特開2015-232035(P2015-232035A)IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2015.5.11 β版

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特開2015-232035縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】特開2015-232035(P2015-232035A)
(43)【公開日】2015年12月24日
(54)【発明の名称】縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
(51)【国際特許分類】
   C07D 235/18 20060101AFI20151201BHJP
   A01P 7/04 20060101ALI20151201BHJP
   A01N 43/90 20060101ALI20151201BHJP
   A01N 43/52 20060101ALI20151201BHJP
   A01N 43/76 20060101ALI20151201BHJP
   A01N 43/78 20060101ALI20151201BHJP
   C07D 277/66 20060101ALI20151201BHJP
   A61K 31/4184 20060101ALI20151201BHJP
   A61K 31/428 20060101ALI20151201BHJP
   A61P 33/14 20060101ALI20151201BHJP
【FI】
   C07D235/18CSP
   A01P7/04
   A01N43/90 104
   A01N43/52
   A01N43/76 101
   A01N43/90 103
   A01N43/78 101
   C07D277/66
   A61K31/4184
   A61K31/428
   A61P33/14
【審査請求】有
【請求項の数】5
【出願形態】OL
【全頁数】343
(21)【出願番号】特願2015-177403(P2015-177403)
(22)【出願日】2015年9月9日
(62)【分割の表示】特願2011-280890(P2011-280890)の分割
【原出願日】2011年12月22日
(31)【優先権主張番号】特願2010-287412(P2010-287412)
(32)【優先日】2010年12月24日
(33)【優先権主張国】JP
(31)【優先権主張番号】特願2011-166768(P2011-166768)
(32)【優先日】2011年7月29日
(33)【優先権主張国】JP
(31)【優先権主張番号】特願2011-263374(P2011-263374)
(32)【優先日】2011年12月1日
(33)【優先権主張国】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100113000
【弁理士】
【氏名又は名称】中山 亨
(74)【代理人】
【識別番号】100151909
【弁理士】
【氏名又は名称】坂元 徹
(72)【発明者】
【氏名】田京 隼人
(72)【発明者】
【氏名】▲高▼橋 政樹
(72)【発明者】
【氏名】野倉 吉彦
(72)【発明者】
【氏名】田邊 貴將
(72)【発明者】
【氏名】伊藤 舞衣
(72)【発明者】
【氏名】岩田 淳
【テーマコード(参考)】
4C086
4H011
【Fターム(参考)】
4C086AA01
4C086AA02
4C086AA03
4C086BC39
4C086BC84
4C086MA01
4C086MA04
4C086NA14
4C086ZB37
4C086ZC61
4H011AC01
4H011BA01
4H011BB09
4H011BB10
4H011BC03
4H011BC07
4H011BC18
4H011BC20
4H011DA02
4H011DA15
4H011DA16
4H011DA21
(57)【要約】
【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【解決手段】式(1)
[この文献は図面を表示できません]

〔式中、A1は−NR8−等を表し、A2は窒素原子等を表し、A3は窒素原子等を表し、R1は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基等を表し、R2、R3、R4及びR5は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基等を表し、R6及びR7は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基等を表し、R8は群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基等を表し、nは0、1又は2を表す。〕で示される縮合複素環化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1−1)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
1aは−NR8a−又は硫黄原子を表し、
3aは=CR10a−を表し、
1aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
2a、R4a及びR5aは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
(但し、R2a、R3a、R4a及びR5aのうち、少なくとも2つは水素原子を表す。)
6aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11a、−S(O)m11a、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
8aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
10aは水素原子を表し、
11aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。]
で示される縮合複素環化合物。
【請求項2】
8aがメチル基であり、R1aがエチル基であり、R2a、R4a及びR5aが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3aがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6aが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である請求項1記載の縮合複素環化合物。
【請求項3】
1aがC1−C6鎖式炭化水素基であり、
2a、R4a及びR5aが水素原子であり、
6aが、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR11a、−S(O)m11a、臭素原子又はヨウ素原子であり、
11aが、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である、請求項1記載の縮合複素環化合物。
【請求項4】
請求項1〜3いずれか一項記載の縮合複素環化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
【請求項5】
請求項1〜3いずれか一項記載の縮合複素環化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【0002】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の縮合複素環化合物(例えば特許文献1参照)が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特表平1−501473号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式(1)で示される縮合複素環化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【0006】
本発明は、以下のものである。
[1] 式(1)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
1は−NR8−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2は窒素原子又は=CR9−を表し、
3は窒素原子又は=CR10−を表し、
1は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
2、R3、R4及びR5は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR11、−S(O)m11、−NR1112、−CO211、−C(O)R11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、−SF5又は水素原子を表し(但し、R2、R3、R4及びR5のうち、少なくとも2つは水素原子を表す。)、
6及びR7は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR11、−S(O)m11、−S(O)2NR1112、−NR1112、−NR11CO212、−NR11C(O)R12、−CO211、−C(O)R11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、−SF5又は水素原子を表し、
8は群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−CO211、−C(O)R11、群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
9及びR10は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、−NR1112、−CO211、−C(O)R11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11及びR12は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
ここで、R6及びR7が同時に水素原子を表すことはなく、−S(O)m11において、mが1又は2の場合には、R11が水素原子を表すことはない。
また、A1が−NH−又は−N(CH3)−を、A2及びA3が=CH−を、R1がメチル基を、R2、R3、R4及びR5が水素原子を表し、且つ、nが0、1又は2を表すときは、R6及びR7は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR11、−S(O)m11、−S(O)2NR1112、−NR1112、−NR11CO212、−NR11C(O)R12、−CO2H、−C(O)R11、シアノ基、ニトロ基、臭素原子、ヨウ素原子、−SF5又は水素原子を表す。)。
群X:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Y:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Z:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群W:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシ基からなる群。]
で示される縮合複素環化合物(以下、本発明化合物と記す)。
[2] R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、−NR1112、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である[1]記載の縮合複素環化合物。
[3] R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、ハロゲン原子又は水素原子である[1]又は[2]記載の縮合複素環化合物。
[4] A2が=CH−である[1]〜[3]いずれかに記載の縮合複素環化合物。
[5] A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である[1]〜[4]いずれかに記載の縮合複素環化合物。
[6] A3が窒素原子である[1]〜[4]いずれかに記載の縮合複素環化合物。
[7] R2、R4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、ハロゲン原子又は水素原子である[1]〜[6]いずれかに記載の縮合複素環化合物。
[8] A1が−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である[1]〜[7]いずれかに記載の縮合複素環化合物。
[9] A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である[1]〜[7]いずれかに記載の縮合複素環化合物。
[10] A1が酸素原子である[1]〜[7]いずれか一項記載の縮合複素環化合物。
[11] A1が硫黄原子である[1]〜[7]いずれか一項記載の縮合複素環化合物。
[12] 式(1−1)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
1aは−NR8a−又は硫黄原子を表し、
3aは窒素原子又は=CR10a−を表し、
1aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
2a、R4a及びR5aは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
6aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11a、−S(O)m11a、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
8aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
10aはハロゲン原子又は水素原子を表し、
11aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。]
で示される[1]記載の縮合複素環化合物。
[13] A1aが−NR8a−又は硫黄原子であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子であり、R1aがエチル基であり、R2a、R4a及びR5aが同一又は相異なりハロゲン原子又は水素原子であり、R3aがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6aが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である[12]記載の化合物。
[14] [1]〜[13]いずれかに記載の縮合複素環化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
[15] [1]〜[13]いずれかに記載の縮合複素環化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【0007】
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。尚、本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
【0009】
本発明化合物において「群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、sec−ブチルオキシメチル基、tert−ブチルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロピルオキシエチル基、2−イソプロピルオキシエチル基、2−ブチルオキシエチル基、2−sec−ブチルオキシエチル基、2−tert−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、シアノメチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
【0010】
本発明化合物において「群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基シクロヘキシル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、2−メトキシシクロヘキシル基、3−メトキシシクロヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2−フルオロシクロヘキシル基、3−フルオロシクロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
【0011】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
【0012】
本発明化合物において「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、3−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−メトキシカルボニルフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−シアノフェニル基、4−メチルアミノフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−メチルスルフィニルフェニル基、4−メチルスルホニルフェニル基、4−アセチルフェニル基及び4−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
【0013】
本発明化合物において「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基」における「複素環基」とは、複素環化合物残基を表し、「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基」としては、例えばピロリジン−1−イル基及びテトラヒドロフラン−2−イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員飽和複素環基;
2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、5−ブロモ−2−フリル基、5−ニトロ−2−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2,5−ジメチル−3−フリル基、2,4−ジメチル−3−フリル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリル基、5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾリル基、ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、ピロール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基及び3−チエニル基、3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル基及び4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員不飽和複素環基等が挙げられる。
【0014】
本発明化合物において「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基」における「複素環基」とは、複素環化合物残基を表し、「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基」としては、例えばピペリジル基、モルフォリル基及びチオモルフォリル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員飽和複素環基;
ピラジニル基、2−ピリミジル基、4−ピリミジル基、5−ピリミジル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基及び4−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、2−ピリミジル基、5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員芳香族複素環基が挙げられる。
【0015】
本発明化合物において「群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、sec−ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、tert−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、ブチルオキシエチル基、sec−ブチルオキシエチル基、イソブチルオキシエチル基、tert−ブチルオキシエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、シクロプロピルメチル基及びシクロヘキシルメチル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
【0016】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
【0017】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
【0018】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
【0019】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
【0020】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基」としては、例えば2−プロペニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基、3,3−ジフルオロアリルオキシ基及び3,3−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。
【0021】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、2−ヘキシニルオキシ基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニルオキシ基が挙げられる。
【0022】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
【0023】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基及び2,2,2−トリフルオロエチルカルボニル基が挙げられる。
【0024】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基およびブチルアミノ基が挙げられる。
【0025】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ基およびジプロピルアミノ基が挙げられる。
【0026】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【0027】
本発明化合物において「1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
【0028】
本発明化合物において「1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基」としては、例えばトリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基及びペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
【0029】
本発明化合物において「1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルファニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル基、ペンタフルオロエチルスルファニル基、ヘプタフルオロプロピルスルファニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
【0030】
本発明化合物において「1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
【0031】
本発明化合物において「1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
【0032】
本発明化合物において「C1−C3アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
【0033】
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
【0034】
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式(1)において、A1が−NR8−である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のC2−C6アルコキシカルボニル基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、−CO211、シクロプロピル基又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のC2−C6アルコキシカルボニル基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、−CO211又はシクロプロピル基である化合物;式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がメチル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−又は酸素原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のC2−C6アルコキシカルボニル基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、−CO211又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がC1−C6アルキル基である化合物;式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がC1−C3アルキル基である化合物;式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物;式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がエチル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基又は水素原子である化合物;式(1)において、A1が−NR8−であり、R8が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−又は硫黄原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−又は硫黄原子であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−又は硫黄原子であり、R8がメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;
【0035】
式(1)において、A2が窒素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子又は=CR9−であり、R9がC1−C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子又は=CR9−であり、R9がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子又は=CR9−であり、R9が水素原子である化合物;式(1)において、A2が=CR9−であり、R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、−NR1112、−CO211、−C(O)R11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式(1)において、A2が=CR9−であり、R9がC1−C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A2が=CR9−であり、R9がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A2が=CR9−であり、R9が水素原子である化合物;
【0036】
式(1)において、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がC1−C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10が水素原子である化合物;
式(1)において、A3が=CR10−であり、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、−NR1112、−CO211、−C(O)R11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が=CR10−であり、R10がC1−C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が=CR10−であり、R10がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、A3が=CR10−であり、R10が水素原子である化合物;
式(1)において、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−である化合物;
式(1)において、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−であり、R9及びR10が水素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子であり、A3が=CR10−である化合物;
式(1)において、A2が=CR9−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
【0037】
式(1)において、A1が−NR8−であり、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、A2が窒素原子であり、A3が=CR10−である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、A2が=CR9−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、A2が窒素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2が窒素原子であり、A3が=CR10−である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR9−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2が窒素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が窒素原子であり、A3が=CR10−である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が窒素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のC2−C6アルコキシカルボニル基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、−CO211又はシクロプロピル基であり、A2が窒素原子又は=CR9−であり、R9がハロゲン原子又は水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基であり、A2が窒素原子又は=CR9−であり、R9がハロゲン原子又は水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がメチル基であり、A2が窒素原子又は=CR9−であり、R9がハロゲン原子又は水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−又は硫黄原子であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−又は硫黄原子であり、R8がメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基であり、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−であり、R9及びR10が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−であり、R9及びR10が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−であり、R9及びR10が水素原子である化合物;
【0038】
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1がC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1がC3−C6脂環式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1がシクロプロピル基、シクロブチル基又はシクロペンチル基である化合物;式(1)において、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がメチル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基である化合物;
式(1)において、R1がプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
【0039】
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−NR1112、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、−SF5又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、−OR11又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、−NR1112又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、シアノ基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、ニトロ基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、シアノ基、ニトロ基又は水素である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)mR11、−C(O)R11、−CO2R11、−NR11R12、アルデヒド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が塩素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が臭素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子である化合物;式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がヨウ素原子である化合物;式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が、2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基又は3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が2−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が2−ピリミジル基である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が−SF5である化合物;
式(1)において、R2、R3、R4及びR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;
式(1)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子である化合物;
式(1)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子である化合物;
式(1)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がヨウ素原子である化合物;
【0040】
式(1)において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、−NR1112、−CO211、−C(O)R11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R11及びR12が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、ハロゲン原子又は水素原子であり、R11が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、アルデヒド基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、アルデヒド基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R6及びR7が同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11又はハロゲン原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6が−OR11であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6が−S(O)m11であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6がハロゲン原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11又はハロゲン原子であり、R7が水素原子である化合物;式(1)において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;式(1)において、R6が水素原子であり、R7がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R6が臭素原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子である化合物;式(1)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子である化合物;式(1)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R6が−SF5であり、R7が水素原子である化合物;
【0041】
式(1)において、nが0である化合物;
式(1)において、nが1である化合物;
式(1)において、nが2である化合物;
【0042】
式(1)において、mが0である化合物;
式(1)において、mが1である化合物;
式(1)において、mが2である化合物;
【0043】
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子である化合物;
【0044】
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子である化合物;
【0045】
式(1)において、A1が−NR8−又は硫黄原子であり、R8がC1−C6アルキル基であり、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−であり、R9及びR10が水素原子であり、R1が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−又は硫黄原子であり、R8がC1−C6アルキル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子であり、R1が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R7がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
【0046】
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが0である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが0である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが1である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが1である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが2である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが2である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−、酸素原子又は硫黄原子であり、A2が窒素原子又は=CR9−であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R1が群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、アルデヒド基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基であり、R9及びR10が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−であり、R9及びR10が水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9−であり、A3が=CR10−であり、R9及びR10が水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9−であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;
【0047】
式(1−1)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
1aは−NR8a−又は硫黄原子を表し、
3aは窒素原子又は=CR10a−を表し、
1aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
2a、R4a及びR5aは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
6aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11a、−S(O)m11a、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
8aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
10aはハロゲン原子又は水素原子を表し、
11aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。]で示される化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−又は硫黄原子であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子であり、R1aがエチル基であり、R2a、R4a及びR5aがハロゲン原子又は水素原子であり、R3aがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6aが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3鎖式炭化水素基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−又は硫黄原子であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子であり、R1aがエチル基であり、R2a、R4a及びR5aが水素原子であり、R3aが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子であり、R6aがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−又は硫黄原子であり、R8aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aがメチル基である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aがエチル基である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aがプロピル基である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aがイソプロピル基である化合物;式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aがメチル基又は水素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aが水素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;式(1−1)において、A1aが硫黄原子である化合物;
【0048】
式(1−1)において、A3aが窒素原子又は=CR10a−であり、R10aがハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−1)において、A3aが=CR10a−であり、R10aがハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−1)において、A3aが=CR10a−であり、R10aが水素原子である化合物;
式(1−1)において、A3aが窒素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、A3aが=CR10a−である化合物;
式(1−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが=CR10a−である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、A3aが窒素原子である化合物;式(1−1)において、A1aが−NR8a−又は硫黄原子であり、R8aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、A3aが窒素原子又は=CR10a−であり、R10aが水素原子である化合物;
【0049】
式(1−1)において、A1aが−NR8a−又は硫黄原子であり、R8aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−又は硫黄原子であり、R8aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、A3aが=CR10a−であり、R10aが水素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−又は硫黄原子であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−であり、R8aが水素原子基であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
【0050】
式(1−1)において、R1aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1−1)において、R1aがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1−1)において、R1aがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1−1)において、R1aがメチル基である化合物;
式(1−1)において、R1aがエチル基である化合物;
式(1−1)において、R1aがプロピル基である化合物;
式(1−1)において、R2a、R3a、R4a及びR5aが水素原子である化合物;
式(1−1)において、R2a、R4a及びR5aが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子であり、R3aがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物;
式(1−1)において、R2a、R4a及びR5aが水素原子であり、R3aがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基である化合物;
式(1−1)において、R6aがハロゲン原子である化合物;
式(1−1)において、R6aがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1−1)において、R6aが臭素原子である化合物;
式(1−1)において、R6aがヨウ素原子である化合物;
式(1−1)において、R6aがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1−1)において、R6aがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1−1)において、R6aがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1−1)において、R6aがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1−1)において、R6aがトリフルオロメチルスルファニルである化合物;
式(1−1)において、R6aがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1−1)において、R6aがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式(1−1)において、A1aが−NR8a−又は硫黄原子であり、R8aがC1−C6アルキル基であり、A3aが=CR10a−であり、R10aが水素原子であり、R1aが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2a、R4a及びR5aが水素原子であり、R3aが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6aが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR8a−又は硫黄原子であり、R8aがC1−C6アルキル基であり、A3aが窒素原子であり、R1aが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2a、R4a及びR5aが水素原子であり、R3aが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6aが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;
【0051】
式(1−0)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
1jは−NR8j−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2jは窒素原子又は=CR9j−を表し、
3jは窒素原子又は=CR10j−を表し、
1jは群Xjより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Yjより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
2j、R3j、R4j及びR5jは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11j、−NR11j12j、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し(但し、R2j、R3j、R4j及びR5jのうち、少なくとも2つは水素原子を表す。)、
6j及びR7jは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよい6員複素環基、−OR11j、−S(O)m11j、−NR11j12j、−CO211j、−C(O)R11j、アルデヒド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
8jは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個の−OR11jを有しているC1−C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基を表し、
9j及びR10jは同一又は相異なり、C1−C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11j及びR12jは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
ここで、R6j及びR7jが同時に水素原子を表すことはなく、−S(O)m11jにおいて、mが1又は2の場合には、R11jが水素原子を表すことはない。
また、A1jがメチルイミノ基を、A2j及びA3jがメチン基を、R1jがメチル基を、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子を表し、且つ、nが0又は1を表すときは、R6j及びR7jがともに塩素原子であることはなく、また、その一方が塩素原子で他方が水素原子であることもない。
群Xj:−OR11j及びハロゲン原子からなる群。
群Yj:C1−C6鎖式炭化水素基、−OR11j及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物。
【0052】
式(Z)
[この文献は図面を表示できません]

[式中、R1j、R2j、R3j、R4j、R5j、R6j、A1j、A3j及びnは前記と同じ意味を表す。]で示される化合物;
【0053】
式(Z)において、A1jが−NR8j−、酸素原子又は硫黄原子であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物;
【0054】
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがC1−C6アルキル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがC1−C3アルキル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがメチル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがエチル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがプロピル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがイソプロピル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがメチル基又は水素原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jが水素原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;
【0055】
式(Z)において、A1jが酸素原子である化合物;
式(Z)において、A1jが硫黄原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子であり、R8jがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子であり、R8jがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;
式(Z)において、A3jが窒素原子又は=CR10j−であり、R10jがハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(Z)において、A3jが=CR10j−であり、R10jがハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(Z)において、A3jが=CR10j−であり、R10jが水素原子である化合物;
式(Z)において、A3jが窒素原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、A3jが=CR10j−である化合物;
式(Z)において、A1jが硫黄原子であり、A3jが=CR10j−である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、A3jが窒素原子である化合物;
式(Z)において、A1jが硫黄原子であり、A3jが窒素原子である化合物;
【0056】
式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、A3jが窒素原子又は=CR10j−であり、R10jが水素原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、A3jが窒素原子である化合物;式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、A3jが=CR10j−であり、R10jが水素原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子であり、R8jがメチル基であり、A3jが窒素原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−であり、R8jがメチル基であり、A3jが窒素原子である化合物;
【0057】
式(Z)において、R1jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、R1jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、R1jがC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、R1jがC1−C6アルキル基である化合物;
式(Z)において、R1jがC1−C3アルキル基である化合物;
式(Z)において、R1jがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(Z)において、R1jがメチル基である化合物;
式(Z)において、R1jがエチル基である化合物;
式(Z)において、R1jがプロピル基である化合物;
式(Z)において、R1jがイソプロピル基である化合物;
式(Z)において、R1jがトリフルオロメチル基である化合物;
式(Z)において、R1jが2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(Z)において、R1jが群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、R1jがC3−C6脂環式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、R1jがシクロプロピル基、シクロブチル基又はシクロペンチル基である化合物;
【0058】
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子であり、R3jがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがC1−C6アルキル基である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがC1−C3アルキル基である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがフッ素原子である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが塩素原子である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが臭素原子である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがメチル基である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがトリフルオロメチル基である化合物;
式(Z)において、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(Z)において、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子である化合物;
【0059】
式(Z)において、R6jがハロゲン原子である化合物;
式(Z)において、R6jがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(Z)において、R6jが臭素原子である化合物;
式(Z)において、R6jがヨウ素原子である化合物;
式(Z)において、R6jがトリフルオロメチル基である化合物;
式(Z)において、R6jがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(Z)において、R6jがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(Z)において、R6jがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(Z)において、R6jがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(Z)において、R6jがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(Z)において、R6jがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
【0060】
式(Z)において、R2j、R3j、R4j及びR5jが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子であり、R6jがトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基である化合物;
式(Z)において、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子であり、R6jがトリフルオロメチル基である化合物;
式(Z)において、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子であり、R6jがペンタフルオロエチル基又ヘプタフルオロイソプロピル基はである化合物;
式(Z)において、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子であり、R6jがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(Z)において、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子であり、R6jがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子であり、R8jがC1−C6アルキル基であり、A3jが=CR10j−であり、R10jが水素原子であり、R1jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6jが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;
式(Z)において、A1jが−NR8j−又は硫黄原子であり、R8jがC1−C6アルキル基であり、A3jが窒素原子であり、R1jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6jが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;
【0061】
式(1−3)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
1kは−NR8k−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2kは窒素原子又は=CR9k−を表し、
3kは窒素原子又は=CR10k−を表し、
1kは群Xkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Ykより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
2k、R3k、R4k及びR5kは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR11k、−S(O)m11k、−NR11k12k、−CO211k、−C(O)R11k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し(但し、R2k、R3k、R4k及びR5kのうち、少なくとも2つは水素原子を表す。)、
6k及びR7kは同一又は相異なり、群Xkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR11k、−S(O)m11k、−S(O)2NR11k12k、−NR11k12k、−CO211k、−C(O)R11k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
8kは群Wkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−CO211k、−C(O)R11k、又は群Ykより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
9k及びR10kは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11k、−S(O)m11k、−NR11k12k、−CO211k、−C(O)R11k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11k及びR12kは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
ここで、R6k及びR7kが同時に水素原子を表すことはなく、−S(O)m11kにおいて、mが1又は2の場合には、R11kが水素原子を表すことはない。
また、A1kがメチルイミノ基を、A2k及びA3kがメチン基を、R1kがメチル基を、R2k、R3k、R4k及びR5kが水素原子を表し、且つ、nが0又は1を表すときは、R6k及びR7kがともに塩素原子であることはなく、また、その一方が塩素原子で他方が水素原子であることもない。)。
群Xk:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Yk:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Zk:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Wk:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシ基からなる群。]
で示される縮合複素環化合物。
【0062】
式(1−3)において、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11k、−S(O)m11k、−NR11k12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
【0063】
式(1−3)において、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11k、−S(O)m11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
【0064】
式(1−3)において、A2kが=CH−である化合物;
式(1−3)において、A2kが=CH−であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11k、−S(O)m11k、−NR11k12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−3)において、A2kが=CH−であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11k、−S(O)m11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
【0065】
式(1−3)において、A3kが窒素原子又は=CR10k−であり、R10kがハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−3)において、A3kが窒素原子又は=CR10k−であり、R10kがハロゲン原子又は水素原子であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11k、−S(O)m11k、−NR11k12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−3)において、A3kが窒素原子又は=CR10k−であり、R10kがハロゲン原子又は水素原子であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11k、−S(O)m11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−3)において、A3kが窒素原子又は=CR10k−であり、R10kがハロゲン原子又は水素原子であり、A2kが=CH−である化合物;
式(1−3)において、A3kが窒素原子又は=CR10k−であり、A2kが=CH−であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11k、−S(O)m11k、−NR11k12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−3)において、A3kが窒素原子又は=CR10k−であり、A2kが=CH−であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11k、−S(O)m11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
【0066】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【0067】
本発明化合物は、例えば、以下の(製造法A)〜(製造法F)により製造することができる。
【0068】
(製造法A)
本発明化合物(1)は、化合物(F)と化合物(5)とを反応させることにより製造できる。または化合物(F)と化合物(5)とを反応させることにより化合物(B)を製造し、化合物(B)を環化させることにより製造できる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
(製造法B)
本発明化合物(1)は、化合物(F)と化合物(M3)とを反応させることにより製造できる。または化合物(F)と化合物(M3)とを反応させることにより化合物(B)を製造し、化合物(B)を環化させることにより製造できる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
(製造法C)
本発明化合物(1)は、化合物(F)と化合物(3)とを反応させることにより製造できる。または化合物(F)と化合物(3)とを反応させることにより化合物(1J)を製造し、化合物(1J)を環化させることにより製造できる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
(製造法D)
式(1)においてA1が硫黄原子である化合物(12)は、化合物(N)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
(製造法E)
式(1)においてnが0である化合物(23)は、例えば以下の方法により製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表し、V2はフッ素原子又は塩素原子を表す。]
(製造法F)
式(1)においてnが0である化合物(23)は、例えば以下の方法により製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3、n及びV2はは前記と同じ意味を表す。]
【0069】
本発明化合物の製造法(製造法A)〜(製造法F)について、以下さらに詳しく説明する。また本発明化合物から別の本発明化合物への製造法についても説明する。本発明化合物は、例えば、以下の(製造法1)〜(製造法26)により製造することができる。
【0070】
(製造法1)(工程(C−1))
式(1)においてA1が−NR8−である化合物(4)は、工程(C−1)に従い、化合物(2)と化合物(3)とを反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す。)等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅(II)、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン等が挙げられる。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、化合物(3)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合、酸が通常1〜5モルの割合、亜硫酸塩が通常1〜5モルの割合、二亜硫酸塩が通常1〜5モルの割合、酸化剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(4)を単離することができる。単離された化合物(4)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0071】
(製造法2)(工程A−1)
式(1)においてA1が−NR8−である化合物(4)は、工程(A−1)に従い、化合物(2)と化合物(5)とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、WSCと記す。)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩(以下、BOP試薬と記す。)等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(以下、HOBtと記す。)等が挙げられる。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、化合物(5)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜0.1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(4)を単離することができる。単離された化合物(4)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、工程(B−1)に従い、化合物(5)に代えて化合物(M3)を用い、上記方法に準じて化合物(4)を製造することもできる。
化合物(M3)を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、化合物(M3)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
【0072】
(製造法3)(工程(A−3)、工程(B−3))
式(1)においてA1が−NR8−である化合物(4)は、工程(A−3)又は工程(B−3)に従い、化合物(6)を脱水縮合することにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
該反応には、化合物(6)1モルに対して、酸又は脱水剤が通常1モル〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(4)を単離することができる。単離された化合物(4)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0073】
(製造法4)(工程(A−3)、工程(B−3))
式(1)においてA1が−NR8−である化合物(4)は、工程(A−3)又は工程(B−3)に従い、化合物(6)を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、tert−ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。
該反応には、化合物(6)1モルに対して、塩基が通常1モル〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(4)を単離することができる。単離された化合物(4)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0074】
(製造法5)
式(1)においてA1が−NR8−である化合物(4)は、化合物(32)と化合物(33)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表し、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基及びメチルスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、化合物(32)1モルに対して、化合物(33)が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物(32)1モルに対して、塩基が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(4)を単離することができる。単離された化合物(4)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0075】
