特許 5776864 ネマチック液晶組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B1)

(11)【特許番号】5776864

(24)【登録日】2015年7月17日

(45)【発行日】2015年9月9日

(54)【発明の名称】ネマチック液晶組成物

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/30 20060101AFI20150820BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20150820BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20150820BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20150820BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20150820BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20150820BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20150820BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20150820BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20150820BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/30

   C09K19/12

   C09K19/14

   C09K19/16

   C09K19/18

   C09K19/20

   C09K19/32

   C09K19/34

   G02F1/13

【請求項の数】20

【全頁数】80

(21)【出願番号】特願2015-508349(P2015-508349)

(86)(22)【出願日】2014年8月21日

(86)【国際出願番号】JP2014071903

【審査請求日】2015年2月12日

(31)【優先権主張番号】特願2013-179541(P2013-179541)

(32)【優先日】2013年8月30日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100124970

【弁理士】

【氏名又は名称】河野 通洋

(72)【発明者】

【氏名】金親 昌和

(72)【発明者】

【氏名】竹内 清文

(72)【発明者】

【氏名】大澤 政志

(72)【発明者】

【氏名】東條 健太

(72)【発明者】

【氏名】楠本 哲生

【審査官】 内藤 康彰

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１３／０１８７９６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−２９２７３０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第９８／０１１８９７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０６−２３９７７６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ１９／００−１９／６０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。

【化1】

（式中、Ｒ^０１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ａ^０１〜Ａ^０３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造を表し、

【化2】

（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ^０３及びＸ^０４はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表す。）
式中の部分構造式（ＬＣ０−Ｐｈ）は式（ＬＣ０−Ｎｐ）であることもでき

【化3】

Ｘ^０１、Ｘ^０２及びＸ^０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｙ^０１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、
Ｚ^０１〜Ｚ^０５はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、存在するＺ^０１〜Ｚ^０５の内の少なくとも１つは−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−であり、
Ｗ^０１及びＷ^０２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２−又は−Ｏ−を表すが、Ｚ^０２が−ＯＣＨ_２−を表し、且つｍ^０２が０を表す場合、又は、Ｚ^０２が単結合を表し、ｍ^０２が１を表し、Ａ^０２が以下の構造を表し、

【化4】

且つＺ^０３が−ＯＣＨ_２−を表す場合、Ｗ^０１及びＷ^０２の内の少なくとも１つは−Ｏ−を表し、
ｍ^０１〜ｍ^０３はそれぞれ独立して０〜２の整数を表し、ｍ^０１＋ｍ^０２＋ｍ^０３は０、１又は２を表し、Ａ^０１、Ａ^０２、Ａ^０３、Ｚ^０１、Ｚ^０３及び／又はＺ^０５が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）

【請求項2】

前記液晶組成物が一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１に記載の液晶組成物。

【化5】

（式中、Ｒ^１１〜Ｒ^４１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、後述のＡ^５１又はＡ^５３がシクロヘキサン環の場合は−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ＝ＣＦ_２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ_２であってもよく、Ａ^１１〜Ａ^４２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造

【化6】

（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ^６１及びＸ^６２はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表す。）を表し、Ａ^５１〜Ａ^５３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造

【化7】

（式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ^１１〜Ｘ^４３はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表し、Ｙ^１１〜Ｙ^４１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ_２を表し、Ｚ^３１〜Ｚ^４２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、存在するＺ^３１及びＺ^３２の内少なくとも１つは単結合でなく、Ｚ^５１及びＺ^５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、ｍ^１１〜ｍ^５１はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ^３１＋ｍ^３２及びｍ^４１＋ｍ^４２はそれぞれ独立して１、２、３又は４を表し、Ａ^２３、Ａ^３１、Ａ^３２、Ａ^４１、Ａ^４２、Ａ^５２、Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^４１、Ｚ^４２及び／又はＺ^５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。但し、一般式（ＬＣ０）で表される化合物は含まない。）

【請求項3】

Ｒ^０１が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアルケニル基であり、Ｙ^０１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ＝ＣＦ_２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ_２である一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種以上含有し、その含有量の合計が多くとも７０質量％である請求項１又は２に記載の液晶組成物。

【請求項4】

一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種以上含有し、下記事項の少なくとも１つを満たす請求項２又は３に記載の液晶組成物。
・一般式（ＬＣ１）で表される化合物を多くとも２０質量％含有する
・一般式（ＬＣ２）で表される化合物を多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ３）で表される化合物を多くとも５０質量％含有する
・一般式（ＬＣ４）で表される化合物を多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ５）で表される化合物を多くとも７５質量％含有する

【請求項5】

一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含有する液晶組成物が下記事項の少なくとも１つを満たす請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−２）〜一般式（ＬＣ０−６）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−２）〜一般式（ＬＣ０−６）で表される化合物を多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−１０）〜一般式（ＬＣ０−１１）、一般式（ＬＣ０−１３）〜一般式（ＬＣ０−１４）、一般式（ＬＣ０−１６）〜一般式（ＬＣ０−１７）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−１０）〜一般式（ＬＣ０−１１）、一般式（ＬＣ０−１３）〜一般式（ＬＣ０−１４）、一般式（ＬＣ０−１６）〜一般式（ＬＣ０−１７）で表される化合物を多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−２８）、一般式（ＬＣ０−３０）〜一般式（ＬＣ０−３４）、一般式（ＬＣ０−３６）〜一般式（ＬＣ０−３７）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−２８）、一般式（ＬＣ０−３０）〜一般式（ＬＣ０−３４）、一般式（ＬＣ０−３６）〜一般式（ＬＣ０−３７）で表される化合物を多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−４８）〜一般式（ＬＣ０−５１）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−４８）〜一般式（ＬＣ０−５１）で表される化合物を多くとも３０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−５２）〜一般式（ＬＣ０−５３）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−５２）〜一般式（ＬＣ０−５３）で表される化合物を多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−５６）〜一般式（ＬＣ０−５９）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−５６）〜一般式（ＬＣ０−５９）で表される化合物を多くとも５０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−６１）〜一般式（ＬＣ０−６３）、一般式（ＬＣ０−６５）、一般式（ＬＣ０−６７）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−６１）〜一般式（ＬＣ０−６３）、一般式（ＬＣ０−６５）、一般式（ＬＣ０−６７）で表される化合物を多くとも２０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０）で表される化合物が、一般式（ＬＣ０−６８）〜一般式（ＬＣ０−７４）で表される化合物であり、該一般式（ＬＣ０−６８）〜一般式（ＬＣ０−７４）で表される化合物を多くとも１５質量％含有する

