▶ エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハーの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-11-08
(54)【発明の名称】糖脂質を含む組成物
(51)【国際特許分類】
A61K 8/60 20060101AFI20241031BHJP
A61Q 19/00 20060101ALI20241031BHJP
A61Q 19/04 20060101ALI20241031BHJP
A61Q 15/00 20060101ALI20241031BHJP
A61Q 17/02 20060101ALI20241031BHJP
A61Q 17/04 20060101ALI20241031BHJP
C07H 15/04 20060101ALI20241031BHJP
【ＦＩ】
A61K8/60
A61Q19/00
A61Q19/04
A61Q15/00
A61Q17/02
A61Q17/04
C07H15/04 F
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024532863
(86)(22)【出願日】2022-11-25
(85)【翻訳文提出日】2024-05-31
(86)【国際出願番号】 EP2022083254
(87)【国際公開番号】W WO2023099346
(87)【国際公開日】2023-06-08
(31)【優先権主張番号】21211919.2
(32)【優先日】2021-12-02
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】519414848
【氏名又は名称】エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー
【氏名又は名称原語表記】Ｅｖｏｎｉｋ Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ ＧｍｂＨ
【住所又は居所原語表記】Ｒｅｌｌｉｎｇｈａｕｓｅｒ Ｓｔｒａｓｓｅ １－１１， ４５１２８ Ｅｓｓｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
(74)【代理人】
【識別番号】100114890
【弁理士】
【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト
(74)【代理人】
【識別番号】100098501
【弁理士】
【氏名又は名称】森田 拓
(74)【代理人】
【識別番号】100116403
【弁理士】
【氏名又は名称】前川 純一
(74)【代理人】
【識別番号】100134315
【弁理士】
【氏名又は名称】永島 秀郎
(74)【代理人】
【識別番号】100162880
【弁理士】
【氏名又は名称】上島 類
(72)【発明者】
【氏名】シュテファン ユリアン リービッヒ
(72)【発明者】
【氏名】ヨッヘン クライネン
(72)【発明者】
【氏名】ハンス ヘニング ヴェンク
(72)【発明者】
【氏名】カリン フュルヒ
(72)【発明者】
【氏名】マリウス メルシュマン
(72)【発明者】
【氏名】ヤーコプ ミュラー
(72)【発明者】
【氏名】ハセル ヤルシンカヤ
(72)【発明者】
【氏名】シュテファニー フォルクマー
【テーマコード（参考）】
4C057
4C083
【Ｆターム（参考）】
4C057AA17
4C057BB02
4C057CC01
4C057DD01
4C057JJ10
4C083AD391
4C083BB01
4C083BB21
4C083BB41
4C083BB46
4C083BB47
4C083BB48
4C083CC02
4C083CC17
4C083CC19
4C083EE17
(57)【要約】
本発明は、糖脂質を含む組成物および糖脂質を含む配合物の製造方法に関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下：２０重量％～７０重量％、好ましくは３５重量％～６０重量％、特に好ましくは４０重量％～５０重量％の、一般式（Ｉ）
【化1】
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、２～２４個の炭素原子を有する同一のまたは異なる有機基である］の少なくとも１つの糖脂質またはその塩と、
３０重量％～８０重量％、好ましくは４０重量％～６５重量％、特に好ましくは５０重量％～６０重量％の水と
を含む組成物であって、ここで、前記重量パーセンテージは、前記組成物全体に対するものである組成物において、２５℃における前記組成物のｐＨが、３．５～８．０、好ましくは３．８～６．９、より好ましくは４．１～６．１、特に好ましくは４．５～５．４であることを特徴とする、組成物。
【請求項2】
前記混合組成物が、少なくとも５１重量％の、前記一般式（Ｉ）［式中、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）６－ＣＨ３である］の糖脂質ＧＬ－Ｃ１０Ｃ１０を含むことを特徴とし、ここで、前記重量パーセンテージは、存在する前記一般式（Ｉ）のすべての前記糖脂質の総和に対するものである、請求項１記載の組成物。
【請求項3】
前記組成物が、少なくとも６０重量％、好ましくは少なくとも８０重量％、特に好ましくは少なくとも９０重量％の、前記一般式（Ｉ）の糖脂質を含むことを特徴とし、ここで、前記重量パーセンテージは、前記組成物全体の総乾燥質量に対するものである、請求項１または２記載の組成物。
【請求項4】
存在する前記糖脂質塩のカチオンが、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ａｌ３＋、ＮＨ４
＋、第一級アンモニウムイオン、第二級アンモニウムイオン、第三級アンモニウムイオンおよび第四級アンモニウムイオンを含む群から選択され、好ましくはこれらからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項5】
