特表 2024-546333 シリコーン処理用途のためのコーティング組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-12-19

(54)【発明の名称】シリコーン処理用途のためのコーティング組成物

(51)【国際特許分類】

   C09D 183/04 20060101AFI20241212BHJP

   C09D 7/20 20180101ALI20241212BHJP

   C09D 7/80 20180101ALI20241212BHJP

   A61L 31/10 20060101ALI20241212BHJP

【ＦＩ】

C09D183/04

C09D7/20

C09D7/80

A61L31/10

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2024538694

(86)(22)【出願日】2022-12-21

(85)【翻訳文提出日】2024-06-24

(86)【国際出願番号】 US2022082129

(87)【国際公開番号】W WO2023122657

(87)【国際公開日】2023-06-29

(31)【優先権主張番号】202111577722.X

(32)【優先日】2021-12-22

(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】523459642

【氏名又は名称】デュポン テクノロジー（シャンハイ）カンパニー リミテッド

【氏名又は名称原語表記】ＤＵＰＯＮＴ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ （ＳＨＡＮＧＨＡＩ） ＣＯ．， ＬＴＤ．

(71)【出願人】

【識別番号】591016862

【氏名又は名称】デュポン エレクトロニック マテリアルズ インターナショナル，エルエルシー

【氏名又は名称原語表記】ＤＵＰＯＮＴ ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣ ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ，ＬＬＣ

(74)【代理人】

【識別番号】110001243

【氏名又は名称】弁理士法人谷・阿部特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】シアオマン チー

(72)【発明者】

【氏名】ジエン リュー

(72)【発明者】

【氏名】チェン－ヤン シアン

(72)【発明者】

【氏名】シアオガン マー

【テーマコード（参考）】

4C081

4J038

【Ｆターム（参考）】

4C081AC06

4C081CA272

4C081DA02

4C081EA06

4J038DL031

4J038GA03

4J038GA09

4J038GA15

4J038JA11

4J038JC30

4J038KA06

4J038LA03

4J038MA09

4J038NA23

4J038PA11

4J038PA19

4J038PB01

4J038PC02

4J038PC03

4J038PC06

4J038PC08

4J038PC10

(57)【要約】

本明細書では、シリコーンポリマーを溶解し、針、注射器、栓及び薬瓶などの物品の表面の少なくとも一部にシリコーンポリマーをコーティングするための有機溶剤が提供される。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

コーティング組成物であって、
（ｉ）（ａ）約２５～約５０重量％のヘキサメチルジシロキサン、及び、
（ｂ）約５０～約７５重量％の１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテンを含む、約９０～約９９重量％の有機溶剤と、
（ｉｉ）約１～約１０重量％のシリコーンポリマーと、
を含むコーティング組成物。

【請求項2】

前記シリコーンポリマーは、式（Ｉ）：
（Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３）_３Ｓｉ－Ｏ－［Ｓｉ（Ｒ^４）（Ｒ^５）Ｏ］_ｍ－［Ｓｉ（Ｒ^６）（Ｒ^７）Ｏ］_ｎ－Ｓｉ（Ｒ^８Ｒ^９Ｒ^１０）_３ （Ｉ）
（式中、Ｒ^１～Ｒ^１０は、１～４つの炭素原子を有するアルキル基、Ｈ、ＯＨ、フェニル、ビニル、アルコキシ、ＯＮ＝Ｃ、ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２及びＯＣＯＣＨ_３からそれぞれ選択される）
によって表される、請求項１に記載の溶液。

