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特許5775025電気光学的液晶ディスプレイおよび液晶媒体

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5775025

(24)【登録日】2015年7月10日

(45)【発行日】2015年9月9日

(54)【発明の名称】電気光学的液晶ディスプレイおよび液晶媒体

(51)【国際特許分類】

C09K 19/30 20060101AFI20150820BHJP

C09K 19/42 20060101ALI20150820BHJP

C09K 19/34 20060101ALI20150820BHJP

C09K 19/20 20060101ALI20150820BHJP

C09K 19/12 20060101ALI20150820BHJP

C09K 19/18 20060101ALI20150820BHJP

G02F 1/13 20060101ALI20150820BHJP

C09K 19/14 20060101ALI20150820BHJP

C09K 19/16 20060101ALI20150820BHJP

【ＦＩ】

C09K19/30

C09K19/42

C09K19/34

C09K19/20

C09K19/12

C09K19/18

G02F1/13 500

C09K19/14

C09K19/16

【請求項の数】13

【全頁数】67

(21)【出願番号】特願2012-129400(P2012-129400)

(22)【出願日】2012年6月6日

(62)【分割の表示】特願2002-546653(P2002-546653)の分割

【原出願日】2001年8月31日

(65)【公開番号】特開2012-229425(P2012-229425A)

(43)【公開日】2012年11月22日

【審査請求日】2012年7月6日

(31)【優先権主張番号】00126049.6

(32)【優先日】2000年11月29日

(33)【優先権主張国】EP

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】591032596

【氏名又は名称】メルクパテントゲゼルシャフトミットベシュレンクテルハフツング

【氏名又は名称原語表記】ＭｅｒｃｋＰａｔｅｎｔＧｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔｍｉｔｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒＨａｆｔｕｎｇ

(74)【代理人】

【識別番号】100102842

【弁理士】

【氏名又は名称】葛和清司

(72)【発明者】

【氏名】一ノ瀬秀男

(72)【発明者】

【氏名】杉山靖

(72)【発明者】

【氏名】中島紳二

(72)【発明者】

【氏名】飯島雅裕

(72)【発明者】

【氏名】ヘックマイヤー，ミヒャエル

(72)【発明者】

【氏名】プラッハ，ヘルベルト

(72)【発明者】

【氏名】シェーン，ザビーネ

【審査官】松波由美子

(56)【参考文献】

【文献】特表平１０−５０１７９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平１０−０４６１５０（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第１９９７／０３６８４７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特許第４９４８６９４（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】特開２００１−２９４８６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００１−２８８４７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平１０−０７２５８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平０８−０６７６４１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ１９／

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

誘電的に正の誘電異方性を有する液晶媒体であって、式Ｉａで表される２種または３種以上の化合物および式Ｉｂで表される１種または２種以上の化合物

【化1】

式中、
Ｒ^１１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシであり、
Ｒ^１２は、ビニルまたは１Ｅ−プロペニルであり、および
Ｚ^１は、単結合である、ならびに以下の式

【化2】

式中、
ｎ’は、０〜５の整数であり、
ｍ’は、１〜７の整数である、
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体。

【請求項2】

２２〜７０重量％の式Ｉａで表される化合物であって、式中Ｒ^１１がエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルである、２種または３種以上の該化合物、および式

【化3】

式中、ｍ’およびｎ’は請求項１において示されるとおりである
で表される２種または３種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体。

【請求項3】

５〜３５％重量の式Ｉｂで表される化合物であって、式中Ｒ^１２がビニルである１種または２種以上の該化合物、および式

【化4】

式中、ｍ’およびｎ’は請求項１において示されるとおりである
で表される２種または３種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶媒体。

【請求項4】

２６〜６０％重量の式Ｉａで表される化合物であって、式中Ｒ^１１がエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルである、２種または３種以上の該化合物、５〜３５重量％の式Ｉｂで表される化合物であって、式中Ｒ^１２がビニルである１種または２種以上の該化合物、および式

【化5】

式中、ｍ’およびｎ’は請求項１において示されるとおりである
で表される２種または３種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項5】

１種または２種以上の式ＩＩ

【化6】

式中、
Ｒ^２１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルであり、
Ｒ^２２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニルであり、
Ｚ^２１およびＺ^２２は、存在する場合、互いに独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−または単結合であり、

【化7】

は、存在する場合、互いに独立して、

【化8】

であり、
ｍは、０、１または２であり、
ただし、式Ｉａまたは式Ｉｂで表される化合物を除く、
で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項6】

