知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
▶ レダッグ クロップ プロテクション リミテッドの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】特表2016-531932(P2016-531932A)
(43)【公表日】2016年10月13日
(54)【発明の名称】農薬
(51)【国際特許分類】
C07D 213/34 20060101AFI20160916BHJP
A01P 7/02 20060101ALI20160916BHJP
A01P 7/04 20060101ALI20160916BHJP
A01N 43/40 20060101ALI20160916BHJP
A01N 43/80 20060101ALI20160916BHJP
A01N 43/76 20060101ALI20160916BHJP
C07D 405/12 20060101ALI20160916BHJP
C07D 491/048 20060101ALI20160916BHJP
C07D 263/10 20060101ALI20160916BHJP
C07D 413/04 20060101ALI20160916BHJP
C07D 413/12 20060101ALI20160916BHJP
C07D 405/04 20060101ALI20160916BHJP
C07D 261/04 20060101ALI20160916BHJP
【ＦＩ】
C07D213/34
A01P7/02
A01P7/04
A01N43/40 101C
A01N43/40 101B
A01N43/80 101
A01N43/76
C07D405/12CSP
C07D491/048
C07D263/10
C07D413/04
C07D413/12
C07D405/04
C07D261/04
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
【全頁数】73
(21)【出願番号】特願2016-543458(P2016-543458)
(86)(22)【出願日】2014年9月18日
(85)【翻訳文提出日】2016年5月16日
(86)【国際出願番号】GB2014052844
(87)【国際公開番号】WO2015040408
(87)【国際公開日】20150326
(31)【優先権主張番号】1316590.7
(32)【優先日】2013年9月18日
(33)【優先権主張国】GB
(31)【優先権主張番号】1407329.0
(32)【優先日】2014年4月25日
(33)【優先権主張国】GB
(81)【指定国】
AP(BW,GH,GM,KE,LR,LS,MW,MZ,NA,RW,SD,SL,ST,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,RU,TJ,TM),EP(AL,AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,RO,RS,SE,SI,SK,SM,TR),OA(BF,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GQ,GW,KM,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AO,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BH,BN,BR,BW,BY,BZ,CA,CH,CL,CN,CO,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DO,DZ,EC,EE,EG,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,GT,HN,HR,HU,ID,IL,IN,IR,IS,JP,KE,KG,KN,KP,KR,KZ,LA,LC,LK,LR,LS,LU,LY,MA,MD,ME,MG,MK,MN,MW,MX,MY,MZ,NA,NG,NI,NO,NZ,OM,PA,PE,PG,PH,PL,PT,QA,RO,RS,RU,RW,SA,SC,SD,SE,SG,SK,SL,SM,ST,SV,SY,TH,TJ,TM,TN,TR,TT,TZ,UA,UG,US
(71)【出願人】
【識別番号】515270747
【氏名又は名称】レダッグ クロップ プロテクション リミテッド
(74)【代理人】
【識別番号】100147485
【弁理士】
【氏名又は名称】杉村 憲司
(74)【代理人】
【識別番号】100174001
【弁理士】
【氏名又は名称】結城 仁美
(74)【代理人】
【識別番号】100179866
【弁理士】
【氏名又は名称】加藤 正樹
(72)【発明者】
【氏名】クリストファー アーチ
(72)【発明者】
【氏名】ウィリアム トンプソン
【テーマコード（参考）】
4C050
4C055
4C056
4C063
4H011
【Ｆターム（参考）】
4C050AA01
4C050BB04
4C050CC16
4C050DD10
4C050EE01
4C050FF01
4C050GG03
4C050HH04
4C055AA01
4C055BA02
4C055BA13
4C055CA02
4C055CA47
4C055CB17
4C055DA01
4C056AA01
4C056AB01
4C056AC01
4C056AC02
4C056AD01
4C056AE02
4C056BA07
4C056BB01
4C056BC01
4C056FA07
4C056FA12
4C056FB01
4C056FC01
4C063AA01
4C063BB01
4C063BB08
4C063BB09
4C063CC51
4C063CC75
4C063CC78
4C063CC92
4C063DD04
4C063DD12
4C063DD29
4C063DD51
4C063EE03
4H011AC01
4H011AC04
4H011BB09
4H011BB10
4H011DA13
4H011DC05
4H011DD03
4H011DE15
(57)【要約】
本発明は農業分野において殺虫剤および殺ダニ剤として有用な化合物に関する。化合物はブテノライド環、オキサゾリンおよびイソキサゾリン環、ピリジン環またはピラノン環を含有する。本発明はまた前記化合物を含む組成物および前記化合物の使用方法に関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Ｖ：
Ｖ
の化合物であって、
式中、Ｙは独立してＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５、ＮＣ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５から選択され；
Ｒ１２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１６、ＳＲ１６、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１６Ｒ１６から選択され；Ｒ１６は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１３は独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して：アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１５ａは独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｒは独立して０、１、２、３および４から選択される整数であり；
ｓは０および１から選択される整数であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１２〜Ｒ１６基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
【化1】
の化合物であって、
式中、Ｙは独立してＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５、ＮＣ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５から選択され；
Ｒ１２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１６、ＳＲ１６、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１６Ｒ１６から選択され；Ｒ１６は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１３は独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して：アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１５ａは独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｒは独立して０、１、２、３および４から選択される整数であり；
ｓは０および１から選択される整数であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１２〜Ｒ１６基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項2】
式Ｖの化合物が式ＶＩＩＩ：
ＶＩＩＩ
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化2】
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
式Ｖの化合物が式ＩＸ：
ＩＸ
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化3】
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項4】
式Ｖの化合物が式Ｘ：
Ｘ
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化4】
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項5】
式Ｖａの化合物が式ＸＩ：
ＸＩ
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化5】
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項6】
式Ｉ：
Ｉ
の化合物であって、
式中、Ｘは独立してＯまたはＮＲ６から選択され；
Ｒ１はヘテロアリールであり；
Ｒ２、Ｒ４およびＲ７は各出現でそれぞれ独立して：Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ３は独立して：（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯ２Ｒ８、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＮ、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯＲ８、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯＮＲ８Ｒ８および（ＣＲ７ＣＲ７）ＣＨ（ＯＲ８）２から選択され；
Ｒ５は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；またはＲ３およびＲ５はそれらが付着する原子とともにヘテロ芳香族もしくはヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ６およびＲ８はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｎは独立して１、２および３から選択される整数であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１〜Ｒ８基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれか２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
【化6】
の化合物であって、
式中、Ｘは独立してＯまたはＮＲ６から選択され；
Ｒ１はヘテロアリールであり；
Ｒ２、Ｒ４およびＲ７は各出現でそれぞれ独立して：Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ３は独立して：（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯ２Ｒ８、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＮ、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯＲ８、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯＮＲ８Ｒ８および（ＣＲ７ＣＲ７）ＣＨ（ＯＲ８）２から選択され；
Ｒ５は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；またはＲ３およびＲ５はそれらが付着する原子とともにヘテロ芳香族もしくはヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ６およびＲ８はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｎは独立して１、２および３から選択される整数であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１〜Ｒ８基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれか２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項7】
式Ｉの化合物が式ＩＩ：
ＩＩ
の化合物であって、式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式Ｉの化合物について上述したとおりであり、Ｒ９は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１０Ｒ１０から選択され；Ｒ１０は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され、ｐは独立して０、１、２、３および４から選択される整数である、請求項６に記載の化合物。
【化7】
の化合物であって、式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式Ｉの化合物について上述したとおりであり、Ｒ９は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１０Ｒ１０から選択され；Ｒ１０は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され、ｐは独立して０、１、２、３および４から選択される整数である、請求項６に記載の化合物。
【請求項8】
式Ｉの化合物が式ＩＩＩ：
ＩＩＩ
の化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＸは式Ｉの化合物について上述したとおりであり、Ｒ３は（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯ２Ｒ８であり；Ｒ５は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される、請求項６に記載の化合物。
【化8】
の化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＸは式Ｉの化合物について上述したとおりであり、Ｒ３は（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯ２Ｒ８であり；Ｒ５は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される、請求項６に記載の化合物。
【請求項9】
式Ｉの化合物が式ＩＶ：
ＩＶ
の化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＸは式Ｉの化合物について上述したとおりであり、Ｒ１１は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１０Ｒ１０から選択され；Ｒ１０は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され、ｑは０、１および２から選択される整数である、請求項６に記載の化合物。
【化9】
の化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＸは式Ｉの化合物について上述したとおりであり、Ｒ１１は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１０Ｒ１０から選択され；Ｒ１０は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され、ｑは０、１および２から選択される整数である、請求項６に記載の化合物。
【請求項10】
式ＸＩＩ：
ＸＩＩ
の化合物であって、
式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれＯおよびＣＨ２から選択され；ただし、Ｚ１およびＺ２の一方はＯであり、他方はＣＨ２であり；
Ａは独立してフェニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基およびチオフェニル基から選択され；
Ｒ１７はアリールであり；
Ｒ１８は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１９は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；またはＲ１９およびＲ２０は、それらが付着する原子とともに、５員もしくは６員ラクタム環を形成しており；ただし、Ｚ１がＯであり、Ｒ１９およびＲ２０が、それらが付着する原子とともに、ラクタム環を形成しない場合、Ａはチオフェニルであり；
ｔは独立して０、１および２から選択される整数であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１７〜Ｒ２１基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
【化10】
の化合物であって、
式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれＯおよびＣＨ２から選択され；ただし、Ｚ１およびＺ２の一方はＯであり、他方はＣＨ２であり；
Ａは独立してフェニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基およびチオフェニル基から選択され；
Ｒ１７はアリールであり；
Ｒ１８は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１９は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；またはＲ１９およびＲ２０は、それらが付着する原子とともに、５員もしくは６員ラクタム環を形成しており；ただし、Ｚ１がＯであり、Ｒ１９およびＲ２０が、それらが付着する原子とともに、ラクタム環を形成しない場合、Ａはチオフェニルであり；
ｔは独立して０、１および２から選択される整数であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１７〜Ｒ２１基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項11】
式ＸＶＩ：
ＸＶＩ
の化合物であって、
式中、Ｌは独立して−ＮＲ２９−Ｃ（Ｏ）−および−Ｎ＝ＣＲ３０−から選択され；
Ｒ２５は独立してピリジル、ピリミジル、ピラジルおよびピリダジルから選択され；
Ｒ２６およびＲ２７はそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ２９は独立してＨ、ＯＲ３１、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ２８、Ｒ３０およびＲ３１はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；またはＲ２７およびＲ２８は、それらが付着する原子とともに、５員もしくは６員ラクタム環を形成しており；
ただし、Ｒ２５がピリジルであり、Ｌが−ＮＲ２９−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ２７およびＲ２８が、それらが付着する原子とともに、５員もしくは６員ラクタム環を形成しない場合、Ｒ２９はＯＲ３１であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ２５〜Ｒ３１基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
【化11】
の化合物であって、
式中、Ｌは独立して−ＮＲ２９−Ｃ（Ｏ）−および−Ｎ＝ＣＲ３０−から選択され；
Ｒ２５は独立してピリジル、ピリミジル、ピラジルおよびピリダジルから選択され；
Ｒ２６およびＲ２７はそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ２９は独立してＨ、ＯＲ３１、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ２８、Ｒ３０およびＲ３１はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；またはＲ２７およびＲ２８は、それらが付着する原子とともに、５員もしくは６員ラクタム環を形成しており；
