特許 5867580 発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5867580

(24)【登録日】2016年1月15日

(45)【発行日】2016年2月24日

(54)【発明の名称】発光素子

(51)【国際特許分類】

   H05B 33/12 20060101AFI20160210BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20160210BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20160210BHJP

   C08G 61/12 20060101ALI20160210BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/12 C

   H05B33/14 B

   C09K11/06 660

   C09K11/06 690

   C08G61/12

【請求項の数】10

【全頁数】82

(21)【出願番号】特願2014-262000(P2014-262000)

(22)【出願日】2014年12月25日

(65)【公開番号】特開2016-12551(P2016-12551A)

(43)【公開日】2016年1月21日

【審査請求日】2015年3月2日

(31)【優先権主張番号】特願2014-115533(P2014-115533)

(32)【優先日】2014年6月4日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100113000

【弁理士】

【氏名又は名称】中山 亨

(74)【代理人】

【識別番号】100151909

【弁理士】

【氏名又は名称】坂元 徹

(72)【発明者】

【氏名】安立 誠

(72)【発明者】

【氏名】秋野 喜彦

【審査官】 大竹 秀紀

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１３／０２１１８０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１４−０２９８７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１４７４４９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１４７４５０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−１７４４９９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−２１８９８７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−０２８７２６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−０９８６１９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００８／１４６８３８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１３／０２７７１１（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた第１の有機層と、
陽極および第１の有機層の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、 第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物を含有する層であり、
第２の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、式（３）で表される架橋構成単位または式（４）で表される架橋構成単位を含む高分子化合物が、分子内、分子間またはそれらの両方で架橋した架橋体とを含有する層であり、
第１の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第２の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物とが、式（１−Ａ）または式（１−Ｂ）で表される同一の燐光発光性化合物である発光素子。

【化1】

［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ^１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌ^Ａは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

（架橋基Ａ群）

【化2】

［式中、Ｒ^ＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎ^ＸＬは、０〜５の整数を表す。Ｒ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］

【化3】

［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^３は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^２およびＡｒ^４は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^２、Ａｒ^３およびＡｒ^４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
Ｋ^Ａは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｋ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］

【化4】

［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ^１は１以上の整数を表し、ｎ^２は０以上の整数を表し、ｎ^１＋ｎ^２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^１＋ｎ^２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ^１＋ｎ^２は２である。
Ｅ^１およびＥ^２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ^１およびＥ^２の少なくとも一方は炭素原子である。
Ｅ^１１Ａ、Ｅ^１２Ａ、Ｅ^１３Ａ、Ｅ^２１Ａ、Ｅ^２２Ａ、Ｅ^２３ＡおよびＥ^２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ^１１Ａ、Ｅ^１２Ａ、Ｅ^１３Ａ、Ｅ^２１Ａ、Ｅ^２２Ａ、Ｅ^２３ＡおよびＥ^２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ^１１Ａ、Ｅ^１２ＡおよびＥ^１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２ＡおよびＲ^１３Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ^２１Ａ、Ｅ^２２Ａ、Ｅ^２３ＡおよびＥ^２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３ＡおよびＲ^２４Ａは、存在しない。
Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２Ａ、Ｒ^１３Ａ、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３ＡおよびＲ^２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２Ａ、Ｒ^１３Ａ、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３ＡおよびＲ^２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１１ＡとＲ^１２Ａ、Ｒ^１２ＡとＲ^１３Ａ、Ｒ^１１ＡとＲ^２１Ａ、Ｒ^２１ＡとＲ^２２Ａ、Ｒ^２２ＡとＲ^２３Ａ、および、Ｒ^２３ＡとＲ^２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２Ａ、Ｒ^１３Ａ、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３ＡおよびＲ^２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ^１Ａは、窒素原子、Ｅ^１、Ｅ^１１Ａ、Ｅ^１２ＡおよびＥ^１３Ａとで構成されるトリアゾール環またはイミダゾール環を表す。
環Ｌ^２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ^２１Ａ、Ｅ^２２Ａ、Ｅ^２３ＡおよびＥ^２４Ａとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。
Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ^１は、単結合、または、Ａ^１およびＡ^２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【化5】

［式中、
Ｍ、ｎ^１、ｎ^２およびＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３ＢおよびＥ^２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３ＢおよびＥ^２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３ＢおよびＥ^２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂは、存在しない。
Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１１ＢとＲ^１２Ｂ、Ｒ^１２ＢとＲ^１３Ｂ、Ｒ^１３ＢとＲ^１４Ｂ、Ｒ^１１ＢとＲ^２１Ｂ、Ｒ^２１ＢとＲ^２２Ｂ、Ｒ^２２ＢとＲ^２３Ｂ、および、Ｒ^２３ＢとＲ^２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ^１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３ＢおよびＥ^１４Ｂとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｌ^２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３ＢおよびＥ^２４Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］

−Ｒ^２ （２）
［式中、Ｒ^２は、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【請求項2】

前記式（２）で表される基が、式（Ｄ−Ａ）で表される基または式（Ｄ−Ｂ）で表される基である、請求項１に記載の発光素子。

【化6】

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2およびｍ^DA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2およびＡｒ^DA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2およびＡｒ^DA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

【化7】

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6およびｍ^DA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧ^DAは、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

【請求項3】

前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が、式（ＸＬ−１）または式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である、請求項１または２に記載の発光素子。

【請求項4】

前記式（３）で表される架橋構成単位または式（４）で表される架橋構成単位を含む高分子化合物が、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。

【化8】

［式中、
ａ^X1およびａ^X2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ａｒ^X1およびＡｒ^X3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^X2およびＡｒ^X4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^X1、Ｒ^X2およびＲ^X3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【請求項5】

前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）、（１−Ａ２）、（１−Ａ３）または（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。

【化9】

［式中、
Ｍ、ｎ^１、ｎ^２、Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２Ａ、Ｒ^１３Ａ、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３Ａ、Ｒ^２４ＡおよびＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、前記と同じ意味を表す。］

【請求項6】

前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物である、請求項５に記載の発光素子。

【請求項7】

前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）、（１−Ｂ２）または（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。

【化10】

［式中、
Ｍ、ｎ^１、ｎ^２、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
ｎ^１１およびｎ^１２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ^１１＋ｎ^１２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^１１＋ｎ^１２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ^１１＋ｎ^１２は２である。
Ｒ^１５Ｂ、Ｒ^１６Ｂ、Ｒ^１７ＢおよびＲ^１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１５Ｂ、Ｒ^１６Ｂ、Ｒ^１７ＢおよびＲ^１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１３ＢとＲ^１５Ｂ、Ｒ^１５ＢとＲ^１６Ｂ、Ｒ^１６ＢとＲ^１７Ｂ、Ｒ^１７ＢとＲ^１８Ｂ、および、Ｒ^１８ＢとＲ^２１Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。］

【請求項8】

前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）または式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物である、請求項７に記載の発光素子。

【請求項9】

前記第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有する層である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。

【化11】

［式中、Ａｒ^Y1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【請求項10】

前記第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、式（Ｈ−１）で表される化合物とを含有する層である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。

【化12】

［式中、
Ａｒ^Ｈ１およびＡｒ^Ｈ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ^Ｈ１およびｎ^Ｈ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎ^Ｈ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎ^Ｈ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Ｈ３は、０以上の整数を表す。
Ｌ^Ｈ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（Ｒ^Ｈ１１）_２］ｎ^Ｈ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ｈ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^Ｈ１１は、１以上１０以下の整数を表す。Ｒ^Ｈ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｈ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｌ^Ｈ２は、−Ｎ（−Ｌ^Ｈ２１−Ｒ^Ｈ２１）−で表される基を表す。Ｌ^Ｈ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ^Ｈ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Ｈ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。

