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特許5741429ハロアルキルスルホンアニリド誘導体

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5741429

(24)【登録日】2015年5月15日

(45)【発行日】2015年7月1日

(54)【発明の名称】ハロアルキルスルホンアニリド誘導体

(51)【国際特許分類】

C07D 265/08 20060101AFI20150611BHJP

C07D 265/12 20060101ALI20150611BHJP

C07D 265/30 20060101ALI20150611BHJP

C07D 265/32 20060101ALI20150611BHJP

C07D 265/10 20060101ALI20150611BHJP

C07D 279/12 20060101ALI20150611BHJP

C07D 279/06 20060101ALI20150611BHJP

C07D 413/04 20060101ALI20150611BHJP

C07D 498/10 20060101ALI20150611BHJP

A01N 47/04 20060101ALI20150611BHJP

A01N 47/24 20060101ALI20150611BHJP

A01P 13/02 20060101ALI20150611BHJP

【ＦＩ】

C07D265/08CSP

C07D265/12

C07D265/30

C07D265/32

C07D265/10

C07D279/12

C07D279/06

C07D413/04

C07D498/10 S

A01N47/04

A01N47/24 B

A01P13/02

【請求項の数】4

【全頁数】130

(21)【出願番号】特願2011-509323(P2011-509323)

(86)(22)【出願日】2010年4月14日

(86)【国際出願番号】JP2010056711

(87)【国際公開番号】WO2010119906

(87)【国際公開日】20101021

【審査請求日】2013年4月9日

(31)【優先権主張番号】特願2009-98429(P2009-98429)

(32)【優先日】2009年4月14日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2010-46451(P2010-46451)

(32)【優先日】2010年3月3日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2010-86422(P2010-86422)

(32)【優先日】2010年4月2日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000003986

【氏名又は名称】日産化学工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100090918

【弁理士】

【氏名又は名称】泉名謙治

(74)【代理人】

【識別番号】100082887

【弁理士】

【氏名又は名称】小川利春

(74)【代理人】

【識別番号】100072774

【弁理士】

【氏名又は名称】山本量三

(72)【発明者】

【氏名】甲斐正教

(72)【発明者】

【氏名】古橋孝将

(72)【発明者】

【氏名】舛沢禎英

(72)【発明者】

【氏名】矢野哲彦

(72)【発明者】

【氏名】齊藤史代

(72)【発明者】

【氏名】中屋潔彦

【審査官】小川由美

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２００６／０９０７９２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２００４／０１１４２９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開平０７−２９５１３９（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許第０４６９２１８２（ＵＳ，Ａ）

【文献】国際公開第９６／０２３５４３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開平１０−２５９１７６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０００−５００１３４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 CUNICO,W. et al.，One-pot synthesis of 2-isopropyl-3-benzyl-1,3-thiazolidin-4-ones and 2-phenyl-3-isobutyl-1,3-thiazol，Tetrahedron Letters，２００７年，Vol.48, No.35，pp.6217-6220

【文献】 CUNICO,W. et al.，Five symmetrically substituted 2-aryl-3-benzyl-1,3-thiazolidin-4-ones: supramolecular structures in，Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications，２００７年，Vol.C63, No.2，pp.o102-o107

【文献】 SEO,Y. et al.，Synthetic studies on 2,5-diarylisoxazolidin-3-ones，Journal of the Korean Chemical Society，１９９２年，Vol.36, No.3，pp.453-459

【文献】 BOZDAG-DUNDAR,O. et al.，Synthesis and antidiabetic activity of novel 2,4-thiazolidinedione derivatives containing a thiazole，Arzneimittel Forschung，２００６年，Vol.56, No.9，pp.621-625

【文献】 CUNICO,W. et al.，Microwave-assisted synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones and 2-aryl-1,3-oxathiolan-5-ones，Letters in Organic Chemistry，２００８年，Vol.5, No.5，pp.349-352

【文献】 MACH,R.H. et al.，Effect of N-alkylation on the affinities of analogs of spiperone for dopamine D2 and serotonin 5-HT2，Journal of Medicinal Chemistry，１９９２年，Vol.35, No.3，pp.423-430

【文献】 A. Tomisek et al.，Quinazolines. V. The Synthesis of 2-(and 3)-o-Aminobenzyl-4-quinazolones，Journal of the American Chemical Society，１９４８年，Vol.70, No.5，pp.1701-1702

【文献】 TAKAMIZAWA,A. et al.，Studies on pyrimidine derivatives and related compounds. LXXVII. Reaction of thiamine analogs with diethyl be，Chemical & Pharmaceutical Bulletin，１９７３年，Vol.21, No.4，pp.770-784

【文献】 PIECHACZEK,J.，N-Substituted derivatives of 1,4-benzothiazepin-2-one，Acta Poloniae Pharmaceutica，１９６９年，Vol.26, No.3，pp.229-236

【文献】 PIECHACZEK,J. et al.，Synthesis of 2,3-dihydro-3-oxo-1,4-benzothiazine derivatives，Acta Poloniae Pharmaceutica(English Translation)，１９６７年，Vol.24, No.3，pp.244-252

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ，Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
式（１）：

【化1】

〔式中、Ｚは−Ｃ（Ｒ₉）（Ｒ₁₀）を表し、
Ａは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｍは１の整数を表し、
ｎは１の整数を表し、
ｐは０の整数を表し、
Ｒ₁はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ₂は水素原子、Ｃ_１−Ｃ_５アルキルカルボニル、ハロＣ_１−Ｃ_５アルキルカルボニル、シクロＣ_３−Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５アルコキシカルボニル、ハロＣ_１−Ｃ_５アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、
Ｒ₃及びＲ₄は水素原子を表し、
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、ハロＣ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシＣ_１−Ｃ_３アルキル、フェニル、１以上のＹによって置換されたフェニル、複素環又は１以上のＹによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のＲ_５とＲ_６、Ｒ_７とＲ_８及びＲ_９とＲ_１０はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子上の水素原子はＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル又はシクロＣ_３−Ｃ_６アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い３〜７員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は隣り合った炭素上のＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７又はＲ_８と一緒になって結合を表すことができ、
Ｘはそれぞれ独立にハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニル、１以上のＹによって置換されたフェニル、複素環、１以上のＹによって置換された複素環、フェノキシ、１以上のＹによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、１以上のＹによって置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、１以上のＹによって置換されたフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、１以上のＹによって置換されたフェニルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、１以上のＹによって置換されたフェニルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、モノハロ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、１以上のＹによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルＣ_1-Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、１以上のＹによって置換されたフェニルＣ_1-Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
前記Ｙはハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニル、複素環、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルＣ_1-Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆
アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ_1-Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
Ｙは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子（該窒素原子上の水素原子はＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル又はシクロＣ_3-Ｃ₆アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良いＣ_1-Ｃ₄アルキレン、ハロＣ_1-Ｃ₄アルキレン、Ｃ_2-Ｃ₄アルケニレン又はハロＣ_2-Ｃ₄アルケニレンにより５又は６員環を形成していても良く、
前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
尚、上記のいずれかの基が２以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕

【請求項2】

式（１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
式（１）：

【化2】

〔式中、Ｚは−Ｃ（Ｒ₉）（Ｒ₁₀）を表し、
Ａは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｍは０を表し、
ｎは２の整数を表し、
ｐは０乃至４の整数を表し、
Ｒ₁はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ₂は水素原子、Ｃ_１−Ｃ_５アルキルカルボニル、ハロＣ_１−Ｃ_５アルキルカルボニル、シクロＣ_３−Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５アルコキシカルボニル、ハロＣ_１−Ｃ_５アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、
Ｒ₃及びＲ₄は水素原子を表し、
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、ハロＣ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシＣ_１−Ｃ_３アルキル、フェニル、１以上のＹによって置換されたフェニル、複素環又は１以上のＹによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のＲ_５とＲ_６、Ｒ_７とＲ_８及びＲ_９とＲ_１０はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子上の水素原子はＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル又はシクロＣ_３−Ｃ_６アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い３〜７員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８は隣り合った炭素上のＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７又はＲ_８と一緒になって結合を表すことができ、
Ｘはそれぞれ独立にハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニル、１以上のＹによって置換されたフェニル、複素環、１以上のＹによって置換された複素環、フェノキシ、１以上のＹによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、１以上のＹによって置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、１以上のＹによって置換されたフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、１以上のＹによって置換されたフェニルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、１以上のＹによって置換されたフェニルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、モノハロ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、１以上のＹによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルＣ_1-Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、１以上のＹによって置換されたフェニルＣ_1-Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
前記Ｙはハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニル、複素環、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルＣ_1-Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、｛ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロＣ_1-Ｃ₆
アルキルスルフィニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ｝からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ_1-Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
Ｙは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子（該窒素原子上の水素原子はＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル又はシクロＣ_3-Ｃ₆アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良いＣ_1-Ｃ₄アルキレン、ハロＣ_1-Ｃ₄アルキレン、Ｃ_2-Ｃ₄アルケニレン又はハロＣ_2-Ｃ₄アルケニレンにより５又は６員環を形成していても良く、
前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
尚、上記のいずれかの基が２以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕

【請求項3】

請求項１又は２に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。

【請求項4】

請求項１又は２に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体、及びそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するものである。

【背景技術】

【0002】

ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草活性を有することが知られている（例えば、特許文献１及至６参照。）が、本発明に関わるヘテロ環−Ｎ−アルキル置換ハロアルキルスルホンアニリド構造に関しては、何ら開示されていない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】国際公開第０４／０１１４２９号

【特許文献2】特開２００５−２１３１６８号公報

【特許文献3】国際公開第０６／０９０７９２号

【特許文献4】特開２００８−０７４８４０号公報

【特許文献5】特開２００８−０７４８４１号公報

【特許文献6】国際公開第０８／０５９９４８号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、かつ土壌汚染や後作物への影響などの問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体を見出し、該化合物が高い除草活性及び作物への選択性を有することを見出し、本発明を完成させた。

【0006】

すなわち、本発明は下記〔１〕、〔２〕に記載の化合物（以下、本発明化合物と称する。）、下記〔３〕に記載の農薬及び下記〔４〕に記載の除草剤に関するものである。
なお、本発明において、Ｃ_ｓ−Ｃ_ｔ（ただし、ｓ及びｔは整数）とは、炭素数ｓ個から炭素数ｔ個を意味する。例示すれば、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルとは、炭素数１〜６のアルキルを意味する。

【0007】

〔１〕
一般式（１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
一般式（１）：

【0008】

【化1】

【0009】

〔２〕
式（１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
式（１）：

【化2】

【0017】

〔３〕
前記〔１〕又は〔２〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。

【0018】

〔４〕
前記〔１〕又は〔２〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
また、本発明化合物及び農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。

【発明の効果】

【0019】

本発明化合物は、優れた除草効果と作物選択性を有する。さらにほ乳類及び魚類に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0020】

本発明化合物が１個又は２個以上の不斉炭素原子を有する場合には、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
次にＺ、Ａ、Ｗ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｘ、ｍ及びｎの範囲を例示する。
Ｚの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＺI：−Ｃ（Ｒ₉）（Ｒ₁₀）−
ＺII：−Ｎ（Ｒ₁₁）−
ＺIII：酸素原子、硫黄原子
Ａの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＡI：酸素原子
ＡII：硫黄原子
ＡIII：−Ｎ（Ｒ₁₂）−
Ｗの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＷI：酸素原子
ＷII：硫黄原子
Ｒ₁の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ₁I：トリフルオロメチル
Ｒ₁II：ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル

【0021】

Ｒ₂の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ₂I：水素原子、Ｃ_1-Ｃ₁₂アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₁₂アルキルカルボニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、１以上のＹによって置換されたフェニルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₁₂アルコキシカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₁₂アルコキシカルボニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオカルボニル又はハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオカルボニル
Ｒ₂II：Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル、フェニルＣ_1-Ｃ₆アルキル、１以上のＹによって置換されたフェニルＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオＣ_1-Ｃ₆アルキル、フェノキシＣ_1-Ｃ₆アルキル又はＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニルオキシＣ_1-Ｃ₆アルキル。
Ｒ₂III：Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又は１以上のＹによって置換されたフェニルスルホニル

【0022】

Ｒ₃及びＲ₄の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ₃I又はＲ₄I：水素原子
Ｒ₃II又はＲ₄II：Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキル、ハロＣ_3-Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロゲン又はシアノ

【0023】

Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ₅I、Ｒ₆I、Ｒ₇I、Ｒ₈I、Ｒ₉I又はＲ₁₀I：水素原子、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオＣ_1-Ｃ₆アルキル又はハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオＣ_1-Ｃ₆アルキル
Ｒ₅II、Ｒ₆II、Ｒ₇II、Ｒ₈II、Ｒ₉II又はＲ₁₀II：フェニル又は１以上のＹによって置換されたフェニル
Ｒ₅III、Ｒ₆III、Ｒ₇III、Ｒ₈III、Ｒ₉III又はＲ₁₀III：ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ
Ｒ₅IＶ、Ｒ₆IＶ、Ｒ₇IＶ、Ｒ₈IＶ、Ｒ₉IＶ又はＲ₁₀IＶ：Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、１以上のＹによって置換されたフェニルカルボニル又はＣ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル

【0024】

Ｒ₁₁及びＲ₁₂の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ₁₁I又はＲ₁₂I：水素原子、Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、ハロシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル、フェニルＣ_1-Ｃ₆アルキル、１以上のＹによって置換されたフェニルＣ_1-Ｃ₆アルキル、フェニル又は１以上のＹによって置換されたフェニルＲ₁₁II又はＲ₁₂II：Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキルカルボニル、シクロＣ_3-Ｃ₆アルキルＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、１以上のＹによって置換されたフェニルカルボニル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又は１以上のＹによって置換されたフェノキシカルボニル
Ｒ₁₁III又はＲ₁₂III：Ｃ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、１以上のＹによって置換されたフェニルスルホニル

【0025】

Ｘの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＸI：ハロゲン、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシ、Ｃ_1-Ｃ₆アルキルチオ、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルチオ、フェノキシ、同一又は異なっていても良く、１以上のＹによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、同一又は異なっていても良く、１以上のＹによって置換されたフェニルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ
ＸII：Ｃ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル、Ｃ_3-Ｃ₆シクロアルキル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキル、ハロＣ_3-Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ_1-Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル又はハロＣ_1-Ｃ₆アルコキシＣ_1-Ｃ₆アルキル
ＸIII：Ｃ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロＣ_1-Ｃ₆アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、１以上のＹによって置換されたフェニルカルボニル又はＣ_1-Ｃ₆アルコキシカルボニル
ＸIＶ：フェニル、同一又は異なっていても良く、１以上のＹによって置換されたフェニル、複素環又は同一又は異なっていても良く、１以上のＹによって置換された複素環
ｍの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ｍI：ｍ＝０
ｍII：ｍ＝１又は２
ｍIII：ｍ＝３
ｎの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ｎI：ｎ＝０
ｎII：ｎ＝１又は２
ｎIII：ｎ＝３
ｐの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ｐI：ｎ＝０
ｐII：ｎ＝１又は２
ｐIII：ｎ＝３又は４

【0026】

上記の各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第１表に示す。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

【0027】

〔第１表〕Ｒ₃＝Ｒ₃I、Ｒ₄＝Ｒ₄I、Ｒ₆＝Ｒ₆I、Ｒ₈＝Ｒ₈I、Ｒ₁₀＝Ｒ₁₀I、ｐ＝ｐI
――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＷＺＡＲ₁ Ｒ₂ Ｒ₅ Ｒ₇ Ｒ₉ Ｒ₁₁ Ｒ₁₂ Ｘｍｎ
――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎIII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸI ｍIII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸII ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸII ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸII ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸIII ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸIII ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸIII ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸIV ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸIV ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸIV ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉II − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉II − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉II − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉III − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉III − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉III − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉IV − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉IV − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉IV − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇II Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇II Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇III Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇III Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇IV Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇IV Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅II − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅II Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅III − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅III Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅IV − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅IV Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂II − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂II Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂II Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂III − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂III Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂III Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁II Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁II Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡI Ｒ₁II Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡII Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I − Ｒ₁₁I − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡII Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − − Ｒ₁₁I − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡII Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I − Ｒ₁₁I − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡII Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I − Ｒ₁₁II − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡII Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − − Ｒ₁₁II − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡII Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I − Ｒ₁₁II − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺI ＡII Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I − Ｒ₁₁III − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺI ＡII Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − − Ｒ₁₁III − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺI ＡII Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I − Ｒ₁₁III − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺIII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − Ｒ₁₂I ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺIII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − Ｒ₁₂I ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺIII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − Ｒ₁₂I ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺIII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − Ｒ₁₂II ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺIII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − Ｒ₁₂II ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺIII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − Ｒ₁₂II ＸI ｍII ｎII
ＷI ＺIII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − Ｒ₁₂III ＸI ｍI ｎII
ＷI ＺIII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − Ｒ₁₂III ＸI ｍII ｎI
ＷI ＺIII ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − Ｒ₁₂III ＸI ｍII ｎII
ＷII ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I − Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍI ｎII
ＷII ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I − Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎI
ＷII ＺI ＡI Ｒ₁I Ｒ₂I Ｒ₅I Ｒ₇I Ｒ₉I − − ＸI ｍII ｎII
――――――――――――――――――――――――――――――――――

【0028】

次にＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｘ及びＹの定義における各原子及び基の例を示す。
尚、本明細書における以下の記号は下記の意味を表す。
ｉ：イソ、ｓ：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ、p：パラ

【0029】

複素環基は以下の意味を表す。即ち、チエニルとしてはチオフェン−２−イル又はチオフェン−３−イルであり、フリルはフラン−２−イル又はフラン−３−イルであり、ピロリルはピロ−ル−１−イル、ピロ−ル−２−イル又はピロ−ル−３−イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル又はオキサゾール−５−イルであり、イソオキサゾリルはイソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル又はイソオキサゾール−５−イルであり、イソオキサゾリニルはイソオキサゾリン−３−イル、イソオキサゾリン−４−イル又はイソオキサゾリン−５−イルであり、チアゾリルはチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル又はチアゾール−５−イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル又はイソチアゾール−５−イルであり、ピラゾリルはピラゾール−１−イル、ピラゾ−ル−３−イル、ピラゾール−４−イル又はピラゾール−５−イルであり、イミダゾリルはイミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル又はイミダゾール−４−イルであり、１，３，４−オキサジアゾリルは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルであり、１，２，４−オキサジアゾリルは１，２，４−オキサジアゾール−３−イル又は１，２，４−オキサジアゾール−５−イルであり、１，３，４−チアジアゾリルは１，３，４−チアジアゾール−２−イルであり、１，２，４−チアジアゾリルは１，２，４−チアジアゾール−３−イル又は１，２，４−チアジアゾール−５−イルであり、１，２，４−トリアゾリルは１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル又は１，２，４−トリアゾール−５−イルであり、１，２，３−チアジアゾリルは１，２，３−チアジアゾール−４−イル又は１，２，３−チアジアゾール−５−イルであり、１，２，３−トリアゾリルは１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル又は１，２，３−トリアゾール−４−イルであり、１，２，３，４−テトラゾリルは１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−２−イル又は１，２，３，４−テトラゾール−５−イルであり、ピリジルはピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル又はピリジン−４−イルであり、ピリミジニルはピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イルであり、ピラジニルはピラジン−２−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−３−イル又はピリダジン−４−イルであり、１，３，５−トリアジニルは１，３，５−トリアジン−２−イルであり、１，２，４−トリアジニルは１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル又は１，２，４−トリアジン−６−イルであり、ベンゾチエニルはベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベンゾチオフェン−４−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル又はベンゾチオフェン−７−イルであり、ベンゾフリルはベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾフラン−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６−イル又はベンゾフラン−７−イルであり、インドリルはインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル又はインドール−７−イルであり、ベンゾチアゾリルはベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル又はベンゾチアゾール−７−イルであり、ベンゾイミダゾリルはベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、ベンゾイミダゾール−６−イル又はベンゾイミダゾール−７−イルであり、ベンゾイソオキサゾリルはベンゾイソオキサゾール−３−イル、ベンゾイソオキサゾール−４−イル、ベンゾイソオキサゾール−５−イル、ベンゾイソオキサゾール−６−イル又はベンゾイソオキサゾール−７−イルであり、ベンゾイソチアゾリルはベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾイソチアゾール−４−イル、ベンゾイソチアゾール−５−イル、ベンゾイソチアゾール−６−イル又はベンゾイソチアゾール−７−イルであり、インダゾリルはインダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル又はインダゾール−７−イルであり、ベンゾオキサゾリルはベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−４−イル、ベンゾオキサゾール−５−イル、ベンゾオキサゾール−６−イル又はベンゾオキサゾール−７−イルであり、キノリルはキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル又はキノリン−８−イルであり、イソキノリルはイソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルであり、キノキサリニルはキノキサリン−２−イル、キノキサリン−３−イル、キノキサリン−５−イル、キノキサリン−６−イル、キノキサリン−７−イル又はキノキサリン−８−イルであり、フタラジニルはフタラジン−１−イル、フタラジン−４−イル、フタラジン−５−イル、フタラジン−６−イル、フタラジン−７−イル又はフタラジン−８−イルであり、シンノリニルはシンノリン−３−イル、シンノリン−４−イル、シンノリン−５−イル、シンノリン−６−イル、シンノリン−７−イル又はシンノリン−８−イルであり、キナゾリニルはキナゾリン−２−イル、キナゾリン−４−イル、キナゾリン−５−イル、キナゾリン−６−イル、キナゾリン−７−イル又はキナゾリン−８−イルである。尚、本明細書中の「複素環カルボニル」の表記は、上記それぞれにカルボニルが結合していることを表す。

【0030】

ハロゲンとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲンを表す。

【0031】

アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。

【0032】

ハロアルキルとしては、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、４−クロロブチル及び４−フルオロブチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0033】

シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0034】

ハロシクロアルキルとしては、２−フルオロシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２−ブロモ−１−メチルシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル及び１，２−ジクロロシクロプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0035】

シクロアルキルアルキルとしては、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0036】

アルケニルとしては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロペニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0037】

ハロアルケニルとしては、１−クロロエテニル、２−クロロエテニル、２−フルオロエテニル、２，２−ジクロロエテニル、３−クロロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル及び４−クロロ−３−ブテニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0038】

アルキニルとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル及び２−エチル−３−ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0039】

ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、フルオロエチニル、ブロモエチニル、３−クロロ−２−プロピニル及び４−クロロ−２−ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0040】

１以上のＹによって置換されたフェニルとしては、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル、２−メチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、４−エテニルフェニル、２−エチニルフェニル、３−シクロプロピルフェニル、２−シクロペンチルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、２−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、４−メトキシメチルフェニル、２−アミノフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、２−アミノカルボニルフェニル、２−ジメチルアミノカルボニルフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、２−エテニルオキシフェニル、３−シクロプロピルオキシフェニル、２−ビフェニル、４−アセチルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、２−メチルチオフェニル、３−トリフルオロメチルチオフェニル、４−ジフルオロメチルチオフェニル、２−メチルスルフィニルフェニル、３−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル、４−ジフルオロメチルスルフィニルフェニル、２−メチルスルホニルフェニル、３−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、４−ジフルオロメチルスルホニルフェニル、２−シアノフェニル、３−ニトロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ジフルオロメチルフェニル、２，３−メチレンジオキシフェニル及び３，４−メチレンジオキシフェニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0041】

アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ブチルオキシ、ｉ−ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0042】

ハロアルコキシとしては、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１−フルオロプロピルオキシ、２−フルオロプロピルオキシ、３−フルオロプロピルオキシ、３−クロロプロピルオキシ、３−ブロモプロピルオキシ、１−フルオロブチルオキシ、２−フルオロブチルオキシ、３−フルオロブチルオキシ、４−フルオロブチルオキシ及び４−クロロブチルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0043】

フェニルアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルアルキルとしては、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−ブロモベンジル、４−ヨードベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２−メトキシベンジル、４−アミノベンジル、４−トリフルオロメトキシベンジル、２−メチルチオベンジル、３−トリフルオロメチルチオベンジル、２−シアノベンジル、４−ニトロベンジル、２−トリフルオロメチルベンジル及び２−フェネチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0044】

フェニルカルボニルアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルカルボニルアルキルとしては、フェニルカルボニルメチル、２−フルオロフェニルカルボニルメチル、２−クロロフェニルカルボニルメチル、３−ブロモフェニルカルボニルメチル、４−ヨードフェニルカルボニルメチル、４−メチルフェニルカルボニルメチル、２−メトキシフェニルカルボニルメチル、４−アミノフェニルカルボニルメチル、４−トリフルオロメトキシフェニルカルボニルメチル、２−メチルチオフェニルカルボニルメチル、３−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルメチル、２−シアノフェニルカルボニルメチル、４−ニトロフェニルカルボニルメチル、２−トリフルオロメチルフェニルカルボニルメチル及び２−フェニルカルボニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0045】

１以上のＹによって置換されたフェノキシとしては、２−フルオロフェノキシ、２−クロロフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−メチルフェノキシ、２−メトキシフェノキシ、３−アミノフェノキシ、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、２−メチルチオフェノキシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、４−シアノフェノキシ、２−ニトロフェノキシ及び４−トリフルオロメチルフェノキシ等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0046】

アルキルチオとしては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ及びｔ−ブチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0047】

ハロアルキルチオとしては、フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0048】

１以上のＹによって置換されたフェニルチオとしては、２−フルオロフェニルチオ、２−クロロフェニルチオ、４−ブロモフェニルチオ、４−メチルフェニルチオ、２−メトキシフェニルチオ、３−アミノフェニルチオ、４−トリフルオロメトキシフェニルチオ、２−メチルチオフェニルチオ、３−トリフルオロメチルチオフェニルチオ、４−シアノフェニルチオ、２−ニトロフェニルチオ及び４−トリフルオロメチルフェニルチオ等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0049】

アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル及びｔ−ブチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0050】

ハロアルキルスルフィニルとしては、フルオロメチルスルフィニル、クロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル及びペンタフルオロエチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0051】

１以上のＹによって置換されたフェニルスルフィニルとしては、２−フルオロフェニルスルフィニル、２−クロロフェニルスルフィニル、４−ブロモフェニルスルフィニル、４−メチルフェニルスルフィニル、２−メトキシフェニルスルフィニル、３−アミノフェニルスルフィニル、４−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル、２−メチルチオフェニルスルフィニル、３−トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニル、４−シアノフェニルスルフィニル、２−ニトロフェニルスルフィニル及び４−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0052】

アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル及びｔ−ブチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0053】

ハロアルキルスルホニルとしては、フルオロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル及びペンタフルオロエチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0054】

１以上のＹによって置換されたフェニルスルホニルとしては、２−フルオロフェニルスルホニル、２−クロロフェニルスルホニル、４−ブロモフェニルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル、２−メトキシフェニルスルホニル、３−アミノフェニルスルホニル、４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、２−メチルチオフェニルスルホニル、３−トリフルオロメチルチオフェニルスルホニル、４−シアノフェニルスルホニル、２−ニトロフェニルスルホニル及び４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0055】

アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ｉ−ブチリル、バレロイル、ｉ−バレロイル、２−メチルブチリル、ピバロイル、ヘキサノイル、２−エチルブチリル、２−メチルバレロイル、４−メチルバレロイル、ヘプタノイル、２，２−ジメチルバレロイル、２−エチルヘキサノイル、２−プロピル−バレロイル、オクタノイル、ノナノイル、３，５，５−トリメチルヘキサノイル及びデカノイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0056】

ハロアルキルカルボニルとしては、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ブロモジフルオロアセチル、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、４−クロロブチリル、ヘプタフルオロブチリル及び３−クロロ−２，２−ジメチルプロピオニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0057】

シクロアルキルカルボニルとしては、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル及びシクロヘキサンカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
シクロアルキルアルキルカルボニルとしては、シクロプロピルメチルカルボニル、２−シクロプロピルエチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル及びシクロヘキシルメチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0058】

アルケニルカルボニルとしては、エテニルカルボニル、１−プロペニルカルボニル、２−プロペニルカルボニル、１−ブテニルカルボニル、１−メチル−２−プロペニルカルボニル、２−メチル−２−プロペニルカルボニル及び１−ヘキセニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0059】

１以上のＹによって置換されたフェニルカルボニルとしては、２−フルオロフェニルカルボニル、２−クロロフェニルカルボニル、４−ブロモフェニルカルボニル、４−メチルフェニルカルボニル、２−メトキシフェニルカルボニル、３−アミノフェニルカルボニル、４−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、２−メチルチオフェニルカルボニル、３−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル、４−シアノフェニルカルボニル、２−ニトロフェニルカルボニル及び４−トリフルオロメチルフェニルカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0060】

アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、ｉ−プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、ｓ−ブチルオキシカルボニル、ｉ−ブチルオキシカルボニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル及びヘキシルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0061】

ハロアルコキシカルボニルとしては、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、１−フルオロエトキシカルボニル、２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、１−フルオロプロピルオキシカルボニル、２−フルオロプロピルオキシカルボニル、３−フルオロプロピルオキシカルボニル、３−クロロプロピルオキシカルボニル、３−ブロモプロピルオキシカルボニル、４−フルオロブチルオキシカルボニル及び４−クロロブチルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0062】

アルコキシアルコキシカルボニルとしては、メトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニル、プロピルオキシメトキシカルボニル、ｉ−プロピルオキシメトキシカルボニル、ブチルオキシメトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル及び１−メトキシエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0063】

アルキルチオアルコキシカルボニルとしては、メチルチオメトキシカルボニル、エチルチオメトキシカルボニル、プロピルチオメトキシカルボニル、ｉ−プロピルチオメトキシカルボニル、ブチルチオメトキシカルボニル、２−メチルチオエトキシカルボニル及び１−メチルチオエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0064】

アルキルスルフィニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルフィニルメトキシカルボニル、エチルスルフィニルメトキシカルボニル、プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、ｉ−プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、ブチルスルフィニルメトキシカルボニル、２−メチルスルフィニルエトキシカルボニル及び１−メチルスルフィニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0065】

アルキルスルホニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルホニルメトキシカルボニル、エチルスルホニルメトキシカルボニル、プロピルスルホニルメトキシカルボニル、ｉ−プロピルスルホニルメトキシカルボニル、ブチルスルホニルメトキシカルボニル、２−メチルスルホニルエトキシカルボニル及び１−メチルスルホニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0066】

アルケニルオキシカルボニルとしては、エテニルオキシカルボニル、１−プロペニルオキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル、１−ブテニルオキシカルボニル、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル及び１−ヘキセニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0067】

ハロアルケニルオキシカルボニルとしては、１−クロロエテニルオキシカルボニル、２−クロロエテニルオキシカルボニル、２−フルオロエテニルオキシカルボニル、２，２−ジクロロエテニルオキシカルボニル、３−クロロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３−フルオロ−２−プロペニルオキシカルボニル、２−クロロ−２−プロペニルオキシカルボニル及び４−クロロ−３−ブテニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0068】

アルキニルオキシカルボニルとしては、エチニルオキシカルボニル、１−プロピニルオキシカルボニル、２−プロピニルオキシカルボニル、１−ブチニルオキシカルボニル、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル、２−メチル−２−プロピニルオキシカルボニル及び１−ヘキシニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0069】

１以上のＹによって置換されたフェノキシカルボニルとしては、２−フルオロフェノキシカルボニル、２−クロロフェノキシカルボニル、４−ブロモフェノキシカルボニル、４−メチルフェノキシカルボニル、２−メトキシフェノキシカルボニル、３−アミノフェノキシカルボニル、４−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル、２−メチルチオフェノキシカルボニル、３−トリフルオロメチルチオフェノキシカルボニル、４−シアノフェノキシカルボニル、２−ニトロフェノキシカルボニル及び４−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0070】

フェニルアルコキシカルボニル及び１以上のＹによって置換されたフェニルアルコキシカルボニルとしては、ベンジルオキシカルボニル、２−フルオロベンジルオキシカルボニル、２−クロロベンジルオキシカルボニル、３−ブロモベンジルオキシカルボニル、４−ヨードベンジルオキシカルボニル、４−メチルベンジルオキシカルボニル、２−メトキシベンジルオキシカルボニル、４−アミノベンジルオキシカルボニル、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル、２−メチルチオベンジルオキシカルボニル、３−トリフルオロメチルチオベンジルオキシカルボニル、２−シアノベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル及び２−フェネチルオキシカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0071】

フェノキシアルキルカルボニル及び１以上のＹによって置換されたフェノキシアルキルカルボニルとしては、フェノキシメチルカルボニル、２−フェノキシエチルカルボニル、２−フルオロフェノキシメチルカルボニル、２−クロロフェノキシメチルカルボニル、４−ブロモフェノキシメチルカルボニル、４−メチルフェノキシメチルカルボニル、２−メトキシフェノキシメチルカルボニル、３−アミノフェノキシメチルカルボニル、４−トリフルオロメトキシフェノキシメチルカルボニル、２−メチルチオフェノキシメチルカルボニル、３−トリフルオロメチルチオフェノキシメチルカルボニル、４−シアノフェノキシメチルカルボニル、２−ニトロフェノキシメチルカルボニル及び４−トリフルオロメチルフェノキシメチルカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0072】

アルキルチオカルボニルとしては、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、プロピルチオカルボニル、ｉ−プロピルチオカルボニル、ブチルチオカルボニル、ｉ−ブチルチオカルボニル、ｓ−ブチルチオカルボニル及びｔ−ブチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0073】

ハロアルキルチオカルボニルとしては、フルオロメチルチオカルボニル、クロロジフルオロメチルチオカルボニル、ブロモジフルオロメチルチオカルボニル、トリフルオロメチルチオカルボニル、トリクロロメチルチオカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルチオカルボニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオカルボニル、２−フルオロエチルチオカルボニル及びペンタフルオロエチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0074】

モノアルキルアミノカルボニルとしては、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル、ｉ−ブチルアミノカルボニル、ｔ−ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル及びヘキシルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0075】

モノハロアルキルアミノカルボニルとしては、フルオロメチルアミノカルボニル、ジフルオロメチルアミノカルボニル、トリフルオロメチルアミノカルボニル、クロロメチルアミノカルボニル、ブロモメチルアミノカルボニル、ヨードメチルアミノカルボニル、２−フルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロエチルアミノカルボニル、３−フルオロプロピルアミノカルボニル、２−フルオロプロピルアミノカルボニル及び１−フルオロプロピルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0076】

ジアルキルアミノカルボニルとしては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジ（ｉ−プロピル）アミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、ジ（ｓ−ブチル）アミノカルボニル、ジ（ｉ−ブチル）アミノカルボニル、ジ（ｔ−ブチル）アミノカルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジヘキシルアミノカルボニル、エチル（メチル）アミノカルボニル及びメチル（プロピル）アミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0077】

ハロジ（アルキル）アミノカルボニルとしては、ジ（フルオロメチル）アミノカルボニル、ジ（クロロメチル）アミノカルボニル、ジ（ブロモメチル）アミノカルボニル、フルオロメチル（メチル）アミノカルボニル、クロロメチル（メチル）アミノカルボニル、クロロメチル（エチル）アミノカルボニル、ジ（２−フルオロエチル）アミノカルボニル及び（２−フルオロエチル）メチルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0078】

１以上のＹによって置換されたフェニルアミノカルボニルとしては、２−フルオロフェニルアミノカルボニル、２−クロロフェニルアミノカルボニル、４−ブロモフェニルアミノカルボニル、４−メチルフェニルアミノカルボニル、２−メトキシフェニルアミノカルボニル、３−アミノフェニルアミノカルボニル、４−トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル、２−メチルチオフェニルアミノカルボニル、３−トリフルオロメチルチオフェニルアミノカルボニル、４−シアノフェニルアミノカルボニル、２−ニトロフェニルアミノカルボニル及び４−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0079】

フェニルアルキルアミノカルボニル及び１以上のＹによって置換されたフェニルアルキルアミノカルボニルとしては、ベンジルアミノカルボニル、２−フルオロベンジルアミノカルボニル、２−クロロベンジルアミノカルボニル、３−ブロモベンジルアミノカルボニル、４−ヨードベンジルアミノカルボニル、４−メチルベンジルアミノカルボニル、２−メトキシベンジルアミノカルボニル、４−アミノベンジルアミノカルボニル、４−トリフルオロメトキシベンジルアミノカルボニル、２−メチルチオベンジルアミノカルボニル、３−トリフルオロメチルチオベンジルアミノカルボニル、２−シアノベンジルアミノカルボニル、４−ニトロベンジルアミノカルボニル、２−トリフルオロメチルベンジルアミノカルボニル及び２−フェネチルアミノカルボニル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0080】

アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、ｉ−プロピルオキシメチル、ブチルオキシメチル、ｉ−ブチルオキシメチル、ｓ−ブチルオキシメチル、ｔ−ブチルオキシメチル、ペンチルオキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル及び３−メトキシプロピル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

【0081】

ハロアルコキシアルキルとしては、フルオロメトキシメチル、クロロメトキシメチル、ブロモメトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル及び２−（クロロメトキシ）エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

【0082】

アルコキシアルコキシアルキルとしては、メトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル、プロピルオキシメトキシメチル、ｉ−プロピルオキシメトキシメチル、ブチルオキシメトキシメチル、１−（メトキシメトキシ）エチル、２−（メトキシメトキシ）エチル、２−（エトキシメトキシ）エチル及び２−（エトキシ）エトキシメチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

【0083】

トリアルキルシリルアルコキシアルキルとしては、トリメチルシリルメトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリルメトキシ）エチル及び２−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

【0084】

ヒドロキシアルキルとしては、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル及び２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0085】

フェノキシアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェノキシアルキルとしては、フェノキシメチル、２−フルオロフェノキシメチル、２−クロロフェノキシメチル、３−ブロモフェノキシメチル、４−ヨードフェノキシメチル、４−メチルフェノキシメチル、２−メトキシフェノキシメチル、４−アミノフェノキシメチル、４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル、２−メチルチオフェノキシメチル、３−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル、２−シアノフェノキシメチル、４−ニトロフェノキシメチル、２−トリフルオロメチルフェノキシメチル及び２−（フェノキシ）エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0086】

フェニルカルボニルオキシアルコキシアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルカルボニルオキシアルコキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメトキシメチル、２−フルオロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、２−クロロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、３−ブロモフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、４−ヨードフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、４−メチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、２−メトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、４−アミノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、４−トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、２−メチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、３−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、２−シアノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、４−ニトロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、２−トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、２−（フェニルカルボニルオキシ）エトキシメチル及び２−（フェニルカルボニルオキシメトキシ）エチル等が挙げられる。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0087】

アルキルチオアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、ｉ−プロピルチオメチル、ブチルチオメチル、ｉ−ブチルチオメチル、ｓ−ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、ペンチルチオメチル、１−メチルチオエチル、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル及び３−メチルチオプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0088】

ハロアルキルチオアルキルとしては、フルオロメチルチオメチル、クロロメチルチオメチル、ブロモメチルチオメチル、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル及び２−（クロロメチルチオ）エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

【0089】

フェニルチオアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルチオアルキルとしては、フェニルチオメチル、２−フルオロフェニルチオメチル、２−クロロフェニルチオメチル、３−ブロモフェニルチオメチル、４−ヨードフェニルチオメチル、４−メチルフェニルチオメチル、２−メトキシフェニルチオメチル、４−アミノフェニルチオメチル、４−トリフルオロメトキシフェニルチオメチル、２−メチルチオフェニルチオメチル、３−トリフルオロメチルチオフェニルチオメチル、２−シアノフェニルチオメチル、４−ニトロフェニルチオメチル、２−トリフルオロメチルフェニルチオメチル及び２−（フェニルチオ）エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0090】

フェニルアルキルチオアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルアルキルチオアルキルとしては、ベンジルチオメチル、２−フルオロベンジルチオメチル、２−クロロベンジルチオメチル、３−ブロモベンジルチオメチル、４−ヨードベンジルチオメチル、４−メチルベンジルチオメチル、２−メトキシベンジルチオメチル、４−アミノベンジルチオメチル、４−トリフルオロメトキシベンジルチオメチル、２−メチルチオベンジルチオメチル、３−トリフルオロメチルチオベンジルチオメチル、２−シアノベンジルチオメチル、４−ニトロベンジルチオメチル、２−トリフルオロメチルベンジルチオメチル、フェネチルチオメチル及び２−（ベンジルチオ）エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0091】

アルキルカルボニルアルキルとしては、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、プロピルカルボニルメチル、ｉ−プロピルカルボニルメチル、ブチルカルボニルメチル、ｉ−ブチルカルボニルメチル、ｓ−ブチルカルボニルメチル、ｔ−ブチルカルボニルメチル、ペンチルカルボニルメチル、１−（メチルカルボニル）エチル、２−（メチルカルボニル）エチル、２−（エチルカルボニル）エチル及び３−（メチルカルボニル）プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0092】

ハロアルキルカルボニルアルキルとしては、フルオロメチルカルボニルメチル、クロロメチルカルボニルメチル、ブロモメチルカルボニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルメチル及び２−（クロロメチルカルボニル）エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

【0093】

アルコキシカルボニルアルキルとしては、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロピルオキシカルボニルメチル、ｉ−プロピルオキシカルボニルメチル、ブチルオキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル及び３−（メトキシカルボニル）プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0094】

ハロアルコキシカルボニルアルキルとしては、フルオロメトキシカルボニルメチル、クロロメトキシカルボニルメチル、ブロモメトキシカルボニルメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルメチル及び２−（クロロメトキシカルボニル）エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

【0095】

アルコキシカルボニルオキシアルキルとしては、メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロピルオキシカルボニルオキシメチル、ｉ−プロピルオキシカルボニルオキシメチル、ブチルオキシカルボニルオキシメチル、２−メトキシカルボニルオキシエチル、２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル及び３−（メトキシカルボニルオキシ）プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0096】

モノアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチルアミノカルボニルオキシメチル、エチルアミノカルボニルオキシメチル、プロピルアミノカルボニルオキシメチル、ｉ−プロピルアミノカルボニルオキシメチル、ブチルアミノカルボニルオキシメチル、２−（メチルアミノカルボニルオキシ）エチル、２−（エチルアミノカルボニルオキシ）エチル及び３−（メチルアミノカルボニルオキシ）プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0097】

ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、ジメチルアミノカルボニルオキシメチル、ジエチルアミノカルボニルオキシメチル、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（プロピル）アミノカルボニルオキシメチル、ブチル（メチル）アミノカルボニルオキシメチル、２−（ジエチルアミノカルボニルオキシ）エチル及び２−｛エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ｝プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0098】

フェニルアミノカルボニルオキシアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルアミノカルボニルオキシメチル、２−フルオロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、２−クロロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、３−ブロモフェニルアミノカルボニルオキシメチル、４−ヨードフェニルアミノカルボニルオキシメチル、４−メチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、２−メトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、４−アミノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、４−トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、２−メチルチオフェニルアミノカルボニルオキシメチル、３−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、２−シアノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、４−ニトロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、２−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル及び２−（フェニルアミノカルボニルオキシ）エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0099】

アルキル（フェニル）アミノカルボニルオキシアルキル及び１以上のＹによって置換されたアルキル（フェニル）アミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチル（フェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（２−フルオロフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（２−クロロフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（３−ブロモフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（４−ヨードフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（４−メチルフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（２−メトキシフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（４−アミノフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（４−トリフルオロメトキシ）フェニルアミノカルボニルオキシメチル、メチル（２−メチルチオフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（３−トリフルオロメチルフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（２−シアノフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、メチル（４−ニトロフェニル）アミノカルボニルオキシメチル、エチル（フェニル）アミノカルボニルオキシメチル及び２−｛メチル（フェニル）アミノカルボニルオキシ｝エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0100】

アルキルスルフィニルアルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、プロピルスルフィニルメチル、ｉ−プロピルスルフィニルメチル、ブチルスルフィニルメチル、ｉ−ブチルスルフィニルメチル、ｓ−ブチルスルフィニルメチル、ｔ−ブチルスルフィニルメチル、ペンチルスルフィニルメチル、１−（メチルスルフィニル）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（エチルスルフィニル）エチル及び３−（メチルスルフィニル）プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0101】

ハロアルキルスルフィニルアルキルとしては、フルオロメチルスルフィニルメチル、クロロメチルスルフィニルメチル、ブロモメチルスルフィニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルメチル及び２−（クロロメチルスルフィニル）エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

【0102】

フェニルスルフィニルアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルスルフィニルアルキルとしては、フェニルスルフィニルメチル、２−フルオロフェニルスルフィニルメチル、２−クロロフェニルスルフィニルメチル、３−ブロモフェニルスルフィニルメチル、４−ヨードフェニルスルフィニルメチル、４−メチルフェニルスルフィニルメチル、２−メトキシフェニルスルフィニルメチル、４−アミノフェニルスルフィニルメチル、４−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニルメチル、２−メチルチオフェニルスルフィニルメチル、３−トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニルメチル、２−シアノフェニルスルフィニルメチル、４−ニトロフェニルスルフィニルメチル、２−トリフルオロメチルフェニルスルフィニルメチル及び２−（フェニルスルフィニル）エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0103】

アルキルスルホニルアルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、プロピルスルホニルメチル、ｉ−プロピルスルホニルメチル、ブチルスルホニルメチル、ｉ−ブチルスルホニルメチル、ｓ−ブチルスルホニルメチル、ｔ−ブチルスルホニルメチル、ペンチルスルホニルメチル、１−（メチルスルホニル）エチル、２−（メチルスルホニル）エチル、２−（エチルスルホニル）エチル及び３−（メチルスルホニル）プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0104】

