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▶ ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2025-01-17
(54)【発明の名称】分散剤
(51)【国際特許分類】
C08G 65/48 20060101AFI20250109BHJP
C09K 23/52 20220101ALI20250109BHJP
C08L 71/00 20060101ALI20250109BHJP
C08L 101/00 20060101ALI20250109BHJP
【ＦＩ】
C08G65/48
C09K23/52
C08L71/00 Z
C08L101/00
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024539494
(86)(22)【出願日】2022-12-22
(85)【翻訳文提出日】2024-08-26
(86)【国際出願番号】 EP2022087520
(87)【国際公開番号】W WO2023126312
(87)【国際公開日】2023-07-06
(31)【優先権主張番号】21217914.7
(32)【優先日】2021-12-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】390008981
【氏名又は名称】ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｓｕｒｉｔｓｔｒａｓｓｅ １， Ｄ－４８１６５ Ｍｕｅｎｓｔｅｒ，Ｇｅｒｍａｎｙ
(74)【代理人】
【識別番号】100100354
【弁理士】
【氏名又は名称】江藤 聡明
(74)【代理人】
【識別番号】100167106
【弁理士】
【氏名又は名称】倉脇 明子
(74)【代理人】
【識別番号】100194135
【弁理士】
【氏名又は名称】山口 修
(74)【代理人】
【識別番号】100206069
【弁理士】
【氏名又は名称】稲垣 謙司
(74)【代理人】
【識別番号】100185915
【弁理士】
【氏名又は名称】長山 弘典
(72)【発明者】
【氏名】パテル、チンタンクマール ジャヤンティラル
(72)【発明者】
【氏名】ハートリーブ，カレル
(72)【発明者】
【氏名】ブロンディン，ホリー マリー
【テーマコード（参考）】
4D077
4J002
4J005
【Ｆターム（参考）】
4D077AB06
4D077DC19Y
4D077DC19Z
4J002AA00X
4J002CH05W
4J002EU056
4J002FD096
4J002FD20W
4J002HA07
4J002HA08
4J005AA04
4J005BD02
4J005BD03
(57)【要約】
特許請求する本発明は、ａ）３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、ｂ）少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、ｃ）少なくとも１つのポリアルキレンオキシド鎖を有する少なくとも１つの化合物（Ｓ）であって、エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｓ）とを反応させることによって得られる、ポリマー（Ｄ）である。本発明はさらに、顔料用の水性分散剤としてのポリマー（Ｄ）の使用方法を開示する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
【化1】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物と
を反応させることによって得られる、ポリマー（Ｄ）。
【請求項2】
エポキシド（Ｅ）が３～１０の範囲の平均官能価を有する、請求項１に記載のポリマー（Ｄ）。
【請求項3】
少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）が、以下、【化2】
【請求項4】
エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）が、ジフェノール酸、３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸、ジアルカノールアミン、ジアルキルアミン、ジベンジルアミン、または（Ｂ１）または（Ｂ２）【化3】
（式中、Ｇは、－ＮＨ－、または－ＣＨ２－から選択され、
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
Ｃ（１）、Ｃ（２）、Ｃ（３）またはＣ（４）、
【化4】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）、
【化5】
【化6】
点線は、任意の結合を表す）、および
【化7】
点線は任意の結合を表す）、
から選択される式（Ｃ）の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される、請求項１または２に記載のポリマー（Ｄ）。
【請求項5】
前記少なくとも１つの無水物が、以下【化8】
【請求項6】
式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物が、【化9】
式中、Ｘは、Ｃ１～Ｃ１８アルキル、Ｃ２～Ｃ１８アルケニルまたはＣ７～Ｃ１５アリールアルキルから選択され、
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される、請求項１または２に記載のポリマー（Ｄ）。
【請求項7】
式（Ｉ）の化合物がランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、そして式（Ｉ）の化合物の全質量に対して少なくとも５０質量％の重合形態のエチレンオキシドを含む、請求項１または２に記載のポリマー（Ｄ）。
【請求項8】
式（Ｉ）の化合物がランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、そして５０～１００質量％の範囲のエチレンオキシドおよび０～５０質量％の範囲のプロピレンオキシドをそれぞれ式（Ｉ）の化合物の全質量に対して有する、請求項１または２に記載のポリマー（Ｄ）。
【請求項9】
溶媒としてＴＨＦまたはクロロホルムを用いるＧＰＣによって測定して２０００～１０００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有する、請求項１または２に記載のポリマー（Ｄ）。
【請求項10】
ポリマー（Ｄ）の調製方法であって、以下の工程：ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
【化10】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供して混合物を得る工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物（Ｄ）を得る工程と
を含む方法。
【請求項11】
請求項１または２に記載のポリマー（Ｄ）の、粒子状固体材料用の分散剤としての使用方法。
【請求項12】
前記粒子状固体材料が顔料である、請求項１１に記載の使用方法。
【請求項13】
ａ． 請求項１に記載のポリマー（Ｄ）、およびｂ． 顔料またはフィラーから選択される少なくとも１つの粒子状固体材料、
ｃ． 少なくとも１つの液体希釈剤、および
ｄ． 少なくとも１つのポリマーバインダー
を含み、
前記粒子状固体材料が、有機溶媒または水またはその両方からの混合物から選択される液体希釈剤中に分散される、分散体の形態の組成物。
【請求項14】
ａ） 前記組成物の総質量に対して≧１～≦７０質量％の、顔料またはフィラーから選択される粒子状固体材料、ｂ） 前記組成物の総質量に対して≧０．５～≦５０質量％の、請求項１に記載のポリマー（Ｄ）、および
ｃ） 前記組成物の総質量に対して≧１０～≦９８．５質量％の液体希釈剤
を含む、請求項１３に記載の組成物。
【請求項15】
動的光散乱技術を用いて測定して１０～５００ｎｍの範囲の粒径（Ｄ５０）を有する、請求項１３に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
特許請求する本発明は、ａ）３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、ｂ）少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、ｃ）少なくとも１つのポリアルキレンオキシド鎖を有する少なくとも１つの化合物（Ｓ）であって、エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｓ）とを反応させることによって得られる、ポリマー（Ｄ）である。本発明はさらに、顔料用の水性分散剤としてのポリマー（Ｄ）の使用方法を開示する。
【背景技術】
【0002】
顔料コーティング組成物は、耐腐食性プライマーおよび装飾トップコートとして自動車産業で広く使用されている。自動車産業の車両商品化セグメントにおいて色は主要な要素であるため、高透明色と豊かな彩度（chroma）が自動車市場において求められる傾向にある。高い透明性と豊かな彩度は、一般的にベースコートおよびクリアコート中でサブミクロンサイズに達する有機顔料が安定して微細に分散することにより達成される。しかし、小さなサイズ、例えば１００ｎｍ未満の顔料粒子が、コーティングへの適用中およびコーティング組成物中での長期貯蔵中に凝集することは、コーティング産業における大きな課題である。顔料分散体は、顔料の滞留および粘度変化を最小限として、微細に分散した形態で実質的に安定したままであることが望ましい。
【0003】
一般に、ランダムコポリマーは顔料分散体組成物の分散剤として使用される。これらのコポリマーは、複数のアンカーセグメントおよび安定化セグメントを含有する。しかしながら、分散剤としてのこれらの適用は、特に顔料粒径が非常に小さい場合には、十分な安定化をもたらさない。さらに、微細に分散した有機顔料を安定化させるための市販の超分散剤は、特殊な制御された重合技術に由来する制御された構造を有しており、その合成には特定の製造設定および厳しいプロセス条件などのいくつかの制限がある。従って、従来の単純な重合設定で製造することができ、比較的堅牢な処理条件でありながら、制御された重合技術によって調製された超分散剤と同等以上の性能を発揮する顔料分散剤の継続的な開発が必要とされている。
【0004】
Ｕ．Ｓ．２０１６／２５７７７４Ａ１には、少なくとも１つのペンダント状に結合したイミド基を有するアクリル骨格を含むポリマー分散剤組成物が記載されており、イミドのカルボニルは、縮合芳香族環に化学結合している。
【0005】
Ｕ．Ｓ．６，０３７，４１４Ａには、アクリル骨格、ポリエステル側鎖、環状イミド基および第四級アンモニウム基を有するグラフトポリマーを含むポリマー顔料分散剤が記載されている。Ｕ．Ｓ．８，１２９，４６６Ｂ２には、ナフトエ酸と反応したグリシジル（メタ）アクリレートを含む第一のブロック、（メタ）アクリル酸アルキルエステルを含む第二のブロック、および（メタ）アクリル酸アルキルエステルを含む第三のブロックを有するトリブロックポリマーを含む分散剤を含むナノ粒子分散体が記載されており、前記第三のブロックは前記第二のブロックとは異なる。
【0006】
Ｕ．Ｓ．７，７２３，４２５Ｂ２には、原子移動ラジカル重合（ＡＴＲＰ）によって調製され、塩形成基で修飾された修飾ブロックコポリマー分散剤を含有する組成物が記載されている。塩形成基は、特定の単環式スルホン酸または多環式スルホン酸、または単環式または多環式カルボン酸およびホスホン酸、または単環式または多環式基を含有するアルキルハロゲニド、または単環式または多環式スルホン酸のエステルから選択される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
【特許文献1】Ｕ．Ｓ．２０１６／２５７７７４Ａ１
【特許文献2】Ｕ．Ｓ．６，０３７，４１４Ａ
【特許文献3】Ｕ．Ｓ．８，１２９，４６６Ｂ２
【特許文献4】Ｕ．Ｓ．７，７２３，４２５Ｂ２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
先行技術に開示された方法および組成物には制限がある。上述した先行技術の組成物は、サブミクロンサイズに達する顔料粒子の微細な分散を達成するための、効果的な脱凝集および顔料粒子との強い相互作用を提供する効率的な顔料分散剤を提供しない。顔料粒子との強い相互作用がないことは、市場で所望される透明性および色に影響を与える。コーティング市場において、高彩度（saturation）のニッチな色空間の需要が増加しているため、上記の欠点を克服し、且つ特にサブミクロン粒径を有するより安定した顔料分散体を提供することができる、顔料用の新規の分散体の合成が必要とされている。
【0009】
よって、特許請求する本発明の目的は、顔料、特に有機顔料のための分散剤として機能することができ、且つサブミクロン粒径を有する顔料分散体を提供することができるポリマーを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0010】
驚くべきことに、
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 少なくとも１つのポリアルキレンオキシド単位およびエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることによって得られるポリマー（Ｄ）が、所望の特性を有する分散剤としての機能を提供できることが見出された。
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 少なくとも１つのポリアルキレンオキシド単位およびエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることによって得られるポリマー（Ｄ）が、所望の特性を有する分散剤としての機能を提供できることが見出された。
【0011】
よって、第一の態様において、特許請求する本発明は：
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることによって得られるポリマー（Ｄ）に関するものである。
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
【化1】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることによって得られるポリマー（Ｄ）に関するものである。
【0012】
特許請求する本発明の第二の態様は、第一の態様によるポリマー（Ｄ）の調製方法に関するものであり、該方法は以下の工程：
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供して混合物を得る工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
【化2】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供して混合物を得る工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
【0013】
特許請求する本発明の第三の態様は、第一の態様および／または第二の態様によるポリマー（Ｄ）の、粒子状固体材料用の分散剤としての使用方法に関するものである。
