特許 6024950 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6024950

(24)【登録日】2016年10月21日

(45)【発行日】2016年11月16日

(54)【発明の名称】ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/24 20060101AFI20161107BHJP

   C09K 19/42 20060101ALI20161107BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20161107BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20161107BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20161107BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20161107BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20161107BHJP

   C09K 19/38 20060101ALI20161107BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20161107BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/24

   C09K19/42

   C09K19/20

   C09K19/30

   C09K19/12

   C09K19/34

   C09K19/32

   C09K19/38

   G02F1/13 500

【請求項の数】15

【全頁数】18

(21)【出願番号】特願2012-149422(P2012-149422)

(22)【出願日】2012年7月3日

(65)【公開番号】特開2014-9351(P2014-9351A)

(43)【公開日】2014年1月20日

【審査請求日】2015年5月28日

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100124970

【弁理士】

【氏名又は名称】河野 通洋

(72)【発明者】

【氏名】須藤 豪

(72)【発明者】

【氏名】川上 正太郎

【審査官】 古妻 泰一

(56)【参考文献】

【文献】 米国特許第０４２６５７８４（ＵＳ，Ａ）

【文献】 特開２００６−２０６８８７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／０８６５０４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００２−１９３８５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００５／０１３３７６２（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特開平１０−０５９９１８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１０−３３０７５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１１−１０６７５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１１−１２４５７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−１３２９９８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−２４６４１１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−１１９６５３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−２１３２２６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−１６７３７８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／２４

Ｃ０９Ｋ １９／１２

Ｃ０９Ｋ １９／４２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第一成分として、一般式（Ｉ）

【化1】

（式中、Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＸ^１８はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は３質量％から４５質量％であり、第二成分として、一般式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）

【化2】

（式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立的に０、１又は２を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する液晶組成物。

【請求項2】

２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性γ１が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項3】

第二成分の含有量が１０から９０質量％である請求項１又は２に記載の液晶組成物。

【請求項4】

一般式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）が一般式（ＩＩ−Ａ１）、（ＩＩ−Ａ２）及び（ＩＩ−Ｂ１）

【化3】

（式中、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基又は炭素数２から８のアルケニル基を表し、Ｒ^３及びＲ^４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されてもよい。）である請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項5】

第三成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から（ＩＩＩ−Ｊ）

【化4】

（式中、Ｒ^５は炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基又は炭素数２から５のアルケニルオキシル基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項6】

式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩ−Ａ２）で表される化合物を同時に含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項7】

式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項8】

式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項9】

一般式（Ｖ）

【化5】

（式中、Ｒ^２１及びＲ^２２はそれぞれ独立して炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項10】

式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）、一般式（Ｖ）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項９に記載の液晶組成物。

【請求項11】

重合性化合物を含有する請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項12】

重合性化合物として、一般式（ＩＶ）

【化6】

（式中、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）

【化7】

の何れかを表し、Ｘ^１からＸ^８はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）で表される重合性モノマーを１種又は２種以上含有する請求項１１に記載の液晶組成物。

【請求項13】

請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。

【請求項14】

請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。

【請求項15】

請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。

【0003】

これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶組成物を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速応答で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。

【0004】

Δεが負の液晶組成物として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。

【0005】

【化1】

【0006】

この液晶組成物は、Δεがほぼ０である液晶化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。

【0007】

【化2】

【0008】

一方、液晶化合物（Ｅ）を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせた屈折率異方性Δｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）が紹介されている。

【0009】

【化3】

【0010】

また、液晶化合物（Ｇ）及び液晶化合物（Ｆ）を用いた液晶組成物も既に開示されている（特許文献４参照）が、更なる高速応答化が求められている。

【0011】

【化4】

【0012】

液晶化合物（Ａ）及び液晶化合物（Ｇ）にΔεがほぼゼロである式（Ｉ）で表される液晶化合物を組み合わせた液晶組成物（特許文献５参照）が開示されている。しかし液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際に極低圧とするため蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物は式（Ｉ）で表される液晶化合物の含有量を限定してしまっており、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。

【0013】

【化5】

【0014】

更に、特許文献６や特許文献７において、フッ素置換されたターフェニル構造を有する化合物を用いた液晶組成物も既に開示されている。
一方、特許文献８において、（式１）で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分とは言えなかった。

【0015】

【数1】

【0016】

以上のことから、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）を十分に小さく、回転粘性（γ１）を十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）を大きくすることが求められていた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0017】