【請求項3】

前記シリコーンポリマーは、ポリジメチルシロキサン及びアミノアルコキシジメチルシロキサンから選択される、請求項１に記載の溶液。

【請求項4】

物品の表面の少なくとも一部の上に、請求項１に記載のコーティング組成物から形成されたシリコーンポリマーコーティングを有する、物品。

【請求項5】

前記シリコーンポリマーコーティングの厚さは、約０．０１～約１マイクロメートルである、請求項４に記載の物品。

【請求項6】

金属、プラスチック、ゴム、ガラス、紙、セラミック、ラテックス及び木材から選択される材料を含む、請求項４に記載の物品。

【請求項7】

医療デバイスである、請求項４に記載の物品。

【請求項8】

前記医療デバイスは、針、注射器、栓及び薬瓶から選択される、請求項７に記載の物品。

【請求項9】

式（Ｉ）；
（Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３）_３Ｓｉ－Ｏ－［Ｓｉ（Ｒ^４）（Ｒ^５）Ｏ］_ｍ－［Ｓｉ（Ｒ^６）（Ｒ^７）Ｏ］_ｎ－Ｓｉ（Ｒ^８Ｒ^９Ｒ^１０）_３ （Ｉ）
（式中、Ｒ^１～Ｒ^１０は、１～４つの炭素原子を有するアルキル基、Ｈ、ＯＨ、フェニル、ビニル、アルコキシ、ＯＮ＝Ｃ、ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２及びＯＣＯＣＨ_３からそれぞれ選択される）
によって表されるシリコーンポリマーを溶解するための有機溶剤であって、
（ａ）約２５～約５０重量％のヘキサメチルジシロキサンと、
（ｂ）約５０～約７５重量％の１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテンと
を含む有機溶剤。

【請求項10】

物品の表面の少なくとも一部にシリコーンポリマーコーティングを形成する方法であって、
（ｉ）（ａ）約２５～約５０重量％のヘキサメチルジシロキサンと、
（ｂ）約５０～約７５重量％の１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテンとを含む有機溶剤を調製する工程、
（ｉｉ）シリコーンポリマーと前記有機溶剤とを約１～約６０分間にわたって混合して、コーティング組成物を得る工程、その後、
（ｉｉｉ）前記コーティング組成物を前記物品の前記表面に塗布する工程
を含む方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、２０２１年１２月２２日出願の中国特許出願公開第２０２１１１５７７７２２．Ｘ号明細書に対する優先権を主張するものであり、これは、その全体が参照により本明細書に明示的に組み込まれる。

【0002】

本開示は、医療デバイスなどの物品にシリコーン材料をコーティングするために使用されるコーティング組成物に関する。

【背景技術】

【0003】

シリコーン材料は、多くの材料の表面に適用され、これらの表面を潤滑する。シリコーン材料は、化学反応性が低く、潤滑性が高いことから、特に医療器具でそのようなシリコーン材料による処理（すなわちシリコーン処理）が行われている。医療器具のシリコーン処理は、患者の痛み又は不快感の軽減にも寄与する。一例は、注射針が患者の皮膚に刺さったとき、患者が貫通力を痛み又は不快感として感じることである。そのような痛み／不快感は、注射針の表面の摩擦が小さいほど軽減される。当然のことながら、注射筒などの医療デバイスの表面のシリコーン処理は、これらデバイスの円滑な取り扱いに寄与する。

【0004】

医療部品にシリコーン材料を適用する場合、シリコーン材料が有機溶剤に溶解され、次いでその溶液が医療部品の表面にコーティングされる。有機溶剤が蒸発した後、シリコーン材料が医療部品の表面にコーティングされる。

【0005】

クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、ハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）及びハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）などの多くのクロロフルオロカーボンは、溶解力に優れ、且つ化学的／熱的安定性において優れた特性を有することから、シリコーン材料を溶解するための溶剤として使用されている。国際公開第２０１１／００７７２３Ａ号パンフレットは、ＨＦＣと１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンとを含む、シリコーン化合物のための溶剤を開示している。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかしながら、オゾン層破壊係数（ＯＤＰ）及び地球温暖化係数（ＧＷＰ）のため、モントリオール宣言によれば、ＣＦＣ／ＨＣＦＣ／ＨＦＣタイプのクロロフルオロカーボンは、先進国では２０２０年までに、発展途上国では２０３０年までに段階的に廃止される予定である。そのため、シリコーン材料の溶剤として他の候補が求められている。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本開示は、コーティング組成物であって、
（ｉ）（ａ）約２５～約５０重量％のヘキサメチルジシロキサン、及び
（ｂ）約５０～約７５重量％の１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテンを含む、約９０～約９９重量％の有機溶剤と、
（ｉｉ）約１～約１０重量％のシリコーンポリマーと
を含むコーティング組成物を提供する。

