、２－エトキシ－４－（メトキシメチル）－１－（トリデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンゼン、３－メトキシ－４－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、エチル２－（２－エトキシ－４－ホルミルフェノキシ）ヘプト－４－エノエート、３－エトキシ－４－（（（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（４－メチルノン－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（ウンデク－２－エン－５－イルオキシ）ベンズアルデヒド、４－（ドデク－３－エン－６－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、メチル（Ｚ）－１２－（２－メトキシフェノキシ）オクタデク－９－エノエート、１－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－２－エトキシ－４－メチルベンゼン、２－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－１－エトキシ－４－メチルベンゼン、３－エトキシ－４－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（（４－フェニルペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（４－（４－メトキシフェニル）ペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（４－メチル－５－フェニルペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（（４－（ナフタレン－２－イル）ペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４－（４－（（４－（４－メトキシフェニル）ペント－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、３－エトキシ－４－（（６－（４－メトキシフェニル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（６－（４－メトキシフェニル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、メチル２－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）安息香酸、１－（２－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）プロパン－１－オン、３－エトキシ－４－（（４－メチル－７－フェニルヘプト－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（４－メチル－７－フェニルヘプト－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、メチル４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸、４－（デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、４－（（６－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、４－（４－（（６－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、３－エトキシ－４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、３－エトキシ４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３，５－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（（５，９－ジメチルデカ－３，８－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（６－（４－イソブチルフェニル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（３－（２－（２－（４－メチルシクロヘクサ－３－エン－１－イル）プロピル）シクロペンチリデン）プロポキシ）ベンズアルデヒド、４－（（４－シクロペンチルペント－３－エン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（４－メチルデク－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（４－メチルドデク－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（トリデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（テトラデカ－１，１３－ジエン－４－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、３－エトキシ－４－（テトラデカ－１，１３－ジエン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、３－メトキシ－４－（テトラデカ－１，１３－ジエン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒドからなる群から選択される前駆体としての式（Ｉ）で表される化合物の使用が提供される。
【0024】
さらにまた、（Ｚ）－４－（４－（ノン－６－エン－４－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、（Ｓ，Ｅ）－４－（４－（ウンデク－２－エン－５－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、（Ｓ，Ｅ）－４－（４－（ドデク－３－エン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、（Ｓ，Ｅ）－２－エトキシ－４－メチル－１－（ウンデク－２－エン－５－イルオキシ）ベンゼン、（Ｓ，Ｅ）－１－エトキシ－４－メチル－２－（ウンデク－２－エン－５－イルオキシ）ベンゼン、（Ｓ，Ｅ）－２－（ドデク－３－エン－６－イルオキシ）－１－エトキシ－４－メチルベンゼン、（Ｓ，Ｅ）－１－（ドデク－３－エン－６－イルオキシ）－２－エトキシ－４－メチルベンゼン、メチル（Ｓ，Ｚ）－１２－（２－エトキシフェノキシ）オクタデク－９－エノエート、（Ｅ）－４－（４－（（４－メチルノン－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（（４－メチルオクト－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド；（Ｅ）－４－（４－（（４－メチルオクト－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４－（４－（（（３Ｅ，５Ｅ）－４－メチルヘプタ－３，５－ジエン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、（Ｅ）－４－（４－（（４－メチルヘプタ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン；（Ｅ）－４－アリル－１－（（４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－イル）オキシ）－２－メトキシベンゼン、（Ｅ）－４－（（４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒドからなる群から選択される前駆体としての式（Ｉ）で表される化合物の使用が提供される。
【0025】
さらにまた、前駆体としての式（Ｉ）で表される化合物の使用が提供され、ここで前駆体は、式（ＩＩＩ）：
式中、
Ｒ１～Ｒ６は、Ｈ、Ｍｅ、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択される４個までのヘテロ原子を持ち、３個までの二重結合または２個までの三重結合を持ち、３個までの環を持つ、線状または分枝状のＣ２～Ｃ２０炭化水素基、フェニル、ベンジル、置換されたアリールまたはヘテロアリール単位、１－または２－ナフチルからなる群から、独立して選択され、
Ｘは、式（Ｉ）で表される化合物について上に定義されたフラグメントを表し、
波状の結合は、隣接する二重結合の不特定な立体配置を示し、
およびここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、夫々Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得て、Ｒ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上である、
で表される化合物によって表される。
【化7】
Ｒ１～Ｒ６は、Ｈ、Ｍｅ、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択される４個までのヘテロ原子を持ち、３個までの二重結合または２個までの三重結合を持ち、３個までの環を持つ、線状または分枝状のＣ２～Ｃ２０炭化水素基、フェニル、ベンジル、置換されたアリールまたはヘテロアリール単位、１－または２－ナフチルからなる群から、独立して選択され、
Ｘは、式（Ｉ）で表される化合物について上に定義されたフラグメントを表し、
波状の結合は、隣接する二重結合の不特定な立体配置を示し、
およびここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、夫々Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得て、Ｒ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上である、
で表される化合物によって表される。
【0026】
例えば、前駆体として式（Ｉ）で表される化合物の使用が提供され、ここで前駆体は、式（ＩＩＩ）：
式中、Ｒ１～Ｒ６は、Ｈ、Ｍｅ、Ｃ２～Ｃ２０の分枝状または線状アルキルまたはアルケニルまたはアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチルまたは置換フェニルエチル、置換アリールまたはヘテロアリールの単位、１－または２－ナフチル、アルコキシカルボニレート（－ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ’）、アルキルカルボキシレート（－Ｒ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ’）、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールからなる群から独立して選択され、
Ｘは、式（Ｉ）で表される化合物について上に定義されたフラグメントを表し、
波状の結合は、隣接する二重結合の不特定な立体配置を示し、
かつここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、夫々Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得て、Ｒ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上である、
で表される化合物によって表される。
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、２種のフェノール系フレグランス化合物ＨＸおよびＨＸ’を放出することができ、これらは同じであり得、または異なり得る。それは、フラグメントＸ、Ｘ’を連結する残基をさらに放出することができる。
式中、Ｒ１～Ｒ６は、Ｈ、Ｍｅ、Ｃ２～Ｃ２０の分枝状または線状アルキルまたはアルケニルまたはアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチルまたは置換フェニルエチル、置換アリールまたはヘテロアリールの単位、１－または２－ナフチル、アルコキシカルボニレート（－ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ’）、アルキルカルボキシレート（－Ｒ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ’）、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールからなる群から独立して選択され、
Ｘは、式（Ｉ）で表される化合物について上に定義されたフラグメントを表し、
波状の結合は、隣接する二重結合の不特定な立体配置を示し、
かつここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、夫々Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得て、Ｒ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上である、
で表される化合物によって表される。
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、２種のフェノール系フレグランス化合物ＨＸおよびＨＸ’を放出することができ、これらは同じであり得、または異なり得る。それは、フラグメントＸ、Ｘ’を連結する残基をさらに放出することができる。
【0027】
さらなる態様において、式（Ｉ）：
式中、
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択される４個までのヘテロ原子を持ち、３個までの二重結合または２個までの三重結合を持ち、３個までの環を持つ、線状または分枝状のＣ２～Ｃ２０炭化水素基、フェニル、ベンジル、置換されたアリールまたはヘテロアリール単位、１－または２－ナフチルからなる群から、独立して選択されるか、
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有する；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
または、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、およびＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す、
式中、
Ｒ１１～Ｒ１５は、Ｈ、線状または分枝状のＣ１～Ｃ５アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルキニル、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘキサノイル、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＨ（ＯＲ１６）（ＯＲ１７）（ここで、Ｒ１６およびＲ１７は、Ｃ１～Ｃ５アルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ１６およびＲ１７は、それらが結び付けられている鎖の炭素原子とともに、５員または６員の環を形成する）、Ｃ＝Ｎ－ＯＲ１８（ここで、Ｒ１８はＣ１～Ｃ５アルキルである）、ＣＯ２Ｒ１９（ここで、Ｒ１９は、線状または分枝状のＣ１～Ｃ８アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルキニル、シクロアルキル、およびアリールからなる群から選択される）からなる群から独立して選択され；
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ１～Ｃ５アルキル置換または非置換の、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有する飽和または不飽和の５員および６員の環を形成してもよい、で表される化合物が提供される。
【化8】
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選択される４個までのヘテロ原子を持ち、３個までの二重結合または２個までの三重結合を持ち、３個までの環を持つ、線状または分枝状のＣ２～Ｃ２０炭化水素基、フェニル、ベンジル、置換されたアリールまたはヘテロアリール単位、１－または２－ナフチルからなる群から、独立して選択されるか、
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有する；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
または、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、およびＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す、
【化9】
Ｒ１１～Ｒ１５は、Ｈ、線状または分枝状のＣ１～Ｃ５アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ５アルキニル、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘキサノイル、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＨ（ＯＲ１６）（ＯＲ１７）（ここで、Ｒ１６およびＲ１７は、Ｃ１～Ｃ５アルキルからなる群から独立して選択されるか、またはＲ１６およびＲ１７は、それらが結び付けられている鎖の炭素原子とともに、５員または６員の環を形成する）、Ｃ＝Ｎ－ＯＲ１８（ここで、Ｒ１８はＣ１～Ｃ５アルキルである）、ＣＯ２Ｒ１９（ここで、Ｒ１９は、線状または分枝状のＣ１～Ｃ８アルキル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルケニル、線状または分枝状のＣ２～Ｃ８アルキニル、シクロアルキル、およびアリールからなる群から選択される）からなる群から独立して選択され；
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ１～Ｃ５アルキル置換または非置換の、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有する飽和または不飽和の５員および６員の環を形成してもよい、で表される化合物が提供される。
【0028】
例えば、式（Ｉ）：
式中、
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、Ｃ２～Ｃ２０の分枝状または線状アルキルまたはアルケニルまたはアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチルまたは置換フェニルエチル、置換アリールまたはヘテロアリールの単位、１－または２－ナフチル、アルコキシカルボニレート（－ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ’）、アルキルカルボキシレート（－Ｒ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ’）、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールからなる群から独立して選択され；
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有する；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
あるいは、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、かつＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す、
式中、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏ－ｎ－Ｐｒ、Ｏ－イソ－Ｐｒ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘクサノイル、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘキシル－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、分枝状または線状のＣ１～Ｃ５アルキル、分枝状または線状のＣ２～Ｃ５アルケニル、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３；（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、プロパノイル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘクセ－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１４は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｂｒからなる群から選択されるか、
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有するＣ１～Ｃ５アルキルの置換または非置換の、飽和または不飽和の５員および６員の環を形成してもよい、
で表される化合物が提供される。
【化10】
Ｒ１～Ｒ７は、Ｈ、Ｍｅ、Ｃ２～Ｃ２０の分枝状または線状アルキルまたはアルケニルまたはアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチルまたは置換フェニルエチル、置換アリールまたはヘテロアリールの単位、１－または２－ナフチル、アルコキシカルボニレート（－ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ’）、アルキルカルボキシレート（－Ｒ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ’）、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールからなる群から独立して選択され；
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素原子への二重結合を形成し、この炭素原子は１つまたは２つのＣ１～Ｃ１０アルキルまたはＣ２～Ｃ１０アルケニル置換基を持つが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有する；
または、Ｒ１およびＲ６、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ３およびＲ５、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ７、Ｒ６およびＲ７、Ｒ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４は、結び付けられている鎖の炭素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される２個までのヘテロ原子を持つ５員または６員の環を形成し、それはアルキル鎖で任意に置換されるが、他の置換基は先に定義したのと同じ意味を有し；
および、Ｒ１～Ｒ７のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
あるいは、Ｒ７は、－ＣＲ’３Ｒ’４－ＣＲ’１Ｒ’２－Ｘ’であり、ここで、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＸ’は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸの対応する基から選択され得るが、他の置換基は、先に定義したのと同じ意味を有し、かつＲ１～Ｒ６およびＲ’１～Ｒ’４のすべての炭素原子の合計は少なくとも５個以上であり；
およびここで、Ｘは以下のフラグメントを表す、
【化11】
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏ－ｎ－Ｐｒ、Ｏ－イソ－Ｐｒ、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、プロパノイル、３－フェニルプロパノイル、５－メチルヘクサノイル、Ｃｌ、Ｂｒ、フェニル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘキシル－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、分枝状または線状のＣ１～Ｃ５アルキル、分枝状または線状のＣ２～Ｃ５アルケニル、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３；（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）、ＣＨ２－Ｏ－Ｍｅ、ＣＨ２－Ｏ－Ｅｔ、ＣＨ２－Ｏ－ｉＰｒ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｃｌ、プロパノイル、ＣＯ２Ｒ１９からなる群から選択され、ここでＲ１９は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、２－メチルプロピル、ヘキサン－２－イル、２－イソプロポキシエチル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、ｎ－ペンチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、シス－３－ヘキセニル、２－エチルヘキシル、３－メチルヘクセ－２－エン－１－イル、２－ヘプト－４－エニル、１－（３－メチル－２－ヘキセニル）、（ＣＨ２）２－フェニル、パラ－トリルからなる群から選択され；
Ｒ１４は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｂｒからなる群から選択されるか、
または、Ｒ１１およびＲ１２、またはＲ１２およびＲ１３は、それらが結び付けられている炭素原子とともに、Ｃ、Ｏおよび／またはＮ原子を含有するＣ１～Ｃ５アルキルの置換または非置換の、飽和または不飽和の５員および６員の環を形成してもよい、
で表される化合物が提供される。
【0029】
例えば、式（Ｉ）で表される化合物は、メチル（Ｓ，Ｚ）－１２－（２－エトキシ－４－ホルミルフェノキシ）オクタデク－９－エノエート、メチル（Ｓ，Ｚ）－１２－（４－（３－オキソブチル）フェノキシ）オクタデク－９－エノエート、メチル（Ｓ，Ｚ）－２－ヒドロキシ－４－（（１８－メトキシ－１８－オキソオクタデク－９－エン－７－イル）オキシ）－３，６－ジメチル安息香酸、３－エトキシ－４－（（２－メチルウンデク－２－エン－５－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、２－メトキシ－１－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）－４－（プロプ－１－エン－１－イル）ベンゼン、メチル２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル－４－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）安息香酸、４－（４－（（１－フェニルブタ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４－（４－（（オクタデカ－９，１１－ジエン－７－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４，４’－（（オクタデク－９－エン－７，１２－ジイルビス（オキシ））ビス（４，１－フェニレン））ビス（ブタン－２－オン）、３－エトキシ－４－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、（Ｚ）－４－（デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、２－メトキシ－１－（（（Ｚ）－ノナ－１，６－ジエン－４－イル）オキシ）－４－（プロプ－１－エン－１－イル）ベンゼン、４－（４－（（（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）－５－メチル－２－（プロプ－１－エン－２－イル）シクロヘキシル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、３－エトキシ－４－（（１－フェニルノン－１－エン－４－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（（２，６－ジメチルヘプタ－４，５－ジエン－２－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ウンデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（２，６，１０－トリメチルウンデカ－４，５，９－トリエン－２－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（ノン－６－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（（３Ｅ，７Ｅ）－４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（２－メチル－１－フェニルヘクサ－４－エン－２－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、４－（４－（デク－１－エン－４－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、メチル４－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸、メチル２－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）安息香酸、１－（２－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）フェニル）プロパン－１－オン、３－エトキシ－４－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、１－メトキシ－２－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンゼン、２－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ナフタレン、３－メトキシ－４－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－メトキシ－４－（トリデック－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（トリデック－１－エン－４－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、２－エトキシ－４－（メトキシメチル）－１－（トリデック－１－エン－４－イルオキシ）ベンゼン、３－メトキシ－４－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、エチル２－（２－エトキシ－４－ホルミルフェノキシ）ヘプト－４－エノエート、３－エトキシ－４－（（（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（４－メチルノン－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（ウンデク－２－エン－５－イルオキシ）ベンズアルデヒド、４－（ドデク－３－エン－６－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、メチル（Ｚ）－１２－（２－メトキシフェノキシ）オクタデク－９－エノエート、１－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－２－エトキシ－４－メチルベンゼン、２－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－１－エトキシ－４－メチルベンゼン、３－エトキシ－４－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（（４－フェニルペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（４－（４－メトキシフェニル）ペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（４－メチル－５－フェニルペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（（４－（ナフタレン－２－イル）ペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４－（４－（（４－（４－メトキシフェニル）ペント－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、３－エトキシ－４－（（６－（４－メトキシフェニル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（６－（４－メトキシフェニル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、メチル２－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）安息香酸、１－（２－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）プロパン－１－オン、３－エトキシ－４－（（４－メチル－７－フェニルヘプト－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（４－メチル－７－フェニルヘプト－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、（Ｚ）－４－（４－（ノン－６－エン－４－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、（Ｓ，Ｅ）－４－（４－（ウンデク－２－エン－５－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、（Ｓ． Ｅ）－４－（４－（ドデク－３－エン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、（Ｓ，Ｅ）－２－エトキシ－４－メチル－１－（ウンデク－２－エン－５－イルオキシ）ベンゼン、（Ｓ，Ｅ）－１－エトキシ－４－メチル－２－（ウンデク－２－エン－５－イルオキシ）ベンゼン、（Ｓ，Ｅ）－２－（ドデク－３－エン－６－イルオキシ）－１－エトキシ－４－メチルベンゼン、（Ｓ，Ｅ）－１－（ドデク－３－エン－６－イルオキシ）－２－エトキシ－４－メチルベンゼン、メチル（Ｓ，Ｚ）－１２－（２－エトキシフェノキシ）オクタデク－９－エノエート、（Ｅ）－４－（４－（（４－メチルノン－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（（４－メチルオクト－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド；（Ｅ）－４－（４－（（４－メチルオクト－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、４－（４－（（（３Ｅ，５Ｅ）－４－メチルヘプタ－３，５－ジエン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、（Ｅ）－４－（４－（（４－メチルヘプタ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン；（Ｅ）－４－アリル－１－（（４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－イル）オキシ）－２－メトキシベンゼン、（Ｅ）－４－（（４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、メチル４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸、４－（デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、４－（（６－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、４－（４－（（６－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、３－エトキシ－４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン、３－エトキシ４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３，５－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、４－（（５，９－ジメチルデカ－３，８－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（６－（４－イソブチルフェニル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（３－（２－（２－（４－メチルシクロヘクサ－３－エン－１－イル）プロピル）シクロペンチリデン）プロポキシ）ベンズアルデヒド、４－（（４－シクロペンチルペント－３－エン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（４－メチルデク－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（（４－メチルドデク－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド、３－エトキシ－４－（トリデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、４－（４－（テトラデカ－１，１３－ジエン－４－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン、３－エトキシ－４－（テトラデカ－１，１３－ジエン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド、３－メトキシ－４－（テトラデカ－１，１３－ジエン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒドからなる群から選択され得る。
【0030】
上述の式（Ｉ）で表される化合物は、長期間、例として２～７日などの数日間またはそれ以上長くにわたり、光の存在下または非存在下において酸化されることによって、環境大気へ曝露されると、式（ＩＩ）で表されるフェノール系フレグランス化合物ＨＸを放出する。
【0031】
本発明のさらなる側面において、式（ＩＩ）で表されるフェノール系フレグランス化合物を放出する方法が提供され、ここで式（Ｉ）で表される化合物は、光の存在下または非存在下において環境大気へ曝露される。
【0032】
例えば、光の存在下または非存在下において環境大気へ曝露されると式（Ｉ）で表される化合物から放出され得る式（ＩＩ）で表されるフェノール系フレグランス化合物ＨＸは、バニリン（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）、オイゲノール（４－アリル－２－メトキシフェノール）、イソオイゲノール（（Ｅ）－２－メトキシ－４－（プロプ－１－エン－１－イル）フェノール）、ラズベリーケトン（４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン）、エバーニル（メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸）、シーモス（メチル２，４－ジヒドロキシ－３－メチル安息香酸）、クレゾール（２－メチルフェノール、３－メチルフェノール、または４－メチルフェノール）、ウルトラバニル（２－エトキシ－４－メチルフェノール）、グアイアコール（２－メトキシフェノール）、ビニルグアイアコール（４－エテニル－２－メトキシフェノール）、メチルジアンチリス（２－エトキシ－４－（メトキシメチル）フェノール）、チモール（５－メチル－２－（プロパン－２－イル）フェノール）、カルバクロール（５－イソプロピル－２－メチルフェノール）、オイゲホワイト（２－メトキシ－４－（４－メチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）フェノール）、ジンゲロン（４－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）ブタン－２－オン）、カルマフロー（（４Ｚ）－ヘプト－４－エン－２－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、サフィアーノ（３－メチルベンゾフラン－５－オール）、カルバクロール（５－イソプロピル－２－メチルフェノール）、クレオゾール（２－メトキシ－４－メチルフェノール）、オルシニル３（３－メトキシ－５－メチルフェノール）、ヘキシルサリチラート（ヘキシル２－ヒドロキシ安息香酸）、シクロヘキシルサリチラート（シクロヘキシル２－ヒドロキシ安息香酸）、フェニルエチルサリチラート（フェネチル２－ヒドロキシ安息香酸）、オクチルサリチラート（２－エチルヘキシル２－ヒドロキシ安息香酸）、ヤスミネート（３－メチルヘクサ－２－エン－１－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、エチルサリチラート（エチル２－ヒドロキシ安息香酸）、ヘキセニル－３－シスサリチラート（（Ｚ）－ヘクサ－３－エン－１－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、イソブチルサリチラート（イソブチル２－ヒドロキシ安息香酸）、メチルサリチラート（メチル２－ヒドロキシ安息香酸）、バニトロップ（２－エトキシ－５－（プロプ－１－エン－１－イル）フェノール）、メチルペンチルサリチラート（ヘキサン－２－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、パラクレジルサリチラート（ｐ－トリル２－ヒドロキシ安息香酸）、プレニルサリチラート（３－メチルブタ－２－エン－１－イル２－ヒドロキシ安息香酸）、アミルサリチラート（ペンチル２－ヒドロキシ安息香酸）、ベンジルサリチラート（ベンジル ２－ヒドロキシ安息香酸）、サクラサリチラート（２－イソプロポキシエチル ２－ヒドロキシ安息香酸）、３－プロピルフェノール、４－エチルフェノールおよび２－エトキシフェノール、ならびに１－（２－ヒドロキシフェニル）－３－フェニルプロパン－１－オンからなる群から選択され得る。
【0033】
例えば、光の存在下または非存在下において環境大気へ曝露されると式（Ｉ）で表される化合物から放出され得る式（ＩＩ）で表されるフェノール系フレグランス化合物ＨＸは、芳香環に少なくとも１つの置換基を有するフェノールであり、少なくとも１つの置換基は１個以上の炭素原子、例えば２～４個の炭素原子またはそれ以上を有する。
【0034】
式（Ｉ）で表される化合物は、長期間（例として、２～７日などの数日間、またはより長く）にわたって、光の存在下または非存在下で環境大気へ曝露されて、式（ＩＩ）で表されるフェノール系フレグランス化合物ＨＸを放出する。
【0035】
前駆体化合物の環境大気への暴露とは、分子酸素への暴露を意味するものであり、これが式（Ｉ）で表される化合物の酸化的開裂、および式（ＩＩ）で表される化合物の放出の原因となることもある。大気中の酸素の濃度は、式（Ｉ）の化合物を開裂させるのに十分であり、開裂生成物は、例として嗅覚または前駆体ヘッドスペースから採取された有機揮発性物質のＧＣ－ＭＳ分析によって、環境大気中で検出され得る。
【0036】
式（Ｉ）で表される化合物は、環境大気への曝露が制限または防止されている場合、すなわち、整った形態で大気および光から保護された適切な容器中に保存される場合、または正しい溶媒、例えばエタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、１，２－ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、クエン酸トリエチル、フタル酸ジエチル、トリアセチン、および／またはジアセチン中に保管される場合、または洗浄剤、シャンプー、および柔軟剤などの消費者向け製品に組み込まれる場合は、非常に安定である。したがって、式（Ｉ）で表される化合物は、フレグランス化合物の持続的かつ明確な放出が所望される広範な消費者向け製品において使用されることもある。
【0037】
いくつかの態様において、安定化化合物、例えばアルファトコフェロール、ＥＤＴＡ、アスコルビン酸、ＢＨＴ、チノガードＴＴ(Tinoguard TT)は、式（Ｉ）で表される化合物の早期開裂および式（ＩＩ）で表される化合物の放出を制限または防止するために、例えば０．０１～１重量％で式（Ｉ）で表される化合物へ加えられ得る。とりわけ、安定化化合物は、式（Ｉ）で表される整った化合物の安定性を高めるために使用され得る。
【0038】
式（Ｉ）で表される化合物は、単独でも、または広範囲の天然物、および、精油、アルコール、アルデヒドおよびケトン、エーテルおよびアセタール、エステルおよびラクトン、マクロサイクルおよびヘテロサイクルなどの目下入手可能な合成分子から選択された既知の香気物の分子と組み合わせても、および／または、香料組成物中の香気物と併せて従来使用される１つ以上の成分または賦形剤、例えば、担体材料、および当技術分野で一般的に使用される他の助剤と合わせて混和されて使用されてもよい。
【0039】
例えば、式（Ｉ）で表される化合物は、遊離フェノールフレグランス化合物ＨＸと組み合わせて使用されてもよい。かかる組み合わせにより、フェノール系フレグランス化合物ＨＸの継続的な知覚が経時的に保証される。これは、遊離フェノール系フレグランス化合物ＨＸの変色の影響が顕著でない、または消費者にとって関係がない場合に特に有用である。
【0040】
さらなる側面において、式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ）で表される化合物のさらなるもの、または異なる化学的構造を所有する前駆体のいずれかの、他のフレグランス前駆体と組み合わせて使用されてもよい。前駆体の組み合わせにより、香料の調和物を放出させるようにできる。
さらなる側面において、式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物を含む、フレグランス組成物が提供される。例えば、フレグランス組成物は、１つ以上の既知のにおい物質分子、および／または香水組成物中のにおい物質と併せて従来から使用されている１つ以上の成分または賦形剤をさらに含む。
さらなる側面において、式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物を含む、フレグランス組成物が提供される。例えば、フレグランス組成物は、１つ以上の既知のにおい物質分子、および／または香水組成物中のにおい物質と併せて従来から使用されている１つ以上の成分または賦形剤をさらに含む。
【0041】
本明細書に使用されるとき「担体材料」は、においの観点から実質的に中性の物質、すなわち、におい物質の官能特性を著しく変化させない材料を意味する。
用語「助剤」は、フレグランス組成物の嗅覚性能に特に関連しない理由から、前記組成物に採用されてもよい成分を指す。例えば、助剤は、フレグランス成分（単数）または成分（複数）、または前記成分（単数または複数）を含有する組成物をプロセシングするための補助剤として作用する成分であってもよく、またはそれはフレグランス成分またはそれを含有する組成物の操作または保管を改善することもある。それは、色や質感を付与することなどの追加の利点を提供する成分でもあってもまたよいだろう。それは、香料組成物中に含有される１つ以上の成分に、耐光性または化学的安定性を付与する成分であってもまたよいだろう。それを含有する香料組成物中に一般的に使用されるアジュバントの性質およびタイプの詳細な説明は、網羅的にはなれないが、前記成分が当業者に周知であることは言及されなければならない。
用語「助剤」は、フレグランス組成物の嗅覚性能に特に関連しない理由から、前記組成物に採用されてもよい成分を指す。例えば、助剤は、フレグランス成分（単数）または成分（複数）、または前記成分（単数または複数）を含有する組成物をプロセシングするための補助剤として作用する成分であってもよく、またはそれはフレグランス成分またはそれを含有する組成物の操作または保管を改善することもある。それは、色や質感を付与することなどの追加の利点を提供する成分でもあってもまたよいだろう。それは、香料組成物中に含有される１つ以上の成分に、耐光性または化学的安定性を付与する成分であってもまたよいだろう。それを含有する香料組成物中に一般的に使用されるアジュバントの性質およびタイプの詳細な説明は、網羅的にはなれないが、前記成分が当業者に周知であることは言及されなければならない。
【0042】
本明細書に使用されるとき、「フレグランス組成物」は、式（Ｉ）で表される化合物、および基材（例として、フタル酸ジエチル（ＤＥＰ）、ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）、ミリスチン酸イソプロピル（ＩＰＭ）、ペンタン－１，２－ジオール、トリエチルシトラート（ＴＥＣ）、およびアルコール（例としてエタノール）などの、香気物と併せて従来から使用される希釈剤を含むいずれかの組成物を意味する。任意に、組成物は抗酸化剤アジュバントを含んでもよい。前記抗酸化剤は、Ｔｉｎｏｇａｒｄ（登録商標） ＴＴ （ＢＡＳＦ）、Ｔｉｎｏｇａｒｄ（登録商標） Ｑ （ＢＡＳＦ）、トコフェロール（その異性体、ＣＡＳ ５９－０２－９；３６４－４９－８；１８９２０－６２－２；１２１８５４－７８－２を含有する）、２，６－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－メチルフェノール（ＢＨＴ、ＣＡＳ １２８－３７－０）、および関連するフェノール、ヒドロキノン（ＣＡＳ １２１－３１－９）から選択されてもよい。
【0043】
以下の非限定的なリストは、フレグランス組成物において式（Ｉ）で表される化合物と組み合わされることもある既知の香気分子の例を含む。
●精油および抽出物、例として、海狸香、コスタスルート(costus root)油、オークモスアブソリュート、ゼラニウム油、ツリーモス(tree moss)アブソリュート、バジル油、ベルガモット油およびマンダリン油などの果実油、ミルテ油、パルマローザ油、パッチュリ油、プチグレン油、ジャスミン油、バラ油、白檀油、アブサン油、ラベンダー油、および／またはイランイラン油；
●精油および抽出物、例として、海狸香、コスタスルート(costus root)油、オークモスアブソリュート、ゼラニウム油、ツリーモス(tree moss)アブソリュート、バジル油、ベルガモット油およびマンダリン油などの果実油、ミルテ油、パルマローザ油、パッチュリ油、プチグレン油、ジャスミン油、バラ油、白檀油、アブサン油、ラベンダー油、および／またはイランイラン油；
【0044】
●アルコール、例として、桂皮アルコール（（Ｅ）－３－フェニルプロパ－２－エン－１－オール）；ｃｉｓ－３－ヘキセノール（（Ｚ）－ヘクサ－３－エン－１－オール）；シトロネロール（３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－オール）；ジヒドロミルセノール（２，６－ジメチルオクタ－７－エン－２－オール）；Ｅｂａｎｏｌ（商標）（（Ｅ）－３－メチル－５－（２，２，３－トリメチルシクロペンタ－３－エン－１－イル）ペンタ－４－エン－２－オール）；オイゲノール（４－アリル－２－メトキシフェノール）；エチルリナロール（（Ｅ）－３，７－ジメチルノナ－１，６－ジエン－３－オール）；ファルネソール（（２Ｅ，６Ｚ）－３，７，１１－トリメチルドデカ－２，６，１０－トリエン－１－オール）；ゲラニオール（（Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－オール）；Ｓｕｐｅｒ Ｍｕｇｕｅｔ（商標）（（Ｅ）－６－エチル－３－メチルオクタ－６－エン－１－オール）；リナロール（３，７－ジメチルオクタ－１，６－ジエン－３－オール）；メントール（２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノール）；ネロール（３，７－ジメチル－２，６－オクタジエン－１－オール）；フェニルエチルアルコール（２－フェニルエタノール）；Ｒｈｏｄｉｎｏｌ（商標）（３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－オール）；Ｓａｎｄａｌｏｒｅ（商標）（３－メチル－５－（２，２，３－トリメチルシクロペンタ－３－エン－１－イル）ペンタン－２－オール）；テルピネオール（２－（４－メチルシクロヘクサ－３－エン－１－イル）プロパン－２－オール）；またはＴｉｍｂｅｒｏｌ（商標）（１－（２，２，６－トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン－３－オール）；２，４，７－トリメチルオクタ－２，６－ジエン－１－オール、および／または［１－メチル－２（５－メチルヘクサ－４－エン－２－イル）シクロプロピル］－メタノール；
