特許 5979464 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5979464

(24)【登録日】2016年8月5日

(45)【発行日】2016年8月24日

(54)【発明の名称】ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/30 20060101AFI20160817BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20160817BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20160817BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20160817BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/30

   C09K19/54 C

   C09K19/54 Z

   C09K19/32

   G02F1/13 500

【請求項の数】14

【全頁数】69

(21)【出願番号】特願2016-501245(P2016-501245)

(86)(22)【出願日】2015年7月2日

(86)【国際出願番号】JP2015069111

(87)【国際公開番号】WO2016006524

(87)【国際公開日】20160114

【審査請求日】2016年1月8日

(31)【優先権主張番号】特願2014-140508(P2014-140508)

(32)【優先日】2014年7月8日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100124970

【弁理士】

【氏名又は名称】河野 通洋

(72)【発明者】

【氏名】平田 真一

(72)【発明者】

【氏名】須藤 豪

【審査官】 西澤 龍彦

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１４−０８４４６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−０８４４６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２２４６３２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／０７６１０５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１２／０７６１０４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００２−２５６２６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１４４７９６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−０１２８３６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００６−０３７０５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００１−３５４９６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−０２５６６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１３／１７９９６６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１５−１３１９５６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／００− １９／６０

Ｇ０２Ｆ １／１３

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（Ｉ−ＩＶ）’

【化1】

（式中、Ｒ^ＩＶ１及びＲ^ＩＶ２は、それぞれ独立して炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−で置換されていても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよい。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（Ｉ）

【化2】

（式中の、Ｒ^１は、水素原子、−Ｏ・、−ＯＨ、炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−に置換されてもよい。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−に置換されてもよく、Ｒ^２とＲ^３及び／又はＲ^４とＲ^５は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−に置換されてもよい。ｎ^１は１〜６の整数を表すが、ｎ^１が２〜６の整数を表す場合、複数存在するＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は同一であっても異なっていてもよい。Ｍ^１は１〜６価の有機基を表すが、Ｍ^１の価数はｎ^１が表す数と同じ数である。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物。

【請求項2】

一般式（Ｉ−ＩＶ）’として、一般式（Ｉ−Ｖ）及び一般式（Ｉ−Ｖ１）

【化3】

（式中のＲ^Ｖ及びＲ^Ｖ１はそれぞれ独立して炭素原子数２〜８のアルケニル基を表す。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項3】

一般式（Ｉ）で表される化合物を２種以上含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。

【請求項4】

更に、一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）

【化4】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基又は炭素原子数２〜１５のアルケニル基を表し、該基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ４１、Ａ^ＬＣ４２、Ａ^ＬＣ５１及びＡ^ＬＣ５２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ^ＬＣ３１、Ｚ^ＬＣ３２、Ｚ^ＬＣ４１、Ｚ^ＬＣ４２、Ｚ^ＬＣ５１及びＺ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表す。Ｚ^５は−ＣＨ_２−又は酸素原子を表す。Ｘ^ＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、ｍ^ＬＣ３１、ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１、ｍ^ＬＣ４２、ｍ^ＬＣ５１及びｍ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して０〜３を表し、ｍ^ＬＣ３１＋ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１＋ｍ^ＬＣ４２及びｍ^ＬＣ５１＋ｍ^ＬＣ５２は１、２又は３であり、Ａ^ＬＣ３１〜Ａ^ＬＣ５２、Ｚ^ＬＣ３１〜Ｚ^ＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項5】

更に、一般式（ＩＩＩ）

【化5】

（式中、Ｒ^３３及びＲ^３４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよい。Ａ^３１〜Ａ^３３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ^３１及びＺ^３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表す。ｍ^３１は０、１又は２を表し、Ａ^３１及びＺ^３１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。但し、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物において、一般式（Ｉ−ＩＶ）’で表される化合物を除く。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項6】

一般式（Ｉ）中のｎ^１が３を表す請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項7】

一般式（Ｉ−ＩＶ）’で表される化合物の含有量の総量が液晶組成物において３質量％から７０質量％である請求項１から６のいずれか１項に記載に記載の液晶組成物。

【請求項8】

一般式（Ｉ）の含有量が液晶組成物において０．０１質量％から５質量％である請求項１から７のいずれか１項に液晶組成物。

【請求項9】

一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる化合物の含有量の総量が液晶組成物において１０質量％から９０質量％である請求項４から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項10】

２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項11】

重合性化合物及び／又は酸化防止剤を１種又は２種以上含有する請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項12】

請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。

【請求項13】

請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。

【請求項14】

請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型、ＥＣＢ型又はＩＰＳ型の液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。

【0003】

これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。

【0004】

ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）の低い液晶材料が要求される。

【0005】

これまでは、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性が改良されてきた。

【0006】

Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。

【0007】

【化1】

【0008】

この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。

【0009】

【化2】

【0010】

一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させるには更なる検討が必要であった。

【0011】

【化3】

【0012】

また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い弊害があった。

【0013】

【化4】

【0014】

なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答の両立が困難であった。

【0015】

このようにΔεが負の値を示す化合物と液晶化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔｎと低いηを両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。

【0016】

一方、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生しない、又は、発生し難い液晶組成物および液晶表示素子を得るためには、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いことが必須であると一般的に考えられている。ＶＨＲをより高くするために、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤又は光安定剤と特定の化合物とを組み合わせた液晶組成物を使用することが、特許文献７、特許文献８、特許文献９に開示されている。

【0017】

また、特許文献６において、（式１）で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分とは言えるものではなかった。

【0018】

【数1】

【0019】

以上のことから、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）を十分に小さく、回転粘性（γ_１）を十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）を大きくすること、更に、高い電圧保持率（ＶＨＲ）が求められていた。また、これを用いた焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の液晶表示素子が求められていた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0020】

【特許文献1】特開平８−１０４８６９号

【特許文献2】欧州特許出願公開第０４７４０６２号

【特許文献3】特開２００６−３７０５４号

【特許文献4】特開２００１−３５４９６７号

【特許文献5】特開２００８−１４４１３５号

【特許文献6】特開２００６−３０１６４３号

【特許文献7】特開２００２−２５６２６７号

【特許文献8】特表２０１４−５０５７４５号

【特許文献9】特表２０１４−５０５７４６号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0021】

本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ（ＵＶ））が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型、ＩＰＳ型又はＥＣＢ型等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0022】

本発明者は、表示不良の抑制と高速応答の両立が望まれている一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物を含有する組成物系において、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−ＩＶ）

【0023】

【化5】

【0024】

（式中、Ｒ^ＩＶ１及びＲ^ＩＶ２は、それぞれ独立して炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−で置換されていても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよい。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（Ｉ）

【0025】

【化6】

【0026】

（式中の、Ｒ^１は、水素原子、−Ｏ・、−ＯＨ、炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−に置換されてもよい。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−に置換されてもよく、Ｒ^２とＲ^３及び／又はＲ^４とＲ^５は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−に置換されてもよい。ｎ^１は１〜６の整数を表すが、ｎ^１が２〜６の整数を表す場合、複数存在するＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は同一であっても異なっていてもよい。Ｍ^１は１〜６価の有機基を表すが、Ｍ^１の価数はｎ^１が表す数と同じ数である。）化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。

【発明の効果】

【0027】

本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有し、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有するため、これを用いたＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものである。

【発明を実施するための形態】

【0028】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する。

【0029】

【化7】

【0030】

一般式（Ｉ−ＩＶ）において、式中のＲ^ＩＶ１及びＲ^ＩＶ２は、粘度を低下させる為には、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２〜４のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基であることが特に好ましい。また、直鎖状であることが好ましい。

【0031】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物として一般式（Ｉ−Ｖ）及び一般式（Ｉ−Ｖ１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0032】

