特許 5781535 液晶媒体および液晶ディスプレイ

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5781535

(24)【登録日】2015年7月24日

(45)【発行日】2015年9月24日

(54)【発明の名称】液晶媒体および液晶ディスプレイ

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/20 20060101AFI20150907BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20150907BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20150907BHJP

   C09K 19/42 20060101ALI20150907BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20150907BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20150907BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/20

   C09K19/34

   C09K19/30

   C09K19/42

   G02F1/13 500

   C09K19/12

【請求項の数】18

【全頁数】90

(21)【出願番号】特願2012-545120(P2012-545120)

(86)(22)【出願日】2010年11月29日

(65)【公表番号】特表2013-515105(P2013-515105A)

(43)【公表日】2013年5月2日

(86)【国際出願番号】EP2010007213

(87)【国際公開番号】WO2011082742

(87)【国際公開日】20110714

【審査請求日】2013年11月28日

(31)【優先権主張番号】102009060012.4

(32)【優先日】2009年12月21日

(33)【優先権主張国】DE

(73)【特許権者】

【識別番号】591032596

【氏名又は名称】メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング

【氏名又は名称原語表記】Ｍｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ

(74)【代理人】

【識別番号】100102842

【弁理士】

【氏名又は名称】葛和 清司

(72)【発明者】

【氏名】ツァンタ，マルクス

(72)【発明者】

【氏名】ヒルシュマン，ハラルド

(72)【発明者】

【氏名】バラン，スヴェン

(72)【発明者】

【氏名】リーツァウ，ラルス

【審査官】 内藤 康彰

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００４−２１０８５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−０６９１５３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／０２１５２５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００８−１５６６４２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−３２７１７５（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ１９／００−１９／６０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式Ｉ

【化1】

式中
Ｒ^１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、
Ｌ^１１はＨを示し、Ｌ^１２およびＬ^１３は、互いに独立してＨもしくはＦを示し、または
Ｌ^１１はＦを示し、Ｌ^１２はＦを示し、Ｌ^１３はＨまたはＦを示し、また
Ｘ^１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦＨ_２、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈまたは−ＯＣＦ_３を示す、
で表される１種または２種以上の化合物ならびに式ＩＩ、ＩＩＩ−２ｄおよびＩＩＩ−２ｅ

【化2】

式中
Ｒ^２およびＲ^３は、互いに独立して、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、

【化3】

は、出現するごとに互いに独立して

【化4】

を示し、
Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^３１およびＬ^３２は、互いに独立してＨまたはＦを示し、
Ｘ^２およびＸ^３は、互いに独立してハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは２もしくは３個のＣ原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシを示し、および
ｍは、０、１、２または３を示し、
ここで式Ｉで表される化合物は、式ＩＩで表される化合物から除外される、
のいずれかで表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体であって、媒体における式Ｉで表される化合物の合計濃度が１０％以上であることを特徴とする、前記媒体。

【請求項2】

− 式Ｉで表される１種または２種以上の化合物、
− 式ＩＩで表される１種または２種以上の化合物、および
− 式ＩＩＩ−２ｄおよびＩＩＩ−２ｅで表される化合物の群から選択される１種または２種以上の化合物
を含む請求項１に記載の媒体であって、媒体における式Ｉで表される化合物の合計濃度が媒体に基づき１０％以上であることを特徴とする、前記媒体。

【請求項3】

− 式Ｉ−１、Ｉ−３およびＩ−４のいずれかで表される化合物の群から選択される１種または２種以上の化合物

【化5】

式中、Ｒ^１は請求項１において式Ｉのもとに示される意味を有する
を含むことを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶媒体。

【請求項4】

− 式Ｉ−２

【化6】

式中
Ｒ^１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示す、
で表される１種または２種以上の化合物、および
− 式ＩＩ、ＩＩＩ−２ｄおよびＩＩＩ−２ｅ

【化7】

式中
Ｒ^２およびＲ^３は、互いに独立して、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、

【化8】

は、出現するごとに互いに独立して

【化9】

を示し、
Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^３１およびＬ^３２は、互いに独立してＨまたはＦを示し、
Ｘ^２およびＸ^３は、互いに独立してハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは２もしくは３個のＣ原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシを示し、および
ｍは、０、１、２または３を示し、
ここで式Ｉ−２で表される化合物は、式ＩＩで表される化合物から除外される、
のいずれかで表される化合物の群から選択される１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体であって、媒体における式Ｉ−２で表される化合物の合計濃度が１０％以上であることを特徴とする、前記媒体。

【請求項5】

式Ｉ

【化10】

式中
Ｒ^１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、
Ｌ^１１はＨまたはＦを示し、
Ｌ^１２およびＬ^１３はＦを示し
Ｘ^１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦＨ_２、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈまたは−ＯＣＦ_３を示す、
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。

【請求項6】

媒体における式Ｉで表される化合物の合計濃度が１０％以上であることを特徴とする、請求項５に記載の液晶媒体。

【請求項7】

式ＩＩ、ＩＩＩ−２ｄおよびＩＩＩ−２ｅ

【化11】

式中
Ｒ^２およびＲ^３は、互いに独立して、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、

【化12】

は、出現するごとに互いに独立して

【化13】

を示し、
Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^３１およびＬ^３２は、互いに独立してＨまたはＦを示し、
Ｘ^２およびＸ^３は、互いに独立してハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは２もしくは３個のＣ原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシを示し、および
ｍは、０、１、２または３を示し、
ここで請求項５に記載の式Ｉで表される化合物は、式ＩＩで表される化合物から除外される、
で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む、請求項５または６に記載の媒体。

【請求項8】

式ＩＩＩ−２ｄおよびＩＩＩ−２ｅで表される化合物の群から選択される１種または２種以上の化合物として、式ＩＩＩ−２ｄ−１およびＩＩＩ−２ｅ−１

【化14】

式中、Ｒ^３は上で示される意味を有する
で表される化合物の群から選択される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４および７のいずれか一項に記載の媒体。

【請求項9】

式ＩＶ

【化15】

式中、
Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、

【化16】

は、互いに独立して、また

【化17】

が２回出現する場合には、またこれらは、互いに独立して

【化18】

を示し、
Ｚ^４１およびＺ^４２は、互いに独立して、またＺ^４１が２回出現する場合には、またこれらは、互いに独立して−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示し、また
ｐは、０、１または２を示す、
で表される１種または２種以上の化合物
を含むことを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の媒体。

【請求項10】

式Ｉで表される化合物の媒体中の合計濃度が１０％以上かつ〜５０％の範囲内にあることを特徴とする、請求項１〜３および５〜９のいずれか一項に記載の媒体。

【請求項11】

式ＩＩで表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４および７〜１０のいずれか一項に記載の媒体。

【請求項12】

式ＩＩＩ−２ｄおよびＩＩＩ−２ｅのいずれかで表される化合物の群から選択される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４および７〜１０のいずれか一項に記載の媒体。

【請求項13】

式Ｖ

【化19】

式中
Ｒ^５１およびＲ^５２は、互いに独立して、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、

【化20】

は、出現するごとに互いに独立して

【化21】

を示し、
Ｚ^５１およびＺ^５２は、互いに独立して、またＺ^５１が２回出現する場合には、またこれらは、互いに独立して−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−または単結合を示し、また
ｒは、０、１または２を示す、
で表される１種または２種以上の誘電的に中性の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の媒体。

