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特表2024-545329プロヘキサジオン植物成長調整剤組成物

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-12-05

(54)【発明の名称】プロヘキサジオン植物成長調整剤組成物

(51)【国際特許分類】

A01N 37/42 20060101AFI20241128BHJP

A01P 21/00 20060101ALI20241128BHJP

A01N 25/04 20060101ALI20241128BHJP

A01N 25/30 20060101ALI20241128BHJP

【ＦＩ】

A01N37/42

A01P21/00

A01N25/04 102

A01N25/30

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2024538137

(86)(22)【出願日】2022-12-15

(85)【翻訳文提出日】2024-08-19

(86)【国際出願番号】 US2022081689

(87)【国際公開番号】W WO2023122484

(87)【国際公開日】2023-06-29

(31)【優先権主張番号】63/292,556

(32)【優先日】2021-12-22

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】000000169

【氏名又は名称】クミアイ化学工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001416

【氏名又は名称】弁理士法人信栄事務所

(72)【発明者】

【氏名】アンダーヒル，ロバート

【テーマコード（参考）】

4H011

【Ｆターム（参考）】

4H011AB03

4H011BA05

4H011BB06

4H011BC04

4H011BC18

4H011DA15

4H011DD03

(57)【要約】

プロヘキサジオンカルシウム、硫酸アンモニウム及びアミンを含むプロヘキサジオンの水性懸濁濃縮液組成物。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

プロヘキサジオンカルシウム、硫酸アンモニウム及びアミンを含む、プロヘキサジオンの水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項2】

前記アミンが、２０℃で少なくとも４ｇ／Ｌの水溶解度を有する、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項3】

前記アミンは、以下の式（Ｉ）の少なくとも１つを含む、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【化1】

（式中、
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；アリール；水酸基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、アミノ置換アルキルアミノ、アミノ置換Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ及びジ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノからなる群より選択される置換基で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルからなる群より選択され、
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３の少なくとも１つは水素以外であり、
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの２つが一緒になって、アミン窒素を組み込んだ、メチレン及び任意に（アミン窒素に加えて）－Ｏ－、オキソ（Ｃ＝Ｏ）、－Ｎ（Ｈ）－及び－Ｎ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）－から選択されるさらなるヘテロ原子環員を有する５又は６の構成環員の環を形成し、
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３の他の１つは、水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル並びに水酸基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、アミノ及び（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノからなる群より選択される置換基で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルから選択される。）

【請求項4】

式Ｉにおいて、基Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が、独立して、水素；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；水酸基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、アミノ置換アルキルアミノ、アミノ置換Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ及びジ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノからなる群より選択される置換基で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルからなる群より選択され、
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３の少なくとも１つは水素以外である、請求項３に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項5】

【請求項6】

前記アミンが、エタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、エチレンジアミン、モルホリン及び２－アミノ－２－メチル－１－プロパノールからなる群より選択される、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項7】

第三級アミンが、トリエタノールアミン又はトリイソプロパノールアミンである、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項8】

プロヘキサジオンカルシウムが少なくとも５重量％の量で存在する、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項9】

プロヘキサジオンカルシウムが、組成物の５重量％～２０重量％の量で存在する、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項10】

硫酸アンモニウムとプロヘキサジオンカルシウムの重量比が３：１～１：１である、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項11】

前記アミンが、組成物のｐＨが７．５～９．５の範囲、好ましくは７．５～９の範囲、例えば７．８～９．０、７．８～８．５、最も好ましくは約８となる量で組成物中に存在する、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項12】

前記アミンが、組成物の１重量％～１０重量％の範囲の量で存在する、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項13】

前記アミンが、組成物の０．５重量％～５重量％の範囲の量で存在する、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項14】

５重量％～１５重量％のプロヘキサジオンカルシウムと、
重量比が６：１～１：１の範囲の硫酸アンモニウムおよびプロヘキサジオン硫酸塩と、
０．５重量％～５重量％の非揮発性第三級アミンと、
を含む、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項15】

７重量％～１５重量％のプロヘキサジオンカルシウム；
１５重量％～３０重量％の硫酸アンモニウム；
０．５重量％～５重量％のアミン、好ましくはトリエタノールアミン、及び
２重量％～２０重量％の界面活性剤
を含む、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項16】

オルガノシリコーン、アルキルポリオキシエチレンエーテル、アルキルフェノールエトキシレート及びアルコールアルコキシレート界面活性剤；
脂肪酸、脂肪酸エステル及び脂肪酸アミンエトキシレート、ソルビタン及びエトキシ化ソルビタンエステル；
エトキシ化植物油、アルキル、グリコール及びグリセロールエステル並びにグリコールエーテル；
トリスチリルフェノールエトキシレート；
グリセロール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸のコポリマー；並びに
グルカミド
からなる群より選択される界面活性剤を含む、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項17】

グリセロール、無水フタル酸及びヤシ脂肪酸のコポリマーである界面活性剤を含む、
請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項18】

非イオン性湿潤剤を含む、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項19】

グルカミドから選択される湿潤剤である界面活性剤を含む、請求項１５に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項20】

前記界面活性剤組成物が、カプリロイル／カプロイルメチルグルカミドを含む、請求項１５に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項21】

グリセロール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸のコポリマーを０．５重量％～１０重量％、例えば０．５重量％～５重量％含む、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項22】

前記界面活性剤組成物が、水性懸濁濃縮液組成物の０．５～１０重量％のグルカミド界面活性剤を含む、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項23】

