特許 5790899 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5790899

(24)【登録日】2015年8月14日

(45)【発行日】2015年10月7日

(54)【発明の名称】ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/20 20060101AFI20150917BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20150917BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20150917BHJP

   C09K 19/42 20060101ALI20150917BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20150917BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/20

   C09K19/30

   C09K19/12

   C09K19/42

   C09K19/54 Z

【請求項の数】11

【全頁数】41

(21)【出願番号】特願2015-510527(P2015-510527)

(86)(22)【出願日】2014年9月4日

(86)【国際出願番号】JP2014073384

(87)【国際公開番号】WO2015034018

(87)【国際公開日】20150312

【審査請求日】2015年2月20日

(31)【優先権主張番号】特願2013-185016(P2013-185016)

(32)【優先日】2013年9月6日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100124970

【弁理士】

【氏名又は名称】河野 通洋

(72)【発明者】

【氏名】平田 真一

(72)【発明者】

【氏名】須藤 豪

(72)【発明者】

【氏名】川上 正太郎

【審査官】 磯貝 香苗

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００７−００２１３２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−０９７２２２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−０７６０６１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−１４４２７４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／２０

Ｃ０９Ｋ １９／１２

Ｃ０９Ｋ １９／３０

Ｃ０９Ｋ １９／４２

Ｃ０９Ｋ １９／５４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（Ｉ）

【化1】

（式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は炭素原子数１から８のアルキル基、又は炭素原子数炭素原子数２から８のアルケニル基を表し、基中の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｌ^１１は単結合を表し、
ｍ^１１は１を表し、
環Ａ１は１，４−フェニレン基を表し、環Ｂ１は１，４−フェニレン基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、更に一般式（ＩＶ−１）から一般式（ＩＶ−３）

【化2】

（式中、Ｒ^５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物。

【請求項2】

更に一般式（Ｎ３）

【化3】

（式中、Ｒ^ｐ及びＲ^ｑはそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、基中の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、環Ｊ、環Ｆ及び環Ｋはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｚ^１１及びＺ^１２はそれぞれ独立的に−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表し、Ｚ^１１及びＺ^１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物を１種又は２種以上を含有する請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項3】

更に一般式（ＩＩ）

【化4】

（式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数２から８のアルケニル基を表し、基中の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｌ^２１及びＬ^２２は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表し、Ｌ^１１及びＬ^２２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
ｍ^２１は及びｎ^２１はそれぞれ独立的に０、１又は２を表すが、ｍ^２１＋ｎ^２１は１、２又は３を表し、
環Ａ２及び環Ｂ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、環Ａ２及び／又は環Ｂ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、環Ａ２及び環Ｂ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良い。ただし、式（Ｉ）で表される化合物は含まない。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項２に記載の液晶組成物。

【請求項4】

一般式（ＩＩ）で表される化合物が、一般式（Ｖ）

【化5】

（式中、Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数２から８のアルケニル基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項３に記載の液晶組成物。

【請求項5】

更に一般式（Ｎｐ−１）及び（Ｎｐ−２）

【化6】

（式中、Ｒ^Ｎｐ１及びＲ^Ｎｐ２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良く、
Ｘ^Ｎｐ１、Ｘ^Ｎｐ２、Ｘ^Ｎｐ３、Ｘ^Ｎｐ４及びＸ^Ｎｐ５はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。）からなる群より選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項４に記載の液晶組成物。

【請求項6】

２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が５から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１５０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項7】

更に重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項8】

重合性化合物が一般式（ＲＭ−１）

【化7】

（式中、Ｚ^Ｍ１およびＺ^Ｍ２はそれぞれ独立して

【化8】

を表し、Ｘ^Ｍ１〜Ｘ^Ｍ５は水素原子、フッ素原子または

【化9】

を表すが、Ｘ^Ｍ１〜Ｘ^Ｍ５の内の少なくとも１つは、

【化10】

を表し、
Ｓ^Ｍ１は、炭素原子数１〜１２のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ_２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、
Ｒ^Ｍ１は以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）

【化11】

のいずれかを表し、
Ｌ^Ｍ１及びＬ^Ｍ２はお互い独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、―ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、―ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、―ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、―ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、―Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、―Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２−、―ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｌ^Ｍ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
存在するＭ^Ｍ１は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は

