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特開2018-135513ポリ（アミド−イミド）共重合体およびその製造方法、ならびにポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】特開2018-135513(P2018-135513A)
(43)【公開日】2018年8月30日
(54)【発明の名称】ポリ（アミド−イミド）共重合体およびその製造方法、ならびにポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置
(51)【国際特許分類】
C08G 73/14 20060101AFI20180803BHJP
C08G 18/64 20060101ALI20180803BHJP
C08J 3/24 20060101ALI20180803BHJP
【ＦＩ】
C08G73/14
C08G18/64 038
C08J3/24CFG
【審査請求】未請求
【請求項の数】22
【出願形態】ＯＬ
【全頁数】48
(21)【出願番号】特願2018-26868(P2018-26868)
(22)【出願日】2018年2月19日
(31)【優先権主張番号】10-2017-0023582
(32)【優先日】2017年2月22日
(33)【優先権主張国】KR
(71)【出願人】
【識別番号】390019839
【氏名又は名称】三星電子株式会社
【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．
(71)【出願人】
【識別番号】590002817
【氏名又は名称】三星エスディアイ株式会社
【氏名又は名称原語表記】ＳＡＭＳＵＮＧ ＳＤＩ Ｃｏ．， ＬＴＤ．
(74)【代理人】
【識別番号】110000671
【氏名又は名称】八田国際特許業務法人
(72)【発明者】
【氏名】全 賢 貞
(72)【発明者】
【氏名】池 尚 洙
(72)【発明者】
【氏名】朱 京 植
【テーマコード（参考）】
4F070
4J034
4J043
【Ｆターム（参考）】
4F070AA55
4F070AC48
4F070AE08
4F070GA06
4F070GB05
4F070GC02
4F070GC09
4J034BA03
4J034DC02
4J034DC20
4J034DC39
4J034DC42
4J034DL06
4J034HA01
4J034HA07
4J034HC03
4J034HC12
4J034HC17
4J034HC22
4J034HC46
4J034HC52
4J034HC61
4J034HC71
4J034HC73
4J034JA02
4J034QA03
4J034QB11
4J034QB14
4J034QB19
4J034QD06
4J034RA14
4J043PA15
4J043PA19
4J043QB31
4J043RA05
4J043RA34
4J043SA06
4J043SA47
4J043SA54
4J043SB02
4J043TA12
4J043TA22
4J043TA47
4J043TA71
4J043TB02
4J043UA122
4J043UA131
4J043UA132
4J043UB062
4J043VA022
4J043XA16
4J043YA08
4J043YB02
4J043YB33
4J043ZA06
4J043ZA31
4J043ZA52
4J043ZB03
4J043ZB11
4J043ZB47
(57)【要約】
【課題】ポリ（アミド−イミド）共重合体およびその製造方法、ならびにポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置を提供する。【解決手段】高分子主鎖にアミド結合を有するアミド構造単位および前記高分子主鎖にイミド結合を有するイミド構造単位を含み、前記イミド構造単位の少なくとも一部は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体およびその製造方法、ならびにポリ（アミド−イミド）共重合体を含むポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置に関するものである。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
高分子主鎖に、アミド結合を有するアミド構造単位およびイミド結合を有するイミド構造単位を含み、
前記イミド構造単位の少なくとも一部は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体。
前記イミド構造単位の少なくとも一部は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体。
【請求項2】
前記イミド構造単位は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む第１イミド構造単位、および隣接した高分子主鎖間が架橋された部分を含まない第２イミド構造単位を含む、請求項１に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体。
【請求項3】
前記第１イミド構造単位は、下記化学式（１）で表される構造単位および下記化学式（２）で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項２に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
前記化学式（１）および（２）中、
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【化1】
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項4】
前記化学式（１）で表される構造単位は、下記化学式（１ａ）で表される構造単位を含む、請求項３に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
前記化学式（１ａ）中、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【化2】
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項5】
前記化学式（１ａ）で表される構造単位は、下記化学式（１ａａ）で表される構造単位および下記化学式（１ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項４に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化3】
【化4】
【請求項6】
前記化学式（２）で表される構造単位は、下記化学式（２ａ）で表される構造単位を含む、請求項３〜５のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
前記化学式（２ａ）において、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【化5】
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項7】
前記化学式（２ａ）で表される構造単位は、下記化学式（２ａａ）で表される構造単位および下記化学式（２ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項６に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
【化6】
【化7】
【請求項8】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３）で表される構造単位を含む、請求項２〜７のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は高分子主鎖の連結部である。
【化8】
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は高分子主鎖の連結部である。
【請求項9】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３ａ）で表される構造単位を含む、請求項８に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
前記化学式３ａ中、
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、もしくは（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【化9】
Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、もしくは（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項10】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３ａａ）で表される構造単位および下記化学式（３ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項９に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
前記化学式（３ａａ）および（３ａｂ）中、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【化10】
【化11】
【請求項11】
前記アミド構造単位は、下記化学式（４）で表される構造単位を含む、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