【0014】
特許請求する本発明の第四の態様は、
ａ．第一の態様によるポリマー（Ｄ）、および
ｂ．顔料またはフィラーから選択される少なくとも１つの粒子状固体材料、
ｃ．少なくとも１つの液体希釈剤、および
ｄ．少なくとも１つのポリマーバインダー
を含む分散体の形態の組成物に関するものであり、
該粒子状固体材料は、有機溶媒または水またはその両方からの混合物から選択される液体希釈剤中に分散される。
ａ．第一の態様によるポリマー（Ｄ）、および
ｂ．顔料またはフィラーから選択される少なくとも１つの粒子状固体材料、
ｃ．少なくとも１つの液体希釈剤、および
ｄ．少なくとも１つのポリマーバインダー
を含む分散体の形態の組成物に関するものであり、
該粒子状固体材料は、有機溶媒または水またはその両方からの混合物から選択される液体希釈剤中に分散される。
【発明を実施するための形態】
【0015】
特許請求する本発明の組成物および配合物を記載する前に、そのような組成物および配合物は無論変化し得るので、本発明は記載する特定の組成物および配合物に限定されないことを理解されたい。また、特許請求する本発明の範囲は添付の特許請求の範囲によってのみ限定されるので、本明細書において使用される用語は、限定を意図するものではないことを理解されたい。
【0016】
以下で、群が、少なくとも或る数の実施形態を含むと定義される場合、これは、好ましくはこれらの実施形態のみからなる群も包含することを意味する。さらに、本明細書および特許請求の範囲における用語「第一の」、「第二の」、「第三の」または「ａ」、「ｂ」、「ｃ」などは、類似の要素を区別するために使用されるものであり、必ずしも連続的または時系列的な順序を記載するために使用されるものではない。このように使用される用語は、適切な状況下で交換可能であり、そして本明細書に記載される特許請求する本発明の実施形態は、本明細書に記載または図示される以外の順序で動作可能であることを理解されたい。用語「第一の」、「第二の」、「第三の」、または「（Ａ）」、「（Ｂ）」、および「（Ｃ）」、または「（ａ）」、「（ｂ）」、「（ｃ）」、「（ｄ）」、「ｉ」、「ｉｉ」などが、方法または使用またはアッセイの工程に関連する場合、本明細書において上記または下記で本願に別段の記載がない限り、工程間に時間または時間間隔の一貫性はない、すなわち、工程は同時に実施されてよく、またはそのような工程間に数秒、数分、数時間、数日、数週間、数ヶ月、またはさらに数年の時間間隔があってもよい。
【0017】
本明細書で使用する化合物の「顔料－親和性基」または「アンカー基」という用語は、顔料表面に対して固有の強い親和性を有する化学部分を指す。化合物の「顔料－親和性基」または「アンカー基」は顔料表面に吸着し、それによって顔料の如何なる再凝集にも反対に作用することにより顔料を安定化させる。「顔料－親和性基」または「アンカー基」は、化学部分の性質に基づいて以下のカテゴリーに分類することができる：
ａ） 酸性顔料－親和性基は、カルボキシル部分（－ＣＯ２Ｈ）、ホスホン酸部分（－ＰＯ３Ｈ２）およびスルホン酸（－ＳＯ３Ｈ）部分を含み、それらの中和型および誘導体化型が含まれる、
ｂ） 電気中性顔料－親和性基は、ポリエーテル、置換または非置換の脂肪族環、置換または非置換の芳香族環（例えばフェニルおよびナフチル）、およびそれらの置換または非置換の複素環誘導体を含む、
ｃ） アミン系顔料－親和性基は、アルカリ窒素含有部分、例えばアニリン、インドール、イミダゾール、イミド、モルホリン、オキサゾリン、ピペラジン、ポリエチレンイミン、ピリジン、トリアルキルアミン、トリアゾールを含む、
ｄ） 第四級アミン顔料－親和性基は、第四級アミン部分を含む。
ａ） 酸性顔料－親和性基は、カルボキシル部分（－ＣＯ２Ｈ）、ホスホン酸部分（－ＰＯ３Ｈ２）およびスルホン酸（－ＳＯ３Ｈ）部分を含み、それらの中和型および誘導体化型が含まれる、
ｂ） 電気中性顔料－親和性基は、ポリエーテル、置換または非置換の脂肪族環、置換または非置換の芳香族環（例えばフェニルおよびナフチル）、およびそれらの置換または非置換の複素環誘導体を含む、
ｃ） アミン系顔料－親和性基は、アルカリ窒素含有部分、例えばアニリン、インドール、イミダゾール、イミド、モルホリン、オキサゾリン、ピペラジン、ポリエチレンイミン、ピリジン、トリアルキルアミン、トリアゾールを含む、
ｄ） 第四級アミン顔料－親和性基は、第四級アミン部分を含む。
【0018】
さらに、本明細書を通して定義される範囲には終了値も含まれる、すなわち、１～１０の範囲は、１と１０との両方が範囲に含まれることを意味する。疑義を避けるため、出願人は、適用される法律に従って、いかなる均等物に対しても権利を有するものとする。
【0019】
以下の節において、特許請求する本発明の異なる態様を、より詳細に定義する。このように定義される各態様は、明確に反対の指示がない限り、任意の他の態様（単数又は複数）と組み合わせることができる。特に、好ましいまたは有利であると示される任意の特徴は、好ましいまたは有利であると示される任意の他の特徴（単数又は複数）と組み合わせることができる。
【0020】
本明細書全体を通して「一実施形態」または「実施形態」という表現は、実施形態に関連して記載された特定の特徴、構造または特性が、特許請求する本発明の少なくとも１つの実施形態に含まれることを意味する。よって、本明細書を通して様々な箇所で「一実施形態において」または「実施形態において」という表現が現れるが、必ずしもすべてが同じ実施形態を指すわけではなく、その可能性がある。
【0021】
さらに、特定の特徴、構造または特性は、本開示から当業者に明らかであるように、１つまたは複数の実施形態において、任意の好適な方法で組み合わせることができる。さらに、本明細書に記載されたいくつかの実施形態は、他の実施形態に含まれる他の特徴ではなく、いくつかの特徴を含むが、異なる実施形態の特徴の組み合わせは、当業者によって理解されるように、特許請求する本発明の範囲内であり、異なる実施形態を形成することを意味する。例えば、添付の特許請求の範囲において、特許請求される実施形態のいずれも、任意の組み合わせで使用することができる。
【0022】
第一の態様において、特許請求する本発明は：
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることによって得られるポリマー（Ｄ）に関するものである。
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
【化3】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることによって得られるポリマー（Ｄ）に関するものである。
【0023】
より好ましくは、ポリマー（Ｄ）は：
ａ． 平均官能価が３．０以上１０以下であり、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定した数平均モル質量が２５０～２００００ｇ／モルの範囲である少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることにより得られる。
ａ． 平均官能価が３．０以上１０以下であり、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定した数平均モル質量が２５０～２００００ｇ／モルの範囲である少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
【化4】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることにより得られる。
【0024】
さらにより好ましくは、ポリマー（Ｄ）は：
ａ． 平均官能価が３．０以上１０以下であり、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定した数平均モル質量が２５０～２００００ｇ／モルの範囲である少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～３００であり、
ｎは、０～５０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることにより得られる。
ａ． 平均官能価が３．０以上１０以下であり、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定した数平均モル質量が２５０～２００００ｇ／モルの範囲である少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
【化5】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～３００であり、
ｎは、０～５０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることにより得られる。
【0025】
最も好ましくは、ポリマー（Ｄ）は：
ａ． 平均官能価が３．０以上６．０以下であり、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定した数平均モル質量が２５０～１００００ｇ／モルの範囲である少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～３０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、または－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることにより得られる。
ａ． 平均官能価が３．０以上６．０以下であり、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定した数平均モル質量が２５０～１００００ｇ／モルの範囲である少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
【化6】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～３０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、または－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることにより得られる。
【0026】
特に、ポリマー（Ｄ）は：
ａ． 平均官能価が３．０以上６．０以下であり、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定した数平均モル質量が２５０～１００００ｇ／モルの範囲である少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、またはＣ７～Ｃ１５アリールアルキルから選択され、
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ６脂環式またはＣ６芳香族から選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることにより得られる。
ａ． 平均官能価が３．０以上６．０以下であり、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定した数平均モル質量が２５０～１００００ｇ／モルの範囲である少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
【化7】
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ６脂環式またはＣ６芳香族から選択される）
の少なくとも１つの化合物（Ｓ）と
を反応させることにより得られる。
【0027】
別の好ましい実施形態において、特許請求する本発明によるエポキシド（Ｅ）は３～１０の範囲の平均官能価を有し、より好ましくは、エポキシド（Ｅ）は３～８の範囲の平均官能価を有し、さらにより好ましくは、エポキシド（Ｅ）は３～６の範囲の平均官能価を有し、最も好ましくは、エポキシド（Ｅ）は３～５の範囲の平均官能価を有し、そして特に、エポキシド（Ｅ）は３～５の範囲の平均官能価を有する。
【0028】
別の好ましい実施形態において、特許請求する本発明によるエポキシド（Ｅ）は、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有し、より好ましくは、エポキシド（Ｅ）は、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定して５００～２００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有し、さらにより好ましくは、エポキシド（Ｅ）は、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定して５００～１００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有し、最も好ましくは、エポキシド（Ｅ）は、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定して５００～８０００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有し、そして特に、エポキシド（Ｅ）は、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定して５００～５０００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有する。
【0029】
別の好ましい実施形態において、特許請求する本発明による少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）は、以下、
これらのポリマー形態、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化8】
【0030】
より好ましくは、少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）は、以下、
これらのポリマー形態、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化9】
【0031】
さらにより好ましくは、少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）は、以下、
これらのポリマー形態、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化10】
【0032】
最も好ましくは、少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）は、以下、
これらのポリマー形態、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化11】
【0033】
特に、少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）は、以下、
これらのポリマー形態、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化12】
【0034】
別の好ましい実施形態において、エポキシド（Ｅ）のポリマー形態には、二量体、三量体、オリゴマー、およびより高次の同族体が含まれる。
【0035】
