特許 6036327 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6036327

(24)【登録日】2016年11月11日

(45)【発行日】2016年11月30日

(54)【発明の名称】植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法

(51)【国際特許分類】

   A01N 37/30 20060101AFI20161121BHJP

   A01N 43/38 20060101ALI20161121BHJP

   A01N 43/36 20060101ALI20161121BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20161121BHJP

   A01C 1/06 20060101ALI20161121BHJP

【ＦＩ】

   A01N37/30

   A01N43/38

   A01N43/36 A

   A01P3/00

   A01C1/06 Z

【請求項の数】5

【全頁数】22

(21)【出願番号】特願2013-9039(P2013-9039)

(22)【出願日】2013年1月22日

(65)【公開番号】特開2013-173733(P2013-173733A)

(43)【公開日】2013年9月5日

【審査請求日】2015年12月2日

(31)【優先権主張番号】特願2012-11777(P2012-11777)

(32)【優先日】2012年1月24日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100113000

【弁理士】

【氏名又は名称】中山 亨

(74)【代理人】

【識別番号】100151909

【弁理士】

【氏名又は名称】坂元 徹

(72)【発明者】

【氏名】岩田 淳

(72)【発明者】

【氏名】倉橋 真

【審査官】 中島 芳人

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０７−１４９７０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００９−５２６００１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００４−５１８６２３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−０２６２９１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００８−５３８７６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−１８９６０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１１−２５５６０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００１−１３９４０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００９／１１９０７２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−１３２６９０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００９−５０１７０９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−１７６２５８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／１４３１２７（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ

Ａ０１Ｐ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

〔式中、
ｎは１から４のいずれかの整数を表し、
Ｒ¹は、（ヒドロキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ヒドロキシカルボニル）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、（アミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（アミノカルボニル）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基を表し、
Ｒ²は、フェニル基、１−ナフチル基又は３−インドリル基を表す。
但し、該Ｒ²で表される置換基において、フェニル基、１−ナフチル基及び３−インドリル基を構成し、かつ置換基を有し得る炭素原子は、いずれも、相互に独立してハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基を置換基として有していてもよい。〕
で示されるアミド化合物と、
フルジオキソニルとを含有する植物病害防除組成物。

【請求項2】

アミド化合物とフルジオキソニルとの含有量の比が、重量比で１０００：１〜１：１０である請求項１に記載の植物病害防除組成物。

【請求項3】

請求項１又は２に記載の植物病害防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する植物病害の防除方法。

【請求項4】

請求項１又は２に記載の植物病害防除組成物の有効量を、植物種子に施用する工程を有する植物病害の防除方法。

【請求項5】

植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である請求項４に記載の植物病害の防除方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、植物病害防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0003】

【非特許文献1】Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ − １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明は、植物病害に対する優れた防除効力を有する植物病害防除組成物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者等は、植物病害に対する優れた防除効力を有する植物病害防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物と、フルジオキソニルとを含有する組成物が、植物病害に対する優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下の［１］〜［５］の通りである。
［１］ 式（Ｉ）

〔式中、
ｎは１〜４のいずれかの整数を表し、
Ｒ¹は、（ヒドロキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ヒドロキシカルボニル）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、（アミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（アミノカルボニル）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基を表し、
Ｒ²は、フェニル基、１−ナフチル基又は３−インドリル基を表す。
但し、該Ｒ²で表される置換基において、フェニル基、１−ナフチル基及び３−インドリル基を構成し、かつ置換基を有し得る炭素原子は、いずれも、相互に独立してハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基を置換基として有していてもよい。〕
で示されるアミド化合物と、
フルジオキソニルとを含有する植物病害防除組成物。
［２］ アミド化合物とフルジオキソニルとの含有量の比が、重量比で１０００：１〜１：１０である［１］に記載の植物病害防除組成物。
［３］ ［１］又は［２］に記載の植物病害防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する植物病害の防除方法。
［４］ ［１］又は［２］に記載の植物病害防除組成物の有効量を、植物種子に施用する工程を有する植物病害の防除方法。
［５］ 植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である［４］に記載の植物病害の防除方法。

【発明の効果】

【0006】

本発明により、植物病害を防除することができる。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本発明の植物病害防除組成物は、式（Ｉ）

