特許 5900263 カルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5900263

(24)【登録日】2016年3月18日

(45)【発行日】2016年4月6日

(54)【発明の名称】カルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法

(51)【国際特許分類】

   C07F 7/18 20060101AFI20160324BHJP

【ＦＩ】

   C07F7/18 TCSP

【請求項の数】2

【全頁数】20

(21)【出願番号】特願2012-205137(P2012-205137)

(22)【出願日】2012年9月19日

(65)【公開番号】特開2014-58480(P2014-58480A)

(43)【公開日】2014年4月3日

【審査請求日】2014年8月26日

(73)【特許権者】

【識別番号】000002060

【氏名又は名称】信越化学工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100079304

【弁理士】

【氏名又は名称】小島 隆司

(74)【代理人】

【識別番号】100114513

【弁理士】

【氏名又は名称】重松 沙織

(74)【代理人】

【識別番号】100120721

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 克成

(74)【代理人】

【識別番号】100124590

【弁理士】

【氏名又は名称】石川 武史

(72)【発明者】

【氏名】殿村 洋一

(72)【発明者】

【氏名】久保田 透

【審査官】 緒形 友美

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０８−１３４０８３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０３−０４８６９０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 韓国公開特許第１０−２００９−０１２４８５９（ＫＲ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００８／０１５１２０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−１４３８８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５００３６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５００２６６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 Von PANAYIOTIS ROUMELIOTIS et al，ANGEW. CHEM.，１９８２年，94, Nr.12，pp.928-929

【文献】 BIANCO A. et al，EUR. J. ORG. CHEM.，２００６年，pp.2934-2941

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｆ ７／１８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）

【化1】

［式中、Ｒ¹は炭素数１〜２０の非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ²はｂが１の場合に炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ³はｃが１の場合、炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数１〜１０のアルキレン基であり、また、ＡはＣ−Ｈ又は窒素原子であり、Ｅは酸素原子であり、更に、ａは１、ｂ、ｃは０又は１であるが、下記式

【化4】

で示される環構造部分は、ピロリジン、ピペリジン又はピペラジン環構造である。ｎは０、１又は２である。］
で示されることを特徴とするカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物。

【請求項2】

下記一般式（２）

【化2】

（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ及びＥは上記と同様である。）
で示される化合物と、下記一般式（３）

【化3】

（式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｎは上記と同様である。）
で示されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、カルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法に関する。この新規化合物は、シランカップリング剤、樹脂添加剤、繊維処理剤、表面処理剤、塗料添加剤、接着剤等として有用である。

【背景技術】

【0002】

アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物は、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤として有用である。このようなアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物としては、例えばアミノプロピルトリメトキシシラン等の１級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、更にはジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等の３級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物等が知られている。

【0003】

上記アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の中でも、特許文献１記載の１−［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−４−トリメチルシリルピペラジンや特許文献２記載のＮ−（３−メチルジメトキシシリル）ピペラジンのような環状アミン部分を有するオルガノキシシラン化合物は、剛直性、高い機械的強度、紫外線領域を含んだ透明性を付与することができる高分子変性剤、塗料添加剤、接着剤等として有用であると記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２００６−３２１７８９号公報

【特許文献2】特開平４−２１４４７０号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、特許文献１及び２記載の環状アミン部分を有するオルガノキシシラン化合物は官能基がアミノ基のみであり、エポキシ樹脂や、アクリル樹脂等に添加する場合は剛直性、高い機械的強度、紫外線領域を含んだ透明性を付与する効果が大きいものの、ポリウレタン、ポリエステルやポリカーボネート等のアミノ基との相互作用が比較的少ない樹脂へ添加した場合は添加効果が充分でない場合があった。

【0006】

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、ポリウレタン、ポリエステル及びポリカーボネート等の樹脂に添加した時にも、剛直性、高い機械的強度、紫外線領域を含んだ透明性を付与することができるシラン化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、特定のカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物が、ポリウレタン、ポリエステル及びポリカーボネート等の樹脂に添加した場合においても、剛直性、高い機械的強度、紫外線領域を含んだ透明性を付与することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

【0008】

従って、本発明は、下記に示すカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法を提供する。
［１］ 下記一般式（１）

