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▶ シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフトの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-12-26
(54)【発明の名称】殺微生物性ピラゾール誘導体
(51)【国際特許分類】
C07D 413/14 20060101AFI20241219BHJP
C07D 417/14 20060101ALI20241219BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20241219BHJP
A01N 43/80 20060101ALI20241219BHJP
【ＦＩ】
C07D413/14 CSP
C07D417/14
A01P3/00
A01N43/80 101
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024535825
(86)(22)【出願日】2022-12-13
(85)【翻訳文提出日】2024-06-14
(86)【国際出願番号】 EP2022085620
(87)【国際公開番号】W WO2023110871
(87)【国際公開日】2023-06-22
(31)【優先権主張番号】21215562.6
(32)【優先日】2021-12-17
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】520222106
【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【弁理士】
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【弁理士】
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【弁理士】
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100123766
【弁理士】
【氏名又は名称】松田 七重
(74)【代理人】
【識別番号】100162422
【弁理士】
【氏名又は名称】志村 将
(72)【発明者】
【氏名】エドマンズ アンドリュー
(72)【発明者】
【氏名】スカボロー クリストファー チャールズ
(72)【発明者】
【氏名】プリオ マルタン
(72)【発明者】
【氏名】ボンヴァロ ダミアン
【テーマコード（参考）】
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H011AA01
4H011AA03
4H011BB10
4H011DA02
4H011DA14
4H011DA15
4H011DA16
4H011DE15
(57)【要約】
殺菌・殺カビ剤として使用可能である、式（Ｉ）の化合物：
（式中、置換基は請求項１に定義されているとおりである）、並びに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体及びＮ－オキシドが提供されている。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）の化合物：【化1】
Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル及びＣ1～Ｃ4アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ3は、水素、ハロゲン及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から選択され；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル及びジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニルからなる群から選択され；
Ｒ5及びＲ6は、水素及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され；
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、ＣＲ7、Ｎ、ＮＲ8、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、且つ、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうちＯ又はＳは１つだけであり、
Ｒ7及びＲ8は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、ＣＲ9、Ｎ、ＮＲ10、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3の少なくとも１つは、Ｎ、ＮＲ10、Ｏ及びＳから選択され、且つ、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3のうちＮＲ10、Ｏ又はＳは１つだけであり、
Ｒ9及びＲ10は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から独立して選択され；及び
Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され、前記５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルのいずれも、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい）
又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
【請求項2】
Ｒ1が、メチル、エチル又はイソプロピルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項3】
Ｒ2が、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項4】
Ｒ3が、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項5】
Ｒ4が、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択される、請求項１～４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項6】
Ｒ5及びＲ6が、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項7】
Ａ1、Ａ2及びＡ3が、ＣＲ7、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つが、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、且つＡ1、Ａ2及びＡ3のうちＯ又はＳは１つだけである、請求項１～６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項8】
Ｒ7が水素又はメチルである、請求項１～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項9】
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が、ＣＲ9、Ｎ、ＮＲ10及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3の少なくとも１つが、Ｎ、ＮＲ10及びＳから選択され、且つＱ1、Ｑ2及びＱ3のうちＮＲ10又はＳは１つだけである、請求項１～８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項10】
Ｚ1が、メチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２－メチルフェニル、２－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、２，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４，６－トリフルオロフェニル、３，５－ジフルオロ－２－ピリジル、２－フリル、２－チエニル、３－チエニル及び１－メチルピラゾール－４－イルから選択される、請求項１～９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項11】
式（ＩＩＩ）の中間化合物又はその塩：【化2】
【請求項12】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物。
【請求項13】
少なくとも１つの追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤若しくは担体をさらに含む、請求項１２に記載の農芸化学組成物。
【請求項14】
植物病原性微生物による有用植物の被害を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は前記式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物、その一部又はその生息地に適用する、方法。
【請求項15】
請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物の、殺菌・殺カビ剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する有効成分としての殺微生物ピラゾール誘導体に関する。本発明はまた、これらのピラゾール誘導体の調製、これらのピラゾール誘導体の調製において有用である中間体、これらの中間体の調製、少なくとも１種のピラゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、及び、植物病原性微生物、特に真菌による植物、収穫された食用作物、種子又は非生体材料に係る外寄生を防除又は予防するための農業又は園芸におけるピラゾール誘導体又は組成物の使用に関する。
【発明の概要】
【0002】
本発明の第１の態様によれば、式（Ｉ）の化合物：
（式中、
Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル及びＣ1～Ｃ4アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ3は、水素、ハロゲン及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から選択され；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル及びジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニルからなる群から選択され；
Ｒ5及びＲ6は、水素及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され；
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、ＣＲ7、Ｎ、ＮＲ8、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、且つ、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうちＯ又はＳは１つだけであり、
式中、Ｒ7及びＲ8は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、ＣＲ9、Ｎ、ＮＲ10、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3の少なくとも１つは、Ｎ、ＮＲ10、Ｏ及びＳから選択され、且つ、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3のうちＮＲ10、Ｏ又はＳは１つだけであり、
式中、Ｒ9及びＲ10は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から独立して選択され；及び
Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい）
又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体若しくはＮ－オキシドが提供されている。
【化1】
Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル、Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル及びＣ1～Ｃ4アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ3は、水素、ハロゲン及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から選択され；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル及びジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニルからなる群から選択され；
Ｒ5及びＲ6は、水素及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され；
Ａ1、Ａ2及びＡ3は、ＣＲ7、Ｎ、ＮＲ8、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、且つ、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうちＯ又はＳは１つだけであり、
式中、Ｒ7及びＲ8は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から独立して選択され；
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、ＣＲ9、Ｎ、ＮＲ10、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3の少なくとも１つは、Ｎ、ＮＲ10、Ｏ及びＳから選択され、且つ、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3のうちＮＲ10、Ｏ又はＳは１つだけであり、
式中、Ｒ9及びＲ10は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から独立して選択され；及び
Ｚ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、５又は６員ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、並びに、ここで、前記フェニル、５又は６員ヘテロアリール及びＣ3～Ｃ6シクロアルキルのいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルから独立して選択される１、２又は３個の置換基で任意に置換されていてもよい）
又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体若しくはＮ－オキシドが提供されている。
【0003】
意外なことに、式（Ｉ）の化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
【0004】
本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供されている。このような農業用組成物はさらに、少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアを含んでいてもよい。
【0005】
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生の防除又は予防方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、この植物、その部分、又は、その生息地に適用する方法が提供されている。
【0006】
本発明の第４の態様によれば、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の殺菌・殺カビ剤としての使用が提供されている。本発明のこの特定の態様によれば、この使用は、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置に関わる方法を含んでいなくてもよい。
【発明を実施するための形態】
【0007】
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。
【0008】
本明細書において用いられるところ、シアノは－ＣＮ基を意味する。
【0009】
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシル」又は「ヒドロキシ」という用語は、－ＯＨ基を意味する。
【0010】
本明細書において用いられるところ、オキソは、＝Ｏ基、例えば、スルフィニル（－Ｓ（Ｏ）－）又はスルホニル（－Ｓ（Ｏ）2－）酸素を意味する。
【0011】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルキル」という用語は、単に炭素及び水素原子から構成され、不飽和を含まず、１～４個の炭素原子を有し、及び、単結合により分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ1～Ｃ3アルキル」及び「Ｃ1～Ｃ2アルキル」という用語は同様に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ4アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ｎ－ブチル及び１，１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル）が挙げられる。「Ｃ1～Ｃ4アルキレン」基は、このような基は２つの単結合によって分子の残部に結合していることを除き、Ｃ1～Ｃ4アルキルの対応する定義を指す。Ｃ1～Ｃ4アルキレンの例は、－ＣＨ2－及び－ＣＨ2ＣＨ2－である。
【0012】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ4アルケニル」という用語は、単に炭素及び水素原子から構成され、（Ｅ）又は（Ｚ）配置であることが可能である少なくとも１つの二重結合を含み、２～４個の炭素原子を有し、単結合により分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ3～Ｃ4アルケニル」という用語は、同様に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ4アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル及びプロプ－１－エニルが挙げられる。
【0013】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ4アルキニル」という用語は、単に炭素及び水素原子から構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２～４個の炭素原子を有し、及び、単結合により分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ3～Ｃ4アルキニル」という用語は、同様に解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ4アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ－１－イニル、プロパルギル（プロプ－２－イニル）、ブタ－１－イニル及び３－メチル－ブタ－１－イニルが挙げられる。
【0014】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃn－ハロアルキル」という用語は、１～ｎ個の炭素原子を有する炭素原子のいずれかを介して結び付いた直鎖状又は分枝状飽和アルキル基（上述のとおり）であって、これらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって置き換えられていてもよいもの、即ち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、２，３－ジフルオロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、２，３－ジクロロプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチル、１－（クロロメチル）－２－クロロエチル、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチル、４－フルオロブチル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル又はノナフルオロブチルのいずれか１つを指す。用語「Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル」であれば、１、２、３、４、又は５個のフッ素原子を担持するＣ1～Ｃ2アルキル基、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルのいずれか１つを指すことになり得る。同様に「Ｃ1～Ｃn－ハロアルコキシ」は、本明細書において用いられるところ、同じであっても又は異なっていてもよい１つ以上のハロ原子でそれぞれ置換されているＣ1～Ｃn－アルコキシル基を指す。
【0015】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルコキシ」という用語は、Ｒaが、上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である式ＲaＯ－の基を指す。「Ｃ1～Ｃ3アルコキシ」及び「Ｃ1～Ｃ2アルコキシ」という用語は、同様に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ－プロポキシ及びｔ－ブトキシが挙げられる。
【0016】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ1～Ｃ4アルキル」という用語は、Ｒbが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基であり、及び、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキレン基である、式Ｒb－Ｏ－Ｒa－の基を指す。
【0017】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）Ｒaの基を指す。
【0018】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＯＲaの基を指す。
【0019】
本明細書において用いられるところ、「Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノ」という用語は、式－ＮＨ－Ｒaの基（式中、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルキル基である）を指す。
【0020】
本明細書において用いられるところ、「Ｎ，Ｎ－ジＣ1-4アルキルアミノ」という用語は、式－Ｎ（Ｒa）Ｒaの基（式中、各Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルキル基であり、これらは同じであっても、又は異なってもよい）を指す。
【0021】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノカルボニル」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲaの基を指す。
【0022】
本明細書において用いられるところ、「ジ（Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ）カルボニル」という用語は、各Ｒaが、上記に一般に定義されている、同一であっても異なっていてもよいＣ1～Ｃ4アルキル基である式－Ｃ（Ｏ）ＮＲa（Ｒa）の基を指す。
【0023】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ4アルケニルオキシ」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ2～Ｃ4アルケニル基である式－ＯＲaの基を指す。
【0024】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ4アルキニルオキシ」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ2～Ｃ4アルキニル基である式－ＯＲaの基を指す。
【0025】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃn－アルキルチオ」又は「Ｃ1～Ｃn－アルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を通じて連結したＣ1～Ｃn－アルキル基を指す。
【0026】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃn－アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル（又はＳ（＝Ｏ）－）基の硫黄原子を通じて連結したＣ1～Ｃnアルキル基を指す。
【0027】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃn－アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル（又はＳ（＝Ｏ）2－）基の硫黄原子を通じて連結したＣ1～Ｃnアルキル基を指す。
【0028】
本明細書において用いられるところ、「Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基であり、及び、Ｒbが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である、式－Ｃ（Ｒa）＝ＮＯ（Ｒb）の基を指す。
【0029】
本明細書において用いられるところ「Ｎ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル」という用語は、Ｒaが上記に一般に定義されているＣ1～Ｃ4アルキル基である式－Ｃ（Ｒa）＝ＮＯＨの基を指す。
【0030】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」という用語は、飽和又は部分不飽和の、３～６個の炭素原子を含む安定した単環式の環基を指す。「Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル」及び「Ｃ3～Ｃ5シクロアルキル」という用語は、それに応じて解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテン－１－イル、シクロペンテン－３－イル、及びシクロヘキセン－３－イルが挙げられる。
【0031】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1-Ｃ4アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ4アルキレン基により分子の残部に結合している、上記に定義されているＣ3～Ｃ6シクロアルキル環を指す。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1-Ｃ4アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル－メチル、シクロブチル－エチル、及びシクロペンチル－メチルが挙げられる。
【0032】
窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール環の例としては、これらに限定されないが、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、ピラゾリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル及びトリアジニルが挙げられる。
【0033】
少なくとも１つの塩基中心を有する、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（ＩＩＩ）の中間体化合物は、例えば、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸若しくはハロゲン化水素酸といった鉱酸などの強無機酸と共に、例えば酢酸といった無置換であるか若しくは例えばハロゲンにより置換されているＣ1～Ｃ4アルカンカルボン酸など、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸若しくはフタル酸といった飽和若しくは不飽和ジカルボン酸など、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸若しくはクエン酸といったヒドロキシカルボン酸など、又は、安息香酸などの強有機カルボン酸と共に、又は、例えばメタン－若しくはｐ－トルエンスルホン酸といった無置換であるか若しくは例えばハロゲンにより置換されているＣ1～Ｃ4－アルカン－若しくはアリールスルホン酸などの有機スルホン酸と共に、例えば酸付加塩を形成可能である。
【0034】
少なくとも１つの酸性基を有する、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（ＩＩＩ）の中間体化合物は例えば、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム若しくはマグネシウム塩などの例えば無機塩といった塩基と共に塩を形成可能であり、又は、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－若しくはトリ－低級－アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－若しくはジメチルプロピルアミン、若しくは、モノ－、ジ－若しくはトリヒドロキシ－低級－アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－若しくはトリエタノールアミンなどのアンモニア若しくは有機アミンと共に塩を形成可能である。
【0035】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。また、アストロプ異性体は、単結合に係る回転の制限の結果生じ得る。式（Ｉ）は、これらの可能性のある異性形態のすべて及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るこれらの可能性のある異性形態のすべて及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）の化合物は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性及びケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【0036】
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとして酸化型、共有結合的に水和物形態、又は、例えば農学的に使用可能若しくは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式（Ｉ）の化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素アダクトと反応させることにより調製し得る。このような酸化については、文献から、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２（１２），２５６１－７３、又は国際公開第２０００／１５６１５号から公知である。本発明に係る式（Ｉ）の化合物はまた、塩形成の最中に形成され得る水和物をも含む。
【0037】
以下のリストは、本発明の式（Ｉ）の化合物を参照して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、及びＺ1に対する定義（好ましい定義を含む）を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に記載の定義のいずれかは、本書面中以下又は他の箇所に記載のいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
【0038】
本発明のある実施形態において、Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである。好ましくは、Ｒ1は、メチル、エチル又はイソプロピルである。より好ましくは、Ｒ1は、メチルである。
【0039】
本発明の実施形態において、Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ4アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイル及びＮ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ4アルキル－カルボンイミドイルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、シクロプロピル、Ｃ1～Ｃ2アルキルカルボニル、Ｎ－Ｃ1～Ｃ2アルコキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ2アルキル－カルボンイミドイル及びＮ－ヒドロキシ－Ｃ－Ｃ1～Ｃ2アルキル－カルボンイミドイルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ2は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、シクロプロピル、アセチル、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ3、－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3及び－Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ2は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される。
【0040】
本発明のある実施形態において、Ｒ3は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ3は水素である。
【0041】
本発明のある実施形態において、Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、シアノ及びＣ1～Ｃ4アルコキシカルボニルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ4は、水素、塩素、フッ素、メチル、エチル、イソプロピル、シアノ及び－ＣＯ2Ｍｅからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ4は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ4は、水素又はメチルである。
【0042】
本発明のある実施形態において、Ｒ5及びＲ6は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択される。好ましくは、Ｒ5及びＲ6は、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ5及びＲ6は水素である。
【0043】
本発明のある実施形態において、Ａ1、Ａ2及びＡ3は、ＣＲ7、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ａ1、Ａ2及びＡ3の少なくとも１つは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され、且つ、Ａ1、Ａ2及びＡ3の１つだけがＯ又はＳである。
【0044】
本発明のある実施形態において、Ｒ7は、水素又はメチルである。
【0045】
本発明のある実施形態において、Ｒ8は、水素又はメチルである。
【0046】
本発明のある実施形態において、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、ＣＲ9、Ｎ、ＮＲ10及びＳからなる群から独立して選択され、ただし、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3の少なくとも１つは、Ｎ、ＮＲ10及びＳから選択され、且つＱ1、Ｑ2及びＱ3の１つだけがＮＲ10又はＳである。
【0047】
本発明のある実施形態において、Ｒ9は、水素、ハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ9は、水素、塩素、臭素、シアノ及びメチルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ9は、水素又は塩素である。
【0048】
本発明のある実施形態において、Ｒ10は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルである。好ましくは、Ｒ10は、水素又はメチルである。
【0049】
本発明のある実施形態において、Ｚ1は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－４－メチルスルホニル－フェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、２－フリル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、４－エチニル－２－フルオロ－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メチル、ｎ－プロピル及びフェニルからなる群から選択される。好ましくは、Ｚ1は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２－クロロフェニル、２－フルオロフェニル、２－フリル、２－メチルフェニル、２－チエニル、３，４－ジフルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－フルオロフェニル、３－メチルフェニル、３－チエニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、４－フルオロフェニル、４－メチルフェニル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メチル及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｚ1は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２－フルオロフェニル、２－フリル、２－メチルフェニル、２－チエニル、３，４－ジフルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－チエニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、４－フルオロフェニル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル及びメチルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｚ1は、２，４－ジフルオロフェニル、２－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル及びフェニルからなる群から選択される。
【0050】
別の実施形態において、Ｚ1は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，３，４－トリフルオロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、３，５－ジフルオロ－２－ピリジル、５－フルオロ－２－ピリジル、３－フルオロ－２－ピリジル、２－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－４－メチルスルホニル－フェニル、２－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、３，５－ジフルオロ－２－フリル、３－フルオロ－２－フリル、５－フルオロ－２－フリル、３，５－ジフルオロ－２－チエニル、３－フルオロ－２－チエニル、５－フルオロ－２－チエニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－メトキシフェニル、４－エチニル－２－フルオロ－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メチル、ｎ－プロピル又はフェニルから選択される。より好ましくは、Ｚ1は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，４，６－トリフルオロフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、２，５－ジフルオロフェニル、２－クロロフェニル、２－フルオロフェニル、３，５－ジフルオロ－２－ピリジル、２－フリル、２－メチルフェニル、２－チエニル、３，４－ジフルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－フルオロフェニル、３－メチルフェニル、３－チエニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、４－フルオロフェニル、４－メチルフェニル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メチル又はフェニルから選択される。さらにより好ましくは、Ｚ1は、１－メチルピラゾール－４－イル、２，４，６－トリフルオロフェニル、３，５－ジフルオロ－２－ピリジル、２，４－ジフルオロフェニル、２－フルオロフェニル、２－フリル、２－メチルフェニル、２－チエニル、３，４－ジフルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－チエニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、４－フルオロフェニル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル又はフェニルから選択される。なおもより好ましくは、Ｚ1は、メチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２－メチルフェニル、２－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、２，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４，６－トリフルオロフェニル、３，５－ジフルオロ－２－ピリジル、２－フリル、２－チエニル、３－チエニル及び１－メチルピラゾール－４－イルからなる群から選択される。なおもさらにより好ましくは、Ｚ1は、２，４－ジフルオロフェニル、３，５－ジフルオロ－２－ピリジル、２－フルオロフェニル、４－フルオロフェニル又はフェニルから選択される。
【0051】
本発明のある実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物：
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、
Ａは、Ａ－１～Ａ－３６：
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ1基に対する結合を示し、並びにＲ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、Ｒ8a、Ｒ8b及びＲ8cは、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル及びＣ2～Ｃ4アルキニルからなる群から独立して選択される）からなる群から選択され；並びに
Ｑは、Ｑ－１～Ｑ－２２：
（式中、Ｒ9a、Ｒ9b及びＲ9cは、水素、ハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され、Ｒ10a、Ｒ10b及びＲ10cは、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルである）からなる群から選択される。
【化2】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＺ1は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、
Ａは、Ａ－１～Ａ－３６：
【化3】
【化4】
Ｑは、Ｑ－１～Ｑ－２２：
【化5】
【0052】
本発明のある実施形態において、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、Ｒ8a、Ｒ8b及びＲ8cは、独立して水素又はメチルである。
【0053】
本発明の別の実施形態において、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、Ｒ8a、Ｒ8b及びＲ8cは、水素である。
【0054】
