特許 5871445 液晶組成物および液晶素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5871445

(24)【登録日】2016年1月22日

(45)【発行日】2016年3月1日

(54)【発明の名称】液晶組成物および液晶素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/02 20060101AFI20160216BHJP

   C09K 19/42 20060101ALI20160216BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20160216BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20160216BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/02

   C09K19/42

   C09K19/54 B

   G02F1/13 500

【請求項の数】26

【全頁数】49

(21)【出願番号】特願2007-59754(P2007-59754)

(22)【出願日】2007年3月9日

(65)【公開番号】特開2007-277531(P2007-277531A)

(43)【公開日】2007年10月25日

【審査請求日】2010年2月22日

【審判番号】不服2013-21572(P2013-21572/J1)

【審判請求日】2013年11月5日

(31)【優先権主張番号】特願2006-67521(P2006-67521)

(32)【優先日】2006年3月13日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】504145342

【氏名又は名称】国立大学法人九州大学

(73)【特許権者】

【識別番号】311002067

【氏名又は名称】ＪＮＣ株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】596032100

【氏名又は名称】ＪＮＣ石油化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100092783

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100114409

【弁理士】

【氏名又は名称】古橋 伸茂

(74)【代理人】

【識別番号】100104282

【弁理士】

【氏名又は名称】鈴木 康仁

(72)【発明者】

【氏名】菊池 裕嗣

(72)【発明者】

【氏名】長谷場 康宏

【合議体】

【審判長】 星野 紹英

【審判官】 橋本 栄和

【審判官】 菅野 芳男

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００５−３３６４７７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−０１８５８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 ２００２年日本液晶学会討論会講演予稿集，２００２年，ｐ．１６５−１６６

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

C09K19/00-19/60

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

特定の温度範囲において光学的に等方性の液晶相を発現し、
キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３℃〜１５０℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られ、
透明点Ｔ_１の化合物１と、透明点Ｔ_２の化合物２とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物１を１０〜８０重量％および化合物２を２０〜９０重量％含み、
透明点Ｔ_１と透明点Ｔ_２と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ_１＞Ｔ_２
Ｔ_１−Ｔｘ≧１００℃
を満たし、
化合物１が、下記一般式（１）

【化1】

（式中、Ｒ^ａは水素、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｒ^ｂは水素、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−ＣＨ_３は−ＣＮで置き換えられてもよく；
Ａ^１〜Ａ^５は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の３〜８員環、または炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよいが、Ａ^１〜Ａ^５がテトラヒドロピラン環であることはなく、；
Ｚ^１〜Ｚ^４は独立に単結合、炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ｎ^１〜ｎ^３は独立に０または１であり、Ｒ^ｂが水素またはフッ素の場合はｎ^２およびｎ^３は１であり、Ｚ^４が−ＣＯＯ−である場合は、ｎ^２とｎ^３が１であり、Ａ^４またはＡ^５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ^１〜ｎ^３すべてが０となりうる。）
で表され、透明点が１５０℃〜４００℃である化合物であり、
光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる光学的に等方性の液晶組成物。

【請求項2】

特定の温度範囲において光学的に等方性の液晶相を発現し、
キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３℃〜１５０℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られ、
透明点Ｔ_１の化合物１と、透明点Ｔ_２の化合物２とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物１を５〜７０重量％および化合物２を３０〜９５重量％含み、
透明点Ｔ_１と透明点Ｔ_２と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ_１＞Ｔ_２
Ｔ_１−Ｔｘ≧１５０℃
を満たし、
化合物１が、下記一般式（１）

【化2】

（式中、Ｒ^ａは水素、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｒ^ｂは水素、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−ＣＨ_３は−ＣＮで置き換えられてもよく；
Ａ^１〜Ａ^５は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の３〜８員環、または炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよいが、Ａ^１〜Ａ^５がテトラヒドロピラン環であることはなく、；
Ｚ^１〜Ｚ^４は独立に単結合、炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ｎ^１〜ｎ^３は独立に０または１であり、Ｒ^ｂが水素またはフッ素の場合はｎ^２およびｎ^３は１であり、Ｚ^４が−ＣＯＯ−である場合は、ｎ^２とｎ^３が１であり、Ａ^４またはＡ^５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ^１〜ｎ^３すべてが０となりうる。）
で表され、透明点が１５０℃〜４００℃である化合物であり、
光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる光学的に等方性の液晶組成物。

【請求項3】

特定の温度範囲において光学的に等方性の液晶相を発現し、
キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３℃〜１５０℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られ、
透明点Ｔ_１の化合物１と、透明点Ｔ_２の化合物２とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物１を５〜７０重量％および化合物２を３０〜９５重量％含み、
透明点Ｔ_１と透明点Ｔ_２と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ_１＞Ｔ_２
Ｔ_１−Ｔｘ≧２００℃
を満たし、
化合物１が、下記一般式（１）

【化3】

（式中、Ｒ^ａは水素、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｒ^ｂは水素、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−ＣＨ_３は−ＣＮで置き換えられてもよく；
Ａ^１〜Ａ^５は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の３〜８員環、または炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよいが、Ａ^１〜Ａ^５がテトラヒドロピラン環であることはなく、；
Ｚ^１〜Ｚ^４は独立に単結合、炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ｎ^１〜ｎ^３は独立に０または１であり、Ｒ^ｂが水素またはフッ素の場合はｎ^２およびｎ^３は１であり、Ｚ^４が−ＣＯＯ−である場合は、ｎ^２とｎ^３が１であり、Ａ^４またはＡ^５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ^１〜ｎ^３すべてが０となりうる。）
で表され、透明点が１５０℃〜４００℃である化合物であり、
光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる光学的に等方性の液晶組成物。

【請求項4】

液晶組成物に対して化合物１を３０〜６０重量％、および、化合物２を３０〜７０重量％含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項5】

式（１）中、Ｒ^ａは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｒ^ｂはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−ＣＨ_３は−ＣＮで置き換えられてもよく；
Ａ^１〜Ａ^５は独立にベンゼン環、ナフタレン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
Ｚ^１〜Ｚ^４は独立に単結合、炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ｎ^１〜ｎ^３は独立に０または１であり、Ｒ^ｂが水素またはフッ素の場合はｎ^２およびｎ^３は１であり、Ａ^４またはＡ^５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ^１〜ｎ^３すべてが０となりうる、
請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項6】

式（１）中、Ｒ^ａが炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｒ^ｂはフッ素、塩素、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ａ^１〜Ａ^５が独立にベンゼン環、ナフタレン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
Ｚ^１〜Ｚ^４は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｎ^１〜ｎ^３は独立に０または１であり、Ｒ^ｂが水素またはフッ素の場合はｎ^２およびｎ^３は１であり、Ａ^４またはＡ^５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ^１〜ｎ^３すべてが０となりうる、
請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項7】

式（１）中、Ｒ^ａが炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｒ^ｂがフッ素、塩素、−ＣＮ、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ａ^１〜Ａ^５が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ^１〜Ｚ^４は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｎ^１が１、ｎ^２とｎ^３が０である、
請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項8】

化合物２が、下記一般式（２）

【化4】

（式中、Ｒ^ｃは水素、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｒ^ｄはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、または−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３であり；
Ａ^６とＡ^７は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の３〜８員環、または炭素数９以上の縮合環であり、この環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
Ｚ^６は単結合または炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ｎ^６は０または１であり、Ａ^７が炭素数９以上の縮合環である場合、ｎ^６は０である。）
で表される化合物である
請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項9】

Ｒ^ｃは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｒ^ｄはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３であり；
Ａ^６とＡ^７は独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
Ｚ^６は単結合、炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ｎ^６は０または１であり、Ａ^７がナフタレン環である場合、ｎ^６は０である、
請求項８に記載の液晶組成物。

【請求項10】

Ｒ^ｃは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｒ^ｄはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３であり；
Ａ^６とＡ^７は独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、この環の任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
Ｚ^６は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｎ^６は０または１であり、Ａ^７がナフタレン環である場合は０である、
請求項８に記載の液晶組成物。

【請求項11】

Ｒ^ｃは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｒ^ｄはハロゲン、−ＣＮであり；
Ａ^６とＡ^７は独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ^６は単結合または−ＣＯＯ−であり；
ｎ^６は０または１であり、
請求項８に記載の液晶組成物。

【請求項12】

化合物２が、下記一般式（３）

【化5】

（式中、Ｒ^ｅは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｘ^ａはフッ素、塩素、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３であり；
Ｚ^１２は単結合、−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｌ^８〜Ｌ^１１は独立して水素またはフッ素である。）
で表される化合物である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項13】

Ｒ^ｅは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^ａはフッ素または−ＣＮであり；
Ｚ^１２は−ＣＯＯ−であり、
Ｌ^８〜Ｌ^１１は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも２個以上がフッ素である、
請求項１２に記載の液晶組成物。

【請求項14】

液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を１〜４０重量％含む、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項15】

液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を５〜１５重量％含む、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項16】