前記組成物が５０重量％～９９重量％、好ましくは７０重量％～９５重量％、特に好ましくは８５重量％～９０重量％の糖脂質アニオン
を含むことを特徴とし、ここで、重量％は、前記組成物中に存在するＯＨ－を除くすべてのアニオンに対するものである、請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項6】
前記組成物が１重量％～３０重量％のＧＬ－Ｃ８Ｃ１０
を含むことを特徴とし、ここで、前記重量パーセンテージは、存在する前記一般式（Ｉ）のすべての前記糖脂質の総和に対するものである、請求項１から５までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項7】
前記組成物が０．５重量％～２０重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１
を含むことを特徴とし、ここで、前記重量パーセンテージは、存在する前記一般式（Ｉ）のすべての前記糖脂質の総和に対するものである、請求項１から６までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項8】
前記組成物が０．５重量％～２０重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２
を含むことを特徴とし、ここで、前記重量パーセンテージは、存在する前記一般式（Ｉ）のすべての前記糖脂質の総和に対するものである、請求項１から７までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項9】
前記組成物が１重量％～３０重量％のＧＬ－Ｃ８Ｃ１０、
０．５重量％～２０重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１、
０．５重量％～２０重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２
を含むことを特徴とし、ここで、前記重量パーセンテージは、存在する前記一般式（Ｉ）のすべての前記糖脂質の総和に対するものである、請求項１から８までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項10】
前記組成物が０重量％～５重量％のＧＬ－Ｃ１０
を含むことを特徴とし、ここで、前記重量パーセンテージは、存在する前記一般式（Ｉ）のすべての前記糖脂質の総和に対するものである、請求項１から９までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項11】
糖脂質を含む配合物の製造方法であって、ａ）請求項１から１０までのいずれか１項記載の糖脂質を含む組成物を提供する工程と、
ｂ）少なくとも１つのさらなる配合成分を提供する工程と、
ｃ）前記糖脂質を含む組成物と前記少なくとも１つのさらなる配合成分とを混合し、水の添加により、組成物全体の糖脂質含有量を０．５重量％～２０重量％、好ましくは２．０重量％～１５重量％、特に好ましくは３．０重量％～１２重量％の糖脂質に調整する工程であって、ここで、前記重量パーセンテージは、前記配合物全体に対するものである工程と
を含む、方法。
【請求項12】
方法工程ｂ）で提供される前記少なくとも１つのさらなる配合成分が、エモリエント剤、乳化剤、増粘剤／粘度調整剤／安定剤、ＵＶ保護フィルター、酸化防止剤、ヒドロトロープ（またはポリオール）、固形物およびフィラー、皮膜形成剤、真珠光沢添加剤、消臭剤および制汗剤の活性成分、昆虫忌避剤、セルフタンニング剤、防腐剤、コンディショニング剤、香料、染料、臭気吸収剤、化粧品の活性成分、ケア用添加剤、過脂肪剤、界面活性剤、溶媒の群から選択される、請求項１１記載の方法。
【請求項13】
少なくとも１つの糖脂質の塩であって、前記塩が、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ａｌ３＋、ＮＨ４
＋、第一級アンモニウムイオン、第二級アンモニウムイオン、第三級アンモニウムイオンおよび第四級アンモニウムイオンを含む群から選択され、好ましくはこれらからなる群から選択される少なくとも１つのカチオンを含むことを特徴とする、塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
発明の分野
本発明は、糖脂質を含む組成物、および糖脂質を含む配合物の製造方法に関する。
本発明は、糖脂質を含む組成物、および糖脂質を含む配合物の製造方法に関する。
【0002】
先行技術
糖脂質は、ある種の微生物の代謝産物として得ることができる。微生物の産生宿主としては、野生株と遺伝子組換え株との双方が使用される。
糖脂質は、ある種の微生物の代謝産物として得ることができる。微生物の産生宿主としては、野生株と遺伝子組換え株との双方が使用される。
【0003】
糖脂質は界面活性物質であり、その生分解性ゆえに、特にパーソナルケアや家庭用ケア分野だけでなく農業やフラッキング用途といった幅広い工業用途で環境に優しい代替品として重要である。
【0004】
室温で液体の生成物形態は、こうした用途のほとんどに最良の選択であることが実証されている。低粘度であるため、配管システムやポンプを使用した加工が保証される。一方で、水分含有量を低く抑えるためには、高濃度の活性物質が必要となる。このことは、環境に優しい配合物の製造を可能にするとともに、輸送中の活性成分１ｋｇあたりの燃料消費量の削減など、環境面にも貢献する。
【0005】
さらに、活性物質の含有量が多いと保存が容易になるため、活性成分１ｋｇあたりの防腐剤の使用量が減る。また、活性物質の含有量が多いと、配合物のフレキシビリティが高まる。
【0006】
Matsuyama et al. Serrations and Other Surfactants Produced by Serratia, Biosurfactants. Microbiology Monographs, vol 20, 2011には、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）が産生する糖脂質であるルビウェッチンＲＧ１およびβ－Ｄ－グルコピラノシル３－（３’－ヒドロキシテトラデカノイルオキシ）デカノエートの構造が開示されている。
