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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2025-02-04
(54)【発明の名称】プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤
(51)【国際特許分類】
C07C 323/62 20060101AFI20250128BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20250128BHJP
A01N 39/00 20060101ALI20250128BHJP
A01N 43/36 20060101ALI20250128BHJP
A01N 41/06 20060101ALI20250128BHJP
A01N 47/34 20060101ALI20250128BHJP
A01N 43/16 20060101ALI20250128BHJP
A01N 43/18 20060101ALI20250128BHJP
A01N 43/84 20060101ALI20250128BHJP
C07C 311/37 20060101ALI20250128BHJP
C07C 311/58 20060101ALI20250128BHJP
C07C 311/51 20060101ALI20250128BHJP
C07C 311/48 20060101ALI20250128BHJP
C07D 207/16 20060101ALI20250128BHJP
C07D 309/08 20060101ALI20250128BHJP
C07D 211/46 20060101ALI20250128BHJP
C07D 335/02 20060101ALI20250128BHJP
C07D 295/205 20060101ALI20250128BHJP
C07D 207/48 20060101ALI20250128BHJP
A01M 21/04 20060101ALI20250128BHJP
【ＦＩ】
C07C323/62 CSP
A01P13/00
A01N39/00 A
A01N39/00 B
A01N43/36 B
A01N41/06 Z
A01N47/34 E
A01N43/16 A
A01N43/18 A
A01N43/84 102
A01N43/36 C
C07C311/37
C07C311/58
C07C311/51
C07C311/48
C07D207/16
C07D309/08
C07D211/46
C07D335/02
C07D295/205
C07D207/48
A01M21/04 C
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024541840
(86)(22)【出願日】2023-01-11
(85)【翻訳文提出日】2024-07-11
(86)【国際出願番号】 US2023060450
(87)【国際公開番号】W WO2023137309
(87)【国際公開日】2023-07-20
(31)【優先権主張番号】63/299,866
(32)【優先日】2022-01-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＴＲＩＴＯＮ
２．ＴＷＥＥＮ
(71)【出願人】
【識別番号】524099429
【氏名又は名称】エンコ ケム，インコーポレイテッド
(74)【代理人】
【識別番号】110000338
【氏名又は名称】弁理士法人 ＨＡＲＡＫＥＮＺＯ ＷＯＲＬＤ ＰＡＴＥＮＴ ＆ ＴＲＡＤＥＭＡＲＫ
(72)【発明者】
【氏名】アンソニー，ネヴィル ジョン
(72)【発明者】
【氏名】ギャラツィス，ポール
(72)【発明者】
【氏名】ラウファー，デヴィッド ジェフリー
(72)【発明者】
【氏名】スチュアー ザ サード，ピーター
【テーマコード（参考）】
2B121
4H006
4H011
【Ｆターム（参考）】
2B121AA19
2B121CC05
2B121EA21
2B121EA26
2B121FA20
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB04
4H006TA04
4H011AB01
4H011BB03
4H011BB07
4H011BB08
4H011BB09
4H011BB10
4H011BB14
4H011DA16
(57)【要約】
本発明は、変数が本明細書で定義される、一般式（Ｉ）のプロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤に関する。本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセス及び中間体、それらを含む組成物、ならびに除草剤としてのそれらの使用（例えば、有害な植物を防除するための）を特徴とする。本発明はまた、除草有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）のＰＰＯ阻害剤を植物、その種子、及び／またはその生息地に作用させることを含む、望ましくない草木を防除するための方法を特徴とする。
【化１】
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）の化合物：【化1】
またはその塩であって、式中、
Ｘが、－ＣＨまたは－Ｎであり、
Ｒ１が、－ＳＲ１ａまたは－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂであり、
Ｒ１ａが、任意選択により、フェニル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｃ）２で置換されたＣ１～４アルキルであり、
各Ｒ１ｃが、独立して、Ｈ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ｄ、または任意選択により置換されたＣ１～４アルキルであり、任意選択の置換基が、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１～４アルキル、または最大３個のＦ原子であるか、または介在する窒素原子を有する２つのＲ１ｃが、任意選択により、Ｃ（Ｏ）ＯＨまたはＣ（Ｏ）ＯＣ１～４アルキルで置換された５～６員環を形成し、
Ｒ１ｄが、Ｃ１～４アルキルまたはＣ１～４アルケニルであり、
Ｒ１ｂが、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃ１～４アルキルまたはＮ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｆであり、
Ｒ１ｅが、Ｈ、Ｃ１～４アルキル、Ｃ１～４アルケニル、Ｃ１～４アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１～２アルキル、またはＯＣ１～４アルキルであり、
Ｒ１ｆが、Ｈ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｃ１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｇ、またはＳ（Ｏ）２Ｒ１ｇであり、またはＲ１ｅ及びＲ１ｆが、介在する窒素原子と共に、任意選択により最大２つのＣ（Ｏ）環員を含有する５～６員環を形成し、
Ｒ１ｇが、Ｃ１～１４アルキル、Ｃ１～４アルケニル、フェニル、Ｈｅｔ、Ｎ（Ｒｈ）２、ＯＣ１～４アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、またはＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）４ＣＨ３であり、各アルキル基が、任意選択により、最大３つのＦ原子、フェニル、Ｃ３～６シクロアルキル、ＯＨ、ＯＣ１～４アルキルで置換され、各シクロアルキル基が、任意選択により、ＯＨまたはＯＣ１～４アルキルで置換され、各フェニル基が、任意選択により、最大３つのＣｌまたはＦ原子で置換され、Ｈｅｔが、Ｏ、Ｎ、Ｓ、またはＳ（Ｏ）２から選択される最大２つの環員を含有する５～６員の複素環式環であり、任意選択により、ＯＨまたはＯＣ１～４アルキルで置換され、
各Ｒｈが、独立して、Ｈ、Ｃ１～４アルキル、ベンジル、またはフェニルであり、
Ｒ２及びＲ３の各々が、ＣｌまたはＦであり、
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々が、ＦまたはＨであり、環Ａが、少なくとも４つのＦ原子を含む、前記式（Ｉ）の化合物、またはその塩。
【請求項2】
Ｒ１が、－ＳＲ１ａであり、Ｒ１ａが、フェニル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｃ）２で置換されたＣ１～４アルキルである、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
【請求項3】
Ｒ１が、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂであり、Ｒ１ｂが、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃ１～４アルキルである、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
【請求項4】
Ｒ１が、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂであり、Ｒ１ｂがＮ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｆである、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
【請求項5】
式（ＩＩ）を有する請求項１に記載の化合物：【化2】
またはその塩。
【請求項6】
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々が、Ｆである、請求項５に記載の化合物、またはその塩。
【請求項7】
Ｒ４及びＲ６の各々が、Ｆである、請求項５に記載の化合物、またはその塩。
【請求項8】
Ｒ４及びＲ５の各々が、Ｆである、請求項５に記載の化合物、またはその塩。
【請求項9】
Ｒ１ａが、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｃ１～４アルキルである、請求項５に記載の化合物、またはその塩。
【請求項10】
式（ＩＩＩ）を有する請求項１に記載の化合物：【化3】
またはその塩。
【請求項11】
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々が、Ｆである、請求項１０に記載の化合物、またはその塩。
【請求項12】
Ｒ４及びＲ６の各々が、Ｆである、請求項１０に記載の化合物、またはその塩。
【請求項13】
Ｒ４及びＲ５の各々が、Ｆである、請求項１０に記載の化合物、またはその塩。
【請求項14】
Ｒ１ｇが、Ｃ（Ｏ）Ｃ１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１～６アルキル、またはＣ（Ｏ）ＯＣ３～６シクロアルキルである、請求項１０に記載の化合物、またはその塩。
【請求項15】
式（Ｉ）の化合物が、表１に列挙される化合物、またはその塩から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
【請求項16】
請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物、またはその塩と、担体として機能する少なくとも１つの追加の成分と、を含む、農業用組成物。
【請求項17】
少なくとも１つの追加の成分が、界面活性剤または希釈剤である、請求項１６に記載の組成物。
【請求項18】
前記組成物が、除草剤組成物である、請求項１６または１７に記載の組成物。
【請求項19】
望ましくない草木を防除する方法であって、前記草木またはその環境を、除草有効量の請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物、その塩、または請求項１６～１８のいずれか１項に記載の組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項20】
前記望ましくない草木が、雑草を含む、請求項１９に記載の方法。
【請求項21】
前記望ましくない草木が、プロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤抵抗性雑草を含む、請求項１９に記載の方法。
【請求項22】
前記ＰＰＯ阻害剤抵抗性雑草が、ｄＧ２１０変異を有する、請求項２１に記載の方法。
【請求項23】
前記化合物または組成物が、１０，０００ｍ２当たり１～１００ｇの割合で適用される、請求項１９～２２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項24】
前記望ましくない草木またはその環境を前記化合物または組成物と接触させることが、前記望ましくない草木の出芽後の防除につながる、請求項１９～２３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項25】
前記望ましくない草木またはその環境を前記化合物または組成物と接触させることが、前記望ましくない草木の出芽前の防除につながる、請求項１９～２４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項26】
前記望ましくない草木が、少なくとも６０％防除される、請求項１９～２５のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、２０２２年１月１４日に出願された米国仮特許出願第６３／２９９，８６６号の優先権を主張する。
本出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、２０２２年１月１４日に出願された米国仮特許出願第６３／２９９，８６６号の優先権を主張する。
【0002】
本発明は、除草剤として有用なプロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤に関する。特に、本発明は、特定のフッ素化フェニル化合物、そのような化合物を含む組成物、そのような化合物及び組成物を製造するためのプロセス、ならびにそのような化合物を作物保護及び望ましくない草木を防除するために使用するための方法に関する。
【背景技術】
【0003】
プロトポルフィリンＩＸの生合成における重要な酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（以下、ＰｒｏｔｏｘまたはＰＰＯ；ＥＣ：１．３．３．４）を阻害する除草剤は、１９６０年代から選択的雑草防除に使用されてきた。ＰＰＯは、プロトポルフィリノーゲンＩＸからプロトポルフィリンＩＸへの酸化である、クロロフィル及びヘム生合成における最後の共通ステップを触媒する［Ｍａｔｒｉｎｇｅ Ｍ．ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｔｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎｏｇｅｎ ｏｘｉｄａｓｅ ａｓ ａ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ ｄｉｐｈｅｎｙｌ ｅｔｈｅｒ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ，Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｊｏｕｒｎａｌ（１９８９）２６０：２３１－２３５］。ＰＰＯ阻害性除草剤の適用は、葉緑体及びミトコンドリアにおけるプロトポルフィリノーゲンＩＸの蓄積をもたらし、これは、サイトゾルに漏れ込み、そこでペルオキシダーゼによって酸化されると考えられる。光に曝露されると、プロトポルフィリンＩＸは、細胞質中の一重項酸素の形成及び他の反応性酸素種の形成を引き起こし、脂質過酸化及び膜破壊を引き起こして急速な細胞死を引き起こす可能性がある［Ｌｅｅ Ｈ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌｕｌａｒ ｌｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｒｏｔｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎｏｇｅｎ－ｏｘｉｄｉｚｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｅｔｉｏｌａｔｅｄ ｂａｒｌｅｙ ｌｅａｖｅｓ，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ（１９９３）１０２：８８１］。
【0004】
今日まで、何千ものＰＰＯ阻害剤が文献に報告されており、現在、約３０種が畑で雑草を駆除するための除草剤として使用されている［Ｈａｏ，Ｇ．Ｆ．，ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｔｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎｏｇｅｎ ｏｘｉｄａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ：ａｎ ｉｄｅａｌ ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，Ｃｈｉｍｉａ（２０１１）６５，９６１－９６９］。ＰＰＯ阻害除草剤としては、ジフェニルエーテル（例えば、ラクトフェン、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチルエステル、またはオキシフルオルフェン）；オキサジアゾール（例えば、オキサジアゾン）；環状イミド［例えば、Ｓ－２３１４２、Ｎ－（４－クロロ－２－フルオロ－５－プロパルギルオキシフェニル）－３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミド、クロロフタリム、Ｎ－（４－クロロフェニル）－３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミド）］；フェニルピラゾール（例えば、ＴＮＰＰ－エチル、２－［１－（２，３，４－トリクロロフェニル）－４－ニトロピラゾリル－５－オキシ］プロピオン酸エチル、Ｍ＆Ｂ３９２７９）；ピリジン誘導体（例えば、ＬＳ８２－５５６）；ならびにフェノピル酸塩及びそのＯ－フェニルピロリジノ及びピペリジノカルバメートアナログ（Ｋｒａｍｅｒ Ｗ．，ｅｄ．，Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｖｏｌ １：Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ，（２０１２）Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙ）を含む多くの異なる構造クラスの分子が挙げられる。これらの化合物の多くは、酵素によって触媒される通常の反応を競合的に阻害し、明らかに基質アナログとして作用する。
【0005】
しかしながら、有害な植物に対するこれらの既知の化合物の除草特性は、必ずしも完全に満足なものであるとは限らない。除草剤抵抗性雑草は、そのような抵抗性雑草がますます普及しており、したがって除草剤の適用による雑草防除はもはや有効ではなくなり、農家に大きな問題を引き起こすため、効率的な雑草防除に深刻な問題を提示している。ＰＰＯ除草剤への抵抗性は進化が遅く（最初の商業化から約４０年）、現在までに１３種の雑草で確認されている［Ｈｅａｐ Ｉ，Ｔｈｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｕｒｖｅｙ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ＷｅｅｄｓＡｖａｉｌａｂｌｅ ｏｎｌｉｎｅ：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｅｅｄｓｃｉｅｎｃｅ．ｏｒｇ／（Ｏｃｔｏｂｅｒ ２０１９）］．ＰＰＯ除草剤に対する抵抗性を進化させた最初の雑草は、２００１年のヒユモドキ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ）であった［Ｓｈｏｕｐ Ｄ．Ｅ．，ｅｔ ａｌ．，Ｃｏｍｍｏｎ ｗａｔｅｒｈｅｍｐ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ）ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｔｏ ｐｒｏｔｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎｏｇｅｎ ｏｘｉｄａｓｅ－ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ Ｗｅｅｄ Ｓｃｉ．（２００３）５１：１４５－１５０］。雑草種におけるＰＰＯ除草剤への抵抗性は、ＰＰＸ２遺伝子の標的部位変異に起因すると考えられている。例えば、独自の標的部位アミノ酸欠失（Ｇｌｙ２１０）及びＡｒｇ９８Ｌｅｕ置換は、ヒユモドキ［Ｐａｔｚｏｌｄｔ Ｗ．Ｌ．，ｅｔ ａｌ．，Ａ ｃｏｄｏｎ ｄｅｌｅｔｉｏｎ ｃｏｎｆｅｒｓ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｔｏ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ ｐｒｏｔｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎｏｇｅｎ ｏｘｉｄａｓｅ．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（２００６）１０３：１２３２９－１２３３４］及び一般的なブタクサ［Ｒｏｕｓｏｎｅｌｏｓ，ｅｔ ａｌ．，Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ａ ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）ｐｏｐｕｌａｔｉｏｎ ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ ＡＬＳ－ ａｎｄ ＰＰＯ－ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ，Ｗｅｅｄ Ｓｃｉ．（２０１２）６０：３３５－３４４］において各々ＰＰＯ抵抗性を付与する。
【0006】
したがって、問題の有用な植物（作物）によって同時に耐容される、除草剤抵抗性雑草、特にＰＰＯ抵抗性雑草を含む、雑草を効果的に防除する新規の方法が必要とされている。
【発明の概要】
【0007】
したがって、一態様では、式（Ｉ）：
を有する化合物、またはその塩が提供され、式中、環Ａは少なくとも４つのＦ原子置換基を含み、Ｘ及びＲ１～Ｒ６は本明細書で定義される通りである。
【化1】
を有する化合物、またはその塩が提供され、式中、環Ａは少なくとも４つのＦ原子置換基を含み、Ｘ及びＲ１～Ｒ６は本明細書で定義される通りである。
【0008】
ある特定の実施形態では、式（ＩＩ）：
を有する化合物、またはその塩が提供され、式中、Ｘ及びＲ２～Ｒ６及びＲ１ａは本明細書の他の箇所で定義される通りである。
【化2】
を有する化合物、またはその塩が提供され、式中、Ｘ及びＲ２～Ｒ６及びＲ１ａは本明細書の他の箇所で定義される通りである。
【0009】
ある特定の実施形態では、式（ＩＩＩ）：
を有する化合物、またはその塩が提供され、式中、Ｘ及びＲ２～Ｒ６及びＲ１ｇは本明細書の他の箇所で定義される通りである。
【化3】
を有する化合物、またはその塩が提供され、式中、Ｘ及びＲ２～Ｒ６及びＲ１ｇは本明細書の他の箇所で定義される通りである。
【0010】
他の態様では、除草有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）の化合物、またはその塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤（例えば、配合物）からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む農業用組成物（いくつかの変形例では、除草剤組成物を含む）も提供される。いくつかの変形例では、塩は、農業的に好適な塩である。いくつかの実施形態では、組成物は、任意選択により、少なくとも１つの追加の活性成分を更に含む。１つの変形例では、追加の活性成分は、除草剤及び／または除草剤安全化剤であり得る。
【0011】
更に別の態様では、上記で同定された化合物、塩、及び組成物を製造するためのプロセスも提供される。
【0012】
ある特定の態様では、表１の１つ以上の化合物、またはその塩を含む、本発明の１つ以上の化合物を製造するための中間体である化合物が提供される。
【0013】
更に他の態様では、草木またはその環境を、除草有効量の本発明の化合物、その塩、または本明細書に記載される本発明の化合物を含む組成物と接触させることを含む、望ましくない草木の成長を防除するための方法も提供される。
【発明を実施するための形態】
【0014】
一態様では、式（Ｉ）：
を有する化合物、またはその好適な塩が提供され、式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮであり、
Ｒ１は、－ＳＲ１ａまたは－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂであり、
Ｒ１ａは、任意選択によりフェニル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｃ）２で置換されたＣ１～４アルキルであり、
各Ｒ１ｃは、独立して、Ｈ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ｄ、または任意選択により置換されたＣ１～４アルキルであり、任意選択の置換基は、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１～４アルキル、または最大３個のＦ原子であるか、または介在する窒素原子を有する２つのＲ１ｃが、任意選択により、Ｃ（Ｏ）ＯＨまたはＣ（Ｏ）ＯＣ１～４アルキルで置換された５～６員環を形成し、
Ｒ１ｄは、Ｃ１～４アルキルまたはＣ１～４アルケニルであり、
Ｒ１ｂは、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃ１～４アルキルまたはＮ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｆであり、
Ｒ１ｅは、Ｈ、Ｃ１～４アルキル、Ｃ１～４アルケニル、Ｃ１～４アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１～２アルキル、またはＯＣ１～４アルキルであり、
Ｒ１ｆは、Ｈ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｃ１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｇ、またはＳ（Ｏ）２Ｒ１ｇであり、またはＲ１ｅ及びＲ１ｆは、介在する窒素原子と共に、任意選択で最大２つのＣ（Ｏ）環員を含有する５～６員環を形成し、
Ｒ１ｇは、Ｃ１～１４アルキル、Ｃ１～４アルケニル、フェニル、Ｈｅｔ、Ｎ（Ｒｈ）２、ＯＣ１～４アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、またはＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）４ＣＨ３であり、各アルキル基は、任意選択により、最大３つのＦ原子、フェニル、Ｃ３～６シクロアルキル、ＯＨ、ＯＣ１～４アルキルで置換され、各シクロアルキル基は、任意選択により、ＯＨまたはＯＣ１～４アルキルで置換され、各フェニル基は、任意選択により、最大３つのＣｌまたはＦ原子で置換され、Ｈｅｔは、Ｏ、Ｎ、Ｓ、またはＳ（Ｏ）２から選択される最大２つの環員を含有する５～６員の複素環式環であり、任意選択により、ＯＨまたはＯＣ１～４アルキルで置換され、
各Ｒｈは、独立して、Ｈ、Ｃ１～４アルキル、ベンジル、またはフェニルであり、
Ｒ２及びＲ３の各々は、ＣｌまたはＦであり、
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々は、ＦまたはＨであり、環Ａは、少なくとも４つのＦ原子を含む。
【化4】
を有する化合物、またはその好適な塩が提供され、式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮであり、
Ｒ１は、－ＳＲ１ａまたは－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂであり、
Ｒ１ａは、任意選択によりフェニル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｃ）２で置換されたＣ１～４アルキルであり、
各Ｒ１ｃは、独立して、Ｈ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ｄ、または任意選択により置換されたＣ１～４アルキルであり、任意選択の置換基は、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１～４アルキル、または最大３個のＦ原子であるか、または介在する窒素原子を有する２つのＲ１ｃが、任意選択により、Ｃ（Ｏ）ＯＨまたはＣ（Ｏ）ＯＣ１～４アルキルで置換された５～６員環を形成し、
Ｒ１ｄは、Ｃ１～４アルキルまたはＣ１～４アルケニルであり、
Ｒ１ｂは、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃ１～４アルキルまたはＮ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｆであり、
Ｒ１ｅは、Ｈ、Ｃ１～４アルキル、Ｃ１～４アルケニル、Ｃ１～４アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１～２アルキル、またはＯＣ１～４アルキルであり、
Ｒ１ｆは、Ｈ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｃ１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｇ、またはＳ（Ｏ）２Ｒ１ｇであり、またはＲ１ｅ及びＲ１ｆは、介在する窒素原子と共に、任意選択で最大２つのＣ（Ｏ）環員を含有する５～６員環を形成し、
Ｒ１ｇは、Ｃ１～１４アルキル、Ｃ１～４アルケニル、フェニル、Ｈｅｔ、Ｎ（Ｒｈ）２、ＯＣ１～４アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、またはＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）４ＣＨ３であり、各アルキル基は、任意選択により、最大３つのＦ原子、フェニル、Ｃ３～６シクロアルキル、ＯＨ、ＯＣ１～４アルキルで置換され、各シクロアルキル基は、任意選択により、ＯＨまたはＯＣ１～４アルキルで置換され、各フェニル基は、任意選択により、最大３つのＣｌまたはＦ原子で置換され、Ｈｅｔは、Ｏ、Ｎ、Ｓ、またはＳ（Ｏ）２から選択される最大２つの環員を含有する５～６員の複素環式環であり、任意選択により、ＯＨまたはＯＣ１～４アルキルで置換され、
各Ｒｈは、独立して、Ｈ、Ｃ１～４アルキル、ベンジル、またはフェニルであり、
Ｒ２及びＲ３の各々は、ＣｌまたはＦであり、
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々は、ＦまたはＨであり、環Ａは、少なくとも４つのＦ原子を含む。
【0015】
一実施形態では、Ｒ１は－ＳＲ１ａであり、Ｒ１ａは、フェニル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｃ）２で置換されたＣ１～４アルキルである。別の実施形態では、Ｒ１は、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂであり、Ｒ１ｂは、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃ１～４アルキルである。更なる実施形態では、Ｒ１は、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂであり、Ｒ１ｂは、Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｆである。
【0016】
一実施形態において、本発明は、式（ＩＩ）：
を有する化合物、またはその塩を特徴とする。
【化5】
を有する化合物、またはその塩を特徴とする。
【0017】
更なる実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々は、Ｆである。別の更なる実施形態では、Ｒ４及びＲ６の各々は、Ｆである。更に別の更なる実施形態では、Ｒ４及びＲ５の各々は、Ｆである。
【0018】
別の更なる実施形態では、Ｒ１ａは、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｃ１～４アルキルである。
【0019】
一実施形態において、本発明は、式（ＩＩＩ）：
を有する化合物、またはその塩を特徴とする。
【化6】
を有する化合物、またはその塩を特徴とする。
【0020】
更なる実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々は、Ｆである。別の更なる実施形態では、Ｒ４及びＲ６の各々は、Ｆである。更に別の更なる実施形態では、Ｒ４及びＲ５の各々は、Ｆである。
【0021】
別の実施形態では、Ｒ１ｇは、Ｃ（Ｏ）Ｃ１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１～６アルキル、またはＣ（Ｏ）ＯＣ３－６シクロアルキルである。
【0022】
一態様では、式（ＩＶ）の化合物：
またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供され、式中、Ｒ１ａは、本明細書において、式（Ｉ）について定義される。
【化7】
またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供され、式中、Ｒ１ａは、本明細書において、式（Ｉ）について定義される。
【0023】
別の態様では、式（Ｖ）の化合物：
またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供され、式中、Ｒ１ｂは本明細書において式（Ｉ）について定義される。
【化8】
またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供され、式中、Ｒ１ｂは本明細書において式（Ｉ）について定義される。
【0024】
また別の態様では、式（ＶＩ）の化合物：
またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供され、式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ６の各々は、独立して、ＣｌまたはＦであり、式（Ｉ）に関して、Ａ、Ｘ、Ｒ１ｂ、及びＲ５の各々が本明細書において定義される。
【化9】
またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供され、式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ６の各々は、独立して、ＣｌまたはＦであり、式（Ｉ）に関して、Ａ、Ｘ、Ｒ１ｂ、及びＲ５の各々が本明細書において定義される。
【0025】
別の態様では、式（ＶＩＩ）の化合物：
またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供され、
Ｒ１は、－ＳＲ７ａまたは－Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ７ｂであり、
Ｒ７ａは、Ｈ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１～６アルキル、またはＣ（Ｏ）ＯＣ１～６アルキルであり、各Ｃ１～６アルキルは、任意選択により、フェニル、ＣＯ２Ｒ７ｂ、またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７ｂ）２で置換され、
各Ｒ７ｂは、独立して、Ｈ、フェニル、Ｃ３～６シクロアルキル、またはＣ１～６アルキルであり、任意選択により、最大３つのＦ原子、フェニル、Ｃ２～４アルケニル、Ｃ２～４アルキニル、またはＣ３～６シクロアルキルで置換され、
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々は、ＦまたはＨであり、
環Ａは、少なくとも４つのＦ原子を含む。
【化10】
またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供され、
Ｒ１は、－ＳＲ７ａまたは－Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ７ｂであり、
Ｒ７ａは、Ｈ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１～６アルキル、またはＣ（Ｏ）ＯＣ１～６アルキルであり、各Ｃ１～６アルキルは、任意選択により、フェニル、ＣＯ２Ｒ７ｂ、またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７ｂ）２で置換され、
各Ｒ７ｂは、独立して、Ｈ、フェニル、Ｃ３～６シクロアルキル、またはＣ１～６アルキルであり、任意選択により、最大３つのＦ原子、フェニル、Ｃ２～４アルケニル、Ｃ２～４アルキニル、またはＣ３～６シクロアルキルで置換され、
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々は、ＦまたはＨであり、
環Ａは、少なくとも４つのＦ原子を含む。
【0026】
一実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々は、Ｆである。
【0027】
別の実施形態では、Ｒ７は、Ｓ－Ｒ７ａであり、Ｒ４及びＲ６の各々はＦである。別の実施形態では、Ｒ７ａは、ＣＯ２Ｒ７ｂまたはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７ｂ）２で置換されたＣ１～６アルキルである。更なる実施形態では、２つのＲ７ｂ基及び介在する窒素原子は、ＣＯ２Ｒｘで置換された５～６員の複素環を形成する。別の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々は、Ｆである。
【0028】
別の実施形態では、Ｒ７は、ＳＯ２－ＮＨ－Ｒ７ａであり、Ｒ４及びＲ６の各々は、Ｆである。一実施形態では、Ｒ７ａは、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７ｂ）２である。別の実施形態では、Ｒ７ａは、－Ｃ（Ｏ）Ｃ１～６アルキルまたは－Ｃ（Ｏ）ＯＣ１～６アルキルである。更なる実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６の各々は、Ｆである。
【0029】
前述のいくつかの変形例では、塩は、農業的に好適な塩であり得る。ある特定の変形例では、農業的に好適な塩は、除草活性を示す塩、または植物、水、もしくは土壌中で除草活性を有する化合物もしくは塩に変換されるか、または変換され得る塩である。
【0030】
いくつかの態様では、下の表１に列挙される化合物、またはその塩（その農業的に好適な塩）から選択される化合物を提供する。
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【表1-4】
【表1-5】
【表1-6】
【表1-7】
【0031】
いくつかの変形例では、化合物１～１４もしくは６７、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供される。いくつかの変形例では、化合物１～１４もしくは６７、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）は、本明細書に定義される式（ＩＶ）を含む。いくつかの変形例では、化合物１５～２４、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供される。いくつかの変形例では、化合物１５～２４、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）は、本明細書に定義される式（Ｖ）を含む。１つの変形例では、化合物１８、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供される。いくつかの変形例では、化合物２５～６６もしくは６８～７９、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供される。いくつかの変形例では、化合物２５～６６もしくは６８～７９の各々、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）は、本明細書に定義される式（ＶＩ）を含む。１つの変形例では、化合物２６、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供される。別の変形例では、化合物５０、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供される。更に別の変形例では、化合物５１、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供される。いくつかの変形例では、化合物５２～５３、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供される。いくつかの変形例では、化合物５２～５３の各々、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）は、本明細書に定義される式（ＶＩ）を含む。
【0032】
別の態様では、本発明は、本発明の化合物またはその塩と、担体として機能する少なくとも１つの追加の成分と、を含む農業用組成物を特徴とする。
【0033】
一実施形態では、農業用組成物の少なくとも１つの追加の成分は、界面活性剤または希釈剤である。
【0034】
別の実施形態では、組成物は、除草剤組成物である。
【0035】
別の態様では、本発明は、望ましくない草木を防除する方法を特徴とし、方法は、草木またはその環境を、除草有効量の本発明の化合物、またはその農業的に許容される塩と接触させることを含む。
【0036】
一実施形態では、望ましくない草木は、雑草を含む。更なる実施形態では、望ましくない草木としては、プロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤抵抗性雑草が挙げられる。更に別の実施形態では、ＰＰＯ阻害剤抵抗性雑草は、ｄＧ２１０変異を有する。
【0037】
一実施形態では、本発明の化合物または組成物は、１０，０００ｍ２当たり１～１００ｇの割合で適用される。
【0038】
一実施形態では、望ましくない草木またはその環境を本発明の化合物または組成物と接触させることは、望ましくない草木の出芽後の防除につながる。更なる実施形態では、望ましくない草木は、少なくとも６０％防除される。別の実施形態では、望ましくない草木は、少なくとも８０％防除される。また別の実施形態では、望ましくない草木は、少なくとも９０％防除される。
【0039】
一実施形態では、望ましくない草木またはその環境を本発明の化合物または組成物と接触させることは、望ましくない草木の出芽前の防除につながる。更なる実施形態では、望ましくない草木は、少なくとも６０％防除される。別の実施形態では、望ましくない草木は、少なくとも８０％防除される。また別の実施形態では、望ましくない草木は、少なくとも９０％防除される。
【0040】
定義
本明細書で使用される場合、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「特徴付けられる（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」という用語またはそれらの任意の変形は、明示的に示された任意の制限を条件として、非排他的な包含をカバーすることを意図している。例えば、要素のリストを含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）、または含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）組成物、混合物、プロセス、または方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定されるわけではなく、そのような組成物、混合物、プロセス、または方法に明示的にリストされていないか、または固有の他の要素を含み得る。
本明細書で使用される場合、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「特徴付けられる（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」という用語またはそれらの任意の変形は、明示的に示された任意の制限を条件として、非排他的な包含をカバーすることを意図している。例えば、要素のリストを含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）、または含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）組成物、混合物、プロセス、または方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定されるわけではなく、そのような組成物、混合物、プロセス、または方法に明示的にリストされていないか、または固有の他の要素を含み得る。
【0041】
「からなる」という移行句は、指定されていない任意の要素、ステップ、または成分を除外する。請求項に記載されている場合、そのようなものは通常それに関連する不純物を除いて、記載されているもの以外の材料の包含に対する請求項を除く。「からなる」という句が、前文の直後ではなく、請求項の本体の句に現れるとき、それは、その句に記載された要素のみを制限し、他の要素は、全体として請求項から除外されない。
【0042】
更に、明示的に反対と述べられない限り、「または」は、包括的な「または」を指し、排他的な「または」を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａは真（または存在する）でありＢは偽（または存在しない）であり、Ａは偽（または存在しない）でありＢは真（または存在する）であり、Ａ及びＢの両方が真（または存在する）である。
【0043】
また、本発明の要素または構成要素に先行する「ａ」及び「ａｎ」という不定冠詞は、要素または構成要素のインスタンス（すなわち、出現）の数に関して非制限的であることが意図される。したがって、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むように読み取られるべきであり、要素または構成要素の単数形は、数が明らかに単数であることを意味しない限り、複数も含む。
【0044】
本明細書で言及されるように、単独でまたは単語の組み合わせで使用される「苗」という用語は、種子の胚から発育する若い植物を意味する。
【0045】
本明細書で言及されるように、単独で、または「広葉雑草」などの用語で使用される「広葉」という用語は、双子葉植物（ｄｉｃｏｔ）または双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味し、この用語は、２つの子葉を有する胚によって特徴付けられる被子植物の群を説明するために使用される。
【0046】
上記記載において、単独で、または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかで使用される「アルキル」という用語は、直鎖または分岐アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、または様々なブチル、ペンチル、もしくはヘキシル異性体を含む。「アルケニル」は、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、ならびに様々なブテニル、ペンテニル、及びヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを含む。「アルケニル」は、１，２－プロパジエニル及び２，４－ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、ならびに様々なブチニル、ペンチニル、及びヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを含む。「アルキニル」は、２，５－ヘキサジニルなどの複数の三重結合からなる部分も含むことができる。
【0047】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに様々なブトキシ、ペントキシ、及びヘキシルオキシ異性体を含む。
【0048】
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルを含む。
【0049】
単独で、または「ハロアルキル」などの複合語のいずれかで、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの説明で使用される場合、「ハロゲン」または「ハロ」という用語には、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素が含まれる。
【0050】
置換基群中の炭素原子の総数は、「Ｃｉ～Ｃｊ」または「Ｃｉ～ｊ」接頭辞によって示され、ｉ及びｊは、１～１０の数である。例えば、Ｃ１～４アルキルスルホニルは、メチルスルホニル～ブチルスルホニルを表し、Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２－を表し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）－、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２－、またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２－を表し、Ｃ４アルコキシアルキルは、例として、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－を含む、合計４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を表す。
【0051】
化合物が、置換基の数が１を超えることができることを示す下付き文字を有する当該置換基で置換される場合、置換基（それらが１を超える場合）は、独立して、定義された置換基、例えば、（Ｒ１）ｍの群から選択され、式中、ｍは、０、１、２、または３である。更に、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ～ｊを示すとき、置換基の数は両端を含む、「ｉ」と「ｊ」との間の整数から選択されてもよい。基が、例えば、水素（Ｈ）であり得る置換基を含む場合、この置換基を水素とすると、これは基が非置換であるのと同等であることが認識される。可変基が任意選択によりある位置に結合することが示されるとき、水素は、可変基の定義に記載されていなくてもその位置にあってもよい。基上の１つ以上の位置が「置換されていない」または「非置換」と言われるとき、水素原子は、任意の自由原子価を取り込むように結合される。
【0052】
「芳香族」は、環原子の各々が本質的に同じ平面にあり、環平面に垂直なｐ－軌道を有し、（４ｎ＋２）個のπ電子（ｎは正の整数である）がヒュッケル則に従うように環に関連付けられていることを示す。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式または複素環式環系を示す。
【0053】
「非芳香族環系」という用語は、環系内の環のいずれも芳香族でないことを条件に、完全に飽和していてもよく、少しずつまたは完全に不飽和であってもよい炭素環式または複素環式環系を示す。
【0054】
複素環式環に関連して「任意選択により置換された」という用語は、非置換であるか、または非置換アナログが有する生物学的活性を消滅させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書で使用される場合、別段の指示がない限り、以下の定義が適用されるものとする。「任意選択により置換される」という用語は、「置換されるか、または置換されない」という用語、または「（非）置換される」という句と互換的に使用される。別段の指示がない限り、任意選択により置換された基は、基の各置換可能な位置に置換基を有し得、各置換は、他の置換とは独立である。
【0055】
本発明の化合物に関連する場合、「許容される塩」または「塩」という用語は、カチオンまたはアニオンを含む。好ましいカチオンは、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、更なるアンモニウム及び１～４つの水素原子が、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、フェニル、またはベンジルによって置き換えられている置換アンモニウム－好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス（イソプロピル）アンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２－ヒドロキシエチルアンモニウム（オラミン塩）、２－（２－ヒドロキシエタ－１－オキシ）エタ－１－イルアンモニウム（ジグリコールアミン塩）、ジ（２－ヒドロキシエタ－１－イル）アンモニウム（ジオラミン塩）、トリス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウム（トロラミン塩）、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ベンジルトメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルエタノールアンモニウム（コリン塩）、更なるホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリメチルスルホニウムなどのトリ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１～Ｃ４－アルキル）スルホキソニウム、ならびに最終的にはＮ、Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン及びジエチレントリアミンなどの多塩基アミンの塩である。
【0056】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸メチルイオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、六フッ化ケイ酸イオン、六フッ化リン酸イオン、安息香酸イオンであり、またＣ１～Ｃ４－アルカン酸のアニオン－好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、及び酪酸イオンである。
【0057】
本明細書で使用される場合、「望ましくない草木」及び「有害な植物」という用語は、同義語である。
【0058】
本発明の化合物の調製
芳香族及び非芳香族の複素環式環及び環系の調製を可能にする多種多様な合成方法が当技術分野で公知であり、広範な検討のためには、ｅｉｇｈｔ ｖｏｌｕｍｅ ｓｅｔ ｏｆ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４及びｔｗｅｌｖｅ－ｖｏｌｕｍｅ ｓｅｔ ｏｆ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照されたい。
芳香族及び非芳香族の複素環式環及び環系の調製を可能にする多種多様な合成方法が当技術分野で公知であり、広範な検討のためには、ｅｉｇｈｔ ｖｏｌｕｍｅ ｓｅｔ ｏｆ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４及びｔｗｅｌｖｅ－ｖｏｌｕｍｅ ｓｅｔ ｏｆ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照されたい。
【0059】
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、及び幾何異性体が挙げられる。立体異性体は、同一の構成を有するが、その原子の配置が空間的に異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シスートランス異性体（幾何異性体としても知られる）、及びアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、回転障壁が異性体種の単離を可能にするのに十分に高い、単結合の周りの制限された回転から生じる。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体（複数可）と比較して濃縮された場合、または他の立体異性体（複数可）から分離された場合に、より活性であり得る、及び／または有益な効果を示し得ることを理解する。加えて、当業者は、当該立体異性体を分離する、濃縮する、及び／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在し得る。立体異性化の全ての態様の包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９４を参照されたい。本発明の化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、したがって、本発明の式は、それらが表す化合物の全ての結晶形態及び非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックス及びゴムなどの固体である実施形態、ならびに溶液及び溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、本質的に単結晶タイプを表す実施形態及び多形の混合物（すなわち、異なる結晶タイプ）を表す実施形態を含む。「多形」という用語は、異なる結晶形態で結晶化し得る化学的化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中の分子の異なる配置及び／またはコンホメーションを有する。多形は同じ化学組成を有し得るが、格子において弱くまたは強く結合され得る共結晶化した水または他の分子の存在または非存在に起因して、組成が異なり得る。多形は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、及び生物学的利用能などの化学的、物理的、及び生物学的特性が異なる場合がある。当業者は、本発明の化合物の多型が、同じ化合物の別の多型または多型の混合物と比較して有益な効果（例えば、有用な製剤の調製のための適合性、改善された生物学的性能）を示すことができることを理解するであろう。本発明の化合物の化合物の特定の多形の調製及び単離は、例えば、選択された溶媒及び温度を使用した結晶化を含む、当業者に公知の方法によって達成され得る。多型の包括的な議論については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照されたい。
【0060】
当業者は、環境中及び生理学的条件下で、化学的化合物の塩が、それらの対応する非塩形態と平衡状態にあるので、塩が、非塩形態の生物学的有用能を共有することを認識する。したがって、本発明の化合物の多種多様な塩は、望ましくない草木の防除に有用である（すなわち、農業的に好適である）。本発明の化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸または吉草酸のような、無機または有機酸との酸付加塩を含む。本発明の化合物が、カルボン酸またはフェノールのような酸性部分を含む場合、塩は、ピリジン、トリエチルアミン、もしくはアンモニアのような有機もしくは無機塩基、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、もしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物、もしくは炭酸塩で形成されるものも含む。
【0061】
更に、本発明は、本発明の化合物を調製するためのプロセス及び中間体を特徴とする。これらの化合物は、合成有機化学の分野で既知の一般的な方法によって調製することができる。スキーム１及び２に記載されているような、以下の方法及び変形例のうちの１つ以上が使用され得る。
【0062】
１つの一般的な例において、式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物は、スキーム１に示されるように調製することができる。
【化11】
【0063】