前記化学式（４）中、
Ｌは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＮＨ−、−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−Ｐｈ−、または−ＮＨＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−であり、ここでＰｈは置換または非置換のフェニレン基であり、
Ｒ２は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｋ（ＯＨ）、ＳｉＲｌＲｍ、または（ＣＲｎＲｏ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｋ〜Ｒｏは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ６〜Ｒ９は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ３およびｎ４は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ５およびｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｎ３＋ｎ５は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ４＋ｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【化12】
Ｌは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＮＨ−、−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−Ｐｈ−、または−ＮＨＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−であり、ここでＰｈは置換または非置換のフェニレン基であり、
Ｒ２は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｋ（ＯＨ）、ＳｉＲｌＲｍ、または（ＣＲｎＲｏ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｋ〜Ｒｏは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ６〜Ｒ９は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ３およびｎ４は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ５およびｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｎ３＋ｎ５は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ４＋ｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項12】
前記アミド構造単位は、下記化学式（４ａ）で表される構造単位および下記化学式（４ｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含む、請求項１１に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体：
前記化学式（４ａ）および（４ｂ）中、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【化13】
【化14】
【請求項13】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム。
【請求項14】
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムは、引張強度が５．８ＧＰａ以上である、請求項１３に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム。
【請求項15】
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムは、光透過率が８０％以上であり黄色度（ＹＩ）が４．５以下である、請求項１４に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム。
【請求項16】
請求項１３〜１５のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを含む、表示装置用ウィンドウ。
【請求項17】
請求項１６に記載の表示装置用ウィンドウを含む、表示装置。
【請求項18】
請求項１３〜１５のいずれか１項に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを含む、表示装置。
【請求項19】
高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ（アミド−アミック酸）共重合体、ならびにジイソシアネート化合物を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物。
【請求項20】
前記アミック酸構造単位は、下記化学式（５）で表される構造単位を含み、
前記ジイソシアネート化合物は下記化学式（６）で表される化合物である、請求項１９に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物：
前記化学式（５）において、
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式芳香族基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部であり、
前記化学式（６）中、
Ｙは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
前記ジイソシアネート化合物は下記化学式（６）で表される化合物である、請求項１９に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物：
【化15】
Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式芳香族基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部であり、
【化16】
Ｙは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
【請求項21】
前記アミド構造単位は、下記化学式（４）で表される構造単位を含む、請求項１９または２０に記載のポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物：
前記化学式（４）中、
Ｌは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＮＨ−、−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−Ｐｈ−、または−ＮＨＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−であり、ここでＰｈは置換または非置換のフェニレン基であり、
Ｒ２は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｋ（ＯＨ）、ＳｉＲｌＲｍ、または（ＣＲｎＲｏ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｋ〜Ｒｏは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ６〜Ｒ９は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ３およびｎ４は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ５およびｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｎ３＋ｎ５は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ４＋ｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【化17】
Ｌは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＮＨ−、−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−Ｐｈ−、または−ＮＨＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−であり、ここでＰｈは置換または非置換のフェニレン基であり、
Ｒ２は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｋ（ＯＨ）、ＳｉＲｌＲｍ、または（ＣＲｎＲｏ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｋ〜Ｒｏは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ６〜Ｒ９は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ３およびｎ４は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ５およびｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｎ３＋ｎ５は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ４＋ｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【請求項22】