ただし、Ｒ２５がピリジルであり、Ｌが−ＮＲ２９−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ２７およびＲ２８が、それらが付着する原子とともに、５員もしくは６員ラクタム環を形成しない場合、Ｒ２９はＯＲ３１であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ２５〜Ｒ３１基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項12】
植物の昆虫およびクモ綱害虫の防除方法であって、農学的に有効かつ（作物植物に対して）実質的に非植物毒性量の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物または式Ｖｂ：
Ｖｂ
の化合物であって、
式中、Ｙは独立してＯおよびＮ−ＣＮから選択され；
Ｒ１２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１６、ＳＲ１６、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１６Ｒ１６から選択され；Ｒ１６は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１３は独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して：アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｒは独立して０、１、２、３および４から選択される整数であり；
ｓは０および１から選択される整数であり；ただし、ＹがＮ−ＣＮである場合、ｓは０であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１２〜Ｒ１６基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド
を植物の種子、植物自体または植物を栽培することが意図される領域に施用するステップを含む方法。
【化12】
の化合物であって、
式中、Ｙは独立してＯおよびＮ−ＣＮから選択され；
Ｒ１２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１６、ＳＲ１６、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１６Ｒ１６から選択され；Ｒ１６は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１３は独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して：アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｒは独立して０、１、２、３および４から選択される整数であり；
ｓは０および１から選択される整数であり；ただし、ＹがＮ−ＣＮである場合、ｓは０であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１２〜Ｒ１６基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド
を植物の種子、植物自体または植物を栽培することが意図される領域に施用するステップを含む方法。
【請求項13】
有効かつ非植物毒性量の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の活性化合物または式Ｖｂ：
Ｖｂ
の化合物であって、
式中、Ｙは独立してＯおよびＮ−ＣＮから選択され；
Ｒ１２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１６、ＳＲ１６、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１６Ｒ１６から選択され；Ｒ１６は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１３は独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して：アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｒは独立して０、１、２、３および４から選択される整数であり；
ｓは０および１から選択される整数であり；ただし、ＹがＮ−ＣＮである場合、ｓは０であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１２〜Ｒ１６基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド
を含む殺虫剤組成物または殺ダニ剤組成物。
【化13】
の化合物であって、
式中、Ｙは独立してＯおよびＮ−ＣＮから選択され；
Ｒ１２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１６、ＳＲ１６、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１６Ｒ１６から選択され；Ｒ１６は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１３は独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して：アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｒは独立して０、１、２、３および４から選択される整数であり；
ｓは０および１から選択される整数であり；ただし、ＹがＮ−ＣＮである場合、ｓは０であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１２〜Ｒ１６基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る、化合物；
またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド
を含む殺虫剤組成物または殺ダニ剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は農業分野において殺虫剤および殺ダニ剤として有用な化合物に関する。
【背景技術】
【0002】
世界的な食糧需要の増加を考えると、病気、害虫および雑草による食糧作物の損失を低減する新規処理剤には国際的なニーズがある。全世界で、作物の４０％超が収穫前に、１０％が収穫後に失われている。損失は実は１９９０年代半ば以降増加している。
【0003】
この一因となっている新たな脅威は薬剤耐性生物、例えば米国におけるグリホサート耐性雑草およびセプトリア真菌種のストロビルリン耐性株の出現である。
【0004】
最近の研究は、多数の作物の害虫および病気の地理的な拡大が、おそらくは地球温暖化の結果として、進んでいることも示す。
【0005】
本発明の目的は、非選択的な活性、すなわち広域スペクトル活性、または選択的な標的生物に対する特異的な活性を有する殺害虫剤（例えば殺虫剤および殺ダニ剤）を提供することである。
【0006】
本発明の目的は、従来技術の化合物と比べて、使用後に環境中に残留しにくい化合物を提供することである。
【0007】
あるいはまたはさらに、本発明の化合物は、従来技術の化合物と比べて、食物連鎖に入った後に生体蓄積しにくい。
【0008】
本発明の別の目的は、従来技術の化合物と比べて、ヒトに対して害の少ない化合物を提供することである。
【0009】
あるいはまたはさらに、本発明の化合物は、従来技術の化合物と比べて、下記群：両生類、魚類、哺乳類（イヌ、ネコ、ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、等の飼育動物を含む）、爬虫類、鳥類、ならびに有益な無脊椎動物（例えばミツバチおよび他の昆虫、または蠕虫）、有益な線虫、有益な真菌および窒素固定細菌の１つ以上に対して害が少ない場合があり得る。
【0010】
本発明の化合物は、従来技術の化合物と比べて同様に活性またはより活性であり得る。それらは従来技術の化合物に対して耐性を発現した生物に対する活性を有し得る。しかしながら、本発明は、従来技術の化合物と比べてより低いレベルの活性を有する化合物にも関する。これらのより低活性の化合物は殺虫剤および殺ダニ剤として依然有効であるが、例えば、低減した環境影響のような、現行の化合物に対する他の利点を有する。
【0011】
本発明の化合物は、従来技術の化合物より選択的であり得る、すなわち、それらは、標的種に対して親化合物より良好、同様またはわずかに低い活性を有し得るが、非標的種（例えば保護されている作物）に対して顕著に低い活性を有し得る。
【0012】
本発明は上記目的の１つ以上を達成する化合物を提供する。化合物はそれ自体が活性であり得、または水性媒体中で代謝もしくは反応し、活性化合物を生成し得る。
【発明の概要】
【0013】
（ブテノライド）本発明の第１態様において、式Ｉの化合物またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドが提供される：
【化1】
式中、Ｘは独立してＯまたはＮＲ６から選択され；
Ｒ１はヘテロアリールであり；
Ｒ２、Ｒ４およびＲ７は各出現でそれぞれ独立して：Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ３は独立して：（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯ２Ｒ８、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＮ、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯＲ８、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯＮＲ８Ｒ８および（ＣＲ７ＣＲ７）ＣＨ（ＯＲ８）２から選択され；
Ｒ５は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；またはＲ３およびＲ５はそれらが付着する原子とともにヘテロ芳香族もしくはヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ６およびＲ８はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｎは独立して１、２および３から選択される整数であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１〜Ｒ８基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれか２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る。
【0014】
化合物は式Ｉａまたはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドであってもよい：【化2】
式中、Ｘは独立してＯまたはＮＲ６から選択され；
Ｒ１はヘテロアリールであり；
Ｒ２、Ｒ４およびＲ７は各出現でそれぞれ独立して：Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ３は（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯ２Ｒ８、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＮ、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯＲ８、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯＮＲ８Ｒ８から選択され；
Ｒ５は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；またはＲ３およびＲ５はそれらが付着する原子とともにヘテロ芳香族環を形成し；
Ｒ６およびＲ８はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｎは独立して０、１、２および３から選択される整数であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１〜Ｒ８基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれか２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る。
【0015】
ある実施形態において、式Ｉまたは式Ｉａの化合物は式ＩＩの化合物である：【化3】
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式Ｉまたは式Ｉａの化合物について上述したとおりであり、Ｒ９は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲａ、シアノおよびＮＲａＲａから選択され；ｐは独立して０、１、２、３および４から選択される整数である。あるいは、Ｒ９は：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１０Ｒ１０から選択してもよく；Ｒ１０は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【0016】
ある実施形態において、式Ｉまたは式Ｉａの化合物は式ＩＩＩの化合物である：【化4】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＸは式Ｉまたは式Ｉａの化合物について上述したとおりであり、Ｒ３は（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯ２Ｒ８であり；Ｒ５は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【0017】
ある実施形態において、式Ｉまたは式Ｉａの化合物は式ＩＶの化合物である：【化5】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＸは式Ｉまたは式Ｉａの化合物について上述したとおりであり、Ｒ１１は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲａ、シアノおよびＮＲａＲａから選択され；ｑは独立して０、１および２から選択される整数である。あるいは、Ｒ１１は：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１０Ｒ１０から選択してもよく；Ｒ１０は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【0018】
下記の実施形態は式（Ｉ）〜（ＩＶ）（式Ｉａを含む）のいずれかの化合物に該当する。これらの実施形態は独立的かつ互換可能である。いずれかの１つの実施形態は、化学的に可能である場合、いずれかの他の実施形態と組み合わせてもよい。換言すると、下記の実施形態において記載される特徴のいずれかは、（化学的に可能である場合）１つ以上の他の実施形態において記載される特徴と組み合わせてもよい。とくに、化合物が本明細書において例示される場合、以下で挙げられ、いずれかのレベルの一般性で示される、その化合物を含む実施形態のいずれかの２つ以上を組み合わせ、本開示の一部を形成するさらなる実施形態を提供し得る。
【0019】
ある実施形態において、ｎは独立して１、２および３から選択される整数である。好適には、ｎは１である。
【0020】
ある実施形態において、ＸはＮＲ６である。Ｒ６はＨであってもよい。よってＸはＮＨであってもよい。好適には、ＸはＯである。
【0021】
ある実施形態において、Ｒ１は６員ヘテロ環である。よって、Ｒ１はピリジン、ピリミジン、ピラジンまたはピリダジンであってもよい。好適には、Ｒ１はピリジンである。好適にはＲ１は【化6】
【化7】
【化8】
【0022】
好適には、Ｒ２は各出現でＨである。
【0023】
Ｒ３は：（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯ２Ｒ８、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＮ、（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯＲ８および（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯＮＲ８Ｒ８から選択してもよい。
【0024】
ある実施形態において、Ｒ３は（ＣＲ７Ｒ７）ｎＣＯ２Ｒ８である。ある実施形態において、ｎは独立して１、２および３から選択される整数である。ある実施形態において、ｎは１である。別の実施形態において、Ｒ７は各出現でＨである。よって、Ｒ３はＣＨ２ＣＯ２Ｒ８であってもよい。特定の実施形態において、Ｒ８はＣ１〜Ｃ４アルキル、例えばエチルである。
【0025】
ある実施形態において、Ｒ５はＨである。
【0026】
ある実施形態において、Ｒ３およびＲ５はそれらが付着する原子とともにヘテロ芳香族環（例えば５員ヘテロ芳香族環）を形成する。さらなる実施形態において、Ｒ３およびＲ５はそれらが付着する原子とともにピロール環を形成する。また別の実施形態において、ピロール環は非置換（すなわち、式Ｉにおいてすでに示された基以外、非置換）である。
【0027】
ある実施形態において、ｑは０である。
【0028】
好適には、Ｒ４は各出現でＨである。
【0029】
（ピリジニル硫黄化合物）本発明の第２態様において、式Ｖの化合物またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドが提供される：
【化9】
式中、Ｙは独立してＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５、ＮＣ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５から選択され；
Ｒ１２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１６、ＳＲ１６、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１６Ｒ１６から選択され；Ｒ１６は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１３は独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して：アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１５ａは独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｒは０、１、２、３および４から選択される整数であり；
ｓは０および１から選択される整数であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１２〜Ｒ１６基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る。
【0030】
化合物は、式Ｖａの化合物またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドであってもよい：【化10】
式中、Ｙは独立してＯ、Ｎ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５、ＮＣ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１５から選択され；
Ｒ１２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１６、ＳＲ１６、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１６Ｒ１６から選択され；Ｒ１６は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１３は独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は各出現でそれぞれ独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｒは独立して０、１、２、３および４から選択される整数であり；
ｓは０および１から選択される整数であり；ただし、ＹがＮ−ＣＮである場合、ｓは０であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１２〜Ｒ１６基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る。
【0031】
本発明の第３態様において、植物の昆虫およびクモ綱害虫の防除方法であって、農学的に有効かつ（作物植物に対して）実質的に非植物毒性量の式Ｖａまたは式Ｖｂの化合物またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドを植物の種子、植物自体または植物を栽培することが意図される領域に施用するステップを含む方法が提供される：【化11】
式中、Ｙは独立してＯおよびＮ−ＣＮから選択され；
Ｒ１２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１６、ＳＲ１６、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ１６Ｒ１６から選択され；Ｒ１６は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１３は独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１４は独立して：アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
ｒは独立して０、１、２、３および４から選択される整数であり；