【請求項14】

ＩＰＳディスプレイにおける使用のための、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の媒体。

【請求項15】

請求項１〜１４のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする、液晶ディスプレイ。

【請求項16】

アクティブマトリックスによってアドレスされることを特徴とする、請求項１５に記載のディスプレイ。

【請求項17】

請求項１〜１４のいずれか一項に記載の媒体の、液晶ディスプレイにおける使用。

【請求項18】

請求項１〜４および７〜１４のいずれか一項に記載の媒体の製造方法であって、式ＩまたはＩ−２で表される１種または２種以上の化合物を、式ＩＩ、ＩＩＩ−２ｄ、ＩＩＩ−２ｅ、ＩＶおよびＶのいずれかで表される化合物の群から選択される１種もしくは２種以上および／または１種もしくは２種以上の他のメソゲン性化合物および／または１種もしくは２種以上の添加剤と混合することを特徴とする、前記方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

発明の分野
本発明は、液晶媒体、ならびにこれらの媒体を含む液晶ディスプレイに、とりわけアクティブマトリックスによってアドレスされたディスプレイに、および特にねじれネマチック（ＴＮ）、面内切換（ＩＰＳ）またはフリンジ領域切換（ＦＦＳ）タイプのディスプレイに関する。

【背景技術】

【0002】

最先端技術および解決するべき課題
液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は、多くの領域において情報の表示のために使用される。ＬＣＤは、直視型ディスプレイおよび投射型ディスプレイの両方に使用される。使用する電気光学的モードは、例えばねじれネマチック（ＴＮ）、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）、光学補償ベンド（ＯＣＢ）および電気制御複屈折（ＥＣＢ）モード、これと共にそれらの様々な修正、ならびに他のものである。すべてのこれらのモードは、基板または液晶層に実質的に垂直な電場を利用する。

【0003】

これらのモード以外にはまた、基板または液晶層に実質的に平行な電場を利用する電気光学的モード、例えば面内切換（ＩＰＳ）モード（例えばDE 40 00 451およびEP 0 588 568に開示されているように）、ならびにフリンジ領域切換（ＦＦＳ）モードがあり、ここで強度の「フリンジ領域」、すなわち電極の端部に近接した強度の電場、ならびにセル全体を通じて、強度の垂直成分および強度の水平成分の両方を有する電場が存在する。

【0004】

これらの後者の２種の電気光学的モードは、特に現代のデスクトップモニターにおいてＬＣＤのために使用され、テレビ受像機およびマルチメディア用途のためのディスプレイにおける使用を意図する。本発明の液晶は、好ましくはこのタイプのディスプレイにおいて使用される。一般的に、ある程度低い値の誘電異方性を有する誘電的に正の液晶媒体は、ＦＦＳディスプレイにおいて使用されるが、場合によっては、わずか約３以下の誘電異方性を有する液晶媒体はまた、ＩＰＳディスプレイにおいて使用される。

【0005】

これらのディスプレイについて、改善された特性を有する新規な液晶媒体が要求されている。アドレッシング時間を、特に多くのタイプの用途のために改善しなければならない。したがって、より低い粘度（η）を有する、とりわけより低い回転粘度（γ_１）を有する液晶媒体が要求されている。特にモニター用途のために、回転粘度は、８０ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは６０ｍＰａ・ｓ以下およびとりわけ５５ｍＰａ・ｓ以下でなければならない。このパラメーターに加えて、媒体は、適切な幅および位置のネマチック相範囲ならびに適切な複屈折（Δｎ）を有しなければならず、誘電異方性（Δε）は、合理的に低い作動電圧を可能にするのに十分高くなければならない。Δεは、これが少なくとも相当高い抵抗率を防止するように、好ましくは２より大きく、極めて好ましくは３より大きくなければならないが、好ましくは１５以下であり、特に１２以下である。

【0006】

ノートパソコンのためのディスプレイとしての用途または他のモバイル用途のために、回転粘度は、好ましくは１２０ｍＰａ・ｓ以下、および特に好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以下でなければならない。ここでの誘電異方性（Δε）は、好ましくは８より大きく、特に好ましくは１２より大きくなければならない。

【0007】

本発明のディスプレイは、好ましくはアクティブマトリックス（アクティブマトリックスＬＣＤ、略してＡＭＤ）によって、好ましくは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）のマトリックスによってアドレスされる。しかし、本発明の液晶をまた、有利には他の既知のアドレッシング手段を有するディスプレイにおいて使用することができる。

【0008】

低分子量の液晶材料の複合系を高分子材料と共に使用する多数の異なるディスプレイモードがある。これらは、例えば、例えばWO 91/05 029に開示されている高分子分散液晶（ＰＤＬＣ）、ネマチック曲線整列相（ＮＣＡＰ）および高分子網目（ＰＮ）系、または軸対称マイクロドメイン（ＡＳＭ）系および他のものである。これらとは対照的に、本発明に従い、とりわけ好ましいモードは、表面上に配向した液晶媒体自体を使用する。これらの表面を典型的には前処理して、液晶材料の均一な整列を達成する。本発明のディスプレイモードは、好ましくは複合層に実質的に平行な電場を使用する。

【0009】

ＬＣＤおよびとりわけＩＰＳディスプレイに適している液晶組成物は、例えばJP 07-181 439 (A)、EP 0 667 555、EP 0 673 986、DE 195 09 410、DE 195 28 106、DE 195 28 107、WO 96/23 851およびWO 96/28 521から知られている。しかし、これらの組成物は、重大な欠点を有する。他の欠陥の中で、それらのほとんどは、不利に長いアドレッシング時間をもたらし、抵抗率の不十分な値を有し、かつ／または過度に高い作動電圧を必要とする。さらに、ＬＣＤの低温挙動を改善するための需要がある。作動特性およびまた保存寿命の両方における改善が、ここで必要である。

【0010】

式

【化1】

式中、Ｒは、アルキルを示す、
で表される化合物は、とりわけ、WO 2009/112153 A1において、他の化合物に加えて、ＩＰＳディスプレイに適している液晶組成物の可能な構成成分として述べられている。最後に述べた化合物はまた、その中で対応する混合物において使用されている。しかし、これらの混合物は、実際の用途についてのいくつかの欠点、特に過度に長い応答時間を有する。

【0011】

したがって、実際の用途に適している特性、例えば広いネマチック相範囲、使用するディスプレイタイプに対応する好適な光学異方性Δｎ、高いΔεおよび特に短い応答時間のための特に低い粘度を有する液晶媒体についての相当な必要性がある。

【発明の概要】

【0012】

本発明
驚くべきことに、ここで、従来技術からの材料の欠点を示さないか、または少なくとも顕著により低い程度に示すに過ぎない、好適に高いΔε、好適な相範囲およびΔｎを有する液晶媒体を達成することが可能であることが見出された。

【0013】

本発明のこれらの改善された液晶媒体は、
・式Ｉ

【化2】

式中、
Ｒ^１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルおよび好ましくはアルキルまたはアルケニルを示し、
Ｌ^１１は、ＨまたはＦを示し、また

【0014】

Ｌ^１１＝Ｈである場合において、
Ｌ^１２およびＬ^１３は、互いに独立してＨまたはＦを示し、好ましくは共にＨを示し、また
Ｌ^１１＝Ｆである場合において、
Ｌ^１２は、Ｆを示し、
Ｌ^１３は、ＨまたはＦを示し、また
Ｘ^１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦＨ_２、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈまたは−ＯＣＦ_３、好ましくはＦを示す、
で表される１種または２種以上の化合物、ならびに

