知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
▶ シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフトの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-11-08
(54)【発明の名称】殺微生物イソニコチンアミド誘導体
(51)【国際特許分類】
C07D 237/24 20060101AFI20241031BHJP
C07D 239/34 20060101ALI20241031BHJP
A01N 43/54 20060101ALI20241031BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20241031BHJP
A01N 43/58 20060101ALI20241031BHJP
A01G 7/06 20060101ALI20241031BHJP
【ＦＩ】
C07D237/24
C07D239/34 CSP
A01N43/54 B
A01P3/00
A01N43/58 A
A01G7/06 A
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024529626
(86)(22)【出願日】2022-11-17
(85)【翻訳文提出日】2024-05-17
(86)【国際出願番号】 EP2022082310
(87)【国際公開番号】W WO2023089049
(87)【国際公開日】2023-05-25
(31)【優先権主張番号】202111053251
(32)【優先日】2021-11-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】520222106
【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【弁理士】
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【弁理士】
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【弁理士】
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100123766
【弁理士】
【氏名又は名称】松田 七重
(72)【発明者】
【氏名】ラジャン ラムヤ
(72)【発明者】
【氏名】マハジャン アトゥル
(72)【発明者】
【氏名】エドマンズ アンドリュー
(72)【発明者】
【氏名】パスカヌ ヴラド
(72)【発明者】
【氏名】エル カスミ ミリアム
(72)【発明者】
【氏名】ランバース クレメンス
(72)【発明者】
【氏名】ジェルマン ニコラ
(72)【発明者】
【氏名】ホフマン トマス ジェイムズ
【テーマコード（参考）】
2B022
4H011
【Ｆターム（参考）】
2B022EA10
4H011AA01
4H011AA03
4H011BB09
(57)【要約】
殺有害生物剤、特に殺真菌剤として有用な、置換基が請求項１に定義される通りである、式（Ｉ）の化合物。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）【化1】
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニルオキシ及びＣ2～Ｃ3－アルキニルオキシから選択される単一の置換基で置換されたフェニルであるか；又は
Ｒ1は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシプロパルギルオキシメチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニルであるか；又は
Ｒ1は、１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員単環式ヘテロアリール環であり、前記ヘテロアリール環は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルキニルオキシ及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい、１若しくは２個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ2及びＲ3は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ及びＣ1～Ｃ2－ハロアルコキシから独立して選択され；
Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシから選択される単一の置換基で置換されたフェニルであるか；又は
Ｒ4は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシプロパルギルオキシメチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニルであるか；又は
Ｒ4は、１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員単環式ヘテロアリール環であり、前記ヘテロアリール環は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキルオキシ、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい、１若しくは２個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ａは、（Ａ－２）、（Ａ－１）、又は（Ａ－３）：
【化2】
から選択され；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3－アルキル及びＣ1～Ｃ3－アルコキシから選択され；
Ｒ6は、水素、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルコキシ及びＣ3～Ｃ4－シクロアルキルから選択され；
Ｒ7は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3－アルキル及びＣ1～Ｃ3－アルコキシから選択され；
Ｒ8は、水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルコキシ及びＣ3～Ｃ4－シクロアルキルから選択され；又は
Ｒ9は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ3－アルキルから選択される）
の化合物又は前記式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー及びＮ－オキシド。
【請求項2】
ＡがＡ－２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
Ｒ7が、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項4】
Ｒ8が、水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、フルオロ、クロロ、メチル及びエチルから選択されるか、又はＲ8が、水素、ヒドロキシ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、シクロプロピル、イソプレニル、２－シクロプロピルエチニル、２－メチルアリルオキシ若しくはイソプロポキシである、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項5】
Ｒ7が水素であり、Ｒ8が水素、ヒドロキシ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、イソプレニル、２－シクロプロピルエチニル、２－メチルアリルオキシから選択される、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項6】
ＡがＡ－１であり、Ｒ5が水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシから選択され、Ｒ6が、水素、ヒドロキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル又はエチルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項7】
ＡがＡ－３であり、Ｒ9が水素、ヒドロキシ、クロロ、シアノ、メチル及びエチルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項8】
Ｒ1が、フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、前記フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンが、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１又は２個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
Ｒ1が、２－フルオロ－３－シクロプロピルフェニル、２－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－（トリフルオロメトキシ）フェニル、２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、３－エトキシフェニル、３－エチルフェニル、３－エチニルフェニル、３－フルオロフェニル、４－（ジフルオロメトキシ）フェニル、４－（トリフルオロメトキシ）フェニル、４－クロロフェニル、４－シアノフェニル、４－エトキシフェニル、４－エチルフェニル、４－フルオロフェニル、３－メトキシフェニル、３，４－ジクロロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジメトキシフェニル、３，５－ジクロロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３－シアノフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジメトキシフェニル、３，５－ジクロロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３－シアノフェニル、２－メチルピリミジン－４－イル、２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、３－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル、３－メトキシピリジン－２－イル、３－メチルピリジン－２－イル、２－クロロピリジン－３－イル、２－クロロピリジン－４－イル、２－シアノピリジン－３－イル、２－フルオロピリジン－３－イル、２－メトキシピリジン－４－イル、２－メチルピリジン－３－イル、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、５－クロロピリジン－３－イル、５－シアノピリジン－３－イル、５－シクロプロピルピリジン－３－イル、５－メチルピリジン－３－イル、５－ピリダジン－４－イル、６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、６－クロロピリジン－２－イル、６－シアノピリジン－３－イル、６－シクロプロピルピリジン－２－イル、６－メトキシピリジン－３－イル、６－メチル－２－ピリジル、６－メチルピリダジン－３－イル、６－メチルピリジン－２－イル、６－メチルピリジン－３－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、又はフェニルである、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
Ｒ1が、フェニル、３－トリフルオロメチルフェニル、３－メトキシフェニル、３－シクロプロピルフェニル、３－シクロプロピル－２－フルオロフェニル又は６－クロロピリジン－３－イルである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
Ｒ1が、フェニル、３－メトキシフェニル又は３－シクロプロピルフェニルである、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項12】
Ｒ2及びＲ3が、水素、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシから独立して選択される、請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項13】
Ｒ4が、フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、前記フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンが、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１又は２個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項14】
Ｒ4が、２，４－ジクロロフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、２－クロロ－４－シアノフェニル、２－メチル－４－シアノフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－フルオロフェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、３，４－ジメトキシフェニル、フェニル、６－クロロ－３－ピリジル、６－シアノ－３－ピリジル又は６－メチル－３－ピリジルである、請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項15】
Ｒ4が、２，４－ジクロロフェニル、２，４－ジメチルフェニル又は６－クロロ－３－ピリジルである、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項16】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１５のいずれか一項に記載の化合物を含む農芸化学組成物。
【請求項17】
少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアをさらに含む、請求項１６に記載の組成物。
【請求項18】
植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１５のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項１６又は１７に定義される組成物が、前記植物、その一部又はその生息地に適用される方法。
【請求項19】
殺菌・殺カビ剤としての、請求項１～１５のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ活性といった殺微生物活性を有する有効成分としてのヘテロアリールアミド誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも１種のイソニコチンアミド誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、及び、農業又は園芸における、植物、収穫された食品作物、種子又は非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除若しくは予防するためのイソニコチンアミド誘導体又は組成物の使用に関する。
【背景技術】
【0002】
国際公開第２０２０／１０９３９１号は、植物病原性微生物を防除するためのピリダジン（チオ）アミド誘導体の使用を開示している。国際公開第２０２１／２２８７３４号は、植物病原性微生物を防除するために使用することができるピリミジン及びトリアジンカルボキサミド化合物を開示している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0003】
本発明による、式（Ｉ）
（式中、
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニルオキシ及びＣ2～Ｃ3－アルキニルオキシから選択される単一の置換基で置換されたフェニルであるか；又は
Ｒ1は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシプロパルギルオキシメチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニルであるか；又は
Ｒ1は、１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員単環式ヘテロアリール環であり、当該ヘテロアリール環は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルキニルオキシ及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい、１若しくは２個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ及びＣ1～Ｃ2－ハロアルコキシから選択され；
Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシから選択される単一の置換基で置換されたフェニルであるか；又は
Ｒ4は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシプロパルギルオキシメチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい１、２若しくは３個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニルであるか；又は
Ｒ4は、１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員単環式ヘテロアリール環であり、ヘテロアリール環は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキルオキシ、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい、１若しくは２個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ａは、（Ａ－１）、（Ａ－２）、及び（Ａ－３）：
（式中、ギザギザの線は、式（Ｉ）の化合物の残りの基への結合点を画定する）
から選択され；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3－アルキル及びＣ1～Ｃ3－アルコキシから選択され；
Ｒ6は、水素、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルコキシ及びＣ3～Ｃ4－シクロアルキルから選択され；
Ｒ7は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3－アルキル及びＣ1～Ｃ3－アルコキシから選択され；
Ｒ8は、水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルコキシ及びＣ3～Ｃ4－シクロアルキルから選択され；又は
Ｒ8は、水素、ヒドロキシ、ハロ、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルコキシ、Ｃ3～Ｃ4－シクロアルキル、Ｃ2～Ｃ4－アルケニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルエチニル、Ｃ3～Ｃ4－シクロアルキルエチニル及びＣ2～Ｃ4－アルケニルオキシから選択され；
Ｒ9は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ3－アルキルから選択される）
の化合物又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー及びＮ－オキシド。
【化1】
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニルオキシ及びＣ2～Ｃ3－アルキニルオキシから選択される単一の置換基で置換されたフェニルであるか；又は
Ｒ1は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシプロパルギルオキシメチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニルであるか；又は
Ｒ1は、１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員単環式ヘテロアリール環であり、当該ヘテロアリール環は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルキニルオキシ及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい、１若しくは２個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ及びＣ1～Ｃ2－ハロアルコキシから選択され；
Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシから選択される単一の置換基で置換されたフェニルであるか；又は
Ｒ4は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシプロパルギルオキシメチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい１、２若しくは３個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニルであるか；又は
Ｒ4は、１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員単環式ヘテロアリール環であり、ヘテロアリール環は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルケニルオキシ、Ｃ2～Ｃ3－アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2－ハロアルキルオキシ、Ｃ3～Ｃ6－シクロアルキル及びＣ3～Ｃ6－シクロアルキルオキシから独立して選択される、同一であっても異なっていてもよい、１若しくは２個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ａは、（Ａ－１）、（Ａ－２）、及び（Ａ－３）：
【化2】
から選択され；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3－アルキル及びＣ1～Ｃ3－アルコキシから選択され；
Ｒ6は、水素、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルコキシ及びＣ3～Ｃ4－シクロアルキルから選択され；
Ｒ7は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3－アルキル及びＣ1～Ｃ3－アルコキシから選択され；
Ｒ8は、水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルコキシ及びＣ3～Ｃ4－シクロアルキルから選択され；又は
Ｒ8は、水素、ヒドロキシ、ハロ、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルコキシ、Ｃ3～Ｃ4－シクロアルキル、Ｃ2～Ｃ4－アルケニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルエチニル、Ｃ3～Ｃ4－シクロアルキルエチニル及びＣ2～Ｃ4－アルケニルオキシから選択され；
Ｒ9は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ3－アルキルから選択される）
の化合物又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー及びＮ－オキシド。
【0004】
意外なことに、式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
【発明を実施するための形態】
【0005】
本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアをさらに含み得る。
【0006】
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は有効成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部又はその生息地に適用される方法が提供される。
【0007】
本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術若しくは治療によるヒト若しくは動物の身体の処置法を除いていてもよい。
【0008】
本明細書で使用される場合、「ヒドロキシル」又は「ヒドロキシ」という用語は、－ＯＨ基を意味する。
【0009】
本明細書で使用される場合、「メルカプト」という用語は－ＳＨ基を意味する。
【0010】
本明細書で使用される場合、「シアノ」という用語は－ＣＮ基を意味する。
【0011】
本明細書で使用される場合、アミノは－ＮＨ2基を意味する。
【0012】
本明細書で使用される場合、ニトロは－ＮＯ2基を意味する。
【0013】
本明細書で使用される場合、オキソは＝Ｏ基（例えば、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）基の場合のように）を意味する。
【0014】
本明細書で使用される場合、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。
【0015】
本明細書で使用される場合、「Ｃ1-4アルキル」という用語は、炭素原子及び水素原子のみからなり、不飽和を含有せず、１～４個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りに結合される直鎖又は分岐炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ1-3アルキルはそれに応じて解釈されるべきである。Ｃ1-4アルキルの例としては、メチル、エチル、イソプロピルが挙げられるが、これらに限定されない。
【0016】
本明細書で使用される場合、「Ｃ2-3アルケニル」という用語は、単結合によって分子の残りに結合している、２又は３個の炭素原子を有する、（Ｅ）又は（Ｚ）配置のいずれかであり得る少なくとも１つの二重結合を含有する、炭素原子及び水素原子のみからなる直鎖又は分岐炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ2-3アルケニルの例としては、プロパ－１－エニル、アリル（プロパ－２－エニル）が挙げられるが、これらに限定されない。
【0017】
本明細書で使用される場合、「Ｃ2-3ハロアルケニル」という用語は、同じ又は異なるハロゲン原子の１つ又は複数によって置換された上に定義されるＣ2-3アルケニル基を指す。
【0018】
本明細書で使用される場合、「Ｃ2-3アルキニル」という用語は、炭素原子及び水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、２つ又は３つの炭素原子を有し、単結合によって分子の残りに結合している直鎖又は分岐炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ2-3アルキニルの例としては、プロパ－１－イニル及びプロパルギル（プロパ－２－イニル）が挙げられるが、これらに限定されない。
【0019】
本明細書中で使用されるとき、用語「Ｃ1-3アルコキシ」とは、式ＲaＯ－のラジカルのことを指し、式中、Ｒaは、上で一般に定義されるようなＣ1-3アルキルラジカルである。Ｃ1-3アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシが挙げられるが、これらに限定されない。
【0020】
本明細書で使用される場合、「Ｃ1-4ハロアルキル」という用語は、同じ又は異なるハロゲン原子の１つ又は複数によって置換された上で一般に定義されるＣ1-4アルキルラジカルを指す。Ｃ1-4ハロアルキルの例としては、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【0021】
本明細書で使用される場合、「Ｃ1-3フルオロアルキル」という用語は、１つ以上のフッ素原子によって置換された上で一般的に定義されるＣ1-3アルキルラジカルを指す。Ｃ1-3フルオロアルキルの例としては、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【0022】
本明細書中で使用されるとき、用語「Ｃ1-3フルオロアルコキシ」とは、１つ又はそれを超えるフッ素原子によって置換された上で一般に定義されるようなＣ1-3アルコキシラジカルのことを指す。Ｃ1-3フルオロアルコキシの例としては、トリフルオロメトキシが挙げられるが、これらに限定されない。
【0023】
本明細書で使用される場合、「Ｃ3-4シクロアルキル」という用語は、飽和しており、３又は４個の炭素原子を含む安定な単環式環ラジカルを指す。
【0024】
本明細書中で使用されるとき、用語「Ｃ1-3アルキルスルファニル」とは、式－ＳＲaのラジカルのことを指し、式中、Ｒaは、上で一般に定義されるようなＣ1-3アルキルラジカルである。
【0025】
本明細書中で使用されるとき、用語「Ｃ1-3アルキルスルホニル」とは、式－Ｓ（Ｏ）2Ｒaのラジカルのことを指し、式中、Ｒaは、上で一般に定義されるようなＣ1-3アルキルラジカルである。
【0026】
本明細書で使用される「ヘテロアリール」という用語は、１個又は２個の窒素原子を有する６員芳香族単環式環を指す。例は、以下の表Ｊに示すヘテロアリールＪ－１～Ｊ－９である。
【0027】
表Ｊ：ヘテロアリールＪ－１～Ｊ－９：
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性及びケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【化3】
【0028】
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型、共有結合的に水和した形態、又は、例えば農学的に使用可能な又は農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
【0029】
Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型、又は、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
【0030】
以下のリストは、本発明の式（Ｉ）の化合物を参照して、置換基Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9についての、好ましい定義を含む、定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについては、以下に示す定義のいずれかを、以下又は本文書の他の箇所に示す任意の他の置換基の定義と組み合わせてもよい。
【0031】
上述のように、Ａは、（Ａ－１）、（Ａ－２）、又は（Ａ－３）：
（式中、ギザギザの線は、式（Ｉ）の化合物の残りの基への結合点を定義する）
から選択される。明確にするために、式（Ａ－１）、（Ａ－２）及び（Ａ－３）に示される酸素原子は、式（Ｉ）の化合物の残りの部分への結合を特定するためにのみ示され、これらの２つの酸素原子は基Ａの一部ではないことを理解されるべきである。
【化4】
から選択される。明確にするために、式（Ａ－１）、（Ａ－２）及び（Ａ－３）に示される酸素原子は、式（Ｉ）の化合物の残りの部分への結合を特定するためにのみ示され、これらの２つの酸素原子は基Ａの一部ではないことを理解されるべきである。
【0032】
Ａが（Ａ－２）である実施形態では、Ｒ7は、
Ａ．水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシ；又は
Ｂ．水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される；又は
Ｃ．水素又はメチル；又は
Ｄ．水素及びメチルから選択される；又は
Ｅ．水素
である。
Ａ．水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシ；又は
Ｂ．水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される；又は
Ｃ．水素又はメチル；又は
Ｄ．水素及びメチルから選択される；又は
Ｅ．水素
である。
【0033】
Ａが（Ａ－２）である実施形態では、Ｒ8は、
Ａ．水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルコキシ、及びＣ3～Ｃ4－シクロアルキルから選択される；又は
Ｂ．水素、ヒドロキシ、ハロ、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ4－シクロアルキル、Ｃ2～Ｃ4－アルケニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルエチニル、Ｃ3～Ｃ4－シクロアルキルエチニル及びＣ2～Ｃ4－アルケニルオキシから選択される；又は
Ｃ．水素、ヒドロキシ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、シクロプロピル、イソプレニル、２－シクロプロピルエチニル、２－メチルアリルオキシ、又はイソプロポキシ；又は
Ｄ．水素、ヒドロキシ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、シクロプロピル、イソプレニル、２－シクロプロピルエチニル、２－メチルアリルオキシ及びイソプロポキシから選択される；又は
Ｅ．水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、フルオロ、クロロ、メチル又はエチル；又は
Ｆ．水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、フルオロ、クロロ、メチル及びエチルから選択される
である。
Ａ．水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3－アルキル、Ｃ2～Ｃ3－アルケニル、Ｃ2～Ｃ3－アルキニル、Ｃ1～Ｃ3－アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ3－フルオロアルコキシ、及びＣ3～Ｃ4－シクロアルキルから選択される；又は
Ｂ．水素、ヒドロキシ、ハロ、Ｃ1～Ｃ4－アルキル、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシ、Ｃ3～Ｃ4－シクロアルキル、Ｃ2～Ｃ4－アルケニル、Ｃ1～Ｃ4－アルキルエチニル、Ｃ3～Ｃ4－シクロアルキルエチニル及びＣ2～Ｃ4－アルケニルオキシから選択される；又は
Ｃ．水素、ヒドロキシ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、シクロプロピル、イソプレニル、２－シクロプロピルエチニル、２－メチルアリルオキシ、又はイソプロポキシ；又は
Ｄ．水素、ヒドロキシ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、シクロプロピル、イソプレニル、２－シクロプロピルエチニル、２－メチルアリルオキシ及びイソプロポキシから選択される；又は
Ｅ．水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、フルオロ、クロロ、メチル又はエチル；又は
Ｆ．水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、フルオロ、クロロ、メチル及びエチルから選択される
である。
【0034】
Ａが（Ａ－２）である実施形態では、Ｒ7及びＲ8は以下：
Ａ．Ｒ7は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される；Ｒ8は、水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、フルオロ、クロロ、メチル及びエチルから選択される；又は
Ｂ．Ｒ7は、水素、クロロ、メチル及びエチルから選択される；Ｒ8は、水素、クロロ、フルオロ、メチル及びエチルから選択される；又は
Ｃ．Ｒ7は、水素及びメチルから選択される；Ｒ8は、水素、クロロ、及びメチルから選択される；又は
Ｄ．Ｒ7は水素であり、Ｒ8はクロロ又はメチルである；又は
Ｅ．Ｒ7は水素であり、Ｒ8はクロロである；又は
Ｆ．Ｒ7は水素であり、Ｒ8はメチルである；
Ｇ．Ｒ7は水素であり、Ｒ8は水素、ヒドロキシ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、イソプレニル、２－シクロプロピルエチニル及び２－メチルアリルオキシから選択される
のように定義される。
Ａ．Ｒ7は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される；Ｒ8は、水素、ヒドロキシ、シアノ、メルカプチル、フルオロ、クロロ、メチル及びエチルから選択される；又は
Ｂ．Ｒ7は、水素、クロロ、メチル及びエチルから選択される；Ｒ8は、水素、クロロ、フルオロ、メチル及びエチルから選択される；又は
Ｃ．Ｒ7は、水素及びメチルから選択される；Ｒ8は、水素、クロロ、及びメチルから選択される；又は
Ｄ．Ｒ7は水素であり、Ｒ8はクロロ又はメチルである；又は
Ｅ．Ｒ7は水素であり、Ｒ8はクロロである；又は
Ｆ．Ｒ7は水素であり、Ｒ8はメチルである；
Ｇ．Ｒ7は水素であり、Ｒ8は水素、ヒドロキシ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、イソプレニル、２－シクロプロピルエチニル及び２－メチルアリルオキシから選択される
のように定義される。
【0035】
一実施形態では、Ａは（Ａ－１）であり、
Ａ．Ｒ5は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される；Ｒ6は、水素、ヒドロキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル及びエチルから選択される；又は
Ｂ．Ｒ5は、水素、クロロ、メチル及びエチルから選択される；Ｒ6は、水素、ヒドロキシ、メチル及びエチルから選択される；又は
Ｃ．Ｒ5は、水素及びメチルから選択される；Ｒ6は、水素及びメチルから選択される；又は
Ｄ．Ｒ5は水素であり、Ｒ6は水素及びメチルである；又は
Ｅ．Ｒ5は水素であり、Ｒ6はメチルである。
Ａ．Ｒ5は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される；Ｒ6は、水素、ヒドロキシ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル及びエチルから選択される；又は
Ｂ．Ｒ5は、水素、クロロ、メチル及びエチルから選択される；Ｒ6は、水素、ヒドロキシ、メチル及びエチルから選択される；又は
Ｃ．Ｒ5は、水素及びメチルから選択される；Ｒ6は、水素及びメチルから選択される；又は
Ｄ．Ｒ5は水素であり、Ｒ6は水素及びメチルである；又は
Ｅ．Ｒ5は水素であり、Ｒ6はメチルである。
【0036】
一実施形態では、Ａは（Ａ－３）であり、式中、Ｒ9は、水素、ヒドロキシ、クロロ、シアノ、メチル及びエチルから選択される。
【0037】
一実施形態では、Ｒ1は、
Ａ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｂ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｃ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｄ．ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｅ．ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で置換されたフェニル；又は
Ｆ．ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから選択される単一の置換基で置換されたフェニル；又は
Ｇ．２－フルオロ－３－シクロプロピルフェニル、２－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－（トリフルオロメトキシ）フェニル、２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、３－エトキシフェニル、３－エチルフェニル、３－エチニルフェニル、３－フルオロフェニル、４－（ジフルオロメトキシ）フェニル、４－（トリフルオロメトキシ）フェニル、４－クロロフェニル、４－シアノフェニル、４－エトキシフェニル、４－エチルフェニル、４－フルオロフェニル、３－メトキシフェニル、３，４－ジクロロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジメトキシフェニル、３，５－ジクロロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３－シアノフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジメトキシフェニル、３，５－ジクロロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３－シアノフェニル、２－メチルピリミジン－４－イル、２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、３－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル、３－メトキシピリジン－２－イル、３－メチルピリジン－２－イル、２－クロロピリジン－３－イル、２－クロロピリジン－４－イル、２－シアノピリジン－３－イル、２－フルオロピリジン－３－イル、２－メトキシピリジン－４－イル、２－メチルピリジン－３－イル、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、５－クロロピリジン－３－イル、５－シアノピリジン－３－イル、５－シクロプロピルピリジン－３－イル、５－メチルピリジン－３－イル、５－ピリダジン－４－イル、６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、６－クロロピリジン－２－イル、６－シアノピリジン－３－イル、６－シクロプロピルピリジン－２－イル、６－メトキシピリジン－３－イル、６－メチル－２－ピリジル、６－メチルピリダジン－３－イル、６－メチルピリジン－２－イル、６－メチルピリジン－３－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、若しくはフェニル；又は
Ｈ．フェニル、３－トリフルオロメチルフェニル、３－メトキシフェニル、３－シクロプロピルフェニル、３－シクロプロピル－２－フルオロフェニル、又は６－クロロピリジン－３－イル；又は
Ｉ．フェニル、６－クロロピリジン－３－イル、３－トリフルオロメチルフェニル、３－メトキシフェニル、又は３－シクロプロピルフェニル；又は
Ｊ．フェニル、３－メトキシフェニル、又は３－シクロプロピルフェニル
である。
Ａ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｂ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｃ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｄ．ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｅ．ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で置換されたフェニル；又は
Ｆ．ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから選択される単一の置換基で置換されたフェニル；又は
Ｇ．２－フルオロ－３－シクロプロピルフェニル、２－フルオロ－３－メチルフェニル、２－フルオロフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－（トリフルオロメトキシ）フェニル、２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、３－エトキシフェニル、３－エチルフェニル、３－エチニルフェニル、３－フルオロフェニル、４－（ジフルオロメトキシ）フェニル、４－（トリフルオロメトキシ）フェニル、４－クロロフェニル、４－シアノフェニル、４－エトキシフェニル、４－エチルフェニル、４－フルオロフェニル、３－メトキシフェニル、３，４－ジクロロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジメトキシフェニル、３，５－ジクロロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３－シアノフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジメトキシフェニル、３，５－ジクロロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３－シアノフェニル、２－メチルピリミジン－４－イル、２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル、３－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル、３－メトキシピリジン－２－イル、３－メチルピリジン－２－イル、２－クロロピリジン－３－イル、２－クロロピリジン－４－イル、２－シアノピリジン－３－イル、２－フルオロピリジン－３－イル、２－メトキシピリジン－４－イル、２－メチルピリジン－３－イル、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、５－クロロピリジン－３－イル、５－シアノピリジン－３－イル、５－シクロプロピルピリジン－３－イル、５－メチルピリジン－３－イル、５－ピリダジン－４－イル、６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル、６－クロロピリジン－２－イル、６－シアノピリジン－３－イル、６－シクロプロピルピリジン－２－イル、６－メトキシピリジン－３－イル、６－メチル－２－ピリジル、６－メチルピリダジン－３－イル、６－メチルピリジン－２－イル、６－メチルピリジン－３－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、若しくはフェニル；又は
Ｈ．フェニル、３－トリフルオロメチルフェニル、３－メトキシフェニル、３－シクロプロピルフェニル、３－シクロプロピル－２－フルオロフェニル、又は６－クロロピリジン－３－イル；又は
Ｉ．フェニル、６－クロロピリジン－３－イル、３－トリフルオロメチルフェニル、３－メトキシフェニル、又は３－シクロプロピルフェニル；又は
Ｊ．フェニル、３－メトキシフェニル、又は３－シクロプロピルフェニル
である。
【0038】
一実施形態では、Ｒ2は、
Ａ．水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシ；又は
Ｂ．水素、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、及びジフルオロメトキシ；又は
Ｃ．水素
から選択される。
Ａ．水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシ；又は
Ｂ．水素、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、及びジフルオロメトキシ；又は
Ｃ．水素
から選択される。
【0039】
一実施形態では、Ｒ3は、
Ａ．水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシ；又は
Ｂ．水素、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、及びジフルオロメトキシ；又は
Ｃ．水素
から選択される。
Ａ．水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシ；又は
Ｂ．水素、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、及びジフルオロメトキシ；又は
Ｃ．水素
から選択される。
【0040】
一実施形態では、Ｒ2及びＲ3は、
Ａ．水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシから独立して選択される；又は
Ｂ．水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシから異なるように選択される；又は
Ｃ．水素、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシから独立して選択される；又は
Ｄ．一方は水素であり、他方はクロロ、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシから選択される；又は
Ｅ．一方は水素であり、他方はクロロ、フルオロ、メチル及びエチルから選択される；又は
Ｆ．水素及びフルオロから独立して選択される；又は
Ｇ．一方は水素であり、他方は水素及びフルオロから選択される；
である。
Ａ．水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシから独立して選択される；又は
Ｂ．水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシから異なるように選択される；又は
Ｃ．水素、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシから独立して選択される；又は
Ｄ．一方は水素であり、他方はクロロ、フルオロ、メチル、エチル、シアノ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル及びジフルオロメトキシから選択される；又は
Ｅ．一方は水素であり、他方はクロロ、フルオロ、メチル及びエチルから選択される；又は
Ｆ．水素及びフルオロから独立して選択される；又は
Ｇ．一方は水素であり、他方は水素及びフルオロから選択される；
である。
【0041】
一実施形態では、Ｒ4は、
Ａ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｂ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｃ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｄ．ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｅ．ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば２つの置換基で置換されたフェニル；又は
Ｆ．ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから選択される２つの置換基で置換されたフェニル；又は
Ｇ．クロロ、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから選択される２つの置換基で置換されたフェニル；又は
Ｈ．２，４－ジクロロフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、２－クロロ－４－シアノフェニル、２－メチル－４－シアノフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－フルオロフェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、３，４－ジメトキシフェニル、フェニル、６－クロロ－３－ピリジル、６－シアノ－３－ピリジル、６－メチル－３－ピリジル；又は
Ｉ．２，４－ジクロロフェニル、２，４－ジメチルフェニル、又は６－クロロ－３－ピリジル；又は
Ｊ．２、４－ジクロロフェニル
である。
Ａ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルファニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｂ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｃ．フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該フェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｄ．ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンであり、ここで、当該ピリジン、ピラジン、ピリミジン又はピリダジンは、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば１つの置換基で任意に置換されていてもよい；又は
Ｅ．ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから独立して選択される１つ又は２つの置換基、例えば２つの置換基で置換されたフェニル；又は
Ｆ．ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから選択される２つの置換基で置換されたフェニル；又は