【0008】

本開示は、式（Ｉ）；
（Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３）_３Ｓｉ－Ｏ－［Ｓｉ（Ｒ^４）（Ｒ^５）Ｏ］_ｍ－［Ｓｉ（Ｒ^６）（Ｒ^７）Ｏ］_ｎ－Ｓｉ（Ｒ^８Ｒ^９Ｒ^１０）_３ （Ｉ）
（式中、Ｒ^１～Ｒ^１０は、１～４つの炭素原子を有するアルキル基、Ｈ、ＯＨ、フェニル、ビニル、アルコキシ、ＯＮ＝Ｃ、ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２及びＯＣＯＣＨ_３からそれぞれ選択される）
によって表されるシリコーンポリマーを溶解するための有機溶剤であって、
（ａ）約２５～約５０重量％のヘキサメチルジシロキサンと、
（ｂ）約５０～約７５重量％の１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテンと
を含む有機溶剤も提供する。

【0009】

本開示は、物品の表面の少なくとも一部にシリコーンポリマーコーティングを形成する方法であって、
（ｉ）（ａ）約２５～約５０重量％のヘキサメチルジシロキサンと、
（ｂ）約５０～約７５重量％の１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテンとを含む有機溶剤を調製する工程、
（ｉｉ）シリコーンポリマーと有機溶剤とを約１～約６０分間にわたって混合して、コーティング組成物を得る工程、その後、
（ｉｉｉ）コーティング組成物を物品の表面に塗布する工程
を含む方法をさらに提供する。

【0010】

本開示は、以下の図面と併せて以下で説明される。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】シリコーンでコーティングされた針の貫通試験結果を示す。

【発明を実施するための形態】

【0012】

以下の詳細な説明は、本質的に単なる例示であり、本方法又は組成物を限定することを意図するものではない。さらに、前述した背景又は以降の詳細な説明で示される何らかの理論に拘束されることを意図しない。実際の例を除き、本明細書で提示される全ての数値は、「約」又は「およそ」記載される値であるとして解釈されることが意図される、終点又は特定の値を有する近似値であることを理解されたい。

【0013】

シリコーン材料の溶解に優れた新規な有機溶剤が開発される。この有機溶剤は、クロロフルオロカーボンではないため、環境問題の懸念が少ない。

【0014】

したがって、本開示の一態様は、コーティング組成物であって、（ｉ）（ａ）２５～５０重量％のヘキサメチルジシロキサン、及び（ｂ）５０～７５重量％の１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテンを含む、９０～９９重量％の有機溶剤と、（ｉｉ）１～１０重量％のシリコーンポリマーとを含むコーティング組成物である。

【0015】

本開示の別の態様は、溶液から形成されたシリコーンポリマーコーティングを表面の少なくとも一部に有する物品である。

【0016】

本開示のさらなる態様は、式（Ｉ）；
（Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３）_３Ｓｉ－Ｏ－［Ｓｉ（Ｒ^４）（Ｒ^５）Ｏ］_ｍ－［Ｓｉ（Ｒ^６）（Ｒ^７）Ｏ］_ｎ－Ｓｉ（Ｒ^８Ｒ^９Ｒ^１０）_３ （Ｉ）
（式中、Ｒ^１～Ｒ^１０は、１～４つの炭素原子を有するアルキル基、Ｈ、ＯＨ、フェニル、ビニル、アルコキシ、ＯＮ＝Ｃ、ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２及びＯＣＯＣＨ_３からそれぞれ選択される）
によって表されるシリコーンポリマーを溶解するための有機溶剤であって、（ａ）２５～５０重量％のヘキサメチルジシロキサンと、（ｂ）５０～７５重量％の１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテンとを含む有機溶剤である。

