特許 5928338 液晶組成物および液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5928338

(24)【登録日】2016年5月13日

(45)【発行日】2016年6月1日

(54)【発明の名称】液晶組成物および液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/56 20060101AFI20160519BHJP

   C09K 19/38 20060101ALI20160519BHJP

   C09K 19/42 20060101ALI20160519BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20160519BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20160519BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20160519BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20160519BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20160519BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20160519BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/56

   C09K19/38

   C09K19/42

   C09K19/30

   C09K19/34

   C09K19/12

   C09K19/20

   C09K19/54 Z

   G02F1/13 500

【請求項の数】20

【全頁数】50

(21)【出願番号】特願2012-544173(P2012-544173)

(86)(22)【出願日】2011年11月2日

(86)【国際出願番号】JP2011075273

(87)【国際公開番号】WO2012066933

(87)【国際公開日】20120524

【審査請求日】2014年9月30日

(31)【優先権主張番号】特願2010-255110(P2010-255110)

(32)【優先日】2010年11月15日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】311002067

【氏名又は名称】ＪＮＣ株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】596032100

【氏名又は名称】ＪＮＣ石油化学株式会社

(72)【発明者】

【氏名】古里 好優

(72)【発明者】

【氏名】栗原 衣理子

(72)【発明者】

【氏名】齋藤 将之

【審査官】 井上 恵理

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００７−１７７２４１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１０／０８４８２３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００８−１８１０１１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−１７５８７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−３０７５９４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／００−１９／６０

Ｇ０２Ｆ １／１３

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第一成分として式（１−１）から式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第一成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、第一成分の割合が０．０５重量部から１０重量部の範囲であり、そして第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である液晶組成物。

ここで、Ｒ^２は独立して、水素、ヒドロキシ、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または重合性基であり；Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｂは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｍは、１、２、または３であり；ｎは０または１であり、そして、ｍとｎとの和が３以下である。

【請求項2】

第一成分が式（１−１）から式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、Ｒ^２が独立して、水素、ヒドロキシ、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、アクリレート、メタクリレート、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、オキシラン、オキセタン、またはビニルケトンであり、少なくとも１つのＲ^２はアクリレート、メタクリレート、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、オキシラン、オキセタン、またはビニルケトンである請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項3】

第二成分が式（２−１）から式（２−１９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

【請求項4】

第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３に記載の液晶組成物。

【請求項5】

第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項３に記載の液晶組成物。

【請求項6】

第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項３に記載の液晶組成物。

【請求項7】

第二成分が、式（２−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項３に記載の液晶組成物。

【請求項8】

第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^７およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^７は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｐは、１、２、または３である。

【請求項9】

第三成分が式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項８に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^７およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

【請求項10】

第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項９に記載の液晶組成物。

【請求項11】

第三成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項９に記載の液晶組成物。

【請求項12】

第三成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項９に記載の液晶組成物。

【請求項13】

第三成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項９に記載の液晶組成物。

【請求項14】

第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である請求項８から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項15】

重合開始剤をさらに含有する、請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項16】

重合禁止剤をさらに含有する、請求項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項17】

ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が−２以下である請求項１から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項18】

少なくとも一方の基板に電極層を有する２つの基板から構成され、この２つの基板の間に請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を配置する事を特徴とする液晶表示素子。

【請求項19】

液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード、またはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項１８に記載の液晶表示素子。

【請求項20】

請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、例えば光または熱により重合する重合性化合物を含有する液晶組成物に関する。また、その液晶組成物を基板間に封入し、液晶層に印加する電圧を調整しながら液晶組成物に含有されている重合性化合物を重合して液晶の配向を固定化する液晶表示素子に関する。
本発明の技術分野は、主としてＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物、およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物に関し、この組成物を含有するＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、またはＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子などに関する。ＶＡモードには、ＭＶＡ（multi-domain vertical alignment）モード、ＰＶＡ（patterned vertical alignment）モードなどが含まれる。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

【0003】

これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

【0004】

【0005】

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＶＡモードまたはＰＳＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲、ＩＰＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における絶対値の大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、絶対値の大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

【0006】

ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＰＳＡモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。負の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は次の特許文献１〜６などに開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特開２００４−１３１７０４号公報