したがって、スキーム１のステップ１に示すように、式ｃの化合物（式中、Ｒ２及びＲ３は各々ＣｌまたはＦとすることができ、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々ＨまたはＦとすることができ、環Ａは少なくとも４つのＦ原子を含む）は、金属触媒を用いたクロスカップリング反応条件を使用して、式（ａ）のボロネート（例えば、ピナコールボロネート）またはボロン酸を式（ｂ）の置換フェニル（式中、ＨａｌはＢｒまたはＩである）と反応させることによって調製することができる。好適な触媒としては、Ｐｄ（ＯＡｃ）２または［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］－ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒が挙げられる。類似のＳｕｚｕｋｉ－Ｍｉｙａｒｕａ反応条件は当業者に既知である。式（ｃ）の化合物は、ステップ２に示されるように、加熱した塩化スルホン酸を使用したスルホン化反応を介して、式（ｄ）の塩化スルホニルに変換することができる。式（ｄ）の塩化スルホニルは、ステップ３に示されるように、還元によって、例えば、ＳｎＣｌ２を還元剤として使用することによって、式（ｅ）のチオールに変換することができる。トリフェニルホスフィン、亜鉛／ジクロロジメチルシランなどの他の還元剤も使用することができる。その後、ステップ４に示すように、式（ｅ）のチオールと式（ｆ）のアルキル化剤（式中、Ｒ１ａは本明細書の他の場所で定義される通りであるが、Ｈではなく、Ｌ１はハロゲン化物またはスルホン酸塩などの脱離基である）との反応は、式（ＩＩ）の化合物を生成し、式中、Ｒ１ａは本明細書の他の場所で定義される通りである。
【0064】
あるいは、式（ｄ）の塩化スルホニルと、水酸化アンモニウムなどのアンモニア源との反応は、ステップ５に示されるように、式（ｇ）の化合物を生成する。ステップ６に示されるように、式（ｇ）の化合物と、式（ｈ）のアルキル化、スルホン化、またはアシル化試薬との後続の反応（式中、Ｒ１ｂは、本明細書の他の場所で定義されるようなものであるが、Ｈではなく、Ｌ２は、ハロゲンまたは活性エステル離脱基である）は、式（ＩＩＩ）の化合物を生成し、式中、Ｒ１は、－Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ１ｂであり、式中、Ｒ１ｂは、本明細書の他の場所で定義されるようなものである。
【0065】
あるいは、ステップ６に示されるように、式（ｅ）の塩化スルホニルは、還元によって、例えば、ＳｎＣｌ２を還元剤として使用することによって、式（ｉ）のチオールに変換することができる。トリフェニルホスフィン、亜鉛／ジクロロジメチルシランなどの他の還元剤も使用することができる。その後、ステップ７に示すように、式（ｉ）のチオールと式（ｊ）のアルキル化剤（式中、Ｒ１ａは本明細書の他の場所で定義される通りであるが、Ｈではなく、Ｌ２はハロゲン化物またはスルホン酸塩などの脱離基である）との反応は、式（ＩＩ）の化合物を生成し、式中、Ｒ１ａは本明細書の他の場所で定義される通りである。
【0066】
別の一般的な例では、式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物も、スキーム２に示されるように調製することができる。
【化12】
【0067】
したがって、スキーム２のステップ１に示されるように、式（ｉ）の化合物を、環Ａが少なくとも４個のフッ素原子を含む式（ｊ）のフルオロベンゼン化合物と反応させることができる。そのようなアリール－アリールカップリングは、当業者に既知であり、Ｐｄ（ＯＡｃ）２などの金属触媒の使用を必要とする。
【0068】
あるいは、ステップ２に示されるように、式（ｉ）の化合物を、式（ｋ）の化合物（式中、ＭはＮａ＋またはＫ＋のいずれかである）と、脱カルボキシル性アリール－アリールカップリングに有利な条件下で反応させることができる。銅媒介カップリングの例は、当業者に既知であり、通常、１，１０－フェナントロリンなどのリガンドを必要とする。
【0069】
ステップ３に示されるように、式（ｃ）の化合物を調製するための別の選択肢は、当業者に既知の鈴木宮浦条件を使用して、式（ｃ）の化合物を式（ｍ）のボロン酸またはボロン酸塩と反応させることを伴う。次いで、式（ｃ）の化合物を、スキーム１に上述されるように、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物に変換することができる。
【0070】
一態様では、以下を含む、本明細書に記載の式（ＩＩ）の化合物、またはその塩の調製方法が提供される：
式（ａ）のボロン酸塩（例えば、ピナコールボロン酸塩）またはボロン酸を、式（ｂ）の置換フェニル（式中、ＨａｌはＢｒまたはＩである）と反応させて、式（ｃ）のフッ素化化合物を生成し、
式（ｃ）のハロゲン化化合物をクロロスルホン酸と反応させて、式（ｄ）の塩化スルホニルを生成し、
式（ｄ）の塩化スルホニルを式（ｅ）のチオールに還元し、
式Ｒ１ａ－Ｌ１（式中、Ｌ１は脱離基であり、Ｒ１ａは本明細書の他の場所で定義される通りである）のアルキル化剤で式のチオールをアルキル化して、式（ＩＩ）の化合物を形成し、
式中、Ｘ、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、本明細書の他の箇所に記載される通りである。
式（ａ）のボロン酸塩（例えば、ピナコールボロン酸塩）またはボロン酸を、式（ｂ）の置換フェニル（式中、ＨａｌはＢｒまたはＩである）と反応させて、式（ｃ）のフッ素化化合物を生成し、
【化13】
式（ｃ）のハロゲン化化合物をクロロスルホン酸と反応させて、式（ｄ）の塩化スルホニルを生成し、
【化14】
式（ｄ）の塩化スルホニルを式（ｅ）のチオールに還元し、
【化15】
式Ｒ１ａ－Ｌ１（式中、Ｌ１は脱離基であり、Ｒ１ａは本明細書の他の場所で定義される通りである）のアルキル化剤で式のチオールをアルキル化して、式（ＩＩ）の化合物を形成し、
【化16】
式中、Ｘ、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、本明細書の他の箇所に記載される通りである。
【0071】
一実施形態では、式（ｃ）の化合物は、式（ｉ）の臭化フェニルまたはヨウ化フェニルを、式（ｊ）のフッ素化ベンゼンと反応させることによって形成することができ、
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、本明細書の他の箇所に記載されるようなものであるか、またはＸがＮである場合、Ｒ２は、ＮＨ２であってもよい。
【化17】
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、本明細書の他の箇所に記載されるようなものであるか、またはＸがＮである場合、Ｒ２は、ＮＨ２であってもよい。
【0072】
別の実施形態では、式（ｃ）の化合物は、式（ｉ）の臭化フェニルまたはヨウ化フェニルを、式（ｋ）の塩化フェニルまたは炭酸カリウムと反応させることによって形成することができ、
式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、本明細書の他の箇所に記載されるようなものである。
【化18】
式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、本明細書の他の箇所に記載されるようなものである。
【0073】
更に別の実施形態では、式（ｃ）の化合物は、式（ｉ）の臭化フェニルまたはヨウ化フェニルを、式（ｍ）のボロン酸フェニルまたはボロン酸と反応させることによって形成することができ、
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、本明細書の他の箇所に記載されるようなものであるか、またはＸがＮである場合、Ｒ２は、ＮＨ２であってもよい。
【化19】
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、本明細書の他の箇所に記載されるようなものであるか、またはＸがＮである場合、Ｒ２は、ＮＨ２であってもよい。
【0074】
別の態様では、本明細書に記載の式（ＩＩＩ）の化合物、またはその塩の調製方法であって、
式（ａ）の化合物を、上述の式（ｄ）の塩化スルホニルに変換し、塩化スルホニルをアンモニア源と反応させて、式（ｇ）の化合物を形成することと、
式（ｇ）の化合物を、式Ｒ１ｂ～Ｌ２のアルキル化、アシル化、またはスルホン化剤と反応させて、（式中、Ｌ２は、ハロゲンまたは活性エステル脱離基であり、Ｒ１ｂは、本明細書の他の場所に記載されるようなものである）、式（ＩＩＩ）の化合物を形成することと、を含む、方法が提供される
式（ａ）の化合物を、上述の式（ｄ）の塩化スルホニルに変換し、塩化スルホニルをアンモニア源と反応させて、式（ｇ）の化合物を形成することと、
【化20】
式（ｇ）の化合物を、式Ｒ１ｂ～Ｌ２のアルキル化、アシル化、またはスルホン化剤と反応させて、（式中、Ｌ２は、ハロゲンまたは活性エステル脱離基であり、Ｒ１ｂは、本明細書の他の場所に記載されるようなものである）、式（ＩＩＩ）の化合物を形成することと、を含む、方法が提供される
【化21】
【0075】
一実施形態では、Ｒ１ｂは、アルキル化剤である。別の実施形態では、Ｒ１ｂはアシル化剤であり、更に別の実施形態では、Ｒ１ｂはスルホン化剤である。
【0076】
式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物について本明細書に記載される実施形態及び変形例のいずれかは、式（ｄ）、（ｅ）、または（ｇ）の中間体にも適用される。いくつかの態様では、式（ｄ）、（ｅ）または（ｇ）の化合物：
またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供される。
【化22】
またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）が提供される。
【0077】
当業者は、様々な官能基を他の官能基に変換して、本発明の異なる化合物を提供することができることを認識する。シンプルで簡単な方法での官能基の相互変換を示す貴重なリソースについては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ－ ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９９を参照されたい。
【0078】
本発明の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬及び反応条件は、中間体中に存在する特定の官能基と適合しない場合があることも認識される。これらの場合において、保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互変換を合成に組み込むことは、所望の生成物を得るのに役立つ。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者は、いくつかの場合において、任意の個々のスキームに示されるような所与の試薬の導入後、本発明の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例的な合成ステップを実施する必要があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、本発明の化合物を調製するために、提示された詳細によって暗示される順序以外の順序で上記のスキームに示されるステップの組み合わせを実施する必要がある可能性があることを認識するであろう。
【0079】
当業者はまた、本発明の化合物及び本明細書に記載の中間体を、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化、及び還元反応に供して、置換基を付加するか、または既存の置換基を修飾し得ることを認識するであろう。
【0080】
組成物
特定の態様では、その農業的に好適な塩を含む本開示の化合物は、界面活性剤、担体として機能する固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分を含む、製剤中の除草活性成分として使用され得る。製剤成分は、活性成分の物理的特性、適用様式、ならびに土壌タイプ、水分、及び温度などの環境因子と一致するように選択される。
特定の態様では、その農業的に好適な塩を含む本開示の化合物は、界面活性剤、担体として機能する固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分を含む、製剤中の除草活性成分として使用され得る。製剤成分は、活性成分の物理的特性、適用様式、ならびに土壌タイプ、水分、及び温度などの環境因子と一致するように選択される。
【0081】
いくつかの変形例では、本明細書に提供される組成物は、除草剤である。いくつかの変形例では、組成物は、植物の成長を制御または修飾する本開示の化合物を含む。ある特定の変形例では、組成物は、除草有効量の化合物を含み、そのような化合物の量は、植物の成長に対する防除効果または修飾効果を生み出すことができる。防除効果または修飾効果は、自然発生からの全ての逸脱、例えば、殺滅、遅延、葉枯れ、白化、矮化などを含む。
【0082】
エマルション液体製剤は、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物及び／またはサスポエマルションを含む）などを含み、これらは任意選択によりゲルに増粘され得る。水性液体製剤の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物、及びサスポエマルションである。非水液体製剤の一般的な種類は、乳化性濃縮物、微乳化性濃縮物、分散性濃縮物、及び油分散体である。
【0083】
一般的なタイプの固体製剤は、粉塵、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パスティル、錠剤、充填フィルム（種コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であり得る。フィルム形成溶液または流動性懸濁液から形成されるフィルム及びコーティングは、種子処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化し、更に懸濁液または固体製剤に形成することができる。あるいは、活性成分の製剤全体をカプセル化（または「オーバーコーティング」）することができる。カプセル化は、活性成分の放出を制御または遅延させることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮製剤及び乾燥顆粒製剤の両方の利点を兼ね備えている。高強度製剤（Ｈｉｇｈ－ｓｔｒｅｎｇｔｈ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）は、主に更なる製剤のための中間体として使用される。
【0084】
噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧する前に好適な培地中で増量される。このような液体及び固体製剤は、噴霧媒体、通常は水であるが、場合によっては芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような別の好適な媒体で容易に希釈されるように製剤化される。噴霧体積は、１ヘクタール当たり約１～数千リットルの範囲であり得るが、より典型的には、１ヘクタール当たり約１０～数百リットルの範囲である。噴霧可能な製剤は、空中または地面での適用による茎葉処理、または植物の成長培地への適用のために、水または別の好適な培地とタンクで混合されていてもよい。
【0085】
液体及び乾燥製剤は、点滴灌注システムに直接計量するか、または植え付けの中の溝に計量することができる。
【0086】
製剤は、典型的には、表２に示す、以下の近似範囲内の活性成分、希釈剤、及び界面活性剤の有効量を含有し、合計１００重量％となる。
【表2】
【0087】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタプルガイト及びカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【0088】
液体希釈剤としては、例えば、水；Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）；リモネン；ジメチルスルホキシド；Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン）；リン酸アルキル（例えば、リン酸トリエチル）；エチレングリコール；トリエチレングリコール；プロピレングリコール；ジプロピレングリコール；ポリプロピレングリコール；炭酸プロピレン；炭酸ブチレン；パラフィン（例えば、白色鉱物油、通常のパラフィン、イソパラフィン）；アルキルベンゼン；アルキルナフタレン；グリセリン；三酢酸グリセロール；ソルビトール；芳香族炭化水素；脱芳香族化脂肪族；アルキルベンゼン類；アルキルナフタレン類；シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン、及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンなどのケトン類；酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル、及び酢酸イソボルニルなどのアセテート；アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキル及びアリールベンゾエート、ならびにγ－ブチロラクトンなどのその他のエステル類；ならびにメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール、及びベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であり得るアルコール類が挙げられる。液体希釈剤はまた、植物種子及び果実油（例えば、オリーブ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、トウモロコシ（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、サフラワー、綿実、大豆、菜種、ココナッツ、及びヤシの実の油）、動物由来の脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、ならびにそれらの混合物などの飽和及び不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的には、Ｃ６～Ｃ２２）を含む。液体希釈剤は、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）も含み、脂肪酸は、植物及び動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得ることができ、蒸留によって精製することができる。典型的な液体希釈剤は、Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ＆Ｓ．Ｍａｎｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，Ｃｌｅａｖｅｒ－Ｈｕｍｅ Ｐｒｅｓｓ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９６３に記載されている。
【0089】
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性、またはカチオン性として分類することができる。本発明の製剤に有用な非イオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アルコール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製される天然及び合成アルコールに基づくアルコールアルコキシレート（分岐または直鎖であってもよい）などのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド、及びエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油、及びナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート、及びドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製される）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマー、及び末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、またはそれらの混合物から調製されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル、及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトポリマーまたは櫛型ポリマー、及びスターポリマーなどのポリマー性界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびにスクロースエステル、アルキルポリグリコシド、及びアルキル多糖類などの糖誘導体、が挙げられる。
【0090】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アルキルアリールスルホン酸及びその塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホン酸誘導体；リグノスルホン酸塩などのリグニン及びリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸またはその無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル、及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸塩油及び脂肪酸の硫酸塩及びスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩及びスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ－アルキルタウレートなどのアミン及びアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留石油のスルホン酸塩；スルホコハク酸塩；ならびにジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩及びその誘導体が挙げられる。
【0091】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アミド及びエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラアミンなどのアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミン（アミン及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製される）；アミン酢酸塩及びジアミン塩などのアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩、及びジ四級塩などの四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシド及びビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【0092】
また、本発明の製剤に有用なものは、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物である。非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、及びカチオン性界面活性剤、ならびにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；ａｎｄ Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む、様々な公開された参考文献に開示されている。
【0093】
本発明の製剤は、製剤補助剤（その一部は、固体希釈剤、液体希釈剤、または界面活性剤としても機能すると考えられ得る）として当業者に公知の製剤助剤及び添加剤も含有し得る。そのような製剤助剤及び添加剤は、以下を制御し得る：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁化剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器内微生物増殖（抗菌剤）、生成物凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗い流し（フィルム形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）、及び他の製剤属性。フィルム形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー、及びワックスが挙げられる。製剤補助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．、及び国際出願公開第０３／０２４２２２号に列挙されるものが含まれる。
【0094】
本発明の化合物及び任意の他の活性成分は、典型的には、溶媒に活性成分を溶解することによって、または液体もしくは乾燥希釈剤中で粉砕することによって、本発明の製剤に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物として使用することを意図した液体製剤の溶媒が水に不混和性である場合、典型的には、水で希釈するときに活性成分含有溶媒を乳化するために乳化剤を添加する。最大２，０００ミクロンの粒子径を有する活性成分スラリーを、媒体ミルを使用して湿式粉砕して、平均直径が３ミクロン未満の粒子を得ることができる。水性スラリーは、完成した懸濁液濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照されたい）にすることができるか、または更に、噴霧乾燥によって処理されて、水分散性顆粒を形成することができる。乾燥製剤は、通常、２ミクロン～１０ミクロンの範囲の平均粒子直径を生成する乾燥粉砕処理を必要とする。粉塵及び粉末は、ブレンド及び通常は粉砕（ハンマーミルまたは流体－エネルギーミルなど）することによって調製することができる。顆粒及びペレットは、予め形成された顆粒状担体上に活性物質を噴霧することによって、または凝集技術によって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ，”Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ １４７－４８，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８－５７ ａｎｄ ｆｏｌｌｏｗｉｎｇ、及び国際出願公開第９１／１３５４６号を参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号に記載されるように調製することができる。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号及び同第３，９２０，４４２号ならびにドイツ特許第３，２４６，４９３号に教示されるように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号、同第５，２３２，７０１号、及び同第５，２０８，０３０号に教示されるように調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号及び米国特許第３，２９９，５６６号に教示されるように調製することができる。
【0095】
製剤の技術に関する詳細については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，“Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ”ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０－１３３を参照されたい。米国特許第３，２３５，３６１号、６列、１６行～７列、１９行及び実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号、５列、４３行～７列、６２行及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７及び１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、３列、６６行～５列、１７行及び実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ ８１－９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００もまた参照されたい。
【0096】
生物学的活性
試験結果は、本発明の化合物が高度に活性な出芽前及び／または出芽後除草剤及び／または植物成長抑制剤であることを示す。本発明の化合物は、一般に、出芽後の雑草防除（例えば、雑草苗が土壌から出現した後に適用される）及び出芽前の雑草防除（例えば、雑草苗が土壌から出現する前に適用される）に対して最も高い活性を示す。これらの多くは、燃料貯蔵タンク、工業貯蔵領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、灌注、及び他の水路の周り、ビルボード及びハイウェイ及び鉄道構築物の周りなど、全ての草木の完全な制御が望まれる領域において、広いスペクトルの出芽前及び／または出芽後の雑草防除に対する有用性を有する。本開示の化合物の多くは、雑草に対する作物における選択的代謝によって、または作物及び雑草における生理学的阻害の遺伝子座における選択的活性によって、または作物及び雑草の混合物の環境の上または中に選択的に配置することによって、作物／雑草混合物中の草及び広葉雑草の選択的防除に有用である。当業者は、化合物、または化合物の群内のこれらの選択因子の好ましい組み合わせは、日常的な生物学的及び／または生化学的アッセイを実施することによって容易に決定され得ることを認識する。
試験結果は、本発明の化合物が高度に活性な出芽前及び／または出芽後除草剤及び／または植物成長抑制剤であることを示す。本発明の化合物は、一般に、出芽後の雑草防除（例えば、雑草苗が土壌から出現した後に適用される）及び出芽前の雑草防除（例えば、雑草苗が土壌から出現する前に適用される）に対して最も高い活性を示す。これらの多くは、燃料貯蔵タンク、工業貯蔵領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、灌注、及び他の水路の周り、ビルボード及びハイウェイ及び鉄道構築物の周りなど、全ての草木の完全な制御が望まれる領域において、広いスペクトルの出芽前及び／または出芽後の雑草防除に対する有用性を有する。本開示の化合物の多くは、雑草に対する作物における選択的代謝によって、または作物及び雑草における生理学的阻害の遺伝子座における選択的活性によって、または作物及び雑草の混合物の環境の上または中に選択的に配置することによって、作物／雑草混合物中の草及び広葉雑草の選択的防除に有用である。当業者は、化合物、または化合物の群内のこれらの選択因子の好ましい組み合わせは、日常的な生物学的及び／または生化学的アッセイを実施することによって容易に決定され得ることを認識する。
【0097】
いくつかの変形例では、式（ＩＩ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）を適用することを含む、望ましくない草木を制御する方法を本明細書に提供する。いくつかの変形例では、本化合物は、低い適用率で適用される。ある特定の変形例では、化合物は、１０，０００ｍ２当たり１～１０，０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり２～５，０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり５～２，０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～１０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～５００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～１００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～７５ｇ、１０，０００ｍ２当たり１５～１０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１５～１００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１５～７５ｇ、または１０，０００ｍ２当たり１５～６０ｇの割合で適用される。前述のある特定の変形例では、上記の適用率での化合物の適用は、望ましくない草木の出芽後の防除及び／または望ましくない草木の出芽前の防除につながる。
【0098】
ある特定の変形例では、前述の適用率を含む化合物の適用は、バーンダウンにつながる。１つの変形例では、バーンダウンは、除草剤が、処置時の雑草の存在を低減するために使用されるときを指す。雑草は土壌を掘削することによって管理できないため、バーンダウンは最小または不耕作地（ｎｏ－ｔｉｌｌ ｆｉｅｌｄ）で使用されることが多い。バーンダウン適用は、収穫後及び／または作物出芽前に使用することができる。バーンダウンは、生育期の間に出芽する雑草に対して有用である可能性がある。
【0099】
ある特定の変形例では、前述の適用率を含む化合物の適用は、残留物の防除を付与する。本明細書に記載の化合物は、作物の植え付け後であるが、作物及び／または雑草の出芽の前に適用され得る出芽前除草剤として使用され得る。出芽前と考えられる除草剤はまた、「残留防除」を付与し、発芽または新たに出現した雑草の延長された防除を提供する除草剤とも呼ぶことができる
【0100】
１つの変形例では、望ましくない草木は、少なくとも５０％、少なくとも５５％、少なくとも６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９６％、少なくとも９７％、少なくとも９８％、少なくとも９９％、または約１００％防除される。前述のいくつかの変形例では、望ましくない草木は雑草である。１つの変形例では、望ましくない草木は、ＰＰＯ阻害剤抵抗性雑草である。
【0101】
本発明の化合物によって処理された作物畑の例としては、ピーナッツ畑、ダイズ畑、トウモロコシ畑、及びコムギ畑などの食用作物畑、ソルガム畑及びオートムギ畑などの飼料作物畑、ワタ畑及び菜畑などの工業用作物畑、ならびにサトウキビ畑及びテンサイ畑などの砂糖作物畑が挙げられる。１つの変形例では、本明細書の化合物によって処理される作物畑は、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、及びワタ畑を含む。
【0102】
本発明の化合物により処理される野菜畑の例としては、ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモなど）の栽培畑、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロンなど）の栽培畑、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、ワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワーなど）の栽培畑、キク科野菜（ゴボウ、春菊、アーティチョーク、レタスなど）の栽培畑、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、及びアスパラガスなど）の栽培畑、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、パースニップなど）の栽培畑、アカザ科野菜（ホウレンソウ、チャードなど）の栽培畑、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、及びラベンダーなど）の栽培畑、イチゴ畑、サツマイモ畑、ヤマイモ畑、及びサトイモ畑などである。
【0103】
本発明における多年生作物下の土地の例としては、果樹園、茶畑、桑畑、コーヒー畑、バナナ畑、ヤシ畑、開花木農園、開花木畑、植栽畑、苗床、林地、及び庭園が挙げられる。本発明における果樹の例としては、仁果類（リンゴ、ナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロなど）、核果類（モモ、プラム、ネクタリン、ニホンアプリコット、チェリー、アプリコット、プルーンなど）、柑橘類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツなど）、堅果類（クリ、クルミ、ヘーゼルナッツの木、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツの木、マカダミアナッツの木など）、液果類（グレープ、ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリーなど）、カキ、オリーブ、及びビワが挙げられる。
【0104】
本発明における非作物地の例としては、運動場、空のロット、鉄道縁、公園、駐車場、道路縁、乾燥した川底、電力線の下の陸地、住宅地、及び工場地が挙げられる。
【0105】
本発明における作物畑で栽培される作物は、作物が一般的に作物として栽培される品種である限り、限定されない。
【0106】
上述の品種の植物は、天然交配によって産生することができる植物、変異によって生成することができる植物、Ｆ１ハイブリッド植物、またはトランスジェニック植物（遺伝子組換え植物とも呼ばれる）であり得る。植物は、一般に、除草剤に対する耐性の獲得、害虫に対する有毒物質の蓄積、病気に対する感受性の抑制、潜在的な収量の増加、生体及び非生体ストレス因子に対する耐性の改善、物質の蓄積、ならびに保存性及び加工性の改善などの特性を有する。
【0107】
Ｆ１ハイブリッド植物は、２つの異なる株の品種を交配することによって得られる第１世代のハイブリッドであり、一般に、親のいずれかの形質よりも優れた形質を有するヘテロ強勢特性を有する。トランスジェニック植物は、微生物などの別の生物などから外来遺伝子が導入されており、天然環境において交配、変異誘発、または自然組換えでは容易に得られない特性を有する。
【0108】
上述の植物を生産するための技術としては、例えば、従来の育種技術、遺伝子工学技術、ゲノム育種技術、新しい育種技術、及びゲノム編集技術が挙げられる。従来の育種技術は、変異または交配によって望ましい特性を有する植物を得るためのものである。遺伝子工学技術には、別の生物（例えば、微生物）から標的遺伝子（ＤＮＡ）を抽出し、標的遺伝子を標的生物のゲノムに導入することによって、標的生物に新しい特性を付与するための技術が含まれる。遺伝子工学技術は、植物中に存在する別の遺伝子をサイレンシングすることによって、新しいまたは改善された特性を付与するためのアンチセンス技術またはＲＮＡ干渉技術も含む。ゲノム育種技術は、ゲノム情報を使用して育種効率を向上させるためのものであり、ゲノム育種技術の例としては、ＤＮＡマーカー（ゲノムマーカーまたは遺伝子マーカーとも呼ばれる）育種技術及びゲノム選択が挙げられる。例えば、ＤＮＡマーカー育種は、ゲノム上の特定の有用な形質遺伝子の位置のマーカーとして機能するＤＮＡ配列であるＤＮＡマーカーを使用して、標的とする有用な形質遺伝子を有する子孫を多数の交配子孫から選択する方法である。この方法では、交配子孫は、それが幼植物である場合、ＤＮＡマーカーを使用して分析され、育種に必要な時間を効果的に短縮する。
【0109】
ゲノム選択とは、予め得られた表現型及びゲノム情報から予測式を作成し、表現型を評価することなく予測式及びゲノム情報から特性を予測する技術であり、育種効率の向上に寄与し得る技術である。「新しい育種技術」という用語は、分子生物学的技術を組み合わせた品種改良（育種）技術の総称である。新しい育種技術の例としては、シスジェネシス／イントラジェネシス、オリゴヌクレオチド指向性突然変異誘発、ＲＮＡ依存性ＤＮＡメチル化、ゲノム編集、ＧＭ根茎または接ぎ穂への移植、逆交配、アグロインフィルトレーション、及び種子産生技術（ＳＰＴ）が挙げられる。ゲノム編集技術は、遺伝情報を配列特異的に変換する技術であり、この技術を使用して塩基配列の削除、アミノ酸配列の置換、外来遺伝子の導入などが可能である。ツールの例としては、配列特異的なＤＮＡ切断が可能なジンクフィンガーヌクレアーゼ（Ｚｉｎｃ－Ｆｉｎｇｅｒ，ＺＦＮ）、ＴＡＬＥＮ、ＣＲＩＳＰＲ－Ｃａｓ９、ＣＲＩＳＰＥＲ－Ｃｐｆ１、メガヌクレアーゼ、及びＣＡＳ９ニッカーゼなどの配列特異的なゲノム修飾技術、ならびに前述のツールを修飾することによって作製された標的－ＡＩＤが挙げられる。
【0110】
上述の植物の例としては、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｅｒｖｉｃｅ ｆｏｒ Ａｃｑｕｉｓｉｔｉｏｎ ｏｆ Ａｇｒｉ－ｂｉｏｔｅｃｈ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ（ＩＳＡＡＡ）（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｉｓａａａ．ｏｒｇ／）の電子情報サイトに登録されている遺伝子組換え作物のデータベース（ＧＭ承認データベース）に記載されている植物が挙げられる。より具体的な例は、除草剤耐性植物、有害生物抵抗性植物、疾患抵抗性植物、生成物（例えば、デンプン、アミノ酸、及び脂肪酸）の品質（例えば、含有量の増加もしくは減少または組成の変化を伴って）が改変された植物、繁殖形質改変植物、非生物的ストレス耐性植物、及び成長または収量に関連する形質が改変された植物である。
【0111】
除草剤耐性を得るメカニズムとしては、薬剤とその標的との間の親和性の低下、薬剤を不活性化する発現酵素による薬剤の急速な代謝（分解、修飾など）、または植物体内での薬剤の組み込みもしくは移行の阻害が挙げられる。遺伝子工学技術によって除草剤耐性が付与された植物の例としては、イソキサフルトール及びメソトリオンなどの４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（以下、ＨＰＰＤと略す）阻害剤、イマゼタピルを含有するイミダゾリノン除草剤及びチフェンスルフロン－メチルを含有するスルホニル尿素除草剤などのアセトラクチン酸合成酵素（以下、ＡＬＳと略す）阻害剤、グリホサートなどの５－エノルピルビルシキメート－３－リン酸合成酵素（以下、ＥＰＳＰと略す）阻害剤、グルホシネートなどのグルタミン合成酵素阻害剤、２，４－Ｄ及びジカンバなどのオーキシン除草剤、ならびにブロモキシリンを含むオキシニル除草剤に耐性が与えられた植物が挙げられる。本発明の組み合わせによって処理される好ましい除草剤耐性トランスジェニック植物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、及びオートムギなどの穀物、キャノーラ、ソルガム、ダイズ、コメ、ナタネ、テンサイ、サトウキビ、ブドウ、ヒラマメ、ヒマワリ、アルファルファ、リンゴ類果実、ドゥループ、コーヒー、茶、イチゴ、芝生、トマト、ジャガイモ、キュウリ、及びレタスなどの野菜であり、より好ましい除草剤耐性トランスジェニック植物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、及びオートムギなどの穀物、ダイズ、コメ、ブドウ、トマト、ジャガイモ、及びリンゴ類果実である。
【0112】
１つの実施例では、グリホサート除草剤耐性植物を得るために、１つ以上の遺伝子が、Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ株ＣＰ４からのグリホサート耐性ＥＰＳＰＳ遺伝子（ＣＰ４ ｅｐｓｐｓ）；Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓからのグリホサート代謝酵素（グリホサートＮ－アセチルトランスフェラーゼ）遺伝子の代謝活性がシャッフリング技術によって増強されるグリホサート代謝酵素遺伝子（ｇａｔ４６０１、ｇａｔ４６２１）；Ｏｃｈｒｏｂａｃｔｅｒｕｍ ａｎｔｈｒｏｐｉ株ＬＢＡＡからのグリホサート代謝酵素（グリホサート酸化酵素遺伝子、ｇｏｘｖ２４７）、及びグリホサート耐性変異を有するトウモロコシからのＥＰＳＰＳ遺伝子（ｍｅｐｓｐｓ、２ｍｅｐｓｐｓ）から導入される。植物の主な例は、アルファルファ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、アルゼンチンキャノーラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ Ｌ．）、クリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ Ｌ．）、ポーランドキャノーラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ Ｌ．）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ Ｌ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、及びコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）である。いくつかのグリホサート耐性トランスジェニック植物が市販されている。例えば、Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ由来のグリホサート耐性ＥＰＳＰＳが発現する遺伝子組換え植物は、「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）」などの商品名で市販されており、Ｂａｃｉｌｌｕｓ由来のシャッフリング技術によって強化された代謝活性を有するグリホサート代謝酵素が発現する遺伝子組換え植物は、「Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）ＧＡＴ（登録商標）、または「Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）Ｇｌｙキャノーラ」などの商品名で市販されており、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するＥＰＳＰＳが発現する遺伝子組換え植物は、「ＧｌｙＴｏｌ（登録商標）」などの商品名で市販されている。
【0113】
別の例では、グルホシネート除草剤耐性植物を得るために、１つ以上の遺伝子が、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）遺伝子（ｂａｒ）、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｒｉｄｏｃｈｒｏｍｏｇｅｎｅｓ由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）酵素遺伝子（ｐａｔ）、及びＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｒｉｄｏｃｈｒｏｍｏｇｅｎｅｓ株Ｔｕ４９４由来の合成ｐａｔ遺伝子（ｐａｔ ｓｙｎ）から導入される。植物の主な例としては、アルゼンチンキャノーラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）、チコリー（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｉｎｔｙｂｕｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ Ｌ．）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ Ｌ．）、ポーランドキャノーラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、コメ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ Ｌ．）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ Ｌ．）、及びテンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）が挙げられる。一部のグルホシネート耐性遺伝子組換え植物が市販されている。例えば、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ及びＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｒｉｄｏｃｈｒｏｍｏｇｅｎｅｓ由来のグルホシネート代謝酵素（ｂａｒ）由来の遺伝子組換え植物は、「ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）」、「ＩｎＶｉｇｏｒ（登録商標）」、または「ＷｉｄｅＳｔｒｉｋｅ（登録商標）」などの商品名で市販されている。
【0114】
別の実施例では、オキシニル除草剤耐性植物が知られている。例えば、ニトリラーゼ遺伝子（ｂｘｎ）が、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ ｓｕｂｓｐ．ｏｚａｅｎａｅ由来のオキシニル除草剤代謝酵素から導入されるブロモキシニル耐性トランスジェニック植物。植物の主な例は、アルゼンチンキャノーラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ Ｌ．）、及びタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ Ｌ．）である。これらの植物は、「Ｎａｖｉｇａｔｏｒ（登録商標）キャノーラ」または「ＢＸＮ（登録商標）」などの商品名で市販されている。
【0115】
ＡＬＳ除草剤耐性植物も知られている。例としては、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）からの選択マーカーとしてＡＬＳ除草剤耐性ＡＬＳ遺伝子（ｓｕｒＢ）を導入することによって得られ、「Ｍｏｏｎｄｕｓｔ（登録商標）」、「Ｍｏｏｎｓｈａｄｏｗ（登録商標）」、「Ｍｏｏｎｓｈａｄｅ（登録商標）」、「Ｍｏｏｎｌｉｔｅ（登録商標）」、「Ｍｏｏｎａｑｕａ（登録商標）」、「Ｍｏｏｎｖｉｓｔａ（登録商標）」、「Ｍｏｏｎｉｑｕｅ（登録商標）」、「Ｍｏｏｎｐｅａｒｌ（登録商標）」、「Ｍｏｏｎｂｅｒｒｙ（登録商標）」及び「Ｍｏｏｎｖｅｌｖｅｔ（登録商標）」で市販されているカーネーション（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌｕｓ）、Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ由来のＡＬＳ除草剤耐性ＡＬＳ遺伝子（ａｌｓ）が導入されたアマニ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｕｍｕｍ Ｌ．）が、「ＣＤＣ Ｔｒｉｆｆｉｄ Ｆｌａｘ」の商品名で市販されているほか、トウモロコシのＡＬＳ除草剤耐性ＡＬＳ遺伝子（ｚｍ－ｈｒａ）を導入したスルホニル尿素除草剤耐性及びイミダゾリノン除草剤耐性のトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ Ｌ．）が商品名「Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）ＧＡＴ（商標）」で市販されており、Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ由来のＡＬＳ除草剤耐性ＡＬＳ遺伝子（ｃｓｒ１－２）を導入したイミダゾリノン除草剤耐性ダイズが「Ｃｕｌｔｉｖａｎｃｅ（登録商標）」の商品名で市販されており、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）由来のＡＬＳ除草剤耐性ＡＬＳ遺伝子（ｇｍ－ｈｒａ）を導入したスルホニル尿素除草剤耐性ダイズは、「Ｔｒｅｕｓ（登録商標）」、「Ｐｌｅｎｉｓｈ（登録商標）」及び「Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）ＧＡＴ（商標）」の商品名で市販されている。タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ ｃｖ．Ｘａｎｔｈｉ）由来のＡＬＳ除草剤耐性ＡＬＳ遺伝子（Ｓ４－ＨｒＡ）が導入されたワタもある。
【0116】
ＨＰＰＤ除草剤耐性植物も知られている。一実施例では、オートムギ（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）由来のメソトリオン耐性ＨＰＰＤ遺伝子（ａｖｈｐｐｄ－０３）及びフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）酵素遺伝子（ｐａｔ）が同時に導入されるダイズ。別の実施例では、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｒｉｄｏｃｈｒｏｍｏｇｅｎｅｓ由来のグルホシネート代謝酵素が導入されたメソトリオン耐性のダイズが市販されている。
【0117】
別の実施例では、２，４－Ｄ－耐性植物としては、Ｓｐｈｉｎｇｏｂｉｕｍ ｈｅｒｂｉｃｉｄｏｖｏｒａｎｓ由来の２，４ーＤ代謝酵素についてのアリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼ遺伝子（ａａｄ－１）が導入されたトウモロコシが、「Ｅｎｌｉｓｔ（登録商標）トウモロコシ」という商品名で市販されており、Ｄｅｌｆｔｉａ ａｃｉｄｏｖｏｒａｎｓ由来の２，４－Ｄ代謝酵素についてのアリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼ遺伝子（ａａｄ－１２）が導入されたダイズ及びワタが、「Ｅｎｌｉｓｔ（登録商標）ダイズ」という商品名で市販されていることが挙げられる。
【0118】
別の実施例では、ジカンバ耐性植物は、Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ株ＤＩ－６由来のジカンバ代謝酵素を有するジカンバ・モノオキシゲナーゼ遺伝子（ｄｍｏ）が導入されたダイズ及びワタ；ならびにＡｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ株ＣＰ４由来のグリホサート耐性ＥＰＳＰＳ遺伝子（ＣＰ４ ｅｐｓｐｓ）が上述の遺伝子と同時に導入されたダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ Ｌ．）を含み、「Ｇｅｎｕｉｔｙ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（商標）２ Ｘｔｅｎｄ（登録商標）」という商品名で市販されている。
【0119】
除草剤耐性が付与された市販のトランスジェニック植物の更なる例としては、グリホサート耐性トウモロコシ「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）トウモロコシ」、「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）２」、「Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ」、「Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ／ＣＢ／ＬＬ」、「Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ／ＲＷ」、「Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）３０００ＧＴ」、「ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（商標）ＶＴ（商標）ルートワーム／ＲＲ２」、及び「ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（商標）ＶＴ（商標）トリプル」；グリホサート耐性ダイズ「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）ダイズ」及び「Ｏｐｔｉｍｕｍ（登録商標）ＧＡＴ」；グリホサート耐性ワタ「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）ワタ」及び「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）フレックス」；グリホサート耐性キャノーラ「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）キャノーラ」；グリホサート耐性アルファルファ「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）アルファルファ」、グリホサート耐性コメ「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）コメ」；グルホシネート耐性トウモロコシ「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）２」、「ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）」、「Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）１」、「Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ」、「Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）Ｘｔｒａ」、「Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ／ＣＢ／ＬＬ」、「Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ／ＬＬ／ＲＷ」、及び「Ｂｔ１０」；グルホシネート耐性ワタ「ＦｉｂｅｒＭａｘ（商標）ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）」；グルホシネート耐性キャノーラ「ＩｎＶｉｇｏｒ（登録商標）」；グルホシネート耐性コメ「ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）コメ」（Ｂａｙｅｒ ＡＧ製）；ブロモキシニル耐性ワタ「ＢＸＮ」；ブロモキシニル耐性キャノーラ「Ｎａｖｉｇａｔｏｒ（登録商標）」及び「Ｃｏｍｐａｓｓ（登録商標）」；ならびにグルホシネート耐性キャノーラ「ＩｎＶｉｇｏｒ（登録商標）」が挙げられる。除草剤に関して改変された追加の植物は広く知られており、植物の例としては、グリホサートに耐性のあるアルファルファ、リンゴ、オオムギ、ユーカリ、アマニ、ブドウ、ヒラマメ、ナタネ、エンドウ豆、ジャガイモ、コメ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、芝生、及びコムギ（例えば、米国特許第５，１８８，６４２号、同第４，９４０，８３５号、同第５，６３３，４３５号、同第５，８０４，４２５号、及び同第５，６２７，０６１号を参照されたい）。ジカンバに耐性のあるマメ、ワタ、ダイズ、エンドウマメ、ジャガイモ、ヒマワリ、トマト、タバコ、トウモロコシ、ソルガム、及びサトウキビ（例えば、ＷＯ２００８０５１６３３、米国特許第７，１０５，７２４号、同第５，６７０，４５４号を参照されたい）、グルホシネートに耐性のある、ダイズ、テンサイ、ジャガイモ、トマト、及びタバコ（例えば、米国特許第６，３７６，７５４号、同第５，６４６，０２４号、及び同第５，５６１，２３６号を参照されたい）、２，４－Ｄに耐性のあるワタ、ピーマン、リンゴ、トマト、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ、トウモロコシ、キュウリ、コムギ、ダイズ、ソルガム、及び穀物（例えば、米国特許第６，１５３，４０１号、同第６，１００，４４６号、ＷＯ２００５１０７４３７、米国特許第５，６０８，１４７号、及び同第５，６７０，４５４号を参照されたい）；ならびにアセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤除草剤に耐性のあるキャノーラ、トウモロコシ、キビ、オオムギ、ワタ、マスタード、レタス、ヒラマメ、メロン、キビ、オートムギ、ソードビーンズ、ジャガイモ、コメ、ライムギ、ソルガム、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、及びコムギ（例えば、スルホニル尿素除草剤及びイミダゾリノン除草剤）（例えば、米国特許第５，０１３，６５９号、ＷＯ２００６０６０６３４、米国特許第４，７６１，３７３号、同第５，３０４，７３２号、同第６，２１１，４３８号、同第６，２１１，４３９号、及び同第６，２２２，１００号を参照されたい）。イミダゾリノン除草剤に耐性のあるコメは特に知られており、コメの例としては、アセトラクテートシンターゼ遺伝子（アセトヒドロキシ酸合成酵素遺伝子）（例えば、ＵＳ２００３／０２１７３８１、及びＷＯ２００５２０６７３を参照されたい）に特異的変異（例えば、Ｓ６５３Ｎ、Ｓ６５４Ｋ、Ａ１２２Ｔ、Ｓ６５３（Ａｔ）Ｎ、Ｓ６５４（Ａｔ）Ｋ、及びＡ１２２（Ａｔ）Ｔ）を有するコメが挙げられ、例としては、ＨＰＰＤ阻害剤除草剤（例えば、イソキサフルトールなどのイソキサゾール除草剤、スルコトリオンまたはメソトリオンなどのトリケトン除草剤、ピラゾリン酸塩などのピラゾール除草剤、またはイソキサフルトールの分解産物であるジケトニトリルなど）に耐性のあるオオムギ、サトウキビ、コメ、トウモロコシ、タバコ、ダイズ、ワタ、アブラナ、テンサイ、コムギ、及びジャガイモ（例えば、ＷＯ２００４／０５５１９１、ＷＯ１９９６３８５６７、ＷＯ１９９７０４９８１６、及び米国特許第６，７９１，０１４号を参照されたい）が挙げられる。