〔式中、
ｎは１〜４のいずれかの整数を表し、
Ｒ¹は、（ヒドロキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ヒドロキシカルボニル）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、（アミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（アミノカルボニル）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基を表し、
Ｒ²は、フェニル基、１−ナフチル基又は３−インドリル基を表す。
但し、該Ｒ²で表される置換基において、フェニル基、１−ナフチル基及び３−インドリル基を構成し、かつ置換基を有し得る炭素原子は、いずれも、相互に独立してハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基を置換基として有していてもよい。〕
で示されるアミド化合物（以下、本アミド化合物と記す。）と、フルジオキソニルとを含有する。

【0008】

式（Ｉ）において、Ｒ¹で表される
（ヒドロキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、ヒドロキシカルボニルメチル基、２−（ヒドロキシカルボニル）エチル基、３−（ヒドロキシカルボニル）プロピル基及び４−（ヒドロキシカルボニル）ブチル基が挙げられ、
（ヒドロキシカルボニル）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えば、２−（ヒドロキシカルボニル）エテニル基、３−（ヒドロキシカルボニル）−２−プロペニル基及び３−（ヒドロキシカルボニル）−１−プロペニル基が挙げられ、
（アミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、アミノカルボニルメチル基、２−（アミノカルボニル）エチル基、３−（アミノカルボニル）プロピル基及び４−（アミノカルボニル）ブチル基が挙げられ、
（アミノカルボニル）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えば、２−（アミノカルボニル）エテニル基、３−（アミノカルボニル）−２−プロペニル基及び３−（アミノカルボニル）−１−プロペニル基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基としては、例えば、メトキシカルボニルメチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、３−（エトキシカルボニル）プロピル基及び４−（エトキシカルボニル）ブチル基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基としては、例えば、２−（メトキシカルボニル）エテニル基、３−（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、３−（メトキシカルボニル）−１−プロペニル基、２−（エトキシカルボニル）エテニル基、３−（エトキシカルボニル）−２−プロペニル基及び３−（エトキシカルボニル）−１−プロペニル基が挙げられる。

【0009】

式（Ｉ）のＲ²で表される置換基において、フェニル基、１−ナフチル基及び３−インドリル基を構成し、かつ置換基を有し得る炭素原子が、いずれも、互いに独立して有していてもよい置換基のうち、
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１−メチルエチル基、２−メチルプロピル基、３−メチルブチル基及び４−メチルペンチル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルエトキシ基、２−メチルプロポキシ基、３−メチルブトキシ基及び４−メチルペンチルオキシ基が挙げられる。

【0010】

式（Ｉ）のＲ²で表される置換基において、フェニル基、１−ナフチル基及び３−インドリル基を構成し、かつ置換基を有し得る炭素原子の２以上が、同時にハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基を置換基として有する場合が存在するが、かかる場合に各炭素原子に有される置換基は互いに同一であってもよく、また相異なっていてもよい。

【0011】

本アミド化合物の態様としては、例えば次のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ¹が（ヒドロキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ²がフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ¹が（ヒドロキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ²がフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ¹が（ヒドロキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基であり、Ｒ²がフェニル基、１−ナフチル基、３−インドリル基又は５−メチル−３−インドリル基であるアミド化合物。

【0012】

本アミド化合物は、その存在状態によっては、農薬学上許容される塩の形態で存在することもある。

【0013】

次に、本アミド化合物の具体例を示す。

【0014】

式（Ｉ−ａ）で示されるアミド化合物。

［式中、ｎ、Ｒ¹及びＲ²の組合せは、［表１］に示されるいずれかの組合せを示す。］

【0015】

［表１］

【0016】

［表１（続き）］

【0017】

本アミド化合物は、例えば特開平１１−２５５６０７号公報及び特開２００１−１３９４０５号公報に記載された化合物であり、例えば該公報に記載された方法によって合成することができる。

【0018】

また、本発明に用いられるフルジオキソニルは公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ-１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の５２０ページに記載されている。同化合物は、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造するこができる。

【0019】

本発明の植物病害防除組成物における、本アミド化合物とフルジオキソニルとの含有割合は、特に限定されるものではないが、本アミド化合物１０００重量部に対して、フルジオキソニルが、通常１〜１００００重量部、好ましくは１０〜１０００重量部である。

【0020】

本発明の植物病害防除組成物は、本アミド化合物とフルジオキソニルとの混合物そのものでもよいが、通常は、本アミド化合物とフルジオキソニルと不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものである。
また、前記の製剤化された植物病害防除組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して、植物病害防除剤として使用することができる。
本発明の植物病害防除組成物における、本アミド化合物とフルジオキソニルとの合計量は、通常０．１％〜１００重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％の範囲である。