ピッチが７００ｎｍ以下である、請求項１４または１５に記載の液晶組成物。

【請求項17】

キラル剤が、下記式（Ｋ１）〜（Ｋ５）

【化6】

（式（Ｋ１）〜（Ｋ５）中、
Ｒ^Ｋは独立に、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ａは独立に、芳香族性あるいは非芳香族性の３ないし８員環、または、炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
Ｚは独立に、単結合、炭素数１〜８のアルキレンであるが、任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｘは単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
ｍは１〜４である。）
で表される化合物を１種以上含む、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項18】

キラル剤が、下記式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）および（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）

【化7】

【化8】

【化9】

（Ｒ^Ｋは独立に、炭素数３〜１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。）
で表される化合物を１種以上含む、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項19】

透明点Ｔ_１の化合物１と、透明点Ｔ_２の化合物２とキラル剤とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物１を２０〜４０重量％、化合物２を２０〜６０重量％およびキラル剤を５〜２０重量％含み、
化合物１が下記一般式（１）

【化10】

（式中、Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、それぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ａ^１〜Ａ^４が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、Ａ^５がベンゼン環であり；
Ｚ^１〜Ｚ^４は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｎ^１が１、ｎ^２とｎ^３が０である）
で表される化合物であり、
化合物２が下記一般式（２）

【化11】

（式中、Ｒ^ｃは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｒ^ｄはハロゲン、−ＣＮであり；
Ａ^６はベンゼン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、Ａ^７は独立にベンゼン環であり；
Ｚ^６は単結合または−ＣＯＯ−であり；
ｎ^６は１である。）
で表される化合物と、下記一般式（３）

【化12】

（式中、Ｒ^ｅは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^ａはフッ素または−ＣＮであり；
Ｚ^１２は−ＣＯＯ−であり、
Ｌ^８〜Ｌ^１１は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも２個以上がフッ素であり、Ｌ^１０およびＬ^１１のうち少なくとも１つはフッ素である。）
で表される化合物とからなり、
キラル剤が、下記式（Ｋ２−５）〜（Ｋ２−８）

【化13】

（Ｒ^Ｋは独立に、炭素数３〜１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。）
で表される化合物を１種以上含み、
透明点Ｔ_１と透明点Ｔ_２と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ_１＞Ｔ_２
Ｔ_１−Ｔｘ≧１００℃
を満たし、
光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の相を有する液晶組成物。

【請求項20】

透明点Ｔ_１の化合物１と、透明点Ｔ_２の化合物２とキラル剤とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物１を８〜３０重量％、化合物２を４０〜６０重量％およびキラル剤を５〜２０重量％含み、
化合物１が下記一般式（１）

【化14】

（式中、Ｒ^ａは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ａ^１〜Ａ^４が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、これらベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、Ａ^５がベンゼン環であり；
Ｚ^１〜Ｚ^４は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｎ^１とｎ^２が１、ｎ^３が０である）
で表される化合物であり、
化合物２が下記一般式（３）

【化15】

（式中、Ｒ^ｅは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^ａはフッ素または−ＣＮであり；
Ｚ^１２は−ＣＯＯ−であり、
Ｌ^８〜Ｌ^１１は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも２個以上がフッ素であり、Ｌ^１０およびＬ^１１のうち少なくとも１つはフッ素である。）
で表される化合物であり、
キラル剤が、下記式（Ｋ２−５）〜（Ｋ２−８）

【化16】

（Ｒ^Ｋは独立に、炭素数３〜１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。）
で表される化合物を１種以上含み、
透明点Ｔ_１と透明点Ｔ_２と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ_１＞Ｔ_２
Ｔ_１−Ｔｘ≧１５０℃
を満たし、
光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示す光学的に等方性の相を有する液晶組成物。

【請求項21】

透明点Ｔ_１の化合物１と、透明点Ｔ_２の化合物２とキラル剤とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物１を２０〜４０重量％、化合物２を２０〜６０重量％およびキラル剤を５〜２５重量％含み、
化合物１が下記一般式（１）

【化17】

（式中、Ｒａが炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｒ^ｂは、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３であり；
Ａ^１〜Ａ^４が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、Ａ^５がベンゼン環であり；
Ｚ^１〜Ｚ^４は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｎ^１が１、ｎ^２とｎ^３が０である）
で表される化合物であり、
化合物２が下記一般式（２）

【化18】

（式中、Ｒ^ｃは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｒ^ｄはハロゲン、−ＣＮであり；
Ａ^６はベンゼン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、Ａ^７は独立にベンゼン環であり；
Ｚ^６は単結合または−ＣＯＯ−であり；
ｎ^６は１である。）
で表される化合物と、下記一般式（３）

【化19】

（式中、Ｒ^ｅは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^ａはフッ素または−ＣＮであり；
Ｚ^１２は−ＣＯＯ−であり、
Ｌ^８〜Ｌ^１１は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも２個以上がフッ素であり、Ｌ^１０およびＬ^１１のうち少なくとも１つはフッ素である。）
で表される化合物とからなり、
キラル剤が、下記式（Ｋ２−５）〜（Ｋ２−８）

【化20】

（Ｒ^Ｋは独立に、炭素数３〜１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。）
で表される化合物を１種以上含み、
透明点Ｔ_１と透明点Ｔ_２と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ_１＞Ｔ_２
Ｔ_１−Ｔｘ≧１００℃
を満たし、
光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の相を有する液晶組成物。

【請求項22】

一方または両方の面に電極が配置され、
基板間に配置された液晶組成物、および
電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、
前記液晶組成物が、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の液晶組成物である液晶素子。

【請求項23】

一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、
基板間に配置された液晶組成物、および
基板の外側に配置された偏光板
を有し、電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、
前記液晶組成物が、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の液晶組成物である液晶素子。

【請求項24】

一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項２３に記載の液晶素子。

【請求項25】

互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項２３に記載の液晶素子。

【請求項26】

電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター（ＴＦＴ）である請求項２２〜２５のいずれか１項に記載の液晶素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる光学的に等方性の液晶組成物およびその組成物を用いた液晶素子に関する。

【背景技術】

【0002】

ネマチック液晶材料をネマチック相が発現している状態から加熱していくと等方相が発現する。このようなネマチック液晶材料における等方相（本明細書中、「非液晶等方相」ということがある）では、電気複屈折値（等方性媒体に電界を印加した時に誘起される複屈折値）Δｎ_Eが電場Ｅの二乗に比例する現象であるカー効果［Δｎ_E＝ＫλＥ²（Ｋ：カー係数（カー定数）、λ：波長）］が観測される。具体的には、ネマチック相−等方相転移温度直上において、大きなカー係数が観測されている。このようなカー効果は非液晶等方相中において熱ゆらぎによって生じるネマチック的分子配列の短距離秩序の存在に起因するものと考えられている。

【0003】

液晶材料では、非液晶等方相だけではなくブルー相においてもカー効果が観測される。一般的に、ブルー相はキラルネマチック相と非液晶等方相との間で発現するが、その温度範囲は一般に１〜２℃程度と極めて狭い。

【0004】

他方、高分子とキラル液晶の複合材料において、比較的広い温度範囲で、「光学的に等方性の液晶相（巨視的には液晶分子配列は等方的であるが微視的には液晶秩序が存在する相）」を発現し、これらの相では大きなカー係数のカー効果が観測されている［例えば、特開２００３−３２７９６６号公報（特許文献１）、Nature Materials, 1, 64-68 (2002)（非特許文献１）、Advanced Materials, 17, 96-98 (2005) （非特許文献２）、Advanced Materials, 17, 2311-2315 (2005)（非特許文献３）を参照］。

【0005】

しかしながら、このような複合材料では高分子を含有するため、高電界印加後に電界を印加しない状態に戻しても複屈折が残存する場合があるという問題点があった。また、高分子を含む複合材料を液晶素子に用いた場合、駆動電圧の上昇や長期的信頼性に問題点が生じる可能性があった。したがって、表示素子等の液晶素子では、高分子との複合材料を用いることができるケースは限られていた。

【特許文献1】特開２００３−３２７９６６号公報

【非特許文献1】Nature Materials, 1, 64-68 (2002)

【非特許文献2】Advanced Materials, 17, 96-98 (2005)

【非特許文献3】Advanced Materials, 17, 2311-2315 (2005)

【発明の開示】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

上記の状況の下、大きな電気複屈折（大きなカー係数のカー効果を含む）が観測できる液晶材料が求められている。また、高電界印加後に電界を印加しない状態に戻しても複屈折が残存しない液晶材料が求められている。長期的信頼性に優れた液晶材料が求められている。また、高分子を含まない液晶材料が求められている。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者等は、新しい液晶組成物を見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。本発明は以下のような液晶組成物および液晶素子等を提供する。 なお、本明細書において、特に言及がなければ、ネマチック相はキラルネマチック相を含まない、狭義のネマチック相を意味する。

【0008】

［１］ 光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられ、ネマチック相を発現しない、光学的に等方性の液晶組成物。
［２］ 光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない、請求項１に記載の液晶組成物。
［３］ 光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示す、請求項１に記載の液晶組成物。