【化12】

に置換されていても良く、
ｍ^Ｍ１は０、１又は２を表すが、
Ｘ^Ｍ１〜Ｘ^Ｍ５、Ｓ^Ｍ１、Ｒ^Ｍ１、Ｌ^Ｍ２及び／又はＭ^Ｍ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物である請求項７に記載の液晶組成物。

【請求項9】

請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。

【請求項10】

請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。

【請求項11】

請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。

【0003】

これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。

【0004】

ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）の低い液晶材料が要求される。

【0005】

これまでは、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性が改良されてきた。

【0006】

Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。

【0007】

【化1】

【0008】

この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。

【0009】

【化2】

【0010】

一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させるには更なる検討が必要であった。

【0011】

【化3】

【0012】

また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い弊害があった。

【0013】

【化4】

【0014】

なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答の両立が困難であった。

【0015】

このようにΔεが負の値を示す化合物と化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔnと低いηを両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。
また、式（Ａ）及び式（Ｇ）にΔεがほぼゼロである式（ＩＩＩ−Ｆ３１）を組み合わせた液晶組成物（特許文献６参照）が開示されている。しかし、液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際の極低圧で、蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物は式（ＩＩＩ−Ｆ３１）の含有量を限定してしまっており、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。

【0016】

【化5】

【0017】

更に、特許文献６や特許文献７において、フッ素置換されたターフェニル構造を有する化合物を用いた液晶組成物も既に開示されている。
また、特許文献８において、（式１）で示される指数（ＦｏＭ）が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、明細書中に記載されている液晶組成物の応答速度の改善は十分とは言えるものではなかった。

【0018】

【数1】

【0019】

以上のことから、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、固体相−ネマチック相転移温度（Ｔ_ｃｎ）が十分に低く、粘度（η）を十分に小さく、回転粘性（γ１）を十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）を大きくすることが求められていた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0020】

【特許文献1】特開平８−１０４８６９号

【特許文献2】欧州特許出願公開第０４７４０６２号

【特許文献3】特開２００６−３７０５４号

【特許文献4】特開２００１−３５４９６７号

【特許文献5】特開２００８−１４４１３５号

【特許文献6】ＷＯ２００７／０７７８７２

【特許文献7】特開２００３−３２７９６５号

【特許文献8】特開２００６−３０１６４３号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0021】

本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、固体相−ネマチック相転移温度（Ｔ_ｃｎ）が十分に低く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0022】

本発明者は、種々のジフルオロベンゼン骨格を有する化合物を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

【0023】

本発明では、一般式（Ｉ）

【0024】

【化6】

【0025】

（式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は炭素原子数１から８のアルキル基、又は炭素原子数炭素原子数２から８のアルケニル基を表し、基中の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｌ^１１は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表し、Ｌ^１１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
ｍ^１１は０、１又は２を表し、
環Ａ１は１，４−フェニレン基を表し、環Ｂ１はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、環Ｂ１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、環Ｂ１は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良い。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。

【発明の効果】

【0026】

本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、固体相−ネマチック相転移温度（Ｔ_ｃｎ）が十分に低く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型及びＰＳＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものである。本発明の液晶組成物は、高いΔｎが必要となる薄いセル厚を有する液晶表示素子に特に有効である。

【発明を実施するための形態】

【0027】

本発明の液晶組成物は、式（Ｉ）

【0028】

【化7】

【0029】

で表される化合物を含有する。

【0030】

式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数２から８のアルケニル基を表し、基中の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、Ｒ^１１は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニル基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基がより好ましく、Ｒ^１２は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルコキシ基、又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が更に好ましい。
Ｒ^１１およびＲ^１２がアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ−１）〜式（Ａｌｋｅｎｙｌ−４）

【0031】

【化8】

【0032】

（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される置換基が好ましい。Ｌ^１１は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すが、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。
また、Ｌ^１１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。