【化8】

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

（式中、Ｒ^０１、Ａ^０１〜Ａ^０３、Ｚ^０１〜Ｚ^０５、Ｘ^０１〜Ｘ^０４、Ｗ^０１、Ｗ^０２及びＹ^０１は請求項１と同じ意味を表す。）

【請求項6】

一般式（ＬＣ２）で表される化合物が、一般式（ＬＣ２−１）から一般式（ＬＣ２−１４）で表される化合物である請求項２〜５のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【化13】

(式中、Ｘ^２３、Ｘ^２４、Ｘ^２５及びＸ^２６はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３を表し、Ｘ^２２、Ｒ^２１及びＹ^２１は請求項２と同じ意味を表す。）

【請求項7】

一般式（ＬＣ３）で表される化合物が、一般式（ＬＣ３−４）〜一般式（ＬＣ３−５）、一般式（ＬＣ３−１４）〜一般式（ＬＣ３−１５）、一般式（ＬＣ３−１８）〜一般式（ＬＣ３−２２）、一般式（ＬＣ３−２５）〜一般式（ＬＣ３−２６）、一般式（ＬＣ３−３０）〜一般式（ＬＣ３−３２）で表される化合物群及び又は一般式（ＬＣ３−０−１）から一般式（ＬＣ３−０−３８）、（ＬＣ３−０−５４）から一般式（ＬＣ３−０−５９）、（ＬＣ３−０−９０）から一般式（ＬＣ３−０−９７）で表される化合物群より選ばれる化合物である請求項２〜６のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【化14】

【化15】

【化16】

【化17】

【化18】

【化19】

（式中、Ｒは一般式（ＬＣ３）におけるＲ^３１と同じ意味を表し、Ｘ^３３、Ｘ^３４、Ｘ^３５、Ｘ^３６、Ｘ^３７及びＸ^３８はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３を表し、Ｘ^３２、Ｒ^３１、Ａ^３１、Ｙ^３１及びＺ^３１は請求項２と同じ意味を表し、−Ｆ，ＣＦ_３，ＯＣＦ_３は−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３のいずれかを表す。）

【請求項8】

一般式（ＬＣ４）で表される化合物が、一般式（ＬＣ４−２）、一般式（ＬＣ４−１２）〜一般式（ＬＣ４−１７）、一般式（ＬＣ４−２１）〜一般式（ＬＣ４−２３）で表される化合物群より選ばれる化合物である請求項２〜７のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【化20】

【化21】

（式中、Ｘ^４４、Ｘ^４５、Ｘ^４６及びＸ^４７はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３を表し、Ｘ^４２、Ｘ^４３、Ｒ^４１及びＹ^４１は請求項２と同じ意味を表す。）

【請求項9】

一般式（ＬＣ５）で表される化合物が一般式（ＬＣ５−１）から一般式（ＬＣ５−２６）で表される化合物である請求項２〜８のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【化22】

（式中、Ｒ^５１及びＲ^５２は請求項２と同じ意味を表す。）

【請求項10】

一般式（ＬＣ５）で表される化合物が下記で表される化合物であり、その化合物の含有量の合計が多くとも７０質量％である請求項２〜９のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【化23】

（式中、ａｌｋｙｌ及びａｌｋｙｌ＊はそれぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基を表し、ａｌｋｅｎｙｌ及びａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ独立して下式の炭素数2〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表す。）

【請求項11】

光学活性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項12】

Ｒ^１１からＲ^４１が炭素数２〜５のアルケニル基である一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ４）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項２から１１のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項13】

一般式（ＬＣ１）におけるＡ^１１がテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物、一般式（ＬＣ２）に存在するＡ^２１〜Ａ^２３のうち少なくとも１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物、一般式（ＬＣ３）に存在するＡ^３１〜Ａ^３２のうち少なくとも１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物、一般式（ＬＣ４）に存在するＡ^４１〜Ａ^４２のうち少なくとも１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物及び一般式（ＬＣ５）に存在するＡ^５１〜Ａ^５３のうち少なくとも１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物で表される化合物からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項２から１２のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項14】

一般式（ＬＣ３）に存在するＺ^３１〜Ｚ^３２のうち少なくとも１つが−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＨ_２−である化合物、一般式（ＬＣ４）に存在するＺ^４１〜Ｚ^４２のうち少なくとも１つが−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＨ_２−である化合物及び一般式（ＬＣ５）に存在するＺ^５１〜Ｚ^５２のうち少なくとも１つが−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＨ_２−である化合物からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項２から１３のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項15】

一般式（ＬＣ５）で表される化合物を３０〜７０質量％含有し、液晶組成物の２０℃での粘度ηが２０ｍＰａ・ｓ以下である請求項２から１４のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項16】

重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１５のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項17】

酸化防止剤を１種又は２種以上含有する請求項１から１６のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項18】

ＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有する請求項１から１７のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項19】

請求項１から１８のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。

【請求項20】

液晶組成物と接する面の配向層として、光配向技術を用いて作製した配向膜を設けた請求項１９記載の液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が正の値を示すネマチック液晶組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向を特徴としたＶＡ型や水平配向を特徴としたＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型／ＦＦＳ型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対してあわせ最適な誘電率異方性（Δε）または及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。

【0003】

垂直配向型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＩＰＳ型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。近年、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、ＩＰＳ型／ＦＦＳ型電界を印加する事で表示する駆動方式も報告されており、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が要求されている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γ_１の小さい液晶組成物が要求される。

