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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-11-06
(54)【発明の名称】光電子素子用有機分子
(51)【国際特許分類】
   C07F 5/02 20060101AFI20241029BHJP
   C09K 11/06 20060101ALI20241029BHJP
   H10K 77/10 20230101ALI20241029BHJP
   H10K 71/16 20230101ALI20241029BHJP
   H10K 50/12 20230101ALI20241029BHJP
   H10K 85/10 20230101ALI20241029BHJP
   H10K 85/60 20230101ALI20241029BHJP
   H10K 71/12 20230101ALI20241029BHJP
【ＦＩ】
C07F5/02 F CSP
C09K11/06 660
H10K77/10
H10K71/16 164
H10K50/12
H10K85/10
H10K85/60
H10K71/12
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024522579
(86)(22)【出願日】2022-10-13
(85)【翻訳文提出日】2024-04-15
(86)【国際出願番号】 KR2022015533
(87)【国際公開番号】W WO2023063757
(87)【国際公開日】2023-04-20
(31)【優先権主張番号】21203031.6
(32)【優先日】2021-10-15
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】512187343
【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社
【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．
【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】100121382
【弁理士】
【氏名又は名称】山下 託嗣
(72)【発明者】
【氏名】デュック，セバスチアン
【テーマコード（参考）】
3K107
4H048
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107AA03
3K107CC04
3K107CC07
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD68
3K107DD69
3K107EE68
3K107GG28
4H048AA01
4H048AA03
4H048AB92
4H048VA22
4H048VA32
4H048VA42
4H048VA77
4H048VB10
4H048VB20
(57)【要約】
下記化学式Ｉの構造を含み、Ｚは、独立して、直接結合、ＮＲａ、Ｏ及びＳからなる群から選択され、Ｒａ及びＲｂは、独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、Ｂ（Ｒ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ４０アルキル、Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、Ｃ６－Ｃ６０アリール及びＣ２－Ｃ５７ヘテロアリールからなる群から選択される、有機分子。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式Ｉの構造を含む、有機分子：
【化1】
Ｚは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、ＮＲａ、Ｏ及びＳからなる群から選択され、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれの場合に、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、Ｂ（Ｒ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で置換され、
Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で置換され、
Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、Ｂ（Ｒ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で置換され、
Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で置換され、
Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ６は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
選択的に１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、
選択的に１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で置換されたＣ２－Ｃ１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）、
ここで、任意の置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ５及びＲ６は、独立して、１以上の置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ５及び／またはＲ６と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び／またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
【請求項2】
前記有機分子は、下記化学式ＩＩ－１または化学式ＩＩ－２の構造を含む、請求項１に記載の有機分子：
【化2】
。
【請求項3】
Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される、請求項１または２に記載の有機分子：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【請求項4】
Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される、請求項１ないし３のうちいずれか１項に記載の有機分子：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【請求項5】
前記有機分子は、下記化学式ＩＩａ－１の構造を含む、請求項１ないし４のうちいずれか１項に記載の有機分子：
【化3】
ここで、隣接したＲａ置換基は、独立して、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び／またはベンゾ縮合環系を形成する。
【請求項6】
前記有機分子は、下記化学式Ｖ－１、化学式Ｖ－２または化学式Ｖ－３の構造を含む、請求項１ないし５のうちいずれか１項に記載の有機分子：
【化4】
。
【請求項7】
Ｒｂは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される、請求項１ないし６のうちいずれか１項に記載の有機分子：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【請求項8】
単位として、請求項１ないし７のうちいずれか１項に記載の有機分子を複数個含み、
ここで、それぞれの単位は、下記化学式ＶＩで表される構造を含むか、あるいはそれからなる、オリゴマー：
【化5】
ここで、ｍは２ないし６の整数である。
【請求項9】
請求項１ないし８のうちいずれか１項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタとしての用途。
【請求項10】
前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項９に記載の用途：
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
・発光電気化学電池
・ＯＬＥＤセンサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ、及び
・ダウンコンバージョン素子。
【請求項11】
以下を含む、組成物：
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の、請求項１ないし８のうちいずれか１項に記載の有機分子、
（ｂ）前記有機分子と異なるエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
（ｃ）選択的に、染料及び／または溶媒。
【請求項12】
請求項１ないし８のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１１に記載の組成物を含み、特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子の形態を有する、光電子素子。
【請求項13】
－基板、
－アノード、
－カソード、及び
－発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１２に記載の光電子素子。
【請求項14】
請求項１ないし８のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１１に記載の組成物が使用される、光電子素子の製造方法。
【請求項15】
真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、請求項１４に記載の光電子素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、発光有機分子及びオリゴマー単位として複数のそのような有機分子を含むオリゴマー、並びに有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）及びその他光電子素子におけるその用途に関する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0002】
本発明が解決しようとする課題は、光電子素子における使用に適した分子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0003】
そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
【0004】
本発明によれば、前記有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られている金属錯体とは異なり、いかなる金属イオンも含まない。しかしながら、本発明の有機分子は、半金属、特に、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｅ及び／またはＧｅを含む。
【発明の効果】
【0005】
本発明によれば、前記有機分子は、黄色、オレンジ色または赤色のスペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に５７０ｎｍないし８００ｎｍ、好ましくは、５８０ｎｍないし７００ｎｍ、より好ましくは、５９０ｎｍないし６９０ｎｍ、より一層好ましくは、６１０ｎｍないし６６５ｎｍにおいて最大発光を示す。本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に３０％以上である。光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における本発明による有機分子の使用は、素子のより高い効率、または発光の半値幅（ＦＷＨＭ）で表されるより高い色純度をもたらす。相応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質及び類似の色相を有するＯＬＥＤよりさらに高い安定性を有する。
【発明を実施するための形態】
【0006】
本発明による有機分子
本発明は、第１側面において、下記化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる有機分子に関する：
【0007】
【化1】
【0008】
Ｚは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、ＮＲａ、Ｏ及びＳからなる群から選択され、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれの場合に、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、Ｂ（Ｒ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で置換され、
Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で置換され、
Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ５で置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、Ｂ（Ｒ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で置換され、
Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で置換され、
Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、選択的にＲ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ６で置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ６は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ（Ｐｈ＝フェニル）、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
選択的に１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、
選択的に１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で置換されたＣ２－Ｃ１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）、
ここで、任意の置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ５及びＲ６は、独立して、１以上の置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ５及び／またはＲ６と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び／またはベンゾ縮合環系を形成することができる。
【0009】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式Ｉａ、化学式Ｉｂまたは化学式Ｉｃの構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0010】
【化2】
。
【0011】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式Ｉｄ、化学式Ｉｅまたは化学式Ｉｆの構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0012】
【化3】
。
【0013】
好ましい実施形態において、Ｚは、それぞれの場合に、互いに独立して、ＮＲａ及びＯからなる群から選択される。
【0014】
好ましい実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩ－１及び化学式ＩＩ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0015】
【化4】
。
【0016】
一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩａの構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0017】
【化5】
。
【0018】
本発明の一実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【0019】
本発明の一実施形態において、Ｒ５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【0020】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩａ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0021】
【化6】
。
【0022】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩａ－２、化学式ＩＩａ－３、化学式ＩＩａ－４または化学式ＩＩａ－５の構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0023】
【化7】
。
【0024】
一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩａ－１の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、隣接したＲａ置換基は、独立して、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び／またはベンゾ縮合環系を形成する。
【0025】
一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩｂ－１、化学式ＩＩｂ－２、化学式ＩＩｂ－３または化学式ＩＩｂ－４の構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0026】
【化8】
。
【0027】
一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0028】
【化9】
。
【0029】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＶａ、化学式ＩＶｂ、化学式ＩＶｃ、化学式ＩＶｄ、化学式ＩＶｅ及び化学式ＩＶｆの構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0030】
【化10】
。
【0031】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式Ｖの構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0032】
【化11】
。
【0033】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式Ｖ－１、化学式Ｖ－２または化学式Ｖ－３の構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0034】
【化12】
。
【0035】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＶａ、化学式ＩＶｂ、化学式ＩＶｃ、化学式ＩＶｄ、化学式ＩＶｅまたは化学式ＩＶｆの構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0036】
【化13】
。
【0037】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式Ｖ－３の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、隣接したＲａ置換基は、独立して、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び／またはベンゾ縮合環系を形成する。
【0038】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式Ｖ－３ａの構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0039】
【化14】
。
【0040】
本発明の一実施形態において、Ｒｂは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【0041】
本発明は、また、光電子素子においてエミッタとして使用するためのオリゴマーを提供する。前記オリゴマーは、化学式ＶＩで表される複数（すなわち、２、３、４、５または６）の単位を含むか、あるいはそれからなる：
【0042】
【化15】
。
【0043】
前記オリゴマーは、二量体ないし六量体（ｍ＝２ないし６）、特に二量体ないし三量体（ｍ＝２または３）、または好ましくは、二量体（ｍ＝２）である。前記オリゴマーは、