【0015】

・任意に式ＩＩおよびＩＩＩ：

【化3】

式中、
Ｒ^２およびＲ^３は、互いに独立して１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、Ｒ^２およびＲ^３は、好ましくはアルキルまたはアルケニルを示し、

【0016】

【化4】

は、出現するごとに互いに独立して、

【化5】

を示し、

【0017】

Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^３１およびＬ^３２は、互いに独立してＨまたはＦを示し、Ｌ^２１および／またはＬ^３１は、好ましくはＦを示し、
Ｘ^２およびＸ^３は、互いに独立してハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは２もしくは３個のＣ原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ_３または−ＣＦ_３、極めて好ましくはＦ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ_３を示し、
Ｚ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合および極めて好ましくは−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し、
また

【0018】

ｍおよびｎは、互いに独立して０、１、２または３を示し、
ｍは、好ましくは１、２または３を示し、また
ｎは、好ましくは０、１または２および特に好ましくは１または２を示し、
ここで、式ＩＩで表される化合物の場合において、式Ｉで表される化合物は除外される、
で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物、ならびに

【0019】

・任意に式ＩＶ

【化6】

式中、
Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して式ＩＩにおいて上記のＲ^２について示した意味を有し、好ましくはＲ^４１はアルキルを示し、Ｒ^４２はアルキルもしくはアルコキシを示すか、またはＲ^４１はアルケニルを示し、Ｒ^４２はアルキルを示し、

【0020】

【化7】

は、互いに独立して、また

【化8】

が２回出現する場合には、またこれらは、互いに独立して、

【化9】

を示し、

【0021】

好ましくは、

【化10】

の１つまたは２つ以上は、

【化11】

を示し、
Ｚ^４１およびＺ^４２は、互いに独立して、およびＺ^４１が２回出現する場合には、またこれらは、互いに独立して−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示し、好ましくは、それらの１つまたは２つ以上は単結合を示し、また
ｐは、０、１または２、好ましくは０または１を示す、
で表される１種または２種以上の化合物、
を含む。

【0022】

式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩで表される化合物は、好ましくは３より大きい誘電異方性を有する、好ましくは誘電的に正の化合物である。
式ＩＶで表される化合物は、好ましくは−１．５〜３の範囲内の誘電異方性を有する、好ましくは誘電的に中性の化合物である。
本出願の液晶媒体は、好ましくは合計で１〜５０％、好ましくは１〜３０％の式Ｉで表される化合物を含む。

【0023】

式Ｉで表される個々の化合物ならびに任意に化合物ＩＩおよび／またはＩＩＩを、１〜２０％、好ましくは１〜１５％の濃度で使用する。これらの制限は、特に、各場合において２種または３種以上の同族の化合物、すなわち同一の式で表される化合物を使用する場合に該当する。１つの式で表される化合物の単一の物質のみ、すなわち１種のみの同族体を使用する場合には、その濃度を、２〜２０％、好ましくは３〜１４％の範囲内とすることができる。

【0024】

本発明の好ましい態様において、本発明の媒体は、各場合において、式Ｉ−１〜Ｉ−４で表される化合物の群から選択された、好ましくは式Ｉ−２およびＩ−４で表される、極めて特に式Ｉ−２で表される化合物の群から選択された式Ｉで表される１種または２種以上の化合物を含む：

【化12】

式中、Ｒ^１は、式Ｉにおいて上記で示した意味を有する。

【0025】

式Ｉまたはその好ましい従属式で表される化合物の群から選択された化合物に加えて、本発明の媒体は、好ましくは、式ＩＩおよびＩＩＩの群から選択された、３より大きい誘電異方性を有する１種または２種以上の誘電的に正の化合物を含む。

【0026】

本発明の好ましい態様において、本発明の媒体は、式ＩＩ−１〜ＩＩ−４、好ましくは式ＩＩ−１および／またはＩＩ−２：

【化13】

【0027】

式中、パラメーターは、式ＩＩにおいて上記に示したそれぞれの意味を有し、Ｌ^２３およびＬ^２４は、互いに独立してＨまたはＦを示し、好ましくはＬ^２３はＦを示し、また

【化14】

は、

【化15】

について示した意味の１つを有し、
また式ＩＩ−１およびＩＩ−４の場合において、Ｘ^２は、好ましくはＦまたはＯＣＦ_３、特に好ましくはＦを示し、また式ＩＩ−３の場合において、

【化16】

は、互いに独立して、好ましくは

【化17】

を示し、

【0028】

ここで、式ＩＩ−１で表される化合物の場合において、式Ｉで表される化合物は除外される、
で表される化合物の群から選択された、ならびに／または式ＩＩＩ−１およびＩＩＩ−２：

【化18】

式中、パラメーターは、式ＩＩＩにおいて示した意味を有する、
で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。

【0029】

好ましい態様において、本発明の媒体は、式ＩＩＩ−１および／またはＩＩＩ−２で表される化合物に対して代替的に、またはそれに加えて、式ＩＩＩ−３

【化19】

式中、パラメーターは、上記で示したそれぞれの意味を有し、パラメーターＬ^３１およびＬ^３２は、互いに、および他のパラメーターと独立して、ＨまたはＦを示す、
で表される１種または２種以上の化合物を含む。

【0030】

本発明の媒体は、好ましくは、式ＩＩ−１〜ＩＩ−４で表され、式中Ｌ^２１およびＬ^２２ならびに／またはＬ^２３およびＬ^２４が共にＦを示す化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。
好ましい態様において、媒体は、式ＩＩ−２およびＩＩ−４で表され、式中Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^２３およびＬ^２４がすべてＦを示す化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。

【0031】

媒体は、好ましくは、式ＩＩ−１で表される１種または２種以上の化合物を含む。式ＩＩ−１で表される化合物は、好ましくは、式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｅで表される化合物の群から選択される：

【化20】

【0032】

式中、パラメーターは、上記で示したそれぞれの意味を有し、Ｌ^２３〜Ｌ^２５は、互いに、および他のパラメーターと独立して、ＨまたはＦを示し、また
式ＩＩ−１ｄおよびＩＩ−１ｅで表される化合物の場合において、式Ｉで表される化合物は除外され、また
好ましくは
式ＩＩ−１ａおよびＩＩ−１ｂにおいて、
Ｌ^２１およびＬ^２２は共にＦを示し、
式ＩＩ−１ｃおよびＩＩ−１ｄにおいて、
Ｌ^２１およびＬ^２２は共にＦを示し、かつ／またはＬ^２３およびＬ^２４は共にＦを示し、また
式ＩＩ−１ｅにおいて、
Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２５はＦを示し、各場合において、他のパラメーターは、上記で示したそれぞれの意味を有する。

【0033】

式ＩＩ−１で表される特に好ましい化合物は、以下のものである。

【化21】

式中、Ｒ^２は、上記で示した意味を有する。

【0034】

媒体は、好ましくは式ＩＩ−２で表される１種または２種以上の化合物を含み、それは、好ましくは式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｊで表される化合物の群から選択される：

【化22】

【0035】

【化23】

【0036】

式中、パラメーターは、上記で示したそれぞれの意味を有し、Ｌ^２５〜Ｌ^２８は、互いに独立してＨまたはＦを示し、好ましくはＬ^２７およびＬ^２８は共にＨを示し、特に好ましくはＬ^２６はＨを示し、他のパラメーターは上記で示したそれぞれの意味を有し、またここで式Ｉで表される化合物は除外される。