【0033】

ｍ^１１は０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。

【0034】

環Ａ１は１，４−フェニレン基を表す。環Ｂ１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基であることがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基であることが更に好ましい。
環Ｂ１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ１は無置換か炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいが、無置換か炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲンで置換されていていることが好ましく、無置換か炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、ハロゲンで置換されていていることがより好ましく、無置換かハロゲンで置換されていていることが更に好ましい。
本発明では式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は１から１００質量％であるが、２から８０質量％であることが好ましく、３から５０質量％であることが更に好ましく、３から３０質量％であることが特に好ましい。

【0035】

液晶組成物の粘度を低減させることを重視する場合には、式（Ｉ）で表される化合物のＲ^１１又はＲ^１２がアルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物の含有率を多くすることが好ましく、下限値として２質量％が好ましく、５質量％がより好ましく、１０質量％がより好ましく、１５質量％がより好ましい。液晶組成物の対紫外線への安定性を重視する場合には、式（Ｉ）で表される化合物のＲ^１１又はＲ^１２がアルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物の含有率を少なくすることが好ましく、上限値として１５質量％が好ましく、１０質量％がより好ましく、５質量％以下が更に好ましい。

【0036】

一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）又は（Ｉ−Ｇ）で表される化合物が挙げられるが、一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）で表される化合物がより好ましく、一般式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物が更に好ましい。

【0037】

【化9】

【0038】

式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は先述の通りである。

【0039】

本発明の液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）の値がおおよそ０である非極性化合物として、一般式（ＩＶ−１）から一般式（ＩＶ−３）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。一般式（ＩＶ−１）から一般式（ＩＶ−３）で表される化合物群から選ばれる化合物は１種又は２種以上含有することが好ましいが、１種から１０種が好ましく、１種から５種が更に好ましい。また、その合計の含有量は５から７０質量％であることが好ましく、５から５０質量％であることが更に好ましく、５から４０質量％であることが特に好ましい。

【0040】

【化10】

【0041】

式中、Ｒ^５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良いが、Ｒ^５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から４のアルケニル基であることが好ましく、Ｒ^６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から３のアルコキシル基、炭素原子数２から４のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から４のアルケニル基であることがより好ましい。

【0042】

一般式（ＩＶ−１）から一般式（ＩＶ−３）で表される化合物群の中で、一般式（ＩＶ−１）で表される化合物を含有することが特に好ましい。一般式（ＩＶ−１）で表される化合物の含有量は５から５０質量％であることが好ましく、１０から４０質量％であることがより好ましい。
本発明の液晶組成物は、誘電的にほぼ中性の化合物を液晶組成物に含むことにより、Δεに影響を及ぼすことなく、その他の諸物性、例えば、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ＮＩ）、液晶相温度範囲、相転移温度粘度（η）、回転粘度（γ_１）、屈折率異方性（Δｎ）を好ましい範囲に調整することができる。そのような化合物としては例えば下記一般式（Ｎ３）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0043】

【化11】

【0044】

Ｒ^ｐ及びＲ^ｑはお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されたもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよいが、お互い独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数３から６のアルケニルオキシ基があることがより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基又は炭素原子数２から４のアルケニル基が特に好ましい。直鎖状であることが更に好ましい。Ｒ^ｐ及びＲ^ｑがアルケニル基を表す場合、アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ−１）〜式（Ａｌｋｅｎｙｌ−４）

【0045】

【化12】

【0046】

（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される構造が好ましい。

【0047】

環Ｊ、環Ｆ及び環Ｋはお互い独立して環Ｊ、環Ｆ及び環Ｋはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、又は１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基が特に好ましい。

【0048】

Ｚ^１１およびＺ^１２はお互い独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すが、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合を表すことが更に好ましい。

【0049】

更に詳述すると、前記一般式（Ｎ３）は具体的な構造として、以下の一般式（Ｎ３−１）から一般式（Ｎ３−９）で表される化合物が好ましい。

【0050】

【化13】

【0051】

Ｒ^ｐ及びＲ^ｑは先述のとおりである。

【0052】

一般式（Ｎ３−１）から一般式（Ｎ３−９）で表される化合物中、一般式（Ｎ３−１）、（Ｎ３−３）、（Ｎ３−４）、（Ｎ３−５）、（Ｎ３−８）または（Ｎ３−９）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｎ３−１）、（Ｎ３−３）、（Ｎ３−５）または（Ｎ３−８）で表される化合物が更に好ましい。

