特表2024-539953ポリエステル組成物からジアルキルテレフタレートを回収するための方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-10-31
(54)【発明の名称】ポリエステル組成物からジアルキルテレフタレートを回収するための方法
(51)【国際特許分類】
C07C 67/03 20060101AFI20241024BHJP
C08J 11/24 20060101ALI20241024BHJP
C07C 69/82 20060101ALI20241024BHJP
B01J 23/04 20060101ALI20241024BHJP
B01J 23/02 20060101ALI20241024BHJP
B01J 23/16 20060101ALI20241024BHJP
B01J 29/04 20060101ALI20241024BHJP
B01J 31/02 20060101ALI20241024BHJP
B01J 31/12 20060101ALI20241024BHJP
C07B 61/00 20060101ALN20241024BHJP
【ＦＩ】
C07C67/03
C08J11/24 ZAB
C07C69/82
B01J23/04 Z
B01J23/02
B01J23/16 Z
B01J29/04 Z
B01J31/02 102Z
B01J31/12 Z
C07B61/00 300
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024524621
(86)(22)【出願日】2022-10-25
(85)【翻訳文提出日】2024-06-21
(86)【国際出願番号】 US2022047639
(87)【国際公開番号】W WO2023076202
(87)【国際公開日】2023-05-04
(31)【優先権主張番号】63/262,977
(32)【優先日】2021-10-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】594055158
【氏名又は名称】イーストマン ケミカル カンパニー
(74)【代理人】
【識別番号】100118902
【弁理士】
【氏名又は名称】山本 修
(74)【代理人】
【識別番号】100106208
【弁理士】
【氏名又は名称】宮前 徹
(74)【代理人】
【識別番号】100196508
【弁理士】
【氏名又は名称】松尾 淳一
(74)【代理人】
【識別番号】100129311
【弁理士】
【氏名又は名称】新井 規之
(72)【発明者】
【氏名】ツェン，ピングァン
(72)【発明者】
【氏名】ハリス，ハンナ・グレイス
(72)【発明者】
【氏名】バーニッキ，スコット・ドナルド
【テーマコード（参考）】
4F401
4G169
4H006
4H039
【Ｆターム（参考）】
4F401AA13
4F401AA17
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4H006KA03
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4H039CL30
(57)【要約】
ジアルキルテレフタレートを回収するための方法。方法は、ポリエステル組成物を解重合条件まで１種以上のグリコールに曝露し、それにより１種以上の解重合生成物を用意するステップを含んでもよい。１種以上の解重合生成物をアルコリシスプロセスに曝露してジアルキルテレフタレートを回収することができる。任意選択で、１種以上のグリコールをリサイクルし、後続のジアルキルテレフタレート回収または他のプロセスで再使用することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための方法であって、１種以上のポリエステルを含むポリエステル組成物を得るステップ；ポリエステル組成物を解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露して第１の混合物を用意するステップであり、第１の混合物が第１の液体成分および第１の固体成分を含み、第１の液体成分が１種以上の解重合生成物を含み、ポリエステル組成物の量に対する１種以上のグリコールの量の重量比が４：１～１：９であるステップ；第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップであり、分離が５０℃～１５０℃の温度で行われるステップ；ならびに第１の液体成分の少なくとも一部を、２３℃～９０℃の温度を含む条件下でアルコール組成物に曝露して第２の混合物を用意するステップであり、第２の混合物が第２の液体成分および第２の固体成分を含み、第２の固体成分が１種以上のジアルキルテレフタレートを含むステップを含む、方法。
【請求項2】
第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離した後、第１の液体成分の少なくとも一部が、第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップで直接利用されるか、または第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離した後、第１の液体成分の少なくとも一部が、第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップで利用される前に蒸留プロセスもしくはさらなる分離プロセスに供されない、請求項１に記載の方法。
【請求項3】
ポリエステル組成物が、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）変性ＰＥＴ、イソフタル酸（ＩＰＡ）変性ＰＥＴ、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）変性ＰＥＴ、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）変性ＰＥＴ、プロパンジオール（ＰＤＯ）変性ＰＥＴ、ブタンジオール（ＢＤＯ）変性ＰＥＴ、ヘキサンジオール（ＨＤＯ）変性ＰＥＴ、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）変性ＰＥＴ、イソソルビド変性ＰＥＴ、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）変性ＰＥＴ、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）変性ＰＥＴ、ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）、シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）含有コポリエステル、イソソルビド含有コポリエステル、またはこれらの組合せを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項4】
ポリエステル組成物が、０モル％～１００モル％のＣＨＤＭ、０モル％～１００モル％のＤＥＧ、０モル％～１００モル％のＮＰＧ、０モル％～１００モル％のＰＤＯ、０モル％～１００モル％のＢＤＯ、０モル％～１００モル％のＨＤＯ、０モル％～１００モル％のＭＰジオール、０モル％～１００モル％のイソソルビド、０モル％～１００モル％のＰＴＭＧ、０モル％～１００モル％のＰＥＧ、および０モル％～３０モル％のイソフタル酸を含み、１種以上のポリエステル中のジオール等価物の合計が約１００モル％であり、１種以上のポリエステル中の二酸等価物の合計が約１００モル％である、請求項１に記載の方法。
【請求項5】
ポリエステル組成物が１種以上の異物を含み、１種以上の異物が、ポリエチレンテレフタレート以外のポリエステル、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール（ＰＶＢ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＯＨ）、エチレンビニルアルコール（ＥＶＯＨ）、綿、ポリオレフィン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、スパンデックス、天然繊維、セルロースエステル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、ナイロン、ポリ（乳酸）、ポリジメチルシロキサン、ポリシラン、炭酸カルシウム、二酸化チタン、無機充填剤、色素、顔料、カラートナー、着色剤、可塑剤、接着剤、難燃剤、金属、アルミニウム、および鉄からなる群から選択される少なくとも１つのメンバーを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項6】
１種以上の異物が、ポリエステル組成物中の１種以上のポリエステルの重量に対して０．０１ｗｔ．％～５０ｗｔ．％の量でポリエステル組成物中に存在する、請求項５に記載の方法。
【請求項7】
１種以上の解重合生成物が、モノマー、オリゴマーまたはそれらの組合せを含み、オリゴマーが２～１０の重合度を示す、請求項１に記載の方法。
【請求項8】
第２の固体成分中の１種以上のジアルキルテレフタレートがジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）を含み、ＤＭＴが少なくとも９０％の純度である、請求項１に記載の方法。
【請求項9】
第２の固体成分が、１０００ｐｐｍ以下、もしくは５００ｐｐｍ以下の量のジメチルイソフタレート（ＤＭＩ）；１０００ｐｐｍ以下、もしくは５００ｐｐｍ以下の量のビスフェノールＡ（ＢＰＡ）；または両方をさらに含む、請求項８に記載の方法。
【請求項10】
解重合条件が、かき混ぜられた反応器中０．５時間～１０時間にわたって１５０℃～２６０℃の温度、および１気圧（ａｔｍ）～１５ａｔｍの絶対圧を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項11】
ポリエステル組成物を１種以上のグリコールに曝露するステップが１種以上の触媒の存在下で行われ、１種以上の触媒が、ポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％の量で存在する、請求項１に記載の方法。
【請求項12】
１種以上の触媒が、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＺｒＣＯ３、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＢＡＨ）、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、マグネシウムメトキシド（Ｍｇ（ＯＭｅ）２、カリウムｔ－ブトキシド、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、テトライソプロピルチタネート（ＴＩＰＴ）、ブチルスズトリス－２－エチルヘキサノエート（ＦＡＳＣＡＴ ４１０２）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、亜鉛アセチルアセトネート水和物（Ｚｎ（ａｃａｃ）２）、酢酸亜鉛（Ｚｎ（ＯＡｃ）２）、酢酸マンガン（ＩＩ）（Ｍｎ（ＯＡｃ）２）、ハイドロタルサイト、ゼオライトおよび塩化リチウムからなる群から選択されるメンバーを含む、請求項１１に記載の方法。
【請求項13】
１種以上のグリコールが、エチレングリコール（ＥＧ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、トリエチレングリコール（ＴＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、プロパンジオール（ＰＤＯ）、ブタンジオール（ＢＤＯ）、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、またはそれらの組合せを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項14】
アルコール組成物がメタノールを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項15】
第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップにおいて、ポリエステル組成物の量に対するアルコール組成物の量の重量比が２：１～１０：１である、請求項１に記載の方法。
【請求項16】
第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップが１種以上のアルコリシス触媒の存在下で行われ、１種以上のアルコリシス触媒が、ポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％の量で存在する、請求項１に記載の方法。
【請求項17】
１種以上のアルコリシス触媒が、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３；ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ；ＮａＯＭｅ、Ｍｇ（ＯＭｅ）２、ＫＯＭｅ、ＫＯｔ－Ｂｕ、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、またはそれらの組合せを含む、請求項１６に記載の方法。
【請求項18】
第２の固体成分を第２の液体成分から分離するステップ；および第２の液体成分から、１種以上のグリコールの少なくとも一部、アルコール組成物の少なくとも一部、ジエチレングリコール、または１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）のうちの１種以上を分離するステップをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項19】
１種以上の異物の少なくとも一部が第１の混合物の第１の固体成分中に存在する、請求項５に記載の方法。
【請求項20】
１種以上のグリコールがエチレングリコール（ＥＧ）を含み、ポリエステル組成物を１種以上のグリコールに曝露するステップで５ｗｔ．％未満のジエチレングリコール（ＤＥＧ）が生成される、請求項１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、ポリエステル組成物をリサイクルするための方法に関する。より詳細には、本開示は、ポリエステル組成物からジアルキルテレフタレートを回収することに関する。
【背景技術】
【0002】
特定の従来のシステムは、ポリエステルをリサイクルする試みにおいて、グリコリシスおよび／またはメタノリシスプロセスを利用する場合がある。しかし、特定の従来のグリコリシスおよび／またはメタノリシスプロセスは、後続の生産プロセス、例えば、リサイクルされたポリエステルまたは他の組成物を作製する生産プロセスで使用するために好適な生成物に到達するために、実質的な量の資源およびエネルギーを必要とする場合がある。
【発明の概要】
【0003】
一態様では、ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための方法が提供される。方法は、１種以上のポリエステルを含むポリエステル組成物を得るステップ、およびポリエステル組成物を解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露して第１の混合物を用意するステップを含んでもよい。第１の混合物は、第１の液体成分および第１の固体成分を含んでもよく、第１の液体成分は、１種以上の解重合生成物を含む。ポリエステル組成物の量に対する１種以上のグリコールの量の重量比は、４：１～１：９であってもよい。方法はまた、第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップを含んでもよい。分離は、５０℃～１５０℃の温度で行われてもよい。方法は、第１の液体成分の少なくとも一部を、２３℃～９０℃の温度を含む条件下でアルコール組成物に曝露して第２の混合物を用意するステップをさらに含んでもよい。第２の混合物は、第２の液体成分および第２の固体成分を含んでもよく、第２の固体成分は、１種以上のジアルキルテレフタレートを含む。
【0004】
別の態様では、ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための方法が提供される。方法は、１種以上のポリエステルを含むポリエステル組成物を得るステップ、およびポリエステル組成物を解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露して第１の混合物を用意するステップを含んでもよい。第１の混合物は、第１の液体成分および第１の固体成分を含んでもよく、第１の液体成分は１種以上の解重合生成物を含み、１種以上の解重合生成物は、モノマー、オリゴマー、またはそれらの組合せを含む。方法はまた、第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップを含んでもよく、分離は１５０℃以下の温度で行われる。さらに、方法は、第１の液体成分の少なくとも一部を、９０℃以下の温度を含む条件下でアルコール組成物に曝露して第２の混合物を用意するステップを含んでもよい。第２の混合物は、第２の液体成分および第２の固体成分を含んでもよく、第２の固体成分は、１種以上のジアルキルテレフタレートを含む。
【0005】
さらに別の態様では、ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための方法が提供される。方法は、第１のポリエステル組成物を解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露して第１の混合物を用意するステップを含んでもよい。第１の混合物は、第１の液体成分および第１の固体成分を含んでもよく、第１の液体成分は、１種以上の解重合生成物を含む。方法はまた、第１の液体成分の少なくとも一部を、９０℃以下の温度を含むアルコリシス条件下で第１のアルコール組成物に曝露して第２の混合物を用意するステップを含んでもよい。第２の混合物は、第２の液体成分および第２の固体成分を含んでもよく、第２の固体成分は、１種以上のジアルキルテレフタレートを含む。方法は、第２の液体成分を蒸留条件に曝露して１種以上のリサイクルグリコールを用意するステップをさらに含んでもよく、１種以上のリサイクルグリコールは、１種以上のグリコールの少なくとも一部を含む。さらに、方法は、第２のポリエステル組成物を、解重合条件下で１種以上のリサイクルグリコールの少なくとも一部に曝露して第３の混合物を用意するステップを含んでもよい。第３の混合物は、第３の液体成分および第３の固体成分を含んでもよく、第３の液体成分は、１種以上の解重合生成物を含む。
【図面の簡単な説明】
【0006】
【図1】本開示の態様によるポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための例示的なシステムである。
【図2】本開示の態様によるポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための別の例示的システムである。
【図3】本開示の態様による、試料のオリゴマー分布を示す、実施例２Ａおよび２Ｄの種々の試料の２５５ナノメートルにおけるゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）曲線である。
【図4】実施例１２からの種々の濾液／洗浄液試料の不純物分布を示すグラフである。
【図5】実施例７Ａ～７Ｄの種々の濾液／洗浄液試料の不純物分布を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【0007】
概要
本開示は、本開示の特定の態様および実施例の以下の詳細な説明を参照することによってさらに容易に理解され得る。本開示の目的に従い、本開示の特定の態様は、発明の概要に記載され、以下で本明細書にさらに記載される。また、本開示の他の態様も本明細書に記載される。
本開示は、本開示の特定の態様および実施例の以下の詳細な説明を参照することによってさらに容易に理解され得る。本開示の目的に従い、本開示の特定の態様は、発明の概要に記載され、以下で本明細書にさらに記載される。また、本開示の他の態様も本明細書に記載される。
【0008】
本明細書における態様は、ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための方法に関する。本明細書に記載されるように、例示的な方法は、ポリエステル組成物を解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露して１種以上の解重合生成物を作製し、次いでこれをアルコリシスプロセスに曝露してジアルキルテレフタレートを回収するステップを含んでもよい。
【0009】
上記で考察したように、特定の従来のグリコリシスおよび／またはメタノリシスプロセスは、後続の生産プロセス、例えば、リサイクルされたポリエステルまたは他の組成物を作製するための生産プロセスで使用するのに好適な生成物に到達するために、実質的な量の資源およびエネルギーを必要とする場合がある。
【0010】
本明細書に開示される方法およびシステムは、上記の問題の１つ以上を軽減することができる。例えば、特定の態様では、本明細書に開示される方法は、ポリエステル組成物を１種以上のグリコールによる解重合条件に曝露して、１種以上の解重合生成物を用意するステップを含んでもよい。種々の態様では、１種以上の解重合生成物は、モノマー、オリゴマー、またはそれらの組合せを含んでもよい。態様では、１種以上の解重合生成物をアルコリシス条件に曝露して、高収率および高純度のジアルキルテレフタレート生成物を得ることができる。本明細書で考察されるように、アルコリシス条件は、特定の従来のシステムと比較して低下した温度を含み、これは、必要とされる全体的なエネルギーおよび資源を低減する。態様では、本明細書で考察されるように、本明細書に記載される解重合およびアルコリシス条件は、特定の従来のプロセスよりも実質的に穏やかであり、その結果、例えば、エチレングリコールを種々の不純物に変換する副反応または分解反応がより少ないことに起因して、エチレングリコール収率損失が少なくなる。さらに、以下でさらに考察される特定の態様では、得られるアルコリシス液体成分中に存在するグリコールは、アルコリシスに利用されるアルコール組成物の少なくとも一部から分離することができ、これらのリサイクルグリコールは、その後の一連のジアルキルテレフタレート回収で再使用されてもよく、これもまた資源消費を低減する。
【0011】
ポリエステル組成物
上記で考察されたように、本明細書に記載の方法は、ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収することに関する。用語「ポリエステル」は、１種以上の二官能性カルボン酸および／または多官能性カルボン酸と、１種以上の二官能性ヒドロキシル化合物および／または多官能性ヒドロキシル化合物との反応によって調製される合成ポリマーを指してもよい。二官能性カルボン酸はジカルボン酸であってもよく、二官能性ヒドロキシル化合物は、例えばグリコールなどの二価アルコールであってもよい。さらに、本明細書で使用される場合、用語「二酸」または「ジカルボン酸」は、分岐剤などの多官能性酸を含む。本明細書で使用される場合、用語「グリコール」または「ジオール」は、ジオール、グリコール、および／または多官能性ヒドロキシル化合物を含むがこれらに限定されない。ジカルボン酸残基は、ジカルボン酸モノマーまたはその関連する酸ハロゲン化物、エステル、塩、無水物、またはそれらの混合物に由来してもよい。したがって、本明細書で使用される場合、用語ジカルボン酸は、ジカルボン酸、およびポリエステルを作成するためのジオールとの反応プロセスで有用な、その関連する酸ハロゲン化物、エステル、半エステル、塩、半塩、無水物、混合無水物、またはそれらの混合物を含むジカルボン酸の任意の誘導体を含むことを意図する。本明細書で使用される場合、用語「ポリエステル」は、コポリエステルも指すことが理解されるべきである。
上記で考察されたように、本明細書に記載の方法は、ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収することに関する。用語「ポリエステル」は、１種以上の二官能性カルボン酸および／または多官能性カルボン酸と、１種以上の二官能性ヒドロキシル化合物および／または多官能性ヒドロキシル化合物との反応によって調製される合成ポリマーを指してもよい。二官能性カルボン酸はジカルボン酸であってもよく、二官能性ヒドロキシル化合物は、例えばグリコールなどの二価アルコールであってもよい。さらに、本明細書で使用される場合、用語「二酸」または「ジカルボン酸」は、分岐剤などの多官能性酸を含む。本明細書で使用される場合、用語「グリコール」または「ジオール」は、ジオール、グリコール、および／または多官能性ヒドロキシル化合物を含むがこれらに限定されない。ジカルボン酸残基は、ジカルボン酸モノマーまたはその関連する酸ハロゲン化物、エステル、塩、無水物、またはそれらの混合物に由来してもよい。したがって、本明細書で使用される場合、用語ジカルボン酸は、ジカルボン酸、およびポリエステルを作成するためのジオールとの反応プロセスで有用な、その関連する酸ハロゲン化物、エステル、半エステル、塩、半塩、無水物、混合無水物、またはそれらの混合物を含むジカルボン酸の任意の誘導体を含むことを意図する。本明細書で使用される場合、用語「ポリエステル」は、コポリエステルも指すことが理解されるべきである。
【0012】
本明細書で使用される場合、用語「残基」は、ポリマー、オリゴマー、またはダイマー中のモノマー単位または繰り返し単位を指す。例えば、ポリマーは、以下のモノマー：テレフタル酸（「ＴＰＡ」）とシクロヘキシル－１，４－ジメタノール（「ＣＨＤＭ」）の縮合から作成されてもよい。縮合反応により水分子が失われる。得られるポリマー中の残基は、テレフタル酸またはシクロヘキシル－１，４－ジメタノールのいずれかに由来する。以下の式（Ｉ）に、ポリエステルの非限定的な例を示す。
【0013】
【化1】
【0014】
態様では、ポリエステル組成物は、ＡＳＴＭ Ｄ２８５７－７０に従って決定して約０．１ｄＬ／ｇ～約１．２ｄＬ／ｇ、ＡＳＴＭ Ｄ２８５７－７０に従って決定して約０．２ｄＬ／ｇ～約１．２ｄＬ／ｇ、ＡＳＴＭ Ｄ２８５７－７０に従って決定して約０．３ｄＬ／ｇ～約１．２ｄＬ／ｇ、またはＡＳＴＭ Ｄ２８５７－７０に従って決定して約０．４ｄＬ／ｇ～約１．２ｄＬ／ｇの固有粘度を示す。
