特許 5790346 アミノ酸変性シラン化合物の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5790346

(24)【登録日】2015年8月14日

(45)【発行日】2015年10月7日

(54)【発明の名称】アミノ酸変性シラン化合物の製造方法

(51)【国際特許分類】

   C07F 7/18 20060101AFI20150917BHJP

【ＦＩ】

   C07F7/18 L

【請求項の数】1

【全頁数】23

(21)【出願番号】特願2011-194619(P2011-194619)

(22)【出願日】2011年9月7日

(65)【公開番号】特開2012-180334(P2012-180334A)

(43)【公開日】2012年9月20日

【審査請求日】2013年7月26日

(31)【優先権主張番号】特願2011-26789(P2011-26789)

(32)【優先日】2011年2月10日

(33)【優先権主張国】JP

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002060

【氏名又は名称】信越化学工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100079304

【弁理士】

【氏名又は名称】小島 隆司

(74)【代理人】

【識別番号】100114513

【弁理士】

【氏名又は名称】重松 沙織

(74)【代理人】

【識別番号】100120721

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 克成

(74)【代理人】

【識別番号】100124590

【弁理士】

【氏名又は名称】石川 武史

(74)【代理人】

【識別番号】100157831

【弁理士】

【氏名又は名称】正木 克彦

(72)【発明者】

【氏名】殿村 洋一

(72)【発明者】

【氏名】久保田 透

(72)【発明者】

【氏名】本間 孝之

【審査官】 松澤 優子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１０／０７６２３７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０８−３２５５５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭５９−２０１０６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１０／０２９７０４９（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 Eur. J. Org. Chem.，２００６年，pp.2934-2941

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｆ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（２）

【化1】

［式中、Ｒ^1'はＲ¹又はＲ¹⁰Ｒ¹¹Ｒ¹²Ｓｉ−で示されるトリオルガノシリル基であり、Ｒ¹、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原子又は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｒ²及びＲ³は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、Ｒ^6'は水素原子、炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、又はシリル基で保護されたカルボキシル基であり、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基であり、ａは０又は１、ｂは１〜１０の整数、ｎは０，１又は２である。］
で示されるシリル基で保護されたアミノ酸変性シラン化合物を、脱トリオルガノシリル化することを特徴とする下記一般式（１）

【化2】

［式中、Ｒ¹、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原子又は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｒ²及びＲ³は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、Ｒ⁶は水素原子、炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、又はカルボキシル基であり、ａは０又は１、ｂは１〜１０の整数、ｎは０，１又は２である。］
で示されるアミノ酸変性シラン化合物の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規なアミノ酸変性シラン化合物の製造方法に関する。この新規化合物は、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤等として有用である。

【背景技術】

【0002】

基板等の表面を親水化することができる表面処理剤、繊維等に親水性を付与する繊維処理剤等としてはアミノ基を有するシラン化合物が知られており、例えばアミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルメチルジメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
しかしながら、上記アミノ基を有するシラン化合物は親水性を付与することはできるものの、表面の防汚性、抗菌性の付与に関しては効果が少ない。

【0003】

表面を親水化でき且つ防汚性、抗菌性を付与できる化合物としては、例えば特表昭６３−５００９９１号公報（特許文献１）記載の３−（トリメトキシシリル）プロピルオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド等のテトラアルキルアンモニウム基を有するシラン化合物、特開平５−２２２０６４号公報（特許文献２）、国際公開第１９９５／１０５２３号パンフレット（特許文献３）記載のスルホベタイン基含有シラン化合物や４級アンモニウム基とカルボキシル基含有シラン化合物が挙げられる。

【0004】

しかしながら、特許文献１に記載の３−（トリメトキシシリル）プロピルオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド等のテトラアルキルアンモニウム基を有するシラン化合物では、抗菌性は付与できるものの、基板や繊維の処理後の表面がテトラアルキルアンモニウム基により正電荷を帯びるため、帯電による表面への吸着作用により埃等の汚れが吸着し、十分な防汚性は得られない。また、特許文献２及び３に記載のスルホベタイン基含有シラン化合物、特許文献３記載のテトラアルキルアンモニウム基とカルボキシル基含有シラン化合物では、分子内で双性イオンを形成しており、基板や繊維の処理後の表面の帯電はテトラアルキルアンモニウム基を有するシラン化合物を用いた場合と比較して少なくなっている。しかしながら、スルホベタイン基含有シラン化合物は、強酸性であるスルホン酸基による負電荷側への偏り、テトラアルキルアンモニウム基とカルボキシル基含有シラン化合物では、テトラアルキルアンモニウム基による正電荷側への偏りがみられる。そのため電気的に中性とはならず、十分な防汚性が得られなかった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特表昭６３−５００９９１号公報