ハロアルキルスルホニルアルキルとしては、フルオロメチルスルホニルメチル、クロロメチルスルホニルメチル、ブロモメチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル及び２−（クロロメチルスルホニル）エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

【0105】

フェニルスルホニルアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルスルホニルアルキルとしては、フェニルスルホニルメチル、２−フルオロフェニルスルホニルメチル、２−クロロフェニルスルホニルメチル、３−ブロモフェニルスルホニルメチル、４−ヨードフェニルスルホニルメチル、４−メチルフェニルスルホニルメチル、２−メトキシフェニルスルホニルメチル、４−アミノフェニルスルホニルメチル、４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルメチル、２−メチルチオフェニルスルホニルメチル、３−トリフルオロメチルチオフェニルスルホニルメチル、２−シアノフェニルスルホニルメチル、４−ニトロフェニルスルホニルメチル、２−トリフルオロメチルフェニルスルホニルメチル及び２−（フェニルスルホニル）エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0106】

フェニルアルキルスルホニルアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルアルキルスルホニルアルキルとしては、ベンジルスルホニルメチル、２−フルオロベンジルスルホニルメチル、２−クロロベンジルスルホニルメチル、３−ブロモベンジルスルホニルメチル、４−ヨードベンジルスルホニルメチル、４−メチルベンジルスルホニルメチル、２−メトキシベンジルスルホニルメチル、４−アミノベンジルスルホニルメチル、４−トリフルオロメトキシベンジルスルホニルメチル、２−メチルチオベンジルスルホニルメチル、３−トリフルオロメチルチオベンジルスルホニルメチル、２−シアノベンジルスルホニルメチル、４−ニトロベンジルスルホニルメチル、２−トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、フェネチルスルホニルメチル及び２−（ベンジルスルホニル）エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0107】

フェニルアルコキシアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルアルコキシアルキルとしては、ベンジルオキシメチル、２−フルオロベンジルオキシメチル、２−クロロベンジルオキシメチル、３−ブロモベンジルオキシメチル、４−ヨードベンジルオキシメチル、４−メチルベンジルオキシメチル、２−メトキシベンジルオキシメチル、４−アミノベンジルオキシメチル、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル、２−メチルチオベンジルオキシメチル、３−トリフルオロメチルチオベンジルオキシメチル、２−シアノベンジルオキシメチル、４−ニトロベンジルオキシメチル、２−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル、２−フェネチルオキシメチル、１−（ベンジルオキシ）エチル及び２−（ベンジルオキシ）エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0108】

アルキルカルボニルオキシアルキルとしては、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ｉ−ブチリルオキシメチル、バレロイルオキシメチル、ｉ−バレロイルオキシメチル、２−メチルブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、ヘプタノイルオキシメチル、１−（アセトキシ）エチル、２−（アセトキシ）エチル、２−（プロピオニルオキシ）エチル及び３−（アセトキシ）プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0109】

フェニルカルボニルオキシアルキル及び１以上のＹによって置換されたフェニルカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメチル、２−フルオロフェニルカルボニルオキシメチル、２−クロロフェニルカルボニルオキシメチル、３−ブロモフェニルカルボニルオキシメチル、４−ヨードフェニルカルボニルオキシメチル、４−メチルフェニルカルボニルオキシメチル、２−メトキシフェニルカルボニルオキシメチル、４−アミノフェニルカルボニルオキシメチル、４−トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメチル、２−メチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、３−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、２−シアノフェニルカルボニルオキシメチル、４−ニトロフェニルカルボニルオキシメチル、２−トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメチル及び２−（フェニルカルボニルオキシ）エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。このときフェニル基上の置換基Ｙが２個以上存在するとき、それぞれのＹは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0110】

ジアルキルアミノチオとしては、ジメチルアミノチオ、ジエチルアミノチオ、ジプロピルアミノチオ、ジ（ｉ−プロピル）アミノチオ、ジブチルアミノチオ、ジ（ｓ−ブチル）アミノチオ、ジ（ｉ−ブチル）アミノチオ、ジ（ｔ−ブチル）アミノチオ、ジペンチルアミノチオ、ジヘキシルアミノチオ、エチル（メチル）アミノチオ及びメチル（プロピル）アミノチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0111】

モノアルキルアミノアルキルとしては、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルアミノメチル、ｉ−プロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル、２−（メチルアミノ）エチル、２−（エチルアミノ）エチル及び３−（メチルアミノ）プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0112】

ジアルキルアミノアルキルとしては、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチル（メチル）アミノメチル、メチル（プロピル）アミノメチル、ブチル（メチル）アミノメチル、２−（ジエチルアミノ）エチル及び２−｛エチル（メチル）アミノ｝プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0113】

モノアルキルアミノとしては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ及びヘキシルアミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0114】

ジ（アルキル）アミノとしては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ（ｉ−プロピル）アミノ、ジブチルアミノ、ジ（ｓ−ブチル）アミノ、ジ（ｉ−ブチル）アミノ、ジ（ｔ−ブチル）アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、エチル（メチル）アミノ及びメチル（プロピル）アミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0115】

アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ｉ−ブチリルオキシ、バレロイルオキシ、ｉ−バレロイルオキシ、２−メチルブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、２−エチルブチリルオキシ、２−メチルバレロイルオキシ、４−メチルバレロイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、２，２−ジメチルバレロイルオキシ、２−エチルヘキサノイルオキシ、２−プロピル−バレロイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシ及びデカノイルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【0116】

“Ｒ₃とＲ₄はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、”とは、Ｒ₃とＲ₄が結合した炭素を含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。

【0117】

“同一炭素上のＲ₅とＲ₆、Ｒ₇とＲ₈及びＲ₉とＲ₁₀はお互いに結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子はＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル又はシクロＣ_3-Ｃ₆アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良い３〜７員環を形成することができ、”とは、同一炭素上のＲ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀がＲ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀が結合した炭素を含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。

【0118】

“Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は隣り合った炭素又は窒素上のＲ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁又はＲ₁₂と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子はＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル又はシクロＣ_3-Ｃ₆アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良い３〜８員環を形成することができ、又は二重結合を形成することができ、”とは、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁又はＲ₁₂が隣り合った炭素又は窒素上のＲ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁又はＲ₁₂と一緒になって、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂−、−ＮＲ₁₃−（Ｒ₁₃はＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル又はシクロＣ_3-Ｃ₆アルキル。）及び−ＮＲ₁₃−ＣＨ₂−（Ｒ₁₃は前記に同じ。）のような結合を形成する、又は二重結合を形成することができることを表す。

【0119】

“Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっていても良く、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子（該窒素原子はＣ_1-Ｃ₆アルキル、Ｃ_2-Ｃ₆アルケニル、Ｃ_2-Ｃ₆アルキニル又はＣ_3-Ｃ₆シクロアルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良いＣ_1-Ｃ₄アルキレン、ハロＣ_1-Ｃ₄アルキレン、Ｃ_2-Ｃ₄アルケニレン又はハロＣ_2-Ｃ₄アルケニレンにより５又は６員環を形成していても良い”とは、Ｙが結合したベンゼン環又は複素環を含んだインデン、ジヒドロインデン，ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、クロメン、クロマン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、チオクロメン、チオクロマン、インドール、インンドリン、キノリン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、シクロペンタピリジン、ピロロピリジン、ナフチリジン、ピラゾロピリジン及びトリアゾロピリミジン等を形成することができることを表す。

【0120】

本発明化合物は、例えば下記の反応式１乃至反応式１０に示す方法により製造できるが、これらの方法に限定されるものではない。

【0121】

〔反応式１〕

【化3】

〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ａ、Ｗ、Ｚ、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同様の意味を表し、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕

【0122】

反応式１に示すように、一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物を反応させることにより、一般式（５）で表される合成中間体を製造することができ、一般式（５）で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、ニトロ基を還元することにより一般式（６）で表される合成中間体を製造することができ、一般式（６）で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、公知の一般式Ｒ₁ＳＯ₂Ｌ又は（Ｒ₁ＳＯ₂）₂Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体と反応させることにより一般式（２）で表される本発明化合物を製造することができる。更に、一般式（２）で表される本発明化合物を単離し又は単離せずに、一般式Ｒ₂−Ｌで表される化合物を反応させることにより一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。

【0123】

反応に用いられる中間体（３）は、市販されているか、もしくはＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ７３（１５），５９８９−５９９２（２００８）、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ１５（２０），６５７４−６５９５（２００７）等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応に用いられる中間体（４）は、国際公開第０６／０５５９５１号、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ５７（１１），２１１５−２１２０（２００１）、Ｓｙｎｌｅｔｔ（８），９１５−９１６（１９９７）等に記載されている方法に準じて合成することができる。

【0124】

〔反応式２〕

【化4】

〔式中、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ａ、Ｗ、Ｚ、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同様の意味を表し、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表し、Ａｌｋはアルキル基を表す。〕

【0125】

反応式２に示すように、一般式（６）で表される化合物に公知の一般式Ｒ₁ＳＯ₂Ｌ又は（Ｒ₁ＳＯ₂）₂Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を過剰量反応させることにより、一般式（７）で表される本発明化合物を製造することができる。更に一般式（７）で表される化合物を単離し又は単離せずに、公知の一般式Ａｌｋ₄ＮＯＨで表される化合物を反応させるか、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用いて加水分解反応を行うことにより一般式（２）で表される本発明化合物を製造することができる。
反応式２のｐｒｏｃｅｓｓ６で使用されるＡｌｋ_４ＮＯＨのアルキル基に特に制限は無いが、例えばテトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられる。Ａｌｋ_４ＮＯＨは反応する化合物１当量に対して通常０乃至１０当量、好ましくは０乃至２当量使用される。

【0126】

〔反応式３〕

【化5】

〔式中、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ａ、Ｗ、Ｚ、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同様の意味を表し、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕

【0127】

反応式３に示すように、一般式（８）で表される化合物に公知の一般式Ｒ₁ＳＯ₂Ｌ又は（Ｒ₁ＳＯ₂）₂Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより一般式（９）で表される合成中間体を製造することができる。更に一般式（９）で表される合成中間体を単離し又は単離せずに一般式（４）で表される化合物を反応させることにより、一般式（２）で表される本発明化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体（８）は、市販されているか、もしくはＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ４（４），２９８−３０８（２００８）及び国際公開２００６／１１３４３２号パンフレット等に記載されている方法に準じて合成することができる。

【0128】

〔反応式４〕

【化6】

〔式中、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ａ、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同様の意味を表し、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕

【0129】

反応式４に示すように、一般式（３）で表される化合物と、公知又は公知の方法に準じて容易に製造できる一般式（１０）で表される化合物を反応させることにより、一般式（１１）で表される合成中間体とし、更に一般式（１１）で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、公知又は公知の方法に準じて容易に製造できる一般式（１２）で表される化合物と縮合剤等を用いて反応させることにより、一般式（１３）で表される合成中間体とし、更に一般式（１３）で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、環化反応を行うことにより一般式（１４）で表される合成中間体を製造することができる。
〔反応式５〕

【0130】

【化7】

〔式中、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｗ及びｍは前記と同様の意味を表す。〕

【0131】

反応式５に示すように、一般式（１５）で表される化合物と、カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤を反応させることにより、一般式（１６）で表される合成中間体を製造することができる。
反応に用いられる中間体（１５）は、市販されているか、もしくは国際公開２００８／０２４７２５号、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ４７（３），５１７−５２３（１９８２）等に記載されている方法に準じて合成することができる。

【0132】

〔反応式６〕

【化8】

〔式中、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ａ、Ｘ、ｍ及びｐは前記と同様の意味を表す。〕

【0133】

反応式６に示すように、一般式（１７）で表される化合物と一般式（１８）で表される化合物を縮合剤等を用いて反応させることにより、一般式（１９）で表される合成中間体とし、更に一般式（１９）で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、ホルムアルデヒドを用いて環化反応を行うことにより一般式（２０）で表される合成中間体を製造することができる。
反応に用いられる中間体（１７）は、市販されているか、もしくは国際公開２００６／１１３４３２号、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ１６（１３），３４６３−３４６８（２００６）、ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１４），１５５７−１５５９（２００６）等に記載されている方法に準じて合成することができる。

【0134】

反応に用いられる中間体（１８）は、市販されているか、もしくは国際公開２００９／０７５５５７号、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ１８（２１），５７８１−５７８４（２００８）、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ７４（２），９１７−９２０（２００９）、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ６７（１），７２−７８（２００２）及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ６２（３５），８４１０−８４１８（２００６）等に記載されている方法に準じて合成することができる。

【0135】

〔反応式７〕

【化9】

〔式中、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₁₁、Ｘ及びｐは前記と同様の意味を表し、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕

【0136】

反応式７に示すように、一般式（１７）で表される化合物をカルボニル化剤等を用いてイソシアネート化して一般式（２１）で表される化合物とし、一般式（２１）で表される化合物を単離し又は単離せずに、公知又は公知の方法に準じて容易に製造できる一般式（２３）で表されるアミン類と反応させることにより、一般式（２４）で表される合成中間体を製造することができる。また一般式（２４）で表される合成中間体は、一般式（１７）で表される化合物と公知の一般式（２２）で表される化合物を反応させることによっても製造することができる。更に一般式（２４）で表される合成中間体を単離し又は単離せずに、ホルムアルデヒドを用いて環化反応を行うことにより一般式（２５）で表される合成中間体を製造することができる。

【0137】

〔反応式８〕

【化10】

〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ａ、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同様の意味を表す。〕

【0138】

反応式８に示すように、一般式（２６）で表される化合物をシリルエノールエーテル化し、単離することなしにそのまま引き続きブロモ化することにより一般式（２７）で表される本発明化合物を製造することができる。

【0139】

〔反応式９〕

【化11】

〔式中、Ｒ₅、Ｒ₆、ｍ及びＬは前記と同様の意味を表し、Ｒは任意の基を表す。〕

【0140】

反応式９に示すように、公知の一般式（２８）で表される化合物と公知のＮ−ヒドロキシフタルイミドを反応させることにより、一般式（２９）で表される合成中間体とし、一般式（２９）で表される合成中間体を単離し又は単離せずに加水分解することにより一般式（３０）で表される合成中間体とすることができる。更に、一般式（３０）で表される合成中間体を単離し又は単離せずに環化することにより、一般式（３１）で表される合成中間体とすることができる。

【0141】

〔反応式１０〕

【化12】

〔式中、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ａ、Ｚ、Ｘ、ｍ，ｎ及びｐは前記と同様の意味を表す。〕

【0142】

反応式１０に示すように、一般式（３２）で表される化合物をチオカルボニル化することにより一般式（３３）で表される本発明化合物を製造することができる。
反応式１乃至反応式１０において、ｐｒｏｃｅｓｓ１、ｐｒｏｃｅｓｓ３乃至ｐｒｏｃｅｓｓ７、ｐｒｏｃｅｓｓ９乃至ｐｒｏｃｅｓｓ１３、ｐｒｏｃｅｓｓ１５、ｐｒｏｃｅｓｓ１７及びｐｒｏｃｅｓｓ１９の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム及び水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ブチルリチウム及びｓ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミド及びリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。塩基は反応する化合物１当量に対して通常０乃至１０当量、好ましくは０乃至２当量使用される。

【0143】

反応式１乃至反応式１０の反応は必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン及びトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム及び１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン及びテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル及びプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、ピリジン及びピコリン等のピリジン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いても良い。

【0144】

また反応式１乃至反応式１０の反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相間移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド及びテトラブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル等が挙げられる。

【0145】

反応式３のｐｒｏｃｅｓｓ８、反応式６のｐｒｏｃｅｓｓ１４及び反応式７のｐｒｏｃｅｓｓ１８の反応は酸触媒存在下で実施してもよく、使用される酸触媒としては塩酸、硫酸及び硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類、塩化亜鉛、四塩化チタン及び三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸類等が挙げられる。酸触媒は反応する化合物１当量に対して通常０乃至１０当量、好ましくは０乃至２当量使用される。

【0146】

反応式１のｐｒｏｃｅｓｓ２の反応における還元法に特に制限は無いが、例えば鉄、塩化亜鉛及び塩化スズ等の金属還元、パラジウム触媒存在下での水素添加による還元、又は水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム及び水素化アルミニウムリチウム等の金属ヒドリド類による還元等を用いることができる。還元剤は反応する化合物１当量に対して通常０乃至１０当量、好ましくは０乃至２当量使用される。

【0147】

反応式４のｐｒｏｃｅｓｓ１０及び反応式６のｐｒｏｃｅｓｓ１３の反応に使用する縮合剤に特に制限は無いが、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、シアノ塩酸ジエチル、カルボニルジイミダゾール、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム、塩化オキサリル及び塩化チオニル等が挙げられる。縮合剤は反応する化合物１当量に対して通常０乃至１０当量、好ましくは０乃至２当量使用される。

【0148】

反応式５のｐｒｏｃｅｓｓ１２及び反応式７のｐｒｏｃｅｓｓ１５で使用されるカルボニル化剤としては特に制限は無いが、例えばホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジエチルカーボネート及び１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。また、反応式５のｐｒｏｃｅｓｓ１２で使用されるチオカルボニル化剤にも特に制限は無いが、例えばチオホスゲン及び１，１’−チオカルボニルジイミダゾール等が挙げられる。カルボニル化剤、チオカルボニル化剤は反応する化合物１当量に対して通常０乃至１０当量、好ましくは０乃至２当量使用される。

【0149】

反応式８のｐｒｏｃｅｓｓ１９で使用されるシリルエノールエーテル化剤に特に制限はないが、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル及びトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリル等が挙げられる。
反応式８のｐｒｏｃｅｓｓ１９で使用されるブロモ化剤に特に制限はないが、例えば、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、テトラメチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等が挙げられる。

【0150】

反応式９のｐｒｏｃｅｓｓ２１で使用される試剤に特に制限はないが、例えば、ヒドラジン一水和物、塩酸、硫酸及び硝酸等の鉱酸類、アンモニア水、メチルアミン等の一級アミン類及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類等が挙げられる。
反応式９のｐｒｏｃｅｓｓ２２の環化で使用される試剤に特に制限はないが、例えば、トリメチルアルミニウム、塩化亜鉛、四塩化チタン及び三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸類、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、シアノ塩酸ジエチル、カルボニルジイミダゾール、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等の縮合剤等が挙げられる。

【0151】

反応式１０で使用されるチオカルボニル化剤に特に制限はないが、例えば、ローソン試薬、横山試薬、ＰＳＣｌ₃、Ｐ₂Ｓ₅などが挙げられる。チオカルボニル化剤は反応する化合物１当量に対して通常０乃至１０当量、好ましくは０乃至２当量使用される。
反応式１乃至反応式１０の反応温度は通常−９０乃至２００℃、好ましくは０乃至１２０℃である。
反応式１乃至反応式１０の反応時間は通常０．０５乃至１００時間、好ましくは０．５乃至１０時間である。
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶及び蒸留等の操作により、単離及び精製することができる。

【0152】

次に、本発明に含まれる化合物の例を、第２表及び第３表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
但し、表中の記号は下記の意味を表し、また、例えば、Ｐｈ−２−Ｃｌは２−クロロフェニルを表す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎ：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、