高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ（アミド−アミック酸）共重合体を準備する段階、
前記ポリ（アミド−アミック酸）共重合体とジイソシアネート化合物とを反応させて隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体を準備する段階、および
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体をイミド化してポリ（アミド−イミド）共重合体を得る段階を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体の製造方法。
前記ポリ（アミド−アミック酸）共重合体とジイソシアネート化合物とを反応させて隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体を準備する段階、および
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体をイミド化してポリ（アミド−イミド）共重合体を得る段階を含む、ポリ（アミド−イミド）共重合体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ポリ（アミド−イミド）共重合体およびその製造方法、ならびにポリ（アミド−イミド）共重合体フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置に関するものである。
【背景技術】
【0002】
スマートフォンやタブレットＰＣなど携帯用電子機器が多様化されることによって、表示装置は薄型および軽量だけでなく、曲げたり（ｂｅｎｄａｂｌｅ）、たたんだり（ｆｏｌｄａｂｌｅ）、丸めたり（ｒｏｌｌａｂｌｅ）の柔軟性も要求されている。
【0003】
現在、携帯用電子機器に装着された表示装置は、表示モジュールを保護するために硬いガラスを使っている。しかし、ガラスは柔軟性が不足するため、フレキシブル表示装置に適用しにくい。したがって、ガラスの代わりに使用できる高分子素材の透明フィルムが研究されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特表２０１５−５０４４５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明の目的は、光学的特性および機械的特性が改善されたポリ（アミド−イミド）共重合体を提供することにある。
【0006】
また、本発明の他の目的は、ポリ（アミド−イミド）共重合体の製造方法を提供することにある。
【0007】
また、本発明の他の目的は、光学的特性および機械的特性を改善できるポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを提供することにある。
【0008】
また、本発明の他の目的は、ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを含む表示装置用ウィンドウを提供することにある。
【0009】
また、本発明の他の目的は、表示装置用ウィンドウを含む表示装置を提供することにある。
【0010】
また、本発明の他の目的は、前記ポリ（アミド−イミド）共重合体を形成するためのポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0011】
本発明の一実施形態によれば、高分子主鎖にアミド結合を有するアミド構造単位および前記高分子主鎖にイミド結合を有するイミド構造単位を含み、前記イミド構造単位の少なくとも一部は隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ（アミド−イミド）共重合体を提供する。
【0012】
前記イミド構造単位は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む第１イミド構造単位、および隣接した高分子主鎖間が架橋された部分を含まない第２イミド構造単位を含むことができる。
【0013】
前記第１イミド構造単位は、下記化学式（１）で表される構造単位および下記化学式（２）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができる。
【0014】
【化1】
【0015】
前記化学式（１）および（２）中、Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0016】
前記化学式（１）で表される構造単位は、下記化学式（１ａ）で表される構造単位を含むことができる。
【0017】
【化2】
【0018】
前記化学式（１ａ）において、Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0019】
前記化学式（１ａ）で表される構造単位は、下記化学式（１ａａ）で表される構造単位および下記化学式（１ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことが好ましい。
【0020】
【化3】
【0021】
【化4】
【0022】
前記化学式（２）で表される構造単位は、下記化学式（２ａ）で表される構造単位を含むことが好ましい。
【0023】
【化5】
【0024】
前記化学式（２ａ）中、Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0025】
前記化学式（２ａ）で表される構造単位は、下記化学式（２ａａ）で表される構造単位および下記化学式（２ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことが好ましい。
【0026】
【化6】
【0027】
【化7】
【0028】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３）で表される構造単位を含むことができる。
【0029】
【化8】
【0030】
前記化学式（３）中、Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0031】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３ａ）で表される構造単位を含むことが好ましい。
【0032】
【化9】
【0033】
前記化学式（３ａ）中、Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１から３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0034】
前記第２イミド構造単位は、下記化学式（３ａａ）で表される構造単位および下記化学式（３ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができる。
【0035】
【化10】
【0036】
【化11】
【0037】
前記化学式（３ａａ）および化学式（３ａｂ）中、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0038】
前記アミド構造単位は、下記化学式（４）で表される構造単位を含むことが好ましい。
【0039】
【化12】
【0040】
前記化学式（４）中、Ｌは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＮＨ−、−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−Ｐｈ−、または−ＮＨＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−であり、ここでＰｈは置換または非置換のフェニレン基であり、
Ｒ２は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｋ（ＯＨ）、ＳｉＲｌＲｍ、または（ＣＲｎＲｏ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｋ〜Ｒｏは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ６〜Ｒ９は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ３およびｎ４は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ５およびｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｎ３＋ｎ５は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ４＋ｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0041】
前記アミド構造単位は、下記化学式（４ａ）で表される構造単位および下記化学式（４ｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができる。
【0042】
【化13】
【0043】
【化14】
【0044】