【特許文献2】特開２００９−１０２６３９号公報

【特許文献3】国際公開第２００９／０３０３１８号パンフレット

【特許文献4】国際公開第２００９／０３０３２２号パンフレット

【特許文献5】中国出願公開第１０１０４５８６６号明細書

【特許文献6】特開２００９−１３２７１８号公報

【0008】

望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などである。
ＰＳＡモードのディスプレイでは、少量(例えば約０．３重量％、典型的には約１％未満)の重合性化合物（ＲＭ）が液晶組成物に添加され、液晶表示セルに導入後、電極間に電圧を印加した状態で通常ＵＶ照射下に重合性化合物のみを重合させ、素子内でポリマー構造を形成する。ＲＭとしては重合性のメソゲン性または液晶性化合物が液晶組成物添加モノマーとして特に適していることが知られている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0009】

上述の重合性メソゲン性または液晶性化合物は一般に、液晶分子を配向させる能力が高い。その反面、液晶組成物への溶解性が悪く、多くの量を添加することができない。輸送中や液晶表示素子中での結晶化を防ぐために、液晶組成物への溶解性が高い重合性化合物が望ましい。

【0010】

本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、小さな光学異方性、または大きな光学異方性である適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。

【課題を解決するための手段】

【0011】

本発明は、第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。

ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は独立して、水素、ヒドロキシ、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または重合性基であり、少なくとも１つのＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は重合性基であり；Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｂは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合、酸素、カルボニルオキシ、炭素数１から１２のアルキレン、または任意の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１から１２のアルキレンであり；Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｍは、１、２、または３であり；ｎは０または１であり、そして、ｍとｎとの和が３以下である。

【発明の効果】

【0012】

本発明の長所は、重合性化合物について、液晶組成物に対する高い溶解性である。本発明の他の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、溶解性の高い重合性化合物であり、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。

【発明を実施するための最良の形態】

【0013】

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。光学活性な化合物および重合可能な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「任意の」は、位置だけでなく個数についても自由に選択できることを示すが、個数が０である場合を含まない。

【0014】

ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。第一成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、第一成分を除く液晶組成物の重量を１００としたときの第一成分の重量比率（重量部）で表す。「第二成分の割合」は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた第二成分の重量百分率（重量％）で表す。「第三成分の割合」は「第二成分の割合」と同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）または重量百万分率（ｐｐｍ）で表す。

【0015】

成分化合物の化学式において、Ｒ^５の記号を複数の化合物に用いた。これらのうちの任意の２つの化合物において、Ｒ^５で選択されるものは同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物（２−１）のＲ^５がエチルであり、化合物（２−２）のＲ^５がエチルであるケースがある。化合物（２−１）のＲ^５がエチルであり、化合物（２−２）のＲ^５がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ^２、Ｒ^６などにも適用される。

【0016】

本発明は、下記の項などである。
１． 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。

ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は独立して、水素、ヒドロキシ、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または重合性基であり、少なくとも１つのＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は重合性基であり；Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｂは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合、酸素、カルボニルオキシ、炭素数１から１２のアルキレン、または任意の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１から１２のアルキレンであり；Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｍは、１、２、または３であり；ｎは０または１であり、そして、ｍとｎとの和が３以下である。

【0017】

２． 第一成分が式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４が独立して、水素、ヒドロキシ、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、アクリレート、メタクリレート、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、オキシラン、オキセタン、またはビニルケトンであり、少なくとも１つのＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４はアクリレート、メタクリレート、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、オキシラン、オキセタン、またはビニルケトンである項１に記載の液晶組成物。

【0018】

３． 第一成分が式（１−１）から式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^２は、水素、ヒドロキシ、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または重合性基である。

【0019】

４． 第二成分が式（２−１）から式（２−１９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

【0020】

５． 第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項４に記載の液晶組成物。

【0021】

６． 第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項４に記載の液晶組成物。

【0022】

７． 第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項４に記載の液晶組成物。

【0023】

８． 第二成分が、式（２−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項４に記載の液晶組成物。

【0024】

９． 第一成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、第一成分の割合が０．０５重量部から１０重量部の範囲であり、そして第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0025】