【0037】

本発明の媒体は、好ましくは、式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｊで表され、式中Ｌ^２１およびＬ^２２は共にＦを示し、かつ／またはＬ^２３およびＬ^２４は共にＦを示し、他のパラメーターは上記で示したそれぞれの意味を有する化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。

【0038】

好ましい態様において、本発明の媒体は、式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｊで表され、式中Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^２３およびＬ^２４がすべてＦを示し、他のパラメーターが上記で示したそれぞれの意味を有する化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。

【0039】

式ＩＩ−２で表される特に好ましい化合物は、以下の式で表される化合物である：

【化24】

【0040】

【化25】

【0041】

【化26】

式中、Ｒ^２およびＸ^２は上記で示した意味を有し、Ｘ^２は好ましくはＦを示す。

【0042】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩ−３ａ〜ＩＩ−３ｃで表される化合物の群から選択された式ＩＩ−３で表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化27】

式中、パラメーターは、上記で示したそれぞれの意味を有し、Ｌ^２１およびＬ^２２は、好ましくは共にＦを示す。

【0043】

好ましい態様において、本発明の媒体は、式ＩＩ−４で表される、好ましくは式ＩＩ−４ａで表される１種または２種以上の化合物を含む。

【化28】

式中、パラメーターは、上記で示した意味を有し、Ｘ^２は、好ましくはＦまたはＯＣＦ_３、特に好ましくはＦを示す。

【0044】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−１ａおよびＩＩＩ−１ｂで表される化合物の群から選択された式ＩＩＩ−１で表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化29】

式中、パラメーターは、上記で示したそれぞれの意味を有し、パラメーターＬ^３３およびＬ^３４は、互いに、および他のパラメーターと独立してＨまたはＦを示す。

【0045】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−１ａ−１〜ＩＩＩ−１ａ−６で表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−１ａで表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化30】

式中、Ｒ^３は、上記で示した意味を有する。

【0046】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−１ｂ−１〜ＩＩＩ−１ｂ−４で表される、好ましくは式ＩＩＩ−１ｂ−４で表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−１ｂで表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化31】

式中、Ｒ^３は、上記で示した意味を有する。

【0047】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−２ａ〜ＩＩＩ−２ｊで表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−２で表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化32】

【0048】

【化33】

【0049】

【化34】

式中、パラメーターは、上記で示した意味を有し、好ましくはここで、パラメーターは、上記で示したそれぞれの意味を有し、またパラメーターＬ^３３、Ｌ^３４、Ｌ^３５およびＬ^３６は、互いに、および他のパラメーターと独立してＨまたはＦを示す。

【0050】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−２ａ−１〜ＩＩＩ−２ａ−５で表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−２ａで表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化35】

式中、Ｒ^３は、上記で示した意味を有する。

【0051】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−２ｂ−１およびＩＩＩ−２ｂ−２、好ましくは式ＩＩＩ−２ｂ−２で表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−２ｂで表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化36】

式中、Ｒ^３は、上記で示した意味を有する。

【0052】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−２ｃ−１〜ＩＩＩ−２ｃ−６で表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−２ｃで表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化37】

式中、Ｒ^３は、上記で示した意味を有する。

【0053】

本発明の媒体は、式ＩＩＩ−２ｄおよびＩＩＩ−２ｅで表される化合物の群から選択された、好ましくは式ＩＩＩ−２ｄ−１およびＩＩＩ−２ｅ−１で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化38】

式中、Ｒ^３は、上記で示した意味を有する。

【0054】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−２ｆ−１〜ＩＩＩ−２ｆ−５で表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−２ｆで表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化39】

式中、Ｒ^３は、上記で示した意味を有する。

【0055】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−２ｇ−１〜ＩＩＩ−２ｇ−５で表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−２ｇで表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化40】

式中、Ｒ^３は、上記で示した意味を有する。

【0056】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−２ｈ−１〜ＩＩＩ−２ｈ−３で表される好ましくは式ＩＩＩ−２ｈ−３で表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−２ｈで表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化41】

式中、パラメーターは上記で示した意味を有し、Ｘ^３は好ましくはＦを示す。

【0057】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−２ｉ−１およびＩＩＩ−２ｉ−２で表される、好ましくは式ＩＩＩ−２ｉ−２で表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−２ｉで表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化42】

式中、パラメーターは上記で示した意味を有し、Ｘ^３は好ましくはＦを示す。

【0058】

本発明の媒体は、好ましくは式ＩＩＩ−２ｊ−１およびＩＩＩ−２ｊ−２で表される、好ましくは式ＩＩＩ−２ｊ−１で表される化合物の群から選択された、式ＩＩＩ−２ｊで表される１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化43】

式中、パラメーターは上記で示した意味を有する。

【0059】

式ＩＩＩ−１および／またはＩＩＩ−２で表される化合物に対して代替的に、またはそれに加えて、本発明の媒体は、式ＩＩＩ−３で表される１種または２種以上の化合物を含んでもよい。

【化44】

式中、パラメーターは、式ＩＩＩに上記で示したそれぞれの意味を有する。

【0060】

これらの化合物は、好ましくは式ＩＩＩ−３ａおよびＩＩＩ−３ｂの群から選択される：

【化45】

式中、Ｒ^３は、上記で示した意味を有する。

【0061】

本発明の液晶媒体は、好ましくは誘電的に中性の構成要素である構成要素Ｃを含む。この構成要素は、−１．５〜３の範囲内の誘電異方性を有する。それは、−１．５〜３の範囲内の誘電異方性を有する誘電的に中性の化合物を好ましくは含み、より好ましくは主にそれからなり、尚より好ましくは本質的にそれからなり、特に好ましくは完全にそれからなる。この構成要素は、−１．５〜３の範囲内の誘電異方性を有する式ＩＶで表される１種または２種以上の誘電的に中性の化合物を好ましくは含み、より好ましくは主にそれからなり、尚より好ましくは本質的にそれからなり、極めて好ましくは完全にそれからなる。

【0062】

誘電的に中性の構成要素である構成要素Ｃは、好ましくは式ＩＶ−１〜ＩＶ−８で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む：

【化46】

【0063】

式中、Ｒ^４１およびＲ^４２は、式ＩＶにおいて上記で示したそれぞれの意味を有し、式ＩＶ−１、ＩＶ−６およびＩＶ−７において、Ｒ^４１は、好ましくはアルキルまたはアルケニル、好ましくはアルケニルを示し、Ｒ^４２は、好ましくはアルキルまたはアルケニル、好ましくはアルキルを示し、式ＩＶ−２において、Ｒ^４１およびＲ^４２は、好ましくはアルキルを示し、式ＩＶ−５において、Ｒ^４１は、好ましくはアルキルまたはアルケニル、より好ましくはアルキルを示し、Ｒ^４２は、好ましくはアルキル、アルケニルまたはアルコキシ、より好ましくはアルケニルまたはアルコキシを示し、また式ＩＶ−４およびＩＶ−８において、Ｒ^４１は、好ましくはアルキルを示し、Ｒ^４２は、好ましくはアルキルまたはアルコキシ、より好ましくはアルコキシを示す。

【0064】

誘電的に中性の構成要素である構成要素Ｃは、好ましくは式ＩＶ−１、ＩＶ−５、ＩＶ−６およびＩＶ−７で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物、好ましくは式ＩＶ−１で表される１種または２種以上の化合物ならびに式ＩＶ−５およびＩＶ−６の群から選択された１種または２種以上の化合物、より好ましくは式ＩＶ−１、ＩＶ−５およびＩＶ−６の各々で表される１種または２種以上の化合物、また極めて好ましくは式ＩＶ−１、ＩＶ−５、ＩＶ−６およびＩＶ−７の各々で表される１種または２種以上の化合物を含む。

