特許 6191626 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6191626

(24)【登録日】2017年8月18日

(45)【発行日】2017年9月6日

(54)【発明の名称】有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法

(51)【国際特許分類】

   A01N 37/30 20060101AFI20170828BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20170828BHJP

   A01N 43/52 20060101ALI20170828BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20170828BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20170828BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20170828BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20170828BHJP

【ＦＩ】

   A01N37/30

   A01N43/90 103

   A01N43/90 104

   A01N43/52

   A01N43/76 101

   A01N43/78 101

   A01N47/02

   A01P7/04

【請求項の数】21

【全頁数】141

(21)【出願番号】特願2014-559762(P2014-559762)

(86)(22)【出願日】2014年1月24日

(86)【国際出願番号】JP2014052178

(87)【国際公開番号】WO2014119699

(87)【国際公開日】20140807

【審査請求日】2016年11月29日

(31)【優先権主張番号】特願2013-16547(P2013-16547)

(32)【優先日】2013年1月31日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100113000

【弁理士】

【氏名又は名称】中山 亨

(74)【代理人】

【識別番号】100151909

【弁理士】

【氏名又は名称】坂元 徹

(72)【発明者】

【氏名】清水 千枝

(72)【発明者】

【氏名】亀崎 将司

(72)【発明者】

【氏名】野倉 吉彦

【審査官】 阿久津 江梨子

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１２−９２０５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−２８０５７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−７９７７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特許第５９９００５７（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 TAKUZO HISANO ET AL.，Synthesis of Benzoxazoles, Benzothiazoles and Benzimidazoles and Evaluation of Their Antifungal, Insecticidal and Herbicidal Activities，CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN，１９８２年，Vol.30, No.8，p.2996-3004

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ ３７／３０

Ａ０１Ｎ ４３／５２

Ａ０１Ｎ ４３／７６

Ａ０１Ｎ ４３／７８

Ａ０１Ｎ ４３／９０

Ａ０１Ｎ ４７／０２

Ａ０１Ｐ ７／０４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドと、
４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸と
を含有する有害生物防除組成物。
式（１）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ^１は−ＮＲ^７−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ^２は窒素原子又は＝ＣＲ^８−を表し、
Ｒ^１は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＳＦ_５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５及びＲ^６は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、−ＳＦ_５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ^５及びＲ^６が同時に水素原子を表すことはない）、
Ｒ^７は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、
Ｒ^８は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０及びＲ^１１は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ^１０が水素原子を表すことはない）、
ｍはそれぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］

【請求項2】

前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ^１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＦ_５又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６が−ＯＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ^８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ^１０が水素原子を表すことはない。）、
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項3】

前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項4】

前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ^１がエチル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２０はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項5】

前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ^１が−ＮＲ^７−である化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項6】

前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ^１が酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項7】

前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ^１が硫黄原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項8】

前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
下記式（１−２）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項１に記載の有害生物防除組成物。
式（１−２）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒ^１ａはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ａ^２ａは窒素原子又は＝ＣＲ^８ａ−を表し、
Ｒ^３ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０ａ）_３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０ａ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０ａ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^６ａはシアノ基、−ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^７ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^８ａは−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０ａ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０ａ及びＲ^１１ａは同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^２０ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］

【請求項9】

前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
下記式（１−３）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項１に記載の有害生物防除組成物。
式（１−３）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ^２ｂは窒素原子又は＝ＣＲ^８ｂ−を表し、
Ｒ^３ｂは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０ｂ）_３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０ｂ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０ｂ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^８ｂは−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０ｂ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０ｂは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^２０ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］

【請求項10】

前記式（１−３）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１−３）において、
Ｒ^３ｂがハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ^３０ｂ又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^３０ｂであり、
Ｒ^３０ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ^８ｂがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項９に記載の有害生物防除組成物。

【請求項11】

前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
下記式（１−４）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項１に記載の有害生物防除組成物。
式（１−４）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ^２ｃは窒素原子又は＝ＣＲ^８ｃ−を表し、
Ｒ^３ｃは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０ｃ）_３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０ｃ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０ｃ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^８ｃは−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０ｃ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０ｃは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^２０ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］

【請求項12】

前記式（１−４）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１−４）において、
Ｒ^３ｃがハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ^３０ｃ又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^３０ｃであり、
Ｒ^３０ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ^８ｃがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである
請求項１１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項13】

前記式（１）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である請求項１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項14】

前記式（１）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である請求項１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項15】

前記式（１−２）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である請求項８に記載の有害生物防除組成物。

【請求項16】

前記式（１−２）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である請求項８に記載の有害生物防除組成物。

【請求項17】

前記式（１−３）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である請求項９に記載の有害生物防除組成物。

【請求項18】

前記式（１−３）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である請求項９に記載の有害生物防除組成物。

【請求項19】

前記式（１−４）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である請求項１１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項20】

前記式（１−４）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である請求項１１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項21】

請求項１に記載の有害生物防除組成物の有効量を、植物、植物種子、球根又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本特許出願は、日本国特許出願２０１３−０１６５４７号（２０１３年１月３１日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0003】

【非特許文献1】Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ − １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者等は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物と、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸とを含有する組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。

【0006】

本発明は、以下の通りである。
項１．
下記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドと、
４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸と
を含有する有害生物防除組成物。
式（１）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ^１は−ＮＲ^７−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ^２は窒素原子又は＝ＣＲ^８−を表し、
Ｒ^１は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＳＦ_５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５及びＲ^６は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、−ＳＦ_５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ^５及びＲ^６が同時に水素原子を表すことはない）、
Ｒ^７は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、
Ｒ^８は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０及びＲ^１１は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ^１０が水素原子を表すことはない）、
ｍはそれぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］
項２．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ^１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＦ_５又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６が−ＯＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ^８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ^１０が水素原子を表すことはない。）、
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシドである
項１に記載の有害生物防除組成物。
項３．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシドである
項１に記載の有害生物防除組成物。
項４．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ^１がエチル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２０はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシドである
項１に記載の有害生物防除組成物。
項５．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ^１が−ＮＲ^７−である化合物、又はそのＮ−オキシドである
項１〜４のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
項６．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ^１が酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである
項１〜４のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
項７．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ^１が硫黄原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである
項１〜４のいずれかに記載の有害生物防除組成物。