前記化学式（４ａ）および化学式（４ｂ）中、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0045】
本発明の他の実施形態によれば、前記ポリ（アミド−イミド）共重合体を含むポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを提供する。
【0046】
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムは、引張強度が５．８ＧＰａ以上でありうる。
【0047】
前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムは、光透過率が８０％以上であり黄色度（ＹＩ）が４．５以下でありうる。
【0048】
また、本発明の他の実施形態によれば、前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを含む表示装置用ウィンドウを提供する。
【0049】
また、本発明の他の実施形態によれば、前記表示装置用ウィンドウを含む表示装置を提供する。
【0050】
また、本発明の他の実施形態によれば、前記ポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを含む表示装置を提供する。
【0051】
また、本発明の他の実施形態によれば、高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ（アミド−アミック酸）共重合体、ならびにジイソシアネート化合物を含むポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物を提供する。
【0052】
前記アミック酸構造単位は、下記化学式（５）で表される構造単位を含んでもよく、前記ジイソシアネート化合物は下記化学式（６）で表される化合物が好ましい。
【0053】
【化15】
【0054】
前記化学式（５）中、Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部であり、
【0055】
【化16】
【0056】
前記化学式（６）中、Ｙは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
【0057】
前記アミド構造単位は、前記化学式（４）で表される構造単位を含むことができる。
【0058】
また、本発明の他の実施形態によれば、高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むポリ（アミド−アミック酸）共重合体を準備する段階、前記ポリ（アミド−アミック酸）共重合体とジイソシアネート化合物とを反応させて隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体を準備する段階、および前記ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体をイミド化してポリ（アミド−イミド）共重合体を得る段階を含むポリ（アミド−イミド）共重合体の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【0059】
本発明によれば、光学的特性および機械的特性が改善されたポリ（アミド−イミド）共重合体が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0061】
以下、本発明の実施形態について当該技術分野における通常の知識を有する者が容易に実施できるように詳しく説明する。しかし、実際に適用される構造は様々な相異なる形態に具現でき、ここで説明する実施形態に限定されない。
【0062】
本明細書で別途の定義がない限り、‘置換’とは、化合物中の水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバミル基、チオール基、エステル基、カルボキシル基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、燐酸基もしくはその塩、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のヘテロアルキル基、炭素数３〜２０のヘテロアリールアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数３〜１５のシクロアルケニル基、炭素数６〜１５のシクロアルキニル基、炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、およびこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されたことを意味する。
【0063】
また、本明細書で別途の定義がない限り、‘ヘテロ’とは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｉおよびＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜４個含むことを意味する。
【0064】
また、‘組み合わせ’とは、二つ以上の混合および二つ以上の積層構造を含む。
【0065】
また、‘イミド’は、イミド単独だけでなく、イミドとイミドの前駆体であるアミック酸とを共に含む場合も含む。
【0066】
以下、本発明の一実施形態によるポリ（アミド−イミド）共重合体を説明する。
【0067】
本発明の一実施形態によるポリ（アミド−イミド）共重合体は、高分子主鎖（ｐｏｌｙｍｅｒ ｍａｉｎ ｃｈａｉｎ）に少なくとも１つのイミド構造単位（ｉｍｉｄｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ｕｎｉｔ）および少なくとも１つのアミド構造単位（ａｍｉｄｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ｕｎｉｔ）を含む共重合体でありうる。少なくとも１つのイミド構造単位は、互いに同一であっても異なっていてもよく、各イミド構造単位は、高分子主鎖に位置するイミド結合を有することができる。少なくとも１つのアミド構造単位は、互いに同一であっても異なっていてもよく、各アミド構造単位は高分子主鎖に位置するアミド結合を有することができる。
【0068】
ポリ（アミド−イミド）共重合体の隣接した高分子主鎖は架橋されていてもよく、例えば、アミド結合で架橋されていてもよい。
【0069】
一例として、ポリ（アミド−イミド）共重合体のイミド構造単位の少なくとも一部は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むことができる。
【0070】
一例として、ポリ（アミド−イミド）共重合体のイミド構造単位は、隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含む第１イミド構造単位と、隣接した高分子主鎖間が架橋された部分を含まない第２イミド構造単位とを含むことができる。
【0071】
第１イミド構造単位は、例えば、下記化学式（１）で表される構造単位および下記化学式（２）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができる。
【0072】
【化17】
【0073】
前記化学式（１）および化学式（２）中、Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環の脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0074】
一例として、前記化学式（１）および／または化学式（２）中、Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のベンゼン環、置換もしくは非置換のナフタレン環、置換もしくは非置換のアントラセン環、置換もしくは非置換のフェナントレン環、置換もしくは非置換のピレン環、置換もしくは非置換のベンゾピレン環、置換もしくは非置換のペリレン環、置換もしくは非置換のビフェニレン環、置換もしくは非置換の架橋ビフェニレン環、置換もしくは非置換の５員もしくは６員ヘテロ環、置換もしくは非置換のシクロアルカン、置換もしくは非置換の架橋ビシクロアルカン、これらの縮合環、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに限定されるものではない。ここで、架橋ビフェニレン環および架橋ビシクロアルカンは、例えばフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（ここで、Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、１≦ｐ≦１０である）を含む連結基によって連結されていてもよいが、これに限定されるものではない。
【0075】
一例として、前記化学式（１）および化学式（２）中、Ｘは、下記群１−１および群１−２に挙げられる基から選択される基が好ましいが、これらに限定されるものではない。
【0076】
【化18】
【0077】
【化19】
【0078】
一例として、前記化学式（１）および化学式（２）中、Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【0079】
一例として、前記化学式（１）および化学式（２）中、Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、下記群（２−１）および群（２−２）に挙げられる基から選択される基が好ましいが、これらに限定されるものではない。
【0080】
【化20】
【0081】
【化21】
【0082】
