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特表2024-546982植物病原性真菌と戦うための新規な置換二環式ピリジンカルボキサミド化合物
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-12-26
(54)【発明の名称】植物病原性真菌と戦うための新規な置換二環式ピリジンカルボキサミド化合物
(51)【国際特許分類】
C07D 215/54 20060101AFI20241219BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20241219BHJP
A01N 43/90 20060101ALI20241219BHJP
A01N 43/42 20060101ALI20241219BHJP
C07D 221/04 20060101ALI20241219BHJP
C07D 471/04 20060101ALI20241219BHJP
C07D 498/04 20060101ALI20241219BHJP
C07D 495/04 20060101ALI20241219BHJP
【ＦＩ】
C07D215/54
A01P3/00
A01N43/90 103
A01N43/42
A01N43/42 101
A01N43/90 102
C07D221/04 CSP
C07D471/04 104Z
C07D498/04 111
C07D495/04 105A
C07D498/04 101
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024536072
(86)(22)【出願日】2022-12-16
(85)【翻訳文提出日】2024-08-14
(86)【国際出願番号】 IN2022051084
(87)【国際公開番号】W WO2023112056
(87)【国際公開日】2023-06-22
(31)【優先権主張番号】202111059075
(32)【優先日】2021-12-17
(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】519135367
【氏名又は名称】ピーアイ インダストリーズ リミテッド
【氏名又は名称原語表記】ＰＩ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ ＬＴＤ
(74)【代理人】
【識別番号】100103894
【弁理士】
【氏名又は名称】家入 健
(72)【発明者】
【氏名】ジャガデール アルン アール．
(72)【発明者】
【氏名】マハジャン ヴィシャル エー．
(72)【発明者】
【氏名】ローデ ナヴナス ディー．
(72)【発明者】
【氏名】ジーナ ラリット クマール
(72)【発明者】
【氏名】ヤーダブ サントーシュ クマール
(72)【発明者】
【氏名】シャルマ スークリッティ
(72)【発明者】
【氏名】パレク ミティル
(72)【発明者】
【氏名】アウトカール サントーシュ シュリダール
(72)【発明者】
【氏名】クラウゼナー アレクサンダー ジー．エム．
(72)【発明者】
【氏名】サクセナ ロヒット
【テーマコード（参考）】
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H011AA01
4H011AA03
4H011AB01
4H011AB03
4H011AC01
4H011AC04
4H011BA01
4H011BA06
4H011BB09
4H011BB10
4H011BC05
4H011BC07
4H011DA13
(57)【要約】
植物病原性真菌と戦うための新規置換縮合二環式ピリジンカルボキサミド化合物。本発明は、式(I)の化合物(式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、X、Z1およびZ2は、詳細な説明において定義される通りである)、および式(I)の化合物の製造方法を提供する。本発明はまた、新規な縮合二環式ピリジンカルボキサミド化合物を含む組成物および組み合わせ、ならびにそれを用いた植物病原性真菌の防除方法を提供する。
【化１】
式(I)
【選択図】なし
【化１】
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物であって、【化1】
式中、「----」は二重結合の有無を示し、
XはOまたはSであり;
Z1はC(R4)1-2、CHR4-*CHR4、O-*CHR4、O、SまたはN(R10)0-1であり；ここで、「*」でマークした炭素原子は「#」でマークした炭素原子への結合点を示し;
Z2はC(R4)1-2またはNR10であり;
ただし、
a) Z1がSでZ2がCR4の場合、R5とR6は環を形成せず;
b) Z1がNHでZ2がNHでR3がオキソの場合、R5とR6は環を形成せず;
c) Z1がNでZ2がN(CH3)の場合、R5とR6は環を形成せず;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシからなる群より選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシは、任意にR1aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R1aは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシは、任意にR2aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R2aは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、オキソ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルは、任意にR3aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R3aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルは、任意にR4aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R4aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C6-アルキルおよびC6-C10-アリールからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C6-アルキルおよびC6-C10-アリールは、任意にR5aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R5およびR6は、それらが結合している原子と共に、3～6員の非芳香族炭素環または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C (=S)で置換されてもよく;環は、任意にR5aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C10-シクロアルキル、およびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R7およびR8はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC3-C10-シクロアルキルは、必要に応じてR7aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R7およびR8は、それらが結合している原子とともに、3～6員の非芳香族または芳香族炭素環、または非芳香族または芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、必要に応じてC(=O)またはC(=S)で置換されてもよく;環は、必要に応じてR7aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;ただし、R7およびR8が芳香族環を形成する場合、R9は存在せず;
R7aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C10-シクロアルキル、およびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R9は、水素、ハロゲン、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;ただし、ヘテロシクリルまたはヘテロシクロキシが、N、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有し;そして各場合において、炭素環またはヘテロ環の1個または2個のCH2基を、C(=O)およびC(=S)から独立して選択される基で置換してもよく;ここで、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロキシは、任意にR9aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R5およびR9は、それらが結合している原子と共に、3から12員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C (=S)で置換されてもよく;環は、任意にR9aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R9aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C10-シクロアルキル、C(R’’)=N-OR’、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;
R’は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、R’の各群は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキルおよびC6-C10-アリールオキシから選択される基で置換されていてもよく;
R’’は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C10-シクロアルキルおよびC3-C10-シクロアルケニルから選択され;
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキルおよびC3-C10-シクロアルキル-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R11は、水素、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択され;
R1～R11、R1a～R5a、R7aまたはR9aの各基は、任意に、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニルおよびC6-C10-アリールから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい;
化合物、またはそれらのN-オキシド、金属錯体、立体異性体、多形またはそれらの農業上許容される塩。
ただし、以下の化合物は式(I)の化合物の定義から除外する。
2-メチル-N-(2,4,4,トリメチルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-2-メチル-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-2-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド
2-メチル-N-(2,4,4,トリメチルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、
N-(1-(2-クロロフェノキシ)-2-シアノプロパン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、
N-(2-シアノ-1-(5-シアノ-2-(トリフルオロメチル) フェノキシ) プロパン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、
N-(2-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)プロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロヘキシルプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
3-メチル-N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
3-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(4-(アゼパン-1-イル)-2-メチルブタン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロヘキシル-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロプロピル-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-ヒドロキシ-2-メチルブタン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(アゼパン-1-イル)-2-メチルプロパン-2-イル)-N-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(アゼパン-1-イル)-2-メチルプロパン-2-イル)-N-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)プロパン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル) ブタン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)プロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)プロパン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(3-メトキシフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-メチル-1-モルホリノプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド。
【請求項2】
請求項１に記載の式(I)の化合物であって、XはOであり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、オキソ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;
R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;ここで、R5およびR6の各基は、任意にR5aの１つ以上の基で置換されてもよく;または
R5およびR6は、それらが結合している原子と共に、3～6員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR5aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノおよびC1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R7およびR8は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択され、ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシは、任意にR7aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R7およびR8は、それらが結合する原子と共に、3～6員の非芳香族もしくは芳香族の炭素環、または非芳香族もしくは芳香族の複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)またはC(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR7aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;ただし、R7およびR8が芳香族環を形成する場合、R9は存在せず;
R7aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R9は、水素、ハロゲン、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロキシからなる群から選択され;ヘテロシクリルまたはヘテロシクロキシがN、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有し;各場合において、炭素環またはヘテロ環の1個または2個のCH2基を、独立してC(=O)およびC(=S)から選択される基で置換してもよく;C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロキシは、任意にR9aの1個以上の基で置換してもよく;または
R5およびR9は、それらが結合する原子とともに、3から12員の非芳香族炭素環または非芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR9aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R9aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C(R’’)=N-OR’、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;
R’は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、R’の各基は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキルおよびC6-C10-アリールオキシから選択される基で置換されていてもよく;
R’’は水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-シクロアルケニルから選択され;
R10は水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C5-シクロアルキルおよびC3-C5-シクロアルキル-C1-C3-アルキルからなる群から選択され;および
R11は水素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される、
化合物。
【請求項3】
Z1がCH(R4)であり、Z2がNR10である、請求項１に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Z1がSであり、Z2がCHR4である、請求項１に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Z1がCHR4-*CHR4である、請求項１に記載の式(I)の化合物であって;「*」でマークされた炭素原子は、「#」でマークされた炭素原子への結合点を示し;Z2がCHR4である、化合物。
【請求項6】
Z1がCHR4であり、Z2がCHR4である、請求項１に記載の式(I)の化合物。
【請求項7】
Z1がO-*CHR4である、請求項１に記載の式(I)の化合物であって;「*」でマークされた炭素原子は、「#」でマークされた炭素原子への結合点を示す、化合物。
【請求項8】
Z1がNR10であり、Z2がCHR4である、請求項１に記載の式(I)の化合物。
【請求項9】
Z1がOであり、Z2がNR10であり、R3がオキソである、請求項１に記載の式(I)の化合物。
【請求項10】
前記式(I)の化合物が、1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-(2-フルオロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,3-ジメチル-3-フェニルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-(2-クロロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-3-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロペンチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロヘキシル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3-クロロベンジル)シクロヘキシル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3,4-ジクロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-ブロモフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(m-トリル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、1,6-ジメチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1,6-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-(2-フルオロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1,6-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペンタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,3-ジメチル-3-フェニルブタン-2-イル)-1,6-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1,6-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-(2-クロロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1,6-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、3-ブロモ-1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3-ブロモフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-メトキシフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(p-トリル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-シクロプロピル-1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-シクロプロピル-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N,1-ジメチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-シクロプロピル-N,1-ジメチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-シクロプロピル-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-ブロモフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(3-(2-フルオロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(3-(2-フルオロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-シクロプロピル-N-(3-(2-フルオロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-フルオロ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、3-フルオロ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-フルオロ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-フルオロ-1-メチル-N-(2-メチル-1-(p-トリル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-(2-クロロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-3-フルオロ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-フルオロ-N-(1-(2-メトキシフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(ナフタレン-2-イル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,3-ジメチル-4-フェニルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、4-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-(2-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(2-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-1-メチル-N-(2-メチル-3-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、6-メトキシ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(4-(メチルチオ)フェニル)プロピル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、6-メトキシ-1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6-メトキシ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、6-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、1,2-ジメチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,3-ジメチル-3-フェニルブタン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1,2-ジメチル-N-(2-メチル-1-(p-トリル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-3-メチル-1-(m-トリル)ブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニルブタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(2-シアノプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(tert-ブチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-3-メチル-1-(m-トリル)ブタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(2-エチル-2-ヒドロキシ-1-フェニルブチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-メチル-2-(チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル4-フルオロ-3-メトキシベンゾエート、2-メチル-2-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル4-フルオロ-2-メチルベンゾエート、N-(2-エチル-2-ヒドロキシ-1-フェニルブチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-エチル-1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシブチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-エチル-1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシブチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(2-エチル-2-ヒドロキシ-1-フェニルブチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロピル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、(S)-N-(1,1-ビス(3,5-ジクロロフェニル)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-(3-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、2-(6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、2-メチル-2-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、2-(6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-(6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-メチルベンゾエート、2-メチル-2-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド)プロピル2-メチルベンゾエート、2-メチル-2-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、2-(3-クロロ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-メチル-2-(1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、2-メチル-2-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペンタ-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペンタ-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メチル-2-(チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル2-メチルベンゾエート、N-(1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メチル-2-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル2-メチルベンゾエート、2-メチル-2-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-(3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、3-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-(3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、2-(3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-メチルベンゾエート、N-(1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、3-ブロモ-1-メチル-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]
ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-1-メチル-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2,5-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-(2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-フェニルシクロプロピル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(1-フェニルシクロプロピル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-(2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、2-メトキシ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1,2-ジメチル-N-(2-フェニルプロピル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1,2-ジメチル-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-メトキシ-N-(1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-メチル-N-(1-フェニルシクロプロピル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、4-メチル-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(1-フェニルシクロプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピル)-2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、1-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-1-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-6-メトキシ-1-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、6,6-ジフルオロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチ
ル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,6-ジフルオロ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタ-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-4-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタ-4-エン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、またはN-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミドから選択される、請求項１に記載の式(I)の化合物。
【請求項11】
請求項１に記載の式(I)の化合物と、殺菌剤、殺虫剤、線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、安全剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを組み合わせた組成物。
【請求項12】
請求項１に記載の式(I)の化合物と、不活性担体、界面活性剤、添加剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの農薬として許容される補助剤とを含む農薬の組成物。
【請求項13】
前記組成物が、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、安全剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる活性成分をさらに含み得る、請求項１２に記載の組成物。
【請求項14】
前記組成物は種子に適用され、前記組成物中の式(I)の化合物が、種子100kgあたり0.1g a.i.から10kg a.i.の範囲の量である、請求項１３に記載の組成物。
【請求項15】
植物病原性微生物を防除または予防する方法であって、真菌、または真菌の攻撃から保護すべき材料、植物、植物の部分、その場所、土壌もしくは種子を、請求項１に記載の式(I)の少なくとも１つの化合物、請求項１１に記載の組み合わせ、または請求項１２に記載の組成物の有効量で処理することを含む方法。
【請求項16】
農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を防除または予防する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つ、請求項１１に記載の組み合わせ、または請求項１２に記載の組成物の有効量を、前記植物、その部分または遺伝子座に適用する方法。
【請求項17】
前記植物病原微生物が、コムギ葉枯病（Zymoseptoria tritici）、コムギ赤さび病（Puccinia triticina）、コムギ縞さび病（Puccinia striiformis）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、ブドウうどんこ病（Uncinula necator）、オオムギ雲形病（Rhynchosporium secalis）、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）、コムギふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、コムギうどんこ病（Blumeria graminis f. sp. tritici）、オオムギうどんこ病（Blumeria graminis f. sp. hordei）、ウリうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、ウリ類炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、ビートおよびダイズの斑点病（Cercospora beticola, Cercospora sojina）、トマトの早期疫病（Alternaria solani）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、標的斑点病（Corynespora cassiicola）、ジャガイモとトマトの疫病（Phytophthora infestans）、リゾクトニアによる空中、葉、および網状組織の枯死（Rhizoctonia solani）、コムギのセプトリア・ノドルム病（Parastagonospora nodorum）、穀類（例：コムギまたはオオムギ）の根腐れ、黒星病、穂腐れ（Fusarium culmorum）、またはオオムギの斑点病（Cochliobolus sativus）から選択される、請求項１６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、植物病原性真菌の防除に有用な新規な縮合二環式ピリジンカルボキサミド化合物、および新規な縮合二環式ピリジンカルボキサミド化合物の製造方法に関する。本発明はまた、縮合二環式ピリジンカルボキサミド化合物を含む組成物および組み合わせ、ならびにそれを用いた植物病原性真菌の防除方法に関する。
【背景技術】
【0002】
縮合二環式ピリジンカルボキサミド化合物は、殺菌剤としてWO 2004039783、WO 2018172133、WO 2017153380、WO 2019053010およびWO 2021063736に記載されている。上記引用文献で報告されている縮合二環式ピリジンカルボキサミド化合物は、有効性のスペクトルが狭いこと、または特に低い施用速度では十分な殺菌活性を示さないことなどの特定の側面において欠点を有している。
【0003】
したがって、上記引用の縮合二環式ピリジンカルボキサミド化合物のクラスに属するようなものを含めて、より広い範囲の真菌に対して有効であり、より低い毒性、より高い選択性を有し、好ましくない環境または毒性学的影響を低減または回避するためにより低い投与速度で使用される化合物を提供するために、新しい殺菌性化合物を開発する必要性が残っている。
【0004】
したがって、本発明の目的は、植物病原性真菌に対して改善/増強された活性および/またはより広い有効スペクトルを有する化合物を提供することである。
【0005】
この目的は、本発明の化合物を植物病原菌の駆除に使用することにより達成される。
【発明の概要】
【0006】
本発明は、式(I)の化合物を提供する。
式(I)
式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R11、X、Z1およびZ2は、詳細な説明において定義されるとおりである。
【化1】
式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R11、X、Z1およびZ2は、詳細な説明において定義されるとおりである。
【0007】
本発明はまた、式(I)の化合物の製造方法に関する。
【0008】
式(I)の化合物は、改善された殺菌活性、生物学的有効性のより広いスペクトル、より低い施用速度、より好ましい生物学的、環境的特性、または強化された植物適合性のいずれかにおいて、文献に報告されている化合物よりも有利であることが見出されている。
【0009】
本発明はさらに、式(I)の化合物または式(I)の化合物を１つ以上のさらなる殺虫活性物質と組み合わせて含む、特に植物病原性真菌によって引き起こされる植物の病気を制御および/または予防するための農薬組成物に関する。
【0010】
本発明はさらに、植物病原微生物による有用植物の侵食を制御または防止する方法であって、式(I)の化合物、組成物、またはそれらの組み合わせの殺菌有効量を、植物、その一部、またはその場所に施用する方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【0011】
定義：
本開示で使用される用語について本明細書で提供される定義は、例示のみを目的としており、本開示で開示される本発明の範囲を制限するものではない。
本開示で使用される用語について本明細書で提供される定義は、例示のみを目的としており、本開示で開示される本発明の範囲を制限するものではない。
【0012】
本明細書で使用する用語「を含む」、「含む」、「含めている」、「含まれている」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「によって特徴付けられる」、又はそれらの他の変形は、意図されている明示的に示された制限を条件として、非独占的な包含をカバーする。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、方法又は方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定されるものではなく、明示的にリストされていない又はそのような組成物、混合物、方法又は方法に固有の他の要素を含むことができる。
【0013】
移行句「からなる」は、指定されていない要素、工程、又は成分を除外する。クレームに記載されている場合、そのようなものは、通常それに関連する不純物を除き、記載されている材料以外の材料を含むクレームを閉じることになる。「からなる」という語句が前提部分の直後ではなく、クレーム本文の箇条に記載されている場合、その箇条に記載されている要素のみを限定する。その他の要素は、クレーム全体から除外されない。
【0014】
さらに、明示的に反対のことが述べられていない限り、「または」は排他的「または」ではなく、包括的な「または」を指す。例えば、条件A「または」Bは、Aが真(または存在する)かつBが偽(または存在しない)、Aが偽(または存在しない)かつBが真(または存在する)、AとBの両方が真 (または存在する)、のいずれか1つによって満たされる。
【0015】
また、本発明の要素または構成要素の前にある不定冠詞「a」および「an」は、要素または構成要素のインスタンス（すなわち、出現）の数に関して非限定的なものである。したがって、「a」または「an」は、1つまたは少なくとも1つを含むと解釈されるべきであり、要素または構成要素の単数形の単語形式は、数が明らかに単数であることを意図していない限り、複数形も含む。
【0016】
本開示で言及されている用語「無脊椎動物の有害生物」は、菌類、ストラメノパイル (卵菌類)、細菌、線虫、ダニ、ダニ、昆虫および経済的に重要な線虫を含むが、これらに限定されない。
【0017】
本開示の文脈において、「害虫防除」とは、無脊椎動物の有害生物の発育（壊死、成長遅延および／または死を含む）の阻害を意味し、関連する表現も同様に定義される。
【0018】
用語「農業的」は、食品、飼料および繊維用などの畑作物の生産を意味し、トウモロコシ、大豆および他の豆類、米、穀物(例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ)、葉物野菜(例えば、レタス、キャベツ、および他のコール作物)、結実野菜(例えば、トマト、コショウ、ナス、アブラナ、ウリ)、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹木の果実(例えば、ポーム、ストーン、シトラス)、小果実(ベリー、サクランボ)および他の特殊作物(例えば、キャノーラ、ヒマワリ、オリーブ)の成長を含む。
【0019】
用語「非農業的」は、園芸作物(例えば、野外で栽培されていない温室植物、苗床植物、観賞植物)、住宅用、農業用、商業用および工業用構造物、芝(例えば、芝生農場、牧草地、ゴルフコース、芝生、スポーツフィールドなど)、木材製品、貯蔵製品、アグロフォレストリーおよび植生管理、公衆衛生(すなわち人間)および動物衛生(例えば、ペット、家畜、家禽などの家畜、野生動物などの非家畜)用途など、畑作物以外のものを指す。
【0020】
非農学的用途には、殺菌的に有効な(すなわち生物学的に有効な)量の本発明の化合物を、典型的には獣医用に処方された組成物の形態で、保護されるべき動物に投与することによって、動物を真菌性疾患から保護することが含まれる。本開示および特許請求の範囲で言及されているように、用語「殺菌的な」および「殺菌性の」は、真菌性病原体に対する観察可能な効果を意味し、疾患から動物を保護する。殺菌的効果は、典型的には、標的病原体の発生または活性を減少させることに関する。病原体に対するそのような効果には、宿主動物上または宿主動物内での壊死、死、成長遅延、または成長能力の低下が含まれる。病原体に対するこれらの効果は、動物の寄生または感染の制御(予防、削減又は除去を含む)を提供する。
【0021】
ここで、明細書で使用される様々な用語の意味を説明する。
【0022】
「アルキル」という用語は、単独または「アルキルチオ」または「ハロアルキル」または-N(アルキル)またはアルキルカルボニルアルキルなどの複合語で使用される場合、直鎖または分枝C1～C24アルキル、好ましくはC1～C15アルキル、より好ましくはC1～C10アルキル、最も好ましくはC1～C6アルキルを含む。アルキルの非限定的な例としては、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1, 1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2, 2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1, 1-ジメチルプロピル、1, 2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1, 1-ジメチルブチル、1, 2-ジメチルブチル、1, 3-ジメチルブチル、2, 2-ジメチルブチル、2, 3-ジメチルブチル、3, 3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1, 1, 2トリメチルプロピル、1, 2, 2トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルまたは異なる異性体が挙げられる。アルキルが複合置換基の末端にある場合、例えばアルキルシクロアルキルのように、複合置換基の末端の部分、例えばシクロアルキルは、アルキルによって同一または異なって独立に単置換または多置換され得る。同様のことは、他のラジカル、例えばアルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボニル、カルボニルオキシなどが末端にある複合置換基にも適用される。
【0023】
単独または複合語で使用される用語「アルケニル」は、直鎖または分枝鎖のC2～C24アルケン、好ましくはC2～C15アルケン、より好ましくはC2～C10アルケン、最も好ましくはC2～C6アルケンを含む。アルケンの非限定的な例としては、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジ、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3、3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3, 3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルならびに異なる異性体が挙げられる。「アルケニル」には、1,2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。この定義は、他のところで特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルケニル、例えばハロアルケニルなどにも適用される。
【0024】
アルキンの非限定的な例としては、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、 2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルおよびさまざまな異性体が挙げられる。この定義は、他で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキニル、例えばハロアルキニルなどにも適用される。用語「アルキニル」はまた、2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合からなる部分を含むことができる。
【0025】
用語「シクロアルキル」は、環を形成するように閉じられたアルキルを意味する。非限定的な例としては、シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。この定義はまた、他で特に定義されない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキル、例えばシクロアルキルアルキルなどにも適用される。
【0026】
用語「シクロアルケニル」は、単環式の部分的不飽和ヒドロカルビル基を含む環を形成するように閉じられたアルケニルを意味する。非限定的な例としては、シクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが挙げられる。この定義はまた、他で特に定義されない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルケニル、例えばシクロアルケニルアルキルなどにも適用される。
【0027】
用語「シクロアルキニル」は、単環式の部分的不飽和基を含む環を形成するように閉じられたアルキニルを意味する。非限定的な例としては、シクロプロピニル、シクロペンチニルおよびシクロヘキシニルが挙げられる。この定義はまた、他で特に定義されない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキニル、例えばシクロアルキニルアルキルなどにも適用される。
【0028】
「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」等の用語は同様に定義される。シクロアルコキシの非限定的な例としては、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが挙げられる。この定義は、他で特に定義されない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルコキシ、例えばシクロアルコキシアルキル等にも適用される。
【0029】
用語「ハロゲン」は、単独で、または「ハロアルキル」等の複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」等の複合語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の非限定的な例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエチル、および1,1,1-トリフルオロプロップ-2-イルが挙げられる。この定義は、他で特に定義されない限り、複合置換基、例えばハロアルキルアミノアルキル等の一部としてのハロアルキルにも適用される。
【0030】
用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」は、アルキル基の代わりに、アルケニル基およびアルキニル基が置換基の一部として存在することを除き、同様に定義される。
【0031】
用語「ハロアルコキシ」は、直鎖または分枝アルコキシ基を意味し、これらの基の水素原子の一部または全部が、上記のようにハロゲン原子で置換されていてもよい。ハロアルコキシの非限定的な例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1, 1, 1-トリフルオロプロプ-2-オキシが挙げられる。この定義は、他に特に定義されない限り、複合置換基の一部としてのハロアルコキシ、例えばハロアルコキシアルキルなどにも適用される。
【0032】
用語「ハロアルキルチオ」は、直鎖または分岐アルキルチオ基を意味し、これらの基の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてもよい。ハロアルキルチオの非限定的な例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イルチオが挙げられる。この定義は、他で特に定義されていない限り、ハロアルキルチオアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルチオにも適用される。
