特開 2016-72378 有機電界発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】特開2016-72378(P2016-72378A)

(43)【公開日】2016年5月9日

(54)【発明の名称】有機電界発光素子

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20160404BHJP

   C07D 487/04 20060101ALN20160404BHJP

   C07D 519/00 20060101ALN20160404BHJP

   C07D 409/14 20060101ALN20160404BHJP

   C07D 409/10 20060101ALN20160404BHJP

   C07D 333/76 20060101ALN20160404BHJP

   C07D 409/08 20060101ALN20160404BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/14 B

   C07D487/04 137

   C07D519/00 311

   C07D409/14

   C07D409/10

   C07D333/76

   C07D409/08

【審査請求】未請求

【請求項の数】11

【出願形態】ＯＬ

【全頁数】56

(21)【出願番号】特願2014-198837(P2014-198837)

(22)【出願日】2014年9月29日

(71)【出願人】

【識別番号】000006644

【氏名又は名称】新日鉄住金化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100132230

【弁理士】

【氏名又は名称】佐々木 一也

(74)【代理人】

【識別番号】100082739

【弁理士】

【氏名又は名称】成瀬 勝夫

(74)【代理人】

【識別番号】100087343

【弁理士】

【氏名又は名称】中村 智廣

(74)【代理人】

【識別番号】100088203

【弁理士】

【氏名又は名称】佐野 英一

(74)【代理人】

【識別番号】100100192

【弁理士】

【氏名又は名称】原 克己

(72)【発明者】

【氏名】小川 淳也

(72)【発明者】

【氏名】甲斐 孝弘

(72)【発明者】

【氏名】多田 匡志

(72)【発明者】

【氏名】上田 季子

【テーマコード（参考）】

3K107

4C050

4C063

4C072

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107BB03

3K107BB04

3K107CC04

3K107CC12

3K107CC21

3K107DD53

3K107DD59

3K107DD64

3K107DD67

3K107DD68

3K107DD69

4C050AA01

4C050AA08

4C050BB04

4C050CC04

4C050EE02

4C050FF01

4C050GG01

4C050HH04

4C063AA01

4C063AA03

4C063AA05

4C063BB02

4C063BB05

4C063BB06

4C063CC94

4C063DD08

4C063DD12

4C063EE10

4C072MM01

4C072UU05

(57)【要約】

【課題】低電圧でありながら高効率かつ高い駆動安定性を有した実用性の高い有機ＥＬ素子を提供する。
【解決手段】対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が、少なくとも２種の化合物を含むホスト材料と発光性ドーパントを含有し、このホスト材料が、(i)インドロカルバゾール環構造を１〜２個有するインドロカルバゾール化合物と、(ii)ジベンゾチオフェン環に結合するカルボラン環を有するカルボラン化合物を含むものであることを特徴とする有機電界発光素子。
【選択図】図１

【特許請求の範囲】

【請求項1】

対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が、ホスト材料と発光性ドーパントを含有し、該ホスト材料が、(i)下記一般式（１）又は（２）で表される化合物と、(ii)下記一般式（３）で表される化合物を含むものであることを特徴とする有機電界発光素子。

【化1】

【化2】

（ここで、環ａ、環ｃ、環ｃ'は独立に、２つの隣接環と任意の位置で縮合する式（ａ１）で表される芳香環を示し、Ｘ¹はＣ−Ｒ又はＮを示し、
環ｂ、環ｄ、環ｄ'は独立に、２つの隣接環と任意の位置で縮合する式（ｂ１）で表される複素環を示し、
Ａｒ¹は独立に、ｐ＋１価の置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、ｐ＋１価の置換若しくは未置換の炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、
Ｚは２価の置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、２価の置換若しくは未置換の炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜１０連結してなる２価の置換若しくは未置換の連結芳香族基を示し、
Ｌ¹は独立に、置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜１０連結してなる置換若しくは未置換の連結芳香族基を示し、
ｐは置換数であり、独立に０〜７の整数を示し、
Ｒ、Ｒ¹〜Ｒ⁷は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１８の芳香族複素環基を示し、水素以外の基である場合は、置換基を有してもよく、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴〜Ｒ⁷がフェニル基の場合は、フェニル基が置換する芳香環と縮環を形成してもよい。
Ａｒ¹、Ｚ、Ｌ¹において、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は連結芳香族基が置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は炭素数２〜１３のアシル基であり、Ｒ、Ｒ¹〜Ｒ⁷において、置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１３のアシル基、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１８の芳香族複素環基であり、置換基は複数であってもよく、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよい。）

【化3】

（ここで、環Ａは独立に式（ｃ１）又は式（ｄ１）で表されるＣ₂Ｂ₁₀Ｈ₁₀の２価のカルボラン基を示し、ジベンゾチオフェン環が環Ａと結合する位置は１位、２位、又は３位である。
ｓは繰り返し数であり、１〜４の整数であり、ｎは置換数であり、０〜４の整数である。但し、ｎ＝１のとき、ｓ＝１である。
Ｌ²、Ｌ³は独立に、単結合、ｎ＋１価又は２価の置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜３０の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜６つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。但し、ｎ＝０の場合は、Ｌ²は単結合となることはなく、ｎ＝１の場合は、少なくとも１つの芳香族複素環基を含む。
Ｌ⁴は、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１３のアシル基、置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜３０の芳香族炭化水素基、又はこれらの芳香族環が２〜６つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
Ｌ²〜Ｌ⁴において、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は連結芳香族基が置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は炭素数２〜１３のアシル基であり、置換基は複数であってもよく、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよく、また末端に存在するＬ²-Ｈ及びＬ³-Ｈは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は炭素数２〜１３のアシル基であってもよい。）

【請求項2】

一般式（１）及び（２）中、Ｘ¹がＣ−Ｒである請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項3】

一般式（１）のＡr¹の少なくとも一つ、又は一般式（２）のＺが炭素数３〜１６の芳香族複素環基である請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。

【請求項4】

一般式（３）中、環Ａが、式（ｃ１）で表されるＣ₂Ｂ₁₀Ｈ₈の２価のカルボラン基である請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。

【請求項5】

一般式（３）中、ｎが０又は１の整数である請求項１又は４に記載の有機電界発光素子。

【請求項6】

一般式（３）中、Ｌ²〜Ｌ⁴が各々独立に、置換若しくは未置換の炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜６つ連結して構成されている置換若しくは未置換の連結芳香族基である請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。