ｓは０および１から選択される整数であり；ただし、ＹがＮ−ＣＮである場合、ｓは０であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１２〜Ｒ１６基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る。
【0032】
本発明の第４態様において、有効かつ非植物毒性量の式Ｖａまたは式Ｖｂの化合物を含む殺虫剤組成物または殺ダニ剤組成物が提供される。
【0033】
ある実施形態において、式Ｖまたは式Ｖｂの化合物は式ＶＩの化合物である：【化12】
式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびｒは式Ｖまたは式Ｖｂの化合物について上述したとおりである。
【0034】
ある実施形態において、式Ｖまたは式Ｖｂの化合物は式ＶＩＩの化合物である：【化13】
式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびｒは式Ｖまたは式Ｖｂの化合物について上述したとおりである。
【0035】
ある実施形態において、式Ｖまたは式Ｖａの化合物は式ＶＩＩＩの化合物である：【化14】
式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびｒは式Ｖまたは式Ｖａの化合物について上述したとおりである。
【0036】
ある実施形態において、式Ｖまたは式Ｖａの化合物は式ＩＸの化合物である：【化15】
式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびｒは式Ｖまたは式Ｖａの化合物について上述したとおりである。
【0037】
ある実施形態において、式Ｖまたは式Ｖａの化合物は式Ｘの化合物である：【化16】
式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびｒは式Ｖまたは式Ｖａの化合物について上述したとおりである。好適には、Ｒ１５は非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルである。
【0038】
ある実施形態において、式Ｖまたは式Ｖａの化合物は式ＸＩの化合物である：【化17】
式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびｒは式Ｖまたは式Ｖａの化合物について上述したとおりである。好適には、Ｒ１５は非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルである。
【0039】
下記の実施形態は、式（Ｖ）〜（ＸＩ）（ＶａおよびＶｂを含む）のいずれかの化合物に該当する。これらの実施形態は独立的かつ互換可能である。いずれかの１つの実施形態は、化学的に可能である場合、いずれかの他の実施形態と組み合わせてもよい。換言すると、下記の実施形態において記載される特徴のいずれかは、（化学的に可能である場合）１つ以上の他の実施形態において記載される特徴と組み合わせてもよい。とくに、化合物が本明細書において例示される場合、以下で挙げられ、いずれかのレベルの一般性で示される、その化合物を含む実施形態のいずれかの２つ以上を組み合わせ、本開示の一部を形成するさらなる実施形態を提供し得る。
【0040】
ある実施形態において、ｒは１である。ある実施形態において、Ｒ１２基が付着するピリジン環は【化18】
【化19】
【0041】
ある実施形態において、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ４アルキルである。好適にはＲ１３はメチルである。
【0042】
Ｒ１４はＣ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。ある実施形態において、Ｒ１４はＣ１〜Ｃ４アルキルである。好適にはＲ１４はメチルである。
【0043】
Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。ある実施形態において、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４アルキルである。Ｒ１５は非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルであってもよい。好適にはＲ１５はメチルである。
【0044】
あるいは、Ｒ１５はアリールまたはヘテロアリールであってもよい。さらなる代替において、Ｒ１５はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択してもよい。
【0045】
Ｒ１５は独立して：アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよく；Ｒ１４は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。
【0046】
Ｒ１５ａはＣ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。好適には、しかしながら、Ｒ１５ａはＨである。
【0047】
ある実施形態において、ｓは０である。あるいは、ｓは１であってもよい。
【0048】
ある実施形態において、Ｙは独立してＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５から選択される。別の実施形態において、Ｙは独立してＯ、Ｎ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、ＮＣ（Ｏ）Ｒ１５、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５から選択される。また別の実施形態において、Ｙは独立してＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、ＮＣ（Ｏ）Ｒ１５、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５から選択される。特定の実施形態において、ＹはＯである。別の特定の実施形態において、ＹはＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、例えばＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅである。また別の特定の実施形態において、ＹはＮ−ＣＮである。またさらなる特定の実施形態において、ＹはＮ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５およびＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５から選択される。よって、ＹはＮ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、例えばＮ−Ｃ（Ｏ）Ｍｅであってもよい。ＹはまたＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５、例えばＮＣ（Ｏ）ＯＭｅであってもよい。
【0049】
Ｙは独立してＮ−ＣＮ、Ｎ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、ＮＣ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５から選択してもよい。好適には、ＹがＮ−ＣＮまたはＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５から選択される場合、ｓは０である。よって、ＹがＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５である場合、ｓは０であってもよい。
【0050】
ＹがＮＣ（Ｏ）ＯＲ１５である場合、化合物はＮ−オキシドでなくてもよい。
【0051】
ＹがＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５である場合、好適にはｓは１である。ＹがＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５である場合、Ｒ１５はアリールまたはヘテロアリールであってもよい。あるいは、ＹがＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５である場合、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。さらなる代替において、ＹがＮ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５である場合、Ｒ１５はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択してもよい。
【0052】
好適には、ＹがＮ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５である場合、Ｒ１５は非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルである。
【0053】
（オキサゾリンおよびイソキサゾリン）本発明の第４態様において、式ＸＩＩの化合物またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドが提供される：
【化20】
式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれＯおよびＣＨ２から選択され；ただし、Ｚ１およびＺ２の一方はＯであり、他方はＣＨ２であり；
Ａは独立してフェニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基およびチオフェニル基から選択され；
Ｒ１７はアリールであり；
Ｒ１８は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ１９は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；またはＲ１９およびＲ２０は、それらが付着する原子とともに、５員もしくは６員ラクタム環を形成し；ただし、Ｚ１がＯであり、Ｒ１９およびＲ２０が、それらが付着する原子とともに、ラクタム環を形成しない場合、Ａはチオフェニルであり；
ｔは独立して０、１および２から選択される整数であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１７〜Ｒ２１基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る。
【0054】
ある実施形態において、式ＸＩＩの化合物は式ＸＩＩＩの化合物である：【化21】
式中、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、およびｔは式ＸＩＩの化合物について上述したとおりであり、Ｒ１９はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；Ｒ２０は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；Ｒ２２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲａ、シアノおよびＮＲａＲａから選択され；ｕは独立して０、１、２、３および４から選択される整数である。Ｒ２２は：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ２３、ＳＲ２３、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ２３Ｒ２３から選択してもよく；Ｒ２３は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。
【0055】
ある実施形態において、式ＸＩＩの化合物は式ＸＩＶの化合物である：【化22】
式中、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１およびｔは式ＸＩＩの化合物について上述したとおりであり；Ｒ２２は式ＸＩＩＩの化合物について上述したとおりであり；Ｒ１９はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ２０は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；ｖは独立して０、１および２から選択される整数である。
【0056】
ある実施形態において、式ＸＩＩの化合物は式ＸＶの化合物である：【化23】
式中、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１、およびｔは式ＸＩＩの化合物について上述したとおりであり；Ｒ２２およびｕは式ＸＩＩＩの化合物について上述したとおりであり；Ｒ２４は各出現で独立して：オキソ、＝ＮＲａ、＝ＮＯＲａ、ハロゲン、ＯＲａ、ＮＲａＲａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；ｗは独立して１および２から選択される整数であり；ｘは０、１、２、３、４、５および６から選択される整数である。Ｒ２４はまたハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。疑義が生じないように、ｗが１である場合、ｘは独立して０、１、２、３および４から選択される。
【0057】
下記の実施形態は、式（ＸＩＩ）〜（ＸＶ）のいずれかの化合物に該当する。これらの実施形態は独立的かつ互換可能である。いずれかの１つの実施形態は、化学的に可能である場合、いずれかの他の実施形態と組み合わせてもよい。換言すると、下記の実施形態において記載される特徴のいずれかは、（化学的に可能である場合）１つ以上の他の実施形態において記載される特徴と組み合わせてもよい。とくに、化合物が本明細書において例示される場合、以下で挙げられ、いずれかのレベルの一般性で示される、その化合物を含む実施形態のいずれかの２つ以上を組み合わせ、本開示の一部を形成するさらなる実施形態を提供し得る。
【0058】
ある実施形態において、ｔは０である。別の実施形態において、ｔは１である。
【0059】
ある実施形態において、Ｚ１はＯであり、Ｚ２はＣＨ２である。別の実施形態において、Ｚ１はＣＨ２であり、Ｚ２はＯである。
【0060】
Ｒ１７は非置換フェニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ２３、ＳＲ２３、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ２３Ｒ２３から選択される１〜４つの置換基で置換されたフェニルであってもよい。Ｒ１７はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲａ、シアノおよびＮＲａＲａから選択される１〜４つの置換基で置換してもよい。ある実施形態において、Ｒ１７はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択される１〜４つの置換基で置換されたフェニル基である。Ｒ１７はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜４つの置換基で置換されたフェニル基であってもよい。ある実施形態において、Ｒ１７は１〜４（例えば２）つのハロゲン置換基で置換されたフェニル基である。前記ハロゲン置換基は同じまたは異なってもよい。例えば、フェニルが２つのハロゲン置換基を有する場合、それらは両方Ｃｌであってもよい。別の例として、フェニルが３つのハロゲン置換基を有する場合、２つはＣｌであってもよく、３つめはＦであってもよい。特定の実施形態において、Ｒ１７は【化24】
【0061】
ある実施形態において、Ｒ１８はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。好適には、Ｒ１８はＣＦ３である。
【0062】
ある実施形態において、Ａはフェニルである。よって、Ａは【化25】
【化26】
【化27】
【0063】
別の実施形態において、Ａはチオフェニルである。よって、Ａは【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【0064】
ある実施形態において、Ｒ１９はＨである。ある実施形態において、Ｒ２０はＨである。ある実施形態において、Ｒ１９およびＲ２０はそれぞれＨである。
【0065】
ある実施形態において、Ｒ１９およびＲ２０は、それらが付着する原子とともに、５員または６員ラクタム環、例えば５員ラクタム環を形成する。よって、Ｓ（Ｏ）ｔ基の（上記式ＸＩに示される）右側の分子の部分は【化32】
【化33】
【0066】
ある実施形態において、Ｒ２１はＨである。別の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＦ３である。
【0067】
（ピラノン）本発明の第５態様において、式ＸＶＩの化合物またはその農学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドが提供される：
【化34】
式中、Ｌは独立して−ＮＲ２９−Ｃ（Ｏ）−および−Ｎ＝ＣＲ３０−から選択され；
Ｒ２５は独立してピリジル、ピリミジル、ピラジルおよびピリダジルから選択され；
Ｒ２６およびＲ２７はそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ２９は独立してＨ、ＯＲ３１、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；
Ｒ２８、Ｒ３０およびＲ３１はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；またはＲ２７およびＲ２８は、それらが付着する原子とともに、５員もしくは６員ラクタム環を形成し；
ただし、Ｒ２５がピリジルであり、Ｌが−ＮＲ２９−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ２７およびＲ２８が、それらが付着する原子とともに、５員もしくは６員ラクタム環を形成しない場合、Ｒ２９はＯＲ３１であり；
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール（フェニル、ビフェニルおよびナフチルを含む）もしくはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ２５〜Ｒ３１基において、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａおよびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；アリール基もしくはヘテロアリール基の場合、アリールもしくはヘテロアリール基中の隣接原子上に存在する場合のこれらの置換基（例えばＮＲａＲａ、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｒａ）のいずれかの２つは、化学的に可能である場合、それらが付着する原子とともにアリールもしくはヘテロアリール基に結合する環を形成し得る。
【0068】
疑義が生じないように、Ｒ２７およびＲ２８が、それらが付着する原子とともに、５員または６員ラクタム環を形成する場合、Ｌは−ＮＲ２９−Ｃ（Ｏ）−でなければならない。
【0069】
Ｌが−ＮＲ２９−Ｃ（Ｏ）−であると記載される場合、ＬのＮＲ２９部分の窒素原子は本発明の化合物のピラノン環に直接結合し、ＬのＣ（Ｏ）部分の炭素原子はＲ２８基に直接結合することが意図される。同様に、Ｌが−Ｎ＝ＣＲ３０−であると記載される場合、Ｌの窒素原子は本発明の化合物のピラノン環に直接結合し、ＬのＣＲ３０部分の炭素原子はＲ２８基に直接結合することが意図される。
【0070】
ある実施形態において、式ＸＶＩの化合物は式ＸＶＩＩの化合物である：【化35】
式中、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ３０は式ＸＶＩの化合物について上述したとおりであり、Ｒ２７は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；Ｒ２８は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；Ｒ３２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲａ、シアノおよびＮＲａＲａから選択され；ａは独立して０、１、２、３および４から選択される整数である。Ｒ３２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３３、ＳＲ３３、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ３３Ｒ３３から選択してもよく；Ｒ３３は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。
【0071】
ある実施形態において、式ＸＶＩの化合物は式ＸＶＩＩＩの化合物である：【化36】
式中、Ｒ２６およびＲ３１は式ＸＶＩの化合物について上述したとおりであり、Ｒ２７は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；Ｒ２８は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；Ｒ３２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲａ、シアノおよびＮＲａＲａから選択され；ａは独立して０、１、２、３および４から選択される整数である。Ｒ３２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３３、ＳＲ３３、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ３３Ｒ３３から選択してもよく；Ｒ３３は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。
【0072】
ある実施形態において、式ＸＶＩの化合物は式ＸＩＸの化合物である：【化37】