【0003】

特許文献１には、燐光発光性化合物を用いて形成される発光層と、フルオレン構成単位、芳香族アミン構成単位および架橋性構成単位を含む高分子化合物を用いて形成される正孔輸送層とを有する発光素子が記載されている。なお、正孔輸送層の形成には、フルオレン構成単位、芳香族アミン構成単位および架橋性構成単位を含む高分子化合物のみが用いられている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１２−０３６３８８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、上記の特許文献１に記載された発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。

【0006】

そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明は、
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた第１の有機層と、
陽極および第１の有機層の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物を含有する層であり、
第２の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層であり、
第１の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第２の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物とが、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である発光素子。

【0008】

【化1】

［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ^１は１以上の整数を表し、ｎ^２は０以上の整数を表し、ｎ^１＋ｎ^２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^１＋ｎ^２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ^１＋ｎ^２は２である。
Ｅ^１およびＥ^２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ^１およびＥ^２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｌ^１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ^１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｌ^１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^１は炭素原子である。
環Ｌ^２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ^２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｌ^２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^２は炭素原子である。
また、環Ｌ^１および環Ｌ^２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（２）で表される基を有する。
Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ^１は、単結合、または、Ａ^１およびＡ^２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

−Ｒ^２ （２）
［式中、Ｒ^２は、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【発明の効果】

【0009】

本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0010】

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

【0011】

＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。

【0012】

Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。

【0013】

水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。

【0014】

金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。

【0015】

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×10³〜１×10⁸である重合体を意味する。

【0016】

高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。

【0017】

高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。

【0018】

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×10⁴以下の化合物を意味する。

【0019】

「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。

【0020】

「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。

【0021】

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

【0022】

「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。

【0023】

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは７〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

【0024】

「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。

【0025】

１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。

【0026】

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。

【0027】

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。

【0028】

「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。

【0029】

「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。

【0030】

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。

【0031】

【化2】

【0032】

【化3】

【0033】

【化4】

【0034】

【化5】

［式中、ＲおよびＲ^aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲ^aは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^a同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］

【0035】

２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。

【0036】

【化6】

【0037】

【化7】

【0038】

【化8】

【0039】

【化9】

【0040】

【化10】

【0041】

【化11】

【0042】

【化12】

［式中、ＲおよびＲ^aは、前記と同じ意味を表す。］

【0043】

「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜(XL-17)で表される架橋基である。

【0044】

（架橋基Ａ群）

【0045】

【化13】

［式中、Ｒ^ＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎ^ＸＬは、０〜５の整数を表す。Ｒ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は置換基を有していてもよい。］

【0046】

「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。

【0047】

＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。

【0048】

本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極および第１の有機層の間に設けられた第２の有機層とを有し、第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物を用いて形成される層であり、第２の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料とを含有する組成物を用いて形成される層であり、第１の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第２の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物とが、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である発光素子である。

【0049】

第１の有機層と燐光発光性化合物との関係についていう「用いて形成される」とは、燐光発光性化合物を用いて第１の有機層が形成されていることを意味する。燐光発光性化合物がそのまま第１の有機層に含有されていてもよいし、燐光発光性化合物が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（燐光発光性化合物の架橋体）で第１の有機層に含有されていてもよい。

【0050】

第２の有機層と組成物との関係についていう「用いて形成される」とは、組成物を用いて第２の有機層が形成されていることを意味する。組成物に含有される燐光発光性化合物および架橋材料がそのまま第２の有機層に含まれていてもよいし、組成物に含有される燐光発光性化合物または架橋材料が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（燐光発光性化合物の架橋体または架橋材料の架橋体）で第２の有機層に含有されていてもよい。

【0051】

第１の有機層および第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法およびインクジェット印刷法に代表される塗布法が挙げられる。

【0052】

第１の有機層を塗布法により形成する場合、後述する第１の有機層のインクを用いることが好ましい。第１の有機層を形成後、加熱または光照射することで、燐光発光性化合物を架橋させることができる。燐光発光性化合物が架橋した状態（燐光発光性化合物の架橋体）で、第１の有機層に含有されている場合、第１の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該第１の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。

【0053】

第２の有機層を塗布法により形成する場合、後述する第２の有機層のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱または光照射することで、組成物に含有される燐光発光性化合物または架橋材料を架橋させることができる。燐光発光性化合物または架橋材料が架橋した状態（燐光発光性化合物の架橋体または架橋材料の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
本発明の発光素子は、組成物に含有される架橋材料が架橋された状態（架橋材料の架橋体）で、第２の有機層に含有されていることが好ましい。

【0054】

すなわち、本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極および第１の有機層の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、第１の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物を含有する層であり、第２の有機層が、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層であり、第１の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第２の有機層に含有される少なくとも１種の燐光発光性化合物とが、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である発光素子であることが好ましい。

【0055】

架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。

【0056】

架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。

【0057】

第１の有機層の形態（燐光発光性化合物がそのまま含有されているか、燐光発光性化合物の架橋体が含有されているか）および第２の有機層の形態（燐光発光性化合物および架橋材料がそのまま含有されているか、燐光発光性化合物の架橋体または架橋材料の架橋体が含有されているか）の分析方法としては、例えば、抽出等に代表される化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等に代表される機器分析法、並びに、化学的分離分析法および機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。

【0058】

第１の有機層または第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等に代表される有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。得られた不溶成分は、赤外分光法（ＩＲ）または核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）により分析することが可能であり、得られた溶解成分は、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）または質量分析法（ＭＳ）により分析することが可能である。

【0059】

＜第１の有機層＞
第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物を用いて形成される層である。前述のとおり、第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物を含有する層であることが好ましい。

【0060】

［燐光発光性化合物］
第１の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。後述する第２の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物も、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。但し、第１の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第２の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物とは、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である。

【0061】

【化14】

【0062】

式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭと、添え字ｎ^１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ^２でその数を規定されている配位子とから構成されている。

【0063】

Ｍは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。

【0064】

Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^１は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。

【0065】

Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ^１は２であることが好ましい。

【0066】

Ｅ^１およびＥ^２は、炭素原子であることが好ましい。

【0067】

環Ｌ^１は、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環またはトリアゾール環であることが好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

【0068】

環Ｌ^２は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環またはトリアジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

【0069】

環Ｌ^１および環Ｌ^２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（２）で表される基を有する。環Ｌ^２は、式（２）で表される基を有することが好ましい。

【0070】

環Ｌ^１および環Ｌ^２が複数存在する場合、それらの少なくとも１つの環が式（２）で表される基を有していればよいが、複数存在する環Ｌ^１の全て、複数存在する環Ｌ^２の全て、または、複数存在する環Ｌ^１および環Ｌ^２の全てが、式（２）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ^２の全てが、式（２）で表される基を有することがより好ましい。

【0071】

式（２）中、Ｒ^２は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0072】

Ｒ^２で表されるアリール基、１価の複素環基および置換アミノ基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0073】