【請求項7】

一般式（３）中、Ｌ²〜Ｌ⁴が各々独立に、置換若しくは未置換の炭素数３〜１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜６つ連結して構成されている置換若しくは未置換の連結芳香族基である請求項６に記載の有機電界発光素子。

【請求項8】

一般式（３）中、ｎが０の整数である請求項１〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。

【請求項9】

ホスト材料が、(i)一般式（１）で表される化合物と、(ii)一般式（３）で表される化合物を含むものである請求項１〜８のいずれかに記載の有機電界発光素子。

【請求項10】

一般式（３）で表される化合物が、一般式（３）におけるジベンゾチオフェン環が環Ａと２位で結合する化合物である請求項９に記載の有機電界発光素子。

【請求項11】

発光性ドーパントが、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載の有機電界発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子という）に関するものであり、詳しくは、複数の化合物からなるホスト材料を含む発光層を有する有機ＥＬ素子に関するものである。

【背景技術】

【0002】

一般に、有機ＥＬ素子は、その最も簡単な構造としては発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。すなわち、有機ＥＬ素子では、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入され、これらが発光層において再結合される際にエネルギーとして光を放出する現象を利用する。

【0003】

近年、有機薄膜を用いた有機ＥＬ素子の開発が行われるようになった。特に、発光効率を高めるため、電極からキャリアー注入の効率向上を目的として電極の種類の最適化を行い、芳香族ジアミンからなる正孔輸送層と８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ₃）からなる発光層兼電子輸送層とを電極間に薄膜として設けた素子の開発により、従来のアントラセン等の単結晶を用いた素子と比較して大幅な発光効率の改善がなされた。そこで、自発光・高速応答性といった特徴を持つ高性能フラットパネルへの実用化を目指して開発が進められてきた。

【0004】

素子の発光効率を上げる試みとして、蛍光発光材料ではなく燐光発光材料を用いることも検討されている。上記の芳香族ジアミンからなる正孔輸送層とＡｌｑ₃からなる発光層とを設けた素子をはじめとした多くの素子が蛍光発光を利用したものであったが、燐光発光を用いる、すなわち、三重項励起状態からの発光を利用することにより、従来の蛍光（一重項）を用いた素子と比べて、３〜４倍程度の効率向上が期待される。この目的のためにクマリン誘導体やベンゾフェノン誘導体を発光層とすることが検討されてきたが、極めて低い輝度しか得られなかった。その後、三重項状態を利用する試みとして、ユーロピウム錯体を用いることが検討されてきたが、これも高効率の発光には至らなかった。この燐光発光を利用した研究は、燐光発光ドーパントとしては、特許文献１に挙げられるようなイリジウム錯体等の有機金属錯体を中心に研究が多数行われており、高効率に発光するものも見出されてきている。

【0005】

【特許文献1】WO01／041512 A1

【特許文献2】WO2008/056746 A1

【特許文献3】特開2005-162709号公報

【特許文献4】特開2005-166574号公報

【特許文献5】US2012/0319088 A1

【特許文献6】WO2013/094834 A1

【特許文献7】US2009/0167162 A1

【特許文献8】WO2009/136596 A1

【特許文献9】WO2010/098246 A1

【0006】

特許文献２は、インドロカルバゾール化合物をホスト材料として使用することを開示している。特許文献３〜７は、カルボラン化合物をホスト材料として使用することを開示している。また、特許文献８、９は、２種類のインドロカルバゾール化合物を混合したホスト材料を開示している。

【0007】

しかし、特定のインドロカルバゾール化合物と、カルボラン化合物を混合してホスト材料とすることを教えるものはない。

【発明の開示】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

有機ＥＬ素子をフラットパネルディスプレイ等の表示素子に応用するためには、素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、上記現状に鑑み、低電圧でありながら高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明は、対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が、少なくとも２種のホスト化合物を含むホスト材料と少なくとも１つの発光性ドーパントを含有し、該ホスト材料が、(i)下記一般式（１）又は（２）で表される化合物と、(ii)下記一般式（３）で表される化合物を含むものであることを特徴とする有機電界発光素子に関する。

【化1】

【化2】

【0010】

ここで、環ａ、環ｃ、環ｃ'は独立に、２つの隣接環と任意の位置で縮合する式（ａ１）で表される芳香環を示し、Ｘ¹はＣ−Ｒ又はＮを示し、
環ｂ、環ｄ、環ｄ'は独立に、２つの隣接環と任意の位置で縮合する式（ｂ１）で表される複素環を示し、
Ａｒ¹は独立に、ｐ＋１価の置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、ｐ＋１価の置換若しくは未置換の炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、
Ｚは２価の置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、２価の置換若しくは未置換の炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜１０連結してなる２価の置換若しくは未置換の連結芳香族基を示し、
Ｌ¹は独立に、置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜１０連結してなる置換若しくは未置換の連結芳香族基を示し、
ｐは置換数であり、独立に０〜７の整数を示し、
Ｒ、Ｒ¹〜Ｒ⁷は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１８の芳香族複素環基を示し、水素以外の基である場合は、置換基を有してもよく、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴〜Ｒ⁷がフェニル基の場合は、フェニル基が置換する芳香環と縮環を形成してもよい。
Ａｒ¹、Ｚ、Ｌ¹において、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は連結芳香族基が置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は炭素数２〜１３のアシル基であり、Ｒ、Ｒ¹〜Ｒ⁷において、置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１３のアシル基、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１８の芳香族複素環基であり、置換基は複数であってもよく、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよい。

【0011】

【化3】

【0012】

ここで、環Ａは独立に式（ｃ１）又は式（ｄ１）で表されるＣ₂Ｂ₁₀Ｈ₁₀の２価のカルボラン基を示し、ジベンゾチオフェン環が環Ａと結合する位置は１位、２位、又は３位であり、
ｓは繰り返し数であり、１〜４の整数であり、ｎは置換数であり、０〜４の整数である。但し、ｎ＝１のとき、ｓ＝１である。
Ｌ²、Ｌ³は独立に、単結合、ｎ＋１価又は２価の置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜３０の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜６つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。但し、ｎ＝０の場合は、Ｌ²は単結合となることはなく、ｎ＝１の場合は、少なくとも１つの芳香族複素環基を含むことがよい。
Ｌ⁴は、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１３のアシル基、置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜３０の芳香族炭化水素基、又はこれらの芳香族環が２〜６つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。
Ｌ²〜Ｌ⁴において、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は連結芳香族基が置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は炭素数２〜１３のアシル基であり、置換基は複数であってもよく、複数の置換基は同一であっても異なっていてもよく、また末端のＬ²-Ｈ及びＬ³-Ｈは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は炭素数２〜１３のアシル基であってもよい。