【0015】
態様では、ポリエステル組成物は１種以上のポリエステルを含んでもよい。種々の態様では、１種以上のポリエステルはテレフタレートポリエステルを含んでもよい。テレフタレートポリエステルは、テレフタル酸の残基、またはコポリエステルを作成するためのジオールとの反応プロセスで有用な、その関連する酸ハロゲン化物、エステル、半エステル、塩、半塩、無水物、混合無水物、および／またはそれらの混合物またはそれらの残基を含むテレフタル酸の任意の誘導体の残基を含むポリエステルである。種々の態様では、ポリエステル組成物は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を含んでもよい。１つ以上の態様では、ポリエステル組成物は、グリコール変性ＰＥＴを含んでもよい。特定の態様では、ポリエステル組成物は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）変性ＰＥＴ、イソフタル酸（ＩＰＡ）変性ＰＥＴ、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）変性ＰＥＴ、グリコール変性ＰＥＴ、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）変性ＰＥＴ、プロパンジオール（ＰＤＯ）変性ＰＥＴ、ブタンジオール（ＢＤＯ）変性ＰＥＴ、ヘキサンジオール（ｈｅａｘａｎｅｄｉｏｌ）（ＨＤＯ）変性ＰＥＴ、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）変性ＰＥＴ、イソソルビド変性ＰＥＴ、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）変性ＰＥＴ、ポリ（エチレン）グリコール（ＰＥＧ）変性ＰＥＴ、ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）、シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）含有コポリエステル、イソソルビド含有コポリエステル、またはこれらの組合せを含んでもよい。同じまたは代替的な態様では、ポリエステル組成物は、ＣＨＤＭ、ＩＰＡ、ＤＥＧ、ＮＰＧ、ＰＤＯ、ＢＤＯ、ＨＤＯ、ＭＰジオール、イソソルビド、ＰＴＭＧ、ＰＥＧ、またはそれらの組合せを含むポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を含んでもよい。
【0016】
種々の態様では、ポリエステル組成物はＣＨＤＭを含んでもよい。一態様では、ポリエステル組成物は、約０モル％～約１００モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約１００モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約９０モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約８０モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約７０％のＣＨＤＭ、約１モル％～約６０モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約５０モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約４０モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約３５モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約３０モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約２５モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約２０モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約１０モル％のＣＨＤＭ、または約１モル％～約５モル％のＣＨＤＭを含んでもよい。態様では、ＣＨＤＭのモル％は、ポリエステル組成物中のすべてのジオール等価物に対するＣＨＤＭのモル％を指す。種々の態様では、ポリエステル組成物はＤＥＧを含んでもよい。態様では、ポリエステル組成物は、約０モル％～約１００モル％のＤＥＧ、約１モル％～約１００モル％のＤＥＧ、約１モル％～約９０モル％のＤＥＧ、約１モル％～約８０モル％のＤＥＧ、約１モル％～約７０モル％のＤＥＧ、約１モル％～約６０モル％のＤＥＧ、約１モル％～約５０モル％のＤＥＧ、約１モル％～約４０モル％のＤＥＧ、約１モル％～約３５モル％のＤＥＧ、約１モル％～約３０モル％のＤＥＧ、約１モル％～約２０モル％のＤＥＧ、約１モル％～約１０モル％のＤＥＧ、約１モル％～約５モル％のＤＥＧ、または約１モル％～約３モル％のＤＥＧを含んでもよい。態様では、ＤＥＧのモル％は、ポリエステル組成物中のすべてのジオール等価物に対するＤＥＧのモル％を指す。態様では、ポリエステル組成物はイソフタル酸を含んでもよい。態様では、ポリエステル組成物は、約０モル％～約３０モル％のイソフタル酸、約１モル％～約３０モル％のイソフタル酸、約１モル％～約２５モル％のイソフタル酸、約１モル％～約２０モル％のイソフタル酸、約１モル％～約１５モル％のイソフタル酸、約１モル％～約１０モル％のイソフタル酸、約１モル％～約７．５モル％のイソフタル酸、約１モル％～約５モル％のイソフタル酸、約１モル％～約３モル％のイソフタル酸、約１０モル％以下のイソフタル酸、約７．５モル％以下のイソフタル酸、約５モル％以下のイソフタル酸、または約３モル％以下のイソフタル酸を含んでもよい。態様では、イソフタル酸のモル％は、ポリエステル組成物中の全二酸等価物に対するイソフタル酸のモル％を指す。特定の態様では、ポリエステル組成物は、約０モル％～約１００モル％のＣＨＤＭ、約０モル％～約１００モル％のＤＥＧ、約０モル％～約３０モル％のイソフタル酸、またはそれらの組合せを含んでもよい。特定の態様では、ポリエステル組成物は、約１モル％～約１００モル％のＣＨＤＭ、約１モル％～約１００モル％のＤＥＧ、約１モル％～約３０モル％のイソフタル酸、またはそれらの組合せを含んでもよい。種々の態様では、ポリエステル組成物は、他のグリコール、例えば上述したもの以外を含んでもよい。例えば、態様では、ポリエステル組成物は、これらに限定されないが、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、ブタンジオール（ＢＤＯ）、プロパンジオール（ＰＤＯ）、ヘキサンジオール（ＨＤＯ）、イソソルビド、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、ポリ（エチレン）グリコール（ＰＥＧ）、またはそれらの組合せを含んでもよい。特定の態様では、ＮＰＧ、ＭＰジオール、ＢＤＯ、ＰＤＯ、ＨＤＯ、イソソルビド、ＰＴＭＧおよびＰＥＧのそれぞれは、０モル％～約１００モル％、約１モル％～約１００モル％、約１モル％～約９０モル％、約１モル％～約８０モル％、約１モル％～約７０モル％、約１モル％～約６０モル％、約１モル％～約５０モル％、約１モル％～約４０モル％、約１モル％～約３５モル％、約１モル％～約３０モル％、約１モル％～約２５モル％、約１モル％～約２０モル％、約１モル％～約１０モル％、または約１モル％～約５モル％の量でポリエステル組成物中に存在してもよい。態様では、ＮＰＧ、ＭＰジオール、ＢＤＯ、ＰＤＯ、ＨＤＯ、イソソルビド、ＰＴＭＧ、およびＰＥＧのそれぞれのモル％は、ポリエステル組成物中の全ジオール等価物に対するＮＰＧ、ＭＰジオール、ＢＤＯ、ＰＤＯ、ＨＤＯ、イソソルビド、ＰＴＭＧ、およびＰＥＧのそれぞれのモル％をそれぞれ指す。種々の態様では、ポリエステル組成物は、ＣＨＤＭ、ＤＥＧ、ＮＰＧ、ＭＰジオール、ＢＤＯ、ＰＤＯ、ＨＤＯ、イソソルビド、ＰＴＭＧ、ＰＥＧ、イソフタル酸、またはそれらの組合せを含んでもよく、各成分は、この段落に記載されるそのような成分についての量のいずれかで存在する。
【0017】
態様では、ポリエステル組成物またはポリエステル組成物中に存在する１種以上のポリエステルは、リサイクルされたポリエステルであってもよい。種々の態様では、リサイクルされたポリエステルは、製造スクラップ、産業廃棄物、消費財廃棄物、またはそれらの組合せとして回収された材料を含んでもよい。態様では、リサイクルされたポリエステルは、使用および／または廃棄された既使用製品であってもよい。態様では、ポリエステル組成物および／またはリサイクルされたポリエステルは、織物、カーペット、熱成形材料、ボトル、ペレット、およびフィルムを含むがこれらに限定されない種々の供給源から、および／または種々の形態で得られてもよい。１つ以上の態様では、ポリエステル組成物は、再生ポリエステル、例えば、本明細書に記載の方法などの先行するＤＭＴ回収方法から回収されたＤＭＴから形成されたポリエステルを含んでもよい。
【0018】
種々の態様では、ポリエステル組成物は１種以上の異物を含んでもよい。態様では、１種以上の異物は、これらに限定されないが、ポリエチレンテレフタレート以外のポリエステル、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール（ＰＶＢ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＯＨ）、エチレンビニルアルコール（ＥＶＯＨ）、綿、ポリオレフィン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、スパンデックス、天然繊維、セルロースエステル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、ナイロン、ポリ（乳酸）、ポリジメチルシロキサン、ポリシラン、炭酸カルシウム、二酸化チタン、無機充填剤、色素、顔料、カラートナー、着色剤、可塑剤、接着剤、難燃剤、金属、アルミニウムおよび鉄、またはそれらの組合せを含んでもよい。種々の態様では、１種以上の異物は、ポリエステル組成物中の１種以上のポリエステルの重量に対して約０．０１ｗｔ．％～約５０ｗｔ．％、約０．０１ｗｔ．％～約４０ｗｔ．％、約０．０１ｗｔ．％～約３０ｗｔ．％、約０．０１ｗｔ．％～約２０ｗｔ．％、約０．０１ｗｔ．％～約１５ｗｔ．％、約０．０１ｗｔ．％～約１０ｗｔ．％、約０．０１ｗｔ．％～約７．５ｗｔ．％、約０．０１ｗｔ．％～約５ｗｔ．％、約０．０１ｗｔ．％～約２．５ｗｔ．％、約０．０１ｗｔ．％～約１．０ｗｔ．％の量でポリエステル組成物中に存在してもよい。
【0019】
態様では、ポリエステル組成物は、固体形態、液体形態、溶融形態、または溶液であってもよい。特定の態様では、溶液は、溶媒、例えばＤＭＴ、ＥＧ、ＤＥＧ、ＴＥＧ、またはそれらの組合せに予め溶解されたポリエステル組成物を含んでもよい。
【0020】
ポリエステル組成物の任意選択の前処理
特定の態様では、グリコリシスおよび／またはメタノリシスの前に、ポリエステル組成物の任意選択の処理が実施されてもよい。種々の態様では、任意選択の前処理は、ポリエステル組成物から任意の異物の一部を除去するのを助ける、および／または混合フィードストック、例えば、上記で考察した異物を含むフィードストックから１種以上のポリエステルを回収するのを助ける任意の種類の処理を含んでもよい。例えば、一態様では、任意選択の前処理は、ポリエステル組成物中のポリエステル（またはポリエステル組成物中の異物の少なくとも一部）を選択的に溶解して、異物の少なくとも一部とポリエステル組成物中の１種以上のポリエステルとの間の分離を可能にするために、ポリエステル組成物を１種以上の溶媒に曝露するステップを含んでもよい。一例の態様として、任意選択の前処理は、ポリエステル組成物を１種以上の溶媒、例えば、ポリエステル組成物中のポリエステルの溶解を引き起こすことができる１種以上の溶媒に曝露するステップを含んでもよい。例えば、１種以上の溶媒としては、４－メチルシクロヘキサンメタノール（ＭＣＨＭ）、エチレングリコール（ＥＧ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、トリエチレングリコール（ＴＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、プロパンジオール（ＰＤＯ）、ブタンジオール（ＢＤＯ）、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、ジブチルテレフタレート（ＤＢＴ）、ジオクチルテレフタレート（ＤＯＴＰ）、エチレンカーボネート（ＥＣ）、ジメチルカーボネート（ＤＭＣ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、またはそれらの組合せを挙げることができるが、これらに限定されない。同じまたは代替的な態様では、ポリエステル組成物は、１種以上の成分の溶解を実行するために、特定の温度で１種以上の溶媒に曝露されてもよい。種々の態様では、前処理プロセスは、所望のレベルの異物除去および／またはＰＥＴの純度レベルを達成するために、種々の溶媒および／または温度を使用する１つ以上の溶解および分離ステップを含んでもよい。例えば、１つの態様では、特定の温度で１種の溶媒を使用して溶解および分離を利用し、例えば、１種以上の異物を除去した後、特定の温度で別の溶媒を使用してポリエステル画分の後続の溶解および分離を行い、例えば、１種以上の他の異物を除去することができる。この任意選択の前処理ステップにおける溶解および／または分離は、所望の前処理ポリエステル組成物を達成するために、任意の好適なシステム、反応器、容器、および／または分離技術を利用することができる。
特定の態様では、グリコリシスおよび／またはメタノリシスの前に、ポリエステル組成物の任意選択の処理が実施されてもよい。種々の態様では、任意選択の前処理は、ポリエステル組成物から任意の異物の一部を除去するのを助ける、および／または混合フィードストック、例えば、上記で考察した異物を含むフィードストックから１種以上のポリエステルを回収するのを助ける任意の種類の処理を含んでもよい。例えば、一態様では、任意選択の前処理は、ポリエステル組成物中のポリエステル（またはポリエステル組成物中の異物の少なくとも一部）を選択的に溶解して、異物の少なくとも一部とポリエステル組成物中の１種以上のポリエステルとの間の分離を可能にするために、ポリエステル組成物を１種以上の溶媒に曝露するステップを含んでもよい。一例の態様として、任意選択の前処理は、ポリエステル組成物を１種以上の溶媒、例えば、ポリエステル組成物中のポリエステルの溶解を引き起こすことができる１種以上の溶媒に曝露するステップを含んでもよい。例えば、１種以上の溶媒としては、４－メチルシクロヘキサンメタノール（ＭＣＨＭ）、エチレングリコール（ＥＧ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、トリエチレングリコール（ＴＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、プロパンジオール（ＰＤＯ）、ブタンジオール（ＢＤＯ）、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、ジブチルテレフタレート（ＤＢＴ）、ジオクチルテレフタレート（ＤＯＴＰ）、エチレンカーボネート（ＥＣ）、ジメチルカーボネート（ＤＭＣ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、またはそれらの組合せを挙げることができるが、これらに限定されない。同じまたは代替的な態様では、ポリエステル組成物は、１種以上の成分の溶解を実行するために、特定の温度で１種以上の溶媒に曝露されてもよい。種々の態様では、前処理プロセスは、所望のレベルの異物除去および／またはＰＥＴの純度レベルを達成するために、種々の溶媒および／または温度を使用する１つ以上の溶解および分離ステップを含んでもよい。例えば、１つの態様では、特定の温度で１種の溶媒を使用して溶解および分離を利用し、例えば、１種以上の異物を除去した後、特定の温度で別の溶媒を使用してポリエステル画分の後続の溶解および分離を行い、例えば、１種以上の他の異物を除去することができる。この任意選択の前処理ステップにおける溶解および／または分離は、所望の前処理ポリエステル組成物を達成するために、任意の好適なシステム、反応器、容器、および／または分離技術を利用することができる。
【0021】
ポリエステル組成物のグリコリシス
上記で考察したように、種々の態様では、本明細書に開示される方法は、ポリエステル組成物を解重合条件に曝露して、１種以上のポリエステルの少なくとも一部を１種以上の解重合生成物に解重合させるステップを含んでもよい。種々の態様では、１種以上の解重合生成物は、モノマー、オリゴマー、またはそれらの組合せを含んでもよい。特定の態様では、オリゴマーは、２～１０、２～８、２～６、または２～４の重合度を示してもよい。態様では、１種以上のポリエステルは、モノマー、および２～１０、２～８、２～６または２～４の重合度を有するテレフタレートオリゴマーを含み得る１種以上の解重合生成物に解重合されてもよい。態様では、オリゴマーの重合度を識別するために液体クロマトグラフィーが利用されてもよく、および／またはオリゴマーの分子量を識別するためにゲル浸透クロマトグラフィーが利用されてもよい。
上記で考察したように、種々の態様では、本明細書に開示される方法は、ポリエステル組成物を解重合条件に曝露して、１種以上のポリエステルの少なくとも一部を１種以上の解重合生成物に解重合させるステップを含んでもよい。種々の態様では、１種以上の解重合生成物は、モノマー、オリゴマー、またはそれらの組合せを含んでもよい。特定の態様では、オリゴマーは、２～１０、２～８、２～６、または２～４の重合度を示してもよい。態様では、１種以上のポリエステルは、モノマー、および２～１０、２～８、２～６または２～４の重合度を有するテレフタレートオリゴマーを含み得る１種以上の解重合生成物に解重合されてもよい。態様では、オリゴマーの重合度を識別するために液体クロマトグラフィーが利用されてもよく、および／またはオリゴマーの分子量を識別するためにゲル浸透クロマトグラフィーが利用されてもよい。
【0022】
態様では、重合度（ＤＰ）という用語は、オリゴマー中の残基の数を指してもよい。本明細書で使用される場合、重合度（ＤＰ）は、オリゴマー中の二官能性カルボン酸残基および／または多官能性カルボン酸残基の数を指す。例えば、１つの例示的な態様では、１のＤＰは、１つのテレフタル酸残基または１つのイソフタル酸残基を含む残基を指す。このような例示的な態様では、１のＤＰはモノマーとも称されてもよい。１のＤＰの非限定的な例を以下の式（ＩＩ）に示す。
【0023】
【化2】
【0024】
[0028]以下の式（ＩＩＩ）～（Ｖ）は、態様においてそれぞれ２、３、およびｎのＤＰを有するオリゴマーの非限定的な例を示す。
【0025】
【化3】
【0026】
態様では、この解重合はグリコリシスプロセスを介して行われてもよい。一般に、態様では、グリコリシスプロセスは、ポリエステル組成物を１種以上のグリコールに曝露することを含んでもよく、グリコールは、任意選択でトランスエステル化触媒の存在下でポリエステルと反応し、ビス（ヒドロキシエチル）テレフタレート（ＢＨＥＴ）と低分子量テレフタレートオリゴマーの混合物を形成する。グリコリシスプロセスのいくつかの代表的な例は、米国特許第３，２５７，３３５号；第３，９０７，８６８号；第６，７０６，８４３号；および第７，４６２，６４９号に開示されており、参照により本明細書に組み込まれる。
【0027】
グリコリシスプロセスの一態様では、１種以上のポリエステル、例えば１種以上のリサイクルされたポリエステル、および１種以上のグリコールをグリコリシス反応器にフィードすることができ、そこで１種以上のリサイクルされたポリエステルが解重合条件下で溶解および解重合される。
【0028】
態様では、グリコリシスプロセスでの使用に好適な１種以上のグリコールの任意の量を利用することができる。種々の態様では、ポリエステル組成物の量に対する１種以上のグリコールの重量比は、１２：１～１：１２、８：１～１：９、６：１～１：９、４：１～１：９、４：１～１：７、４：１～１：４、４：１～１：２、３：１～１：９、３：１～１：７、３：１～１：４、３：１～１：２、２：１～１：９、２：１～１：７、２：１～１：４、２：１～１：２、４：１～２：７、３：１～１：４、３：１～１：３、２：１～１：２、２：１～３：７、１：１～３：７、４：１～３：７、４：１～４：７、４：１～５：７、または３：１～３：７であってもよい。
【0029】
特定の態様では、１種以上のグリコールは、グリコリシスプロセスで使用するのに好適な任意のグリコールを含んでもよい。本明細書で使用される場合、用語「グリコール」は、脂肪族、脂環式およびアラルキルグリコールを指す。例示的なグリコールとしては、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール（プロピレングリコールとしても公知）、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，２－シクロヘキサンジメタノール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、２，２，４，４－テトラメチル－１，３－シクロブタンジオール、イソソルビド、ｐ－キシリレンジオールなどが挙げられる。これらのグリコールは、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコールおよびテトラエチレングリコールの場合のように、エーテル結合を含むこともできる。グリコールの追加的な実施形態としては、ポリエチレングリコールとして公知の高分子量ホモログ、例えばＣａｒｂｏｗａｘ（商標）の商品名でＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙによって生産されているものが挙げられる。一実施形態では、ポリエチレングリコールは、２００より多く～約１０，０００ダルトン（Ｍｎ）の分子量を有する。これらのグリコールは、ジプロピレングリコール、ジブチレングリコールなどのより高次のアルキルアナログも含む。同様に、さらなるグリコールは、分子量が約２００～約１０，０００ダルトン（Ｍｎ）（ｇ／モルとも称する）の範囲であるポリプロピレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールなどのより高次のポリアルキレンエーテルジオールを含む。一態様では、グリコールは、脂肪族、脂環式およびアラルキルグリコールから選択することができる。同じまたは代替的な態様では、グリコールは、エチレングリコール；１，２－プロパンジオール；１，３－プロパンジオール；１，４－ブタンジオール；１，５－ペンタンジオール；１，６－ヘキサンジオール；２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール；１，２－シクロヘキサンジメタノール；１，３－シクロヘキサンジメタノール；１，４－シクロヘキサンジメタノール；２，２，４，４－テトラメチル－１，３－シクロブタンジオール；イソソルビド；ｐ－キシリレンジオール；ジエチレングリコール；トリエチレングリコール；テトラエチレングリコール；ポリエチレングリコール；ジプロピレングリコール；ジブチレングリコール；ポリプロピレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールから選択されるポリアルキレンエーテルジオールから選択することができる。
【0030】