(製造法6)(工程(A−1))
式(1)においてA1が酸素原子である化合物(8)は、工程(A−1)に従い、化合物(7)と化合物(5)とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、ポリリン酸やトリメチルシリルポリホスフェート等が挙げられる。
該反応は、酸としてポリリン酸を用いる場合は通常無溶媒で行うが、溶媒中で行ってもよい。
該反応には、化合物(7)1モルに対して、化合物(5)が通常1〜3モルの割合、酸が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(8)を単離することができる。単離された化合物(8)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物(5)に代えて化合物(M3)を用い、工程(B−1)に従い、上記方法に準じて化合物(8)を製造することもできる。
化合物(M3)を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物(7)1モルに対して、化合物(M3)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
【0076】
(製造法7)(工程(C−3))
式(1)においてA1が酸素原子である化合物(8)は、工程(C−3)に従い、化合物(9)を酸化反応に付すことにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、酢酸及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、酢酸鉛(IV)、酸化鉛(IV)等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子価ヨウ素化合物等が挙げられる。
該反応には、化合物(9)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(8)を単離することができる。単離された化合物(8)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0077】
(製造法8)(工程(A−3)、工程(B−3))
式(1)においてA1が酸素原子である化合物(8)は、工程(A−3)又は工程(B−3)に従い、化合物(10)を脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。このうち、四塩化炭素は、脱水縮合剤としても用いることができる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルエステル等のアゾジエステル類との混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類等が挙げられる。
該反応には、化合物(10)1モルに対して、脱水縮合剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。塩基を用いる場合は、化合物(10)1モルに対して、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−30〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(8)を単離することができる。単離された化合物(8)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0078】
(製造法9)(工程(A−3)、工程(B−3))
式(1)においてA1が酸素原子である化合物(8)は、工程(A−3)又は工程(B−3)に従い、化合物(10)を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸としては、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
該反応には、化合物(10)1モルに対して、酸が通常0.1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(8)を単離することができる。単離された化合物(8)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0079】
(製造法10)(工程(C−1))
式(1)においてA1が硫黄原子である化合物(12)は、工程(C−1)に従い、化合物(11)と化合物(3)とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、N−、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅(II)、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン等が挙げられる。
該反応には、化合物(11)1モルに対して、化合物(3)が通常1〜3モルの割合、塩基が1〜5モルの割合、酸が通常1〜5モルの割合、亜硫酸塩が通常1〜5モルの割合、二亜硫酸塩が通常1〜5モルの割合、酸化剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(12)を単離することができる。単離された化合物(12)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【0080】
(製造法11)(工程(C−1))
式(1)においてA1が硫黄原子である化合物(12)は、工程(C−1)に従い、化合物(11)の塩酸塩と化合物(3)とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばDMSO等のスルホキシド類、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(11)1モルに対して、化合物(3)が通常0.5〜3モルの割合で用いられ、塩基が通常1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(12)を単離することができる。単離された化合物(12)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【0081】
(製造法12)
式(1)においてR6がシアノ基又はC1−C6アルキル基である化合物(14)は、化合物(13)とシアノ化剤又はジ(C1−C6アルキル)亜鉛とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表し、V1は臭素原子又はヨウ素原子等の脱離基を表し、R6zはシアノ基又はC1−C6アルキル基を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるシアノ化剤としては、例えばシアン化亜鉛が挙げられ、ジ(C1−C6アルキル)亜鉛としては、例えば、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジイソプロピル亜鉛が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム等が挙げられる。
該反応には、化合物(13)1モルに対して、シアノ化剤又はジ(C1−C6アルキル)亜鉛が通常1〜5モルの割合、パラジウム化合物が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(14)を単離することができる。単離された化合物(14)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0082】
(製造法13)
式(1)においてR6が−C(O)R6yである化合物(16)は、化合物(15)と有機金属試薬とを反応させた後、カルボニル化剤と反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表し、R6yは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、水素原子又は−OR11を表し、R11は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類等が挙げられる。
反応に用いられる有機金属試薬としては、例えばn−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、イソプロピルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物等が挙げられる。
反応に用いられるカルボニル化剤としては、DMF、1−ホルミルピペリジン、4−ホルミルモルホリン、ギ酸エチル、酢酸エチル、トリフルオロ酢酸メチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、二酸化炭素等が挙げられる。
該反応には、化合物(15)1モルに対して、有機金属試薬が通常1〜3モルの割合、カルボニル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−100〜0℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(16)を単離することができる。単離された化合物(16)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0083】
(製造法14)
式(1)においてR6がC1−C3パーフルオロアルキル基である化合物(18)は、化合物(13)と化合物(17)とを、ヨウ化銅の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2、A3、n及びV1は前記と同じ意味を表し、RfはC1−C3パーフルオロアルキル基を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(13)1モルに対して、化合物(17)が通常1〜10モルの割合、ヨウ化銅が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(18)を単離することができる。単離された化合物(18)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0084】
(製造法15)
式(1)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよい6員複素環基である化合物(20)は、化合物(13)とボロン酸化合物(19)とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2、A3、n及びV1は前記と同じ意味を表し、RArは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよい6員複素環基を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応は必要に応じて塩基及び/または相関移動触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩類が挙げられる。
反応に用いられる相関移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。
該反応は必要に応じて配位子の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えば2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニルが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP等の酸アミド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、{1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロライド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等が挙げられる。
該反応には、化合物(13)1モルに対して、ボロン酸化合物(19)が通常1〜5モルの割合、パラジウム化合物が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(20)を単離することができる。単離された化合物(20)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0085】
(製造法16)(工程(E−4))
式(1)においてnが0である化合物(23)は、工程(E−4)に従い、化合物(21)と化合物(22)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表し、V2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物(21)1モルに対して、化合物(22)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(23)を単離することができる。単離された化合物(23)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0086】
(製造法17)(工程(F−2))
式(1)においてnが0である化合物(23)は、工程(F−2)に従い、化合物(24)と化合物(25)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びLは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物(24)1モルに対して、塩基が通常1〜3モルの割合、化合物(25)が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(23)を単離することができる。単離された化合物(23)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0087】
(製造法18)
式(1)においてnが1である化合物(26)は、化合物(23)を酸化反応に付すことにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はm−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、化合物(23)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(23)1モルに対して、酸化剤が1〜1.2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(26)を単離することができる。単離された化合物(26)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0088】
(製造法19)
式(1)においてnが2である化合物(27)は、化合物(23)を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、化合物(23)1モルに対して、酸化剤が通常2〜5モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(23)1モルに対して、酸化剤が2〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(27)を単離することができる。単離された化合物(27)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0089】
(製造法20)
式(1)においてnが2である化合物(27)は、化合物(26)を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、化合物(26)1モルに対して、酸化剤が通常1〜4モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(26)1モルに対して、酸化剤が1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(27)を単離することができる。単離された化合物(27)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0090】
(製造法21)(工程(A−3)、工程(B−3))
式(1)においてA1が硫黄原子である化合物(12)は、工程(A−3)又は工程(B−3)に従い、化合物(35)を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばp−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸が挙げられる。
該反応には、化合物(35)1モルに対して、酸が通常0.1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(12)を単離することができる。単離された化合物(12)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0091】
(製造法22)
式(1)において、R6が−SHで示される化合物(34−a)、化合物(34−a)のジスルフィド体化合物である化合物(34−b)、R6が−SR11で示される化合物(36)、R6が−S(O)mR11で示される化合物(37)は、例えば以下の方法により製造することができる。

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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R11、R7、A1、A2、A3、n、m、V1及びLは前記と同じ意味を表す。]
工程(22−1)
化合物(34−a)及び/又は化合物(34−b)は、化合物(13)とチオール化剤とを、触媒の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム9水和物、チオウレアが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、トリエチルアミンが挙げられる。
該反応には、化合物(13)1モルに対して、チオール化剤が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(34−a)及び/又は化合物(34−b)を単離することができる。単離された化合物(34−a)及び/又は化合物(34−b)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0092】
工程(22−2)
化合物(36)は、化合物(34−a)及び/又は化合物(34−b)と化合物(38−1)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、ジアザビシクロウンデセン(以下、DBUと記す。)、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物(34−a)及び/又は化合物(34−b)1モルに対して、化合物(38−1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(36)を単離することができる。単離された化合物(36)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0093】
工程(22−3)
化合物(37)において、mが1又は2である化合物は、化合物(36)を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物(36)1モルに対して、酸化剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(37)を単離することができる。単離された化合物(37)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0094】
(製造法23)
式(1)において、R6が−NH2で示される化合物(39)、R6が−NHR11で示される化合物(40)、R6が−NR1112である化合物(41)は、例えば以下の方法により製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R7、A1、A2、A3、n、V1およびLは前記と同じ意味を表す。]
工程(23−1)
化合物(39)は、化合物(13)を銅化合物の存在下にアミノ化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅(I)、酸化銅(I)、酸化銅(II)、アセチルアセトン銅(II)、酢酸銅(II)、硫酸銅(II)が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリンが挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、DBU、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
化合物(13)1モルに対して、アミノ化剤が通常1〜5モルの割合で用いられ、銅化合物が通常0.02〜0.5モルの割合で用いられ、必要に応じて配位子が0.02〜2モルの割合で用いられ、必要に応じて塩基が1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(39)を単離することができる。単離された化合物(39)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【0095】
工程(23−2)
化合物(40)は、化合物(39)と化合物(38−1)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、化合物(40)1モルに対して、化合物(38−1)が通常1〜5モルの割合で用いられ、塩基が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(40)を単離することができる。単離された化合物(40)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【0096】
工程(23−3)
化合物(41)は、化合物(40)と化合物(38−2)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、化合物(40)1モルに対して、化合物(38−2)が通常1〜5モルの割合で用いられ、塩基が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(41)を単離することができる。単離された化合物(41)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【0097】
(製造法24)
式(1)において、R6が−OR11である化合物(43)は、例えば以下の方法により製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R11、A1、A2、A3、V1及びnは前記と同じ意味を表す。]
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応は、必要に応じて銅化合物を加えて行うこともできる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)が挙げられる。
該反応には、化合物(13)1モルに対して、化合物(42)が通常1〜5モルの割合で用いられ、塩基が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(43)を単離することができる。単離された化合物(43)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【0098】
(製造法25)(工程(A−1))
式(1)においてA1が硫黄原子である化合物(12)は、工程(A−1)に従い、化合物(11)と化合物(5)とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、WSC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、HOBt等が挙げられる。
該反応には、化合物(11)1モルに対して、化合物(5)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜0.1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(12)を単離することができる。単離された化合物(12)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0099】
(製造法26)(製造法D)
式(1)においてA1が硫黄原子である化合物(12)は、(製造法D)に従い化合物(N)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬(2,4−ビス−(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド)等が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物(N)1モルに対して、通常1モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、0℃〜200℃の範囲であり、反応時間は、通常、1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(12)を単離することができる。単離された化合物(12)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【0100】
本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。
(中間体製造法1)
化合物(2)は、以下の方法により製造することができる。
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[式中、R6、R7、R8、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]
(工程1)
化合物(M2)は、化合物(M1)をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応には、化合物(M1)1モルに対して、ニトロ化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−10〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M2)を単離することができる。単離された化合物(M2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0101】
(工程2)
化合物(2)は、化合物(M2)と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、1〜100気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M2)1モルに対して、水素が通常3モルの割合、水素添加触媒が通常0.001〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸(塩基等)を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2)を単離することができる。単離された化合物(2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0102】
(中間体製造法2)(工程(A−2))
化合物(6)は、化合物(2)と化合物(5)とを、工程(A−2)に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
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[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、化合物(5)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜140℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(6)を単離することができる。単離された化合物(6)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0103】
(中間体製造法3)(工程(B−2))
化合物(6)は、化合物(2)と化合物(M3)とを、工程(B−2)に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、化合物(M3)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(6)を単離することができる。単離された化合物(6)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0104】
(中間体製造法4)
化合物(7)は、以下の方法により製造することができる。
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[式中、R6、R7、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]
(工程1)
化合物(M5)は、化合物(M4)をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応には、化合物(M4)1モルに対して、ニトロ化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−10〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M5)を単離することができる。単離された化合物(M5)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0105】
(工程2)
化合物(7)は、化合物(M5)と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常1〜100気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M5)1モルに対して、水素が通常3モルの割合、水素添加触媒が通常0.001〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸(塩基等)を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(7)を単離することができる。単離された化合物(7)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0106】
(中間体製造法5)(工程(C−2))
化合物(9)は、化合物(7)と化合物(3)とを、工程(C−2)に従い、反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(7)1モルに対して、化合物(3)が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(9)を単離することができる。単離された化合物(9)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0107】
(中間体製造法6)(工程(A−2))
化合物(10)は、化合物(7)と化合物(5)とを、工程(A−2)に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。
該反応には、化合物(7)1モルに対して、化合物(5)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜140℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(10)を単離することができる。単離された化合物(10)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0108】
(中間体製造法7)(工程(B−2))
化合物(10)は、化合物(7)と化合物(M3)とを、工程(B−2)に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物(7)1モルに対して、化合物(M3)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(10)を単離することができる。単離された化合物(10)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0109】
(中間体製造法8)
化合物(11)は、以下の方法により製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R6、R7、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]
(工程1)
化合物(M7)は、化合物(M6)とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物(M6)1モルに対して、チオウレアが通常0.5〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M7)を単離することができる。単離された化合物(M7)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【0110】
(工程2)
化合物(11)は、化合物(M7)を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤;塩酸、酢酸等の酸;および水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、DMF、NMP等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。

該反応には、化合物(M7)1モルに対して、還元剤が通常3〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(11)を単離することができる。単離された化合物(11)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【0111】
(中間体製造法9)
化合物(21)において、A1が−NR8−である化合物(28)は、化合物(2)と化合物(M8)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等の亜硫酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、化合物(M8)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(28)を単離することができる。単離された化合物(28)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0112】
(中間体製造法10)(工程(E−1))
化合物(21)において、A1が−NR8−である化合物(28)は、化合物(2)と化合物(M9)とを、工程(E−1)に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、WSC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、HOBt等が挙げられる。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、化合物(M9)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜0.1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(28)を単離することができる。単離された化合物(28)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0113】
(中間体製造法11)(工程(E−3))
化合物(21)において、A1が−NR8−である化合物(28)は、工程(E−3)に従い、化合物(M10)を脱水縮合することにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
該反応には、化合物(M10)1モルに対して、酸又は脱水剤が通常1モル〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(28)を単離することができる。単離された化合物(28)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0114】
(中間体製造法12)(工程(E−3))
化合物(21)において、A1が−NR8−である化合物(28)は、工程(E−3)に従い、化合物(M10)を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、tert−ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。
該反応には、化合物(M10)1モルに対して、塩基が通常1モル〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(28)を単離することができる。単離された化合物(28)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0115】
(中間体製造法13)(工程(E−2))
化合物(M10)は、化合物(2)と化合物(M9)とを、工程(E−2)に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、化合物(M9)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜140℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M10)を単離することができる。単離された化合物(M10)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0116】
(中間体製造法14)
化合物(M10)は、化合物(2)と化合物(M12)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、化合物(M12)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M10)を単離することができる。単離された化合物(M10)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0117】
(中間体製造法15)
化合物(3)のうち、nが0である化合物(29)は、以下の方法により製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5及びV2は前記と同じ意味を表す。]
(工程I15−1)
化合物(M14)は、化合物(M13)と化合物(22)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物(M13)1モルに対して、化合物(22)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M14)を単離することができる。単離された化合物(M14)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0118】
(工程I15−2)
化合物(29)は、化合物(M14)を還元反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムが挙げられる。
該反応には、化合物(M14)1モルに対して、還元剤が通常1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(29)を単離することができる。単離された化合物(29)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0119】
(中間体製造法16)
化合物(3)のうち、nが0である化合物(29)は、化合物(M8)と化合物(22)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5及びV2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
該反応には、化合物(M8)1モルに対して、化合物(22)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(29)を単離することができる。単離された化合物(29)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0120】
(中間体製造法17)
化合物(5)のうち、nが0である化合物(30)は、化合物(M14)を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができ、nが1又は2である化合物(M23)は下記の方法で製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記と同じ意味を表し、rは1又は2を表す。](工程I17−1)
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物(M14)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(30)を単離することができる。
単離された化合物(30)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0121】
(工程I17−2)
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物(M14)1モルに対して、酸化剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M22)を単離することができる。単離された化合物(M22)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0122】
(工程I17−3)
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物(M22)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M23)を単離することができる。単離された化合物(M23)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0123】
(工程I17−4)
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物(30)1モルに対して、酸化剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M23)を単離することができる。単離された化合物(M23)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0124】
(中間体製造法18)
化合物(5)のうち、nが0である化合物(30)は、化合物(M14)を酸の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(30)を単離することができる。単離された化合物(30)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0125】
(中間体製造法19)
化合物(M3)は、化合物(5)を塩素化剤の存在下、塩素化させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル等が挙げられる。
該反応には、化合物(5)1モルに対して、塩素化剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物(M3)を単離することができる。
【0126】
(中間体製造法20)
化合物(2)のうち、A3が窒素原子である化合物(M21)は、例えば以下の方法により製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]

[式中、R6、R7、R8およびA2は前記と同じ意味を表し、Xgは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]
(工程I20−1)
化合物(M19)は、化合物(M17)と化合物(M18)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、DMF、NMP、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、DBU、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
化合物(M17)1モルに対して、化合物(M18)が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(M19)を単離することができる。単離された化合物(M19)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【0127】
(工程I20−2)
化合物(M20)は、化合物(M19)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えばN−クロロスクシンイミド、塩素等の塩素化剤、N−ブロモスクシンイミド、臭素等の臭素化剤、N−ヨードスクシンイミド、ヨウ素等の塩素化剤が挙げられる。
化合物(M19)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−10〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(M20)を単離することができる。単離された化合物(M20)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【0128】
(工程I20−3)
化合物(M21)は、化合物(M20)とアミノ化剤とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅(I)、酸化銅(I)、酸化銅(II)、アセチルアセトン銅(II)、酢酸銅(II)、硫酸銅(II)が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリンが挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、DBU、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
化合物(M20)1モルに対して、アミノ化剤が通常1〜5モルの割合で用いられ、銅化合物が通常0.02〜0.5モルの割合で用いられ、必要に応じて配位子が0.02〜2モルの割合で用いられ、必要に応じて塩基が1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(M21)を単離することができる。単離された化合物(M21)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【0129】
(中間体製造法21)(工程(A−2))
化合物(35)は、化合物(11)と化合物(5)とを、工程(A−2)に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。
該反応には、化合物(11)1モルに対して、化合物(5)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜140℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(35)を単離することができる。単離された化合物(35)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0130】
(中間体製造法22)(工程(B−2))
化合物(35)は、化合物(11)と化合物(M3)とを、工程(B−2)に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物(11)1モルに対して、化合物(M3)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(35)を単離することができる。単離された化合物(35)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0131】
(中間体製造例23)(工程(E−1))
化合物(21)においてA1が酸素原子である化合物(M24)は、工程(E−1)に従い、化合物(7)と化合物(M9)とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3、n及びV2は前記と同じ意味を表す。]
化合物(5)に代えて化合物(M9)を用い、(製造法6)記載の方法に準じて、化合物(M24)を製造することができる。
【0132】
(中間体製造例24)(工程(E−2))
化合物(C)においてA1が酸素原子である化合物(M25)は、工程(E−2)に従い、化合物(7)と化合物(M9)とを反応させることにより製造することができる。また化合物(C)においてA1が硫黄原子である化合物(M26)は、化合物(11)と化合物(M9)とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。

化合物(5)に代えて化合物(M9)を用い、(中間体製造法6)記載の方法に準じて、化合物(M25)を製造することができる。
化合物(5)に代えて化合物(11)を用い、(中間体製造法21)記載の方法に準じて、化合物(M26)を製造することができる。
【0133】
(中間体製造例25)(工程(E−3))
化合物(21)においてA1が酸素原子である化合物(M27)は、工程(E−3)に従い、化合物(M25)を環化させることにより製造することができる。また化合物(21)においてA1が硫黄原子である化合物(M28)は、工程(E−3)に従い、化合物(M26)を環化させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3、n及びV2は前記と同じ意味を表す。]
化合物(10)に代えて化合物(M25)を用い、(製造法8)あるいは(製造法9)記載の方法に準じて、化合物(M27)を製造することができる。
化合物(35)に代えて化合物(M26)を用い、(製造法21)記載の方法に準じて、化合物(M28)を製造することができる。
【0134】
(中間体製造法26)(工程(F−1))
化合物(24)は、工程(F−1)に従い、化合物(21)と硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3、n及びV2は前記と同じ意味を表す。]
化合物(22)に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素を用い、(製造法16)記載の方法に準じて、化合物(24)を製造することができる。
硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムを用いる場合は、通常塩基を加えずに行われる。
【0135】
(中間体製造法27)(製造法D)
化合物(N)は、化合物(M30)と化合物(5)とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
(工程I27−1)
化合物(M30)は、化合物(M29)を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤;塩酸、酢酸等の酸;および水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、DMF、NMP等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。

該反応には、化合物(M29)1モルに対して、還元剤が通常3〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M30)を単離することができる。単離された化合物(M30)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
(工程I27−2)
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。
該反応には、化合物(M30)1モルに対して、化合物(5)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜140℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(N)を単離することができる。単離された化合物(N)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物(5)に代えて化合物(M3)を用い、上記方法に準じて化合物(N)を製造することもできる。
化合物(M3)を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物(M30)1モルに対して、化合物(M3)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
【0136】
(中間体製造法28)
化合物(F)は、化合物(G)とアミノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
[式中、Xg、R6、R7、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M20)に代えて化合物(G)を用い、(中間体製造法20)の工程(I20−3)記載の方法に準じて、化合物(F)を製造することができる。
【0137】
(製造法A)記載の中間体化合物(B)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0138】
化合物(B)の内、A1が−NR8−である式(6)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物(前記の化合物(6));
【0139】
化合物(B)の内、A1が酸素原子である式(10)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物(前記の化合物(10));
【0140】
化合物(B)の内、A1が硫黄原子である式(35)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物(前記の化合物(35));
【0141】
化合物(B)の内、式(1B)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
1bは−NR8b−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2bは窒素原子又は=CR9b−を表し、
3bは窒素原子又は=CR10b−を表し、
1bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
2b、R3b、R4b及びR5bは同一又は相異なり、
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、
−OR11b、−S(O)m11b、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(但し、R2b、R3b、R4b及びR5bのうち、少なくとも2つは水素原子を表す。
)、
6b
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、
−OR11b、−S(O)m11b、−SF5、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、R7b
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、
−OR11b、−S(O)m11b、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
8bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、C1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
9b及びR10bは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11b、−S(O)m11b、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11b及びR12bは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
ここで、−S(O)m11bにおいて、mが1又は2の場合には、R11bが水素原子を表すことはなく、A1bが酸素原子を、A2bがメチン基を表すときは、R2b、R3b、R4b及びR5bのいずれか1つが
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、
−OR11b、−S(O)m11b、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表す。]
で示されるアミド化合物(以下、化合物(1B)と記す。);
【0142】
また化合物(1B)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0143】
式(1B)において、A1bが−NR8b−であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがC1−C6アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがメチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがエチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがプロピル基であるアミド化合物;式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがメトキシメチル基又はエトキシメチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが酸素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが硫黄原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−又は硫黄原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−又は硫黄原子であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−又は硫黄原子であり、R8bがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子であるアミド化合物;
【0144】
式(1B)において、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であるアミド化合物;
式(1B)において、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であり、R9b及びR10bが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であり、R9b及びR10bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A2bが窒素原子であり、A3bが=CR10b−であるアミド化合物;式(1B)において、A2bが=CR9b−であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A2bが=CR9b−であり、R9bがハロゲン原子又は水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A2bが=CR9b−であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A2bが=窒素原子であり、A3bが=窒素原子であるアミド化合物;
【0145】
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であり、R9b及びR10bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが酸素原子であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であり、R9b及びR10bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、A2bが=CR9b−であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが酸素原子であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;
【0146】
式(1B)において、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b−であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−又は硫黄原子であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であり、R9b及びR10bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−又は硫黄原子であり、R8bがメチル基であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であり、R9b及びR10bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−又は硫黄原子であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2bが=CR9b−であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−又は硫黄原子であり、R8bがメチル基であり、A2bが=CR9b−であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;
【0147】
式(1B)において、R1bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがC1−C6アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は2,2,2−トリフルオロエチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがメチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがエチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bが2,2,2−トリフルオロエチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがC3−C6脂環式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがシクロプロピル基、シクロブチル基又はシクロペンチル基である化合物;
【0148】
式(1B)において、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子であるアミド化合物;式(1B)において、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、−OR11b又は水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、−S(O)m11b又は水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R3b、R4b及びR5bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基又は3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが2−ピリジル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが2−ピリミジル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが3−クロロ−2−ピリジル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがC1−C6アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
【0149】
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがエチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがフッ素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが塩素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが臭素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが−SF5であるアミド化合物;
【0150】
式(1B)において、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがC1−C6アルキル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R1bがC1−C6アルキル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがハロゲン原子であるアミド化合物;
【0151】
式(1B)において、R6bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
【0152】
式(1B)において、R6bが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが−OR11bであるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルコキシ基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが−S(O)m11bであるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;
【0153】
式(1B)において、R6bがシアノ基又はニトロ基であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが塩素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが臭素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがヨウ素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが−SF5であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;
【0154】
式(1B)において、R7bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが−OR11bであるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルコキシ基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物;
【0155】
式(1B)において、R7bが−S(O)m11bであるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;
【0156】
式(1B)において、R7bがシアノ基又はニトロ基であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが塩素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが臭素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがヨウ素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが−SF5であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R7bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;
【0157】
式(1B)において、mが0であるアミド化合物;
式(1B)において、mが1であるアミド化合物;
式(1B)において、mが2であるアミド化合物;
式(1B)において、nが0であるアミド化合物;
式(1B)において、nが1であるアミド化合物;
式(1B)において、nが2であるアミド化合物;
【0158】
式(1B)において、A1bが−NR8b−又は硫黄原子であり、R8bがC1−C6アルキル基であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であり、R9b及びR10bが水素原子であり、R1bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−又は硫黄原子であり、R8bがC1−C6アルキル基であり、A2bが=CR9b−であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であり、R1bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であり、R9b及びR10bが水素原子であり、R1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b−であり、A3bが=CR10b−であり、R9b及びR10bが水素原子であり、R1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが−NR8b−であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2bが=CR9b−であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であり、R1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;
式(1B)において、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b−であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であり、R1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は2,2,2−トリフルオロエチル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;
【0159】
また化合物(6)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0160】
式(6)において、A2が=CH−であるアミド化合物;
式(6)において、A2が窒素原子であるアミド化合物;
式(6)において、A3が=CH−であるアミド化合物;
式(6)において、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、A3が窒素原子であるアミド化合物;
式(6)において、A2が=CH−であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、A2が=CH−であり、A3が窒素原子であるアミド化合物;
式(6)において、A2が=CH−であり、A3が=CR10−であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
【0161】
式(6)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(6)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(6)において、R1がC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(6)において、R1がC1−C3アルキルであるアミド化合物;
式(6)において、R1がメチル基であるアミド化合物;
式(6)において、R1がエチル基であるアミド化合物;
式(6)において、R1がプロピル基であるアミド化合物;
式(6)において、R1がイソプロピル基であるアミド化合物;
【0162】
式(6)において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−NR1112、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が塩素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が臭素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R2、R3、R4及びR5が水素原子であるアミド化合物;
【0163】
式(6)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がメチル基基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(6)において、R1がメチル基基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がメチル基基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がメチル基基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がメチル基基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がメチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;
化合物(6)において、R1がメチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(6)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(6)において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R1がプロピル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であるアミド化合物;
【0164】
式(6)において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、−NR1112、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11又はハロゲン原子であり、R7が水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R6が−OR11であり、R7が水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R6が−S(O)m11であり、R7が水素原子であるアミド化合物;式(6)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11又はハロゲン原子であり、R7が水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基であるであるアミド化合物;
式(6)において、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であるであるアミド化合物;
式(6)において、R8がメチル基であるアミド化合物;
【0165】
式(6)において、A2が=CH−であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10が水素原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、A2が=CH−であり、A3が窒素原子であり、R8がメチル基又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基又はプロピル基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なりハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7が水素原子であるアミド化合物;
式(6)において、A2が=CH−であり、A3が窒素原子又は=CR10−であり、R10が水素原子であり、R8がメチル基又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基又はプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であるアミド化合物。
【0166】
(製造法E)記載の中間体化合物(C)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0167】
化合物(C)の内、A1が−NR8−である式(M10)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、V2、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物(前記の化合物(M10));
【0168】
化合物(C)の内、A1が酸素原子である式(M25)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、V2、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物(前記の化合物(M25));
【0169】
化合物(C)の内、A1が硫黄原子である式(M26)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、V2、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物(前記の化合物(M26));
【0170】
化合物(C)の内、式(1C)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
cはフッ素原子又は塩素原子を表し、
1cは−NR8c−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2cは窒素原子又は=CR9c−を表し、