【特許文献2】特開平５−２２２０６４号公報

【特許文献3】国際公開第１９９５／１０５２３号パンフレット

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明は上記事情に鑑みなされたもので、十分な防汚性、親水性を付与することができるアミノ酸変性シラン化合物の製造方法を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、特定のアミノ酸変性シラン化合物が、電荷の偏りがみられず、表面処理剤や繊維処理剤として使用した場合に、表面が弱酸性のアミノ基と弱塩基性のカルボキシル基により電荷が相殺され電気的に中性となるため、帯電による表面への吸着作用が著しく減少し、親水性、防汚性に優れることを知見し、本発明を完成するに至った。

【0008】

従って、本発明は、下記に示すアミノ酸変性シラン化合物の製造方法を提供する。
［１］下記一般式（２）

【化1】

［式中、Ｒ^1'はＲ¹又はＲ¹⁰Ｒ¹¹Ｒ¹²Ｓｉ−で示されるトリオルガノシリル基であり、Ｒ¹、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原子又は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｒ²及びＲ³は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、Ｒ^6'は水素原子、炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、又はシリル基で保護されたカルボキシル基であり、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基であり、ａは０又は１、ｂは１〜１０の整数、ｎは０，１又は２である。］
で示されるシリル基で保護されたアミノ酸変性シラン化合物を、脱トリオルガノシリル化することを特徴とする下記一般式（１）

【化2】

［式中、Ｒ¹、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原子又は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｒ²及びＲ³は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、Ｒ⁶は水素原子、炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、又はカルボキシル基であり、ａは０又は１、ｂは１〜１０の整数、ｎは０，１又は２である。］
で示されるアミノ酸変性シラン化合物の製造方法。

【発明の効果】

【0009】

本発明により提供されるアミノ酸変性シラン化合物は、表面処理剤や繊維処理剤として使用した時に表面が弱酸性のアミノ基と弱塩基性のカルボキシル基により電荷が相殺され電気的に中性となるため、帯電による表面への吸着作用が著しく減少し、親水性、防汚性に優れるため、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤等として有用である。

【図面の簡単な説明】

【0010】

【図1】参考例１で得られたＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）β−アラニンの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図2】参考例１で得られたＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）β−アラニンのＩＲスペクトルである。

【図3】実施例１で得られたＮ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）β−アラニンの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図4】実施例１で得られたＮ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）β−アラニンのＩＲスペクトルである。

【図5】実施例２で得られたＮ−（３−トリエトキシシリルプロピル）β−アラニンの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図6】実施例２で得られたＮ−（３−トリエトキシシリルプロピル）β−アラニンのＩＲスペクトルである。

【図7】実施例３で得られたＮ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）β−アラニンの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図8】実施例３で得られたＮ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）β−アラニンのＩＲスペクトルである。

【図9】参考例２で得られたＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図10】参考例２で得られたＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸のＩＲスペクトルである。

【発明を実施するための形態】

【0011】

本発明のアミノ酸変性シラン化合物は、下記一般式（１）

【化3】

［式中、Ｒ¹、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原子又は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｒ²及びＲ³は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、Ｒ⁶は水素原子、炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、又はカルボキシル基であり、ａは０又は１、ｂは１〜１０の整数、ｎは０，１又は２である。］
で示される化合物である。

【0012】

ここで、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶が炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基の場合、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、テキシル基、２−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基等が例示され、特にメチル基、エチル基が好ましい。また、炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、フェニル基、トリル基等の炭素数６〜１８のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等の炭素数７〜１８のアラルキル基、エステル基、エーテル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。

【0013】

Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基であり、上記Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶と同様の基が例示され、特にメチル基、エチル基が好ましい。

【0014】

ａは０又は１であり、特に１が好ましく、ｂは１〜１０の整数であり、特に３が好ましく、ｎは０，１又は２である。

【0015】

上記一般式（１）で示されるアミノ酸変性シラン化合物の具体例としては、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）β−アラニン、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）β−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）β−アラニン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）β−アラニン、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）β−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）β−アラニン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アスパラギン酸、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アスパラギン酸、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アスパラギン酸、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−メチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−エチルアスパラギン酸、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニル−１−メチルβ−アラニン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルアスパラギン酸、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルアスパラギン酸、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルアスパラギン酸、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルアスパラギン酸、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルアスパラギン酸、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−フェニルアスパラギン酸等が例示され、特にＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）β−アラニン、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）β−アラニン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）β−アラニン、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）β−アラニン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アスパラギン酸、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アスパラギン酸が好ましい。