【0053】

本発明の液晶組成物おいて、一般式（Ｎ−３）で表される化合物が１種〜１０種含有することが好ましく、２種〜８種含有することが特に好ましく、一般式（Ｎ−３）で表される化合物の含有率は０〜７０質量％であることが好ましく、０〜６０質量％であることがより好ましく、５〜５０質量％であることが特に好ましい。

【0054】

本発明の液晶組成物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有することが出来るが、具体的には一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。ただし、式（ＩＩ）で表される化合物は式（Ｉ）で表される化合物は含まない。

【0055】

【化14】

【0056】

式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は炭素原子数炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数炭素原子数２から８のアルケニル基を表し、基中の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、直鎖状が好ましく、無置換であることが好ましい。また、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることが更に好ましい。
Ｒ^２１およびＲ^２２がアルケニル基を表す場合、アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ−１）〜式（Ａｌｋｅｎｙｌ−４）

【0057】

【化15】

【0058】

（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される構造が好ましい。

【0059】

Ｌ^２１及びＬ^２２は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すが、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合を表すことが更に好ましい。Ｌ^１１及びＬ^２２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。

【0060】

ｍ^２１は及びｎ^２１はそれぞれ独立的に０、１又は２を表す。ｍ^２１＋ｎ^２１は１、２又は３を表すが、１又は２であることが好ましい。

【0061】

環Ａ２及び環Ｂ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましい。
環Ａ２及び／又は環Ｂ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、環Ａ２及び環Ｂ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良いが、無置換か炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基又はハロゲンで置換されていることが好ましい。

【0062】

一般式（ＩＩ）で表される化合物として、具体的には、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ５）で表される化合物が好ましく、これらの中でも一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）又は一般式（ＩＩ−Ａ３）の化合物であることが特に好ましい。

【0063】

【化16】

【0064】

【化17】

【0065】

式中、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良い。また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。
一般式（ＩＩ）で表される化合物が、一般式（Ｖ）で表される化合物であることも好ましい。この場合、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、その含有量は２から３０質量％が好ましく、２から２５質量％が更に好ましく、３から２０質量％が特に好ましい。

【0066】

【化18】

【0067】

式中、Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良いが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基であることが更に好ましい。

【0068】

また、一般式（Ｖ）で表される化合物が、式（Ｖ−５５）の化合物であることも好ましい。

【0069】

【化19】

【0070】

液晶組成物は更に、一般式（Ｎｐ−１）又は一般式（Ｎｐ−２）で表される化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。

【0071】

【化20】

【0072】

式中、Ｒ^Ｎｐ１及びＲ^Ｎｐ２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基であることが好ましい。なお、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。

【0073】

Ｘ^Ｎｐ１、Ｘ^Ｎｐ２、Ｘ^Ｎｐ３、Ｘ^Ｎｐ４及びＸ^Ｎｐ５はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表すが、少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、少なくとも２個がフッ素原子であることが更に好ましい。

【0074】

本発明の液晶組成物において、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＶ−１）、一般式（ＩＶ−２）、一般式（ＩＶ−３）、一般式（Ｎ３）、一般式（ＩＩ）、一般式（Ｖ）、一般式（Ｎｐ−１）及び一般式（Ｎｐ−２）で表される化合物の含有量の合計が、８０質量％以上であることが好ましく、８５質量％以上であることが好ましく、８８質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることが好ましく、９２質量％以上であることが好ましく、９４質量％以上であることが好ましく、９５質量％以上であることが好ましく、９７質量％以上であることが好ましく、９８質量％以上であることが好ましく、９９質量％以上であることが好ましい。

【0075】

本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．０から−４．０が特に好ましい。

【0076】

本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

【0077】

本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が５から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0078】

本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ_１）が５０から１５０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１２０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0079】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。

【0080】

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤などを含有しても良い。

【0081】

本発明の液晶組成物は、重合性化合物を含有することもできる。これにより、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳモード用等の液晶組成物として使用することができる。この場合、重合性化合物は０．０１から２質量％含有することが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物に、一般式（ＲＭ−１）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0082】