１種または２種以上の式ＩＩＩ

【化9】

式中、
Ｒ^３は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルであり、

【化10】

は、各々、互いに独立して、

【化11】

であり、

【化12】

はまた、

【化13】

であることができ、
Ｚ^３は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−または単結合であり、
Ｘ^３は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＮＣＳである、
で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項7】

１種または２種以上の式ＩＩＩｓ

【化14】

式中、
Ｒ^３は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルである、
で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項8】

１種または２種以上の式ＩＶ

【化15】

式中、
Ｒ^４は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルであり、

【化16】

は、各々、互いに独立して、

【化17】

であり、
Ｚ^４１およびＺ^４２は、各々、互いに独立して、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−または単結合であり、
ｌは、０または１であり、
Ｘ^４は、ＯＣＦ_３、ＯＣＦ_２Ｈ、ＣＦ_３またはＦであり（但し、ｌが０である場合は、Ｘ^４はＦではない）、
Ｙ^４１およびＹ^４２は、各々、互いに独立して、ＨまたはＦである、
で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項9】

１種または２種以上の式Ｖ

【化18】

式中、
Ｒ^５１およびＲ^５２は、各々、互いに独立して、１〜７個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するアルコキシアルキルであり、Ｒ^５２はまた、ＦまたはＯＣＦ_３であることができ、

【化19】

は、

【化20】

であり、

【化21】

は、

【化22】

であり、

【化23】

は、

【化24】

である、
で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項10】

２５〜８２％の２種または３種以上の式ＩａまたはＩｂで表される化合物、
１〜４５％の１種または２種以上の式ＩＩで表される化合物、
５〜５０％の１種または２種以上の式ＩＩＩで表される化合物および
１０〜５０％の１種または２種以上の式ＩＶで表される化合物
を含むことを特徴とする、請求項８または９に記載の液晶媒体。

【請求項11】

正の誘電異方性を有する請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体を含み、実質的に液晶層の平面中にある液晶媒体の切換に影響するのに十分な、液晶層に平行な成分を有する電場を発生する液晶媒体の再配向のための電極構造を有する電気光学的液晶ディスプレイ。

【請求項12】

正の誘電異方性を有する請求項１〜１０のいずれか一項に液晶媒体を含み、実質的に液晶層の平面中にある液晶媒体の切換に影響するのに十分な、液晶層に平行な成分を有する電場を発生する液晶媒体の再配向のための電極構造を有する電気光学的液晶ディスプレイであって、非線型電気的切換素子のマトリックスによりアドレスされることを特徴とする、前記液晶ディスプレイ。

【請求項13】

請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体の、液晶ディスプレイにおける使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、液晶媒体の切換（switching）に影響するのに十分な、液晶層に平行な成分を有する電場を発生する液晶媒体の再配向のための電極構造を有する、電気光学的液晶ディスプレイに関する。液晶媒体の切換は、実質的に、液晶層の平面中で起こる。液晶媒体は、誘電率の正の異方性を有し、式Ｉ

【化1】

【0002】

式中、
Ｒ^１１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、好ましくはアルキルであり、
Ｒ^１２は、２〜７個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルであり、
Ｚ^１は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または単結合、好ましくは単結合であり、
ｎは、０または１である、
で表される少なくとも２種のメソゲン性化合物を含む。

【背景技術】

【0003】

ほとんどの慣用のタイプの液晶ディスプレイ、例えばＴＮ、ＳＴＮ、ＯＭＩおよびＡＭＤ−ＴＮディスプレイにおいて、並びにいくつかの最近一層興味深いディスプレイ、例えばＶＡＮ（またはＥＣＢ）およびＯＣＢディスプレイにおいて、液晶層にほぼ垂直な電場を用いて、液晶の配向を切り換える。

【0004】

例えば、WO 91/10936には、主に、面内切換(In Plane Switching)からＩＰＳと呼ばれる液晶層の平面内で液晶を切り換えるために用いられる、液晶層に平行な、顕著な成分を有する電場を用いた液晶ディスプレイが開示されている。このような電場を有する液晶ディスプレイの動作の原理は、例えば、R.A. Soref, Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466-5468 (1974)中に記載されている。