【0013】

ジベンゾチオフェン環が環Ａと結合する位置が、１位、２位、又は３位である場合は、それぞれ下記式で表される。式（31）、（32）、及び（33）はそれぞれ、順に１位、２位、及び３位で結合している。ここで、一般式（３）と共通する記号は同じ意味を有する。

【化4】

【0014】

一般式（１）、（２）及び（３）において、Ｚ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴が連結芳香族基の場合、連結する芳香環は同一であっても異なっていてもよい。

【0015】

一般式（１）及び（２）において、Ｘ¹がＣ−Ｒであること、Ａr¹の少なくとも一つが炭素数３〜１６の芳香族複素環基であること、又はＺが炭素数３〜１６の芳香族複素環基であることは、好ましい態様である。

【0016】

一般式（３）において、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴が各々独立に、置換若しくは未置換の炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜１７の芳香族複素環基、又はこれらが２〜５つ連結して構成される連結芳香族基であること、又はＬ²が各々独立に、置換若しくは未置換の炭素数３〜１７の芳香族複素環基又はこれらが２〜５つ連結して構成される連結芳香族基であることは好ましい態様である。

【0017】

また、ホスト材料が、一般式（１）で表される化合物及び一般式（３）で表される化合物であることが望ましく、より好ましくは一般式（１）で表される化合物と上記式（32）で表される化合物である。更に、発光性ドーパントが、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体であることが望ましい。

【発明の効果】

【0018】

素子特性向上のためには、周辺層への励起子および電荷の漏れを抑えることが重要である。この電荷/励起子の漏れ抑制には発光層中における発光領域の偏りの改善が有効で、そのためには両電荷（電子/正孔）注入量を好ましい範囲に制御することが必要である。
ここで、インドロカルバゾール化合物は、骨格の安定性が高く、異性体や置換基によって電子/正孔注入輸送性をある程度制御することができる。しかし、インドロカルバゾール化合物単独では、上述のように両電荷注入量を好ましい範囲に制御するのは難しい。一方で、一般式（３）〜（５）に代表される特定のカルボラン化合物は、電子注入輸送性に影響を与える最低空軌道（ＬＵＭＯ）が分子全体に広く分布していることから素子の電子注入輸送性が高いレベルで制御でき、加えてインドロカルバゾール化合物と同様に骨格安定性が高い。そのため、カルボラン化合物とインドロカルバゾール化合物を混合ホストとして用いることで、発光層への両電荷注入量を精密に調節することができ、それらを単独で用いたときよりもさらに好ましい範囲に制御できる。

【0019】

本発明の有機ＥＬ素子は、特定の化合物を混合ホストとして用いることで、低電圧を達成できる。また燐光発光ＥＬ素子の場合にあっては、最低励起三重項エネルギー(Ｔ１エネルギー)を閉じ込めるのに十分高い最低励起三重項エネルギーを有していることから、発光層内からのエネルギー流出がなく、高効率かつ長寿命を達成できる。本発明の有機ＥＬ素子は、フラットパネルディスプレイ（携帯電話表示素子、車載表示素子、ＯＡコンピュータ表示素子やテレビ等）、面発光体としての特徴を生かした光源（照明、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板や標識灯等への応用において、その技術的価値は大きいものである。

【図面の簡単な説明】

【0020】

【図1】有機ＥＬ素子の一例を示した模式断面図。

【発明を実施するための形態】

【0021】

本発明の有機電界発光素子は、対向する陽極と陰極の間に、少なくとも２種のホスト化合物を含むホスト材料と少なくとも１つの発光性ドーパントを含有する少なくとも１つの発光層を有する。この発光層に含まれるホスト材料は、ホスト化合物として上記一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれる第一のホスト材料と、上記一般式（３）で表される化合物から選ばれる第二のホスト材料を含む混合物である。なお、第１のホスト化合物と第二のホスト化合物は、２種以上の化合物からなる混合物であってもよい。

【0022】

以下、上記一般式（１）、（２）について説明する。一般式（１）、（２）において、共通する記号は同じ意味を有する。

【0023】

環ａ、環ｃ、環ｃ’は２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ａ１）で表される芳香環（芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は両者を意味する。）を示す。ここで、式（ａ１）において、Ｘ¹はＣ−Ｒ又はＮを示すが、Ｃ−Ｒであることが好ましい。

【0024】

環ｂ、環ｄ、環ｄ’は２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ｂ１）で表される複素環を示す。ここで、環ｃと環ｃ’、環ｄと環ｄ’は同一であっても異なっていてもよい。

【0025】

式（ａ１）で表される芳香環は、２つの隣接環と任意の位置で縮合することができるが、構造的に縮合できない位置がある。式（ａ１）で表される芳香環は、６つの辺を有するが、隣接する２つの辺で２つの隣接環と縮合することはない。また、式（ｂ１）で表される複素環は２つの隣接環と任意の位置で縮合することができるが、構造的に縮合できない位置がある。すなわち、この複素環は、５つの辺を有するが、隣接する２つの辺で２つの隣接環と縮合することはなく、また、窒素原子を含む辺で隣接環と縮合することはない。したがって、一般式（１）、（２）で表される化合物の異性体の骨格の種類は限られる。

【0026】

Ａｒ¹は独立に、ｐ＋１価の置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の芳香族複素環基である。芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜３０であり、好ましくは６〜２２であり、より好ましくは６〜１８である。芳香族複素環基の炭素数は、３〜１６であることが好ましい。

【0027】

Ａｒ¹の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、オクタレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、ヘリセン、ヘキサフェン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ペリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、又はベンゾイソチアゾール等の芳香族化合物からｐ＋１個の水素を除いて生じる基が挙げられる。好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、又はナフチリジンからｐ＋１個の水素を除いて生じる基である。

【0028】

Ｌ¹は、それぞれ独立に置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらの芳香族環が２〜１０連結してなる置換若しくは未置換の連結芳香族基を示す。好ましくは炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらの芳香族環が２〜７連結してなる連結芳香族基である。

