(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2025-01-28
(54)【発明の名称】芝生または芝地の雑草防除方法
(51)【国際特許分類】
A01N 43/80 20060101AFI20250121BHJP
A01P 13/02 20060101ALI20250121BHJP
A01M 21/04 20060101ALI20250121BHJP
A01G 20/10 20180101ALI20250121BHJP
【FI】
A01N43/80 101
A01P13/02
A01M21/04 C
A01G20/10
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023573061
(86)(22)【出願日】2022-05-24
(85)【翻訳文提出日】2024-01-15
(86)【国際出願番号】 US2022030640
(87)【国際公開番号】W WO2022251154
(87)【国際公開日】2022-12-01
(32)【優先日】2021-05-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】523444132
【氏名又は名称】ディスカヴァリー パーチェサー コーポレイション
(74)【代理人】
【識別番号】100094569
【氏名又は名称】田中 伸一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100123777
【氏名又は名称】市川 さつき
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100123766
【氏名又は名称】松田 七重
(74)【代理人】
【識別番号】100179925
【氏名又は名称】上出 真紀
(72)【発明者】
【氏名】スペサード ブルース
(72)【発明者】
【氏名】クエック トーマス ジェイムズ ジュニア
【テーマコード(参考)】
2B022
2B121
4H011
【Fターム(参考)】
2B022AB01
2B121AA19
2B121CC05
2B121EA27
4H011AB01
4H011BA03
4H011BB10
(57)【要約】
本発明は、1つ以上の式(I)の化合物またはその塩の使用に関し、基R
1~R
8は、必要に応じて芝地または芝生の品質を向上させるために追加の農薬活性成分の存在下で、請求項1に記載のように定義される。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
芝地または芝生の品質を向上させるための、1つ以上の式(I)の化合物またはその塩の使用。
【化1】
(式中、
R
1は、Hまたは式CZ
1Z
2Z
3の基であり、
Z
1は、H、ハロゲン、(C
1~C
6)アルキル、(C
1~C
6)ハロアルキル、[(C
1~C
4)アルコキシ]-(C
1~C
6)アルキル、非置換、もしくはハロゲン、(C
1~C
4)アルキル及び(C
1~C
4)ハロアルキルからなる群から選択される1つ以上の基によって置換された(C
3~C
6)シクロアルキルであり、または、
(C
2~C
6)アルケニル、(C
2~C
6)アルキニル、(C
2~C
6)ハロアルケニル、(C
4~C
6)シクロアルケニル、
(C
4~C
6)ハロシクロアルケニル、(C
1~C
6)アルコキシもしくは(C
1~C
6)ハロアルコキシであり、
Z
2は、H、ハロゲン、(C
1~C
6)アルキルもしくは(C
1~C
4)アルコキシ、または
Z
1及びZ
2は、前記基CZ
1Z
2Z
3の炭素原子と共に、(C
3~C
6)シクロアルキルもしくは(C
4~C
6)シクロアルケニルを表し、最後に言及した前記2つの基のそれぞれは、非置換、もしくは(C
1~C
4)アルキルからなる群から選択される1つ以上の基によって置換され、ならびに
Z
3は、H、(C
1~C
6)アルキル、(C
1~C
4)アルコキシまたはハロゲンであり、
R
2及びR
3は、相互に独立して、H、(C
1~C
4)アルキル、(C
1~C
4)ハロアルキル、(C
3~C
4)アルケニル、(C
3~C
4)ハロアルケニル、(C
3~C
4)アルキニル、(C
3~C
4)ハロアルキニルまたはアシル基であり、
R
4は、H、(C
1~C
6)アルキルまたは(C
1~C
6)アルコキシであり、
R
5、R
6、R
7及びR
8は、相互に独立して、H、(C
1~C
4)アルキル、(C
1~C
3)ハロアルキル、ハロゲン、(C
1~C
3)アルコキシ、(C
1~C
3)ハロアルコキシまたはシアノであり、
Aは、式CH
2もしくはOの二価の基、または直接結合である)
【請求項2】
化合物(I)またはその塩であり、式中、
R
1は、Hまたは式CZ
1Z
2Z
3の基であり、
Z
1は、水素、ハロゲン、(C
1~C
4)アルキル、(C
1~C
4)ハロアルキル、[(C
1~C
4)アルコキシ]-(C
1~C
6)アルキル、非置換、もしくは1つ以上の(C
1~C
4)アルキル基で置換された(C
3~C
6)シクロアルキルであり、または、(C
2~C
4)アルケニル、(C
2~C
4)アルキニル、(C
1~C
4)アルコキシもしくは(C
1~C
4)ハロアルコキシであり、
Z
2は、水素、ハロゲン、(C
1~C
4)アルキルであり、または
Z
1及びZ
2は、前記基CZ
1Z
2Z
3の炭素原子と共に、(C
3~C
6)シクロアルキルを表し、ならびに
Z
3は、水素、(C
1~C
4)アルキル、(C
1~C
2)アルコキシもしくはハロゲンであり、
R
2は、水素、(C
1~C
4)アルキル、(C
1~C
4)ハロアルキル、(C
3~C
4)アルケニル、(C
3~C
4)ハロアルケニル、(C
3~C
4)アルキニル、(C
3~C
4)ハロアルキニル、もしくは1~12個の炭素原子を有するアシル基であり、
アシルは、好ましくは、ホルミル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルからなる群から選択され、最後に言及した前記2つの基におけるフェニルは、非置換であり、またはハロゲン、(C
1~C
2)アルキル、(C
1~C
2)ハロアルキル、(C
1~C
2)アルコキシ、(C
1~C
2)ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される1つ以上の基、もしくは(C
1~C
6)アルキル-カルボニル、(C
1~C
6)アルコキシ-カルボニル、もしくは(C
1~C
6)アルキル-スルホニルで置換され、
R
3は、水素、(C
1~C
4)アルキルまたは(C
1~C
4)ハロアルキルであり、
R
4は、水素、(C
1~C
3)アルキルまたは(C
1~C
3)アルコキシであり、
R
5、R
6、R
7及びR
8は、相互に独立して、水素、(C
1~C
3)アルキル、ハロゲンまたは(C
1~C
3)アルコキシであり、
Aは、式CH
2もしくはOの二価の基、または直接結合であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
【請求項3】
光学活性な化合物(I)またはその塩であり、式(I)において数字1でマークされた炭素原子における立体化学的配置は、位置1に(R)-及び(S)-配置を有する化合物に含まれる立体異性体(複数可)の総量に対して、60~100%の(R)-異性体(複数可)に相当する光学純度を有する(R)-配置であることを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
【請求項4】
(B)芝生または芝地の処理に有用な他の除草剤[(B)型除草剤]、及び必要に応じて(C)芝生または芝地の処理に有用な他の活性成分[(C)型活性成分]からなる群から選択される1つ以上の他の活性成分を施用する前または後に、(A)1つ以上の式(I)の化合物またはその塩[(A)型除草剤]を、必要に応じて共に、
雑草、雑草植物の一部または芝生もしくは芝地の植物が生育している、播種されているまたは播種される栽培領域に施用することを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の使用。
【請求項5】
前記除草剤(B)は、
(B1)2,4-D及びそのエステルと塩、
(B2)アミカルバゾン、
(B3)アミドスルフロンまたはその塩、例えば、(B3.1)アミドスルフロン、
(B4)アミノシクロピラクロールまたはその塩もしくはエステル、例えば、(B4.1)アミノシクロピラクロール、(B4.2)アミノシクロピラクロールメチル、
(B5)アミノピラミドまたはその塩、例えば、(B5.1)アミノピラミド、
(B6)ベンタゾン、
(B7)ブロモキシニルまたはそのエステル、例えば、(B7.1)ブロモキシニル、(B7.2)ブロモキシニル-ヘプタノエート、(B7.3)ブロモキシニル-オクタノエート、
(B8)カルフェントラゾン及びそのエステルと塩、例えば、(8.1)カルフェントラゾン、(8.2)カルフェントラゾンエチル、
(B9)クロルスルフロン、
(B10)ジカンバ及びそのエステルと塩、例えば、(10.1)ジカンバ、(10.2)ジカンバ-ナトリウム、(10.3)ジカンバ-カリウム、(10.4)ジカンバ-ジメチルアンモニウム、(10.5)ジカンバ-イソプロピルアンモニウム、(10.5)ジカンバ-ジグリコールアミン塩、(10.4)ジカンバ-ブトチル、
(B11)ジフルフェニカン、
(B12)ジメナミド、
(B13)ジチオピル、
(B14)エトフメサート、
(B15)エトキシスルフロンまたはその塩、例えば(B15.1)エトキシスルフロン、(B15.2)エトキシスルフロンナトリウム、
(B16)フラザスルフロン、
(B17)フロルピラウキシフェン、
(B18)フルオロキシピルまたはそのエステル、例えば、(B18.1)フルオロキシピル、(B18.2)フルオロキシピル-メチル、(B18.3)フルオロキシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチル、
(B19)フロラスラム、
(B20)ホラムスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(20.1)ホラムスルフロン、
(B21)脂肪酸、例えば、1~16個の炭素原子を有する脂肪酸、例えば、(B21.1)酢酸、(B21.2)プロピオン酸、(B21.3)ブタン酸、(B21.4)ペンタン酸、(B21.5)ヘキサン酸、(B21.6)ヘプタン酸、(B21.7)オクタン酸、(B21.8)ノナン酸、(B21.9)デカン酸、(B21.10)ウンデカン酸、(B21.11)ドデカン酸、好ましくは、C
8~C
12脂肪酸、より好ましくは(B21.8)ノナン酸及び(B21.9)デカン酸、
(B22)グルホシネートまたはその塩、例えば、(B22.1)グルホシネート、(B22.2)グルホシネートアンモニウム、(B22.3)グルホシネートナトリウム、
(B23)グルホシネート-P(=L-グルホシネートまたはホスフィノスリシン)またはその塩、例えば、(B23.1)グルホシネート-P、(B23.2)グルホシネート-P-ナトリウム、(B23.3)グルホシネート-P-アンモニウム、
(B24)グリホサートまたはその塩、例えば、(B24.1)グリホサート、(B24.2)グリホサート-ナトリウム、(B24.3)グリホサート-カリウム、(B.4)グリホサート-アンモニウム、(B.5)グリホサート-ジアンモニウム、(B24.6)グリホサート-イソプロピルアンモニウム、
(B25)ハロウキシフェン、
(B26)ハロスルフロン、
(B27)インダジフラム、
(B28)ヨードスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(B28.1)ヨードスルフロン、(B28.2)ヨードスルフロンメチル、(B28.3)ヨードスルフロンメチルナトリウム、
(B29)イプフェンカルバゾン、
(B30)イソキサフルトール、
(B31)メコプロップ及びメコプロップ-P、ならびにそのエステルと塩、例えば、(31.1)メコプロップ及びそのエステルと塩、(31.2)メコプロップ-P、及びそのエステルと塩、(31.3)メコプロップ、(31.4)メコプロップ-P、(31.5)メコプロパ-ナトリウム、(31.6)メコプロップ-ブトチル、(31.7)メコプロップ-P、(31.8)メコプロップ-P-ナトリウム、(31.9)メコプロップ-P-カリウム、(31.10)メコプロップ-P-ブトチル、(31.11)メコプロップ-P-2-エチル-ヘキシル、
(B32)メソスルフロン及びそのエステルまたは塩、例えば、(B32.1)メソスルフロン、(B32.2)メソスルフロン-メチル、
(B33)メソトリオン、
(B34)メトスラム、
(B35)メトスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(35.1)メトスルフロン、(35.2)メトスルフロンメチル、
(B36)オキサジアゾン及びその塩、例えば、(36.1)オキサジアゾン、
(B37)パラコート及びその塩、例えば、(B37.1)パラコート-ジクロリド、
(B38)ペンジメタリン、
(B39)ペノキススラム及びその塩、例えば、(B39.1)ペノキススラム、