【0033】
「ハロアルキルスルフィニル」の非限定的な例としては、CF3S(O)、CCl3S(O)、CF3CH2S(O)およびCF3CF2S(O)が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の非限定的な例としては、CF3S(O)2、CCl3S(O)2、CF3CH2S(O)2およびCF3CF2S(O)2が挙げられる。
【0034】
用語「ヒドロキシ」は-OHを意味し、「シアノ」は-CNを意味し、「アミノ」は-NRRを意味し、式中、RはHまたはアルキルのような任意の可能な置換基であり得る。カルボニルは-C(=O)-を意味し、カルボニルオキシは-OC(=O)-を意味し、スルフィニルはSOを意味し、スルホニルはS(O)2を意味する。
【0035】
用語「オキソ」は、本明細書において単独または組み合わせて使用される場合、=Oを指す。
【0036】
単独または複合語で使用される用語「アルコキシ」は、C1～C24アルコキシ、好ましくはC1～C15アルコキシ、より好ましくはC1～C10アルコキシ、最も好ましくはC1～C6アルコキシを含む。アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ、ならびにその異なる異性体を含む。この定義は、他で特に定義されない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、例えばハロアルコキシ、アルケニルアルコキシ、アルキニルアルコキシなどにも適用される。
【0037】
本明細書で使用される用語「アルケニルオキシ」は、本明細書で定義されるオキシ基を介して親分子部分に付加された、本明細書で定義されるアルケニル基を指す。
【0038】
本明細書で使用される用語「アルキニルオキシ」は、オキシ基を介して親分子部分に付加されたアルキニル基を指す。
【0039】
用語「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の非限定的な例としては、CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2を含む。
【0040】
用語「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を示す。
【0041】
用語「アルキルチオ」は、分岐または直鎖アルキルチオ部分、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、1-エチル-2-メチルプロピルチオおよびさまざまな異性体を含む。
【0042】
ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルコキシルアルキルなどは、上記の実施例と同様に定義される。
【0043】
用語「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の非限定的な例としては、-CH2SCH2、-CH2SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2SCH2およびCH3CH2SCH2CH2が挙げられる。用語「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を示す。用語「シクロアルキルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を示す。
【0044】
「アルコキシアルコキシアルキル」、「アルキルアミノアルキル」、「ジアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルアミノカルボニル」などの用語は、「アルキルチオアルキル」または「シクロアルキルアルキルアミノ」と同様に定義される。
【0045】
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合したアルコキシ基である。この定義は、他で特に定義されない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニル、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどにも適用される。
【0046】
「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のアルコキシカルボニル置換を示す。「アルキルカルボニルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のアルキルカルボニル置換を示す。アルキルチオアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノアルキルなどという用語は、同様に定義される。
【0047】
「アルキルスルフィニル」の非限定的な例としては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、 1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル、ならびに異なる異性体が挙げられる。「アリールスルフィニル」という用語は、Ar-S(O)を包含し、ここで、Arは任意の炭素環または複素環であり得る。この定義は、他で特に定義されない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニル、例えばハロアルキルスルフィニルなどにも適用される。
【0048】
「アルキルスルホニル」の非限定的な例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、 1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルならびに異なる異性体が挙げられる。用語「アリールスルホニル」は、Ar-S(O)2を包含し、ここで、Arは、任意の炭素環または複素環であり得る。この定義は、他で定義されない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルホニル、例えば、アルキルスルホニルアルキルなどにも適用される。
【0049】
「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の実施例と同様に定義される。「炭素環または炭素環式」という用語には、「芳香族炭素環式環系」および「非芳香族炭素環式環系」、または環が芳香族または非芳香族である可能性がある多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物が含まれる（ここで、芳香族はヒュッケル則が満たされていることを示し、非芳香族はヒュッケル則が満たされていないことを示す）。
【0050】
用語「複素環または複素環」は、(スピロ、融合、架橋、非融合)および「非芳香族複素環系」、または環が芳香族または非芳香族であってもよい多環式または二環式化合物を含み、ここで、複素環は、N、O、S(O)0～2から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、および/または複素環のC環メンバーは、C(=O)、C(=S)、C(=CR*R*)およびC=NR*で置換されてもよく、*は整数を示す。用語「ヘテロシクロキシ」は、複素環基が前に定義したとおりである複素環-O-基を指す。
【0051】
用語「非芳香族複素環」または「非芳香族複素環」は、酸素、窒素および硫黄の群から1～4個のヘテロ原子を含有する3～15員、好ましくは3～12員の飽和または部分的不飽和複素環を意味し：単環式、二環式または三環式複素環は、炭素環成分に加えて、1～3個の窒素原子および/または1個の酸素原子または硫黄原子、または1～2個の酸素原子および/または硫黄原子を含有し;環が複数の酸素原子を含有する場合、それらは直接隣接しておらず；非限定的な例としては、チエタニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、 1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、ピロリニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、 2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、 3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、 3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、ピラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、シクロセリン、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2-または-3-または-4-イル、テトラおよびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1 H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、 2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2-または-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルを含む。この定義は、他で特に定義されない限り、複合置換基の一部としてのヘテロシクリル、例えばヘテロシクリルアルキルなどにも適用される。
【0052】
「ヘテロアリール」または「芳香族ヘテロ環」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群から1～4個のヘテロ原子を含む5または6員の完全不飽和単環系を意味する。環が1個以上の酸素原子を含む場合、それらは直接隣接しておらず；5員ヘテロアリール基は、炭素原子に加えて、環部材として1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子および1個の硫黄原子または酸素原子を含むことができ、非限定的な例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル；1～4個の窒素原子を含有する窒素結合5員ヘテロアリール、または1～3個の窒素原子を含有するベンゾフューズ窒素結合5員ヘテロアリール：5員ヘテロアリール基は炭素原子に加えて、環部材として1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子を含有することができ、2つの隣接する炭素環部材または1つの窒素および1つの隣接する炭素環部材は、1つまたは2つの炭素原子を窒素原子で置換することができるブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋されていてもよく、これらの環が窒素環部材の1つを介して骨格に結合しており、非限定的な例として、1-ピロリル、1-ピラゾリル、1,2,4トリアゾール-1-イル、1-イミダゾリル、1,2,3トリアゾール-1-イルおよび1,3,4トリアゾール-1-イルが挙げられる。
【0053】
1～4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環部材としてそれぞれ1～3個および1～4個の窒素原子を含み得る6員ヘテロアリール基、非限定的な例として、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリダジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イルおよび1,2,4,5-テトラジン-3-イル；1～3個の窒素原子または1個の窒素原子および1個の酸素または硫黄原子を含有するベンゾ縮合5員ヘテロアリール；非限定的な例として、インドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル、インドール-7-イル、ベンズイミダゾール-1-イル、ベンズイミダゾール-2-イル、ベンズイミダゾール-4-イル、ベンズイミダゾール-5-イル、インダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、インダゾール-2-イル、1-ベンゾフラン-2-イル、1-ベンゾフラン-3-イル、1-ベンゾフラン-4-イル、1-ベンゾフラン-5-イル、1-ベンゾフラン-6-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、1-ベンゾチオフェン-2-イル、1-ベンゾチオフェン-3-イル、1-ベンゾチオフェン-4-イル、1-ベンゾチオフェン-5-イル、1-ベンゾチオフェン-6-イル、1-ベンゾチオフェン-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、1,3-ベンゾチアゾール-4-イル、1,3-ベンゾチアゾール-5-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、1,3-ベンゾチアゾール-7-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-6-イルおよび1,3-ベンゾオキサゾール-7-イル；1～3個の窒素原子を含有するベンゾ縮合6員ヘテロアリール：非限定的な例として、キノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イル、キノリン-8-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イルおよびイソキノリン-8-イルが挙げられる。
【0054】
「アラルキル」または「アリールアルキル」は、置換基として、アルキレン基を介して連結されたアリール基である。アラルキルのアルキレンおよびアリール基は、置換されていてもよい。例としては、ベンジル、置換されたベンジル、2-フェニルエチル、3-フェニルプロピル、およびナフチルアルキルが挙げられるが、これらに限定されない。場合によっては、アルキレン基は低級アルキレン基である。
【0055】
本明細書で使用される用語「アリールオキシ」は、フェノキシ、1-ナフチルオキシ、2-ナフチルオキシなどを指す。
【0056】
「ヘテロアリールオキシ」という用語は、本明細書で単独または組み合わせて使用される場合、酸素原子からの遊離原子価結合を有する酸素原子に結合した本明細書で定義されるヘテロアリール、例えばピロリルオキシ、イミダゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、トリアゾリルオキシ、ピラジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピリダジニルオキシ、イソチアゾリルオキシ、イソオキサゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、オキサジアゾリルオキシ、チアジアゾリルオキシ、キノリニルオキシ、イソキノリニルオキシ、キナゾリニルオキシ、キノキサリニルオキシ、インドルオキシ、ベンゾイミダゾリルオキシ、ベンゾフラニルオキシ、プテリジニルオキシおよびプリニルオキシなどを指す。
【0057】
「アルキルカルボニル」の非限定的な例としては、C(=O)CH3、C(=O)CH2CH2CH3およびC(=O)CH(CH3)2が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の非限定的な例としては、CH3OC(=O)、CH3CH2OC(=O)、CH3CH2CH2OC(=O)、(CH3)2CHOC(=O)および異なるブトキシ-またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の非限定的な例としては、CH3NHC(=O)、CH3CH2NHC(=O)、CH3CH2CH2NHC(=O)、(CH3)2CHNHC(=O)および異なるブチルアミノ-またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の非限定的な例としては、(CH3)2NC(=O)、(CH3CH2)2NC(=O)、CH3CH2(CH3)NC(=O)、CH3CH2CH2(CH3)NC(=O)および(CH3)2CHN(CH3)C(=O)が挙げられる。「アルコキシアルキルカルボニル」の非限定的な例としては、CH3OCH2C(=O)、CH3OCH2CH2C(=O)、CH3CH2OCH2C(=O)、CH3CH2CH2CH2OCH2C(=O)およびCH3CH2OCH2CH2C(=O)が挙げられる。「アルキルチオアルキルカルボニル」の非限定的な例としては、CH3SCH2C(=O)、CH3SCH2CH2C(=O)、CH3CH2SCH2C(=O)、CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O)およびCH3CH2SCH2CH2C(=O)が挙げられる。「ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル」、「アルキルスルホニルアミノカルボニル」、「アルキルチオアルコキシカルボニル」、「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」などの用語は同様に定義される。
【0058】
「アルキルアミノアルキルカルボニル」の非限定的な例としては、CH3NHCH2C(=O)、CH3NHCH2CH2C(=O)、CH3CH2NHCH2C(=O)、CH3CH2CH2CH2NHCH2C(=O)およびCH3CH2NHCH2CH2C(=O)が挙げられる。
【0059】
用語「アミド」はA-R'C=ONR''-Bを意味し、式中、R'およびR''は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
【0060】
用語「チオアミド」はA-R'C=SNR''-Bを意味し、式中、R'およびR''は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
【0061】
置換基における炭素原子の総数は、接頭辞「Ci-Cj」によって示され、ここで、iおよびjは1から21までの数である。例えば、C1-C3アルキルスルホニルは、プロピルスルホニルを介してメチルスルホニルを示す。C2アルコキシアルキルは、CH3OCH2を示す。C3アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2またはCH3CH2OCH2を示す。C4アルコキシアルキルは、合計4個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を示す。例としては、CH3CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2が挙げられる。上記の説明において、式(I)の化合物が１つ以上の複素環を含む場合、すべての置換基は、前記炭素または窒素上の水素の置換により、任意の利用可能な炭素または窒素を介してこれらの環に結合する。
【0062】
化合物が、置換基の数が1を超え得ることを示す添字を有する置換基で置換される場合、当該置換基 (1を超える場合) は、定義された置換基の群から独立に選択される。また、(R)mの下付き文字mが、例えば0～4の範囲の整数を示す場合、置換基の数は、0～4の範囲の整数から選択され得る。同様に、(R4)の下付き文字1～2が、例えば1～2の範囲の整数を示す場合、置換基の数は、1～2の範囲の整数から選択され得る。
【0063】
基が水素であり得る置換基を含む場合、この置換基を水素とすると、当該基は非置換であると認識される。
【0064】
任意に置換された基は、一置換または多置換であってもよく、多置換の場合の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
【0065】
本明細書の実施形態およびその様々な特徴および有利な詳細は、説明において非限定的な実施形態を参照して説明される。周知の構成要素および処理技術の説明は、本明細書の実施形態を不必要に不明瞭にしないように省略される。本明細書で使用される実施例は、本明細書の実施形態を実施することができる方法の理解を容易にし、当業者が本明細書の実施形態を実施することをさらに可能にすることを単に意図している。したがって、実施例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。
【0066】
特定の実施形態の説明は、本明細書の実施形態の一般的な性質を十分に明らかにするので、他の者は、現在の知識を適用することによって、一般的な概念から逸脱することなく、このような特定の実施形態を容易に変更および/または様々な用途に適応させることができ、したがって、このような適応および修正は、開示された実施形態の等価物の意味および範囲内で理解されるべきであり、また理解されることを意図している。本明細書で使用される用語は、説明のためのものであり、限定のためのものではないことを理解されたい。したがって、本明細書の実施形態は、好ましい実施形態の観点から説明されてきたが、当業者は、本明細書の実施形態は、本明細書に記載される実施形態の精神および範囲内で修正を加えて実施することができることを認識するであろう。
【0067】
本明細書に含まれている文書、行為、材料、装置、物品などに関するいかなる議論も、開示のための文脈を提供することのみを目的としている。これらの事項の一部またはすべてが先行技術の基礎の一部を形成したり、本出願の優先日以前に存在していた開示に関連する分野における一般的な知識であったことを認めるものではない。
【0068】
明細書および明細書/請求の範囲に記載されている数値は、本発明の重要な部分を形成する可能性があるが、そのような数値からのいかなる逸脱も、その逸脱が本発明において開示されている本発明のそれと同じ科学的原理に従うならば、本発明の範囲内にあるものとする。
【0069】
本発明の化合物は、適切な場合には、異なる可能性のある異性体、特に立体異性体、例えば、EおよびZ、トレオおよびエリトロ、ならびに光学異性体の混合物として存在することができるが、適切な場合には、互変異性体の混合物として存在することもできる。E 異性体と Z 異性体の両方だけでなく、トレオ異性体とエリトロ異性体、光学異性体、およびこれらの異性体の任意の混合物と可能な互変異性体も開示され、請求されている。
【0070】
「多形」という用語は、異なる結晶形で結晶化することができる化合物の特定の結晶形を指し、これらの形は、結晶格子中の分子の異なる配置および/または立体配座を有する。多形は、同じ化学組成を有することができるが、共結晶化した水または格子中で弱くまたは強く結合することができる他の分子の有無により組成が異なることもある。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用性のような化学的、物理的および生物学的特性において異なることができる。当業者は、式(I)で表される化合物の多形が、式(I)で表される同じ化合物の別の多形または多形の混合物に対して有益な効果(例えば、有用な製剤の調製への適合性、生物学的性能の改善)を示すことができることを理解するであろう。式(I)で表される化合物の特定の多形の調製および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を用いた結晶化を含む、当業者に公知の方法によって達成することができる。
【0071】
本開示の目的のための用語「害虫」は、菌類、ストラメノパイル(卵菌類)および細菌を含むが、これらに限定されない。
【0072】
用語「植物」は、本明細書では、望まれるおよび望ましくない野生植物または作物植物 (自然に発生する作物植物を含む) などの、すべての植物および植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学の方法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であり、トランスジェニック植物を含み、植物育成者権によって保護可能および非保護可能な植物栽培品種を含む。
【0073】
本開示の目的のための用語「植物」は、木、低木、ハーブ、草、シダ、およびコケによって例示される種類の生物を含み、典型的には場所で成長し、その根を通して水および必要な物質を吸収し、光合成によってその葉で栄養素を合成する。
【0074】
本発明の目的のための「植物」の例は、限定されるものではないが、小麦、ライ麦、大麦、ライマメ、オート麦または米などの農作物；ビート、例えばテンサイまたは飼料用ビート；ポメ、石果または軟果、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはグーズベリー；マメ科植物、例えばレンズ豆、エンドウ豆、アルファルファまたは大豆；アブラナ、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、挽いたナッツまたは大豆；カボチャ、キュウリ、メロンなどのウリ科植物;綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ミカンなどの柑橘類や柑橘類の木；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物、パプリカなどの園芸植物；アボカド、シナモン、樟脳などの照葉樹植物；ウリ科；オレギナス；穀物、トウモロコシ、大豆、その他のマメ科植物、ナタネ、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギー・原料植物；タバコ；ナッツ；コーヒー；茶；カカオ；バナナ；トウガラシ；ブドウ(生食用ブドウとブドウジュース用ブドウ)；ホップ；芝；甘い葉(ステビアとも呼ばれる)；天然ゴム植物または花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹などの装飾用および林業用植物；および種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料を含むことが好ましい。
【0075】
好ましくは、本発明の目的のための植物は、穀物、トウモロコシ、米、大豆および他のマメ科植物、果実および果樹、ブドウ、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、任意の園芸植物、ウリ科、オリーブ植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、コショウおよび野菜、観賞用、任意の花卉植物および人間および動物の使用のための他の植物を含むが、これらに限定されない。
【0076】
「植物部品」という用語は、地上および地下の植物のすべての部分および器官を意味するものと理解される。本開示の目的において「植物部品」という用語は、挿し木、葉、小枝、塊茎、花、種子、枝、主根を含む根、側根、根毛、根尖、根冠、根茎、スリップ、シュート、果実、子実体、樹皮、茎、芽、副芽、分裂組織、節および節間を含むが、これらに限定されない。
【0077】
用語「その遺伝子座」は、土壌、植物または植物部分の周囲、および植物または植物部分の播種/植え付け前、播種中または植え付け後に使用される設備またはツールを含む。
【0078】
用語「殺虫活性物質」および「追加の活性成分」は互換的に使用することができる。
【0079】
本開示の化合物、または任意に他の適合性化合物を含む組成物中の本開示の化合物を植物、植物材料、またはその遺伝子座に適用することには、スプレー、コーティング、浸漬、燻蒸、含浸、注入、および散布を含むが、これらに限定されない当業者に既知の技術による適用を含む。
【0080】
用語「適用された」は、物理的または化学的のいずれかで、植物または植物部分に、含浸を含めて接着されたことを意味する。
【0081】
したがって本発明は、式(I)の化合物、
式(I)
ただし式中、「----」は二重結合の有無を示し、
XはOまたはSであり;
Z1はC(R4)1-2、CHR4-*CHR4、O-*CHR4、O、SまたはN(R10)0-1であり；ここで、「*」でマークした炭素原子は「#」でマークした炭素原子への結合点を示し;
Z2はC(R4)1-2またはNR10であり;
ただし、
a) Z1がSでZ2がCR4の場合、R5とR6は環を形成せず;
b) Z1がNHでZ2がNHでR3がオキソの場合、R5とR6は環を形成せず;
c) Z1がNでZ2がN(CH3)の場合、R5とR6は環を形成せず;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシからなる群より選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシは、任意にR1aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R1aは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシは、任意にR2aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R2aは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、オキソ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルは、任意にR3aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R3aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルは、任意にR4aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R4aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルおよびC6-C10-アリールからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルおよびC6-C10-アリールは、任意にR5aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R5およびR6は、それらが結合している原子と共に、3～6員の非芳香族炭素環または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C (=S)で置換されてもよく;環は、任意にR5aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C10-シクロアルキル、およびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R7およびR8はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC3-C10-シクロアルキルは、必要に応じてR7aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R7およびR8は、それらが結合している原子とともに、3～6員の非芳香族または芳香族炭素環、または非芳香族または芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、必要に応じてC(=O)またはC(=S)で置換されてもよく;環は、必要に応じてR7aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;ただし、R7およびR8が芳香族環を形成する場合、R9は存在せず;
R7aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C10-シクロアルキル、およびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R9は、水素、ハロゲン、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;ただし、ヘテロシクリルまたはヘテロシクロキシが、N、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有し;そして各場合において、炭素環またはヘテロ環の1個または2個のCH2基を、C(=O)およびC(=S)から独立して選択される基で置換してもよく;ここで、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロキシは、任意にR9aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R5およびR9は、それらが結合している原子と共に、3から12員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C (=S)で置換されてもよく;環は、任意にR9aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R9aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C10-シクロアルキル、C(R’’)=N-OR’、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;
R’は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、R’の各群は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキルおよびC6-C10-アリールオキシから選択される基で置換されていてもよく;
R’’は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C10-シクロアルキルおよびC3-C10-シクロアルケニルから選択され;
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキルおよびC3-C10-シクロアルキル-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R11は、水素、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択され;
R1～R11、R1a～R5a、R7aまたはR9aの各基は、任意に、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニルおよびC6-C10-アリールから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい;
化合物、またはそれらのN-オキシド、金属錯体、立体異性体、多形またはそれらの農業上許容される塩を提供する。
ただし、以下の化合物は式(I)の化合物の定義から除外する。
2-メチル-N-(2,4,4,トリメチルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-2-メチル-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-2-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド
2-メチル-N-(2,4,4,トリメチルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、
N-(1-(2-クロロフェノキシ)-2-シアノプロパン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、
N-(2-シアノ-1-(5-シアノ-2-(トリフルオロメチル) フェノキシ) プロパン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、
N-(2-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)プロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロヘキシルプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
3-メチル-N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
3-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(4-(アゼパン-1-イル)-2-メチルブタン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロヘキシル-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロプロピル-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-ヒドロキシ-2-メチルブタン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(アゼパン-1-イル)-2-メチルプロパン-2-イル)-N-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(アゼパン-1-イル)-2-メチルプロパン-2-イル)-N-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)プロパン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル) ブタン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)プロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)プロパン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(3-メトキシフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-メチル-1-モルホリノプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド。
【化2】
ただし式中、「----」は二重結合の有無を示し、
XはOまたはSであり;
Z1はC(R4)1-2、CHR4-*CHR4、O-*CHR4、O、SまたはN(R10)0-1であり；ここで、「*」でマークした炭素原子は「#」でマークした炭素原子への結合点を示し;
Z2はC(R4)1-2またはNR10であり;
ただし、
a) Z1がSでZ2がCR4の場合、R5とR6は環を形成せず;
b) Z1がNHでZ2がNHでR3がオキソの場合、R5とR6は環を形成せず;
c) Z1がNでZ2がN(CH3)の場合、R5とR6は環を形成せず;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシからなる群より選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシは、任意にR1aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R1aは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェノキシは、任意にR2aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R2aは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、オキソ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルは、任意にR3aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R3aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C10-シクロアルキルは、任意にR4aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R4aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルおよびC6-C10-アリールからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルおよびC6-C10-アリールは、任意にR5aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R5およびR6は、それらが結合している原子と共に、3～6員の非芳香族炭素環または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C (=S)で置換されてもよく;環は、任意にR5aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C10-シクロアルキル、およびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R7およびR8はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され;ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC3-C10-シクロアルキルは、必要に応じてR7aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R7およびR8は、それらが結合している原子とともに、3～6員の非芳香族または芳香族炭素環、または非芳香族または芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、必要に応じてC(=O)またはC(=S)で置換されてもよく;環は、必要に応じてR7aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;ただし、R7およびR8が芳香族環を形成する場合、R9は存在せず;
R7aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C10-シクロアルキル、およびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R9は、水素、ハロゲン、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;ただし、ヘテロシクリルまたはヘテロシクロキシが、N、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有し;そして各場合において、炭素環またはヘテロ環の1個または2個のCH2基を、C(=O)およびC(=S)から独立して選択される基で置換してもよく;ここで、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロキシは、任意にR9aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R5およびR9は、それらが結合している原子と共に、3から12員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C (=S)で置換されてもよく;環は、任意にR9aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R9aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C10-シクロアルキル、C(R’’)=N-OR’、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;
R’は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、R’の各群は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキルおよびC6-C10-アリールオキシから選択される基で置換されていてもよく;
R’’は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C10-シクロアルキルおよびC3-C10-シクロアルケニルから選択され;
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキルおよびC3-C10-シクロアルキル-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R11は、水素、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択され;
R1～R11、R1a～R5a、R7aまたはR9aの各基は、任意に、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニルおよびC6-C10-アリールから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい;
化合物、またはそれらのN-オキシド、金属錯体、立体異性体、多形またはそれらの農業上許容される塩を提供する。
ただし、以下の化合物は式(I)の化合物の定義から除外する。
2-メチル-N-(2,4,4,トリメチルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-2-メチル-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-2-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド
2-メチル-N-(2,4,4,トリメチルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、
N-(1-(2-クロロフェノキシ)-2-シアノプロパン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、
N-(2-シアノ-1-(5-シアノ-2-(トリフルオロメチル) フェノキシ) プロパン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、
N-(2-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)プロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロヘキシルプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
3-メチル-N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
3-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(4-(アゼパン-1-イル)-2-メチルブタン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロヘキシル-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロプロピル-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-ヒドロキシ-2-メチルブタン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(アゼパン-1-イル)-2-メチルプロパン-2-イル)-N-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(アゼパン-1-イル)-2-メチルプロパン-2-イル)-N-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)プロパン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル) ブタン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)プロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)プロパン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(3-メトキシフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-メチル-1-モルホリノプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド。
【0082】
実施形態の一つにおいて、式(I)の化合物は式(I-A)の化合物で表される。
式(I-A)
式中、X、Z1、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【化3】
式中、X、Z1、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【0083】
他の実施形態の一つにおいて、式(I)の化合物は式(I-B)の化合物で表される。
式(I-B)
式中、X、Z2、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【化4】
式中、X、Z2、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【0084】
さらに他の実施形態の一つにおいて、式(I)の化合物は式(I-C)の化合物で表される。
式(I-C)
式中、X、Z1、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【化5】
式中、X、Z1、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【0085】
さらに他の実施形態の一つにおいて、式(I)の化合物は式(I-D)の化合物で表される。
式(I-D)
式中、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【化6】
式中、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【0086】
さらに他の実施形態の一つにおいて、式(I)の化合物は式(I-E)の化合物で表される。
式(I-E)
式中、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【化7】
式中、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【0087】
さらに他の実施形態の一つにおいて、式(I)の化合物は式(I-F)の化合物で表される。
式(I-F)
式中、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【化8】
式中、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【0088】
さらに他の実施形態の一つにおいて、式(I)の化合物は式(I-G)の化合物で表される。
式(I-G)
式中、X、Z2、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【化9】
式中、X、Z2、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明において定義されたとおりである。
【0089】
他の実施形態の一つにおいては、式(I)の化合物、
式(I)
ただし式中、「----」は二重結合の有無を示し、
XはOまたはSであり;
Z1はC(R4)1-2、CHR4-*CHR4、O-*CHR4、O、SまたはN(R10)0-1であり;ここで、「*」でマークした炭素原子は「#」でマークした炭素原子への結合点を示し;
Z2はC(R4)1-2またはNR10であり;
ただし、
a) Z1がSでZ2がCR4の場合、R5とR6は環を形成せず;
b) Z1がNHでZ2がNHでR3がオキソの場合、R5とR6は環を形成せず;
c) Z1がNでZ2がN(CH3)の場合、R5とR6は環を形成せず;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキルおよびフェノキシからなる群より選択され;ここでR1の各基は、任意にR1aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R1aは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキルおよびフェノキシからなる群から選択され; ここでR2の各基は、任意にR2aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R2aは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、オキソ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;ここでR3の各基は、任意にR3aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R3aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;ここでR4の各基は、任意にR4aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R4aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルおよびC6-C10-アリールからなる群から選択され;ここでR5およびR6の各基は、任意にR5aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R5およびR6は、それらが結合している原子と共に、3～6員の非芳香族炭素環または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C (=S)で置換されてもよく;環は、任意にR5aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、およびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R7およびR8はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC3-C5-シクロアルキルからなる群から選択され;ここでR7およびR8の各基は、必要に応じてR7aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R7およびR8は、それらが結合している原子とともに、3～6員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、必要に応じてC(=O)またはC(=S)で置換されてもよく;環は、必要に応じてR7aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;ただし、R7およびR8が芳香族環を形成する場合、R9は存在せず;