【0016】

また、本発明における上記一般式（１）で示されるアミノ酸変性シラン化合物の製造方法は、例えば、下記一般式（２）

【化4】

［式中、Ｒ^1'はＲ¹又はＲ¹⁰Ｒ¹¹Ｒ¹²Ｓｉ−で示されるトリオルガノシリル基であり、Ｒ¹、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原子又は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｒ²及びＲ³は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、Ｒ^6'は水素原子、炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基、又はシリル基で保護されたカルボキシル基であり、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基であり、ａは０又は１、ｂは１〜１０の整数、ｎは０，１又は２である。］
で示されるシリル基で保護されたアミノ酸変性シラン化合物を、脱トリオルガノシリル化する方法が挙げられる。

【0017】

ここで、式（２）においてＲ^1'が水素原子であるものは公知物質である。また、Ｒ^1'がトリオルガノシリル基である化合物は、Ｒ^1'が水素原子である化合物の該Ｒ^1'をトリオルガノシリル化することによって得ることができる（特願２０１０−１２１１８３）。

【0018】

上記一般式（２）におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上述したものが例示できる。

【0019】

上記一般式（２）におけるＲ^6'が炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基の場合はＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵と同様の基が例示でき、シリル基で保護されたカルボキシル基の場合は、具体的にはトリメチルシロキシカルボニル基、エチルジメチルシロキシカルボニル基、ジエチルメチルシロキシカルボニル基、トリエチルシロキシカルボニル基、ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル基、トリイソプロピルシロキシカルボニル基、テキシルジメチルシロキシカルボニル基、オクチルジメチルシロキシカルボニル基、デシルジメチルシロキシカルボニル基、オクタデシルジメチルシロキシカルボニル基、フェニルジメチルシロキシカルボニル基、ジフェニルメチルシロキシカルボニル基、トリフェニルシロキシカルボニル基、ｔ−ブチルジフェニルシロキシカルボニル基等が例示できる。

【0020】

Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、テキシル基、２−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基等が例示され、置換の１価炭化水素基としては、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁶で例示したものと同様のものが挙げられ、特にメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基が好ましい。Ｒ⁷Ｒ⁸Ｒ⁹Ｓｉ−及びＲ¹⁰Ｒ¹¹Ｒ¹²Ｓｉ−で示されるトリオルガノシリル基としては、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、ジエチルメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、テキシルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、オクタデシルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられ、特にトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基が好ましい。

【0021】

上記一般式（２）で示されるシリル基で保護されたアミノ酸変性シラン化合物の具体例としては、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−
トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−
トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−
アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−
アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−３−
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ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビスｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビスｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビスｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビスｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビスｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビスｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
、Ｎ−（１，２−ビスｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビスｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビスｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビスｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−
３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−
エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボ
ニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン等が例示される。

【0022】

上記脱トリオルガノシリル化は、例えば活性水素を有する化合物を用いて行うことができ、用いられる活性水素を有する化合物としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、フェノール、クレゾール、キシレノール等のフェノール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸類等が例示される。

【0023】

上記一般式（２）で示される化合物と、活性水素を有する化合物との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示される化合物のトリオルガノシリル基１モルに対し、活性水素を有する化合物を、活性水素のモル数で０．５〜１００モル、特に１〜２０モルの範囲が好ましい。

【0024】

上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃、特に１０〜１５０℃が好ましく、反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間、特に１〜２０時間が好ましい。

【0025】

なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。

【0026】

以上のようにして得られた反応液からは、生成した固体を濾取し、溶媒で洗浄、再結晶等の通常の方法で目的物を回収することができる。またこの目的物を使用する際には溶媒に溶解して使用してもよい。

【実施例】

【0027】

以下、合成例及び実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。

【0028】

［合成例１］Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１７９．３ｇ（１．０モル）、アセトニトリル１７．９ｇを仕込み、７０℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸トリイソプロピルシリル２２８．４ｇ（１．０モル）を２時間かけて滴下し、更にその温度で３時間撹拌した。その後０．４ｋＰａの圧力で低沸点化合物を除去し、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランを無色透明液体として４２５．３ｇ得た。