－化学式ＶＩで表される複数の単位を有する形態であるか、
－化学式ＶＩで表される複数の単位が、単結合、１ないし３個の炭素原子を有するアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセン基、ピレン基、ピリジン基、ピリミジン基またはトリアジン基からなる群から選択された連結基を介して連結された形態であるか、
－化学式ＶＩ－ＡＢによる単位に含まれた環ａ及び／または環ｂが、前記オリゴマーの少なくとも１つの他の隣接した単位と共有されるように、複数の単位が連結された形態であるか、
【0044】
【化16】
－任意の単位の環ａ及び／または環ｂが、前記オリゴマーの隣接した単位の環ａ及び／または環ｂと縮合されるように、前記オリゴマーの単位が連結された形態である。
【0045】
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＶＩＩＩａまたは化学式ＶＩＩＩｂの構造を含むか、あるいはそれからなる：
【0046】
【化17】
。
【0047】
定義
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環式モイエティ、二環式モイエティまたは多環式モイエティとしても理解される。
【0048】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環」及び「環系」は、最も広い意味において、任意の単環式モイエティ、二環式モイエティまたは多環式モイエティとしても理解される。
【0049】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「炭素環」は、最も広い意味において、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む任意の環状基としても理解される。用語「炭素環の」は、形容詞であり、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む環状基を称するものとも理解される。
【0050】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ヘテロ環」は、最も広い意味において、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の環状基としても理解される。用語「ヘテロ環の」は、形容詞であり、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも１つのヘテロ原子を含む環状基を称するものとも理解される。該ヘテロ原子は、特定実施形態において特に言及されない限り、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅからなる群から個別的に選択されうる。本発明の文脈においてヘテロ環に含まれた全ての炭素原子またはヘテロ原子はいうまでもなく、水素または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能である。
【0051】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式芳香族モイエティまたは多環式芳香族モイエティとしても理解される。
【0052】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ヘテロ芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式ヘテロ芳香族モイエティまたは多環式ヘテロ芳香族モイエティとしても理解される。
【0053】
本明細書の全体にわたって使用されているように、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系を言及するとき、用語「縮合された」は、「縮合された」芳香族環またはヘテロ芳香族環が両方の環系の一部である少なくとも１つの結合を共有することを意味する。例えば、ナフタレン（または、置換基として言及されるとき、ナフチル）またはベンゾチオフェン（または、置換基として言及されるとき、ベンゾチオフェニル）は、本発明の文脈において縮合芳香族環系と見なされ、ここで、２つのベンゼン環（ナフタレンの場合）またはチオフェン及びベンゼン（ベンゾチオフェンの場合）は、１つの結合を共有する。また、そのような文脈において結合を共有することは、それぞれの結合を構成する２つの原子を共有することを含むものとも理解され、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系は、１つの芳香族系またはヘテロ芳香族系とも理解される。また、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系（例えば、ピレンで）を構成する芳香族環またはヘテロ芳香族環によって１以上の結合が共有されるものとも理解される。また、脂肪族環系も縮合され、これは、縮合脂肪族環系が芳香族ではないという点を除いては、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系と同一の意味を有するものとも理解されるであろう。
【0054】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族モイエティ、二環式芳香族モイエティまたは多環式芳香族モイエティとしても理解される。したがって、アリール基は、６ないし６０個の芳香族環原子を含み、ヘテロアリール基は、５ないし６０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定置換基の定義において、下付き数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香族環は、１ないし３個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族モイエティ、二環式ヘテロ芳香族モイエティまたは多環式ヘテロ芳香族モイエティとしても理解される。該ヘテロ原子は、特定実施形態において特に言及されない限り、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅからなる群から個別的に選択されうる。したがって、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合（環状）された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、２つ以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
【0055】
特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、セレノフェン、ベンゾセレノフェン、イソベンゾセレノフェン、ジベンゾセレノフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された、芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
【0056】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「脂肪族」は、環系を言及するとき、最も広い意味としても理解され、環系を構成する環のうち何も芳香族環またはヘテロ芳香族環ではないことを意味する。そのような脂肪族環系は、１以上の芳香族環に縮合され、脂肪族環系のコア構造に含まれた一部（全部ではない）の炭素原子またはヘテロ原子が結合された芳香族環の一部にするものとも理解される。
【0057】
本明細書において使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の直鎖状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。
【0058】
本明細書において使用されているように、用語「アルケニル」は、直鎖状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
【0059】
本明細書において使用されているように、用語「アルキニル」は、直鎖状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
【0060】
本明細書において使用されているように、用語「アルコキシ」は、直鎖状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。
【0061】
本明細書において使用されているように、用語「チオアルコキシ」は、直鎖状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓに代替される。
【0062】
本明細書において使用されているように、用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
【0063】
分子フラグメントが、置換基であるか、あるいは他のモイエティに付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは全体分子（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述される。本明細書において使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
【0064】
本願に言及された任意の構造に含まれた全ての水素原子（Ｈ）は、それぞれの場合に互いに独立して、具体的に述べられない限り、重水素（Ｄ）にも置換される。水素を重水素に置換することは、一般慣行であり、当業者には明白である。したがって、それを達成することができる多くの周知の方法及びそれを説明する多くのレビュー論文がある（例えば、A.Michelotti, M.Roche, Synthesis 2019, 51(06), 1319-1328, DOI:10.1055/s-0037-1610405; J.Atzrodt, V.Derdau, T.Fey, J.Zimmermann, Angew.Chem.Int.Ed. 2007, 46(15), 7744-7765, DOI:10.1002/anie.200700039; Y.Sawama, Y.Monguchi, H.Sajiki, Synlett 2012, 23(7), 959-972, DOI:10.1055/s-0031-1289696）。
【0065】