【0017】

本開示の別の態様は、物品の表面の少なくとも一部にシリコーンポリマーコーティングを形成する方法であって、
（ｉ）（ａ）２５～５０重量％のヘキサメチルジシロキサンと、（ｂ）５０～７５重量％の１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテンとを含む有機溶剤を調製する工程、
（ｉｉ）シリコーンポリマーと有機溶剤とを１～６０分間にわたって混合して、コーティング組成物を得る工程、その後、
（ｉｉｉ）コーティング組成物を物品の表面に塗布する工程
を含む方法である。

【0018】

本明細書では、「シリコーン処理」という語は、物品の表面にシリコーン材料を適用して表面を潤滑するか又は疎水性にするプロセスを意味する。

【0019】

本開示の有機溶剤は、２５～５０重量％のヘキサメチルジシロキサン（ＭＭ）と、５０～７５重量％の１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテン（ＨＦＢＥ）とを含む。これらの２つの組み合わせは、シリコーンポリマーとの優れた相溶性を示す。好ましくは、有機溶剤は、３０～４０重量％のＭＭと、７０～６０重量％のＨＦＢＥとを含む。

【0020】

コーティング組成物は、（ｉ）上で開示された９０～９９重量％の有機溶剤と、（ｉｉ）１～１０重量％のシリコーンポリマーとを含む。

【0021】

シリコーンポリマーの一例は、式（Ｉ）に開示される構造を有する。
（Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３）_３Ｓｉ－Ｏ－［Ｓｉ（Ｒ^４）（Ｒ^５）Ｏ］_ｍ－［Ｓｉ（Ｒ^６）（Ｒ^７）Ｏ］_ｎ－Ｓｉ（Ｒ^８Ｒ^９Ｒ^１０）_３ （Ｉ）

【0022】

式（Ｉ）において、Ｒ^１～Ｒ^１０は、１～４つの炭素原子を有するアルキル基、Ｈ、ＯＨ、フェニル、ビニル、アルコキシ、ＯＮ＝Ｃ、ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｈ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２及びＯＣＯＣＨ_３からそれぞれ選択される。好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、メチル基であり、ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）として知られている。

【0023】

式（Ｉ）として開示されるシリコーンポリマーの例としては、Ｑ７－９１２０ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ Ｆｌｕｉｄ ２０ｃＳｔ、Ｑ７－９１２０ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ Ｆｌｕｉｄ １００ｃＳｔ、Ｑ７－９１２０ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ Ｆｌｕｉｄ ３５０ｃＳｔ、Ｑ７－９１２０ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ Ｆｌｕｉｄ ５００ｃＳｔ、Ｑ７－９１２０ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ Ｆｌｕｉｄ １０００ｃＳｔ、Ｑ７－９１２０ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ Ｆｌｕｉｄ １２５００ｃＳｔ、Ｌｉｖｅｏ ３６０ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｆｌｕｉｄ ２０ｃＳｔ、Ｌｉｖｅｏ ３６０ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｆｌｕｉｄ １００ｃＳｔ、Ｌｉｖｅｏ ３６０ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｆｌｕｉｄ ３５０ｃＳｔ、Ｌｉｖｅｏ ３６０ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｆｌｕｉｄ １０００ｃＳｔ、Ｌｉｖｅｏ ３６０ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｆｌｕｉｄ １２５００ｃｓｔ及びＭＤＸ４－４１５９ ５０％Ｍｅｄｉｃａｌ Ｇｒａｄｅ Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎが挙げられ、これらは、ＤｕＰｏｎｔから入手可能なシリコーンポリマーである。

【0024】

コーティング組成物中のシリコーンポリマーの濃度は、コーティング組成物の重量を基準として１～１０重量％、好ましくはコーティング組成物の重量を基準として１～６重量％、より好ましくはコーティング組成物の重量を基準として２～６重量％である。

