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特表2024-542315高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）及びその生成方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-11-14
(54)【発明の名称】高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）及びその生成方法
(51)【国際特許分類】
C07C 21/18 20060101AFI20241107BHJP
C07C 17/25 20060101ALI20241107BHJP
C07C 17/383 20060101ALI20241107BHJP
【ＦＩ】
C07C21/18
C07C17/25
C07C17/383
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024529560
(86)(22)【出願日】2022-12-01
(85)【翻訳文提出日】2024-05-17
(86)【国際出願番号】 US2022080738
(87)【国際公開番号】W WO2023102470
(87)【国際公開日】2023-06-08
(31)【優先権主張番号】63/285,541
(32)【優先日】2021-12-03
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】18/071,610
(32)【優先日】2022-11-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】500575824
【氏名又は名称】ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド
【氏名又は名称原語表記】Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ．
(74)【代理人】
【識別番号】100118902
【弁理士】
【氏名又は名称】山本 修
(74)【代理人】
【識別番号】100106208
【弁理士】
【氏名又は名称】宮前 徹
(74)【代理人】
【識別番号】100196508
【弁理士】
【氏名又は名称】松尾 淳一
(74)【代理人】
【識別番号】100120754
【弁理士】
【氏名又は名称】松田 豊治
(72)【発明者】
【氏名】ワン、ハイユー
(72)【発明者】
【氏名】チェッリ、グスタボ
(72)【発明者】
【氏名】コーン、ミッチェル
(72)【発明者】
【氏名】ベクテセビッチ、セルマ
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA01
4H006AA02
4H006AC13
4H006AD11
4H006BD10
4H006BD60
4H006EA03
(57)【要約】
本開示は、高純度Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を提供する。より具体的には、本開示は、３ｐｐｍ未満の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含有する、少なくとも９９．９９％の純度のＥ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－２３４ｚｅ）を提供する。本開示は更に、高純度Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を製造する方法を提供する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む組成物であって、前記ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９％の純度であり、５ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、組成物。
【請求項2】
前記ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９９％の純度であり、３ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
前記ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９９５％の純度であり、３ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項4】
ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を製造する方法であって、（ａ）流れ１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）を精製することと、
（ｂ）１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の精製された前記流れを脱フッ化水素化し、それによって、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、及びフッ化水素を含む結果物を生成することと、
（ｃ）前記ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の少なくとも一部をＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）に異性化することと、
（ｄ）前記ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を少なくとも１つの塔に通すことと、
（ｅ）精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を回収することと、を含む、方法。
【請求項5】
工程（ａ）が、流れ１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の流れを１つ以上の蒸留塔に通して、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の精製された流れを生成することを更に含む、請求項４に記載の方法。
【請求項6】
前記精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）が、１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）を約５０ｐｐｍ以下の量で含む、請求項４に記載の方法。
【請求項7】
前記精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）が、２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｄａ）を約５０ｐｐｍ以下の量で含む、請求項４に記載の方法。
【請求項8】
前記精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）が、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）を約５０ｐｐｍ以下の量で含む、請求項４に記載の方法。
【請求項9】
前記精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）が、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｅａ）を５０ｐｐｍ以下の量で含む、請求項４に記載の方法。
【請求項10】
前記精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９％の純度であり、５ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、請求項４に記載の方法。
【請求項11】
前記精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９９％の純度であり、３ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、請求項４に記載の方法。
【請求項12】
