特許 5885052 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5885052

(24)【登録日】2016年2月19日

(45)【発行日】2016年3月15日

(54)【発明の名称】ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/54 20060101AFI20160301BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20160301BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20160301BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20160301BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20160301BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20160301BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20160301BHJP

   G02F 1/1337 20060101ALI20160301BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/54 Z

   C09K19/18

   C09K19/30

   C09K19/34

   C09K19/32

   C09K19/12

   G02F1/13 500

   G02F1/1337 520

【請求項の数】13

【全頁数】67

(21)【出願番号】特願2015-530214(P2015-530214)

(86)(22)【出願日】2014年12月17日

(86)【国際出願番号】JP2014083448

(87)【国際公開番号】WO2015102076

(87)【国際公開日】20150709

【審査請求日】2015年6月16日

(31)【優先権主張番号】特願2014-247(P2014-247)

(32)【優先日】2014年1月6日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100124970

【弁理士】

【氏名又は名称】河野 通洋

(74)【代理人】

【識別番号】100159293

【弁理士】

【氏名又は名称】根岸 真

(72)【発明者】

【氏名】平田 真一

(72)【発明者】

【氏名】原 智章

(72)【発明者】

【氏名】幡野 直美

(72)【発明者】

【氏名】梅津 安男

【審査官】 井上 恵理

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１０−２８５４９９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／０６２０１７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００９／１０４４６８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１１−１６２５７１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／００６９６３（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／００−１９／６０

Ｇ０２Ｆ １／１３

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

重合性化合物と液晶化合物とを含有する重合性化合物含有液晶組成物であって、前記重合性化合物として、一般式（１）

【化1】

（上記一般式（１）中、Ｚ^１１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ^１２−Ｒ^１２を表し、
Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−３）：

【化2】

のいずれかを表し、
Ｓｐ^１１及びＳｐ^１２はスペーサー基を表し、
Ｌ^１１及びＬ^１２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒ^ａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、前記式中、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍ^１２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ｍ^１２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒ^１１で置換されていても良く、
Ｍ^１１は以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：

【化3】

（式中、★でＳｐ^１１と結合し、★★でＬ^１１若しくはＬ^１２と結合する。）のいずれかを表し、
Ｍ^１３は以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：

【化4】

（式中、★でＺ^１１と結合し、★★でＬ^１２と結合する。）のいずれかを表し、
ｍ^１２は０、１、２又は３を表し、ｍ^１１及びｍ^１３はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、且つｍ^１１＋ｍ^１３は３以上を表すが、
Ｚ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｌ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｍ^１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物１種又は２種以上含有し、
前記液晶化合物として、一般式（ＬＣ）で表される化合物

【化5】

（一般式（ＬＣ）中、Ｒ^ＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ａ^ＬＣ１及びＡ^ＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３で置換されていてもよく、
Ｚ^ＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
Ｙ^ＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、Ａ^ＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡ^ＬＣ１は、同一であっても異なっていても良く、Ｚ^ＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺ^ＬＣは、同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物の含有量合計値が０．５４質量％以上１０．０質量％以下である重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項2】

一般式（ＬＣ）で表される化合物として一般式（ＬＣ１）及び一般式（ＬＣ２）

【化6】

（式中、Ｒ^ＬＣ１１及びＲ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、Ａ^ＬＣ１１、及びＡ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の何れかの構造

【化7】

（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ^ＬＣ１１、Ｘ^ＬＣ１２、Ｘ^ＬＣ２１〜Ｘ^ＬＣ２３はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３を表し、Ｙ^ＬＣ１１及びＹ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２又はＯＣＦ_３を表し、Ｚ^ＬＣ１１及びＺ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、ｍ^ＬＣ１１及びｍ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、Ａ^ＬＣ１１、Ａ^ＬＣ２１、Ｚ^ＬＣ１１及びＺ^ＬＣ２１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を更に含有する請求項１記載の重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項3】

一般式（ＬＣ）で表される化合物として一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）

【化8】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ４１、Ａ^ＬＣ４２、Ａ^ＬＣ５１及びＡ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造

【化9】

（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はＣｌ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、Ｚ^ＬＣ３１、Ｚ^ＬＣ３２、Ｚ^ＬＣ４１、Ｚ^ＬＣ４２、Ｚ^ＬＣ５１及びＺ^ＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、Ｚ^５はＣＨ_２基又は酸素原子を表し、Ｘ^ＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、ｍ^ＬＣ３１、ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１、ｍ^ＬＣ４２、ｍ^ＬＣ５１及びｍ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して０〜３を表し、ｍ^ＬＣ３１＋ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１＋ｍ^ＬＣ４２及びｍ^ＬＣ５１＋ｍ^ＬＣ５２は１、２又は３であり、Ａ^ＬＣ３１〜Ａ^ＬＣ５２、Ｚ^ＬＣ３１〜Ｚ^ＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を更に含有する請求項１記載の重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項4】

一般式（ＬＣ）で表される化合物として一般式（ＬＣ６）

【化10】

（式中、Ｒ^ＬＣ６１及びＲ^ＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、Ａ^ＬＣ６１〜Ａ^ＬＣ６３はそれぞれ独立して下記

【化11】

（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２ＣＨ_２基は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、Ｚ^ＬＣ６１及びＺ^ＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、ｍ^ｉｉｉ１は０〜３を表す。ただし、一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ６）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を更に含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項5】