種々の態様では、１種以上のグリコールは、エチレングリコール（ＥＧ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、トリエチレングリコール（ＴＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、プロパンジオール（ＰＤＯ）、ブタンジオール（ＢＤＯ）、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、またはそれらの組合せを含んでもよい。一態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して約０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＥＧ、または約１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＥＧを含んでもよい。特定の態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して約０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＤＥＧ、または約１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＤＥＧを含んでもよい。特定の態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して約０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＴＥＧ、または約１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＴＥＧを含んでもよい。特定の態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して約０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＥＧ、または約１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＥＧを含んでもよい。特定の態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して約０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＮＰＧ、または約１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＮＰＧを含んでもよい。特定の態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して約０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＤＯ、または約１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＤＯを含んでもよい。特定の態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して約０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＢＤＯ、または約１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＢＤＯを含んでもよい。特定の態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して約０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＭＰジオール、または約１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＭＰジオールを含んでもよい。特定の態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して約０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＴＭＧ、または約１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＴＭＧを含んでもよい。態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して約０ｗｔ．％～約５０ｗｔ．％のＣＨＤＭ、または約１ｗｔ．％～約５０ｗｔ．％のＣＨＤＭを含んでもよい。一態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＥＧ、０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＤＥＧ、０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＴＥＧ、０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＥＧ、０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＮＰＧ、０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＤＯ、０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＢＤＯ、０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＭＰジオール、０ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＴＭＧ、および０ｗｔ．％～約５０ｗｔ．％のＣＨＤＭを含んでもよい。一態様では、１種以上のグリコールは、１種以上のグリコールの総重量に対して１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＥＧ、１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＤＥＧ、１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＴＥＧ、１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＥＧ、１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＮＰＧ、１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＤＯ、１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＢＤＯ、１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＭＰジオール、１ｗｔ．％～約１００ｗｔ．％のＰＴＭＧ、および１ｗｔ．％～約５０ｗｔ．％のＣＨＤＭを含んでもよい。特定の態様では、以下で詳細に考察されるように、１種以上のグリコールは、本明細書に開示されるように、１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための先行のグリコリシスおよびメタノリシスプロセスから回収されたリサイクルグリコールであってもよい。
【0031】
種々の態様では、上記で考察されたように、グリコリシスプロセスは、１種以上の触媒、例えば、トランスエステル化触媒を含んでもよい。特定の態様では、触媒は、ポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％の量で存在してもよい。態様では、任意の好適な触媒を利用することができる。一態様では、触媒は、炭酸塩触媒、例えば、これらに限定されないが、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＺｒＣＯ３、またはそれらの組合せを含んでもよい。一態様では、触媒は、水酸化物触媒、例えば、これらに限定されないが、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＢＡＨ）、またはそれらの組合せを含んでもよい。一態様では、触媒は、アルコキシド触媒、例えば、これらに限定されないが、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、マグネシウムメトキシド、カリウムｔ－ブトキシド、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、またはそれらの組合せを含んでもよい。一態様では、触媒は、テトライソプロピルチタネート（ＴＩＰＴ）、ブチルスズトリス－２－エチルヘキサノエート（ＦＡＳＣＡＴ ４１０２）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、亜鉛アセチルアセトネート水和物（Ｚｎ（ａｃａｃ）２）、酢酸亜鉛（Ｚｎ（ＯＡｃ）２）、および酢酸マンガン（ＩＩ）（Ｍｎ（ＯＡｃ）２））、またはそれらの組合せを含んでもよい。特定の態様では、触媒は、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、テトライソプロピルチタネート（ＴＩＰＴ）、ブチルスズトリス－２－エチルヘキサノエート（ＦＡＳＣＡＴ ４１０２）、ＺｒＣＯ３、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、および亜鉛アセチルアセトネート水和物（Ｚｎ（ａｃａｃ）２）、またはそれらの組合せを含んでもよい。一態様では、触媒は、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、およびリチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）を含んでもよい。特定の態様では、触媒は、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＺｒＣＯ３、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＢＡＨ）、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、マグネシウムメトキシド（Ｍｇ（ＯＭｅ）２、カリウムｔ－ブトキシド、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、テトライソプロピルチタネート（ＴＩＰＴ）、ブチルスズトリス－２－エチルヘキサノエート（ＦＡＳＣＡＴ ４１０２）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、亜鉛アセチルアセトネート水和物（Ｚｎ（ａｃａｃ）２）、酢酸亜鉛（Ｚｎ（ＯＡｃ）２）、酢酸マンガン（ＩＩ）（Ｍｎ（ＯＡｃ）２）、ハイドロタルサイト、ゼオライト、塩化リチウム、またはそれらの組合せを含んでもよい。
【0032】
解重合条件は、かき混ぜられた反応器中０．５時間～１０時間にわたって１５０℃～２６０℃の温度、および１気圧（ａｔｍ）～１５ａｔｍ、または１ａｔｍ～２ａｔｍの絶対圧を含んでもよい。解重合速度を増加させるためにより高温が使用されてもよいが、高圧に耐え得る反応器システムが要求される場合がある。ポリエステルと１種以上のグリコールとの反応には、１つまたは複数の反応器が使用されてもよい。例えば、反応混合物は、第一段から連続的に抜き出され、追加のグリコールとともに、圧力下に維持された第二段に導入されてもよく、解重合は所望の完了度まで継続する。種々の態様では、任意の種類の容器、反応器および／または反応器システムを、ポリエステル組成物の解重合またはグリコリシスに利用することができる。一態様では、連続撹拌槽型反応器または容器、固定床反応器、または溶融押出機である。同じまたは代替的な態様では、ポリエステル組成物の解重合またはグリコリシスは、バッチまたは連続方法であってもよい。
【0033】
上記で詳述した解重合条件に曝露した後、得られた混合物を任意選択で約１５０℃以下、または約５０℃～約１５０℃の温度まで冷却させることができる。態様では、得られた混合物はグリコリシス反応容器内で所望の温度まで冷却させるか、または温度を下げるために異なる容器に移すことができる。得られた混合物は、固体成分および液体成分を含んでもよい。態様では、液体成分は、１種以上の解重合生成物、例えば、モノマーおよび／または２～１０の重合度を有するオリゴマーを１種以上のグリコールとともに含み、さらに、ポリエステル組成物、１種以上のグリコール、触媒、またはそれらの組合せからの任意の追加の可溶性成分を含んでもよい。種々の態様では、固体成分は、ポリエステル組成物の残留異物および任意の他の不溶性成分であってもよく、廃棄すべき廃棄物とみなされてもよい。
【0034】
以下でさらに考察するように、液体成分は、１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するために、少なくともメタノリシスプロセスにさらに供される。種々の態様では、メタノリシスプロセスの前に、液体成分を固体成分から分離することができる。態様では、液体成分は、任意のシステムを使用して固体成分から分離されてもよい。一態様では、液体成分は、得られる混合物が約５０℃～約１５０℃の温度にある間に固体成分から分離することができる。このような態様では、約１５０℃以下の温度、例えば約５０℃～約１５０℃で固体成分から液体成分を分離することにより、現在の従来の方法よりも効率的な方法および／または資源集約的でない方法を提供することができる。同じまたは代替的な態様では、約１５０℃以下の温度、例えば約５０℃～約１５０℃で固体成分から液体成分を分離することは、いくつかの不純物がより高い温度、例えば１５０℃を超える温度で不安定になる場合があり、それにより本明細書に記載の方法、生成物収率、および／または生成物純度に悪影響を及ぼす可能性があるため、有益であり得る。
【0035】
種々の態様では、固体成分からの液体成分の分離は、濾過プロセスを含んでもよい。このような態様では、約５０℃～約１５０℃の上昇した濾過温度に耐えることができる任意の好適な濾過プロセスを利用することができる。特定の態様では、固体成分は遠心分離によって除去することができる。特定の態様では、固体は沈降または沈殿により除去することができる。特定の態様では、固体成分は容器の底に沈降していてもよく、容器内に適切に位置決めされた容器導管またはバルブを通して液体成分を除去することができる。一態様では、このような導管および／またはバルブは、下流プロセスにおける固体成分の包含を最小化するための濾過デバイスを含んでもよい。
１種以上の解重合生成物のアルコリシス
上記で考察したように、態様では、上述のグリコリシスプロセスで生成された１種以上の解重合生成物は、アルコリシスプロセスに供されてもよい。
１種以上の解重合生成物のアルコリシス
上記で考察したように、態様では、上述のグリコリシスプロセスで生成された１種以上の解重合生成物は、アルコリシスプロセスに供されてもよい。
【0036】
一般に、典型的なアルコリシスプロセスでは、ポリエステルをアルコール、例えばメタノールと反応させて、オリゴマー、テレフタレートモノマー、例えばジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）、および１種以上のグリコールを含む解重合混合物を生成する。他の実施形態では、ポリエステルの組成に応じて、例えば、ＣＨＤＭ、ＤＥＧ、およびジメチルイソフタレート（ＤＭＩ）などの他のモノマーも生成されてもよい。一実施形態では、アルコリシスプロセス中に、テレフタレートオリゴマーをメタノールと反応させて、ポリエステルオリゴマー、ＤＭＴ、ＣＨＤＭ、および／またはＥＧを含む解重合ポリエステル混合物を生成する。
【0037】
ＰＥＴのメタノリシスのいくつかの代表例は、米国特許第３，３２１，５１０号；第３，７７６，９４５号；第５，０５１，５２８号；第５，２９８，５３０号；第５，４１４，０２２号；第５，４３２，２０３号；第５，５７６，４５６号；第６，２６２，２９４号に記載されており、これらは参照により本明細書に組み込まれる。
【0038】
態様では、アルコリシスプロセスは、グリコリシスプロセスから得られる液体成分および／または１種以上の解重合生成物を、１種以上のジアルキルテレフタレートをもたらす条件下でアルコール組成物に曝露することを含んでもよい。上記で考察したように、態様では、１種以上の解重合生成物は、グリコリシスプロセスから得られる液体成分中に存在してもよい。種々の態様では、上記で考察したように、グリコリシスプロセスから得られる１種以上の解重合生成物および／または液体成分をアルコリシスプロセスに供する前に、液体成分を、グリコリシスプロセスの得られる混合物から、および／または得られる固体成分から分離することができる。特定の態様では、液体成分をグリコリシスプロセスの固体成分から分離した後、液体成分をこのアルコリシスプロセスで直接利用することができる。同じまたは代替的な態様では、液体成分をグリコリシスプロセスの固体成分から分離した後、液体成分は、このアルコリシスプロセスで利用される前に、さらなる加工、例えば、蒸留および／または他の分離プロセスに供されない。任意の特定の理論に束縛されることなく、グリコリシスプロセスは、特定の従来のプロセスと比較してより少ない量のグリコール（または３：１～１：９のポリエステル組成物の量に対するグリコールの重量比）を使用して実施されるため、例えば、得られる１種以上の解重合生成物を濃縮し、および／またはグリコールの一部を除去するためのさらなる加工を必要とすることなく、グリコリシスプロセスから得られる液体成分をアルコリシスプロセスで直接利用することができると考えられる。
【0039】
アルコール組成物は、特定のジアルキルテレフタレートを得るためのアルコリシスプロセスで使用するための、当技術分野で公知の任意の好適なアルコールを含んでもよい。一態様では、アルコール組成物はメタノールであってもよい。態様では、メタノールがアルコール組成物として利用される場合、ＤＭＴが得られるメタノリシス生成物であってもよい。
【0040】
特定の態様では、アルコール組成物の量は、ポリエステル組成物の量または重量に対して重量基準で過剰である任意の量であってもよい。特定の態様では、ポリエステル組成物の量に対するアルコール組成物の量の重量比は、約２：１～約１０：１であってもよい。このような態様では、ポリエステル組成物の量は、上記のグリコリシスプロセスで利用されるポリエステル組成物の量または重量を指す。
【0041】
態様では、アルコリシス反応は、約９０℃以下、約８０℃以下、約７０℃以下、約６０℃以下、約５０℃以下、約４０℃以下、または約３０℃以下の温度で行われてもよい。同じまたは代替的な態様では、アルコリシス反応は、約２０℃～約９０℃、約２０℃～約８０℃、約２０℃～約７０℃、約２０℃～約６０℃、約２０℃～約５０℃、約２０℃～約４０℃、または約２０℃～約３０℃の温度で行われてもよい。種々の態様では、任意の特定の理論に束縛されることなく、本明細書に開示される方法では、ポリエステル組成物中のポリエステルは、例えば、上記で考察したグリコリシスステップで少なくとも部分的な解重合プロセスを既に受けているため、メタノリシスプロセスは、特定の他の従来のプロセスと比較して比較的低減された上述の温度で実施することができると考えられる。さらにまたは代替的に、任意の特定の理論に束縛されることなく、グリコリシスプロセスで生成される１種以上の解重合生成物は、このアルコリシスプロセスの前に廃棄物または不溶性物質から分離されるため、アルコリシスプロセスを上述の低減された温度で行うことができると考えられる。
【0042】
態様では、アルコリシスプロセスは、任意の好適な反応器および／または容器中で行われてもよい。態様では、アルコリシス反応器は、上述のグリコリシスプロセスで利用される反応器と流体連通することができる。特定の態様では、アルコリシス反応器は、グリコリシスに使用される容器とは異なる反応器である。あるいは、種々の態様では、アルコリシスプロセスは、上述のグリコリシスプロセスおよび／または濾過プロセスと同じ容器中で行われてもよい。特定の態様では、アルコリシスプロセスは、周囲圧力、例えば約１ａｔｍ、または約１ａｔｍ～約５ａｔｍ、または約１ａｔｍ～約３ａｔｍで行われてもよい。種々の態様では、アルコリシス反応は、アルコリシス反応温度が本明細書に開示されるプロセス条件に対して高い場合、例えば、約５０℃以上、約６０℃以上、約７０℃以上、約８０℃以上、または約９０℃以上である場合、周囲圧力を超える圧力、例えば１ａｔｍより高い、または約５ａｔｍ以下、約３ａｔｍ以下で行われてもよい。
【0043】
種々の態様では、アルコリシス触媒をアルコリシスプロセスで利用することができる。態様では、アルコリシス触媒は、ポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約２０ｗｔ．％、またはポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約１０ｗｔ．％、またはポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約５ｗｔ．％、またはポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約２ｗｔ．％、またはポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約１ｗｔ．％、またはポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約０．５ｗｔ．％の量で存在してもよい。このような態様では、ポリエステル組成物の量は、上記のグリコリシスプロセスで利用されるポリエステル組成物の量または重量を指す。種々の態様では、この段落に開示されるアルコリシス触媒の量は、アルコリシス反応中に存在するアルコリシス触媒の量を指す。種々の態様では、この段落に開示されるアルコリシス触媒の量は、アルコリシス反応を促進するために１種以上の解重合生成物および１種以上のアルコールに添加されるアルコリシス触媒の量を指す。特定の態様では、アルコリシス反応を促進するために、低減されたまたはより少ない量のアルコリシス触媒を１種以上の解重合生成物および１種以上のアルコールに添加することができ、例えば、ポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約１０ｗｔ．％、またはポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約５ｗｔ．％、またはポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約２ｗｔ．％、またはポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約１ｗｔ．％、またはポリエステル組成物の重量に対して約０．１ｗｔ．％～約０．５ｗｔ．％の量である。態様では、少なくとも部分的に、アルコリシス触媒が１種以上の解重合生成物および／または１種以上のアルコール中に既に存在するため、このようなより少ない量のアルコリシス触媒を添加することができる。このような態様では、以下で考察するように、アルコールおよび／またはグリコールは、本明細書に開示される後続のグリコリシスおよびアルコリシスプロセスでリサイクルおよび再使用されてもよく、これは、先行のアルコリシスおよび／またはグリコリシスプロセスからのアルコリシス触媒の少なくとも一部を含んでもよい。
【0044】
種々の態様では、アルコリシス触媒は、炭酸塩触媒、例えば、これらに限定されないが、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３；水酸化物触媒、例えば、これらに限定されないが、ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ；アルコキシド触媒、例えば、これらに限定されないが、ＮａＯＭｅ、Ｍｇ（ＯＭｅ）２、ＫＯＭｅ、ＫＯｔ－Ｂｕ、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、またはそれらの組合せを含んでもよい。特定の態様では、アルコリシス触媒は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ、またはそれらの組合せを含んでもよい。特定の態様では、アルコリシス触媒は、ＮａＯＭｅ、ＫＯＭｅ、Ｍｇ（ＯＭｅ）２、ＫＯｔ－Ｂｕ、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、またはそれらの組合せを含んでもよい。種々の態様では、アルコリシス触媒は、固体形態、水、メタノール、もしくはエチレングリコール中の溶液形態、またはそれらの組合せであってもよい。特定の態様では、アルコリシス触媒は、アルコール組成物および１種以上の解重合生成物が上記に開示された所望の反応温度または温度範囲に達した時点で、１種以上の解重合生成物およびアルコール組成物に添加されてもよい。
【0045】
１種以上の解重合生成物は、得られるジアルキルテレフタレートの所望の収率を達成するための時間にわたって、上述の温度および圧力条件下でアルコール組成物および任意選択でアルコリシス触媒に曝露されてもよい。特定の態様では、１種以上の解重合生成物は、約５分～約５時間、または約５分～約２時間、または約５分～約１時間、または約５分～約３０分、または約５分～約１５分、または約５分～約１０分の時間、上述の温度および圧力条件下でアルコール組成物および任意選択でアルコリシス触媒に曝露されてもよい。
【0046】
態様では、アルコリシスプロセスは、１種以上のジアルキルテレフタレートを含む混合物をもたらす。種々の態様では、アルコリシスプロセスは、ジアルキルテレフタレートが不溶性および／または固体成分である混合物をもたらす。態様では、この混合物の液体成分は、グリコール、アルコール組成物、ＤＥＧ、ＣＨＤＭ、またはそれらの組合せを含んでもよい。一態様では、グリコールは、グリコリシスプロセスで利用され、アルコリシスプロセスの開始時に１種以上の解重合生成物とともに存在したグリコールであってもよい。種々の態様では、ジアルキルテレフタレートは、任意の公知の分離技術、例えば、濾過、遠心分離、沈殿、沈降、または１つ以上の分離技術の組合せを使用して混合物から単離することができる。態様では、濾過は、追加のアルコール組成物または他の溶媒で固体成分を洗浄することを含んでもよい。得られる液体成分は、濾液および洗浄液を含んでもよい。得られる固体成分は、固体成分の重量に対して約９０ｗｔ．％％以上のジアルキルテレフタレート、例えばＤＭＴ、約９３ｗｔ．％以上のジアルキルテレフタレート、例えばＤＭＴ、または約９５ｗｔ．％以上のジアルキルテレフタレート、例えばＤＭＴを含んでもよい。同じまたは代替的な態様では、得られる固体成分中のジアルキルテレフタレート、例えばＤＭＴは、約９０％以上の純度、約９３％以上の純度、または約９５％以上の純度であってもよい。種々の態様では、固体成分はまた、ジメチルイソフタレート（ＤＭＩ）を含んでもよい。そのような態様では、ＤＭＩは、約１０００ｐｐｍ以下、または約５００ｐｐｍ以下、または約１ｐｐｍ～約１０００ｐｐｍ、または約１ｐｐｍ～約５００ｐｐｍの量で存在してもよい。１つ以上の態様では、固体成分はまた、ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）を含んでもよい。そのような態様では、ＢＰＡは、約１０００ｐｐｍ以下、または約５００ｐｐｍ以下、または約１ｐｐｍ～約１０００ｐｐｍ、または約１ｐｐｍ～約５００ｐｐｍの量で存在してもよい。
【0047】