【0045】
●アルデヒドおよびケトン類、例としてアニスアルデヒド（４－メトキシベンズアルデヒド）；アルファアミル桂皮アルデヒド（２－ベンジリデンヘプタナール）；Ｇｅｏｒｇｙｗｏｏｄ（商標）（１－（１，２，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタノン）；ヒドロキシシトロネラール（７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナール）；Ｉｓｏ Ｅ Ｓｕｐｅｒ（登録商標）（１－（２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタノン）；Ｉｓｏｒａｌｄｅｉｎｅ（登録商標）（（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－２－エン－１－イル）ブタ－３－エン－２－オン）；Ｈｅｄｉｏｎｅ（登録商標）（メチル３－オキソ－２－ペンチルシクロペンタンアセタート）；Ｎｙｍｐｈｅａｌ(３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナール)；Ｍａｈｏｎｉａｌ(５，９－ジメチル－９－ヒドロキシ－デセン－４－アル)；マルトール；メチルセドリルケトン；メチルイオノン；ベルベノン；および／またはバニリン；
【0046】
●エーテルおよびアセタール、例として、アンブロックス（登録商標）（３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－２，４，５，５ａ，７，８，９，９ｂ－オクタヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｅ］［１］ベンゾフラン）；ゲラニルメチルエーテル（（２Ｅ）－１－メトキシ－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン）；ローズオキシド（４－メチル－２－（２－メチルプロパ－１－エン－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン）；および／またはスピランブレン（Ｓｐｉｒａｍｂｒｅｎｅ）（登録商標）（２’，２’，３，７，７－ペンタメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプタン－２，５’－［１，３］ジオキサン］）；
【0047】
●エステルおよびラクトン、例として、ベンジルアセタート；セドリルアセタート（（１Ｓ，６Ｒ，８ａＲ）－１，４，４，６－テトラメチルオクタヒドロ－１Ｈ－５，８ａ－メタノアズレン－６－イルアセタート）；γ－デカラクトン（６－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン）；Ｈｅｌｖｅｔｏｌｉｄｅ（登録商標）（２－（１－（３，３－ジメチルシクロヘキシル）エトキシ）－２－メチルプロピルプロピオナート）；γ－ウンデカラクトン（５－へプチルオキソラン－２－オン）；および／またはベチベリルアセタート（（４，８－ジメチル－２－プロパン－２－イリデン－３，３ａ，４，５，６，８ａ－ヘキサヒドロ－１Ｈ－アズレン－６－イル）アセタート）
【0048】
●大員環、例として、アンブレットリド（（Ｚ）－オキサシクロへプタデカ－１０－エン－２－オン）；ブラシル酸エチレン（１，４－ジオキサシクロへプタデカン－５，１７－ジオン）；および／またはエグザルトリド(Exaltolide)（登録商標）（１６－オキサシクロヘキサデカン－１－オン）；ならびに
●ヘテロサイクル、例として、イソブチルキノリン（２－イソブチルキノリン）。
●ヘテロサイクル、例として、イソブチルキノリン（２－イソブチルキノリン）。
【0049】
全体として、式（Ｉ）で表される化合物は、単独で、その混合物として、または他のフレグランス成分および／もしくはその前駆体と組み合わせて使用され得る。かかる他のフレグランス成分は、例えば、「Perfume and Flavor Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 2003」にも記載されており、天然または合成由来のフレグランス化合物およびエッセンシャルオイルを包含する。
【0050】
さらなる側面において、少なくとも１つの式（Ｉ）で表される化合物、および消費者向け製品基剤を含む消費者向け製品が提供される。
例えば、本発明に従う消費者向け製品は、洗剤および洗浄剤、衛生またはケア製品、好ましくはボディケアおよびヘアケアの分野において、化粧品および家庭用品からなる群から選択され、好ましくは、香水抽出物、オードパルファン、オードトワレ、アフターシェーブローション、オーデコロン、髭剃り前製品、スプラッシュコロン、香水入りリフレッシュワイプ、酸性、アルカリ性または中性洗剤、繊維フレッシュナー、アイロン補助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯前処置剤、繊維用柔軟剤、洗濯シート、洗濯石鹸、洗濯タブレット、食器用固形石鹸、消毒剤、表面消毒剤、芳香剤、エアゾールスプレー、ワックスおよびつや出し剤、ボディケア製品、ハンドクリームおよびローション、フットクリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、日焼けクリームおよびローション、ヘアケア製品（液体または固形において）、ドライシャンプー、デオドラント、制汗剤、装飾用化粧品、ろうそく、ランプオイル、線香、殺虫剤、忌避剤、および燃料からなる群から選択される。
例えば、本発明に従う消費者向け製品は、洗剤および洗浄剤、衛生またはケア製品、好ましくはボディケアおよびヘアケアの分野において、化粧品および家庭用品からなる群から選択され、好ましくは、香水抽出物、オードパルファン、オードトワレ、アフターシェーブローション、オーデコロン、髭剃り前製品、スプラッシュコロン、香水入りリフレッシュワイプ、酸性、アルカリ性または中性洗剤、繊維フレッシュナー、アイロン補助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯前処置剤、繊維用柔軟剤、洗濯シート、洗濯石鹸、洗濯タブレット、食器用固形石鹸、消毒剤、表面消毒剤、芳香剤、エアゾールスプレー、ワックスおよびつや出し剤、ボディケア製品、ハンドクリームおよびローション、フットクリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、日焼けクリームおよびローション、ヘアケア製品（液体または固形において）、ドライシャンプー、デオドラント、制汗剤、装飾用化粧品、ろうそく、ランプオイル、線香、殺虫剤、忌避剤、および燃料からなる群から選択される。
【0051】
消費者向け製品は、例えば、上質なフレグランス、パーソナルケア製品（ボディケア製品、ヘアケア製品、化粧品）、繊維ケア製品、ホームケア製品、およびエアケア製品から選択される。本明細書に使用されるとき、「消費者向け製品基材」は、洗浄、柔軟化、およびケアまたは同種のものなどの、特定の行為を果たす消費者向け製品として使用するための組成物を意味する。
【0052】
式（Ｉ）で表される化合物が加えられ得るパーソナルケア製品は、例えばあらゆる種類のボディケア製品を包含する。とくに関心を引く製品は、ヘアケア製品（例えば、シャンプー、コンディショナー、およびヘアスプレー）、およびローションまたはクリームといったスキンケア製品である。さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物は、石鹸、バスおよびシャワージェル、ならびにデオドラント剤へ加えられてもよい。式（Ｉ）で表される化合物は、化粧用製品へ加えられ得る。
式（Ｉ）で表される化合物が加えられ得る家庭用ケア製品は、すべての種類の洗剤、窓用クリーナー、硬質表面クリーナー、多目的クリーナー、および家具用光沢剤を包含する。好ましくは、製品は、液体であり、例として、繊維洗浄剤またはコンディショナー組成物である。
式（Ｉ）で表される化合物が加えられ得る家庭用ケア製品は、すべての種類の洗剤、窓用クリーナー、硬質表面クリーナー、多目的クリーナー、および家具用光沢剤を包含する。好ましくは、製品は、液体であり、例として、繊維洗浄剤またはコンディショナー組成物である。
【0053】
例えば、布用洗浄剤またはコンディショナー組成物は、異なるタイプの繊維、例えば綿、ウール、エラスタン(elastan)、ライクラ、ナイロン、ポリエステル、またはそれらの混合物に使われ得る。例えば、式（Ｉ）で表される化合物は、酵素をさらに含む消費者向け製品において、フレグランス前駆体として作用し得る。
【0054】
式（Ｉ）に従った化合物は、例として、香水、エアケア製品、家庭用製品、洗濯製品、ボディケア製品および化粧品などの上質な、かつ機能的な香料のいずれの分野における、香料入りの消費者向け製品の広い範囲において使用されてもよい。化合物は、特定の物品、および他の香気物成分の性質および分量に応じて、幅広くさまざまな量において使用され得る。式（Ｉ）の割合は、典型的には成形品の０．０００１～５重量％である。一態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、０．００１～０．３重量％（例として、０．０５重量％を包含する０．０１～０．１重量％）の量で、繊維柔軟剤に用いられてもよい。別の態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、上質な香水類中だけでなく、シャンプー、繊維柔軟剤または繊維洗剤といった消費者向け製品中にも、０．００１～３０重量％（例として、約１０重量％まで、または２０重量％まで）、より好ましくは０．０１と５重量％との間の量で使用されてもよい。しかしながら、熟達した調香師は、より低いまたはより高い濃度で、結果を達成したり、または新規のアコードを創作することもあるので、これらの値は例としてのみ与えられるものである。
【0055】
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物の許容し得る量を含む消費者向け製品が提供される。例えば、フレグランス物品は、物品の総量に基づき、式（Ｉ）で表される化合物の０．０００００１重量％～９０重量％（０．００００１重量％；０．０００１重量％、０．００１重量％、０．０１重量％、０．０５重量％、０．１重量％、０．５重量％、１重量％、５重量％、８重量％、１０重量％、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、５０重量％、６０重量％、６５重量％を包含する）を含んでもよい。
【0056】
式（Ｉ）で表される化合物は、本発明の化合物または式（Ｉ）で表される化合物を含むフレグランス組成物を、消費者向け製品基材と単に直接混合することによって消費者向け製品基材中に用いられてもよく、あるいはより早いステップにおいて、封入材料（例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセルおよびナノカプセル、リポソーム、フィルム形成剤、カーボンまたはゼオライトなどの吸収剤、環状オリゴ糖およびそれらの混合物）で封入され、次いで消費者向け製品基材と混合されてもよい。消費者向基材は、他のフレグランス成分を放出することができる封入物質をさらに含有してもよい。
【0057】
したがって、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を消費者向け製品基材へ直接混ぜることによってか、または式（Ｉ）で表される化合物を含むフレグランス組成物を混ぜることによって、式（Ｉ）で表される化合物を組み込むことを含み、その後従来の技術および方法を使用して、消費者向け製品基材と混合されてもよい、消費者向け製品を製造する方法を加えて提供する。本発明の化合物の許容し得る量を上述の本明細書に記載のとおりに加えることを通して、適用される消費者向け製品の匂いの特色は、改善されるか、付与されるか、強化されるか、または改変されるであろう。
【0058】
したがって、本発明は別の側面において、前記組成物または消費者向け製品へ、式（Ｉ）で表される少なくとも１つの化合物を加えることを含む、フレグランス組成物または消費者向け製品の快楽的特性を、付与、増強、改善または改変する方法をさらにまた提供する。
式（Ｉ）で表される化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物であるそれぞれのフェノール性フレグランス化合物ＨＸ、および不飽和アルキルハライド（例えば、アルケニルクロリド、ブロミド、またはヨウ化物）から出発して調製されてもよい。
式（Ｉ）で表される化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物であるそれぞれのフェノール性フレグランス化合物ＨＸ、および不飽和アルキルハライド（例えば、アルケニルクロリド、ブロミド、またはヨウ化物）から出発して調製されてもよい。
【0059】
代替的に、式（ＩＩ）で表されるフェノール系フレグランス化合物ＨＸは、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）およびアゾジカルボン酸ジイソプロピル（ＤＩＡＤ）の存在下で、不飽和アルコールを用いた光延反応を介して、式（Ｉ）で表される化合物へ変換され得る。
【0060】
したがって、本発明のさらなる側面において、式（Ｉ）で表される化合物の作製方法が提供され、それには以下：
ａ） フェノール系フレグランス化合物ＨＸを提供するステップ、
ｂ） それを不飽和アルキルハライドまたは不飽和アルコールと反応させるステップ、
を含む。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物を調製するためのプロセスの出発材料は、再生可能な供給源から得られる。かかる出発材料とともに、最終産物もまた、再生可能な供給源からアクセス可能である。
さらなる側面において、本発明の化合物は、マノメトリックレスピロメトリー試験（材料の試験のためのＯＥＣＤガイドライン Ｎｏ．３０１Ｆ、パリ、１９９２）によって実証された通り、生分解性である。
ａ） フェノール系フレグランス化合物ＨＸを提供するステップ、
ｂ） それを不飽和アルキルハライドまたは不飽和アルコールと反応させるステップ、
を含む。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物を調製するためのプロセスの出発材料は、再生可能な供給源から得られる。かかる出発材料とともに、最終産物もまた、再生可能な供給源からアクセス可能である。
さらなる側面において、本発明の化合物は、マノメトリックレスピロメトリー試験（材料の試験のためのＯＥＣＤガイドライン Ｎｏ．３０１Ｆ、パリ、１９９２）によって実証された通り、生分解性である。
【0061】
本発明は、ここで、以下の非限定的な例を参照してさらに説明される。これらの例は、例証のみを目的としており、当業者によって、バリエーションおよび改変が作られ得ると理解される。
【図面の簡単な説明】
【0062】
図面の説明
【0063】
例
一般：
すべての反応は、商用の供給者からの溶媒および試薬を使用し、さらなる精製はせずに、アルゴン下で行った。抽出およびクロマトグラフィー用の溶媒は、工業用グレードであり、さらなる精製はせずに使用した。フラッシュクロマトグラフィーは、市販のプレパックのシリカゲルカートリッジを使用して行った。別様に断りのない限り、ヘプタンの混合物：ＭＴＢＥを溶離液として使用した。ＮＭＲスペクトルは、Bruker AW 400 MHzまたはAvance III HD 400 MHzの器械で記録した。1H NMRスペクトルの化学シフトは、重水素化溶媒の残留プロトンシグナルを基準としたδ（ｐｐｍ）で報告し、カップリング定数はヘルツ（Ｈｚ）で表した。13C NMRスペクトルは、重水素化溶媒の炭素シグナルを参照した。以下の略語を使用する：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｑｕｉｎｔ．＝五重項、ｍ＝多重項、ｄｄ＝ダブルダブレット、ｂｓ＝ブロードな一重項。ＧＣ／ＭＳスペクトルデータは、Agilent 6890 NおよびMSD 5975で、カラムHP-5 MS、３０ｍ、０．２５ｍｍ、０．２５μｍを使用して得た。
一般：
すべての反応は、商用の供給者からの溶媒および試薬を使用し、さらなる精製はせずに、アルゴン下で行った。抽出およびクロマトグラフィー用の溶媒は、工業用グレードであり、さらなる精製はせずに使用した。フラッシュクロマトグラフィーは、市販のプレパックのシリカゲルカートリッジを使用して行った。別様に断りのない限り、ヘプタンの混合物：ＭＴＢＥを溶離液として使用した。ＮＭＲスペクトルは、Bruker AW 400 MHzまたはAvance III HD 400 MHzの器械で記録した。1H NMRスペクトルの化学シフトは、重水素化溶媒の残留プロトンシグナルを基準としたδ（ｐｐｍ）で報告し、カップリング定数はヘルツ（Ｈｚ）で表した。13C NMRスペクトルは、重水素化溶媒の炭素シグナルを参照した。以下の略語を使用する：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｑｕｉｎｔ．＝五重項、ｍ＝多重項、ｄｄ＝ダブルダブレット、ｂｓ＝ブロードな一重項。ＧＣ／ＭＳスペクトルデータは、Agilent 6890 NおよびMSD 5975で、カラムHP-5 MS、３０ｍ、０．２５ｍｍ、０．２５μｍを使用して得た。
【0064】
例１： メチル（Ｓ，Ｚ）－１２－（２－エトキシ－４－ホルミルフェノキシ）オクタデク－９－エノエート
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中のエチルバニリン（１０．０ｇ、６０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、リシノール酸メチル（２２．６ｇ、７２．２ｍｍｏｌ、１．２当量）、およびトリフェニルホスフィン（２０．５ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＩＡＤ（１５．８ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）を室温にてゆっくり加えた。温度を２５℃未満に保ち、反応混合物をアルゴン雰囲気下で、室温にて１６時間撹拌した。反応転化率は、ＴＬＣおよびＧＣによってモニターした。混合物を濾過し、濾過物を回転蒸発によって濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＭＴＢＥ＝９４：６）によって精製し、メチル（Ｓ，Ｚ）－１２－（２－エトキシ－４－ホルミルフェノキシ）オクタデク－９－エノエート（３３．９ｍｍｏｌ、１５．６ｇ、収率：５６％）を、無色の液体として得た。
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中のエチルバニリン（１０．０ｇ、６０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、リシノール酸メチル（２２．６ｇ、７２．２ｍｍｏｌ、１．２当量）、およびトリフェニルホスフィン（２０．５ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＩＡＤ（１５．８ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）を室温にてゆっくり加えた。温度を２５℃未満に保ち、反応混合物をアルゴン雰囲気下で、室温にて１６時間撹拌した。反応転化率は、ＴＬＣおよびＧＣによってモニターした。混合物を濾過し、濾過物を回転蒸発によって濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＭＴＢＥ＝９４：６）によって精製し、メチル（Ｓ，Ｚ）－１２－（２－エトキシ－４－ホルミルフェノキシ）オクタデク－９－エノエート（３３．９ｍｍｏｌ、１５．６ｇ、収率：５６％）を、無色の液体として得た。
【0065】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.73 (s, 1H), 7.55 - 7.16 (m, 2 H), 6.89 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 5.56 - 5.14 (m, 2 H), 4.51 - 3.88 (m, 3 H), 3.56 (s, 3H), 2.46 - 2.28 (m, 2H), 2.20 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.00 - 1.88 (m, 2H), 1.72 - 1.45 (m, 4H), 1.45 - 1.05 (m, 19H), 0.77 (t, J = 6.3 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 190.8, 174.1, 154.1, 150.0, 132.6, 130.0, 126.2, 124.2, 114.3, 111.6, 79.5, 64.5, 51.3, 34.0, 33.7, 31.7, 31.6, 29.4, 29.2, 29.1, 29.1, 29.1, 27.4, 25.3, 24.9, 22.5, 14.7, 14.0 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 460 (1) [M+], 295 (10), 263 (18), 245 (9), 166 (100), 138 (37), 109 (14), 95 (17), 81 (26).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニリン、グリーン、脂肪質。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニリン、グリーン、脂肪質。
【0066】
例２： メチル（Ｓ，Ｚ）－１２－（４－（３－オキソブチル）フェノキシ）オクタデク－９－エノエート
実施例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（５．０ｇ、３０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）およびメチル（Ｚ）－１２－ヒドロキシオクタデク－９－エノエート（１１．４ｇ、３６．５ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を無色の液体（１６．６ｍｍｏｌ、７．６ｇ、収率５４％）として得た。
実施例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（５．０ｇ、３０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）およびメチル（Ｚ）－１２－ヒドロキシオクタデク－９－エノエート（１１．４ｇ、３６．５ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を無色の液体（１６．６ｍｍｏｌ、７．６ｇ、収率５４％）として得た。
【0067】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.06 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 5.55 - 5.32 (m, 2H), 4.29 - 4.06 (m, 1H), 3.65 (s, 3H), 2.89 - 2.64 (m, 4H), 2.45 - 2.22 (m, 4H), 2.15 - 1.89 (m, 5H), 1.73 - 1.54 (m, 4H), 1.51 - 1.14 (m, 16H), 0.86 (s, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 208.0, 174.2, 156.8, 132.9, 132.3, 129.2, 124.7, 116.0, 77.8, 51.4, 45.4, 34.0, 33.8, 31.8, 31.5, 30.0, 29.5, 29.3, 29.2, 29.1, 28.9, 27.4, 25.4, 24.9, 22.6, 14.1 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 458 (3) [M+], 294 (7), 261 (19), 203 (19), 164 (100), 107 (63), 55 (30).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリーフルーティラズベリー、グリーン、脂肪質。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリーフルーティラズベリー、グリーン、脂肪質。
【0068】
例３： メチル（Ｓ，Ｚ）－２－ヒドロキシ－４－（（１８－メトキシ－１８－オキソオクタデク－９－エン－７－イル）オキシ）－３，６－ジメチル安息香酸
例１の手順に従って、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（５．０ｇ、２５．５ｍｍｏｌ、１．０当量）およびメチル（Ｚ）－１２－ヒドロキシオクタデク－９－エノエート（９．６ｇ、３０．６ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を無色の液体（１６．７ｍｍｏｌ、８．２ｇ、収率６６％）として得た。
例１の手順に従って、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（５．０ｇ、２５．５ｍｍｏｌ、１．０当量）およびメチル（Ｚ）－１２－ヒドロキシオクタデク－９－エノエート（９．６ｇ、３０．６ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を無色の液体（１６．７ｍｍｏｌ、８．２ｇ、収率６６％）として得た。
【0069】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.79 (s, 1H), 6.17 (s, 1H), 5.54 - 5.13 (m, 2H), 4.34 - 4.11 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.38 - 2.25 (m, 2H), 2.20 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.98 (s, 3H), 1.96 - 1.89 (m, 2H), 1.67 - 1.42 (m, 4H), 1.40 - 1.13 (m, 16H), 0.78 (t, J = 6.7 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 173.2, 171.5, 161.5, 159.4, 138.7, 131.5, 123.3, 110.8, 106.8, 103.9, 76.5, 50.6, 50.4, 33.0, 32.7, 30.8, 30.7, 28.5, 28.3, 28.2, 28.1, 28.1, 26.4, 24.3, 23.9, 23.7, 21.6, 13.0, 7.0 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー苔臭、エバーニル、グリーン、脂肪質。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー苔臭、エバーニル、グリーン、脂肪質。
【0070】
例４： ３－エトキシ－４－（（２－メチルウンデク－２－エン－５－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（３．０ｇ、１８．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および２－メチルウンデク－２－エン－５－オール（３．７ｇ、１９．９ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（７．２ｍｍｏｌ、２．４ｇ、収率４１％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（３．０ｇ、１８．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および２－メチルウンデク－２－エン－５－オール（３．７ｇ、１９．９ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（７．２ｍｍｏｌ、２．４ｇ、収率４１％）として得た。
【0071】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.83 (s, 1H), 7.49 - 7.33 (m, 2H), 7.04 - 6.85 (m, 1H), 5.18 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 4.45 - 4.25 (m, 1H), 4.13 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.57 - 2.21 (m, 2H), 1.81 - 1.59 (m, 8H), 1.50 - 1.20 (m, 11H), 0.93 - 0.76 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 191.0, 154.4, 150.1, 134.3, 129.9, 126.3, 119.4, 114.4, 111.8, 80.0, 64.6, 33.7, 32.6, 31.8, 29.3, 25.9, 25.4, 22.6, 18.0, 14.7, 14.1 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 332 (3) [M+], 263 (1), 167 (42), 137 (21), 111 (25), 69 (100), 55 (30).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラ（パウダリー、クリーム状）乾燥（生地状）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラ（パウダリー、クリーム状）乾燥（生地状）
【0072】
例５： ４－（４－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（５．２ｇ、３１．４ｍｍｏｌ、１．１当量）および５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－オール（４．０ｇ、２８．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１７．１ｍｍｏｌ、４．９ｇ、収率６０％）として得た。
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（５．２ｇ、３１．４ｍｍｏｌ、１．１当量）および５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－オール（４．０ｇ、２８．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１７．１ｍｍｏｌ、４．９ｇ、収率６０％）として得た。
【0073】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 7.03 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.94 - 5.64 (m, 1H), 5.51 - 5.38 (m, 1H), 5.18 - 4.85 (m, 2H), 4.54 - 4.27 (m, 1H), 2.86 - 2.32 (m, 6H), 2.12 (s, 3H), 2.07 - 1.62 (m, 2H), 1.61 - 1.54 (m, 3H), 0.97 - 0.83 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 208.3, 156.9, 156.8, 136.5, 135.5, 134.8, 132.9, 132.9, 132.8, 130.4, 128.9, 128.9, 125.1, 116.7, 116.3, 116.2, 114.6, 85.1, 83.4, 45.5, 45.5, 38.8, 31.7, 30.1, 28.9, 27.1, 20.8, 13.9, 11.1, 11.1, 10.3 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 286 (1) [M+], 245 (2), 187 (11), 164 (21), 122 (67), 107 (71), 93 (75), 81 (100).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ（パウダリー、甘い、ラズベリー）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ（パウダリー、甘い、ラズベリー）
【0074】
例６： ２－メトキシ－１－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）－４－（プロプ－１－エン－１－イル）ベンゼン
例１の手順に従って、２－メトキシ－４－（プロプ－１－エン－１－イル）フェノール（５．２ｇ、３１．４ｍｍｏｌ、１．１当量）および５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－オール（４．０ｇ、２８．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１３．６ｍｍｏｌ、３．９ｇ、収率４７％）として得た。
例１の手順に従って、２－メトキシ－４－（プロプ－１－エン－１－イル）フェノール（５．２ｇ、３１．４ｍｍｏｌ、１．１当量）および５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－オール（４．０ｇ、２８．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１３．６ｍｍｏｌ、３．９ｇ、収率４７％）として得た。
【0075】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 6.86 (s, 1H), 6.83 - 6.70 (m, 2H), 6.31 (d, J = 15.7 Hz, 1H), 6.15 - 6.00 (m, 1H), 5.93 - 5.64 (m, 1H), 5.49 - 5.31 (m, 1H), 5.18 - 4.85 (m, 2H), 4.53 - 4.32 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 2.81 - 2.38 (m, 2H), 2.05 - 1.66 (m, 5H), 1.59 (s, 3H), 0.98 - 0.83 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 150.4, 150.3, 147.0, 146.8, 136.5, 135.5, 134.9, 132.8, 131.6, 131.4, 130.9, 130.7, 125.4, 123.8, 123.7, 118.5, 116.9, 116.6, 114.6, 109.5, 109.4, 86.8, 85.1, 56.0, 56.0, 38.5, 31.7, 26.8, 20.8, 18.4, 13.9, 11.0, 10.4 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 286 (1) [M+], 245 (1), 166 (100), 149 (9), 81 (19), 55 (6).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ウッディ（スモーキー、シダーウッド、パイログラビア(pyrogravure)）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ウッディ（スモーキー、シダーウッド、パイログラビア(pyrogravure)）
【0076】
例７： メチル２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル－４－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）安息香酸
例１の手順に従って、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（６．２ｇ、３１．４ｍｍｏｌ、１．１当量）および５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－オール（４．０ｇ、２８．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（９．７ｍｍｏｌ、３．１ｇ、収率３４％）として得た。
例１の手順に従って、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（６．２ｇ、３１．４ｍｍｏｌ、１．１当量）および５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－オール（４．０ｇ、２８．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（９．７ｍｍｏｌ、３．１ｇ、収率３４％）として得た。
【0077】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.81 (s, 1H), 6.25 (s, 1H), 5.89 - 5.69 (m, 1H), 5.52 - 5.39 (m, 1H), 5.19 - 4.88 (m, 2H), 4.64 - 4.43 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.86 - 2.38 (m, 5H), 2.09 (s, 3H), 2.07 - 1.66 (m, 2H), 1.57 (s, 3H), 1.01 - 0.87 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.6, 162.2, 160.4, 160.2, 139.4, 139.4, 136.3, 135.2, 134.4, 132.6, 130.5, 125.1, 117.1, 114.7, 111.6, 111.5, 108.9, 108.8, 105.1, 105.0, 84.6, 83.0, 51.7, 38.8, 31.6, 27.1, 24.6, 20.8, 13.9, 11.1, 11.1, 10.2, 8.0 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 318 (4) [M+], 277 (4), 245 (8), 196 (31), 164 (76), 122 (43), 81 (100), 67 (28).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（エバーニル）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（エバーニル）
【0078】
例８： ４－（４－（（１－フェニルブタ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（４．９ｇ、２９．７ｍｍｏｌ、１．１当量）および１－フェニルブタ－３－エン－１－オール（４．０ｇ、２７．０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（６．８ｍｍｏｌ、２．０ｇ、収率２５％）として得た。
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（４．９ｇ、２９．７ｍｍｏｌ、１．１当量）および１－フェニルブタ－３－エン－１－オール（４．０ｇ、２７．０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（６．８ｍｍｏｌ、２．０ｇ、収率２５％）として得た。
【0079】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.38 - 7.23 (m, 5H), 6.98 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 5.98 - 5.67 (m, 1H), 5.18 - 4.96 (m, 3H), 2.82 - 2.50 (m, 6H), 2.09 (s, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 208.2, 156.5, 141.5, 134.2, 133.1, 129.1, 128.5, 127.6, 126.1, 117.5, 116.0, 80.0, 45.4, 42.9, 30.1, 28.9 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 294 (3) [M+], 253 (6), 164 (58), 131 (100), 107 (73), 91 (73), 77 (51), 65 (20).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ（パウダリー、甘い、ラズベリー）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ（パウダリー、甘い、ラズベリー）
【0080】
例９： ４－（４－（（オクタデク－９，１１－ジエン－７－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（１．３ｇ、７．９ｍｍｏｌ、１．５当量）およびオクタデク－９－エン－７，１２－ジオール（１．５ｇ、５．３ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を白色の固体（０．５ｍｍｏｌ、０．２ｇ、収率７％、副生成物、主生成物は例１０）として得た。
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（１．３ｇ、７．９ｍｍｏｌ、１．５当量）およびオクタデク－９－エン－７，１２－ジオール（１．５ｇ、５．３ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を白色の固体（０．５ｍｍｏｌ、０．２ｇ、収率７％、副生成物、主生成物は例１０）として得た。
【0081】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.00 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.74 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.36 - 5.16 (m, 4H), 4.21 - 3.83 (m, 1H), 2.82 - 2.70 (m, 2H), 2.68 - 2.57 (m, 2H), 2.51 - 2.24 (m, 2H), 2.10 - 2.01 (m, 4H), 1.62 - 1.52 (m, 2H), 1.38 - 1.10 (m, 17H), 0.85 - 0.74 (m, 6H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 207.2, 155.8, 134.8, 132.0, 130.0, 128.2, 128.1, 127.3, 115.2, 115.1, 76.8, 44.4, 36.2, 32.8, 30.8, 30.7, 29.1, 28.6, 28.3, 27.9, 27.9, 26.7, 24.4, 21.6, 21.6, 13.1, 13.0 ppm. GC/MS (EI): m/z (%): 412 (8) [M+], 261 (42), 203 (58), 179 (1), 164 (22), 107 (85), 91 (24), 81 (50), 67 (100), 55 (84).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリーフルーティラズベリー。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリーフルーティラズベリー。
【0082】
例１０： ４，４’－（（オクタデク－９－エン－７，１２－ジイルビス（オキシ））ビス（４，１－フェニレン））ビス（ブタン－２－オン）
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（１．３ｇ、７．９ｍｍｏｌ、１．５当量）およびオクタデク－９－エン－７，１２－ジオール（１．５ｇ、５．３ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．９ｍｍｏｌ、１．１ｇ、収率３５％）として得た。
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（１．３ｇ、７．９ｍｍｏｌ、１．５当量）およびオクタデク－９－エン－７，１２－ジオール（１．５ｇ、５．３ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．９ｍｍｏｌ、１．１ｇ、収率３５％）として得た。
【0083】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.05 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 6.78 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 5.64 - 5.43 (m, 2H), 4.24 - 4.02 (m, 2H), 2.87 - 2.77 (m, 4H), 2.75 - 2.64 (m, 4H), 2.43 - 2.23 (m, 4H), 2.11 (s, 6H), 1.69 - 1.53 (m, 4H), 1.37 - 1.21 (m, 16H), 0.90 - 0.82 (m, 6H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 208.0, 156.8, 132.9, 129.2, 128.6, 116.1, 77.7, 45.4, 37.0, 33.7, 31.8, 30.1, 29.4, 28.9, 25.4, 22.6, 14.1 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 576 (1) [M+], 412 (14), 355 (21), 261 (21), 203 (50), 164 (27), 107 (100), 97 (30), 55 (86).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリーフルーティラズベリー。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリーフルーティラズベリー。
【0084】
例１１： ３－エトキシ－４－（（５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０ｇ、３０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｅ）－５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－オール（７．９ｇ、３９．１ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を無色の液体（１８．０ｍｍｏｌ、５．２ｇ、収率６０％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０ｇ、３０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｅ）－５－メチルオクタ－１，５－ジエン－４－オール（７．９ｇ、３９．１ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を無色の液体（１８．０ｍｍｏｌ、５．２ｇ、収率６０％）として得た。
【0085】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 9.81 (s, 1H), 7.41 - 7.31 (m, 2H), 6.96 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.95 - 5.69 (m, 1H), 5.52 - 5.37 (m, 1H), 5.20 - 4.86 (m, 2H), 4.67 - 4.46 (m, 1H), 4.22 - 4.03 (m, 2H), 2.88 - 2.37 (m, 2H), 2.09 - 1.72 (m, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.45 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.02 - 0.87 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 191.0, 154.1, 153.9, 150.0, 150.0, 136.2, 134.7, 134.3, 132.2, 131.3, 130.2, 130.1, 126.1, 126.1, 125.9, 117.2, 115.5, 115.2, 114.8, 111.7, 111.6, 86.6, 85.0, 64.7, 64.6, 38.5, 31.7, 26.8, 20.8, 14.8, 13.9, 11.1, 11.0, 10.2 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 288 (1) [M+], 247 (2), 189 (3), 166 (6), 137 (15), 122 (35), 93 (31), 81 (100).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）
【0086】
例１２： （Ｚ）－４－（デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１０．０ｇ、６０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｚ）－デカ－１，７－ジエン－４－オール（１０．２ｇ、６６．１２ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（２９．４ｍｍｏｌ、８．９ｇ、収率４８％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１０．０ｇ、６０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｚ）－デカ－１，７－ジエン－４－オール（１０．２ｇ、６６．１２ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（２９．４ｍｍｏｌ、８．９ｇ、収率４８％）として得た。
【0087】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.74 (s, 1H), 7.31 (s, 2H), 6.89 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.98 - 5.60 (m, 1H), 5.39 - 5.17 (m, 2H), 5.13 - 4.93 (m, 2H), 4.39 - 4.20 (m, 1H), 4.04 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.52 - 2.27 (m, 2H), 2.19 - 2.04 (m, 2H), 1.99 - 1.81 (m, 2H), 1.80 - 1.57 (m, 2H), 1.36 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 0.80 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 189.8, 153.0, 149.1, 132.7, 131.6, 129.2, 126.9, 125.2, 116.8, 113.5, 110.6, 77.5, 63.5, 37.2, 32.6, 21.8, 19.4, 13.7, 13.2 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 302 (12) [M+], 193 (1), 166 (100), 138 (51), 95 (23), 81 (20), 67 (19), 55 (13).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）