【0005】

電極の設計のためのいくつかの可能性およびこのようなディスプレイのアドレッシングの種々の方法は、例えば、EP 0 588 568中に示されている。また、DE 198 24 137には、このようなＩＰＳディスプレイの種々の構造が教示されている。
このようなＩＰＳディスプレイのための液晶媒体は、例えば、DE 198 48 181および前刊行されていない(non prepublished)DE 100 19 061中に記載されている。

【0006】

従来技術のＩＰＳディスプレイは、いくつかの用途について、尚重大な欠点を有する。最も重大な問題の１つは、これらの長い応答時間であり、これは、例えばＴＮまたはＶＡＮディスプレイの応答時間よりも有意に長い。長すぎる応答時間に加えて、動作電圧を、改善しなければならない。これは、これらがいくつかの用途について高すぎることを意味する。明らかに、他の要求、例えば長い動作寿命、極端な温度（高いおよび低い）における貯蔵および動作の両方、および照射下の安定性を、同時に満たさなければならない。これらの性能基準に対する決定的な影響を有するこのようなディスプレイの１つの構成成分は、用いられる液晶媒体である。

【0007】

従って、既知の材料の欠点を示さないか、または少なくとも一層低い程度に示すのみである、改善された液晶媒体に対する強力な要求がある。これらは、特に、十分広いネマティック相範囲、低温における結晶化に対する低い傾向、複屈折の好適な値、ほとんどの場合において好ましくは複屈折の低い値および十分に高い比抵抗を示さなければならない。特に、これらは、短い応答時間をもたらす、小さいしきい値電圧（Ｖ_１０）および小さい回転粘度（γ_１）を示さなければならない。

【発明の概要】

【0008】

驚くべきことに、この課題は、誘電率の正の異方性を有し、式Ｉ

【化2】

【0009】

【0010】

本発明の液晶媒体は、これらの比較的高い透明点およびこれらの小さい回転粘度並びにこれらの低いしきい値電圧を特徴とする。
本発明は、液晶媒体に加えて、誘電率の正の異方性を有し、前に示した式Ｉで表される少なくとも２種のメソゲン性化合物を含む液晶媒体を含む、液晶層に平行な、顕著な成分を有する電場を発生する電極構造を有する電気光学的ディスプレイに属する。

【0011】

特に好ましいのは、式ＩａおよびＩｂ

【化3】

式中、パラメーターは、前の式Ｉの下に示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ^１１は、１〜５個のＣ原子を有するアルキルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルであり、
Ｒ^１２は、２〜７個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルであり、
Ｚ^１は、単結合である、
の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。

【0012】

特に好ましいのは、各々式Ｉａおよび式Ｉｂで表される１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。

【0013】

さらに特に好ましいのは、式Ｉａ１、Ｉａ２、Ｉｂ１およびＩｂ２

【化4】

式中、パラメーターは、前の式Ｉの下に示した意味を有する、
の群から選択された１種または２種以上の化合物、好ましくは、前述のそれぞれの式ＩａおよびＩｂの下に示した化合物を含む液晶媒体を含む、液晶ディスプレイである。

【0014】

特に好ましいのは、１種または２種以上、好ましくは２種、３種または４種以上の、式Ｉａ１で表される化合物を含む液晶媒体を含む、液晶ディスプレイである。
特に好ましいのは、１種または２種以上、好ましくは２種または３種以上の、式Ｉａ、好ましくは式Ｉａ１で表される化合物に加えて、１種、２種または３種以上の式Ｉｂ、好ましくは式Ｉｂ１で表される化合物を含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。

【0015】

好ましくは、液晶ディスプレイは、１種または２種以上の式ＩＩ

【化5】

【0016】

【化6】

は、存在する場合、互いに独立して、

【化7】

であり、
ｍは、０、１または２であり、
ただし、式Ｉで表される化合物を除く、
で表されるメソゲン性化合物を含む液晶媒体を含む。

【0017】

好ましくは、液晶ディスプレイは、式ＩＩａ〜ＩＩｃ

【化8】

式中、パラメーターは、前述の式ＩＩの下に示されたそれぞれの意味を有する、
の群から選択された、式ＩＩで表される１種または２種以上のメソゲン性化合物を含む液晶媒体を含む。

【0018】

さらに好ましいのは、式ＩＩＩ

【化9】

【0019】

【化10】

は、各々、互いに独立して、

【化11】

であり、

【化12】

はまた、

【化13】

であることができ、
Ｚ^３は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−または単結合であり、
Ｘ^３は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＮＣＳ、好ましくはＣＮである、
で表される化合物を含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。