本明細書に記載のプロセス、例えば、グリコリシスおよび／またはアルコリシスプロセスは、特定の従来のプロセス、例えば、高温１ステップグリコリシスまたはメタノリシスプロセスと比較して実質的に穏やかである。例えば、特定の従来の１ステッププロセスは、ルイス酸触媒、例えばＺｎ（ＯＡｃ）２またはＫＯＡｃの存在下で、２４０℃以上の温度でグリコリシスプロセスを利用する場合がある。このような過酷な条件では、ＥＧが、種々の副反応で、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、トリエチレングリコール（ＴＥＧ）、アセトアルデヒド、１，１－ジメトキシエタン、１，２－ジメトキシエタン、ジオキサン、２－メトキシエタノール、１－メトキシエタノールおよびジメチルエーテルを含むがこれらに限定されない種々の不純物化合物に変換されるため、解重合からのＥＧ収率が低下する可能性がある。態様では、本明細書に記載のプロセスは、そのような従来のプロセスよりも実質的に穏やかであり、さらに、例えば、ＥＧを種々の不純物に変換する副反応が少ないことから、ＥＧの収率損失が少なくなる。一態様では、本明細書に記載のプロセスは、約５％以下のＥＧの収率損失、約２％以下のＥＧの収率損失、または約１％以下のＥＧの収率損失、または約０．５％以下のＥＧの収率損失をもたらす。このような態様では、ＥＧの収率損失は、ポリエステル組成物フィードからのＥＧとグリコリシスプロセスで添加されるＥＧを組み合わせた量に対する不純物、例えばＤＥＧへと形成されるＥＧのパーセントである。同じまたは代替的な態様では、本明細書に記載されるプロセスは、最小限のグリコール不純物を生成する。例えば、一態様では、本明細書に記載のプロセスは、ＥＧがグリコリシスプロセスで１種以上のグリコールとして使用される場合、約５ｗｔ．％以下のＤＥＧ、約２ｗｔ．％以下のＤＥＧ、または約１ｗｔ．％以下のＤＥＧ、または約０．５ｗｔ．％以下のＤＥＧ、または約０．０１ｗｔ．％～約５ｗｔ．％のＤＥＧ、約０．０１ｗｔ．％～約２ｗｔ．％のＤＥＧ、または約０．０１ｗｔ．％～約１ｗｔ．％のＤＥＧ、または約０．０１ｗｔ．％～約０．５ｗｔ．％のＤＥＧ、または約０．０１ｗｔ．％～約０．２ｗｔ．％ＤＥＧの正味発生量をもたらすことができる。態様では、本明細書に記載のプロセスは、ＥＧがグリコリシスプロセスで１種以上のグリコールとして使用される場合、約５ｗｔ．％以下のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、約２ｗｔ．％以下のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約１ｗｔ．％以下のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約０．５ｗｔ．％以下のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約０．０１ｗｔ．％～約５ｗｔ．％のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、約０．０１ｗｔ．％～約２ｗｔ．％のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約０．０１ｗｔ．％～約１ｗｔ．％のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約０．０１ｗｔ．％～約０．５ｗｔ．％のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約０．０１ｗｔ．％～約０．２ｗｔ．％のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物の正味発生量をもたらすことができる。態様では、ＤＥＧ（または他の不純物）の正味発生量は、ポリエステル組成物フィード中に存在するＤＥＧまたは他の不純物の量に対する、存在するＤＥＧまたは他の不純物の量の重量パーセントである。一態様では、生成されるＤＥＧは、本明細書に記載されるグリコリシスプロセスおよび／または本明細書に記載されるアルコリシスプロセスで生成されてもよい。特定の態様では、グリコリシスプロセスで１種以上のグリコールとしてＥＧを使用する場合、ＤＥＧなどのＥＧおよび／または任意のグリコール不純物は、このアルコリシスステップから得られる液体成分中に存在してもよい。特定の態様では、グリコリシスプロセスにおけるルイス塩基触媒、例えば、水酸化物系または炭酸塩系触媒の利用も、ＥＧの分解の低減および／またはグリコール不純物の低減を促進するか、またはそれに寄与する場合がある。
【0048】
グリコールのリサイクル
上記で考察したように、種々の態様では、グリコリシスプロセスで利用されるグリコールは、本明細書に開示される１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための後続の一連のプロセスで再使用することができる。態様において、高いレベルでは、アルコリシスプロセスから得られる液体成分は、再使用のために、例えば、１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための後続のポリエステル組成物の後続の一連のグリコリシスにおける再使用のために加工されてもよい。
上記で考察したように、種々の態様では、グリコリシスプロセスで利用されるグリコールは、本明細書に開示される１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための後続の一連のプロセスで再使用することができる。態様において、高いレベルでは、アルコリシスプロセスから得られる液体成分は、再使用のために、例えば、１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための後続のポリエステル組成物の後続の一連のグリコリシスにおける再使用のために加工されてもよい。
【0049】
態様では、上記で考察したように、アルコリシスプロセスから得られる液体成分は、グリコール、アルコール組成物、ＤＥＧ、ＣＨＤＭ、またはそれらの組合せを含んでもよい。態様では、この液体成分中のグリコールは、グリコリシスプロセスで利用され、アルコリシスプロセスの開始時に１種以上の解重合生成物とともに存在するグリコールであってもよい。種々の態様では、この液体成分は、例えば、アルコール組成物の少なくとも一部、例えば、メタノール、またはメタノールとエチレングリコールとの混合物を除去または分離するために、分離プロセスに供されてもよい。特定の態様では、アルコール組成物の少なくとも一部を除去するために、液体成分を蒸留または短行程蒸留に曝露することができる。このような態様では、蒸留条件は、液体成分を約２２０℃以下、約２００℃以下、約１８０℃以下、約１６０℃以下、約１５０℃以下、約１３０℃以下、約６０℃以上、約７０℃以上、約６０℃～約２２０℃、約７０℃～約２２０℃、約６０℃～約１８０℃、または約６０℃～約１６０℃の温度に曝露することを含んでもよい。同じまたは代替的な態様では、蒸留条件は、約１Ｔｏｒｒ（１３３．３Ｐａ）～約８００Ｔｏｒｒ（１０６，６５７Ｐａ）、または約３０Ｔｏｒｒ（３９９９Ｐａ）～約５００Ｔｏｒｒ（６６，６６１Ｐａ）の圧力を含んでもよい。態様では、液体成分は、アルコール組成物の全部または実質的な部分が液体成分から除去されるまで、例えば気化するまで、蒸留条件に曝露されてもよい。特定の態様では、アルコール組成物の少なくとも一部は、リサイクルグリコールとともに存在する場合、後続のグリコリシスプロセス中に除去されてもよく、例えば、グリコリシス条件により除去または気化されてもよい。
【0050】
態様では、液体成分の蒸留は、本明細書に記載される方法およびシステムでの使用に好適な任意の容器または蒸留システムで行われてもよい。一態様では、蒸留容器は、アルコリシス反応容器、および／または例えば、ジアルキルテレフタレート固体または不溶性成分を単離するためにアルコリシスに引き続いて利用される濾過プロセスの任意の構成要素と流体連通することができる。同じまたは代替的な態様では、蒸留容器はグリコリシス容器と流体連通することができる。
【0051】
種々の態様では、液体成分の蒸留は、アルコール組成物を気化させ、ポット残渣を残すことができる。態様では、ポット残渣は、グリコールおよび液体成分中に存在する任意の他の重質物、例えば非気化性化合物を含む。態様では、ポット残渣中のグリコールは、リサイクルグリコールと称されてもよく、および／または本明細書に記載される蒸留条件を使用する連続蒸留プロセスの非気化性部分からのグリコールは、リサイクルグリコールと称されてもよい。
【0052】
態様では、上記で考察したように、リサイクルグリコールは、ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するために、本明細書に記載の後続の一連のプロセスで利用されてもよい。さらに、態様では、リサイクルグリコールは、この後続の一連のジアルキルテレフタレート回収を経た後、本明細書に記載のプロセスを使用して再度リサイクルされてもよい。態様では、リサイクルグリコールは、少なくとも２回、少なくとも３回、少なくとも４回、または少なくとも５回回収して再使用されてもよい。特定の態様では、リサイクルグリコールが後続の一連のジアルキルテレフタレート回収に使用される場合、リサイクルグリコールが既使用触媒を含む可能性があるため、後続のグリコリシスステップにおける触媒の添加を省略することができる。
【0053】
態様では、リサイクルグリコールを回収および再使用した場合、得られる回収されたジアルキルテレフタレートは、回収および再使用されなかったグリコールを使用して回収されたジアルキルテレフタレートのものと同程度の純度を示すことが予想外に見出された。態様では、このジアルキルテレフタレートの同程度の純度は、リサイクルグリコールを少なくとも２回、少なくとも３回、少なくとも４回、または少なくとも５回再使用した後に存在し、結果として少なくとも約９０％、少なくとも約９３％、または少なくとも約９５％の純度を有するジアルキルテレフタレートが回収される。
【0054】
上記で考察したように、態様では、本明細書に記載のプロセスは、特定の従来のプロセスよりも実質的に穏やかであり、また、例えば、ＥＧを種々の不純物に変換する副反応が少ないことに起因して、ＥＧ収率損失が少なくなる。３回のＥＧリサイクル実験を伴う一例では、ＤＥＧへのＥＧの収率損失は約５％以下、約２％以下、約１％以下、または約０．５％以下である。４回のＥＧリサイクル実験を伴う一例では、ＤＥＧへのＥＧの収率損失は約５％以下、約２％以下、約１％以下、または約０．５％以下である。同じまたは代替的な態様では、本明細書に記載のプロセスは、最小限のグリコール不純物を生成する。特定の態様では、グリコリシスプロセスにおける１種以上のグリコールとしてＥＧが使用される場合、ＥＧおよび／またはＤＥＧなどの任意のグリコール不純物は、上記で考察したアルコリシスプロセスから得られる液体成分中に存在してもよい。このような態様では、ＤＥＧまたは任意のグリコール不純物は、回収されてもよく、および／または本明細書に記載のリサイクルグリコール中に存在してもよい。そのような態様では、リサイクルグリコールは、グリコリシスプロセスにおける１種以上のグリコールとしてＥＧが使用される場合、約５ｗｔ．％以下のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、約２ｗｔ．％以下のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約１ｗｔ．％以下のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約０．５ｗｔ．％以下のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約０．０１ｗｔ．％～約５ｗｔ．％のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、約０．０１ｗｔ．％～約２ｗｔ．％のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約０．０１ｗｔ．％～約１ｗｔ．％のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約０．０１ｗｔ．％～約０．５ｗｔ．％のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物、または約０．０１ｗｔ．％～約０．２ｗｔ．％のＤＥＧおよび／もしくは他の不純物を含んでもよい。
【0055】
ポリエステルまたは他の生成物を形成するための回収されたジアルキルテレフタレートの使用
上記で考察したように、本明細書に開示される方法は、ＤＭＴなどの高純度のジアルキルテレフタレートをもたらすことができる。例えば、特定の態様では、回収されたＤＭＴは、これらに限定されないがＰＥＴおよびＴＭＣＤ含有ポリエステルを含む１種以上のポリエステルを形成するために利用されてもよい。特定の態様では、回収されたＤＭＴを使用して形成されたポリエステルは、再生ポリエステルと称されてもよい。種々の態様では、回収されたＤＭＴを使用して形成された生成物は、バージンＤＭＴから形成された同様の生成物と区別できない場合がある。このような態様では、ＤＭＴが十分な純度のものであるため、ＰＥＴおよびＴＭＣＤ含有ポリエステルを形成するための任意の好適なプロセスが利用されてもよい。
上記で考察したように、本明細書に開示される方法は、ＤＭＴなどの高純度のジアルキルテレフタレートをもたらすことができる。例えば、特定の態様では、回収されたＤＭＴは、これらに限定されないがＰＥＴおよびＴＭＣＤ含有ポリエステルを含む１種以上のポリエステルを形成するために利用されてもよい。特定の態様では、回収されたＤＭＴを使用して形成されたポリエステルは、再生ポリエステルと称されてもよい。種々の態様では、回収されたＤＭＴを使用して形成された生成物は、バージンＤＭＴから形成された同様の生成物と区別できない場合がある。このような態様では、ＤＭＴが十分な純度のものであるため、ＰＥＴおよびＴＭＣＤ含有ポリエステルを形成するための任意の好適なプロセスが利用されてもよい。
【0056】
同じまたは代替的な態様では、回収されたＤＭＴは、ＣＨＤＭを形成するために利用されてもよい。種々の態様では、回収されたＤＭＴを使用して形成されたＣＨＤＭは、回収されたＤＭＴの高純度により、バージンＤＭＴから形成されたＣＨＤＭと区別できない場合がある。このような態様では、ＣＨＤＭは、任意の好適なプロセスを使用して回収されたＤＭＴから形成されてもよい。
【0057】
種々の態様では、回収されたＤＭＴは、１種以上の可塑剤を形成するために利用されてもよい。特定の態様では、回収されたＤＭＴを使用して形成される可塑剤は、ジブチルテレフタレート（ＤＢＴ）および／またはジオクチルテレフタレート（ＤＯＴＰ）を含んでもよい。種々の態様では、回収されたＤＭＴを使用して形成されたＤＢＴおよび／またはＤＯＴＰは、回収されたＤＭＴの高純度により、バージンＤＭＴから形成されたＤＢＴおよび／またはＤＯＴＰそれぞれと区別できない場合がある。このような態様では、ＤＢＴおよび／またはＤＯＴＰは、任意の好適なプロセスを使用して回収されたＤＭＴから形成されてもよい。
【0058】
例示的なシステム
図１は、ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための１つの例示的なシステムおよび／または方法を概略的に示す。システム１００は、ポリエステル組成物、例えば上述のポリエステル組成物の供給源１１０を含む。任意選択で、上述のように、ポリエステル組成物は、グリコリシスおよびアルコリシスプロセスに入る前に、異物の少なくとも一部を除去するための前処理ステップに供されてもよい。容器１２０はグリコリシス容器を表し、ここでポリエステル組成物が受容され、上記で詳細に考察したように、解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露される。態様では、容器１２０は、供給源１１０と流体連通することができる。種々の態様では、上記で考察したように、ポリエステル組成物は、容器１２０中で解重合条件に曝露された後、１種以上の解重合生成物に変換される。種々の態様では、上記で考察したように、１種以上の解重合生成物は、モノマーおよび／または２～１０、２～８、２～６もしくは２～４の重合度を有するオリゴマーを含んでもよい。態様では、１種以上の解重合生成物は、液体成分中の１種以上の解重合生成物とともに、液体成分および固体成分を含む混合物中に存在する。態様では、上記で考察したように、この混合物は、固液分離デバイス１３０、例えば、濾過システムに曝露され、ここで１種以上の解重合生成物を含む液体成分が固体成分から分離される。種々の態様では、本明細書で考察されるように、固液分離デバイス１３０は、容器１２０および／または容器１４０と流体連通することができる。図１に示される態様では、１種以上の解重合生成物および／または液体成分は、容器１４０中でアルコリシス条件に曝露されてもよい。態様では、１種以上の解重合生成物および／または液体成分は、このアルコリシスプロセスで直接利用されてもよい。このような態様では、１種以上の解重合生成物および／または液体成分は、このアルコリシスプロセスで利用される前に、任意のさらなる加工、例えば、蒸留および／または他の分離プロセスに供されなくてもよい。アルコリシス条件は、上記で詳細に考察されている。態様では、上記で考察したように、１種以上の解重合生成物および／または液体成分のアルコリシスは、ジアルキルテレフタレートを含む不溶性または固体成分、ならびにアルコール組成物、グリコール、および潜在的に本明細書に記載される他の可溶性成分を含む液体成分を含む混合物をもたらしてもよい。上記で考察したように、得られるアルコリシス反応混合物は、回収されたジアルキルテレフタレート１６０を含む固体成分を分離するために、固液分離デバイス１５０、例えば、濾過システムに曝露されてもよい。態様では、固液分離デバイス１５０は、容器１４０と流体連通してもよい。特定の態様では、システム１００に関連する本明細書に記載の方法は、連続方法、バッチ方法、または半連続方法として実施することができる。システム１００は単なる一例のシステムであり、システム構成要素の他の構成が本明細書の開示によって企図されることが理解される。例えば、システム１００の１種以上の構成要素は、システム１００の１種以上の他の構成要素から物理的に分離されていなくてもよく、区別されていなくてもよい。システム１００は、本明細書に開示される方法の態様を強調するために概略的に示されているに過ぎないことがさらに理解される。
図１は、ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための１つの例示的なシステムおよび／または方法を概略的に示す。システム１００は、ポリエステル組成物、例えば上述のポリエステル組成物の供給源１１０を含む。任意選択で、上述のように、ポリエステル組成物は、グリコリシスおよびアルコリシスプロセスに入る前に、異物の少なくとも一部を除去するための前処理ステップに供されてもよい。容器１２０はグリコリシス容器を表し、ここでポリエステル組成物が受容され、上記で詳細に考察したように、解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露される。態様では、容器１２０は、供給源１１０と流体連通することができる。種々の態様では、上記で考察したように、ポリエステル組成物は、容器１２０中で解重合条件に曝露された後、１種以上の解重合生成物に変換される。種々の態様では、上記で考察したように、１種以上の解重合生成物は、モノマーおよび／または２～１０、２～８、２～６もしくは２～４の重合度を有するオリゴマーを含んでもよい。態様では、１種以上の解重合生成物は、液体成分中の１種以上の解重合生成物とともに、液体成分および固体成分を含む混合物中に存在する。態様では、上記で考察したように、この混合物は、固液分離デバイス１３０、例えば、濾過システムに曝露され、ここで１種以上の解重合生成物を含む液体成分が固体成分から分離される。種々の態様では、本明細書で考察されるように、固液分離デバイス１３０は、容器１２０および／または容器１４０と流体連通することができる。図１に示される態様では、１種以上の解重合生成物および／または液体成分は、容器１４０中でアルコリシス条件に曝露されてもよい。態様では、１種以上の解重合生成物および／または液体成分は、このアルコリシスプロセスで直接利用されてもよい。このような態様では、１種以上の解重合生成物および／または液体成分は、このアルコリシスプロセスで利用される前に、任意のさらなる加工、例えば、蒸留および／または他の分離プロセスに供されなくてもよい。アルコリシス条件は、上記で詳細に考察されている。態様では、上記で考察したように、１種以上の解重合生成物および／または液体成分のアルコリシスは、ジアルキルテレフタレートを含む不溶性または固体成分、ならびにアルコール組成物、グリコール、および潜在的に本明細書に記載される他の可溶性成分を含む液体成分を含む混合物をもたらしてもよい。上記で考察したように、得られるアルコリシス反応混合物は、回収されたジアルキルテレフタレート１６０を含む固体成分を分離するために、固液分離デバイス１５０、例えば、濾過システムに曝露されてもよい。態様では、固液分離デバイス１５０は、容器１４０と流体連通してもよい。特定の態様では、システム１００に関連する本明細書に記載の方法は、連続方法、バッチ方法、または半連続方法として実施することができる。システム１００は単なる一例のシステムであり、システム構成要素の他の構成が本明細書の開示によって企図されることが理解される。例えば、システム１００の１種以上の構成要素は、システム１００の１種以上の他の構成要素から物理的に分離されていなくてもよく、区別されていなくてもよい。システム１００は、本明細書に開示される方法の態様を強調するために概略的に示されているに過ぎないことがさらに理解される。
【0059】
図２は、ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための別の例示的なシステムおよび／または方法を概略的に示す。システム２００は、ポリエステル組成物、例えば上述のポリエステル組成物の供給源２１０を含む。任意選択で、上述のように、ポリエステル組成物は、グリコリシスおよびアルコリシスプロセスに入る前に、異物の少なくとも一部を除去するための前処理ステップに供されてもよい。容器２２０はグリコリシス容器を表し、ここでポリエステル組成物が受容され、上記で詳細に考察したように、解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露される。態様では、容器２２０は、供給源２１０と流体連通することができる。種々の態様では、上記で考察したように、ポリエステル組成物は、容器２２０中で解重合条件に曝露された後、１種以上の解重合生成物に変換される。種々の態様では、上記で考察したように、１種以上の解重合生成物は、モノマーおよび／または２～１０、２～８、２～６もしくは２～４の重合度を有するオリゴマーを含んでもよい。態様では、１種以上の解重合生成物は、液体成分および固体成分を含む混合物中に存在する。態様では、上記で考察したように、この混合物は、固液分離デバイス２３０、例えば、濾過システムに曝露され、ここで１種以上の解重合生成物を含む液体成分が固体成分から分離される。種々の態様では、本明細書で考察されるように、固液分離デバイス２３０は、容器２２０および／または容器２４０と流体連通することができる。図２に示される態様では、１種以上の解重合生成物および／または液体成分は、容器２４０中でアルコリシス条件に曝露されてもよい。態様では、１種以上の解重合生成物および／または液体成分は、このアルコリシスプロセスで直接利用されてもよい。このような態様では、１種以上の解重合生成物および／または液体成分は、このアルコリシスプロセスで利用される前に、任意のさらなる加工、例えば、蒸留および／または他の分離プロセスに供されなくてもよい。アルコリシス条件は、上記で詳細に考察されている。態様では、上記で考察したように、１種以上の解重合生成物および／または液体成分のアルコリシスは、ジアルキルテレフタレートを含む不溶性または固体成分、ならびにアルコール組成物、グリコール、および潜在的に本明細書に記載される他の可溶性成分を含む液体成分を含む混合物をもたらしてもよい。上記で考察したように、得られるアルコリシス反応混合物は、回収されたジアルキルテレフタレート２６０を含む固体成分を分離するために、固液分離デバイス２５０、例えば、濾過システムに曝露されてもよい。態様では、固液分離デバイス２５０は、容器２４０と流体連通してもよい。図２に示される態様では、システム２００は、アルコリシス反応から生じ、回収されたジアルキルテレフタレートから分離された液体成分のための蒸留構成要素２７０も含んでもよい。態様では、上記で考察したように、この液体成分は、例えば蒸留構成要素２７０において、アルコール組成物をグリコールから分離するための蒸留条件に曝露されてもよい。例えば、蒸留または連続蒸留後にポットに残存する得られたリサイクルグリコールは、後続の一連のジアルキルテレフタレート回収のために容器２２０中で利用されてもよい。種々の態様では、蒸留構成要素２７０は、容器２２０および／または固液分離デバイス２５０と流体連通することができる。図には示されていない特定の態様では、任意選択で、分離されたアルコール組成物は、加工され、後続のアルコリシス反応のために容器２４０中で再使用するために戻されてもよい。特定の態様では、システム２００に関連する本明細書に記載の方法は、連続方法、バッチ方法、または半連続方法として実施することができる。システム２００は単なる一例のシステムであり、システム構成要素の他の構成が本明細書の開示によって企図されることが理解される。例えば、システム２００の１種以上の構成要素は、システム２００の１種以上の他の構成要素から物理的に分離されていなくてもよく、区別されていなくてもよい。システム２００は、本明細書に開示される方法の態様を強調するために概略的に示されているに過ぎないことがさらに理解される。
【0060】
本開示は、その態様の以下の実施例によってさらに説明することができるが、これらの実施例は単に説明のために含まれ、別段詳細に指示されない限り、本開示の範囲を限定するものではないことが理解される。
【実施例】
【0061】
材料
ＦＤＳＴ－３は、９７．７モル％のＴＰＡ、２．３モル％のＩＰＡ、９６．７モル％のＥＧ、および３．３モル％のＤＥＧを含み、ＰｏｌｙＱｕｅｓｔから入手可能である。ＩＶ：０．５６３ｄＬ／ｇ。
ＦＤＳＴ－３は、９７．７モル％のＴＰＡ、２．３モル％のＩＰＡ、９６．７モル％のＥＧ、および３．３モル％のＤＥＧを含み、ＰｏｌｙＱｕｅｓｔから入手可能である。ＩＶ：０．５６３ｄＬ／ｇ。
【0062】
ＦＤＳＴ－５は、１００モル％のＴＰＡ、９３．０モル％のＥＧ、４．１モル％のＣＨＤＭ、および２．９モル％のＤＥＧを含み、Ｅａｓｔｍａｎから入手可能である。ＩＶ：０．７５１ｄＬ／ｇ。
【0063】
ＰＥＴＧは、１００モル％のＴＰＡ、６９モル％のＥＧ、および３１モル％のＣＨＤＭを含み、Ｅａｓｔｍａｎから入手可能である。ＩＶ：０．７４９ｄＬ／ｇ。
エチレングリコール（Ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｃｙｏｌ）、メタノール、炭酸カリウムおよび５０％水酸化ナトリウム水溶液は、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから得た。ナイロン－６（ペレット、サイズ３ｍｍ）、ナイロン－６，６およびポリ塩化ビニル（平均Ｍｎ約４７００）はＳｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから得た。スパンデックス糸はＩｎｖｉｓｔａから得た。ポリカーボネート（Ｍａｋｒｏｌｏｎ（登録商標）２６５８）はＣｏｖｅｓｔｒｏから得た。ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）はＳｕｍｉｐｅｘから得、ポリプロピレン（ＰＰ３３１５）はＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌから得た。すべての化学薬品および試薬は、別段言及されない限り、入手したまま使用した。