１０． 第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^７およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^７は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｐは、１、２、または３である。

【0026】

１１． 第三成分が式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１０に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^７およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

【0027】

１２． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。

【0028】

１３． 第三成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。

【0029】

１４． 第三成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。

【0030】

１５． 第三成分が、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。

【0031】

１６． 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である項１０から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0032】

１７． 重合開始剤をさらに含有する、項１から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0033】

１８． 重合禁止剤をさらに含有する、項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0034】

１９． ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が−２以下である項１から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0035】

２０． 少なくとも一方の基板に電極層を有する２つの基板から構成され、この２つの基板の間に項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物を配置する事を特徴とする液晶表示素子。

【0036】

２１． 液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード、またはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である項２０に記載の液晶表示素子。

【0037】

２２． 項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。

【0038】

本発明は、次の項も含む。１）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、２）酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、またはＰＳＡのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

【0039】

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

【0040】

第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）、および化合物（３）から選択された化合物に、その他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、および化合物（３）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。その他の液晶性化合物の中で、シアノ化合物は熱または紫外線に対する安定性の観点から少ない方が好ましい。シアノ化合物のさらに好ましい割合は０重量％である。添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。

【0041】

組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２）、および化合物（３）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの化合物と異なる液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

【0042】

第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がゼロに近いことを意味する。

【0043】

【0044】

成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（２）は、誘電率異方性の絶対値を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（３）は、粘度を下げる、または上限温度を上げる。

【0045】

第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、第一成分＋第二成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分である。

【0046】

第一成分の好ましい割合は、第一成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、その効果を得るために約０．０５重量部以上であり、表示不良を防ぐために約１０重量部以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量部から約２重量部の範囲である。

【0047】

第二成分の好ましい割合は、第一成分を除く液晶組成物に基づいて、誘電率異方性の絶対値を上げるために約１０重量％以上であり、下限温度を下げるために約９０重量％以下である。さらに好ましい割合は約２０重量％から約８０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％から約７０重量％の範囲である。

【0048】

第三成分の好ましい割合は、第一成分を除く液晶組成物に基づいて、粘度を下げるため、または上限温度を上げるために約１０重量％以上であり、誘電率異方性の絶対値を上げるために約９０重量％以下である。さらに好ましい割合は約２０重量％から約８０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％から約７０重量％の範囲である。

【0049】

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は独立して、水素、ヒドロキシ、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または重合性基であり、少なくとも１つのＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は重合性基である。好ましいＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、光反応性を上げるために水素、ヒドロキシ、アクリレート、またはメタクリレートである。Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^５またはＲ^６は、紫外線に対する安定性などを上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性の絶対値を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。好ましいＲ^７またはＲ^８は、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルであり、下限温度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルである。

【0050】

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるために、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。

【0051】

好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、粘度を下げるために、メトキシまたはエトキシである。

【0052】

好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。

【0053】

任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、および６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために、２，２−ジフルオロビニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。

【0054】

環Ａおよび環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。テトラヒドロピラン−２，５−ジイルは、

テトラヒドロピラン−２，５−ジイルは左右が非対称である。しかしながら、これらの環が定義された方向のみならず、前記のように左右逆である方向にも位置することができるものと定義する。この定義は左右が非対称な環において、その一方のみが定義されたその他の環にも適用する。
環Ｂは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり、ｍが２または３である時の任意の２つの環Ａは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ａまたは環Ｃは、粘度を下げるために１，４−シクロへキシレンである。好ましい環Ｂは、粘度を下げ、誘電率異方性の絶対値を上げるために、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、ｐが２または３である時の任意の２つの環Ｄは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｄまたは環Ｅは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるために、シスよりもトランスが好ましい。

【0055】

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合、酸素、カルボニルオキシ、炭素数１から１２のアルキレン、または任意の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１から１２のアルキレンである。好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は、光反応性を上げるために単結合である。Ｚ^５、Ｚ^６、およびＺ^７は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、ｍが２または３である時の任意の２つのＺ^５は同じであっても、異なってもよく、ｐが２または３である時の任意の２つのＺ^７は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ^５またはＺ^６は、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性の絶対値を上げるためにメチレンオキシである。好ましいＺ^７は、粘度を下げるために単結合である。