【化8】

【0033】

一般式（Ｉ−Ｖ）及び一般式（Ｉ−Ｖ１）において、式中のＲ^Ｖ及びＲ^Ｖ１は、粘度を低下させる為には、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２〜４のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基であることが特に好ましい。また、直鎖状であることが好ましい。更に詳述すると、Ｒ^Ｖは炭素原子数２のアルケニル基であることが好ましく、Ｒ^Ｖ１は炭素原子数３のアルケニル基であることが好ましい。すなわち、一般式（Ｉ−Ｖ）及び一般式（Ｉ−Ｖ１）の側鎖は左側と右側が同じであることも好ましい。粘度を低下させるためにはＲ^Ｖ又はＲ^Ｖ１はアルケニル基であることが好ましい。

【0034】

一般式（Ｉ−Ｖ）及び一般式（Ｉ−Ｖ１）で表される化合物のうちいずれか一方を少なくとも１種以上含有してもよいし、一般式（Ｉ−Ｖ）及び一般式（Ｉ−Ｖ１）で表される化合物の両方をそれぞれ１種以上含有してもよい。更に具体的には、低い粘度又は低い回転粘性を得るためには一般式（Ｉ−Ｖ）をより多く含有することが好ましく、大きな弾性定数を得るためには一般式（Ｉ−Ｖ１）をより多く含有することが好ましく、応答速度の速い液晶表示素子を得るためには、これらを同時にできる限り多く含有することが好ましい。

【0035】

また、一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物として以下の式（Ｉ−ＩＶ−１）から式（Ｉ−ＩＶ−６）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0036】

【化9】

【0037】

液晶組成物において、一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物群から選ばれる化合物を３から７０質量％含有することが好ましく、１０から７０質量％であることが好ましく、２０から６０質量％であることが更に好ましく、２０から５０質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、低い粘度又は低い回転粘性を得るにはその含有量は２５から５５質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は３から４０質量％が好ましい。

【0038】

より具体的には、一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物の含有量は、組成物中に下限値として、１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、８％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましく、４５％以上含有することが好ましく、５０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、８０％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５８％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５３％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４８％以下含有することが好ましく、４５％以下含有することが好ましく、４３％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３３％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましい。

【0039】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種以上含有する。

【0040】

【化10】

【0041】

一般式（Ｉ）において、Ｒ^１は光劣化防止能を高めるには水素原子、−Ｏ・、−ＯＨであることが好ましく、水素原子又は−ＯＨであることが更に好ましく、水素原子が特に好ましい。また、液晶組成物との相溶性を高めるためには炭素原子数１〜１２の無置換のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基又は炭素原子数３〜１２のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜８の無置換のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数３〜８のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜４の無置換のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基又は炭素原子数３又は４のアルケニル基であることが更に好ましい。また、直鎖状であることが好ましい。
Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立して炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましく、無置換のアルキル基であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４及びＲ^５のいずれか１個以上がメチル基であることが更に好ましく、Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４及びＲ^５の全てがメチル基を表すことが特に好ましい。また、Ｒ^２とＲ^３，及び／又はＲ^４とＲ^５は互いに結合して環構造を形成してもよい。

【0042】

Ｒ^６及びＲ^７は水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましく、製造の容易さから水素原子であることが特に好ましい。

【0043】

ｎ^１は１〜６の整数を表し、Ｍ^１は１〜６価の有機基を表し、Ｍ^１の価数はｎ^１が表す数と同じ数であるが、ｎ^１は３であり、Ｍ^１は３価の有機基であることが好ましい。

【0044】

ｎ^１は３を表す場合、Ｍ^１は一般式（Ｉ−Ｍ）

【0045】

【化11】

【0046】

（式中の、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＮＨ−又は単結合を表す。
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２及びＳｐ^３はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−に置換されてもよい。
Ａは

【0047】

【化12】

【0048】

（式中の、Ｒ^８は、水素原子、−ＯＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−に置換されてもよい。また、環状構造中の水素原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい。）
から選ばれる基を表す。）
で表される構造であることが、液晶組成物との相溶性および保存安定性を高めるためには好ましい。

【0049】

ここで、製造の容易さ、および原料の入手容易さより、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３の少なくとも１個以上は−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表すことが好ましく、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３の全てが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表すことが特に好ましい。また、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２及びＳｐ^３は、単結合又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜４のアルキレン基を表すことがより好ましい。該アルキレン基は無置換であるか、又はアルキレン基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−に置換されていることが好ましく、無置換であることがより好ましい。具体的には、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２及びＳｐ^３は、−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−、炭素原子数１〜４の無置換のアルキレン基又は単結合であることが特に好ましい。

【0050】

また、−Ｓｐ^１−Ｚ^１−、−Ｓｐ^２−Ｚ^２−及び−Ｓｐ^２−Ｚ^２−は、それぞれ独立して−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−であることが好ましく、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−であることがより好ましい。

【0051】

Ａは

【0052】

【化13】

【0053】

（式中の、Ｒ^８は、水素原子、−ＯＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−に置換されてもよい。）で表される構造であることが、液晶組成物との相溶性および保存安定性を高めるためにはより好ましい。ここで、製造の容易さ、および原料の入手容易さより、Ｒ^８は、水素原子、−ＯＨ、炭素原子数２〜１０のアルキル基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^９（Ｒ^９は炭素原子数１〜９のアルキル基を表す）が好ましく、水素原子を表すことが特に好ましい。

【0054】

一般式（Ｉ）としてｎ^１が３を表す化合物は、以下の一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物であることが好ましい。

【0055】

【化14】

【0056】

（式中の、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７と同じ意味を表す。Ａは一般式（Ｉ−Ｍ）中のＡと同じ意味を表す。Ｚ^Ｉ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＮＨ−及び単結合を表す。Ｓｐ^Ｉ１は単結合又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表す。複数存在するＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｚ^Ｉ１及びＳｐ^Ｉ１は同一であっても異なっていてもよい。）
Ｚ^Ｉ１は−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、単結合を表すことが好ましい。Ｓｐ^Ｉ１は単結合又は炭素原子数１〜４の無置換のアルキル基を表すことが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0057】

また、一般式（Ｉ）としてｎ^１が３を表す化合物は、一般式（Ｉ−ａ．１）で表される化合物であることが好ましい。

【0058】

【化15】

【0059】

（式中、Ｒ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は、それぞれ独立して一般式（Ｉ）中のＲ^１と同じ意味を表す。ｎ^Ｈ１及びｎ^Ｈ２はそれぞれ独立して０から４の整数を表す。）
一般式（Ｉ−ａ．１）中、Ｒ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。

【0060】

本発明の一般式（Ｉ）に示す化合物の好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0061】

一般式（Ｉ）としてｎ^１が３を表す化合物は、一般式（Ｉ−ａ１）〜（Ｉ−ａ１４）で表される化合物が特に好ましい。

【0062】

【化16】

【0063】

【化17】

【0064】

（式中のＲ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立して一般式（Ｉ）中のＲ^１と同じ意味を表す。）
より具体的には、一般式（Ｉ−ａ１−１）〜一般式（Ｉ−ａ６−１）で表される化合物が好ましい。

【0065】

【化18】

【0066】

また、一般式（Ｉ）で表される化合としては、以下の一般式（Ｉ−１）で表される化合物であることが好ましい。

【0067】

【化19】

【0068】

一般式（Ｉ−１）中、Ｒ^ＨＳは、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表すが、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。Ｒ^ＨＳが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。