分子フラグメントが、置換基であるか、あるいは他のモイエティに付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは全体分子（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述される。本明細書において使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
【0066】
本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、有機溶媒の溶液、特に、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、トルエンまたはクロロホルム溶液において、あるいは室温で１～５重量％、特に２重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、半値幅が０．３５ｅＶ未満、好ましくは、０．３０ｅＶ未満、より好ましくは、０．２６ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．２２ｅＶ未満、または０．１８ｅＶ未満である、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ないし８００ｎｍの波長範囲の発光ピークを有する。
【0067】
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、一般的に、７７Ｋにおいて、発光スペクトルの開始から決定される。燐光は、一般的に、２％のエミッタ及び９８％のＰＭＭＡのフィルム、または有機溶媒、特に、ＤＣＭ、トルエンまたはクロロホルム内において正常状態スペクトルで見ることができる。したがって、三重項エネルギーは、燐光スペクトルの開始としても決定される。蛍光エミッタ分子の場合、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋにおいて、遅延発光スペクトルの開始から決定される。
【0068】
本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、室温で、本発明による有機分子０．００１ｍｇ／ｍＬの有機溶媒、特に、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、トルエンまたはクロロホルムの溶液において、特に、３０％以上、好ましくは、５０％超過、より好ましくは、７０％超過、より一層好ましくは、８０％超過、またははなはだしくは、９０％超過である。
【0069】
発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
【0070】
一実施形態において、本発明による有機分子は、室温で、トルエンまたはＤＣＭ内の本発明による有機分子０．００１ｍｇ／ｍＬにおいて、エネルギー的に最大発光に近い発光スペクトルの開始を有し、すなわち、発光スペクトルの開始と最大発光のエネルギーとのエネルギー差は、０．１４ｅＶ未満、好ましくは、０．１３ｅＶ未満、またははなはだしくは、０．１２ｅＶ未満であり、かつ前記有機分子の半値幅（ＦＷＨＭ）は、０．３５ｅＶ未満、好ましくは、０．３０ｅＶ未満、より好ましくは、０．２６ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．２２ｅＶ未満、またははなはだしくは、０．１８ｅＶ未満である。
【0071】
本発明の更なる側面及び実施形態
本発明の更なる側面は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止物質としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
【0072】
好ましい実施形態は、光電子素子において、発光エミッタとしての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
【0073】
前記光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０ｎｍないし８００ｎｍの波長範囲において、光を放出するのに適している有機物質を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、前記光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、４００ｎｍないし８００ｎｍの光を放出することができる。
【0074】
そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記からなる群から選択される：
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
・発光電気化学電池
・ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ、及び
・ダウンコンバージョン素子。
【0075】
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
【0076】
前記用途の場合、光電子素子、特にＯＬＥＤ内の発光層において、本発明による有機分子の分率は、０．１重量％ないし９９重量％、より特に１重量％ないし８０重量％である。代案的な実施形態において、発光層において、有機分子の割合は１００重量％である。
【0077】
一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子だけでなく、三重項（Ｔ１）及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、前記有機分子の三重項（Ｔ１）及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
【0078】
ホスト物質Ｈ Ｂ
本発明によれば、少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに含まれた１以上のホスト物質ＨＢのうち任意のものは、高い正孔移動度を示すｐ－ホストＨＰ、高い電子移動度を示すｎ－ホストＨＮ、または高い正孔移動度及び高い電子移動度の両方を示す両極性ホスト物質ＨＢＰでもある。
【0079】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれるｐ－ホストＨＰは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＰ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＨＰ）を有し、ここで、好ましくは、－６．１ｅＶ≦ＥＨＯＭＯ（ＨＰ）≦－５．６ｅＶである。
【0080】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれるｐ－ホストＨＰは、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＰ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＨＰ）を有し、ここで、好ましくは、－２．６ｅＶ≦ＥＬＵＭＯ（ＨＰ）である。
【0081】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれるｐ－ホストＨＰは、最低励起一重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｓ１ｐ－Ｈ）を有し、ここで、好ましくは、Ｅ（Ｓ１ｐ－Ｈ）≧３．０ｅＶである。
【0082】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれるｐ－ホストＨＰは、最低励起三重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｔ１ｐ－Ｈ）を有し、ここで、好ましくは、Ｅ（Ｔ１ｐ－Ｈ）≧２．７ｅＶである。
【0083】
本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに含まれるホスト物質ＨＢについて以前に定義された任意の要件または好ましい特徴は、好ましくは、本発明によるｐ－ホストＨＰに対しても有効であるものと理解される。したがって、好ましい実施形態において、下記式（６）ないし（９）で表される関係が適用される：
Ｅ（Ｓ１ｐ－Ｈ）＞Ｅ（Ｓ１Ｅ） （６）
Ｅ（Ｓ１ｐ－Ｈ）＞Ｅ（Ｓ１Ｓ） （７）
Ｅ（Ｔ１ｐ－Ｈ）＞Ｅ（Ｔ１Ｓ） （８）
Ｅ（Ｔ１ｐ－Ｈ）＞Ｅ（Ｔ１Ｅ） （９）。
【0084】
したがって、ｐ－ホストＨＰの最低励起一重項状態Ｓ１ｐ－Ｈは、ＴＡＤＦ物質ＥＢの最低励起一重項状態Ｓ１Ｅよりエネルギーがさらに高いことが好ましい。ｐ－ホストＨＰの最低励起一重項状態Ｓ１ｐ－Ｈは、任意の小さいＦＷＨＭエミッタＳＢの最低励起一重項状態Ｓ１Ｓよりエネルギーがさらに高いことが好ましい。ｐ－ホストＨＰの最低励起三重項状態Ｔ１ｐ－Ｈは、任意の小さいＦＷＨＭエミッタＳＢの最低励起三重項状態Ｔ１Ｓよりエネルギーがさらに高いことが好ましい。ｐ－ホストＨＰの最低励起三重項状態Ｔ１ｐ－Ｈは、ＴＡＤＦ物質ＥＢの最低励起三重項状態Ｔ１Ｅよりエネルギーがさらに高いことが好ましい。
【0085】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれるｎ－ホストＨＮは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＮ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＨＮ）を有し、ここで、好ましくは、ＥＨＯＭＯ（ＨＮ）≦－５．９ｅＶである。
【0086】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれるｎ－ホストＨＮは、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＮ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＨＮ）を有し、ここで、好ましくは、－３．５ｅＶ≦ＥＬＵＭＯ（ＨＮ）≦－２．９ｅＶである。
【0087】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれるｎ－ホストＨＮは、最低励起一重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｓ１ｎ－Ｈ）を有し、ここで、好ましくは、Ｅ（Ｓ１ｎ－Ｈ）≧３．０ｅＶである。
【0088】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれるｎ－ホストＨＮは、最低励起三重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｔ１ｎ－Ｈ）を有し、ここで、好ましくは、Ｅ（Ｔ１ｎ－Ｈ）≧２．７ｅＶである。