【0021】

製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。前記の固体担体としては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土及び方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えば、キシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル並びに水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩及びナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー及びソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、並びにアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）及びザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤並びにＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等の安定化剤が挙げられる。

【0022】

本発明の植物病害防除組成物は、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより植物病害を防除することができる。

【0023】

本発明により防除できる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。

【0024】

イネの病害：ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
ムギ類の病害：赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Ｆ. asiaticum, Microdochium nivale）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、葉枯病（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）；
トウモロコシの病害：黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）；
カンキツ類の病害：果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴの病害：モニリア病（Monilinia mali）、斑点落葉病（Alternaria alternate apple pathotype）；
ブドウの病害：晩腐病（Glomerella cingulata）、灰色かび病（Botrytis cinerea）； ウリ類の病害：褐斑病（Corynespora cassiicola）つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）；
ナタネの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；
ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）；
アズキの病害：灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）
ラッカセイの病害：黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
ワタの病害：萎凋病（Fusarium oxysporum）；
テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）；
種々の植物の病害：灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、リゾクトニア属菌による立枯病（Rhizoctonia solani）；
シバの病害：ダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；
バナナの病害：シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola, Pseudocercospora musae）；
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、およびDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種植物の種子病害、生育初期の病害、または収穫物の貯蔵病害。

【0025】

本発明の植物病害防除組成物は、畑、水田、芝生、果樹園などの農耕地又は非農耕地に施用される。また、本発明の植物病害防除組成物は、「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の植物病害を防除することができる。

【0026】

本発明の植物病害防除組成物を施用することができる植物としては、例えば次のものが挙げられる。

【0027】

農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、アズキ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー、アブラナ等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。

【0028】

上記「植物」は、遺伝子組換え技術や交配による育種法により耐性を付与された植物であってもよい。

【0029】

本発明の植物病害防除組成物は、植物又は植物の栽培地に施用することにより、植物病害を防除することができる。ここで植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の花、植物の実、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。

【0030】

本発明の植物病害の防除方法としては、本発明の植物病害防除組成物を植物に施用することが挙げられるが、具体的には、例えば、茎葉散布などの植物の茎葉への施用、植物の種子への処理、土壌処理などの植物の栽培地への施用が挙げられる。

【0031】

本発明における茎葉散布などの植物の茎葉への施用としては、具体的には、例えば、人力噴霧機、動力噴霧機、ブームスプレーヤ若しくはパンクルスプレーヤを用いて行う地上散布や、航空防除若しくは無人ヘリコプターを用いて行う空中散布等により、栽培されている植物の表面に施用する方法が挙げられる。

【0032】

本発明における植物の種子への処理としては、具体的には、例えば、植物の種子又は球根を本発明の植物病害防除組成物で処理する。詳しくは、例えば種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、種子又は球根に塗布する塗沫処理、浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。

【0033】

本発明における土壌処理や水面施用などの植物の栽培地への施用としては、具体的には、例えば、植穴処理（Planting hole application） 、株元処理（Plant foot application）、作条処理(In-furrow application)、全面処理(Overall application)、側条処理(Side ditch application)、育苗箱処理（Nursery box application）、苗床処理(Nursery bed application)および培土混和(Nursery soil incorporation)が挙げられる。

【0034】

本発明の植物病害防除組成物を、植物又は植物の栽培地に施用する場合、その施用量は、植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生程度、製剤形態、施用時期、気象条件等によって変化させ得るが、本アミド化合物とフルジオキソニルとの合計量として、当該植物を栽培する場所１０００ｍ²あたり通常０．０５〜１００００ｇ、好ましくは０．５〜１０００ｇである。

【0035】

本発明の植物病害防除組成物で、植物の種子を処理する場合、その処理量は、処理する植物の種子の種類、防除対象である植物病害の種類や発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、本アミド化合物とフルジオキソニルとの合計量として、種子１ｋｇあたり通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０５〜５０ｇである。

【0036】

本発明の植物病害防除組成物は、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより施用する。この場合、本アミド化合物とフルジオキソニルとの合計での濃度は、通常０．００００１〜１０重量％、好ましくは０．０００１〜５重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用する。

