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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-12-26
(54)【発明の名称】殺菌性組成物
(51)【国際特許分類】
   A01N 43/40 20060101AFI20241219BHJP
   A01P 3/00 20060101ALI20241219BHJP
【FI】
A01N43/40 101E
A01P3/00
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024535696
(86)(22)【出願日】2022-12-13
(85)【翻訳文提出日】2024-06-14
(86)【国際出願番号】 EP2022085701
(87)【国際公開番号】W WO2023110928
(87)【国際公開日】2023-06-22
(31)【優先権主張番号】21215713.5
(32)【優先日】2021-12-17
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】520222106
【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【弁理士】
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【弁理士】
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【弁理士】
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100123766
【弁理士】
【氏名又は名称】松田 七重
(72)【発明者】
【氏名】ボイルズ クレア
(72)【発明者】
【氏名】ウェズリー ロビン
【テーマコード(参考)】
4H011
【Fターム(参考)】
4H011AA01
4H011AA03
4H011BA04
4H011BB09
4H011BC03
4H011BC06
4H011BC19
4H011DA16
4H011DF03
4H011DH03
(57)【要約】
(i)殺菌有効成分としてのフロリルピコキサミド;及び(ii)脂肪族C2~C8ヒドロキシモノカルボン酸又は脂肪族C2~C8ジ若しくはトリカルボン酸、又はクエン酸から選択される有機酸を含む殺菌性組成物。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
(i)殺菌有効成分としてのフロリルピコキサミド;及び
(ii)脂肪族C2~C8ヒドロキシモノカルボン酸又は脂肪族C2~C8ジ若しくはトリカルボン酸、又はクエン酸から選択される有機酸
を含む殺菌性組成物。
【請求項2】
乳化性濃縮物である、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
前記乳化性濃縮物は、アルコキシル化乳化剤を含む、請求項2に記載の組成物。
【請求項4】
フロリルピコキサミドは、前記組成物の1~10重量%で、好ましくは前記組成物の3~6重量%で存在する、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項5】
前記有機酸は、前記組成物の0.02~1.5重量%で、好ましくは前記組成物の0.02~0.2重量%で存在する、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項6】
6~C12脂肪酸ジメチルアミド又は芳香族エステルから選択される溶媒を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項7】
前記有機酸は、グリコール酸、シュウ酸、マロン酸、アジピン酸、マレイン酸、乳酸、スベリン酸、2-ヒドロキシオクタン酸又はクエン酸から選択される、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項8】
前記有機酸は、乳酸又はクエン酸である、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項9】
ベンゾビンジフルピル、イソピラザム、ピジフルメトフェン、アゾキシストロビン、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、クロロタロニル、フェンプロピジン、アシベンゾラル-S-メチル、シプロコナゾール、シプロジニル、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール、ヘキサコナゾール、ペンコナゾール、ピリフェノックス、フルジオキソニル、ピロキロン、トリシクラゾール、フルアジナム、マンジプロパミド、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、パクロブトラゾール、硫黄、チアベンダゾール、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus Flavus)NRRL 21882(Afla-Guard(登録商標))又は枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)Strain FZB24(Taegro(登録商標))、フォルペット、ビキサフェン、ボスカリド、ブロムコナゾール、シフルフェナミド、エポキシコナゾール、フルインダピル、フルオピラム、フルオキシチオコナゾール、フルキンコナゾール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イプコナゾール、イソフルシプラム、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、メチルテトラプロール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロキナジド、ピラクロストロビン、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、フルオキサピプロリン、イプフェントリフルコナゾール、セダキサン、シクロブトリフルラム、フルフェノキサジアザム、キノフメリン、イソチアニル、マンデストロビン、フェンピラザミン、イプフルフェノキン、テブフロキン、トルプロカルブ、ジクロベンチアゾクスから選択される1つ以上の追加の殺菌有効成分を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項10】
前記追加の殺菌有効成分は、ベンゾビンジフルピル又はピジフルメトフェンから選択され、前記追加の殺菌有効成分は、10:1~1:10のフロリルピコキサミドに対する重量比、好ましくは5:1~1:5の重量比で存在する、請求項9に記載の組成物。
【請求項11】
凍結防止剤、消泡剤、増粘剤、殺生物剤(防腐剤)、安定剤、顔料、水混和性溶媒、水不混和性溶媒、及び1つ以上の非イオン性又はイオン性乳化剤から選択される1つ以上の追加の成分をさらに含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項12】
任意に1つ以上の補助剤又は担体をさらに含む、請求項1~11のいずれか一項に記載の組成物を含む水性組成物。
【請求項13】
植物病原性微生物による有用な植物の作物のまん延を防除する又は予防する方法であって、殺菌有効量の請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物が、植物に、その部分に又はその所在地に適用される方法。
【請求項14】
前記植物病原性微生物は、マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondite)又はプッシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)から選択され、前記植物は穀物、特に小麦である、請求項13に記載の方法。
【請求項15】
(i)脂肪族C2~C8ヒドロキシモノカルボン酸、又は
(ii)脂肪族C2~C8ジ若しくはトリカルボン酸
から選択される有機酸の、殺菌性組成物中のフロリルピコキサミドのための化学的安定化剤としての使用であって、前記有機酸が前記組成物の0.02~1.5重量%で存在する使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、殺菌有効成分フロリルピコキサミドを含む組成物に関する。そのような組成物は、農業において、作物での植物病原性病によるまん延と闘う、予防する又は防除するのに有用であり得る。