複数のエポキシド（Ｅ）を使用する場合、ポリマー形態は、異なるエポキシド（Ｅ）を任意の量で含む混合ポリマーであってもよい。
【0036】
ポリマー分散剤は、典型的には、最新技術においてアンカー基としても知られる顔料親和性基を複数含有し、これは顔料表面への容易な吸着のための特定の構造を有し、顔料表面に対して高い親和性を示し、分散させる顔料の表面上に耐久性のある吸着をもたらす。
【0037】
別の好ましい実施形態において、エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）は、ジフェノール酸、３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸、ジアルカノールアミン、ジアルキルアミン、ジベンジルアミン、または（Ｂ１）または（Ｂ２）
（式中、Ｇは、－ＮＨ－、または－ＣＨ２－から選択され、
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
Ｃ（１）、Ｃ（２）、Ｃ（３）またはＣ（４）
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）、
（式中、点線は任意の結合を表す）、
（式中、Ｒ２２は、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ２０ヘテロアルキレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、
点線は、任意の結合を表す）、および
（式中、Ｒ２３およびＲ２４は、水素、ハロゲン、－ＮＯ２、またはＳＯ３Ｈから独立に選択され、そして点線は任意の結合を表す）、
から選択される式の少なくとも１つの無水物（Ｃ）とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化13】
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
Ｃ（１）、Ｃ（２）、Ｃ（３）またはＣ（４）
【化14】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）、
【化15】
【化16】
点線は、任意の結合を表す）、および
【化17】
から選択される式の少なくとも１つの無水物（Ｃ）とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【0038】
より好ましくは、エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）は、ジフェノール酸、３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸、ジアルカノールアミン、ジアルキルアミン、ジベンジルアミン、または（Ｂ１）または（Ｂ２）
（式中、Ｇは、－ＮＨ－、または－ＣＨ２－から選択され、
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
式Ｃ（１）
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化18】
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
式Ｃ（１）
【化19】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【0039】
さらにより好ましくは、エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）は、ジフェノール酸、３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸、ジアルカノールアミン、ジアルキルアミン、ジベンジルアミン、または（Ｂ１）または（Ｂ２）
（式中、Ｇは、－ＮＨ－、または－ＣＨ２－から選択され、
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
式（Ｃ１）
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化20】
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
式（Ｃ１）
【化21】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【0040】
最も好ましくは、エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）は、ジフェノール酸、３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸、ジアルカノールアミン、ジアルキルアミン、ジベンジルアミン、または（Ｂ１）または（Ｂ２）
（式中、Ｇは、－ＮＨ－、または－ＣＨ２－から選択され、
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、または－ＮＨＲ１１－で置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
式Ｃ（１）
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化22】
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、または－ＮＨＲ１１－で置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
式Ｃ（１）
【化23】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【0041】
特に好ましくは、エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）は、ジフェノール酸、３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸、ジアルカノールアミン、ジアルキルアミン、ジベンジルアミン、または（Ｂ１）または（Ｂ２）
（式中、Ｇは、－ＮＨ－、または－ＣＨ２－から選択され、
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１５アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１６アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ１０シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ７アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯまたはＮから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、または－ＮＨＲ１１－で置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
式Ｃ（１）
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化24】
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１５アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１６アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ１０シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ７アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯまたはＮから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、または－ＮＨＲ１１－で置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
式Ｃ（１）
【化25】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【0042】
別の好ましい実施形態において、少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）は、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）エチレン尿素と、式Ｃ（１）
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物である。
【化26】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物である。
【0043】
より好ましくは、少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）は、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）エチレン尿素と、式Ｃ（１）
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ２０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ１４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ１４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）、
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物である。
【化27】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）、
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物である。
【0044】
さらにより好ましくは、少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）は、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）エチレン尿素と、式Ｃ（１）
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１６アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ２０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ１０シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ８アリールから独立に選択され、または
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物である。
【化28】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～１０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物である。
【0045】
最も好ましくは、少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）は、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）エチレン尿素と、式Ｃ（１）
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１６アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１６アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ８シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ８シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ８アリールから独立に選択され、または
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～８員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物である。
【化29】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～８員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物である。
【0046】
特に、少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）は、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）エチレン尿素と、式Ｃ（１）
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１６アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１６アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ６シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ６シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６アリールから独立に選択され、または
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、またはＮから選択される１、または２個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～６員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、または１から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物である。
【化30】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、またはＮから選択される１、または２個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～６員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、または１から選択される）
の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物である。
【0047】
別の好ましい実施形態において、特許請求する本発明による少なくとも１つの無水物は、以下：
またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化31】
【0048】
より好ましくは、特許請求する本発明による少なくとも１つの無水物は、以下：
またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化32】
【0049】