【0120】
古典的技術またはゲノム育種技術によって除草剤耐性が付与された植物の例としては、イマゼタピルまたはイマザモックスなどのイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性のあるコメ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）コメ」、コムギ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）コムギ」、ヒマワリ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）ヒマワリ」、ヒラマメ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）ヒラマメ」、及びキャノーラ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）キャノーラ」（ＢＡＳＦ ＳＥ製）、チフェンスルフロン－メチルなどのスルホニル系ＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性のあるダイズ「ＳＴＳ（登録商標）ダイズ」、トリオンオキシム除草剤またはアリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤などのアセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性のあるセトキシジム耐性トウモロコシ「ＳＲ（登録商標）トウモロコシ」及び「Ｐｏａｓｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ（登録商標）トウモロコシ」；トリベヌロンなどのスルホニル尿素除草剤に耐性のあるヒマワリ「ＥｘｐｒｅｓｓＳｕｎ（登録商標）」；キザロホップなどのアセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性のあるコメ「Ｐｒｏｖｉｓｉａ（商標）コメ」、及びＰＳＩＩ阻害剤に耐性のあるキャノーラ「トリアジン耐性キャノーラ」が挙げられる。
【0121】
ゲノム編集技術によって除草剤耐性が付与された植物の例としては、迅速な品種開発技術（Ｒａｐｉｄ Ｔｒａｉｔ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｓｙｓｔｅｍ、ＲＴＤＳ（登録商標））が使用される、スルホニル尿素除草剤に耐性のあるキャノーラ「ＳＵ Ｃａｎｏｌａ（登録商標）」が挙げられる。ＲＴＤＳ（登録商標）は、ゲノム編集技術のオリゴヌクレオチド指向変異誘発に対応し、ＲＴＤＳによって、遺伝子修復オリゴヌクレオチド（ＧＲＯＮ）、すなわち、ＤＮＡ及びＲＮＡのキメラオリゴヌクレオチドを介して、ＤＮＡを切断することなく、植物中のＤＮＡに変異を導入することが可能である。また、植物の例としては、ジンクフィンガーヌクレアーゼを使用して内在性遺伝子ＩＰＫ１を欠失させることにより除草剤耐性及びフィチン酸含有量を低減させたトウモロコシ（例えば、Ｎａｔｕｒｅ ４５９，４３７－４４１ ２００９を参照されたい）、及びＣＲＩＳＰＲ－Ｃａｓ９を使用して除草剤耐性を付与したコメ（例えば、Ｒｉｃｅ，７，５ ２０１４参照）が挙げられる。
【0122】
本発明では、特定のＰＰＯ阻害剤に耐性のある作物の例としては、阻害剤に対する親和性が低下したＰＰＯが遺伝子工学技術によって付与される作物が挙げられる。代替的に、作物は、単独で、または上述のＰＰＯと組み合わせて、シトクロムＰ４５０モノオキシゲナーゼによってＰＰＯ阻害剤を解毒及び分解する物質を有してもよい。耐性作物は、例えば、ＷＯ２０１１０８５２２１、ＷＯ２０１２０８０９７５、ＷＯ２０１４０３００９０、ＷＯ２０１５０２２６４０、ＷＯ２０１５０２２６３６、ＷＯ２０１５０２２６３９、ＷＯ２０１５０９２７０６、ＷＯ２０１６２０３３７７、ＷＯ２０１７１９８８５９、ＷＯ２０１８０１９８６０、ＷＯ２０１８０２２７７７、ＷＯ２０１７１１２５８９、ＷＯ２０１７０８７６７２、ＷＯ２０１７０３９９６９、及びＷＯ２０１７０２３７７８などの特許文献、ならびに非特許文献Ｌｉ＆Ｎｉｃｈｏｌｌ ｉｎ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００５），Ｖｏｌ．６１，ｐｇｓ．２７７－２８５に記載されている。
【0123】
接ぎ木が使用される育種技術によってＧＭ根茎の特性が接ぎ穂に付与される新しい育種技術によって除草剤耐性が付与された植物の例としては、グリホサート耐性ダイズＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）を根茎として使用してグリホサート耐性が付与される非トランスジェニックダイズ接ぎ穂が挙げられる（Ｊｉａｎｇ，ｅｔ ａｌ．，ｉｎ Ｗｅｅｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（２０１３）Ｖｏｌ．２７，ｐｇｓ．４１２－４１６を参照されたい）。
【0124】
上述の植物としては、遺伝子工学技術、古典的育種技術、ゲノム育種技術、新しい育種技術、ゲノム編集技術などを使用して、上記のような非生物的ストレス耐性、病害抵抗性、除草剤耐性、有害生物抵抗性、成長形質、収量形質、栄養摂取、製品品質、繁殖形質などの中から２種以上の形質が付与された系統、及び同じまたは異なる特性を有する植物を交配することにより、親系統の特性のうち２種以上の特性が付与された系統が挙げられる。
【0125】
２つ以上の除草剤に対する耐性が付与される市販の植物の例としては、グリホサート及びグルホシネートに耐性のあるワタ「ＧｌｙＴｏｌ（商標）ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）」及び「ＧｌｙＴｏｌ（商標）ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）」；グリホサート及びグルホシネートに耐性のあるトウモロコシ「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（商標）ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）トウモロコシ」；グルホシネート及び２，４－Ｄに耐性のあるダイズ「Ｅｎｌｉｓｔ（商標）ダイズ」；グリホサート及びジカンバに耐性のあるダイズ「Ｇｅｎｕｉｔｙ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（商標）２ Ｘｔｅｎｄ（商標）」；グリホサート及びＡＬＳ阻害剤に耐性のあるトウモロコシ及びダイズ「ＯｐｔｉｍｕｍＧＡＴ（商標）」；グリホサート、グルホシネート、及び２，４－Ｄの３種の除草剤に耐性のある遺伝子組換えダイズ「Ｅｎｌｉｓｔ Ｅ３（商標）」及び「Ｅｎｌｉｓｔ（商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）２Ｙｉｅｌｄ」；グリホサート、２，４－Ｄ、及びアリールオキシフェノキシプロピオネート（ＦＯＰ）除草剤に耐性のある遺伝子組換えトウモロコシ「Ｅｎｌｉｓｔ（商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）トウモロコシ２」；グリホサート、２，４－Ｄ、及びアリールオキシフェノキシプロピオネート（ＦＯＰ）除草剤に耐性のある遺伝子組換えトウモロコシ「Ｅｎｌｉｓｔ（商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）トウモロコシ２」；ジカンバ、グリホサート、及びグルホシネートに耐性のある遺伝子組換えワタ「Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）ＸｔｅｎｄＦｌｅｘ（商標）ワタ」、ならびにグリホサート、グルホシネート、及び２，４－Ｄの３種の除草剤に耐性のある遺伝子組換えワタ「Ｅｎｌｉｓｔ（商標）ワタ」が挙げられる。加えて、グルホシネート及び２，４－Ｄに耐性のあるワタ、グルホシネート及びジカンバの両方に耐性のあるワタ、グリホサート及び２，４－Ｄの両方に耐性のあるトウモロコシ、グリホサート及びＨＰＰＤ除草剤の両方に耐性のあるダイズ、ならびにグリホサート、グルホシネート、２，４－Ｄ、アリールオキシフェノキシプロピオネート（ＦＯＰ）除草剤、及びシクロヘキサンジオン（ＤＩＭ）除草剤に耐性のある遺伝子組換えトウモロコシも開発されている。
【0126】
除草剤耐性及び有害生物抵抗性が付与される市販の植物の例としては、グリホサートに耐性があり、マツマダラメイガに抵抗性のある、トウモロコシ「ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）」及び「ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）２」；グルホシネートに耐性があり、マツマダラメイガに抵抗性のある、トウモロコシ「Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ／ＬＬ」；グリホサートに耐性があり、コーンルートワームに抵抗性のあるトウモロコシ「Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）ＶＴルートワーム／ＲＲ２」；グリホサートに耐性があり、コーンルートワーム及びマツマダラメイガに抵抗性のあるトウモロコシ「Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）ＶＴトリプル」；グルホシネートに耐性があり、鱗翅目トウモロコシ害虫（Ｃｒｙ１Ｆ）に抵抗性のある（例えば、ウェスターンビーンカットワーム、マツマダラメイガ、タマナヤガ及びツマジロクサヨトウに抵抗性のある）トウモロコシ「Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）Ｉ」；グリホサートに耐性があり、コーンルートワームに抵抗性のあるトウモロコシ「ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）コーンルートワーム／Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）２」；グルホシネートに耐性があり、鞘翅目トウモロコシ害虫（Ｃｒｙ３Ａ）に抵抗性のある（例えば、ウェスターンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワーム、及びメキシカンコーンルートワームに抵抗性のある）トウモロコシ「Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ／ＲＷ」；グルホシネートに耐性があり、鞘翅目トウモロコシ害虫（Ｃｒｙ３４／３５Ａｂｌ）に抵抗性のある（例えば、ウェスターンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワーム、及びメキシカンコーンルートワームに抵抗性のある）トウモロコシ「Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ」；グリホサートに耐性があり、コーンルートワームに抵抗性のあるトウモロコシ「Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）ＶＴルートワーム／ＲＲ２」；ならびにジカンバ、グリホサート、及びグルホシネートに耐性があり、鞘翅目ワタ害虫に抵抗性のある（例えば、ボールワーム、オオタバコガ幼虫、及びヨトウガの幼虫に抵抗性がある）に抵抗性のあるワタ「Ｂｏｌｌｇａｒｄ ３（登録商標）ＸｔｅｎｄＦｌｅｘ（登録商標）」が挙げられる。
【0127】
本発明において、本発明の組成物は、雑草が成長しているまたは成長する可能性のある場所に適用される。本組成物を適用する方法の例としては、本組成物を土壌に噴霧する方法、及び本組成物を雑草に噴霧する方法が挙げられる。
【0128】
いくつかの変形例では、本発明の組成物の適用率は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、もしくはＩＶの化合物、またはその塩（その農業的に好適な塩を含む）の合計量で、一般に、１０，０００ｍ２当たり１～１０，０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり２～５，０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり５～２０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～１０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～５００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～１００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～７５ｇ、１０，０００ｍ２当たり１５～１０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１５～１００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１５～７５ｇ、または１０，０００ｍ２当たり１５～６０ｇである。
【0129】
１つの変形例では、本発明の組成物の適用率は、式Ｉの化合物及び除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物の合計量で、一般に、１０，０００ｍ２当たり１～１０，０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり２～５，０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり５～２，０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～１，０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～５００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～１００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１～７５ｇ、１０，０００ｍ２当たり１５～１０００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１５～１００ｇ、１０，０００ｍ２当たり１５～７５ｇ、または１０，０００ｍ２当たり１５～６０ｇである。
【0130】
本方法では、アジュバントを本発明の組成物中で混合し、その後に適用することができる。アジュバントの種類は特に限定されず、アジュバントの例としては、Ａｇｒｉ－Ｄｅｘ（登録商標）及びメチル化ナタネ油（ＭＳＯ）などの油性アジュバント、Ｉｎｄｕｃｅなどの非イオン（ポリオキシエチレンのエステルまたはエーテル）、Ｇｒａｍｉｎｅ Ｓなどのアニオン（置換スルホネート）、Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）Ｔ２００ＢＭなどのカチオン（ポリオキシエチレンアミン）、ならびにＳｉｌｗｅｔ（登録商標）Ｌ７７などの有機シリコンが挙げられる。
【0131】
本発明の組成物を適用する際に調製した噴霧液のｐＨ及び硬度は特に限定されず、ｐＨは通常５～９の範囲であり、硬度は通常０～５００の範囲である。
【0132】
本発明の組成物を適用するための期間は、特に限定されず、通常、午前５：００～午後９：００の範囲であり、光子流束密度は、通常、１０～２，５００μｍｏｌ／ｍ２／ｓである。
【0133】
本発明の組成物が作物畑に適用される場合、それは、作物種子を播種する前、作物種子を播種すると同時、及び／または作物種子を播種した後に適用され得る。すなわち、本発明の組成物の適用頻度は、作物種子を播種する前、播種と同時に、もしくは播種後に１回、播種前を除外するか、播種と同時を除外するか、もしくは播種後を除外する２回、または全てのタイミングで３回である。
【0134】
本発明の組成物を作物種子を播種する前に適用する場合、それは、播種の５０日前から直前、好ましくは播種の３０日前から直前、より好ましくは播種の２０日前から直前、更により好ましくは播種の１０日前から直前に適用される。
【0135】
本発明の組成物を作物種子を播種した後に適用する場合、それは通常、播種直後から開花前まで適用される。この組成物は、播種直後から出芽前まで、または作物の１～６葉段階から適用されることがより好ましい。本発明の組成物が作物種子の播種と同時に適用される場合は、播種機及びスプレーヤーが互いに統合されている場合である。
【0136】
本発明の組成物を栽培領域に適用するステップにおいて、式Ｉの化合物または化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの更なる化合物とを、通常、固体担体または液体担体などの担体と混合し、必要に応じて界面活性剤などの製剤用補助剤を添加して製剤を調製する。好ましい製剤タイプは、水性液体懸濁液製剤、油ベースの懸濁液製剤、湿潤性粉末、水分散性顆粒、顆粒、水ベースのエマルション、油ベースのエマルション、及び乳化性濃縮物であり、より好ましい製剤タイプは、乳化性濃縮物である。更に、式Ｉの化合物のみを活性成分として含有する製剤と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を活性成分として含有する製剤とを組み合わせて使用してもよい。更に、本発明の組成物を活性成分として含有する製剤及び別の除草剤を活性成分として含有する製剤を組み合わせて使用してもよい。
【0137】
本発明の組成物を栽培領域に適用する方法の例としては、それを耕作領域の土壌に噴霧する方法、及び本発明の組成物を生育している雑草に噴霧する方法が挙げられる。組成物は、通常、水で希釈し、その後、噴霧する。噴霧体積は特に限定されず、通常は５０～１，０００Ｌ／ｈａ、好ましくは１００～５００Ｌ／ｈａ、より好ましくは１４０～３００Ｌ／ｈａである。
【0138】
本組成物によって防除される雑草種の具体例としては、限定されないが、以下に記載の雑草種が挙げられる。
【0139】
防除されるべきイラクサ科の雑草には、Ｕｒｔｉｃａ ｕｒｅｎｓが含まれる。
【0140】
防除されるタデ科の雑草には、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌａｒｅ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｒｅｎａｓｔｒｕｍ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ、Ｒｕｍｅｘ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ、Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ、及びＲｕｍｅｘ ａｃｅｔｏｓａが含まれる。
【0141】
防除されるスベリヒユ科の雑草には、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａが含まれる。
【0142】
防除されるナデシコ科の雑草には、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ａｑｕａｔｉｃａ、Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｈｏｌｏｓｔｅｏｉｄｅｓ、Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇｌｏｍｅｒａｔｕｍ、Ｓｐｅｒｇｕｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ、及びＳｉｌｅｎｅ ｇａｌｌｉｃａが含まれる。
【0143】
防除されるザクロソウ科の雑草には、Ｍｏｌｌｕｇｏ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔｅが含まれる。
【0144】
防除されるアカザ科の雑草には、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ、Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ、Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ、及びＡｔｒｉｐｌｅｘ ｓｐｐ．が含まれる。
【0145】
防除されるヒユ科の雑草には、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｌｉｖｉｄｕｓ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｏｓｕｓ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｔｕｌｕｓ、Ｗａｔｅｒｈｅｍｐ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ、またはＡｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔａｍａｒｉｓｃｉｎｕｓ）、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｂｌｉｔｏｉｄｅｓ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｄｅｆｌｅｘｕｓ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｑｕｉｔｅｎｓｉｓ、Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ、Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｓｅｓｓｉｌｉｓ、及びＡｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｔｅｎｅｌｌａが含まれる。
【0146】
防除されるケシ科の雑草には、Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ、Ｐａｐａｖｅｒ ｄｕｂｉｕｍ、及びＡｒｇｅｍｏｎｅ Ｍｅｘｉｃａｎａが含まれる。
【0147】
防除されるアブラナ科の雑草には、Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ、Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ、Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ、Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ－ｐａｓｔｏｒｉｓ、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｊｕｎｃｅａ、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ、Ｄｅｓｃｕｒａｉｎｉａ ｐｉｎｎａｔａ、Ｒｏｒｉｐｐａ ｉｓｌａｎｄｉｃａ、Ｒｏｒｉｐｐａ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ、Ｔｈｌａｓｐｉ ａｒｖｅｎｓｅ、Ｍｙａｇｒｕｍ ｒｕｇｏｓｕｍ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ、及びＣｏｒｏｎｏｐｕｓ ｄｉｄｙｍｕｓが含まれる。
【0148】
防除されるフウチョウソウ科の雑草には、Ｃｌｅｏｍｅ ａｆｆｉｎｉｓが含まれる。
【0149】
防除されるマメ科の雑草には、Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｉｎｄｉｃａ、Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｒｕｄｉｓ、Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ、Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ、Ｃａｓｓｉａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ、Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ、Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｅ、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ、Ｐｕｅｒａｒｉａ ｌｏｂａｔａ、Ｖｉｃｉａ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ、Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｈｉｒｓｕｔａ、Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｔｒｕｘｉｌｌｅｎｓｉｓ、及びＶｉｇｎａ ｓｉｎｅｎｓｉｓが含まれる。
【0150】
防除されるカタバミ科の雑草には、Ｏｘａｌｉｓ、Ｏｘａｌｉｓ ｓｔｒｉｃａ、及びＯｘａｌｉｓ ｏｘｙｐｔｅｒａが含まれる。
【0151】
防除されるフウロソウ科の雑草には、Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ及びＥｒｏｄｉｕｍ ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍが含まれる。
【0152】
防除されるトウダイグサ科の雑草には、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｕｍｉｓｔｒａｔａ、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｅｓｕｌａ、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ａｃａｌｙｐｈａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ、Ｃｒｏｔｏｎ ｇｌａｎｄｕｌｏｓｕｓ、Ｃｒｏｔｏｎ ｌｏｂａｔｕｓ、Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ ｃｏｒｃｏｖａｄｅｎｓｉｓ、及びＲｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓが含まれる。
【0153】
防除されるアオイ科の雑草には、Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ、Ｓｉｄａ ｒｈｏｍｂｉｆｏｒｉａ、Ｓｉｄａ ｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ、Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ、Ｓｉｄａ ｇｌａｚｉｏｖｉｉ、Ｓｉｄａ ｓａｎｔａｒｅｍｎｅｎｓｉｓ、Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｔｒｉｏｎｕｍ、Ａｎｏｄａ ｃｒｉｓｔａｔａ、及びＭａｌｖａｓｔｒｕｍ ｃｏｒｏｍａｎｄｅｌｉａｎｕｍが含まれる。
【0154】
防除されるアカバナ科の雑草には、Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ、Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｏｃｔｏｖａｌｖｉｓ、Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｄｅｃｕｒｒｅ、Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｂｉｅｎｎｉｓ、及びＯｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａが含まれる。
【0155】
防除されるアオギリ科の雑草には、Ｗａｌｔｈｅｒｉａ ｉｎｄｉｃａが含まれる。
【0156】
防除されるスミレ科の雑草には、Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ及びＶｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒが含まれる。
【0157】
防除されるウリ科の雑草には、Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｙｓｔｉｓ ｌｏｂａｔａ、及びＭｏｍｏｒｄｉｃａ ｃｈａｒａｎｔｉａが含まれる。
【0158】
防除されるミソハギ科の雑草には、Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ、Ａｍｍａｎｎｉａ ａｕｒｉｃｕｌａｔａ、Ａｍｍａｎｎｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ、Ｌｙｔｈｒｕｍ ｓａｌｉｃａｒｉａ、及びＲｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａが含まれる。
【0159】
防除されるミゾハコベ科の雑草には、Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ及びＥｌａｔｉｎｅ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａが含まれる。
【0160】
防除されるセリ科の雑草には、Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ、Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ、及びＣｏｎｉｕｍ ｍａｃｕｌａｔｕｍが含まれる。
【0161】
防除される松藻科の雑草には、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ ｄｅｍｅｒｓｕｍが含まれる。
【0162】
防除されるハゴロモモ科の雑草には、Ｃａｂｏｍｂａ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａが含まれる。
【0163】
防除されるアリノトウグサ科の雑草には、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ａｑｕａｔｉｃｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｉｃａｔｕｍ、及びＭｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍが含まれる。
【0164】
防除されるムクロジ科の雑草には、Ｃａｒｄｉｏｓｐｅｒｍｕｍ ｈａｌｉｃａｃａｂｕｍが含まれる。
【0165】
防除されるサクラソウ科の雑草には、Ａｎａｇａｌｌｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓが含まれる。
【0166】
防除されるガガイモ科の雑草には、Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ及びＡｍｐｅｌａｍｕｓ ａｌｂｉｄｕｓが含まれる。
【0167】
防除されるアカネ科の雑草には、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ、Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ ｖａｒ．ｅｃｈｉｎｏｓｐｅｒｍｏｎ、Ｓｐｅｒｍａｃｏｃｅ ｌａｔｉｆｏｌｉａ、Ｒｉｃｈａｒｄｉａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、及びＢｏｒｒｅｒｉａ ａｌａｔａが含まれる。
【0168】
防除されるアカネ科の雑草には、Ｉｐｏｍｏｅａ ｎｉｌ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ．ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｔｒｉｌｏｂａ、Ｉｐｏｍｏｅａ ａｃｕｍｉｎａｔａ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｑｕａｍｏｃｌｉｔ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｇｒａｎｄｉｆｏｌｉａ、Ｉｐｏｍｏｅａ ａｒｉｓｔｏｌｏｃｈｉａｆｏｌｉａ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｃａｉｒｉｃａ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ、Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ、Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｍｅｒｒｅｍｉａ ｈｅｄｅａｃｅａ、Ｍｅｒｒｅｍｉａ ａｅｇｙｐｔｉａ、Ｍｅｒｒｅｍｉａ ｃｉｓｓｏｉｄｅｓ、及びＪａｃｑｕｅｍｏｎｔｉａ ｔａｍｎｉｆｏｌｉａが含まれる。
【0169】
防除されるムラサキ科の雑草には、Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓが含まれる。
【0170】
防除されるシソ科の雑草には、Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ、Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ、Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｎｅｐｅｔａｅｆｏｌｉａ、Ｈｙｐｔｉｓ ｓｕａｖｅｏｌｅｎｓ、Ｈｙｐｔｉｓ ｌｏｐｈａｎｔａ、Ｌｅｏｎｕｒｕｓ ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ、及びＳｔａｃｈｙｓ ａｒｖｅｎｓｉｓが含まれる。
【0171】
防除されるナス科の雑草には、Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ ｓａｒｒａｃｈｏｉｄｅｓ、Ｓｏｌａｎｕｍ ｒｏｓｔｒａｔｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ ａｃｕｌｅａｔｉｓｓｉｍｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｉｓｙｍｂｒｉｉｆｏｌｉｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ、Ｐｈｙｓａｌｉｓ ａｎｇｕｌａｔａ、Ｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｕｂｇｌａｂｒａｔａ、及びＮｉｃａｎｄｒａ ｐｈｙｓａｌｏｉｄｅｓが含まれる。
【0172】
防除されるゴマノハグサ科の雑草には、Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ、Ｂａｃｏｐａ ｒｏｔｕｎｄｉｆｏｌｉａ、Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ、及びＧｒａｔｉｏｌａ ｊａｐｏｎｉｃａが含まれる。
【0173】
防除されるオオバコ科の雑草は、Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ、Ｐｌａｎｔａｇｏ ｌａｎｃｅｏｌａｔａ、Ｐｌａｎｔａｇｏ ｍａｊｏｒ、及びＣａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ ｐａｌｕｓｔｒｉｓが含まれる。
【0174】
防除されるキク科の雑草には、Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｅ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ、Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ、Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ、Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｖｕｌｇａｒｉｓ、Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｖｅｒｌｏｔｏｒｕｍ、Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ、Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ、Ｓｅｎｅｃｉｏ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｓｅｎｅｃｉｏ ｇｒｉｓｅｂａｃｈｉｉ、Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｃｏｎｙｚａ ｓｍａｔｒｅｎｓｉｓ、Ｃｏｎｙｚａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ、Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ、Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ、Ｂｉｄｅｎｓ ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ、Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ、Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ、Ｂｉｄｅｎｓ ｓｕｂａｌｔｅｒｎａｎｓ、Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ、Ｃｉｒｓｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ、Ｓｉｌｙｂｕｍ ｍａｒｉａｎｕｍ、Ｃａｒｄｕｕｓ ｎｕｔａｎｓ、Ｌａｃｔｕｃａ ｓｅｒｒｉｏｌａ、Ｓｏｎｃｈｕｓ ｏｌｅｒａｃｅｕｓ、Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｓｐｅｒ、Ｗｅｄｅｌｉａ ｇｌａｕｃａ、Ｍｅｌａｍｐｏｄｉｕｍ ｐｅｒｆｏｌｉａｔｕｍ、Ｅｍｉｌｉａ ｓｏｎｃｈｉｆｏｌｉａ、Ｔａｇｅｔｅｓ ｍｉｎｕｔａ、Ｂｌａｉｎｖｉｌｌｅａ ｌａｔｉｆｏｌｉａ、Ｔｒｉｄａｘ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ、Ｐｏｒｏｐｈｙｌｌｕｍ ｒｕｄｅｒａｌｅ、Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ ａｕｓｔｒａｌｅ、Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ ｈｉｓｐｉｄｕｍ、Ｃａｒｄｉｏｓｐｅｒｍｕｍ ｈａｌｉｃａｃａｂｕｍ、Ａｇｅｒａｔｕｍ ｃｏｎｙｚｏｉｄｅｓ、Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ ｐｅｒｆｏｌｉａｔｕｍ、Ｅｃｌｉｐｔａ ａｌｂａ、Ｅｒｅｃｈｔｉｔｅｓ ｈｉｅｒａｃｉｆｏｌｉａ、Ｇａｍｏｃｈａｅｔａ ｓｐｉｃａｔａ、Ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｊａｅｇｅｒｉａ ｈｉｒｔａ、Ｐａｒｔｈｅｎｉｕｍ ｈｙｓｔｅｒｏｐｈｏｒｕｓ、Ｓｉｅｇｅｓｂｅｃｋｉａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｓｏｌｉｖａ ｓｅｓｓｉｌｉｓ、Ｅｃｌｉｐｔａ ｐｒｏｓｔｒａｔａ、Ｅｃｌｉｐｔａ ａｌｂａ及びＣｅｎｔｉｐｅｄａ ｍｉｎｉｍａが含まれる。
【0175】
防除されるオモダカ科の雑草には、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｓａｇｉｔｔｉｆｏｌｉａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｍｏｎｔｅｖｉｄｅｎｓｉｓ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ａｇｉｎａｓｈｉ、Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ、及びＡｌｉｓｍａ ｐｌａｎｔａｇｏ－ａｑｕａｔｉｃａが含まれる。
【0176】
防除されるキバナオモダカ科の雑草には、Ｌｉｍｎｏｃｈａｒｉｓ ｆｌａｖａが含まれる。
【0177】
防除されるトチカガミ科の雑草には、Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ ｓｐｏｎｇｉａ、Ｈｙｄｒｉｌｌａ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ、及びＮａｊａｓ ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓが含まれる。
【0178】
防除されるサトイモ科の雑草には、Ｐｉｓｔｉａ ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓが含まれる。
【0179】
防除されるウキクサ科の雑草には、Ｌｅｍｎａ ａｏｕｋｉｋｕｓａ、Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ、及びＷｏｌｆｆｉａ ｓｐｐ．が含まれる。
【0180】
防除されるヒルムシロ科には、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、及びＳｔｕｃｋｅｎｉａ ｐｅｃｔｉｎａｔａが含まれる。
【0181】
防除されるユリ科の雑草には、Ａｌｌｉｕｍ ｃａｎａｄｅｎｓｅ、Ａｌｌｉｕｍ ｖｉｎｅａｌｅ、及びＡｌｌｉｕｍ ｍａｃｒｏｓｔｅｍｏｎが含まれる。
【0182】
防除されるミズアオイ科の雑草には、Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ、Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ、及びＭｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ属が含まれる。
【0183】
防除されるツユクサ科の雑草には、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｂｅｎｇｈａｒｅｎｓｉｓ、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｅｒｅｃｔａ、及びＭｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋが含まれる。
【0184】
防除されるイネ科の雑草には、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ ｖａｒ ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｐａｖｏｎｉｓ、Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ、Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ、Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ、Ｓｅｔａｒｉａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｃｉｌｉａｒｉｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ、Ｐｏａ ａｎｎｕａ、Ｐｏａ ｔｒｉｖｉａｌｉｓ、Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ、Ａｌｏｓｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ、Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ、Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ、Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ、Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ、Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ、Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ、Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ、Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａｒｔｉｃｕｓ、Ｂｒｏｍｕｓ ｓｔｅｒｉｌｉｓ、Ｂｒｏｍｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ、Ｂｒｏｍｕｓ ｓｅｃａｌｉｎｕｓ、Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ、Ｈｏｒｄｅｕｍ ｊｕｂａｔｕｍ、Ａｅｇｉｌｏｐｓ ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ、Ｐｈａｌａｒｉｓ ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ、Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ、Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ、Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ、Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ、Ｐａｎｉｃｕｍ ｍａｘｉｍｕｍ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｒｕｚｉｚｉｅｎｓｉｓ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｂｒｉｚａｎｔｈａ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｈｕｍｉｄｉｃｏｌａ、Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｅｃｈｉｎａｔｕｓ、Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｐａｕｃｉｆｌｏｒｕｓ、Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｖｉｌｌｏｓａ、Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｓｅｔｏｓｕｍ、Ｃｈｌｏｒｉｓ ｇａｙａｎａ、Ｃｈｌｏｒｉｓｖｉｒｇａｔａ、Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ ｐｉｌｏｓａ、Ｒｈｙｎｃｈｅｌｉｔｒｕｍ ｒｅｐｅｎｓ、Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ ａｅｇｙｐｔｉｕｍ、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ ｒｕｇｏｓｕｍ、Ｉｓａｃｈｎｅ ｇｌｏｂｏｓａ、Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ、Ｐａｓｐａｌｕｍ ｎｏｔａｔｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ ｍａｒｉｔｉｍｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ、Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ、Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｓｅｔｏｓｕｍ、Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ ｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆｉｌｉｆｏｒｍｉｓ、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ、Ｌｅｅｒｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｌｅｅｒｓｉａ ｓａｙａｎｕｋａ、Ｌｅｅｒｓｉａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ、Ｇｌｙｃｅｒｉａ ｌｅｐｔｏｒｒｈｉｚａ、Ｇｌｙｃｅｒｉａ ａｃｕｔｉｆｌｏｒａ、Ｇｌｙｃｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ、Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａ、Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ、Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ、Ｄａｃｔｙｌｉｓ ｇｌｏｍｅｒａｔａ、Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ、Ｆｅｓｔｕｃａ ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ、Ｆｅｓｔｕｃａ ｒｕｂｒａ、Ｉｍｐｅｒａｔａ ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ、Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ、Ｐａｎｉｃｕｍ ｖｉｒｇａｔｕｍ及びＺｏｙｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａが含まれる。
【0185】
防除されるカヤツリグサ科の雑草には、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍｉｃｒｏｉｒｉａ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｃｏｍｐｒｅｓｓｕｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｆｌａｃｃｉｄｕｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｇｌｏｂｏｓｕｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｏｄｏｒａｔｕｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｇｒａｃｉｌｌｉｍａ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｍｉｌｉａｃｅａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｄｉｃｈｏｔｏｍａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ、Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｈｏｔａｒｕｉ、Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ、Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｗａｌｌｉｃｈｉｉ、Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ、Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｔｒｉａｎｇｕｌａｔｕｓ、Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ、Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｔｒｉｑｕｅｔｅｒ、Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ、及びＢｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ ｆｌｕｖｉａｔｉｌｉｓが含まれる。
【0186】
防除されるトクサ科の雑草には、Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ及びＥｑｕｉｓｅｔｕｍ ｐａｌｕｓｔｒｅが含まれる。
【0187】
防除されるサンショウモ科の雑草には、Ｓａｌｖｉｎｉａ ｎａｔａｎｓが含まれる。
【0188】
防除されるアカウキクサ科の雑草は、Ａｚｏｌｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ及びＡｚｏｌｌａ ｉｍｂｒｉｃａｔａが含まれる。
【0189】
防除されるデンジソウ科の雑草には、Ｍａｒｓｉｌｅａ ｑｕａｄｒｉｆｏｌｉａが含まれる。
【0190】
他の防除される雑草には、Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ、Ｂｒｙｏｐｈｙｔａ、Ｍａｒｃｈａｎｔｉｏｐｈｙｔａ、Ａｎｔｈｏｃｅｒｏｔｏｐｈｙｔａ、Ｃｙａｎｏｂａｃｔｅｒｉａ、Ｐｔｅｒｉｄｏｐｈｙｔａ、多年生作物の吸枝（仁果類、堅果類、柑橘類、ホップ、ブドウなど）が含まれる。
【0191】
防除される上述の雑草において、種内の変異は、特に限定されない。すなわち、雑草には、特定の除草剤に対する感受性が低下した雑草が含まれる。感受性の低下は、標的部位での変異（標的部位変異）に起因し得るか、または標的部位での変異（非標的部位変異）以外の任意の因子に起因し得る。非標的部位変異に起因する感受性の低下の因子の例としては、代謝の増加、吸収障害、移行機能不全、及び系外への排出が挙げられる。代謝の増加の要因の例としては、シトクロムＰ４５０モノオキシゲナーゼ、アリールアシルアミダーゼ、エステラーゼ、またはグルタチオンＳ－トランスフェラーゼなどの代謝酵素の活性の増加が挙げられる。系外への排出の例としては、ＡＢＣトランスポーターによる液胞への輸送が挙げられる。標的部位の変異による感受性の低下を有する雑草の例としては、ＡＬＳ遺伝子における以下のアミノ酸置換のうちのいずれか１つまたは２つ以上：Ａｌａ１２２Ｔｈｒ、Ａｌａ１２２Ｖａｌ、Ａｌａ１２２Ｔｙｒ、Ｐｒｏ１９７Ｓｅｒ、Ｐｒｏ１９７Ｈｉｓ、Ｐｒｏ１９７Ｔｈｒ、Ｐｒｏ１９７Ａｒｇ、Ｐｒｏ１９７Ｌｅｕ、Ｐｒｏ１９７Ｇｌｎ、Ｐｒｏ１９７Ａｌａ、Ｐｒｏ１９７Ｉｌｅ、Ａｌａ２０５Ｖａｌ、Ａｌａ２０５Ｐｈｅ、Ａｓｐ３７６Ｇｌｕ、Ａｒｇ３７７Ｈｉｓ、Ｔｒｐ５７４Ｌｅｕ、Ｔｒｐ５７４Ｇｌｙ、Ｔｒｐ５７４Ｍｅｔ、Ｓｅｒ６５３Ｔｈｒ、Ｓｅｒ６５３Ｔｈｒ、Ｓｅｒ６５３Ａｓｎ、Ｓｅｒ６３５Ｉｌｅ、Ｇｌｙ６５４Ｇｌｕ、及びＧｌｙ６４５Ａｓｐを有する雑草が挙げられる。同様に、標的部位の変異による感受性の低下を有する雑草の例としては、ＡＣＣａｓｅ遺伝子における以下のアミノ酸置換のうちのいずれか１つまたは２つ以上：Ｉｌｅ１７８１Ｌｅｕ、Ｉｌｅ１７８１Ｖａｌ、Ｉｌｅ１７８１Ｔｈｒ、Ｔｒｐ１９９９Ｃｙｓ、Ｔｒｐ１９９９Ｌｅｕ、Ａｌａ２００４Ｖａｌ、Ｔｒｐ２０２７Ｃｙｓ、Ｉｌｅ２０４１Ａｓｎ、Ｉｌｅ２０４１Ｖａｌ、Ａｓｐ２０７８Ｇｌｙ、Ｃｙｓ２０８８Ａｒｇ、Ｇｌｙ２０９６Ａｌａ、及びＧｌｙ２０９６Ｓｅｒを有する雑草が挙げられる。
【0192】
同様に、標的部位の変異による感受性の低下を有する雑草の例として、ＰＰＯにおけるＡｒｇ１２８Ｌｅｕ変異、Ａｒｇ１２８Ｍｅｔ変異、Ａｒｇ１２８Ｇｌｙ変異、Ａｒｇ１２８Ｈｉｓ変異、Ｇｌｙ２１０欠失変異、及びＧｌｙ３９９Ａｌａ変異から選択される１つ以上の変異を有するＰＰＯ阻害剤抵抗性雑草が挙げられる。「ＰＰＯ」という単語は、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを意味する。雑草は、通常、ＰＰＯ中にＰＰＯ１及びＰＰＯ２を有し、上述の変異は、ＰＰＯ１またはＰＰＯ２のいずれかまたは両方に存在し得る。雑草がＰＰＯ２に変異を有する場合が好ましい。例えば、「Ａｒｇ１２８Ｍｅｔ」という単語は、変異が１２８番目（数はＡｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉのＰＰＯ２で標準化されている）アミノ酸に存在することを意味する。Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａのＰＰＯ２において、変異は、９８番目のアミノ酸における変異に対応する（Ｒｏｕｓｏｎｅｌｏｓ，ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２０１２）Ｖｏｌ．６０，ｐｇｓ．３３５－３４４）であり、Ａｒｇ９８Ｌｅｕとして知られている。この場合、Ａｒｇ９８は、本発明によるＡｒｇ１２８と同等である。本発明で防除される雑草のＰＰＯにおけるＡｒｇ１２８Ｍｅｔ変異及びＡｒｇ１２８Ｇｌｙ変異は、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ（Ｇｉａｃｏｍｉｎｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２０１７）Ｖｏｌ．７３，ｐｇｓ．１５５９－１５６３）において知られており、Ａｒｇ１２８Ｈｉｓ変異は、Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ（Ｆｅｒｎａｎｄｅｚ－Ｍｏｒｅｎｏ，ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ（ＷＳＳＡ）ａｎｎｕａｌ ｍｅｅｔｉｎｇ，２０１８）において知られており、Ｇｌｙ３９９Ａｌａ変異は、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ（Ｒａｎｇａｎｉ，ｅｔ ａｌ．，ＷＳＳＡ ａｎｎｕａｌ ｍｅｅｔｉｎｇ，２０１８）において知られている。本発明において、上述の抵抗性雑草が、特に効果的に防除されるが、特に効果的に防除される雑草は、これに限定されない。すなわち、アミノ酸変異を有する他の雑草も同様に防除される。Ａｒｇ１２８Ｌｅｕ変異、Ａｒｇ１２８Ｍｅｔ変異、Ａｒｇ１２８Ｇｌｙ変異、Ａｒｇ１２８Ｈｉｓ変異、Ｇｌｙ２１０欠失変異、またはＧｌｙ３９９Ａｌａ変異を有するＡｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉだけでなく、例えば、上述の変異を有するウォーターヘンプ、上述の変異を有するＡｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ、上述の変異を有するＬｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ、上述の変異を有するＬｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ、及び上述の変異を有するＥｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａが効果的に防除される。
【0193】
同様に、標的部位の変異による感受性の低下を有する雑草の例としては、ＥＰＳＰ遺伝子中のＴｈｒ１０２Ｉｌｅ、Ｐｒｏ１０６Ｓｅｒ、Ｐｒｏ１０６Ａｌａ、またはＰｒｏ１０６Ｌｅｕなどのアミノ酸置換を有する雑草が挙げられる。特に、グリホサートに抵抗性があり、変異の一方または両方を有するＥｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ、Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ、Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ、ウォーターヘンプ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａなどが効果的に防除される。同様に、標的部位による感受性の低下を有する雑草の例としては、ＥＰＳＰ遺伝子のコピーが増加した雑草、及びグリホサートに抵抗性があり、変異を有するＡｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ、ウォーターヘンプ、Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａなどが特に効果的に防除されている。ＡＢＣ輸送体が関与するグリホサートに抵抗性があるＣｏｎｙｚａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ、Ｃｏｎｙｚａ ｓｍａｔｒｅｎｓｉｓ、及びＣｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓもまた効果的に防除される。