【特許文献1】特開平８−１０４８６９号

【特許文献2】欧州特許出願公開第０４７４０６２号

【特許文献3】特開２００６−３７０５４号

【特許文献4】特開２００１−３５４９６７号

【特許文献5】ＷＯ２００７／０７７８７２

【特許文献6】特開２００３−３２７９６５号

【特許文献7】ＷＯ２００７／０７７８７２−３０１６４３

【特許文献8】特開２００６−３０１６４３号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0018】

本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負のΔεを有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0019】

本発明者は、種々のアジン誘導体及びフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

【0020】

本発明は、第一成分として、一般式（Ｉ）

【0021】

【化6】

【0022】

（式中、Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＸ^１８はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は３質量％から４５質量％であり、第二成分として、絶対値が３以上である負のΔεを有する液晶化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。

【発明の効果】

【0023】

本発明の液晶組成物は、Δｎ及びＴ_ｎｉを低下させることなく、ηが十分に小さく、γ１が十分に小さく、Ｋ_３３が大きいものであり、これを用いることによりＶＡ型等の表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0024】

本発明の液晶組成物は、第一成分として、アジン誘導体である一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は３質量％から４５％質量であるが、５質量％から３０％質量であることが更に好ましく、１０質量％から２５質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、高Δｎを得るにはその含有量は２０質量％から４５質量％であることが好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は３質量％から２０質量％が好ましい。

【0025】

一般式（Ｉ）は一般式（Ｉ−Ａ）であることが好ましい。

【0026】

【化7】

【0027】

式中、Ｒ^１３は炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、Ｒ^１３は炭素数２から８のアルケニル基がより好ましい。更に具体的には、式（Ｉ−Ａ１）又は（Ｉ−Ａ２）で表される化合物が特に好ましい。

【0028】

【化8】

【0029】

本発明の液晶組成物は、第二成分として、絶対値が３以上である負のΔεを有する液晶化合物を１種又は２種以上含有するが、絶対値が４以上である負の誘電率異方性を有する液晶化合物を含有することが更に好ましく、絶対値が５以上である負の誘電率異方性を有する液晶化合物を含有することが特に好ましい。尚、液晶化合物の誘電率異方性（Δε）は、２５℃において誘電率異方性が約０である液晶組成物に対し、液晶化合物を１０質量％添加した組成物を調製し、その組成物の誘電率異方性（Δε）の測定値から、外挿して求めるものとした。

【0030】

本発明の液晶組成物は、第二成分を１種又は２種以上含有するが、１種から１５種含有することが好ましく、２種から１０種含有することが更に好ましい。

【0031】

第二成分の含有量は１０質量％から９０質量％であることが好ましく、２０質量％から８０質量％であることが更に好ましく、３０質量％から７０質量％であることが特に好ましい。

【0032】

第二成分は、一般式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。

【0033】

【化9】

【0034】

式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立的に０、１又は２を表す。

【0035】

式中のＲ^１及びＲ^２はそれぞれ独立的に直鎖状の炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基又は炭素数２から５のアルケニルオキシル基であることがより好ましい。更に詳述すると、弾性定数（Ｋ_３３）を大きくするためには、Ｒ^１は炭素数２から５のアルケニル基であることがより好ましい。

【0036】

式中の環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基であることが特に好ましい。

【0037】

式中のｐ及びｑはそれぞれ独立的に０又は１であることがより好ましい。

【0038】

一般式（ＩＩ−Ａ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び（ＩＩ−Ａ２）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−Ｂ１）であることが更に好ましい。

【0039】

【化10】

【0040】

式中、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基又は炭素数２から８のアルケニル基を表し、Ｒ^３及びＲ^４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されてもよい。

【0041】

式中のＲ^３及びＲ^４はそれぞれ独立的に直鎖状の炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基であることが更に好ましい。更に詳述すると、弾性定数（Ｋ_３３）を大きくするためには、Ｒ^３及びＲ^４のどちらか一方は炭素数２から５のアルケニル基であることが特に好ましい。

【0042】

本発明の液晶組成物は、更に、第三成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有しても良いが、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、（ＩＩＩ−Ｄ）、（ＩＩＩ−Ｆ）、（ＩＩＩ−Ｇ）及び（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物を１種から１０種含有することが更に好ましい。

【0043】

【化11】

【0044】

式中、Ｒ^５は炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基又は炭素数２から５のアルケニルオキシル基を表す。なお、一般式（ＩＩＩ−Ａ）においては、Ｒ^５は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は炭素原子数１から５のアルキル基であることが更に好ましい。

【0045】

更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。

【0046】

【化12】

【0047】

式中、Ｒ^２１及びＲ^２２はそれぞれ独立して炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素数１から５のアルキル基、炭素数４から８のアルケニル基が更に好ましい。