【0065】

好ましい態様において、本発明の媒体は、式ＩＶ−４で表される、より好ましくは式ＣＰ−Ｖ−ｎおよび／またはＣＰ−ｎＶ−ｍおよび／またはＣＰ−Ｖｎ−ｍで表される、より好ましくは式ＣＰ−Ｖ−ｎおよび／またはＣＰ−Ｖ２−ｎで表されるそのそれぞれの従属式から選択された、極めて好ましくは式ＣＰ−Ｖ−１およびＣＰ−Ｖ２−１の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。これらの略号（頭字語）の定義を、以下の表Ｄ中に示すか、または表Ａ〜Ｃから明らかである。

【0066】

好ましい態様において、本発明の媒体は、式ＩＶ−６で表される、より好ましくは式ＣＣＰ−Ｖ−ｎおよび／またはＣＣＰ−ｎＶ−ｍおよび／またはＣＣＰ−Ｖｎ−ｍで表される、より好ましくは式ＣＣＰ−Ｖ−ｎおよび／またはＣＣＰ−Ｖ２−ｎで表されるそのそれぞれの従属式から選択された、極めて好ましくは式ＣＣＰ−Ｖ−１およびＣＣＰ−Ｖ２−１の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。これらの略号（頭字語）の定義を、以下の表Ｄ中に示すか、または表Ａ〜Ｃから明らかである。

【0067】

同様に好ましい態様において、本発明の媒体は、式ＩＶ−１で表される、より好ましくは式ＣＣ−ｎ−ｍ、ＣＣ−ｎ−Ｖ、ＣＣ−ｎ−Ｖｍ、ＣＣ−Ｖ−Ｖ、ＣＣ−Ｖ−Ｖｎおよび／またはＣＣ−ｎＶ−Ｖｍで表される、より好ましくは式ＣＣ−ｎ−Ｖおよび／またはＣＣ−ｎ−Ｖｍで表されるそのそれぞれの従属式から選択された、極めて好ましくは式ＣＣ−３−Ｖ、ＣＣ−４−Ｖ、ＣＣ−５−Ｖ、ＣＣ−３−Ｖ１、ＣＣ−４−Ｖ１、ＣＣ−５−Ｖ１、ＣＣ−３−Ｖ２およびＣＣ−Ｖ−Ｖ１の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。これらの略号（頭字語）の定義を、同様に以下の表Ｄ中に示すか、または表Ａ〜Ｃから明らかである。

【0068】

前のものまたは異なるものと同一であり得る本発明の他の好ましい態様において、本発明の液晶混合物は、上記で示した式ＩＶ−１〜ＩＶ−８および任意に式ＩＶ−９〜ＩＶ−１５で表される化合物の群から選択された式ＩＶで表される化合物を含み、好ましくは主にそれからなり、極めて好ましくは完全にそれからなる構成要素Ｃを含む：

【化47】

【0069】

式中、
Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、
Ｌ^４は、ＨまたはＦを示す。

【0070】

好ましい態様において、本発明の媒体は、式ＩＶ−１０で表される、より好ましくは式ＣＰＰ−３−２、ＣＰＰ−５−２およびＣＧＰ−３−２で表される、より好ましくは式ＣＰＰ−３−２および／またはＣＧＰ−３−２で表されるそのそれぞれの従属式から選択された、極めて特に好ましくは式ＣＰＰ−３−２で表される１種または２種以上の化合物を含む。これらの略号（頭字語）の定義を、以下の表Ｄ中に示すか、または表Ａ〜Ｃから明らかである。

【0071】

本発明の液晶媒体は、好ましくは、式Ｖで表される１種または２種以上の化合物を含む。

【化48】

式中、
Ｒ^５１およびＲ^５２は、互いに独立して、式ＩＩにおいて上記のＲ^２について示した意味を有し、好ましくは、Ｒ^５１はアルキルを示し、Ｒ^５２はアルキルまたはアルケニルを示し、

【化49】

およびそれが２回出現する場合には、出現するごとに互いに独立して、

【化50】

を示し、

【0072】

好ましくは、

【化51】

の１つまたは２つ以上は、

【化52】

を示し、
Ｚ^５１およびＺ^５２は、互いに独立して、およびＺ^５１が２回出現する場合には、またこれらは、互いに独立して−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−または単結合を示し、好ましくは、それらの１つまたは２つ以上は、単結合を示し、また
ｒは、０、１または２、好ましくは０または１、特に好ましくは１を示す。

【0073】

式Ｖで表される化合物は、好ましくは−１．５〜３の範囲内の誘電異方性を有する誘電的に中性の化合物である。

【0074】

本発明の媒体は、好ましくは式Ｖ−１およびＶ−２で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む：

【化53】

式中、Ｒ^５１およびＲ^５２は、式Ｖにおいて上記で示したそれぞれの意味を有し、Ｒ^５１は、好ましくはアルキルを示し、式Ｖ−１において、Ｒ^５２は、好ましくはアルケニル、好ましくは−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３を示し、式Ｖ−２において、Ｒ^５２は、好ましくはアルキルまたはアルケニル、好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ_２、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ_２または−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３を示す。

【0075】

本発明の媒体は、好ましくは式Ｖ−１およびＶ−２で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含み、ここでＲ^５１は、好ましくはｎ−アルキルを示し、式Ｖ−１において、Ｒ^５２は、好ましくはアルケニルを示し、式Ｖ−２において、Ｒ^５２は、好ましくはｎ−アルキルを示す。

【0076】

好ましい態様において、本発明の媒体は、式Ｖ−１で表される、より好ましくはその従属式ＰＰ−ｎ−２Ｖｍで表される、尚より好ましくは式ＰＰ−１−２Ｖ１で表される１種または２種以上の化合物を含む。これらの略号（頭字語）の定義を、以下の表Ｄ中に示すか、または表Ａ〜Ｃから明らかである。

【0077】

好ましい態様において、本発明の媒体は、式Ｖ−２で表される、より好ましくはその従属式ＰＧＰ−ｎ−ｍ、ＰＧＰ−ｎ−Ｖ、ＰＧＰ−ｎ−２Ｖｍ、ＰＧＰ−ｎ−２ＶおよびＰＧＰ−ｎ−２Ｖｍで表される、尚より好ましくはその従属式ＰＧＰ−３−ｍ、ＰＧＰ−ｎ−２ＶおよびＰＧＰ−ｎ−Ｖ１で表される、極めて好ましくは式ＰＧＰ−３−２、ＰＧＰ−３−３、ＰＧＰ−３−４、ＰＧＰ−３−５、ＰＧＰ−１−２Ｖ、ＰＧＰ−２−２ＶおよびＰＧＰ−３−２Ｖから選択された１種または２種以上の化合物を含む。これらの略号（頭字語）の定義を、同様に以下の表Ｄ中に示すか、または表Ａ〜Ｃから明らかである。

【0078】

式ＩＩおよび／またはＩＩＩで表される化合物に対して代替的に、またはそれに加えて、本発明の媒体は、式ＶＩで表される１種または２種以上の誘電的に正の化合物を含んでもよい。

【化54】

【0079】

式中、
Ｒ^６は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルおよび好ましくはアルキルまたはアルケニルを示し、