【0007】

項８．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
下記式（１−２）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである
項１に記載の有害生物防除組成物。
式（１−２）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒ^１ａはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ａ^２ａは窒素原子又は＝ＣＲ^８ａ−を表し、
Ｒ^３ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０ａ）_３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０ａ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０ａ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^６ａはシアノ基、−ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^７ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^８ａは−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０ａ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０ａ及びＲ^１１ａは同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^２０ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
項９．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
下記式（１−３）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである
項１に記載の有害生物防除組成物。
式（１−３）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ^２ｂは窒素原子又は＝ＣＲ^８ｂ−を表し、
Ｒ^３ｂは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０ｂ）_３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０ｂ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０ｂ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^８ｂは−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０ｂ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０ｂは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^２０ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
項１０．
前記式（１−３）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１−３）において、
Ｒ^３ｂがハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ^３０ｂ又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^３０ｂであり、
Ｒ^３０ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ^８ｂがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである
項９に記載の有害生物防除組成物。
項１１．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
下記式（１−４）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである
項１に記載の有害生物防除組成物。
式（１−４）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ^２ｃは窒素原子又は＝ＣＲ^８ｃ−を表し、
Ｒ^３ｃは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０ｃ）_３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０ｃ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０ｃ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^８ｃは−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０ｃ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０ｃは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^２０ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
項１２．
前記式（１−４）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１−４）において、
Ｒ^３ｃがハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ^３０ｃ又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^３０ｃであり、
Ｒ^３０ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ^８ｃがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである
項１１に記載の有害生物防除組成物。
項１３．
前記式（１）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である項１〜７のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
項１４．
前記式（１）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である項１〜７のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
項１５．
前記式（１−２）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である項８に記載の有害生物防除組成物。
項１６．
前記式（１−２）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である項８に記載の有害生物防除組成物。
項１７．
前記式（１−３）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である項９又は１０に記載の有害生物防除組成物。
項１８．
前記式（１−３）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である項９又は１０に記載の有害生物防除組成物。
項１９．
前記式（１−４）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である項１１又は１２に記載の有害生物防除組成物。
項２０．
前記式（１−４）で示される化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である項１１又は１２に記載の有害生物防除組成物。
項２１．
項１〜２０のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、植物、植物種子、球根又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本発明の有害生物防除組成物は、前記式（１）で示される化合物（以下、本縮合複素環化合物と記す場合がある。）と、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸とを含有する。
本縮合複素環化合物において、Ｎ−オキシドとは、１個以上の複素環部の１個以上の環構成窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環部としては、例えばピリジン環部が挙げられる。
例えば、式（１）において示されるピリジン環部中の窒素原子は、Ｎ→Ｏであることができる。
また、例えば、式（１）において、Ａ^２は、Ｎ→Ｏであることができる。

【0009】

本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。

【0010】

本明細書におけるＣａ−Ｃｂアルキル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、
Ｃａ−Ｃｂハロアルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよく、
Ｃａ−Ｃｂアルコキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−基を表し、
Ｃａ−Ｃｂシクロアルキル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである環状の飽和炭化水素基を表す。

【0011】

本明細書における「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0012】

本縮合複素環化合物において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。

【0013】

本縮合複素環化合物において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｘより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基を表し、このとき、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−ブチルオキシエチル基、２−ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、トリメトキシメチル基、トリエトキシメチル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0014】

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

【0015】

本縮合複素環化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、ブチルオキシエチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、イソブチルオキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基が挙げられる。このとき、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

【0016】

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。

【0017】

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。

【0018】

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。

【0019】

本縮合複素環化合物において「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。

【0020】

本縮合複素環化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。

【0021】

本縮合複素環化合物において「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。

【0022】

本縮合複素環化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。

【0023】

前記式（１）において、
Ｒ^１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＦ_５又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６が−ＯＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ^８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ^１０が水素原子を表すことはない。）、
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0024】

前記式（１）において、
Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0025】

前記式（１）において、
Ｒ^１がエチル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２０はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0026】

前記式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0027】

前記式（１）において、
Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、
Ｒ^１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＦ_５又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６が−ＯＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ^８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ^１０が水素原子を表すことはない。）、
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0028】

前記式（１）において、
Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、
Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0029】

前記式（１）において、
Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、
Ｒ^１がエチル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６はシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１は同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２０はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0030】

前記式（１）において、Ａ^１が酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0031】

前記式（１）において、
Ａ^１が酸素原子であり、
Ｒ^１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＦ_５又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６が−ＯＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ^８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ^１０が水素原子を表すことはない。）、
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0032】

前記式（１）において、
Ａ^１が酸素原子であり、
Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0033】

前記式（１）において、
Ａ^１が硫黄原子であり、
Ｒ^１がエチル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２０がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0034】

前記式（１）において、Ａ^１が硫黄原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0035】

前記式（１）において、
Ａ^１が硫黄原子であり、
Ｒ^１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＦ_５又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６が−ＯＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ^８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ^１０が水素原子を表すことはない。）、
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0036】

前記式（１）において、
Ａ^１が硫黄原子であり、
Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0037】

前記式（１）において、
Ａ^１が硫黄原子であり、
Ｒ^１がエチル基であり、
Ｒ^２及びＲ^４が水素原子であり、
Ｒ^３は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０又はハロゲン原子であり、
Ｒ^６はシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^７は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^８は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^１０及びＲ^１１は同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^２０はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0038】

式（１−２）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒ^１ａはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ａ^２ａは窒素原子又は＝ＣＲ^８ａ−を表し、
Ｒ^３ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０ａ）_３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０ａ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０ａ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^６ａはシアノ基、−ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^７ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^８ａは−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０ａ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０ａ及びＲ^１１ａは同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^２０ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0039】