【0020】

特に好ましいのは、１種または２種以上の式ＩＩＩで表される化合物を含む液晶媒体であり、ここで、
Ｘ^３は、ＣＮであり、

【化14】

は、

【化15】

であり、

【化16】

は、

【化17】

であり、
Ｚ^３は、単結合である。

【0021】

さらに好ましいのは、式ＩＩＩで表される１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体であり、ここで、
Ｚ^３は、単結合であり、
Ｘ^３は、ＣＮであり、

【化18】

は、

【化19】

であり、

【化20】

は、

【化21】

である。

【0022】

【化22】

は、

【化23】

であり、

【化24】

は、

【化25】

である。

【0023】

【化26】

は、

【化27】

であり、

【化28】

は、

【化29】

である。

【0024】

さらに好ましいのは、式ＩＩＩで表される１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体であり、ここで、
Ｚ^３１は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または単結合である。

【0025】

好ましいのは、式ＩＶ

【化30】

【化31】

は、各々、互いに独立して、

【化32】

であり、

【0026】

Ｚ^４１およびＺ^４２は、各々、互いに独立して、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−または単結合であり、
ｌは、０または１であり、
Ｘ^４は、ＯＣＦ_３、ＯＣＦ_２Ｈ、ＣＦ_３またはＦであり、
Ｙ^４１およびＹ^４２は、各々、互いに独立してＨまたはＦである、
で表される１種、２種、３種または４種以上の化合物を含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。

【0027】

特に好ましいのは、

【化33】

の少なくとも１つが

【化34】

である、式ＩＶで表される化合物を含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。

【0028】

さらに好ましいのは、Ｚ^４１およびＺ^４２が各々、互いに独立して、−ＣＨ_２ＣＨ_２−または単結合である、式ＩＶで表される１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体である。
さらに好ましいのは、Ｘ^４がＯＣＦ_３であり、Ｙ^４１およびＹ^４２が各々Ｈである、式ＩＶで表される１種または２種以上の化合物並びに、Ｘ^４およびＹ^４１およびＹ^４２が各々Ｆである、式ＩＶで表される１種または２種以上の化合物を含む媒体である。
特に好ましいのは、式Ｉで表される少なくとも１種の化合物、好ましくは式Ｉａで表される少なくとも１種の化合物および式Ｉｂで表される少なくとも１種の化合物、並びに式ＩＩで表される少なくとも１種の化合物並びに式ＩＩＩで表される少なくとも１種の化合物を含む液晶媒体である。

【0029】

特に好ましいのは、式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｔ

【化35】

【0030】

【化36】

【0031】

【化37】

【0032】

【化38】

式中、Ｒ^３は、前述の式ＩＩＩの下に示した意味を有する、
の群から選択された、１種または２種以上の式ＩＩＩで表される化合物を含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。

【0033】

最も特に好ましくは、液晶ディスプレイは、式ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｊ、ＩＩＩｍ、ＩＩＩｏ〜ＩＩＩｓ、最も好ましくは式ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｍ、ＩＩＩｏおよびＩＩＩｓの群から選択された１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体を含む。

【0034】

さらに好ましいのは、式Ｉａ１−１およびＩａ１−２

【化39】

式中、
ｋは、１、２、３、４または５であり、
ｍおよびｎは、各々、互いに独立して、０、１、２または３であり、
ｍ＋ｎは、５より小さいかまたは５に等しく、
ｏは、０または１である、
で表される化合物の群から選択された化合物を含む媒体を含むディスプレイである。

【0035】

さらに好ましいのは、１種または２種以上の式ＩＶａおよび／または式ＩＶｂおよび／または式ＩＶｃおよび／または式ＩＶｄおよび／または式ＩＶｅ

【化40】

式中、パラメーターは、式ＩＶの下に、前に示したそれぞれの意味を有する、
で表される化合物を含む媒体を含むディスプレイである。

【0036】

特に好ましいのは、式ＩＶａ１〜ＩＶａ６、ＩＶｂ１〜ＩＶｂ１１、ＩＶｃ１〜ＩＶｃ５、ＩＶｄ１およびＩＶｄ２の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む媒体を含むディスプレイである。

【化41】

【0037】

【化42】

【0038】

【化43】

【0039】

【化44】

式中、Ｒ^４は、それぞれの式ＩＶａ〜ＩＶｄの下に、前に示された意味を有する。

【0040】

好ましい態様において、ディスプレイは、媒体全体に対する濃度において、２０％、好ましくは２７％〜７５％、好ましくは４０％〜７０％、一層好ましくは４５％〜６５％および最も好ましくは５０％〜６０％の範囲内の濃度で、式Ｉで表される１種または２種以上の化合物を含む媒体を含む。