3cは窒素原子又は=CR10c−を表し、
2c、R3c及びR5cは同一又は相異なり、
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、
−OR11c、−S(O)m11c、−SF5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(但し、R2c、R3c及びR5cのうち、少なくとも1つは水素原子を表す。)、
4cは水素原子を表し、
6cは1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又は−SF5を表し、
7c
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、
−OR11c、−S(O)m11c、−SF5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R8cは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、C1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
9c及びR10cは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11c、−S(O)m11c、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11c及びR12cは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
mは0、1又は2を表す。
ここで、−S(O)m11cにおいて、mが1又は2の場合には、R11cが水素原子を表すことはなく、A1cが−NR8c−を、A2c及びA3cがメチン基を表すときは、R8cが水素原子又はメチル基を表す。]
で示される化合物(以下、化合物(1C)と記す。);
【0171】
また化合物(1C)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0172】
式(1C)において、Xcがフッ素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、Xcが塩素原子であるアミド化合物;
【0173】
式(1C)において、A1cが−NR8c−であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがC1−C6アルキル基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがメチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがエチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがプロピル基であるアミド化合物;式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがメトキシメチル基又はエトキシメチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが酸素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが硫黄原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−又は硫黄原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−又は硫黄原子であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−又は硫黄原子であり、R8cがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子であるアミド化合物;
【0174】
式(1C)において、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であるアミド化合物;
式(1C)において、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であり、R9c及びR10cが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であり、R9c及びR10cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A2cが窒素原子であり、A3cが=CR10c−であるアミド化合物;式(1C)において、A2cが=CR9c−であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A2cが=CR9c−であり、R9cがハロゲン原子又は水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A2cが=CR9c−であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A2cが=窒素原子であり、A3cが=窒素原子であるアミド化合物;
【0175】
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であり、R9c及びR10cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが酸素原子であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であり、R9c及びR10cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、A2cが=CR9c−であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが酸素原子であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c−であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−又は硫黄原子であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であり、R9c及びR10cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−又は硫黄原子であり、R8cがメチル基であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であり、R9c及びR10cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−又は硫黄原子であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2cが=CR9c−であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−又は硫黄原子であり、R8cがメチル基であり、A2cが=CR9c−であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;
【0176】
式(1C)において、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、−OR11c又は水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、−S(O)m11c又は水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c、R3c及びR5cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基又は3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが2−ピリジル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが2−ピリミジル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが3−クロロ−2−ピリジル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがC1−C6アルキル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
【0177】
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがエチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがフッ素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが塩素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが臭素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが−SF5であるアミド化合物;
【0178】
式(1C)において、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;
【0179】
式(1C)において、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cが−SF5であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;
【0180】
式(1C)において、R7cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが−OR11cであるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルコキシ基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが−S(O)m11cであるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;
【0181】
式(1C)において、R7cがシアノ基又はニトロ基であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが塩素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが臭素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがヨウ素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが−SF5であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R7cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;
【0182】
式(1C)において、mが0であるアミド化合物;
式(1C)において、mが1であるアミド化合物;
式(1C)において、mが2であるアミド化合物;
【0183】
式(1C)において、A1cが−NR8c−又は硫黄原子であり、R8cがC1−C6アルキル基であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であり、R9c及びR10cが水素原子であり、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−又は硫黄原子であり、R8cがC1−C6アルキル基であり、A2cが=CR9c−であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であり、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であり、R9c及びR10cが水素原子であり、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c−であり、A3cが=CR10c−であり、R9c及びR10cが水素原子であり、R2c、及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが−NR8c−であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2cが=CR9c−であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であり、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;
式(1C)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c−であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であり、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物。
【0184】
(製造法17)記載の中間体化合物(24)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0185】
化合物(24)の内、式(1D)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
1dは−NR8d−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2dは窒素原子又は=CR9d−を表し、
3dは窒素原子又は=CR10d−を表し、
2d、R3d、R4d及びR5dは同一又は相異なり、
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、
−OR11d、−S(O)m11d、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(但し、R2d、R3d、R4d及びR5dのうち、少なくとも2つは水素原子を表す。
)、
6d
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、
−OR11d、−S(O)m11d、−SF5、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、R7d
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、
−OR11d、−S(O)m11d、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
8dは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、C1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
9d及びR10dは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11、−S(O)m11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11d及びR12dは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
mは0、1又は2を表す。
ここで、−S(O)m11dにおいて、R11dが水素原子を表すことはない。]
で示される化合物(以下、化合物(1D)と記す。);
【0186】
また化合物(1D)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0187】
式(1D)において、A1dが−NR8d−である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがC1−C6アルキル基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがメチル基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがエチル基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがプロピル基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがイソプロピル基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがメトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dが水素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが酸素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが硫黄原子である化合物;
【0188】
式(1D)において、A1dが−NR8d−又は硫黄原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−又は硫黄原子であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−又は硫黄原子であり、R8dがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;
式(1D)において、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−である化合物;
式(1D)において、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−であり、R9d及びR10dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1D)において、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−であり、R9d及びR10dが水素原子である化合物;
式(1D)において、A2dが窒素原子であり、A3dが=CR10d−である化合物;
式(1D)において、A2dが=CR9d−であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1D)において、A2dが=CR9d−であり、R9dがハロゲン原子又は水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1D)において、A2dが=CR9d−であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1D)において、A2dが=窒素原子であり、A3dが=窒素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−であり、R9d及びR10dが水素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが酸素原子であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−である化合物;
式(1D)において、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−である化合物;
式(1D)において、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−であり、R9d及びR10dが水素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、A2dが=CR9d−であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが酸素原子であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d−であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−又は硫黄原子であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−であり、R9d及びR10dが水素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−又は硫黄原子であり、R8dがメチル基であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−であり、R9d及びR10dが水素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−又は硫黄原子であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2dが=CR9d−であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−又は硫黄原子であり、R8dがメチル基であり、A2dが=CR9d−であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;
【0189】
式(1D)において、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、−OR11d又は水素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、−S(O)m11d又は水素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R3d、R4d及びR5dが水素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基又は3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが2−ピリジル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが2−ピリミジル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが3−クロロ−2−ピリジル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがC1−C6アルキル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがエチル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがプロピル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがイソプロピル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがハロゲン原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがフッ素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが塩素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが臭素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが−SF5である化合物;
【0190】
式(1D)において、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;
式(1D)において、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;
【0191】
式(1D)において、R6dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、R6dがC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基である化合物;
式(1D)において、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1D)において、R6dがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1D)において、R6dがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1D)において、R6dがヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1D)において、R6dがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1D)において、R6dが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;
式(1D)において、R6dが−OR11dである化合物;
式(1D)において、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルコキシ基である化合物;
式(1D)において、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基である化合物;
式(1D)において、R6dがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1D)において、R6dが−S(O)m11dである化合物;
式(1D)において、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルホニル基である化合物;
式(1D)において、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1D)において、R6dがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1D)において、R6dがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1D)において、R6dがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1D)において、R6dがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
【0192】
式(1D)において、R6dがシアノ基又はニトロ基である化合物;
式(1D)において、R6dがハロゲン原子である化合物;
式(1D)において、R6dが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1D)において、R6dが塩素原子である化合物;
式(1D)において、R6dが臭素原子である化合物;
式(1D)において、R6dがヨウ素原子である化合物;
式(1D)において、R6dが−SF5である化合物;
式(1D)において、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;
式(1D)において、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
【0193】
式(1D)において、R7dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、R7dがC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1D)において、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基である化合物;
式(1D)において、R7dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1D)において、R7dがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1D)において、R7dがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1D)において、R7dがヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1D)において、R7dがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1D)において、R7dが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;
式(1D)において、R7dが−OR11dである化合物;
式(1D)において、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルコキシ基である化合物;
式(1D)において、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基である化合物;
式(1D)において、R7dがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1D)において、R7dが−S(O)m11dである化合物;
式(1D)において、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C6アルキルスルホニル基である化合物;
式(1D)において、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1D)において、R7dがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1D)において、R7dがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1D)において、R7dがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1D)において、R7dがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1D)において、R7dがシアノ基又はニトロ基である化合物;
式(1D)において、R7dがハロゲン原子である化合物;
式(1D)において、R7dが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1D)において、R7dが塩素原子である化合物;
式(1D)において、R7dが臭素原子である化合物;
式(1D)において、R7dがヨウ素原子である化合物;
式(1D)において、R7dが水素原子である化合物;
式(1D)において、R7dが−SF5である化合物;
【0194】
式(1D)において、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;
式(1D)において、R7dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1D)において、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7dが水素原子である化合物;
式(1D)において、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7dが水素原子である化合物;
【0195】
式(1D)において、mが0である化合物;
式(1D)において、mが1である化合物;
式(1D)において、mが2である化合物;
【0196】
式(1D)において、A1dが−NR8d−又は硫黄原子であり、R8dがC1−C6アルキル基であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−であり、R9d及びR10dが水素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7dが水素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−又は硫黄原子であり、R8dがC1−C6アルキル基であり、A2dが=CR9d−であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7dが水素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−であり、R9d及びR10dが水素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7dが水素原子である化合物;
【0197】
式(1D)において、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d−であり、A3dが=CR10d−であり、R9d及びR10dが水素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7dが水素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが−NR8d−であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2dが=CR9d−であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7dが水素原子である化合物;
式(1D)において、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d−であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7dが水素原子である化合物。
【0198】
(製造法16)記載の中間体化合物(21)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0199】
化合物(21)の内、式(1E)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
eはフッ素原子又は塩素原子を表し、
1eは−NR8e−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2eは窒素原子又は=CR9e−を表し、
3eは窒素原子又は=CR10e−を表し、
2e、R3e及びR5eは同一又は相異なり、
1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、
1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、
−OR11e、−S(O)m11e、−SF5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(但し、R2e、R3e及びR5eのうち、少なくとも1つは水素原子を表す。)、
4eは水素原子を表し、
6e
1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、
1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、
1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又は−SF5を表し、
7eは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11e、−S(O)m11e、−SF5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
8eは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、C1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
9e及びR10eは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11e、−S(O)m11e、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11e及びR12eは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
mは0、1又は2を表す。
ここで、−S(O)m11eにおいて、mが1又は2の場合には、R11eが水素原子を表すことはなく、A1eが酸素原子を、A2e及びA3eがメチン基を表すときは、R2e、R3e及びR5eのいずれか1つが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、−OR11e、−S(O)m11e、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、それ以外の2つが水素原子を表し、A1eが−NR8e−を、A2eがメチン基を表すときは、R8eがメチル基を表す。]
で示される化合物(以下、化合物(1E)と記す。);
【0200】
また化合物(1E)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0201】
式(1E)において、Xeがフッ素原子である化合物;
式(1E)において、Xeが塩素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがC1−C6アルキル基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがメチル基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがエチル基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがプロピル基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがイソプロピル基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがメトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eが水素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが酸素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが硫黄原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−又は硫黄原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−又は硫黄原子であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−又は硫黄原子であり、R8eがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;
【0202】
式(1E)において、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−である化合物;
式(1E)において、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−であり、R9e及びR10eが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1E)において、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−であり、R9e及びR10eが水素原子である化合物;
式(1E)において、A2eが窒素原子であり、A3eが=CR10e−である化合物;
式(1E)において、A2eが=CR9e−であり、A3eが窒素原子である化合物;
式(1E)において、A2eが=CR9e−であり、R9eがハロゲン原子又は水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;
式(1E)において、A2eが=CR9e−であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;
式(1E)において、A2eが=窒素原子であり、A3eが=窒素原子である化合物;
【0203】
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−であり、R9e及びR10eが水素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが酸素原子であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−である化合物;
式(1E)において、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−である化合物;
式(1E)において、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−であり、R9e及びR10eが水素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが窒素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、A2eが=CR9e−であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが酸素原子であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが窒素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが窒素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e−であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−又は硫黄原子であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−であり、R9e及びR10eが水素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−又は硫黄原子であり、R8eがメチル基であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−であり、R9e及びR10eが水素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−又は硫黄原子であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2eが=CR9e−であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−又は硫黄原子であり、R8eがメチル基であり、A2eが=CR9e−であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;
【0204】
式(1E)において、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1E)において、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子である化合物;
式(1E)において、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、−OR11e又は水素原子である化合物;
式(1E)において、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、−S(O)m11e又は水素原子である化合物;
式(1E)において、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子である化合物;
式(1E)において、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1E)において、R2e、R3e及びR5eが水素原子である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基又は3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが2−ピリジル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが2−ピリミジル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが3−クロロ−2−ピリジル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがC1−C6アルキル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがエチル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがプロピル基である化合物;式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがイソプロピル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがハロゲン原子である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがフッ素原子である化合物;式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが塩素原子である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが臭素原子である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが−SF5である化合物;
【0205】
式(1E)において、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−2−ピリジル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;
式(1E)において、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;
【0206】
式(1E)において、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基である化合物;
式(1E)において、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1E)において、R6eがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1E)において、R6eがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1E)において、R6eがヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1E)において、R6eがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1E)において、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1E)において、R6eがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1E)において、R6eがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1E)において、R6eがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1E)において、R6eがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1E)において、R6eが−SF5である化合物;
式(1E)において、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1E)において、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
【0207】
式(1E)において、R7eが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基である化合物;
式(1E)において、R7eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1E)において、R7eがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1E)において、R7eがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1E)において、R7eがヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1E)において、R7eがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1E)において、R7eが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1E)において、R7eがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1E)において、R7eがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1E)において、R7eがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1E)において、R7eがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1E)において、R7eが−SF5である化合物;
式(1E)において、R7eが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1E)において、R7eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
【0208】
式(1E)において、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;
式(1E)において、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;
【0209】
式(1E)において、mが0である化合物;
式(1E)において、mが1である化合物;
式(1E)において、mが2である化合物;
【0210】
式(1E)において、A1eが−NR8e−又は硫黄原子であり、R8eがC1−C6アルキル基であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−であり、R9e及びR10eが水素原子であり、R2e、及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−又は硫黄原子であり、R8eがC1−C6アルキル基であり、A2eが=CR9e−であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子であり、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−であり、R9e及びR10eが水素原子であり、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e−であり、A3eが=CR10e−であり、R9e及びR10eが水素原子であり、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;
式(1E)において、A1eが−NR8e−であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2eが=CR9e−であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子であり、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;
【0211】
式(1E)において、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e−であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子であり、R2e、R4e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物。
【0212】
(製造法A)記載の中間体化合物(F)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0213】
化合物(F)の内、A1が−NR8−であり、A3が窒素原子である式(M21)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、R6、R7、R8及びA2は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物(前記の化合物(M21));
【0214】
化合物(F)の内、式(1F)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
2fは窒素原子又は=CR9f−を表し、
3fは窒素原子又は=CR10f−を表し、
6fは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11f、−S(O)m11f、−SF5又はハロゲン原子を表し、
7fは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11f、−S(O)m11f、−SF5、水素原子又はハロゲン原子を表し、
8fは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
9f及びR10fは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11f及びR12fは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
mは0、1又は2を表す。
ここで、−S(O)m11fにおいて、mが1又は2の場合には、R11fが水素原子を表すことはない。]
で示される化合物(以下、化合物(1F)と記す。);
【0215】
また化合物(1F)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0216】
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが=CR10f−である化合物;
式(1F)において、A2fが窒素原子であり、A3fが=CR10f−である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが窒素原子である化合物;
式(1F)において、A2fが窒素原子であり、A3fが窒素原子である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが=CR10f−であり、R9f及びR10fが水素原子である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子である化合物;
式(1F)において、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1F)において、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基である化合物;
式(1F)において、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1F)において、R6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子である化合物;
式(1F)において、R6fがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1F)において、R6fがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1F)において、R6fがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1F)において、R6fがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1F)において、R6fがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1F)において、R6fがヨウ素原子である化合物;
式(1F)において、R6fが−SF5である化合物;
【0217】
式(1F)において、R7fが水素原子である化合物;
式(1F)において、R8fがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1F)において、R8fがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1F)において、R8fがメチル基である化合物;
式(1F)において、R8fがエチル基である化合物;
式(1F)において、R8fがプロピル基である化合物;
式(1F)において、R8fが水素原子である化合物;
式(1F)において、R8fがメチル基又は水素原子である化合物;
【0218】
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物(ここで、R6fがヨウ素原子を表すときは、R8fはC1−C3アルキル基を表す。);
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基又は水素原子である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがペンタフルオロエチル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがヨウ素原子であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがヨウ素原子であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが=CR10f−であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが=CR10f−であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが=CR10f−であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが=CR10f−であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基又は水素原子である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが=CR10f−であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fがペンタフルオロエチル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが=CR10f−であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが=CR10f−であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;
式(1F)において、A2fが=CR9f−であり、A3fが=CR10f−であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fが−SF5であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;
【0219】
また化合物(M21)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0220】
式(M21)において、A2が=CH−である化合物;
式(M21)において、A2が窒素である化合物;
式(M21)において、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素である化合物;
式(M21)において、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(M21)において、R8がC1−C3アルキル基である化合物;式(M21)において、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又は水素である化合物;
式(M21)において、R8がメチル基である化合物;
式(M21)において、R8がエチル基である化合物;
式(M21)において、R8がプロピル基である化合物;
式(M21)において、R8が水素である化合物;
【0221】
式(M21)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(M21)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基である化合物;
式(M21)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(M21)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基である化合物;
式(M21)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基である化合物;
式(M21)において、R6が臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(M21)において、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(M21)において、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(M21)において、R6がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(M21)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(M21)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(M21)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(M21)において、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;
式(M21)において、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;
式(M21)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素である化合物;式(M21)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素である化合物;
式(M21)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素である化合物;
式(M21)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;
【0222】
式(M21)において、A2が=CH−であり、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(M21)において、A2が=CH−であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基である化合物;
式(M21)において、A2が=CH−であり、R6がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。
式(M21)において、A2が=CH−であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。
式(M21)において、A2が=CH−であり、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。
式(M21)において、A2が=CH−であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。
式(M21)において、A2が=CH−であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。
【0223】
(中間体製造法28)記載の中間体化合物(G)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0224】
化合物(G)の内、A1が−NR8−であり、A3が窒素原子である式(M21)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、Xg、R6、R7、R8及びA2は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物(前記の化合物(M20));
【0225】
化合物(G)の内、式(1G)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
gは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
2gは窒素原子又は=CR9g−を表し、
3gは窒素原子又は=CR10g−を表し、
6gは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11g、−S(O)m11g、−SF5又はハロゲン原子を表し、
7gは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11g、−S(O)m11g、−SF5、水素原子又はハロゲン原子を表し、
8gは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
9g及びR10gは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11g及びR12gは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
mは0、1又は2を表す。
ここで、−S(O)m11gにおいて、mが1又は2の場合には、R11gが水素原子を表すことはない。]
で示される化合物(以下、化合物(1G)と記す。);
【0226】
また化合物(1G)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0227】
式(1G)において、Xgが塩素原子である化合物;
式(1G)において、Xgが臭素原子である化合物;
式(1G)において、Xgがヨウ素原である化合物;
【0228】
式(1G)において、A2gが=CR9g−であり、A3gが=CR10g−である化合物;
式(1G)において、A2gが窒素原子であり、A3gが=CR10g−である化合物;
式(1G)において、A2gが=CR9g−であり、A3gが窒素原子である化合物;
式(1G)において、A2gが窒素原子であり、A3gが窒素原子である化合物;
式(1G)において、A2gが=CR9g−であり、A3gが=CR10g−であり、R9g及びR10gが水素原子である化合物;
式(1G)において、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子である化合物;
【0229】
式(1G)において、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1G)において、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基である化合物;
式(1G)において、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1G)において、R6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子である化合物;
式(1G)において、R6gがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1G)において、R6gがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1G)において、R6gがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1G)において、R6gがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1G)において、R6gがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1G)において、R6gがヨウ素原子である化合物;
式(1G)において、R6gが−SF5である化合物;
式(1G)において、R7gが水素原子である化合物;
【0230】
式(1G)において、R8gがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1G)において、R8gがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1G)において、R8gがメチル基である化合物;
式(1G)において、R8gがエチル基である化合物;
式(1G)において、R8gがプロピル基である化合物;
式(1G)において、R8gが水素原子である化合物;
式(1G)において、R8gがメチル基又は水素原子である化合物;
【0231】
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物(ここで、R6gがヨウ素原子を表すときは、R8gはC1−C3アルキル基を表す。);
【0232】
式(1G)において、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基又は水素原子である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがペンタフルオロエチル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがヨウ素原子であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがヨウ素原子であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、A3gが=CR10g−であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、A3gが=CR10g−であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2−C3アルキル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、A3gが=CR10g−であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、A3gが=CR10g−であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基又は水素原子である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、A3gが=CR10g−であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gがペンタフルオロエチル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、A3gが=CR10g−であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、A3gが=CR10g−であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;
式(1G)において、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g−であり、A3gが=CR10g−であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gが−SF5であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;
【0233】
また化合物(M20)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0234】
式(M20)において、Xgが塩素原子である化合物;
式(M20)において、Xgが臭素原子である化合物;
式(M20)において、Xgがヨウ素原である化合物;
式(M20)において、A2が=CH−である化合物;
式(M20)において、A2が窒素である化合物;
【0235】
式(M20)において、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素である化合物;
式(M20)において、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(M20)において、R8がC1−C3アルキル基である化合物;
式(M20)において、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又は水素である化合物;式(M20)において、R8がメチル基である化合物;
式(M20)において、R8がエチル基である化合物;
式(M20)において、R8がプロピル基である化合物;
式(M20)において、R8が水素である化合物;
【0236】
式(M20)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(M20)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基である化合物;
式(M20)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(M20)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基である化合物;
式(M20)において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基である化合物;
式(M20)において、R6が臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(M20)において、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(M20)において、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(M20)において、R6がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(M20)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(M20)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(M20)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(M20)において、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;
式(M20)において、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;
式(M20)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素である化合物;式(M20)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素である化合物;
式(M20)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素である化合物;
式(M20)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;
【0237】
式(M20)において、A2が=CH−であり、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(M20)において、Xgが臭素原子であり、A2が=CH−であり、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(M20)において、A2が=CH−であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(M20)において、A2が=CH−であり、R6がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物;
式(M20)において、A2が=CH−であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物;
式(M20)において、A2が=CH−であり、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物;
式(M20)において、Xgが臭素原子であり、A2が=CH−であり、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。
【0238】
(製造法C)記載の中間体化合物(3)、(製造法A)記載の中間体化合物(5)、(製造法B)記載の中間体化合物(M3)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0239】
化合物(3)、化合物(5)及び化合物(M3)の内、式(1H)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
1hは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
13は水素原子、ヒドロキシ基又は塩素原子を表し、
2h、R3h、R4h及びR5hは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11h、−S(O)m11h、−SF5、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11h及びR12hは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]
で示される化合物(以下、化合物(1H)と記す。);
【0240】
また化合物(1H)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0241】
式(1H)において、R1hが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1H)において、R1hがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基である化合物;
【0242】
式(1H)において、R13が水素原子である化合物;
式(1H)において、R13がヒドロキシ基である化合物;
式(1H)において、R13が塩素原子である化合物;
式(1H)において、R13が水素原子又はヒドロキシ基である化合物;
【0243】