【0009】

［４］ 透明点Ｔ₁の化合物１と、透明点Ｔ₂の化合物２とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、 液晶組成物に対して化合物１を１０〜８０重量％および化合物２を２０〜９０重量％含み、 透明点Ｔ₁と透明点Ｔ₂と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧１００℃
を満たす、［２］または［３］に記載の液晶組成物。
［５］ 透明点Ｔ₁の化合物１と、透明点Ｔ₂の化合物２とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、 液晶組成物に対して化合物１を５〜７０重量％および化合物２を３０〜９５重量％含み、透明点Ｔ₁と透明点Ｔ₂と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧１５０℃
を満たす、［２］または［３］に記載の液晶組成物。
［６］ 透明点Ｔ₁の化合物１と、透明点Ｔ₂の化合物２とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、 液晶組成物に対して化合物１を５〜７０重量％および化合物２を３０〜９５重量％含み、透明点Ｔ₁と透明点Ｔ₂と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧２００℃
を満たす、［２］または［３］に記載の液晶組成物。

【0010】

［７］ 透明点Ｔ₁の化合物１と、透明点Ｔ₂の化合物２とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、液晶組成物に対して化合物１を１０〜８０重量％および化合物２を２０〜９０重量％含み、透明点Ｔ₁と透明点Ｔ₂と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧１００℃
を満たし、キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３℃〜１５０℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られる、［２］または［３］に記載の液晶組成物。
［８］ 透明点Ｔ₁の化合物１と、透明点Ｔ₂の化合物２とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、液晶組成物に対して化合物１を５〜７０重量％および化合物２を３０〜９５重量％含み、透明点Ｔ₁と透明点Ｔ₂と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧１５０℃
を満たし、キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３℃〜１５０℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られる、［２］または［３］に記載の液晶組成物。
［９］ 液晶組成物に対して化合物１を３０〜６０重量％、および、化合物２を３０〜７０重量％含む、請求項７に記載の液晶組成物。

【0011】

［１０］ 化合物１が、下記一般式（１）

【化22】

（式中、Ｒ^aは水素、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｒ^bは水素、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−ＣＨ₃は−ＣＮで置き換えられてもよく；Ａ¹〜Ａ⁵は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の３〜８員環、または炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよいが、Ａ¹〜Ａ⁵がテトラヒドロピラン環であることはなく、；Ｚ¹〜Ｚ⁴は独立に単結合、炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；ｎ¹〜ｎ³は独立に０または１であり、Ｒ^bが水素またはフッ素の場合はｎ²およびｎ³は１であり、Ｚ⁴が−ＣＯＯ−である場合は、ｎ²とｎ³が１であり、Ａ４またはＡ５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ¹〜ｎ³すべてが０となりうる。）で表され、透明点が１５０℃〜４００℃である化合物である、［４］〜［９］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0012】

［１１］ Ｒ^aは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ｒ^bはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−ＣＨ₃は−ＣＮで置き換えられてもよく；Ａ¹〜Ａ⁵は独立にベンゼン環、ナフタレン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚ¹〜Ｚ⁴は独立に単結合、炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；ｎ¹〜ｎ³は独立に０または１であり、Ｒ^bが水素またはフッ素の場合はｎ²およびｎ³は１であり、Ａ４またはＡ５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ¹〜ｎ³すべてが０となりうる、［１０］に記載の液晶組成物。
［１２］ Ｒ^aが炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ｒ^bはフッ素、塩素、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ａ¹〜Ａ⁵が独立にベンゼン環、ナフタレン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚ¹〜Ｚ⁴は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｎ¹〜ｎ³は独立に０または１であり、Ｒ^bが水素またはフッ素の場合はｎ²およびｎ³は１であり、Ａ４またはＡ５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ¹〜ｎ³すべてが０となりうる、［１０］に記載の液晶組成物。
［１３］ Ｒ^aが炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ｒ^bがフッ素、塩素、−ＣＮ、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ａ¹〜Ａ⁵が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく；Ｚ¹〜Ｚ⁴は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｎ¹が１、ｎ²とｎ³が０である、［１０］に記載の液晶組成物。

【0013】

［１４］ 化合物２が、下記一般式（２）

【化23】

（式中、Ｒ^cは水素、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｒ^dはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、または−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ₃であり；Ａ⁶とＡ⁷は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の３〜８員環、または炭素数９以上の縮合環であり、この環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚ⁶は単結合または炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；ｎ⁶は０または１であり、Ａ⁷が炭素数９以上の縮合環である場合、ｎ⁶は０である。）で表される化合物である［１０］〜［１３］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１５］ Ｒ^cは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ｒ^dはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ₃、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ₃であり；Ａ⁶とＡ⁷は独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚ⁶は単結合、炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；ｎ⁶は０または１であり、Ａ⁷がナフタレン環である場合、ｎ⁶は０である、［１０］〜［１３］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１６］ Ｒ^cは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ｒ^dはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ₃、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ₃であり；Ａ⁶とＡ⁷は独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、この環の任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚ⁶は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｎ⁶は０または１であり、Ａ⁷がナフタレン環である場合は０である、［１０］〜［１３］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１７］ Ｒ^cは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｒ^dはハロゲン、−ＣＮであり；Ａ⁶とＡ⁷は独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく；Ｚ⁶は単結合または−ＣＯＯ−であり；ｎ⁶は０または１であり、［１０］〜［１３］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0014】

［１８］ 化合物２が、下記一般式（３）

【化22】

（式中、Ｒ^ｅは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｘ^ａはフッ素、塩素、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３であり；Ｚ^１２は単結合、−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｌ^８〜Ｌ^１１は独立して水素またはフッ素である。）で表される化合物である、［１０］〜［１３］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１９］ Ｒ^ｅは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^ａはフッ素または−ＣＮであり；Ｚ^１２は−ＣＯＯ−であり、Ｌ^８〜Ｌ^１１は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも２個以上がフッ素である、［１０］〜［１３］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0015】

［２０］ キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３℃〜１５０℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られる、［２］または［３］に記載の液晶組成物。
［２１］ キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が５℃〜１５０である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られる、［２］または［３］に記載の液晶組成物。
［２２］ ネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３℃〜１５０℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られる、［２］または［３］に記載の液晶組成物。
［２３］ 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を１〜４０重量％含む、［１］〜［２２］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［２４］ 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を５〜１５重量％含む、［１］〜［２２］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［２５］ ピッチが７００ｎｍ以下である、［２３］または［２４］に記載の液晶組成物。

【0016】

［２６］ キラル剤が、下記式（Ｋ１）〜（Ｋ５）

【化23】

（式（Ｋ１）〜（Ｋ５）中、Ｒ^Ｋは独立に、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａは独立に、芳香族性あるいは非芳香族性の３ないし８員環、または、炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚは独立に、単結合、炭素数１〜８のアルキレンであるが、任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｘは独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；ｍは独立して、１〜４である。）
で表される化合物を１種以上含む、［２３］〜［２５］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0017】

［２７］ キラル剤が、下記式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）および（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）

【化26】

【化27】

【化28】

（Ｒ^Kは独立に、炭素数３〜１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ₂−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。）で表される化合物を１種以上含む、［２３］〜［２５］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［２８］ 透明点Ｔ₁の化合物１と、透明点Ｔ₂の化合物２とキラル剤とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、液晶組成物に対して化合物１を２０〜４０重量％、化合物２を２０〜６０重量％およびキラル剤を５〜２０重量％含み、
化合物１が下記一般式（１）

【化29】

（式中、Ｒ^aおよびＲ^bは、それぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ａ¹〜Ａ⁴が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、Ａ⁵がベンゼン環であり；Ｚ¹〜Ｚ⁴は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｎ¹が１、ｎ²とｎ³が０である）で表される化合物であり、
化合物２が下記一般式（２）

【化30】

（式中、Ｒ^cは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｒ^dはハロゲン、−ＣＮであり；Ａ⁶はベンゼン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、Ａ⁷は独立にベンゼン環であり；Ｚ⁶は単結合または−ＣＯＯ−であり；ｎ⁶は１である。）で表される化合物と、下記一般式（３）

【化31】

（式中、Ｒ^eは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^aはフッ素または−ＣＮであり；Ｚ¹²は−ＣＯＯ−であり、Ｌ⁸〜Ｌ¹¹は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも２個以上がフッ素であり、Ｌ¹⁰およびＬ¹¹のうち少なくとも１つはフッ素である。）で表される化合物とからなり、キラル剤が、下記式（Ｋ２−５）〜（Ｋ２−８）

【化32】

（Ｒ^Kは独立に、炭素数３〜１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ₂−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。）で表される化合物を１種以上含み、透明点Ｔ₁と透明点Ｔ₂と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧１００℃
を満たし、光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の相を有する液晶組成物。

【0018】

［２９］ 透明点Ｔ₁の化合物１と、透明点Ｔ₂の化合物２とキラル剤とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、液晶組成物に対して化合物１を８〜３０重量％、化合物２を４０〜６０重量％およびキラル剤を５〜２０重量％含み、
化合物１が下記一般式（１）

【化33】

（式中、Ｒ^aは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ａ¹〜Ａ⁴が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、これらベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、Ａ⁵がベンゼン環であり；Ｚ¹〜Ｚ⁴は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｎ¹とｎ²が１、ｎ³が０である）
で表される化合物であり、化合物２が下記一般式（３）