前記精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９９５％の純度であり、３ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、請求項４に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０２２年１１月２９日に出願された米国特許出願第１８／０７１，６１０号に対する優先権、及び２０２１年１２月３日に出願された米国特許仮出願第６３／２８５，５４１号に対する優先権を主張するものであり、これらの両方は、参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０２２年１１月２９日に出願された米国特許出願第１８／０７１，６１０号に対する優先権、及び２０２１年１２月３日に出願された米国特許仮出願第６３／２８５，５４１号に対する優先権を主張するものであり、これらの両方は、参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる。
【0002】
（発明の分野）
本開示は、高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、及びそれを生成する方法に関する。
本開示は、高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、及びそれを生成する方法に関する。
【背景技術】
【0003】
トリクロロフルオロメタン及びジクロロジフルオロメタンなどのクロロフルオロカーボン（chlorofluorocarbon、ＣＦＣ）は、冷媒、発泡剤、及びガス滅菌用希釈剤として使用されてきた。近年、特定のクロロフルオロカーボンは、地球オゾン層に有害であり得ることが広く懸念されている。それゆえ、塩素置換基が少ない又は全く含有しないハロカーボンを使用する努力が世界的になされている。したがって、ハイドロフルオロカーボン、又は炭素、水素、及びフッ素のみを含有する化合物の生成は、溶媒、発泡剤、冷媒、洗浄剤、エアロゾル噴射剤、伝熱媒体、誘電体、消火組成物、及び動力サイクル作動流体として使用するための環境に望ましい生成物を提供するためにますます関心の対象となっている。これに関して、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランスＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、０オゾン層破壊係数（Ozone Depletion Potential、ＯＤＰ）及び低地球温暖化係数（Global Warming Potential、ＧＷＰ）冷媒、発泡剤、エアロゾル噴射剤、溶媒などとして、並びにフッ素化モノマーとしても使用される可能性を有する化合物である。
【0004】
ＨＦＯ－１２３４ｚｅ（すなわち、ヒドロフルオロオレフィン－１２３４ｚｅ）を生成することは、当該技術分野において公知である。例えば、米国特許第５，７１０，３５２号は、１，１，１，３，３－ペンタクロロプロパン（ＨＣＣ－２４０ｆａ）をフッ素化して、ＨＣＦＣ－１２３３ｚｄ及び少量のＨＦＯ－１２３４ｚｅを形成することを教示している。米国特許第５，８９５，８２５号は、ＨＣＦＣ－１２３３ｚｄをフッ素化してＨＦＯ－１２３４ｚｅを形成することを教示している。米国特許第６，４７２，５７３号もまた、ＨＣＦＣ－１２３３ｚｄをフッ素化してＨＦＯ－１２３４ｚｅを形成することを教示している。米国特許第７，４８５，７６０号は、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の脱フッ化水素化によるＨＦＯ－１２３４ｚｅの生成を教示している。米国特許第６，１２４，５１０号は、強塩基又はクロム系触媒のいずれかを使用して、酸素含有ガスの存在下でＨＦＣ－２４５ｆａの脱フッ化水素化によってＨＦＯ－１２３４ｚｅのシス及びトランス異性体の形成を教示している。欧州特許第０９３９０７１号には、ＨＣＦＣ－１２３３ｚｄとＨＦＯ－１２３４ｚｅとの共沸混合物である中間反応生成物を介したＨＣＣ－２４０ｆａのフッ素化によるＨＦＣ－２４５ｆａの形成が記載されている。
【発明の概要】
【0005】
本開示は、高純度及び超高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を提供し、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、少なくとも９９．９９％の純度であり、５ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む。
【0006】
本開示はまた、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を製造する方法であって、（ａ）流れ１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）を精製することと、（ｂ）１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の精製された流れを脱フッ化水素化し、それによって、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、及びフッ化水素を含む結果物を生成することと、（ｃ）任意選択で、工程（ｂ）の結果物からフッ化水素を回収することと、（ｄ）ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の少なくとも一部をＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）に異性化することと、（ｅ）ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を少なくとも１つの塔に通すことと、（ｆ）精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を回収することと、を含む、方法を提供する。
【図面の簡単な説明】
【0007】
【図1】ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の形成及び精製のためのプロセス図を示す。
【図2】実施例１に記載されるような、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の脱フッ化水素化のための実験室規模の実験装置を示す。
【図3】実施例５に記載されるような、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の精製のモニタリングからのＧＣトレースを示す。
【図4】実施例５に記載されるような、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の精製のモニタリングからのＧＣトレースを示す。
【図5】実施例５に記載されるような、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の精製のモニタリングからのＧＣトレースを示す。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本開示は、高純度及び超高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を提供する。より具体的には、本開示は、少なくとも９９．９９％の純度を有するＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を提供する。
【0009】
例えば、定量噴霧式吸入器（Metered Dose Inhaler、ＭＤＩ）などの医療用途において、高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を生成することが望ましい。しかしながら、例えば、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、例えば、とりわけ、１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２４３ｚｆ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）、及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｃｂ）などの少量の不純物を含むことが見出される場合。そのような不純物は、存在する場合、本明細書で提供される方法を使用して軽減され得る。
【0010】