式(1H)において、R2h、R3h、R4h及びR5hが水素原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R3h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R3h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、−OR11h又は水素原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R3h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、−S(O)m11h又は水素原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R3h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11h、−S(O)m11h又はハロゲン原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
【0244】
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがエチル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがプロピル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがイソプロピル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが−OR11hである化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが−S(O)m11hである化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがハロゲン原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがフッ素原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが−SF5である化合物;
式(1H)において、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は−SF5である化合物;
【0245】
式(1H)において、nが0である化合物;
式(1H)において、nが1である化合物;
式(1H)において、nが2である化合物;
【0246】
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3h1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11h、−S(O)m11h、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがハロゲン原子である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがエチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがフッ素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが−SF5である化合物;
【0247】
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3h1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11h、−S(O)m11h、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがハロゲン原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基であり、R13がヒドロキシ基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基であり、R13が塩素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基であり、R13が水素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがエチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基であり、R13がヒドロキシ基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基であり、R13が塩素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがフッ素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子であり、R13がヒドロキシ基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子であり、R13が塩素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子であり、R13が水素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子であり、R13がヒドロキシ基である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子であり、R13が塩素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子であり、R13が水素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが−SF5である化合物;
【0248】
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3h1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11h、−S(O)m11h、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがハロゲン原子である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがエチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがフッ素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子である化合物;
式(1H)において、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが−SF5である化合物。
【0249】
(中間体製造法17)記載の中間体化合物(M22)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0250】
化合物(M22)の内、式(1I)
[この文献は図面を表示できません]
[式中、
1iは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
2i、R3i、R4i及びR5iは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11i、−S(O)m11i、−SF5、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
11i及びR12iは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
rは1又は2を表す。]
で示される化合物(以下、化合物(1I)と記す。);
【0251】
また化合物(1I)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0252】
式(1I)において、R1iが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1I)において、R1iがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基である化合物;
【0253】
式(1I)において、R2i、R3i、R4i及びR5iが水素原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R3i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R3i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、−OR11i又は水素原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R3i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、−S(O)m11i又は水素原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R3i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11i、−S(O)m11i又はハロゲン原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがC1−C3アルキル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがエチル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがプロピル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがイソプロピル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが−OR11iである化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが−S(O)m11iである化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがハロゲン原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがフッ素原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが塩素原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが臭素原子である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが−SF5である化合物;
式(1I)において、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は−SF5である化合物;
【0254】
式(1I)において、rが1である化合物;
式(1I)において、rが2である化合物;
【0255】
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3i1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11i、−S(O)m11i、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがハロゲン原子である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがエチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがフッ素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが塩素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが臭素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが−SF5である化合物;
【0256】
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3i1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11i、−S(O)m11i、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがハロゲン原子である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがエチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがフッ素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが塩素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが臭素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが−SF5である化合物;
【0257】
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3i1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR11i、−S(O)m11i、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物;式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがハロゲン原子である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがエチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがフッ素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが塩素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが臭素原子である化合物;
式(1I)において、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが−SF5である化合物。
【0258】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式(A)
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において、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0259】
【表1】
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【0260】
【表2】
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【0261】
【表3】
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【0262】
【表4】
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【0263】
【表5】
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【0264】
【表6】
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【0265】
【表7】
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【0266】
【表8】
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【0267】
【表9】
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【0268】
【表10】
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【0269】
【表11】
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【0270】
【表12】
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【0271】
【表13】
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【0272】
【表14】
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【0273】
【表15】
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【0274】
【表16】
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【0275】
【表17】
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【0276】
【表18】
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【0277】
【表19】
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【0278】
(上記の〔表1〕〜〔表19〕において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表し、CyPrはシクロプロピル基を表す。)
【0279】
式(A)において、R2がフッ素原子であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0280】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0281】
式(A)において、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4がフッ素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0282】
式(A)において、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がフッ素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0283】
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0284】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0285】
式(A)において、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4が塩素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0286】
式(A)において、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5が塩素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0287】
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0288】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0289】
式(A)において、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0290】
式(A)において、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0291】
式(A)において、R2がメチル基であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0292】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0293】
式(A)において、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4がメチル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0294】
式(A)において、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がメチル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0295】
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0296】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0297】
式(A)において、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0298】
式(A)において、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0299】
式(A)において、R2がペンタフルオロエチル基であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0300】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0301】
式(A)において、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0302】
式(A)において、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0303】
式(A)において、R2がトリフルオロメトキシ基であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0304】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0305】
式(A)において、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0306】
式(A)において、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0307】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が2−ピリジル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0308】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0309】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が2−ピリミジル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0310】
式(A)において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0311】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6が水素原子であり、R7がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0312】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0313】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0314】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0315】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0316】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0317】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0318】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0319】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0320】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0321】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0322】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0323】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0324】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0325】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0326】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0327】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0328】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0329】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0330】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0331】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0332】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0333】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0334】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0335】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0336】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0337】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0338】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0339】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0340】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0341】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0342】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0343】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0344】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0345】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0346】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0347】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0348】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0349】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0350】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0351】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0352】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0353】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0354】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0355】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0356】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0357】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0358】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0359】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0360】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0361】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0362】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0363】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0364】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0365】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0366】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0367】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0368】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0369】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0370】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6が−SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0371】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6が−SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0372】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6が−SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0373】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6が−SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0374】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6が−SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0375】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6が−SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0376】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6が−SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0377】
式(1)において、A2が=CH−であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6が−SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが〔表1〕〜〔表19〕に記載の組み合わせである化合物。
【0378】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【0379】
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類、およびキジラミ類。
【0380】
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon),タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna),トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella),アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、およびイガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類。
【0381】
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)等のアザミウマ類。
【0382】
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ、(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類、およびサシバエ類。
【0383】
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.)、およびアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)。
【0384】
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、およびコオロギ類。
【0385】
膜翅目害虫: イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、オオズアリ(Pheidole noda)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、およびカブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。
【0386】
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)。
【0387】
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)。
【0388】
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類、およびカバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
【0389】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化される。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
【0390】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)があげられる。
【0391】
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
【0392】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【0393】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【0394】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
【0395】
本発明の有害生物防除方法としては、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び/又は、有害生物の生息場所(植物体、土壌、家屋内、動物体等)に施用することが挙げられる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
【0396】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は10000m2あたりの本発明化合物量で通常1〜10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【0397】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【0398】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【0399】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1〜1000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【0400】
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等)、観葉植物等。
【0401】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【0402】
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【0403】
殺虫剤の有効成分
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、及びカズサホス(cadusafos)。
(2)カーバメート化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、及びアルジカルブ(aldicarb)。
(3)ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート。
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、及びビスルタップ(bisultap)。
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、及びクロチアニジン(clothianidin)。
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、及びトリアズロン(triazuron)。
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、及びピラフルプロール(pyrafluprole)。
(8)Btトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、及びテブフェノジド(tebufenozide)。
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、及びメトキシクロル(methoxychlor)。
(11)その他の殺虫剤有効成分
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
下記式(K)
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〔式中、
100は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
200は塩素、臭素又はメチル基を表し、
300は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式(L)
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〔式中、
1000は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
【0404】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
【0405】
殺線虫剤の有効成分
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、及びイミシアホス(imicyafos)。
【0406】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール殺菌化合物;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の環状アミン殺菌化合物;
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等のベンズイミダゾール殺菌化合物;
プロシミドン(procymidone);シプロディニル(cyprodinil);ピリメタニル(pyrimethanil);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);イプロジオン(iprodione);ビンクロゾリン(vinclozolin);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);メパニピリム(mepanipyrim);フェンピクロニル(fenpiclonil);フルジオキソニル(fludioxonil);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);クレソキシムメチル(kresoxim−methyl);アゾキシストロビン(azoxystrobin);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ピリベンカルブ(pyribencarb);スピロキサミン(spiroxamine);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexamid);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);イプロヴァリカルブ(iprovalicarb);ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb);シアゾファミド(cyazofamid);マンジプロパミド(mandipropamid);ボスカリド(boscalid);ペンチオピラド(penthiopyrad);メトラフェノン(metrafenone);フルオピラン(fluopiran);ビキサフェン(bixafen);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);イソチアニル(isotianil)及びチアジニル(tiadinil)。
【0407】
除草剤の有効成分
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、及びナプロアニリド(naproanilide)。
(2)安息香酸除草性化合物
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、及びキンメラック(quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、及びメチルダイムロン(methyl−daimuron)。
(4)トリアジン除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、及びインダジフラム(indaziflam)。
(5)ビピリジニウム除草性化合物
パラコート(paraquat)、及びジクワット(diquat)。
(6)ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)、及びアイオキシニル(ioxynil)。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、及びトリフルラリン(trifluralin)。
(8)有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、及びビアラホス(bialaphos)。
(9)カーバメート除草性化合物
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、及びアシュラム(asulam)。
(10)酸アミド除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、及びエトベンザニド(etobenzanid)。
(11)クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、及びペトキサミド(pethoxamid)。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、及びアクロニフェン(aclonifen)。
(13)環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、及びサフルフェナシル(saflufenacil)。
(14)ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、及びピラスルホトール(pyrasulfotole)。
(15)トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、及びテフリルトリオン(tefuryltrione)。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、及びキザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)。
(17)トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、及びプロフォキシジム(profoxydim)。
(18)スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon−methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron−methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、及びプロピリスルフロン(propyrisulfuron)。
(19)イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、及びイマゼタピル(imazethapyr)。
(20)スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、及びピロキススラム(pyroxsulam)。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、及びピリミスルファン(pyrimisulfan)。
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、及びメチオゾリン(methiozolin)。
【0408】
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及びETN。
【実施例】
【0409】
以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例1
2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン1.34g、2−メチルスルファニルベンズアルデヒド1.28g、亜硫酸水素ナトリウム2.19g及びDMF14mlの混合物を80℃で1時間加熱撹拌した後、120℃まで昇温し、さらに3時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物1と記す。)0.74gを得た。
本発明化合物1
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.71(1H,m),8.33−8.32(1H,m),7.58−7.53(1H,m),7.45−7.42(2H,m),7.36−7.31(1H,m),3.79(3H,s),2.44(3H,s)
【0410】
製造例2
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.32g、メタノール4ml及び水6mlの混合物に、氷冷下過ヨウ素酸ナトリウム0.42gを加えた。混合物を室温まで昇温し、1時間撹拌した後、40℃まで昇温し、さらに1時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで2回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−メチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物2と記す。)0.32gを得た。
本発明化合物2
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.38−8.35(1H,m),8.33−8.32(1H,m),7.89−7.84(1H,m),7.73−7.69(1H,m),7.62−7.59(1H,m),3.92(3H,s),3.03(3H,s)
【0411】
製造例3
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.30g及びクロロホルム9mlの混合物に、氷冷下、69%3−クロロ過安息香酸0.70gを加えた後、室温まで昇温し、2時間撹拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで2回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−メチルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物3と記す。)0.32gを得た。
本発明化合物3
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.31−8.27(2H,m),7.88−7.80(2H,m),7.59−7.55(1H,m),3.72(3H,s),3.29(3H,s)
【0412】
製造例4−1
2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン1.0g、2−エチルスルファニルベンズアルデヒド0.96g、亜硫酸水素ナトリウム1.80g及びDMF10mlの混合物を、160℃で5時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷し、水を添加し析出した結晶をろ取し、水、次いでヘキサンで洗浄した。得られた結晶を、減圧下乾燥し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物4と記す。)1.09gを得た。
本発明化合物4
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.70(1H,m),8.33−8.31(1H,m),7.56−7.49(2H,m),7.47−7.43(1H,m),7.39−7.34(1H,m),3.77(3H,s),2.87(2H,q),1.24(3H,t)
【0413】
また、本発明化合物4は、以下の製造方法でも合成することができる。
【0414】
製造例4−2
N−(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)−2−エチルスルファニル−ベンズアミド6.0g及びキシレン170mlの混合物に、p−トルエンスルホン酸一水和物5.47gを加え、9時間加熱還流下攪拌した。室温まで放冷後に減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、に減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物4を5.17g得た。
【0415】
製造例5
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.25g、過ヨウ素酸ナトリウム0.24g、メタノール6ml、水2ml及びTHF0.8mlの混合物を室温で20分間撹拌した後、50℃まで昇温し、さらに1.5時間加熱撹拌した。氷冷した反応混合物に、水を添加した後、析出した結晶をろ取した。ろ取した結晶を酢酸エチルに溶解し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物5と記す。)0.20gを得た。
本発明化合物5
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.32−8.30(1H,m),8.27−8.24(1H,m),7.86−7.81(1H,m),7.72−7.68(1H,m),7.62−7.59(1H,m),3.89(3H,s),3.42−3.31(1H,m),3.02−2.92(1H,m),1.31(3H,t)
【0416】
製造例6
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.25g及びクロロホルム3mlの混合物に、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.43gを加えた後、室温まで昇温し、1時間撹拌した。氷冷下、反応混合物にクロロホルムを加えた後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた結晶をヘキサン、次いでメチル−tert−ブチルエーテルで洗浄し、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物6と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物6
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.73(1H,m),8.29−8.27(1H,m),8.25−8.21(1H,m),7.87−7.79(2H,m),7.58−7.55(1H,m),3.72(3H,s),3.42(2H,q),1.26(3H,t)
【0417】
製造例7
2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.96g、2−プロピルスルファニル安息香酸1.08g、WSC0.78g及びピリジン10mlの混合物を、120℃で1.5時間加熱撹拌した後、HOBt0.74gを添加し、さらに1.5時間加熱撹拌した。WSC0.38gを添加し、さらに2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチル−2−(2−プロピルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物7と記す。)0.23gを得た。
本発明化合物7
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.71(1H,m),8.33−8.31(1H,m),7.53−7.51(2H,m),7.46−7.43(1H,m),7.38−7.33(1H,m),3.77(3H,s),2.81(2H,t),1.65−1.54(2H,m),0.93(3H,t)
【0418】
製造例8
3−メチル−2−(2−プロピルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.22g、過ヨウ素酸ナトリウム0.27g、メタノール2ml及び水4mlの混合物を、40℃で1.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチル−2−(2−プロピルスルフィニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物8と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物8
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.74(1H,m),8.31−8.27(2H,m),7.86−7.80(1H,m),7.72−7.66(1H,m),7.63−7.59(1H,m),3.90(3H,s),3.44−3.36(1H,m),2.94−2.85(1H,m),2.02−1.87(1H,m),1.85−1.72(1H,m),1.06(3H,t)
【0419】
製造例9
2−(2−プロピルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.22g及びクロロホルム3mlの混合物に、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.33gを添加した後、室温まで昇温し、1.5時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物9と記す。)0.24gを得た。
本発明化合物9
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.73(1H,m),8.29−8.27(1H,m),8.24−8.21(1H,m),7.86−7.78(2H,m),7.58−7.54(1H,m),3.71(3H,s),3.41−3.33(2H,m),1.76−1.65(2H,m),1.00(3H,t)
【0420】
製造例10
2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.96g、2−アリルスルファニル安息香酸1.46g、WSC1.06g及びキシレン10mlの混合物を、145℃で3時間加熱撹拌した。該反応混合物からキシレンを留去した後、酢酸10mLを添加し、120℃でさらに1時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、5mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、酢酸エチルで抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−アリルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物10と記す。)0.83gを得た。
本発明化合物10
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(1H,m),8.34−8.32(1H,m),7.55−7.49(2H,m),7.48−7.45(1H,m),7.42−7.36(1H,m),5.81−5.70(1H,m),5.15−5.04(2H,m),3.77(3H,s),3.49−3.45(2H,m)
【0421】
製造例11
3−メチル−2−(2−プロピルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−アリルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例9記載の方法に準じて、2−(2−アリルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物11と記す。)を得た。
本発明化合物11
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.31−8.29(1H,m),8.17−8.14(1H,m),7.86−7.76(2H,m),7.58−7.55(1H,m),5.81−5.69(1H,m),5.37−5.28(2H,m),4.21−4.14(2H,m),3.72(3H,s)
【0422】
製造例12
2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.96g、2−イソプロピルスルファニル安息香酸1.47g、WSC1.06g及びピリジン10mlの混合物を、120℃で2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣及び酢酸10mLの混合物を、118℃で1.5時間加熱撹拌した後、無水酢酸10mLを添加し、さらに118℃で1.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−イソプロピルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物12と記す。)1.05gを得た。
本発明化合物12
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.71(1H,m),8.32−8.30(1H,m),7.61−7.58(1H,m),7.56−7.51(1H,m),7.49−7.46(1H,m),7.43−7.38(1H,m),3.75(3H,s),3.38−3.27(1H,m),1.18(6H,d)
【0423】
製造例13
3−メチル−2−(2−プロピルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−イソプロピルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例8記載の方法に準じて、2−(2−イソプロピルスルフィニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物13と記す。)を得た。
本発明化合物13
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.75(1H,m),8.31−8.30(1H,m),8.18−8.15(1H,m),7.84−7.80(1H,m),7.72−7.67(1H,m),7.62−7.59(1H,m),3.87(3H,s),3.50−3.39(1H,m),1.33(3H,d),1.09(3H,d)
【0424】
製造例14
3−メチル−2−(2−プロピルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−イソプロピルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例9記載の方法に準じて、2−(2−イソプロピルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物14と記す。)を得た。
本発明化合物14
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.74(1H,m),8.28−8.27(1H,m),8.22−8.19(1H,m),7.86−7.78(2H,m),7.57−7.54(1H,m),3.85−3.74(1H,m),3.71(3H,s),1.24(6H,d)
【0425】
製造例15
tert−ブチルチオール0.67g及びDMF12mLの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム(60%、油状)を添加し、氷冷下で10分間撹拌した後、2−(2−フルオロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン1.09gを添加した。この混合物を室温で1時間撹拌した後、60℃で1.5時間、次いで80℃で2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物15と記す。)1.19gを得た。
本発明化合物15
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.70(1H,m),8.31−8.29(1H,m),7.78−7.75(1H,m),7.62−7.52(3H,m),3.72(3H,s),1.12(9H,s)
【0426】
製造例16及び17
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.87g及びクロロホルム12mlの混合物に、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.95gを添加した後、室温まで昇温し、2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−tert−ブチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物16と記す。)0.33g、及び2−(2−tert−ブチルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物17と記す。)0.52gを得た。
本発明化合物16
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.33−8.31(1H,m),8.19−8.15(1H,m),7.85−7.80(1H,m),7.75−7.70(1H,m),7.63−7.59(1H,m),3.84(3H,s),1.05(9H,s)
本発明化合物17
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(1H,m),8.28−8.26(1H,m),8.17−8.12(1H,m),7.86−7.80(2H,m),7.57−7.53(1H,m),3.66(3H,s),1.31(9H,s)
【0427】
製造例18
2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.86g、2−トリフルオロメチルスルファニル安息香酸1.00g、WSC0.76g及びピリジン9mlの混合物を、120℃で3.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣、リン酸三カリウム2.87g及び1−ペンタノール9mLの混合物を135℃で3.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチル−6−トリフルオロメチル−2−(2−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物18と記す。)0.98gを得た。
本発明化合物18
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.35−8.33(1H,m),7.98−7.93(1H,m),7.71−7.59(3H,m),3.77(3H,s)
【0428】
製造例19
3−メチル−6−トリフルオロメチル−2−(2−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.80g及びクロロホルム7mlの混合物に、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.49gを添加した。この混合物を、室温まで昇温し、20分間撹拌し、次いで62℃まで昇温し、2時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチル−6−トリフルオロメチル−2−(2−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物19と記す。)0.44gを得た。
本発明化合物19
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.74(1H,m),8.46−8.41(1H,m),8.36−8.33(1H,m),7.92−7.83(3H,m),4.04(3H,s)
【0429】
製造例20
3−メチル−6−トリフルオロメチル−2−(2−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.25g及び酢酸7mlの混合物を80℃まで昇温し、30%過酸化水素水3mlを滴下した。100℃まで昇温した後、5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチル−6−トリフルオロメチル−2−(2−トリフルオロメチルスルホニルフェニル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物20と記す。)76mgを得た。
本発明化合物20
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.35−8.32(2H,m),8.05−8.01(1H,m),7.97−7.93(1H,m),7.72−7.70(1H,m),3.71(3H,s)
【0430】
製造例21
2−エチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン700mg、2−エチルスルファニル安息香酸690mg及びピリジン20mlの混合物に、室温下、WSC720mgを加え、95℃に昇温した後に10時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣をキシレン20mlに溶解し、p−トルエンスルホン酸一水和物1.6gを加えた。この混合物を170℃まで昇温し、9.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−エチル−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物21と記す。)295mgを得た。
本発明化合物21
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,s),8.32(1H,s),7.60−7.30(4H,m),4.25(2H,q),2.89(2H,q),1.35−1.30(3H,m),1.27−1.21(3H,m)
【0431】
製造例22及び23
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて3−エチル−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用いて、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−エチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物22と記す。)140mg、及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−エチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物23と記す。)60mgを得た。
本発明化合物22
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.31(1H,d),8.24(1H,dd),7.84(1H,dt),7.70(1H,dt),7.58(1H,dd),4.35(2H,q),3.43−3.30(1H,m),3.06−2.94(1H,m),1.41(3H,t),1.30(3H,t)
本発明化合物23
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.32(1H,d),7.56−7.47(2H,m),7.43(1H,dd),7.39−7.31(1H,m),4.25(2H,q),2.89(2H,q),1.32(3H,t),1.25(3H,t)
【0432】
製造例24
2−エチルスルファニル−N−(2−プロピルアミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−ベンズアミド710mg、p−トルエンスルホン酸一水和物1.1g及びキシレン10mlの混合物を160℃で10時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−プロピル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物24と記す。)522mgを得た。
本発明化合物24
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.31(1H,d),7.56−7.32(4H,m),4.18(2H,t),2.89(2H,q),1.78−1.73(2H,m),1.28−1.21(3H,m),0.79(3H,t)
【0433】
製造例25及び26
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−プロピル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−プロピル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物25と記す。)100mg、及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−プロピル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物26と記す。)42mgを得た。
本発明化合物25
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,d),8.31(1H,d),8.24(1H,dd),7.84(1H,td),7.70(1H,td),7.58(1H,dd),4.33−4.24(2H,m),3.40−3.35(1H,m),3.03−2.98(1H,m),1.84−1.71(2H,m),1.29(3H,t),0.81(3H,t)
本発明化合物26
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.65(1H,s),8.21−8.13(2H,m),7.79−7.70(2H,m),7.52−7.49(1H,m),4.12−3.92(2H,m),3.50−3.30(2H,m),1.81−1.70(2H,m),1.22−1.16(3H,m),0.84−0.76(3H,m)
【0434】
製造例27
2−エチル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2,3−ジアミンに代えてN2−イソプロピル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2,3−ジアミンを用い、製造例21記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−イソプロピル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物27と記す。)130mgを得た。
本発明化合物27
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.28(1H,d),7.55−7.47(2H,m),7.39−7.31(2H,m),4.40−4.33(1H,m),2.91(2H,q),1.77−1.66(6H,m),1.25(3H,t)
【0435】
製造例28及び29
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−イソプロピル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−イソプロピル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物28と記す。)60mg、及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−イソプロピル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物29と記す。)55mgを得た。
本発明化合物28
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,d),8.28(1H,d),8.22(1H,dd),7.83(1H,td),7.69(1H,td),7.50(1H,dd),4.60−4.48(1H,m),3.38−3.26(1H,m),3.05−2.95(1H,m),1.77−1.71(6H,m),1.27(3H,t)
本発明化合物29
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.24−8.22(2H,m),7.85−7.78(2H,m),7.55−7.52(1H,m),4.33−4.26(1H,m),3.72−3.62(1H,m),3.44−3.34(1H,m),1.77−1.69(6H,m),1.28(3H,t)
【0436】
製造例30
2−エチル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2,3−ジアミンに代えてN2−シクロプロピル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2,3−ジアミンを用い、製造例21記載の方法に準じて、3−シクロプロピル−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物30と記す。)280mgを得た。
本発明化合物30
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,s),8.31(1H,s),7.53−7.47(3H,m),7.39−7.31(1H,m),3.55−3.49(1H,m),2.90(2H,q),1.25(3H,t),1.01−0.94(2H,m),0.93−0.86(2H,m)
【0437】
製造例31及び32
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて3−シクロプロピル−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、3−シクロプロピル−2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物31と記す。)114mg、及び3−シクロプロピル−2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物32と記す。)109mgを得た。
本発明化合物31
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.29−8.26(2H,m),7.85−7.79(2H,m),7.72−7.67(1H,m),3.57−3.51(1H,m),3.49−3.39(1H,m),3.09−2.95(1H,m),1.34(3H,t),1.29−1.16(1H,m),1.09−0.92(2H,m),0.80−0.65(1H,m)
本発明化合物32
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,s),8.27−8.22(2H,m),7.87−7.78(2H,m),7.65(1H,dd),3.60(2H,brs),3.39−3.33(1H,m),1.29(3H,t),1.11−1.11(2H,m),0.93(2H,brs).