【0089】
本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに含まれるホスト物質ＨＢについて以前に定義された任意の要件または好ましい特徴は、好ましくは、本発明によるｎ－ホストＨＮに対しても有効であるものと理解される。したがって、好ましい実施形態において、下記式（１０）ないし（１３）で表される関係が適用される：
Ｅ（Ｓ１ｎ－Ｈ）＞Ｅ（Ｓ１Ｅ） （１０）
Ｅ（Ｓ１ｎ－Ｈ）＞Ｅ（Ｓ１Ｓ） （１１）
Ｅ（Ｔ１ｎ－Ｈ）＞Ｅ（Ｔ１Ｓ） （１２）
Ｅ（Ｔ１ｎ－Ｈ）＞Ｅ（Ｔ１Ｅ） （１３）。
【0090】
したがって、ｎ－ホストＨＮの最低励起一重項状態Ｓ１ｎ－Ｈは、ＴＡＤＦ物質ＥＢの最低励起一重項状態Ｓ１Ｅよりエネルギーがさらに高いことが好ましい。ｎ－ホストＨＮの最低励起一重項状態Ｓ１ｎ－Ｈは、任意の小さいＦＷＨＭエミッタＳＢの最低励起一重項状態Ｓ１Ｓよりエネルギーがさらに高いことが好ましい。ｎ－ホストＨＮの最低励起三重項状態Ｔ１ｎ－Ｈは、任意の小さいＦＷＨＭエミッタＳＢの最低励起三重項状態Ｔ１Ｓよりエネルギーがさらに高いことが好ましい。好ましくは、任意のｎ－ホストＨＮの最低励起三重項状態Ｔ１ｎ－Ｈは、任意のＴＡＤＦ物質ＥＢの最低励起三重項状態Ｔ１Ｅよりエネルギーがさらに高い。
【0091】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれる両極性ホストＨＢＰは、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＢＰ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＨＢＰ）を有し、ここで、好ましくは、－３．５ｅＶ≦ＥＬＵＭＯ（ＨＢＰ）≦－２．９ｅＶである。
【0092】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれる両極性ホストＨＢＰは、最低励起一重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｓ１ｂｐ－Ｈ）を有し、ここで、好ましくは、Ｅ（Ｓ１ｂｐ－Ｈ）≧３．０ｅＶである。
【0093】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに選択的に含まれる両極性ホストＨＢＰは、最低励起三重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｔ１ｂｐ－Ｈ）を有し、ここで、好ましくは、Ｅ（Ｔ１ｂｐ－Ｈ）≧２．７ｅＶである。
【0094】
本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに含まれるホスト物質ＨＢについて以前に定義された任意の要件または好ましい特徴は、好ましくは、本発明による両極性ホストＨＢＰに対しても有効であるものと理解される。したがって、好ましい実施形態において、下記式（１４）ないし（１７）で表される関係が適用される：
Ｅ（Ｓ１ｂｐ－Ｈ）＞Ｅ（Ｓ１Ｅ） （１４）
Ｅ（Ｓ１ｂｐ－Ｈ）＞Ｅ（Ｓ１Ｓ） （１５）
Ｅ（Ｔ１ｂｐ－Ｈ）＞Ｅ（Ｔ１Ｓ） （１６）
Ｅ（Ｔ１ｂｐ－Ｈ）＞Ｅ（Ｔ１Ｅ） （１７）。
【0095】
したがって、両極性ホストＨＢＰの最低励起一重項状態Ｓ１ｂｐ－Ｈは、ＴＡＤＦ物質ＥＢの最低励起一重項状態Ｓ１Ｅよりエネルギーがさらに高いことが好ましい。両極性ホストＨＢＰの最低励起一重項状態Ｓ１ｂｐ－Ｈは、任意の小さいＦＷＨＭエミッタＳＢの最低励起一重項状態Ｓ１Ｓよりエネルギーがさらに高いことが好ましい。両極性ホストＨＢＰの最低励起三重項状態Ｔ１ｂｐ－Ｈは、任意の小さいＦＷＨＭエミッタＳＢの最低励起三重項状態Ｔ１Ｓよりエネルギーがさらに高いことが好ましい。好ましくは、任意の両極性ホストＨＢＰの最低励起三重項状態Ｔ１ｂｐ－Ｈは、任意のＴＡＤＦ物質ＥＢの最低励起三重項状態Ｔ１Ｅよりエネルギーがさらに高い。
【0096】
ＴＡＤＦ物質Ｅ Ｂ
本発明によれば、１以上の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質ＥＢのうち任意のものは、好ましくは、最低励起一重項状態Ｓ１Ｅと最低励起三重項状態Ｔ１Ｅとのエネルギー差に該当するΔＥＳＴ値として、０．４ｅＶ未満、好ましくは、０．３ｅＶ未満、より好ましくは、０．２ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１ｅＶ未満、またははなはだしくは、０．０５ｅＶ未満を示すことを特徴とする。したがって、本発明によるＴＡＤＦ物質ＥＢのΔＥＳＴは、好ましくは、室温（ＲＴ）で最低励起三重項状態Ｔ１Ｅから最低励起一重項状態Ｓ１Ｅの熱再充填（アップ項間交差または逆項間交差ともいう）を許容するのに十分に小さい。
【0097】
また、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂに含まれた小さいＦＷＨＭエミッタＳＢは、選択的に０．４ｅＶ未満のΔＥＳＴ値を有することができ、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示すものと理解される。しかし、本発明の文脈において、任意の小さいＦＷＨＭエミッタＳＢに対し、これは単に選択的な特徴だけである。さらに、ＴＡＤＦ物質ＥＢが少なくとも１つの小さいＦＷＨＭエミッタＳＢにエネルギーを伝達するエネルギーポンプとして主に機能する一方、本発明による光電子素子の発光帯域に係わる主な寄与は、好ましくは、少なくとも１つの小さいＦＷＨＭエミッタＳＢの発光に起因することができるという点において、本発明の文脈におけるＴＡＤＦ物質ＥＢは、好ましくは、本発明の文脈における小さいＦＷＨＭエミッタＳＢと異なっている。
【0098】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに含まれたＴＡＤＦ物質ＥＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＥＢ）を有し、ここで、好ましくは、－６．０ｅＶ≦ＥＨＯＭＯ（ＥＢ）≦－５．８ｅＶである。
【0099】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに含まれたＴＡＤＦ物質ＥＢは、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＢ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＥＢ）を有し、ここで、好ましくは、－３．４ｅＶ≦ＥＬＵＭＯ（ＥＢ）≦－３．０ｅＶである。
【0100】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに含まれたＴＡＤＦ物質ＥＢは、最低励起一重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｓ１Ｅ）を有し、ここで、好ましくは、２．５ｅＶ≦Ｅ（Ｓ１Ｅ）≦２．８ｅＶである。
【0101】
本発明によれば、本発明による光電子素子の少なくとも１層の発光層Ｂのうち任意のものに含まれたＴＡＤＦ物質ＥＢは、最低励起三重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｔ１Ｅ）を有し、その好ましい範囲は、ΔＥＳＴに係わる前述の好ましい範囲と共に、一重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｓ１Ｅ）に係わる前述の好ましい範囲によっても定義される。
【0102】
本発明の更なる側面は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである：
（ａ）特にエミッタ形態の少なくとも１つの本発明による有機分子、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上の三重項・三重項消滅（ＴＴＡ）ホスト物質、
（ｃ）選択的に、１以上のＴＡＤＦ物質、及び
（ｄ）選択的に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。
【0103】
本発明の更なる側面は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである：
（ａ）特にエミッタ形態の少なくとも１つの本発明による有機分子、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のホスト物質、及び
（ｃ）１以上のＴＡＤＦ物質。
【0104】
本発明の更なる側面は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである：
（ａ）特にエミッタ形態の少なくとも１つの本発明による有機分子、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のホスト物質、及び
（ｃ）１以上の燐光物質。
【0105】
特定実施形態において、発光層ＥＭＬは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む（または、本質的にそれからなる）：
（ｉ）０．１～１０重量％、好ましくは、０．５～５重量％、特に１～３重量％の１以上の本発明による有機分子、
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、１５～８５重量％、特に２０～７５重量％の少なくとも１つのホスト化合物Ｈ、
（ｉｉｉ）０．９～９４．９重量％、好ましくは、１４．５～８０重量％、特に２４～７７重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄ、
（ｉｖ）選択的に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒、及び
（ｖ）選択的に、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ。
【0106】
１以上のＴＴＡホスト物質を含む組成物
好ましい実施形態において、本発明の光電子素子において、前記発光層Ｂは、下記を含む（あるいは、それからなる）：
（ｉ）１０～８４重量％のＴＴＡ物質、
（ｉｉ）０～３０重量％のＴＡＤＦ物質ＥＢ、
（ｉｉｉ）０．１～１０重量％の本発明によるエミッタ、及び選択的に、
（ｉｖ）０～８９．９重量％の１以上の溶媒。
【0107】
好ましい実施形態において、前記（ｉ）ないし（ｉｖ）の百分率数の和は１００重量％である。
【0108】
他の好ましい実施形態において、本発明の光電子素子において、前記発光層Ｂは、下記を含む（あるいは、それからなる）：