R7aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、およびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R9は、水素、ハロゲン、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;ただし、ヘテロシクリルまたはヘテロシクロキシが、N、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有し;そして各場合において、炭素環またはヘテロ環の1個または2個のCH2基を、C(=O)およびC(=S)から独立して選択される基で置換してもよく;ここでR9の各基は、任意にR9aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R5およびR9は、それらが結合している原子と共に、3から12員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C (=S)で置換されてもよく;環は、任意にR9aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R9aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C(R’’)=N-OR’、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;
R’は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、R’の各群は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキルおよびC6-C10-アリールオキシから選択される基で置換されていてもよく;
R’’は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-シクロアルケニルから選択され;
R10は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C5-シクロアルキルおよびC3-C5-シクロアルキル-C1-C3-アルキルからなる群から選択され;
R11は、水素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R1～R11、R1a～R5a、R7aまたはR9aの各基は、任意に、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルおよびC6-C10-アリールから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい;
化合物、またはそれらのN-オキシド、金属錯体、立体異性体、多形またはそれらの農業上許容される塩である。
ただし、以下の化合物は式(I)の化合物の定義から除外する。
2-メチル-N-(2,4,4,トリメチルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-2-メチル-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-2-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド
2-メチル-N-(2,4,4,トリメチルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、
N-(1-(2-クロロフェノキシ)-2-シアノプロパン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、
N-(2-シアノ-1-(5-シアノ-2-(トリフルオロメチル) フェノキシ) プロパン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、
N-(2-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)プロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロヘキシルプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
3-メチル-N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
3-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(4-(アゼパン-1-イル)-2-メチルブタン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロヘキシル-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロプロピル-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-ヒドロキシ-2-メチルブタン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(アゼパン-1-イル)-2-メチルプロパン-2-イル)-N-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(アゼパン-1-イル)-2-メチルプロパン-2-イル)-N-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)プロパン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル) ブタン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)プロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)プロパン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(3-メトキシフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-メチル-1-モルホリノプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド。
【化10】
ただし式中、「----」は二重結合の有無を示し、
XはOまたはSであり;
Z1はC(R4)1-2、CHR4-*CHR4、O-*CHR4、O、SまたはN(R10)0-1であり;ここで、「*」でマークした炭素原子は「#」でマークした炭素原子への結合点を示し;
Z2はC(R4)1-2またはNR10であり;
ただし、
a) Z1がSでZ2がCR4の場合、R5とR6は環を形成せず;
b) Z1がNHでZ2がNHでR3がオキソの場合、R5とR6は環を形成せず;
c) Z1がNでZ2がN(CH3)の場合、R5とR6は環を形成せず;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキルおよびフェノキシからなる群より選択され;ここでR1の各基は、任意にR1aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R1aは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキルおよびフェノキシからなる群から選択され; ここでR2の各基は、任意にR2aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R2aは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、オキソ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;ここでR3の各基は、任意にR3aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R3aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;ここでR4の各基は、任意にR4aの１つ以上の基で置換されていてもよく;
R4aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルキニルオキシからなる群より選択され;
R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルおよびC6-C10-アリールからなる群から選択され;ここでR5およびR6の各基は、任意にR5aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R5およびR6は、それらが結合している原子と共に、3～6員の非芳香族炭素環または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C (=S)で置換されてもよく;環は、任意にR5aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、およびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R7およびR8はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC3-C5-シクロアルキルからなる群から選択され;ここでR7およびR8の各基は、必要に応じてR7aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R7およびR8は、それらが結合している原子とともに、3～6員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、必要に応じてC(=O)またはC(=S)で置換されてもよく;環は、必要に応じてR7aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;ただし、R7およびR8が芳香族環を形成する場合、R9は存在せず;
R7aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、およびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R9は、水素、ハロゲン、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;ただし、ヘテロシクリルまたはヘテロシクロキシが、N、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有し;そして各場合において、炭素環またはヘテロ環の1個または2個のCH2基を、C(=O)およびC(=S)から独立して選択される基で置換してもよく;ここでR9の各基は、任意にR9aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R5およびR9は、それらが結合している原子と共に、3から12員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C (=S)で置換されてもよく;環は、任意にR9aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R9aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C(R’’)=N-OR’、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;
R’は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、R’の各群は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキルおよびC6-C10-アリールオキシから選択される基で置換されていてもよく;
R’’は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-シクロアルケニルから選択され;
R10は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C5-シクロアルキルおよびC3-C5-シクロアルキル-C1-C3-アルキルからなる群から選択され;
R11は、水素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R1～R11、R1a～R5a、R7aまたはR9aの各基は、任意に、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルおよびC6-C10-アリールから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい;
化合物、またはそれらのN-オキシド、金属錯体、立体異性体、多形またはそれらの農業上許容される塩である。
ただし、以下の化合物は式(I)の化合物の定義から除外する。
2-メチル-N-(2,4,4,トリメチルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-2-メチル-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-2-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド
2-メチル-N-(2,4,4,トリメチルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、
N-(1-(2-クロロフェノキシ)-2-シアノプロパン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、
N-(2-シアノ-1-(5-シアノ-2-(トリフルオロメチル) フェノキシ) プロパン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、
N-(2-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)プロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロヘキシルプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
3-メチル-N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
3-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(4-(アゼパン-1-イル)-2-メチルブタン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロヘキシル-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-シクロプロピル-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-ヒドロキシ-2-メチルブタン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(tert-ブチル)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(アゼパン-1-イル)-2-メチルプロパン-2-イル)-N-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(アゼパン-1-イル)-2-メチルプロパン-2-イル)-N-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)プロパン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル) ブタン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)プロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)プロパン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(1-(3-メトキシフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-メチル-1-モルホリノプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、
N-(2-(1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド。
【0090】
好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、XはOであり、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は上記の詳細な説明で定義したとおりである。
【0091】
他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、Z1がCH(R4)であり、Z2がNR10であり、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は上記の詳細な説明で定義したとおりである。
【0092】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、Z1がSであり、Z2がCHR4であり、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は上記の詳細な説明で定義したとおりである。
【0093】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、Z1がCHR4-*CHR4であり、「*」でマークされた炭素原子は、「#」でマークされた炭素原子への結合点を示し、Z2がCHR4であり、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明で定義されたとおりである。
【0094】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、Z1がCHR4であり、Z2がCHR4であり、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明で定義されたとおりである。
【0095】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、Z1がO-*CHR4であり、「*」でマークされた炭素原子は、「#」でマークされた炭素原子への結合点を示し、Z2がNR10であり、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明で定義されたとおりである。
【0096】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、Z1がNR10であり、Z2がCHR4であり、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明で定義されたとおりである。
【0097】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、Z1がOであり、Z2がNR10であり、R3がオキソであり、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、上記の詳細な説明で定義されたとおりである。
【0098】
実施形態の一つにおいて、式(I)の化合物であって、
XはOであり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、オキソ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;
R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;ここで、R5およびR6の各基は、任意にR5aの１つ以上の基で置換されてもよく;または
R5およびR6は、それらが結合している原子と共に、3～6員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR5aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R7およびR8は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択され、ここで、R7およびR8の各基は、任意にR7aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R7およびR8は、それらが結合する原子と共に、3～6員の非芳香族もしくは芳香族の炭素環、または非芳香族もしくは芳香族の複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)またはC(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR7aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;ただし、R7およびR8が芳香族環を形成する場合、R9は存在せず;
R7aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R9は、水素、ハロゲン、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロキシからなる群から選択され;ヘテロシクリルまたはヘテロシクロキシがN、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有し;各場合において、炭素環またはヘテロ環の1個または2個のCH2基を、独立してC(=O)およびC(=S)から選択される基で置換してもよく;C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロキシは、任意にR9aの1個以上の基で置換してもよく;または
R5およびR9は、それらが結合する原子とともに、3から12員の非芳香族炭素環または非芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR9aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R9aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C(R’’)=N-OR’、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;
R’は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、R’の各基は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキルおよびC6-C10-アリールオキシから選択される基で置換されていてもよく;
R’’は水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-シクロアルケニルから選択され;
R10は水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C5-シクロアルキルおよびC3-C5-シクロアルキル-C1-C3-アルキルからなる群から選択され;および
R11は水素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される化合物、および/またはそれらのN-オキシド、金属錯体、立体異性体、多形またはそれらの農業上許容される塩を提供する。
XはOであり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、オキソ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;
R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;ここで、R5およびR6の各基は、任意にR5aの１つ以上の基で置換されてもよく;または
R5およびR6は、それらが結合している原子と共に、3～6員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR5aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキルからなる群から選択され;
R7およびR8は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択され、ここで、R7およびR8の各基は、任意にR7aの１つ以上の基で置換されていてもよく;または
R7およびR8は、それらが結合する原子と共に、3～6員の非芳香族もしくは芳香族の炭素環、または非芳香族もしくは芳香族の複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)またはC(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR7aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;ただし、R7およびR8が芳香族環を形成する場合、R9は存在せず;
R7aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R9は、水素、ハロゲン、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロキシからなる群から選択され;ヘテロシクリルまたはヘテロシクロキシがN、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有し;各場合において、炭素環またはヘテロ環の1個または2個のCH2基を、独立してC(=O)およびC(=S)から選択される基で置換してもよく;C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロキシは、任意にR9aの1個以上の基で置換してもよく;または
R5およびR9は、それらが結合する原子とともに、3から12員の非芳香族炭素環または非芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR9aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R9aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C(R’’)=N-OR’、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択され;
R’は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで、R’の各基は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキルおよびC6-C10-アリールオキシから選択される基で置換されていてもよく;
R’’は水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-シクロアルケニルから選択され;
R10は水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C5-シクロアルキルおよびC3-C5-シクロアルキル-C1-C3-アルキルからなる群から選択され;および
R11は水素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される化合物、および/またはそれらのN-オキシド、金属錯体、立体異性体、多形またはそれらの農業上許容される塩を提供する。
【0099】
好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択される。
【0100】
他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される。
【0101】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R3は、水素、ハロゲン、オキソ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される。
【0102】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される。
【0103】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルからなる群から選択され;ここで、R5およびR6の各基は、任意にR5aの１つ以上の基で置換されてもよく;
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノおよびC1-C6-アルキルからなる群から選択される。
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノおよびC1-C6-アルキルからなる群から選択される。
【0104】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R5およびR6は、それらが結合している原子と共に、3～6員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR5aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノおよびC1-C6-アルキルからなる群から選択される。
R5aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノおよびC1-C6-アルキルからなる群から選択される。
【0105】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群から選択される。
【0106】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R7およびR8は、それらが結合する原子と共に、3～6員の非芳香族炭素環、または非芳香族複素環を形成することができ;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)またはC(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR7aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよく;ただし、R7およびR8が芳香族環を形成する場合、R9は存在しない。
R7aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される。
R7aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択される。
【0107】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R9は、水素、ハロゲン、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、ベンジルオキシ、-O-C(O)-C6-C10-アリール、O-C(O)-C2-C10-ヘテロシクリル、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロキシからなる群から選択され;ヘテロシクリルまたはヘテロシクロキシがN、OおよびSから選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有し;各場合において、炭素環またはヘテロ環の1個または2個のCH2基を、独立してC(=O)およびC(=S)から選択される基で置換してもよく;ここでR9の各基は、任意にR9aの1個以上の基で置換してもよい。
【0108】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R5およびR9は、それらが結合する原子とともに、3から12員の非芳香族炭素環、非芳香族複素環を形成してもよく;前記環の１つ以上のヘテロ原子は、N、OまたはS(=O)0-2から選択され、環の１つ以上のC原子は、任意にC(=O)、C(=S)で置換されてもよく;環は、任意にR9aの１つ以上の同一または異なる基で置換されてもよい。
【0109】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は式(I)の化合物を提供し、式中、R9aは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C(R’’)=N-OR’、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-シクロアルケニルオキシ、C6-C10-アリール、C7-C14-アラルキル、C6-C10-アリールオキシ、C2-C10-ヘテロシクリルおよびC2-C10-ヘテロシクロオキシからなる群から選択される。
【0110】
さらに他の好ましい実施形態の一つにおいて、本発明は、1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-(2-フルオロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,3-ジメチル-3-フェニルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-(2-クロロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-3-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロペンチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロヘキシル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3-クロロベンジル)シクロヘキシル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3,4-ジクロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-ブロモフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(m-トリル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、1,6-ジメチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1,6-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-(2-フルオロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1,6-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペンタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,3-ジメチル-3-フェニルブタン-2-イル)-1,6-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1,6-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-(2-クロロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1,6-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、3-ブロモ-1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(3-ブロモフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-メトキシフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(p-トリル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-シクロプロピル-1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-シクロプロピル-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N,1-ジメチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-シクロプロピル-N,1-ジメチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-シクロプロピル-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-ブロモフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(3-(2-フルオロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(3-(2-フルオロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-シクロプロピル-N-(3-(2-フルオロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-フルオロ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、3-フルオロ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-フルオロ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-フルオロ-1-メチル-N-(2-メチル-1-(p-トリル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-(2-クロロフェニル)-2-メチルブタン-2-イル)-3-フルオロ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-フルオロ-N-(1-(2-メトキシフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(ナフタレン-2-イル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,3-ジメチル-4-フェニルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、4-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-(2-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(2-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-1-メチル-N-(2-メチル-3-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、6-メトキシ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(4-(メチルチオ)フェニル)プロピル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、6-メトキシ-1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6-メトキシ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、6-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド、1,2-ジメチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,3-ジメチル-3-フェニルブタン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1,2-ジメチル-N-(2-メチル-1-(p-トリル)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-3-メチル-1-(m-トリル)ブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニルブタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(2-シアノプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b
]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(tert-ブチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-3-メチル-1-(m-トリル)ブタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(2-エチル-2-ヒドロキシ-1-フェニルブチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-メチル-2-(チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル4-フルオロ-3-メトキシベンゾエート、2-メチル-2-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル4-フルオロ-2-メチルベンゾエート、N-(2-エチル-2-ヒドロキシ-1-フェニルブチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-エチル-1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシブチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-エチル-1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシブチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(2-エチル-2-ヒドロキシ-1-フェニルブチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロピル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、(S)-N-(1,1-ビス(3,5-ジクロロフェニル)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-(3-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、2-(6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、2-メチル-2-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、2-(6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-(6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-メチルベンゾエート、2-メチル-2-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド)プロピル2-メチルベンゾエート、2-メチル-2-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、2-(3-クロロ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-メチル-2-(1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、2-メチル-2-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペンタ-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペンタ-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メチル-2-(チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル2-メチルベンゾエート、N-(1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メチル-2-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル2-メチルベンゾエート、2-メチル-2-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-(3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、3-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-(3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、2-(3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-メチルベンゾエート、N-(1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、3-ブロモ-1-メチル-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-
イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-1-メチル-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2,5-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-(2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-フェニルシクロプロピル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(1-フェニルシクロプロピル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-(2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、2-メトキシ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1,2-ジメチル-N-(2-フェニルプロピル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1,2-ジメチル-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-メトキシ-N-(1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-メチル-N-(1-フェニルシクロプロピル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、4-メチル-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(1-フェニルシクロプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピル)-2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、1-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-1-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-6-メトキシ-1-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、6,6-ジフルオロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン
-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,6-ジフルオロ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタ-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-4-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタ-4-エン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、またはN-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミドから選択される式(I)の化合物を提供する。
]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(tert-ブチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルブタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-3-メチル-1-(m-トリル)ブタン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニルブタン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(2-エチル-2-ヒドロキシ-1-フェニルブチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-メチル-2-(チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル4-フルオロ-3-メトキシベンゾエート、2-メチル-2-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル4-フルオロ-2-メチルベンゾエート、N-(2-エチル-2-ヒドロキシ-1-フェニルブチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-エチル-1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシブチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-エチル-1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシブチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(2-エチル-2-ヒドロキシ-1-フェニルブチル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロピル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、(S)-N-(1,1-ビス(3,5-ジクロロフェニル)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-(3-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、2-(6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、2-メチル-2-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、2-(6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-(6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-メチルベンゾエート、2-メチル-2-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド)プロピル2-メチルベンゾエート、2-メチル-2-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、2-(3-クロロ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-メチル-2-(1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、2-メチル-2-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペンタ-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペンタ-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メチル-2-(チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド)プロピル2-メチルベンゾエート、N-(1-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メチル-2-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル2-メチルベンゾエート、2-メチル-2-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2-メチル-2-(1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)プロピル3-フルオロベンゾエート、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-(3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、3-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-(3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、2-(3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロピル2-メチルベンゾエート、N-(1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、3-ブロモ-1-メチル-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-
イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-1-メチル-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)チエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2,5-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1-メチル-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-シアノピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-((5-フルオロピリジン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-(2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-フェニルシクロプロピル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(1-フェニルシクロプロピル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-N-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-(2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド)-2-メチルプロピル3-フルオロベンゾエート、2-メトキシ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1,2-ジメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1,2-ジメチル-N-(2-フェニルプロピル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、1,2-ジメチル-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、2-クロロ-N-メトキシ-N-(1-フェニルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-メチル-N-(1-フェニルシクロプロピル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、4-メチル-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、N-(1-ベンジルシクロプロピル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-カルボキサミド、2-クロロ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロピリジン-4-イル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-((2-クロロ-5-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ)プロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(1-フェニルシクロプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-((1-フェニルシクロプロピル)メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピル)-2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、2-メトキシ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、1-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-1-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、3-クロロ-6-メトキシ-1-メチル-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド、6,6-ジフルオロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン
-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,6-ジフルオロ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタ-4-エン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-4-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタ-4-エン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、4-クロロ-N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、N-(1-(2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミド、またはN-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-4-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボキサミドから選択される式(I)の化合物を提供する。
【0111】
式(I)の化合物の農業上許容される塩は、特にそれらのカチオン塩またはそれらの酸の酸付加塩を包含し、それらのカチオンおよびアニオンは、それぞれ式(I)の化合物の殺菌作用に悪影響を及ぼさない。したがって、適切なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオンであり、また、所望により、1～4個のC1-C4-アルキル置換基および/または1個のフェニルまたはベンジル置換基を有することができるアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。
【0112】
このようにして得られる塩も同様に殺菌特性を有する。
【0113】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾエート、およびC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩および酪酸塩である。これらは、式(I)の化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成することができる。
【0114】
本発明の化合物は、純粋な形態で、またはラセミ体、個々の立体異性体、または構造異性体などの異なる可能な異性体、または光学活性形態の混合物として存在することができる。種々の立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形、および幾何異性体が含まれる。これらの異性体の任意の所望の混合物は、本開示の請求項の範囲内に含まれる。当業者は、１つの立体異性体が、他の異性体に対して濃縮された場合、または他の異性体から分離された場合に、より活性であり、および/または有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記異性体を分離し、濃縮し、および/または選択的に調製するプロセスまたは方法または技術を知っている。
【0115】
式(I)の化合物は、生物学的活性が異なり得る異なる結晶修飾において存在することができる。それらはまた、本発明の主題の一部を形成する。式(I)の化合物は、非対称基の単結合の周りの制限された回転から生じるアトロプ異性体において存在することができる。それらはまた、本発明の主題の一部を形成する。
【0116】
式(I)(すべての立体異性体、N-オキシド及びその塩を含む)から選択される化合物は、通常、複数の形態で存在することができる。したがって、式(I)の化合物は、式(I)が表す化合物のすべての結晶および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスやガムのような固体である態様、ならびに溶液およびメルトのような液体である態様を含む。結晶形態は、本質的に単結晶タイプを表す態様および多形(すなわち異なる結晶タイプ)の混合物を表す態様を含む。
【0117】
以下のスキームは、式(I)の化合物を調製するためのアプローチを示す。以下の説明および実施例は、例示のみを目的として提供され、置換基または置換パターンに関して限定するものと解釈されるべきではない。さらに、言及された試薬、溶媒および反応条件は、例示のみを目的としており、限定するものとして解釈されるべきではない。
【0118】
実施形態の一つにおいて、本発明は、式(I)の化合物の合成方法を提供する。
【0119】
式(I)の化合物は、以下の方法のいずれかによって調製することができる。式(I)の化合物および式1～8の化合物におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、X、Z1およびZ2の定義は、特に明記しない限り、本発明の詳細な説明において上述したとおりである。
【0120】
スキーム１
XがOであり、R11がHである式(I)の化合物は、文献(Comprehensive Organic Synthesis (第２版) (2014), 6, 427-478; Synthesis, 2019, 51, 2261-2277)で公知の適切なカップリング試薬の存在下で、式(1)の化合物および式(2)の化合物のカップリング反応によって調製することができる。適切なカップリング試薬は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート、3-[ビス(ジメチルアミノ)メチリミル]-3H-ベンゾトリアゾール-1-オキシドヘキサフルオロホスフェート、およびアミド合成で公知の他のカップリング試薬から選択される。(Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 606-631)
【化11】
【0121】
スキーム２
XがOであり、R11がHである式(I)の化合物は、WO2019154665(スキーム2)に記載されているものと同様の手順に従って、硫酸などの適切なブレンステッド酸の存在下で、式(3)の化合物と式(4a)の適切な第二級または第三級アルコールとのブレンステッド酸触媒リッター反応によって調製することができる。
【化12】
【0122】
スキーム３
XがOでありR11がHである式(I-A)の化合物は、文献(Comprehensive Organic Synthesis (第２版) (2014), 6, 427-478; Synthesis 2019, 51, 2261-2277)で公知の適切なカップリング試薬の存在下で、式(1a)の適切な酸と式(2)の適切なアミンとのカップリングによって得ることができる。適切なカップリング試薬は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート、3-[ビス(ジメチルアミノ)メチリミル]-3H-ベンゾトリアゾール-1-オキシドヘキサフルオロホスフェート、およびアミド合成に公知の他のカップリング試薬から選択される。(Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 606-631)
【化13】
【0123】
スキーム４
XがOでありR11がHである式(I-A)の化合物は、WO2019154665(スキーム4)に記載されているものと類似の手順に従って、硫酸などの適切な酸の存在下で、式(5)の化合物と式(4a)の適切な第二級または第三級アルコールとのブレンステッド酸触媒リッター反応によって得ることができる。
【化14】
【0124】
スキーム５
XがOでありR11がHである式(I-A)の化合物は、スキーム5(Synthesis, 2021, 53, 146-160)に示すように、式(5)の第二級または第三級アルコールと式(4b)の化合物とをリッター反応で反応させることによって得ることができる。
【化15】
【0125】
スキーム６
式(7)の化合物は、式(6)のピロロピリジンニトリルを、セレクトフルオロ、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミド、および文献(WO2020012424)で公知の他のハロゲン化試薬などの適切な試薬でハロゲン化することによって得ることができる。式(7)の化合物は、適切なアルキルボロネートとの鈴木カップリング反応によって、Z1がCR4である式(8)の化合物に変換することができる。この変換は、WO2014004064(スキーム6)で公知の様々なカップリング試薬を用いて行うこともできる。
【化16】
【0126】
スキーム７
Z1がSである式(1a)の置換ピロロピリジンニトリルは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどから選択される塩基性試薬、または濃塩酸、硫酸などから選択される適切な酸などの適切な試薬の存在下で、式(5)の化合物を加水分解することによって得ることができる。式(5)のニトリルの加水分解は、スキーム7に示すように、文献(WO2009155017)で公知の方法によっても達成することができる。
【化17】
【0127】
スキーム８
XがOであり、R11がHである式(I-B)の化合物は、文献(Comprehensive Organic Synthesis (第２版) (2014), 6, 427-478; Synthesis; 2019, 51, 2261-2277)で公知の適切なカップリング試薬の存在下で、式(1b)の適切な酸と式(2)の適切なアミンとをカップリングさせることによって得ることができる。適切なカップリング試薬は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート、3-[ビス(ジメチルアミノ)メチリミル]-3H-ベンゾトリアゾール-1-オキシドヘキサフルオロホスフェート、およびアミド合成に公知の他のカップリング試薬から選択される。(Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 606-631)
【化18】
【0128】
スキーム９
XがOであり、R11がHである式 (I-C) の化合物は、文献(Comprehensive Organic Synthesis (第２版) (2014), 6, 427-478; Synthesis, 2019, 51, 2261-2277)で公知の適切なカップリング試薬の存在下で、式(1c)の適切な酸と式(2)の適切なアミンをカップリングさせることによって得ることができる。適切なカップリング試薬は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート、および3-[ビス(ジメチルアミノ)メチリミル]3H-ベンゾトリアゾール-1-オキシドヘキサフルオロホスフェート、並びにアミド合成のために公知の他のカップリング試薬から選択される。(Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 606-631)
【化19】
【0129】
スキーム１０
Z1がOである式(1c)のヘテロアリール酸は、式(9)のヘテロアリールエステルと、スキーム10(CN111943885)に示すようにアミノアルコールからカルバメートを合成するために使用される適切な試薬、例えば1,1’-カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル、トリホスゲンなどとの反応によって得ることができる。式(1c)の酸を得るための式(10)の化合物の加水分解は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび文献で公知の他の試薬などの適切な試薬を用いて達成することができる。
【化20】
【0130】
スキーム１１
XがOでありR11がHである式(I-D)の化合物は、文献(Comprehensive Organic Synthesis (第２版) (2014), 6, 427-478; Synthesis, 2019, 51, 2261-2277)で公知の適切なカップリング試薬の存在下で、式(1d)の適切な酸を式(2)の適切なアミンとカップリングさせることによって得ることができる。適切なカップリング試薬は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェートおよび3-[ビス(ジメチルアミノ)メチリミル]-3H-ベンゾトリアゾール-1-オキシドヘキサフルオロホスフェート、並びにアミド合成のために公知の他のカップリング試薬から選択される。(Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 606-631)
【化21】
【0131】
スキーム１２
XがOであり、R11がHである式(I-E)の化合物は、文献(Comprehensive Organic Synthesis (第２版) (2014), 6, 427-478; Synthesis, 2019, 51, 2261-2277)で公知の適切なカップリング試薬、例えば、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェートおよび3-[ビス(ジメチルアミノ) メチリミル]3H-ベンゾトリアゾール-1-オキシドヘキサフルオロホスフェート、ならびにアミドの合成で公知の他のカップリング試薬の存在下で、式(1e)の適切な酸を式(2)の適切なアミンとカップリングさせることによって得ることができる。(Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 606-631)
【化22】
【0132】
スキーム１３
XがOでありR11がHである式(I)-Fの化合物は、文献で公知の適切なカップリング試薬(Comprehensive Organic Synthesis (第２版) (2014), 6, 427-478; Synthesis, 2019, 51, 2261-2277)、例えば1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェートおよび3-[ビス(ジメチルアミノ) メチリミル]3H-ベンゾトリアゾール-1-オキシドヘキサフルオロホスフェート、ならびにアミド合成で公知の他のカップリング試薬の存在下で、式(1f)の適切な酸と式(2)の適切なアミンとのカップリングにより得ることができる。(Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 606-631)
【化23】
【0133】
実施形態の一つにおいて、本発明は、式(I)の化合物、農業上許容される塩、金属錯体、構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形、幾何異性体、またはそれらのN-オキシドを、任意に1つ以上の追加の活性成分と共に、任意に不活性担体などの補助剤または界面活性剤、添加剤、固体希釈剤および液体希釈剤などの他の必須成分と共に含む農薬組成物を提供する。
【0134】
農薬組成物は、殺菌有効量の式(I)の化合物を含む。用語「有効量」は、栽培植物上の有害な真菌を防除し、または材料を保護するのに十分であり、かつ処理された植物に実質的な損傷をもたらさない、組成物または式(I)の化合物の量を示す。このような量は広い範囲で変化することができ、防除される真菌種、処理された栽培植物または材料、気候条件および使用される式(I)の特定の化合物などの様々な要因に依存する。
【0135】
用語「殺菌有効量」は、真菌の成長に効果をもたらすことができる、そのような化合物またはそのような化合物の組み合わせの量を意味する。制御または改変効果には、殺滅、遅延などのような自然発生からのあらゆる種類の逸脱が含まれ、予防には、真菌感染を防止するための植物内または植物上のバリアまたは他の防御形成が含まれる。
【0136】
本開示の化合物は、化合物自体として、またはこれらの化合物を含む製剤として、様々な公知の技術のいずれかによって適用することができる。例えば、化合物は、植物の商業的価値を損なうことなく、様々な真菌の制御のために植物の根または葉に適用することができる。材料は、一般的に使用される製剤タイプ、例えば、溶液、粉剤、湿潤性粉末、流動性濃縮物、または乳化可能な濃縮物のいずれかの形態で適用することができる。
【0137】
好ましくは、本開示の化合物は、植物学的に許容される担体と共に式(I)の化合物の1つ以上を含む製剤の形態で適用される。濃縮製剤は、適用のために水または他の液体に分散させることができ、または製剤は粉塵状または顆粒状であってもよく、その後、さらなる処理なしで適用することができる。製剤は、農業化学分野において慣用されている手順に従って調製することができる。
【0138】
本開示は、1つ以上の化合物を殺菌剤として送達および使用するために製剤化することができるすべての媒体を意図している。典型的には、製剤は水性懸濁液またはエマルジョンとして適用される。このような懸濁液またはエマルジョンは、通常水和剤として知られる固体、または通常乳化性濃縮物、水性懸濁液、または懸濁液濃縮物として知られる液体である水溶性、水懸濁性、または乳化性配合物から製造することができる。容易に理解されるように、抗真菌剤として、これらの化合物の活性を有意に阻害することなく所望の有用性をもたらすのであれば、これらの化合物を添加できる任意の材料を使用することができる。
【0139】
「植物の健康」という用語は、収穫量（バイオマスの増加および／または有用成分の含有量の増加など）、植物の活力（植物の成長の改善および／または葉の緑色化（「緑化効果」）、品質（特定の成分の含有量または組成の改善など）、非生物的ストレスおよび／または生物的ストレスに対する耐性など、複数の指標のみ、またはそれらの組み合わせによって決定される植物および／またはその製品の状態を表すものと理解される。植物の健康状態に関する上記の指標は、相互に依存している場合もあれば、互いの結果である場合もある。
【0140】
式(I)の化合物は、そのまま、または組成物の形で、真菌または植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋を真菌の攻撃から保護するために、有効量の活性物質で処理するために使用される。この適用は、植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋の真菌による感染の前後の両方で行うことができる。
【0141】
植物繁殖材料は、定植時または移植前に、式(I)の化合物、その組み合わせおよび組成物で保護的に処理することができる。
【0142】
別の実施形態では、本発明は、式(I)の少なくとも1つの化合物、および種子を含む組成物を提供する。組成物中の式(I)の化合物の量は、種子100 kg当たり0.1 g ai(有効成分パーグラム)～1 kg ai(有効成分パーキログラム)の範囲である。
【0143】
式(I)の化合物、それらの酸化物、金属錯体、異性体、多形またはその農業上許容される塩は、通常のタイプの農薬組成物、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉塵、粉末、ペースト、顆粒、プレス、カプセル、およびそれらの混合物に変換することができる。このような組成物タイプの例は、懸濁液(例えばSC、OD、FS)、乳化剤濃縮液(例えばEC)、エマルジョン(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル(例えばCS、ZC)、ペースト、トローチ、湿潤性粉末または粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、プレス(例えばBR、TB、DT)、顆粒(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えばLN)、ならびに種子のような植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤(例えばGF)である。これら、およびさらなる組成物タイプは「Catalogue of pesticide Formulation types and international coding system」(Technical Monograph No. 2, 第6版, 2008年5月, CropLife International)に定義されている。
【0144】
言及された組成物は、Mollet and Grubemann「Formulation Technology」(Wiley VCH, Weinheim, 2001)またはKnowles「New Developments in Crop Protection Product Formulation」(Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005)に記載されているような公知の方法で調製される。
【0145】
本発明による製剤および/または農薬組成物のための適切な補助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺菌剤、抗凍結剤、抗発泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
【0146】
この場合の適切な溶媒および液体担体は、例えば、水および有機溶媒、例えば、中沸点から高沸点の鉱油画分、例えば灯油、ディーゼル油、植物または動物由来の油;脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール類、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール;ジメチルスルホキシド;ケトン類、例えばシクロヘキサノン;エステル類、例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、γ-ブチロラクトン;脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド、例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド;およびそれらの混合物が挙げられる。適切な固体担体または充填剤は、例えば鉱物土、例えばケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖類、例えばセルロース、デンプン;肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物由来の製品、例えばシリアルミール、樹皮ミール、木ミール、ナッツミール、およびそれらの混合物が挙げられる。
【0147】
好適な界面活性剤は、表面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物である。そのような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon’s, Vol.1:「Emulsifiers & Detergents」, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, USA, 2008(インターナショナル版, 北米版)に列挙されている。
【0148】
好適なアニオン界面活性剤は、例えば、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩、およびそれらの混合物のアルカリ、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、α-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホコハク酸エステルまたはスルホコハク酸エステルである。硫酸塩の例は、脂肪酸および油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
【0149】
適切な非イオン界面活性剤は、例えば、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖系界面活性剤、ポリマー界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1～50当量でアルコキシル化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。アルコキシル化には、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを使用することができる。
【0150】
N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖系界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、または酢酸ビニルのホモまたはコポリマーである。
【0151】
好適なカチオン界面活性剤は、例えば、第四級界面活性剤、例えば、1つまたは2つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、例えば、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BまたはA-B-Aタイプのブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、例えば、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸コームポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
【0152】
適切なアジュバントは、それ自体には殺虫活性がほとんどないかまったくなく、標的に対する式(I)の化合物の生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱物油または植物油、および他の補助剤である。さらなる例は、Knowles,「Adjuvants and Additives」, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, 第5章に列挙されている。
【0153】
適切な増粘剤は、例えば、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機的に修飾されたまたは修飾されていない)、ポリカルボン酸塩、およびケイ酸塩である。
【0154】
適切な殺菌剤は、例えば、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノンである。
【0155】
適切な凍結防止剤は、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
【0156】
適切な消泡剤は、例えば、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸塩である。
【0157】
適切な着色剤(例えば、赤、青、緑)は、例えば、低水溶性の顔料および水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)および有機着色剤(例えば、アリザリン、アゾおよびフタロシアニン着色剤)である。
【0158】
適切な粘着付与剤または結合剤は、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物由来または合成ワックス、およびセルロースエーテルなどである。
【0159】
組成物タイプおよびそれらの調製の例は、以下のとおりである。
【0160】
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10～60重量%の式(I)の化合物および5～15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水および/または水溶性溶媒(例えば、アルコール類)に100重量%溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
10～60重量%の式(I)の化合物および5～15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水および/または水溶性溶媒(例えば、アルコール類)に100重量%溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
【0161】
ii) 分散性濃縮物(DC)
5～25重量%の式(I)の化合物および1～10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に100重量%溶解する。水で希釈すると活性物質が分散する。
5～25重量%の式(I)の化合物および1～10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に100重量%溶解する。水で希釈すると活性物質が分散する。
【0162】
iii) 乳剤(EC)
15～70重量%の式(I)の化合物と5～10重量%の乳化剤(例えば、デシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート)とを水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解して100重量%とする。水で希釈して活性物質のエマルジョンを得る。
15～70重量%の式(I)の化合物と5～10重量%の乳化剤(例えば、デシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート)とを水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解して100重量%とする。水で希釈して活性物質のエマルジョンを得る。
【0163】
iv) エマルジョン(EW、EO、ES)
5～40重量%の式(I)の化合物と1～10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を20～40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を乳化剤で水に入れ100重量%とし、均質なエマルジョンとする。水で希釈すると、活性物質のエマルジョンが得られる。
5～40重量%の式(I)の化合物と1～10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を20～40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を乳化剤で水に入れ100重量%とし、均質なエマルジョンとする。水で希釈すると、活性物質のエマルジョンが得られる。
【0164】
v) 懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌ボールミルで、20～60重量%の式(I)の化合物を粉砕し、2～10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)、0.1～2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)および水を加えて100重量%とし、微細な活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FS型の組成物では40重量%までのバインダー(例えば、ポリビニルアルコール)を添加する。
撹拌ボールミルで、20～60重量%の式(I)の化合物を粉砕し、2～10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)、0.1～2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)および水を加えて100重量%とし、微細な活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FS型の組成物では40重量%までのバインダー(例えば、ポリビニルアルコール)を添加する。
【0165】
vi) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50～80重量%の式(I)の化合物を、分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を添加し100重量%として微粉砕し、技術的装置（例えば、押し出し、スプレータワー、流動床）によって水分散性または水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散または溶液が得られる。
50～80重量%の式(I)の化合物を、分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を添加し100重量%として微粉砕し、技術的装置（例えば、押し出し、スプレータワー、流動床）によって水分散性または水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散または溶液が得られる。
【0166】
vii) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、WS)
50～80重量%の式(I)の化合物と、1～5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1～3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)および固体担体を加えて100重量%としローターステーターミルで粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
50～80重量%の式(I)の化合物と、1～5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1～3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)および固体担体を加えて100重量%としローターステーターミルで粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
【0167】
viii) ゲル(GW、GF)
5～25重量%の式(I)の化合物と、3～10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1～5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)および水を添加し100重量%として撹拌ボールミルで粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
5～25重量%の式(I)の化合物と、3～10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1～5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)および水を添加し100重量%として撹拌ボールミルで粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【0168】
ix) マイクロエマルジョン (ME)
5～20重量%の式(I)の化合物、5～30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10～25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート)、および水を添加して100重量%とする。この混合物を1時間撹拌して、熱力学的に安定な活性物質のマイクロエマルジョンを自発的に生成させる。
5～20重量%の式(I)の化合物、5～30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10～25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート)、および水を添加して100重量%とする。この混合物を1時間撹拌して、熱力学的に安定な活性物質のマイクロエマルジョンを自発的に生成させる。
【0169】
x) マイクロカプセル (CS)
5～50重量%の式(I)の化合物、0～40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2～15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、ジアクリレートまたはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル重合により、ポリ (メタ) アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、5～50重量%の本発明の式(I)の化合物、0～40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、およびイソシアネート単量体(例えば、ジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加すると、活性物質を含むポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーは1～10重量%である。重量%は、全CS組成に関連する。
5～50重量%の式(I)の化合物、0～40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2～15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、ジアクリレートまたはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル重合により、ポリ (メタ) アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、5～50重量%の本発明の式(I)の化合物、0～40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、およびイソシアネート単量体(例えば、ジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加すると、活性物質を含むポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーは1～10重量%である。重量%は、全CS組成に関連する。
【0170】
xi) 散布可能な粉末(DP、DS)
1～10重量%の式(I)の化合物をまで細かく粉砕し、固体担体(例えば、細かく砕いたカオリン)とよく混合して100重量%にする。
1～10重量%の式(I)の化合物をまで細かく粉砕し、固体担体(例えば、細かく砕いたカオリン)とよく混合して100重量%にする。
【0171】
xii) 顆粒(GR、FG)
0.5～30重量%の式(I)の化合物をまで細かく粉砕し、固体担体(例えば、ケイ酸塩)と合わせて100重量%とする。造粒は、押出、噴霧乾燥または流動床によって行われる。
0.5～30重量%の式(I)の化合物をまで細かく粉砕し、固体担体(例えば、ケイ酸塩)と合わせて100重量%とする。造粒は、押出、噴霧乾燥または流動床によって行われる。
【0172】
xiii) 超低容量液体
1～50重量%の式(I)の化合物を有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解して100重量%とする。
1～50重量%の式(I)の化合物を有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解して100重量%とする。
【0173】
タイプi) ～xiii) の組成物は、必要に応じて、0.1～1重量%の殺菌剤、5～15重量%の凍結防止剤、0.1～1重量%の消泡剤および0.1～1重量%の着色剤などのさらなる補助剤を含むことができる。
【0174】
農薬組成物は、一般に、重量で0.01～95%、好ましくは0.1～90%、特に0.5～75%の有効成分(ai)を含む。有効成分(ai)は、90%～100%、好ましくは95%～100%の純度で使用される(NMRスペクトルによる)。
【0175】
植物繁殖材料、特に種子を処理する目的では、種子処理用溶液(LS)、サスポエマルジョン(SE)、流動性濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、エマルジョン(ES)、乳化性濃縮物(EC)、およびゲル(GF)が通常使用される。問題の組成物は、2～10倍に希釈した後、すぐに使用できる調製物中の活性物質濃度が0.01～60重量%、好ましくは0.1～40重量%となる。
【0176】
植物保護に使用される場合、適用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、0.001～2 kg/ha、好ましくは0.005～2 kg/ha、より好ましくは0.05～1.0 kg/ha、特に0.1～0.5 kg/haである。
【0177】
種子などの植物繁殖材料の処理、例えば種子の散布、被覆または浸漬において、一般的に必要とされる活性物質の量は、植物繁殖材料(好ましくは種子)100 kgあたり0.1～1000 g、好ましくは1～1000 g、より好ましくは1～100 g、最も好ましくは5～100 gの範囲である。
【0178】
材料または貯蔵製品の保護に使用する場合、適用される活性物質の量は、適用領域の種類および所望の効果に依存する。材料の保護に通常適用される量は、処理された材料1立方メートルあたり活性物質0.001 g～2 kg、好ましくは0.005 g～1 kgの範囲である。
【0179】
種々のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、肥料または微量栄養素、およびさらなる農薬(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調整剤、安全剤、生物農薬)を、活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして、または適切な場合には使用直前までタンク混合物として添加することができる。これらの薬剤は、1:100～100:1、好ましくは1:20～20:1の重量比で、本発明の組成物と混合することができる。
【0180】
農薬は一般に、その効果を通じて害虫を抑止し、無能力化し、殺し、または他の方法で阻止する化学的または生物学的薬剤(殺虫活性成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤、消毒剤等)である。標的害虫には、昆虫、植物病原体、雑草、軟体動物、鳥類、哺乳類、魚類、線虫(回虫)、および財産を破壊したり、迷惑を引き起こしたり、病気を蔓延させたり、病気の媒介者となったりする微生物が含まれる。
【0181】
「農薬」という用語には、植物の予想される成長、開花、または繁殖率を変化させる植物成長調節剤;通常は収穫を促進するために植物から葉や他の葉を落とす枯葉剤;不要な植物の表面などの生きている組織の乾燥を促進する乾燥剤;特定の害虫に対する防御のために植物生理を活性化する植物活性化剤;作物に対する農薬の不要な除草作用を減少させる安全剤;および植物生理に影響を与える植物成長促進剤(例えば作物の収穫物の植物成長、バイオマス、収量または農作物の収穫可能な商品の他の品質パラメータを増加させる)も含まれる。
【0182】
ユーザーは、通常、前投薬装置、ナップザック噴霧器、噴霧タンク、噴霧機または灌漑システムから本発明の組成物を散布する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、および/またはさらなる助剤を用いて所望の塗布濃度に調製され、このようにして本発明のすぐに使用できる噴霧液または農薬組成物が得られる。通常、すぐに使用できる噴霧液は、農業有用面積ヘクタールあたり20から2000リットル、好ましくは30から400リットル散布される。
【0183】
実施形態の一つにおいて、本発明は、式(I)の化合物と、殺菌剤、殺虫剤、線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、安全剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素からなる群から選択される少なくとも一つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせを提供する。
【0184】
式(I)の化合物、組み合わせおよびそれらを含む組成物は、殺菌剤として他の殺菌剤と共に使用する際に、得られる殺菌活性スペクトルの拡大または殺菌剤耐性の発生の防止をもたらすことができる。さらに、多くの場合、並外れた予期しない効果が得られる。
【0185】
本発明はまた、少なくとも一つの式(I)の化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、安全剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素からなる群から選択される少なくとも一つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせに関する。WO2015185485の36～43ページおよびWO 2017093019の42～56ページに報告されている殺虫活性物質は、式(I)の化合物と組み合わせて使用することができる。
【0186】
成分2と呼ばれる活性物質、その調製法およびその活性、例えば有害な真菌に対する作用が知られており(参照：http://www.alanwood.net/pesticides/);これらの物質は市販されている。IUPAC命名法で記載される化合物、その調製法およびその殺虫活性も知られている。(参照：Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP141317; EP152031; EP226917; EP243970; EP256503; EP428941 ; EP532022; EP1028125; EP1035122; EP1201648; EP1122244, JP2002316902; DE19650197; DE10021412; DE102005009458; US3296272; US3325503; WO9846608; WO9914187; WO9924413; WO9927783; WO0029404; WO0046148; WO0065913; WO0154501 ; WO0156358; WO0222583; WO0240431; WO0310149; WO0311853; WO0314103; WO0316286; WO0353145; WO0361388; WO0366609; WO0374491; WO0449804; WO0483193; WO05120234; WO05123689; WO05123690; WO0563721; WO0587772; WO0587773; WO0615866; WO0687325; WO0687343; WO0782098; WO0790624; WO11028657; WO2012168188; WO2007006670; WO201177514; WO13047749; WO10069882; WO13047441; WO0316303; WO0990181; WO13007767; WO1310862; WO13127704; WO13024009; WO13024010; WO13047441; WO13162072; WO13092224およぴWO11135833)
【0187】
さらに本発明は、式(I)の少なくとも1つの化合物(成分1)および植物保護に有用な少なくとも1つのさらなる活性物質を含む農薬混合物に関する。
【0188】
式(I)の化合物を少なくとも1つの殺虫活性化合物とともに適用することによって、さらなる効果を得ることができる。
【0189】
これは、式(I)の化合物および少なくとも1つのさらなる殺虫活性物質を同時に、同時的に(例えば、タンクミックスとして)、または別々に、または連続して適用することによって得ることができ、個々の適用の間の時間間隔は、最初に適用された活性物質がさらなる殺虫活性物質の適用時に十分な量で作用部位に存在することを確実にするように選択される。適用の順序は本発明の実施に必須ではない。
【0190】
式(I)の化合物および殺虫活性物質を連続的に適用する場合、両方の適用の間の時間は、例えば2時間から7日間の間で変化してもよい。また、より広い範囲は0.25時間から30日間、好ましくは0.5時間から14日間、特に1時間から7日間、または1.5時間から5日間、さらに好ましくは2時間から1日間が可能である。本発明による2成分混合物および組成物において、成分1)と成分2)の重量比は、一般に、使用される活性成分の特性に依存し、通常は1:1000から1000:1の範囲、しばしば1:100から100:1の範囲、通常は1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、さらにより好ましくは1:4から4:1の範囲、特に1:2から2:1の範囲である。
【0191】
2成分混合物およびその組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常1000:1～1:1000の範囲、しばしば100:1～1:100の範囲、通常50:1～1:50の範囲、好ましくは20:1～1:20の範囲、より好ましくは10:1～1:10の範囲、さらに好ましくは4:1～1:4の範囲、特に2:1～1:2の範囲である。
【0192】
3成分混合物、すなわち(成分1および成分2)および化合物III(成分3)を含む本発明の組成物において、成分1)と成分2)の重量比は、使用される活性物質の特性に依存する。通常1:100～100:1の範囲であり、たびたび1:50～50:1の範囲であり、好ましくは1:20～20:1の範囲であり、より好ましくは1:10～10:1の範囲であり、特に1:4～4:1の範囲であり、成分1)と成分3)の重量比は通常1:100～100:1の範囲であり、通常1:50～50:1の範囲であり、より好ましくは1:20～20:1の範囲であり、より好ましくは1:10～10:1の範囲であり、特に1:4～4:1の範囲である。
【0193】
任意の更なる活性成分は、所望により、成分1)に対して20:1～1:20の比で添加される。
【0194】
これらの比率は、種子処理によって適用される本発明の混合物にも適している。
【0195】
実施形態の一つにおいて、キットの一部または2成分または3成分混合物の一部などの、本発明による組成物の個々の成分は、スプレータンクまたは適用に使用される任意の他の種類の容器(例えば、種子処理ドラム、種子ペレット製造機、ナップザック噴霧機)内で、使用者自身によって混合することができる。必要に応じて、さらなる補助剤を添加することができる。
【0196】
したがって、本発明の実施形態の一つは、a)本明細書に定義される成分1)および少なくとも1つの補助剤を含む組成物;およびb)本明細書に定義される成分2)および少なくとも1つの補助剤を含む組成物;および任意にc)本明細書に定義される少なくとも1つの補助剤および任意にさらなる活性成分3)を含む組成物を含む、使用可能な農薬組成物を調製するためのキットである。
【0197】
式(I)の化合物、その組み合わせおよび組成物の適用は、播種前または播種中に行うことができる。式(I)の化合物、その組み合わせおよび組成物をそれぞれ適用する方法は、ドレッシング、コーティング、ペレット化、散布、および浸漬、ならびに畝内適用方法を含む、植物繁殖材料、特に種子への適用である。
【0198】
好ましくは、式(I)の化合物、その組み合わせおよび組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法、例えば種子粉衣、ペレット化、コーティングおよび散布によって植物繁殖材料に適用される。
【0199】
また、式(I)の化合物を殺菌剤として使用することもできる。本明細書中で使用される用語「殺菌剤」は、植物病原性真菌の増殖を抑制、改変、または防止する化合物を意味する。
【0200】
式(I)の化合物、その組み合わせおよび組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。本発明はまた、植物、その繁殖材料および/または植物が成長しているまたは成長する予定の場所を、それぞれ、有効量の少なくとも１つの式(I)の化合物および/またはその組成物で処理することによって、植物の健康を改善する方法に関する。
【0201】