【0438】
製造例33及び34
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン270mg及びDMF10mlの混合物に、氷冷下60%水素化ナトリウム(油性)80mg、及びクロロメチルエチルエ−テル118μlを順次加えた。
室温まで昇温し、5時間撹拌した。この反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−エトキシメチル−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物33と記す。)180mg、及び1−エトキシメチル−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物34)と記す。)70mgを得た。
本発明化合物33
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,d),8.35(1H,d),7.58−7.47(3H,m),7.35(1H,td),5.60(2H,s),3.50(2H,q),2.89(2H,q),1.25(3H,t),1.10(3H,t)
本発明化合物34
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,d),8.19(1H,d),7.56−7.50(3H,m),7.40−7.36(1H,m),5.45(2H,s),3.25(2H,q),2.85(2H,q),1.22(3H,t),1.04(3H,t)
【0439】
製造例35及び36
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて3−エトキシメチル−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−エトキシメチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物35と記す。)86mg、及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−エトキシメチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物36と記す。)96mgを得た。
本発明化合物35
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.32(1H,d),8.29(1H,dd),8.04(1H,dd),7.82(1H,td),7.70(1H,td),5.83(1H,d),5.47(1H,d),3.80−3.70(2H,m),3.61−3.49(1H,m),3.10−3.01(1H,m),1.40(3H,t),1.25(3H,t)
本発明化合物36
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.29(1H,d),8.21(1H,dd),7.86−7.78(2H,m),7.72(1H,dd),5.51(2H,brs),3.64(2H,q),3.49(2H,q),1.28(3H,t),1.17(3H,t)
【0440】
製造例37
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン98mg及びDMF6mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム(油性)29mg及びクロロメチルメチルエ−テル25μlを順次加えた。室温まで昇温し、4時間撹拌した。その後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メトキシメチル−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物37と記す。)72mgを得た。
本発明化合物37
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,d),8.36(1H,d),7.58−7.47(3H,m),7.35(1H,td),5.55(2H,s),3.31(3H,s),2.90(2H,q),1.25(3H,t)
【0441】
製造例38
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例37記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−メトキシメチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物38と記す。)79mgを得た。
本発明化合物38
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,d),8.31(1H,d),8.21(1H,dd),7.87−7.78(2H,m),7.72(1H,dd),5.48(2H,brs),3.50(2H,q),3.43(3H,s),1.28(3H,t)
【0442】
製造例39
2−エチルスルファニル−N−(5−メチル−2−メチルアミノピリジン−3−イル)−ベンズアミド1.40g、リン酸三カリウム1.97g及びtert−ブタノール10mlの混合物を、82℃で2時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3,6−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物39と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物39
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.28−8.26(1H,m),7.89−7.88(1H,m),7.50−7.43(3H,m),7.35−7.30(1H,m),3.72(3H,s),2.85(2H,q),2.51(3H,s),1.22(3H,t)
【0443】
製造例40及び41
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3,6−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び製造法17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3,6−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物40と記す。)及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3,6−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物41と記す。)を得た。
本発明化合物40
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.32−8.31(1H,m),8.24−8.21(1H,m),7.88−7.86(1H,m),7.81−7.77(1H,m),7.69−7.64(1H,m),7.60−7.57(1H,m),3.83(3H,s),3.38−3.28(1H,m),2.97−2.87(1H,m),2.52(3H,s),1.27(3H,t)
本発明化合物41
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.31−8.29(1H,m),8.23−8.20(1H,m),7.84−7.75(3H,m),7.57−7.54(1H,m),3.66(3H,s),3.45(2H,q),2.51(3H,s),1.24(3H,t)
【0444】
製造例42
5−ブロモ−N2−メチルピリジン−2,3−ジアミン0.70g、2−エチルスルファニル安息香酸0.66g、WSC0.80g、HOBt23mg及びピリジン20mlの混合物を、120℃で30分間加熱還流下撹拌した。室温で一晩静置した後、再び120℃で9.5時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、氷冷下、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣及び無水酢酸7mlの混合物を、140℃で1時間加熱還流下撹拌した。
室温まで冷却した反応混合物に、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物42と記す。)0.60gを得た。
本発明化合物42
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.47(1H,d),8.22(1H,d),7.54−7.48(2H,m),7.45−7.42(1H,m),7.37−7.32(1H,m),3.71(3H,s),2.86(2H,q),1.23(3H,t)
【0445】
製造例43
6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.20g、過ヨウ素酸ナトリウム0.18g、メタノール3ml、水1ml及びTHF0.4mlの混合物を、室温で3.5時間撹拌した。氷冷下、水を注加した後、析出した固体をろ取した。得られた固体を水及びヘキサンで洗浄した後、乾燥させ、6−ブロモ−2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物43と記す。)0.19gを得た。
本発明化合物43
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.52−8.51(1H,m),8.26−8.22(1H,m),8.21−8.20(1H,m),7.84−7.78(1H,m),7.71−7.65(1H,m),7.60−7.57(1H,m),3.83(3H,s),3.39−3.28(1H,m),2.99−2.88(1H,m),1.29(3H,t)
【0446】
製造例44
6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.20g及びクロロホルム3mlの混合物をに、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.34gを加えた後、室温まで昇温し、3.5時間撹拌した。氷冷下、クロロホルム及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、乾燥させ、6−ブロモ−2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物44と記す。)0.20gを得た。
本発明化合物44
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,d),8.23−8.20(1H,m),8.17(1H,d),7.86−7.77(2H,m),7.57−7.54(1H,m),3.66(3H,s),3.42(2H,q),1.24(3H,t)
製造例45
2−エチル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2,3−ジアミンに代えて5−ヨ−ド−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミンを用い、製造例21記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−ヨ−ド−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物45と記す。)435mgを得た。
本発明化合物45
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.39(1H,d),7.54−7.41(3H,m),7.38−7.31(1H,m),3.71(3H,s),2.85(2H,q),1.23(3H,t)
【0447】
製造例46及び47
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−ヨ−ド−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−6−ヨ−ド−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物46と記す。)136mg、及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−ヨ−ド−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物47と記す。)107mgを得た。
本発明化合物46
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),8.38(1H,d),8.24(1H,dd),7.81(1H,td),7.68(1H,td),7.59(1H,dd),3.83(3H,s),3.39−3.29(1H,m),2.99−2.88(1H,m),1.29(3H,t)
本発明化合物47
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),8.37(1H,d),8.21(1H,dd),7.85−7.77(2H,m),7.56(1H,dd),3.65(3H,s),3.41(2H,q),1.24(3H,t)
【0448】
製造例48
シアン化亜鉛0.47g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.12g、6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.70g及びN−メチルピロリドン(以下、NMPと記す。
)4mlの混合物を90℃で2時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−シアノ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物48と記す。)0.59gを得た。
本発明化合物48
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.35(1H,d),7.49−7.58(2H,m),7.42−7.47(1H,m),7.34−7.40(1H,m),3.77(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t)
【0449】
製造例49
6−シアノ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.40g及びクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下、70%3−クロロ過安息香酸0.35gを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、6−シアノ−2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物49と記す。)0.40gを得た。
本発明化合物49
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,d),8.35(1H,d),8.26(1H,d),7.84(1H,t),7.71(1H,t),7.56−7.64(1H,m),3.89(3H,s),3.28−3.41(1H,m),2.91−3.04(1H,m),1.26−1.35(3H,m)
【0450】
製造例50
6−シアノ−2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.25g及びクロロホルム5mlの混合物に、70%3−クロロ過安息香酸0.35gを加え、50℃で2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−シアノ−2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物50と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物50
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,d),8.32(1H,d),8.20−8.26(1H,m),7.80−7.89(2H,m),7.54−7.60(1H,m),3.71(3H,s),3.33−3.45(2H,m),1.25(3H,t)
【0451】
製造例51
6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン2g及びTHF60mlの混合物に、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)4.3mlを滴下した。
30分間撹拌した後、DMF2.2mlを注加した。室温まで昇温した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−カルバルデヒド(以下、本発明化合物51と記す。)189mgを得た。
本発明化合物51
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1H−NMR(CDCl3)δ:10.20(1H,s),8.96(1H,d),8.55(1H,d),7.56−7.24(4H,m),3.79(3H,s),2.90−2.83(2H,m),1.25−1.21(3H,m)
【0452】
製造例52
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−カルバルデヒド122mg、クロロホルム3mlの混合物に、氷冷下、ビス(2−メトキシエチル)アミノサルファトリフルオリド700μlを加えた。室温まで昇温し、3時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルム及び酢酸エチルで順次抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ジフルオロメチル−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物52と記す。)49mgを得た。
本発明化合物52
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,s),8.23(1H,s),7.56−7.43(3H,m),7.38−7.33(1H,m),6.88(1H,t),3.77(3H,s),2.87(2H,q),1.23(3H,t)
【0453】
製造例53及び54
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて6−ジフルオロメチル−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、6−ジフルオロメチル−2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物53と記す。)110mg及び6−ジフルオロメチル−2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物54と記す。)101mgを得た。
本発明化合物53
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.62(1H,s),8.26−8.23(2H,m),7.83(1H,td),7.70(1H,td),7.62(1H,dd),6.90(1H,t),3.89(3H,s),3.42−3.32(1H,m),3.02−2.92(1H,m),1.30(3H,t)
本発明化合物54
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,s),8.24−8.19(2H,m),7.87−7.78(2H,m),7.58(1H,dd),6.89(1H,t),3.71(3H,s),3.43(2H,q),1.25(3H,t)
【0454】
製造例55
6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン500mg、NMP24ml、キシレン10ml、ヨウ化銅1.1g及びペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム1.1gの混合物を170℃に加熱し、3日間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、tert−ブチルメチルエ−テルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物55と記す。)43mgを得た。
本発明化合物55
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d),8.30(1H,d),7.56−7.49(2H,m),7.47−7.43(1H,m),7.38−7.34(1H,m),3.78(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t)
【0455】
製造例56
6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.35g、リン酸三カリウム0.42g、フェニルボロン酸0.13g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル0.03g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.01g及び1,4−ジオキサン3mlの混合物を70℃で2時間加熱撹拌した後、90℃に昇温し、さらに2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−フェニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物56と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物56
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.26(1H,d),7.63−7.69(2H,m),7.45−7.54(5H,m),7.38−7.43(1H,m),7.32−7.37(1H,m),3.77(3H,s),2.88(2H,q),1.25(3H,t)
【0456】
製造例57
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−フェニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用いて、製造例3記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−フェニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物57と記す。)0.04gを得た。
本発明化合物57
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.22−8.25(1H,m),8.20(1H,d),7.77−7.86(2H,m),7.64−7.68(2H,m),7.57−7.60(1H,m),7.48−7.54(2H,m),7.38−7.44(1H,m),3.72(3H,s),3.40−3.53(2H,m),1.23−1.29(3H,m)
【0457】
製造例58
6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン350mg及び1,4−ジオキサン5mlの混合物に、2−フルオロフェニルボロン酸150mg、リン酸三カリウム600mg、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル25mg及びトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)14mgを順次加え、80℃まで昇温し、8時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物58と記す。)349mgを得た。
本発明化合物58
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.63−8.61(1H,m),8.27−8.25(1H,m),7.54−7.46(4H,m),7.41−7.18(4H,m),3.78(3H,s),2.88(2H,q),1.28−1.22(3H,m)
【0458】
製造例59及び60
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物59と記す。)150mg、及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物60と記す。)140mgを得た。
本発明化合物59
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.67−8.65(1H,m),8.27−8.23(2H,m),7.81(1H,td),7.69(1H,t),7.62(1H,dd),7.53(1H,td),7.43−7.37(1H,m),7.31−7.21(2H,m),3.89(3H,s),3.42−3.32(1H,m),3.02−2.92(1H,m),1.29(3H,t)
本発明化合物60
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.64(1H,d),8.24−8.20(2H,m),7.84−7.76(2H,m),7.60−7.57(1H,m),7.55−7.49(1H,m),7.40−7.33(1H,m),7.29−7.18(2H,m),3.72(3H,s),3.48(2H,q),1.28−1.22(3H,m)
【0459】
製造例61
6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン350mg及び1,4−ジオキサン5mlの混合物に、3−フルオロフェニルボロン酸150mg、炭酸ナトリウム320mg及びジクロロ[1,1’−ビス(ジフェニルフォスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)22mgを順次加えた。この混合物を80℃まで昇温し、8時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−(3−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物61と記す。)240mgを得た。
本発明化合物61
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.65(1H,d),8.29(1H,d),7.55−7.41(5H,m),7.38−7.32(2H,m),7.15−7.05(1H,m),3.77(3H,s),2.86(2H,q),1.24(3H,t)
【0460】
製造例62及び63
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−(3−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−6−(3−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物62と記す。)120mg、及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−(3−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物63と記す。)34mgを得た。
本発明化合物62
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.26(1H,dd),8.22(1H,d),7.82(1H,td),7.69(1H,td),7.62(1H,dd),7.51−7.42(2H,m),7.39−7.34(1H,m),7.15−7.08(1H,m),3.89(3H,s),3.43−3.33(1H,m),3.02−2.92(1H,m),1.30(3H,t)
本発明化合物63
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.16(1H,dd),8.11(1H,d),7.78−7.71(2H,m),7.51(1H,dd),7.42−7.34(2H,m),7.28(1H,dd),7.06−6.99(1H,m),3.65(3H,s),3.40(2H,q),1.19(3H,t)
【0461】
製造例64
3−フルオロフェニルボロン酸に代えて4−フルオロフェニルボロン酸を用い、製造例61記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−(4−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物64と記す。)140mgを得た。
本発明化合物64
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),8.22(1H,d),7.63−7.57(2H,m),7.54−7.45(3H,m),7.38−7.33(1H,m),7.23−7.16(2H,m),3.77(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t)
【0462】
製造例65
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−(4−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用いて、製造例3記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−(4−フルオロフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物65と記す。)58mgを得た。
本発明化合物65
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.64(1H,d),8.24−8.22(1H,m),8.15(1H,d),7.86−7.78(2H,m),7.62−7.58(3H,m),7.22−7.18(2H,m),3.72(3H,s),3.47(2H,q),1.26(3H,t)
【0463】
製造例66
2−エチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミンに代えてN3−メチル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2,3−ジアミンを用い、製造例21記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物66と記す。)67mgを得た。
本発明化合物66
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,d),7.99(1H,d),7.54−7.48(3H,m),7.41−7.34(1H,m),3.73(3H,s),2.84(2H,q),1.21(3H,t)
【0464】
製造例67
2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミンに代えて、N1−メチル−4−トリフルオロメチルベンゼン−1,2−ジアミンを用いて、製造例1記載の方法に準じて、1−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物67と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物67
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.12(1H,brs),7.62−7.58(1H,m),7.55−7.48(2H,m),7.45−7.39(2H,m),7.34−7.29(1H,m),3.70(3H,s),2.41(3H,s)
【0465】
製造例68
2−エチルスルファニル−N−(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチルフェニル)−ベンズアミド1.64g、p−トルエンスルホン酸一水和物1.76g及びキシレン50mlの混合物を150℃で1時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物68と記す。)1.40gを得た。
本発明化合物68
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.12−8.10(1H,m),7.61−7.58(1H,m),7.53−7.44(4H,m),7.38−7.32(1H,m),3.69(3H,s),2.84(2H,q),1.22(3H,t)
【0466】
製造例69
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾールを用いて、製造例2記載の方法に準じて2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物69と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物69
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.24−8.20(1H,m),8.10−8.07(1H,m),7.83−7.78(1H,m),7.70−7.62(2H,m),7.57−7.51(2H,m),3.79(3H,s),3.36−3.26(1H,m),2.98−2.88(1H,m),1.26(3H,t)
【0467】
製造例70
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾールを用いて、製造例3記載の方法に準じて2−(2−エチルスルホニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物70と記す。)0.24gを得た。
本発明化合物70
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.24−8.20(1H,m),8.07−8.05(1H,m),7.84−7.77(2H,m),7.64−7.61(1H,m),7.57−7.54(1H,m),7.53−7.49(1H,m),3.63(3H,s),3.46−3.34(2H,m),1.23(3H,t)
【0468】
製造例71
3−クロロ−N2−メチル−5−トリフルオロメチルベンゼン−1,2−ジアミン1.12g及びTHF5mlの混合物に、氷冷下、2−エチルスルファニル安息香酸塩化物1.00gを添加し、室温まで昇温し、1時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム0.46gを添加し、一晩静置した。反応混合物を66℃まで昇温し、1.5時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した後、室温下、2−エチルスルファニル安息香酸塩化物0.5gを添加し、室温で静置した後、炭酸水素ナトリウム1.00gを添加し、撹拌した。反応混合物を氷冷し、氷冷下、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−クロロ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物71と記す。)0.48gを得た。
本発明化合物71
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1H−NMR(CDCl3)δ:7.99−7.98(1H,m),7.54−7.48(3H,m),7.44−7.41(1H,m),7.37−7.32(1H,m),3.94(3H,s),2.86(2H,q),1.24(3H,t)
【0469】
製造例72
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて7−クロロ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾールを用いて、製造例2記載の方法に準じて7−クロロ−2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物72と記す。)0.13gを得た。
本発明化合物72
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.23−8.20(1H,m),7.97−7.95(1H,m),7.85−7.80(1H,m),7.71−7.66(1H,m),7.58−7.51(2H,m),4.04(3H,s),3.32−3.21(1H,m),2.96−2.87(1H,m),1.25(3H,t)
【0470】
製造例73
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて7−クロロ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾールを用いて、製造例3記載の方法に準じて7−クロロ−2−(2−エチルスルホニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物73と記す。)0.16gを得た。
本発明化合物73
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.24−8.20(1H,m),7.94−7.92(1H,m),7.86−7.78(2H,m),7.58−7.52(2H,m),3.90(3H,s),3.60−3.16(2H,m),1.24(3H,t)
【0471】
製造例74
3−ブロモ−N2−メチル−5−トリフルオロメチルベンゼン−1,2−ジアミン2.22g、2−エチルスルファニル安息香酸1.80g、WSC1.40g及びピリジン10mlの混合物を115℃で6時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物74と記す。)1.48gを得た。
本発明化合物74
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.03−8.02(1H,m),7.71−7.70(1H,m),7.54−7.47(2H,m),7.44−7.41(1H,m),7.37−7.32(1H,m),3.95(3H,s),2.86(2H,q),1.24(3H,t)
【0472】
製造例75及び76
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて7−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾールを用い、製造例16及び製造法17記載の方法に準じて、7−ブロモ−2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物75と記す。)及び7−ブロモ−2−(2−エチルスルホニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物76と記す。)を得た。
本発明化合物75
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.24−8.20(1H,m),8.03−7.99(1H,m),7.86−7.80(1H,m),7.77−7.75(1H,m),7.72−7.66(1H,m),7.56−7.52(1H,m),4.05(3H,s),3.33−3.23(1H,m),2.98−2.88(1H,m),1.26(3H,t)
本発明化合物76
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.24−8.20(1H,m),7.99−7.96(1H,m),7.86−7.78(2H,m),7.75−7.73(1H,m),7.57−7.53(1H,m),3.90(3H,s),3.58−3.19(2H,m),1.25(3H,t)
【0473】
製造例77
N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルフェニル)−2−メチルスルファニルベンズアミド0.33g、トリフェニルフォスフィン0.34g及びTHF7mlの混合物にアゾジカルボン酸ジエチル(40%トルエン溶液)0.57gを滴下し、室温で1.5時間撹拌した。トリフェニルフォスフィン79mg及びアゾジカルボン酸ジエチル(40%トルエン溶液)0.13gを添加し、さらに1時間撹拌した。50℃まで昇温し、1.5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、一晩室温で静置した。この反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−メチルスルファニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール(以下、本発明化合物77と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物77
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.22−8.19(1H,m),8.17−8.15(1H,m),7.71−7.67(1H,m),7.66−7.63(1H,m),7.55−7.50(1H,m),7.41−7.37(1H,m),7.32−7.27(1H,m),2.57(3H,s)
【0474】
製造例78
2−アミノ−4−トリフルオロメチル−フェノール0.97g、2−エチルスルファニル安息香酸1.10g、WSC1.27g、HOBt37mg及びピリジン5mlの混合物を、115℃で2.5時間加熱還流下撹拌した。一晩静置した後、再び115℃で6時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣、p−トルエンスルホン酸一水和物2.09g及びキシレン50mlの混合物を、153℃で2時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、10%クエン酸溶液、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール(以下、本発明化合物78と記す。)0.98gを得た。
本発明化合物78
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.19−8.15(2H,m),7.71−7.67(1H,m),7.66−7.63(1H,m),7.52−7.47(1H,m),7.45−7.42(1H,m),7.31−7.27(1H,m),3.06(2H,q),1.44(3H,t)
【0475】
製造例79
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例2記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール(以下、本発明化合物79と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物79
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.35−8.30(2H,m),8.12−8.10(1H,m),7.85−7.79(1H,m),7.75−7.66(3H,m),3.48−3.38(1H,m),3.00−2.90(1H,m),1.41(3H,t)
【0476】
製造例80
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例3記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール(以下、本発明化合物80と記す。)0.24gを得た。
本発明化合物80
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.28−8.24(1H,m),8.11−8.09(1H,m),7.99−7.95(1H,m),7.85−7.77(2H,m),7.72−7.70(2H,m),3.82(2H,q),1.40(3H,t)
【0477】
製造例81
2−エチルスルファニルフェニル−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)−ベンズアミド0.92g、オキシ塩化リン5mlの混合物を120℃まで昇温し、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、一晩静置した。再び120℃まで昇温し、2時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、析出した固体をろ取し、水及びヘキサンで洗浄した後、乾燥させ、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物81と記す。)0.53gを得た。
本発明化合物81
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,s),8.40(1H,s),8.25(1H,d),7.53(1H,t),7.45(1H,d),7.32(1H,t),3.08(2H,q),1.45(3H,t)
【0478】
製造例82
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4−b]ピリジンを用い、製造例2記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−6−トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物82と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物82
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.72(1H,m),8.41−8.38(2H,m),8.36−8.33(1H,m),7.90−7.84(1H,m),7.74−7.69(1H,m),3.45−3.35(1H,m),3.00−2.90(1H,m),1.40(3H,t)
【0479】
製造例83
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4−b]ピリジンを用い、製造例3記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物83と記す。)0.19gを得た。
本発明化合物83
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.73(1H,m),8.40−8.37(1H,m),8.29−8.26(1H,m),8.05−8.02(1H,m),7.89−7.81(2H,m),3.81(2H,q),1.43(3H,t)
【0480】
製造例84
2−アミノ−4−トリフルオロメチルベンゼンチオール塩酸塩0.50g、2−メチルスルファニルベンズアルデヒド0.33g、ジイソプロピルエチルアミン0.28g及びDMSO4mlの混合物を170〜180℃まで昇温し、3時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−メチルスルファニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾチアゾール(以下、本発明化合物84と記す。)0.42gを得た。
本発明化合物84
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.42−8.40(1H,m),8.05−8.02(1H,m),7.92−7.89(1H,m),7.66−7.63(1H,m),7.50−7.42(2H,m),7.32−7.27(1H,m),2.51(3H,s)
【0481】
製造例85
3−クロロ−N2−メチル−5−トリフルオロメチルベンゼン−1,2−ジアミンに代えて2−アミノ−4−トリフルオロメチルベンゼンチオール塩酸塩を用い、製造例71記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾチアゾール(以下、本発明化合物85と記す。)0.50gを得た。
本発明化合物85
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.41−8.39(1H,m),8.06−8.00(2H,m),7.66−7.62(1H,m),7.55−7.51(1H,m),7.48−7.42(1H,m),7.37−7.32(1H,m),2.96(2H,q),1.33(3H,t)
【0482】
製造例86
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例2記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾチアゾール(以下、本発明化合物86と記す。)0.25gを得た。
本発明化合物86
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.36−8.32(1H,m),8.32−8.30(1H,m),8.08−8.05(1H,m),7.97−7.94(1H,m),7.80−7.75(1H,m),7.71−7.68(1H,m),7.66−7.61(1H,m),3.56−3.45(1H,m),3.02−2.93(1H,m),1.46(3H,t)
【0483】
製造例87
3−メチル−2−(2−メチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例3記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾチアゾール(以下、本発明化合物87と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物87
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.33−8.31(1H,m),8.26−8.23(1H,m),8.10−8.06(1H,m),7.81−7.69(4H,m),3.75(2H,q),1.36(3H,t)
【0484】
製造例88
2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン1.14g、3−クロロ−2−エチルスルファニル安息香酸1.56g、WSC1.02g及びピリジン12mlの混合物を、115℃で3時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣にリン酸三カリウム3.82g及びピリジン12mlを加え、115℃で2.5時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、溶媒を留去した。得られた残渣にリン酸三カリウム3.82g及びDMSO12mlを加え、150℃で1時間加熱撹拌した。165℃まで昇温し、さらに2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロ−2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物88と記す。)0.96gを得た。
本発明化合物88
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.72(1H,m),8.32−8.30(1H,m),7.71(1H,dd),7.48−7.42(2H,m),3.73(3H,s),2.73(2H,q),1.05(3H,t)
【0485】
製造例89
2−(3−クロロ−2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.72g及びクロロホルム10mlの混合物に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸(純度69−75%)0.66gを加えた後、室温まで昇温し、20分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで2回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロ−2−エチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物89と記す。)0.67gを得た。
本発明化合物89
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.25(1H,d),7.64(1H,dd),7.58(1H,t),7.39(1H,dd),3.71(3H,s),3.60−3.49(1H,m),3.33−3.23(1H,m),1.33(3H,t)
【0486】
製造例90
2−(3−クロロ−2−エチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.48g及び酢酸12mlの混合物を80℃で加熱撹拌し、ここに30%過酸化水素水6mlを滴下した。この混合物を100℃まで昇温し、3時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロ−2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物90と記す。)0.21gを得た。
本発明化合物90
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(1H,m),8.25(1H,d),7.85−7.81(1H,m),7.71(1H,t),7.46−7.43(1H,m),3.75(3H,s),3.59−3.41(2H,m),1.33(3H,t)
【0487】
製造例91及び92
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニル−フェニル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物112と記す。)27mg及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物113と記す。)31mgを得た。
本発明化合物112
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.29(1H,d),8.27(1H,d),7.84(1H,t),7.71(1H,t),7.60(1H,d),3.90(3H,s),3.43−3.33(1H,m),3.04−2.94(1H,m),1.31(3H,t)
本発明化合物113
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,s),8.25(1H,s),8.23−8.22(1H,m),7.88−7.79(2H,m),7.59−7.52(1H,m),3.72(3H,s),3.43(2H,q),1.26(3H,t)
【0488】
製造例93
2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン1.14g、2−エチルスルファニル−4−フルオロ安息香酸1.44g、WSC1.02g及びピリジン12mlの混合物を、120℃で1.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣にp−トルエンスルホン酸3.42g、キシレン10ml及びNMP2mlを加え、Dean−Stark装置を用いて水を除去しながら150℃で4.5時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−4−フルオロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物116と記す。)1.05gを得た。
本発明化合物116
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.70−8.68(1H,m),8.31−8.28(1H,m),7.43−7.38(1H,m),7.17−7.13(1H,m),7.04−6.98(1H,m),3.75(3H,s),2.89(2H,q),1.26(3H,t)
【0489】
製造例94及び95
2−(2−エチルスルファニル−4−フルオロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.85g及びクロロホルム12mlの混合物に、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.81gを添加した後、室温まで昇温し、30分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルフィニル−4−フルオロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物117と記す。)0.33g、及び2−(2−エチルスルホニル4−フルオロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物118と記す。)0.52gを得た。
本発明化合物117
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.75(1H,m),8.31−8.30(1H,m),8.01−7.98(1H,m),7.65−7.61(1H,m),7.41−7.36(1H,m),3.90(3H,s),3.47−3.37(1H,m),3.04−2.94(1H,m),1.33(3H,t)
本発明化合物118
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.29−8.27(1H,m),7.97−7.94(1H,m),7.60−7.51(2H,m),3.72(3H,s),3.44(2H,q),1.28(3H,t)
【0490】
製造例96
耐圧反応容器に、6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン1.74g、アセチルアセトン銅(II)0.26g、アセチルアセトン0.50g、炭酸セシウム3.25g、NMP9mL及び28%アンモニア水4mLを加え、120℃で6時間攪拌した。室温まで放冷した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−アミノ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物125と記す。)1.20gを得た。
本発明化合物125
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1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(1H,d),7.40−7.49(4H,m),7.28−7.34(1H,m),3.61−3.70(5H,m),2.85(2H,q),1.22(3H,t)
【0491】
製造例97
2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−6−ヨード−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン311mg、ヨウ化銅1.5g、ヘプタフルオロ酪酸ナトリウム1.8g、NMP5mL及びキシレン25mLの混合物を、150℃にて12時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び28%アンモニア水を注加し、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−6−ヘプタフルオロプロピル−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物128と記す。)118mgを得た。
本発明化合物128
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.65(1H,d),8.29(1H,d),7.56−7.51(2H,m),7.48−7.43(1H,m),7.38−7.34(1H,m),3.78(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t)
【0492】
製造例98及び99
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−6−ヘプタフルオロプロピル−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニル−フェニル)−6−ヘプタフルオロプロピル−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物129と記す。)及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−ヘプタフルオロプロピル−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物130と記す。)を得た。
本発明化合物129
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.29−8.24(2H,m),7.87−7.81(1H,m),7.74−7.68(1H,m),7.61(1H,dd),3.91(3H,s),3.43−3.32(1H,m),3.05−2.94(1H,m),1.31(3H,t)
本発明化合物130
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.26−8.22(2H,m),7.87−7.81(2H,m),7.59−7.55(1H,m),3.73(3H,s),3.43(2H,q),1.26(3H,t).
【0493】
製造例100
2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.83g及びDMF5mlの混合物に、氷冷下、エチルメルカプタンナトリウム塩(80%)0.26gのDMF懸濁液を滴下し、氷冷下、1時間撹拌した。反応混合物に、氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた精製物のうち0.20gをリサイクル分取液体クロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−4−クロロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物133と記す。)0.12gを得た。
本発明化合物133
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(1H,m),8.33−8.31(1H,m),7.44(1H,d),7.38(1H,d),7.34−7.30(1H,m),3.77(3H,s),2.91(2H,q),1.27(3H,t)
【0494】
製造例101及び102
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニル−4−クロロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニル−4−クロロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物134と記す。)0.34g、及び2−(2−エチルスルファニル−4−クロロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物135と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物134
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.75(1H,m),8.32−8.30(1H,m),8.25(1H,d),7.68−7.65(1H,m),7.56(1H,d),3.91(3H,s),3.49−3.39(1H,m),3.05−2.95(1H,m),1.35(3H,t)
本発明化合物135
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.29−8.27(1H,m),8.23−8.21(1H,m),7.83−7.80(1H,m),7.51(1H,d),3.72(3H,s),3.45(2H,q),1.28(3H,t)
【0495】
製造例103
2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−6−ヨード−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン430mg、ヨウ化銅229mg及びDMF3mLの混合物に、室温下硫化ナトリウム9水和物721mgを加えた。この混合物を110℃で6時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニア水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−チオール(以下、本発明化合物145と記す。)85mgを得た。
本発明化合物145
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.41(1H,d),8.11(1H,d),7.53−7.47(2H,m),7.46−7.42(1H,m),7.37−7.31(1H,m),3.71(3H,s),3.56(1H,s),2.85(2H,q),1.22(3H,t)
また、下式で示される化合物(以下、化合物(145A)と記す。)98mgを得た。
化合物(145A)
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.48(2H,d),8.25(2H,d),7.53−7.47(4H,m),7.47−7.43(2H,m),7.36−7.32(2H,m),3.73(6H,s),2.86(4H,q),1.23(6H,t)
【0496】
製造例104
6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン348mg、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物41mg及びTHF5mLの混合物に、室温下ジイソプロピル亜鉛(1Mトルエン溶液)2mLを加えた。室温で4時間撹拌した後、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−6−イソプロピル−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物147と記す。)290mgを得た。
本発明化合物147
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.35(1H,s),7.97(1H,s),7.51−7.42(3H,m),7.32−7.26(1H,m),3.73(3H,s),3.15−3.08(1H,m),2.83(2H,q),1.35(6H,d),1.20(3H,t).