【化34】

（式中、Ｒ^eは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^aはフッ素または−ＣＮであり；Ｚ¹²は−ＣＯＯ−であり、Ｌ⁸〜Ｌ¹¹は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも２個以上がフッ素であり、Ｌ¹⁰およびＬ¹¹のうち少なくとも１つはフッ素である。）で表される化合物であり、キラル剤が、下記式（Ｋ２−５）〜（Ｋ２−８）

【化35】

（Ｒ^Kは独立に、炭素数３〜１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ₂−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。）で表される化合物を１種以上含み、透明点Ｔ₁と透明点Ｔ₂と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧１５０℃
を満たし、光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示す光学的に等方性の相を有する液晶組成物。

【0019】

［３０］ 透明点Ｔ₁の化合物１と、透明点Ｔ₂の化合物２とキラル剤とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、液晶組成物に対して化合物１を２０〜４０重量％、化合物２を２０〜６０重量％およびキラル剤を５〜２５重量％含み、
化合物１が下記一般式（１）

【化36】

（式中、Ｒａが炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｒ^bは、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃であり；Ａ¹〜Ａ⁴が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、Ａ⁵がベンゼン環であり；Ｚ¹〜Ｚ⁴は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｎ¹が１、ｎ²とｎ³が０である）で表される化合物であり、化合物２が下記一般式（２）

【化37】

（式中、Ｒ^cは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｒ^dはハロゲン、−ＣＮであり；Ａ⁶はベンゼン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、Ａ⁷は独立にベンゼン環であり；Ｚ⁶は単結合または−ＣＯＯ−であり；ｎ⁶は１である。）で表される化合物と、下記一般式（３）

【化38】

（式中、Ｒ^eは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ｘ^aはフッ素または−ＣＮであり；Ｚ¹²は−ＣＯＯ−であり、Ｌ⁸〜Ｌ¹¹は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも２個以上がフッ素であり、Ｌ¹⁰およびＬ¹¹のうち少なくとも１つはフッ素である。）で表される化合物とからなり、キラル剤が、下記式（Ｋ２−５）〜（Ｋ２−８）

【化39】

（Ｒ^Kは独立に、炭素数３〜１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ₂−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。）で表される化合物を１種以上含み、透明点Ｔ₁と透明点Ｔ₂と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧１００℃
を満たし、光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の相を有する液晶組成物。

【0020】

［３１］ 一方または両方の面に電極が配置され、基板間に配置された液晶組成物、および電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、前記液晶組成物が、［１］〜［３０］のいずれか１項に記載の液晶組成物である液晶素子。
［３２］ 一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、 基板間に配置された液晶組成物、および基板の外側に配置された偏光板を有し、電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、前記液晶組成物が、［１］〜［３０］のいずれか１項に記載の液晶組成物である液晶素子。
［３３］ 一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている［３２］に記載の液晶素子。
［３４］ 互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている［３２］に記載の液晶素子。

【0021】

［３５］ 電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター（ＴＦＴ）である［３１］〜［３４］のいずれか１項に記載の液晶素子。
［３６］ 透明点Ｔ₁の化合物１と、透明点Ｔ₂の化合物２とを含む、透明点がＴｘの液晶組成物であって、液晶組成物に対して化合物１を１０〜８０重量％および化合物２を２０〜９０重量％含み、透明点Ｔ₁と透明点Ｔ₂と液晶組成物の透明点Ｔｘとが、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧１００℃
を満たす、光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる液晶組成物。
［３７］ キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３℃〜１５０℃である、光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる液晶組成物の成分である液晶組成物。
［３８］ キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３℃〜１５０℃である、［３６］に記載の液晶組成物。

【0022】

［３９］ 化合物１が、下記一般式（１）

【化40】

（式中、Ｒ^aは水素、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｒ^bは水素、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−ＣＨ₃は−ＣＮで置き換えられてもよく；Ａ¹〜Ａ⁵は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の３〜８員環、または炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよいが、Ａ¹〜Ａ⁵がテトラヒドロピラン環であることはなく、；Ｚ¹〜Ｚ⁴は独立に単結合、炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；ｎ¹〜ｎ³は独立に０または１であり、Ｒ^bが水素またはフッ素の場合はｎ²およびｎ³は１であり、Ｚ⁴が−ＣＯＯ−である場合は、ｎ²とｎ³が１であり、Ａ４またはＡ５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ¹〜ｎ³すべてが０となりうる。）で表され透明点が１５０℃〜４００℃である化合物である、［３６］または［３８］に記載の液晶組成物。
［４０］ 化合物２が、下記一般式（２）

【化41】

（式中、Ｒ^cは水素、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｒ^dはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、または−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ₃であり；Ａ⁶とＡ⁷は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の３〜８員環、または炭素数９以上の縮合環であり、この環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚ⁶は単結合または炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；ｎ⁶は０または１であり、Ａ⁷が炭素数９以上の縮合環である場合、ｎ⁶は０である。）で表される化合物である［３６］、［３８］または［３９］に記載の液晶組成物。

【0023】

［４１］ 化合物２が、下記一般式（３）

【化24】

（式中、Ｒ^ｅは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｘ^ａはフッ素、塩素、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３であり；Ｚ^１２は単結合、−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｌ^８〜Ｌ^１１は独立して水素またはフッ素である。）で表される化合物である、［３６］または［３８］〜［４０］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【発明の効果】

【0024】

本発明の好ましい態様に係る液晶組成物は、高分子物質を実質的に含まずに、光学的に等方性の液晶相を広い温度範囲で発現させることができる。また、本発明の好ましい態様に係る液晶組成物は、大きな電気複屈折（大きなカー係数のカー効果を含む）が観測できる。また、本発明の好ましい態様に係る液晶組成物は、応答速度が極めて速く、また単色化が可能である。本発明の好ましい態様に係る液晶組成物は、高電界印加後に電界を印加しない状態に戻しても残留する複屈折を軽減できる。また、本発明の好ましい態様に係る液晶組成物は、これらの効果に基づいて表示素子等の液晶素子等に好適に用いることができる。

【発明を実施するための最良の形態】

【0025】

本発明の液晶組成物は、光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる光学的に等方性の液晶組成物である。すなわち、本発明の液晶組成物は、液晶素子に用いられる液晶組成物であって、光学的に等方性の性質を示す液晶状態（例えばブルー相）で液晶素子に用いることができる液晶組成物である。
ネマチック相（キラルネマチック相を除く）を発現する液晶組成物は、どのような温度でも光学的に等方性の液晶相を発現しない。したがって、本発明の液晶組成物は、ネマチック相を、どのような温度でも発現しない組成物である。
また、ネマチック相とキラルネマチック相は共に光学的に等方性の相ではない。したがって、光学的に等方性の液晶相で駆動する素子に用いる本発明の液晶組成物は、ネマチック相またはキラルネマチック相で駆動される素子に用いられる液晶組成物を含まない。
本発明の液晶組成物は、たとえば、式（１）で表される化合物１と、式（２）または式（３）で表される化合物２とを混合して得られる液晶組成物Ａ、および当該組成物にさらに一定量のキラル剤を添加して得られる、光学的に等方性の液晶相を発現する液晶組成物Ｂである。ただし液晶組成物Ａは光学的に等方性の液晶相を発現しない範囲内でキラル剤を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物Ａにおいて、化合物１は、式（１）で表される１つの化合物でも、式（１）で表される複数の化合物からなるものでもよい。同様に、化合物２は、式（２）または式（３）で表される１つの化合物でも、式（２）または式（３）で表される複数の化合物からなるものでもよい。
また、本明細書において、液晶組成物とは液晶相を有する組成物、または、液晶材料との混合により液晶相−非液晶等方相転移温度を著しく低下させることのないものをいう。
また、液晶性化合物あるいは液晶性組成物が液晶相を発現しない場合は、後述する液晶相−非液晶等方相転移点の外挿法による算出法を適用する。液晶相−非液晶等方相転移点が液晶の熱分解温度より高温である化合物、組成物についてもこの外挿法を適用してもよい。

【0026】

１ 液晶組成物Ａ
１．１ 透明点
本発明の液晶組成物Ａにおいて、当該液晶組成物Ａに含まれる化合物１の透明点（Ｔ₁）と化合物２の透明点（Ｔ₂）と液晶組成物Ａの透明点（Ｔｘ）は、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧１００℃
を満たすことが好ましい。また、
Ｔ₁＞Ｔ₂
Ｔ₁−Ｔｘ≧１５０℃
であることがさらに好ましい。

【0027】

ここで、透明点とは、化合物または組成物が昇温過程で、非液晶等方相を発現する点をいう。透明点の具体例としては、ネマチック相から非液晶等方相への相転移点であるＮ−Ｉ点等が挙げられる。また、本発明の液晶組成物の場合、非液晶等方相と液晶相の共存状態が発現することがあるが、この場合は昇温過程において非液晶等方相が最初に発現した温度を透明点とする。また液晶相を発現しない化合物、すなわちＫ−Ｉ点を有する化合物の透明点は、Ｋ−Ｉ点以下であり、必要に応じて、後述の液晶相−非液晶等方相転移点の外挿法による算出法を適用してもよい。