【0007】
独国特許出願公開第１９６４８４３９号明細書には、手洗い用食器洗剤の製造のための糖脂質と界面活性剤との混合物の使用が開示されている。
【0008】
国際公開第２０１９１５４９７０号には、特定の糖脂質を含む混合組成物、配合物を製造するためのその使用、および該混合組成物を含む配合物が開示されている。
【0009】
ラムノリピドは、発酵プロセスにより生成された糖脂質として商業的に容易に入手可能である。
【0010】
欧州特許第３０２３４３１号明細書には、濃縮ラムノリピド組成物およびその製造が開示されている。しかし、該文献に記載された生成物は、高濃度で粘度の著しい増加を示す。
【0011】
さらに、欧州特許第３０２３４３１号明細書のラムノリピド含有組成物は、まさに欧州特許第３０２３４３１号明細書の実施例２に開示されているように、ｐＨ５．５未満のｐＨ値に調整すると必ずペースト状の塊状物が生じてしまう。
【0012】
しかし、化粧品配合物は酸によって防腐処理されることが多く、その結果、配合物のｐＨは低くなる。同じことが多くの洗浄用配合物にも当てはまり、例えば石灰質スラッジを溶解するために酸性成分が洗浄活性剤として配合されている。
【0013】
したがって、低ｐＨでも低粘度の高濃度糖脂質組成物が必要とされている。
【0014】
好ましくは、これらの糖脂質は、製造および取扱いを容易にするために単純な構造および／または低分子量を有する。
【0015】
発明の説明
驚くべきことに、ある種の糖脂質は、高レベルまで濃縮可能であり、低ｐＨ値で非常に低粘度であり、かつｐＨ値４．０でも安定であることが判明した。
驚くべきことに、ある種の糖脂質は、高レベルまで濃縮可能であり、低ｐＨ値で非常に低粘度であり、かつｐＨ値４．０でも安定であることが判明した。
【0016】
したがって、本発明は、請求項１記載の糖脂質を含む組成物を提供する。
【0017】
本発明はさらに、請求項１１記載の糖脂質を含む配合物の製造方法を提供する。
【0018】
本発明の利点の１つは、低ｐＨ値でも生成物が均質であることである。
【0019】
本発明の別の利点は、該組成物が希釈し易いことである。
【0020】
本発明の別の利点は、該組成物が、微生物学的安定性の向上を示すことである。
【0021】
本発明の別の利点は、該組成物が他の界面活性剤と混和し易いことである。
【0022】
本発明のさらなる利点は、化粧品配合物への該組成物の配合がより容易であることである。
【0023】
本発明の別の利点は、該組成物により、非常に低いｐＨでも濃縮界面活性剤配合物を調合できることである。
【0024】
本発明の別の利点は、該組成物が、その高濃度および達成可能な低ｐＨ値ゆえに発泡傾向の低減を示し、したがって輸送および送達が容易になることである。
【0025】
本発明の別の利点は、本発明の塩が水溶液として優れた泡安定化特性を有することである。
【0026】
本発明の別の利点は、該組成物が、油のような疎水性成分を容易に取り込めることである。
【0027】
本発明の別の利点は、該組成物が高い保存安定性を有することである。
【0028】
本発明のさらなる利点は、該組成物がその製造中やパイプラインでの輸送中に生じる汚染が少なく、さらに洗浄が容易になることである。
【0029】
本発明の別の利点は、該組成物の輸送に必要なエネルギーが少ないことである。
【0030】
本発明の別の利点は、該組成物が非常に低い凝固点を有することであり、これは、該組成物が低温でも加工可能なままであることを意味する。
【0031】
本発明に関連して、「糖脂質」という用語は、一般式（Ｉ）
［式中、
ｍは、１または０であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、２～２４個の炭素原子を有する同一のまたは異なる有機基、特に任意に分岐状の、任意に置換された、特にヒドロキシ置換された、任意に不飽和の、特に任意に一価、二価または三価不飽和のアルキル基であって、好ましくは、ペンテニル、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニルおよびトリデセニルならびに（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３からなる群から選択されるものであり、ここで、ｏは、１～２３、好ましくは４～１２である］の化合物またはその塩を意味すると理解される。
【化1】
ｍは、１または０であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、２～２４個の炭素原子を有する同一のまたは異なる有機基、特に任意に分岐状の、任意に置換された、特にヒドロキシ置換された、任意に不飽和の、特に任意に一価、二価または三価不飽和のアルキル基であって、好ましくは、ペンテニル、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニルおよびトリデセニルならびに（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３からなる群から選択されるものであり、ここで、ｏは、１～２３、好ましくは４～１２である］の化合物またはその塩を意味すると理解される。
【0032】
各糖脂質を、以下の命名法に従って略記する：
「ＧＬ－ＣＸＣＹ」は、一般式（Ｉ）［式中、基Ｒ１およびＲ２のうち一方は、（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３（ここで、ｏ＝Ｘ－４）であり、残りの基Ｒ１またはＲ２は、（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３（ここで、ｏ＝Ｙ－４）である］の糖脂質を意味すると理解される。