【0004】

液晶組成物の構成成分として、Δεが正の液晶化合物である式（Ａ−１）や（Ａ−２）で表される化合物を使用した液晶組成物の開示があるが（特許文献１から４）、これら液晶組成物は十分に低い粘性を実現するに至っていなかった。また、連結基が−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−である化合物として、一般式（Ａ−３）や（Ａ−４）で表された化合物およびこれらを使用した液晶組成物の開示はあるが、これら液晶組成物においても十分に低い粘性を実現するに至っていなかった。（特許文献５から２１）。

【0005】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】ＷＯ９６／０３２３６５号

【特許文献2】特開平０９−１５７２０２号

【特許文献3】ＷＯ９８／０２３５６４号

【特許文献4】特開２００３−１８３６５６号

【特許文献5】特開平２−２８９５２９号

【特許文献6】特許公報３１２２１９９号

【特許文献7】ＷＯ９６／０１１８９７号

【特許文献8】ＷＯ９７／０３７９６０号

【特許文献9】特開平１０−２０４０１６号

【特許文献10】特開２００８−６９１５３号

【特許文献11】ＵＳ−４８１８４３１号

【特許文献12】ＤＥ４１３２００６号

【特許文献13】ＵＳ−７３６１３８８号

【特許文献14】ＵＳ−７６７４５０７号

【特許文献15】ＵＳ−７７６７２７７号

【特許文献16】ＷＯ２００６−５１５２８３号

【特許文献17】ＷＯ２００８−５４５６６９号

【特許文献18】ＷＯ２０１０−５００９８０号

【特許文献19】ＥＰ−１５６５５４号

【特許文献20】特開２０１１−１３６９９８号

【特許文献21】ＵＳ−７３６１３８８号

【特許文献22】特開平１０−６７９８８号

【特許文献23】特開平１１−２９７７１号

【特許文献24】特開２００３−１７６２５１号

【特許文献25】特表２００３−５３３５５７号

【特許文献26】特表２００４−５２９２１４号

【特許文献27】特開２００５−２２０３５５号

【特許文献28】特開２００５−２３２４５５号

【特許文献29】特開２００６−３２８４００号

【特許文献30】特開２００７−５１２９１号

【特許文献31】特表２００７−５０１３０１号

【特許文献32】特表２００７−５０３４８５号

【特許文献33】特開２００９−８４５６０号

【特許文献34】特開２００９−１７９８１３号

【特許文献35】特開２００９−１８５２８５号

【特許文献36】特開２０１０−２７５３９０号

【特許文献37】特開２０１２−１１７０６２号

【特許文献38】ＵＳ−５９７６４０７号

【特許文献39】ＵＳ−７００１６４６号

【特許文献40】ＵＳ−７１７５８９１号

【特許文献41】ＵＳ−７２５０１９８号

【特許文献42】ＵＳ−７６０４８５１号

【特許文献43】ＵＳ−７７０４５６６号

【特許文献44】ＵＳ−８１６８０８３号

【特許文献45】ＵＳ−２０１０／０３０８２６７号

【特許文献46】ＵＳ−２０１１／００２４６８２号

【特許文献47】ＵＳ−２０１１／０３１５９２４号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明が解決しようとする課題は、所望の屈折率異方性（Δｎ）に調整され、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）の低減及びネマチック相の下限温度の上昇を抑えることによりネマチック相の温度範囲を悪化させることなく、粘度（η）が十分に低く、なおかつ、誘電率異方性（Δε）が正の液晶組成物を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者は、種々のフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本件発明を完成するに至った。

【0009】

本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物を提供し、更に、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。

【0010】

【化2】

【0011】

（式中、Ｒ^０１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ａ^０１〜Ａ^０３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造を表し、

【0012】

【化3】

【0013】

（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ^０３及びＸ^０４はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表す。）
式中の部分構造式（ＬＣ０−Ｐｈ）は式（ＬＣ０−Ｎｐ）であることもでき

【0014】

【化4】

【0015】

Ｘ^０１、Ｘ^０２及びＸ^０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｙ^０１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、
Ｚ^０１〜Ｚ^０５はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、存在するＺ^０１〜Ｚ^０５の内の少なくとも１つは−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−であり、
Ｗ^０１及びＷ^０２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２−又は−Ｏ−を表し、
ｍ^０１〜ｍ^０３はそれぞれ独立して０〜２の整数を表し、ｍ^０１＋ｍ^０２＋ｍ^０３は０、１又は２を表し、Ａ^０１、Ａ^０２、Ａ^０３、Ｚ^０１、Ｚ^０３及び／又はＺ^０５が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）

【発明の効果】

【0016】

本発明の液晶組成物は、Δεが正であってその絶対値が大きくできるという特徴を有する。またηも低く、回転粘性（γ_１）も小さく、液晶性に優れ、広い温度範囲で安定な液晶相を示す。更に、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、溶解性が良好であるため、低温での相安定も良く、低電圧駆動が可能である実用的で信頼性の高い液晶組成物である。

【発明を実施するための形態】

【0017】

本願発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ０）

【0018】

【化5】

【0019】

で表される化合物を１種以上含有する。これらの一般式（ＬＣ０）中、Ｒ^０１は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ^０１がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環との連結点を表す。）Ａ^０１がトランス−１，４−シクロヘキシレン基の場合、これらは好ましく、式（Ｒ１）、式（Ｒ２）、式（Ｒ４）が更に好ましい。

【0020】

【化6】

【0021】

Ａ^０１〜Ａ^０３はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基及びテトラヒドロピラン基が好ましい。この場合、これらの化合物の群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することが本発明の課題解決のために好適である。

【0022】

一般式（ＬＣ０）の部分構造（ＬＣ０−Ｐｈ）は、

【0023】

【化7】

【0024】

下式のいずれかの部分構造から選ばれることが特に好ましい。

【0025】

【化8】

【0026】

Ｚ^０１及びＺ^０５はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−が好ましく、存在するＺ^０１〜Ｚ^０５の少なくとも１つは−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−であるが、Ｚ^０２及び〜Ｚ^０５のうち一つが−ＯＣＦ_２、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−を表すことが好ましく、残りも単結合、−ＯＣＦ_２、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−を表すことが更に好ましい。
式中の部分構造式（ＬＣ０−Ｐｈ）は式（ＬＣ０−Ｎｐ）であることもできる。