本発明の別の実施形態において、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、Ｒ8a、Ｒ8b及びＲ8cは、メチルである。
【0055】
好ましくは、式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ7a、Ｒ7b及びＲ7cの各々は水素であり、並びにＲ8a、Ｒ8b及びＲ8cの各々はメチルである。
【0056】
本発明のある実施形態において、式（ＩＩ）の化合物において、Ａは、Ａ－１、Ａ－４、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－９、Ａ－１０、Ａ－１３及びＡ－１５：
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ1基に対する結合を示し、並びにＲ7a、Ｒ7b及びＲ7cは、独立して水素又はメチルである）
からなる群から選択される。
【化6】
【化7】
からなる群から選択される。
【0057】
本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物において、Ａは、Ａ－１、Ａ－４、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－９、Ａ－１０、Ａ－１３及びＡ－１５：
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ1基に対する結合を示し、並びにＲ7a、Ｒ7b及びＲ7cは水素である）
からなる群から選択される。
【化8】
【化9】
からなる群から選択される。
【0058】
本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物中、Ａは、Ａ－１、Ａ－４、Ａ－９、Ａ－１０、Ａ－１３及びＡ－１５：
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ1基に対する結合を示し、並びにＲ7a、Ｒ7b及びＲ7cは、水素である）からなる群から選択される。
【化10】
【化11】
【0059】
本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物において、Ａは、Ａ－１、Ａ－４、Ａ－９及びＡ－１０：
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ1基に対する結合を示し、並びにＲ7cは水素である）
からなる群から選択される。
【化12】
【化13】
からなる群から選択される。
【0060】
本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物において、Ａは、Ａ－４、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－９及びＡ－１０：
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ1基に対する結合を示し、及びＲ7cは水素である）
からなる群から選択される。
【化14】
【化15】
からなる群から選択される。
【0061】
好ましくは、式（ＩＩ）の化合物中、Ａは、Ａ－４、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－９及びＡ－１０からなる群から選択され、及びＲ7cは、水素である。
【0062】
本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物において、Ａは、Ａ－４、Ａ－９及びＡ－１０：
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ1基に対する結合を示す）からなる群から選択される。
【化16】
【化17】
【0063】
好ましくは、式（ＩＩ）の化合物中、Ａは、Ａ－４、Ａ－９及びＡ－１０からなる群から選択され、及びＲ7cは、水素である。
【0064】
本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物中、Ａは、Ａ－４、Ａ－７及びＡ－９
（式中、
は、Ｃ（＝Ｏ）基に対する結合を示し、及び矢印はＺ1基に対する結合を示し、及びＲ7cは、水素である）からなる群から選択される。
【化18】
【化19】
【0065】
より好ましくは、式（ＩＩ）の化合物中、Ａは、Ａ－４、Ａ－７及びＡ－９からなる群から選択され、及びＲ7cは、水素である。
【0066】
より好ましくは、式（ＩＩ）の化合物中、ＡはＡ－９であり、及びＲ7cは水素である。
【0067】
本発明のある実施形態において、Ｒ9a、Ｒ9b及びＲ9cは、水素、塩素、臭素、シアノ及びメチルからなる群から独立して選択され、並びにＲ10a、Ｒ10b及びＲ10cは、独立して、水素又はメチルである。
【0068】
本発明の別の実施形態において、Ｒ9a、Ｒ9b及びＲ9cは、独立して、水素又は塩素であり、並びにＲ10a、Ｒ10b及びＲ10cは、メチルである。
【0069】
本発明のある実施形態において、式（ＩＩ）の化合物中、Ｑは、Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１０、Ｑ－１１及びＱ－１２：
（式中、Ｒ9a、Ｒ9b及びＲ9cは、独立して、水素又は塩素であり、並びにＲ10a、Ｒ10b及びＲ10cは、メチルである）からなる群から選択される。
【化20】
【0070】
好ましくは、式（ＩＩ）の化合物中、Ｑは、Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－７、Ｑ－８及びＱ－９：
（式中、Ｒ9a、Ｒ9b及びＲ9cは、独立して、水素又は塩素であり、並びにＲ10a、Ｒ10b及びＲ10cは、メチルである）からなる群から選択される。
【化21】
【0071】
本発明のある実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、ＡがＡ－４である式（ＩＩ－Ａ）の化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｑ及びＺ1は、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物に定義されているとおりである）
であり得る。
【化22】
であり得る。
【0072】
本発明のこの実施形態の変形例において、式（ＩＩ）の化合物は、ＱがＱ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１０、Ｑ－１１及びＱ１２からなる群から選択される式（ＩＩ－Ａ）の化合物であり得る。
【0073】
好ましくは、本発明の式（ＩＩ－Ａ）の化合物において、
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ2は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ3は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ4は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ5及びＲ6は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択され、並びに
Ｑ及びＺ1は、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物に定義されているとおりである。
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ2は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ3は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ4は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ5及びＲ6は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択され、並びに
Ｑ及びＺ1は、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物に定義されているとおりである。
【0074】
本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、ＡがＡ－９である式（ＩＩ－Ｂ）の化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7c、Ｑ及びＺ1は、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物に定義されているとおりである）
であり得る。
【化23】
であり得る。
【0075】
本発明のこの実施形態の変形例において、式（ＩＩ）の化合物は、ＱがＱ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１０、Ｑ－１１及びＱ１２からなる群から選択される式（ＩＩ－Ｂ）の化合物であり得る。
【0076】
好ましくは、本発明の式（ＩＩ－Ｂ）の化合物において、
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ2は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ3は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ4は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ5及びＲ6は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択され、
Ｒ7cは、水素又はメチルであり、並びに
Ｑ及びＺ1は、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物に定義されているとおりである。
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ2は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ3は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ4は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ5及びＲ6は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択され、
Ｒ7cは、水素又はメチルであり、並びに
Ｑ及びＺ1は、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物に定義されているとおりである。
【0077】
本発明の別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、Ａ－１０である式（ＩＩ－Ｃ）の化合物：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7c、Ｑ及びＺ1は、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物に定義されているとおりである）
であり得る。
【化24】
であり得る。
【0078】
本発明のこの実施形態の変形例において、式（ＩＩ）の化合物は、ＱがＱ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１０、Ｑ－１１及びＱ－１２からなる群から選択される式（ＩＩ－Ｃ）の化合物であり得る。
【0079】
好ましくは、本発明の式（ＩＩ－Ｃ）の化合物において、
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ2は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ3は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ4は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ5及びＲ6は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択され、
Ｒ7cは、水素又はメチルであり、並びに
Ｑ及びＺ1は、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物に定義されているとおりである。
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ2は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ3は、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択され、
Ｒ4は、水素、メチル、エチル、イソプロピル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ5及びＲ6は、水素、メチル及びエチルからなる群から独立して選択され、
Ｒ7cは、水素又はメチルであり、並びに
Ｑ及びＺ1は、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物に定義されているとおりである。
【0080】
本発明に係る式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩ－Ａ）、式（ＩＩ－Ｂ）及び式（ＩＩ－Ｃ）の化合物のいずれかに可能な不斉炭素原子が１個以上存在するということは、そうした化合物がキラル異性体形態、すなわち、エナンチオマー又はジアステレオマー形態で生じ得ることを意味する。
【0081】
好ましくは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、表Ａ－１～表Ａ－７８のいずれか１つ又は表Ｔ１に列挙されている化合物Ｐ－１～Ｐ－１１に列挙されている化合物から選択される。
【0082】
より好ましくは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、表Ｔ１に列挙されている化合物Ｐ－１～Ｐ－１１から選択される。
【0083】
本発明の第５の態様によれば、式（ＩＩＩ）の中間体化合物又はその塩：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物に係るものと同一の定義に対応する）が提供されている。
【化25】
【0084】
式（ＩＩＩ）の中間体化合物は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3について、本発明に係る式（ＩＩ）の化合物と同一の定義及びその対応する好ましさを有する。
【0085】
本発明に係る式（ＩＩＩ）の化合物に可能な不斉炭素原子が１個以上存在するということは、そうした化合物がキラル異性体形態、すなわち、エナンチオマー又はジアステレオマー形態で生じ得ることを意味する。
【0086】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム１～１０に示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。
【0087】
以下のスキーム１～１０のいずれかにおいて、本発明に係る式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。
【0088】
本発明の実施形態のいずれかに定義されている化合物は、以下のスキーム１～１０に示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、本発明に係る任意の実施形態において上記に定義されているとおりである。
【0089】
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物から、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）又はＮ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド（ＥＤＡＣ・ＨＣｌ）を１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－４－オキソ－１，２，３－ベンゾトリアジン（ＨＯＤｈｂｔ）、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、１－ヒドロキシ－７－アザ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）又は４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）などの添加剤と共に使用した式（ＩＩ）の化合物との反応により調製し得る。この反応はスキーム１に示されている。
スキーム１
【化26】
【0090】
或いは、式（Ｉ）の化合物は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエンなどの不活性溶剤中にて、任意に無機塩基、例えば水酸化ナトリウム水溶液、若しくは炭酸カリウムの存在下、又はトリメチルアミン若しくはジイソプロピルアミンなどの有機塩基の存在下で式（ＩＩａ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより調製してもよい。後者の有機塩基との反応は、任意に、ＤＭＡＰなどの触媒の存在下で行うことができる。Ｘ0がハロゲン、好ましくは塩素である式（ＩＩａ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物から、上述のとおりの不活性溶剤中にて、塩化チオニル（ＳＯＣｌ2）又は塩化オキサリル（ＣＯＣｌ2）などのハロゲン化剤で処理することにより、任意に触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの存在による媒介があって調製することができる。この反応はスキーム２に示されている。
スキーム２
【化27】
【0091】
式（ＩＩ）の化合物などのカルボン酸と式（ＩＩＩ）の化合物などのアミンとのアシル化反応は、当業者に周知であり、例えば、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０２０，４６４１－４６５１、及びそこに引用される文献に記載されている。
【0092】
式（ＩＩ）の化合物は、市販されているか、又は文献に記載されている手順に従い、若しくはそれと同様に調製することができる。例えば、国際公開第２０１８／０１９９２９号、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２０２０，２４（２），２２８－２３４、国際公開第２０１８／０１９９２９号、Ｌｅｔｔ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１０，７（７），５０２－５０７、及びＪ．Ｈｅｔ Ｃｈｅｍ．２０１５，５２（６），１８２３－１８３３。
【0093】
式（ＩＩＩ）の化合物又はその塩（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８１，４７，３１５３に記載されているとおり、テトラヒドロフランなどの好適な非プロトン性溶剤中における、式（ＩＶ）のニトリル（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）と、（ジメチルスルフィド）ジヒドロボロン（ＢＭＳ）などの好適な求核剤との反応により、当業者により調製され得る。還元はまた、例えば、非プロトン性溶媒中の塩化コバルト（ＩＩ）などの触媒の存在下における水素化ホウ素ナトリウムでも実現することができる（さらなる詳細については、調製例を参照のこと）。或いは、グリニャール試薬Ｒ5ＭｇＢｒ又はＲ6ＭｇＢｒ（式中、Ｒ5及びＲ6式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）を求核剤として順次又は同時に式（ＩＶ）の化合物に添加して、より高度に置換された式（ＩＩＩ）のアミンの調製を可能とし得る。ニトリルに対するこのようなグリニャール付加は、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル及びシクロペンチルメチルエーテルなどの不活性溶剤中、Ｔｉ（Ｏ－iＰｒ）4（Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００７，（４），６５２－６５４を参照のこと）などのルイス酸の存在下に実施される。この反応はスキーム３に示されている。
スキーム３
【化28】
【0094】
式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、公知の方法に従って当業者によって調製され得る。より具体的には、式（ＩＶ）の化合物及びその中間体は、式（Ｖ）の化合物からスキーム４に示されているとおり調製され得る。
スキーム４
【化29】
【0095】
例えば、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりであり、並びに、Ｒ4は水素とは異なる）は、極低温で、テトラヒドロフランなどの不活性溶剤中にｎ－ブチルリチウム又は水素化ナトリウムなどの強塩基を用いる式（ＩＶａ）の化合物（式中、Ｒ4は水素であり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）の脱プロトン化、これに続く、例えばヨードメタンといった好適なアルキル化剤Ｒ4－Ｘ0（式中、Ｘ0はハロゲンである）の添加により当業者によって調製され得る。式（ＩＶａ）の化合物（式中、Ｒ4は水素であり、並びに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）は、炭酸リチウムなどの塩基の存在下、ジクロロメタンなどの非極性溶剤中、０℃～反応混合物の沸点の温度における、シアノトリメチルシラン（ＴＭＳＣＮ）による処理により、式（Ｖ）のアルコールから調製され得る。このような変換は、例えばＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００８，１０，４５７０及びその中における参考文献に記載されているとおり、多様な条件下で文献において周知である。この反応はスキーム４に示されている。
【0096】
式（Ｖ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）からスキーム５に示されるとおり調製され得る。
スキーム５
【化30】
【0097】
スキーム５に示されるとおり、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＸ01はブロモ又はヨードである）をターボグリニャール（イソプロピルマグネシウムクロリド－塩化リチウム錯体）、又はｎ－ブチルリチウムなどのアルキルリチウムなど、適切な試薬でメタル化すると、中間体グリニャール又はアルキルリチウム試薬（ＭはＭｇＸ01又はリチウムである）が得られる。Ｃ－Ｘ01結合へのこのような金属挿入は当業者に周知であり、エーテル類など、例えばｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル又はテトラヒドロフランなどの不活性溶剤中にて、概して－７８℃～室温の間の温度で行われる。次に、メタル化された種（ＶＩＩａ）の溶液を式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）で処理すると、式（Ｖ）の化合物が得られる。この種の同様の反応が、例えば、国際公開第２０１２／１０２２９７号及びＢｉｏ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１７，２７（１７），４０４４－４０５０（Ｘ01はＢｒである、ｎ－ブチルリチウム）及びＡｎｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１６，５５（１７），５３３２－５３３６、米国特許出願公開第２０１４／０３４９９９０号明細書、国際公開第２００２／００４４２４号、国際公開第２０２１／００９０６８号（Ｘ01はＩである、ターボグリニャール）に記載されている。
【0098】
式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）の化合物は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって容易に調製されるかのいずれかである。
【0099】
式（Ｉ）の化合物のさらなる合成には、式（ＶＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフランなどの不活性溶剤中にて水素化ナトリウム又はｎ－ブチルリチウムなどの塩基で処理し、続いて式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ4は、式（Ｉ）の下に記載されるとおりであり、及びＸ02は、ハロゲン、メシル酸塩又はトシル酸塩などの脱離基である）でアルキル化することによって式（Ｘ）の化合物を生じさせることが関わる。この反応はスキーム６に示されている。
スキーム６
【化31】
【0100】
次いで、式（Ｘ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）を、テトラヒドロフラン又はｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルなどの不活性溶剤中、－７８℃～室温の温度にて、水素化ナトリウムなどの強塩基又はｎ－ブチルリチウムなどのアルキルリチウム塩基で処理し、続いて式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、上記に式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＸ03は、ハロゲン、好ましくはＦ、Ｃｌ又はＢｒなどの脱離基である）を加えると、式（ＩＶ）の化合物が得られる。この反応はスキーム７に示されている。
スキーム７
【化32】
【0101】
式（ＩＶ）の化合物は、スキーム１、２及び３において先述したとおり式（Ｉ）の化合物に変換される。当業者は、化合物（ＶＩＩＩ）から式（ＩＶ）の化合物への変換が逐次的に行ってもよく、又は同じ反応槽で行って、式（ＶＩＩＩ）の化合物から式（ＩＶ）の化合物への能率化された変換を実現し得ることを認識するであろう。これについては、調製例にさらに詳細に記載する。
【0102】
式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＺ1は、上記に式（Ｉ）の化合物について記載されるとおりであり、Ｒ4及びＲ6は水素である）もまた、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、任意にエタノール又はメタノールなどの不活性溶剤中にて、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである）を式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ5は、上記に式（Ｉ）の化合物について記載されるとおりである）で処理して式（ＸＩＩＩ）の化合物を得ることによって調製し得る。これらの化合物は、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下、塩化メチレンなどの不活性溶剤中にて無水トリフルオロ酢酸などの無水物で処理することにより、式（ＸＩＶ）の化合物に単離及び変換し得る。この反応はスキーム８に示されている。
スキーム８
【化33】
【0103】
当業者は、式（ＸＩＩＩ）の中間体を単離することなく式（ＶＩ）の化合物を式（ＸＩＶ）の化合物に変換し得ることを理解するであろう。ヘンリー反応として知られるこのような反応については、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００１，５７（６），９１５－９４５、及びそこに引用される文献に明らかなとおり、文献に十分に記載されている。式（ＸＩＶ）の化合物は、テトラヒドロフランなどの不活性溶剤中にて式（ＶＩＩａ）の化合物で処理することにより（スキーム５を参照のこと）、式（ＸＶ）の化合物に変換し得る。この反応はスキーム９に示されている。
スキーム９
【化34】
【0104】
同様の、ニトロアルケン類への有機金属類のマイケル付加が、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００７，９，８５－８７に報告されている。式（ＩＩＩａ）の化合物を得るための式（ＸＶ）の化合物のニトロ基からアミンへの還元は、ベシャン還元、又は金属触媒の存在下での水素による還元など、一般に当業者に公知の数多くの方法により実現することができる。この反応はスキーム１０に示されている。
スキーム１０
【化35】
【0105】
式（ＩＩＩａ）の化合物は、スキーム１及び２に記載される方法によって式（Ｉａ）の化合物に変換される。
【0106】
本発明の実施形態のいずれかに定義されているとおりの式（Ｉ）の化合物は、出発化合物の１つ以上の置換基を慣習的な方法で本発明に係る１つ又は複数の他の置換基に置き換えることにより、本発明の実施形態のいずれかに定義されているとおりの別の化合物へと、それ自体公知の方法で変換することができる。当業者はまた、式（Ｉ）の化合物を、例えば、アルキル化、求核置換、脱離、金属触媒の存在下でのＣ－Ｃ結合形成反応、金属触媒の存在下でのヘテロ原子－炭素結合形成、酸化、及び還元によって式（Ｉ）のさらなる誘導体にさらに変化させ得ることも理解するであろう。
【0107】
それぞれの場合に好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば、ある一つの反応ステップでは、ある一つの置換基を本発明に係る別の置換基に置き換えることのみが可能であり、又は同じ反応ステップにおいて複数の置換基を本発明に係る他の置換基に置き換えることができる。
【0108】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知である様式において調製され得る。それ故、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理で得られ、塩基との塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
【0109】
式（Ｉ）の化合物の塩は、慣習的な様式で、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬を伴う処理により遊離化合物Ｉ（酸付加塩）に転換可能であり、また、例えば、好適な酸又は好適なイオン交換試薬を伴う処理により塩基との塩に転換可能である。
【0110】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の様式で、例えば、好適な溶剤（例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、それ故、反応混合物から沈殿するの）中において、塩酸などの無機酸の塩を、ナトリウム、バリウム又は銀塩などの酸の好適な金属塩（例えば酢酸銀）で処理することにより、式（Ｉ）の化合物の他の塩（酸付加塩、例えば他の酸付加塩）に転換可能である。
【0111】
手法又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物は、遊離形態又は塩形態で入手可能である。
【0112】
式（Ｉ）の化合物及び適切な場合にはその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、及び／又は、分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば鏡像体及び／若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは、エナンチオマー混合物、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物又はラセミ化合物混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することが可能であり；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
【0113】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、２つの不斉炭素原子を呈する。式（Ｉ）の化合物のエナンチオマーとジアステレオマーとの間の関係を以下に示す。
【化36】
【0114】
当業者は、上記の式（Ｉ）のジアステレオマー及びエナンチオマー（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＺ1は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）が本発明の範囲内にあることを良く分かっている。
【0115】
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別晶出、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ化合物に公知の方法で分離され得る。
【0116】
同様の方法で得ることが可能であるラセミ化合物などのエナンチオマー混合物は、例えば、光学的に活性な溶剤からの再結晶化により；キラル吸着媒におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により；１つのエナンチオマーのみが錯化される、例えばキラルクラウンエーテルを用いる包接化合物の形成を介した、特定の固定化された酵素による開裂により；又は、例えば塩基性最終生成物ラセミ化合物と、例えばショウノウ酸、酒石酸若しくはリンゴ酸といったカルボン酸、若しくは、例えばカンファースルホン酸といったスルホン酸などの光学的に活性な酸とを反応させ、及び、これにより得ることが可能であるジアステレオマー混合物を例えばその異なる溶解度に応じた分別晶出により分離して、所望のエナンチオマーをこれから例えば塩基性薬剤といった好適な薬剤の作用により遊離させることが可能であるジアステレオマーを得ることによるジアステレオ異性塩への転換によるといった、公知の方法によって光学鏡像体に分割可能である。
【0117】
純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーは、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、一般に公知の方法であるジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成、例えば、好適な立体化学を有する出発材料を用いて本発明に係るプロセスを実施することによっても得ることが可能である。
【0118】
個別のコンポーネントが異なる生物学的活性を有する場合、生物学的により効果的な異性体、例えばエナンチオマー若しくはジアステレオマー、又は、異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物若しくはジアステレオマー混合物の各事例において単離又は合成することが有利である。
【0119】
一例として、２個以上の不斉炭素原子を有する化合物は、キラルカラムを有する例えば超臨界流体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）クロマトグラフィーを用いて任意に分離可能であるジアステレオ異性形態で存在し得る。このようなジアステレオマーは、異なる殺菌・殺カビ活性プロファイルを示すことが可能であるが、すべての異性体及びジアステレオマーが本発明の一部を形成する。
【0120】
式（Ｉ）の化合物、及び、適切な場合、その互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、適切な場合には、水和物の形態でも入手可能であり、及び／又は、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得たものといった他の溶剤を含んでいることが可能である。
【0121】
既述のとおり、意外なことに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、実用上、真菌により引き起こされる病害から植物を保護するための非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここに見出された。
【0122】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
【0123】
本発明は、微生物による被害を受けやすい植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食用作物の外寄生を、植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食用作物を処理することにより防除又は予防する方法にさらに関し、ここで、有効量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物が植物、その一部又はその生息地に適用される。
【0124】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤（fungicide）」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除するか、変性させるか又は防止する化合物を意味する。用いられる場合「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
【0125】
本明細書において用いられるところ、「防除する」という用語は、有害生物の数を減らすこと、有害生物を駆除すること、及び／又はそれ以上の有害生物による被害を防止して、それにより植物又は植物由来の生産物に対する被害を減らすことを指す。
【0126】
「予防する」という用語は、植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫食用作物への外寄生という文脈で使用されるとき、微生物の攻撃又は真菌感染（真菌類の増殖）に起因する症状の回避を指す。
【0127】
土壌中で発生する真菌性感染症、並びに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂といった植物繁殖材料を処理する粉衣剤として本発明に係る式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖材料の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖材料にも関する。
【0128】
さらに、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
【0129】
加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
【0130】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌及び真菌性媒介物並びに植物病原性バクテリア及びウイルスに対して有効である。これらの病害に係る真菌及び真菌性媒介物並びに植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば、以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）を含むアルテルナリア属の種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、アファノミセス属の種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、アスコキタ属の種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ．）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）を含むアウレオバシジウム属の種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）、ボトリオチニアフケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）を含むボトリオスファエリア属の種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ボトリティスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）を含むカンジダ属の種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属の種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラキクチ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）を含むセルコスポラ属の種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、クラドスポリウムククメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）を含むクラドスポリウム属の種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、コクリオボルス属の種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、コレトトリカムムサエ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｍｕｓａｅ）、コレトトリカムアシアナム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｓｉａｎｕｍ）、コリネスポラカシコーラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）を含むコレトトリカム属の種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、ジアポルテ属の種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ．）、ディディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）を含むジディメラ属の種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ドレックスレラ属の種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ．）、エルシノエ属の種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ．）、エピデルモフィトン属の種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ．）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エリシフェシコラセルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムラングセチアエ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウムモニリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムプラリフェラタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウムジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヘミレイア属の種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ．）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ．）、モニリニア属の種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ムコール属の種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスフェレラポミ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、フォーマ属の種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、プラスモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、プラスモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニアトリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）を含むピレノフォラ属の種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リゾクトニアソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）を含むリゾクトニア属の種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、
リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むスケドスポリウム属の種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニアスクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）を含むスクレロチニア属の種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、スクレロチウム属の種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ．）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ．）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ．）、チフラ属の種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、ウスチラゴ属の種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ．）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、並びに、キサントモナス属の種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）を含むアルテルナリア属の種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、アファノミセス属の種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、アスコキタ属の種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ．）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）を含むアウレオバシジウム属の種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）、ボトリオチニアフケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）を含むボトリオスファエリア属の種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ボトリティスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）を含むカンジダ属の種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属の種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラキクチ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）を含むセルコスポラ属の種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、クラドスポリウムククメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）を含むクラドスポリウム属の種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、コクリオボルス属の種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、コレトトリカムムサエ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｍｕｓａｅ）、コレトトリカムアシアナム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｓｉａｎｕｍ）、コリネスポラカシコーラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）を含むコレトトリカム属の種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、ジアポルテ属の種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ．）、ディディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）を含むジディメラ属の種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ドレックスレラ属の種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ．）、エルシノエ属の種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ．）、エピデルモフィトン属の種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ．）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エリシフェシコラセルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムラングセチアエ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウムモニリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムプラリフェラタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウムジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヘミレイア属の種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ．）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ．）、モニリニア属の種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ムコール属の種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスフェレラポミ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、フォーマ属の種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、プラスモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、プラスモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニアトリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）を含むピレノフォラ属の種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リゾクトニアソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）を含むリゾクトニア属の種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、
リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むスケドスポリウム属の種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニアスクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）を含むスクレロチニア属の種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、スクレロチウム属の種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ．）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ．）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ．）、チフラ属の種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、ウスチラゴ属の種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ．）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、並びに、キサントモナス属の種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
【0131】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、花などの観賞用植物、潅木、闊葉樹又は例えば針葉樹といった常緑樹に、並びに、樹幹注入、有害生物管理等に用いられ得る。
【0132】
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び／又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギ及びコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物；例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木及び高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜；並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び１年生作物を含む。
【0133】
「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【0134】
「有用な植物」という用語は、例えば特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）に属するトキシン－産生バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。
【0135】
このような植物体の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシン及び酵素ホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｈｒｉｃｉｎｅ）Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現するワタ品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；Ｎａｔｕｒｅ－Ｇａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（ウリハムシ形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【0136】
「作物」という用語は、例えば特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）に属するトキシン－産生バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。
【0137】
このような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；又は、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったｄエンドトキシンなどのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；又は、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）若しくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
【0138】
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシン、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第２００２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第２００３／０１８８１０号を参照のこと）。
【0139】
このようなトキシン又はこのようなトキシンの合成能を有するトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許第０３７４７５３号明細書、国際公開第１９９３／０７２７８号、国際公開第１９９５／３４６５６号、欧州特許第０４２７５２９号明細書、欧州特許第０４５１８７８号明細書及び国際公開第２００３／０５２０７３号に開示されている。
【0140】
このようなトランスジェニック植物の調製方法は、概して当業者に公知であり、例えば、上述の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型デオキシリボ核酸及びその調製については、例えば、国際公開第１９９５／３４６５６号、欧州特許第０３６７４７４号明細書、欧州特許第０４０１９７９号明細書及び国際公開第１９９０／１３６５１号から公知である。
【0141】
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）に通例見出される。
【0142】
殺虫剤耐性をコードする、且つ１つ以上のトキシンを発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物は公知であり、その一部は市販されている。このような植物体の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシン及び酵素ホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｈｒｉｃｉｎｅ）Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現するワタ品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；Ｎａｔｕｒｅ－Ｇａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【0143】
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【0144】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【0145】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第２００３／０１８８１０号に記載されている。
【0146】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
【0147】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【0148】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
【0149】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
【0150】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、植物病原性病害、特に植物病原性真菌、例えば、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、セルコスポラアラキディコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラキクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、クラドスポリウムククメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、ディディメラブリオニアエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、レプトスファエリア属種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロドキウムニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、プラスモパラビティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プクキニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ピリクラリアオリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、リゾクトニアソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、スクレロティニアスクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアトリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ウンキヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）及びベンチュリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などの防除又は予防に使用し得る。本発明のある実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、植物病原性病害、特に植物病原性真菌、例えば、穀類におけるセプトリアトリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、プクキニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）及びブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；畑作物におけるセルコスポラアラキディコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びスクレロティニアスクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；果実及び野菜、例えばトマト及びジャガイモにおけるアルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）；果実、野菜及び畑作物、例えばイチゴ、トマト、ヒマワリ、マメ科植物及びブドウにおけるボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；野菜、例えばキュウリにおけるグロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）；野菜、例えばブドウにおけるウンキヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；果実、例えばリンゴにおけるベンチュリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；野菜、例えばジャガイモにおけるリゾクトニアソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；キュウリなどの野菜におけるクラドスポリウムククメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、ディディメラブリオニアエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）及びスファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；キュウリ及びナス科野菜におけるレベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）；穀類及び野菜におけるフザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）；穀類におけるレプトスファエリア属種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）などの防除又は予防に使用し得る。
【0151】
本明細書において用いられるところ、「生息地（locus）」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生を含む。
【0152】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【0153】
「植物繁殖材料」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖材料」は種子を表すと理解される。
【0154】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、並びに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
【0155】
例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第１９９７／３３８９０号に記載されている。
【0156】
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤及び分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、並びに、消泡剤及び結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
【0157】
水和剤は、水又は他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカ及び他の易湿性の有機若しくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％～９５％の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤とを含有する。
【0158】
乳化性濃縮物は水又は他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体若しくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、又は、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロン及び他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水又は他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
【0159】
粒状配合物は押出物及び比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウム及び他の有機若しくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％～２５％の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシン及び他の石油留分などの表面活性剤、若しくは、植物油；並びに／又は、デキストリン、膠若しくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
【0160】
粉剤は、有効成分と、分散剤及びキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末並びに他の有機及び無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
【0161】
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴又は顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１～５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０～９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル～１センチメートル、好ましくは１～２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊若しくはプリルによって形成されるか、又は、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくず及び粒状炭素である。シェル又はメンブラン材料は、天然及び合成ゴム、セルロース系材料、スチレン－ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン及びデンプンザンデートを含む。
【0162】
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
【0163】
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤及びキャリアは、当業者に周知である。
【0164】
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、αピネン、ｄ－リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ－プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン及びＮ－メチル－２－ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
【0165】
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉及びリグニンが挙げられる。
【0166】
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体及び固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％～１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、又は、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール－Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール－Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びに、モノ及びジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
【0167】
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤及び固着剤が挙げられる。
【0168】
さらに加えて、他の殺生性有効成分又は組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、及び、本発明の組成物と同時に又は順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、又は、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び／又は植物成長調節剤であり得る。
【0169】
殺有害生物薬は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知であるその慣用名を用いて本明細書において参照される。
【0170】
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩及び市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル－Ｓ－メチルが挙げられる。
【0171】
本明細書による式（Ｉ）の化合物は通常農薬組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
【0172】
本明細書による式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書で定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
【0173】
本発明は従って、少なくとも１種の本明細書による式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意に補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。
【0174】
本明細書による式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
【0175】
好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤及び亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【0176】
好適な追加の有効成分の例としては、以下：石油、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール、ベンゼンスルホン酸２，４－ジクロロフェニル、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド、４－クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、シュウ酸水素アミトン、アミトラズ、アラマイト、亜ヒ酸酸化物、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサホス、安息香酸ベンジル、ビキサフェン、ブロフェンバレレート、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、多硫化カルシウム、カムフェクロール、カルバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、キノメチオネート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、クフラネブ、シアントエート、ＤＣＰＭ、ＤＤＴ、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジエノクロル、ジメホックス、ジネックス、ジネックス－ジクレキシン、ジノカップ－４、ジノカップ－６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エプリノメクチン、エトエート－メチル、エトリムホス、フェナザフロル、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエネチル、フルオルベンシド、ＦＭＣ １１３７、ホルメタナート、ホルメタナート塩酸塩、ホルムパラナート、γ－ＨＣＨ、グリオジン、ハルフェンプロックス、シクロプロパンカルボン酸ヘキサデシル、イソカルボホス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨードフェンホス、リンデン、マロノベン、メカルバム、メホスホラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルベート、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナレッド、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン、ニフルリジド、ニッコーマイシン類、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ｐｐ’－ＤＤＴ、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン類、ポリナクチン類、プロクロノール、プロマシル、プロポクスール、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、Ｒ－１４９２、ホスグリシン、ロテノン、シュラーダン、セブホス、セラメクチン、ソファミド、ＳＳＩ－１２１、スルフィラム、スルフルラミド、スルホテプ、硫黄、ジフロビダジン、タウフルバリネート、ＴＥＰＰ、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、チューリンギエンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ジオクタン酸銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタール、フェンチン、消石灰、ナバム、キノクラミン、キノナミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン－４－アミン、ストリキニーネ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジシン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラーガフェン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）ニッケル、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、テクロフタラム、チオメルサール、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、ムチカブリダニ属種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、オートグラファカリフォルニア（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）ネイド（Ｎｅｉｄｅ）、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ変種アクリドゥム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、メタリジウム・アニソプリアエ変種アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、ヒメハナカメムシ属種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ） スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、スタイナーネマ・グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、スタイナーネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、スタイナーネマ属種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、タマゴヤドリコバチ属種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、オキシデンタリスカブリダニ（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アホレート、ビサジル、ブスルファン、ジマティフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、酢酸（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルと（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール、酢酸（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イル、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール、酢酸（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イル、酢酸（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イル、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イル、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イル、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール、酢酸（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イル、酢酸（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イル、酢酸（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イル、酢酸（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イル、１４－メチルオクタデカ－１－エン、４－メチルノナン－５－オールと４－メチルノナン－５－オン、α－ムルチストリアチン、ブレビコミン、コドレルア、コドレモン、キュウルア、ジスパールア、酢酸ドデカ－８－エン－１－イル、酢酸ドデカ－９－エン－１－イル、酢酸ドデカ－８，１０－ジエン－１－イル、ドミニカルア、４－メチルオクタン酸エチル、
オイゲノール、フロンタリン、グランドルア、グランドルアＩ、グランドルアＩＩ、グランドルアＩＩＩ、グランドルアＩＶ、ヘキサルア、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルア、リネアチン、リトルア、ループルア、メドルア、メガトモ酸、メチルオイゲノール、ムスカルア、酢酸オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イル、酢酸オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イル、オルフラルア、オリクタルア、オストラモン、シグルア、ソルジジン、スルカトール、酢酸テトラデカ－１１－エン－１－イル、トリメドルア、トリメドルアＡ、トリメドルアＢ１、トリメドルアＢ２、トリメドルアＣ、トランクコール、２－（オクチルチオ）エタノール、ブトピロンオキシル、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジエチルトルアミド、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキンブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、１－ジクロロ－１－ニトロエタン、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン、１，２－ジクロロプロパンと１，３－ジクロロプロペン、１－ブロモ－２－クロロエタン、酢酸２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチル、リン酸２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチル、ジメチルカルバミン酸２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニル、チオシアン酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル、メチルカルバミン酸２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール、リン酸２－クロロビニルジエチル、２－イミダゾリドン、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン、メチルカルバミン酸２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニル、ラウリン酸２－チオシアナトエチル、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン、ジメチルカルバミン酸３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イル、メチルカルバミン酸４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリル、ジメチルカルバミン酸５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニル、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α－エクジソン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン類、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バリウムポリスルフィド、バルトリン、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０、Ｂａｙｅｒ ２２４０８、β－シフルトリン、β－シペルメトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビス（２－クロロエチル）エーテル、ホウ砂、ブロムフェンビンホス、ブロモ－ＤＤＴ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップ塩酸塩、セバジン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、ｃｉｓ－レスメトリン、シスメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトエート、氷晶石、ＣＳ ７０８、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、ｄ－テトラメトリン、ＤＡＥＰ、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクレシル、ジシクラニル、ディルドリン、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、ＤＳＰ、エクジステロン、ＥＩ １６４２、ＥＭＰＣ、ＥＰＢＰ、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、ＥＸＤ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン－エチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、酢酸グアザチン、テトラチオ炭酸ナトリウム、ハルフェンプロックス、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘテロホス、ＨＨＤＮ、シアン化水素、ヒキンカルブ、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソラン（ｉｓｏｌａｎｅ）、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ヒ酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、ｍ－クメニルメチルカルバメート、リン化マグネシウム、マジドックス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタムカリウム、メタムナトリウム、フッ化メタンスルホニル、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、マイレックス、