しかしながら、蒸留などの方法は、所望のＥ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と上述の不純物のうちの１つ以上との間の沸点の類似性に起因して、困難であることが判明する場合がある。更に、不純物が存在し得る量が少ないため、それらの除去が困難である場合があり、所望の生成物の損失をもたらし得る。したがって、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の生成において不純物の形成を防止し、それによって困難な精製工程の必要性を低減又は排除することが望ましい。本開示は、部分的に、反応出発物質の精製された流れを提供することによって、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）中に見出される不純物の量を低減する方法を提供する。
【0011】
本開示は、高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の生成のためのプロセスであって、
（ａ）流れ１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）を精製することと、
（ｂ）１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の精製された流れを脱フッ化水素化し、それによって、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、及びフッ化水素を含む結果物を生成することと、
（ｃ）任意選択で、工程（ｂ）の結果物からフッ化水素を回収することと、
（ｄ）ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の少なくとも一部をＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）に異性化することと、
（ｅ）Ｅ ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を少なくとも１つの塔に通すことと、
（ｆ）高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を回収することと、を含む、方法を提供する。
（ａ）流れ１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）を精製することと、
（ｂ）１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の精製された流れを脱フッ化水素化し、それによって、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、及びフッ化水素を含む結果物を生成することと、
（ｃ）任意選択で、工程（ｂ）の結果物からフッ化水素を回収することと、
（ｄ）ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の少なくとも一部をＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）に異性化することと、
（ｅ）Ｅ ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を少なくとも１つの塔に通すことと、
（ｆ）高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を回収することと、を含む、方法を提供する。
【0012】
プロセスは、統合プロセス又はバッチプロセスとして実施され得る。
【0013】
プロセスの一例を図１に示す。そこに示すように、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の流れを蒸留塔１０に通して、高沸点不純物１４を除去することができる。次いで、精製されたＨＦＣ－２４５ｆａ １２を反応器１６に通して、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、フッ化水素（ＨＦ）と、を含む、生成物流１８を生成することができる。次いで、生成物流１８を水スクラバー２０に通して、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、水と、より少ない量のＨＦと、を含む、流れ２２を生成することができる。次いで、流れ２２を苛性スクラバー２４に通して残留ＨＦを除去し、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、水と、を含む、流れ２６を提供することができる。次いで、流れ２６を硫酸乾燥器２８に通して残留水を除去し、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、ＨＦなどの残留酸と、を含む、流れ３０を生成することができる。次いで、流れ３０を混合アルミナ／モレキュラーシーブ床３２に通して残留酸及び水分を除去し、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、を含む、流れ３４を生成することができる。次いで、流れ３４を蒸留塔３６に通して、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＣ－２４５ｆａと、を含む、流れ３８を提供することができる。流れ３８は、異性化及び更なる反応のために反応器１６に再循環して戻され得る。次いで、低沸点不純物と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、を含む、流れ４０を第２の蒸留塔４２に通して、パージすることができる不純物を含む塔頂流４４、及び第３の蒸留塔４６に通すことができるＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む流れ４５を提供することができる。高沸点不純物を含む流れ４８をパージしてもよく、精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む塔頂流４４を貯蔵のために送ってもよい。
【0014】
ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む流れは、４２及び４６の両方を通過してもよい。代替的に、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む流れは、塔４２のみを通ってもよい。更なる代替として、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む流れを、塔４２、４６、及び図１に示されていない追加の塔を通過させてもよい。
【0015】
１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の精製は、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）を１つ以上の蒸留塔に通して、低沸点不純物及び／又は高沸点不純物を除去することによって達成され得る。
【0016】
理論に束縛されるものではないが、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）、例えば１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）などに見られる不純物は、生成物ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、例えば、とりわけ、１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｚｃ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２４３ｚｆ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）、及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｃｂ）などの望ましくない不純物の形成を引き起こし得ることが観察されている。
【0017】
１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）から除去される不純物としては、例えば、１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）、２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｄａ）、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）、及び１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｅａ）などが挙げられ得る。