【0041】

前の態様と同一であることができる、さらなる好ましい態様において、ディスプレイは、式Ｉａ、好ましくは式Ｉａ１で表される１種または２種以上の化合物を、媒体全体に対する濃度において、１５％〜６０％、好ましくは２０％〜５５％、一層好ましくは２５％〜５０％および最も好ましくは２９％〜４５％の範囲内の濃度で含む媒体を含む。

【0042】

前の態様と同一であることができる、さらなる好ましい態様において、ディスプレイは、式Ｉｂ、好ましくは式Ｉｂ１で表される１種または２種以上の化合物を、媒体全体に対する濃度において、１％〜４０％、好ましくは５％〜３５％、一層好ましくは１０％〜３０％および最も好ましくは１５％〜３０％の範囲内の濃度で含む媒体を含む。

【0043】

媒体が、式Ｉａで表される化合物である式Ｉで表される化合物のみを含む場合には、これらの濃度は、２２％またはこれ以上、好ましくは２５％またはこれ以上および最も好ましくは２８％またはこれ以上である。この態様において、媒体は、好ましくは、式Ｉａ、好ましくは式Ｉａ１で表される２種または３種以上の化合物を含む。

【0044】

しかし、好ましくは、媒体は、式ＩａおよびＩｂの各々で表される１種または２種以上の化合物を含む。この態様において、媒体は、好ましくは、２種、３種または４種以上の式Ｉａ、好ましくは式Ｉａ１で表される化合物を含み、媒体中の式Ｉで表されるすべての化合物の濃度は、３７％またはこれ以上、好ましくは４３％またはこれ以上である。

【0045】

好ましい態様は、さらに、ディスプレイが、以下のものを含む媒体を含むものである。
−式ＩＩａ１

【化45】

式中、

【化46】

は、

【化47】

であり、
Ｒ^２１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ、好ましくは１〜３個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ、特に好ましくはアルコキシであり、
Ｒ^２２は、１〜７個のＣ原子を有する、好ましくは１〜５個のＣ原子を有するアルキルである、
で表される１種または２種以上の化合物および／または

【0046】

−式ＩＩｂ１

【化48】

式中、
Ｒ^２１およびＲ^２２は、各々、互いに独立して、１〜７個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するアルコキシアルキルであり、好ましくは、Ｒ^２１は、ｎ−アルキルであり、Ｒ^２２は、３〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキルであり、

【化49】

は、

【化50】

である、
で表される１種または２種以上の化合物。

【0047】

−式ＩＩｃ１およびＩＩｃ２

【化51】

式中、
Ｒ^２１およびＲ^２２は、各々、互いに独立して、１〜７個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するアルコキシアルキルであり、好ましくは、Ｒ^２１およびＲ^２２は、３〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキルであり、

【化52】

は、

【化53】

である、
の群から選択された１種または２種以上の化合物および／または

【0048】

−さらに、式Ｖ

【化54】

【化55】

は、

【化56】

であり、

【化57】

は、

【化58】

であり、

【化59】

は、

【化60】

である、
で表される１種または２種以上の化合物、

【0049】

好ましくは、式Ｖａ〜Ｖｃ

【化61】

式中、Ｒ^５１およびＲ^５２は、前の式Ｖの下に示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、Ｒ^５１は、ｎ−アルキルであり、Ｒ^５２は、ｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシである、
の群から選択された１種または２種以上の化合物。

【0050】

好ましいのは、以下のものを含む媒体を含むディスプレイである。
−好ましくは、基Ｒ^２１およびＲ^２２の少なくとも１つが、ｎ−アルコキシである、式ＩＩａ１で表される１種または２種以上の化合物および／または
−好ましくは、基Ｒ^２１およびＲ^２２の少なくとも１つが、ｎ−アルコキシである、式ＩＩｂ１で表される１種または２種以上の化合物および／または
−好ましくは、両方の基Ｒ^２１およびＲ^２２が、ｎ−アルキルである、式ＩＩｃで表される１種または２種以上の化合物。

【0051】

さらに好ましいのは、非線型電圧−電流特性を有するアクティブな電気的切換素子のマトリックスによりアドレスされる、本発明のディスプレイである。

【0052】

本発明の他の主題は、正の誘電異方性を有し、式Ｉで表される２種、３種、４種、５種または６種以上の化合物および式ＩＩａ〜ＩＩｃの群から選択された１種または２種以上の化合物、式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｔの群から選択された１種または２種以上の化合物および式ＩＶａ〜ＩＶｅの群から選択された１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体、特に、