５重量％～１５重量％のプロヘキサジオンカルシウム；
１０重量％～３０重量％の硫酸アンモニウム；
０．５重量％～５重量％のアミン、好ましくはトリエタノールアミン；
０．５重量％～１０重量％、例えば０．５重量％～５重量％のグリセロール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸のコポリマーである界面活性剤；及び
０．５重量％～１０重量％のグルカミド界面活性剤、例えば０．５重量％～５重量％のグルカミド界面活性剤、
を含む、請求項１に記載の水性懸濁濃縮液組成物。

【請求項24】

１重量％～１０重量％のプロピレングリコール不凍剤を含む、
請求項１に記載の組成物。

【請求項25】

請求項１に記載の組成物を、任意に希釈後に、葉面散布すること含む、
植物の成長を調節する方法。

【請求項26】

前記植物が、果樹（特にリンゴ、ナシ及びサクランボ）、イネ科植物（特にコムギ、トリチセラ、オオムギ、オーツムギおよびライムギ、さらにはトウモロコシ、イネ、サトウキビ及び芝生）、ワタ、ダイズ、アワ、ヒマワリ、ナタネ、ラッカセイ、コーヒー、イネ、観賞用植物、芝生の草（例えば、ケンタッキーブルーグラス、１年生及び多年生のライグラス、トールフェスク、レッドフェスク、ホワイトオーストリッチグラス、１年生のブルーグラス、シバ属、バミューダグラス、セントバイドグラス、セントオーガスチングラス）からなる群より選択される、請求項２５に記載の方法。

【請求項27】

前記水性組成物を葉面散布前に水で希釈し、５０ｐｐｍ（ａｉ）～１０００ｐｐｍの濃度で対象植物に散布される、請求項２５に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、植物成長調整剤プロヘキサジオンの水性懸濁濃縮液及びその製造方法並びに雑草防除におけるプロヘキサジオンの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

プロヘキサジオンカルシウム（ＩＵＰＡＣ名：カルシウム３，５－ジオキソ－４－プロピオニルシクロヘキサンカルボン酸（ＣＡ）：カルシウム３，５－ジオキソ－４－（１－オキソプロピル）シクロヘキサンカルボキシレート）は、植物ホルモンであるジベレリンの生合成を阻害することにより、節間伸長と栄養成長を抑制する葉面散布型の植物調整剤である。プロヘキサジオンカルシウムは、例えば、オオムギ、オーツムギ、コムギを含む穀物の植物成長抑制、また芝生、リンゴ、ナシ、サクランボ、ラッカセイにも使用される。リンゴやナシの葉に散布することで、火傷病（Ｅｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａによる）とリンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓによる）という２つの主要な病気に対するリンゴやナシの葉の抵抗性を高める。

【0003】

プロヘキサジオンカルシウムは、ドライフロアブル製剤として利用可能である。水分散性顆粒などのドライフロアブル製剤は、スプレータンク内で硫酸アンモニウムと混合されることが多く、組成物の活性を改善し、スプレータンク内の硬水との混合の問題を軽減する。ドライフロアブル製剤のエンドユーザーは、水中でドライフロアブル製剤を混合し、効果的に分散させる必要があり、希釈された組成物は通常、葉面にスプレー装置で散布される。ドライフロアブルの分散が不十分であったり、硬水源を使用したりすると、製品が沈降したり、スプレーノズルが詰まったりして、その結果、投与量が不足するリスクがある。

【0004】

プロヘキサジオンカルシウムの溶解度は、２０℃の蒸留水中で約７８６ｍｇ／ｌであり、水性組成物中では経時的に分解しやすい。プロヘキサジオンカルシウムは、ｐＨ５～７で４．４～６５日の加水分解速度が報告されており、２９０ｎｍ超の波長で吸収する発色団を含むため、日光による直接的な光分解を受けやすい可能性がある（ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ第１５版ｖｅｒ．５．１ＡｌｔｏｎＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｓｅｌ）。

【0005】

したがって、取り扱いの容易さ、スプレータンク内での希釈、および粉塵による危険性の低減のために、顧客はドライフロアブル組成物よりも液体製剤を好むことが多い。一方、プロヘキサジオンカルシウムの懸濁濃縮液組成物は必要とされている。

【発明の概要】

【0006】

本発明者らは、プロヘキサジオンカルシウムが、硫酸アンモニウムと有機アミンプロトンスカベンジャーの存在下で、安定な水性懸濁濃縮液として製剤化できることを見出した。

【0007】

本発明者らは、プロヘキサジオンカルシウム、硫酸アンモニウム、およびアミンを含むプロヘキサジオンの水性懸濁濃縮液組成物を提供する。アミンは、好ましくは２０℃で少なくとも４ｇ／Ｌの水溶解度を有する。

【0008】

本発明の組成物は、優れた保存安定性を示すプロヘキサジオンカルシウムを含む液体組成物に硫酸アンモニウムを含めるという大きな利点を提供する。この組成物は、固体粉末または顆粒を取り扱う必要がなく、圃場で使用する前に硫酸アンモニウムをタンク内で混合する必要がないため、硫酸アンモニウムによってもたらされる向上した活性を提供する。

【0009】

有機アミンは、第一級、第二級、第三級アミンであってもよく、ＤＡＢＣＯなどの立体障害アミンであってもよい。
一実施形態において、アミンは、以下の式（Ｉ）の少なくとも１つを含む。