エチレングリコール（Ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｃｙｏｌ）、メタノール、炭酸カリウムおよび５０％水酸化ナトリウム水溶液は、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから得た。ナイロン－６（ペレット、サイズ３ｍｍ）、ナイロン－６，６およびポリ塩化ビニル（平均Ｍｎ約４７００）はＳｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから得た。スパンデックス糸はＩｎｖｉｓｔａから得た。ポリカーボネート（Ｍａｋｒｏｌｏｎ（登録商標）２６５８）はＣｏｖｅｓｔｒｏから得た。ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）はＳｕｍｉｐｅｘから得、ポリプロピレン（ＰＰ３３１５）はＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌから得た。すべての化学薬品および試薬は、別段言及されない限り、入手したまま使用した。
【0064】
分析手順
燃焼イオンクロマトグラフィー（ＣＩＣ）分析。ＣＩＣ分析は、９３０ Ｍｅｔｒｏｈｍ燃焼イオンクロマトグラフィーシステムを使用して実施した。試料を、まず燃焼モジュールで１０００℃で燃焼した。燃焼中に発生した得られたガスを、Ｍｅｔｒｏｈｍ ９２０吸収モジュールで吸収液に溶解した。吸収液はイオンクロマトグラフで事前に濃縮し、分析する。
燃焼イオンクロマトグラフィー（ＣＩＣ）分析。ＣＩＣ分析は、９３０ Ｍｅｔｒｏｈｍ燃焼イオンクロマトグラフィーシステムを使用して実施した。試料を、まず燃焼モジュールで１０００℃で燃焼した。燃焼中に発生した得られたガスを、Ｍｅｔｒｏｈｍ ９２０吸収モジュールで吸収液に溶解した。吸収液はイオンクロマトグラフで事前に濃縮し、分析する。
【0065】
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析。ＧＣ分析は、７６９３Ａオートサンプラーおよび２つのＧ４５１３Ａタワーを備えたＡｇｉｌｅｎｔモデル７８９０Ｂガスクロマトグラフで実施した。ガスクロマトグラフ（ＧＣ）に、６０ｍ×０．３２ｍｍ×１．０ミクロンのＤＢ－１７０１（商標）（Ｊ＆Ｗ１２３－０７６３）および６０ｍ×０．３２×１ミクロンのＤＢ－１（商標）（Ｊ＆Ｗ１２３－１０６３）の２本のカラムを取り付け、試料を両方のカラムに同時に注入した。共通のオーブン温度プログラムを使用し、試料成分を水素炎イオン化検出（ＦＩＤ）によって検出した。目的の成分について５点較正を実施した。ガスクロマトグラフをＥＺＣｈｒｏｍ Ｅｌｉｔｅ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｄａｔａ Ｓｙｓｔｅｍに接続した。
【0066】
メタノリシス生成物試料は、既知の体積のピリジン系内部標準溶液を既知の質量の試料に添加し、次いでＮ，Ｏ－ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド（ＢＳＴＦＡ）で誘導体化することによって調製した。
【0067】
ＢＨＥＴ ＧＣ収率％は以下のように計算した：（ＧＣによる粗生成物中のＢＨＥＴの重量％）／（ＰＥＴ／ＥＧ投入に基づくＢＨＥＴの理論重量％）＊１００％
ＤＭＴ ＧＣ収率％は以下のように計算した：（最終的なＤＭＴの重量）／（理論的なＤＭＴの重量）＊１００％。
ＤＭＴ ＧＣ収率％は以下のように計算した：（最終的なＤＭＴの重量）／（理論的なＤＭＴの重量）＊１００％。
【0068】
ＤＭＴ ＧＣ純度％は以下のように計算した：（ＧＣによる最終生成物中のＤＭＴの重量％）／（ＧＣによる全ｗｔ．％）＊１００％。ＧＣで示される主な不純物には、ＭｅＯＨ、水、およびＥＧが含まれる。ほぼすべての例のＤＭＴ純度は、ＭｅＯＨ、水、およびＥＧを除くと９９％より高い。
【0069】
濾液／洗浄液中のＤＥＧ（ｇ）は以下のように計算した：（（濾液／洗浄液の重量）×（ＧＣによるＤＥＧのｗｔ．％／ＧＣによる全ｗｔ．％））。
発生した正味のＤＥＧ（ｇ）は、以下のように計算した：（ＤＥＧの重量）－（ポリエステル組成物フィードからのＤＥＧの重量）。
発生した正味のＤＥＧ（ｇ）は、以下のように計算した：（ＤＥＧの重量）－（ポリエステル組成物フィードからのＤＥＧの重量）。
【0070】
ＤＥＧへのＥＧの収率損失％は以下のように計算した：（発生した正味のＤＥＧ）／（ポリエステル組成物フィードからのＥＧ＋グリコリシスプロセスで添加されたＥＧ）＊１００％
濾液／洗浄液中のＣＨＤＭ（ｇ）は以下のように計算した：（（濾液／洗浄液の重量）＊（ＧＣによるＣＨＤＭのｗｔ．％／ＧＣによる全ｗｔ．％））。
濾液／洗浄液中のＣＨＤＭ（ｇ）は以下のように計算した：（（濾液／洗浄液の重量）＊（ＧＣによるＣＨＤＭのｗｔ．％／ＧＣによる全ｗｔ．％））。
【0071】
濾液／洗浄液中のＤＭＩ（ｇ）は以下のように計算した：（濾液重量×ＧＣによるＤＭＩのｗｔ．％／ＧＣによる全ｗｔ．％＋洗浄液重量×ＧＣによるＤＭＩのｗｔ．％／ＧＣによる全ｗｔ．％）。
【0072】
ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）。サイズ排除クロマトグラフィーＧＰＣ分析は、ＵＶ－Ｖｉｓ検出器を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズＧＰＣ／ＳＥＣ分析システムで実施した。使用したカラムセットは、ガード付きＰｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ ５μｍ Ｐｌｇｅｌ、ｍｉｘｅｄ Ｃおよびｏｌｉｇｏｐｏｒｅであった。溶離液は、硝酸テトラエチルアンモニウム（１グラム／溶媒２リットル）を含む９５％塩化メチレンおよび５％ヘキサフルオロイソプロパノールからなった。試験は、周囲温度で流量１．０ｍＬ／分を用いて実施した。機器は、リニアＰＥＴオリゴマー標準物質で較正した。
【0073】
試料１０ｍｇを１０ｍＬの塩化メチレン／ヘキサフルオロイソプロパノール（７０／３０）に溶解することによって試料を調製した。流量マーカーとして１０μＬのトルエンを添加した。注入量は１０μＬであった。
【0074】
液体クロマトグラフィー（ＬＣ）。オリゴマーのＬＣ分析は、範囲１９０～９００ｎｍのダイオードアレイ検出器（ＤＡＤ）を備えたＨＰ １１００シリーズ液体クロマトグラフで実施した。システムに４０℃のＺｏｒｂａｘ Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ １２０ ＥＣ－Ｃ１８（４．６×５０ｍｍ、２．７μｍ）カラムを装着した。流量は１．０ｍＬ／分であった。移動相は水（２５ｎＭ酢酸アンモニウム）（Ａ）およびアセトニトリル（Ｂ）であった。溶出勾配は以下の通りであった：０分、９５％Ａ／５％Ｂ；２分、９５％Ａ／５％Ｂ；１８分、０％Ａ／１００％Ｂ；２８分、０％Ａ／１００％Ｂ；２８．１分、９５％Ａ／５％Ｂ；３３分、９５％Ａ／５％Ｂ。試料溶液は、約４ｍｇの試料を１ｍＬのＤＭＦ／ＤＭＳＯ（５０／５０）に溶解することによって調製した。注入量は２μＬであった。オリゴマー分布は面積％として報告した。
【0075】
ＢＰＡのＬＣ分析は、励起波長２２５ｎｍ、発光波長３１０ｎｍ、ＦＬＤ ＰＭＴゲイン１０、およびデータ周波数２．３１Ｈｚを使用する蛍光検出器を備えたＨＰ１１００シリーズ液体クロマトグラフで実施した。システムに３０℃のＡｇｉｌｅｎｔ Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ ＥＣ－Ｃ１８（４．６×１５０ｍｍ、２．７μｍ）カラムを装着した。移動相は、０．１４％リン酸水溶液（Ａ）、アセトニトリル（Ｂ）、およびＴＨＦ（Ｃ）であった。溶出勾配は以下の通りであった：０分、７９％Ａ／０％Ｂ／２１％Ｃ；１０分、７９％Ａ／０％Ｂ／２１％Ｃ；１８分、３４％Ａ／４５％Ｂ／２１％Ｃ；１８．１分、１４％Ａ／６５％Ｂ／２１％Ｃ；１９分、１４％Ａ／６５％Ｂ／２１％Ｃ；１９．１分、７９％Ａ／０％Ｂ／２１％Ｃ；２５分、７９％Ａ／０％Ｂ／２１％Ｃ。流量は０．９ｍＬ／分であった。ＢＰＡ含有量はｐｐｍ（μｇ／ｇ）で報告した。
【0076】
理論ＢＰＡレベルは以下のように計算した：（（ポリカーボネート（ＰＣ）重量／ＰＣ単位の分子量）＊ＢＰＡ分子量）／（理論ＤＭＴ重量）＊１００００００
固有粘度の測定。本明細書で有用な特定のポリマー材料の固有粘度（ＩＶ）は、重量で６０／４０のフェノール／テトラクロロエタン中約０．５重量％のポリマー濃度を使用して、１／２ｍＬキャピラリーバルブを有するＬａｂＧｌａｓｓ社のワグナー粘度計で、ＡＳＴＭ Ｄ２８５７－７０手順に従って決定する。手順は、ポリマー／溶媒系を１２０℃で１５分間加熱し、溶液を２５℃に冷却し、２５℃での流動時間を測定することによって行う。ＩＶは、以下の式から計算する：
固有粘度の測定。本明細書で有用な特定のポリマー材料の固有粘度（ＩＶ）は、重量で６０／４０のフェノール／テトラクロロエタン中約０．５重量％のポリマー濃度を使用して、１／２ｍＬキャピラリーバルブを有するＬａｂＧｌａｓｓ社のワグナー粘度計で、ＡＳＴＭ Ｄ２８５７－７０手順に従って決定する。手順は、ポリマー／溶媒系を１２０℃で１５分間加熱し、溶液を２５℃に冷却し、２５℃での流動時間を測定することによって行う。ＩＶは、以下の式から計算する：
【0077】
【数1】
【0078】
（式中、η：ポリマー濃度０．５ｇ／溶媒１００ｍＬにおける２５℃での固有粘度、ｔＳ：試料流動時間、ｔ０：溶媒ブランク流動時間、Ｃ：溶媒１００ｍＬあたりのグラム単位のポリマー濃度）。本出願中の固有粘度の単位はデシリットル／グラムである。
【0079】
以下の実施例では、テトラクロロエタン／フェノール（５０／５０、重量比）中３０℃で粘度を測定し、以下の式に従って計算した：
【0080】
【数2】
【0081】
（式中、ηｓｐは比粘度であり、Ｃは濃度である）。
【0082】
実施例１：グリコリシス触媒および温度試験
本実施例１では、ＰＥＴ（３ｇ）およびＥＧ（７ｇ）および触媒を、磁気撹拌棒を備えた２０ｍＬバイアルに投入した。得られた混合物を設定温度で加熱ブロックで加熱し、４時間撹拌した。反応アリコートをＧＣ分析によって分析した。ＰＥＴグリコリシスには、種々の触媒を種々の温度で利用した（表１）。ビス２－ヒドロキシエチルテレフタレート（ＢＨＥＴ）収率、例えばＢＨＥＴ ｗｔ．％を、ＧＣ分析を使用して決定した。ＢＨＥＴ ｗｔ．％は、グリコリシス反応におけるＰＥＴの総重量に対するものである。結果を表１に示す。表１で分かるように、多くのグリコリシス触媒が、多種多様なグリコリシス温度で高い（例えば、４０％以上）ＢＨＥＴ ＧＣ収率を示した。
本実施例１では、ＰＥＴ（３ｇ）およびＥＧ（７ｇ）および触媒を、磁気撹拌棒を備えた２０ｍＬバイアルに投入した。得られた混合物を設定温度で加熱ブロックで加熱し、４時間撹拌した。反応アリコートをＧＣ分析によって分析した。ＰＥＴグリコリシスには、種々の触媒を種々の温度で利用した（表１）。ビス２－ヒドロキシエチルテレフタレート（ＢＨＥＴ）収率、例えばＢＨＥＴ ｗｔ．％を、ＧＣ分析を使用して決定した。ＢＨＥＴ ｗｔ．％は、グリコリシス反応におけるＰＥＴの総重量に対するものである。結果を表１に示す。表１で分かるように、多くのグリコリシス触媒が、多種多様なグリコリシス温度で高い（例えば、４０％以上）ＢＨＥＴ ＧＣ収率を示した。
【0083】
【表1】
【0084】
触媒試験からのいくつかのグリコリシス生成物をＬＣおよびＧＣ分析によって分析した。結果を表１Ｂに要約する。異なる触媒が同様のレベルの重合度をもたらした（例えば、１ＡＰ、１ＡＴおよび１ＡＵ）。ハイドロタルサイトは、ポリエステル組成物の解重合における固定床反応器の使用など、特定の場合に興味深い可能性がある。
【0085】
【表1B】
【0086】
実施例２Ａ～２Ｄ：ＥＧ中の様々なＰＥＴｗｔ．％におけるグリコリシス／メタノリシス反応の実施例。
実施例２Ａ：ＥＧ中７０ｗｔ．％ＰＥＴ
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（３５０．２４ｇ）、炭酸カリウム（３．５１ｇ）およびエチレングリコール（１５１．３ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で２００℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで２００℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を７５℃まで冷却した。粗混合物を試料ジャーに注いだ。粗生成物を白色ワックス固体（４９５．８２ｇ）として収集した。１００ｇの粗生成物を用いてメタノリシスを行った。
実施例２Ａ：ＥＧ中７０ｗｔ．％ＰＥＴ
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（３５０．２４ｇ）、炭酸カリウム（３．５１ｇ）およびエチレングリコール（１５１．３ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で２００℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで２００℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を７５℃まで冷却した。粗混合物を試料ジャーに注いだ。粗生成物を白色ワックス固体（４９５．８２ｇ）として収集した。１００ｇの粗生成物を用いてメタノリシスを行った。
【0087】
３つ口５００ｍＬ丸底フラスコに、機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対をさらに装備した。粗生成物１００ｇおよびＭｅＯＨ（２８０．２１ｇ）を投入した。得られた混合物を６０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．３５３ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を１５分間続けた。加熱マントルを外し、フラスコを室温まで２時間冷却する。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過／ＭｅＯＨ洗浄によって回収し、空気中で乾燥させた。生成物を白色結晶性固体として得た（６５．０５ｇ、収率９３％、ＧＣ純度９７％）。
【0088】
実施例２Ｂ：ＥＧ中５０ｗｔ．％ＰＥＴ
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（１００．０２ｇ）、炭酸カリウム（０．９７ｇ）およびエチレングリコール（９９．９１ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（４０３．８９ｇ）を投入する。得られた混合物を６０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４１６ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を１５分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過／洗浄によって回収し、空気中で乾燥させた。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（８２．８２ｇ、収率８２％、ＧＣ純度９９％）。
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（１００．０２ｇ）、炭酸カリウム（０．９７ｇ）およびエチレングリコール（９９．９１ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（４０３．８９ｇ）を投入する。得られた混合物を６０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４１６ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を１５分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過／洗浄によって回収し、空気中で乾燥させた。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（８２．８２ｇ、収率８２％、ＧＣ純度９９％）。
【0089】
実施例２Ｃ：グリコリシスおよびメタノリシスステップのためのＥＧ中３３ｗｔ．％ＰＥＴ、ＮａＯＨ触媒
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（７５．１０ｇ）、５０％ＮａＯＨ水溶液（０．３１２ｍＬ）およびエチレングリコール（１５０．５７ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３０２．１３ｇ）を投入した。得られた混合物を６０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．３１２ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を１５分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過／洗浄によって回収し、空気中で乾燥させた。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（６７．６１ｇ、収率８９．２％、ＧＣ純度９８．４％）。
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（７５．１０ｇ）、５０％ＮａＯＨ水溶液（０．３１２ｍＬ）およびエチレングリコール（１５０．５７ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３０２．１３ｇ）を投入した。得られた混合物を６０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．３１２ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を１５分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過／洗浄によって回収し、空気中で乾燥させた。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（６７．６１ｇ、収率８９．２％、ＧＣ純度９８．４％）。
【0090】
実施例２Ｄ：ＥＧ中３０ｗｔ．％ＰＥＴ、およびＥＧ中６０ｗｔ．％ＰＥＴ
実施例２Ａ～２Ｃで上述した条件下で、同じ触媒負荷量でＥＧ中３０ｗｔ．％ＰＥＴおよびＥＧ中６０ｗｔ．％ＰＥＴを用いて、グリコリシスおよびメタノリシス反応のさらなる実施例を行った。生成物のオリゴマー分布を識別するため、メタノール添加前の得られた混合物の一部、および実施例２Ａからの同じ混合物を用いてＧＰＣおよびＧＣ分析を実施した。結果を以下の表２および図３に示す。図３は、２５５ナノメートル（ｎｍ）におけるＧＰＣ曲線を示す。
実施例２Ａ～２Ｃで上述した条件下で、同じ触媒負荷量でＥＧ中３０ｗｔ．％ＰＥＴおよびＥＧ中６０ｗｔ．％ＰＥＴを用いて、グリコリシスおよびメタノリシス反応のさらなる実施例を行った。生成物のオリゴマー分布を識別するため、メタノール添加前の得られた混合物の一部、および実施例２Ａからの同じ混合物を用いてＧＰＣおよびＧＣ分析を実施した。結果を以下の表２および図３に示す。図３は、２５５ナノメートル（ｎｍ）におけるＧＰＣ曲線を示す。
【0091】
【表2】
【0092】
表２および図３で分かるように、ＰＥＴ／ＥＧ比はグリコリシス生成物のオリゴマー分布に影響を与える可能性がある。
【0093】
実施例３：コポリエステルＰＥＴＧからのＤＭＴの回収
３つ口１リットル丸底フラスコに、機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＰＥＴＧ（１００．０９ｇ）、炭酸カリウム（１．０１ｇ）およびエチレングリコール（２００．５９ｇ）をフラスコに添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（４００．３９ｇ）を添加した。得られた混合物を５０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．６２５ｇ）を滴下添加した。撹拌を３０分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過／洗浄によって回収し、空気中で乾燥させた。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（７９．２６ｇ、収率８８％、ＧＣ純度９８％）。
３つ口１リットル丸底フラスコに、機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＰＥＴＧ（１００．０９ｇ）、炭酸カリウム（１．０１ｇ）およびエチレングリコール（２００．５９ｇ）をフラスコに添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（４００．３９ｇ）を添加した。得られた混合物を５０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．６２５ｇ）を滴下添加した。撹拌を３０分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過／洗浄によって回収し、空気中で乾燥させた。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（７９．２６ｇ、収率８８％、ＧＣ純度９８％）。
【0094】
実施例４Ａ～４Ｈ：ＰＥＴと不純物ポリマーの混合物からのＤＭＴの回収
実施例４Ａ：ＰＥＴおよびＰＶＣ
３つ口５００ｍＬ丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（７５．０ｇ）、ポリ塩化ビニル（７．５ｇ）、炭酸カリウム（０．７５ｇ）およびエチレングリコール（１５０ｇ）を投入した。得られた混合物を１９５℃に加熱し、窒素雰囲気下で１９５℃で２時間保持した。加熱マントルを取り除き、溶液を７５℃まで冷却した。粗混合物を、予熱した濾過漏斗を通して３つ口１リットル丸底フラスコに濾過した。不溶性固体をメタノール（５０ｇ）で洗浄した。不溶性ＰＶＣを回収し、空気中で乾燥させた（７．０１ｇ）。
実施例４Ａ：ＰＥＴおよびＰＶＣ
３つ口５００ｍＬ丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（７５．０ｇ）、ポリ塩化ビニル（７．５ｇ）、炭酸カリウム（０．７５ｇ）およびエチレングリコール（１５０ｇ）を投入した。得られた混合物を１９５℃に加熱し、窒素雰囲気下で１９５℃で２時間保持した。加熱マントルを取り除き、溶液を７５℃まで冷却した。粗混合物を、予熱した濾過漏斗を通して３つ口１リットル丸底フラスコに濾過した。不溶性固体をメタノール（５０ｇ）で洗浄した。不溶性ＰＶＣを回収し、空気中で乾燥させた（７．０１ｇ）。
【0095】
濾液に追加のメタノール２５０ｇを添加した。３つ口１リットル丸底フラスコに、機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対をさらに装備した。得られた混合物を６０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ水溶液（０．３１２ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を１５分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収し、濾過ケーキを冷ＭｅＯＨ（２ｘ１５０ｇ）で洗浄した。生成物を空気中で乾燥させ、白色の結晶性固体を得た（６７．０７ｇ、収率８８．５％、ＧＣ純度９７％）。ＤＭＴ生成物中の塩化物レベルは、燃焼イオンクロマトグラフィー（ＣＩＣ）を使用して４８ｐｐｍと測定された。
【0096】
実施例４Ｂ：スパンデックスおよびＰＥＴ
ＰＶＣの代わりにスパンデックスを使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６６．３３ｇ）を収率８７．５％およびＧＣ純度９５％で単離した。
ＰＶＣの代わりにスパンデックスを使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６６．３３ｇ）を収率８７．５％およびＧＣ純度９５％で単離した。
【0097】
実施例４Ｃ：ナイロン６－６およびＰＥＴ
ＰＶＣの代わりにナイロン－６，６を使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６６．３７ｇ）を収率８７．６％およびＧＣ純度９８％で単離した。
ＰＶＣの代わりにナイロン－６，６を使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６６．３７ｇ）を収率８７．６％およびＧＣ純度９８％で単離した。
【0098】
実施例４Ｄ：ポリ（メチルメタクリレート）およびＰＥＴ
ＰＶＣの代わりにポリ（メチルメタクリレート）を使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（７０．０４ｇ）を収率９２．０％およびＧＣ純度９８％で単離した。
ＰＶＣの代わりにポリ（メチルメタクリレート）を使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（７０．０４ｇ）を収率９２．０％およびＧＣ純度９８％で単離した。
【0099】
実施例４Ｅ：ポリプロピレンおよびＰＥＴ
ＰＶＣの代わりにポリプロピレンを使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６７．０５ｇ）を収率８８．４％およびＧＣ純度９７％で単離した。
ＰＶＣの代わりにポリプロピレンを使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６７．０５ｇ）を収率８８．４％およびＧＣ純度９７％で単離した。
【0100】
実施例４Ｆ：ナイロン－６およびＰＥＴ
ＰＶＣの代わりにナイロン－６を使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６８．９４ｇ）を収率９１．０％および純度９７％で単離した。
