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特表2024-545153ジアルキルフェノールを出発物質とするポリエーテルアミン及びその使用

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-12-05

(54)【発明の名称】ジアルキルフェノールを出発物質とするポリエーテルアミン及びその使用

(51)【国際特許分類】

C10L 1/22 20060101AFI20241128BHJP

C10L 10/00 20060101ALI20241128BHJP

C10L 1/06 20060101ALI20241128BHJP

【ＦＩ】

C10L1/22

C10L10/00

C10L1/06

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2024534390

(86)(22)【出願日】2022-12-07

(85)【翻訳文提出日】2024-06-07

(86)【国際出願番号】 US2022052081

(87)【国際公開番号】W WO2023107530

(87)【国際公開日】2023-06-15

(31)【優先権主張番号】63/287,995

(32)【優先日】2021-12-10

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】505318547

【氏名又は名称】ハンツマンペトロケミカルエルエルシー

【氏名又は名称原語表記】ＨｕｎｔｓｍａｎＰｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌＬＬＣ

(74)【代理人】

【識別番号】110000741

【氏名又は名称】弁理士法人小田島特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】ザオ，ハイボ

(72)【発明者】

【氏名】ガオ，ユシェン

【テーマコード（参考）】

4H015

【Ｆターム（参考）】

4H015AA23

4H015AB07

(57)【要約】

本開示は、ジアルキルフェノール開始物質から生成したポリエーテルアミンを提供し、この開始物質を最初にプロピレンオキシドでアルコキシ化し、次いで還元的アミノ化してポリエーテルアミンを形成させる。本開示のポリエーテルアミンは、様々な用途、例えば、燃料組成物の燃料添加剤等に使用可能である。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

以下の式（１）

【化1】

式中、各Ｒは、同じでも異なっていることも可能であって、最大３０個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｎは、約２～約２００の整数であり、及びＡは、－ＮＨ_２又はＮＨＲ_ａであり、式中、Ｒ_ａは、最大約３０個の炭素原子を有するアルキル基である、
を有するポリエーテルアミン化合物を含む、燃料用燃料添加剤。

【請求項2】

各Ｒは、同じアルキル基であって、１～１２個の炭素原子を有する、請求項１に記載の燃料添加剤。

【請求項3】

Ｒは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、及びドデシルから選択される、請求項２に記載の燃料添加剤。

【請求項4】

Ａは、ＮＨ_２である、請求項１に記載の燃料添加剤。

【請求項5】

ｎは、約５～約５０の整数である、請求項１に記載の燃料添加剤。

【請求項6】

ポリエーテルアミン化合物の製造プロセスであって、以下
以下の式（２）

【化2】

式中、各Ｒは、同じでも異なっていることも可能であって、最大３０個の炭素原子を有するアルキル基である、
を有するジアルキルフェノール化合物をアルコキシ化反応ゾーンに投入することと、前記アルコキシ化反応ゾーン中、中間体ポリオールを得る長さの時間、前記ジアルキルフェノールをプロピレンオキシドと接触させることと、前記中間体ポリオールを還元的アミノ化ゾーンに投入することと、並びに前記還元的アミノ化ゾーン中、水素及びアンモニア又は第一級アルキルアミンの存在下、前記中間体ポリオールを還元的アミノ化触媒と接触させることと、
を含む前記プロセス。

【請求項7】

前記中間体ポリオールは、水素及びアンモニアの存在下、前記還元的アミノ化触媒と接触させられる、請求項６に記載のプロセス。

【請求項8】

請求項１に記載の燃料添加剤と、キャリアオイル又は溶媒と、及び任意選択で１種又は複数の性能向上用添加剤と、を含む、燃料添加剤濃厚物。

【請求項9】

前記キャリアオイルは、無機キャリアオイル又は合成キャリアオイルを含む、請求項８に記載の燃料添加剤濃厚物。

【請求項10】

前記溶媒は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又はそれらの混合物を含む、請求項８に記載の燃料添加剤濃厚物。

【請求項11】

請求項１に記載の燃料添加剤を少量で含み、及び燃料を過半量で含む、燃料組成物。

【請求項12】

前記燃料は、ガソリンを含む、請求項１１に記載の燃料組成物。

【請求項13】

前記燃料添加剤は、前記燃料が物流拠点から離れた後に、前記燃料に添加される、請求項１１に記載の燃料組成物。

【請求項14】

エンジンにおいてデポジットを制御する方法であって、燃焼させようとする燃料に、請求項１に記載の燃料添加剤と、及び任意選択でキャリアオイル、溶媒、又は１種又は複数の性能向上用添加剤と、を添加して添加剤含有燃料を形成することと、並びに前記エンジンにおいて前記添加剤含有燃料を燃焼させることと、を含む、前記方法。

【請求項15】

前記燃料は、ガソリンを含み、及びエンジンは、ポータブル燃料噴射（「ＰＦＩ」）エンジン又はガソリン直噴（「ＧＤＩ」）エンジンである、請求項１４に記載の方法。

【請求項16】

エンジンの性能を改善する方法であって、燃焼させようとするガソリンに、請求項１に記載の燃料添加剤と、及び任意選択でキャリアオイル、溶媒、及び１種又は複数の性能向上用添加剤とを添加して、添加剤含有燃料を形成することと、並びに前記エンジンにおいて前記添加剤含有燃料を燃焼させることと、を含み、前記性能の改善は、燃費の改善、維持の軽減、オーバーホール又はインジェクタ交換の頻度の減少、運転性能の改善、パワー改善、又は加速改善、のうちの１つ又は複数である、前記方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、米国仮特許出願番号第６３／２８７，９９５号、２０２１年１２月１０日出願、の優先権を主張する。前述の出願は、本明細書中参照として援用される。

【0002】

技術分野
本開示は、概して、ジアルキルフェノールを出発物質とする（ｉｎｉｔｉａｌｉｚｅｄ）ポリエーテルアミン及びその様々な用途での使用に関する。様々な用途として、エンジンのデポジットを減少させ及び予防する、燃料組成物の燃料添加剤が挙げられるが、これに限定されない。