【0048】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩ−Ａ２）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物を同時に含有することが更に好ましい。一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）で表される化合物を同時に含有することも好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物を同時に含有することも更に好ましい。また、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）、一般式（ＩＩＩ−Ａ）及び一般式（Ｖ）で表される化合物を同時に含有することも特に好ましい。

【0049】

本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。

【0050】

本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

【0051】

本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0052】

本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0053】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。

【0054】

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有してもよい。

【0055】

例えば、重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの重合性化合物を含有し、その含有量は０．０１％から２％であることが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物に、一般式（ＩＶ）

【0056】

【化13】

【0057】

で表される重合性モノマーを一種又は二種以上含有することが好ましい。
式中、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）

【0058】

【化14】

【0059】

の何れかを表し、Ｘ^１からＸ^８はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。

【0060】

一般式（ＩＶ）におけるビフェニル骨格の構造は、式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）であることがより好ましく、式（ＩＶ−１１）であることが特に好ましい。

【0061】

【化15】

【0062】

式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）で表される骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。

【0063】

例えば、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、（ＩＩ−Ａ２）、一般式（ＩＩＩ−Ａ）及び一般式（ＩＶ）を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は低い粘度（η）、低い回転粘性（γ１）及び大きな弾性定数（Ｋ_３３）を達成しているため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答が実現できる。

【0064】

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。

【実施例】

【0065】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
-n -C_nH_2n+1 炭素数ｎの直鎖状アルキル基
n- C_nH_2n+1- 炭素数ｎの直鎖状アルキル基
-On -OC_nH_2n+1 炭素数ｎの直鎖状アルコキシル基
nO- C_nH_2n+1O- 炭素数ｎの直鎖状アルコキシル基
-V -CH=CH₂
V- CH₂=CH-
-V1 -CH=CH-CH₃
1V- CH₃-CH=CH-
-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₃
V2- CH₃=CH-CH₂-CH₂-
-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃
1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-
-T- -C≡C-
-Az- -C=N-N=C-

（環構造）

【0066】

【化16】

【0067】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0068】

Ｔ_ｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
Δε ：２５℃における誘電率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ_３３ ：２０℃における弾性定数Ｋ_３３（ｐＮ）
（比較例１、２及び実施例１、２、３）
表１に記載の組成から成るＬＣ−Ａ（比較例１）、ＬＣ−Ｂ（比較例２）、ＬＣ−１（実施例１）、ＬＣ−２（実施例２）及びＬＣ−３（実施例３）を調製し、その物性値を測定した。結果は以下のとおりであった。

【0069】

【表1】

【0070】

本発明の液晶組成物ＬＣ−１、ＬＣ−２及びＬＣ−３は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きいため、γ１／Ｋ_３３が５．９、５．７、５．５であり、比較例であるＬＣ−Ａ及びＬＣ−Ｂのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−１、ＬＣ−２及びＬＣ−３は３．３〜３．５ｍｓｅｃと十分に高速応答であったのに対して、ＬＣ−Ａは４．２ｍｓｅｃ、ＬＣ−Ｂは４．１ｍｓｅｃであった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。

【0071】

また、液晶セル注入の条件（圧力及びＯＤＦ法）を変えても物性値に変化は見られなかった。
（比較例３及び実施例４）
表２に記載の組成から成るＬＣ−Ｃ（比較例３）及びＬＣ−４（実施例４）を調製し、その物性値の測定したところ以下のとおりであった。

【0072】

【表2】

【0073】

本発明の液晶組成物であるＬＣ−４は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きいため、γ１／Ｋ_３３は５．８であり、比較例であるＬＣ−Ｃ３のそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、実施例４は３．５ｍｓｅｃと十分に高速応答であったのに対して、比較例３は４．３ｍｓｅｃであった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。

【0074】

また、液晶セル注入の条件（圧力及びＯＤＦ法）を変えても物性値に変化は見られなかった。
（比較例４、実施例５、実施例６、実施例７及び実施例８）
表２に記載の組成から成るＬＣ−Ｄ（比較例４）、ＬＣ−５（実施例５）、ＬＣ−６（実施例６）、ＬＣ−７（実施例７）及びＬＣ−８（実施例８）を調製し、その物性値の測定したところ以下のとおりであった。

【0075】

【表3】

【0076】

本発明の液晶組成物であるＬＣ−５、ＬＣ−６、ＬＣ−７及びＬＣ−８は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きいため、γ１／Ｋ_３３は比較例であるＬＣ−Ｄのそれよりも顕著に小さな値であった。
以上のことから、本発明の液晶組成物はΔｎ及びＴ_ｎｉを低下させることなく、ηが十分に小さく、回転粘性γ１が十分に小さく、弾性定数Ｋ_３３が大きな、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するものであり、これを用いたＶＡ型液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。