【0194】
本発明による作物の栽培では、作物の一般的な栽培における植物栄養管理を実施することができる。受粉システムは、精密農業に基づいていてもよいし、従来の均一なものであってもよい。加えて、窒素固定細菌または共生菌を、種子処理と組み合わせて接種することができる。
【0195】
組み合わせ
特定の態様では、雑草に対する防除効果は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と特定の化合物とを組み合わせて使用することによって示される。
特定の態様では、雑草に対する防除効果は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と特定の化合物とを組み合わせて使用することによって示される。
【0196】
したがって、本発明は、（ｉ）式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、を含む除草剤組成物であって、式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、の重量比が１：０．１～１：５０であり、除草剤化合物群Ｂが以下のＢ－１～Ｂ－１２からなる群である、除草剤組成物を特徴とする。
Ｂ－１ アセトラクテートシンターゼ阻害剤、
Ｂ－２ アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、
Ｂ－３ プロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ阻害剤、
Ｂ－４ ４－ヒドロフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、
Ｂ－５ フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、
Ｂ－６ 光系ＩＩ阻害剤、
Ｂ－７ 超長鎖脂肪酸合成阻害剤、
Ｂ－８ 微小管形成阻害剤、
Ｂ－９ オーキシン除草剤、
Ｂ－１０ エノルピルビルシキメート３－リン酸シンターゼ阻害剤、
Ｂ－１１ グルタミンシンターゼ阻害剤、及び
Ｂ－１２ 他の除草剤（Ｂ－１～Ｂ－１２の各々についての農業上許容される塩または誘導体を含む）。
Ｂ－１ アセトラクテートシンターゼ阻害剤、
Ｂ－２ アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、
Ｂ－３ プロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ阻害剤、
Ｂ－４ ４－ヒドロフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、
Ｂ－５ フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、
Ｂ－６ 光系ＩＩ阻害剤、
Ｂ－７ 超長鎖脂肪酸合成阻害剤、
Ｂ－８ 微小管形成阻害剤、
Ｂ－９ オーキシン除草剤、
Ｂ－１０ エノルピルビルシキメート３－リン酸シンターゼ阻害剤、
Ｂ－１１ グルタミンシンターゼ阻害剤、及び
Ｂ－１２ 他の除草剤（Ｂ－１～Ｂ－１２の各々についての農業上許容される塩または誘導体を含む）。
【0197】
本発明はまた、（ｉｉ）（ｉ）に記載の除草剤組成物を特徴とし、
Ｂ－１は、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム塩、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム塩、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、トリアファモン、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、クロリムロン、クロリムロン－エチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フォラムスルフロンハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチルプロピリスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム塩、クロルスルフロン、シノスルフロン、エタメツスルフロン、エタメツスルフロン－メチル、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン－ナトリウム、メツスルフロン、メツスルフロン－メチル、プロスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、ベンカルバゾン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、クロランスラム、クロランスラム－メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツスラム、メトスラム、ペノクススラム、ピロクススラム、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム塩、イマザピック、イマザピック－アンモニウム塩、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、及びイマゼタピル－アンモニウム塩（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－２は、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フルアジホップ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、メタミホップ、プロパキサキサホップ、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、アロキシジム、クレトジム、セトキシジム、テプリラロキシジム、トラルコキシジム、及びピノキサデン（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－３は、アザフェニジン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、サフルフェナシル、シニドン、シニドン－エチル、スルフェントラゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ブタフェナシル、フルアゾレート、フルチアセト、フルチアセト－メチル、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、ペントキサゾン、オキシフルオフェン、アシフルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム塩、アクロニフェン、クロルメトキシニル、クロルニトロフェン、ニトロフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フォメサフェン、フォメサフェン－ナトリウム塩、ラクトフェン、チアフェナシル、及びエチル［３－［２－クロロ－４－フルオロ－５－（１－メチル－６－トリフルオロメチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－３－イル）フェノキシ］－２－ピリジルオキシ］アセテート（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－４は、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、フェンキノトリオン、トプラメゾン、トルピラレート、ランコトリオン、ランコトリオンナトリウム塩、２－メチル－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ登録番号：１４００９０４－５０－８）、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルチオ）－４－（トリフルオロメチオロメチル）－ベンザミド（ＣＡＳ登録番号：１３６１１３９－７１－０）、及び４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン（ＣＡＳ登録番号：１３５３８７０－３４－４）（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－５は、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ベフルブタミド、ノルフラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、及びフルタモン（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－６は、イオキシニル、イオキシニル－オクタノエート、ベンタゾン、ピリデート、ブロモキシニル、ブロモキシニル－オクタノエート、クロロトルロン、ジメフロン、ジウロン、リヌロン、フルオメツロン、イソプロチュロン、イソウロン、テブチウロン、ベンズチアズロン、メタベンズチアズロン、プロパニル、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、シデュロンシマジン、アトラジン、プロパジン、シアナジン、アメトリン、シメトリン、ジメタメトリン、プロメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミカルバゾン、ブロマシル、レナシル、テルバシル、クロリダゾン、デスメディファム、フェンメディファム（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－７は、プロパクロール、メタザクロール、アラクロール、アセトクロール、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、チエニルクロール、インダノファン、カフェンストロール、フェントラザミド、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、メフェナセト、ピロキサスルホン、フェノキサスルホン、ナプロアニリド、ナプロパミド、アニロフォス、フルフェナセット、及びイフェンカルバゾン（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－８は、トリフルラリン、ペンジメタリン、エタルフルラリン、ベンフルラリン、オリザリン、プロジアミン、ブタミフォス、ジチオピル、及びチアゾピル（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－９は、２，４－ＤＢ［４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸］及びその塩またはエステル（ジメチルアンモニウム塩、イソオクチルエステル、及びコリン塩）、ＭＣＰＡ及びその塩またはエステル（ジメチルアンモニウム塩、２－エチルヘキシルエステル、イソオクチルエステル、ナトリウム塩、及びコリン塩）、ＭＣＰＢ、メコプロップ及びその塩またはエステル（ジメチルアンモニウム塩、ジオラミン塩、エタジルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソオクチルエステル、メチルエステル、カリウム塩、ナトリウム塩、トロラミン塩、コリン塩）、メコプロップ－Ｐ及びその塩またはエステル（ジメチルアンモニウム塩、２－エチルヘキシルエステル、イソブチル塩、カリウム塩、コリン塩）、ジクロルプロップ及びその塩またはエステル（ブトチル塩、ジメチルアンモニウム塩、２－エチルヘキシルエステル、イソオクチルエステル、メチルエステル、カリウム塩、ナトリウム塩、及びコリン塩）、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロルプロップ－Ｐジメチルアンモニウム、トリクロピル及びその塩またはエステル（ブトチルエステル、トリエチルアンモニウム塩）、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、ピクロラム及びその塩（カリウム塩、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、コリン塩）、キンクロラック、クインメラック、アミノピラリド及びその塩（カリウム塩、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、コリン塩）、クロピラリド及びその塩（オラミン塩、カリウム塩、トリエチルアンモニウム塩、コリン塩）、クロメプロップ、アミノシクロピラクロル、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－１０は、グリホサート、グリホサート－イソプロピルアンモニウム塩、グリホサート－トリメシウム塩、グリホサート－アンモニウム塩、グリホサート－ジアンモニウム塩、グリホサート－ジメチルアンモニウム塩、グリホサート－モノエタノールアミン塩、グリホサート－ナトリウム塩、グリホサート－カリウム塩、グリホサート－グアニジン塩（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－１１は、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム塩、グルホシネート－Ｐ、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム塩、バイラホス（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－１２は、イソキサベン、ジクロベニル、メチオゾリン、ジアレート、ブチレート、トリアレート、クロルプロファム、アシュラム、フェニソファム、ベンチオカルブ、モリネート、エスプロカルブ、ピリブチカーブ、プロスルホカルブ、オルベンカルブ、ＥＰＴＣ、ジメピペレート、スワップ、ジフェノクスロン、メチルジムロン、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム塩、エトベンザニド、トリジファン、アミロール、クロマゾン、２－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチルイソオキサゾリジン－３－オン（ＣＡＳ登録番号：８１７７７－９５－９）、（３Ｓ，４Ｓ）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２０５３９０１－３３－８）、マレイン酸ヒドラジド、オキサジクロメホン、シンメチリン、ベンフレサート、ＡＣＮ、ダラポン、クロルチアミド、フルポキサム、ベンスリド、パラコート、パラコート二塩化物、ジクワット、ジクワット二臭化物、ＭＳＭＡ、インダジフラム、及びトリアジフラム（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である。
Ｂ－１は、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム塩、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム塩、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、トリアファモン、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、クロリムロン、クロリムロン－エチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フォラムスルフロンハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチルプロピリスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム塩、クロルスルフロン、シノスルフロン、エタメツスルフロン、エタメツスルフロン－メチル、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン－ナトリウム、メツスルフロン、メツスルフロン－メチル、プロスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、ベンカルバゾン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、クロランスラム、クロランスラム－メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツスラム、メトスラム、ペノクススラム、ピロクススラム、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム塩、イマザピック、イマザピック－アンモニウム塩、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、及びイマゼタピル－アンモニウム塩（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－２は、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フルアジホップ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、メタミホップ、プロパキサキサホップ、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、アロキシジム、クレトジム、セトキシジム、テプリラロキシジム、トラルコキシジム、及びピノキサデン（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－３は、アザフェニジン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、サフルフェナシル、シニドン、シニドン－エチル、スルフェントラゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ブタフェナシル、フルアゾレート、フルチアセト、フルチアセト－メチル、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、ペントキサゾン、オキシフルオフェン、アシフルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム塩、アクロニフェン、クロルメトキシニル、クロルニトロフェン、ニトロフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フォメサフェン、フォメサフェン－ナトリウム塩、ラクトフェン、チアフェナシル、及びエチル［３－［２－クロロ－４－フルオロ－５－（１－メチル－６－トリフルオロメチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－３－イル）フェノキシ］－２－ピリジルオキシ］アセテート（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－４は、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、フェンキノトリオン、トプラメゾン、トルピラレート、ランコトリオン、ランコトリオンナトリウム塩、２－メチル－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ登録番号：１４００９０４－５０－８）、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルチオ）－４－（トリフルオロメチオロメチル）－ベンザミド（ＣＡＳ登録番号：１３６１１３９－７１－０）、及び４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン（ＣＡＳ登録番号：１３５３８７０－３４－４）（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－５は、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ベフルブタミド、ノルフラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、及びフルタモン（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－６は、イオキシニル、イオキシニル－オクタノエート、ベンタゾン、ピリデート、ブロモキシニル、ブロモキシニル－オクタノエート、クロロトルロン、ジメフロン、ジウロン、リヌロン、フルオメツロン、イソプロチュロン、イソウロン、テブチウロン、ベンズチアズロン、メタベンズチアズロン、プロパニル、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、シデュロンシマジン、アトラジン、プロパジン、シアナジン、アメトリン、シメトリン、ジメタメトリン、プロメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミカルバゾン、ブロマシル、レナシル、テルバシル、クロリダゾン、デスメディファム、フェンメディファム（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－７は、プロパクロール、メタザクロール、アラクロール、アセトクロール、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、チエニルクロール、インダノファン、カフェンストロール、フェントラザミド、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、メフェナセト、ピロキサスルホン、フェノキサスルホン、ナプロアニリド、ナプロパミド、アニロフォス、フルフェナセット、及びイフェンカルバゾン（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－８は、トリフルラリン、ペンジメタリン、エタルフルラリン、ベンフルラリン、オリザリン、プロジアミン、ブタミフォス、ジチオピル、及びチアゾピル（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－９は、２，４－ＤＢ［４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸］及びその塩またはエステル（ジメチルアンモニウム塩、イソオクチルエステル、及びコリン塩）、ＭＣＰＡ及びその塩またはエステル（ジメチルアンモニウム塩、２－エチルヘキシルエステル、イソオクチルエステル、ナトリウム塩、及びコリン塩）、ＭＣＰＢ、メコプロップ及びその塩またはエステル（ジメチルアンモニウム塩、ジオラミン塩、エタジルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソオクチルエステル、メチルエステル、カリウム塩、ナトリウム塩、トロラミン塩、コリン塩）、メコプロップ－Ｐ及びその塩またはエステル（ジメチルアンモニウム塩、２－エチルヘキシルエステル、イソブチル塩、カリウム塩、コリン塩）、ジクロルプロップ及びその塩またはエステル（ブトチル塩、ジメチルアンモニウム塩、２－エチルヘキシルエステル、イソオクチルエステル、メチルエステル、カリウム塩、ナトリウム塩、及びコリン塩）、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロルプロップ－Ｐジメチルアンモニウム、トリクロピル及びその塩またはエステル（ブトチルエステル、トリエチルアンモニウム塩）、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、ピクロラム及びその塩（カリウム塩、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、コリン塩）、キンクロラック、クインメラック、アミノピラリド及びその塩（カリウム塩、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、コリン塩）、クロピラリド及びその塩（オラミン塩、カリウム塩、トリエチルアンモニウム塩、コリン塩）、クロメプロップ、アミノシクロピラクロル、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－１０は、グリホサート、グリホサート－イソプロピルアンモニウム塩、グリホサート－トリメシウム塩、グリホサート－アンモニウム塩、グリホサート－ジアンモニウム塩、グリホサート－ジメチルアンモニウム塩、グリホサート－モノエタノールアミン塩、グリホサート－ナトリウム塩、グリホサート－カリウム塩、グリホサート－グアニジン塩（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－１１は、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム塩、グルホシネート－Ｐ、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム塩、バイラホス（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群であり；
Ｂ－１２は、イソキサベン、ジクロベニル、メチオゾリン、ジアレート、ブチレート、トリアレート、クロルプロファム、アシュラム、フェニソファム、ベンチオカルブ、モリネート、エスプロカルブ、ピリブチカーブ、プロスルホカルブ、オルベンカルブ、ＥＰＴＣ、ジメピペレート、スワップ、ジフェノクスロン、メチルジムロン、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム塩、エトベンザニド、トリジファン、アミロール、クロマゾン、２－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチルイソオキサゾリジン－３－オン（ＣＡＳ登録番号：８１７７７－９５－９）、（３Ｓ，４Ｓ）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２０５３９０１－３３－８）、マレイン酸ヒドラジド、オキサジクロメホン、シンメチリン、ベンフレサート、ＡＣＮ、ダラポン、クロルチアミド、フルポキサム、ベンスリド、パラコート、パラコート二塩化物、ジクワット、ジクワット二臭化物、ＭＳＭＡ、インダジフラム、及びトリアジフラム（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である。
【0198】
本発明はまた、（ｉｉｉ）安全化剤群Ｃが、ベノキサコール、クロキントセット、チョメトリニル、シプロスルファミド、ジクロミド、ジシクロノン、ジエトール酸、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、無水ナフタル酸、オキサベトリニル、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン、２，２，５－トリメチル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン、及びＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドからなる群である、（ｉ）または（ｉｉ）に記載の除草剤組成物を特徴とする。
【0199】
一実施形態では、本発明は、（ｉｖ）Ｂ－１が、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム塩、クロリムロン－エチル、フォラムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン－メチル、リムスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム塩、クロルスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオフェンスルフロンナトリウム、メトスルフロン－メチル、プロスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、トリベヌロン－メチル、チエンカルバゾン－メチル、クロランスラム－メチル、フルメツラム、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス－アンモニウム塩、イマザピック－アンモニウム塩、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン－アンモニウム塩、及びイマゼタピル－アンモニウム塩（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、（ｉ）に記載の除草剤組成物を含む。
【0200】
別の実施形態では、本発明は、（ｖ）Ｂ－２が、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、クレトジム、及びセトキシジム（それぞれ農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、（ｉ）に記載の除草剤組成物を含む。
【0201】
別の実施形態では、本発明は、［６］Ｂ－３は、カルフェントラゾン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、ピラフルフェン－エチル、フルチアセト－メチル、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム塩、フォメサフェン－ナトリウム塩、ラクトフェン、チアフェナシル、及びエチル［（３－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－４－（トリフルオロメチル）－２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－１－イル］フェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］アセテート（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0202】
別の実施形態では、本発明は、［７］Ｂ－４が、ビシクロピロン、メソトリオン、テンボトリオン、イソキサフルトール、フェンキノトリオン、トプラメゾン、トルピラール酸、ランコトリオン－ナトリウム塩、２－メチル－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ登録番号１４００９０４－５０－８）、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）－ベンズアミド（ＣＡＳ登録番号１３６１１３９－７１－０）、及び４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２、４－トリアジン－３，５－（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン（ＣＡＳ登録番号１３５３８７０－３４－４）（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0203】
別の実施形態では、本発明は、－［８］Ｂ－５がノフラザン及びフルリドン（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0204】
別の実施形態では、本発明は、［９］Ｂ－６が、ベンタゾン、オクタン酸ブロモキシニル、ジウロン、リニュロン、フルオメツロン、シマジン、アトラジン、アメトリン、プロメトリン、及びメトリブジン（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0205】
別の実施形態では、本発明は、［１０］Ｂ－７が、アラクロール、アセトクロール、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ピロキサスルホン、フルフェナセット（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0206】
別の実施形態では、本発明は、［１１］Ｂ－８が、トリフルラリン、ペンジメタリン、及びエタルフルラリン（それぞれに農業的に許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0207】
別の実施形態では、本発明は、［１２］Ｂ－９が、２，４－ＤＢ、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、クロピラリド－アミン塩、クロピラリド－カリウム塩、クロピラリド－トリエチルアンモニウム塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、フロピラリキセフェン、及びフロピラリキセフェン－ベンジル（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0208】
別の実施形態では、本発明は、［１３］Ｂ－１０が、グリホサート、グリホサート－イソプロピルアンモニウム塩、グリホサート－アンモニウム塩、グリホサート－ジメチルアミン塩、グリホサート－モノエタノールアミン塩、グリホサート－カリウム塩、及びグリホサート－グアニジン塩（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）の２つ以上の組み合わせからなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0209】
別の実施形態では、本発明は、［１４］Ｂ－１１が、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム塩、グルホシネート－Ｐ、及びグルホシネート－Ｐ－ナトリウム塩（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0210】
別の実施形態では、本発明は、［１５］Ｂ－１２が、ＥＰＴＣ、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、クロマゾン、２－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチルイソキサゾリジン－３－オン（ＣＡＳ登録番号：８１７７７－９５－９）、（３Ｓ，４Ｓ）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２０５３９０１－３３－８）、シンメチリン、ＭＳＭＡ、パラコート、パラコートジクロリド、ジクワット、及びジクワットジブロミド（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0211】
別の実施形態では、本発明は、［１６］安全化剤群Ｃが、ベノキサコール、シプロスルファミド、及びイソキサジフェン－エチル（それぞれの農業上許容される塩及びその誘導体を含む）からなる群である、［１］に記載の除草剤組成物を含む。
【0212】
本発明はまた、［１８］雑草を防除するための方法であって、式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物とを、雑草が成長している、または成長する場所に同時にまたは連続的に適用するステップを含む、方法を特徴とする。
【0213】
一実施形態では、本発明は、［１９］式Ｉの化合物及び除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を、１：０．１～１：５０の重量比で使用する、［１８］に記載の方法を含む。
【0214】
別の実施形態では、本発明は、［２０］雑草が成長しているまたは成長する場所が作物畑である、請求項［１８］または［１９］に記載の方法を含む。
【0215】
本発明はまた、［２１］雑草を防除するための、［１］～［１６］のいずれか１つに記載の除草剤組成物の使用を特徴とする。
【0216】
本発明による除草剤組成物はまた、式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを含む。
【0217】
本発明に係る雑草の防除方法（以下、「本方法」という）は、作物畑、野菜畑、多年生作物下の土地、非作物地などにおいて、雑草が成長しているまたは成長しやすい場所に本組成物を適用するステップを含む。作物畑及び野菜畑において、本組成物は、作物種子を播種する前、それと同時、及び／または後に適用され得る。
【0218】
本方法は、式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物とを、雑草が生育している、または生育する可能性が高い場所に同時にまたは連続して適用するステップを含む。順次適用の場合、適用の順序は特に限定されない。
【0219】
本発明の組成物は、通常、式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物とを、固体担体または液体担体などの担体と混合し、必要に応じて界面活性剤などの製剤用補助剤を添加することによって調製される製剤である。そのような製剤の好ましい製剤タイプは、水性液体懸濁液濃縮物、湿潤性粉末、水分散性顆粒、顆粒、及び乳化性濃縮物である。本組成物は、活性成分として別の除草剤を含有する製剤と組み合わせて使用され得る。
【0220】
本組成物中の式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、の総含有量は、０．０１～９０重量％、好ましくは１～８０重量％の範囲である。
【0221】
以下、除草剤化合物群Ｂからなる群から選択される少なくとも１つの化合物が塩（例えば、グリホサート－カリウム塩）である場合、少なくとも１つの化合物の重量は、酸当量によって表される。
【0222】
本発明の組成物における式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、の混合比は、重量比で１：０．０５～１：１００、好ましくは１：０．１～１：５０の範囲内である。
【0223】
本方法における式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、の適用率の比は、１：０．０５～１：１００、好ましくは１：０．１～１：５０の重量比の範囲内である。
【0224】
いくつかの変形例では、本発明の組成物中の式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、の混合比は、約１：０．１、約１：０．２、約１：０．３、約１：０．５、約１：０．７、約１：１、約１：２、約１：３、約１：５、約１：７、約１：１０、約１：１５、約１：２０、約１：３０、及び約１：５０の重量比を含む。
【0225】
いくつかの変形例では、本方法における、式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、の適用率の比率は、約１：０．１、約１：０．２、約１：０．３、約１：０．５、約１：０．６、約１：０．７、約１：０．８、約１：１、約１：１．２、約１：１．４、約１：１．６、約１：１．８、約１：２、約１：２．２、約１：２．４、約１：２．６、約１：２．８、約１：３、約１：５、約１：７、約１：１０、約１：１５、約１：２０、約１：３０、及び約１：５０の重量比を含む。
【0226】
前の段落の「約」という単語は、指定された比率が、指定された比率に対して１０重量％増加または減少する範囲内の比率を含むことを意味する。例えば、約１：２の比率は、１：１．８～１：２．２の範囲を含む。
【0227】
本組成物及び本方法において、式Ｉの化合物と、除草剤化合物群Ｂ及び安全化剤群Ｃからなる群から選択される少なくとも１つの化合物、ならびにそれらの重量比の範囲との組み合わせの特に好ましい例としては、以下の組み合わせ及び範囲が挙げられるが、これらに限定されない：
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ピリチオバック（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ピリチオバック－ナトリウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロリムロン－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フォラムスルフロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ハロスルフロン－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ニコスルフロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、プリミスルフロン－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、リムスルフロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、トリフロキシスルフロン－ナトリウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロルスルフロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イオフェンスルフロン－ナトリウム（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、メツルフロン－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、プロスルフロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、チフェンスルフロン－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、トリベヌロンメチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、チエンカルバゾン－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロランスラム－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルメツラム（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマザメタベンズ－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマザモックス－アンモニウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマザピン－アンモニウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマザピル－イソプロピルアンモニウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマザキン－アンモニウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマゼタピル－アンモニウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フェノキサプロップ－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルアジホップブチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルアジホップ－Ｐ－ブチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、キサロホップ－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、キサロホップ－Ｐ－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クレトジム（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、セトキシジム（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、カルフェントラゾン－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、サフルフェナシル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、スルフェントラゾン（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ピラフルフェン－エチル（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルチアセットメチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルフェンピル－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルミクロラックペンチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルミオキサジン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、オキシフルオルフェン（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、アシフルオルフェン－ナトリウム塩（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ホメサフェン－ナトリウム塩（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ラクトフェン（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、チアフェナシル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、エチル［（３－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－４－（トリフルオロメチル）－２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－１－イル］フェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］アセテート（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ビシクロピロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、メソトリオン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、テンボトリオン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イソキサフルトール（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フェンキノトリオン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、トプラメゾン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、トルピラレート（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ランコトリオン－ナトリウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、式Ｉの化合物と、２－メチル－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ登録番号：１４００９０４－５０－８）（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）－ベンズアミド（ＣＡＳ登録番号：１３６１１３９－７１－０）（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン（ＣＡＳ登録番号：１３５３８７０－３４－４）（１：０．１～１：２０）の化合物との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ノルフルラゾン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルリドン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ベンタゾン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ブロモキシニルオクタン酸塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジウロン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、リヌロン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物とフルオメツロン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、シマジン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、アトラジン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、アメトリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、プロメトリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、メトリブジン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、アラクロール（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、アセトクロール（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、メトラクロール（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、Ｓ－メトラクロール（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジメテナミド（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジメテナミド－Ｐ（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ピロキサスルホン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルフェナセット（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、トリフルラリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ペンジメタリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、エタルフルラリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、２，４－ＤＢ（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルロキシピル（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルロキシピルメプチル（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロピラリド－オラミン塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロピラリド－カリウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロピラリド－トリエチルアンモニウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ハロキシフェン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ハロキシフェンメチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フロルピラウキシフェン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フロルピラウキシフェン－ベンジル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－イソプロピルアンモニウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－アンモニウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－ジメチルアミン塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－モノエタノールアミン塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－カリウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－グアニジン塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グルホシネート（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グルホシネート－アンモニウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グルホシネート－Ｐ（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ＥＰＴＣ（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジフルフェンゾピル（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジフルフェンゾピル－ナトリウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロマゾン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、２－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチルイソオキサゾリジン－３－オン（ＣＡＳ登録番号：８１７７７－９５－９）（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）と、（３Ｓ、４Ｓ）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２０５３９０１－３３－８）（１：１～１：５０）の化合物との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、シンメチリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ＭＳＭＡ（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、パラコート（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、パラコート－ジクロリド（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジクアット（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジクアット－ジブロミド（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ベノキサコール（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、シプロスルファミド（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、または
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イソキサジフェン－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ。