Ｒ^２で表されるアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、デンドロンであることが好ましい。

【0074】

「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造(即ち、デンドリマー構造)を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物(以下、「デンドリマー」と言う。)としては、例えば、国際公開第02/067343号、特開2003-231692号公報、国際公開第2003/079736号、国際公開第2006/097717号等の文献に記載の構造が挙げられる。

【0075】

デンドロンとしては、好ましくは、式(D-A)または(D-B)で表される基である。

【0076】

【化15】

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2およびｍ^DA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2およびＡｒ^DA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2およびＡｒ^DA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

【0077】

【化16】

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6およびｍ^DA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧ^DAは、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

【0078】

ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6およびｍ^DA7は、通常10以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０または１である。ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6およびｍ^DA7は、同一の整数であることが好ましい。

【0079】

Ｇ^DAは、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0080】

【化17】

［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA1、式(D-B)におけるＡｒ^DA1、式(D-B)におけるＡｒ^DA2、または、式(D-B)におけるＡｒ^DA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA2、式(D-B)におけるＡｒ^DA2、式(D-B)におけるＡｒ^DA4、または、式(D-B)におけるＡｒ^DA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA3、式(D-B)におけるＡｒ^DA3、式(D-B)におけるＡｒ^DA5、または、式(D-B)におけるＡｒ^DA7との結合を表す。
Ｒ^DAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。Ｒ^DAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0081】

Ｒ^DAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0082】

Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。

【0083】

【化18】

［式中、
Ｒ^DAは前記と同じ意味を表す。
Ｒ^DBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^DBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0084】

Ｒ^DBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0085】

Ｔ^DAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。

【0086】

【化19】

［式中、Ｒ^DAおよびＲ^DBは前記と同じ意味を表す。］

【0087】

式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A3)で表される基である。

【0088】

【化20】

［式中、
Ｒ^p1、Ｒ^p2およびＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ^p1およびＲ^p2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］

【0089】

式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜(D-B3)で表される基である。

【0090】

【化21】

［式中、
Ｒ^p1、Ｒ^p2およびＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ^p1およびＲ^p2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］

【0091】

ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。

【0092】

Ｒ^p1、Ｒ^p2およびＲ^p3は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。

【0093】

Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。

【0094】

【化22】

【0095】

【化23】

［式中、＊は、Ｍと結合する部位を示す。］

【0096】

Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。ただし、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ^１でその数を定義されている配位子とは異なる。

【0097】

【化24】

［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
Ｒ^L1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^L1は、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^L2は、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0098】

式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。

【0099】

【化25】

［式中、
Ｍ、ｎ^１、ｎ^２、Ｅ^１およびＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ^１１Ａ、Ｅ^１２Ａ、Ｅ^１３Ａ、Ｅ^２１Ａ、Ｅ^２２Ａ、Ｅ^２３ＡおよびＥ^２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ^１１Ａ、Ｅ^１２Ａ、Ｅ^１３Ａ、Ｅ^２１Ａ、Ｅ^２２Ａ、Ｅ^２３ＡおよびＥ^２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ^１１Ａ、Ｅ^１２ＡおよびＥ^１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２ＡおよびＲ^１３Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ^２１Ａ、Ｅ^２２Ａ、Ｅ^２３ＡおよびＥ^２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３ＡおよびＲ^２４Ａは、存在しない。
Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２Ａ、Ｒ^１３Ａ、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３ＡおよびＲ^２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２Ａ、Ｒ^１３Ａ、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３ＡおよびＲ^２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１１ＡとＲ^１２Ａ、Ｒ^１２ＡとＲ^１３Ａ、Ｒ^１１ＡとＲ^２１Ａ、Ｒ^２１ＡとＲ^２２Ａ、Ｒ^２２ＡとＲ^２３Ａ、および、Ｒ^２３ＡとＲ^２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２Ａ、Ｒ^１３Ａ、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３ＡおよびＲ^２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ^１Ａは、窒素原子、Ｅ^１、Ｅ^１１Ａ、Ｅ^１２ＡおよびＥ^１３Ａとで構成されるトリアゾール環またはイミダゾール環を表す。
環Ｌ^２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ^２１Ａ、Ｅ^２２Ａ、Ｅ^２３ＡおよびＥ^２４Ａとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］

【0100】

環Ｌ^１Ａがイミダゾール環である場合、Ｅ^１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、または、Ｅ^１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ^１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。

【0101】

環Ｌ^１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ^１１ＡおよびＥ^１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環、または、Ｅ^１１ＡおよびＥ^１３Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ^１１ＡおよびＥ^１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。

【0102】

Ｅ^１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ^１１Ａが存在する場合、Ｒ^１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0103】

Ｅ^１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ^１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0104】

Ｅ^１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ^１２Ａが存在する場合、Ｒ^１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0105】

Ｅ^１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ^１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0106】

Ｅ^１３Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ^１３Ａが存在する場合、Ｒ^１３Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0107】

Ｅ^１３Ａが炭素原子である場合、Ｒ^１３Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0108】

環Ｌ^１Ａが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ^１１ＡまたはＲ^１２Ａが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ^１１Ａが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。

【0109】

環Ｌ^２Ａがピリジン環である場合、Ｅ^２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ^２２Ａが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ^２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ^２２Ａが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。

【0110】

環Ｌ^２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ^２１ＡおよびＥ^２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ^２２ＡおよびＥ^２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ^２２ＡおよびＥ^２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。

【0111】

環Ｌ^２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。

【0112】

Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３ＡおよびＲ^２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0113】

環Ｌ^２Ａが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ^２２ＡまたはＲ^２３Ａが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ^２２Ａが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。

【0114】

【化26】

［式中、
Ｍ、ｎ^１、ｎ^２およびＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３ＢおよびＥ^２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３ＢおよびＥ^２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３Ｂ、Ｅ^１４Ｂ、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３ＢおよびＥ^２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂは、存在しない。
Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１１ＢとＲ^１２Ｂ、Ｒ^１２ＢとＲ^１３Ｂ、Ｒ^１３ＢとＲ^１４Ｂ、Ｒ^１１ＢとＲ^２１Ｂ、Ｒ^２１ＢとＲ^２２Ｂ、Ｒ^２２ＢとＲ^２３Ｂ、および、Ｒ^２３ＢとＲ^２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ^１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ^１１Ｂ、Ｅ^１２Ｂ、Ｅ^１３ＢおよびＥ^１４Ｂとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｌ^２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ^２１Ｂ、Ｅ^２２Ｂ、Ｅ^２３ＢおよびＥ^２４Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］

【0115】

環Ｌ^１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ^１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ^１３Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ^１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。

【0116】

Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３ＢおよびＲ^１４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0117】

環Ｌ^１Ｂが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２ＢまたはＲ^１３Ｂが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ^１１ＢまたはＲ^１３Ｂが式（２）で表される基であることがより好ましく、Ｒ^１１Ｂが式（２）で表される基であることが更に好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。

【0118】

環Ｌ^２Ｂがピリジン環である場合、Ｅ^２１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ^２２Ｂが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ^２３Ｂが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ^２２Ｂが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。

【0119】

環Ｌ^２Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ^２１ＢおよびＥ^２３Ｂが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ^２２ＢおよびＥ^２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ^２２ＢおよびＥ^２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。

【0120】

環Ｌ^２Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。

【0121】

Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0122】

環Ｌ^２Ｂが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ^２２ＢまたはＲ^２３Ｂが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ^２２Ｂが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。

【0123】

式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。

【0124】

【化27】

［式中、
Ｍ、ｎ^１、ｎ^２、Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２Ａ、Ｒ^１３Ａ、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３Ａ、Ｒ^２４ＡおよびＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、前記と同じ意味を表す。］