【0028】

１．２ 化合物１
化合物１は、比較的透明点が高い化合物が好ましい。具体的には、化合物１は、式（１）で表される化合物であることが好ましい。式（１）中、Ｒ^aは水素、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。これらの中でも、Ｒ^aは、好ましくは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、さらに好ましくは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。これらの中でも、Ｒ^aは炭素数１〜１０のアルキルまたはアルコキシが最も好ましい。

【0029】

式（１）中、Ｒ^bは水素、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−ＣＨ₃は−ＣＮで置き換えられてもよい。これらの中でも、Ｒ^bは好ましくは、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−ＣＨ₃は−ＣＮで置き換えられてもよく、さらに好ましくは、Ｒ^bはフッ素、塩素、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。

【0030】

式（１）中、Ａ¹〜Ａ⁵は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の３〜８員環、または炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよいが、Ａ¹〜Ａ⁵がテトラヒドロピラン環であることはない。これらの中でも、Ａ¹〜Ａ⁵は好ましくは、独立にベンゼン環、ナフタレン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、さらに好ましくは、Ａ¹〜Ａ⁵は独立にベンゼン環、ナフタレン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環またはナフタレン環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよい。これらの中でも、Ａ¹〜Ａ⁵は、最も好ましくは、独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい。

【0031】

式（１）中、Ｚ¹〜Ｚ⁴は独立に単結合、炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。これらの中でも、Ｚ¹〜Ｚ⁴は好ましくは、独立に単結合、炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、さらに好ましくは、Ｚ¹〜Ｚ⁴は独立に単結合または−Ｃ≡Ｃ−である。

【0032】

式（１）中、ｎ¹〜ｎ³は独立に０または１であり、Ｒ^bが水素またはフッ素の場合はｎ²およびｎ³は１であり、Ｚ⁴が−ＣＯＯ−である場合は、ｎ²とｎ³が１であり、Ａ４またはＡ５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ¹〜ｎ³すべてが０となりうる。これらの中でも、ｎ¹〜ｎ³は好ましくは、独立に０または１であり、Ｒ^bが水素またはフッ素の場合はｎ²およびｎ³は１であり、Ａ４またはＡ５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ¹〜ｎ³すべてが０となりうる。これらの中でも、ｎ¹〜ｎ³は、さらに好ましくは、独立に０または１であり、Ｒ^bが水素またはフッ素の場合はｎ²およびｎ³は１であり、Ａ４またはＡ５の少なくとも一つが炭素数９以上の縮合環である場合のみｎ¹〜ｎ³すべてが０となりうる。

【0033】

また、式（１）で表される化合物は、透明点が１５０℃〜４００℃であることが好ましく、２００℃〜３５０℃であることがさらに好ましい。透明点が１５０℃より低いと、化合物１の透明点（Ｔ₁）と液晶組成物Ａの透明点（Ｔｘ）の関係式（Ｔ₁−Ｔｘ≧１００℃）を満たす上で不利となる。透明点が４００℃を超えると、組み合わせる他の化合物によっては、相溶性が悪くなり、低温で結晶が析出するなど、液晶相の下限温度が高くなることがある。

【0034】

１．３ 化合物２
化合物２は、透明点が低く、誘電率異方性が大きい化合物が好ましい。具体的には、化合物２は、式（２）または式（３）で表される化合物であることが好ましい。

【0035】

１．３．１ 式（２）で表される化合物
式（２）中、Ｒ^cは水素、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。これらの中でも、Ｒ^cは好ましくは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、Ｒ^cは、さらに好ましくは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。Ｒ^cは、最も好ましくは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよい。

【0036】

式（２）中、Ｒ^ｄはハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、または−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３である。これらの中でも、Ｒ^ｄは好ましくは、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３である。

【0037】

式（２）中、Ａ⁶とＡ⁷は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の３〜８員環、または炭素数９以上の縮合環であり、この環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよい。
これらの中でも、Ａ⁶とＡ⁷は、さらに好ましくは、独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、さらに好ましくは、Ａ⁶とＡ⁷は独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、この環の任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよい。Ａ⁶とＡ⁷は、最も好ましくは、独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい。

【0038】

式（２）中、Ｚ⁶は単結合または炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。これらの中でも、Ｚ⁶は好ましくは、単結合、炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、さらに好ましくは、Ｚ⁶は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−である。最も好ましくは、Ｚ⁶は単結合または−ＣＯＯ−である。

【0039】

式（２）中、ｎ⁶は０または１であるがＡ⁷が炭素数９以上の縮合環である場合、ｎ⁶は０である。これらの中でも、ｎ⁶は、好ましくは、０または１であるがＡ⁷がナフタレン環である場合、ｎ⁶は０であり、さらに好ましくは、ｎ⁶は０または１であり、Ａ⁷がナフタレン環である場合は０である。ｎ⁶は、最も好ましくは、ｎ⁶は０または１である。

【0040】

１．３．２ 式（３）で表される化合物
式（３）中、Ｒ^eは炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。これらの中でも、Ｒ^eは、好ましくは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。

【0041】

式（３）中、Ｘ^ａはフッ素、塩素、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ_３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３である。

【0042】

式（３）中、Ｚ¹²は単結合、−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−であり、これらの中でも−ＣＯＯ−が好ましい。

【0043】

式（３）中、Ｌ⁸〜Ｌ¹¹は独立して水素またはフッ素である。これらの中でも、 Ｌ⁸〜Ｌ¹¹は、好ましくは、独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも２個以上がフッ素である。

【0044】

１．４ 重量比
化合物１の透明点が１５０〜２５０℃である場合、液晶組成物Ａに対して化合物１を１０〜８０重量％および化合物２を２０〜９０重量％含むことが好ましく、化合物１を３０〜６０重量％および化合物２を３０〜７０重量％含むことがさらに好ましい。また、化合物１の透明点が２５０〜４００℃である場合、液晶組成物Ａに対して化合物１を５〜７０重量％および化合物２を３０〜９５重量％含むことが好ましい。なお、上述の通り、本発明の液晶組成物において、化合物１として式（１）で表される複数の化合物を含んでもよく、同様に、化合物２として式（２）で表される複数の化合物２を含んでもよい。したがって、たとえば、式（１）で表される化合物が複数含まれている場合には、式（１）で表される全ての化合物の合計が１０〜８０重量％（または５〜７０重量％）ということになる。

【0045】

１．５ （キラル）ネマチック相と非液晶等方相とが共存する温度範囲
液晶組成物Ａは、キラル剤を含んでいない場合、降温過程でネマチック相と非液晶等方相の共存状態が発現し、キラル剤を含んでいる場合、降温過程でキラルネマチック相と非液晶等方相の共存状態が発現する液晶組成物であって、光学的等方性の液晶相を発現しない組成物である。なお、（キラル）ネマチック相と非液晶等方相との共存状態は、たとえば偏光顕微鏡観察で確認できる。なお、この共存状態は液晶組成物にかかる温度勾配によるものではない。
本発明の液晶組成物としては、（キラル）ネマチック相と非液晶等方相とが共存する液晶組成物Ａにおいて、（キラル）ネマチック相と非液晶等方相とが共存する温度範囲が広いことが好ましく、具体的には、これらの相が共存する上限温度と下限温度との差が、３℃〜１５０℃であることがさらに好ましい。両者が共存する温度範囲が広いと、さらにキラル剤を添加して得られる液晶組成物Ｂが、広い温度範囲で光学的に等方性の液晶相を有するようになりやすいからである。
また、ネマチック相と非液晶等方相とが広い温度範囲で共存するキラル剤を含まない液晶組成物Ａにキラル剤を添加すると、広い温度範囲でキラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する液晶組成物Ａを得ることが容易である。

【0046】

液晶組成物Ａにおいて非液晶等方相と共存しないキラルネマチック相のピッチが７００ｎｍ以上であるが、後述の通り、さらにキラル剤を添加すると、ピッチが短い液晶組成物Ｂが得られる。

【0047】

２ 液晶組成物Ｂ
２．１ 液晶組成物Ｂの組成
液晶組成物Ｂは、光学的等方性の液晶相を発現する組成物である。液晶組成物Ｂは、例えば、液晶組成物Ａにさらにキラル剤を添加して得ることができる。
当該液晶組成物Ａの組成およびさらに添加されるキラル剤の種類等に依存するが、液晶組成物Ｂに含まれるキラル剤が組成物Ｂの全重量に対して１〜４０重量、好ましくは５〜１５重量％となるように添加した液晶組成物は、光学的に等方性の液晶相を有するようになりやすく、好ましい。
液晶組成物Ａにキラル剤を添加することを特徴とする液晶組成物Ｂの製造工程において、予め液晶組成物Ａが含み得るキラル剤と、液晶組成物Ｂを得るためにさらに添加されるキラル剤とは同一でも異なっていてもよい。

【0048】

２．２ キラル剤
液晶組成物Ｂが含有するキラル剤としては、ねじり力（Helical Twisting Power）が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、実用上有利である。具体的には、上記式（Ｋ１）〜（Ｋ５）で表される化合物が好ましい。