(B40)ピクロラム及びそのエステルと塩、例えば、(B40.1)ピクロラム、(B40.2)ピクロラムカリウム、(B40.3)ピクロラムジメチルアンモニウム、(B40.4)ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム、(B40.5)ピクロラムトリエタノールアンモニウム、(B40.6)ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム、(B40.7)ピクロラム-イソオクチル、
(B41)プロジアミン、
(B42)ピラスルホトール及びその塩、例えば、(B20.1)ピラスルホトール、
(B43)ピリミスルファン、
(B44)ピロキサスルホン(KIH-485)及びその塩、例えば、(B44.1)ピロキサスルホン、
(B45)ピロックスラム及びその塩、例えば、(B45.1)ピロックスラム、
(B46)リムスルフロン及びその塩、例えば、(B46.1)リムスルフロン、
(B47)サフルフェナシル及びその塩、例えば、(B47.1)サフルフェナシル、
(B48)スクレロチニア(生物学的除草剤)、
(B49)スルフェントラゾン及びその塩、例えば、(49.1)スルフェントラゾン、
(B50)スルホスルフロン、
(B51)SYN-449及びその塩、例えば、(B51.1)SYN-449など、すなわち、4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシ-エトキシ)-メチル]-6-トリフルオロメチル-3-ピリジニル]-カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン、
(B52)SYN-523及びその塩、例えば、(B58.1)SYN-523など、すなわち、[[3-[2-クロル-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロフェノキシ]-2-ピリジニル]オキシ]-酢酸エチルエステル、
(B53)テンボトリオン及びその塩、例えば、(B53.1)テンボトリオン、
(B54)テットフルピロリメット、
(B55)チエンカルバゾン及びそのエステルと塩、例えば、(B55.1)チエンカルバゾン、(B55.2)チエンカルバゾン-メチル、(B55.3)チエンカルバゾン-メチルナトリウム、
(B56)チフェンスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(B56.1)チフェンスルフロン、(B56.2)チフェンスルフロンメチル、(B56.3)チフェンスルフロンメチルナトリウム、
(B57)チアフェナシル、
(B58)トプラメゾン、
(B59)トリベヌロン及びそのエステルと塩、例えば、(B59.1)トリベヌロン、(B59.2)トリベヌロンメチル、(B59.3)トリベヌロンメチルナトリウム、
(B60)トリフロキシスルフロン及びその塩、例えば、(B60.1)トリフロキシスルフロン、(B60.2)トリフロキシスルフロン-ナトリウム、
(B61)トリフルジモキサジン、
(B62)MCPA及びそのエステルと塩、例えば、(62.1)MCPA、(62.2)MCPA-ナトリウム、(62.3)MCPA-カリウム、(62.4)MCPA-ジメチルアンモニウム、(62.5)メコプロップ-P-2-エチル-ヘキシル、
(B63)フェノキサプロップ及びそのエステルと塩、例えば、(63.1)フェノキサプロップ、(63.2)フェノキサプロップ-エチル、
(B64)フェノキサプロップ-P及びそのエステルと塩、例えば、(64.1)フェノキサプロップ-P、(64.2)フェノキサプロップ-P-エチル、
(B65)トリクロピル及びそのエステルと塩、例えば、(65.1)トリクロピル、(65.2)トリクロピル-トリエチルアンモニウム、(65.3)トリクロピル-ブトチル、
(B66)メトリブジンまたはその塩、好ましくは、メトリブジン(B66.1)、
(B67)プロナミド、ならびに
(B68)シマジン、からなる群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載の使用。
【請求項6】
前記活性成分(C)は、
植物病原性疾患に対して芝生または芝地を処理するのに、あるいは芝生または芝地の成長調節または成長促進に有用な殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料、及び/または成長調節剤もしくは栄養素からなる群から選択されることを特徴とする、請求項4または5に記載の使用。
【請求項7】
式(I)の化合物またはその塩を、前記芝生または芝地の植栽前または発芽前に、前記芝生または芝地の植物の場所に施用することを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載の使用。
【請求項8】
式(I)の化合物またはその塩を、前記雑草植物及び確立された芝生または芝地の場所に施用することを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載の使用。
【請求項9】
1ヘクタールの芝生または芝地当たり1~1000gの式(I)の化合物またはその塩を施用することを特徴とする、請求項1~8のいずれか1項に記載の使用。
【請求項10】
1ヘクタールの芝生または芝地当たり50~250gの式(I)の化合物またはその塩を施用することを特徴とする、請求項9に記載の使用。
【請求項11】
品質の向上は、緑色の増加及び/または密度の向上として現れる、請求項1~10のいずれか1項に記載の使用。
【請求項12】
芝生または芝地の品質を向上させる方法であって、(B)芝生または芝地の処理に有用な他の除草剤、及び必要に応じて(C)芝生または芝地の処理に有用な他の活性成分からなる群から選択される1つ以上の他の活性成分を施用する前または後に、(A)1つ以上の式(I)の化合物またはその塩を、必要に応じて共に、
芝生または芝地の植物が生育している、播種されているまたは播種される栽培領域に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項13】
芝生または芝地の品質を向上させるための除草剤組成物であって、
(A)請求項1~3のいずれか1項に定義された1つ以上の式(I)の化合物またはその塩と、
(B)必要に応じて1つ以上の他の除草剤と、
(C)芝生または芝地の植物病原性疾患に対して有用な殺虫剤及び殺菌剤、及び肥料からなる群から選択される他の活性成分、及び必要に応じて製剤助剤とを含むことを特徴とする、前記除草剤組成物。
【請求項14】
薬害軽減剤を更に含むことを特徴とする、請求項12に記載の除草剤組成物。
【請求項15】
芝生または芝地の品質を向上させるための、請求項13または14に記載の除草組成物の使用。
【請求項16】
前記芝地または芝生の緑色が増加し、または密度が向上することを特徴とする、請求項15に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、植物保護及び環境衛生の分野に関し、より具体的には、特定の有用な植物、特に芝生または芝地に使用される様々な植物における選択的雑草防除のため、及び芝草の品質を向上させるための農薬の使用に関する。
【背景技術】
【0002】
高品質で健康的な芝地または芝生は、例えば、ゴルフ産業などでは不可欠であるが、公園、公共または私設の庭園、運動場または競技場(例えば、より具体的には、ゴルフコース、競馬、フットボール、野球、ホッケー、テニス用の芝地、及び道路脇、空港、工業用地などのユーティリティ芝地)の芝生、芝地、緑地、及び花壇、観賞用庭園、プランテーション及び果樹園の緑地にも一般的に望まれる。庭園、ゴルフコース、公共緑地、道路脇などの芝生の管理において、芝生の雑草の防除は景観を維持し、敷地を良好に維持するために最も重要な課題である。
【0003】
芝生または芝地における雑草防除の目的で使用される農薬は、芝草または芝生に実質的な損傷を与えることなく、雑草、すなわち、一年生雑草と多年生雑草及びコケに対して選択的作用を示さなければならない。雑草防除管理に使用される多くの除草剤は、必要な選択性を示さない。他の農薬には、雑草植物が十分に防除されない、または一部の雑草が全く防除されない(ギャップ)という欠点がある。更に、特に乾季には、いくつかの芝草種が干ばつストレスに悩まされたり、及び/または休眠中に消費者に余り受け入れられない茶色がかった色になったりすることがある。従って、芝草の品質を向上させるための新規かつ代替の方法が必要とされている。
【0004】
置換イソオキサゾリンカルボキサミドの構造クラスに属する化合物は、バーンダウン用途における広範囲の雑草に対する雑草防除に有用な除草剤として知られている(WO2018/228985及びWO2019/145245)。雑草防除のためにそのような除草活性成分を他のいくつかの除草剤と組み合わせることも知られている(例えば、WO2020/114932を参照こと)。
【0005】
今回、驚くべきことに、置換イソオキサゾリンカルボキサミドの上記群から選択されるいくつかの化合物は、芝草または芝生に実質的な損傷を与えることなく、芝地または芝生における選択的雑草防除に使用できることが判明した。化合物(I)が双子葉雑草だけでなく多くのイネ科雑草に対しても同様に非常に活性であることが知られているため、芝草における雑草防除の選択性は驚くべきである。更に、驚くべきことに、上記群の置換イソオキサゾリンカルボキサミドは、芝草種の緑色を増強するだけでなく、芝草密度に有益な効果をもたらすことが見出された。
【発明の概要】
【0006】
本発明の1つの目的は、芝地または芝生の緑色を増強し、及び/または密度を向上させるための、1つ以上の式(I)の置換イソオキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬的に許容される塩の使用である。
【化1】
(式中、
Gは、OR
4またはNR
7R
8を表し、
R
1及びR
2は、それぞれ水素を表し、
R
3は、必要に応じてそれぞれハロゲン、シアノ、(C
1~C
5)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群からの置換基によって「m」回置換された(C
1~C
5)-アルキル、(C
3~C
6)-シクロアルキル、(C
2~C
5)-アルケニル、(C
2~C
5)-アルキニルまたは(C
1~C
5)-アルコキシを表し、
R
4は、水素を表し、または
必要に応じてそれぞれハロゲン、シアノ、(C
1~C
6)-アルコキシ、(C
1~C
6)アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、S(O)
nR
5からなる群からの置換基によって「m」回置換された(C
1~C
12)-アルキル、(C
3~C
7)-シクロアルキル、(C
3~C
7)-シクロアルキル-(C
1~C
8)-アルキル、(C
2~C
8)-アルケニル、(C
5~C
6)-シクロアルケニル、(C
1~C
4)-アルキルフェニルもしくは(C
2~C
8)-アルキニルを表し、
R
5は、必要に応じてそれぞれハロゲン及びシアノからなる群からの置換基によって「m」回置換された(C
1~C
8)-アルキル、(C
2~C
8)-アルケニル、(C
3~C
6)-シクロアルキル、ベンジル、CON((C
1~C
3)-アルキル)
2、または(C
1~C
8)-アルキル-C(O)-(C
1~C
8)-アルキルを表し、
R
6は、水素を表し、または
必要に応じてそれぞれハロゲン、シアノ及び(C
1~C
2)アルコキシからなる群からの置換基によって「m」回置換された(C
1~C
8)-アルキル、(C
3~C
6)-シクロアルキル、(C
3~C
8)-アルケニルもしくは(C
3~C
8)-アルキニルを表し、
R
7、R
8は、相互に独立して、水素、(C
1~C
6)-アルコキシカルボニル-(C
1~C
6)-アルキル、N((C
1~C
3)-アルキル)
2、S(O)
nR
5を表し、
または
R
7及びR
8は、それらに結合される窒素原子と共に、窒素原子とは別に、「r」炭素原子、「o」酸素原子を含み得、必要に応じてハロゲン、(C
1~C
6)-アルキル、ハロゲン-(C
1~C
6)-アルキル、オキソ、CO
2R
6からなる群からの置換基によって「m」回置換された飽和または部分的もしくは完全に不飽和の五員、六員、または七員環を形成し、
Zは、Z-1~Z-8を表し、
【化2】
一方、矢印は、式(I)の基CO-Gへの結合を表し、
X
2、X
4及びX
6は、相互に独立して、水素またはフッ素を表し、
【0007】
X3及びX5は、相互に独立して、水素、塩素、シアノまたはフッ素を表し、または
必要に応じてそれぞれフッ素または塩素からなる群からの置換基によって「m」回置換された(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシを表し、
mは、0、1、2、3、4または5を表し、
nは、0、1または2を表し、
oは0、1または2を表し、
rは、3、4、5または6を表す)
【0008】
定義
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素の基を表す。好ましくは、フッ素及び塩素の基を表す。
【0009】
アルキルは、それぞれの場合に特定された炭素原子数を有する飽和の直鎖または分枝ヒドロカルビル基を意味し、それは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルなどのC1~C6-アルキルである。
【0010】