ＰＶＣの代わりにナイロン－６を使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６８．９４ｇ）を収率９１．０％および純度９７％で単離した。
【0101】
実施例４Ｇ：ポリカーボネートおよびＰＥＴ
ＰＶＣの代わりにポリカーボネートを使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６３．９２ｇ）を収率８４．０％およびＧＣ純度９６％で単離した。ＬＣ分析では、ＤＭＴ生成物が６２０ｐｐｍのＢＰＡを含んでいたことが示された。
ＰＶＣの代わりにポリカーボネートを使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６３．９２ｇ）を収率８４．０％およびＧＣ純度９６％で単離した。ＬＣ分析では、ＤＭＴ生成物が６２０ｐｐｍのＢＰＡを含んでいたことが示された。
【0102】
実施例４Ｈ：綿布およびＰＥＴ
ＰＶＣの代わりに細断綿布を使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６１．３１ｇ）を収率８０．８％およびＧＣ純度９９％で単離した。
ＰＶＣの代わりに細断綿布を使用した以外は、実施例４Ａと同じ手順を実施した。生成物（６１．３１ｇ）を収率８０．８％およびＧＣ純度９９％で単離した。
【0103】
実施例５：還流温度で実行されるメタノリシス
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－３ペレット（９８．０７ｇ）、炭酸カリウム（０．９８ｇ）およびエチレングリコール（４１．９３ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３９２．２１ｇ）を投入する。得られた混合物を加熱還流した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４０７ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を１５分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収し、洗浄および乾燥した。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（９１．０１ｇ、収率９１．８％、ＧＣ純度９９％）。
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－３ペレット（９８．０７ｇ）、炭酸カリウム（０．９８ｇ）およびエチレングリコール（４１．９３ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３９２．２１ｇ）を投入する。得られた混合物を加熱還流した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４０７ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を１５分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収し、洗浄および乾燥した。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（９１．０１ｇ、収率９１．８％、ＧＣ純度９９％）。
【0104】
実施例６Ａ～６Ｃ：グリコリシスに続くＥＧ蒸留
実施例６Ａ：ＥＧ中３０ｗｔ．％ＰＥＴ
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（９０．０９ｇ）、炭酸カリウム（０．９２ｇ）およびエチレングリコール（２０９．１４ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。ＧＣ ｗｔ．％分析では、粗生成物が３０．０４％のＢＨＥＴおよび５８．１８％のＥＧを含んでいたことが示された。ＬＣ分析では、面積％ＬＣ分析によって７９．５１％のＢＨＥＴ（モノマー）、１８．０８％のダイマー、２．２４％のトリマー、０．１６％の４＋ｍｅｒの混合物が示された。
実施例６Ａ：ＥＧ中３０ｗｔ．％ＰＥＴ
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（９０．０９ｇ）、炭酸カリウム（０．９２ｇ）およびエチレングリコール（２０９．１４ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。ＧＣ ｗｔ．％分析では、粗生成物が３０．０４％のＢＨＥＴおよび５８．１８％のＥＧを含んでいたことが示された。ＬＣ分析では、面積％ＬＣ分析によって７９．５１％のＢＨＥＴ（モノマー）、１８．０８％のダイマー、２．２４％のトリマー、０．１６％の４＋ｍｅｒの混合物が示された。
【0105】
ＥＧ蒸留は、８２～８７℃および５ｔｏｒｒで短行程蒸留を使用して行った。１５０．６６ｇのＥＧおよび１３８．７４ｇのポット残渣を収集した。分析では、ポット残渣が、ｗｔ．％ＧＣ分析によって５９．９８％のＢＨＥＴおよび１６．８５％のＥＧ；面積％ＬＣ分析によって７０．９９％のＢＨＥＴ（モノマー）、２５．１８％のダイマー、３．５２％のトリマー、および０．３０％の４＋ｍｅｒを含んでいたことが示された。
【0106】
実施例６Ｂ：ＥＧ中３０ｗｔ．％ＰＥＴ
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（９０．０４ｇ）、炭酸カリウム（０．９０ｇ）およびエチレングリコール（２１０．２９ｇ）を投入する。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（９０．０４ｇ）、炭酸カリウム（０．９０ｇ）およびエチレングリコール（２１０．２９ｇ）を投入する。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。
【0107】
ＥＧ蒸留は、１２０℃および５０ｔｏｒｒで短行程蒸留を使用して行った。１５３．１５ｇのＥＧおよび１３６．３２ｇのポット残渣を収集した。分析では、ポット残渣が、ｗｔ．％ＧＣ分析によって４６．８８％のＢＨＥＴおよび２１．１２％のＥＧ；面積％ＬＣ分析によって４５．５１％のＢＨＥＴ（モノマー）、３４．３３％のダイマー、１５．５３％のトリマー、および３．９０％の４＋ｍｅｒを含んでいたことが示された。
【0108】
実施例６Ｃ：ＥＧ中３０ｗｔ．％ＰＥＴ
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（９０．０９ｇ）、炭酸カリウム（０．８９ｇ）およびエチレングリコール（２１３．１３ｇ）を投入する。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－５ペレット（９０．０９ｇ）、炭酸カリウム（０．８９ｇ）およびエチレングリコール（２１３．１３ｇ）を投入する。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、溶液を周囲温度まで冷却した。
【0109】
ＥＧ蒸留は、１４５℃および１５０ｔｏｒｒで短行程蒸留を使用して行った。１５０．９ｇのＥＧおよび１４９．２９ｇのポット残渣を収集する。分析では、ポット残渣が、ｗｔ．％ＧＣ分析によって４０．７３％のＢＨＥＴおよび２５．３１％のＥＧ；面積％ＬＣ分析によって４４．１３％のＢＨＥＴ（モノマー）、３３．９１％のダイマー、１６．４９％のトリマー、および４．４３％の４＋ｍｅｒを含んでいたことが示された。
【0110】
以下の表３は、上述の実施例６Ａ～６Ｃからの分析試料のオリゴマー分布を示す。
【0111】
【表3】
【0112】
任意の特定の理論に束縛されることなく、表３のデータから、ＰＥＴの解重合は平衡であることが示唆される。つまり、低ＭＷオリゴマー（すなわちモノマー）の形成は、高ＭＷオリゴマー（すなわち４－ｍｅｒ）を形成する逆反応と競合する。平衡定数は温度に依存する。より低い温度（すなわち８８℃）は平衡に影響を及ぼさないが（１行目対２行目、実施例６Ａを参照）、より高い温度は、平衡をより高次のＭＷオリゴマーへと著しくシフトさせる（３および４行目、実施例６Ｂおよび実施例６Ｃを参照）。
【0113】
実施例７Ａ～７Ｄ：ＥＧリサイクル
実施例７Ａ：
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－３ペレット（１００．０ｇ）、炭酸カリウム（１．０２ｇ）およびエチレングリコール（１５０．０ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、混合物を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３０１．５５ｇ）を投入した。得られた混合物を５０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４１６ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を３０分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収した。濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を空気中で乾燥した。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（９２．４６ｇ、収率９１％、ＧＣ純度９８％）。
実施例７Ａ：
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－３ペレット（１００．０ｇ）、炭酸カリウム（１．０２ｇ）およびエチレングリコール（１５０．０ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、混合物を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３０１．５５ｇ）を投入した。得られた混合物を５０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４１６ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を３０分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収した。濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を空気中で乾燥した。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（９２．４６ｇ、収率９１％、ＧＣ純度９８％）。
【0114】
濾液と洗浄液を合わせ、６７．１℃で短行程蒸留を使用して蒸留に供した。ＭｅＯＨ（２７０．６９ｇ）を収集した（ＧＣ純度９９％）。ポット残渣を得（１８３．５ｇ）、これをさらに精製することなくＰＥＴグリコリシスに使用した。
【0115】
実施例７Ｂ：
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－３ペレット（１００．１ｇ）および実施例６Ａからのポット残渣（１８３．５ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、混合物を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３０１．７６ｇ）を投入した。得られた混合物を５０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４１６ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を３０分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却する。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収した。濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を空気中で乾燥させる。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（９７．４９ｇ、収率９６％、ＧＣ純度９８％）。
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－３ペレット（１００．１ｇ）および実施例６Ａからのポット残渣（１８３．５ｇ）を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、混合物を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３０１．７６ｇ）を投入した。得られた混合物を５０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４１６ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を３０分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却する。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収した。濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を空気中で乾燥させる。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（９７．４９ｇ、収率９６％、ＧＣ純度９８％）。
【0116】
濾液と洗浄液を合わせ、６９．３℃で短行程蒸留を使用して蒸留に供した。ＭｅＯＨ（２６９．３ｇ）を収集した（ＧＣ純度９９％）。ポット残渣（２１１．７ｇ）をさらに精製することなくＰＥＴグリコリシスに使用した。
【0117】
実施例７Ｃ：
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－３ペレット（１００．１１ｇ）および実施例６Ｂからのポット残渣を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、混合物を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３０３．４８ｇ）を投入した。得られた混合物を５０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４１６ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を３０分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収した。濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を空気中で乾燥させる。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（９８．０８ｇ、収率９７％、ＧＣ純度９７％）。
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－３ペレット（１００．１１ｇ）および実施例６Ｂからのポット残渣を投入した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、混合物を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３０３．４８ｇ）を投入した。得られた混合物を５０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４１６ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を３０分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却した。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収した。濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を空気中で乾燥させる。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（９８．０８ｇ、収率９７％、ＧＣ純度９７％）。
【0118】
濾液と洗浄液を合わせ、６８．６℃で短行程蒸留を使用して蒸留に供した。ＭｅＯＨ（２８２．６ｇ）を収集した（ＧＣ純度９９％）。ポット残渣（２８９．６ｇ）をさらに精製することなくＰＥＴグリコリシスに使用した。
【0119】
実施例７Ｄ：
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－３ペレット（１００．５ｇ）および実施例６Ｃのポット残渣を投入する。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、混合物を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３９９．４ｇ）を投入した。得られた混合物を５０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４１６ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を３０分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却する。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収した。濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を空気中で乾燥させる。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（１００．５３ｇ、収率９９％、ＧＣ純度９６％）。
３つ口１リットル丸底フラスコに機械式撹拌器、還流冷却器および熱電対を装備した。ＦＤＳＴ－３ペレット（１００．５ｇ）および実施例６Ｃのポット残渣を投入する。得られた混合物を窒素雰囲気下で１９５℃に加熱し、ＰＥＴペレットが溶解するまで１９５℃で保持した。加熱マントルを取り外し、混合物を周囲温度まで冷却した。混合物にメタノール（３９９．４ｇ）を投入した。得られた混合物を５０℃に加熱した後、５０％ＮａＯＨ溶液（０．４１６ｍＬ）を滴下添加した。撹拌を３０分間続けた。加熱マントルを取り外し、フラスコを室温まで２時間冷却する。反応混合物を氷浴でさらに冷却した。生成物を濾過によって回収した。濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を空気中で乾燥させる。ＤＭＴ生成物を白色結晶性固体として得た（１００．５３ｇ、収率９９％、ＧＣ純度９６％）。
【0120】
実施例８：比較例－従来のＰＥＴメタノリシス
１００ｍＬのオートクレーブにＦＤＳＴ－５ペレット（１５．０ｇ）、メタノール（４５．０ｇ）および酢酸亜鉛（０．１５ｇ）を投入した。得られた混合物を２６０℃に加熱し、４時間撹拌した。完了後、オートクレーブを周囲温度まで冷却した。粗反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解させ、水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。ＤＭＴ生成物をオフホワイト固体として得た（１４．１ｇ、収率９３．０％、ＧＣ純度８８．２％）。
１００ｍＬのオートクレーブにＦＤＳＴ－５ペレット（１５．０ｇ）、メタノール（４５．０ｇ）および酢酸亜鉛（０．１５ｇ）を投入した。得られた混合物を２６０℃に加熱し、４時間撹拌した。完了後、オートクレーブを周囲温度まで冷却した。粗反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解させ、水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。ＤＭＴ生成物をオフホワイト固体として得た（１４．１ｇ、収率９３．０％、ＧＣ純度８８．２％）。
【0121】
本実施例８では、ＰＥＴで従来のメタノリシスプロセスを行った。本実施例は、上記の実施例のグリコリシス／メタノリシスプロセスが、同等またはそれより良好なＤＭＴ収率および純度を達成できることを示す。
【0122】
実施例９：最終生成物の品質に対するメタノール／ＰＥＴの影響
本実施例９では、実施例７Ａ～７Ｄで実施したものと同様の２ステップグリコリシスおよびメタノリシスプロセスで、様々なメタノール／ＰＥＴ比を評価した。グリコリシスステップは１９０℃で行い、メタノリシスステップは６０℃で実行した。結果を以下の表４に示す。
本実施例９では、実施例７Ａ～７Ｄで実施したものと同様の２ステップグリコリシスおよびメタノリシスプロセスで、様々なメタノール／ＰＥＴ比を評価した。グリコリシスステップは１９０℃で行い、メタノリシスステップは６０℃で実行した。結果を以下の表４に示す。
【0123】
【表4】
【0124】
表４に示されるように、メタノール／ＰＥＴ比は、ＤＭＴ生成物の収率および純度に大きな影響を与えない。例えば、２／１までの比のＭｅＯＨ／ＰＥＴは、良好な収率および純度でＤＭＴ生成物を得るのに十分に作用した。
【0125】
実施例１０：ＰＶＣの除去
本実施例１０では、実施例４Ａ（ＰＥＴ／ＰＶＣからのＤＭＴの回収）の種々のプロセス試料を分析し、塩化物含有量を識別した。特に、メタノリシス濾液およびＤＭＴ生成物と同様に、グリコリシス後の不溶物を分析した。以下の表５にこの分析の結果を列挙する。
本実施例１０では、実施例４Ａ（ＰＥＴ／ＰＶＣからのＤＭＴの回収）の種々のプロセス試料を分析し、塩化物含有量を識別した。特に、メタノリシス濾液およびＤＭＴ生成物と同様に、グリコリシス後の不溶物を分析した。以下の表５にこの分析の結果を列挙する。
【0126】
【表5】
【0127】
表５に示されるように、９３．６％の塩化物が不溶性形態で回収され、これはＣＩＣ分析を使用した塩化物レベルの検出限界を超える。濾液とメタノール洗浄液の合計で５３１ｐｐｍの塩化物が測定され、これは塩化物収支中３．９％の塩化物を占める。単離されたＤＭＴ生成物からは４８ｐｐｍの塩化物しか見出されなかった。
【0128】
実施例１１：ＢＰＡの除去
本実施例１１では、実施例４Ｇ（ＰＥＴ／ＰＶＣからのＤＭＴの回収）の種々のプロセス試料を分析し、ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）含有量を識別した。この分析の結果を以下の表６に列挙する。
本実施例１１では、実施例４Ｇ（ＰＥＴ／ＰＶＣからのＤＭＴの回収）の種々のプロセス試料を分析し、ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）含有量を識別した。この分析の結果を以下の表６に列挙する。
【0129】
【表6】
【0130】
表６に示されるように、ＭｅＯＨ洗浄後の最終ＤＭＴ生成物からは６２０ｐｐｍのＢＰＡしか見出されなかった。それ以上の最適化を伴わずに、本発明者らの方法は９９．３％のＢＰＡを除去することが実証された。任意の特定の理論に束縛されることなく、洗浄プロセスのさらなる最適化により、ＢＰＡレベルがさらに低減する可能性がある。
【0131】
実施例１２：後続のＤＭＴ回収に使用するためのＥＧのリサイクルの分析
本実施例１２では、実施例７Ａで上述したものと同様の２ステップ部分的グリコリシスおよびメタノリシスプロセスでＰＥＴ（ＦＤＳＴ－５）からＤＭＴを回収し、次いで実施例７Ａで上記で概説したように、メタノリシス濾液を短行程蒸留に供し、実施例７Ｂと同様に、ポット残渣を後続の部分的グリコリシスおよびメタノリシスプロセスでＥＧ源として再使用した。このプロセスを４回繰り返し、それによりメタノリシス濾液の短行程蒸留のポット残渣を合計４回再使用した（グリコリシスステップで新たなＥＧを添加することなくＤＭＴを回収するための２ステップ部分的グリコリシスおよびメタノリシスプロセスのため）。以下の表６は本実施例について記載し、さらにＤＭＴ収率およびＧＣ純度を列挙する。
本実施例１２では、実施例７Ａで上述したものと同様の２ステップ部分的グリコリシスおよびメタノリシスプロセスでＰＥＴ（ＦＤＳＴ－５）からＤＭＴを回収し、次いで実施例７Ａで上記で概説したように、メタノリシス濾液を短行程蒸留に供し、実施例７Ｂと同様に、ポット残渣を後続の部分的グリコリシスおよびメタノリシスプロセスでＥＧ源として再使用した。このプロセスを４回繰り返し、それによりメタノリシス濾液の短行程蒸留のポット残渣を合計４回再使用した（グリコリシスステップで新たなＥＧを添加することなくＤＭＴを回収するための２ステップ部分的グリコリシスおよびメタノリシスプロセスのため）。以下の表６は本実施例について記載し、さらにＤＭＴ収率およびＧＣ純度を列挙する。
【0132】
【表7】
【0133】
表７で分かるように、ＥＧは、ＤＭＴ生成物の収率および純度に影響を与えることなく、ＤＭＴ回収プロセスで少なくとも４回連続して、さらなる精製を伴わずにリサイクルおよび再使用することができる。
【0134】
以下の表８は、実施例１２Ａ～１２Ｅの不純物分布を詳述しており、図４も表８のデータをグラフによって示している。
【0135】
【表8】
【0136】
表８および図４で分かるように、ＦＤＳＴ－５を使用したＥＧリサイクルの実施例１２では、少量のＤＥＧが発生した。ＤＥＧおよびＣＨＤＭは濾液および洗浄液に留まった。
実施例１３：後続のＤＭＴ回収に使用するためのＥＧのリサイクルの分析
本実施例１３では、実施例７Ａ～７ＤのＥＧリサイクル実験から生成物および不純物を分析した。表９は、生成物中のＤＭＴ収率、ＧＣ純度、およびＤＭＩ含有量を列挙する。
実施例１３：後続のＤＭＴ回収に使用するためのＥＧのリサイクルの分析
本実施例１３では、実施例７Ａ～７ＤのＥＧリサイクル実験から生成物および不純物を分析した。表９は、生成物中のＤＭＴ収率、ＧＣ純度、およびＤＭＩ含有量を列挙する。
【0137】
【表9】
【0138】
表９で分かるように、ＥＧは、ＤＭＴ生成物の収率および純度に影響を与えることなく、ＤＭＴ回収プロセスで少なくとも４回連続して、さらなる精製を伴わずにリサイクルおよび再使用することができる。生成物中のＤＭＩレベルは終始低いままであった。
【0139】
以下の表１０は、実施例７Ａ～７Ｄの不純物分布を詳述しており、図５も表１０のデータをグラフによって示している。
【0140】
【表10】
【0141】