【0088】
例１３： ２－メトキシ－１－（（（Ｚ）－ノナ－１，６－ジエン－４－イル）オキシ）－４－（プロプ－１－エン－１－イル）ベンゼン
例１の手順に従って、２－メトキシ－４－（プロプ－１－エン－１－イル）フェノール（０．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ、１．３当量）および（Ｚ）－ノナ－１，６－ジエン－４－オール（０．４ｇ、２．９ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．０ｍｍｏｌ、０．３ｇ、収率３７％）として得た。
例１の手順に従って、２－メトキシ－４－（プロプ－１－エン－１－イル）フェノール（０．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ、１．３当量）および（Ｚ）－ノナ－１，６－ジエン－４－オール（０．４ｇ、２．９ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．０ｍｍｏｌ、０．３ｇ、収率３７％）として得た。
【0089】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 6.88 (s, 1H), 6.80-6.87 (m, 2H), 6.33 (br d, J = 15.8 Hz, 1H), 6.07-6.16 (m, 1H), 5.84-5.97 (m, 1H), 5.38-5.53 (m, 2H), 5.03-5.15 (m, 2H), 4.24 (quin, J = 5.8 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.37-2.51 (m, 4H), 2.03 - 2.06 (m, 2H), 1.86 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 0.95 (t, J = 7.4 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 150.7, 146.7, 134.6, 134.1, 132.0, 130.6, 124.0, 124.0, 118.6, 117.3, 117.0, 109.6, 79.4, 55.9, 38.1, 31.4, 20.8, 18.4, 14.2 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 286 (10) [M+], 217 (1), 164 (100), 149 (11), 131 (6), 103 (8), 91 (11), 81 (7).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：クリーム状、バニラ
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：クリーム状、バニラ
【0090】
例１４： ４－（４－（（（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）－５－メチル－２－（プロプ－１－エン－２－イル）シクロヘキシル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（５．０ｇ、３０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）および（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－５－メチル－２－（プロプ－１－エン－２－イル）シクロヘキサン－１－オール（５．６ｇ、３６．５ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を白色の固体（９．６ｍｍｏｌ、２．９ｇ、収率３２％）として得た。
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（５．０ｇ、３０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）および（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－５－メチル－２－（プロプ－１－エン－２－イル）シクロヘキサン－１－オール（５．６ｇ、３６．５ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を白色の固体（９．６ｍｍｏｌ、２．９ｇ、収率３２％）として得た。
【0091】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.05 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.78 (s, 2H), 4.55 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 2.86 - 2.78 (m, 2H), 2.76 - 2.66 (m, 2H), 2.16 - 2.04 (m, 5H), 2.03 - 1.89 (m, 1H), 1.86 - 1.60 (m, 6H), 1.13 - 0.93 (m, 2H), 0.84 (d, J = 6.5 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 208.3, 156.6, 147.3, 132.7, 129.2, 116.1, 110.9, 75.1, 48.0, 45.5, 37.9, 34.8, 30.1, 28.9, 26.1, 25.0, 22.3, 22.0 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 300 (23) [M+], 164 (100), 136 (45), 121 (35), 107 (75), 95 (26), 81 (54).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘くフルーティ（ラズベリー）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘くフルーティ（ラズベリー）
【0092】
例１５： ３－エトキシ－４－（（１－フェニルノン－１－エン－４－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（０．３ｇ、１．９ｍｍｏｌ、１．３当量）および１－フェニルノン－１－エン－４－オール（０．４ｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．３ｍｍｏｌ、０．１２ｇ、収率２１％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（０．３ｇ、１．９ｍｍｏｌ、１．３当量）および１－フェニルノン－１－エン－４－オール（０．４ｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．３ｍｍｏｌ、０．１２ｇ、収率２１％）として得た。
【0093】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.83 (s, 1H), 7.39-7.43 (m, 2H), 7.19-7.35 (m, 5H), 7.01 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 15.8 Hz, 1H), 6.18-6.34 (m, 1H), 4.42 - 4.46 (m, 1H), 4.13 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.55-2.70 (m, 2H), 1.25 -1.86 (m, 11 H), 0.88 (br t, J = 6.0 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 191.0, 154.1, 150.2, 137.4, 132.8, 130.2, 128.5, 127.3, 126.3, 126.1, 125.6, 114.9, 111.7, 79.9, 64.6, 37.6, 33.8, 31.8, 25.1, 22.6, 14.8, 14.0 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 366 (1) [M+], 249 (11), 201 (33), 165 (28), 117 (100), 91 (61).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）
【0094】
例１６： ４－（（２，６－ジメチルヘプタ－４，５－ジエン－２－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．５ｇ、９．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および２，２，５－トリメチルヘクサ－３，４－ジエン－１－オール（１．３ｇ、９．０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．１ｍｍｏｌ、０．０４ｇ、収率１％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．５ｇ、９．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および２，２，５－トリメチルヘクサ－３，４－ジエン－１－オール（１．３ｇ、９．０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．１ｍｍｏｌ、０．０４ｇ、収率１％）として得た。
【0095】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.88 (s, 1H), 7.40 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.0, 1.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.00-5.21 (m, 1H), 4.09 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.39 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 1.64 -1.74 (m, 6H), 1.43-1.52 (m, 3H), 1.36 (s, 6H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ = 203.7, 191.3, 153.9, 151.2, 132.4, 124.9, 124.5, 111.5, 94.2, 84.5, 83.6, 64.2, 42.7, 26.0, 20.5, 14.7 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 288 (6) [M+], 166 (33), 137 (40), 123 (26), 107 (100), 81 (91), 67 (30).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）
【0096】
例１７： （Ｚ）－３－エトキシ－４－（ウンデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（０．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．３当量）および（Ｚ）－ウンデク－３－エン－６－オール（０．４ｇ、２．３ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．９ｍｍｏｌ、０．３ｇ、収率３９％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（０．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．３当量）および（Ｚ）－ウンデク－３－エン－６－オール（０．４ｇ、２．３ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．９ｍｍｏｌ、０．３ｇ、収率３９％）として得た。
【0097】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.83 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.41 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.36-5.54 (m, 2H), 4.39 - 4.33 (m 1H), 4.13 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.38-2.54 (m, 2H), 2.10 - 2.02 (m, 2H), 1.67-1.81 (m, 2H), 1.42-1.52 (m, 4H), 1.26-1.34 (m, 5H), 0.86-1.00 (m, 6H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ = 191.0, 154.2, 150.1, 134.4, 130.0, 126.3, 123.7, 114.4, 111.7, 79.7, 64.6, 33.7, 31.8, 31.6, 25.0, 22.6, 20.8, 14.7, 14.1, 14.0 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 318 (6) [M+], 249 (2), 166 (100), 138 (47), 97 (26), 83 (21), 69 (34), 55 (36).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（乾燥、バニラ、チョコレート）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（乾燥、バニラ、チョコレート）
【0098】
例１８： ３－エトキシ－４－（（２，６，１０－トリメチルウンデカ－４，５，９－トリエン－２－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（７．３ｇ、４３．７ｍｍｏｌ、１．３当量）および２，２，５，９－テトラメチルデカ－３，４，８－トリエン－１－オール（７．０ｇ、３３．６ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（３．１ｍｍｏｌ、１．１ｇ、収率９％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（７．３ｇ、４３．７ｍｍｏｌ、１．３当量）および２，２，５，９－テトラメチルデカ－３，４，８－トリエン－１－オール（７．０ｇ、３３．６ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（３．１ｍｍｏｌ、１．１ｇ、収率９％）として得た。
【0099】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.88 (s, 1H), 7.40 - 7.36 (m, 2H), 7.16 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 5.10 - 5.23 (m, 2H), 4.09 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.41 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 2H), 2.13 - 1.93 (m, 4H), 1.68-1.71 (m, 6H), 1.59 (s, 3H), 1.41-1.53 (m, 3H), 1.37 (s, 6H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 203.2, 191.3, 153.9, 151.1, 132.4, 131.6, 124.9, 124.5, 124.2, 111.5, 98.5, 86.0, 83.6, 64.2, 42.9, 34.1, 26.3, 26.1, 25.7, 19.1, 17.7, 14.7 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 356 (1) [M+], 313 (2), 190 (53), 175 (62), 137 (100), 107 (69), 93 (90), 79 (49).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラのパウダリー
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラのパウダリー
【0100】
例１９： （Ｅ）－３－エトキシ－４－（ノン－６－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド
ａ）（Ｅ）－ノン－６－エン－４－オール
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の（Ｅ）－ヘクサ－３－エナール（１２．５ｇ、１２７．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液へ、臭化プロピルマグネシウム（３７．５ｇ、２５５．０ｍｍｏｌ、２．０当量）を、０℃において滴下して加えた。室温にて４ｈ攪拌。水（１５ｍＬ）を加えて反応をクエンチした。固体を濾別し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、（Ｅ）－ノン－６－エン－４－オールを無色の液体（２１．８ｍｍｏｌ、３．１ｇ、収率１５％）として得た。
ａ）（Ｅ）－ノン－６－エン－４－オール
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の（Ｅ）－ヘクサ－３－エナール（１２．５ｇ、１２７．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液へ、臭化プロピルマグネシウム（３７．５ｇ、２５５．０ｍｍｏｌ、２．０当量）を、０℃において滴下して加えた。室温にて４ｈ攪拌。水（１５ｍＬ）を加えて反応をクエンチした。固体を濾別し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、（Ｅ）－ノン－６－エン－４－オールを無色の液体（２１．８ｍｍｏｌ、３．１ｇ、収率１５％）として得た。
【0101】
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 136.2, 124.9, 70.7, 40.7, 38.9, 25.7, 18.9, 14.1, 13.8.GC/MS (EI): m/z (%): 142 (1) [M+], 124 (2), 114 (1), 100 (2), 81 (8), 70 (72), 55 (100).
【0102】
ｂ）（Ｅ）－３－エトキシ－４－（ノン－６－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（０．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．３当量）および（Ｅ）－ノン－６－エン－４－オール（０．１ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．２ｍｍｏｌ、０．０７ｇ、収率３３％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（０．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．３当量）および（Ｅ）－ノン－６－エン－４－オール（０．１ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．２ｍｍｏｌ、０．０７ｇ、収率３３％）として得た。
【0103】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.83 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.41 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.51-5.61 (m, 1H), 5.38-5.50 (m, 1H), 4.35 (quin, J = 5.9 Hz, 1H), 4.13 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.32-2.48 (m, 2H), 1.94-2.08 (m, 2H), 1.59-1.83 (m, 2H), 1.35-1.56 (m, 5H), 0.90-0.99 (m, 6H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 191.0, 154.4, 150.1, 135.5, 130.0, 126.3, 124.0, 114.6, 111.9, 79.7, 64.7, 37.1, 35.8, 25.7, 18.6, 14.7, 14.1, 13.7 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 290 (17) [M+], 221 (4), 166 (100), 138 (56), 83 (35), 69 (77), 55 (38).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラのパウダリー、クリーム状
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラのパウダリー、クリーム状
【0104】
例２０： ３－エトキシ－４－（（（３Ｅ，７Ｅ）－４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（０．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ、１．１当量）および（３Ｅ，７Ｅ）－４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－オール（０．２ｇ、２．２ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．８ｍｍｏｌ、０．７ｇ、収率７８％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（０．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ、１．１当量）および（３Ｅ，７Ｅ）－４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－オール（０．２ｇ、２．２ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．８ｍｍｏｌ、０．７ｇ、収率７８％）として得た。
【0105】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 9.83 (s, 1H), 7.52 - 7.31 (m, 2H), 7.07 - 6.81 (m, 1H), 5.22 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 5.15 - 5.02 (m, 2H), 4.14 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 4.09 - 4.00 (m, 2H), 2.59 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 2.19 - 2.00 (m, 6H), 2.00 - 1.91 (m, 2H), 1.79 - 1.72 (m, 1H), 1.71 - 1.64 (m, 5H), 1.63 - 1.53 (m, 6H), 1.52 - 1.41 (m, 3H) ppm. 13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 190.9, 154.4, 154.4, 149.2, 138.8, 138.7, 135.4, 135.1, 131.3, 131.3, 129.9, 126.6, 124.3, 124.3, 124.0, 123.9, 119.5, 118.7, 111.7, 110.9, 68.8, 68.6, 64.5, 39.7, 39.7, 32.1, 27.9, 27.8, 26.8, 26.7, 26.5, 25.7, 23.5, 17.7, 16.2, 16.0, 14.7 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 384 (1) [M+], 248 (4), 219 (2), 166 (5), 137 (16), 95 (18), 81 (51), 69 (100).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラ（パウダリー、クリーム状、チョコレート、グルマン）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラ（パウダリー、クリーム状、チョコレート、グルマン）
【0106】
例２１： ３－エトキシ－４－（（２－メチル－１－フェニルヘクサ－４－エン－２－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
ａ）（Ｅ）－２－ベンジル－２－メチルペント－３－エン－１－オール
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中のＬｉＡｌＨ４（３．０ｇ、８０．０ｍｍｏｌ、０．７５当量）の懸濁液へ、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の（Ｅ）－２－ベンジル－２－メチルペント－３－エナール（２０．０ｇ、１０６．０ｍｍｏｌ、１．０当量）を５℃にて滴下して加え、その結果得られた混合物を室温にて３ｈ撹拌した。その後、いくらかのＮＨ４Ｃｌの溶液を加えることによって反応をクエンチし、混合物をＭＴＢＥ（１５０ｍＬ＊３）で抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を除去して（Ｅ）－２－ベンジル－２－メチルペント－３－エン－１－オール（１７．２ｇ、９０．４ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
ａ）（Ｅ）－２－ベンジル－２－メチルペント－３－エン－１－オール
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中のＬｉＡｌＨ４（３．０ｇ、８０．０ｍｍｏｌ、０．７５当量）の懸濁液へ、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の（Ｅ）－２－ベンジル－２－メチルペント－３－エナール（２０．０ｇ、１０６．０ｍｍｏｌ、１．０当量）を５℃にて滴下して加え、その結果得られた混合物を室温にて３ｈ撹拌した。その後、いくらかのＮＨ４Ｃｌの溶液を加えることによって反応をクエンチし、混合物をＭＴＢＥ（１５０ｍＬ＊３）で抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を除去して（Ｅ）－２－ベンジル－２－メチルペント－３－エン－１－オール（１７．２ｇ、９０．４ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
【0107】
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 138.2, 136.6, 130.7, 128.6, 127.7, 127.0, 126.0, 125.1, 69.4, 43.7, 42.3, 20.8, 18.4.GC/M S (EI): m/z (%): 190 (2) [M+], 172 (18), 159 (17), 129 (22), 117 (55), 91 (100), 65 (32), 53 (12).
【0108】
ｂ）３－エトキシ－４－（（２－メチル－１－フェニルヘクサ－４－エン－２－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（４．８ｇ、２８．９ｍｍｏｌ、１．１当量）および（Ｅ）－２－ベンジル－２－メチルペント－３－エン－１－オール（５．０ｇ、２６．３ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を薄黄色の液体（０．６ｍｍｏｌ、０．２ｇ、収率２％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（４．８ｇ、２８．９ｍｍｏｌ、１．１当量）および（Ｅ）－２－ベンジル－２－メチルペント－３－エン－１－オール（５．０ｇ、２６．３ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を薄黄色の液体（０．６ｍｍｏｌ、０．２ｇ、収率２％）として得た。
【0109】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.76 (s, 1H), 7.29 -6.75 (m, 8H), 5.76 - 5.26 (m, 2H), 3.97 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.17 - 2.82 (m, 2H), 2.98 - 2.11 (m, 2H), 1.74 - 1.55 (m, 3H), 1.41 - 1.29 (m, 3H), 1.11 (s, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 191.2, 153.8, 151.2, 137.7, 132.2, 131.0, 128.8, 127.9, 126.5, 126.4, 124.9, 124.0, 111.2, 85.4, 64.2, 46.1, 42.8, 23.5, 18.2, 14.8 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 338 (1) [M+], 283 (1), 172 (22), 157 (14), 143 (30), 91 (100), 55 (19).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）、クリーム状（乳白色）。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）、クリーム状（乳白色）。
【0110】
例２２： ４－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（４．７ｇ、２８．２ｍｍｏｌ、１．１当量）およびデク－１－エン－４－オール（４．０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１２．８ｍｍｏｌ、３．９ｇ、収率５０％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（４．７ｇ、２８．２ｍｍｏｌ、１．１当量）およびデク－１－エン－４－オール（４．０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１２．８ｍｍｏｌ、３．９ｇ、収率５０％）として得た。
【0111】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.83 (s, 1H), 7.46 - 7.29 (m, 2H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.07 - 5.70 (m, 1H), 5.27 - 4.94 (m, 2H), 4.50 - 4.29 (m, 1H), 4.13 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.62 - 2.29 (m, 2H), 1.89 - 1.59 (m, 2H), 1.49 - 1.28 (m, 11H), 0.98 - 0.67 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 190.9, 154.1, 150.1, 133.9, 130.1, 126.3, 117.7, 114.7, 111.7, 79.4, 64.6, 38.3, 33.6, 31.7, 29.2, 25.2, 22.5, 14.7, 14.1 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 304 (5) [M+], 263 (1), 166 (100), 138 (56), 81 (8), 55 (18).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：乾燥したパウダリー（シダーウッド、バニラ）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：乾燥したパウダリー（シダーウッド、バニラ）
【0112】
例２３： ４－（４－（デク－１－エン－４－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（４．６ｇ、２８．２ｍｍｏｌ、１．１当量）およびデク－１－エン－４－オール（４．０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１３．９ｍｍｏｌ、４．２ｇ、収率５５％）として得た。
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（４．６ｇ、２８．２ｍｍｏｌ、１．１当量）およびデク－１－エン－４－オール（４．０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１３．９ｍｍｏｌ、４．２ｇ、収率５５％）として得た。
【0113】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.07 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 5.95 - 5.68 (m, 1H), 5.15 - 5.05 (m, 2H), 4.29 - 4.09 (m, 1H), 2.83 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.72 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.44 - 2.35 (m, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.74 - 1.52 (m, 2H), 1.44 - 1.27 (s, 8H), 0.87 (t, J = 5.7 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 208.2, 156.8, 134.3, 133.0, 129.2, 117.3, 116.1, 77.5, 45.5, 38.2, 33.7, 31.8, 30.1, 29.3, 28.9, 25.4, 22.6, 14.1 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 302 (12) [M+], 261 (6), 203 (5), 164 (100), 149 (12), 107 (90), 94 (27), 55 (18).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ（ラズベリー、グルマン）で甘い
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ（ラズベリー、グルマン）で甘い
【0114】
例２４： メチル４－（デカ－１－エン－４－イルオキシ）－２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸
例１の手順に従って、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（５．５ｇ、２８．２ｍｍｏｌ、１．１当量）およびデカ－１－エン－４－オール（４．０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１４．７ｍｍｏｌ、４．９ｇ、収率５７％）として得た。
例１の手順に従って、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（５．５ｇ、２８．２ｍｍｏｌ、１．１当量）およびデカ－１－エン－４－オール（４．０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１４．７ｍｍｏｌ、４．９ｇ、収率５７％）として得た。
【0115】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.88 (s, 1H), 6.25 (s, 1H), 5.91 - 5.64 (m, 1H), 5.29 - 4.89 (m, 2H), 4.51 - 4.25 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.46 - 2.27 (m, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.75 - 1.56 (m, 2H), 1.36 - 1.19 (m, 8H), 0.86 (s, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.6, 162.6, 160.4, 139.8, 134.0, 117.5, 111.9, 108.0, 105.0, 77.2, 51.7, 38.4, 33.7, 31.8, 29.3, 25.2, 24.7, 22.6, 14.1, 8.1 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 334 (6) [M+], 293 (2), 196 (25), 164 (100), 136 (19), 55 (11).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（苔臭、エバーニル）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（苔臭、エバーニル）
【0116】
例２５： メチル２－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）安息香酸
例１の手順に従って、サリチル酸メチル（１．３ｍｌ、１０ｍｍｏｌ、１当量）およびテトラデク－１－エン－４－オール（２．１２ｇ、１０ｍｍｏｌ、１当量）から、化合物を透明な無色の液体（１．５６ｇ、４．４ｍｍｏｌ、４４％）として得た。
例１の手順に従って、サリチル酸メチル（１．３ｍｌ、１０ｍｍｏｌ、１当量）およびテトラデク－１－エン－４－オール（２．１２ｇ、１０ｍｍｏｌ、１当量）から、化合物を透明な無色の液体（１．５６ｇ、４．４ｍｍｏｌ、４４％）として得た。
【0117】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 7.83 - 7.67 (m, 1H), 7.53 - 7.36 (m, 1H), 7.05 - 6.87 (m, 2H), 6.03 - 5.80 (m, 1H), 5.19 - 5.01 (m, 2H), 4.45 - 4.28 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.63 - 2.37 (m, 2H), 1.86 - 1.60 (m, 2H), 1.52 - 1.16 (m, 16H), 0.95 - 0.80 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 167.2, 157.8, 134.2, 133.0, 131.6, 121.7, 120.0, 117.4, 114.8, 78.7, 51.8, 38.2, 33.5, 31.9, 29.6, 29.6, 29.6, 29.6, 29.3, 25.2, 22.7, 14.1.MS (EI, 70eV): 346 (1, [M]+*), 305 (5), 152 (100), 120 (75), 92 (15), 81 (10), 67 (12), 55 (20), 41 (25), 29 (10).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：アルデヒド状、金属臭、グリーン、柑橘類。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：アルデヒド状、金属臭、グリーン、柑橘類。
【0118】
例２６： １－（２－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）フェニル）プロパン－１－オン
例１の手順に従って、１－（２－ヒドロキシフェニル）プロパン－１－オン（１．３７ｍｌ、１０ｍｍｏｌ、１当量）およびテトラデク－１－エン－４－オール（２．１２ｇ、１０ｍｍｏｌ、１当量）から、化合物を透明な無色の液体（１．１２ｇ、２．８ｍｍｏｌ、２８％）として得た。
例１の手順に従って、１－（２－ヒドロキシフェニル）プロパン－１－オン（１．３７ｍｌ、１０ｍｍｏｌ、１当量）およびテトラデク－１－エン－４－オール（２．１２ｇ、１０ｍｍｏｌ、１当量）から、化合物を透明な無色の液体（１．１２ｇ、２．８ｍｍｏｌ、２８％）として得た。
【0119】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 7.66 (dd, J = 1.8, 7.6 Hz, 1H), 7.48 - 7.20 (m, 1H), 7.02 - 6.82 (m, 2H), 5.82 (br dd, J = 10.2, 17.1 Hz, 1H), 5.20 - 5.01 (m, 2H), 4.55 - 4.35 (m, 1H), 2.99 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.61 - 2.40 (m, 2H), 1.79 - 1.64 (m, 2H), 1.53 - 1.23 (m, 16H), 1.20 - 1.13 (m, 3H), 0.97 - 0.81 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 204.0, 156.9, 133.7, 132.9, 130.5, 129.5, 120.3, 117.9, 113.1, 77.3, 38.0, 37.2, 33.4, 31.9, 29.6, 29.6, 29.6, 29.5, 29.3, 25.3, 22.7, 14.1, 8.6.MS (EI, 70eV): 344 (1, [M]+*), 303 (5), 150 (70), 133 (2), 121 (100), 150 (2), 97 (4), 83 (6), 67 (7), 55 (20), 41 (25), 29 (7).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：アルデヒド状、金属臭、グリーン、柑橘類。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：アルデヒド状、金属臭、グリーン、柑橘類。
【0120】
例２７： ３－エトキシ－４－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、エチルバニリン（４．１５ｇ、２５ｍｍｏｌ、１当量）およびテトラデク－１－エン－４－オール（５．３１ｇ、２５ｍｍｏｌ、１当量）から、化合物を透明な無色の液体（２．２３ｇ、５．９ｍｍｏｌ、２４％）として得た。
例１の手順に従って、エチルバニリン（４．１５ｇ、２５ｍｍｏｌ、１当量）およびテトラデク－１－エン－４－オール（５．３１ｇ、２５ｍｍｏｌ、１当量）から、化合物を透明な無色の液体（２．２３ｇ、５．９ｍｍｏｌ、２４％）として得た。
【0121】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 9.83 (s, 1H), 7.43 - 7.38 (m, 2H), 6.98 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 5.87 (tdd, J = 7.0, 10.1, 17.1 Hz, 1H), 5.18 - 5.05 (m, 2H), 4.38 (quin, J = 5.9 Hz, 1H), 4.13 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.56 - 2.39 (m, 2H), 1.81 - 1.63 (m, 2H), 1.53 - 1.19 (m, 19H), 0.92 - 0.84 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 190.9, 154.1, 150.1, 133.9, 130.2, 126.2, 117.7, 114.7, 111.8, 79.5, 64.7, 38.3, 33.7, 31.9, 29.6, 29.6, 29.5, 29.5, 29.3, 25.3, 22.7, 14.7, 14.1.MS (EI, 70eV): 360 (1, [M]+*), 194 (1), 166 (100), 149 (3) 138 (40), 123 (1), 109 (5), 97 (4), 81 (5), 69 (5), 55 (10), 41 (12), 29 (6).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、アルデヒド状、金属臭、グリーン、柑橘類、マンダリン。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、アルデヒド状、金属臭、グリーン、柑橘類、マンダリン。
【0122】
例２８： （Ｚ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド
ａ）ペンタデク－３－イン－６－オール
ブチルリチウム（ヘキサン中に１．６Ｍ、６２ｍＬ、９９ｍｍｏｌ）の溶液を、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（１５０ｍＬ）と混合し、－７８℃までに冷却した。ガス状のブタ－１－イン（８．９４ｇ、１６５ｍｍｏｌ）を、この溶液に－７８℃にて１５分にわたりゆっくりとバブリングし、得られた混合物を追加で１５分間撹拌した。次に、混合物を、－７８℃にて２－ノニルオキシラン（９．３８ｇ、５５ｍｍｏｌ）、それに続き、三フッ化ホウ素エーテラート（５．７ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）でゆっくりと処置し、その結果得られた混合物を－７８℃にて１．５ｈ撹拌した。最後に、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３００ｍＬ）に注ぎ、水（２００ｍＬ）で希釈し、ＭＴＢＥ（２ｘ２００ｍＬ）で抽出し、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、かつ濃縮して、粗製物を得た。それを１８０℃かつ１２ｍｂａｒにてクーゲルロール蒸留、それに続きヘプタン中のＭＴＢＥの勾配で溶出しながらシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ペンタデク－３－イン－６－オール（８．５８ｇ、収率６９％）を淡黄色の油として得て、それをさらなる精製はせずに次のステップにおいて使用した。
ａ）ペンタデク－３－イン－６－オール
ブチルリチウム（ヘキサン中に１．６Ｍ、６２ｍＬ、９９ｍｍｏｌ）の溶液を、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（１５０ｍＬ）と混合し、－７８℃までに冷却した。ガス状のブタ－１－イン（８．９４ｇ、１６５ｍｍｏｌ）を、この溶液に－７８℃にて１５分にわたりゆっくりとバブリングし、得られた混合物を追加で１５分間撹拌した。次に、混合物を、－７８℃にて２－ノニルオキシラン（９．３８ｇ、５５ｍｍｏｌ）、それに続き、三フッ化ホウ素エーテラート（５．７ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）でゆっくりと処置し、その結果得られた混合物を－７８℃にて１．５ｈ撹拌した。最後に、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３００ｍＬ）に注ぎ、水（２００ｍＬ）で希釈し、ＭＴＢＥ（２ｘ２００ｍＬ）で抽出し、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、かつ濃縮して、粗製物を得た。それを１８０℃かつ１２ｍｂａｒにてクーゲルロール蒸留、それに続きヘプタン中のＭＴＢＥの勾配で溶出しながらシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ペンタデク－３－イン－６－オール（８．５８ｇ、収率６９％）を淡黄色の油として得て、それをさらなる精製はせずに次のステップにおいて使用した。
【0123】
MS (EI, 70eV): 224 (1, [M]+*), 209 (2), 195 (2), 157 (6) 125 (4), 97 (42), 68 (100), 67 (84).
【0124】
ｂ）ペンタデク－３－エン－６－オール
フラスコをリンドラー触媒（炭酸カルシウム上のパラジウム、鉛で毒化）（１．２ｇ）、酢酸エチル（３００ｍＬ）、キノリン（３０ｍＬ）、およびペンタデク－３－イン－６－オール（７．３５ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）で満たし、フラスコを窒素で、これに続き水素でパージした。混合物を、水素雰囲気下、室温にて１ｈ撹拌し、その後、それを窒素でフラッシュし、セライトのプラグを通して濾過し、ＭＴＢＥ（メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル）でリンスした。混合物を２Ｍ塩酸（２ｘ１００ｍＬ）で抽出し、水層を追加のＭＴＢＥ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ならびに蒸発させて、ペンタデク－３－エン－６－オール（７．５１ｇ、純度９７％、収率９８％）を淡黄色の油として得て、それをさらなる精製はせずに次のステップにおいて使用した。
フラスコをリンドラー触媒（炭酸カルシウム上のパラジウム、鉛で毒化）（１．２ｇ）、酢酸エチル（３００ｍＬ）、キノリン（３０ｍＬ）、およびペンタデク－３－イン－６－オール（７．３５ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）で満たし、フラスコを窒素で、これに続き水素でパージした。混合物を、水素雰囲気下、室温にて１ｈ撹拌し、その後、それを窒素でフラッシュし、セライトのプラグを通して濾過し、ＭＴＢＥ（メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル）でリンスした。混合物を２Ｍ塩酸（２ｘ１００ｍＬ）で抽出し、水層を追加のＭＴＢＥ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ならびに蒸発させて、ペンタデク－３－エン－６－オール（７．５１ｇ、純度９７％、収率９８％）を淡黄色の油として得て、それをさらなる精製はせずに次のステップにおいて使用した。
【0125】
MS (EI, 70eV): 226 (1, [M]+*), 208 (2), 184 (1), 157 (7) 70 (100), 69 (34).