ナフタロホス、ナフタレン、ＮＣ－１７０、ニコチン、ニコチン硫酸塩、ニチアジン、ノルニコチン、エチルホスホノチオ酸Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチル、Ｏ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル、Ｏ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル、ジチオピロリン酸Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピル、オレイン酸、パラジクロロベンゼン、パラチオンメチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ＰＨ ６０－３８、フェンカプトン、ホスニクロル、ホスフィン、ホキシムメチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カシア、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ、シュラーダン、セブホス、ＳＩ－０００９、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、フッ化スルフリル、スルプロホス、タール油、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブピリムホス、テメホス、テラレトリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、シュウ酸水素チオシクラム、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップナトリウム、トラロメトリン、トランスペルメトリン、トリアザメート、トリクロロメタホス－３、トリクロロネート、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、ＸＭＣ、ゼータメトリン、リン化亜鉛、ゾラプロホス、メパーフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス（トリブチルスズ）酸化物、ブロモアセトアミド、リン酸第二鉄、ニクロサミド－オラミン、酸化トリブチルスズ、ピリモルフ、トリフェンモルフ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸、６－イソペンテニルアミノプリン、アニシフルプリン、ベンクロチアズ、サイトカイニン類、ＤＣＩＰ、フルフラール、イサミドホス、カイネチン、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノール類、ゼアチン、エチルキサントゲン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、α－クロロヒドリン、アンツー、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロディファコウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロル、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナコウム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセタミド、フルプロパジン、フルプロパジン塩酸塩、ノルボルミド、ホサセチム、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロサイド、フルオル酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、ピペロニル酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、ファルネソールとネロリドール、ベルブチン、ＭＧＫ ２６４、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、Ｓ４２１、セサメックス、セサモリン（ｓｅｓａｓｍｏｌｉｎ）、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、クロロインコナジド、酸化水銀、チオファネートメチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモール、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ－メタラキシル、オフラセ、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、
ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロビネブ、ジネブ、カプタホール、カプタン、フルオルイミド、ホルペット、トリルフルアニド、ボルドー液、酸化銅、マンカッパー、オキシン銅、ニトロタールイソプロピル、エジフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルクロホスメチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン－Ｓ、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルメチルスルホリム，フルオピコリド、フルオキシチオコナゾール、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチルアルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン類、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン（ジャシァンジュンヂー（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））、ルブベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）、ジクロベンチアゾクス、マンデストロビン、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール、オキサチアピプロリン、Ｎ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル、ピラジフルミド、インピルフルキサム、トルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸塩、Ｎ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ブタ－３－イニル、Ｎ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、ピリダクロメチル、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、メタリルピコキサミド、テブフロキン、イプフルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、
１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］ピラゾール－３－カルボン酸エチル（国際公開第２０２０／０５６０９０号に記載される方法から調製し得る）、１－［［４－［（Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－プロパ－１－エノキシ］フェニル］メチル］ピラゾール－３－カルボン酸エチル（国際公開第２０２０／０５６０９０号に記載される方法から調製し得る）、Ｎ－［［４－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロ－フェニル）ピラゾール－４－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル（国際公開第２０２０／０９７０１２号に記載される方法から調製し得る）、Ｎ－［［４－［１－（２，６－ジフルオロ－４－イソプロピル－フェニル）ピラゾール－４－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル（国際公開第２０２０／０９７０１２号に記載される方法から調製し得る）、６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジメチルフェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載される方法から調製し得る）、６－クロロ－Ｎ－［２－（２－クロロ－４－メチル－フェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載される方法から調製し得る）、６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－Ｎ－［２－（３，４－ジメチルフェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載される方法から調製し得る），Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）、フルオピラム、フルフェノキサジアザム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾクス、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－［４－（トリフルオロメチル）トリアゾール－２－イル］フェノキシ］プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－（４－プロピルトリアゾール－２－イル）フェノキシ］プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－２－［５－（３－イソプロピルピラゾール－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－（３－プロピルピラゾール－１－イル）フェノキシ］プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］フェノキシ］プロパ－２－エノエート（これらの化合物は、国際公開第２０２０／０７９１１１号に記載される方法から調製し得る）、メチル（Ｚ）－２－（５－シクロヘキシル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－２－（５－シクロペンチル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノエート（これらの化合物は、国際公開第２０２０／１９３３８７号に記載される方法から調製し得る）、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、トリネキサパック、クモキシストロビン、ジョンシェンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン（ａｍｅｃｔｏｔｒａｃｔｉｎ）、イプロジオン、セボクチルアミン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載される方法から調製し得る）；
Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ））テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載される方法から調製し得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載される方法から調製し得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載される方法から調製し得る）；
Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載される方法から調製し得る）；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボン酸（４－フェノキシフェニル）メチル（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載される方法から調製し得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載される方法から調製し得る）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載される方法から調製し得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載される方法から調製し得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソオキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載される方法から調製し得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載される方法から調製し得る）；１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載される方法から調製し得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載される方法から調製し得る）が挙げられる。
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、ムチカブリダニ属種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、オートグラファカリフォルニア（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）ネイド（Ｎｅｉｄｅ）、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ変種アクリドゥム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、メタリジウム・アニソプリアエ変種アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、ヒメハナカメムシ属種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ） スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、スタイナーネマ・グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、スタイナーネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、スタイナーネマ属種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、タマゴヤドリコバチ属種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、オキシデンタリスカブリダニ（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アホレート、ビサジル、ブスルファン、ジマティフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、酢酸（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルと（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール、酢酸（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イル、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール、酢酸（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イル、酢酸（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イル、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イル、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イル、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール、酢酸（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イル、酢酸（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イル、酢酸（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イル、酢酸（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イル、１４－メチルオクタデカ－１－エン、４－メチルノナン－５－オールと４－メチルノナン－５－オン、α－ムルチストリアチン、ブレビコミン、コドレルア、コドレモン、キュウルア、ジスパールア、酢酸ドデカ－８－エン－１－イル、酢酸ドデカ－９－エン－１－イル、酢酸ドデカ－８，１０－ジエン－１－イル、ドミニカルア、４－メチルオクタン酸エチル、
オイゲノール、フロンタリン、グランドルア、グランドルアＩ、グランドルアＩＩ、グランドルアＩＩＩ、グランドルアＩＶ、ヘキサルア、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルア、リネアチン、リトルア、ループルア、メドルア、メガトモ酸、メチルオイゲノール、ムスカルア、酢酸オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イル、酢酸オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イル、オルフラルア、オリクタルア、オストラモン、シグルア、ソルジジン、スルカトール、酢酸テトラデカ－１１－エン－１－イル、トリメドルア、トリメドルアＡ、トリメドルアＢ１、トリメドルアＢ２、トリメドルアＣ、トランクコール、２－（オクチルチオ）エタノール、ブトピロンオキシル、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジエチルトルアミド、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキンブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、１－ジクロロ－１－ニトロエタン、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン、１，２－ジクロロプロパンと１，３－ジクロロプロペン、１－ブロモ－２－クロロエタン、酢酸２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチル、リン酸２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチル、ジメチルカルバミン酸２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニル、チオシアン酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル、メチルカルバミン酸２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール、リン酸２－クロロビニルジエチル、２－イミダゾリドン、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン、メチルカルバミン酸２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニル、ラウリン酸２－チオシアナトエチル、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン、ジメチルカルバミン酸３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イル、メチルカルバミン酸４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリル、ジメチルカルバミン酸５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニル、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α－エクジソン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン類、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バリウムポリスルフィド、バルトリン、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０、Ｂａｙｅｒ ２２４０８、β－シフルトリン、β－シペルメトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビス（２－クロロエチル）エーテル、ホウ砂、ブロムフェンビンホス、ブロモ－ＤＤＴ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップ塩酸塩、セバジン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、ｃｉｓ－レスメトリン、シスメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトエート、氷晶石、ＣＳ ７０８、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、ｄ－テトラメトリン、ＤＡＥＰ、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクレシル、ジシクラニル、ディルドリン、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、ＤＳＰ、エクジステロン、ＥＩ １６４２、ＥＭＰＣ、ＥＰＢＰ、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、ＥＸＤ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン－エチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、酢酸グアザチン、テトラチオ炭酸ナトリウム、ハルフェンプロックス、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘテロホス、ＨＨＤＮ、シアン化水素、ヒキンカルブ、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソラン（ｉｓｏｌａｎｅ）、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ヒ酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、ｍ－クメニルメチルカルバメート、リン化マグネシウム、マジドックス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタムカリウム、メタムナトリウム、フッ化メタンスルホニル、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、マイレックス、
ナフタロホス、ナフタレン、ＮＣ－１７０、ニコチン、ニコチン硫酸塩、ニチアジン、ノルニコチン、エチルホスホノチオ酸Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチル、Ｏ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル、Ｏ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル、ジチオピロリン酸Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピル、オレイン酸、パラジクロロベンゼン、パラチオンメチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ＰＨ ６０－３８、フェンカプトン、ホスニクロル、ホスフィン、ホキシムメチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カシア、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ、シュラーダン、セブホス、ＳＩ－０００９、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、フッ化スルフリル、スルプロホス、タール油、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブピリムホス、テメホス、テラレトリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、シュウ酸水素チオシクラム、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップナトリウム、トラロメトリン、トランスペルメトリン、トリアザメート、トリクロロメタホス－３、トリクロロネート、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、ＸＭＣ、ゼータメトリン、リン化亜鉛、ゾラプロホス、メパーフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス（トリブチルスズ）酸化物、ブロモアセトアミド、リン酸第二鉄、ニクロサミド－オラミン、酸化トリブチルスズ、ピリモルフ、トリフェンモルフ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸、６－イソペンテニルアミノプリン、アニシフルプリン、ベンクロチアズ、サイトカイニン類、ＤＣＩＰ、フルフラール、イサミドホス、カイネチン、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノール類、ゼアチン、エチルキサントゲン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、α－クロロヒドリン、アンツー、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロディファコウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロル、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナコウム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセタミド、フルプロパジン、フルプロパジン塩酸塩、ノルボルミド、ホサセチム、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロサイド、フルオル酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、ピペロニル酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、ファルネソールとネロリドール、ベルブチン、ＭＧＫ ２６４、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、Ｓ４２１、セサメックス、セサモリン（ｓｅｓａｓｍｏｌｉｎ）、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、クロロインコナジド、酸化水銀、チオファネートメチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモール、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ－メタラキシル、オフラセ、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、
ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロビネブ、ジネブ、カプタホール、カプタン、フルオルイミド、ホルペット、トリルフルアニド、ボルドー液、酸化銅、マンカッパー、オキシン銅、ニトロタールイソプロピル、エジフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルクロホスメチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン－Ｓ、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルメチルスルホリム，フルオピコリド、フルオキシチオコナゾール、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチルアルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン類、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン（ジャシァンジュンヂー（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））、ルブベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）、ジクロベンチアゾクス、マンデストロビン、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール、オキサチアピプロリン、Ｎ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル、ピラジフルミド、インピルフルキサム、トルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸塩、Ｎ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ブタ－３－イニル、Ｎ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、ピリダクロメチル、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、メタリルピコキサミド、テブフロキン、イプフルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、
１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］ピラゾール－３－カルボン酸エチル（国際公開第２０２０／０５６０９０号に記載される方法から調製し得る）、１－［［４－［（Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－プロパ－１－エノキシ］フェニル］メチル］ピラゾール－３－カルボン酸エチル（国際公開第２０２０／０５６０９０号に記載される方法から調製し得る）、Ｎ－［［４－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロ－フェニル）ピラゾール－４－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル（国際公開第２０２０／０９７０１２号に記載される方法から調製し得る）、Ｎ－［［４－［１－（２，６－ジフルオロ－４－イソプロピル－フェニル）ピラゾール－４－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル（国際公開第２０２０／０９７０１２号に記載される方法から調製し得る）、６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－Ｎ－［２－（２，４－ジメチルフェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載される方法から調製し得る）、６－クロロ－Ｎ－［２－（２－クロロ－４－メチル－フェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載される方法から調製し得る）、６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－Ｎ－［２－（３，４－ジメチルフェニル）－２，２－ジフルオロ－エチル］－５－メチル－ピリダジン－４－カルボキサミド（国際公開第２０２０／１０９３９１号に記載される方法から調製し得る），Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）、フルオピラム、フルフェノキサジアザム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾクス、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－［４－（トリフルオロメチル）トリアゾール－２－イル］フェノキシ］プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－（４－プロピルトリアゾール－２－イル）フェノキシ］プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－２－［５－（３－イソプロピルピラゾール－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－（３－プロピルピラゾール－１－イル）フェノキシ］プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］フェノキシ］プロパ－２－エノエート（これらの化合物は、国際公開第２０２０／０７９１１１号に記載される方法から調製し得る）、メチル（Ｚ）－２－（５－シクロヘキシル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノエート、メチル（Ｚ）－２－（５－シクロペンチル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノエート（これらの化合物は、国際公開第２０２０／１９３３８７号に記載される方法から調製し得る）、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、トリネキサパック、クモキシストロビン、ジョンシェンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン（ａｍｅｃｔｏｔｒａｃｔｉｎ）、イプロジオン、セボクチルアミン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載される方法から調製し得る）；
Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ））テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載される方法から調製し得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載される方法から調製し得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載される方法から調製し得る）；
Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載される方法から調製し得る）；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボン酸（４－フェノキシフェニル）メチル（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載される方法から調製し得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載される方法から調製し得る）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載される方法から調製し得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載される方法から調製し得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソオキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載される方法から調製し得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載される方法から調製し得る）；１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載される方法から調製し得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載される方法から調製し得る）が挙げられる。
【0177】
本発明の化合物はまた、駆虫剤と組み合わせて使用されてもよい。このような駆虫剤としては、欧州特許第０３５７４６０号明細書、欧州特許第０４４４９６４号明細書及び欧州特許第０５９４２９１号明細書に記載されるとおりのイベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの大環状ラクトンクラスの化合物から選択される化合物が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号及び国際公開第９５２２５５２号に記載されるものなど、半合成及び生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾールなどのベンズイミダゾール類、及びこのクラスの他のメンバーが挙げられる。さらなる駆虫剤としては、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル又はモランテルなど、イミダゾチアゾール類及びテトラヒドロピリミジン類が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどの殺吸虫薬並びにプラジカンテル及びエプシプランテルなどの殺条虫薬が挙げられる。
【0178】
本発明の化合物は、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書及び独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなど、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫剤の誘導体及び類似体、並びに抗寄生虫性オキサゾリン類と組み合わせて使用されてもよい。
【0179】
本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号に記載されるとおりの一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫剤の誘導体及び類似体と組み合わせて使用されてもよく、また、国際公開第９６１１９４５号、国際公開第９３１９０５３号、国際公開第９３２５５４３号、欧州特許第０６２６３７５号明細書、欧州特許第０３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号、欧州特許第０３８２１７３号明細書、及び欧州特許第０５０３５３８号明細書に記載されるものなど、駆虫有効性環状デプシペプチドとも組み合わせて使用されてもよい。
【0180】
本発明の化合物は、他の外部寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド類；有機リン剤；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジドなどのエクジソン作動薬；イミダクロプリドなどのネオニコチノイド類と組み合わせて使用されてもよい。
【0181】
本発明の化合物は、テルペンアルカロイド類、例えば、国際公開第９５／１９３６３号又は国際公開第０４／７２０８６号に記載されるもの、特にそこに開示されている化合物と組み合わせて使用されてもよい。
【0182】
本発明の化合物を組み合わせて使用し得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、限定されないが、以下が挙げられる：
有機リン剤：アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、ブロモホス、ブロモホスエチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタンホス（ｐｒｏｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
有機リン剤：アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、ブロモホス、ブロモホスエチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタンホス（ｐｒｏｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
【0183】
カルバメート類：アラニカルブ、アルジカルブ、メチルカルバミン酸２－ｓｅｃ－ブチルフェニル、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ－８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、５－メチル－ｍ－クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ－５１７１７。
【0184】
ピレスロイド類：アクリナトリン、アレスリン、アルファメトリン、（Ｅ）－（１Ｒ）－ｃｉｓ－２，２－ジメチル－３－（２－オキソチオラン－３－イルイデンメチル）シクロプロパンカルボン酸５－ベンジル－３－フリルメチル、ビフェントリン、β－シフルトリン、シフルトリン、ａ－シペルメトリン、β－シペルメトリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン（（Ｓ）－シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ－８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン（ｃｙｔｈｉｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ－異性体）、イミプロスリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン類（天然産物）、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ－シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ－フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ－シペルメトリン。
【0185】
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成阻害薬：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロルフェンタジン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｔａｚｉｎｅ）；ｂ）エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ－メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害薬：スピロジクロフェン。
【0186】
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ－１０２２、ＡＮＳ－１１８、アザジラクチン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナプアクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ－５０４、ＢＴＧ－５０５、カムフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ－３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ－８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ－２２０、カネマイト、ＮＣ－１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン（ｎｉｄｉｎｏｒｔｅｒｆｕｒａｎ）、ニテンピラム、ＳＤ－３５６５１、ＷＬ－１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ－１１１１、Ｒ－１９５、ＲＨ－０３４５、ＲＨ－２４８５、ＲＹＩ－２１０、Ｓ－１２８３、Ｓ－１８３３、ＳＩ－８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレック、ＹＩ－５３０１。
【0187】
生物学的製剤：バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性細菌、ウイルス及び真菌。
【0188】
殺細菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
【0189】
他の生物学的製剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジカランテル（ｐｒａｚｉｑｕａｒａｎｔｅｌ）、トリクラベンダゾール。
【0190】
式（Ｉ）の化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい。略語「ＴＸ」は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩ－Ａ）、（ＩＩ－Ｂ）及び（ＩＩ－Ｃ）の化合物、又は表Ａ－１～表Ａ－７８又は表Ｔ１（以下）に列挙される化合物Ｐ－１～Ｐ－１１に表されるとおりの化合物からなる群から選択される一つの化合物を意味する：