【0029】

Ｌ¹の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、オクタレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、ヘリセン、ヘキサフェン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ペリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール等の芳香族化合物、又はこれら芳香族化合物の芳香環が複数連結された芳香族化合物から１個の水素を除いて生じる連結芳香族基が挙げられる。

【0030】

本明細書でいう連結芳香族基は、単環又は縮合環構造の芳香族化合物の芳香族環（芳香族炭化水素環、芳香族複素環、又は両者をいう。）が複数連結された基である。芳香族環が連結するとは、芳香族基の芳香環が直接結合で結合して連結することを意味する。芳香族環が置換の芳香族環である場合、置換基が芳香族環であることはない。
連結芳香族基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、連結する芳香族環は同一であっても異なっていてもよく、芳香族炭化水素環と芳香族複素環の一方又は両方を有してもよく、置換基を有してもよい。

【0031】

連結芳香族基が１価の基である場合、例えば下記で示すような連結様式が挙げられる。

【化5】

【0032】

連結芳香族基が２価の基である場合、例えば下記で示すような連結様式が挙げられる。３価以上の基である場合は、上記から理解される。

【0033】

【化6】

【0034】

式（４）〜（９）中、Ａｒ¹²〜Ａｒ¹⁶、Ａｒ²¹〜Ａｒ²⁶は置換または未置換の芳香族環（芳香族基）を示し、芳香族環の環構成原子が直接結合で結合する。また、結合手は芳香族環の環構成原子から出る。芳香族環（芳香族基）は芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を意味し、１価以上の基であることができる。
式（４）〜（９）では、結合手はＡｒ¹¹、Ａｒ²¹、又はＡｒ²³から出ているが、それ以外の芳香族環から出ることも可能である。また、２価以上の基である場合、１つの芳香族環から２以上の結合手が出てもよい。

【0035】

連結芳香族基の具体例としては、例えばビフェニル、ターフェニル、ビピリジン、ビピリミジン、ビトリアジン、ターピリジン、フェニルターフェニル、ビナフタレン、フェニルピリジン、ジフェニルピリジン、フェニルピリミジン、ジフェニルピリミジン、フェニルトリアジン、ジフェニルトリアジン、フェニルナフタレン、ジフェニルナフタレン、カルバゾリルベンゼン、ビスカルバゾリルベンゼン、ビスカルバゾリルトリアジン、ジベンゾフラニルベンゼン、ビスジベンゾフラニルベンゼン、ジベンゾチオフェニルベンゼン、ビスジベンゾチオフェニルベンゼン等の芳香族化合物から１又は1以上の水素を除いて生じる基が挙げられる。

【0036】

上記の連結芳香族基に関する説明は、一般式（１）、（２）及び（３）における説明で現れる連結芳香族基に共通する。

【0037】

一般式（２）中、Ｚは２価の置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０連結してなる置換若しくは未置換の連結芳香族基を示す。好ましくは、２価の炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜７連結してなる連結芳香族基である。

【0038】

Ｚの具体例としては、Ｌ¹の説明で例示した芳香族化合物、又はこれらが複数連結された芳香族化合物等から２個の水素を除いて生じる２価の基が挙げられる。

【0039】

一般式（１）、式（ｂ１）において、ｐは置換数であり、独立に０〜７の整数を示す。好ましくは０〜５であり、より好ましくは０〜３である。式（ｂ１）を一般式（１）、（２）に組み込むと、一般式（１）には（Ｌ¹）_pが２つあり、一般式（２）にはそれが１つあることになる。ｐが０であるときは、Ｌ¹は存在しないことになるが、一般式（１）にあっては、１つのｐが０であるときは、他方のｐは１以上であることが好ましい。

【0040】

Ａｒ¹、Ｚ、及びＬ¹が、置換の芳香族炭化水素基、置換の芳香族複素環基又は置換の連結芳香族基である場合、置換基としては、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１３のアシル基が好ましく挙げられる。より好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、又は炭素数２〜１１のアシル基である。なお、置換基の数は０〜５であることがよく、好ましくは０〜２である。
本明細書において、炭素数の計算は置換基の炭素数を含まないと理解される。しかし、置換基の炭素数を含む総炭素数が、上記炭素数の範囲にあることが好ましいと言える。連結芳香族基の炭素数は、連結する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基が各々有する炭素数の合計と理解される。

【0041】

上記置換基の具体例を以下に示す。
アルキル基は、飽和であっても不飽和であっても、直鎖状、分岐状、環状であってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等の炭素数１〜１０の飽和アルキル基、エテニル基、プロぺニル基等の炭素数２〜１０の不飽和アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数５〜１０のシクロアルキル基が好ましく挙げられる。

【0042】

アルコキシ基は、直鎖状、分岐状であってもよく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、２−エチルブトキシ基、ヘキシロキシ基、オクトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましく挙げられる。

【0043】

アシル基は、直鎖状、分岐状であってもよく、メチルカルボニル基（アセチル基）、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、２−エチルブチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基等の炭素数２〜１１のアシル基が好ましく挙げられる。

【0044】

Ｒ、Ｒ¹〜Ｒ⁷は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１８の芳香族複素環基である。好ましくは、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１１のアシル基、炭素数１２〜３６のジアリールアミノ基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基であり、より好ましくは、水素、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基である。
また、Ｒ¹〜Ｒ²，及びＲ⁴〜Ｒ⁷はフェニル基である場合、置換する芳香環と縮環を形成してもよい。

【0045】

Ｒ、Ｒ¹〜Ｒ⁷が、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基である場合の具体例を、以下に示す。

【0046】

メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルイコシル、ナフチルメチル、アントラニルメチル、フェナンスレニルメチル、ピレニルメチル、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、デセニル、イコセニル、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、デシニル、イコシニル、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチニルアミノ、ジデシルアミノ、ジイコシルアミノ、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、ジフェニルメチルアミノ、ジフェニルエチルアミノ、フェニルメチルフェニルエチルアミノ、ジナフチルメチルアミノ、ジアントラニルメチルアミノ、ジフェナンスレニルメチルアミノ、メチルカルボニル（アセチル）、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、ヘキシルカルボニル、オクチルカルボニル、バレリル、ベンゾイル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ、ペントキシカルボニルオキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル等が挙げられる。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等のＣ１〜１０のアルキル基、フェニルメチル、フェニルエチル、ナフチルメチル、アントラニルメチル、フェナンスレニルメチル、ピレニルメチル等のＣ７〜２０のアラルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ等のＣ1〜１０のアルコキシ基、メチルカルボニル（アセチル）、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、ヘキシルカルボニル、オクチルカルボニル等の炭素数２〜１１のアシル基、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ等のＣ６〜１５の芳香族炭化水素基を２つ有するジアリールアミノ基が挙げられる。