【化21】

【0083】

式中、Ｚ^Ｍ１およびＺ^Ｍ２は各々独立して

【0084】

【化22】

【0085】

を表し、Ｘ^Ｍ１〜Ｘ^Ｍ５は水素、フッ素または

【0086】

【化23】

【0087】

であり、Ｚ^Ｍ１およびＺ^Ｍ２中のＸ^Ｍ１〜Ｘ^Ｍ５の内の少なくとも１つは、

【0088】

【化24】

【0089】

であることが好ましい。

【0090】

Ｓ^Ｍ１は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、又は単結合を表し、該アルキル基中のメチレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良い。

【0091】

Ｒ^Ｍ１は以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）

【0092】

【化25】

【0093】

のいずれかを表すが、式（Ｒ−１）又は式（Ｒ−２）を表すことが好ましい。

【0094】

Ｌ^Ｍ１及びＬ^Ｍ２はお互い独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、―ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、―ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、―ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、―ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、―Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、―Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２−、―ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｌ^Ｍ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、―ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、―ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、―ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、―ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、―Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、―Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−Ｃ_２Ｈ_４−、―ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、―ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、―ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、―ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−又は―Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−がより好ましい。

【0095】

存在するＭ^Ｍ１は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表し、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は

【0096】

【化26】

【0097】

に置換されていても良く、Ｍ^Ｍ１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、好ましくは、１，４−フェニレン基であって、無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、又は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシ基に置換されているものがよい。その場合、Ｍ^Ｍ１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。

【0098】

ｍ^Ｍ１は０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。更に詳述すると、重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）で表される化合物として、具体的に以下の一般式（ＲＭ−１Ａ）で表される化合物が挙げられる。

【0099】

【化27】

【0100】

（式中、Ｒ^Ｍ１及びＳ^Ｍ１は、一般式（ＲＭ−１）中のＲ^Ｍ１及びＳ^Ｍ１と同じ意味を表し、Ｘ^Ｍ１〜Ｘ^Ｍ８は水素、フッ素又は、

【0101】

【化28】

【0102】

を表す。）
一般式（ＲＭ−１Ａ）で表される化合物において、上記のビフェニル骨格の構造は、無置換であるか式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）であることが好ましく、無置換または式（ＩＶ−１１）であることが好ましい。

【0103】

【化29】

【0104】

無置換または式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）で表されるビフェニル骨格を含む重合性化合物を含有した液晶組成物を用いるとＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳモード等の液晶表示素子中の配向規制力が最適となり、良好な配向状態が得られる。

【0105】

また、一般式（ＲＭ−１）で表される化合物として、一般式（ＲＭ−１Ｂ）で表される化合物も挙げられる。

【0106】

【化30】

【0107】

（式中、Ｒ^Ｍ１、Ｓ^Ｍ１、Ｌ^Ｍ１、Ｌ^Ｍ２、Ｍ^Ｍ１及びｍ^Ｍ１は、一般式（ＲＭ−１）中のＲ^Ｍ１、Ｓ^Ｍ１、Ｌ^Ｍ１、Ｌ^Ｍ２、Ｍ^Ｍ１及びｍ^Ｍ１と同じ意味を表し、Ｘ^Ｍ１〜Ｘ^Ｍ５は水素、フッ素又は、

【0108】

【化31】

【0109】

を表す。）
重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）で表される化合物として、具体的に以下の構造式（Ｍ１−１）〜（Ｍ１−１３）、（Ｍ２−１）〜（Ｍ２−８）、（Ｍ３−１）〜（Ｍ３−６）、（Ｍ４−１）〜（Ｍ４−７）および（Ｉ−１）〜（Ｉ−４０）で表される化合物が好ましい。