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ピリチオバック（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ピリチオバック－ナトリウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロリムロン－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フォラムスルフロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ハロスルフロン－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ニコスルフロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、プリミスルフロン－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、リムスルフロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、トリフロキシスルフロン－ナトリウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロルスルフロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イオフェンスルフロン－ナトリウム（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、メツルフロン－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、プロスルフロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、チフェンスルフロン－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、トリベヌロンメチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、チエンカルバゾン－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロランスラム－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルメツラム（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマザメタベンズ－メチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマザモックス－アンモニウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマザピン－アンモニウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマザピル－イソプロピルアンモニウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマザキン－アンモニウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イマゼタピル－アンモニウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フェノキサプロップ－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルアジホップブチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルアジホップ－Ｐ－ブチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、キサロホップ－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、キサロホップ－Ｐ－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クレトジム（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、セトキシジム（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、カルフェントラゾン－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、サフルフェナシル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、スルフェントラゾン（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ピラフルフェン－エチル（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルチアセットメチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルフェンピル－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルミクロラックペンチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルミオキサジン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、オキシフルオルフェン（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、アシフルオルフェン－ナトリウム塩（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ホメサフェン－ナトリウム塩（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ラクトフェン（１：０．１～１：３０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、チアフェナシル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、エチル［（３－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－４－（トリフルオロメチル）－２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－１－イル］フェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］アセテート（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ビシクロピロン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、メソトリオン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、テンボトリオン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イソキサフルトール（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フェンキノトリオン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、トプラメゾン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、トルピラレート（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ランコトリオン－ナトリウム塩（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、式Ｉの化合物と、２－メチル－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ登録番号：１４００９０４－５０－８）（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）－ベンズアミド（ＣＡＳ登録番号：１３６１１３９－７１－０）（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン（ＣＡＳ登録番号：１３５３８７０－３４－４）（１：０．１～１：２０）の化合物との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ノルフルラゾン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルリドン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ベンタゾン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ブロモキシニルオクタン酸塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジウロン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、リヌロン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物とフルオメツロン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、シマジン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、アトラジン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、アメトリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、プロメトリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、メトリブジン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、アラクロール（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、アセトクロール（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、メトラクロール（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、Ｓ－メトラクロール（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジメテナミド（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジメテナミド－Ｐ（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ピロキサスルホン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルフェナセット（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、トリフルラリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ペンジメタリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、エタルフルラリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、２，４－ＤＢ（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルロキシピル（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フルロキシピルメプチル（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロピラリド－オラミン塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロピラリド－カリウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロピラリド－トリエチルアンモニウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ハロキシフェン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ハロキシフェンメチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フロルピラウキシフェン（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、フロルピラウキシフェン－ベンジル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－イソプロピルアンモニウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－アンモニウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－ジメチルアミン塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－モノエタノールアミン塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－カリウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グリホサート－グアニジン塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グルホシネート（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グルホシネート－アンモニウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グルホシネート－Ｐ（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ＥＰＴＣ（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジフルフェンゾピル（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジフルフェンゾピル－ナトリウム塩（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、クロマゾン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、２－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチルイソオキサゾリジン－３－オン（ＣＡＳ登録番号：８１７７７－９５－９）（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）と、（３Ｓ、４Ｓ）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２０５３９０１－３３－８）（１：１～１：５０）の化合物との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、シンメチリン（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ＭＳＭＡ（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、パラコート（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、パラコート－ジクロリド（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジクアット（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ジクアット－ジブロミド（１：１～１：５０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、ベノキサコール（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、シプロスルファミド（１：０．１～１：２０）との組み合わせ、または
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、または（ＶＩＩ）の化合物と、イソキサジフェン－エチル（１：０．１～１：２０）との組み合わせ。
【0228】
本発明の組成物は、殺虫剤化合物、殺線虫剤化合物、殺真菌剤化合物などからなる群から選択される１種以上の化合物で処理された作物種子を播種する前、播種と同時、及び／または播種した後、作物種子が播種された、または播種されるべき畑に適用され得る。
【0229】
いくつかの実施形態では、本組成物は、別の殺虫活性化合物と組み合わせて使用され得る。本組成物と組み合わせて使用することができる殺虫剤化合物、殺線虫剤化合物、及び殺真菌剤化合物の例としては、ネオニコチノイド化合物、ジアミド化合物、カルバメート化合物、有機リン化合物、生物学的殺線虫剤化合物、他の殺虫剤化合物及び殺線虫剤化合物、アゾール化合物、ストロビルリン化合物、メタキシル化合物、ＳＤＨＩ化合物、ならびに他の殺菌剤化合物及び植物成長調節剤が挙げられる。
【実施例】
【0230】
本開示の主題は、限定するものではなく、本発明の例として提供される以下の実施例を参照することによってより良く理解されるであろう。
【0231】
化合物の合成及び特性評価。
以下の実施例のステップは、全体的な合成変換における各ステップの手順を示し、各ステップの出発物質は、他の実施例またはステップに記載されている手順によって必ずしも調製されなくてもよい。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」は一重線を意味し、「ｄ」は二重線を意味し、「ｔ」は三重線を意味し、「ｑ」は四重線を意味し、「ｍ」は多重線を意味し、「ｄｄ」は二重線の二重線を意味し、「ｄｔ」は三重線の二重線を意味し、「ｂｒ ｓ」は広範な一重線を意味する。質量スペクトル（ＭＳ）は、同位体存在量が最高である、分子にＨ＋（１の分子量）を添加することによって形成される親イオン（Ｍ＋１）、または分子からのＨ＋（１の分子量）の損失によって形成される（Ｍ－１）の分子量として報告され、「ａｍｕ」が、単一原子質量単位を表す大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）、またはエレクトロスプレーイオン化（ＥＳ＋）を使用して、質量分析計に結合された液体クロマトグラフィー（ＬＣＭＳ）を使用して観察される。
以下の実施例のステップは、全体的な合成変換における各ステップの手順を示し、各ステップの出発物質は、他の実施例またはステップに記載されている手順によって必ずしも調製されなくてもよい。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」は一重線を意味し、「ｄ」は二重線を意味し、「ｔ」は三重線を意味し、「ｑ」は四重線を意味し、「ｍ」は多重線を意味し、「ｄｄ」は二重線の二重線を意味し、「ｄｔ」は三重線の二重線を意味し、「ｂｒ ｓ」は広範な一重線を意味する。質量スペクトル（ＭＳ）は、同位体存在量が最高である、分子にＨ＋（１の分子量）を添加することによって形成される親イオン（Ｍ＋１）、または分子からのＨ＋（１の分子量）の損失によって形成される（Ｍ－１）の分子量として報告され、「ａｍｕ」が、単一原子質量単位を表す大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）、またはエレクトロスプレーイオン化（ＥＳ＋）を使用して、質量分析計に結合された液体クロマトグラフィー（ＬＣＭＳ）を使用して観察される。
【0232】
実施例１．４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホン酸（化合物１００３）の調製
スキーム３のステップ１に示すように、トルエン（５０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１０ｍＬ）中の（４－クロロ－２－フルオロフェニル）ボロン酸（化合物１００１、５．０ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）の脱気溶液に、ヨードペンタフルオロベンゼン（８．４ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１２．１ｇ、５７．４ｍｍｏｌ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、９０℃で１６時間、窒素雰囲気下で撹拌し、室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中０％～２０％酢酸エチル）によって精製し、４’－クロロ－２，２’，３，４，５，６－ヘキサフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１００２，５．０ｇ，５８％収率）を無色の油状物として得た。ＧＣＭＳ計算値Ｃ１２Ｈ３ＣｌＦ６＝２９５．９、実測値２９６．０。
【化23】
スキーム３のステップ１に示すように、トルエン（５０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１０ｍＬ）中の（４－クロロ－２－フルオロフェニル）ボロン酸（化合物１００１、５．０ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）の脱気溶液に、ヨードペンタフルオロベンゼン（８．４ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１２．１ｇ、５７．４ｍｍｏｌ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、９０℃で１６時間、窒素雰囲気下で撹拌し、室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中０％～２０％酢酸エチル）によって精製し、４’－クロロ－２，２’，３，４，５，６－ヘキサフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１００２，５．０ｇ，５８％収率）を無色の油状物として得た。ＧＣＭＳ計算値Ｃ１２Ｈ３ＣｌＦ６＝２９５．９、実測値２９６．０。
【0233】
スキーム３のステップ２に示されるように、ＨＳＯ３Ｃｌ（１５ｍＬ）中の４’－クロロ－２，２’、３，４，５，６－ヘキサフルオロ－１，１’－ビフェニル（５．０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素雰囲気下、１３０℃で２時間撹拌した。混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（水中５％～３５％アセトニトリル）によって精製し、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホン酸（化合物１００３、１．６ｇ、２５％収率）を黄色固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１２Ｈ３ＣｌＦ６Ｏ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３７５．０， 実測値 ３７５．１．
【0234】
実施例２．メチル（Ｓ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノエート（化合物１）、メチル（Ｒ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノエート（化合物２）、（Ｓ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパン酸（化合物３）、及び（Ｒ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）プロパン酸（化合物４）の調製
スキーム４のステップ１に示されるように、オキシ塩化リン（２ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホン酸（化合物１００３、５００ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。混合物を冷却し、揮発物を減圧下で除去した。残渣を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（化合物１００４、４９０ｍｇ、粗製物）を黄色の半固体として得た。この材料をそのまま後続の反応に使用した。
【化24】
スキーム４のステップ１に示されるように、オキシ塩化リン（２ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホン酸（化合物１００３、５００ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。混合物を冷却し、揮発物を減圧下で除去した。残渣を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（化合物１００４、４９０ｍｇ、粗製物）を黄色の半固体として得た。この材料をそのまま後続の反応に使用した。
【0235】
スキーム４のステップ２に示すように、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリドを、ＡｃＯＨ（１０ｍＬ）及び濃縮ＨＣｌ（２ｍＬ）中に溶解させ、窒素雰囲気下で２０℃で少しずつＳｎＣｌ２（２．５ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－チオール（化合物１００５、２．０ｇ、粗製物）を黄色油状物として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１２Ｈ３ＣｌＦ６Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ３２７．１， 実測値， ３２７．１．この材料をそのまま後続の反応に使用した。
【0236】
スキーム４のステップ３に示されるように、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－チオール（１．５ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、メチル２－ブロモプロパノエート（１．５ｇ、９．１８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、窒素雰囲気下、室温で３時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中０％～３０％の酢酸エチル）によって精製し、２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノエートメチル（化合物１００６、６７０ｍｇ、３５％収率）を黄色の油状物として得た。ＧＣＭＳ計算値Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ６Ｏ２Ｓ＝４１４．０、実測値４１４．０。
【0237】
スキーム４のステップ４に示すように、ラセミメチル２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノエート（６７０．０ｍｇ）を、以下の条件－カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ－３、４．６×１００ｍｍ；３ｕｍ；移動相９５：５ヘキサン／（１：１ＭｅＯＨ：ＥｔＯＨ）を使用した分取キラルＨＰＬＣにより鏡像異性体へ分離し、メチル（Ｓ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノエート（化合物１，３５０ｍｇ，４０％収率）を黄色の油状物として得た：ＧＣＭＳ計算値Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ６Ｏ２Ｓ、４１４．０、実測値、４１４．０。メチル（Ｒ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノエート（化合物２，１４０ｍｇ，２０％収率）を、第２の溶出化合物として黄色の油として回収した：ＧＣＭＳ計算値Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ６Ｏ２Ｓ＝４１４．０、実測値４１４．０。
【0238】
スキーム４のステップ５に示されるように、ＤＣＥ（３ｍＬ）中のメチル（Ｓ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノエート（３００ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、トリメチルスタンナノール（２６２ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を、６５℃で１６時間撹拌し、室温に冷却し、水で希釈し、ギ酸でｐＨ４～５に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（水中５％～７０％アセトニトリル）によって精製し、（Ｓ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパン酸（化合物３、２３７ｍｇ、収率８１％）を無色の油状物として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ７ＣｌＦ６Ｏ２Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３９８．９， 実測値 ３９８．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９４ （ｓ， １Ｈ）， ７．８６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１５ － ４．０５ （ｍ， １Ｈ）， １．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１３．４６， －１４０．４６， －１５３．０８， －１６１．９７．
【0239】
スキーム４のステップ６に示されるように、ステップ５に記載の同様のプロトコールにより、（Ｒ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパン酸（化合物４、収率７３％）を無色の油状物として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ７ＣｌＦ６Ｏ２Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３９８．９， 実測値 ３９８．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．５６ （ｓ， １Ｈ）， ７．８６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１５ － ４．０５ （ｍ， １Ｈ）， １．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１３．４６， －１４０．４６， －１５３．０８， －１６１．９７．
【0240】
実施例３．メチル（Ｓ）－３－（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパンアミド）プロパノエート（化合物５）、メチル（Ｒ）－３－（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパンアミド）プロパノエート（化合物６）、（Ｓ）－３－（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパンアミド）プロパン酸（化合物７）、及び（Ｒ）－３－（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパンアミド）プロパン酸（化合物８）の調製
スキーム５のステップ１に示すように、ＴＨＦ（１．８ｍＬ）及び水（０．６ｍＬ）中のメチル２－（｛４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル｝スルファニル）プロパノエート（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＬｉＯＨ（３５ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、室温で２時間撹拌し、水で希釈し、ギ酸でｐＨ４～５に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパン酸（化合物１００７、１９５ｍｇ、粗製物）を無色の油状物として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ７ＣｌＦ６Ｏ２Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３８９．９， 実測値 ３９０．０．
【化25】
スキーム５のステップ１に示すように、ＴＨＦ（１．８ｍＬ）及び水（０．６ｍＬ）中のメチル２－（｛４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル｝スルファニル）プロパノエート（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＬｉＯＨ（３５ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、室温で２時間撹拌し、水で希釈し、ギ酸でｐＨ４～５に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパン酸（化合物１００７、１９５ｍｇ、粗製物）を無色の油状物として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ７ＣｌＦ６Ｏ２Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３８９．９， 実測値 ３９０．０．
【0241】
スキーム５のステップ２に示されるように、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパン酸（１１０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、Ｔ３Ｐ（無水プロピルホスホン酸、１７４．６ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、メチル３－アミノプロパン酸塩酸（３８ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（８３ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。混合物を、窒素雰囲気下、２５℃で１６時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、分取－ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ／石油エーテル＝１：１）によって精製し、メチル３－（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパンアミド）プロパノエート（化合物１００８、６５ｍｇ、４８％収率）を白色固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ４ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４８６．０， 実測値 ４８６．１．
【0242】
スキーム５のステップ３に示すように、ラセミメチル３－（２－（（４－クロロ－２’、３’、４’、５’、６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパンアミド）プロパノエート（６５ｍｇ）を、以下の条件で、分取キラルＨＰＬＣにより分離した－カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ、２×２５ｃｍ、５μｍ、移動相１５％ヘキサン（０．５％２Ｍ ＮＨ３－ＭｅＯＨ）／ＥｔＯＨにより、メチル（Ｒ）－３－（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパンアミド）プロパノエート（化合物５、１９ｍｇ、収率３８％）を白色の固体として得た：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ４ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４８６．０， 実測値 ４８６．１；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２２ － ８．１５ （ｍ， １Ｈ）， ７．８６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０１ － ３．９２ （ｍ， １Ｈ）， ３．５６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２９ － ３．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４５ － ２．２７ （ｍ， ２Ｈ）， １．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１３．６９， －１４０．５６， －１５３．１７， －１６１．９６．また、第２の溶出ピークとして、メチル（Ｓ）－３－（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパンアミド）プロパノエート（化合物６、２７ｍｇ、収率４０％）を白色の固体として回収した：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ４ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４８６．０， 実測値 ４８６．１；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２２ － ８．１５ （ｍ， １Ｈ）， ７．８６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０１ － ３．９２ （ｍ， １Ｈ）， ３．５６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２９ － ３．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４５ － ２．２７ （ｍ， ２Ｈ）， １．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１３．６９， －１４０．５６， －１５３．１７， －１６１．９６．
【0243】
スキーム５のステップ４及び５に示されるように、スキーム４のステップ５に記載される同様のプロトコールを使用して、（Ｓ）－３－（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパンアミド）プロパン酸（化合物７、収率５６％）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋， ４７２．０；実測値， ４７２．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．１８ （ｔ， Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８５ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．００ － ３．９５ （ｍ， １Ｈ）， ３．２２ － ３．１７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２９ － ２．２１ （ｍ， ２Ｈ）， １．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１３．７７， －１４０．６０， －１５３．１０， －１６１．８８；及び（Ｒ）－３－（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパンアミド）プロパノ酸（化合物８，５３％収率）を白色の固体として得た：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４７２．０， 実測値 ４７２．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．１８ （ｔ， Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８５ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９９ － ３．９６ （ｍ， １Ｈ）， ３．２３ － ３．１６ （ｍ， ２Ｈ）， ２．３４ － ２．１８ （ｍ， ２Ｈ）， １．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１３．７６， －１４０．６１， －１５３．０９， －１６１．８８．
【0244】
スキーム５のステップ１～５に記載されるものと同様の変換において適切なアミノ酸エステルを使用して、以下の化合物も調製した：
白色固体として単離した、（（Ｓ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）－Ｌ－プロリン酸メチル（化合物９）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ５１２．０， 実測値 ５１２．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ７．７８ － ７．７６ （ｍ， １Ｈ）， ７．６３ － ７．６０ （ｍ， １Ｈ）， ４．３８ － ４．３５ （ｍ， １Ｈ）， ４．２５ － ４．２４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７１ － ３．６５ （ｍ， ４Ｈ）， ３．６８ － ３．６４ （ｍ， １Ｈ）， １．９９ － １．９５ （ｍ， ４Ｈ）， １．４８ － １．４７ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ －１１２．１， －１４２．６３， －１５６．１， －１６４．７；
白色の固体として単離した、（（Ｒ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）－Ｌ－プロリン酸メチル（化合物１０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ＋１］＋＝ ５１２．０， 実測値 ５１２．２；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ７．８２ － ７．８０ （ｍ， １Ｈ）， ７．５９ － ７．５７ （ｍ， １Ｈ）， ４．４２ － ４．３９ （ｍ， １Ｈ）， ４．２８ － ４．２４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７７ － ３．７２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２８ － ２．２５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０２ － １．９５ （ｍ， ３Ｈ）， １．４６ － １．４４ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ －１１３．３１， －１４２．４５， －１５６．８６， －１６５．３３；
白色固体として単離した、（（Ｓ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）－Ｌ－プロリン（化合物１１）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４９８．０， 実測値 ４９７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ７．９０ － ７．７７ （ｍ， １Ｈ）， ７．６２ － ７．５６ （ｍ， １Ｈ）， ４．３７ － ４．１２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．７２ － ３．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３５ － １．８２ （ｍ， ４Ｈ）， １．４０ － １．３７ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ －１１２．２２， －１４２．５７， －１５６．０９， －１６４．６８；及び
白色固体として単離した、（（Ｒ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）－Ｌ－プロリン（化合物１２）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４９８．０， 実測値 ４９８．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ７．９０ － ７．７７ （ｍ， １Ｈ）， ７．６３ － ７．５６ （ｍ， １Ｈ）， ４．２７ － ４．２０ （ｍ， １Ｈ）， ４．０６ － ４．０１ （ｍ， １Ｈ）， ３．５９ － ３．５５ （ｍ， １Ｈ）， ３．３５ － ３．３０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２ － １．７０ （ｍ， ４Ｈ）， １．４８ － １．４６ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ －１１４．１８， －１４２．７２， －１５６．１８， －１６４．７５．
白色固体として単離した、（（Ｓ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）－Ｌ－プロリン酸メチル（化合物９）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ５１２．０， 実測値 ５１２．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ７．７８ － ７．７６ （ｍ， １Ｈ）， ７．６３ － ７．６０ （ｍ， １Ｈ）， ４．３８ － ４．３５ （ｍ， １Ｈ）， ４．２５ － ４．２４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７１ － ３．６５ （ｍ， ４Ｈ）， ３．６８ － ３．６４ （ｍ， １Ｈ）， １．９９ － １．９５ （ｍ， ４Ｈ）， １．４８ － １．４７ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ －１１２．１， －１４２．６３， －１５６．１， －１６４．７；
白色の固体として単離した、（（Ｒ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）－Ｌ－プロリン酸メチル（化合物１０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ＋１］＋＝ ５１２．０， 実測値 ５１２．２；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ７．８２ － ７．８０ （ｍ， １Ｈ）， ７．５９ － ７．５７ （ｍ， １Ｈ）， ４．４２ － ４．３９ （ｍ， １Ｈ）， ４．２８ － ４．２４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７７ － ３．７２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２８ － ２．２５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０２ － １．９５ （ｍ， ３Ｈ）， １．４６ － １．４４ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ －１１３．３１， －１４２．４５， －１５６．８６， －１６５．３３；
白色固体として単離した、（（Ｓ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）－Ｌ－プロリン（化合物１１）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４９８．０， 実測値 ４９７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ７．９０ － ７．７７ （ｍ， １Ｈ）， ７．６２ － ７．５６ （ｍ， １Ｈ）， ４．３７ － ４．１２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．７２ － ３．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３５ － １．８２ （ｍ， ４Ｈ）， １．４０ － １．３７ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ －１１２．２２， －１４２．５７， －１５６．０９， －１６４．６８；及び
白色固体として単離した、（（Ｒ）－２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）－Ｌ－プロリン（化合物１２）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４９８．０， 実測値 ４９８．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ７．９０ － ７．７７ （ｍ， １Ｈ）， ７．６３ － ７．５６ （ｍ， １Ｈ）， ４．２７ － ４．２０ （ｍ， １Ｈ）， ４．０６ － ４．０１ （ｍ， １Ｈ）， ３．５９ － ３．５５ （ｍ， １Ｈ）， ３．３５ － ３．３０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２ － １．７０ （ｍ， ４Ｈ）， １．４８ － １．４６ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ －１１４．１８， －１４２．７２， －１５６．１８， －１６４．７５．
【0245】
実施例４．（Ｓ）－２－（（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）オキシ）エチルメタクリレート（化合物１３）及び（Ｒ）－２－（（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）オキシ）エチルメタクリレート（化合物１４）の調製。
スキーム６のステップ１に示されるように、ＤＣＭ（２ｍＬ）中の２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパン酸（１８０ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、窒素雰囲気下、２５℃で２－ヒドロキシエチルメタクリレート（８８ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ），１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）－カルボジイミド（ＥＤＣＩ，１２９ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ），ＤＭＡＰ（５５ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で２時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、分取－ＴＬＣ（１：５ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）によって精製し、ラセミ２－（（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）オキシ）メタクリレートエチル（化合物１００９、１１０ｍｇ、収率５２％）を無色の油状物として得た。ＧＣＭＳ計算値Ｃ２１Ｈ１５ＣｌＦ６Ｏ４Ｓ＝５１２．０、実測値５１２．０。
【化26】
スキーム６のステップ１に示されるように、ＤＣＭ（２ｍＬ）中の２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパン酸（１８０ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、窒素雰囲気下、２５℃で２－ヒドロキシエチルメタクリレート（８８ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ），１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）－カルボジイミド（ＥＤＣＩ，１２９ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ），ＤＭＡＰ（５５ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で２時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、分取－ＴＬＣ（１：５ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）によって精製し、ラセミ２－（（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）オキシ）メタクリレートエチル（化合物１００９、１１０ｍｇ、収率５２％）を無色の油状物として得た。ＧＣＭＳ計算値Ｃ２１Ｈ１５ＣｌＦ６Ｏ４Ｓ＝５１２．０、実測値５１２．０。
【0246】
スキーム６のステップ２に示すように、ラセミ２－（（２－（（４－クロロ－２’、３’、４’、５’、６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）オキシ）エチルメタクリレート（１１０ｍｇ）を、以下の条件を使用して、調製キラル－ＨＰＬＣによって分離した－カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ－Ｈ、２×２５ｃｍ、５μｍ、移動相５％ＥｔＯＨ／ヘキサン、（Ｓ）－２－（（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）オキシ）エチルメタクリレート（化合物１３、４７ｍｇ、３０％収率）を無色の油状物として得た：ＧＣＭＳ計算値（Ｃ２１Ｈ１５ＣｌＦ６Ｏ４Ｓ）＝５１２．０、実測値５１２．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ７．７６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５８ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．０４ （ｓ， １Ｈ）， ５．６４ － ５．５８ （ｍ， １Ｈ）， ４．３６ － ４．２８ （ｍ， ２Ｈ）， ４．３０ － ４．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ４．０９ － ３．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．９０ （ｓ， ３Ｈ）， １．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ －１１２．７４， －１４２．４２， －１５６．１６， －１６４．６２．また、第２の溶出ピークとして、（Ｒ）－２－（（２－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）チオ）プロパノイル）オキシ）－エチルメタクリレート（化合物１４、４６ｍｇ、収率２９％）を無色の油として回収した：ＧＣＭＳ計算値Ｃ２１Ｈ１５ＣｌＦ６Ｏ４Ｓ＝５１２．０、実測値５１２．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ７．７６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５８ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．０４ （ｓ， １Ｈ）， ５．６４ － ５．５８ （ｍ， １Ｈ）， ４．３６ － ４．２８ （ｍ， ２Ｈ）， ４．３０ － ４．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ４．０９ － ３．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．９０ （ｓ， ３Ｈ）， １．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ －１１２．７４， －１４２．４２， －１５６．１６， －１６４．６２．
【0247】
実施例５．４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１５）の調製
スキーム７に示されるように、ＭｅＣＮ（２ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（１００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＮＨ４ＯＨ（０．２ｍＬ）を添加した。混合物を、窒素雰囲気下、２０℃で１６時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（水中５％～４５％アセトニトリル）によって精製し、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１５、１１ｍｇ、収率１０％）を白色の固体として得た：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１２Ｈ４ＣｌＦ６ＮＯ２Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３７４．０， 実測値 ３７３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０７ － ７．９９ （ｍ， １Ｈ）， ７．８７ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０６．３５， －１４０．８０， －１５２．８６， －１６１．８３．
【化27】
スキーム７に示されるように、ＭｅＣＮ（２ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（１００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＮＨ４ＯＨ（０．２ｍＬ）を添加した。混合物を、窒素雰囲気下、２０℃で１６時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（水中５％～４５％アセトニトリル）によって精製し、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１５、１１ｍｇ、収率１０％）を白色の固体として得た：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１２Ｈ４ＣｌＦ６ＮＯ２Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３７４．０， 実測値 ３７３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０７ － ７．９９ （ｍ， １Ｈ）， ７．８７ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０６．３５， －１４０．８０， －１５２．８６， －１６１．８３．
【0248】
実施例６．４－クロロ－Ｎ－（ジメチルカルバモイル）－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１６）の調製
スキーム８に示すように、ＤＣＭ（１ｍＬ）及びＤＭＦ（０．３ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（４０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＴＥＡ（３２ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ），ＤＭＡＰ（１ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）及びジメチルカルバミック（ｄｉｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｉｃ）クロリド（１７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、窒素雰囲気下、２５℃で２時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（水中５％～５０％アセトニトリル）によって精製し、４－クロロ－Ｎ－（ジメチルカルバモイル）－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１６、２１ｍｇ、収率４４％）を白色固体として得た：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ６Ｎ２Ｏ３Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ４４６．９， 実測値 ４４７．１；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １１．３８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．８３ （ｓ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０６．０１， －１４０．５５， －１５２．９９， －１６１．９１．
【化28】
スキーム８に示すように、ＤＣＭ（１ｍＬ）及びＤＭＦ（０．３ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（４０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＴＥＡ（３２ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ），ＤＭＡＰ（１ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）及びジメチルカルバミック（ｄｉｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｉｃ）クロリド（１７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、窒素雰囲気下、２５℃で２時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（水中５％～５０％アセトニトリル）によって精製し、４－クロロ－Ｎ－（ジメチルカルバモイル）－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１６、２１ｍｇ、収率４４％）を白色固体として得た：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ６Ｎ２Ｏ３Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ４４６．９， 実測値 ４４７．１；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １１．３８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．８３ （ｓ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０６．０１， －１４０．５５， －１５２．９９， －１６１．９１．
【0249】
４－クロロ－Ｎ－（ジメチルカルバモイル）－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミドを調製するために、記載のものと同様の変換で適切な塩化アシル、カルバミッククロリド（ｃａｒｂａｍｉｃ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）またはカルボノルクロリデート（ｃａｒｂｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄａｔｅ）を使用して、以下の化合物も調製した：