【0047】

Ｒ、Ｒ¹〜Ｒ⁷が、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１８の芳香族複素環基である場合の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ペリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドロカルバゾール、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、又はベンゾイソチアゾール等の芳香族化合物から水素を除いて生じる基が挙げられる。好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、カルバゾール、ジベンゾフラン、又はジベンゾチオフェンから水素を除いて生じる基が挙げられる。

【0048】

Ｒ、Ｒ¹〜Ｒ⁷が水素以外の基である場合は、置換基を有してもよい。その置換基は、上記Ａｒ¹、Ｚ、及びＬ¹が、置換の芳香族炭化水素基、置換の芳香族複素環基である場合の置換基と同様な基の他、炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１８、好ましくは３〜１５の芳香族複素環基が挙げられる。なお、置換基の数はＲ、Ｒ¹〜Ｒ⁷の１つ当たり、０〜３が好ましく、０〜２がより好ましい。

【0049】

一般式（１）及び（２）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。

【0050】

【化7】

【化8】

【化9】

【化10】

【0051】

【化11】

【化12】

【化13】

【化14】

【0052】

【化15】

【化16】

【化17】

【化18】

【0053】

【化19】

【化20】

【化21】

【化22】

【化23】

【化24】

【0054】

次に、一般式（３）で表される化合物（カルボラン化合物）について説明する。

【0055】

環Ａは式（ｃ１）又は式（ｄ１）で表されるＣ₂Ｂ₁₀Ｈ₈の２価のカルボラン基を示し、分子内の複数の環Ａは同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは全部の環Ａが式（ｃ１）で表されるカルボラン基である。

【0056】

２価のカルボラン基が有する２つの結合手はＣから生じても、Ｂから生じてもよいが、ジベンゾチエニル基及びＬ²、Ｌ³と結合する結合手はＣから生じることが好ましい。２価のカルボラン基の中でも、式（ｃ１）で表されるカルボラン基が好ましい。また、一般式（３）中に存在するジベンゾチエニル基は、1、2又は3-ジベンゾチエニル基であり、好ましくは2-ジベンゾチエニル基である。一般式（３）におけるジベンゾチエニル基が、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基及び3-ジベンゾチエニル基である場合は、それぞれ上記式（31）、（32）及び（33）で示される。一般式（３）及び式（31）〜（33）において、共通する記号は同じ意味を有する。

【0057】

ｓは繰り返し数であり、０〜１の整数を表し、好ましくはｓ＝０である。ｎは置換数であり、０〜２の整数を表し、好ましくはｎ＝０である。但し、ｎ＝１のときは、ｓ＝１である。

【0058】

Ｌ²は独立に、単結合、又はｎ＋１価の基を表す。ｎ＋１価の基の場合、置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜３０の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜６つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基であり、好ましくは炭素数６〜１８の置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜１７の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜５連結してなる置換若しくは未置換の連結芳香族基である。連結芳香族基の場合は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、連結する芳香族環は同一であっても異なっていてもよい。

【0059】

Ｌ³は独立に、単結合、又は２価の基を表す。２価の基の場合、置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜３０の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２〜６つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基あり、好ましくは置換若しくは未置換の炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜１７の芳香族複素環基、又はそれらが２〜５連結してなる置換若しくは未置換の連結芳香族基であり、より好ましくは置換若しくは未置換の炭素数３〜１７の芳香族複素環基、又はそれらが２〜５連結してなる置換若しくは未置換の連結芳香族基である。

【0060】

但し、Ｌ²及びＬ³が一般式（３）の末端に存在する場合、それぞれＬ²-Ｈ及びＬ³-Ｈとなるが、このＬ²-Ｈ及びＬ³-Ｈは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は炭素数２〜１３のアシル基であってもよい。

【0061】

Ｌ⁴は、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１３のアシル基、置換若しくは未置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数３〜３０の芳香族炭化水素基、又はこれらの芳香族環が２〜６つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。

【0062】

Ｌ²〜Ｌ⁴において、未置換の芳香族炭化水素基の具体例としてはベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、フルオレン、アズレン、ヘプタレン、オクタレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、ヘリセン、ヘキサフェン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン等の芳香族炭化水素化合物、又はこれらが複数連結した連結芳香族炭化水素化合物から水素を除いて生じる芳香族炭化水素基又は連結芳香族炭化水素基が挙げられ、好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、又はトリフェニレンから水素を除いて生じる基である。

【0063】

未置換の芳香族複素環基の具体例としてはフラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ペリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、アゼピン、ベンゾジアゼピン、トリベンゾアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、又はベンゾイソチアゾール、ジベンゾホスホール、ジベンゾボロール等の芳香族複素環化合物、又はこれらが複数連結した連結芳香族複素環化合物から水素を除いて生じる芳香族複素環基又は連結芳香族基が挙げられ、好ましくはピリジン、ピリミジン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、又はカルバゾールから水素を除いて生じる基である。
除かれる水素の数はそれぞれ、ｎ+1個、2個又は1個である。

【0064】

置換の芳香族炭化水素基、置換の芳香族複素環基又は置換の連結芳香族基の場合の置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は炭素数２〜１３のアシル基であり、直鎖状、分岐状、環状であってもよい。より好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、又は炭素数２〜１１のアシル基である。なお、置換基の数は０〜５、好ましくは０〜２である。

【0065】

アルキル基は、飽和であっても不飽和であっても、直鎖状、分岐状、環状であってもよく、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等の炭素数１〜１０の飽和アルキル基、エテニル基、プロぺニル基等の炭素数２〜１０の不飽和アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数５〜１０のシクロアルキル基が好ましく挙げられる。

【0066】

アルコキシ基は、直鎖状、分岐状であってもよく、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、２−エチルブトキシ基、ヘキシロキシ基、オクトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましく挙げられる。