【0126】
ｃ）（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１のプロセスに従って、ペンタデク－３－エン－６－オール（８．７５ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）（６．４２ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１５．２１ｇ、５８ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（１１．７ｇ、５８ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（３．７４ｇ、収率２６％）として得た。
例１のプロセスに従って、ペンタデク－３－エン－６－オール（８．７５ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）（６．４２ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１５．２１ｇ、５８ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（１１．７ｇ、５８ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（３．７４ｇ、収率２６％）として得た。
【0127】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 9.85 (s, 1H), 7.40-7.45 (m, 2H), 6.99 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.47-5.57 (m, 1H), 5.37-5.47 (m, 1H), 4.38 (quin, J = 5.9 Hz, 1H), 4.15 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.40-2.56 (m, 2H), 2.03-2.13 (m, 2H), 1.64-1.84 (m, 2H), 1.22-1.53 (m, 17H), 0.98 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.86-0.92 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 190.9, 154.2, 150.1, 134.3, 130.0, 126.3, 123.7, 114.4, 111.8, 79.7, 64.6, 33.7, 31.9, 31.6, 29.6, 29.6, 29.5, 29.3, 25.3, 22.7, 20.8, 14.7, 14.1, 14.1.MS (EI, 70 eV): 374 (1, [M]+・), 167 (21), 166 (100), 138 (38), 137 (35), 97 (23), 83 (28), 69 (36), 55 (32), 43 (23), 41 (34).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、クリーム状、バニラ、アルデヒド状、マンダリン。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、クリーム状、バニラ、アルデヒド状、マンダリン。
【0128】
例２９： （Ｅ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド
ａ）３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－イン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、ペンタデク－３－イン－６－オール（２．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）（１．６６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．９３ｇ、１５ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（３．０３ｇ、１５ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（１．１７ｇ、収率３１％）として得た。
ａ）３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－イン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、ペンタデク－３－イン－６－オール（２．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）（１．６６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．９３ｇ、１５ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（３．０３ｇ、１５ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（１．１７ｇ、収率３１％）として得た。
【0129】
MS (EI, 70 eV): 372 (2, [M]+・), 166 (100), 138 (40).
【0130】
ｂ）（Ｅ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド
フラスコをリンドラー触媒（炭酸カルシウム上のパラジウム、鉛で毒化）（１００ｍｇ）、トルエン（３０ｍＬ）、ピリジン（３ｍＬ）、および３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－イン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド（１．１７ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）で満たし、フラスコを窒素で、これに続き水素でパージした。混合物を、水素雰囲気下、室温にて３ｈ撹拌し、その後、それを窒素でフラッシュし、セライトのプラグを通して濾過し、トルエンでリンスした。溶媒を蒸発させ、その結果得られた材料をヘプタン中の酢酸エチルの勾配で溶出しながらシリカゲルのクロマトグラフィーで精製し、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド（０．５５ｇ、純度９７％、収率４５％）を無色の油として得た。
フラスコをリンドラー触媒（炭酸カルシウム上のパラジウム、鉛で毒化）（１００ｍｇ）、トルエン（３０ｍＬ）、ピリジン（３ｍＬ）、および３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－イン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド（１．１７ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）で満たし、フラスコを窒素で、これに続き水素でパージした。混合物を、水素雰囲気下、室温にて３ｈ撹拌し、その後、それを窒素でフラッシュし、セライトのプラグを通して濾過し、トルエンでリンスした。溶媒を蒸発させ、その結果得られた材料をヘプタン中の酢酸エチルの勾配で溶出しながらシリカゲルのクロマトグラフィーで精製し、（Ｅ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド（０．５５ｇ、純度９７％、収率４５％）を無色の油として得た。
【0131】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 9.84 (s, 1H), 7.44 - 7.40 (m, 2H), 6.99 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.63 - 5.54 (m, 1H), 5.51 - 5.42 (m, 1H), 4.35 (quin, J = 5.9 Hz, 1H), 4.15 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.52 - 2.33 (m, 2H), 2.06 - 1.98 (m, 2H), 1.81 - 1.62 (m, 2H), 1.52 - 1.22 (m, 17H), 0.97 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.92 - 0.86 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 190.9, 154.3, 150.0, 135.4, 129.8, 126.3, 124.0, 114.6, 114.2, 111.9, 80.0, 64.7, 33.9, 33.9, 31.9, 29.6, 29.6, 29.5, 29.5, 25.3, 25.0, 22.7, 14.7, 14.1, 13.7.MS (EI, 70 eV): 374 (1, [M]+・), 208 (3), 167 (18), 166 (100), 138 (39), 137 (22), 55 (32), 43 (28), 41 (30).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、クリーム状、バニラ、アルデヒド状、マンダリン。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、クリーム状、バニラ、アルデヒド状、マンダリン。
【0132】
例３０： ３－エトキシ－４－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－オール（７．００ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）（８．３０ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１９．６４ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（１５．４ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（４．２０ｇ、純度８８％、収率２６％）として得た。
例１の手順に従って、（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－オール（７．００ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）（８．３０ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１９．６４ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（１５．４ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（４．２０ｇ、純度８８％、収率２６％）として得た。
【0133】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 9.85 (s, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 2H), 7.01 - 6.95 (m, 1H), 5.68 - 5.29 (m, 4H), 4.20 - 4.07 (m, 4H), 2.87 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.73 - 2.61 (m, 2H), 2.15 - 2.00 (m, 2H), 1.49 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.6 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 190.9, 154.3, 149.2, 132.2, 131.4, 130.0, 126.8, 126.5, 124.3, 111.8, 110.8, 68.4, 64.5, 27.3, 25.7, 20.6, 14.7, 14.2.MS (EI, 70 eV): 288 (1, [M]+・), 137 (22), 122 (21), 93 (53), 81 (100), 79 (42), 69 (34), 67 (55), 55 (39), 41 (35), 29 (25).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、リーフアルデヒド(leaf aldehyde)、青りんご、パウダリー、バニラ
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、リーフアルデヒド(leaf aldehyde)、青りんご、パウダリー、バニラ
【0134】
例３１： ４－（４－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例１の手順に従って、（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－オール（１．４０ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）、ラズベリーケトン（４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン）（１．６４ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．９３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（３．０３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（１．１３ｇ，収率４０％）として得た。
例１の手順に従って、（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－オール（１．４０ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）、ラズベリーケトン（４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン）（１．６４ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．９３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（３．０３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（１．１３ｇ，収率４０％）として得た。
【0135】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 7.14 - 7.08 (m, 2H), 6.87 - 6.81 (m, 2H), 5.45 - 5.44 (m, 1H), 5.60 - 5.29 (m, 3H), 3.96 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.90 - 2.82 (m, 4H), 2.78 - 2.71 (m, 2H), 2.62 - 2.53 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.14 - 2.03 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.5 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 208.2, 157.3, 133.0, 132.1, 130.8, 129.2, 126.9, 125.0, 114.6, 67.4, 45.5, 30.1, 28.9, 27.5, 25.7, 20.6, 14.3.MS (EI, 70 eV): 286 (11, [M]+・), 107 (96), 93 (96), 91 (32), 81 (100), 79 (56), 69 (33), 67 (61), 55 (47), 43 (71), 41 (46).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、リーフアルデヒド、青りんご、フルーティ。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、リーフアルデヒド、青りんご、フルーティ。
【0136】
例３２： １－メトキシ－２－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンゼン
ａ）（３Ｚ，６Ｚ）－１－クロロノナ－３，６－ジエン
トルエン（４０ｍＬ）中の（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－オール（２．８０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）の溶液を、ピリジン（０．１９ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、次いで塩化チオニル（２．８５ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）で、０℃にて滴下して処置した。その結果得られた混合物を、２ｈの間８０℃まで加熱し、室温まで冷却し、氷冷したＮａＨＣＯ３水溶液（１５０ｍＬ）に注ぎ、ＭＴＢＥ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥、ろ過、ならびに濃縮した。その結果得られた材料を、ヘプタン中のＭＴＢＥの勾配で溶出しながらシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、それに続きクーゲルロール蒸留して、（３Ｚ，６Ｚ）－１－クロロノナ－３，６－ジエン（２．６９ｇ、純度８８％、収率７５％）を淡黄色の油として得て、それをさらなる精製はせずに使用した。
ａ）（３Ｚ，６Ｚ）－１－クロロノナ－３，６－ジエン
トルエン（４０ｍＬ）中の（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－オール（２．８０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）の溶液を、ピリジン（０．１９ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、次いで塩化チオニル（２．８５ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）で、０℃にて滴下して処置した。その結果得られた混合物を、２ｈの間８０℃まで加熱し、室温まで冷却し、氷冷したＮａＨＣＯ３水溶液（１５０ｍＬ）に注ぎ、ＭＴＢＥ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥、ろ過、ならびに濃縮した。その結果得られた材料を、ヘプタン中のＭＴＢＥの勾配で溶出しながらシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、それに続きクーゲルロール蒸留して、（３Ｚ，６Ｚ）－１－クロロノナ－３，６－ジエン（２．６９ｇ、純度８８％、収率７５％）を淡黄色の油として得て、それをさらなる精製はせずに使用した。
【0137】
MS (EI, 70eV): 158 (22, [M]+*), 143 (2), 129 (7), 123 (3), 109 (19), 67 (100).
【0138】
ｂ）１－メトキシ－２－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンゼン
グアイアコール（２－メトキシフェノール）（０．７８ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３１ｇ、９．４５ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．３５ｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル（８ｍＬ）の混合物を、（３Ｚ，６Ｚ）－１－クロロノナ－３，６－ジエン（１．００ｇ、６．３ｍｍｏｌ）で室温にて処置し、その結果得られた混合物を終夜撹拌し、次いで還流まで４ｈ加熱した。次いで、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）に注ぎ、ＭＴＢＥ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過、ならびに蒸発させた。その結果得られた材料を、ヘプタン中のＭＴＢＥの勾配で溶出しながらシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、それに続きクーゲルロール蒸留して、１－メトキシ－２－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンゼン（０．２７ｇ、収率１７％）を無色の油として得た。
グアイアコール（２－メトキシフェノール）（０．７８ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３１ｇ、９．４５ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．３５ｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル（８ｍＬ）の混合物を、（３Ｚ，６Ｚ）－１－クロロノナ－３，６－ジエン（１．００ｇ、６．３ｍｍｏｌ）で室温にて処置し、その結果得られた混合物を終夜撹拌し、次いで還流まで４ｈ加熱した。次いで、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）に注ぎ、ＭＴＢＥ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過、ならびに蒸発させた。その結果得られた材料を、ヘプタン中のＭＴＢＥの勾配で溶出しながらシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、それに続きクーゲルロール蒸留して、１－メトキシ－２－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンゼン（０．２７ｇ、収率１７％）を無色の油として得た。
【0139】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 6.99 - 6.86 (m, 4H), 5.61 - 5.30 (m, 4H), 4.09 - 4.01 (m, 2H), 3.92 - 3.87 (m, 3H), 2.91 - 2.81 (m, 2H), 2.73 - 2.61 (m, 2H), 2.16 - 2.02 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.5 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 149.5, 148.4, 132.2, 131.0, 126.9, 124.6, 121.1, 120.9, 113.3, 111.9, 68.3, 55.9, 27.5, 25.7, 20.6, 14.3.MS (EI, 70 eV): 246 (2, [M]+・), 124 (100), 122 (38), 109 (25), 93 (42), 81 (53), 79 (27), 77 (27), 67 (29), 55 (23), 41 (26).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、リーフアルデヒド。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、リーフアルデヒド。
【0140】
例３３： ２－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ナフタレン
例３２ｂの手順に従って、ナフタレン－２－オール（０．９１ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３１ｇ、９．４５ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．３５ｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）、および（３Ｚ，６Ｚ）－１－クロロノナ－３，６－ジエン（１．００ｇ、６．３ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（０．３３ｇ、収率２０％）として得た。
例３２ｂの手順に従って、ナフタレン－２－オール（０．９１ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３１ｇ、９．４５ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．３５ｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）、および（３Ｚ，６Ｚ）－１－クロロノナ－３，６－ジエン（１．００ｇ、６．３ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（０．３３ｇ、収率２０％）として得た。
【0141】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 7.85 - 7.73 (m, 3H), 7.47 (ddd, J = 1.2, 6.8, 8.1 Hz, 1H), 7.37 (ddd, J = 1.2, 7.0, 8.1 Hz, 1H), 7.22 - 7.14 (m, 2H), 5.70 - 5.33 (m, 4H), 4.18 - 4.08 (m, 2H), 2.96 - 2.81 (m, 2H), 2.74 - 2.60 (m, 2H), 2.20 - 2.07 (m, 2H), 1.03 (t, J = 7.5 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 156.9, 134.6, 132.2, 131.0, 129.4, 129.0, 127.6, 126.9, 126.7, 126.3, 125.0, 123.6, 119.0, 106.7, 67.4, 27.5, 25.8, 20.6, 14.3.MS (EI, 70 eV): 266 (6, [M]+・), 145 (15), 144 (100), 127 (33), 115 (42), 93 (38), 81 (28), 79 (20), 67 (19), 55 (16), 41 (18).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：弱い、グリーン、リーフアルデヒド。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：弱い、グリーン、リーフアルデヒド。
【0142】
例３４： ３－メトキシ－４－（（（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－オール（２．８１ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、バニリン（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド）（３．０５ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７．８９ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（６．０８ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（１．７１ｇ，収率３１％）として得た。
例１の手順に従って、（３Ｚ，６Ｚ）－ノナ－３，６－ジエン－１－オール（２．８１ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、バニリン（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド）（３．０５ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７．８９ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（６．０８ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（１．７１ｇ，収率３１％）として得た。
【0143】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 9.88 - 9.85 (m, 1H), 7.48 - 7.41 (m, 2H), 6.99 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.63 - 5.28 (m, 4H), 4.12 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.94 (s, 3H), 2.90 - 2.76 (m, 2H), 2.74 - 2.58 (m, 2H), 2.08 (dquin, J = 1.3, 7.4 Hz, 2H), 0.98 (t, J = 7.5 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 190.9, 153.9, 149.8, 132.3, 131.6, 130.0, 126.7, 126.7, 124.0, 111.4, 109.3, 68.4, 56.0, 27.2, 25.7, 20.6, 14.2.MS (EI, 70 eV): 274 (2, [M]+・), 152 (29), 122 (27), 93 (55), 81 (100), 79 (45), 77 (26), 69 (31), 67 (58), 55 (41), 41 (40).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、リーフアルデヒド、パウダリー、バニラ。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、リーフアルデヒド、パウダリー、バニラ。
【0144】
例３５： ３－メトキシ－４－（トリデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、トリデク－１－エン－４－オール（１．９８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、バニリン（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド）（１．５２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．９３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（３．０３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（０．８８ｇ、収率２６％）として得た。
例１の手順に従って、トリデク－１－エン－４－オール（１．９８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、バニリン（４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド）（１．５２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．９３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（３．０３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（０．８８ｇ、収率２６％）として得た。
【0145】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 9.86 (s, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 2H), 6.99 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.87 (tdd, J = 7.1, 10.1, 17.1 Hz, 1H), 5.19 - 5.07 (m, 2H), 4.43 (quin, J = 6.0 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.59 - 2.41 (m, 2H), 1.86 - 1.69 (m, 2H), 1.55 - 1.21 (m, 14H), 0.93 - 0.86 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 190.8, 153.7, 150.6, 133.8, 129.9, 126.5, 117.8, 113.5, 109.9, 79.1, 56.1, 38.3, 33.7, 31.9, 29.5, 29.5, 29.5, 29.3, 25.3, 22.7, 14.1.MS (EI, 70 eV): 332 (1, [M]+・), 153 (13), 152 (100), 151 (24), 83 (4), 69 (6), 67 (5), 55 (11), 43 (10), 41 (13), 29 (4).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、アルデヒド状、グリーン、金属臭、マンダリン。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、アルデヒド状、グリーン、金属臭、マンダリン。
【0146】
例３６： ４－（４－（トリデカ－１－エン－４－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例１の手順に従って、トリデク－１－エン－４－オール（３．９７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、ラズベリーケトン（４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン）（３．２８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７．８７ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（６．０７ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（２．１１ｇ、収率２９％）として得た。
例１の手順に従って、トリデク－１－エン－４－オール（３．９７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、ラズベリーケトン（４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン）（３．２８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７．８７ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（６．０７ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（２．１１ｇ、収率２９％）として得た。
【0147】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 7.14 - 7.06 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 5.94 - 5.79 (m, 1H), 5.19 - 5.05 (m, 2H), 4.24 (quin, J = 5.9 Hz, 1H), 2.89 - 2.81 (m, 2H), 2.79 - 2.71 (m, 2H), 2.50 - 2.35 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.73 - 1.59 (m, 2H), 1.54 - 1.20 (m, 14H), 0.96 - 0.86 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 208.1, 156.8, 134.3, 133.0, 129.2, 117.3, 116.1, 77.5, 45.5, 38.2, 33.7, 31.9, 30.1, 29.6, 29.6, 29.6, 29.3, 28.9, 25.4, 22.7, 14.1.MS (EI, 70 eV): 344 (4, [M]+・), 165 (11), 164 (97), 149 (9), 121 (16), 107 (100), 94 (32), 69 (9), 55 (21), 43 (43), 41 (22).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ、ジューシー、ラズベリー、アルデヒド状、グリーン、金属臭。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ、ジューシー、ラズベリー、アルデヒド状、グリーン、金属臭。
【0148】
例３７： ２－エトキシ－４－（メトキシメチル）－１－（トリデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンゼン
例１の手順に従って、トリデク－１－エン－４－オール（１．９８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２－エトキシ－４－（メトキシメチル）フェノール（１．８２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．９３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（３．０３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（０．３９ｇ、収率２．７％）として得た。
例１の手順に従って、トリデク－１－エン－４－オール（１．９８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２－エトキシ－４－（メトキシメチル）フェノール（１．８２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．９３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（３．０３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（０．３９ｇ、収率２．７％）として得た。
【0149】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 6.94 - 6.88 (m, 2H), 6.87 - 6.82 (m, 1H), 5.92 (tdd, J = 7.0, 10.1, 17.2 Hz, 1H), 5.17 - 5.04 (m, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.22 (quin, J = 5.9 Hz, 1H), 4.09 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.40 (s, 3H), 2.52 - 2.35 (m, 2H), 1.78 - 1.59 (m, 2H), 1.57 - 1.22 (m, 17H), 0.95 - 0.85 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 150.4, 147.7, 134.7, 131.9, 120.5, 118.1, 117.0, 113.9, 80.1, 74.7, 64.5, 58.0, 38.4, 33.8, 31.9, 29.7, 29.6, 29.6, 29.3, 25.3, 22.7, 15.0, 14.1.MS (EI, 70eV): 362 (4, [M]+*), 321 (0), 182 (100), 181 (7).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：柑橘類、マンダリン、グリーン。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：柑橘類、マンダリン、グリーン。
【0150】
例３８： ３－メトキシ－４－（テトラデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、テトラデク－１－エン－４－オール（２．１２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド（１．５２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．９３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（３．０３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（１．０５ｇ、純度９０％、収率２７％）として得た。
例１の手順に従って、テトラデク－１－エン－４－オール（２．１２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド（１．５２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．９３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（３．０３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（１．０５ｇ、純度９０％、収率２７％）として得た。
【0151】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 9.85 (s, 1H), 7.45 - 7.41 (m, 2H), 6.99 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 5.93 - 5.79 (m, 1H), 5.19 - 5.07 (m, 2H), 4.42 (quin, J = 6.0 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 2.58 - 2.41 (m, 2H), 1.85 - 1.66 (m, 2H), 1.54 - 1.22 (m, 16H), 0.92 - 0.86 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 190.8, 153.7, 150.6, 133.7, 129.9, 126.5, 117.8, 113.5, 109.9, 79.1, 56.0, 38.3, 33.7, 31.9, 31.9, 29.6, 29.5, 29.3, 25.3, 22.7, 14.1.MS (EI, 70eV): 346 (2, [M]+*), 194 (1), 152 (100).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状、アルデヒド状、マンダリン、マドレーヌ。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状、アルデヒド状、マンダリン、マドレーヌ。
【0152】
例３９： ４－（４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン
ａ）４－（４－（ペンタデク－３－イン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例１の手順に従って、ペンタデク－３－イン－６－オール（１．０４ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（０．７６１ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．８２４ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（１．４１ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（０．１００ｇ、収率５．８％）として得、それをさらなる精製はせずに使用した。
ａ）４－（４－（ペンタデク－３－イン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例１の手順に従って、ペンタデク－３－イン－６－オール（１．０４ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（０．７６１ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．８２４ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル）（１．４１ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（０．１００ｇ、収率５．８％）として得、それをさらなる精製はせずに使用した。
【0153】
MS (EI, 70eV): 370 (6, [M]+*), 303 (2), 245 (4), 164 (100), 107 (89), 43 (41).
【0154】
ｂ）４－（４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン
フラスコをリンドラー触媒（炭酸カルシウム上のパラジウム、鉛で毒化）（２７ｍｇ）、トルエン（７ｍＬ）、ピリジン（０．７ｍＬ）、および４－（４－（ペンタデク－３－イン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン（０．２７０ｇ、０．７２９ｍｍｏｌ）で満たし、フラスコを窒素で、それに続き水素でパージした。混合物を、水素雰囲気下、室温にて１．５ｈ撹拌し、その後、それを窒素でフラッシュし、セライトのプラグを通して濾過し、ＭＴＢＥ（メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル）でリンスした。溶媒を蒸発させ、その結果得られた材料をヘプタン中の酢酸エチルの勾配で溶出しながらシリカゲルのクロマトグラフィーで精製し、４－（４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン（０．１５１ｇ、収率５６％）を得た。
フラスコをリンドラー触媒（炭酸カルシウム上のパラジウム、鉛で毒化）（２７ｍｇ）、トルエン（７ｍＬ）、ピリジン（０．７ｍＬ）、および４－（４－（ペンタデク－３－イン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン（０．２７０ｇ、０．７２９ｍｍｏｌ）で満たし、フラスコを窒素で、それに続き水素でパージした。混合物を、水素雰囲気下、室温にて１．５ｈ撹拌し、その後、それを窒素でフラッシュし、セライトのプラグを通して濾過し、ＭＴＢＥ（メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル）でリンスした。溶媒を蒸発させ、その結果得られた材料をヘプタン中の酢酸エチルの勾配で溶出しながらシリカゲルのクロマトグラフィーで精製し、４－（４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）フェニル）ブタン－２－オン（０．１５１ｇ、収率５６％）を得た。
【0155】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 7.12 - 7.06 (m, 2H), 6.86 - 6.81 (m, 2H), 5.64 - 5.34 (m, 2H), 4.29 - 4.14 (m, 1H), 2.91 - 2.80 (m, 2H), 2.80 - 2.70 (m, 2H), 2.48 - 2.32 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.07 (dqd, J = 1.3, 7.5, 14.9 Hz, 2H), 1.70 - 1.59 (m, 2H), 1.54 - 1.21 (m, 14H), 1.03 - 0.94 (m, 3H), 0.93 - 0.86 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 208.2, 156.8, 134.0, 132.9, 129.2, 124.0, 116.0, 77.9, 45.5, 33.8, 31.9, 31.5, 30.1, 29.7, 29.6, 29.5, 29.3, 29.3, 28.9, 25.5, 22.7, 20.8, 14.2, 14.1.MS (EI, 70eV): 372 (5, [M]+*), 303 (5), 245 (11), 164 (100), 149 (10), 121 (17), 107 (83), 69 (36).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ラズベリー、マンダリン、柑橘類、アルデヒド状、新鮮。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ラズベリー、マンダリン、柑橘類、アルデヒド状、新鮮。
【0156】
例４０： エチル２－（２－エトキシ－４－ホルミルフェノキシ）ヘプト－４－エノエート
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．５ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）およびエチル２－ヒドロキシヘプト－４－エノエート（２．９ｇ、１６．６ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（６．６ｍｍｏｌ、２．１ｇ、収率４４％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．５ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）およびエチル２－ヒドロキシヘプト－４－エノエート（２．９ｇ、１６．６ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（６．６ｍｍｏｌ、２．１ｇ、収率４４％）として得た。
【0157】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.75 (s, 1H), 7.39 - 7.24 (m, 2H), 6.94 - 6.74 (m, 1H), 5.69 - 5.33 (m, 2H), 4.80 - 4.59 (m, 1H), 4.21 - 3.96 (m, 4H), 2.77 - 2.55 (m, 2H), 2.09 - 1.82 (m, 2H), 1.37 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.17 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.88 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 190.9 (d), 170.5 (s), 153.1 (s), 149.8 (s), 136.5 (d), 131.3 (s), 125.8 (d), 122.3 (d), 115.4 (d), 112.1 (d), 78.1 (d), 64.8 (t), 61.2 (t), 36.1 (t), 25.6 (t), 14.6 (q), 14.2 (q), 13.6 (q) ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 320 (27) [M+], 247 (6), 219 (2), 166 (100), 138 (44), 109 (50), 55 (25).
においについての記載（アルコール度１％、吸い取り紙上で２４ｈ）：パウダリー（バニラ）
においについての記載（アルコール度１％、吸い取り紙上で２４ｈ）：パウダリー（バニラ）
【0158】
例４１： ３－エトキシ－４－（（（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
ａ）（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－オール
１，２－ブタジエン（７０ｇ、１．３ｍｏｌ、３当量）をＴＨＦ（４００ｍＬ）に溶解した。ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、４００ｍＬ、１ｍｏｌ、２．３当量）の溶液を、撹拌下、１０℃にて４０分間にわたり滴下して加えると、温度は２５℃まで上昇し、透明な黄色の溶液が形成した。室温にて２２時間攪拌を続け、ベージュ色の懸濁液を生産した。エピクロロヒドリン（４０ｇ、０．４３ｍｏｌ、１当量）を１０分の間で滴下して加え、その結果得られた混合物を２３ｈ還流した。その結果得られた透明な黄色の溶液を、冷たい１Ｎ塩酸水溶液（３００ｍＬ）に注いだ。ＭＴＢＥで抽出し、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ｉ．ＲＶ．で濃縮して、透明な黄色の液体（５５．６ｇ、７８％）を生産した。粗産物を１５ｃｍのビグリューカラムで蒸留（０．０５ｍｂａｒ／５８℃）し、ウンデカ－３，８－ジイン－６－オール（３１．９ｇ、４４％）を生産した。化合物（６．５ｇ）をヘキサン（１００ｍＬ）中に溶解し、リンドラー触媒を加えた（０．２０ｇ）。水素化を、１バールの水素雰囲気下で、室温にて２ｈ実行した。混合物を濾過、および乾燥して、（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－オール（６．５ｇ、９９％）を生産した。
ａ）（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－オール
１，２－ブタジエン（７０ｇ、１．３ｍｏｌ、３当量）をＴＨＦ（４００ｍＬ）に溶解した。ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、４００ｍＬ、１ｍｏｌ、２．３当量）の溶液を、撹拌下、１０℃にて４０分間にわたり滴下して加えると、温度は２５℃まで上昇し、透明な黄色の溶液が形成した。室温にて２２時間攪拌を続け、ベージュ色の懸濁液を生産した。エピクロロヒドリン（４０ｇ、０．４３ｍｏｌ、１当量）を１０分の間で滴下して加え、その結果得られた混合物を２３ｈ還流した。その結果得られた透明な黄色の溶液を、冷たい１Ｎ塩酸水溶液（３００ｍＬ）に注いだ。ＭＴＢＥで抽出し、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ｉ．ＲＶ．で濃縮して、透明な黄色の液体（５５．６ｇ、７８％）を生産した。粗産物を１５ｃｍのビグリューカラムで蒸留（０．０５ｍｂａｒ／５８℃）し、ウンデカ－３，８－ジイン－６－オール（３１．９ｇ、４４％）を生産した。化合物（６．５ｇ）をヘキサン（１００ｍＬ）中に溶解し、リンドラー触媒を加えた（０．２０ｇ）。水素化を、１バールの水素雰囲気下で、室温にて２ｈ実行した。混合物を濾過、および乾燥して、（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－オール（６．５ｇ、９９％）を生産した。
【0159】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 5.53 - 5.61 (m, 2 H), 5.40 (dtt, J=10.8, 7.5, 7.5, 1.6, 1.6 Hz, 2 H), 3.63 - 3.68 (m, 1 H), 2.24 - 2.28 (m, 4 H), 2.05 - 2.13 (m, 4 H), 1.78 (d, J=3.7 Hz, 1 H), 0.98 (t, J=7.5 Hz, 6 H).13C-NMR (101 MHz, CDCl3): 134.9 (2s), 124.5 (2s), 71.2 (s), 34.5 (2s), 20.7 (2s), 14.2 (2s).MS (EI, 70 eV): 150(2; [M-H2O]+), 99(26), 81(97), 70(60), 69(28), 55(100), 41(64), 29(20).