Ｇ．クロロ、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル及びシクロプロピルオキシから選択される２つの置換基で置換されたフェニル；又は
Ｈ．２，４－ジクロロフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、２－クロロ－４－シアノフェニル、２－メチル－４－シアノフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－フルオロフェニル、２－シアノフェニル、３－シアノフェニル、４－シアノフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、３，４－ジメトキシフェニル、フェニル、６－クロロ－３－ピリジル、６－シアノ－３－ピリジル、６－メチル－３－ピリジル；又は
Ｉ．２，４－ジクロロフェニル、２，４－ジメチルフェニル、又は６－クロロ－３－ピリジル；又は
Ｊ．２、４－ジクロロフェニル
である。
【0042】
本発明の化合物は、式（Ｉ－１）又は式（Ｉ－２）
（式中、Ｒ2及びＲ3は異なる置換基である）によって表される式（Ｉ）の化合物のエナンチオマーであり得る。
【化5】
【0043】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に明記しない限り、以下のスキーム１～１５に示すように製造することができ、式中、Ａ、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は式（Ｉ）の化合物について定義される通りである。
【0044】
式（Ｉ）の化合物は、ＸがＯＨである式（ＩＩ）の化合物と、式（ＩＩ）の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式（ＩＩＩ）のアミン化合物とのアミドカップリング変換である、カルボン酸の－ＯＨを塩化物基などの良好な脱離基に変換することによって、例えば（ＣＯＣｌ）2又はＳＯＣｌ2を使用することによって、式（ＩＩＩ）の化合物での処理の前に、好ましくは適切な溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド、ジクロロメタン又はテトラヒドロフラン）中、好ましくは２５℃～６０℃の温度で、任意にトリエチルアミン又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、或いは、任意に塩基（例えば、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン）の存在下、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中、１－プロパンホスホン酸環状無水物（Ｔ３Ｐ）などのアミドカップリングについて文献に記載されている条件下で通常行われるプロセスによって得られる。例えば、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２００９），３８，６０６ ａｎｄ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２０１１），４０，５０８４を参照されたい。式（ＩＩ）の化合物及び式（ＩＩＩ）の化合物は公知であるか又は市販されている。これをスキーム１に示す。
スキーム１
【化6】
【0045】
環Ａが（Ａ－１）、（Ａ－２）又は（Ａ－３）から選択される、式（Ｉ）の化合物は、６０℃～１１０℃の間の温度で、好ましくは金属触媒錯体（例えば、Ｃｕ又はＰｄ）を使用して、適切な溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、スルホラン又はジメチルスルホキシド）中、塩基（例えば、ＫＯ－ｔ－Ｂｕ、Ｋ3ＰＯ4、Ｋ2ＣＯ3、トリエチルアミン、又はＣｓ2ＣＯ3）の存在下で、式（ＩＶ）の求核性化合物を式（Ｖ）（式中、Ｙはフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ＢＦ3Ｋ、Ｂ（ＯＨ）2又はＢ（ピナコール）などの適切な脱離基である）の求電子性化合物と反応させることから調製される。関連する例については、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２０１１），１８，３３５３；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００９），７４，７９５１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２０１２），５３，５３１８を参照されたい。式（ＩＶ）の化合物は公知であるか又は市販されている。これをスキーム２に示す。
スキーム２
【化7】
【0046】
環Ａが（Ａ－１）、（Ａ－２）又は（Ａ－３）から選択され、ＸがＣ1～Ｃ4－アルコキシである式（ＩＩ）の化合物は、６０℃～１１０℃の間の温度で、好ましくは金属触媒錯体（例えば、Ｃｕ又はＰｄ）を使用して、適切な溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルスルホキシド）中、塩基（例えば、ＫＯ－ｔ－Ｂｕ、Ｋ3ＰＯ4、Ｋ2ＣＯ3、トリエチルアミン、又はＣｓ2ＣＯ3）の存在下で、式（ＩＶ）の求核性化合物を式（ＶＩ）（式中、Ｘは、ＯＨ又はＣ1～Ｃ4アルコキシであり、Ｙはフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ＢＦ3Ｋ、Ｂ（ＯＨ）2又はＢ（ピナコール）などの適切な脱離基である）の求電子性化合物と反応させることから調製される。関連する例については、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２０１１），１８，３３５３；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００９），７４，７９５１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２０１２），５３，５３１８；国際公開第２００８／１１０３１３号及び国際公開第２０１２／１３６６０４号を参照されたい。更に、Ｘは、Ｃ1～Ｃ4－アルコキシである式（ＩＩ）の化合物は、文献に記載される条件下で容易に加水分解されて、ＸがＯＨである式（ＩＩ）の化合物を与える。式（ＶＩ）の化合物は公知であるか又は市販されている。これをスキーム３に示す。
スキーム３
【化8】
【0047】
環Ａが（Ａ－１）、（Ａ－２）又は（Ａ－３）から選択され、Ｙがハロゲン又はＯＨである式（Ｖ）の化合物は、ＸがＯＨであり、Ｙがハロゲン又はＯＨである式（ＶＩ）の化合物と、式（ＶＩ）の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式（ＩＩＩ）のアミン化合物とのアミドカップリング変換である、カルボン酸の－ＯＨを塩化物基などの良好な脱離基に変換することによって、例えば（ＣＯＣｌ）2又はＳＯＣｌ2を使用することによって、式（ＩＩＩ）の化合物での処理の前に、好ましくは適切な溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジクロロメタン又はテトラヒドロフラン）中、好ましくは２５℃～６０℃の温度で、任意にトリエチルアミン又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、或いは、任意に塩基（例えば、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン）の存在下、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中、１－プロパンホスホン酸環状無水物（Ｔ３Ｐ）などのアミドカップリングについて文献に記載されている条件下で通常行われるプロセスによって得られる。例えば、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２００９），３８，６０６ ａｎｄ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２０１１），４０，５０８４を参照されたい。これをスキーム４に示す。
スキーム４
【化9】
【0048】
環Ａが（Ａ－１）、（Ａ－２）又は（Ａ－３）から選択され、ＸがＯＨ又はＣ1～Ｃ4－アルコキシである式（ＩＩ）の化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２－ジクロロメタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド）中、４０℃～８０℃の温度で、金属源（例えば、Ｃｕ（ＯＡｃ）2）を用いて、好ましくはＯ2などの酸化剤又はＲｏｃｋＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３などの適切なパラジウム予備触媒の存在下、塩基（例えばＫ3ＰＯ4）及び適切な溶媒（例えば、ジメチルエーテル又はトルエン）の存在下、２０℃～８０℃の温度で、ＹがＯＨであり、ＸがＯＨ又はＣ1～Ｃ4－アルコキシである式（ＶＩ）の求核性化合物と、Ｅがフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ＢＦ3Ｋ、Ｂ（ＯＨ）2又はＢ（ピナコール）である式（Ｘ）の求電子性化合物とを反応させることによって調製される。関連する例については、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００３），５，１３８１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９９８），３９，２９３３；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００３），４４，３８６３；及びＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２０１３），１５，２８７６を参照されたい。式（Ｘ）の化合物及び式（ＶＩ）の化合物は公知であるか又は市販されている。これをスキーム５に示す。
スキーム５
【化10】
【0049】
環Ａが（Ａ－１）、（Ａ－２）又は（Ａ－３）から選択される、式（Ｉ）の化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、１，２－ジクロロメタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン）中、４０℃～８０℃の温度で、金属源（例えば、Ｃｕ（ＯＡｃ）2）を用いて、任意にＯ2などの酸化剤又はＲｏｃｋＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３などの適切なパラジウム予備触媒の存在下、塩基（例えばＫ3ＰＯ4）及び適切な溶媒（例えば、ジメチルエーテル又はトルエン）の存在下、２０℃～８０℃の温度で、ＹがＯＨである式（Ｖ）の求核性化合物と、Ｅがクロロ、ブロモ、ヨード、ＢＦ3Ｋ，Ｂ（ＯＨ）2又はＢ（ピナコール）である式（Ｘ）の求電子性化合物とを反応させることによって調製される。関連する例については、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００３），５，１３８１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９９８），３９，２９３３；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００３），４４，３８６３；及びＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２０１３），１５，２８７６を参照されたい。式（Ｘ）の化合物は公知であるか又は市販されている。これをスキーム６に示す。
スキーム６
【化11】
【0050】
Ａが（Ａ－１）、（Ａ－２）又は（Ａ－３）から選択され得、ＸがＯＨ又はＣ1～Ｃ4－アルコキシであり、ＹがＯＨ又はハロゲンである式（ＶＩ）の化合物は、２５℃～２００℃の温度で、適切な溶媒（例えば、酢酸）中、ＫＭｎＯ4又はコバルト（ＩＩ）塩及びトリヒドロキシイソシアヌル酸（ＴＨＩＣＡ）などの適切な酸化剤を使用する酸化方法によって、ＹがＯＨ又はハロゲンである式（ＸＩ）の化合物から得ることができる。関連する例については、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９７８），５６，１２７３；国際公開第２０２１１６０４７０号を参照されたい。式（ＸＩ）の化合物は公知であるか、又はＢｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ（１９７２），８，３１９８－２０２に記載されているように調製することができる。この反応をスキーム７に示す。
Ａは、以下から選択される
スキーム７
【化12】
【化13】
【0051】
Ａが（Ａ－１）、（Ａ－２）又は（Ａ－３）から選択され、ＸがＯＨであり、ＹがＯＨ又はハロゲンである式（ＩＩ）の化合物は、２５℃～２００℃の温度で、適切な溶媒（例えば、酢酸）中、ＫＭｎＯ4又は適切なコバルト（ＩＩ）塩及びトリヒドロキシイソシアヌル酸（ＴＨＩＣＡ）などの適切な酸化剤を使用する酸化方法によって、ＹがＯＨ又はハロゲンである式（ＸＩＩ）の化合物から得ることができる。関連する例については、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９７８），５６，１２７３；国際公開第２０２１１６０４７０号を参照されたい。式（ＸＩ）の化合物は公知であるか、又はＢｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ（１９７２），８，３１９８－３２０２に記載されているように調製することができる。
【0052】
更に、Ａが（Ａ－１）、（Ａ－２）又は（Ａ－３）から選択される式（ＸＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の求核性化合物を式（ＸＩ）（式中、Ｙはハロゲンなどの適切な脱離基である）の求電子性化合物と、塩基（例えば、ＫＯ－ｔ－Ｂｕ、Ｋ3ＰＯ4、Ｋ2ＣＯ3、トリエチルアミン又はＣｓ2ＣＯ3の存在下、適切な溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルスルホキシド）中、２５℃～還流の温度で、任意に金属触媒及び配位子錯体（例えばＣｕＩ，Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン）を用いて反応させることから調製される。関連する例については、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２０１１），１８，３３５３；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００９），７４，７９５１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２０１２），５３，５３１８；国際公開第２００８／１１０３１３号及び国際公開第２０１２／１３６６０４号を参照されたい。式（ＸＩ）の化合物は公知であるか又は市販されている。これをスキーム８に示す。
Ａは、以下から選択される
スキーム８
【化14】
Ａは、以下から選択される
【化15】
【0053】
ＸがＯＨ又はＣ1～Ｃ4－アルコキシである式（ＸＩＩＩ）の化合物は公知であるか、又は２５℃～５０℃の温度で、パラジウム触媒アルコキシカルボニル化変換を介して、適切なパラジウム触媒錯体（例えば、Ｐｄ（ＢＩＮＡＰ）（アリル）Ｃｌ）を使用して、一酸化炭素雰囲気（例えば、１～２０バール）中で、適切な塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3）の存在下で、適切な溶媒系（例えば、ジオキサン／Ｃ1～Ｃ4アルキル－ＯＨ）中で、Ｚがクロロ、ブロモ、又はヨードである式（ＸＩＶ）の化合物から得ることができる。関連する例については、ＲＳＣ Ａｄｖａｎｃｅｓ，２０１４，４，４８１７７－４８１９０；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００９，１１，１３２１－１３２４を参照されたい。
【0054】
更に、式（Ｉ－１ｂ）の化合物は、２５℃～３５℃の温度で、適切な溶媒（例えば、ジオキサン）中、適切な塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3）の存在下、適切なパラジウム触媒錯体（例えば、ＰＥＰＰＳＩ（商標）－ＩＰｒ触媒又はＸａｎｔＰｈｏｓ連結Ｐｄ触媒プレカーソル）、一酸化炭素雰囲気（例えば、１～２０バール）を用いて、パラジウム触媒アミノカルボニル化変換により、Ｘがクロロ、ブロモ、又はヨードである式（ＸＩＶ）の化合物及び式（ＩＩＩ）のアミンから得ることができる。関連する例については、Ｆａｎｇ，Ｗ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１３，１５，３６７８；Ｆｒｉｉｓ，Ｄ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１４，１６，４２９６－４２９９を参照されたい。この反応をスキーム９に示す。
スキーム９
【化16】
【0055】
ＹがＯＨ又はハロゲンであり、同一であっても異なっていてもよいＺがハロゲンである、式（ＸＩＶ）の化合物は、式（ＶＩ）の求核性化合物を式（ＸＶ）の求電子性化合物と、塩基（例えば、ＫＯ－ｔ－Ｂｕ、Ｋ3ＰＯ4、Ｋ2ＣＯ3、トリエチルアミン又はＣｓ2ＣＯ3）の存在下、適切な溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルスルホキシド）中、２５℃～還流の温度で、任意に金属触媒及び配位子錯体（例えばＣｕＩ，Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン）を用いて反応させることから調製される。関連する例については、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２０１１），１８，３３５３；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００９），７４，７９５１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２０１２），５３，５３１８；国際公開第２００８／１１０３１３号及び国際公開第２０１２／１３６６０４号を参照されたい。式（ＸＶ）の化合物は公知であるか又は市販されている。
【0056】
更に、Ｚが上記の通りである式（ＸＩＶ）の化合物は、ＰＯＣｌ3又は適切なアルキル化試薬（例えば、ＭｅＩ又はＭｅ2ＳＯ4）を使用して、文献に記載される条件下で、ＹがそれぞれＯＨである式（ＸＶ）の化合物から容易に変換される。これをスキーム１０に示す。
スキーム１０
【化17】
【0057】
或いは、式（Ｉ－１ａ）の化合物は、適切な溶媒、例えばトルエン又は２－メチルテトラヒドロフラン中、任意に塩基（例えばＫ2ＣＯ3）の存在下、適切な金属付加物（例えばＣｕＢｒ）又は触媒錯体（例えば、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）の存在下、５０℃～還流の温度で、Ｙがクロロ、ブロモ、ヨードである式（ＸＶＩＩ）の化合物を適切な有機金属（例えば、ＭｅＭｇＢｒ、ビニルＭｇＣｌ、ＡｌＭｅ3）又は有機金属（例えばトリメチルボロキシン）試薬で処理することによって調製される。例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８７），５２，３８４７；国際公開第２００６／０４５５１４号；国際公開第２００４／０８０９９８号を参照されたい。
【0058】
更に、Ｒ6がＣ1～Ｃ4－アルコキシである式（Ｉ－１ａ）の化合物は、任意に追加の溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルスルホキシド）の存在下、ＮａＨ、ＫＯ－ｔ－Ｂｕ、Ｋ3ＰＯ4、Ｋ2ＣＯ3、トリエチルアミン、又はＣｓ2ＣＯ3などの塩基の存在下、２０℃～還流の温度で、ハロゲンである式（ＸＶＩＩ）の化合物を適切なＣ1～Ｃ4アルキル－ＯＨ溶媒で処理することによって調製される。関連する例については、Ｆ．Ｔｅｒｒｉｅｒ，Ｍｏｄｅｒｎ Ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２０１３を参照されたい。これをスキーム１１に示す。
スキーム１１
【化18】
【0059】
式（Ｉ－１ｂ）の化合物は、３５℃～還流の温度で、トルエン又は２－メチルテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中、任意に塩基（例えばＫ2ＣＯ3）の存在下、適切な金属（例えばＣｕＢｒ）又は触媒錯体（例えば、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）の存在下で、適切な有機金属（例えば、Ｚｎ（ＣＮ）2、シクロプロピルＭｇＢｒ、ＭｅＺｎＣｌ、ＡｌＭｅ3）又はオルガノメタロイド（例えばトリメチルボロキシン）試薬で、Ｚがクロロ、ブロモ、ヨードである式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を処理することによって調製される。例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８７），５２，３８４７；国際公開第２００６／０４５５１４号；国際公開第２００４／０８０９９８号を参照されたい。
【0060】
更に、Ｒ8がＣ1～Ｃ4－アルコキシである式（Ｉ－１ｂ）の化合物は、任意に追加の溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルスルホキシド）の存在下、ＮａＨ、ＫＯ－ｔ－Ｂｕ、Ｋ3ＰＯ4、Ｋ2ＣＯ3、トリエチルアミン、又はＣｓ2ＣＯ3などの塩基の存在下、２０℃～還流の温度で、Ｙがハロゲンである式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を適切なＣ1～Ｃ4アルキル－ＯＨ溶媒で処理することによって調製される。関連する例については、Ｆ．Ｔｅｒｒｉｅｒ，Ｍｏｄｅｒｎ Ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２０１３を参照されたい。
【0061】
更に、ＸがＣ1～Ｃ4－アルコキシである式（Ｉ－１ｂ）の化合物は、ＹがＯＨである式（ＸＶＩＩＩ）の化合物から、それぞれ適切なアルキル化試薬（例えば、ＭｅＩ、Ｍｅ2ＳＯ4）を使用して文献に記載されている条件を介して容易に入手可能である。これをスキーム１２に示す。
スキーム１２
【化19】
【0062】
ＸがＯＨ又はＣ1～Ｃ4－アルコキシである式（ＸＩＸ）の化合物は、８０℃～１１０℃の温度で、トルエン又はＭｅ－ＴＨＦなどの不活性溶媒中、適切な金属源（例えば、ＣｕＢｒ）又は触媒錯体（例えば、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）の存在下、任意に塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3）の存在下で、適切な有機金属（例えば、ビニルＭｇＢｒ、シクロプロピルＭｇＣｌ、ＡｌＭｅ3）又はオルガノメタロイド（例えば、トリメチルボロキシン）試薬で、ＸがＯＨ又はＣ1～Ｃ4－アルコキシであり、Ｚがクロロ、ブロモ、ヨードである式（ＸＸ）の化合物を処理することによって調製される。関連する例については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８７），５２，３８４７；国際公開第２００６／０４５５１４号；国際公開第２００４／０８０９９８号を参照されたい。これをスキーム１３に示す。
スキーム１３
【化20】
【0063】
ＸがＯＨ又はＣ1～Ｃ4－アルコキシであり、ＹがＯＨ又はハロゲンである式（ＸＩＩＩＩ）の化合物は、適切な金属源（例えば、ＣｕＢｒ）又は触媒錯体（例えば、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）の存在下、任意にトルエン又は２－メチルテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中、塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3）の存在下で、６０℃～１１０℃の温度で、適切な有機金属（例えば、ＭｅＭｇＢｒ、ＭｅＺｎＣｌ、ＡｌＭｅ3）又はオルガノメタロイド（例えばトリメチルボロキシン）試薬で、Ｚがブロモ、ヨードであり、Ｙがフルオロ、クロロ又はブロモ、好ましくはクロロである式（ＸＩＸ）の化合物を処理することによって調製される。Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８７），５２，３８４７；国際公開第２００６／０４５５１４号；国際公開第２００４／０８０９９８号。
【0064】
更に、ＸがＯＨ又はＣ1～Ｃ4－アルコキシであり、Ｙがハロゲン又はＣ1～Ｃ4－アルコキシである式（ＸＩＩＩ）の化合物は、それぞれＰＯＣｌ3及びＰＯＢｒ3又は適切なアルキル化試薬（例えば、ＭｅＩ、Ｍｅ2ＳＯ4）を使用して、文献に記載されている条件を介して、ＹがＯＨである式（ＸＩＸ）の化合物から容易に入手可能である。これをスキーム１４に示す。
スキーム１４
【化21】
【0065】
ＸがＣ1～Ｃ4－アルコキシである式（ＸＩＸ）の化合物は公知であるか、又は２５℃～５０℃の温度で、パラジウム触媒アルコキシカルボニル化変換を介して、適切なパラジウム触媒錯体（例えば、Ｐｄ（ＢＩＮＡＰ）（アリル）Ｃｌ）を使用して、一酸化炭素雰囲気（例えば、１～２０バール）中で、適切な塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3）の存在下で、適切な溶媒系（例えば、ジオキサン／Ｃ1～Ｃ4アルキル－ＯＨ）中で、Ｚがクロロ、ブロモ、又はヨードである式（ＸＸＩＩ）の化合物から得ることができる。関連する例については、ＲＳＣ Ａｄｖａｎｃｅｓ，２０１４，４，４８１７７－４８１９０；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００９，１１，１３２１－１３２４を参照されたい。
【0066】
更に、Ｚが上記の通りである式（ＸＸＩＩ）の化合物は、公知であるか、市販されているか、又はＲ1－Ｏ－（Ａ）モチーフを導入するために使用される上記のスキームに記載された技術を介して、ＹがＯＨ、ニトロ、ハロゲン、ＢＦ3Ｋ、Ｂ（ＯＨ）2若しくはＢ（ピナコール）などの適切な官能基である式（ＸＸＩＩＩ）の化合物から調製されるかのいずれかである。
【0067】
更に、式（Ｉ－１ａ）の化合物は、２５℃～３５℃の温度で、適切な溶媒（例えば、ジオキサン）中、適切な塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3）の存在下、パラジウム触媒錯体（例えば、ＰＥＰＰＳＩ（商標）－ＩＰｒ触媒又はＸａｎｔＰｈｏｓ連結Ｐｄ触媒プレカーソル）、一酸化炭素雰囲気（例えば、１～２０バール）を用いて、パラジウム触媒アミノカルボニル化変換により、Ｚがクロロ、ブロモ、又はヨードである式（ＸＸＩＩ）の化合物及び式（ＩＩＩ）のアミンから得ることができる。関連する例については、Ｆａｎｇ，Ｗ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１３，１５，３６７８；Ｆｒｉｉｓ，Ｄ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１４，１６，４２９６－４２９９を参照されたい。この反応をスキーム１５に示す。
スキーム１５
【化22】
【0068】
既に示されるように、意外なことに、本発明の式（Ｉ）の化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
【0069】
式（Ｉ）の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
【0070】
本発明はさらに、植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食品作物の外寄生を防除又は予防するための方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部又はその生息地に適用される方法に関する。
【0071】
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、又は、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
【0072】
土壌中で発生する真菌性感染症、並びに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂といった植物繁殖材料を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖材料は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖材料が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖材料の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖材料にも関する。
【0073】
さらに、式（Ｉ）化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
【0074】
加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
【0075】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌及び真菌媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌及び真菌媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば以下のとおりである。
【0076】
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）及びキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
【0077】
式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹又は常緑樹、例えば針葉樹に、並びに、樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。
【0078】
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び／又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギ及びコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物；例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木及び高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜；並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び１年生作物を含む。
【0079】
「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【0080】
「有用な植物」という用語は、トキシン－産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
【0081】
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【0082】
「作物」という用語は、例えば、トキシン－産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のバクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
【0083】
かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；又は、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったｄ－エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；又は、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）若しくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
【0084】
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったｄ－エンドトキシン、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
【0085】
このようなトキシン、又は、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【0086】
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ－タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【0087】
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）に通例見出される。
【0088】
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【0089】
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【0090】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【0091】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【0092】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
【0093】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【0094】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
【0095】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
【0096】
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生を含む。
【0097】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【0098】
「植物繁殖材料」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖材料」は種子を表すと理解される。
【0099】
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、並びに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
【0100】
例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
【0101】
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤及び分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、並びに、消泡剤及び結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
【0102】
水和剤は、水又は他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカ及び他の易湿性の有機若しくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％～９５％の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤とを含有する。
【0103】
乳化性濃縮物は水又は他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体若しくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、又は、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロン及び他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水又は他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
【0104】
粒状配合物は押出物及び比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウム及び他の有機若しくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％～２５％の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシン及び他の石油留分などの表面活性剤、若しくは、植物油；並びに／又は、デキストリン、膠若しくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
【0105】
粉剤は、有効成分と、分散剤及びキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末並びに他の有機及び無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
【0106】
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴又は顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１～５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０～９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル～１センチメートル、好ましくは１～２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊若しくはプリルによって形成されるか、又は、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくず及び粒状炭素である。シェル又はメンブラン材料は、天然及び合成ゴム、セルロース系材料、スチレン－ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン及びデンプンザンデートを含む。
【0107】
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
【0108】
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤及びキャリアは、当業者に周知である。
【0109】
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、αピネン、ｄ－リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ－プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン及びＮ－メチル－２－ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
【0110】
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉及びリグニンが挙げられる。
【0111】
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体及び固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％～１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、又は、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール－Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール－Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びに、モノ及びジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
【0112】
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤及び固着剤が挙げられる。
【0113】
さらに加えて、他の殺生性有効成分又は組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、及び、本発明の組成物と同時に又は順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、又は、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び／又は植物成長調節剤であり得る。
【0114】
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
【0115】
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩及び市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル－Ｓ－メチルが挙げられる。
【0116】
式（Ｉ）の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
【0117】
式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
【0118】
本発明は従って、少なくとも１種の化合物式（Ｉ）、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意に補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。
【0119】
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
【0120】
好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤及び亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【0121】
選択される適切な追加の有効成分の具体例にはまた、石油、１、１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール、２、４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド、４－クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、シュウ酸水素アミトン、アミトラズ、アラマイト、酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサホス、安息香酸ベンジル、ビキサフェン、ブロフェンバレレート、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、ポリスルフィドカルシウム、カンファクロール、カルバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、キノメチオネート、クロルベンサイド、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキホス、キュフラネブ、シアントエート、ＤＣＰＭ、ＤＤＴ、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトンメチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジグリホス、ジエノクロル、ジメフォックス、ジネックス、ジネックス－ジクレキシン、ジノキャップ－４、ジノキャップ－６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エプリノメクチン、エトエートメチル、エトリムホス、フェナザフロール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエンチル、フルオロベンサイド、ＦＭＣ １１３７、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルパラネート、ガンマ－ＨＣＨ、グリオジン、ハーフレンプロックス、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、イソカルボホス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨドフェンホス、リンダン、マロノベン、メカルバム、メホスホラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルバート、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ｎａｌｅｄ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ｐｐ’－ＤＤＴ、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン、ポリナクチン、プロクロノール、プロマシル、プロポクスル、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、Ｒ－１４９２、ホスグリシン、ロテノン、シュラダン、セブホス、セラメクチン、ソフアミド、ＳＳＩ－１２１、スルフィラム、スルフラミド、スルホテプ、硫黄、ジフロビダジン、タウ－フルバリネート、ＴＥＰＰ、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノックス、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、ツリンゲンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ジオクタノエート銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタル、フェンチン、消石灰、ナバム、キノクラミン、キノナミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン－４－アミン、ストリキニーネ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、８－ヒドロキシキノリンスルファート、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジシン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラルガフェン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニトロピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、カリウムヒドロキシキノリンスルファート、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキスルフェート、テクロフタラム、チオメルサール、アドクソフィエス・オラナＧＶ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、アンブリセウス属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ）種、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、アナグロス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、アフィディウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、アフィドレテス・アフィディミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、バチルス・スファエリカス・ニデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、クリプトラエムス・モントルジエリ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、シディア・ポモネラＧＶ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ＧＶ）、ダクヌサ・シビリカ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、エンカルシア・ホルモサ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、エレトモセリス・エレミカス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、ヒッポダミア・コンバージェンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、レプトマスティックス・ダクチロピイ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、マメストラ・ブラシカエＮＰＶ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ＮＰＶ）、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、メタヒジウム・アニソプリエ・Ｖａｒ．アクリダム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、