アルケニルは、それぞれの場合に特定された炭素原子数と、任意の位置に1つの二重結合とを有する不飽和の直鎖または分枝ヒドロカルビル基を意味し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどのC2~C6-アルケニルである。
【0011】
アルキニルは、2~8個、好ましくは2~6個の炭素原子と、任意の位置に1つの三重結合とを有する直鎖または分枝ヒドロカルビル基を表す。非限定的な例としては、エチニル、プロパ-1-イニル、プロパ-2-イニル、ブト-1-イニル、ブト-2-イニル、ブト-3-イニル、1-メチルプロパ-2-イニル、ペント-1-イニル、ペント-2-イニル、ペント-3-イニル、ペント-4-イニル、1-メチルブト-2-イニル、1-メチルブト-3-イニル、2-メチルブト-3-イニル、3-メチルブト-1-イニル、1,1-ジメチルプロパ-2-イニル、1-エチルプロパ-2-イニル、ヘキサ-1-イニル、ヘキサ-2-イニル、ヘキサ-3-イニル、ヘキサ-4-イニル、ヘキサ-5-イニル、1-メチルペント-2-イニル、1-メチルペント-3-イニル、1-メチルペント-4-イニル、2-メチルペント-3-イニル、2-メチルペント-4-イニル、3-メチルペント-1-イニル、3-メチルペント-4-イニル、4-メチルペント-1-イニル、4-メチルペント-2-イニル、1,1-ジメチルブト-2-イニル、1,1-ジメチルブト-3-イニル、1,2-ジメチルブト-3-イニル、2,2-ジメチルブト-3-イニル、3,3-ジメチルブト-1-イニル、1-エチルブト-2-イニル、1-エチルブト-3-イニル、2-エチルブト-3-イニル及び1-エチル-1メチルプロパ-2-イニルが挙げられる。
【0012】
シクロアルキルは、好ましくは3~8個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。必要に応じて置換されたシクロアルキルの場合、置換基を有する環状系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含まれる。
【0013】
アルコキシは、それぞれの場合に特定された炭素原子数を有する飽和の直鎖または分枝アルコキシ基を意味し、それは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ及び1-エチル-2-メチルプロポキシなどのC1~C6-アルコキシである。ハロゲン置換アルコキシは、それぞれの場合に特定された炭素原子数を有する直鎖または分枝アルコキシ基を意味し、これらの基の水素原子の一部または全ては、上で特定されるようにハロゲン原子で置換され得、それは、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-1,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び1,1,1-トリフルオロプロパ-2-オキシなどのC1~C2-ハロアルコキシである。
【0014】
以下では、本発明に従って使用される式(I)の化合物またはその塩は、略して「本発明による化合物(I)」または単に「化合物(I)」とも称される。
【0015】
化合物(I)またはその塩は、WO2018/228985及びWO2019/145245から一般に知られており、またはそこに記載されている方法に従って調製することができる。
【0016】
好ましくは、芝地または芝生の緑色を増強し、及び/または密度を向上させるのに使用するための、化合物(Ia)またはその農薬的に許容される塩であり、
【化3】
式中、
X
3、X
5、R
3及びGは、上記のとおりであり、
Zは、Z-1a、Z-1b、Z-2a、Z-3a、Z-4a、Z-5a、Z-6a、Z-7a、Z-8aを意味し、
【化4】
式中、Z-4aは、Z-4bとZ-4cの両方の構造の混合物を意味し、
【化5】
Z-8aは、Z-8bとZ-8cの両方の構造の混合物を意味し、
【化6】
矢印は、式(Ia)の基CO-Gへの結合を意味する。
【0017】
特に、好ましくは、芝地または芝生の緑色を増強し、及び/または密度を向上させるのに使用するための、表1に示される化合物(Ia)またはその農薬的に許容される塩であり、
【化7】
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【表1-4】
【表1-5】
【表1-6】
【表1-7】
【表1-8】
【0018】
更に、より好ましくは、化合物A1.36、A1.26及び1.68である。最も好ましくは、A1.68である。
【0019】
式(I)の化合物及びその塩(以下、全て式(I)の化合物と称する)は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物に対して除草活性を示す。式(I)の化合物は、根茎、台木、または他の多年生器官から芽を出し、防除が難しい多年生雑草にも効率的に作用する。
【0020】
上記除草性化合物(I)は、芝生または芝地を損傷することなく、または実質的に損傷することなく、芝地または芝生の緑色を増強し、及び/または密度を向上させるという点で優れた望ましい効果を示す。
【0021】
以下では、「芝生」または「芝地」という用語は、高品質の芝生または芝地を生産するために使用できる多かれ少なかれ同じ種類の植物種を説明するために使用される。従って、「芝生」という用語のみを使用する場合、芝地にも使用できる植物種を定義し、またその逆も同様である。「芝生」または「芝地」という用語は、ゴルフコース、フットボールまたはサッカー場などのスポーツ用芝地、景観状況、公園、家庭及び庭園、あらゆる種類のスポーツ活動に機能する、または道路脇、空港、工業用地などのユーティリティ芝地などの審美的もしくは機能的な目的で、よくメンテナンスされた下生えを実現するために草が栽培される他の全ての状況における、よくメンテナンスされた芝生の全ての用途を表す。本発明によれば、「芝地」は、地面の表面積を覆い、定期的なメンテナンスを受ける芝草のグループとして理解される。
【0022】
より一般的には、芝生または芝草は、一年生または多年生のGramineae(イネ科植物)を含み、上記gramineaeは、好ましくは、Agropyron、Agrostis、Axonopus、Bromus、Buchloe、Cynodon、Eremochloa、Festuca、Lolium、Paspulum、Pennisetum、Phleum、Poa、StenotaphrumまたはZoysia属のうちの1つ以上に属するが、Sorghum、Andropogon、Bouteloua、Sorghastrum Schizachyrium、Muhlenbergia、Koeleria及びPanicumにも属する。これらの属に属する種の例としては、Cynodon dactylon、Cynodon transvaalensis、これら2種の交雑種、Eremochloa ophiuroides、Pasapalum notatum、Zoysia spp.、Stenotaphrum secundatum、Axonopus spp.、Pennisetum clandestinum、Festuca rubra、Festuca arundinacea、Agrostis stolonifera、Agrostis tenuis、Poa pratensis、Lolium perenne、Sorghum halapense、Andropogon virginicus、Andorpogon gerardii、Boutaloua dactyloides、Sorghastrum nutans、Schizachyrium scoparium、Mulhenbergia spp.、Andropogon hallii、Koleria macrantha及びPanicum virgatumが挙げられる。
【0023】
より好ましくは、上記gramineaeは、Buchloe、Cynodon、Eremochloa、Paspulum、Pennisetum、StenotaphrumまたはZoysia属のうちの1つ以上に属する。更に、より好ましくは、上記Gramineaeは、Cynodon及びEremochloa属のうちの1つ以上に属し、最も好ましくは、Cynodon dactylon、Cynodon transvaalensis種、これら2種の交雑種のEremochloa ophiuroides及びStenotraphrum secundatumのうちの1つ以上に属する。
【0024】
本発明は、それらの品種及び雑種を含む全ての芝草、特に暖地型芝草で実施することができる。
【0025】
暖地型芝草のさらなる例は、Bermudagrasses(Cynodon L.C.Rich)、Zoysiagrasses(Zoysia Willd.)、St.Augustinegrass(Stenotaphrum secundatum(Watt.)Kuntze)、Centipedegrass(Eremochloa ophiuroides(Munro.)Hack.)、Carpetgrass(Axonopus Beauv.)、Bahiagrass(Paspalum notatum Flugge.)、Kikuyugrass(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.)、Buffalograss(Buchloe dactyloides(Nutt.)Engelm.)及びSeashore paspalum(Paspalum vaginatum swartz)である。
【0026】
本発明の除草性化合物(I)は、芝生または芝地に発生する各種雑草の防除にも使用することができる。
【0027】
上記のような芝生及び芝地にとって重要な植物品種は、芝草の種によって異なるが、芝草の発芽前もしくは、好ましくは出芽後に施用する場合、または確立された芝地もしくは芝生に施用する場合、200g/haまでの適切な用量では損傷を受けないことに注意を払う。「確立された芝地または芝生」は、休眠中の芝地または活発に生育している芝草を意味する。「休眠芝地」は、すでに生長して発芽しているが、寒冷な気象条件によって活発に生育していない芝地、例えば、植生期の間の芝地、または長期にわたる干ばつ、暑さ、または寒さのストレスの結果として芽の生育が一時的に停止した芝地を意味する。
【0028】
これらの理由により、本発明の化合物は、芝生もしくは芝地、または芝生もしくは芝地が生育する土壌上の望ましくない植生の選択的防除に適している。
【0029】
1つ以上の植物の「場所」という用語は、1つ以上の植物、植物の一部、植物の種子、または植物が生育している領域を含む。そのような植物は、芝生または芝地の植物である。特に、本明細書で使用される「芝草の場所」は、芝草が生育している場所、芝草の種子が播種される場所、またはその後の植物の生育のために芝草の種子が置かれる場所を包含することを意図している。本発明によれば、「芝地の場所」は土壌または基材に関係し得る。好ましくは、この用語は、植物または植物の一部に関する。このような場所の例としては、芝草が管理されるゴルフコースが挙げられる。
【0030】
本発明によれば、「土壌」という用語は、ゴルフコースに存在する土壌など、通常は土地領域に存在する自然土壌を意味し、または粒状化及び/もしくは例えば肥料などの農薬で処理された土壌など、改質された土壌を意味する。
【0031】
本発明によれば、「基材」という用語は、様々な既存の地面構造への適用に適した、芝草などの生育のための媒体を意味する。典型的には、このような媒体は、十分な割合のエラストマー顆粒、適切な結合エマルション、鉱物骨材、充填剤、及び放出制御植物栄養粒子の成分を含む土壌のない混合物であり、その結果、敷設して硬化すると、上記混合物は、芝草の根系が貫通できるエアポケットを有する透水性の弾性基材を生成する。前記基材上で生育する芝草は、芝地を形成することができ、これを、例えば、建物の屋根、テラス及び他の硬質表面領域などの非多孔質表面、または、例えばサッカー場もしくはゴルフコースなどの多孔質表面に施用することができる。エラストマー顆粒は、例えば、ゴムの顆粒、リサイクルされた車両タイヤゴムの顆粒、またはそれらの混合物であり得る。
【0032】
本発明による化合物(I)は、一般的に、1つ以上の化合物(I)またはその塩を含む農業用組成物で、芝草植物またはその種子の場所を処理することによって、芝草植物またはその種子に施用される。
【0033】
施用される化合物(I)の量は、植物または土壌などの処理対象、例えば、噴霧または散布などの処理の種類、例えば、予防または治療などの処理の目的、施用時間、環境条件、または芝草の種類などの様々な要因に依存する。
【0034】
本発明による化合物(I)は、1つ以上の化合物(I)またはその塩を含む組成物(「本発明による組成物」)で芝生または芝地の場所に施用することができる。本発明の上記実施形態では、本発明の化合物(I)または組成物は、好ましくは、液体(噴霧可能)製剤または溶解性もしくは分散性製剤を噴霧または浸漬することによって芝生または芝地の場所に施用される。1ヘクタール当たり50~10000リットルの水量での噴霧及び浸漬施用は、大型モータ駆動の業務用噴霧装置、ナップザック噴霧器、ホースエンドアプリケーター、RTUポンプ噴霧器、エアゾール缶、ULVアプリケーター、またはジョウロなどの一般的な施用装置を全て使用して行うことができる。
【0035】
更に、除草性化合物(I)は、散布または顆粒(不活性物質上の活性成分または肥料上の活性成分)製剤によって施用することができる。また、全ての施用方法では、施用後に追加の灌水を用いて製品に水を注ぐことも可能である。