【0027】

【化9】

【0028】

（式中、Ｘ^０１、Ｘ^０２及びＸ^０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｙ^０１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表す。）
Ｘ^０１〜Ｘ^０５はＦであることが大きな誘電率異方性（Δε）又は同程度の誘電率異方性（Δε）に対し顕著に低い粘度（η）となることから好ましい。一般式（ＬＣ０）の式中Ｆ置換の数は、既に一般式（ＬＣ０）に記載されている２個を含め、２〜７個が好ましい。

【0029】

Ｙ^０１はＦ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ＝ＣＦ_２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ_２である化合物を組み合わせて使用することが特に好ましく、ネマチック相の下限温度を改善し、液晶組成物の低温動作や保存性を好ましくする。

【0030】

ｍ^０１〜ｍ^０３はそれぞれ独立して０〜２の整数を表すことが出来るが、ｍ^０１＋ｍ^０２＋ｍ^０３が０の化合物と１の化合物とを組み合わせて使用することが特に好ましい。

【0031】

更に一般式（ＬＣ０）で表される化合物は、下記事項の少なくとも１つを満たす化合物であることが好ましい。

【0032】

・Ｚ^０１が存在し、Ｚ^０１が−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−である化合物
・Ｚ^０２が−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−である化合物
・Ｚ^０３が存在し、Ｚ^０３が−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−である化合物
・Ｚ^０４が−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−である化合物
・Ｚ^０５が存在し、Ｚ^０５が−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−である化合物
・Ｗ^０１及びＷ^０２が共に−ＣＨ_２−である化合物
・Ｗ^０１、Ｗ^０２の１つが−Ｏ−である化合物
・Ｗ^０１及びＷ^０２が共に−Ｏ−である化合物
・ｍ^０１＋ｍ^０２＋ｍ^０３が０である化合物
・ｍ^０１が０で、ｍ^０２が０で、ｍ^０３が１である化合物
・ｍ^０１が０で、ｍ^０２が１で、ｍ^０３が０である化合物
・ｍ^０１が１で、ｍ^０２が０で、ｍ^０３が０である化合物
・ｍ^０１が１で、ｍ^０２が０で、ｍ^０３が１である化合物
・ｍ^０１が１で、ｍ^０２が１で、ｍ^０３が０である化合物
・ｍ^０１が０で、ｍ^０２が１で、ｍ^０３が１である化合物
・ｍ^０１が２であって、一方のＺ^０１が−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−で、他方のＺ^０１が単結合である化合物
・ｍ^０２が１又は２であって、Ｚ^０２とＺ^０３の内の１つが−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−で、残りのＺ^０２とＺ^０３が単結合である化合物
・ｍ^０３が１又は２であって、Ｚ^０４とＺ^０５の内の１つが−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−で、残りのＺ^０４とＺ^０５が単結合である化合物
一般式（ＬＣ０）で表される液晶化合物は、下記一般式（ＬＣ０−ａ）から（ＬＣ０−ｄ）
（式中、Ｒ^０１、Ａ^０１からＡ^０３、Ｚ^０１からＺ^０５、Ｘ^０１、Ｘ^０２及びＹ^０１は一般式（ＬＣ０）における同じ意味を表し、２個以上存在する場合にはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物であることがより好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ０）で表される化合物として、（ＬＣ０−ａ）から（ＬＣ０−ｄ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0033】

【化10】

【0034】

一般式（ＬＣ０）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ０−１）から一般式（ＬＣ０−７４）で表される化合物であることがさらに好ましい。一般式（ＬＣ０−１）から一般式（ＬＣ０−９）で表される化合物は、大きい誘電率異方性（Δε）と顕著に低い粘度（η）を有すると同時に優位な相溶性を有することから特に好ましい。一般式（ＬＣ０−１０）から一般式（ＬＣ０−６７）で表される化合物は、大きい誘電率異方性（Δε）と比較的低い粘度（η）を有すると同時に高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を有することから特に好ましい。

【0035】

一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含有する液晶組成物において、下記事項の少なくとも１つを満たすことが更に好ましい。

【0036】

・一般式（ＬＣ０−２）〜一般式（ＬＣ０−９）で表される化合物であって、多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−１０）〜一般式（ＬＣ０−１８）で表される化合物であって、多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−２８）〜一般式（ＬＣ０−３８）で表される化合物であって、多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−４８）〜一般式（ＬＣ０−５１）で表される化合物であって、多くとも３０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−５２）〜一般式（ＬＣ０−５３）で表される化合物であって、多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−５６）〜一般式（ＬＣ０−５９）で表される化合物であって、多くとも５０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−６０）〜一般式（ＬＣ０−６７）で表される化合物であって、多くとも２０質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−６８）〜一般式（ＬＣ０−７４）で表される化合物であって、多くとも１５質量％含有する
・一般式（ＬＣ０−２）〜一般式（ＬＣ０−５）、一般式（ＬＣ０−７）、一般式（ＬＣ０−１１）〜一般式（ＬＣ０−１５）、一般式（ＬＣ０−１７）、一般式（ＬＣ０−１８）、一般式（ＬＣ０−２０）、一般式（ＬＣ０−２８）〜一般式（ＬＣ０−３０）、一般式（ＬＣ０−３４）、一般式（ＬＣ０−３５）、一般式（ＬＣ０−３９）、一般式（ＬＣ０−４１）、一般式（ＬＣ０−４５）、一般式（ＬＣ０−４６）、一般式（ＬＣ０−５６）〜一般式（ＬＣ０−６１）、一般式（ＬＣ０−６８）又は一般式（ＬＣ０−７４）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する