【0069】

Ｍ^ＨＳはｎ^ＨＳが１を表す場合炭素原子数１から１５のアルキル基を表し、ｎ^ＨＳが２から６の整数を表す場合炭素原子数１から１５のアルキレン基を表し、Ｍ^ＨＳ中に存在する１個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基で置換されてもよいが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Ｍ^ＨＳは炭素原子数２から１０のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数２から８のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数４から８のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数６又は８のアルキル基又はアルキレン基が好ましい。Ｍ^ＨＳは直鎖状であっても分岐していてもよい。

【0070】

ｎ^ＨＳは１から６の整数を表すが、２から４であることが好ましい。

【0071】

ｎ^ＨＳが１を表す場合、一般式（Ｉ−１）で表される化合物は、一般式（Ｉ−１１）又は一般式（Ｉ−１２）で表される化合物であることが好ましい。

【0072】

【化20】

【0073】

（式中、Ｒ^Ｈ１１は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表し、Ｍは炭素原子数１から１３のアルキレン基を表す。）

【0074】

【化21】

【0075】

（式中、Ｒ^Ｈ１２及びＲ^１１３は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）
ｎ^ＨＳが２を表す場合、一般式（Ｉ−１）で表される化合物は、一般式（Ｉ−２）で表される化合物であることが好ましい。

【0076】

【化22】

【0077】

（式中、Ｒ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表し、Ｍは炭素原子数１から１５のアルキレン基を表すが、Ｍ中に存在する１個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基で置換されてもよい。）
一般式（Ｉ−２）中、Ｒ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。
一般式（Ｉ−２）中、Ｍは炭素原子数１から１５のアルキレン基を表すが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Ｍは炭素原子数２から１０のアルキレンが好ましく、炭素原子数４から８のアルキレンが好ましく、炭素原子数６又は８のアルキレンが好ましい。
具体的には、一般式（Ｉ−２４）、一般式（Ｉ−２６）及び一般式（Ｉ−２８）で表される化合物が挙げられる。これらの式中のＲ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は先述のとおりである。

【0078】

【化23】

【0079】

更に詳述すると、一般式（Ｉ−２４Ｈ）、一般式（Ｉ−２６Ｈ）及び一般式（Ｉ−２８Ｈ）で表される化合物が挙げられるが、一般式（Ｉ−２８Ｈ）で表されるビス（２，２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートが最も適切である。

【0080】

【化24】

【0081】

また、ｎ^ＨＳが３から６の整数を表す場合、一般式（Ｉ−１）で表される化合物は、一般式（Ｉ−３）で表される化合物であることが好ましい。一般式（Ｉ−３）で表される化合物は有効アミン濃度が高いため、より効果的に作用する化合物である。また、一般式（Ｉ−１）で表される化合物において、分子量の小さいものは、液晶表示素子中の配向膜に吸着してしまい、表示ムラを誘発するケースが多いが、一般式（Ｉ−３）で表される化合物は分子量が大きくなるため、表示ムラの誘発を防止することができる。

【0082】

【化25】

【0083】

（式中、Ｒ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。ｎ^Ｈ１及びｎ^Ｈ２はそれぞれ独立的に０又は１を表す。ｎ^Ｈ３は１から４の整数を表す。ｎ^Ｈ３が２，３又は４であり、Ｒ^Ｈ５が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（Ｉ−３）中、Ｒ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。

【0084】

一般式（Ｉ−３）中、ｎ^Ｈ３は１を表すことが好ましい。具体的には、前記一般式（Ｉ−ａ１）〜（Ｉ−ａ６）で表される化合物が挙げられる。 また、一般式（Ｉ−３）中、ｎ^Ｈ３は２を表すことが好ましい。具体的には、一般式（Ｉ−３１）及び一般式（Ｉ−３２）で表される化合物が挙げられる。これらの式中のＲ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は先述のとおりである。

【0085】

【化26】

【0086】

【化27】

【0087】

より具体的には、一般式（Ｉ−３２Ｈ）で表される化合物が好ましい。

【0088】

【化28】

【0089】

なお、一般式（Ｉ）で表される化合物は、ヘテロ原子同士が直接結合する構造を含まない。

【0090】

液晶組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物を２種以上含有することが好ましい。具体的には、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３１）、一般式（Ｉ−３２）、一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物群から選択される化合物を２種以上含有することが好ましく、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３２）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−ａ）、一般式（Ｉ−３１）及び一般式（Ｉ−ａ）、一般式（Ｉ−３２）及び一般式（Ｉ−ａ）から選ばれる組み合わせから選択される化合物を含有することが好ましい。

【0091】

液晶組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物を、組成物中に下限値として、０．０１％以上含有することが好ましく、０．０２％以上含有することが好ましく、０．０３％以上含有することが好ましく、０．０５％以上含有することが好ましく、０．０７％以上含有することが好ましく、０．１％以上含有することが好ましく、０．１５％以上含有することが好ましく、０．２％以上含有することが好ましく、０．２５％以上含有することが好ましく、０．３％以上含有することが好ましく、０．５％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましい。また、上限値として５％以下含有することが好ましく、３％以下含有することが好ましく、１％以下含有することが好ましく、０．５％以下含有することが好ましく、０．４５％以下含有することが好ましく、０．４％以下含有することが好ましく、０．３５％以下含有することが好ましく、０．３％以下含有することが好ましく、０．２５％以下含有することが好ましく、０．２％以下含有することが好ましく、０．１５％以下含有することが好ましく、０．１％以下含有することが好ましく、０．０７％以下含有することが好ましく、０．０５％以下含有することが好ましく、０．０３％以下含有することが好ましい。

【0092】

より具体的には、０．０１から５質量％含有することが好ましく、０．０１から０．３質量％であることが好ましく、０．０２から０．３質量％であることが更に好ましく、０．０５から０．２５質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．０１から０．１質量％が好ましい。

【0093】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0094】

【化29】

【0095】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基又は炭素原子数２〜１５のアルケニル基を表し、該基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ４１、Ａ^ＬＣ４２、Ａ^ＬＣ５１及びＡ^ＬＣ５２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ^ＬＣ３１、Ｚ^ＬＣ３２、Ｚ^ＬＣ４１、Ｚ^ＬＣ４２、Ｚ^ＬＣ５１及びＺ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表す。Ｚ^５は−ＣＨ_２−又は酸素原子を表す。Ｘ^ＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、ｍ^ＬＣ３１、ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１、ｍ^ＬＣ４２、ｍ^ＬＣ５１及びｍ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して０〜３を表し、ｍ^ＬＣ３１＋ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１＋ｍ^ＬＣ４２及びｍ^ＬＣ５１＋ｍ^ＬＣ５２は１、２又は３であり、Ａ^ＬＣ３１〜Ａ^ＬＣ５２、Ｚ^ＬＣ３１〜Ｚ^ＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物は、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

【0096】

一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）において、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ５１は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基、炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から７のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基、炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１から４のアルコキシル基が更に好ましい。Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環との連結点を表す。）

【0097】

【化30】

【0098】

Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ４１、Ａ^ＬＣ４２、Ａ^ＬＣ５１及びＡ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。

【0099】

Ｚ^ＬＣ３１〜Ｚ^ＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＯＣＨ_２−が好ましい。

【0100】

ｍ^ＬＣ３１、ｍ^ＬＣ３２、ｍ^ＬＣ４１、ｍ^ＬＣ４２、ｍ^ＬＣ５１及びｍ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して１又は２を表すことが好ましい。

【0101】

一般式（ＬＣ３）として、以下の一般式（ＩＩ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0102】

【化31】

【0103】

（式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ独立して炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^２１及びＲ^２２中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ^２１及びＲ^２２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。Ａ^２１は、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ^２１は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表す。Ｚ^２２は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すが、Ｒ^２１と直接結合するＺ^２２は単結合を表す。ｍ^２１は１、２又は３を表し、Ａ^２１及びＺ^２２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。 一般式（ＩＩ−１）で表される化合物は、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