メタヒジウム・アニソプリエ・Ｖａｒ．アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、ネオディプリオン・サーティファ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ステイネルネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、シュタイネルネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、ステイネルネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、ステイネルネマ・グラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、ステイネルネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、ステイネルネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、ステイネルネマ・スカプテリスシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、ステイネルネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、タマゴコバチ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アフォレート、ビスアジール、ブスルファン、ジマチフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、（Ｅ）－デク－５－エン－１－オールを有する（Ｅ）－トリデク－４－エン－１－イルアセテート（Ｅ）－デク－５－エン－１－イルアセテート、（Ｅ）－６－メチルへプト－２－エン－４－オール、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ドデク－７－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデク－１１－エナル、（Ｚ）－ヘキサデク－１１－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデク－１３－エン－１１－ｙｎ－１－イルアセテート、（Ｚ）－ｉｃｏｓ－１３－エン－１０－オン、（Ｚ）－テトラデク－７－エン－１－ａｌ、（Ｚ）－テトラデク－９－エン－１－オール、（Ｚ）－テトラデク－９－エン－１－イルアセテート、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート、１４－メチルオクタデク－１－エン、４－メチルノナン－５－オンを有する４－メチルノナン－５－オールα－マルチストリアチン、ブレビコミン、コドラルアー、コドラモン、キュラー、ディスパーリュア、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート、ドデカ－８、１０－ジエン－１－イルアセテート、ドミニカルアー、エチル４－メチルオクタノエート、オイゲノール、フロンタリン、グランルアー、グランルアーＩ、グランルアーＩＩ、グランルアーＩＩＩ、グランルアーＩＶ、ヘキサルアー、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルアー、リネアチン、リトルアー、ループルアー、メディルアー、メガアトミック酸、メチルオイゲノール、ムスカルアー、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート、オルフラルアー、オリクタルアー、オストラモン、シグルアー、ソルジジンスルカトール、テトラデク－１１－エン－１－イルアセテート、トリメドルア、トリメドルアＡ、トリメドルアＢ1、トリメドルアＢ2、トリメドルアＣ、ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ、２－（オクチルチオ）エタノール、ブトピロノキシル、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、ジブチルアジパート、ジブチルフタレート、ジブチルスクシネート、ジエチルトルアミド、ジメチルカルベート、ジメチルフタレート、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキン－ブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、１－ジクロロ－１－ニトロエタン、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン、１，３－ジクロロプロペンを有する１，２－ジクロロプロパン、１－ブロモ－２－クロロエタン、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチル メチル ホスフェート、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール、２－クロロビニルジエチルホスフェート、２－イミダゾリドン、２－イソバレリリンダン－１，３－ジオン、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、２－チオシアネートエチルラウレート、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘックス－１－エニルジメチルカルバメート、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシアルブ、アルファ－エクジソン、アルミニウムホスファイド、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルス・チューリンゲンシエンス・デルタ・エンドトキシン（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｄｅｌｔａｅｎｄｏｔｏｘｉｎｓ）、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ベイヤー２２／１９０、ベイヤー２２４０８、ベータ－シフルトリン、ベータ－シペルメトリン、バイオエタノメトリン、バイオエタノメトリン、ビス（２－クロロエチル）エーテル、ホウ砂、ブロムフェンブホス、ブロモ－ＤＤＴ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップ塩酸塩、セバジン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、シス－レスメトリン、シメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトアート、アクロライト、ＣＳ７０８、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、ｄ－テトラメトリン、ＤＡＥＰ、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクレジル、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、ＤＳＰ、エクジステロン、ＥＩ１６４２、ＥＭＰＣ、ＥＰＢＰ、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、ＥＸＤ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンチオンエチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、フォスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、酢酸グアザチン、テトラチオカーボネートナトリウム、ハーフフェンプロックス、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘテロホス（ｈｅｔｅｒｏｐｈｏｓ）、ＨＨＤＮ、シアン化水素、ヒキンカルブ、ＩＰＳＰ、イソフノホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ヒ酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、ｍ－クメニルメチルカルバマート、リン化マグネシウム、マジドックス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタ－カリウム、メタ－ナトリウム、フッ化メタンスルホニル、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、ミレックス、ナフタロホス、ナフタレン、ＮＣ－１７０、ニコチン、硫酸ニコチン、ニチアジン、ノルニコチン、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルホスホノチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスファート、オレイン酸、パラジクロロベンゼン、パラチオン－メチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ＰＨ６０－３８、フェンカプトン、ホスニクロール、ホスフィン、フォキシムメチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カッシア、キノホスメチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメトリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ）、シュラーダン、セブホス、ＳＩ－０００９、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ペンタクロロフェノキシドナトリウム、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、フッ化スルフリル、スルプロホス、タール油、タジンカルブ、ＴＤＥ、テブピリムホス、テメホス、テラレトリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、シュウ酸水素チオシクラム、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トランスペルメトリン、トリアザメート、トリクロロメタホス－３、トリクロロネート、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、ＸＭＣ、ゼタメトリン、リン酸亜鉛、ゾラプロホス、及びメペルフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブロモアセトアミド、リン酸第二鉄、ニクロサミド－オラミン、トリブチルスズオキシド、ピリモルフ、トリフェンモルフ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸、６－イソペンテニルアミノプリン、アニシフルプリン、ベンクロチアズ、サイトキニン類、ＤＣＩＰ、フルフラール、イサミドホス、カイネチン、ミロテシウムベルルカリア組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノール類、ゼアチン、エチルキサンチン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、レイヌウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、α－クロロヒドリン、ａｎｔｕ、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロジファクム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロール、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナクム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセトアミド、フルプロパジン、フルプロパジン塩酸フルプロパジン、ノルボルミド、ホスアセチン、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロシド、フルオロ酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、ネロリドール付ファルネソール、ベルブチン、ＭＧＫ２６４、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、Ｓ４２１、セサメックス、
セサスモリン、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、クロリンコナジド、酸化水銀、チオファネートメチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモール、ヌアリモール、ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ－メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、ジネブ、カプタフォール、キャプタン、フルオロイミド、フォルペット、トリルフルアニド、ボルデアックス混合物、酸化銅、マンコッパー、オキシン銅、ニトロタルイソプロピル、エディフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルクロホスメチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン－Ｓ、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルメチルスルホリム、フルオピコリド、フルオキシチオコナゾール、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、フォセチルアルミニウム、ハイメキサゾール、イプロバリカルブ、シアノファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、
バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチリダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）、ジクロベンチアゾクス、マンデストルビン、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール、オキサチアピプロリン、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、ピラジフルミド、インピルフルサム、トロルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホネート、ブト－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、ピリダクロメチル、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペント－３－エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、テブフロキン、イプフルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）、フルオピラム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾックス、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－ｙｌ）ピリジン－３－カルボキサミド、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジネムエタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、トリネキサパック、コウモキシストロビン、ジョングシェングマイシン、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン、イプロジオン、セボクチルアミン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物はＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド，
Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド，
Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法から調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法から調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法から調製され得る）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペント－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法から調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法から調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法から調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載された方法から調製され得る）、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、トリネキサパック、クモキシストロビンからなる物質の群から選択される化合物が挙げられる。
メタヒジウム・アニソプリエ・Ｖａｒ．アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、ネオディプリオン・サーティファ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ステイネルネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、シュタイネルネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、ステイネルネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、ステイネルネマ・グラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、ステイネルネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、ステイネルネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、ステイネルネマ・スカプテリスシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、ステイネルネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、タマゴコバチ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アフォレート、ビスアジール、ブスルファン、ジマチフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、（Ｅ）－デク－５－エン－１－オールを有する（Ｅ）－トリデク－４－エン－１－イルアセテート（Ｅ）－デク－５－エン－１－イルアセテート、（Ｅ）－６－メチルへプト－２－エン－４－オール、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ドデク－７－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデク－１１－エナル、（Ｚ）－ヘキサデク－１１－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデク－１３－エン－１１－ｙｎ－１－イルアセテート、（Ｚ）－ｉｃｏｓ－１３－エン－１０－オン、（Ｚ）－テトラデク－７－エン－１－ａｌ、（Ｚ）－テトラデク－９－エン－１－オール、（Ｚ）－テトラデク－９－エン－１－イルアセテート、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート、１４－メチルオクタデク－１－エン、４－メチルノナン－５－オンを有する４－メチルノナン－５－オールα－マルチストリアチン、ブレビコミン、コドラルアー、コドラモン、キュラー、ディスパーリュア、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート、ドデカ－８、１０－ジエン－１－イルアセテート、ドミニカルアー、エチル４－メチルオクタノエート、オイゲノール、フロンタリン、グランルアー、グランルアーＩ、グランルアーＩＩ、グランルアーＩＩＩ、グランルアーＩＶ、ヘキサルアー、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルアー、リネアチン、リトルアー、ループルアー、メディルアー、メガアトミック酸、メチルオイゲノール、ムスカルアー、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート、オルフラルアー、オリクタルアー、オストラモン、シグルアー、ソルジジンスルカトール、テトラデク－１１－エン－１－イルアセテート、トリメドルア、トリメドルアＡ、トリメドルアＢ1、トリメドルアＢ2、トリメドルアＣ、ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ、２－（オクチルチオ）エタノール、ブトピロノキシル、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、ジブチルアジパート、ジブチルフタレート、ジブチルスクシネート、ジエチルトルアミド、ジメチルカルベート、ジメチルフタレート、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキン－ブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、１－ジクロロ－１－ニトロエタン、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン、１，３－ジクロロプロペンを有する１，２－ジクロロプロパン、１－ブロモ－２－クロロエタン、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチル メチル ホスフェート、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール、２－クロロビニルジエチルホスフェート、２－イミダゾリドン、２－イソバレリリンダン－１，３－ジオン、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、２－チオシアネートエチルラウレート、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘックス－１－エニルジメチルカルバメート、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシアルブ、アルファ－エクジソン、アルミニウムホスファイド、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルス・チューリンゲンシエンス・デルタ・エンドトキシン（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｄｅｌｔａｅｎｄｏｔｏｘｉｎｓ）、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ベイヤー２２／１９０、ベイヤー２２４０８、ベータ－シフルトリン、ベータ－シペルメトリン、バイオエタノメトリン、バイオエタノメトリン、ビス（２－クロロエチル）エーテル、ホウ砂、ブロムフェンブホス、ブロモ－ＤＤＴ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップ塩酸塩、セバジン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、シス－レスメトリン、シメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトアート、アクロライト、ＣＳ７０８、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、ｄ－テトラメトリン、ＤＡＥＰ、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクレジル、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、ＤＳＰ、エクジステロン、ＥＩ１６４２、ＥＭＰＣ、ＥＰＢＰ、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、ＥＸＤ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンチオンエチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、フォスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、酢酸グアザチン、テトラチオカーボネートナトリウム、ハーフフェンプロックス、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘテロホス（ｈｅｔｅｒｏｐｈｏｓ）、ＨＨＤＮ、シアン化水素、ヒキンカルブ、ＩＰＳＰ、イソフノホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ヒ酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、ｍ－クメニルメチルカルバマート、リン化マグネシウム、マジドックス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタ－カリウム、メタ－ナトリウム、フッ化メタンスルホニル、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、ミレックス、ナフタロホス、ナフタレン、ＮＣ－１７０、ニコチン、硫酸ニコチン、ニチアジン、ノルニコチン、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルホスホノチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスファート、オレイン酸、パラジクロロベンゼン、パラチオン－メチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ＰＨ６０－３８、フェンカプトン、ホスニクロール、ホスフィン、フォキシムメチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カッシア、キノホスメチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメトリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ）、シュラーダン、セブホス、ＳＩ－０００９、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ペンタクロロフェノキシドナトリウム、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、フッ化スルフリル、スルプロホス、タール油、タジンカルブ、ＴＤＥ、テブピリムホス、テメホス、テラレトリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、シュウ酸水素チオシクラム、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トランスペルメトリン、トリアザメート、トリクロロメタホス－３、トリクロロネート、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、ＸＭＣ、ゼタメトリン、リン酸亜鉛、ゾラプロホス、及びメペルフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブロモアセトアミド、リン酸第二鉄、ニクロサミド－オラミン、トリブチルスズオキシド、ピリモルフ、トリフェンモルフ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸、６－イソペンテニルアミノプリン、アニシフルプリン、ベンクロチアズ、サイトキニン類、ＤＣＩＰ、フルフラール、イサミドホス、カイネチン、ミロテシウムベルルカリア組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノール類、ゼアチン、エチルキサンチン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、レイヌウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、α－クロロヒドリン、ａｎｔｕ、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロジファクム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロール、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナクム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセトアミド、フルプロパジン、フルプロパジン塩酸フルプロパジン、ノルボルミド、ホスアセチン、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロシド、フルオロ酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、ネロリドール付ファルネソール、ベルブチン、ＭＧＫ２６４、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、Ｓ４２１、セサメックス、
セサスモリン、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、クロリンコナジド、酸化水銀、チオファネートメチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモール、ヌアリモール、ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ－メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、ジネブ、カプタフォール、キャプタン、フルオロイミド、フォルペット、トリルフルアニド、ボルデアックス混合物、酸化銅、マンコッパー、オキシン銅、ニトロタルイソプロピル、エディフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルクロホスメチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン－Ｓ、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルメチルスルホリム、フルオピコリド、フルオキシチオコナゾール、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、フォセチルアルミニウム、ハイメキサゾール、イプロバリカルブ、シアノファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、
バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチリダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）、ジクロベンチアゾクス、マンデストルビン、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール、オキサチアピプロリン、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、ピラジフルミド、インピルフルサム、トロルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホネート、ブト－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、ピリダクロメチル、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペント－３－エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、テブフロキン、イプフルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）、フルオピラム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾックス、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－ｙｌ）ピリジン－３－カルボキサミド、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジネムエタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、トリネキサパック、コウモキシストロビン、ジョングシェングマイシン、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン、イプロジオン、セボクチルアミン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物はＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド，
Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド，
Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法から調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法から調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法から調製され得る）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペント－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法から調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法から調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法から調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載された方法から調製され得る）、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、トリネキサパック、クモキシストロビンからなる物質の群から選択される化合物が挙げられる。
【0122】
Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン。この段落の化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法から調製され得る。
【0123】
２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）、２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）、３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）、３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）。
【0124】
（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法から調製され得る）、２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法から調製され得る）、Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド、Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法から調製され得る）、Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法から調製され得る）、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法から調製され得る）、ジョングシェングマイシン、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン、イプロジオン、シクロブトリフルラム、フルベネテラム、アニシフルプリン。
【0125】
Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法から調製され得る）。
【0126】
１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法から調製され得る）、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈシクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法から調製され得る。
【0127】
Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン，Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン，Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法から調製され得る）。
【0128】
（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法から調製され得る）；
エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－（２－フルオロフェニル）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、［（１Ｓ，２Ｓ）－１－メチル－２－（ｏ－トリル）プロピル］（２Ｓ）－２－［（４－メトキシ－３－プロパノイルオキシ－ピリジン－２－カルボニル）アミノ］プロパノエート、セボクチルアミン、クロリンコンアジド、フルメチルスルホリム、フルオキシチオコナゾール。
エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－（２－フルオロフェニル）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、［（１Ｓ，２Ｓ）－１－メチル－２－（ｏ－トリル）プロピル］（２Ｓ）－２－［（４－メトキシ－３－プロパノイルオキシ－ピリジン－２－カルボニル）アミノ］プロパノエート、セボクチルアミン、クロリンコンアジド、フルメチルスルホリム、フルオキシチオコナゾール。
【0129】
式（Ｉ）の化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい。略称「ＴＸ」とは、下記の表Ａ－１～Ａ－２６若しくはＢ－１～Ｂ－４４に示す化合物、又は下記の表Ｔ１又は表Ｔ２に記載の化合物からなる群より選択される１つの化合物を意味する。
以下からなる物質の群から選択される化合物：石油＋ＴＸ、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アルドキシカルブ＋ＴＸ、アミジチオン＋ＴＸ、アミドチオエート＋ＴＸ、アミトン＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン＋ＴＸ、アミトラズ＋ＴＸ、アラマイト＋ＴＸ、酸化ヒ素＋ＴＸ、アゾベンゼン＋ＴＸ、アゾトエート＋ＴＸ、ベノミル＋ＴＸ、ベノキサホス＋ＴＸ、安息香酸ベンジル＋ＴＸ、ビキサフェン＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン＋ＴＸ、ブロモホス＋ＴＸ、ブロモプロピレート＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、ポリスルフィドカルシウム＋ＴＸ、カンファクロール＋ＴＸ、カルバノレート＋ＴＸ、カルボフェノチオン＋ＴＸ、シミアゾール＋ＴＸ、キノメチオネート＋ＴＸ、クロルベンサイド＋ＴＸ、クロルジメホルム＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩＋ＴＸ、クロルフェネトール＋ＴＸ、クロルフェンソン＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド＋ＴＸ、クロロベンジレート＋ＴＸ、クロロメブホルム＋ＴＸ、クロロメチウロン＋ＴＸ、クロロプロピレート＋ＴＸ、クロルチオホス＋ＴＸ、シネリンＩ＋ＴＸ、シネリンＩＩ＋ＴＸ、シネリン＋ＴＸ、クロサンテル＋ＴＸ、クマホス＋ＴＸ、クロタミトン＋ＴＸ、クロトキホス＋ＴＸ、キュフラネブ＋ＴＸ、シアントエート＋ＴＸ、ＤＣＰＭ＋ＴＸ、ＤＤＴ＋ＴＸ、デメフィオン＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ＋ＴＸ、デメトンメチル＋ＴＸ、デメトン－Ｏ＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋ＴＸ、ジクロフルアニド＋ＴＸ、ジクロルボス＋ＴＸ、ジグリホス＋ＴＸ、ジエノクロル＋ＴＸ、ジメフォックス＋ＴＸ、ジネックス＋ＴＸ、ジネックス－ジクレキシン＋ＴＸ、ジノキャップ－４＋ＴＸ、ジノキャップ－６＋ＴＸ、ジノクトン＋ＴＸ、ジノペントン＋ＴＸ、ジノスルホン＋ＴＸ、ジノテルボン＋ＴＸ、ジオキサチオン＋ＴＸ、ジフェニルスルホン＋ＴＸ、ジスルフィラム＋ＴＸ、ＤＮＯＣ＋ＴＸ、ドフェナピン＋ＴＸ、ドラメクチン＋ＴＸ、エンドチオン＋ＴＸ、エプリノメクチン＋ＴＸ、エトエートメチル＋ＴＸ、エトリムホス＋ＴＸ、フェナザフロール＋ＴＸ、フェンブタチンオキシド＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンピラザミン＋ＴＸ、フェンソン＋ＴＸ、フェントリファニル＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルエンチル＋ＴＸ、フルオロベンサイド＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７＋ＴＸ、ホルメタネート＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩＋ＴＸ、ホルパラネート＋ＴＸ、ガンマ－ＨＣＨ＋ＴＸ、グリオジン＋ＴＸ、ハーフレンプロックス＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート＋ＴＸ、イソカルボホス＋ＴＸ、ジャスモリンＩ＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ＋ＴＸ、ヨドフェンホス＋ＴＸ、リンダン＋ＴＸ、マロノベン＋ＴＸ、メカルバム＋ＴＸ、メホスホラン＋ＴＸ、メスルフェン＋ＴＸ、メタクリホス＋ＴＸ、臭化メチル＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルバート＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム＋ＴＸ、ミパホックス＋ＴＸ、モノクロトホス＋ＴＸ、モルホチオン＋ＴＸ、モキシデクチン＋ＴＸ、ｎａｌｅｄ＋ＴＸ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋ＴＸ、ニフルリジド＋ＴＸ、ニッコーマイシン＋ＴＸ、ニトリラカルブ＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキシデプロホス＋ＴＸ、オキシジスルホトン＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋ＴＸ、パラチオン＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホサロン＋ＴＸ、ホスホラン＋ＴＸ、ホスファミドン＋ＴＸ、ポリクロロテルペン＋ＴＸ、ポリナクチン＋ＴＸ、プロクロノール＋ＴＸ、プロマシル＋ＴＸ、プロポクスル＋ＴＸ、プロチダチオン＋ＴＸ、プロトエート＋ＴＸ、ピレトリンＩ＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ＋ＴＸ、ピレトリン＋ＴＸ、ピリダフェンチオン＋ＴＸ、ピリミテート＋ＴＸ、キナルホス＋ＴＸ、キンチオホス＋ＴＸ、Ｒ－１４９２＋ＴＸ、ホスグリシン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、ソフアミド＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１＋ＴＸ、スルフィラム＋ＴＸ、スルフラミド＋ＴＸ、スルホテプ＋ＴＸ、硫黄＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、タウ－フルバリネート＋ＴＸ、ＴＥＰＰ＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラスル＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオカルボキシム＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオキノックス＋ＴＸ、ツリンゲンシン＋ＴＸ、トリアミホス＋ＴＸ、トリアラテン＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリフェノホス＋ＴＸ、トリナクチン＋ＴＸ、バミドチオン＋ＴＸ、バニリプロール＋ＴＸ、ベトキサジン＋ＴＸ、ジオクタノエート銅＋ＴＸ、硫酸銅＋ＴＸ、シブトリン＋ＴＸ、ジクロン＋ＴＸ、ジクロロフェン＋ＴＸ、エンドタル＋ＴＸ、フェンチン＋ＴＸ、消石灰＋ＴＸ、ナバム＋ＴＸ、キノクラミン＋ＴＸ、キノナミド＋ＴＸ、シマジン＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ＋ＴＸ、水酸化トリフェニルスズ＋ＴＸ、クルホメート＋ＴＸ、ピペラジン＋ＴＸ、チオファネート＋ＴＸ、クロラロース＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン＋ＴＸ、ストリキニーネ＋ＴＸ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリンスルファート＋ＴＸ、ブロノポール＋ＴＸ、水酸化銅＋ＴＸ、クレゾール＋ＴＸ、ジピリチオン＋ＴＸ、ドジシン＋ＴＸ、フェナミノスルフ＋ＴＸ、ホルムアルデヒド＋ＴＸ、ヒドラルガフェン＋ＴＸ、カスガマイシン＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）＋ＴＸ、ニトロピリン＋ＴＸ、オクチリノン＋ＴＸ、オキソリン酸＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリンスルファート＋ＴＸ、プロベナゾール＋ＴＸ、ストレプトマイシン＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート＋ＴＸ、テクロフタラム＋ＴＸ、チオメルサール＋ＴＸ、アドクソフィエス・オラナＧＶ＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アンブリセウス属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ）種＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、アナグロス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィディウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、バチルス・スファエリカス・ニデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）＋ＴＸ、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋ＴＸ、クリプトラエムス・モントルジエリ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋ＴＸ、シディア・ポモネラＧＶ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ＧＶ）＋ＴＸ、ダクヌサ・シビリカ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、エンカルシア・ホルモサ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋ＴＸ、エレトモセリス・エレミカス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋ＴＸ、ヒッポダミア・コンバージェンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、レプトマスティックス・ダクチロピイ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、マメストラ・ブラシカエＮＰＶ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ＮＰＶ）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋ＴＸ、メタヒジウム・アニソプリエ・Ｖａｒ．アクリダム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、メタヒジウム・アニソプリエ・Ｖａｒ．アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋ＴＸ、ネオディプリオン・サーティファ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋ＴＸ、シュタイネルネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・グラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・スカプテリスシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、タマゴコバチ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋ＴＸ、アフォレート＋ＴＸ、ビスアジール＋ＴＸ、ブスルファン＋ＴＸ、ジマチフ＋ＴＸ、ヘメル＋ＴＸ、ヘムパ＋ＴＸ、メテパ＋ＴＸ、メチオテパ＋ＴＸ、メチルアホレート＋ＴＸ、モルジド＋ＴＸ、ペンフルロン＋ＴＸ、テパ＋ＴＸ、チオヘムパ＋ＴＸ、チオテパ＋ＴＸ、トレタミン＋ＴＸ、ウレデパ＋ＴＸ、（Ｅ）－デク－５－エン－１－オールを有する（Ｅ）－デク－５－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデク－４－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプト－２－エン－４－オール＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、