「ＧＬ－ＣＸＣＹ」は、一般式（Ｉ）［式中、基Ｒ１およびＲ２のうち一方は、（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３（ここで、ｏ＝Ｘ－４）であり、残りの基Ｒ１またはＲ２は、（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３（ここで、ｏ＝Ｙ－４）である］の糖脂質を意味すると理解される。
【0033】
そのため、使用した命名法では、「ＣＸＣＹ」と「ＣＹＣＸ」とは区別されない。
【0034】
前述の添え字Ｘおよび／またはＹの一方に「：Ｚ」が付されている場合、これは、各基Ｒ１および／またはＲ２が、Ｚ個の二重結合を有するＸ－３個またはＹ－３個の炭素原子を有する非分岐状の非置換炭化水素基であることを意味する。
【0035】
本発明は、
２０重量％～７０重量％、好ましくは３５重量％～６０重量％、特に好ましくは４０重量％～５０重量％の、一般式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、２～２４個の炭素原子を有する同一のまたは異なる有機基である］の少なくとも１つの糖脂質またはその塩と、
３０重量％～８０重量％、好ましくは４０重量％～６５重量％、特に好ましくは５０重量％～６０重量％の水と
を含む組成物であって、ここで、重量パーセンテージは、該組成物全体に対するものである組成物において、２５℃における該組成物のｐＨが、３．５～８．０、好ましくは３．８～６．９、より好ましくは４．１～６．１、特に好ましくは４．５～５．４であることを特徴とする組成物を提供する。
２０重量％～７０重量％、好ましくは３５重量％～６０重量％、特に好ましくは４０重量％～５０重量％の、一般式（Ｉ）
【化2】
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、２～２４個の炭素原子を有する同一のまたは異なる有機基である］の少なくとも１つの糖脂質またはその塩と、
３０重量％～８０重量％、好ましくは４０重量％～６５重量％、特に好ましくは５０重量％～６０重量％の水と
を含む組成物であって、ここで、重量パーセンテージは、該組成物全体に対するものである組成物において、２５℃における該組成物のｐＨが、３．５～８．０、好ましくは３．８～６．９、より好ましくは４．１～６．１、特に好ましくは４．５～５．４であることを特徴とする組成物を提供する。
【0036】
本発明に関連する「ｐＨ」とは、ＩＳＯ ４３１９（１９７７）に準拠して校正されたｐＨ電極を用いて５分間撹拌した後に２５℃で当該組成物について測定される値であると定義される。
【0037】
本発明の文脈における「総乾燥質量」という用語は、本発明による組成物から２５℃、１ｂａｒで液体である成分を除去した後に－当然のことながら水以外に－残る、本発明による組成物の一部を意味すると理解される。
【0038】
本発明の文脈で糖脂質の含有量を決定するためには、糖脂質アニオンの質量のみを考慮し、すなわち「一般式（Ｉ）から水素を１つ減じたもの」を考慮する。
【0039】
本発明の文脈で糖脂質の含有量を決定するためには、すべての糖脂質を酸性化によってプロトン化形態（一般式（Ｉ）参照）に変換し、ＨＰＬＣで定量する。
【0040】
特に断りのない限り、所与のパーセンテージ（％）はすべて重量パーセンテージである。
【0041】
本発明による好ましい組成物は、該組成物が、少なくとも５１重量％～好ましくは９８重量％、好ましくは６０重量％～９５重量％、より好ましくは７０重量％～９０重量％、特に好ましくは７５重量％～８５重量％の、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ１およびＲ２は、（ＣＨ２）６－ＣＨ３である］の糖脂質ＧＬ－Ｃ１０Ｃ１０を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
【0042】
本発明による好ましい組成物は、該組成物が、少なくとも６０重量％、好ましくは少なくとも８０重量％、特に好ましくは少なくとも９０重量％の、一般式（Ｉ）の糖脂質を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、組成物全体の総乾燥質量に対するものである。
【0043】
本発明による組成物中に存在する糖脂質は、所与のｐＨにより少なくとも部分的に塩として存在する。
【0044】
本発明による好ましい組成物において、存在する糖脂質塩のカチオンは、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ａｌ３＋、ＮＨ４
＋、Ｚｎ２＋、第一級アンモニウムイオン、第二級アンモニウムイオン、第三級アンモニウムイオンおよび第四級アンモニウムイオン、ならびにアミノ酸、好ましくはタンパク質構成アミノ酸を含む群から選択され、好ましくはこれらからなる群から選択される。
【0045】
適切なアンモニウムイオンの代表例は、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムおよび［（２－ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム］（コリン）、さらには２－アミノエタノール（エタノールアミン、ＭＥＡ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、２，２’，２’’－ニトリロトリエタノール（トリエタノールアミン、ＴＥＡ）、１－アミノプロパン－２－オール（モノイソプロパノールアミン）、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、１，４－ジエチレントリアミン（ピペラジン）、アミノエチルピペラジンおよびアミノエチルエタノールアミンのカチオンである。
【0046】
特に好ましいカチオンは、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋、ＮＨ４