【0153】

【化13】

【0154】

【化14】

【0155】

【化15】

【0156】

【化16】

【0157】

Ｕは、以下の一般式（３４）で表される。
一般式（３４）：

【0158】

【化17】

【0159】

〔第２表〕Ｒ₃＝Ｒ₄＝Ｈ，ｐ＝０
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ₁ Ｒ₂ Ｒ₅^' Ｒ₆^' Ｘ
――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＣＦ₃ ＨＨＨＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＥｔＨＨ
ＣＦ₃ ＨＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＰｒ−ｎＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｒ−ｎＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＰｒ−ｉＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｒ−ｉＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＰｒ−ｃＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｒ−ｃＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＢｕ−ｎＨＨ
ＣＦ₃ ＨＢｕ−ｎＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＢｕ−ｉＨＨ
ＣＦ₃ ＨＢｕ−ｉＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＢｕ−ｓＨＨ
ＣＦ₃ ＨＢｕ−ｓＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＢｕ−ｔＨＨ
ＣＦ₃ ＨＢｕ−ｔＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＢｕ−ｃＨＨ
ＣＦ₃ ＨＢｕ−ｃＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＰｅｎ−ｎＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｅｎ−ｎＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＰｅｎ−ｃＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｅｎ−ｃＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＨｅｘ−ｎＨＨ
ＣＦ₃ ＨＨｅｘ−ｎＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＨｅｘ−ｃＨＨ
ＣＦ₃ ＨＨｅｘ−ｃＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣｌＣｌＨ
ＣＦ₃ ＨＢｒＨＨ
ＣＦ₃ ＨＢｒＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＩＨＨ
ＣＦ₃ ＨＩＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＦＨＨ
ＣＦ₃ ＨＦＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＦＦＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ＝ＣＨ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣ≡ＣＨＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣ≡ＣＨＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨＣｌ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＣｌ₃ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＦＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨＦ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＦ₃ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＦ₃ ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣＦ₃ ＥｔＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＯＨＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＳＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−２−ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−３−ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−４−ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−３−ＩＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−４−ＦＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−２−ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−３−ＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−４−ＳＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−３−ＣＮＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−４−ＮＯ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−２−ＣＯ₂ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−３−ＮＨ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−４−ＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−２−ＯＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−３−ＳＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−４−ＣＯＮＭｅ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＰｈ−２−ＯＨＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯＥｔＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯＣＨ₂ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯ₂ＨＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯ₂ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯ₂ＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯ₂ＥｔＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯ₂ＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯＮＨ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯＮＨＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯＮＭｅ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂Ｐｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂Ｐｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＨ₂Ｐｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯＰｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯＰｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＯＰｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＨＯＨＨＨ
ＣＦ₃ ＨＯＨＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＯＥｔＨＨ
ＣＦ₃ ＨＯＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＯＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＨＯＰｈＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＯＣＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＯＣＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＯＣＯ₂ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＯＣＯ₂ＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＯＣＯ₂ＥｔＨＨ
ＣＦ₃ ＨＯＣＯ₂ＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＳＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＳＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＳＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＨＣＮＨＨ
ＣＦ₃ ＨＮＨ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＮＨＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＨＮＨＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＮＭｅ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＮＭｅ₂ ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＥ−５ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＥ−５ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＥ−６ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＥ−６ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＥ−７ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＥ−７ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＥ−８ＨＨ
ＣＦ₃ ＨＥ−８ＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｈ −ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂− Ｈ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂− Ｈ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₂− Ｈ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₃− Ｈ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₄− Ｈ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₅− Ｈ
ＣＦ₃ ＨＨＨ３−Ｆ
ＣＦ₃ ＨＨＨ４−Ｆ
ＣＦ₃ ＨＨＨ５−Ｆ
ＣＦ₃ ＨＨＨ６−Ｆ
ＣＦ₃ ＨＨＨ３−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＨＨＨ４−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＨＨＨ５−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＨＨＨ６−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＨＨＨ３−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＨＨＨ４−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＨＨＨ５−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＨＨＨ６−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＨＨＨ３−Ｉ
ＣＦ₃ ＨＨＨ４−Ｉ
ＣＦ₃ ＨＨＨ５−Ｉ
ＣＦ₃ ＨＨＨ６−Ｉ
ＣＦ₃ ＨＨＨ３−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＨＨＨ４−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＨＨＨ５−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＨＨＨ６−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＨＨＨ３−ＯＭｅ
ＣＦ₃ ＨＨＨ４−ＯＭｅ
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ＣＦ₃ ＨＭｅＨ５−Ｆ
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ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｎＰｒ−ｎＭｅＨ
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ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｎＰｈＨＨ
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ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｎＰｈ−２−ＣｌＨＨ
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ＣＦ₃ ＣＯＢｕ−ｔＣＯＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＢｕ−ｔＣＯＰｈ−２−ＣｌＨＨ
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ＣＦ₃ ＣＯＰｈＥｔＭｅＨ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＥ−８ＭｅＨ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ４−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ５−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ６−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ３−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ４−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ５−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ６−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ３−Ｉ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ４−Ｉ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ５−Ｉ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ６−Ｉ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ３−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ４−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ５−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ６−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ３−ＯＭｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ４−ＯＭｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ５−ＯＭｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ６−ＯＭｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ３−ＳＭｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ４−ＳＭｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ５−ＳＭｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＨＨ６−ＳＭｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ３−Ｆ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ６−Ｆ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ３−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ４−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ５−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ６−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ３−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ４−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ５−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ６−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ３−Ｉ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ５−Ｉ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ６−Ｉ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ３−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ４−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ５−Ｍｅ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨ６−Ｍｅ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ４−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ５−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ６−Ｃｌ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ３−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ４−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ５−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ６−Ｂｒ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ３−Ｉ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ４−Ｉ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ５−Ｉ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ６−Ｉ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅ３−Ｍｅ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｉＣＯＰｈ−２−ＣｌＨＨ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＯＭｅＭｅＨ
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ＣＦ₃ Ｅ−１ＨＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＥｔＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１Ｐｒ−ｎＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１Ｐｒ−ｎＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＢｒＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＢｒＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＦＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＦＭｅＨ
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ＣＦ₃ Ｅ−１ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＨ
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ＣＦ₃ Ｅ−１ＰｈＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＰｈＭｅＨ
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ＣＦ₃ Ｅ−１ＣＯＭｅＨＨ
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ＣＦ₃ Ｅ−１ＣＯ₂ＭｅＨＨ
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ＣＦ₃ Ｅ−１ＯＨＭｅＨ
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ＣＦ₃ Ｅ−１ＯＰｈＭｅＨ
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ＣＦ₃ Ｅ−１ＳＭｅＭｅＨ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＭｅＭｅＨ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＥｔＭｅＨ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＰｒ−ｎＭｅＨ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＢｒＭｅＨ
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ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＳＭｅＭｅＨ
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ＣＦ₃ Ｅ−２Ｐｒ−ｎＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２Ｐｒ−ｎＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＢｒＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＢｒＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＦＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＦＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＨ₂ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＨ₂ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＨ₂ＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＦ₃ ＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＦ₃ ＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＰｈＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＰｈＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２Ｐｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２Ｐｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２Ｐｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＯ₂ＨＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＯ₂ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＯＮＨ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＯＮＨＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＯＮＭｅ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＯＨＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＯＨＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＯＰｈＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＯＰｈＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＳＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＳＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＮＨＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＮＨＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＨ₂ＰｈＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＨ₂Ｐｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＨ₂Ｐｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＨ₂Ｐｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＯＰｈＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＯＰｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＯＰｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＣＯＰｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＨＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＥｔＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３Ｐｒ−ｎＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３Ｐｒ−ｎＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＢｒＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＢｒＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＦＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＦＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＨ₂ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＨ₂ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＨ₂ＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＦ₃ ＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＦ₃ ＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＰｈＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＰｈＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３Ｐｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３Ｐｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３Ｐｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＯ₂ＨＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＯ₂ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＯＮＨ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＯＮＨＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＯＮＭｅ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＯＨＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＯＨＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＯＰｈＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＯＰｈＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＳＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＳＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＮＨＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＮＨＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＨ₂ＰｈＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＨ₂Ｐｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＨ₂Ｐｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＨ₂Ｐｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＯＰｈＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＯＰｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＯＰｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＣＯＰｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＥｔＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＰｒ−ｎＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＰｒ−ｎＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＢｒＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＦＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＦＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＨ₂ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＨ₂ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＨ₂ＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＨ₂ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＦ₃ ＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＦ₃ ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＰｈＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＰｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＰｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＰｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＯ₂ＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＯ₂ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＯＮＨ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＯＮＨＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＯＮＭｅ₂ ＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＯＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＯＨＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＯＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＯＰｈＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＳＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＳＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＮＨＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＮＨＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＨ₂ＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＨ₂Ｐｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＨ₂Ｐｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＨ₂Ｐｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＯＰｈＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＯＰｈ−２−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＯＰｈ−３−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＣＯＰｈ−４−ＣｌＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＣＨ₂ＣｌＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＣＨ₂ＣｌＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＣＨ₂ＣｌＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−４ＨＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−４ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−４ＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＳＭｅＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＳＭｅＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＳＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＰｈＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＰｈＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＰｈＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＣＯＥｔＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＣＯＥｔＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＣＯＥｔＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＳＥｔＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＳＥｔＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＳＥｔＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＳＯＭｅＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＳＯＭｅＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＳＯＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＰｈＨＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＰｈＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＰｈＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＳＯ₂ＣＦ₃ ＨＨＨ
ＣＦ₃ ＳＯ₂ＣＦ₃ ＭｅＨＨ
ＣＦ₃ ＳＯ₂ＣＦ₃ ＭｅＭｅＨ
ＣＨＦ₂ ＨＨＨＨ
ＣＨＦ₂ ＨＭｅＨＨ
ＣＨＦ₂ ＨＭｅＭｅＨ
ＣＨＦ₂ ＣＯＥｔＨＨＨ
ＣＨＦ₂ ＣＯＥｔＭｅＨＨ
ＣＨＦ₂ ＣＯＥｔＭｅＭｅＨ
ＣＨＦ₂ ＣＯ₂ＥｔＨＨＨ
ＣＨＦ₂ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨＨ
ＣＨＦ₂ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＨ
ＣＨＦ₂ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＨＨＨ
ＣＨＦ₂ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＨＨ
ＣＨＦ₂ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＨ
ＣＣｌＦ₂ ＨＨＨＨ
ＣＣｌＦ₂ ＨＭｅＨＨ
ＣＣｌＦ₂ ＨＭｅＭｅＨ
ＣＣｌＦ₂ ＣＯＥｔＨＨＨ
ＣＣｌＦ₂ ＣＯＥｔＭｅＨＨ
ＣＣｌＦ₂ ＣＯＥｔＭｅＭｅＨ
ＣＣｌＦ₂ ＣＯ₂ＥｔＨＨＨ
ＣＣｌＦ₂ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨＨ
ＣＣｌＦ₂ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＨ
ＣＣｌＦ₂ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＨＨＨ
ＣＣｌＦ₂ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＨＨ
ＣＣｌＦ₂ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＨ
ＣＢｒＦ₂ ＨＨＨＨ
ＣＢｒＦ₂ ＨＭｅＨＨ
ＣＢｒＦ₂ ＨＭｅＭｅＨ
ＣＢｒＦ₂ ＣＯＥｔＨＨＨ
ＣＢｒＦ₂ ＣＯＥｔＭｅＨＨ
ＣＢｒＦ₂ ＣＯＥｔＭｅＭｅＨ
ＣＢｒＦ₂ ＣＯ₂ＥｔＨＨＨ
ＣＢｒＦ₂ ＣＯ₂ＥｔＭｅＨＨ
ＣＢｒＦ₂ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＨ
ＣＢｒＦ₂ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＨＨＨ
ＣＢｒＦ₂ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＨＨ
ＣＢｒＦ₂ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＨ
ＣＣｌ₂ＦＨＨＨＨ
ＣＣｌ₂ＦＨＭｅＨＨ
ＣＣｌ₂ＦＨＭｅＭｅＨ
ＣＣｌ₂ＦＣＯＥｔＨＨＨ
ＣＣｌ₂ＦＣＯＥｔＭｅＨＨ
ＣＣｌ₂ＦＣＯＥｔＭｅＭｅＨ
ＣＣｌ₂ＦＣＯ₂ＥｔＨＨＨ
ＣＣｌ₂ＦＣＯ₂ＥｔＭｅＨＨ
ＣＣｌ₂ＦＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＨ
ＣＣｌ₂ＦＣＯ₂Ｂｕ−ｉＨＨＨ
ＣＣｌ₂ＦＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＨＨ
ＣＣｌ₂ＦＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＨ
――――――――――――――――――――――――――――――――――

【0160】

表中、Ｅ−１からＥ−８は、それぞれ下記構造で表される。

【0161】

式（３５）：

【0162】

【化18】

【0163】

【化19】

Ｕは、前記に同じ。

【0164】

〔第３表〕Ｒ₃＝Ｒ₄＝Ｈ
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ₁ Ｒ₂ Ｒ₅^' Ｒ₆^' Ｒ₇^' Ｘ
――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＥｔＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＩＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＯＥｔＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＯＰｈＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＯＣＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＯＣＯ₂ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＯＣＯ₂ＥｔＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＳＰｈＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＮＨＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＭｅＮＭｅ₂ Ｈ
ＣＦ₃ ＨＭｅＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＥｔＦＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＥｔＣｌＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＥｔＢｒＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＥｔＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＦ₃ ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＦ₃ ＦＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＦ₃ ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＦ₃ ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＦ₃ ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＰｒ−ｃＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＰｒ−ｃＦＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＰｒ−ｃＣｌＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＰｒ−ｃＢｒＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＰｒ−ｃＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＨ_２ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＨ_２ＯＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＨ_２ＯＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＨ_２ＯＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＨ_２ＯＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＨ_２ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＨ_２ＣｌＦＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＨ_２ＣｌＣｌＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＨ_２ＣｌＢｒＨ
ＣＦ₃ ＨＭｅＣＨ_２ＣｌＯＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₃− ＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₃− ＦＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₃− ＣｌＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₃− ＢｒＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₃− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₄− ＦＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₄− ＣｌＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₄− ＢｒＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₄− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₅− ＦＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₅− ＣｌＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₅− ＢｒＨ
ＣＦ₃ Ｈ −（ＣＨ₂）₅− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＭｅＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＭｅＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＭｅＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＭｅＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＭｅＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＭｅＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＭｅＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＥｔＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＩＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＯＥｔＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＯＰｈＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＯＣＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＯＣＯ₂ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＯＣＯ₂ＥｔＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＳＰｈＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＮＨＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＭｅＮＭｅ₂ Ｈ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＥｔＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＥｔＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＥｔＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＥｔＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＦ₃ ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＦ₃ ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＦ₃ ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＦ₃ ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＦ₃ ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＰｒ−ｃＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＰｒ−ｃＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＰｒ−ｃＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＰｒ−ｃＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＰｒ−ｃＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＣｌＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＣｌＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＣｌＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＣｌＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₃− ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₃− ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₃− ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₃− ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₃− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₄− ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₄− ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₄− ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₄− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₅− ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₅− ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₅− ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＥｔ −（ＣＨ₂）₅− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｎＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｎＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｎＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｎＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｎＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｎＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｎＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｉＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｉＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｉＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｉＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｉＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｉＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｉＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｃＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｃＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｃＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｃＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｃＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｃＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｒ−ｃＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＢｕ−ｔＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＢｕ−ｔＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＢｕ−ｔＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＢｕ−ｔＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＢｕ−ｔＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＢｕ−ｔＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＢｕ−ｔＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｈＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｈＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｈＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｈＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｈＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｈＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯＰｈＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＭｅＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＭｅＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＭｅＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＭｅＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＭｅＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＭｅＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＭｅＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＥｔＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＩＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＯＥｔＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＯＰｈＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＯＣＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＯＣＯ₂ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＯＣＯ₂ＥｔＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＳＰｈＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＮＨＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＭｅＮＭｅ₂ Ｈ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＥｔＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＥｔＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＥｔＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＥｔＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＦ₃ ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＦ₃ ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＦ₃ ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＦ₃ ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＦ₃ ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＰｒ−ｃＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＰｒ−ｃＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＰｒ−ｃＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＰｒ−ｃＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＰｒ−ｃＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＨ_２ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＨ_２ＣｌＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＨ_２ＣｌＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＨ_２ＣｌＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＥｔＭｅＣＨ_２ＣｌＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₃− ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₃− ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₃− ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₃− ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₃− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₄− ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₄− ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₄− ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₄− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₅− ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₅− ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₅− ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｅｔ −（ＣＨ₂）₅− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｎＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｎＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｎＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｎＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｎＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｎＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｎＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｉＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｉＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｉＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｉＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｉＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｉＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｐｒ−ｉＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｎＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｎＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｎＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｎＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｎＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｎＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｎＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＥｔＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＩＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＯＥｔＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＯＰｈＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＯＣＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＯＣＯ₂ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＯＣＯ₂ＥｔＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＳＰｈＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＮＨＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＮＭｅ₂ Ｈ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＥｔＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＥｔＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＥｔＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＥｔＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＥｔＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＦ₃ ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＦ₃ ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＦ₃ ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＦ₃ ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＦ₃ ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＰｒ−ｃＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＰｒ−ｃＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＰｒ−ｃＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＰｒ−ｃＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＰｒ−ｃＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＯＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＯＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＯＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＯＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＯＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＣｌＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＣｌＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＣｌＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＣｌＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＣｌＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₃− ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₃− ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₃− ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₃− ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₃− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₄− ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₄− ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₄− ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₄− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₅− ＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₅− ＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₅− ＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｉ −（ＣＨ₂）₅− ＯＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−１ＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂Ｂｕ−ｔＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＰｈＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＰｈＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＰｈＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＰｈＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＰｈＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＰｈＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＰｈＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−２ＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−３ＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−４ＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−４ＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ Ｅ−４ＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ Ｅ−４ＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ Ｅ−４ＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ Ｅ−４ＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ Ｅ−４ＭｅＭｅＳＭｅＨ
ＣＦ₃ ＳＯ₂ＣＦ₃ ＭｅＭｅＭｅＨ
ＣＦ₃ ＳＯ₂ＣＦ₃ ＭｅＭｅＦＨ
ＣＦ₃ ＳＯ₂ＣＦ₃ ＭｅＭｅＣｌＨ
ＣＦ₃ ＳＯ₂ＣＦ₃ ＭｅＭｅＢｒＨ
ＣＦ₃ ＳＯ₂ＣＦ₃ ＭｅＭｅＯＨＨ
ＣＦ₃ ＳＯ₂ＣＦ₃ ＭｅＭｅＯＭｅＨ
ＣＦ₃ ＳＯ₂ＣＦ₃ ＭｅＭｅＳＭｅＨ
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、Ｅ−１からＥ−４は、それぞれ前記と同じである。

【0165】

本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。

【0166】

また、本発明化合物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（ＣａｐｓｅｌｌａＢｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（ＰｏｌｙｇｏｎｕｍＢｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。

【0167】

また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地及び果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。

【0168】

本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

【0169】

本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベスロジン（ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンの塩、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルフォン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートアンモニウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｕｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、ＭＣＣ（一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＰＡ（一般名）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、オルソベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、２，４−ＰＡのエステル、２，４−ＰＡの塩などがあげられる。これらの農薬活性成分は単独で又は２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

【0170】

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤又は分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤又は粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。

【0171】

固体担体としては、例えばカオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。

【0172】

液体担体としては、例えば水、アルコール類（エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等）、芳香族炭化水素類（キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類（ブチルセロソルブ等）、ケトン類（シクロヘキサノン等）、エステル類（γ−ブチロラクトン等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等）及び植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等）等が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

【0173】

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸又は燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸塩及びアルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５乃至２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

【0174】

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物０．１乃至８０部
固体担体５乃至９８．９部
界面活性剤１乃至１０部
その他０乃至５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

【0175】

乳剤
本発明化合物０．１乃至３０部
液体担体５５乃至９５部
界面活性剤４．９乃至１５部

【0176】

フロアブル（flowable）剤
本発明化合物０．１乃至７０部
液体担体１５乃至９８．８９部
界面活性剤１乃至１２部
その他０．０１乃至３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

【0177】

ドライフロアブル（dry flowable）剤
本発明化合物０．１乃至９０部
固体担体０乃至９８．９部
界面活性剤１乃至２０部
その他０乃至１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

【0178】

液剤
本発明化合物０．０１乃至３０部
液体担体０．１乃至５０部
水５０乃至９９．８９部
その他０乃至１０部
その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。

【0179】

粒剤
本発明化合物０．０１乃至１０部
固体担体９０乃至９９．９９部
その他０乃至１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１乃至１００００倍に希釈して散布する。

【0180】

製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

【0181】

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｉ−１２０部
パイロフィライト７６部
ソルポール５０３９２部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製、商品名）
カープレックス＃８０２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製、商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【0182】

〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｉ−１５部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製、商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

【0183】

〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｉ−１２５部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王社製、商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製、商品名）
キサンタンガム０．０２部
水６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。

【0184】

〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｉ−１７５部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製、商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙社製、商品名）
カープレックス＃８０１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬社製、商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。

【0185】

〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｉ−１１部
ベントナイト５５部
タルク４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【0186】

〔配合例６〕粒剤
本発明化合物Ｉ−１１部
化合物（Ａ）０．０７部
ＤＢＳＮ３部
エポキシ化大豆油１部
ベントナイト３０部
タルク６４．９３部
尚、上記のＤＢＳＮはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。

【実施例】

【0187】

〔実施例１〕
４−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，４−オキサジナン−３−オン（本発明化合物I−２）の合成

【0188】

工程１；
２−（２−ニトロベンジルアミノ）エタノールの合成
[2-(2-nitrobenzylamino)ethanol]の合成
２−アミノエタノール（１７．５ｇ、２８０ｍｍｏｌ）の中に２−ニトロベンジルブロミド(１２．４ｇ、５７．３ｍｍｏｌ)を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物１１．２ｇを得た。

【0189】

工程２；
２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ニトロベンジル）アセトアミドの合成
[2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-nitrobenzyl)acetamide]の合成
２−（２−ニトロベンジルアミノ）エタノール（３．０ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン(２．３ｇ、２３．０ｍｍｏｌ)を加えた。氷冷撹拌下２−クロロアセチルクロリド（１．９ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を加え、そのまま２時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー｛ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１〜５／９５（体積比、以下同じである。)｝で精製し、目的物１．５０ｇを得た。

【0190】

工程３；
４−（２−ニトロベンジル）−１，４−オキサジナン−３−オンの合成
[4-(2-nitrobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ニトロベンジル）アセトアミド（０．３ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン９ｍｌに溶解し、６３重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散、５０ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を加えて、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物０．１ｇを得た。

【0191】

工程４；
４−（２−アミノベンジル）−１，４−オキサジナン−３−オンの合成
[4-(2-aminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
４−（２−ニトロベンジル）−１，４−オキサジナン−３−オン（２．０ｇ、８．４７ｍｍｏｌ）をエタノール５０ｍｌと水５ｍｌの混合溶媒に溶解し、還元鉄（７．６ｇ、１３６ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．９６ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下６時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／６）で精製し、目的物０．９６ｇを得た。

【0192】

工程５；
４−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，４−オキサジナン−３−オン（本発明化合物I−１）の合成
[4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
４−（２−アミノベンジル）−１，４−オキサジナン−３−オン（０．９６ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（１．９ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えた。次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．６ｇ、９．３２ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下し、そのまま１時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／９）で精製し、目的物（本発明化合物I−１）１．３４ｇを得た。

【0193】

工程６；
４−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，４−オキサジナン−３−オン（本発明化合物I−２）の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-oxazinan-3-one]の合成
４−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，４−オキサジナン−３−オン（０．３０ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル４ｍｌに溶解し、クロロギ酸エチル（０．４８ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．３７ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／９）で精製し、目的物（本発明化合物I−２）２１５ｍｇを得た。

【0194】

〔実施例２〕
２−メチル−４−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，４−オキサジナン−３−オン（本発明化合物I−５）の合成

【0195】

工程１；
２−メチル−１，４−オキサジナン−３−オンの合成
[2-methyl-1,4-oxazinan-3-one]の合成
６３重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散、６．１ｇ、１６０ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄し、その中に２−アミノエタノール(８．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ)と１，４−ジオキサン８０ｍｌの混合溶液を氷冷撹拌下滴下し、加熱還流下１０分間撹拌した。次いで２−クロロプロピオン酸エチル(１７．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ)と１，４−ジオキサン３０ｍｌの混合溶液を氷冷撹拌下滴下し、加熱還流下１時間撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／９５）で精製し、目的物９．３９ｇを得た。