【0036】
一実施形態では、組成物は、噴霧可能な液体製剤として芝草(の場所)に施用される。別の実施形態では、組成物は顆粒製剤として芝草(の場所)に施用される。適切な顆粒は、不活性顆粒及び肥料顆粒を含む。活性成分は、顆粒全体に分散、含浸、または顆粒の表面にコーティングされ得る。
【0037】
芝草の処理は、芝生管理者、緑地管理者、または家の所有者によって行うことができる。
【0038】
例えば、ゴルフコース、スポーツ場、公園領域または家の芝生などの意図された地面表面積上で高品質で健康な芝草をメンテナンスし、雑草植物から前記芝草を保護するために、本発明による組成物は、芝草のメンテナンス中に1回以上芝地に施用される。
【0039】
好ましくは、本発明による組成物は、芝草の生育期中または芝草の冬休眠中に1回以上芝草に施用される。
【0040】
本発明による組成物は、芝草の種子を土壌に播種または配置する前もしくは後に土壌に施用することができ、あるいは、本発明による組成物は、芝草の種子を基材に配置する前もしくは後に、芝草の生育のための基材に施用することができ、あるいは、本発明による組成物は、基材上で生育した芝草を基材と共に土壌の上に置く前に土壌に施用することができる。
【0041】
本発明による組成物を適切な割合で使用すると、芝草の緑色を増加させ、及び/または密度を向上させることができるが、芝草の存在する部分または後に生育する部分は実質的に損傷を受けない。
【0042】
式(I)の化合物またはその塩の施用比率は広範囲内で変化し得、一般的に芝草種、土壌の種類及び気象条件、または化合物が他の除草活性成分と組み合わされるかどうかに依存する。適切な施用比率は一般的に、1ヘクタール当たりに活性成分(=化合物(I))0.01~2000g(a.i./ha)、好ましくは0.5~500g a.i./ha、より好ましくは1~250g a.i./haの範囲内である。芝草に対する本発明の使用の場合、適切な施用比率は、0.5~250g/ha、好ましくは20~220g/ha、より好ましくは25~200g/haの範囲である。
【0043】
化合物(I)を、他の殺虫活性物質または栄養素、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び/または成長調節剤などと組み合わせて使用することもできる。
【0044】
従って、本発明はまた、芝生または芝地の品質を向上させる方法に関し、方法は、芝生または芝地の処理に有用な(B)型除草剤及び必要に応じて他の(C)型活性成分からなる群から選択される1つ以上の他の活性成分による処理の前または後に、1つ以上の(A)型除草剤を、必要に応じて共に、雑草、雑草植物の一部、雑草植物の種子、または芝生もしくは芝地の植物が生育している、または播種される栽培領域に施用することを含む。
【0045】
(A)型除草剤は、式(I)の化合物またはその塩である。
【0046】
(B)型除草剤は、防除すべき雑草スペクトルを広げる、または除草効果を高める目的で、化合物(I)と組み合わせるのに有用な他の除草剤である(いくつかの考えられるB型除草剤については以下で更に言及する)。
【0047】
芝生または芝地の処理に有用な(C)型活性成分は、例えば、植物病原性疾患に対して芝生または芝地を処理するのに、あるいは芝生または芝地の成長調節または成長促進に有用な殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料、及び/または成長調節剤もしくは栄養素であり得る。
【0048】
混合配合物またはタンクミックスにおける本発明の活性成分の(B)型除草剤としての可能な組み合わせパートナーは、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチルコエンザイムAカルボキシラーゼ、PS I、PS II、HPPDO、フィトエンデサチュラーゼ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、グルタミンシンテターゼ、セルロース生合成、5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンテターゼなどの、例えば、阻害に基づく既知の活性成分である。このような化合物、及び場合によって、未知または異なる作用機序を有する他の使用可能な化合物は、例えば、Weed Research 26、441-445(1986)、またはBritish Crop Protection Council(以下、「PM」とも略す)発行の「The Pesticide Manual」、14th edition 2006/2007、「The e-Pesticide Manual」,version 4.0 2006/2007、British Crop Protection Council発行、及びそこに引用されている文献、インターネット(http://www.alanwood.net/pesticides/)から入手可能な「Compendium of Pesticide Common Names」に記載されている。
【0049】
文献から公知であり、式(I)の化合物と組み合わせることができる除草剤、植物成長調節剤及び薬害軽減剤は、例えば、以下の活性成分を含む(注:化合物は、International Organization for Standardization(ISO)に準拠した一般名、または必要に応じて慣例的なコード番号を付けた化学名のいずれかで参照される)。
【0050】
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1Hインドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸、アミノシクロピラクロール、アミノシクロピラクロールカリウム、アミノシクロピラクロールメチル、アミノピラリド、アミロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンフルラリン、ベンフレサート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバク、ビスピリバクナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル酪酸塩、-カリウム、-ヘプタン酸、及び-オクタン酸、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロランベン、クロルブロムロン、1-{2-クロロ-3-[(3-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル}ピペリジン-2-オン、4-{2-クロロ-3-[(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル]-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル}-1、3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシラート、クロルフェナク、クロルフェナクナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-(モルホリン-4-イルメチル)ベンゾイル]-3-ヒドロキシシクロヘキス-2-エン-1-オン、4-{2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}-1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシラット、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタールジメチル、3-[5-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-4-ヒドロキシ-1-メチルイミダゾリジン-2-オン、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップブチル、シプラジン、2,4-D、2,4-D-ブトチル、-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-ジオラミン、-エチル、-2-エチルヘキシル、-イソブチル、-イソオクチル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、-トリイソプロパノールアンモニウム、及び-トロラミン、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-イソオクチル、-カリウム、及び-ナトリウム、ダイムロン(ダイムロン)、ダラポン、ダゾメット、n-デカノール、デスメジファム、デトシルピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロロプロップ、ジクロロプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、3-(2,6-ジメチルフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキス-1-エン-1-イル)カルボニル]-1-メチルキナゾリン-2,4(1H,3H)ジオン、1,3-ジメチル-4-[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシラート、
ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメルフロン、エタメルフロンメチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エチル-[(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセテート、F-9960、F-5231、すなわち、N-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(3-フルオロプロピル)-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル}エタンスルホンアミド、F-7967、すなわち、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、ベントラザミド、フランプロップ、フランプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール-ブチル、-ジメチルアンモニウム及び-メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルプロパン酸、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルリドン、フルオロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセトメチル、フォメサフェン、フォメサフェンナトリウム、フォラムスルフロン、フォサミン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホサート、グリホサートアンモニウム、-イソプロピルアンモニウム、-ジアンモニウム、-ジメチルアンモニウム、-カリウム、-ナトリウム、及び-トリメシウム、H-9201、すなわち、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェンメチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、すなわち、1-(ジメトキシホスホリル)エチル-(2,4-ジクロロフェノキシ)アセテート、4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]イミダゾリジン-2-オン、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]イミダゾリジン-2-オン、(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3,3,4-トリメチル-1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン-5-イル)メタノン、6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキス-1-エン-1-イル)カルボニル]-1,5-ジメチル-3-(2-メチルフェニル)キナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピリンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、-カリウム及び-ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソシュロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH-043、すなわち、3-({[5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル)-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、ケトスピラドックス、
ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、及び-ナトリウム、MCPB、MCPB-メチル、-エチル及び-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-ナトリウム、及び-ブトチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル、-カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、2-({2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル}カルボニル)シクロヘキサン-1,3-ジオン、イソチオシアン酸メチル、1-メチル-4-[(3,3,4-トリメチル-1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン-5-イル)カルボニル]-1H-ピラゾール-5-イルプロパン-1-スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリナット、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロン-エステル、MT-5950、すなわち、N-(3-クロロ-4-イソプロピルフェニル)-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロパミド、NC-310、すなわち、[5-(ベンジルオキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル](2,4-ジクロロフェニル)メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、二塩化パラコート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロルフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレティラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロジアミン、プロフォキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロイソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバンベンズ、ピリバンベンズ-イソプロピル、ピリバンベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォール、ピリジン酸塩、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバクメチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクスラム、クインクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、QYM-201、QYR-301、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL-261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、SYN-523、SYP-249、すなわち、1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブト-3-エン-2-イル 5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロ安息香酸、SYP-300、すなわち、1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロプ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、2,3,6-TBA、TCA(トリクロロ酢酸)、TCAナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、ベモレート、ZJ-0862、すなわち、3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリン。
【0051】
好ましくは、除草剤組み合わせ(A)+(B)は、1つ以上の式(I)の化合物またはその塩(=除草剤(A))と、例えば、カルバメート、チオカルバメート、ハロアセトアニリド、置換フェノキシ-、ナフトキシ-、及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体、ならびにキノリルオキシ-、キノキサリルオキシ-、ピリジルオキシ-、ベンズオキサゾリルオキシ-及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステルなどのヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、シクロヘキサンジオンオキシム、ベンゾイルシクロヘキサンジオン、ベンゾイルイソオキサゾール、ベンゾイルピラゾール、イミダゾリノン、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニル尿素類、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、ホスフィン酸誘導体及びその塩、グリシン誘導体、トリアゾリノン、トリアジノン、及びまたS-(N-アリール-N-アルキルカルバモイルメチル)ジチオリン酸エステル、ピリジンカルボン酸、ピリジン、ピリジンカルボキサミド、1,3,5-トリアジン及びその他からなる群から選択される除草剤(B)とを含む。
【0052】
ここでは、好ましくは、フェノキシフェノキシ-及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸エステル及び塩、シクロヘキサンジオンオキシム、ベンゾイルシクロヘキサンジオン、ベンゾイルイソオキサゾール、ベンゾイルピラゾール、スルホニル尿素、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、イミダゾリノン、及び上記活性化合物同士の混合物、及び/または除草剤、例えば、ベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ブロモキシニル、ジカンバ及び葉に作用する他の除草剤の活性スペクトルを広げるために使用される活性化合物との混合物である。
【0053】
好ましくは、除草剤組み合わせ(A)+(B)は、式(I)の化合物もしくはその塩を含み、または1つ以上の式(I)の化合物またはその塩と、以下からなる群からそれぞれ選択される除草剤(B)(複数可)とを含む:
(B1)2,4-D及びそのエステルと塩、
(B2)アミカルバゾン、
(B3)アミドスルフロンまたはその塩、例えば、(B3.1)アミドスルフロン、
(B4)アミノシクロピラクロールまたはその塩もしくはエステル、例えば、(B4.1)アミノシクロピラクロール、(B4.2)アミノシクロピラクロールメチル、
(B5)アミノピラミドまたはその塩、例えば、(B5.1)アミノピラミド、
(B6)ベンタゾン、
(B7)ブロモキシニルまたはそのエステル、例えば、(B7.1)ブロモキシニル、(B7.2)ブロモキシニル-ヘプタノエート、(B7.3)ブロモキシニル-オクタノエート、
(B8)カルフェントラゾン及びそのエステルと塩、例えば、(8.1)カルフェントラゾン、(8.2)カルフェントラゾンエチル、
(B9)クロルスルフロン、
(B10)ジカンバ及びそのエステルと塩、例えば、(10.1)ジカンバ、(10.2)ジカンバ-ナトリウム、(10.3)ジカンバ-カリウム、(10.4)ジカンバ-ジメチルアンモニウム、(10.5)ジカンバ-イソプロピルアンモニウム、(10.5)ジカンバ-ジグリコールアミン塩、(10.4)ジカンバ-ブトチル、
(B11)ジフルフェニカン、
(B12)ジメナミド、
(B13)ジチオピル、
(B14)エトフメサート、
(B15)エトキシスルフロンまたはその塩、例えば(B15.1)エトキシスルフロン、(B15.2)エトキシスルフロンナトリウム、
(B16)フラザスルフロン、
(B17)フロルピラウキシフェン、
(B18)フルオロキシピルまたはそのエステル、例えば、(B18.1)フルオロキシピル、(B18.2)フルオロキシピル-メチル、(B18.3)フルオロキシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチル、
(B19)フロラスラム、
(B20)ホラムスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(20.1)ホラムスルフロン、
(B21)脂肪酸、例えば、1~16個の炭素原子を有する脂肪酸、例えば、(B21.1)酢酸、(B21.2)プロピオン酸、(B21.3)ブタン酸、(B21.4)ペンタン酸、(B21.5)ヘキサン酸、(B21.6)ヘプタン酸、(B21.7)オクタン酸、(B21.8)ノナン酸、(B21.9)デカン酸、(B21.10)ウンデカン酸、(B21.11)ドデカン酸、好ましくは、C8~C12脂肪酸、より好ましくは(B21.8)ノナン酸及び(B21.9)デカン酸、
(B22)グルホシネートまたはその塩、例えば、(B22.1)グルホシネート、(B22.2)グルホシネートアンモニウム、(B22.3)グルホシネートナトリウム、
(B23)グルホシネート-P(=L-グルホシネートまたはホスフィノスリシン)またはその塩、例えば、(B23.1)グルホシネート-P、(B23.2)グルホシネート-P-ナトリウム、(B23.3)グルホシネート-P-アンモニウム、
(B24)グリホサートまたはその塩、例えば、(B24.1)グリホサート、(B24.2)グリホサート-ナトリウム、(B24.3)グリホサート-カリウム、(B.4)グリホサート-アンモニウム、(B.5)グリホサート-ジアンモニウム、(B24.6)グリホサート-イソプロピルアンモニウム、
(B25)ハロウキシフェン、
(B26)ハロスルフロン、
(B27)インダジフラム、
(B28)ヨードスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(B28.1)ヨードスルフロン、(B28.2)ヨードスルフロンメチル、(B28.3)ヨードスルフロンメチルナトリウム、
(B29)イプフェンカルバゾン、
(B30)イソキサフルトール、
(B31)メコプロップ及びメコプロップ-P、ならびにそのエステルと塩、例えば、(31.1)メコプロップ及びそのエステルと塩、(31.2)メコプロップ-P、及びそのエステルと塩、(31.3)メコプロップ、(31.4)メコプロップ-P、(31.5)メコプロパ-ナトリウム、(31.6)メコプロップ-ブトチル、(31.7)メコプロップ-P、(31.8)メコプロップ-P-ナトリウム、(31.9)メコプロップ-P-カリウム、(31.10)メコプロップ-P-ブトチル、(31.11)メコプロップ-P-2-エチル-ヘキシル、
(B32)メソスルフロン及びそのエステルまたは塩、例えば、(B32.1)メソスルフロン、(B32.2)メソスルフロン-メチル、
(B33)メソトリオン、
(B34)メトスラム、
(B35)メトスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(35.1)メトスルフロン、(35.2)メトスルフロンメチル、
(B36)オキサジアゾン及びその塩、例えば、(36.1)オキサジアゾン、
(B37)パラコート及びその塩、例えば、(B37.1)パラコート-ジクロリド、
(B38)ペンジメタリン、
(B39)ペノキススラム及びその塩、例えば、(B39.1)ペノキススラム、
(B40)ピクロラム及びそのエステルと塩、例えば、(B40.1)ピクロラム、(B40.2)ピクロラムカリウム、(B40.3)ピクロラムジメチルアンモニウム、(B40.4)ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム、(B40.5)ピクロラムトリエタノールアンモニウム、(B40.6)ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム、(B40.7)ピクロラム-イソオクチル、
(B41)プロジアミン、
(B42)ピラスルホトール及びその塩、例えば、(B20.1)ピラスルホトール、
(B43)ピリミスルファン、
(B44)ピロキサスルホン(KIH-485)及びその塩、例えば、(B44.1)ピロキサスルホン、
(B45)ピロックスラム及びその塩、例えば、(B45.1)ピロックスラム、
(B46)リムスルフロン及びその塩、例えば、(B46.1)リムスルフロン、
(B47)サフルフェナシル及びその塩、例えば、(B47.1)サフルフェナシル、
(B48)スクレロチニア(生物学的除草剤)、
(B49)スルフェントラゾン及びその塩、例えば、(49.1)スルフェントラゾン、
(B50)スルホスルフロン、
(B51)SYN-449及びその塩、例えば、(B51.1)SYN-449など、すなわち、4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシ-エトキシ)-メチル]-6-トリフルオロメチル-3-ピリジニル]-カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン、