【化1】

［式中、Ｒ¹は炭素数１〜２０の非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ²はｂが１の場合に炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ³はｃが１の場合、炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数１〜１０のアルキレン基であり、また、ＡはＣ−Ｈ又は窒素原子であり、Ｅは酸素原子であり、更に、ａは１、ｂ、ｃは０又は１であるが、下記式

【化4】

で示される環構造部分は、ピロリジン、ピペリジン又はピペラジン環構造である。ｎは０、１又は２である。］
で示されることを特徴とするカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物。
［２］ 下記一般式（２）

【化2】

（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ及びＥは上記と同様である。）
で示される化合物と、下記一般式（３）

【化3】

（式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｎは上記と同様である。）
で示されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物とを反応させることを特徴とする［１］記載のカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。

【発明の効果】

【0009】

本発明により提供されるカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物は、ポリウレタン、ポリエステル及びポリカーボネート等の樹脂に添加した場合、剛直性、高い機械的強度、紫外線領域を含んだ透明性を付与することができるため、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤として有用である。

【図面の簡単な説明】

【0010】

【図1】実施例１で得られた１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジンの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図2】実施例１で得られた１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジンのＩＲスペクトルである。

【図3】実施例２で得られた１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジンの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図4】実施例２で得られた１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジンのＩＲスペクトルである。

【図5】実施例３で得られた１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−アミノカルボニルピペリジンの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図6】実施例３で得られた１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−アミノカルボニルピペリジンのＩＲスペクトルである。

【発明を実施するための形態】

【0011】

本発明のカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物は、下記一般式（１）で示される化合物である。

【化4】

［式中、Ｒ¹は水素原子又は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ²はｂが１の場合に炭素数１〜１０の２価炭化水素基であり、Ｒ³はｃが１の場合、炭素数１〜１０の２価炭化水素基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数１〜１０の２価炭化水素基である。また、ＡはＣ−Ｈ又は窒素原子であり、Ｅはａが１の場合、酸素原子又は−ＮＲ⁸−（式中、Ｒ⁸は水素原子又は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基）である。更に、ａ、ｂ、ｃは０又は１であり、ｎは０、１又は２である。］

【0012】

ここで、Ｒ¹の炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、テキシル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基等が例示され、特にメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。また、炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；アミノ基；フェニル基、トリル基等の炭素数６〜１８のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等の炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１０のアシル基、それぞれ各アルキル基、各アルコキシ基が炭素数１〜５であるトリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基、ジアルキルモノアルコキシシリル基もしくはモノアルキルジアルコキシシリル基が挙げられ、更にエステル基（−ＣＯＯ−）、エーテル基（−Ｏ−）、スルフィド基（−Ｓ−）等が介在していてもよく、これらを組み合わせて用いることもできる。

【0013】

Ｒ⁶、Ｒ⁷は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基であり、上記Ｒ¹で例示した基と同様の基が挙げられる。

【0014】

Ｒ²はｂが１の場合、炭素数１〜１０の２価炭化水素基であり、炭素数１〜１０の２価炭化水素基としては、具体的には、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基、メチレンフェニレン基、メチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基が例示される。

【0015】

Ｒ³はｃが１の場合、炭素数１〜１０の２価炭化水素基であり、上記Ｒ²で例示した基と同様の基が挙げられる。

【0016】

Ｒ⁴、Ｒ⁵は炭素数１〜１０の２価炭化水素基であり、上記Ｒ²で例示した基と同様の基が挙げられる。

【0017】

ＡはＣ−Ｈ又は窒素原子、Ｅはａが１の場合、酸素原子又は−ＮＲ⁸−であり、Ｒ⁸は水素原子又は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基である。この１価炭化水素基として具体的には上記Ｒ¹で例示した基と同様の基が挙げられる。