さらにより好ましくは、特許請求する本発明による少なくとも１つの無水物は、以下：
またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化33】
【0050】
最も好ましくは、特許請求する本発明による少なくとも１つの無水物は、以下：
またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化34】
【0051】
特に、特許請求する本発明による少なくとも１つの無水物は、以下：
またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【化35】
【0052】
別の好ましい実施形態において、特許請求する本発明によれば、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物は
であり、
式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択され、
より好ましくは、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ２０アルケニル、または直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～２００であり、
ｎは、０～５０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択され、さらにより好ましくは、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１６アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１６アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２５であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択され、最も好ましくは、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ７シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ３アルキルまたはＣ６アリールから選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、または－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択され、そして特に、Ｙは、水素、Ｃ１～Ｃ１８アルキル、Ｃ２～Ｃ１８アルケニルまたはＣ７～Ｃ１５アリールアルキルから選択され、Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される。
【化36】
式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択され、
より好ましくは、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ２０アルケニル、または直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～２００であり、
ｎは、０～５０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択され、さらにより好ましくは、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１６アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１６アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２５であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択され、最も好ましくは、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ７シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ３アルキルまたはＣ６アリールから選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、または－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択され、そして特に、Ｙは、水素、Ｃ１～Ｃ１８アルキル、Ｃ２～Ｃ１８アルケニルまたはＣ７～Ｃ１５アリールアルキルから選択され、Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される。
【0053】
別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物はランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、そして式（Ｉ）の化合物の全質量に対して少なくとも５０質量％の重合形態のエチレンオキシドを含み、より好ましくは、式（Ｉ）の化合物はランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、式（Ｉ）の化合物の全質量に対して少なくとも７０質量％の重合形態のエチレンオキシドを含み、さらに、式（Ｉ）の化合物はランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、式（Ｉ）の化合物の全質量に対して少なくとも７５質量％の重合形態のエチレンオキシドを含み、最も、式（Ｉ）の化合物はランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、式（Ｉ）の化合物の全質量に対して少なくとも９０質量％の重合形態のエチレンオキシドを含み、そして特に、式（Ｉ）の化合物はランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、式（Ｉ）の化合物の全質量に対して１００質量％の重合形態のエチレンオキシドを含む。
【0054】
別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物はランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、そして式（Ｉ）の化合物の全質量に対して５０～１００質量％の重合形態のエチレンオキシドを含む。
【0055】
別の好ましい実施態様において、特許請求する本発明による式（Ｉ）の化合物は、５０～１００質量％の範囲の重合形態のエチレンオキシドおよび０～５０質量％の範囲の重合形態のプロピレンオキシドをそれぞれ式（Ｉ）の化合物の全質量に対して含むランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、より好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、６０～１００質量％の範囲の重合形態のエチレンオキシドおよび０～４０質量％の範囲の重合形態のプロピレンオキシドをそれぞれ式（Ｉ）の化合物の全質量に対して含むランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、さらにより好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、７５～１００質量％の範囲の重合形態のエチレンオキシドおよび０～２５質量％の範囲の重合形態のプロピレンオキシドをそれぞれ式（Ｉ）の化合物の全質量に対して含むランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、最も好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、９０～１００質量％の範囲の重合形態のエチレンオキシドおよび０～１０質量％の範囲の重合形態のプロピレンオキシドをそれぞれ式（Ｉ）の化合物の全質量に対して含むランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、そして特に、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の全質量に対して１００質量％のエチレンオキシドを含むポリマーである。
【0056】
別の好ましい実施形態において、分散剤中のエポキシド（Ｅ）の総モルｅｑの化合物（Ｐ）の総モルｅｑに対する比は、１：０．２５～１：０．９０の範囲であり、より好ましくは、分散剤中のエポキシド（Ｅ）の総モルｅｑの化合物（Ｐ）の総モルｅｑに対する比は、１：０．３５～１：０．８０の範囲であり、さらにより好ましくは、分散剤中のエポキシド（Ｅ）の総モルｅｑの化合物（Ｐ）の総モルｅｑに対する比は、１：０．４～１：０．８０の範囲であり、最も好ましくは、分散剤中のエポキシド（Ｅ）の総モルｅｑの化合物（Ｐ）の総モルｅｑに対する比は、１：０．４０～１：０．７５の範囲であり、そして特に、分散剤中のエポキシド（Ｅ）の総モルｅｑの化合物（Ｐ）の総モルｅｑに対する比は、０．５５～０．７５の範囲である。
【0057】
別の好ましい実施形態において、分散剤中のエポキシド（Ｅ）の総モルｅｑの式（Ｉ）の化合物の総モルｅｑに対する比は、１：０．１０～１：０．７５の範囲であり、より好ましくは、分散剤中のエポキシド（Ｅ）の総モルｅｑの式（Ｉ）の化合物の総モルｅｑに対する比は、１：０．１０～１：０．６５の範囲であり、さらにより好ましくは、分散剤中のエポキシド（Ｅ）の総モルｅｑの式（Ｉ）の化合物の総モルｅｑに対する比は、１：０．２０～１：０．５０の範囲であり、最も好ましくは、分散剤中のエポキシド（Ｅ）の総モルｅｑの式（Ｉ）の化合物の総モルｅｑに対する比は、１：０．２０～１：０．４５の範囲であり、そして特に、分散剤中のエポキシド（Ｅ）の総モルｅｑの式（Ｉ）の化合物の総モルｅｑに対する比は、１：０．２５～１：０．４０の範囲である。
【0058】
別の好ましい実施形態において、エポキシド（Ｅ）のモルｅｑの、式（Ｉ）の化合物と式（Ｐ）の化合物とのモルｅｑの合計に対する比は、１：０．５０～１：１．７５の範囲であり、より好ましくは、エポキシド（Ｅ）のモルｅｑの、式（Ｉ）の化合物と式（Ｐ）の化合物とのモルｅｑの合計に対する比は、１：０．７０～１：１．５の範囲であり、さらにより好ましくは、エポキシド（Ｅ）のモルｅｑの、式（Ｉ）の化合物と式（Ｐ）の化合物とのモルｅｑの合計に対する比は、１：０．８０～１：１．２の範囲であり、最も好ましくは、エポキシド（Ｅ）のモルｅｑの、式（Ｉ）の化合物と式（Ｐ）の化合物とのモルｅｑの合計に対する比は、１：０．９０～１：１．１の範囲であり、そして特に、エポキシド（Ｅ）のモルｅｑの、式（Ｉ）の化合物と式（Ｐ）の化合物とのモルｅｑの合計に対する比は、１：０．９５～１：１の範囲である。
【0059】
別の好ましい実施形態において、特許請求する本発明によるポリマー（Ｄ）は、超分岐ポリマー構造を有する。特許請求する本発明の文脈における用語「超分岐」とは、複数の分岐点および多官能性分岐を有するポリマーを意味する。超分岐ポリマーは、様々な程度の分岐を有する多分散系を形成する。
【0060】
別の好ましい実施形態において、特許請求する本発明によるポリマー（Ｄ）は、ＧＰＣを使用しＴＨＦ中１モル／Ｌの酢酸を溶離液として用いて測定して１０００～１０００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有するものであり、より好ましくは、ポリマー（Ｄ）は、ＧＰＣを使用しＴＨＦ中１モル／Ｌの酢酸を溶離液として用いて測定して１０００～８００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有するものであり、さらにより好ましくは、特許請求する本発明によるポリマー（Ｄ）は、ＧＰＣを使用しＴＨＦ中１モル／Ｌの酢酸を溶離液として用いて測定して１０００～６００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有するものであり、そして最も好ましくは、特許請求する本発明によるポリマー（Ｄ）は、ＧＰＣを使用しＴＨＦ中１モル／Ｌの酢酸を溶離液として用いて測定して１０００～５００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有するものである。使用したカラムはＰＳＳ ＳＤＶ １０ｅ６＋１０ｅ５＋１０ｅ３、８×３００ｍｍ、５μｍであり、３５℃に保った。装置はポリメチルメタクリレートで校正し、溶出液の流速は１ｍＬ／分とした。
【0061】
別の実施形態において、特許請求する本発明はポリマー（Ｄ）の調製方法に関し、該方法は以下の工程：
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供して混合物を得る工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
【化37】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供して混合物を得る工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
【0062】
より好ましくは、特許請求する本発明はポリマー（Ｄ）の調製方法に関し、該方法は以下の工程：
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～３００であり、
ｎは、０～５０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供する工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
【化38】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～３００であり、
ｎは、０～５０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供する工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
【0063】
さらにより好ましくは、特許請求する本発明はポリマー（Ｄ）の調製方法に関し、該方法は以下の工程：
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～３０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、または－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供する工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
【化39】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～３０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、または－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供する工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
【0064】
最も好ましくは、特許請求する本発明はポリマー（Ｄ）の調製方法に関し、該方法は以下の工程：