【実施例】

【0037】

以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。また、以下の例において『本アミド化合物（化合物Ｎｏ．４）』等の記載により特定される化合物とは、表１の記載に対応する「化合物Ｎｏ．」により特定された化合物と同じである。

【0038】

まず、製剤例を示す。

【0039】

製剤例１
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）１０部、フルジオキソニル１部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

【0040】

製剤例２
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．１３）を適用した以外は製剤例１と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0041】

製剤例３
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．１４）を適用した以外は製剤例１と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0042】

製剤例４
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．１９）を適用した以外は製剤例１と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0043】

製剤例５
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．２９）を適用した以外は製剤例１と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0044】

製剤例６
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．３６）を適用した以外は製剤例１と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0045】

製剤例７
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．４２）を適用した以外は製剤例１と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0046】

製剤例８
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．４９）を適用した以外は製剤例１と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0047】

製剤例９
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）１０部、フルジオキソニル１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。

【0048】

製剤例１０
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．１３）を適用した以外は製剤例９と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0049】

製剤例１１
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．１４）を適用した以外は製剤例９と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0050】

製剤例１２
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．１９）を適用した以外は製剤例９と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0051】

製剤例１３
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．２９）を適用した以外は製剤例９と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0052】

製剤例１４
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．３６）を適用した以外は製剤例９と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0053】

製剤例１５
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．４２）を適用した以外は製剤例９と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0054】

製剤例１６
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．４９）を適用した以外は製剤例９と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0055】

製剤例１７
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）１０部、フルジオキソニル２部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 残部をよく粉砕混合することにより、製剤１００部を得る。

【0056】

製剤例１８
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．１３）を適用した以外は製剤例１７と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0057】

製剤例１９
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．１４）を適用した以外は製剤例１７と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0058】

製剤例２０
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．１９）を適用した以外は製剤例１７と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0059】

製剤例２１
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．２９）を適用した以外は製剤例１７と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0060】

製剤例２２
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．３６）を適用した以外は製剤例１７と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0061】

製剤例２３
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．４２）を適用した以外は製剤例１７と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0062】

製剤例２４
本アミド化合物（化合物Ｎｏ．５）に代えて、本アミド化合物（化合物Ｎｏ．４９）を適用した以外は製剤例１７と同様の操作を行い、製剤を得る。

【0063】

適用例１
製剤例１にて作製される製剤を、ソルガム乾燥種子１００ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ Ｈｅｇｅ ＧｍｂＨ製）を用いて５００ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。
また、製剤例１にて作製される製剤にかえて、製剤例２〜１６にて作製される各製剤を用いて、前記と同様の操作を行い、それぞれの処理種子を得る。

【0064】

適用例２
製剤例１にて作製される製剤を、トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ Ｈｅｇｅ ＧｍｂＨ製）を用いて４０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。
また、製剤例１にて作製される製剤にかえて、製剤例２〜１６にて作製される各製剤を用いて、前記と同様の操作を行い、それぞれの処理種子を得る。

【0065】

適用例３
製剤例１７にて作製される製剤を、トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、５０ｇ粉衣処理することにより、処理種子を得る。
また、製剤例１７にて作製される製剤にかえて、製剤例１８〜２４にて作製される各製剤を用いて、前記と同様の操作を行い、それぞれの処理種子を得る。

【0066】

適用例４
製剤例１にて作製される製剤を、ダイズ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ Ｈｅｇｅ ＧｍｂＨ製）を用いて５０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。
また、製剤例１にて作製される製剤にかえて、製剤例２〜１６にて作製される各製剤を用いて、前記と同様の操作を行い、それぞれの処理種子を得る。

【0067】

次に本発明の効果を試験例にて示す。

【0068】

試験例１
本アミド化合物及びフルジオキソニルの各々を、供試濃度の１５０倍濃度となるようＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に溶解し、該ＤＭＳＯ溶液をタイタープレート（９６ウェル）のウェルにそれぞれ１μｌ分注したのち、あらかじめトウモロコシ黒穂病菌（Ustilago maydis）の小生子を５×１０⁴小生子／ｍｌとなるよう懸濁したジャガイモデキストロース液体培地を１４８μｌ加えた。これを処理区とした。
一方、ＤＭＳＯをタイタープレート（９６ウェル）のウェルに２μｌ分注したのち、処理区と同様に、トウモロコシ黒穂病菌の小生子を５×１０⁴小生子／ｍｌとなるよう懸濁したジャガイモデキストロース液体培地を１４８μｌ加えた。これを無処理区とした。
処理区および無処理区の各プレートを１８℃で５日間培養し、トウモロコシ黒穂病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定した。この値から、ジャガイモデキストロース液体培地のみを１５０μｌ分注したウェルの吸光度を差し引いた値をトウモロコシ黒穂病菌の生育度とした。
算出された処理区および無処理区の生育度をもとに、式１を用いて殺菌効果を算出した。