＋およびテトラエチルアンモニウムカチオンを含む群から選択され、好ましくはこれらからなる群から選択され、ここで、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋、ＮＨ４
＋およびテトラエチルアンモニウムカチオンが最も好ましい。
【0047】
上記のカチオンの混合物もまた、本発明により存在する糖脂質塩のカチオンとして存在し得る。
【0048】
本発明による好ましい組成物は、該組成物が
５０重量％～９９重量％、好ましくは７０重量％～９５重量％、特に好ましくは８５重量％～９０重量％の糖脂質アニオン
を含むことを特徴とし、ここで、重量％は、組成物中に存在するＯＨ－を除くすべてのアニオンに対するものである。
５０重量％～９９重量％、好ましくは７０重量％～９５重量％、特に好ましくは８５重量％～９０重量％の糖脂質アニオン
を含むことを特徴とし、ここで、重量％は、組成物中に存在するＯＨ－を除くすべてのアニオンに対するものである。
【0049】
本発明による好ましい組成物が
１重量％～３０重量％、好ましくは５重量％～２５重量％、特に好ましくは１０重量％～２０重量％のＧＬ－Ｃ８Ｃ１０
を含むと有利である場合があり、したがって好ましく、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
１重量％～３０重量％、好ましくは５重量％～２５重量％、特に好ましくは１０重量％～２０重量％のＧＬ－Ｃ８Ｃ１０
を含むと有利である場合があり、したがって好ましく、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
【0050】
本発明による好ましい組成物は、該組成物が
０．５重量％～２０重量％、好ましくは３重量％～１７重量％、特に好ましくは５重量％～１５重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１
を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
０．５重量％～２０重量％、好ましくは３重量％～１７重量％、特に好ましくは５重量％～１５重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１
を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
【0051】
本発明によるさらなる好ましい組成物は、該組成物が
０．５重量％～２０重量％、好ましくは２重量％～１５重量％、特に好ましくは３重量％～１２重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２
を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
０．５重量％～２０重量％、好ましくは２重量％～１５重量％、特に好ましくは３重量％～１２重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２
を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
【0052】
本発明による特に好ましい組成物は、該組成物が
１重量％～３０重量％、好ましくは５重量％～２５重量％、特に好ましくは１０重量％～２０重量％のＧＬ－Ｃ８Ｃ１０、
０．５重量％～２０重量％、好ましくは３重量％～１７重量％、特に好ましくは５重量％～１５重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１、
０．５重量％～２０重量％、好ましくは２重量％～１５重量％、特に好ましくは３重量％～１２重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２
を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
１重量％～３０重量％、好ましくは５重量％～２５重量％、特に好ましくは１０重量％～２０重量％のＧＬ－Ｃ８Ｃ１０、
０．５重量％～２０重量％、好ましくは３重量％～１７重量％、特に好ましくは５重量％～１５重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１、
０．５重量％～２０重量％、好ましくは２重量％～１５重量％、特に好ましくは３重量％～１２重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２
を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
【0053】
本発明による非常に特に好ましい組成物は、該組成物が
１０重量％～２０重量％のＧＬ－Ｃ８Ｃ１０、
５重量％～１５重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１、
３重量％～１２重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２
を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
１０重量％～２０重量％のＧＬ－Ｃ８Ｃ１０、
５重量％～１５重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１、
３重量％～１２重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２
を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
【0054】
上記のものに加え、本発明による組成物が、式ＧＬ－ＣＸの糖脂質を少量のみ含むことが好ましい。特に、本発明による組成物は、好ましくは
０重量％～５重量％、好ましくは０．０１重量％～４重量％、特に好ましくは０．１重量％～３重量％のＧＬ－Ｃ１０
を含み、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
０重量％～５重量％、好ましくは０．０１重量％～４重量％、特に好ましくは０．１重量％～３重量％のＧＬ－Ｃ１０