【背景技術】
【0002】
国際公開第2016/122802号及び国際公開第2016/109257号は、(1S)-2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチルエチル N-{[3-(アセチルオキシ)-4-メトキシ-2-ピリジル]カルボニル}-L-アラニネート、すなわち、フロリルピコキサミド(CAS番号1961312-55-9)などの、特定のピコリンアミド化合物及び殺菌剤としてのそれらの使用を開示している。フロリルピコキサミドは、マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))、並びに他の菌類病原体によって引き起こされる小麦葉枯病の防除に特に有効であることが知られている。国際公開第2018/204435号、国際公開第2018/204436号、国際公開第2018/204437号、国際公開第2019/042800号及び国際公開第2019/101580号は、別の殺菌有効成分と組み合わせてフロリルピコキサミドを含む特定の殺菌性組成物を開示している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0003】
特定のフロリルピコキサミド含有組成物、特にエマルジョン濃縮物であるものにおいて、そのフロリルピコキサミドが、この有効成分を含有する農薬配合物の生存能力に悪影響を及ぼすことができる化学分解を受け得ることが見いだされている。したがって、フロリルピコキサミドのそのような化学分解を制限する又は防止するための手段が探求されてきた。
【0004】
本発明によれば、
(i)殺菌有効成分としてのフロリルピコキサミド;及び
(ii)脂肪族C2~C8ヒドロキシモノカルボン酸又は脂肪族C2~C8ジ若しくはトリカルボン酸から選択される有機酸
を含む殺菌性組成物が提供される。
【0005】
本発明による殺菌性組成物は、実際上、真菌によって引き起こされる病気から植物を保護するための非常に有利なレベルの生物活性を有する。特に、穀物用植物、特に、小麦の(i)マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)又はプッシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)から選択される植物病原体による有用な植物のまん延を予防する又は防除するために。
【0006】
意外にも、脂肪族C3~C8ヒドロキシモノカルボン酸又は脂肪族C2~C8ジ若しくはトリカルボン酸から選択される有機酸(例えば、乳酸)の、フロリルピコキサミドを含む特定の組成物への添加が、フロリルピコキサミド有効成分構成要素の化学的安定性を著しく改善し(すなわち、分解を排除するか又は制限し)、こうしてこの有効成分を含有する、作物保護用途向けの殺菌性組成物の有用な保管寿命及び生存能力を改善することが今見いだされた。現在、完全に理解されているわけではないが、フロリルピコキサミドのそのような化学分解は、特定の乳化性化学物質(乳化剤)によって、或いは、場合によっては農薬配合物目的のための原材料の供給のバッチ変動での、そのような組成物中に存在する他の成分、例えば配合物不活性物質、他の殺生物性有効成分、又は実に少量のこれらの成分中に存在する化学的不純物などによって開始され得ると考えられる。
【0007】
さらに、本発明によれば、任意に1つ以上の補助剤又は担体をさらに含む、本発明による殺菌性組成物を含む水性組成物が提供される。
【0008】
もっとさらに、本発明によれば、植物病原性微生物による有用な植物の作物のまん延を防除する又は予防する方法であって、殺菌有効量の本発明による組成物が、植物にその部分に又はその所在地に適用される方法が提供される。
【0009】
さらにもっと、本発明によれば、脂肪族C2~C8ヒドロキシモノカルボン酸又は脂肪族C2~C8ジ若しくはトリカルボン酸から選択される有機酸の、殺菌性組成物(乳化性濃縮物などの)中のフロリルピコキサミドのための化学的安定剤としての使用であって、有機酸が組成物の0.02~1.5重量%で存在する使用が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0010】
本明細書において用いられる場合、「脂肪族C2~C8ヒドロキシモノカルボン酸」という用語は、2~8個の炭素原子を有する、専ら炭素及び水素原子からなる直鎖又は分岐炭化水素鎖を指し、それは、1つのカルボン酸基及び1つ以上のヒドロキシ基置換基(好ましくは1つのヒドロキシ基)を含有する。例としては、グリコール酸(C2)、乳酸(C3)、2-ヒドロキシオクタン酸(C8)が挙げられるが、それらに限定されない。
【0011】
本明細書において用いられる場合、「脂肪族C2~C8ジ又はトリカルボン酸」という用語は、2~8個の炭素原子を有する、専ら炭素及び水素原子からなる直鎖又は分岐炭化水素鎖を指し、それは、1つの二重結合を含有してもよく、及びそれは、2又は3つのカルボン酸基を含有する。例としては、シュウ酸(C2)、マロン酸(C3)、アジピン酸(C6)、スベリン酸(C8)、マレイン酸(C4)が挙げられるが、それらに限定されない。
【0012】
好ましくは、本発明による組成物は、乳化性濃縮物(EC)である。
【0013】
本発明の他の実施形態では、組成物は、油分散系(OD)である。
【0014】
好ましくは、本発明による組成物は、1~10重量のフロリルピコキサミドで、より好ましくは3~6重量%のフロリルピコキサミドでフロリルピコキサミド成分を含む。
【0015】
好ましくは、本発明による組成物は、組成物の0.02~1.5重量%で、より好ましくは組成物の0.02~0.2重量%で、さらにより好ましくは組成物の0.02~0.1重量%で存在する有機酸を含む。
【0016】
本発明のいくつかの実施形態では、脂肪族C2~C8ヒドロキシモノカルボン酸及び脂肪族C3~C8ジ又はトリカルボン酸は、直鎖の炭素鎖(分岐していない)を有する及び/又は単一のヒドロキシ置換基を有するであろう。本発明のいくつかの実施形態では、有機酸は、脂肪族C2~C4ヒドロキシモノカルボン酸、脂肪族C2~C6ジカルボン酸、又はクエン酸である。
【0017】
好ましくは、有機酸は、グリコール酸、シュウ酸、マロン酸、アジピン酸、マレイン酸、乳酸、スベリン酸、2-ヒドロキシオクタン酸、クエン酸、コハク酸、フマル酸、グルタル酸、ピメリン酸、2-ヒドロキシヘキサン酸、より好ましくは乳酸又はクエン酸、最も好ましくは、乳酸(2-ヒドロキシプロパン酸)から選択される。利用することができる他の有機酸には、リンゴ酸及び酒石酸が含まれる。
【0018】
好ましくは、本発明による組成物は、作物への散布適用の前に(例えば、タンク中で水での)希釈を受け得る乳化性濃縮物(EC)配合物である。乳化性濃縮物は、1つ以上の殺菌有効成分、1つ以上の溶媒及び1つ以上の乳化剤(イオン性又は非イオン性界面活性剤などの)を含有する液体配合物である。本発明による乳化性濃縮物において、好ましくは1つ以上の乳化剤の少なくとも1つは、アルコキシル化乳化剤、より好ましくは、エトキシル化乳化剤である。
【0019】
本発明のよる組成物(乳化性濃縮物を含む)において、溶媒は、N,N-ジメチルデカンアミドなどの、脂肪酸ジメチルアミド(例えば、C6~C12脂肪族鎖)、又は安息香酸メチル又は酢酸ベンジルなどの、芳香族エステルから選択され得る。
【0020】
本発明による組成物は、さらに、凍結防止剤、消泡剤、増粘剤、殺生物剤(防腐剤)、安定剤、顔料、水混和性溶媒、水不混和性溶媒及び/又は1つ以上の追加の非イオン性又はイオン性乳化剤から選択される1つ以上の追加の成分を含み得る。
【0021】
本発明に従って使用され得る有機溶媒には、酢酸ベンジル(例えば、Jeffsol(登録商標)AG 1705、Huntsman Corporation Australia Pty Ltd)、安息香酸メチル(Polynt S.p.A.,Italy)又はN,N-ジメチルデカンアミド(例えば、HALLCOMID(登録商標)M-10,Stepan Company,USA)が含まれるが、それらに限定されない。
【0022】