一例として、上記化学式（１）で表される第１イミド構造単位は、例えば下記化学式（１ａ）で表される構造単位を含むことができる。
【0083】
【化22】
【0084】
前記化学式（１ａ）中、Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここで、Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環もしくは脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0085】
一例として、上記化学式（１ａ）で表される第１イミド構造単位は、例えば、下記化学式（１ａａ）で表される構造単位および下記化学式（１ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができるが、これらに限定されるものではない。
【0086】
【化23】
【0087】
【化24】
【0088】
一例として、上記化学式（２）で表される第１イミド構造単位は、例えば、下記化学式（２ａ）で表される構造単位を含むことができる。
【0089】
【化25】
【0090】
前記化学式（２ａ）中、Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｙは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0091】
一例として、上記化学式（２ａ）で表される第１イミド構造単位は、例えば、下記化学式（２ａａ）で表される構造単位および下記化学式（２ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができるが、これらに限定されるものではない。
【0092】
【化26】
【0093】
【化27】
【0094】
第２イミド構造単位は、例えば、下記化学式（３）で表される構造単位を含むことができる。
【0095】
【化28】
【0096】
前記化学式（３）中、Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基であり、ここで、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は高分子主鎖の連結部である。
【0097】
一例として、上記化学式（３）において、Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のベンゼン環、置換もしくは非置換のナフタレン環、置換もしくは非置換のアントラセン環、置換もしくは非置換のフェナントレン環、置換もしくは非置換のピレン環、置換もしくは非置換のベンゾピレン環、置換もしくは非置換のペリレン環、置換もしくは非置換のビフェニレン環、置換もしくは非置換の架橋ビフェニレン環、置換もしくは非置換の５員もしくは６員ヘテロ環、置換もしくは非置換のシクロアルカン、置換もしくは非置換の架橋ビシクロアルカン、これらの縮合環、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに限定されるものではない。ここで、架橋ビフェニレン環および架橋ビシクロアルカンは、例えば、フルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（ここで、Ｒａ〜Ｒｅはそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、１≦ｐ≦１０である）を含む連結基によって連結されるが、これらに限定されるものではない。
【0098】
一例として、上記化学式（３）で表される第２イミド構造単位は、下記化学式（３ａ）で表される構造単位を含むことが好ましい。
【0099】
【化29】
【0100】
前記化学式（３ａ）中、Ｒ１０は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、もしくは（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基であり、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、またはニトロ基であり、
ｎ７およびｎ８は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0101】
一例として、上記化学式（３ａ）で表される第２イミド構造単位は、例えば、下記化学式（３ａａ）で表される構造単位および下記化学式（３ａｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことができるが、これらに限定されるものではない。
【0102】
【化30】
【0103】
【化31】
【0104】
前記化学式（３ａａ）および化学式（３ａｂ）において、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0105】
第１イミド構造単位と第２イミド構造単位とは、１：９９〜９９：１のモル比で含まれることが好ましい。第１イミド構造単位と第２イミド構造単位とは、５：９５〜９５：５のモル比で含まれることがより好ましく、１０：９０〜９０：１０のモル比で含まれることがさらに好ましい。
【0106】
ポリ（アミド−イミド）共重合体のアミド構造単位は、例えば、下記化学式（４）で表される構造単位を含むことが好ましい。
【0107】
【化32】
【0108】
前記化学式（４）中、Ｌは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＮＨ−、−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−Ｐｈ−、または−ＮＨＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ−であり、ここで、Ｐｈは置換または非置換のフェニレン基であり、
Ｒ２は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｋ（ＯＨ）、ＳｉＲｌＲｍ、または（ＣＲｎＲｏ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｋ〜Ｒｏは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ６〜Ｒ９は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のシリル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、またはニトロ基であり、
ｎ３およびｎ４は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ５およびｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｎ３＋ｎ５は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ４＋ｎ６は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0109】
一例として、上記化学式（４）で表されるアミド構造単位は、例えば、下記化学式（４ａ）で表される構造単位および化学式（４ｂ）で表される構造単位の少なくとも一方を含むことが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【0110】
【化33】
【0111】
【化34】
【0112】
前記化学式（４ａ）および化学式（４ｂ）中、＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0113】
一実施形態によるポリ（アミド−イミド）共重合体において、イミド構造単位とアミド構造単位とは、例えば１０：９０〜９０：１０のモル比で含まれることが好ましい。イミド構造単位とアミド構造単位とは、１０：９０〜７０：３０のモル比で含まれることがより好ましく、１０：９０〜５０：５０のモル比で含まれることがさらに好ましい。
【0114】
本発明の一実施形態によるポリ（アミド−イミド）共重合体は、ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体から得られる。
【0115】
本発明の一実施形態によるポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体組成物は、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体、およびジイソシアネート化合物を含む。
【0116】
上記のポリ（アミド−アミック酸）共重合体は、高分子主鎖にアミド構造単位およびアミック酸構造単位を含むことができる。
【0117】
アミド構造単位は、前述のとおりであり、例えば、上記化学式（４）で表される構造単位を含むことができる。
【0118】
アミック酸構造単位は、例えば、下記化学式（５）で表される構造単位を含むことができる。
【0119】
【化35】
【0120】
前記化学式（５）中、Ｘは、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０の単環脂環式基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の縮合多環式の脂環式炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、ここで、置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式芳香族基および置換または非置換の炭素数６〜２０の非縮合多環式の脂環式炭化水素基は、それぞれ単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲａ（ＯＨ）、ＳｉＲｂＲｃ、または（ＣＲｄＲｅ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結されており、ここでＲａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