実施形態の一つにおいて、本発明は、農作物および/または園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を抑制または防止する方法を提供し、ここで、有効量の少なくとも１つの式(I)の化合物またはその組み合わせまたは組成物を、植物、その部分またはその場所に適用する。
【0202】
別の実施形態において、本発明は、農作物および/または園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を抑制または防止する方法を提供し、ここで、有効量の式(I)の化合物またはその組み合わせまたは組成物を、植物の種子に適用する。
【0203】
式(I)の化合物および本発明の組成物は、それぞれ、殺菌剤として好適である。それらは、特にPlasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (syn. Fungi imperfecti) のクラスに由来する土壌伝染性真菌を含む、広範なスペクトルの植物病原性真菌に対する顕著な有効性によって特徴づけられる。いくつかは全身活性であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらにこれらは、特に木材または植物の根に発生する有害な真菌の防除に適している。
【0204】
式(I)の化合物および本発明の組成物は、様々な栽培植物における多数の植物病原性真菌の防除において特に重要であり、栽培植物の例は、穀物、例えば小麦、ライ麦、大麦、ライ小麦、オート麦、米;ビート、例えばテンサイまたは飼料用ビート;ポメ、石果、ソフトフルーツなどの果物、例えばリンゴ、梨、プラム、桃、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、グーズベリー;レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファ、大豆などのマメ科植物;ナタネ、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマシ油、アブラヤシ、挽いた実、大豆などの油性植物;カボチャ、キュウリ、メロンなどのウリ科植物;綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ミカンなどの柑橘類;ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物、パプリカなどの野菜;アボカド、シナモン、樟脳などの照葉樹植物;トウモロコシ、大豆、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギー・原料植物;トウモロコシ;タバコ;ナッツ;コーヒー;茶;バナナ; ブドウ(生食用ブドウとブドウジュース用ブドウのつる);ホップ;芝;スイートリーフ(別名ステビア);天然ゴム植物又は花、低木、広葉樹、常緑樹等の観賞用及び林業用植物、例えば針葉樹;及び種子等の植物繁殖材料及びこれらの植物の作物材料;などである。
特に、本発明の式(I)の化合物及び組成物は、大豆及び種子等の植物繁殖材料及びこれらの植物の作物材料の植物病原菌の防除に重要である。
特に、本発明の式(I)の化合物及び組成物は、大豆及び種子等の植物繁殖材料及びこれらの植物の作物材料の植物病原菌の防除に重要である。
【0205】
好ましくは、式(I)の化合物及びその組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、小麦、ライ麦、大麦、オート麦、米、トウモロコシ、綿、大豆、菜種、豆類、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ等の畑作物果実;ブドウ;観賞用;またはキュウリ、トマト、豆、カボチャなどの野菜;の多数の菌類の防除に使用される。
【0206】
用語「植物繁殖材料」は、植物の増殖に使用することができる種子および挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)のような栄養植物材料のような植物のすべての生殖部分を指すものと理解されるべきである。これには、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、新芽、新芽、小枝、花、および発芽後または土壌から出た後に移植される苗および幼植物を含む植物の他の部分が含まれる。
【0207】
これらの幼植物は、浸漬または流し込みによる全体的または部分的処理によって移植前に保護することもできる。
【0208】
好ましくは、式(I)の化合物、その組み合わせおよび/または組成物で植物繁殖材料を処理することは、それぞれ、小麦、ライ麦、大麦およびオート麦などの穀物上で、米、トウモロコシ、綿および大豆上で、多数の菌類を制御するために使用される。
【0209】
用語「栽培植物」は、育種、突然変異誘発または遺伝子工学によって改変された植物を含むものとして理解されるべきであり、これには、市場または開発中の農業用バイオテクノロジー製品が含まれるが、これらに限定されない(参照：http://cera-gmc.org/ GM作物データベース)。遺伝子組み換え植物とは、遺伝子組み換えDNA技術によって遺伝物質が改変され、自然環境下での交配、突然変異、または自然組み換えでは容易に得られない植物である。通常、植物の特定の特性を改善するために、1つ以上の遺伝子が遺伝的に改変された植物の遺伝物質に組み込まれている。このような遺伝子組み換えには、タンパク質、オリゴまたはポリペプチドの標的を絞った翻訳後修飾（例えば、グリコシル化またはポリマー付加（プレニル化、アセチル化、またはファルネシル化部分、または PEG 部分など）による修飾）も含まれるが、これらに限定されない。育種、突然変異誘発、遺伝子工学などによって改変された、例えばジカンバや2,4-Dなどのオーキシン系除草剤;ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤やフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤などの漂白除草剤;スルホニル尿素剤やイミダゾリノン類などのアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤;グリホサートなどのエノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤;グルホシネートなどのグルタミン合成酵素(GS)阻害剤;プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤;アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤などの脂質生合成阻害剤;やオキシニル(すなわちブロモキシニルまたはイオキシニル)除草剤などのような特定のクラスの除草剤の使用に対して耐性を持つようになった植物が、従来の育種法や遺伝子工学の結果として使用されている。さらに、植物は、グリホサートとグルホシナートの両方、またはグリホサートとALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、ACCase阻害剤などの別のクラスの除草剤の両方に対する耐性など、複数の遺伝子組み換えによって複数のクラスの除草剤に耐性を持つようになっている。これらの除草剤耐性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1 185;およびこれらに引用されている参考文献に記載されている。いくつかの栽培植物は、従来の育種法(突然変異誘発)によって除草剤に対して耐性を獲得しており、例えば、Clearfield(登録商標) summer rape (Canola, BASF SE, Germany)はイミダゾリノン類に耐性が、imazamoxまたはExpressSun(登録商標) sunflowers (DuPont, 米国)はトリベニュロンなどのスルホニル尿素類に耐性がある。遺伝子工学的手法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート、ナタネなどの栽培植物をグリホサートやグルホシネートなどの除草剤に耐性を獲得するために用いられてきた。これらのいくつかはRoundupReady(登録商標) (グリホサート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標) (イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)およびLibertyLink(登録商標) (グルホシナート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商品名で市販されている。
【0210】
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に細菌属(Bacillus)から知られている1つ以上の殺虫性タンパク質を合成できる植物も、本発明の範囲内である。Bacillusは、特にBacillus thuringiensis由来、例えばδ-エンドトキシン、例えばCrylA(b)、CrylA(c)、CrylF、CrylF(a2)、CryllA(b)、CrylllA、CrylllB(bl)またはCry9c;VIP1, VIP2, VIP3などの増殖性殺虫タンパク質(VIP); 線虫をコロニー化する細菌の殺虫タンパク質、例えばPhotorhabdus spp.またはXenorhabdus spp.; サソリ毒、クモ毒、スズメバチ毒、その他の昆虫特有の神経毒などの動物が産生する毒素; ストレプトマイセス毒素などの菌類が産生する毒素、エンドウやオオムギのレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-CoA還元酵素などのステロイド代謝酵素;ナトリウムチャンネルまたはカルシウムチャンネルの遮断剤などのイオンチャンネルブロッカー;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ、などである。本発明の文脈では、これらの殺虫性タンパク質または毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断されたタンパク質または修飾されたタンパク質としても明示的に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組み合わせ(例えばWO02/015701を参照)によって特徴付けられる。そのような毒素またはそのような毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例が、例えば、EP374753、WO93/007278、WO95/34656、EP427529、EP451878、WO03/18810およびWO03/52073に開示されている。そのような遺伝子組み換え植物を生産する方法は、当業者に一般的に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。遺伝子組み換え植物に含まれるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を生産することにより、節足動物のすべての分類群からの有害害虫、特に甲虫類(鞘翅目)、双翅目(双翅目)、蛾類(鱗翅目)、および線虫類 (線虫類)に対する耐性を植物に与える。1つ以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組み換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらのいくつかは商業的に入手可能であり、例えばYieldGard(登録商標)(CrylAb毒素を生産するトウモロコシ栽培品種)、YieldGard(登録商標)Plus(CrylAbおよびCry3Bb1毒素を生産するトウモロコシ栽培品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を生産するトウモロコシ栽培品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生産するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B (CrylAc毒素を生産する綿花栽培品種)、Bollgard(登録商標)I (Cry1 Ac毒素を生産する綿花栽培品種)、Bollgard(登録商標)II (CrylAcおよびCry2Ab2毒素を生産する綿花栽培品種);VIPCOT(登録商標) (VIP毒素を生産する綿花栽培品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を生産するジャガイモ栽培品種);フランスのSyngenta Seeds SASからのBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta PAT、Bt1 1 (例えば、アグリシュア(登録商標)CB)およびBt176 (CrylAb毒素およびPAT酵素を生産するトウモロコシ栽培品種)、フランスのSyngenta Seeds SASからのMIR604 (Cry3A毒素の改変型を生産するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照)、ベルギーのMonsanto Europe S.A.からのMON 863 (Cry3Bb1毒素を生産するトウモロコシ栽培品種)、ベルギーのMonsanto Europe S.A.からのIPC 531(CrylAc毒素の改変バージョンを生産する綿花栽培品種)およびベルギーのPioneer Overseas Corporationからの1507 (Cry1 F毒素およびPAT酵素を生産するトウモロコシ栽培品種) などである。
【0211】
さらに、組換えDNA技術の使用によって細菌性、ウイルス性または真菌性病原体に対する抵抗性または耐性を高めるために1つ以上のタンパク質を合成することができる植物もまた、本発明の範囲内である。このようなタンパク質の例は、いわゆる「病因関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP392225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えばメキシコの野生ジャガイモSolanum bulbocastanum由来のPhytophthora infestansに対する耐性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えばErwinia amylvoraのようなバクテリアに対する抵抗性を高めてこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。このような遺伝子組み換え植物を生産する方法は、当業者に一般的に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
【0212】
さらに、組換えDNA技術の使用により、1つ以上のタンパク質を合成して、生産性(例えば、バイオマス生産量、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量、タンパク質含有量)、乾燥、塩分または他の成長を制限する環境要因に対する耐性、またはそれらの植物の害虫および菌類、細菌またはウイルス病原体に対する耐性を高めることができる植物は、本発明の範囲内にある。
【0213】
さらに、ヒトまたは動物の栄養を改善するために、組換えDNA技術の使用により、含量物質の量を変更した植物または新しい含量物質を含む植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸または不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標) rape (DOW Agro Sciences、カナダ))も、本発明の範囲内にある。
【0214】
さらに、原料生産を改善するために、組換えDNA技術の使用により、含量物質の量を変更した植物または新しい含量物質を含む植物、例えば、アミロペクチンの量を増加させるジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標) potato、BASF SE、ドイツ)も、本発明の範囲内にある。
【0215】
式(I)の化合物は、例えば、病気の真菌及び真菌ベクター並びに植物病原性細菌及びウイルスに対して有効であり得る。これらの真菌及び病気の真菌ベクター並びに植物病原性細菌及びウイルスは、例えば以下の通りである:
Absidia corymbifera、Alternaria spp、Aphanomyces spp、Ascochyta spp、以下を含むAspergillus spp.: A. flavus、A. fumigatus、A. nidulans、A. niger、A. terms、以下を含むAureobasidium spp.: A. pullulans、Blastomyces dermatitidis、Blumeria graminis、Bremia lactucae、以下を含むBotryosphaeria spp.: B. dothidea、B. obtusa、以下を含むBotrytis spp.: B. cinerea、以下を含むCandida spp.: C. albicans、C. glabrata、C. krusei、C. lusitaniae、C. parapsilosis、C. tropicalis、Cephaloascus fragrans、Ceratocystis spp、以下を含むCercospora spp.: C. arachidicola、Cercosporidium personatum、Cladosporium spp、Claviceps purpurea、Coccidioides immitis、Cochliobolus spp、以下を含むColletotrichum spp.: C. musae、Cryptococcus neoformans、Colletotrichum capsici、Diaporthe spp、Didymella spp、Drechslera spp、Elsinoe spp、Epidermophyton spp、Erwinia amylovora、以下を含むErysiphe spp.: E. cichoracearum、Eutypa lata、以下を含むFusarium spp.: F. culmorum、F. graminearum、F. langsethiae、F. moniliforme、F. oxysporum、F. proliferatum、F. subglutinans、F. solani、Gaeumannomyces graminis、Gibberella fujikuroi、Gloeodes pomigena、Gloeosporium musarum、Glomerella cingulate、Guignardia bidwellii、Gym nosporangium juniperi-virginianae、Helminthosporium spp、Hemileia spp、以下を含むHistoplasma spp.: H. capsulatum、Laetisaria fuciformis、Leptographium lindbergi、Leveillula taurica、Lophodermium seditiosum、Fusarium culmorum、Gibberella zeae (Fusarium graminearum)、Mycosphaerella arachidis (Cercospora arachidicola)、Pyrenophora teres 、Blumeria graminis f. sp. tritici (Erysiphe graminis f. sp. tritici)、Microdochium nivale、Microsporum spp、Monilinia spp、Mucor spp、以下を含むMycosphaerella spp.: M. graminicola、M. pomi、Oncobasidium theobromaeon、Ophiostoma piceae、Paracoccidioides spp、以下を含むPenicillium spp.: P. digitatum、P. italicum、Petriellidium spp、以下を含むPeronosclerospora spp.: P. maydis、P. philippinensisおよびP. sorghi、Peronospora spp、Parastagonospora nodorum、Phaeosphaeria nodorum、Phakopsora pachyrhizi、Phellinus igniarus、Phialophora spp、Phoma spp、Phomopsis viticola、以下を含むPhytophthora spp.: P. infestans、以下を含むPlasmopara spp.: P. halstedii、P. viticola、Pleospora spp.、以下を含むPodosphaera spp.: P. leucotricha、Polymyxa graminis、Polymyxa betae、Pseudocercosporella herpotrichoides、Pseudomonas spp、以下を含むPseudoperonospora spp.: P. cubensis、P. humuli、Pseudopeziza tracheiphila、以下を含むPuccinia spp.: P. hordei、P. recondita、P. striiformis、P. triticina、Pyrenopeziza spp、Pyrenophora spp、以下を含むPyricularia spp.: P. oryzae、以下を含むPythium spp.: P. ultimum、Ramularia spp、Rhizoctonia spp、Rhizomucor pusillus、Rhizopus arrhizus、Rhynchosporium spp、以下を含むScedosporium spp.: S. apiospermumおよびS. prolificans、Schizothyrium pomi、Sclerotinia spp、Sclerotium spp、以下を含むSeptoria spp: S. nodorum、S. tritici、Septoria lycopersici、Sphaerotheca macularis、Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea)、Sporothorix spp、Stagonospora nodorum、Stemphylium spp.、Stereum hirsutum、Thanatephorus cucumeris、Thielaviopsis basicola、Tilletia spp、以下を含むTrichoderma spp.: T. harzianum、T. pseudokoningii、T. viride、Trichophyton spp、Typhula spp、Uncinula necator、Urocystis spp、Ustilago spp、以下を含むVenturia spp.: V. inaequalis、Verticillium spp.、およびXanthomonas spp、Ustilaginales、例えばUstilaginoidea virens、Ustilago nuda、Ustilago tritici、Ustilago zeae、Cerotelium fici、Chrysomyxa arctostaphyli、Coleosporium ipomoeae、Hemileia vastatrix、Puccinia arachidis、Puccinia cacabata、Puccinia graminis、Puccinia sorghi、Puccinia striiformis f.sp. Hordei、Puccinia striiformis f.sp. Secalis、Pucciniastrum coryli、or Uredinales、例えばCronartium ribicola、Gymnosporangium juniperi-viginianae、Melampsora medusae、Phragmidium mucronatum、Physopella ampelosidis、Tranzschelia discolorおよびUromyces viciae-fabae、Cryptococcus spp.、Exobasidium vexans、Marasmiellus inoderma、Mycena spp.、Sphacelotheca reiliana、Typhula ishikariensis、Urocystis agropyri、ltersonilia perplexans、Corticium invisum、Waitea circinata、Rhizoctonia solani、Thanetephorus cucurmeris、Entyloma dahliae、Entylomella microspora、Neovossia moliniaeおよびTilletia caries、Blastocladiomycetes、例えばPhysoderma maydis、Mucoromycetes、例えばChoanephora cucurbitarumである。
Absidia corymbifera、Alternaria spp、Aphanomyces spp、Ascochyta spp、以下を含むAspergillus spp.: A. flavus、A. fumigatus、A. nidulans、A. niger、A. terms、以下を含むAureobasidium spp.: A. pullulans、Blastomyces dermatitidis、Blumeria graminis、Bremia lactucae、以下を含むBotryosphaeria spp.: B. dothidea、B. obtusa、以下を含むBotrytis spp.: B. cinerea、以下を含むCandida spp.: C. albicans、C. glabrata、C. krusei、C. lusitaniae、C. parapsilosis、C. tropicalis、Cephaloascus fragrans、Ceratocystis spp、以下を含むCercospora spp.: C. arachidicola、Cercosporidium personatum、Cladosporium spp、Claviceps purpurea、Coccidioides immitis、Cochliobolus spp、以下を含むColletotrichum spp.: C. musae、Cryptococcus neoformans、Colletotrichum capsici、Diaporthe spp、Didymella spp、Drechslera spp、Elsinoe spp、Epidermophyton spp、Erwinia amylovora、以下を含むErysiphe spp.: E. cichoracearum、Eutypa lata、以下を含むFusarium spp.: F. culmorum、F. graminearum、F. langsethiae、F. moniliforme、F. oxysporum、F. proliferatum、F. subglutinans、F. solani、Gaeumannomyces graminis、Gibberella fujikuroi、Gloeodes pomigena、Gloeosporium musarum、Glomerella cingulate、Guignardia bidwellii、Gym nosporangium juniperi-virginianae、Helminthosporium spp、Hemileia spp、以下を含むHistoplasma spp.: H. capsulatum、Laetisaria fuciformis、Leptographium lindbergi、Leveillula taurica、Lophodermium seditiosum、Fusarium culmorum、Gibberella zeae (Fusarium graminearum)、Mycosphaerella arachidis (Cercospora arachidicola)、Pyrenophora teres 、Blumeria graminis f. sp. tritici (Erysiphe graminis f. sp. tritici)、Microdochium nivale、Microsporum spp、Monilinia spp、Mucor spp、以下を含むMycosphaerella spp.: M. graminicola、M. pomi、Oncobasidium theobromaeon、Ophiostoma piceae、Paracoccidioides spp、以下を含むPenicillium spp.: P. digitatum、P. italicum、Petriellidium spp、以下を含むPeronosclerospora spp.: P. maydis、P. philippinensisおよびP. sorghi、Peronospora spp、Parastagonospora nodorum、Phaeosphaeria nodorum、Phakopsora pachyrhizi、Phellinus igniarus、Phialophora spp、Phoma spp、Phomopsis viticola、以下を含むPhytophthora spp.: P. infestans、以下を含むPlasmopara spp.: P. halstedii、P. viticola、Pleospora spp.、以下を含むPodosphaera spp.: P. leucotricha、Polymyxa graminis、Polymyxa betae、Pseudocercosporella herpotrichoides、Pseudomonas spp、以下を含むPseudoperonospora spp.: P. cubensis、P. humuli、Pseudopeziza tracheiphila、以下を含むPuccinia spp.: P. hordei、P. recondita、P. striiformis、P. triticina、Pyrenopeziza spp、Pyrenophora spp、以下を含むPyricularia spp.: P. oryzae、以下を含むPythium spp.: P. ultimum、Ramularia spp、Rhizoctonia spp、Rhizomucor pusillus、Rhizopus arrhizus、Rhynchosporium spp、以下を含むScedosporium spp.: S. apiospermumおよびS. prolificans、Schizothyrium pomi、Sclerotinia spp、Sclerotium spp、以下を含むSeptoria spp: S. nodorum、S. tritici、Septoria lycopersici、Sphaerotheca macularis、Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea)、Sporothorix spp、Stagonospora nodorum、Stemphylium spp.、Stereum hirsutum、Thanatephorus cucumeris、Thielaviopsis basicola、Tilletia spp、以下を含むTrichoderma spp.: T. harzianum、T. pseudokoningii、T. viride、Trichophyton spp、Typhula spp、Uncinula necator、Urocystis spp、Ustilago spp、以下を含むVenturia spp.: V. inaequalis、Verticillium spp.、およびXanthomonas spp、Ustilaginales、例えばUstilaginoidea virens、Ustilago nuda、Ustilago tritici、Ustilago zeae、Cerotelium fici、Chrysomyxa arctostaphyli、Coleosporium ipomoeae、Hemileia vastatrix、Puccinia arachidis、Puccinia cacabata、Puccinia graminis、Puccinia sorghi、Puccinia striiformis f.sp. Hordei、Puccinia striiformis f.sp. Secalis、Pucciniastrum coryli、or Uredinales、例えばCronartium ribicola、Gymnosporangium juniperi-viginianae、Melampsora medusae、Phragmidium mucronatum、Physopella ampelosidis、Tranzschelia discolorおよびUromyces viciae-fabae、Cryptococcus spp.、Exobasidium vexans、Marasmiellus inoderma、Mycena spp.、Sphacelotheca reiliana、Typhula ishikariensis、Urocystis agropyri、ltersonilia perplexans、Corticium invisum、Waitea circinata、Rhizoctonia solani、Thanetephorus cucurmeris、Entyloma dahliae、Entylomella microspora、Neovossia moliniaeおよびTilletia caries、Blastocladiomycetes、例えばPhysoderma maydis、Mucoromycetes、例えばChoanephora cucurbitarumである。
【0216】
本発明に従って治療することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例には、さび病病原体によって引き起こされる疾患、例えばGymnosporangium種、例えばGymnosporangium sabinae;Hemileia種、例えばHemileia vastatrix; Phakopsora種、例えばPhakopsora pachyrhiziまたはPhakopsora meibomiae;Puccinia種、例えばPuccinia recondita, Puccinia graminisまたはPuccinia striiformis; Uromyces種、例えばUromyces appendiculatusが含まれる。
【0217】
特に、Cronartium ribicola (白松脂さび病); Gymnosporangium juniperi-virginianae (杉リンゴさび病); Hemileia vastatrix (コーヒーさび病); Phakopsora meibomiaeとP.pachyrhizi (ダイズさび病); Puccinia coronata (オーツ麦とライグラスの冠さび病); Puccinia graminis (小麦、ケンタッキーブルーグラスの茎さび病、穀類の黒さび病); Puccinia hemerocallidis (ユリさび病); Puccinia persistens subsp. triticina(コムギさび病または「褐色または赤色さび病」);トウモロコシのサビ; Puccinia striiformis (「黄さび病」; Uromyces appendiculatus (豆のさび病); Uromyces phaseoli (豆のさび病); Puccinia melanocephala (サトウキビの「褐色のさび病」); Puccinia kuehnii (サトウキビの「オレンジのさび病」)である。
【0218】
本発明はさらに、農作物および/または園芸作物のセプトリア属、うどんこ病、灰色かび病、炭そ病、アルテルナリア属、黒星病およびモニリニア属などの植物病原性真菌に対する防除または予防のための、式(I)の化合物、その組み合わせまたは組成物の使用に関する。
【0219】
本発明はさらに、穀類、大豆、ブドウ、果物、ナッツおよび野菜におけるセプトリア属、うどんこ病、灰色かび病、炭そ病のような葉の斑点病、アルテルナリア属、リンゴのかさぶた病、セルコスポラ属、コリネスポラ属、およびモニリニア属などの植物病原性真菌に対する防除または予防のための、式(I)の化合物、その組み合わせまたは組成物の使用に関する。
【0220】
本発明に従って処理することができる植物としては、綿、亜麻、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科(例えばリンゴ、ナシ、アプリコット、サクランボ、アーモンド、モモなどのポメ果実)、リベシオ科、クルミ科、カバノキ科、アナカルジア科、ブナ科、クワ科、モクセイ科、マタタビ科、クスノキ科、バショウ科(例:バナナの木やプランテーション)、アカネ科(例:コーヒー)、ツバメ科、ステルケル科、ミカン科(例えば、レモン、オレンジ、グレープフルーツ);ブドウ科(例:ブドウ);ナス科(例えば、トマト、ピーマン)、ユリ科、キク科(例:レタス)、セリ科、アブラナ科、アカザ科、ウリ科(例:キュウリ)、ネギ科(例えば、ネギ、タマネギ)、パピリオナセア属(例:エンドウ);イネ科/イネ科などの主要作物(例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ、ライ小麦などの穀物)、キク科(例:ヒマワリ)、アブラナ科(例えば、白菜、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、パクチョイ、コールラビ、ラディッシュ、アブラナ、マスタード、ホースラディッシュ、クレス)、マメ科(例えば、豆、ピーナッツ)、マメ科(例:大豆)、ナス科(例:ジャガイモ)、アカザ科(例えば、テンサイ、テンサイ、スイスチャード、ビートルート);アオイ科 (例:綿);庭や森林地帯の有用植物や観賞植物;およびこれらの植物の遺伝子組み換え品種が挙げられる。
【0221】
より好ましいのは、下記の大豆の病気の防除に適用される:ダイズの葉、茎、莢、種子に発生する真菌症、例えばアルテマリア葉斑病(Altemaria spec. atrans tenuissima)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐斑病 (Septoria glycines)、セルコスポラ葉斑病および疫病 (Cercospora kikuchii)、チョウネホラ葉斑病(Choanephora infundibulifera trispora (Syn.))、ダクチュリオフォラ葉斑病 (Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ病(Drechslera glycini)、フロゲアイ葉斑病 (Cercospora sojina)、レプトスファエルリナ葉斑病 (Leptosphaerulina trifolii)、フィロスティカ葉斑病 (Phyllosticta sojaecola)、およびさや茎枯れ病 (Phomopsis sojae)、うどんこ病 (Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ葉斑病 (Pyrenochaeta glycines)、根茎枯病 (Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、かさぶた病 (Sphaceloma glycines)、茎枯病 (Stemphylium botryosum)、標的斑病 (Corynespora cassiicola)である。
【0222】
根および茎の基部に発生する真菌性疾患、例えば黒根腐病、木炭腐病 (Macrophomina phaseolina)、腐萎凋病、根腐病、莢茎腐病(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti、Fusarium culmorum)、網斑病 (Pyrenophora teres)、うどんこ病(Blumeria graminis f. sp. Tritici), 葉斑病 (Cercospora arachidicola)、腐萎凋病 (Gibberella zeae)、ミコレプトディスカス根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、ネオコスモスポラ(Neocosmospora vasinfecta)、莢茎腐病 (Diaporthe phaseolorum)、茎かいよう病(Diaporthe phaseolorum var caulivora)、フィトフトラ腐病(Phytophthora megasperma)、褐色茎腐病 (Phialophora gregata)、ピシウム腐病(Pythium aphanidennatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐れ、茎腐れ病および立枯れ病(Rhizoctonia solani)、スクレロチニア茎腐れ病(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニア南枯病(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(Thielaviopsis basicola)である。
【0223】
本発明はまた、式(I)の化合物、その組み合わせまたは組成物の、以下の植物病害の防除または予防のための使用に関する:様々な植物におけるPuccinia spp. (さび病)、例えば、限定されるものではないが、小麦、大麦またはライ麦などの穀類におけるP.triticina (褐色または葉さび病)、P.striiformis (縞または黄さび病)、P.hordei (矮性さび病)、P.graminis (茎または黒さび病) またはP.recondita (褐色または葉さび病)および様々な植物のPhakopsoraceae spp.、特に大豆におけるPhakopsora pachyrhiziおよびP.meibomiae (ダイズさび病)、Hemileia vastatrix (コーヒーさび病)、Uromyces appendiculatus、Uromyces fabae、およびUromyces phaseoli (豆のさび病)。
【0224】
本発明の化合物、その組み合わせおよび組成物は、植物病害の防除または予防に使用することができる。式(I)の化合物、その組み合わせおよび/または組成物は、それぞれ、以下の植物病害の防除に特に適している。
Albugo spp.(白さび病):観賞植物、植物(例えばA.candida)およびヒマワリ(例えば、A tragopogonis)に発生;Altemaria spp.(アルテルナリア葉の斑点病):植物、ナタネ(A brassicolaまたはbrassicae)、サトウダイコン(A tenuis)、果実、米、ダイズ、ジャガイモ(例えば、A solaniまたはA alternata)、トマト(例えば、A solaniまたはA alternata)および小麦に発生;Aphanomyces spp.:サトウダイコンおよび植物に発生;Ascochyta spp.:穀物および植物に発生、例えば、A tritici(炭そ病):小麦およびA hordei:オオムギに発生;BipolarisおよびDrechslera spp.(テレオモルフ:Cochliobolus spp.)、例えば、サザンリーフブライト(D.maydis)またはノーザンリーフブライト(B.zeicola):トウモロコシ、例えば、斑点病(C.sorokiniana):穀物、および例えば、B.oryzae:米および芝に発生;Blumeria(旧名Erysiphe)graminis(うどんこ病):穀物(例えば、小麦またはオオムギ)に発生;Botrytis cinerea(テレオモルフ:Botryotinia fuckeliana:灰色カビ病):果実および液果類(例えば、イチゴ)、植物(例えば、レタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、ナタネ、花、つる植物、森林植物および小麦;Bremia lactucae(べと病):レタスに発生に発生;Ceratocystis(syn.Ophiostoma) spp.(腐れ病または立ち枯れ病):広葉樹および常緑樹、例えば、C.ulmi(オランダニレ病):ニレに発生;Cercospora spp.(セルコスポラ葉の斑点病):トウモロコシ(例えば、葉の灰色斑点病:C.zeae-maydis)、米、テンサイ(例えば、C.beticola)、サトウギビ、植物、コーヒー、ダイズ(例えば、C.sojinaまたはC.kikuchii)および米に発生;Cladosporium spp.:トマト(例えば、C.fulvum:腐葉土)および穀物、例えば、C.herbarum(麦奴):小麦に発生;Claviceps purpurea(エルゴット):穀物に発生;Cochliobolus(アナモルフ:Helminthosporium of Bipolaris)spp.(葉の斑点病):トウモロコシ(C.carbonum)、穀物(例えば、C.sativus、アナモルフ:B.sorokiniana)および米(例えば、C.miyabeanus、アナモルフ:H.oryzae)に発生;Colletotrichum(テレオモルフ:Glomerella) spp.(炭そ病):綿(例えば、C.gossypii)、トウモロコシ(例えば、C.graminicola:炭そ病茎腐れ病)、ソフトフルーツ、ジャガイモ(例えば、C.coccodes:黒点)、マメ(例えば、C.lindemuthianum)およびダイズ(例えば、C.truncatumまたはC.gloeosporioides)に発生;Corticium spp.、例えば、C.sasakii(紋枯病):米に発生;Corynespora cassiicola(標的斑病):ダイズおよび観賞植物に発生;Cycloconium spp.、例えば、C.oleaginum:オリーブの木に発生;Cylindrocarpon spp.(例えば、果樹潰瘍病またはブドウの衰弱、テレオモルフ:NectriaまたはNeonectria spp.):果樹、つる植物(例えば、C.liriodendri、テレオモルフ:Neonectria liriodendri:黒足病)および観賞植物に発生;Dematophora(テレオモルフ:Rosellinia)necatrix(根および茎腐れ病):ダイズに発生;Diaporthe spp.、例えば、D.phaseolorum(腐敗病):ダイズに発生;Drechslera(syn.Helminthosporium、テレオモルフ:Pyrenophora)spp.:トウモロコシ、穀物、例えば、オオムギ(例えば、D.teres、網斑病)および小麦(例えば、D.tritici－repentis:黄褐色斑点病)、米および芝に発生;エスカ(胴枯病、アポプレキシー):つる植物に発生、Formitiporia(syn.Phellinus)punctata、F.mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora(旧名Phaeoacremonium chlamydosporum)、Phaeoacremonium aleophilumおよび／またはBotryosphaeria obtusaに起因;Elsinoe spp.:ナシ状果(E.pyri)、ソフトフルーツ(E.veneta:炭そ病)およびつる植物(E.ampelina:炭そ病)に発生;Entyloma oryzae(葉すす病):米に発生;Epicoccum spp.(黒かび病)小麦に発生;Erysiphe spp.(うどんこ病):テンサイ(E.betae)、植物(例えば、E.pisi)、例えば、瓢箪(例えば、E.cichoracearum)、キャベツ、ナタネ(例えば、E.cruciferarum)に発生;Eutypa lata(ユーチパのつる枯れ病または胴枯病、アナモルフ:Cytosporina lata、syn.Libertella blepharis):果樹，つる植物および観賞植物木材に発生;Exserohilum(syn.Helminthosporium)spp.:トウモロコシ(例えば、E. turcicum)に発生;Fusarium(テレオモルフ:Gibberella)spp.(立ち枯れ病、根または茎腐れ病):様々な植物、例えば、F.graminearumまたはF.culmorum(根腐れ病、赤カビ病または胴枯れ病):穀物(例えば、小麦またはオオムギ)に発生、F.oxysporum:トマト、F.solani(f.sp.glycines、現在はsyn.F.virguliforme)ならびにF.tucumaniaeおよびF.brasiliense:それぞれダイズに突然死症候群引き起こす、およびF.verticillioides:トウモロコシに発生;Gaeumannomyces graminis(立ち枯れ病):穀物(例えば、小麦またはオオムギ)およびトウモロコシに発生;Gibberella spp.:穀物(例えば、G.zeae)および米(例えば、G.fujikuroi:馬鹿苗病)に発生;Glomerella cingulata:つる植物、ナシ状果および他の植物、ならびにG.gossypii:綿に発生;穀物ステイン複合病:米に発生;Guignardia bidwellii(黒腐れ病):つる植物に発生;Gymnosporangium spp.:バラ科植物およびジュニパーに発生、例えば、G.sabinae(さび病):セイヨウナシに発生;Helminthosporium spp.(syn.Drechslera、テレオモルフ:Cochliobolus):トウモロコシ、穀物および米に発生;Hemileia spp.、例えば、H.vastatrix(コーヒー葉さび病):コーヒーに発生;Isariopsis clavispora(syn.Cladosporium vitis):つる植物に発生;Macrophomina phaseolina(syn. phaseoli)(根および茎腐れ病):ダイズおよび綿に発生;Microdochium(syn.Fusarium)nivale(ピンク雪腐れ病):穀物(例えば、小麦またはオオムギ)に発生;Microsphaera diffusa(うどんこ病):ダイズに発生;Monilinia spp.、例えば、M.laxa、M.fructicolaおよびM.fructigena(花および小枝枯れ病、褐色腐れ病):核果および他のバラ科植物に発生;Mycosphaerella spp.:穀物、バナナ、ソフトフルーツおよび挽いたナッツ、例えば、M.graminicola(アナモルフ:Septoria tritici、セプトリア葉枯病):小麦またはM.fijiensis(ブラックシガトカ病):バナナに発生;Peronospora spp.(べと病):キャベツ(例えば、P.brassicae)、ナタネ(例えば、P.parasitica)，タマネギ(例えば、P.destructor)、タバコ(P.tabacina)およびダイズ(例えば、P.manshurica)に発生;Phakopsora pachyrhiziおよびP.meibomiae(ダイズさび病):ダイズに発生;Phialophora spp.:例えば、つる植物(例えば、P.tracheiphilaおよびP.tetraspora)およびダイズ(例えば、P.gregata:茎腐れ病)に発生;Phoma lingam(根および茎腐れ病):ナタネおよびキャベツに発生、ならびにびP.betae(根腐れ病、葉の斑点病および腐敗病):テンサイに発生;Phomopsis spp.:ヒマワリ、つる植物(例えば、P.viticola:茎および葉の斑点病)ならびにダイズ(例えば、茎腐れ病:P.phaseoli、テレオモルフ:Diaporthe phaseolorum)に発生;Physoderma maydis(褐色斑点病):トウモロコシに発生;Phytophthora spp.(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎根):様々な植物、例えば、パプリカおよび瓢箪(例えば、P.capsici)、ダイズ(例えばP.megasperma、syn.P.sojae)、ダイズ、ジャガイモおよびトマト(例えば、P.infestans:葉枯病)および広葉樹(例えば、P.ramorum:オーク突然死)に発生;Plasmodiophora brassicae(根こぶ病):キャベツ、ナタネ、ダイコンおよび他の植物に発生;Plasmopara spp.、例えば、P.viticola(ブドウべと病):つる植物、およびP.halstedii:ヒマワリに発生;Podosphaera spp.(うどんこ病):バラ科植物、ホップ、ナシ状果およびソフトフルーツ、例えば、P.leucotricha:リンゴに発生;Polymyxa spp.、例えば、穀物、例えば、オオムギおよび小麦(P.graminis)およびテンサイ(P.betae)に発生、これによりウイルス性病害が伝染される;Pseudocercosporella herpotrichoides(眼紋病、テレオモルフ:Tapesia yallundae):穀物に発生、例えば、小麦またはオオムギに伝達される;Pseudoperonospora(べと病):様々な植物、例えば、P.cubensis:瓢箪またはP.humili:ホップに発生;Pseudopezicula tracheiphila(色花火病または、ロットブレンナー病、アナモルフ:Phialophora):つる植物に発生;Puccinia spp.(さび病):様々な植物、例えば、P.triticina(褐色または葉さび病)、P.striiformis(黄さび病)、P.hordei(矮化さび病)、P.graminis(茎または黒さび病)またはP.recondita(褐色または葉さび病):穀物、例えば、小麦、オオムギまたはライムギ、P.kuehnii(オレンジさび病):サトウギビおよびP.asparagi:アスパラガスに発生;Pyrenophora(アナモルフ:Drechslera)tritici－repentis(黄褐色斑点病):小麦またはP.teres(網斑病):オオムギに発生;Pyricularia spp.:例えば、P.oryzae(テレオモルフ:Magnaporthe grisea、イネイモチ病):米およびP.grisea:芝および穀物に発生;Pythium spp.(腐敗病)on芝、米、トウモロコシ、小麦、綿、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、植物および様々な他の植物(例えば、P.ultimumまたはP.aphanidermatum)に発生;Ramularia spp.、例えば、R.collo-cygni(ラムラリア葉の斑点病、生理学的葉の斑点病):オオムギおよびR.beticola:テンサイに発生;Rhizoctonia spp.:綿、米、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、植物および様々な他の植物、例えば、R.solani(根および茎腐れ病):ダイズ、R.solani(紋枯病):米またはR.cerealis(リゾクトニア春枯れ病):小麦またはオオムギに発生;Rhizopus stolonifer(黒かび病、軟腐病):イチゴ、ニンジン、キャベツ、つる植物およびトマトに発生;Rhynchosporium secalis(やけど):オオムギ、ライムギおよびライコムギに発生;Sarocladium oryzaeおよびS.attenuatum(鞘腐れ病):米に発生;Sclerotinia spp.(茎腐れ病または白かび病):植物および農作物、例えば、ナタネ、ヒマワリ(例えば、S.sclerotiorum)およびダイズ(例えば、S.rolfsiiまたはS.sclerotiorum)に発生;Septoria spp.:様々な植物、例えば、S.glycines(褐色斑点病):ダイズ、S.tritici(セプトリア葉枯病):小麦およびS.(syn.Stagonospora)ノドルム(スタゴノスポラ葉枯病):穀物に発生;Uncinula(syn.Erysiphe)necator(うどんこ病、アナモルフ:Oidium tuckeri):つる植物に発生;Setospaeria spp.(葉枯病):トウモロコシ(例えば、S.turcicum、syn.Helminthosporium turcicum)および芝に発生;Sphacelotheca spp.(すす病):トウモロコシ、(例えば、S.reiliana:すす病)、ソルガムおよびサトウギビに発生;Sphaerotheca fuliginea(うどんこ病):瓢箪に発生;Spongospora subterranea(粉疥癬病):ジャガイモに発生、およびこれにより伝染するウイルス性病害;Stagonospora spp.:穀物、例えば、S.nodorum(スタゴノスポラ葉枯病、テレオモルフ:Leptosphaeria［syn.Phaeosphaeria］nodorum):小麦に発生;Synchytrium endobioticum:ジャガイモ(ジャガイモいぼ病)に発生;Taphrina spp.、例えば、T.deformans(縮葉病):モモおよびT.pruni(プラムポケット):プラムに発生;Thielaviopsis spp.(黒根腐れ病):タバコ、ナシ状果、植物、ダイズおよび綿、例えば、T.basicola(syn.Chalara elegans)に発生;Tilletia spp.(一般的な黒穂病またはなまぐさ黒穂病):穀物、例えば、T.tritici(syn.T.caries、小麦黒穂病)およびT.controversa(矮化黒穂病):小麦に発生;Typhula incarnata(灰色雪腐れ病):オオムギまたは小麦に発生;Urocystis spp.:例えば、U.occulta(茎すす病):ライムギに発生;Uromyces spp.(さび病):植物、例えば、マメ(例えば、U.appendiculatus、syn. U. phaseoli)およびテンサイ(例えば、U.betae)に発生;Ustilago spp.(裸黒穂病):穀物(例えば、U.nudaおよびU.avaenae)、トウモロコシ(例えば、U.maydis:トウモロコシすす病)およびサトウギビに発生;Venturia spp.(赤カビ病):リンゴ(例えば、V.inaequalis)およびセイヨウナシに発生;ならびにVerticillium spp.(立ち枯れ病):様々な植物、例えば、果実および観賞植物、つる植物、ソフトフルーツ、植物および農作物、例えば、V.dahliae:イチゴ、ナタネ、ジャガイモおよびトマトに発生。