本発明に従って使用され得る、乳化剤には、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸、Ca塩(例えば、RHODACAL(登録商標)60/B-E,Rhodia Chimie S.A.,France)、ヒマシ油エトキシレート(例えば、ALKAMULS(登録商標)EL-620,Solvay USA Inc,USA;SERVIROX OEG 59 E,KLK Kolb Specialties B.V.,Netherlands)及びポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(Tween(登録商標)20,Croda)が含まれるが、それらに限定されない。
【0023】
油分散(OD)配合物は、油媒体中に分散した固体有効成分を含み、典型的には、ここで有効成分は一様に油相に懸濁している。油は、パラフィン系油から、芳香族溶媒、植物油又はメチル化種油に変わることができる。油はまた、アルキルエステルホスフェート系補助剤又は1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステル(DINCH)などの、補助剤を含み得る。
【0024】
殺虫剤補助剤は、殺虫剤組成物(例えば、作物への葉面散布適用のためにタンク中で水に希釈される濃縮有効成分配合物)中に存在する物質であって、例えば葉表面上での有効成分の拡散又は作物の葉中への浸透を促進することによって、殺菌有効成分性能を向上させる物質と定義され得る。好ましくは、本発明による組成物(例えば、乳化性濃縮物又は乳化性濃縮物から調製されるタンクミックス調製物のような)において、補助剤は、鉱油、植物油、エステル化植物油、メチル化植物油又はアルキルエステルホスフェート系の補助剤から選択される。さもなければ、補助剤は、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ-イソノニルエステル(例えば、Agnique(登録商標)AE 829,BASF Corp,USA)から選択され得る。
【0025】
本発明の組成物と散布配合物をもたらすためにタンク混合され得る他の市販の補助剤製品には、HASTEN(商標)(Victorian Chemical Co.Pty.Ltd.-エステル化植物油と非イオン性界面活性剤とのブレンド)、OCHIMA(登録商標)(Syngenta-リン酸のアルキルエステル(EC配合物))、LEDNA(商標)(Polaquimia-大豆油のメチルエステルを含むEC配合物)、Atplus(登録商標)463(CRODA Europe Limited-界面活性剤との60%パラフィン油ブレンド)、Actirob(登録商標)B(Bayer AG-菜種油メチルエステル(エステル化植物油))、Destiny(登録商標)HC(Winfield Solutions LLC-メチル化大豆油)、DYNE-AMIC(登録商標)(HELENA-(メチル化)植物油とオルガノシリコーン系非イオン性界面活性剤とのブレンド)、FS Optique(商標)(GROWMARK,Inc-キャノーラ油のメチルエステル)及びトリス(2-エチルヘキシル)ホスフェート(TEHP、CAS番号78-42-2、Synergen(商標)TEHP(Clariant GmbH)、Disflamoll(登録商標)TOF(Lanxess))が含まれる。
【0026】
消泡剤は、殺虫剤配合物などの、組成物における泡の形成を減らす及び妨げる化学添加物である。本発明に従って使用され得る消泡剤には、ポリジメチルシロキサン(例えば、XIAMETER(商標)ACP-1500,Dow,Inc;Antifoam MSA,Univar;Xiameter ACP-0001,Dow Brasil;Xiameter ACP-0100,Dow Chemical)又はシリコーン消泡エマルジョン(例えば、SAG 1572,Momentive Performance Materials Inc.,USA)が含まれるが、それらに限定されない。
【0027】
本発明に従って使用され得る「水溶性乳化界面活性剤系」という用語は、乳化性濃縮物が水溶液で希釈される場合に水中油エマルジョンの形成を可能にする任意の乳化界面活性剤系を意味する。そのような乳化界面活性剤系は、1つ以上の界面活性剤を含み得る。界面活性剤は、非イオン性、アニオン性、カチオン性又は双性イオン性であり得る。特定の好適な界面活性剤の例としては、アルキルポリグリコシド、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー及びポリアリール-フェニルエーテルホスフェートが挙げられるが、それらに限定されない。アルキルポリグリコシドには、Agnique PG(「APG」)8107(Cognis Corporation,Cincinnati,Ohio,USA)(アルキル基が8~10個の炭素原子を含有し、1.7の平均重合度を有するアルキルポリグリコシド)、Agnique PG 9116(Cognis Corporation,Cincinnati,Ohio,USA)(アルキル基が9~11個の炭素原子を含有し、1.6の平均重合度を有する20アルキルポリグリコシド)及びAgnique PG 8105(Cognis Corporation,Cincinnati,Ohio,USA)(アルキル基が8~10個の炭素原子を含有し、1.5の平均重合度を有するアルキルポリグリコシド)が含まれる。ポリアルキレンオキシドブロックコポリマーは、ABA若しくはBABブロックコポリマー又はBAブロックコポリマーなどの、ジ及びトリブロックコポリマーであることができる。例としては、Genapol PFシリーズ(Clariant)、Pluronicシリーズ(BASF)、Synperonic PEシリーズ(Uniqema)、及びToximulシリーズ(Stepan Chemical Co.)が挙げられる。本発明の組成物に使用され得るエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマーの群は、2400~3500の範囲の平均分子量を有するブチル系のポリ(オキシプロピレン)/ポリ(オキシエチレン)ブロックコポリマー、例えばToximul 8320,Stepan Chemical Co.)である。好適な例としては、Pluronic L10、Pluronic L44、Pluronic L63、Pluronic L64、Pluronic L84、Pluronic P104、Pluronic P105、Step-Flow 26、Toximul 8323及びToximul 8320が挙げられる。ポリアリール-フェニルエーテルホスフェートには、Soprophor 35 3D33(Rhodia)、Soprophor 3D33 LN(Rhodia)、Emulsogen 57(Clariant)、Agnique PE TSP-16A(BASF)、Agrhospec 7822(Rhodia)、Dispersogen TP 160(Clariant)、Stepfac TP 160(Stepan)、Stepfac TSP-PE(Stepan)などのエトキシル化トリスチリルフェノールホスフェートが含まれる。この目的のためのポリアリール-フェニルエーテルホスフェートのエトキシル化度は、好ましくは8~20、より好ましくは14~18である。
【0028】
本発明に従って使用され得る好適な溶媒の例としては、Aromatic/Solvesso 100、150、150ND、200及び200ULN(Exxon Mobil Chemical)などの芳香族炭化水素の混合物、C4~C12脂肪族メチル若しくはエチルエステル(例えば、Steposo lC-25、Steposol C-40、Steposol C-42、Steposol C-48及びSteposol C-65(Stepan)、Agnique ME 610並びにAqnique ME810(BASF))、メチル化大豆油、オレイン酸メチル/リノール酸メチル、パルミチン酸エステル、カルボン酸(C4~C10)、エチルエステル(C4~C10)、脂肪族鉱油、並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0029】