(B52)SYN-523及びその塩、例えば、(B58.1)SYN-523など、すなわち、[[3-[2-クロル-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロフェノキシ]-2-ピリジニル]オキシ]-酢酸エチルエステル、
(B53)テンボトリオン及びその塩、例えば、(B53.1)テンボトリオン、
(B54)テットフルピロリメット、
(B55)チエンカルバゾン及びそのエステルと塩、例えば、(B55.1)チエンカルバゾン、(B55.2)チエンカルバゾン-メチル、(B55.3)チエンカルバゾン-メチルナトリウム、
(B56)チフェンスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(B56.1)チフェンスルフロン、(B56.2)チフェンスルフロンメチル、(B56.3)チフェンスルフロンメチルナトリウム、
(B57)チアフェナシル、
(B58)トプラメゾン、
(B59)トリベヌロン及びそのエステルと塩、例えば、(B59.1)トリベヌロン、(B59.2)トリベヌロンメチル、(B59.3)トリベヌロンメチルナトリウム、
(B60)トリフロキシスルフロン及びその塩、例えば、(B60.1)トリフロキシスルフロン、(B60.2)トリフロキシスルフロン-ナトリウム、
(B61)トリフルジモキサジン、
(B62)MCPA及びそのエステルと塩、例えば、(62.1)MCPA、(62.2)MCPA-ナトリウム、(62.3)MCPA-カリウム、(62.4)MCPA-ジメチルアンモニウム、(62.5)メコプロップ-P-2-エチル-ヘキシル、
(B63)フェノキサプロップ及びそのエステルと塩、例えば、(63.1)フェノキサプロップ、(63.2)フェノキサプロップ-エチル、
(B64)フェノキサプロップ-P及びそのエステルと塩、例えば、(64.1)フェノキサプロップ-P、(64.2)フェノキサプロップ-P-エチル、
(B65)トリクロピル及びそのエステルと塩、例えば、(65.1)トリクロピル、(65.2)トリクロピル-トリエチルアンモニウム、(65.3)トリクロピル-ブトチル、
(B66)メトリブジンまたはその塩、好ましくは、メトリブジン(B66.1)、
(B67)プロナミド、ならびに
(B68)シマジン。
【0054】
より好ましくは、除草剤組み合わせ(A)+(B)は、式(I)の化合物もしくはその塩を含み、または1つ以上の式(I)の化合物またはその塩と、以下からなる群からそれぞれ選択される除草剤(B)(複数可)とを含む:
(B1)2,4-D及びそのエステルと塩、
(B2)アミカルバゾン、
(B4)アミノシクロピラクロールまたはその塩もしくはエステル、例えば、(B4.1)アミノシクロピラクロール、(B4.2)アミノシクロピラクロールメチル、
(B5)アミノピラミドまたはその塩、例えば、(B5.1)アミノピラミド、
(B6)ベンタゾン、
(B8)カルフェントラゾン及びそのエステルと塩、例えば、(8.1)カルフェントラゾン、(8.2)カルフェントラゾンエチル、
(B9)クロルスルフロン、
(B10)ジカンバ及びそのエステルと塩、例えば、(10.1)ジカンバ、(10.2)ジカンバ-ナトリウム、(10.3)ジカンバ-カリウム、(10.4)ジカンバ-ジメチルアンモニウム、(10.5)ジカンバ-イソプロピルアンモニウム、(10.5)ジカンバ-ジグリコールアミン塩、(10.4)ジカンバ-ブトチル、
(B11)ジフルフェニカン、
(B12)ジメナミド、
(B13)ジチオピル、
(B16)フラザスルフロン、
(B17)フロルピラウキシフェン、
(B18)フルオロキシピルまたはそのエステル、例えば、(B18.1)フルオロキシピル、(B18.2)フルオロキシピル-メチル、(B18.3)フルオロキシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチル、
(B19)フロラスラム、
(B20)ホラムスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(20.1)ホラムスルフロン、
(B24)グリホサートまたはその塩、例えば、(B24.1)グリホサート、(B24.2)グリホサート-ナトリウム、(B24.3)グリホサート-カリウム、(B24.4)グリホサート-アンモニウム、(B24.5)グリホサート-ジアンモニウム、(B24.6)グリホサート-イソプロピルアンモニウム、
(B25)ハロウキシフェン、
(B26)ハロスルフロン、
(B27)インダジフラム、
(B28)ヨードスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(B28.1)ヨードスルフロン、(B28.2)ヨードスルフロンメチル、(B28.3)ヨードスルフロンメチルナトリウム、
(B29)イプフェンカルバゾン、
(B30)イソキサフルトール、
(B31)メコプロップ及びメコプロップ-P、ならびにそのエステルと塩、例えば、(31.1)メコプロップ及びそのエステルと塩、(31.2)メコプロップ-P、及びそのエステルと塩、(31.3)メコプロップ、(31.4)メコプロップ-P、(31.5)メコプロパ-ナトリウム、(31.6)メコプロップ-ブトチル、(31.7)メコプロップ-P、(31.8)メコプロップ-P-ナトリウム、(31.9)メコプロップ-P-カリウム、(31.10)メコプロップ-P-ブトチル、(31.11)メコプロップ-P-2-エチル-ヘキシル、
(B33)メソトリオン、
(B35)メトスルフロン及びそのエステルと塩、例えば、(35.1)メトスルフロン、(35.2)メトスルフロンメチル、
(B36)オキサジアゾン及びその塩、例えば、(36.1)オキサジアゾン、
(B38)ペンジメタリン、
(B39)ペノキススラム及びその塩、例えば、(B39.1)ペノキススラム、
(B41)プロジアミン、
(B43)ピリミスルファン、
(B46)リムスルフロン及びその塩、例えば、(B46.1)リムスルフロン、
(B49)スルフェントラゾン及びその塩、例えば、(49.1)スルフェントラゾン、
(B50)スルホスルフロン、
(B54)テットフルピロリメット、
(B55)チエンカルバゾン及びそのエステルと塩、例えば、(B55.1)チエンカルバゾン、(B55.2)チエンカルバゾン-メチル、(B55.3)チエンカルバゾン-メチルナトリウム、
(B57)チアフェナシル、
(B58)トプラメゾン、
(B60)トリフロキシスルフロン及びその塩、例えば、(B60.1)トリフロキシスルフロン、(B60.2)トリフロキシスルフロン-ナトリウム、
(B61)トリフルジモキサジン、
(B67)プロナミド、ならびに
(B68)シマジン。
【0055】
最も好ましくは、除草剤(B)が(B27)インダジフラムまたは(B55.2)チエンカルバゾン-メチルである。
【0056】
上記化合物のいくつかは、同じ構造型もしくは同じ種類の作用機序、またはその両方に属し得る。このような場合、他の除草剤(B)との組み合わせ(A)の除草特性は、これらの除草剤が特に上記及び下記で言及される除草剤組み合わせ(A)+(B)と比較して同じ構造型及び/または作用機序に属する場合には類似している。
【0057】
塩は、一般的に農業に適用可能な塩、好ましくはアルカリ金属塩などの金属塩、またはアンモニウム塩、モノ、ジ、もしくはトリアルキルまたはヒドロキシアルキルアンモニウム塩などの必要に応じて置換されたアンモニウム塩である。
【0058】
除草剤組み合わせは、上記の参考文献(Pesticide Manualなど)に記載され、他の参考資料は、以下のとおりである。
【0059】
好ましくは、表1の化合物のリスト(化合物A1~A127)から選択される化合物(A)と除草剤(B)との組み合わせは、以下のとおりである。
(A)+(B1)、(A)+(B2)、(A)+(B4)、(A)+(B4.1)、(A)+(B5)、(A)+(B5.1)、(A)+(B6)、
(A)+(B8)、(A)+(B8.1)、(A)+(B9)、(A)+(B10)、(A)+(B10.1)、(A)+(B11)、(A)+(B12)、
(A)+(B13)、(A)+(B16)、(A)+(B17)、(A)+(B18)、(A)+(B18.1)、(A)+(B19)、(A)+(B20)、(A)+(20.1)、(A)+(B24)、(A)+(B24.1)、(A)+(B24.2)、(A)+(B24.3)、(A)+(B24.4)、
(A)+(B24.5)、(A)+(B24.6)、(A)+(B25)、(A)+(B26)、(A)+(B27)、
(A)+(B28)、(A)+(B28.1)、(A)+(B29)、(A)+(B30)、(A)+(B31)、(A)+(B31.2)、
(A)+(B31.4)、(A)+(B33)、(A)+(B35)、(A)+(B35.1)、(A)+(B36)、(A)+(B36.1)、
(A)+(B38)、(A)+(B39)、(A)+(B39.1)、(A)+(B41)、(A)+(B43)、(A)+(B46)、
(A)+(B46.1)、(A)+(B49)、(A)+(B149.1)、(A)+(B50)、(A)+(B54)、(A)+(B55)、
(A)+(B55.2)、(A)+(B57)、(A)+(B58)、(A)+(B60)、(A)+(B60.1)、(A)+(B61)、
(A)+(B67)、または(A)+(B68)。
【0060】
より好ましくは、組み合わせ(A)+(B)は、上記組み合わせから選択され、ここで、(A)は、番号(A1.26)、(A1.36)及び(A1.68)を有する表1の化合物、ならびにそれらの混合物及び/または塩である。
【0061】
更に、より好ましくは、除草剤(A)と除草剤(B)との組み合わせは、以下から選択される。
(A1.68)+(B1)、(A1.68)+(B2)、(A1.68)+(B4)、(A1.68)+(B4.1)、(A1.68)+(B5)、(A1.68)+(B5.1)、(A1.68)+(B6)、(A1.68)+(B8)、(A1.68)+(B8.1)、(A1.68)+(B9)、(A1.68)+(B10)、(A1.68)+(B10.1)、(A1.68)+(B11)、(A1.68)+(B12)、(A1.68)+(B13)、(A1.68)+(B16)、(A1.68)+(B17)、(A1.68)+(B18)、(A1.68)+(B18.1)、(A1.68)+(B19)、(A1.68)+(B20)、(A1.68)+(20.1)、(A1.68)+(B24)、(A1.68)+(B24.1)、(A1.68)+(B24.2)、(A1.68)+(B24.3)、(A1.68)+(B24.4)、(A1.68)+(B24.5)、(A1.68)+(B24.6)、(A1.68)+(B25)、(A1.68)+(B26)、(A1.68)+(B27)、(A1.68)+(B28)、(A1.68)+(B28.1)、(A1.68)+(B29)、(A1.68)+(B30)、(A1.68)+(B31)、(A1.68)+(B31.2)、(A1.68)+(B31.4)、(A1.68)+(B33)、(A1.68)+(B35)、(A1.68)+(B35.1)、(A1.68)+(B36)、(A1.68)+(B36.1)、(A1.68)+(B38)、(A1.68)+(B39)、(A1.68)+(B39.1)、(A1.68)+(B41)、(A1.68)+(B43)、(A1.68)+(B46)、(A1.68)+(B46.1)、(A1.68)+(B49)、(A1.68)+(B149.1)、(A1.68)+(B50)、(A1.68)+(B54)、(A1.68)+(B55)、(A1.68)+(B55.2)、(A1.68)+(B57)、(A1.68)+(B58)、(A1.68)+(B60)、(A1.68)+(B60.1)、(A1.68)+(B61)、(A1.68)+(B67)、または(A1.68)+(B68)。
【0062】
最も好ましくは、組み合わせ(A1.68)+(B27)及び(A1.68)+(B55.2)である。
【0063】
好ましくは、組み合わせ(A)+(B)は、上記組み合わせから選択され、ここで、(A)は、それぞれの場合において、式(I)でマークされた位置1に(R)-及び(S)-配置を有する立体異性体(複数可)の総量に対して、60~100%の(R)-異性体(複数可)、好ましくは70~100%の(R)-異性体(複数可)、より好ましくは80~100%の(R)-異性体(複数可)に相当する光学純度を有する、番号(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、(A5)、(A6)、(A7)、(A8)、(A9)、(A10)、(A11)、(A13)、(A16)、(A17)、(A18)、(A19)、(A21)、(A22)、(A23)、(A24)、(A25)、(A26)、(A28)、(A29)、(A30)、(A31)、(A32)、(A33)、(A34)、(A35)、(A36)、(A37)、(A38)、(41)、(A42)、(A43)、(A44)、(A53)、(A54)、(A55)、(A56)、(A63)、(A65)、(A66)または(A69)を有する表1の化合物である。
【0064】
化合物(A)と殺虫剤との重量比は広範囲内で変えることができ、その最適重量比は使用する化合物(A)と殺虫剤、及び処理する有用植物の種類の両方に依存する。化合物(A)(複数可)と化合物(B)(複数可)との重量比は、例えば、1000:1~1:1000、好ましくは200:1~1:200、特に100:1~1:100である。