式（１−３）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ^２ｂは窒素原子又は＝ＣＲ^８ｂ−を表し、
Ｒ^３ｂは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０ｂ）_３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０ｂ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０ｂ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^８ｂは−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０ｂ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０ｂは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^２０ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0040】

前記式（１−３）において、
Ｒ^３ｂはハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５ｂはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ^３０ｂ又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^３０ｂであり、
Ｒ^３０ｂはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ^８ｂはハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0041】

式（１−４）：

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ａ^２ｃは窒素原子又は＝ＣＲ^８ｃ−を表し、
Ｒ^３ｃは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０ｃ）_３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^５ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^２０ｃ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^２０ｃ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^８ｃは−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０ｃ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^１０ｃは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^２０ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0042】

前記式（１−４）において、
Ｒ^３ｃはハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ^５ｃはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ^３０ｃ又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^３０ｃであり、
Ｒ^３０ｃはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ^８ｃはハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0043】

式（１）：

[この文献は図面を表示できません]

式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ｒ^７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ｒ^７がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ｒ^７がメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ｒ^７が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0044】

式（１）において、Ａ^２が窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^２が＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ^２が＝ＣＲ^８−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^２が＝ＣＲ^８−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^２が＝ＣＲ^８−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^２が＝ＣＲ^８−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^２が＝ＣＲ^８−であり、Ｒ^８がハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^２が＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0045】

式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ａ^２が窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ａ^２が＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ａ^２が＝ＣＲ^８−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ａ^２が＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0046】

式（１）において、Ａ^１が酸素原子であり、Ａ^２が窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^１が酸素原子であり、Ａ^２が＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ^１が酸素原子であり、Ａ^２が＝ＣＲ^８−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^１が酸素原子であり、Ａ^２が＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0047】

式（１）において、Ａ^１が硫黄原子であり、Ａ^２が窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^１が硫黄原子であり、Ａ^２が＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ^１が硫黄原子であり、Ａ^２が＝ＣＲ^８−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^１が硫黄原子であり、Ａ^２が＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0048】

式（１）において、Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^１がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^１がエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^１がメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^１がエチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^１がプロピル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^１がイソプロピル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0049】

式（１）において、Ｒ^３が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^３が−Ｃ（ＯＲ^１０）_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^３がハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^３が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^３がメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘキサフルオロプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、トリメトキシメチル基、トリエトキシメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^３がトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^３がトリメトキシメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0050】

式（１）においてＲ^２及びＲ^４がともに水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）においてＲ^２及びＲ^４がともに水素原子であり、Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）においてＲ^２及びＲ^４がともに水素原子であり、Ｒ^３が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）においてＲ^２及びＲ^４がともに水素原子であり、Ｒ^３がトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）においてＲ^２及びＲ^４がともに水素原子であり、Ｒ^３がトリメトキシメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0051】

式（１）において、Ｒ^５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＦ_５又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１０又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がトリフルオロメチル基、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ_３、−Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３、−ＳＣＦ_２ＣＦ_３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ_２ＣＦ_３、−Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＳＦ_５、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５が−ＣＦ_２ＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５が−ＳＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５が−Ｓ（Ｏ）ＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５が−Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0052】

式（１）において、Ｒ^６が−ＯＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^６がシアノ基、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、Ｒ^６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基であり、Ｒ^６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、Ｒ^６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0053】

式（１）において、
Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ｒ^７がメチル基であり、Ａ^２が窒素原子であり、Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^２及びＲ^４がともに水素原子であり、
Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ｒ^７がメチル基であり、Ａ^２が＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^２及びＲ^４がともに水素原子であり、Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６が水素原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^７−であり、Ｒ^７がメチル基であり、Ａ^２が＝ＣＲ^８−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^２及びＲ^４がともに水素原子であり、Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、
Ａ^１が酸素原子であり、Ａ^２が窒素原子であり、Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^２及びＲ^４がともに水素原子であり、Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、
Ａ^１が酸素原子であり、Ａ^２が＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^２及びＲ^４がともに水素原子であり、Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６が水素原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ^１が酸素原子であり、Ａ^２が＝ＣＲ^８−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^２及びＲ^４がともに水素原子であり、Ｒ^３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ^１０）_３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0054】

式（１−２）において、Ａ^２ａが窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ^２ａが＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−２）において、Ａ^２ａが＝ＣＲ^８ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ^２ａが＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^１ａがメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^１ａがエチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^１ａがプロピル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^１ａがイソプロピル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^３ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^３ａがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^５ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^５ａが−ＣＦ_２ＣＦ_３であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^５ａが−ＳＣＦ_３であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^５ａが−Ｓ（Ｏ）ＣＦ_３であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ^５ａが−Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ^２ａが窒素原子であり、Ｒ^１ａがエチル基であり、Ｒ^３ａが水素原子であり、Ｒ^５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ^２ａが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ^１ａがエチル基であり、Ｒ^３ａが水素原子であり、Ｒ^５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−２）において、Ａ^２ａが＝ＣＲ^８ａ−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^１ａがエチル基であり、Ｒ^３ａが水素原子であり、Ｒ^５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ^２ａが窒素原子であり、Ｒ^１ａがエチル基であり、Ｒ^３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ^５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ^２ａが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ^１ａがエチル基であり、Ｒ^３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ^５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−２）において、Ａ^２ａが＝ＣＲ^８ａ−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^１ａがエチル基であり、Ｒ^３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ^５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0055】

式（１−３）において、Ａ^２ｂが窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが＝ＣＲ^８ｂ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ^３ｂが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ^３ｂがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ^５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ^５ｂがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ^５ｂが−ＣＦ_２ＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ^５ｂが−ＳＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ^５ｂが−Ｓ（Ｏ）ＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ^５ｂが−Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが窒素原子であり、Ｒ^３ｂが水素原子であり、Ｒ^５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ^３ｂが水素原子であり、Ｒ^５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが＝ＣＲ^８ｂ−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^３ｂが水素原子であり、Ｒ^５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが窒素原子であり、Ｒ^３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ^５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ^３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ^５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが＝ＣＲ^８ｂ−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ^５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；