【0110】

【化32】

【0111】

【化33】

【0112】

【化34】

【0113】

【化35】

【0114】

【化36】

【0115】

【化37】

【0116】

【化38】

【0117】

【化39】

【0118】

【化40】

【0119】

【化41】

【0120】

【化42】

【0121】

【化43】

【0122】

【化44】

【0123】

更に、（Ｍ１−１）〜（Ｍ１−８）（Ｍ１−１０）〜（Ｍ１−１３）、（Ｍ２−２）〜（Ｍ２−５）、（Ｍ３−１）、（Ｍ３−４）、（Ｍ３−５）、（Ｍ４−１）、（Ｍ４−２）、（Ｍ４−４）、（Ｍ４−６）、（Ｍ４−７）、（Ｉ−１）〜（Ｉ−１１）、（Ｉ−２２）〜（Ｉ−２５）および（Ｉ−２８）〜（Ｉ−４０）で表される化合物が好ましく、
特に、（Ｍ１−１）、（Ｍ１−３）、（Ｍ１−６）〜（Ｍ１−８）、（Ｍ１−１１）、（Ｍ１−１２）、（Ｍ２−２）、（Ｍ２−４）、（Ｍ３−１）、（Ｍ３−５）、（Ｍ４−２）、（Ｍ４−６）、（Ｍ４−７）および（Ｉ−３３）〜（Ｉ−３７）で表される化合物が好ましい。

【0124】

一般式（Ｉ）で表される化合物と重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）で表される化合物を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は、低い粘度（η）、低い回転粘性（γ_１）、大きな弾性定数（Ｋ_３３）及び高いＶＨＲが得られるため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答と高信頼性の両立を実現できるため、同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−３）で表される化合物および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−３）、一般式（ＩＩ）で表される化合物および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することも更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−３）、一般式（ＩＩ）で表される化合物、一般式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−３）からなる群から選ばれる化合物および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することも更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−３）、一般式（ＩＩ）、一般式（Ｖ）で表される化合物、一般式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−３）からなる群から選ばれる化合物および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することも更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−３）、一般式（ＩＩ）、一般式（Ｎｐ−１）、（Ｎｐ−２）で表される化合物、一般式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−３）からなる群から選ばれる化合物および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することも更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−３）、一般式（ＩＩ）、一般式（Ｖ）、一般式（Ｎｐ−１）、（Ｎｐ−２）で表される化合物、一般式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−３）からなる群から選ばれる化合物および重合性化合物である一般式（ＲＭ−１）を同時に含有することも更に好ましい。

【0125】

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。

【実施例】

【0126】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
-n -C_nH_2n+1 炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
n- C_nH_2n+1- 炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
-On -OC_nH_2n+1 炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
nO- C_nH_2n+1O- 炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH₂
V- CH₂=CH-
-V1 -CH=CH-CH₃
1V- CH₃-CH=CH-
-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₃
V2- CH₃=CH-CH₂-CH₂-
-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃
1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂
（環構造）

【0127】

【化45】

【0128】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0129】

Ｔ_ｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ_ｃｎ ：固体相−ネマチック相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
Δε ：２０℃における誘電率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ_１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ_３３ ：２０℃における弾性定数Ｋ_３３（ｐＮ）
重合前プレチルト角 ：ＵＶを照射する前のプレチルト角（°）
重合後プレチルト角 ：ＵＶを照射した後のプレチルト角（°）
テストセルにプレチルト角形成させる場合は、テストセルに１０Ｖ、１００Ｈｚ、矩形波電圧を印加しながら、ＵＶを６０Ｊ（３６５ｎｍ）照射した。ＵＶ光源としてＵＳＨＩＯ社のマルチライトを使用した。
試料の応答速度を測定する場合は、セル厚は３．５μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６のテストセルを使用し、Ｖｓｅｌは５Ｖ、Ｖｎｓｅｌは１Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。
（比較例１、実施例１〜６）
ＬＣ−Ａ（比較例１）、ＬＣ−１（実施例１）、ＬＣ−２（実施例２）、ＬＣ−３（実施例３）、ＬＣ−４（実施例４）、ＬＣ−５（実施例５）及びＬＣ−６（実施例６）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。

【0130】

【表1】

【0131】

本発明の液晶組成物ＬＣ−１、ＬＣ−２、ＬＣ−３、ＬＣ−４、ＬＣ−５及びＬＣ−６は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、γ_１／Ｋ_３３が、比較例であるＬＣ−Ａのそれよりも小さな値であった。