【0053】

２２〜７０、好ましくは２６〜６０％の、式Ｉａで表される２種または３種以上の化合物、
０〜４５、好ましくは５〜３５％の、式Ｉｂで表される１種または２種以上の化合物、
０〜４５、好ましくは５〜３５％の、式ＩＩで表される１種または２種以上の化合物、
５〜５０、好ましくは１５〜４０％の、式ＩＩＩで表される１種または２種以上の化合物、
１０〜５０、好ましくは１５〜３０％の、式ＩＶで表される１種または２種以上の化合物、
０〜３０、好ましくは５〜２０％の、式Ｖで表される１種または２種以上の化合物
を含む媒体である。

【0054】

本発明において用いられる媒体は、一般的に、０．０６０〜０．１５０、好ましくは０．０６５〜０．１４０および最も好ましくは０．０７０〜０．１３０の範囲内の、２０℃における複屈折（Δｎ）を有する。媒体の透明点は、好ましくは、６０℃〜１１０℃、一層好ましくは６５℃〜１００℃および最も好ましくは６７℃〜９０℃の範囲内である。

【0055】

２０℃における、本発明において用いられる媒体の回転粘度（γ_１）は、原則として、１００ｍＰａ・ｓまたはこれ以下、好ましくは９０ｍＰａ・ｓまたはこれ以下、一層好ましくは８０ｍＰａ・ｓまたはこれ以下および最も好ましくは７０ｍＰａ・ｓまたはこれ以下である。明確に、本発明の液晶媒体の回転粘度は、媒体の透明点および特に極性、即ち誘電異方性に関連する。従って、一層低い透明点を有する媒体および一層低い誘電異方性を有する媒体について、一層低い回転粘度を達成することができる。例えば、７０℃の透明点および１２．５またはこれ以下の誘電異方性を有する媒体について、８５ｍＰａ・ｓまたはこれ以下、好ましくは８０ｍＰａ・ｓまたはこれ以下、最も好ましくは７５ｍＰａ・ｓまたはこれ以下の回転粘度が達成され、一方７０℃の透明点および１２またはこれ以下の誘電異方性を有する媒体について、８０ｍＰａ・ｓまたはこれ以下、好ましくは７５ｍＰａ・ｓまたはこれ以下、最も好ましくは７０ｍＰａ・ｓまたはこれ以下の回転粘度が達成され、７０℃の透明点および７またはこれ以下の誘電異方性を有する媒体について、７５ｍＰａ・ｓまたはこれ以下、好ましくは７０ｍＰａ・ｓまたはこれ以下、最も好ましくは６０ｍＰａ・ｓまたはこれ以下の回転粘度が達成される。

【0056】

２０℃における、本発明の媒体の比抵抗は、一般的に、５×１０^１０〜５×１０^１３Ω・ｃｍ、好ましくは５×１０^１１〜５×１０^１２Ω・ｃｍの範囲内である。
本発明において用いられる液晶媒体は、液晶ディスプレイ試験セル中での、−３０℃での１０００時間またはこれ以上、好ましくは−４０℃での５００時間またはこれ以上、および最も好ましくは−４０℃での１０００時間またはこれ以上にわたる貯蔵に対して、安定である。
本発明において用いられる液晶媒体は、５〜３０種の化合物、好ましくは６〜２０種の化合物および最も好ましくは７〜１６種の化合物からなる。

【0057】

式Ｉで表される化合物の比較的少ない量の、既知の慣用のメソゲン性化合物、特に式ＩＩａ〜ＩＩｃ、ＩＩＩａ〜ＩＩＩｔおよびＩＶａ〜ＩＶｅで表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物との組み合わせにより、回転粘度の極めて好ましく低い値および低いしきい値電圧がもたらされ、一方、ネマティック相の範囲は、ほとんどの用途について、十分広いことが見出された。特に、ネマティック相から可能なスメクティック相への転移温度は、低い。式Ｉ〜ＩＶで表される化合物は、無色であり、安定であり、互いにおよび他の既知の液晶化合物と混和性である。

【0058】

本出願における用語「アルキル」は、１〜７個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルキル基、好ましくは直鎖状基メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびｎ−ヘプチルを包含する。他に明白に述べなければ、２〜５個の炭素原子を有する基が、好ましい。