【0037】

【化11】

【0038】

【化12】

【0039】

【化13】

【0040】

【化14】

【0041】

（式中、Ｒ^０１、Ａ^０１〜Ａ^０３、Ｚ^０１〜Ｚ^０５、Ｘ^０１〜Ｘ^０４、Ｗ^０１、Ｗ^０２及びＹ^０１は請求項１と同じ意味を表す。）
Ｒ^０１が炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数２〜５のアルケニル基であり、Ｙ^０１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ＝ＣＦ_２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ_２である一般式（ＬＣ０）の化合物が、多くとも７０質量％含有することが好ましい。

【0042】

本発明は、更に、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することが好ましい。特に、一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種以上含有し、下記事項の少なくとも１つを満たすことを特徴とする液晶組成物が好適である。

【0043】

・一般式（ＬＣ１）で表される化合物を多くとも２０質量％含有する
・一般式（ＬＣ２）で表される化合物を多くとも４０質量％含有する
・一般式（ＬＣ３）で表される化合物を多くとも５０質量％含有する
・一般式（ＬＣ４）で表される化合物を多くとも６０質量％含有する
・一般式（ＬＣ５）で表される化合物を多くとも７５質量％含有する

【0044】

【化15】

【0045】

（式中、Ｒ^１１〜Ｒ^４１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、後述のＡ^５１又はＡ^５３がシクロヘキサン環の場合は−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ＝ＣＦ_２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ_２であってもよく、Ａ^１１〜Ａ^４２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造

【0046】

【化16】

【0047】

（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ^６１及びＸ^６２はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表す。）を表し、Ａ^５１〜Ａ^５３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造

【0048】

【化17】

【0049】

（式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ^１１〜Ｘ^４３はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表し、Ｙ^１１〜Ｙ^４１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ_２を表し、Ｚ^３１〜Ｚ^４２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、存在するＺ^３１及びＺ^３２の内少なくとも１つは単結合でなく、Ｚ^５１及びＺ^５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、ｍ^１１〜ｍ^５１はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ^３１＋ｍ^３２及びｍ^４１＋ｍ^４２はそれぞれ独立して１、２、３又は４を表し、Ａ^２３、Ａ^３１、Ａ^３２、Ａ^４１、Ａ^４２、Ａ^５２、Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^４１、Ｚ^４２及び／又はＺ^５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。但し、一般式（ＬＣ０）で表される化合物は含まない。）
これらの一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）中、Ｒ^１１〜Ｒ^４１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよいが、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましく、Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよいが、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ^１１〜Ｒ^５２がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。

【0050】

【化18】

【0051】

（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
Ａ^１１〜Ａ^４２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又はテトラヒドロピラン基が好ましい。Ａ^１１〜Ａ^４２にテトラヒドロピラン基が含まれる場合には、Ａ^１１、Ａ^２１及びＡ^３１であることが好ましい。Ａ^５１〜Ａ^５３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。

【0052】

Ｘ^１１〜Ｘ^４３はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子が好ましい。Ｙ^１１〜Ｙ^４１は−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３が好ましい。Ｚ^３１〜Ｚ^４２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−が好ましく、存在するＺ^３１及びＺ^３２の内少なくとも１つは単結合でない。ｍ^４２が０の場合、Ｚ^４１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−（ＣＨ_２）_４−を表す。Ｚ^５１及びＺ^５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−が更に好ましく、単結合が特に好ましい。ｍ^２１は０又は１の整数を表すことが好ましい。ｍ^３１〜ｍ^４２はそれぞれ独立して０〜２の整数を表すことが好ましく、ｍ^３１＋ｍ^３２及びｍ^４１＋ｍ^４２はそれぞれ独立して１、２又は３が好ましい。ｍ^５１は１又は２の整数を表すことが好ましい。Ａ^２３、Ａ^３１、Ａ^３２、Ａ^４１、Ａ^４２、Ａ^５２、Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^４１、Ｚ^４２及び／又はＺ^５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。

【0053】

一般式（ＬＣ１）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１−１）から一般式（ＬＣ１−４）

【0054】

【化19】

【0055】

(式中、Ｒ^１１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、、Ｘ^１１、Ｘ^１２はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表し、Ｙ^１１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ_２を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。

【0056】

一般式（ＬＣ２）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ２−１）から一般式（ＬＣ２−１４）

【0057】

【化20】

【0058】

(式中、Ｒ^２１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｘ^２２〜Ｘ^２６はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表し、Ｙ^２１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ_２を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。

【0059】

一般式（ＬＣ３）で表される化合物は、一般式（ＬＣ３−１）から一般式（ＬＣ３−３２）で表される化合物群及び又は一般式（ＬＣ３−０−１）から一般式（ＬＣ３−０−９７）

【0060】

【化21】

【0061】

【化22】

【0062】

【化23】

【0063】

【化24】

【0064】

【化25】

【0065】

【化26】

【0066】

（式中、Ｒは一般式（ＬＣ３）におけるＲ^３１と同じ意味を表し、Ｘ^３３、Ｘ^３４、Ｘ^３５、Ｘ^３６、Ｘ^３７及びＸ^３８はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３を表し、Ｘ^３２、Ｒ^３１、はＲ^３１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｘ^３２は−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表し、Ｙ^３１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ_２を表し、−Ｆ，ＣＦ_３，ＯＣＦ_３は−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３のいずれかを表す。）
で表される化合物であることが好ましい。

【0067】

一般式（ＬＣ４）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ４−１）から一般式（ＬＣ４−３２）

【0068】

【化27】

【0069】

【化28】

【0070】

（式中、Ｘ^４４、Ｘ^４５、Ｘ^４６及びＸ^４７はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３を表し、Ｒ^４１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｘ^４２、Ｘ^４３はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表し、Ｙ^４１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ_２を表す。）で表される化合物であることが好ましい。

【0071】

一般式（ＬＣ５）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ５−１）から一般式（ＬＣ５−２６）

【0072】

【化29】

【0073】

（式中、Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよい。）で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物において、一般式（ＬＣ５）で表される化合物が１種又は２種以上含有することが好ましく、含有量が２０〜８０質量％であることが好ましく、３０〜７０質量％であることがより好ましい。