前記一般式（１）において、Ｚ^１１は−Ｓｐ^１２−Ｒ^１２を表す請求項１〜４のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項6】

前記一般式（１）において、Ｌ^１１は、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−又は−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−、であり、
Ｌ^１２は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−又は−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−であり、前記式中のｚは、１〜４の整数である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項7】

前記一般式（１）のＬ^１１およびＬ^１２の少なくともいずれかが、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−および−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項8】

前記一般式（１）のｍ^１２は１、２又は３を表し、ｍ^１２が１の場合Ｌ^１１は単結合であり、ｍ^１２が２又は３の場合複数存在するＬ^１１の少なくとも１つは単結合である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項9】

前記一般式（１）のｍ^１２は１、２又は３を表し、ｍ^１２が１の場合Ｍ^１２は１，４−フェニレン基であり、ｍ^１２が２又は３の場合複数存在するＭ^１２のうち少なくともＬ^１１を介してＭ^１１と隣接するＭ^１２は１，４−フェニレン基である請求項１〜８のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項10】

前記一般式（１）のｍ^１２は１、２又は３を表し、Ｍ^１２の少なくとも１つが、１つ又は２つ以上のフッ素で置換されている１，４−フェニレン基である請求項１〜９のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項11】

誘電率異方性が負であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。

【請求項12】

一対の基板と、透明電極と、偏光板と、前記一対の基板間に形成された空間内に一般式（ＬＣ）

【化12】

（一般式（ＬＣ）中、Ｒ^ＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ａ^ＬＣ１及びＡ^ＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３で置換されていてもよく、
Ｚ^ＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
Ｙ^ＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、Ａ^ＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡ^ＬＣ１は、同一であっても異なっていても良く、Ｚ^ＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺ^ＬＣは、同一であっても異なっていても良い。）で表される液晶化合物を１種又は２種以上と、
前記一対の基板間に形成された空間内に一般式（１）

【化13】

（上記一般式（１）中、Ｚ^１１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ^１２−Ｒ^１２を表し、
Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−３）：

【化14】

のいずれかを表し、
Ｓｐ^１１及びＳｐ^１２はスペーサー基を表し、
Ｌ^１１及びＬ^１２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒ^ａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、前記式中、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍ^１２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ｍ^１２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒ^１１で置換されていても良く、
Ｍ^１１は以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：

【化15】

（式中、★でＳｐ^１１と結合し、★★でＬ^１１若しくはＬ^１２と結合する。）のいずれかを表し、
Ｍ^１３は以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：

【化16】

（式中、★でＺ^１１と結合し、★★でＬ^１２と結合する。）のいずれかを表し、
ｍ^１２は０、１、２又は３を表し、ｍ^１１及びｍ^１３はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、且つｍ^１１＋ｍ^１３は３以上を表すが、
Ｚ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｌ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｍ^１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される重合性化合物を１種又は２種以上を液晶化合物と重合性化合物の合計の含有量中の重合性化合物の含有量合計値が０．５４質量％以上１０．０質量％以下で重合した重合物を収容した液晶表示素子。

【請求項13】

一対の基板と、透明電極と、偏光板と、を有する液晶表示素子であって、前記一対の基板間に形成された空間内に請求項１〜１１のいずれか１項に記載の重合性化合物と液晶化合物とを含有する重合性化合物含有液晶組成物を収容し、前記液晶層内で前記重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与した液晶表示素子の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は液晶表示材料として有用な信頼性が高いネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。

【0003】

これら液晶表示素子の表示素子として、ＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。

【0004】

これらの表示方式において、共通して求められる特性に高信頼性がある。液晶表示素子はその製造時及び使用時においてＵＶ光に曝されるため、これらＵＶ照射によって、劣化等が生じないまたは生じたとしても表示に影響を与えないことが重要である。

【0005】

これまで、信頼性を高めるために液晶組成物自体及び液晶組成物の成分である化合物を精製し、ＵＶ照射による劣化を抑えることが検討されてきた（特許文献１〜６）。

【0006】

これら検討により、信頼性を高めることはできたが、今日の液晶表示素子に対する要求の高度化により、更なる高信頼性液晶組成物が求められるに至った。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特開２００３−２４７０４号

【特許文献2】特開２００８−２４８２４８号

【特許文献3】特開２００３−２１３２６１号

【特許文献4】特開２００３−３３５７１１号

【特許文献5】特開２００３−６４３６４号

【特許文献6】特開２００３−１６６０９１号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が十分高く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きいか又は絶対値が大きな負のΔεを有し、更にＵＶ照射後に液晶組成物の信頼性低下が少ない液晶組成物を提供し、更にこれを用いた表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らが鋭意努力して検討した結果、特定の化学構造を有する重合性化合物と非重合性の液晶化合物とから成り、前記特定の化学構造を有する重合性化合物を特定の割合で含有する重合性化合物含有液晶組成物、また、これを用いた液晶表示素子により上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。

【発明の効果】

【0010】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が十分高く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きいか又は絶対値が大きな負のΔεを有し、更にＵＶ照射後に液晶組成物の信頼性低下が少ないことから、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】ＵＶ照射前後のＭＬＣ−Ａ−１〜３（比較例１−１〜３）およびＭＬＣ−１−１〜３（実施例１−１〜３）のＶＨＲの関係を示した図

【発明を実施するための形態】

【0012】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、重合性化合物と液晶化合物とを含有する重合性化合物含有液晶組成物であって、前記重合性化合物として、一般式（１）