【0497】
製造例105
シアン化銅514mg、THF20mLの混合物に、−78℃で冷却下tert−ブチルマグネシウムクロリド(1MTHF溶液)を加え2時間同温で撹拌した。この混合物に、−78℃冷却下6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン1g及びTHF10mLの混合物を滴下した。
反応混合物を室温まで徐々に昇温しながら16時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−tert−ブチル−2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物150と記す。)111mgを得た。
本発明化合物150
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,d),8.11(1H,d),7.51−7.46(2H,m),7.45−7.40(1H,m),7.36−7.29(1H,m),3.72(3H,s),2.86(2H,q),1.45(9H,s),1.24(3H,t)
【0498】
製造例106
2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.96g、2−エチルスルファニル安息香酸1.01g、WSC1.06g及びピリジン5mlの混合物を、加熱還流下3時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にリン酸三カリウム2.65g及び1−プロパノール10mLの混合物を加熱還流下4時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−5−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物151と記す。)0.98gを得た。
本発明化合物151
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.20(1H,d),7.67(1H,d),7.56−7.48(2H,m),7.47−7.42(1H,m),7.40−7.33(1H,m),3.78(3H,s),2.87(2H,q),1.24(3H,t)
【0499】
製造例107及び108
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−5−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−5−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物159と記す。)0.23g、及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−5−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物160と記す。)0.42gを得た。
本発明化合物159
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.26(1H,dd),8.19(1H,dd),7.86−7.80(1H,m),7.74−7.67(2H,m),7.60(1H,dd),3.90(3H,s),3.41−3.27(1H,m),3.02−2.89(1H,m),1.31−1.26(3H,m)
本発明化合物160
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.25−8.21(1H,m),8.15(1H,d),7.88−7.78(2H,m),7.69(1H,d),7.59−7.54(1H,m),3.73(3H,s),3.43(2H,q),1.25(3H,t)
【0500】
製造例109
化合物(145A)3.3g及びDMF60mLの混合物を−50℃に冷却し、ここにトリフルオロヨードメタン17gをバブリングした。この混合物を−50℃に保ち、テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン3.8mLを滴下した。反応混合物を徐々に昇温しながら、5時間撹拌した。この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物161と記す。)3.2gを得た。
本発明化合物161
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d),8.39(1H,d),7.57−7.49(2H,m),7.48−7.42(1H,m),7.39−7.33(1H,m),3.76(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t)
【0501】
製造例110−a
6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン1g、THF20mLの混合物に、−78℃でn−ブチルリチウム(1.5Mヘキサン溶液)2.1mLを滴下した。−78℃で30分間撹拌した後、トリフルオロ酢酸メチル577μLを滴下した。室温まで昇温後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより1−[2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル]−2,2,2−トリフルオロ−エタノン粗生成物(以下、本発明化合物91と記す。)778mgを得た。
本発明化合物91
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【0502】
製造例110−b
製造例110−aで得られた1−[2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル]−2,2,2−トリフルオロ−エタノンの粗生成物778mg、メタノール5mL及びTHF20mLの混合物に、氷冷化水素化ホウ素ナトリウム109mgを加えた。室温下12時間撹拌した後、1N水酸化ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル]−2,2,2−トリフルオロ−エタノール(以下、本発明化合物265と記す。)170mgを得た。
本発明化合物265
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,s),8.25(1H,s),7.58−7.35(4H,m),5.24(1H,brs),3.77(3H,s),2.90(2H,q),1.27−1.19(3H,m)
【0503】
製造例110−c
1−[2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル]−2,2,2−トリフルオロ−エタノール98mg、トルエン10mL及びピリジン50μLの混合物に、塩化チオニル1mLを加えた。この混合物を50℃で5時間加熱撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(1−クロロ−2,2,2−トリフルオロ−エチル)−2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物266と記す。)66mgを得た。
本発明化合物266
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.52(1H,d),8.29(1H,d),7.52−7.49(2H,m),7.44(1H,dd),7.37−7.33(1H,m),5.36(1H,q),3.75(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t)
【0504】
製造例110−d
6−(1−クロロ−2,2,2−トリフルオロ−エチル)−2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン61mg及びメタノール5mLの混合物に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム20mgを加えた。室温で3時間撹拌後、1N水酸化ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物165と記す。)40mgを得た。
本発明化合物165
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,s),8.45−8.37(1H,m),7.78−7.31(4H,m),3.84(3H,s),3.60−3.50(2H,m),2.91−2.82(2H,m),1.23−1.16(3H,m)
【0505】
製造例111
3−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.38g、2−エチルスルファニル安息香酸0.40g、WSC0.42g及びピリジン3mlの混合物を、加熱還流下3時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にリン酸三カリウム1.06g及び1−プロパノール4mLの混合物を加熱還流下4時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物166と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物166
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1H−NMR(CDCl3)δ:7.85(1H,d),7.68(1H,d),7.58−7.47(3H,m),7.43−7.33(1H,m),3.71(3H,s),2.83(2H,q),1.20(3H,t)
【0506】
製造例112及び113
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物167と記す。)0.23g、及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物168と記す。)0.42gを得た。
本発明化合物167
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.25(1H,dd),7.91(1H,d),7.83(1H,td),7.74(1H,d),7.69(1H,td),7.56(1H,dd),3.83(3H,s),3.53−3.37(1H,m),3.18−3.05(1H,m),1.30(3H,t)
本発明化合物168
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.26−8.19(1H,m),7.90−7.86(1H,m),7.85−7.80(2H,m),7.72(1H,d),7.59−7.53(1H,m),3.66(3H,s),3.60−3.30(2H,m),1.24(3H,t)
【0507】
製造例114
エチルメルカプタンナトリウム塩(80%)0.35g及びDMF9mlの混合物に、氷冷下、2−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン1.0gのDMF溶液を滴下した後、室温まで昇温し、室温で30分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物174と記す。)1.10gを得た。
本発明化合物174
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.73(1H,m),8.35−8.33(1H,m),7.70−7.68(1H,m),7.62−7.56(2H,m),3.79(3H,s),2.95(2H,q),1.28(3H,t)
【0508】
製造例115及び116
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物175と記す。)0.51g、及び2−(2−エチルスルホニル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物176と記す。)0.26gを得た。
本発明化合物175
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.79−8.78(1H,m),8.57−8.55(1H,m),8.35−8.34(1H,m),7.97−7.94(1H,m),7.77(1H,d),3.94(3H,s),3.53−3.43(1H,m),3.07−2.98(1H,m),1.36(3H,t)
本発明化合物176
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.78−8.76(1H,m),8.51−8.49(1H,m),8.31−8.30(1H,m),8.12−8.09(1H,m),7.74(1H,d),3.74(3H,s),3.48(2H,q),1.29(3H,t)
【0509】
製造例117
3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−チオール0.56g、2−エチルスルファニル安息香酸0.52g、WSC0.80g、HOBt39mg及びピリジン6mlの混合物を、60℃で2時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣、p−トルエンスルホン酸一水和物0.65g及びN−メチルピロリジノン5mLの混合物を、150℃で2時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物183と記す。)0.38gを得た。
本発明化合物183
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,d),8.57(1H,d),8.03(1H,dd),7.55(1H,dd),7.48(1H,td),7.36(1H,td),2.98(2H,q),1.34(3H,t).
【0510】
製造例118及び119
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物184と記す。)0.13g、及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物185と記す。)0.14gを得た。
本発明化合物184
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,d),8.49(1H,d),8.37(1H,dd),7.99(1H,dd),7.81(1H,td),7.67(1H,td),3.52−3.42(1H,m),3.01−2.92(1H,m),1.45(3H,t).
本発明化合物185
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.52(1H,d),8.25(1H,dd),7.84−7.71(3H,m),3.73(2H,q),1.37(3H,t).
【0511】
製造例120−1
2−(2−フルオロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン7.83g、硫化ナトリウム6.20g及びNMP27mlの混合物を、150℃で2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水および12N塩酸を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
下式
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で示される化合物(以下、化合物(186A)と記す。)1.74g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(2H,m),8.31−8.29(2H,m),7.77−7.73(2H,m),7.47−7.37(6H,m),3.77(6H,s)
製造例120−2
水素化ナトリウム(60%,油性)0.12gのDMF溶液に、氷冷下、下式
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で示される化合物(186A)0.80gを添加した後、氷冷下、10分間撹拌した。混合物に、氷冷下、2,2,2−トリフルオロエチルヨージド0.65gを添加し、室温まで昇温し、15分間撹拌した後、60℃に昇温し、1時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチル−2−[2−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニルフェニル)]−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物186と記す。)0.23gを得た。
本発明化合物186
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.73(1H,m),8.34−8.32(1H,m),7.77−7.74(1H,m),7.61−7.48(3H,m),3.75(3H,s),3.37(2H,q)
【0512】
製造例121及び122
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて3−メチル−2−[2−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニルフェニル)]−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、3−メチル−2−[2−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニルフェニル)]−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物187と記す。)73mg、及び3−メチル−2−[2−(2,2,2−トリフルオロエチルスルファニルフェニル)]−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物188と記す。)68mgを得た。
本発明化合物187
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.75(1H,m),8.47−8.44(1H,m),8.29−8.26(1H,m),7.91−7.87(1H,m),7.80−7.74(2H,m),4.85−4.73(1H,m),4.03(3H,s),3.55−3.43(1H,m)
本発明化合物188
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.75(1H,m),8.35−8.31(2H,m),7.95−7.84(2H,m),7.63−7.60(1H,m),4.61−4.47(2H,m),3.75(3H,s)
【0513】
製造例123及び124
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−トリフルオロメチルスルファニル−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物209と記す。)及び2−(2−エチルスルフィニル−フェニル)−6−トリフルオロメチルスルファニル−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物210と記す。)を得た。
本発明化合物209
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.36(1H,d),8.21(1H,dd),7.87−7.77(2H,m),7.59(1H,dd),3.71(3H,s),3.44(2H,q),1.24(3H,t)
本発明化合物210
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.38(1H,d),8.25(1H,dd),7.86−7.80(1H,m),7.72−7.67(1H,m),7.60(1H,dd),3.88(3H,s),3.43−3.31(1H,m),3.03−2.92(1H,m),1.31(3H,t)
【0514】
製造例125及び126
2−(2−tert−ブチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−トリフルオロメチルスルファニル−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物214と記す。)及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−トリフルオロメチルスルホニル3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物215と記す。)を得た。
本発明化合物214
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.55(1H,d),8.24(1H,dd),7.90−7.83(2H,m),7.61(1H,dd),3.75(3H,s),3.43(2H,q),1.26(3H,t)
本発明化合物215
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1H−NMR(CDCl3)δ:9.05(1H,d),8.65(1H,d),8.26−8.23(1H,m),7.90−7.85(2H,m),7.61−7.57(1H,m),3.77(3H,s),3.41(2H,q),1.27(3H,t)
【0515】
製造例127
2−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン0.18gとDMF2mlの混合物に、氷冷下、ナトリウムチオメトキシド63mgを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[2−エチルスルファニル−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物267と記す。)0.11gを得た。
本発明化合物267
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,d),8.61(1H,d),8.14(1H,d),7.75(1H,s),7.58(1H,d),3.04(2H,q),1.38(3H,t).
【0516】
製造例128
2−[2−エチルスルファニル−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン0.11g及びクロロホルム3mlの混合物に、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.13gを添加した後、室温で12時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、10%チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[2−エチルスルホニル4−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物251と記す。)0.11gを得た。
本発明化合物251
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,s),8.55(1H,s),8.52(1H,s),8.07(1H,d),7.88(1H,d),3.77(2H,q),1.40(3H,t).
【0517】
製造例129
2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−チオール535mg、ヨードメタン166μL及びエタノール5mLの混合物に、室温下水酸化カリウム200mgを加え5時間撹拌した。この反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−6−メチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物253と記す。)515mgを得た。
本発明化合物253
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,d),8.10(1H,d),7.52−7.42(3H,m),7.37−7.26(1H,m),3.73(3H,s),2.86(2H,q),2.54(3H,s),1.22(3H,t)
【0518】
製造例130
2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−6−メチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン363mg、クロロホルム5mLの混合物に、氷冷下69〜75%3−クロロ過安息香酸1.13gを加えた。混合物を室温まで昇温し、5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−メチルスルホニル3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物254と記す。)356mgを得た。
本発明化合物254
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1H−NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,d),8.58(1H,d),8.23(1H,dd),7.90−7.81(2H,m),7.59(1H,dd),3.74(3H,s),3.42(2H,q),3.19(3H,s),1.26(3H,t).
【0519】
製造例131−1
6−ブロモ−2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン1.02mg、ヨウ化銅280mg、1,10−フェナントロリン268mg、ベンジルアルコール456μL、炭酸セシウム1.9g、NMP4mL、キシレン20mLの混合物を、150℃で8時間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、28%アンモニア水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ベンジルオキシ−2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、化合物268Aと記す。)402mgを得た。
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.27(1H,d),7.67(1H,d),7.45−7.33(9H,m),5.16(2H,s),3.70(3H,s),2.85(2H,q),1.22(3H,t).
製造例131−2
6−ベンジルオキシ−2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン262mg、クロロホルム3mLの混合物に、氷冷下三臭化ホウ素(1Mジクロロメタン溶液)698μLを加え3時間撹拌した。この混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムおよび酢酸エチルで順次抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−オール(以下、本発明化合物268と記す。)168mgを得た。
本発明化合物268
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1H−NMR(DMSO−D6)δ:9.58(1H,brs),8.02(1H,d),7.60−7.54(2H,m),7.47(1H,d),7.41(1H,d),7.38−7.33(1H,m),3.54(3H,s),2.94(2H,q),1.16(3H,t).
【0520】
製造例132
2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−オール579mg、クロロホルム20mL、アセトニトリル6mLの混合物に、氷冷下69%3−クロロ過安息香酸1.05gを加えた。混合物を室温まで昇温し、3時間攪拌した後、反応混合物をろ過した。得られた濾物をクロロホルムで洗浄し、2−(2−エチルスルホニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−オール(以下、本発明化合物269と記す。)566mgを得た。
本発明化合物269
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【0521】
製造例133−1
2−(2−エチルスルホニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−オール566mg、DMF5mLの混合物に、60%水素化ナトリウム(油性)129mgを加え、50℃で1時間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、二硫化炭素1.08mLを加え、室温下2.5時間撹拌した。この混合物に、ヨードメタン446μLを加え、室温下1.5時間撹拌した。この混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ジチオカルボン酸O−[2−(2−エチルスルホニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル]エステルS−メチルエステル(以下、化合物270Aと記す。)681mgを得た。
化合物270A
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.30−8.25(1H,m),8.24−8.18(1H,m),7.85−7.76(3H,m),7.58−7.53(1H,m),3.69(3H,brs),3.44(2H,q),2.71(3H,brs),1.26−1.22(3H,m).
製造例133−2
ジチオカルボン酸O−[2−(2−エチルスルホニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル]エステルS−メチルエステル371mg、クロロホルム3mLの混合物に、−55℃で冷却下、HF−ピリジンコンプレックス1.25mL、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン1.58gを加えた。室温まで徐々に昇温しながら7時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(ブロモ−ジフルオロ−メトキシ)−2−(2−エチルスルホニル−フェニル)−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物270と記す。)29mgおよび2−(2−エチルスルホニル−フェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメトキシ−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物271と記す。)76mgを得た。
本発明化合物270
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,d),8.26−8.21(1H,m),7.97−7.97(1H,m),7.87−7.80(2H,m),7.56(1H,dd),3.70(3H,s),3.45(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物271
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.42(1H,d),8.22(1H,dd),7.94−7.94(1H,m),7.87−7.79(2H,m),7.56(1H,dd),3.70(3H,s),3.44(2H,q),1.25(3H,t).
【0522】
製造例134
2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−6−ヨード−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(2−エチルスルファニルー4−トリフルオロメチルフェニル)−6−ヨード−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例103記載の方法に準じて、化合物301Aを得た。
化合物301Aを0.94g、DMF13mlの混合物を−50℃まで冷却し、CF3Iガスを過剰量バブリングし、DMFに溶解させた。内温が−40℃を超えない速度でテトラキスジメチルアミノエチレンジアミン1.2mlを滴下した。その後、1時間かけて−10℃まで昇温し、−10℃でさらに1時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温まで昇温後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物301と記す。)0.68gを得た。
本発明化合物301
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d)8.39(1H,d),7.67−7.64(1H,m),7.59−7.52(2H,m),3.75(3H,s),2.94(2H,q),1.27(3H,t).
【0523】
製造例135
2−(2−エチルスルファニル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン及びクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下、69%3−クロロ過安息香酸1.05gを加えた後、室温まで昇温し、1.5時間撹拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルホニル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物306と記す。)0.20gを得た。
本発明化合物306
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.71−8.70(1H,m),8.50−8.49(1H,m),8.38−8.36(1H,m),8.12−8.08(1H,m),7.74−7.71(1H,m),3.72(3H,s),3.49(2H,q),1.29(3H,t).
製造例136
2−(2−エチルスルホニル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.26g、タングステン酸ナトリウム二水和物36mg、30%過酸化水素水1ml及びアセトニトリル5mlの混合物を、加熱還流下4.5時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルホニル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物302と記す。)0.24gを得た。
本発明化合物302
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1H−NMR(CDCl3)δ:9.08−9.07(1H,m),8.68−8.66(1H,m),8.52−8.50(1H,m),8.16−8.12(1H,m),7.76−7.73(1H,m),3.78(3H,s),3.46(2H,q),1.30(3H,t)
【0524】
製造例137−1
4−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチル−エチル)−ベンゼン−1,2−ジアミン552mg、2−エチルスルファニル安息香酸401mg、ピリジン27mLの混合物に、室温下1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩422mg、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール27mgを加えた。室温下5時間した後、この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をDMF7.5mLとトルエン30mLの混合溶液に溶解し、室温下、p−トルエンスルホン酸837mgを加えた。この混合物を130℃にて8時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−5−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチル−エチル)−1H−ベンゾイミダゾール(以下、本発明化合物346と記す。)97mgを得た。
本発明化合物346
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1H−NMR(CDCl3)δ:12.08−11.87(1H,m),8.31(1H,s),8.12−7.44(4H,m),7.42−7.30(2H,m),2.86(2H,q),1.22(3H,t).
製造例137−2
2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−5−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチル−エチル)−1H−ベンゾイミダゾール97mgおよびDMF10mLの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム11mgおよびヨードメタン16μLを加えた。室温に昇温後、5時間撹拌した。この反応混合物を水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−1−メチル−6−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチル−エチル)−1H−ベンゾイミダゾール(以下、本発明化合物304と記す。)35mgおよび2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−1−メチル−5−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチル−エチル)−1H−ベンゾイミダゾール(以下、本発明化合物305と記す。)80mgを得た。
本発明化合物304
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1H−NMR(CDCl3)δ:7.93(1H,d),7.68(1H,s),7.55−7.44(4H,m),7.37−7.29(1H,m),3.71(3H,s),2.87(2H,q),1.24(3H,t).
本発明化合物305
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.12(1H,s),7.61−7.41(5H,m),7.36−7.30(1H,m),3.68(3H,s),2.86(2H,q),1.23(3H,t).
【0525】
製造例138−1
2−ニトロ−4−(ペンタフルオロサルファ)−フェニルアミン2.0gおよびDMF15mLの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム313mgおよびヨードメタン447μLを加えた。室温に昇温後5時間撹拌を行った。この反応混合物を水で希釈し、析出した粉を濾取した。得られた粉をヘキサンで洗浄する事で、メチル−(2−ニトロ−4−(ペンタフルオロサルファ)−フェニル)−アミン2.0gを得た。
メチル−[2−ニトロ−4−(ペンタフルオロサルファ)−フェニル]−アミン
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.29(1H,brs),7.78(1H,dd),6.89(1H,d),3.10(3H,d).
製造例138−2
メチル−[2−ニトロ−4−(ペンタフルオロサルファ)−フェニル]−アミン2.0g、酢酸1.9mL,エタノール80mL、および水20mLの混合物に、80℃加熱撹拌下鉄粉1.5gを加えた。80℃で6時間加熱撹拌した後、この反応混合物をセライトろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮し、1N水酸化ナトリウム水溶液で希釈した。この混合溶液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N1−メチル−4−(ペンタフルオロサルファ)−ベンゼン−1,2−ジアミン(化合物(1F)−35)1.6gを得た。
1−メチル−4−(ペンタフルオロサルファ)−ベンゼン−1,2−ジアミン
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製造例138−3
1−メチル−4−(ペンタフルオロサルファ)−ベンゼン−1,2−ジアミン575mg、2−フルオロ−4トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド348μL、およびDMF5mLの混合物に、室温下亜硫酸水素ナトリウム290mgを加えた。100℃に昇温後、10時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をDMFに溶解し、室温下ナトリウムエタンチオラート175mgを加えた。室温下8時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−4−トリフルオロメチル−フェニル)−1−メチル−5−(ペンタフルオロサルファ)−1H−ベンゾイミダゾール(以下、本発明化合物314と記す。)537mgを得た。
本発明化合物314
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.28(1H,d),7.79(1H,dd),7.67(1H,s),7.57(2H,s),7.46(1H,d),3.70(3H,s),2.93(2H,q),1.27(3H,t).
【0526】
製造例139
2−(2−エチルスルファニル−4−トリフルオロメチル−フェニル)−1−メチル−5−(ペンタフルオロサルファ)−1H−ベンゾイミダゾール370mgおよびクロロホルム10mLの混合物に、氷冷下69〜75%3−クロロ過安息香酸335mgを加えた。室温まで昇温し、0.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルフィニル−4−トリフルオロメチル−フェニル)−1−メチル−5−(ペンタフルオロサルファ)−1H−ベンゾイミダゾール115mg(以下、本発明化合物315と記す。)および、2−(2−エチルスルホニル−4−トリフルオロメチル−フェニル)−1−メチル−5−(ペンタフルオロサルファ)−1H−ベンゾイミダゾール(以下、本発明化合物316)244mgを得た。
本発明化合物315
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.54−8.49(1H,m),8.26−8.21(1H,m),7.95−7.89(1H,m),7.85−7.80(1H,m),7.74−7.68(1H,m),7.52−7.47(1H,m),3.82(3H,s),3.48−3.36(1H,m),3.06−2.94(1H,m),1.35−1.27(3H,m).
本発明化合物316
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.50−8.41(1H,m),8.24−8.16(1H,m),8.09−8.02(1H,m),7.83−7.65(2H,m),7.50−7.39(1H,m),3.64(3H,s),3.49−3.37(2H,m),1.30−1.24(3H,m).
【0527】
製造例140
2−エチルスルファニル安息香酸1.0g、オキサリルクロリド0.7ml、DMF1滴及びクロロホルム4mlの混合物を、室温で1時間攪拌し、減圧下濃縮した。
得られた残渣、2−アミノ−3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン1.08g、N−エチルジイソプロピルアミン0.85gの混合物を、140℃で2時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣、ローソン試薬2.1g、クロロベンゼン10mlの混合物を、3時間還流した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物328と記す。)0.14gを得た。
本発明化合物328
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1H−NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,d),8.55(1H,d),8.35(1H,dd),7.60(1H,dd),7.49(1H,td),7.40(1H,td),2.99(2H,q),1.33(3H,t).
【0528】
製造例141
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[4,5−b]ピリジン0.14g及びクロロホルム3mlの混合物に、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.21gを添加した後、室温で12時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、10%チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物329と記す。)57mgを得た。
本発明化合物329
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1H−NMR(CDCl3)δ:9.04(1H,d),8.62(1H,d),8.26(1H,dd),7.84−7.77(2H,m),7.71(1H,dd),3.81(2H,q),1.36(3H,t).
【0529】
製造例142
エチルメルカプタンナトリウム塩(80%)0.63g及びDMF10mlの混合物に、氷冷下、2−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン2.08gのDMF溶液を滴下した後、室温まで昇温し、30分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(4−ブロモ−2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物238と記す。)1.57gを得た。
本発明化合物238
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【0530】
製造例143
2−(4−ブロモ−2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.40g及びクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.29gを添加した後、室温まで昇温し、2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(4−ブロモ−2−エチルスルフィニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物239と記す。)0.26g、及び2−(4−ブロモ−2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物240と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物239
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本発明化合物240
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【0531】
製造例144
2−(4−ブロモ−2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.20g、2−トリブチルスタンニルピリミジン0.17g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム27mg及びトルエン5mlの混合物を、窒素雰囲気下、5.5時間加熱還流した。室温まで冷却した後、2−トリブチルスタンニルピリミジン0.17g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム27mgを添加し、加熱還流下さらに8時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[2−エチルスルホニル−4−(ピリミジン−2−イル)−フェニル]−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物333と記す。)0.20gを得た。
本発明化合物333
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.74(1H,m),8.38−8.36(1H,m),8.30−8.27(1H,m),8.00−7.95(1H,m),7.63−7.55(1H,m),7.43(1H,d),7.41−7.30(2H,m),3.72(3H,s),3.44(2H,q),1.28(3H,t).
【0532】
製造例145−1
2−クロロ−1,3−ジニトロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼン20gおよびDMF30mLの混合物に、氷冷下40%メチルアミン水溶液15mLを滴下した。氷冷下6時間撹拌した後、氷水に反応混合物を加えた。析出した粉を濾取し、水で洗浄する事で、(2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−メチル−アミン20gを得た。
(2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−メチル−アミン
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製造例145−2
(2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−メチル−アミン5.0g、酢酸11mL,エタノール100mL、および氷20gの混合物に、氷冷下鉄粉6.4gを加えた。0℃で3.5時間撹拌した後、この反応混合物をセライトろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮し、1N水酸化ナトリウム水溶液で希釈した。この溶液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮しN´−メチル−5−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,2,3−トリアミン3.1gを得た。
N´−メチル−5−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,2,3−トリアミン
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製造例145−3
N´−メチル−5−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,2,3−トリアミン1.3g、2−エチルスルファニル安息香酸1.3g、ピリジン12mLの混合物に、室温下1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩1.4gおよび1−ヒドロキシベンゾトリアゾール86mgを加えた。室温下5時間した後、110℃に昇温し8時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−フェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−ベンゾイミダゾール−4−イルアミン(以下、本発明化合物336と記す。)339mgを得た。
本発明化合物336
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1H−NMR(CDCl3)δ:7.55(1H,s),7.50−7.36(3H,m),7.33−7.28(1H,m),6.77(1H,d),4.04(2H,brs),3.91(3H,s),2.83(2H,q),1.21(3H,t).
【0533】
製造例146
エチルメルカプタンナトリウム塩(80%)0.33g及びDMF4mlの混合物に、氷冷下、2−(2−フルオロ−4−(ペンタフルオロサルファ)フェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン1.19gのDMF溶液を滴下した後、室温まで昇温し、室温で2時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[2−エチルスルファニル−4−(ペンタフルオロサルファ)フェニル]−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物341と記す。)1.21gを得た。
本発明化合物341
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.74(1H,m),8.36−8.34(1H,m),7.81(1H,d),7.73(1H,dd),7.58−7.54(1H,m),3.80(3H,s),2.95(2H,q),1.29(3H,t).
【0534】
製造例147
2−[2−エチルスルファニル−4−(ペンタフルオロサルファ)フェニル]−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.90g及びクロロホルム6mlの混合物に、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.68gを添加した後、室温まで昇温し、1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[2−エチルスルフィニル−4−(ペンタフルオロサルファ)フェニル]−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物342と記す。)0.45g、及び2−[2−エチルスルホニル−4−(ペンタフルオロサルファ)フェニル]−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物343と記す。)0.44gを得た。
本発明化合物342
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.80−8.78(1H,m),8.65(1H,d),8.35−8.34(1H,m),8.07(1H,dd),7.78−7.75(1H,m),3.95(3H,s),3.55−3.45(1H,m),3.10−3.00(1H,m),1.36(3H,t).
本発明化合物343
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.78−8.76(1H,m),8.61(1H,d),8.32−8.30(1H,m),8.22(1H,dd),7.74−7.70(1H,m),3.75(3H,s),3.50(2H,q),1.30(3H,t).
【0535】
製造例148−1
5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルアミン65gおよびクロロホルム100mL混合物に、氷水冷却下N−ブロモスクシンイミド71gを5回に分けて加えた。室温まで昇温し1時間撹拌した後に、80℃まで加熱し30分間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルアミン(化合物(1G)−B22)96gを得た。
3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルアミン
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.27(1H,d),7.86(1H,d),5.38(2H,brs).
製造例148−2
3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルアミン40g、アセチルアセトン銅(II)2.2g、アセチルアセトン6.6g、炭酸セシウム59g、NMP105mLをオートクレーブ反応装置に加え、氷冷下28%アンモニア水溶液25mLを加えた。密封後、110℃まで昇温し、12時間加熱撹拌した。室温まで氷冷後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチル−ピリジン−2,3−ジアミン(化合物(1F)−22)15gを得た。
5−トリフルオロメチル−ピリジン−2,3−ジアミン
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1H−NMR(CDCl3)δ:7.93(1H,d),7.04(1H,d),4.71(2H,brs),3.46(2H,brs).
製造例148−3
2−フルオロー4−トリフルオロメチルベンズアルデヒド15.1g及びDMF61mlの混合物に、氷冷下ナトリウムエタンチオラート(90%)7.35gを加え、室温で6時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−ホルミル−5−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド(化合物(1H)−56)11.8gを得た。
2−ホルミル−5−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド
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1H−NMR(CDCl3)δ:10.41(1H,s),7.94(1H,d),7.63(1H,s),7.53(1H,d),3.04(2H,q),1.41(3H,t).
製造例148−4
5−トリフルオロメチル−ピリジン−2,3−ジアミン8.6g、2−ホルミル−5−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド11g、およびDMF67mLの混合物に、室温下にて亜硫酸水素ナトリウム6.1gを加えた。100℃にて3時間加熱撹拌した後、塩化銅(II)二水和物1gを加え、さらに100℃にて1時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を水に加え、酢酸エチル抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、黄色い粉末固体を得た。これを熱ヘキサンで洗浄することで2−(2−エチルスルファニル−4−トリフルオロメチル−フェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物344と記す。)12gを得た。
本発明化合物344
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1H−NMR(CDCl3)δ:12.79(1H,brs),8.72(1H,brs),8.49−8.34(2H,m),7.79(1H,s),7.64(1H,d),3.00(2H,q),1.31(3H,t).