【0074】

更に、一般式（ＬＣ５）で表される化合物として下記化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を多くとも７０質量％含有することが更に好ましい。

【0075】

【化30】

【0076】

（式中、ａｌｋｙｌ及びａｌｋｙｌ＊はそれぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基を表し、ａｌｋｅｎｙｌ及びａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ独立して下式の炭素数2〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表す。）
本発明の液晶組成物は、２０℃での粘度ηが２０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。

【0077】

本発明の液晶組成物は、光学活性化合物を１種又は２種以上含有することが出来る。光学活性化合物は、液晶分子を捩らせて配向させることが可能であればどんなものでも使用できる。通常この捩れは温度で変化するので所望の温度依存性を得るために複数の光学活性化合物を使用することも出来る。ネマチック液晶相の温度範囲や粘度などに悪影響しないようにするために、捩れ効果の強い光学活性化合物を選んで使用することは好ましい。この様な光学活性化合物として、コレステリックノナネイトなどの液晶や下記一般式（Ｃｈ−１）から一般式（Ｃｈ−６）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0078】

【化31】

【0079】

（式中、Ｒ_ｃ１、Ｒ_ｃ2、Ｒ^＊はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、但しＲ^＊は光学活性を有する分岐鎖基又はハロゲン置換基を少なくとも１は有しており、Ｚ_ｃ１、Ｚ_ｃ２、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表しＤ_１、Ｄ_２はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３で置換されていてもよく、ｔ_１、ｔ_２は０、１、２、３を表し、ＭＧ＊、Ｑ_ｃ１、Ｑ_ｃ２、は下記の構造

【0080】

【化32】

【0081】

（式中、Ｄ_３、Ｄ_４はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３で置換されていてもよい。）を表す。

【0082】

本発明の液晶組成物は、重合性化合物を１種又は２種以上含有してもよく、重合性化合物が、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状液晶化合物であることが好ましい。

【0083】

具体的には重合性化合物が一般式（ＰＣ）

【0084】

【化33】

【0085】

で表される重合性化合物であることが好ましい。（式中、Ｐ_１は重合性官能基を表し、Ｓｐ_１は炭素原子数０〜２０のスペーサー基を表し、Ｑ_ｐ１は単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ｐ_１及びｐ_２はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ＭＧ_ｐはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒ_ｐ１は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良く、あるいはＲ_ｐ１はＰ_２−Ｓｐ_２−Ｑ_ｐ２−であることができ、Ｐ_２、Ｓｐ_２、Ｑ_ｐ２はそれぞれ独立してＰ_１、Ｓｐ_１、Ｑ_ｐ１と同じ意味を表す。）
より好ましくは、重合性化合物一般式（ＰＣ）におけるＭＧ_ｐが以下の構造

【0086】

【化34】

【0087】

で表される重合性化合物である。
（式中、Ｃ_０１〜Ｃ_０３はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン-2,7-ジイル基は置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｚ_ｐ１及びＺ_ｐ２はそれぞれ独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−又は単結合を表し、ｐ_３は０、１又は２を表す。）
ここで、Ｓｐ_１及びＳｐ_２はそれぞれ独立してアルキレン基である場合、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つ又は２つ以上のＣＨ_２基はＯ原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよい。また、Ｐ_１及びＰ_２はそれぞれ独立して下記の一般式

【0088】

【化35】

【0089】

のいずれかであることが好ましい。
（式中、Ｒ_ｐ２からＲ_ｐ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。）
より具体的には、重合性化合物一般式（ＰＣ）が一般式（ＰＣ０−１）から一般式（ＰＣ０−６）

【0090】

【化36】

【0091】

（式中、ｐ_４はそれぞれ独立して１、２又は３を表す。）で表される重合性化合物であることが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＰＣ１−１）から一般式（ＰＣ１−９）

【0092】

【化37】

【0093】

（式中、ｐ_５は０、１、２、３又は４を表す。）で表される重合性化合物が好ましい。その内、Ｓｐ_１、Ｓｐ_２、Ｑ_ｐ１及びＱ_ｐ２が単結合であることが好ましく、Ｐ_１及びＰ_２が式（ＰＣ０−ａ）であることが好ましく、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基であることがより好ましく、ｐ_１＋ｐ_４が２、３又は４であることが好ましく、Ｒ_ｐ１がＨ、Ｆ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＨ_３又はＯＣＨ_３であることが好ましい。更に、一般式（ＰＣ１−２）、一般式（ＰＣ１−３）、一般式（ＰＣ１−４）及び一般式（ＰＣ１−８）で表される化合物が好ましい。

【0094】

また、一般式（ＰＣ）におけるＭＧ_ｐが一般式（ＰＣ１）−９で表される円盤状液晶化合物であることも好ましい

【0095】

【化38】

【0096】

（式中、Ｒ_７はそれぞれ独立してＰ_１−Ｓｐ_１−Ｑ_ｐ１又は一般式（ＰＣ１−ｅ）の置換基を表し、Ｒ_８１及びＲ_８２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、Ｒ_８３は炭素原子数１〜２０アルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の少なくとも１つの水素原子は前記一般式（ＰＣ０−ａ）から（ＰＣ０−ｄ）で表される置換基で置換されている。）
重合性化合物の使用量は好ましくは０．０５〜２．０質量％である。

【0097】

本発明の重合性化合物を含有する液晶組成物は、該重合性化合物を重合させて液晶表示素子を作製する。この際に、未重合成分を所望量以下に低減することが求められており、液晶組成物に対し、一般式（ＬＣ０）における部分構造にビフェニル基及び又はターフェニル基を有する化合物を含有することが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＬＣ０−１０）から一般式（ＬＣ０−２７）、一般式（ＬＣ０−４８）から一般式（ＬＣ０−５３）、一般式（ＬＣ０−６０）から一般式（ＬＣ０−６８）で表される化合物が好ましく、一種又は二種以上を選び、０．１〜４０質量％含有させることが好ましい。また、一般式（ＰＣ１−１）から一般式（ＰＣ１−３）、一般式（ＰＣ１−８）又は一般式（ＰＣ１−９）で表される重合性化合物からなる群の中で併用することが好ましい。