【0013】

【化1】

【0014】

（上記一般式（１）中、Ｚ^１１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ^１２−Ｒ^１２を表し、
Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）：

【0015】

【化2】

【0016】

のいずれかを表し、
Ｓｐ^１１及びＳｐ^１２はスペーサー基を表し、
Ｌ^１１及びＬ^１２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^ａ−、−ＮＲ^ａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒ^ａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、前記式中、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍ^１２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ｍ^１２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｒ^１１で置換されていても良く、
Ｍ^１１は以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：

【0017】

【化3】

【0018】

（式中、★でＳｐ^１１と結合し、★★でＬ^１１若しくはＬ^１２と結合する。）のいずれかを表し、
Ｍ^１３は以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：

【0019】

【化4】

【0020】

（式中、★でＺ^１１と結合し、★★でＬ^１２と結合する。）のいずれかを表し、
ｍ^１２は０、１、２又は３を表し、ｍ^１１及びｍ^１３はそれぞれ独立して１、２又は３を表すが、
Ｚ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｌ^１１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｍ^１２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物１種又は２種以上含有し、
前記液晶化合物として、一般式（ＬＣ）で表される化合物

【0021】

【化5】

【0022】

（一般式（ＬＣ）中、Ｒ^ＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ａ^ＬＣ１及びＡ^ＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３で置換されていてもよく、
Ｚ^ＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
Ｙ^ＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、Ａ^ＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡ^ＬＣ１は、同一であっても異なっていても良く、Ｚ^ＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺ^ＬＣは、同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物の含有量合計値が０．４１質量％以上１０．０質量％以下である重合性化合物含有液晶組成物である。

【0023】

本発明に係る一般式（１）において、Ｚ^１１は−Ｓｐ^１２−Ｒ^１２であることが好ましく、Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立して式（Ｒ−１）から式（Ｒ−３）のいずれかであることが好ましい。

【0024】

また、前記一般式（１）において、ｍ^１１＋ｍ^１３が３以上であることが好ましい。
また、前記一般式（１）において、Ｌ^１１は、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−、−ＯＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｌ^１２は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−又は−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−であり、前記式中のｚは、１〜４の整数であることが好ましい。
また、前記一般式（１）のＬ^１１およびＬ^１２の少なくともいずれかが、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−および−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）ｚ−からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
また、前記一般式（１）のｍ^１２は１、２又は３を表し、ｍ^１２が１の場合Ｌ^１１は単結合であり、ｍ^１２が２又は３の場合複数存在するＬ^１１の少なくとも１つは単結合であることが好ましい。
また、前記一般式（１）のｍ^１２は１、２又は３を表し、ｍ^１２が１の場合Ｍ^１２は１，４−フェニレン基であり、ｍ^１２が２又は３の場合複数存在するＭ^１２のうち少なくともＬ^１１を介してＭ^１１と隣接するＭ^１２は１，４−フェニレン基であることが好ましい。
更に、前記一般式（１）のｍ^１２は１、２又は３を表し、Ｍ^１２の少なくとも１つが、１つ又は２つ以上のフッ素で置換されている１，４−フェニレン基であることが好ましい。

【0025】

本発明に係る一般式（１）の重合性化合物について、以下に好ましい構造を例示する。

【0026】

まず、下記式（１ａ−１）〜式（１ａ−３１）で表される重合性化合物が好ましい例として挙げられる。

【0027】

【化6】

【0028】

【化7】

【0029】

【化8】

【0030】

【化9】

【0031】

また、下記式（１ｂ−１）〜式（１ｂ−３４）で表される重合性化合物も好ましい例として挙げられる。

【0032】

【化10】

【0033】

【化11】

【0034】

【化12】

【0035】

また、下記式（１ｃ−１）〜式（１ｃ−５２）で表される重合性化合物も好ましい例として挙げられる。

【0036】

【化13】

【0037】

【化14】

【0038】

【化15】

【0039】

【化16】

【0040】

【化17】

【0041】

【化18】

【0042】

更に、下記式（１ｄ−１）〜式（１ｄ−３６）で表される重合性化合物がより好ましい例として挙げられる。

【0043】

【化19】

【0044】

【化20】

【0045】

【化21】

【0046】

【化22】

【0047】

【化23】

【0048】

【化24】

【0049】

【化25】

【0050】

【化26】

【0051】

【化27】

【0052】

液晶化合物としては、下記一般式（ＬＣ）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0053】

【化28】

【0054】

（一般式（ＬＣ）中、Ｒ^ＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ａ^ＬＣ１及びＡ^ＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３で置換されていてもよく、
Ｚ^ＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
Ｙ^ＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、Ａ^ＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡ^ＬＣ１は、同一であっても異なっていても良く、Ｚ^ＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺ^ＬＣは、同一であっても異なっていても良い。）
前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１）及び一般式（ＬＣ２）

【0055】

【化29】

【0056】

（式中、Ｒ^ＬＣ１１及びＲ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、Ａ^ＬＣ１１、及びＡ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の何れかの構造

【0057】

【化30】

【0058】

（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ^ＬＣ１１、Ｘ^ＬＣ１２、Ｘ^ＬＣ２１〜Ｘ^ＬＣ２３はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３を表し、Ｙ^ＬＣ１１及びＹ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２又はＯＣＦ_３を表し、Ｚ^ＬＣ１１及びＺ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、ｍ^ＬＣ１１及びｍ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、Ａ^ＬＣ１１、Ａ^ＬＣ２１、Ｚ^ＬＣ１１及びＺ^ＬＣ２１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。