石油＋ＴＸ、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋ＴＸ、ベンゼンスルホン酸２，４－ジクロロフェニル＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アルドキシカルブ＋ＴＸ、アミジチオン＋ＴＸ、アミドチオエート＋ＴＸ、アミトン＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン＋ＴＸ、アミトラズ＋ＴＸ、アラマイト＋ＴＸ、亜ヒ酸酸化物＋ＴＸ、アゾベンゼン＋ＴＸ、アゾトエート＋ＴＸ、ベノミル＋ＴＸ、ベノキサホス＋ＴＸ、安息香酸ベンジル＋ＴＸ、ビキサフェン＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン＋ＴＸ、ブロモホス＋ＴＸ、ブロモプロピレート＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム＋ＴＸ、カムフェクロール＋ＴＸ、カルバノレート＋ＴＸ、カルボフェノチオン＋ＴＸ、シミアゾール＋ＴＸ、キノメチオネート＋ＴＸ、クロルベンシド＋ＴＸ、クロルジメホルム＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩＋ＴＸ、クロルフェネトール＋ＴＸ、クロルフェンソン＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド＋ＴＸ、クロロベンジレート＋ＴＸ、クロロメブホルム＋ＴＸ、クロロメチウロン＋ＴＸ、クロロプロピレート＋ＴＸ、クロルチオホス＋ＴＸ、シネリンＩ＋ＴＸ、シネリンＩＩ＋ＴＸ、シネリン類＋ＴＸ、クロサンテル＋ＴＸ、クマホス＋ＴＸ、クロタミトン＋ＴＸ、クロトキシホス＋ＴＸ、クフラネブ＋ＴＸ、シアントエート＋ＴＸ、ＤＣＰＭ＋ＴＸ、ＤＤＴ＋ＴＸ、デメフィオン＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｏ＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋ＴＸ、ジクロフルアニド＋ＴＸ、ジクロルボス＋ＴＸ、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）＋ＴＸ、ジエノクロル＋ＴＸ、ジメホックス＋ＴＸ、ジネックス＋ＴＸ、ジネックス－ジクレキシン＋ＴＸ、ジノカップ－４＋ＴＸ、ジノカップ－６＋ＴＸ、ジノクトン＋ＴＸ、ジノペントン＋ＴＸ、ジノスルホン＋ＴＸ、ジノテルボン＋ＴＸ、ジオキサチオン＋ＴＸ、ジフェニルスルホン＋ＴＸ、ジスルフィラム＋ＴＸ、ＤＮＯＣ＋ＴＸ、ドフェナピン＋ＴＸ、ドラメクチン＋ＴＸ、エンドチオン＋ＴＸ、エプリノメクチン＋ＴＸ、エトエート－メチル＋ＴＸ、エトリムホス＋ＴＸ、フェナザフロル＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンピラザミン＋ＴＸ、フェンソン＋ＴＸ、フェントリファニル＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルエネチル＋ＴＸ、フルオルベンシド＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７＋ＴＸ、ホルメタナート＋ＴＸ、ホルメタナート塩酸塩＋ＴＸ、ホルムパラナート＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ＋ＴＸ、グリオジン＋ＴＸ、ハルフェンプロックス＋ＴＸ、シクロプロパンカルボン酸ヘキサデシル＋ＴＸ、イソカルボホス＋ＴＸ、ジャスモリンＩ＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ＋ＴＸ、ヨードフェンホス＋ＴＸ、リンデン＋ＴＸ、マロノベン＋ＴＸ、メカルバム＋ＴＸ、メホスホラン＋ＴＸ、メスルフェン＋ＴＸ、メタクリホス＋ＴＸ、臭化メチル＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム＋ＴＸ、ミパホックス＋ＴＸ、モノクロトホス＋ＴＸ、モルホチオン＋ＴＸ、モキシデクチン＋ＴＸ、ナレッド＋ＴＸ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋ＴＸ、ニフルリジド＋ＴＸ、ニッコーマイシン類＋ＴＸ、ニトリラカルブ＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキシデプロホス＋ＴＸ、オキシジスルホトン＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋ＴＸ、パラチオン＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホサロン＋ＴＸ、ホスホラン＋ＴＸ、ホスファミドン＋ＴＸ、ポリクロロテルペン類＋ＴＸ、ポリナクチン類＋ＴＸ、プロクロノール＋ＴＸ、プロマシル＋ＴＸ、プロポクスール＋ＴＸ、プロチダチオン＋ＴＸ、プロトエート＋ＴＸ、ピレトリンＩ＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ＋ＴＸ、ピレトリン類＋ＴＸ、ピリダフェンチオン＋ＴＸ、ピリミテート＋ＴＸ、キナルホス＋ＴＸ、キンチオホス＋ＴＸ、Ｒ－１４９２＋ＴＸ、ホスグリシン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、シュラーダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、ソファミド＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１＋ＴＸ、スルフィラム＋ＴＸ、スルフルラミド＋ＴＸ、スルホテプ＋ＴＸ、硫黄＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、タウフルバリネート＋ＴＸ、ＴＥＰＰ＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラスル＋ＴＸ、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）＋ＴＸ、チオカルボキシム＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオキノックス＋ＴＸ、チューリンギエンシン＋ＴＸ、トリアミホス＋ＴＸ、トリアラテン＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリフェノホス＋ＴＸ、トリナクチン＋ＴＸ、バミドチオン＋ＴＸ、バニリプロール＋ＴＸ、ベトキサジン＋ＴＸ、ジオクタン酸銅＋ＴＸ、硫酸銅＋ＴＸ、シブトリン＋ＴＸ、ジクロン＋ＴＸ、ジクロロフェン＋ＴＸ、エンドタール＋ＴＸ、フェンチン＋ＴＸ、消石灰＋ＴＸ、ナバム＋ＴＸ、キノクラミン＋ＴＸ、キノナミド＋ＴＸ、シマジン＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ＋ＴＸ、水酸化トリフェニルスズ＋ＴＸ、クルホメート＋ＴＸ、ピペラジン＋ＴＸ、チオファネート＋ＴＸ、クロラロース＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン＋ＴＸ、ストリキニーネ＋ＴＸ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩＋ＴＸ、ブロノポール＋ＴＸ、水酸化銅＋ＴＸ、クレゾール＋ＴＸ、ジピリチオン＋ＴＸ、ドジシン＋ＴＸ、フェナミノスルフ＋ＴＸ、ホルムアルデヒド＋ＴＸ、ヒドラーガフェン＋ＴＸ、カスガマイシン＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物＋ＴＸ、ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）ニッケル＋ＴＸ、ニトラピリン＋ＴＸ、オクチリノン＋ＴＸ、オキソリン酸＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン＋ＴＸ、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム＋ＴＸ、プロベナゾール＋ＴＸ、ストレプトマイシン＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩＋ＴＸ、テクロフタラム＋ＴＸ、チオメルサール＋ＴＸ、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋ＴＸ、オートグラファカリフォルニア（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）ネイド（Ｎｅｉｄｅ）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ変種アクリドゥム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ変種アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋ＴＸ、スタイナーネマ属種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、タマゴヤドリコバチ属種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、オキシデンタリスカブリダニ（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋ＴＸ、アホレート＋ＴＸ、ビサジル＋ＴＸ、ブスルファン＋ＴＸ、ジマティフ＋ＴＸ、ヘメル＋ＴＸ、ヘムパ＋ＴＸ、メテパ＋ＴＸ、メチオテパ＋ＴＸ、メチルアホレート＋ＴＸ、モルジド＋ＴＸ、ペンフルロン＋ＴＸ、テパ＋ＴＸ、チオヘムパ＋ＴＸ、チオテパ＋ＴＸ、トレタミン＋ＴＸ、ウレデパ＋ＴＸ、酢酸（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルと（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール＋ＴＸ、酢酸（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イル＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール＋ＴＸ、酢酸（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イル＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イル＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イル＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オールと４－メチルノナン－５－オン＋ＴＸ、α－ムルチストリアチン＋ＴＸ、ブレビコミン＋ＴＸ、コドレルア＋ＴＸ、コドレモン＋ＴＸ、キュウルア＋ＴＸ、ジスパールア＋ＴＸ、酢酸ドデカ－８－エン－１－イル＋ＴＸ、酢酸ドデカ－９－エン－１－イル＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドミニカルア＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル＋ＴＸ、
オイゲノール＋ＴＸ、フロンタリン＋ＴＸ、グランドルア＋ＴＸ、グランドルアＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＶ＋ＴＸ、ヘキサルア＋ＴＸ、イプスジエノール＋ＴＸ、イプセノール＋ＴＸ、ジャポニルア＋ＴＸ、リネアチン＋ＴＸ、リトルア＋ＴＸ、ループルア＋ＴＸ、メドルア＋ＴＸ、メガトモ酸＋ＴＸ、メチルオイゲノール＋ＴＸ、ムスカルア＋ＴＸ、酢酸オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イル＋ＴＸ、オルフラルア＋ＴＸ、オリクタルア＋ＴＸ、オストラモン＋ＴＸ、シグルア＋ＴＸ、ソルジジン＋ＴＸ、スルカトール＋ＴＸ、酢酸テトラデカ－１１－エン－１－イル＋ＴＸ、トリメドルア＋ＴＸ、トリメドルアＡ＋ＴＸ、トリメドルアＢ1＋ＴＸ、トリメドルアＢ2＋ＴＸ、トリメドルアＣ＋ＴＸ、トランクコール＋ＴＸ、２－（オクチルチオ）エタノール＋ＴＸ、ブトピロンオキシル＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル＋ＴＸ、フタル酸ジブチル＋ＴＸ、コハク酸ジブチル＋ＴＸ、ジエチルトルアミド＋ＴＸ、ジメチルカルバート＋ＴＸ、フタル酸ジメチル＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール＋ＴＸ、ヘキサミド＋ＴＸ、メトキンブチル＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド＋ＴＸ、オキサメート＋ＴＸ、ピカリジン＋ＴＸ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンと１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋ＴＸ、酢酸２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチル＋ＴＸ、リン酸２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチル＋ＴＸ、ジメチルカルバミン酸２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニル＋ＴＸ、チオシアン酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル＋ＴＸ、メチルカルバミン酸２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋ＴＸ、リン酸２－クロロビニルジエチル＋ＴＸ、２－イミダゾリドン＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋ＴＸ、メチルカルバミン酸２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニル＋ＴＸ、ラウリン酸２－チオシアナトエチル＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン＋ＴＸ、ジメチルカルバミン酸３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イル＋ＴＸ、メチルカルバミン酸４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリル＋ＴＸ、ジメチルカルバミン酸５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニル＋ＴＸ、アセチオン＋ＴＸ、アクリロニトリル＋ＴＸ、アルドリン＋ＴＸ、アロサミジン＋ＴＸ、アリキシカルブ＋ＴＸ、α－エクジソン＋ＴＸ、リン化アルミニウム＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アナバシン＋ＴＸ、アチダチオン＋ＴＸ、アザメチホス＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン類＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド＋ＴＸ、バルトリン＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８＋ＴＸ、β－シフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、ビオエタノメトリン＋ＴＸ、ビオペルメトリン＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋ＴＸ、ホウ砂＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ＋ＴＸ、ブフェンカルブ＋ＴＸ、ブタカルブ＋ＴＸ、ブタチオホス＋ＴＸ、ブトネート＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム＋ＴＸ、シアン化カルシウム＋ＴＸ、二硫化炭素＋ＴＸ、四塩化炭素＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩＋ＴＸ、セバジン＋ＴＸ、クロルビシクレン＋ＴＸ、クロルデン＋ＴＸ、クロルデコン＋ＴＸ、クロロホルム＋ＴＸ、クロロピクリン＋ＴＸ、クロルホキシム＋ＴＸ、クロルプラゾホス＋ＴＸ、ｃｉｓ－レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅＋ＴＸ、ヒ酸銅＋ＴＸ、オレイン酸銅＋ＴＸ、クミトエート＋ＴＸ、氷晶石＋ＴＸ、ＣＳ ７０８＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアノホス＋ＴＸ、シクレトリン＋ＴＸ、シチオエート＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン＋ＴＸ、ＤＡＥＰ＋ＴＸ、ダゾメット＋ＴＸ、デカルボフラン＋ＴＸ、ジアミダホス＋ＴＸ、ジカプトン＋ＴＸ、ジクロフェンチオン＋ＴＸ、ジクレシル＋ＴＸ、ジシクラニル＋ＴＸ、ディルドリン＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート＋ＴＸ、ジロール＋ＴＸ、ジメフルトリン＋ＴＸ、ジメタン＋ＴＸ、ジメトリン＋ＴＸ、ジメチルビンホス＋ＴＸ、ジメチラン＋ＴＸ、ジノプロップ＋ＴＸ、ジノサム＋ＴＸ、ジノセブ＋ＴＸ、ジオフェノラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、ジチクロホス＋ＴＸ、ＤＳＰ＋ＴＸ、エクジステロン＋ＴＸ、ＥＩ １６４２＋ＴＸ、ＥＭＰＣ＋ＴＸ、ＥＰＢＰ＋ＴＸ、エタホス＋ＴＸ、エチオフェンカルブ＋ＴＸ、ギ酸エチル＋ＴＸ、二臭化エチレン＋ＴＸ、二塩化エチレン＋ＴＸ、エチレンオキシド＋ＴＸ、ＥＸＤ＋ＴＸ、フェンクロルホス＋ＴＸ、フェネタカルブ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノキサクリム＋ＴＸ、フェンピリトリン＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン－エチル＋ＴＸ、フルコフロン＋ＴＸ、ホスメチラン＋ＴＸ、ホスピレート＋ＴＸ、ホスチエタン＋ＴＸ、フラチオカルブ＋ＴＸ、フレトリン＋ＴＸ、グアザチン＋ＴＸ、酢酸グアザチン＋ＴＸ、テトラチオ炭酸ナトリウム＋ＴＸ、ハルフェンプロックス＋ＴＸ、ＨＣＨ＋ＴＸ、ＨＥＯＤ＋ＴＸ、ヘプタクロル＋ＴＸ、ヘテロホス＋ＴＸ、ＨＨＤＮ＋ＴＸ、シアン化水素＋ＴＸ、ヒキンカルブ＋ＴＸ、ＩＰＳＰ＋ＴＸ、イサゾホス＋ＴＸ、イソベンザン＋ＴＸ、イソドリン＋ＴＸ、イソフェンホス＋ＴＸ、イソラン（ｉｓｏｌａｎｅ）＋ＴＸ、イソプロチオラン＋ＴＸ、イソキサチオン＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ＋ＴＸ、ケレバン＋ＴＸ、キノプレン＋ＴＸ、ヒ酸鉛＋ＴＸ、レプトホス＋ＴＸ、リリムホス＋ＴＸ、リチダチオン＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋ＴＸ、リン化マグネシウム＋ＴＸ、マジドックス＋ＴＸ、メカルホン＋ＴＸ、メナゾン＋ＴＸ、塩化第一水銀＋ＴＸ、メスルフェンホス＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メタムカリウム＋ＴＸ、メタムナトリウム＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル＋ＴＸ、メトクロトホス＋ＴＸ、メトプレン＋ＴＸ、メトトリン＋ＴＸ、メトキシクロル＋ＴＸ、イソチオシアン酸メチル＋ＴＸ、メチルクロロホルム＋ＴＸ、塩化メチレン＋ＴＸ、メトキサジアゾン＋ＴＸ、マイレックス＋ＴＸ、
ナフタロホス＋ＴＸ、ナフタレン＋ＴＸ、ＮＣ－１７０＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、ニコチン硫酸塩＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、ノルニコチン＋ＴＸ、エチルホスホノチオ酸Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチル＋ＴＸ、Ｏ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル＋ＴＸ、Ｏ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル＋ＴＸ、ジチオピロリン酸Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピル＋ＴＸ、オレイン酸＋ＴＸ、パラジクロロベンゼン＋ＴＸ、パラチオンメチル＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール＋ＴＸ、ペンタクロロフェニルラウレート＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホスニクロル＋ＴＸ、ホスフィン＋ＴＸ、ホキシムメチル＋ＴＸ、ピリメタホス＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム＋ＴＸ、チオシアン酸カリウム＋ＴＸ、プレコセンＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ＋ＴＸ、プリミドホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロメカルブ＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、ピラゾホス＋ＴＸ、ピレスメトリン＋ＴＸ、カシア＋ＴＸ、キナルホスメチル＋ＴＸ、キノチオン＋ＴＸ、ラフォキサニド＋ＴＸ、レスメトリン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、カデトリン＋ＴＸ、リアニア＋ＴＸ、リアノジン＋ＴＸ、サバジラ）＋ＴＸ、シュラーダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、ＳＩ－０００９＋ＴＸ、チアプロニル＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム＋ＴＸ、シアン化ナトリウム＋ＴＸ、フッ化ナトリウム＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム＋ＴＸ、スルコフロン＋ＴＸ、スルコフロンナトリウム＋ＴＸ、フッ化スルフリル＋ＴＸ、スルプロホス＋ＴＸ、タール油＋ＴＸ、タジムカルブ＋ＴＸ、ＴＤＥ＋ＴＸ、テブピリムホス＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テラレトリン＋ＴＸ、テトラクロロエタン＋ＴＸ、チクロホス＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオスルタップナトリウム＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスペルメトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリクロロメタホス－３＋ＴＸ、トリクロロネート＋ＴＸ、トリメタカルブ＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、トリクロピリカルブ＋ＴＸ、トリプレン＋ＴＸ、ベラトリジン＋ＴＸ、ベラトリン＋ＴＸ、ＸＭＣ＋ＴＸ、ゼータメトリン＋ＴＸ、リン化亜鉛＋ＴＸ、ゾラプロホス＋ＴＸ、及びメパーフルトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、ビス（トリブチルスズ）酸化物＋ＴＸ、ブロモアセトアミド＋ＴＸ、リン酸第二鉄＋ＴＸ、ニクロサミド－オラミン＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ＋ＴＸ、ピリモルフ＋ＴＸ、トリフェンモルフ＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン＋ＴＸ、ベンクロチアズ＋ＴＸ、サイトカイニン類＋ＴＸ、ＤＣＩＰ＋ＴＸ、フルフラール＋ＴＸ、イサミドホス＋ＴＸ、カイネチン＋ＴＸ、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン＋ＴＸ、キシレノール類＋ＴＸ、ゼアチン＋ＴＸ、エチルキサントゲン酸カリウム＋ＴＸ、アシベンゾラル＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋ＴＸ、α－クロロヒドリン＋ＴＸ、アンツー＋ＴＸ、炭酸バリウム＋ＴＸ、ビスチオセミ＋ＴＸ、ブロディファコウム＋ＴＸ、ブロマジオロン＋ＴＸ、ブロメタリン＋ＴＸ、クロロファシノン＋ＴＸ、コレカルシフェロール＋ＴＸ、クマクロル＋ＴＸ、クマフリル＋ＴＸ、クマテトラリル＋ＴＸ、クリミジン＋ＴＸ、ジフェナコウム＋ＴＸ、ジフェチアロン＋ＴＸ、ジファシノン＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール＋ＴＸ、フロクマフェン＋ＴＸ、フルオロアセタミド＋ＴＸ、フルプロパジン＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩＋ＴＸ、ノルボルミド＋ＴＸ、ホサセチム＋ＴＸ、リン＋ＴＸ、ピンドン＋ＴＸ、ピリヌロン＋ＴＸ、シリロサイド＋ＴＸ、フルオル酢酸ナトリウム＋ＴＸ、硫酸タリウム＋ＴＸ、ワルファリン＋ＴＸ、ピペロニル酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋ＴＸ、ファルネソールとネロリドール＋ＴＸ、ベルブチン＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピプロタール＋ＴＸ、プロピル異性体＋ＴＸ、Ｓ４２１＋ＴＸ、セサメックス＋ＴＸ、セサモリン（ｓｅｓａｓｍｏｌｉｎ）＋ＴＸ、スルホキシド＋ＴＸ、アントラキノン＋ＴＸ、ナフテン酸銅＋ＴＸ、オキシ塩化銅＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン＋ＴＸ、チラム＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛＋ＴＸ、ジラム＋ＴＸ、イマニン＋ＴＸ、リバビリン＋ＴＸ、酸化水銀＋ＴＸ、チオファネートメチル＋ＴＸ、
アザコナゾール＋ＴＸ、ビテルタノール＋ＴＸ、ブロムコナゾール＋ＴＸ、シプロコナゾール＋ＴＸ、ジフェノコナゾール＋ＴＸ、ジニコナゾール＋ＴＸ、エポキシコナゾール＋ＴＸ、フェンブコナゾール＋ＴＸ、フルキンコナゾール＋ＴＸ、フルシラゾール＋ＴＸ、フルトリアホール＋ＴＸ、フラメトピル＋ＴＸ、ヘキサコナゾール＋ＴＸ、イマザリル＋ＴＸ、イミベンコナゾール＋ＴＸ、イプコナゾール＋ＴＸ、メトコナゾール＋ＴＸ、ミクロブタニル＋ＴＸ、パクロブトラゾール＋ＴＸ、ペフラゾエート＋ＴＸ、ペンコナゾール＋ＴＸ、プロチオコナゾール＋ＴＸ、ピリフェノックス＋ＴＸ、プロクロラズ＋ＴＸ、プロピコナゾール＋ＴＸ、ピリソキサゾール＋ＴＸ、シメコナゾール＋ＴＸ、テブコナゾール＋ＴＸ、テトラコナゾール＋ＴＸ、トリアジメホン＋ＴＸ、トリアジメノール＋ＴＸ、トリフルミゾール＋ＴＸ、トリチコナゾール＋ＴＸ、アンシミドール＋ＴＸ、フェナリモル＋ＴＸ、ヌアリモール＋ＴＸ、ブピリメート＋ＴＸ、ジメチリモール＋ＴＸ、エチリモール＋ＴＸ、ドデモルフ＋ＴＸ、フェンプロピジン＋ＴＸ、フェンプロピモルフ＋ＴＸ、スピロキサミン＋ＴＸ、トリデモルフ＋ＴＸ、シプロジニル＋ＴＸ、メパニピリム＋ＴＸ、ピリメタニル＋ＴＸ、フェンピクロニル＋ＴＸ、フルジオキソニル＋ＴＸ、ベナラキシル＋ＴＸ、フララキシル＋ＴＸ、メタラキシル－＋ＴＸ、Ｒメタラキシル＋ＴＸ、オフラセ＋ＴＸ、オキサジキシル＋ＴＸ、カルベンダジム＋ＴＸ、デバカルブ＋ＴＸ、フベリダゾール＋ＴＸ、チアベンダゾール＋ＴＸ、クロゾリネート＋ＴＸ、ジクロゾリン＋ＴＸ、ミクロゾリン＋ＴＸ、プロシミドン＋ＴＸ、ビンクロゾリン＋ＴＸ、ボスカリド＋ＴＸ、カルボキシン＋ＴＸ、フェンフラム＋ＴＸ、フルトラニル＋ＴＸ、メプロニル＋ＴＸ、オキシカルボキシン＋ＴＸ、ペンチオピラド＋ＴＸ、チフルザミド＋ＴＸ、ドジン＋ＴＸ、イミノクタジン＋ＴＸ、アゾキシストロビン＋ＴＸ、ジモキシストロビン＋ＴＸ、エネストロブリン＋ＴＸ、フェナミンストロビン＋ＴＸ、フルフェノキシストロビン＋ＴＸ、フルオキサストロビン＋ＴＸ、クレソキシムメチル＋ＴＸ、メトミノストロビン＋ＴＸ、トリフロキシストロビン＋ＴＸ、オリサストロビン＋ＴＸ、ピコキシストロビン＋ＴＸ、ピラクロストロビン＋ＴＸ、ピラメトストロビン＋ＴＸ、ピラオキシストロビン＋ＴＸ、フェルバム＋ＴＸ、マンコゼブ＋ＴＸ、マネブ＋ＴＸ、メチラム＋ＴＸ、プロビネブ＋ＴＸ、ジネブ＋ＴＸ、カプタホール＋ＴＸ、カプタン＋ＴＸ、フルオルイミド＋ＴＸ、ホルペット＋ＴＸ、トリルフルアニド＋ＴＸ、ボルドー液＋ＴＸ、酸化銅＋ＴＸ、マンカッパー＋ＴＸ、オキシン銅＋ＴＸ、ニトロタールイソプロピル＋ＴＸ、エジフェンホス＋ＴＸ、イプロベンホス＋ＴＸ、ホスジフェン＋ＴＸ、トルクロホスメチル＋ＴＸ、アニラジン＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ＋ＴＸ、クロロネブ＋ＴＸ、クロロタロニル＋ＴＸ、シフルフェナミド＋ＴＸ、シモキサニル＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ジクロシメット＋ＴＸ、ジクロメジン＋ＴＸ、ジクロラン＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ＋ＴＸ、ジメトモルフ＋ＴＸ、フルモルフ＋ＴＸ、ジチアノン＋ＴＸ、エタボキサム＋ＴＸ、エトリジアゾール＋ＴＸ、ファモキサドン＋ＴＸ、フェナミドン＋ＴＸ、フェノキサニル＋ＴＸ、フェリムゾン＋ＴＸ、フルアジナム＋ＴＸ、フルオピコリド＋ＴＸ、フルスルファミド＋ＴＸ、フルキサピロキサド＋ＴＸ、フェンヘキサミド＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム＋ＴＸ、ヒメキサゾール＋ＴＸ、イプロバリカルブ＋ＴＸ、シアゾファミド＋ＴＸ、メタスルホカルブ＋ＴＸ、メトラフェノン＋ＴＸ、ペンシクロン＋ＴＸ、フタリド＋ＴＸ、ポリオキシン類＋ＴＸ、プロパモカルブ＋ＴＸ、ピリベンカルブ＋ＴＸ、プロキナジド＋ＴＸ、ピロキロン＋ＴＸ、ピリオフェノン＋ＴＸ、キノキシフェン＋ＴＸ、キントゼン＋ＴＸ、チアジニル＋ＴＸ、トリアゾキシド＋ＴＸ、トリシクラゾール＋ＴＸ、トリホリン＋ＴＸ、バリダマイシン＋ＴＸ、バリフェナレート＋ＴＸ、ゾキサミド＋ＴＸ、マンジプロパミド＋ＴＸ、フルベネテラム＋ＴＸ、イソピラザム＋ＴＸ、セダキサン＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、ピジフルメトフェン＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、イソチアニル＋ＴＸ、ジピメチトロン＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、クメトキシストロビン（ジャシァンジュンヂー（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））＋ＴＸ、ルブベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）＋ＴＸ、ジクロベンチアゾクス＋ＴＸ、マンデストロビン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、Ｎ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル＋ＴＸ、ピラジフルミド＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、
２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸塩＋ＴＸ、Ｎ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ブタ－３－イニル＋ＴＸ、Ｎ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、アミノピリフェン＋ＴＸ、アメトクトラジン＋ＴＸ、アミスルブロム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、テブフロキン＋ＴＸ、イプフルフェノキン＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、イソフェタミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、ベンゾチオストロビン＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルチアニル＋ＴＸ、フルオピモミド＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ、エノキサストロビン＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、トリネキサパック＋ＴＸ、クモキシストロビン＋ＴＸ、ジョンシェンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）＋ＴＸ、チオジアゾール銅＋ＴＸ、亜鉛チアゾール＋ＴＸ、アメクトトラクチン（ａｍｅｃｔｏｔｒａｃｔｉｎ）＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、Ｎ－オクチル－Ｎ’－［２－（オクチルアミノ）エチル］エタン－１，２－ジアミン＋ＴＸ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載される方法から調製し得る）；
Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ））テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載される方法から調製し得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載される方法から調製し得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載される方法から調製し得る）；
Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル＋ＴＸ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋ＴＸからなる物質の群から選択される化合物。この段落にある化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載される方法から調製し得る；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボン酸（４－フェノキシフェニル）メチル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載される方法から調製し得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋ＴＸ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載される方法から調製し得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載される方法から調製し得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ、（３－メチルイソオキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載される方法から調製し得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載される方法から調製し得る）；１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載される方法から調製し得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載される方法から調製し得る）、クロロインコナジド＋ＴＸ、フルメチルスルホリム＋ＴＸ、フルオキシチオコナゾール＋ＴＸ、フルフェノキサジアザム＋ＴＸ、メタリルピコキサミド＋ＴＸ。
石油＋ＴＸ、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋ＴＸ、ベンゼンスルホン酸２，４－ジクロロフェニル＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アルドキシカルブ＋ＴＸ、アミジチオン＋ＴＸ、アミドチオエート＋ＴＸ、アミトン＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン＋ＴＸ、アミトラズ＋ＴＸ、アラマイト＋ＴＸ、亜ヒ酸酸化物＋ＴＸ、アゾベンゼン＋ＴＸ、アゾトエート＋ＴＸ、ベノミル＋ＴＸ、ベノキサホス＋ＴＸ、安息香酸ベンジル＋ＴＸ、ビキサフェン＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン＋ＴＸ、ブロモホス＋ＴＸ、ブロモプロピレート＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム＋ＴＸ、カムフェクロール＋ＴＸ、カルバノレート＋ＴＸ、カルボフェノチオン＋ＴＸ、シミアゾール＋ＴＸ、キノメチオネート＋ＴＸ、クロルベンシド＋ＴＸ、クロルジメホルム＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩＋ＴＸ、クロルフェネトール＋ＴＸ、クロルフェンソン＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド＋ＴＸ、クロロベンジレート＋ＴＸ、クロロメブホルム＋ＴＸ、クロロメチウロン＋ＴＸ、クロロプロピレート＋ＴＸ、クロルチオホス＋ＴＸ、シネリンＩ＋ＴＸ、シネリンＩＩ＋ＴＸ、シネリン類＋ＴＸ、クロサンテル＋ＴＸ、クマホス＋ＴＸ、クロタミトン＋ＴＸ、クロトキシホス＋ＴＸ、クフラネブ＋ＴＸ、シアントエート＋ＴＸ、ＤＣＰＭ＋ＴＸ、ＤＤＴ＋ＴＸ、デメフィオン＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｏ＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋ＴＸ、ジクロフルアニド＋ＴＸ、ジクロルボス＋ＴＸ、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）＋ＴＸ、ジエノクロル＋ＴＸ、ジメホックス＋ＴＸ、ジネックス＋ＴＸ、ジネックス－ジクレキシン＋ＴＸ、ジノカップ－４＋ＴＸ、ジノカップ－６＋ＴＸ、ジノクトン＋ＴＸ、ジノペントン＋ＴＸ、ジノスルホン＋ＴＸ、ジノテルボン＋ＴＸ、ジオキサチオン＋ＴＸ、ジフェニルスルホン＋ＴＸ、ジスルフィラム＋ＴＸ、ＤＮＯＣ＋ＴＸ、ドフェナピン＋ＴＸ、ドラメクチン＋ＴＸ、エンドチオン＋ＴＸ、エプリノメクチン＋ＴＸ、エトエート－メチル＋ＴＸ、エトリムホス＋ＴＸ、フェナザフロル＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンピラザミン＋ＴＸ、フェンソン＋ＴＸ、フェントリファニル＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルエネチル＋ＴＸ、フルオルベンシド＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７＋ＴＸ、ホルメタナート＋ＴＸ、ホルメタナート塩酸塩＋ＴＸ、ホルムパラナート＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ＋ＴＸ、グリオジン＋ＴＸ、ハルフェンプロックス＋ＴＸ、シクロプロパンカルボン酸ヘキサデシル＋ＴＸ、イソカルボホス＋ＴＸ、ジャスモリンＩ＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ＋ＴＸ、ヨードフェンホス＋ＴＸ、リンデン＋ＴＸ、マロノベン＋ＴＸ、メカルバム＋ＴＸ、メホスホラン＋ＴＸ、メスルフェン＋ＴＸ、メタクリホス＋ＴＸ、臭化メチル＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム＋ＴＸ、ミパホックス＋ＴＸ、モノクロトホス＋ＴＸ、モルホチオン＋ＴＸ、モキシデクチン＋ＴＸ、ナレッド＋ＴＸ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋ＴＸ、ニフルリジド＋ＴＸ、ニッコーマイシン類＋ＴＸ、ニトリラカルブ＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキシデプロホス＋ＴＸ、オキシジスルホトン＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋ＴＸ、パラチオン＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホサロン＋ＴＸ、ホスホラン＋ＴＸ、ホスファミドン＋ＴＸ、ポリクロロテルペン類＋ＴＸ、ポリナクチン類＋ＴＸ、プロクロノール＋ＴＸ、プロマシル＋ＴＸ、プロポクスール＋ＴＸ、プロチダチオン＋ＴＸ、プロトエート＋ＴＸ、ピレトリンＩ＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ＋ＴＸ、ピレトリン類＋ＴＸ、ピリダフェンチオン＋ＴＸ、ピリミテート＋ＴＸ、キナルホス＋ＴＸ、キンチオホス＋ＴＸ、Ｒ－１４９２＋ＴＸ、ホスグリシン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、シュラーダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、ソファミド＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１＋ＴＸ、スルフィラム＋ＴＸ、スルフルラミド＋ＴＸ、スルホテプ＋ＴＸ、硫黄＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、タウフルバリネート＋ＴＸ、ＴＥＰＰ＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラスル＋ＴＸ、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）＋ＴＸ、チオカルボキシム＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオキノックス＋ＴＸ、チューリンギエンシン＋ＴＸ、トリアミホス＋ＴＸ、トリアラテン＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリフェノホス＋ＴＸ、トリナクチン＋ＴＸ、バミドチオン＋ＴＸ、バニリプロール＋ＴＸ、ベトキサジン＋ＴＸ、ジオクタン酸銅＋ＴＸ、硫酸銅＋ＴＸ、シブトリン＋ＴＸ、ジクロン＋ＴＸ、ジクロロフェン＋ＴＸ、エンドタール＋ＴＸ、フェンチン＋ＴＸ、消石灰＋ＴＸ、ナバム＋ＴＸ、キノクラミン＋ＴＸ、キノナミド＋ＴＸ、シマジン＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ＋ＴＸ、水酸化トリフェニルスズ＋ＴＸ、クルホメート＋ＴＸ、ピペラジン＋ＴＸ、チオファネート＋ＴＸ、クロラロース＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン＋ＴＸ、ストリキニーネ＋ＴＸ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩＋ＴＸ、ブロノポール＋ＴＸ、水酸化銅＋ＴＸ、クレゾール＋ＴＸ、ジピリチオン＋ＴＸ、ドジシン＋ＴＸ、フェナミノスルフ＋ＴＸ、ホルムアルデヒド＋ＴＸ、ヒドラーガフェン＋ＴＸ、カスガマイシン＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物＋ＴＸ、ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）ニッケル＋ＴＸ、ニトラピリン＋ＴＸ、オクチリノン＋ＴＸ、オキソリン酸＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン＋ＴＸ、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム＋ＴＸ、プロベナゾール＋ＴＸ、ストレプトマイシン＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩＋ＴＸ、テクロフタラム＋ＴＸ、チオメルサール＋ＴＸ、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋ＴＸ、オートグラファカリフォルニア（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）ネイド（Ｎｅｉｄｅ）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ変種アクリドゥム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ変種アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋ＴＸ、スタイナーネマ属種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、タマゴヤドリコバチ属種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、オキシデンタリスカブリダニ（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋ＴＸ、アホレート＋ＴＸ、ビサジル＋ＴＸ、ブスルファン＋ＴＸ、ジマティフ＋ＴＸ、ヘメル＋ＴＸ、ヘムパ＋ＴＸ、メテパ＋ＴＸ、メチオテパ＋ＴＸ、メチルアホレート＋ＴＸ、モルジド＋ＴＸ、ペンフルロン＋ＴＸ、テパ＋ＴＸ、チオヘムパ＋ＴＸ、チオテパ＋ＴＸ、トレタミン＋ＴＸ、ウレデパ＋ＴＸ、酢酸（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルと（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール＋ＴＸ、酢酸（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イル＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール＋ＴＸ、酢酸（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イル＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イル＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール＋ＴＸ、酢酸（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イル＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オールと４－メチルノナン－５－オン＋ＴＸ、α－ムルチストリアチン＋ＴＸ、ブレビコミン＋ＴＸ、コドレルア＋ＴＸ、コドレモン＋ＴＸ、キュウルア＋ＴＸ、ジスパールア＋ＴＸ、酢酸ドデカ－８－エン－１－イル＋ＴＸ、酢酸ドデカ－９－エン－１－イル＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドミニカルア＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル＋ＴＸ、