【0125】

式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。

【0126】

【化28】

［式中、
Ｍ、ｎ^１、ｎ^２、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
ｎ^１１およびｎ^１２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ^１１＋ｎ^１２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^１１＋ｎ^１２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ^１１＋ｎ^１２は２である。
Ｒ^１５Ｂ、Ｒ^１６Ｂ、Ｒ^１７ＢおよびＲ^１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１５Ｂ、Ｒ^１６Ｂ、Ｒ^１７ＢおよびＲ^１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１３ＢとＲ^１５Ｂ、Ｒ^１５ＢとＲ^１６Ｂ、Ｒ^１６ＢとＲ^１７Ｂ、Ｒ^１７ＢとＲ^１８Ｂ、および、Ｒ^１８ＢとＲ^２１Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ^１１Ｂ、Ｒ^１２Ｂ、Ｒ^１３Ｂ、Ｒ^１４Ｂ、Ｒ^２１Ｂ、Ｒ^２２Ｂ、Ｒ^２３ＢおよびＲ^２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。］

【0127】

式（１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記で表される燐光発光性化合物が挙げられる。

【0128】

【化29】

【0129】

【化30】

【0130】

【化31】

【0131】

【化32】

【0132】

【化33】

【0133】

上述のとおり、第１の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物（第２の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物と同一の燐光発光性化合物）であるが、第１の有機層は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、他の燐光発光性化合物とを併用して形成される層であってもよく、式（１）で表される燐光発光性化合物と、他の燐光発光性化合物とを含有する層であってもよい。他の燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。

【0134】

【化34】

【0135】

【化35】

【0136】

第１の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物は、例えば、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、特開２０１３−１４７４４９号公報、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。

【0137】

［ホスト材料］
本発明の発光素子の発光効率が優れるため、第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する組成物を用いて形成される層であることが好ましく、１種以上の燐光発光性化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることがより好ましい。該組成物において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。

【0138】

燐光発光性化合物とホスト材料とを含有する組成物において、燐光発光性化合物の含有量は、燐光発光性化合物とホスト材料との合計を100重量部とした場合、通常、0.1〜50重量部であり、好ましくは1〜45重量部であり、より好ましくは5〜40重量部である。

【0139】

ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ₁）は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、第１の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物の有するＴ₁と同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。

【0140】

ホスト材料としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第１の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。

【0141】

ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。

【0142】

［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。

【0143】

低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。

【0144】

【化36】

［式中、
Ａｒ^Ｈ１およびＡｒ^Ｈ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ^Ｈ１およびｎ^Ｈ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎ^Ｈ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎ^Ｈ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Ｈ３は、０以上の整数を表す。
Ｌ^Ｈ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（Ｒ^Ｈ１１）_２］ｎ^Ｈ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ｈ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Ｈ１１は、１以上１０以下の整数を表す。Ｒ^Ｈ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｈ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｌ^Ｈ２は、−Ｎ（−Ｌ^Ｈ２１−Ｒ^Ｈ２１）−で表される基を表す。Ｌ^Ｈ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｌ^Ｈ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Ｈ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0145】

Ａｒ^Ｈ１およびＡｒ^Ｈ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基またはフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、上記式（ＴＤＡ−１）または（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、上記式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0146】

Ａｒ^Ｈ１およびＡｒ^Ｈ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0147】

ｎ^Ｈ１は、好ましくは１である。ｎ^Ｈ２は、好ましくは０である。

【0148】

ｎ^Ｈ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。

【0149】

ｎ^Ｈ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。

【0150】

Ｒ^Ｈ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0151】

Ｌ^Ｈ１は、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましい。

【0152】

Ｌ^Ｈ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）または式（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）または式（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。

【0153】

Ｌ^Ｈ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0154】

Ｌ^Ｈ２１は、単結合またはアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。

【0155】

Ｌ^Ｈ２１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例は、Ｌ^Ｈ１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例と同様である。

【0156】

Ｒ^Ｈ２１は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0157】

Ｒ^Ｈ２１で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例は、Ａｒ^Ｈ１およびＡｒ^Ｈ２で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例と同様である。

【0158】

Ｒ^Ｈ２１が有していてもよい置換基の定義および例は、Ａｒ^Ｈ１およびＡｒ^Ｈ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。

【0159】

式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。

【0160】

【化37】

［式中、Ａｒ^Ｈ１、Ａｒ^Ｈ２、ｎ^Ｈ３およびＬ^Ｈ１は、前記と同じ意味を表す。］

【0161】

式（Ｈ−１）で表される化合物としては、下記式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。

【0162】

【化38】

【0163】

【化39】

【0164】

【化40】

【0165】

【化41】

【0166】

ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。

【0167】

［高分子ホスト］
ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）に関して説明する。

【0168】

高分子ホストは、好ましくは、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物である。

【0169】

【化42】

［式中、Ａｒ^Y1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0170】

Ａｒ^Y1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0171】

Ａｒ^Y1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)または式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)または式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0172】

Ａｒ^Y1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒ^Y1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。

【0173】

「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。

【0174】

【化43】

［式中、Ｒ^XXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0175】

Ｒ^XXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0176】

Ａｒ^Y1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0177】

式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-7)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-(Y-10)で表される構成単位である。

【0178】

【化44】

［式中、Ｒ^Y1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Y1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

【0179】

Ｒ^Y1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0180】

式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。

【0181】

【化45】

［式中、Ｒ^Y11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y11は、同一でも異なっていてもよい。］

【0182】

Ｒ^Y11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0183】

【化46】

［式中、Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。Ｘ^Y1は、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−、−Ｃ(Ｒ^Y2)＝Ｃ(Ｒ^Y2)−または−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基を表す。Ｒ^Y2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y2は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^Y2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

【0184】

Ｒ^Y2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0185】

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0186】

【化47】

【0187】

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)＝Ｃ(Ｒ^Y2)−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0188】

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基中の４個のＲ^Y2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0189】

【化48】

［式中、Ｒ^Y2は前記と同じ意味を表す。］

【0190】

式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。

【0191】

【化49】

［式中、Ｒ^Y1およびＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

【0192】

【化50】

［式中、Ｒ^Y1およびＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

【0193】

式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。

【0194】

【化51】

［式中、Ｒ^Y11およびＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

【0195】

【化52】

【0196】

【化53】

［式中、Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。Ｒ^Y3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0197】

Ｒ^Y3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0198】

式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。

【0199】

【化54】

［式中、Ｒ^Y1およびＲ^Y3は前記と同じ意味を表す。］

【0200】

【化55】

［式中、Ｒ^Y1は前記を同じ意味を表す。Ｒ^Y4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0201】

Ｒ^Y4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0202】

式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。

【0203】

【化56】

【0204】

【化57】

【0205】

【化58】

【0206】

【化59】

【0207】

【化60】

【0208】

【化61】

【0209】

【化62】

【0210】

【化63】

【0211】

【化64】

【0212】

式(Ｙ)で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。

【0213】

式(Ｙ)で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは３〜20モル％である。

【0214】

式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

【0215】

高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。

【0216】

【化65】

［式中、
ａ^X1およびａ^X2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ａｒ^X1およびＡｒ^X3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^X2およびＡｒ^X4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^X1、Ｒ^X2およびＲ^X3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0217】