（ｉ）５６～９０重量％のＴＴＡ物質、
（ｉｉ）０～５重量％のＴＡＤＦ物質ＥＢ、
（ｉｉｉ）０．５～５重量％の本発明によるエミッタ、及び選択的に、
（ｉｖ）０～４３．５重量％の１以上の溶媒。
【0109】
好ましい実施形態において、前記（ｉ）ないし（ｉｖ）の百分率数の和は１００重量％である。
【0110】
１以上のＴＡＤＦ物質を含む組成物
好ましい実施形態において、前記発光層Ｂは、下記を含む：
（ｉ）１０～８９．９重量％の１以上のｐ－ホスト化合物ＨＰ、
（ｉｉ）０～７９．９重量％の１以上のｎ－ホスト化合物ＨＮ、
（ｉｉｉ）１０～５０重量％の１以上のＴＡＤＦ物質ＥＢ、
（ｉｖ）０．１～１０重量％の１以上の本発明によるエミッタ、及び
（ｖ）０～８９．９重量％の１以上の溶媒。
【0111】
一実施形態において、前記発光層Ｂは、下記を含む：
（ｉ）２２～８７．５重量％の１以上のｐ－ホスト化合物ＨＰ、
（ｉｉ）選択的に、０～６５．５重量％の１以上のｎ－ホスト化合物ＨＮ、
（ｉｉｉ）１２～４０重量％の１以上のＴＡＤＦ物質ＥＢ、
（ｉｖ）０．５～５重量％の１以上の本発明によるエミッタ、及び
（ｖ）０～６５．５重量％の１以上の溶媒。
【0112】
１以上の燐光物質を含む組成物
好ましい実施形態において、ＨＮが選択的である場合、本発明の光電子素子において、前記発光層Ｂは、下記を含む（あるいは、それからなる）：
（ｉ）１０～８４．９重量％のｐ－ホスト化合物ＨＰ、
（ｉｉ）０～８４．９重量％のｎ－ホスト化合物ＨＮ、
（ｉｉｉ）５～１５重量％の燐光物質ＥＢ、
（ｉｖ）０．１～１０重量％の本発明によるエミッタ、及び選択的に、
（ｖ）０～８４．９重量％の１以上の溶媒。
【0113】
好ましい実施形態において、ＨＮが選択的である場合、本発明の光電子素子において、前記発光層Ｂは、下記を含む（あるいは、それからなる）：
（ｉ）２２～７０．５重量％のｐ－ホスト化合物ＨＰ、
（ｉｉ）０～７０．５重量％のｎ－ホスト化合物ＨＮ、
（ｉｉｉ）５～１０重量％の燐光物質ＥＢ、
（ｉｖ）０．５～５重量％の本発明によるエミッタ、及び選択的に、
（ｖ）０～７２．５重量％の１以上の溶媒。
【0114】
好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Ｈから、本発明による１以上の有機分子に伝達され、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に伝達され、及び／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に伝達される。
【0115】
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５ないし－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）である。
【0116】
更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）である。
【0117】
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子の最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶないし０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶないし０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶないし０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶないし０．１ｅＶであり、
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子の最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶないし０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶないし０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶないし０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶないし０．１ｅＶである。
【0118】
本発明の一実施形態において、前記ホスト化合物Ｄ及び／または前記ホスト化合物Ｈは、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質である。ＴＡＤＦ物質は、２５００ｃｍ－１未満の、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に該当するΔＥＳＴ値を示す。好ましくは、前記ＴＡＤＦ物質は、３０００ｃｍ－１未満、より好ましくは、１５００ｃｍ－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ－１未満、またははなはだしくは、５００ｃｍ－１未満のΔＥＳＴ値を示す。
【0119】
一実施形態において、前記ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、前記ホスト化合物Ｈは、２５００ｃｍ－１より大きいΔＥＳＴ値を示す。特定実施形態において、前記ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、前記ホスト化合物Ｈは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールからなる群から選択される。
【0120】
一実施形態において、前記ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、前記ホスト化合物Ｄは、２５００ｃｍ－１より大きいΔＥＳＴ値を示す。特定実施形態において、前記ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、前記ホスト化合物Ｄは、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）からなる群から選択される。
【0121】
更なる側面において、本発明は、本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子に係わるものである。
【0122】
好ましい実施形態において、前記光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
【0123】
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Ｅは、発光層ＥＭＬにおいてエミッタ物質として使用される。
【0124】
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載された本発明による組成物からなる。
【0125】
前記光電子素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有することができる：
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
【0126】
また、一実施形態において、前記光電子素子は、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する１以上の保護層を含んでもよい。
【0127】
本発明の一実施形態において、前記光電子素子は、下記の逆積み層（inverted layer）構造を有するＯＬＥＤである：
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
【0128】
本発明の一実施形態において、前記光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、選択的に電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２つのＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピングされた層及びｐ－ドーピングされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。
【0129】
本発明の一実施形態において、前記光電子素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を放出し、１層の発光層は、緑色光を放出し、１層の発光層は、青色光を放出し、選択的に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。
【0130】
前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明伝導性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
【0131】
アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）で構成される。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入を容易にする。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。
【0132】
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されうる。
【0133】
ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／または Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。
【0134】
正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層（ＥＭＬ）が一般的に位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、該ＥＭＬは、本発明による少なくとも１つの発光分子Ｅを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト物質Ｈをさらに含む。例えば、ホスト物質Ｈは、４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ＣｚＳｉ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）から選択される。ホスト物質Ｈは、一般的に、前記有機分子の第１三重項（Ｔ１）及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い、第１三重項（Ｔ１）及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならない。