【0056】

式（１−４）において、Ａ^２ｃが窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ^２ｃが＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−４）において、Ａ^２ｃが＝ＣＲ^８ｃ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ^２ｃが＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ^３ｃが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ^３ｃがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ^５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ^６ｃが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ^５ｃがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ^５ｃが−ＣＦ_２ＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ^５ｃが−ＳＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ^５ｃが−Ｓ（Ｏ）ＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ^５ｃが−Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ^２ｃが窒素原子であり、Ｒ^３ｃが水素原子であり、Ｒ^５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ^２ｃが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ^３ｃが水素原子であり、Ｒ^５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−４）において、Ａ^２ｃが＝ＣＲ^８ｃ−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^３ｃが水素原子であり、Ｒ^５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ^２ｃが窒素原子であり、Ｒ^３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｒ^５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ^２ｃが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ^３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｒ^５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−４）において、Ａ^２ｃが＝ＣＲ^８ｃ−であり、Ｒ^８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ^３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｒ^５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。

【0057】

次に、本縮合複素環化合物の製造法について説明する。

【0058】

本縮合複素環化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法２４）により製造することができる。

【0059】

（製造法１）
式（１）においてｎが１又は２である本縮合複素環化合物は、ｎが０である本縮合複素環化合物を酸化することにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）においてｎが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ１）は、ｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）を酸化剤を用いて酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0060】

式（１）においてｎが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、ｎが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ１）を酸化剤を用いて酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0061】

また、式（１）においてｎが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）を酸化剤を用いて酸化することにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合、、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0062】

（製造法２）
本縮合複素環化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）又は中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させて中間体化合物（Ｍ３）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３）を分子内で縮合させることにより製造することができる。ここで、中間体化合物（Ｍ３）の生成とその分子内の縮合がほぼ同時に起こり、中間体化合物（Ｍ３）の生成が確認されない場合もある。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す場合がある。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣＩ塩酸塩と記す場合がある。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す場合がある。）が挙げられる。
該反応にには、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

【0063】

また、中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0064】

本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ３）を分子内縮合することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、ＥＤＣＩ塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物等が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す場合がある。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１〜５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル〜５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル〜５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

【0065】

本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを縮合剤の存在下で反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばＥＤＣＩ塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

【0066】

また、本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0067】

（製造法３）
中間体化合物（Ｍ９）と、中間体化合物（Ｍ２）又は中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させて中間体化合物（Ｍ１４）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ１４）と硫化剤とを反応させることにより、式（１）においてＡ^１が硫黄原子であり、かつ、Ａ^２が窒素原子である本縮合複素環化合物（Ｐ２０）を製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ９）と中間体化合物（Ｍ２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばＥＤＣＩ塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0068】

また、中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ９）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0069】

本縮合複素環化合物（Ｐ２０）は中間体化合物（１４）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１４）１モルに対して、硫化剤が通常１モル〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲内であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本縮合複素環化合物（Ｐ２０）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ２０）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

【0070】

（製造法４）
本縮合複素環化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ４）とを酸化剤の存在下反応させることにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて酸を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
該反応は必要に応じて亜硫酸塩を加えて行うこともできる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸水素ナトリウム、二亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩類が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、ＤＤＱ等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ４）が通常１〜２モルの割合、酸が通常０．１〜２モルの割合、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、酸化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

【0071】

（製造法５）
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｖ^２はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ^２としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。

【0072】

（製造法６）
中間体化合物（Ｍ１）と、中間体化合物（Ｍ１９）又は中間体化合物（Ｍ３９）とを反応させて中間体化合物（Ｍ２０）を製造した後、得られた中間体合物（Ｍ２０）を分子内で縮合させることにより中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。ここで、中間体化合物（Ｍ２０）の生成とその分子内の縮合がほぼ同時に起こり、中間体化合物（Ｍ２０）の生成が確認されない場合もある。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｖ^２はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ１８）に代えて中間体化合物（Ｍ３９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ３９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
該反応においてＶ^２としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。

【0073】

（製造法７）
中間体化合物（Ｍ２０）と化合物（Ｍ７）とを反応させることにより、式（Ｍ３）においてｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を製造することができる。また、得られた中間体化合物（Ｍ３）を分子内で縮合させることにより、式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）を製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｖ^２はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す］中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を用い、製造法２の方法に準じて、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を製造することができる。
また、中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
該反応においてＶ^２としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。

【0074】

（製造法８）
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ８）又はそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）と、化合物（Ｍ１７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
ジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム（商品名ロンガリット）が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ１７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。またジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を用いる場合には、中間体化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７）が通常２〜１０モルの割合、塩基が通常２〜１０モルの割合、還元剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0075】

（製造法９）
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ８’）と化合物（Ｍ１７’−１）又は化合物（Ｍ１７’−２）とを反応させることにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｖ^３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７’−１）が通常１〜２モルの割合で用いられる。また化合物（Ｍ１７’−２）を用いる場合には、中間体化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７’−２）が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0076】

（製造法１０）
中間体化合物（Ｍ６）と硫化剤とを反応させることにより、中間体化合物（Ｍ８）を製造することができる。また、中間体化合物（Ｍ８）を酸化することによりそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｖ^２はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ７）に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素等を用い、製造法５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ８）を製造することができる。
ここで、中間体化合物（Ｍ８）から中間体化合物（Ｍ８’）への反応は起こりやすく、中間体化合物（Ｍ８）の合成中に中間体化合物（Ｍ８’）が生成する場合もある。該反応においてＶ^２としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。

【0077】

中間体化合物（Ｍ８’）は２分子の中間体化合物（Ｍ８）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、ヨウ素、過酸化水素水及びフェリシアン化カリウム等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、酸化剤が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ８’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ８’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0078】