表１０および図５で分かるように、ＤＥＧはＤＭＩとともに濾液／洗浄液中に留まった。このデータは、本明細書に記載のプロセスが、ＥＧからの分解生成物であるＤＥＧをほとんど生成しなかったことを示す。
【0142】
実施例１４：ＤＭＴからＴＭＣＤ含有ポリエステルへの変換
加熱マントル、蒸留塔、温度計付き蒸留ヘッド、ヒートテープで断熱された空気冷却器、および受けフラスコを装備した１０００ｍＬのＲＢフラスコに、上記の実施例からのＤＭＴ３４０ｇを投入した。ＤＭＴ蒸留は、真空４５ｔｏｒｒおよび取り出し温度１８６℃で行った。ＤＭＴ生成物を白色針状物として収集した（３０６．５ｇ、ＧＣ純度９９．９％）。
加熱マントル、蒸留塔、温度計付き蒸留ヘッド、ヒートテープで断熱された空気冷却器、および受けフラスコを装備した１０００ｍＬのＲＢフラスコに、上記の実施例からのＤＭＴ３４０ｇを投入した。ＤＭＴ蒸留は、真空４５ｔｏｒｒおよび取り出し温度１８６℃で行った。ＤＭＴ生成物を白色針状物として収集した（３０６．５ｇ、ＧＣ純度９９．９％）。
【0143】
ＴＭＣＤ含有ポリエステルを四連で調製した。典型的な手順を説明する。金属撹拌器、ガラスポリマーヘッド、空気冷却器、受けフラスコ、Ｎ２注入口および真空を装備した５００ｍＬのＲＢフラスコに、５９．１３ｇのＴＭＣＤメタノール溶液（濃度３８ｗｔ．％）を投入した。溶液を注意深く金属浴に浸漬させ、ＭｅＯＨをゆっくりと沸騰して除去した。得られたＴＭＣＤを金属浴から取り出し、周囲温度まで冷却した。ＤＭＴ（６７．９８ｇ）およびＣＨＤＭ（３２．８３ｇ）をフラスコに添加した。ＦＡＳＣＡＴ ４１０２触媒（１２５ｐｐｍ）を最後に添加した。得られた混合物を２２０℃の金属浴に浸漬させ、１５分間撹拌した。反応を５０分かけて２４５℃まで徐々に加熱した。真空を３分かけて２５０ｔｏｒｒまで低下させた。その後、温度を２６分かけて２７７℃までさらに上昇させ、真空をゆっくりと１．５ｔｏｒｒまで引いた。撹拌速度を徐々に低下させながら、混合物を２７７℃で３７分間保持した。反応終了後、ポリマーを淡黄色透明固体として回収した。
【0144】
４つのポリマー生成物をすべて粉砕し、固有の粘度および色について試験した。その後、これらを合わせて乾燥させた。得られた混合物を、２８５℃でミニインジェクターを使用して色プラーク（３．１７５ｃｍ（１．２５”）ｘ３．１７５ｃｍ（１．２５”）ｘ０．３１７５ｃｍ（０．１２５”））に成形した。色プラークを、ＨｕｎｔｅｒＬａｂ ＵｌｔｒａＳｃａｎ Ｐｒｏ分光光度計を使用してヘイズおよび色について分析した。色の決定値は、ポリマープラークで測定された値の平均である。これらは、ＣＩＥ（国際照明委員会）（翻訳）のＬ＊ａ＊ｂ＊表色系によって決定され、Ｌ＊は明度座標を表し、ａ＊は赤／緑座標を表し、ｂ＊は黄／青座標を表す。色値は、ＡＳＴＭ Ｄ ６２９０－９８およびＡＳＴＭ Ｅ３０８－９９に従い、ＨｕｎｔｅｒＬａｂ ＵｌｔｒａＳｃａｎ Ｐｒｏ分光光度計からの測定値を使用して測定した。表１１は、ｒＤＭＴ（リサイクルされたＤＭＴ）が、わずかにより高いＩＶ、ならびに同等のヘイズおよび色データを有するＴＭＣＤ含有ポリエステルをもたらしたことを示す。参考例１４Ａ～１４Ｄは、上記の実施例から回収したＤＭＴを使用したＴＭＣＤ含有ポリエステルの４つの調製物および関連データである。参考例１４Ｅ～１４Ｈは、参考例１４Ａ～１４Ｄについて上述したものと同様の方法で、バージンＤＭＴを使用して四連でさらに調製した対照ＴＭＣＤ含有ポリエステルである。
【0145】
【表11】
【0146】
本開示はまた、以下の番号付けされた項に従って説明されてもよい。
項１．ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための方法であって、１種以上のポリエステルを含むポリエステル組成物を得るステップ；ポリエステル組成物を解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露して第１の混合物を用意するステップであり、第１の混合物が第１の液体成分および第１の固体成分を含み、第１の液体成分が１種以上の解重合生成物を含み、ポリエステル組成物の量に対する１種以上のグリコールの量の重量比が４：１～１：９であるステップ；第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップであり、分離が５０℃～１５０℃の温度で行われるステップ；ならびに第１の液体成分の少なくとも一部を、２３℃～９０℃の温度を含む条件下でアルコール組成物に曝露して第２の混合物を用意するステップであり、第２の混合物が第２の液体成分および第２の固体成分を含み、第２の固体成分が１種以上のジアルキルテレフタレートを含むステップを含む、方法。
項１．ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための方法であって、１種以上のポリエステルを含むポリエステル組成物を得るステップ；ポリエステル組成物を解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露して第１の混合物を用意するステップであり、第１の混合物が第１の液体成分および第１の固体成分を含み、第１の液体成分が１種以上の解重合生成物を含み、ポリエステル組成物の量に対する１種以上のグリコールの量の重量比が４：１～１：９であるステップ；第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップであり、分離が５０℃～１５０℃の温度で行われるステップ；ならびに第１の液体成分の少なくとも一部を、２３℃～９０℃の温度を含む条件下でアルコール組成物に曝露して第２の混合物を用意するステップであり、第２の混合物が第２の液体成分および第２の固体成分を含み、第２の固体成分が１種以上のジアルキルテレフタレートを含むステップを含む、方法。
【0147】
項２．第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離した後、第１の液体成分の少なくとも一部が、第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップで直接利用される、項１に記載の方法。
【0148】
項３．第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離した後、第１の液体成分の少なくとも一部が、第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップで利用される前に蒸留プロセスまたはさらなる分離プロセスに供されない、項１～２に記載の方法。
【0149】
項４．ポリエステル組成物が、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）変性ＰＥＴ、イソフタル酸（ＩＰＡ）変性ＰＥＴ、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）変性ＰＥＴ、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）変性ＰＥＴ、プロパンジオール（ＰＤＯ）変性ＰＥＴ、ブタンジオール（ＢＤＯ）変性ＰＥＴ、ヘキサンジオール（ＨＤＯ）変性ＰＥＴ、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）変性ＰＥＴ、イソソルビド変性ＰＥＴ、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）変性ＰＥＴ、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）変性ＰＥＴ、ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）、シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）含有コポリエステル、イソソルビド含有コポリエステル、またはこれらの組合せを含む、項１～３に記載の方法。
【0150】
項５．ポリエステル組成物が、０モル％～１００モル％のＣＨＤＭ、０モル％～１００モル％のＤＥＧ、０モル％～１００モル％のＮＰＧ、０モル％～１００モル％のＰＤＯ、０モル％～１００モル％のＢＤＯ、０モル％～１００モル％のＨＤＯ、０モル％～１００モル％のＭＰジオール、０モル％～１００モル％のイソソルビド、０モル％～１００モル％のＰＴＭＧ、０モル％～１００モル％のＰＥＧ、および０モル％～３０モル％のイソフタル酸を含み、１種以上のポリエステル中のジオール等価物の合計が約１００モル％であり、１種以上のポリエステル中の二酸等価物の合計が約１００モル％である、項１～４に記載の方法。
【0151】
項６．ポリエステル組成物が、ＡＳＴＭ Ｄ２８５７－７０に従って決定して約０．１ｄＬ／ｇ～約１．２ｄＬ／ｇの固有粘度を有する、項１～５に記載の方法。
項７．ポリエステル組成物中に存在する１種以上のポリエステルがリサイクルされたポリエステルである、項１～６に記載の方法。
項７．ポリエステル組成物中に存在する１種以上のポリエステルがリサイクルされたポリエステルである、項１～６に記載の方法。
【0152】
項８．ポリエステル組成物が１種以上の異物を含み、１種以上の異物が、ポリエチレンテレフタレート以外のポリエステル、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール（ＰＶＢ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＯＨ）、エチレンビニルアルコール（ＥＶＯＨ）、綿、ポリオレフィン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、スパンデックス、天然繊維、セルロースエステル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、ナイロン、ポリ（乳酸）、ポリジメチルシロキサン、ポリシラン、炭酸カルシウム、二酸化チタン、無機充填剤、色素、顔料、カラートナー、着色剤、可塑剤、接着剤、難燃剤、金属、アルミニウム、および鉄からなる群から選択される少なくとも１つのメンバーを含む、項１～７に記載の方法。
【0153】
項９．１種以上の異物が、ポリエステル組成物中の１種以上のポリエステルの重量に対して０．０１ｗｔ．％～５０ｗｔ．％の量でポリエステル組成物中に存在する、項８に記載の方法。
【0154】
項１０．第２の固体成分中の１種以上のジアルキルテレフタレートがジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）を含み、ＤＭＴが少なくとも９０％の純度である、項１～９に記載の方法。
【0155】
項１１．第２の固体成分が、１０００ｐｐｍ以下、もしくは５００ｐｐｍ以下の量のジメチルイソフタレート（ＤＭＩ）；１０００ｐｐｍ以下、もしくは５００ｐｐｍ以下の量のビスフェノールＡ（ＢＰＡ）；または両方をさらに含む、項１～１０に記載の方法。
【0156】
項１２．解重合条件が、かき混ぜられた反応器中０．５時間～１０時間にわたって１５０℃～２６０℃の温度、および１気圧（ａｔｍ）～１５ａｔｍの絶対圧を含む、項１～１１に記載の方法。
【0157】
項１３．ポリエステル組成物を１種以上のグリコールに曝露するステップが１種以上の触媒の存在下で行われ、１種以上の触媒が、ポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％の量で存在する、項１～１２に記載の方法。
【0158】
項１４．１種以上の触媒が、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＺｒＣＯ３、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＢＡＨ）、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、マグネシウムメトキシド（Ｍｇ（ＯＭｅ）２、カリウムｔ－ブトキシド、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、テトライソプロピルチタネート（ＴＩＰＴ）、ブチルスズトリス－２－エチルヘキサノエート（ＦＡＳＣＡＴ ４１０２）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、亜鉛アセチルアセトネート水和物（Ｚｎ（ａｃａｃ）２）、酢酸亜鉛（Ｚｎ（ＯＡｃ）２）、酢酸マンガン（ＩＩ）（Ｍｎ（ＯＡｃ）２）、ハイドロタルサイト、ゼオライトおよび塩化リチウムからなる群から選択されるメンバーを含む、項１３に記載の方法。
【0159】
項１５．１種以上の触媒が、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、テトライソプロピルチタネート（ＴＩＰＴ）、ブチルスズトリス－２－エチルヘキサノエート（ＦＡＳＣＡＴ ４１０２）、ＺｒＣＯ３、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、亜鉛アセチルアセトネート水和物（Ｚｎ（ａｃａｃ）２）、Ｃｓ２ＣＯ３、エチレングリコールナトリウム塩、酢酸マンガン（ＩＩ）（Ｍｎ（ＯＡｃ）２）、ハイドロタルサイトおよびゼオライトからなる群から選択されるメンバーを含む、項１３に記載の方法。
【0160】
項１６．１種以上の触媒が、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、Ｃｓ２ＣＯ３、エチレングリコールナトリウム塩、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、ハイドロタルサイト、およびゼオライトからなる群から選択されるメンバーを含む、項１３に記載の方法。
【0161】
項１７．１種以上のグリコールが、エチレングリコール（ＥＧ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、トリエチレングリコール（ＴＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、プロパンジオール（ＰＤＯ）、ブタンジオール（ＢＤＯ）、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、またはそれらの組合せを含む、項１～１６に記載の方法。
【0162】
項１８．１種以上のグリコールが、０～１００％のエチレングリコール（ＥＧ）、０～１００％のジエチレングリコール（ＤＥＧ）、０～１００％のトリエチレングリコール（ＴＥＧ）、０～１００％のポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、０～１００％のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、０～１００％のプロパンジオール（ＰＤＯ）、０～１００％のブタンジオール（ＢＤＯ）、０～１００％の２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、０～１００％のポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、および０～５０％のＣＨＤＭを含む、項１～１７に記載の方法。
【0163】
項１９．分離するステップが、濾過、遠心分離、沈降、沈殿、またはそれらの組合せを含む、項１～１８に記載の方法。
項２０．アルコール組成物がメタノールを含む、項１～１９に記載の方法。
項２０．アルコール組成物がメタノールを含む、項１～１９に記載の方法。
【0164】
項２１．第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップにおいて、ポリエステル組成物の量に対するアルコール組成物の量の重量比が２：１～１０：１である、項１～２０に記載の方法。
【0165】
項２２．第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップが、１種以上のアルコリシス触媒の存在下で行われる、項１～２１に記載の方法。
項２３．１種以上のアルコリシス触媒が、ポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％の量で存在する、項２２に記載の方法。
項２３．１種以上のアルコリシス触媒が、ポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％の量で存在する、項２２に記載の方法。
【0166】
項２４．１種以上のアルコリシス触媒が、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３；ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ；ＮａＯＭｅ、Ｍｇ（ＯＭｅ）２、ＫＯＭｅ、ＫＯｔ－Ｂｕ、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、またはそれらの組合せを含む、項２２～２３に記載の方法。
【0167】
項２５．１種以上のアルコリシス触媒が、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＯＭｅまたはそれらの組合せを含み、１種以上のアルコリシス触媒が、固体形態、水、メタノール、もしくはエチレングリコール中の溶液形態、またはそれらの組合せである、項２２～２３に記載の方法。
【0168】
項２６．第２の固体成分を第２の液体成分から分離するステップをさらに含む、項１～２５に記載の方法。
項２７．第２の液体成分が、１種以上のグリコールの少なくとも一部、アルコール組成物の少なくとも一部、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、またはそれらの組合せを含む、項１～２６に記載の方法。
項２７．第２の液体成分が、１種以上のグリコールの少なくとも一部、アルコール組成物の少なくとも一部、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、またはそれらの組合せを含む、項１～２６に記載の方法。
【0169】
項２８．第２の液体成分から、１種以上のグリコールの少なくとも一部、アルコール組成物の少なくとも一部、ジエチレングリコール、または１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）のうちの１種以上を分離するステップをさらに含む、項２６に記載の方法。
【0170】
項２９．第２のポリエステル組成物を第２の液体成分の少なくとも一部に曝露することにより、第２のポリエステル組成物中の１種以上の第２のポリエステルの少なくとも一部を解重合させるステップをさらに含む、項１～２８に記載の方法。
【0171】
項３０．バッチ方法、半連続方法、または連続方法として実行される、項１～２９に記載の方法。
項３１．ポリエステル組成物を得るステップにおいて、ポリエステル組成物が固体形態、溶融形態、液体形態、または溶液形態である、項１～３０に記載の方法。
項３１．ポリエステル組成物を得るステップにおいて、ポリエステル組成物が固体形態、溶融形態、液体形態、または溶液形態である、項１～３０に記載の方法。
【0172】
項３２．１種以上の異物の少なくとも一部が、第１の混合物の第１の固体成分中に存在する、項８～９に記載の方法。
項３３．１種以上の解重合生成物が、モノマー、オリゴマー、またはそれらの組合せを含む、項１～３２に記載の方法。
項３３．１種以上の解重合生成物が、モノマー、オリゴマー、またはそれらの組合せを含む、項１～３２に記載の方法。
【0173】
項３４．オリゴマーが２～１０の重合度を示す、項３３に記載の方法。
項３５．１種以上のグリコールがエチレングリコール（ＥＧ）を含み、ポリエステル組成物を１種以上のグリコールに曝露するステップで５ｗｔ．％未満のジエチレングリコール（ＤＥＧ）が生成される、項１～３４に記載の方法。
項３５．１種以上のグリコールがエチレングリコール（ＥＧ）を含み、ポリエステル組成物を１種以上のグリコールに曝露するステップで５ｗｔ．％未満のジエチレングリコール（ＤＥＧ）が生成される、項１～３４に記載の方法。
【0174】
項３６．ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための方法であって、１種以上のポリエステルを含むポリエステル組成物を得るステップ；ポリエステル組成物を解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露して第１の混合物を用意するステップであり、第１の混合物が第１の液体成分および第１の固体成分を含み、第１の液体成分が１種以上の解重合生成物を含み、１種以上の解重合生成物が、モノマー、オリゴマー、またはそれらの組合せを含むステップ；第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップであり、分離が１５０℃以下の温度で行われるステップ；ならびに第１の液体成分の少なくとも一部を、９０℃以下の温度を含む条件下でアルコール組成物に曝露して第２の混合物を用意するステップであり、第２の混合物が第２の液体成分および第２の固体成分を含み、第２の固体成分が１種以上のジアルキルテレフタレートを含むステップを含む、方法。
【0175】
項３７．第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離した後、第１の液体成分の少なくとも一部が、第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップで直接利用される、項３６に記載の方法。
【0176】
項３８．第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離した後、第１の液体成分の少なくとも一部が、第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップで利用される前に蒸留プロセスまたはさらなる分離プロセスに供されない、項３６～３７に記載の方法。
【0177】
項３９．ポリエステル組成物が、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）変性ＰＥＴ、イソフタル酸（ＩＰＡ）変性ＰＥＴ、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）変性ＰＥＴ、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）変性ＰＥＴ、プロパンジオール（ＰＤＯ）変性ＰＥＴ、ブタンジオール（ＢＤＯ）変性ＰＥＴ、ヘキサンジオール（ＨＤＯ）変性ＰＥＴ、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）変性ＰＥＴ、イソソルビド変性ＰＥＴ、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）変性ＰＥＴ、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）変性ＰＥＴ、ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）、シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）含有コポリエステル、イソソルビド含有コポリエステル、またはこれらの組合せを含む、項３６～３８に記載の方法。
【0178】
項４０．ポリエステル組成物が、０モル％～１００モル％のＣＨＤＭ、０モル％～１００モル％のＤＥＧ、０モル％～１００モル％のＮＰＧ、０モル％～１００モル％のＰＤＯ、０モル％～１００モル％のＢＤＯ、０モル％～１００モル％のＨＤＯ、０モル％～１００モル％のＭＰジオール、０モル％～１００モル％のイソソルビド、０モル％～１００モル％のＰＴＭＧ、０モル％～１００モル％のＰＥＧ、および０モル％～３０モル％のイソフタル酸を含み、１種以上のポリエステル中のジオール等価物の合計が約１００モル％であり、１種以上のポリエステル中の二酸等価物の合計が約１００モル％である、項３６～３９に記載の方法。
【0179】
項４１．ポリエステル組成物が、ＡＳＴＭ Ｄ２８５７－７０に従って決定して約０．１ｄＬ／ｇ～約１．２ｄＬ／ｇの固有粘度を有する、項３６～４０に記載の方法。
項４２．ポリエステル組成物中に存在する１種以上のポリエステルがリサイクルされたポリエステルである、項３６～４１に記載の方法。
項４２．ポリエステル組成物中に存在する１種以上のポリエステルがリサイクルされたポリエステルである、項３６～４１に記載の方法。
【0180】
項４３．ポリエステル組成物が１種以上の異物を含み、１種以上の異物が、ポリエチレンテレフタレート以外のポリエステル、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール（ＰＶＢ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＯＨ）、エチレンビニルアルコール（ＥＶＯＨ）、綿、ポリオレフィン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、スパンデックス、天然繊維、セルロースエステル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、ナイロン、ポリ（乳酸）、ポリジメチルシロキサン、ポリシラン、炭酸カルシウム、二酸化チタン、無機充填剤、色素、顔料、カラートナー、着色剤、可塑剤、接着剤、難燃剤、金属、アルミニウム、および鉄からなる群から選択される少なくとも１つのメンバーを含む、項３６～４２に記載の方法。
【0181】
項４４．１種以上の異物が、ポリエステル組成物中の１種以上のポリエステルの重量に対して０．０１ｗｔ．％～５０ｗｔ．％の量でポリエステル組成物中に存在する、項４３に記載の方法。
【0182】
項４５．第２の固体成分中の１種以上のジアルキルテレフタレートがジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）を含み、ＤＭＴが少なくとも９０％の純度である、項３６～４４に記載の方法。
【0183】
項４６．第２の固体成分が、１０００ｐｐｍ以下、もしくは５００ｐｐｍ以下の量のジメチルイソフタレート（ＤＭＩ）；１０００ｐｐｍ以下、もしくは５００ｐｐｍ以下の量のビスフェノールＡ（ＢＰＡ）；または両方をさらに含む、項３６～４５に記載の方法。
【0184】