【0098】

前記液晶組成物は、さらに酸化防止剤を１種又は２種以上含有することもでき、さらにＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有することもできる。酸化防止剤としては、下記一般式（Ｅ−１）及び又は一般式（Ｅ−２）で表される中から選ぶことが好ましい。

【0099】

【化39】

【0100】

（式中、Ｒ_ｅ１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚ_ｅ１、Ｚ_ｅ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し
Ｅ_１はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３で置換されていてもよく、ｑ_１は０、１、２又は３を表す。）
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として、例えばＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳ（ＦＦＳ電極を含む）モード又はＶＡ−ＩＰＳモード（ＦＦＳ電極を含む）に使用することが出来る。ここで、ＶＡ−ＩＰＳモードとは、電圧無印加時に、誘電率異方性が正の液晶材料（Δε＞０）を基板面に対し垂直に配向させ、同一基板面上に配置した画素電極と共通電極により液晶分子を駆動する方法であり、画素電極と共通電極で発生する湾曲電界の方向に液晶分子が配列することから、容易に画素分割やマルチドメインを形成することができ、応答にも優れる利点がある。非特許文献Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ ＩＤＷ，９７（１９９７）、Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ ＩＤＷ，１７５（１９９７）、ＳＩＤ Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３１９（１９９８）、ＳＩＤ Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，８３８（１９９８）、ＳＩＤ Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，１０８５（１９９８）、ＳＩＤ Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３３４（２０００）、Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ Ｐｒｏｃ．，１４２（２００９）によれば、ＥＯＣ、ＶＡ−ＩＰＳなど種々の呼称がされているが、本発明においては以下「ＶＡ−ＩＰＳ」と略称する。

【0101】

一般的にＴＮ、ＥＣＢ方式におけるフレデリックス転移の閾値電圧（Ｖc）は次の式

【0102】

【数1】

【0103】

ＩＰＳ方式においては次の式

【0104】

【数2】

【0105】

ＶＡ方式は次の式で表される。

【0106】

【数3】

【0107】

（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄ_ｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄ_ｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄ_ＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ１＞、＜ｒ２＞、及び＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ１１はスプレイの弾性定数（Ｎ）、Ｋ２２はツイストの弾性定数（Ｎ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）を表し、Δεは誘電率の異方性を表す。）
一方、ＶＡ−ＩＰＳ方式においては、本発明等は下記数４が適用されることを見出した。

【0108】

【数4】

【0109】

（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄ_ｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄ_ｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄ_ＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ＞、＜ｒ‘＞、＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）、Δεは誘電率の異方性を表す。）数４からセル構成としては、ｄ_ｇａｐをなるべく小さく、ｄ_ＩＴＯをなるべく大きくすることにより、低駆動電圧化が図れ、使用する液晶組成物としてはΔεの絶対値が大きく、Ｋ３３が小さいものを選択することにより、低駆動電圧化が図れる。

【0110】

本発明の液晶組成物を用いて作製する液晶表示素子は、液晶分子を基板面に配向させる方法として、ポリイミド又はポリアミド化合物等を使用しラビング処理で作製することができる。また、カルコン、シンナメート又はシンナモイル化合物等を使用し光配向技術により作製こともできる。また、新たな配向方法として、配向層に重合性液晶化合物が組み込まれ、重合性液晶化合物を重合させる方法も適用することもできる。

【0111】

本発明の液晶組成物は、好ましいΔε、Ｋ１１、Ｋ３３などを調整することが出来る。

【0112】

液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）と表示装置の第一の基板と、第二の基板との間隔（ｄ）の積（Δｎ・ｄ）は、視角特性や応答速度に強く関連する。そのため、間隔（ｄ）は３〜４μｍと薄くなる傾向にある。積（Δｎ・ｄ）は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＩＰＳ（無印加時の液晶配向が基板面に略水平）方式の場合０．３１〜０．３３が特に好ましい。ＶＡ−ＩＰＳ方式においては、両基板に対して垂直配向の場合０．２０〜０．５９が好ましく、０．３０〜０．４０が特に好ましい。このように各種表示素子のモードの種類によって、積（Δｎ・ｄ）の適性値が異なるため、各種モードに適した液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）は０．０７０〜０．１１０の範囲、０．１００〜０．１４０の範囲、あるいは、０．１３０〜０．１８０の範囲であり、これらの各々異なった範囲の屈折率異方性（Δｎ）を有する液晶組成物を作製することができる。

【0113】

重合性化合物として一般式（ＰＣ）で表される化合物含有した本発明の液晶組成物は、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子を提供できる。具体的には、二枚の基板間に重合性化合物を含有する液晶組成物を狭持し、電圧印加下あるいは電圧無印加下で紫外線等のエネルギーによって液晶組成物中の重合性化合物を重合させることで作製することができる。この液晶表示素子においては、重合性化合物の高分子化によって液晶分子の配向状態を記憶化させることができ、それによって配向状態の安定性を向上させることができる。また、応答速度の改善も期待できる。

【実施例】

【0114】

以下、例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらによって限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。

【0115】

液晶組成物の物性として、以下のように表す。
T_N-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
T-n ：ネマチック相の下限温度（℃）
ε⊥ ：２５℃での分子長軸方向に対し垂直な方向の誘電率
Δε ：２５℃での誘電率異方性
ｎo ：２５℃での常光に対する屈折率
Δｎ ：２５℃での屈折率異方性
Vth ：２５℃での周波数１ＫＨｚの矩形波を印加した時の透過率が１０％変化するセル厚６μｍのセルでの印加電圧（Ｖ）
η_２０ ：２０℃でのバルク粘性（ｍＰａ・s）
γ_１ ：回転粘性（ｍＰａ・s）
化合物記載に下記の略号を使用する。