（Ｚ）－ドデク－７－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデク－１１－ｅｎａｌ＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデク－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデク－１３－エン－１１－ｙｎ－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ｉｃｏｓ－１３－エン－１０－オン＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデク－７－エン－１－ａｌ＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデク－９－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデク－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、１４－メチルオクタデク－１－エン＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オンを有する４－メチルノナン－５－オール、α－マルチストリアチン＋ＴＸ、ブレビコミン＋ＴＸ、コドラルアー＋ＴＸ、コドラモン＋ＴＸ、キュラー＋ＴＸ、ディスパーリュア＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドミニカルアー＋ＴＸ、エチル４－メチルオクタノエート＋ＴＸ、オイゲノール＋ＴＸ、フロンタリン＋ＴＸ、グランルアー＋ＴＸ、グランルアーＩ＋ＴＸ、グランルアーＩＩ＋ＴＸ、グランルアーＩＩＩ＋ＴＸ、グランルアーＩＶ＋ＴＸ、ヘキサルアー＋ＴＸ、イプスジエノール＋ＴＸ、イプセノール＋ＴＸ、ジャポニルアー＋ＴＸ、リネアチン＋ＴＸ、リトルアー＋ＴＸ、ループルアー＋ＴＸ、メディルアー＋ＴＸ、メガアトミック酸＋ＴＸ、メチルオイゲノール＋ＴＸ、ムスカルアー＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オルフラルアー＋ＴＸ、オリクタルアー＋ＴＸ、オストラモン＋ＴＸ、シグルアー＋ＴＸ、ソルジジンスルカトール＋ＴＸ、テトラデク－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、トリメドルア＋ＴＸ、トリメドルアＡ＋ＴＸ、トリメドルアＢ1＋ＴＸ、トリメドルアＢ2＋ＴＸ、トリメドルアＣ＋ＴＸ、ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ＋ＴＸ、２－（オクチルチオ）エタノール＋ＴＸ、ブトピロノキシル＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋ＴＸ、ジブチルアジペート＋ＴＸ、ジブチルフタレート＋ＴＸ、ジブチルスクシネート＋ＴＸ、ジエチルトルアミド＋ＴＸ、ジメチルカルベート＋ＴＸ、ジメチルフタレート＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール＋ＴＸ、ヘキサミド＋ＴＸ、メトキン－ブチル＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド＋ＴＸ、オキサメート＋ＴＸ、ピカリジン＋ＴＸ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペンを有する１，２－ジクロロプロパン＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルホスフェート＋ＴＸ、２－イミダゾリドン＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋ＴＸ、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－チオシアネートエチルラウレート＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート＋ＴＸ、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、アセチオン＋ＴＸ、アクリロニトリル＋ＴＸ、アルドリン＋ＴＸ、アロサミジン＋ＴＸ、アリルキシカルブ＋ＴＸ、アルファ－エクジソン＋ＴＸ、リン化アルミニウム＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アナバシン＋ＴＸ、アジダチオン＋ＴＸ、アザメチホス＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンス・デルタ・エンドトキシン＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム＋ＴＸ、ポリスルフィド＋ＴＸ、バルトリン＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ２２／１９０＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ２２４０８＋ＴＸ、ベータ－シフルトリン＋ＴＸ、ベータ－シペルメトリン＋ＴＸ、バイオエタノメトリン＋ＴＸ、バイオペルメトリン＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋ＴＸ、ボラックス＋ＴＸ、ブロムフェンインフホス＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ＋ＴＸ、ブフェンカルブ＋ＴＸ、ブタカルブ＋ＴＸ、ブタチオホス＋ＴＸ、ブトネート＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム＋ＴＸ、シアン化カルシウム＋ＴＸ、二硫化炭素＋ＴＸ、四塩化炭素＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩＋ＴＸ、セバジン＋ＴＸ、クロルビシクレン＋ＴＸ、クロルデン＋ＴＸ、クロルデコン＋ＴＸ、クロロホルム＋ＴＸ、クロロピクリン＋ＴＸ、クロルホキシム＋ＴＸ、クロルプラゾホス＋ＴＸ、シス－レスメトリン＋ＴＸ、シメトリン＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、銅アセトアナイト＋、ヒ酸銅＋ＴＸ、オレイン酸銅＋ＴＸ、クミソエート＋ＴＸ、氷晶石＋ＴＸ、ＣＳ７０８＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアノホス＋ＴＸ、シクレトリン＋ＴＸ、シチオエート＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン＋ＴＸ、ＤＡＥＰ＋ＴＸ、ダゾメット＋ＴＸ、デカルボフラン＋ＴＸ、ジアミダホス＋ＴＸ、ジカプトン＋ＴＸ、ジクロフェンチオン＋ＴＸ、ジクレジル＋ＴＸ、ジシクラニル＋ＴＸ、ジエルドリン＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート＋ＴＸ、ジロール＋ＴＸ、ジメフルトリン＋ＴＸ、ダイメタン＋ＴＸ、ジメトリン＋ＴＸ、ジメチルビンホス＋ＴＸ、ジメチラン＋ＴＸ、ジノプロップ＋ＴＸ、ジナム＋ＴＸ、ダイノセブ＋ＴＸ、ジオフェノラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、ジチクロホス＋ＴＸ、ＤＳＰ＋ＴＸ、エクジステロン＋ＴＸ、ＥＩ１６４２＋ＴＸ、ＥＭＰＣ＋ＴＸ、ＥＰＢＰ＋ＴＸ、エタホス＋ＴＸ、エチオフェンカルブ＋ＴＸ、ギ酸エチル＋ＴＸ、エチレンジブロミド＋ＴＸ、エチレンジクロリド＋ＴＸ、エチレンオキシド＋ＴＸ、ＥＸＤ＋ＴＸ、フェンクロルホス＋ＴＸ、フェネタカルブ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノキサクリム＋ＴＸ、フェンピリトリン＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオンエチル＋ＴＸ、フルコフロン＋ＴＸ、フォスミシラン＋ＴＸ、ホスピレート＋ＴＸ、フォスチエタン＋ＴＸ、フラチオカルブ＋ＴＸ、フレトリン＋ＴＸ、グアザチン＋ＴＸ、グアザチンアセテート＋ＴＸ、テトラチオ炭酸ナトリウム＋ＴＸ、ハーフペンプロックス＋ＴＸ、ＨＣＨ＋ＴＸ、ＨＥＯＤ＋ＴＸ、ヘプタクロル＋ＴＸ、ヘテロホス＋ＴＸ、ＨＨＤＮ＋ＴＸ、シアン化水素＋ＴＸ、ヒキンカルブ＋ＴＸ、ＩＰＳＰ＋ＴＸ、イサゾホス＋ＴＸ、イソベンザン＋ＴＸ、イソドリン＋ＴＸ、イソフェンホス＋ＴＸ、イソラン＋ＴＸ、イソプロチオラン＋ＴＸ、イソキサチオン＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ＋ＴＸ、ケラン＋ＴＸ、キノプレン＋ＴＸ、ヒ酸鉛＋ＴＸ、レプトホス＋ＴＸ、シリムホス＋ＴＸ、リタチオン＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋ＴＸ、リン化マグネシウム＋ＴＸ、マジドックス＋ＴＸ、メカルホン＋ＴＸ、メナゾン＋ＴＸ、塩化第一水銀＋ＴＸ、メスルフェンホス＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メタカリウム＋ＴＸ、メタナトリウム＋ＴＸ、メタンスルホニルフルオリド＋ＴＸ、メトクロトホス＋ＴＸ、メトプレン＋ＴＸ、メトトリン＋ＴＸ、メトキシクロル＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート＋ＴＸ、メチルクロロホルム＋ＴＸ、塩化メチレン＋ＴＸ、メトキサジアゾン＋ＴＸ、ミレックス＋ＴＸ、ナフタロホス＋ＴＸ、ナフタレン＋ＴＸ、ＮＣ－１７０＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、硫酸ニコチン＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、ノルニコチン＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルホスホノチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート＋ＴＸ、オレイン酸＋ＴＸ、パラジクロロベンゼン＋ＴＸ、パラチオン－メチル＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール＋ＴＸ、ペンタクロロフェニルラウレート＋ＴＸ、ＰＨ６０－３８＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホスニクロール＋ＴＸ、ホスフィン＋ＴＸ、フォキシムメチル＋ＴＸ、ピリメタホス＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム＋ＴＸ、チオシアン酸カリウム＋ＴＸ、プレコセンＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩ＋、プレセンＩＩＩ＋ＴＸ、プリミドホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロメカルブ＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、ピラゾホス＋ＴＸ、ピレスメトリン＋ＴＸ、カッシア＋ＴＸ、キナホス－メチル＋ＴＸ、キノチオン＋ＴＸ、ラホキサニド＋ＴＸ、レスメトリン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、カデトリン＋ＴＸ、リアニア＋ＴＸ、リアノジン＋ＴＸ、サバジラ）＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、ＳＩ－０００９＋ＴＸ、チアプロニル＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム＋ＴＸ、シアン化ナトリウム＋ＴＸ、フッ化ナトリウム＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム＋ＴＸ、スルコフロン＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム＋ＴＸ、フッ化スルフリル＋ＴＸ、スルプロホス＋ＴＸ、タルオイル＋ＴＸ、タジンカルブ＋ＴＸ、
ＴＤＥ＋ＴＸ、テブピリムホス＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テラレトリン＋ＴＸ、テトラクロロエタン＋ＴＸ、チクロホス＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスペルメトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリクロロメタオス－３＋ＴＸ、トリクロロネート＋ＴＸ、トリメタカルブ＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、トリクロピリカルブ＋ＴＸ、トリプレン＋ＴＸ、ベラトリジン＋ＴＸ、ベラトリン＋ＴＸ、ＸＭＣ＋ＴＸ、ゼタメトリン＋ＴＸ、リン亜鉛＋ＴＸ、ゾラプロホス＋ＴＸ、及びメペルフルトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、ビス（トリブチルスズ）オキシド＋ＴＸ、ブロモアセトアミド＋ＴＸ、リン酸第二鉄＋ＴＸ、ニクロサミド－オラミン＋ＴＸ、トリブチルスズオキシド＋ＴＸ、ピリモルフ＋ＴＸ、トリフェンモルフ＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン＋ＴＸ、ベンクロチアズ＋ＴＸ、サイトカイニン＋ＴＸ、ＤＣＩＰ＋ＴＸ、フルフラール＋ＴＸ、イサミドホス＋ＴＸ、カイネチン＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン＋ＴＸ、キシレノール＋ＴＸ、ゼアチン＋ＴＸ、エチルキサンチン酸カリウム＋ＴＸ、アシベンゾラル＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋ＴＸ、レイノトリア・サハリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋ＴＸ、α－クロロヒドリン＋ＴＸ、ａｎｔｕ＋ＴＸ、炭酸バリウム＋ＴＸ、ビスチオセミ＋ＴＸ、ブロジファコウム＋ＴＸ、ブロマジオロン＋ＴＸ、ブロメタリン＋ＴＸ、クロロファシノン＋ＴＸ、コレカルシフェロール＋ＴＸ、クマクロール＋ＴＸ、クマフリル＋ＴＸ、クマテトラリル＋ＴＸ、クリミジン＋ＴＸ、ジフェナクム＋ＴＸ、ジフェチアロン＋ＴＸ、ジファシノン＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール＋ＴＸ、フロクマフェン＋ＴＸ、フルオロアセトアミド＋ＴＸ、フルプロパジン＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩＋ＴＸ、ノルボルミド＋ＴＸ、ホスアセチム＋ＴＸ、リン＋ＴＸ、ピンドン＋ＴＸ、ピリヌロン＋ＴＸ、シリロシド＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム＋ＴＸ、硫酸タリウム＋ＴＸ、ワルファリン＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋ＴＸ、ネロリドール＋ＴＸを伴うファルネソール、ベルブチン＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピプロタール＋ＴＸ、プロピル異性体＋ＴＸ、Ｓ４２１＋ＴＸ、セサメックス＋ＴＸ、セサスモリン＋ＴＸ、スルホキシド＋ＴＸ、アントラキノン＋ＴＸ、ナフテン酸銅＋ＴＸ、オキシ塩化銅＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン＋ＴＸ、チラム＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛＋ＴＸ、ジラム＋ＴＸ、イマニン＋ＴＸ、リバビリン＋ＴＸ、酸化水銀＋ＴＸ、チオファネートメチル＋ＴＸ、アザコナゾール＋ＴＸ、ビテルタノール＋ＴＸ、ブロモコナゾール＋ＴＸ、シプロコナゾール＋ＴＸ、ジフェノコナゾール＋ＴＸ、ジコナゾール＋ＴＸ、エポキシコナゾール＋ＴＸ、フェンブコナゾール＋ＴＸ、フルキンコナゾール＋ＴＸ、フルシラゾール＋ＴＸ、フルトリアホール＋ＴＸ、フラメタピル＋ＴＸ、ヘキサコナゾール＋ＴＸ、イマザリル＋ＴＸ、イミベンコナゾール＋ＴＸ、イプコナゾール＋ＴＸ、メトコナゾール＋ＴＸ、ミクロブタンイル＋ＴＸ、パクロブトラゾール＋ＴＸ、ペフラゾエート＋ＴＸ、ペンコナゾール＋ＴＸ、プロチオコナゾール＋ＴＸ、ピリフェノックス＋ＴＸ、プロクロラズ＋ＴＸ、プロピコナゾール＋ＴＸ、ピリソキサゾール＋ＴＸ、シメコナゾール＋ＴＸ、テブコナゾール＋ＴＸ、テトラコナゾール＋ＴＸ、トリアジメホン＋ＴＸ、トリアジメノール＋ＴＸ、トリフルミゾール＋ＴＸ、トリチコナゾール＋ＴＸ、アンシミドール＋ＴＸ、フェナリモール＋ＴＸ、ヌアリモール＋ＴＸ、ブピリメート＋ＴＸ、ジメチリモル＋ＴＸ、エチリモル＋ＴＸ、ドデモルフ＋ＴＸ、フェンプロピジン＋ＴＸ、フェンプロピモルフ＋、スピロキサミン＋ＴＸ、トリデモルフ＋ＴＸ、シプロジニル＋ＴＸ、メパニピリム＋ＴＸ、ピリメタニル＋ＴＸ、フェンピクロニル＋ＴＸ、フルジオキソニル＋ＴＸ、ベナラキシル＋ＴＸ、フララキシル＋ＴＸ、メタラキシル－＋ＴＸ、ラメタキシル＋ＴＸ、オフレース＋ＴＸ、オキサジキシル＋ＴＸ、カルベンダジム＋ＴＸ、デバカルブ＋ＴＸ、フベリダゾール＋ＴＸ、チアベンダゾール＋ＴＸ、クロゾリネート＋ＴＸ、ジクロゾリン＋ＴＸ、ミクロゾリン＋ＴＸ、プロシミドン＋ＴＸ、ビンクロゾリン＋ＴＸ、ボスカリド＋ＴＸ、カルボキシン＋ＴＸ、フェンフラム＋ＴＸ、フルトラニル＋ＴＸ、メプロニル＋ＴＸ、オキシカルボキシン＋ＴＸ、ペンチオピラド＋、チフルザミド＋ＴＸ、ドジン＋ＴＸ、イミノクタジン＋ＴＸ、アゾキシストロビン＋ＴＸ、ジモキシストロビン＋ＴＸ、エンエストロゲン＋ＴＸ、フェナミンストロビン＋ＴＸ、フルフェノキシストロビン＋ＴＸ、フルオキサストロビン＋ＴＸ、クレソキシム－メチル＋ＴＸ、メトミノストロビン＋ＴＸ、トリフロキシストロビン＋ＴＸ、オリサストロビン＋ＴＸ、ピコキシストロビン＋ＴＸ、ピラクロストロビン＋ＴＸ、ピラメトストロビン＋ＴＸ、ピラオキシストロビン＋ＴＸ、フェルバム＋ＴＸ、マンコゼブ＋ＴＸ、マンネブ＋ＴＸ、メチラム＋ＴＸ、プロピネブ＋ＴＸ、ジネブ＋ＴＸ、カプタフォール＋ＴＸ、キャプタン＋ＴＸ、フルオロイミド＋ＴＸ、フォルペット＋ＴＸ、トリルフルアニド＋ＴＸ、ボルドー混合物＋ＴＸ、酸化銅＋ＴＸ、マン銅＋ＴＸ、オキシン－銅＋ＴＸ、ニトロタルイソプロピル＋ＴＸ、エジフェンホス＋ＴＸ、イプロベンホス＋ＴＸ、ホスジフェン＋ＴＸ、トルクロホスメチル＋ＴＸ、アニラジン＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ＋ＴＸ、ブラスチシジン－Ｓ＋ＴＸ、クロロネブ＋ＴＸ、クロロタロニル＋ＴＸ、シフルフェナミド＋ＴＸ、シモキサニル＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ジクロシメット＋ＴＸ、ジクロメジン＋ＴＸ、ジクロラン＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ＋ＴＸ、ジメトモルフ＋ＴＸ、フルモルフ＋ＴＸ、ジチアノン＋ＴＸ、エタボキサム＋ＴＸ、エトリジアゾール＋ＴＸ、ファモキサドン＋ＴＸ、フェナミドン＋ＴＸ、フェノキサニル＋ＴＸ、フェリムゾン＋ＴＸ、フルアジナム＋ＴＸ、フルオピコリド＋ＴＸ、フルスルファミド＋ＴＸ、フルキサピロキサド＋ＴＸ、フェンヘキサミド＋ＴＸ、フォセチル－アルミニウム＋ＴＸ、ヒメキサゾール＋ＴＸ、イプロバリカルブ＋ＴＸ、シアゾファミド＋ＴＸ、メタスルホカルブ＋ＴＸ、メトラフェノン＋ＴＸ、ペンシクロン＋ＴＸ、フタリド＋ＴＸ、ポリオキシン＋ＴＸ、プロパモカルブ＋ＴＸ、ピリベンカルブ＋ＴＸ、プロキナジド＋ＴＸ、ピロキロン＋ＴＸ、ピリオフェノン＋ＴＸ、キノキシフェン＋ＴＸ、キントゼン＋ＴＸ、チアジニル＋ＴＸ、トリアゾキシド＋ＴＸ、トリシクラゾール＋ＴＸ、トリホリン＋ＴＸ、バリダマイシン＋ＴＸ、バリフェナレート＋ＴＸ、ゾキサミド＋ＴＸ、
マンジプロパミド＋ＴＸ、フルベネタム＋ＴＸ、イソピラザム＋ＴＸ、セダキサン＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、ピジフルメトフェン＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、イソチアニル＋ＴＸ、ジピメチトロン＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロール［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１、３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、コウメトキシストロビン（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）＋ＴＸ、ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ＋ＴＸ、ジクロベンチアゾックス＋ＴＸ、マンデストロビン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、ピラジフルミド＋ＴＸ、インピルフルサム＋ＴＸ、トロルプロカルブ＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホネート＋ＴＸ、ブト－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、アミノピリフェン＋ＴＸ、アメトクトラジン＋ＴＸ、アミスルブロム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペント－３－エナミド＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、テブフロキン＋ＴＸ、イプフルフェノキン＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、イソフェタミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、ベンゾチオストロビン＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルチアニル＋ＴＸ、フルオピモミド＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、ピカルブトラゾックス＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、α－（１、１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１、１’－ビフェニルフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ、エノキサストロビン＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、トリネキサパック＋ＴＸ、コウムオキシストロビン＋ＴＸ、ジョングシェングマイシン＋ＴＸ、チオジアゾール銅＋ＴＸ、亜鉛チアゾール＋ＴＸ、アメクトトラクチン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、Ｎ－オクチル－Ｎ’－［２－（オクチルアミノ）エチル］エタン－１，２－ジアミン＋ＴＸ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法から調製され得る）；
１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋ＴＸ。この段落の化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法から調製され得；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法から調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋ＴＸ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペント－３－エンアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法から調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法から調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタゾン＋ＴＸ、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタゾン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法から調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法から調製され得る）、クロロインコナジド＋ＴＸ、セボクチルアミン＋ＴＸ、クロロインコナジン＋ＴＸ、フルメチルスルホリム＋ＴＸ、フルオキシチオコナゾール＋ＴＸ
以下からなる物質の群から選択される化合物：石油＋ＴＸ、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アルドキシカルブ＋ＴＸ、アミジチオン＋ＴＸ、アミドチオエート＋ＴＸ、アミトン＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン＋ＴＸ、アミトラズ＋ＴＸ、アラマイト＋ＴＸ、酸化ヒ素＋ＴＸ、アゾベンゼン＋ＴＸ、アゾトエート＋ＴＸ、ベノミル＋ＴＸ、ベノキサホス＋ＴＸ、安息香酸ベンジル＋ＴＸ、ビキサフェン＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン＋ＴＸ、ブロモホス＋ＴＸ、ブロモプロピレート＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、ポリスルフィドカルシウム＋ＴＸ、カンファクロール＋ＴＸ、カルバノレート＋ＴＸ、カルボフェノチオン＋ＴＸ、シミアゾール＋ＴＸ、キノメチオネート＋ＴＸ、クロルベンサイド＋ＴＸ、クロルジメホルム＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩＋ＴＸ、クロルフェネトール＋ＴＸ、クロルフェンソン＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド＋ＴＸ、クロロベンジレート＋ＴＸ、クロロメブホルム＋ＴＸ、クロロメチウロン＋ＴＸ、クロロプロピレート＋ＴＸ、クロルチオホス＋ＴＸ、シネリンＩ＋ＴＸ、シネリンＩＩ＋ＴＸ、シネリン＋ＴＸ、クロサンテル＋ＴＸ、クマホス＋ＴＸ、クロタミトン＋ＴＸ、クロトキホス＋ＴＸ、キュフラネブ＋ＴＸ、シアントエート＋ＴＸ、ＤＣＰＭ＋ＴＸ、ＤＤＴ＋ＴＸ、デメフィオン＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ＋ＴＸ、デメトンメチル＋ＴＸ、デメトン－Ｏ＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋ＴＸ、ジクロフルアニド＋ＴＸ、ジクロルボス＋ＴＸ、ジグリホス＋ＴＸ、ジエノクロル＋ＴＸ、ジメフォックス＋ＴＸ、ジネックス＋ＴＸ、ジネックス－ジクレキシン＋ＴＸ、ジノキャップ－４＋ＴＸ、ジノキャップ－６＋ＴＸ、ジノクトン＋ＴＸ、ジノペントン＋ＴＸ、ジノスルホン＋ＴＸ、ジノテルボン＋ＴＸ、ジオキサチオン＋ＴＸ、ジフェニルスルホン＋ＴＸ、ジスルフィラム＋ＴＸ、ＤＮＯＣ＋ＴＸ、ドフェナピン＋ＴＸ、ドラメクチン＋ＴＸ、エンドチオン＋ＴＸ、エプリノメクチン＋ＴＸ、エトエートメチル＋ＴＸ、エトリムホス＋ＴＸ、フェナザフロール＋ＴＸ、フェンブタチンオキシド＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンピラザミン＋ＴＸ、フェンソン＋ＴＸ、フェントリファニル＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルエンチル＋ＴＸ、フルオロベンサイド＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７＋ＴＸ、ホルメタネート＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩＋ＴＸ、ホルパラネート＋ＴＸ、ガンマ－ＨＣＨ＋ＴＸ、グリオジン＋ＴＸ、ハーフレンプロックス＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート＋ＴＸ、イソカルボホス＋ＴＸ、ジャスモリンＩ＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ＋ＴＸ、ヨドフェンホス＋ＴＸ、リンダン＋ＴＸ、マロノベン＋ＴＸ、メカルバム＋ＴＸ、メホスホラン＋ＴＸ、メスルフェン＋ＴＸ、メタクリホス＋ＴＸ、臭化メチル＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルバート＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム＋ＴＸ、ミパホックス＋ＴＸ、モノクロトホス＋ＴＸ、モルホチオン＋ＴＸ、モキシデクチン＋ＴＸ、ｎａｌｅｄ＋ＴＸ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋ＴＸ、ニフルリジド＋ＴＸ、ニッコーマイシン＋ＴＸ、ニトリラカルブ＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキシデプロホス＋ＴＸ、オキシジスルホトン＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋ＴＸ、パラチオン＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホサロン＋ＴＸ、ホスホラン＋ＴＸ、ホスファミドン＋ＴＸ、ポリクロロテルペン＋ＴＸ、ポリナクチン＋ＴＸ、プロクロノール＋ＴＸ、プロマシル＋ＴＸ、プロポクスル＋ＴＸ、プロチダチオン＋ＴＸ、プロトエート＋ＴＸ、ピレトリンＩ＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ＋ＴＸ、ピレトリン＋ＴＸ、ピリダフェンチオン＋ＴＸ、ピリミテート＋ＴＸ、キナルホス＋ＴＸ、キンチオホス＋ＴＸ、Ｒ－１４９２＋ＴＸ、ホスグリシン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、ソフアミド＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１＋ＴＸ、スルフィラム＋ＴＸ、スルフラミド＋ＴＸ、スルホテプ＋ＴＸ、硫黄＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、タウ－フルバリネート＋ＴＸ、ＴＥＰＰ＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラスル＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオカルボキシム＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオキノックス＋ＴＸ、ツリンゲンシン＋ＴＸ、トリアミホス＋ＴＸ、トリアラテン＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリフェノホス＋ＴＸ、トリナクチン＋ＴＸ、バミドチオン＋ＴＸ、バニリプロール＋ＴＸ、ベトキサジン＋ＴＸ、ジオクタノエート銅＋ＴＸ、硫酸銅＋ＴＸ、シブトリン＋ＴＸ、ジクロン＋ＴＸ、ジクロロフェン＋ＴＸ、エンドタル＋ＴＸ、フェンチン＋ＴＸ、消石灰＋ＴＸ、ナバム＋ＴＸ、キノクラミン＋ＴＸ、キノナミド＋ＴＸ、シマジン＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ＋ＴＸ、水酸化トリフェニルスズ＋ＴＸ、クルホメート＋ＴＸ、ピペラジン＋ＴＸ、チオファネート＋ＴＸ、クロラロース＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン＋ＴＸ、ストリキニーネ＋ＴＸ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリンスルファート＋ＴＸ、ブロノポール＋ＴＸ、水酸化銅＋ＴＸ、クレゾール＋ＴＸ、ジピリチオン＋ＴＸ、ドジシン＋ＴＸ、フェナミノスルフ＋ＴＸ、ホルムアルデヒド＋ＴＸ、ヒドラルガフェン＋ＴＸ、カスガマイシン＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）＋ＴＸ、ニトロピリン＋ＴＸ、オクチリノン＋ＴＸ、オキソリン酸＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリンスルファート＋ＴＸ、プロベナゾール＋ＴＸ、ストレプトマイシン＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート＋ＴＸ、テクロフタラム＋ＴＸ、チオメルサール＋ＴＸ、アドクソフィエス・オラナＧＶ＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アンブリセウス属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ）種＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、アナグロス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィディウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、バチルス・スファエリカス・ニデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）＋ＴＸ、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋ＴＸ、クリプトラエムス・モントルジエリ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋ＴＸ、シディア・ポモネラＧＶ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ＧＶ）＋ＴＸ、ダクヌサ・シビリカ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、エンカルシア・ホルモサ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋ＴＸ、エレトモセリス・エレミカス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋ＴＸ、ヒッポダミア・コンバージェンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、レプトマスティックス・ダクチロピイ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、マメストラ・ブラシカエＮＰＶ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ＮＰＶ）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋ＴＸ、メタヒジウム・アニソプリエ・Ｖａｒ．アクリダム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、メタヒジウム・アニソプリエ・Ｖａｒ．アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋ＴＸ、ネオディプリオン・サーティファ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋ＴＸ、シュタイネルネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・グラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・スカプテリスシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、タマゴコバチ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋ＴＸ、アフォレート＋ＴＸ、ビスアジール＋ＴＸ、ブスルファン＋ＴＸ、ジマチフ＋ＴＸ、ヘメル＋ＴＸ、ヘムパ＋ＴＸ、メテパ＋ＴＸ、メチオテパ＋ＴＸ、メチルアホレート＋ＴＸ、モルジド＋ＴＸ、ペンフルロン＋ＴＸ、テパ＋ＴＸ、チオヘムパ＋ＴＸ、チオテパ＋ＴＸ、トレタミン＋ＴＸ、ウレデパ＋ＴＸ、（Ｅ）－デク－５－エン－１－オールを有する（Ｅ）－デク－５－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデク－４－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプト－２－エン－４－オール＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、
（Ｚ）－ドデク－７－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデク－１１－ｅｎａｌ＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデク－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデク－１３－エン－１１－ｙｎ－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ｉｃｏｓ－１３－エン－１０－オン＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデク－７－エン－１－ａｌ＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデク－９－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデク－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、１４－メチルオクタデク－１－エン＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オンを有する４－メチルノナン－５－オール、α－マルチストリアチン＋ＴＸ、ブレビコミン＋ＴＸ、コドラルアー＋ＴＸ、コドラモン＋ＴＸ、キュラー＋ＴＸ、ディスパーリュア＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドミニカルアー＋ＴＸ、エチル４－メチルオクタノエート＋ＴＸ、オイゲノール＋ＴＸ、フロンタリン＋ＴＸ、グランルアー＋ＴＸ、グランルアーＩ＋ＴＸ、グランルアーＩＩ＋ＴＸ、グランルアーＩＩＩ＋ＴＸ、グランルアーＩＶ＋ＴＸ、ヘキサルアー＋ＴＸ、イプスジエノール＋ＴＸ、イプセノール＋ＴＸ、ジャポニルアー＋ＴＸ、リネアチン＋ＴＸ、リトルアー＋ＴＸ、ループルアー＋ＴＸ、メディルアー＋ＴＸ、メガアトミック酸＋ＴＸ、メチルオイゲノール＋ＴＸ、ムスカルアー＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オルフラルアー＋ＴＸ、オリクタルアー＋ＴＸ、オストラモン＋ＴＸ、シグルアー＋ＴＸ、ソルジジンスルカトール＋ＴＸ、テトラデク－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、トリメドルア＋ＴＸ、トリメドルアＡ＋ＴＸ、トリメドルアＢ1＋ＴＸ、トリメドルアＢ2＋ＴＸ、トリメドルアＣ＋ＴＸ、ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ＋ＴＸ、２－（オクチルチオ）エタノール＋ＴＸ、ブトピロノキシル＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋ＴＸ、ジブチルアジペート＋ＴＸ、ジブチルフタレート＋ＴＸ、ジブチルスクシネート＋ＴＸ、ジエチルトルアミド＋ＴＸ、ジメチルカルベート＋ＴＸ、ジメチルフタレート＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール＋ＴＸ、ヘキサミド＋ＴＸ、メトキン－ブチル＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド＋ＴＸ、オキサメート＋ＴＸ、ピカリジン＋ＴＸ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペンを有する１，２－ジクロロプロパン＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルホスフェート＋ＴＸ、２－イミダゾリドン＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋ＴＸ、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－チオシアネートエチルラウレート＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート＋ＴＸ、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、アセチオン＋ＴＸ、アクリロニトリル＋ＴＸ、アルドリン＋ＴＸ、アロサミジン＋ＴＸ、アリルキシカルブ＋ＴＸ、アルファ－エクジソン＋ＴＸ、リン化アルミニウム＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アナバシン＋ＴＸ、アジダチオン＋ＴＸ、アザメチホス＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンス・デルタ・エンドトキシン＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム＋ＴＸ、ポリスルフィド＋ＴＸ、バルトリン＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ２２／１９０＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ２２４０８＋ＴＸ、ベータ－シフルトリン＋ＴＸ、ベータ－シペルメトリン＋ＴＸ、バイオエタノメトリン＋ＴＸ、バイオペルメトリン＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋ＴＸ、ボラックス＋ＴＸ、ブロムフェンインフホス＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ＋ＴＸ、ブフェンカルブ＋ＴＸ、ブタカルブ＋ＴＸ、ブタチオホス＋ＴＸ、ブトネート＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム＋ＴＸ、シアン化カルシウム＋ＴＸ、二硫化炭素＋ＴＸ、四塩化炭素＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩＋ＴＸ、セバジン＋ＴＸ、クロルビシクレン＋ＴＸ、クロルデン＋ＴＸ、クロルデコン＋ＴＸ、クロロホルム＋ＴＸ、クロロピクリン＋ＴＸ、クロルホキシム＋ＴＸ、クロルプラゾホス＋ＴＸ、シス－レスメトリン＋ＴＸ、シメトリン＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、銅アセトアナイト＋、ヒ酸銅＋ＴＸ、オレイン酸銅＋ＴＸ、クミソエート＋ＴＸ、氷晶石＋ＴＸ、ＣＳ７０８＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアノホス＋ＴＸ、シクレトリン＋ＴＸ、シチオエート＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン＋ＴＸ、ＤＡＥＰ＋ＴＸ、ダゾメット＋ＴＸ、デカルボフラン＋ＴＸ、ジアミダホス＋ＴＸ、ジカプトン＋ＴＸ、ジクロフェンチオン＋ＴＸ、ジクレジル＋ＴＸ、ジシクラニル＋ＴＸ、ジエルドリン＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート＋ＴＸ、ジロール＋ＴＸ、ジメフルトリン＋ＴＸ、ダイメタン＋ＴＸ、ジメトリン＋ＴＸ、ジメチルビンホス＋ＴＸ、ジメチラン＋ＴＸ、ジノプロップ＋ＴＸ、ジナム＋ＴＸ、ダイノセブ＋ＴＸ、ジオフェノラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、ジチクロホス＋ＴＸ、ＤＳＰ＋ＴＸ、エクジステロン＋ＴＸ、ＥＩ１６４２＋ＴＸ、ＥＭＰＣ＋ＴＸ、ＥＰＢＰ＋ＴＸ、エタホス＋ＴＸ、エチオフェンカルブ＋ＴＸ、ギ酸エチル＋ＴＸ、エチレンジブロミド＋ＴＸ、エチレンジクロリド＋ＴＸ、エチレンオキシド＋ＴＸ、ＥＸＤ＋ＴＸ、フェンクロルホス＋ＴＸ、フェネタカルブ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノキサクリム＋ＴＸ、フェンピリトリン＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオンエチル＋ＴＸ、フルコフロン＋ＴＸ、フォスミシラン＋ＴＸ、ホスピレート＋ＴＸ、フォスチエタン＋ＴＸ、フラチオカルブ＋ＴＸ、フレトリン＋ＴＸ、グアザチン＋ＴＸ、グアザチンアセテート＋ＴＸ、テトラチオ炭酸ナトリウム＋ＴＸ、ハーフペンプロックス＋ＴＸ、ＨＣＨ＋ＴＸ、ＨＥＯＤ＋ＴＸ、ヘプタクロル＋ＴＸ、ヘテロホス＋ＴＸ、ＨＨＤＮ＋ＴＸ、シアン化水素＋ＴＸ、ヒキンカルブ＋ＴＸ、ＩＰＳＰ＋ＴＸ、イサゾホス＋ＴＸ、イソベンザン＋ＴＸ、イソドリン＋ＴＸ、イソフェンホス＋ＴＸ、イソラン＋ＴＸ、イソプロチオラン＋ＴＸ、イソキサチオン＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ＋ＴＸ、ケラン＋ＴＸ、キノプレン＋ＴＸ、ヒ酸鉛＋ＴＸ、レプトホス＋ＴＸ、シリムホス＋ＴＸ、リタチオン＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋ＴＸ、リン化マグネシウム＋ＴＸ、マジドックス＋ＴＸ、メカルホン＋ＴＸ、メナゾン＋ＴＸ、塩化第一水銀＋ＴＸ、メスルフェンホス＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メタカリウム＋ＴＸ、メタナトリウム＋ＴＸ、メタンスルホニルフルオリド＋ＴＸ、メトクロトホス＋ＴＸ、メトプレン＋ＴＸ、メトトリン＋ＴＸ、メトキシクロル＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート＋ＴＸ、メチルクロロホルム＋ＴＸ、塩化メチレン＋ＴＸ、メトキサジアゾン＋ＴＸ、ミレックス＋ＴＸ、ナフタロホス＋ＴＸ、ナフタレン＋ＴＸ、ＮＣ－１７０＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、硫酸ニコチン＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、ノルニコチン＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルホスホノチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート＋ＴＸ、オレイン酸＋ＴＸ、パラジクロロベンゼン＋ＴＸ、パラチオン－メチル＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール＋ＴＸ、ペンタクロロフェニルラウレート＋ＴＸ、ＰＨ６０－３８＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホスニクロール＋ＴＸ、ホスフィン＋ＴＸ、フォキシムメチル＋ＴＸ、ピリメタホス＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム＋ＴＸ、チオシアン酸カリウム＋ＴＸ、プレコセンＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩ＋、プレセンＩＩＩ＋ＴＸ、プリミドホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロメカルブ＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、ピラゾホス＋ＴＸ、ピレスメトリン＋ＴＸ、カッシア＋ＴＸ、キナホス－メチル＋ＴＸ、キノチオン＋ＴＸ、ラホキサニド＋ＴＸ、レスメトリン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、カデトリン＋ＴＸ、リアニア＋ＴＸ、リアノジン＋ＴＸ、サバジラ）＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、ＳＩ－０００９＋ＴＸ、チアプロニル＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム＋ＴＸ、シアン化ナトリウム＋ＴＸ、フッ化ナトリウム＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム＋ＴＸ、スルコフロン＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム＋ＴＸ、フッ化スルフリル＋ＴＸ、スルプロホス＋ＴＸ、タルオイル＋ＴＸ、タジンカルブ＋ＴＸ、
ＴＤＥ＋ＴＸ、テブピリムホス＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テラレトリン＋ＴＸ、テトラクロロエタン＋ＴＸ、チクロホス＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスペルメトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリクロロメタオス－３＋ＴＸ、トリクロロネート＋ＴＸ、トリメタカルブ＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、トリクロピリカルブ＋ＴＸ、トリプレン＋ＴＸ、ベラトリジン＋ＴＸ、ベラトリン＋ＴＸ、ＸＭＣ＋ＴＸ、ゼタメトリン＋ＴＸ、リン亜鉛＋ＴＸ、ゾラプロホス＋ＴＸ、及びメペルフルトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、ビス（トリブチルスズ）オキシド＋ＴＸ、ブロモアセトアミド＋ＴＸ、リン酸第二鉄＋ＴＸ、ニクロサミド－オラミン＋ＴＸ、トリブチルスズオキシド＋ＴＸ、ピリモルフ＋ＴＸ、トリフェンモルフ＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン＋ＴＸ、ベンクロチアズ＋ＴＸ、サイトカイニン＋ＴＸ、ＤＣＩＰ＋ＴＸ、フルフラール＋ＴＸ、イサミドホス＋ＴＸ、カイネチン＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン＋ＴＸ、キシレノール＋ＴＸ、ゼアチン＋ＴＸ、エチルキサンチン酸カリウム＋ＴＸ、アシベンゾラル＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋ＴＸ、レイノトリア・サハリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋ＴＸ、α－クロロヒドリン＋ＴＸ、ａｎｔｕ＋ＴＸ、炭酸バリウム＋ＴＸ、ビスチオセミ＋ＴＸ、ブロジファコウム＋ＴＸ、ブロマジオロン＋ＴＸ、ブロメタリン＋ＴＸ、クロロファシノン＋ＴＸ、コレカルシフェロール＋ＴＸ、クマクロール＋ＴＸ、クマフリル＋ＴＸ、クマテトラリル＋ＴＸ、クリミジン＋ＴＸ、ジフェナクム＋ＴＸ、ジフェチアロン＋ＴＸ、ジファシノン＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール＋ＴＸ、フロクマフェン＋ＴＸ、フルオロアセトアミド＋ＴＸ、フルプロパジン＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩＋ＴＸ、ノルボルミド＋ＴＸ、ホスアセチム＋ＴＸ、リン＋ＴＸ、ピンドン＋ＴＸ、ピリヌロン＋ＴＸ、シリロシド＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム＋ＴＸ、硫酸タリウム＋ＴＸ、ワルファリン＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋ＴＸ、ネロリドール＋ＴＸを伴うファルネソール、ベルブチン＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピプロタール＋ＴＸ、プロピル異性体＋ＴＸ、Ｓ４２１＋ＴＸ、セサメックス＋ＴＸ、セサスモリン＋ＴＸ、スルホキシド＋ＴＸ、アントラキノン＋ＴＸ、ナフテン酸銅＋ＴＸ、オキシ塩化銅＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン＋ＴＸ、チラム＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛＋ＴＸ、ジラム＋ＴＸ、イマニン＋ＴＸ、リバビリン＋ＴＸ、酸化水銀＋ＴＸ、チオファネートメチル＋ＴＸ、アザコナゾール＋ＴＸ、ビテルタノール＋ＴＸ、ブロモコナゾール＋ＴＸ、シプロコナゾール＋ＴＸ、ジフェノコナゾール＋ＴＸ、ジコナゾール＋ＴＸ、エポキシコナゾール＋ＴＸ、フェンブコナゾール＋ＴＸ、フルキンコナゾール＋ＴＸ、フルシラゾール＋ＴＸ、フルトリアホール＋ＴＸ、フラメタピル＋ＴＸ、ヘキサコナゾール＋ＴＸ、イマザリル＋ＴＸ、イミベンコナゾール＋ＴＸ、イプコナゾール＋ＴＸ、メトコナゾール＋ＴＸ、ミクロブタンイル＋ＴＸ、パクロブトラゾール＋ＴＸ、ペフラゾエート＋ＴＸ、ペンコナゾール＋ＴＸ、プロチオコナゾール＋ＴＸ、ピリフェノックス＋ＴＸ、プロクロラズ＋ＴＸ、プロピコナゾール＋ＴＸ、ピリソキサゾール＋ＴＸ、シメコナゾール＋ＴＸ、テブコナゾール＋ＴＸ、テトラコナゾール＋ＴＸ、トリアジメホン＋ＴＸ、トリアジメノール＋ＴＸ、トリフルミゾール＋ＴＸ、トリチコナゾール＋ＴＸ、アンシミドール＋ＴＸ、フェナリモール＋ＴＸ、ヌアリモール＋ＴＸ、ブピリメート＋ＴＸ、ジメチリモル＋ＴＸ、エチリモル＋ＴＸ、ドデモルフ＋ＴＸ、フェンプロピジン＋ＴＸ、フェンプロピモルフ＋、スピロキサミン＋ＴＸ、トリデモルフ＋ＴＸ、シプロジニル＋ＴＸ、メパニピリム＋ＴＸ、ピリメタニル＋ＴＸ、フェンピクロニル＋ＴＸ、フルジオキソニル＋ＴＸ、ベナラキシル＋ＴＸ、フララキシル＋ＴＸ、メタラキシル－＋ＴＸ、ラメタキシル＋ＴＸ、オフレース＋ＴＸ、オキサジキシル＋ＴＸ、カルベンダジム＋ＴＸ、デバカルブ＋ＴＸ、フベリダゾール＋ＴＸ、チアベンダゾール＋ＴＸ、クロゾリネート＋ＴＸ、ジクロゾリン＋ＴＸ、ミクロゾリン＋ＴＸ、プロシミドン＋ＴＸ、ビンクロゾリン＋ＴＸ、ボスカリド＋ＴＸ、カルボキシン＋ＴＸ、フェンフラム＋ＴＸ、フルトラニル＋ＴＸ、メプロニル＋ＴＸ、オキシカルボキシン＋ＴＸ、ペンチオピラド＋、チフルザミド＋ＴＸ、ドジン＋ＴＸ、イミノクタジン＋ＴＸ、アゾキシストロビン＋ＴＸ、ジモキシストロビン＋ＴＸ、エンエストロゲン＋ＴＸ、フェナミンストロビン＋ＴＸ、フルフェノキシストロビン＋ＴＸ、フルオキサストロビン＋ＴＸ、クレソキシム－メチル＋ＴＸ、メトミノストロビン＋ＴＸ、トリフロキシストロビン＋ＴＸ、オリサストロビン＋ＴＸ、ピコキシストロビン＋ＴＸ、ピラクロストロビン＋ＴＸ、ピラメトストロビン＋ＴＸ、ピラオキシストロビン＋ＴＸ、フェルバム＋ＴＸ、マンコゼブ＋ＴＸ、マンネブ＋ＴＸ、メチラム＋ＴＸ、プロピネブ＋ＴＸ、ジネブ＋ＴＸ、カプタフォール＋ＴＸ、キャプタン＋ＴＸ、フルオロイミド＋ＴＸ、フォルペット＋ＴＸ、トリルフルアニド＋ＴＸ、ボルドー混合物＋ＴＸ、酸化銅＋ＴＸ、マン銅＋ＴＸ、オキシン－銅＋ＴＸ、ニトロタルイソプロピル＋ＴＸ、エジフェンホス＋ＴＸ、イプロベンホス＋ＴＸ、ホスジフェン＋ＴＸ、トルクロホスメチル＋ＴＸ、アニラジン＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ＋ＴＸ、ブラスチシジン－Ｓ＋ＴＸ、クロロネブ＋ＴＸ、クロロタロニル＋ＴＸ、シフルフェナミド＋ＴＸ、シモキサニル＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ジクロシメット＋ＴＸ、ジクロメジン＋ＴＸ、ジクロラン＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ＋ＴＸ、ジメトモルフ＋ＴＸ、フルモルフ＋ＴＸ、ジチアノン＋ＴＸ、エタボキサム＋ＴＸ、エトリジアゾール＋ＴＸ、ファモキサドン＋ＴＸ、フェナミドン＋ＴＸ、フェノキサニル＋ＴＸ、フェリムゾン＋ＴＸ、フルアジナム＋ＴＸ、フルオピコリド＋ＴＸ、フルスルファミド＋ＴＸ、フルキサピロキサド＋ＴＸ、フェンヘキサミド＋ＴＸ、フォセチル－アルミニウム＋ＴＸ、ヒメキサゾール＋ＴＸ、イプロバリカルブ＋ＴＸ、シアゾファミド＋ＴＸ、メタスルホカルブ＋ＴＸ、メトラフェノン＋ＴＸ、ペンシクロン＋ＴＸ、フタリド＋ＴＸ、ポリオキシン＋ＴＸ、プロパモカルブ＋ＴＸ、ピリベンカルブ＋ＴＸ、プロキナジド＋ＴＸ、ピロキロン＋ＴＸ、ピリオフェノン＋ＴＸ、キノキシフェン＋ＴＸ、キントゼン＋ＴＸ、チアジニル＋ＴＸ、トリアゾキシド＋ＴＸ、トリシクラゾール＋ＴＸ、トリホリン＋ＴＸ、バリダマイシン＋ＴＸ、バリフェナレート＋ＴＸ、ゾキサミド＋ＴＸ、
マンジプロパミド＋ＴＸ、フルベネタム＋ＴＸ、イソピラザム＋ＴＸ、セダキサン＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、ピジフルメトフェン＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、イソチアニル＋ＴＸ、ジピメチトロン＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロール［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１、３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、コウメトキシストロビン（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）＋ＴＸ、ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ＋ＴＸ、ジクロベンチアゾックス＋ＴＸ、マンデストロビン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、ピラジフルミド＋ＴＸ、インピルフルサム＋ＴＸ、トロルプロカルブ＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホネート＋ＴＸ、ブト－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、アミノピリフェン＋ＴＸ、アメトクトラジン＋ＴＸ、アミスルブロム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペント－３－エナミド＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、テブフロキン＋ＴＸ、イプフルフェノキン＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、イソフェタミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、ベンゾチオストロビン＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルチアニル＋ＴＸ、フルオピモミド＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、ピカルブトラゾックス＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、α－（１、１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１、１’－ビフェニルフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ、エノキサストロビン＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、トリネキサパック＋ＴＸ、コウムオキシストロビン＋ＴＸ、ジョングシェングマイシン＋ＴＸ、チオジアゾール銅＋ＴＸ、亜鉛チアゾール＋ＴＸ、アメクトトラクチン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、Ｎ－オクチル－Ｎ’－［２－（オクチルアミノ）エチル］エタン－１，２－ジアミン＋ＴＸ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブト－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法から調製され得る）；