【0104】

一般式（ＩＩ−１）中、Ｒ^２１は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。Ｒ^２２は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から４のアルコキシル基が更に好ましい。
Ｒ^２１、及びＲ^２２がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環との連結点を表す。）

【0105】

【化32】

【0106】

一般式（ＩＩ−１）中、Ａ^２１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましい。
Ｚ^２１は、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表すが、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、又は−ＣＦ_２ＣＦ_２が好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、又は−ＣＨ_２ＣＨ_２−が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−が特に好ましい。
Ｚ^２２は、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すが、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合が好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。但し、Ｒ^２１と直接結合するＺ^２２は、単結合を表す
ｍ^２１は１、２又は３を表し、Ａ^２１及びＺ^２２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）
一般式（ＩＩ−１）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−１Ａ）又は一般式（ＩＩ−１Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。

【0107】

【化33】

【0108】

（式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ａ^２１及びＺ^２１は、それぞれ独立的に一般式（ＩＩ−１）におけるＲ^２１、Ｒ^２２、Ａ^２１及びＺ^２１と同じ意味を表す。）

【0109】

【化34】

【0110】

（式中、Ｂ^２１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ａ^２１及びＺ^２１は、それぞれ独立的に一般式（ＩＩ−１）におけるＲ^２１、Ｒ^２２、Ａ^２１及びＺ^２１と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＩ−１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ＩＩ−１Ａ−１）〜一般式（ＩＩ−１Ａ−４）で表される化合物が好ましく、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）で表される化合物、及び一般式（ＩＩ−１Ａ−４）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）で表される化合物が更に好ましい。

【0111】

【化35】

【0112】

（式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ独立的に一般式（ＩＩ−１）におけるＲ^２１及びＲ^２２と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＩ−１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）〜一般式（ＩＩ−１Ｂ−６）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）、一般式（ＩＩ−１Ｂ−３）で表される化合物、及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−６）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）で表される化合物、及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−３）で表される化合物であることが更に好ましい。

【0113】

【化36】

【0114】

（式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ独立的に一般式（ＩＩ−１）におけるＲ^２１及びＲ^２２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ−１Ａ）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ）で表される化合物のうちいずれか一方を少なくとも１種以上含有してもよいし、一般式（ＩＩ−１Ａ）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ）で表される化合物の両方をそれぞれ１種以上含有してもよい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ−１Ａ）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、２種から１０種含有することがより好ましい。

【0115】

更に詳述すると、一般式（ＩＩ−１Ａ）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ）は一般式（ＩＩ−１Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）で表される化合物及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。

【0116】

一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の含有量は１０から９０質量％であることが好ましく、２０から８０質量％が更に好ましく、２０から７０質量％が更に好ましく、２０から６０質量％が更に好ましく、２０から５５質量％が更に好ましく、２５から５５質量％が更に好ましく、３０から５５質量％が特に好ましい。

【0117】

より具体的には、一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の含有量は、組成物中に下限値として、１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。

【0118】

一般式（ＬＣ３）として、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0119】

【化37】

【0120】

（式中、Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立して炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^２５及びＲ^２６中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ^２５及びＲ^２６中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。Ａ^２３はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。ｎ^２１は１、２又は３を表し、Ａ^２３が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）
一般式（ＩＩ−２）中、Ｒ^２５は、それぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。Ｒ^２６は、それぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から４のアルコキシル基が更に好ましい。Ｒ^２５、及びＲ^２６がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環との連結点を表す。）

【0121】

【化38】

【0122】

Ａ^２３は１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。

【0123】

ｎ^２１は１又は２を表すことが好ましい。

【0124】

一般式（ＩＩ−２）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−２Ａ）又は一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。

【0125】

【化39】

【0126】

（式中、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＡ^２３は、一般式（ＩＩ−２）におけるＲ^２５、Ｒ^２６及びＡ^２３と同じ意味を表す。）

【0127】

【化40】

【0128】

（式中、Ｂ^２３はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＡ^２３は、それぞれ独立して一般式（ＩＩ−２）におけるＲ^２５、Ｒ^２６及びＡ^２３と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＩ−２Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ＩＩ−２Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ａ−２）で表される化合物が好ましく、一般式（ＩＩ−２Ａ−２）で表される化合物より好ましい。

【0129】

【化41】

【0130】

（式中、Ｒ^２５及びＲ^２６は、一般式（ＩＩ−２）におけるＲ^２５及びＲ^２６と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）〜一般式（ＩＩ−２Ｂ−３）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ−２）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−２Ｂ−２）で表される化合物であることが特に好ましい。

【0131】

【化42】

【0132】

（式中、Ｒ^２５及びＲ^２６は、一般式（ＩＩ−２）におけるＲ^２５及びＲ^２６と同じ意味を表す。）
また、一般式（ＬＣ３）として、下記一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0133】

【化43】

【0134】

（式中、Ｒ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２及びＺ^ＬＣ３１は、一般式（ＬＣ３）におけるＲ^ＬＣ３１、Ｒ^ＬＣ３２、Ａ^ＬＣ３１、Ａ^ＬＣ３２及びＺ^ＬＣ３１と同じ意味を表し、Ｘ^{ＬＣ３ｂ１}〜Ｘ^{ＬＣ３ｂ４}は水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘ^{ＬＣ３ｂ１}及びＸ^{ＬＣ３ｂ２}又はＸ^{ＬＣ３ｂ３}及びＸ^{ＬＣ３ｂ４}のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍ^{ＬＣ３ｂ１}は０又は１を表す。ただし、一般式（ＬＣ３−ｂ）において、一般式（ＩＩ−１）及び一般式（ＩＩ−２）で表される化合物は除く。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。

【0135】

一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１０）を表すことが好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）、一般式（ＬＣ３−ｂ３）及び一般式（ＬＣ３−ｂ４）を表すことがより好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）を表すことがより好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ３−ｂ１）で表される化合物を必ず含有することが好ましい。

【0136】

【化44】

【0137】

（式中、Ｒ^ＬＣ３３及びＲ^ＬＣ３４はそれぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表す。）
Ｒ^ＬＣ３３及びＲ^ＬＣ３４の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、両方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルコキシを表すもの、及びいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましく、両方がアルキル基を表すもの、及び両方がアルケニル基を表すものであることがより好ましい。

【0138】

また、一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１１）を表すことが好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ３−ｂ１１）で表される化合物を必ず含有することが好ましい。

【0139】

【化45】

【0140】

（式中、Ｒ^ＬＣ３５及びＲ^ＬＣ３６はそれぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表す。）
また、一般式（ＬＣ３）として、一般式（ＰＡＰ−１）

【0141】

【化46】

【0142】

（式中、Ｒ^５５およびＲ^５６は、それぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、基中の水素原子の１個又は２個以上がフッ素原子で置換されても良い。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。

【0143】

Ｒ^５５は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基、炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましくい。Ｒ^５６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基、炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が更に好ましく、炭素原子数１から５のアルコキシ基が更に好ましい。 一般式（ＬＣ４）としては下記一般式（ＬＣ４−ａ）から一般式（ＬＣ４−ｃ）、一般式（ＬＣ５）としては下記一般式（ＬＣ５−ａ）から一般式（ＬＣ５−ｃ）を表すことが好ましく、