【0049】

式（Ｋ１）〜（Ｋ５）中、Ｒ^Ｋは独立に、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａは独立に、芳香族性あるいは非芳香族性の３ないし８員環、または、炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１〜３のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく、−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚは独立に、単結合、炭素数１〜８のアルキレンであるが、任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｘは独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；ｍは独立して、１〜４である。

【0050】

これらの中でも、液晶組成物Ｂに添加されるキラル剤としては、式（Ｋ２）に含まれる式（Ｋ２−１）〜式（Ｋ２−８）、および、式（Ｋ５−１）〜式（Ｋ５−３）が好ましい（式中、Ｒ^Ｋは独立に、炭素数３〜１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。）。

【0051】

液晶組成物Ｂの全重量に対して、キラル剤を１〜４０重量％含むことが好ましく、３〜２５重量％含むことがさらに好ましく、５〜１５重量％含むことが最も好ましい。

【0052】

２．３ 光学的に等方性の液晶相
液晶組成物Ｂは、光学的に等方性の液晶相を有する。液晶組成物が光学的等方性を有するとは、巨視的には液晶分子配列は等方的であるため光学的に等方性を示すが、微視的には液晶秩序が存在することをいう。液晶組成物Ｂが微視的に有する液晶秩序に基づくピッチは７００ｎｍ以下であることが好ましく、５００ｎｍ以下であることがさらに好ましく、３５０ｎｍ以下であることが最も好ましい。

【0053】

ここで、「非液晶等方相」とは一般的に定義される等方相、すなわち、無秩序相であり、局所的な秩序パラメーターがゼロでない領域が生成したとしても、その原因がゆらぎによるものである等方相である。たとえばネマチック相の高温側に発現する等方相は、本明細書では非液晶等方相に該当する。本明細書におけるキラルな液晶についても、同様の定義があてはまるものとする。そして、本明細書において「光学的に等方性の液晶相」とは、ゆらぎではなく光学的に等方性の液晶相を発現する相を表し、たとえばプレートレット組織を発現する相（狭義のブルー相）はその一例である。

【0054】

本発明の液晶組成物Ｂにおいて、光学的に等方性の液晶相ではあるが、偏光顕微鏡観察下、ブルー相に典型的なプレートレット組織が観測されないことがある。そこで本明細書において、プレートレット組織を発現する相のみをブルー相（狭義のブルー相）と称し、二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の液晶相とは区別する。

【0055】

一般的に、ブルー相は３種類に分類され（ブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、ブルー相ＩＩＩ）、これら３種類のブルー相はすべて光学活性であり、かつ、等方性である。ブルー相Ｉやブルー相ＩＩのブルー相では異なる格子面からのブラッグ反射に起因する２種以上の回折光が観測される。
光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない状態とは、ブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩに観測されるプレートレット組織が観測されず、概ね一面単色であることを意味する。二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の液晶相では、色の明暗が面内で均一であることまでは不要である。

【0056】

二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の液晶相は、ブラッグ反射による反射光強度が抑えられる、あるいは低波長側にシフトするという利点がある。
また、可視光の光を反射する液晶材料では、表示素子として利用する場合に色味が問題となることがあるが、二色以上の回折光を示さない液晶では、反射波長が低波長シフトするため、狭義のブルー相（プレートレット組織を発現する相）より長いピッチで可視光の反射を消失させることができる。

【0057】

光学的に等方性の液晶相における電気複屈折はピッチが長くなるほど大きくなるので、電気複屈折を大きくすることができる。この状態で液晶組成物Ｂに電界を印加すると残像のない速やかな応答が得られる。

【0058】

３ その他
本発明の液晶組成物は、その組成物の特性に影響を与えない範囲で、さらに高分子物質等の他の化合物が添加されてもよい。本発明の液晶組成物は、高分子物質の他にも、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を含有していてもよい。

【0059】

本発明の液晶組成物の誘電率異方性の正負に関しては、特に制限されるものではないが、正のものが好ましい。液晶材料の誘電率異方性値（Δε）の絶対値と屈折率異方性値（Δｎ）とは大きいほど電気複屈折は大きくなるため、いずれも大きいほど好ましい。

【実施例】

【0060】

以下、実施例により本発明さらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。

【0061】

本明細書の実施例において、Ｋは結晶相、Ｉは非液晶等方相、Ｎはネマチック相、Ｎ^*はキラルネマチック相、ＢＰはブルー相、ＢＰＸは二色以上の回折光が観測されない光学的に等方性の液晶相を表す。２相の共存状態は（Ｎ^*＋Ｉ）、（Ｎ^*＋ＢＰＸ）という形式で表記することがある。具体的には、（Ｎ^*＋Ｉ）は、それぞれ非液晶等方相とキラルネマチック相がと共存する相を表し、（Ｎ^*＋ＢＰＸ）は、二色以上の回折光が観測されない光学的に等方性の液晶相とキラルネマチック相が共存した相を表す。Ｕｎは光学的等方性ではない未確認の相を表す。
本明細書において、Ｉ−Ｎ相転移点をＮ−Ｉ点ということがある。Ｉ−Ｎ^*転移点をＮ^*−Ｉ点ということがある。Ｉ−ＢＰ相転移点をＢＰ−Ｉ点ということがある。

【0062】

本明細書の実施例において、物性値等の測定・算出は特に断らない限り、日本電子機械工業規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法に従った。具体的な測定方法、算出方法等は以下のとおりである。

【0063】

相転移点
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が非液晶等方相になる温度まで昇温した後、１℃／分の速度で降温し、完全にキラルネマチック相または光学的異方性の相が出現させた。その過程での相転移温度を測定し、次いで１℃／分の速度で加熱し、その過程における相転移温度を測定した。光学的に等方性の液晶相においてクロスニコル下では暗視野で相転移点の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から１〜１０°ずらして相転移温度を測定した。

【0064】

液晶相−非液晶等方相転移点の外挿法による算出法
ネマチック相を呈する母液晶８５重量％と液晶性化合物あるいは液晶性組成物１５重量％からなるネマチック液晶組成物を調製する。母液晶の液晶相−非液晶等方相転移点と後者の液晶相−非液晶等方相転移点から直線外挿し、液晶性化合物あるいは液晶性組成物の液晶相−非液晶等方相転移点を求めた。

【0065】

ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣ≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

【0066】

粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。

【0067】

光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：
波長５８９ｎｍの光によりを用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

【0068】

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
１）誘電率異方性が正である液晶材料
２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮセルに試料を入れた。このセルにサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。このセルにサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

【0069】

２）誘電率異方性が負である液晶材料
２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、サイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後の誘電率（ε‖）を測定した。さらに２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、サイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後の誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

【0070】

電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０μ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ｍ秒のあいだ測定し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと測定した電圧の波形から同様にして面積を求めた。２つの面積の値を比較して電圧保持率を算出した。

【0071】

ピッチ（Ｐ；２５℃で測定；ｎｍ）
ピッチ長は選択反射を用いて測定した（液晶便覧196頁（2000年発行、丸善）。選択反射波長λには、関係式<ｎ>ｐ/λ＝１が成立する。ここで<ｎ>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<ｎ>＝[(ｎ‖²＋ｎ⊥²)/２]^1/2。選択反射波長は顕微分光光度計（日本電子（株）、商品名MSV-350）で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。
可視光より長波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶のピッチは、光学活性化合物濃度が低い領域では光学活性化合物の濃度の逆数に比例することから、可視光領域に選択反射波長を有する液晶のピッチ長を数点測定し、直線外挿法により求めた。

【0072】

［実施例１］
下記式（ａ），（ｂ−１）〜（ｂ−５），（ｃ）および（ｄ）で表される化合物（以下、「化合物ａ」等という）を下記に示す重量比で混合してネマチック液晶組成物Ａ−１を調製した。具体的には、上記式（１）で表される化合物１として透明点であるＮ−Ｉ点が２０２℃の化合物ａ、上記式（２）で表される化合物２として透明点（Ｎ−Ｉ点）が３５．５℃の化合物ｃ、上記式（３）で表される化合物２としてＫ−Ｉ点が４９．８℃の化合物ｄ、およびその他の化合物（化合物ｂ−１〜化合物ｂ５）を混合して調整した。重量比の右に示す値は、各化合物の相転移温度である。化合物ｄの透明点は、７．７℃であった。当該透明点は、母液晶ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）に化合物ｄを１５重量％混合して測定したＮＩ点の外挿値として求めた。

【化43】

次に、液晶組成物Ａ−１に、下記式で表されるキラル剤ＩＳＯ−６０ＢＡ２を添加して、液晶組成物Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６およびＡ−７を得た。

【化44】

【0073】

具体的には、表１に示すように、キラル剤の濃度が得られる液晶組成物に対して７．５、１０．０、１１．０、１２．５、１６．６、２０．０重量％となる液晶組成物を調製し、それぞれ液晶組成物Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７とした。そして、各液晶組成物Ａ−１〜Ａ−７を配向処理の施されていないＩＴＯ付ガラス２枚からなるセル（セル厚１３マイクロメートル）に狭持し、偏光顕微鏡を用いて相転移温度を測定した。