ａ^X1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。

【0218】

ａ^X2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。

【0219】

Ｒ^X1、Ｒ^X2およびＲ^X3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0220】

Ａｒ^X1およびＡｒ^X3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0221】

Ａｒ^X1およびＡｒ^X3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0222】

Ａｒ^X1およびＡｒ^X3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

【0223】

Ａｒ^X2およびＡｒ^X4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0224】

Ａｒ^X2およびＡｒ^X4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、Ａｒ^X1およびＡｒ^X3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。

【0225】

Ａｒ^X2およびＡｒ^X4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^X1およびＡｒ^X3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。

【0226】

Ａｒ^X2およびＡｒ^X4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒ^Y1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。

【0227】

Ａｒ^X2およびＡｒ^X4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

【0228】

Ａｒ^X1〜Ａｒ^X4およびＲ^X1〜Ｒ^X3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0229】

式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。

【0230】

【化66】

【0231】

【化67】

【0232】

【化68】

【0233】

【化69】

［式中、Ｒ^X4およびＲ^X5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^X4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ^X5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^X5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

【0234】

式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。

【0235】

式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-(X1-10)で表される構成単位である。

【0236】

【化70】

【0237】

【化71】

【0238】

【化72】

【0239】

【化73】

【0240】

【化74】

【0241】

高分子ホストにおいて、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

【0242】

高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物(P-1)〜(P-6)が挙げられる。

【0243】

【表1】

［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。その他の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］

【0244】

高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。

【0245】

［高分子ホストの製造方法］
高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応およびKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。

【0246】

前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続または分割して仕込む方法、単量体を連続または分割して仕込む方法等が挙げられる。

【0247】

遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。

【0248】

重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。

【0249】

［第１の有機層の組成物］
第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物（以下、「第１の有機層の組成物」ともいう。）を用いて形成される層であってもよい。すなわち、第１の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する層であってもよい。

【0250】

［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。

【0251】

高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。

【0252】

第１の有機層の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。

【0253】

正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0254】

［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。

【0255】

低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。

【0256】

高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。

【0257】

第１の有機層の組成物において、電子輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。

【0258】

電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0259】

［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。

【0260】

低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。

【0261】

高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。

【0262】

第１の有機層の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。

【0263】

電子注入材料および正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0264】

［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10^-5S/cm〜１×10³S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。

【0265】

ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。

【0266】

ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0267】

［発光材料］
発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。

【0268】

低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、並びに、ペリレンおよびその誘導体が挙げられる。

【0269】

高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。

【0270】

第１の有機層の組成物において、発光材料の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。

【0271】

発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0272】

［酸化防止剤］
酸化防止剤は、燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。

【0273】

第１の有機層の組成物において、酸化防止剤の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。

【0274】

酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0275】

［第１の有機層のインク］
溶媒を含有する第１の有機層の組成物（以下、「第１の有機層のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。

【0276】

第１の有機層のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。

【0277】

第１の有機層のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0278】

第１の有機層のインクにおいて、溶媒の配合量は、燐光発光性化合物を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。

【0279】

＜第２の有機層＞
第２の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料とを含有する組成物を用いて形成される層である。前述のとおり、第２の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層であることが好ましい。

【0280】

［燐光発光性化合物］
第２の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。前述した第１の有機層の形成に用いられる燐光発光性化合物も、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。但し、第２の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物と、第１の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物とは、式（１）で表される同一の燐光発光性化合物である。

【0281】

第２の有機層の形成に用いられる式（１）で表される燐光発光性化合物の定義および例は、第１の有機層の形成に用いられる式（１）で表される燐光発光性化合物の定義および例と同じである。

【0282】

また、第２の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物（第１の有機層の形成に用いられる少なくとも１種の燐光発光性化合物と同一の燐光発光性化合物）であるが、第２の有機層は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、他の燐光発光性化合物とを併用して形成される層であってもよく、式（１）で表される燐光発光性化合物と、他の燐光発光性化合物とを含有する層であってもよい。第２の有機層の形成に用いられる他の燐光発光性化合物の例は、第１の有機層の形成に用いられる他の燐光発光性化合物の例と同じである。

【0283】

［架橋材料］
架橋材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよいが、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する材料であることが好ましく、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましい。

【0284】

架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−９）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。

【0285】

架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物としては、例えば、下記で表される低分子化合物が挙げられる。

【0286】

【化75】

【0287】

第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位は、後述する式（３）で表される構成単位および式（４）で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。

【0288】

【化76】

【0289】

第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する架橋構成単位は、式（３）で表される構成単位または式（４）で表される構成単位であることが好ましい。

【0290】

【化77】

［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ^１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌ^Ａは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0291】

ｎＡは、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。

【0292】

ｎは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは２である。

【0293】

Ａｒ^１は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

【0294】

Ａｒ^１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ^１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−２０）で表される基であり、さらに好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）または式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0295】

Ａｒ^１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ^１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。

【0296】

Ａｒ^１で表される芳香族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基および複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。

【0297】

Ｌ^Ａで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３である。Ｌ^Ａで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜１０である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。

【0298】

Ｌ^Ａで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基およびシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。

【0299】

Ｌ^Ａで表されるアリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレンが挙げられる。アリール基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基および架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。

【0300】

Ｌ^Ａは、第２の有機層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、フェニレン基またはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0301】

Ｘで表される架橋基の好ましい範囲、より好ましい範囲および更に好ましい範囲は、前述の架橋基Ａ群から選ばれる架橋基の好ましい範囲、より好ましい範囲および更に好ましい範囲と同じである。

【0302】

式（３）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜２５モル％であり、より好ましくは３〜２５モル％であり、更に好ましくは３〜２０モル％である。

【0303】

式（３）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

【0304】

【化78】

［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^３は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^２およびＡｒ^４は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^２、Ａｒ^３およびＡｒ^４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
Ｋ^Ａは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｋ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］

【0305】

ｍＡは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。

【0306】

ｍは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは２である。

【0307】

ｃは、第２の有機層の高分子化合物の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは０である。

【0308】

Ａｒ^３は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

【0309】

Ａｒ^３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒ^X2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。

【0310】

Ａｒ^３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒ^X2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。

【0311】

Ａｒ^３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒ^X2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。

【0312】

Ａｒ^２およびＡｒ^４は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

【0313】

Ａｒ^２およびＡｒ^４で表されるアリーレン基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒ^X1およびＡｒ^X3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。

【0314】

Ａｒ^２およびＡｒ^４で表される２価の複素環基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒ^X1およびＡｒ^X3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。

【0315】

Ａｒ^２、Ａｒ^３およびＡｒ^４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。

【0316】

Ｋ^Ａで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｌ^Ａで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。

【0317】

Ｋ^Ａは、第２の有機層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、フェニレン基またはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0318】

Ｘ’で表される架橋基の好ましい範囲、より好ましい範囲および更に好ましい範囲は、前述の架橋基Ａ群から選ばれる架橋基の好ましい範囲、より好ましい範囲および更に好ましい範囲と同じである。

【0319】

式（４）で表される構成単位は、第２の有機層の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜２５モル％であり、より好ましくは３〜２５モル％であり、更に好ましくは３〜２０モル％である。

【0320】

式（４）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

【0321】

式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４−１）〜式（４−１３）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるため、好ましくは、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３−１）〜式（３−１５）、式（３−１９）、式（３−２０）、式（３−２３）、式（３−２５）または式（３−３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（３−１）〜式（３−１３）または式（３−３０）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（３−１）〜式（３−９）または式（３−３０）で表される構成単位である。