Albugo spp.(白さび病):観賞植物、植物(例えばA.candida)およびヒマワリ(例えば、A tragopogonis)に発生;Altemaria spp.(アルテルナリア葉の斑点病):植物、ナタネ(A brassicolaまたはbrassicae)、サトウダイコン(A tenuis)、果実、米、ダイズ、ジャガイモ(例えば、A solaniまたはA alternata)、トマト(例えば、A solaniまたはA alternata)および小麦に発生;Aphanomyces spp.:サトウダイコンおよび植物に発生;Ascochyta spp.:穀物および植物に発生、例えば、A tritici(炭そ病):小麦およびA hordei:オオムギに発生;BipolarisおよびDrechslera spp.(テレオモルフ:Cochliobolus spp.)、例えば、サザンリーフブライト(D.maydis)またはノーザンリーフブライト(B.zeicola):トウモロコシ、例えば、斑点病(C.sorokiniana):穀物、および例えば、B.oryzae:米および芝に発生;Blumeria(旧名Erysiphe)graminis(うどんこ病):穀物(例えば、小麦またはオオムギ)に発生;Botrytis cinerea(テレオモルフ:Botryotinia fuckeliana:灰色カビ病):果実および液果類(例えば、イチゴ)、植物(例えば、レタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、ナタネ、花、つる植物、森林植物および小麦;Bremia lactucae(べと病):レタスに発生に発生;Ceratocystis(syn.Ophiostoma) spp.(腐れ病または立ち枯れ病):広葉樹および常緑樹、例えば、C.ulmi(オランダニレ病):ニレに発生;Cercospora spp.(セルコスポラ葉の斑点病):トウモロコシ(例えば、葉の灰色斑点病:C.zeae-maydis)、米、テンサイ(例えば、C.beticola)、サトウギビ、植物、コーヒー、ダイズ(例えば、C.sojinaまたはC.kikuchii)および米に発生;Cladosporium spp.:トマト(例えば、C.fulvum:腐葉土)および穀物、例えば、C.herbarum(麦奴):小麦に発生;Claviceps purpurea(エルゴット):穀物に発生;Cochliobolus(アナモルフ:Helminthosporium of Bipolaris)spp.(葉の斑点病):トウモロコシ(C.carbonum)、穀物(例えば、C.sativus、アナモルフ:B.sorokiniana)および米(例えば、C.miyabeanus、アナモルフ:H.oryzae)に発生;Colletotrichum(テレオモルフ:Glomerella) spp.(炭そ病):綿(例えば、C.gossypii)、トウモロコシ(例えば、C.graminicola:炭そ病茎腐れ病)、ソフトフルーツ、ジャガイモ(例えば、C.coccodes:黒点)、マメ(例えば、C.lindemuthianum)およびダイズ(例えば、C.truncatumまたはC.gloeosporioides)に発生;Corticium spp.、例えば、C.sasakii(紋枯病):米に発生;Corynespora cassiicola(標的斑病):ダイズおよび観賞植物に発生;Cycloconium spp.、例えば、C.oleaginum:オリーブの木に発生;Cylindrocarpon spp.(例えば、果樹潰瘍病またはブドウの衰弱、テレオモルフ:NectriaまたはNeonectria spp.):果樹、つる植物(例えば、C.liriodendri、テレオモルフ:Neonectria liriodendri:黒足病)および観賞植物に発生;Dematophora(テレオモルフ:Rosellinia)necatrix(根および茎腐れ病):ダイズに発生;Diaporthe spp.、例えば、D.phaseolorum(腐敗病):ダイズに発生;Drechslera(syn.Helminthosporium、テレオモルフ:Pyrenophora)spp.:トウモロコシ、穀物、例えば、オオムギ(例えば、D.teres、網斑病)および小麦(例えば、D.tritici－repentis:黄褐色斑点病)、米および芝に発生;エスカ(胴枯病、アポプレキシー):つる植物に発生、Formitiporia(syn.Phellinus)punctata、F.mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora(旧名Phaeoacremonium chlamydosporum)、Phaeoacremonium aleophilumおよび／またはBotryosphaeria obtusaに起因;Elsinoe spp.:ナシ状果(E.pyri)、ソフトフルーツ(E.veneta:炭そ病)およびつる植物(E.ampelina:炭そ病)に発生;Entyloma oryzae(葉すす病):米に発生;Epicoccum spp.(黒かび病)小麦に発生;Erysiphe spp.(うどんこ病):テンサイ(E.betae)、植物(例えば、E.pisi)、例えば、瓢箪(例えば、E.cichoracearum)、キャベツ、ナタネ(例えば、E.cruciferarum)に発生;Eutypa lata(ユーチパのつる枯れ病または胴枯病、アナモルフ:Cytosporina lata、syn.Libertella blepharis):果樹，つる植物および観賞植物木材に発生;Exserohilum(syn.Helminthosporium)spp.:トウモロコシ(例えば、E. turcicum)に発生;Fusarium(テレオモルフ:Gibberella)spp.(立ち枯れ病、根または茎腐れ病):様々な植物、例えば、F.graminearumまたはF.culmorum(根腐れ病、赤カビ病または胴枯れ病):穀物(例えば、小麦またはオオムギ)に発生、F.oxysporum:トマト、F.solani(f.sp.glycines、現在はsyn.F.virguliforme)ならびにF.tucumaniaeおよびF.brasiliense:それぞれダイズに突然死症候群引き起こす、およびF.verticillioides:トウモロコシに発生;Gaeumannomyces graminis(立ち枯れ病):穀物(例えば、小麦またはオオムギ)およびトウモロコシに発生;Gibberella spp.:穀物(例えば、G.zeae)および米(例えば、G.fujikuroi:馬鹿苗病)に発生;Glomerella cingulata:つる植物、ナシ状果および他の植物、ならびにG.gossypii:綿に発生;穀物ステイン複合病:米に発生;Guignardia bidwellii(黒腐れ病):つる植物に発生;Gymnosporangium spp.:バラ科植物およびジュニパーに発生、例えば、G.sabinae(さび病):セイヨウナシに発生;Helminthosporium spp.(syn.Drechslera、テレオモルフ:Cochliobolus):トウモロコシ、穀物および米に発生;Hemileia spp.、例えば、H.vastatrix(コーヒー葉さび病):コーヒーに発生;Isariopsis clavispora(syn.Cladosporium vitis):つる植物に発生;Macrophomina phaseolina(syn. phaseoli)(根および茎腐れ病):ダイズおよび綿に発生;Microdochium(syn.Fusarium)nivale(ピンク雪腐れ病):穀物(例えば、小麦またはオオムギ)に発生;Microsphaera diffusa(うどんこ病):ダイズに発生;Monilinia spp.、例えば、M.laxa、M.fructicolaおよびM.fructigena(花および小枝枯れ病、褐色腐れ病):核果および他のバラ科植物に発生;Mycosphaerella spp.:穀物、バナナ、ソフトフルーツおよび挽いたナッツ、例えば、M.graminicola(アナモルフ:Septoria tritici、セプトリア葉枯病):小麦またはM.fijiensis(ブラックシガトカ病):バナナに発生;Peronospora spp.(べと病):キャベツ(例えば、P.brassicae)、ナタネ(例えば、P.parasitica)，タマネギ(例えば、P.destructor)、タバコ(P.tabacina)およびダイズ(例えば、P.manshurica)に発生;Phakopsora pachyrhiziおよびP.meibomiae(ダイズさび病):ダイズに発生;Phialophora spp.:例えば、つる植物(例えば、P.tracheiphilaおよびP.tetraspora)およびダイズ(例えば、P.gregata:茎腐れ病)に発生;Phoma lingam(根および茎腐れ病):ナタネおよびキャベツに発生、ならびにびP.betae(根腐れ病、葉の斑点病および腐敗病):テンサイに発生;Phomopsis spp.:ヒマワリ、つる植物(例えば、P.viticola:茎および葉の斑点病)ならびにダイズ(例えば、茎腐れ病:P.phaseoli、テレオモルフ:Diaporthe phaseolorum)に発生;Physoderma maydis(褐色斑点病):トウモロコシに発生;Phytophthora spp.(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎根):様々な植物、例えば、パプリカおよび瓢箪(例えば、P.capsici)、ダイズ(例えばP.megasperma、syn.P.sojae)、ダイズ、ジャガイモおよびトマト(例えば、P.infestans:葉枯病)および広葉樹(例えば、P.ramorum:オーク突然死)に発生;Plasmodiophora brassicae(根こぶ病):キャベツ、ナタネ、ダイコンおよび他の植物に発生;Plasmopara spp.、例えば、P.viticola(ブドウべと病):つる植物、およびP.halstedii:ヒマワリに発生;Podosphaera spp.(うどんこ病):バラ科植物、ホップ、ナシ状果およびソフトフルーツ、例えば、P.leucotricha:リンゴに発生;Polymyxa spp.、例えば、穀物、例えば、オオムギおよび小麦(P.graminis)およびテンサイ(P.betae)に発生、これによりウイルス性病害が伝染される;Pseudocercosporella herpotrichoides(眼紋病、テレオモルフ:Tapesia yallundae):穀物に発生、例えば、小麦またはオオムギに伝達される;Pseudoperonospora(べと病):様々な植物、例えば、P.cubensis:瓢箪またはP.humili:ホップに発生;Pseudopezicula tracheiphila(色花火病または、ロットブレンナー病、アナモルフ:Phialophora):つる植物に発生;Puccinia spp.(さび病):様々な植物、例えば、P.triticina(褐色または葉さび病)、P.striiformis(黄さび病)、P.hordei(矮化さび病)、P.graminis(茎または黒さび病)またはP.recondita(褐色または葉さび病):穀物、例えば、小麦、オオムギまたはライムギ、P.kuehnii(オレンジさび病):サトウギビおよびP.asparagi:アスパラガスに発生;Pyrenophora(アナモルフ:Drechslera)tritici－repentis(黄褐色斑点病):小麦またはP.teres(網斑病):オオムギに発生;Pyricularia spp.:例えば、P.oryzae(テレオモルフ:Magnaporthe grisea、イネイモチ病):米およびP.grisea:芝および穀物に発生;Pythium spp.(腐敗病)on芝、米、トウモロコシ、小麦、綿、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、植物および様々な他の植物(例えば、P.ultimumまたはP.aphanidermatum)に発生;Ramularia spp.、例えば、R.collo-cygni(ラムラリア葉の斑点病、生理学的葉の斑点病):オオムギおよびR.beticola:テンサイに発生;Rhizoctonia spp.:綿、米、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、植物および様々な他の植物、例えば、R.solani(根および茎腐れ病):ダイズ、R.solani(紋枯病):米またはR.cerealis(リゾクトニア春枯れ病):小麦またはオオムギに発生;Rhizopus stolonifer(黒かび病、軟腐病):イチゴ、ニンジン、キャベツ、つる植物およびトマトに発生;Rhynchosporium secalis(やけど):オオムギ、ライムギおよびライコムギに発生;Sarocladium oryzaeおよびS.attenuatum(鞘腐れ病):米に発生;Sclerotinia spp.(茎腐れ病または白かび病):植物および農作物、例えば、ナタネ、ヒマワリ(例えば、S.sclerotiorum)およびダイズ(例えば、S.rolfsiiまたはS.sclerotiorum)に発生;Septoria spp.:様々な植物、例えば、S.glycines(褐色斑点病):ダイズ、S.tritici(セプトリア葉枯病):小麦およびS.(syn.Stagonospora)ノドルム(スタゴノスポラ葉枯病):穀物に発生;Uncinula(syn.Erysiphe)necator(うどんこ病、アナモルフ:Oidium tuckeri):つる植物に発生;Setospaeria spp.(葉枯病):トウモロコシ(例えば、S.turcicum、syn.Helminthosporium turcicum)および芝に発生;Sphacelotheca spp.(すす病):トウモロコシ、(例えば、S.reiliana:すす病)、ソルガムおよびサトウギビに発生;Sphaerotheca fuliginea(うどんこ病):瓢箪に発生;Spongospora subterranea(粉疥癬病):ジャガイモに発生、およびこれにより伝染するウイルス性病害;Stagonospora spp.:穀物、例えば、S.nodorum(スタゴノスポラ葉枯病、テレオモルフ:Leptosphaeria［syn.Phaeosphaeria］nodorum):小麦に発生;Synchytrium endobioticum:ジャガイモ(ジャガイモいぼ病)に発生;Taphrina spp.、例えば、T.deformans(縮葉病):モモおよびT.pruni(プラムポケット):プラムに発生;Thielaviopsis spp.(黒根腐れ病):タバコ、ナシ状果、植物、ダイズおよび綿、例えば、T.basicola(syn.Chalara elegans)に発生;Tilletia spp.(一般的な黒穂病またはなまぐさ黒穂病):穀物、例えば、T.tritici(syn.T.caries、小麦黒穂病)およびT.controversa(矮化黒穂病):小麦に発生;Typhula incarnata(灰色雪腐れ病):オオムギまたは小麦に発生;Urocystis spp.:例えば、U.occulta(茎すす病):ライムギに発生;Uromyces spp.(さび病):植物、例えば、マメ(例えば、U.appendiculatus、syn. U. phaseoli)およびテンサイ(例えば、U.betae)に発生;Ustilago spp.(裸黒穂病):穀物(例えば、U.nudaおよびU.avaenae)、トウモロコシ(例えば、U.maydis:トウモロコシすす病)およびサトウギビに発生;Venturia spp.(赤カビ病):リンゴ(例えば、V.inaequalis)およびセイヨウナシに発生;ならびにVerticillium spp.(立ち枯れ病):様々な植物、例えば、果実および観賞植物、つる植物、ソフトフルーツ、植物および農作物、例えば、V.dahliae:イチゴ、ナタネ、ジャガイモおよびトマトに発生。
【0225】
実施形態の一つにおいて、式(I)の化合物は、真菌病原体に対して広い範囲の活性を有する。病原体の例としては、これらに限定されるものではないが、コムギ葉枯病（Zymoseptoria tritici）、コムギ赤さび病（Puccinia triticina）、コムギ縞さび病（Puccinia striiformis）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、ブドウうどんこ病（Uncinula necator）、オオムギ雲形病（Rhynchosporium secalis）、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）、コムギふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、コムギうどんこ病（Blumeria graminis f. sp. tritici）、オオムギうどんこ病（Blumeria graminis f. sp. hordei）、ウリうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、ウリ類炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、ビートおよびダイズの斑点病（Cercospora beticola）、トマトの早期疫病（Alternaria solani）、オオムギ病 (Cochliobolus sativus)、灰色かび病 (Botrytis cinerea)、一般的な穂腐れ（Fusarium culmorum）、白かび病(Sclerotinia sclerotiorum)、桃色雪かび病 (Microdochium nivale)、赤かび病 (Fusarium graminearum)、テイクオール (Gaeumannomyces graminis)、コムギ赤さび病 (Puccinia triticina)、早葉病 (Mycosphaerella arachidis)、ネットブロッチ (Pyrenophora teres) の原因物質が含まれる。
【0226】
適用される活性物質の正確な量は、適用される特定の活性物質だけでなく、所望される特定の作用、防除される真菌種、およびその成長段階、ならびに化合物と接触する植物または他の製品の部分にも依存する。したがって、すべての化合物、およびその化合物を含む製剤は、同様の濃度で、または同じ真菌種に対して等しく有効であるとは限らない。
【0227】
式(I)の化合物、その組み合わせおよび組成物は、それぞれ、貯蔵された製品または収穫物の保護および材料の保護において有害な真菌を制御するのに適している。「材料の保護」という用語は、接着剤、接着剤、木材、紙および板紙、織物、皮革、塗料分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維または織物などの工業材料および非生物材料を、真菌および細菌などの有害な微生物の侵入および破壊から保護することを意味すると理解される。
【0228】
木材および他の材料の保護に関しては、以下の有害な真菌に特別な注意が払われる:Ophiostoma spp.、Ceratocystis spp.、Aureobasidium pullulans、Sclerophoma spp.、Chaetomium spp.、Humicola spp.、Petriella spp.、Trichurus spp.などの子嚢菌類;Coniophora spp.、Coriolus spp.、Gloeophyllum spp.、Lentinus spp.、Pleurotus spp.、Pora spp.、Serpula spp.などの担子菌類、およびTyromyces spp.、Aspergillus spp.、Cladosporium spp.、Penicillium spp.、Trichoderma spp.、Altemaria spp.、Paecilomyces spp.およびMucor spp.などの接合菌類、および、貯蔵製品および収穫物の保護においては、以下の酵母菌が注目に値する:Candida spp.およびSaccharomyces cerevisae。
【0229】
実施形態の一つにおいて、本発明は、植物病原性微生物を防除または予防する方法を提供する。本方法は、真菌、または真菌の攻撃から保護すべき材料、植物、植物の部分、その場所、土壌もしくは種子を、請求項１に記載の式(I)の少なくとも１つの化合物、または式(I)の少なくとも１つの化合物を含む組み合わせまたは組成物で処理することを含む。
【0230】
本発明による処理方法は、真菌および微生物の攻撃から貯蔵製品または収穫物を保護する分野においても使用することができる。本発明によれば、「貯蔵製品」という用語は、自然のライフサイクルから採取され、長期的な保護が望まれる植物又は動物由来の天然物質及びその加工形態を指すものと理解される。植物又はその一部、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実又は穀物のような作物植物由来の貯蔵製品は、収穫されたばかりの状態で、又は乾燥、湿潤、粉砕、粉砕、プレス又はローストのような加工形態で保護することができ、この処理は収穫後処理としても知られている。また、建築用木材、電柱及び障壁のような原木の形態であろうと、家具又は木材から作られた物体のような完成品の形態であろうと、木材も貯蔵製品の定義に含まれる。動物由来の貯蔵製品は、皮、皮革、毛皮、毛髪等である。本発明による組み合わせは、腐敗、変色又はカビのような不利な効果を防止することができる。好ましくは、「貯蔵製品」は、植物由来の天然物質及びその加工形態、より好ましくは果実及びその加工形態、例えばポメ、石果、軟果及び柑橘類の果実並びにそれらの加工形態を指すものと理解される。
【0231】
式(I)の化合物による植物および植物部分への処理は、慣習的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、噴霧、灌漑、蒸発、散布、噴霧、散布、発泡、塗布、塗布、注入、散水（浸漬）、点滴灌漑などを用いて直接またはそれらの周囲、生息地または貯蔵スペースに作用させて行われ、また、繁殖材料の場合、特に種子の場合、さらに乾燥種子処理用の粉末、液体種子処理用の溶液、スラリー処理用の水溶性粉末、被覆、1回以上のコーティングなどにより行われる。さらに、式(I)の化合物を超少量法によって施用することも、施用形態又は式(I)の化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の好ましい直接処理は、葉面散布であり、すなわち、式(I)の化合物が葉面に施用され、処理頻度及び散布率は、問題となっている病気の侵入レベルに従って調整されるべきである。
【0232】
全身的に活性のある化合物の場合には、式(I)の化合物も根系を介して植物にアクセスする。次いで、植物は、式(I)の化合物の植物生息地への作用によって処理される。これは、例えば、浸漬によって、または土壌または栄養溶液に混合することによって、すなわち、植物の遺伝子座(例えば土壌または水耕栽培システム)に式(I)の化合物の液体形態を含浸させることによって、または土壌施用によって、すなわち、本発明による式(I)の化合物を固体形態(例えば顆粒の形で)で植物の遺伝子座に導入することによって、または滴下施用(しばしば「化学化」とも呼ばれる)によって、すなわち、本発明による式(I)の化合物を、植物の近傍の規定された位置における様々な量の水と共に、一定期間にわたって表面または表面下の滴下ラインから液体施用することによって行うことができる。水稲作物の場合には、これはまた、式(I)の化合物を固形形態(例えば顆粒状)で湛水水田に計量散布することによって行うことができる。
【0233】
本発明の化合物は、例えば、場所特異的作物管理、衛星農業、精密農業または精密農業のためのコンピュータプログラムに組み込まれたモデルと組み合わせて使用することができる。このようなモデルは、収益性、持続可能性および環境保護を最適化する目的で、土壌、気象、作物(例えば、種類、生育段階、植物の健康状態)、雑草(例えば、タイプ、成長段階)、病気、害虫、栄養素、水、水分、バイオマス、衛星データ、収量などの様々なソースからのデータを用いて、農業場所の場所特異的管理をサポートする。特に、このようなモデルは、農業上の決定を最適化し、農薬散布の精度を制御し、実施された作業を記録するのに役立つ。
【0234】
一例として、モデルが害虫の発生をモデル化し、本発明の化合物を作物植物に適用することが推奨される閾値に達したことを計算する場合、本発明の化合物を適切な投与法に従って作物植物に適用することができる。
【0235】
農業モデルを含む市販のシステムは、例えば、The Climate CorporationのFieldScriptsTM、BASFのXarvioTM、John DeereのAGLogicTMなどである。
【0236】
本発明の化合物は、例えば、トラクター、ロボット、ヘリコプター、飛行機、ドローンなどの無人航空機(UAV)などの農業車両に取り付けられた、またはその中に収容されたスポット散布または精密散布装置などのスマート散布装置と組み合わせて使用することもできる。このような装置は、通常、入力センサー(例えばカメラ等)と、入力データを分析するように構成され、本発明の化合物を作物植物(または雑草)に特異的かつ正確に適用するために入力データの分析に基づいて決定を与えるように構成された処理ユニットとを含む。このようなスマート散布装置の使用は、通常、記録されたデータを局所化し、農業車両を誘導または制御するための位置システム(例:GPS受信機);分かりやすい地図上に情報を表すための地理情報システム(GIS)、および散布などの必要な農業活動を行うための適切な農業車両も必要とする。
【0237】
本明細書で示される範囲または所望の値は、本明細書の教示を理解する当業者には明らかなように、求められる効果を失うことなく拡張または変更することができる。
【0238】
ここで、本開示において開示された発明を、非限定的な実施例の助けを借りて詳細に説明する。
【実施例】
【0239】
化学的実施例：
実施例1: 3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリルの調製
a) ステップ1: 5-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンの調製
5-ブロモ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン(600 mg、3.05 mmol)をジメチルホルムアミド(20 mL)に撹拌した溶液に、水素化ナトリウム(183 mg、4.57 mmol、鉱油中60%分散液)を0℃で添加し、得られた反応混合物を0℃で20分間撹拌した。この反応混合物にヨウ化メチル(0.19 mL、3.05 mmol)を添加し、反応混合物をさらに25℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム (20 mL) でクエンチし、酢酸エチル (3×20 mL) で抽出した。有機層をブライン溶液 (20 mL) で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、5-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2、3-b]ピリジン(400 mg、1.9 mmol、収率62%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32-8.42 (m, 1H), 8.21 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.59 (t, J = 3.7 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 3.64-3.82 (m, 3H)。
実施例1: 3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリルの調製
a) ステップ1: 5-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンの調製
5-ブロモ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン(600 mg、3.05 mmol)をジメチルホルムアミド(20 mL)に撹拌した溶液に、水素化ナトリウム(183 mg、4.57 mmol、鉱油中60%分散液)を0℃で添加し、得られた反応混合物を0℃で20分間撹拌した。この反応混合物にヨウ化メチル(0.19 mL、3.05 mmol)を添加し、反応混合物をさらに25℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム (20 mL) でクエンチし、酢酸エチル (3×20 mL) で抽出した。有機層をブライン溶液 (20 mL) で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、5-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2、3-b]ピリジン(400 mg、1.9 mmol、収率62%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32-8.42 (m, 1H), 8.21 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.59 (t, J = 3.7 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 3.64-3.82 (m, 3H)。
【0240】
b) ステップ2: 1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリルの調製
5-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン(1.0 g、4.74 mmol)、シアン化亜鉛(1.11 g、9.48 mmol)、トリス (ジベンジリデンアセトン) ジパラジウム (0) (0.22 g、0.24 mmol)および2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル(0.12 g、0.24 mmol)をジメチルホルムアミド (10 mL)/水 (0.5 mL) 中に取り込んだ。得られた反応混合物を150℃で1時間加熱した。反応終了後、反応混合物を水 (20 mL) でクエンチし、酢酸エチル (3×30 mL) で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(500 mg、3.18 mmol、収率67%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.64 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.71-7.75 (m, 1H), 6.63 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H); ESI MS (m/z) 158.10 (MH)+。
5-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン(1.0 g、4.74 mmol)、シアン化亜鉛(1.11 g、9.48 mmol)、トリス (ジベンジリデンアセトン) ジパラジウム (0) (0.22 g、0.24 mmol)および2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル(0.12 g、0.24 mmol)をジメチルホルムアミド (10 mL)/水 (0.5 mL) 中に取り込んだ。得られた反応混合物を150℃で1時間加熱した。反応終了後、反応混合物を水 (20 mL) でクエンチし、酢酸エチル (3×30 mL) で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(500 mg、3.18 mmol、収率67%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.64 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.71-7.75 (m, 1H), 6.63 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H); ESI MS (m/z) 158.10 (MH)+。
【0241】
c) ステップ3: 3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリルの調製
ジクロロメタン (50 mL) 中に1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(5.0 g、31.8 mmol)を撹拌した溶液に、N-ブロモスクシンイミド(6.23 g、35.0 mmol)を窒素雰囲気下で加え、得られた反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (100 mL) に加え、酢酸エチル (3×100 mL) で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(6.9 g、29.2 mmol、収率92%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.59-8.55 (m, 1H), 8.14 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 3.90 (s, 3H)。
ジクロロメタン (50 mL) 中に1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(5.0 g、31.8 mmol)を撹拌した溶液に、N-ブロモスクシンイミド(6.23 g、35.0 mmol)を窒素雰囲気下で加え、得られた反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (100 mL) に加え、酢酸エチル (3×100 mL) で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(6.9 g、29.2 mmol、収率92%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.59-8.55 (m, 1H), 8.14 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 3.90 (s, 3H)。
【0242】
d) ステップ4: 3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリルの調製
トルエン (25 mL) 中に3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(2.5 g、10.59 mmol)の撹拌した溶液に、炭酸ナトリウム(3.37 g、31.8 mmol)を25℃で添加し、窒素を20分間パージした。得られた反応混合物を100℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (100 mL) および酢酸エチル (100 mL) に添加し、濾過した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(1.7 g、8.62 mmol、収率81%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.54 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 1.91-1.87 (m, 1H), 0.96-0.91 (m, 2H), 0.64-0.61 (m, 2H)。
トルエン (25 mL) 中に3-ブロモ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(2.5 g、10.59 mmol)の撹拌した溶液に、炭酸ナトリウム(3.37 g、31.8 mmol)を25℃で添加し、窒素を20分間パージした。得られた反応混合物を100℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (100 mL) および酢酸エチル (100 mL) に添加し、濾過した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(1.7 g、8.62 mmol、収率81%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.54 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 1.91-1.87 (m, 1H), 0.96-0.91 (m, 2H), 0.64-0.61 (m, 2H)。
【0243】
実施例2: 3-クロロ-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリルの調製
ジクロロメタン (50 mL) 中に1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(2.5 g、15.9 mmol)の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、25℃でN-クロロスクシンイミド(2.13 g、15.9 mmol)を加え、反応混合物を25℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (100 mL) に注いだ。粗生成物を酢酸エチル (3×100 mL) で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、3-クロロ-1-メチル-1H-ピロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(2.5 g、13.0 mmol、収率82%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.59 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 3.91 (s, 3H); ESI MS (m/z) 191.95 (MH)+。
ジクロロメタン (50 mL) 中に1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(2.5 g、15.9 mmol)の撹拌した溶液に、窒素雰囲気下、25℃でN-クロロスクシンイミド(2.13 g、15.9 mmol)を加え、反応混合物を25℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (100 mL) に注いだ。粗生成物を酢酸エチル (3×100 mL) で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、3-クロロ-1-メチル-1H-ピロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(2.5 g、13.0 mmol、収率82%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.59 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 3.91 (s, 3H); ESI MS (m/z) 191.95 (MH)+。
【0244】
実施例3: 1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボン酸の調製
1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(0.5 g、3.18 mmol)を酢酸(10 mL)に撹拌した溶液に、25℃で硫酸(1.696 mL、31.8 mmol)をゆっくり加えた。得られた反応混合物を100℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物から酢酸を蒸発させ、粗固形生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサン (20 mL) で洗浄し、1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボン酸(0.55 g、3.12 mmol、収率98%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.80 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.53 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H); ESI MS (m/z) 176.95。
1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(0.5 g、3.18 mmol)を酢酸(10 mL)に撹拌した溶液に、25℃で硫酸(1.696 mL、31.8 mmol)をゆっくり加えた。得られた反応混合物を100℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物から酢酸を蒸発させ、粗固形生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサン (20 mL) で洗浄し、1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボン酸(0.55 g、3.12 mmol、収率98%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.80 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.53 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H); ESI MS (m/z) 176.95。
【0245】
実施例4: 2-オキソ-2,3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸の調製
a) ステップ1:2-オキソ-2,3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸メチルの調製
6-アミノ-5-ヒドロキシニコチン酸メチル(1 g、5.95 mmol)をジメチルホルムアミド(10 mL)に撹拌した溶液に、不活性雰囲気下、25℃で1, 1-カルボニルジイミダゾール(1.45 g、8.92 mmol)を加え、80℃で2時間加熱した。反応終了後、反応混合物を冷却し、減圧下でジメチルホルムアミドを蒸発させた。残渣を1 N塩酸で酸性化し、褐色の沈殿物を得た。固体物質を濾過し、水 (20 mL) で洗浄し、減圧乾燥して、2-オキソ-2, 3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸メチル(1.1 g、5.67 mmol、収率95%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H)。
a) ステップ1:2-オキソ-2,3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸メチルの調製
6-アミノ-5-ヒドロキシニコチン酸メチル(1 g、5.95 mmol)をジメチルホルムアミド(10 mL)に撹拌した溶液に、不活性雰囲気下、25℃で1, 1-カルボニルジイミダゾール(1.45 g、8.92 mmol)を加え、80℃で2時間加熱した。反応終了後、反応混合物を冷却し、減圧下でジメチルホルムアミドを蒸発させた。残渣を1 N塩酸で酸性化し、褐色の沈殿物を得た。固体物質を濾過し、水 (20 mL) で洗浄し、減圧乾燥して、2-オキソ-2, 3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸メチル(1.1 g、5.67 mmol、収率95%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H)。
【0246】
b) ステップ2: 2-オキソ-2,3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸の調製
2-オキソ-2,3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸メチル(1.1 g、5.67 mmol)をメタノール(20 mL)および水(2 mL)に撹拌した溶液に、水酸化リチウム(0.41 g、17 mmol)を25℃で添加し、得られた反応混合物を75℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を冷却し、メタノールを減圧蒸発させて残渣を得た。得られた残渣を10 N塩酸で中和し、沈殿を得た。固形物を濾過し、水 (20 mL) で洗浄し、減圧乾燥して、2-オキソ-2,3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸(0.88 g、4.86 mmol、収率86%)をオフホワイト固体として得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.15-12.90 (bs, 2H), 8.61 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 1.7 Hz, 1H)。
2-オキソ-2,3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸メチル(1.1 g、5.67 mmol)をメタノール(20 mL)および水(2 mL)に撹拌した溶液に、水酸化リチウム(0.41 g、17 mmol)を25℃で添加し、得られた反応混合物を75℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を冷却し、メタノールを減圧蒸発させて残渣を得た。得られた残渣を10 N塩酸で中和し、沈殿を得た。固形物を濾過し、水 (20 mL) で洗浄し、減圧乾燥して、2-オキソ-2,3-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸(0.88 g、4.86 mmol、収率86%)をオフホワイト固体として得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.15-12.90 (bs, 2H), 8.61 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 1.7 Hz, 1H)。
【0247】
実施例5: 2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸の調製
a) ステップ1: 2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸の調製
オキシ塩化リン(42.9 mL、460 mmol)を撹拌した溶液に、25℃で2-オキソ-2,5,6,7-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸(5.50 g、30.7 mmol)を加えた。得られた反応混合物を110℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、水 (50 mL) で希釈した。水層を酢酸エチル (3×200 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸(2.180 g、11.03 mmol、収率36%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.14 (s, 1H), 3.09 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 3.03 (d, J = 7.6 Hz, 0H), 2.99 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.27-2.14 (m, 2H); MS (m/z) 197.85 (MH)+。
a) ステップ1: 2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸の調製
オキシ塩化リン(42.9 mL、460 mmol)を撹拌した溶液に、25℃で2-オキソ-2,5,6,7-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸(5.50 g、30.7 mmol)を加えた。得られた反応混合物を110℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、水 (50 mL) で希釈した。水層を酢酸エチル (3×200 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸(2.180 g、11.03 mmol、収率36%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.14 (s, 1H), 3.09 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 3.03 (d, J = 7.6 Hz, 0H), 2.99 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.27-2.14 (m, 2H); MS (m/z) 197.85 (MH)+。
【0248】
b) ステップ2: 2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸の調製
2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸(3.0 g、15.18 mmol)をメタノール (5 mL)に撹拌した溶液に、ナトリウムメトキシド溶液(メタノール中30%)(14.09 mL、76 mmol)を25℃で加えた。得られた反応混合物を80℃で24時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧留去し、水 (10 mL) で希釈し、水層を濃塩酸でpH 3に調整して沈殿を得た。沈殿した水層を酢酸エチル (3×200 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸(2.45 g、12.68 mmol、収率84%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.24 (s, 1H), 4.17 (s, 3H), 3.00-2.86 (m, 4H), 2.27-2.11 (m, 2H); ESI MS (m/z) 193.9 (MH)+。
2-クロロ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸(3.0 g、15.18 mmol)をメタノール (5 mL)に撹拌した溶液に、ナトリウムメトキシド溶液(メタノール中30%)(14.09 mL、76 mmol)を25℃で加えた。得られた反応混合物を80℃で24時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧留去し、水 (10 mL) で希釈し、水層を濃塩酸でpH 3に調整して沈殿を得た。沈殿した水層を酢酸エチル (3×200 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して2-メトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-3-カルボン酸(2.45 g、12.68 mmol、収率84%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.24 (s, 1H), 4.17 (s, 3H), 3.00-2.86 (m, 4H), 2.27-2.11 (m, 2H); ESI MS (m/z) 193.9 (MH)+。
【0249】
実施例6: 2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸の調製
a) ステップ1: (E)-(2-オキソシクロヘキシリデン)メタノレートナトリウムの調製