【0074】

【表1】

【0075】

液晶組成物Ａ−１〜Ａ−７の相転移温度は表１に示すとおりであった。具体的には、−１℃／ｍｉｎの降温過程において、液晶組成物Ａ−１ではネマチック相（Ｎ）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（７７℃）と下限温度（７３℃）との差（以下、「共存温度範囲」ともいう）は４．０℃であった。液晶組成物Ａ−２では、−１℃／ｍｉｎの降温過程においてキラルネマチック相（Ｎ^*）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（６３．７℃）と下限温度（５６℃）との差（共存温度範囲）が７．７℃であった。同様に、液晶組成物Ａ−３〜Ａ−４の共存温度範囲はそれぞれ１１．３、１３．１℃であった。

【0076】

また、液晶組成物Ａ−５の１℃／ｍｉｎの昇温過程において、光学的に等方性の液晶相が発現する上限温度（５７℃〜５２．２℃）と下限温度（４２．４℃）との差（以下、「ＢＰＸ温度範囲」ともいう）は９．８℃〜１４．６℃であった。
同様に、液晶組成物Ａ−６とＡ−７のＢＰＸ温度範囲はそれぞれ２０、２１℃であった。このように、液晶組成物Ａ−５とＡ−７は昇温過程で、光学的に当方性の液晶相を広い温度範囲で発現した。

【0077】

液晶組成物Ａ−５〜Ａ−７の光学的に等方性の液晶相の光学組織において、ブルー相Ｉ、ＩＩで確認されるプレートレット組織は観測されず、二色以上の回折光は観測されなかった。また液晶組成物Ａ−７ではクロスニコルでの偏光顕微鏡観察において、色味もなく暗視野であった。

【0078】

化合物１である化合物ａの透明点であるＮ−Ｉ点（Ｔ_１）は２０２℃であった。
同様に、化合物１である化合物ａの透明点であるＮ−Ｉ点（Ｔ_１）は２０２℃であった。
同様に、液晶組成物Ａ−３〜Ａ−７におけるＴ_１−Ｔｘは以下のとおりであった。
液晶組成物Ａ−５： Ｔ_１−Ｔｘ＝２０２℃−５７℃＝１４５℃
液晶組成物Ａ−６： Ｔ_１−Ｔｘ＝２０２℃−４８℃＝１５４℃
液晶組成物Ａ−７： Ｔ_１−Ｔｘ＝２０２℃−４１℃＝１６１℃

【0079】

［比較例１］
実施例１における液晶組成物Ａ−１の成分に含まれる化合物ａを用いずに、化合物ｂ−１〜化合物ｄだけを用いて液晶組成物Ｅ−１を調製した。具体的な組成は以下のとおりであった。

【化45】

【0080】

次に、液晶組成物Ｅ−１に、キラル剤ＩＳＯ−６０ＢＡ２を混合して、液晶組成物Ｅ−２〜Ｅ−５を得た。

【0081】

具体的には、表２に示すように、キラル剤の濃度が２．０、３．５、５．０、７．０重量％となる液晶組成物を調製し、それぞれ液晶組成物Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５とした。そして、各液晶組成物Ｅ−１〜Ｅ−５を配向処理の施されていないＩＴＯ付ガラス２枚からなるセル（セル厚１３マイクロメートル）に狭持し、偏光顕微鏡を用いて相転移温度を測定した。

【0082】

【表2】

【0083】

液晶組成物Ｅ−１〜Ｅ−５の相転移温度は表２に示すとおりであった。具体的には、液晶組成物Ｅ−１では、−１℃／ｍｉｎの降温過程において、ネマチック相（Ｎ）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（３１．１℃）と下限温度（３０．８℃）との差（共存温度範囲）は０．３℃であった。液晶組成物Ｅ−２では、−１℃／ｍｉｎの降温過程においてキラルネマチック相（Ｎ^*）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（２８．３℃）と下限温度（２７．５℃）との差（共存温度範囲）が０．８℃であった。同様に、液晶組成物Ｅ−３〜Ｅ−４の共存温度範囲はそれぞれ１．２、１．３℃であった。

【0084】

また、液晶組成物Ｅ−５では降温過程と昇温過程においてブルー相Ｉが確認され、昇温過程におけるブルー相Ｉが発現する上限温度と下限温度との差は２．０℃であった。

【0085】

［実施例２］
下記式（ｅ−１）（ｅ−２），（ｆ）〜（ｉ）および（ｄ）で表される化合物を下記に示す重量比で混合してネマチック液晶組成物Ｂ−１を調製した。具体的には、上記式（１）で表される化合物として、透明点であるＮ−Ｉ点が２５０℃以上であるの化合物ｅ−１と化合物ｅ−２、上記式（３）で表される化合物２として、Ｋ−Ｉ点が４９．８℃で透明点（外挿値）が７．７℃である化合物ｄ、および、化合物ｆ〜化合物ｉを混合して調整した。重量比の右に示す値は、各化合物の相転移温度である。

【化46】

【0086】

次に、液晶組成物Ｂ−１に、キラル剤ＩＳＯ−６０ＢＡ２を添加して液晶組成物Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４およびＢ−５を得た。具体的には、表３に示すように、キラル剤の濃度が２．９、５．０、８．１、１０．０重量％となる液晶組成物を調製し、それぞれ液晶組成物Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｂ−５とした。そして、各液晶組成物Ｂ−１〜Ｂ−５を配向処理の施されていないＩＴＯ付ガラス２枚からなるセル（セル厚１３マイクロメートル）に狭持し、偏光顕微鏡を用いて相転移温度を測定した。

【0087】

【表3】

【0088】

液晶組成物Ｂ−１〜Ｂ−５の相転移温度は表３に示すとおりであった。具体的には、液晶組成物Ｂ−１では−１℃／ｍｉｎの降温過程においてネマチック相（Ｎ）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（６０℃）と下限温度（５４℃）との差（共存温度範囲）が６．０℃であった。液晶組成物Ｂ−２では、−１℃／ｍｉｎの降温過程においてキラルネマチック相（Ｎ^*）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（５４．７℃）と下限温度（４８．６℃）との差（共存温度範囲）が６．１℃であった。

【0089】

また、液晶組成物Ｂ−４の１℃／ｍｉｎの昇温過程において、光学的に等方性の液晶相が発現する上限温度（４１．９℃〜４４．９℃）と下限温度（３４．７℃）との差（ＢＰ温度範囲）は７．２℃〜１０．２℃であった。同様に、液晶組成物Ｂ−５のＢＰ温度範囲は１０℃であった。このように、液晶組成物Ｂ−４とＢ−５は昇温過程で、光学的に等方性の液晶相を広い温度範囲で発現した。

【0090】

また、液晶組成物Ｂ−２の降温過程における５４．５℃、５２℃、４９℃における偏光顕微鏡像（図１）によれば、当該液晶組成物において非液晶等方相とキラルネマチック相が共存していることがわかった。

【0091】

化合物１である化合物ｅ−１と化合物ｅ−２の等重量混合物の透明点であるＮ−Ｉ点（Ｔ₁）は２７０℃以上であり、液晶組成物Ｂ−１の透明点であるＮ−Ｉ点（Ｔｘ）は５６．５℃であるから（Ｔ₁−Ｔｘ）は２１３．５℃以上であった。また液晶組成物Ｂ−２の透明点であるＮ^*−Ｉ点（Ｔｘ）は５１．５℃であるから、（Ｔ₁−Ｔｘ）は２１８．５℃以上であった。
同様に、液晶組成物Ｂ−３〜Ｂ−５におけるＴ₁−Ｔｘは以下のとおりであった。
液晶組成物Ｂ−３： Ｔ₁−Ｔｘ＝２７０℃以上−５１．０℃＝２１９．０℃以上
液晶組成物Ｂ−４： Ｔ₁−Ｔｘ＝２７０℃以上−４１．９℃＝２２８．１℃以上
液晶組成物Ｂ−５： Ｔ₁−Ｔｘ＝２７０℃以上−４０℃＝２３０℃以上

【0092】

［比較例２］
化合物ｊ〜化合物ｌおよび化合物ｃを用いて、液晶組成物Ｃ−１を調製した。具体的な組成は以下のとおりであった。

【化47】

【0093】

次に、液晶組成物Ｃ−１に、キラル剤ＩＳＯ−６０ＢＡ２を添加して、液晶組成物Ｃ−２〜Ｃ−５を得た。具体的には、表４に示すように、キラル剤の濃度が１．９、４．０、６．０、８．１重量％となる液晶組成物を調製し、それぞれ液晶組成物Ｃ−２、Ｃ−３、Ｃ−４、Ｃ−５とした。そして、各液晶組成物Ｃ−１〜Ｃ−５を配向処理の施されていないＩＴＯ付ガラス２枚からなるセル（セル厚１３マイクロメートル）に狭持し、偏光顕微鏡を用いて相転移温度を測定した。