【化1】

【0010】

式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；アリール；水酸基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、アミノ置換アルキルアミノ、アミノ置換Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ及びジ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノからなる群より選択される置換基で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３の少なくとも１つは水素以外であり；かつ
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの２つが一緒になって、アミン窒素を組み込んだ、メチレン及び任意に（アミン窒素に加えて）－Ｏ－、オキソ（Ｃ＝Ｏ）、－Ｎ（Ｈ）－及び－Ｎ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）－から選択されるさらなるヘテロ原子環員を任意に有する５又は６の構成環員の環を形成し、
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３の他の１つは、水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル並びに水酸基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、アミノ及びアミノ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）からなる群より選択される置換基で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルから選択される。

【0011】

式Ｉの好ましいアミンとしては、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が独立して、水素；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；水酸基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、アミノ置換アルキルアミノ、アミノ置換Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ及びジ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノからなる群より選択される置換基で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルからなる群より選択され；Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３の少なくとも１つは水素以外であるアミンが挙げられる。

【0012】

１つの一連の実施形態では、アミンは式Ｉであり、式中Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素及びＣ_１～Ｃ_６アルキルから選択される群から選択され、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３の少なくとも１つはＣ_１～Ｃ_６アルキルである。この群の好ましいアミンは、モノ－、ジ－及びトリ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミンであり、好ましくはトリエチルアミンなどのトリ－（Ｃ_１～Ｃ_４アルキル）アミンである。この群の具体的なアミンの例としては、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、およびトリエチルアミンが挙げられる。

【0013】

さらなる一連の式Ｉのアミンでは、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル並びに水酸基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、アミノ置換アルキルアミノ、アミノ置換Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノ及びジ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノからなる群より選択される置換基で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルからなる群より選択され、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３の少なくとも１つは水素及びＣ_１～Ｃ_６アルキル以外である。この化合物群のより具体的な例としては、Ｃ_１～Ｃ_６アルカノールアミン、ジ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルカノール）アミン、トリ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルカノール）アミン、ジ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－Ｃ_１～Ｃ_６アルカノールアミン、（アミノＣ_１～Ｃ_６アルキル）－ジ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミン、ジ－（アミノＣ_１～Ｃ_６アルキル）（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミン、ジアミノＣ_２～Ｃ_６アルキル、アミノ－（Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ）－（Ｃ_２～Ｃ_４アルキル）アミンが挙げられる。この好ましい群では、エタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、エチレンジアミン（エタン－１，２－ジアミン）などの化合物が特に好ましい。

【0014】

一実施形態において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの２つが一緒になって、アミン窒素を組み込んだ、メチレン及び任意に、（アミン窒素に加えて）－Ｏ－、－Ｎ（Ｈ）－及び－Ｎ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）－から選択されるさらなるヘテロ原子環員からなる群より選択され、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３の他の１つは、水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル並びに水酸基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、アミノ及び（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノからなる群より選択される置換基で置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルから選択される。この群のアミンの例としては、モルホリン及びオキサゾリドンが挙げられる。オキサゾリドンなどの特定のカルバメートは、エタノールアミンに二酸化炭素を添加することによって溶液中で生成されることが理解されるであろう。

【0015】

さらなる一連の実施形態では、Ｒ^１はアリールであり、Ｒ^２及びＲ^３は水素及びＣ_１～Ｃ_４アルキルから選択される。

【0016】

好ましいアミンの例としては、エタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノールが挙げられる。最も好ましいアミンはトリエタノールアミンである。

【0017】

本組成物は、界面活性剤などの補助剤を含むことができ、一般的に含むであろう。

【0018】

本組成物は、通常は分散剤を含む。典型的には、分散剤は、懸濁濃縮液組成物１リットル当たり最大８０ｇの量、例えば組成物１リットル当たり０．５～６０ｇの量で組成物中に存在してもよい。

【0019】

さらなる実施形態では、本発明は、プロヘキサジオンの水性懸濁濃縮液組成物を水で希釈することを含むスプレー混合物の調製方法を提供する。

【0020】

さらに別の実施形態では、本発明は、プロヘキサジオンの水性懸濁濃縮液組成物を、場合により希釈後に植物の葉面に散布することを含む植物成長調整方法を提供する。

【発明を実施するための形態】

【0021】

本明細書（クレームを含む）において「含む」、「含まれる」又は「含んでいる」という用語が使用される場合、それらは、記載された特徴、整数、ステップ又は成分の存在を特定するものと解釈されるが、１つ以上の他の特徴、整数、ステップもしくは成分、又はそれらの群の存在を排除するものではない。

【0022】

「ｗｔ％」という用語は質量パーセントを意味し、特に断りのない限り、通常は懸濁濃縮液の質量パーセントである。

【0023】

本明細書で使用される「非揮発性」という用語は、特に断りのない限り、常温常圧で液体であり、２０℃で有意な蒸気圧を有さず、通常は約２００℃を超える平均沸点を有する物質を指す。

【0024】

１つの実施形態では、アミンは、組成物のｐＨが７．５～９．５の範囲、好ましくは７．５～９の範囲、例えば７．８～９．０、７．８～８．５、最も好ましくは約８となる量で組成物中に存在する。

【0025】

アミンの存在により、プロヘキサジオンカルシウムの水性懸濁濃縮液を、活性を高める硫酸アンモニウムと同じ組成物中に、水性組成物の大きな利便性と安全性とともに製剤化することができる。アミンは、好ましくは２０℃で少なくとも４ｇ／Ｌの水溶解度を有する。