【0065】
化合物が他の除草性活性成分(B)と組み合わされる場合、除草剤(A)の実際の施用比率は一般的に減少する可能性がある。
【0066】
化合物(A)+(B)の合計施用比率は、好ましくは0.01~3000g a.i./ha、より具体的には0.02~1000g a.i./haの範囲内である。
【0067】
従って、本発明の別の目的は、芝地または芝生の品質を向上させるために上記組み合わせを有利に使用することである。この組み合わせは、好ましくは、芝草が確立された芝地または芝生に属する場合に、芝草に実質的な損傷を与えないため、価値がある。
【0068】
多くの場合、これらの組み合わせは、驚くべきことに、芝地または芝生において、化合物(A)もしくは(B)単独と同等またはそれよりも優れた選択性を有する。
【0069】
本発明による除草剤(A)及び(B)の組み合わせに関して見出された別の有利な特性は、活性化合物(A)及び(B)が相互に適合性である、すなわち、それらは、1つ以上の活性化合物の分解を引き起こす活性化合物(A)及び/または(B)の実質的な化学的不適合性なしに共に使用できることである。従って、製剤または噴霧液中の活性化合物の含有量の減少が回避される。有利な適合性は、組み合わせて適用した場合の活性化合物の生物学的特性にも及ぶ。従って、有害植物の防除における拮抗効果は、本発明による活性化合物の組み合わせでは一般的に観察されない。従って、活性化合物(A)及び(B)は、さらなる活性作物保護剤または農薬との共同施用または追加施用に特に適している。可能な組み合わせ施用により、例えば、個々の適用における問題の化合物のそれぞれの施用比率と比較して、芝生または芝地の品質のさらなる向上、個々の化合物(A)及び/または(B)の施用比率の低減などの有利な効果を利用することが可能になる。従って、活性化合物の分解特性に影響を与えることができ、作物の再植栽に更に好ましい条件を達成することができる。化合物(A)及び(B)の両方が除草剤としても活性である場合のさらなる利点は、異なる作用機序を有する活性化合物の組み合わせによって、活性化合物に対する有害植物の抵抗性の発達が実質的に軽減されるか回避できることが多いという事実にある。
【0070】
特に、驚くべきことに、比較的多数の経済的に重要な有害植物、または芝生もしくは芝地の品質の向上に関して、活性化合物(A)及び(B)を組み合わせて施用すると、超相加的(=相乗的)効果もある。ここで、組み合わせの活性は、使用された個々の化合物の活性の予想される合計よりも強力である。
【0071】
相乗的効果により、施用比率のさらなる削減、より広範囲の広葉雑草及び雑草の防除(化合物(A)と(B)は両方とも除草剤である)、除草作用のより迅速な発現、より長い持続性、わずか1回または数回の施用で有害植物のより適切な防除、施用期間の延長が可能になる。組成物を使用することにより、窒素またはオレイン酸などの有害成分の量、及びそれらの土壌への導入も同様にある程度減少する。
【0072】
上記特性及び利点は、雑草防除の実践では、芝地及び/または芝生を望ましくない競合植物から守るだけでなく、芝地及び/または芝生の品質を向上させ、その結果、定性的及び定量的な角度から収量レベルを確保及び/または増加させるために望ましい。これらの新規な組み合わせは、記載されている特性の観点から、当該技術水準を著しく超えている。
【0073】
相乗的効果は、活性化合物(A)を(B)と共に施用すると観察され、しかし、これらの効果は、化合物を時間をかけて分割して施用した場合にも頻繁に発生する可能性がある。別の可能性は、化合物(A)もしくは(B)、または化合物(A)と(B)との組み合わせを数回に分けて施用すること(逐次施用)である。例えば、1つ以上の発芽前施用の後に発芽後施用を行ってもよいし、または発芽後初期の施用の後に発芽後中期もしくは後期の施用を続けてもよい。好ましくは、適切な場合、複数回に分けて、問題の組み合わせの活性化合物を同時にまたはほぼ同時に施用する。しかし、組み合わせの個々の活性化合物を異なる時間に施用することも可能であり、それは個々の場合において有利である可能性がある。他の作物保護剤、例えば、上記他の活性化合物(他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤など)及び/または様々な助剤、アジュバント及び/または肥料施用を施用系に組み込むことも可能である。
【0074】
除草剤(A)は、必要に応じて除草剤(B)と組み合わせて、芝地または芝生の処理に有用な他の(C)型活性成分と共に施用することもできる。芝生または芝地の処理に有用な(C)型活性成分は、例えば、植物病原性疾患に対して芝生または芝地を処理するのに、あるいは芝生または芝地の成長調節または成長促進に有用な殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料、及び/または成長調節剤もしくは栄養素であり得る。
【0075】
上記組み合わせはまた、必要に応じて追加的に、または好ましくは成分(C)として薬害軽減剤を含む。薬害軽減剤は、除草剤の組み合わせパートナーの文脈ですでに言及されている。薬害軽減剤の例は:
ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、無水ナフタル酸、オキサベトリニル、「AD-67」または「MON4660」(=3-ジクロロアセチル-1-オキサ-3-アザスピロ[4,5]デカン)、「TI-35」(=1-ジクロロアセチル-アゼパン)、
「ジメピペレート」または「MY-93」(=ピペリジン-1-チオカーボンサウレ-S-1-メチル-1-フェニルエチルエステル)、「ダイムロン」または「SK23」(=1-(1-メチル-1-フェニルエチル)-3-p-トリル尿素)、「クミルロン」=「JC-940」(=3-(2-クロルフェニルメチル)-1-(1-メチル-1-フェニルエチル)尿素)であり、
好ましくは、ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シプロスルファミド、イソキサジフェン(-エチル)またはメフェンピル(-ジエチル)である。
【0076】
式(I)の化合物、または他の活性成分(A)との組み合わせは、一般的な生物学的及び/または化学物理的パラメータに応じて、様々な方法で製剤化することができる。適切な可能な処方の例は、水和剤(WP)、水溶性粉末(SP)、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物(EC)、水中油型及び油中水型エマルションなどのエマルション(EW)、噴霧可能な溶液、懸濁液濃縮物(SC)、油または水ベースの分散液、油と混和する溶液、カプセル懸濁液(CS)、粉剤(DP)、種子粉衣製品、種まき及び土壌散布用顆粒、微粒子状の顆粒(GR)、噴霧顆粒、コーティング顆粒及び吸着顆粒、水分散性顆粒(WG)、水溶性顆粒(SG)、ULV製剤、マイクロカプセル、及びワックスなどである。
【0077】
これらの個々の製剤種類は、原理的に知られており、例えば、Winnacker-Kuchler,「Chemische Technologie」[Chemical Technology],Volume 7,C. Hanser Verlag,Munich,4th Edition 1986;Wade van Valkenburg,「Pesticide Formulations」,Marcel Dekker,N.Y.,1973;K.Martens,「Spray Drying Handbook」,3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.Londonに記載されている。
【0078】
不活性材料、界面活性剤、溶媒、及び他の添加剤などの必要な製剤助剤も知られており、例えば、Watkins,「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」,2nd Ed.,Darland Books,Caldwell N.J.;H.v.Olphen,「Introduction to Clay Colloid Chemistry」,2nd Ed.,J.Wiley & Sons,N.Y.;C.Marsden,「Solvents Guide」,2nd Ed.,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon’s 「Detergents and Emulsifiers Annual」,MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley and Wood,「Encyclopedia of Surface Active Agents」,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;Schonfeldt,「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」[Surface-active ethylene oxide adducts],Wiss.
Verlagsgesell.,Stuttgart 1976;Winnacker-Kuchler,「Chemische Technologie」[Chemical Technology],Volume 7,C.Hanser Verlag,Munich,4th Ed.1986に記載されている。
【0079】
これらの製剤に基づいて、他の殺虫活性物質または植物強化物質(B)、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤との組み合わせ、及び薬害軽減剤、肥料及び/または成長調節剤との組み合わせを、例えば、レディーミックスまたはタンクミックスの形態で調製することも可能である。
【0080】
水和剤は、水中に均一に分散可能な製剤であり、式(I)の化合物の他に、イオン性及び/または非イオン性界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えば、希釈剤または不活性物質に加えて、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩またはアルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2’-ジナフチルメタン-6,6’-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を調製するには、式(I)の化合物を例えばハンマーミル、ブロワーミル及びエアジェットミルなどの従来の装置で細かく粉砕し、同時またはその後に製剤助剤と混合する。
【0081】
乳化性濃縮物は、例えば、1つ以上のイオン性及び/または非イオン性界面活性剤(乳化剤)を加えて、式(I)の化合物を有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または他の高沸点芳香族化合物もしくは炭化水素、またはこれらの混合物に溶解することによって調製される。使用可能な乳化剤は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、または脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテルなどの非イオン性乳化剤、ソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタンエステル、またはポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのポリオキシエチレンソルビタンエステル類である。
【0082】
粉剤は、活性物質を細かく分割された固体物質、例えば、タルク、またはカオリン、ベントナイトもしくはパイロフィライトなどの天然粘土、または珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
【0083】
懸濁液濃縮物は、水ベースでも油ベースでもよい。これらは、例えば、他の製剤種類の場合にすでに上述したように、必要に応じて界面活性剤を加えて、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって調製され得る。
【0084】
エマルジョン、例えば、水中油型エマルジョン(EW)は、例えば、他の製剤種類の場合にすでに上述したように、水性有機溶媒及び必要に応じて界面活性剤を使用して、例えば、スターラー、コロイドミル及び/または静的混合物を用いて調製され得る。
【0085】
顆粒は、式(I)の化合物を吸着性の粒状不活性材料上に噴霧することによって、または活性物質濃縮物を、結合剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、または代替的に鉱物油を用いて、砂、カオリナイトまたは粒状不活性材料などの担体の表面に塗布することによって調製され得る。適切な活性物質は、必要に応じて肥料と混合して肥料顆粒を製造するための従来の方法で顆粒化することもできる。
【0086】