（製造法１１）
式（１）においてＡ１が−ＮＨ−である本縮合複素環化合物（Ｐ２）と、化合物（Ｍ１０）とを塩基の存在下に反応させることにより、式（１）においてＡ１が−ＮＲ^７’−である本縮合複素環化合物（Ｐ３）を製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｒ^７’は式（１）におけるＲ^７のうちの水素原子以外のいずれかを表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ２）１モルに対して、化合物（Ｍ１０）が通常１〜５モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ３）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0079】

（製造法１２）
中間体化合物（Ｍ２）は、中間体化合物（Ｍ３７）を加水分解することにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として用いて行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３７）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0080】

（製造法１３）
中間体化合物（Ｍ１８）は、中間体化合物（Ｍ２）を塩素化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、中間体化合物（Ｍ１８）を単離することができる。

【0081】

（製造法１４）
中間体化合物（Ｍ２）、中間体化合物（Ｍ４）もしくは中間体化合物（Ｍ３７）は、それぞれ、中間体化合物（Ｍ１９）、中間体化合物（Ｍ２２）もしくは中間体化合物（Ｍ３６）と、化合物（Ｍ７）とを反応させ、必要に応じて得られた化合物を酸化することによって製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｖ^２はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ２）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２２）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ４）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ３６）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ３７）を製造することができる。

【0082】

ｎが０である本縮合複素環化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ２）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ２）を製造することができる。
ｎが０である本縮合複素環化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ４）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ４）を製造することができる。
ｎが０である本縮合複素環化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ３７）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ３７）を製造することができる。
該反応においてＶ^２としては、フッ素原子、塩素原子が好ましい。

【0083】

（製造法１５）
中間体化合物（Ｍ２９）をニトロ化するか、あるいは、中間体化合物（Ｍ３３）と化合物（Ｍ２８）とを反応させることにより、中間体化合物（Ｍ３０）を製造することができる。ここで得られた中間体化合物（Ｍ３０）を還元することにより、式（Ｍ１）においてＡ１が−ＮＲ^７−である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］

【0084】

中間体化合物（Ｍ３０）は、中間体化合物（Ｍ３３）と化合物（Ｍ２８）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３３）１モルに対して、化合物（Ｍ２８）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0085】

中間体化合物（Ｍ３０）は、中間体化合物（Ｍ２９）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式（Ｍ３０）においてＲ^７が水素原子である場合には、化合物（Ｐ２）に代えてＲ^７が水素原子である中間体化合物（Ｍ３０）を用い、製造法１１の方法に準じて、式（Ｍ３０）においてＲ^７が水素原子以外の化合物を製造することもできる。

【0086】

Ａ^１が−ＮＲ^７−である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３０）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３０）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸、塩基等を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられ、反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン等の第３級アミン類、酸化マグネシウム等が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ１が−ＮＲ^７−である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ１が−ＮＲ^７−である中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0087】

また中間体化合物（Ｍ３０）は、以下に示すように中間体化合物（Ｍ２９）をアセチル化して中間体化合物（Ｍ２９’）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ２９’）をニトロ化して中間体化合物（Ｍ３０’）を製造し、得られた中間体化合物（Ｍ３０’）を加水分解することにより製造することもできる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２９’）は、中間体化合物（Ｍ２９）をアシル化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下もしくはアシル化剤を溶媒として用いて行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるアシル化剤としては、例えば無水酢酸、パラアセトキシニトロベンゼン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、アシル化剤が通常１モル以上の割合、塩基が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２９’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２９’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0088】

中間体化合物（Ｍ２９）に代えて、中間体化合物（Ｍ２９’）を用い、製造法１５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ３０’）を製造することができる。

【0089】

中間体化合物（Ｍ３０）は中間体化合物（Ｍ３０’）を酸または塩基の存在下で加水分解することにより製造することができる。

【0090】

酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として用いて行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0091】

塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３０’）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0092】

（製造法１６）
中間体化合物（Ｍ２９）を臭素化することにより中間体化合物（Ｍ３５）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３５）をアミノ化することにより、式（Ｍ１）においてＡ１が−ＮＲ^７−である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３５）は、中間体化合物（Ｍ２９）と臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる臭素化剤としては、例えばＮ−ブロモスクシンイミド、臭素が挙げられる。
中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、臭素化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物（Ｍ３５）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３５）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

【0093】

Ａ^１が−ＮＲ^７−である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３５）とアミノ化剤とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
中間体化合物（Ｍ３５）１モルに対して、アミノ化剤が通常１〜５モルの割合で用いられ、銅化合物が通常０．０２〜０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０２〜２モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることによりＡ１が−ＮＲ^７−である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ１が−ＮＲ^７−である中間体化合物（Ｍ１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

【0094】

（製造法１７）
中間体化合物（Ｍ３１）をニトロ化することにより中間体化合物（Ｍ３２）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３２）を還元することにより、式（Ｍ１）においてＡ１が酸素原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２９）に代えて中間体化合物（Ｍ３１）を用い、製造法１５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ３２）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３０）に代えて中間体化合物（Ｍ３２）を用い、製造法１５の方法に準じて、Ａ１が酸素原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。

【0095】

（製造法１８）
中間体化合物（Ｍ３３）と硫化剤とを反応させることにより中間体化合物（Ｍ３４）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３４）と還元剤とを反応させることにより、式（Ｍ１）においてＡ１が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３４）は、中間体化合物（Ｍ３３）とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３３）１モルに対して、チオウレアが通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３４）を単離することができる。単離され中間体た化合物（Ｍ３４）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。

【0096】

Ａ１が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３４）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
該還元反応は例えば鉄粉、亜鉛粉末等の金属粉；塩酸、酢酸等の酸；及び水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば鉄粉、亜鉛粉及び二塩化スズ等の金属粉が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３４）１モルに対して、金属粉が通常３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ１が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ１が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。