【0144】

【化47】

【0145】

（式中、Ｒ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２及びＸ^ＬＣ４１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ４）におけるＲ^ＬＣ４１、Ｒ^ＬＣ４２及びＸ^ＬＣ４１と同じ意味を表し、Ｒ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ５）におけるＲ^ＬＣ５１及びＲ^ＬＣ５２と同じ意味を表し、Ｚ^{ＬＣ４ａ１}、Ｚ^{ＬＣ４ｂ１}、Ｚ^{ＬＣ４ｃ１}、Ｚ^{ＬＣ５ａ１}、Ｚ^{ＬＣ５ｂ１}及びＺ^{ＬＣ５ｃ１}はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。

【0146】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ３）で表される化合物として一般式（ＩＩ−１Ａ）、一般式（ＩＩ−１Ｂ）、一般式（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物のうちいずれかを少なくとも１種以上含有してもよいし、一般式（ＩＩ−１Ａ）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ）で表される化合物の両方をそれぞれ１種以上含有してもよいし、一般式（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物の両方をそれぞれ１種以上含有してもよい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ−１Ａ）、一般式（ＩＩ−１Ｂ）、一般式（ＩＩ−２Ａ）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、２種から１０種含有することがより好ましい。
更に詳述すると、一般式（ＬＣ３）で表される化合物は一般式（ＩＩ−２Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−２Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ−２）の組み合わせであることが更に好ましい。

【0147】

更に詳述すると、一般式（ＬＣ３）で表される化合物は一般式（ＩＩ−２Ａ−２）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）の組み合わせであることが好ましい。

【0148】

更に詳述すると、一般式（ＬＣ３）で表される化合物は一般式（ＩＩ−１Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ａ−１）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ａ−２）の組み合わせであることが更に好ましい。

【0149】

更に詳述すると、一般式（ＬＣ３）で表される化合物は一般式（ＩＩ−２Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）の組み合わせであることが更に好ましい。

【0150】

更に詳述すると、一般式（ＬＣ３）で表される化合物は一般式（ＩＩ−２Ａ−２）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−２Ａ−２）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＩＩ−２Ｂ−２）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−２Ａ−２）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−３）の組み合わせであることが更に好ましい。

【0151】

更に詳述すると、一般式（ＬＣ３）で表される化合物は一般式（ＩＩ−１Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＬＣ３−ｂ）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＬＣ３−ｂ１）の組み合わせであることがより好ましく、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）及び一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＬＣ３−ｂ１１）の組み合わせであることがより好ましい。

【0152】

本発明の液晶組成物において、一般式（ＬＣ３）中のＲ^ＬＣ３１、一般式（ＬＣ４）中のＲ^ＬＣ４１、及び一般式（ＬＣ５）中のＲ^ＬＣ５１の少なくとも１種以上の化合物がプロペニル基である化合物の群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0153】

一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物の含有量は０．５％から９５質量％であることが好ましく、１０から９０質量％であることが好ましく、２０から８０質量％が更に好ましく、２０から７０質量％が更に好ましく、２０から６０質量％が更に好ましく、２０から５５質量％が更に好ましく、２５から５５質量％が更に好ましく、３０から５５質量％が特に好ましい。

【0154】

より具体的には、一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物の含有量は、組成物中に下限値として、０．５％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、４％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましい。

【0155】

本発明の液晶組成物において、一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる化合物の含有量は１０から９０質量％であることが好ましく、２０から８０質量％が更に好ましく、３０から７０質量％が特に好ましい。

【0156】

より具体的には、一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物の含有量は、組成物中に下限値として、１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。

【0157】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0158】

【化48】

【0159】

（式中、Ｒ^３３及びＲ^３４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよい。Ａ^３１〜Ａ^３３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ^３１及びＺ^３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表す。ｍ^３１は０、１又は２を表し、Ａ^３１及びＺ^３１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。但し、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物において、一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物を除く。）
一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３３及びＲ^３４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ^３３及びＲ^３４がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。

【0160】

【化49】

【0161】

（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
Ｒ^３３及びＲ^３４の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、又は、いずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルコキシを表すもの、又はいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましい。

【0162】

Ａ^３１〜Ａ^３３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造

【0163】

【化50】

【0164】

が好ましく、

【0165】

【化51】

【0166】

がより好ましい。

【0167】

Ｚ^３１及びＺ^３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−が更に好ましく、単結合が特に好ましい。

【0168】

ｍ^３１は１又は２の整数を表すことが好ましい。Ａ^３１及びＺ^３１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。

【0169】

一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、下記一般式（ＩＩＩ−Ｂ）から一般式（ＩＩＩ−Ｋ）で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物として、一般式（ＩＩＩ−Ｂ）から一般式（ＩＩＩ−Ｋ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0170】

【化52】

【0171】

（式中、Ｒ^３１及びＲ^３２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^３２は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩＩ−Ｄ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることも好ましい。更に詳述すると、大きなΔｎが求められる場合には、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）、一般式（ＩＩＩ−Ｈ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｋ）から選ばれる化合物であることが好ましい。
また、一般式（ＩＩＩ−Ｄ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）で表される化合物においては、Ｒ^３１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^３２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ^３１は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物においては、Ｒ^３１及びＲ^３２はそれぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
一般式（ＩＩＩ−Ｂ）から一般式（ＩＩＩ−Ｋ）で表される化合物の好ましい具体的な例として、以下のようなものが挙げられる。

【0172】

【化53】

【0173】

【化54】

【0174】

（式中、Ｒ^ｄは、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基、炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。但し、一般式（Ｉ−Ｖ）及は一般式（Ｉ−Ｖ１）で表される化合物は除く。）
また、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物として、一般式（ＶＩＩＩ−ａ）、一般式（ＶＩＩＩ−ｃ）又は一般式（ＶＩＩＩ−ｄ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。

【0175】

【化55】

【0176】

（式中、Ｒ^５１およびＲ^５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す。）

【0177】

【化56】

【0178】

（式中、Ｒ^５１およびＲ^５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ^５１およびＸ^５２はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Ｘ^５１およびＸ^５２のいずれか一つはフッ素原子であり、他の一つは水素原子である。）

【0179】

【化57】

【0180】

（式中、Ｒ^５１およびＲ^５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ^５１およびＸ^５２はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Ｘ^５１およびＸ^５２のいずれか一つはフッ素原子であり、他の一つは水素原子である。）
また、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物として、一般式（Ｖ−９．１）から一般式（Ｖ−９．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。

【0181】

【化58】

【0182】

一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量は、１質量％から６０質量％であることが好ましく、１０質量％から５０質量％であることが好ましく、２０質量％から５０質量％であることが好ましく、２０質量％から４０質量％であることが好ましい。

【0183】

より具体的には、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量は、組成物中に下限値として、０．５質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、８％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、８０％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４５％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３３％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２８％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましい。
また、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物として、一般式（Ｎ−００１）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。

【0184】

【化59】

【0185】

（式中、Ｒ^Ｎ１及びＲ^Ｎ２はそれぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｌ^１及びＬ^２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、ＣＨ_３又はＣＦ_３を表す。ただし、Ｌ^１及びＬ^２の両方がフッ素原子を表すものを除く。）
Ｒ^Ｎ１及びＲ^Ｎ２は、炭素原子数１から５のアルキル基を表すことが好ましい。

【0186】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｆ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−２Ａ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｆ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−２Ａ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−２Ａ−２）及び一般式（ＩＩＩ−Ｆ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ−１）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩ−２Ａ−２）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｆ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ｂ−３）及び一般式（ＩＩＩ−Ｆ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ｂ−３）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｆ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−２Ｂ−２）及び一般式（ＩＩＩ−Ｆ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−２Ｂ−２）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが好ましい。

【0187】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）、一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）、一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−２Ａ−１）、一般式（ＩＩ−２Ｂ−２）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）、一般式（ＩＩ−２Ｂ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）、一般式（ＩＩ−２Ｂ−２）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましい。