【0135】
本発明の一実施形態において、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔支配ホスト及び１つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該ＥＭＬは、正確に１つの本発明による発光有機分子、電子支配ホストとしてＴ２Ｔ、及び正孔支配ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホストを含む混合ホストシステムを含む。更なる実施形態において、該ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホスト、１０～４５重量％、好ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔ、及び５～４０重量％、好ましくは、１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。
【0136】
発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキシド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。選択的に、該ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。
【0137】
ＨＢＬは、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含むものでもある。
【0138】
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置しうる。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によっても構成される。代案としてまたは追加的に、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／または炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。代案としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤを含むか、あるいはそれから構成される。
【0139】
ＯＬＥＤは、選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも称される）をさらに含んでもよい。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリンラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。
【0140】
選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物Ｈを含むものでもある。
【0141】
発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタ分子Ｆをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子Ｅの構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Ｆは、選択的に、ＴＡＤＦエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Ｆは、選択的に、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び／または一重項励起子が、基底状態Ｓ０に緩和される前に、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Ｆに伝達され、有機分子によって放出される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を放出することができる。選択的に、エミッタ分子Ｆは、また二光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２つの光子の吸収）を誘発することができる。
【0142】
選択的に、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を放出する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。そして、選択的に、前述のように、２以上の分子間にエネルギー伝達がありうる。
【0143】
本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、放出及び／または吸収された光の色相指定は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
深青色：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲。
【0144】
エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大発光を示す。したがって、例えば、深青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。
【0145】
赤色エミッタは、好ましくは、８００ｎｍ未満、より好ましくは、７００ｎｍ未満、より一層好ましくは、６６５ｎｍ未満、またははなはだしくは、６４０ｎｍ未満の最大発光を有することができる。これは、典型的に、５７０ｎｍ超過、好ましくは、５９０ｎｍ超過、より好ましくは、６１０ｎｍ超過、またははなはだしくは、６２０ｎｍ超過でもある。
【0146】
したがって、本発明の更なる側面は、１０００ｃｄ／ｍ２において、８％超過、好ましくは、１０％超過、より好ましくは、１３％超過、より一層好ましくは、１５％超過、またははなはだしくは、２０％超過の外部量子効率を示し、及び／または、５９０ｎｍないし６９０ｎｍ、好ましくは、６１０ｎｍないし６６５ｎｍ、より好ましくは、６２０ｎｍないし６４０ｎｍの最大発光を示し、及び／または、５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈ超過、好ましくは、２００ｈ超過、より好ましくは、４００ｈ超過、より一層好ましくは、７５０ｈ超過、またははなはだしくは、１０００ｈ超過のＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに係わるものである。したがって、本発明の更なる側面は、発光が、０．２５超過、好ましくは、０．２７超過、より好ましくは、０．２９超過、より一層好ましくは、０．３０超過のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
【0147】
本発明の更なる実施形態は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色赤色（ＣＩＥｘ＝０．７０８及びＣＩＥｙ＝０．２９２）のＣＩＥｘ（＝０．７０８）及びＣＩＥｙ（＝０．２９２）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を放出するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。当該文脈において、「近い」という用語は、当該段落の末尾に提供されたＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的に上部発光素子（上部電極が透明である）が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、下部発光素子（下部電極及び基板が透明である）を示す。 したがって、本発明の更なる側面は、発光が、０．６０ないし０．８８、好ましくは、０．６１ないし０．８３、より好ましくは、０．６３ないし０．７８、より一層好ましくは、０．６６ないし０．７６、またははなはだしくは、０．６８ないし０．７３のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．２５ないし０．７０、好ましくは、０．２６ないし０．５５、より好ましくは、０．２７ないし０．４５、より一層好ましくは、０．２８ないし０．４０、またははなはだしくは、０．２９ないし０．３５のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
【0148】
したがって、本発明の更なる側面は、１４５００ｃｄ／ｍ２において、１０％超過、好ましくは、１３％超過、より好ましくは、１５％超過、より一層好ましくは、１７％超過、またははなはだしくは、２０％超過の外部量子効率を示し、及び／または、５９０ｎｍないし６９０ｎｍ、好ましくは、６１０ｎｍないし６６５ｎｍ、より好ましくは、６２０ｎｍないし６４０ｎｍの最大発光を示すＯＬＥＤに係わるものである。
【0149】
本発明の更なる側面は、明確な色点で光を放出するＯＬＥＤに係わるものである。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯域（小さい半値幅（ＦＷＨＭ））を有する光を放出する。一側面において、本発明によるＯＬＥＤは、０．３０ｅＶ未満、好ましくは、０．２５ｅＶ未満、より好ましくは、０．２０ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１９ｅＶ未満、またははなはだしくは、０．１７ｅＶ未満の、主発光ピークのＦＷＨＭを有する光を放出する。
【0150】
更なる側面において、本発明は、光電子部品の製造方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。
【0151】
光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または液状工程によっても製造される。したがって、少なくとも１層は、
－昇華工程によって製造されるか、
－有機気相蒸着工程によって製造されるか、
－キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
－溶液処理またはプリントされる。
【0152】
本発明による光電子素子、特にＯＬＥＤを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されうる。
【0153】
例えば、該気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、選択的に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。