【0160】
ｂ）３－エトキシ－４－（（（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、エチルバニリン（４．０ｇ）、（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－オール（４．０ｇ）、トリフェニルホスフィン（８．１ｇ）、およびアゾジカルボン酸ジイソプロピル（６．２ｇ）から、化合物を透明な黄色の液体（１．９ｇ、２５％）として得た。
例１の手順に従って、エチルバニリン（４．０ｇ）、（３Ｚ，８Ｚ）－ウンデカ－３，８－ジエン－６－オール（４．０ｇ）、トリフェニルホスフィン（８．１ｇ）、およびアゾジカルボン酸ジイソプロピル（６．２ｇ）から、化合物を透明な黄色の液体（１．９ｇ、２５％）として得た。
【0161】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.83 (s, 1 H), 7.35 - 7.44 (m, 2 H), 6.98 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 5.33 - 5.61 (m, 4 H), 4.39 (quin, J=6.0 Hz, 1 H), 4.12 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 2.30 - 2.54 (m, 4 H), 1.98 - 2.13 (m, 4 H), 1.44 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 0.96 (t, J=7.5 Hz, 6 H). 13C-NMR (101 MHz, CDCl3): 190.9 (s), 153.9 (s), 150.1 (s), 134.5 (2s), 130.2 (s), 126.2 (s), 123.6 (2s), 114.6 (s), 111.7 (s), 79.3 (s), 64.6 (s), 31.3 (2s), 20.8 (2s), 14.7 (s), 14.1 (2s). MS (EI, 70 eV): 316(4; M+), 247(2), 166(41), 151(17), 137(56), 121(28), 109(65), 95(97), 81(100), 69(85), 55(39), 41(84), 29(22).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラ、パウダリー。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラ、パウダリー。
【0162】
例４２： ３－エトキシ－４－（（４－メチルノン－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．５７ｇ、９．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）および炭酸カリウム（１．９７ｇ、１４．１８ｍｍｏｌ）の溶液へ、１－ブロモ－４－メチルノン－３－エン（２．６９ｇ、１２．３ｍｍｏｌ、１．４当量、１-シクロプロピルエタン-１-オンおよび臭化ペンチルマグネシウムを使用してZarbin, P. H. G.; et al. Journal of Chemical Ecology 2012, 38, 825による手順に従って調製）を、室温にて滴下して加え、次いでアルゴン雰囲気下、９０℃にて１６時間撹拌した。反応転化率は、ＴＬＣおよびＧＣによってモニターした。反応溶液を室温まで冷却した後、水（１０ｍＬ）とＭＴＢＥ（１０ｍＬ）とを加えた。混合物をＭＴＢＥ（２ｘ１０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて、水（３ｘ１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を除去して黄色の油を得た。その後、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＭＴＢＥ＝９４：６）で精製し、３－エトキシ－４－（（４－メチルノン－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド（０．７２ｇ、収率２５％、Ｅ／Ｚ ８４：１６）を薄黄色の液体として得た。
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．５７ｇ、９．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）および炭酸カリウム（１．９７ｇ、１４．１８ｍｍｏｌ）の溶液へ、１－ブロモ－４－メチルノン－３－エン（２．６９ｇ、１２．３ｍｍｏｌ、１．４当量、１-シクロプロピルエタン-１-オンおよび臭化ペンチルマグネシウムを使用してZarbin, P. H. G.; et al. Journal of Chemical Ecology 2012, 38, 825による手順に従って調製）を、室温にて滴下して加え、次いでアルゴン雰囲気下、９０℃にて１６時間撹拌した。反応転化率は、ＴＬＣおよびＧＣによってモニターした。反応溶液を室温まで冷却した後、水（１０ｍＬ）とＭＴＢＥ（１０ｍＬ）とを加えた。混合物をＭＴＢＥ（２ｘ１０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて、水（３ｘ１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を除去して黄色の油を得た。その後、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＭＴＢＥ＝９４：６）で精製し、３－エトキシ－４－（（４－メチルノン－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド（０．７２ｇ、収率２５％、Ｅ／Ｚ ８４：１６）を薄黄色の液体として得た。
【0163】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 9.83 (s, 1H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 6.97 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 5.23 - 5.17 (m, 1H), 4.18 - 4.03 (m, 4H), 2.58 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 2.09 - 1.95 (m, 2H), 1.76 - 1.64 (m, 3H), 1.50 - 1.20 (m, 9H), 0.92 - 0.84 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 190.9, 154.4, 154.3, 149.1, 149.1, 139.2, 139.0, 129.9, 129.9, 126.6, 119.0, 118.3, 111.7, 110.8, 110.8, 68.8, 68.6, 64.5, 39.7, 31.9, 31.8, 31.5, 27.9, 27.7, 27.7, 27.5, 23.5, 22.6, 22.5, 16.1, 14.7, 14.0 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、甘い、砂糖状。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、甘い、砂糖状。
【0164】
例４３： ３－エトキシ－４－（ウンデク－２－エン－５－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．００ｇ、６．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）およびウンデク－２－エン－５－オール（１．１３ｇ、６．６２ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を薄黄色の液体（０．３０ｇ、収率１６％、Ｅ／Ｚ ７３：２７）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．００ｇ、６．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）およびウンデク－２－エン－５－オール（１．１３ｇ、６．６２ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を薄黄色の液体（０．３０ｇ、収率１６％、Ｅ／Ｚ ７３：２７）として得た。
【0165】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 9.83 (s, 1H), 7.42 - 7.39 (m, 2H), 7.04 - 6.89 (m, 1H), 5.64 - 5.40 (m, 2H), 4.43 - 4.26 (m, 1H), 4.13 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.48 - 2.33 (m, 2H), 1.77 - 1.62 (m, 5H), 1.51 - 1.25 (m, 11H), 0.93 - 0.81 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 190.8, 154.2, 154.1, 150.0, 130.0, 128.2, 126.6, 126.2, 126.2, 125.2, 114.6, 114.4, 111.8, 111.7, 79.9, 79.6, 64.6, 64.6, 37.0, 33.7, 33.6, 31.7, 31.3, 29.2, 25.3, 25.2, 22.5, 18.0, 14.7, 14.0, 13.0 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、クリーム状、バニラ
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、クリーム状、バニラ
【0166】
例４４： ４－（ドデク－３－エン－６－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．０７ｇ、６．４１ｍｍｏｌ、１．０当量）およびドデク－３－エン－６－オール（１．３０ｇ、７．０５ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を薄黄色の液体（０．５０ｇ、収率２３％、Ｅ／Ｚ ８５：１５）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．０７ｇ、６．４１ｍｍｏｌ、１．０当量）およびドデク－３－エン－６－オール（１．３０ｇ、７．０５ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を薄黄色の液体（０．５０ｇ、収率２３％、Ｅ／Ｚ ８５：１５）として得た。
【0167】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 9.83 (s, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 2H), 6.97 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.68 - 5.27 (m, 2H), 4.40 - 4.28 (m, 1H), 4.13 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.50 - 2.32 (m, 2H), 2.08 - 1.97 (m, 2H), 1.76 - 1.64 (m, 2H), 1.50 - 1.23 (m, 11H), 0.99 - 0.93 (m, 3H), 0.90 - 0.85 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 190.9, 154.3, 154.1, 150.0, 135.4, 134.3, 130.0, 130.0, 126.2, 123.9, 123.6, 114.6, 114.3, 111.8, 111.7, 79.9, 79.6, 64.6, 64.6, 37.0, 33.7, 33.6, 31.7, 31.6, 29.2, 25.6, 25.3, 25.2, 22.5, 20.7, 14.7, 14.7, 14.1, 14.0, 13.7 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ウッディ、シダーウッド、バニラ
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ウッディ、シダーウッド、バニラ
【0168】
例４５： メチル（Ｚ）－１２－（２－メトキシフェノキシ）オクタデク－９－エノエート
例１の手順に従って、２－メトキシフェノール（２．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ、１．０当量）およびメチル（Ｚ）－１２－ヒドロキシオクタデク－９－エノエート（５．５４ｇ、１７．７ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物をピンク色の液体（２．６５ｇ、収率３９％）として得た。
例１の手順に従って、２－メトキシフェノール（２．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ、１．０当量）およびメチル（Ｚ）－１２－ヒドロキシオクタデク－９－エノエート（５．５４ｇ、１７．７ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物をピンク色の液体（２．６５ｇ、収率３９％）として得た。
【0169】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.97 - 6.83 (m, 4H), 5.53 - 5.40 (m, 2H), 4.27 - 4.15 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 2.51 - 2.35 (m, 2H), 2.31 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.08 - 1.97 (m, 2H), 1.62 (s, 4H), 1.56 - 1.46 (m, 1H), 1.43 - 1.22 (m, 15H), 0.92 - 0.84 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3): δ 174.2, 150.6, 147.9, 132.1, 124.9, 121.3, 120.8, 116.3, 112.3, 79.6, 55.9, 51.4, 34.1, 33.9, 31.8, 31.8, 29.5, 29.3, 29.1, 29.1, 29.1, 27.4, 25.4, 24.9, 22.6, 14.1 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フェノール系、医薬品臭、グアヤコール、バニラアブソリュート、ペルーバルサム。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フェノール系、医薬品臭、グアヤコール、バニラアブソリュート、ペルーバルサム。
【0170】
例４６： １－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－２－エトキシ－４－メチルベンゼン、および２－（デク－１－エン－４－イルオキシ）－１－エトキシ－４－メチルベンゼン
例１の手順に従って、２－エトキシ－４－メチルフェノール、および２－エトキシ－５－メチルフェノールの１：１混合物（１．３３ｇ、８．７３ｍｍｏｌ、１．０当量、EP0179532に従って調製）およびデク－１－エン－４－オール（１．５０ｇ、９．６０ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（０．９ｇ、収率３６％、位置異性体５５：４５の混合物）として得た。
例１の手順に従って、２－エトキシ－４－メチルフェノール、および２－エトキシ－５－メチルフェノールの１：１混合物（１．３３ｇ、８．７３ｍｍｏｌ、１．０当量、EP0179532に従って調製）およびデク－１－エン－４－オール（１．５０ｇ、９．６０ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（０．９ｇ、収率３６％、位置異性体５５：４５の混合物）として得た。
【0171】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of regioisomers): δ 6.88 - 6.78 (m, 1H), 6.77 - 6.65 (m, 2H), 6.00 - 5.85 (m, 1H), 5.18 - 5.04 (m, 2H), 4.27 - 4.12 (m, 1H), 4.05 (dd, J = 6.2, 7.0 Hz, 2H), 2.54 - 2.35 (m, 2H), 2.29 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.79 - 1.59 (m, 2H), 1.56 - 1.39 (m, 5H), 1.36 - 1.24 (m, 6H), 0.90 (br d, J = 1.2 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of regioisomers): δ 150.2, 148.1, 148.0, 145.8, 134.9, 134.8, 131.7, 130.6, 122.1, 121.1, 119.3, 118.8, 116.9, 116.8, 115.2, 114.7, 80.2, 79.8, 64.9, 64.4, 38.4, 33.8, 33.8, 31.8, 31.8, 29.4, 29.4, 25.3, 25.3, 22.6, 21.0, 20.8, 15.0, 15.0, 14.1 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：医薬品臭、フェノール、バニラ。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：医薬品臭、フェノール、バニラ。
【0172】
例４７： ３－エトキシ－４－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
ａ）（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン
マグネシウム粉末（６．９４ｇ、２８５ ｍｍｏｌ、１．２当量）を、５００ｍＬ－スルホン化フラスコに加え、ＴＨＦ（２０ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の（２－ブロモエチル）ベンゼン（５２．８ｇ、２８５ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を、触媒量のヨウ素を使用し、ヒートガンで還流まで加熱することによってグリニャール反応を開始させた後、滴下して加えた。反応混合物を１時間還流した。次いで、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の１－シクロプロピルメチルケトン（２０．０ｇ、２３８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、グリニャール試薬へ滴下して加えた。室温にて１時間撹拌した後、５４ｍＬの６３％硫酸の溶液を（水中において）０℃にて滴下して加え、反応混合物を室温にて１８時間撹拌した。水（２００ｍＬ）でクエンチした後、反応混合物をＭＴＢＥ（２ｘ２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を２Ｍ ＮａＯＨ（２５０ｍＬ）、水（２５０ｍＬ）、ブライン（２５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗産物を高真空（０．０４ｍｂａｒ）下で、３ｃｍのビグリューカラムで蒸留し、（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（４０．６ｇ、収率６７、Ｅ／Ｚ ８０：２０）を無色の液体として得た。
ａ）（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン
マグネシウム粉末（６．９４ｇ、２８５ ｍｍｏｌ、１．２当量）を、５００ｍＬ－スルホン化フラスコに加え、ＴＨＦ（２０ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の（２－ブロモエチル）ベンゼン（５２．８ｇ、２８５ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を、触媒量のヨウ素を使用し、ヒートガンで還流まで加熱することによってグリニャール反応を開始させた後、滴下して加えた。反応混合物を１時間還流した。次いで、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の１－シクロプロピルメチルケトン（２０．０ｇ、２３８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、グリニャール試薬へ滴下して加えた。室温にて１時間撹拌した後、５４ｍＬの６３％硫酸の溶液を（水中において）０℃にて滴下して加え、反応混合物を室温にて１８時間撹拌した。水（２００ｍＬ）でクエンチした後、反応混合物をＭＴＢＥ（２ｘ２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を２Ｍ ＮａＯＨ（２５０ｍＬ）、水（２５０ｍＬ）、ブライン（２５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗産物を高真空（０．０４ｍｂａｒ）下で、３ｃｍのビグリューカラムで蒸留し、（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（４０．６ｇ、収率６７、Ｅ／Ｚ ８０：２０）を無色の液体として得た。
【0173】
13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 142.0, 137.9, 137.5, 128.4, 128.3, 128.3, 128.2, 125.9, 125.7, 122.3, 121.4, 41.4, 34.5, 34.1, 34.1, 32.7, 32.6, 31.6, 31.5, 23.3, 16.4 ppm.
【0174】
ｂ）３－エトキシ－４－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（６．５６ｇ、３９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）および（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（１０．０ｇ、３９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物をわずかに黄色の液体（７．４０ｇ、収率５５％、Ｅ／Ｚ ８２：１８）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（６．５６ｇ、３９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）および（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（１０．０ｇ、３９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物をわずかに黄色の液体（７．４０ｇ、収率５５％、Ｅ／Ｚ ８２：１８）として得た。
【0175】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 9.83 (s, 0.82H), 9.82 (s, 0.18H), 7.46 - 7.36 (m, 2H), 7.29 - 7.20 (m, 2H), 7.17 (s, 3H), 6.93 (d, J = 8.1 Hz, 0.82H), 6.86 (d, J = 8.1 Hz, 0.18H), 5.29 - 5.12 (m, 1H), 4.21 - 4.07 (m, 2H), 4.00 (t, J = 7.1 Hz, 1.64H), 3.85 (t, J = 7.2 Hz, 0.36H), 2.79 - 2.66 (m, 2H), 2.62 - 2.51 (m, 1.64H), 2.45 (dq, J = 1.0, 7.3 Hz, 0.36H), 2.41 - 2.35 (m, 0.36H), 2.35 - 2.27 (m, 1.64H), 1.78 (d, J = 1.2 Hz, 0.54H), 1.73 (s, 2.46H), 1.52 - 1.41 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 190.9, 154.3, 154.3 (Z), 149.1, 149.1 (Z), 142.1, 142.0 (Z), 137.9, 137.6 (Z), 129.9, 129.9, 128.4, 128.4, 128.2, 128.2, 126.5, 126.5, 125.8, 125.7, 120.3 (Z), 119.4, 111.8 (Z), 111.7, 110.8, 68.5, 68.5, 64.5, 41.6, 34.5, 34.2 (Z), 34.0 (Z), 27.8, 27.7 (Z), 23.5 (Z), 16.3, 14.7, 14.6 (Z) ppm.
GC/MS (EI) major E isomer: m/z (%): 338 (0, [M]+・), 132 (5), 131 (49), 117 (10), 105 (6), 92 (8), 91 (100), 81 (7), 69 (6), 67 (7), 65 (6).GC/MS (EI) minor Z isomer: m/z (%): 132 (5), 131 (44), 117 (11), 105 (7), 92 (8), 91 (100), 81 (7), 69 (6), 67 (6), 65 (6).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘い、バニラ、アイスクリーム、パウダリー、フルーティ、ラズベリー、ソルベ。
GC/MS (EI) major E isomer: m/z (%): 338 (0, [M]+・), 132 (5), 131 (49), 117 (10), 105 (6), 92 (8), 91 (100), 81 (7), 69 (6), 67 (7), 65 (6).GC/MS (EI) minor Z isomer: m/z (%): 132 (5), 131 (44), 117 (11), 105 (7), 92 (8), 91 (100), 81 (7), 69 (6), 67 (6), 65 (6).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘い、バニラ、アイスクリーム、パウダリー、フルーティ、ラズベリー、ソルベ。
【0176】
例４８： （Ｅ）－３－エトキシ－４－（（４－フェニルペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．００ｇ、６．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）および（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）ベンゼン（１．３６ｇ、６．０２ｍｍｏｌ、１．０当量、Brucher, O. et al. ACS Catalysis 2011, 1, 1448に従って調製）から、化合物をわずかに黄色の液体（０．４４ｇ、収率２６％、Ｅ／Ｚ ８２：１８）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．００ｇ、６．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）および（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）ベンゼン（１．３６ｇ、６．０２ｍｍｏｌ、１．０当量、Brucher, O. et al. ACS Catalysis 2011, 1, 1448に従って調製）から、化合物をわずかに黄色の液体（０．４４ｇ、収率２６％、Ｅ／Ｚ ８２：１８）として得た。
【0177】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 9.84 (s, 1H), 7.49 - 7.36 (m, 4H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 7.27 - 7.19 (m, 1H), 6.99 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.85 (qt, J = 1.3, 7.3 Hz, 1H), 4.19 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 4.15 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.85 - 2.71 (m, 2H), 2.11 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.47 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 190.9, 154.3, 149.2, 143.5, 137.9, 130.1, 128.2, 126.9, 126.5, 125.7, 122.5, 111.9, 110.9, 68.3, 64.5, 28.7, 16.1, 14.7ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘い、パウダリー、バニラ、アイスクリーム。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘い、パウダリー、バニラ、アイスクリーム。
【0178】
例４９： ３－エトキシ－４－（（４－（４－メトキシフェニル）ペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．８９ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）－４－メトキシベンゼン（２．９０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、１．０当量、Bruecher, O. et al., Tetrahedron 2012, 6, 6968に従って調製）から、化合物を無色の液体（１．１７ｇ、収率３０％、Ｅ／Ｚ ９９：１）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．８９ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）－４－メトキシベンゼン（２．９０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、１．０当量、Bruecher, O. et al., Tetrahedron 2012, 6, 6968に従って調製）から、化合物を無色の液体（１．１７ｇ、収率３０％、Ｅ／Ｚ ９９：１）として得た。
【0179】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, major E isomer): δ 9.84 (s, 1H), 7.42 (d, J = 2.9 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.91 - 6.79 (m, 2H), 5.79 (qt, J = 1.2, 7.3 Hz, 1H), 4.16 (m, 4H), 3.81 (s, 3H), 2.78 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.09 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.48 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, major E isomer): δ 190.9, 158.6, 154.3, 149.1, 137.1, 135.9, 130.0, 126.6, 126.5, 120.8, 113.5, 111.8, 110.8, 68.4, 64.5, 55.2, 28.6, 16.0, 14.6 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘い、パウダリー、バニラ、アイスクリーム、ソフトアニス(soft anisic)、ヘリオトロピン、アネトール。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘い、パウダリー、バニラ、アイスクリーム、ソフトアニス(soft anisic)、ヘリオトロピン、アネトール。
【0180】
例５０： ３－エトキシ－４－（（４－メチル－５－フェニルペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．００ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（５－ブロモ－２－メチルペント－２－エン－１－イル）ベンゼン（２．９０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量、Krafft, M. E. Tetrahedron Lett. 1989, 3, 539に従って調製）から、化合物を無色の液体（０．７２ｇ、収率１８％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．００ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（５－ブロモ－２－メチルペント－２－エン－１－イル）ベンゼン（２．９０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量、Krafft, M. E. Tetrahedron Lett. 1989, 3, 539に従って調製）から、化合物を無色の液体（０．７２ｇ、収率１８％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
【0181】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 9.83 (s, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.26 (s, 2H), 7.17 (s, 3H), 6.97 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.41 (dt, J = 1.2, 7.3 Hz, 0.2H), 5.34 (qt, J = 1.2, 7.3 Hz, 0.8H), 4.24 - 4.00 (m, 4H), 3.54 - 3.38 (m, 0.4H), 3.33 (s, 1.6H), 2.73 (dq, J = 1.0, 7.2 Hz, 0.4H), 2.62 (q, J = 7.1 Hz, 1.6H), 1.65 - 1.59 (m, 3H), 1.50 - 1.39 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 190.9, 154.3, 149.1, 149.1, 139.9, 139.7, 138.0, 137.3, 130.0, 129.9, 128.8, 128.4, 128.4, 128.2, 126.6, 126.0, 126.0, 120.9, 120.9, 111.8, 111.7, 110.8, 68.7, 68.5, 64.5, 46.2, 37.9, 28.1, 28.0, 23.5, 16.1, 14.7, 14.6 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、アイスクリーム。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、アイスクリーム。
【0182】
例５１： （Ｅ）－３－エトキシ－４－（（４－（ナフタレン－２－イル）ペント－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１２．４ｇ、７４．６ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｅ）－２－（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）ナフタレン（２７．４ｇ、７４．６ｍｍｏｌ、１．０当量、純度７５％、Liu, X. et al., J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4782に従って調製）から、高真空（０．０６ｍｂａｒ）下での分別蒸留によって精製後、化合物を無色の固体（１２．２ ｇ、収率４５％）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１２．４ｇ、７４．６ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｅ）－２－（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）ナフタレン（２７．４ｇ、７４．６ｍｍｏｌ、１．０当量、純度７５％、Liu, X. et al., J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4782に従って調製）から、高真空（０．０６ｍｂａｒ）下での分別蒸留によって精製後、化合物を無色の固体（１２．２ ｇ、収率４５％）として得た。
【0183】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.86 (s, 1H), 7.87 - 7.78 (m, 4H), 7.61 (dd, J = 1.8, 8.7 Hz, 1H), 7.51 - 7.40 (m, 4H), 7.00 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.07 - 6.02 (m, 1H), 4.22 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 4.16 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.97 - 2.78 (m, 2H), 2.24 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.49 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3): δ 190.8, 154.2, 149.1, 140.5, 137.5, 133.3, 132.4, 130.0, 127.9, 127.6, 127.4, 126.4, 126.0, 125.5, 124.2, 124.1, 123.1, 111.8, 110.8, 68.2, 64.4, 28.8, 16.0, 14.6 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 360 (7, [M]+・), 195 (100), 181 (21), 180 (24), 179 (45), 178 (32), 167 (23), 166 (39), 165 (76), 153 (32), 152 (21).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、アイスクリーム、フローラル、ネロリ、オレンジフラワー、ベビーコロン、マドレーヌ、フガセット。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、アイスクリーム、フローラル、ネロリ、オレンジフラワー、ベビーコロン、マドレーヌ、フガセット。
【0184】
例５２： ４－（４－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（６．４９ｇ、３９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）および（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（１０．０ｇ、３９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物をわずかに黄色の液体（４．６９ｇ、収率３５％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（６．４９ｇ、３９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）および（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（１０．０ｇ、３９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物をわずかに黄色の液体（４．６９ｇ、収率３５％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
【0185】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 7.31 - 7.22 (m, 2H), 7.22 - 7.13 (m, 3H), 7.12 - 7.03 (m, 2H), 6.86 - 6.69 (m, 2H), 5.30 - 5.12 (m, 1H), 3.85 (t, J = 7.1 Hz, 1.6H), 3.73 (t, J = 7.0 Hz, 0.4H), 2.90 - 2.78 (m, 2H), 2.76 - 2.66 (m, 4H), 2.46 (q, J = 6.8 Hz, 1.6H), 2.40 - 2.26 (m, 2.4H), 2.12 (s, 3H), 1.76 (d, J = 1.5 Hz, 0.6H), 11.70 (s, 2.4H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 208.1, 157.3, 157.3 (Z), 142.2, 142.1 (Z), 137.3, 137.1 (Z), 132.9, 132.8 (Z), 129.1, 129.1 (Z), 128.4 (Z), 128.4, 128.2 (Z), 128.2, 125.8 (Z), 125.6, 121.0 (Z), 120.0, 114.5, 114.5 (Z), 67.6 (Z), 67.5, 45.4, 41.6, 34.6, 34.3 (Z), 34.1 (Z), 30.1, 28.9, 28.1, 28.0 (Z), 23.4 (Z), 16.3 ppm.GC/MS (EI) major E isomer: m/z (%): 336 (1, [M]+・), 164 (12), 131 (44), 117 (10), 107 (8), 105 (7), 92 (8), 91 (100), 69 (6), 67 (7), 43 (12).GC/MS (EI) minor Z isomer: m/z (%): 336 (2, [M]+・), 164 (13), 131 (41), 117 (9), 107 (8), 105 (7), 92 (8), 91 (100), 69 (6), 67 (6), 43 (11).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘い、氷砂糖、フルーティ、ラズベリー。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘い、氷砂糖、フルーティ、ラズベリー。
【0186】
例５３： ４－（４－（（４－（４－メトキシフェニル）ペント－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（１．８７ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）－４－メトキシベンゼン（２．９１ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、１．０当量、Bruecher, O. et al., Tetrahedron 2012, 6, 6968に従って調製）から、化合物をわずかに黄色の液体（０．５２ｇ、収率１３％、Ｅ／Ｚ ９３：７）として得た。
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（１．８７ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）－４－メトキシベンゼン（２．９１ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、１．０当量、Bruecher, O. et al., Tetrahedron 2012, 6, 6968に従って調製）から、化合物をわずかに黄色の液体（０．５２ｇ、収率１３％、Ｅ／Ｚ ９３：７）として得た。
【0187】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, major E isomer): δ 7.42 - 7.30 (m, 2H), 7.16 - 7.02 (m, 2H), 6.91 - 6.74 (m, 4H), 5.79 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 4.03 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.88 - 2.80 (m, 2H), 2.77 - 2.64 (m, 4H), 2.14 (s, 3H), 2.07 (d, J = 1.2 Hz, 3H) ppm. 13C NMR (101 MHz, CDCl3, major E isomer): δ 208.2, 158.6, 157.3, 136.5, 136.1, 133.0, 129.3, 129.2, 129.1, 126.6, 121.7, 114.6, 113.5, 67.4, 55.3, 45.4, 30.1, 29.0, 28.9, 16.0 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘くパウダリー、アニスアルデヒド、フルーティ、ラズベリーケトン。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘くパウダリー、アニスアルデヒド、フルーティ、ラズベリーケトン。
【0188】
例５４： ３－エトキシ－４－（（６－（４－メトキシフェニル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．５０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－（６－クロロ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－４－メトキシベンゼン（３．９５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ、１．０当量、Bruecher, O.; et al. Tetrahedron 2012, 68, 6968に従って調製）から、化合物をわずかに黄色の液体（３．５８ｇ、収率６５％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．５０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－（６－クロロ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－４－メトキシベンゼン（３．９５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ、１．０当量、Bruecher, O.; et al. Tetrahedron 2012, 68, 6968に従って調製）から、化合物をわずかに黄色の液体（３．５８ｇ、収率６５％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
【0189】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 9.84 (2s, 1H), 7.48-7.35 (m, 2H), 7.13 - 7.04 (m, 2H), 6.95 (d, J = 8.3 Hz, 0.8H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 0.2H), 6.84 - 6.77 (m, 2H), 5.24 (dt, J = 1.2, 7.3 Hz, 0.2H), 5.19 (qt, J = 1.2, 7.3 Hz, 0.8H), 4.21-4.09 (m, 2H), 4.01 (t, J = 7.2 Hz, 1.6H), 3.83 (t, J = 7.2 Hz, 0.4H), 3.77 (s, 2.4H), 3.75 (s, 0.6H), 2.72 - 2.64 (m, 2H), 2.57 (q, J = 7.1 Hz, 1.6H), 2.46 (dq, J = 0.9, 7.3 Hz, 0.4H), 2.36 (pseudo t, J = 7.7 Hz, 0.4H), 2.33 - 2.26 (m, 1.6H), 1.79 (d, J = 1.2 Hz, 0.6H), 1.74 (s, 2.4H), 1.48 (t, J = 7.0 Hz, 2.4H), 1.45 (t, J = 7.1 Hz, 0.6H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 190.9, 157.7, 157.6, 154.3, 154.3, 149.1, 149.0, 137.9, 137.6, 134.1, 134.0, 129.9, 129.8, 129.3, 129.2, 126.5, 120.2, 119.3, 113.6, 113.5, 111.6, 111.6, 110.7, 68.5, 68.5, 64.4, 55.1, 41.8, 34.2, 33.5, 33.2, 27.8, 27.7, 23.4, 16.2, 14.6, 14.6 ppm.GC/MS (EI) major E isomer: m/z (%): 368 (0, [M]+・), 203 (3), 122 (9), 121 (100), 91 (3), 81 (2), 78 (3), 77 (3), 67 (3), 65 (1), 41 (1).GC/MS (EI) minor Z isomer: m/z (%): 368 (0, [M]+・), 203 (3), 137 (2), 122 (9), 121 (100), 91 (3), 81 (2), 78 (3), 77 (3), 67 (3), 41 (1).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ。
【0190】
例５５： ４－（４－（（６－（４－メトキシフェニル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（２．５０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－（６－クロロ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－４－メトキシベンゼン（４．００ｇ、１６．７ｍｍｏｌ、１．０当量、Bruecher, O.; et al. Tetrahedron 2012, 68, 6968に従って調製）から、化合物を無色の液体（１．９５ｇ、収率３５％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（２．５０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－（６－クロロ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－４－メトキシベンゼン（４．００ｇ、１６．７ｍｍｏｌ、１．０当量、Bruecher, O.; et al. Tetrahedron 2012, 68, 6968に従って調製）から、化合物を無色の液体（１．９５ｇ、収率３５％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