【0018】
蒸留塔を使用して、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）を含む１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）から低沸点不純物を除去することができる。蒸留塔は、約０ｐｓｉｇ以上、約１０ｐｓｉｇ以上、約２０ｐｓｉｇ以上、約５０ｐｓｉｇ以上、約７０ｐｓｉｇ以下、約１００ｐｓｉｇ以下、約１２０ｐｓｉｇ以下、約１５０ｐｓｉｇ以下、約１７０ｐｓｉｇ以下、約２００ｐｓｉｇ以下、又はこれらの端点によって包含される任意の値若しくは範囲の圧力で、連続モードで操作され得る。
【0019】
蒸留塔は、約０．５以上の還流／供給物比を使用することができる。蒸留速度は、供給物中の１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）を効果的に除去して、塔からの底部１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）生成物中でそれが所望のレベルまで低減するように選択され得る。
【0020】
蒸留塔を使用して、１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）及び２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｄａ）を含む１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）から高沸点不純物を除去することができる。蒸留塔は、約３０ｐｓｉｇ以上、約５０ｐｓｉｇ以上、約７０ｐｓｉｇ以上、約１００ｐｓｉｇ以下、約１２０ｐｓｉｇ以下、約１５０ｐｓｉｇ以下、約１７０ｐｓｉｇ以下、約２００ｐｓｉｇ以下、又はこれらの端点によって包含される任意の値若しくは範囲の圧力で操作され得る。
【0021】
蒸留塔は、約２以上の還流／供給物比で操作され得る。底部生成物速度は、供給物中の１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）及び２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｄａ）を効果的に除去するように選択されてよく、したがって、それらは、塔からの留出物１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）生成物中で所望のレベルまで低減される。
【0022】
精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）は、１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）を、約２５０ｐｐｍ以下、約２００ｐｐｍ以下、約１５０ｐｐｍ以下、約１００ｐｐｍ以下、約５０ｐｐｍ以下、約４０ｐｐｍ以上、約３０ｐｐｍ以上、約２０ｐｐｍ以上、約１０ｐｐｍ以上、約５ｐｐｍ以上、約１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0023】
精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）は、２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｄａ）を、約２５０ｐｐｍ以下、約２００ｐｐｍ以下、約１５０ｐｐｍ以下、約１００ｐｐｍ以下、約５０ｐｐｍ以下、約４０ｐｐｍ以上、約３０ｐｐｍ以上、約２０ｐｐｍ以上、約１０ｐｐｍ以上、約５ｐｐｍ以上、約１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0024】
精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）は、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）を、約２５０ｐｐｍ以下、約２００ｐｐｍ以下、約１５０ｐｐｍ以下、約１００ｐｐｍ以下、約５０ｐｐｍ以下、約４０ｐｐｍ以上、約３０ｐｐｍ以上、約２０ｐｐｍ以上、約１０ｐｐｍ以上、約５ｐｐｍ以上、約１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0025】
精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）は、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｅａ）を、約２５０ｐｐｍ以下、約２００ｐｐｍ以下、約１５０ｐｐｍ以下、約１００ｐｐｍ以下、約５０ｐｐｍ以下、約４０ｐｐｍ以上、約３０ｐｐｍ以上、約２０ｐｐｍ以上、約１０ｐｐｍ以上、約５ｐｐｍ以上、約１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0026】
本プロセスの第２の工程は、ＨＦＣ－２４５ｆａを脱フッ化水素化して、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、及びフッ化水素の組み合わせを含む結果物を生成することによる、ＨＦＣ－２４５ｆａの触媒変換を含む。脱フッ化水素化反応は、当該技術分野において周知である。好ましくは、ＨＦＣ－２４５ｆａの脱フッ化水素化は気相中で行われ、より好ましくは気相中の固定床反応器中で行われる。脱フッ化水素化反応は、任意の好適な反応容器又は反応器中で実施することができるが、好ましくは、フッ化水素の腐食作用に耐性のある材料、例えばニッケル及びその合金（ハステロイ、インコネル、インコロイ、及びモネルを含む）、又はフルオロポリマーで裏打ちされた容器から構築されるべきである。これらは、バルク形態の又は担持されたフッ素化金属酸化物、バルク形態の又は担持された金属ハロゲン化物、並びに炭素担持遷移金属、金属酸化物及びハロゲン化物のうちの１つ以上であってもよい脱フッ化水素化触媒が充填された単一パイプ又は複数の管であってもよい。
【0027】
好適な触媒としては、非排他的に、フッ素化クロミア（フッ素化Ｃｒ２Ｏ３）、フッ素化アルミナ（フッ素化Ａｌ２Ｏ３）、金属フッ化物（例えば、ＣｒＦ３、ＡｌＦ３）、及びＦｅ／Ｃ、Ｃｏ／Ｃ、Ｎｉ／Ｃ、Ｐｄ／Ｃなどの炭素担持遷移金属（０酸化状態）が挙げられる。
【0028】
有用な反応温度は、約１００℃～約６００℃の範囲であり得る。好ましい温度は、約１５０℃～約４５０℃の範囲であり得、より好ましい温度は、約２００℃～約３５０℃の範囲であり得る。
【0029】
反応は、大気圧、過圧、又は真空下で実施することができる。真空圧は、約５トル～約７６０トルであり得る。
【0030】
ＨＦＣ－２４５ｆａと触媒との接触時間は、約０．５秒～約１２０秒の範囲であり得るが、より長い又はより短い時間を使用することができる。
【0031】
一実施形態では、プロセス流は、触媒床を通って下方向又は上方向である。触媒を反応器内に配置したまま長期間使用した後、触媒を定期的に再生することも有益である。触媒の再生は、当技術分野で公知の任意の手段によって、例えば、空気又は窒素で希釈した空気を、約１００℃～約４００℃、好ましくは約２００℃～約３７５℃の温度で、約０．５時間～約３日間、触媒上に通すことによって達成することができる。これに続いて、フッ素化金属酸化物触媒及び金属フッ化物触媒については約２５℃～約４００℃、好ましくは約２００℃～約３５０℃の温度でのＨＦ処理、又は炭素担持遷移金属触媒については約１００℃～約４００℃、好ましくは約２００℃～約３５０℃の温度でのＨ２処理のいずれかを行う。
【0032】
本発明の代替の実施形態では、ＨＦＣ－２４５ｆａの脱フッ化水素化は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）２、及びＣａＯを含むが、これらに限定されない強苛性溶液と高温で反応させることによっても達成することができる。この場合、苛性溶液の苛性強度は、約２重量％～約１００重量％、より好ましくは約５重量％～約９０重量％、及び最も好ましくは約１０重量％～約８０重量％のものである。
【0033】