【0026】

水性懸濁濃縮液組成物は、少なくとも５重量％、好ましくは少なくとも６重量％、例えば少なくとも７重量％又は少なくとも８重量％の量のプロヘキサジオンカルシウムを含んでもよい。いくつかの実施形態では、プロヘキサジオンカルシウムの量は、５重量％～３０重量％の範囲、好ましくは５重量％～１５重量％、例えば７重量％～１５重量％、８重量％～１５重量％、又は約１０重量％である。

【0027】

硫酸アンモニウムとプロヘキサジオンカルシウムの重量比は、３：１～１：１、好ましくは２．５：１～１：１、例えば約２．５～１．５～約２：１であってもよい。

【0028】

プロヘキサジオンカルシウムとアミンの重量比は、好ましくは１０：１～１：１の範囲、好ましくは８：１～２：１、例えば７：１～３：１又は約５：１である。

【0029】

典型的には、アミンの量は０．１重量％～１０重量％の範囲、好ましくは０．５重量％～５重量％、例えば約１重量％～約５重量％である。

【0030】

一実施形態では、組成物は以下を含む。
５重量％～１５重量％のプロヘキサジオンカルシウム、
重量比が６：１～１：１の範囲の硫酸アンモニウムとプロヘキサジオン硫酸塩の重量比、及び
０．５重量％～５重量％の非揮発性アミン。

【0031】

本組成物は、好ましくは、１種以上の界面活性剤を含む界面活性剤成分を含むであろう。

【0032】

さらなる実施形態では、水性懸濁濃縮液組成物は以下を含む。
５重量％～１５重量％（好ましくは７重量％～１５重量％）のプロヘキサジオンカルシウム、
１０重量％～３０重量％の硫酸アンモニウム、
０．５重量％～５重量％のアミン、好ましくはトリエタノールアミン、及び
２重量％～２０重量％の界面活性剤。

【0033】

界面活性剤は、分散剤と湿潤剤を含んでもよい。
いくつかの実施形態では、分散剤又は湿潤剤は、オルガノシリコーン、アルキルポリオキシエチレンエーテル、アルキルフェノールエトキシレート及びアルコールアルコキシレート界面活性剤；脂肪酸、脂肪酸エステル及び脂肪酸アミンエトキシレート、ソルビタン及びエトキシ化ソルビタンエステル；エトキシ化植物油、アルキル、グリコール及びグリセロールエステル並びにグリコールエーテル、トリスチリルフェノールエトキシレート；グリセロール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸のコポリマー；並びにグルカミドから選択される。

【0034】

本組成物の界面活性剤成分は、好ましくは分散剤を含む。
分散剤の例としては、リグニンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸縮合物、ポリアリールフェノールエトキシレートの硫酸エステル及びリン酸エステル、ポリアリールエーテルの硫酸エステル及びリン酸エステル、ポリカルボン酸エステル並びにそれらの塩、アルコキシル化ジ（Ｃ_１～Ｃ_４アルキル）ジエタノールアミンのエステル（特にトリメラートエステル）、及び櫛型グラフトポリマー分散剤が挙げられる。

【0035】

１つの一連の実施形態では、分散剤は、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム－ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩などのナフタレンスルホン酸縮合物、例えばメチルナフタレンスルホン酸ナトリウム－ホルムアルデヒド縮合物を含む。
分散剤のさらなる例は、ナフタレンスルホン酸縮合物、例えばアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム－ホルムアルデヒド縮合物（例えば、Ｍｏｒｗｅｔ（商標）Ｄ４２５）である。

【0036】

さらなる一群の分散剤は、ポリアリールフェノールエトキシレートの硫酸エステル及びリン酸エステルから選択される。これらの硫酸エステル及びリン酸エステルは、酸形態で存在してもよく、又はアンモニウム塩やトリエタノールアミン塩などのアミン塩などの塩として存在してもよい。このような製品の例としては、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＢＳＵ、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＳ２５、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＴＳ／１０、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ４Ｄ３８４、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ３Ｄ３３、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬが挙げられる。

【0037】

分散剤は、ポリアリールエーテル硫酸塩及びリン酸塩からなる群から選択される少なくとも１種を含んでもよい。例えば、エトキシル化トリスチリルフェノール硫酸塩、例えば、２，４，６－トリス［１－（フェニル）エチル］フェニル－オメガ－ヒドロキシポリ（オキシエチレン）硫酸塩（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ（登録商標）４Ｄ３８４）などのエトキシル化トリスチリルフェノール、及びエトキシル化トリスチリルフェノールリン酸塩、例えばポリエチレングリコール２，４，６－トリスチリルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン塩（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ（商標）ＦＬ）によって、優れた保存安定性が得られる。水性懸濁濃縮液の一実施形態では、第２の界面活性剤成分は、スルホン化又はリン酸化されたジ－又はトリスチレンフェノールエトキシレートを含む。

【0038】

分散剤成分のさらなる例は、エトキシル化トリスチレンフェノール硫酸塩、例えば、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ（登録商標）ＦＬ又はエトキシル化トリスチリルフェノール硫酸塩、例えば２，４，６－トリス［１－（フェニル）エチル］フェニル－オメガ－ヒドロキシポリ（オキシエチレン）硫酸塩（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ（商標）４Ｄ３８４）を含む。