項４７．解重合条件が、かき混ぜられた反応器中０．５時間～１０時間にわたって１５０℃～２６０℃の温度、および１気圧（ａｔｍ）～１５ａｔｍの絶対圧を含む、項３６～４６に記載の方法。
【0185】
項４８．ポリエステル組成物を１種以上のグリコールに曝露するステップが１種以上の触媒の存在下で行われ、１種以上の触媒が、ポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％の量で存在する、項３６～４７に記載の方法。
【0186】
項４９．１種以上の触媒が、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＺｒＣＯ３、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＢＡＨ）、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、マグネシウムメトキシド（Ｍｇ（ＯＭｅ）２、カリウムｔ－ブトキシド、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、テトライソプロピルチタネート（ＴＩＰＴ）、ブチルスズトリス－２－エチルヘキサノエート（ＦＡＳＣＡＴ ４１０２）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、亜鉛アセチルアセトネート水和物（Ｚｎ（ａｃａｃ）２）、酢酸亜鉛（Ｚｎ（ＯＡｃ）２）、酢酸マンガン（ＩＩ）（Ｍｎ（ＯＡｃ）２）、ハイドロタルサイト、ゼオライトおよび塩化リチウムからなる群から選択されるメンバーを含む、項４８に記載の方法。
【0187】
項５０．１種以上の触媒が、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、テトライソプロピルチタネート（ＴＩＰＴ）、ブチルスズトリス－２－エチルヘキサノエート（ＦＡＳＣＡＴ ４１０２）、ＺｒＣＯ３、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、亜鉛アセチルアセトネート水和物（Ｚｎ（ａｃａｃ）２）、Ｃｓ２ＣＯ３、エチレングリコールナトリウム塩、酢酸マンガン（ＩＩ）（Ｍｎ（ＯＡｃ）２）、ハイドロタルサイトおよびゼオライトからなる群から選択されるメンバーを含む、項４８に記載の方法。
【0188】
項５１．１種以上の触媒が、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、Ｃｓ２ＣＯ３、エチレングリコールナトリウム塩、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、ハイドロタルサイト、およびゼオライトからなる群から選択されるメンバーを含む、項４８に記載の方法。
【0189】
項５２．１種以上のグリコールが、エチレングリコール（ＥＧ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、トリエチレングリコール（ＴＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、プロパンジオール（ＰＤＯ）、ブタンジオール（ＢＤＯ）、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、またはそれらの組合せを含む、項３６～５１に記載の方法。
【0190】
項５３．１種以上のグリコールが、０～１００％のエチレングリコール（ＥＧ）、０～１００％のジエチレングリコール（ＤＥＧ）、０～１００％のトリエチレングリコール（ＴＥＧ）、０～１００％のポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、０～１００％のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、０～１００％のプロパンジオール（ＰＤＯ）、０～１００％のブタンジオール（ＢＤＯ）、０～１００％の２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、０～１００％のポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、および０～５０％のＣＨＤＭを含む、項３６～５２に記載の方法。
【0191】
項５４．ポリエステル組成物の量に対する１種以上のグリコールの量の重量比が４：１～１：９である、項３６～５３に記載の方法。
項５５．アルコール組成物がメタノールを含む、項３６～５４に記載の方法。
項５５．アルコール組成物がメタノールを含む、項３６～５４に記載の方法。
【0192】
項５６．第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップにおいて、ポリエステル組成物の量に対するアルコール組成物の量の重量比が２：１～１０：１である、項３６～５５に記載の方法。
【0193】
項５７．第１の液体成分の少なくとも一部をアルコール組成物に曝露するステップが１種以上のアルコリシス触媒の存在下で行われる、項３６～５６に記載の方法。
項５８．１種以上のアルコリシス触媒が、ポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％の量で存在する、項５７に記載の方法。
項５８．１種以上のアルコリシス触媒が、ポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％の量で存在する、項５７に記載の方法。
【0194】
項５９．１種以上のアルコリシス触媒が、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３；ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ；ＮａＯＭｅ、Ｍｇ（ＯＭｅ）２、ＫＯＭｅ、ＫＯｔ－Ｂｕ、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、またはそれらの組合せを含む、項５７～５８に記載の方法。
【0195】
項６０．１種以上のアルコリシス触媒が、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＯＭｅまたはそれらの組合せを含み、１種以上のアルコリシス触媒が、固体形態、水、メタノール、もしくはエチレングリコール中の溶液形態、またはそれらの組合せである、項５７～５８に記載の方法。
【0196】
項６１．第２の固体成分を第２の液体成分から分離するステップをさらに含む、項３６～６０に記載の方法。
項６２．第２の液体成分が、１種以上のグリコールの少なくとも一部、アルコール組成物の少なくとも一部、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、またはそれらの組合せを含む、項３６～６１に記載の方法。
項６２．第２の液体成分が、１種以上のグリコールの少なくとも一部、アルコール組成物の少なくとも一部、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、またはそれらの組合せを含む、項３６～６１に記載の方法。
【0197】
項６３．第２の液体成分から、１種以上のグリコールの少なくとも一部、アルコール組成物の少なくとも一部、ジエチレングリコール、または１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）のうちの１種以上を分離するステップをさらに含む、項６２に記載の方法。
【0198】
項６４．第２のポリエステル組成物を第２の液体成分の少なくとも一部に曝露することにより、第２のポリエステル組成物中の１種以上の第２のポリエステルの少なくとも一部を解重合させるステップをさらに含む、項３６～６３に記載の方法。
【0199】
項６５．バッチ方法、半連続方法、または連続方法として実行される、項３６～６４に記載の方法。
項６６．ポリエステル組成物を得るステップにおいて、ポリエステル組成物が固体形態、液体形態、または溶液形態である、項３６～６５に記載の方法。
項６６．ポリエステル組成物を得るステップにおいて、ポリエステル組成物が固体形態、液体形態、または溶液形態である、項３６～６５に記載の方法。
【0200】
項６７．１種以上の異物の少なくとも一部が、第１の混合物の第１の固体成分中に存在する、項４３～４４に記載の方法。
項６８．オリゴマーが２～１０の重合度を示す、項３６～６７に記載の方法。
項６８．オリゴマーが２～１０の重合度を示す、項３６～６７に記載の方法。
【0201】
項６９．１種以上のグリコールがエチレングリコール（ＥＧ）を含み、ポリエステル組成物を１種以上のグリコールに曝露するステップで５ｗｔ．％未満のジエチレングリコール（ＤＥＧ）が生成される、項３６～６８に記載の方法。
【0202】
項７０．ポリエステル組成物から１種以上のジアルキルテレフタレートを回収するための方法であって、（ａ）第１のポリエステル組成物を解重合条件下で１種以上のグリコールに曝露して第１の混合物を用意するステップであり、第１の混合物が第１の液体成分および第１の固体成分を含み、第１の液体成分が１種以上の解重合生成物を含むステップ；（ｂ）第１の液体成分の少なくとも一部を、９０℃以下の温度を含むアルコリシス条件下で第１のアルコール組成物に曝露して第２の混合物を用意するステップであり、第２の混合物が第２の液体成分および第２の固体成分を含み、第２の固体成分が１種以上のジアルキルテレフタレートを含むステップ；（ｃ）第２の液体成分を蒸留条件に曝露して１種以上のリサイクルグリコールを用意するステップであり、１種以上のリサイクルグリコールが１種以上のグリコールの少なくとも一部を含むステップ；ならびに（ｄ）第２のポリエステル組成物を解重合条件下で１種以上のリサイクルグリコールの少なくとも一部に曝露して第３の混合物を用意するステップであり、第３の混合物が第３の液体成分および第３の固体成分を含み、第３の液体成分が１種以上の解重合生成物を含むステップを含む、方法。
【0203】
項７１．（ｅ）第３の液体成分の少なくとも一部をアルコリシス条件下で第２のアルコール組成物に曝露して第４の混合物を用意するステップであって、第４の混合物が第４の液体成分および第４の固体成分を含み、第４の固体成分が１種以上のジアルキルテレフタレートを含むステップをさらに含む、項７０に記載の方法。
【0204】
項７２．第２の固体成分中の１種以上のジアルキルテレフタレートが少なくとも９０％の純度のジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）を含み、第４の固体成分中の１種以上のジアルキルテレフタレートが少なくとも９０％の純度のＤＭＴを含む、項７１に記載の方法。
【0205】
項７３．蒸留条件が７０℃～２２０℃の温度を含む、項７０～７２に記載の方法。
項７４．蒸留条件が１Ｔｏｒｒ～８００Ｔｏｒｒの圧力を含む、項７０～７３に記載の方法。
項７４．蒸留条件が１Ｔｏｒｒ～８００Ｔｏｒｒの圧力を含む、項７０～７３に記載の方法。
【0206】
項７５．ステップ（ｃ）から得られる１種以上のリサイクルグリコールが蒸留ポット残渣中に存在する、項７０～７４に記載の方法。
項７６．ステップ（ｂ）の前に、第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップをさらに含み、分離後、第１の液体成分の少なくとも一部が、第１の液体成分の少なくとも一部を第１のアルコール組成物に曝露するステップ（ｂ）で直接利用される、項７０～７５に記載の方法。
項７６．ステップ（ｂ）の前に、第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップをさらに含み、分離後、第１の液体成分の少なくとも一部が、第１の液体成分の少なくとも一部を第１のアルコール組成物に曝露するステップ（ｂ）で直接利用される、項７０～７５に記載の方法。
【0207】
項７７．ステップ（ｂ）の前に、第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップをさらに含み、分離後、第１の液体成分の少なくとも一部が、第１の液体成分の少なくとも一部を第１のアルコール組成物に曝露するステップ（ｂ）で利用される前に蒸留プロセスまたはさらなる分離プロセスに供されない、項７０～７５に記載の方法。
【0208】
項７８．第１のポリエステル組成物および第２のポリエステル組成物が、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）変性ＰＥＴ、イソフタル酸（ＩＰＡ）変性ＰＥＴ、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）変性ＰＥＴ、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）変性ＰＥＴ、プロパンジオール（ＰＤＯ）変性ＰＥＴ、ブタンジオール（ＢＤＯ）変性ＰＥＴ、ヘキサンジオール（ＨＤＯ）変性ＰＥＴ、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）変性ＰＥＴ、イソソルビド変性ＰＥＴ、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）変性ＰＥＴ、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）変性ＰＥＴ、ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）、シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）含有コポリエステル、イソソルビド含有コポリエステル、またはこれらの組合せを含む、項７０～７７に記載の方法。
【0209】
項７９．第１のポリエステル組成物および第２のポリエステル組成物が、０モル％～１００モル％のＣＨＤＭ、０モル％～１００モル％のＤＥＧ、０モル％～１００モル％のＮＰＧ、０モル％～１００モル％のＰＤＯ、０モル％～１００モル％のＢＤＯ、０モル％～１００モル％のＨＤＯ、０モル％～１００モル％のＭＰジオール、０モル％～１００モル％のイソソルビド、０モル％～１００モル％のＰＴＭＧ、０モル％～１００モル％のＰＥＧ、および０モル％～３０モル％のイソフタル酸をそれぞれ含み、第１のポリエステル組成物および第２のポリエステル組成物のそれぞれにおけるジオール等価物の合計が約１００モル％であり、第１のポリエステル組成物および第２のポリエステル組成物のそれぞれにおける二酸等価物の合計が約１００モル％である、項７０～７８に記載の方法。
【0210】
項８０．第１のポリエステル組成物および第２のポリエステル組成物が、ＡＳＴＭ Ｄ２８５７－７０に従って決定して約０．１ｄＬ／ｇ～約１．２ｄＬ／ｇの固有粘度を有する、項７０～７９に記載の方法。
【0211】
項８１．第１のポリエステル組成物、第２のポリエステル組成物、または両方に存在する１種以上のポリエステルがリサイクルされたポリエステルである、項７０～８０に記載の方法。
【0212】
項８２．第１のポリエステル組成物、第２のポリエステル組成物、または両方が１種以上の異物を含み、１種以上の異物が、ポリエチレンテレフタレート以外のポリエステル、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール（ＰＶＢ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＯＨ）、エチレンビニルアルコール（ＥＶＯＨ）、綿、ポリオレフィン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、スパンデックス、天然繊維、セルロースエステル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、ナイロン、ポリ（乳酸）、ポリジメチルシロキサン、ポリシラン、炭酸カルシウム、二酸化チタン、無機充填剤、色素、顔料、カラートナー、着色剤、可塑剤、接着剤、難燃剤、金属、アルミニウム、および鉄からなる群から選択される少なくとも１つのメンバーを含む、項７０～８１に記載の方法。
【0213】
項８３．１種以上の異物が、ポリエステル組成物中のポリエステルの重量に対して０．０１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％の量で第１のポリエステル組成物、第２のポリエステル組成物または両方に存在する、項８２に記載の方法。
【0214】
項８４．第２の固体成分中の１種以上のジアルキルテレフタレートがジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）を含み、ＤＭＴが少なくとも９０％の純度である、項７０～８３に記載の方法。
【0215】
項８５．第２の固体成分が、１０００ｐｐｍ以下、もしくは５００ｐｐｍ以下の量のジメチルイソフタレート（ＤＭＩ）；１０００ｐｐｍ以下、もしくは５００ｐｐｍ以下の量のビスフェノールＡ（ＢＰＡ）；または両方をさらに含む、項７０～８４に記載の方法。
【0216】
項８６．解重合条件が、かき混ぜられた反応器中０．５時間～１０時間にわたって１５０℃～２６０℃の温度、および１気圧（ａｔｍ）～１５ａｔｍの絶対圧を含む、項７０～８５に記載の方法。
【0217】
項８７．第１のポリエステル組成物を１種以上のグリコールに曝露するステップが１種以上の触媒の存在下で行われ、１種以上の触媒が、ポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％の量で存在する、項７０～８６に記載の方法。
【0218】
項８８．１種以上の触媒が、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＺｒＣＯ３、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＢＡＨ）、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、マグネシウムメトキシド（Ｍｇ（ＯＭｅ）２、カリウムｔ－ブトキシド、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、テトライソプロピルチタネート（ＴＩＰＴ）、ブチルスズトリス－２－エチルヘキサノエート（ＦＡＳＣＡＴ ４１０２）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、亜鉛アセチルアセトネート水和物（Ｚｎ（ａｃａｃ）２）、酢酸亜鉛（Ｚｎ（ＯＡｃ）２）、酢酸マンガン（ＩＩ）（Ｍｎ（ＯＡｃ）２）、ハイドロタルサイト、ゼオライトおよび塩化リチウムからなる群から選択されるメンバーを含む、項８７に記載の方法。
【0219】
項８９．１種以上の触媒が、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、テトライソプロピルチタネート（ＴＩＰＴ）、ブチルスズトリス－２－エチルヘキサノエート（ＦＡＳＣＡＴ ４１０２）、ＺｒＣＯ３、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、Ｃｓ２ＣＯ３、エチレングリコールナトリウム塩、亜鉛アセチルアセトネート水和物（Ｚｎ（ａｃａｃ）２）、酢酸マンガン（ＩＩ）（Ｍｎ（ＯＡｃ）２）、ハイドロタルサイトおよびゼオライトからなる群から選択されるメンバーを含む、項８７に記載の方法。
【0220】
項９０．１種以上の触媒が、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）、リチウムメトキシド（ＬｉＯＭｅ）、Ｃｓ２ＣＯ３、エチレングリコールナトリウム塩、ハイドロタルサイトおよびゼオライトからなる群から選択されるメンバーを含む、項８７に記載の方法。
【0221】
項９１．１種以上のグリコールが、エチレングリコール（ＥＧ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、トリエチレングリコール（ＴＥＧ）、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、プロパンジオール（ＰＤＯ）、ブタンジオール（ＢＤＯ）、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、またはそれらの組合せを含む、項７０～９０に記載の方法。
【0222】
項９２．１種以上のグリコールが、０～１００％のエチレングリコール（ＥＧ）、０～１００％のジエチレングリコール（ＤＥＧ）、０～１００％のトリエチレングリコール（ＴＥＧ）、０～１００％のポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、０～１００％のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、０～１００％のプロパンジオール（ＰＤＯ）、０～１００％のブタンジオール（ＢＤＯ）、０～１００％の２－メチル－２，４－ペンタンジオール（ＭＰジオール）、０～１００％のポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール（ＰＴＭＧ）、および０～５０％のＣＨＤＭを含む、項７０～９１に記載の方法。
【0223】
項９３．第１のポリエステル組成物の量に対する１種以上のグリコールの量の重量比が３：１～１：９である、項７０～９２に記載の方法。
項９４．第１のアルコール組成物がメタノールを含む、項７０～９３に記載の方法。
項９４．第１のアルコール組成物がメタノールを含む、項７０～９３に記載の方法。
【0224】
項９５．第１の液体成分の少なくとも一部を第１のアルコール組成物に曝露するステップ（ｂ）において、第１のポリエステル組成物の量に対する第１のアルコール組成物の量の重量比が２：１～１０：１である、項７０～９４に記載の方法。
【0225】
項９６．第１の液体成分の少なくとも一部を第１のアルコール組成物に曝露するステップ（ｂ）が、１種以上のアルコリシス触媒の存在下で行われる、項７０～９５に記載の方法。
【0226】
項９７．１種以上のアルコリシス触媒が、第１のポリエステル組成物の重量に対して０．１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％の量で存在する、項９６に記載の方法。
項９８．１種以上のアルコリシス触媒が、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３；ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ；ＮａＯＭｅ、Ｍｇ（ＯＭｅ）２、ＫＯＭｅ、ＫＯｔ－Ｂｕ、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、またはそれらの組合せを含む、項９６～９７に記載の方法。
項９８．１種以上のアルコリシス触媒が、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３；ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ；ＮａＯＭｅ、Ｍｇ（ＯＭｅ）２、ＫＯＭｅ、ＫＯｔ－Ｂｕ、エチレングリコール一ナトリウム塩、エチレングリコール二ナトリウム塩、またはそれらの組合せを含む、項９６～９７に記載の方法。
【0227】
項９９．１種以上のアルコリシス触媒が、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＯＭｅまたはそれらの組合せを含み、１種以上のアルコリシス触媒が、固体形態、水、メタノール、もしくはエチレングリコール中の溶液形態、またはそれらの組合せである、項９６～９７に記載の方法。
【0228】
項１００．ステップ（ｃ）の前に、第２の固体成分を第２の液体成分から分離するステップをさらに含む、項７０～９９に記載の方法。
項１０１．第２の液体成分が、１種以上のグリコールの少なくとも一部、アルコール組成物の少なくとも一部、ジエチレングリコール、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、またはそれらの組合せを含む、項７０～１００に記載の方法。
項１０１．第２の液体成分が、１種以上のグリコールの少なくとも一部、アルコール組成物の少なくとも一部、ジエチレングリコール、１，４－シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤＭ）、またはそれらの組合せを含む、項７０～１００に記載の方法。
【0229】
項１０２．ステップ（ｂ）の前に、第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップをさらに含み、分離が５０℃～１５０℃の温度で行われる、項７０に記載の方法。
【0230】
項１０３．バッチ方法、半連続方法、または連続方法として実行される、項７０～１０２に記載の方法。
項１０４．１種以上の異物の少なくとも一部が、第１の混合物の第１の固体成分中に存在する、項８２～８３に記載の方法。
項１０４．１種以上の異物の少なくとも一部が、第１の混合物の第１の固体成分中に存在する、項８２～８３に記載の方法。
【0231】
項１０５．１種以上の解重合生成物が、モノマー、オリゴマーまたはそれらの組合せを含む、項７０～１０４に記載の方法。
項１０６．オリゴマーが２～１０の重合度を示す、項１０５に記載の方法。
項１０６．オリゴマーが２～１０の重合度を示す、項１０５に記載の方法。
【0232】
項１０７．１種以上のグリコールがエチレングリコール（ＥＧ）を含み、第１のポリエステル組成物を１種以上のグリコールに曝露するステップ（ａ）で５ｗｔ．％未満のジエチレングリコール（ＤＥＧ）が生成される、項７０～１０６に記載の方法。
【0233】
項１０８．１種以上の触媒がステップ（ａ）の少なくとも一部の間に添加され、ステップ（ｄ）の間には追加の触媒が添加されない、項８７に記載の方法。
項１０９．ステップ（ｂ）の前に、第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップをさらに含む、項７０～１０８に記載の方法。
項１０９．ステップ（ｂ）の前に、第１の液体成分の少なくとも一部を第１の固体成分から分離するステップをさらに含む、項７０～１０８に記載の方法。
【0234】
本開示は、特にその特定の態様を参照して詳細に説明されたが、本開示の精神および範囲内で変形および修正がなされてもよいことが理解される。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【国際調査報告】