【0191】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 7.17 - 7.01 (m, 4H), 6.89 - 6.74 (m, 4H), 5.34 - 5.15 (m, 1H), 3.88 (t, J = 7.1 Hz, 1.6H), 3.79 (s, 2.4H), 3.77 (s, 0.6H), 3.74 (t, J = 7.1 Hz, 0.4H), 2.90 - 2.81 (m, 2H), 2.79 - 2.64 (m, 4H), 2.54 - 2.45 (m, 1.6H), 2.42 - 2.26 (m, 2.4H), 2.15 (s, 3H), 1.79 (d, J = 1.5 Hz, 0.6H), 1.72 (s, 2.4H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 208.1, 157.7, 157.6, 157.3, 137.3, 137.1, 134.2, 134.1, 132.8, 132.8, 129.3, 129.2, 129.1, 129.1, 120.9, 120.0, 114.5, 114.4, 113.6, 113.6, 67.5, 67.5, 55.1, 55.1, 45.4, 41.8, 34.2, 33.6, 33.3, 30.0, 28.9, 28.1, 28.0, 23.4, 16.3 ppm.GC/MS (EI) major E isomer: m/z (%): 366 (1, [M]+・), 202 (2), 122 (9), 121 (100), 119 (1), 107 (2), 91 (3), 78 (3), 77 (4), 67 (3), 43 (4).GC/MS (EI) minor Z isomer: m/z (%): 366 (1, [M]+・), 202 (2), 122 (9), 121 (100), 107 (2), 91 (4), 78 (3), 77 (3), 67 (3), 43 (5), 41 (1).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘い、フルーティ、ラズベリー。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘い、フルーティ、ラズベリー。
【0192】
例５６： メチル２－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）安息香酸
例４２の手順に従って、メチル２－ヒドロキシ安息香酸（１．２０ｇ、７．９０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（２．００ｇ、７．９０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を黄色の液体（１．０１ｇ、収率３９％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
例４２の手順に従って、メチル２－ヒドロキシ安息香酸（１．２０ｇ、７．９０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（２．００ｇ、７．９０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を黄色の液体（１．０１ｇ、収率３９％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
【0193】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 7.85 - 7.77 (m, 1H), 7.53 - 7.41 (m, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 2H), 7.25 - 7.15 (m, 3H), 7.05 - 6.85 (m, 2H), 5.37 - 5.13 (m, 1H), 3.99 (t, J = 7.1 Hz, 1.6H), 3.91 (s, 2.4H), 3.90 (s, 0.4H), 3.84 (t, J = 7.1 Hz, 0.6H), 2.83 - 2.69 (m, 2H), 2.62 - 2.53 (m, 1.6H), 2.50 - 2.30 (m, 2.4H), 1.83-1.80 (m, 0.6H), 1.75 (s, 2.4H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) Shift (ppm) = 166.9, 158.4, 142.2, 137.3, 137.0, 133.2, 133.2, 131.5, 131.5, 128.4, 128.3, 128.2, 128.2, 125.8, 125.6, 120.8, 120.6, 120.1, 120.1, 119.9, 119.8, 113.4, 113.3, 68.6, 68.5, 51.9, 41.6, 34.5, 34.2, 34.0, 28.0, 27.9, 23.5, 16.3 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ウィンターグリーン、サリチル酸、わずかにパウダリー、バニラ。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ウィンターグリーン、サリチル酸、わずかにパウダリー、バニラ。
【0194】
例５７： １－（２－（（４－メチル－６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）プロパン－１－オン
例４２の手順に従って、１－（２－ヒドロキシフェニル）プロパン－１－オン（１．１９ｇ、７．９０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（２．００ｇ、７．９０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物をわずかに黄色の液体（０．８２ｇ、収率３２％、Ｅ／Ｚ ７５：２５）として得た。
例４２の手順に従って、１－（２－ヒドロキシフェニル）プロパン－１－オン（１．１９ｇ、７．９０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（２．００ｇ、７．９０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物をわずかに黄色の液体（０．８２ｇ、収率３２％、Ｅ／Ｚ ７５：２５）として得た。
【0195】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 7.73 - 7.64 (m, 1H), 7.45 - 7.35 (m, 1H), 7.30 - 7.22 (m, 2H), 7.20 - 7.12 (m, 3H), 6.97 (s, 1H), 6.91 (d, J = 7.8 Hz, 0.75H), 6.83 (d, J = 8.3 Hz, 0.25H), 5.30 - 5.12 (m, 1H), 3.99 (t, J = 6.7 Hz, 1.5H), 3.80 (t, J = 6.8 Hz, 0.5H), 3.04 - 2.92 (m, 2H), 2.77 - 2.66 (m, 2H), 2.58 - 2.48 (m, 1.5H), 2.41 - 2.26 (m, 2.5H), 1.78 (d, J = 1.2 Hz, 0.75H), 1.71 (d, J = 0.7 Hz, 2.25H), 1.15 (2x t, J = 7.1 Hz and J = 7.3 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 203.6, 203.5, 157.9, 157.8, 142.0, 141.9, 137.4, 137.1, 133.1, 133.0, 130.2, 130.2, 128.4, 128.3, 128.3, 128.2, 125.9, 125.7, 121.1, 120.4, 120.4, 120.2, 112.2, 112.1, 68.1, 68.0, 41.6, 37.1, 34.5, 34.1, 34.0, 28.1, 27.8, 23.4, 16.3, 8.6 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ウィンターグリーン、サリチル酸、わずかにパウダリー、バニラ。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ウィンターグリーン、サリチル酸、わずかにパウダリー、バニラ。
【0196】
例５８： ３－エトキシ－４－（（４－メチル－７－フェニルヘプト－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
ａ）（７－クロロ－４－メチルヘプト－４－エン－１－イル）ベンゼン
マグネシウム粉末（１．７３ｇ、７１．３ｍｍｏｌ、１．２当量）を、１００ｍｌ－スルホン化フラスコに加え、ＴＨＦ（５ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の（３－クロロプロピル）ベンゼン（１１．０ｇ、７１．３ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を、触媒量のヨウ素を使用し、ヒートガンで還流まで加熱することによってグリニャール反応を開始させた後、滴下して加えた。反応混合物を室温にて１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の１－シクロプロピルメチルケトン（５．００ｇ、５９．４ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、グリニャール試薬へ滴下して加えた。室温にて３時間撹拌した後、１５ｍＬの６３％硫酸の溶液を（水中において）３℃にて滴下して加え、反応混合物を室温にて１８時間撹拌した。水（２０ｍＬ）でクエンチした後、混合物をＭＴＢＥ（３０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（３０ｍＬ）、２Ｍ ＮａＯＨ（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗産物をクーゲルロールオーブン（１３０℃、０．０２ｍｂａｒ）を使用して蒸留し、（７－クロロ－４－メチルヘプト－４－エン－１－イル）ベンゼン（１１．１ｇ、純度５９％、収率４１％）を無色の液体として得て、それをさらなる精製はせずに次のステップにおいて使用した。
ａ）（７－クロロ－４－メチルヘプト－４－エン－１－イル）ベンゼン
マグネシウム粉末（１．７３ｇ、７１．３ｍｍｏｌ、１．２当量）を、１００ｍｌ－スルホン化フラスコに加え、ＴＨＦ（５ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の（３－クロロプロピル）ベンゼン（１１．０ｇ、７１．３ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を、触媒量のヨウ素を使用し、ヒートガンで還流まで加熱することによってグリニャール反応を開始させた後、滴下して加えた。反応混合物を室温にて１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の１－シクロプロピルメチルケトン（５．００ｇ、５９．４ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、グリニャール試薬へ滴下して加えた。室温にて３時間撹拌した後、１５ｍＬの６３％硫酸の溶液を（水中において）３℃にて滴下して加え、反応混合物を室温にて１８時間撹拌した。水（２０ｍＬ）でクエンチした後、混合物をＭＴＢＥ（３０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（３０ｍＬ）、２Ｍ ＮａＯＨ（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗産物をクーゲルロールオーブン（１３０℃、０．０２ｍｂａｒ）を使用して蒸留し、（７－クロロ－４－メチルヘプト－４－エン－１－イル）ベンゼン（１１．１ｇ、純度５９％、収率４１％）を無色の液体として得て、それをさらなる精製はせずに次のステップにおいて使用した。
【0197】
ｂ）３－エトキシ－４－（（４－メチル－７－フェニルヘプト－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．５０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（７－クロロ－４－メチルヘプト－４－エン－１－イル）ベンゼン（３．３５ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を黄色の液体（１．３９ｇ、収率２６％、Ｅ／Ｚ ７５：２５）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．５０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（７－クロロ－４－メチルヘプト－４－エン－１－イル）ベンゼン（３．３５ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を黄色の液体（１．３９ｇ、収率２６％、Ｅ／Ｚ ７５：２５）として得た。
【0198】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 9.82 (2x s, 1H), 7.44 - 7.36 (m, 2H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 7.22 - 7.12 (m, 3H), 7.01 - 6.86 (m, 1H), 5.31 - 5.14 (m, 1H), 4.20 - 3.99 (m, 4H), 2.65 - 2.50 (m, 4H), 2.18 - 2.01 (m, 2H), 1.79 - 1.64 (m, 5H), 1.50 - 1.41 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 190.9, 154.3, 154.3, 149.1, 149.1, 142.5, 142.3, 138.4, 129.9, 129.9, 128.4, 128.4, 128.4, 128.3, 128.3, 128.2, 126.5, 125.7, 125.6, 119.7, 119.0, 111.7, 111.7, 110.8, 68.7, 68.6, 64.5, 39.2, 35.8, 35.4, 31.6, 29.7, 29.5, 27.9, 27.7, 23.4, 22.7, 16.1, 14.6 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状、チョコレート。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状、チョコレート。
【0199】
例５９： ４－（４－（（４－メチル－７－フェニルヘプト－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（２．５０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および（７－クロロ－４－メチルヘプト－４－エン－１－イル）ベンゼン（３．３９ｇ、１５．２ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．８９ｇ、収率１７％、Ｅ／Ｚ ９０：１０）として得た。
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（２．５０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および（７－クロロ－４－メチルヘプト－４－エン－１－イル）ベンゼン（３．３９ｇ、１５．２ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．８９ｇ、収率１７％、Ｅ／Ｚ ９０：１０）として得た。
【0200】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 7.31 - 7.23 (m, 2H), 7.23 - 7.13 (m, 3H), 7.12 - 7.03 (m, 2H), 6.86 - 6.74 (m, 2H), 5.34 - 5.06 (m, 1H), 3.98 - 3.84 (m, 2H), 2.90 - 2.77 (m, 2H), 2.75 - 2.66 (m, 2H), 2.62 - 2.53 (m, 2H), 2.52 - 2.38 (m, 2H), 2.16 - 2.00 (m, 5H), 1.78 - 1.68 (m, 2H), 1.65 (s, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 208.1, 157.3, 142.5, 137.6, 132.8, 129.1, 128.5, 128.4, 128.3, 128.3, 128.2, 128.2, 125.9, 125.7, 125.6, 120.4, 119.7, 114.5, 114.5, 114.5, 67.7, 67.6, 45.4, 39.2, 35.8, 35.4, 32.1, 31.6, 30.8, 30.1, 29.7, 29.5, 28.9, 28.2, 28.0, 23.4, 16.1 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリーフルーティ、ラズベリー。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリーフルーティ、ラズベリー。
【0201】
例６０： ４－（（４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．０８６ｇ、６．５４ｍｍｏｌ、１．１当量）および（Ｅ）－４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－オール（１．０ｇ、５．９４ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．０ｍｍｏｌ、０．３ｇ、収率１６％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．０８６ｇ、６．５４ｍｍｏｌ、１．１当量）および（Ｅ）－４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－オール（１．０ｇ、５．９４ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．０ｍｍｏｌ、０．３ｇ、収率１６％）として得た。
【0202】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.83 (s, 1H), 7.51 - 7.32 (m, 2H), 6.98 - 6.95 (m,1H), 5.22 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 5.09 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 4.14 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 4.05 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.61 - 2.56 (m, 2H), 2.15 - 1.96 (m, 4H), 1.77 - 1.45 (m, 9H), 1.47 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, E/Z mixtures) δ 191.0, 154.4, 154.4, 149.2, 138.7, 138.7, 131.8, 131.5, 129.9, 126.6, 124.1, 124.1, 119.5, 118.7, 111.8, 110.9, 68.8, 68.6, 64.6, 39.8, 32.1, 27.9, 27.8, 26.6, 26.6, 25.7, 25.7, 23.5, 17.7, 16.2, 14.7 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 316 (1) [M+], 166 (7), 151 (18), 109 (11), 95 (36), 69 (100).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グルマン（バニラ、ラム、バニラ豆）、甘い（バニラ）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グルマン（バニラ、ラム、バニラ豆）、甘い（バニラ）
【0203】
例６１： ４－アリル－１－（（４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－イル）オキシ）－２－メトキシベンゼン
例１の手順に従って、４－アリル－２－メトキシフェノール（０．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｅ）－４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－オール（０．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．８ｍｍｏｌ、０．６ｇ、収率５９％）として得た。
例１の手順に従って、４－アリル－２－メトキシフェノール（０．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｅ）－４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－オール（０．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．８ｍｍｏｌ、０．６ｇ、収率５９％）として得た。
【0204】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.74 - 6.60 (m, 3H), 5.91 - 5.82 (m, 1H), 5.14 - 4.91 (m, 4H), 3.89 - 3.74 (m, 5H), 3.24 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 2.49 - 2.42(m, 2H), 2.03 - 1.91 (m, 4H), 1.68 - 1.45 (m, 9H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, E/Z mixtures) δ 149.4, 149.4, 146.8, 146.8, 138.2, 138.1, 137.7, 132.8, 132.7, 131.7, 131.4, 124.2, 124.2, 120.5, 119.9, 119.1, 115.6, 113.2, 113.1, 112.4, 112.3, 68.8, 68.6, 56.0, 55.9, 39.8, 39.8, 32.1, 28.2, 28.1, 26.7, 26.6, 25.8, 25.7, 23.5, 17.7, 17.7, 16.2 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 314 (6) [M+], 177 (2), 164 (100), 149 (7), 115 (5), 95 (14), 69 (66).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：スパイシー
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：スパイシー
【0205】
例６２： メチル（Ｅ）－４－（（４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－イル）オキシ）－２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸
例１のプロセスに従い、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｅ）－４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－オール（０．９ｇ、５．１ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．２ｍｍｏｌ、０．４ｇ、収率２３％）として得た。
例１のプロセスに従い、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｅ）－４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－１－オール（０．９ｇ、５．１ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．２ｍｍｏｌ、０．４ｇ、収率２３％）として得た。
【0206】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.74 (s, 1H), 6.14 (s, 1H), 5.13 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 5.00 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 3.85 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.46 - 2.35 (m, 5H), 2.05 - 1.88 (m, 7H), 1.64-1.51 (m, 9H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, E/Z mixtures) δ 172.6, 162.2, 161.0, 160.9, 141.0, 138.2, 138.0, 131.8, 131.4, 124.2, 124.1, 120.2, 119.4, 111.0, 106.8, 105.2, 68.0, 67.8, 51.7, 39.8, 32.1, 28.2, 28.1, 26.6, 26.6, 25.7, 25.7, 24.6, 23.4, 17.7, 17.6, 16.2, 7.9, 7.9 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 346 (3) [M+], 277 (2), 245 (5), 197 (38), 177 (16), 164 (24), 135 (14), 95 (20), 69 (100).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（苔臭）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（苔臭）
【0207】
例６３： （Ｅ）－３－エトキシ－４－（（３－メチル－５－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）ペント－４－エン－２－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．８ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｅ）－４－（４－ブロモ－３－メチルペント－１－エン－１－イル）－１，５，５－トリメチルシクロペント－１－エン（３．０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．１ｍｍｏｌ、０．４ｇ、収率１０％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．８ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｅ）－４－（４－ブロモ－３－メチルペント－１－エン－１－イル）－１，５，５－トリメチルシクロペント－１－エン（３．０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．１ｍｍｏｌ、０．４ｇ、収率１０％）として得た。
【0208】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.83 (s, 1H), 7.41 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.99 - 6.95 (m, 1H), 5.67 - 5.30 (m, 2H), 5.23 (s, 1H), 4.74 - 4.08 (m, 3H), 2.92 - 0.74 (m, 22H) ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 356 (5) [M+], 281 (5), 207 (13), 191 (42), 166 (50), 149 (36), 137 (99), 109 (100), 90 (70), 55 (72).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ウッディ、白檀、干し草
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：ウッディ、白檀、干し草
【0209】
例６４： （Ｚ）－３－エトキシ－４－（ノン－３－エン－１－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１のプロセスに従い、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０ｇ、３０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｚ）－１－ブロモノン－３－エン（６．２ｇ、３０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１６．５ｍｍｏｌ、４．８ｇ、収率５５％）として得た。
例１のプロセスに従い、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０ｇ、３０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｚ）－１－ブロモノン－３－エン（６．２ｇ、３０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１６．５ｍｍｏｌ、４．８ｇ、収率５５％）として得た。
【0210】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.73 (s, 1H), 7.33 - 7.30 (m, 2H), 6.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.50 - 5.32 (m, 1H), 4.11 - 3.90 (m, 4H), 2.56 -2.50 (m, 2H), 2.02 - 1.97 (m, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.33 - 1.14 (m, 6H), 0.79 (t, J = 6.8 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 190.9, 154.3, 149.1, 133.3, 130.0, 126.5, 123.9, 111.8, 110.8, 68.5, 64.5, 31.5, 29.3, 27.3, 27.2, 22.5, 14.7, 14.0 ppm.GC/M S (EI): m/z (%): 290 (11) [M+], 192 (1), 166 (100), 151 (7), 138 (57), 83 (42), 69 (73), 55 (60).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラ（パウダリー、スパイシー、クリーム状）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：バニラ（パウダリー、スパイシー、クリーム状）
【0211】
例６５： ２－エトキシ－４－メチル－１－（（４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－イル）オキシ）ベンゼン
例１の手順に従って、２－エトキシ－４－メチルフェノール（５．２ｇ、２７．４ｍｍｏｌ、１．０当量）および４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－オール（７．８ｇ、３２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を無色の液体（１４．３ｍｍｏｌ、５．３ｇ、収率５１％）として得た。
例１の手順に従って、２－エトキシ－４－メチルフェノール（５．２ｇ、２７．４ｍｍｏｌ、１．０当量）および４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－オール（７．８ｇ、３２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を無色の液体（１４．３ｍｍｏｌ、５．３ｇ、収率５１％）として得た。
【0212】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.78 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.74 - 6.59 (m, 2H), 5.23 - 5.07 (m, 3H), 4.06 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.94 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.55 - 2.49 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.17 - 1.90 (m, 8H), 1.73 - 1.60 (m, 12H), 1.43 (t, J = 6.9 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 148.7, 146.7, 138.0, 137.9, 135.1, 131.3, 130.7, 124.4, 124.1, 124.0, 121.1, 120.3, 119.5, 115.0, 115.0, 114.2, 69.0, 64.6, 39.8, 39.8, 32.1, 28.3, 28.2, 26.8, 26.7, 26.6, 25.7, 23.5, 21.0, 17.7, 16.2, 16.0, 15.0.GC/MS (EI): m/z (%): 370 (6) [M+], 234 (1), 214 (1), 152 (100), 137 (9), 124 (16), 81 (33), 69 (53).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フェノール系（医薬品臭、ウルトラバニル、バルサミコバニラ豆、咳止めシロップ）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フェノール系（医薬品臭、ウルトラバニル、バルサミコバニラ豆、咳止めシロップ）
【0213】
例６６： メチル２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル－４－（（４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－イル）オキシ）安息香酸
例１の手順に従って、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（６．６ｇ、３３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）および４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－オール（８．０ｇ、３３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（２８．０ｍｍｏｌ、１１．６ｇ、収率８３％）として得た。
例１の手順に従って、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（６．６ｇ、３３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）および４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－オール（８．０ｇ、３３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（２８．０ｍｍｏｌ、１１．６ｇ、収率８３％）として得た。
【0214】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.74 (s, 1H), 6.11 (s, 1H), 5.23 - 4.89 (m, 3H), 3.91 - 3.69 (m, 5H), 2.49 - 2.24 (m, 5H), 2.08 - 1.79 (m, 11H), 1.64 - 1.45 (m, 12H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 172.6, 162.3, 161.0, 140.0, 138.2, 138.0, 135.4, 135.1, 131.2, 131.2, 124.4, 124.4, 124.0, 123.9, 120.2, 119.5, 111.0, 106.7, 105.2, 68.0, 67.8, 51.6, 39.8, 32.1, 28.3, 28.1, 26.8, 26.7, 26.5, 25.7, 24.6, 23.5, 17.7, 16.2, 16.0, 7.9 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 414 (1) [M+], 389 (1), 244 (75), 217 (13), 201 (100), 173 (28), 145 (52), 119 (39), 55 (54).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー苔臭（エバーニル）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー苔臭（エバーニル）
【0215】
例６７： ４－（４－（（４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（４．５ｇ、２７．５ｍｍｏｌ、１．０当量）および４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－オール（６．５ｇ、２７．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（２０．０ｍｍｏｌ、７．８ｇ、収率７４％）として得た。
例１の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（４．５ｇ、２７．５ｍｍｏｌ、１．０当量）および４，８，１２－トリメチルトリデカ－３，７，１１－トリエン－１－オール（６．５ｇ、２７．５ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（２０．０ｍｍｏｌ、７．８ｇ、収率７４％）として得た。
【0216】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.07 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.88 - 6.72 (m, 2H), 5.28 - 5.15 (m, 1H), 5.15 - 5.03 (m, 2H), 3.91 - 3.86 (m, 2H), 2.84 - 2.68 (m, 2H), 2.50 - 2.44 (m, 2H), 2.16 - 1.91 (m, 11H), 1.82 - 1.55 (m, 12H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 208.1, 157.4, 138.1, 137.9, 135.3, 135.1, 132.9, 131.3, 131.2, 129.2, 124.4, 124.4, 124.1, 124.0, 120.3, 119.5, 114.6, 114.6, 67.8, 67.7, 45.5, 39.7, 39.7, 32.1, 30.1, 29.0, 28.2, 28.1, 26.8, 26.7, 26.5, 26.5, 25.7, 23.5, 17.7, 16.2, 16.1, 16.0.GC/MS (EI): m/z (%): 414 (1) [M+], 382 (2), 246 (15), 219 (2), 187 (18), 164 (15), 82 (59), 69 (100).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティなパウダリー（ラズベリー）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティなパウダリー（ラズベリー）
【0217】
例６８： ３－エトキシ－４－（（１－フェニルブタ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０ｇ、３０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－フェニルブタ－３－エン－１－オール（５．４ｇ、３６．１ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を無色の液体（１６．９ｍｍｏｌ、５．０ｇ、収率５６％）として得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０ｇ、３０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および１－フェニルブタ－３－エン－１－オール（５．４ｇ、３６．１ｍｍｏｌ、１．２当量）から、化合物を無色の液体（１６．９ｍｍｏｌ、５．０ｇ、収率５６％）として得た。
【0218】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.74 (s, 1H), 7.37- 7.21(m, 7H), 6.78 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.95 - 5.75 (m, 1H), 5.26 - 5.07 (m, 3H), 4.15 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.88 - 2.64 (m, 2H), 1.48 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 191.0, 153.6, 149.9, 140.5, 133.7, 130.3, 128.6, 127.9, 126.2, 126.1, 118.0, 115.1, 111.6, 81.4, 64.8, 42.7, 14.8 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 296 (1) [M+], 255 (1), 225 (8), 166 (6), 149 (6), 131 (100), 115 (20), 103 (8), 91 (63), 77 (12).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）、グリーン
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー（バニラ）、グリーン
【0219】
例６９： メチル（Ｚ）－４－（デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ）－２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸
例１の手順に従って、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（６．０ｇ、３０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｚ）－デカ－１，７－ジエン－４－オール（５．２ｇ、３３．６ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（１２．３ｍｍｏｌ、４．１ｇ、収率４１％）として得た。
例１の手順に従って、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（６．０ｇ、３０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｚ）－デカ－１，７－ジエン－４－オール（５．２ｇ、３３．６ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（１２．３ｍｍｏｌ、４．１ｇ、収率４１％）として得た。
【0220】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.78 (s, 1H), 6.16 (s, 1H), 5.76 - 5.68 (m, 1H), 5.40 - 5.12 (m, 2H), 5.09 - 4.89 (m, 2H), 4.35 - 4.25 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.40 - 2.34 (m, 5H), 2.07 - 1.60 (m, 9H), 0.82 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.5, 161.5, 159.2, 138.7, 132.7, 131.6, 126.9, 116.7, 110.9, 106.9, 104.0, 75.3, 50.7, 37.3, 32.7, 23.6, 21.9, 19.4, 13.2, 7.0 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 332 (10) [M+], 301 (1), 259 (1), 196 (29), 164 (100), 136 (22), 95 (12).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、グリーン、海洋性（エバーニル）
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、グリーン、海洋性（エバーニル）
【0221】
例７０： 液体洗浄剤における適用
ａ）試料調製
０．２重量％のエチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド、試料Ａ）または（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド（例２８の化合物、試料Ｂ）を、室温にて２４ｈ磁気攪拌することによって、無香料の液体洗浄剤基剤中にそれぞれ組み込んだ。
ａ）試料調製
０．２重量％のエチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド、試料Ａ）または（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒド（例２８の化合物、試料Ｂ）を、室温にて２４ｈ磁気攪拌することによって、無香料の液体洗浄剤基剤中にそれぞれ組み込んだ。
【0222】
ｂ）色の安定性
上記で調製した試料を、無香料の基材試料（サンプルＣ）と比較して、目視で調べた。エチルバニリンの試料（Ａ）は強い紫色の配色を示したが、前駆体を含有するサンプル（Ｂ）は無香料の基材（Ｃ）と光学的に同一であった。３種のサンプルすべてを図１に示す。
上記で調製した試料を、無香料の基材試料（サンプルＣ）と比較して、目視で調べた。エチルバニリンの試料（Ａ）は強い紫色の配色を示したが、前駆体を含有するサンプル（Ｂ）は無香料の基材（Ｃ）と光学的に同一であった。３種のサンプルすべてを図１に示す。
【0223】
ｃ）洗浄試験および官能評価
上記で調製した液体洗浄剤試料ＡおよびＢの５５ｇ、ならびに無臭のコットン／エラスタン混紡Ｔシャツを使用して、４０℃の機械洗浄サイクルを行った。濡れた布および干して乾かした布（１日および４日）を、４～６人の専門家のパネルが、においの強度および品質に関して査定した。においの強度は、０（無臭）～５（極度に強い）の強度の程度で記録した。下の表１からわかるように、着色されたエチルバニリン洗浄剤基材で洗濯した布からは事実上においが放出されなかったのに対し、（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒドを含有する無色洗浄剤基材で洗濯した布は、１日後および３日後にマンダリン、バニラ、ならびにパウダリーフレグランスを呈した。
上記で調製した液体洗浄剤試料ＡおよびＢの５５ｇ、ならびに無臭のコットン／エラスタン混紡Ｔシャツを使用して、４０℃の機械洗浄サイクルを行った。濡れた布および干して乾かした布（１日および４日）を、４～６人の専門家のパネルが、においの強度および品質に関して査定した。においの強度は、０（無臭）～５（極度に強い）の強度の程度で記録した。下の表１からわかるように、着色されたエチルバニリン洗浄剤基材で洗濯した布からは事実上においが放出されなかったのに対し、（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ペンタデク－３－エン－６－イルオキシ）ベンズアルデヒドを含有する無色洗浄剤基材で洗濯した布は、１日後および３日後にマンダリン、バニラ、ならびにパウダリーフレグランスを呈した。
【0224】
表１
実験は、遊離エチルバニリンが基剤を着色し、その高い水溶性に起因して、洗濯および乾燥した布にいかなるフレグランスも付与しないから、遊離エチルバニリンは液体洗浄剤における適用には好適ではないことを実証している。これらの技術的限界は、着色性がなく、乾燥した布にマンダリンおよびバニラのパウダリーフレグランスを付与する本発明の化合物によって克服される。
【表1】
【0225】
例７１： 位置異性体側鎖オレフィンの比較
二重結合の位置の重要性を強調するために、Δ－３に位置した二重結合を有する本発明の化合物との比較において、二重結合がΔ－２またはΔ－４の位置に配置された二重結合を持つ不飽和側鎖を有するエチルバニリンエーテル（式ＩＶで表される化合物）を用いて、液体洗浄剤の適用における比較査定（例７０ａおよびｃに記載）を実行した。
二重結合の位置の重要性を強調するために、Δ－３に位置した二重結合を有する本発明の化合物との比較において、二重結合がΔ－２またはΔ－４の位置に配置された二重結合を持つ不飽和側鎖を有するエチルバニリンエーテル（式ＩＶで表される化合物）を用いて、液体洗浄剤の適用における比較査定（例７０ａおよびｃに記載）を実行した。
【0226】
Δ－２位において二重結合を持つ化合物、３－エトキシ－４－（（（２Ｚ，５Ｚ）－オクタ－２，５－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒドは、エチルバニリンと（Ｚ）－３－クロロオクタ－１，５－ジエンを、アセトニトリル中、還流下、炭酸カリウム（１．５当量）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．１５当量）の存在下で４０ｈ撹拌することによって調製した。標準的なワークアップおよび精製により、３－エトキシ－４－（（（２Ｚ，５Ｚ）－オクタ－２，５－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒドを淡黄色の油（１３％）として生産した。GC/MS (EI, 70 eV): 274 (1, [M]+), 166 (19), 137 (25), 109 (32), 79 (48), 67 (100), 55 (37).
【0227】
Δ－４位において二重結合を持つ化合物、（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ヘキサデク－３－エン－７－イルオキシ）ベンズアルデヒドを、（Ｚ）－ヘキサデク－３－エン－７－オール（（Ｚ）－ヘクサ－３－エン－１－イル塩化マグネシウムとデカナールとの反応から）とエチルバニリンを例１の手順に従って反応させることによって調製し、（Ｚ）－３－エトキシ－４－（ヘキサデク－３－エン－７－イルオキシ）ベンズアルデヒドを液体（３２％）として生産した。GC/MS (EI, 70 eV): 388 (<1, [M]+), 222 (1), 166 (100), 138 (18), 109 (12), 97 (31), 83 (43), 69 (42), 55 (43).