【0067】

アシル基は、直鎖状、分岐状であってもよく、具体例としては、メチルカルボニル基（アセチル基）、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、２−エチルブチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基等の炭素数２〜１１のアシル基が好ましく挙げられる。

【0068】

Ｌ⁴、末端のＬ²-Ｈ及びＬ³-Ｈが、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は炭素数２〜１３のアシル基である場合のアルキル基、アルコキシ基、アシル基も同様である。

【0069】

前記一般式（３）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。

【0070】

【化25】

【化26】

【化27】

【0071】

【化28】

【化29】

【化30】

【化31】

【0072】

第一のホスト材料（H1）と第二のホスト材料（H2)を含むホスト材料は、素子を作成する前に混合して１つの蒸着源を用いて蒸着してもよく、複数の蒸着源を用いた共蒸着等の操作により素子を作成する時点で混合してもよい。ホスト材料の混合比（重量比）について、特に制限はないが、９５：５〜５：９５の範囲が好ましい。

【0073】

次に、本発明の有機ＥＬ素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明
の有機ＥＬ素子の構造は何ら図示のものに限定されるものではない。

【0074】

（１）有機ＥＬ素子の構成
図１は一般的な有機ＥＬ素子の構造例を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は電子注入層、８は陰極を各々示す。本発明の有機ＥＬ素子では、陽極、発光層、及び陰極を必須の層として有するが、必要により他の層を設けてもよい。他の層とは、例えば正孔注入輸送層や電子阻止層及び正孔阻止層が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか又は両者を意味する。好ましくは、図１に示される層を必須の層として有する。

【0075】

（２）基板
基板１は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの平滑で透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。

【0076】

（３）陽極
基板１上には陽極２が設けられるが、陽極は正孔輸送層への正孔注入の役割を果たすものである。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び／又はスズの酸化物、インジウム及び／又は亜鉛の酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、あるいは、ポリ（3-メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。陽極の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板上に塗布することにより陽極を形成することもできる。更に、導電性高分子の場合は電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板１上に導電性高分子を塗布して陽極を形成することもできる（Appl．Phys．Lett．，60巻，2711頁，1992年）。陽極は異なる物質で積層して形成することも可能である。陽極の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常、60％以上、好ましくは80％以上とすることが望ましく、この場合、厚みは、通常、5〜1000nm、好ましくは10〜500nm程度である。不透明でよい場合には、陽極は基板と同一でもよい。また、更には上記の陽極の上に異なる導電材料を積層することも可能である。

【0077】

（４）正孔輸送層
陽極２の上に正孔輸送層４が設けられる。両者の間には、正孔注入層３を設けることもできる。正孔輸送層の材料に要求される条件としては、陽極からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材料であることが必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求される。また、発光層５に接するために発光層からの発光を消光したり、発光層との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させないことが求められる。上記の一般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子には更に耐熱性が要求される。従って、Tgとして85℃以上の値を有する材料が望ましい。

【0078】

正孔輸送材料としては、従来この層に用いられている公知の化合物を用いることができる。例えば、２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（特開平5-234681号公報）、4,4',4"-トリス(1-ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物（J. Lumin., 72-74巻、985頁、1997年）、トリフェニルアミンの四量体からなる芳香族アミン化合物（Chem.Commun., 2175頁、1996年）、2,2',7,7'-テトラキス-(ジフェニルアミノ)-9,9'-スピロビフルオレン等のスピロ化合物（Synth. Metals, 91巻、209頁、1997年）等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じて、各々、混合して用いてもよい。
また、上記の化合物以外に、正孔輸送層の材料として、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェニルアミン（特開平7-53953号公報）、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン（Polym. Adv. Tech., 7巻、33頁、1996年）等の高分子材料が挙げられる。

【0079】

正孔輸送層を塗布法で形成する場合は、正孔輸送材料を１種又は２種以上と、必要により正孔のトラップにならないバインダー樹脂や塗布性改良剤などの添加剤とを添加し、溶解して塗布溶液を調製し、スピンコート法などの方法により陽極上に塗布し、乾燥して正孔輸送層を形成する。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少ない方が望ましく、通常、５０重量％以下が好ましい。

【0080】

真空蒸着法で形成する場合は、正孔輸送材料を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで10^-4Pa程度にまで排気した後、ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ルツボと向き合って置かれた、陽極が形成された基板上に正孔輸送層を形成させる。正孔輸送層の膜厚は、通常、1〜300nm、好ましくは 5〜100nmである。この様に薄い膜を一様に形成するためには、一般に真空蒸着法がよく用いられる。

【0081】

（５）正孔注入層
正孔注入の効率を更に向上させ、かつ、有機層全体の陽極への付着力を改善させる目的で、正孔輸送層４と陽極２との間に正孔注入層３を挿入することも行われている。正孔注入層を挿入することで、初期の素子の駆動電圧が下がると同時に、素子を定電流で連続駆動した時の電圧上昇も抑制される効果がある。正孔注入層に用いられる材料に要求される条件としては、陽極とのコンタクトがよく均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、すなわち、ガラス転移温度が高く、ガラス転移温度としては100℃以上が要求される。更に、イオン化ポテンシャルが低く陽極からの正孔注入が容易なこと、正孔移動度が大きいことが挙げられる。

【0082】

この目的のために、これまでに銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物（特開昭63−295695号公報）、ポリアニリン（Appl. Phys. Lett., 64巻、1245頁,1994年）、ポリチオフェン（Optical Materials, 9巻、125頁、1998年）等の有機化合物や、スパッタ・カーボン膜（Synth. Met., 91巻、73頁、1997年）や、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、モリブデン酸化物等の金属酸化物（J.Phys. D, 29巻、2750頁、1996年）、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（ＮＴＣＤＡ）やヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などのＰ型有機物（WO2005-109542号公報）が報告されている。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じて、混合して用いてもよい。正孔注入層の場合も、正孔輸送層と同様にして薄膜形成可能であるが、無機物の場合には、更に、スパッタ法や電子ビーム蒸着法、プラズマＣＶＤ法が用いられる。以上の様にして形成される正孔注入層の膜厚は、通常、1〜300nm、好ましくは 5〜100nmである。

【0083】

（６）発光層
正孔輸送層４の上に発光層５が設けられる。発光層は、単一の発光層から形成されていてもよいし、複数の発光層を直接接するように積層して構成されていてもよい。発光層は、ホスト材料と発光性ドーパントを含む。発光性ドーパントとしては、蛍光発光材料、遅延蛍光発光材料及び燐光発光材料の場合がある。発光性ドーパントは、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0084】