【背景技術】

【0003】

デポジットが、エンジン稼働中、炭化水素の酸化及び重合により、エンジンの各種構成要素（例えば、キャブレターポート、絞り弁、燃料インジェクタ、吸気口、及び吸気弁）の表面に形成される可能性があることは、一般に知られている。デポジットが、空気、燃料、及び油の混合物の不完全燃焼により、燃焼室に形成される可能性があることも知られている。こうしたデポジットは、たとえ比較的少量で存在する場合でも、失速及び加速不良等の顕著な運転不具合を引き起こす可能性がある。また、こうしたデポジットは、車両の燃料消費及び排気汚染物生成を顕著に増加させる可能性がある。

【0004】

近年、キャブレターを通じて動く車両は、電子制御装置に支えられた車両へと徐々に置き換わってきている。自動車の燃料供給が電子装置により制御されている場合、エンジンの燃料インジェクタは、小さい開口、高い作業温度、及び不良な燃料潤滑性を有することになり、したがって、デポジットにより容易にブロックされて、例えば、霧化不良、スムーズではない燃料供給、燃料廃棄物、基準未満の排気等、様々な問題を引き起こす可能性がある。長期使用後、デポジットは、電子噴射エンジンの吸気弁のシール面にも形成されて、シリンダーがしっかり密閉されなくなり、エンジンパワーの低下及び不燃性ガスの漏出を引き起こすことになる。これは、燃費、エンジンの出力、及び排出される排気ガスの品質に深刻な影響を及ぼし、ひいてはエンジンの性能を低下させる。

【0005】

上記で検討した課題を解決する１つの一般的なアプローチは、燃料の燃焼前に、燃料に燃料添加剤を添加することである。一般に使用される燃料添加剤の種類の１つは、ポリイソブチルアミン等のヒドロカルビル置換アミンである。この種の燃料添加剤は、ガソリンエンジンの燃料ノズル及び吸気弁に、優れた洗浄効果を有し、エンジンのこれら部品上のデポジットを阻止し及び有効に洗浄することができる。しかしながら、この種の燃料添加剤の使用は、デポジットが、燃料取入システムから一掃されて燃焼室へと運ばれる原因となり、燃焼室中のデポジットの顕著な増加を引き起こす可能性がある。

【0006】

使用される燃料添加剤の別の種類は、ポリエーテルアミンである。典型的には、ポリエーテルアミンは、同一分子中に、アミン官能基とポリエーテル官能基の両方が存在している単成分添加剤である。当該分野の一般認識として、ポリエーテルアミン系燃料添加剤は、粒子状物質生成、窒素酸化物（ＮＯ_ｘ）排出、及び燃焼室デポジットを低減することができるため、好適である。

【0007】

先行技術のポリエーテルアミンの例は、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８、特許文献９、特許文献１０、特許文献１１、特許文献１２、特許文献１３、及び特許文献１４に見つけることができる。これらのポリエーテルアミンは、アルコール（直鎖若しくは分岐鎖）又はモノアルキルフェノールを出発物質に用い（ｉｎｉｔｉａｌｉｚｅｄ）、有効な燃料添加剤としてのそれらの性能が、ポリエーテル骨格中のブチレンオキシド含有量の増加とともに上昇することになることが、開示されている。しかしながら、ブチレンオキシド含有量の増加は、得られるポリエーテルアミンの費用も顕著に上昇させる。

【0008】

したがって、ブチレンオキシド含有量の高い先行技術のポリエーテルアミンのものと類似した又は改善された性能を提供することができる、新規の費用効率の高いポリエーテルアミン燃料添加剤の開発が引き続き必要とされている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0009】

【特許文献1】米国特許第４，１９１，５３７号

【特許文献2】米国特許第４，２６１，７０４号

【特許文献3】米国特許第５，７５２，９９１号

【特許文献4】米国特許第４，９８５，０４７号

【特許文献5】米国特許第５，１１２，３６４号

【特許文献6】米国特許第４，６０９，３７７号

【特許文献7】米国特許第６，３７２，０００号

【特許文献8】米国特許第６，２１７，６２４号

【特許文献9】米国特許第６，５４８，４６１号

【特許文献10】米国特許第４，７４７，８５１号

【特許文献11】米国特許第５，５２７，３６４号

【特許文献12】米国特許第５，６６０，６０１号

【特許文献13】米国特許第６，２２４，６４２号

【特許文献14】米国特許第６，５４８，４６１号

【発明の概要】

【0010】

本開示は、式（１）を有するポリエーテルアミン化合物を含む燃料用燃料添加剤を記載し、

【化1】

式中、各Ｒは、同じでも異なっていることも可能であって、最大３０個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｎは、約２～約２００の整数であり、及びＡは、－ＮＨ_２又はＮＨＲ_ａであり、式中、Ｒ_ａは、最大約３０個の炭素原子を有するアルキル基である。

【0011】

別の実施形態に従って、提供されるのは、式（１）のポリエーテルアミンと、キャリアオイル又は溶媒と、及び任意選択で１種又は複数の性能向上用添加剤と、を含む燃料添加剤濃厚物である。

【0012】

なおも別の実施形態において、提供されるのは、燃料添加剤として式（１）のポリエーテルアミンと、及び燃料と、を含む燃料組成物である。

【0013】

本開示の燃料組成物は、任意の燃料燃焼システムで燃焼させることができ、そのような燃料燃焼システムとして、例えば、任意のガソリン車両、ディーゼル電気ハイブリッド車両、ガソリン電気ハイブリッド車両、２サイクルエンジン、ありとあらゆるバーナー又は燃焼装置、例えば、固定式バーナー（家庭暖房、産業用、ボイラー、炉）、廃棄物焼却炉、ディーゼル燃料バーナー、ディーゼル燃料エンジン（噴射されるユニットおよびコモンレール）、ジェットエンジン、予混合圧縮着火エンジン、自動車ディーゼルエンジン、ガソリン燃料バーナー、ガソリン燃料エンジン、発電所発電機等が挙げられる。