【0116】

【表1】

【0117】

【化40】

【0118】

（実施例１）（比較例１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0119】

【表2】

【0120】

Ｅｘ−１は本願の一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含有した液晶組成物であり、Ｒｅｆ−１は本願の一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含有しない液晶組成物である。Ｅｘ−１のγ_１は７４ｍＰａ・ｓであり、Ｒｅｆ−１のγ_１は９６ｍＰａ・ｓであった。一般式（ＬＣ０）で表される化合物と部分構造で相違する化合物を含有したＲｅｆ−１に比べ、実施例１の方がはるかに低粘度であり、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる。
（実施例２）
以下に、一般式（ＬＣ５）の化合物で構成した液晶組成物とその物性値を示す。

【0121】

【表3】

【0122】

以下に、Ｍｉｘ-ＡとＭｉｘ−Ｂを用いて調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0123】

【表4】

【0124】

（実施例３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0125】

【表5】

【0126】

（実施例４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0127】

【表6】

【0128】

（実施例５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0129】

【表7】

【0130】

（実施例６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0131】

【表8】

【0132】

（実施例７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0133】

【表9】

【0134】

（実施例８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0135】

【表10】

【0136】

（実施例９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0137】

【表11】

【0138】

（実施例１０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0139】

【表12】

【0140】

（実施例１１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0141】

【表13】

【0142】

（実施例１２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0143】

【表14】

【0144】

（実施例１３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0145】

【表15】

【0146】

（実施例１４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0147】

【表16】

【0148】

（実施例１５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0149】

【表17】

【0150】

（実施例１６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0151】

【表18】

【0152】

（実施例１７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0153】

【表19】

【0154】

（実施例１８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0155】

【表20】

【0156】

（実施例１９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0157】

【表21】

【0158】

（実施例２０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0159】

【表22】

【0160】

（実施例２１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0161】

【表23】

【0162】

（実施例２２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0163】

【表24】

【0164】

（実施例２３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0165】

【表25】

【0166】

（実施例２４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0167】

【表26】

【0168】

（実施例２５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0169】

【表27】

【0170】

（実施例２６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0171】

【表28】

【0172】

（実施例２７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0173】

【表29】

【0174】

（実施例２８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0175】

【表30】

【0176】

（実施例２９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0177】

【表31】

【0178】

（実施例３０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0179】

【表32】

【0180】

（実施例３１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0181】

【表33】

【0182】

（実施例３２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0183】

【表34】

【0184】

（実施例３３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0185】

【表35】

【0186】

（実施例３４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0187】

【表36】

【0188】

（実施例３５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0189】

【表37】

【0190】

（実施例３６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0191】

【表38】

【0192】

（実施例３７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0193】

【表39】

【0194】

（実施例３８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0195】

【表40】

【0196】

（実施例３９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0197】

【表41】

【0198】

（実施例４０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0199】

【表42】

【0200】

（実施例４１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0201】

【表43】

【0202】

（実施例４２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0203】

【表44】

【0204】

（実施例４３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0205】

【表45】

【0206】

（実施例４４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0207】

【表46】

【0208】

（実施例４５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0209】

【表47】

【0210】

（実施例４６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0211】

【表48】

【0212】

（実施例４７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0213】

【表49】

【0214】

（実施例４８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0215】

【表50】

【0216】

（実施例４９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0217】

【表51】

【0218】

（実施例５０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0219】

【表52】

【0220】

（実施例５１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0221】

【表53】

【0222】

（実施例５２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0223】

【表54】

【0224】

（実施例５３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0225】

【表55】

【0226】

（実施例５４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0227】

【表56】

【0228】

（実施例５５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0229】

【表57】

【0230】

（実施例５６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0231】

【表58】

【0232】

（実施例５７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0233】

【表59】

【0234】

（実施例５８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0235】

【表60】

【0236】

（実施例５９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0237】

【表61】

【0238】

（実施例６０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0239】

【表62】

【0240】

（実施例６１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0241】

【表63】

【0242】

（実施例６２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0243】

【表64】

【0244】

（実施例６３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0245】

【表65】

【0246】

（実施例６４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0247】

【表66】

【0248】

（実施例６５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

【0249】

【表67】

【0250】

（実施例６６）
以下に、本発明の液晶組成物における２０℃のγ_１の物性値を示す。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）の大きさに対してγ_１は比較的小さく、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる。

【0251】

実施例９のγ_１：４６ｍＰａ・ｓ
実施例１１のγ_１：５３ｍＰａ・ｓ
実施例２０のγ_１：８７ｍＰａ・ｓ
実施例２８のγ_１：８１ｍＰａ・ｓ
実施例３４のγ_１：５０ｍＰａ・ｓ
実施例４４のγ_１：４７ｍＰａ・ｓ
実施例４７のγ_１：５８ｍＰａ・ｓ
実施例５６のγ_１：８４ｍＰａ・ｓ
（実施例６７及び６８）
櫛形電極構造の透明電極を同一基板に一対設けた第一の基板と電極構造を設けない第二の基板を使用し各々の基板上に垂直配向性の配向膜を形成し、第一の基板と第二の基板をギャップ間隔４．０ミクロンのＩＰＳ用空セルを作製した。この空セルに実施例４６及び５０で示された液晶組成物を注入し液晶表示素子を作製し、電気光学特性を測定した。

【0252】

当該各実施例の液晶組成物に対して、式（ＰＣ−１）−３−１で表される重合性化合物

【0253】

【化41】

【0254】

を添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物を調製した。作製した重合性液晶組成物を上述のＩＰＳ用空セルに挟持した後、周波数１ＫＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３００ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が２０ｍＷ／ｃｍ^２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。これらの表示素子の電気光学特性を測定した。結果を以下の表に示す。

【0255】

【表68】

【0256】

液晶組成物のみで作製した液晶表示素子と比較して、非常に速いものであった。

【要約】

屈折率異方性およびネマチック相−等方性液体相転移温度を低減又は上昇させることなく、粘度が十分に低く、液晶表示素子に用いた際に表示不良のない誘電率異方性が正の液晶組成物として、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する液晶組成物を提供する。高温域まで高い電圧保持率を維持できる信頼性に優れた液晶表示素子が提供され、液晶ディスプレイとして非常に実用的であり、特別にセルギャップを薄くすることなく高速応答化に有効である。