を含み、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（Ｉ）のすべての糖脂質の総和に対するものである。
【0055】
本発明による組成物は、その低粘度、注型性およびポンプ圧送性ゆえに、配合物、特に化粧品および家庭用ケア配合物に有利に組み込むことができる。
【0056】
したがって、本発明のさらなる主題は、糖脂質を含む配合物、特に化粧品または家庭用ケア配合物の製造方法であって、
ａ）本発明による糖脂質を含む組成物を提供する工程と、
ｂ）少なくとも１つのさらなる配合成分を提供する工程と、
ｃ）糖脂質を含む組成物と少なくとも１つのさらなる配合成分とを混合し、水の添加により、組成物全体の糖脂質含有量を０．５重量％～２０重量％、好ましくは２．０重量％～１５重量％、特に好ましくは３．０重量％～１２重量％の糖脂質に調整する工程であって、ここで、重量パーセンテージは、配合物全体に対するものである工程と
を含む、方法である。
ａ）本発明による糖脂質を含む組成物を提供する工程と、
ｂ）少なくとも１つのさらなる配合成分を提供する工程と、
ｃ）糖脂質を含む組成物と少なくとも１つのさらなる配合成分とを混合し、水の添加により、組成物全体の糖脂質含有量を０．５重量％～２０重量％、好ましくは２．０重量％～１５重量％、特に好ましくは３．０重量％～１２重量％の糖脂質に調整する工程であって、ここで、重量パーセンテージは、配合物全体に対するものである工程と
を含む、方法である。
【0057】
方法工程ａ）において提供される糖脂質を含む好ましい組成物は、上記で本発明による好ましい組成物として記載されている本発明による組成物である。
【0058】
方法工程ｂ）で提供される少なくとも１つのさらなる配合成分は、好ましくは、以下：
エモリエント剤、
乳化剤、
増粘剤／粘度調整剤／安定剤、
ＵＶ保護フィルター、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ（またはポリオール）、
固形物およびフィラー、
皮膜形成剤、
真珠光沢添加剤、
消臭剤および制汗剤の活性成分、
昆虫忌避剤、
セルフタンニング剤、
防腐剤、
コンディショニング剤、
香料、
染料、
臭気吸収剤、
化粧品の活性成分、
ケア用添加剤、
過脂肪剤、
界面活性剤、
溶媒
の群から選択される。
エモリエント剤、
乳化剤、
増粘剤／粘度調整剤／安定剤、
ＵＶ保護フィルター、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ（またはポリオール）、
固形物およびフィラー、
皮膜形成剤、
真珠光沢添加剤、
消臭剤および制汗剤の活性成分、
昆虫忌避剤、
セルフタンニング剤、
防腐剤、
コンディショニング剤、
香料、
染料、
臭気吸収剤、
化粧品の活性成分、
ケア用添加剤、
過脂肪剤、
界面活性剤、
溶媒
の群から選択される。
【0059】
個々の群の代表例として使用可能な物質は当業者に知られており、例えば独国出願ＤＥ １０２００８００１７８８．４に記載されている。この特許出願は、参照により本明細書に援用され、したがって本開示の一部を形成する。
【0060】
さらなる任意成分およびこれらの成分の使用量に関しては、当業者に知られている関連ハンドブック、例えばK.Schrader, “Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika [Fundamentals and Formulations of Cosmetics]”, 2nd edition, page 329 to 341, Huethig Buch Verlag Heidelbergが明示的に参照される。
【0061】
各添加剤の量は、使用目的によって異なる。
【0062】
各用途向けの典型的なガイド配合物は既知の従来技術であり、例えば各基剤や活性成分の製造業者のパンフレットに記載されている。これらの既存の配合物を、総じてそのまま採用することができる。しかし、必要であれば、適合および最適化のための簡単な実験によって、複雑化することなく所望の変更を行うことができる。
【0063】
本発明はさらに、少なくとも１つの糖脂質の塩であって、該塩が、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ａｌ３＋、ＮＨ４
＋、第一級アンモニウムイオン、第二級アンモニウムイオン、第三級アンモニウムイオンおよび第四級アンモニウムイオンを含む群から選択され、好ましくはこれらからなる群から選択される少なくとも１つのカチオンを含むことを特徴とする塩を提供する。
【0064】
本発明による塩は、好ましくは、少なくとも５０重量％、好ましくは少なくとも７０重量％、特に好ましくは少なくとも９５重量％の少なくとも１つのカチオンを含み、ここで、重量パーセンテージは、「糖脂質のアニオン＋カチオン」の塩全体の重量から生じ、この塩全体に対するものである。
【0065】
適切なアンモニウムイオンの代表例は、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムおよび［（２－ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム］（コリン）、さらには２－アミノエタノール（エタノールアミン、ＭＥＡ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、２，２’，２’’－ニトリロトリエタノール（トリエタノールアミン、ＴＥＡ）、１－アミノプロパン－２－オール（モノイソプロパノールアミン）、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、１，４－ジエチレントリアミン（ピペラジン）、アミノエチルピペラジンおよびアミノエチルエタノールアミンのカチオンである。
【0066】
特に好ましいカチオンは、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋、ＮＨ４