好適な非水性極性溶媒(ハンセン溶解度5パラメーター(HSP)値 2超、特に5超、より特に5~15)の例としては、アセトン、酢酸アミル、ブタノール、ベンジルアルコール、セチルアルコール、ジメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、オクタノール、ハルコミドM-8-10、ヘキシレングリコール、シクロヘキサノール、乳酸エチル、エチルアルコール、2-エチルヘキサノール、グリセロールモノアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、3-ヘキサノール、n-ヘキシルアルコール、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸2-エチルヘキシルエステル、乳酸n-プロピルエステル、メチルアルコール、メチルn-アミルケトン、メチルイソブチルケトン、オレイルアルコール、プロパノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ブチロラクトン、クロロベンゼン、ジアセトンアルコール、n-デカノール、N,N-ジメチルデカンアミド、N,N-ジメチルオクタンアミド、ジメチルラクトアミド、n-デシルアルコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、酢酸イソボルニル、イソブチルアルコール、メシチルオキシド、メチルエチルケトン、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、N-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、n-オクチルアルコール、酢酸オキソ-デシル、酢酸オキソ-ヘプチル、酢酸オキソ-ヘキシル、酢酸オキソ-ノニル、酢酸オキソ-オクチル、酢酸オキソ-トリデシル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコール、リン酸トリエチル、乳酸n-ブチルエステル、乳酸エチルエステル、ドデシルピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、プロピレンカーボネート及びそれらの混合物が挙げられる。特に、非水性極性溶媒は、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレンモノチルグリコールエーテル及びそれらの混合物から選択される。
【0030】
本明細書において用いられる場合、「ハンセン溶解度パラメーター」(HSP)という用語は、非極性パラメーター、極性パラメーター、水素結合パラメーター、及びCharles M.Hansenによる「Hansen Solubility Parameters」、ISBN 0-8493-7248-8に開示されているような全溶解度パラメーターに基づいて溶媒への溶質溶解度を示す系を指す。Hh=水素結合溶解度パラメーターの定義については、上記書籍のページ17を参照されたい。Hp=極性溶解度パラメーターの定義については、上記書籍のページ16~17を参照されたい。
【0031】
他の好適な溶媒には、飽和及び不飽和C6~C14ジメチルアミン(例えばGenagen(登録商標)4166、Hallcomid(登録商標)M8-10、Hallcomid(登録商標)M-10、Hallcomid(登録商標)1025、Hallcomid(登録商標)M12-14、Agnique(登録商標)AMD810、Agnique(登録商標)AMD10、Agnique(登録商標)AMD12)が含まれ得る。
【0032】
本発明による組成物が適用され得る有用な植物の作物には:
ベリー植物などの、多年生及び一年生作物、例えばブラックベリー、ブルーベリー、ツルコケモモ、ラスベリー及びイチゴ;
穀物、例えば、大麦、メイズ(トウモロコシ)、キビ、オート麦、米、ライ麦、ソルガム ライ小麦及び小麦;
繊維植物、例えば、綿、亜麻、大麻、ジュート及びサイザルアサ;
農作物、例えば、砂糖及び飼料用ビート、コーヒー、ホップ、カラシ、菜種(キャノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、茶並びにタバコ;
果樹、例えば、リンゴ、アンズ、アボガド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、西洋ナシ及びプラム;
草、例えば、ギョウギシバ、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、フェスク、ライグラス、セントオーガスチングラス及びゾイシアグラス;
ハーブ、例えばバジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラビッジ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びジャコウソウなど;
マメ科植物、例えば、豆、レンティル、エンドウ及び大豆;
ナッツ、例えば、アーモンド、カシュー、アメリカホドイモ、ヘーゼルナッツ、ピーナツ、ピーカン、ピスタチオ及びクルミ;
ヤシ、例えば、油やし;
観賞植物、例えば、花、低木及び木;
他の木、例えば、カカオ、ココナツ、オリーブ及びゴム;
野菜、例えば、アスパラガス、ナス、ブロッコリー、キャベツ、ニンジン、キューリ、ニンニク、レタス、マロー、メロン、スイカ、オクラ、タマネギ、ニラネギ、コショウ、ジャガイモ、パンプキン、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマト;並びに
つる植物、例えばブドウ
が含まれる。
【0033】
好ましい実施形態では、本発明の方法において、植物病原体は、マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))、小麦葉枯病の病因、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)又はプッシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)から選択され得、植物は、穀物、特に、小麦である。
【0034】
本発明の組成物が適用される率は、防除されるべき、植物病原体の特定のタイプ等、必要とされる防除の程度及び当業者によって容易に決定することができる適用のタイミング及び方法に依存するであろう。一般に、本発明の組成物は、組成物中の有効成分の総量を基準として、0.005キログラム/1ヘクタール(kg/ha)~約5.0kg/haの適用率で適用することができる。約0.1kg/ha~約1.5kg/haの適用率が好ましく、約0.1kg/ha~0.5kg/haの適用率がとりわけ好ましい。
【0035】
本発明による殺菌性組成物を含む水性組成物(例えば、タンク-ミックス組成物)において、1つ以上の追加の殺菌有効成分が作物適用の前に別々に添加され得る。
【0036】
本発明による組成物は、ステロール脱メチル化阻害剤(DMI)、キノン外部阻害剤(QoI)及びコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤(SDHI)から選択されるが、それらに限定されない1つ以上の追加の殺菌有効成分を含み得る。
【0037】
特に、本組成物は、追加の有効成分、ベンゾビンジフルピル、イソピラザム、ピジフルメトフェン、アゾキシストロビン、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、クロロタロニル、フェンプロピジン、アシベンゾラル-S-メチル、シプロコナゾール、シプロジニル、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール、ヘキサコナゾール、ペンコナゾール、ピリフェノックス、フルジオキソニル、ピロキロン、トリシクラゾール、フルアジナム、マンジプロパミド、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、パクロブトラゾール、硫黄、チアベンダゾール、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus Flavus)NRRL 21882(Afla-Guard(登録商標))又はバチルス・スブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)Strain FZB24(Taegro(登録商標))、フォルペット、ビキサフェン、ボスカリド、ブロムコナゾール、シフルフェナミド、エポキシコナゾール、フルインダピル、フルオピラム、フルオキシチオコナゾール、フルキンコナゾール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イプコナゾール、イソフルシプラム、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、メチルテトラプロール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロキナジド、ピラクロストロビン、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、フルオキサピプロリン、イプフェントリフルコナゾール、セダキサン、シクロブトリフルラム、フルフェノキサジアザム、キノフメリン、イソチアニル、マンデストロビン、フェンピラザミン、イプフルフェノキン、テブフロキン、トルプロカルブ、ジクロベンチアゾクス、メチル 2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート(国際公開第2019/093522号から公知の)の1つ以上を、例えば、フロリルピコキサミドに対して1:1の重量比で含み得る。