Ｒ１１は、各構造単位において同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の芳香族環または脂環式環を含む２価の有機基であり、前記芳香族環または脂環式環は単独で存在するか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が互いに縮合された縮合多環式基であるか；２つ以上の芳香族環または脂環式環が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＲｆ（ＯＨ）、ＳｉＲｇＲｈ、または（ＣＲｉＲｊ）ｐ（１≦ｐ≦１０）を含む連結基によって連結された非縮合多環式基であり、ここでＲｆ〜Ｒｊは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロアルキル基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基であり、
＊は、高分子主鎖の連結部である。
【0121】
ジイソシアネート化合物は、例えば、下記化学式（６）で表される。
【0122】
【化36】
【0123】
前記化学式（６）中、Ｙは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである。
【0124】
一例として、ジイソシアネート化合物は、ヘキサメチレンジイソシアネートのようなアルキレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【0125】
ジイソシアネート化合物の含有量は、ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体の製造時に使用された酸無水物の総量に対して２００モル％以下が好ましい。前記の範囲で含まれることによって、ポリ（アミド−イミド）共重合体の光学的特性および機械的特性をより向上させることができる。ジイソシアネート化合物の含有量は、酸無水物の総量に対して０．１〜１５０モル％がより好ましく、１〜１００モル％がさらに好ましく、１〜５０モル％がさらにより好ましく、１〜１０モル％が特に好ましいが、これに限定されるものではない。
【0126】
本発明に係るポリ（アミド−イミド）共重合体は、例えば、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体を準備する段階、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体とジイソシアネート化合物とを反応させて隣接した高分子主鎖間がアミド結合で架橋された部分を含むポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体を準備する段階、およびポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体をイミド化してポリ（アミド−イミド）共重合体を得る段階を含む製造方法により得ることができる。
【0127】
上記ポリ（アミド−アミック酸）共重合体は、酸無水物、ジアミン化合物、およびジカルボン酸誘導体を反応させて得ることができる。
【0128】
一例として、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体は、ジカルボン酸誘導体とジアミン化合物とを先に反応させてアミド構造単位を形成し、ここに酸無水物を添加して反応させてアミド構造単位とアミック酸構造単位とを結合させることによって得ることができる。
【0129】
一例として、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体は、ジカルボン酸誘導体とジアミン化合物とを先に反応させてアミド基を含み両末端がアミノ基で終わるオリゴマー（以下、‘アミドオリゴマー’という）を得た後、アミドオリゴマーをジアミン化合物および酸無水物と反応させてポリ（アミド−アミック酸）共重合体を得ることができる。
【0130】
一例として、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体は、酸無水物、ジアミン化合物、およびジカルボン酸誘導体を反応させて得ることができる。
【0131】
酸無水物は、例えば、テトラカルボン酸二無水物であることが好ましく、下記化学式（７）で表されるテトラカルボン酸二無水物であることがより好ましいが、これに限定されるものではない。
【0132】
【化37】
【0133】
前記化学式（７）中、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、ｎ７およびｎ８は、前述のとおりである。
【0134】
酸無水物の例としては、例えば、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ）、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物（６ＦＤＡ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0135】
ジアミン化合物は、例えば、下記化学式（８）で表されるが、これに限定されるものではない。
【0136】
【化38】
【0137】
前記化学式（８）中、Ｌ、Ｒ６〜Ｒ９および、ｎ３〜ｎ６は前述のとおりである。
【0138】
ジアミン化合物の例としては、例えば、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）ベンジジン（２，２’−ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ、ＴＦＤＢ）が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0139】
ジカルボン酸誘導体の例としては、例えば、下記化学式９で表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0140】
【化39】
【0141】
前記化学式（９）中、Ｒ２は、前述のとおりであり、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子である。
【0142】
ジカルボン酸誘導体の例としては、例えば、４，４’−ビフェニルジカルボニルクロリド（４，４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＢＰＣＬ）、テレフタロイルクロリド（ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＴＰＣＬ）またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【0143】
ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体は、ポリ（アミド−アミック酸）共重合体とジイソシアネート化合物とを混合して反応させることにより得ることができる。ジイソシアネート化合物の使用量は、ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体の製造時に使用した酸無水物の総量に対して２００モル％以下であることが好ましく、０．１〜２００モル％であることがより好ましく、０．１〜１５０モル％であることがさらに好ましく、１〜１００モル％であることがよりさらに好ましく、１〜５０モル％であることが特に好ましく、前記範囲内において１〜１０モル％であることがより特に好ましいが、これに限定されるものではない。このような範囲であれば、ポリ（アミド−イミド）共重合体の光学的特性および機械的特性を効果的に向上させることができる。
【0144】
ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体は、反応触媒をさらに含んでもよい。反応触媒は特に限定されず、例えば３級アミン化合物であってもよく、例えば、トリエチルアミンであってもよいが、これに限定されるものではない。
【0145】
ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体をイミド化する段階は、好ましくは２００℃〜５００℃で、より好ましくは２５０℃〜４００℃で、数秒〜数分間熱処理することによって行われるが、これに限定されるものではない。
【0146】
ポリ（アミド−イミド共重合体）は、フィルム形態に準備してもよい。
【0147】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば、２０μｍ〜２００μｍの厚さを有することが好ましい。厚さは、３０μｍ〜１５０μｍがより好ましく、３０μｍ〜１００μｍがさらに好ましい。
【0148】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば透明フィルムであってもよい。
【0149】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光線領域で８０％以上の光透過度を有することが好ましく、８５％以上の光透過度を有することがより好ましい。