【0039】

一実施形態では、分散剤は、ポリアリールエーテル硫酸塩及び／又はリン酸塩の塩、例えばトリスチリルエーテル硫酸塩のアンモニウム塩を含む。

【0040】

１つの一連の実施形態では、懸濁濃縮液組成物の分散剤は、ポリカルボン酸塩又はその塩を含む。ポリカルボン酸塩には、アクリル酸及び／又はメタクリル酸ポリマー、及び不飽和ジカルボン酸又はジカルボン酸誘導体と直鎖状又は分枝状アルケンの反応生成物、例えば分子量が約６００～約１２，０００の範囲のポリカルボン酸塩が含まれる。ポリカルボン酸塩界面活性剤の例としては、無水マレイン酸と２，４，４－トリメチルペンテンの反応生成物であるＧｅｒｏｐｏｎＴ／３６が挙げられる。

【0041】

１つの一連の実施形態における分散剤は、アルコキシル化ジ（Ｃ_１～Ｃ_４アルキル）ジエタノールアミンのエステル（特にトリメラートエステル）、例えば、ポリオキシエチレン（１２）ジエチルエタノールアミンモノトリメラートを含むアルコキシル化ジエチルエタノールアミンのトリメラートエステル（例えば、アルコキシル化ジエチルエタノールアミンモノトリメラート）から選択される。このような両性ポリマー界面活性剤の例としては、Ａｔｌｏｘ（商標）４９１５の商品名で入手可能なものが挙げられる。両性ポリマー界面活性剤、好ましくはポリオキシエチレン（１２）ジエチルエタノールアミンモノトリメラートなどのアルコキシル化ジエチルエタノールアミンモノトリメラートの量は、濃縮液１リットル当たり好ましくは１０～８０ｇ、より好ましくは２０ｇ／Ｌ～８０ｇ／Ｌである。

【0042】

分散剤は、湿潤剤としても機能し得る櫛型グラフトポリマー分散剤を含んでもよい。櫛型グラフトポリマーは、異なる化学組成のポリマー骨格から分岐した１つの化学組成のポリマー又はオリゴマー鎖を有する物質である。本発明に使用するための好ましい櫛型グラフトポリマー界面活性剤は、ポリマー骨格及びポリマー骨格に付加されたポリエーテル基を有する。本発明に従って使用され得る櫛型グラフトポリマーには、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリレート又はメチル（メタ）アクリレートポリマーが含まれるが、これらに限定されるものではなく、これらは、例えば、ポリエーテル（例えば、ポリエチレングリコール）などの別のポリマーの鎖が（メタ）アクリレートポリマー骨格から伸びている。

【0043】

１つの一連の実施形態では、櫛型グラフトポリマーは、ポリマー、例えば（メタ）アクリル酸、アクリレート、（メタ）アクリレート又はメチル（メタ）アクリレートポリマー及びコポリマーから形成されるポリマー骨格と、この骨格から伸びるポリエチレングリコール（ＰＥＧ）分枝を有する。２次元表示では、ＰＥＧ分枝は、（通常は直鎖状の）アクリレートポリマー骨格に垂直に描かれ、くしの歯に似ているため、「櫛型グラフトポリマー」と呼ばれる。櫛型グラフトポリマーは特許材料であるため、その組成及び製造に関する具体的な詳細は出願人には不明である。

【0044】

適切な櫛型グラフトポリマーには、Ｔｅｒｓｐｅｒｓｅ（商標）２５００（Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製の約３５％の櫛型グラフトコポリマー溶液）、ＥｔｈａｃｒｙｌＰ（商標）（ＬｙｏｎｄｅｌｌＣｈｅｍｉｃａｌ社製の３５～４５％の櫛型グラフトコポリマー溶液）などが含まれるが、これらに限定されるものではない。

【0045】

本組成物は、濃縮物に適切な粘度、例えば２００ｃＰ～１５００ｃＰの範囲の粘度（２０℃などの室温でスピンドル２を使用して２０ｒｐｍで測定したブルックフィールド粘度）を提供するために、１種以上の増粘剤を含んでもよい。増粘剤の例としては、キサンタンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン又はウェランガムなどの多糖類；ポリアクリル酸ナトリウムなどの合成ポリマー、カルボキシメチルセルロースなどの半合成多糖類；アルミニウムマグネシウムケイ酸塩、スメクタイト、ベントナイト、ヘクトライト又はフュームドシリカなどの鉱物微粉末；又はアルミナゾルが挙げられる。本発明の懸濁液に使用される増粘剤の量は、通常０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％以上であり、通常は同時に５．０重量％以下、好ましくは１．０重量％以下であり、重量％は農薬懸濁濃縮液組成物の重量に基づく。増粘剤の量は一般的に約０．１ｇ／Ｌ～２０ｇ／Ｌある。

【0046】

一実施形態では、スメクタイト粘土などの無機増粘剤を３～２５ｇ／Ｌ、好ましくは３ｇ／Ｌ～１５ｇ／Ｌ、より好ましくは８ｇ／Ｌ～１２ｇ／Ｌで使用する。好ましい実施形態では、キサンタンガムなどの有機増粘剤を０．５ｇ／Ｌ～１０ｇ／Ｌ、好ましくは０．５ｇ／Ｌ～５ｇ／Ｌ、例えば１ｇ／Ｌ～２．５ｇ／Ｌで使用する。