【0228】
においの強度は、０（無臭）～５（極度に強い）の強度の程度で記録した。結果を表２にまとめる。
【化12】
【0229】
表２
【表2】
【0230】
結果は、側鎖のΔ－３位において二重結合を持つ本発明の化合物（ホモアリルエーテル、項目２）のみが、乾燥した布上で強い、かつ心地良いにおいを放出するのに対し、Δ－２位またはΔ－４位にそれぞれ二重結合を持つ同等の化合物（項目１および３）は、弱い、かつ不快なにおいしか放出しないことを示している。
【0231】
例７２： 液体洗浄剤への適用－異なるにおいプロファイルの生成
強力な液体洗浄剤試料を調製し、例６０ａおよびｃに記載するように、洗濯および乾燥した布の洗浄試験とその後の官能評価において使用した。においの強度は、０（無臭）～５（極度に強い）の強度の程度で記録した。結果を表３にまとめる。
強力な液体洗浄剤試料を調製し、例６０ａおよびｃに記載するように、洗濯および乾燥した布の洗浄試験とその後の官能評価において使用した。においの強度は、０（無臭）～５（極度に強い）の強度の程度で記録した。結果を表３にまとめる。
【0232】
表３
【表3】
【0233】
結果は、本発明の化合物を用いて、乾燥した布上で強いフレグランス強度が達成されることを説明している。所与の親フェノール（例として、エチルバニリン）のにおいの方向性は、側鎖から放出されるにおい物質によってモジュレートされたり、または支配さえされ得る。それはまた、フェノール部位および側鎖部位の適切な組み合わせを通して、他のアロマが生成され得ることも説明している。例えば、マドレーヌの評判が良い芳香は、表３中の項目５において示すように、例３８の化合物によって放出され得る）。
【0234】
例７３： シャンプー基材における適用
無香料の透明なヘアシャンプー基剤へ０．２重量％のエチルバニリンまたは本発明の化合物を加え、室温にて２４ｈ、ボトルローラーで混合することによって、ヘアシャンプー試料（２０ｇ）を調製した。匂いのない人毛見本を、温かい水道水で濡らし、手袋をはめた手によって３０秒間２ｍＬの上記ヘアシャンプー試料で柔らかく泡立てた。泡立てた毛の見本をプラスチックボウル内で２分間放置した後、２０秒間流れる水道水でリンスした。毛の見本を２本の指の間で絞ることによって過剰な水を取り除いた後、屋外に放置して乾燥させた。濡れた毛の見本および乾かした毛の見本（１日および３日）を、４～６人の専門家のパネルが、においの強度および品質に関して査定した。においの強度は、０（無臭）～５（極度に強い）の強度の程度で記録した。結果を表４にまとめる。
無香料の透明なヘアシャンプー基剤へ０．２重量％のエチルバニリンまたは本発明の化合物を加え、室温にて２４ｈ、ボトルローラーで混合することによって、ヘアシャンプー試料（２０ｇ）を調製した。匂いのない人毛見本を、温かい水道水で濡らし、手袋をはめた手によって３０秒間２ｍＬの上記ヘアシャンプー試料で柔らかく泡立てた。泡立てた毛の見本をプラスチックボウル内で２分間放置した後、２０秒間流れる水道水でリンスした。毛の見本を２本の指の間で絞ることによって過剰な水を取り除いた後、屋外に放置して乾燥させた。濡れた毛の見本および乾かした毛の見本（１日および３日）を、４～６人の専門家のパネルが、においの強度および品質に関して査定した。においの強度は、０（無臭）～５（極度に強い）の強度の程度で記録した。結果を表４にまとめる。
【0235】
表４
【表4】
【0236】
実験は、本発明の前駆体は乾燥した毛に香りを放出することが可能であり、それは経時的により強くなっていく一方、遊離エチルバニリンのにおいは同じ期間中に薄れていくことを実証した。
【0237】
例７４： 放出された揮発性物質のヘッドスペース分析
式（Ｉ）で表される化合物の溶液（１００μｇ、ＭＴＢＥ中の１．０ｍｇ／ｍＬ溶液）を、置換ピペットを通して紙片（１ｃｍ×８ｃｍ）に均一に塗布した。紙片を放置して乾燥させ（室温にて１ｈ）、中央で折って２０ｍＬのヘッドスペースバイアルに「Ｖ」字型に挿入した（図２）。バイアル瓶をセプタムスクリューキャップで閉め、蛍光昼光模倣ランプおよび鏡面壁を備えたキャビネット内に２４ｈ置いた（温度２７～２８℃）。
式（Ｉ）で表される化合物の溶液（１００μｇ、ＭＴＢＥ中の１．０ｍｇ／ｍＬ溶液）を、置換ピペットを通して紙片（１ｃｍ×８ｃｍ）に均一に塗布した。紙片を放置して乾燥させ（室温にて１ｈ）、中央で折って２０ｍＬのヘッドスペースバイアルに「Ｖ」字型に挿入した（図２）。バイアル瓶をセプタムスクリューキャップで閉め、蛍光昼光模倣ランプおよび鏡面壁を備えたキャビネット内に２４ｈ置いた（温度２７～２８℃）。
【0238】
放出された有機揮発性物質の抽出および分析は、ＩＳＱ ＬＴ質量分析計（Thermo Fisher Scientific）へ連結した、ＴｒｉＰｌｕｓ ＲＳＨオートサンプラー（Thermo Fisher Scientific）を備えたＴｒａｃｅ １３１０ガスクロマトグラフ上で自動モードで実行した。ＳＰＭＥ（solid phase microextraction）（固相マイクロ抽出）を用いたヘッドスペースからの有機揮発性物質の抽出は、５０／３０μｍのジビニルベンゼン／カルボキセン／ポリジメチルシロキサンＳＰＭＥファイバー(DVB/CAR/PDMS, Supelco P/N 57298-U)を使用して４０℃にて１ｈ実行し、その後スプリットレスモードにおいて２５０℃にて１分間放出した。ＧＣ－ＭＳ分析（質量分析検出付きガスクロマトグラフィー）を、ＶＦ－ＷＡＸｍｓキャピラリーカラム（Ａｇｉｌｅｎｔ、長さ３０ｍ、内径０．２５ｍｍ、フィルム厚０．２５μｍ）を用いて実行した。ヘリウムを、１ｍｌ／ｍｉｎの一定流量でキャリアガスとして使用した。ＧＣオーブン温度は、３５℃から、２分保持付きで５℃／分にて２５０℃まで、最終温度保持を１０分とプログラムした。質量分析計は、ＥＩモードで７０ｅＶにて、３３～３５０のｍ／ｚ範囲で、０．２秒間隔でスキャンし、トランスファーラインとイオン源の温度はそれぞれ２３０℃と２２０℃で稼働した。式（Ｉ）で表される化合物から放出される同定された揮発性物質のリストを表５において報告する（表示は、相対ピーク面積％；太字：主たるにおいベクトル）。
【0239】
表５：
【表5】
【0240】
表示された相対ピーク面積％値は、モル放出率とは関係ないということに注意すべきである。気相中の各揮発性物質の相対量は、主に揮発性に依存する。したがって、感覚活性フェノールはマイナーな構成要素として現れる。
結果は、式（Ｉ）で表される化合物から、エチルバニリンまたはサリチル酸メチルのようなフェノール系フレグランス化合物のほかに、さらに感覚的に活性なアルデヒド、ケトンおよびアルコールが放出されることを示した。
感覚的に活性なフェノールは、光源へ暴露していない試料において、その他の点で同一条件下で観察され、光の有無にかかわらず、環境大気中へ暴露されると酸化によって放出が起こり得ることを示している。
結果は、式（Ｉ）で表される化合物から、エチルバニリンまたはサリチル酸メチルのようなフェノール系フレグランス化合物のほかに、さらに感覚的に活性なアルデヒド、ケトンおよびアルコールが放出されることを示した。
感覚的に活性なフェノールは、光源へ暴露していない試料において、その他の点で同一条件下で観察され、光の有無にかかわらず、環境大気中へ暴露されると酸化によって放出が起こり得ることを示している。
【0241】
例７５：生分解性の査定
マノメトリックレスピロメトリー試験（ＯＥＣＤ材料試験ガイドラインＮｏ．３０１Ｆ、パリ１９９２）による生分解性査定の結果を表６にまとめる。
マノメトリックレスピロメトリー試験（ＯＥＣＤ材料試験ガイドラインＮｏ．３０１Ｆ、パリ１９９２）による生分解性査定の結果を表６にまとめる。
【0242】
表６．
【表6】
【0243】
結果は、様々なフェノール部分および側鎖を持つ本発明の化合物が、生分解性であることを示している。完全な無機化に要求される理論の酸素消費量の６０％という合格レベルに達している場合、化合物は生分解性に分類され得る。
２８日間の試験期間中、１０日以内に合格レベルに達した場合、それはただちに生分解性である。生分解の度合いが１０％に達したときに、１０日間のウィンドウが始まる。２８日間の試験期間後に合格レベルが得られた場合、化合物は本質的生分解性であると分類され得る。
２８日間の試験期間中、１０日以内に合格レベルに達した場合、それはただちに生分解性である。生分解の度合いが１０％に達したときに、１０日間のウィンドウが始まる。２８日間の試験期間後に合格レベルが得られた場合、化合物は本質的生分解性であると分類され得る。
【0244】
例７６： ４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
ａ）（Ｚ）－１－シクロプロピルノン－６－エン－１－オール
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１０ｍＬ）中のマグネシウム（４．１６ｇ、１７１ｍｍｏｌ、１．２当量）の懸濁液へ、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中のブロモシクロプロパン（２０．７ｇ、１７１ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を以下のやり方で加えた：最初の１０ｍＬを一度に加え、次いでヒートガンで還流まで加熱することによって反応が始まり、次いで、溶液の残りを攪拌下で滴下して加えた。溶液を、加え完了後１ｈ撹拌し、次いで５℃まで冷却した。ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の６－（Ｚ）－ノネナール（２０．０ｇ、１４３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、５～１５℃にて滴下して加えた。加え完了後、溶液を４０分間撹拌し、次いで２Ｎ塩酸水溶液（２５０ｍＬ）を注いだ。混合物をメチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ、２００ｍＬ）で抽出し、有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。ロータリーエバポレーターにおいて溶媒を除去した後、（Ｚ）－１－シクロプロピルノン－６－エン－１－オール（２６．２５ｇ、＞９９％）を透明な黄色の液体として得た。生成物は、精製はせずに後のステップにおいて使用した。
ａ）（Ｚ）－１－シクロプロピルノン－６－エン－１－オール
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１０ｍＬ）中のマグネシウム（４．１６ｇ、１７１ｍｍｏｌ、１．２当量）の懸濁液へ、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中のブロモシクロプロパン（２０．７ｇ、１７１ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を以下のやり方で加えた：最初の１０ｍＬを一度に加え、次いでヒートガンで還流まで加熱することによって反応が始まり、次いで、溶液の残りを攪拌下で滴下して加えた。溶液を、加え完了後１ｈ撹拌し、次いで５℃まで冷却した。ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の６－（Ｚ）－ノネナール（２０．０ｇ、１４３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、５～１５℃にて滴下して加えた。加え完了後、溶液を４０分間撹拌し、次いで２Ｎ塩酸水溶液（２５０ｍＬ）を注いだ。混合物をメチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ、２００ｍＬ）で抽出し、有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。ロータリーエバポレーターにおいて溶媒を除去した後、（Ｚ）－１－シクロプロピルノン－６－エン－１－オール（２６．２５ｇ、＞９９％）を透明な黄色の液体として得た。生成物は、精製はせずに後のステップにおいて使用した。
【0245】
ｂ）（９Ｚ）－１－ブロモドデカ－３，９－ジエンの調製
上記の調製物（２６．２５ｇ、１４３ｍｍｏｌ）へ、ＨＢｒ水溶液（４８％ｗｔ／ｗｔ、３２．６ｍＬ、２８８ｍｍｏｌ、２．０当量）を滴下して加えた。加え完了後、暗褐色の混合物を５０℃にて２４ｈ撹拌し、次いで冷たい２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２５０ｍＬ）に注いだ。上に記載のとおり、ワークアップを実行し、透明な褐色の液体（３０．７ｇ、８７％）を生産した。生成物をシリカ上の濾過によって精製し、ｎ－ペンタンで溶出した。（９Ｚ）－１－ブロモドデカ－３，９－ジエンを透明な黄色の液体として得た（２０．２ｇ、５７％、ＧＣ－ＭＳによる純度８９％）。
上記の調製物（２６．２５ｇ、１４３ｍｍｏｌ）へ、ＨＢｒ水溶液（４８％ｗｔ／ｗｔ、３２．６ｍＬ、２８８ｍｍｏｌ、２．０当量）を滴下して加えた。加え完了後、暗褐色の混合物を５０℃にて２４ｈ撹拌し、次いで冷たい２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２５０ｍＬ）に注いだ。上に記載のとおり、ワークアップを実行し、透明な褐色の液体（３０．７ｇ、８７％）を生産した。生成物をシリカ上の濾過によって精製し、ｎ－ペンタンで溶出した。（９Ｚ）－１－ブロモドデカ－３，９－ジエンを透明な黄色の液体として得た（２０．２ｇ、５７％、ＧＣ－ＭＳによる純度８９％）。
【0246】
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) 5.52 - 5.59 (m, 1 H), 5.31 - 5.46 (m, 3 H), 3.39 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 2.45 - 2.69 (m, 2 H), 1.97 - 2.20 (m, 6 H), 1.30 - 1.52 (m, 4 H), 0.98 (t, J=7.6 Hz, 3 H).13C-NMR (126 MHz, CDCl3) 133.9 (s), 131.7 (s), 129.1 (s), 126.5 (s), 36.1 (t), 32.9 (t), 32.4 (t), 29.2 (t), 28.9 (t), 26.9 (t), 20.5 (t), 14.4 (q).GC/MS (EI): m/z (%) 246 (<1, [M+]), 204 (3), 188 (2), 160 (7), 110 (55), 95 (33), 81 (90), 67 (100), 55 (56), 41 (96).
【0247】
ｃ）４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒドの調製
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、５０ｍＬ）中のエチルバニリン（１．１３ｇ、６．８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液へ、Ｋ２ＣＯ３（１．８８ｇ、１３．６ｍｍｏｌ、２当量）、これに続き（９Ｚ）－１－ブロモドデカ－３，９－ジエン（１．８３ｇ、４．５ｍｍｏｌ、１．１当量、上記で調製）を加えた。混合物を攪拌下で８０℃まで２４ｈ加熱し、次いで室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）に注いだ。１．１．章において記載したとおりにワークアップを実行し、透明な黄色の液体（１．７１ｇ）を生産した。粗産物を、ヘプタン／ＭＴＢＥ ８４：１６でシリカ上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド（０．８２ｇ、３７％）をＧＣ－ＭＳによる純度９５％の透明な無色の液体として供与した。
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、５０ｍＬ）中のエチルバニリン（１．１３ｇ、６．８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液へ、Ｋ２ＣＯ３（１．８８ｇ、１３．６ｍｍｏｌ、２当量）、これに続き（９Ｚ）－１－ブロモドデカ－３，９－ジエン（１．８３ｇ、４．５ｍｍｏｌ、１．１当量、上記で調製）を加えた。混合物を攪拌下で８０℃まで２４ｈ加熱し、次いで室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）に注いだ。１．１．章において記載したとおりにワークアップを実行し、透明な黄色の液体（１．７１ｇ）を生産した。粗産物を、ヘプタン／ＭＴＢＥ ８４：１６でシリカ上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド（０．８２ｇ、３７％）をＧＣ－ＭＳによる純度９５％の透明な無色の液体として供与した。
【0248】
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) 9.85 (s, 1 H), 7.41 - 7.45 (m, 2 H), 6.98 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 5.56 - 5.65 (m, 1 H), 5.46 - 5.54 (m, 1 H), 5.29 - 5.44 (m, 2 H), 4.16 (q, J=6.8 Hz, 2 H), 4.12 (t, J=7.3 Hz, 2 H), 2.58 (q, J=6.6 Hz, 2 H), 1.95 - 2.15 (m, 6 H), 1.48 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 1.30 - 1.45 (m, 4 H), 0.97 (t, J=7.5 Hz, 3 H).13C-NMR (126 MHz, CDCl3) 190.9 (d), 154.4 (s), 149.2 (s), 133.8 (d), 131.7 (d), 130.0 (s), 129.1 (d), 126.6 (d), 124.8 (d), 111.9 (d), 111.0 (d), 68.9 (t), 64.6 (t), 32.5 (t), 32.3 (t), 29.2 (t), 28.9 (t), 26.9 (t), 20.5 (t), 14.7 (q), 14.4 (q).
GC/MS (EI): m/z (%) 330 (11, [M+]), 166 (77), 151 (6), 149 (9), 138 (43), 123 (32), 109 (48), 97 (12), 95 (75), 81 (90), 69 (65), 67 (80), 55 (100), 41 (95).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、メロン、パウダリー、バニラ。
GC/MS (EI): m/z (%) 330 (11, [M+]), 166 (77), 151 (6), 149 (9), 138 (43), 123 (32), 109 (48), 97 (12), 95 (75), 81 (90), 69 (65), 67 (80), 55 (100), 41 (95).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、メロン、パウダリー、バニラ。
【0249】
例７７： メチル４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸
メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（２．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、（９Ｚ）－１－ブロモドデカ－３，９－ジエン（２．７０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、１．１当量、例７６ｂにおいて調製したとおり））、およびＫ２ＣＯ３（２．８０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ、２当量）を用いて、例７６ｃ）に記載の手順を繰り返した。ワークアップおよび精製（シリカ上のフラッシュクロマトグラフィー、ヘプタン／ＭＴＢＥ ６：１～１：１、これに続きクーゲルロールオーブンにおいて１１０℃／０．０４ｍｂａｒにて揮発性不純物を除去）の後、メチル４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（０．７５ｇ、１９％）を、ＧＣ－ＭＳにより純度＞９９％の、透明なわずかに黄色の液体として得た。
メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（２．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、（９Ｚ）－１－ブロモドデカ－３，９－ジエン（２．７０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、１．１当量、例７６ｂにおいて調製したとおり））、およびＫ２ＣＯ３（２．８０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ、２当量）を用いて、例７６ｃ）に記載の手順を繰り返した。ワークアップおよび精製（シリカ上のフラッシュクロマトグラフィー、ヘプタン／ＭＴＢＥ ６：１～１：１、これに続きクーゲルロールオーブンにおいて１１０℃／０．０４ｍｂａｒにて揮発性不純物を除去）の後、メチル４－（（（３Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－３，９－ジエン－１－イル）オキシ）－２－ヒドロキシ－３，６－ジメチル安息香酸（０．７５ｇ、１９％）を、ＧＣ－ＭＳにより純度＞９９％の、透明なわずかに黄色の液体として得た。
【0250】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 11.85 (s, 1 H), 6.27 (s, 1 H), 5.45 - 5.63 (m, 2 H), 5.30 - 5.43 (m, 2 H), 4.02 (t, J=6.7 Hz, 2 H), 3.94 (s, 3 H), 2.46 - 2.60 (m, 5 H), 2.01 - 2.14 (m, 9 H), 1.25 - 1.53 (m, 4 H), 0.98 (t, J=7.5 Hz, 3 H).13C-NMR (101 MHz, CDCl3) 172.6 (s), 162.2 (s), 160.9 (s), 140.0 (s), 133.4 (d), 131.7 (d), 129.1 (d), 125.4 (d), 111.1 (s), 106.8 (d), 105.3 (s), 67.9 (t), 51.7 (q), 32.6 (t), 32.6 (t), 29.2 (t), 29.0 (t), 26.9 (t), 24.6 (q), 20.5 (t), 14.4 (q), 7.9 (q).GC/MS (EI): m/z (%) 360 (11, [M+]), 196 (90), 164 (100), 136 (22), 81 (31), 69 (28), 67 (32), 55 (42), 41 (51).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、オークモス。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、オークモス。
【0251】
例７８： ４－（デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
ａ）デカ－１，７－ジエン－４－オール
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の臭化アリルマグネシウム（６３ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ、０．５Ｍ）の溶液へ、ヘプト－４－エナール（１０．０ｇ、８９ｍｍｏｌ）を、１０℃にてゆっくり加え、室温にて３時間撹拌した。混合物にＮＨ４Ｃｌ溶液を加えることによってクエンチし、ＭＴＢＥ（３＊１００ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を回転蒸発によって除去し、残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＭＴＢＥ＝４：１）によって精製し、デカ－１，７－ジエン－４－オール（７．６ｇ、収率：５５％）を無色の液体として得た。
ａ）デカ－１，７－ジエン－４－オール
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の臭化アリルマグネシウム（６３ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ、０．５Ｍ）の溶液へ、ヘプト－４－エナール（１０．０ｇ、８９ｍｍｏｌ）を、１０℃にてゆっくり加え、室温にて３時間撹拌した。混合物にＮＨ４Ｃｌ溶液を加えることによってクエンチし、ＭＴＢＥ（３＊１００ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を回転蒸発によって除去し、残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＭＴＢＥ＝４：１）によって精製し、デカ－１，７－ジエン－４－オール（７．６ｇ、収率：５５％）を無色の液体として得た。
【0252】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 5.90 - 5.70 (m, 1H), 5.58 - 5.28 (m, 2H), 5.20 - 5.07 (m, 2H), 3.73 - 3.55 (m, 1H), 2.35 - 2.22 (m, 1H), 2.21 - 1.95 (m, 5H), 1.88 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 1.60 - 1.47 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 134.9, 134.8, 132.6, 132.3, 128.6, 128.5, 118.0, 117.9, 70.3, 41.9, 41.9, 36.7, 36.5, 28.8, 25.6, 23.4, 20.5, 14.3, 13.9 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 154 (1) [M+], 136 (3), 95 (100), 69 (82), 55 (24).
【0253】
ｂ）４－（デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
例１のプロセスに従い、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（５．９ｇ、３６ｍｍｏｌ）およびデカ－１，７－ジエン－４－オール（５．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）から、４－（デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒドを薄黄色の液体（６．１ｇ、収率６２％）として得た。
例１のプロセスに従い、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（５．９ｇ、３６ｍｍｏｌ）およびデカ－１，７－ジエン－４－オール（５．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）から、４－（デカ－１，７－ジエン－４－イルオキシ）－３－エトキシベンズアルデヒドを薄黄色の液体（６．１ｇ、収率６２％）として得た。
【0254】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 9.74 (s, 1H), 7.38 - 7.23 (m, 2H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 5.83 - 5.73 (m, 1H), 5.41 - 5.20 (m, 2H), 5.12 - 4.95 (m, 2H), 4.42 - 4.26 (m, 1H), 4.04 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.52 - 2.29 (m, 2H), 2.15 - 1.95 (m, 2H), 1.87 - 1.56 (m, 4H), 1.36 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.90 - 0.77 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers) δ 190.9, 154.1, 150.1, 133.8, 133.7, 133.0, 132.6, 130.2, 128.0, 127.9, 126.2, 117.8, 117.8, 114.7, 114.5, 111.8, 111.7, 78.6, 78.5, 64.6, 38.3, 38.2, 33.7, 33.6, 28.3, 25.6, 22.9, 20.4, 14.7, 14.2, 13.9 ppm.GC/MS (EI): m/z (%): 302 (7) [M+], 166 (100), 138 (51), 95 (31), 81 (25), 67 (23).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ
【0255】
例７９： ４－（（６－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
ａ）５－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール
ＴＨＦ（５ｍＬ）で重層したマグネシウム（１．６４ｇ、６７．６ｍｍｏｌ、１．３当量）の懸濁液へ、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のブロモシクロプロパン（７．５５ｇ、６２．４ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を、触媒量のヨウ素を使用し、ヒートガンで還流まで加熱することによってグリニャール反応を開始させた後、滴下して加えた。反応混合物を４０分間還流した。次いで、ＴＨＦ（７５ｍＬ）中の４－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）ブタン－２－オン（１０．０ｇ、５２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、グリニャール試薬へ１０～１５℃にて２５分にわたり滴下して加えた。室温にて１．５時間撹拌した後、６２％硫酸（５６ｇ、６．８当量、水溶液）の溶液を、室温にて滴下して加え、反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。水（５０ｍＬ）でクエンチした後、反応混合物をＭＴＢＥ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（３ｘ５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗産物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＭＴＢＥ ８：２）によって精製し、５－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（７．７６ｇ、収率５０、Ｅ／Ｚ ８０：１７）を黄色の液体として得た。
ａ）５－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール
ＴＨＦ（５ｍＬ）で重層したマグネシウム（１．６４ｇ、６７．６ｍｍｏｌ、１．３当量）の懸濁液へ、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のブロモシクロプロパン（７．５５ｇ、６２．４ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を、触媒量のヨウ素を使用し、ヒートガンで還流まで加熱することによってグリニャール反応を開始させた後、滴下して加えた。反応混合物を４０分間還流した。次いで、ＴＨＦ（７５ｍＬ）中の４－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）ブタン－２－オン（１０．０ｇ、５２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、グリニャール試薬へ１０～１５℃にて２５分にわたり滴下して加えた。室温にて１．５時間撹拌した後、６２％硫酸（５６ｇ、６．８当量、水溶液）の溶液を、室温にて滴下して加え、反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。水（５０ｍＬ）でクエンチした後、反応混合物をＭＴＢＥ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（３ｘ５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗産物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＭＴＢＥ ８：２）によって精製し、５－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（７．７６ｇ、収率５０、Ｅ／Ｚ ８０：１７）を黄色の液体として得た。
【0256】
13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 147.5, 147.4, 145.6, 145.5, 137.8, 137.5, 135.9, 135.8, 136.9, 122.4, 121.5, 121.1, 121.0, 108.9, 108.9, 108.8, 109.0, 108.1, 108.0, 100.7, 41.7, 34.3, 34.2, 33.9, 32.8, 32.7, 31.6, 31.5, 23.4, 16.4 ppm.
【0257】
ｂ）４－（（６－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．９７ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、１．０当量）および５－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（３．８８ｇ、１３．１ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物をオレンジ色の液体（３．１４ｇ、収率６９％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．９７ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、１．０当量）および５－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（３．８８ｇ、１３．１ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物をオレンジ色の液体（３．１４ｇ、収率６９％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
【0258】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 9.87 - 9.80 (m, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 2H), 6.95 (d, J = 8.3 Hz, 0.8H), 6.89 (d, J = 8.1 Hz, 0.2H), 6.73 - 6.57 (m, 3H), 5.92 - 5.84 (m, 2H), 5.28 - 5.14 (m, 1H), 4.20 - 4.09 (m, 2H), 4.01 (t, J = 7.2 Hz, 1.6H), 3.88 (t, J = 7.2 Hz, 0.4H), 2.70 - 2.43 (m, 4H), 2.37 - 2.23 (m, 2H), 1.81 - 1.69 (m, 3H), 1.52 - 1.42 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 190.9, 154.3, 154.2, 149.1, 149.0, 147.4, 147.3, 145.5, 145.4, 137.7, 137.5, 135.9, 135.8, 129.9, 126.5, 121.1, 121.1, 121.0, 120.4, 119.5, 111.6, 110.7, 108.8, 108.8, 108.0, 107.9, 100.6, 100.6, 68.5, 68.4, 64.4, 41.8, 34.2, 34.2, 33.9, 33.8, 31.8, 28.9, 27.8, 27.7, 23.4, 22.6, 16.2, 14.6, 14.6, 14.0 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘いパウダリー、クリーム状、バニラ、バニトロープ(vanitrope)。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：甘いパウダリー、クリーム状、バニラ、バニトロープ(vanitrope)。
【0259】
例８０： ４－（４－（（６－（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イル）－４－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（１．８６ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、１．０当量）および５－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（３．７０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（２．００ｇ、収率４６％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（１．８６ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、１．０当量）および５－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（３．７０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を無色の液体（２．００ｇ、収率４６％、Ｅ／Ｚ ８０：２０）として得た。
【0260】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 7.12 - 7.07 (m, 2H), 6.84 - 6.77 (m, 2H), 6.74 - 6.67 (m, 2H), 6.65 - 6.61 (m, 1H), 5.91 (s, 1.6H), 5.87 (s, 0.4H), 5.27 - 5.19 (m, 1H), 3.88 (t, J = 7.1 Hz, 1.6H), 3.76 (t, J = 7.0 Hz, 0.4H), 2.87 - 2.82 (m, 2H), 2.77 - 2.62 (m, 4H), 2.53 - 2.23 (m, 4H), 2.14 (s, 3H), 1.78 - 1.68 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of E/Z isomers): δ 208.1, 157.3, 147.4, 147.4, 145.5, 145.4, 137.1, 136.0, 135.9, 132.8, 129.1, 129.1, 121.1, 121.0, 121.0, 120.1, 114.5, 114.4, 108.9, 108.9, 108.8, 108.0, 108.0, 108.0, 100.7, 100.6, 67.6, 67.5, 45.4, 41.8, 34.3, 30.1, 28.9, 28.1, 27.8, 28.0, 27.8, 23.4, 16.3 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ、ラズベリー、グレナディン、ベリーフロア(berryflor)、新鮮な、透明感。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ、ラズベリー、グレナディン、ベリーフロア(berryflor)、新鮮な、透明感。
【0261】
例８１： ３－エトキシ－４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
（ａ）２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン
マグネシウムターニング（１．５０ｇ、６１．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を、３５０ｍｌ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（１０ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のブロモシクロプロパン（７．４７ｇ、６１．８ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。その後、ヒートガンと数個のヨウ素結晶とでグリニャールを開始した。次いで、残りのブロモシクロプロパンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。加えが完了した後、反応混合物を還流で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の４－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ブタン－２－オン（１０．０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、０℃にて滴下して加えた（温度は１３℃まで上昇した）。加えが完了した後、冷却浴を取り除き、反応混合物を室温にて１６時間撹拌した。次いで、６３％硫酸水溶液（１２．０ｍＬ、１３９ｍｍｏｌ、２．７当量）を、反応混合物へ３℃にて滴下して加えた（温度は１８℃まで上昇した）。室温にて３時間撹拌した後、反応混合物を１２０ｍＬの水に加えてクエンチし、ＭＴＢＥ（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を、２Ｍ ＮａＯＨ（１００ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）、およびブライン（１５０ｍＬ）で１回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をシリカゲル上で濾過し、１００％ヘプタンで溶出し、２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン（６．９６ｇ、収率４５％、異性体の混合 ６３：１４、純度７７％）を黄色の液体として得た。
（ａ）２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン
マグネシウムターニング（１．５０ｇ、６１．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を、３５０ｍｌ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（１０ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のブロモシクロプロパン（７．４７ｇ、６１．８ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。その後、ヒートガンと数個のヨウ素結晶とでグリニャールを開始した。次いで、残りのブロモシクロプロパンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。加えが完了した後、反応混合物を還流で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の４－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ブタン－２－オン（１０．０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、０℃にて滴下して加えた（温度は１３℃まで上昇した）。加えが完了した後、冷却浴を取り除き、反応混合物を室温にて１６時間撹拌した。次いで、６３％硫酸水溶液（１２．０ｍＬ、１３９ｍｍｏｌ、２．７当量）を、反応混合物へ３℃にて滴下して加えた（温度は１８℃まで上昇した）。室温にて３時間撹拌した後、反応混合物を１２０ｍＬの水に加えてクエンチし、ＭＴＢＥ（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を、２Ｍ ＮａＯＨ（１００ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）、およびブライン（１５０ｍＬ）で１回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をシリカゲル上で濾過し、１００％ヘプタンで溶出し、２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン（６．９６ｇ、収率４５％、異性体の混合 ６３：１４、純度７７％）を黄色の液体として得た。
【0262】
GC/MS (EI) major isomer: m/z (%): 298 (1, [M]+・), 137 (100), 95 (50), 81 (32), 41 (15).
GC/MS (EI) minor isomer: m/z (%): 298 (0, [M]+・), 137 (100), 95 (52), 81 (32), 41 (14).
GC/MS (EI) minor isomer: m/z (%): 298 (0, [M]+・), 137 (100), 95 (52), 81 (32), 41 (14).
【0263】
（ｂ）３－エトキシ－４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．９０ｇ、１２ｍｍｏｌ、１．０当量）および２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン（３．５ｇ、１２ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を黄色の液体（１．９６ｇ、収率４４％、３異性体８４：１３：３）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．９０ｇ、１２ｍｍｏｌ、１．０当量）および２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン（３．５ｇ、１２ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を黄色の液体（１．９６ｇ、収率４４％、３異性体８４：１３：３）として得た。
【0264】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of isomers): δ 9.84 (s, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 2H), 7.00 - 6.96 (m, 1H), 5.27 - 5.19 (m, 1H), 4.18 - 4.06 (m, 4H), 2.62 - 2.56 (m, 2H), 2.15 - 2.02 (m, 4H), 1.97 - 1.89 (m, 2H), 1.81 -1.77 - 1.71 (m, 3H), 1.65 - 1.54 (m, 5H), 1.50 - 1.45 (m, 3H), 1.45 - 1.40 (m, 2H), 1.02 - 0.99 (m, 6H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of isomers): δ 190.9, 154.4, 149.2, 149.1, 139.6, 139.3, 136.9, 130.0, 129.9, 127.3, 127.1, 126.6, 126.5, 119.1, 117.9, 111.9, 111.8, 111.0, 110.9, 68.9, 68.6, 64.6, 40.2, 39.8, 39.8, 35.0, 34.9, 32.7, 32.7, 31.9, 29.0, 28.6, 28.6, 27.9, 27.7, 27.3, 23.4, 22.7, 19.9, 19.8, 19.5, 16.3, 14.7, 14.6, 14.1 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ。
【0265】
例８２： ４－（４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）フェニル）ブタン－２－オン
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（１．９０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、１．０当量）および２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン（３．４６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を褐色の液体（１．３０ｇ、収率２９％、３異性体 ８３：１３：４）として得た。
例４２の手順に従って、４－（４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン（１．９０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、１．０当量）および２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－３－エン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン（３．４６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を褐色の液体（１．３０ｇ、収率２９％、３異性体 ８３：１３：４）として得た。
【0266】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of isomers): δ 7.11 - 7.07 (m, 2H), 6.85 - 6.80 (m, 2H), 5.30 - 5.14 (m, 1H), 3.94 - 3.90 (m, 2H), 2.86 - 2.81 (m, 2H), 2.74 - 2.70 (m, 2H), 2.53 - 2.46 (m, 2H), 2.13 (s, 3H), 2.12 - 2.00 (m, 4H), 1.98 - 1.89 (m, 2H), 1.80 - 1.68 (m, 3H), 1.68 - 1.54 (m, 5H), 1.46 - 1.40 (m, 2H), 1.03 - 0.99 (m, 6H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of isomers): δ 208.1, 157.4, 138.9, 138.7, 137.0, 132.8, 129.1, 127.2, 127.0, 119.8, 119.0, 118.7, 114.6, 67.9, 67.7, 45.4, 40.2, 39.8, 39.8, 35.0, 34.9, 32.8, 32.7, 30.1, 28.9, 28.6, 28.6, 28.2, 27.7, 27.3, 23.3, 19.9, 19.8, 19.5, 16.3, 16.2 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ、甘い、パウダリー、ラズベリーケトン。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：フルーティ、甘い、パウダリー、ラズベリーケトン。
【0267】
例８３： ３－エトキシ－４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３，５－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
ａ）２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－１，３－ジエン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン
マグネシウムターニング（１．５２ｇ、６２．４ｍｍｏｌ、１．２当量）を、３５０ｍｌ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（１０ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のブロモシクロプロパン（７．５５ｇ、６２．４ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。その後、ヒートガンと数個のヨウ素結晶とでグリニャールを開始した。次いで、残りのブロモシクロプロパンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。加えが完了した後、反応混合物を還流で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の４－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ブタ－３－エン－２－オン（１０．０ｇ、５２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、０℃にて滴下して加えた（温度は１１℃まで上昇した）。加えが完了した後、冷却浴を取り除き、反応混合物を室温にて１時間撹拌し、１．５時間還流した。次いで、６３％硫酸水溶液（１２．０ｍＬ、１３９ｍｍｏｌ、２．７当量）を、反応混合物へ３℃にて滴下して加えた。室温にて１時間撹拌した後、反応混合物を１２０ｍＬの水へ加えてクエンチし、ＭＴＢＥ（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を、２Ｍ ＮａＯＨ（１００ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）、およびブライン（１５０ｍＬ）で１回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をシリカゲル上で濾過し、１００％ヘプタンで溶出し、２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－１，３－ジエン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン（６．６４ｇ、収率４３％、４種の異性体の混合 ７４：１６：２：１、純度９３％）を黄色の液体として得た。
ａ）２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－１，３－ジエン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン
マグネシウムターニング（１．５２ｇ、６２．４ｍｍｏｌ、１．２当量）を、３５０ｍｌ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（１０ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のブロモシクロプロパン（７．５５ｇ、６２．４ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。その後、ヒートガンと数個のヨウ素結晶とでグリニャールを開始した。次いで、残りのブロモシクロプロパンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。加えが完了した後、反応混合物を還流で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の４－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ブタ－３－エン－２－オン（１０．０ｇ、５２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、０℃にて滴下して加えた（温度は１１℃まで上昇した）。加えが完了した後、冷却浴を取り除き、反応混合物を室温にて１時間撹拌し、１．５時間還流した。次いで、６３％硫酸水溶液（１２．０ｍＬ、１３９ｍｍｏｌ、２．７当量）を、反応混合物へ３℃にて滴下して加えた。室温にて１時間撹拌した後、反応混合物を１２０ｍＬの水へ加えてクエンチし、ＭＴＢＥ（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を、２Ｍ ＮａＯＨ（１００ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）、およびブライン（１５０ｍＬ）で１回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をシリカゲル上で濾過し、１００％ヘプタンで溶出し、２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－１，３－ジエン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン（６．６４ｇ、収率４３％、４種の異性体の混合 ７４：１６：２：１、純度９３％）を黄色の液体として得た。
【0268】
GC/MS (EI) major isomer: m/z (%): 296 (10, [M]+・), 133 (45), 119 (100), 105 (46), 91 (45), 41 (30).