【0094】

【表4】

【0095】

液晶組成物Ｃ−１〜Ｃ−５の相転移温度は表４に示すとおりであった。具体的には、液晶組成物Ｃ−１では−１℃／ｍｉｎの降温過程において、ネマチック相（Ｎ）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（６２℃）と下限温度（６１．９℃）との差（共存温度範囲）は０．１℃であった。
液晶組成物Ｃ−２では、−１℃／ｍｉｎの降温過程においてキラルネマチック相（Ｎ^*）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（５９．２℃）と下限温度（５８．７℃）との差（共存温度範囲）が０．５℃であった。同様に、液晶組成物Ｃ−３の共存温度範囲はそれぞれ１．２℃であった。

【0096】

液晶組成物Ｃ−４は昇温過程で発現した光学的に等方性の液晶相が発現する上限温度（５３．０℃）と下限温度（５１．５℃）との差（ＢＰ温度範囲）は１．５℃であった。同様に液晶組成物Ｃ−５のＢＰ温度範囲は１．８℃であった。

【0097】

［実施例３］
下記式（ｍ），（ｎ），（ｃ）および（ｄ）で表される化合物を下記に示す重量比で混合してネマチック液晶組成物Ｄ−１を調製した。具体的には、上記式（１）で表される化合物１として透明点であるＮ−Ｉ点が２３９℃であるの化合物ｍと、Ｎ−Ｉ点が２２２℃である化合物ｎ、上記式（２）で表される化合物２として透明点（Ｎ−Ｉ点）が３６．５℃の化合物ｃ、および、上記式（３）で表される化合物２としてＫ−Ｉ点が４９．８℃で透明点（外挿値）が７．７℃である化合物ｄを混合して調整した。重量比の右に示す値は、各化合物の相転移温度である。

【0098】

【化48】

【0099】

次に、液晶組成物Ｄ−１に、キラル剤ＩＳＯ−６０ＢＡ２を添加して液晶組成物Ｄ−２、Ｄ−３およびＤ−４を得た。
具体的には、表５に示すように、キラル剤の濃度が９．１、１４．３、２０．４重量％となる液晶組成物を調製し、それぞれ液晶組成物Ｄ−２、Ｄ−３、Ｄ−４とした。そして、各液晶組成物Ｄ−１〜Ｄ−４を配向処理の施されていないＩＴＯ付ガラス２枚からなるセル（セル厚１３マイクロメートル）に狭持し、偏光顕微鏡を用いて相転移温度を測定した。

【0100】

【表5】

【0101】

液晶組成物Ｄ−１〜Ｄ−４の相転移温度は表５に示すとおりであった。具体的には、液晶組成物Ｄ−１では−１℃／ｍｉｎの降温過程においてネマチック相（Ｎ）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（１０７．６℃）と下限温度（９５℃）との差（共存温度範囲）が１２．６℃であった。
液晶組成物Ｄ−２では、−１℃／ｍｉｎの降温過程においてキラルネマチック相（Ｎ^*）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（９１．５℃）と下限温度（７２．０℃）との差（共存温度範囲）が１９．５℃であった。同様に、液晶組成物Ｄ−３の共存温度範囲は３０．８℃であった。

【0102】

また、液晶組成物Ｄ−４の１℃／ｍｉｎの昇温過程において、光学的に等方性の液晶相が発現する上限温度（６８℃〜７２℃）と下限温度（３７℃）との差（ＢＰＸ温度範囲）は３１℃〜３５℃であった。このように、液晶組成物Ｄ−４は昇温過程で、光学的に当方性の液晶相を広い温度範囲で発現した。

【0103】

液晶組成物Ｄ−４における光学的に等方性の液晶相の光学組織はブルー相Ｉ、ＩＩで確認されるプレートレット組織は観測されず、二色以上の回折光は観測されなかった。またＤ−４ではクロスニコルでの偏光顕微鏡観察において、色味もなく暗視野であった。

【0104】

化合物１である化合物ｍと化合物ｎの等重量混合物の透明点であるＮ−Ｉ点（Ｔ₁）は２３０℃であり、液晶組成物Ｄ−１の透明点であるＮ−Ｉ点（Ｔｘ）は１０３．７℃であるから、（Ｔ₁−Ｔｘ）は１２６．３℃であった。
同様に、液晶組成物Ｄ−３〜Ｄ−４におけるＴ₁−Ｔｘは以下のとおりであった。
液晶組成物Ｄ−３： Ｔ₁−Ｔｘ＝２３０℃−６５．３℃＝１６４．７℃
液晶組成物Ｄ−４： Ｔ₁−Ｔｘ＝２３０℃−６８℃＝１６２℃

【0105】

［実施例４］
下記式（ｏ−１）、（ｏ−２）、（ｏ−３）および（ｐ）で表される化合物を下記に示す重量比で混合してネマチック液晶組成物Ｆ−１を調製した。具体的には、上記式（１）で表される化合物として、透明点であるＮ−Ｉ点が２５０℃以上であるの化合物（ｏ−１）〜（ｏ−３）、上記式（３）で表される化合物２として、Ｋ−Ｉ点が２１．４℃で透明点（外挿値）が−４１．６℃である化合物ｐを混合して調整した。重量比の右に示す値は、各化合物の相転移温度である。

【化49】

【0106】

次に、液晶組成物Ｆ−１に、キラル剤ＩＳＯ−６０ＢＡ２を添加して液晶組成物Ｆ−２、Ｆ−３を得た。具体的には、表に示すように、キラル剤の濃度が０．８、１０．０重量％となる液晶組成物を調製し、それぞれ液晶組成物Ｆ−２、Ｆ−３とした。そして、各液晶組成物Ｆ−２〜Ｆ−３を配向処理の施されていないＩＴＯ付ガラス２枚からなるセル（セル厚１３マイクロメートル）に狭持し、偏光顕微鏡を用いて相転移温度を測定した。ここでＦ−３の透明点は実施例４で用いたセルと同様のセルを用い、偏光顕微鏡を確認しながら、８０Ｖ交流正弦波を印加し、昇温条件下、透過率が急激に低下する温度を透明点とした。

【0107】

【表6】

【0108】

液晶組成物Ｆ−１〜Ｆ−３の相転移温度は表６に示すとおりであった。具体的には、液晶組成物Ｆ−１では−１℃／ｍｉｎの降温過程においてネマチック相（Ｎ）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（９８．７℃）と下限温度（８５℃）との差（共存温度範囲）が１３．７℃であった。液晶組成物Ｆ−２では、−１℃／ｍｉｎの降温過程においてキラルネマチック相（Ｎ^*）と非液晶等方相（Ｉ）とが共存する上限温度（９７．２℃）と下限温度（８１℃）との差（共存温度範囲）が１６．２℃であった。

【0109】

また、液晶組成物Ｆ−３では、１℃／ｍｉｎの昇温過程において、光学的に等方性の液晶相が発現する上限温度（７４℃）と下限温度（５４℃）との差（ＢＰ（Ｘ）またはＢＰ温度範囲）は２０℃であった。このように、液晶組成物Ｆ−３は昇温過程で、光学的に等方性の液晶相を広い温度範囲で発現した。

【0110】

化合物１である化合物ｏ−１、化合物ｏ−２および化合物ｏ−３の等重量混合物の透明点であるＮ−Ｉ点（Ｔ₁）は２５４℃であり、液晶組成物Ｆ−１の透明点であるＮ−Ｉ点（Ｔｘ）は８９．２℃であるから（Ｔ₁−Ｔｘ）は１６４．８℃以上であった。また液晶組成物Ｆ−２の透明点Ｎ^*−Ｉ点（Ｔｘ）は８４℃であるから、（Ｔ₁−Ｔｘ）は１７０℃であった。

【0111】

［実施例５］
実施例１の液晶組成物Ａ−７を配向処理の施されていない櫛型電極基板（図２）と対向ガラス基板（非電極付与）との間（セル厚１２マイクロメートル）に狭持し、組成物を含むこれらの基板（櫛歯電極セル）を図３に示した光学系に設置し、電気光学特性を測定した。

【0112】

櫛歯電極セルは、レーザー光のセルへの入射角度がセル面に対して垂直となるように、かつ、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ４５°となるように設置した。振幅１１０Ｖの矩形波を印加することで透過率が飽和した。フォトディテクターで検出した電界無印加時の透過光強度は０．０７８、電界印加時の透過光強度は３１０であり、コントラストは３９７０と算出された。このときの応答速度は立ち上がり（透過率光強度が電界印加時の強度の１０％から９０％まで変化するのに要する時間）が１５０マイクロ秒、立ち下がり（透過率光強度が電界印加時の強度の９０％から１０％まで変化するのに要する時間）が１１０マイクロ秒であった。クロスニコルの偏光顕微鏡下で同様に電界を印加したところ残像は確認されなかった。なお、測定温度は室温の２２℃である。

【0113】

このように、液晶組成物Ａ−７は電界のオン／オフで明と暗の２状態を実現でき、かつ透過率が飽和するまで電界を印加しても高速応答が実現できた。

【産業上の利用可能性】

【0114】

本発明の活用法として、たとえば、液晶材料、および、液晶材料を用いる液晶素子が挙げられる。

【図面の簡単な説明】

【0115】

【図1】液晶組成物Ｂ−２の降温過程における偏光顕微鏡像を示す。

【図2】実施例５で用いた櫛型電極基板を示す。

【図3】実施例５で用いた光学系を示す。

【図1】

【図2】

【図3】