【0056】

ｍは、１、２、または３であり、ｎは０または１であり、そして、ｍとｎとの和が３以下である。好ましいｍは、下限温度を下げるために１である。好ましいｎは、粘度を下げるために０である。ｐは、１、２、または３である。好ましいｐは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために３である。

【0057】

第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ^９は、水素、ヒドロキシ、アクリレート、またはメタクリレートである。Ｒ^１０は、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数１から１２を有する直鎖のアルコキシである。Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニルである。

【0058】

好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）および化合物（１−２−１）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）である。好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）から化合物（２−１９−１）である。さらに好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）、化合物（２−２−１）、化合物（２−４−１）、化合物（２−６−１）、化合物（２−８−１）、化合物（２−１１−１）、化合物（２−１３−１）である。特に好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）、化合物（２−４−１）、化合物（２−６−１）、化合物（２−８−１）、および化合物（２−１３−１）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）から化合物（３−１３−１）である。さらに好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）、化合物（３−３−１）、化合物（３−５−１）、化合物（３−７−１）、および化合物（３−９−１）である。特に好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）、化合物（３−５−１）、および化合物（３−７−１）である。

【0059】

【0060】

【0061】

【0062】

【0063】

第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物（４−１）から化合物（４−４）である。光学活性な化合物の好ましい割合は約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。

【0064】

【0065】

大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。

【0066】

酸化防止剤の好ましい例は、ｓが１から９の整数である化合物（５）などである。化合物（５）において、好ましいｓは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｓは１または７である。ｓが１である化合物（５）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｓが７である化合物（５）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。

【0067】

紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

【0068】

ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。

【0069】

泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。

【0070】

本発明の液晶組成物は、重合可能な化合物を含んでいるので、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子に適合している。組成物は化合物（１）以外の重合可能な化合物をさらに含んでもよい。重合可能な化合物の好ましい例はアクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレート、またはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、約０．０５重量％以上であり、表示不良を防ぐために１０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量％から約２重量％の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。好ましい光重合開始剤の割合は、重合可能な化合物の約０．１重量％から約５重量％の範囲であり、さらに好ましくは約１重量％から約３重量％の範囲である。液晶表示素子における２つの基板の間に、重合可能な化合物を含む液晶組成物を配置し、これらの基板の相対する電極層の間に電圧を印加しながら重合可能な化合物を重合する工程を経てもよいし、液晶表示素子における２つの基板の間に予め重合させた化合物を含む液晶組成物を配置してもよい。

【0071】

第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１−１）は市販されている。東亞合成株式会社から入手できる。化合物（２−１−１）は、特開２０００−０５３６０２号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１−１）および化合物（３−５−１）は、特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（５）のｓが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｓが７である化合物（５）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。

【0072】

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

【0073】

最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

【0074】

この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＰＳＡモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。

【0075】

本発明の液晶表示素子は、少なくとも一方の基板に電極層を有する２つの基板から構成され、この２つの基板の間に本発明の液晶組成物、または本発明の化合物が重合した化合物を含む液晶組成物を配置する事を特徴とする。例えば、アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる２つのガラス基板からなり、それぞれのガラス基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）、画素、着色層などが形成される。ガラス基板には、例えば、アルミノケイ酸ガラスまたはアルミノホウケイ酸ガラスが用いられる。電極層は、酸化インジウム−錫（Indium-Tin Oxide）や酸化インジウム−亜鉛（Indium-Zinc Oxide）が、一般的に使用される。

【実施例】

【0076】

組成物および組成物に含有させる化合物の特性を評価するために、組成物およびこの化合物を測定目的物とする。測定目的物が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。測定目的物が化合物のときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（測定用試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

【0077】

母液晶の成分とその割合は下記のとおりである。

【0078】

特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association以下ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法である。

【0079】

ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

【0080】

ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

【0081】

粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。

【0082】

光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

【0083】

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

【0084】

しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧である。

【0085】

電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

【0086】

電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

【0087】

電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍである。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍである。ＶＨＲ−３の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。

【0088】

電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ−４の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。

【0089】

応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を約１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を約８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。応答時間は透過率０％から９０％に変化するのに要した時間立ち上がり時間（rise time；ミリ秒）である。