【0196】

工程２；
２−メチル−４−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，４−オキサジナン−３−オン（本発明化合物I−４）の合成
[2-methyl-4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］メタンスルホンアミド（４．６ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）をｍ−キシレン１００ｍｌに溶解した中に、２−メチル−１，４−オキサジナン−３−オン（４．１５ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３．４ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）を加え、ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋ反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下３時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物（本発明化合物I−４）０．６４ｇを得た。

【0197】

工程３；
２−メチル−４−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，４−オキサジナン−３−オン（本発明化合物I−５）の合成
[2-methyl-4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-oxazinan-3-one]の合成
２−メチル−４−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，４−オキサジナン−３−オン（０．２１ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３ｍｌに溶解し、クロロギ酸エチル（０．２６ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．２０ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物（本発明化合物I−５）１９８ｍｇを得た。

【0198】

〔実施例３〕
６，６−ジメチル−３−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，３−オキサジナン−４−オン（本発明化合物II−２３）の合成
工程１；
３−メチル−Ｎ−（２−ニトロベンジル）−２−ブテンアミドの合成
[3-methyl-N-(2-nitrobenzyl)-2-butenamide]の合成

【0199】

２−ニトロベンジルアミン塩酸塩（７．９５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２００ｍｌに溶解した中に、トリエチルアミン（１０．６ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷攪拌下３−メチルクロトン酸クロリド（５．０ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）を滴下し、徐々に室温まで昇温させながら２時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／９）で精製し、目的物８．５４ｇを黄色固体として得た。

【0200】

工程２；
３，３−ジメチル−Ｎ−（２−ニトロベンジル）−２−オキシランカルボキサミドの合成[3,3-dimethyl-N-(2-nitrobenzyl)-2-oxiranecarboxamide]の合成
３−メチル−Ｎ−（２−ニトロベンジル）−２−ブテンアミド（８．５４ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶解した中に、氷冷攪拌下３−クロロ過安息香酸（９．９０ｇ、４０．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／９）で精製し、目的物６．１８ｇを得た。

【0201】

工程３；
３−ヒドロキシ−３−メチル−Ｎ−（２−ニトロベンジル）ブタンアミドの合成
[3-hydroxy-3-methyl-N-(2-nitrobenzyl)butanamide]の合成
水素化リチウムアルミニウム（１．０ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０ｍｌに懸濁させた中に、氷冷攪拌下３，３−ジメチル−Ｎ−（２−ニトロベンジル）−２−オキシランカルボキサミド（６．１８ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液をゆっくりと滴下し、そのまま４時間撹拌した。反応終了後、氷冷攪拌下飽和塩化ナトリウム水溶液、１Ｎ−塩酸の順にゆっくりと滴下して反応液を酸性にした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／９）で精製し、目的物１．８９ｇを得た。

【0202】

工程４；
６，６−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（合成中間体ＶII−７）の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
３−ヒドロキシ−３−メチル−Ｎ−（２−ニトロベンジル）ブタンアミド（７．５ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）とパラホルムアルデヒド（４．９ｇ、１４９ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン７５ｍｌに懸濁させた中に、撹拌下トリフルオロ酢酸１５ｍｌを滴下し、そのまま４時間撹拌した後、５０℃にてさらに１時間半撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物（合成中間体ＶII−７）の粗物７．３８ｇを得た。

【0203】

工程５；
６，６−ジメチル−３−（２−アミノベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（合成中間体ＶIII−８）の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-aminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
６，６−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（７．３８ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌと水５０ｍｌの混合溶媒に溶解し、還元鉄（７．８ｇ、１４０ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．７５ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下１時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣に酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／９）で精製し、目的物（合成中間体ＶIII−８）５．１４ｇを得た。

【0204】

工程６；
６，６−ジメチル−３−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（本発明化合物II−１７）の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
６，６−ジメチル−３−（２−アミノベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（４．７５ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン８５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（２．５ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）を加えた。次いで氷冷撹拌下トリフルオロメタンスルホン酸無水物（６．９ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液を滴下し、そのまま１０分間撹拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸とクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン−イソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物（本発明化合物II−１７）６．１４ｇを白色固体として得た。

【0205】

工程７；
６，６−ジメチル−３−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，３−オキサジナン−４−オン（本発明化合物II−２３）の合成
[6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
６，６−ジメチル−３−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（０．３０ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）をトルエン４ｍｌに溶解し、ピリジン（０．１０ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）とクロロギ酸エチル（０．１４ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物（本発明化合物II−２３）２７５ｍｇを白色固体として得た。

【0206】

〔実施例４〕
６，６−ジメチル−３−［２−（Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，３−オキサジナン−４−オン（本発明化合物II−１９）の合成
[6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
６３重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散、８０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁させ、氷冷撹拌下３−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（０．２５ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の５ｍｌテトラヒドロフラン溶液を滴下した。そのまま１０分間撹拌を続けた後、プロピオン酸クロリド（０．１９ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）を加え、徐々に室温まで昇温させながらさらに２時間撹拌した。反応終了後、注意深く水を加えた後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物（本発明化合物II−１９）２５１ｍｇを得た。

【0207】

〔実施例５〕
４−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，４−チアジナン−１，１−ジオキシド−３−オン（本発明化合物I−１９）の合成

【0208】

工程１；
１，４−チアジナン−３−オンの合成
[1,4-thiazinan-3-one]の合成
２−アミノエタンチオール塩酸塩（１２．０ｇ、１０６ｍｍｏｌ）をエタノール２００ｍｌに溶解し、２−ブロモ酢酸エチル（１７．６ｇ、１０６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１４．６ｇ、１０６ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下一晩撹拌した。放冷後、さらに炭酸カリウム（１４．６ｇ、１０６ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下一晩撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮後、クロロホルムと１Ｎ塩酸を加えた。有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物９．２ｇを得た。

【0209】

工程２；
４−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，４−チアジナン−３−オン（本発明化合物I−１７）の合成
[4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-thiazinan-3-one]の合成
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］メタンスルホンアミド（８．７ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）をｍ−キシレン１００ｍｌに溶解した中に、１，４−チアジナン−３−オン（８．０ｇ、６８．２ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（６．５ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）を加え、ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋ反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物（本発明化合物I−１７）３．７４ｇを得た。

【0210】

工程３；
４−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，４−チアジナン−３−オン（本発明化合物I−１８）の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-thiazinan-3-one]の合成
４−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，４−チアジナン−３−オン（１．５ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、クロロギ酸エチル（１．８ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．４ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物（本発明化合物I−１８）１．５４ｇを得た。

【0211】

工程４；
４−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，４−チアジナン−１，１−ジオキシド−３−オン（本発明化合物I−１９）の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-thiazinan-1,1-dioxide-3-one]の合成
４−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，４−チアジナン−３−オン（０．５０ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍｌに溶解した中に、ｍ−クロロ過安息香酸（０．８７ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物（本発明化合物I−１９）０．５１ｇを得た。

【0212】

〔実施例６〕
５−ブロモ−６，６−ジメチル−３−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，３−オキサジナン−４−オン（本発明化合物II−３９）の合成
[5-bromo-6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethoxylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
６，６−ジメチル−３−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−１，３−オキサジナン−４−オン（０．６８ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２ｍｌに溶解した中に、トリエチルアミン（０．３２ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷撹拌下トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．５２ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。そのまま２時間撹拌を続けた後、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド（０．８８ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を氷冷撹拌下少しずつ加え、徐々に室温まで昇温させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物（本発明化合物II−３９）３８７ｍｇを得た。

【0213】

〔実施例７〕
６，６−ジメチル−３−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，３−オキサジナン−４−チオン（本発明化合物II−８０）の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-thione]の合成
６，６−ジメチル−３−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（０．３０ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）をトルエン４ｍｌに溶解した中に、ローソン試薬（０．３３ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／２）で精製し、目的物（本発明化合物II−８０）１４２ｍｇを得た。

【0214】

〔実施例８〕
３−（２−ニトロベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（合成中間体ＶＩＩＩ−１）の合成

【0215】

工程１；
３−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ニトロベンジル）プロパンアミドの合成
[3-hydroxy-N-(2-nitrobenzyl)propanamide]の合成
２−ニトロベンジルアミン塩酸塩（５．０ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解した中に、３−（アクリロイルオキシ）プロピオン酸（５．７ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７．６ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５．４ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。次いで得られた残渣をエタノール１００ｍｌに溶解し、水酸化ナトリウム（２．１ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）、水５０ｍｌを加えて室温にて２時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、濃塩酸を加えて中和後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜０／１）で精製し、目的物１．５３ｇを得た。

【0216】

工程２；
３−（２−ニトロベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（合成中間体ＶＩＩＩ−１）の合成
[3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
３−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ニトロベンジル）プロパンアミド（１．５４ｇ、６．８６ｍｍｏｌ）をｍ−キシレン１００ｍｌに溶解した中に、パラホルムアルデヒド（１．０ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．６５ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）を加え、ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋ反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下３時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／９）で精製し、目的物（合成中間体ＶＩＩＩ−１）０．９２ｇを得た。

【0217】

〔実施例９〕
６−メチル−３−（２−ニトロベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（合成中間体ＶＩＩＩ−３）の合成

【0218】

工程１；
Ｎ−（２−ニトロベンジル）−３−オキソブタンアミドの合成
[N-(2-nitrobenzyl)-3-oxobutanamide]の合成
２−ニトロベンジルアミン塩酸塩（５．０ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）をメタノール２０ｍｌと水２ｍｌの混合溶媒に溶解した中に、水酸化ナトリウム（１．０６ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分間撹拌した。次いで反応液を減圧下濃縮し、残渣にトルエンを加えて減圧下共沸脱水し、溶媒を留去した。残渣にｍ−キシレン１００ｍｌ、２，２，６−トリメチル−１，３−ジオキシン−４−オン（３．７７ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）を加え、ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋ反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下１時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物２．２７ｇを得た。

【0219】

工程２；
３−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ニトロベンジル）ブタンアミドの合成
[3-hydroxy-N-(2-nitrobenzyl)butanamide]の合成
Ｎ−（２−ニトロベンジル）−３−オキソブタンアミド（２．２７ｇ、９．６１ｍｍｏｌ）をメタノール３０ｍｌに溶解した中に、氷冷撹拌下水素化ホウ素ナトリウム（０．４０ｇ、９．６１ｍｍｏｌ）を加え、そのまま３０分間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１）で精製し、目的物１．３４ｇを得た。

【0220】

工程３；
６−メチル−３−（２−ニトロベンジル）−１，３−オキサジナン−４−オン（合成中間体ＶＩＩＩ−３）の合成
[6-methyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
３−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ニトロベンジル）ブタンアミド（１．３４ｇ、５．６２ｍｍｏｌ）をｍ−キシレン８０ｍｌに溶解した中に、パラホルムアルデヒド（０．８２ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．５３ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）を加え、ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋ反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下１時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／４）で精製し、目的物（合成中間体ＶＩＩＩ−３）１．２４ｇを黄色固体として得た。

【0221】

〔実施例１０〕
３−メチル−５−（２−ニトロベンジル）−１，３，５−オキサジアジナン−４−オン（合成中間体ＩＸ−１）の合成

【0222】

工程１；
１−メチル−３−（２−ニトロベンジル）ウレアの合成
[1-methyl-3-(2-nitrobenzyl)urea]の合成
氷冷下、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．２９ｇ、７．９６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに懸濁させた中に、２−ニトロベンジルアミン塩酸塩（１．００ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（５６０ｍｇ、５．５３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌへの懸濁液を氷冷撹拌下約１時間かけて添加した。そのまま３０分間撹拌を続けた後、４０重量％メチルアミン水溶液（１．２８ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）を約３０分間かけて滴下した。その後、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸を加えてｐＨ５とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を１Ｎ塩酸で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物９８０ｍｇを黄色固体として得た。

【0223】

工程２；
３−メチル−５−（２−ニトロベンジル）−１，３，５−オキサジアジナン−４−オンの合成
[3-methyl-5-(2-nitrobenzyl)-1,3,5-oxadiazinan-4-one]の合成
１−メチル−３−（２−ニトロベンジル）ウレア（５００ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）とパラホルムアルデヒド（１６０ｍｇ、４．９０ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン１０ｍｌに懸濁させた中に、撹拌下トリフルオロ酢酸１ｍｌを加え、そのまま一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物（合成中間体ＩＸ−１）の粗物６００ｍｇを黄色固体として得た。

【0224】

〔参考例１〕
１，４，２−ジオキサジナン−３−オンの合成
[1,4,2-dioxazinan-3-one]の合成
２−（アミノオキシ）エタノール（３．２０ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解した中に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（４．２３ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を分離した後、水層に１Ｎ塩酸を加えてｐＨ１とした。ジクロロメタンを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物７０ｍｇを得た。

【0225】

〔参考例２〕
１−エチル−３−（２−ニトロベンジル）ウレアの合成
[1-ethyl-3-(2-nitrobenzyl)urea]の合成
２−ニトロベンジルアミン塩酸塩（１．００ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに懸濁させた中に、トリエチルアミン（６００ｍｇ、５．９３ｍｍｏｌ）を加えた後、氷冷撹拌下、イソシアン酸エチル（４２０ｍｇ、５．９１ｍｍｏｌ）を約３０分間かけて滴下した。その後、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸を加えてｐＨ５とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を１Ｎ塩酸で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物１．０５ｇを黄色固体として得た。

【0226】

〔参考例３〕
５，５−ジメチル−１，２−オキサゼパン−３−オンの合成

【0227】

工程１；
５−アミノオキシ−３，３−ジメチルペンタン酸メチルの合成
[methyl 5-aminooxy-3,3-dimethylpentanoate]の合成
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（１０．０ｇ、６１．３ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解した中に、５−ブロモ−３，３−ジメチルペンタン酸メチル（１６．４ｇ、７３．６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（９．３０ｇ、９２．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で４時間撹拌した。反応終了後、トルエンと水を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。続いて、得られた残渣をエタノール１００ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下ヒドラジン一水和物（１．９６ｇ、６１．３ｍｍｏｌ）を滴下し、徐々に室温まで昇温させながら１６時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣に２Ｎ塩酸を加えて、析出した不溶物をろ別した。ろ液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中性とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した。有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物５．８５ｇを得た。

【0228】

工程２；
５，５−ジメチル−１，２−オキサゼパン−３−オンの合成
[5,5-dimethyl-1,2-oxazepan-3-one]の合成
５−アミノオキシ−３，３−ジメチルペンタン酸メチル（３．０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した中に、氷冷撹拌下トリメチルアルミニウム（２．０Ｍテトラヒドロフラン溶液）（１７．１ｍｌ、３４．２ｍｍｏｌ）を加えて、徐々に室温まで昇温させながら６時間撹拌した。その後、アセトン２０ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、水５０ｍｌを加えた。反応液を減圧下濃縮した後、ジクロロメタンとテトラヒドロフランを加えてセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた粗物をジエチルエーテルで洗浄することで、目的物４９０ｍｇを白色結晶として得た。

【0229】

〔参考例４〕
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
２−アミノベンジルアルコール（４．０ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム６０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した中に、トリエチルアミン（３．９４ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１１．０ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに４時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー｛ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜１／１（体積比、以下同じである）｝で精製し、目的物５．１３ｇを黄色固体（融点：６０−６１℃）として得た。
本発明化合物は、前記実施例と同様の方法を用いることにより合成することができる。そのようにして合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例に記載された化合物とともに第４表乃至第１３表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、第４表乃至第１２表の記号は下記の意味を表す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎ：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基。
さらに表中*1は「樹脂状」を意味する。
また、第１３表の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。

【0230】

【化20】

【0231】

〔第４表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．Ｒ_２Ｒ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８Ａ［m.p.(℃)］
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 ＨＨＨＨＨＯ *1
I-2 ＣＯ_２ＥｔＨＨＨＨＯ *1
I-3 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＨＨＨＨＯ *1
I-4 ＨＭｅＨＨＨＯ *1
I-5 ＣＯ_２ＥｔＭｅＨＨＨＯ *1
I-6 ＨＨＭｅＨＨＯ *1
I-7 ＣＯ_２ＥｔＨＭｅＨＨＯ *1
I-8 ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣｌＨＭｅＨＨＯ *1
I-9 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＨＭｅＨＨＯ *1
I-10 ＨＨＥｔＨＨＯ *1
I-11 ＣＯ_２ＥｔＨＥｔＨＨＯ *1
I-12 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＨＥｔＨＨＯ *1
I-13 ＨＨＨＨＭｅＯ 102-103
I-14 ＣＯ_２ＥｔＨＨＨＭｅＯ 124-125
I-15 ＨＨＭｅＭｅＨＯ *1
I-16 ＣＯ_２ＥｔＨＭｅＭｅＨＯ *1
I-17 ＨＨＨＨＨＳ *1
I-18 ＣＯ_２ＥｔＨＨＨＨＳ 78-79
I-19 ＣＯ_２ＥｔＨＨＨＨＳＯ_２ *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――

【0232】

【化21】

【0233】

〔第５表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．Ｒ_２Ｒ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_９ＡＷ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
II-1 ＨＨＨＨＨＯＯ *1
II-2 ＣＯ_２ＥｔＨＨＨＨＯＯ *1
II-3 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＨＨＨＨＯＯ *1
II-4 ＨＭｅＨＨＨＯＯ 107-109
II-5 ＣＯＥｔＭｅＨＨＨＯＯ *1
II-6 ＣＯＰｈＭｅＨＨＨＯＯ *1
II-7 ＣＯ_２ＥｔＭｅＨＨＨＯＯ *1
II-8 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＭｅＨＨＨＯＯ *1
II-9 ＨＰｈＨＨＨＯＯ 115-118
II-10 ＣＯ_２ＥｔＰｈＨＨＨＯＯ *1
II-11 ＣＯ_２Ｐｒ−ｎＰｈＨＨＨＯＯ *1
II-12 ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣｌＰｈＨＨＨＯＯ *1
II-13 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＰｈＨＨＨＯＯ 105-107
II-14 ＨＣＦ_３ＨＨＨＯＯ *1
II-15 ＣＯ_２ＥｔＣＦ_３ＨＨＨＯＯ 126-127
II-16 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＣＦ_３ＨＨＨＯＯ 161-162
II-17 ＨＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-18 ＭｅＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-19 ＣＯＥｔＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-20 ＣＯＰｒ−ｃＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-21 ＣＯＰｈＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-22 ＣＯ_２ＭｅＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-23 ＣＯ_２ＥｔＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-24 ＣＯ_２Ｐｒ−ｎＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-25 ＣＯ_２Ｂｕ−ｎＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-26 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-27 Ｅ−１ＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-28 ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣｌＭｅＭｅＨＨＯＯ *1
II-29 ＨＭｅＭｅＭｅＨＯＯ 83-84
II-30 ＣＯ_２ＥｔＭｅＭｅＭｅＨＯＯ *1
II-31 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＭｅＨＯＯ *1
II-32 ＨＭｅＭｅＦＨＯＯ 117-118
II-33 ＣＯ_２ＭｅＭｅＭｅＦＨＯＯ *1
II-34 ＣＯ_２ＥｔＭｅＭｅＦＨＯＯ *1
II-35 ＣＯ_２Ｐｒ−ｎＭｅＭｅＦＨＯＯ *1
II-36 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＭｅＭｅＦＨＯＯ *1
II-37 ＳＯ_２ＣＦ_３ＭｅＭｅＦＨＯＯ 108-109
II-38 ＨＭｅＭｅＢｒＨＯＯ 107-108
II-39 ＣＯ_２ＥｔＭｅＭｅＢｒＨＯＯ 89-90
II-40 ＨＭｅＥｔＨＨＯＯ 113-114
II-41 ＣＯＥｔＭｅＥｔＨＨＯＯ *1
II-42 ＣＯ_２ＥｔＭｅＥｔＨＨＯＯ *1
II-43 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＭｅＥｔＨＨＯＯ *1
II-44 ＨＭｅＰｒ−ｃＨＨＯＯ 98-99
II-45 ＣＯ_２ＥｔＭｅＰｒ−ｃＨＨＯＯ *1
II-46 ＨＭｅＣＦ_３ＨＨＯＯ 84-85
II-47 ＣＯＥｔＭｅＣＦ_３ＨＨＯＯ *1
II-48 ＣＯＰｒ−ｃＭｅＣＦ_３ＨＨＯＯ *1
II-49 ＣＯ_２ＥｔＭｅＣＦ_３ＨＨＯＯ *1
II-50 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＭｅＣＦ_３ＨＨＯＯ *1
II-51 ＨＭｅＣＨ_２ＣＦ_３ＨＨＯＯ 89-90
II-52 ＣＯＥｔＭｅＣＨ_２ＣＦ_３ＨＨＯＯ *1
II-53 ＣＯ_２ＥｔＭｅＣＨ_２ＣＦ_３ＨＨＯＯ 117-119
II-54 ＨＭｅＣＨ_２ＯＭｅＨＨＯＯ 75-77
II-55 ＣＯ_２ＥｔＭｅＣＨ_２ＯＭｅＨＨＯＯ *1
II-56 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＭｅＣＨ_２ＯＭｅＨＨＯＯ *1
II-57 ＨＭｅＰｈＨＨＯＯ 113-114
II-58 ＣＯ_２ＥｔＭｅＰｈＨＨＯＯ *1
II-59 ＨＭｅＥ−８ＨＨＯＯ *1
II-60 ＣＯ_２ＥｔＭｅＥ−８ＨＨＯＯ *1
II-61 Ｈ −（ＣＨ_２）_３− ＨＨＯＯ 132-134
II-62 ＣＯＥｔ −（ＣＨ_２）_３− ＨＨＯＯ 82-83
II-63 ＣＯ_２Ｅｔ −（ＣＨ_２）_３− ＨＨＯＯ *1
II-64 Ｈ −（ＣＨ_２）_４− ＨＨＯＯ 137-139
II-65 ＣＯＥｔ −（ＣＨ_２）_４− ＨＨＯＯ *1
II-66 ＣＯ_２Ｅｔ −（ＣＨ_２）_４− ＨＨＯＯ *1
II-67 Ｈ −（ＣＨ_２）_５− ＨＨＯＯ 109-111
II-68 ＣＯ_２Ｅｔ −（ＣＨ_２）_５− ＨＨＯＯ *1
II-69 ＨＥ−９ＨＨＯＯ *1
II-70 ＣＯ_２ＥｔＥ−９ＨＨＯＯ *1
II-71 ＣＯ_２ＥｔＭｅＨＭｅＨＯＯ *1
II-72 ＨＭｅＭｅＨＭｅＯＯ 83-84
II-73 ＣＯＥｔＭｅＭｅＨＭｅＯＯ *1
II-74 ＣＯ_２ＥｔＭｅＭｅＨＭｅＯＯ 130-131
II-75 ＣＯ_２ＥｔＭｅＣＦ_３ＢｒＨＯＯ *1
II-76 ＣＯ_２ＥｔＭｅＭｅＢｒＭｅＯＯ 137-138
II-77 ＣＯ_２Ｅｔ −（ＣＨ_２）_４− ＢｒＨＯＯ 121-122
II-78 ＨＨＨＨＨＳＯ 89-90
II-79 ＣＯ_２ＥｔＨＨＨＨＳＯ *1
II-80 ＨＨＨＨＨＯＳ *1
II-81 ＣＯ_２ＥｔＭｅＭｅＨＨＯＳ *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、Ｅ−１及びＥ−８は前記と同じであり、Ｅ−９は−（ＣＨ₂）₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−を表す。