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
（式中、Ｘは、Ｃ１～Ｃ１８アルキル、Ｃ２～Ｃ１８アルケニルまたはＣ７～Ｃ１５アリールアルキルから選択され、
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供する工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
【化40】
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供する工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
【0065】
特に、特許請求する本発明はポリマー（Ｄ）の調製方法に関し、該方法は以下の工程：
ａ．以下、
これらのポリマー形態、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
（式中、Ｘは、Ｃ１～Ｃ１８アルキル、Ｃ２～Ｃ１８アルケニルまたはＣ７～Ｃ１５アリールアルキルから選択され、
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供する工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
ａ．以下、
【化41】
ｂ． 式（Ｉ）
【化42】
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供する工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
【0066】
別の好ましい実施形態において、特許請求する本発明はポリマー（Ｄ）の調製方法に関し、該方法は以下の工程：
ａ． 以下、
これらのポリマー形態、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
（式中、Ｘは、Ｃ１～Ｃ１８アルキル、Ｃ２～Ｃ１８アルケニルまたはＣ７～Ｃ１５アリールアルキルから選択され、
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供する工程と、
ｃ． エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも２つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程であって、該化合物（Ｐ）が、ジフェノール酸、３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸、ジアルカノールアミン、ジアルキルアミン、ジベンジルアミン、または（Ｂ１）または（Ｂ２）
（式中、Ｇは、－ＮＨ－、または－ＣＨ２－から選択され、
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
Ｃ（１）、Ｃ（２）、Ｃ（３）またはＣ（４）、
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）、
（式中、点線は任意の結合を表す）、
（式中、Ｒ２２は、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ２０ヘテロアルキレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、
点線は、任意の結合を表す）、および
（式中、Ｒ２３およびＲ２４は、水素、ハロゲン、－ＮＯ２、またはＳＯ３Ｈ、または－ＣＯＯＨから独立に選択され、そして点線は任意の結合を表す）
から選択される式（Ｃ）の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの混合物から選択される、工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
ａ． 以下、
【化43】
ｂ． 式（Ｉ）
【化44】
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供する工程と、
ｃ． エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも２つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程であって、該化合物（Ｐ）が、ジフェノール酸、３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸、ジアルカノールアミン、ジアルキルアミン、ジベンジルアミン、または（Ｂ１）または（Ｂ２）
【化45】
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
Ｃ（１）、Ｃ（２）、Ｃ（３）またはＣ（４）、
【化46】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）、
【化47】
【化48】
点線は、任意の結合を表す）、および
【化49】
から選択される式（Ｃ）の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの混合物から選択される、工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む。
【0067】
別の実施態様において、当業者は、各反応成分の添加プロセスを交換できる。特許請求する本発明において、エポキシド（Ｅ）を式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と最初に反応させて中間体を得、そしてその中間体を、少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）とさらに反応させて分散剤を得ることも想定される。同様に、当業者は、まずエポキシド（Ｐ）と、少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）とを反応させて中間体を得てもよい。この中間体を式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物とさらに反応させて分散剤を得る。
【0068】
別の好ましい実施形態において、プロセスは、触媒を添加する工程をさらに含む。
【0069】
別の好ましい実施形態において、触媒は、（トリエタノラートアミン）Ｔｉ－Ｏ－Ｒ２０（式中、Ｒ２０は直鎖状または分岐状の（Ｃ１～１２）アルキル、好ましくは直鎖状または分岐状の（Ｃ１～６）アルキルである）、例えばトリエタノラートアミンチタンイソプロパノラート（ＣＡＳ番号７４６６５－１７－１）、ジルコニウムテトラブタノラート（ＣＡＳ番号１０７１－７６－７）、トリス（ジエチルホスフィナト）アルミニウム（ＣＡＳ番号２２５７８９－３８－８）、アルミニウムジステアレート（ＣＡＳ番号３００－９２－５）、ジオクチルスズジラウレート（ＣＡＳ番号３６４８－１８－８１）、チタントリステアレートモノイソプロパノラート、亜鉛（ＩＩ）アセチルアセトナート、銅（ＩＩ）アセチルアセトナート（ＣＡＳ番号：１３３９５－１６－９）、チタンジアセチルアセトナートジイソプロパノラート（ＣＡＳ番号：２７８５８－３２－８）、チタン（ＩＶ）ブトキシド（ＣＡＳ番号５５９３－７０－４）、チタンジイソプロポキシドビス（アセチルアセトナート）（ＣＡＳ番号１７９２７－７２－９）、チタンイソプロポキシド（４）（ＣＡＳ番号５４６－６８－９）、テトラキス（２－エチルヘキシル）オルトチタネート（ＣＡＳ番号１０７０－１０－６）、テトラキス（トリエタノールアミナト）ジルコニウム（ＩＶ）（ＣＡＳ番号１０１０３３－４４－７）、亜鉛ステアレート（ＣＡＳ番号５５７－０５－１）、またはホウ素トリフルオリドエチルアミン錯体（ＣＡＳ番号７５－２３－０）から選択され、最も好ましくは、触媒は亜鉛（ＩＩ）アセチルアセトナートである。
【0070】
酸－エポキシ反応に使用される触媒の種類は当業者に知られており、文献にも記載されている（参考文献：ｗａｔｅｒｂｏｒｎｅ ａｎｄ ｓｏｌｖｅｎｔ ｂａｓｅｄ ｅｐｏｘｉｅｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｅｎｄ ｕｓｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ ａｎｄ ＳＩＴＡ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｔｄ．（ＩＳＢＮ０９４７７９８４９８））。
【0071】
酸－エポキシ反応には、アルカリ性物質、例えば第三級アミン、トリアルキルホスフィン、トリフェニルホスフィン、第四級アンモニウム化合物、第四級ホスホニウム化合物、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムを、触媒として使用することができる。用いられる他の触媒として、有機金属化合物、例えば亜鉛アセチルアセトナート、ジルコニウムアセチルアセトナート、Ｚｒオクトエート、亜鉛オクトエート、Ｌｉステアレート、スタナスオクトエートが挙げられ、アミンエポキシ、チオールエポキシの場合、触媒に第三級アミン触媒が選択される。
【0072】
別の好ましい実施形態において、本方法によれば、工程ｄ．反応は、２０～２５０℃の範囲の温度で行われ、より好ましくは、工程ｄ．反応は、５０～２００℃の範囲の温度で行われ、さらにより好ましくは、工程ｄ．反応は８０～１８０℃の範囲の温度で行われ、最も好ましくは、工程ｄ．反応は８０～１５０℃の範囲の温度で行われ、そして特に工程ｄ．反応は１００～１４０℃の範囲の温度で行われる。
【0073】
別の好ましい実施形態において、工程ａ．からｄ．は、少なくとも１つの溶媒の存在下または溶媒の非存在下で行われる。
【0074】
別の好ましい実施形態において、少なくとも１つの溶媒は、アルコール、ケトン、エステル、芳香族溶媒、脂肪族溶媒、環状エーテル、エーテル、エーテルアルコール、またはこれらの２つ以上の混合物から選択され、より好ましくは、少なくとも１つの溶媒は、ケトン、エステル、芳香族溶媒、脂肪族溶媒、環状エーテル、エーテル、またはこれらの２つ以上の混合物から選択され、さらにより好ましくは、少なくとも１つの溶媒は、ケトン、エステル、環状エーテル、エーテル、またはこれらの２つ以上の混合物から選択され、最も好ましくは、少なくとも１つの溶媒は、ケトン、エステル、環状エーテル、またはこれらの２つ以上の混合物から選択され、そして特に、少なくとも１つの溶媒は、ケトン、エステル、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【0075】
別の好ましい実施態様において、工程ｄ．の反応は、１０分～１０時間の範囲の時間行われ、より好ましくは、工程ｄ．の反応は、１０分～８時間の範囲の時間行われ、さらにより好ましくは、工程ｄ．の反応は、３０分～５時間の範囲の時間行われ、最も好ましくは、工程ｄ．の反応は、３０分～３時間の範囲の時間行われ、そして特に、工程ｄ．の反応は、３０分～２時間の範囲の時間行われる。
【0076】
別の好ましい実施態様において、特許請求する本発明は、粒子状固体材料のための分散剤としての、上述のポリマー（Ｄ）の使用方法に関するものである。
【0077】
別の好ましい実施形態において、粒子状固体材料は顔料であり、より好ましくは有機顔料である。
【0078】
別の実施形態において、特許請求する本発明は：
上記のポリマー（Ｄ）、および
顔料またはフィラーから選択される少なくとも１つの粒子状固体材料、および
少なくとも１つの液体希釈剤、
を含む分散体の形態の組成物に関するものであり、
より好ましくは、特許請求する本発明は：
上記のポリマー（Ｄ）、および
顔料またはフィラーから選択される少なくとも１つの粒子状固体材料、
少なくとも１つの液体希釈剤、および
少なくとも１つのポリマーバインダー
を含む分散体の形態の組成物に関するものであり、
該粒子状固体材料は、有機溶媒または水またはその両方からの混合物から選択される液体希釈剤中に分散される。
上記のポリマー（Ｄ）、および
顔料またはフィラーから選択される少なくとも１つの粒子状固体材料、および
少なくとも１つの液体希釈剤、
を含む分散体の形態の組成物に関するものであり、
より好ましくは、特許請求する本発明は：
上記のポリマー（Ｄ）、および
顔料またはフィラーから選択される少なくとも１つの粒子状固体材料、
少なくとも１つの液体希釈剤、および
少なくとも１つのポリマーバインダー
を含む分散体の形態の組成物に関するものであり、
該粒子状固体材料は、有機溶媒または水またはその両方からの混合物から選択される液体希釈剤中に分散される。
【0079】
別の好ましい実施形態において、バインダーは、塗料、フィラー、添加剤、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。添加剤の代表例は、限定するものではないが、界面活性剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、消泡剤、染料、可塑剤、レベリング剤、皮張り防止剤、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。より好ましくは、少なくとも１つのバインダーは、好ましくは、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、アルキド、ポリサッカリド、ポリウレタン、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される。
【0080】
別の好ましい実施形態において、上記の組成物は、粒子状固体材料の、特許請求する本発明によるポリマー（Ｄ）に対する質量比が２０：１～１：２０の範囲であり、より好ましくは、粒子状固体材料の、特許請求する本発明による分散剤に対する質量比が２０：１～１：１０の範囲であり、そして最も好ましくは、粒子状固体材料の、特許請求する本発明による分散剤に対する質量比が２０：１～１：５．０の範囲である。
【0081】
別の好ましい実施形態において、上記の組成物は、
組成物の総質量に対して≧１～≦７０質量％の、顔料またはフィラーから選択される粒子状固体材料、
組成物の総質量に対して≧０．５～≦５０質量％の、上記のポリマー（Ｄ）、および
組成物の総質量に対して≧１０～≦９８．５質量％の液体希釈剤
を含む。
組成物の総質量に対して≧１～≦７０質量％の、顔料またはフィラーから選択される粒子状固体材料、
組成物の総質量に対して≧０．５～≦５０質量％の、上記のポリマー（Ｄ）、および
組成物の総質量に対して≧１０～≦９８．５質量％の液体希釈剤
を含む。
【0082】
別の好ましい実施形態において、組成物はミルベース、またはコーティング組成物の形態である。
【0083】
別の好ましい実施形態において、組成物は、動的光散乱技術を用いて測定して１０～５００ｎｍの範囲の粒径（Ｄ５０）を有し、より好ましくは、組成物は、動的光散乱技術を用いて測定して１０～３００ｎｍの範囲の粒径（Ｄ５０）を有し、さらにより好ましくは、組成物は、動的光散乱技術を用いて測定して３０～２５０ｎｍの範囲の粒径（Ｄ５０）を有し、最も好ましくは、組成物は、動的光散乱技術を用いて測定して５０～２００ｎｍの範囲の粒径（Ｄ５０）を有し、そして特に、組成物は、動的光散乱技術を用いて測定して８０～１７５ｎｍの範囲の粒径（Ｄ５０）を有する。
【0084】
特許請求する本発明は、以下の利点の少なくとも１つに関連する：