【0322】

【化79】

【0323】

【化80】

【0324】

【化81】

【0325】

【化82】

【0326】

第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。

【0327】

第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例と同じである。

【0328】

式（Ｘ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

【0329】

第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。

【0330】

第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例と同じである。

【0331】

式（Ｙ）で表さされる構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

【0332】

第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位の双方を含むことが好ましい。

【0333】

第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、表２の高分子化合物(P-11)〜(P-25)が挙げられる。

【0334】

【表2】

［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’、ｕ’およびｖ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｕ’＋ｖ’＝100であり、かつ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｕ’≦100である。その他の構成単位とは、式（３）で表される構成単位、式（４）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位、式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］

【0335】

第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。

【0336】

［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
第２の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。

【0337】

［組成比等］
第２の有機層の形成に用いられる組成物において、燐光発光性化合物の含有量は、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を１００重量部とした場合、通常、０．１〜５０であり、好ましくは０．２〜４５であり、より好ましくは０．３〜４０である。

【0338】

［第２の有機層の組成物］
第２の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物（以下、「第２の有機層の組成物」ともいう。）を用いて形成される層であってもよい。すなわち、第２の有機層は、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する層であってもよく、１種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する層であることが好ましい。

【0339】

第２の有機層の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の例および好ましい範囲は、第１の有機層の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の例および好ましい範囲と同じである。第２の有機層の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の配合量は、各々、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。

【0340】

第２の有機層の組成物に含有される酸化防止剤の例および好ましい範囲は、第１の有機層の組成物に含有される酸化防止剤の例および好ましい範囲と同じである。第２の有機層の組成物において、酸化防止剤の配合量は、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。

【0341】

［第２の有機層のインク］
溶媒を含有する第２の有機層の組成物（以下、「第２の有機層のインク」ともいう。）は、第１の有機層のインクと同様に、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法に好適に使用することができる。

【0342】

第２の有機層のインクの粘度の好ましい範囲は、第１の有機層のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。

【0343】

第２の有機層のインクに含有される溶媒の例および好ましい範囲は、第１の有機層のインクに含有される溶媒の例および好ましい範囲と同じである。

【0344】

第２の有機層のインクにおいて、溶媒の配合量は、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。

【0345】

＜発光素子の層構成＞
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極および第１の有機層の間に設けられた第２の有機層とを有する。本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層および第２の有機層以外の層を有していてもよい。

【0346】

本発明の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層である。

【0347】

本発明の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、隣接していることが好ましい。

【0348】

本発明の発光素子は、本発明の発光素子の電力効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔輸送層および正孔注入層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層をさらに有することが好ましい。また、本発明の発光素子は、本発明の発光素子の電力効率が優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子輸送層および電子注入層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層をさらに有することが好ましい。

【0349】

本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の（Ｄ１）〜（Ｄ１９）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。

【0350】

（Ｄ１）陽極／第２の有機層／第１の有機層／陰極
（Ｄ２）陽極／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／陰極
（Ｄ３）陽極／第２の有機層／第１の有機層／電子注入層／陰極
（Ｄ４）陽極／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の有機層／第１の有機層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／第２の有機層／第１の有機層／電子注入層／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子注入層／陰極
（Ｄ１６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の有機層／第１の有機層／電子輸送層／電子注入層／陰極

【0351】

上記の（Ｄ１）〜（Ｄ１６）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の有機層／第１の有機層」とは、第２の有機層と第１の有機層とが隣接して積層していることを意味する。

【0352】

本発明の発光素子において、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。

【0353】

陽極、陰極、第１の有機層、第２の有機層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層および電子輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。

【0354】

本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、および厚さは、発光素子の発光効率および素子寿命を勘案して調整すればよい。

【0355】

［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、正孔輸送材料を用いて形成される層であり、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層の形成に用いる正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の有機層の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送材料は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

【0356】

［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、電子輸送材料を用いて形成される層であり、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層の形成に用いる電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の有機層の組成物が含有していてもよい電子輸送材料、式（ＥＴ−１）で表される構成単位および式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物が挙げられ、式（ＥＴ−１）で表される構成単位および式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物が好ましい。電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0357】

【化83】

［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
Ａｒ^Ｅ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲ^Ｅ１以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ^Ｅ１は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。Ｒ^Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0358】

−（Ｒ^Ｅ３）_ｃＥ１−（Ｑ^Ｅ１）_ｎＥ４−Ｙ^Ｅ１（Ｍ^Ｅ２）_ａＥ１（Ｚ^Ｅ１）_ｂＥ１ （ＥＳ−１）
［式中、
ｃＥ１は０または１を表し、ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表す。
Ｒ^Ｅ３は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｑ^Ｅ１は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ^Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ^Ｅ１は、−ＣＯ_２⁻、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_２⁻またはＰＯ_３^２−を表す。
Ｍ^Ｅ２は、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。Ｍ^Ｅ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ^Ｅ１は、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＯＨ⁻、Ｒ^Ｅ４ＳＯ_３⁻、Ｒ^Ｅ４ＣＯＯ⁻、ＣｌＯ⁻、ＣｌＯ_２⁻、ＣｌＯ_３⁻、ＣｌＯ_４⁻、ＳＣＮ⁻、ＣＮ⁻、ＮＯ_３⁻、ＳＯ_４^２−、ＨＳＯ_４⁻、ＰＯ_４^３−、ＨＰＯ_４^２−、Ｈ_２ＰＯ_４⁻、ＢＦ_４⁻またはＰＦ_６⁻を表す。Ｒ^Ｅ４は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｚ^Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＥ１およびｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。］

【0359】

ｎＥ１は、好ましくは、１〜４の整数であり、より好ましくは１または２である。

【0360】

Ａｒ^Ｅ１で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた残りの原子団が好ましく、Ｒ^Ｅ１以外の置換基を有していてもよい。

【0361】

Ａｒ^Ｅ１が有していてもよいＲ^Ｅ１以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基、式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。

【0362】

−Ｏ（Ｃ_ｎ’Ｈ_２ｎ’Ｏ）_ｎｘＣ_ｍ’Ｈ_{２ｍ’＋１} （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’およびｎｘは、１以上の整数を表す。］

【0363】

ｃＥ１は、０または１であることが好ましく、ｎＥ４は、０〜６の整数であることが好ましい。

【0364】

Ｒ^Ｅ３としては、アリーレン基が好ましい。

【0365】

Ｑ^Ｅ１としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましい。

【0366】

Ｙ^Ｅ１としては、−ＣＯ_２⁻または−ＳＯ_３⁻が好ましい。

【0367】

Ｍ^Ｅ２としては、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋、Ｋ^＋、Ｃｓ^＋、Ｎ（ＣＨ_３）_４^＋、ＮＨ（ＣＨ_３）_３^＋、ＮＨ_２（ＣＨ_３）_２^＋またはＮ（Ｃ_２Ｈ_５）_４^＋が好ましい。

【0368】

Ｚ^Ｅ１としては、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＯＨ⁻、Ｒ^Ｅ４ＳＯ_３⁻またはＲ^Ｅ４ＣＯＯ⁻が好ましい。

【0369】

Ｒ^Ｅ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。Ｒ^Ｅ３は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（ＥＳ−３）で表される基を置換基として有していることが好ましい。