式中、Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２９は式ＸＶＩの化合物について上述したとおりであり、Ｒ２９は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；Ｒ３２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲａ、シアノおよびＮＲａＲａから選択され；ａは独立して０、１、２、３および４から選択される整数であり；ｚは独立して１および２から選択される整数である。Ｒ３２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３３、ＳＲ３３、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ３３Ｒ３３から選択してもよく；Ｒ３３は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。
【0073】
ある実施形態において、式ＸＶＩの化合物は式ＸＸの化合物である：【化38】
式中、Ｒ２６は式ＸＶＩの化合物について上述したとおりであり、Ｒ２７は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；Ｒ２８およびＲ２９はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；Ｒ３２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲａ、シアノおよびＮＲａＲａから選択され；ｂは独立して０、１、２および３から選択される整数である。Ｒ３２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３３、ＳＲ３３、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ３３Ｒ３３から選択してもよく；Ｒ３３は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。
【0074】
下記の実施形態は、式（ＸＶＩ）〜（ＸＸ）のいずれかの化合物に該当する。これらの実施形態は独立的かつ互換可能である。いずれかの１つの実施形態は、化学的に可能である場合、いずれかの他の実施形態と組み合わせてもよい。換言すると、下記の実施形態において記載される特徴のいずれかは、（化学的に可能である場合）１つ以上の他の実施形態において記載される特徴と組み合わせてもよい。とくに、化合物が本明細書において例示される場合、以下で挙げられ、いずれかのレベルの一般性で示される、その化合物を含む実施形態のいずれかの２つ以上を組み合わせ、本開示の一部を形成するさらなる実施形態を提供し得る。
【0075】
ある実施形態において、Ｒ２５はピリジル、例えば３−ピリジルである。よってＲ２５は【化39】
【0076】
ある実施形態において、Ｒ２５は独立してピリミジル、ピラジルおよびピリダジルから選択される。Ｒ２５はピリミジルであってもよい。よって、Ｒ２５は【化40】
であってもよく、式中、Ｒ３２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲａ、シアノおよびＮＲａＲａから選択され；ｂは独立して０、１、２および３から選択される整数である。Ｒ３２は各出現で独立して：Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３３、ＳＲ３３、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＮＲ３３Ｒ３３から選択してもよく；Ｒ３３は各出現で独立して：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択してもよい。好適には、ｂは０である。よって、Ｒ２５は非置換ピリミジル、例えば
【化41】
【0077】
好適には、Ｒ２６はＨである。
【0078】
ある実施形態において、Ｒ２７はＨである。
【0079】
ある実施形態において、Ｒ２８は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。ある実施形態において、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである。特定の実施形態において、Ｒ２８はシクロプロピルである。
【0080】
あるいは、Ｒ２７およびＲ２８は、それらが付着する原子とともに、５員または６員ラクタム環を形成する。ある実施形態において、Ｒ２７およびＲ２８は、それらが付着する原子とともに、５員ラクタム環を形成する。よって、Ｒ２７およびＲ２８はＬおよび各ピラノン原子とともに【化42】
【化43】
【化44】
【0081】
ある実施形態において、Ｌは−ＮＲ２９−Ｃ（Ｏ）−である。ある実施形態において、Ｒ２９はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。具体的には、Ｒ２９はＨであってもよい。よって、Ｌは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−であってもよい。別の実施形態において、Ｒ２９はＯＲ３１である。さらなる実施形態において、Ｒ３１はＨである。よって、Ｌは−Ｎ（ＯＨ）−Ｃ（Ｏ）−であってもよい。
【0082】
あるいは、Ｌは−Ｎ＝ＣＲ３０−である。好適にはＲ３０はＨである。よって、Ｌは−Ｎ＝ＣＨ−であってもよい。
【0083】
次の化合物： 【化45】
【化46】
【0084】
上記態様および実施形態のいずれかにおいて、ヘテロアリール基は、独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１〜４つのヘテロ原子を含むいずれかの芳香族（すなわち２（２ｎ＋１）π個の電子を含有する環系）５〜１０員環系であり得る（換言すると環系を形成する１〜４つの原子はＯ、ＳおよびＮから選択される）。よって、いずれかのヘテロアリール基は独立して：ヘテロ芳香族環が独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１〜４つのヘテロ原子で置換された５員ヘテロアリール基；ならびにヘテロ芳香族環が１〜３（例えば１〜２）つの窒素原子で置換された６員ヘテロアリール基；ヘテロ芳香族系が独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１〜４つのヘテロ原子で置換された９員二環式ヘテロアリール基；ヘテロ芳香族系が１〜４つの窒素原子で置換された１０員二環式ヘテロアリール基から選択してもよい。具体的には、ヘテロアリール基は独立して：ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール；ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、ベンズイソキサゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、プテリジン、フタラジン、ナフチリジンから選択してもよい。ヘテロアリール基はまた、ヘテロ芳香族環が独立してＯ、ＳおよびＮＨから選択される１つのヘテロ原子基で置換され、環がカルボニル基も含む、６員ヘテロアリール基であってもよい。こうした基としてはピリドンおよびピラノンが挙げられる。上記態様および実施形態のいずれかにおいて、ヘテロシクロアルキル基は、独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１または２つのヘテロ原子を含む３〜８員飽和または部分飽和環である（換言すると環系を形成する１〜２つの原子はＯ、ＳおよびＮから選択される）。部分飽和とは、環が１または２つの二重結合を含み得ることを意味する。これはとくに５〜８員環に該当する。二重結合は一般的には２つの炭素原子間にあるが、炭素原子および窒素原子の間にあってもよい。ヘテロシクロアルキル基の例としては：ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロピラン、ジオキサン、アゼピンが挙げられる。
【0085】
上記態様および実施形態のいずれかにおいて、ハロアルキル基はいずれかの量のハロゲン置換基を有し得る。基は単一のハロゲン置換基を含有してもよく、２つもしくは３つのハロゲン置換基を有してもよく、またはハロゲン置換基で飽和してもよい。
【0086】
ある実施形態において、アリールまたはヘテロアリール基を含有するいずれかのＲ１〜Ｒ３３基中、そのアリールまたはヘテロアリール基は、各出現でそれぞれ独立して：Ｒａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａ；およびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；式中、ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；隣接原子上のいずれかの２つの置換基および含まれるＲａ基はともに環を形成し得る。
【0087】
ある実施形態において、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキル基を含有するいずれかのＲ１〜Ｒ３３基中、そのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル基は、各出現でそれぞれ独立して：オキソ；＝ＮＲａ；＝ＮＯＲａ；ハロ；ニトロ；シアノ；ＮＲａＲａ；ＳＯ３Ｒａ；ＳＯ２Ｒａ；ＳＯ２ＮＲａＲａ；ＣＯ２Ｒａ；Ｃ（Ｏ）Ｒａ；ＣＯＮＲａＲａ；ＣＨ２ＮＲａＲａ；ＣＨ２ＯＲａ；およびＯＲａからなる群から選択される１〜４つの置換基により、化学的に可能である場合、任意で置換されており；式中、ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【0088】
ＳＯ３Ｒとして表される基は典型的にはＳ（Ｏ）２ＯＲの形態を有する基である。Ｓ（Ｏ）２Ｒとして表される基は典型的にはＳ（Ｏ）２Ｒの形態を有する基である。ＳＯ２ＮＲａＲａとして表される基は典型的にはＳ（Ｏ）２ＮＲＲの形態を有する基である。
【0089】
１つ以上の不斉炭素原子を含有する本発明の化合物は２つ以上の立体異性体として存在することができる。本発明の化合物がＣ＝ＣまたはＣ＝Ｎ基のような二重結合を含有する場合、幾何シス／トランス（またはＺ／Ｅ）異性体が可能である。構造異性体が低エネルギー障壁によって相互変換可能である場合、互変異性が起こり得る。これは、例えば、イミノ、ケト、もしくはオキシム基を含有する本発明の化合物におけるプロトン互変異性、または芳香族部分を含有する化合物におけるいわゆる原子価互変異性の形態をとることができる。単一の化合物が１つよりも多いタイプの異性を示し得るということになる。
【0090】
１つよりも多いタイプの異性を示す化合物、およびその１つ以上の混合物を含む、本発明の化合物のすべての立体異性体、幾何異性体および互変異性形態が本発明の範囲内に含まれる。対イオンが光学活性、例えば、ｄ−乳酸もしくはｌ−リジン、またはラセミ、例えば、ｄｌ−酒石酸もしくはｄｌ−アルギニンである、酸付加塩または塩基付加塩も含まれる。
【0091】
本発明の化合物は、農学的に許容可能な塩の形態で入手、保存および／または使用してもよい。適切な塩としては、これらに限定されないが、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、炭酸、ホウ酸、スルファミン酸、および臭化水素酸のような許容可能な無機酸の塩、または酢酸、プロピオン酸、酪酸、酒石酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、クエン酸、乳酸、ムチン酸、グルコン酸、安息香酸、コハク酸、シュウ酸、フェニル酢酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、サリチル酸、スルファニル酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、エデト酸、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ラウリン酸、パントテン酸、タンニン酸、アスコルビン酸および吉草酸のような農学的に許容可能な有機酸の塩が挙げられる。化合物はまた、Ｎ−オキシドの形態で入手、保存および／または使用してもよい。
【0092】
シス／トランス異性体は当業者に周知の従来技術、例えば、クロマトグラフィーおよび分別結晶により分離され得る。
【0093】
個別の鏡像異性体の調製／分離のための従来技術は、必要な場合、適切な光学的に純粋な前駆体からのキラル合成または、例えば、キラル高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いるラセミ体（または塩もしくは誘導体のラセミ体）の分割を含む。よって、本発明のキラル化合物（およびそのキラル前駆体）は、炭化水素、典型的にはヘプタンまたはヘキサンで構成され、０〜５０体積％のイソプロパノール、典型的には２体積％〜２０体積％、特定の例では０〜５体積％のアルキルアミン、例えば０．１体積％のジエチルアミンを含有する移動相を有する不斉樹脂上でのクロマトグラフィー、典型的にはＨＰＬＣを用い、鏡像異性体富化形態で得られ得る。溶離液の濃縮は富化混合物をもたらす。
【0094】
あるいは、ラセミ体（またはラセミ前駆体）は適切な光学活性化合物、例えば、アルコール、または、本発明の化合物が酸性もしくは塩基性部分を含有する場合、１−フェニルエチルアミンもしくは酒石酸のような塩基もしくは酸と反応させてもよい。得られるジアステレオ異性混合物はクロマトグラフィーおよび／または分別結晶により分離してもよく、ジアステレオ異性体の一方または両方は当業者に周知の手段により対応する純粋な鏡像異性体に変換してもよい。
【0095】
いずれかのラセミ体が結晶化する場合、２つの異なるタイプの結晶が可能である。第１のタイプは、両方の鏡像異性体を等モル量で含有する結晶の１つの均質形態が生成される、上で参照したラセミ化合物（真ラセミ体）である。第２のタイプは、それぞれ単一の鏡像異性体からなる結晶の２つの形態が等モル量で生成される、ラセミ混合物またはコングロメレートである。
【0096】
ラセミ混合物中に存在する結晶形態の両方は同一の物理特性を有するが、それらは真ラセミ体と比較して異なる物理特性を有し得る。ラセミ混合物は当業者に知られる従来技術により分離され得る―例えば、Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓ．Ｈ．Ｗｉｌｅｎによる“Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”（Ｗｉｌｅｙ，１９９４）を参照されたい。
【0097】
本発明の化合物の活性はさまざまなインシリコ、インビトロおよびインビボアッセイにより評価することができる。さまざまな化合物のインシリコ分析は最終的なインビトロおよびさらにインビボ活性を予測することが示された。
【0098】
本発明は、１つ以上の原子が同じ原子番号を有するが、通常天然に見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子により置換された、式Ｉ〜ＸＸのすべての環境的に許容可能な同位体標識化合物およびそれらの合成も含む。
【0099】
本発明の化合物に含めるのに適した同位体の例としては、２Ｈおよび３Ｈのような水素、１１Ｃ、１３Ｃおよび１４Ｃのような炭素、３６Ｃｌのような塩素、１８Ｆのようなフッ素、１２３Ｉおよび１２５Ｉのようなヨウ素、１３Ｎおよび１５Ｎのような窒素、１５Ｏ、１７Ｏおよび１８Ｏのような酸素、３２Ｐのようなリン、ならびに３５Ｓのような硫黄の同位体が挙げられる。
【0100】
同位体標識化合物は一般的には、当業者に知られる従来技術により、または以前用いられた非標識試薬の代わりに適切な同位体標識試薬を用いて記載されたものと同様のプロセスにより調製することができる。
【0101】
本明細書を通してこれらの略語は下記の意味を有する：ＣＤＩ：カルボニルジイミダゾール
ＤＣＥ：ジクロロエタン
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＤＩＡＤ：アゾジカルボン酸ジイソプロピル
ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ；ジメチルスルホキシド
ＥＤＣＩ：１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＨＯＡＴ：１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール
ＬＤＡ：リチウムジイソプロピルアミド
ｍＣＰＢＡ：メタクロロ過安息香酸
ｐｙｒ：ピリジン
Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（商標）：ビス（テトラフルオロホウ酸）１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン
Ｔｆ：トリフルオロメチルスルホニル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＴＢＴＵ：テトラフルオロホウ酸Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム
ＴＭＳ：トリメチルシリル
【0102】
本出願の明細書および特許請求の範囲を通して、「ｃｏｍｐｒｉｓｅ」および「ｃｏｎｔａｉｎ」ならびにその語の変形、例えば「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」および「ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ」は、「これらに限定されないが〜を含むこと」を意味し、他の部分、付加物、成分、整数またはステップを除外することを意図しない（除外しない）。
【0103】
本出願の明細書および特許請求の範囲を通して、単数形は、とくに文脈が要求しない限り、複数形を含む。とくに、不定冠詞が用いられる場合、本明細書は、とくに文脈が要求しない限り、単数形と同様に複数形も含むと理解されるべきである。
【0104】
さらに、本発明の特定の態様、実施形態または実施例と併せて記載される機能、整数、特徴、化合物、化学部分または基は、それらと不適合でない限り、本明細書に記載されるいずれの他の態様、実施形態または実施例にも適用可能であると理解されるべきである。
【0105】
適切である場合、本発明の化合物は、特定の濃度または施用量で、殺虫剤および／または殺ダニ剤として用いることができる。
【0106】
本発明の別の態様によると、昆虫およびクモ綱害虫の防除方法であって、農学的に有効かつ（作物植物に対して）実質的に非植物毒性量の本発明による化合物を植物の種子、植物自体または植物を栽培することが意図される領域に施用するステップを含む方法が提供される。
【0107】
殺害虫剤は、種子、植物もしくは植物の果実、土壌、不活性基質（例えば砂、ロックウール、グラスウールのような無機基質；パーライト、バーミキュライト、ゼオライトもしくは膨張クレーのような膨張鉱物）、Ｐｕｍｂｅ、火砕材料もしくは物質、合成有機基質（例えばポリウレタン）、有機基質（例えば、泥炭、堆肥、ココヤシ繊維、木材繊維もしくはチップ、樹皮のような木材廃棄物）、または液体基質（例えば浮遊式水耕システム、薄膜水耕、エアロポニックス）に対する、種子処理、葉面施用、樹幹施用、潅注または滴下施用（化学溶液潅漑）として施用してもよい。
【0108】
さらなる態様において、本発明はまた、有効かつ非植物毒性量の本発明の活性化合物を含む殺虫剤組成物または殺ダニ剤組成物に関する。組成物は１つ以上の追加の殺虫剤または殺ダニ剤をさらに含んでもよい。
【0109】
「有効かつ非植物毒性量」の語は、作物中に存在または出現する可能性のある標的害虫のいずれかを防除または破壊するのに十分であり、作物に対していずれの顕著な有害効果も有さず、または実際に標的生物の非存在下で植物草勢および収量に対して好ましい効果を有する本発明による殺害虫剤の量を意味する。その量は、防除される害虫、作物のタイプ、気候条件および殺害虫剤組成物中に含まれる化合物に応じて変動するだろう。この量は当業者の能力範囲の、系統的実地試験により決定することができる。
【0110】
それらの特定の物理的および／または化学的特性に応じて、本発明の活性化合物は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡沫、ペースト、顆粒、エアロゾル、ポリマー物質および種子のコーティング材でのマイクロカプセル、ならびにまたＵＬＶ冷および温霧化製剤として製剤することができる。
【0111】
活性化合物は、そのままで、または製剤の形態で、例えば、すぐに使える溶液、乳濁液、水もしくは油系懸濁液、粉末、湿潤性粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵、可溶性顆粒、広域散布用顆粒、懸乳濁濃縮液、活性化合物を含んだ天然物質、活性化合物を含んだ合成物質、肥料およびまたポリマー物質でのマイクロカプセルで用いることができる。施用は、例えば、灌水、吹付、噴霧、広域散布、散粉、発泡、展着、等により行ってもよい。活性化合物を超低容量法により施用する、または活性化合物の製剤もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【0112】
本発明の化合物を含有する製剤は既知の方法で、例えば化合物を増量剤（例えば液体溶媒および／または固体担体）と、界面活性剤（例えば乳化剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤）を任意で用いて混合することにより製造される。製剤は工場／製造プラントにおいてまたはあるいは施用前もしくは施用中に調製される。
【0113】
補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導される製剤（例えばスプレー液、種子粉衣）に特定の特性、例えば特定の技術的特性および／または同様に特定の生物学的特性を与えるのに適した物質である。一般的な適切な補助剤は増量剤、溶媒および担体である。
【0114】