【0025】

材料及び物品
本開示のコーティング組成物は、金属、プラスチック、ゴム、ガラス、紙、セラミック、ラテックス及び木材などの多くの材料に適用することができる。

【0026】

多くの医療デバイスは、シリコーンポリマーコーティングを有することができる。そのような医療デバイスの例としては、針、注射器、注射筒、尿道カテーテル、栓（ゴムカバー）及び薬瓶が挙げられる。

【0027】

方法
物品の表面にシリコーンポリマーコーティングを形成する方法を以下に開示する。

【0028】

シリコーンポリマーと、ヘキサメチルジシロキサン（ＭＭ）及び１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテン（ＨＦＢＥ）を含む有機溶剤とを１～６０分間にわたって混合して、コーティング組成物を得る。

【0029】

コーティング組成物は、物品の表面に塗布される。スプレーコーティング、ブレードコーティング、塗装又は浸漬などの任意の公知の方法を使用することができる。例として、物品をコーティング溶液に１～１０秒間にわたって浸漬し、その後、余分な有機溶剤を１～５秒間にわたって吹き飛ばす。

【0030】

有機溶剤を揮発させた後、シリコーンポリマーコーティングが物品の表面に形成される。例として、有機溶剤を揮発させるために物品は、１～２０分間置かれる。

【実施例】

【0031】

＜溶解力試験＞
表１に開示の通り、ヘキサメチルジシロキサン（ＭＭ）と１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテン（ＨＦＢＥ）とを含む溶剤を調製した。シリコーンポリマー（Ｑ７－９１２０ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ Ｆｌｕｉｄ １２５００ｃＳｔ）を溶剤と混合して、溶剤の溶解力を確認した。結果も表１にも示される。

【0032】

【表1】

【0033】

＜貫通試験＞
ヘキサメチルジシロキサン（ＭＭ）と１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテン（ＨＦＢＥ）とを重量比３３：６７で含む有機溶剤を調製した。シリコーンポリマー（Ｌｉｖｅｏ ３６０ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｆｌｕｉｄ－１２５００ｃＳｔ又はＭＤＸ４－４１５９ ５０％Ｍｅｄｉｃａｌ Ｇｒａｄｅ Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）を有機溶剤に混合し、その後、１～６０分間にわたって撹拌してコーティング組成物を得た。有機溶液中のシリコーンポリマーの濃度は、６重量％であった。

【0034】

外径 １．６５ｍｍのステンレス針及び厚さ０．４ｍｍのＴＰＵ膜フィルムを使用した。５本のステンレス針をコーティング溶液に１～５秒間にわたって浸漬し、その後、余分な溶液を１～５秒間吹き飛ばした。次いで、針を５０℃のオーブンに１０分間入れ、針の表面にコーティングを形成した。

【0035】

設計された時間間隔で貫通力を測定した。処理性能を表すために、５本の針（ｎ＝５）の平均をとって表１に記録した。図１に貫通試験の結果も示される。

【0036】

貫通試験のためにテクスチャアナライザーを使用した。

【0037】

Ｆ０、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３の意味
Ｆ０：針先を通す力（穿孔力）
Ｆ１：針刃先で切断する力（切断力）
Ｆ２：針の第１ベベルから切り口を拡げる力（拡張力）
Ｆ３：針管を滑らせる力（摺動力）

【0038】

【表2】

【0039】

ＨＤＭＳと有機溶剤との間で貫通性能が非常に類似しており、ブランク（処理なし）よりも優れているため、この新しい有機溶剤は、シリコーン処理用途のためのよい溶剤代替品である。

【0040】

前述した詳細な説明では、少なくとも１つの例示的な実施形態が示されているが、多数の変形形態が存在することを理解されたい。例示的な実施形態は、例示に過ぎず、範囲、適用可能性又は構成を決して限定することを意図したものではないことも理解されたい。むしろ、前述した詳細な説明は、当業者が例示的な実施形態を実施するための便利なロードマップを提供するものである。添付の特許請求の範囲に記載の範囲から逸脱することなく、例示的な実施形態に記載されている要素の機能及び配置に対する様々な変更形態がなされ得ることが理解される。

【図1】

【国際調査報告】