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）アセトアミド（化合物１７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ６ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４１７．９， 実測値 ４１７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．７２ （ｓ， １Ｈ）， ８．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５６， －１４０．５２， －１５２．８２， －１６１．９１；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物１８）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ８ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４２９．９， 実測値 ４２９．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６７ （ｓ， １Ｈ）， ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０８ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３０ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．０８ － ０．７５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．４０， －１４０．４８， －１５２．７９， －１６１．８９；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）イソブチラミド（化合物１９）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ１０ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４４６．０， 実測値 ４４６．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６８ （ｓ， １Ｈ）， ８．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ０．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．２３， －１４０．６５， －１５２．２７， －１６１．５８；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－３－メチルブタンアミド（化合物２０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４５８．０， 実測値 ４５７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６６ （ｓ， １Ｈ）， ８．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０８ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．９４ － １．９０ （ｍ， １Ｈ）， ０．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．３４， －１４０．４７， －１５２．８３， －１６１．９１；
Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－フェニルアセトアミド（化合物２１），ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２０Ｈ１０ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４９４．０， 実測値 ４９４．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４０ － ７．０３ （ｍ， ５Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．２４， －１４０．４６， －１５２．７８， －１６１．９０；
メチル（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）カルバメート（化合物２２），ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ６ＣｌＦ６ＮＯ４Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４３１．９， 実測値 ４３１．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．７９ （ｓ， ２Ｈ）， ８．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５９ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５０， －１４０．５５， －１５２．８３， －１６１．９０；及び
Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ベンズアミド（化合物２３），ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１９Ｈ８ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４７７．９， 実測値 ４７７．８；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９６ － ７．８９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５３ － ７．４９ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６０， －１４０．４３， －１５２．８２， －１６１．８９．
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）アセトアミド（化合物１７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ６ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４１７．９， 実測値 ４１７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．７２ （ｓ， １Ｈ）， ８．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５６， －１４０．５２， －１５２．８２， －１６１．９１；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物１８）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ８ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４２９．９， 実測値 ４２９．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６７ （ｓ， １Ｈ）， ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０８ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３０ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．０８ － ０．７５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．４０， －１４０．４８， －１５２．７９， －１６１．８９；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）イソブチラミド（化合物１９）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ１０ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４４６．０， 実測値 ４４６．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６８ （ｓ， １Ｈ）， ８．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ０．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．２３， －１４０．６５， －１５２．２７， －１６１．５８；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－３－メチルブタンアミド（化合物２０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４５８．０， 実測値 ４５７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６６ （ｓ， １Ｈ）， ８．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０８ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．９４ － １．９０ （ｍ， １Ｈ）， ０．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．３４， －１４０．４７， －１５２．８３， －１６１．９１；
Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－フェニルアセトアミド（化合物２１），ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２０Ｈ１０ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４９４．０， 実測値 ４９４．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４０ － ７．０３ （ｍ， ５Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．２４， －１４０．４６， －１５２．７８， －１６１．９０；
メチル（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）カルバメート（化合物２２），ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ６ＣｌＦ６ＮＯ４Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４３１．９， 実測値 ４３１．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．７９ （ｓ， ２Ｈ）， ８．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５９ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５０， －１４０．５５， －１５２．８３， －１６１．９０；及び
Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ベンズアミド（化合物２３），ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１９Ｈ８ＣｌＦ６ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４７７．９， 実測値 ４７７．８；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９６ － ７．８９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５３ － ７．４９ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６０， －１４０．４３， －１５２．８２， －１６１．８９．
【0250】
実施例７．Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（化合物２４）の合成
ＴＨＦ（１ｍＬ）中の２，２，２－トリフルオロ酢酸（３５．２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、窒素雰囲気下で０℃でＳＯＣｌ２（２８４．９９ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（５３．８ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を順次添加し、混合物を、５０℃で４時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られたアシルクロリドを、ＤＣＭ（１ｍＬ）中に溶解させ、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１５、１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（５３ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、及びＤＣＭ（１ｍＬ）中のＤＭＡＰ（３ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で添加した。次いで、得られた混合物を２０℃で２時間撹拌した。混合物を、水の添加によってクエンチした。水層を、酢酸エチルで抽出した。混合有機溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、以下の条件（水（０．１％ＦＡ）中５％～５０％のＭｅＣＮ）で逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（化合物２４、３９ｍｇ、９％収率、ＬＣＭＳで８２．７％の純度）を淡黄色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ３ＣｌＦ９ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４７０．０， 実測値 ４６９．９． １Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ －７５．５１， －９８．３７， －１３９．１４， －１５０．５４， －１６０．２９．
【化29】
ＴＨＦ（１ｍＬ）中の２，２，２－トリフルオロ酢酸（３５．２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、窒素雰囲気下で０℃でＳＯＣｌ２（２８４．９９ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（５３．８ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を順次添加し、混合物を、５０℃で４時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られたアシルクロリドを、ＤＣＭ（１ｍＬ）中に溶解させ、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１５、１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（５３ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、及びＤＣＭ（１ｍＬ）中のＤＭＡＰ（３ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で添加した。次いで、得られた混合物を２０℃で２時間撹拌した。混合物を、水の添加によってクエンチした。水層を、酢酸エチルで抽出した。混合有機溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、以下の条件（水（０．１％ＦＡ）中５％～５０％のＭｅＣＮ）で逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（化合物２４、３９ｍｇ、９％収率、ＬＣＭＳで８２．７％の純度）を淡黄色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ３ＣｌＦ９ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４７０．０， 実測値 ４６９．９． １Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ） δ －７５．５１， －９８．３７， －１３９．１４， －１５０．５４， －１６０．２９．
【0251】
化合物２４のアンモニウム塩は、それを分取逆相ＨＰＬＣカラムに適用し、以下の条件を使用してカラムを溶出することによって形成し、（移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＨ３Ｈ２Ｏ）；移動相Ｂ：ＡＣＮ；勾配：１０分間で３０％Ｂ～４０％Ｂ、次いで１４分間で４０％Ｂ）、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２，２，２－トリフルオロアセトアミド、アンモニウム塩（２．８ｍｇ、収率２１％）を黄色の固体として得た：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ３ＣｌＦ９ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４７０．０， 実測値， ４６９．９． １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）． １９Ｆ ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ －７７．０３， －１０８．８６， －１４２．２３， －１５５．９８， －１６４．７１．
【0252】
化合物２４のナトリウム塩を、ＮａＯＨ（０．１Ｎ、０．２ｍＬ）で処理することによって形成した。水溶液をエチルエーテルで洗浄し、凍結乾燥させて、Ｎ－｛４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イルスルホニル｝－２，２，２－トリフルオロアセトアミド、ナトリウム塩（２．４ｍｇ、収率２４％）を淡黄色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ３ＣｌＦ９ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４７０．０， 実測値 ４６９．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４） δ ８．２４（ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， Ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｄ４） δ －７６．８０， －１０８．３０， －１４２．２３， －１５５．４２， －１６４．２７．
【0253】
実施例８．４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物２５）及びＮ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物２６）の調製
スキーム１０のステップ１に示されるように、ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の１，２，３，５－テトラフルオロベンゼン（８０．０ｇ、５３３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、－７８℃でｎ－ＢｕＬｉを滴加した（２．５Ｍ、２１３ｍＬ、１．０当量）。添加後、混合物を－７８℃で１時間撹拌し、続いて、ＴＨＦ（４００ｍＬ）中のＩ２溶液（１３５ｇ、５３３ｍｍｏｌ、１０７ｍＬ、１．０当量）を添加した。混合物を－７８℃で１時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（１．５０Ｌ）に注いだ。混合物を、ＥｔＯＡｃ（８００ｍＬ×２）、ブライン（１．０Ｌ×２）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。濾過後、有機物を減圧下で濃縮し、１，２，３，５－テトラフルオロ－４－ヨードベンゼン（化合物１０１０）を褐色油状物として得た。この材料は、更に精製することなく、後続の反応にそのまま直接使用した。
【化30】
スキーム１０のステップ１に示されるように、ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の１，２，３，５－テトラフルオロベンゼン（８０．０ｇ、５３３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、－７８℃でｎ－ＢｕＬｉを滴加した（２．５Ｍ、２１３ｍＬ、１．０当量）。添加後、混合物を－７８℃で１時間撹拌し、続いて、ＴＨＦ（４００ｍＬ）中のＩ２溶液（１３５ｇ、５３３ｍｍｏｌ、１０７ｍＬ、１．０当量）を添加した。混合物を－７８℃で１時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（１．５０Ｌ）に注いだ。混合物を、ＥｔＯＡｃ（８００ｍＬ×２）、ブライン（１．０Ｌ×２）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。濾過後、有機物を減圧下で濃縮し、１，２，３，５－テトラフルオロ－４－ヨードベンゼン（化合物１０１０）を褐色油状物として得た。この材料は、更に精製することなく、後続の反応にそのまま直接使用した。
【0254】
スキーム１０のステップ２に示されるように、トルエン（１．３０Ｌ）及びＨ２Ｏ（２６０ｍＬ）中の１，２，３，５－テトラフルオロ－４－ヨードベンゼン（１３０ｇ、４７１ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４－クロロ－２－フルオロフェニル）ボロン酸（９０．３ｇ、５１８ｍｍｏｌ、１．１当量）及びＫ３ＰＯ４（２００ｇ、９４２ｍｍｏｌ、２．０当量）の溶液に、Ｐｄ（ｄｔｂｐｆ）２（６．１４ｇ、９．４２ｍｍｏｌ、０．０２当量）を２５℃で添加した。混合物を９０℃で１６時間撹拌し、続いて水（５００ｍＬ）に添加した。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ×２）で抽出し、合わせた有機物をブライン（５００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１－２％石油エーテル／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、４’－クロロ－２，２’，３，４，６－ペンタフルオロ－１，１’－ビフェニルを無色の油状物（化合物１０１１，１３０ｇ）として得た：１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ７．６７－７．６５ （ｍ， １Ｈ）， ７．５８－７．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１６－７．１２ （ｍ， １Ｈ）．
【0255】
スキーム１０のステップ３に示されるように、４’－クロロ－２，２’，３，４，６－ペンタフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１０１１、１３０ｇ、４６６ｍｍｏｌ、１．０当量）を、０℃で少しずつにＣｌＳＯ３Ｈ（５４４ｇ、４．６７ｍｏｌ、３１１ｍＬ、１０当量）にゆっくりと添加した。混合物を７０℃で１６時間撹拌し、氷水（１Ｌ）に注ぎ、酢酸エチル（５００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機物をブライン（１Ｌ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１～２％石油エーテル／ＥｔＯＡｃ）により精製し、４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（化合物１０１２、９０ｇ、２３８ｍｍｏｌ、化合物１０１０からの５１％収率）を黄色の固体として得た：１Ｈ－ＮＭＲ δ ７．９８－７．９６ （ｍ， １Ｈ）， ７．６９－７．６７ （ｍ， １Ｈ）， ７．６３－７．５８ （ｍ， １Ｈ）．
【0256】
スキーム１０のステップ４に示されるように、ＤＣＭ（９００ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（９０ｇ、２３８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、２８％のＮＨ４ＯＨ（３２８ｍＬ、２．３９ｍｏｌ、１０．０当量）を添加し、混合物を２５℃で１時間撹拌した。混合物を、１Ｌの水で希釈し、ＤＣＭ（８００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機物をブライン（１Ｌ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、石油エーテル（１Ｌ）で３０分間粉砕し、４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物２５、７７．０ｇ、２０９ｍｍｏｌ、収率８８％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１２Ｈ５ＣｌＦ５ＮＯ２Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３５６．０， 実測値 ３５５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．１５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９５－７．８２ （ｍ， １Ｈ）， ７．７７ （ｓ， ２Ｈ）， ７．７５－７．７２ （ｍ， １Ｈ）．
【0257】
スキーム１０のステップ５に示すように、ＤＣＭ（３５０ｍＬ）及びＤＭＦ（９０．０ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（３５．０ｇ、９７．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ＴＥＡ（１９．８ｇ、１９６ｍｍｏｌ、２７．２ｍＬ、２．００当量）及びＤＭＡＰ（１．２０ｇ、９．７９ｍｍｏｌ、０．１当量）を２５℃で添加した。混合物を０℃に冷却し、プロピオニルクロリド（１３．６ｇ、１４６ｍｍｏｌ、１３．６ｍＬ、１．５当量）を添加し、続いて２５℃で１時間反応混合物を撹拌した。次いで、混合物をＨ２Ｏ（５００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（５００ｍＬ×２）で抽出した。混合有機物を、ブライン（５００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（５０％～８０％アセトニトリル／Ｈ２Ｏ（０．１％ＦＡ）によって精製した。減圧下で生成物を含有する画分を濃縮した後、残渣をＥｔＯＨ（１５０ｍＬ）で２５℃で１６時間粉砕し、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物２６、２５．４ｇ、収率６３％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４１２．０， 実測値 ４１２．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６ （ｂｒｓ， １Ｈ）， ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７９ （ｄ， Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ， １Ｈ），７．７５－７．７３ （ｍ， １Ｈ）， ２．３３－２．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９５－０．８６ （ｍ， ３Ｈ）．
【0258】
実施例８のスキーム１０のステップ５に記載されるものと同様の変換において、適切な塩化アシル、塩化カルバミン、無水物、またはカルボノクロリデートを使用して、以下の化合物も調製した：
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）アセトアミド（化合物２７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１４Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－， ３９８．０；実測値， ３９７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， １．９９ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．８４， －１１５．５７， －１３０．７１， －１３３．５６， －１６４．６４；
白色として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボキサミド（化合物２８）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４６８．０， 実測値 ４６７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．７０ （ｓ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７１ （ｍ， １Ｈ）， ３．８３ － ３．８１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３２ － ３．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６８ － ２．６０ （ｍ， １Ｈ）， １．６９ － １．６５ （ｍ， ２Ｈ）， １．５１ － １．３７ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５３， －１１５．５０， －１３０．９３， －１３３．６７， －１６４．６３；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－（４－クロロフェニル）アセトアミド（化合物２９）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ２０Ｈ１０Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ＋１］＋ ＝ ５０７．９， 実測値， ５０７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８１ － ７．６９ （ｍ， １Ｈ）， ７．４０ － ７．３２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２６ － ７．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５３， －１１５．５０， －１３０．６３， －１３３．４２， －１６４．５２；
白色固体として単離した、２－クロロ－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ベンズアミド（化合物３０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１８Ｈ１０Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－ ＝ ４９３．９， 実測値 ４９３．８；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８６ － ７．６６ （ｍ， １Ｈ）， ７．５１ － ７．３６ （ｍ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５２， －１１５．４５， －１３０．６２， －１３３．５３， －１６４．５８；
白色の固体として単離した、４－クロロ－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ベンズアミド（化合物３１）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１９Ｈ８Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－ ＝ ４９３．９， 実測値 ４９３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ － ７．８６ （ｍ， ３Ｈ）， ７．８２ － ７．６６ （ｍ， １Ｈ）， ７．６４ － ７．４８ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５６， －１１５．４５， －１３０．７５， －１３３．４６， －１６４．５８；
白色固体として単離した、３－クロロ－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ベンズアミド（化合物３２）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１９Ｈ８Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－ ＝ ４９３．９， 実測値 ４９３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ － ７．８９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．８６ （ｄｔ， Ｊ ＝ ７．６， １．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ７．６８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．６， ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５２ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５８， －１１５．４４， －１３０．７４， －１３３．４６， －１６４．５２；
白色固体として単離した、フェニル（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）カルバメート（化合物３３）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１９Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４７５．９， 実測値 ４７５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７７ － ７．６５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３１ － ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９４ － ６．８７ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１０．３４， －１１５．５４， －１３１．３１， －１３３．７４， －１６４．６１；
ジヒドロフラン－２，５－ジオンから、白色固体として単離した、４－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］）－３－スルホンアミド）－４－オキソブタン酸（化合物５５）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ５Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４５６．０；実測値， ４５５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３４ － ７．２７ （ｍ， １Ｈ）， ２．６３ － ２．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５５ － ２．５２ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０５．０９， －１１６．９３， －１３２．４５， －１３５．０８， －１６７．３８；
室温で、ＤＭＦ中の化合物５５を、無水酢酸及びトリエチルアミンで処理した後、１－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ピロリジン－２，５－ジオン（化合物７０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４３８．０， 実測値 ４３７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．４０ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７４ （ｍ， １Ｈ）， ２．８１ （ｓ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０１．４２， －１１５．４５， －１３０．４８， －１３３．４６， －１６４．６６；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ブチルアミド（化合物５６）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４２６．０， 実測値 ４２５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６４ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７９ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ２．２６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．５１ － １．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６６， －１１５．５６， －１３０．７０， －１３３．５５， －１６４．６６；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）イソブチルアミド（化合物５９）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４６６．０， 実測値 ４２８．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６２ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ２．５９ － ２．５４ （ｍ， １Ｈ）， １．００ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５２， －１１５．５２， －１３０．４３， －１３３．５４， －１６４．６６；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ピバル酸アミド（化合物６３）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４４２．０， 実測値 ４４２．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．２７ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， １．１３ （ｓ， ９Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６１， －１１５．４９， －１３１．６４， －１３３．５２， －１６４．６５；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－３，３－ジメチルブタンアミド（化合物６４）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４５４．０， 実測値 ４５４．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．５５ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５ （ｓ， ２Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ９Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６２， －１１５．５９， －１３０．７１， －１３３．５７， －１６４．６９；
白色固体として単離した、４－クロロ－Ｎ－（ジメチルカルバモイル）－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物６６）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ１０ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋ ＝ ４２９．０， 実測値 ４２９．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７３ － ７．６９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６８ （ｓ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５０， －１１５．４９， －１３０．９８， －１３３．６３， －１６４．６４；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）メタクリルアミド（化合物７５）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４２６．０， 実測値 ４２６．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６９ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７３ （ｍ， １Ｈ）， ６．０５ （ｓ， １Ｈ）， ５．７５ （ｓ， １Ｈ）， １．７７ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５９， －１１５．５１， －１３０．７１， －１３３．４８， －１６４．６４；及び
０℃でＴＨＦ／水中の四酸化オスミウム及び過ヨウ素酸ナトリウムで化合物７５を処理した後、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－オキソプロパンアミド（化合物７７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４２６．０， 実測値 ４２５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２８ － ８．２６ （ｍ， １Ｈ）， ７．９８ － ７．８２ （ｍ， １Ｈ）， ７．７７ － ７．７３ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６６， －１１５．４８， －１３０．８１， －１３３．５５， －１６４．６０．
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）アセトアミド（化合物２７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１４Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－， ３９８．０；実測値， ３９７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， １．９９ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．８４， －１１５．５７， －１３０．７１， －１３３．５６， －１６４．６４；
白色として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－カルボキサミド（化合物２８）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４６８．０， 実測値 ４６７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．７０ （ｓ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７１ （ｍ， １Ｈ）， ３．８３ － ３．８１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３２ － ３．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６８ － ２．６０ （ｍ， １Ｈ）， １．６９ － １．６５ （ｍ， ２Ｈ）， １．５１ － １．３７ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５３， －１１５．５０， －１３０．９３， －１３３．６７， －１６４．６３；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－（４－クロロフェニル）アセトアミド（化合物２９）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ２０Ｈ１０Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ＋１］＋ ＝ ５０７．９， 実測値， ５０７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８１ － ７．６９ （ｍ， １Ｈ）， ７．４０ － ７．３２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２６ － ７．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５３， －１１５．５０， －１３０．６３， －１３３．４２， －１６４．５２；
白色固体として単離した、２－クロロ－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ベンズアミド（化合物３０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１８Ｈ１０Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－ ＝ ４９３．９， 実測値 ４９３．８；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８６ － ７．６６ （ｍ， １Ｈ）， ７．５１ － ７．３６ （ｍ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５２， －１１５．４５， －１３０．６２， －１３３．５３， －１６４．５８；
白色の固体として単離した、４－クロロ－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ベンズアミド（化合物３１）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１９Ｈ８Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－ ＝ ４９３．９， 実測値 ４９３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ － ７．８６ （ｍ， ３Ｈ）， ７．８２ － ７．６６ （ｍ， １Ｈ）， ７．６４ － ７．４８ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５６， －１１５．４５， －１３０．７５， －１３３．４６， －１６４．５８；
白色固体として単離した、３－クロロ－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ベンズアミド（化合物３２）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１９Ｈ８Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－ ＝ ４９３．９， 実測値 ４９３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ － ７．８９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．８６ （ｄｔ， Ｊ ＝ ７．６， １．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ７．６８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．６， ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５２ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５８， －１１５．４４， －１３０．７４， －１３３．４６， －１６４．５２；
白色固体として単離した、フェニル（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）カルバメート（化合物３３）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１９Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４７５．９， 実測値 ４７５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７７ － ７．６５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３１ － ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９４ － ６．８７ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１０．３４， －１１５．５４， －１３１．３１， －１３３．７４， －１６４．６１；
ジヒドロフラン－２，５－ジオンから、白色固体として単離した、４－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］）－３－スルホンアミド）－４－オキソブタン酸（化合物５５）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ５Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４５６．０；実測値， ４５５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３４ － ７．２７ （ｍ， １Ｈ）， ２．６３ － ２．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５５ － ２．５２ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０５．０９， －１１６．９３， －１３２．４５， －１３５．０８， －１６７．３８；
室温で、ＤＭＦ中の化合物５５を、無水酢酸及びトリエチルアミンで処理した後、１－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ピロリジン－２，５－ジオン（化合物７０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４３８．０， 実測値 ４３７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．４０ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７４ （ｍ， １Ｈ）， ２．８１ （ｓ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０１．４２， －１１５．４５， －１３０．４８， －１３３．４６， －１６４．６６；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ブチルアミド（化合物５６）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４２６．０， 実測値 ４２５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６４ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７９ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ２．２６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．５１ － １．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６６， －１１５．５６， －１３０．７０， －１３３．５５， －１６４．６６；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）イソブチルアミド（化合物５９）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４６６．０， 実測値 ４２８．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６２ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ２．５９ － ２．５４ （ｍ， １Ｈ）， １．００ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５２， －１１５．５２， －１３０．４３， －１３３．５４， －１６４．６６；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ピバル酸アミド（化合物６３）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４４２．０， 実測値 ４４２．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．２７ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， １．１３ （ｓ， ９Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６１， －１１５．４９， －１３１．６４， －１３３．５２， －１６４．６５；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－３，３－ジメチルブタンアミド（化合物６４）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４５４．０， 実測値 ４５４．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．５５ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５ （ｓ， ２Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ９Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６２， －１１５．５９， －１３０．７１， －１３３．５７， －１６４．６９；
白色固体として単離した、４－クロロ－Ｎ－（ジメチルカルバモイル）－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物６６）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ１０ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋ ＝ ４２９．０， 実測値 ４２９．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７３ － ７．６９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６８ （ｓ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５０， －１１５．４９， －１３０．９８， －１３３．６３， －１６４．６４；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）メタクリルアミド（化合物７５）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４２６．０， 実測値 ４２６．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６９ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７３ （ｍ， １Ｈ）， ６．０５ （ｓ， １Ｈ）， ５．７５ （ｓ， １Ｈ）， １．７７ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５９， －１１５．５１， －１３０．７１， －１３３．４８， －１６４．６４；及び
０℃でＴＨＦ／水中の四酸化オスミウム及び過ヨウ素酸ナトリウムで化合物７５を処理した後、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－オキソプロパンアミド（化合物７７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４２６．０， 実測値 ４２５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２８ － ８．２６ （ｍ， １Ｈ）， ７．９８ － ７．８２ （ｍ， １Ｈ）， ７．７７ － ７．７３ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６６， －１１５．４８， －１３０．８１， －１３３．５５， －１６４．６０．
【0259】
実施例９．エチル（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）カルバメート（化合物３４）及びＮ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキサミド（化合物３５）の調製
スキーム１１のステップ１に示されるように、アセトン（２ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（７７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、クロロギ酸エチル（６１ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＨＣｌ（水溶液、０．５Ｎ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（２５％～５０％アセトニトリル／水）により精製して、エチル（（４－クロロ－２’、３’、４’、６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）カルバメート（化合物３４、８．２ｍｇ、収率７％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４２７．９， 実測値 ４２７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．１９ － ８．１３ （ｍ， １Ｈ）， ７．９６ － ７．８９ （ｍ， １Ｈ）， ７．８６ － ７．５７ （ｍ， １Ｈ）， ３．９３ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．０７ － ０．９４ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５８， －１１５．７１， －１３０．７２， －１３３．７３， －１６４．５９．
【化31】
スキーム１１のステップ１に示されるように、アセトン（２ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（７７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、クロロギ酸エチル（６１ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＨＣｌ（水溶液、０．５Ｎ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（２５％～５０％アセトニトリル／水）により精製して、エチル（（４－クロロ－２’、３’、４’、６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）カルバメート（化合物３４、８．２ｍｇ、収率７％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４２７．９， 実測値 ４２７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．１９ － ８．１３ （ｍ， １Ｈ）， ７．９６ － ７．８９ （ｍ， １Ｈ）， ７．８６ － ７．５７ （ｍ， １Ｈ）， ３．９３ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．０７ － ０．９４ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５８， －１１５．７１， －１３０．７２， －１３３．７３， －１６４．５９．
【0260】