【0097】

（製造法１９）
式（１）においてＲ５がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である本縮合複素環化合物（Ｐ７）は、式（１）においてＲ５がハロゲン原子である本縮合複素環化合物（Ｐ４）と、化合物（Ｍ１１）又は化合物（Ｍ１１’）とを、銅化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｖ^１はハロゲン原子を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。該反応において化合物（Ｍ１１）を用いる場合、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、化合物（Ｍ１１）が通常１〜１０モルの割合、銅化合物が通常０．５〜１０モルの割合で用いられ、該反応の反応温度は、通常１００〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜４８時間の範囲内である。
該反応において中間体化合物（Ｍ１１’）を用いる場合、フッ化カリウムを加えてもよい。本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、化合物（Ｍ１１’）が通常１〜１０モルの割合、銅化合物が通常０．１〜１０モルの割合、フッ化カリウムが通常０．１〜５モルの割合で用いられ、該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ７）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。該反応においてＶ^１としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。

【0098】

（製造法２０）
本縮合複素環化合物（Ｐ４）と硫化剤とを反応させることにより、式（１）においてＲ５が−ＳＨである本縮合複素環化合物（Ｐ９）を製造することができる。また、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を酸化することにより、そのジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｖ^１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）をチオール化剤及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム９水和物、チオウレアが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、チオール化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。該反応においてＶ^１としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
ここで、本縮合複素環化合物（Ｐ９）から中間体化合物（Ｐ９’）への反応は起こりやすく、本縮合複素環化合物（Ｐ９）の合成中に中間体化合物（Ｐ９’）が生成する場合もある。

【0099】

中間体化合物（Ｐ９’）は本縮合複素環化合物（Ｐ９）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、ヨウ素、過酸化水素水、フェリシアン化カリウム等が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ９）１モルに対して、酸化剤が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ９’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ９’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0100】

また本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）をチオエステル化して中間体化合物（Ｐ９−１）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｐ９−１）を加水分解することにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｒ^１０’は式（１）におけるＲ^１０のうちの水素原子以外のいずれかを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｐ９−１）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）をチオエステル化剤、塩基及び触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオエステル化剤としては、例えばチオ安息香酸等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、チオエステル化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ９−１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ９−１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ^１としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。

【0101】

本縮合複素環化合物（Ｐ９）は中間体化合物（Ｐ９−１）を加水分解することにより製造することができる。
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として用いて行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ９−１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、本縮合複素環化合物（Ｐ９）から中間体化合物（Ｐ９’）への反応は起こりやすく、本縮合複素環化合物（Ｐ９）の合成中に中間体化合物（Ｐ９’）が生成する場合もある。

【0102】

（製造法２１）
本縮合複素環化合物（Ｐ９）又はそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）と、化合物（Ｍ１３）とを反応させ、Ｒ^５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ^１０’であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）を製造することができる。ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）を酸化することにより、式（１）においてＲ^５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ^１０’であり、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物（Ｐ１０）を製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｒ^１０’は式（１）におけるＲ^１０のうちの水素原子以外のいずれかを表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
ジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム（商品名ロンガリット）が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ９）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
またジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を用いる場合には、中間体化合物（Ｐ９’）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常２〜１０モルの割合、塩基が通常２〜１０モルの割合、還元剤が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）を単離することができる。単離されたｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0103】

また、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）のうち、Ｒ^１０’がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルである化合物は、中間体化合物（Ｐ９’）、ヨウ化パーフルオロアルキル及び還元剤とを反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばテトラキス（ジメチルアミノ）エチレンが挙げられる。
ヨウ化パーフルオロアルキルとしては、例えばヨウ化トリフルオロメタン、ヨウ化ペンタフルオロエタン、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ９’）１モルに対して、ヨウ化パーフルオロアルキルが通常２〜１０モルの割合、還元剤が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）を単離することができる。単離されたｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0104】

本縮合複素環化合物（Ｐ１０）において、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物は、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、１モルのｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）に対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
ｍが１である化合物を製造する場合は、１モルのｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）に対して、酸化剤が通常０．８〜１．２モルの割合、触媒が通常０．０５〜０．２モルの割合で用いられ、ｍが２である化合物を製造する場合は、１モルのｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）に対して、酸化剤が通常１．８〜５モルの割合、触媒が通常０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物（Ｐ１０）を単離することができる。単離されたｍが１又は２である本縮合複素環化合物（Ｐ１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0105】

（製造法２２）
式（１）においてＲ５が−ＯＨである本縮合複素環化合物（Ｐ１１）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）から中間体化合物（Ｐ１１’）を経て製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｖ^１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］中間体化合物（Ｐ１１’）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）とベンジルアルコールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下もしくはベンジルアルコールを溶媒として行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、ベンジルアルコールが通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ１１’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ１１’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ^１としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。

【0106】

本縮合複素環化合物（Ｐ１１）は、中間体化合物（Ｐ１１’）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ１１’）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸、塩基等を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられ、反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン等の第３級アミン類、酸化マグネシウム等が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0107】

（製造法２３）
式（１）においてＲ^５が−ＯＲ^１０’である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）と化合物（Ｍ１３）とを反応させることにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、Ｒ^１０’は式（１）におけるＲ^１０のうちの水素原子以外のいずれかを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ１２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0108】

また、本縮合複素環化合物（Ｐ１２）のうち、Ｒ^１０’がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、以下の製造法により製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｐ１１’）は、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）を、塩基、二硫化炭素及びメチル化剤と反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応に用いられるメチル化剤としては、例えばヨウ化メチルが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）１モルに対して、塩基が通常１〜２モルの割合、二硫化炭素が通常１〜１０モルの割合、メチル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ１１’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ１１’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0109】

本縮合複素環化合物（Ｐ１２）のうち、Ｒ^１０’がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、中間体化合物（Ｐ１１’）とフッ素化剤とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
該反応は塩基及びフッ素化剤の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインが挙げられる。
反応に用いられるフッ素化剤としては、例えばフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、フッ化水素ピリジン錯体が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ１１’）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合、フッ素化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ｒ^１０’がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）を単離することができる。単離されたＲ^１０’がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0110】