１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋ＴＸ。この段落の化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法から調製され得；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法から調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋ＴＸ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペント－３－エンアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法から調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法から調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタゾン＋ＴＸ、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタゾン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法から調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法から調製され得る）、クロロインコナジド＋ＴＸ、セボクチルアミン＋ＴＸ、クロロインコナジン＋ＴＸ、フルメチルスルホリム＋ＴＸ、フルオキシチオコナゾール＋ＴＸ
【0130】
有効成分の後ろの括弧内の参照、例えば［３８７８－１９－１］は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを指す。上述の混合パートナーは公知である。有効成分が“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］に含まれる場合、それらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧内に示されるエントリ番号のもとでその中に記載され、例えば、化合物「アバメクチン」は、エントリ番号（１）に記載されている。「［ＣＣＮ］」が特定の化合物に上で添加される場合、問題の化合物は“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれ、これはインターネット上でアクセス可能である［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ ｃ １９９５－２００４］。例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌの下に記述される。
【0131】
上記の有効成分の大部分は、本明細書において上記でいわゆる「共通名」と呼ばれ、関連する「ＩＳＯ共通名」又は別の「共通名」が個々の場合に使用される。指定が「共通名」でない場合、代わりに使用される指定の性質は、特定の化合物について丸括弧内に与えられる。その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「従来の名称」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの名称のいずれも「共通名」が使用されない場合、「代替名」が使用される。「ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ」は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒを意味する。
【0132】
表Ａ－１～Ａ－２６又はＢ－１～Ｂ－４４（以下）に示される１つの化合物又は表Ｔ１又は表Ｔ２（以下）に列挙される化合物から選択される式（Ｉ）の化合物の有効成分混合物は、好ましくは１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０の混合比、より特に２０：１～１：２０、更により特に１０：１～１：１０、非常に特に５：１及び１：５の比であり、２：１～１：２の比が特に好ましく、４：１～２：１の比が同様に好ましく、とりわけ１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０である。これらの混合比は重量による。
【0133】
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用することを含む有害生物を防除する方法に使用することができるが、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の治療方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は例外である。
【0134】
表Ａ－１～Ａ－２６又はＢ－１～Ｂ－４４（以下）に表される化合物、又は表Ｔ１又は表Ｔ２（以下）に列挙される化合物と、上記の１つ以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「レディミックス」形態で、「タンクミックス」などの単一の有効成分の別々の製剤から構成される組み合わせスプレー混合物で、及び連続的に、すなわち数時間又は数日などの適度に短い期間で次々に適用される場合の単一の有効成分の組み合わせ使用で適用することができる。上記の表Ａ－１～Ａ－２６若しくはＢ－１～Ｂ－４４（下記）に示される化合物、又は表Ｔ１又は表Ｔ２（下記）に列挙される化合物及び有効成分（複数可）を適用する順序は、本発明を実施するために必須ではない。
【0135】
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書及び欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号及び国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成及び生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、及び、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、及び、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテル又はモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどのフルキシド、並びに、プラジカンテル及びエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
【0136】
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体及び類似体、並びに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書及び独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
【0137】
本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体及び類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６／１１９４５号、国際公開第９３／１９０５３号、国際公開第９３／２５５４３号、欧州特許第０ ６２６ ３７５号明細書、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、及び、欧州特許第０ ５０３ ５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
【0138】
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
【0139】
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号又は国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
【0140】
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル－パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン－メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル－パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン－メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
【0141】
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２－ｓｅｃ－ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ－８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５－メチル－ｍ－クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ－５１７１７。
【0142】
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５－ベンジル－３－フリルメチル（Ｅ）－（１Ｒ）－シス－２，２－ジメチル－３－（２－オキソチオラン－３－イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β－シフルトリン、シフルトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）－シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ－８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ－シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ－フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ－シペルメトリン。
【0143】
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ－メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
【0144】
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ－１０２２、ＡＮＳ－１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ－５０４、ＢＴＧ－５０５、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ－３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ－８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ－２２０、カネマイト、ＮＣ－１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ－３５６５１、ＷＬ－１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ－１１１１、Ｒ－１９５、ＲＨ－０３４５、ＲＨ－２４８５、ＲＹＩ－２１０、Ｓ－１２８３、Ｓ－１８３３、ＳＩ－８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ－５３０１。
【0145】
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌。
【0146】
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
【0147】
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
【0148】
本発明に係る組成物はまた、例えば未エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油又はダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダ及び／又は粘着剤、肥料又は特定の効果を達成するための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤若しくは除草剤などのさらなる固体助剤若しくは液体助剤を含み得る。
【0149】
本発明に係る組成物は、それ自体公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体有効成分を粉末化し、スクリーニングし、及び／又は圧縮することにより、及び少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば、有効成分を１種又は複数の助剤と共に均質混合し、及び／又は粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス及びこれらの組成物を調製するための化合物（Ｉ）の使用も本発明の主題である。
【0150】
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物若しくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、又は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖材料、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。
【0151】
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖材料、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫、若しくは、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖材料、又は、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
【0152】
防除若しくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
【0153】
特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物又は前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
【0154】
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意に表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び／又は、粉砕することにより調製され得る。
【0155】
有利な適用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ～２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ～１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ～６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ～１ｇの活性物質である。
【0156】
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。
【0157】
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、又は、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
【0158】
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
【0159】
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、並びに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意に他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
【0160】
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
【0161】
普通、配合物は、０．０１～９０重量％の活性薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、並びに、１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、任意に他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
【0162】
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
【0163】
下記の表Ａ－１～Ａ－２６及びＢ－１～Ｂ－４４に記載の化合物は、上記の方法に従って調製することができる。以下の実施例は、本発明を説明し、式（Ｉ）の好ましい化合物を示すことを意図している。
【0164】
表Ａ：この表は、本発明による式（Ｉａ）：
（式中、本発明の式（Ｉ）の化合物によるＧ（－Ｎ（Ｈ）－、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4を含む）は、次式
（式中、Ｇ置換基は以下に定義される通りである）である）
の化合物の５９個の置換基の定義（Ｇ）を開示している。
【化23】
【化24】
の化合物の５９個の置換基の定義（Ｇ）を開示している。
【0165】
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【0166】
したがって、以下の化合物は、以下の式（Ｉａ）の置換基を用いて表Ａ－１～Ａ－２６に具体的に記載される。
【0167】
表Ａ－１：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ1がフェニルであり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１．０１及びＡ－１．７７を提供する。
例えば、化合物Ａ－１．２０は、以下の構造を有する。
化合物Ａ－１．２０
例えば、化合物Ａ－１．２０は、以下の構造を有する。
【化25】
【0168】
表Ａ－２：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ1が６－クロロピリジン－３－イルであり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－２．０１及びＡ－２．７７を提供する。
【0169】
表Ａ－３：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ1が３－トリフルオロメチルフェニルであり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－３．０１及びＡ－３．７７を提供する。
【0170】
表Ａ－４：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ1が３－メトキシフェニルであり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－４．０１及びＡ－４．７７を提供する。
【0171】
表Ａ－５：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－５．０１及びＡ－５．７７を提供する。
【0172】
表Ａ－６：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1がフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－６．０１及びＡ－６．７７を提供する。
【0173】
表Ａ－７：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が６－クロロピリジン－３－イルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－７．０１及びＡ－７．７７を提供する。
【0174】
表Ａ－８：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－トリフルオロメチルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－８．０１及びＡ－８．７７を提供する。
【0175】
表Ａ－９：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－メトキシフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－９．０１及びＡ－９．７７を提供する。
【0176】
表Ａ－１０：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１０．０１及びＡ－１０．７７を提供する。
【0177】
表Ａ－１１：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1がフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１１．０１及びＡ－１１．７７を提供する。
【0178】
表Ａ－１２：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が６－クロロピリジン－３－イルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１２．０１及びＡ－１２．７７を提供する。
【0179】
表Ａ－１３：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－トリフルオロメチルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１３．０１及びＡ－１３．７７を提供する。
【0180】
表Ａ－１４：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－メトキシフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１４．０１及びＡ－１４．７７を提供する。
【0181】
表Ａ－１５：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１５．０１及びＡ－１５．７７を提供する。
【0182】
表Ａ－１６：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8が水素であり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１６．０１及びＡ－１６．７７を提供する。
【0183】
表Ａ－１７：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメトキシであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１７．０１及びＡ－１７．７７を提供する。
【0184】
表Ａ－１８：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピル－２－フルオロフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメトキシであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１８．０１及びＡ－１８．７７を提供する。
【0185】
表Ａ－１９：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロピルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－１９．０１及びＡ－１９．７７を提供する。
【0186】
表Ａ－２０：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－クロロフェニルであり、Ｒ7がエチルであり、Ｒ8がイソプロピルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－２０．０１及びＡ－２０．７７を提供する。
【0187】
表Ａ－２１：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がエチルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－２１．０１及びＡ－２１．７７を提供する。
【0188】
表Ａ－２２：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロポキシであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－２２．０１及びＡ－２２．７７を提供する。
【0189】
表Ａ－２３：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8が２－メチルアリルオキシであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－２３．０１及びＡ－２３．７７を提供する。
【0190】
表Ａ－２４：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロペニルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－２４．０１及びＡ－２４．７７を提供する。
【0191】
表Ａ－２５：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がシクロプロピルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－２５．０１及びＡ－２５．７７を提供する。
【0192】
表Ａ－２６：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ1が３－シクロプロピルフェニルであり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8が２－シクロプロピルエチニルであり、Ｇ置換基が上記の表Ａに定義される通りである、式（Ｉａ）の７７個の化合物Ａ－２６．０１及びＡ－２６．７７を提供する。
【0193】
表Ｂ：この表は、本発明による式（Ｉａ）：
（式中、本発明の式（Ｉ）の化合物によるＧ（－Ｎ（Ｈ）－、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4を含む）は、
（式中、Ｒ1置換基は以下に定義される通りである）
である）
の化合物の５８個の置換基の定義（Ｒ1）を開示している。
【化26】
【化27】
である）
の化合物の５８個の置換基の定義（Ｒ1）を開示している。
【0194】
【表2】
【0195】
したがって、以下の化合物を、以下の式（Ｉａ）の置換基を用いて表Ｂ－１～Ｂ－４４に具体的に記載する。
【0196】
表Ｂ－１：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇが［２－（６－クロロ－３－ピリジル）エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－１．０１及びＢ－１．５８を提供する。
【0197】
表Ｂ－２：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇが［２－（２，４－ジメチルフェニル）エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２．０１及びＢ－２．５８を提供する。
【0198】
表Ｂ－３：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇが［２－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３．０１及びＢ－３．５８を提供する。
【0199】
表Ｂ－４：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇが［（２Ｓ）－２－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－４．０１及びＡ－４．５８を提供する。
【0200】
表Ｂ－５：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇが［（２Ｓ）－２－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－５．０１及びＡ－５．５８を提供する。
【0201】
表Ｂ－６：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－６．０１及びＢ－６．５８を提供する。
【0202】
表Ｂ－７：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－７．０１及びＢ－７．５８を提供する。
【0203】
表Ｂ－８：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇが［（２Ｓ）－２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－８．０１及びＢ－８．５８を提供する。
【0204】
表Ｂ－９：この表は、ＡがＡ－１であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチルであり、Ｇが［（２Ｒ）－２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－９．０１及びＢ－９．５８を提供する。
【0205】
表Ｂ－１０：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇが［２－（６－クロロ－３－ピリジル）エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－１０．０１及びＢ－１０．５７を提供する。
例えば、化合物Ｂ－１０．９は、以下の構造：を有する。
化合物Ｂ－１０．９
例えば、化合物Ｂ－１０．９は、以下の構造：を有する。
【化28】
【0206】
表Ｂ－１１：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇが［２－（２，４－ジメチルフェニル）エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－１１．０１及びＢ－１１．５８を提供する。
【0207】
表Ｂ－１２：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇが［２－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－１２．０１及びＢ－１２．５８を提供する。
【0208】
表Ｂ－１３：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇが［（２Ｓ）－２－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－１３．０１及びＡ－１３．５８を提供する。
【0209】
表Ｂ－１４：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇが［（２Ｒ）－２－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－１４．０１及びＡ－１４．５８を提供する。
【0210】
表Ｂ－１５：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－１５．０１及びＢ－１５．５８を提供する。
【0211】
表Ｂ－１６：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５７個の化合物Ｂ－１６．０１及びＢ－１６．５８を提供する。
【0212】
表Ｂ－１７：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇが［（２Ｓ）－２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－１７．０１及びＢ－１７．５８を提供する。
【0213】
表Ｂ－１８：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がクロロであり、Ｇが［（２Ｒ）－２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－１８．０１及びＢ－１８．５８を提供する。
【0214】
表Ｂ－１９：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇが［２－（６－クロロ－３－ピリジル）エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－１９．０１及びＢ－１９．５８を提供する。
【0215】
表Ｂ－２０：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇが［２－（２，４－ジメチルフェニル）エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２０．０１及びＢ－２０．５８を提供する。
【0216】
表Ｂ－２１：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇが［２－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２１．０１及びＢ－２１．５８を提供する。
【0217】
表Ｂ－２２：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇが［（２Ｓ）－２－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２２．０１及びＡ－２２．５８を提供する。
【0218】
表Ｂ－２３：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇが［（２Ｒ）－２－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２３．０１及びＢ－２３．５８を提供する。
【0219】
表Ｂ－２４：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２４．０１及びＢ－２４．５８を提供する。
【0220】
表Ｂ－２５：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２５．０１及びＢ－２５．５８を提供する。
【0221】
表Ｂ－２６：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇが［（２Ｓ）－２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２６．０１及びＢ－２６．５８を提供する。
【0222】
表Ｂ－２７：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチルであり、Ｇが［（２Ｒ）－２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２７．０１及びＢ－２７．５８を提供する。
【0223】
表Ｂ－２８：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8が水素であり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２８．０１及びＢ－２８．５８を提供する。
【0224】
表Ｂ－２９：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメトキシであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－２９．０１及びＢ－２９．５８を提供する。
【0225】
表Ｂ－３０：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメトキシであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３０．０１及びＢ－３０．５８を提供する。
【0226】
表Ｂ－３１：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8が水素であり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３１．０１及びＢ－３１．５８を提供する。
【0227】
表Ｂ－３２：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロピルであり、Ｇが［（２Ｓ）－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３２．０１及びＢ－３２．５８を提供する。
【0228】
表Ｂ－３３：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロピルであり、Ｇが［（２Ｒ）－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３３．０１及びＢ－３３．５８を提供する。
【0229】
表Ｂ－３４：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロピルであり、Ｇが［（２Ｓ）－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３４．０１及びＢ－３４．５８を提供する。
【0230】
表Ｂ－３５：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロピルであり、Ｇが［（２Ｒ）－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３５．０１及びＢ－３５．５８を提供する。
【0231】
表Ｂ－３６：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がエチルであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３６．０１及びＢ－３６．５８を提供する。
【0232】
表Ｂ－３７：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロポキシであり、Ｇが［（２Ｓ）－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３７．０１及びＢ－３７．５８を提供する。
【0233】
表Ｂ－３８：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロポキシであり、Ｇが［（２Ｒ）－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３８．０１及びＢ－３８．５８を提供する。
【0234】
表Ｂ－３９：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロポキシであり、Ｇが［（２Ｓ）－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－３９．０１及びＢ－３９．５８を提供する。
【0235】
表Ｂ－４０：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロポキシであり、Ｇが［（２Ｒ）－（２，４－ジメチルフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－４０．０１及びＢ－４０．５８を提供する。
【0236】
表Ｂ－４１：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8が２－メチルアリルオキシであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－４１．０１及びＢ－４１．５８を提供する。
【0237】
表Ｂ－４２：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がイソプロペニルであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－４２．０１及びＢ－４２．５８を提供する。
【0238】
表Ｂ－４３：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がシクロプロピルであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－４３．０１及びＢ－４３．５８を提供する。
【0239】
表Ｂ－４４：この表は、ＡがＡ－２であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8が２－シクロプロピルエチニルであり、Ｇが［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］アミノであり、Ｒ1置換基が上記の表Ｂに定義される通りである、式（Ｉａ）の５８個の化合物Ｂ－４４．０１及びＢ－４４．５８を提供する。
【実施例】
【0240】
以下の実施例は本発明を例示するものである。
【0241】
本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ、又は０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
【0242】
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、又は農芸化学有効成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル（向上した作物の耐性を含む）、向上した物理化学的特性、又は高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
【0243】
本明細書を通して、温度は摂氏（℃）で示され、「ｍｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィー質量分析を意味し、装置及び方法Ａの説明は以下の通りである。
【0244】
方法Ａ：
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：正イオン及び負イオン）、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流量：５０ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流量：６５０Ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓのＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器を備えたＷａｔｅｒｓの質量分析計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０から５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分で１０から１００％Ｂ；流量（ｍＬ／分）０．８５
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：正イオン及び負イオン）、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流量：５０ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流量：６５０Ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓのＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器を備えたＷａｔｅｒｓの質量分析計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０から５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分で１０から１００％Ｂ；流量（ｍＬ／分）０．８５
【0245】
方法Ｂ：
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：正極及び負極性切替）、キャピラリー：０．８～３．００ｋＶ、コーン範囲：２５、ソース温度：１２０～１５０℃、脱溶媒温度：５００～６００℃、コーンガス流量：５０Ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流量：１０００Ｌ／ｈ、質量範囲：１１０～８５０Ｄａ）、及びＷａｔｅｒｓのＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣ：四級溶媒マネージャ、加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器を備えたＷａｔｅｒｓの質量分析計（ＳＱＤ２又はＱＤＡ Ｓｉｎｇｌｅ四重極質量分析計）で記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、１．８μｍ、３０ｘ２．１ｍｍ、温度：４０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００～４００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：０分 １０％Ｂ；０～０．２分 １０～５０％Ｂ；０．２～０．６分 ５０～１００％Ｂ；０．６～１．３分 １００％Ｂ；１．３～１．４分 １００～１０％Ｂ；１．４～１．６分 １０％Ｂ；流量（ｍＬ／分）０．６。
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：正極及び負極性切替）、キャピラリー：０．８～３．００ｋＶ、コーン範囲：２５、ソース温度：１２０～１５０℃、脱溶媒温度：５００～６００℃、コーンガス流量：５０Ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流量：１０００Ｌ／ｈ、質量範囲：１１０～８５０Ｄａ）、及びＷａｔｅｒｓのＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣ：四級溶媒マネージャ、加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器を備えたＷａｔｅｒｓの質量分析計（ＳＱＤ２又はＱＤＡ Ｓｉｎｇｌｅ四重極質量分析計）で記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、１．８μｍ、３０ｘ２．１ｍｍ、温度：４０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００～４００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：０分 １０％Ｂ；０～０．２分 １０～５０％Ｂ；０．２～０．６分 ５０～１００％Ｂ；０．６～１．３分 １００％Ｂ；１．３～１．４分 １００～１０％Ｂ；１．４～１．６分 １０％Ｂ；流量（ｍＬ／分）０．６。
【0246】
方法Ｃ：
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：正負極性切替）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン範囲：２５ソース 温度：１２０～１５０℃、脱溶媒温度：５００～６００℃、コーンガス流量：５０Ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流量：１０００Ｌ／ｈ、質量範囲：１１０～８５０Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓのＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：四級溶媒マネージャ、加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器を備えたＷａｔｅｒｓの質量分析計（ＳＱＤ２又はＱＤＡ Ｓｉｎｇｌｅ四重極質量分析計）で記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、１．８μｍ、３０ｘ２．１ｍｍ、温度：４０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００～４００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：０分 １０％Ｂ；０．０～０．５分 １０％Ｂ；０．５～２分 １００％Ｂ；２～３分 １００％Ｂ；３～３．５分 １０％Ｂ；３．５～４分 １０％Ｂ；流量（ｍＬ／分）０．６。
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：正負極性切替）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン範囲：２５ソース 温度：１２０～１５０℃、脱溶媒温度：５００～６００℃、コーンガス流量：５０Ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流量：１０００Ｌ／ｈ、質量範囲：１１０～８５０Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓのＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：四級溶媒マネージャ、加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器を備えたＷａｔｅｒｓの質量分析計（ＳＱＤ２又はＱＤＡ Ｓｉｎｇｌｅ四重極質量分析計）で記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、１．８μｍ、３０ｘ２．１ｍｍ、温度：４０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００～４００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：０分 １０％Ｂ；０．０～０．５分 １０％Ｂ；０．５～２分 １００％Ｂ；２～３分 １００％Ｂ；３～３．５分 １０％Ｂ；３．５～４分 １０％Ｂ；流量（ｍＬ／分）０．６。
【0247】
方法Ｄ：
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：正負極性切替）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン範囲：２５ソース 温度：１２０～１５０℃、脱溶媒温度：５００～６００℃、コーンガス流量：５０Ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流量：１０００Ｌ／ｈ、質量範囲：１１０～８５０Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓのＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：四級溶媒マネージャ、加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器を備えたＷａｔｅｒｓの質量分析計（ＳＱＤ２又はＱＤＡ Ｓｉｎｇｌｅ四重極質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：４０℃、ＰＤＡ波長範囲（ｎｍ）：２００から４００、溶媒勾配：Ａ＝０．１％ギ酸を含む水：アセトニトリル：９５：５ｖ／ｖ、Ｂ＝０．０５％ギ酸を含むアセトニトリル、勾配：０ｍｉｎ－１．０ｍｉｎ、１０％Ｂ－９０％Ａ；１．０分～４．５０分１０％－１００％Ｂ；４．５１分－５．３０分、１００％Ｂ、０％Ａ；５．３１分－５．５０分１００％－１０％Ｂ；５．５１分－６．００分、１０％Ｂ、９０％Ａ；流量（ｍｌ／分）０．６。