【0154】
実施例
一般合成方式
【化18】
【0155】
ＣＧ１の位置にＥ２の複素環を導入するために、カップリング基ＣＧ１及びＣＧ２が反応対として選択される。好ましくは、いわゆる鈴木カップリング反応が使用される。ここで、ＣＧ１がＣｌ、ＢｒまたはＩから選択され、ＣＧ２がボロン酸基またはボロン酸エステル基（特に、ボロン酸ピナコールエステル基）から選択されるか、あるいはＣＧ１がボロン酸基またはボロン酸エステル基（特に、ボロン酸ピナコールエステル基）から選択され、ＣＧ２がＣｌ、ＢｒまたはＩから選択される。
【0156】
合成のための一般手順
ＡＡＶ１－１：Ｅ１（１．００当量、例えば、５－ブロモ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニル－１，３－ベンゼンジアミン、ＣＡＳ １２９００３９－７３－４）、Ｅ２（１．２０当量；例えば、（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ボロン酸、ＣＡＳ：１２９００３９－７３－４）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１当量；ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．０４当量；ＣＡＳ：６５７４０８－０７－６）及びリン酸カリウム（Ｋ３ＰＯ４；ＣＡＳ：７７７８－５３－２、２．００当量）を窒素雰囲気下、トルエン／水において９５℃で７２時間撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、前記反応混合物をエチルアセテートと水で抽出した。有機相を収集し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）及びチャコールで処理し、１時間撹拌し、濾過した。合わせた有機層を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、Ｅ３を固体として得た。
【0157】
ＡＡＶ２：脱水１，２－ジクロロベンゼン（Ｅ－３ １ｍｍｏｌ当たり３５ｍＬ）内のＥ－３溶液（１．０当量）を三臭化ホウ素（９９％、ＣＡＳ－Ｎｏ．１０２９４－３３－４、４．０当量）に添加した。混合物を室温に加温した後、４８時間１９０℃に加熱した。混合物を常温に冷却した。次いで、混合物を塩水／水とジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮させた。再結晶化またはカラムクロマトグラフィを通じて精製した後、目的化合物Ｐ－１を固体として得た。
【0158】
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及び相対電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２ ＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
【0159】
密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Resolution of Identity）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Time-Dependent DFT）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
【0160】
光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ
試料濃度は、トルエン／ＤＣＭに溶解された０．２ｍｇ／ｍｌである。
【0161】
プログラム：７）２０００Ｕ／分で３０秒。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。
【0162】
蛍光分光法及び燐光分光法
燐光及びフォトルミネッセンス分光法の分析のために、Horibaの蛍光分光計「Fluoromax 4P」が使用される。
【0163】
μｓ範囲及びｎｓ範囲の時間分解（Time-resolved）ＰＬ分光法（ＦＳ５）
時間分解ＰＬ測定は、Edinburgh InstrumentsのＦＳ５蛍光分光計で行われる。ＨＯＲＩＢＡ設定における測定と比べてより良好な集光は、最適化された信号対雑音比を可能にし、特に、遅延蛍光特性の過渡ＰＬ測定においてＦＳ５システムが有利である。ＦＳ５は、広いスペクトルを提供するキセノンランプからなる。連続光源は、１５０Ｗのキセノンアークランプであり、選択された波長は、特定発光波長を設定するのにも使用されるCzerny-Turner単色計によって選択される。試料発光は、敏感なＲ９２８Ｐ光電子増倍管（ＰＭＴ）に向かい、２００ｎｍないし８７０ｎｍのスペクトル範囲において最大２５％のピーク量子効率を有する単一光子を検出することができる。検出器は、３００ｃｐｓ（秒当たりカウント）未満のダークカウントを提供する、温度安定化されたＰＭＴである。最後に、遅延蛍光の過渡減衰寿命を決定するために、３つの指数関数を使用するテールフィット（tail fit）が適用される。特定寿命τｉをそれに相応する振幅Ａｉによって加重することにより、遅延蛍光寿命τＤＦが決定される。
【0164】
【数1】

【0165】
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Absolute ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。
【0166】
最大発光は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。
【0167】
ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
【0168】
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（知られた濃度）を基準に使用する。
【0169】
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
【0170】
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される：
【0171】
【数2】

ここで、ｎ光子は、光子数を示し、Ｉｎｔは、強度を示す。
【0172】
発光スペクトルの測定
物質をクロロホルムに溶解させ、溶液を、シリンジフィルタを介して濾過した。残った溶液を使用して、ＰＭＭＡにおいて２％フィルムをスピンコーティングした。試料は２９１ｎｍで励起され、測定のために４９５ｎｍフィルタが使用された。
【0173】
光電子素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。
【0174】
完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９５は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減した時点に該当する。
【0175】
加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される：
【0176】
【数3】

ここで、Ｌ０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。
【0177】
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。
【0178】
ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ検出器（Thermo LTQ XL）が具備されたＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１２６０シリーズ）で行われる。
【0179】
例えば、典型的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである。Ａｇｉｌｅｎｔ（Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ １２０ＥＣ－Ｃ１８、３．０×１００ｍｍ、２．７μｍ ＨＰＬＣカラム）から、逆相カラム３．０ｍｍ×１００ｍｍ、粒子サイズ２．７μｍがＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、次の勾配により、室温（ｒｔ）で行われる。
【0180】
【表1】
【0181】
以下の０．１％のホルム酸を含む溶媒混合物を使用した：
【0182】
【表2】
【0183】
０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液から、注入体積２μＬを測定のために取る。
【0184】
プローブのイオン化は、陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードにおいて、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースを使用して行われるか、あるいはＡＰＰＩ（大気圧光イオン化）ソースを使用して行われる。
【0185】
実施例１
【化19】
【0186】
実施例１は、一般合成方式及び下記によって合成された：
ＡＡＶ１（４６％収率）、ここで、５－ブロモ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニル－１，３－ベンゼンジアミン（ＣＡＳ １２９００３９－７３－４）が反応物Ｅ１として使用され、（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ボロン酸（ＣＡＳ １２９００３９－７３－４）が反応物Ｅ２として使用され、及び
ＡＡＶ２（２％収率）。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（滞留時間）：６８１（６．６３分）。
【0187】
実施例１（トルエン内の０．００５ｍｇ／ｍＬ）の最大発光（λｍａｘ）は６５８ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は８２ｎｍ（０．２２ｅＶ）であり、フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３８％である。
【0188】
本発明の有機分子の追加例
【0189】
【化20】
【国際調査報告】
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