【0234】

【化22】

【0235】

〔第６表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．Ｒ_２Ｒ_５Ｒ_６ＡＺ m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
III-1 ＨＨＨＯＯ *1
III-2 ＣＯ_２ＥｔＨＨＯＯ *1
III-3 ＨＭｅＨＯＯ *1
III-4 ＣＯ_２ＥｔＭｅＨＯＯ *1
III-5 ＨＥｔＨＯＯ *1
III-6 ＣＯ_２ＥｔＥｔＨＯＯ *1
III-7 ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣｌＥｔＨＯＯ *1
III-8 ＨＣＦ_３ＨＯＯ *1
III-9 ＣＯ_２ＥｔＣＦ_３ＨＯＯ *1
III-10 ＨＭｅＭｅＯＯ *1
III-11 ＣＯ_２ＥｔＭｅＭｅＯＯ *1
III-12 ＨＨＨＯＣＨ_２ *1
III-13 ＣＯ_２ＥｔＨＨＯＣＨ_２ *1
III-14 ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣｌＨＨＯＣＨ_２ *1
III-15 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＨＨＯＣＨ_２ *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――

【0236】

【化23】

【0237】

〔第７表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．Ｒ_２Ｒ_１１ＡＷ m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IV-1 ＨＭｅＯＯ *1
IV-2 ＣＯ_２ＥｔＭｅＯＯ *1
IV-3 ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣｌＭｅＯＯ *1
IV-4 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＭｅＯＯ *1
IV-5 ＨＥｔＯＯ *1
IV-6 ＣＯ_２ＥｔＥｔＯＯ *1
IV-7 ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣｌＥｔＯＯ *1
IV-8 ＣＯ_２Ｂｕ−ｉＥｔＯＯ *1
IV-9 ＨＭｅＯＳ *1
IV-10 ＣＯ_２ＥｔＭｅＯＳ *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――

【0238】

【化24】

【0239】

〔第８表〕
――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．Ｒ_２ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
V-1 Ｈ *1
V-2 ＣＯ_２Ｅｔ *1
――――――――――――――――――――――

【0240】

【化25】

【0241】

〔第９表〕
――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．Ｒ_２Ｒ_２Ｒ_２ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――
VI-1 ＨＭｅＭｅ *1
VI-2 ＣＯ_２ＥｔＭｅＭｅ *1
――――――――――――――――――――――――――

【0242】

【化26】

【0243】

〔第１０表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．ＧＲ_５Ｒ_６Ｒ_７ m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
VII-1 ＮＯ₂ ＨＨＨ *1
VII-2 ＮＨ₂ ＨＨＨ *1
VII-3 ＮＯ₂ ＥｔＨＨ 68-69
VII-4 ＮＨ₂ ＥｔＨＨ *1
VII-5 ＮＯ₂ ＨＨＭｅ 82-83
VII-6 ＮＨ₂ ＨＨＭｅ 101-102
VII-7 ＮＯ₂ ＭｅＭｅＨ *1
VII-8 ＮＨ₂ ＭｅＭｅＨ *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――

【0244】

【化27】

【0245】

〔第１１表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．ＧＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_９ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
VIII-1 ＮＯ_２ＨＨＨＨ *1
VIII-2 ＮＨ_２ＨＨＨＨ *1
VIII-3 ＮＯ_２ＭｅＨＨＨ *1
VIII-4 ＮＨ_２ＭｅＨＨＨ *1
VIII-5 ＮＯ_２ＣＦ_３ＨＨＨ 80-81
VIII-6 ＮＨ_２ＣＦ_３ＨＨＨ *1
VIII-7 ＮＯ_２ＭｅＭｅＨＨ *1
VIII-8 ＮＨ_２ＭｅＭｅＨＨ *1
VIII-9 ＮＯ_２ＭｅＥｔＨＨ 79-80
VIII-10 ＮＨ_２ＭｅＥｔＨＨ *1
VIII-11 ＮＯ_２ＭｅＰｈＨＨ 103-104
VIII-12 ＮＨ_２ＭｅＰｈＨＨ *1
VIII-13 ＮＯ_２ＭｅＣＦ_３ＨＨ 91-92
VIII-14 ＮＨ_２ＭｅＣＦ_３ＨＨ *1
VIII-15 ＮＯ_２ＭｅＣＨ_２ＣＦ_３ＨＨ 93-94
VIII-16 ＮＨ_２ＭｅＣＨ_２ＣＦ_３ＨＨ *1
VIII-17 ＮＯ_２ＭｅＥ−８ＨＨ 121-123
VIII-18 ＮＨ_２ＭｅＥ−８ＨＨ *1
VIII-19 ＮＯ_２ＭｅＣＨ_２ＯＭｅＨＨ 69-70
VIII-20 ＮＨ_２ＭｅＣＨ_２ＯＭｅＨＨ *1
VIII-21 ＮＯ_２ −（ＣＨ_２）_３− ＨＨ 94-95
VIII-22 ＮＨ_２ −（ＣＨ_２）_３− ＨＨ *1
VIII-23 ＮＯ_２ −（ＣＨ_２）_４− ＨＨ 103-104
VIII-24 ＮＨ_２ −（ＣＨ_２）_４− ＨＨ *1
VIII-25 ＮＯ_２ −（ＣＨ_２）_５− ＨＨ 68-70
VIII-26 ＮＨ_２ −（ＣＨ_２）_５− ＨＨ *1
VIII-27 ＮＯ_２ＭｅＥ−９ＨＨ 79-80
VIII-28 ＮＨ_２ＭｅＥ−９ＨＨ *1
VIII-29 ＮＯ_２ＭｅＭｅＭｅＨ 75-76
VIII-30 ＮＨ_２ＭｅＭｅＭｅＨ *1
VIII-31 ＮＯ_２ＭｅＭｅＨＭｅ *1
VIII-32 ＮＨ_２ＭｅＭｅＨＭｅ *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、Ｅ−８及びＥ−９は前記と同じである。

【0246】

【化28】

【0247】

〔第１２表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．ＧＲ₁₁ Ｗ m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IX-1 ＮＯ₂ ＭｅＯ *1
IX-2 ＮＨ₂ ＭｅＯ *1
IX-3 ＮＯ₂ ＥｔＯ *1
IX-4 ＮＨ₂ ＥｔＯ *1
IX-5 ＮＯ₂ ＭｅＳ *1
IX-6 ＮＨ₂ ＭｅＳ *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――

【0248】

〔第１３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＣＤＣｌ₃中）：δ（ｐｐｍ）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1：11.33(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.52(s,2H),4.21(s,2H),3.87(t,J=5.1Hz,2H),3.54(t,J=5.1Hz,2H)
I-2：7.35-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.81(d,J=15.0Hz,1H),4.66(d,J=15.0Hz,1H),4.25-4.45(m,4H),3.87(t,J=5.1Hz,2H),3.15-3.35(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
I-3：7.35-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.69(d,J=15.3Hz,1H),4.28(s,2H),4.00-4.15(m,2H),3.85-3.90(m,2H),3.20-3.30(m,2H),1.90-2.05(m,1H),0.89(d,J=6.9Hz,6H)
I-4：11.41(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.72(d,J=14.7Hz,1H),4.27(d,J=14.7Hz,1H),4.15-4.25(m,1H),3.95-4.05(m,1H),3.60-3.75(m,2H),3.35-3.45(m,1H),1.47(d,J=6.6Hz,3H)
I-5：7.20-7.50(m,4H),4.90-5.05(m,1H),4.30-4.55(m,4H),3.90-4.00(m,1H),3.70-3.85(m,1H),3.40-3.50(m,1H),3.05-3.15(m,1H),1.50-1.55(m,3H),1.25-1.35(m,3H)
I-6：11.34(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.69(d,J=14.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.20(m,1H),3.75-3.85(m,1H),3.35(d,J=6.6Hz,2H),1.28(d,J=6.3Hz,3H)
I-7：7.30-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.95(d,J=14.9Hz,1H),4.05-4.50(m,5H),3.80-4.00(m,1H),3.00-3.20(m,2H),1.20-1.35(m,6H)
I-8：7.30-7.55(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.02(dd,J=15.3,63.3Hz,1H),4.20-4.60(m,5H),3.80-4.00(m,1H),3.60-3.80(m,2H),3.00-3.25(m,2H),1.15-1.30(m,3H)
I-9：7.30-7.55(m,2H),7.15-7.25(m,2H),4.95(dd,J=3.3,15.6Hz,1H),4.20-4.55(m,3H),3.80-4.20(m,3H),2.90-3.20(m,2H),1.85-2.05(m,1H),1.15-1.30(m,3H),0.89(d,J=6.9Hz,6H)I-10：11.37(brs,1H),7.63(dd,J=0.6,8.1Hz,1H),7.40(dt,J=2.1,7.8Hz,1H),7.20-7.30(m,2H),4.70(d,J=14.7Hz,1H),4.25-4.35(m,2H),4.13(d,J=14.7Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.30-3.40(m,2H),1.50-1.70(m,2H),0.98(t,J=7.2Hz,3H)
I-11：7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),4.93(dd,J=3.6,15.3Hz,1H),4.20-4.55(m,5H),3.55-3.70(m,1H),3.00-3.20(m,2H),1.45-1.60(m,2H),1.33(dt,t=2.7,7.2Hz,3H),0.93(dt,t=1.5,7.5Hz,3H)
I-12：7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=8.4Hz,1H),4.92(dd,J=8.1,15.3Hz,1H),4.20-4.60(m,3H),4.05-4.15(m,2H),3.55-3.70(m,1H),3.00-3.15(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.45-1.60(m,2H),0.93(dt,t=1.5,7.5Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
I-15：11.34(brs,1H),7.60-7.70(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.51(s,2H),4.19(s,2H),3.35(s,2H),1.25(s,6H)
I-16：7.35-7.55(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.87(d,J=15.9Hz,1H),4.55(d,J=15.9Hz,1H),4.30-4.40(m,2H),4.29(s,2H),3.09(s,2H),1.32(d,t=6.9Hz,3H),1.25(s,6H)
I-17：11.26(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.55(s,2H),3.78(t,J=5.71Hz,2H),3.39(s,2H),2.85(t,J=5.7Hz,2H)
I-19：7.25-7.55(m,4H),5.32(d,J=15.3Hz,1H),3.95-4.50(m,5H),3.55-3.65(m,2H),3.15-3.40(m,2H),1.35(t,J=7.2Hz,3H)
II-1：11.59(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.90(s,2H),4.43(s,2H),3.99(t,J=6.3Hz,2H),2.58(t,J=6.3Hz,2H)
II-2：7.20-7.50(m,4H),4.60-4.70(m,4H),4.30-4.45(m,2H),4.00-4.10(m,2H),2.66(t,J=6.3Hz,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
II-3：7.35-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.65-4.70(m,4H),4.00-4.15(m,4H),2.67(t,J=6.0Hz,2H),1.85-2.05(m,1H),0.85-0.95(m,6H)
II-5：7.20-7.55(m,4H),3.95-5.10(m,5H),2.20-2.60(m,4H),1.30-1.40(m,3H),1.05-1.15(m,3H)
II-6：7.05-7.60(m,9H),4.25-5.30(m,4H),3.95-4.15(m,1H),2.40-2.65(m,2H),1.35-1.40(m,3H)
II-7：7.35-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.30-4.95(m,6H),3.95-4.05(m,1H),2.35-2.65(m,2H),1.25-1.35(m,6H)
II-8：7.35-7.50(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.40-4.95(m,4H),3.95-4.15(m,3H),2.35-2.65(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.32(d,J=6.0Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-10：7.30-7.55(m,8H),7.23(d,J=8.1Hz,1H),4.75-5.00(m,4H),4.50-4.70(m,1H),4.30-4.50(m,2H),2.80-2.90(m,2H),1.34(t,J=7.2Hz,3H)
II-11：7.30-7.55(m,8H),7.23(d,J=7.9Hz,1H),4.75-5.00(m,4H),4.50-4.70(m,1H),4.28(t,J=6.9Hz,2H),2.80-2.95(m,2H),1.65-1.80(m,2H),0.85-0.95(m,3H)
II-12：7.30-7.55(m,8H),7.24(d,J=8.0Hz,1H),4.65-5.05(m,5H),4.45-4.60(m,2H),3.65-3.75(m,2H),2.70-2.95(m,2H)
II-14：10.84(brs,1H),7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),5.09(d,J=8.7Hz,1H),4.98(d,J=8.7Hz,1H),4.55(d,J=15.0Hz,1H),4.44(d,J=15.0Hz,1H),4.20-4.35(m,1H),2.65-2.80(m,2H)
II-17：11.62(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,2H),4.91(s,2H),4.43(s,2H),2.42(s,2H),1.27(s,6H)
II-18：7.30-7.45(m,4H),5.07(d,J=16.5Hz,1H),4.83(d,J=9.3Hz,1H),4.79(d,J=9.3Hz,1H),4.30(d,J=16.5Hz,1H),3.44(s,3H),2.53(d,J=16.8Hz,1H),2.46(d,J=16.8Hz,1H),1.35(s,3H),1.34(s,3H)
II-19：7.35-7.55(m,3H),7.15-7.25(m,1H),5.04(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.15(d,J=16.5Hz,1H),2.25-2.60(m,4H),1.35-1.40(m,6H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
II-20：7.35-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),5.08(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.85(m,2H),4.31(d,J=16.5Hz,1H),2.50-2.55(m,2H),1.50-1.55(m,1H),1.35-1.40(m,6H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),1.00-1.10(m,1H),0.85-0.95(m,1H)
II-21：7.55-7.60(m,2H),7.10-7.45(m,7H),5.17(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.85(m,2H),4.43(d,J=16.5Hz,1H),2.45-2.65(m,2H),1.37(s,6H)
II-22：7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.50-4.80(m,4H),3.90(s,3H),2.52(s,2H),1.33(s,6H)
II-23：7.30-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.55-4.75(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.52(s,2H),1.30-1.35(m,9H)
II-24：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.5Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.26(t,J=6.3Hz,2H),2.52(s,2H),1.65-1.75(m,2H),1.33(s,6H),0.90(t,J=7.5Hz,3H)
II-25：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.4Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.30(t,J=6.9Hz,2H),2.52(s,2H),1.60-1.70(m,2H),1.33(s,6H),1.20-1.35(m,2H),0.90(t,J=7.2Hz,3H)
II-26：7.30-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.55-4.80(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.52(s,2H),1.85-2.05(m,1H),1.33(s,6H),0.85-0.90(m,6H)
II-27：7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.40-4.95(m,4H),4.83(d,J=10.5Hz,1H),3.87(d,J=10.5Hz,1H),2.52(s,2H),1.33(s,6H),0.85(s,9H)
II-28：7.30-7.50(m,3H),7.23(d,J=6.5Hz,1H),4.74(d,J=12.0Hz,1H),4.69(s,2H),4.65(d,J=12.0Hz,1H),4.53(t,J=5.2Hz,2H),3.69(t,J=5.2Hz,2H),2.52(s,2H),1.33(s,6H)
II-30：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.95(m,6H),2.55(q,J=7.2Hz,1H),1.30-1.35(m,6H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.21(d,J=4.8Hz,3H)
II-31：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.56(q,J=7.2Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.30-1.35(m,3H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.2(d,J=5.4Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-33：7.40-7.55(m,3H),7.21(d,J=9.0Hz,1H),4.30-4.95(m,5H),3.91(d,J=1.8Hz,3H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(q,J=3.0Hz,3H)
II-34：7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.7Hz,1H),4.30-4.95(m,7H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.30-1.40(m,6H)
II-35：7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,5H),4.27(d,J=2.4,6.3Hz,2H),1.65-1.75(m,2H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(t,J=3.0Hz,3H),0.91(dt,J=2.4,7.8Hz,3H)
II-36：7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,5H),4.00-4.15(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(t,J=3.0Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-41：7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.04(dd,J=10.2,15.9Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.17(dd,J=15.9,19.2Hz,1H),2.30-2.50(m,4H),1.55-1.75(m,2H),1.29(s,3H),1.12(t,J=7.2Hz,3H),0.96(dt,J=2.1,7.2Hz,3H)
II-42：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.56(dd,J=3.0,16.8Hz,1H),2.43(dd,J=1.5,16.8Hz,1H),1.55-1.70(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H),1.26(s,3H),0.93(t,J=7.5Hz,3H)
II-43：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.56(dd,J=2.1,16.5Hz,1H),2.44(dd,J=1.2,16.5Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.55-1.70(m,2H),1.26(s,3H),0.93(dt,J=0.9,7.5Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-45：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.30-4.40(m,2H),2.46(s,2H),1.32(d,J=7.2Hz,3H),1.26(s,3H),0.95-1.05(m,1H),0.40-0.55(m,3H),0.30-0.40(m,1H)
II-47：7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.75-5.10(m,3H),4.30-4.65(m,1H),2.80-3.00(m,1H),2.50-2.65(m,1H),2.35-2.50(m,2H),1.43(d,J=28.8Hz,3H),1.13(dt,J=3.0,7.2Hz,3H)
II-48：7.40-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),4.70-5.15(m,3H),4.52(dd,J=16.5,39.6Hz,1H),2.97(dd,J=4.5,15.9Hz,1H),2.60(d,J=15.9Hz,1H),1.49(s,3H),1.20-1.40(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.90-1.20(m,2H)
II-49：7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.55-4.95(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.97(dd,J=12.0,16.2Hz,1H),2.61(dd,J=3.0,16.2Hz,1H),1.46(s,3H),1.34(dt,J=2.4,7.2Hz,3H)
II-50：7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.95(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.97(dd,J=11.1,16.2Hz,1H),2.61(dd,J=2.4,16.2Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.46(s,3H),0.85-0.95(m,6H)
II-52：7.50-7.55(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.02(dd,J=16.2,51.0Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.25(dd,J=16.2,69.3Hz,1H),2.74(d,J=16.5Hz,1H),2.35-2.60(m,5H),1.48(s,3H),1.13(dt,J=3.0,6.9Hz,3H)
II-55：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.0Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.25-4.45(m,2H),3.25-3.45(m,5H),2.79(dd,J=6.0,15.2Hz,1H),2.40(dd,J=6.0,15.2Hz,1H),1.20-1.35(m,6H)
II-56：7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=7.9Hz,1H),4.55-4.90(m,4H),3.95-4.20(m,2H),3.30-3.45(m,5H),2.80(dd,J=5.0,14.9Hz,1H),2.40(dd,J=3.6,14.9Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.29(s,3H),0.80-0.95(m,6H)
II-58：7.10-7.45(m,9H),4.55-4.70(m,2H),4.30-4.55(m,4H),3.17(dd,J=3.0,16.8Hz,1H),2.88(dd,J=1.8,16.8Hz,1H),1.60(s,3H),1.30(dt,J=3.6,7.2Hz,3H)
II-59：11.12(brs,1H),7.61(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.18(t,J=8.0Hz,1H),7.07(d,J=8.0Hz,1H),5.95(s,1H),4.91(d,J=8.2Hz,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.42(d,J=8.2Hz,1H),4.10(d,J=15.0Hz,1H),3.93(s,3H),2.96(d,J=17.5Hz,1H),2.70(d,J=17.5Hz,1H),1.64(s,3H)
II-60：7.30-7.50(m,2H),7.05-7.25(m,2H),6.16(d,J=6.8Hz,1H),4.50-4.70(m,3H),4.20-4.45(m,3H),3.89(s,3H),3.02(dd,J=6.9,15.5Hz,1H),2.80(dd,J=6.9,15.5Hz,1H),1.67(s,3H),1.20-1.40(m,3H)
II-63：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.75(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.73(s,2H),2.15-2.30(m,2H),1.95-2.10(m,2H),1.60-1.90(m,2H),1.20-1.40(m,3H)
II-65：7.51(d,J=8.0Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),5.04(d,J=16.5Hz,1H),4.80(dd,J=3.5,10.2Hz,2H),4.13(d,J=16.5Hz,1H),2.25-2.65(m,4H),1.90-2.15(m,2H),1.50-1.85(m,6H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
II-66：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.9Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.63(s,2H),1.85-2.00(m,2H),1.50-1.80(m,6H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
II-68：7.30-7.50(m,3H),7.18(d,J=8.0Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.48(s,2H),1.65-1.85(m,2H),1.40-1.60(m,8H),1.32(t,J=7.1Hz,3H)
II-69：11.36(brs,1H),7.60(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.94(s,2H),4.45(s,2H),3.60-3.75(m,4H),2.45(s,2H),1.60-1.75(m,4H)
II-70：7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),3.65-3.80(m,4H),2.54(s,2H),1.65-1.85(m,4H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
II-71：7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.60-5.05(m,3H),4.25-4.45(m,3H),3.55-3.70(m,1H),2.35-2.45(m,1H),1.20-1.35(m,9H)
II-73：7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),5.14(dq,J=5.4,37.2Hz,1H),4.93(dd,J=17.1,26.7Hz,1H),4.06(d,J=17.1Hz,1H),2.35-2.60(m,3H),2.15-2.25(m,1H),1.35-1.45(m,9H),1.10(t,J=7.5Hz,3H)
II-75：7.40-7.55(m,3H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),5.07(t,J=10.5Hz,1H),4.60-4.85(m,4H),4.35-4.45(m,2H),1.64(s,3H),1.35(t,J=6.9Hz,3H)
II-79：7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.84(d,J=15.6Hz,1H),4.74(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,3H),4.15(dd,J=0.9,13.5Hz,1H),2.95-3.10(m,2H),2.54(t,J=6.3Hz,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
II-80：10.18(brs,1H),7.59(d,J=8.7Hz,1H),7.40(dt,J=1.8,7.2Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.13(s,2H),4.99(s,2H),2.98(s,2H),1.26(s,6H)
II-81：7.35-7.50(m,3H),7.22(d,J=7.2Hz,1H),5.47(d,J=15.6Hz,1H),5.18(d,J=15.6Hz,1H),4.78(d,J=10.2Hz,1H),4.73(d,J=10.2Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.12(d,J=16.8Hz,1H),3.05(d,J=16.8Hz,1H),1.30-1.35(m,9H)
III-1：10.00(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.75(s,2H),4.40-4.45(m,2H),4.15(t,J=7.7Hz,2H)
III-2：7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.85(dd,J=13.0,16.0Hz,2H),4.30-4.45(m,4H),4.00-4.15(m,2H),1.32(t,J=7.0Hz,3H)
III-3：10.12(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.75(s,2H),4.60-4.65(m,1H),4.10-4.15(m,1H),3.70-3.75(m,1H),1.33(d,J=6.3Hz,3H)
III-4：7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.65-5.00(m,3H),4.30-4.40(m,2H),4.00-4.10(m,1H),3.65-3.85(m,1H),1.25-1.40(m,6H)
III-5：10.11(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.73(dd,J=3.3,15.8Hz,2H),4.40-4.45(m,1H),4.05-4.20(m,1H),3.75-3.85(m,1H),1.50-1.80(m,2H),1.00(t,J=7.4Hz,3H)
III-6：7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-5.00(m,2H),4.30-4.50(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.65-3.90(m,1H),1.45-1.85(m,2H),1.32(t,J=6.8Hz,3H),0.95-1.05(m,3H)
III-7：7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-5.00(m,2H),4.40-4.55(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.70-3.90(m,1H),1.45-1.85(m,2H),0.95-1.05(m,3H)
III-8：9.29(brs,1H),7.50-7.60(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.25-7.35(m,1H),4.70-4.85(m,2H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.15(m,1H)
III-9：7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-4.95(m,3H),4.05-4.50(m,4H),1.30-1.40(m,3H)
III-10：10.11(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.74(s,2H),3.82(s,2H),1.38(s,6H)
III-11：7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.85(dd,J=6.8,16.1Hz,2H),4.30-4.45(m,2H),3.78(dd,J=11.9,14.6Hz,2H),1.41(s,6H),1.32(t,J=6.8Hz,3H)
III-12：7.56(d,J=8.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.10-7.30(m,1H),4.74(s,2H),4.01(t,J=6.3Hz,2H),2.52(t,J=6.9Hz,2H),1.95-2.15(m,2H)
III-13：7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.87(d,J=16.0Hz,1H),4.82(d,J=16.0Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.80-4.05(m,2H),2.45-2.60(m,2H),2.00-2.15(m,2H),1.32(t,J=6.9Hz,3H)
III-14：7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.89(d,J=16.2Hz,1H),4.81(d,J=16.2Hz,1H),4.52(t,J=5.9Hz,2H),3.80-4.10(m,2H),3.71(t,J=5.9Hz,2H),2.45-2.65(m,2H),2.00-2.20(m,2H)
III-15：7.30-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.89(d,J=15.8Hz,1H),4.82(d,J=15.8Hz,1H),3.80-4.20(m,4H),2.45-2.60(m,2H),2.00-2.20(m,2H),1.80-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-1：11.97(brs,1H),7.62(d,J=8.9Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.10-7.20(m,2H),4.86(s,2H),4.73(s,2H),4.42(s,2H),2.91(s,3H)
IV-2：7.45-7.55(m,2H),7.25-7.40(m,1H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.30-4.45(m,2H),2.94(s,3H),1.31(t,J=6.9Hz,3H)
IV-3：7.45-7.55(m,2H),7.35-7.40(m,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),4.65-4.85(m,6H),4.52(t,J=5.4Hz,2H),3.69(t,J=5.4Hz,2H),2.93(s,3H)
IV-4：7.45-7.55(m,2H),7.36(t,J=7.5Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.00-4.15(m,2H),2.94(s,3H),1.90-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-5：12.09(brs,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.10-7.40(m,3H),4.85(s,2H),4.76(s,2H),4.42(s,2H)),3.39(q,J=7.2Hz,2H),1.13(t,J=7.2Hz,3H)
IV-6：7.45-7.50(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.30-4.40(m,2H),3.42(q,J=7.1Hz,2H),1.31(t,J=7.1Hz,3H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
IV-7：7.48(d,J=4.2Hz,2H),7.35-7.40(m,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),4.65-4.85(m,6H),4.52(t,J=6.0Hz,2H),3.69(t,J=6.0Hz,2H),3.41(q,J=7.1Hz,2H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
IV-8：7.40-7.55(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),4.55-4.90(m,6H),3.95-4.15(m,2H),3.42(q,J=7.1Hz,2H),1.90-2.05(m,1H),1.18(t,J=7.1Hz,3H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-9：10.67(brs,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),5.17(s,2H),4.84(s,2H),4.82(s,2H),3.27(s,3H)
IV-10：7.55(d,J=7.5Hz,1H),7.48(t,J=7.5Hz,1H),7.36(t,J=7.8Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.48(d,J=16.5Hz,1H),5.06(d,J=16.5Hz,1H),4.80-4.95(m,2H),4.70-4.80(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.35(s,3H),1.32(t,J=6.9Hz,3H)
V-1：11.26(brs,1H),7.63(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.52(s,2H),3.70-3.80(m,2H),3.60-3.70(m,4H),2.75-2.85(m,2H)
V-2：7.48(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.18(d,J=7.8Hz,1H),4.76(d,J=16.2Hz,1H),4.64(d,J=16.2Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,2H),3.60-3.70(m,2H),3.35-3.45(m,2H),2.80-2.90(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
VI-1：10.86(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.72(s,2H),3.95-4.05(m,2H),2.54(brs,2H),1.60-1.75(m,2H),1.00(s,6H)
VI-2：7.30-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.97(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.85-4.00(m,2H),2.60(brs,2H),1.55-1.75(m,2H),1.30(t,J=7.2Hz,3H),1.09(s,6H)
VII-1：8.00-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.00(s,2H),4.30(s,2H),3.90-4.00(m,2H),3.35-3.45(m,2H)
VII-2：7.10-7.15(m,1H),7.00-7.05(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.53(brs,4H),4.20(s,2H),3.82(t,J=5.4Hz,2H),3.30(t,J=5.4Hz,2H)
VII-4：7.13(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.01(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.77(d,J=14.7Hz,1H),4.54(brs,2H),4.31(d,J=16.2Hz,1H),4.23(d,J=14.7Hz,1H),4.14(d,J=16.2Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.05-3.20(m,2H),1.40-1.60(m,2H),0.94(t,J=7.5Hz,3H)
VII-7：8.00-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.55(m,2H),4.98(s,2H),4.29(s,2H),3.21(s,2H),1.33(s,6H)
VII-8：7.05-7.20(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.48(brs,2H),4.52(s,2H),4.20(s,2H),3.08(s,2H),1.20(s,6H)
VIII-1：8.05-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.50(m,2H),4.91(s,2H),4.78(s,2H),4.11(t,J=6.0Hz,2H),2.69(t,J=6.0Hz,2H)
VIII-2：7.05-7.15(m,1H),6.90-7.00(m,1H),6.60-6.65(m,2H),4.70(s,2H),4.57(brs,4H),4.48(s,2H),3.96(t,J=6.3Hz,2H),2.56(t,J=6.3Hz,2H)
VIII-3：8.05-8.10(m,1H),7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.22(d,J=17.7Hz,1H),4.70-4.90(m,2H),4.59(d,J=17.7Hz,1H),4.00-4.10(m,1H),2.40-2.65(m,2H),1.36(d,J=6.0Hz,3H)
VIII-4：7.05-7.15(m,1H),6.90-7.00(m,1H),6.60-6.65(m,2H),4.35-4.80(m,6H),3.85-4.00(m,1H),2.25-2.55(m,2H),1.28(d,J=6.3Hz,3H)
VIII-6：7.13(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),6.98(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.90(d,J=9.3Hz,1H),4.74(d,J=9.3Hz,1H),4.54(s,2H),4.40(brs,2H),4.20-4.35(m,1H),2.65-2.80(m,2H)
VIII-7：8.00-8.10(m,1H),7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),4.93(s,2H),4.79(s,2H),2.53(s,2H),1.37(s,6H)
VIII-8：7.05-7.15(m,1H),6.95-7.00(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.70(s,2H),4.51(brs,4H),2.42(s,2H),1.27(s,6H)
VIII-10：7.10(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),6.98(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.64(d,J=7.8Hz,2H),4.68(s,2H),4.58(brs,2H),4.50(s,2H),2.45(d,J=16.8Hz,1H),2.33(d,J=16.8Hz,1H),1.45-1.70(m,2H),1.20(s,3H),0.89(t,J=7.5Hz,3H)
VIII-12：7.25-7.40(m,5H),7.07(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),6.87(dd,J=1.2,7.8Hz,1H),6.55-6.65(m,2H),4.71(d,J=8.7Hz,1H),4.68(d,J=15.0Hz,1H),4.47(brs,2H),4.43(d,J=8.7Hz,1H),4.08(d,J=15.0Hz,1H),3.02(d,J=17.1Hz,1H),2.78(d,J=17.1Hz,1H),1.56(s,3H)
VIII-14：7.13(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),6.99(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.85(d,J=9.9Hz,1H),4.71(d,J=9.9Hz,1H),4.61(d,J=14.7Hz,1H),4.50(d,J=14.7Hz,1H),4.35(brs,2H),2.89(d,J=16.2Hz,1H),2.54(d,J=16.2Hz,1H),1.41(s,3H)
VIII-16：7.11(dt,J=1.8,7.8Hz,1H),6.97(dd,J=1.8,7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.71(s,2H),4.56(d,J=14.7Hz,1H),4.48(d,J=14.7Hz,1H),4.44(brs,2H),2.65(d,J=16.8Hz,1H),2.48(d,J=16.8Hz,1H),2.30-2.50(m,2H),1.39(s,3H)
VIII-18：7.10(t,J=8.0Hz,1H),6.89(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),6.07(s,1H),4.65-4.80(m,2H),4.40(brs,2H),4.27(d,J=8.5Hz,1H),4.04(d,J=15.7Hz,1H),3.89(s,3H),2.93(d,J=17.0Hz,1H),2.71(d,J=17.0Hz,1H),1.62(s,3H)
VIII-20：7.09(t,J=7.7Hz,1H),6.97(d,J=7.7Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.76(d,J=7.7Hz,1H),4.68(d,J=7.7Hz,1H),4.52(brs,2H),4.50(s,2H),3.34(s,3H),3.29(d,J=2.7Hz,2H),2.69(d,J=16.5Hz,1H),2.30(d,J=16.5Hz,1H),1.23(s,3H)
VIII-22：7.11(t,J=7.8Hz,1H),6.96(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.64(s,2H),4.49(brs,2H),4.47(s,2H),2.63(s,2H),2.10-2.25(m,2H),1.90-2.05(m,2H),1.55-1.90(m,2H)
VIII-24：7.09(t,J=8.0Hz,1H),6.97(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.68(s,2H),4.52(brs,2H),4.49(s,2H),2.52(s,2H),1.80-1.95(m,2H),1.45-1.80(m,6H)
VIII-26：7.23(t,J=7.8Hz,1H),6.90(d,J=7.8Hz,1H),6.85(d,J=7.8Hz,1H),6.59(t,J=7.8Hz,1H),4.69(brs,2H),4.59(s,2H),4.42(s,2H),2.28(s,2H),1.15-1.70(m,10H)
VIII-28：7.11(t,J=7.9Hz,1H),6.98(d,J=7.9Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.71(s,2H),4.52(s,2H),4.47(brs,2H),3.60-3.70(m,4H),2.44(s,2H),1.50-1.80(m,4H)
VIII-30：7.00-7.15(m,2H),6.60-6.70(m,2H),5.44(d,J=15.0Hz,1H),4.73(q,J=5.4Hz,1H),4.32(brs,2H),3.94(d,J=15.0Hz,1H),2.51(d,J=16.5Hz,1H),2.35(d,J=16.5Hz,1H),1.49(d,J=5.4Hz,3H),1.26(s,3H),1.16(s,3H)
VIII-31：8.04(dd,J=0.9,8.1Hz,1H),7.55-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.00(d,J=16.8Hz,1H),4.83(d,J=9.0Hz,1H),4.77(d,J=16.8Hz,1H),4.76(d,J=9.0Hz,1H),2.57(q,J=7.2Hz,1H),1.36(s,3H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.24(s,3H)
VIII-32：7.10(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),6.96(d,J=7.5Hz,1H),6.65-6.90(m,2H),4.72(d,J=8.4Hz,1H),4.68(d,J=8.4Hz,1H),4.58(d,J=15.0Hz,1H),4.51(brs,2H),4.40(d,J=15.0Hz,1H),2.44(q,J=7.2Hz,1H),1.28(s,3H),1.19(d,J=7.2Hz,3H),1.15(s,3H)
IX-1：8.04(d,J=8.2Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),4.88(s,2H),4.84(s,4H),2.94(s,3H)
IX-2：7.10(t,J=7.8Hz,1H),6.93(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.80(s,4H),4.67(brs,2H),4.46(s,2H),2.89(s,3H)
IX-3：8.03(d,J=7.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),4.88(s,2H),4.87(s,2H),4.82(s,2H),3.41(q,J=7.4Hz,2H),1.18(t,J=7.4Hz,3H)
IX-4：7.09(t,J=7.9Hz,1H),6.92(d,J=7.9Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.76(s,2H),4.71(s,2H),4.45(s,2H),3.36(q,J=7.3Hz,2H),1.14(t,J=7.3Hz,3H)
IX-5：8.09(d,J=8.0Hz,1H),7.55-7.70(m,2H),7.35-7.50(m,1H),5.48(s,2H),4.94(s,2H),4.88(s,2H),3.36(s,3H)
IX-6：7.12(t,J=7.8Hz,1H),7.00(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),5.17(s,2H),4.80(s,2H),4.68(s,2H),4.56(brs,2H),3.30(s,3H)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表１１のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。