【0014】

別の実施形態において、提供されるのは、燃料燃焼システムの性能の改善方法であり、本方法は、燃料に、式（１）のポリエーテルアミンを添加して、添加剤含有燃料を形成することと、及び燃料燃焼システムにおいて添加剤含有燃料を燃焼させることと、を含む。

【0015】

更に別の実施形態において、提供されるのは、燃料に、式（１）のポリエーテルアミンを添加して、添加剤含有燃料を形成し、燃料を燃料燃焼システムにおいて燃焼させることによる、デポジットの制御及び／又は燃料燃焼システムの効率改善方法である。

【発明を実施するための形態】

【0016】

本開示は、ジアルキルフェノールを出発物質とするポリエーテルアミン及び様々な用途でのその使用、特に、燃料で使用する燃料添加剤としての使用を提供する。理論に固執するわけではないが、結果として生成するポリエーテルアミンにジアルキル基が存在することが、ポリエーテルアミンの疎水性を上昇させると考えられる。この疎水性上昇により、ポリエーテルアミンが、燃料に添加された場合に、燃料燃焼システムにおける燃料の燃焼中、燃料単独に比べて、又は先行技術のモノアルキルフェノールを出発物質とするポリエーテルアミンと組み合わせた燃料に比べて、デポジットをより良好に制御することができるようになると考えられる。デポジット制御のこの改善は、維持費用の顕著な削減及び／又はパワーの増大及び／又は燃費の改善を招くことができる。そのうえ、ポリエーテルアミンの疎水性がジアルキル基により上昇することにより、先行技術のポリエーテルアミンのポリエーテル骨格に通常必要とされるブチレンオキシド基は、プロピレンオキシド基で一部又は全部置き換えることができ、これにより、本開示のポリエーテルアミンはより費用効率の高いものとなる。

【0017】

「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語及びその派生語は、どのような追加の要素、工程、又は手順であれ、それが本明細書中開示されているか否かにかかわらず、その存在を排除することを意図しない。あらゆる疑問を回避する目的で、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語の使用を通じて本明細書中特許請求される全ての要素は、反対する記述がない限り、あらゆる追加の添加剤、アジュバント、又は化合物を含むことができる。反対に、「～から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙｏｆ）」という用語は、本明細書中登場する場合、任意の他の要素、工程、又は手順について、それらが実施可能性について必須ではない場合を除いて、あらゆる後続の列挙の範囲からそれらを排除し、「～からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇｏｆ）」という用語は、使用される場合、具体的に描写又は列挙されていないどのような要素、工程、又は手順も、排除する。「又は」及び「及び／又は」という用語は、特に記載がない限り、列挙される項目を個別に指すだけでなく、任意の組み合わせで指す。例えば、Ａおよび／またはＢという表現は、Ａ単独、Ｂ単独、又はＡ及びＢを指す。

【0018】

「ａ」及び「ａｎ」という冠詞は、本明細書中、その冠詞の文法上の目的語が１つである又は１つより多い（すなわち少なくとも１つである）ことを指すのに使用される。例として、「ポリエーテルアミン（ａｐｏｌｙｅｔｈｅｒａｍｉｎｅ）」は、１つのポリエーテルアミン又は１つより多いポリエーテルアミンを意味する。「１つの実施形態において」、「１つの実施形態に従って」等の語句は、その語句に続く特定の特長、構造、又は特徴が、本開示の少なくとも１つの実施形態に含まれていること、及び本開示の１つより多い実施形態に含まれている可能性があること、を概して意味する。重要なことは、そのような語句が、必ずしも同じ実施形態を指しているのではないことである。本明細書中、ある要素若しくは特長が、含まれている又はある特徴を有することを記述するのに、「ｍａｙ」、「ｃａｎ」、「ｃｏｕｌｄ」、又は「ｍｉｇｈｔ」が使用される場合、その特定の要素若しくは特長は、含まれている又はある特徴を有することを必須としない。

【0019】

「好適である」及び「好ましくは」という用語は、ある特定の状況下で、ある特定の利益を提供することが可能な実施形態を指す。しかしながら、他の実施形態も、同一又は他の状況下で、好適である可能性がある。そのうえさらに、１つ又は複数の好適な実施形態の列挙は、他の実施形態が有用ではないことを暗示するものではなく、他の実施形態を本開示の範囲から排除することを意図しない。

【0020】

「約」という用語は、本明細書中使用される場合、ある値又は範囲にある程度の変動性を許容することを可能にし、例えば、それは、記述される値の又は記述される範囲限度の、１０％以内、５％以内、又は１％以内が可能である。

【0021】

範囲形式で表現される値は、範囲の限度として明記される数値を含むだけでなく、その範囲内に包含される個別の数値又はサブ範囲も、各数値及びサブ範囲が明記されているかのように含まれるとして、柔軟な様式で解釈されなければならない。例えば、１～６等の範囲は、１～３、２～４、３～６等のサブ範囲、並びにその範囲内に含まれる個別の数字、例えば、１、２、３、４、５、及び６を具体的に開示していると見なされなければならない。これは、範囲の幅に関わらず当てはまる。

【0022】

「任意選択の」又は「任意選択で」という用語は、続いて記載される事象又は状況が生じる可能性も生じない可能性もあること、及びその記載には、当該事象又は状況が生じる場合及び生じない場合が含まれること、を意味する。

【0023】

「過半量」という用語は、組成物の合計重量に対して５０重量％以上、例えば、約６０重量％～約９９．５重量％、又は約７０重量％～約９９重量％、又は約８０重量％～約９８重量％の量を意味すると解釈される。その上、本明細書中使用される場合、「少量」という用語は、組成物の合計重量に対して５０重量％未満、例えば、約０．１重量％～約４０重量％、又は約１重量％～約３０重量％、又は約５重量％～約２０重量％の量を意味すると解釈される。

【0024】

「実質的に含まない」という用語は、ある特定の構成物又は部分が、組成物全体に対して物質的な影響を有さない量で存在している、組成物を指す。一部の実施形態において、「実質的に含まない」は、ある特定の構成物又は部分が、組成物の合計重量に基づいて、約５重量％未満、又は約４重量％未満、又は約３重量％未満、又は約２重量％未満、又は約１重量％未満、又は約０．５重量％未満、又は約０．１重量％未満、又は約０．０５重量％未満、又は更には約０．０１重量％未満で存在している組成物、あるいは個別の組成物に存在するある特定の構成物又は部分の量がないこと、を指すことができる。