適切な増量剤は、例えば、水、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン）のクラスからの、極性および非極性有機薬液、アルコールおよびポリオール（適切な場合、置換、エーテル化および／またはエステル化してもよい）、ケトン（例えばアセトン、シクロヘキサノン）、エステル（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（例えばＮ−アルキルピロリドン）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）である。
【0115】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。本質的には、適切な液体溶媒としては：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコールならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキドのような強極性溶媒がある。
【0116】
適切な固体担体は：例えば、アンモニウム塩およびカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕天然鉱物、ならびに微粉シリカ、アルミナおよびシリケートのような粉砕合成鉱物であり；顆粒に適した固体担体は：例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石のような粉砕および分取された天然岩、ならびにまた無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに紙、鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機材料の顆粒であり；適切な乳化剤および／または泡沫形成剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートおよびまたタンパク質加水分解物のような非イオン性およびアニオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、例えばアルコール−ＰＯＥおよび／または−ＰＯＰエーテル、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、アルキルまたはアリールサルフェート、アルキル−またはアリールスルホネートおよびアルキルまたはアリールホスフェートまたは対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスからの、非イオン性および／またはイオン性物質である。さらに、適切なオリゴマーまたはポリマーは、例えばビニルモノマーから、アクリル酸から、単独のまたは、例えば、（ポリ）アルコールもしくは（ポリ）アミンと組み合わされたＥＯおよび／またはＰＯから誘導されるものである。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、非修飾および修飾セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸ならびにそれらのホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
【0117】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートのような粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質のような粘着付与剤を製剤に用いることができる。
【0118】
さらなる添加剤は鉱物および植物油であってもよい。無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を用いることが可能である。他の考えられる添加剤は香料、任意で修飾された鉱物または植物油およびワックスである。
【0119】
製剤は安定剤、例えば低温安定剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤または化学および／もしくは物理安定性を向上する他の薬剤も含んでもよい。
【0120】
製剤は一般的には０．０１〜９８重量％、好適には０．１〜９５重量％、とくに好適には０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【0121】
本発明による活性化合物は、例えば、活性スペクトルを向上する、または耐性の発達を低減もしくは遅延するため、他の既知の殺虫剤および／または殺ダニ剤との混合物として用いることもできる。
【0122】
殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤、もしくは殺細菌剤のような他の既知の活性化合物、または肥料および成長調節剤、毒性緩和剤または情報化学物質との混合物も可能である。
【0123】
本発明による活性化合物の施用量の例は：葉を処理する場合：０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好適には１０〜１０００ｇ／ｈａ、とくに好適には５０〜３００ｇ／ｈａであり（施用が灌水または滴下により行われる場合、とくにロックウールまたはパーライトのような不活性基質が用いられる場合、施用量を低減することも可能である）；種子を処理する場合：種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好適には種子１００ｋｇ当たり２．５〜１５０ｇ、とくに好適には種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、非常にとくに好適には種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇであり；土壌を処理する場合：０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好適には１〜５０００ｇ／ｈａである。
【0124】
とくに活性の試験の文脈において、化合物を投与するのに用いることができる製剤は、すべての化合物をＤＭＳＯ中の１０％溶液として供給するものである。溶解性の問題がある場合、これはアセトンを添加することにより（例えばＤＭＳＯ溶液／懸濁液を５０％希釈し、ＤＭＳＯ／アセトン中の化合物の５％溶液をもたらし）解決することができる。投与製剤は次に、ＤＭＳＯ（またはＤＭＳＯ／アセトン）溶液を水中のＴｗｅｅｎ ２０（商標）の０．１％溶液に添加し、必要な濃度をもたらすことにより得られる。結果はスプレーすることができる乳濁液となる可能性が高い。結晶化が起こり、一貫性のない結果となる場合、さらなるＤＭＳＯを試験溶液に添加することができる。
【0125】
本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸に用いられるいずれかの植物種、とくに、穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ヒエ・アワ・キビおよびエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えばテンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（例えばトマト、キュウリ、タマネギおよびレタス）、芝生、果樹および堅果樹（例えばリンゴ、ナシ、モモ、ネクタリン、アンズ、ヘーゼルナッツ、ピーカン、マカダミア、ピスタチオ）、柔らかい果実（例えばイチゴ、ラズベリー、ブラックカラント、レッドカラント）、ブドウのつる、バナナ、ココヤシならびに観葉植物を保護するのに適している。
【0126】
本発明の活性化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する好ましい毒性ならびに環境により十分に許容されることとの組み合わせで、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加し、収穫物の品質を向上し、動物害虫、とくに農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生部門において見られる昆虫およびクモ綱害虫を防除するのに適している。それらは好適には作物保護剤として用いられ得る。
【0127】
（殺虫剤／殺ダニ剤としての使用）本発明のいくつかの化合物はまた殺虫剤／殺ダニ剤としての活性を有し得る。
【0128】
それらは通常の感受性および耐性種の害虫に対してならびに発達段階のすべてまたはいくつかに対して活性である。下記は殺虫剤／殺ダニ剤化合物により防除され得る害虫の実例である：シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ／Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ぺジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）から、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）；ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、ハンノキハムシ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、サイカチマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、ヤナギシリジロゾウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アルファルファゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステマ・コンサンギネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｍａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、タイワンカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シムフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒトクイバエ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）；腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）；蠕虫鋼から、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヒト回虫（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、マレー糸状虫（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、チモール糸状虫（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、チャベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、メジナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、小型条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア糸状虫（Ｌｏａ ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、サル糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒト鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｉｕｒａ）、バンクロフト糸状虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【0129】
殺虫剤として用いられる場合、本発明による活性化合物は、それらの市販製剤およびこれらの製剤から調製される使用形態において、植物の環境中、植物の部分の表面上または植物組織中での使用後の活性化合物の分解を低減する阻害剤との混合物として、さらに存在することができる。市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は幅広い範囲内で変動させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．０００００００１〜９５重量％、好適には０．００００１〜１重量％とすることができる。化合物は使用形態に適した従来の方法で用いられる。
【0130】
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の害虫に対してのみならず、獣医学部門において、マダニ（硬ダニ）、ヒメダニ（軟ダニ）、疥癬ダニ、ハダニ、ハエ（刺咬性および舐性）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミのような、動物寄生虫（外部および内部寄生虫）に対しても作用し得る。下記は殺虫剤／殺ダニ剤化合物により防除され得る寄生虫の実例である：シラミ目から、例えば、ハエマトピヌス属種、リノグナツス属種、ぺジクルス属種、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）マルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；ハエ目カ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種、アノフェレス属種、クレクス属種、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツオミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種、クリソミイア属種、ウォルファルチア属種、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種、ヒポデルマ属種、ガストロフィルス属種、ヒポボスカ属種、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）；ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ.）；ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ／Ａｃａｒｉｎａ）マダニ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびトゲダニ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ.）、イクソデス属種、アンブリオンマ属種、ボオフィルス属種、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種、リピセファルス属種、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）；ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ／Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ／Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。本発明の各化合物は上記生物の１つ以上に対する活性を有し得る。
【0131】
本発明による活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびミツバチのような、農業生産性家畜、例えば、イヌ、ネコ、籠の鳥および水槽の魚のような、ペット、ならびにまた、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのような、いわゆる実験動物に寄生する節足動物を防除するのにも適し得る。これらの節足動物を防除することにより、死亡件数が減少し、（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の）生産性の低減が縮小するので、本発明による活性化合物の使用により、より経済的かつより容易な畜産が可能である。
【0132】
殺虫剤／殺ダニ剤化合物は獣医学部門および畜産において既知の方法で、例えば、錠剤、カプセル、水剤、水薬、顆粒、ペースト、巨丸剤、フィードスループロセスおよび坐剤の形態での経腸投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラント、経鼻投与、例えば、浸漬または入浴、スプレー、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および散粉の形態での、ならびにまた首輪、耳標、尾標、肢バンド、端綱およびマーキング装置等のような、活性化合物を含有する成形品の使用による経皮使用のような、非経口投与により用いてもよい。
【0133】
家畜、家禽、ペット等に用いられる場合、殺虫剤／殺ダニ剤化合物は、活性化合物を１〜８０重量％の量で含む製剤（例えば粉末、乳濁液、自由流動性組成物）として、直接もしくは１００〜１００００倍希釈後に用いることができ、またはそれらは薬浴として用いることができる。
【0134】
本発明の殺虫剤／殺ダニ剤化合物は、ヒトの疾患、とくに寄生虫感染症、例えばダニ、昆虫、蠕虫等により引き起こされるものの治療に用いられ得る。よって、本発明は、疾患（例えば寄生虫疾患）の治療方法であって、治療量の本発明の抗真菌剤を、それを必要とする対象（例えばヒト対象）に投与するステップからなる方法を含む。化合物は体の感染領域への局所投与用に製剤してもよく、または経口もしくは非経口投与用に製剤してもよい。
【0135】
殺虫剤／殺ダニ剤化合物はまた、産業材料を破壊する昆虫に対する活性を有し得る。下記は殺虫剤／殺ダニ剤化合物により防除され得る害虫の実例である：甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えばヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム、マダラシバンムシ（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）；膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）；シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えばカロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。本発明の各化合物は上記生物の１つ以上に対する活性を有し得る。
【0136】
本発明に関連する産業材料は、好適には、プラスチック、接着剤、糊剤、紙および厚紙、革、木材および木材加工品ならびにコーティング組成物のような非生体材料を意味すると理解されるべきである。
【0137】
家庭、衛生および貯蔵製品保護において、殺虫剤／殺ダニ剤化合物は、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車両キャビン等のような閉鎖空間において見られる、動物害虫、とくに昆虫、クモ綱、およびダニを防除するのにも適し得る。それらは単独でまたは他の活性化合物および補助剤と組み合わせて、これらの害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品において用いることができる。それらは感受性および耐性種に対してならびにすべての発達段階に対して活性である。
【0138】
下記は殺虫剤／殺ダニ剤化合物により防除され得る害虫の実例である：サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、セスジサソリ（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ワクモ、イエニクダニ（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヤケヒョウダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、コナヒョウダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）；クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、ホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；ヤスデ目から、例えば、ブラニウルス・グツラツス、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）；ムカデ目から、例えば、ゲオフィルス属種；シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、セイヨウシミ、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ、チャバネゴキブリ、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；ハサミムシ目から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ；シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；甲虫目から、例えば、アントレヌス属種、アタゲヌス属種、デルメステス属種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種、コナナガシンクイムシ、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）；ハエ目から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種、クロバエ、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ；チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コハチノスツヅリガ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；シラミ目から、例えば、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ブドウネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）；カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、ブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。本発明の各化合物は上記生物の１つ以上に対する活性を有し得る。