・ サブミクロンの粒径で顔料分散体を達成することができる、
・ 顔料親和性基の種類、および式１の化合物の数および長さを変えることで、分散剤の特性を調整することが可能である。
・ サブミクロンの粒径で顔料分散体を達成することができる、
・ 顔料親和性基の種類、および式１の化合物の数および長さを変えることで、分散剤の特性を調整することが可能である。
【0085】
実施形態
以下において、本開示を以下に列挙する特定の実施形態に限定することを意図することなく、本開示をさらに説明するために実施形態のリストを提供する。
以下において、本開示を以下に列挙する特定の実施形態に限定することを意図することなく、本開示をさらに説明するために実施形態のリストを提供する。
【0086】
１． ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）と、
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物と
を反応させることによって得られるポリマー（Ｄ）。
ｂ． 少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）であって、該顔料親和性基がエポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する、少なくとも１つの化合物（Ｐ）と、
ｃ． 式（Ｉ）
【化50】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物と
を反応させることによって得られるポリマー（Ｄ）。
【0087】
２． エポキシド（Ｅ）が３～１０の範囲の平均官能価を有する、実施形態１によるポリマー（Ｄ）。
【0088】
３． エポキシド（Ｅ）が、溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって決定して５００～１００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有する、実施形態１から２のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）。
【0089】
４． 少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）が、以下、
これらのポリマー形態、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される、実施形態１から３のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）。
【化51】
【0090】
５． 少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）が、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、これらのポリマー形態またはこれらの２つ以上の混合物から選択される、実施形態４によるポリマー（Ｄ）。
【0091】
６． エポキシド基に対して反応性の少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）が、ジフェノール酸、３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸、ジアルカノールアミン、ジアルキルアミン、ジベンジルアミン、または（Ｂ１）または（Ｂ２）
（式中、Ｇは、－ＮＨ－、または－ＣＨ２－から選択され、
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
Ｃ（１）、Ｃ（２）、Ｃ（３）またはＣ（４）、
（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）、
（式中、点線は任意の結合を表す）、
（式中、Ｒ２２は、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ２０ヘテロアルキレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、
点線は、任意の結合を表す）、および
（式中、Ｒ２３およびＲ２４は、水素、ハロゲン、－ＮＯ２、ＳＯ３Ｈ、または－ＣＯＯＨから独立に選択され、そして
点線は任意の結合を表す）
から選択される式（Ｃ）の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される、実施形態１によるポリマー（Ｄ）。
【化52】
点線は、任意の結合を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから独立に選択され、または
Ｒ５、およびＲ６は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ９、およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、または
Ｒ６、およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
ただし、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の少なくとも１つは、少なくとも１つの－ＯＨ、－ＮＨＲ１１－、または－ＳＨで置換されていることが条件であり、
Ｒ１１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルキル、置換または非置換のＣ５～Ｃ２４シクロアルケニル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される）
から選択される式（Ｂ）の少なくとも１つの化合物と、
Ｃ（１）、Ｃ（２）、Ｃ（３）またはＣ（４）、
【化53】
Ｒ２０およびＲ２１は、それらが結合している炭素原子と共に、環員（複数可）としてＯ、ＮまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子（複数可）を任意に含有する、置換または非置換の、不飽和または芳香族の５～２０員の炭素環式環を形成し、
点線は、任意の結合を表し、そして
ｐは、０、１または２から選択される）、
【化54】
【化55】
点線は、任意の結合を表す）、および
【化56】
点線は任意の結合を表す）
から選択される式（Ｃ）の少なくとも１つの無水物とを反応させることによって得られる反応生成物、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される、実施形態１によるポリマー（Ｄ）。
【0092】
７． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）が、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）エチレン尿素と、式（Ｃ１）の少なくとも１つの無水物とを反応させることにより得られる反応生成物である、実施形態６によるポリマー（Ｄ）。
【0093】
８． 少なくとも１つの無水物が、以下
またはこれらの２つ以上の混合物から選択される、実施形態６から７のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）。
【化57】
【0094】
９． 式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物が、
であり、
式中、Ｘは、Ｃ１～Ｃ１８アルキル、Ｃ２～Ｃ１８アルケニルまたはＣ７～Ｃ１５アリールアルキルから選択され、
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される、実施形態１から８のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）。
【化58】
式中、Ｘは、Ｃ１～Ｃ１８アルキル、Ｃ２～Ｃ１８アルケニルまたはＣ７～Ｃ１５アリールアルキルから選択され、
Ｚは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、または－Ｃ６Ｈ６から独立に選択され、
ｍは、５～１００であり、
ｎは、０～２０であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨから選択され、式中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ６～Ｃ１０脂環式のものまたはＣ６芳香族のものから選択され、
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択される、実施形態１から８のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）。
【0095】
１０． 式（Ｉ）の化合物がランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、そして式（Ｉ）の化合物の全質量に対して少なくとも５０質量％の重合形態のエチレンオキシドを含む、実施形態１から９のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）。
【0096】
１１． 式（Ｉ）の化合物がランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、そして式（Ｉ）の化合物の全質量に対して５０～１００質量％の範囲の重合形態のエチレンオキシドを含む、実施形態１０によるポリマー（Ｄ）。
【0097】
１２． 式（Ｉ）の化合物がランダムコポリマーまたはブロックコポリマーであり、そして式（Ｉ）の化合物の全質量に対して５０～１００質量％の範囲のエチレンオキシドおよび０～５０質量％の範囲のプロピレンオキシドを有する、実施形態１０によるポリマー（Ｄ）。
【0098】
１３． 少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）の少なくとも１つの化合物（Ｐ）に対するモル比が０．２５～０．９０の範囲である、実施形態１から実施形態１２のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）。
【0099】
１４． 少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）の式（Ｉ）の化合物に対するモル比が０．１０～０．７５の範囲である、実施形態１から実施形態１３のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）。
【0100】
１５． 溶媒としてＴＨＦまたはクロロホルムを用いるＧＰＣによって測定した数平均分子量が２０００～１０００００ｇ／モルの範囲である、実施形態１から実施形態１４のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）。
【0101】
１６． 溶媒としてＴＨＦを用いるＧＰＣによって測定した数平均分子量が１００００～５００００ｇ／モルの範囲である、実施形態１５によるポリマー（Ｄ）。
【0102】
１７． 実施形態１から１６のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）の調製方法であって、以下の工程：
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
（式中、Ｙは、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０アルケニル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ７～Ｃ１５アリールアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキル、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供して混合物を得る工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む方法。
ａ． ３．０以上の平均官能価、およびＴＨＦを溶媒として用いるＧＰＣによって決定して２５０～２５０００ｇ／モルの範囲の数平均モル質量を有する少なくとも１つのエポキシド（Ｅ）を提供する工程と、
ｂ． 式（Ｉ）
【化59】
Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルまたはＣ６～Ｃ１０アリールから選択され、
ｍは、５～５００であり、
ｎは、０～１００であり、
Ｘは、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ１Ｃ（Ｏ）－Ｒ－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲＣ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＣ（Ｏ）－Ｒ－ＳＨ、－ＮＨＲ１または－Ｏ－Ｒ－ＳＨから選択され、
式中、Ｒは、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニレン、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキレン、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリーレンから選択され、そして
Ｒ１は、水素、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、直鎖状または分岐状の、置換または非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリール、または置換または非置換のＣ６～Ｃ１０アリールアルキルから選択される）
の少なくとも１つの化合物を提供して混合物を得る工程と、
ｃ． 少なくとも１つの活性水素を有する少なくとも１つの顔料親和性基を有する少なくとも１つの化合物（Ｐ）を提供して三成分混合物を得る工程と、
ｄ． 工程ｃ．で得た混合物を所望の温度まで加熱して生成物を得る工程と
を含む方法。
【0103】
１８． 工程ｄ．において、反応が２０～２５０℃の範囲の温度（好ましくは１００～１４０℃）で行われる、実施形態１７による方法。
【0104】
１９． 工程ａ．からｄ．が、少なくとも１つの溶媒の存在下または溶媒の非存在下で行われる、実施形態１７から１８のいずれか１つによる方法。
【0105】
２０． 少なくとも１つの溶媒が、アルコール、ケトン、エステル、芳香族溶媒、脂肪族溶媒、環状エーテル、エーテル、エーテルアルコール、またはこれらの２つ以上の混合物から選択される、実施形態１９による方法。
【0106】
２１． 工程ｄ．における反応が、１０分～１０時間の範囲の時間行われる、実施形態１６から２０のいずれか１つによる方法。
【0107】
２２． 実施形態１から１６のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）の、粒子状固体材料用の分散剤としての使用方法。
【0108】
２３． 粒子状固体材料が顔料である、実施形態２２による使用方法。
【0109】
２４． ａ． 実施形態１から１６のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）、および
ｂ． 顔料またはフィラーから選択される少なくとも１つの粒子状固体材料、