【化55】

は、互いに独立して、

【化56】

を示し、

【0080】

Ｌ^６１およびＬ^６２は、互いに独立してＨまたはＦを示し、好ましくはＬ^６１はＦを示し、また
Ｘ^６は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ、または２もしくは３個のＣ原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ_３または−ＣＦ_３、極めて好ましくはＦ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ_３を示し、
Ｚ^６は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−または−ＣＦ_２Ｏ−、好ましくは−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−および極めて好ましくは−ＣＯＯ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨを示し、また
ｑは、０または１を示す。

【0081】

本発明の媒体は、式ＶＩで表される、好ましくは式ＶＩ−１およびＶＩ−２で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化57】

式中、パラメーターは、上記で示したそれぞれの意味を有し、パラメーターＬ^６３およびＬ^６４は、互いに、および他のパラメーターと独立してＨまたはＦを示し、またＺ^６は、好ましくは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−を示す。

【0082】

式ＶＩ−１で表される化合物は、好ましくは式ＶＩ−１ａおよびＶＩ−１ｂで表される化合物の群から選択される：

【化58】

式中、Ｒ^６は、上記で示した意味を有する。

【0083】

式ＶＩ−２で表される化合物は、好ましくは式ＶＩ−２ａ〜ＶＩ−２ｄで表される化合物の群から選択される：

【化59】

式中、Ｒ^６は、上記で示した意味を有する。

【0084】

さらに、本発明の液晶媒体は、式ＶＩＩで表される１種または２種以上の化合物を含んでもよい。

【化60】

式中
0 Ｒ^７は、式ＩＩにおいて上記のＲ^２について示した意味を有し、
存在する環

【化61】

の１つは、

【化62】

好ましくは

【化63】

を示し、

【0085】

好ましくは

【化64-1】

は、

【化64-2】

を示し、
および他のものは、同一の意味を有するか、または互いに独立して

【化65】

好ましくは

【化66】

を示し、

【0086】

Ｚ^７１およびＺ^７２は、互いに独立して、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−または単結合を示し、好ましくはそれらの１つまたは２つ以上は、単結合を示し、極めて好ましくは、両方は単結合を示し、
ｔは、０、１または２、好ましくは０または１、より好ましくは１を示し、また
Ｘ^７は、式ＩＩにおいて上記のＸ^２について示した意味を有するか、あるいはまた、Ｒ^７とは独立して、Ｒ^７について示した意味の１つを有してもよい。

【0087】

式ＶＩＩで表される化合物は、好ましくは誘電的に正の化合物である。

【0088】

さらに、本発明の液晶媒体は、式ＶＩＩＩで表される１種または２種以上の化合物を含んでもよい。

【化67】

式中、
Ｒ^８１およびＲ^８２は、互いに独立して、式ＩＩにおいて上記のＲ^２について示した意味を有し、また

【化68】

は、

【化69】

を示し、

【化70】

は、

【化71】

を示し、

【0089】

Ｚ^８１およびＺ^８２は、互いに独立して、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−または単結合を示し、好ましくはそれらの１つまたは２つ以上は、単結合を示し、極めて好ましくは、両方は単結合を示し、
Ｌ^８１およびＬ^８２は、互いに独立してＣ−ＦまたはＮを示し、好ましくはＬ^８１およびＬ^８２の一方または両方はＣ−Ｆを示し、極めて好ましくは両方はＣ−Ｆを示し、また
ｓは、０または１を示す。

【0090】

式ＶＩＩＩで表される化合物は、好ましくは誘電的に負の化合物である。

【0091】

本発明の媒体は、式ＶＩＩＩで表される、好ましくは式ＶＩＩＩ−１〜ＶＩＩＩ−３で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を好ましくは含む：

【化72】

式中、
Ｒ^８１およびＲ^８２は、式ＶＩＩＩにおいて上記で示したそれぞれの意味を有する。

【0092】

式ＶＩＩＩ−１〜ＶＩＩＩ−３において、Ｒ^８１は、好ましくはｎ−アルキルまたは１−Ｅ−アルケニルを示し、Ｒ^８２は、好ましくはｎ−アルキルまたはアルコキシを示す。

【0093】

本発明の液晶媒体は、式Ｉ〜ＶＩＩＩ、好ましくは式Ｉ〜ＶＩＩおよびより好ましくは式ＩおよびＩＩおよび／またはＩＩＩおよび／またはＩＶおよび／またはＶＩで表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を好ましくは含む。それらは、特に好ましくは主にこれらの化合物からなり、尚より好ましくは本質的にこれらの化合物からなり、極めて好ましくは完全にこれらの化合物からなる。

【0094】

本出願において、組成物と関連する「含む」とは、関連のある実体、すなわち媒体または構成要素が、示した構成要素（単数）もしくは構成要素（複数）または化合物（単数）もしくは化合物（複数）を、好ましくは１０％以上の、および極めて好ましくは２０％以上の合計濃度で含むことを意味する。

【0095】

この関連において、「主に〜からなる」とは、関連のある実体が５５％以上、好ましくは６０％以上および極めて好ましくは７０％以上の示した構成要素（単数）もしくは構成要素（複数）または化合物（単数）もしくは化合物（複数）を含むことを意味する。

【0096】

この関連において、「本質的に〜からなる」とは、関連のある実体が８０％以上、好ましくは９０％以上および極めて好ましくは９５％以上の示した構成要素（単数）もしくは構成要素（複数）または化合物（単数）もしくは化合物（複数）を含むことを意味する。

【0097】

この関連において、「事実上完全に〜からなる」または「完全に〜からなる」とは、関連のある実体が９８％以上、好ましくは９９％以上および極めて好ましくは１００．０％の示した構成要素（単数）もしくは構成要素（複数）または化合物（単数）もしくは化合物（複数）を含むことを意味する。

【0098】

上記で明確に述べない他のメソゲン性化合物をまた、本発明の媒体において任意にかつ有利に使用することができる。そのような化合物は、当業者に知られている。

【0099】

本発明の液晶媒体は、好ましくは７０℃以上、より好ましくは７５℃以上、特に好ましくは８０℃以上および極めて特に好ましくは８５℃またはそれ以上の透明点を有する。

【0100】

本発明の媒体のネマチック相は、好ましくは少なくとも０℃以下７０℃以上、より好ましくは少なくとも−２０℃以下７５℃以上、極めて好ましくは少なくとも−３０℃以下７５℃以上、および特に少なくとも−４０℃以下８０℃以上にわたる。

【0101】

本発明の液晶媒体のΔεは、１ｋＨｚおよび２０℃にて好ましくは２以上、より好ましくは４以上および極めて好ましくは６以上である。特に、Δεは２０以下である。

【0102】

本発明の液晶媒体のΔｎは、５８９ｎｍ（Ｎａ^Ｄ）および２０℃にて好ましくは０．０７０以上０．１５０以下の範囲内、より好ましくは０．０８０以上０．１４０以下の範囲内、尚より好ましくは０．０９０以上０．１３５以下の範囲内および極めて特に好ましくは０．１００以上０．１３０以下の範囲内である。

【0103】

本出願の第１の好ましい態様において、本発明の液晶媒体のΔｎは、好ましくは０．０８０以上０．１２０以下、より好ましくは０．０９０以上０．１１０以下の範囲内および極めて特に好ましくは０．０９５以上０．１０５以下の範囲内であり、一方Δεは、好ましくは６以上１１以下の範囲内、好ましくは７以上１０以下の範囲内および特に好ましくは８以上９以下の範囲内である。