【0025】

「燃料添加剤」という用語は、燃料及び／又はエンジン及び関連する燃料操作構成要素に有益な特性を付与する添加剤を意味する。

【0026】

「アルキル」という用語は、アルカンの一価ラジカルを指す。適切なアルキル基は、例えば、最大約３０個の個の炭素原子、又は最大２４個の炭素原子、又は最大２０個の炭素原子、又は最大１６個の炭素原子、又は最大１２個の炭素原子、又は最大１０個の炭素原子、又は最大８個の炭素原子、又は最大６個の炭素原子、又は最大４個の炭素原子、又は最大３個の炭素原子を有することができる。一部の実施形態において、アルキル基は、例えば、１～３０個の炭素原子、又は３～２４個の炭素原子、又は８～１４個の炭素原子を有することができる。アルキル基は、直鎖、分岐鎖、環状、又はそれらの組み合わせであることができる。

【0027】

デポジットを制御する、デポジット制御等は、本明細書中使用される場合、以下のうちの１つ又は複数を包含することを意図する：既存のデポジットを減少させる（「クリーンアップ」）；デポジット形成を減少させる（「キープクリーン」）；及びデポジットの負の影響が減少するようにそれらを修飾する。

【0028】

１つの実施形態に従って、本開示は、ジアルキルフェノールを出発物質として（ｉｎｉｔｉａｌｉｚｅｄ）式（１）を有するポリエーテルアミン化合物を含む燃料用燃料添加剤を提供し：

【化2】

式中、各Ｒは、同じでも異なっていることも可能であって、最大３０個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｎは、約２～約２００の整数であり、及びＡは、－ＮＨ_２又はＮＨＲ_ａであり、式中、Ｒ_ａは最大約３０個の炭素原子を有するアルキル基である。

【0029】

１つの実施形態において、各Ｒは、同じアルキル基であって、最大３０個の炭素原子を有する、又は最大２４個の炭素原子を有する、又は最大１６個の炭素原子を有する。別の実施形態において、各Ｒは、異なるアルキル基であって、最大３０個の炭素原子を有する、又は最大２４個の炭素原子を有する、又は最大１６個の炭素原子を有する。一部の実施形態において、各Ｒは、同じアルキル基であって、１～１２個の炭素原子又は２～１０個の炭素原子を有する。アルキル基の具体例として、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、ドデシル、及びトリデシルが挙げられるが、これらに限定されない。

【0030】

別の実施形態において、ｎは、約３～約１００、又は約５～約５０、又は約７～約２５、又は約８～約２０、又は約９～約１７、又は約１０～約１５の整数である。

【0031】

一部の実施形態において、Ａは、ＮＨ_２である。他の実施形態において、Ａは、－ＮＨＲ_ａであり、式中、Ｒ_ａは、アルキル基であって、最大約２４個の炭素原子を有する、又は最大約２０個の炭素原子を有する、又は最大約１２個の炭素原子を有する。他の実施形態において、Ｒ_ａは、アルキル基であって、１～１２個の炭素原子又は２～１０個の炭素原子を有する。アルキル基の例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチルアミン、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、オクチルアミン、デシル、ドデシル、及びオクタデシルが挙げられるが、これらに限定されない。

【0032】

別の実施形態に従って、各Ｒは、同じアルキル基であって、１～１６個の炭素原子を有し、ｎは約５～約５０の整数であり、及びＡは、ＮＨ_２である。別の実施形態において、各Ｒは、個々に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、及びドデシルからなる群より選択され、ｎは約７～約２５の整数であり、並びにＡは、ＮＨ_２である。なおも別の実施形態において、各Ｒは、同じアルキル基であって、８～１４個の炭素原子を有し、ｎは約８～約２０の整数であり、及びＡは、ＮＨ_２である。

【0033】

ジアルキルフェノールを開始物質として（ｉｎｉｔｉａｌｉｚｅｄ）式（１）を有するポリエーテルアミン化合物は、当業者に既知の方法により調製することができる。例えば、これは、式（２）を有するジアルキルフェノール化合物

【化3】

式中、Ｒは上記で定義されるとおりである
を開始物質として利用して、この化合物を最初にアルコキシ化反応ゾーンに投入することで、調製することができる。

【0034】

投入後、アルコキシ化反応ゾーン中で、中間体ポリオールとするのに十分な長さの時間、ジアルキルフェノール開始物質をプロピレンオキシドと接触させる。

【0035】

開始物質と接触させるプロピレンオキシドの量は、開始物質１モルあたりプロピレンオキシドが約２～約５０モル、一部の例において約１０～約３０モルの範囲であることが可能である。加えて、開始物質がプロピレンオキシドと接触する時間の長さは、中間体ポリオールを形成するのに十分な時間の長さであり、一部の例において約０．５時間～約２４時間の範囲であることが可能である。

【0036】

アルコキシ化反応ゾーンは、閉鎖反応容器であることが可能であり、アルコキシ化は、塩基触媒又は二重金属シアニド（ＤＭＣ）触媒の存在下、高温及び圧下で行われる。例えば、アルコキシ化は、約５０℃～約１５０℃の範囲の温度及び約４０ｐｓｉ～約１００ｐｓｉの範囲の圧下で行うことができる。塩基触媒は、塩基触媒反応に通常使用される任意のアルカリ化合物、例えば、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等、あるいは第三級アミン、例えば、ジメチルシクロヘキシルアミン又は１，１，３，３－テトラメチルグアニジン等が可能である。アルコキシ化後、得られる生成物を、真空蒸留して、任意の不要な成分、例えば、余分の未反応アルキレンオキシド、水、及び／又は塩基触媒を除去しつつ、得られる中間体ポリオールを残すことができる。