スキーム１１のステップ２に示されるように、トルエン（２ｍＬ）中のエチル（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ピペリジン－４－オール（４７ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８０℃で１６時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。粗生成物を、逆相分取ＨＰＬＣ（６５％～７５％のアセトニトリル／水）により精製し、白色の固体として、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキサミド（化合物３５、５．５ｍｇ、収率５％）を得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ４Ｓ） ［Ｍ＋１］＋ ＝ ４８５．０， 実測値 ４８５．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １１．４３ （ｓ， １Ｈ）， ８．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８６ － ７．６６ （ｍ， １Ｈ）， ４．７２ （ｓ， １Ｈ）， ３．６８ － ３．６４ （ｍ， ３Ｈ）， ３．０２ － ３．０１ （ｍ， ２Ｈ）， １．６８ － １．６６ （ｍ， ２Ｈ）， １．２７ － １．２３ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５６， －１１５．４８， －１３０．４５， －１３３．６２， －１６４．４２．
【0261】
実施例８のスキーム１１のステップ２について記載されるものと同様の変換において、適切なアミン及び化合物３３または化合物３４を使用して、以下の化合物も調製した：
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）チオモルホリン－４－カルボキサミド（化合物５４）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ３Ｓ２［Ｍ＋１］＋ ＝ ４８７．０， 実測値 ４８６．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６＋ Ｄ２Ｏ） δ ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７６ － ７．６９ （ｍ， １Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５９ （ｓ， ４Ｈ）， ２．４０ （ｓ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１１．９７， －１１５．４５， －１３１．５３， －１３３．８１， －１６４．７４；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）チオモルホリン－４－カルボキサミド１，１－ジオキシド（化合物５７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ５Ｓ２［Ｍ＋１］＋ ＝ ５１９．０， 実測値 ５１９．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７４ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ７．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７６ （ｓ， ４Ｈ）， ２．９１ （ｓ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１１．４１， －１１５．４７， －１３１．４７， －１３３．８１， －１６４．７５；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）モルホリン－４－カルボキサミド（化合物５８）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ４Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ４６９．０， 実測値 ４６８．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６＋ Ｄ２Ｏ） δ ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７４ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４５ （ｓ， ４Ｈ）， ３．２７ （ｓ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１１．９９， －１１５．４８， －１３１．５１， －１３３．８４， －１６４．７５；
白色固体として単離した、４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－Ｎ－（フェニルカルバモイル）－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物６１）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１９Ｈ１０ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋ ＝ ４７７．０， 実測値 ４７７．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．４４ （ｓ， １Ｈ）， ８．０８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ７．６１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４３ － ７．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０９ － ７．０５ （ｍ， ２Ｈ）， ６．７４ － ６．７０ （ｍ， １Ｈ）， ６．０８ － ６．０２ （ｂｒ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１１．４０， －１１５．４３， －１３１．３３， －１３３．７７， －１６４．６４；及び
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ピペリジン－１－カルボキサミド（化合物６２）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋ ＝ ４６９．０， 実測値 ４６９．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６＋ Ｄ２Ｏ） δ ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７６ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ７．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．２７ － ３．２６ （ｍ， ４Ｈ）， １．４６ － １．４４ （ｍ， ２Ｈ）， １．３２ － １．２８ （ｍ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１１．６１， －１１５．３６， －１３１．１０， －１３３．７４， －１６４．６１．
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）チオモルホリン－４－カルボキサミド（化合物５４）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ３Ｓ２［Ｍ＋１］＋ ＝ ４８７．０， 実測値 ４８６．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６＋ Ｄ２Ｏ） δ ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７６ － ７．６９ （ｍ， １Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５９ （ｓ， ４Ｈ）， ２．４０ （ｓ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１１．９７， －１１５．４５， －１３１．５３， －１３３．８１， －１６４．７４；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）チオモルホリン－４－カルボキサミド１，１－ジオキシド（化合物５７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ５Ｓ２［Ｍ＋１］＋ ＝ ５１９．０， 実測値 ５１９．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７４ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ７．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７６ （ｓ， ４Ｈ）， ２．９１ （ｓ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１１．４１， －１１５．４７， －１３１．４７， －１３３．８１， －１６４．７５；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）モルホリン－４－カルボキサミド（化合物５８）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ４Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ４６９．０， 実測値 ４６８．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６＋ Ｄ２Ｏ） δ ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７４ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４５ （ｓ， ４Ｈ）， ３．２７ （ｓ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１１．９９， －１１５．４８， －１３１．５１， －１３３．８４， －１６４．７５；
白色固体として単離した、４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－Ｎ－（フェニルカルバモイル）－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物６１）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１９Ｈ１０ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋ ＝ ４７７．０， 実測値 ４７７．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．４４ （ｓ， １Ｈ）， ８．０８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ７．６１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４３ － ７．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０９ － ７．０５ （ｍ， ２Ｈ）， ６．７４ － ６．７０ （ｍ， １Ｈ）， ６．０８ － ６．０２ （ｂｒ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１１．４０， －１１５．４３， －１３１．３３， －１３３．７７， －１６４．６４；及び
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ピペリジン－１－カルボキサミド（化合物６２）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋ ＝ ４６９．０， 実測値 ４６９．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６＋ Ｄ２Ｏ） δ ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７６ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ７．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．２７ － ３．２６ （ｍ， ４Ｈ）， １．４６ － １．４４ （ｍ， ２Ｈ）， １．３２ － １．２８ （ｍ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１１．６１， －１１５．３６， －１３１．１０， －１３３．７４， －１６４．６１．
【0262】
実施例１０．Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２，５，６，９，１０，１３，１４，１７－オクタオキサノナデカン－１９－アミドの調製（化合物３６）
スキーム１２に示されるように、ジメチルアセトアミド（１ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２－（（２－（（２－（（２－（λ１－オキシダニル）エチル）ペルオキシ）エチル）ペルオキシ）エチル）－（２－メトキシエチル）ペルオキシ）酢酸（１４９ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣＩ、１６０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ、３ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２５℃で２時間撹拌し、続いて水を添加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を０．５Ｍ ＨＣｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（４６％～５６％のアセトニトリル／Ｈ２Ｏ中０．１％のＦＡ）により精製し、Ｎ－（（４－クロロ－２’、３’、４’、６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２，５，６，９，１０，１３，１４，１７－オクタオキサノナデカン－１９－アミド（化合物３６、１８ｍｇ、収率１１％）を白色の半固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２３Ｈ２５ＣｌＦ５ＮＯ８Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ６０４．０， 実測値 ６０４．１；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８６ － ７．６１ （ｍ， １Ｈ）， ４．０５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５５ － ３．５１ （ｍ， ５Ｈ）， ３．４９ － ３．４８ （ｍ， ９Ｈ）， ３．４２ － ３．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．２３ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０４．７２， －１１５．４９， －１３０．７０， －１３３．４８， －１６４．５５．
【化32】
スキーム１２に示されるように、ジメチルアセトアミド（１ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２－（（２－（（２－（（２－（λ１－オキシダニル）エチル）ペルオキシ）エチル）ペルオキシ）エチル）－（２－メトキシエチル）ペルオキシ）酢酸（１４９ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣＩ、１６０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ、３ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２５℃で２時間撹拌し、続いて水を添加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を０．５Ｍ ＨＣｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（４６％～５６％のアセトニトリル／Ｈ２Ｏ中０．１％のＦＡ）により精製し、Ｎ－（（４－クロロ－２’、３’、４’、６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２，５，６，９，１０，１３，１４，１７－オクタオキサノナデカン－１９－アミド（化合物３６、１８ｍｇ、収率１１％）を白色の半固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２３Ｈ２５ＣｌＦ５ＮＯ８Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ６０４．０， 実測値 ６０４．１；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８６ － ７．６１ （ｍ， １Ｈ）， ４．０５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５５ － ３．５１ （ｍ， ５Ｈ）， ３．４９ － ３．４８ （ｍ， ９Ｈ）， ３．４２ － ３．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．２３ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０４．７２， －１１５．４９， －１３０．７０， －１３３．４８， －１６４．５５．
【0263】
実施例１０のスキーム１２に記載されているものと同様の変換において適切なカルボン酸を使用して、以下の化合物も調製した：
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－カルボキサミド（化合物３７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ２［Ｍ－１］－ ＝ ４８４．０， 実測値 ４８３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ２．６２ － ２．３２ （ｍ， ５Ｈ）， ２．０７ － １．９１ （ｍ， ２Ｈ）， １．５７ － １．４６ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５３， －１１５．４９， －１３０．６５， －１３３．４８， －１６４．６１；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－（２－クロロフェニル）アセトアミド（化合物３８）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２０Ｈ１０Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ５０７．９， 実測値 ５０７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．０３ （ｓ， １Ｈ）， ８．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８３ － ７．６８ （ｍ， １Ｈ）， ７．４３ － ７．３４ （ｍ， １Ｈ）， ７．３７ － ７．２９ （ｍ， １Ｈ）， ７．３３ － ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８３ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．４０， －１１５．４５， －１３０．６１， －１３３．４８， －１６４．６５；
白色の固体として単離した、（１ｓ，４ｓ）－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－４－ヒドロキシシクロヘキサン－１－カルボキサミド（化合物３９）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４８１．８， 実測値 ４８１．８；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．５６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ４．３１ （ｓ， １Ｈ）， ３．７１ （ｓ， １Ｈ）， ２．３８ － ２．２８ （ｍ， １Ｈ）， １．７１ － １．５０ （ｍ， ４Ｈ）， １．５０ － １．３３ （ｍ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５６， －１１５．４９， －１３０．７０， －１３３．４８， －１６４．５５；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－カルボキサミド１，１－二酸化物（化合物４０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ５Ｓ２［Ｍ－１］－ ＝ ５１５．９， 実測値 ５１５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７６ － ７．６５ （ｍ， １Ｈ）， ３．２１ － ３．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．１０ － ３．００ （ｍ， ２Ｈ）， ２．７４ － ２．６２ （ｍ， １Ｈ）， ２．２１ － ２．１１ （ｍ， ２Ｈ）， １．９５ － １．８０ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．１８， －１１５．４８， －１３０．４３， －１３３．５６， －１６４．５２；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－３，３，３，３，３，３，３，３，３，３，３－ウンデカメチル－λ１６－ブタンアミド（化合物４１）：Ｃ２７Ｈ３３ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ［Ｍ－１］－＝５８０．１、実測値５８０．２；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６３ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８３ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ２．２６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．４３ （ｐ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．２８ － １．２２ （ｍ， ２２Ｈ）， ０．８９ － ０．８１ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６１， －１１５．５１， －１３０．６６， －１３３．４６， －１６４．６０；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物６０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４２４．０， 実測値 ４２３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９１ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７１ （ｍ， １Ｈ）， １．８２ － １．７７ （ｍ， １Ｈ）， ０．８８ － ０．６５ （ｍ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５５， －１１５．５０， －１３０．９５， －１３３．５４， －１６４．６６；及び
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－３－メチルブタンアミド（化合物６５）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４４０．０， 実測値 ４４０．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６１ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７４ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．９７ － １．９０ （ｍ， １Ｈ）， ０．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５０， －１１５．５５， －１３０．６９， －１３３．５７， －１６４．７１．
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－カルボキサミド（化合物３７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ２［Ｍ－１］－ ＝ ４８４．０， 実測値 ４８３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ２．６２ － ２．３２ （ｍ， ５Ｈ）， ２．０７ － １．９１ （ｍ， ２Ｈ）， １．５７ － １．４６ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５３， －１１５．４９， －１３０．６５， －１３３．４８， －１６４．６１；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－（２－クロロフェニル）アセトアミド（化合物３８）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２０Ｈ１０Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ５０７．９， 実測値 ５０７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．０３ （ｓ， １Ｈ）， ８．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８３ － ７．６８ （ｍ， １Ｈ）， ７．４３ － ７．３４ （ｍ， １Ｈ）， ７．３７ － ７．２９ （ｍ， １Ｈ）， ７．３３ － ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８３ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．４０， －１１５．４５， －１３０．６１， －１３３．４８， －１６４．６５；
白色の固体として単離した、（１ｓ，４ｓ）－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－４－ヒドロキシシクロヘキサン－１－カルボキサミド（化合物３９）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４８１．８， 実測値 ４８１．８；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．５６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ４．３１ （ｓ， １Ｈ）， ３．７１ （ｓ， １Ｈ）， ２．３８ － ２．２８ （ｍ， １Ｈ）， １．７１ － １．５０ （ｍ， ４Ｈ）， １．５０ － １．３３ （ｍ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５６， －１１５．４９， －１３０．７０， －１３３．４８， －１６４．５５；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－カルボキサミド１，１－二酸化物（化合物４０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ５Ｓ２［Ｍ－１］－ ＝ ５１５．９， 実測値 ５１５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７６ － ７．６５ （ｍ， １Ｈ）， ３．２１ － ３．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．１０ － ３．００ （ｍ， ２Ｈ）， ２．７４ － ２．６２ （ｍ， １Ｈ）， ２．２１ － ２．１１ （ｍ， ２Ｈ）， １．９５ － １．８０ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．１８， －１１５．４８， －１３０．４３， －１３３．５６， －１６４．５２；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－３，３，３，３，３，３，３，３，３，３，３－ウンデカメチル－λ１６－ブタンアミド（化合物４１）：Ｃ２７Ｈ３３ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ［Ｍ－１］－＝５８０．１、実測値５８０．２；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６３ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８３ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）， ２．２６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．４３ （ｐ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．２８ － １．２２ （ｍ， ２２Ｈ）， ０．８９ － ０．８１ （ｍ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６１， －１１５．５１， －１３０．６６， －１３３．４６， －１６４．６０；
白色固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物６０）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４２４．０， 実測値 ４２３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９１ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７１ （ｍ， １Ｈ）， １．８２ － １．７７ （ｍ， １Ｈ）， ０．８８ － ０．６５ （ｍ， ４Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５５， －１１５．５０， －１３０．９５， －１３３．５４， －１６４．６６；及び
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－３－メチルブタンアミド（化合物６５）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４４０．０， 実測値 ４４０．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６１ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．７４ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．９７ － １．９０ （ｍ， １Ｈ）， ０．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ６Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５０， －１１５．５５， －１３０．６９， －１３３．５７， －１６４．７１．
【0264】
実施例１１．２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）アセトアミド（化合物４２）及びＮ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－ヒドロキシアセトアミド（化合物４３）の調製
スキーム１３のステップ１に示されるように、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の４－クロロ－２’，４’，６，６’－テトラフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ－ブトキシ酢酸（１９．４ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＤＩＥＡ（５７．０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスホネート（ＰｙＢＯＰ、１１４．９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で添加した。得られた混合物を、２５℃で２時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（６７％～７７％アセトニトリル／Ｈ２Ｏ中０．１％ＦＡ）によって精製して、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）アセトアミド（化合物４２，２４ｍｇ，２１％収率）を白色固体として得た：１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．５９ （ｓ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８３ － ７．７１ （ｍ， １Ｈ）， ３．９５ （ｓ， ２Ｈ）， １．０９ （ｓ， ９Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５２， －１１５．５３， －１３０．６４， －１３３．５７， －１６９．３６．
【化33】
スキーム１３のステップ１に示されるように、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の４－クロロ－２’，４’，６，６’－テトラフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ－ブトキシ酢酸（１９．４ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＤＩＥＡ（５７．０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスホネート（ＰｙＢＯＰ、１１４．９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で添加した。得られた混合物を、２５℃で２時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（６７％～７７％アセトニトリル／Ｈ２Ｏ中０．１％ＦＡ）によって精製して、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）アセトアミド（化合物４２，２４ｍｇ，２１％収率）を白色固体として得た：１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．５９ （ｓ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８３ － ７．７１ （ｍ， １Ｈ）， ３．９５ （ｓ， ２Ｈ）， １．０９ （ｓ， ９Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５２， －１１５．５３， －１３０．６４， －１３３．５７， －１６９．３６．
【0265】
スキーム１３のステップ２に示されるように、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）アセトアミド（１３０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＴＦＡ（１ｍＬ）を添加した。得られた混合物を、窒素雰囲気下で２５℃で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を、逆相分取ＨＰＬＣ（４２％～５２％のアセトニトリル／Ｈ２Ｏ中０．１％のＦＡ）により精製し、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－ヒドロキシアセトアミド（化合物４３、２４ｍｇ、収率２１％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４１４．０， 実測値 ４１３．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６２ （ｓ， １Ｈ）， ８．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７１ （ｍ， １Ｈ）， ５．２２ （ｓ， １Ｈ）， ３．９５ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０４．１１， －１１５．５５， －１３０．７１， －１３３．５４， －１６４．６１．
【0266】
実施例１１のスキーム１３のステップ１に記載されるものと同様の変換において適切なカルボン酸を使用して、以下の化合物も調製した：
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－（３－クロロフェニル）アセトアミド（化合物４４）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ２０Ｈ１０Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－ ＝ ５０７．９， 実測値 ５０７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．６８ （ｍ， １Ｈ）， ７．３７ － ７．２９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２０ － ７．１２ （ｍ， １Ｈ）， ３．６５ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．４４， －１１５．５０， －１３０．６５， －１３３．５６， －１６４．６３；
白色の固体として単離した、（１ｒ，４ｒ）－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－４－ヒドロキシシクロヘキサン－１－カルボキサミド（化合物４５）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ＋１］＋＝ ４８４．０３；実測値， ４８４．０３；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６８ － ７．６２ （ｍ， １Ｈ）， ３．２９ － ３．２６ （ｍ， １Ｈ）， ２．１９ － ２．１６ （ｍ， １Ｈ）， １．８８ － １．７７ （ｍ， ２Ｈ）， １．７４ － １．６５ （ｍ， ２Ｈ）， １．３３ － ０．９９ （ｍ， ５Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５２， －１１５．５３， －１３０．３０， －１３３．５０， －１６４．４３；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）シクロヘキサンカルボキサミド（化合物４６）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４６６．０， 実測値 ４６６．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．５９ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８５ － ７．５２ （ｍ， １Ｈ）， ２．３８ － ２．１７ （ｍ， １Ｈ）， １．８０ － １．５８ （ｍ， ５Ｈ）， １．３１ － ０．９６ （ｍ， ５Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５６， －１１５．４８， －１３０．６３， －１３３．４３， －１６４．５２；及び
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－メトキシアセトアミド（化合物４７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４２８．０， 実測値 ４２７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．８２ （ｓ， １Ｈ）， ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７１ （ｍ， １Ｈ）， ３．９７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．２４ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．３６， －１１５．５１， －１３０．６３， －１３３．４３， －１６４．５２．
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－（３－クロロフェニル）アセトアミド（化合物４４）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ２０Ｈ１０Ｃｌ２Ｆ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－ ＝ ５０７．９， 実測値 ５０７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．６８ （ｍ， １Ｈ）， ７．３７ － ７．２９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２０ － ７．１２ （ｍ， １Ｈ）， ３．６５ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．４４， －１１５．５０， －１３０．６５， －１３３．５６， －１６４．６３；
白色の固体として単離した、（１ｒ，４ｒ）－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－４－ヒドロキシシクロヘキサン－１－カルボキサミド（化合物４５）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ＋１］＋＝ ４８４．０３；実測値， ４８４．０３；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６８ － ７．６２ （ｍ， １Ｈ）， ３．２９ － ３．２６ （ｍ， １Ｈ）， ２．１９ － ２．１６ （ｍ， １Ｈ）， １．８８ － １．７７ （ｍ， ２Ｈ）， １．７４ － １．６５ （ｍ， ２Ｈ）， １．３３ － ０．９９ （ｍ， ５Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５２， －１１５．５３， －１３０．３０， －１３３．５０， －１６４．４３；
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）シクロヘキサンカルボキサミド（化合物４６）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４６６．０， 実測値 ４６６．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．５９ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８５ － ７．５２ （ｍ， １Ｈ）， ２．３８ － ２．１７ （ｍ， １Ｈ）， １．８０ － １．５８ （ｍ， ５Ｈ）， １．３１ － ０．９６ （ｍ， ５Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．５６， －１１５．４８， －１３０．６３， －１３３．４３， －１６４．５２；及び
白色の固体として単離した、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－２－メトキシアセトアミド（化合物４７）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４２８．０， 実測値 ４２７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．８２ （ｓ， １Ｈ）， ８．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．７１ （ｍ， １Ｈ）， ３．９７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．２４ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．３６， －１１５．５１， －１３０．６３， －１３３．４３， －１６４．５２．
【0267】
実施例１２．４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－Ｎ－（メチルスルホニル）－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物４８）の調製
スキーム１４に示されるように、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（８５ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．３ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、窒素雰囲気下、０℃で、ＤＭＦ（０．２ｍＬ）中の塩化メタンスルホニル（６４ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２５℃で１６時間撹拌し、水で希釈し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（４２％～５２％アセトニトリル／水中０．０５％ＨＣｌ）によって精製して、４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－Ｎ－（メチルスルホニル）－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物４８，１２ｍｇ，１０％収率）を白色の固体として得た；ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１３Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ２） ［Ｍ－１］－ ＝ ４３３．９， 実測値 ４３３．８；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７９ － ７．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８０ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１０．０４， －１１５．５５， －１３１．２４， －１３３．８２， －１６４．６１．
【化34】
スキーム１４に示されるように、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（８５ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．３ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、窒素雰囲気下、０℃で、ＤＭＦ（０．２ｍＬ）中の塩化メタンスルホニル（６４ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２５℃で１６時間撹拌し、水で希釈し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（４２％～５２％アセトニトリル／水中０．０５％ＨＣｌ）によって精製して、４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－Ｎ－（メチルスルホニル）－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物４８，１２ｍｇ，１０％収率）を白色の固体として得た；ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１３Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ２） ［Ｍ－１］－ ＝ ４３３．９， 実測値 ４３３．８；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７９ － ７．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８０ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１０．０４， －１１５．５５， －１３１．２４， －１３３．８２， －１６４．６１．
【0268】
スキーム１４に記載したのと同じ手順を使用し、エタンスルホニルクロリドをメタンスルホニルクロリドに置き換え、４－クロロ－Ｎ－（エチルスルホニル）－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物４９）も白色の固体として生成した：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１４Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ４Ｓ２） ［Ｍ－１］－ ＝ ４４８．０， 実測値 ４４７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７９ － ７．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８９ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．１３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１０．１７， －１１５．５５， －１３１．２５， －１３３．８１， －１６４．６０．
【0269】
実施例１３．Ｎ－（（２’，３’，４，４’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物５０）の調製
スキーム１５のステップ１に示されるように、１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４ｍＬ）中の１，２，３，５－テトラフルオロ－４－ヨードベンゼン（１．６ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）及び２，４－ジフルオロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（０．９８ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（２．５ｇ、１１．５９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下、１００℃で一晩撹拌し、冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１：１ＤＣＭ／石油エーテル）により精製し、２，２’，３，４，４’，６－ヘキサフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１０１３、１．０ｇ、６５％収率）を黄色の固体として得た；ＧＣＭＳ（ＥＳＩ）計算値Ｃ１２Ｈ４Ｆ６＝２６２．０、実測値２６２．０。
【化35】
スキーム１５のステップ１に示されるように、１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４ｍＬ）中の１，２，３，５－テトラフルオロ－４－ヨードベンゼン（１．６ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）及び２，４－ジフルオロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（０．９８ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（２．５ｇ、１１．５９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下、１００℃で一晩撹拌し、冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１：１ＤＣＭ／石油エーテル）により精製し、２，２’，３，４，４’，６－ヘキサフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１０１３、１．０ｇ、６５％収率）を黄色の固体として得た；ＧＣＭＳ（ＥＳＩ）計算値Ｃ１２Ｈ４Ｆ６＝２６２．０、実測値２６２．０。
【0270】
スキーム１５のステップ２に示すように、ＣＨＣｌ３（１０ｍＬ）中のクロロスルホン酸（１１．６ｇ、９９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２，２’，３，４，４’，６－ヘキサフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１０１３、１．３ｇ、５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ＳＯＣｌ２（１．１８ｇ、９．９ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。得られた混合物を１５０℃で１６時間撹拌した。冷却後、溶媒を減圧下で除去し、残渣を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、２’，３’，４，４’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホン酸（化合物１０１４、１．３ｇ、粗製物）を褐色の油状物として得た。この材料は、後続の反応にそのまま直接使用した。
【0271】
スキーム１５のステップ３に示すように、ＰＯＣｌ３（１３ｍＬ）中の２’，３’，４，４’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホン酸（化合物１０１４，１．３ｇ，３．７９ｍｍｏｌ）溶液を１１０℃で一晩撹拌した。冷却後、混合物を減圧下で濃縮して、２’，３’，４，４’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（化合物１０１５、１．３ｇ、粗製物）を褐色の固体として得、これを更に精製することなく後続の反応に直接使用した。
【0272】
スキーム１５のステップ４に示すように、ＭｅＣＮ（１５ｍＬ）中の飽和ＮＨ３水溶液（３ｍＬ、７７．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２’，３’，４，４’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（化合物１０１５、１．３ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。得られた混合物を２５℃で２時間撹拌し、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（５％～１００％のアセトニトリル／水）によって精製して、２’，３’，４，４’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１０１６、１６０ｍｇ、収率１３％）を褐色の油状物として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 （Ｃ１２Ｈ５Ｆ６ＮＯ２Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ３４０．０， 実測値 ３４０．０．
【0273】
スキーム１５のステップ５に示すように、ＤＭＡｃ（２ｍＬ）中の塩化プロパノイル（１２２ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１３３ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２’，３’，４，４’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（１５０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（１０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（４５％～５５％のアセトニトリル／水中０．０５ＦＡ）により精製して、Ｎ－（（２’，３’，４，４’，６，６’－ヘキサフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物５０、２４ｍｇ、収率１２％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ９Ｆ６ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ３９６．０， 実測値 ３９５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６２ （ｓ， １Ｈ）， ８．１５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８７ （ｔ， Ｊ ＝ １０．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８１ － ７．６９ （ｍ， １Ｈ）， ２．３０ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１００．００， －１０３．４１， －１１５．６８， －１３０．９２， －１３３．６５， －１６４．８０．
【0274】
実施例１４．Ｎ－（（４，６－ジクロロ－２’，３’，４’，６’－テトラフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物５１）の調製
スキーム１６のステップ１に示されるように、ジオキサン（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４ｍＬ）中の１，２，３，５－テトラフルオロ－４－ヨードベンゼン（２．００ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）及び２，４－ジクロロフェニルボロン酸（２．０７ｇ、１０．８７ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（０．６１ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（０．３５ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）ならびにＫ３ＰＯ４（３．０８ｇ、１４．４９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。冷却後、混合物を珪藻土を通して濾過し、濾過ケーキをＤＣＭで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで取り、合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０％～３０％ＤＣＭ／石油エーテル）により精製し、２’，４’－ジクロロ－２，３，４，６－テトラフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１０１７、１．００ｇ、収率４６％）を黄色の油状物として得た。ＧＣＭＳ計算値Ｃ１２Ｈ４Ｃｌ２Ｆ４＝２９４．０、実測値２９４．０。
【化36】
スキーム１６のステップ１に示されるように、ジオキサン（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４ｍＬ）中の１，２，３，５－テトラフルオロ－４－ヨードベンゼン（２．００ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）及び２，４－ジクロロフェニルボロン酸（２．０７ｇ、１０．８７ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（０．６１ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（０．３５ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）ならびにＫ３ＰＯ４（３．０８ｇ、１４．４９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。冷却後、混合物を珪藻土を通して濾過し、濾過ケーキをＤＣＭで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで取り、合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０％～３０％ＤＣＭ／石油エーテル）により精製し、２’，４’－ジクロロ－２，３，４，６－テトラフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１０１７、１．００ｇ、収率４６％）を黄色の油状物として得た。ＧＣＭＳ計算値Ｃ１２Ｈ４Ｃｌ２Ｆ４＝２９４．０、実測値２９４．０。