【0029】

［参考例１］Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランからのＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）β−アラニンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例１で得られたＮ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン１２２．３ｇ（０．３モル）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メタノール１０．６ｇ（０．３３モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で６時間撹拌した。生成した固体を濾取、その後ヘキサン２００ｍｌで洗浄し、真空下乾燥を行い、白色固体を５０．４ｇ得た。
得られた固体の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重メタノール溶媒）
図１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）β−アラニンであることが確認された。

【0030】

［合成例２］Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン１６３．３ｇ（１．０モル）を仕込み、７０℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸トリイソプロピルシリル２２８．４ｇ（１．０モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で６時間撹拌した。Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシランを淡黄色透明液体として３９１．２ｇ得た。

【0031】

［実施例１］Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシランからのＮ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）β−アラニンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例２で得られたＮ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン１１７．５ｇ（０．３モル）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メタノール１０．６ｇ（０．３３モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で６時間撹拌した。生成した固体を濾取、その後ヘキサン２００ｍｌで洗浄し、真空下乾燥を行い、白色固体を６８．８ｇ得た。
得られた固体の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重メタノール溶媒）
図３にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図４にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）β−アラニンであることが確認された。

【0032】

［合成例３］Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルトリエトキシシラン２２１．４ｇ（１．０モル）を仕込み、７０℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸トリイソプロピルシリル２２８．４ｇ（１．０モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で６時間撹拌した。Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシランを淡黄色透明液体として４４９．１ｇ得た。

【0033】

［実施例２］Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシランからのＮ−（３−トリエトキシシリルプロピル）β−アラニンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例３で得られたＮ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン９０．０ｇ（０．２モル）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、エタノール９２．２ｇ（２．０モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１２時間撹拌した。反応終了後、過剰のエタノールを減圧下除去し、析出した固体を濾取、その後ヘキサン１５０ｍｌで洗浄し、真空下乾燥を行い、白色固体を３１．６ｇ得た。
得られた固体の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重メタノール溶媒）
図５にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図６にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−（３−トリエトキシシリルプロピル）β−アラニンであることが確認された。

【0034】

［合成例４］Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン１９１．３ｇ（１．０モル）を仕込み、７０℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸トリイソプロピルシリル２２８．４ｇ（１．０モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で６時間撹拌した。Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシランを淡黄色透明液体として４１９．０ｇ得た。

【0035】

［実施例３］Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシランからのＮ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）β−アラニンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例４で得られたＮ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン８４．０ｇ（０．２モル）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、エタノール９２．２ｇ（２．０モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１２時間撹拌した。反応終了後、過剰のエタノールを減圧下除去し、析出した固体を濾取、その後ヘキサン１５０ｍｌで洗浄し、真空下乾燥を行い、白色固体を３５．１ｇ得た。
得られた固体の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重メタノール溶媒）
図７にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図８にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）β−アラニンであることが確認された。

【0036】

［合成例５］Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１７．９ｇ（０．１モル）を仕込み、７０℃に加熱した。内温が安定した後、マレイン酸ビストリイソプロピルシリル４２．９ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で６時間撹拌した。Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシリルカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランを淡黄色透明液体として６０．４ｇ得た。

【0037】

［参考例２］Ｎ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランからのＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸の合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例６で得られたＮ−（１，２−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン３０．４ｇ（０．０５モル）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メタノール３．５ｇ（０．１１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で６時間撹拌した。生成した固体を濾取、その後ヘキサン６０ｍｌで洗浄し、真空下乾燥を行い白色固体を１３．４ｇ得た。

【0038】

得られた固体の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重メタノール溶媒）
図９にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図１０にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸であることが確認された。

【0039】

［合成例６］Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリルアリルアミン１３６．８ｇ（０．５モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．６５ｇを仕込み、７０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン６１．１ｇ（０．５モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で５時間撹拌した。反応液を蒸留し、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランを沸点１３９−１４０℃／０．４ｋＰａの留分として１２８．５ｇ得た（収率６５％）。

【0040】

［参考例３］Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランからのＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）β−アラニンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例５で得られたＮ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン７２．１ｇ（０．２モル）を仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メタノール１４．１ｇ（０．４４モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。生成した固体を濾取、その後ヘキサン１５０ｍｌで洗浄し、真空下乾燥を行い白色固体を４５．０ｇ得た。得られた固体の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定したところ、参考例１で得られた固体のスペクトルと一致し、得られた固体はＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）β−アラニンであることが確認された。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】