【0370】

式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。

【0371】

【化84】

［式中、Ｍ^＋は、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋、Ｋ^＋、Ｃｓ^＋、Ｎ（ＣＨ_３）_４^＋、ＮＨ（ＣＨ_３）_３^＋、ＮＨ_２（ＣＨ_３）_２^＋またはＮ（Ｃ_２Ｈ_５）_４^＋を表す。］

【0372】

【化85】

［式中、
ｎＥ２は１以上の整数を表す。
Ａｒ^Ｅ２は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲ^Ｅ２以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ^Ｅ２は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。Ｒ^Ｅ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0373】

−（Ｒ^Ｅ６）_ｃＥ２−（Ｑ^Ｅ２）_ｎＥ６−Ｙ^Ｅ２（Ｍ^Ｅ３）_ｂＥ２（Ｚ^Ｅ２）_ａＥ２ （ＥＳ−２）
［式中、
ｃＥ２は０または１を表し、ｎＥ６は０以上の整数を表し、ｂＥ２は１以上の整数を表し、ａＥ２は０以上の整数を表す。
Ｒ^Ｅ６は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｑ^Ｅ２は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ^Ｅ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ^Ｅ２は、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオンまたはスルホニルカチオンを表す。
Ｍ^Ｅ３は、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＯＨ⁻、Ｒ^Ｅ７ＳＯ_３⁻、Ｒ^Ｅ７ＣＯＯ⁻、ＣｌＯ⁻、ＣｌＯ_２⁻、ＣｌＯ_３⁻、ＣｌＯ_４⁻、ＳＣＮ⁻、ＣＮ⁻、ＮＯ_３⁻、ＳＯ_４^２−、ＨＳＯ_４⁻、ＰＯ_４^３−、ＨＰＯ_４^２−、Ｈ_２ＰＯ_４⁻、テトラフェニルボレート、ＢＦ_４⁻またはＰＦ_６⁻を表す。Ｒ^Ｅ７は、アルキル基、パーフルオロアルキル基、またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｍ^Ｅ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ^Ｅ２は、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、このアンモニウムイオンは置換基を有していてもよい。Ｚ^Ｅ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＥ２およびｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。］

【0374】

ｎＥ２は、好ましくは、１〜４の整数であり、より好ましくは１または２である。

【0375】

Ａｒ^Ｅ２で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた残りの原子団が好ましく、Ｒ^Ｅ２以外の置換基を有していてもよい。

【0376】

Ａｒ^Ｅ２が有していてもよいＲ^Ｅ２以外の置換基としては、Ａｒ^Ｅ１が有していてもよいＲ^Ｅ１以外の置換基と同様である。

【0377】

ｃＥ２は、０または１であることが好ましく、ｎＥ６は、０〜６の整数であることが好ましい。

【0378】

Ｒ^Ｅ６としては、置換基を有していてもよいアリーレン基が好ましい。

【0379】

Ｑ^Ｅ２としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0380】

Ｙ^Ｅ２としては、カルボカチオンまたはアンモニウムカチオンが好ましい。

【0381】

Ｍ^Ｅ３としては、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、テトラフェニルボレート、ＣＦ_３ＳＯ_３⁻またはＣＨ_３ＣＯＯ⁻が好ましい。

【0382】

Ｚ^Ｅ２としては、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋、Ｋ^＋、Ｃｓ^＋、Ｎ（ＣＨ_３）_４^＋、ＮＨ（ＣＨ_３）_３^＋、ＮＨ_２（ＣＨ_３）_２^＋またはＮ（Ｃ_２Ｈ_５）_４^＋が好ましい。

【0383】

Ｒ^Ｅ６が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。Ｒ^Ｅ６は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（ＥＳ−３）で表される基を置換基として有していることが好ましい。

【0384】

式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。

【0385】

【化86】

［式中、Ｘ⁻は、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、テトラフェニルボレート、ＣＦ_３ＳＯ_３⁻、またはＣＨ_３ＣＯＯ⁻を表す。］

【0386】

式（ＥＴ−１）および式（ＥＴ−２）で表される構造単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３４）で表される構造単位が挙げられる。

【0387】

【化87】

【0388】

【化88】

【0389】

後述する正孔注入層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、第２の有機層の形成に用いる材料、第１の有機層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、後述する電子注入層の形成に用いる材料は、発光素子の作製において、各々、正孔注入層、正孔輸送層、第２の有機層、第１の有機層、電子輸送層および電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、または、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。

【0390】

第１の有機層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、第１の有機層に対して溶解性の低い溶液を用いることで電子輸送層を積層することができる。

【0391】

第１の有機層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合に用いる溶媒としては、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ニトリル化合物類、ニトロ化合物類、フッ素化アルコール、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等が好ましい。該溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２−エタンジオール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロメタン、炭酸プロピレン、ピリジン、二硫化炭素、および、これらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。混合溶媒を用いる場合、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ニトリル化合物類、ニトロ化合物類、フッ素化アルコール、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等から選ばれる１種類以上の溶媒と、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系およびケトン系から選ばれる１種類以上の溶媒との混合溶媒であってもよい。

【0392】

［正孔注入層および電子注入層］
正孔注入層は、通常、正孔注入材料を用いて形成される層であり、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層の形成に用いる正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の有機層の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入材料は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

【0393】

電子注入層は、通常、電子注入材料を用いて形成される層であり、電子注入材料を含有する層である。電子注入層の形成に用いる電子注入材料としては、例えば、前述の第１の有機層の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入材料は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

【0394】

［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。

【0395】

陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。

【0396】

陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。

【0397】

陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。

【0398】

本発明の発光素子において、陽極および陰極の少なくとも一方は、通常、透明または半透明であるが、陽極が透明または半透明であることが好ましい。

【0399】

陽極および陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法およびラミネート法が挙げられる。

【0400】

［発光素子の製造方法］
本発明の発光素子において、第１の有機層、第２の有機層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。

【0401】

第１の有機層は第１の有機層のインクを用いて、第２の有機層は第２の有機層のインクを用いて、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層および電子注入層は、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料および電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法に代表される塗布法により形成することができる。

【0402】

〔発光素子の用途〕
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。

【実施例】

【0403】

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

【0404】

実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)（島津製作所製、商品名：LC-10Avp）により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。

【0405】

［測定条件］
測定する高分子化合物を約0.05重量％の濃度でTHFに溶解させ、SECに10μＬ注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはUV-VIS検出器（島津製作所製、商品名：SPD-10Avp）を用いた。

【0406】

NMRの測定は、下記の方法で行った。
５〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl₃)、重テトラヒドロフラン(THF-d₈)または重塩化メチレン(CD₂Cl₂)に溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名：INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。

【0407】

＜合成例１＞ 化合物Ｇ１の合成
化合物Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。

【0408】

【化89】

【0409】

＜合成例２＞ 化合物Ｇ２の合成
化合物Ｇ２は、国際公開第２００８／０９０７９５号に記載の方法に従って合成した。

【0410】

【化90】

【0411】

＜合成例３＞ 化合物Ｇ３の合成
化合物G３は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に従って合成した。

【0412】

【化91】

【0413】

＜合成例４＞ 高分子化合物Ｐ１の合成

【0414】

【化92】

【0415】

（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ１（０．９９５０ｇ）、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ２（０．１０６４ｇ）、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ３（０．０９２４ｇ）、特表２００２−５３９２９２号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ４（０．７３６４ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１を０．９１ｇ得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは５．２×１０^４であり、Ｍｗは２．５×１０^５であった。