【0132】

これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−１、ＬＣ−２、ＬＣ−３、ＬＣ−４、ＬＣ−５及びＬＣ−６は十分に高速応答であり、ＬＣ−Ａよりも５％以上高速であった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
（比較例２、実施例７〜１５）
ＭＬＣ−Ａ（比較例２）、ＭＬＣ−１−１（実施例７）、ＭＬＣ−１−２（実施例８）、ＭＬＣ−１−３（実施例９）、ＭＬＣ−１−４（実施例１０）、ＭＬＣ−２（実施例１１）、ＭＬＣ−３（実施例１２）、ＭＬＣ−４（実施例１３）、ＭＬＣ−５（実施例１４）及びＭＬＣ−６（実施例１５）の液晶組成物を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のプレチルト角を測定した。液晶組成物の構成とそのプレチルト角の測定結果は表２のとおりであった。

【0133】

【表2】

【0134】

本発明の液晶組成物ＭＬＣ−１−１〜４、ＭＬＣ−２〜６は、ＵＶ照射によりＭＬＣ−Ａと同様、適度なプレチルト角が付与されていた。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＭＬＣ−１−１〜４、ＭＬＣ−２〜６は十分に高速応答であり、ＭＬＣ−Ａよりも５％以上高速であった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型やＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
（比較例３、実施例１６、実施例１７）
ＬＣ−Ｂ（比較例３）、ＬＣ−７（実施例１６）及びＬＣ−８（実施例１７）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表３のとおりであった。

【0135】

【表3】

【0136】

本発明の液晶組成物ＬＣ−７及びＬＣ−８は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、γ_１／Ｋ_３３が、比較例であるＬＣ−Ｂのそれよりも小さな値であった。

【0137】

これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−７及びＬＣ−８は十分に高速応答であり、ＬＣ−Ｂよりも８％以上高速であった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
（比較例４、実施例１８〜１９）
ＭＬＣ−Ｂ（比較例４）、ＭＬＣ−７（実施例１８）及びＭＬＣ−８（実施例１９）の液晶組成物を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のプレチルト角を測定した。液晶組成物の構成とそのプレチルト角の測定結果は表４のとおりであった。

【0138】

【表4】

【0139】

本発明の液晶組成物ＭＬＣ−７及びＭＬＣ−８は、ＵＶ照射によりＭＬＣ−Ｂと同様、適度なプレチルト角が付与されていた。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＭＬＣ−７及びＭＬＣ−８は十分に高速応答であり、ＭＬＣ−Ｂよりも８％以上高速であった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型やＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
（比較例５、実施例２０〜２２）
ＬＣ−Ｃ（比較例５）、ＬＣ−９（実施例２０）、ＬＣ−１０（実施例２１）及びＬＣ−１１（実施例２２）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表５のとおりであった。

【0140】

【表5】

【0141】

本発明の液晶組成物ＬＣ−９、ＬＣ−１０及びＬＣ−１１は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、γ_１／Ｋ_３３が、比較例であるＬＣ−Ｃのそれよりも小さな値であった。

【0142】

これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−９．ＬＣ−１０及びＬＣ−１１は十分に高速応答であり、ＬＣ−Ｃよりも３％以上高速であった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
（比較例６、実施例２３〜２７）
ＭＬＣ−Ｃ（比較例６）、ＭＬＣ−９−１（実施例２３）、ＭＬＣ−９−２（実施例２４）、ＭＬＣ−９−３（実施例２５）、ＭＬＣ−１０（実施例２６）及びＭＬＣ−１１（実施例２７）の液晶組成物を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のプレチルト角を測定した。液晶組成物の構成とそのプレチルト角の測定結果は表６のとおりであった。

【0143】

【表6】

【0144】

本発明の液晶組成物ＭＬＣ−９−１、ＭＬＣ−９−２、ＭＬＣ−９−３、ＭＬＣ−１０及びＭＬＣ−１１は、ＵＶ照射によりＭＬＣ−Ｃと同様、適度なプレチルト角が付与されていた。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＭＬＣ−９−１、ＭＬＣ−９−２、ＭＬＣ−９−３、ＭＬＣ−１０及びＭＬＣ−１１は十分に高速応答であり、ＭＬＣ−Ｂよりも３％以上高速であった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型やＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。