【0059】

本出願における用語「アルケニル」は、２〜７個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルケニル基、好ましくは直鎖状基を包含する。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ_２〜Ｃ_７１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４〜Ｃ_７３Ｅ−アルケニル、Ｃ_５〜Ｃ_７４−アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_７５−アルケニルおよびＣ_７６−アルケニル、最も好ましくはＣ_２〜Ｃ_７１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４〜Ｃ_７３Ｅ−アルケニルおよびＣ_５〜Ｃ_７４−アルケニルである。特に好ましい例示的なアルケニル基は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３Ｅ−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニルおよび６−ヘプテニルである。他に明白に述べなければ、５個までのＣ原子を有する基が、好ましい。

【0060】

本出願中の「アルコキシアルキル」の用語は、好ましくは、式Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍで表される直鎖状基を包含し、式中、ｎおよびｍは、各々、１〜６であり、ｎ＋ｍは、２〜７である。好ましくは、ｍは１であり、ｎは、１〜４である。

【0061】

Ｒ^１１〜Ｒ^５２を適切に選択して、液晶媒体の特性を、修正することができる。従って、ネマティック相の広い範囲を達成することができ、応答時間、しきい値電圧および電気光学的特性の急峻度を、適合させることができる。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基および２Ｅ−アルケニルオキシ基は、一般的に、一層短い応答時間および一層安定なネマティック相をもたらす。特に１つまたは２つのＣ原子のみを有する、一層短い側鎖により、また、応答時間が顕著に改善される。しかし、このような基を有する化合物の媒体中での最大濃度は、所望の透明点により限定される。

【0062】

式Ｉ〜Ｖで表される化合物の最適な比率は、媒体の所望の特性、式Ｉ〜Ｖで表される化合物の選択および他の随意の化合物の選択に、大いに依存する。本出願中に示された範囲内での、適切な混合比率を、容易に決定することができる。

【0063】

本発明において用いる媒体中の、式Ｉ〜Ｖで表される化合物の合計量は、極めて決定的ではない。好ましくは、媒体は、８０〜１００％の式Ｉ〜Ｖで表される化合物を含む。媒体はまた、１種または２種以上の追加の化合物を含んで、種々の特性を最適化することができる。しかし、特に応答時間に対する、本発明において用いる媒体の効果は、一般的に、式Ｉ〜Ｖで表される化合物、特に式Ｉで表される化合物の合計濃度の場合において、一層大きい。
特に好ましい態様において、本発明において用いる媒体は、１種または２種以上の式ＩＶｃで表される化合物を含む。

【0064】

本発明において用いる液晶媒体は、式Ｉで表される２種または３種以上の化合物に加えて、好ましくは、３〜４０種の他の化合物、特に好ましくは４〜３０種の他の化合物および最も好ましくは７〜１５種の他の化合物を含む。これらの他の化合物は、好ましくは、ネマティックまたはネマトゲニック(nematogenic)、好ましくはモノトロピックまたはアイソトロピック化合物の群から選択される。
本発明において用いる液晶媒体は、式Ｉで表される２種または３種以上の化合物に加えて、好ましくは、３８〜６７％、特に好ましくは４５〜５５％の、式Ｉで表される化合物を含む。これらは、好ましくは、３種、４種、５種、６種または７種以上の式Ｉで表される化合物を含む。

【0065】

本発明の電気光学的ディスプレイの構造は、例えばWO 91/10936またはEP 0 588 568に記載されている、ＩＰＳディスプレイの特徴的な構造に対応する。「特徴的な構造」の用語は、本明細書中ではいくらか広範囲に解釈され、また、ＩＰＳディスプレイのすべての既知の修正物、特にアクティブマトリックスにより駆動されるＩＰＳディスプレイおよび非線型電極および／または個別の画素における一定でない電極距離を有する電極構造を有するＩＰＳディスプレイを包含する。
しかし、本発明のディスプレイの、現在までに実現されたディスプレイに対する顕著な差異は、用いる液晶媒体の組成および特性の選択である。

【0066】

本発明において用いる液晶媒体は、慣用の方法により製造される。原則として、所要の量の化合物を、媒体の主成分として用いられる１種または２種以上の化合物に連続的に溶解する。これを、好ましくは高温で実施して、化合物の混合を容易にする。さらに、他の既知の製造方法を用いることができる。例えば、媒体を、同族体化合物の混合物であることができるか、またはいわゆる「マルチボトル系」の構成成分であることができる混合物を用いることができる状態にある、プレミックスを混合することにより、製造することができる。