【0059】

Ｒ^ＬＣ１１及びＲ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましく、直鎖状であることが更に好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましい。

【0060】

【化31】

【0061】

（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
Ａ^ＬＣ１１及びＡ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。

【0062】

【化32】

【0063】

Ｙ^ＬＣ１１及びＹ^ＬＣ２１はそれぞれ独立してＦ、ＣＮ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３が好ましく、Ｆ又はＯＣＦ_３が好ましく、Ｆが特に好ましい。

【0064】

Ｚ^ＬＣ１１及びＺ^ＬＣ２１は単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−がより好ましい。

【0065】

ｍ^ＬＣ１１及びｍ^ＬＣ２１は１、２又は３が好ましく、低温での保存安定性、応答速度を重視する場合には１又は２が好ましく、ネマチック相上限温度の上限値を改善するには２又は３が好ましい。

【0066】

一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１−ａ）から一般式（ＬＣ１−ｃ）

【0067】

【化33】

【0068】

(式中、Ｒ^ＬＣ１１、Ｙ^ＬＣ１１、Ｘ^ＬＣ１１及びＸ^ＬＣ１２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ１）におけるＲ^ＬＣ１１、Ｙ^ＬＣ１１、Ｘ^ＬＣ１１及びＸ^ＬＣ１２と同じ意味を表し、Ａ^{ＬＣ１ａ１}、Ａ^{ＬＣ１ａ２}及びＡ^{ＬＣ１ｂ１}は、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、Ｘ^{ＬＣ１ｂ１}、Ｘ^{ＬＣ１ｂ２}、Ｘ^{ＬＣ１ｃ１}〜Ｘ^{ＬＣ１ｃ４}はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。

【0069】

Ｒ^ＬＣ１１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。

【0070】

Ｘ^ＬＣ１１〜Ｘ^{ＬＣ１ｃ４}はそれぞれ独立して水素原子又はＦが好ましい。

【0071】

Ｙ^ＬＣ１１はそれぞれ独立してＦ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３が好ましい。

【0072】

また、一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１−ｄ）から一般式（ＬＣ１−ｏ）

【0073】

【化34】

【0074】

(式中、Ｒ^ＬＣ１１、Ｙ^ＬＣ１１、Ｘ^ＬＣ１１及びＸ^ＬＣ１２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ１）におけるＲ^ＬＣ１１、Ｙ^ＬＣ１１、Ｘ^ＬＣ１１及びＸ^ＬＣ１２と同じ意味を表し、Ａ^{ＬＣ１ｄ１}、Ａ^{ＬＣ１ｆ１}、Ａ^{ＬＣ１ｇ１}、Ａ^{ＬＣ１ｊ１}、Ａ^{ＬＣ１ｋ１}、Ａ^{ＬＣ１ｋ２}、Ａ^{ＬＣ１ｍ１}〜Ａ^{ＬＣ１ｍ３}、Ａ^{ＬＣ１ｎ１}、Ａ^{ＬＣ１ｎ２}、Ａ^{ＬＣ１ｏ１}〜Ａ^{ＬＣ１ｏ３}は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、Ｘ^{ＬＣ１ｄ１}、Ｘ^{ＬＣ１ｄ２}、Ｘ^{ＬＣ１ｆ１}、Ｘ^{ＬＣ１ｆ２}、Ｘ^{ＬＣ１ｇ１}、Ｘ^{ＬＣ１ｇ２}、Ｘ^{ＬＣ１ｈ１}、Ｘ^{ＬＣ１ｈ２}、Ｘ^{ＬＣ１ｉ１}、Ｘ^{ＬＣ１ｉ２}、Ｘ^{ＬＣ１ｊ１}〜Ｘ^{ＬＣ１ｊ４}、Ｘ^{ＬＣ１ｋ１}、Ｘ^{ＬＣ１ｋ２}、Ｘ^{ＬＣ１ｍ１}及びＸ^{ＬＣ１ｍ２}はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３を表し、Ｚ^{ＬＣ１ｄ１}、Ｚ^{ＬＣ１ｅ１}、Ｚ^{ＬＣ１ｊ１}、Ｚ^{ＬＣ１ｋ１}、Ｚ^{ＬＣ１ｍ１}、Ｚ^{ＬＣ１ｎ１}、Ｚ^{ＬＣ１ｏ１}はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのが好ましい。

【0075】

Ｒ^ＬＣ１１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。

【0076】

Ｘ^ＬＣ１１〜Ｘ^{ＬＣ１ｍ２}はそれぞれ独立して水素原子又はＦが好ましい。

【0077】

Ｙ^ＬＣ１１はそれぞれ独立してＦ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３が好ましい。

【0078】

Ｚ^{ＬＣ１ｄ１}〜Ｚ^{ＬＣ１ｍ１}はそれぞれ独立して−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−が好ましい。
一般式（ＬＣ２）は、下記一般式（ＬＣ２−ａ）から一般式（ＬＣ２−ｉ）