【0037】

次いで、中間体ポリオールを還元的アミノ化工程の原料として使用する。一部の例において、還元的アミノ化の前に、中間体ポリオールを、酸又は化学吸着剤、例えば、シュウ酸又はケイ酸マグネシウム等で中和し、濾過して不溶性材料を除去する。中間体ポリオールを、還元的アミノ化ゾーンに投入する。このゾーンで、中間体は、還元的アミノ化条件下、水素と及びアンモニア若しくは第一級アルキルアミンとの存在下、還元的アミノ化触媒、場合によっては水素化脱水素化触媒と称する触媒と接触させられ、還元的アミノ化される。還元的アミノ化条件として、例えば、約１５０℃～約２７５℃の範囲の温度及び約５００ｐｓｉ～約５０００ｐｓｉの範囲の圧を挙げることができ、又は一部の実施形態において約１８０℃～約２２０℃の範囲の温度及び約１００ｐｓｉ～約２５００ｐｓｉの範囲の圧が使用される。

【0038】

１つの実施形態において、第一級アルキルアミンは、１個の窒素原子と、及び約１～約３０個の炭素原子、又は約１～約６個の炭素原子、又は更には約１～約４個の炭素原子と、を有する。第一級アルキルアミンの例として、Ｎ－メチルアミン、Ｎ－エチルアミン、Ｎ－プロピルアミン、Ｎ－イソプロピルアミン、Ｎ－ブチルアミン、Ｎ－イソブチルアミン、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアミン、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアミン、Ｎ－ペンチルアミン、Ｎ－シクロペンチルアミン、Ｎ－ヘキシルアミン、Ｎ－シクロヘキシルアミン、Ｎ－オクチルアミン、Ｎ－デシルアミン、Ｎ－ドデシルアミン、Ｎ－オクタデシルアミン等が挙げられるが、これらに限定されない。

【0039】

任意の適切な水素化触媒が使用可能であり、それは例えば、米国特許第３，６５４，３７０号に記載されるもの等である。米国特許第３，６５４，３７０号の内容は、本明細書中参照として援用される。一部の実施形態において、水素化触媒は、周期表の第ＶＩＩＩＢ族金属のうち１種又は複数、例えば、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、及び白金を、周期表の第ＶＩＢ族金属の１種又は複数、例えば、クロム、モリブデン、又はタングステンと混合して含むことができる。周期表の第ＩＢ族のプロモーター、例えば、銅も含むことができる。例として、約６０モルパーセント～約８５モルパーセントのニッケルと、約１４モルパーセント～約３７モルパーセントの銅と、及び約１モルパーセント～約５モルパーセントのクロム（クロミアとして）と、を含む触媒、例えば、米国特許第３，１５２，９９８号に開示される種類の触媒を使用することができる。別の例として、米国特許第４，０１４，９３３号に開示される種類の触媒を使用することができ、この触媒は、約７０重量％～約９５重量％のコバルトとニッケルの混合物と、及び約５重量％～約３０重量％の鉄と、を含む。別の例として、米国特許第４，１５２，３５３号に開示される種類の触媒を使用することができ、この触媒は、ニッケルと、銅と、及び第三成分と、を含み、第三成分は、鉄、亜鉛、ジルコニウム、又はそれらの混合物が可能であり、例えば、触媒は、約２０重量％～約４９重量％のニッケルと、約３６重量％～約７９重量％の銅と、及び約１重量％～約１５重量％の鉄、亜鉛、ジルコニウム、又はそれらの混合物と、を含有する。なおも別の例として、米国特許第４，７６６，２４５号に開示される種類の触媒を使用することができ、この触媒は、約６０重量％～約７５重量％のニッケルと、及び約２５重量％～約４０重量％のアルミニウムと、を含む。

【0040】

還元的アミノ化は連続的に行うことができ、中間体ポリオールと、アンモニア又は第一級アルキルアミンと、及び水素とが、還元的アミノ化触媒の固定床を有する反応器に連続投入され、並びに生成物が連続して取り出される。

【0041】

再利用のため余分の水素及びアンモニア又は第一級アルキルアミンが回収できるように、生成物を適切に除圧し、次いで分留して反応副生成物の水を除去して、本発明のポリエーテルアミンを得る。

【0042】

還元的アミノ化中、同じく利用可能である還元的アミノ化条件として、中間体ポリオール原料のヒドロキシル当量あたり約４モル～約１５０モルのアンモニア又は第一級アミンの使用が挙げられる。水素は、中間体ポリオール原料のヒドロキシル当量あたり約０．５モル当量～約１０モル当量の範囲の水素である量で使用される。反応ゾーン内の接触時間は、バッチ単位で反応が行われる場合、約０．１時間～約６時間又は約０．１５時間～約２時間の範囲内が可能である。

【0043】

反応が、触媒ペレットを用いて連続的に行われる場合、反応時間は、触媒１立方センチメートルあたり１時間あたり原料が約０．１グラム～約２グラム、より好ましくは、触媒１立方センチメートルあたり１時間あたり前駆体原料が約０．３グラム～約１．６グラムであることが可能である。同じく、還元的アミノ化は、中間体ポリオール１モルあたり約１モル～約２００モルのアンモニア又は第一級アルキルアミンあるいは中間体ポリオール１モルあたり約４モル～約１３０モルのアンモニア又は第一級アルキルアミンの存在下で行うことができる。中間体ポリオール１モルあたり約０．１モル～約５０モルの水素又は中間体ポリオール１モルあたり約１モル～約２５モルの水素を使用することができる。

【0044】

ジアルキルフェノールを出発物質とする（ｉｎｉｔｉａｌｉｚｅｄ）式（１）のポリエーテルアミンは、様々な用途で有用であり、そのような用途として、燃料組成物の燃料添加剤としての用途が挙げられるがこれに限定されない。他の用途として、有機及び無機の顔料、染料、及び淡色化剤用の分散剤として、セメント添加剤として、並びに石油ガス分野用途において、例えば、腐食防止剤、解乳化剤、及び酸抑制剤等としての使用を挙げることができるが、これらに限定されない。なおも他の用途において、式（１）のポリエーテルアミンは、様々な配合物、例えば、接着剤配合物、農薬配合物、コーティング配合物、エレクトロニクス配合物、家庭用－産業用－企業用（ＨＩ＆Ｉ）配合物、金属加工配合物、塗料配合物、プラスチック配合物、ポリウレタン配合物、繊維製品配合物、ウッドケア配合物、並びに肌用、日光、油、頭髪、化粧、及び保存剤配合物に使用可能である。