オイゲノール＋ＴＸ、フロンタリン＋ＴＸ、グランドルア＋ＴＸ、グランドルアＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＶ＋ＴＸ、ヘキサルア＋ＴＸ、イプスジエノール＋ＴＸ、イプセノール＋ＴＸ、ジャポニルア＋ＴＸ、リネアチン＋ＴＸ、リトルア＋ＴＸ、ループルア＋ＴＸ、メドルア＋ＴＸ、メガトモ酸＋ＴＸ、メチルオイゲノール＋ＴＸ、ムスカルア＋ＴＸ、酢酸オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イル＋ＴＸ、酢酸オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イル＋ＴＸ、オルフラルア＋ＴＸ、オリクタルア＋ＴＸ、オストラモン＋ＴＸ、シグルア＋ＴＸ、ソルジジン＋ＴＸ、スルカトール＋ＴＸ、酢酸テトラデカ－１１－エン－１－イル＋ＴＸ、トリメドルア＋ＴＸ、トリメドルアＡ＋ＴＸ、トリメドルアＢ1＋ＴＸ、トリメドルアＢ2＋ＴＸ、トリメドルアＣ＋ＴＸ、トランクコール＋ＴＸ、２－（オクチルチオ）エタノール＋ＴＸ、ブトピロンオキシル＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル＋ＴＸ、フタル酸ジブチル＋ＴＸ、コハク酸ジブチル＋ＴＸ、ジエチルトルアミド＋ＴＸ、ジメチルカルバート＋ＴＸ、フタル酸ジメチル＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール＋ＴＸ、ヘキサミド＋ＴＸ、メトキンブチル＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド＋ＴＸ、オキサメート＋ＴＸ、ピカリジン＋ＴＸ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンと１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋ＴＸ、酢酸２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチル＋ＴＸ、リン酸２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチル＋ＴＸ、ジメチルカルバミン酸２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニル＋ＴＸ、チオシアン酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル＋ＴＸ、メチルカルバミン酸２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋ＴＸ、リン酸２－クロロビニルジエチル＋ＴＸ、２－イミダゾリドン＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋ＴＸ、メチルカルバミン酸２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニル＋ＴＸ、ラウリン酸２－チオシアナトエチル＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン＋ＴＸ、ジメチルカルバミン酸３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イル＋ＴＸ、メチルカルバミン酸４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリル＋ＴＸ、ジメチルカルバミン酸５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニル＋ＴＸ、アセチオン＋ＴＸ、アクリロニトリル＋ＴＸ、アルドリン＋ＴＸ、アロサミジン＋ＴＸ、アリキシカルブ＋ＴＸ、α－エクジソン＋ＴＸ、リン化アルミニウム＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アナバシン＋ＴＸ、アチダチオン＋ＴＸ、アザメチホス＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン類＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド＋ＴＸ、バルトリン＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８＋ＴＸ、β－シフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、ビオエタノメトリン＋ＴＸ、ビオペルメトリン＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋ＴＸ、ホウ砂＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ＋ＴＸ、ブフェンカルブ＋ＴＸ、ブタカルブ＋ＴＸ、ブタチオホス＋ＴＸ、ブトネート＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム＋ＴＸ、シアン化カルシウム＋ＴＸ、二硫化炭素＋ＴＸ、四塩化炭素＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩＋ＴＸ、セバジン＋ＴＸ、クロルビシクレン＋ＴＸ、クロルデン＋ＴＸ、クロルデコン＋ＴＸ、クロロホルム＋ＴＸ、クロロピクリン＋ＴＸ、クロルホキシム＋ＴＸ、クロルプラゾホス＋ＴＸ、ｃｉｓ－レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅＋ＴＸ、ヒ酸銅＋ＴＸ、オレイン酸銅＋ＴＸ、クミトエート＋ＴＸ、氷晶石＋ＴＸ、ＣＳ ７０８＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアノホス＋ＴＸ、シクレトリン＋ＴＸ、シチオエート＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン＋ＴＸ、ＤＡＥＰ＋ＴＸ、ダゾメット＋ＴＸ、デカルボフラン＋ＴＸ、ジアミダホス＋ＴＸ、ジカプトン＋ＴＸ、ジクロフェンチオン＋ＴＸ、ジクレシル＋ＴＸ、ジシクラニル＋ＴＸ、ディルドリン＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート＋ＴＸ、ジロール＋ＴＸ、ジメフルトリン＋ＴＸ、ジメタン＋ＴＸ、ジメトリン＋ＴＸ、ジメチルビンホス＋ＴＸ、ジメチラン＋ＴＸ、ジノプロップ＋ＴＸ、ジノサム＋ＴＸ、ジノセブ＋ＴＸ、ジオフェノラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、ジチクロホス＋ＴＸ、ＤＳＰ＋ＴＸ、エクジステロン＋ＴＸ、ＥＩ １６４２＋ＴＸ、ＥＭＰＣ＋ＴＸ、ＥＰＢＰ＋ＴＸ、エタホス＋ＴＸ、エチオフェンカルブ＋ＴＸ、ギ酸エチル＋ＴＸ、二臭化エチレン＋ＴＸ、二塩化エチレン＋ＴＸ、エチレンオキシド＋ＴＸ、ＥＸＤ＋ＴＸ、フェンクロルホス＋ＴＸ、フェネタカルブ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノキサクリム＋ＴＸ、フェンピリトリン＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン－エチル＋ＴＸ、フルコフロン＋ＴＸ、ホスメチラン＋ＴＸ、ホスピレート＋ＴＸ、ホスチエタン＋ＴＸ、フラチオカルブ＋ＴＸ、フレトリン＋ＴＸ、グアザチン＋ＴＸ、酢酸グアザチン＋ＴＸ、テトラチオ炭酸ナトリウム＋ＴＸ、ハルフェンプロックス＋ＴＸ、ＨＣＨ＋ＴＸ、ＨＥＯＤ＋ＴＸ、ヘプタクロル＋ＴＸ、ヘテロホス＋ＴＸ、ＨＨＤＮ＋ＴＸ、シアン化水素＋ＴＸ、ヒキンカルブ＋ＴＸ、ＩＰＳＰ＋ＴＸ、イサゾホス＋ＴＸ、イソベンザン＋ＴＸ、イソドリン＋ＴＸ、イソフェンホス＋ＴＸ、イソラン（ｉｓｏｌａｎｅ）＋ＴＸ、イソプロチオラン＋ＴＸ、イソキサチオン＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ＋ＴＸ、ケレバン＋ＴＸ、キノプレン＋ＴＸ、ヒ酸鉛＋ＴＸ、レプトホス＋ＴＸ、リリムホス＋ＴＸ、リチダチオン＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋ＴＸ、リン化マグネシウム＋ＴＸ、マジドックス＋ＴＸ、メカルホン＋ＴＸ、メナゾン＋ＴＸ、塩化第一水銀＋ＴＸ、メスルフェンホス＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メタムカリウム＋ＴＸ、メタムナトリウム＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル＋ＴＸ、メトクロトホス＋ＴＸ、メトプレン＋ＴＸ、メトトリン＋ＴＸ、メトキシクロル＋ＴＸ、イソチオシアン酸メチル＋ＴＸ、メチルクロロホルム＋ＴＸ、塩化メチレン＋ＴＸ、メトキサジアゾン＋ＴＸ、マイレックス＋ＴＸ、
ナフタロホス＋ＴＸ、ナフタレン＋ＴＸ、ＮＣ－１７０＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、ニコチン硫酸塩＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、ノルニコチン＋ＴＸ、エチルホスホノチオ酸Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチル＋ＴＸ、Ｏ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル＋ＴＸ、Ｏ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ－ジエチル＋ＴＸ、ジチオピロリン酸Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピル＋ＴＸ、オレイン酸＋ＴＸ、パラジクロロベンゼン＋ＴＸ、パラチオンメチル＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール＋ＴＸ、ペンタクロロフェニルラウレート＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホスニクロル＋ＴＸ、ホスフィン＋ＴＸ、ホキシムメチル＋ＴＸ、ピリメタホス＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム＋ＴＸ、チオシアン酸カリウム＋ＴＸ、プレコセンＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ＋ＴＸ、プリミドホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロメカルブ＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、ピラゾホス＋ＴＸ、ピレスメトリン＋ＴＸ、カシア＋ＴＸ、キナルホスメチル＋ＴＸ、キノチオン＋ＴＸ、ラフォキサニド＋ＴＸ、レスメトリン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、カデトリン＋ＴＸ、リアニア＋ＴＸ、リアノジン＋ＴＸ、サバジラ）＋ＴＸ、シュラーダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、ＳＩ－０００９＋ＴＸ、チアプロニル＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム＋ＴＸ、シアン化ナトリウム＋ＴＸ、フッ化ナトリウム＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム＋ＴＸ、スルコフロン＋ＴＸ、スルコフロンナトリウム＋ＴＸ、フッ化スルフリル＋ＴＸ、スルプロホス＋ＴＸ、タール油＋ＴＸ、タジムカルブ＋ＴＸ、ＴＤＥ＋ＴＸ、テブピリムホス＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テラレトリン＋ＴＸ、テトラクロロエタン＋ＴＸ、チクロホス＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオスルタップナトリウム＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスペルメトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリクロロメタホス－３＋ＴＸ、トリクロロネート＋ＴＸ、トリメタカルブ＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、トリクロピリカルブ＋ＴＸ、トリプレン＋ＴＸ、ベラトリジン＋ＴＸ、ベラトリン＋ＴＸ、ＸＭＣ＋ＴＸ、ゼータメトリン＋ＴＸ、リン化亜鉛＋ＴＸ、ゾラプロホス＋ＴＸ、及びメパーフルトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、ビス（トリブチルスズ）酸化物＋ＴＸ、ブロモアセトアミド＋ＴＸ、リン酸第二鉄＋ＴＸ、ニクロサミド－オラミン＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ＋ＴＸ、ピリモルフ＋ＴＸ、トリフェンモルフ＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン＋ＴＸ、ベンクロチアズ＋ＴＸ、サイトカイニン類＋ＴＸ、ＤＣＩＰ＋ＴＸ、フルフラール＋ＴＸ、イサミドホス＋ＴＸ、カイネチン＋ＴＸ、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン＋ＴＸ、キシレノール類＋ＴＸ、ゼアチン＋ＴＸ、エチルキサントゲン酸カリウム＋ＴＸ、アシベンゾラル＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋ＴＸ、α－クロロヒドリン＋ＴＸ、アンツー＋ＴＸ、炭酸バリウム＋ＴＸ、ビスチオセミ＋ＴＸ、ブロディファコウム＋ＴＸ、ブロマジオロン＋ＴＸ、ブロメタリン＋ＴＸ、クロロファシノン＋ＴＸ、コレカルシフェロール＋ＴＸ、クマクロル＋ＴＸ、クマフリル＋ＴＸ、クマテトラリル＋ＴＸ、クリミジン＋ＴＸ、ジフェナコウム＋ＴＸ、ジフェチアロン＋ＴＸ、ジファシノン＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール＋ＴＸ、フロクマフェン＋ＴＸ、フルオロアセタミド＋ＴＸ、フルプロパジン＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩＋ＴＸ、ノルボルミド＋ＴＸ、ホサセチム＋ＴＸ、リン＋ＴＸ、ピンドン＋ＴＸ、ピリヌロン＋ＴＸ、シリロサイド＋ＴＸ、フルオル酢酸ナトリウム＋ＴＸ、硫酸タリウム＋ＴＸ、ワルファリン＋ＴＸ、ピペロニル酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋ＴＸ、ファルネソールとネロリドール＋ＴＸ、ベルブチン＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピプロタール＋ＴＸ、プロピル異性体＋ＴＸ、Ｓ４２１＋ＴＸ、セサメックス＋ＴＸ、セサモリン（ｓｅｓａｓｍｏｌｉｎ）＋ＴＸ、スルホキシド＋ＴＸ、アントラキノン＋ＴＸ、ナフテン酸銅＋ＴＸ、オキシ塩化銅＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン＋ＴＸ、チラム＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛＋ＴＸ、ジラム＋ＴＸ、イマニン＋ＴＸ、リバビリン＋ＴＸ、酸化水銀＋ＴＸ、チオファネートメチル＋ＴＸ、
アザコナゾール＋ＴＸ、ビテルタノール＋ＴＸ、ブロムコナゾール＋ＴＸ、シプロコナゾール＋ＴＸ、ジフェノコナゾール＋ＴＸ、ジニコナゾール＋ＴＸ、エポキシコナゾール＋ＴＸ、フェンブコナゾール＋ＴＸ、フルキンコナゾール＋ＴＸ、フルシラゾール＋ＴＸ、フルトリアホール＋ＴＸ、フラメトピル＋ＴＸ、ヘキサコナゾール＋ＴＸ、イマザリル＋ＴＸ、イミベンコナゾール＋ＴＸ、イプコナゾール＋ＴＸ、メトコナゾール＋ＴＸ、ミクロブタニル＋ＴＸ、パクロブトラゾール＋ＴＸ、ペフラゾエート＋ＴＸ、ペンコナゾール＋ＴＸ、プロチオコナゾール＋ＴＸ、ピリフェノックス＋ＴＸ、プロクロラズ＋ＴＸ、プロピコナゾール＋ＴＸ、ピリソキサゾール＋ＴＸ、シメコナゾール＋ＴＸ、テブコナゾール＋ＴＸ、テトラコナゾール＋ＴＸ、トリアジメホン＋ＴＸ、トリアジメノール＋ＴＸ、トリフルミゾール＋ＴＸ、トリチコナゾール＋ＴＸ、アンシミドール＋ＴＸ、フェナリモル＋ＴＸ、ヌアリモール＋ＴＸ、ブピリメート＋ＴＸ、ジメチリモール＋ＴＸ、エチリモール＋ＴＸ、ドデモルフ＋ＴＸ、フェンプロピジン＋ＴＸ、フェンプロピモルフ＋ＴＸ、スピロキサミン＋ＴＸ、トリデモルフ＋ＴＸ、シプロジニル＋ＴＸ、メパニピリム＋ＴＸ、ピリメタニル＋ＴＸ、フェンピクロニル＋ＴＸ、フルジオキソニル＋ＴＸ、ベナラキシル＋ＴＸ、フララキシル＋ＴＸ、メタラキシル－＋ＴＸ、Ｒメタラキシル＋ＴＸ、オフラセ＋ＴＸ、オキサジキシル＋ＴＸ、カルベンダジム＋ＴＸ、デバカルブ＋ＴＸ、フベリダゾール＋ＴＸ、チアベンダゾール＋ＴＸ、クロゾリネート＋ＴＸ、ジクロゾリン＋ＴＸ、ミクロゾリン＋ＴＸ、プロシミドン＋ＴＸ、ビンクロゾリン＋ＴＸ、ボスカリド＋ＴＸ、カルボキシン＋ＴＸ、フェンフラム＋ＴＸ、フルトラニル＋ＴＸ、メプロニル＋ＴＸ、オキシカルボキシン＋ＴＸ、ペンチオピラド＋ＴＸ、チフルザミド＋ＴＸ、ドジン＋ＴＸ、イミノクタジン＋ＴＸ、アゾキシストロビン＋ＴＸ、ジモキシストロビン＋ＴＸ、エネストロブリン＋ＴＸ、フェナミンストロビン＋ＴＸ、フルフェノキシストロビン＋ＴＸ、フルオキサストロビン＋ＴＸ、クレソキシムメチル＋ＴＸ、メトミノストロビン＋ＴＸ、トリフロキシストロビン＋ＴＸ、オリサストロビン＋ＴＸ、ピコキシストロビン＋ＴＸ、ピラクロストロビン＋ＴＸ、ピラメトストロビン＋ＴＸ、ピラオキシストロビン＋ＴＸ、フェルバム＋ＴＸ、マンコゼブ＋ＴＸ、マネブ＋ＴＸ、メチラム＋ＴＸ、プロビネブ＋ＴＸ、ジネブ＋ＴＸ、カプタホール＋ＴＸ、カプタン＋ＴＸ、フルオルイミド＋ＴＸ、ホルペット＋ＴＸ、トリルフルアニド＋ＴＸ、ボルドー液＋ＴＸ、酸化銅＋ＴＸ、マンカッパー＋ＴＸ、オキシン銅＋ＴＸ、ニトロタールイソプロピル＋ＴＸ、エジフェンホス＋ＴＸ、イプロベンホス＋ＴＸ、ホスジフェン＋ＴＸ、トルクロホスメチル＋ＴＸ、アニラジン＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ＋ＴＸ、クロロネブ＋ＴＸ、クロロタロニル＋ＴＸ、シフルフェナミド＋ＴＸ、シモキサニル＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ジクロシメット＋ＴＸ、ジクロメジン＋ＴＸ、ジクロラン＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ＋ＴＸ、ジメトモルフ＋ＴＸ、フルモルフ＋ＴＸ、ジチアノン＋ＴＸ、エタボキサム＋ＴＸ、エトリジアゾール＋ＴＸ、ファモキサドン＋ＴＸ、フェナミドン＋ＴＸ、フェノキサニル＋ＴＸ、フェリムゾン＋ＴＸ、フルアジナム＋ＴＸ、フルオピコリド＋ＴＸ、フルスルファミド＋ＴＸ、フルキサピロキサド＋ＴＸ、フェンヘキサミド＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム＋ＴＸ、ヒメキサゾール＋ＴＸ、イプロバリカルブ＋ＴＸ、シアゾファミド＋ＴＸ、メタスルホカルブ＋ＴＸ、メトラフェノン＋ＴＸ、ペンシクロン＋ＴＸ、フタリド＋ＴＸ、ポリオキシン類＋ＴＸ、プロパモカルブ＋ＴＸ、ピリベンカルブ＋ＴＸ、プロキナジド＋ＴＸ、ピロキロン＋ＴＸ、ピリオフェノン＋ＴＸ、キノキシフェン＋ＴＸ、キントゼン＋ＴＸ、チアジニル＋ＴＸ、トリアゾキシド＋ＴＸ、トリシクラゾール＋ＴＸ、トリホリン＋ＴＸ、バリダマイシン＋ＴＸ、バリフェナレート＋ＴＸ、ゾキサミド＋ＴＸ、マンジプロパミド＋ＴＸ、フルベネテラム＋ＴＸ、イソピラザム＋ＴＸ、セダキサン＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、ピジフルメトフェン＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、イソチアニル＋ＴＸ、ジピメチトロン＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、クメトキシストロビン（ジャシァンジュンヂー（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））＋ＴＸ、ルブベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）＋ＴＸ、ジクロベンチアゾクス＋ＴＸ、マンデストロビン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、Ｎ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル＋ＴＸ、ピラジフルミド＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、
２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸塩＋ＴＸ、Ｎ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバミン酸ブタ－３－イニル＋ＴＸ、Ｎ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバミン酸メチル＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、アミノピリフェン＋ＴＸ、アメトクトラジン＋ＴＸ、アミスルブロム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、テブフロキン＋ＴＸ、イプフルフェノキン＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、イソフェタミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、ベンゾチオストロビン＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルチアニル＋ＴＸ、フルオピモミド＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ、エノキサストロビン＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、トリネキサパック＋ＴＸ、クモキシストロビン＋ＴＸ、ジョンシェンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）＋ＴＸ、チオジアゾール銅＋ＴＸ、亜鉛チアゾール＋ＴＸ、アメクトトラクチン（ａｍｅｃｔｏｔｒａｃｔｉｎ）＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、Ｎ－オクチル－Ｎ’－［２－（オクチルアミノ）エチル］エタン－１，２－ジアミン＋ＴＸ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載される方法から調製し得る）；
Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ））テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載される方法から調製し得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載される方法から調製し得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載される方法から調製し得る）；
Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル＋ＴＸ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋ＴＸからなる物質の群から選択される化合物。この段落にある化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載される方法から調製し得る；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載される方法から調製し得る）；２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボン酸（４－フェノキシフェニル）メチル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載される方法から調製し得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋ＴＸ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載される方法から調製し得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載される方法から調製し得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載される方法から調製し得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ、（３－メチルイソオキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載される方法から調製し得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載される方法から調製し得る）；１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載される方法から調製し得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載される方法から調製し得る）、クロロインコナジド＋ＴＸ、フルメチルスルホリム＋ＴＸ、フルオキシチオコナゾール＋ＴＸ、フルフェノキサジアザム＋ＴＸ、メタリルピコキサミド＋ＴＸ。
【0191】
有効成分の後ろにある角括弧で囲まれた参照、例えば［３８７８－１９－１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を指す。上述の混合パートナーは公知である。有効成分が“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］に収載されている場合、それらはその中で、特定の化合物について以上に丸括弧で囲んで与えられるエントリー番号に記載されている；例えば、化合物「アバメクチン」は、エントリー番号（１）に記載されている。以上で特定の化合物に「［ＣＣＮ］」が加えられる場合、当該の化合物は、インターネット［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（登録商標）１９９５－２００４］でアクセス可能な“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に収載されている；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
【0192】
上記に記載される有効成分のほとんどは、以上において、それぞれの場合に関連性のある「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が使用される、いわゆる「一般名」によって言及される。名称が「一般名」でない場合、代わりに使用されるその名称の性質が、特定の化合物について丸括弧で囲んで与えられる；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」又は「開発コード」が使用されるか、又は、これらの名称のいずれも使用されず、また「一般名」も使用されない場合、「代替名」が利用される。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。
【0193】
式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩ－Ａ）、式（ＩＩ－Ｂ）及び式（ＩＩ－Ｃ）の化合物、又は表Ａ－１～表Ａ－７８に表されるとおりの化合物又は表Ｔ１（以下）に列挙されている化合物Ｐ－１～Ｐ－１１からなる群から選択される１つの化合物から選択される式（Ｉ）の化合物の有効成分混合物は、好ましくは、１００：１～１：１００、特別には５０：１～１：５０、より特別には２０：１～１：２０、さらにより特別には１０：１～１：１０、なおもより好ましくは２：１～１：２の混合比である。こうした混合比は重量基準である。
【0194】
本発明に係る組成物はまた、例えば未エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油又はダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダ及び／又は粘着剤、肥料又は特定の効果を達成するための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤若しくは除草剤などのさらなる固体助剤若しくは液体助剤を含み得る。
【0195】
本発明に係る組成物は、それ自体公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体有効成分を粉末化し、スクリーニングし、及び／又は圧縮することにより、及び少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば、有効成分を１種又は複数の助剤と共に均質混合し、及び／又は粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス及びこれらの組成物を調製するための化合物（Ｉ）の使用も本発明の主題である。
【0196】
本発明の他の態様は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物若しくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の本明細書に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、又は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の本明細書に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。
【0197】
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物若しくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体、又は、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
【0198】
防除若しくは予防とは、昆虫、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
【0199】
特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、本発明に係る式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
【0200】
例えば、本発明に係る式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意の表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び／又は、粉砕することにより調製され得る。
【0201】
有利な適用は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当り、５ｇ～２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ～１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、もっとも好ましくは２０ｇ～６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、幸便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ～１ｇの活性物質である。
【0202】
「ｇ ａ．ｉ．／ｈａ」という用語は、本明細書において用いられるところ、単位表面［ｈａ］当たりの有効成分［ａ．ｉ．］のグラム数［ｇ］として与えられる施用量を指す。単位ヘクタール（記号ｈａ）は、１辺が１００ｍの正方形（１ｈｍ2）又は１０，０００平方メートルに等しいメートル法による面積の単位である。ヘクタールは、メートル法でよく使用される面積の単位である。
【0203】
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。
【0204】
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、又は、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
【0205】
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
【0206】
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、並びに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意の他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
【0207】
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
【0208】
一般に、配合物は、０．０１～９０重量％の有効薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤及び１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物、及び、補助剤を含み、有効薬剤は、任意に特に殺微生物剤、保存剤等といった他の有効薬剤と共に、少なくとも本発明に係る式（Ｉ）の化合物から構成される。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
【0209】
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
【0210】
好ましい式は、以下の組成（重量％）を有することができる：
乳化性濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
界面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体キャリア：１～８０％、好ましくは１～３５％
乳化性濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
界面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体キャリア：１～８０％、好ましくは１～３５％
【0211】
ダスト：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体キャリア：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体キャリア：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％
【0212】
懸濁液濃縮物：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
界面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
界面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％
【0213】
水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
界面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体キャリア：５～９５％、好ましくは１５～９０％
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
界面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体キャリア：５～９５％、好ましくは１５～９０％
【0214】
顆粒：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体キャリア：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体キャリア：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％
【0215】
本出願における開示により、本明細書に開示されている実施形態の各々各々そのすべての組み合わせが利用可能となる。
【0216】
以下の 表Ａ－１～Ａ－７８に係る化合物は、上記の方法に従って調製し得る。以下の実施例は、本発明を例示すると共に好ましい式（Ｉ）の化合物を示すことを意図している。以下の 表Ａ－１～Ａ－７８のいずれかにおいて、本発明に係る式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子が存在可能であるとは、この化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。
【0217】
表Ａ
この表には、式（Ａ）の化合物：
を開示し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｑ及びＧは、下記の表Ａ－１～Ａ－７８に定義されているとおりであり、Ｇは、下記の表１に定義されているとおりＧ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５又はＧ６のいずれかである。
この表には、式（Ａ）の化合物：
【化37】
【0218】
【表1】
【0219】
式（Ａ）の化合物のＱの定義は、上記に本発明に係る式（ＩＩ）の化合物について定義されているとおりである。
【0220】
表Ａ－１：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１．０１～Ａ－１．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9a及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0221】
例えば、化合物Ａ－１．０１は、以下の構造を有する：
化合物Ａ－１．０１
【化38】
【0222】
表Ａ－２：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２．０１～Ａ－２．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9a及びＲ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0223】
表Ａ－３：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３．０１～Ａ－３．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9aは水素であり及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0224】
表Ａ－４：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３．０１～Ａ－３．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9aは塩素であり及びＲ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0225】
表Ａ－５：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５．０１～Ａ－５．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9a及びＲ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0226】
例えば、化合物Ａ－５．０２は、以下の構造を有する：
化合物Ａ－５．０２
【化39】
【0227】
表Ａ－６：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６．０１～Ａ－６．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9a及びＲ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0228】
表Ａ－７：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－７．０１～Ａ－７．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9aは水素であり、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0229】
表Ａ－８：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－８．０１～Ａ－８．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9aは塩素であり、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0230】
表Ａ－９：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－９．０１～Ａ－９．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9b及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0231】
表Ａ－１０：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１０．０１～Ａ－１０．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9b及びＲ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0232】
表Ａ－１１：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１１．０１～Ａ－１１．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9bは水素であり、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0233】
表Ａ－１２：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１２．０１～Ａ－１２．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9bは塩素であり、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0234】
表Ａ－１３：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１３．０１～Ａ－１３．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－７であり、式中、Ｒ10bはメチルであり、Ｒ9a及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0235】
表Ａ－１４：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１４．０１～Ａ－１４．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－７であり、式中、Ｒ10bはメチルであり、Ｒ9a及びＲ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0236】
例えば、化合物Ａ－１４．０３は、以下の構造を有する：
化合物Ａ－１４．０３
【化40】
【0237】
表Ａ－１５：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１５．０１～Ａ－１５．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－７であり、式中、Ｒ10bはメチルであり、Ｒ9aは水素であり、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0238】
表Ａ－１６：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１６．０１～Ａ－１６．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－７であり、式中、Ｒ10bはメチルであり、Ｒ9aは塩素であり、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0239】