（製造法２４）
本縮合複素環化合物及び上述の中間体化合物のうち、窒素原子上に孤立電子対を持つ含窒素複素環部を有する化合物と酸化剤とを反応させることにより、場合によって、該窒素原子が酸化されたＮ−オキシドを製造することができる。
該含窒素複素環部としては、例えばピリジン環が挙げられる。
該反応は、公知の方法で行うことができ、例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物等の溶媒中で、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素等の酸化剤を用いて行われる。

【0111】

４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸は、例えば国際公開第９９／４５７７４号パンフレットに記載された化合物であり、これらに記載の方法で製造することができる。４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸は、本発明の有害生物防除組成物に塩の形態をとって含有されることもある。これらの塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム等の無機塩基塩、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−アルキルアミン、ジ−アルキルアミン、トリ−アルキルアミン、モノ−ヒドロキシアルキルアミン、ジ−ヒドロキシアルキルアミン、トリ−ヒドロキシアルキルアミン等の有機アミン塩等の有機塩基塩等の塩が挙げられる。

【0112】

本発明の有害生物防除組成物は、本縮合複素環化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸とを単に混合したものでもよいが、通常は、本縮合複素環化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものが用いられる。
また、前記の製剤化された有害生物防除組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して有害生物防除剤として使用することができる。
本発明の有害生物防除組成物における、本縮合複素環化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸の合計量は、通常０．１％〜１００重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％の範囲である。

【0113】

製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。前記の固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。

【0114】

液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。

【0115】

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。

【0116】

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。

【0117】

本発明の有害生物防除組成物における、本縮合複素環化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有割合は、特に限定されるものではないが、本縮合複素環化合物１０００重量部に対して、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸が、通常１０〜１０００００重量部、好ましくは１００〜１００００重量部である。即ち、本縮合複素環化合物と４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸との含有量の比は、通常、重量比で１００：１〜１：１００であり、好ましくは１０：１〜１：１０である。

【0118】

本発明の有害生物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害生物を防除することができる。また、植物種子、球根にあらかじめ施用しておくことにより、有害節足動物を防除することができる。
本発明において、本発明の有害生物防除組成物を植物に施用する場合、本発明の有害生物防除組成物の有効量を植物及び／又はその栽培地、植物種子、球根に施用することにより行われる。
本発明の有害生物防除組成物の施用方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布等の植物の茎葉、花器又は穂への施用、育苗箱等での苗へ施用、植物を植えつける前又は植えつけた後の栽培地及び土壌への施用、種子消毒、種子浸漬及び種子コート等の種子への施用、苗への施用、種芋等の球根への施用等が挙げられる。
なお、本発明において、植物種子とは、土壌あるいは栽培する培地に播種する前の状態の植物の種子を意味し、球根とは、土壌あるいは栽培する培地に植付ける前の状態の植物の鱗茎、球茎、塊茎、根茎及び塊根を意味する。

【0119】

本発明の有害生物防除組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。

【0120】

半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類。

【0121】

鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）。

【0122】

アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。

【0123】

双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類。

【0124】

鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕ
ｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。

【0125】

本発明の有害生物防除組成物を用いる場合、その施用量は１００００ｍ^２あたりの本縮合複素環化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。

【0126】

これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。

【0127】

本発明の有害生物防除組成物は、下記の「作物」が栽培されている耕作地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、 ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。

【0128】

「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。

【実施例】

【0129】

以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本縮合複素環化合物の製造について、製造例を示す。

【0130】

以下、本縮合複素環化合物の製造例を示すが、本縮合複素環化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。

【0131】

製造例１（１）
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．７６ｇ、３−フルオロピリジン−２−カルボアルデヒド０．５０ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．５０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物を１２０℃で８時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−２）と記す場合がある。）０．４３ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−２）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．６６−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ），７．７３−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５１（１Ｈ，ｍ），４．１６（３Ｈ，ｓ）．

【0132】

製造例１（２）
中間体化合物（Ｍ６−２）１．２３ｇとＤＭＦ３．５ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート０．４８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１と記す場合がある。）１．３９ｇを得た。

【0133】

本縮合複素環化合物１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），４．０４（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．

【0134】

製造例２、３
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１）０．６２ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．７９ｇを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルフィニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２と記す場合がある。）８７ｍｇ、及び２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３と記す場合がある。）０．４９ｇを得た。

【0135】

本縮合複素環化合物２

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．３６（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．０４（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．

【0136】

本縮合複素環化合物３

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０１（１Ｈ，ｄｄ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．

【0137】

製造例４（１）
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．７０ｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸０．５３ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．８２ｇ、ＨＯＢｔ４２ｍｇ及びピリジン４．５ｍｌの混合物を、６０℃で４時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０−３）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−３）

[この文献は図面を表示できません]

得られた中間体化合物（Ｍ２０−３）の全量、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．０４ｇ及びＮ−メチルピロリジノン４ｍＬの混合物を、１５０℃で２．５時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−３）と記す場合がある。）０．７１ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−３）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），４．０２（３Ｈ，ｓ）．

【0138】

製造例４（２）
２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−３））０．７１ｇとＤＭＦ４ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート０．２４ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４と記す場合がある。）０．７６ｇを得た。

【0139】

本縮合複素環化合物４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１１（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．

【0140】

製造例５
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）０．６１ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．６６ｇを添加した後、室温で１０時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５と記す場合がある。）０．６２ｇを得た。

【0141】

本縮合複素環化合物５

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｄ），３．９６（２Ｈ，ｑ），３．９４（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．

【0142】

製造例６
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン８３５ｍｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム２．０ｇ、ヨウ化銅２．０ｇ、ＮＭＰ１０ｍＬ、キシレン５０ｍＬの混合物を、１５０℃で８時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、４０％アンモニア水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６と記す場合がある。）３０３ｍｇを得た。