【0018】

上記一般式（１）で示されるカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の具体例としては、１−トリメトキシシリルメチル−２−アセチルピロリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−２−アセチルピロリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−２−アセチルピロリジン、１−トリエトキシシリルメチル−２−アセチルピロリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−２−アセチルピロリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−２−アセチルピロリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−２−アセチルピロリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−２−アセチルピロリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−２−アセチルピロリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−２−アセチルピロリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−２−アセチルピロリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−２−アセチルピロリジン、１−トリメトキシシリルメチル−３−アセチルピペリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−３−アセチルピペリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−３−アセチルピペリジン、１−トリエトキシシリルメチル−３−アセチルピペリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−３−アセチルピペリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−３−アセチルピペリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−３−アセチルピペリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−３−アセチルピペリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−３−アセチルピペリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−３−アセチルピペリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−３−アセチルピペリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−３−アセチルピペリジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−アセチルピペリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−アセチルピペリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−アセチルピペリジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−アセチルピペリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−アセチルピペリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−アセチルピペリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−アセチルピペリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−アセチルピペリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−アセチルピペリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−アセチルピペリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−アセチルピペリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−アセチルピペリジン、１−トリメトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−トリエトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、
１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−トリメトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−トリエトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペリジン、
１−トリエトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−トリメトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−トリエトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、
１−トリメトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−トリエトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−トリメトキシシリルメチル−２−アミノカルボニルピロリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−２−アミノカルボニルピロリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−２−アミノカルボニルピロリジン、１−トリエトキシシリルメチル−２−アミノカルボニルピロリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−２−アミノカルボニルピロリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−２−アミノカルボニルピロリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−２−アミノカルボニルピロリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−２−アミノカルボニルピロリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−２−アミノカルボニルピロリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−２−アミノカルボニルピロリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−２−アミノカルボニルピロリジン、
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１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、
１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−（（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−（（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、
１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン等が例示される。

【0019】

特に、ａが１であり、Ｅが酸素原子である１−トリメトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−トリエトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−２−メトキシカルボニルピロリジン、１−トリメトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−トリエトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−３−メトキシカルボニルピペリジン、
１−トリメトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピロリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピロリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン、１−トリメトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−トリエトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−２−エトキシカルボニルピロリジン、１−トリメトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、
１−トリエトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−３−エトキシカルボニルピペリジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピロリジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピロリジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−メトキシカルボニルピペラジン、
１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペラジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペラジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、
１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−トリメトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−メチルジメトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−ジメチルメトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−トリエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−メチルジエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−ジメチルエトキシシリルメチル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−（３−ジメチルメトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−（３−メチルジエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−（３−ジメチルエトキシシリル）プロピル−４−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジンが好ましい。

【0020】

特に、上記一般式（１）中における

【化5】

で示される環構造部分が、ピロリジン、ピペリジン、ピロリジン等の５員環又は６員環構造である化合物、ａが０である場合のケトン化合物、ａが１であり、かつＥが酸素原子であるエステル化合物、ａが１であり、かつＥが窒素原子であるアミド化合物が好ましい。

【0021】

本発明における上記一般式（１）で示されるカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法は、例えば、下記一般式（２）

【化6】

（式中、ａ、ｂ、ｃ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ及びＥは上記と同様である。）
で示される化合物と、下記一般式（３）

【化7】

（式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｎは上記と同様である。）
で示されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物を反応させる方法が例示される。

【0022】

ここで、Ｘはハロゲン原子であり、具体的には塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、入手容易性の観点から塩素原子が好ましい。

【0023】

上記一般式（２）で示される化合物としては、具体的には２−アセチルピロリジン、３−アセチルピペリジン、４−アセチルピペリジン、２−メトキシカルボニルピロリジン、３−メトキシカルボニルピペリジン、４−メトキシカルボニルピペリジン、２−エトキシカルボニルピロリジン、３−エトキシカルボニルピペリジン、４−エトキシカルボニルピペリジン、２−アミノカルボニルピロリジン、３−アミノカルボニルピペリジン、４−アミノカルボニルピペリジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピロリジン、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペリジン、１−アセチルピペラジン、１−（２−オキソプロピル）ピペラジン、１−（３−オキソブチル）ピペラジン、１−メトキシカルボニルピペラジン、１−（２−オキソ−３−オキサブチル）ピペラジン、１−（３−オキソ−４−オキサペンチル）ピペラジン、１−（エトキシカルボニル）ピペラジン、１−（２−オキソ−３−オキサペンチル）ピペラジン、１−（３−オキソ−４−オキサヘキシル）ピペラジン、１−アミノカルボニル）ピペラジン、１−（２−オキソ−２−アミノエチル）ピペラジン、１−（３−オキソ−３−アミノプロピル）ピペラジン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ピペラジン、１−（２−オキソ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン、１−（３−オキソ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン等が例示される。