【0090】

比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

【0091】

ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

【0092】

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。

【0093】

組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物はガスクロマトグラフで検出することができる。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（モル数）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出する。

【0094】

実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。
表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。

【0095】

【0096】

［比較例１］
この組成物は本発明の第一成分を含有していない液晶組成物である。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ８％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （２−１６−１） ４％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （２−１６−１） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （２−１７−１） ４％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２５％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−５） ３％
ＮＩ＝７７．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝−２．９；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；τ＝７．５ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９７．９％．

【0097】

［実施例１］
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ８％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （２−１６−１） ４％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （２−１６−１） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （２−１７−１） ４％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２５％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−５） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．１５重量部、

および下記化合物（１−１−１）を０．１５重量部添加した。

ＮＩ＝７７．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝−３．０；Ｖｔｈ＝２．２０Ｖ；τ＝５．４ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９７．９％．

【0098】

［実施例２］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１） １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １３％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） ８％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ （２−９−１） ７％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） １３％
３−ＨＨ−Ｏ１ （３−１） ５％
ＶＦＦ−ＨＨ−３ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （３−５−１） ３％
３−ＨＢＢ−２ （３−６−１） ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （３−１３−１） ７％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．１５重量部、

および下記化合物（１−１−１）を０．１５重量部添加した。

ＮＩ＝７５．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝−２．８；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；τ＝３．８ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９８．３％．

【0099】

［実施例３］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１） １２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１−１） １２％
２−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ５％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） １５％
１Ｖ−ＨＨ−３ （３−１−１） ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２） ８％
Ｖ２−ＢＢ−１ （３−３−１） ５％
３−ＨＨＥＨ−３ （３−４−１） ３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （３−１３−１） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−１３−１） ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．２重量部、

および下記化合物（１−１−１）を０．２重量部添加した。

ＮＩ＝７８．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−２．８；Ｖｔｈ＝２．２３Ｖ；τ＝４．０ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％；ＶＨＲ−２＝９８．３％．

【0100】

［実施例４］
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１） １０％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１−１） １０％
２Ｏ−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ６
（２−５） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （２−１７−１） ８％
３−Ｈ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５ （２−１８−１） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ８％
Ｖ−ＨＨ−３ （３−１−１） ３０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−８−１） ５％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （３−９−１） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＨＨ−５ （３−１０−１） ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−１３−１） ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．３重量部添加した。

ＮＩ＝７６．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝−２．４；Ｖｔｈ＝２．３２Ｖ；τ＝４．２ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．０％．

【0101】

［実施例５］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１−１） ９％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） ８％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−４ （２−９−１） ６％
３−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２
（２−１５−１） ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （２−１６−１） ３％
３−Ｈ１Ｏ−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）−Ｏ２
（２） ３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）−Ｏ２
（２） ６％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） １６％
７−ＨＢ−１ （３−２−１） ５％
１Ｖ２−ＢＢ−１ （３−３−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５−１） １０％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （３−８−１） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （３−１２−１） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．２重量部、

および下記化合物（１−１−１）を０．２重量部添加した。

ＮＩ＝８２．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−２．７；Ｖｔｈ＝２．３４Ｖ；τ＝５．０ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．０％．

【0102】

［実施例６］
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１） １５％
２−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−３−１） １０％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１） １０％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１） ６％
３−ＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１０−１） ５％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） ５％
３−ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４−１） ５％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
Ｖ−ＨＨ−４ （３−１−１） ９％
５−ＨＢ−Ｏ２ （３−２） ６％
１Ｖ−ＨＢＢ−２ （３−６−１） ５％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５ （３−８−１） ８％
５−ＨＢＢＨ−３ （３−１１−１） ３％
３−ＨＨ１ＯＨ−３ （３） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．３重量部、

および下記化合物（１−１−１）を０．２重量部添加した。

ＮＩ＝７８．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝−３．５；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；τ＝５．１ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９８．３％．

【0103】

［実施例７］
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） ２０％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） ４％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ４％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２０％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ９％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．２重量部添加した。

ＮＩ＝７７．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝−３．６；Ｖｔｈ＝１．８６Ｖ；τ＝５．６ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．２％．