表Ａ－１７：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１７．０１～Ａ－１７．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－８であり、式中、Ｒ10cはメチルであり、Ｒ9a及びＲ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0240】
表Ａ－１８：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１８．０１～Ａ－１８．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－８であり、式中、Ｒ10cはメチルであり、Ｒ9a及びＲ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0241】
表Ａ－１９：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－１９．０１～Ａ－１９．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－８であり、式中、Ｒ10cはメチルであり、Ｒ9aは水素であり、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0242】
表Ａ－２０：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２０．０１～Ａ－２０．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－８であり、式中、Ｒ10cはメチルであり、Ｒ9aは塩素であり、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0243】
表Ａ－２１：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２１．０１～Ａ－２１．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－９であり、式中、Ｒ10aはメチルであり、Ｒ9b及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0244】
表Ａ－２２：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２２．０１～Ａ－２２．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－９であり、式中、Ｒ10aはメチルであり、Ｒ9b及びＲ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0245】
表Ａ－２３：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２３．０１～Ａ－２３．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－９であり、式中、Ｒ10aはメチルであり、Ｒ9bは水素であり、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0246】
表Ａ－２４：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２４．０１～Ａ－２４．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－９であり、式中、Ｒ10aはメチルであり、Ｒ9bは塩素であり、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0247】
表Ａ－２５：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２５．０１～Ａ－２５．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－１０であり、式中、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0248】
表Ａ－２６：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２６．０１～Ａ－２６．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－１０であり、式中、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0249】
例えば、化合物Ａ－２６．０１は、以下の構造を有する：
化合物Ａ－２６．０１
【化41】
【0250】
表Ａ－２７：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２７．０１～Ａ－２７．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－１１であり、式中、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0251】
表Ａ－２８：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２８．０１～Ａ－２８．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－１１であり、式中、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0252】
表Ａ－２９：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－２９．０１～Ａ－２９．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－１２であり、式中、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0253】
表Ａ－３０：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３０．０１～Ａ－３０．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、ＱはＱ－１２であり、式中、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0254】
表Ａ－３１：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３１．０１～Ａ－３１．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9a及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0255】
例えば、化合物Ａ－３１．０１は、以下の構造を有する：
化合物Ａ－３１．０１
【化42】
【0256】
表Ａ－３２：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３２．０１～Ａ－３２．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9a及びＲ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0257】
表Ａ－３３：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３３．０１～Ａ－３３．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9aは水素であり、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0258】
表Ａ－３４：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３４．０１～Ａ－３４．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9aは塩素であり、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0259】
表Ａ－３５：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３５．０１～Ａ－３５．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9a及びＲ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0260】
表Ａ－３６：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３６．０１～Ａ－３６．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9a及びＲ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0261】
表Ａ－３７：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３７．０１～Ａ－３７．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9aは水素であり、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0262】
表Ａ－３８：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３８．０１～Ａ－３８．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9aは塩素であり、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0263】
表Ａ－３９：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－３９．０１～Ａ－３９．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9b及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0264】
表Ａ－４０：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－４０．０１～Ａ－４０．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9b及びＲ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0265】
表Ａ－４１：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－４１．０１～Ａ－４１．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9bは水素であり、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0266】
表Ａ－４２：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－４２．０１～Ａ－４２．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9bは塩素であり、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0267】
表Ａ－４３：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－４３．０１～Ａ－４３．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－７であり、式中、Ｒ10bはメチルであり、Ｒ9a、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0268】
表Ａ－４４：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－４４．０１～Ａ－４４．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－７であり、式中、Ｒ10bはメチルであり、Ｒ9a、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0269】
例えば、化合物Ａ－４４．０３は、以下の構造を有する：
化合物Ａ－４４．０３
【化43】
【0270】
表Ａ－４５：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－４５．０１～Ａ－４５．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－７であり、式中、Ｒ10bはメチルであり、Ｒ9aは水素であり、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0271】
表Ａ－４６：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－４６．０１～Ａ－４６．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－７であり、式中、Ｒ10bはメチルであり、Ｒ9aは塩素であり、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0272】
表Ａ－４７：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－４７．０１～Ａ－４７．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－８であり、式中、Ｒ10cはメチルであり、Ｒ9a、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0273】
表Ａ－４８：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－４８．０１～Ａ－４８．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－８であり、式中、Ｒ10cはメチルであり、Ｒ9a、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0274】
表Ａ－４９：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－４９．０１～Ｃ－４９．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－８であり、式中、Ｒ10cはメチルであり、Ｒ9aは水素であり、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0275】
表Ａ－５０：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５０．０１～Ａ－５０．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－８であり、式中、Ｒ10cはメチルであり、Ｒ9aは塩素であり、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0276】
表Ａ－５１：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５１．０１～Ａ－５１．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－９であり、式中、Ｒ10aはメチルであり、Ｒ9b及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0277】
表Ａ－５２：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５２．０１～Ａ－５２．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－９であり、式中、Ｒ10aはメチルであり、Ｒ9b、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0278】
表Ａ－５３：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５３．０１～Ａ－５３．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－９であり、式中、Ｒ10aはメチルであり、Ｒ9bは水素であり、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0279】
表Ａ－５４：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５４．０１～Ａ－５４．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－９であり、式中、Ｒ10aはメチルであり、Ｒ9bは塩素であり、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0280】
表Ａ－５５：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５５．０１～Ａ－５５．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１０であり、式中、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0281】
表Ａ－５６：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５６．０１～Ａ－５６．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１０であり、式中、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0282】
例えば、化合物Ａ－５６．０１は、以下の構造を有する：
化合物Ａ－５６．０１
【化44】
【0283】
表Ａ－５７：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５７．０１～Ａ－５７．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１１であり、式中、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0284】
表Ａ－５８：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５８．０１～Ａ－５８．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１１であり、式中、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0285】
表Ａ－５９：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－５９．０１～Ａ－５９．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１２であり、式中、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0286】
表Ａ－６０：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６０．０１～Ａ－６０．０６を提供し、式中、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１２であり、式中、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0287】
表Ａ－６１：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６１．０１～Ａ－６１．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9a、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0288】
例えば、化合物Ａ－６１．０１は、以下の構造を有する：
化合物Ａ－６１．０１
【化45】
【0289】
表Ａ－６２：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６２．０１～Ａ－６２．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9a、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0290】
表Ａ－６３：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６３．０１～Ａ－６３．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9aは水素であり及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0291】
表Ａ－６４：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６４．０１～Ａ－６４．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１であり、式中、Ｒ9aは塩素であり及びＲ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0292】
表Ａ－６５：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６５．０１～Ａ－６５．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9a及びＲ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0293】
表Ａ－６６：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６６．０１～Ａ－６６．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9a、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0294】
表Ａ－６７：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６７．０１～Ａ－６７．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9aは水素であり及びＲ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0295】
表Ａ－６８：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６８．０１～Ａ－６８．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－２であり、式中、Ｒ9aは塩素であり及びＲ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0296】
表Ａ－６９：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－６９．０１～Ａ－６９．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9b及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0297】
表Ａ－７０：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－７０．０１～Ａ－７０．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9b、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0298】
表Ａ－７１：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－７１．０１～Ａ－７１．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9bは水素であり及びＲ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0299】
表Ａ－７２：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－７２．０１～Ａ－７２．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－３であり、式中、Ｒ9bは塩素であり及びＲ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0300】
表Ａ－７３：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－７３．０１～Ａ－７３．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１０であり、式中、Ｒ9cは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0301】
表Ａ－７４：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－７４．０１～Ａ－７４．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１０であり、式中、Ｒ9cは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。例えば、化合物Ａ－７４．０１は、以下の構造を有する：
化合物Ａ－７４．０１
【化46】
【0302】
表Ａ－７５：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－７５．０１～Ａ－７５．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１１であり、式中、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0303】
表Ａ－７６：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－７６．０１～Ａ－７６．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１１であり、式中、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0304】
表Ａ－７７：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－７７．０１～Ａ－７７．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１２であり、式中、Ｒ9bは塩素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【0305】
表Ａ－７８：この表は、６個の式（Ａ）の化合物Ａ－７８．０１～Ａ－７８．０６を提供し、式中、Ｒ2はメチルであり、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ4はメチルであり、ＱはＱ－１２であり、式中、Ｒ9bは水素であり、及びＧは、表１に定義されているとおりである。
【実施例】
【0306】
以下に続く実施例は本発明を例示するためのものであり、如何様にも本発明を限定するものではない。
【0307】
本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物とは区別可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用い、必要な場合には、例えば６０ｐｐｍ、２０ｐｐｍ又は２ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証可能である。
【0308】
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農芸化学的有効成分としての使用に優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル（向上した作物耐性を含む）、向上した物理－化学的特性、又は、高い生分解性）を含むいずれかの数の有益性を有し得る。
【0309】
本明細書を通して、温度は摂氏度［℃］で記載されており、及び、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィー質量分光測定を意味し、装置及び方法の説明は以下のとおりである。
【0310】
1Ｈ ＮＭＲ及び19Ｆ ＮＭＲ計測値はＢｒｕｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトはＴＭＳ（1Ｈ）及びＣＦＣｌ３（19Ｆ）標準を基準としたｐｐｍで示されている。スペクトルは明記のとおり重溶媒中において計測した。以下のＬＣＭＳ法のいずれか１つを用いて化合物を特徴付けした。各化合物について得た特徴的なＬＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」、分単位で記録）及び分子イオン（Ｍ＋Ｈ）+又は（Ｍ－Ｈ）-測定値であった。
【0311】
ＬＣ－ＭＳ方法Ａ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン：５～３０Ｖ、ソース温度：１２０～１５０℃、脱溶剤温度：３５０～６００℃、コーンガス流：５０～１５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０～１０００ｌ／ｈ、質量範囲：５０～９００Ｄａ及びＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤを備える、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＱＤＡシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、ラン時間：１．５分間；溶剤：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５、勾配：１０％ Ｂで０．２分間定組成、次いで、１．０分間で１０から１００％ Ｂ、１００％ Ｂで０．２分間定組成、０．０５分間で１００から１０％ Ｂ、１０％ Ｂで０．０５分間定組成。
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：０．８～３．００ｋＶ、コーン：５～３０Ｖ、ソース温度：１２０～１５０℃、脱溶剤温度：３５０～６００℃、コーンガス流：５０～１５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０～１０００ｌ／ｈ、質量範囲：５０～９００Ｄａ及びＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤを備える、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＱＤＡシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、ラン時間：１．５分間；溶剤：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣ（Ｏ）ＯＨ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５、勾配：１０％ Ｂで０．２分間定組成、次いで、１．０分間で１０から１００％ Ｂ、１００％ Ｂで０．２分間定組成、０．０５分間で１００から１０％ Ｂ、１０％ Ｂで０．０５分間定組成。
【0312】
製剤例
【表2】
【0313】
この組み合わせを補助剤と徹底的に混合し、混合物を好適なミルで徹底的に粉砕すると水和剤が得られ、これを水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を作ることができる。
【0314】
【表3】
【0315】
この組み合わせを補助剤と徹底的に混合し、混合物を好適なミルで徹底的に粉砕すると粉末が得られ、これは種子処理に直接使用することができる。
【0316】
乳化性濃縮物
有効成分：１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）：３％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）：４％
シクロヘキサノン：３０％
キシレン混合物：５０％
有効成分：１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）：３％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）：４％
シクロヘキサノン：３０％
キシレン混合物：５０％
【0317】
この濃縮物から、水で希釈することにより、植物の保護に使用することのできる任意の必要な希釈度のエマルジョンを入手し得る。
【0318】
【表4】
【0319】
即時使用可能な粉剤は、この組み合わせを担体と混合し、混合物を好適なミルで粉砕することにより入手される。かかる粉末はまた、種子の乾粉衣にも使用することができる。
【0320】
押出成型粒剤
有効成分：１５％
リグノスルホン酸ナトリウム：２％
カルボキシメチルセルロース：１％
カオリン：８２％
有効成分：１５％
リグノスルホン酸ナトリウム：２％
カルボキシメチルセルロース：１％
カオリン：８２％
【0321】
この組み合わせを補助剤と共に混合して粉砕し、混合物を水で湿らせる。この混合物を押出成型し、次に空気流で乾燥させる。
【0322】
コーティング粒剤
有効成分：８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００）：３％
カオリン：８９％
有効成分：８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００）：３％
カオリン：８９％
【0323】
ミキサー内で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに微粉砕した組み合わせを均一に適用する。このようにして非粉状コーティング粒剤が入手される。
【0324】
懸濁液濃縮物
有効成分：４０％
プロピレングリコール：１０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）：６％
リグノスルホン酸ナトリウム：１０％
カルボキシメチルセルロース：１％
シリコーン油（水中７５％エマルジョンの形態）：１％
水：３２％
有効成分：４０％
プロピレングリコール：１０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）：６％
リグノスルホン酸ナトリウム：１０％
カルボキシメチルセルロース：１％
シリコーン油（水中７５％エマルジョンの形態）：１％
水：３２％
【0325】
微粉砕した組み合わせを補助剤と均質に混合すると、懸濁液濃縮物が得られ、それを水で希釈することにより、任意の所望の希釈度の懸濁液を入手することができる。かかる希釈液を使用すると、生きている植物並びに植物繁殖材料の微生物の外寄生を噴霧、注入、又は浸漬によって処理し及び保護することができる。
【0326】
種子処理用のフロアブル剤濃縮物
有効成分：４０％
プロピレングリコール：５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ：２％
トリスチレンフェノール１０～２０モルＥＯ含有：２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（水中２０％溶液の形態）：０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩：５％
シリコーン油（水中７５％エマルジョンの形態）：０．２％
水：４５．３％
有効成分：４０％
プロピレングリコール：５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ：２％
トリスチレンフェノール１０～２０モルＥＯ含有：２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（水中２０％溶液の形態）：０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩：５％
シリコーン油（水中７５％エマルジョンの形態）：０．２％
水：４５．３％
【0327】
微粉砕した組み合わせを補助剤と均質に混合すると、懸濁液濃縮物が得られ、それを水で希釈することにより、任意の所望の希釈度の懸濁液を入手することができる。かかる希釈液を使用すると、生きている植物並びに植物繁殖材料の微生物被害を噴霧、注入、又は浸漬によって対処し及び保護することができる。
【0328】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせを２部の芳香族溶媒及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中に所望の粒径が実現するまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を加える。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。入手されたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を加えることにより安定化させる。このカプセル懸濁液製剤は、２８％の有効成分を含有する。中間カプセル直径は、８～１５ミクロンである。得られた製剤を種子に水性懸濁液として、この目的に好適な装置で適用する。
２８部の組み合わせを２部の芳香族溶媒及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中に所望の粒径が実現するまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を加える。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。入手されたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を加えることにより安定化させる。このカプセル懸濁液製剤は、２８％の有効成分を含有する。中間カプセル直径は、８～１５ミクロンである。得られた製剤を種子に水性懸濁液として、この目的に好適な装置で適用する。
【0329】
製剤の種類としては、乳化濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、エマルジョン油中水型（ＥＯ）、エマルジョン水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散剤（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液剤（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超微量懸濁液（ＳＵ）、超微量液剤（ＵＬ）、テクニカル濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）又は任意の技術的に実現可能な製剤の、農業的に許容可能な補助剤との組み合わせが挙げられる。
【0330】
略語
ＣＤＣｌ3 重水素化クロロホルム
ＤＣＣ ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＭＡ ジメチルアセトアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＤＭＳＯ－ｄ６ 重水素化ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ 酢酸エチル
ＨＣｌ 塩酸
ｈ／ｈｒｓ １時間／複数時間
ＬＣ－ＭＳ 液体クロマトグラフィー質量分析法（ＬＣ－ＭＳ又はＬＣＭＳ）
ｒｈ 相対湿度
ｒｔ 室温
Ｒｔ 保持時間
ｓｓｐ． 亜種
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＣＤＣｌ3 重水素化クロロホルム
ＤＣＣ ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＭＡ ジメチルアセトアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＤＭＳＯ－ｄ６ 重水素化ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ 酢酸エチル
ＨＣｌ 塩酸
ｈ／ｈｒｓ １時間／複数時間
ＬＣ－ＭＳ 液体クロマトグラフィー質量分析法（ＬＣ－ＭＳ又はＬＣＭＳ）
ｒｈ 相対湿度
ｒｔ 室温
Ｒｔ 保持時間
ｓｓｐ． 亜種
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
【0331】
調製例
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、上記及び下記の両方に記載の合成技術を用いて調製し得る。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、上記及び下記の両方に記載の合成技術を用いて調製し得る。
【0332】
実施例Ｐ１：５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－１、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－１、表Ｔ１）
ステップＡ：（１－メチルピラゾール－３－イル）－（１－メチルピラゾール－４－イル）メタノールの調製
マグネチックスターラを備えた２５０ｍＬ三つ口丸底フラスコに、室温で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２７ｍＬ）中に溶解させた３－ヨード－１－メチル－ピラゾール（２．０８ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）を無色の溶液として入れた。この溶液を０℃に冷却し、ＴＨＦ中の塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウム錯体溶液（１０ｍＬ、１３．６２ｍｍｏｌ）を温度を５℃未満に保ちながら３０分かけて滴下して加えた。この混合物を０℃で４５分間撹拌し、次にＴＨＦ中に溶解させた１－メチルピラゾール－４－カルバルデヒド（１ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）をシリンジで１０分かけて滴下して加えた。得られた淡黄色の溶液を０℃で１０分間撹拌し、次に室温になるまで加温させておいた。反応はＬＣ－ＭＳによって追跡し、完了次第０℃に冷却し、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液で慎重にクエンチした。この混合物を水で希釈し、混合物を酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、焼結ディスクフィルタ漏斗でろ過し、４０℃で真空濃縮して粗生成物を得た。これをＦＣにより精製して（酢酸エチル／シクロヘキサングラジエントで溶出）、（１－メチルピラゾール－３－イル）－（１－メチルピラゾール－４－イル）メタノールを生じさせた。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：１９３［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．２１。
【化47】
ステップＡ：（１－メチルピラゾール－３－イル）－（１－メチルピラゾール－４－イル）メタノールの調製
【化48】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：１９３［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．２１。
【0333】
ステップＢ：２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）アセトニトリルの調製
マグネチックスターラバーを備えた封管に、（１－メチルピラゾール－３－イル）－（１－メチルピラゾール－４－イル）メタノール（０．６ｇ、３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２０ｍＬ）を入れた。次に、炭酸リチウム（０．０５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、シアン化トリメチルシリル（１ｇ、２ｍＬ）及びヨウ素（１ｇ、６ｍｍｏｌ）を室温で順次加えた。この混合物を室温で一晩撹拌した。次に反応混合物を室温に冷却し、飽和Ｎａ2Ｓ2Ｏ3水溶液に注入し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、及び真空濃縮した。この粗材料をＦＣにより精製して（酢酸エチル／シクロヘキサングラジエントで溶出）、表題化合物を黄色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２０２［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．５２分。