【0045】

すなわち、１つの実施形態において、式（１）のポリエーテルアミンは、燃料組成物用の燃料添加剤として有用である可能性がある。そのような実施形態において、式（１）のポリエーテルアミンと、及び燃料と、を含む燃料組成物は、燃料燃焼システム、例えば、液体燃料エンジン及び／又は火花点火エンジンの燃料供給において有用である。燃料燃焼システムの種類は、過度に制限されることはなく、そのような燃料燃焼システムとして、Ｖエンジン、直列エンジン、対向エンジン、及びロータリーエンジンが挙げられるが、これらに限定されない。エンジンは、自然吸気エンジン、ブーストエンジン、Ｅブーストエンジン、過給エンジン、又はターボ過給エンジンであることも可能である。エンジンは、キャブレター付きエンジン又は燃料噴射ガソリンエンジンであることも可能である。そのため、エンジンは、キャブレター又はインジェクタ（ピエゾインジェクタを含む）を有することができる。

【0046】

１つの実施形態において、エンジンは、ガソリン直噴（「ＧＤＩ」）エンジン（噴霧式若しくはウォールガイド式、又はそれらの組み合わせ）、ポータブル燃料噴射（「ＰＦＩ」）エンジン、予混合圧縮着火（「ＨＣＣＩ」）エンジン、化学量論的燃焼若しくはリーンバーンエンジン、火花点火制御圧縮着火（「ＳＰＣＣＩ」）エンジン、可変圧縮、ミラーサイクル若しくはアトキンソンサイクルエンジン、又はそれらの組み合わせ、例えば、同一エンジン中にＧＤＩインジェクタ及びＰＦＩインジェクタ両方を有するエンジン等であることも可能である。適切なＧＤＩ／ＰＦＩエンジンとして、ガソリン、混合ガソリン／アルコール、又は当業者に既知の任意燃料組成物を燃料とする、２ストローク又は４ストロークエンジンが挙げられる。

【0047】

なおも他の実施形態において、上記エンジンのいずれであっても、排気物質処理用、例えばＮＯ_ｘ低減用の触媒又は装置を備えていることができる。他の実施形態において、エンジンは、１種類より多い種類の燃料、典型的には、ガソリンとエタノール又はガソリンとメタノールで稼働させることが可能なフレックス燃料エンジンであることが可能である。なおも他の実施形態において、上記エンジン種類のいずれであっても、電動機も備えたハイブリッド車両にあることができる。

【0048】

一部の実施形態において、燃料組成物は、式（１）のポリエーテルアミンを少量で、及び燃料を過半量で含むことができる。なおもさらなる実施形態において、式（１）のポリエーテルアミンは、燃料組成物に直接添加されることも可能であれば、燃料添加剤濃厚物の成分として燃料組成物に添加されることも可能であり、この燃料添加剤濃厚物は、ある量の燃料と、キャリアオイル又は溶媒と、及び任意選択で１種又は複数の性能向上用添加剤と、を含む。

【0049】

使用に適した燃料は、過度に制限されることはなく、そのような燃料として、例えば、ＡＳＴＭ規格Ｄ４８１４に規定されるとおりのガソリン、ＡＳＴＭ規格Ｄ９７５に規定されるとおりのディーゼル燃料、バイオディーゼル燃料、又はそれらの任意の組み合わせを挙げることができる。燃料は、更に、加鉛又は無鉛の自動車及び航空機用ガソリン並びにいわゆる改質ガソリンであることも可能であり、改質ガソリンとは、ガソリン沸騰範囲の炭化水素と、及び燃料溶解性含酸素ブレンド剤、例えば、アルコール、エーテル、及び他の適切な酸素含有有機化合物と、の両方を含有するものである。適切な含酸素物質として、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、混合Ｃ_１－Ｃ_５アルコール、メチルｔ－ブチルエーテル、ｔ－アミルメチルエーテル、エチルｔ－ブチルエーテル、混合エーテル、トランスエステル化された動植物由来の油及び／又は脂肪、例えば、菜種メチルエステル及び大豆メチルエステル等、並びにニトロメタンが挙げられる。含酸素物質が使用される場合、これは、通常、燃料中、約２５体積％より少ない量で、例えば、燃料全体中約０．５～約５体積％の範囲の酸素含有量を提供する量で、存在することになる。

【0050】

使用される燃料は、より重質の燃料油、例えば、Ｎｏ．５及びＮｏ．６燃料油も使用することができ、これらは、残留燃料油、重油、及び／又は炉燃料油とも称する。そのような燃料は、単独で使用することも、他のもの、典型的にはより軽質の燃料と混合して粘度の低い混合物を形成させて使用することもできる。船舶用エンジンで一般に使用されるバンカー燃料も含まれる。これらの種類の燃料は、粘度が高く、周囲条件では固体である場合もあるが、加熱されると液体になり、これを燃料とするエンジンに供給される。代替燃料として知られる他の燃料も、使用可能である。こうした燃料は、１００％エタノール、含水エタノール、「Ｅ８５」として知られる７０％～８５％エタノール等の燃料を含むことになる。

【0051】

燃料は、一般に、燃料組成物中、過半量で存在し、この量は、一部の実施形態において、燃料組成物の合計重量に基づき、約９０重量％超、又は約９５重量％超、又は他の実施形態において約９７重量％超、又は約９９．５重量％超、又は約９９．９重量％超、又は更には約９９．９９重量％超であることが可能である。

【0052】

式（１）のポリエーテルアミンは、一般に、燃料組成物中、少量で存在し、この量は、燃料組成物の合計重量に基づき、約１０重量％未満、又は約１重量％未満、又は約０．５重量％未満、又は更には約０．１重量％（１０００ｐｐｍｗ）（重量百万分率）未満、又は約０．０７重量％（７００ｐｐｍｗ）未満、又は約０．０５重量％（５００ｐｐｍｗ）未満、又は約０．０４重量％（４００ｐｐｍｗ）未満、又は約０．０３重量％（３００ｐｐｍｗ）未満、又は約０．０２５重量％（２５０ｐｐｍｗ）未満、又は約０．０２重量％（２００ｐｐｍｗ）未満、又は約０．０１重量％（１００ｐｐｍｗ）未満である。