反応は、約２０℃～約１００℃、より好ましくは約３０℃～約９０℃、及び最も好ましくは約４０℃～約８０℃の温度で実施することができる。
【0034】
上記のように、反応は、大気圧、過圧、又は真空下で実施することができる。真空圧は、約５トル～約７６０トルであり得る。加えて、有機化合物を苛性溶液に溶解させるのを助けるために、溶媒を任意選択で使用し得る。この任意選択の工程は、当該目的のために当技術分野で周知の溶媒を使用して実施することができる。
【0035】
ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む流れが、水スクラバー、苛性スクラバー、及び硫酸乾燥器を通過すると、流れを蒸留によって更に精製し得る。具体的には、１つ以上の蒸留塔をバッチ又は連続プロセスとして運転してＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の不純物レベルを低減することができる。
【0036】
。精製プロセスは、高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む生成物流をもたらすことができる。
【0037】
具体的には、高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、約９９．９９％以上、約９９．９９９％以上、又は約９９．９９９５％以上の純度を有し得る。
【0038】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、微量の不純物を含み得る。例えば、高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（gas chromatography/mass spectrometry、ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得、ＧＣ／ＭＳ装置は、既知量の不純物を有する標準サンプルで較正した。
【0039】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0040】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２４３ｚｆ）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0041】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、３，３，３－トリフルオロプロピンを、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0042】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0043】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、１，１，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｃ）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0044】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、Ｅ－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３３ｚｄＥ）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0045】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0046】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｃｂ）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0047】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、Ｚ－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＯ－１２２５ｙｅ（Ｚ））を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0048】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、Ｅ－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＯ－１２２５ｙｅ（Ｅ））を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0049】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、１，２－ジクロロテトラフルオロエタン（ＣＦＣ－１１４）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0050】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、２－クロロ－１，１，１－２－テトラフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１２４）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0051】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、１，１－ジフルオロエタン（ＨＦＣ－１５２ａ）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、５ｐｐｍ以下、約４ｐｐｍ以下、約３ｐｐｍ以下、約２ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0052】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、水を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約２０ｐｐｍ以下、約１５ｐｐｍ以下、約１０ｐｐｍ以下、約５ｐｐｍ以上、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0053】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、塩酸（ＨＣｌ）を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約１ｐｐｍ以下、約０．５ｐｐｍ以下、約０．１ｐｐｍ以上、約０．０１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0054】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、不揮発性残留物を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約５０ｐｐｍ以下、約４０ｐｐｍ以下、約３０ｐｐｍ以下、約２０ｐｐｍ以下、約１５ｐｐｍ以下、約１０ｐｐｍ以下、約５ｐｐｍ以上、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以上、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0055】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、不飽和不純物の総量を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約１０ｐｐｍ以下、約５ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以下、約０．１ｐｐｍ以下、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【0056】
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、飽和不純物の総量を、ガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって測定して、約１０ｐｐｍ以下、約５ｐｐｍ以下、約１ｐｐｍ以上、約０．５ｐｐｍ以下、約０．１ｐｐｍ以上、又は端点として前述の値のいずれか２つによって包含される任意の値若しくは範囲の量で含み得る。