【0079】

【化35】

【0080】

（式中、Ｒ^ＬＣ２１、Ｙ^ＬＣ２１、Ｘ^ＬＣ２１〜Ｘ^ＬＣ２３はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ２）におけるＲ^ＬＣ２１、Ｙ^ＬＣ２１、Ｘ^ＬＣ２１〜Ｘ^ＬＣ２３と同じ意味を表し、Ｘ^{ＬＣ２ｄ１}〜Ｘ^{ＬＣ２ｄ４}、Ｘ^{ＬＣ２ｅ１}〜Ｘ^{ＬＣ２ｅ４}、Ｘ^{ＬＣ２ｆ１}〜Ｘ^{ＬＣ２ｆ４}及びＸ^{ＬＣ２ｇ１}〜Ｘ^{ＬＣ２ｇ４}はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３を表し、Ａ^{ＬＣ２ｈ１}、Ａ^{ＬＣ２ｈ２}、Ａ^{ＬＣ２ｈ１}〜Ａ^{ＬＣ２ｈ３}は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、Ｚ^{ＬＣ２ａ１}、Ｚ^{ＬＣ２ｂ１}、Ｚ^{ＬＣ２ｃ１}、Ｚ^{ＬＣ２ｄ１}、Ｚ^{ＬＣ２ｅ１}、Ｚ^{ＬＣ２ｆ１}、Ｚ^{ＬＣ２ｇ１}、Ｚ^{ＬＣ２ｈ１}及びＺ^{ＬＣ２ｉ１}はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのが好ましい。

【0081】

Ｒ^ＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。

【0082】

Ｘ^ＬＣ２１〜Ｘ^{ＬＣ２ｇ４}はそれぞれ独立して水素原子又はＦが好ましく、
Ｙ^ＬＣ２１はそれぞれ独立してＦ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３が好ましい。

【0083】

Ｚ^{ＬＣ２ａ１}〜Ｚ^{ＬＣ２ｇ４}はそれぞれ独立して−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−が好ましい。

【0084】

また、前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）

【0085】

【化36】

【0086】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ４１、Ａ^ＬＣ４２、Ａ^ＬＣ５１及びＡ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造

【0087】

【化37】

【0088】

（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はＣｌ、ＣＦ_３又はＯＣＦ_３で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、Ｚ^ＬＣ３１、Ｚ^ＬＣ３２、Ｚ^ＬＣ４１、Ｚ^ＬＣ４２、Ｚ^ＬＣ５１及びＺ^ＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、Ｚ^５はＣＨ_２基又は酸素原子を表し、Ｘ^ＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、ｍ^ＬＣ３１、ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１、ｍ^ＬＣ４２、ｍ^ＬＣ５１及びｍ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して０〜３を表し、ｍ^ＬＣ３１＋ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１＋ｍ^ＬＣ４２及びｍ^ＬＣ５１＋ｍ^ＬＣ５２は１、２又は３であり、Ａ^ＬＣ３１〜Ａ^ＬＣ５２、Ｚ^ＬＣ３１〜Ｚ^ＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。

【0089】

Ｒ^ＬＣ３１〜Ｒ^ＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、

【0090】

【化38】

【0091】

（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
Ａ^ＬＣ３１〜Ａ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、

【0092】

【化39】

【0093】

Ｚ^ＬＣ３１〜Ｚ^ＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＯＣＨ_２−が好ましい。

【0094】

一般式（ＬＣ３）は、下記一般式（ＬＣ３−ａ）及び一般式（ＬＣ３−ｂ）

【0095】

【化40】

【0096】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ３１及びＺ^ＬＣ３１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ３１及びＺ^ＬＣ３１と同じ意味を表し、Ｘ^{ＬＣ３ｂ１}〜Ｘ^{ＬＣ３ｂ６}は水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘ^{ＬＣ３ｂ１}及びＸ^{ＬＣ３ｂ２}又はＸ^{ＬＣ３ｂ３}及びＸ^{ＬＣ３ｂ４}のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍ^{ＬＣ３ａ１}は１、２又は３であり、ｍ^{ＬＣ３ｂ１}は０又は１を表し、Ａ^ＬＣ３１及びＺ^ＬＣ３１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
Ｒ^ＬＣ３１及びＲ^ＬＣ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
Ａ^ＬＣ３１は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すことが好ましく、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すことがより好ましい。
Ｚ^ＬＣ３１は単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
一般式（ＬＣ３−ａ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ａ１）〜一般式（ＬＣ３−ａ６）を表すことが好ましい。

【0097】

【化41】

【0098】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１及びＲ^ＬＣ３２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲ^ＬＣ３１及びＲ^ＬＣ３２と同じ意味を表す。）
Ｒ^ＬＣ３１及びＲ^ＬＣ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、Ｒ^ＬＣ３１が炭素原子数１〜７のアルキル基を表し、Ｒ^ＬＣ３２が炭素原子数１〜７のアルコキシ基を表すことがより好ましい。

【0099】

一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１３）を表すことが好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）、一般式（ＬＣ３−ｂ６）、一般式（ＬＣ３−ｂ８）、一般式（ＬＣ３−ｂ１１）、一般式（ＬＣ３−ｂ１３）を表すことがより好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）及び一般式（ＬＣ３−ｂ６）を表すことがさらに好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）を表すことが最も好ましい。

【0100】

【化42】

【0101】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１及びＲ^ＬＣ３２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲ^ＬＣ３１及びＲ^ＬＣ３２と同じ意味を表す。）
Ｒ^ＬＣ３１及びＲ^ＬＣ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、Ｒ^ＬＣ３１が炭素原子数２又は３のアルキル基を表し、Ｒ^ＬＣ３２が炭素原子数２のアルキル基を表すことがより好ましい。