【0188】

本発明の液晶組成物は一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−２Ａ−２）、一般式（ＩＩ−２Ｂ−２）及び一般式（ＩＩＩ−Ｋ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）、一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）及び一般式（ＩＩＩ−Ｋ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ−ＩＶ）、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−１Ａ−１）、一般式（ＩＩ−１Ｂ−１）、一般式（ＩＩ−１Ｂ−３）及び一般式（ＩＩＩ−Ｋ）の化合物を同時に含有することが更に好ましい。

【0189】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の合計の含有量が、５０から９９質量％であることが好ましく、５５〜９９質量％であることが更に好ましく、６０〜９９質量％であることが更に好ましく、６５〜９９質量％であることが更に好ましく、７０〜９９質量％であることが更に好ましく、７５〜９９質量％であることが特に好ましい。

【0190】

より具体的には、一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、３０質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましく、４５％以上含有することが好ましく、５０％以上含有することが好ましく、５５％以上含有することが好ましく、６０％以上含有することが好ましく、６５％以上含有することが好ましく、７０％以上含有することが好ましく、７５％以上含有することが好ましく、７８％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８３％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９１％以上含有することが好ましい。また、上限値として、 １００％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましい。

【0191】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ−１）で表される化合物、及び一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる化合物の合計の含有量が、５０〜９９質量％であることが好ましく、５５〜９９質量％であることが更に好ましく、６０〜９９質量％であることが更に好ましく、６５〜９９質量％であることが更に好ましく、７０〜９９質量％であることが更に好ましく、７５〜９９質量％であることが特に好ましい。 本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−ＩＶ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の合計の含有量が、７０〜１００質量％であることが好ましく、８０〜１００質量％であることが更に好ましく、８５〜１００質量％であることが更に好ましく、９０〜１００質量％であることが更に好ましく、９５〜１００質量％であることが特に好ましい。

【0192】

本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。

【0193】

本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

【0194】

本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0195】

本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ_１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0196】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。

【0197】

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は本発明以外の光安定剤（ＨＡＬＳ）等を含有してもよい。

【0198】

例えば、本発明の液晶組成物は、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶として、２５℃における誘電率異方性（Δε）が＋２．０から＋５０．０である液晶化合物を含有しても良く、その含有量は０質量％から５０質量％であるが、１質量％から３０質量％であることが好ましく、３質量％から３０質量％であることが好ましく、５質量％から２０質量％であることが好ましい。

【0199】

例えば、液晶組成物は重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体等の重合性化合物を０．０１から２質量％含有していてもよい。

【0200】

重合性モノマーとしては、一つの反応性基を有する単官能性の重合性化合物、及び二官能又は三官能等の二つ以上の反応性基を有する多官能性の重合性化合物を一種又は二種以上含有してもよい。反応性基を有する重合性化合物はメソゲン性部位を含んでいても、含んでいなくてもよい。

【0201】

反応性基を有する重合性化合物において、反応性基は光による重合性を有する置換基が好ましい。

【0202】

反応性基を有する重合性化合物のうち、単官能性の反応基を有する重合性化合物として具体的には、下記一般式（ＶＩ）

【0203】

【化60】

【0204】

（式中、Ｘ^３は、水素原子又はメチル基を表し、Ｓｐ^３は、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ−（式中、ｔは２〜７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表し、Ｖは炭素原子数２〜２０の直鎖もしくは分岐多価アルキレン基又は炭素原子数５〜３０の多価環状置換基を表すが、多価アルキレン基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよく、炭素原子数５〜２０のアルキル基（基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよい。）又は環状置換基により置換されていてもよく、Ｗは水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表す。）で表される重合性化合物が好ましい。

【0205】

上記一般式（ＶＩ）において、Ｘ^３は、水素原子又はメチル基を表すが、反応速度を重視する場合には水素原子が好ましく、反応残留量を低減することを重視する場合にはメチル基が好ましい。

【0206】

上記一般式（ＶＩ）において、Ｓｐ^３は、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ−（式中、ｔは２〜７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表すが、炭素鎖があまり長くないことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜５のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基がより好ましい。また、Ｓｐ^３が−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ−を表す場合も、ｔは１〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。

【0207】

上記一般式（ＶＩ）において、Ｖは炭素原子数２〜２０の直鎖もしくは分岐多価アルキレン基又は炭素原子数５〜３０の多価環状置換基を表すが、多価アルキレン基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよく、炭素原子数５〜２０のアルキル基（基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよい。）又は環状置換基により置換されていてもよく、２つ以上の環状置換基により置換されていることが好ましい。

【0208】

一般式（ＶＩ）で表される重合性化合物は更に具体的には、一般式（Ｘ１ａ）

【0209】

【化61】

【0210】

（式中、Ａ^１は水素原子又はメチル基を表し、
Ａ^２は単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。）を表し、
Ａ^３及びＡ^６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数１〜１７のアルキル基で置換されていてもよい。）を表わし、
Ａ^４及びＡ^７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよい。）を表し、
ｐは１〜１０を表し、
Ｂ^１、Ｂ^２及びＢ^３は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数３〜６のトリアルコキシシリル基で置換されていてもよい。）を表わす化合物が挙げられる。

【0211】

また、一般式（ＶＩ）で表される重合性化合物は具体的には、一般式（Ｘ１ｂ）

【0212】

【化62】

【0213】

（式中、Ａ^８は水素原子又はメチル基を表し、
６員環Ｔ^１、Ｔ^２及びＴ^３はそれぞれ独立して

【0214】

【化63】

【0215】

のいずれか（ただしｑは１から４の整数を表す。）を表し、
ｑは０又は１を表し、
Ｙ^１及びＹ^２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−を表し、
Ｙ^３は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
Ｂ^８は炭素原子数１〜１８の炭化水素基を表す。）で表わす化合物も挙げられる。

【0216】

更に、一般式（ＶＩ）で表される重合性化合物は具体的には、一般式（Ｘ１ｃ）

【0217】

【化64】

【0218】

（式中、Ｒ^７０は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^７１は縮合環を有する炭化水素基を表す。）で表わす化合物も挙げられる。

【0219】

また、 反応性基を有する重合性化合物の内、多官能性の反応基を有する重合性化合物が、下記一般式（ＶＩＩ）

【0220】

【化65】

【0221】

（式中、Ｘ^１及びＸ^２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、Ｓｐ^１及びＳｐ^２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−（式中、ｓは２〜７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表し、Ｕは炭素原子数２〜２０の直鎖もしくは分岐多価アルキレン基又は炭素原子数５〜３０の多価環状置換基を表すが、多価アルキレン基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよく、炭素原子数５〜２０のアルキル基（基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよい。）又は環状置換基により置換されていてもよく、ｋは１〜５の整数を表す。）で表される重合性化合物が好ましい。
上記一般式（ＶＩＩ）において、Ｘ^１及びＸ^２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表すが、反応速度を重視する場合には水素原子が好ましく、反応残留量を低減することを重視する場合にはメチル基が好ましい。

【0222】

上記一般式（ＶＩＩ）において、Ｓｐ^１及びＳｐ^２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−（式中、ｓは２〜７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表すが、炭素鎖があまり長くないことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜５のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基がより好ましい。また、Ｓｐ^１及びＳｐ^２が−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−を表す場合も、ｓは１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、Ｓｐ^１及びＳｐ^２の少なくとも一方が、単結合であることがより好ましく、いずれも単結合であることが特に好ましい。

【0223】

上記一般式（ＶＩＩ）において、Ｕは炭素原子数２〜２０の直鎖もしくは分岐多価アルキレン基又は炭素原子数５〜３０の多価環状置換基を表すが、多価アルキレン基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよく、炭素原子数５〜２０のアルキル基（基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよい。）、環状置換基により置換されていてもよく、２つ以上の環状置換基により置換されていることが好ましい。