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：正負極性切替）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン範囲：２５ソース 温度：１２０～１５０℃、脱溶媒温度：５００～６００℃、コーンガス流量：５０Ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流量：１０００Ｌ／ｈ、質量範囲：１１０～８５０Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓのＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：四級溶媒マネージャ、加熱カラムコンパートメント、ダイオードアレイ検出器を備えたＷａｔｅｒｓの質量分析計（ＳＱＤ２又はＱＤＡ Ｓｉｎｇｌｅ四重極質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：４０℃、ＰＤＡ波長範囲（ｎｍ）：２００から４００、溶媒勾配：Ａ＝０．１％ギ酸を含む水：アセトニトリル：９５：５ｖ／ｖ、Ｂ＝０．０５％ギ酸を含むアセトニトリル、勾配：０ｍｉｎ－１．０ｍｉｎ、１０％Ｂ－９０％Ａ；１．０分～４．５０分１０％－１００％Ｂ；４．５１分－５．３０分、１００％Ｂ、０％Ａ；５．３１分－５．５０分１００％－１０％Ｂ；５．５１分－６．００分、１０％Ｂ、９０％Ａ；流量（ｍｌ／分）０．６。
【0248】
必要に応じて、エナンチオマー的に純粋な最終化合物は、逆相キラルクロマトグラフィーなどの標準的な物理的分離技術を介して、又は例えばキラル出発材料を使用することによる立体選択的合成技術を介して、必要に応じてラセミ材料から得ることができる。
【0249】
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィーなどの標準的な物理的分離技術によって、又は例えば、キラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。
【0250】
製剤例
【0251】
【表3】
【0252】
有効成分をアジュバントと完全に混合し、混合物を適切なミルで完全に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることができる水和剤を得る。
【0253】
【表4】
【0254】
有効成分をアジュバントと完全に混合し、混合物を適切なミルで完全に粉砕して、種子処理に直接使用することができる粉末を得る。
【0255】
乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（エチレンオキシド４～５モル）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオキシド３５モル） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（エチレンオキシド４～５モル）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオキシド３５モル） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
【0256】
植物保護に使用することができる任意の必要な希釈のエマルジョンは、この濃縮物から水で希釈することによって得ることができる。
【0257】
【表5】
【0258】
使用準備完了ダストは、有効成分を担体と混合し、混合物を適切なミルで粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子用の乾燥ドレッシングにも使用することができる。
【0259】
押出顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグニンスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグニンスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
【0260】
有効成分をアジュバントと混合粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
【0261】
被覆顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％
カオリン ８９％
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％
カオリン ８９％
【0262】
細かく粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンにミキサーで均一に塗布する。このようにして、非含塵性被覆顆粒を得る。
【0263】
懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド１５モル） ６％
リグニンスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（水中７５％エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド１５モル） ６％
リグニンスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（水中７５％エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
【0264】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖材料を処理及び保護可能である。
【0265】
種子処理用の流動性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
１０～２０モルＥＯを有するトリスチレンフェノール ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（水中７５％エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３ ％
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
１０～２０モルＥＯを有するトリスチレンフェノール ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（水中７５％エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３ ％
【0266】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖材料を処理及び保護可能である。
【0267】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
【0268】
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は８～１５ミクロンである。
【0269】
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
【0270】
略語のリスト：
ａｑ．＝水溶液
℃＝摂氏度
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＤＭＳＯ－ｄ6＝重水素化ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｅｑｕｉｖ．＝当量
ａｑ．＝水溶液
℃＝摂氏度
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＤＭＳＯ－ｄ6＝重水素化ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｅｑｕｉｖ．＝当量
【0271】
ＨＡＴＵ＝Ｎ－［（ジメチルアミノ）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ－［４，５－ｂ］ピリジン－１－イルメチレン］－Ｎ－メチル－メタンアミニウムヘキサフルオロホスファートＮ－オキシド
ＬＣＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分析（装置及びＬＣ／ＭＳ分析に使用される方法の説明は上に与えられている）
Ｍ＝モル濃度
ｍｉｎ＝分
ｍｐ＝融点
Ｎ＝正規性
Ｔ３Ｐ＝１－プロパンホスホン酸無水物
ｐｐｍ＝百万分率
ＲＴ＝室温
Ｒt＝保持時間
ＴＬＣ＝薄層クロマトグラフィ
ＬＣＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分析（装置及びＬＣ／ＭＳ分析に使用される方法の説明は上に与えられている）
Ｍ＝モル濃度
ｍｉｎ＝分
ｍｐ＝融点
Ｎ＝正規性
Ｔ３Ｐ＝１－プロパンホスホン酸無水物
ｐｐｍ＝百万分率
ＲＴ＝室温
Ｒt＝保持時間
ＴＬＣ＝薄層クロマトグラフィ
【0272】
製剤例
以下の実施例は、本発明を更に説明するが、本発明を限定するものではない。当業者は、反応物並びに反応条件及び技術の両方に関する手順からの適切な変形を迅速に認識するであろう。
以下の実施例は、本発明を更に説明するが、本発明を限定するものではない。当業者は、反応物並びに反応条件及び技術の両方に関する手順からの適切な変形を迅速に認識するであろう。
【0273】
特に明記しない限り、1ＨＮＭＲスペクトルは４００ＭＨｚ（メガヘルツ）で記録し、化学シフトはｐｐｍで記録する。以下の略語が使用される：ｓ＝シングレット；ｂｒｓ＝ブロードなシングレット；ｄ＝ダブレット；ｄｄ＝ダブルダブレット；ｄｔ＝ダブルトリプレット；ｔ＝トリプレット、ｔｔ＝トリプルトリプレット、ｑ＝カルテット、ｑｕｉｎ＝クインタプレット、ｓｅｐｔ＝セプテット；ｍ＝マルチプレット。
【0274】
実施例１：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミド（表Ｔ１の化合物１．１）の調製を例示する。
ａ）５－ブロモ－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミドの調製
５－ブロモ－２－メチル－ピリミジン－４－カルボン酸（０．６ｇ、３ｍｍｏｌ）、２－（２，４－ジクロロフェニル）エチルアミン（０．６ｇ、３ｍｍｏｌ）、Ｔ３Ｐ（酢酸エチル中５０％、２ｍＬ、３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８ｍＬ）中混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、沈殿物を濾過し、減圧下で乾燥させて、５－ブロモ－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミドをオフホワイト固体として得、これを更に精製することなく次に直接使用した。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ ８．８１（ｔ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．６９－６．７４（ｍ，２Ｈ），３．４９－３．３７（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．９４（ｍ，１Ｈ），０．９９－０．９０（ｍ，２Ｈ），０．６９－０．６３（ｍ，２Ｈ）
【化29】
【化30】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ ８．８１（ｔ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．６９－６．７４（ｍ，２Ｈ），３．４９－３．３７（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．９４（ｍ，１Ｈ），０．９９－０．９０（ｍ，２Ｈ），０．６９－０．６３（ｍ，２Ｈ）
【0275】
ｂ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミドの調製
Ｎ－ベンジル－Ｎ’－（２－メチル－１－ナフチル）オキサミド（０．０５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）及び臭化銅（Ｉ）（６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を、５－ブロモ－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミド（０．３ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）及び３－シクロプロピルフェノール（０．１４ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（３ｍＬ）中溶液に添加した。反応混合物を１２０℃で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温まで冷却した。反応媒体を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。次いで、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣をシリカゲルのクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミド（９４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を非晶質固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ ８．８１（ｔ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．６９－６．７４（ｍ，２Ｈ），３．４９－３．３７（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．９４（ｍ，１Ｈ），０．９９－０．９０（ｍ，２Ｈ），０．６９－０．６３（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：保持時間４．０５分、ｍ／ｚ ４４２（Ｍ＋Ｈ）
【化31】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ ８．８１（ｔ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．６９－６．７４（ｍ，２Ｈ），３．４９－３．３７（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．９４（ｍ，１Ｈ），０．９９－０．９０（ｍ，２Ｈ），０．６９－０．６３（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：保持時間４．０５分、ｍ／ｚ ４４２（Ｍ＋Ｈ）
【0276】
実施例２：この実施例は、５－ブロモ－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミド（化合物１．２、表Ｔ１）の調製を例示する。
ａ）５－ブロモ－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミドの調製
５－ブロモ－２－メチル－ピリミジン－４－カルボン酸（０．６ｇ、３ｍｍｏｌ）、２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（０．７ｇ、３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）及びＴ３Ｐ（５０質量％）の酢酸エチル（２ｍＬ、３ｍｍｏｌ）中混合物を、アセトニトリル（８ｍＬ）中、周囲温度で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈して白色固体を得、これを濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、５－ブロモ－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミドをオフホワイト固体として得、これを更に精製することなく次の工程で直接使用した。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ6）δ ｐｐｍ ９．１９（ｔ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５８－７．５２（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９０（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．６９（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ－１８３．６０（ｓ，１Ｆ）
【化32】
【化33】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ6）δ ｐｐｍ ９．１９（ｔ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５８－７．５２（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９０（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．６９（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ－１８３．６０（ｓ，１Ｆ）
【0277】
ｂ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミドの調製
５－ブロモ－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミド（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ）及び３－シクロプロピルフェノール（０．１２５ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２．８ｍＬ）中溶液に、Ｎ－ベンジル－Ｎ’－（２－メチル－１－ナフチル）オキサミド（０．０４５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（０．３０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）及び臭化銅（Ｉ）（０．００５ｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を１２０℃で２．５時間撹拌した。加熱源を除去した後、内容物を室温に到達させ、水で希釈した。水層を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた全有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗塊をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－２－メチル－ピリミジン－４－カルボキサミドを固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ ９．００（ｔ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．５８（ｍ，１Ｈ）７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．６７－６．６４（ｍ，２Ｈ），５．８８－５．７４（ｍ，１Ｈ），３．６９－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．８６（ｍ，１Ｈ），０．９３－０．８２（ｍ，２Ｈ）０．６４－０．５５（ｍ，２Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ－１８３．５１（ｓ，１Ｆ）
ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：保持時間３．９３分、ｍ／ｚ ４６０（Ｍ＋Ｈ）
【化34】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ ９．００（ｔ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．５８（ｍ，１Ｈ）７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．６７－６．６４（ｍ，２Ｈ），５．８８－５．７４（ｍ，１Ｈ），３．６９－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．８６（ｍ，１Ｈ），０．９３－０．８２（ｍ，２Ｈ）０．６４－０．５５（ｍ，２Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ－１８３．５１（ｓ，１Ｆ）
ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：保持時間３．９３分、ｍ／ｚ ４６０（Ｍ＋Ｈ）
【0278】
実施例３：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．１）の調製を示す。
ａ）５－ブロモ－４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－１Ｈ－ピリダジン－６－オンの調製
４，５－ジブロモピリダジン－３－オール（１０ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）、３－シクロプロピルフェノール（４１．１６ｍｍｏｌ）の混合物を、丸底フラスコ中のジメチルスルホキシド（８０ｍＬ）に入れた。乾燥炭酸セシウム（９３．５ｍｍｏｌ）を添加し、フラスコを窒素流で１０分間パージした。ヨウ化銅（Ｉ）（１．８７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルグリシン（５．６１ｍｍｏｌ）を添加し、フラスコを再び窒素で５分間パージした。次いで、反応混合物を１１０℃で５時間加熱した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて残渣を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。固体を得、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルで洗浄して、純粋な５－ブロモ－４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－１Ｈ－ピリダジン－６－オン（６．１ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １１．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．４４（ｓ，１Ｈ）７．３４（ｔ，１Ｈ）７．０３（ｄ，１Ｈ）６．８９（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８３（ｔ，１Ｈ）１．９７－１．９０（ｍ，１Ｈ）１．０８－１．０２（ｍ，２Ｈ）０．７７－０．７１（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．０２分、ｍ／ｚ ３０７，３０９（Ｍ＋Ｈ）
【化35】
【化36】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １１．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．４４（ｓ，１Ｈ）７．３４（ｔ，１Ｈ）７．０３（ｄ，１Ｈ）６．８９（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８３（ｔ，１Ｈ）１．９７－１．９０（ｍ，１Ｈ）１．０８－１．０２（ｍ，２Ｈ）０．７７－０．７１（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．０２分、ｍ／ｚ ３０７，３０９（Ｍ＋Ｈ）
【0279】
ｂ）メチル４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－６－オキソ－１Ｈ－ピリダジン－５－カルボキシラートの調製
５０ｍｌのオートクレーブ容器に、５－ブロモ－４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－１Ｈ－ピリダジン－６－オン（３．０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２０ｍｍｏｌ）、メタノール（３０ｍＬ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2．ＣＨ2Ｃｌ2（０．９８ｍｍｏｌ）を装入した。反応器を一酸化炭素で２回フラッシングし、１５ｂａｒを充填した。反応混合物を９０℃に加熱した。５時間後、オートクレーブを２５℃に冷却し、圧力を解放し、窒素で２回フラッシングした。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗製物を得て、これをペンタンで洗浄してメチル４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－６－オキソ－１Ｈ－ピリダジン－５－カルボキシラート（１．４ｇ、４５％）を得た。得られた残渣は、次の工程に十分に純粋であった。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １１．３４－１１．１６（ｍ，１Ｈ）７．５６（ｓ，１Ｈ）７．３２（ｔ，１Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）６．９０（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８１（ｔ，１Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）１．９６－１．８９（ｍ，１Ｈ）０．９８－１．１１（ｍ，２Ｈ）０．７８－０．６８（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＱ）：保持時間０．９８分、ｍ／ｚ ２８７（Ｍ＋Ｈ）
【化37】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １１．３４－１１．１６（ｍ，１Ｈ）７．５６（ｓ，１Ｈ）７．３２（ｔ，１Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）６．９０（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８１（ｔ，１Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）１．９６－１．８９（ｍ，１Ｈ）０．９８－１．１１（ｍ，２Ｈ）０．７８－０．６８（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＱ）：保持時間０．９８分、ｍ／ｚ ２８７（Ｍ＋Ｈ）
【0280】
ｃ）メチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
丸底フラスコ中で、メチル４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－６－オキソ－１Ｈ－ピリダジン－５－カルボキシラート（０．８ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）に、オキシ塩化リン（５３．１１ｍｍｏｌ）を撹拌下でゆっくり添加した。反応混合物を７５℃で２時間加熱した。得られた黄色油を室温に冷却させ、酢酸エチルで希釈し、穏やかに振盪しながら三角フラスコ内の水（５０ｍｌ）にゆっくり注いだ。有機層を水層から分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて、メチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（７５０ｍｇ、純度８５％、７８％）を得、これを更に精製することなく次の工程で直接使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．０８分、ｍ／ｚ ３０５，３０７（Ｍ＋Ｈ）
【化38】
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．０８分、ｍ／ｚ ３０５，３０７（Ｍ＋Ｈ）
【0281】
ｄ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
メチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（１．７５ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）の２－メチルテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１１．５ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2．ＣＨ2Ｃｌ2（０．２８７ｍｍｏｌ）及びトリメチルボロキシン（１１．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９５℃で３時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより進行を確認した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて粗製物を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキシラート（１．２ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７１（ｓ，１Ｈ）７．３３（ｔ，１Ｈ）７．０２（ｄ，１Ｈ）６．８９（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８１（ｔ，１Ｈ）３．９７（ｓ，３Ｈ）２．７６（ｓ，３Ｈ）２．００－１．８４（ｍ，１Ｈ）１．０９－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７５－０．６９（ｍ，１Ｈ）０．７８－０．６６（ｍ，１Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．０７分、ｍ／ｚ ２８５（Ｍ＋Ｈ）
【化39】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７１（ｓ，１Ｈ）７．３３（ｔ，１Ｈ）７．０２（ｄ，１Ｈ）６．８９（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８１（ｔ，１Ｈ）３．９７（ｓ，３Ｈ）２．７６（ｓ，３Ｈ）２．００－１．８４（ｍ，１Ｈ）１．０９－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７５－０．６９（ｍ，１Ｈ）０．７８－０．６６（ｍ，１Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．０７分、ｍ／ｚ ２８５（Ｍ＋Ｈ）
【0282】
ｅ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボン酸の調製
メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキシラート（０．６５ｇ、２．３ｍｍｏｌ）の３：１テトラヒドロフラン／水（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、水酸化バリウム八水和物（６．９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で４時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。反応混合物を１ＮのＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボン酸（０．４２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．１８分、ｍ／ｚ ２７１（Ｍ＋Ｈ）
【化40】
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．１８分、ｍ／ｚ ２７１（Ｍ＋Ｈ）
【0283】
ｆ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボン酸（１２５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ、純度８５％）及び２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（０．４７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（５ｍＬ／ｍｍｏｌ）中混合物に、Ｅｔ３Ｎ（０．８６４ｍｍｏｌ）及びＴ３Ｐ（ＥｔＯＡｃ中５０質量％）（１．１７９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を重炭酸ナトリウム及びブラインの飽和溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）に続いて分取ＨＰＬＣによって精製して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（４１ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６６（ｓ，１Ｈ）７．４２－７．３３（ｍ，３Ｈ）７．１６（ｄｄ，１Ｈ）７．０４（ｄ，１Ｈ）６．８７（ｄ，１Ｈ）６．７９（ｔ，１Ｈ）６．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）６．０２－５．９０（ｍ，１Ｈ）４．０８－４．１９（ｍ，１Ｈ）３．９２－３．８０（ｍ，１Ｈ）２．７４（ｓ，３Ｈ）１．９３（ｔｔ，１Ｈ）１．１０－０．９８（ｍ，２Ｈ）０．７７－０．６８（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．１２分、ｍ／ｚ ４６０（Ｍ＋Ｈ）
【化41】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６６（ｓ，１Ｈ）７．４２－７．３３（ｍ，３Ｈ）７．１６（ｄｄ，１Ｈ）７．０４（ｄ，１Ｈ）６．８７（ｄ，１Ｈ）６．７９（ｔ，１Ｈ）６．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）６．０２－５．９０（ｍ，１Ｈ）４．０８－４．１９（ｍ，１Ｈ）３．９２－３．８０（ｍ，１Ｈ）２．７４（ｓ，３Ｈ）１．９３（ｔｔ，１Ｈ）１．１０－０．９８（ｍ，２Ｈ）０．７７－０．６８（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．１２分、ｍ／ｚ ４６０（Ｍ＋Ｈ）
【0284】
実施例４：この実施例は、３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．２）の調製を例示する。
実施例３で調製したメチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートを使用する。
ａ）３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸の調製
水酸化バリウム八水和物（８６１ｍｇ、４．９３ｍｍｏｌ）を、メチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（５００ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）の３：１混合物テトラヒドロフラン／水（１５ｍＬ）中撹拌溶液に添加した。混合物を室温で４時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。１Ｎの塩酸を用いて反応混合物のｐＨを１に調整し、所望の有機材料を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸（４００ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を得た。得られた残渣は、次の工程に十分に純粋であった。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．１６分、ｍ／ｚ ２９１，２９３（Ｍ＋Ｈ）
【化42】
ａ）３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸の調製
【化43】
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．１６分、ｍ／ｚ ２９１，２９３（Ｍ＋Ｈ）
【0285】
ｂ）３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミドの調製：
丸底フラスコ中で、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２０４ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（２２３ｍｇ、０．５６８ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中の３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸（１５０ｍｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）及び２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（０．６１９ｍｍｏｌ）に添加した。得られた淡黄色溶液を室温で１６時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗製物を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）、引き続いて分取ＴＬＣ精製（シクロヘキサン／ジクロロメタン）によって精製して、３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６６（ｓ，１Ｈ）７．４４－７．３４（ｍ，３Ｈ）７．１７（ｄｄ，１Ｈ）７．０７（ｄ，１Ｈ）６．９１（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８３（ｔ，１Ｈ）６．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）６．０３－５．９１（ｄｑ，１Ｈ）４．２１－４．１１（ｍ，１Ｈ）３．８８－３．７５（ｍ，１Ｈ）１．９６－１．８８（ｍ，１Ｈ）１．１１－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７６－０．６９（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．１８分、ｍ／ｚ ４８０（Ｍ＋Ｈ）
【化44】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６６（ｓ，１Ｈ）７．４４－７．３４（ｍ，３Ｈ）７．１７（ｄｄ，１Ｈ）７．０７（ｄ，１Ｈ）６．９１（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８３（ｔ，１Ｈ）６．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）６．０３－５．９１（ｄｑ，１Ｈ）４．２１－４．１１（ｍ，１Ｈ）３．８８－３．７５（ｍ，１Ｈ）１．９６－１．８８（ｍ，１Ｈ）１．１１－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７６－０．６９（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．１８分、ｍ／ｚ ４８０（Ｍ＋Ｈ）
【0286】
実施例５：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－エチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．３）の調製を示す。
実施例３で調製したメチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートを使用する。
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－エチル－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
メチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（１．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の２－メチルテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（０．９１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2．ＣＨ2Ｃｌ2（０．３２ｍｍｏｌ）及びエチルボロン酸（０．７３ｇ、９．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて粗残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－エチル－ピリダジン－４－カルボキシラート（２５０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７１（ｓ，１Ｈ）７．３３（ｔ，１Ｈ）７．０３（ｄ，１Ｈ）６．８９（ｄ，１Ｈ）６．８１（ｔ，１Ｈ）３．９８（ｓ，３Ｈ）３．０４（ｑ，２Ｈ）１．９６－１．８８（ｍ，１Ｈ）１．４６－１．４０（ｍ，３Ｈ）１．０９－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７７－０．６８（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．１２分、ｍ／ｚ ２９９（Ｍ＋Ｈ）
【化45】
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－エチル－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
【化46】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７１（ｓ，１Ｈ）７．３３（ｔ，１Ｈ）７．０３（ｄ，１Ｈ）６．８９（ｄ，１Ｈ）６．８１（ｔ，１Ｈ）３．９８（ｓ，３Ｈ）３．０４（ｑ，２Ｈ）１．９６－１．８８（ｍ，１Ｈ）１．４６－１．４０（ｍ，３Ｈ）１．０９－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７７－０．６８（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．１２分、ｍ／ｚ ２９９（Ｍ＋Ｈ）
【0287】
ｂ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－エチル－ピリダジン－４－カルボン酸の調製
メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－エチル－ピリダジン－４－カルボキシラート（２５０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水の二成分混合物３：１（７．５ｍＬ）中撹拌溶液に、水酸化バリウム八水和物（２．５１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２．５時間超音波処理した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、次いで、１ＮのＨＣｌを用いて水層のｐＨを１に調整した。所望の物質を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－エチル－ピリダジン－４－カルボン酸（１６０ｍｇ、収率６０％）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６３（ｓ，１Ｈ）７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）６．９３－６．８６（ｍ，１Ｈ）６．８２（ｓ，１Ｈ）３．１５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）１．８９（ｓ，１Ｈ）１．４２（ｂｒ ｓ，３Ｈ）１．０４－０．９６（ｍ，２Ｈ）０．７３－０．６５（ｍ，２Ｈ）
【化47】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６３（ｓ，１Ｈ）７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）６．９３－６．８６（ｍ，１Ｈ）６．８２（ｓ，１Ｈ）３．１５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）１．８９（ｓ，１Ｈ）１．４２（ｂｒ ｓ，３Ｈ）１．０４－０．９６（ｍ，２Ｈ）０．７３－０．６５（ｍ，２Ｈ）
【0288】
ｃ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－エチル－ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
丸底フラスコに、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－エチル－ピリダジン－４－カルボン酸（１２５ｍｇ、０．４３９ｍｍｏｌ）及び２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（１１０ｍｇ、０．５２７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２．２ｍＬ）中混合物を投入した。これに、トリエチルアミン（０．２６ｍＬ、１．７６０ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＴ３Ｐ（酢酸エチル中５０％、０．７８ｍＬ、１．３２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を重炭酸ナトリウム及びブラインの飽和溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。次いで、粗製物をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－エチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（７３ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６１（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９１－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．８３－６．７２（ｍ，２Ｈ），６．０３－５．９１（ｄｑ，１Ｈ），４．２２－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．８０（ｍ，１Ｈ），３．００（ｑ，２Ｈ），１．９７－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ），１．０８－１．００（ｍ，２Ｈ），０．７８－０．６７（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：保持時間１．９６分、ｍ／ｚ ４７６（Ｍ＋Ｈ）
【化48】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６１（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９１－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．８３－６．７２（ｍ，２Ｈ），６．０３－５．９１（ｄｑ，１Ｈ），４．２２－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．８０（ｍ，１Ｈ），３．００（ｑ，２Ｈ），１．９７－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ），１．０８－１．００（ｍ，２Ｈ），０．７８－０．６７（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：保持時間１．９６分、ｍ／ｚ ４７６（Ｍ＋Ｈ）
【0289】
実施例６：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－イソプロポキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．４）の調製を示す。
実施例３で調製したメチル４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－６－オキソ－１Ｈ－ピリダジン－５－カルボキシラートを使用する。
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロポキシ－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
還流冷却器を上に取り付けた二口丸底フラスコに、トルエン（７．５ｍＬ）中のメチル４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－６－オキソ－１Ｈ－ピリダジン－５－カルボキシラート（３００ｍｇ、１．０４８ｍｍｏｌ）及び炭酸銀（５９０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を装入した。反応混合物を１００℃で加熱し、激しく撹拌した。これに、２－ヨードプロパン（５３４ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を１００℃でゆっくり添加し、２時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。完了後、反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈した。所望の物質を酢酸エチルで抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロポキシ－ピリダジン－４－カルボキシラート（２００ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．４６（ｓ，１Ｈ）７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ）６．９８（ｄ，１Ｈ）６．８７（ｄｄｄ，１Ｈ）６．７９（ｔ，１Ｈ）５．６６－５．５７（ｍ，１Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）１．９４－１．８６（ｍ，１Ｈ）１．４５－１．４０（ｄ，６Ｈ）１．０７－０．９４（ｍ，２Ｈ）０．７６－０．６４（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２０分、ｍ／ｚ ３２９（Ｍ＋Ｈ）
【化49】
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロポキシ－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
【化50】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．４６（ｓ，１Ｈ）７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ）６．９８（ｄ，１Ｈ）６．８７（ｄｄｄ，１Ｈ）６．７９（ｔ，１Ｈ）５．６６－５．５７（ｍ，１Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）１．９４－１．８６（ｍ，１Ｈ）１．４５－１．４０（ｄ，６Ｈ）１．０７－０．９４（ｍ，２Ｈ）０．７６－０．６４（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２０分、ｍ／ｚ ３２９（Ｍ＋Ｈ）
【0290】
ｂ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロポキシ－ピリダジン－４－カルボン酸の調製
メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロポキシ－ピリダジン－４－カルボキシラート（２５０ｍｇ、０．７６１３ｍｍｏｌ）の３：１テトラヒドロフラン／水（７．５ｍＬ）混合物中撹拌溶液に、水酸化バリウム八水和物（４００ｍｇ、２．２８４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で４時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。所望の有機材料を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。水層のｐＨを１ＮのＨＣｌを用いて１に調整し、水溶液を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロポキシ－ピリダジン－４－カルボン酸（１７０ｍｇ、収率６７％）を得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．０４分、ｍ／ｚ ３１５（Ｍ＋Ｈ）
【化51】
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．０４分、ｍ／ｚ ３１５（Ｍ＋Ｈ）
【0291】