【0053】

他の実施形態において、燃料組成物中に存在する式（１）のポリエーテルアミンは、燃料組成物の合計重量に基づき、少なくとも約０．１ｐｐｍｗ（重量百万分率）であることが可能である。別の実施形態において、本開示の燃料組成物中に存在する式（１）のポリエーテルアミンの量は、燃料組成物の合計重量に基づき、少なくとも約１ｐｐｍｗ、又は少なくとも約５ｐｐｍｗ、又は少なくとも約１０ｐｐｍｗ、又は少なくとも約２０ｐｐｍｗ、又は少なくとも約３０ｐｐｍｗ、又は少なくとも約４０ｐｐｍｗ、又は少なくとも約５０ｐｐｍｗ、又は少なくとも約６０ｐｐｍｗ、又は少なくとも約７０ｐｐｍｗ、又は少なくとも約８０ｐｐｍｗ、又は少なくとも約９０ｐｐｍｗ、又は少なくとも約１００ｐｐｍｗ、又は少なくとも約１０００ｐｐｍｗであることが可能である。

【0054】

１つの実施形態において、式（１）のポリエーテルアミンは、燃料添加剤濃厚物の一部分である。式（１）のポリエーテルアミンを含有するそのような燃料添加剤濃厚物は、ある量の燃料、キャリアオイル、又はある種の溶媒だけでなく、任意選択で１種又は複数の性能向上用添加剤を含有する可能性がある組成物である。次いで、燃料添加剤濃厚物は、添加剤の取り扱い及び送達に好都合なやり方として、他の組成物に添加することができ、それにより上記に記載される最終燃料組成物が得られる。燃料添加剤濃厚物は、一般に、式（１）のポリエーテルアミンを、燃料添加剤濃厚物の合計重量に基づいて、約０．１重量％～約９９重量％、又は約０．５重量％～約８０重量％、又は約０．７５重量％～約７０重量％、又は約１重量％～約６０重量％、又は約５重量％～約５０重量％、又は約１０重量％～約４０重量％の量で含有することができる。

【0055】

追加の性能向上用添加剤として、以下を挙げることができるが、これらに限定されない：抗酸化剤、例えば、ヒンダードフェノール若しくはその誘導体及び／又はジアリールアミン若しくはその誘導体；腐食防止剤；及び／又は、洗浄剤／分散剤添加剤、例えば、追加のポリエーテルアミン若しくは窒素含有洗浄剤等、そのような添加剤として、ＰＩＢアミン洗浄剤／分散剤、スクシンイミド洗浄剤／分散剤、及び第四級アンモニウムイミド塩をはじめとする他の第四級塩洗浄剤／分散剤が挙げられるがこれらに限定されない。第四級アンモニウムイミド塩は、イミド基及び第四級アンモニウム塩を有する洗浄剤である。

【0056】

他の追加の性能向上用添加剤として、以下も挙げることができる：低温流動性向上剤、例えば、無水マレイン酸とスチレンのエステル化共重合体及び／又はエチレンとビニルアセテートの共重合体等；発泡阻害剤及び／又は消泡剤、例えば、液状シリコーン等；解乳化剤、例えば、ポリアルコキシ化アルコール等；潤滑剤、例えば、脂肪カルボン酸等；金属不活化剤、例えば、芳香族トリアゾール又はその誘導体等、これにはベンゾトリアゾールが含まれるが、これに限定されない；及び／又は、バルブシートリセッション添加剤、例えば、スルホコハク酸アルカリ金属塩等。

【0057】

追加の性能向上用添加剤として、以下も挙げることができる：殺生物剤；帯電防止剤、凍結防止剤、流動化剤、例えば、鉱物油及び／又はポリ（アルファ－オレフィン）及び／又はポリエーテル等、並びに燃焼改善剤、例えば、オクタン価又はセタン価向上剤等。

【0058】

追加の性能向上用添加剤は、それぞれを直接燃料添加剤濃厚物及び／又は燃料組成物に添加することが可能であるが、一般には、これらを式（１）のポリエーテルアミンと混合して燃料添加剤濃厚物を形成させ、次いでこれを燃料と混合して、燃料組成物を得る。

【0059】

燃料添加剤濃厚物は、キャリアオイル、例えば、無機キャリアオイル又は合成キャリアオイル等も含むことができる。適切な無機キャリアオイルは、原油加工処理において得られる留分、例えば、ブライトストック又は粘度が、例えば、ＳＮ５００～２０００クラスである基油であるが、芳香族炭化水素、パラフィン炭化水素、及びアルコキシアルカノールもそうである。同様に有用であるのは、鉱物油の精製で得られる留分であり、これは、「水素化分解油」として知られる（約３６０℃～５００℃の沸点範囲を有する真空蒸留留分、天然鉱物油を、高圧下で触媒水素化及び異性体化し、更に脱パラフィン化して得られる）。同様に適切であるのは、上記無機キャリアオイルの混合物である。適切な合成キャリアオイルの例は、ポリオレフィン（ポリアルファオレフィン又はポリ内部オレフィン）、（ポリ）エステル、（ポリ）アルコキシレート、ポリエーテル、アルキルフェノール開始ポリエーテル、及び長鎖アルカノールのカルボン酸エステルである。

【0060】

一部の実施形態において、キャリアオイルは、燃料添加剤濃厚物中、燃料添加剤濃厚物の合計重量に基づき、約０．５重量％～約５０重量％、又は約２重量％～約４０重量％、又は約３重量％～約３０重量％の量で存在することができる。

【0061】

燃料添加剤濃厚物は、溶媒も含むことができる。溶媒は、均一燃料添加剤濃厚物をもたらすとともに、燃料添加剤濃厚物の移送及び取り扱いを円滑にする。一部の実施形態において、溶媒は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又はそれらの混合物である。