【実施例】
【0057】
実施例１
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の生成
１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の流れを蒸留塔に通し、次いで反応器に通して、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、フッ化水素（ＨＦ）と、を含む、生成物流を生成する。次いで、生成物流を水スクラバーに通して、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、水と、より少ない量のＨＦと、を含む、流れを生成する。次いで、この流れを苛性スクラバーに通して残留ＨＦを除去し、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、水と、を含む、流れを得る。次いで、この流れを硫酸乾燥機に通して残留水を除去し、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、ＨＦなどの残留酸と、を含む、流れを生成する。次いで、この流れを混合アルミナ／モレキュラーシーブ床に通して残留酸及び水を除去し、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、を含む、流れを生成する。次いで、この流れを蒸留塔に通して、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）及びＨＦＣ－２４５ｆａを含む塔底部生成物と、低沸点不純物及びＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む塔頂生成物と、を提供し、次いで、これを第２の蒸留塔に通して、精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む精製された生成物流を提供する。
高純度ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の生成
１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の流れを蒸留塔に通し、次いで反応器に通して、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、フッ化水素（ＨＦ）と、を含む、生成物流を生成する。次いで、生成物流を水スクラバーに通して、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、水と、より少ない量のＨＦと、を含む、流れを生成する。次いで、この流れを苛性スクラバーに通して残留ＨＦを除去し、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、水と、を含む、流れを得る。次いで、この流れを硫酸乾燥機に通して残留水を除去し、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、ＨＦなどの残留酸と、を含む、流れを生成する。次いで、この流れを混合アルミナ／モレキュラーシーブ床に通して残留酸及び水を除去し、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）と、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）と、を含む、流れを生成する。次いで、この流れを蒸留塔に通して、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）及びＨＦＣ－２４５ｆａを含む塔底部生成物と、低沸点不純物及びＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む塔頂生成物と、を提供し、次いで、これを第２の蒸留塔に通して、精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む精製された生成物流を提供する。
【0058】
精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）は、９９．９９％超の純度を有し、以下の表１に示す量の少量の不純物を含む。
【0059】
【表1】
【0060】
実施例２
供給物流中のＨＣＦＣ－２３５ｆａの有無でのＨＦＣ－２４５ｆａの脱フッ化水素化
ＨＦＣ－２４５ｆａ供給物流中のＨＣＦＣ－２３５ｆａなどの不純物の存在が、脱フッ化水素化中にＨＦＯ－１２２５ｚｃの形成をもたらすかどうかを試験するために、２つの別個の供給物流を調製した。１つの流れはＨＣＦＣ－２３５ｆａを含まないＨＦＣ－２４５ｆａを含み、第２の流れはＨＣＦＣ－２３５ｆａを添加したＨＦＣ－２４５ｆａを含んだ。
供給物流中のＨＣＦＣ－２３５ｆａの有無でのＨＦＣ－２４５ｆａの脱フッ化水素化
ＨＦＣ－２４５ｆａ供給物流中のＨＣＦＣ－２３５ｆａなどの不純物の存在が、脱フッ化水素化中にＨＦＯ－１２２５ｚｃの形成をもたらすかどうかを試験するために、２つの別個の供給物流を調製した。１つの流れはＨＣＦＣ－２３５ｆａを含まないＨＦＣ－２４５ｆａを含み、第２の流れはＨＣＦＣ－２３５ｆａを添加したＨＦＣ－２４５ｆａを含んだ。
【0061】
図２に示されるように、反応システムは、供給物送達システム５０、供給物予熱器（気化器）５２、反応器５６、圧力制御システム６０、苛性溶液カーボイ６４、並びにサンプリングポート６６及び６８からなる。供給システム５０の一部は、窒素である。Ｎ２は、反応器の加熱及び冷却中に使用される。供給システム５０の他の部分は、有機供給物（２４５ｆａ）である。供給システムの後に気化器５２及び反応器５６が続く。反応器圧力は、ＲＣＶによって制御される。ＲＣＶ後、反応器流出物をＫＯＨ溶液カーボイ６４に通して、反応中に形成された酸を中和する。１０％ＫＯＨ溶液を使用した。
【0062】
商業プラントで使用される条件からスケールダウンされた条件下で、シングルパスユニットで反応を行った。３／４インチのＩｎｃｏｎｅｌ６００管を反応器として利用した。充填した触媒（クロミア触媒）の量は、およそ５０ｍｌ（触媒床高さ約１０インチ）であった。反応器を窒素雰囲気下で３００℃に加熱し、反応を８ｐｓｉｇの圧力で、２０グラム／時間の供給速度を使用して実施した。
【0063】
反応器が所望の温度に達したら、供給を開始した。定常状態が確立された後、ＫＯＨスクラバー出口ライン上に位置するサンプリングポートから反応器流出物サンプルを採取し、存在するＨＦＯ－１２２５ｚｃ不純物の量を測定するために分析した。
【0064】
表２は、３００℃でのＨＦＣ－２４５ｆａ脱フッ化水素化反応中に採取された供給物サンプル及び反応器流出物サンプルの分析結果を示す。以下に示すように、ＨＣＦＣ－２３５ｆａを含まないＨＦＣ－２４５ｆａ供給物を使用して３００℃で行った反応では、反応器流出物サンプル中にＨＦＯ－１２２５ｚｃは検出されなかった。逆に、ＨＣＦＣ－２３５ｆａを含むＨＦＣ－２４５ｆａ供給物を同じ反応条件下で使用した場合、ＨＦＯ－１２２５ｚｃが検出された。
【0065】
【表2】
【0066】
表３は、ＨＦＯ－１２２５ｚｃ形成に対する反応温度の影響を示す。上記のように、反応は、５０ｍＬのクロミア触媒を使用して、８ｐｓｉｇの圧力で、２０グラム／時間の供給速度で行った。以下に示すように、ＨＦＣ－２４５ｆａ供給物流がＨＣＦＣ－２３５ｆａを含んでいた場合、ＨＦＯ－１２２５ｚｃの量は、反応温度が３００℃から３１６℃に上昇するにつれて、２．７ｐｐｍから６．６ｐｐｍに増加した。これらの結果は、ＨＦＣ－２４５ｆａ供給物中のＨＣＦＣ－２３５ｆａの存在が、反応中のＨＦＯ－１２２５ｚｃの形成を、最終的にはＨＦＯ－１２３４ｚｅＥ生成物中のその存在において、もたらし得ることを示している。
【0067】
【表3】
【0068】
実施例３
供給物流中に１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）、２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｄａ）、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）、及び１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｅａ）の有無でのＨＦＣ－２４５ｆａの脱フッ化水素化