上記ホスト材料は、上記一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれる第一のホスト材料（H1）と、上記一般式（３）で表される化合物から選ばれる第二のホスト材料（H2）を含む。好ましくは、第一のホスト材料として、一般式（１）又は（２）の化合物を使用し、第二のホスト材料として、式（32）の化合物を使用することがよい。これらの化合物は、上記式に含まれる２以上の化合物を含んでいてもよい。
第一のホスト材料（H1）と、第二のホスト材料（H2）の使用割合（重量比）は、H1；H2＝10〜90：90〜10の範囲が好ましく、より好ましくは20〜80：80〜20である。

【0085】

蛍光発光有機ＥＬ素子の場合、ホスト材料に添加する蛍光性発光材料としては、ペリレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサゾン６６０、ＤＣＭ１、ペリノン、クマリン誘導体、ピロメテン（ジアザインダセン）誘導体、シアニン色素などが使用できる。

【0086】

遅延蛍光発光有機ＥＬ素子の場合、発光層における遅延蛍光発光材料としては、例えば、カルボラン誘導体、スズ錯体、インドロカルバゾール誘導体、銅錯体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。具体的には、以下の非特許文献、特許文献に記載されている化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。

【0087】

1）Adv. Mater. 2009, 21, 4802-4806、2）Appl. Phys. Lett. 98, 083302 (2011)、3）特開2011-213643号公報、4）J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706-14709。

【0088】

遅延発光材料の具体的な例を示すが、下記の化合物に限定されるものではない。

【0089】

【化32】

【0090】

前記遅延蛍光発光材料を遅延蛍光発光ドーパントとして使用し、ホスト材料を含む場合、遅延蛍光発光ドーパントが発光層中に含有される量は、０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％、より好ましくは０．０１〜１０％の範囲にあることがよい。

【0091】

燐光発光有機EL素子の場合、燐光性発光性ドーパントとしては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金などから選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。具体的には以下の特許公報に記載されている化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されない。

【0092】

WO2009-073245号公報、WO2009-046266号公報、WO2007-095118号公報、WO2008-156879号公報、WO2008-140657号公報、US2008-261076号公報、特表2008-542203号公報、WO2008-054584号公報、特表2008-505925号公報、特表2007-522126号公報、特表2004-506305号公報、特表2006-513278号公報、特表2006-50596号公報、WO2006-046980号公報、WO2005-113704号公報、US2005-260449号公報、US2005-2260448号公報、US2005-214576号公報、WO2005-076380号公報等。

【0093】

好ましい燐光発光ドーパントとしては、Ir等の貴金属元素を中心金属として有するIr(ppy)3等の錯体類、Ir(bt)2・acac3等の錯体類、PtOEt3等の錯体類が挙げられる。これらの錯体類の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されない。

【0094】

【化33】

【0095】

前記燐光発光ドーパントが発光層中に含有される量は、２〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量％の範囲にあることがよい。

【0096】

発光層の膜厚については特に制限はないが、通常、1〜300nm、好ましくは5〜100nmであり、正孔輸送層と同様の方法にて薄膜形成される。

【0097】

（７）電子輸送層
素子の発光効率を更に向上させることを目的として、発光層５と陰極８の間に、電子輸送層６が設けられる。電子輸送層としては、陰極からスムーズに電子を注入できる電子輸送性材料が好ましく、一般的に使用される任意の材料を用いることができる。このような条件を満たす電子輸送材料としては、Ａｌｑ３などの金属錯体（JP 59-194393A）、１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、３−又は５−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（USP 5,645,948）、キノキサリン化合物（JP6-207169A）、フェナントロリン誘導体（JP5-331459A）、２−ｔ−ブチル−９，１０−Ｎ，Ｎ'−ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛などが挙げられる。

【0098】

電子輸送層の膜厚は、通常、1〜300nm、好ましくは5〜100 nmである。電子輸送層は、正孔輸送層と同様にして塗布法あるいは真空蒸着法により発光層上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。

【0099】

（８）陰極
陰極８は、電子輸送層６に電子を注入する役割を果たす。陰極として用いられる材料は、前記陽極２に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
陰極の膜厚は通常、陽極と同様である。低仕事関数金属からなる陰極を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層することは素子の安定性を増す。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。
更に、電子注入層７として、陰極８と電子輸送層６の間にLiF 、MgF₂、Li₂O等の極薄絶縁膜（0.1〜5nm）を挿入することも素子の効率を向上させる有効な方法である。

【0100】

なお、図１とは逆の構造、すなわち、基板１上に陰極８、電子注入層７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、正孔注入層３、陽極２の順に積層することも可能であり、既述したように少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機ＥＬ素子を設けることも可能である。この場合も、必要により層を追加したり、省略したりすることが可能である。

【0101】

本発明の有機ＥＬ素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれでもあることができる。本発明の有機ＥＬ素子によれば、発光層を２つのホスト材料からなる混合ホストとし、そのホスト材料の内少なくとも一つに特定の化合物を用いることで、低い電圧であっても発光効率が高くかつ駆動安定性においても大きく改善された素子が得られ、フルカラーあるいはマルチカラーのパネルへの応用において優れた性能を発揮できる。

【0102】

以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではなく、その要旨を越えない限りにおいて、種々の形態で実施することが可能である。なお、第一ホストは一般式（１）、又は一般式（２）で表されるホスト化合物を意味し、第二ホストは一般式（３）〜（５）で表されるホスト化合物を意味する。

【実施例】

【0103】

実施例１
膜厚 70nm の 酸化インジウムスズ（ITO）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度2.0×10^-5 Pa で積層させた。まず、ITO 上に正孔注入層として、銅フタロシアニン（CuPC）を 30 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層として４,４−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（NPB）を 15 nm の厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物１−３０を、第二ホストとして化合物３−１を、発光層ゲストとして青色燐光材料であるイリジウム錯体[イリジウム(III)ビス(4,6-ジ-フルオロフェニル)-ピリジネート-N,C2']ピコリネート]（FIrpic）とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30 nm の厚さに発光層を形成した。この時、第一ホストと第二ホストとFIrpicの蒸着速度比は、４７：４７：６であった。次に、電子輸送層として Alq₃ を 25 nm厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を 1.0 nm厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム（Al）を70 nm厚さに形成した。得られた有機ＥＬ素子は、図１に示す有機ＥＬ素子において、陰極と電子輸送層の間に、電子注入層が追加された層構成を有する。