水分散性顆粒は、原則として、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサーでの混合、及び固体の不活性材料を使用しない押出成形などの慣用のプロセスによって調製される。ディスク、流動床、押出機、及び噴霧顆粒を準備するには、例えば、「Spray-Drying Handbook」3rd ed.1979,G.Goodwin Ltd.,London;J.E.Browning,「Agglomeration」,Chemical and Engineering 1967,pages 147 et seq.;「Perry’s Chemical Engineer’s Handbook」,5th Ed.,McGraw-Hill,New York 1973,p.8-57のプロセスを参照のこと。
【0087】
作物保護製品の製剤に関する詳細については、例えば、G.C.Klingman,「Weed Control as a Science」,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pages 81-96 and J.D. Freyer,S.A.Evans,「Weed Control Handbook」,5th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,pages 101-103を参照のこと。
【0088】
原則として、農薬製剤は、式(I)の化合物を0.1~99重量%、特に0.1~95重量%含む。
【0089】
水和剤中の式(I)の化合物の濃度は、例えば、約10~90重量%であり、100重量%までの残りは通常の製剤成分から構成される。乳化性濃縮物の場合、式(I)の化合物の濃度は、約1~90重量%、好ましくは5~80重量%となり得る。粉剤の形態の製剤は、通常、1~30重量%の式(I)の化合物、好ましくは、ほとんどの場合、5~20重量%の式(I)の化合物を含み、一方、噴霧可能な溶液は、約0.05~80重量%、好ましくは、2~50重量%の式(I)の化合物を含む。水分散性顆粒の場合、式(I)の化合物の含有量は、式(I)の化合物が液体であるか固体であるか、またどの造粒助剤、充填剤などが使用されるかに部分的に依存する。例えば、水分散性顆粒は、1~95重量%、好ましくは10~80重量%の活性物質を含む。
【0090】
更に、言及した式(I)の化合物の製剤は、必要に応じて、それぞれの場合に通常の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤、pH調整剤及び粘度調整剤を含む。
【0091】
式(I)の化合物またはそれらの塩は、そのまま、または他の殺虫活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び/もしくは成長調節剤と組み合わせた製剤(preparation)(製剤(formulation))の形態で、例えば、プレミックスもしくはタンクミックスとして使用することができる。
【0092】
製剤例
a)10重量部の式(I)の化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤を得る。
【0093】
b)25重量部の式(I)の化合物、64重量部の不活性物質としてカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウム、及び1重量部の湿潤剤と分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより、水に容易に分散可能な水和剤を得る。
【0094】
c)20重量部の式(I)の化合物を6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8 EO)、及び71重量部のパラフィン系鉱油(例えば、約255℃~277℃超の沸点範囲)と混合し、混合物をボールミルで5ミクロン未満の細かさに粉砕することにより、水に容易に分散可能な分散濃縮物を得る。
【0095】
d)15重量部の式(I)の化合物、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノン、及び10重量部の乳化剤としてのオキソエチル化ノニルフェノールから乳化性濃縮物を得る。
【0096】
e)
75重量部の式(I)の化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び
7重量部のカオリンを混合し、
ピン付きディスクミルで混合物を粉砕し、造粒液として水に噴霧することによって流動床で粉末を造粒することにより、水分散性顆粒を得る。
【0097】
f)コロイドミルで、
25重量部の式(I)の化合物、
5重量部の2,2’-ジナフチルメタン-6,6’-ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び
50重量部の水を均質化及び予備粉砕し、
続いて、混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を単一物質ノズルを用いて噴霧塔内で噴霧し、乾燥させることにより、水分散性顆粒を得る。
【0098】
本願は、以下の図面を含む。
【図面の簡単な説明】
【0099】
【
図1】時間的経過にわたる化合物A1.68の比率範囲に対するバミューダグラス品種Tifway 419の色応答。比率効果が観察された。
【
図2】時間的経過にわたる化合物A1.68の比率範囲に対するバミューダグラス品種Tifway 419の分光反射率(NDVI)応答。比率効果が観察された。分散分析は、114 DAT評価についてのみ示される。
【
図3】化合物A1.68に対するバミューダグラス品種Tifway 419の25~200g/haの緑化応答。写真には合計4回の反復(行)がある。各反復は写真の左から右の方向に向けられており、最初の行が最も近く、4番目の行が最も遠くなる。各反復は、化合物A1.68の比率(処理)ごとに1つのプロットで構成される。処理は、右の図に従って治験施設全体でランダムに行われる。例えば、4番目の反復の処理は、対応する比率の化合物A1.68で標識される。それらは(左から右へ)、50gの化合物A1.68/ha、UTC(未処理チェックまたは0gの化合物A1.68/ha)、100gの化合物A1.68/ha、200gの化合物A1.68/ha、及び25gの化合物A1.68/haである。この写真は比率応答を示し、すなわち、化合物A1.68の比率が高くなるほど、緑化応答も大きくなる。
【
図4】28 DATでのTifway 419のDIAによる色相分析。これらのデータは、化合物A1.68の50、100、及び200g/haでのUTCからの処理分離を示す。
【
図5】28 DATでのTifway 419のデジタル画像分析による芝地密度分析。UTCに対する密度の向上は、100g/haの化合物A1.68で最初に観察された。
【
図6】28 DATでのTifway 419のデジタル画像分析による濃い緑色指数。UTCに対するDGCIの増加は、25g/haの化合物A1.68で最初に観察された。
【
図7】化合物A1.68の比率範囲に対するムカデグラス品種TifBlairの時間的経過にわたる色応答。比率効果が観察された。
【実施例】
【0100】
本発明は、以下の実施例に関する。
【0101】
実施例1
実地試験は秋にフェアウェイで開始された。この研究の目的は、本発明による除草剤に対する芝草の耐性を決定することであった。このフェアウェイは活発に生育するバミューダグラス品種「Tifway 419」(Cynodon dactylon x C.transvaalensis)を含んだ。この試験は、4回の反復による無作為化完全ブロック実験計画に基づいていた。化合物A1.68を、12.5~200g/haの比率範囲にわたって試験した。全ての処理は、示されているように噴霧助剤を含んだ。各プロットの寸法は1x2メートルで、個々のプロットの合計面積は2m
2、ロットと反復の間には0.5mのバッファがあった。噴霧量は374L/haであった。処理は、TeeJet 9504EVS噴霧チップを備えたシングルノズル、CO
2バックパック噴霧器を介して施用された。
【表2】
【0102】
評価:
全てのプロットは、芝地の品質(9~1のスケール、9=優れた植物適合性、6=最小限の商業的許容性、1=完全に適合しない[実質的に植物を枯らす])、植物毒性(% PHYGEN、商業的に許容されるPHYGENの最大値は20%と定義)、及び芝地被覆率(%)について視覚的に評価された。評価は試験開始時/処理後0日(DAT)、3、7、14、28、42、及び58 DATに行われた。これらの構造化された評価に加えて、研究者の観察も記録された。28 DAT(処理後4週間[WAT])で、研究者は緑化効果に気づき、これは2人目の研究者によって確認された。
【0103】
実施例2
実地試験は2月にフェアウェイで開始された。この研究の目的は、本発明による除草剤による後期段階の一年生イチゴツナギ(Poa annua)の防除を決定することであった。このフェアウェイは休眠中のバミューダグラス品種「Tifway 419」(Cynodon dactylon x C.transvaalensis)を含んだ。この試験は、4回の反復による無作為化完全ブロック実験計画に基づいていた。化合物A1.68を、12.5~200g/haの比率範囲にわたって試験した。全ての処理は、噴霧補助剤を含んだ。各プロットの寸法は1x2メートルで、ロットと反復の間には0.5mのバッファがあった。噴霧量は374L/haであった。処理は、TeeJet 9504EVS噴霧チップを備えたシングルノズル、CO
2バックパック噴霧器を介して施用された。
【表3】
【0104】
評価:
試験の主な目的は、Poa annuaに対する化合物A1.68の除草効果を確認することであったが、望ましい芝草の耐性も評価された。評価は、芝地の色とNDVIとを含んだ。更に、デジタル画像もキャプチャされた。
【0105】
芝地の色は、NTEP(National Turfgrass Evaluation Program)の方法論に従って評価された。ここで、1~9のスケールは、1=麦わら色、9=濃い緑色として定義される。結果は、
図1に示される。
【0106】
プロットは、NDVI(正規化植生指数(Normalized Difference Vegetation Index))放射測定法を使用して分析された。NDVIは、植物の相対的な「健康状態」を判断するために使用される。これは、式(NIR-赤)/(NIR+赤)に従って計算され、式中、NIR=近赤外線の波長、赤=赤外線の波長である。近赤外線は、健全な植物によって強く反射されるが、赤色光は強く吸収される。この現象は人間の目には緑色(色相)として認識される。結果は、
図2に示される。
【0107】
実施例3
実地実験は、6月に圃場で開始された。この研究の目的は、本発明による化合物に対する芝草の耐性を決定することであった。この畑は、活発に生育するバミューダグラス品種「Tifway 419」(Cynodon dactylon x C.transvaalensis)を含んだ。この試験は、4回の反復による無作為化完全ブロック実験計画に基づいていた。化合物A1.68を、3.125~200g/haの比率範囲にわたって試験した。化合物A1.68による全ての処理は、メチル化種子油(MSO)噴霧助剤を含んだ。RoundUp Pro、EPA登録番号524-475(480g/LのグリホサートIPA塩;356g/Lのグリホサート酸)、840.5gのグリホサートIPA(イソプロピルアミン)塩/ha(1.5パイントのRoundUp Pro/A)を陽性対照として含めた。各プロットの寸法は1x1メートルで、ロットと反復の間には0.5mのバッファがあった。噴霧量は374L/haであった。処理は、TeeJet 9504EVS噴霧チップを備えたシングルノズル、CO
2バックパック噴霧器を介して施用された。
【表4】
【0108】
評価:
28 DAAでは、デジタル画像分析(DIA)(
図4を参照)により、樹冠の色(色相、濃い緑色指数[DGCI])と樹冠の密度の両方に対する比率応答が示唆される。芝草システムでは、色相(
図5を参照)が視覚的観察
1と最もよく相関する傾向がある。色相と密度はどちらも、100または200gの比率でUTCよりも大幅に高くなる。彩度と明度を考慮したDGCI(
図6を参照)では、比率応答は25g/haの比率から始まることがわかる。
【0109】
実施例4
実地実験は、6月に圃場で開始された。この圃場は、活発に生育するムカデグラス品種「TifBlair」(Eremochloa ophiuroides)を含んだ。この試験は、4回の反復による無作為化完全ブロック実験計画に基づいていた。化合物A1.68を、3.125~200g/haの比率範囲にわたって試験した。化合物A1.68による全ての処理は、メチル化種子油(MSO)噴霧助剤を含んだ。各プロットの寸法は1x1メートルで、プロットと反復の間には0.5mのバッファがあった。噴霧量は374L/haであった。処理は、TeeJet 9504EVS噴霧チップを備えたシングルノズル、CO
2バックパック噴霧器を介して施用された。
【表5】
【0110】
評価:
全てのプロットは、芝地の品質(9~1のスケール、9=優れた植物適合性、6=最小限の商業的許容性、及び9=完全に適合しない[実質的に植物を枯らす])、植物毒性(% PHYGEN、商業的に許容されるPHYGENの最大値は20%と定義)、芝地被覆率(%)、及び芝地の色(NTEP方法論に従った1~9のスケール、1=麦わら色、9=濃い緑色)について視覚的に評価された。本明細書では、芝地の色の評価のみを報告する。比率効果が観察された(
図7を参照)。
【国際調査報告】