【0038】
より好ましくは、本発明による組成物は、ベンゾビンジフルピル及びピジフルメトフェンから選択される1つ以上の追加の殺菌有効成分であって、10:1~1:10のフロリルピコキサミドに対する重量比、好ましくは、5:1~1:5の重量比で存在する、追加の殺菌有効成分を含む。
【0039】
本発明による殺菌性組成物(例えば、散布用のタンク-ミックス組成物のための成分混合済み濃縮物のような)は、
石油、1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセトアミド、4-クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、アミトンシュウ酸水素塩、アミトラズ、アラマイト、亜ヒ酸、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサホス、安息香酸ベンジル、ビキサフェン、ブロフェンバレート、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、キノメチオナート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンI、シネリンII、シネリン複合体、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、クフラネブ、シアントエート、DCPM、DDT、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジクリホス、ジエノクロル、ジメフォックス、ジメックス、ジネックス-ジクレキシン、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、DNOC、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エプリノメクチン、エトエート-メチル、エトリムホス、フェナザフロル、フェンブタチン酸化物、フェノチオカルブ、
フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエネチル、フルオルベンシド、FMC 1137、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルムパラネート、ガンマ-HCH、グリオジン、ハルフェンプロックス、ヘキサデシル シクロプロパンカルボキシレート、イソカルボホス、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ヨードフェンホス、リンダン、マロノベン、メカルバム、メホスホラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルベート、ミルベマイシンオキシム、ミパフォックス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナレド、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン、ニフルリジド、ニッコマイシン、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、pp’-DDT、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン、ポリナクチン、プロクロノル、プロマシル、プロポクスル、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、R-1492、ホスグリシン、ロテノン、シュラーダン、セブホス、セラメクチン、ソファミド、SSI-121、スルフィラム、スルフルアミド、スルホテップ、硫黄、ジフロビダジン、タウ-フルバリネート、TEPP、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノクス、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、チュリンギエンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ジオクタン酸銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタール、フェンチン、消石灰、ナバム、キノクラミン、キノナミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン-4-アミン、ストロキニーネ、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジシン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒト、ヒドラルガフェン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、テクロフタラム、チオメルサール、リンゴコカクモンハマキナ(Adoxophyes orana)GV、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、アンブリセウス種(Amblyseius spp.)、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、オートグラファ・カリホルニカ(Autographa californica)NPV、バチルス・スファエリクスネイド(Bacillus sphaericus Neide)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ヒメクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)、ツマアカオオヒメテンウ(Cryptolaemus montrouzieri)、コドリンガ(Cydia pomonella)GV、マメハモグリバエの天敵寄生蜂(Dacnusa sibirica)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、エンカルシア・ホルモサ(Encarsia formosa)、エレトモセルス・エレミクス(Eretmocerus eremicus)、ヘテロルハブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)、ヒポダミア・コンバージェンス(Hippodamia convergens)、レプトマスティクス・ダクチロピイ(Leptomastix dactylopii)、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV、メタフィクス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)、メタリジウム・アニソプリア変種アクリダム(Metarhizium anisopliae var.acridum)、メタリジウム・アニソプリア変種アニソプリア(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンテイ(N.lecontei)NPV、オリウス種(Orius spp.)