【0139】
家庭用殺虫剤の分野において、それらは単独でまたは他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレトロイド、ネオニコチノイド、成長制御剤もしくは他の既知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて用いられ得る。それらはエアロゾル、非加圧スプレー製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動霧化システム、霧化器、泡沫、ゲル、セルロースまたはポリマー製の蒸発装置タブレットを有する蒸発装置製品、液体蒸発装置、ゲルおよび膜蒸発装置、プロペラ駆動蒸発装置、エネルギーフリーまたは受動蒸発システム、防虫紙、防虫バッグおよび防虫ゲルにおいて、顆粒または粉塵として、散布用またはベイトステーション中のベイトに用いられる。
【発明を実施するための形態】
【0140】
（合成）当業者であれば、当技術分野において知られる方法の適合物を本発明の化合物の製造に適用することができることを理解するだろう。
【0141】
例えば、当業者であれば、“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ−Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ”，ＲＣ Ｌａｒｏｃｋ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ（１９９９年版以降）；“Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ”，ＭＢ Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｗｉｌｅｙ（第５版以降）；“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ，Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，ＦＡ Ｃａｒｅｙ，ＲＪ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ／Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ（２００１年版以降）；“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ−Ｔｈｅ Ｄｉｓｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ Ａｐｐｒｏａｃｈ”，Ｓ Ｗａｒｒｅｎ（Ｗｉｌｅｙ）（１９８２年版以降）；“Ｄｅｓｉｇｎｉｎｇ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ” Ｓ Ｗａｒｒｅｎ（Ｗｉｌｅｙ）（１９８３年版以降）；“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，Ｊ．Ｊｏｕｌｅ（Ｗｉｌｅｙ）（２０１０年版以降）；“Ｇｕｉｄｅｂｏｏｋ Ｔｏ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”ＲＫ Ｍａｃｋｉｅ ａｎｄ ＤＭ Ｓｍｉｔｈ（Ｌｏｎｇｍａｎ）（１９８２年版以降）、等、およびその中でガイドとして挙げられる参考文献のような標準的なテキストをすぐに理解するだろう。
【0142】
当業者は有機およびとくにヘテロ環分子の広範な合成戦略に精通し、これらはＷａｒｒｅｎ “Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ：Ｔｈｅ Ｄｉｓｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ Ａｐｐｒｏａｃｈ”；Ｍａｃｋｉｅ ａｎｄ Ｓｍｉｔｈ“Ｇｕｉｄｅｂｏｏｋ ｔｏ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”；およびＣｌａｙｄｅｎ，Ｇｒｅｅｖｅｓ，Ｗａｒｒｅｎ ａｎｄ Ｗｏｔｈｅｒｓ“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”のようなテキストに記載される一般常識を表す。
【0143】
熟練化学者であれば、所定の標的化合物の合成のためのもっとも効率的な反応手順について判断および技術を発揮し、必要に応じて保護基を用いるだろう。これは特定の基質中に存在する他の官能基の性質のような因子にとくに依存するだろう。明らかに、関与する化学反応のタイプは前記合成ステップに用いられる試薬の選択、用いられる保護基の必要性およびタイプ、ならびに保護／脱保護ステップを達成する手順に影響するだろう。これらのおよび他の反応パラメーターは、標準的なテキストおよびここで提供される実施例を参照することにより当業者には明らかとなるだろう。
【0144】
感受性官能基は本発明の化合物の合成中に保護および脱保護される必要があり得る。これは、例えばＴＷ Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ ＰＧＭ Ｗｕｔｓによる“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ（１９９９）、およびその中の参考文献に記載される、従来の方法により達成され得る。
【0145】
本発明の特定の化合物は下記の一般スキームに記載される方法を用いて調製することができる。
【0146】
本発明の特定の化合物は、実施例１〜４に記載される方法に従って、またはこれらと同様に調製することができる。
【0147】
（一般合成スキーム）スキームＡは、式ＸＩＩおよびＸＩＩＩの化合物を調製するのに用いることができる経路例を示す。
【化47】
【0148】
スキームＡによる典型的な合成はケトンＡから出発し、これは（例えば任意で室温でＤＣＭ中のＴＭＳＣＮ、次に室温で水を用いる）シアノヒドリン形成および（例えば室温でジエチルエーテル中のＬｉＡｌＨ４を用いる）その後のニトリル還元によってヒドロキシアミンＢに変換することができる。（例えば任意でＤＣＭ中のＳＯＣｌ２の存在下での）酸塩化物Ｃとの反応はオキサゾリンＤをもたらすことができる。（例えば任意で室温でＤＭＦ中のＫ２ＣＯ３の存在下での）チオールＥでのチオール付加は、（例えば任意で室温で共溶媒としてエタノールが存在する２Ｍ溶液のＮａＯＨを用いる）エステル加水分解後、チアンＦをもたらすことができる。（例えば任意で室温でＭｅＣＮ中のＥｔ３Ｎの存在下でＴＢＴＵを用いる）酸ＦおよびアミンＧの間のアミド形成は、式Ｈの化合物をもたらすことができる。スルフィド基は、（任意でＤＣＭ中のＮａＨＣＯ３および水の存在下で）それぞれ１．１等量または２．５等量のｍＣＰＢＡを用い、スルホキシドまたはスルホンまで酸化させることができる。
【0149】
スキームＢは、式ＸＩＩおよびＸＩＶの化合物を調製するのに用いることができる経路例を示す。【化48】
【0150】
（例えば２段階での：任意で１００℃でＤＣＥ中のＫ２ＣＯ３およびトリエチルアミンの存在下での；ならびに次に生成物を任意で０℃で水中のＢｕ４ＮＢｒ、４ＭのＮａＯＨおよびヒドロキシルアミンで処理することによる）ケトンＡおよびＪの間の反応は、イソキサゾリンＫを生成することができる。（例えば室温で任意でＴＨＦ中のＮａＨを用いる）チオールＬの付加は、式Ｍの化合物をもたらすことができる。
【0151】
スキームＣは、式ＸＩＩおよびＸＶの化合物を調製するのに用いることができる経路例を示す。【化49】
【0152】
チオールＯのハロゲン化物Ｎ（その具体例はオキサゾリンＤおよびイソキサゾリンＫである）への付加は、式Ｐの化合物をもたらすことができる。上でスキームＡについて記載したように、この生成物はスルホキシドまたはスルホンまで酸化させることができる。
【0153】
スキームＤは、式ＸＶＩおよびＸＶＩＩの化合物を調製するのに用いることができる経路例を示す。【化50】
【0154】
アミンＱおよびアルデヒドまたはケトンＲの間の（例えば室温で、ＤＣＥのような、適切な溶媒中のモレキュラーシーブスを用いる）イミン形成反応はイミンＳをもたらすことができる。
【0155】
スキームＥは、式ＸＶＩ、ＸＶＩＩＩおよびＸＸの化合物を調製するのに用いることができる経路例を示す。【化51】
【0156】
α，β不飽和ケトンＴおよびアミド酸Ｕの間の（例えばＡｃ２Ｏの存在下で加熱した後室温で塩基、例えばＮａＯＨで処理することによる）付加環化反応は、式Ｗの化合物を形成することができる。
【実施例】
【0157】
フラッシュクロマトグラフィーはシリカゲル（４０〜６３μｍ粒子）を用いて行った。薄層クロマトグラフィーは予備コーティングしたアルミニウム支持プレート（ＭｅｒｃｋＳｉｌｉｃａ Ｋｅｉｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｆ２５４）上で行った。可視化はＵＶ光（２５４ｎｍ）で、過マンガン酸カリウム、ホスホモリブデン酸（ＰＭＡ）またはニンヒドリン溶液で染色することにより行った。ヘキサンがフラッシュクロマトグラフィー溶媒として特定される場合、石油エーテル（沸点４０〜６０℃）を代替物として用いることができる。
【0158】
すべての１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ Ｕｌｔｒａｓｈｉｅｌｄ ３００分光計またはＢｒｕｋｅｒ ＤＰＸ３００分光計のいずれかを用いて得た。化学シフトは百万分率（δ）で表され、溶媒が参照される。結合定数Ｊはヘルツ（Ｈｚ）で表される。ＥＳＩ質量分析は、Ｂｒｕｋｅｒ ＨＣＴ Ｕｌｔｒａ ＬＣＭＳ装置（ダイオードアレイ検出器およびＢｒｕｋｅｒ ＨＣＴ Ｕｌｔｒａ Ｉｏｎ Ｔｒａｐ ＭＳを備えるＡｇｉｌｅｎｔ １２００ Ｓｅｒｉｅｓ ＬＣ）を用い、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ ５ｕ Ｃ１８（２）１００Å、５０×２．００ｍｍ５ミクロンＬＣカラム（溶媒：５〜９０％勾配の（１％ギ酸を含む）水中アセトニトリル、流量：１．２ｍＬ／分）を用いて行った。ＥＩ質量分析は、ＦａｃｔｏｒＦｏｕｒ ＶＦ−５ＭＳ ３０ｍ×０．２５ｍｍキャピラリーカラムを備えるＶａｒｉａｎ Ｓａｔｕｒｎ ２１００Ｔ ＧＣ／ＭＳ装置を用いて行った。高分解能質量分析（ＥＳＩ）は、Ｄｉｏｎｅｘ ＵｌｔｉＭａｔｅ ３０００システムを用いて行った。
【0159】
すべての試薬は商業的供給業者から入手し、とくに明記のない限り、供給されたまま使用した。
【0160】
（実施例１：ブテノライド合成）３−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２Ｈ−フラン−５−オン １
【化52】
Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−２，２−ジフルオロ−エタンアミンを、国際公開第ＷＯ２００８００９３６０号において提供される手順に従って調製した。Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−２，２−ジフルオロ−エタンアミン（３４７ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、テトロン酸（２３６ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（１６ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をトルエンに添加し、還流で６時間撹拌し、その時間後、ＴＬＣは出発材料の完全消費を示した。溶媒を真空下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＣＭ中の３％ＭｅＯＨで溶出し、生成物（２００ｍｇ、４１％）を無色の油として得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.30 (s, 1H), 7.54 (dd, J = 8.1, 2.7 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.96 (tt, J = 54.6, 3.3 Hz, 1H), 4.88 (s, 1H), 4.83 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 3.52 (dt, J = 14.7, 3.3 Hz, 1 H)
ESI-MS 599.4 [2M+Na]+
【0161】
化合物１（フルピラジフロン）は本発明の一部を形成せず、比較目的のみで含まれる。
【0162】
２−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチルアミノ］酢酸エチル ２【化53】
アセトニトリル（５０ｍＬ）中の２−クロロ−５−クロロメチルピリジン（５００ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（２．２ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）およびエチルグリシネート塩酸塩（８６４ｍｇ、６．２ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を５０℃まで１６時間加熱した。溶媒を真空下で除去し、粗物質をシリカ上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製し、標記化合物を黄色の油として得た（３００ｍｇ、４３％）。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.20 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.40 (s, 2H), 1.29 (t, J = 7 Hz, 3H).
【0163】
２−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−（５−オキソ−２Ｈ−フラン−３−イル）アミノ］酢酸エチル ３【化54】
２−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチルアミノ］酢酸エチル２（３００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、テトロン酸（１８４ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（１３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をトルエンに添加し、還流で５時間撹拌し、その時間後、ＴＬＣは出発材料の完全消費を示した。溶媒を真空下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＣＭ中の３％ＭｅＯＨで溶出し、生成物（１９７ｍｇ、４８％）を無色の油として得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.30 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 8.1, 2.7 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.31 (s, 1H), 4.80 (d, J = 9 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 4.22 (dd, J = 14.4, 7.2 Hz, 2H), 3.83 (s, 2H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
ESI-MS 311.1 [M+H]+
【0164】
Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−２，２−ジメトキシ−エタンアミン ４【化55】
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の２−クロロ−５−クロロメチルピリジン（５００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（８４８μＬ、６ｍｍｏｌ）およびアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール（１．７ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を５０℃まで２４時間加熱した。溶媒を真空下で除去し、粗物質をシリカ上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：２％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製し、標記化合物を黄色の油として得た（６００ｍｇ、８５％）。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz) 8.26 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.2, 2.5 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.39 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.73 (s, 2H), 3.32 (s, 6H), 2.65 (d, J = 6.0 Hz, 2H). EI-MS 231.1 [M+H]+
【0165】
３−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−（２，２−ジメトキシエチル）アミノ］−２Ｈ−フラン−５−オン ５【化56】
トルエン（７ｍＬ）中の３Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−２，２−ジメトキシ−エタンアミン４（５４０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）の溶液に、３−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−５−オン（３２９ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（２２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を還流で６時間（激しく撹拌しながら）加熱し、その時間後、溶媒を真空下で除去し、粗物質をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：１％ＭｅＯＨ／ＤＣＭから３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭまで勾配）により精製し、標記化合物を紫色の油として得た（１３０ｍｇ、２９％）。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz) 8.28 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.2, 2.5 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.84 (br s, 2H), 4.74 (br s, 1H), 4.50 (br s, 2H), 4.43 (br s, 1H), 3.42 (s, 6H), 3.26 (d, J = 4.8 Hz, 2H). ESI-MS 313.1 [M+H]+
【0166】
１−［（４−クロロフェニル）メチル］−６Ｈ−フロ［３，４−ｂ］ピロール−４−オン ６【化57】
Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−２，２−ジメトキシ−エタンアミン４（５４０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）、テトロン酸（３２７ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（２２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をトルエンに添加し、還流で５時間撹拌し、その時間後、ＴＬＣは出発材料の完全消費を示した。溶媒を真空下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＣＭ中の３％ＭｅＯＨで溶出し、生成物（７０ｍｇ、１２％）を薄褐色の固体として得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.34 (s, 1H), 7.47 (d, J = 9 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 9 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 3 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 3 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.84 (s, 2H).