【0024】

上記一般式（３）で示されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物の具体例としては、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルメチルジメトキシシラン、クロロメチルジメチルメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロメチルメチルジエトキシシラン、クロロメチルジメチルエトキシシラン、ブロモメチルトリメトキシシラン、ブロモメチルメチルジメトキシシラン、ブロモメチルジメチルメトキシシラン、ブロモメチルトリエトキシシラン、ブロモメチルメチルジエトキシシラン、ブロモメチルジメチルエトキシシラン、ヨードメチルトリメトキシシラン、ヨードメチルメチルジメトキシシラン、ヨードメチルジメチルメトキシシラン、ヨードメチルトリエトキシシラン、ヨードメチルメチルジエトキシシラン、ヨードメチルジメチルエトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルジメチルメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、３−クロロプロピルジメチルエトキシシラン、３−ブロモプロピルトリメトキシシラン、３−ブロモプロピルメチルジメトキシシラン、３−ブロモプロピルジメチルメトキシシラン、３−ブロモプロピルトリエトキシシラン、３−ブロモプロピルメチルジエトキシシラン、３−ブロモプロピルジメチルエトキシシラン、３−ヨードプロピルトリメトキシシラン、３−ヨードプロピルメチルジメトキシシラン、３−ヨードプロピルジメチルメトキシシラン、３−ヨードプロピルトリエトキシシラン、３−ヨードプロピルメチルジエトキシシラン、３−ヨードプロピルジメチルエトキシシラン等が例示される。

【0025】

上記一般式（２）で示される化合物と上記一般式（３）で示されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示される化合物１モルに対し一般式（３）で示されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物を０．１〜４モル、特に０．２〜２モルの範囲が好ましい。

【0026】

上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃、特に２０〜１５０℃が好ましく、反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間、特に１〜２０時間が好ましい。反応雰囲気は窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気とすることが好ましい。

【0027】

なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。

【実施例】

【0028】

以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。

【0029】

［実施例１］１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジン
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、４−エトキシカルボニルピペリジン１８８．６ｇ（１．２モル）を仕込み、１２０℃に加熱した。内温が安定した後、３−クロロプロピルトリエトキシシラン１２０．４ｇ（０．５モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で４時間撹拌した。生成した塩をろ過後、ろ液を蒸留し、沸点１７６−１７７℃／０．４ｋＰａの留分を１２９．８ｇ得た。

【0030】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３６１，３４６，３１６，１７０，１４２，１１９
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は１−（３−トリエトキシシリル）プロピル−４−エトキシカルボニルピペリジンであることが確認された。

【0031】

［実施例２］１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジン
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、４−メトキシカルボニルピペリジン１７１．８ｇ（１．２モル）を仕込み、１２０℃に加熱した。内温が安定した後、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン９１．４ｇ（０．５モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で４時間撹拌した。生成した塩をろ過後、ろ液を蒸留し、沸点１３５−１３６℃／０．４ｋＰａの留分を１０４．２ｇ得た。

【0032】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ２８９，２７４，２５８，１５６，１０５，７５
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図３にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図４にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は１−（３−メチルジメトキシシリル）プロピル−４−メトキシカルボニルピペリジンであることが確認された。

【0033】

［実施例３］１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−アミノカルボニルピペリジン
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、４−アミノカルボニルピペリジン１２８．２ｇ（１．０モル）、トルエン３００ｍｌを仕込み、１１０℃に加熱した。内温が安定した後、３−クロロプロピルトリメトキシシラン８６．４ｇ（０．４モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１８時間撹拌した。生成した塩をろ過後、ろ液を濃縮、析出した固体をヘキサンで洗浄、乾燥し、白色固体を４４．０ｇ得た。

【0034】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ２９０，１４１，１２１，９８，９６，９１
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図５にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図６にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は１−（３−トリメトキシシリル）プロピル−４−アミノカルボニルピペリジンであることが確認された。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】