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)、スタイナーネマ・カ-ポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)、スタイナーネマ・グラセライ(Steinernema glaseri)、スタイナーネマ・リオブレイブ(Steinernema riobrave)、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)、スタイナーネマ種(Steinernema spp.)、トリコグラマ種(Trichogramma spp.)、チフロドロムス・オクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、アホレート、ビサジル、ブスルファン、ジマチフ、へメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、(E)-デカ-5-エン-1-オール入りの(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート、(Z)-ヘキサデカ-11-エンアール、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート、14-メチルオクタデカ-1-エン、4-メチルノナン-5-オン入りの4-メチルノナン-5-オール、アルファ-ムルチストリアチン、ブレビコミン、コドレルレ、コドレモン、クエルレ、ディスパーリュア、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート、ドデカ-8,10-ジエン-1-イルアセテート、ドミニカルレ、4-メチルオクタン酸エチル、オイゲノール、フロンタリン、グランドルレ、グランドルレI、グランドルレII、グランドルレIII、グランドルレIV、ヘキサルール、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルレ、リネアチン、リトルレ、ループルレ、メドルレ、メガトモ酸、メチルオイゲノール、ムスカルア、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート、オルフラルア、オリクタルレ、オストラモン、シグルア、ソルジジン、スルカトール、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート、トリメドルア、トリメドルアA、トリメドルアB1、トリメドルアB2、トリメドルアC、トランクコール(trunc-call)、2-(オクチルチオ)-エタノール、ブトピロノキシル、ブトキシ(ポリプロピレングルコール)、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジエチルトルアミド、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキン-ブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、1-ジクロロ-1-ニトロエタン、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン、1,3-ジクロロプロペン入りの1,2-ジクロロプロパン、1-ブロモ-2-クロロエタン、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)エチル アセテート、2,2-ジクロロビニル 2-エチルスルフィニルエチル メチルホスフェート、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニル ジメチルカルバメート、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニル メチルカルバメート、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール、2-クロロビニルジエチル ホスフェート、2-イミダゾリドン、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン、2-メチル(プロパ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート、2-チオシアナトエチル ラウレート、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イル ジメチルカルバメート、4-メチル(プロパ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリル メチルカルバメート、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニル ジメチルカルバメート、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ-エクジソン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルスリン、Bayer(バイエル)22/190、Bayer 22408、ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビス(2-クロロエチル)エーテル、ホウ砂、ブロムフェンビンホス、ブロモ-DDT、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップ塩酸塩、セバジン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、シス-レスメトリン、シスメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトエート、氷晶石、CS 708、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、d-テトラメトリン、DAEP、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクレシル、ジシクラニル、
ジエルドリン、ジエチル 5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、DSP、エクジステロン、EI 1642、EMPC、EPBP、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、EXD、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン-エチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、テトレチオ炭酸ナトリウム、ハルフェンプロックス、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘテロホス、HHDN、シアン化水素、ヒキンカルブ、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソラン、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、ケレバン、キノプレン、ヒ酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、m-クメニルメチルカルバメート、リン化マグネシウム、マジドックス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタムカリウム塩、メタムナトリウム塩、メタンスルホニルフルオリド、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、マイレックス、ナフタロホス、ナフタレン、NC-170、ニコチン、ニコチン硫酸塩、ニチアジン、ノルニコチン、O-5-ジクロロ4-ヨードフェニル O-エチル エチルホスホノチオエート、O,O-ジエチル O-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イル ホスホロチオエート、O,O-ジエチル O-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イル ホスホロチオエート、O,O,O’,O’-テトラプロピル ジチオピロホスフェート、オレイン酸、パラ-ジクロロベンゼン、パラチオン-メチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、PH 