【0047】

本組成物は、防腐剤や消泡剤などの他の添加剤を含むことができ、通常は含むであろう。本発明のいくつかの実施形態に従って使用され得る好ましい防腐剤には、例えば、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ（商標、ＺｅｎｅｃａＡＧ）として市販されている１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンが含まれる。本発明の懸濁液に使用される防腐剤の量は、通常０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％以上であり、同時に１．０重量％以下、好ましくは０．３重量％以下であり、重量％は農薬懸濁濃縮液製剤の重量に基づく。通常は、その量は約０．５ｇ／Ｌ～約８ｇ／Ｌ、好ましくは１．５ｇ／Ｌ～４ｇ／Ｌである。

【0048】

本発明の組成物に使用され得る好ましい分散剤の例としては、グリセロール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸のコポリマーが挙げられる。このタイプの界面活性剤は、ＵＳ２００９０１５６４０７に記載されている。このタイプの好ましい界面活性剤は、グリセロール、無水フタル酸及びヤシ脂肪酸のコポリマーである。好ましい分散剤の市販の例としては、クラリアント社から「ＳｙｎｅｒｇｅｎＧＬ５」の商品名で入手可能であり、約７０％の界面活性剤コポリマーを水中に含み、ＨＬＢが約１８である。

【0049】

界面活性剤は、好ましくは非イオン性湿潤剤も含む。広範なアルコキシレート湿潤剤が知られており、市販されている。本発明の組成物に使用するための好ましい湿潤剤は、カプリロイル／カプロイルメチルグルカミドなどの水性／グリコール溶液中のグルカミドである。

【0050】

より好ましくは、本発明の組成物は、成分ｅ）として、オクチル－Ｎ－メチルグルカミドとデシル－Ｎ－メチルグルカミドの混合物を含む。この製品は、クラリアント社からＳｙｎｅｒｇｅｎ（商標）ＧＡの名称で入手可能である。この混合物中のオクチル－Ｎ－メチルグルカミドの割合は、この混合物中に存在するアルキルグルカミドの総量に基づいて、重量で１０％～９０％、好ましくは重量で２０％～８０％、より好ましくは重量で３０％～７０％であってもよい。この混合物中のデシル－Ｎ－メチルグルカミドの割合は、この混合物中に存在するアルキルグルカミドの総量に基づいて、重量で１０％～９０％、好ましくは重量で２０％～８０％、より好ましくは重量で３０％～７０％であってもよい。

【0051】

本組成物は、好ましくは硫酸アンモニウム、水、アミン、分散剤及び任意に他の成分の混合物とともに、プロヘキサジオンカルシウム粒子状物質を粉砕することにより、プロヘキサジオンカルシウムの粒径を１０ミクロン以下のｄ９０、好ましくは８ミクロン以下のｄ９０に減少させて調製することができる。組成物中のプロヘキサジオンカルシウムのｄ９０粒径は、例えば２ミクロン～１０ミクロンの範囲、好ましくは２ミクロン～８ミクロン、例えば５ミクロン～８ミクロンであってもよい。プロヘキサジオンカルシウムのエアミリングも、湿式粉砕の代替として使用することができる。

【0052】

一実施形態では、本組成物は、グリセロール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸のコポリマーから選択される界面活性剤を０．５重量％～１０重量％（例えば０．５重量％～５重量％）含む。特に好ましいのは、グリセロール、無水フタル酸及びヤシ脂肪酸のコポリマーである。

【0053】

一実施形態では、本組成物は、０．５～１０重量％のグルカミド界面活性剤、例えば０．５重量％～５重量％のグルカミド界面活性剤を含んでもよい。

【0054】

したがって、プロヘキサジオンの水性組成物の一実施形態では、本組成物は以下を含む：
５重量％～１５重量％のプロヘキサジオンカルシウム；
１０重量％～３０重量％の硫酸アンモニウム；
０．５重量％～５重量％のアミン、好ましくはトリエタノールアミン；及び
０．５重量％～１０重量％、例えば０．５重量％～５重量％のグリセロール、ジカルボン酸及びモノカルボン酸のコポリマーである界面活性剤、及び
０．５重量％～１０重量％のグルカミド界面活性剤、例えば０．５重量％～５重量％のグルカミド界面活性剤。

【0055】

本組成物は、湿潤性海面活性剤を含んでもよい。好ましい湿潤性海面活性剤には、脂肪族基に８～１８個の炭素原子を有する脂肪族アルコールの非イオン性ポリグリコールエーテル誘導体が含まれる。より好ましい界面活性剤は、ＨＬＢが５～１４の範囲、さらにより好ましくは９～１４の範囲である。有用な界面活性剤の一例は、８～１８個の炭素原子を有する脂肪族アルコールを２～１５のエチレンオキシド（ＥＯ）単位でエトキシル化したものである。具体的な例としては、イソトリデシルアルコールポリグリコールエトキシレートを２、５、６、８又は１５モルのエトキシル化したものがある。この種の市販の界面活性剤としては、それぞれ「Ｇｅｎａｐｏｌ」Ｘ０２０、ＧｅｎａｐｏｌＸ０５０、ＧｅｎａｐｏｌＸ０６０、ＧｅｎａｐｏｌＸ０８０、ＧｅｎａｐｏｌＸ０９０、ＧｅｎａｐｏｌＸ１００及びＧｅｎａｐｏｌＸ１５０がある。これらの界面活性剤は、ＨＬＢが５～１４の範囲である。ＧｅｎａｐｏｌＸ０５０、ＧｅｎａｐｏｌＸ０６０及びＧｅｎａｐｏｌＸ０８０には、イソデシルアルコールを５ＥＯ～１０ＥＯ単位でエトキシル化し、ＨＬＢが９～１４の範囲である界面活性剤が含まれる。