ESI-MS 519.6 [2M+Na]+
【0167】
２−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−（５−オキソ−２Ｈ−フラン−３−イル）アミノ］アセトニトリル ７【化58】
２−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチルアミノ］アセトニトリルを、日本国特許第ＪＰ０５１６３２４１号において提供される手順に従って調製した。２−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチルアミノ］アセトニトリル（１４６ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−５−オン（１１３ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をトルエンに添加し、還流で２時間撹拌し、その時間後、ＴＬＣはピリジン出発材料の完全消費を示した。溶媒を真空下で除去し、残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：３％ＭｅＯＨ／１％トリエチルアミン／ＤＣＭ）により精製し、標記化合物を薄褐色の固体として得た（５２ｍｇ、２５％）。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.14 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.78 (s, 1H), 4.70 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 4.05 (s, 2H). ESI-MS 264.3 [M+H]+
【0168】
（実施例２：ピリジン合成）５−（１−メチルスルフィニルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン ８
【化59】
５−（１−メチルスルファニルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジンを、国際公開第ＷＯ２０１０／００２５７７号において提供される手順に従って調製した。アセトニトリル（３ｍＬ）中に溶解し、０℃まで冷却した５−（１−メチルスルファニルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（５００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を、二酢酸ヨードベンゼン（７２９ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）に一度に添加した。その溶液をこの温度で１０分間撹拌した後、氷浴を除去し、溶液を室温で４０時間撹拌させた。メタ重亜硫酸ナトリウム（３ｍＬ）の水溶液を添加し、その混合物をヘキサン（２×２０ｍＬ）で抽出した。残った水溶液を次に酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出し、有機成分をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＣＭ中の３％ＭｅＯＨで溶出し、生成物（２８０ｍｇ、５２％）を白色の固体（ジアステレオ異性体の混合物）として得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.67および8.62 (2 br d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.92および7.84 (2 br dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.76および7.73 (2 br d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.96および3.80 (2 q, J = 7.2 Hz, 1H), 1.80および1.76 (2 d, J = 7.2 Hz, 3H). ESI-MS 260.0 [M+Na]+
【0169】
［メチル−［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エチル］−λ４−スルファニリデン］シアナミド ９【化60】
アセトニトリル（３ｍＬ）中に溶解し、０℃まで冷却した５−（１−メチルスルファニルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン８（５００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）およびシアナミド（９５ｍ、２．３ｍｍｏｌ）の混合物に、二酢酸ヨードベンゼン（７２９ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。その溶液をこの温度で１０分間撹拌した後、氷浴を除去し、溶液を室温で１６時間撹拌させた。メタ重亜硫酸ナトリウム（３ｍＬ）の水溶液を添加し、その混合物をヘキサン（２×２０ｍＬ）で抽出した。残った水溶液を次に酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出し、有機成分をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＣＭ中の３％ＭｅＯＨで溶出し、生成物（４６９ｍｇ、７９％）を黄色の油（ジアステレオ異性体の混合物）として得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.66および8.62 (2 br dd, J = 1.8 Hz, 1H), 7.96および7.85 (2 br dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.74および7.73 (2 br d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.35および4.29 (2 q, J = 7.1 Hz, 1H), 2.57および2.56 (2 s, 3H), 1.85および1.83 (2 d, J = 7.1 Hz, 3H). ESI-MS 545.3 [2M+Na]+
【0170】
Ｎ−［メチル−［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エチル］−λ４−スルファニリデン］メタンスルホンアミド １０【化61】
アセトニトリル（３ｍＬ）中に溶解し、０℃まで冷却した５−（１−メチルスルファニルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン８（５００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホンアミド（２１５ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）の混合物に、二酢酸ヨードベンゼン（７２９ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。その溶液をこの温度で１０分間撹拌した後、氷浴を除去し、溶液を室温で４０時間撹拌させた。メタ重亜硫酸ナトリウム（３ｍＬ）の水溶液を添加し、その混合物をヘキサン（２×２０ｍＬ）で抽出した。残った水溶液を次に酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出し、有機成分をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＣＭ中の３％ＭｅＯＨで溶出し、生成物（４４０ｍｇ、６２％）を白色の固体（ジアステレオ異性体の混合物）として得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.74および8.67 (2 br d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.09および7.99 (2 br dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.82および7.81 (2 br d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.43および4.24 (2 q, J = 7.4 Hz, 1H), 2.96および2.86 (2 s, 3H), 2.56および2.50 (2 s, 3H), 1.89および1.88 (2 d, J = 7.4 Hz, 3H). ESI-MS 651.2 [2M+Na]+
【0171】
Ｎ−［メチル−オキソ−［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エチル］−λ６−スルファニリデン］シアナミド １１【化62】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解した５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＡＰ（２４２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、次に臭化シアノゲン（２５２ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を添加し、その溶液を室温で１６時間撹拌した。その反応混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＣＭ中の２％ＭｅＯＨで溶出し、生成物（３８６ｍｇ、７０％）を薄黄色の油（ジアステレオ異性体の混合物）として得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.81および8.80 (br d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.12 (br dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 7.84 (br d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.73 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 3.16および3.12 (2 s, 3H), 2.02 (d, J = 7.1 Hz, 3H). ESI-MS 300.0 [M+Na]+
【0172】
化合物１１（スルホキサフロル）は本発明の一部を形成せず、比較目的のみで含まれる。
【0173】
Ｎ−［メチル−オキソ−［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エチル］−λ６−スルファニリデン］アセトアミド １２【化63】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解し、０℃まで冷却した５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．５２ｇ、７１９μＬ、５．２ｍｍｏｌ）、次に塩化アセチル（０．３７ｇ、３４０μＬ、４．８ｍｍｏｌ）を添加した。その反応物を室温まで温め、その点でその溶液を１６時間撹拌した。その反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＣＭ中２％ＭｅＯＨまで勾配するＤＣＭで溶出し、生成物（１．０６ｇ、９１％）を褐色の油（ジアステレオ異性体の混合物）として得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.81および8.76 (2 br d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.09および8.03 (2 br dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.79および7.78 (2 br d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.04および5.01 (2 q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.25および3.03 (2 s, 3H), 2.16および2.05 (2 s, 3H) 1.92および1.84 (2 d, J = 7.2 Hz, 3H). ESI-MS 611.3 [2M+Na]+
【0174】
Ｎ−［メチル−オキソ−［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エチル］−λ６−スルファニリデン］カルバミン酸メチル １３【化64】
ジクロロメタン（１２ｍＬ）中に溶解した５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＡＰ（２４９ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、次にクロロギ酸メチル（３７４ｍｇ、３０８μＬ、４．０ｍｍｏｌ）を添加し、その溶液を室温で３時間撹拌した。その反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、１ＮのＨＣｌ（２０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＣＭ中の２％ＭｅＯＨで溶出し、生成物（４４０ｍｇ、７２％）を黄色の粘性油（ジアステレオ異性体の混合物）として得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.71 (br d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.04-8.01 (m, 1H), 7.71および7.69 (2 br d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.77および4.78 (2 q, J = 7.1 Hz, 1H), 3.66および3.62 (2 s, 3H), 3.06および3.00 (2 s, 3H), 1.84および1.86 (2 d, J = 7.1 Hz, 3H). ESI-MS 643.3 [2M+Na]+
【0175】
Ｎ−［メチル−オキソ−［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エチル］−λ６−スルファニリデン］メタン−スルホンアミド １４【化65】
ジクロロメタン（８ｍＬ）中に溶解し、０℃まで冷却した５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（４００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１９３ｍｇ、２６５μＬ、１．９ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化メタンスルホニル（２１８ｍｇ、１４７μＬ、４．８ｍｍｏｌ）を添加した。その反応物を室温まで温め、その点でその溶液を１６時間撹拌した。その反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＣＭ中２％ＭｅＯＨまで勾配するＤＣＭで溶出し、生成物（４５０ｍｇ、８６％）を透明な粘性油（ジアステレオ異性体の混合物）として得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.83および8.81 (2 br d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.14および8.11 (2 br dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.81および7.79 (2 br d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.81および4.76 (2 q, J = 7.1 Hz, 1H), 3.21および3.20 (2 s, 3H), 3.11および3.08 (2 s, 3H) 1.99および1.97 (2 d, J = 7.1 Hz, 3H). ESI-MS 683.3 [2M+Na]+
【0176】
（実施例３：オキサゾリンおよびイソキサゾリン合成）２−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−フェニル］スルファニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド １５
【化66】
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾールを、国際公開第ＷＯ２０１２／１５６４００号において提供される手順に従って調製した。２−スルファニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミドを、国際公開第ＷＯ２０１２／１５６４００号において提供される手順に従って調製した。５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール（４４５ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、２−スルファニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（２９５ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２３５ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中で混合し、その溶液を１００℃まで加熱した。１６時間および４０時間後、さらなる量の２−スルファニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（２９５ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２３５ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を添加した。４８時間後、その反応物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（３×５ｍＬ）で洗浄した。有機成分をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去し、粗生成物を得て、これをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：１０％ＥｔＯＡｃ／石油から２０％ＥｔＯＡｃ／石油まで勾配）により精製し、標記化合物（２１０ｍｇ、３４％）を得た。
1H NMR δH (300 MHz, CDCl3): 7.55 - 7.52 (m, 3 H), 7.45 - 7.43 (m, 2 H), 7.11 (d, J = 9.0 Hz, 1 H), 6.96 (br t, J = 6.6 Hz, 1 H), 4.07 (d, J = 17.2 Hz, 1 H), 3.92 (dq, J = 9.0および6.6 Hz, 2 H), 3.77 (s, 2 H), 3.68 (d, J = 17.2 Hz, 1 H), 2.41 (s, 3 H). ESI-MS 545.22 [MH+].
【0177】
化合物１５は従来技術（ＷＯ２０１２／１５６４００）の一部を形成し、参照目的のみで含まれる。
【0178】
Ｎ−［２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル］−４−フルオロ−３−メチル−ベンズアミド １６【化67】
α−（アミノメチル）−３，５−ジクロロ−α−（トリフルオロメチル）−ベンゼンメタノールを、国際公開第ＷＯ２０１１／０５１４５５号において提供される手順に従って調製した。ＤＭＦ（３ｍｌ）中の４−フルオロ−３−メチル安息香酸（１１８ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＯＢｔ（１０４ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で１５分間撹拌した後、ＥＤＣｌ（１４７ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに１５分間撹拌した。ＤＭＦ（３ｍｌ）中のα−（アミノメチル）−３，５−ジクロロ−α−（トリフルオロメチル）−ベンゼンメタノール（２１０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１２９μｌ、０．９２ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。その反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍｌ）および水（１５ｍｌ）で希釈し、有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍｌ）でさらに抽出し、その組み合わせた有機相を塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、標記化合物（３２０ｍｇ、定量的収率）を得た。
1H NMR δH (300 MHz, CDCl3): 7.64 (m, 1 H), 7.56 (d, J = 3.0 Hz, 2 H), 7.55 - 7.50 (m, 1 H), 7.36 (t, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.04 (t, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.94 (br t, J = 6.0 Hz, 1 H), 4.27 (dd, J = 15.0および6.0 Hz, 1 H), 3.94 (dd, J = 15.0および6.0 Hz, 1 H), 2.30 (s, 3 H); ESI-MS 410.0 [MH+].
【0179】
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−オキサゾール １７【化68】
Ｎ−［２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル］−４−フルオロ−３−メチル−ベンズアミド１６（３２０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２５７ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（１９２μｌ、０．９８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６ｍｌ）中で組み合わせ、室温で４８時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中の１０％ＥｔＯＡｃ）により精製し、標記化合物（１３０ｍｇ、４２％）を得た。
1H NMR δH (300 MHz, CDCl3): 7.95 - 7.84 (m, 2 H), 7.46 - 7.43 (m, 3 H), 7.13 (t, J = 9.0 Hz, 1 H), 4.76 (d, J = 15.0 Hz, 1 H), 4.29 (d, J = 15.0 Hz, 1 H), 2.37 (s, 3 H); ESI-MS 392.0 [MH+].
【0180】
２−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−オキサゾール−２−イル］−２−メチル−フェニル］スルファニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド １８【化69】
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−オキサゾール１７（１３０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、２−スルファニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（８６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６９ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中で混合し、その溶液を８０℃まで加熱した。８時間および２４時間後、さらなる量の２−スルファニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（８６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６９ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加した。４８時間後、その反応物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（３×５ｍＬ）で洗浄した。有機成分をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去し、粗生成物を得て、これをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：１０％ＥｔＯＡｃ／石油から３０％ＥｔＯＡｃ／石油まで勾配）により精製し、標記化合物（７５ｍｇ、４１％）を得た。
1H NMR δH (300 MHz, CDCl3): 7.84 (m, 2 H), 7.46-7.41 (m, 3H), 7.16 (d, J = 7.2 Hz, 1 H), 6.98 (br m, 1 H), 4.76 (d, J = 15.4 Hz, 1 H), 4.30 (d, J = 15.0 Hz, 1 H), 3.93 (dq, J = 9.0および6.0 Hz, 2 H), 3.76 (s, 2 H), 2.46 (s, 3 H). ESI-MS 545.2 [MH+].