ｃ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－イソプロポキシ－ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロポキシ－ピリダジン－４－カルボン酸（２００ｍｇ、０．６３６ｍｍｏｌ）及び２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（０．１６ｇ、０．７６３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３．２ｍＬ）中混合物に、トリエチルアミン（０．３７ｍＬ、２．５５ｍｍｏｌ）、引き続いてＴ３Ｐ（酢酸エチル中５０質量％、１．１２ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を重炭酸ナトリウム及びブラインの飽和溶液を使用して洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗残渣を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）、引き続いて分取ＨＰＬＣによって精製して、純粋な５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－イソプロポキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド（６７ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．４６（ｓ，１Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）７．４１（ｓ，１Ｈ）７．３３－７．２８（ｍ，１Ｈ）７．２７－７．２１（ｍ，１Ｈ）７．００（ｄ，１Ｈ）６．９０－６．８３（ｍ，１Ｈ）６．７９（ｔ，１Ｈ）６．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）６．１３－５．８４－６．１３（ｍ，１Ｈ）５．６６（ｄｔ，１Ｈ）４．２５－４．１３（ｍ，１Ｈ）３．７５－３．５９（ｍ，１Ｈ）１．８７－１．９４（ｍ，１Ｈ）１．４２－１．５０（ｍ，６Ｈ）１．０８－０．９５（ｍ，２Ｈ）０．７７－０．６５（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２４分、ｍ／ｚ ５０４（Ｍ＋Ｈ）
【化52】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．４６（ｓ，１Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）７．４１（ｓ，１Ｈ）７．３３－７．２８（ｍ，１Ｈ）７．２７－７．２１（ｍ，１Ｈ）７．００（ｄ，１Ｈ）６．９０－６．８３（ｍ，１Ｈ）６．７９（ｔ，１Ｈ）６．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）６．１３－５．８４－６．１３（ｍ，１Ｈ）５．６６（ｄｔ，１Ｈ）４．２５－４．１３（ｍ，１Ｈ）３．７５－３．５９（ｍ，１Ｈ）１．８７－１．９４（ｍ，１Ｈ）１．４２－１．５０（ｍ，６Ｈ）１．０８－０．９５（ｍ，２Ｈ）０．７７－０．６５（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２４分、ｍ／ｚ ５０４（Ｍ＋Ｈ）
【0292】
実施例７：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－（２－メチルアリルオキシ）ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．５）の調製を示す。
実施例３で調製したメチル４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－６－オキソ－１Ｈ－ピリダジン－５－カルボキシラートを使用する。
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－（２－メチルアリルオキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
還流冷却器を上に取り付けた二口丸底フラスコに、トルエン（８ｍＬ）中のメチル４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－６－オキソ－１Ｈ－ピリダジン－５－カルボキシラート（０．２ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）及び炭酸銀（１．３９ｍｍｏｌ）を装入した。得られた混合物を１００℃で加熱し、激しく撹拌した。これに、３－ブロモ－２－メチル－プロパ－１－エン（２．０９ｍｍｏｌ）を１００℃でゆっくり添加し、５時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、酢酸エチルに抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗製物を得、これをシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－（２－メチルアリルオキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（７２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．５１（ｓ，１Ｈ）７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ）７．００（ｄ，１Ｈ）６．８８（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８０（ｔ，１Ｈ）５．１１（ｓ，１Ｈ）５．０５－４．９７（ｍ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）１．９０（ｔｔ，１Ｈ）１．８５（ｓ，３Ｈ）１．１０－０．９３（ｍ，２Ｈ）０．７８－０．６３（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２１分、ｍ／ｚ ３４１（Ｍ＋Ｈ）
【化53】
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－（２－メチルアリルオキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
【化54】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．５１（ｓ，１Ｈ）７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ）７．００（ｄ，１Ｈ）６．８８（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８０（ｔ，１Ｈ）５．１１（ｓ，１Ｈ）５．０５－４．９７（ｍ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）１．９０（ｔｔ，１Ｈ）１．８５（ｓ，３Ｈ）１．１０－０．９３（ｍ，２Ｈ）０．７８－０．６３（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２１分、ｍ／ｚ ３４１（Ｍ＋Ｈ）
【0293】
ｂ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－（２－メチルアリルオキシ）ピリダジン－４－カルボン酸の調製
メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－（２－メチルアリルオキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（２５０ｍｇ、０．７３４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水の二成分混合物３：１（７．５ｍＬ）中撹拌溶液に、水酸化バリウム八水和物（２．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で４時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、次いで、水層のｐＨを１ＮのＨＣｌで１に調整した。所望の物質を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－（２－メチルアリルオキシ）ピリダジン－４－カルボン酸（２００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ １４．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）８．５５（ｓ，１Ｈ）７．３４（ｔ，１Ｈ）７．０３（ｄ，１Ｈ）６．９８－６．９２（ｍ，２Ｈ）５．０８（ｓ，１Ｈ）５．０３－４．９４（ｍ，３Ｈ）１．９７（ｓ，１Ｈ）１．７９（ｓ，３Ｈ）１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ）０．７２（ｄｄ，２Ｈ）
【化55】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ １４．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）８．５５（ｓ，１Ｈ）７．３４（ｔ，１Ｈ）７．０３（ｄ，１Ｈ）６．９８－６．９２（ｍ，２Ｈ）５．０８（ｓ，１Ｈ）５．０３－４．９４（ｍ，３Ｈ）１．９７（ｓ，１Ｈ）１．７９（ｓ，３Ｈ）１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ）０．７２（ｄｄ，２Ｈ）
【0294】
ｃ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－（２－メチルアリルオキシ）ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－（２－メチルアリルオキシ）ピリダジン－４－カルボン酸（１５０ｍｇ、０．４５９６ｍｍｏｌ）及び２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（８７７．３ｇ、０．５５１５ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２．３ｍＬ）中混合物に、トリエチルアミン（０．２７ｍＬ、１．８４ｍｍｏｌ）、引き続いてＴ３Ｐ（ＥｔＯＡｃ中５０質量％、０．８１ｍＬ、１．３７９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を重炭酸ナトリウム及びブラインの飽和溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗残渣を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、オフホワイトの固体を得、これを分取ＨＰＬＣによって更に精製して、純粋な５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－（２－メチルアリルオキシ）ピリダジン－４－カルボキサミドを白色固体として得た（１１０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．４９（ｓ，１Ｈ）７．４２（ｄ，１Ｈ）７．３９－７．３８（ｍ，１Ｈ）７．３４－７．３４（ｍ，２Ｈ）７．２０（ｄｄ，１Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）６．８６（ｄｄ，１Ｈ）６．７９（ｔ，１Ｈ）６．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）６．０３－５．７９（ｍ，１Ｈ）５．１２（ｓ，１Ｈ）５．０５－５．００（ｍ，３Ｈ）４．２５－３．６８（ｍ，１Ｈ）１．９２（ｍ，１Ｈ）１．８６（ｓ，３Ｈ）１．０６－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７４－０．６７（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２８分、ｍ／ｚ ５１６（Ｍ＋Ｈ）
【化56】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．４９（ｓ，１Ｈ）７．４２（ｄ，１Ｈ）７．３９－７．３８（ｍ，１Ｈ）７．３４－７．３４（ｍ，２Ｈ）７．２０（ｄｄ，１Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）６．８６（ｄｄ，１Ｈ）６．７９（ｔ，１Ｈ）６．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）６．０３－５．７９（ｍ，１Ｈ）５．１２（ｓ，１Ｈ）５．０５－５．００（ｍ，３Ｈ）４．２５－３．６８（ｍ，１Ｈ）１．９２（ｍ，１Ｈ）１．８６（ｓ，３Ｈ）１．０６－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７４－０．６７（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２８分、ｍ／ｚ ５１６（Ｍ＋Ｈ）
【0295】
実施例８：この実施例は、３－（２－シクロプロピルエチニル）－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．６）の調製を例示する。
実施例３で調製したメチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートを使用する。
ａ）メチル３－（２－シクロプロピルエチニル）－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
マイクロ波バイアルにおいて、メチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（０．２ｇ、０．６５６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）中溶液を窒素でパージした。これに、ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（５７．７ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．９９ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を再び窒素でパージした後、シクロプロピルアセチレン（０．１５ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を９０℃で１時間照射した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。次いで、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗混合物をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、メチル３－（２－シクロプロピルエチニル）－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（１３０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７０（ｓ，１Ｈ）７．３３（ｔ，１Ｈ）７．０５－６．９９（ｍ，１Ｈ）６．８９（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８３－６．７８（ｍ，１Ｈ）３．９７（ｓ，３Ｈ）１．９７－１．８７（ｍ，１Ｈ）１．６０－１．５３（ｍ，１Ｈ）１．０７－０．９２（ｍ，６Ｈ）０．８３－０．６１（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．１７分、ｍ／ｚ ３３５（Ｍ＋Ｈ）
【化57】
ａ）メチル３－（２－シクロプロピルエチニル）－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
【化58】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７０（ｓ，１Ｈ）７．３３（ｔ，１Ｈ）７．０５－６．９９（ｍ，１Ｈ）６．８９（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８３－６．７８（ｍ，１Ｈ）３．９７（ｓ，３Ｈ）１．９７－１．８７（ｍ，１Ｈ）１．６０－１．５３（ｍ，１Ｈ）１．０７－０．９２（ｍ，６Ｈ）０．８３－０．６１（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．１７分、ｍ／ｚ ３３５（Ｍ＋Ｈ）
【0296】
ｂ）３－（２－シクロプロピルエチニル）－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸の調製
メチル３－（２－シクロプロピルエチニル）－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（４００ｍｇ、１．１９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水３：１（１２ｍＬ）中撹拌溶液に、水酸化バリウム八水和物（７．１７７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をソニケーター中室温で５時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。反応混合物のｐＨを、１ＮのＨＣｌを用いて１に調整した。所望の物質を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗３－（２－シクロプロピルエチニル）－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸（３５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を得、これを更に精製することなく次の工程に直接使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．９８分、ｍ／ｚ ３２１（Ｍ＋Ｈ）
【化59】
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．９８分、ｍ／ｚ ３２１（Ｍ＋Ｈ）
【0297】
ｃ）３－（２－シクロプロピルエチニル）－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド
３－（２－シクロプロピルエチニル）－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸（２８０ｍｇ、０．６９９ｍｍｏｌ、純度８０％）、２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（０．８３９ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２．８ｍＬ）中混合物に、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン（１．７４８ｍｍｏｌ）、引き続いてＨＡＴＵ（０．７６９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた淡黄色溶液を室温で２時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳにより反応の進行を確認した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を重炭酸ナトリウム及びブラインの飽和溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製してオフホワイトの固体を得、これを分取ＨＰＬＣによって更に精製して、純粋な３－（２－シクロプロピルエチニル）－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド（０．０５５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６７（ｓ，１Ｈ）７．４７－７．４２（ｍ，２Ｈ）７．３５（ｔ，１Ｈ）７．２４（ｄ，１Ｈ）７．０４（ｄ，１Ｈ）６．８８（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８０（ｔ，１Ｈ）６．４５（ｔ，１Ｈ）６．１２－５．９０（ｍ，１Ｈ）４．３０－４．１８（ｍ，１Ｈ）３．７５－３．６２（ｍ，１Ｈ）１．９３（ｓ，１Ｈ）１．５８－１．５３（ｍ，１Ｈ）１．０７－０．９６（ｍ，６Ｈ）０．７７－０．６８（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２７分、ｍ／ｚ ５１０，５１２［Ｍ＋Ｈ］+
【化60】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６７（ｓ，１Ｈ）７．４７－７．４２（ｍ，２Ｈ）７．３５（ｔ，１Ｈ）７．２４（ｄ，１Ｈ）７．０４（ｄ，１Ｈ）６．８８（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８０（ｔ，１Ｈ）６．４５（ｔ，１Ｈ）６．１２－５．９０（ｍ，１Ｈ）４．３０－４．１８（ｍ，１Ｈ）３．７５－３．６２（ｍ，１Ｈ）１．９３（ｓ，１Ｈ）１．５８－１．５３（ｍ，１Ｈ）１．０７－０．９６（ｍ，６Ｈ）０．７７－０．６８（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２７分、ｍ／ｚ ５１０，５１２［Ｍ＋Ｈ］+
【0298】
実施例９：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．７）の調製を示す。
実施例３で調製したメチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートを使用する。
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
マイクロ波用バイアルに、１，４－ジオキサン（６ｍＬ）及び水（０．９８ｍＬ）中メチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（０．６０ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－テトラメチル－２－（プロパ－１－エン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（１．０３ｇ、５．９０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．５６ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）を入れた。反応混合物をアルゴンで１０分間パージした。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2．ＣＨ2Ｃｌ2（０．４８ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた反応混合物を９０℃で２時間照射した。反応の進行をＬＣＭＳ及びＴＬＣで監視した。完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。得られた粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボキシラート（２８０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．３３（ｔ，１Ｈ）７．０３（ｄ，１Ｈ）６．９０（ｄ，１Ｈ）６．８２（ｔ，１Ｈ）５．４８（ｓ，１Ｈ）５．３４（ｓ，１Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）２．３３（ｓ，３Ｈ）１．８７－１．９６（ｍ，１Ｈ）０．９８－１．０７（ｍ，２Ｈ）０．６９－０．７４（ｍ，２Ｈ）
【化61】
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
【化62】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．３３（ｔ，１Ｈ）７．０３（ｄ，１Ｈ）６．９０（ｄ，１Ｈ）６．８２（ｔ，１Ｈ）５．４８（ｓ，１Ｈ）５．３４（ｓ，１Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）２．３３（ｓ，３Ｈ）１．８７－１．９６（ｍ，１Ｈ）０．９８－１．０７（ｍ，２Ｈ）０．６９－０．７４（ｍ，２Ｈ）
【0299】
ｂ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボン酸の調製
一ツ口丸底フラスコ中、テトラヒドロフラン（３．６ｍＬ）及び水（０．６ｍＬ）中メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボキシラート（１２０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を室温で撹拌した。次いで、水酸化バリウム（４９３ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳ及びＴＬＣで監視した。完了後、反応混合物を水で希釈し、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（１０ｍＬ）で抽出して非極性不純物を除去し、２ＮのＨＣｌを用いて水層のｐＨを４～５に調整した。所望の物質を酢酸エチル（２ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボン酸（１１０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を得、更に精製することなく次の工程に直接使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．９５分、ｍ／ｚ ２９７（Ｍ＋Ｈ）
【化63】
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．９５分、ｍ／ｚ ２９７（Ｍ＋Ｈ）
【0300】
ｃ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（０．１０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）及び５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボン酸（０．１３ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１．３１ｍＬ）中溶液に、ＨＡＴＵ（０．２５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を添加し、引き続いてＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．３１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗化合物を逆相カラムクロマトグラフィ（水／アセトニトリル７０％）を用いて精製して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボキサミド（１２４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６７（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，２Ｈ）７．３４（ｔ，１Ｈ）７．１８（ｄｄ，２．０２Ｈｚ，１Ｈ）７．０４（ｄ，１Ｈ）６．８８（ｄｄ，１Ｈ）６．８０（ｔ，１Ｈ）６．３９（ｔ，１Ｈ）５．９６－５．８６（ｍ，１Ｈ）５．４６（ｄ，２Ｈ）４．２８－４．１０（ｍ，１Ｈ）３．７７－３．６１（ｍ，１Ｈ）２．３０（ｓ，３Ｈ）１．９７－１．９７（ｍ，１Ｈ）１．０７－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７６－０．６７（ｍ，２Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ－１８８．７４（ｓ，１ Ｆ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２４分、ｍ／ｚ ４８６（Ｍ＋Ｈ）
【化64】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６７（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，２Ｈ）７．３４（ｔ，１Ｈ）７．１８（ｄｄ，２．０２Ｈｚ，１Ｈ）７．０４（ｄ，１Ｈ）６．８８（ｄｄ，１Ｈ）６．８０（ｔ，１Ｈ）６．３９（ｔ，１Ｈ）５．９６－５．８６（ｍ，１Ｈ）５．４６（ｄ，２Ｈ）４．２８－４．１０（ｍ，１Ｈ）３．７７－３．６１（ｍ，１Ｈ）２．３０（ｓ，３Ｈ）１．９７－１．９７（ｍ，１Ｈ）１．０７－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７６－０．６７（ｍ，２Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ－１８８．７４（ｓ，１ Ｆ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２４分、ｍ／ｚ ４８６（Ｍ＋Ｈ）
【0301】
実施例１０：この実施例は、３－シクロプロピル－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．８）の調製を示す。
実施例３で調製したメチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートを使用する。
ａ）メチル３－シクロプロピル－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
マイクロ波バイアルに、１，４－ジオキサン（１２ｍＬ）及び水（３．９ｍＬ）中メチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（１．２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（０．６８ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）を装入した。反応混合物を窒素で１０分間パージした。反応混合物にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2・ＣＨ2Ｃｌ2（０．３２ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を９０℃で２時間照射した。反応の進行をＬＣＭＳ及びＴＬＣで監視した。完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。得られた粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、メチル３－シクロプロピル－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（３３０ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．１３分、ｍ／ｚ ３１１（Ｍ＋Ｈ）
【化65】
ａ）メチル３－シクロプロピル－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
【化66】
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．１３分、ｍ／ｚ ３１１（Ｍ＋Ｈ）
【0302】
ｂ）３－シクロプロピル－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸の調製
一ツ口丸底フラスコ中で、テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中メチル３－シクロプロピル－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（２００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を室温で撹拌した。これに水酸化バリウム（８２２ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で８時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。反応が完了しなかったので、更なる量の水酸化バリウム（８２２ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で更に２４時間撹拌した。完了後、反応塊を水で希釈し、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（１０ｍＬ）で抽出して非極性不純物を除去し、２ＮのＨＣｌを用いて水層のｐＨを４～５に調整した。所望の物質を酢酸エチル（２ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、３－シクロプロピル－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸（１８０ｍｇ、０５５ｍｍｏｌ）を得、これを更に精製することなく次の工程で直接使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．９６分、ｍ／ｚ ２９７（Ｍ＋Ｈ）
【化67】
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．９６分、ｍ／ｚ ２９７（Ｍ＋Ｈ）
【0303】
ｃ）３－シクロプロピル－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（０．１２ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及び３－シクロプロピル－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸（１８１ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１．６５ｍＬ）中溶液に、ＨＡＴＵ（０．３１ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．３３ｍＬ、１．９２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗化合物を逆相カラム（水／アセトニトリル７０％）を使用して精製して、３－シクロプロピル－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド（１６１ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．５３（ｓ，１Ｈ）７．４３－７．３７（ｍ，２Ｈ）７．３２（ｔ，１Ｈ）７．１７（ｄｄ，１Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）６．８４（ｄｄ，１Ｈ）６．７７（ｔ，１Ｈ）６．５５（ｔ，１Ｈ）６．０７－５．８７（ｍ，１Ｈ）４．２３－４．０７（ｍ，１Ｈ）３．９８－３．８２（ｍ，１Ｈ）２．１４－２．０３（ｍ，１Ｈ）１．９６－１．８６（ｍ，１Ｈ）１．４５－１．３４（ｍ，２Ｈ）１．１６－１．０８（ｍ，２Ｈ）１．０８－０．９６（ｍ，２Ｈ）０．７５－０．６６（ｍ，２Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ－１８８．９１（ｓ，１ Ｆ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．１７分、ｍ／ｚ ４８６（Ｍ＋Ｈ）
【化68】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．５３（ｓ，１Ｈ）７．４３－７．３７（ｍ，２Ｈ）７．３２（ｔ，１Ｈ）７．１７（ｄｄ，１Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）６．８４（ｄｄ，１Ｈ）６．７７（ｔ，１Ｈ）６．５５（ｔ，１Ｈ）６．０７－５．８７（ｍ，１Ｈ）４．２３－４．０７（ｍ，１Ｈ）３．９８－３．８２（ｍ，１Ｈ）２．１４－２．０３（ｍ，１Ｈ）１．９６－１．８６（ｍ，１Ｈ）１．４５－１．３４（ｍ，２Ｈ）１．１６－１．０８（ｍ，２Ｈ）１．０８－０．９６（ｍ，２Ｈ）０．７５－０．６６（ｍ，２Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ－１８８．９１（ｓ，１ Ｆ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．１７分、ｍ／ｚ ４８６（Ｍ＋Ｈ）
【0304】
実施例１１：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－イソプロピル－ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．９）の調製を示す。
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロピル－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロペニル－ピリダジン－４－カルボキシラート（０．１０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）中溶液に、無水酸化白金（１１ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１ａｔｍの水素下で１時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。完了後、粗反応混合物をセライトパッドで直接濾過し、メタノールで洗浄した。濾液を濃縮して、メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロピル－ピリダジン－４－カルボキシラートを粗生成物（１００ｍｇ、７９％）として得、これを更に精製することなく次の工程に直接使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．１８分、ｍ／ｚ ３１３（Ｍ＋Ｈ）
【化69】
【化70】
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．１８分、ｍ／ｚ ３１３（Ｍ＋Ｈ）
【0305】
ｂ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロピル－ピリダジン－４－カルボン酸の調製
一ツ口丸底フラスコ中、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロピル－ピリダジン－４－カルボキシラート（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を室温で撹拌した。水酸化バリウム（４０８ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳ及びＴＬＣで監視した。完了後、反応混合物を水で希釈し、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（２ｘ１０ｍＬ）で抽出して非極性不純物を除去し、２ＮのＨＣｌを用いて水層のｐＨを４～５に調整した。所望の物質を酢酸エチル（２ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロピル－ピリダジン－４－カルボン酸（８０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を得、更に精製することなく次の工程に直接使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．９３分、ｍ／ｚ ２９９（Ｍ＋Ｈ）
【化71】
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．９３分、ｍ／ｚ ２９９（Ｍ＋Ｈ）
【0306】
ｃ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－イソプロピル－ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及び５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－イソプロピル－ピリダジン－４－カルボン酸（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．６ｍＬ）中溶液に、ＨＡＴＵ（０．１１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗化合物を逆相クロマトグラフィ（水／アセトニトリル７０％）を用いて精製して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－イソプロピル－ピリダジン－４－カルボキサミド（５２ｍｇ、０．１０６５ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６４（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９０－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｔ，１Ｈ），６．３２（ｔ，１Ｈ），６．０６－５．８４（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．８１（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｑｕｉｎ，１Ｈ），１．９５－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｄ，６Ｈ），１．０９－０．９７（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．６７（ｍ，２Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ－１８９．０９（ｓ，１ Ｆ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２６分、ｍ／ｚ ４８８（Ｍ＋Ｈ）
【化72】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６４（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９０－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｔ，１Ｈ），６．３２（ｔ，１Ｈ），６．０６－５．８４（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．８１（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｑｕｉｎ，１Ｈ），１．９５－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｄ，６Ｈ），１．０９－０．９７（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．６７（ｍ，２Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ－１８９．０９（ｓ，１ Ｆ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間１．２６分、ｍ／ｚ ４８８（Ｍ＋Ｈ）
【0307】
実施例１２：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．１０）の調製を示す。
実施例３で調製した３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートを使用する。
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
乾燥丸底フラスコに、メチル３－クロロ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（０．３４ｇ、１．１１６ｍｍｏｌ）及びメタノール（６．８ｍＬ）を装入した。次いで、反応混合物を窒素を用いて２分間脱気した。Ｎ，Ｎ－ジエチルエタンアミン（２．４３ｍｍｏｌ、０．３４ｍＬ）を添加し、引き続いて窒素雰囲気下で１０％パラジウム炭素（０．０４７ｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を最終的に１気圧の水素下に置き、室温で３時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。反応混合物をセライト経路で濾過し、濾液を濃縮して粗製物を得た。粗製物をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（１５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ９．４１（ｄ，１Ｈ）８．８５（ｄ，１Ｈ）７．３６（ｔ，１Ｈ）７．０６（ｄ，１Ｈ）６．９１（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８３（ｔ，１Ｈ）３．９９（ｓ，３Ｈ）２．０１－１．８６（ｍ，１Ｈ）１．０７－１．０１（ｍ，２Ｈ）０．７６－０．７０（ｍ，２Ｈ）
【化73】
ａ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
【化74】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ９．４１（ｄ，１Ｈ）８．８５（ｄ，１Ｈ）７．３６（ｔ，１Ｈ）７．０６（ｄ，１Ｈ）６．９１（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８３（ｔ，１Ｈ）３．９９（ｓ，３Ｈ）２．０１－１．８６（ｍ，１Ｈ）１．０７－１．０１（ｍ，２Ｈ）０．７６－０．７０（ｍ，２Ｈ）
【0308】
ｂ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸の調製
メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（０．１５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の３：１のＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（４．５ｍＬ）中撹拌溶液に、水酸化バリウム八水和物（１．７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。反応混合物を１ＮのＨＣｌで処理し、所望の材料を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸（１１０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ９．５６（ｓ，１Ｈ）８．８７（ｓ，１Ｈ）７．４２－７．３６（ｍ，１Ｈ）７．１０（ｄ，１Ｈ）６．９５（ｄｄ，１Ｈ）６．８７（ｓ，１Ｈ）１．９５（ｓ，１Ｈ）１．０６（ｂｒ，２Ｈ）０．７７－０．７２（ｍ，２Ｈ）
【化75】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ９．５６（ｓ，１Ｈ）８．８７（ｓ，１Ｈ）７．４２－７．３６（ｍ，１Ｈ）７．１０（ｄ，１Ｈ）６．９５（ｄｄ，１Ｈ）６．８７（ｓ，１Ｈ）１．９５（ｓ，１Ｈ）１．０６（ｂｒ，２Ｈ）０．７７－０．７２（ｍ，２Ｈ）
【0309】
ｃ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
５－（３－シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン－４－カルボン酸（０．１１ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）及び２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（０．５２ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（８ｍＬ／ｍｍｏｌ）中混合物に、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン（１．３ｍｍｏｌ）、引き続いてＴ３Ｐ（酢酸エチル中５０％、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた淡黄色溶液を室温で１６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を重炭酸ナトリウム及びブラインの飽和溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ９．７０（ｓ，１Ｈ）８．８１（ｓ，１Ｈ）７．８０－７．７４（ｍ，１Ｈ）７．４６－７．３７（ｍ，３Ｈ）７．１９（ｄｄ，１Ｈ）７．１４（ｄ，１Ｈ）６．９４（ｄ，１Ｈ）６．８７（ｔ，１Ｈ）６．０８－５．９６（ｄｑ，１Ｈ）４．２９－４．１８（ｍ，１Ｈ）３．８６－３．７４（ｍ，１Ｈ）２．０１－１．９５（ｍ，１Ｈ）１．１４－１．０６（ｍ，２Ｈ）０．８１－０．７５（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．２３分、ｍ／ｚ ４４６（Ｍ＋Ｈ）
【化76】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ９．７０（ｓ，１Ｈ）８．８１（ｓ，１Ｈ）７．８０－７．７４（ｍ，１Ｈ）７．４６－７．３７（ｍ，３Ｈ）７．１９（ｄｄ，１Ｈ）７．１４（ｄ，１Ｈ）６．９４（ｄ，１Ｈ）６．８７（ｔ，１Ｈ）６．０８－５．９６（ｄｑ，１Ｈ）４．２９－４．１８（ｍ，１Ｈ）３．８６－３．７４（ｍ，１Ｈ）２．０１－１．９５（ｍ，１Ｈ）１．１４－１．０６（ｍ，２Ｈ）０．８１－０．７５（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．２３分、ｍ／ｚ ４４６（Ｍ＋Ｈ）
【0310】
実施例１３：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－メトキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．１１）の調製を示す。
実施例３、手順ａ）と同様に調製した５－ブロモ－４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－１Ｈ－ピリダジン－６－オンを使用する。
ａ）４－ブロモ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メトキシピリダジンの調製
密閉した反応管中で、５－ブロモ－４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－１Ｈ－ピリダジン－６－オン（４００ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（５３２ｍｇ、３．７１ｍｍｏｌ）及び炭酸銀（Ｉ）（４１４ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）中、アルゴン雰囲気下、１００℃で２時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳ及びＴＬＣで監視した。次いで、反応混合物をセライトの経路で濾過し、蒸発乾固して、褐色樹脂を得、これを逆相クロマトグラフィ（水／アセトニトリル）によって精製して、４－ブロモ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メトキシ－ピリダジン（４４ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）を得た。
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間１．０６分、ｍ／ｚ ３２１（Ｍ＋Ｈ）
【化77】
ａ）４－ブロモ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メトキシピリダジンの調製
【化78】
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間１．０６分、ｍ／ｚ ３２１（Ｍ＋Ｈ）
【0311】
ｂ）メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メトキシピリダジン－４－カルボキシラートの調製
ステンレス鋼オートクレーブ中で、４－ブロモ－５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メトキシ－ピリダジン（５９ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）のメタノール（２．９５ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（０．０４ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。これに、［Ｐｄ（ＢＩＮＡＰ）（アリル）Ｃｌ］Ｐｄ－１７６（７．０３ｍｇ、８．７３μｍｏｌ）を添加し、混合物をアルゴン流で５分間パージした。次いで、反応混合物を５バールの一酸化炭素下、８０℃で１６時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。オートクレーブを最終的にパージし、窒素流でフラッシュした。反応混合物を蒸発乾固させ、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって直接精製して、メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メトキシ－ピリダジン－４－カルボキシラート（４３ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）を無色樹脂として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．５２（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．２７（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，１Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．０５－０．９５（ｍ，２Ｈ），０．７３－０．６６（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．９７分、ｍ／ｚ ３０１（Ｍ＋Ｈ）