60-38、フェンカプトン、ホスニクロル、ホスフィン、ホキシム-メチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カシア、キナルホス-メチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ、シュラーダン、セブホス、SI-0009、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロン-ナトリウム、フッ化スルフリル、スルプロホス、タール油、タジムカルブ、TDE、テブピリムホス、テメホス、テラレトリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸水素塩、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップ-ナトリウム、トラロメトリン、トランスペルメトリン、トリアザメート、トリクロルメタホス-3、トリクロロナト、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、XMC、ゼタメトリン、リン化亜鉛、ゾラプロホス、メペルフルトリン、テトラメチルフルトリン、酸化ビス(トリブチルスズ)、ブロモアセトアミド、リン酸第二鉄、ニクロサミド-オラミン、酸化トリブチルスズ、ピリモルフ、トリフェンモルフ、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン 1,1-ジオキシド、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダミン、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸、6-イソペンテニルアミノプリン、アニシフルプリン、ベンクロチアズ、サイトカイニン、DCIP、フルフラール、イサミドホス、キネチン、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノール、ゼアチン、エチルキサントゲン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物、アルファ-クロロヒドリン、アンツ(antu)、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロディファコウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロル、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナコン、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセトアミド、フルプロパジン、フルプロパジン塩酸塩、ノルボルミド、ホサセチム、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロシド、フルオロ酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、ピペロニル酸2-(2-ブトキシエトキシ)エチル、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エンオン、ネロリドール入りのファルネソール、ベルブチン、MGK 264、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、S421、セサメックス、セサスモリン、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、クロロインコナジド、酸化第二水銀、チオファネート-メチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ポリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、ジメチリモル、エチリモール、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、R-メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、ジネブ、カプタホール、キャプタン、フルオルイミド、フォルペット、トリルフルアニド、ボルドー液、酸化銅、マンカッパー、オキシン銅、ニトロタール-イソプロピル、エジフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルクロホス-メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン-S、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルメチルスルホリム、フルオピコリド、フルオキシチオコナゾール、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1、3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン(jiaxiangjunzhi)、ルブベンミキシアナン(lvbenmixianan)、ジクロベンチアゾクス、マンデストロビン、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、オキサチアピプロリン、tert-ブチル N-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ピラジフルミド、インピルフルキサム、トロールプロカルブ(trolprocarb)、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホネート、ブタ-3-イニル N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、メチル N-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、ピリダクロメチル、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]
-4-メチル-テトラゾール-5-オン、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、フェンピコキサミド、テブフロキン、イプフルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、N-[2-[2,4-ジクロロフェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)、フルオピラム、フルフェノキサジアザム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾックス、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、コウモキシストロビン、ジョンセンマイシン(zhongshengmycin)、チオジゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン(amectotractin)、イプロジオン、セボクチルアミン(seboctylamine)、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載されている方法から調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載されている方法から調製され得る);N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載されている方法から調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチルホルムアミジン(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載されている方法から調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載されている方法から調製され得る);1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載されている方法から調製され得る);1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載されている方法から調製され得る);N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、エチル 