【0056】

本発明者らは、一部のプロヘキサジオンカルシウム組成物が、貯蔵中又は水処理の結果として都市水源に一般的に存在する塩化カルシウムなどのカルシウム塩を含む水との配合時に、カルシウム塩沈殿物を形成しやすいことを見出した。我々は、キレート剤が、組成物の貯蔵又は圃場での使用中のカルシウム塩の形成傾向を低減することにより、懸濁濃縮液組成物の貯蔵及び取り扱いを大幅に改善することを見出した。農家などのエンドユーザーによる濃縮物の希釈は、水質及び鉱物含有量にばらつきのある水を使用することがある。キレート剤の使用は、この状況でも安定性を大幅に改善することが見出された。キレート剤の含有量は、通常、濃縮液の０．５重量％～８重量％の範囲であり、好ましくは０．５重量％～５重量％である。キレート剤の具体的な例としては、ＥＤＴＡおよびその二ナトリウム塩などの塩、アミンポリカルボン酸塩、グルクロン酸塩、ニトリロ三酢酸（ＮＴＡ）およびその三ナトリウム塩などの塩、メチルグリシン二酢酸（ＭＧＤＡ）およびその塩、特にメチルグリシン二酢酸の三ナトリウム塩（ＭＧＤＡ－Ｎａ_３）が挙げられる。最も好ましいキレート剤は、メチルグリシン二酢酸（ＭＧＤＡ）およびその塩、特にメチルグリシン二酢酸の三ナトリウム塩（ＭＧＤＡ－Ｎａ_３）である。濃縮液の０．５重量％～８重量％の量のＭＧＤＡ－Ｎａ_３が好ましく、特に０．５重量％～５重量％が好ましい。ＭＧＤＡ－Ｎａ_３は、オランダのＮｏｕｒｙｏｎ社からＤＩＳＳＯＬＶＩＮＥ（登録商標）Ｍ－４０及びＤＩＳＳＯＬＶＩＮＥ（登録商標）Ｍ－Ｓの商標名で市販されている。

【0057】

本組成物は、トリエタノールアミンなどのアミンからの臭気を低減するために、臭気マスキング剤を含んでもよい。臭気マスキング剤の例としては、ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル３０～７０重量％、サリチル酸メチル２０～４０重量％をポリエチレングリコール１０～３０重量％中に含む混合物が挙げられる。

【0058】

本組成物は、不凍剤を含んでもよい。プロピレングリコールは、代表的な不凍剤である。グリセリンは、別の代表的な不凍剤である。不凍剤の量は、通常は組成物の約２重量％～１０重量％、例えば５重量％～８重量％である。

【0059】

通常は、水溶性有機溶媒の含有量は、組成物の１０重量％以下、例えば５重量％以下である。有機溶媒の水溶解度は、通常は２０℃で組成物の単一相を可能にする。

【0060】

本組成物は、変性シリコーン系消泡剤などの消泡剤、例えばシロキサンシオールアルキレンオキシドコポリマーを含むと考えられるポリジメチルシロキサンエマルションを含んでもよい。このような消泡剤は、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社からＳＡＧ１５７２の商品名で入手可能である。

【0061】

本発明は、さらに、場合により希釈後に、組成物を葉面に散布することにより、植物の成長を調節する方法を提供する。好ましい植物は、果樹（特にリンゴ、ナシ及びサクランボ）、イネ科植物（特にコムギ、トリチセラ、オオムギ、オーツムギおよびライムギ、さらにはトウモロコシ、イネ、サトウキビ及び芝生）である。他の適した植物としては、ワタ、ダイズ、アワ、ヒマワリ、ナタネ、ラッカセイ、コーヒー、イネ、観賞用植物、芝生の草（例えば、ケンタッキーブルーグラス、１年生及び多年生のライグラス、トールフェスク、レッドフェスク、ホワイトオーストリッチグラス、１年生のブルーグラス、シバ属、バミューダグラス、セントパイドグラス、セントオーガスチングラス）などが挙げられる。

【0062】

本発明の利点は、プロヘキサジオンカルシウムと硫酸アンモニウムを水性製剤に配合できることである。

【0063】

水性組成物は、通常は散布前に水で希釈される。希釈後、組成物は、５０ｐｐｍのプロヘキサジオンカルシウム有効成分（ａｉ）～１０００ｐｐｍ（ａｉ）の割合で樹勢の強い樹木に散布して、植生成長を効果的に制御することができる。植生成長を効果的に制御するために必要なプロヘキサジオンカルシウムａｉの最適な割合は、植物の樹勢、樹齢、整枝体系、着果量、及び他の植生成長に影響を与える要因に依存する。通常、５０ｐｐｍ（ａｉ）～５００ｐｐｍ（ａｉ）の濃度で、植生成長を効果的に制御することができる。

【0064】

以下の実施例を参照して本発明を説明するが、これらの実施例は本発明の実施形態をさらに理解するために提供されるものであり、本発明の範囲又は適用可能性を特定の実施例に限定することを意図するものではない。

【実施例】

【0065】

実施例１－パート１プロヘキサジオンカルシウム懸濁濃縮液
表１に示す成分を表１に示した量で組み合わせることにより、懸濁濃縮液を調製した。
一般的な方法：
水、硫酸アンモニウム、塩基、界面活性剤、有効成分を添加する。内容物をミルに移し、粒子径分布が８ミクロン未満になるまで材料を粉砕する。ミルから取り出し、ゲル化剤、消泡剤、水を添加してレットダウンを行う。