【0150】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば、４．５以下（絶対値）の黄色度（ｙｅｌｌｏｗ ｉｎｄｅｘ、ＹＩ）を有することが好ましく、４．０以下（絶対値）の黄色度を有することがより好ましく、３．５以下（絶対値）の黄色度を有することがさらに好ましい。ここで、黄色度は、ＡＳＴＭ Ｄ１９２５規格に準じて測定されたものである。
【0151】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば１．０％以下のヘイズを有することが好ましく、０．８％以下のヘイズを有することがより好ましい。
【0152】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、５．８ＧＰａ以上の引張強度を有することが好ましく、６．０ＧＰａ以上の引張強度を有することがより好ましく、５．８ＧＰａ〜１０ＧＰａの引張強度を有することがさらに好ましく、６．０ＧＰａ〜１０ＧＰａの引張強度を有することが特に好ましい。ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムが、このような範囲の引張強度を有することによって、フィルムの機械的特性を改善することができる。
【0153】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、例えば２Ｈ以上の鉛筆硬度を有することができる。ここで、鉛筆硬度は、ＡＳＴＭ Ｄ３３６３に準じて測定されたものである。
【0154】
ポリ（アミド−イミド共重合体）フィルムは、透明性が要求されるいかなる用途にも使用することができ、例えば透明基板、透明保護膜、透明絶縁膜または表示装置用ウィンドウに効果的に使用することができる。
【0155】
以下、ポリ（アミド−イミド）フィルムが、表示装置用ウィンドウに使用される例について説明する。
【0156】
図１は、本発明の一実施形態による表示装置の断面図である。
【0157】
図１を参考にすれば、本発明の一実施形態による表示装置１００は、表示パネル５０とウィンドウ３０とを含む。
【0158】
表示パネル５０は、例えば有機発光表示パネルまたは液晶表示パネルであってもよく、例えばベンダブル表示パネル、フォルダブル表示パネル、またはローラブル表示パネルであってもよい。
【0159】
ウィンドウ３０は、上述したポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムであってもよく、観察者側に配置されてもよい。表示パネル５０とウィンドウ３０との間に、さらに他の層が介在してもよく、例えば単層または複数層の高分子層（図示せず）および／または透明接着層（図示せず）をさらに含んでもよい。
【0160】
図２は、本発明の他の実施形態による表示装置の断面図である。
【0161】
図２を参考にすれば、本実施形態による表示装置１００は、表示パネル５０、ウィンドウ３０、およびタッチスクリーンパネル７０を含む。
【0162】
表示パネル５０は、例えば有機発光表示パネルまたは液晶表示パネルであってもよく、例えばベンダブル表示パネル、フォルダブル表示パネル、またはローラブル表示パネルであってもよい。
【0163】
ウィンドウ３０は、上述したポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムであってもよく、観察者側に配置されてもよい。
【0164】
タッチスクリーンパネル７０は、ウィンドウ３０および表示パネル５０にそれぞれ隣接するように配置されて、ウィンドウ３０を通じて人の手または物体がタッチされると、タッチ位置および位置変化を認識してタッチ信号を出力することができる。駆動モジュール（図示せず）は、出力されたタッチ信号からタッチ地点の位置を確認し、確認されたタッチ地点の位置に表示されたアイコンを確認して、確認されたアイコンに対応する機能を遂行するように制御することができ、機能遂行の結果は表示パネル５０に表示される。
【0165】
タッチスクリーンパネル７０とウィンドウ３０との間に、他の層が介在してもよく、例えば単層または複数層の高分子層（図示せず）および／または透明接着層（図示せず）をさらに含んでもよい。
【0166】
表示パネル５０とウィンドウ３０との間に、さらに他の層が介在してもよく、例えば単層または複数層の高分子層（図示せず）および／または透明接着層（図示せず）をさらに含んでもよい。
【0167】
表示装置は多様な電子機器に適用され、例えばスマートフォン、タブレットＰＣ、カメラ、タッチスクリーン機器などに適用されるが、これらに限定されるものではない。
【実施例】
【0168】
以下、実施例を通して上述した実施形態をより詳細に説明する。ただし、以下の実施例は単に説明の目的のためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
【0169】
［合成例：ポリ（アミド−イミド）共重合体の合成］（合成例１）
段階１：
丸底フラスコに、溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）７００ｇを入れ、ここに２，２’−ビス（トリフルオロメチル）ベンジジン（２，２’−ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ、ＴＦＤＢ）１モル当量（０．１２７モル、４０．８０ｇ）とピリジン２．４モル当量（０．３０６モル、２１．４９ｇ）とを溶かした後、５０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを追加で添加して、残っているＴＦＤＢを完全に溶かした。次いで、得られた２５℃の溶液に、テレフタロイルジクロリド（ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌｏｉｃ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＴＰＣｌ）０．６モル当量（０．０７６モル、１５．５２ｇ）を４回に分けて添加し混合した後、１５分間激しく攪拌した。
【0170】
得られた溶液を窒素雰囲気下で２時間攪拌した後、３５０ｇのＮａＣｌを含む７ＬのＮａＣｌ溶液に入れて１０分間さらに攪拌した。固形物をろ過し、５Ｌの脱イオン水に２回にわたって再懸濁および再ろ過を行った。濾過器上の最終ろ過物を適切に加圧して残存する水を最大限除去し、９０℃、真空雰囲気下で４８時間乾燥して下記化学式（Ａ）で表されるアミドオリゴマーを得た。得られたアミドオリゴマーの数平均分子量は、９９７であった。
【0171】
【化40】
【0172】
段階２：３０℃で予備加熱された機械的攪拌機および窒素流入口を備えた２５０ｍｌの４つ口二重壁反応器に、上記で得られたアミドオリゴマー２０ｇ（０．０２モル）を入れ、ここに１４３ｍｌのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）を添加した。次いで、前記アミドオリゴマーが完全に溶けるまで、溶液を３０℃、窒素雰囲気下で攪拌した後、ここに２，２−ビス−（３、４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物（２，２−ｂｉｓ−（３、４−ｄｉｃａｒｂｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ、６ＦＤＡ）４．４６ｇ（０．１モル）、および３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（３，３’，４，４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌｔｅｔｒａ ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ、ＢＰＤＡ）２．９５ｇ（０．１モル）をゆっくり添加した。次に、ここに１０ｍｌのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）をさらに添加して残ったＢＰＤＡを洗浄した後、得られた溶液を４８時間攪拌して、固形分濃度が１６％であるポリ（アミド−アミック酸）共重合体を得た。
【0173】
段階３：機械的攪拌機および窒素流入口を備えた２５０ｍｌの４つ口二重壁反応器に、上記で得られたポリ（アミド−アミック酸）共重合体１００ｇを入れ、ここにヘキサメチレンジイソシアネート３６．２９ｍｇ（酸無水物の総量に対して２．５モル％）を添加した後、２４時間窒素雰囲気下で攪拌して架橋構造が導入されたポリ（アミド−アミック酸）共重合体（ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体）を得た。次いで、前記架橋構造が導入されたポリ（アミド−アミック酸）共重合体に、無水酢酸１．７６ｇを投入して３０分間攪拌した後、ここにピリジン１．３６５ｇを投入して２４時間さらに攪拌して、架橋構造が導入されたポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0174】
（合成例２）合成例１の段階３で、ヘキサメチレンジイソシアネート５．０モル％を添加したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0175】
（合成例３）合成例１の段階３で、ヘキサメチレンジイソシアネート７．５モル％を添加したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0176】
（合成例４）合成例１の段階３で、ヘキサメチレンジイソシアネート１０．０モル％を添加したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0177】