ＨＦＣ－２４５ｆａ供給物流中の１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）、２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｄａ）、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）、及び１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｅａ）などの不純物の存在が、脱フッ化水素化中にＨＦＯ－１２２５ｚｃの形成をもたらすかどうかを試験するために、以下の表４に示すように５つの別個の供給物流を調製する。
供給物流中に１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）、２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｄａ）、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）、及び１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｅａ）の有無でのＨＦＣ－２４５ｆａの脱フッ化水素化
ＨＦＣ－２４５ｆａ供給物流中の１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）、２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｄａ）、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）、及び１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｅａ）などの不純物の存在が、脱フッ化水素化中にＨＦＯ－１２２５ｚｃの形成をもたらすかどうかを試験するために、以下の表４に示すように５つの別個の供給物流を調製する。
【0069】
【表4】
【0070】
実験は、実施例２で上述したように同じ方法で実施される。実施例２で観察された結果と同様に、ＨＦＯ－１２２５ｚｃは、運転１と比較して運転２～５の反応器流出物中に高レベルで検出される。
【0071】
実施例４
ＨＦＣ－２４５ｆａの精製
９８．０重量％のＨＦＣ－２４５ｆａと、１．４７重量％のＨＣＦＣ－２３５ｆａと、０．２８重量％のＨＦＣ－２３６ｆａと、その他と、を含む、粗生成物流を蒸留によって精製して、ＨＦＣ－２３６ｆａ生成物中のＨＦＣ－２４５ｆａ及びＨＣＦＣ－２３５ｆａの量を低減させる。粗生成物流を第１の蒸留塔に通して、ＨＦＣ－２３６ｆａを含む塔頂流を生成する。第１の底部流れを第２の蒸留塔に供給して、ＨＣＦＣ－２３５ｆａを含む第２の底部流れを生成する。第２の塔から回収された液体留出物は、ＨＦＣ－２３６ｆａ及びＨＣＦＣ－２３５ｆａの量が低減したＨＦＣ－２４５ｆａを含み、これは、ＨＦＯ－１２３４ｚｅを合成するための供給物流として使用される。
ＨＦＣ－２４５ｆａの精製
９８．０重量％のＨＦＣ－２４５ｆａと、１．４７重量％のＨＣＦＣ－２３５ｆａと、０．２８重量％のＨＦＣ－２３６ｆａと、その他と、を含む、粗生成物流を蒸留によって精製して、ＨＦＣ－２３６ｆａ生成物中のＨＦＣ－２４５ｆａ及びＨＣＦＣ－２３５ｆａの量を低減させる。粗生成物流を第１の蒸留塔に通して、ＨＦＣ－２３６ｆａを含む塔頂流を生成する。第１の底部流れを第２の蒸留塔に供給して、ＨＣＦＣ－２３５ｆａを含む第２の底部流れを生成する。第２の塔から回収された液体留出物は、ＨＦＣ－２３６ｆａ及びＨＣＦＣ－２３５ｆａの量が低減したＨＦＣ－２４５ｆａを含み、これは、ＨＦＯ－１２３４ｚｅを合成するための供給物流として使用される。
【0072】
第１の塔は２５ｐｓｉｇで約４５０の還流比で操作し、第２の塔は３５ｐｓｉｇで３．４の還流比で操作する。上記の流れの成分を以下の表５に示す。
【0073】
【表5】
【0074】
実施例５
ＨＦＯ－１２３４ｚｅの精製
リボイラー及び単一の全凝縮器を備えた単一の塔を用いるバッチ蒸留を、分離のためにおよそ３０～１２０の理論段を含有するステンレス鋼塔を使用して、５０ｐｓｉｇで実施した。９９．９８％未満のＨＦＯ－１２３４ｚｅＥを含有するリボイラーに粗ＨＦＯ－１２３４ｚｅＥを入れた。次いで、還流が達成されたら、２１．１℃の初期温度で塔の塔頂を用いて、リボイラーを２２．０℃の初期温度に加熱した。低沸点成分の最初の分離は、還流比４５：１～９０：１で行った。留出物を副生成物として使用するためにタンクに収集した。除去された軽質物は、ＨＦＣ－２４５ｃｂと、ＨＦＯ－１２３４ｙｆと、ＨＦＯ－１２２５ｚｃと、トリフルオロプロピンと、ＨＦＯ－１２４３ｚｆと、を含んでいた。以下の表６に示すように、各不純物について標準（例えば、５ｐｐｍ）を使用して追跡された不純物を測定するために、蒸留の前、間、及び後にＧＣによって蒸留をモニタリングした。ＧＣトレースを図３に提供する。
ＨＦＯ－１２３４ｚｅの精製
リボイラー及び単一の全凝縮器を備えた単一の塔を用いるバッチ蒸留を、分離のためにおよそ３０～１２０の理論段を含有するステンレス鋼塔を使用して、５０ｐｓｉｇで実施した。９９．９８％未満のＨＦＯ－１２３４ｚｅＥを含有するリボイラーに粗ＨＦＯ－１２３４ｚｅＥを入れた。次いで、還流が達成されたら、２１．１℃の初期温度で塔の塔頂を用いて、リボイラーを２２．０℃の初期温度に加熱した。低沸点成分の最初の分離は、還流比４５：１～９０：１で行った。留出物を副生成物として使用するためにタンクに収集した。除去された軽質物は、ＨＦＣ－２４５ｃｂと、ＨＦＯ－１２３４ｙｆと、ＨＦＯ－１２２５ｚｃと、トリフルオロプロピンと、ＨＦＯ－１２４３ｚｆと、を含んでいた。以下の表６に示すように、各不純物について標準（例えば、５ｐｐｍ）を使用して追跡された不純物を測定するために、蒸留の前、間、及び後にＧＣによって蒸留をモニタリングした。ＧＣトレースを図３に提供する。
【0075】
【表6】
【0076】
塔還流の分析が、主要な軽質物成分（例えば、ＨＦＯ－２４５ｃｂ及びＨＦＯ－１２２５ｚｃ）レベルが、１３ｐｐｍなどの予め設定された点未満であることを示したら、留出物を別個の生成物タンクに収集した。次いで、還流比を、生成物取り出しの間、約５：１～７：１で行った。表７は、軽質物カットの終了時及び生成物カットの前のＧＣ分析の結果を示し、ここでＮＤは検出不能を意味する。図４は、対応するＧＣトレースを示す。
【0077】
【表7】
【0078】
生成物取り出しの間、重質物成分（ＣＦＣ－１１４、ＨＦＯ－２４５ｆａ、ＨＦＯ－１２３４ｚｅＺ、及びＨＦＯ－１２３３ｚｄＥ）をＧＣによってモニタリングした。これらの重質物のいずれかのレベルが予め設定された閾値（例えば５ｐｐｍ）を超えて増加したら、蒸留を停止した。この実施例では、生成物タンクに収集されたＨＦＯ－１２３４ｚｅＥの量が、バッチのための生成物の予め設定されたレベルに達したら、蒸留を停止した。
【0079】
蒸留を終了する前に塔還流の分析を実施した。最終的なＧＣクロマトグラムは図５に示され、結果は図８に示される。この実施例における軽質物のレベルは、検出不能（ＮＤ）であるほど十分に低かった。残りの液体を、副生成物としてリボイラーからの重質物成分とともに収集した。
【0080】
【表8】
【0081】
蒸留の終わりに、ＨＦＯ－１２３４ｚｅＥ及び有機不純物の濃度を測定するための分析のために、４つのサンプルを生成物タンクから採取した。結果は、ｉ）生成物のＨＦＯ－１２３４ｚｅＥ純度が９９．９９９５重量％を超え、ｉｉ）総不飽和不純物及び総飽和不純物の両方が３ｐｐｍ（ｗ／ｗ）未満であり、ｉｉｉ）個々の有機不純物が２ｐｐｍ（ｗ／ｗ）を超えなかったことを示した。
【0082】
態様
態様１は、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む組成物であって、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９％の純度であり、５ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、組成物である。
態様１は、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む組成物であって、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９％の純度であり、５ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、組成物である。