【0069】

「式１」
殺菌効果＝１００×（Ａ−Ｂ）／Ａ
Ａ：無処理区の菌の生育度
Ｂ：処理区の菌の生育度

【0070】

［表２］

【0071】

［表２（続き）］

【0072】

［表２（続き）］

【0073】

試験例２
本アミド化合物及びフルジオキソニルの各々を、供試濃度の１５０倍濃度となるようＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に溶解し、該ＤＭＳＯ溶液をタイタープレート（９６ウェル）のウェルにそれぞれ１μｌ分注したのち、あらかじめコムギ葉枯病菌（Mycosphaerella graminicola）の分生胞子を１×１０⁵分生胞子／ｍｌとなるよう懸濁したジャガイモデキストロース液体培地を１４８μｌ加えた。これを処理区とした。
一方、ＤＭＳＯをタイタープレート（９６ウェル）のウェルに２μｌ分注したのち、処理区と同様に、コムギ葉枯病菌の分生胞子を１×１０⁵分生胞子／ｍｌとなるよう懸濁したジャガイモデキストロース液体培地を１４８μｌ加えた。これを無処理区とした。
処理区および無処理区の各プレートを１８℃で５日間培養し、コムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定した。この値から、ジャガイモデキストロース液体培地のみを１５０μｌ分注したウェルの吸光度を差し引いた値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。算出された処理区および無処理区の生育度をもとに、式１を用いて殺菌効果を算出した。

【0074】

［表３］

【0075】

［表３（続き）］

【0076】

［表３（続き）］

【0077】

試験例３
本アミド化合物及びフルジオキソニルの各々を、供試濃度の１５０倍濃度となるようＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に溶解し、該ＤＭＳＯ溶液をタイタープレート（９６ウェル）のウェルにそれぞれ１μｌ分注したのち、あらかじめコムギ赤かび病菌（Fusarium graminearum）の分生胞子を５×１０³分生胞子／ｍｌとなるよう懸濁したジャガイモデキストロース液体培地を１４８μｌ加えた。これを処理区とした。
一方、ＤＭＳＯをタイタープレート（９６ウェル）のウェルに２μｌ分注したのち、処理区と同様に、コムギ赤かび病菌の分生胞子を５×１０³分生胞子／ｍｌとなるよう懸濁したジャガイモデキストロース液体培地を１４８μｌ加えた。これを無処理区とした。
処理区および無処理区の各プレートを１８℃で５日間培養し、コムギフットロット病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定した。この値から、ジャガイモデキストロース液体培地のみを１５０μｌ分注したウェルの吸光度を差し引いた値をコムギ赤かび病菌の生育度とした。算出された処理区および無処理区の生育度をもとに、式１を用いて殺菌効果を算出した。

【0078】

［表４］

【0079】

［表４（続き）］

【0080】

試験例４
本アミド化合物及びフルジオキソニルの各々を、供試濃度の１５０倍濃度となるようＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に溶解し、該ＤＭＳＯ溶液をタイタープレート（９６ウェル）のウェルにそれぞれ１μｌ分注したのち、あらかじめ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子を１×１０^５分生胞子／ｍｌとなるよう懸濁した液体完全培地を１４８μｌ加えた。これを処理区とした。
一方、ＤＭＳＯをタイタープレート（９６ウェル）のウェルに２μｌ分注したのち、処理区と同様に、灰色かび病菌の分生胞子を１×１０^５分生胞子／ｍｌとなるよう懸濁した液体完全培地を１４８μｌ加えた。これを無処理区とした。
処理区および無処理区の各プレートを１８℃で４日間培養し、灰色かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定した。この値から、液体完全培地のみを１５０μｌ分注したウェルの吸光度を差し引いた値を灰色かび病菌の生育度とした。算出された処理区および無処理区の生育度をもとに、式１を用いて殺菌効果を算出した。

【0081】

［表５］

【産業上の利用可能性】

【0082】

本発明の植物病害防除組成物は植物病害に対する優れた防除効力を有する。