【化79】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．５２（ｓ，１Ｈ），７．３４－７．２７（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，１Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．０５－０．９５（ｍ，２Ｈ），０．７３－０．６６（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．９７分、ｍ／ｚ ３０１（Ｍ＋Ｈ）
【0312】
ｃ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－メトキシピリダジン－４－カルボキサミドの調製
丸底フラスコに、メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メトキシ－ピリダジン－４－カルボキシラート（４３ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフランと水の３：１二成分溶媒混合物（１．３ｍＬ）を装入した。これに、水酸化リチウム水和物（７ｍｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１９時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を濃縮して粗混合物を得、これを次の工程で直接使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．７０分、ｍ／ｚ ２８４（Ｍ－Ｈ）
【化80】
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．７０分、ｍ／ｚ ２８４（Ｍ－Ｈ）
【0313】
ｄ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－メトキシピリダジン－４－カルボキサミドの調製
酢酸エチル（１．４ｍＬ）中リチウム５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メトキシ－ピリダジン－４－カルボキシラート（４６ｍｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）に、２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（３８．１ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１１８μｌ、０．６６９ｍｍｏｌ）を添加し、引き続いてＴ３Ｐ（１９９μｌ、０．３３５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、水で希釈し、酢酸エチル（８ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）、引き続いてＲＰクロマトグラフィによって精製して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－メトキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド（１４ｍｇ、２２％）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．４８（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８９－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｔ，１Ｈ），６．４８（ｔ，１Ｈ），６．０５－５．８４（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），４．１７－４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．６９（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｔｔ，１Ｈ），１．０５－０．９７（ｍ，２Ｈ），０．７４－０．６６（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：保持時間１．０９分、ｍ／ｚ ４７６（Ｍ＋Ｈ）
【化81】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．４８（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８９－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｔ，１Ｈ），６．４８（ｔ，１Ｈ），６．０５－５．８４（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），４．１７－４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．６９（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｔｔ，１Ｈ），１．０５－０．９７（ｍ，２Ｈ），０．７４－０．６６（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：保持時間１．０９分、ｍ／ｚ ４７６（Ｍ＋Ｈ）
【0314】
実施例１４：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－３－メトキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．１２）の調製を示す。
実施例１３で調製したリチウム５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メトキシピリダジン－４－カルボキシラートを使用する。
ａ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－３－メトキシ－ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
２－メチルテトラヒドロフラン（１．１ｍＬ）中リチウム５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－メトキシ－ピリダジン－４－カルボン酸（２７ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）に、ジメチルホルムアミド（０．０８μｌ、０．００９ｍｍｏｌ）を添加し、引き続いて塩化オキサリル（１０μｌ、０．１０８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。一定分量をメタノールでクエンチした後、反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を蒸発乾固した。得られた残渣をアセトニトリル（１．１ｍＬ）に溶解し、引き続いて２－（２，４－ジクロロフェニル）－エタンアミン（１７μｌ、０．１０８ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３．８ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で５時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液（１０％）でクエンチし、酢酸エチル（５ｍＬｘ２）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）、引き続いて逆相クロマトグラフィによって精製して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－３－メトキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド（１３ｍｇ、０．００２８ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ6）δ ｐｐｍ ８．６８（ｔ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３８－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９２－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｔ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ），２．０１－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ），０．７７－０．６２（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間１．０９分、ｍ／ｚ ４５８（Ｍ＋Ｈ）
【化82】
ａ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］－３－メトキシ－ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
【化83】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ6）δ ｐｐｍ ８．６８（ｔ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３８－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９２－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｔ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ），２．０１－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．０４－０．９１（ｍ，２Ｈ），０．７７－０．６２（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間１．０９分、ｍ／ｚ ４５８（Ｍ＋Ｈ）
【0315】
実施例１５：この実施例は、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－５－（３－メトキシフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．１３）の調製を示す。
ａ）４－ブロモ－５－（３－メトキシフェノキシ）ピリダジン－３－オールの調製
バイアル中で、４，５－ジブロモピリダジン－３（２Ｈ）－オン（０．４０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．２３ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）及び３－メトキシフェノール（０．２１ｇ、０．１８ｍＬ、１．６５ｍｍｏｌ）を乾燥ジメチルスルホキシド（４ｍＬ）中アルゴン気流下で５分間撹拌した。これに、ヨウ化銅（Ｉ）（１４．４ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルグリシン（２４ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた褐色混合物をアルゴン下、１１０℃で４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル及び水で希釈した。所望の物質を酢酸エチル（２ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。得られた粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、４－ブロモ－５－（３－メトキシフェノキシ）ピリダジン－３－オール（３０４ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．７８分、ｍ／ｚ ２９７（Ｍ＋Ｈ）
【化84】
【化85】
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．７８分、ｍ／ｚ ２９７（Ｍ＋Ｈ）
【0316】
ｂ）メチル３－ヒドロキシ－５－（３－メトキシフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
ガラスオートクレーブに、アルゴン下、４－ブロモ－５－（３－メトキシフェノキシ）ピリダジン－３－オール（３０４ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５６ｇ、１．５３４８ｍｍｏｌ）、［Ｐｄ（ＢＩＮＡＰ）（アリル）Ｃｌ］（４１ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）及び脱気したメタノール（１０．２ｍＬ）を装入した。オートクレーブを一酸化炭素でパージし、５バールを充填した。反応混合物を８０℃で１８時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を濃縮乾固し、シリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）で直接精製して、メチル３－ヒドロキシ－５－（３－メトキシフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（１６６ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １０．６４－１０．３８（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．８７－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７３－６．６５（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）
【化86】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １０．６４－１０．３８（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．８７－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．７３－６．６５（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）
【0317】
ｃ）メチル３－クロロ－５－（３－メトキシフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
バイアル内で、メチル３－ヒドロキシ－５－（３－メトキシフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（２０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン（０．２７ｍＬ）を７５℃で２時間撹拌した。反応をＬＣＭＳによって監視した。完了後、次いで、反応混合物を室温まで冷却した。次いで、これを酢酸エチルで希釈する。混合物を冷水（２０ｍＬ）にゆっくり注ぎ入れ、５分間撹拌した。有機層を分離し、水（２０ｍＬ）で再度洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗混合物を精製せずにそのまま次の工程に使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．９１分、ｍ／ｚ ２９５（Ｍ＋Ｈ）
【化87】
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．９１分、ｍ／ｚ ２９５（Ｍ＋Ｈ）
【0318】
ｄ）メチル５－（３－メトキシフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
アルゴン下で、マイクロ波バイアルに、メチル３－クロロ－５－（３－メトキシフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（１５５ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の２－メチルテトラヒドロフラン（３．２ｍＬ）中溶液を装入した。これに、炭酸カリウム（０．１４５ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2．ＣＨ2Ｃｌ2（４４ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を添加し、続いてトリメチルボロキシン（７９ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をアルゴンで５分間パージした。バイアルを撹拌し、９５℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水及び酢酸エチルで希釈した。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィによって精製して、メチル５－（３－メトキシフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキシラート（１００ｍｇ、０．３６５ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７４（ｓ，１Ｈ）７．３５（ｔ，１Ｈ）６．８５（ｄｄ，１Ｈ）６．７２－６．６３（ｍ，２Ｈ）３．９７（ｓ，３Ｈ）３．８２（ｓ，３Ｈ）２．７６（ｓ，３Ｈ）
【化88】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７４（ｓ，１Ｈ）７．３５（ｔ，１Ｈ）６．８５（ｄｄ，１Ｈ）６．７２－６．６３（ｍ，２Ｈ）３．９７（ｓ，３Ｈ）３．８２（ｓ，３Ｈ）２．７６（ｓ，３Ｈ）
【0319】
ｅ）リチウム５－（３－メトキシフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
バイアルで、メチル５－（３－メトキシフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキシラート（９１ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．７ｍＬ）及び水（０．３３ｍＬ）に入れた。次いで、水酸化リチウム（１４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを密封し、室温で１７時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。反応は完了していなかったので、追加量の水酸化リチウム（７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で更に５時間撹拌した。完了後、粗反応混合物を５０℃において、減圧下で濃縮して、リチウム５－（３－メトキシフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキシラート（９７ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を得、これを更に精製することなく次の工程に直接使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．３８分、ｍ／ｚ ２５８（Ｍ－Ｈ）
【化89】
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．３８分、ｍ／ｚ ２５８（Ｍ－Ｈ）
【0320】
ｆ）Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－５－（３－メトキシフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
１滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、引き続いて塩化オキサリル（０．０７３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を、アルゴン下でリチウム５－（３－メトキシフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキシラート（０．０９７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の２－メチルテトラヒドロフラン（４．６ｍＬ）中淡褐色懸濁液に添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を６０℃において、減圧下で濃縮して暗褐色油を得、これをアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解した。これに、アルゴン下でヨウ化カリウム（１４ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロエタン－１－アミン（８２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた暗褐色溶液を７５℃で３０分間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、有機層を飽和重炭酸ナトリウム及びチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を合わせ、水及びブラインでもう一度洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下６０℃で濃縮した。粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－５－（３－メトキシフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（４８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６８（ｓ，１Ｈ）７．４８－７．３２（ｍ，３Ｈ）７．１９（ｄｄ，１Ｈ） ６．８９（ｄｔ，１Ｈ）６．７７－６．５６（ｍ，３Ｈ）６．０９－５．８６（ｍ，１Ｈ）４．２２－４．０７（ｍ，１Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９４－３．７５（ｍ，１Ｈ）２．７３（ｓ，３Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間１．００分、ｍ／ｚ ４５０（Ｍ＋Ｈ）
【化90】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６８（ｓ，１Ｈ）７．４８－７．３２（ｍ，３Ｈ）７．１９（ｄｄ，１Ｈ） ６．８９（ｄｔ，１Ｈ）６．７７－６．５６（ｍ，３Ｈ）６．０９－５．８６（ｍ，１Ｈ）４．２２－４．０７（ｍ，１Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９４－３．７５（ｍ，１Ｈ）２．７３（ｓ，３Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間１．００分、ｍ／ｚ ４５０（Ｍ＋Ｈ）
【0321】
実施例１６：この実施例は、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－メチル－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．１４）の調製を示す。
ａ）４－ブロモ－５－フェノキシ－ピリダジン－３－オールの調製
バイアル中で、４，５－ジブロモピリダジン－３（２Ｈ）－オン（０．４０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．２３ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）及びフェノール（０．１５５ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を乾燥ジメチルスルホキシド（４ｍＬ）中アルゴン気流下で５分間撹拌した。これに、ヨウ化銅（Ｉ）（１４．４ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルグリシン（２４ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた褐色混合物をアルゴン下、１１０℃で３時間撹拌した。混合物を酢酸エチル及び水で希釈した。所望の物質を酢酸エチル（２ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。得られた粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、４－ブロモ－５－フェノキシ－ピリダジン－３－オール（２４０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．７４分、ｍ／ｚ ２６７（Ｍ＋Ｈ）
【化91】
【化92】
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．７４分、ｍ／ｚ ２６７（Ｍ＋Ｈ）
【0322】
ｂ）メチル３－ヒドロキシ－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
ガラスオートクレーブに、アルゴン下、４－ブロモ－５－フェノキシ－ピリダジン－３－オール（２４０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１３７ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）、［Ｐｄ（ＢＩＮＡＰ）（アリル）Ｃｌ］（３６ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）及び脱気したメタノール（９ｍＬ）を装入した。オートクレーブを一酸化炭素でパージし、５バールを充填した。反応混合物を８０℃で１８時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を濃縮乾固し、シリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）で直接精製して、メチル３－ヒドロキシ－５－（３－メトキシフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（９２ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １０．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）， ７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）
【化93】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １０．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）， ７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）
【0323】
ｃ）メチル３－クロロ－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
バイアル内で、メチル３－ヒドロキシ－５－（３－メトキシフェノキシ）ピリダジン－４－カルボキシラート（９２ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン（１．４ｍＬ）を７５℃で２時間撹拌した。反応をＬＣＭＳによって監視した。完了後、次いで、反応混合物を室温まで冷却した。次いで、これを酢酸エチルで希釈する。混合物を冷水（２０ｍＬ）にゆっくり注ぎ入れ、５分間撹拌した。有機層を分離し、水（２０ｍＬ）で再度洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗混合物を精製せずにそのまま次の工程に使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．８９分、ｍ／ｚ ２６５（Ｍ＋Ｈ）
【化94】
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．８９分、ｍ／ｚ ２６５（Ｍ＋Ｈ）
【0324】
ｄ）メチル３－メチル－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
アルゴン下で、マイクロ波バイアルに、メチル３－クロロ－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキシラート（８１ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）の２－メチルテトラヒドロフラン（１．８４ｍＬ）中溶液を装入した。これに、炭酸カリウム（０．０８５ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2．ＣＨ2Ｃｌ2（２５．５ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）を添加し、続いてトリメチルボロキシン（４６ｍｇ、０．３６７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をアルゴンで５分間パージした。バイアルを撹拌し、９５℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水及び酢酸エチルで希釈した。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィによって精製して、メチル３－メチル－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキシラート（５３ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７１（ｓ，１Ｈ）７．４７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）７．３６－７．２８（ｍ，１Ｈ）７．１２（ｄ，２Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）２．７７（ｓ，３Ｈ）
【化95】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．７１（ｓ，１Ｈ）７．４７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）７．３６－７．２８（ｍ，１Ｈ）７．１２（ｄ，２Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）２．７７（ｓ，３Ｈ）
【0325】
ｅ）リチウム３－メチル－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキシラートの調製
バイアルで、メチル５－（３－メトキシフェノキシ）－３－メチル－ピリダジン－４－カルボキシラート（５３ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．１ｍＬ）及び水（０．２１７ｍＬ）に入れた。次いで、水酸化リチウム（９．２ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを密封し、室温で１８時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。反応は完了していなかったので、追加量の水酸化リチウム（４．６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で更に３時間撹拌した。完了後、粗反応混合物を５０℃で減圧下で濃縮して、リチウム３－メチル－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキシラート（６３ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）を得、これを更に精製することなく次の工程に直接使用した。
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．２４分、ｍ／ｚ ２２８（Ｍ－Ｈ）
【化96】
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．２４分、ｍ／ｚ ２２８（Ｍ－Ｈ）
【0326】
ｆ）Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－メチル－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
１滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、引き続いて塩化オキサリル（０．０４８ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、リチウム３－メチル－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキシラート（０．０６３ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の２－メチルテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中淡褐色懸濁液に添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を６０℃で減圧下で濃縮して暗褐色油を得、これをアセトニトリル（４ｍＬ）に溶解した。これに、アルゴン下でヨウ化カリウム（１１ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロエタン－１－アミン（６７ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた暗褐色溶液を７５℃で１６時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、有機層を飽和重炭酸ナトリウム及びチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を合わせ、水及びブラインでもう一度洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下６０℃で濃縮した。粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－メチル－５－フェノキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド（４８ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６９－８．６４（ｍ，１Ｈ）７．５４－７．４７（ｍ，２Ｈ）７．４４－７．３３（ｍ，３Ｈ）７．２０－７．１０（ｍ，３Ｈ）６．７４－６．５３（ｍ，１Ｈ）６．０６－５．８７（ｍ，１Ｈ）４．１３（ｍ，１Ｈ）３．９６－３．７９（ｍ，１Ｈ）２．７６（ｓ，３Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．８７分、ｍ／ｚ ４２０（Ｍ＋Ｈ）
【化97】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ８．６９－８．６４（ｍ，１Ｈ）７．５４－７．４７（ｍ，２Ｈ）７．４４－７．３３（ｍ，３Ｈ）７．２０－７．１０（ｍ，３Ｈ）６．７４－６．５３（ｍ，１Ｈ）６．０６－５．８７（ｍ，１Ｈ）４．１３（ｍ，１Ｈ）３．９６－３．７９（ｍ，１Ｈ）２．７６（ｓ，３Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．８７分、ｍ／ｚ ４２０（Ｍ＋Ｈ）
【0327】
実施例１７：この実施例は、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－ヒドロキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド（表Ｔ２の化合物２．１５）の調製を示す。
実施例３においてメチル４－（３－シクロプロピルフェノキシ）－６－オキソ－１Ｈ－ピリダジン－５－カルボキシラートを使用する。
ａ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－ヒドロキシ－ピリダジン－４－カルボン酸の調製
水酸化バリウム八水和物（９００ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）を、メチル５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－ヒドロキシ－ピリダジン－４－カルボキシラート（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水の３：１混合物（２０ｍＬ）中撹拌溶液に添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣ及びＬＣＭＳによって監視した。反応混合物を１Ｎの塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－ヒドロキシ－ピリダジン－４－カルボン酸（４５０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を得た。得られた残渣は、次の工程に十分に純粋であった。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ １３．６０－１３．９０（ｂｒ，１Ｈ）１３．４６（ｓ，１Ｈ）７．６３（ｓ，１Ｈ）７．３２（ｔ，１Ｈ）７．００（ｄ，１Ｈ）６．８９－６．９５（ｍ，２Ｈ）１．９１－２．０２（ｍ，１Ｈ）０．８９－１．０４（ｍ，２Ｈ）０．６８－０．７４（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．９６分、ｍ／ｚ ２７３（Ｍ＋Ｈ）
【化98】
ａ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－ヒドロキシ－ピリダジン－４－カルボン酸の調製
【化99】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド－ｄ６）δ ｐｐｍ １３．６０－１３．９０（ｂｒ，１Ｈ）１３．４６（ｓ，１Ｈ）７．６３（ｓ，１Ｈ）７．３２（ｔ，１Ｈ）７．００（ｄ，１Ｈ）６．８９－６．９５（ｍ，２Ｈ）１．９１－２．０２（ｍ，１Ｈ）０．８９－１．０４（ｍ，２Ｈ）０．６８－０．７４（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＱＤＡ）：保持時間０．９６分、ｍ／ｚ ２７３（Ｍ＋Ｈ）
【0328】
ｂ）５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－ヒドロキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド
ジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｍＬ、２．１８ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（３７６ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－３－ヒドロキシ－ピリダジン－４－カルボン酸（２５０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）及び２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エタンアミン（２１９ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２．６ｍＬ）中混合物に添加し、室温で１６時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳ及びＴＬＣによって監視した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を重炭酸ナトリウム及びブラインの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物をシリカゲルクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、５－（３－シクロプロピルフェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－フルオロ－エチル］－３－ヒドロキシ－ピリダジン－４－カルボキサミド（１９０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １０．６４（ｓ，１Ｈ）９．２７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．５７（ｓ，１Ｈ）７．５０（ｄ，１Ｈ）７．３７－７．４２（ｍ，１Ｈ）７．３２－７．２８（ｍ，２Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）６．８９（ｄｄ，１Ｈ）６．８２（ｔ，１Ｈ）６．０３－５．９２（ｄｄ，１Ｈ）４．１１－４．０１（ｍ，１Ｈ）３．７６－３．６４（ｍ，１Ｈ）１．９４－１．８７（ｍ，１Ｈ）１．０６－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７４－０．６８（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．１５分、ｍ／ｚ ４６２（Ｍ＋Ｈ）
【化100】
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １０．６４（ｓ，１Ｈ）９．２７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．５７（ｓ，１Ｈ）７．５０（ｄ，１Ｈ）７．３７－７．４２（ｍ，１Ｈ）７．３２－７．２８（ｍ，２Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）６．８９（ｄｄ，１Ｈ）６．８２（ｔ，１Ｈ）６．０３－５．９２（ｄｄ，１Ｈ）４．１１－４．０１（ｍ，１Ｈ）３．７６－３．６４（ｍ，１Ｈ）１．９４－１．８７（ｍ，１Ｈ）１．０６－０．９７（ｍ，２Ｈ）０．７４－０．６８（ｍ，２Ｈ）
ＬＣＭＳ（方法Ｂ－ＳＱＤ）：保持時間１．１５分、ｍ／ｚ ４６２（Ｍ＋Ｈ）
【0329】
【表6】
【0330】
【表7-1】
【表7-2】
【表7-3】
【表7-4】
【0331】
生物学的実施例／試験方法：
アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマトの夏疫病）
トマト葉ディスクをマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を予防殺真菌活性として４ｄｐｉ（接種後日数）評価する。
アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマトの夏疫病）
トマト葉ディスクをマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を予防殺真菌活性として４ｄｐｉ（接種後日数）評価する。
【0332】
表Ｔ１の以下の化合物は、広範な疾患発症を示した同じ条件下で未処理対照と比較した場合、２００ｐｐｍのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の少なくとも８０％の制御を与えた：
（表Ｔ１、化合物）：１．２
（表Ｔ１、化合物）：１．２
【0333】
ボトリオチニア・フッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）及びボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）
極低温貯蔵からの真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混合した。試験化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れ、真菌胞子を含有する栄養ブロスをそれに添加した。試験プレートを２４℃でインキュベートし、増殖の阻害を７２時間後に測光的に決定した。
極低温貯蔵からの真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混合した。試験化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れ、真菌胞子を含有する栄養ブロスをそれに添加した。試験プレートを２４℃でインキュベートし、増殖の阻害を７２時間後に測光的に決定した。
【0334】
表Ｔ１の以下の化合物は、広範な疾患発症を示した同じ条件下で未処理対照と比較した場合、２０ｐｐｍのボトリオチニア・フケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％の制御を与えた：
（表Ｔ１、化合物）：１．１
（表Ｔ２、化合物）：２．１、２．３、２．４、２．５、２．６、２．８、２．９、２．１０、２．１１、２．１２、２．１５、２．１６
（表Ｔ１、化合物）：１．１
（表Ｔ２、化合物）：２．１、２．３、２．４、２．５、２．６、２．８、２．９、２．１０、２．１１、２．１２、２．１５、２．１６
【0335】
グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）及びコレトトリカム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（炭疽病）
極低温貯蔵からの真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混合した。試験化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れ、真菌胞子を含有する栄養ブロスをそれに添加した。試験プレートを２４℃でインキュベートし、増殖の阻害を６２０ｎｍで７２時間後に測光的に決定した。
極低温貯蔵からの真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混合した。試験化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れ、真菌胞子を含有する栄養ブロスをそれに添加した。試験プレートを２４℃でインキュベートし、増殖の阻害を６２０ｎｍで７２時間後に測光的に決定した。
【0336】
表Ｔ１の以下の化合物は、広範な疾患発症を示した同じ条件下で未処理対照と比較した場合、２０ｐｐｍのグロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％の制御を与えた：
（表Ｔ１、化合物）：１．１、１．２
（表Ｔ２、化合物）：２．１、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、２．１０、２．１０、２．１２、２．１５、２．１６
（表Ｔ１、化合物）：１．１、１．２
（表Ｔ２、化合物）：２．１、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、２．１０、２．１０、２．１２、２．１５、２．１６
【0337】
ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）（シノニム、エリシフェ・グラミニス（ｓｙｎ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ））（コムギのウドンコ病）
コムギ葉片をマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を予防殺真菌活性として６～８ｄｐｉ（接種後日数）評価する。
コムギ葉片をマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を予防殺真菌活性として６～８ｄｐｉ（接種後日数）評価する。
【0338】
以下の化合物は、広範な疾患発症を示した、同じ条件下で未処理対照と比較した場合、２００ｐｐｍのブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の少なくとも８０％の制御を与えた：
（表Ｔ１、化合物）：１．１、１．２
（表Ｔ２、化合物）：２．４
（表Ｔ１、化合物）：１．１、１．２
（表Ｔ２、化合物）：２．４
【0339】
モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）及びミクロドキウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、フザリウム・ニバル（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）（雪腐病、腐蹄症）：
極低温貯蔵からの真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混合した。試験化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れ、真菌胞子を含有する栄養ブロスをそれに添加した。試験プレートを２４℃でインキュベートし、増殖の阻害を６２０ｎｍで７２時間後に測光的に決定した。
極低温貯蔵からの真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混合した。試験化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れ、真菌胞子を含有する栄養ブロスをそれに添加した。試験プレートを２４℃でインキュベートし、増殖の阻害を６２０ｎｍで７２時間後に測光的に決定した。
【0340】
表Ｔ１の以下の化合物は、広範な疾患発症を示した、同じ条件下で未処理対照と比較した場合、２０ｐｐｍのモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％の制御を与えた：
（表Ｔ１、化合物）：１．２
（表Ｔ１、化合物）：１．２
【0341】
ミコスフェラ・アラカイディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、セルコスポラ・アラカイディコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）（ピーナッツの早期葉斑）：
極低温貯蔵からの真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混合する。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れた後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用後４～５日で測光的に決定する。
極低温貯蔵からの真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混合する。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れた後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用後４～５日で測光的に決定する。
【0342】
表Ｔ１からの以下の化合物は、同じ条件下で、広範な疾患発症を示した未処理対照と比較した場合、２０ｐｐｍでミコスフェラ・アラカイディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の少なくとも８０％の制御を与えた：
（表Ｔ２、化合物）：２．７、２．１３、２．１６
（表Ｔ２、化合物）：２．７、２．１３、２．１６
【0343】
ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギの網斑病）
オオムギ葉片をマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を予防殺真菌活性として４ｄｐｉ（接種後日数）評価する。
オオムギ葉片をマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を予防殺真菌活性として４ｄｐｉ（接種後日数）評価する。
【0344】
表Ｔ１の以下の化合物は、広範な疾患発症を示した同じ条件下で未処理対照と比較した場合、２００ｐｐｍのピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％の制御を与えた：
（表Ｔ１、化合物）：１．２
（表Ｔ１、化合物）：１．２
【0345】
スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）（菌核病、白カビ）
新鮮な液体培養物から調製した真菌の菌糸断片を栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混合した。試験化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れ、真菌胞子を含有する栄養ブロスをそれに添加した。試験プレートを２４℃でインキュベートし、増殖の阻害を６２０ｎｍで７２時間後に測光的に決定した。
新鮮な液体培養物から調製した真菌の菌糸断片を栄養ブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混合した。試験化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れ、真菌胞子を含有する栄養ブロスをそれに添加した。試験プレートを２４℃でインキュベートし、増殖の阻害を６２０ｎｍで７２時間後に測光的に決定した。
【0346】
表Ｔ１の以下の化合物は、広範な疾患発症を示した同じ条件下で未処理対照と比較した場合、２０ｐｐｍのスクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の制御を与えた：
（表Ｔ１、化合物）：１．２
（表Ｔ１、化合物）：１．２
【国際調査報告】