【0104】

この態様において、本発明の媒体のネマチック相は、好ましくは少なくとも−２０℃以下７０℃以上、より好ましくは少なくとも−２０℃以下７０℃以上、極めて好ましくは少なくとも−３０℃以下７０℃以上および特に少なくとも−４０℃以下７０℃以上にわたる。

【0105】

本発明の第２の好ましい態様において、本発明の液晶媒体のΔｎは、好ましくは０．１００以上０．１４０以下、より好ましくは０．１１０以上０．１３０以下の範囲内および極めて特に好ましくは０．１１５以上０．１２５以下の範囲内であり、一方Δεは、好ましくは７以上１３以下の範囲内、好ましくは９以上１２以下の範囲内および特に好ましくは１０以上１１以下の範囲内である。

【0106】

この態様において、本発明の媒体のネマチック相は、好ましくは少なくとも−２０℃以下８０℃以上、より好ましくは少なくとも−２０℃以下８５℃以上、極めて好ましくは少なくとも−３０℃以下８０℃以上および特に少なくとも−４０℃以下８５℃以上にわたる。

【0107】

本発明に従い、式Ｉで表される化合物を一緒に、好ましくは全体としての混合物の１％〜５０％、より好ましくは１％〜３０％、より好ましくは２％〜３０％、より好ましくは３％〜３０％および極めて好ましくは５％〜２５％の合計濃度において、媒体中で使用する。

【0108】

式ＩＩおよびＩＩＩの群から選択された化合物を、好ましくは２％〜６０％、より好ましくは３％〜３５％、尚より好ましくは４％〜２０％および極めて好ましくは５％〜１５％の全体としての混合物の合計濃度において使用する。
式ＩＶで表される化合物を、好ましくは５％〜７０％、より好ましくは２０％〜６５％、尚より好ましくは３０％〜６０％および極めて好ましくは４０％〜５５％の全体としての混合物の合計濃度において使用する。

【0109】

式Ｖで表される化合物を、好ましくは０％〜３０％、より好ましくは０％〜１５％および極めて好ましくは１％〜１０％の全体としての混合物の合計濃度において使用する。
式ＶＩで表される化合物を、好ましくは０％〜５０％、より好ましくは１％〜４０％、尚より好ましくは５％〜３０％および極めて好ましくは１０％〜２０％の全体としての混合物の合計濃度において使用する。

【0110】

本発明の媒体は、任意に、物理的特性を調整するための他の液晶化合物を含んでもよい。そのような化合物は、当業者に知られている。本発明の媒体中でのそれらの濃度は、好ましくは０％〜３０％、より好ましくは０．１％〜２０％および極めて好ましくは１％〜１５％である。

【0111】

好ましい態様において、式ＣＣ−３−Ｖで表される化合物の本発明の媒体中での濃度は、５０％〜６５％、特に好ましくは５５％〜６０％であり得る。

【0112】

液晶媒体は、好ましくは合計で５０％〜１００％、より好ましくは７０％〜１００％および極めて好ましくは８０％〜１００％および特に９０％〜１００％の式Ｉ〜ＶＩＩで表される、好ましくは式Ｉ〜ＶＩで表される、特に好ましくは式Ｉ〜Ｖで表される、特に式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、ＶおよびＶＩＩで表される、ならびに極めて特に好ましくは式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶで表される化合物の群から選択された化合物を含む。それらは、好ましくはこれらの化合物から主になり、極めて好ましくは事実上完全になる。好ましい態様において、各場合における液晶媒体は、これらの式の各々で表される１種または２種以上の化合物を含む。

【0113】

本出願において、「誘電的に正」の表現は、Δε＞３．０である化合物または構成要素を記載し、「誘電的に中性」は、−１．５≦Δε≦３．０であるものを記載し、「誘電的に負」は、Δε＜−１．５であるものを記載する。Δεを、１ｋＨｚの周波数および２０℃にて決定する。それぞれの化合物の誘電異方性を、ネマチックホスト混合物中でのそれぞれの個々の化合物の１０％の溶液の結果から決定する。それぞれの化合物のホスト混合物中での溶解度が１０％より低い場合には、当該濃度を５％に低下させる。試験混合物のキャパシタンスを、ホメオトロピック配向を有するセルおよびホモジニアス配向を有するセルの両方において決定する。両方のタイプのセルのセル厚さは、約２０μｍである。印加する電圧は、１ｋＨｚの周波数および典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖの実効値を有する矩形波であるが、それを、常にそれぞれの試験混合物の容量性しきい値より低くなるように選択する。

【0114】

Δεを（ε_‖−ε_⊥）として定義し、一方ε_ａｖ．は（ε_‖＋２ε_⊥）／３である。
誘電的に正の化合物のために使用するホスト混合物は、混合物ZLI-4792であり、誘電的に中性の、および誘電的に負の化合物のために使用するホスト混合物は、混合物ZLI-3086であり、共にMerck KGaA、ドイツ国からのものである。化合物の誘電率の絶対値を、関心のある化合物の添加の際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定する。当該値を、関心のある化合物の１００％の濃度に外挿する。

【0115】

２０℃の測定温度にてネマチック相を有する構成要素を、それ自体で測定し、すべての他のものを、化合物と同様に処理する。
両方の場合において他に明確に述べない限り、本出願における「しきい値電圧」の表現は、光学的しきい値を指し、１０％相対的コントラスト（Ｖ_１０）について引用し、「飽和電圧」の表現は、光学的飽和を指し、９０％相対的コントラスト（Ｖ_９０）について引用する。フレデリクスしきい値（Ｖ_Ｆｒ）とも称される「容量性しきい値電圧」（Ｖ_０）を、明確に述べた場合にのみ使用する。

【0116】

本出願において示したパラメーター範囲はすべて、他に明確に述べない限り限界値を含む。
互いとの組み合わせにおける特性の様々な範囲について示した異なる上限値および下限値は、追加的な好ましい範囲を生じる。

【0117】

本出願全体にわたって、他に明確に述べない限り以下の条件および定義を適用する。すべての濃度を重量パーセントで示し、全体としてのそれぞれの混合物に関し、すべての温度を摂氏度で引用し、すべての温度差を差異の度で引用する。すべての物理的性質を、"Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KgaA、ドイツ国に従って決定し、他に明確に述べない限り２０℃の温度について引用する。光学異方性（Δｎ）を、５８９．３ｎｍの波長にて決定する。誘電異方性（Δε）を、１ｋＨｚの周波数にて決定する。しきい値電圧および他のすべての電気光学的特性を、Merck KGaA、ドイツ国にて製造された試験セルを使用して決定する。

【0118】

Δεの決定のための試験セルは、約２０μｍのセル厚さを有する。電極は、１．１３ｃｍ^２の面積およびガードリングを有する円形のＩＴＯ電極である。配向層は、ホメオトロピック配向（ε_‖）について日産化学、日本国からのＳＥ−１２１１であり、ホモジニアス配向（ε_⊥）について日本合成ゴム、日本国からのポリイミドＡＬ−１０５４である。キャパシタンスを、０．３Ｖ_ｒｍｓの電圧を有する正弦波を使用したSolatron 1260周波数応答アナライザーを使用して決定する。電気光学的測定において使用する光は、白色光である。Autronic-Melchers、ドイツ国からの商業的に入手できるＤＭＳ機器を使用するセットアップを、ここで使用する。特性電圧を、垂直観察下で決定した。しきい値電圧（Ｖ_１０）、ミッドグレー(mid-grey)電圧（Ｖ_５０）および飽和（Ｖ_９０）電圧を、それぞれ１０％、５０％および９０％相対的コントラストについて決定した。