【0083】
態様２は、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９９％の純度であり、３ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、態様１に記載の組成物である。
【0084】
態様３は、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９９５％の純度であり、３ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、態様又は態様２のいずれかに記載の組成物である。
【0085】
態様４は、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を製造する方法であって、
（ａ）流れ１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）を精製することと、
（ｂ）１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の精製された流れを脱フッ化水素化し、それによって、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、及びフッ化水素を含む結果物を生成することと、
（ｃ）ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の少なくとも一部をＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）に異性化することと、
（ｄ）ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を少なくとも１つの塔に通すことと、
（ｅ）精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を回収することと、を含む、方法である。
（ａ）流れ１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）を精製することと、
（ｂ）１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の精製された流れを脱フッ化水素化し、それによって、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、及びフッ化水素を含む結果物を生成することと、
（ｃ）ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の少なくとも一部をＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）に異性化することと、
（ｄ）ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を少なくとも１つの塔に通すことと、
（ｅ）精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を回収することと、を含む、方法である。
【0086】
態様５は、工程（ａ）が、流れ１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の流れを１つ以上の蒸留塔に通して、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の精製された流れを生成することを更に含む、態様４に記載の方法である。
【0087】
態様６は、精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）が、１－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｆａ）を約５０ｐｐｍ以下の量で含む、態様４又は態様５のいずれかに記載の方法である。
【0088】
態様７は、精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）が、２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３５ｄａ）を約５０ｐｐｍ以下の量で含む、態様４～６のいずれかに記載の方法である。
【0089】
態様８は、精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）が、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）を約５０ｐｐｍ以下の量で含む、態様４～７のいずれかに記載の方法である。
【0090】
態様９は、精製された１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）が、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｅａ）を５０ｐｐｍ以下の量で含む、態様４～８のいずれかに記載の方法である。
【0091】
態様１０は、精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が少なくとも９９．９９％の純度であり、５ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、態様４～９のいずれかに記載の方法である。
【0092】
態様１１は、精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９９％の純度であり、３ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、態様４～１０のいずれかに記載の方法である。
【0093】
態様１２は、精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９９５％の純度であり、３ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、態様４～１１のいずれかに記載の方法である。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【手続補正書】
【提出日】2024-06-07
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を含む組成物であって、前記ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９％の純度であり、５ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、組成物。
【請求項2】
前記ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）が、少なくとも９９．９９９％の純度であり、３ｐｐｍ以下の１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を製造する方法であって、（ａ）流れ１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）を精製することと、
（ｂ）１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の精製された前記流れを脱フッ化水素化し、それによって、ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）、及びフッ化水素を含む結果物を生成することと、
（ｃ）前記ＨＦＯ－Ｚ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（シス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）の少なくとも一部をＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）に異性化することと、
（ｄ）前記ＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を少なくとも１つの塔に通すことと、
（ｅ）精製されたＨＦＯ－Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（トランス－ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）を回収することと、を含む、方法。
【国際調査報告】