【0536】
製造例149
2−(2−エチルスルファニル−4−トリフルオロメチル−フェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン12gおよびクロロホルム111mLの混合物に、氷冷下69〜75%3−クロロ過安息香酸8.0gを加えた。混合物を室温まで昇温し、0.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルホニル−4−トリフルオロメチル−フェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物345と記す。)9.1gを得た。
本発明化合物345
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1H−NMR(DMSO−D6)δ:14.15(1H,brs),8.83(1H,s),8.58(1H,s),8.41(1H,d),8.37(1H,s),8.19(1H,d),3.97(2H,q),1.23(3H,t).
【0537】
製造例150
N−(2−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)−2−エチルスルファニル−ベンズアミド200mg、tert−ブチルアルコ−ル1ml及びTHF9mlの混合物を80℃で加熱撹拌し、ここに、60%水素化ナトリウム(油性)56mgを加えた。この混合物を80℃で2時間加熱撹拌した後、60%水素化ナトリウム(油性)56mgを加えた。さらに同温で2時間加熱撹拌した後、60%水素化ナトリウム(油性)56mgを加え、同温で2時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を留去し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物351と記す。)132mgを得た。
本発明化合物351
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.51−8.48(1H,m),8.33(1H,d),7.66−7.61(1H,m),7.51−7.46(2H,m),2.93(2H,q),1.27(3H,t)
【0538】
製造例151
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン2.28g及びクロロホルム20mlの混合物に、、氷冷下69〜75%3−クロロ過安息香酸8.0gを加えた。混合物を室温まで昇温し、0.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をヘキサンで洗浄することにより、2−(2−エチルスルホニル−フェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物353と記す。)2.5gを得た。
本発明化合物353
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,s),8.35(1H,s),8.24(1H,d),8.09(1H,d),7.83(1H,t),7.76(1H,t),3.33(2H,q),0.88(3H,t).
【0539】
製造例152
エチルメルカプタンナトリウム塩(80%)0.31g及びDMF9mlの混合物に、氷冷下、2−(2−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン1.02gを添加した後、室温まで昇温し、2時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンと2−(2−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンの混合物(約3:1)0.82gを得た。
得られた混合物及びクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.45gを添加した後、室温まで昇温し、2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルフィニル−4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物375と記す。)0.47g、2−(2−エタンスルフォニル−4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物376と記す。)0.14gを得た。
本発明化合物375
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.78−8.76(1H,m),8.33−8.31(1H,m),8.14−8.12(1H,m),7.68(1H,d),7.54−7.50(1H,m),3.93(3H,s),3.49−3.39(1H,m),3.06−2.96(1H,m),1.33(3H,t).
本発明化合物376
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.75(1H,m),8.30−8.28(1H,m),8.09−8.07(1H,m),7.70−7.66(1H,m),7.63(1H,d),3.74(3H,s),3.46(2H,q),1.28(3H,t).
【0540】
製造例153
2−(2−エチルスルフィニル−4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.34g、塩化ジルコニウム0.36g、ヨウ化ナトリウム0.47g及びアセトニトリル8mlの混合物を2時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニル−4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物374と記す。)0.29gを得た。
本発明化合物374
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1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.72(1H,m),8.33−8.32(1H,m),7.48(1H,d),7.29−7.27(1H, m),7.21−7.17(1H,m),3.79(3H,s),2.92(2H,q),1.29(3H,t).
【0541】
前記本発明化合物及び前記製造方法と同様に製造された本発明化合物を表に示す。
【0542】
式(1−2)で表される化合物。
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式中のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びnは、下記の〔表20〕〜〔表37〕に記載の組み合わせを表す。
【0543】
【表20】
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【0544】
【表21】
[この文献は図面を表示できません]
【0545】
【表22】
[この文献は図面を表示できません]
【0546】
【表23】
[この文献は図面を表示できません]

【0547】
【表24】
[この文献は図面を表示できません]
【0548】
【表25】
[この文献は図面を表示できません]
【0549】
【表26】
[この文献は図面を表示できません]
【0550】
【表27】
[この文献は図面を表示できません]
【0551】
【表28】
[この文献は図面を表示できません]
【0552】
【表29】
[この文献は図面を表示できません]
【0553】
【表30】
[この文献は図面を表示できません]
【0554】
【表31】
[この文献は図面を表示できません]
【0555】
【表32】
[この文献は図面を表示できません]
【0556】
【表33】
[この文献は図面を表示できません]
【0557】
【表34】
[この文献は図面を表示できません]


















【0558】
【表35】
[この文献は図面を表示できません]
【0559】
【表36】
[この文献は図面を表示できません]

【0560】
【表37】
[この文献は図面を表示できません]
【0561】
(上記の〔表20〕〜〔表37〕において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表し、CyPrはシクロプロピル基を表し、CyBuはシクロブチル基を表し、2−F−Phは2−フルオロフェニル基を表し、3−F−Phは3−フルオロフェニル基を表し、4−F−Phは4−フルオロフェニル基を表し、2−CF3−Phは2−トリフルオロメチルフェニル基を表し、3−CF3−Phは3−トリフルオロメチルフェニル基を表し、4−CF3−Phは4−トリフルオロメチルフェニル基を表し、2−Cl−Phは2−クロロフェニル基を表し、3−Cl−Phは3−クロロフェニル基を表し、4−Cl−Phは4−クロロフェニル基を表し、2−NO2−Phは2−ニトロフェニル基を表し、3−NO2−Phは3−ニトロフェニル基を表し、2−CN−Phは2−シアノフェニル基を表し、3−CN−Phは3−シアノフェニル基を表し、4−CN−Phは4−シアノフェニル基を表し、3−Pyはピリジン−3−イル基を表し、4−Pyはピリジン−4−イル基を表し、6−Cl−3−Pyは6−クロロピリジン−3−イル基を表し、5−F−3−Pyは5−フルオロピリジン−3−イル基を表し、4−Cl−pyrazoleは4−クロロピラゾール−1−イル基を表し、3−Cl−triazoleは3−クロロ−(1H−1,2,4−トリアゾール)−1−イル基を表し、3−CF3−triazoleは3−トリフルオロメチル−(1H−1,2,4−トリアゾール)−1−イル基を表し、3−CF3−5−Me−triazoleは3−トリフルオロメチル−5−メチル−(1H−1,2,4−トリアゾール)−1−イル基を表し、4−CF3−imidazoleは4−トリフルオロメチルイミダゾール−1−イル基を表す。)
【0562】
〔表20〕〜〔表37〕に記載した本発明化合物の1H−NMRデータを以下に示す。
【0563】
本発明化合物92
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(1H,m),8.36−8.35(1H,m),7.49(1H,t),7.17(2H,d),3.70(3H,s),2.41(6H,s).
本発明化合物94
1H−NMR(CDCl3)δ:8.80−8.78(1H,m),8.60(2H,d),8.30−8.28(1H,m),8.08(1H,t),3.70(3H,s),3.09(6H,s).
本発明化合物95
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(1H,m),8.35−8.34(1H,m),7.47−7.43(1H,m),7.28−7.25(2H,m),3.69(3H,s),2.97−2.79(4H,m),1.24(6H,t).
本発明化合物96
1H−NMR(CDCl3)δ:8.85−8.75(1H,m),8.38−7.96(4H,m),3.81−3.71(3H,m),3.15−2.65(4H,m),1.22−1.03(6H,m).
本発明化合物97
1H−NMR(CDCl3)δ:8.79(1H,d),8.54(2H,d),8.27(1H,d),8.06(1H,t),3.71(3H,s),3.32−3.07(4H,m),1.19(6H,t).
本発明化合物98
1H−NMR(CDCl3)δ:8.39(1H,d),8.07(1H,d),7.54−7.48(2H,m),7.45−7.43(1H,m),7.37−7.32(1H,m),3.72(3H,s),2.86(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物99
1H−NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,d),8.26−8.22(1H,m),8.06(1H,d),7.84−7.79(1H,m),7.71−7.65(1H,m),7.60−7.57(1H,m),3.84(3H,s),3.39−3.29(1H,m),2.99−2.89(1H,m),1.29(3H,t).
本発明化合物100
1H−NMR(CDCl3)δ:8.42(1H,d),8.23−8.20(1H,m),8.02(1H,d),7.86−7.77(2H,m),7.57−7.54(1H,m),3.67(3H,s),3.42(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物101
1H−NMR(CDCl3)δ:10.83(1H,s),8.63(1H,s),7.55−7.43(3H,m),7.38−7.32(1H,m),3.76(3H,s),2.89(2H,q),1.24(3H,t).
本発明化合物102
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(1H,m),8.33−8.31(1H,m),7.47−7.42(2H,m),7.39−7.38(1H,m),3.77(3H,s),2.97(2H,q),2.82(2H,q),1.34(3H,t),1.21(3H,t).
本発明化合物103
1H−NMR(CDCl3)δ:8.12(1H,s),7.69(1H,d),7.62−7.57(1H,m),7.53−7.45(3H,m),7.36−7.31(1H,m),5.43(2H,s),3.26(2H,q),2.84(2H,q),1.22(3H,t),1.04(3H,t).
本発明化合物104
1H−NMR(CDCl3)δ:7.94−7.88(2H,m),7.61−7.56(1H,m),7.54−7.44(3H,m),7.37−7.30(1H,m),5.44(2H,s),3.27(2H,q),2.84(2H,q),1.22(3H,t),1.05(3H,t).
本発明化合物107
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.69(1H,m),8.33−8.30(1H,m),7.55−7.45(3H,m),7.37−7.32(1H,m),4.40(2H,t),3.65(2H,t),3.14(3H,s),2.87(2H,q),1.24(3H,t).
本発明化合物108
1H−NMR(CDCl3)δ:8.65(1H,d),8.26(1H,d),7.50−7.39(3H,m),7.33−7.26(1H,m),5.23(2H,s),2.81(2H,q),1.98(3H,s),1.17(3H,t).
本発明化合物109
1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.32(1H,d),7.56−7.46(3H,m),7.39−7.33(1H,m),4.40(2H,t),2.92−2.80(4H,m),1.85(3H,s),1.24(3H,t).
本発明化合物110
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.31(1H,d),7.55−7.47(2H,m),7.45−7.41(1H,m),7.38−7.32(1H,m),4.21(2H,t),2.89(2H,q),1.75−1.63(2H,m),1.28−1.11(5H,m),0.78(3H,t).
本発明化合物111
1H−NMR(CDCl3)δ:8.84−8.81(1H,m),8.65−8.61(1H,m),7.48−7.37(3H,m),7.35−7.27(1H,m),2.74−2.64(2H,m),1.26(9H,s),1.10−1.04(3H,m).
本発明化合物114
1H−NMR(CDCl3)δ:8.59−8.52(1H,m),8.31−8.17(1H,m),7.61−7.32(4H,m),5.24(1H,brs),3.77(3H,s),2.97−2.82(2H,m),1.31−1.15(3H,m).
本発明化合物115
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,s),8.22(1H,s),7.55−7.50(2H,m),7.47−7.43(1H,m),7.38−7.32(1H,m),5.81(1H,dq),3.76(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t).
本発明化合物119
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71−8.70(1H,m),8.31−8.29(1H,m),7.49−7.45(1H,m),7.14−7.09(2H,m),4.00(3H,s),3.71(3H,s),2.74(2H,q),1.04(3H,t).
【0564】
本発明化合物121
1H−NMR(CDCl3)δ:8.68−8.66(1H,m),8.28−8.27(1H,m),7.35(1H,d),6.99(1H,d),6.86−6.83(1H,m),3.88(3H,s),3.74(3H,s),2.84(2H,q),1.22(3H,t).
本発明化合物122
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.72(1H,m),8.29−8.27(1H,m),7.77(1H,d),7.53(1H,d),7.19−7.15(1H,m),4.00(3H,s),3.89(3H,s),3.46−3.36(1H,m),3.00−2.90(1H,m),1.33(3H,t).
本発明化合物123
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.72(1H,m),8.27−8.25(1H,m),7.71(1H,d),7.46(1H,d),7.32−7.28(1H,m),3.99(3H,s),3.70(3H,s),3.43(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物124
1H−NMR(CDCl3)δ:9.12(1H,brs),8.72−8.70(1H,m),8.33−8.30(1H,m),7.15(1H,d),6.88(1H,d),6.63−6.60(1H,m),3.77(3H,s),2.77(2H,q),1.19(3H,t).
本発明化合物126
1H−NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,d),8.26(1H,d),8.21(1H,d),7.83(1H,t),7.69(1H,t),7.60(1H,d),5.84(1H,dq),3.88(3H,s),3.42−3.30(1H,m),3.03−2.91(1H,m),1.33−1.25(3H,m).
本発明化合物127
1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,s),8.26−8.16(2H,m),7.88−7.78(2H,m),7.59−7.53(1H,m),5.82(1H,dq),3.70(3H,s),3.44(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物131
1H−NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.29(1H,d),7.74−7.68(1H,m),7.49−7.40(2H,m),3.73(3H,s),2.74(2H,q),1.06(3H,t).
本発明化合物132
1H−NMR(CDCl3)δ:8.64(1H,s),8.24(1H,s),7.65(1H,d),7.58(1H,t),7.39(1H,d),3.72(3H,s),3.63−3.47(1H,m),3.37−3.22(1H,m),1.38−1.30(3H,m).
本発明化合物136
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.72(1H,m),8.33−8.32(1H,m),7.52−7.49(1H,m),7.47−7.43(2H,m),3.79(3H,s),2.85(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物137
1H−NMR(CDCl3)δ:8.78−8.76(1H,m),8.33−8.31(1H,m),8.20(1H,d),7.81−7.78(1H,m),7.60(1H,d),3.93(3H,s),3.42−3.32(1H,m),3.02−2.92(1H,m),1.31(3H,t).
本発明化合物138
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.75(1H,m),8.29−8.28(1H,m),8.16(1H,d),7.80−7.77(1H,m),7.57(1H,d),3.75(3H,s),3.40(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物139
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.73(1H,m),8.37−8.35(1H,m),7.48−7.44(1H,m),7.38−7.34(2H,m),3.72(3H,s),3.00−2.83(2H,m),1.26(3H,t).
本発明化合物140
1H−NMR(CDCl3)δ:8.80−8.78(1H,m),8.35−8.34(1H,m),8.11−8.08(1H,m),7.79(1H,t),7.73−7.71(1H,m),3.77(3H,s),3.37−3.27(1H,m),3.09−2.99(1H,m),1.25(3H,t).
本発明化合物141
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.76(1H,m),8.32−8.30(1H,m),8.16−8.13(1H,m),7.89−7.87(1H,m),7.77(1H,t),3.73(3H,s),3.61−3.49(1H,m),3.34−3.24(1H,m),1.26(3H,t).
本発明化合物142
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.71(1H,m),8.32−8.30(1H,m),7.54(1H,d),7.10−7.06(1H,m),7.03(1H,d),3.85(3H,s),3.77(3H,s),2.68(2H,q),1.12(3H,t).
本発明化合物143
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.31−8.30(1H,m),8.14(1H,d),7.34−7.30(1H,m),7.08(1H,d),3.93(3H,s),3.89(3H,s),3.29−3.19(1H,m),2.97−2.86(1H,m),1.26(3H,t).
本発明化合物144
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.73(1H,m),8.28−8.27(1H,m),8.13(1H,d),7.25−7.21(1H,m),7.03(1H,d),3.94(3H,s),3.74(3H,s),3.34(2H,q),1.24(3H,t).
本発明化合物146
1H−NMR(CDCl3)δ:8.30(1H,s),7.93(1H,s),7.49−7.42(3H,m),7.33−7.27(1H,m),3.72(3H,s),2.89−2.78(4H,m),1.33(3H,t),1.22(3H,t).
本発明化合物148
1H−NMR(CDCl3)δ:7.94(1H,d),7.48−7.39(3H,m),7.34−7.25(2H,m),3.67(3H,s),3.26−3.16(2H,m),2.89−2.80(2H,m),1.34−1.27(3H,m),1.26−1.19(3H,m).
本発明化合物149
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,d),7.50−7.41(4H,m),7.34−7.27(1H,m),3.68(3H,s),3.38(4H,q),2.86(2H,q),1.23(3H,t),1.17(6H,t).
【0565】
本発明化合物152
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71−8.69(1H,m),8.33−8.31(1H,m),7.47(1H,t),7.06(1H,d),6.86(1H,d),3.76(3H,s),3.69(3H,s),2.98−2.82(2H,m),1.25(3H,t).
本発明化合物153
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.73(1H,m),8.30−8.29(1H,m),7.79−7.76(2H,m),7.22−7.18(1H,m),3.86(3H,s),3.73(3H,s),3.42−3.30(1H,m),3.09−2.97(1H,m),1.29(3H,t).
本発明化合物154
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(1H,m),8.27−8.25(1H,m),7.82−7.73(2H,m),7.37−7.34(1H,m),3.83(3H,s),3.68(3H,s),3.67−3.56(1H,m),3.36−3.26(1H,m),1.26(3H,t).
本発明化合物155
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.72(1H,m),8.29−8.27(1H,m),7.93(1H,brs),7.36(1H,t),7.09−7.06(1H,m),6.95−6.92(1H,m),3.85(3H,s),2.87−2.78(2H,m),1.21(3H,t).
本発明化合物156
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.72(1H,m),8.33−8.31(1H,m),7.51−7.45(1H,m),7.36−7.31(2H,m),3.75(3H,s),2.78(2H,q),1.10(3H,t).
本発明化合物157
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(1H,m),8.29−8.27(1H,m),7.70−7.64(1H,m),7.44−7.38(1H,m),7.33(1H,d),3.81(3H,s),3.53−3.43(1H,m),3.42−3.31(1H,m),1.33(3H,t).
本発明化合物158
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.72(1H,m),8.28−8.26(1H,m),7.84−7.78(1H,m),7.55−7.49(1H,m),7.38−7.35(1H,m),3.77(3H,s),3.50−3.34(2H,m),1.34(3H,t).
本発明化合物162
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(1H,d),7.51−7.40(4H,m),7.35−7.27(1H,m),3.69(3H,s),3.00(6H,s),2.90−2.81(2H,m),1.26−1.19(3H,m).
本発明化合物163
1H−NMR(CDCl3)δ:7.92(1H,d),7.48−7.43(3H,m),7.34−7.28(1H,m),7.26(1H,d),3.68(3H,s),3.40−3.32(4H,m),2.84(2H,q),2.08−2.05(4H,m),1.22(3H,t).
本発明化合物164
1H−NMR(CDCl3)δ:9.72(1H,s),8.41(1H,d),8.23(1H,d),7.37−7.28(3H,m),7.18−7.13(1H,m),3.58(3H,s),2.74(2H,q),2.02(3H,s),1.09(3H,t).
本発明化合物169
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.72(1H,m),8.37−8.35(1H,m),7.54−7.48(1H,m),7.27−7.24(1H,m),7.09−7.03(1H,m),3.77(3H,d),2.93(2H,q),1.28(3H,t).
本発明化合物170
1H−NMR(CDCl3)δ:8.79−8.76(1H,m),8.35−8.32(1H,m),8.03(1H,d),7.87−7.80(1H,m),7.43(1H,t),3.84(3H,d),3.51−3.40(1H,m),3.13−3.02(1H,m),1.33(3H,t).
本発明化合物171
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.75(1H,m),8.32−8.30(1H,m),8.07−8.04(1H,m),7.86−7.80(1H,m),7.62−7.57(1H,m),3.76(3H,s),3.69−3.58(1H,m),3.41−3.31(1H,m),1.29(3H,t).
本発明化合物172
1H−NMR(CDCl3)δ:8.32(1H,d),7.94(1H,d),7.57−7.48(2H,m),7.47−7.43(1H,m),7.39−7.33(1H,m),3.77(3H,s),3.36(3H,s),2.91(2H,q),1.93(3H,s),1.27(3H,t).
本発明化合物173
1H−NMR(CDCl3)δ:8.21(1H,dd),8.03(1H,d),7.77(1H,td),7.65(1H,td),7.57(1H,dd),7.37(1H,d),3.78(3H,s),3.36−3.24(1H,m),2.96−2.83(1H,m),1.26(3H,t).
本発明化合物177
1H−NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,d),8.39(1H,d),8.21(1H,brs),7.55−7.42(3H,m),7.38−7.31(1H,m),3.74(3H,s),2.86(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物178
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.57(1H,brs),8.68−8.64(1H,m),8.45−8.42(1H,m),8.10(1H,d),7.90(2H,dd),7.78(1H,t),3.83(3H,s),3.41−3.30(1H,m),2.94−2.81(1H,m),1.16(3H,t).
本発明化合物179
1H−NMR(CDCl3)δ:9.18(1H,brs),8.52−8.48(1H,m),8.38−8.34(1H,m),8.25−8.17(1H,m),7.87−7.76(2H,m),7.59−7.52(1H,m),3.65(3H,s),3.47(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物180
1H−NMR(CDCl3)δ:8.40(1H,d),8.06(1H,d),7.82(1H,d),7.66−7.59(1H,m),7.58−7.46(4H,m),7.44−7.39(1H,m),7.38−7.31(1H,m),3.79(3H,s),2.90(2H,q),1.26(3H,t).
【0566】
本発明化合物181
1H−NMR(CDCl3)δ:8.65(1H,d),8.26(1H,d),7.89(1H,s),7.83(1H,d),7.69−7.60(2H,m),7.53−7.46(3H,m),7.38−7.33(1H,m),3.78(3H,s),2.88(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物182
1H−NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.27(1H,d),7.78−7.75(4H,m),7.56−7.44(3H,m),7.39−7.32(1H,m),3.78(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物189
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.70(1H,m),8.30−8.28(1H,m),7.50−7.47(1H,m),7.40(1H,t),7.35−7.32(1H,m),3.71(3H,s),2.64(3H,s),2.53(2H,q),1.00(3H,t).
本発明化合物190
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71−8.70(1H,m),8.26−8.24(1H,m),7.53(1H,t),7.47−7.44(1H,m),7.31−7.28(1H,m),3.73(3H,s),3.54−3.43(1H,m),3.27−3.17(1H,m),2.66(3H,s),1.29(3H,t).
本発明化合物191
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.70(1H,m),8.24−8.22(1H,m),7.65(1H,t),7.60−7.56(1H,m),7.34−7.31(1H,m),3.73(3H,s),3.52−3.32(2H,m),2.85(3H,s),1.32(3H,t).
本発明化合物192
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71−8.69(1H,m),8.31−8.30(1H,m),7.35−7.31(2H,m),7.19−7.15(1H,m),3.76(3H,s),2.85(2H,q),2.46(3H,s),1.22(3H,t).
本発明化合物193
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.73(1H,m),8.30−8.28(1H,m),8.06−8.05(1H,m),7.49−7.48(2H,m),3.88(3H,s),3.42−3.32(1H,m),3.00−2.90(1H,m),2.58(3H,s),1.32(3H,t).
本発明化合物194
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.72(1H,m),8.27−8.26(1H,m),8.03−8.02(1H,m),7.64−7.61(1H,m),7.44(1H,d),3.70(3H,s),3.41(2H,q),2.59(3H,s),1.26(3H,t).
本発明化合物195
1H−NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,d),8.26(1H,d),8.05(1H,d),7.85−7.78(2H,m),7.73−7.61(3H,m),7.56(1H,t),7.44(1H,d),3.91(3H,s),3.46−3.32(1H,m),3.03−2.91(1H,m),1.29(3H,t).
本発明化合物196
1H−NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,d),8.28−8.20(1H,m),8.06−8.00(1H,m),7.90−7.75(3H,m),7.67−7.59(2H,m),7.54(1H,t),7.44(1H,d),3.74(3H,s),3.49(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物197
1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.29−8.23(2H,m),7.92−7.78(3H,m),7.74−7.60(4H,m),3.90(3H,s),3.47−3.33(1H,m),3.06−2.93(1H,m),1.32(3H,t).
本発明化合物198
1H−NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.26−8.19(2H,m),7.92−7.89(1H,m),7.87−7.76(3H,m),7.69−7.57(3H,m),3.73(3H,s),3.50(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物199
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.29−8.23(2H,m),7.85−7.79(1H,m),7.78−7.75(4H,m),7.70(1H,td),7.63(1H,dd),3.90(3H,s),3.44−3.32(1H,m),3.05−2.92(1H,m),1.31(3H,t).
本発明化合物200
1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.27−8.19(2H,m),7.87−7.78(2H,m),7.77−7.75(4H,m),7.62−7.57(1H,m),3.73(3H,s),3.48(2H,d),1.26(3H,t).
本発明化合物201
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.74(1H,m),8.35−8.34(1H,m),7.78−7.74(1H,m),7.71−7.69(1H,m),7.54(1H,d),3.80(3H,s),2.98(2H,q),1.31(3H,t).
本発明化合物202
1H−NMR(CDCl3)δ:8.79−8.78(1H,m),8.44−8.41(1H,m),8.35−8.33(1H,m),8.10−8.06(1H,m),7.89−7.87(1H,m),3.94(3H,s),3.50−3.40(1H,m),3.07−2.97(1H,m),1.34(3H,t).
本発明化合物203
1H−NMR(CDCl3)δ:8.78−8.77(1H,m),8.40−8.37(1H,m),8.31−8.30(1H,m),8.10−8.06(1H,m),7.86−7.84(1H,m),3.75(3H,s),3.45(2H,q),1.28(3H,t).
本発明化合物204
1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,d),8.19(1H,d),7.56−7.26(8H,m),3.79(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t).
本発明化合物205
1H−NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),8.23(1H,d),7.65−7.29(8H,m),3.77(3H,s),2.87(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物206
1H−NMR(CDCl3)δ:8.62(1H,d),8.22(1H,d),7.59−7.53(2H,m),7.51−7.40(5H,m),7.36−7.29(1H,m),3.77(3H,s),2.87(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物207
1H−NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.62(1H,d),8.24(1H,d),7.93(1H,dd),7.56−7.42(4H,m),7.40−7.34(1H,m),3.79(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物208
1H−NMR(CDCl3)δ:8.78−8.74(1H,m),8.67−8.64(1H,m),8.52(1H,d),8.27(1H,d),7.73−7.65(1H,m),7.57−7.46(3H,m),7.41−7.34(1H,m),3.79(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t).
【0567】
本発明化合物211
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d),8.69−8.62(2H,m),8.27(1H,d),8.00−7.92(1H,m),7.55−7.31(5H,m),3.79(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t).
化合物212
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.69(3H,m),8.33(1H,d),7.63−7.57(2H,m),7.56−7.44(3H,m),7.40−7.32(1H,m),3.79(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物213
1H−NMR(CDCl3)δ:8.79(1H,d),8.28(1H,d),7.97(1H,s),7.70(1H,s),7.55−7.43(3H,m),7.40−7.30(1H,m),3.77(3H,s),2.87(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物216
1H−NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,d),8.26(1H,dd),8.16(1H,d),7.84−7.78(1H,m),7.69(1H,td),7.62(1H,dd),7.56−7.52(1H,m),7.46−7.43(1H,m),7.42−7.33(2H,m),3.90(3H,s),3.44−3.31(1H,m),3.03−2.91(1H,m),1.30(3H,t).
本発明化合物217
1H−NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,d),8.24−8.20(1H,m),8.14(1H,d),7.85−7.76(2H,m),7.59(1H,dd),7.53(1H,dd),7.44(1H,dd),7.40−7.29(2H,m),3.73(3H,s),3.49(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物218
1H−NMR(CDCl3)δ:8.68−8.64(1H,m),8.28−8.23(1H,m),8.22−8.19(1H,m),7.84−7.78(1H,m),7.71−7.66(1H,m),7.65−7.59(2H,m),7.56−7.49(1H,m),7.46−7.41(1H,m),7.40−7.34(1H,m),3.89(3H,s),3.45−3.33(1H,m),3.04−2.92(1H,m),1.31(3H,t).