【0249】

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／３００００アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１４表に示す。
判定基準
５ … 殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４ … 殺草率７０％以上９０％未満
３ … 殺草率４０％以上７０％未満
２ … 殺草率２０％以上４０％未満
１ … 殺草率５％以上２０％未満
０ … 殺草率５％以下（ほとんど効力なし）

【0250】

〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／３００００アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１５表に示す。

【0251】

〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験
縦２１ｃｍ、横１３ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５ｃｍ覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１６表に示す。

【0252】

〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１ｃｍ、横１３ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５ｃｍ覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１７表に示す。

【0253】

尚、第１４表乃至第１７表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：カラスムギ、Ｇ：スズメノテッポウ、Ｈ：イタリアンライグラス、Ｉ：イチビ、Ｊ：ブタクサ、Ｋ：アオゲイトウ、Ｌ：シロザ、Ｍ：イヌタデ、Ｎ：ハコベ、Ｏ：ヤエムグラ、ａ：移植イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイズ、ｄ：直播イネ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート
また処理薬量（ｇ／ａ）とは、１アール（１ａ）当たりに換算したときに、記載した数値のｇ数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。

【0254】

〔第１４表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物処理薬量ＡＢＣａ
Ｎｏ．（ｇ／ａ）
―――――――――――――――――――――――――
I-1 2.52 5 5 5 1
I-2 2.52 5 5 5 1
I-3 2.52 5 5 5 0
I-4 2.52 5 5 5 0
I-5 2.52 5 5 5 0
I-7 2.52 5 5 5 2
I-8 2.52 5 5 5 0
I-9 2.52 5 5 5 0
I-13 2.52 5 5 5 1
I-14 2.52 5 5 5 0
I-15 2.52 5 5 5 1
I-16 2.52 5 5 5 2
I-17 2.52 4 5 5 0
I-18 2.52 5 5 5 0
I-19 2.52 5 5 5 0
II-1 2.52 5 5 5 3
II-2 2.52 5 5 5 1
II-3 2.52 5 5 5 0
II-4 2.52 5 5 5 0
II-5 2.52 5 5 5
II-6 2.52 5 5 5 0
II-7 2.52 5 5 5 0
II-8 2.52 5 5 5 0
II-9 2.52 5 5 5 0
II-10 2.52 5 5 5 0
II-11 2.52 5 5 5 0
II-12 2.52 5 5 5 0
II-13 2.52 5 5 5 0
II-14 2.52 5 5 5 0
II-15 2.52 5 5 5 0
II-16 2.52 5 5 5 0
II-17 2.52 5 5 5 0
II-18 2.52 2 5 0 0
II-19 2.52 5 5 5 0
II-20 2.52 5 5 5
II-21 2.52 5 5 5 0
II-22 2.52 5 5 5 0
II-23 2.52 5 5 5 0
II-24 2.52 5 5 5 0
II-25 2.52 5 5 5 0
II-26 2.52 5 5 5 0
II-27 2.52 5 5 5 0
II-28 2.52 5 5 5 4
II-32 2.52 5 5 5 0
II-33 2.52 5 5 5 0
II-34 2.52 5 5 5 0
II-35 2.52 5 5 5 0
II-36 2.52 5 5 5 0
II-37 2.52 5 5 5 2
II-39 2.52 5 5 5 0
II-40 2.52 5 5 5 0
II-41 2.52 5 5 5 0
II-42 2.52 5 5 5 0
II-43 2.52 5 5 5 0
II-44 2.52 5 5 5 3
II-45 2.52 5 5 5 0
II-46 2.52 4 5 5 0
II-47 2.52 5 5 5 0
II-48 2.52 5 5 5 0
II-49 2.52 5 5 5 0
II-50 2.52 5 5 5 0
II-51 2.52 5 5 5 0
II-52 2.52 5 5 5 0
II-53 2.52 5 5 5 0
II-54 2.52 5 5 5 0
II-55 2.52 5 5 5 0
II-56 2.52 5 5 5 0
II-57 2.52 5 5 5 0
II-58 2.52 5 5 5 0
II-59 2.52 5 5 5 0
II-60 2.52 5 5 5 0
II-61 2.52 5 5 5 2
II-62 2.52 5 5 5 0
II-63 2.52 5 5 5 1
II-64 2.52 5 5 5 0
II-65 2.52 5 5 5 0
II-66 2.52 5 5 5 0
II-67 2.52 5 5 5 0
II-68 2.52 5 5 5 3
II-70 2.52 5 5 5 3
II-71 2.52 5 5 5 0
II-72 2.52 5 5 5 3
II-73 2.52 5 5 5 3
II-74 2.52 5 5 5 3
II-75 2.52 5 5 5 0
II-77 2.52 5 5 5 0
II-78 2.52 5 5 5 0
II-79 2.52 5 5 5 0
III-2 2.52 4 5 5 0
III-3 2.52 4 5 5 0
III-4 2.52 5 5 5 0
III-5 2.52 5 5 5 0
III-6 2.52 5 5 5 0
III-7 2.52 5 5 5 0
III-9 2.52 4 5 0 0
III-10 2.52 5 5 5 0
III-11 2.52 5 5 5 0
III-12 2.52 5 5 5 2
III-13 2.52 5 5 5 1
III-14 2.52 5 5 5 3
III-15 2.52 5 5 5 2
IV-1 2.52 5 5 4 0
IV-2 2.52 5 5 3 0
IV-3 2.52 5 5 5 0
IV-4 2.52 5 5 4 0
IV-5 2.52 5 5 4 0
IV-6 2.52 5 5 5 0
IV-7 2.52 5 5 4 0
IV-8 2.52 5 5 4 0
V-1 2.52 5 5 5 0
V-2 2.52 5 5 5 0
―――――――――――――――――――――――――

【0255】

〔第１５表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物処理薬量ＡＢＣ
Ｎｏ．（ｇ／ａ）
―――――――――――――――――――――――――
I-1 2.52 5 5 5
I-2 2.52 5 5 5
I-3 2.52 5 5 5
I-4 2.52 5 5 5
I-5 2.52 5 5 5
I-7 2.52 5 5 5
I-8 2.52 5 5 5
I-9 2.52 5 5 5
I-13 2.52 5 5 5
I-14 2.52 5 5 5
I-15 2.52 5 5 5
I-16 2.52 5 5 5
I-17 2.52 5 4
I-18 2.52 5 4
I-19 2.52 3 5 4
II-1 2.52 5 5 5
II-2 2.52 5 5 4
II-3 2.52 5 5 4
II-4 2.52 5 5 5
II-5 2.52 5 5 5
II-6 2.52 5 5 4
II-7 2.52 5 5 4
II-8 2.52 5 5 4
II-9 2.52 5 5 5
II-10 2.52 4 5 5
II-11 2.52 5 5 5
II-12 2.52 4 5 5
II-13 2.52 5 5 5
II-14 2.52 5 5 5
II-15 2.52 5 5 5
II-16 2.52 1 5 4
II-17 2.52 5 5 5
II-18 2.52 5 5 2
II-19 2.52 5 5 5
II-20 2.52 5 5 5
II-21 2.52 5 5 5
II-22 2.52 5 5 5
II-23 2.52 5 5 5
II-24 2.52 5 5 5
II-25 2.52 5 5 5
II-26 2.52 5 5 5
II-27 2.52 5 5 5
II-28 2.52 5 5 5
II-32 2.52 5 5 5
II-33 2.52 5 5 5
II-34 2.52 5 5 5
II-35 2.52 5 5 5
II-36 2.52 5 5 5
II-37 2.52 5 5 5
II-39 2.52 5 5 5
II-40 2.52 4 5 5
II-41 2.52 5 5 5
II-42 2.52 5 5 5
II-43 2.52 5 5 5
II-44 2.52 5 5 5
II-45 2.52 5 5 5
II-46 2.52 4 5 5
II-47 2.52 4 5 5
II-48 2.52 5 5 5
II-49 2.52 5 5 5
II-50 2.52 5 5 5
II-51 2.52 5 4 5
II-52 2.52 5 5 5
II-53 2.52 5 5 5
II-54 2.52 5 5 5
II-55 2.52 5 5 5
II-56 2.52 5 5 5
II-57 2.52 2 5 5
II-58 2.52 4 5 5
II-59 2.52 5 5 5
II-60 2.52 5 5 5
II-61 2.52 5 5 5
II-62 2.52 5 5 5
II-63 2.52 5 5 5
II-64 2.52 5 5 5
II-65 2.52 5 5 5
II-66 2.52 5 5 5
II-67 2.52 5 5 5
II-68 2.52 5 5 5
II-70 2.52 5 5 5
II-71 2.52 5 5 5
II-72 2.52 5 5 5
II-73 2.52 5 5 5
II-74 2.52 5 5 5
II-75 2.52 5 5 5
II-77 2.52 0 5 4
II-78 2.52 5 5 5
II-79 2.52 5 5 5
III-2 2.52 3 5 4
III-3 2.52 5 5 5
III-4 2.52 5 5 5
III-5 2.52 5 5 5
III-6 2.52 5 5 5
III-7 2.52 5 5 5
III-9 2.52 4 5 4
III-10 2.52 5 5 5
III-11 2.52 5 5 5
III-12 2.52 5 5 5
III-13 2.52 5 5 5
III-14 2.52 5 5 5
III-15 2.52 5 5 5
IV-1 2.52 4 5 4
IV-2 2.52 5 5 4
IV-3 2.52 5 5 4
IV-4 2.52 5 5 5
IV-5 2.52 5 5 5
IV-6 2.52 5 5 5
IV-7 2.52 5 5 5
IV-8 2.52 5 5 4
V-1 2.52 5 5 5
V-2 2.52 4 5 5
―――――――――――――――――――――――――