【0102】

一般式（ＬＣ４）は下記一般式（ＬＣ４−ａ）から一般式（ＬＣ４−ｃ）、一般式（ＬＣ５）は下記一般式（ＬＣ５−ａ）から一般式（ＬＣ５−ｃ）

【0103】

【化43】

【0104】

（式中、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２及びＸ^ＬＣ４１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ４）におけるＲ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２及びＸ^ＬＣ４１と同じ意味を表し、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ５）におけるＲ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２と同じ意味を表し、Ｚ^{ＬＣ４ａ１}、Ｚ^{ＬＣ４ｂ１}、Ｚ^{ＬＣ４ｃ１}、Ｚ^{ＬＣ５ａ１}、Ｚ^{ＬＣ５ｂ１}及びＺ^{ＬＣ５ｃ１}はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。

【0105】

Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。

【0106】

Ｚ^{ＬＣ４ａ１}〜Ｚ^{ＬＣ５ｃ１}はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。

【0107】

前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ６）

【0108】

【化44】

【0109】

（式中、Ｒ^ＬＣ６１及びＲ^ＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、Ａ^ＬＣ６１〜Ａ^ＬＣ６３はそれぞれ独立して下記

【0110】

【化45】

【0111】

（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２ＣＨ_２基は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、Ｚ^ＬＣ６１及びＺ^ＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、ｍ^ｉｉｉ１は０〜３を表す。ただし、一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ６）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物が好ましい。

【0112】

Ｒ^ＬＣ６１及びＲ^ＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、

【0113】

【化46】

【0114】

（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
Ａ^ＬＣ６１〜Ａ^ＬＣ６３はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、

【0115】

【化47】

【0116】

Ｚ^ＬＣ６１及びＺ^ＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−が好ましい。

【0117】

一般式（ＬＣ６）は、一般式（ＬＣ６−ａ）から一般式（ＬＣ６−ｍ）

【0118】

（式中、Ｒ^ＬＣ６１及びＲ^ＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。

【0119】

本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｑ）で表される化合物を含有しても良い。

【0120】

【化48】

【0121】

式中、Ｒ^Ｑは、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、基中の１つ又は非隣接の２つ以上のＣＨ_２基は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−によって置換されていても良い。

【0122】

Ｍ^Ｑは、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表す。

【0123】

一般式（Ｑ）で表される化合物は、具体的には、下記の一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｅ）で表される化合物が好ましい。

【0124】

【化49】

【0125】

【化50】

【0126】

【化51】

【0127】

【化52】

【0128】

【化53】

【0129】

式中、Ｒ^Ｑ１は、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。

【0130】

Ｒ^Ｑ２は、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。

【0131】

Ｒ^Ｑ３は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましい。

【0132】

Ｌ^Ｑは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。

【0133】

Ｌ^Ｑ２は炭素原子数２から１２の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。

【0134】

一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｅ）で表される化合物中、一般式（Ｑ−ｃ）、一般式（Ｑ−ｄ）及び一般式（Ｑ−ｅ）で表される化合物が更に好ましい。

【0135】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、１種から５種含有することが好ましく、１種から３種含有することが更に好ましく、１種含有することが特に好ましい。また、その含有量は０．００１質量％から１質量％であることが好ましく、０．００１質量％から０．１質量％が更に好ましく、０．００１質量％から０．０５質量％が特に好ましい。

【0136】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物中における、一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値は０．４１質量％以上１０質量％以下であることが好ましい。本発明の重合性化合物含有液晶組成物では一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値が０．４１質量％未満であると充分な耐ＵＶ性が得られない。これは本発明の重合性化合物含有液晶組成物において重合性化合物が組成物の耐ＵＶ性向上に対して重要な役割を担っているからである。すなわち本発明の重合性化合物含有液晶組成物では重合性化合物の含有量が多ければ多いほど組成物の耐ＵＶ性が向上する。これは重合性化合物及びその重合物がＵＶから液晶化合物を保護する働きを有するからであると推察される。この働きは前記した式（１ａ−１）〜式（１ａ−３０）で表される重合性化合物、式（１ｂ−１）〜式（１ｂ−３４）で表される重合性化合物、式（１ｃ−１）〜式（１ｃ−５２）で表される重合性化合物、式（１ｄ−１）〜式（１ｄ−３６）で表される重合性化合物、及びこれらに類する重合性化合物で強く、特に式（１ｄ−１）〜式（１ｄ−３６）で表される重合性化合物及びこれらに類する重合性化合物で強い。一方、本発明の重合性化合物含有液晶組成物において一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値が多くなりすぎると屈折率異方性（Δｎ）や、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、粘度（η）、回転粘性（γ１）、弾性定数（Ｋ_３３）、または誘電率異方性（Δε）といった耐ＵＶ性以外の物性値が悪化するため、一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値は１０質量％以下とすることが好ましい。

【0137】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物中における、一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値は０．４６質量％以上５質量％以下であることがより好ましい。前記一般式（１）の重合性化合物の含有量合計値は０．５１質量％以上３質量％以下であることが更に好ましく、０．５６質量％以上２質量％以下であることが最も好ましい。

【0138】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物が正の誘電率異方性（Δε）を持つ場合は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が２．０から２０．０であるが、４．０から１８．０が好ましく、４．０から１６．０が更に好ましく、４．０から１４．０が特に好ましい。