【0067】

液晶媒体は、随意に、専門家に知られている他の添加剤を含む。例えば、媒体は、０％〜１５％、好ましくは０％〜１０％の多色性染料および／またはキラルなドーパントを含むことができる。加えられる単一の化合物の濃度は、０．０１％〜６％、好ましくは０．１％〜３％の範囲内である。しかし、これらの添加剤の濃度は、媒体を構成する主要な化合物の濃度範囲（即ち、式Ｉ〜Ｖで表される化合物および随意の化合物）の濃度および範囲において考慮されない。

【0068】

本出願中を通して、

【化62】

は、トランス−１，４−シクロヘキシレンを表す。

【0069】

液晶媒体の物理的特性を、他に明記しない限りは、"Physical Properties of Liquid Crystals", Hrg. W. Becker, Merck KGaA, Status Nov. 1997中に記載されたようにして決定しており、決定する。すべての物理的特性を、他に明白に述べない限りは、２０℃において決定し、または２０℃について特定する。

【0070】

Ｃは、結晶相を示し、Ｓは、スメクティック相を示し、Ｓ_Ｃは、スメクティックＣ相を示し、Ｓ_Ａは、スメクティックＡ相を示し、Ｎは、ネマティック相を示し、Ｉは、アイソトロピック相を示す。Ｖ_０は、容量性しきい値である。Δｎは、５８９ｎｍにおける光学異方性（複屈折）である。Δεは、１ｋＨｚにおける誘電異方性である。電気光学的特性は、平面状セルにおいて決定した。セルを、通常白色モードで動作させた。

【0071】

以下の例は、いかなる方法によっても本発明を限定せずに、本発明を例示する。
回転粘度を、校正した機器を用いて決定し、ここで、２０℃におけるＺＬＩ−４７９２(Merck KGaAの製品)についての値は、１３３ｍＰａ・ｓであると決定された。

【0072】

深い温度における貯蔵に対する安定性を、配向層としてＨＤＭのＣＵ−１５１１(Hitachi DuPont Mico-Systems), Japanを用いて、約０．５μｍの光学遅延を有する密封した試験セル中で決定した。各々５つの試験セルのセットを、交差させた接着偏光板ではさみ、それぞれ０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃および−４０℃の固定された温度における温度制御環境中で貯蔵した。２４時間の時間間隔の後に、各々のセルを、外見の変化について視覚的に検査した。与えられた温度における試験セルの与えられたセットの５つの試験セルの任意の１つにおいて、変化が観察されなかった貯蔵の最終的な時間を、当該温度（ｔ_{ｓｔｏｒｅ}（Ｔ））における貯蔵時間として定めた。

【0073】

本出願および以下の例において、化合物の構造を、また頭文字と呼ばれる略語により示す。これらは、以下の２つの表ＡおよびＢに従ってコード化される。すべての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１は、それぞれｎ個およびｍ個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコードは自明である。表Ａは、分子の核にかかわる頭文字のみを列挙する。個別の化合物の定義を、核にかかわるコードから、ハイフンで分離して、追加のコードの添加により達成する。置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ^１およびＬ^２に関するコードは、以下の通りである：

【0074】

【表1】

【0075】

表Ａ：

【化63】

【0076】

【化64】

【0077】

表Ｂ：

【化65】

【0078】

【化66】

【0079】

【化67】

【0080】

【化68】

【0081】

好ましいディスプレイは、２種または３種以上の式Ｉで表される化合物に加えて、式ＡおよびＢの式の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体を含む。

【0082】

特に好ましいのは、以下のものを含む媒体を含むＩＰＳディスプレイである。
・表Ａの式の群から選択された２種の異なるタイプの化合物の各々の１種または２種以上の化合物および表Ｂの式の化合物の群から選択された化合物の２種の異なるタイプの各々の１種または２種以上の化合物および／または
・表Ａの式の群から選択された３種の異なるタイプの化合物の各々の１種または２種以上の化合物および／または
・表Ｂの式の群から選択された３種の異なるタイプの化合物の各々の１種または２種以上の化合物および／または
・表ＡおよびＢの式の群から選択された５種の異なるタイプの化合物の各々の１種または２種以上の化合物。

【0083】

例１
以下の組成および物理的特性を有するネマティック液晶混合物を含むＩＰＳディスプレイを製造した。

【表2】