【0062】

脂肪族炭化水素として、脂肪族成分が多数を占める、様々なナフサ及びケロセン沸点留分が挙げられる。芳香族炭化水素として、ベンゼン、トルエン、キシレン、並びに芳香族成分が多数を占める、様々なナフサ及びケロセン沸点留分が挙げられる。１つの実施形態において、溶媒は、燃料添加剤濃厚物中、燃料添加剤濃厚物の合計重量に基づき、約１重量％～約９０重量％、別の実施形態では約２５重量％～約８５重量％、更に別の実施形態では約４０重量％～約８０重量％で存在することができる。

【0063】

式（１）のポリエーテルアミンは、単独で又は燃料添加剤濃厚物の一部分として、サプライチェーンの任意の好都合な場所で、燃料に添加することができる。例えば、式（１）のポリエーテルアミン又は燃料添加剤濃厚物は、精製所で、物流拠点で、又は燃料が物流拠点から離れた後に、燃料に添加することができる。燃料が物流拠点から離れた後に、燃料に添加される場合、これは、アフターマーケット用途と呼ばれる。アフターマーケット用途として、配送タンカー中で、消費者のバルク貯蔵タンクに直接、又は最終使用者の車両タンクに直接等して、燃料に式（１）のポリエーテルアミン又は燃料添加剤濃厚物を添加する状況が挙げられる。アフターマーケット用途には、貯蔵タンク又は車両タンクに直接添加するのに適切な小型ボトルで式（１）のポリエーテルアミン又は燃料添加剤濃厚物を供給することが、含まれる場合がある。

【0064】

別の実施形態において、本開示は、エンジンにおいてデポジットを制御する方法を提供し、本方法は、燃焼させようとする燃料に、式（１）のポリエーテルアミンと、及び任意選択でキャリアオイル、溶媒、又は性能向上用添加剤と、を添加して、添加剤含有燃料を形成することと、並びにエンジンにおいて添加剤含有燃料を燃焼させることと、を含む。

【0065】

別の実施形態において、本開示は、エンジンの効率を改善する方法を提供し、本方法は、燃焼させようとする燃料に、式（１）のポリエーテルアミンと、及び任意選択でキャリアオイル、溶媒、又は性能向上用添加剤と、を添加して、添加剤含有燃料を形成することと、並びにエンジンにおいて添加剤含有燃料を燃焼させることと、を含む。

【0066】

更に別の実施形態において、本開示は、エンジンの性能を改善する方法を提供し、本方法は、燃焼させようとするガソリンに、式（１）のポリエーテルアミンと、及び任意選択でキャリアオイル、溶媒、又は性能向上用添加剤と、を添加して、添加剤含有燃料を形成することと、並びにエンジンにおいて添加剤含有燃料を燃焼させることと、を含み、この場合性能の改善は、以下のうちの１つ又は複数である：燃費の改善；維持の軽減；オーバーホール又はインジェクタ交換の頻度の減少；運転性能の改善；パワー改善；及び加速改善。

【実施例】

【0067】

実施例１．本開示によるジアルキルを出発物質とするポリエーテルアミンの合成。
反応器中、ジノニルフェノール４ポンドと４５％ＫＯＨ溶液３４グラムを混合した。混合物を１２０℃で加熱して、混合物から水を除去し、反応器にプロピレンオキシド（ＰＯ）９．３１ポンドを加えて、ジノニルフェノールをアルコキシ化した。アルコキシ化反応が完了した後、Ｍａｇｎｅｓｏｌ７５グラムを加えて、混合物からカリウムイオンを除去した。アルコキシ化中間体を濾過し、次いで、固定床反応器中、金属触媒の存在下、アンモニア及び水素と反応させた。次いで、アンモニアを留去して、無色透明な液体ポリエーテルアミン生成物とした。ポリエーテルアミン生成物は、引火点が２４０℃、合計アミン数が約０．８９９ｍｅｑ／ｇ、及び合計アシル化可能値（ａｃｙｌａｔａｂｌｅｖａｌｕｅ）が約０．９２１３ｍｅｑ／ｇであることがわかった。これらの特性に基づき、ジアルキルフェノール変換率は９７．６％前後と計算され、ポリエーテルアミン生成物の平均分子量は、１０８５であることがわかった。

【0068】

実施例２．本開示によるジアルキルを出発物質とする（ｉｎｉｔｉａｌｉｚｅｄ）ポリエーテルアミンの合成。
反応器中、ジノニルフェノール４ポンドと４５％ＫＯＨ溶液５０．４ｇを混合した。混合物を１２０℃で加熱しながら、混合物から水を除去した後、反応器にプロピレンオキシド（ＰＯ）１６ポンドを加えて、ジノニルフェノールをアルコキシ化した。アルコキシ化反応が完了した後、Ｍａｇｎｅｓｏｌ１１３．５グラムを加えて、混合物からカリウムイオンを除去した。アルコキシ化中間体を濾過し、次いで、固定床反応器中、金属触媒の存在下、アンモニア及び水素と反応させた。アンモニアを留去して、無色透明な液体ポリエーテルアミン生成物とした。ポリエーテルアミン生成物は、引火点が２４０℃、合計アミン数が約０．６７１ｍｅｑ／ｇ、及び合計アシル化可能値が約０．７０５８ｍｅｑ／ｇであることがわかった。これらの特性に基づき、ジアルキルフェノール変換率は約９５．１％と計算され、ポリエーテルアミン生成物の平均分子量は、１４１７であることがわかった。

【0069】

実施例３．本発明のポリエーテルアミンのガソリンデポジット抑制剤としての評価
この評価は、Ｌ－２自動制御式ガソリンエンジン吸気弁堆積物模擬試験機械で行った。この機械は、ガソリンエンジン吸気弁の堆積物（デポジット）生成の傾向を模倣するものである。Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）ＦＬ－１０００ポリエーテルアミンを、比較ポリエーテルアミンとして使用した。理由は、これが、デポジット制御を制御するのに一般にかなり普及しているポリエーテルアミンだからである。これは、以下の構造を有する。

【化4】