【化49】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２０２［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．５２分。
【0334】
ステップＣ：２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルの調製
マグネチックスターラバー及び温度プローブを備えた封管に、２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）アセトニトリル（０．０８ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１．６ｍＬ）を入れた。この溶液にｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、０．１９ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下に－７０℃で滴下して加えた（－７２℃まで少し発熱、黄色の溶液／懸濁液）。この混合物をこの温度で２５分間撹拌した後、ヨードメタン（０．０４ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を－７０℃で滴下して加えた（黄色の溶液）。この反応物を－７８℃で５分間撹拌し、次に室温で３０分間撹拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、及び真空濃縮した。この粗材料をＦＣにより精製することにより（４０ｇ ＳｉＯ2、シクロヘキサン中酢酸エチルのグラジエントで溶出）、２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルを黄色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２１６［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．６５分。
【化50】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２１６［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．６５分。
【0335】
ステップＤ：２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミンの調製
０℃でメタノール（１ｍＬ）中の２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリル（０．０８ｇ、０．４ｍｍｏｌ）及び二塩化コバルト（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０４ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。直ちに黒色の沈殿物の形成が観察され、この混合物を０℃で１時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳにより出発材料の消費が示された後、反応混合物のｐＨが３～４になるまで１Ｎ ＨＣｌを加え、混合物をジクロロメタンで抽出して非塩基性不純物を除去した。残りの水相のｐＨを２Ｎ ＮａＯＨで１０に調整し、混合物を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空濃縮することにより、２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミンを無色の油として生じさせ、これを次のステップでさらなる精製なしに使用した。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２２０［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．２２分。
【化51】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２２０［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．２２分。
【0336】
ステップＥ：５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－１、表Ｔ１）の調製
マグネチックスターラバーを備えた一つ口丸底フラスコに、２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミン（０．０３ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（１ｍＬ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．０７ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）及び５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（０．０３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を入れた。次に、プロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、０．２ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加え、混合物を室温で６０分間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）に注入し、混合物を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、及び真空濃縮した。この粗材料を逆相フラッシュクロマトグラフィーにより精製することにより、褐色がかった油として単離された５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］イソオキサゾール－３－カルボキサミドを得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：４２７［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．９４分。
マグネチックスターラバーを備えた一つ口丸底フラスコに、２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミン（０．０３ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（１ｍＬ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．０７ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）及び５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（０．０３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を入れた。次に、プロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、０．２ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加え、混合物を室温で６０分間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）に注入し、混合物を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、及び真空濃縮した。この粗材料を逆相フラッシュクロマトグラフィーにより精製することにより、褐色がかった油として単離された５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（１－メチルピラゾール－３－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］イソオキサゾール－３－カルボキサミドを得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：４２７［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．９４分。
【0337】
実施例Ｐ２：Ｎ－［２－（４－クロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－４、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－４、表Ｔ１）
ステップＡ：２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルの調製
アルゴン下にＴＨＦ（７１ｍＬ）中の２－（１－メチル－１ｈ－ピラゾール－４－イル）アセトニトリル（６．０ｇ、４７ｍｍｏｌ）の溶液を－７８℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１９ｍＬ、４７ｍｍｏｌ）で滴下して処理した。得られた淡褐色の懸濁液をこの温度で１０分間撹拌した後、ヨードメタン（３．０ｍＬ、４７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を－７８℃から室温になるまで１時間撹拌した。反応混合物を水でゆっくりとクエンチし、溶液を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空濃縮した。シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔを溶離液として使用したコンビフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルが黄色の液体として得られた。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：１３６［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．４５分。
【化52】
ステップＡ：２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルの調製
【化53】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：１３６［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．４５分。
【0338】
ステップＢ：２－（４－クロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルの調製
アルゴン下にＴＨＦ（９ｍＬ）中の２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリル（０．３０ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）の溶液を－７８℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、０．８９ｍＬ、２．２２ｍｍｏｌ）で滴下して処理した。得られた淡褐色の懸濁液をこの温度で１０分間撹拌した後、２，４－ジクロロチアゾール（０．３４ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を－７８℃で５分間撹拌し、室温に達するまで放置し、アルゴン下に３０分間撹拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空濃縮した。この粗生成物を酢酸エチル及びシクロヘキサンを溶離液として使用したフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物を得て、それを次のステップでそのまま使用した。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２５３［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．８１分。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．１８（ｓ，３Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）７．１１（ｓ，１Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝３．６３Ｈｚ，２Ｈ）。
【化54】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２５３［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．８１分。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．１８（ｓ，３Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）７．１１（ｓ，１Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝３．６３Ｈｚ，２Ｈ）。
【0339】
ステップＣ：２－（４－クロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミンの調製
０℃でメタノール（５．５４ｍＬ）中の２－（４－クロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリル（０．４２０ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）及び二塩化コバルト（０．２２０ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．１６ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。直ちに黒色の沈殿物の形成が観察され、この混合物を０℃で１時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳにより出発材料の消費が示された。ｐＨが３～４になるまで１Ｎ ＨＣｌを加え、この混合物を酢酸エチルで３回抽出して不純物を除去した。次に２Ｎ ＮａＯＨでｐＨを１０に調整し、混合物を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空濃縮することにより、２－（４－クロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミンを無色の油として得て、これを次のステップでさらなる精製なしに使用した。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２５７［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．４２分。
【化55】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２５７［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．４２分。
【0340】
ステップＤ：Ｎ－［２－（４－クロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－４、表Ｔ１）の調製
マグネチックスターラバーを備えた一つ口丸底フラスコに、２－（４－クロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミン（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（３ｍＬ、３ｍＬ、３０．７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）及び５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を入れた。次に、プロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、０．７ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加え、混合物をこの温度で６０分間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）に注入し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、及び真空濃縮した。この粗材料をシクロヘキサン及び酢酸エチルのグラジエントを溶離液として使用したフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ－［２－（４－クロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミドを無色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：４６４［Ｍ＋Ｈ］保持時間：１．０５分。
マグネチックスターラバーを備えた一つ口丸底フラスコに、２－（４－クロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミン（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（３ｍＬ、３ｍＬ、３０．７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）及び５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボン酸（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を入れた。次に、プロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、０．７ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加え、混合物をこの温度で６０分間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）に注入し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、及び真空濃縮した。この粗材料をシクロヘキサン及び酢酸エチルのグラジエントを溶離液として使用したフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ－［２－（４－クロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミドを無色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：４６４［Ｍ＋Ｈ］保持時間：１．０５分。
【0341】
ラセミ混合物をその単一異性体に分離した。ＳＦＣクロマトグラフィー（分析的方法：ＳＦＣ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ／ＱＤａ、ＰＤＡ検出器Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ。カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＳＦＣ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＯＺ、３μｍ、０．３ｃｍ×１０ｃｍ、４０℃。移動相：Ａ：ＣＯ2 Ｂ：ＭｅＯＨイソクラティック：１５％Ｂで４．８分、ＡＢＰＲ：１８００ｐｓｉ、流量：２．０ｍｌ／分。検出：２５５ｎｍ。試料濃度：ＣＡＮ中１ｍｇ／ｍＬ。注入：１μＬ）：
ピーク１：２．５４分；５０．１％（異性体Ａ）
ピーク２：２．９４分；４９．９％（異性体Ｂ）
分取ＳＦＣ方法：
Ｓｅｐｉａｔｅｃ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ １００
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＯＺ、５ｍｍ、２．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ａ：ＣＯ2 Ｂ：ＭｅＯＨ イソクラティック：１５％Ｂ
背圧：１５０バール
流量：６０ｍｌ／分
ＧＬＳポンプ：－
検出：ＵＶ２５５ｎｍ
試料濃度：７ｍｌ ＭｅＯＨ中１００ｍｇ
注入：５００μｌ
ピーク１（異性体Ａ、化合物Ｐ－５、表Ｔ１）
保持時間（分）約２．５６
化学的純度（２５５ｎｍでの面積％）＞９９
鏡像体過剰率（％）＞９９．５
ピーク２（異性体Ｂ、化合物Ｐ－６、表Ｔ１）
保持時間（分）約２．９６
化学的純度（２５５ｎｍでの面積％）＞９９
鏡像体過剰率（％）＞９６．１
ピーク１：２．５４分；５０．１％（異性体Ａ）
ピーク２：２．９４分；４９．９％（異性体Ｂ）
分取ＳＦＣ方法：
Ｓｅｐｉａｔｅｃ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ １００
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＯＺ、５ｍｍ、２．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ａ：ＣＯ2 Ｂ：ＭｅＯＨ イソクラティック：１５％Ｂ
背圧：１５０バール
流量：６０ｍｌ／分
ＧＬＳポンプ：－
検出：ＵＶ２５５ｎｍ
試料濃度：７ｍｌ ＭｅＯＨ中１００ｍｇ
注入：５００μｌ
ピーク１（異性体Ａ、化合物Ｐ－５、表Ｔ１）
保持時間（分）約２．５６
化学的純度（２５５ｎｍでの面積％）＞９９
鏡像体過剰率（％）＞９９．５
ピーク２（異性体Ｂ、化合物Ｐ－６、表Ｔ１）
保持時間（分）約２．９６
化学的純度（２５５ｎｍでの面積％）＞９９
鏡像体過剰率（％）＞９６．１
【0342】
実施例Ｐ３：５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－チアゾール－２－イル－プロピル］イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－２、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－２、表Ｔ１）
ステップＡ：２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－チアゾール－２－イル－プロパンニトリルの調製
アルゴン下にＴＨＦ（９ｍＬ）中の２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリル（０．３０ｇ、２．２２ｍｍｏｌ、実施例２、ステップＡに記載されるとおり調製した）の溶液を－７８℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、０．８９ｍＬ、２．２２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた淡褐色の懸濁液をこの温度で１０分間撹拌した後、２－クロロチアゾール（０．２７ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を－７８℃で５分間撹拌し、室温に達するまで放置し、アルゴン下に３０分間撹拌した。この反応混合物を水に注入し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空濃縮した。この粗生成物を酢酸エチル及びシクロヘキサンを溶出液として使用したフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を生じさせた。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２１９［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．６８分。
【化56】
ステップＡ：２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－チアゾール－２－イル－プロパンニトリルの調製
【化57】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２１９［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．６８分。
【0343】
ステップＢ：２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－チアゾール－２－イル－プロパン－１－アミンの調製
０℃でメタノール（４ｍＬ）中の２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－チアゾール－２－イル－プロパンニトリル（０．２７ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）及び二塩化コバルト（０．１６ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．１２ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。直ちに黒色の沈殿物の形成が観察され、この混合物を０℃で１時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳにより出発材料の消費が示された。ｐＨが３～４になるまで１Ｎ ＨＣｌを加え、この混合物を酢酸エチルで３回抽出して不純物を除去した。次に２Ｎ ＮａＯＨでｐＨを１０に調整し、混合物を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空濃縮して、２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－チアゾール－２－イル－プロパン－１－アミンを無色の油として生じさせ、これをさらなる精製なしに次のステップに使用した。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２２３［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．２４分。
【化58】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２２３［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．２４分。
【0344】
ステップＣ：５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－チアゾール－２－イル－プロピル］イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－２、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－２、表Ｔ１）
実施例２、ステップＤに記載される方法と同様に調製した。これにより、５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－チアゾール－２－イル－プロピル］イソオキサゾール－３－カルボキサミドを無色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：４３０［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．９９分。
【化59】
実施例２、ステップＤに記載される方法と同様に調製した。これにより、５－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［２－（１－メチルピラゾール－４－イル）－２－チアゾール－２－イル－プロピル］イソオキサゾール－３－カルボキサミドを無色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：４３０［Ｍ＋Ｈ］＋；保持時間：０．９９分。
【0345】
実施例Ｐ４：Ｎ－［２－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－３、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－３、表Ｔ１）
ステップＡ：２－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルの調製
２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリル（０．４０ｇ、２．９６ｍｍｏｌ、実施例２、ステップＡに記載のとおり調製した）をアルゴン下にＴＨＦ（１１．８ｍＬ）中に溶解させて、淡黄色の溶液を得た。これを－７８℃に冷却し、次にｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１．２ｍＬ、２．９６ｍｍｏｌ）で滴下して処理した。得られた淡褐色の懸濁液をこの温度で１０分間撹拌した後、２，４，５－トリクロロチアゾール（０．５６ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を－７８℃で５分間撹拌し、室温になるまで加温させておき、アルゴン下に３０分間撹拌した。次に、反応混合物を水に注入し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、ろ過し、及び真空濃縮した。この粗生成物を酢酸エチル及びシクロヘキサンを溶離液として使用したフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、２－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルを得て、それを次のステップでそのまま使用した。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２８７［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．９５分。
【化60】
ステップＡ：２－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパンニトリルの調製
【化61】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２８７［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．９５分。
【0346】
ステップＢ：２－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロパン－１－アミンの調製
実施例３、ステップＢに記載される方法と同様に調製して、表題化合物を無色の油として生じさせ、これをさらなる精製なしに次のステップで使用した。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２９１［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．５８分。
【化62】
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：２９１［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：０．５８分。
【0347】
ステップＣ：Ｎ－［２－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミド（化合物Ｐ－３、表Ｔ１）の調製
（化合物Ｐ－３、表Ｔ１）
実施例２、ステップＤに記載される方法と同様に調製した。逆相ＦＣによる精製により、Ｎ－［２－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミドを褐色がかった油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：４９８［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：１．１４分。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．８０（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）４．０７（ｄ，Ｊ＝６．５４Ｈｚ，２Ｈ）６．９６－７．０８（ｍ，２Ｈ）７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６３Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｓ，１Ｈ）７．４８（ｓ，１Ｈ）７．５３（ｂｒ ｔ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ，１Ｈ）７．９５（ｔｄ，Ｊ＝８．５４，６．１８Ｈｚ，１Ｈ）。
【化63】
実施例２、ステップＤに記載される方法と同様に調製した。逆相ＦＣによる精製により、Ｎ－［２－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）－２－（１－メチルピラゾール－４－イル）プロピル］－５－（２，４－ジフルオロフェニル）イソオキサゾール－３－カルボキサミドを褐色がかった油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ａ）：４９８［Ｍ＋Ｈ］、保持時間：１．１４分。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．８０（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）４．０７（ｄ，Ｊ＝６．５４Ｈｚ，２Ｈ）６．９６－７．０８（ｍ，２Ｈ）７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６３Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｓ，１Ｈ）７．４８（ｓ，１Ｈ）７．５３（ｂｒ ｔ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ，１Ｈ）７．９５（ｔｄ，Ｊ＝８．５４，６．１８Ｈｚ，１Ｈ）。
【0348】
合成した化合物のさらなる例を表Ｔ１に示す。
【0349】
【表5-1】
【表5-2】
【表5-3】
【0350】
生物学的実施例
実施例Ｂ－１：アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）／トマト／葉片（夏疫病）
トマト葉片（ｃｖ．Ｂａｂｙ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、１２／１２時間（照明／暗闇）の光環境下、２３℃／２１℃（昼／夜）、及び、８０％のｒｈで、播種した葉片をインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用ディスク状葉片に生じた時点で（適用から５～７日後）、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
実施例Ｂ－１：アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）／トマト／葉片（夏疫病）
トマト葉片（ｃｖ．Ｂａｂｙ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、１２／１２時間（照明／暗闇）の光環境下、２３℃／２１℃（昼／夜）、及び、８０％のｒｈで、播種した葉片をインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用ディスク状葉片に生じた時点で（適用から５～７日後）、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
【0351】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
【0352】
実施例Ｂ－２：ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。
【0353】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
【0354】
実施例Ｂ－３：グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で計測する。
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で計測する。
【0355】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－３、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－３、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
【0356】
実施例Ｂ－４：ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防的（コムギにおけるウドンコ病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種する。播種した葉片を、気候チャンバ中において、２４時間の暗闇、これに続く１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下に、２０℃及び６０％のｒｈでインキュベートし、化合物の有効性を、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点で（適用から６～８日後）、未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種する。播種した葉片を、気候チャンバ中において、２４時間の暗闇、これに続く１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下に、２０℃及び６０％のｒｈでインキュベートし、化合物の有効性を、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点で（適用から６～８日後）、未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。
【0357】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－９、Ｐ－１０
Ｐ－１、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－９、Ｐ－１０
【0358】
実施例Ｂ－５：フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／液体培養（胴枯れ病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。
【0359】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
【0360】
実施例Ｂ－６：コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））／コムギ／葉片予防的（ふ枯病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種したテスト葉片を気候キャビネット中において、１２時間の照明／１２時間の暗闇光環境下、２０℃及び７５％のｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種したテスト葉片を気候キャビネット中において、１２時間の照明／１２時間の暗闇光環境下、２０℃及び７５％のｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
【0361】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
【0362】
実施例Ｂ－７：モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。
【0363】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－３、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－３、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
【0364】
実施例Ｂ－８：マイコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培養（早期斑点病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。
【0365】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、マイコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
【0366】
実施例Ｂ－９：マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片予防的（稲熱病）
イネの葉の断片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、気候キャビネット中において、２４時間の暗闇、続いて、１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、２２℃及び８０％のｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
イネの葉の断片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、気候キャビネット中において、２４時間の暗闇、続いて、１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、２２℃及び８０％のｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
【0367】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１
Ｐ－１
【0368】
実施例Ｂ－１０：ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防的（網斑病）
オオムギの葉の断片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、気候キャビネット中において１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃及び６５％のｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除として評価する。
オオムギの葉の断片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、気候キャビネット中において１２時間の照明／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃及び６５％のｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査用の葉の断片に現れた時点（適用から５～７日後）で、化合物の有効性を未処理のものと比した病害防除として評価する。
【0369】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２００ｐｐｍで、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
【0370】
実施例Ｂ－１１：スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）／液体培養（菌核病）
新たに培養した真菌の液体培養の菌糸体片を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌性材料を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。
新たに培養した真菌の液体培養の菌糸体片を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌性材料を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から３～４日後に測光法で測定する。
【0371】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－４、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０
Ｐ－４、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０
【0372】
実施例Ｂ－１２：コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（葉枯病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から４～５日後に測光法で測定する。
【0373】
以下の化合物が、同一の条件下で、広範な病害の発症を示した未処理の対照と比較したとき、２０ｐｐｍで、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－３、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－３、Ｐ－４、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１
【国際調査報告】