ナトリウムエトキシド(27.0 g、397 mmol)をジエチルエーテル(200 mL)に撹拌した懸濁液に、シクロヘキサノン(31.6 mL、306 mmol)およびギ酸エチル(24.59 mL、306 mmol)を窒素雰囲気下、0℃で添加した。得られた反応混合物を24時間、10～15℃で撹拌した。反応終了後、沈殿生成物を濾過し、ヘキサン(2×20 mL) で洗浄し、減圧下で乾燥して、(E)-(2-オキソシクロヘキシリデン)メタノレートナトリウム(32.84 g、222 mmol、収率73%)を得た。1H-NMR (400 MHz, D2O) δ 8.95 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 2.10-2.03 (m, 4H), 1.60-1.52 (m, 2H), 1.51-1.43 (m, 2H)。
a) ステップ1: (E)-(2-オキソシクロヘキシリデン)メタノレートナトリウムの調製
ナトリウムエトキシド(27.0 g、397 mmol)をジエチルエーテル(200 mL)に撹拌した懸濁液に、シクロヘキサノン(31.6 mL、306 mmol)およびギ酸エチル(24.59 mL、306 mmol)を窒素雰囲気下、0℃で添加した。得られた反応混合物を24時間、10～15℃で撹拌した。反応終了後、沈殿生成物を濾過し、ヘキサン(2×20 mL) で洗浄し、減圧下で乾燥して、(E)-(2-オキソシクロヘキシリデン)メタノレートナトリウム(32.84 g、222 mmol、収率73%)を得た。1H-NMR (400 MHz, D2O) δ 8.95 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 2.10-2.03 (m, 4H), 1.60-1.52 (m, 2H), 1.51-1.43 (m, 2H)。
【0250】
b) ステップ2: 2-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボニトリルの調製
(E)-(2-オキソシクロヘキシリデン) メタノレートナトリウム(30 g、203 mmol)を水(200 mL)に撹拌した溶液に、2-シアノアセトアミド(17.88 g、213 mmol)およびピペリジン酢酸塩(30 mL)(酢酸6.81 mL、水11.52 mL及びピペリジン11.77 mLを用いて調製した)を25℃で添加した。得られた反応混合物を100℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を25℃に冷却し、酢酸 (20 mL) を添加し、さらに25℃で1時間撹拌した。得られた反応混合物を0℃に冷却して沈殿を得た。得られた沈殿を濾過し、水で洗浄し、乾燥して2-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボニトリル(21.49 g、123 mmol、収率61%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.87 (s, 1H), 2.54 (t, J = 5.9 Hz, 3H), 2.41 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 1.77-1.61 (m, 4H); ESI MS (m/z) 174.95 (MH)+。
(E)-(2-オキソシクロヘキシリデン) メタノレートナトリウム(30 g、203 mmol)を水(200 mL)に撹拌した溶液に、2-シアノアセトアミド(17.88 g、213 mmol)およびピペリジン酢酸塩(30 mL)(酢酸6.81 mL、水11.52 mL及びピペリジン11.77 mLを用いて調製した)を25℃で添加した。得られた反応混合物を100℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を25℃に冷却し、酢酸 (20 mL) を添加し、さらに25℃で1時間撹拌した。得られた反応混合物を0℃に冷却して沈殿を得た。得られた沈殿を濾過し、水で洗浄し、乾燥して2-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボニトリル(21.49 g、123 mmol、収率61%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.87 (s, 1H), 2.54 (t, J = 5.9 Hz, 3H), 2.41 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 1.77-1.61 (m, 4H); ESI MS (m/z) 174.95 (MH)+。
【0251】
c) ステップ3: 2-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸の調製
2-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボニトリル(10 g、57.4 mmol)を濃塩酸(60 mL、37%)に懸濁させた液を、100～110℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、乾燥して、2-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸(10.05 g、52.0 mmol、収率91%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.91 (s, 1H), 13.05 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 2.65 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.55 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 1.75-1.64 (m, 4H); ESI MS (m/z) 193.90 (MH)+。
2-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボニトリル(10 g、57.4 mmol)を濃塩酸(60 mL、37%)に懸濁させた液を、100～110℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、乾燥して、2-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸(10.05 g、52.0 mmol、収率91%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.91 (s, 1H), 13.05 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 2.65 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.55 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 1.75-1.64 (m, 4H); ESI MS (m/z) 193.90 (MH)+。
【0252】
d) ステップ4: 2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸の調製
オキシ塩化リン(28.9 mL、311 mmol)を撹拌した溶液に、25℃で2-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸(3.0 g、15.53 mmol)を加えた。得られた反応混合物を110℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、水 (50 mL) で希釈した。水層を酢酸エチル (3×200 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸(1.97 g、9.30 mmol、収率60%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.02 (s, 1H), 2.95 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.79 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 1.94-1.80 (m, 4H); ESI MS (m/z) 211.85 (MH)+。
オキシ塩化リン(28.9 mL、311 mmol)を撹拌した溶液に、25℃で2-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸(3.0 g、15.53 mmol)を加えた。得られた反応混合物を110℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、水 (50 mL) で希釈した。水層を酢酸エチル (3×200 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸(1.97 g、9.30 mmol、収率60%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.02 (s, 1H), 2.95 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.79 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 1.94-1.80 (m, 4H); ESI MS (m/z) 211.85 (MH)+。
【0253】
e) ステップ5: 2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸の調製
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸(1.0 g、4.72 mmol)をメタノール(5 mL)に撹拌した溶液に、ナトリウムメトキシド溶液 (メタノール中30%) (8.77 mL、47.2 mmol)を25℃で添加した。得られた反応混合物を60℃で48時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、水 (10 mL) で希釈し、水層を1 N HCl (10 mL) で酸性化し、酢酸エチル (2×150 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸(740 mg、3.6 mmol、収率74%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.11 (s, 1H), 4.13 (s, 3H), 2.86-2.72 (m, 4H), 1.88-1.80 (m, 4H); ESI MS (m/z) 207.95 (MH)+。
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸(1.0 g、4.72 mmol)をメタノール(5 mL)に撹拌した溶液に、ナトリウムメトキシド溶液 (メタノール中30%) (8.77 mL、47.2 mmol)を25℃で添加した。得られた反応混合物を60℃で48時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、水 (10 mL) で希釈し、水層を1 N HCl (10 mL) で酸性化し、酢酸エチル (2×150 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸(740 mg、3.6 mmol、収率74%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.11 (s, 1H), 4.13 (s, 3H), 2.86-2.72 (m, 4H), 1.88-1.80 (m, 4H); ESI MS (m/z) 207.95 (MH)+。
【0254】
実施例7: 2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-アミンの調製
a) ステップ1: 2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-オールの調製
4-メチルペンタン-2-オン(5 g、49.9 mmol)をテトラヒドロフラン(40 mL)に撹拌した溶液に、塩化ベンジルマグネシウム(37.4 mL、74.9 mmol)を0℃で滴下し、得られた反応混合物を25℃に温め、25℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を2 N塩酸 (50 mL) でクエンチし、酢酸エチル (3×100 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-オール(4 g、収率42%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29-7.33 (m, 2H), 7.27 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.20-7.25 (m, 3H), 2.80 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 2.71 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 1.85-1.95 (m, 1H), 1.36-1.48 (m, 2H), 1.16 (s, 3H), 0.90-1.00 (m, 6H)。
a) ステップ1: 2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-オールの調製
4-メチルペンタン-2-オン(5 g、49.9 mmol)をテトラヒドロフラン(40 mL)に撹拌した溶液に、塩化ベンジルマグネシウム(37.4 mL、74.9 mmol)を0℃で滴下し、得られた反応混合物を25℃に温め、25℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を2 N塩酸 (50 mL) でクエンチし、酢酸エチル (3×100 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-オール(4 g、収率42%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29-7.33 (m, 2H), 7.27 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.20-7.25 (m, 3H), 2.80 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 2.71 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 1.85-1.95 (m, 1H), 1.36-1.48 (m, 2H), 1.16 (s, 3H), 0.90-1.00 (m, 6H)。
【0255】
b) ステップ2: 2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)アセトアミドの調製
2-クロロアセトニトリル(0.99 mL、15.60 mmol)と2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-オール(2 g、10.40 mmol)を酢酸(6 mL)に撹拌した溶液に、硫酸(2.0 ml、37.5 mmol)を0℃で滴下した。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液 (20 mL) で中和し、酢酸エチル (3×20 mL) で抽出した。有機層をブライン (20 mL) で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)アセトアミド(1.7 g、6.35 mmol、収率61%)を得た。ESI MS (m/z) 267.80 (MH)+。
2-クロロアセトニトリル(0.99 mL、15.60 mmol)と2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-オール(2 g、10.40 mmol)を酢酸(6 mL)に撹拌した溶液に、硫酸(2.0 ml、37.5 mmol)を0℃で滴下した。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液 (20 mL) で中和し、酢酸エチル (3×20 mL) で抽出した。有機層をブライン (20 mL) で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)アセトアミド(1.7 g、6.35 mmol、収率61%)を得た。ESI MS (m/z) 267.80 (MH)+。
【0256】
c) ステップ3: 2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-アミンの調製
2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)アセトアミド(1.7 g、6.35 mmol)およびチオ尿素(0.58 g、7.62 mmol)をエタノール(20 mL)に撹拌した溶液に、25℃で酢酸(3 mL、52.4 mmol)を加えた。得られた反応混合物を80℃で36時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を1 N塩酸 (20 mL) で希釈し、酢酸エチル (2×20 mL) で抽出した。水層を2 N水酸化ナトリウムで中和し、ヘキサン (2×100 mL) で抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮し、2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-アミン(0.7 g、3.66 mmol、収率58%)を得た。ESI MS (m/z) 191.80 (MH)+。
2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)アセトアミド(1.7 g、6.35 mmol)およびチオ尿素(0.58 g、7.62 mmol)をエタノール(20 mL)に撹拌した溶液に、25℃で酢酸(3 mL、52.4 mmol)を加えた。得られた反応混合物を80℃で36時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を1 N塩酸 (20 mL) で希釈し、酢酸エチル (2×20 mL) で抽出した。水層を2 N水酸化ナトリウムで中和し、ヘキサン (2×100 mL) で抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮し、2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-アミン(0.7 g、3.66 mmol、収率58%)を得た。ESI MS (m/z) 191.80 (MH)+。
【0257】
実施例8: 3-アミノ-3-メチル-1-フェニルブタン-2-オールの調製
a) ステップ1: tert-ブチル(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)カルバメートの調製
2-アミノ-2-メチルプロパン-1-オール(4 g、44.9 mmol)のジクロロメタン (50 mL) 溶液に、ジ-tert-ブチルジカーボネート(10.42 mL、44.9 mmol)およびトリエチルアミン(6.25 mL、44.9 mmol)を25℃で添加し、得られた反応混合物を2.5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で濃縮し、10%クエン酸水溶液で希釈した。水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製してtert-ブチル(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)カルバメート(8 g、42.3 mmol、収率94%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.09 (s, 1H), 4.68 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 3.28 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 1.35 (s, 9H), 1.12 (s, 6H)。
a) ステップ1: tert-ブチル(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)カルバメートの調製
2-アミノ-2-メチルプロパン-1-オール(4 g、44.9 mmol)のジクロロメタン (50 mL) 溶液に、ジ-tert-ブチルジカーボネート(10.42 mL、44.9 mmol)およびトリエチルアミン(6.25 mL、44.9 mmol)を25℃で添加し、得られた反応混合物を2.5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で濃縮し、10%クエン酸水溶液で希釈した。水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製してtert-ブチル(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)カルバメート(8 g、42.3 mmol、収率94%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.09 (s, 1H), 4.68 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 3.28 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 1.35 (s, 9H), 1.12 (s, 6H)。
【0258】
b) ステップ2: tert-ブチル (2-メチル-1-オキソプロパン-2-イル) カルバメートの調製
tert-ブチル (1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル) カルバメート(10 g、52.8 mmol)のジクロロメタン(50 mL)溶液に、Dess-Martinペルヨージナン(28.0 g、66.0 mmol)) を0℃で添加し、得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液 (50 mL) および10%重炭酸ナトリウム溶液 (100 mL) で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のtert-ブチル(2-メチル-1-オキソプロパン-2-イル)カルバメートとしてtert-ブチル(2-メチル-1-オキソプロパン-2-イル)カルバメートを得た(8 g、42.7 mmol、収率81%)。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.11 (s, 6H)。
tert-ブチル (1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル) カルバメート(10 g、52.8 mmol)のジクロロメタン(50 mL)溶液に、Dess-Martinペルヨージナン(28.0 g、66.0 mmol)) を0℃で添加し、得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液 (50 mL) および10%重炭酸ナトリウム溶液 (100 mL) で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のtert-ブチル(2-メチル-1-オキソプロパン-2-イル)カルバメートとしてtert-ブチル(2-メチル-1-オキソプロパン-2-イル)カルバメートを得た(8 g、42.7 mmol、収率81%)。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.11 (s, 6H)。
【0259】
c) ステップ3: tert-ブチル (3-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニルブタン-2-イル) カルバメートの調製
tert-ブチル (2-メチル-1-オキソプロパン-2-イル) カルバメート(4.2 g、22.43 mmol)をテトラヒドロフラン(30 mL)に撹拌した溶液に、塩化ベンジルマグネシウム(2 Mテトラヒドロフラン溶液、33.6 mL、67.3 mmol)を-78℃で滴下し、得られた反応混合物を同温度で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、tert-ブチル (3-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニルブタン-2-イル) カルバメート(2.1 g、7.5 mmol、収率34%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.28-7.23 (m, 2H), 7.20-7.09 (m, 3H), 6.38 (s, 1H), 4.66 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 3.87-3.80 (m, 1H), 2.79 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 2.35-2.29 (m, 1H), 1.38 (s, 9H), 1.24 (s, 3H), 1.14 (s, 3H); ESI MS (m/z) 280.1 (MH)+。
tert-ブチル (2-メチル-1-オキソプロパン-2-イル) カルバメート(4.2 g、22.43 mmol)をテトラヒドロフラン(30 mL)に撹拌した溶液に、塩化ベンジルマグネシウム(2 Mテトラヒドロフラン溶液、33.6 mL、67.3 mmol)を-78℃で滴下し、得られた反応混合物を同温度で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、tert-ブチル (3-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニルブタン-2-イル) カルバメート(2.1 g、7.5 mmol、収率34%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.28-7.23 (m, 2H), 7.20-7.09 (m, 3H), 6.38 (s, 1H), 4.66 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 3.87-3.80 (m, 1H), 2.79 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 2.35-2.29 (m, 1H), 1.38 (s, 9H), 1.24 (s, 3H), 1.14 (s, 3H); ESI MS (m/z) 280.1 (MH)+。
【0260】
d) ステップ4: 3-アミノ-3-メチル-1-フェニルブタン-2-オールの調製
t-ブチル (3-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニルブタン-2-イル) カルバメート(2.0 g、7.16 mmol)のジクロロメタン (20 mL) 中の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸(5.52 mL、71.6 mmol)を0℃で滴下し、得られた反応混合物を25℃に温めて1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、炭酸ナトリウム飽和溶液(10 mL)で中和し、水層をジクロロメタン (3×25 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、3-アミノ-3-メチル-1-フェニルブタン-2-オール(1.2 g、6.7 mmol、収率94%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.33-7.26 (m, 3H), 7.25-7.20 (m, 2H), 3.47 (dd, J = 10.5, 2.4 Hz, 1H), 2.87 (dd, J = 13.7, 2.2 Hz, 1H), 2.53 (dd, J = 13.7, 10.5 Hz, 1H), 1.20 (s, 3H), 1.15 (s, 3H); ESI MS (m/z) 180.1 (MH)+。
t-ブチル (3-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニルブタン-2-イル) カルバメート(2.0 g、7.16 mmol)のジクロロメタン (20 mL) 中の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸(5.52 mL、71.6 mmol)を0℃で滴下し、得られた反応混合物を25℃に温めて1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、炭酸ナトリウム飽和溶液(10 mL)で中和し、水層をジクロロメタン (3×25 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、3-アミノ-3-メチル-1-フェニルブタン-2-オール(1.2 g、6.7 mmol、収率94%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.33-7.26 (m, 3H), 7.25-7.20 (m, 2H), 3.47 (dd, J = 10.5, 2.4 Hz, 1H), 2.87 (dd, J = 13.7, 2.2 Hz, 1H), 2.53 (dd, J = 13.7, 10.5 Hz, 1H), 1.20 (s, 3H), 1.15 (s, 3H); ESI MS (m/z) 180.1 (MH)+。
【0261】
実施例9: 2-アミノ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-オールの調製
a) ステップ1: tert-ブチル (1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル) カルバメートの調製
tert-ブチル (2-メチル-1-オキソプロパン-2-イル) カルバメート(3.5 g、18.7 mmol)をテトラヒドロフラン(30 mL)に撹拌した溶液に、フェニルマグネシウムブロミド(18.7 mL、2 Mテトラヒドロフラン溶液、37.4 mmol)を不活性雰囲気下、-78℃で添加し、得られた反応混合物を同温度で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、tert-ブチル(1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)カルバメート(2.7 g、10.2 mmol、収率54%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.32-7.27 (m, 5H), 5.07-5.28 (1H), 4.71 (s, 1H), 4.51 (s, 1H), 1.47 (s, 9H), 1.42 (s, 3H), 1.18 (s, 3H); ESI MS (m/z) 266.05 (MH)+。
a) ステップ1: tert-ブチル (1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル) カルバメートの調製
tert-ブチル (2-メチル-1-オキソプロパン-2-イル) カルバメート(3.5 g、18.7 mmol)をテトラヒドロフラン(30 mL)に撹拌した溶液に、フェニルマグネシウムブロミド(18.7 mL、2 Mテトラヒドロフラン溶液、37.4 mmol)を不活性雰囲気下、-78℃で添加し、得られた反応混合物を同温度で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、tert-ブチル(1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)カルバメート(2.7 g、10.2 mmol、収率54%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.32-7.27 (m, 5H), 5.07-5.28 (1H), 4.71 (s, 1H), 4.51 (s, 1H), 1.47 (s, 9H), 1.42 (s, 3H), 1.18 (s, 3H); ESI MS (m/z) 266.05 (MH)+。
【0262】
b) ステップ2: 2-アミノ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オールの調製
tert-ブチル (1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル) カルバメート(2.5 g、9.42 mmol)をジクロロメタン(10 mL)に撹拌した溶液に、トリフルオロ酢酸(3.63 mL、47.1 mmol)を0℃で滴下し、得られた反応混合物を25℃に温め、1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、飽和炭酸ナトリウム (20 mL) で中和し、水層をジクロロメタン (3×25 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、2-アミノ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オール(1.2 g、7.26 mmol、収率77%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.34-7.28 (m, 5H), 4.50 (s, 1H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 1.19 (s, 3H), 1.02 (s, 3H)。
tert-ブチル (1-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル) カルバメート(2.5 g、9.42 mmol)をジクロロメタン(10 mL)に撹拌した溶液に、トリフルオロ酢酸(3.63 mL、47.1 mmol)を0℃で滴下し、得られた反応混合物を25℃に温め、1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、飽和炭酸ナトリウム (20 mL) で中和し、水層をジクロロメタン (3×25 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、2-アミノ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オール(1.2 g、7.26 mmol、収率77%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.34-7.28 (m, 5H), 4.50 (s, 1H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 1.19 (s, 3H), 1.02 (s, 3H)。
【0263】
実施例10: 2-アミノ-2-メチルプロピル-2-メチルベンゾエートの調製
a) ステップ1: 2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-メチルプロピル-2-メチルベンゾエートの調製
tert-ブチル(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)カルバメート(5.2 g、27.5 mmol)とN, N-ジイソプロピルエチルアミン(7.20 mL、41.2 mmol)をジクロロメタン(50 mL)に撹拌した溶液に、2-メチルベンゾイルクロリド(4.25 g、27.5 mmol)を0℃で滴下し、得られた混合物を25℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、水(20 mL)で希釈し、水層を酢酸エチル (3×25 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-メチルプロピル2-メチル安息香酸(8 g、26.0 mmol、収率95%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.91 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.43-7.39 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 1H), 7.20-7.15 (m, 1H), 4.64 (s, 1H), 4.36 (s, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.38 (s, 6H)。
a) ステップ1: 2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-メチルプロピル-2-メチルベンゾエートの調製
tert-ブチル(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)カルバメート(5.2 g、27.5 mmol)とN, N-ジイソプロピルエチルアミン(7.20 mL、41.2 mmol)をジクロロメタン(50 mL)に撹拌した溶液に、2-メチルベンゾイルクロリド(4.25 g、27.5 mmol)を0℃で滴下し、得られた混合物を25℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、水(20 mL)で希釈し、水層を酢酸エチル (3×25 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-メチルプロピル2-メチル安息香酸(8 g、26.0 mmol、収率95%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.91 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.43-7.39 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 1H), 7.20-7.15 (m, 1H), 4.64 (s, 1H), 4.36 (s, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.38 (s, 6H)。
【0264】
b) ステップ2: 2-アミノ-2-メチルプロピル2-メチル安息香酸の調製
2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-メチルプロピル2-メチル安息香酸(8 g、26.0 mmol)をジクロロメタン(50 mL)に撹拌した溶液に、トリフルオロ酢酸(10.03 mL、130 mmol)を0℃で滴下し、得られた反応混合物を25℃に温めて1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、飽和炭酸ナトリウム(20 mL)で中和し、水層をジクロロメタン (3×25 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して2-アミノ-2-メチルプロピル2-メチル安息香酸(3.6 g、17.37 mmol、収率67%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.00 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 7.38 (td, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.24-7.17 (m, 2H), 4.38-5.16 (2H), 4.23 (s, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.38 (s, 6H); ESI MS (m/z) 208.10 (MH)+。
2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-2-メチルプロピル2-メチル安息香酸(8 g、26.0 mmol)をジクロロメタン(50 mL)に撹拌した溶液に、トリフルオロ酢酸(10.03 mL、130 mmol)を0℃で滴下し、得られた反応混合物を25℃に温めて1時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、飽和炭酸ナトリウム(20 mL)で中和し、水層をジクロロメタン (3×25 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して2-アミノ-2-メチルプロピル2-メチル安息香酸(3.6 g、17.37 mmol、収率67%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.00 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 7.38 (td, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.24-7.17 (m, 2H), 4.38-5.16 (2H), 4.23 (s, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.38 (s, 6H); ESI MS (m/z) 208.10 (MH)+。
【0265】
実施例11: 1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-2-メチルプロパン-2-アミンの調製
水素化ナトリウム(1.346 g、33.7 mmol、鉱物油中60%分散)をテトラヒドロフラン(10 mL)に撹拌した懸濁液に、2-アミノ-2-メチルプロパン-1-オール(1 g、11.2 mmol)のテトラヒドロフラン (5 mL) 溶液を窒素雰囲気下25℃で1時間撹拌した。この反応混合物に、1-(ブロモメチル)-2-フルオロベンゼン(1.767 mL、14.58 mmol)を0℃で添加し、得られた反応混合物をさらに2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、1-( (2-フルオロベンジル) オキシ)-2-メチルプロパン-2-アミン(0.67 g、3.40 mmol、収率30%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.41 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.11 (td, J = 7.5, 1.1 Hz, 1H), 7.04-6.99 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.22 (s, 2H), 1.09 (s, 6H); ESI MS (m/z) 197.95 (MH)+。
水素化ナトリウム(1.346 g、33.7 mmol、鉱物油中60%分散)をテトラヒドロフラン(10 mL)に撹拌した懸濁液に、2-アミノ-2-メチルプロパン-1-オール(1 g、11.2 mmol)のテトラヒドロフラン (5 mL) 溶液を窒素雰囲気下25℃で1時間撹拌した。この反応混合物に、1-(ブロモメチル)-2-フルオロベンゼン(1.767 mL、14.58 mmol)を0℃で添加し、得られた反応混合物をさらに2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、1-( (2-フルオロベンジル) オキシ)-2-メチルプロパン-2-アミン(0.67 g、3.40 mmol、収率30%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.41 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.11 (td, J = 7.5, 1.1 Hz, 1H), 7.04-6.99 (m, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.22 (s, 2H), 1.09 (s, 6H); ESI MS (m/z) 197.95 (MH)+。
【0266】
実施例12: 2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ) プロパン-2-アミンの調製
水素化ナトリウム(0.897 g、22.4 mmol、鉱油中60%分散液)をテトラヒドロフラン(10 mL)に撹拌した懸濁液に、2-アミノ-2-メチルプロパン-1-オール(1 g、11.22 mmol)のテトラヒドロフラン (10 mL) 溶液を窒素雰囲気下、25℃で1時間撹拌した。この反応混合物に、2-フルオロピリジン(1.307 g、13.46 mmol)を0℃で添加し、得られた反応混合物をさらに3時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ) プロパン-2-アミン(1.552 g、9.3 mmol、収率83%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.13 (dq, J = 5.0, 1.0 Hz, 1H), 7.57 (ddd, J = 8.7, 6.7, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (ddd, J = 7.1, 5.1, 1.0 Hz, 1H), 6.77 (dt, J = 8.4, 0.9 Hz, 1H), 4.05 (s, 2H), 1.28-1.18 (m, 7H); ESI MS (m/z) =167.1 (MH)+。
水素化ナトリウム(0.897 g、22.4 mmol、鉱油中60%分散液)をテトラヒドロフラン(10 mL)に撹拌した懸濁液に、2-アミノ-2-メチルプロパン-1-オール(1 g、11.22 mmol)のテトラヒドロフラン (10 mL) 溶液を窒素雰囲気下、25℃で1時間撹拌した。この反応混合物に、2-フルオロピリジン(1.307 g、13.46 mmol)を0℃で添加し、得られた反応混合物をさらに3時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、2-メチル-1-(ピリジン-2-イルオキシ) プロパン-2-アミン(1.552 g、9.3 mmol、収率83%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.13 (dq, J = 5.0, 1.0 Hz, 1H), 7.57 (ddd, J = 8.7, 6.7, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (ddd, J = 7.1, 5.1, 1.0 Hz, 1H), 6.77 (dt, J = 8.4, 0.9 Hz, 1H), 4.05 (s, 2H), 1.28-1.18 (m, 7H); ESI MS (m/z) =167.1 (MH)+。
【0267】
実施例13: 1-アミノ-1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-オールの調製
2-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)酢酸メチル(5.0 g、27.3 mmol)をテトラヒドロフラン(50 mL)に撹拌した溶液に、メチルマグネシウムブロミド(78 mL、1.4 Mテトラヒドロフラン溶液、39 mL、109 mmol)を不活性雰囲気下、-78℃で添加し、得られた反応混合物を同温度で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、1-アミノ-1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-オール(4.0 g、27.0 mmol、収率80%)を得た。ESI MS (m/z) =184.0 (MH)+。
2-アミノ-2-(4-フルオロフェニル)酢酸メチル(5.0 g、27.3 mmol)をテトラヒドロフラン(50 mL)に撹拌した溶液に、メチルマグネシウムブロミド(78 mL、1.4 Mテトラヒドロフラン溶液、39 mL、109 mmol)を不活性雰囲気下、-78℃で添加し、得られた反応混合物を同温度で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×50 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、1-アミノ-1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-オール(4.0 g、27.0 mmol、収率80%)を得た。ESI MS (m/z) =184.0 (MH)+。
【0268】
実施例14: N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-O-メチルヒドロキシルアミンの調製
a) ステップ1: 1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オンO-メチルオキシムの調製
1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オン(5 g、32.9 mmol)をエタノール(20 mL)に撹拌した溶液に、O-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(4.12 g、49.3 mmol)および酢酸ナトリウム(4.04 g、49.3 mmol)を25℃で加え、得られた反応混合物を2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、1-(2-フルオロフェニル) プロパン-2-オンO-メチルオキシムを得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.23-7.16 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.52 (s, 2H), 1.76 (s, 3H); ESI MS (m/z) =181.95 (MH)+.
a) ステップ1: 1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オンO-メチルオキシムの調製
1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オン(5 g、32.9 mmol)をエタノール(20 mL)に撹拌した溶液に、O-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(4.12 g、49.3 mmol)および酢酸ナトリウム(4.04 g、49.3 mmol)を25℃で加え、得られた反応混合物を2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、1-(2-フルオロフェニル) プロパン-2-オンO-メチルオキシムを得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.23-7.16 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.52 (s, 2H), 1.76 (s, 3H); ESI MS (m/z) =181.95 (MH)+.
【0269】
b) ステップ2: N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-O-メチルヒドロキシルアミンの調製
1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オンO-メチルオキシム(1 g、5.52 mmol)を酢酸(5 mL)に撹拌した溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.694 g、11.04 mmol)を20℃でゆっくり添加し、得られた反応混合物を30分間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水(30 mL)および重炭酸ナトリウムの飽和溶液でクエンチし、水層を酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-O-メチルヒドロキシルアミン(0.8 g、4.37 mmol、収率79%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.22-7.13 (m, 2H), 7.08-6.99 (m, 2H), 4.50 (s, 1H), 3.56 (s, 3H), 3.33-3.24 (m, 1H), 2.92-2.87 (m, 1H), 2.65 (qd, J = 6.8, 1.1 Hz, 1H), 1.07 (dd, J = 6.5, 0.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z) =184.0 (MH)+.
1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オンO-メチルオキシム(1 g、5.52 mmol)を酢酸(5 mL)に撹拌した溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.694 g、11.04 mmol)を20℃でゆっくり添加し、得られた反応混合物を30分間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水(30 mL)および重炭酸ナトリウムの飽和溶液でクエンチし、水層を酢酸エチル(3×50 mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、N-(1-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-イル)-O-メチルヒドロキシルアミン(0.8 g、4.37 mmol、収率79%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.22-7.13 (m, 2H), 7.08-6.99 (m, 2H), 4.50 (s, 1H), 3.56 (s, 3H), 3.33-3.24 (m, 1H), 2.92-2.87 (m, 1H), 2.65 (qd, J = 6.8, 1.1 Hz, 1H), 1.07 (dd, J = 6.5, 0.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z) =184.0 (MH)+.