【0416】

高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ３から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５：５：４０のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0417】

＜合成例５＞ 高分子化合物Ｐ２の合成

【0418】

【化93】

【0419】

高分子化合物Ｐ２は、単量体ＣＭ１、国際公開第２０１２／８６６７１号に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ５、および、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ６を用いて、特開２０１２−０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物Ｐ２のＭｎは９．１×１０^４であり、Ｍｗは２．３×１０^５であった。

【0420】

高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ５から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ６から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0421】

＜合成例６＞ 高分子化合物Ｐ３の合成

【0422】

【化94】

【0423】

（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ７（０．５５ｇ）、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＣＭ８（０．６１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）およびトルエン（１０ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応溶液をメタノール（３００ｍＬ）に滴下し、１時間攪拌した。その後、析出した沈殿をろ過し、２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を、メタノール（１２０ｍＬ）および３重量％酢酸水溶液（５０ｍＬ）の混合溶媒に滴下し、１時間攪拌した。その後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。
（工程５）得られた溶液を、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、３０分攪拌した。その後、析出した沈殿をろ過した。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させた後、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、析出した沈殿をろ過した。得られた固体を乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ３を５２０ｍｇ得た。高分子化合物Ｐ３のＭｎは５．２×１０^４であり、Ｍｗは１．５×１０^５であった。

【0424】

高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ７から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ８から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0425】

＜合成例７＞ 高分子化合物Ｐ４の合成
高分子化合物Ｐ３（２００ｍｇ）を反応容器に加えた後、反応容器内を窒素ガス雰囲気とした。その後、そこへ、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に昇温した。その後、そこに、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム水溶液を加え、５５℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ４（１５０ｍｇ）を得た。高分子化合物Ｐ４の^１Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物Ｐ４中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完了したことを確認した。

【0426】

高分子化合物Ｐ４は、高分子化合物Ｐ３の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記で表される構成単位からなる共重合体である。

【0427】

【化95】

【0428】

＜実施例１＞ 発光素子１の作製と評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

【0429】

（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝８０重量％／２０重量％）を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、高分子化合物Ｐ１は、高分子化合物Ｐ１の架橋体となる。

【0430】

（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ２および化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ２／化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を２．５重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。

【0431】

（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子１を作製した。

【0432】

（発光素子の評価）
発光素子１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．１［Ｖ］、発光効率は７６．５［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。初期輝度が２８０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、７．３時間であった。

【0433】

＜実施例２＞ 発光素子２の作製と評価
実施例１における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１を溶解させたキシレン溶液（０．６重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝８０重量％／２０重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１を溶解させたキシレン溶液（０．６重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を用いた以外は、実施例１と同様にして、発光素子２を作製した。

【0434】

（発光素子の評価）
発光素子２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．７［Ｖ］、発光効率は７４．０［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。初期輝度が２８０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、８．５時間であった。

【0435】

＜実施例３＞ 発光素子３の作製と評価
実施例１における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１を溶解させたキシレン溶液（０．６重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝８０重量％／２０重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１を溶解させたキシレン溶液（０．６重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝６０重量％／４０重量％）を用いた以外は、実施例１と同様にして、発光素子３を作製した。

【0436】

（発光素子の評価）
発光素子３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．７［Ｖ］、発光効率は７０．２［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。初期輝度が２８０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、９．６時間であった。

【0437】

＜比較例１＞ 発光素子Ｃ１の作製と評価
実施例１における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ１を溶解させたキシレン溶液（０．６重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１＝８０重量％／２０重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１のみを溶解させたキシレン溶液（０．６重量％）用いた以外は、実施例１と同様にして、発光素子Ｃ１を作製した。

【0438】

（発光素子の評価）
発光素子Ｃ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．１［Ｖ］、発光効率は８２．７［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．６４）であった。初期輝度が２８０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、５．２時間であった。

【0439】

【表3】

【0440】

＜実施例４＞ 発光素子４の作製と評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

【0441】

（正孔輸送層の形成）
クロロベンゼンに、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２（高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）を０．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、高分子化合物Ｐ１は、高分子化合物Ｐ１の架橋体となる。

【0442】

（発光層の形成）
クロロベンゼンに、２，８−ｄｉ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（ＤＣｚＤＢＴ）（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ社製）および化合物Ｇ２（ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。

【0443】

【化96】

【0444】

（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ‐１−ペンタノールに、高分子化合物Ｐ４を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ‐１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分加熱させることにより電子輸送層を形成した。

【0445】

（陰極の形成）
電子輸送層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子４を作製した。

【0446】

（発光素子の評価）
発光素子４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．１［Ｖ］、発光効率は３．５［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４０）であった。初期輝度が４００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、９４．１時間であった。

【0447】

＜実施例５＞ 発光素子５の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子５を作製した。

【0448】

（発光素子の評価）
発光素子５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．９［Ｖ］、発光効率は３．５［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．３９）であった。初期輝度が４００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、４５．４時間であった。

【0449】

＜比較例２＞ 発光素子Ｃ２の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１のみを溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％）用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子Ｃ２を作製した。

【0450】

（発光素子の評価）
発光素子Ｃ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は７．６［Ｖ］、発光効率は１．４［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４０）であった。初期輝度が４００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、２．７時間であった。

【0451】

【表4】

【0452】

＜実施例６＞ 発光素子６の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を用い、さらに、ＤＣｚＤＢＴおよび化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）に代えて、ＤＣｚＤＢＴ、化合物Ｇ２、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子６を作製した。

【0453】

（発光素子の評価）
発光素子６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は８．５［Ｖ］、発光効率は４．５［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、２１．８時間であった。

【0454】

＜実施例７＞ 発光素子７の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝９５重量％／３重量％／２重量％）を用い、さらに、ＤＣｚＤＢＴおよび化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）に代えて、ＤＣｚＤＢＴ、化合物Ｇ２、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子７を作製した。

【0455】

（発光素子の評価）
発光素子７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は９．３［Ｖ］、発光効率は６．２［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２３，０．４０）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、１１．２時間であった。

【0456】

＜実施例８＞ 発光素子８の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝９０重量％／６重量％／４重量％）を用い、さらに、ＤＣｚＤＢＴおよび化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）に代えて、ＤＣｚＤＢＴ、化合物Ｇ２、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子８を作製した。

【0457】

（発光素子の評価）
発光素子８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は８．７［Ｖ］、発光効率は７．１［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２４，０．４０）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、１４．０時間であった。

【0458】

＜比較例３＞ 発光素子Ｃ３の作製と評価
実施例４における、高分子化合物Ｐ１および化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％、高分子化合物Ｐ１／化合物Ｇ２＝８５重量％／１５重量％）に代えて、高分子化合物Ｐ１のみを溶解させたクロロベンゼン溶液（０．５重量％）を用い、さらに、ＤＣｚＤＢＴおよび化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）に代えて、ＤＣｚＤＢＴ、化合物Ｇ２、化合物Ｇ１および化合物Ｇ３を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、ＤＣｚＤＢＴ／化合物Ｇ２／化合物Ｇ１／化合物Ｇ３＝６９重量％／３０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子Ｃ３を作製した。

【0459】

（発光素子の評価）
発光素子Ｃ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は１０．４［Ｖ］、発光効率は３．８［ｃｄ／Ａ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２３，０．４０）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度半減寿命を測定したところ、２．６時間であった。

【0460】

【表5】