【0224】

上記一般式（ＶＩＩ）において、Ｕは具体的には、以下の式（ＶＩＩ−１）から式（ＶＩＩ−５）を表すことが好ましく、式（ＶＩＩ−１）から式（ＶＩＩ−３）を表すことがより好ましく、式（ＶＩＩ−１）を表すことが特に好ましい。

【0225】

【化66】

【0226】

（式中、両端はＳｐ^１又はＳｐ^２に結合するものとする。）
Ｕが環構造を有する場合、前記Ｓｐ^１及びＳｐ^２は少なくとも一方が単結合を表すことが好ましく、両方共に単結合であることも好ましい。

【0227】

上記一般式（ＶＩＩ）において、ｋは１〜５の整数を表すが、ｋが１の二官能化合物、又はｋが２の三官能化合物であることが好ましく、二官能化合物であることがより好ましい。

【0228】

更に詳述すると、一般式（Ｍ）

【0229】

【化67】

【0230】

で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有することが好ましい。

【0231】

一般式（Ｍ）において、Ｘ^２０１及びＸ^２０２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又は−ＣＦ_３基を表す。Ｘ^２０１及びＸ^２０２は、いずれも水素原子であるジアクリレート誘導体、いずれもメチル基であるジメタクリレート誘導体が好ましく、一方が水素原子でありもう一方がメチル基である化合物も好ましい。用途により好ましい化合物を用いることができるが、ＰＳＡ表示素子においては、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物はメタクリレート誘導体を少なくとも１個有することが好ましく、２個有することも好ましい。

【0232】

一般式（Ｍ）において、Ｓｐ^２０１及びＳｐ^２０２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。Ｓｐ^２０１及びＳｐ^２０２は、ＰＳＡ型の液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、いずれも単結合である化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−であることが好ましく、この場合、炭素原子数１〜４のアルキレン基が好ましく、ｓは１〜４が好ましい。

【0233】

一般式（Ｍ）において、Ｍ^２０１、Ｍ^２０２及びＭ^２０３は、それぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていてもよい。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていてもよい。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、−ＣＦ_３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていてもよい。

【0234】

【化68】

【0235】

一般式（Ｍ）において、Ｚ^２０１及びＺ^２０２は、それぞれ独立して、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＹ^１＝ＣＹ^２−（式中、Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合が更に好ましい。

【0236】

一般式（Ｍ）において、ｎ^２０１は、０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。但し、Ｍ^２０２及びＺ^２０２が複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでもよい。

【0237】

一般式（Ｍ）で表される重合性化合物を少なくとも１種含有していても良く、１種〜５種含有することが好ましく、１種〜３種含有することが更に好ましい。
一般式（Ｍ）の含有量は０．０１〜２．００質量％であることが好ましく、０．０５〜１．００質量％であることが更に好ましく、０．１０〜０．５０質量％であることが特に好ましい。

【0238】

更に具体的には、一般式（Ｍ）においてｎ^２０１が０の場合、Ｓｐ^２０１及びＳｐ^２０２の間の環構造は、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−５）であることが好ましく、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−３）であることが更に好ましく、式（ＸＸａ−１）又は式（ＸＸａ−２）であることが特に好ましい。但し、式の両端はＳｐ^２０１又はＳｐ^２０２に結合するものとする。

【0239】

【化69】

【0240】

【化70】

【0241】

【化71】

【0242】

【化72】

【0243】

【化73】

【0244】

これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡ型の液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。

【0245】

以上のことから、重合性モノマーとして、式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ−１）から式（ＸＸ−４）が更に好ましい。

【0246】

【化74】

【0247】

式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）中、Ｓｐ^ｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。

【0248】

式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）中、１，４−フェニレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていてもよい。

【0249】

一般式（Ｍ）においてｎ^２０１が１の場合、例えば、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）のような重合性化合物が好ましい。

【0250】

【化75】

【0251】

式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていてもよい。

【0252】

これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡ型の液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。

【0253】

一般式（Ｍ）においてｎ^２０１が１、なおかつ、式（Ｒ−１）又は式（Ｒ−２）を複数個有する場合、例えば、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）のような重合性化合物が好ましい。

【0254】

【化76】

【0255】

式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_３によって置換されていてもよい。

【0256】

一般式（Ｍ）で表される重合性化合物として、例えば、式（Ｉａ−１）〜式（Ｉａ−３１）のような重合性化合物も好ましい。

【0257】

【化77】

【0258】

【化78】

【0259】

【化79】

【0260】

【化80】

【0261】

また、酸化防止剤は、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されるヒンダードフェノールが好ましい。

【0262】

【化81】

【0263】

一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、Ｒ^Ｈ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
一般式（Ｈ−４）中、Ｍ^Ｈ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていてもよい。）、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていてもよい。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていてもよい。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていてもよい。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）が挙げられる。

【0264】

【化82】

【0265】

本発明の液晶組成物は、酸化防止剤を１質量ｐｐｍ以上含有してもよいが、１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。酸化防止剤の含有量の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。

【0266】

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものであり、特に、アクティブマトリックス駆動のＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型、ＩＰＳ型又はＥＣＢ型に適用できる。なお、ＰＳＶＡ型とＰＳＡ型は実質的に同義である。

【実施例】

【0267】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
−ｎ −Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ− Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１− 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
−Ｏｎ −ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
ｎＯ− Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１Ｏ− 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
−Ｖ −ＣＨ＝ＣＨ_２
Ｖ− ＣＨ_２＝ＣＨ−
−Ｖ１ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３
１Ｖ− ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−
−２Ｖ −ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２
Ｖ２− ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−
−２Ｖ１ −ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３
１Ｖ２− ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−
（連結基）
−ＣＦ２Ｏ− −ＣＦ_２−Ｏ−
−ＯＣＦ２− −Ｏ−ＣＦ_２−
−１Ｏ− −ＣＨ_２−Ｏ−
−Ｏ１− −Ｏ−ＣＨ_２−
−ＣＯＯ− −ＣＯＯ−
−ＯＣＯ− −ＯＣＯ−
（環構造）

【0268】

【化83】

【0269】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0270】

Ｔ_ｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
Δε ：２５℃における誘電率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ_１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ_３３ ：２０℃における弾性定数Ｋ_３３（ｐＮ）
ＶＨＲ（ＵＶ） ：高圧水銀ランプでＵＶを１５０（Ｊ）照射後の電圧保持率（１Ｖ、６０Ｈｚ、６０℃）但し、照度は３６５ｎｍで１００ｍＷ／ｃｍ^２とした。
（比較例１、実施例１、実施例２、実施例３及び実施例４）
ＬＣ−Ａ（比較例１）に一般式（Ｉ−２８Ｈ）又は（Ｉ−３２Ｈ）で表される化合物を添加したＬＣ−１（実施例１）、ＬＣ−２（実施例２）、ＬＣ−３（実施例３）及びＬＣ−４（実施例４）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。

【0271】

【表1】

【0272】

本発明の液晶組成物ＬＣ−１、ＬＣ−２、ＬＣ−３及びＬＣ−４は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、Ｋ_３３が大きく、比較例であるＬＣ−Ａよりも十分に高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認され、特にＬＣ−４は顕著に高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認された。また、表示ムラがないことを確認した。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、テレビ用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は３．５μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは６Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、ＬＣ−２を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．４質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．４質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２を９９．７％、重合性モノマーとして（ＸＸ−４）を０．３％で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として（Ｈ−１４）を２０ｐｐｍ添加した組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−４を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．４質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−４を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．４質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．１質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−４を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３質量％で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として（Ｈ−１２）を２０ｐｐｍ添加した組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
（比較例２、実施例５、実施例６、実施例７及び実施例８）
ＬＣ−Ｂ（比較例２）、ＬＣ−５（実施例５）、ＬＣ−６（実施例６）、ＬＣ−７（実施例７）及びＬＣ−８（実施例８）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表２のとおりであった。