【0256】

〔第１６表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物処理薬量ＡＤＥＦＧＨＩＪＫＬＭＮＯｂｃｄｅｆ
Ｎｏ．（ｇ／ａ）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 6.3 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 1 5 5 5
I-2 6.3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 4
I-3 6.3 5 5 5 0 5 5 5 4 3 5 3 5 3 2 4 4 3
I-4 6.3 4 5 3 0 5 3 4 5 4 5 4 5 4 3 4 5 4
I-5 6.3 5 5 5 3 5 1 4 4 4 5 4 5 5 2 3 5 4
I-7 3.2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 5 4 5
I-8 3.2 5 5 4 1 5 5 5 5 5 3 5 1 0 5 4 4
I-9 3.2 5 5 4 3 5 3 5 5 4 0 0 5 4 0 0 4 3 4
I-13 3.2 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 5 3 4
I-14 3.2 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 5 4 4
I-15 3.2 5 5 3 3 5 5 5 5 5 4 4 0 0 5 4 4
I-16 3.2 5 5 5 3 5 4 5 5 5 3 5 0 1 0 5 0 3
I-17 6.3 5 5 3 0 5 3 1 4 3 5 2 5 0 1 1 4 3
I-18 6.3 5 4 5 0 5 4 1 4 4 5 3 4 3 0 1 1 4 0
I-19 6.3 4 4 4 0 5 2 2 4 4 5 4 5 0 2 3 0 4
II-1 6.3 5 5 5 0 5 3 5 5 1 5 1 5 3 2 5 4 4
II-2 6.3 5 5 5 0 5 4 5 5 0 5 1 5 3 1 5 1 4
II-3 6.3 5 5 3 0 5 4 4 3 1 1 3 5 0 4 5 4
II-4 6.3 5 5 5 0 5 3 4 0 4 5 3 1 4 5 3
II-5 6.3 5 5 3 0 5 4 4 1 4 5 0 0 3 0 3
II-6 6.3 5 4 4 0 5 3 4 0 3 0 1 3 0 1
II-7 6.3 5 5 5 2 5 2 4 0 5 4 1 1 3 1 0
II-8 6.3 5 4 4 0 5 0 5 0 4 3 0 0 2 1 1
II-9 3.2 5 5 4 3 5 4 5 0 0 0 5 3 1 0 0 4 0
II-10 3.2 4 4 4 5 2 0 0 3 0 5 0 0 0 0 0
II-11 3.2 3 3 4 0 4 3 5 2 0 0 0 3 0 0 0 0 0
II-12 3.2 4 4 5 0 5 4 0 0 0 0 3 0 0 1 0 0
II-13 3.2 3 2 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
II-14 3.2 5 5 4 0 5 3 5 4 4 4 5 5 5 0 0 0 0 3
II-15 3.2 4 5 0 0 5 4 4 4 4 0 4 0 0 0 0 3 2
II-16 3.2 0 0 0 0 5 0 0 3 0 1 0 0 0 0 0 0 0
II-17 6.3 5 5 5 0 5 4 5 1 2 4 5 1 4 0 0
II-18 3.2 4 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 4 4 0 0 0 0 0
II-19 6.3 5 5 2 0 5 5 2 0 4 4 3 0 1 2 0
II-20 6.3 5 4 4 0 5 5 4 0 0 4 0 2 2 3 0
II-21 6.3 5 5 3 0 5 5 5 0 4 5 0 4 3 4
II-22 3.2 5 5 3 0 5 5 5 3 0 4 4 5 0 0 0 0 3
II-23 6.3 5 5 5 0 5 4 5 2 4 3 0 1 0 0
II-24 3.2 4 4 3 0 5 5 5 4 0 4 3 0 0 0 0 0
II-25 3.2 4 4 3 0 5 1 5 4 0 0 4 5 0 0 0 0 0
II-26 6.3 5 5 4 0 5 3 5 0 0 2 1 0 2 0 0
II-27 3.2 5 5 4 0 5 3 4 0 0 3 4 0 0 0 0 4
II-28 3.2 5 5 5 5 2 4 4 0 0 5 4 5 0 0 0 0 3
II-32 3.2 5 5 4 0 5 5 3 5 3 0 4 3 3 2 0 0 0 0
II-33 3.2 5 5 5 0 5 4 4 5 3 0 3 4 4 0 1 0 0
II-34 3.2 5 5 4 0 5 2 3 4 3 3 5 3 4 0 0 0 0 0
II-35 3.2 5 5 3 3 5 4 3 4 2 0 1 4 1 0 0 0 0
II-36 3.2 5 4 3 0 5 0 3 4 0 0 4 4 4 0 0 0 0 0
II-37 3.2 5 5 3 4 5 0 0 5 3 0 0 2 4 0 1 0 0 0
II-39 3.2 5 5 5 5 5 5 4 1 5 5 5 0 0 0 3 5
II-40 3.2 5 5 5 5 5 5 5 4 0 4 5 2 0 5 5 0
II-41 3.2 5 4 4 5 5 5 4 2 3 4 5 0 0 4 3 0
II-42 3.2 5 5 1 5 5 5 4 3 0 4 5 0 0 4 3 0
II-43 3.2 4 3 2 5 5 5 3 2 5 4 5 0 0 0 1 0
II-44 3.2 5 4 4 5 5 3 3 0 0 3 2 0 3 0 1 0 0
II-45 3.2 5 4 4 5 4 0 4 0 0 4 3 0 0 0 0 3
II-46 3.2 5 5 5 5 3 3 4 0 4 3 4 0 0 0 2 3
II-47 3.2 5 5 4 5 3 4 4 0 3 3 0 0 0 2 0
II-48 3.2 5 5 4 5 0 4 0 0 3 4 0 0 0 0 0
II-49 3.2 3 3 3 5 3 0 4 0 2 4 4 0 0 0 0 0
II-50 3.2 4 3 2 4 0 3 0 3 0 3 0 0 0 0 0
II-51 3.2 5 5 4 5 3 5 4 0 0 5 5 3 0 4 0 4
II-52 3.2 5 5 5 5 5 5 5 1 4 5 5 0 5 0 5 0 3
II-53 3.2 5 5 5 5 3 5 4 0 0 5 5 0 0 2 0 1
II-54 3.2 5 5 5 5 5 5 4 3 3 5 5 4 0 3 3 3
II-55 3.2 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 5 4 0 4 3 5
II-56 3.2 5 4 5 5 5 5 4 2 3 3 5 0 0 0 0 0 3
II-57 3.2 2 3 5 5 5 5 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0
II-58 3.2 0 0 0 5 4 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 5
II-59 3.2 4 1 4 0 5 1 3 3 0 1 4 1 0 0 0 0 0
II-60 3.2 5 4 5 5 3 4 1 4 1 3 4 0 0 0 0 0 4
II-61 3.2 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 0 5 5 3
II-62 3.2 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 4 2 0 4 4 1
II-63 3.2 5 5 5 5 4 5 4 4 3 4 5 4 4 0 5 5 0
II-64 3.2 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5 4 4 3 0 5 5 0
II-65 3.2 5 5 5 0 5 5 3 4 2 0 4 5 0 0 0 1 0 3
II-66 3.2 5 5 5 5 5 4 3 2 0 5 3 0 3 0 0
II-67 3.2 5 5 5 5 5 5 2 3 5 5 5 5 1 0 4 5 4
II-68 3.2 5 5 5 5 5 5 2 3 4 5 4 2 0 5 4 4
II-70 3.2 5 5 5 5 5 5 3 3 5 5 4 1 0 5 3 4
II-71 3.2 5 5 4 5 2 5 5 0 3 3 1 0 3 0 0
II-72 3.2 5 5 5 5 5 4 3 0 4 4 0 0 4 0 0
II-73 3.2 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 4 0 0 5 4 0
II-74 3.2 5 5 5 5 4 5 2 0 1 5 3 4 0 0 4 0 0
II-76 3.2 3 3 0 0 5 0 3 0 3 3 3 5 0 0 0 0 0
II-77 3.2 4 5 1 3 1 5 0 4 5 4 0 0 0 0 0 0
II-78 3.2 5 5 5 0 5 5 5 4 3 4 4 5 0 4 2 3 0 0
II-79 3.2 5 5 5 0 5 3 5 4 2 3 4 0 1 0 0 0 0
III-2 3.2 4 0 0 5 3 5 0 0 5 4 3 0 0 0 3 0
III-3 3.2 5 5 5 5 0 1 5 0 0 5 4 0 0 0 3 0 0
III-4 3.2 5 5 5 5 5 5 3 3 5 5 4 1 0 5 3 4
III-5 3.2 5 5 5 5 5 5 4 0 5 4 5 4 0 0 1 0 0
III-6 3.2 5 5 4 5 5 5 4 3 4 5 5 4 0 0 0 3 5
III-7 3.2 5 5 5 5 4 0 4 1 4 4 5 0 0 0 2 3
III-9 3.2 2 0 2 5 0 0 0 3 1 1 0 0 0 0 0
III-10 3.2 5 5 4 5 4 5 2 4 5 4 4 0 3 1 3
III-11 3.2 5 5 5 5 4 4 5 3 5 5 5 4 0 0 2 4
III-12 3.2 5 5 5 2 5 3 5 5 0 0 0 0 0 0
III-13 3.2 5 5 5 3 5 5 5 5 3 0 0 4 0 1 1 4 1 3
III-14 3.2 5 5 5 0 5 3 5 5 1 0 3 5 1 1 4 0 0
III-15 3.2 5 5 5 0 5 3 4 3 2 0 0 4 0 0 0 0 0 0
IV-1 3.2 5 4 3 0 5 0 3 2 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0
IV-2 3.2 5 5 4 0 5 2 2 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
IV-3 3.2 5 4 3 0 5 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
IV-4 3.2 4 4 3 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
IV-5 3.2 5 5 5 2 5 4 5 0 3 3 4 5 0 0 0 3 4
IV-6 3.2 5 5 5 0 5 0 5 0 1 0 0 4 4 0 0 0 0 0
IV-7 3.2 5 5 3 1 5 4 5 0 1 4 0 4 1 0 0 0 0
IV-8 3.2 4 1 1 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
V-1 6.3 5 0 4 3 5 3 5 4 5 5 0 0 0 3 4
V-2 6.3 4 1 3 0 5 0 5 5 5 0 0 0 0 4
――――――――――――――――――――――――――――――――――

【0257】

〔第１７表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物処理薬量ＡＤＥＦＧＨＩＪＫＬＭＮＯｂｃｄｅｆ
Ｎｏ．（ｇ／ａ）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 6.3 5 5 5 3 5 5 5 4 3 5 5 4 5 4 4 5 4 5
I-2 6.3 5 5 5 3 5 4 5 3 3 4 4 4 5 3 3 5 2 5
I-3 6.3 5 5 4 0 5 3 5 4 2 4 0 4 4 4 4 5 0 5
I-4 6.3 5 5 4 0 5 2 5 4 3 4 3 4 4 5 4 4 1 4
I-5 6.3 5 5 4 2 5 4 4 4 3 3 4 4 3 5 3 4 0 4
I-7 6.3 5 5 5 5 5 5 4 1 4 4 5 5 1 3 4 0 5
I-8 3.2 5 4 4 1 5 4 5 5 4 2 5 3 4 4 4 5 3 5
I-9 3.2 5 5 3 0 5 3 5 4 2 0 0 3 4 4 3 5 2 3
I-13 3.2 5 5 4 0 5 5 5 4 3 3 3 4 4 0 3 4 0 4
I-14 3.2 5 4 4 0 5 5 5 4 4 5 4 4 4 0 3 4 0 4
I-15 3.2 5 4 4 1 5 4 5 4 3 3 4 4 4 3 3 4 2 2
I-16 3.2 5 4 4 3 5 4 5 5 2 2 3 5 3 0 2 4 0 0
I-17 6.3 4 5 3 1 5 3 4 4 4 5 3 4 5 1 4 3 0 5
I-18 6.3 5 4 4 3 5 4 4 3 4 4 3 4 4 1 4 3 2 4
I-19 6.3 4 4 4 0 5 3 3 4 4 4 3 4 4 0 3 3 0 4
II-1 6.3 5 5 5 1 5 4 5 4 0 4 0 4 4 5 3 3 3 2
II-2 6.3 5 5 5 0 5 4 5 4 0 4 3 3 4 5 3 3 0 2
II-3 6.3 5 5 5 0 5 3 5 2 0 4 0 3 3 5 3 3 0 1
II-4 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 3 3 4 5 4 4 3 3
II-5 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 3 3 0 5 4 5 0 0
II-6 6.3 5 4 4 0 5 3 5 0 1 1 2 4 3 4 0 1
II-7 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 5 2 3 5 3 4 0 0
II-8 6.3 5 5 4 0 5 0 4 0 5 1 1 5 4 3 0 1
II-9 3.2 5 0 4 0 4 1 1 3 0 0 5 3 4 0 2 0 0 0
II-10 3.2 4 0 3 0 4 1 4 3 0 3 4 4 3 0 2 0 0 3
II-11 3.2 4 2 2 0 3 1 4 4 0 2 3 4 4 1 3 0 0 3
II-12 3.2 5 2 3 0 4 0 3 4 0 0 1 3 4 0 2 0 0 3
II-13 3.2 2 2 0 0 0 0 0 4 0 0 1 3 4 0 2 0 0 0
II-14 3.2 5 4 4 0 5 3 4 3 0 4 3 3 4 1 2 0 4
II-15 3.2 4 4 3 0 5 1 5 3 0 4 3 4 4 0 0 0 0 4
II-16 3.2 0 0 0 0 5 0 0 2 0 3 0 2 0 0 0 0 0 0
II-17 6.3 5 5 5 0 5 4 5 1 4 4 5 5 4 5 1 3
II-18 3.2 4 0 0 0 0 0 0 3 0 0 3 4 5 0 2 0 0 1
II-19 6.3 5 4 4 0 5 4 5 0 4 5 5 4 5 0 2
II-20 6.3 5 5 5 0 5 4 5 0 0 3 4 5 4 4 0 3
II-21 6.3 5 4 4 0 5 4 5 2 4 4 4 4 4 5 0 3
II-22 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 0 3 3 3 5 3 3 1 0 4
II-23 6.3 5 5 4 0 5 4 5 4 4 5 4 3 5 0 0
II-24 3.2 5 4 4 0 5 4 4 3 0 0 3 4 5 4 3 4 1 3
II-25 3.2 5 5 5 0 5 0 4 3 0 1 1 4 5 4 3 3 0 4
II-26 6.3 4 4 4 0 5 3 5 0 0 3 4 5 3 3 0 2
II-27 3.2 5 4 3 0 3 3 5 4 0 3 3 3 4 4 3 0 0 3
II-28 3.2 5 4 4 5 3 4 3 0 1 4 4 5 4 2 0 0 3
II-32 3.2 5 4 4 2 5 4 4 3 1 2 2 3 4 5 4 3 0 2
II-33 3.2 4 4 4 0 5 4 3 3 1 0 3 3 4 4 3 3 0 0
II-34 3.2 5 4 3 0 5 4 3 4 2 3 4 4 4 4 3 1 0 1
II-35 3.2 5 5 3 0 5 4 0 3 1 1 3 3 4 4 3 1 0 1
II-36 3.2 5 4 3 0 4 2 2 3 0 1 2 3 3 4 3 3 0 2
II-37 3.2 5 4 3 1 5 3 3 4 2 2 3 4 4 3 3 3 0 3
II-39 3.2 5 4 5 5 3 5 5 4 3 3 4 4 4 4 3 0 3
II-40 3.2 5 3 4 5 5 5 4 0 4 0 4 3 4 4 4 2 0
II-41 3.2 5 1 4 5 4 5 3 0 2 0 3 4 3 4 4 0 0
II-42 3.2 5 3 5 5 3 5 3 0 3 0 4 3 3 3 2 0 0
II-43 3.2 5 1 4 5 4 5 3 0 2 0 3 4 3 4 4 0 0
II-44 3.2 4 2 3 4 4 3 2 0 1 1 4 4 3 3 0 0
II-45 3.2 4 3 2 4 4 2 3 0 3 3 3 4 4 4 0 2
II-46 3.2 4 4 4 2 0 1 3 0 2 2 4 4 4 2 0 0 0
II-47 3.2 4 1 2 2 0 4 2 0 0 2 3 4 3 1 0 0 0
II-48 3.2 4 1 2 2 0 4 2 0 0 2 3 4 3 1 0 0 0
II-49 3.2 4 0 3 3 0 0 3 0 3 3 3 4 2 3 0 0 0
II-50 3.2 3 0 0 1 0 0 3 0 2 0 3 4 3 1 0 0 0
II-51 3.2 5 4 4 5 3 4 3 0 3 5 5 4 5 4 2 3 3
II-52 3.2 5 4 5 5 4 3 3 0 4 1 4 5 5 4 2 3 3
II-53 3.2 4 3 3 5 4 4 3 0 2 4 5 5 2 4 0 0 3
II-54 3.2 5 4 5 5 5 5 4 1 2 2 4 4 3 1 5 0 3
II-55 3.2 5 4 5 5 5 5 4 0 4 3 4 4 0 0 2 0 4
II-56 3.2 5 0 4 5 3 5 4 2 3 0 4 3 0 1 0 0 3
II-57 3.2 4 2 2 3 5 3 3 0 3 3 4 3 4 3 0 0
II-58 3.2 3 0 0 3 4 0 3 0 1 3 4 0 4 3 1 3
II-59 3.2 5 3 1 5 1 2 4 0 1 1 4 5 3 1 1 0 2
II-60 3.2 4 3 3 5 3 3 3 0 2 2 4 4 0 1 0 0 4
II-61 3.2 5 4 5 5 4 5 3 0 3 4 4 3 4 3 3 3 1
II-62 3.2 5 5 5 5 4 5 4 3 4 4 4 4 4 4 3 2 3
II-63 3.2 5 4 4 5 4 5 4 2 3 4 4 3 4 4 3 2 3
II-64 3.2 4 4 4 5 3 1 3 0 2 3 4 3 3 1 0 0
II-65 3.2 3 3 4 5 3 3 3 0 2 3 5 0 3 3 1 0 3
II-66 3.2 5 3 4 5 3 3 3 0 3 4 4 0 0 3 1 0 1
II-67 3.2 5 5 5 5 2 5 3 0 4 3 4 3 3 4 4 3 4
II-68 3.2 5 4 5 3 1 4 3 2 4 2 4 3 0 4 3 3 3
II-70 3.2 5 5 5 5 4 5 5 4 5 3 4 4 0 4 4 4 4
II-71 3.2 5 4 4 5 1 5 3 0 0 0 4 4 2 4 0 1
II-72 3.2 4 4 4 1 5 5 5 3 2 1 3 3 4 3 4 2 3
II-73 3.2 5 4 4 5 5 5 2 0 0 4 2 4 2 3 0 4
II-74 3.2 5 5 3 5 5 5 3 0 3 4 4 4 3 3 2 4
II-75 3.2 4 1 1 0 2 3 3 0 3 4 1 3 5 0 1 0 0 3
II-77 3.2 4 1 1 5 0 3 3 3 4 3 3 1 3 0 0 4
II-78 3.2 4 4 4 0 5 5 5 4 4 4 4 4 5 3 3 3 0 4
II-79 3.2 5 4 4 0 5 3 4 4 1 3 4 4 4 1 2 3 0 3
III-2 3.2 4 0 0 5 3 4 4 3 3 4 3 3 0 0 0 0 3
III-3 3.2 5 4 4 5 0 2 4 0 0 2 4 4 1 0 3 0 2
III-4 3.2 5 3 4 5 1 3 4 0 1 3 5 3 0 0 3 0 1
III-5 3.2 5 0 3 5 1 3 4 0 3 0 3 3 0 0 0 0 3
III-6 3.2 5 3 5 5 2 3 4 4 3 5 4 3 0 0 0 1 3
III-7 3.2 5 3 3 5 0 0 4 3 4 0 3 2 0 0 0 0 0
III-9 3.2 0 0 0 5 0 3 0 0 2 2 3 3 0 0 0 0 0
III-10 3.2 5 4 1 5 4 3 5 4 4 5 1 5 0 1 0 0 3
III-11 3.2 5 0 4 5 3 4 4 2 4 4 5 5 0 3 0 0 3
III-12 3.2 5 5 3 0 5 3 5 4 0 0 4 0 4 0
III-13 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 0 0 0 4 4 4 4 4 0 0
III-14 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 3 0 0 4 5 3 4 4 0 1
III-15 3.2 5 5 4 0 5 3 4 4 2 0 0 3 3 1 4 4 0 0
IV-1 3.2 4 4 3 0 5 3 5 1 0 0 0 1 3 0 1 2 0 1
IV-2 3.2 4 5 3 0 5 0 3 1 0 0 0 0 0 0 2 3 0 1
IV-3 3.2 4 4 3 0 5 1 3 1 0 0 0 5 0 0 1 2 0 4
IV-4 3.2 4 3 3 0 4 1 3 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3
IV-5 3.2 5 4 4 0 5 3 5 3 0 3 0 4 3 0 2 1 0 4
IV-6 3.2 4 4 4 0 5 2 5 3 0 3 0 4 4 1 2 3 0 4
IV-7 3.2 4 4 4 0 5 3 4 3 0 4 0 4 3 0 1 3 2 3
IV-8 3.2 5 4 4 0 5 0 3 3 0 0 0 3 3 0 2 0 0 4
V-1 6.3 5 4 5 0 5 3 5 1 4 4 4 1 3 3 0 4
V-2 6.3 5 2 4 0 5 0 5 5 4 3 1 3 3 0 3
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物は新規化合物であるが、構造上類似の化合物として以下の対照化合物ａが知られている。

【0258】

【化29】

【0259】

対照化合物ａは前記の特許文献６に記載されているが、本発明者らは、除草効果において本発明化合物が対照化合物よりも明らかに優れていることを見出した。その一例として、水田の重要雑草であるノビエに対する除草効果の比較を、以下に比較例として具体的に示す。

【0260】

〔比較例１〕湛水条件におけるノビエ発生前処理による除草効果試験
１／３００００アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエの種子を上記カップに播種し、播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、ノビエに対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１８表に示す。
表中の記号Ａはノビエを表す。

【0261】

〔第１８表〕
――――――――――――――――
化合物処理薬量Ａ
Ｎｏ．（ｇ／ａ）
――――――――――――――――
a 0.16 ０
a 0.64 ５
a 2.52 ５
――――――――――――――――
II-３ 0.16 ５
II-３ 0.64 ５
II-３ 2.52 ５
――――――――――――――――

【0262】

〔比較例２〕湛水条件におけるノビエ生育期処理による除草効果試験
１／３００００アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエを上記カップに播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエが２乃至２．５葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物及び対照化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、除草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１９表に示す。

【0263】

表中の記号Ａは前記に同じ。

【0264】

〔第１９表〕
――――――――――――――――
化合物処理薬量Ａ
Ｎｏ．（ｇ／ａ）
――――――――――――――――
a 0.16 ０
a 0.64 ０
a 2.52 ５
――――――――――――――――
II-３ 0.16 ０
II-３ 0.64 ３
II-３ 2.52 ５
――――――――――――――――

【産業上の利用可能性】

【0265】

本願発明のハロアルキルスルホンアニリド化合物は、イネ用、トウモロコシ用、ムギ用、ビート用及びダイズ用選択性除草剤として有用である。
なお、２００９年４月１４日に出願された日本特許出願２００９−０９８４２９号、２０１０年３月３日に出願された日本特許出願２０１０−０４６４５１号、及び２０１０年４月２日に出願された日本特許出願２０１０−０８６４２２号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

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