【0139】

また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物が負の誘電率異方性（Δε）を持つ場合は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−１．５から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。

【0140】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

【0141】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0142】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ_１）が５０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、５０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、５０から９０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0143】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１１０℃がより好ましく、７０℃から１００℃が特に好ましい。

【0144】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物を用いた液晶表示素子は、耐ＵＶ性が高くかつ高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。

【0145】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物を用いる液晶表示素子としては、一対の基板間に形成された液晶層と、透明電極と、偏光板と、を有する液晶表示素子であって、前記一対の基板間に形成された空間内に本発明の重合性化合物含有液晶組成物を収容し、前記液晶層内で前期重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与した液晶表示素子であることが好ましい。このような液晶表示素子としては、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモードの液晶表示素子が挙げられる。

【0146】

前記本発明の重合性液晶化合物含有液晶組成物を用いる液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。

【0147】

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青及び／又はその他の色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。

【0148】

２枚の基板間に本発明の重合性化合物含有液晶組成物を狭持させるに方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。まず、透明電極層が内側となるように前記基板を対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、注入方式によって適切な方法で熱硬化性または感光性組成物等のシール剤を使用し、一定の間隔を維持した基板間を封止することができる。

【0149】

重合性化合物を重合させる方法としては、迅速な重合の進行が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特にＰＳＶＡモード、またはＰＳＡモードの液晶表示素子を作製する際には、重合性化合物含有液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数５０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９度に制御することが好ましい。

【0150】

活性エネルギー線照射時の温度は、本願発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、必要に応じて紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ^２〜１００Ｗ／ｃｍ^２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ^２〜５０Ｗ／ｃｍ^２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ^２から５００Ｊ／ｃｍ^２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ^２から２００Ｊ／ｃｍ^２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましい。

【実施例】

【0151】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。なお、ｎは自然数を表す。
（側鎖）
-n -C_nH_2n+1 炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
n- C_nH_2n+1- 炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
-On -OC_nH_2n+1 炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
nO- C_nH_2n+1O- 炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH₂
V- CH₂=CH-
-V1 -CH=CH-CH₃
1V- CH₃-CH=CH-
-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₃
V2- CH₃=CH-CH₂-CH₂-
-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃
1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂
（連結基）
-n- -C_nH_2n-
-nO- -C_nH_2n-O-
-On- -O-C_nH_2n-
-COO- -C(=O)-O-
-OCO- -O-C(=O)-
-CF2O- -CF₂-O-
-OCF2- -O-CF₂-
（環構造）

【0152】

【化54】

【0153】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0154】

Ｔ_ｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ_ｃｎ ：固体相−ネマチック相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
Δε ：２０℃における誘電率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ_１ ：２０℃における回転粘度（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ_３３ ：２０℃における弾性定数Ｋ_３３（ｐＮ）
初期電圧保持率（ＶＨＲ）：ＵＶを照射する前のＶＨＲ（％）
ＵＶ照射後電圧保持率（ＶＨＲ）：ＵＶを照射した後のＶＨＲ（％）
テストセルにプレチルト角形成させる場合は、テストセルに１０Ｖ、１００Ｈｚ、矩形波電圧を印加しながら、ＵＶを６０Ｊ（３６５ｎｍ）照射した。ＵＶ光源としてＵＳＨＩＯ社のマルチライトを使用した。

【0155】

試料の応答速度を測定する場合は、セル厚は３．５μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６のテストセルを使用し、Ｖｓｅｌは５Ｖ、Ｖｎｓｅｌは１Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。

【0156】

テストセルの耐ＵＶ性を評価する場合はＳＰ−７（ＵＳＨＩＯ）を用い、１００ｍＷ／ｃｍ^−２のＵＶを所定の時間照射し、ＵＶ照射前後のＶＨＲを測定することで実施した。

【0157】

ＶＨＲの測定はＶＨＲ−１（東陽テクニカ）を用い、１Ｖ、６０Ｈｚ、６０℃で実施した。

【0158】

重合性化合物の代表例として（Ｉａ−３１）、（Ｉｂ−１）、（Ｉｂ−３）および（Ｉｄ−２９）を用いたが、本発明はこれらの重合性化合物に限定されるものではない。

【0159】

【化55】

【0160】

（比較例１−１〜３、実施例１−１〜１５）
母体液晶としてＬＣ−Ａを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１のとおりであった。

【0161】

【表1】

【0162】

次に、調製したＬＣ−Ａを用い、ＭＬＣ−Ａ−１〜３（比較例１〜３）、ＭＬＣ−１−１〜９（実施例１−１〜１５）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表２のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0163】

【表2】

【0164】

また、ＵＶ照射前後のＭＬＣ−Ａ−１〜３（比較例１−１〜３）およびＭＬＣ−１−１〜３（実施例１−１〜３）のＶＨＲをグラフにまとめ、図１に示す。

【0165】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−１−１〜３のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例であるＭＬＣ−Ａ−１〜３よりも高い値を示し、十分な耐ＵＶ性を示した。

【0166】

更に、本発明の液晶組成物はＭＬＣ−１−４〜１５（実施例１−４〜１５）のように、重合性化合物種および併用する重合性化合物種によらず高い耐ＵＶ性を示すことが確認された。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ_３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例２、実施例２−１〜３）
母体液晶としてＬＣ−Ｂを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表３のとおりであった。