＋およびテトラエチルアンモニウムカチオンを含む群から選択され、好ましくはこれらからなる群から選択され、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋、ＮＨ４
＋およびテトラエチルアンモニウムカチオンが最も好ましい。
【0067】
一塩基酸、二塩基酸および脂肪酸の含有量に関するその糖脂質組成に関して、本発明による好ましい糖脂質塩は、本発明による組成物中に存在する上記で挙げられた好ましい糖脂質を有する。
【0068】
以下に提示される実施例は、本発明を例示として説明するものであって、本発明が実施例で特定された実施形態に限定されることを意図するものではなく、本発明の適用範囲は、本明細書および特許請求の範囲の全体から明らかである。
【0069】
実施例
すでに上述したように、本発明の目的は、低ｐＨでも低粘度の高濃度糖脂質組成物を提供することであった。
すでに上述したように、本発明の目的は、低ｐＨでも低粘度の高濃度糖脂質組成物を提供することであった。
【0070】
欧州特許第３０２３４３１号明細書もまた、高濃度糖脂質組成物を提供することを目的としており、特定のラムノリピドを含む組成物によってこれを達成している。
【0071】
以下の実施例において、本発明の糖脂質が欧州特許第３０２３４３１号明細書の組成物をはるかに凌駕していることが明らかに証明されている。
【0072】
実施例１：高濃度糖脂質溶液の製造
糖脂質を、国際公開第２０１９１５４９７０号の実施例２に従って発酵により製造した。
糖脂質を、国際公開第２０１９１５４９７０号の実施例２に従って発酵により製造した。
【0073】
１０．０００ｇ、２０分間の遠心分離で細胞を分離した。発酵ブロスを上清として分離し、濃Ｈ２ＳＯ４を加えてｐＨ３．１に調整した。
【0074】
５．０００ｇ、２０分間の２回目の遠心分離の後、水性上相を分離し、残った下相は、５０重量％を超える糖脂質濃度を有する濃縮物となった。
【0075】
実施例２：ＫＯＨによる部分中和
実施例１の糖脂質濃縮物を、表１に示すように、一定の撹拌下での５０重量％ＫＯＨ水溶液の添加により各種ｐＨ値に調整した。
実施例１の糖脂質濃縮物を、表１に示すように、一定の撹拌下での５０重量％ＫＯＨ水溶液の添加により各種ｐＨ値に調整した。
【0076】
さらに、水の添加により、表１に示すような各種濃度の糖脂質を製造した。
【0077】
平行平板型測定システムでレオメーター（ＭＣＲ ３０２、Anton Paar Germany）を使用して、粘度を測定した。上部平板の直径は４０ｍｍであり、ギャップ距離は０．５ｍｍであり、測定温度は２５℃であった。測定を、せん断速度１００ｓ－１で行った。
【0078】
結果を表１に示す。
【0079】
驚くべきことに、糖脂質を部分的に中和することにより、非常に低粘度の高濃度組成物が得られることが判明した。
【0080】
【表1】
【0081】
これらの粘度は、全体として同様の脂肪酸基分布を有している欧州特許第３０２３４３１号明細書に開示されている対応するラムノリピドの溶液の粘度（下表参照）よりもはるかに低い：
【表2】
【0082】
実施例３：界面張力
方法の説明
界面張力を、ペンダントドロップ法に基づいてＤａｔａｐｈｙｓｉｃｓ ＯＣＡ ２５装置で測定した。測定を、２２℃で水中に０．５％濃度の界面活性剤を入れて行った。測定時間を３００秒として標準化し、各測定を２回繰り返した。
方法の説明
界面張力を、ペンダントドロップ法に基づいてＤａｔａｐｈｙｓｉｃｓ ＯＣＡ ２５装置で測定した。測定を、２２℃で水中に０．５％濃度の界面活性剤を入れて行った。測定時間を３００秒として標準化し、各測定を２回繰り返した。
【0083】
実施例２の糖脂質（濃度：０．５％）
界面張力（ｐＨ５．９）：２５．６ｍＮ／ｍ
界面張力（ｐＨ７）：３０．９ｍＮ／ｍ
ジラムノリピド（濃度：０．５％）
界面張力（ｐＨ５．５）：２８．０ｍＮ／ｍ
界面張力（ｐＨ７）：３２ｍＮ／ｍ。
界面張力（ｐＨ５．９）：２５．６ｍＮ／ｍ
界面張力（ｐＨ７）：３０．９ｍＮ／ｍ
ジラムノリピド（濃度：０．５％）
界面張力（ｐＨ５．５）：２８．０ｍＮ／ｍ
界面張力（ｐＨ７）：３２ｍＮ／ｍ。
【0084】
このデータから、本発明の糖脂質が、対応するジラムノリピドよりもわずかに優れた界面活性を有することがわかる。
【0085】
実施例４：糖脂質のナトリウム塩（本発明による）
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、５０重量％のＮａＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、５０重量％のＮａＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
【0086】
実施例５：糖脂質のアンモニウム塩（本発明による）
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、２５重量％のＮＨ４ＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、２５重量％のＮＨ４ＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
【0087】
実施例６：糖脂質のリチウム塩（本発明による）
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、２５重量％のＬｉＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、２５重量％のＬｉＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
【0088】
実施例７：糖脂質のテトラエチルアンモニウム塩（本発明による）
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、３５重量％のＮ（Ｅｔ）４ＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、ラムノリピド含有量を３０．０重量％とした。