1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(これらの化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載されている方法から調製され得る);2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載されている方法から調製され得る);2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載されている方法から調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載されている方法から調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載されている方法から調製され得る);(4-フェノキシフェニル)メチル 2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載されている方法から調製され得る);2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-
c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載されている方法から調製され得る);N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載されている方法から調製され得る);N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン;N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載されている方法から調製され得る);2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載されている方法から調製され得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載されている方法から調製され得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載されている方法から調製され得る);エチル 1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載されている方法から調製され得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載されている方法から調製され得る)からなる物質の群から選択される化合物
の1つから選択される、フロリルピコキサミドに対して例えば1:1の重量比での、さらなる殺虫剤有効成分構成要素を含み得る。
【0040】
本発明の組成物は、当業者に公知の標準配合方法論に従って調製され得る。
【実施例
【0041】
次に来る実施例は、本発明を例示するのに、特に、フロリルピコキサミドを含む組成物への本発明による有機酸の添加が、有機酸を含有しない組成物又は本発明によらない有機酸と比較して、いかに、フロリルピコキサミド有効成分の化学的安定性に影響を及ぼす(すなわち、分解を排除するか又は制限する)かを実証するのに役立つ。下の表1~4を参照されたい。
【0042】
調製サンプル1-1~1-11、2-1~2-14、3-1~3-8及び4-1~4-3の各組成物を、乳化剤(存在する場合、表1~4を参照されたい)をガラスバイアルへ秤取し、溶媒(N,N-ジメチルデカンアミド、Hallcomid(登録商標)M10又は安息香酸メチル)を添加することによって調製し、それによって次いで、サンプルを、均質なエマルジョンが生じるまでローラー上で混合した。酸(存在する場合)をバイアルに添加し、サンブルを最低2時間ローラー上に戻した。次いでフロリルピコキサミド(工業銘柄AI)をバイアルに添加し、完全に溶解するまでローラー混合を続行した。次いで、各サンプルを2つの等しい部分へ分割し、-18℃及び54℃で14日間保管し、その後標準HPLC技法によって、100%が変化していないサンプルを示して-18℃及び54℃での保管間の相対的測定によって残存フロリルピコキサミド含有量について分析した。
【0043】
これらの実施例に使用された乳化剤には、ポリエチレン-ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル(CAS番号9038-95-3)であるTOXIMUL(登録商標)8320(Stepan Company,USA);エチレンオキシド-プロピレンオキシドブロックコポリマーモノイソトリデシルエーテルを含むPlurafac(登録商標)LF 300(BASF,USA);エトキシル化プロポキシル化された、アルコール、C16~18(≧2.5EO/PO、CAS番号68002-96-0)を含むMarlox(商標)RT 64(Sasol Chemicals,South Africa);又はヒマシ油とエチレンオキシドとの縮合生成物を含むEmulsogen(商標)EL360(Clariant GmbH)が含まれる。
【0044】
これらの実施例に使用された溶媒は、N,N-ジメチルデカンアミドであるHALLCOMID(登録商標)M-10(Stepan Company,USA)、又は安息香酸メチル(Polynt S.p.A,Italy)である。
【0045】
乳酸は、Purac(登録商標)PF 90(Purac Biochem BV,The Netherlands)のような90%溶液として使用した。他の有機酸は、純粋な化合物として使用した。
【0046】
フロリルピコキサミド(下記構造)は、国際公開第2016/122802号及び国際公開第2016/109257号に記載されている方法に従って調製される。
【化1】
【0047】
サンプルのそれぞれ中のフロリルピコキサミド有効成分、乳化剤、溶媒及び有機酸の量は、それぞれのサンプルにおいてw/w%に基づいて表1~4に特定される。
【0048】
【表1】
【0049】
表1から、サンプル1-1についてフロリルピコキサミドの溶液は本質的に不変のままであることを理解することができる。本発明による(乳酸が存在する)サンプル、1-3、1-5、1-7、1-9及び1-11について、フロリルピコキサミドは、乳酸が存在しない直接比較である、サンプル1-2、1-4、1-6及び1-10よりも著しくより少なく分解する。
【0050】
【表2】
【0051】
表2から、再びサンプル2-1についてフロリルピコキサミドの溶液は、有効成分含有量の観点から本質的に不変のままであることを理解することができる。アルコキシル化乳化剤の存在下での、サンプル2-2について、フロリルピコキサミドの著しい分解がある。本発明によらない有機酸が存在するサンプル2-3~2-5について、また、フロリルピコキサミドの著しい分解がある。本発明によるサンプル、2-6~2-14について、フロリルピコキサミドは、有機酸が存在しない又は本発明によらない有機酸が存在するとの直接比較である、サンプル2-2~2-5よりも著しく少なく分解する(約5%未満の分解)。
【0052】
【表3】
【0053】
表3から、再びサンプル3-1についてフロリルピコキサミドの溶液は本質的に不変のままであることを理解することができる。サンプル3-3~3-8の全ては、クエン酸を含有しない、サンプル3-2と比較するとフロリルピコキサミドの著しく少ない又はゼロの分解を示す。
【0054】
【表4】
【0055】
表4から、再びサンプル4-1について安息香酸メチル中のフロリルピコキサミドの溶液は、保管後のAI含有量の観点から、本質的に不変のままであることを理解することができる。しかしながら、サンプル4-2によって示されるように、乳化剤の包含は、フロリルピコキサミドの著しい分解をもたらす。サンプル4-3は、乳酸の追加の包含で、フロリルピコキサミドの分解が著しく減少することを実証する。
【0056】
表1~4のデータは、様々な異なる配合環境でフロリルピコキサミドを含むエマルジョン組成物中の有効成分の化学的安定化における脂肪族C2~C8ヒドロキシモノカルボン酸又は脂肪族C2~C8ジ若しくはトリカルボン酸の使用について明らかな有益な効果を示す。
【国際調査報告】