ｃ． 少なくとも１つの液体希釈剤、および
ｄ． 少なくとも１つのポリマーバインダー
を含み、
該粒子状固体材料が、有機溶媒または水またはその両方からの混合物から選択される液体希釈剤中に分散される、分散体の形態の組成物。
ｂ． 顔料またはフィラーから選択される少なくとも１つの粒子状固体材料、
ｃ． 少なくとも１つの液体希釈剤、および
ｄ． 少なくとも１つのポリマーバインダー
を含み、
該粒子状固体材料が、有機溶媒または水またはその両方からの混合物から選択される液体希釈剤中に分散される、分散体の形態の組成物。
【0110】
２５． 粒子状固体材料の、実施形態１から１６のいずれか１つに記載のポリマー（Ｄ）に対する質量比が２０：１～１：２０の範囲（（１００部の顔料５部の分散剤）～（１００部の顔料対５００部の分散剤）である、実施形態２４による組成物。
【0111】
２６． 実施形態２４または２５による組成物であって、
ａ） 組成物の総質量に対して≧１～≦７０質量％の、顔料またはフィラーから選択される粒子状固体材料、
ｂ） 組成物の総質量に対して≧０．５～≦５０質量％の、実施形態１から１６のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）、および
ｃ） 組成物の総質量に対して≧１０～≦９８．５質量％の液体希釈剤
を含む、組成物。
ａ） 組成物の総質量に対して≧１～≦７０質量％の、顔料またはフィラーから選択される粒子状固体材料、
ｂ） 組成物の総質量に対して≧０．５～≦５０質量％の、実施形態１から１６のいずれか１つによるポリマー（Ｄ）、および
ｃ） 組成物の総質量に対して≧１０～≦９８．５質量％の液体希釈剤
を含む、組成物。
【0112】
２７． ミルベース、またはコーティング組成物の形態である、実施形態２４から２６のいずれか１つによる組成物。
【0113】
２８． 動的光散乱技術を用いて測定して１０～５００ｎｍの範囲の粒径（Ｄ５０）を有する、実施形態２４から２７のいずれか１つによる組成物。
【実施例】
【0114】
特許請求する本発明を、以下の非制限的な実施例により詳細に説明する。より具体的には、以下に特定する試験方法は、本出願の一般的開示の一部であり、特定の実施例に限定されるものではない。
【0115】
材料および方法
１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノン、ＳＲ５１２としてＳａｒｔｏｍｅｒ ＵＳＡ社から入手可能。
無水コハク酸は、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手可能である。
ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＰＥＧ－２Ｋ）は、Ｃｌａｒｉａｎｔ社から入手した（Ｐｏｌｙｇｌｙｋｏｌ Ｍ２０００）。
１，１，２，２－テトラキス（ｐ－ヒドロキシフェニル）エタンのグリシジルエーテルは、Ｅｐｏｋｕｋｄｏ ＫＤＴ－４４００としてＫｕｋｄｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社から入手可能である。
４，４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）吉草酸は、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手可能である。
Ｐａｌｉｏｇｅｎ（登録商標）Ｍａｒｏｏｎ Ｌ３９２０、ＢＡＳＦ社
Ｐｅｒｒｉｎｄｏ（登録商標）Ｍａｒｏｏｎ１７９ ２２９－８８０１、Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社。
１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノン、ＳＲ５１２としてＳａｒｔｏｍｅｒ ＵＳＡ社から入手可能。
無水コハク酸は、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手可能である。
ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＰＥＧ－２Ｋ）は、Ｃｌａｒｉａｎｔ社から入手した（Ｐｏｌｙｇｌｙｋｏｌ Ｍ２０００）。
１，１，２，２－テトラキス（ｐ－ヒドロキシフェニル）エタンのグリシジルエーテルは、Ｅｐｏｋｕｋｄｏ ＫＤＴ－４４００としてＫｕｋｄｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社から入手可能である。
４，４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）吉草酸は、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手可能である。
Ｐａｌｉｏｇｅｎ（登録商標）Ｍａｒｏｏｎ Ｌ３９２０、ＢＡＳＦ社
Ｐｅｒｒｉｎｄｏ（登録商標）Ｍａｒｏｏｎ１７９ ２２９－８８０１、Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社。
【0116】
中間体１（Ｐ）の調製：
溶融した１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾロジノン（３８．６４ｇ）を、撹拌機、熱電対および窒素導入フラスコを備えた３つ口フラスコに装入し、そこに無水コハク酸（２９．７１ｇ）を装入した。混合物を、ＦＴＩＲによってモニターしながら無水物が完全に反応するまで１００～１０５℃で反応させて、化合物顔料親和性基（Ｐ）を得た。
溶融した１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾロジノン（３８．６４ｇ）を、撹拌機、熱電対および窒素導入フラスコを備えた３つ口フラスコに装入し、そこに無水コハク酸（２９．７１ｇ）を装入した。混合物を、ＦＴＩＲによってモニターしながら無水物が完全に反応するまで１００～１０５℃で反応させて、化合物顔料親和性基（Ｐ）を得た。
【0117】
中間体２（式Ｉの化合物）の調製：
平均分子量（Ｍｗ）２０００を有するポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（４４７．５ｇ）を無水コハク酸（２５．９２ｇ）と１２０℃で２．５時間反応させて、中間体２を得た。
平均分子量（Ｍｗ）２０００を有するポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（４４７．５ｇ）を無水コハク酸（２５．９２ｇ）と１２０℃で２．５時間反応させて、中間体２を得た。
【0118】
合成例２（Ｃ５１）
撹拌機、水冷コンデンサーおよび窒素導入口を備えた４つ口フラスコに、溶融した中間体２（１６７．６ｇ）および１．６６ｇの亜鉛アセチルアセトナートを装入し、そして撹拌下、１，１，２，２－テトラキス（ｐ－ヒドロキシフェニル）エタンのグリシジルエーテル（ＫＤＴ－４４００（４７．６ｇ））および２５ｇのメチルイソブチルケトンを添加し、１１５℃に加熱した。次に、中間体１（６．６６ｇ）を装入し、１１０～１１１℃で４０分間反応させ、続いて４，４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）吉草酸（２３．２ｇ）およびメチルエチルケトン（５ｇ）を加えた。反応は、１２０～１２５℃の温度で、エポキシ当量が１３０００ｇ／ｅｑを超えていることをモニターすることにより確認して所望の反応完了まで行った。このプロセスの間に処理溶媒を留去した。加熱を停止し、そしてポリマーをメチルエチルケトン（８０ｇ）およびプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（２０ｇ）で希釈して均一溶液とした。生成物は粘度が中程度の濃い黄色がかった琥珀色の透明溶液として得られ、不揮発分は７０．０％であった（１１０℃、１時間）。
撹拌機、水冷コンデンサーおよび窒素導入口を備えた４つ口フラスコに、溶融した中間体２（１６７．６ｇ）および１．６６ｇの亜鉛アセチルアセトナートを装入し、そして撹拌下、１，１，２，２－テトラキス（ｐ－ヒドロキシフェニル）エタンのグリシジルエーテル（ＫＤＴ－４４００（４７．６ｇ））および２５ｇのメチルイソブチルケトンを添加し、１１５℃に加熱した。次に、中間体１（６．６６ｇ）を装入し、１１０～１１１℃で４０分間反応させ、続いて４，４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）吉草酸（２３．２ｇ）およびメチルエチルケトン（５ｇ）を加えた。反応は、１２０～１２５℃の温度で、エポキシ当量が１３０００ｇ／ｅｑを超えていることをモニターすることにより確認して所望の反応完了まで行った。このプロセスの間に処理溶媒を留去した。加熱を停止し、そしてポリマーをメチルエチルケトン（８０ｇ）およびプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（２０ｇ）で希釈して均一溶液とした。生成物は粘度が中程度の濃い黄色がかった琥珀色の透明溶液として得られ、不揮発分は７０．０％であった（１１０℃、１時間）。
【0119】
合成例３（Ｃ７８）
撹拌機、水冷コンデンサーおよび窒素導入口を備えた４つ口フラスコに、溶融した中間体２（２１５．１ｇ）およびＫＤＴ－４４００（４７．５８ｇ）を装入し、８５℃に加熱した後、１．９６ｇのベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド溶液（メタノール中４０％）を加え、さらに１２０℃に加熱した。１２０℃で１時間後、４，４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）吉草酸（４０．４ｇ）およびメチルエチルケトン（１０ｇ）を装入した。反応は、１２０～１２５℃の温度で、エポキシ当量が２００００ｇ／ｅｑを超えることをモニターすることにより確認される反応完了まで行った。このプロセスの間に処理溶媒を留去した。加熱を停止し、そしてポリマーをメチルエチルケトン（１０４ｇ）およびプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（２６ｇ）で希釈して均一溶液とした。生成物は粘度が中程度の濃い黄色がかった琥珀色の透明溶液として得られ、不揮発分は６９．９％であった（１１０℃、１時間）。
撹拌機、水冷コンデンサーおよび窒素導入口を備えた４つ口フラスコに、溶融した中間体２（２１５．１ｇ）およびＫＤＴ－４４００（４７．５８ｇ）を装入し、８５℃に加熱した後、１．９６ｇのベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド溶液（メタノール中４０％）を加え、さらに１２０℃に加熱した。１２０℃で１時間後、４，４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）吉草酸（４０．４ｇ）およびメチルエチルケトン（１０ｇ）を装入した。反応は、１２０～１２５℃の温度で、エポキシ当量が２００００ｇ／ｅｑを超えることをモニターすることにより確認される反応完了まで行った。このプロセスの間に処理溶媒を留去した。加熱を停止し、そしてポリマーをメチルエチルケトン（１０４ｇ）およびプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（２６ｇ）で希釈して均一溶液とした。生成物は粘度が中程度の濃い黄色がかった琥珀色の透明溶液として得られ、不揮発分は６９．９％であった（１１０℃、１時間）。
【0120】
合成例４（Ｃ７９）
撹拌機、水冷コンデンサーおよび窒素導入口を備えた４つ口フラスコに、溶融した中間体２（１７５．７ｇ）およびＫＤＴ－４４００（４８．８ｇ）を装入し、８５℃に加熱した後、１．４ｇのベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド溶液（メタノール中４０％）を加え、さらに１２０℃に加熱した。２０分後、中間体１（２６．５ｇ）を装入した。反応は、１２０～１２５℃の温度で、エポキシ当量が２００００ｇ／ｅｑを超えていることをモニターすることにより確認して所望の反応完了までさらに行った。このプロセスの間に処理溶媒を留去した。加熱を停止し、ポリマーをメチルエチルケトン（１０４ｇ）およびプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（２６ｇ）で希釈して均一溶液とした。生成物は粘度が中程度の濃い黄色がかった琥珀色の透明溶液として得られ、不揮発分は６９．７％であった（１１０℃、１時間）。
撹拌機、水冷コンデンサーおよび窒素導入口を備えた４つ口フラスコに、溶融した中間体２（１７５．７ｇ）およびＫＤＴ－４４００（４８．８ｇ）を装入し、８５℃に加熱した後、１．４ｇのベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド溶液（メタノール中４０％）を加え、さらに１２０℃に加熱した。２０分後、中間体１（２６．５ｇ）を装入した。反応は、１２０～１２５℃の温度で、エポキシ当量が２００００ｇ／ｅｑを超えていることをモニターすることにより確認して所望の反応完了までさらに行った。このプロセスの間に処理溶媒を留去した。加熱を停止し、ポリマーをメチルエチルケトン（１０４ｇ）およびプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（２６ｇ）で希釈して均一溶液とした。生成物は粘度が中程度の濃い黄色がかった琥珀色の透明溶液として得られ、不揮発分は６９．７％であった（１１０℃、１時間）。
【0121】
合成例５（Ｃ８０）
撹拌機、水冷コンデンサーおよび窒素導入口を備えた４つ口フラスコに、溶融した中間体２（２１７．７ｇ）およびＫＤＴ－４４００（５９．４ｇ）を装入し、８５℃に加熱した後、１．８５ｇのベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド溶液（メタノール中４０％）を加え、さらに１２０℃に加熱し、中間体１（１７．１ｇ）を装入した。１２５℃で３０分後、４，４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）吉草酸（２１．３ｇ）を装入し、反応を１２５～１２７℃の温度で、エポキシ当量が２００００ｇ／ｅｑを超えていることをモニターすることにより確認して所望の反応完了までさらに行った。加熱を止め、ポリマーをメチルエチルケトン（１０４ｇ）およびプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（２６ｇ）で希釈して均一溶液とした。生成物は粘度が中程度の濃い黄色がかった琥珀色の透明溶液として得られ、不揮発分は６９．２％であった（１１０℃で１時間）。
撹拌機、水冷コンデンサーおよび窒素導入口を備えた４つ口フラスコに、溶融した中間体２（２１７．７ｇ）およびＫＤＴ－４４００（５９．４ｇ）を装入し、８５℃に加熱した後、１．８５ｇのベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド溶液（メタノール中４０％）を加え、さらに１２０℃に加熱し、中間体１（１７．１ｇ）を装入した。１２５℃で３０分後、４，４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）吉草酸（２１．３ｇ）を装入し、反応を１２５～１２７℃の温度で、エポキシ当量が２００００ｇ／ｅｑを超えていることをモニターすることにより確認して所望の反応完了までさらに行った。加熱を止め、ポリマーをメチルエチルケトン（１０４ｇ）およびプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（２６ｇ）で希釈して均一溶液とした。生成物は粘度が中程度の濃い黄色がかった琥珀色の透明溶液として得られ、不揮発分は６９．２％であった（１１０℃で１時間）。