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、３５重量％のＮ（Ｅｔ）４ＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、ラムノリピド含有量を３０．０重量％とした。
【0089】
実施例８：糖脂質のカリウム塩（本発明による）
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、５０重量％のＫＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、５０重量％のＫＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
【0090】
実施例９：糖脂質のカルシウム塩（本発明による）
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、２５重量％のＣａ（ＯＨ）２溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、２５重量％のＣａ（ＯＨ）２溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
【0091】
実施例１０：糖脂質のマグネシウム塩（本発明による）
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、２５重量％のＭｇ（ＯＨ）２溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
実施例１で得られた高濃度の酸性糖脂質懸濁液を、２５重量％のＭｇ（ＯＨ）２溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、糖脂質含有量を３０．０重量％とした。
【0092】
実施例１１：ジラムノリピドのカリウム塩（本発明によらない）
高濃度の酸性ラムノリピド懸濁液を、５０重量％のＫＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、ラムノリピド含有量を３０．０重量％とした。
高濃度の酸性ラムノリピド懸濁液を、５０重量％のＫＯＨ溶液の添加によりｐＨが６になるまで調整した。次に水を加え、ラムノリピド含有量を３０．０重量％とした。
【0093】
実施例１２：一価カチオンを有する糖脂質塩の泡安定性
各試料（実施例４、５、６、７、８および１１）１．６７ｇを９８．３３ｇの水と混合し、界面活性剤濃度が０．５％になるように１５０ｍＬビーカー内で配合物を製造した。次に、希釈した試料２０ｍＬを１００ｍＬのメスシリンダーに移した。閉鎖したメスシリンダーを４０回振とうして泡を発生させた。泡の高さを１時間観察した。泡の高さをｍＬ単位で示す。
各試料（実施例４、５、６、７、８および１１）１．６７ｇを９８．３３ｇの水と混合し、界面活性剤濃度が０．５％になるように１５０ｍＬビーカー内で配合物を製造した。次に、希釈した試料２０ｍＬを１００ｍＬのメスシリンダーに移した。閉鎖したメスシリンダーを４０回振とうして泡を発生させた。泡の高さを１時間観察した。泡の高さをｍＬ単位で示す。
【0094】
【表3】
【0095】
このデータから、本発明の糖脂質塩が、対応するジラムノリピド塩よりも優れた泡安定性を有することがわかる。
【0096】
実施例１３：二価カチオンを有する糖脂質塩の泡安定性
各試料（実施例９、１０および１１）１．６７ｇを９８．３３ｇの水と混合し、界面活性剤濃度が０．５％になるように１５０ｍＬビーカー内で配合物を製造した。次に、希釈した試料５０ｍＬを２５０ｍＬのメスシリンダーに移した。閉鎖したメスシリンダーを４０回振とうして泡を発生させた。泡の高さを１時間観察した。泡の高さをｍＬ単位で示す。
各試料（実施例９、１０および１１）１．６７ｇを９８．３３ｇの水と混合し、界面活性剤濃度が０．５％になるように１５０ｍＬビーカー内で配合物を製造した。次に、希釈した試料５０ｍＬを２５０ｍＬのメスシリンダーに移した。閉鎖したメスシリンダーを４０回振とうして泡を発生させた。泡の高さを１時間観察した。泡の高さをｍＬ単位で示す。
【0097】
【表4】
【0098】
このデータから、本発明の糖脂質塩が、対応するジラムノリピド塩よりも優れた泡安定性を有することがわかる。
【0099】
実施例１４：高濃度糖脂質塩の粘度
実施例４で得られた３０％濃度の糖脂質塩（水中３０％Ｎａ＋糖脂質塩、ｐＨ６）、実施例５で得られた３０％濃度の糖脂質塩（水中３０％ＮＨ４ ＋糖脂質塩、ｐＨ６）、実施例６で得られた３０％濃度の糖脂質塩（水中３０％Ｌｉ＋糖脂質塩、ｐＨ６）、実施例７で得られた３０％濃度の糖脂質塩（水中３０％Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）４ ＋塩、ｐＨ６）および実施例１０で得られた３０％濃度の糖脂質塩（水中３０％Ｍｇ２＋糖脂質、ｐＨ６）の粘度分析を行った。
実施例４で得られた３０％濃度の糖脂質塩（水中３０％Ｎａ＋糖脂質塩、ｐＨ６）、実施例５で得られた３０％濃度の糖脂質塩（水中３０％ＮＨ４ ＋糖脂質塩、ｐＨ６）、実施例６で得られた３０％濃度の糖脂質塩（水中３０％Ｌｉ＋糖脂質塩、ｐＨ６）、実施例７で得られた３０％濃度の糖脂質塩（水中３０％Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）４ ＋塩、ｐＨ６）および実施例１０で得られた３０％濃度の糖脂質塩（水中３０％Ｍｇ２＋糖脂質、ｐＨ６）の粘度分析を行った。
【0100】
平行平板型測定システムでレオメーター（ＭＣＲ ３０２、Anton Paar Germany）を使用して、粘度を測定した。上部平板の直径は４０ｍｍであり、ギャップ距離は０．５ｍｍであり、測定温度は２５℃であった。測定を、せん断速度１００ｓ－１で行った。
【0101】
【表5】
【0102】
ここに示した一価および二価の糖脂質塩はすべて、同じ濃度およびｐＨで、ジラムノリピドカリウム塩に比べて粘度が低い。
【国際調査報告】