【0104】

実施例２〜１０
実施例１において、発光層の第二ホストとして表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

【0105】

実施例１１〜２０
また、発光層の第一ホストとして化合物１−９９を、第二ホストとして表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

【0106】

比較例１〜１２
実施例１において、発光層ホストとして表１に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例１における第1ホストと第2ホストの合計と同じ量とし、ゲスト量は同様とした。

【0107】

実施例２〜２０及び比較例１〜１２で得られた有機ＥＬ素子に電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長475ｎｍの発光スペクトルが観測され、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。表１及び表２に作製した有機ＥＬ素子の特性を示す。

【0108】

表１及び表２において、輝度、電圧、及び発光効率は、駆動電流2.5 mA/cm²時での値であり、輝度半減時間は、初期輝度1000 cd/m²のときの値である。化合物No.は上記化学式に付した番号である。

【0109】

【表1】

【0110】

【表2】

【0111】

表１及び表２から、実施例１〜２０は、輝度及び寿命特性が向上し、良好な特性を示すことが分かる。

【0112】

実施例２１
膜厚 70nm の 酸化インジウムスズ（ITO）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度2.0×10^-5 Pa で積層させた。まず、ITO 上に正孔注入層として、CuPCを 30 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを 15 nm の厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物２−２９を、第二ホストとして化合物３−１を、発光層ゲストとしてFIrpicとを異なる蒸着源から、共蒸着し、30 nm の厚さに発光層を形成した。この時、第一ホストと第二ホストとFIrpicの蒸着速度比は、４７：４７：６であった。次に、電子輸送層として Alq₃ を 25 nm厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてLiFを 1.0 nm厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてAlを70 nm厚さに形成した。得られた有機ＥＬ素子は、図１に示す有機ＥＬ素子において、陰極と電子輸送層の間に、電子注入層が追加された層構成を有する。

【0113】

実施例２２〜３０
実施例２１において、発光層の第二ホストとして表３に記載した化合物を用いた以外は実施例２１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した（実施例２２〜３０）。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長475 nmの発光スペクトルが観測され、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。表３に作製した有機ＥＬ素子の特性を示す。

【0114】

比較例１３
実施例２１において、発光層ホストとして表３に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例２１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例２１における第1ホストと第2ホストの合計と同じ量とし、ゲスト量は同様とした。得られた有機ＥＬ素子に電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長475ｎｍの発光スペクトルが観測され、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。表２に作製した有機ＥＬ素子の特性を示す。

【0115】

表３において、輝度、電圧、及び発光効率は、駆動電流2.5 mA/cm²時での値であり、輝度半減時間は、初期輝度1000 cd/m²のときの値である。

【0116】

【表3】

【0117】

表３から実施例２１〜３０は、輝度及び寿命特性が向上し、良好な特性を示すことが分かる。

【0118】

実施例３１
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０^-4Ｐａで積層させた。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層としてＣｕＰｃを２０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてＮＰＢを２０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物１−２を、第二ホストとして化合物３−１を、発光層ゲストとしてトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）（Ｉｒ（ＰＰｙ）₃）をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに形成した。この時、第一ホストと第二ホストとＩｒ（ＰＰｙ）₃の蒸着速度比は、４７：４７：６であった。次に、正孔阻止層としてアルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノラート（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてＡｌｑ₃を４０ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてＬｉＦを０．５ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてＡｌを１００ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）₃からの発光が得られていることがわかった。表４に作製した有機ＥＬ素子の特性（輝度、電圧、外部量子効率及び輝度半減時間）を示す。

【0119】

実施例３２〜４０
実施例３１において、発光層の第二ホストとして表４に記載した化合物を用いた以外は実施例３１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

【0120】

実施例４１〜５０
実施例３１において、発光層の第一ホストとして化合物１−３を、第二ホストとして表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）₃からの発光が得られていることがわかった。表４に作製した有機ＥＬ素子の特性を示す。

【0121】

比較例１４〜２５
実施例３１において、発光層ホストとして表５に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例３１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例３１における第1ホストと第2ホストの合計と同じ量とし、ゲスト量は同様とした。得られた有機ＥＬ素子に電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）₃からの発光が得られていることがわかった。表５に作製した有機ＥＬ素子の特性を示す。

【0122】

表４及び５において、輝度、電圧、及び発光効率は、駆動電流２０ｍＡ／ｃｍ²時での値であり、輝度半減時間は、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ²のときの値である。

【0123】

【表4】

【0124】

【表5】

【0125】

表４及び５から実施例３１〜５０は、輝度及び寿命特性が向上し、良好な特性を示すことが分かる。

【0126】

実施例５１
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０^-4 Ｐａで積層させた。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層としてＣｕＰｃを２０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてＮＰＢを２０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物２−５を、第二ホストとして化合物３−１を、発光層ゲストとしてＩｒ（ＰＰｙ）₃をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに形成した。この時、第一ホストと第二ホストとＩｒ（ＰＰｙ）₃の蒸着速度比は、４７：４７：６であった。次に、正孔阻止層としてＢＡｌｑを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてＡｌｑ₃を４０ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてＬｉＦを０．５ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてＡｌを１００ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）₃からの発光が得られていることがわかった。表６に作製した有機ＥＬ素子の特性を示す。

【0127】

実施例５２〜５０
実施例５１において、発光層第二ホストとして表６に記載した化合物を用いた以外は実施例５１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

【0128】

実施例６１〜７０
実施例５１において、発光層の第一ホストとして化合物２−２９を、第二ホストとして表６に記載した化合物を用いた以外は実施例５１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）₃からの発光が得られていることがわかった。

【0129】

比較例２６〜２７
実施例５１において、発光層ホストとして表６に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例５１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例５１における第1ホストと2ホストの合計と同じ量とした。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）₃からの発光が得られていることがわかった。

【0130】

表６に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。輝度及び外部量子効率は、駆動電流２０ｍＡ／ｃｍ²時での値であり、輝度半減時間は、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ²のときの値である。

【0131】

【表6】

【0132】

表６から、実施例５１〜７０は、輝度及び寿命特性が向上し、良好な特性を示すことが分かる。

【符号の説明】

【0133】

１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 陰極

【図1】