【0104】

［実施例８］
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） ２０％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） ４％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ４％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２０％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ９％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．１重量部、

および下記化合物（１−１−１）を０．１重量部添加した。

ＮＩ＝７７．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝−３．６；Ｖｔｈ＝１．８６Ｖ；τ＝５．７ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９８．２％．

【0105】

［実施例９］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１） ８％
１Ｖ２−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１） ６％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １２％
１Ｖ２−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） ５％
１Ｖ２−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７−１） ４％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８−１） １２％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） ３％
３−ＤｈＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１２−１） ３％
Ｖ−ＤｈＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１２−１） ３％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ４％
３−ＨＨ−５ （３−１−１） ３％
Ｖ−ＨＨ−５ （３−１−１） １３％
Ｖ２−ＨＢ−１ （３−２−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−５） ４％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−８−１） ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （３−９−１） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （−） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．３重量部、

および下記化合物（１−１−１）を０．３重量部添加した。

ＮＩ＝８６．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−３．９；Ｖｔｈ＝１．８７Ｖ；τ＝５．８ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９８．３％．

【0106】

［実施例１０］
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） ２０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） ５％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） １０％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ５％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５ （２−１９−１） ４％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２０％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−５） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （３−９−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （３−９−１） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．１５重量部、

および下記化合物（１−１−１）を０．１５重量部添加した。

ＮＩ＝８２．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝−３．７；Ｖｔｈ＝１．８２Ｖ；τ＝５．３ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９８．１％．

【0107】

［実施例１１］
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） ２０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６−１） ５％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） １０％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） ５％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５ （２−１９−１） ４％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２０％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−５） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （３−９−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （３−９−１） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．３重量部添加した。

ＮＩ＝８２．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝−３．６；Ｖｔｈ＝１．８３Ｖ；τ＝５．２ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．１％．

【0108】

［実施例１２］
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１−１） １３％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１−１） １３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） １０％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （２−１６−１） ３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （２−１６−１） ３％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ４％
３−ＨＨＢ−３ （３−５−１） ４％
３−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７−１） ６％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （３−９−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （３−９−１） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．４重量部添加した。

ＮＩ＝７８．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝−３．０；Ｖｔｈ＝２．２３Ｖ；τ＝４．７ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．０％．

【0109】

［実施例１３］
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １２％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２−１） １２％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） １１％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３−１） １１％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５ （２−１９−１） ８％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２５％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ４％
３−ＨＨＢ−３ （３−５−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （３−９−１） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．１５重量部、

および下記化合物（１−１−１）を０．１５重量部添加した。

ＮＩ＝８４．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝−３．７；Ｖｔｈ＝２．２２Ｖ；τ＝５．０ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９８．３％．

【0110】

［実施例１４］
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−４−１） １２％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８−１） １０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８−１） ２０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） ５％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２１％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２） １０％
１−ＢＢ−３ （３−３−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７−１） ６％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．１５重量部、

および下記化合物（１−１−１）を０．１５重量部添加した。

ＮＩ＝７５．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝−３．２；Ｖｔｈ＝２．１９Ｖ；τ＝５．５ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％；ＶＨＲ−２＝９８．１％．

【0111】

［実施例１５］
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−４−１） １２％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８−１） １０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８−１） ２０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） ５％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２１％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２） １０％
１−ＢＢ−３ （３−３−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７−１） ６％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．３重量部添加した。

ＮＩ＝７５．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝−３．３；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；τ＝５．６ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％；ＶＨＲ−２＝９７．９％．

【0112】

［実施例１６］
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−４−１） １２％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８−１） １０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８−１） ２０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１１−１） ５％
２−ＨＨ−３ （３−１−１） ２１％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２） １０％
１−ＢＢ−３ （３−３−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−５−１） ３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７−１） ６％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１）を０．１重量部、

および下記化合物（１−２−１）を０．１重量部添加した。

ＮＩ＝７４．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝−３．２；Ｖｔｈ＝２．２４Ｖ；τ＝６．３ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９７．９％．

【0113】

実施例１から実施例１６の組成物は、比較例１のそれと比べて短い応答時間を有する。

【産業上の利用可能性】

【0114】

ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。このような組成物を含有する液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子となるので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。