【0270】
実施例15: 1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-アミンの調製
a) ステップ1: 1-(4-フルオロフェノキシ) プロパン-2-オンの調製
アセトン(150 ml)中の4-フルオロフェノール(10 g、89 mmol)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(14.79 g、107 mmol)、ヨウ化カリウム(1.481 g、8.92 mmol)および1-クロロプロパン-2-オン(8.54 mL、107 mmol)を不活性雰囲気下、25℃で添加した。得られた反応混合物を50℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル(3×100 mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して1-(4-フルオロフェノキシ)プロパン-2-オン(15 g、89 mmol、収率100%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.01-6.95 (m, 2H), 6.86-6.81 (m, 2H), 4.51 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)。
a) ステップ1: 1-(4-フルオロフェノキシ) プロパン-2-オンの調製
アセトン(150 ml)中の4-フルオロフェノール(10 g、89 mmol)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(14.79 g、107 mmol)、ヨウ化カリウム(1.481 g、8.92 mmol)および1-クロロプロパン-2-オン(8.54 mL、107 mmol)を不活性雰囲気下、25℃で添加した。得られた反応混合物を50℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水 (50 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル(3×100 mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して1-(4-フルオロフェノキシ)プロパン-2-オン(15 g、89 mmol、収率100%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.01-6.95 (m, 2H), 6.86-6.81 (m, 2H), 4.51 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)。
【0271】
b) ステップ2: N-(1-(4-フルオロフェノキシ) プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドの調製
1-(4-フルオロフェノキシ) プロパン-2-オン(10 g、59.5 mmol)をテトラヒドロフラン(100 mL)に撹拌した溶液に、チタン (IV) イソプロポキシド(22.65 mL、77 mmol)および2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(8.65 g、71.4 mmol)を不活性雰囲気下、25℃で添加した。得られた反応混合物を60℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液 (100 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×100 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製してN-(1-(4-フルオロフェノキシ) プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(5.6 g、20.6 mmol、収率48%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.01-6.94 (m, 3H), 6.88-6.81 (m, 3H), 4.61 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.21 (d, J = 17.4 Hz, 10H)); ESI MS (m/z) =272.05 (MH)+。
1-(4-フルオロフェノキシ) プロパン-2-オン(10 g、59.5 mmol)をテトラヒドロフラン(100 mL)に撹拌した溶液に、チタン (IV) イソプロポキシド(22.65 mL、77 mmol)および2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(8.65 g、71.4 mmol)を不活性雰囲気下、25℃で添加した。得られた反応混合物を60℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液 (100 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×100 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製してN-(1-(4-フルオロフェノキシ) プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(5.6 g、20.6 mmol、収率48%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.01-6.94 (m, 3H), 6.88-6.81 (m, 3H), 4.61 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.21 (d, J = 17.4 Hz, 10H)); ESI MS (m/z) =272.05 (MH)+。
【0272】
c) ステップ3: N-(-1-(4-フルオロフェノキシ)-2, 4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドの調製
マグネシウム(0.448 g、18.43 mmol)およびヨウ素 (100 mg)をテトラヒドロフラン(20 mL)に撹拌した懸濁液に、3-クロロ-2-メチルプロプ-1-エン(1.092 mL、11.1 mmol)を65℃で添加し、1時間撹拌した。反応混合物を-78℃に冷却し、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(2.5 g、9.21 mmol)のテトラヒドロフラン(5 mL)溶液を不活性雰囲気下で添加した。得られた反応混合物をさらに25℃で8時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム(20 mL)でクエンチし、水層を酢酸エチル(3×25 mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製してN-1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(1 g、3.1 mmol、収率40%)を得た。ESI MS (m/z) =328.05 (MH)+。
マグネシウム(0.448 g、18.43 mmol)およびヨウ素 (100 mg)をテトラヒドロフラン(20 mL)に撹拌した懸濁液に、3-クロロ-2-メチルプロプ-1-エン(1.092 mL、11.1 mmol)を65℃で添加し、1時間撹拌した。反応混合物を-78℃に冷却し、N-(1-(4-フルオロフェノキシ)プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(2.5 g、9.21 mmol)のテトラヒドロフラン(5 mL)溶液を不活性雰囲気下で添加した。得られた反応混合物をさらに25℃で8時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム(20 mL)でクエンチし、水層を酢酸エチル(3×25 mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製してN-1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(1 g、3.1 mmol、収率40%)を得た。ESI MS (m/z) =328.05 (MH)+。
【0273】
d) ステップ4: 1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-アミンの調製
N-(-1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(500 mg、1.527 mmol)をメタノール(10 mL)に撹拌した溶液に塩酸(15 mmol、2.5 mL、4 Nのジオキサン溶液)を0℃で加え、得られた反応混合物を4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、1-(4-フルオロフェノキシ)-2, 4-ジメチルペント-4-エン-2-アミンを得た(341 mg、1.53 mmol、収率100%)。ESI MS (m/z) =224.05 (MH)+。
N-(-1-(4-フルオロフェノキシ)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(500 mg、1.527 mmol)をメタノール(10 mL)に撹拌した溶液に塩酸(15 mmol、2.5 mL、4 Nのジオキサン溶液)を0℃で加え、得られた反応混合物を4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、1-(4-フルオロフェノキシ)-2, 4-ジメチルペント-4-エン-2-アミンを得た(341 mg、1.53 mmol、収率100%)。ESI MS (m/z) =224.05 (MH)+。
【0274】
実施例16: 1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-アミンの調製
a) ステップ1: N-(1-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドの調製
1-(4-フルオロフェノキシ)プロパン-2-オン(10 g、59.5 mmol)をテトラヒドロフラン(100 mL)に撹拌した溶液に、チタン(IV)イソプロポキシド(22.65 mL、77 mmol)および2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(8.65 g、71.4 mmol)を不活性雰囲気下、25℃で添加した。得られた反応混合物を60℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム飽和溶液 (100 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×100 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製してN-(1-(4-フルオロフェニル) プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(13.4 g、52.5 mmol、収率80%)を得た。
a) ステップ1: N-(1-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドの調製
1-(4-フルオロフェノキシ)プロパン-2-オン(10 g、59.5 mmol)をテトラヒドロフラン(100 mL)に撹拌した溶液に、チタン(IV)イソプロポキシド(22.65 mL、77 mmol)および2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(8.65 g、71.4 mmol)を不活性雰囲気下、25℃で添加した。得られた反応混合物を60℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム飽和溶液 (100 mL) でクエンチし、水層を酢酸エチル (3×100 mL) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製してN-(1-(4-フルオロフェニル) プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(13.4 g、52.5 mmol、収率80%)を得た。
【0275】
b) ステップ2: N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドの調製
マグネシウム(3.71 g、153 mmol)およびヨウ素(100 mg)をテトラヒドロフラン(150 mL)に撹拌した懸濁液に、3-クロロ-2-メチルプロプ-1-エン(15.08 mL、153 mmol)を65℃で添加し、得られた反応混合物を1時間撹拌した。反応混合物を-78℃に冷却し、N-(1-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(13 g、50.9 mmol)のテトラヒドロフラン(20 mL)溶液を不活性雰囲気下で添加した。得られた反応混合物をさらに25℃で8時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム(20 mL)でクエンチし、水層を酢酸エチル(3×25 mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製してN-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(8 g、25.7 mmol、収率50%)を得た。ESI MS (m/z) =311.6 (MH)+。
マグネシウム(3.71 g、153 mmol)およびヨウ素(100 mg)をテトラヒドロフラン(150 mL)に撹拌した懸濁液に、3-クロロ-2-メチルプロプ-1-エン(15.08 mL、153 mmol)を65℃で添加し、得られた反応混合物を1時間撹拌した。反応混合物を-78℃に冷却し、N-(1-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-イリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(13 g、50.9 mmol)のテトラヒドロフラン(20 mL)溶液を不活性雰囲気下で添加した。得られた反応混合物をさらに25℃で8時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム(20 mL)でクエンチし、水層を酢酸エチル(3×25 mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製してN-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(8 g、25.7 mmol、収率50%)を得た。ESI MS (m/z) =311.6 (MH)+。
【0276】
c) ステップ3: 1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-アミンの調製
N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(10 g、32.1 mmol)をメタノール (30 mL)に撹拌した溶液に、0℃で塩酸(321 mmol、80 mL、4 Nのジオキサン溶液)を加え、得られた反応混合物を4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-アミン(6.5 g、31.4 mmol、収率98%)を得た。ESI MS (m/z) = 207.65 (MH)+。
N-(1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-イル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(10 g、32.1 mmol)をメタノール (30 mL)に撹拌した溶液に、0℃で塩酸(321 mmol、80 mL、4 Nのジオキサン溶液)を加え、得られた反応混合物を4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、1-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジメチルペント-4-エン-2-アミン(6.5 g、31.4 mmol、収率98%)を得た。ESI MS (m/z) = 207.65 (MH)+。
【0277】
実施例17: 1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド(化合物番号1)の調製
1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(200 mg、1.27 mmol)および2-メチル-1-フェニルプロパン-2-オール(382 mg、2.54 mmol)を酢酸(6 mL)に撹拌した溶液に、硫酸 (0.8 mL) を0℃で滴下し、得られた反応混合物を25℃で8時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液 (50 mL) で中和し、酢酸エチル (3×25 mL) で抽出した。有機層をブライン (20 mL) で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、逆相HPLCを用いて精製して、1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド(250 mg、0.813 mmol、収率64%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.66 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.58 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.24-7.20 (m, 2H), 7.18-7.12 (m, 3H), 6.54 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (s, 2H), 1.35 (s, 6H); ESI MS (m/z) 308 (MH)+。
1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボニトリル(200 mg、1.27 mmol)および2-メチル-1-フェニルプロパン-2-オール(382 mg、2.54 mmol)を酢酸(6 mL)に撹拌した溶液に、硫酸 (0.8 mL) を0℃で滴下し、得られた反応混合物を25℃で8時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液 (50 mL) で中和し、酢酸エチル (3×25 mL) で抽出した。有機層をブライン (20 mL) で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、逆相HPLCを用いて精製して、1-メチル-N-(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド(250 mg、0.813 mmol、収率64%)を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.66 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.58 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.24-7.20 (m, 2H), 7.18-7.12 (m, 3H), 6.54 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (s, 2H), 1.35 (s, 6H); ESI MS (m/z) 308 (MH)+。
【0278】
実施例18: N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド(化合物番号74)の調製
1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボン酸(329 mg、1.87 mmol)をジクロロメタン(10 mL)に撹拌した溶液に、ヒドロキシベンゾトリアゾール(286 mg、1.87 mmol)および1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(358 mg、1.87 mmol)を加えた。10分後、この反応混合物に、トリエチルアミン(0.87 mL、6.23 mmol)および1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-アミン(250 mg、1.45 mmol)を不活性雰囲気下25℃で加え、得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンを蒸発させ、反応混合物を水 (10 mL) でクエンチした。反応混合物を酢酸エチル (2×20 mL) で抽出し、ブライン (20 mL) で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させて粗生成物を得、これを適切な溶離液を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、純粋な生成物N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド(120 mg、0.37 mmol、収率30%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.58 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.28-7.20 (m, 5H), 6.49 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.76 (q, J = 7.3 Hz, 1H), 1.58 (s, 3H), 1.39-1.36 (m, 6H); ESI MS (m/z) 326.05 (MH)+。
1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボン酸(329 mg、1.87 mmol)をジクロロメタン(10 mL)に撹拌した溶液に、ヒドロキシベンゾトリアゾール(286 mg、1.87 mmol)および1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(358 mg、1.87 mmol)を加えた。10分後、この反応混合物に、トリエチルアミン(0.87 mL、6.23 mmol)および1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-アミン(250 mg、1.45 mmol)を不活性雰囲気下25℃で加え、得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンを蒸発させ、反応混合物を水 (10 mL) でクエンチした。反応混合物を酢酸エチル (2×20 mL) で抽出し、ブライン (20 mL) で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させて粗生成物を得、これを適切な溶離液を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、純粋な生成物N-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-2-イル)-1-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキサミド(120 mg、0.37 mmol、収率30%)を得た。1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.58 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.28-7.20 (m, 5H), 6.49 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.76 (q, J = 7.3 Hz, 1H), 1.58 (s, 3H), 1.39-1.36 (m, 6H); ESI MS (m/z) 326.05 (MH)+。
【0279】
表1の以下の化合物は、上記実施例17および18に記載した類似の手順を用いて調製した。
【0280】
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【表1-4】
【表1-5】
【表1-6】
【表1-7】
【表1-8】
【表1-9】
【表1-10】
【表1-11】
【表1-12】
【表1-13】
【表1-14】
【表1-15】
【表1-16】
【表1-17】
【表1-18】
【表1-19】
【表1-20】
【表1-21】
【表1-22】
【表1-23】
【表1-24】
【表1-25】
【表1-26】
【表1-27】
【表1-28】
【表1-29】
【表1-30】
【表1-31】
【表1-32】
【表1-33】
【表1-34】
【表1-35】
【表1-36】
【表1-37】
【0281】
生物学的実施例:
本明細書に記載されるように、一般式(I)の化合物は、重要な農作物を攻撃する多数の植物病原菌に対して発揮される殺菌活性を示す。本発明の化合物は、以下の試験で記載されるように、その活性について評価された。
本明細書に記載されるように、一般式(I)の化合物は、重要な農作物を攻撃する多数の植物病原菌に対して発揮される殺菌活性を示す。本発明の化合物は、以下の試験で記載されるように、その活性について評価された。
【0282】
実施例1: Pyricularia oryzae (イネいもち病):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、次いで、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の試験濃度の化合物を含む5 mL培地を、60 mmの無菌ペトリプレートに分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している病原性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%のグロースチャンバー内で7日間培養し、放射状成長を測定し、未処理の対照のものと比較した。化合物 1 2 3 7 8 11 12 13 20 21 23 24 25 29 30 34 36 38 39 40 42 43 44 45 46 47 48 50 51 53 56 58 59 63 64 65 69 71 79 81 83 85 98 99 100 108 109 119 124 131 133 141 143 161 176 180 185 189 214 219 220 239 254 は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、次いで、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の試験濃度の化合物を含む5 mL培地を、60 mmの無菌ペトリプレートに分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している病原性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%のグロースチャンバー内で7日間培養し、放射状成長を測定し、未処理の対照のものと比較した。化合物 1 2 3 7 8 11 12 13 20 21 23 24 25 29 30 34 36 38 39 40 42 43 44 45 46 47 48 50 51 53 56 58 59 63 64 65 69 71 79 81 83 85 98 99 100 108 109 119 124 131 133 141 143 161 176 180 185 189 214 219 220 239 254 は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
【0283】
実施例2: Botrytis cinerea (灰色かび病):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を、60 mmの無菌ペトリプレートに分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している病原性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度22℃、相対湿度90%のグロースチャンバーで7日間培養し、放射状の成長を測定し、未処理の対照のものと比較した。化合物 40 50 55 63 67 72 73 75 78 82 89 98 100 101 105 106 109 118 144 148 149 159 160 187 189 190 194 252 254は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を、60 mmの無菌ペトリプレートに分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している病原性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度22℃、相対湿度90%のグロースチャンバーで7日間培養し、放射状の成長を測定し、未処理の対照のものと比較した。化合物 40 50 55 63 67 72 73 75 78 82 89 98 100 101 105 106 109 118 144 148 149 159 160 187 189 190 194 252 254は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
【0284】
実施例3: Alternaria solani (トマト/ジャガイモの早期疫病):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を60 mmの無菌ペトリプレートに分注した。固化後、活発に成長している病原性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを各プレートに播種した。プレートを25℃、相対湿度60%のグロースチャンバー内で7日間培養し、放射状の成長を測定し、未処理の対照のものと比較した。化合物 1 2 5 6 7 10 11 12 13 14 28 47 50 85 99 109 129 144は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を60 mmの無菌ペトリプレートに分注した。固化後、活発に成長している病原性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを各プレートに播種した。プレートを25℃、相対湿度60%のグロースチャンバー内で7日間培養し、放射状の成長を測定し、未処理の対照のものと比較した。化合物 1 2 5 6 7 10 11 12 13 14 28 47 50 85 99 109 129 144は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
【0285】
実施例4: Colletotrichum capsici (炭そ病):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を、60 mmの無菌ペトリプレートに分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している病原性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%のグロースチャンバーで7日間培養し、放射状の成長を測定し、未処理の対照のものと比較した。化合物 1 2 3 6 8 10 11 12 13 20 21 23 25 28 29 34 36 39 44 45 50 62 73 75 80 81 90 99 101 102 103 116 121 122 127 129 144 155 160 175 181 187 190 211 230 247 252は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を、60 mmの無菌ペトリプレートに分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している病原性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%のグロースチャンバーで7日間培養し、放射状の成長を測定し、未処理の対照のものと比較した。化合物 1 2 3 6 8 10 11 12 13 20 21 23 25 28 29 34 36 39 44 45 50 62 73 75 80 81 90 99 101 102 103 116 121 122 127 129 144 155 160 175 181 187 190 211 230 247 252は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
【0286】
実施例5: Corynespora cassiicola (トマトの斑点病):
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を、60 mmの無菌ペトリ皿に分注した。固化後、活発に増殖している病原性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを各プレートに播種した。プレートを温度25℃,相対湿度70%のグロースチャンバー内で7日間培養し、放射状の成長を測定し、未処理の対照のものと比較した。化合物 2 6 43 107 109 121 125 127 129は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を、60 mmの無菌ペトリ皿に分注した。固化後、活発に増殖している病原性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを各プレートに播種した。プレートを温度25℃,相対湿度70%のグロースチャンバー内で7日間培養し、放射状の成長を測定し、未処理の対照のものと比較した。化合物 2 6 43 107 109 121 125 127 129は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
【0287】
実施例6: Fusarium culmorum (穀類の根腐れ/頭枯病) :
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、次いで、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を、60 mmの無菌ペトリプレートに分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している病原性培養プレートの周辺から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%のグロースチャンバー内で7日間培養し、放射状の成長を測定した。300 ppmの化合物2および13は、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除を与えた。
化合物を0.3%ジメチルスルホキシドに溶解し、次いで、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を、60 mmの無菌ペトリプレートに分注した。固化後、各プレートに、活発に成長している病原性培養プレートの周辺から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを温度25℃、相対湿度60%のグロースチャンバー内で7日間培養し、放射状の成長を測定した。300 ppmの化合物2および13は、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除を与えた。
【0288】
実施例7: Phytophthora infestans (ジャガイモおよびトマトの晩枯病)
化合物を0.3% DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にライ麦寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を60 mmの無菌ペトリ皿に分注した。固化後、活発に増殖する病原性培養プレートの周辺から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを各プレートに播種した。プレートを温度18℃、相対湿度95%のグロースチャンバーで7日間培養し、放射状成長を測定した。化合物 10 13 27 28 30 39 41 73 79 86 91 92 95 98 105 109 111 114 119 123 144 146 156 175 196 201 202 207 212 215 216 223 229 230 233 246 248 249 250 252は、300 ppmでは、これらの試験において、広範な疾患発生を示した未処理のチェックと比較して、70%以上の防除が得られた。
化合物を0.3% DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にライ麦寒天培地に添加した。所望の濃度の化合物を含む5 mL培地を60 mmの無菌ペトリ皿に分注した。固化後、活発に増殖する病原性培養プレートの周辺から採取した5 mmサイズの菌糸ディスクを各プレートに播種した。プレートを温度18℃、相対湿度95%のグロースチャンバーで7日間培養し、放射状成長を測定した。化合物 10 13 27 28 30 39 41 73 79 86 91 92 95 98 105 109 111 114 119 123 144 146 156 175 196 201 202 207 212 215 216 223 229 230 233 246 248 249 250 252は、300 ppmでは、これらの試験において、広範な疾患発生を示した未処理のチェックと比較して、70%以上の防除が得られた。
【0289】
実施例8: Parastagonospora nodorum (PARANO)
PARANO (105胞子/ml) 胞子懸濁液を含むポテトデキストロース (PDB) 液体培地 (Difco) を調製した。阻害アッセイのために、各試験化合物をジメチルスルホキシドに溶解した。培地溶液中の試験化合物100μlを96ウェルマイクロタイタープレートに添加し、次いで、同量 (100μl) の胞子懸濁液をウェルに添加して最終試験濃度とし、プレートを18℃で5～6日培養した。増殖阻害はOD 600で評価した。阻害率は以下の式で算出した。
I=(C-B)-(T-B)/(C-B)*100
ここで、T=投与、C=対照、B=ブランク
化合物 5 6 7 8 10 11 13 16 17 18 23 25 26 27 28 34 36 40 42 43 44 45 47 48 50 56 60 63 67 73 75 78 79 80 81 82 85 86 90 95 99 100 101 102 103 105 106 108 109 118 119 124 135 144 149 150 151 153 155 159 160 173 175 176 179 181 187 190 200 205 210 211 217 223 227 230 232 239 243 244 245 247 249 252 253 254は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
PARANO (105胞子/ml) 胞子懸濁液を含むポテトデキストロース (PDB) 液体培地 (Difco) を調製した。阻害アッセイのために、各試験化合物をジメチルスルホキシドに溶解した。培地溶液中の試験化合物100μlを96ウェルマイクロタイタープレートに添加し、次いで、同量 (100μl) の胞子懸濁液をウェルに添加して最終試験濃度とし、プレートを18℃で5～6日培養した。増殖阻害はOD 600で評価した。阻害率は以下の式で算出した。
I=(C-B)-(T-B)/(C-B)*100
ここで、T=投与、C=対照、B=ブランク
化合物 5 6 7 8 10 11 13 16 17 18 23 25 26 27 28 34 36 40 42 43 44 45 47 48 50 56 60 63 67 73 75 78 79 80 81 82 85 86 90 95 99 100 101 102 103 105 106 108 109 118 119 124 135 144 149 150 151 153 155 159 160 173 175 176 179 181 187 190 200 205 210 211 217 223 227 230 232 239 243 244 245 247 249 252 253 254は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
【0290】
実施例9: Venturia inequalis (VENTIN)
VENTIN (105胞子/ml) 胞子懸濁液を含むポテトデキストロース (PDB) 液体培地を調製した。阻害アッセイのために、各試験化合物をジメチルスルホキシドに溶解した。培地溶液中の試験化合物100μlを96ウェルマイクロタイタープレートに添加し、次いで、同量 (100μl) の胞子懸濁液をウェルに添加して最終試験濃度を作成し、処理したプレートを18℃で15～18日培養した。増殖阻害は、OD 600を測定することによって評価した。阻害パーセントは、以下の式によって計算した。
I=(C-B)-(T-B)/(C-B)*100
ここで、T=投与群、C=対照群、B=ブランクである。
化合物39 41 44 47 49 52 53 62 63 64 67 68 69 73 75 79 80 81 83 102 107 127 132 144 146 155 160 161 167は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
VENTIN (105胞子/ml) 胞子懸濁液を含むポテトデキストロース (PDB) 液体培地を調製した。阻害アッセイのために、各試験化合物をジメチルスルホキシドに溶解した。培地溶液中の試験化合物100μlを96ウェルマイクロタイタープレートに添加し、次いで、同量 (100μl) の胞子懸濁液をウェルに添加して最終試験濃度を作成し、処理したプレートを18℃で15～18日培養した。増殖阻害は、OD 600を測定することによって評価した。阻害パーセントは、以下の式によって計算した。
I=(C-B)-(T-B)/(C-B)*100
ここで、T=投与群、C=対照群、B=ブランクである。
化合物39 41 44 47 49 52 53 62 63 64 67 68 69 73 75 79 80 81 83 102 107 127 132 144 146 155 160 161 167は、300 ppmでは、病原体の著しい増殖を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験において70%以上の防除が得られた。
【0291】
実施例10: Botrytis cinerea液(BOTRCI):
BOTRCI(104胞子/ml)胞子懸濁液を含有する酵母細菌ペプトンおよび酢酸ナトリウム (YBA) 液体培地を調製した。阻害アッセイのために、各試験化合物をジメチルスルホキシドに溶解した。培地溶液中の試験化合物100μlを96ウェルマイクロタイタープレートに添加し、次いで同量 (100μl) の胞子懸濁液をウェルに添加して最終試験濃度を作成し、プレートを22℃で5～6日培養した。増殖阻害は405 nmでODを測定することによって評価した。阻害パーセントは以下の式で計算した。
I= (C-B)-(T-B)/(C-B) *100
ここで、Tは治療、Cは対照、Bはブランクである。
化合物6 8 13 14 20 50 55 63 67 72 73 75 78 82 89 98 100 101 105 106 109 118 144 148 149 187 189 190 194 202 219 221 223 230 232 239 242 244 247 252 254は、300 ppmでは、これらの試験において、病原体の著しい増殖を示した無処理のチェックと比較して、70%以上の防除が得られた。
BOTRCI(104胞子/ml)胞子懸濁液を含有する酵母細菌ペプトンおよび酢酸ナトリウム (YBA) 液体培地を調製した。阻害アッセイのために、各試験化合物をジメチルスルホキシドに溶解した。培地溶液中の試験化合物100μlを96ウェルマイクロタイタープレートに添加し、次いで同量 (100μl) の胞子懸濁液をウェルに添加して最終試験濃度を作成し、プレートを22℃で5～6日培養した。増殖阻害は405 nmでODを測定することによって評価した。阻害パーセントは以下の式で計算した。
I= (C-B)-(T-B)/(C-B) *100
ここで、Tは治療、Cは対照、Bはブランクである。
化合物6 8 13 14 20 50 55 63 67 72 73 75 78 82 89 98 100 101 105 106 109 118 144 148 149 187 189 190 194 202 219 221 223 230 232 239 242 244 247 252 254は、300 ppmでは、これらの試験において、病原体の著しい増殖を示した無処理のチェックと比較して、70%以上の防除が得られた。
【0292】
植物に関する生物学的試験例
化合物をさらに温室試験用に選択した。各病原体に対する化合物の有効性を確認するために実施した方法は以下のとおりである。
化合物をさらに温室試験用に選択した。各病原体に対する化合物の有効性を確認するために実施した方法は以下のとおりである。
【0293】
実施例A: イネに対するPyricularia oryzae試験
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
【0294】
化合物の予防活性を試験するために、温室で育てられた健康な若いイネ苗/植物に、中空コーンノズルを用いて噴霧キャビネット内で所定の施用速度で活性化合物製剤を噴霧した。処理の1日後に、1.4x106のPyricularia oryzae接種菌を含む胞子懸濁液を植物に接種した。その後、接種した植物を温度24℃、相対湿度95%の温室室に入れ、病気の発現を調べた。
【0295】
化合物の性能は、適用後3、7、10、15日目に処理した植物の病気の重症度(0～100%スケール)を評価することによって視覚的に評価した。化合物の有効性(防除%)は、処理した植物と未処理の対照の病気の評価を比較することによって計算した。処理した植物は、壊死、クロロシス、発育阻害などの症状を記録することによって、植物の損傷についても評価した。化合物 26 116 119 137は、500 ppmでは、広範な病気の発生を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験で、70%以上の防除が得られた。
【0296】
実施例B: 小麦のFusarium culmorum試験
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
【0297】
化合物の予防活性を試験するために、温室で育てられた健康な若いコムギ植物に、中空コーンノズルを用いて、噴霧キャビネット内で所定の施用速度で活性化合物製剤を噴霧した。処理の1日後、植物に2×106のFusarium culmorum接種菌を含む胞子懸濁液を接種した。次に、接種した植物を温度24℃、相対湿度80～90%の温室チャンバーに入れ、病気の発現を調べた。
【0298】
化合物の性能は、適用後3、7、10および15日目に、処理した植物の病気の重症度(0～100%スケール)を評価することによって視覚的に評価した。化合物の有効性(防除％)は、処理した植物と未処理の対照の病気の評価を比較することによって計算した。処理した植物は、壊死、クロロシス、発育阻害などの症状を記録することによって、植物の損傷についても評価した。化合物 44 50 62 63 64 67 81 92 99 101 102 103 121 143 155は、500 ppmでは、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験で、70%以上の防除が得られた。
【0299】
実施例C: トマトのBotrytis cinerea試験
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
【0300】
化合物の予防活性を試験するために、温室で育てられた健康な若いマメ/チリ植物に、中空コーンノズルを用いて噴霧キャビネット内で所定の施用速度で活性化合物製剤を噴霧した。処理の1日後、植物に1.2×106のBotrytis cinerea 接種菌を含む胞子懸濁液を接種した。次に、接種した植物を温度18～20℃、相対湿度９０～１００%の温室チャンバーに入れ、病気の発現を調べた。
【0301】
化合物の性能は、適用後3、7、10および15日目に、処理した植物の病気の重症度(0～100%スケール)を評価することによって視覚的に評価した。化合物の有効性(防除％)は、処理した植物と未処理の対照の病気の評価を比較することによって計算した。処理した植物は、壊死、クロロシス、発育阻害などの症状を記録することによって、植物の損傷についても評価した。化合物 1 2 19 30 35 38 41 44 46 54 55 57 61 62 63 66 67 73 74 75 76 81 83 84 86 92 95 96 97 98 100 102 106 113 120 122 124 125 128 144 150 151 153は、500 ppmでは、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験で、70%以上の防除が得られた。
【0302】
実施例D: トマトのAlternaria solani試験
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
【0303】
化合物の予防活性を試験するために、温室で育てられた健康な若いトマト植物に、中空コーンノズルを用いて、噴霧キャビネット内で所定の施用速度で活性化合物製剤を噴霧した。処理の1日後、植物に0.24×106の Alternaria solani 接種菌を含む胞子懸濁液を接種した。次に、接種した植物を温度22～24℃、相対湿度90～95%の温室チャンバーに入れ、病気の発現を調べた。
【0304】
化合物の性能は、適用後3、7、10および15日目に、処理した植物の病気の重症度(0～100%スケール)を評価することによって視覚的に評価した。化合物の有効性(防除％)は、処理した植物と未処理の対照の病気の評価を比較することによって計算した。処理した植物は、壊死、クロロシス、発育阻害などの症状を記録することによって、植物の損傷についても評価した。化合物 2 3 15 19 21 26 30 51 59 73 80 118 127 128 131 132 151 153は、500 ppmでは、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験で、70%以上の防除が得られた。
【0305】
実施例E: トマトのCorynespora cassiicola試験
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
【0306】
化合物の予防活性を試験するために、温室で育てられた健康な若いトマト植物に、中空コーンノズルを用いて、噴霧キャビネット内で所定の施用速度で活性化合物製剤を噴霧した。処理の1日後、植物に2.6×106のCorynespora cassiicola接種菌を含む胞子懸濁液を接種した。次に、接種した植物を温度22～24℃、相対湿度90～95%の温室チャンバーに入れ、病気の発現を調べた。
【0307】
化合物の性能は、適用後3、7、10および15日目に、処理した植物の病気の重症度(0～100%スケール)を評価することによって視覚的に評価した。化合物の有効性(防除％)は、処理した植物と未処理の対照の病気の評価を比較することによって計算した。処理した植物は、壊死、クロロシス、発育阻害などの症状を記録することによって、植物の損傷についても評価した。化合物64は、500 ppmでは、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験で、70%以上の防除が得られた。
【0308】
実施例F: トマトのPhytophthora infestans試験
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液を、さらなる適用のために噴霧瓶に注いだ。
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液を、さらなる適用のために噴霧瓶に注いだ。
【0309】
化合物の予防活性を試験するために、温室で育てられた健康な若いトマト植物に、中空コーンノズルを用いて、噴霧キャビネット内で所定の施用速度で活性化合物製剤を噴霧した。処理の1日後に、植物に0.24×106のPhytophthora infestans接種菌を含む胞子懸濁液を接種した。接種後、植物を15℃で24時間暗所に保管し、その後、温度18℃、相対湿度95～100%の温室チャンバーに移して、病気の発現を調べた。
【0310】
化合物の性能は、適用後3、7、10および15日目に、処理した植物の病気の重症度(0～100%スケール)を評価することによって視覚的に評価した。
化合物の有効性(防除％)は、処理した植物と未処理の対照の病気の評価を比較することによって計算した。処理した植物は、壊死、クロロシス、発育阻害などの症状を記録することによって、植物の損傷についても評価した。化合物 3 10 38 39 40 41 42 47 48 52 53 62 63 64 67 68 69 71 73 75 79 80 81 83 85 143 144 145は、500 ppmでは、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験で、70%以上の防除が得られた。
化合物の有効性(防除％)は、処理した植物と未処理の対照の病気の評価を比較することによって計算した。処理した植物は、壊死、クロロシス、発育阻害などの症状を記録することによって、植物の損傷についても評価した。化合物 3 10 38 39 40 41 42 47 48 52 53 62 63 64 67 68 69 71 73 75 79 80 81 83 85 143 144 145は、500 ppmでは、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験で、70%以上の防除が得られた。
【0311】
実施例G: ダイズのPhakopsora pachyrhizi試験
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
各化合物を2%ジメチルスルホキシド/アセトンに溶解し、次いで乳化剤を含有する水と混合して、較正された噴霧量30 mLとした。各噴霧溶液をスプレーボトルに注ぎ、さらに噴霧した。
【0312】
化合物の予防活性を試験するために、温室で育てられた健康な若いダイズ植物に、中空コーンノズルを用いて、噴霧キャビネット内で所定の施用速度で活性化合物製剤を噴霧した。処理の1日後、2×105のPhakopsora pachyrhizi接種物を含む分生子懸濁液を植物に接種した。次に、接種した植物を温度22～24℃、相対湿度80～90%の温室チャンバーに入れ、病気の発現を調べた。
【0313】
化合物の性能は、適用後3、7、10および15日目に、処理した植物の病気の重症度(0～100%スケール)を評価することによって視覚的に評価した。化合物の有効性(防除％)は、処理した植物と未処理の対照の病気の評価を比較することによって計算した。処理した植物は、壊死、クロロシス、発育阻害などの症状を記録することによって、植物の損傷についても評価した。化合物1 2 5 10 19 21 22 23 24 25 26 28 29 34 35 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 56 57 58 59 62 63 64 65 66 67 68 71 75 76 83 84 85 86 87 88 89 93 94 95 96 97 99 101 102 103 104 106 107 119 125 127 129 131 132 133 134 137 138 140 141 142 143 144 146 150 151 155は、500 ppmでは、広範な病気の発症を示した未処理のチェックと比較して、これらの試験で、70%以上の防除が得られた。
【0314】
いくつかの好ましい実施形態を参照して本発明を説明したが、本明細書を検討することにより、他の実施形態が当業者には明らかになるであろう。本発明の範囲から逸脱することなく、材料および方法の両方に対する多くの変更を実施することができることは、当業者に明らかであろう。
【国際調査報告】