【0269】
ｂ）３－エトキシ－４－（（４－メチル－６－（２，６，６－トリメチルシクロヘクサ－１－エン－１－イル）ヘクサ－３，５－ジエン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．８６ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－１，３－ジエン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン（３．３２ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を黄色の液体（０．７８ｇ、収率１８％、４異性体８１：１３：６ ＧＣ－ＭＳにおいて重複）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１．８６ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および２－（６－ブロモ－３－メチルヘクサ－１，３－ジエン－１－イル）－１，３，３－トリメチルシクロヘクサ－１－エン（３．３２ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を黄色の液体（０．７８ｇ、収率１８％、４異性体８１：１３：６ ＧＣ－ＭＳにおいて重複）として得た。
【0270】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, complex mixture of isomers): δ 9.84 (s, 1H), 7.47 - 7.37 (m, 2H), 7.01 - 6.92 (m, 1H), 6.55 - 6.37 (m, 0.4H), 6.26 - 5.98 (m, 1.6H), 5.69 (td, J = 4.4, 16.1 Hz, 0.1H), 5.49 (dt, J = 1.1, 7.5 Hz, 0.6H), 5.40 (t, J = 7.2 Hz, 0.3H), 4.18 - 4.07 (m, 4H), 2.79 - 2.72 (m, 1.6H), 2.54 - 2.25 (m, 0.4H), 2.11 - 1.40 (m, 15H), 1.11 - 0.81 (m, 6H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, complex mixture of isomers): δ 190.9, 154.5, 154.3, 154.2, 149.1, 149.1, 138.0, 137.6, 137.3, 136.9, 135.4, 130.0, 129.7, 129.0, 128.6, 128.4, 126.5, 125.5, 124.7, 122.7, 119.6, 111.9, 111.8, 111.7, 110.9, 68.7, 68.3, 64.6, 40.6, 39.5, 39.4, 36.6, 34.2, 34.1, 32.9, 31.9, 29.0, 28.9, 28.9, 28.7, 28.6, 28.2, 27.3, 24.6, 22.8, 22.7, 21.7, 21.6, 20.5, 19.2, 19.2, 14.7, 14.7, 14.1, 12.5 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、フルーティ、ウッディ、イオノンベータ。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、フルーティ、ウッディ、イオノンベータ。
【0271】
例８４： ４－（（５，９－ジメチルデカ－３，８－ジエン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．００ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および５，９－ジメチルデカ－３，８－ジエン－１－オール（２．２０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量、Gruenanger, C. U.; Breit, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7346-7349による手順に従い調製）から、化合物を無色の液体（１．７８ｇ、収率４５％）を得た。
例１の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．００ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および５，９－ジメチルデカ－３，８－ジエン－１－オール（２．２０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量、Gruenanger, C. U.; Breit, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7346-7349による手順に従い調製）から、化合物を無色の液体（１．７８ｇ、収率４５％）を得た。
【0272】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.84 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 2.0, 8.1 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.49 - 5.41 (m, 2H), 5.09 (tdt, J = 1.4, 2.8, 7.2 Hz, 1H), 4.18 - 4.07 (m, 4H), 2.62 - 2.52 (m, 2H), 2.11 (mc, 1H), 2.00 - 1.91 (m, 2H), 1.68 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.60 - 1.55 (m, 3H), 1.47 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.36 - 1.23 (m, 2H), 0.98 (d, J = 6.7 Hz, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of isomers): δ 190.9, 154.3, 149.1, 139.6, 131.2, 129.9, 126.5, 124.6, 123.1, 111.8, 110.9, 68.8, 64.5, 37.0, 36.4, 32.3, 25.8, 25.7, 20.6, 17.6, 14.6 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、チョコレートミルク、わずかに新鮮な、脂肪質、湿った、メロン
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、チョコレートミルク、わずかに新鮮な、脂肪質、湿った、メロン
【0273】
例８５： ３－エトキシ－４－（（６－フェニルヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．６９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（６－ブロモヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（３．８７ｇ、１６．２ｍｍｏｌ、１．０当量、Matsubara, Hiroshi; et al. Japan, JP2017014124 Aに従って調製、（３－ブロモ－３－シクロプロピルプロピル）ベンゼンもまた含有する）から、化合物を無色の液体（２．０ｇ、収率３８％、純度６１％、４－（１－シクロプロピル－３－フェニルプロポキシ）－３－エトキシベンズアルデヒドの３９％とともにＥ異性体）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．６９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（６－ブロモヘクサ－３－エン－１－イル）ベンゼン（３．８７ｇ、１６．２ｍｍｏｌ、１．０当量、Matsubara, Hiroshi; et al. Japan, JP2017014124 Aに従って調製、（３－ブロモ－３－シクロプロピルプロピル）ベンゼンもまた含有する）から、化合物を無色の液体（２．０ｇ、収率３８％、純度６１％、４－（１－シクロプロピル－３－フェニルプロポキシ）－３－エトキシベンズアルデヒドの３９％とともにＥ異性体）として得た。
【0274】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, signals for the mixture): δ 9.85 (s, 2H), 7.46 - 7.41 (m, 3H), 7.37 (dd, J = 2.0, 8.1 Hz, 1H), 7.31 - 7.16 (m, 11H), 6.96 (dd, J = 3.4, 8.1 Hz, 2H), 5.71 - 5.59 (m, 1H), 5.57 - 5.46 (m, 1H), 4.18 - 4.05 (m, 6H), 3.86 (dt, J = 5.1, 7.3 Hz, 1H), 2.93 - 2.78 (m, 2H), 2.74 - 2.66 (m, 2H), 2.57 (dq, J = 0.9, 6.9 Hz, 2H), 2.39 - 2.33 (m, 2H), 2.25 - 2.04 (m, 2H), 1.47 (q, J = 6.8 Hz, 6H), 1.18 (tq, J = 5.1, 8.1 Hz, 1H), 0.61 - 0.50 (m, 2H), 0.39 - 0.22 (m, 2H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, signals for the mixture): δ 190.9, 190.9, 154.3, 154.1, 150.5, 149.1, 141.8, 132.8, 130.6, 130.0, 128.4, 128.4, 128.2, 126.5, 125.9, 125.9, 125.8, 125.6, 116.7, 111.9, 111.7, 111.0, 83.2, 68.7, 64.6, 64.5, 36.6, 35.8, 34.5, 32.2, 31.5, 15.2, 14.7, 14.7, 3.5, 2.2 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状、バルサミコ、桂皮酸。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状、バルサミコ、桂皮酸。
【0275】
例８６： ３－エトキシ－４－（（６－（４－イソブチルフェニル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
ａ）１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロプ－２－エン－１－オン
水酸化ナトリウム（２４．０ｇ、５９４ｍｍｏｌ、５．０当量）を、エタノール（９０ｍＬ）および水（６０ｍＬ）の混合物へ加え、数分間撹拌した（温度は７０℃まで上昇した）。次いで、基材の懸濁液へ、シクロプロピルメチルケトン（１０．０ｇ、１１９ｍｍｏｌ、１．０当量）を、続いて４－イソブチルベンズアルデヒド（１９．３ｇ、１１９ｍｍｏｌ、１．０当量を滴下して加えた。６０℃にて３時間撹拌した後、反応混合物を氷冷水（１２０ｍＬ）へ加え、ＭＴＢＥ（２ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を、２Ｍ塩酸（１５０ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）、およびブライン（１５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、粗１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロプ－２－エン－１－オン（２５．８ｇ、黄色の液体）を得た。
ａ）１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロプ－２－エン－１－オン
水酸化ナトリウム（２４．０ｇ、５９４ｍｍｏｌ、５．０当量）を、エタノール（９０ｍＬ）および水（６０ｍＬ）の混合物へ加え、数分間撹拌した（温度は７０℃まで上昇した）。次いで、基材の懸濁液へ、シクロプロピルメチルケトン（１０．０ｇ、１１９ｍｍｏｌ、１．０当量）を、続いて４－イソブチルベンズアルデヒド（１９．３ｇ、１１９ｍｍｏｌ、１．０当量を滴下して加えた。６０℃にて３時間撹拌した後、反応混合物を氷冷水（１２０ｍＬ）へ加え、ＭＴＢＥ（２ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を、２Ｍ塩酸（１５０ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）、およびブライン（１５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、粗１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロプ－２－エン－１－オン（２５．８ｇ、黄色の液体）を得た。
【0276】
ｂ）１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパン－１－オン
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の粗１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロプ－２－エン－１－オン（１０．０ｇ）の溶液へ、オートクレーブ中でラネーニッケル（０．５ｇ、５％ｗｔ／ｗｔ）を加え、反応混合物を、１００℃にて５時間水素で加圧（３０ｂａｒ）した。懸濁液を濾過し、減圧下で濃縮して、粗１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパン－１－オン（９．９ｇ）を無色の液体として得た。
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の粗１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロプ－２－エン－１－オン（１０．０ｇ）の溶液へ、オートクレーブ中でラネーニッケル（０．５ｇ、５％ｗｔ／ｗｔ）を加え、反応混合物を、１００℃にて５時間水素で加圧（３０ｂａｒ）した。懸濁液を濾過し、減圧下で濃縮して、粗１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパン－１－オン（９．９ｇ）を無色の液体として得た。
【0277】
ｃ）１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパン－１－オール
ＬｉＡｌＨ４（１．２０ｇ、０．８当量）をＥｔ２Ｏ（９０ｍＬ）中に懸濁し、Ｅｔ２Ｏ（３０ｍＬ）中の粗１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパン－１－オン（９．９ｇ）の溶液を０℃にて滴下して加えた。室温にて２時間撹拌した後、２Ｍ ＮａＯＨ水溶液（９．９ｍＬ）を滴下しながらゆっくりと加えた。２０分間撹拌した後、スパチュラ１杯のＭｇＳＯ４を加えた。さらに２０分間撹拌した後、反応混合物を濾過し、溶媒を減圧下で除去して、粗製１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパン－１－オール（９．１６ｇ）を無色の液体として得た。
ＬｉＡｌＨ４（１．２０ｇ、０．８当量）をＥｔ２Ｏ（９０ｍＬ）中に懸濁し、Ｅｔ２Ｏ（３０ｍＬ）中の粗１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパン－１－オン（９．９ｇ）の溶液を０℃にて滴下して加えた。室温にて２時間撹拌した後、２Ｍ ＮａＯＨ水溶液（９．９ｍＬ）を滴下しながらゆっくりと加えた。２０分間撹拌した後、スパチュラ１杯のＭｇＳＯ４を加えた。さらに２０分間撹拌した後、反応混合物を濾過し、溶媒を減圧下で除去して、粗製１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパン－１－オール（９．１６ｇ）を無色の液体として得た。
【0278】
ｄ）１－（６－ブロモヘクサ－３－エン－１－イル）－４－イソブチルベンゼン
粗１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパン－１－オール（８．４８ ｇ）含有の丸底フラスコへ、１５℃にて４８％ＨＢｒ（１２．３ｇ、２．０当量）水溶液を滴下して加えた。室温にて３時間攪拌した後、４８％ＨＢｒ（２．０ｇ）水溶液を追加して加え、１時間撹拌を続けた。反応混合物を、氷冷した２Ｍ ＮａＯＨ水溶液でクエンチし、ＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、粗１－（６－ブロモヘクサ－３－エン－１－イル）－４－イソブチルベンゼン（９．４ｇ）を黄色の液体として得て、それをさらなる精製はせずに次のステップにおいて使用した。
粗１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパン－１－オール（８．４８ ｇ）含有の丸底フラスコへ、１５℃にて４８％ＨＢｒ（１２．３ｇ、２．０当量）水溶液を滴下して加えた。室温にて３時間攪拌した後、４８％ＨＢｒ（２．０ｇ）水溶液を追加して加え、１時間撹拌を続けた。反応混合物を、氷冷した２Ｍ ＮａＯＨ水溶液でクエンチし、ＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、粗１－（６－ブロモヘクサ－３－エン－１－イル）－４－イソブチルベンゼン（９．４ｇ）を黄色の液体として得て、それをさらなる精製はせずに次のステップにおいて使用した。
【0279】
ｅ）３－エトキシ－４－（（６－（４－イソブチルフェニル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．５０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および粗１－（６－ブロモヘクサ－３－エン－１－イル）－４－イソブチルベンゼン（４．４０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．１４ｇ、収率２０％、４－（１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロポキシ）－３－エトキシベンズアルデヒドの８５％と共に純度１５％）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．５０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および粗１－（６－ブロモヘクサ－３－エン－１－イル）－４－イソブチルベンゼン（４．４０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（１．１４ｇ、収率２０％、４－（１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロポキシ）－３－エトキシベンズアルデヒドの８５％と共に純度１５％）として得た。
【0280】
３－エトキシ－４－（（６－（４－イソブチルフェニル）ヘクサ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒドの特徴的なシグナル：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 5.74 - 5.58 (m, 1H), 5.56 - 5.45 (m, 1H)。４－（１－シクロプロピル－３－（４－イソブチルフェニル）プロポキシ）－３－エトキシベンズアルデヒドの特徴的なシグナル：13C NMR (101 MHz, CDCl3): δ 191.0, 154.2, 150.5, 139.2, 138.9, 130.6, 129.1, 129.0, 128.1, 126.0, 116.6, 111.7, 83.2 (CH-O), 64.5, 45.0, 36.7, 31.1, 30.2, 22.4, 15.2, 14.7, 3.4, 2.3 ppm。
混合物のにおいについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状、フローラル、すずらん。
混合物のにおいについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状、フローラル、すずらん。
【0281】
例８７： ３－エトキシ－４－（３－（２－（２－（４－メチルシクロヘクサ－３－エン－１－イル）プロピル）シクロペンチリデン）プロポキシ）ベンズアルデヒド
ａ）４－（１－（２－（３－ブロモプロピリデン）シクロペンチル）プロパン－２－イル）－１－メチルシクロヘクサ－１－エン
マグネシウムターニング（１．１０ｇ、４４ｍｍｏｌ、１．２当量）を、３５０ｍｌ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（１０ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のブロモシクロプロパン（５．３ｇ、４４ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。その後、ヒートガンと数個のヨウ素結晶とでグリニャールを開始した。次いで、残りのブロモシクロプロパンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。加えが完了した後、反応混合物を還流で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の２－（２－（４－メチルシクロヘクサ－３－エン－１－イル）プロピル）シクロペンタン－１－オン（８．０ｇ、３６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、０℃にて滴下して加えた（温度は１０℃まで上昇した）。加えが完了した後、冷却浴を取り除き、反応混合物を室温にて１時間撹拌し、１．５時間還流した。次いで、６３％の硫酸水溶液（８．０ｍＬ、９８ｍｍｏｌ、２．７当量）を、反応混合物へ３℃にて滴下して加えた（温度は１８℃まで上昇した）。室温にて１時間撹拌した後、反応混合物を１２０ｍＬの水へ加えてクエンチし、ＭＴＢＥ（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（２ｘ１５０ｍＬ）およびブライン（１５０ｍＬ）で１回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をシリカゲル上で濾過し、１００％ヘプタンで溶出し、４－（１－（２－（３－ブロモプロピリデン）シクロペンチル）プロパン－２－イル）－１－メチルシクロヘクサ－１－エン（１．９３ｇ、収率１６％、純度６３％）を黄色の液体として得た。
ａ）４－（１－（２－（３－ブロモプロピリデン）シクロペンチル）プロパン－２－イル）－１－メチルシクロヘクサ－１－エン
マグネシウムターニング（１．１０ｇ、４４ｍｍｏｌ、１．２当量）を、３５０ｍｌ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（１０ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のブロモシクロプロパン（５．３ｇ、４４ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。その後、ヒートガンと数個のヨウ素結晶とでグリニャールを開始した。次いで、残りのブロモシクロプロパンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。加えが完了した後、反応混合物を還流で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の２－（２－（４－メチルシクロヘクサ－３－エン－１－イル）プロピル）シクロペンタン－１－オン（８．０ｇ、３６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、０℃にて滴下して加えた（温度は１０℃まで上昇した）。加えが完了した後、冷却浴を取り除き、反応混合物を室温にて１時間撹拌し、１．５時間還流した。次いで、６３％の硫酸水溶液（８．０ｍＬ、９８ｍｍｏｌ、２．７当量）を、反応混合物へ３℃にて滴下して加えた（温度は１８℃まで上昇した）。室温にて１時間撹拌した後、反応混合物を１２０ｍＬの水へ加えてクエンチし、ＭＴＢＥ（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（２ｘ１５０ｍＬ）およびブライン（１５０ｍＬ）で１回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をシリカゲル上で濾過し、１００％ヘプタンで溶出し、４－（１－（２－（３－ブロモプロピリデン）シクロペンチル）プロパン－２－イル）－１－メチルシクロヘクサ－１－エン（１．９３ｇ、収率１６％、純度６３％）を黄色の液体として得た。
【0282】
GC/MS (EI): m/z (%): 244 (12, [M]+・ -HBr), 121 (100), 93 (94), 79 (80), 67 (40), 55 (35).
【0283】
ｂ）３－エトキシ－４－（３－（２－（２－（４－メチルシクロヘクサ－３－エン－１－イル）プロピル）シクロペンチリデン）プロポキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（０．５１ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および４－（１－（２－（３－ブロモプロピリデン）シクロペンチル）プロパン－２－イル）－１－メチルシクロヘクサ－１－エン（１．０ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．２９ｇ、収率２３％、４異性体 ５９：２９：４：３）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（０．５１ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および４－（１－（２－（３－ブロモプロピリデン）シクロペンチル）プロパン－２－イル）－１－メチルシクロヘクサ－１－エン（１．０ｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を無色の液体（０．２９ｇ、収率２３％、４異性体 ５９：２９：４：３）として得た。
【0284】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, complex mixture of isomers): δ 9.77 (s, 1H), 7.37 - 7.31 (m, 2H), 6.93 - 6.85 (m, 1H), 5.31 (br s, 1H), 5.24 - 5.07 (m, 1H), 4.18 - 3.91 (m, 4H), 3.41 (q, J = 6.9 Hz, 1H), 2.62 - 0.90 (m, 24H), 0.89 - 0.62 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, complex mixture of isomers): δ 190.5, 154.3, 154.2, 152.7, 150.8, 150.4, 148.9, 146.8, 135.9, 135.2, 134.6, 133.6, 133.6, 133.5, 129.7, 129.7, 129.6, 129.6, 126.2, 124.0, 123.2, 121.0, 120.9, 120.8, 120.8, 120.7, 115.7, 113.8, 113.8, 113.5, 112.4, 111.5, 111.5, 111.4, 111.3, 111.2, 110.6, 110.6, 110.4, 68.5, 68.4, 68.3, 68.2, 68.2, 65.6, 64.2, 64.2, 56.3, 51.9, 50.5, 48.6, 45.8, 45.7, 44.2, 43.6, 42.2, 42.0, 41.8, 41.8, 39.5, 39.5, 39.3, 39.3, 39.2, 39.0, 38.9, 38.6, 38.3, 38.0, 36.9, 36.5, 35.8, 35.6, 35.4, 35.3, 35.1, 35.4, 35.1, 34.9, 34.6, 33.1, 33.1, 32.9, 32.6, 32.3, 30.9, 30.7, 30.7, 30.3, 30.3, 29.9, 29.8, 29.6, 29.4, 29.2, 29.2, 28.9, 28.8, 28.7, 27.9, 27.9, 27.5, 27.3, 27.1, 26.8, 26.5, 25.9, 25.8, 25.6, 25.0, 24.9, 24.3, 23.8, 23.8, 23.7, 23.7, 23.5, 23.4, 23.2, 22.3, 21.7, 20.3, 19.8, 16.5, 16.1, 15.7, 15.7, 15.4, 15.1, 14.6, 14.5 ppm.
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、脂肪状、クリーム状、温かいミルク、脂肪状、パウダリー、バニラ、フルーティ、モモ状。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：グリーン、脂肪状、クリーム状、温かいミルク、脂肪状、パウダリー、バニラ、フルーティ、モモ状。
【0285】
例８８： ４－（（４－シクロペンチルペント－３－エン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
ａ）１－シクロペンチル－１－シクロプロピルエタン－１－オール
マグネシウムターニング（１．０４ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を、１００ｍＬ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（５ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のブロモシクロペンタン（６．３８ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。グリニャール反応を開始した後、残りのブロモシクロペンタンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。反応混合物を１時間還流した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１－シクロプロピルエタン－１－オン（３．００ｇ、３５．７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、０℃にて滴下して加えた。室温にて３時間撹拌した後、反応混合物を水（３０ｍＬ）でクエンチし、ＭＴＢＥ（４０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（２ｘ４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗１－シクロペンチル－１－シクロプロピルエタン－１－オール（２．８８ｇ）を、無色の液体として得た。
ａ）１－シクロペンチル－１－シクロプロピルエタン－１－オール
マグネシウムターニング（１．０４ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を、１００ｍＬ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（５ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のブロモシクロペンタン（６．３８ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。グリニャール反応を開始した後、残りのブロモシクロペンタンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。反応混合物を１時間還流した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１－シクロプロピルエタン－１－オン（３．００ｇ、３５．７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、０℃にて滴下して加えた。室温にて３時間撹拌した後、反応混合物を水（３０ｍＬ）でクエンチし、ＭＴＢＥ（４０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（２ｘ４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗１－シクロペンチル－１－シクロプロピルエタン－１－オール（２．８８ｇ）を、無色の液体として得た。
【0286】
ｂ）（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）シクロペンタン
１－シクロペンチル－１－シクロプロピルエタン－１－オール（２．８８ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を含有する丸底フラスコへ、１５℃にて４８％のＨＢｒ水溶液（４．０９ｇ、２４．３ｍｍｏｌ、１．３当量）を滴下して加えた。室温にて１時間撹拌した後、反応混合物を氷冷した２Ｍ ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）に加え、ＭＴＢＥ（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、粗（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）シクロペンタン（３．０８ｇ、ＧＣによる純度５９％）を、褐色の液体として得た。
１－シクロペンチル－１－シクロプロピルエタン－１－オール（２．８８ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を含有する丸底フラスコへ、１５℃にて４８％のＨＢｒ水溶液（４．０９ｇ、２４．３ｍｍｏｌ、１．３当量）を滴下して加えた。室温にて１時間撹拌した後、反応混合物を氷冷した２Ｍ ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）に加え、ＭＴＢＥ（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、粗（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）シクロペンタン（３．０８ｇ、ＧＣによる純度５９％）を、褐色の液体として得た。
【0287】
ｃ）４－（（４－シクロペンチルペント－３－エン－１－イル）オキシ）－３－エトキシベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．３６ｇ、１４．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および粗（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）シクロペンタン（３．０８ｇ、１４．２ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を黄色の液体（０．２０ｇ、収率５％、２異性体８６：１３）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（２．３６ｇ、１４．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および粗（５－ブロモペント－２－エン－２－イル）シクロペンタン（３．０８ｇ、１４．２ｍｍｏｌ、１．０当量）から、化合物を黄色の液体（０．２０ｇ、収率５％、２異性体８６：１３）として得た。
【0288】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of isomers): δ 9.75 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.32 (s, 1H), 6.89 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 5.21 - 5.11 (m, 1H), 4.08 - 3.94 (m, 4H), 2.57 - 2.46 (m, 2H), 2.37 - 2.28 (m, 1H), 1.69 - 1.44 (m, 9H), 1.42 - 1.25 (m, 5H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of isomers): δ 190.5, 154.2, 148.9, 141.2, 140.8, 129.7, 126.2, 119.2, 116.6, 111.5, 111.5, 110.7, 110.5, 68.6, 68.3, 64.2, 49.1, 48.7, 40.5, 30.7, 30.4, 27.6, 27.2, 26.7, 25.5, 25.0, 18.9, 14.4, 14.2 ppm.GC/MS (EI, major): m/z (%): 302 (1, [M]+・ ), 137 (25), 95 (100), 81 (73), 67 (28), 55 (30), 41 (28).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、クリーム状、バニラ
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、クリーム状、バニラ
【0289】
例８９： ３－エトキシ－４－（（４－メチルデク－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
ａ）１－ブロモ－４－メチルデク－３－エン
マグネシウムターニング（１．０４ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を、１００ｍＬ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（５ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１－ブロモヘキサン（７．０６ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。グリニャール反応を開始した後、残りの１－ブロモヘキサンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。加えが完了した後、反応混合物を還流で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１－シクロプロピルエタン－１－オン（３．００ｇ、３５．７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、０℃にて滴下して加えた。加えが完了した後、冷却浴を取り除き、反応混合物を室温にて２時間撹拌した。６３％の硫酸水溶液（１５ｍＬ、９６ｍｍｏｌ、２．７当量）を、反応混合物へ０℃にて滴下して加えた。室温にて１６時間撹拌した後、反応混合物を水（４０ｍＬ）でクエンチし、ＭＴＢＥ（４０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（２ｘ４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、粗１－ブロモ－４－メチルデク－３－エン（６．０６ｇ）を、黄色の液体として得た。
ａ）１－ブロモ－４－メチルデク－３－エン
マグネシウムターニング（１．０４ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を、１００ｍＬ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（５ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１－ブロモヘキサン（７．０６ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。グリニャール反応を開始した後、残りの１－ブロモヘキサンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。加えが完了した後、反応混合物を還流で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１－シクロプロピルエタン－１－オン（３．００ｇ、３５．７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、０℃にて滴下して加えた。加えが完了した後、冷却浴を取り除き、反応混合物を室温にて２時間撹拌した。６３％の硫酸水溶液（１５ｍＬ、９６ｍｍｏｌ、２．７当量）を、反応混合物へ０℃にて滴下して加えた。室温にて１６時間撹拌した後、反応混合物を水（４０ｍＬ）でクエンチし、ＭＴＢＥ（４０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（２ｘ４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、粗１－ブロモ－４－メチルデク－３－エン（６．０６ｇ）を、黄色の液体として得た。
【0290】
ｂ）：３－エトキシ－４－（（４－メチルデク－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（４．３２ｇ、２６．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および粗１－ブロモ－４－メチルデク－３－エン（６．０６ｇ、２６．０ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物をオレンジ色の液体（３．２２ｇ、収率３９％、２異性体 ８９：１１、純度８５％）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（４．３２ｇ、２６．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および粗１－ブロモ－４－メチルデク－３－エン（６．０６ｇ、２６．０ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物をオレンジ色の液体（３．２２ｇ、収率３９％、２異性体 ８９：１１、純度８５％）として得た。
【0291】
13C NMR (101 MHz, CDCl3, major): δ 190.9, 154.4, 149.1, 139.1, 129.9, 126.6, 118.4, 111.7, 110.9, 68.7, 64.5, 39.7, 31.8, 28.9, 27.9, 27.8, 22.6, 16.1, 14.7, 14.1 ppm.GC/MS (EI, major): m/z (%): 318 (3, [M]+・ ), 111 (31), 97 (100), 83 (71), 69 (75), 55 (62), 41 (37).GC/MS (EI, minor): m/z (%): 318 (1, [M]+・ ), 111 (36), 97 (100), 83 (74), 69 (79), 55 (63), 41 (32).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状。
【0292】
例９０： ３－エトキシ－４－（（４－メチルドデカ－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
ａ）１－ブロモ－４－メチルドデク－３－エン
マグネシウムターニング（１．０４ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を、１００ｍＬ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（５ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１－ブロモオクタン（８．２７ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。グリニャール反応を開始した後、残りの１－ブロモオクタンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。反応混合物を１時間還流した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１－シクロプロピルエタン－１－オン（３．００ｇ、３５．７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、５℃にて滴下して加えた。加えが完了した後、冷却浴を取り除き、反応混合物を室温にて２時間撹拌した。６３％の硫酸水溶液（８．１５ｍＬ、９６ｍｍｏｌ、２．７当量）を、反応物へ０℃にて滴下して加えた。室温にて１６時間撹拌した後、反応混合物を水（４０ｍＬ）でクエンチし、ＭＴＢＥ（４０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（２ｘ４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、粗１－ブロモ－４－メチルドデク－３－エン（７．４７ｇ）を、黄色の液体として得た。
ａ）１－ブロモ－４－メチルドデク－３－エン
マグネシウムターニング（１．０４ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を、１００ｍＬ－スルホン化フラスコへ加え、ＴＨＦ（５ｍＬ）で重層した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１－ブロモオクタン（８．２７ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．２当量）の１０％溶液を加えた。グリニャール反応を開始した後、残りの１－ブロモオクタンのＴＨＦ溶液を滴下して加えた。反応混合物を１時間還流した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１－シクロプロピルエタン－１－オン（３．００ｇ、３５．７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、５℃にて滴下して加えた。加えが完了した後、冷却浴を取り除き、反応混合物を室温にて２時間撹拌した。６３％の硫酸水溶液（８．１５ｍＬ、９６ｍｍｏｌ、２．７当量）を、反応物へ０℃にて滴下して加えた。室温にて１６時間撹拌した後、反応混合物を水（４０ｍＬ）でクエンチし、ＭＴＢＥ（４０ｍＬ）で抽出した。有機層を、水（２ｘ４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、粗１－ブロモ－４－メチルドデク－３－エン（７．４７ｇ）を、黄色の液体として得た。
【0293】
ｂ）３－エトキシ－４－（（４－メチルドデク－３－エン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（４．７５ｇ、２８．６ｍｍｏｌ、１．０当量）および粗１－ブロモ－４－メチルドデク－３－エン（７．４７ｇ、２８．６ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を黄色の液体（２．５８ｇ、収率２６％、２異性体 ９４：６）として得た。
例４２の手順に従って、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（４．７５ｇ、２８．６ｍｍｏｌ、１．０当量）および粗１－ブロモ－４－メチルドデク－３－エン（７．４７ｇ、２８．６ｍｍｏｌ、１．１当量）から、化合物を黄色の液体（２．５８ｇ、収率２６％、２異性体 ９４：６）として得た。
【0294】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, mixture of isomers): δ 9.83 (s, 1H), 7.43 - 7.39 (m, 2H), 6.96 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.20 (ddd, J = 1.2, 6.1, 8.6 Hz, 1H), 4.18 - 4.12 (m, 2H), 4.08 - 4.03 (m, 2H), 2.58 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 2.08 - 1.98 (m, 2H), 1.74 - 1.64 (m, 3H), 1.49 - 1.45 (m, 3H), 1.43 - 1.35 (m, 2H), 1.33 - 1.16 (m, 10H), 0.90 - 0.85 (m, 3H) ppm.13C NMR (101 MHz, CDCl3, mixture of isomers: δ 190.9, 154.4, 154.3, 149.1, 139.2, 139.0, 129.9, 129.9, 126.5, 119.0, 118.3, 111.7, 110.8, 68.8, 68.6, 64.5, 39.7, 32.0, 31.9, 29.6, 29.5, 29.5, 29.3, 29.3, 28.1, 27.9, 27.8, 27.7, 23.5, 22.6, 16.1, 14.6, 14.1 ppm.GC/MS (EI, major): m/z (%): 346 (2, [M]+・ ), 111 (47), 97 (95), 83 (86), 69 (100), 55 (67), 41 (47).GC/MS (EI, minor): m/z (%): 346 (2, [M]+・ ), 111 (46), 97 (100), 83 (90), 69 (99), 55 (78), 41 (42).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状、わずかにグリーン、ゴマの種子、はっきりした、テクニカル（technical）。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、クリーム状、わずかにグリーン、ゴマの種子、はっきりした、テクニカル（technical）。
【0295】
例９１： ３－エトキシ－４－（トリデク－１－エン－４－イルオキシ）ベンズアルデヒド
例１の手順に従って、トリデク－１－エン－４－オール（５．００ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）（８．１２ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７．９３ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（ジイソプロピルアゾジカルボキシレート）（６．２４ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（５．２２ｇ、収率６０％）として得た。
例１の手順に従って、トリデク－１－エン－４－オール（５．００ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、エチルバニリン（３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド）（８．１２ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７．９３ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）、およびＤＩＡＤ（ジイソプロピルアゾジカルボキシレート）（６．２４ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）から、化合物を無色の油（５．２２ｇ、収率６０％）として得た。
【0296】
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 9.83 (s, 1H), 7.45 - 7.36 (m, 2H), 6.98 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.87 (tdd, J = 7.1, 10.1, 17.1 Hz, 1H), 5.19 - 5.05 (m, 2H), 4.38 (quin, J = 5.9 Hz, 1H), 4.13 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.56 - 2.38 (m, 2H), 1.82 - 1.63 (m, 2H), 1.50 - 1.20 (m, 18H), 0.91 - 0.83 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm) = 191.0, 154.1, 150.1, 133.9, 130.1, 126.3, 117.7, 114.7, 111.7, 79.5, 64.6, 38.3, 33.7, 31.9, 29.6, 29.5, 29.5, 29.3, 25.3, 22.7, 14.7, 14.1.MS (EI, 70 eV): 346 (4, [M]+・), 305 (1), 166 (100), 138 (44), 55 (16), 41 (17).
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、アルデヒド状、フルーティ、マンダリン。
においについての記載（吸い取り紙にＥｔＯＨ中１％溶液、２４ｈ）：パウダリー、バニラ、アルデヒド状、フルーティ、マンダリン。
【図1】
【図2】
【国際調査報告】