本発明化合物219
1H−NMR(CDCl3)δ:8.65(1H,d),8.22(1H,dd),8.18(1H,d),7.86−7.76(2H,m),7.64−7.62(1H,m),7.59(1H,dd),7.52(1H,dt),7.42(1H,t),7.36(1H,dt),3.72(3H,s),3.48(2H,q),1.26(3H,t).本発明化合物220
1H−NMR(CDCl3)δ:8.66−8.62(1H,m),8.24−8.20(1H,m),8.19−8.17(1H,m),7.86−7.75(2H,m),7.62−7.54(3H,m),7.48−7.42(2H,m),3.71(3H,s),3.56−3.41(2H,m),1.25(3H,t).
本発明化合物221
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,d),8.74(2H,dd),8.30(1H,d),8.26(1H,dd),7.83(1H,td),7.71(1H,td),7.65−7.59(3H,m),3.91(3H,s),3.44−3.32(1H,m),3.05−2.93(1H,m),1.31(3H,t).
本発明化合物222
1H−NMR(CDCl3)δ:9.07−8.56(3H,m),8.28(1H,d),8.25−8.20(1H,m),7.89−7.78(2H,m),7.66−7.56(3H,m),3.73(3H,s),3.47(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物223
1H−NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.64(1H,d),8.26−8.21(1H,m),8.18(1H,d),7.92(1H,dd),7.89−7.78(2H,m),7.60(1H,dd),7.47(1H,d),3.73(3H,s),3.52−3.41(2H,m),1.26(3H,t).
本発明化合物224
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.74(1H,m),8.69(1H,d),8.53(1H,d),8.29−8.23(2H,m),7.87−7.80(1H,m),7.74−7.67(2H,m),7.66−7.61(1H,m),3.91(3H,s),3.45−3.31(1H,m),3.05−2.93(1H,m),1.31(3H,t).
本発明化合物225
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.74(1H,m),8.67(1H,d),8.53(1H,d),8.26−8.23(1H,m),8.22−8.20(1H,m),7.89−7.79(2H,m),7.71−7.66(1H,m),7.64−7.59(1H,m),3.74(3H,s),3.48(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物226
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.96(1H,d),8.89(1H,s),8.54(1H,d),8.14(1H,dd),8.02−7.87(4H,m),3.60(3H,s),3.55(2H,q),1.12(3H,t).
本発明化合物227
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,d),8.48(1H,s),8.28(1H,d),7.57−7.50(2H,m),7.49−7.45(1H,m),7.40−7.34(1H,m),3.79(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t).
本発明化合物228
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d),8.10(1H,d),7.89(1H,s),7.66−7.63(1H,m),7.58−7.43(3H,m),7.41−7.33(1H,m),3.80(3H,s),2.90(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物229
1H−NMR(CDCl3)δ:8.38(1H,d),8.05(1H,d),7.98(1H,dd),7.70(1H,td),7.60−7.43(5H,m),7.39−7.31(1H,m),3.78(3H,s),2.89(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物230
1H−NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.54−8.51(1H,m),8.31−8.29(1H,m),8.27(1H,dd),7.98(1H,d),7.69(1H,t),7.57−7.46(3H,m),7.40−7.34(1H,m),3.79(3H,s),2.89(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物231
1H−NMR(CDCl3)δ:8.62(1H,d),8.25(1H,d),7.83(1H,dd),7.71(1H,td),7.59(1H,dd),7.55−7.46(4H,m),7.39−7.32(1H,m),3.79(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物232
1H−NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),8.24(1H,d),7.93(1H,s),7.89(1H,d),7.74−7.58(2H,m),7.56−7.45(3H,m),7.40−7.33(1H,m),3.79(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物233
1H−NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d),8.27(1H,d),7.83−7.73(4H,m),7.56−7.45(3H,m),7.40−7.32(1H,m),3.79(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物234
1H−NMR(CDCl3)δ:8.78(1H,d),8.68(1H,s),8.34(1H,d),7.54−7.26(4H,m),3.80(3H,s),2.93−2.82(2H,m),1.28−1.19(3H,m).
本発明化合物235
1H−NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,d),8.17(1H,d),7.57−7.24(4H,m),3.81(3H,s),2.93−2.86(2H,m),2.60(3H,s),1.28−1.23(3H,m).
本発明化合物236
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.49(1H,s),8.27(1H,d),8.25−8.22(1H,m),7.89−7.78(2H,m),7.63−7.57(1H,m),3.73(3H,s),3.43(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物237
1H−NMR(CDCl3)δ:8.57(1H,d),8.27(1H,d),8.11(1H,d),7.92(1H,s),7.88−7.82(1H,m),7.75−7.68(2H,m),7.65(1H,d),3.93(3H,s),3.46−3.32(1H,m),3.06−2.94(1H,m),1.32(3H,t).
本発明化合物238
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73−8.71(1H,m),8.33−8.32(1H,m),7.59(1H,d),7.50−7.47(1H,m),7.30(1H,d),3.77(3H,s),2.91(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物239
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.75(1H,m),8.39(1H,d),8.32−8.31(1H,m),7.84−7.81(1H,m),7.49(1H,d),3.91(3H,s),3.50−3.40(1H,m),3.06−2.96(1H,m),1.35(3H,t).
本発明化合物240
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.75(1H,m),8.37(1H,d),8.31−8.29(1H,m),7.99−7.96(1H,m),7.44(1H,d),3.72(3H,s),3.44(2H,q),1.28(3H,t).
【0568】
本発明化合物241
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.35−8.34(1H,m),7.70−7.69(1H,m),7.63−7.60(1H,m),7.57−7.54(1H,m),3.79(3H,s),2.95(2H,q),1.30(3H,t).
本発明化合物242
1H−NMR(CDCl3)δ:8.80−8.78(1H,m),8.59−8.57(1H,m),8.36−8.34(1H,m),7.99−7.96(1H,m),7.78(1H,d),3.96(3H,s),3.57−3.46(1H,m),3.10−3.00(1H,m),1.37(3H,t).
本発明化合物243
1H−NMR(CDCl3)δ:8.79−8.77(1H,m),8.53−8.51(1H,m),8.32−8.30(1H,m),8.14−8.10(1H,m),7.74−7.71(1H,m),3.74(3H,s),3.49(2H,q),1.29(3H,t).
本発明化合物246
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.74(1H,m),8.35−8.34(1H,m),7.66−7.65(1H,m),7.61−7.55(2H,m),3.80(3H,s),2.95(2H,q),1.28(3H,t).
本発明化合物247
1H−NMR(CDCl3)δ:8.80−8.78(1H,m),8.54−8.53(1H,m),8.35−8.34(1H,m),7.95−7.91(1H,m),7.79(1H,d),3.95(3H,s),3.52−3.41(1H,m),3.09−2.99(1H,m),1.33(3H,t).
本発明化合物248
1H−NMR(CDCl3)δ:8.78−8.76(1H,m),8.47−8.46(1H,m),8.31−8.30(1H,m),8.10−8.07(1H,m),7.76(1H,d),3.76(3H,s),3.48(2H,q),1.28(3H,t).
本発明化合物249
1H−NMR(CDCl3)δ:10.12(1H,s),8.75−8.74(1H,m),8.36−8.34(1H,m),7.97−7.96(1H,m),7.83−7.81(1H,m),7.64(1H,d),3.80(3H,s),3.00(2H,q),1.30(3H,t).
本発明化合物250
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.71(1H,m),8.35−8.33(1H,m),7.72−7.64(3H,m),7.59−7.42(5H,m),3.83(3H,s),2.92(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物255
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d),8.19(1H,d),7.53−7.42(3H,m),7.38−7.29(1H,m),3.73(3H,s),2.97−2.83(4H,m),1.33−1.19(6H,m).
本発明化合物256
1H−NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.54(1H,d),8.28−8.18(1H,m),7.91−7.80(2H,m),7.63−7.55(1H,m),3.74(3H,s),3.43(2H,q),3.24(2H,q),1.38(3H,t),1.26(3H,t).
本発明化合物257
1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,d),8.23(1H,d),7.54−7.42(3H,m),7.38−7.29(1H,m),3.74(3H,s),3.33−3.22(1H,m),2.87(2H,q),1.30(6H,d),1.24(3H,t).
本発明化合物258
1H−NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.51(1H,d),8.22(1H,dd),7.92−7.81(2H,m),7.62(1H,dd),3.75(3H,s),3.43(2H,q),3.36−3.26(1H,m),1.38(6H,d),1.26(3H,t).
本発明化合物259
1H−NMR(CDCl3)δ:8.64−8.58(1H,m),8.33−8.29(1H,m),7.53−7.30(4H,m),3.75−3.73(3H,m),3.45−3.38(2H,m),2.89−2.82(2H,m),1.27−1.21(3H,m).
本発明化合物260
1H−NMR(CDCl3)δ:9.01(1H,d),8.59(1H,d),8.25−8.21(1H,m),7.91−7.82(2H,m),7.63−7.58(1H,m),4.07(2H,q),3.75(3H,s),3.41(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物261
1H−NMR(CDCl3)δ:8.48(1H,d),8.18(1H,d),7.53−7.41(3H,m),7.38−7.28(1H,m),5.95−5.81(1H,m),5.06−4.92(2H,m),3.73(3H,s),3.51(2H,d),2.86(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物262
1H−NMR(CDCl3)δ:8.65−8.60(1H,m),8.40−8.35(1H,m),7.55−7.48(2H,m),7.47−7.41(1H,m),7.37−7.31(1H,m),3.76(3H,s),2.92−2.83(2H,m),1.27−1.18(3H,m).
本発明化合物263
1H−NMR(CDCl3)δ:8.64(1H,d),8.39(1H,d),7.56−7.49(2H,m),7.47−7.43(1H,m),7.38−7.32(1H,m),3.76(3H,s),2.89(2H,q),1.24(3H,t).
本発明化合物264
1H−NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),8.37(1H,d),7.56−7.42(3H,m),7.38−7.32(1H,m),3.76(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t).
本発明化合物272
1H−NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.37(1H,d),8.26(1H,dd),7.83(1H,td),7.70(1H,td),7.61(1H,dd),3.88(3H,s),3.40−3.35(1H,m),3.01−2.95(1H,m),1.31(3H,t).
本発明化合物273
1H−NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d),8.34(1H,d),8.24−8.22(1H,m),7.89−7.78(2H,m),7.59−7.56(1H,m),3.71(3H,s),3.43(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物274
1H−NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.37(1H,d),8.26(1H,dd),7.83(1H,td),7.70(1H,td),7.61(1H,dd),3.89(3H,s),3.43−3.32(1H,m),3.04−2.93(1H,m),1.31(3H,t).
本発明化合物275
1H−NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.35(1H,d),8.23(1H,dd),7.89−7.77(2H,m),7.57(1H,dd),3.71(3H,s),3.43(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物276
1H−NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,d),8.27(1H,d),7.53−7.41(3H,m),7.39−7.25(1H,m),3.74(3H,s),2.89(2H,q),1.33(9H,s),1.24(3H,t).
本発明化合物277
1H−NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.52(1H,d),8.25−8.20(1H,m),7.89−7.84(2H,m),7.63−7.58(1H,m),3.75(3H,s),3.41(2H,q),1.43(9H,s),1.26(3H,t).
本発明化合物278
1H−NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,d),8.24(1H,d),7.68−7.66(1H,m),7.60−7.54(2H,m),3.73(3H,s),2.94(2H,q),1.28(3H,t).
本発明化合物279
1H−NMR(CDCl3)δ:8.56−8.54(2H,m),8.23(1H,d),7.95−7.91(1H,m),7.77−7.74(1H,m),3.88(3H,s),3.50−3.40(1H,m),3.04−2.94(1H,m),1.34(3H,t).
本発明化合物280
1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,d),8.49−8.48(1H,m),8.19(1H,d),8.10−8.07(1H,m),7.74−7.71(1H,m),3.68(3H,s),3.48(2H,q),1.28(3H,t).
本発明化合物281
1H−NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,d),8.20(1H,d),7.51−7.48(2H,m),7.46−7.43(1H,m),7.37−7.31(1H,m),5.96(1H,t),4.97(2H,d),3.73(3H,s),2.90−2.83(2H,m),1.23(3H,t).
本発明化合物282
1H−NMR(CDCl3)δ:8.99(1H,d),8.54(1H,d),8.26−8.20(1H,m),7.88−7.80(2H,m),7.58−7.11(1H,m),6.36(1H,t),5.53(2H,d),3.76−3.68(3H,m),3.46−3.35(2H,m),1.30−1.21(3H,m).
本発明化合物283
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d),8.51(1H,d),8.25−8.22(1H,m),7.88−7.81(2H,m),7.59−7.57(1H,m),5.95−5.84(1H,m),5.42(1H,d),5.23(1H,dd),3.93(2H,d),3.73(3H,s),3.42(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物284
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26−8.15(1H,m),8.05−7.97(1H,m),7.87−7.74(2H,m),7.62−7.55(1H,m),7.40−7.32(1H,m),3.70−3.57(6H,m),3.54−3.42(2H,m),1.30−1.19(3H,m).
本発明化合物285
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.75(1H,m),8.37−8.35(1H,m),8.28−8.27(1H,m),8.18−8.14(1H,m),7.65−7.62(1H,m),3.81(3H,s),3.04(2H,q),1.34(3H,t).
本発明化合物286
1H−NMR(CDCl3)δ:9.13−9.11(1H,m),8.81−8.79(1H,m),8.54−8.51(1H,m),8.37−8.34(1H,m),7.87(1H,d),3.98(3H,s),3.60−3.49(1H,m),3.13−3.02(1H,m),1.40(3H,t).
本発明化合物287
1H−NMR(CDCl3)δ:9.08−9.05(1H,m),8.80−8.77(1H,m),8.68(1H,dd),8.34−8.31(1H,m),7.81(1H,d),3.75(3H,s),3.52(2H,q),1.32(3H,t).
本発明化合物289
1H−NMR(CDCl3)δ:8.19(1H,dd),8.01(1H,d),7.83−7.73(2H,m),7.55(1H,dd),7.35(1H,d),3.61(3H,s),3.46(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物290
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d),8.21(1H,dd),8.07(1H,d),7.90−7.81(2H,m),7.59(1H,dd),3.69(3H,s),3.50−3.42(5H,m),1.25(3H,t).
本発明化合物291
1H−NMR(CDCl3)δ:8.21(1H,dd),8.16(1H,d),7.83−7.72(2H,m),7.55(1H,dd),7.40(1H,d),3.63(3H,s),3.48(2H,q),3.01(6H,s),1.24(3H,t).本発明化合物292
1H−NMR(CDCl3)δ:8.69−8.68(1H,m),8.33−8.31(1H,m),7.70−7.68(1H,m),7.62−7.55(2H,m),3.79(3H,s),2.97(2H,q),1.29(3H,t).
本発明化合物293
1H−NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,d),8.56(1H,d),7.96(1H,d),7.48(1H,d),7.32(1H,dd),3.02(2H,t),1.37(3H,d).
本発明化合物294
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d),8.52(1H,d),8.25(1H,d),7.78(1H,dd),7.67(1H,d),3.76(2H,q),1.40(3H,t).
本発明化合物295
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,s),8.59(1H,d),7.56−7.49(2H,m),7.41(1H,dd),7.37−7.31(1H,m),6.84(1H,brs),3.75(3H,s),2.88(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物296
1H−NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,d),8.56(1H,d),7.56−7.42(3H,m),7.39−7.33(1H,m),3.77(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物297
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d),8.53(1H,d),8.26(1H,dd),7.84(1H,td),7.71(1H,td),7.60(1H,dd),3.89(3H,s),3.42−3.32(1H,m),3.05−2.96(1H,m),1.31(3H,t).
本発明化合物298
1H−NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,d),8.50(1H,d),8.23(1H,dd),7.87−7.80(2H,m),7.56(1H,dd),3.71(3H,s),3.45(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物299
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.70(1H,m),8.51−8.49(1H,m),8.29−8.27(1H,m),8.13−8.09(1H,m),7.74−7.71(1H,m),3.74(3H,s),3.49(2H,q),1.29(3H,t).
本発明化合物300
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.39(1H,d),7.65−7.64(1H,m),7.58−7.51(2H,m),3.70(3H,s),2.91(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物303
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,s),7.52(1H,d),7.46−7.35(3H,m),7.25(1H,t),7.12(1H,d),3.56(3H,s),2.78(2H,q),1.17(3H,t).
本発明化合物307
1H−NMR(CDCl3)δ:8.65(1H,d),8.49−8.47(1H,m),8.37(1H,d),8.10−8.06(1H,m),7.74−7.71(1H,m),3.67(3H,s),3.47(2H,q),1.28(3H,t).
本発明化合物308
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,s),7.59−7.42(5H,m),7.37−7.31(1H,m),3.69(3H,s),2.85(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物309
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22(1H,d),8.07(1H,s),7.80(1H,t),7.67(1H,t),7.62−7.52(3H,m),3.79(3H,s),3.37−3.26(1H,m),3.01−2.89(1H,m),1.27(3H,t).
本発明化合物310
1H−NMR(CDCl3)δ:8.20−8.18(1H,m),8.06(1H,s),7.82−7.74(2H,m),7.59−7.52(3H,m),3.61(3H,s),3.43(2H,brs),1.22(3H,t).
本発明化合物311
1H−NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,d),7.69(1H,d),7.60(1H,dd),7.54−7.49(1H,m),7.48−7.42(1H,m),7.41−7.35(1H,m),6.69(1H,d),3.00(2H,q),2.93(3H,s),1.32(3H,t).
本発明化合物312
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25−8.19(2H,m),7.83−7.78(2H,m),7.68(1H,t),7.55(1H,d),7.47(1H,d),3.79(3H,s),3.36−3.26(1H,m),3.00−2.90(1H,m),1.27(3H,t).
本発明化合物313
1H−NMR(CDCl3)δ:8.23−8.20(2H,m),7.85−7.76(3H,m),7.57−7.53(1H,m),7.46(1H,d),3.62(3H,s),3.39(2H,brs),1.24(3H,t).
本発明化合物317
1H−NMR(CDCl3)δ:8.65−8.64(1H,m),8.29−8.28(1H,m),7.35−7.31(2H,m),7.18−7.15(1H,m),3.76(3H,s),2.86(2H,q),2.46(3H,s),1.23(3H,t).
本発明化合物318
1H−NMR(CDCl3)δ:8.69−8.68(1H,m),8.28−8.26(1H,m),8.07−8.05(1H,m),7.50−7.48(2H,m),3.89(3H,s),3.44−3.33(1H,m),3.01−2.92(1H,m),2.58(3H,s),1.32(3H,t).
本発明化合物319
1H−NMR(CDCl3)δ:8.68−8.66(1H,m),8.25−8.23(1H,m),8.04−8.02(1H,m),7.65−7.61(1H,m),7.45−7.42(1H,m),3.71(3H,s),3.47−3.38(2H,m),2.59(3H,s),1.26(3H,t).
本発明化合物320
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.68(1H,d),8.00−7.94(1H,m),7.55−7.51(1H,m),7.48−7.43(1H,m),7.36−7.31(1H,m),2.97(2H,q),1.33(3H,t).
本発明化合物321
1H−NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,d),8.71(1H,d),8.08(1H,d),7.72(1H,s),7.56(1H,d),3.03(2H,q),1.37(3H,t).
本発明化合物322
1H−NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,d),8.55(1H,d),8.07−8.00(1H,m),7.59−7.53(1H,m),7.52−7.45(1H,m),7.41−7.33(1H,m),2.99(2H,q),1.35(3H,t).
本発明化合物323
1H−NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,d),8.59(1H,d),8.15(1H,d),7.75(1H,s),7.59(1H,d),3.05(2H,q),1.38(3H,t).
本発明化合物324
1H−NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,d),8.50(1H,d),8.28−8.22(1H,m),7.85−7.76(2H,m),7.74−7.70(1H,m),3.74(2H,q),1.37(3H,t).
本発明化合物325
1H−NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,s),8.57−8.49(2H,m),8.07(1H,d),7.88(1H,d),3.77(2H,q),1.40(3H,t).
本発明化合物326
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d),8.61(1H,d),7.45−7.34(3H,m),2.91(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物327
1H−NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,d),8.55(1H,d),8.14(1H,dd),7.86(1H,dd),7.73(1H,t),3.40(2H,q),1.28(3H,t).
本発明化合物330
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.73(1H,m),8.28−8.27(1H,m),8.22(1H,d),7.82(1H,dd),7.51(1H,d),6.86(1H,dd),6.03(1H,d),5.58(1H,d),3.72(3H,s),3.44(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物331
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.72(1H,m),8.28−8.26(1H,m),8.05−8.03(1H,m),7.67−7.64(1H,m),7.46(1H,d),3.71(3H,s),3.41(2H,q),2.88(2H,q),1.37(3H,t),1.26(3H,t).
本発明化合物332
1H−NMR(CDCl3)δ:8.78−8.76(1H,m),8.46−8.44(1H,m),8.31−8.30(1H,m),8.09−8.05(1H,m),7.76(1H,d),3.75(3H,s),3.48(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物334
1H−NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,d),8.46(1H,d),8.27(1H,dd),7.85(1H,td),7.71(1H,td),7.62(1H,dd),3.92(3H,s),3.45−3.34(1H,m),3.04−2.94(1H,m),2.18(6H,s),1.32(3H,t).
本発明化合物335
1H−NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,d),8.44(1H,d),8.26−8.19(1H,m),7.93−7.81(2H,m),7.64−7.60(1H,m),3.74(3H,s),3.43(2H,q),2.80(6H,s),1.26(3H,t).
本発明化合物337
1H−NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,s),7.80(1H,s),7.43−7.36(1H,m),7.34−7.30(1H,m),7.27−7.21(2H,m),7.17(1H,td),3.66(3H,s),2.77(2H,q),2.12(3H,s),1.15(3H,t).
本発明化合物338
1H−NMR(CDCl3)δ:7.82−7.80(1H,m),7.50−7.43(3H,m),7.37−7.30(1H,m),7.19(1H,s),3.93(3H,s),2.87−2.82(8H,m),1.22(3H,t).
本発明化合物339
1H−NMR(CDCl3)δ:7.65(1H,s),7.60−7.53(3H,m),6.82(1H,s),4.01(2H,brs),3.94(3H,s),2.92(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物340
1H−NMR(CDCl3)δ:7.82(1H,s),7.67(1H,s),7.61−7.53(2H,m),7.23(1H,s),3.96(3H,s),2.93(2H,q),2.86(6H,s),1.28(3H,t).
本発明化合物347
1H−NMR(CDCl3)δ:8.58(1H,s),7.56−7.29(5H,m),3.73(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t).
本発明化合物348
1H−NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,s),8.28(1H,dd),7.81(1H,td),7.68(1H,td),7.62(1H,dd),7.27(1H,t),3.91(3H,s),3.68−3.58(1H,m),3.12−3.02(1H,m),1.37(3H,t).
本発明化合物349
1H−NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,s),8.21(1H,dd),7.86−7.77(2H,m),7.60(1H,dd),7.27(1H,t),3.71(3H,s),3.54(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物350
1H−NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,s),7.51−7.32(4H,m),3.86−3.71(1H,m),3.68(3H,s),2.86(2H,q),1.61(3H,s),1.59(3H,s),1.22(3H,t).
本発明化合物352
1H−NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,s),8.33(1H,s),8.25(1H,dd),8.21(1H,dd),7.73−7.58(2H,m),3.47−3.36(1H,m),3.13−3.01(1H,m),1.57−0.71(3H,m).
本発明化合物355
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,d),8.51(1H,d),8.29(1H,d),8.10(1H,dd),7.74(1H,d),4.22(2H,q),3.55(2H,q),1.42(3H,t),1.30(3H,t).
本発明化合物356
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.48(1H,s),8.31(1H,d),8.05(1H,d),7.73(1H,d),6.02−5.90(1H,m),5.19(1H,d),4.96(1H,d),4.79(2H,s),3.51(2H,q),1.29(3H,t).
本発明化合物357
1H−NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,d),8.49(1H,s),8.33(1H,d),8.11(1H,d),7.94(1H,d),4.95(2H,brs),3.46(2H,q),2.34−2.31(1H,m),1.29(3H,t).本発明化合物358
1H−NMR(CDCl3)δ:8.83(1H,d),8.50(1H,d),8.37(1H,d),8.18(1H,dd),7.93(1H,d),5.10(2H,brs),3.35(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物359
1H−NMR(CDCl3)δ:8.98(1H,d),8.50(1H,d),8.21−8.17(2H,m),7.89(1H,d),4.97(1H,brs),4.85(1H,brs),3.47(1H,brs),3.34(1H,brs),1.28−1.20(3H,m).
本発明化合物360
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.47(1H,d),8.32(1H,d),8.08(1H,dd),7.90(1H,d),5.53(2H,s),3.67(2H,q),3.58(2H,q),1.31(3H,t),1.18(3H,t).
本発明化合物361
1H−NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,d),8.48(1H,d),8.21(1H,d),8.09(1H,dd),7.81(1H,d),5.36(2H,s),3.60−3.49(4H,m),1.28(3H,t),1.19(3H,t).
本発明化合物362
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,d),8.47(1H,d),8.31(1H,d),8.10(1H,dd),7.98(1H,d),5.23(2H,brs),3.45(2H,q),2.26(3H,s),1.28(3H,t).
本発明化合物363
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.50(1H,d),8.29(1H,d),8.09(1H,dd),7.74(1H,d),4.12(2H,q),3.53(2H,q),1.89−1.79(2H,m),1.29(3H,t),0.90(3H,t).
本発明化合物364
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.51(1H,d),8.29(1H,d),8.09(1H,dd),7.74(1H,d),4.17−4.10(2H,m),3.53(2H,q),1.82−1.75(2H,m),1.34−1.24(5H,m),0.86(3H,t).
本発明化合物365
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.46(1H,d),8.33(1H,d),8.05(1H,dd),7.87(1H,d),4.91(2H,brs),3.77(3H,s),3.41(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物366
1H−NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.47(1H,d),8.07(1H,dd),7.96(1H,d),7.83(1H,d),4.82(1H,brs),4.69(1H,brs),3.81(3H,s),3.54(1H,brs),3.40(1H,brs),1.26(3H,t).
本発明化合物367
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.50(1H,d),8.32(1H,d),8.11(1H,dd),7.73(1H,d),6.12(1H,t),4.92(2H,d),3.48(2H,q),1.29(3H,t).
本発明化合物368
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,d),8.42(1H,d),8.21(1H,d),7.99(1H,dd),7.67(1H,d),3.60−3.50(1H,m),3.40−3.30(1H,m),1.70(9H,s),1.28(3H,t).
本発明化合物369
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(1H,s),7.67(1H,s),7.62(1H,d),7.59−7.57(2H,m),7.52(1H,d),3.70(3H,s),2.92(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物370
1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,s),8.10(1H,s),7.93(1H,d),7.75(1H,d),7.65(1H,d),7.57(1H,d),3.85(3H,s),3.52−3.41(1H,m),3.05−2.95(1H,m),1.32(3H,t).
本発明化合物371
1H−NMR(CDCl3)δ:8.48(1H,s),8.10−8.05(2H,m),7.74(1H,d),7.62(1H,d),7.53(1H,d),3.63(3H,s),3.47(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物372
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.50(1H,d),8.30(1H,d),8.10(1H,dd),7.73(1H,d),3.74(3H,s),3.48(2H,q),1.29(3H,t).
本発明化合物373
1H−NMR(CDCl3)δ:8.83(1H,d),8.37−8.34(2H,m),8.04(1H,dd),7.72(1H,d),3.30−3.11(2H,brm),3.04(3H,s),1.24(3H,t).
本発明化合物377
1H−NMR(CDCl3)δ:8.78−8.77(1H,m),8.47−8.45(1H,m),8.32−8.30(1H,m),8.09−8.06(1H,m),7.76(1H,d),3.75(3H,s),3.48(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物378
1H−NMR(CDCl3)δ:8.83−8.74(3H,m),8.54(1H,dd),8.31−8.29(1H