【0181】
２−［［５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−チエニル］スルファニル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド １９【化70】
３−（５−ブロモ−２−チエニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾールを、国際公開第ＷＯ２０１０／０７００６８号に提供される手順に従って調製した。３−（５−ブロモ−２−チエニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、２−スルファニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（７８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９３ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中で混合し、その溶液を１００℃まで加熱した。１６時間後、さらなる量の２−スルファニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（７８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加した。２０時間後、その反応物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（３×５ｍＬ）で洗浄した。有機成分をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去し、粗生成物を得て、これをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：４０％ＥｔＯＡｃ／石油）により精製し、標記化合物（１０６ｍｇ、４４％）を得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 7.50-7.49 (m, 2 H), 7.45 (t, J = 1.8 Hz, 1 H), 7.11 (s, 2 H), 6.75 (br t, J = 6.6 Hz, 1 H), 4.05 (d, J = 17.0 Hz, 1 H), 3.97 (dq, J = 6.6および9.0 Hz, 2 H), 3.66 (d, J = 17.0 Hz, 1 H), 3.63 (s, 2 H). ESI-MS 537.1[MH]+.
【0182】
２−［［５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−３−メチル−２−チエニル］スルファニル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド ２０【化71】
３−（５−ブロモ−４−メチル−２−チエニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾールを、国際公開第ＷＯ２０１１／１５７７４８号において提供される手順に従って調製した。３−（５−ブロモ−４−メチル−２−チエニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール（５２０ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、２−スルファニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（２９４ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２３５ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中で混合し、その溶液を１００℃まで加熱した。４時間後、その反応物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（３×１０ｍＬ）で洗浄した。有機成分をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去し、粗生成物を得て、これをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：２０％ＥｔＯＡｃ／石油から３０％ＥｔＯＡｃ／石油まで勾配）により精製し、標記化合物（１８０ｍｇ、２９％）を得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 7.49 (d, J = 1.8 Hz, 2 H), 7.45 (t, J = 1.8 Hz, 1 H), 7.05 (s, 1 H), 6.65 (br t, J = 6.0 Hz, 1 H), 4.03 (d, J = 18 Hz, 1 H), 3.96 (dq, J = 6.0および9.0 Hz, 2 H), 3.70 (d, J = 18.0 Hz, 1 H), 3.53 (s, 2 H), 2.31 (s, 3 H). ESI-MS 551.0 [MH]+.
【0183】
３−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−フェニル］スルファニルピロリジン−２−オン ２１【化72】
３−スルファニルピロリジン−２−オンを、国際公開第ＷＯ２００７１３９２１５号において提供される手順に従って調製した。５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール（２５４ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、３−スルファニルピロリジン−２−オン（１１４ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１３４ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中で混合し、その溶液を１００℃まで加熱した。１８時間後、さらなる３等量の３−スルファニルピロリジン−２−オン（２２７ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物をさらなる２４時間加熱し、その時間後、その反応物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（３×１０ｍＬ）で洗浄した。有機成分をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去し、粗生成物を得て、これをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（１０〜４０％ＥｔＯＡｃ／石油）により精製し、標記化合物（８０ｍｇ、１２％）を得た。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 7.50 - 7.34 (m, 6 H), 6.11 (br s, 1 H), 3.98 (d, J = 17.1 Hz, 1 H), 3.86 (dd, J = 14.7および6.3 Hz, 1 H), 3.73 (m, 2 H), 2.60 (m, 1 H), 2.34 (s, 3 H), 2.10 (m, 1 H); ESI-MS 489.1 [MH+].
【0184】
３−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−フェニル］スルフィニルピロリジン−２−オン ２２【化73】
０℃でＤＣＭ（１ｍＬ）中の３−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−フェニル］スルファニルピロリジン−２−オン（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍＣＰＢＡ（１７ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温まで１６時間温めた。Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）を添加し、有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×２ｍＬ）でさらに抽出した後、その組み合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。粗物質をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、標記化合物を透明な油として得た（８ｍｇ、３１％）。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.70-7.55 (m, 2H), 7.51-7.50 (m, 2H), 7.43 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.10 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 3.71 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 3.59-3.47 (m, 2H), 3.45-3.35 (m, 1H), 2.76-2.63 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.91-1.78 (m, 1H). ESI-MS 505.1 [MH+].
【0185】
３−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−フェニル］スルホニルピロリジン−２−オン ２３【化74】
０℃でＤＣＭ（１ｍＬ）中の３−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−フェニル］スルファニルピロリジン−２−オン（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍＣＰＢＡ（１７ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温まで１６時間温めた。Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）を添加し、有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×２ｍＬ）でさらに抽出した後、その組み合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。粗物質をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製し、標記化合物を透明な油として得た（９ｍｇ、３５％）。
1H NMR δH (CDCl3, 300 MHz): 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.69-7.60 (m, 2H), 7.53-7.48 (m, 2H), 7.44 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 6.08 (s, 1H), 4.09 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 3.93 (dd, J = 9.9および3.3 Hz, 1H), 3.71 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 3.66 (dd, J = 17.1 Hzおよび7.8 Hz, 1H), 3.43 (td, J = 2.9および9.2 Hz, 1H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.69-2.55 (m, 1H). ESI-MS 521.1 [MH+].
【0186】
３−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−フェニル］スルファニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−オン ２４【化75】
ＥＳＩ−ＭＳ：５７１．２、保持時間２．４８分。
ＨＲＥＳＩ−ＭＳ：実測ＭＮａ＋、５９３．０２６６９３。Ｃ２３Ｈ１８Ｃｌ２Ｆ６Ｎ２ＮａＯ２Ｓは５９３．０２６２４４を要する。
【0187】
ＨＰＬＣ保持時間は次の条件下で記録した：−装置：ダイオードアレイ検出器およびＢｒｕｋｅｒ ＨＣＴ Ｕｌｔｒａ Ｉｏｎ Ｔｒａｐ ＭＳを備えるＡｇｉｌｅｎｔ １２００ Ｓｅｒｉｅｓ ＬＣ
−カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ ５ｕ Ｃ１８（２）１００Å、５０×２．００ｍｍ５ミクロンＬＣカラム
−溶媒：５〜９０％勾配の（１％ギ酸を含む）水中アセトニトリル。流量１．２ｍＬ／分。
【0188】
（実施例４：ピラノン合成）Ｎ−［２−オキソ−６−（３−ピリジル）ピラン−３−イル］シクロプロパンカルボキサミド ２５
【化76】
３−アミノ−６−（３−ピリジル）ピラン−２−オンを国際公開第ＷＯ２０１１／０４９１５０号において提供される手順に従って調製した。塩化シクロプロパンカルボニル（６５μＬ、０．８１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の３−アミノ−６−（３−ピリジル）ピラン−２−オン（１３８ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に添加した。その反応物を周囲温度で９０分間撹拌し、その時間後、ＴＬＣは出発材料の完全消費を示した。その反応混合物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した後、その組み合わせた有機物を塩水（２×２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去し、標記化合物を黄色の固体として得た（１６０ｍｇ、８４％）。
1H NMR δH (DMSO-d6, 300 MHz): 10.08 (s, 1H), 9.02 - 9.01 (m, 1H), 8.63 - 8.62 (m, 1H), 8.24 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.19 - 8.15 (m, 1H), 7.55 - 7.51 (m, 1H), 7.24 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 2.32 - 2.24 (m, 1H), 0.82 - 0.80 (m, 4H). ESI-MS 257.0 [MH]+.
【0189】
化合物２５は従来技術（ＷＯ２０１１／０４９１５０）の一部を形成し、参照目的で含まれる。
【0190】
Ｎ−［２−オキソ−６−（５−ピリミジル）ピラン−３−イル］シクロプロパンカルボキサミド ２６【化77】
１−（５−ピリミジル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロパン−１−オンを国際公開第ＷＯ２０１３／００７１８４号において提供される手順に従って調製した。２−（シクロプロパンカルボキサミド）酢酸を国際公開第ＷＯ２０１１０４９１５０号において提供される手順に従って調製した。無水酢酸（２．７０ｍＬ、２８．５６ｍｍｏｌ）を、１−（５−ピリミジル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オン（３８５ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）および２−（シクロプロパンカルボキサミド）酢酸（３１４ｍｇ、２．２０）の混合物に添加し、その混合物を９０℃で６時間加熱し、その時間後、ＴＬＣは出発材料の完全消費を示した。揮発物を真空下で除去した後、粗物質をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒：ＥｔＯＡｃ）により精製し、標記化合物を黄色の固体として得た（４７ｍｇ、８％）。
1H NMR δH (DMSO-d6, 300 MHz): 10.12 (br, 1H), 9.32 (s, 1H), 9.20 (s, 2H), 8.26 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.31 (br, 1H), 0.84 - 0.82 (m, 4H) ppm. ESI-MS 258.0 [MH]+.
【0191】
（実施例５：本発明の化合物の殺虫剤／殺ダニ剤活性の試験）目的
化合物をアブラムシ、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラムシ）、ヨトウガ、Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、コナガ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、アカクモダニ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ（ナミハダニ）、コナジラミ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ（オンシツコナジラミ）に対する殺虫剤効力について、ノックダウン率および致死率に関してスクリーニングした。
【0192】
試験システムモモアカアブラムシ、ヨトウガ、コナガ、アカクモダニ、ナミハダニ、コナジラミ、オンシツコナジラミを特定の実験室培養から得た。雌雄およびさまざまな日齢が混在するアブラムシおよびダニ、ガ幼虫およびコナジラミ鱗粉が付着した葉を実験に用いた。環境条件は注意深く観察および記録され、標的種の最適範囲内であった。
【0193】
試験処理剤および施用化合物を、ＤＭＳＯ中に希釈した、ある範囲の５つの濃度でスクリーニングした。化合物のいくつかをアブラムシ、コナジラミおよびアカクモダニに対してスクリーニングし、他の化合物をヨトウガおよびコナガに対してスクリーニングした。担体のみおよび未処理対照も行う。処理剤は、ポッタータワーを用い、ペトリ皿内の昆虫上に直接施用した。
【0194】
実験設計２０匹のダニおよび１０匹のアブラムシ、鱗粉およびガ幼虫を、湿ったコットンウールパッド上の適切なリーフディスクを敷いた、ペトリ皿内に入れた。鱗粉はすでに葉上にあった。ペトリ皿に次にポッタータワーを用いてスプレーした。ノックダウンおよび節足動物の数を処理後２４時間および４８時間で評価した。各種について各処理を５回繰り返した。
【0195】
結果は、それぞれ、表１および２（ブテノライド化合物）、表３および４（ピリジン化合物）、表５（オキサゾリンおよびイソキサゾリン化合物）ならびに表６（ピラノン化合物）に示す。
【0196】
表２、４、５および６について、化合物は１％ｖ／ｖＴｗｅｅｎ２０（商標）を含有するＤＭＳＯ中に希釈した。表２、４、５および６について、チョウ・ガ幼虫はヨトウガおよびシロスジヨトウ（Ｌａｃａｎｏｂｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の混合であった。
【0197】
８０〜１００の防除パーセントは文字Ａで示す。６０〜７９の防除パーセントは文字Ｂで示す。４０〜５９の防除パーセントは文字Ｃで示す。２０〜３９の防除パーセントは文字Ｄで示す。１〜１９の防除パーセントは文字Ｅで示す。
【0198】
【表1】
【0199】
【表2】
【0200】
【表3】
【0201】
【表4】
【0202】
本発明の化合物は多数の昆虫およびクモ綱害虫に対する活性を示した。とくに、表１および３に示されるように、化合物６、１２、１３および１４はすべて、クモダニに対して参照化合物（それぞれフルピラジフロンまたはスルホキサフロル）より活性であることを示した。
【0203】
【表5】
【0204】
本発明の化合物は昆虫害虫に対する活性を示した。化合物２０はアブラムシおよびチョウ・ガ幼虫の両方に対して０．００２％濃度で参照化合物１５より良好な防除を達成した。
【0205】
【表6】
【0206】
本発明の化合物は昆虫害虫に対する活性を示した。化合物２６はチョウ・ガ幼虫に対して０．０５％で参照化合物２５より良好な防除を達成した。
【0207】
本発明の化合物は昆虫およびクモ綱害虫に対するいくらかの活性を示した。この活性は本発明の特定の化合物について現時点ではかなり低いように思われるが、本発明者らは、本発明の化合物の置換基パターンの最適化により、絶対活性および従来技術の化合物との比較の両方に関して、向上した活性がもたらされることを期待する。試験濃度で既知の活性を有する従来技術の特定の化合物でもわずかな防除しか達成しなかったことを考慮すると、本発明の特定の化合物をより高濃度で再試験することにより、標的種に対する向上した防除が得られることも期待される。
【国際調査報告】