【0167】

【表3】

【0168】

次に、調製したＬＣ−Ｂを用い、ＭＬＣ−Ｂ（比較例２）およびＭＬＣ−２−１〜３（実施例２−１〜３）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表４のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0169】

【表4】

【0170】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−２−１〜３のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例２であるＭＬＣ−Ｂよりも高い値を示した。

【0171】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ_３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。

（比較例３、実施例３−１〜３）
母体液晶としてＬＣ−Ｃを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表５のとおりであった。

【0172】

【表5】

【0173】

次に、調製したＬＣ−Ｃを用い、ＭＬＣ−Ｃ（比較例３）およびＭＬＣ−３−１〜３（実施例３−１〜３）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表６のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0174】

【表6】

【0175】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−３−１〜３のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例３であるＭＬＣ−Ｃよりも高い値を示した。

【0176】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ_３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例４、実施例４−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｄを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表７のとおりであった。

【0177】

【表7】

【0178】

次に、調製したＬＣ−Ｄを用い、ＭＬＣ−Ｄ（比較例４）およびＭＬＣ−４−１〜４（実施例４−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表８のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0179】

【表8】

【0180】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−４−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例４であるＭＬＣ−Ｄよりも高い値を示した。

【0181】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ_３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例５、実施例５−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｅを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表９のとおりであった。

【0182】

【表9】

【0183】

次に、調製したＬＣ−Ｅを用い、ＭＬＣ−Ｅ（比較例５）およびＭＬＣ−５−１〜４（実施例５−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表１０のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0184】

【表10】

【0185】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−５−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例５であるＭＬＣ−Ｅよりも高い値を示した。

【0186】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ_３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例６、実施例６−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｆを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１１のとおりであった。

【0187】

【表11】

【0188】

次に、調製したＬＣ−Ｆを用い、ＭＬＣ−Ｆ（比較例６）およびＭＬＣ−６−１〜４（実施例６−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表１２のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0189】

【表12】

【0190】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−６−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例６であるＭＬＣ−Ｆよりも高い値を示した。

【0191】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ_３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例７、実施例７−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｇを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１３のとおりであった。

【0192】

【表13】

【0193】

次に、調製したＬＣ−Ｇを用い、ＭＬＣ−Ｇ（比較例７）およびＭＬＣ−７−１〜４（実施例７−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表１４のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0194】

【表14】

【0195】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−７−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例７であるＭＬＣ−Ｇよりも高い値を示した。

【0196】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ_３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例８、実施例８−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｈを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１５のとおりであった。

【0197】

【表15】

【0198】

次に、調製したＬＣ−Ｈを用い、ＭＬＣ−Ｈ（比較例８）およびＭＬＣ−８−１〜４（実施例８−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表１６のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0199】

【表16】

【0200】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−８−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例８であるＭＬＣ−Ｈよりも高い値を示した。

【0201】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ_３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例９、実施例９−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｉを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１７のとおりであった。

【0202】

【表17】

【0203】

次に、調製したＬＣ−Ｉを用い、ＭＬＣ−Ｉ（比較例９）およびＭＬＣ−９−１〜４（実施例９−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表１８のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0204】

【表18】

【0205】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−９−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例９であるＭＬＣ−Ｉよりも高い値を示した。

【0206】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、回転粘度（γ１）および弾性定数（Ｋ_３３）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例１０、実施例１０−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｊを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表１９のとおりであった。

【0207】

【表19】

【0208】

次に、調製したＬＣ−Ｊを用い、ＭＬＣ−Ｊ（比較例１０）およびＭＬＣ−１０−１〜４（実施例１０−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表２０のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0209】

【表20】

【0210】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−１０−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例１０であるＭＬＣ−Ｊよりも高い値を示した。

【0211】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）および回転粘度（γ１）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＴＮ、ＩＰＳ、ＦＦＳ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例１１、実施例１１−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｋを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表２１のとおりであった。

【0212】

【表21】

【0213】

次に、調製したＬＣ−Ｋを用い、ＭＬＣ−Ｋ（比較例１１）およびＭＬＣ−１１−１〜４（実施例１１−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表２２のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0214】

【表22】

【0215】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−１１−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例１１であるＭＬＣ−Ｋよりも高い値を示した。

【0216】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）および回転粘度（γ１）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＴＮ、ＩＰＳ、ＦＦＳ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。
（比較例１２、実施例１２−１〜４）
母体液晶としてＬＣ−Ｌを調製した。液晶組成物の構成とその物性値は表２３のとおりであった。

【0217】

【表23】

【0218】

次に、調製したＬＣ−Ｌを用い、ＭＬＣ−Ｌ（比較例１２）およびＭＬＣ−１２−１〜４（実施例１２−１〜４）を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのＵＶ照射前後のＶＨＲを測定した。液晶組成物の構成とそのＶＨＲの測定結果は表２４のとおりであった。なお、重合性化合物を添加した液晶組成物は、重合性化合物添加前と比較して大きな物性値変化はなかった。

【0219】

【表24】

【0220】

本発明の液晶組成物であるＭＬＣ−１２−１〜４のＵＶ照射後のＶＨＲは明らかに比較例１２であるＭＬＣ−Ｌよりも高い値を示した。

【0221】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）および回転粘度（γ１）を悪化させることがなく、耐ＵＶ性が十分に高いため、これを用いたＴＮ、ＩＰＳ、ＦＦＳ型等の液晶表示素子は表示品位の優れたものであることが確認された。

【図1】