【0119】

本発明の液晶媒体は、他の添加剤およびキラルなドーパントを通常の濃度で含んでもよい。これらの他の構成成分の合計濃度は、全体としての混合物を基準として０％〜１０％、好ましくは０．１％〜６％の範囲内である。使用する個々の化合物の濃度は、各々好ましくは０．１％〜３％の範囲内である。これらのおよび同様の添加剤の濃度は、本出願における液晶媒体の液晶構成要素および化合物の値および濃度範囲を引用する場合には考慮しない。

【0120】

本発明の液晶媒体は、複数種の化合物、好ましくは３〜３０種、より好ましくは４〜２０種および極めて好ましくは４〜１６種の化合物からなる。これらの化合物を、慣用の方式で混合する。一般的に、より少ない量で使用する所望の量の化合物を、より多い量で使用する化合物に溶解する。温度が、より高い濃度で使用する化合物の透明点より高い場合には、溶解プロセスの完了を観察するのは特に容易である。しかしまた、例えば化合物の同族もしくは共融混合物であり得るいわゆるプレミックスを使用して、またはいわゆる「マルチボトル」システムを使用して、媒体を他の慣用の方法で製造することが可能であり、その構成要素は、それら自体すぐに使用可能な混合物である。

【0121】

好適な添加剤の添加によって、本発明の液晶媒体を、それらをすべての既知のタイプの液晶ディスプレイにおいて使用することができるように、液晶媒体自体、例えばＴＮ、ＴＮ−ＡＭＤ、ＥＣＢ−ＡＭＤ、ＶＡＮ−ＡＭＤ、ＩＰＳ−ＡＭＤ、ＦＦＳ−ＡＭＤ ＬＣＤなどを使用して、または複合系、例えばＰＤＬＣ、ＮＣＡＰ、ＰＮ ＬＣＤおよび特にＡＳＭ−ＰＡ ＬＣＤなどにおいて修正することができる。

【0122】

すべての温度、例えば液晶の融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）またはＴ（Ｃ，Ｓ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への遷移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）を、摂氏度で引用する。すべての温度差を、差異の度で引用する。

【0123】

本発明および特に以下の例において、メソゲン性化合物の構造を、頭字語とも称される略号によって示す。これらの頭字語において、化学式を、以下の表Ａ〜Ｃを使用して以下のように略す。すべての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１およびＣ_ｌＨ_２ｌ＋１またはＣ_ｎＨ_２ｎ−１、Ｃ_ｍＨ_２ｍ−１およびＣ_ｌＨ_２ｌ−１は、直鎖状アルキルまたはアルケニル、好ましくは１Ｅ−アルケニルを示し、各々は、それぞれｎ、ｍおよびｌ個のＣ原子を有する。

【0124】

表Ａは、化合物の中心構造の環要素について使用したコードを列挙し、一方表Ｂは、結合基を示す。表Ｃは、左側または右側末端基についてのコードの意味を示す。頭字語は、任意の結合基を有する環要素についてのコード、続いて第１のハイフンおよび左側末端基についてのコード、ならびに第２のハイフンおよび右側末端基についてのコードから構成される。表Ｄは、化合物の例示的な構造をそれらのそれぞれの略号と共に示す。

【0125】

表Ａ：環要素

【化73】

【0126】

【化74】

【0127】

【化75】

【0128】

表Ｂ：結合基

【化76】

【0129】

表Ｃ：末端基

【化77】

ここで、ｎおよびｍは、各々整数を示し、３つの点「．．．」は、この表からの他の略号のためのプレースホルダーである。

【0130】

以下の表は、例示的な構造をそれらのそれぞれの略号と共に示す。これらを、略号についての規則の意味を例示するために示す。それらはさらに、好ましく使用する化合物を表す。

【0131】

表Ｄ：例示的な構造

【化78】

【0132】

【化79】

【0133】

【化80】

【0134】

【化81】

【0135】

【化82】

【0136】

【化83】

【0137】

【化84】

【0138】

【化85】

【0139】

【化86】

【0140】

【化87】

【0141】

【化88】

【0142】

【化89】

【0143】

【化90】

【0144】

【化91】

式中、ｎ、ｍおよびｌは、好ましくは互いに独立して１〜７を示す。

【0145】

以下の表である表Ｅは、本発明のメソゲン性媒体中で安定剤として使用することができる例示的な化合物を示す。
表Ｅ

【化92】

【0146】

【化93】

【0147】

【化94】

【0148】

【化95】

【0149】

本発明の好ましい態様において、メソゲン性媒体は、表Ｅからの化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。
以下の表である表Ｆは、本発明のメソゲン性媒体中でキラルなドーパントとして好ましく使用することができる例示的な化合物を示す。

【0150】

表Ｆ

【化96】

【0151】

【化97】

【0152】

【化98】

【0153】

本発明の好ましい態様において、メソゲン性媒体は、表Ｆからの化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。
本出願のメソゲン性媒体は、好ましくは２種または３種以上、好ましくは４種または５種以上の上記の表からの化合物からなる群から選択された化合物を含む。

【0154】

本発明の液晶媒体は、好ましくは以下のものを含む。
・７種または８種以上、好ましくは８種または９種以上の化合物、好ましくは表Ｄからの化合物の群から選択された３種または４種以上、好ましくは４種または５種以上の異なる式を有する化合物。

【0155】

例
以下の例は、本発明を、いかなる意味においてもそれを限定せずに例示する。
しかし、物理的特性は、当業者に、いかなる特性を達成することができるか、およびいかなる範囲においてそれらを修正することができるかを示す。したがって、特に、好ましく達成することができる様々な特性の組み合わせは、当業者のために良好に定められている。
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物を調製する。

【0156】

【表1】

式Ｉ−１で表される化合物を含む例１．１の混合物は、とりわけ特に低いしきい値および特に低い回転粘度によって識別される。

【0157】

【表2】

式Ｉ−２で表される化合物を含む例１．２の混合物は、とりわけ特に低いしきい値および特に低い回転粘度によって識別される。

【0158】

【表3】

式Ｉ−２で表される化合物を含む例１．３の混合物は、とりわけ特に低いしきい値および特に低い回転粘度によって識別される。

【0159】

【表4】

式Ｉ−２で表される化合物を含む例２．１の混合物は、とりわけ特に低いしきい値および特に低い回転粘度によって識別される。

【0160】

【表5】

式Ｉ−２で表される化合物を含む例２．２の混合物は、とりわけ特に低いしきい値および特に低い回転粘度によって識別される。

【0161】

【表6】

式Ｉ−３で表される化合物を含む例２．３の混合物は、とりわけ特に低い回転粘度および特に低いしきい値によって識別される。

【0162】

【表7】

式Ｉ−３で表される化合物を含む例２．４の混合物は、とりわけ特に低いしきい値および特に低い回転粘度によって識別される。

【0163】

【表8】

式Ｉ−４で表される化合物を含む例２．５の混合物は、とりわけ特に低いしきい値および特に低い回転粘度によって識別される。

【0164】

【表9】

式Ｉ−４で表される化合物を含む例２．６の混合物は、とりわけ特に低い回転粘度および特に低いしきい値によって識別される。

【0165】

【表10】

注：ｎ．ｙ．ｄ．：未決定。
式Ｉ−１で表される化合物を含む例２．７の混合物は、好ましい用途特性によって識別される。
例１．１〜２．７のこれらの混合物は、ＩＰＳモードにおけるディスプレイのために極めて良好に適している。