【0122】
合成例６（Ｃ８７）
撹拌機、水冷コンデンサーおよび窒素導入口を備えた４つ口フラスコに、溶融した中間体１（４３．１ｇ）および中間体２（１６４．５ｇ）を装入し、８５℃に加熱した後、１．４ｇのベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド溶液（メタノール中４０％）を加え、さらに１０５℃に加熱した。ＫＤＴ－４４００（５９．４ｇ）を装入し、反応塊をさらに１２５℃に加熱した。反応は、１２５～１２７℃の温度で、エポキシ当量が２００００ｇ／ｅｑを超えていることをモニターすることにより確認して所望の反応完了までさらに行った。加熱を止め、ポリマーをメチルエチルケトン（１５２ｇ）およびプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（２６ｇ）で希釈して均一溶液とした。生成物は粘度が中程度の濃い黄色がかった琥珀色の透明溶液として得られ、不揮発分は６２．２％であった（１１０℃で１時間）。
撹拌機、水冷コンデンサーおよび窒素導入口を備えた４つ口フラスコに、溶融した中間体１（４３．１ｇ）および中間体２（１６４．５ｇ）を装入し、８５℃に加熱した後、１．４ｇのベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド溶液（メタノール中４０％）を加え、さらに１０５℃に加熱した。ＫＤＴ－４４００（５９．４ｇ）を装入し、反応塊をさらに１２５℃に加熱した。反応は、１２５～１２７℃の温度で、エポキシ当量が２００００ｇ／ｅｑを超えていることをモニターすることにより確認して所望の反応完了までさらに行った。加熱を止め、ポリマーをメチルエチルケトン（１５２ｇ）およびプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（２６ｇ）で希釈して均一溶液とした。生成物は粘度が中程度の濃い黄色がかった琥珀色の透明溶液として得られ、不揮発分は６２．２％であった（１１０℃で１時間）。
【0123】
顔料分散体の調製
ピグメントレッド１７９（ＰＲ１７９）およびピグメントバイオレット２９（ＰＲ２９）を別々に、Ｖｉｂｒｏｓｈａｋｅｒを粉砕装置として使用し、本発明の分散剤（Ｃ５１）および比較例分散剤Ｄ１を用いて、脱イオン水中に分散させた。分散プロセスは、異なる種類の粉砕メディアを使用して２段階で、０．８ｍｍのイットリア安定化ジルコニアビーズを用いて４時間、次いで０．３ｍｍのイットリア安定化ジルコニアビーズを用いて４時間行った。粉砕メディアのミルベースに対する比は、２：１（ｗ／ｗ）であった。ミルベースの組成を表１に開示する。分散剤は各段階の後に濾過して、粉砕メディアを交換した。顔料の装填量は、配合物全体において１０質量％であった。得られた顔料分散体の粒径（Ｄ５０）を表２に示す。
ピグメントレッド１７９（ＰＲ１７９）およびピグメントバイオレット２９（ＰＲ２９）を別々に、Ｖｉｂｒｏｓｈａｋｅｒを粉砕装置として使用し、本発明の分散剤（Ｃ５１）および比較例分散剤Ｄ１を用いて、脱イオン水中に分散させた。分散プロセスは、異なる種類の粉砕メディアを使用して２段階で、０．８ｍｍのイットリア安定化ジルコニアビーズを用いて４時間、次いで０．３ｍｍのイットリア安定化ジルコニアビーズを用いて４時間行った。粉砕メディアのミルベースに対する比は、２：１（ｗ／ｗ）であった。ミルベースの組成を表１に開示する。分散剤は各段階の後に濾過して、粉砕メディアを交換した。顔料の装填量は、配合物全体において１０質量％であった。得られた顔料分散体の粒径（Ｄ５０）を表２に示す。
【0124】
粉砕
水性顔料ペーストは、特に断りのない限り、Ｌａｕ Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ－冷却システムを備えたモデルＤＡＳ Ｈ－ＴＰ２００－Ｋ（ＬＡＵ ＧｍｂＨ社、Ｈｅｍｅｒ、ドイツ）で粉砕した。顔料を粉砕するために、Ｌａｕ Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒで振とうした各配合物に０．３ｍｍのイットリア安定化ジルコニアビーズ（Ｆｏｘ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社、Ｆａｉｒｆｉｅｌｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、米国）を添加した。水性系の場合、ビーズは全配合物質量の約２００％であり、例えば１００ｇの配合物に２００ｇのビーズを加えて合計３００ｇとした。次に、前処理したサンプルをＬａｕ Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ－冷却システムを備えたモデルＤＡＳ Ｈ－ＴＰ２００－Ｋ（ＬＡＵ ＧｍｂＨ社、Ｈｅｍｅｒ、ドイツ）に載せ、ファンにより５４０分または９時間振とうした。運転終了後、サンプルをろ過してビーズを除去し、アルミ塗料缶に保管した。ろ過したビーズは溶媒で洗浄し、再利用した。すべての配合物例は、顔料固形分に対して４０質量％の樹脂固形分を使用し、すべての配合物は顔料１０質量％で調製した。実施例９は、ＤＣＰ－１２スーパーフローミル（Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ ＧｍｂＨ社、Ｍａｎｎｈｅｉｍ、ドイツ）で、市販の粉砕樹脂３５０ＣＤ０００１（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐ．社、２６７０１ Ｔｅｌｅｇｒａｐｈ Ｒｄ．Ｓｏｕｔｈｆｉｅｌｄ，ＭＩ ４８０３３）および０．３ｍｍのイットリア安定化ジルコニアビーズ（Ｆｏｘ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社、Ｆａｉｒｆｉｅｌｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、米国）で粉砕したＰａｒｏｄｕｒ ＥＬ４８．６（ＢＡＳＦ社）を用いて顔料ペーストを粉砕することにより調製した。ミルベースの組成を表３および表４に開示する。
水性顔料ペーストは、特に断りのない限り、Ｌａｕ Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ－冷却システムを備えたモデルＤＡＳ Ｈ－ＴＰ２００－Ｋ（ＬＡＵ ＧｍｂＨ社、Ｈｅｍｅｒ、ドイツ）で粉砕した。顔料を粉砕するために、Ｌａｕ Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒで振とうした各配合物に０．３ｍｍのイットリア安定化ジルコニアビーズ（Ｆｏｘ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社、Ｆａｉｒｆｉｅｌｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、米国）を添加した。水性系の場合、ビーズは全配合物質量の約２００％であり、例えば１００ｇの配合物に２００ｇのビーズを加えて合計３００ｇとした。次に、前処理したサンプルをＬａｕ Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ－冷却システムを備えたモデルＤＡＳ Ｈ－ＴＰ２００－Ｋ（ＬＡＵ ＧｍｂＨ社、Ｈｅｍｅｒ、ドイツ）に載せ、ファンにより５４０分または９時間振とうした。運転終了後、サンプルをろ過してビーズを除去し、アルミ塗料缶に保管した。ろ過したビーズは溶媒で洗浄し、再利用した。すべての配合物例は、顔料固形分に対して４０質量％の樹脂固形分を使用し、すべての配合物は顔料１０質量％で調製した。実施例９は、ＤＣＰ－１２スーパーフローミル（Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ ＧｍｂＨ社、Ｍａｎｎｈｅｉｍ、ドイツ）で、市販の粉砕樹脂３５０ＣＤ０００１（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐ．社、２６７０１ Ｔｅｌｅｇｒａｐｈ Ｒｄ．Ｓｏｕｔｈｆｉｅｌｄ，ＭＩ ４８０３３）および０．３ｍｍのイットリア安定化ジルコニアビーズ（Ｆｏｘ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社、Ｆａｉｒｆｉｅｌｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、米国）で粉砕したＰａｒｏｄｕｒ ＥＬ４８．６（ＢＡＳＦ社）を用いて顔料ペーストを粉砕することにより調製した。ミルベースの組成を表３および表４に開示する。
【0125】
色評価
ペリレンレッドＰａｌｉｏｇｅｎ Ｍａｒｏｏｎ Ｌ３９２０（ＢＡＳＦ ＳＥ社）およびＰｅｒｒｉｎｄｏ Ｍａｒｏｏｎ２２９－８８０１（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）の水性顔料分散体について、ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐ．社（２６７０１ Ｔｅｌｅｇｒａｐｈ Ｒｄ．Ｓｏｕｔｈｆｉｅｌｄ，ＭＩ ４８０３３）から市販されている１成分ベースコートであるゼネラルモーターズ（ＧＭ）水性ベースコートの、顧客配合ガイドラインに従って調製した着色されていないおよび着色された配合物における色性能を評価した。顔料を、着色されていないベースコートまたは着色されたベースコートに撹拌下で添加し、ベースコートのｐＨを、２０質量％のＮ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン水溶液（ＢＡＳＦ社、Ｇｅｉｓｍａｒ，Ｌｏｕｉｓｉａｎａ、米国）を用いて８．１に調整した。ｐＨは、Ｓｔａｒｔｅｒ３００ｐＨポータブルｐＨメーター（Ｏｈａｕｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社、Ｐａｒｓｉｐｐａｎｙ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、米国）を用いて測定した。Ｂｙｋドローダウンバー上の１００μｍのギャップを使用して（Ｂｙｋ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ社、Ｗｅｓｅｌ、ドイツ）、メリネックスのドローダウンシート上にフィルムを形成し（Ｐｕｅｔｚ ＧｍｂＨ＋Ｃ０．Ｆｏｌｉｅｎ ＫＧ、Ｔａｕｎｕｓｓｔｅｉｎ、ドイツ）、約２０分間フラッシュさせた。続いて、サンプルを２７０°Ｆで３０分間ベークした。
ペリレンレッドＰａｌｉｏｇｅｎ Ｍａｒｏｏｎ Ｌ３９２０（ＢＡＳＦ ＳＥ社）およびＰｅｒｒｉｎｄｏ Ｍａｒｏｏｎ２２９－８８０１（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）の水性顔料分散体について、ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐ．社（２６７０１ Ｔｅｌｅｇｒａｐｈ Ｒｄ．Ｓｏｕｔｈｆｉｅｌｄ，ＭＩ ４８０３３）から市販されている１成分ベースコートであるゼネラルモーターズ（ＧＭ）水性ベースコートの、顧客配合ガイドラインに従って調製した着色されていないおよび着色された配合物における色性能を評価した。顔料を、着色されていないベースコートまたは着色されたベースコートに撹拌下で添加し、ベースコートのｐＨを、２０質量％のＮ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン水溶液（ＢＡＳＦ社、Ｇｅｉｓｍａｒ，Ｌｏｕｉｓｉａｎａ、米国）を用いて８．１に調整した。ｐＨは、Ｓｔａｒｔｅｒ３００ｐＨポータブルｐＨメーター（Ｏｈａｕｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社、Ｐａｒｓｉｐｐａｎｙ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、米国）を用いて測定した。Ｂｙｋドローダウンバー上の１００μｍのギャップを使用して（Ｂｙｋ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ社、Ｗｅｓｅｌ、ドイツ）、メリネックスのドローダウンシート上にフィルムを形成し（Ｐｕｅｔｚ ＧｍｂＨ＋Ｃ０．Ｆｏｌｉｅｎ ＫＧ、Ｔａｕｎｕｓｓｔｅｉｎ、ドイツ）、約２０分間フラッシュさせた。続いて、サンプルを２７０°Ｆで３０分間ベークした。
【0126】
サンプルが冷めたら、Ｂｙｋ Ｍａｃ ｉ分光光度計（Ｂｙｋ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ社、Ｗｅｓｅｌ、ドイツ）を用いて色スペクトルを測定した。ベースコートドローダウンがあるメリネックスカードを反射鏡の上に置いた。ベースコートドローダウンは鏡面に隣接していた。次にＢｙｋ Ｍａｃ ｉをメリネックスカードおよび鏡の上に置き、ベースコートのカラーデータを、ＧＭ ＣｉｅＬａｂの重み付けを使用し、メリネックスフィルムを通してオフスペキュラー１５度、２５度、４５度、７５度および１１０度ｄ６５光で測定した。測定は各サンプルにつき５回行った。これらの測定データを表５に示す。
【0127】
スプレーされたパネルは、プライマー層であらかじめコーティングされたステンレス鋼パネルに、着色された水性ベースコートをスプレーし、次いでフラッシュ工程を経て、最後に市販の２液型クリアコート（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐ社、２６７０１ Ｔｅｌｅｇｒａｐｈ Ｒｄ．Ｓｏｕｔｈｆｉｅｌｄ，ＭＩ ４８０３３）をスプレーし、２６５°Ｆで約２５分間ベークすることによって調製した。スプレーされたパネルの色分析を表６に示す。
【0128】
この方法が使用されるのは、顔料凝集体の粒径が大きいほど散乱光が多くなり、フィルムの明度測定値が高くなるからである。１１０°の角度は、最も長いフィルム路長を有するので、散乱の増加を検出するのに最も敏感である。従って、１１０°の角度におけるＬ値（明度）を評価に使用した。より低い値をもたらす分散体は、より透明であり、且つより優れている。
【0129】
【表1】
【0130】
上記組成物の粒径は、デジタル光散乱技術（Ｄｅｓｉａ ｎａｎｏ Ｃ粒径分布測定器）を用いて測定した。
【0131】
【表2】
【0132】
表２から明らかであるように、特許請求する本発明による分散剤は、比較例よりも小さいサブミクロン粒径の顔料分散体を低装填量で製造することができる。
【0133】
【表3】
【0134】
【表4】
【0135】
＊顔料固形分に対して樹脂固形分４０％を維持した。樹脂のバッチにより固形分含有量は異なる。
【0136】
【表5】
【0137】
Ｃ１はＡ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の比較である。Ｃ３はＡ６およびＡ７の比較である。
【0138】
【表6】
【0139】
表５および表６から明らかなように、特許請求する本発明による分散剤は、ＷＢベースコートを有する配合物において、メリネックスドローダウン上およびスプレーされたパネル上で優れた値を示した。
【国際調査報告】