【表1】

【0066】

Ｓｙｎｅｒｇｅｎ（登録商標）ＧＬ５は、クラリアント社のグリセロール／ヤシ脂肪酸／無水フタル酸のコポリマーである。
Ｓｙｎｅｒｇｅｎ（商標）ＧＡは、水性／グリコール酸溶液中のグルカミド［１－デオキシ－１（メチル－Ｃ８－１０（偶数）－アルカノイル）アミノ）－Ｄ－グルシトール］である。
ケルザンはキサンタンガム多糖類である。
Ｓａｇ１５７２－ポリジメチルシロキサンエマルション－シロキサンシオールアルキレンオキシドコポリマー
Ｐｒｏｘｅｌ（商標）ＢＮ－１３．５％の１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（ＢＩＴ）及び６．５％の２－ブロモ－２－ニトロパン－１，３－ジオールの水性分散液
Ａｒｏｍｅｘ（商標）ＷＧ２８－ポリエチレングリコール中の３０－７０％ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル及び２０－４０％サリチル酸メチル

【0067】

組成物の実施例２－６
実施例１に従って、表２に示す重量の成分を用いて、本発明に従う組成物を調製した。

【表2】

【0068】

ＭＩＰＡ－モノイソプロピルアミン
ＴＥＯＡ－トリエタノールアミン
ＡＭＰ９５－水溶液中の９５％２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール

【0069】

実施例１の組成物は懸濁濃縮液であり、散布水中で容易に分散した。本組成物の優れた安定性を示す試験結果を以下の表３に示す。

【表3】

【0070】

有効性－実施例１の組成物の有効性を、以下の手順を用いて試験し、表５に示す結果を得た。

【0071】

表題：ゴルフコースのフェアウェイや競技場として維持管理されているキクユグラスの芝生における植物成長調整剤。

【0072】

材料と方法：
カリフォルニア大学リバーサイド校の農業運営ステーションにおいて、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ）の成長調整について、Ａｎｕｅｗ２７．５ＷＤＧ、ＮＵＰ－１９０２２、およびＰｒｉｍｏＭａｘｘを比較する試験を開始した。試験は、Ｈａｎｆｏｒｄ細砂壌土の高品質の芝生で行われた。試験区域は、試験期間中の生育時に週３日、０．５インチの高さで刈り込んだ。試験地には、月に０．５ポンドの窒素を施肥し、干ばつストレスを避けるために必要に応じて灌漑した。試験は、４反復のランダム化完全ブロック計画で行った。処理は、ＣＯ_２バックパック散布機を用いて、約１４日間隔で４回の散布日（Ａ、Ｃ、Ｅ、Ｇ）に、１エーカー当たり４４ガロンの散布量で行った（２０２０年６月２５日（Ａ）、２０２０年７月９日（Ｃ）、２０２０年７月２３日（Ｅ）、２０２０年８月６日（Ｇ））。

【0073】

評価項目は、目視による芝生の質、芝生の薬害、ＮＤＶＩ、ＤＧＣＩ、刈り取り重量（生重量及び乾燥重量）とした。データはＡＮＯＶＡを用いて分析し、処理平均値はＦｉｓｈｅｒのＬＳＤを用いてｐ≦０．０５レベルで分離した。

【0074】

表４－処理一覧

【表4】

【0075】

表５－刈り取り重量の結果

【表5】

【0076】

^†ｐ値≧０．０５は、処理間に有意差がない日付を示す。
^１列内の異なる文字が付いた平均値は、互いに有意に異なる（Ｐ＝０．０５、ＬＳＤ）。
^２最も近い適用日（－Ａ＝６／２５、－Ｃ＝７／９、－Ｅ＝７／２３、－Ｇ＝８／６／２０２０）からの日数（ＤＡ）を示す。

【0077】

Ａｎｕｅｗ（商標）植物成長調整剤は、ＮｕｆａｒｍＡｍｅｒｉｃａｓ社から入手可能な、有効成分としてプロヘキサジオンカルシウム（２７．５重量％）を含む押出成形の粒状の植物成長調整剤である。

【0078】

ＰｒｉｍｏＭａｘｘ（商標）は、有効成分としてトリネキサパックエチル（１２０ｇ／Ｌ）を含む芝生成長調整剤であり、マイクロエマルション濃縮液（シンジェンタ社から入手可能）である。

【0079】

刈り取り重量のまとめ

【0080】

Ａｎｕｅｗ２７．５ＷＤＧ、実施例１、ＰｒｉｍｏＭａｘｘはすべて、散布開始後のすべての評価日に、無処理区と比較して統計的に有意に少ない刈り取り量を示し、２ヶ月間の試験期間中、一貫した成長調整効果を示した。Ａｎｕｅｗ２７．１５ＷＤＧと実施例１では、高用量が低用量よりも数値的には統計的に有意ではないが、数値的には、それぞれ散布開始後の刈り取り評価日８日中７日と８日中８日で成長調整効果（刈り取り量が少ない）が高まるという予測可能な用量反応が見られた。

【0081】

この試験は、各ＰＧＲによるキクユグラスの効果的かつ一貫した成長調整を示した。

【0082】

比較例１

【0083】

実施例１とほぼ同じ組成物を、表６に示す量の成分を含むように調製した。

【0084】

表６－ミルベース

【表6】