【0273】

【表2】

【0274】

本発明の液晶組成物であるＬＣ−５、ＬＣ−６、ＬＣ−７及びＬＣ−８は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、Ｋ_３３が大きく、比較例であるＬＣ−Ｂよりも顕著に高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認され、中でもＬＣ−７およびＬＣ−８は特に高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認された。また、表示ムラがないことを確認した。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、テレビ用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は３．５μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは６Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、ＬＣ−５を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．４質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−７を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．４質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−５を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−７を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．１質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
（比較例３、実施例９及び実施例１０）
ＬＣ−Ｃ（比較例３）、ＬＣ−９（実施例９）及びＬＣ−１０（実施例１０）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表３のとおりであった。

【0275】

【表3】

【0276】

本発明の液晶組成物ＬＣ−９及びＬＣ−１０は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、Ｋ_３３が大きく、比較例であるＬＣ−Ｃよりも顕著に高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認された。また、表示ムラがないことを確認した。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は３．５μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、ＬＣ−９を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−９を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−９を９９．５質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−９を９９．６８質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．０２質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１０を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１０を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１０を９９．５質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１０を９９．６５質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．０５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
（比較例４、比較例５、実施例１１及び実施例１２）
ＬＣ−Ｄ（比較例４）、ＬＣ−Ｅ（比較例５）、ＬＣ−１１（実施例１１）及びＬＣ−１２（実施例１２）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表４のとおりであった。

【0277】

【表4】

【0278】

本発明の液晶組成物ＬＣ−１１及びＬＣ−１２は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、比較例であるＬＣ−ＤおよびＬＣ−Ｅよりも顕著に高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認された。また、表示ムラがないことを確認した。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は３．５μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは６Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、ＬＣ−１１を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１１を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１１を９９．５質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１１を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．１質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１２を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１２を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１２を９９．５質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１２を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．１質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。（比較例６、実施例１３、実施例１４および実施例１５）
ＬＣ−Ｆ（比較例６）、ＬＣ−１３（実施例１３）、ＬＣ−１４（実施例１４）およびＬＣ−１５（実施例１５）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表５のとおりであった。

【0279】

【表5】

【0280】

本発明の液晶組成物ＬＣ−１３は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、比較例であるＬＣ−Ｆよりも顕著に高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ−１３は、ＯＤＦの際に滴下痕が発生しなかった。また、この液晶表示素子には配向ムラが発生しなかった。更に、駆動時に焼き付きが発生しないことを確認した。
この液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は３．０μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、ＬＣ−１３を９９．６５質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１３を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．４質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１３を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１３を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３５質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．０５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１３を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３質量％で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として式（Ｈ−１１）または式（Ｈ−１４）の化合物を５０ｐｐｍ添加し、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子をそれぞれ作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１３を９９．５質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１３を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−１）を０．１質量％及び式（Ｍ−３０２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
ＬＣ−１４およびＬＣ−１５についても同様の実験を実施し、同様の結果が得られた。
（比較例７、実施例１６、実施例１７および実施例１８）
ＬＣ−Ｇ（比較例７）、ＬＣ−１６（実施例１６）、ＬＣ−１７（実施例１７）およびＬＣ−１８（実施例１８）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表６のとおりであった。

【0281】

【表6】

【0282】

本発明の液晶組成物ＬＣ−１６、ＬＣ−１７およびＬＣ−１８は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、γ_１／Ｋ_３３が小さなものであって、比較例であるＬＣ−Ｇよりも顕著に高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ−１６、ＬＣ−１７およびＬＣ−１８は、ＯＤＦの際に滴下痕が発生しなかった。また、この液晶表示素子には配向ムラが発生しなかった。更に、駆動時に焼き付きが発生しないことを確認した。
この液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は３．０μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、ＬＣ−１６を９９．６５質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１７を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．４質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１８を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１８を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３５質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．０５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１８を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３質量％で調製した液晶組成物に更に酸化防止剤として式（Ｈ−１１）または式（Ｈ−１４）の化合物を５０ｐｐｍ添加し、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子をそれぞれ作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１８を９９．５質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１８を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−１）を０．１質量％及び式（Ｍ−３０２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
（比較例８、実施例１９、実施例２０および実施例２１）
ＬＣ−Ｈ（比較例８）、ＬＣ−１９（実施例１９）、ＬＣ−２０（実施例２０）およびＬＣ−２１（実施例２１）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表７のとおりであった。

【0283】

【表7】

【0284】

本発明の液晶組成物ＬＣ−１９、ＬＣ−２０およびＬＣ−２１は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、γ_１／Ｋ_３３が小さなものであって、比較例であるＬＣ−Ｈよりも顕著に高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ−１９、ＬＣ−２０およびＬＣ−２１は、ＯＤＦの際に滴下痕が発生しなかった。また、この液晶表示素子には配向ムラが発生しなかった。更に、駆動時に焼き付きが発生しないことを確認した。
この液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は３．０μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、ＬＣ−２１を９９．６５質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２１を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．４質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２１を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２１を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３５質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．０５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２１を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３質量％で調製した液晶組成物に更に酸化防止剤として式（Ｈ−１１）または式（Ｈ−１４）の化合物を５０ｐｐｍ添加し、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子をそれぞれ作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２１を９９．５質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２１を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−１）を０．１質量％及び式（Ｍ−３０２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１９を９９．６５質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．３５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１９を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．２８質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．０２質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−１９を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３質量％で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として式（Ｈ−１４）の化合物を３０ｐｐｍ添加し、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
（比較例９、実施例２２、実施例２３および実施例２４）
ＬＣ−Ｉ（比較例９）、ＬＣ−２２（実施例２２）、ＬＣ−２３（実施例２３）およびＬＣ−２４（実施例２４）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表８のとおりであった。

【0285】

【表8】

【0286】

本発明の液晶組成物ＬＣ−２２、ＬＣ−２３およびＬＣ−２４は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、γ_１／Ｋ_３３が小さなものであって、比較例であるＬＣ−Ｉよりも顕著に高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認された。
本発明の液晶組成物ＬＣ−２２、ＬＣ−２３およびＬＣ−２４は、ＯＤＦの際に滴下痕が発生しなかった。また、この液晶表示素子には配向ムラが発生しなかった。更に、駆動時に焼き付きが発生しないことを確認した。
この液晶表示素子の応答速度を測定したところ、モバイル用途としては十分に高速応答であった。なお、セル厚は３．２μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは６Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、ＬＣ−２２を９９．６５質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２２を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．４質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２２を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２３を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−４）を０．３５質量％及び式（Ｉａ−３１）を０．０５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２３を９９．７質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−２）を０．３質量％で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として式（Ｈ−１１）の化合物を６０ｐｐｍ添加し、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２３を９９．５質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２３を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．４質量％で調製した液晶組成物に、更に酸化防止剤として式（Ｈ−１４）の化合物を６５ｐｐｍ添加し、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２３を９９．６質量％、重合性モノマーとして式（ＸＸ−１）を０．１質量％及び式（Ｍ−３０２）を０．３質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。
また、ＬＣ−２４を９９．７５質量％、重合性モノマーとして式（Ｍ−３０２）を０．２５質量％で調製した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製したところ、表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。

【0287】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ_１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、ＶＨＲ（ＵＶ）が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するものであり、これを用いた液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。