（合成例５）合成例１の段階３で、ヘキサメチレンジイソシアネートの代わりに、トルエンジイソシアネートを１０モル％添加したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0178】
（合成例６）合成例１の段階３を、下記のように変更したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0179】
段階３：機械的攪拌機および窒素流入口を備えた２５０ｍｌの４つ口二重壁反応器に、合成例１の段階２で得られたポリ（アミド−アミック酸）共重合体１００ｇを入れ、ここにジメチルアセトアミドを添加して希釈した。次いで、ここにトリエチルアミン１．２ｍｌ（０．００９モル）（酸無水物の総量に対して１００モル％）とトルエンジイソシアネート１．２９ｍｌ（０．００９モル）（酸無水物の総量に対して１００モル％）とを添加した後、２４時間窒素雰囲気下で攪拌して、架橋構造が導入されたポリ（アミド−アミック酸）共重合体（ポリ（アミド−イミド）共重合体前駆体）を得た。
【0180】
（合成例７）合成例６の段階３で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネート（ｉｓｏｐｈｏｒｏｎｅ ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ、ＩＰＤＩ）を２５モル％添加したことを除いては、合成例６と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0181】
（合成例８）合成例６の段階３で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを５０モル％添加したことを除いては、合成例６と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0182】
（合成例９）合成例６の段階３で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを１００モル％添加したことを除いては、合成例６と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0183】
（合成例１０）合成例６の段階３で、トルエンジイソシアネートの代わりに、イソホロンジイソシアネートを１１０モル％添加したことを除いては、合成例６と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0184】
（比較合成例１）合成例１の段階３を下記のように変更したことを除いては、合成例１と同様の方法でポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0185】
段階３：機械的攪拌機および窒素流入口を備えた２５０ｍｌの４つ口二重壁反応器に、合成例１の段階２で得られたポリ（アミド−アミック酸）共重合体１００ｇを入れ、ここに無水酢酸１．７６ｇを投入して３０分間攪拌した。得られた混合物に、ピリジン１．３６５ｇを投入して２４時間さらに攪拌して、ポリ（アミド−イミド）共重合体を得た。
【0186】
（実施例１）ガラス板の上に合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を塗布し、８０℃ホットプレートの上で１時間乾燥した後、ポリ（アミド−イミド）共重合体が塗布されたガラス板をオーブンに入れて３℃／ｍｉｎで昇温し２５０℃まで熱処理した後、徐々に冷却した。次いで、ガラス板を除去して、４９μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【0187】
（実施例２）合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例２で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、４８μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【0188】
（実施例３）合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例３で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、５０μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【0189】
（実施例４）合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例４で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、５２μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【0190】
（実施例５）合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例５で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、５２μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【0191】
（実施例６）合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例７で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、４４μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【0192】
（実施例７）合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例８で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、４７μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【0193】
（実施例８）合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、合成例９で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、５２μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【0194】
（比較例１）合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体の代わりに、比較合成例１で得られたポリ（アミド−イミド）共重合体を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で製造して、５１μｍ厚さのポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムを得た。
【0195】
［評価］実施例１〜８および比較例１によるポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムの光学的特性および機械的特性を評価した。
【0196】
フィルム厚さは、Ｍｉｃｒｏｍｅｔｅｒ（Ｍｉｔｕｔｏｙｏ社製）を用いて測定した。
【0197】
光透過度は、ＵＶ分光計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ、コニカミノルタ社製、ＣＭ−３６００ｄ）を用いて、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ領域のＹ（Ｄ６５）で測定した。
【0198】
黄色度（ＹＩ）は、ＵＶ分光計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ、コニカミノルタ社製、ＣＭ−３６００ｄ）を用いて、ＡＳＴＭ Ｄ１９２５規格に準じて測定した。
【0199】
ヘイズは、ＵＶ分光計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ、ＣＭ−３６００ｄ、コニカミノルタ社製）を用いて、ＡＳＴＭ Ｄ１００３規格に準じて測定した。
【0200】
引張強度は、Ｉｎｓｔｒｏｎ３３６５（Ｉｎｓｔｒｏｎ社製）を用いて、常温（２５℃）で、幅１０ｍｍ、長さ５０ｍｍのフィルム試験片を５ｍｍ／ｍｉｎの速度で引張り、サンプル当たり５回、ＡＳＴＭ Ｄ８８２規格に準じて測定後、平均値を算出した。
【0201】
粘度は、Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒ（ＲＡ５５０、ＴＡ社製）を用いて、２５℃で測定した。
【0202】
結果を下記表１に示す。
【0203】
【表1】
【0204】
表１を参照すれば、実施例１〜８のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムは、比較例１のポリ（アミド−イミド）共重合体フィルムと比較して同等もしくは改善された光学的特性を有し、かつ改善された機械的物性を有することを確認できた。このことから、実施例１〜８のポリ（アミド−イミド）共重合体は、架橋構造が導入されることによって機械的物性が改善されたことが確認できた。
【0205】
以上、本発明の望ましい実施形態について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるのではなく、次の請求範囲で定義している本発明の基本概念を利用した当業者の様々な変形および改良形態も本発明の権利範囲に属するのである。
【符号の説明】
【0206】
３０ 表示装置用ウィンドウ、５０ 表示パネル、
７０ タッチスクリーンパネル、
１００ 表示装置。