【0275】
スキーム１６のステップ２に示すように、２’，４’－ジクロロ－２，３，４，６－テトラフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１０１７、９００ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）及びクロロスルホン酸（１０ｍＬ）の混合物を、６０℃で２時間撹拌した。混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、４，６－ジクロロ－２’，３’，４’，６’－テトラフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（化合物１０１８、１．００ｇ、収率８３％）を褐色の油状物として得た。この材料は、更に精製することなく後続のステップに使用した。
【0276】
スキーム１６のステップ３に示すように、ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中の４，６－ジクロロ－２’，３’，４’，６’－テトラフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（化合物１０１８、１．００ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）の混合物に、濃ＮＨ４ＯＨ（水性）（１ｍＬ）を添加した。得られた混合物を、室温で２時間撹拌し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（４６％～５６％のアセトニトリル／水中１０ｍＭのＮＨ４ＨＣＯ３）によって精製して、４，６－ジクロロ－２’，３’，４’，６’－テトラフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１０１９、２４０ｍｇ、収率２５％）を白色固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１２Ｈ５Ｃｌ２Ｆ４ＮＯ２Ｓ） ［Ｍ－１］－ ＝ ３７１．９， 実測値 ３７１．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．１６ （ｓ， １Ｈ）， ８．１１ （ｓ， １Ｈ）， ７．８４ （ｄ， Ｊ ＝ ３．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８１ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１５．２７， －１３０．８９， －１３３．４９， －１６４．８３．
【0277】
スキーム１６のステップ４に示されるように、アセトン（２ｍＬ）中の４，６－ジクロロ－２’，３’，４’，６’－テトラフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（７３ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、塩化プロパノイル（４９ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、室温で２時間撹拌し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（４６％～５６％のアセトニトリル／水中０．１％のＦＡ）により精製し、Ｎ－（（４，６－ジクロロ－２’，３’，４’，６’－テトラフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物５１、３７ｍｇ、収率３１％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ９Ｃｌ２Ｆ４ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－ ＝ ４２８．０， 実測値 ４２７．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８２ － ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ２．３１ （ｑ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１５．２９， －１３０．９１， －１３３．４９， －１６４．８６．
【0278】
実施例１５．Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）アセトアミドの調製（化合物５２）
スキーム１７のステップ１に示すように、ジオキサン（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４ｍＬ）中の１－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロベンゼン（５．０ｇ、２３．８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、窒素雰囲気下で、２，３，４，５－テトラフルオロフェニルボロン酸（４．６ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（４．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２．３ｇ、４．８ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（１０．１ｇ、４７．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、８０℃で２時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０％～５％の酢酸エチル／石油エーテル）により精製し、４’－クロロ－２，２’，３，４，５－ペンタフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１０２０、４．０ｇ、収率３６％）を無色の油状物として得た。ＧＣＭＳ（ＥＳＩ）計算値Ｃ１２Ｈ４ＣｌＦ５＝２７７．９、実測値２７８．０。
【化37】
スキーム１７のステップ１に示すように、ジオキサン（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４ｍＬ）中の１－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロベンゼン（５．０ｇ、２３．８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、窒素雰囲気下で、２，３，４，５－テトラフルオロフェニルボロン酸（４．６ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（４．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２．３ｇ、４．８ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（１０．１ｇ、４７．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、８０℃で２時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０％～５％の酢酸エチル／石油エーテル）により精製し、４’－クロロ－２，２’，３，４，５－ペンタフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物１０２０、４．０ｇ、収率３６％）を無色の油状物として得た。ＧＣＭＳ（ＥＳＩ）計算値Ｃ１２Ｈ４ＣｌＦ５＝２７７．９、実測値２７８．０。
【0279】
スキーム１７のステップ２に示されるように、０℃の１ｍＬのＣＨＣｌ３中のクロロスルホン酸（０．８ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、窒素雰囲気下で、ＣＨＣｌ３（１ｍＬ）中の４’－クロロ－２，２’，３，４，５－ペンタフルオロ－１，１’－ビフェニル（１００．０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液を滴加した。得られた混合物を、窒素雰囲気下、５０℃で１６時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を逆相フラッシュクロマトグラフィー（５％～７５％アセトニトリル／水）により精製したＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解し、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホン酸（化合物１０２１、１４．０ｍｇ、収率１０％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１２Ｈ４ＣｌＦ５Ｏ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３５７．１， 実測値 ３５７．１；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６１ － ７．５０ （ｍ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１２．６４， －１３９．０４， －１４０．２０， －１５５．１１， －１５５．６４．
【0280】
スキーム１７のステップ３に示されるように、ＰＯＣｌ３（２０ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホン酸（２．７ｇ、７．５３ｍｍｏｌ）の溶液を、１００℃で２時間撹拌した。冷却後、揮発性物質を減圧下で除去し、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（化合物１０２２、２．７ｇ）を褐色の油状物として得た。この材料は、後続の反応にそのまま直接使用した。
【0281】
スキーム１７のステップ４に示されるように、０℃でアセトニトリル（２０ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（１．０ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、濃アンモニア（１．５ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を部分的に添加した。得られた混合物を、０℃で更に２時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（６ｍＬ）に溶解し、フラッシュクロマトグラフィー（０％～６５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製し、４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１０２３、３００ｍｇ、収率３１％）を褐色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１２Ｈ５ＣｌＦ５ＮＯ２Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３５５．９， 実測値 ３５５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ （ｓ， ２Ｈ）， ７．７５ － ７．６４ （ｍ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１００．９２， －１３９．１１， －１４０．０２， －１５４．５８， －１５５．５６．
【0282】
スキーム１７のステップ５に示されるように、ＤＣＭ（２ｍＬ）及びＤＭＦ（２ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物１０２３、２００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（６．８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１１３ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でアセチルクロリド（１２５ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。得られた混合物を、室温で３時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（５％～４５％のアセトニトリル／水）により精製し、白色の固体としてＮ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）アセトアミド（化合物５２、９０ｍｇ、収率４０％）を得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３９７．９；実測値 ３９７．９． １Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６７ （ｓ， １Ｈ）， ８．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ － ７．６７ （ｍ， １Ｈ）， １．９９ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０５．０１， －１３９．０８， －１３９．８３， －１５４．４８， －１５５．５４．
【0283】
スキーム１７のステップ５で説明したのと同じ手順を使用し、塩化アセチルの代わりに塩化プロピオニルを使用し、Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，５’，６－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物５３）を白色の固体として生成した：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ） ［Ｍ－１］－＝ ４１２．０， 実測値 ４１１．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．６３ （ｓ， １Ｈ）， ８．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ － ７．６６ （ｍ， １Ｈ）， ２．３０ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０４．７８， －１３９．０８， －１３９．７９， －１５４．４５， －１５５．５３．
【0284】
実施例１６．２－（ベンジルチオ）－３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン（化合物６７）、３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－２－スルホンアミド（化合物６８）、及びＮ－（（３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－２－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物７１）の調製
スキーム１８のステップ１に示されるように、トルエン（１０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（２ｍＬ）中の４，４，５，５－テトラメチル－２－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，２－ジオキサボロラン（４．３４ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－フルオロピリジン－３－アミン（３．００ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ Ｐａｌｌａｄａｃｙｃｌｅ Ｇｅｎ．３（０．９０ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、ＣｙＰ（ｔ－Ｂｕ）２．ＨＢＦ４（０．９９ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）、及びＫ３ＰＯ４（６．６７ｇ、３１．４１ｍｍｏｌ）の脱気混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。この時以降、反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中０％～５０％酢酸エチル）によって精製し、５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－３－アミン（化合物１０２４、２．９０ｇ、７０％収率）を黄色の固体として得た。ＧＣＭＳ計算値Ｃ１１Ｈ５Ｆ５Ｎ２＝２６１．０、実測値２６１．０。
【化38】
スキーム１８のステップ１に示されるように、トルエン（１０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（２ｍＬ）中の４，４，５，５－テトラメチル－２－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，２－ジオキサボロラン（４．３４ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－フルオロピリジン－３－アミン（３．００ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３ Ｐａｌｌａｄａｃｙｃｌｅ Ｇｅｎ．３（０．９０ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、ＣｙＰ（ｔ－Ｂｕ）２．ＨＢＦ４（０．９９ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）、及びＫ３ＰＯ４（６．６７ｇ、３１．４１ｍｍｏｌ）の脱気混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。この時以降、反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中０％～５０％酢酸エチル）によって精製し、５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－３－アミン（化合物１０２４、２．９０ｇ、７０％収率）を黄色の固体として得た。ＧＣＭＳ計算値Ｃ１１Ｈ５Ｆ５Ｎ２＝２６１．０、実測値２６１．０。
【0285】
スキーム１８のステップ２に示すように、５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－３－アミン（２．９０ｇ、１１．１４ｍｍｏｌ）及びＮ－ブロモスクシンイミド（２．４６ｇ、１３．８３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中の混合物を、２５℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（０％～５０％ＭｅＣＮ／０．１％ギ酸を含有する水）によって精製し、２－ブロモ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－３－アミン（化合物１０２５、２．２０ｇ、収率５８％）を白色固体として得た：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１１Ｈ４ＢｒＦ５Ｎ２ ［Ｍ＋１］＋＝ ３３８．９， 実測値 ３３８．８；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ７．７１ － ７．５９ （ｍ， １Ｈ）， ７．０８ （ｄ， Ｊ ＝ １１．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２７ （ｓ， ２Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１６．１６， －１２４．０３， －１３１．３９， －１３４．９９， －１６４．９１．
【0286】
スキーム１８のステップ３に示されるように、ＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル亜硝酸塩（０．９１ｇ、８．８４ｍｍｏｌ）及びＣｕＣｌ２（１．１９ｇ、８．８４ｍｍｏｌ）の混合物を２５℃で２０分間撹拌し、続いて２－ブロモ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－３－アミン（２．００ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、６０℃で１６時間撹拌し、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（０％～５０％のＭｅＣＮ／０．１％のギ酸を含有する水）により精製し、２－ブロモ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン（化合物１０２６、１．６ｇ、収率７５％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１１Ｈ２ＢｒＣｌＦ５Ｎ ［Ｍ＋１］＋ ＝ ３５７．９， 実測値 ３５９．８；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．５８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８３ － ７．７１ （ｍ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１５．７５， －１２０．３９， －１２８．７８， －１３４．４５， －１６４．０３．
【0287】
スキーム１８のステップ４に示すように、トルエン（２５ｍＬ）中の２－ブロモ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン（１．６ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）及び４－ブロモベンジルメルカプタン（１．００ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．４０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ、０．１当量）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（０．５１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１．１５ｇ、８．８９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。冷却後、混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相フラッシュクロマトグラフィー（０％～１００％ＭｅＣＮ／０．１％ギ酸含有水）によって精製して、２－（ベンジルチオ）－３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン（化合物６７、１．２ｇ、収率６６％）を白色固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ９ＣｌＦ５ＮＳ ［Ｍ＋１］＋ ＝ ４０２．０， 実測値 ４０１．９；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１５．６３， －１２５．６１， －１２９．４５， －１３４．４１， －１６４．３２．
【0288】
スキーム１８のステップ５に示すように、Ｈ２Ｏ（０．５ｍＬ）、ＡｃＯＨ（０．５ｍＬ）、及びＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中の２－（ベンジルスルファニル）－３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン（５００ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルイミダゾリジン－２，４－ジオン（６１２ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃で２時間撹拌し、減圧下で濃縮して、３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－２－スルホニルクロリド（化合物１０２７、４００ｍｇ、粗製物）を黄色の油状物として得た。この材料は、更に精製することなく後続の反応にそのまま使用した。
【0289】
スキーム１８のステップ６に示されるように、ＭｅＣＮ（２ｍＬ）中の３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－２－スルホニルクロリド（２００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）及びＮＨ４ＯＨ（０．５ｍＬ）の混合物を２５℃で１時間撹拌し、続いて減圧下で濃縮した。残渣を逆相フラッシュクロマトグラフィー（１０ｍＭのＮＨ４ＨＣＯ３水溶液中０％～５０％ＭｅＣＮ）により精製し、３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－２－スルホンアミド（化合物６８）を白色固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１１Ｈ４ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ２Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ３５７．０， 実測値 ３５６．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， ２Ｈ）， ７．７８ － ７．７２ （ｍ， １Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１４．４６， －１１５．４２， －１２８．３９， －１３４．０５， －１６４．１７．
【0290】
スキーム１８のステップ７に示されるように、ＤＣＭ（２ｍＬ）中の３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－２－スルホンアミド（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（５６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、塩化プロピオニル（３８ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２５℃で２時間撹拌し、続いて１Ｍ ＨＣｌを添加した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ（２０％～３０％ＭｅＣＮ／０．１％ギ酸含有水）により精製し、Ｎ－（（３－クロロ－５－フルオロ－６－（２，３，４，６－テトラフルオロフェニル）ピリジン－２－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物７１、４７．６ｍｇ、収率４１％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１４Ｈ８ＣｌＦ５Ｎ２Ｏ３Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ４１３．０， 実測値 ４１２．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．４１ （ｂｒ， １Ｈ）， ８．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８６ － ７．７９ （ｍ， １Ｈ）， ２．３２ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１１２．１８， －１１５．５６， －１２８．１４， －１３４．２９， －１６４．０６．
【0291】
実施例１７．Ｎ－ベンジル－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物６９）の調製
スキーム１９に示されるように、ＴＨＦ（２ｍＬ）中のＮ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（１４０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及びベンジルアルコール（４３ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＰＰｈ３（１３３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及びＤＩＡＤ（１０２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を２５℃に温め、２時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、ＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解させ、逆相分取ＨＰＬＣ（２％、次いで１０ｍＭのＮＨ４ＨＣＯ３水溶液中の６５％～７５％ＭｅＣＮ）によって精製し、Ｎ－ベンジル－Ｎ－（（４－クロロ－２’、３’、４’、６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物６９、２０．７ｍｇ、収率１２％）を白色固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２２Ｈ１５ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ５０４．０， 実測値 ５０４．１；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４７ － ７．２９ （ｍ， ６Ｈ）， ５．２４ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５３ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０４．２９， －１１７．０１， －１３２．１７， －１３５．１２， －１６７．１７．
【化39】
スキーム１９に示されるように、ＴＨＦ（２ｍＬ）中のＮ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（１４０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及びベンジルアルコール（４３ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＰＰｈ３（１３３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及びＤＩＡＤ（１０２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を２５℃に温め、２時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、ＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解させ、逆相分取ＨＰＬＣ（２％、次いで１０ｍＭのＮＨ４ＨＣＯ３水溶液中の６５％～７５％ＭｅＣＮ）によって精製し、Ｎ－ベンジル－Ｎ－（（４－クロロ－２’、３’、４’、６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物６９、２０．７ｍｇ、収率１２％）を白色固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ２２Ｈ１５ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ５０４．０， 実測値 ５０４．１；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４７ － ７．２９ （ｍ， ６Ｈ）， ５．２４ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５３ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０４．２９， －１１７．０１， －１３２．１７， －１３５．１２， －１６７．１７．
【0292】
実施例１９のスキーム１３に記載されているものと同様の変換において適切なアルコールを使用して、以下の化合物も調製した：
Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－Ｎ－メチルプロピオンアミド（化合物７２）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４２８．０， 実測値 ４２８．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７３ （ｍ， １Ｈ）， ３．４３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．６１ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．４９， －１１５．５０， －１３０．６６， －１３３．５３， －１６４．６７；及び
Ｎ－アリル－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物７４）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４５４．０， 実測値 ４５４．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７３ （ｍ， １Ｈ）， ６．０６ － ５．９７ （ｍ， １Ｈ）， ５．３２ － ５．２６ （ｍ， ２Ｈ）， ４．５８ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５９ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．２７， －１１５．５２， －１３０．６５， －１３３．５１， －１６４．６６．
Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－Ｎ－メチルプロピオンアミド（化合物７２）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４２８．０， 実測値 ４２８．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７３ （ｍ， １Ｈ）， ３．４３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．６１ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．４９， －１１５．５０， －１３０．６６， －１３３．５３， －１６４．６７；及び
Ｎ－アリル－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物７４）：ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４５４．０， 実測値 ４５４．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７３ （ｍ， １Ｈ）， ６．０６ － ５．９７ （ｍ， １Ｈ）， ５．３２ － ５．２６ （ｍ， ２Ｈ）， ４．５８ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５９ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．２７， －１１５．５２， －１３０．６５， －１３３．５１， －１６４．６６．
【0293】
実施例１８．４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－Ｎ－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物７３）及びＮ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）－Ｎ－メトキシプロピオンアミド（化合物７６）の調製。
スキーム２０のステップ１に示されるように、ＤＣＭ（５ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（２００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（８８ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及びピリジン（８４ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、２５℃で２時間撹拌し、水を添加することによって希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中０％～３０％の酢酸エチル）により精製し、４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－Ｎ－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物７３、１３０ｍｇ、収率６３％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１３Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３８６．０， 実測値 ３８５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １０．９７ （ｓ， １Ｈ）， ８．１７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８１ － ７．７４ （ｍ， １Ｈ）， ３．６７ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６６， －１１５．６３， －１３０．５０， －１３３．６６， －１６４．５７．
【化40】
スキーム２０のステップ１に示されるように、ＤＣＭ（５ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホニルクロリド（２００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（８８ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及びピリジン（８４ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、２５℃で２時間撹拌し、水を添加することによって希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中０％～３０％の酢酸エチル）により精製し、４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－Ｎ－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（化合物７３、１３０ｍｇ、収率６３％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１３Ｈ７ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ３８６．０， 実測値 ３８５．９；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １０．９７ （ｓ， １Ｈ）， ８．１７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８１ － ７．７４ （ｍ， １Ｈ）， ３．６７ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０３．６６， －１１５．６３， －１３０．５０， －１３３．６６， －１６４．５７．
【0294】
スキーム２０のステップ２に示すように、ＤＣＭ（３ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－Ｎ－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルホンアミド（１３０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化プロピオニル（６２ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（１０１ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（８ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を２５℃で１６時間撹拌し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＦ（０．５ｍＬ）に溶解し、逆相分取ＨＰＬＣ（６０～７０％ＭｅＣＮ／０．１％ギ酸水溶液）により精製し、Ｎ－ベンジル－Ｎ－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロピオンアミド（化合物７６、５０ｍｇ、収率３４％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＦ５ＮＯ３Ｓ ［Ｍ＋１］＋＝ ４４４．０， 実測値 ４４４．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１１ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７３ （ｍ， １Ｈ）， ４．０１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．６９ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０１．７５， －１１５．５２， －１３０．５５， －１３３．５１， －１６４．６８．
【0295】
実施例１９．１－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロパン－２－オンの調製（化合物７８）。
スキーム２１に示されるように、ＥｔＯＨ（７ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルフィネートナトリウム（１４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、ブロモアセトン（５２ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を２５℃でゆっくりと添加した。反応混合物を、２５℃で１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、逆相分取ＨＰＬＣ（４４～５４％ＭｅＣＮ／０．１％ギ酸水溶液）により精製し、１－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロパン－２－オン（化合物７８、２２．０ｍｇ、１４％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ８ＣｌＦ５Ｏ３Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ３９７．０， 実測値 ３９７．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２２ （ｄ， Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７４ （ｍ， １Ｈ）， ４．８９ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２５ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０２．８０， －１１５．６０， －１３０．６２， －１３３．６５， －１６４．６４．
【化41】
スキーム２１に示されるように、ＥｔＯＨ（７ｍＬ）中の４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－スルフィネートナトリウム（１４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、ブロモアセトン（５２ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を２５℃でゆっくりと添加した。反応混合物を、２５℃で１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、逆相分取ＨＰＬＣ（４４～５４％ＭｅＣＮ／０．１％ギ酸水溶液）により精製し、１－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）プロパン－２－オン（化合物７８、２２．０ｍｇ、１４％）を白色の固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１５Ｈ８ＣｌＦ５Ｏ３Ｓ ［Ｍ－１］－ ＝ ３９７．０， 実測値 ３９７．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２２ （ｄ， Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７４ （ｍ， １Ｈ）， ４．８９ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２５ （ｓ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０２．８０， －１１５．６０， －１３０．６２， －１３３．６５， －１６４．６４．
【0296】
化合物１０１２を、化合物７８に変換するためのものと同様の方法で、化合物１０１２を１－ブロモブタン－２－オンと反応させ、１－（（４－クロロ－２’，３’，４’，６，６’－ペンタフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）スルホニル）ブタン－２－オン（化合物７９）を得た。ＭＳ （ＥＳＩ） 計算値 Ｃ１６Ｈ１０ＣｌＦ５Ｏ３Ｓ ［Ｍ－１］－＝ ４１１．０， 実測値 ４１１．０；１Ｈ－ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８０ － ７．７４ （ｍ， １Ｈ）， ４．９３ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５２ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）；１９Ｆ－ＮＭＲ （３７７ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ｄ６） δ －１０２．８４， －１１５．６２， －１３０．６２， －１３３．６５， －１６４．５９．
【0297】
生物学的実施例
実施例２０．ヒユモドキ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｍ）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＡｍＰＰＯ）の発現と精製
ＡｍＰＰＯのコード配列を、Ｅ．ｃｏｌｉ発現のために最適化し、合成オリゴヌクレオチドからアセンブルした。制限のない「ホット融合」クローニングプロセスを使用して、合成断片をｐＥＴ２８ｂベクター（Ｎｏｖａｇｅｎ）に導入した（Ｆｕ Ｃ．，ｅｔ ａｌ．，‘Ｈｏｔ Ｆｕｓｉｏｎ：Ａｎ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｍｅｔｈｏｄ ｔｏ Ｃｌｏｎｅ Ｍｕｌｔｉｐｌｅ ＤＮＡ Ｆｒａｇｍｅｎｔｓ ａｓ Ｗｅｌｌ ａｓ Ｉｎｖｅｒｔｅｄ Ｒｅｐｅａｔｓ ｗｉｔｈｏｕｔ Ｌｉｇａｓｅ，’ＰＬｏＳ Ｏｎｅ（２０１４）Ｖｏｌ．９（１２），ｐａｇｅ ｅ１１５３１８）。得られたＤＮＡを配列検証した。Ｑ５変異誘発キット（ＮＥＢ）を使用して、ＰＣＲベースの変異誘発を介して、酵素の変異型（ΔＧ２１０－ＡｍＰＰＯ）をコードする構築物を作製した。
実施例２０．ヒユモドキ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｍ）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＡｍＰＰＯ）の発現と精製
ＡｍＰＰＯのコード配列を、Ｅ．ｃｏｌｉ発現のために最適化し、合成オリゴヌクレオチドからアセンブルした。制限のない「ホット融合」クローニングプロセスを使用して、合成断片をｐＥＴ２８ｂベクター（Ｎｏｖａｇｅｎ）に導入した（Ｆｕ Ｃ．，ｅｔ ａｌ．，‘Ｈｏｔ Ｆｕｓｉｏｎ：Ａｎ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｍｅｔｈｏｄ ｔｏ Ｃｌｏｎｅ Ｍｕｌｔｉｐｌｅ ＤＮＡ Ｆｒａｇｍｅｎｔｓ ａｓ Ｗｅｌｌ ａｓ Ｉｎｖｅｒｔｅｄ Ｒｅｐｅａｔｓ ｗｉｔｈｏｕｔ Ｌｉｇａｓｅ，’ＰＬｏＳ Ｏｎｅ（２０１４）Ｖｏｌ．９（１２），ｐａｇｅ ｅ１１５３１８）。得られたＤＮＡを配列検証した。Ｑ５変異誘発キット（ＮＥＢ）を使用して、ＰＣＲベースの変異誘発を介して、酵素の変異型（ΔＧ２１０－ＡｍＰＰＯ）をコードする構築物を作製した。
【0298】
１００μｇ／ｍＬのカナマイシを補充した溶原培地（ＬＢ培地、１０ｍＬ）に、ｐＥＴ２８ｂ＿ＰＰＯ＿ＣＨｉｓで形質変換したＢＬ２１（ＤＥ３）コンピテントＥ．ｃｏｌｉの単一のコロニーを播種した。［Ｉｓ ｐＥＴ２８ｂ＿ＰＰＯ＿ＣＨｉｓ．培養物を一晩、２３０ｒｐｍで振盪しながら、３７℃で増殖させた。次いで、この培養物を使用して、Ｆｏｘ，Ｂ．Ｇ．，＆Ｂｌｏｍｍｅｌ，Ｐ．Ｇ．（２００９），Ａｕｔｏｉｎｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ｐｒｏｔｅｉｎ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ，‘Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ ｉｎ Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｓｃｉｅｎｃｅ，’Ｃｈａｐｔｅｒ ５，Ｕｎｉｔ－５．２３の方法で調製した１Ｌの自己誘導培地（ＡＩＭ）を播種した。得られた培養物を、３７℃で、２３０ｒｐｍで４～６時間、更に１８℃で、４０～４８時間振盪して増殖させた。培養物を回収し、遠心分離した。得られたＡｍＰＰＯ酵素含有細胞ペレットを凍結し、将来の使用のために－８０℃で保管した。
【0299】
使用したＥ．ｃｏｌｉをｐＥＴ２８ｂ＿ΔＧ２１０ ＰＰＯ＿Ｃｈｉｓで形質変換したことを除いて、ＡｍＰＰＯの産生に使用したのと同じ手順を使用して、変異型ΔＧ２１０－ＡｍＰＰＯ（２１０位のグリシンが存在しないＰＰＯ変異体）を産生した。
【0300】
洗剤溶液を、以下を一緒に混合することによって調製した：１７５ｍＬのＢ－ＰＥＲ Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）、７５ｍＬのＹ－ＰＥＲ（Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）、１５ｍＬの１Ｍ ＴＲＩＳ緩衝液、ｐＨ９．０、１５ｍＬの５Ｍ ＮａＣｌ、５０ｍＬのグリセロール、２．５ｍＬのＴｒｉｔｏｎ－Ｘ１００、及び１ｍｇのフラビンアデニンジヌクレオチド（ＦＡＤ）。この溶液の一部（約８０ｍＬ～１００ｍＬ）を取り除き、イミダゾールを添加して最終濃度１０ｍＭ及びｐＨ８．０にする。洗剤溶液の残りに、ニワトリ卵白リゾチーム（Ｇｏｌｄ Ｂｉｏ、１ｍｇ／ｍＬ）及びセラチエエンドヌクレアーゼ（社内で製造）を補充し、約４５ｇの凍結酵素含有細胞ペレットに添加し、これを室温で３０分間激しく撹拌しながら溶解溶液中で解凍し、次いで短時間超音波処理した（ＶＷＲブランドの音波破砕器を用いて５０％の電力で３０秒間）。４℃で更に１５～３０分間撹拌しながらインキュベーションを継続した。溶解物を１４，０００ＲＰＭでの遠心分離によって３５分間澄ませた。得られた澄まされた溶解物を、Ｈｉｓ－ＳＥＬＥＣＴ（登録商標）樹脂（Ｓｉｇｍａ、２０％エタノール中２０ｍＬの５０％スラリー、３０ｍＭのＴＲＩＳ ｐＨ８．１、１０％グリセロール、２２０ｍＭのＮａＣｌで２回洗浄）で穏やかに撹拌しながら、４℃で１時間インキュベートした。樹脂スラリーを使い捨てのプラスチックカラムに移し、結合したタンパク質が溶解物成分から十分に洗い流されたと見なされるまで（約６～８カラム体積）、１０ｍＭのイミダゾール、２５０ｍＭのＮａＣｌ、３０ｍＭのＴＲＩＳ ｐＨ８．５、１０％のグリセロールで洗浄した。次いで、樹脂を、事前に取っておいた洗剤Ｉ－１０最終緩衝液で完全に（約３カラム体積）洗浄し、続いて、ｐＨ８．１の２５０ｍＭイミダゾールを補充した同じ緩衝液で溶出した。酵素含有画分を回収し、ＳＤＳ－ＰＡＧＥ分析に基づいてプールした。プールした画分を純粋なグリセロールで５０％の最終濃度まで希釈し、ＡｍＰＰＯ酵素または変異型ΔＧ２１０－ＡｍＰＰＯを液体形態で－２０℃で保存した。
【0301】
実施例２１．ＰＰＯインビトロアッセイ
プロトポルフィリノーゲンＩＸ（ＰＰＧＩＸ）は、Ｊａｃｏｂｓ ａｎｄ Ｊａｃｏｂｓ，Ｅｎｙｚｍｅ ２８：２０６（１９８２）に記載されているように、プロトポルフィリンＩＸ（ＰＰＩＸ）をナトリウムアマルガムで還元することによって調製される。調製されると、ＰＰＧＩＸ溶液は暗所中に保たれ、その後の全ての操作は暗所の中で実施される。
プロトポルフィリノーゲンＩＸ（ＰＰＧＩＸ）は、Ｊａｃｏｂｓ ａｎｄ Ｊａｃｏｂｓ，Ｅｎｙｚｍｅ ２８：２０６（１９８２）に記載されているように、プロトポルフィリンＩＸ（ＰＰＩＸ）をナトリウムアマルガムで還元することによって調製される。調製されると、ＰＰＧＩＸ溶液は暗所中に保たれ、その後の全ての操作は暗所の中で実施される。
【0302】
アッセイのベース緩衝液は、５０ｍＭのＴＲＩＳ（ｐＨ８．５）、１６０ｍＭのＮａＣｌ、２ｍＭのＤＴＴ、０．０１％のＴｒｉｔｏｎ Ｘ－１００であった。消泡剤溶液は、Ｍｉｌｌｉ－Ｑ水との消泡剤Ｂエマルション（ＳｉｇｍａＡｌｄｒｉｃｈ）の２回の連続１～１０回の希釈によって調製された。緩衝液Ａを、ベース緩衝液中のＡｍＰＰＯまたは変異型ΔＧ２１０－ＡｍＰＰＯを３～８ｕｇ／ｍｌの濃度の酵素に希釈することによって新たに調製した。緩衝液Ｂは、２ｍｌの還元された２ｍＭ ＰＰＩＸを６０ｍｌのベース緩衝液に添加し、氷酢酸を使用してｐＨを８．５に戻すことによって調製した。最後に、消泡剤Ｂ（Ｓｉｇｍａ）を添加して０．０１％の最終濃度にした。緩衝液Ｂを光から保護し、その調製から３時間以内に使用した。
【0303】
アッセイには、３８４ウェルの透明底プレートを使用した。各試験化合物をＤＭＳＯ中に３０ｍＭの濃度に溶解した。三連で試験した試験化合物、ブタフェナシル対照、及びＤＭＳＯ対照を、１．２μＬの液滴としてプレートのウェルに分注した。ウェルを６０μＬの緩衝液Ａで希釈し、第１のウェルから２０μＬを除去し、第２のウェル内でウェルを４０μＬの緩衝液Ａと混合し、第２のウェルから２０μＬを除去し、８つの試験ウェルとなるまで、この方法で希釈を継続することによって、１体積から３体積まで７回の希釈にわたって連続的に希釈した。反応を開始するために、４０μＬの緩衝液Ｂを各ウェルに添加し、ウェルを少なくとも２回穏やかに混合した。プレートを２０００ｒｐｍで１分間遠心分離し、プレートリーダーを使用して周囲温度で吸光度または蛍光を読み取った。ＩＣ５０は、ゼロに拘束された曲線底部及びプレート特異的Ｖａｖｅｒａｇｅに拘束された曲線頂部を有する非線形回帰Ｓｉｇｍｏｉｄａｌ用量反応モデル（ＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ、可変勾配）を使用して計算した。
【0304】
化合物３～２４、２６～３４、３７～３８、４１、４３～４４、４６～５４、５６、５９～６７、及び６９～７９のそれぞれは、ＰＰＯインビトロアッセイにおいて１００ｎＭ未満のＩＣ５０を有した。化合物２５、３５～３６、３９～４０、４２、４５、５５、５７～５８、及び６８は、このアッセイにおいて１μＭ未満のＩＣ５０を有した。
【0305】
化合物４、１３～１４、１７～２０、２２～２４、２６～２７、２９、３１～３４、３８、４１、４４、４７、５１～５３、５６、５９～６０、６４～６５、７５、及び７７～７９のそれぞれは、ΔＧ２１０ ＰＰＯインビトロアッセイにおいて１００ｎＭ未満のＩＣ５０を有した。化合物３、５～１２、１５～１６、２１、２８、３０、３７、４２～４３、４６、４８～５０、６１～６３、６６～６７、７０～７４、及び７６は、このアッセイにおいて、１μＭ未満のＩＣ５０を有した。
【0306】
実施例２２．本発明の化合物の出芽後の除草活性の試験
本発明の選択された化合物を、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（ＡＭＡＲＥ）、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ（ＥＣＨＣＧ）、Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ（ＫＣＨＳＣ）、及びＳｅｔａｒｉａ ｉｔａｌｉｃａ（ＳＥＴＩＴ）に対して１００ＰＰＭでスクリーニングした。
本発明の選択された化合物を、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（ＡＭＡＲＥ）、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ（ＥＣＨＣＧ）、Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ（ＫＣＨＳＣ）、及びＳｅｔａｒｉａ ｉｔａｌｉｃａ（ＳＥＴＩＴ）に対して１００ＰＰＭでスクリーニングした。
【0307】
したがって、ＰＰＯ感受性雑草種子を、Ｍｉｒａｃｌｅ－Ｇｒｏ ｐｏｔｔｉｎｇ ｍｉｘ（Ｓｃｏｔｔｓ Ｍｉｒａｃｌｅ－Ｇｒｏ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｍａｒｙｓｖｉｌｌｅ，ＯＨ，ＵＳＡ）を含有する四分円によって５”×５”の鉢に播種し、適切な成長条件（光周期１６／８時間の昼／夜及びＬＥＤランプによって補完した３００μｍｏｌ ｍ－２ｓ－１の光強度を有する２６／２２℃の温度）を有するＣｏｎｖｉｒｏｎ成長チャンバで成長させた。成長チャンバ内の相対湿度は、約６５％に維持された。植物を２～４葉段階まで成長させ、１種当たり１象限当たり５～８つの植物に間引いた。
【0308】
化合物を、２５％のアセトン、１％の作物油濃縮物（ＣＯＣ－Ａｇｒｉｄｅｘ）、０．１％のＴｗｅｅｎ－２０、及び２．５％の硫酸アンモニウム（ＡＭＳ）中に配合した。３つの複製鉢を各化合物で処理した。活性化合物を除く上記製剤からなる処置を、処置対照（ＴＣ）として適用した。植物を、２６９ｋＰａで１８７～２００Ｌ ｈａ－１を送達するように較正された８００３個のフラットファンノズルを装備した実験室スプレー室内で試験化合物溶液で処理した。植物を成長チャンバに戻し、処理後７日（ＤＡＴ）のＴＣと比較した、視覚的な損傷の割合について評価した。表３に提示されるデータは、防除率を示し、１００％防除は、成長の完全な阻害を示す。
【表3】
【0309】
実施例２３．本発明の化合物の出現前の除草活性を試験すること。
本発明の選択された化合物を、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（ＡＭＡＲＥ）に対して２００ＰＰＭでスクリーニングした。
本発明の選択された化合物を、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（ＡＭＡＲＥ）に対して２００ＰＰＭでスクリーニングした。
【0310】
したがって、ＰＰＯ感受性雑草種子を、カスタムの野外土壌ミックス（４．７％ＯＭ、ｐＨ７．０のＳａｎｄｙ ｌｏａｍ）を含有する５”×５”の鉢に象限単位で植え付け、同じ土壌の細かい層で覆った。化合物を、２５％のアセトン、１％の作物油濃縮物（ＣＯＣ－Ａｇｒｉｄｅｘ）、０．１％のＴｗｅｅｎ－２０、及び２．５％の硫酸アンモニウム（ＡＭＳ）中に配合した。３つの複製鉢を各化合物で処理した。活性化合物を除く上記製剤からなる処置を、処置対照（ＴＣ）として適用した。鉢を、２６９ｋＰａで１８７～２００Ｌ ｈａ－１を送達するように較正された８００３個のフラットファンノズルを装着した実験室スプレー室内で試験化合物溶液で処理した。同じ軌道噴霧器を使用して０．２ｍｍ相当の降雨量をシミュレートすることにより、化合物を土壌に組み込んだ。その後、成長及び発芽阻害％について評価されるまで、鉢を底部から灌漑した。鉢を成長チャンバに戻し、処置の７日後のＴＣ（ＤＡＴ）と比較して、成長及び発芽阻害％について評価した。成長条件は、出現後アッセイで言及されているものと類似している。
【0311】
表４に示されるデータは、パーセンテージ防除を示し、１００％防除は、成長及び発芽の完全な阻害を示す。
【表4】
【国際調査報告】