【0143】

本縮合複素環化合物６

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．

【0144】

製造例７、８
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２５４ｍｇ、クロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２６６ｍｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エタンスルフィニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７と記す場合がある。）８ｍｇ及び２−（３−エタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８と記す場合がある。）２３５ｍｇを得た。

【0145】

本縮合複素環化合物７

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．３６（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０６（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．

【0146】

本縮合複素環化合物８

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．００（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．

【0147】

製造例９（１）
５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピリジン−２，３−ジアミン１．９ｇ、ピリジン６ｍＬの混合物に、ＥＤＣＩ塩酸塩１．２８ｇ、ＨＯＢｔ８６ｍｇ及び３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸１．３ｇを加え、室温下９時間撹拌した。この反応混合物に水を注加し、析出した粉を濾取し、クロロホルムで洗浄する事で、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（５−ヨード−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−７）と記す場合がある。）３．６ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２０−７）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：９．９５（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．１５−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），６．３０（１Ｈ，ｄ），２．８１（３Ｈ，ｄ）．

【0148】

製造例９（２）
中間体化合物（Ｍ２０−７）３．４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５．８ｇ、ＤＭＦ３０ｍＬ、トルエン１２０ｍＬの混合物を、１３０℃で１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−７）と記す場合がある。）２．０ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−７）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．６６−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ）．

【0149】

製造例９（３）
中間体化合物（Ｍ６−７）２．０ｇ、ナトリウムエタンチオラート８８８ｍｇ、ＤＭＦ４５ｍＬの混合物を、５０℃で１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物９と記す場合がある。）１．０ｇを得た。

【0150】

本縮合複素環化合物９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．

【0151】

製造例１０（１）
３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−チオール０．４５ｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸０．５５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６７ｇ、ＨＯＢｔ３１ｍｇ及びピリジン４．５ｍｌの混合物を、６０℃で４時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０−９）を得た。中間体化合物（Ｍ２０−９）

[この文献は図面を表示できません]

得られた中間体化合物（Ｍ２０−９）の全量、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．０４ｇ及びＮ−メチルピロリジノン３．５ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−９）と記す場合がある。）０．２９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−９）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ），８．９０（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ）．

【0152】

製造例１０（２）
２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−３））に代えて中間体化合物（Ｍ６−９）を用い、製造例４（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１０

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ），８．７０−８．６７（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．

【0153】

製造例１１
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１９（１Ｈ，ｄ），８．９８（１Ｈ，ｄ），８．８９（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），４．１７（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．

【0154】

製造例１２（１）
３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−チオール０．４５ｇ、３−クロロピリジン−２−カルボン酸０．３９ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６７ｇ、ＨＯＢｔ３１ｍｇ及びピリジン４ｍｌの混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水及びｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、３−クロロピリジン−２−カルボン酸（２−メルカプト−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−１１）と記す場合がある。）０．４５ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２０−１１）

[この文献は図面を表示できません]

【0155】

製造例１２（２）
中間体化合物（Ｍ２０−１１）０．４５ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．７０ｇ及びＮＭＰ４ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−１１）と記す場合がある。）０．４７ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−１１）

[この文献は図面を表示できません]

【0156】

製造例１２（３）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−２））に代えて中間体化合物（Ｍ６−１１）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．

【0157】

製造例１２（４）
２−（３−エチルスルファニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．３６ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを加え、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１２と記す場合がある。）０．２７ｇ、及び２−（３−エチルスルホニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン４−オキシド（以下、本縮合複素環化合物２２と記す場合がある。）９１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１２

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９８−８．９３（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄｄ），８．５７（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．１３（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物２２

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．６２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．

【0158】

製造例１３（１）
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．１ｇ、ヨウ化銅１６０ｍｇ、硫化ナトリウム９水和物２．７ｇ、ＤＭＦ１０ｍＬの混合物を、１１０℃で５時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式

[この文献は図面を表示できません]

で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｐ９’−１）と記す場合がある。）７１０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｐ９’−１）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：８．５６−８．５５（２Ｈ，ｍ），８．５３−８．５０（２Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（２Ｈ，ｍ），８．０４（２Ｈ，ｄ），７．６１−７．５６（２Ｈ，ｍ），３．８７（６Ｈ，ｂｒｓ），３．００（４Ｈ，ｑ），１．２３−１．１６（６Ｈ，ｍ）．

【0159】

製造例１３（２）
中間体化合物（Ｐ９’−１）７１０ｍｇとＤＭＦ１２ｍＬの混合物を、−６０℃に冷却し、トリフルオロヨードメタン１０ｇを加えた。この混合物に−４０℃で、テトラキス（ジメチルアミノ）エチレン１．２ｍＬを滴下した。−１０℃まで昇温し、−１０℃で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１３と記す場合がある。）５３０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１３

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．

【0160】

製造例１４、１５
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１３）２００ｍｇ、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２３０ｍｇ、クロロホルム１０ｍＬの混合物を、氷冷下５時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルフィニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１４と記す場合がある。）８９ｍｇ及び２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１５と記す場合がある。）１３０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８７−８．８３（１Ｈ，ｍ），８．７３−８．６４（２Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ），７．７２−７．６６（１Ｈ，ｍ），４．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１５

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０１−８．９８（１Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５５−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），３．９０−３．８１（５Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．

【0161】

製造例１６
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１３）２７０ｍｇ、タングステン酸ナトリウム２水和物１１０ｍｇ、アセトニトリル５ｍＬの混合物に、４０℃で３０％過酸化水素水２ｍＬを加えた。８０℃まで昇温し、２４時間撹拌した。混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルホニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１６と記す場合がある。）２８０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１６

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ），９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．

【0162】

製造例１７（１）
Ｎ２−メチル−５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２，３−ジアミン５９０ｍｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸５６０ｍｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩５２０ｍｇ、ＨＯＢｔ３５ｍｇ、ピリジン５ｍＬの混合物を、室温下５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０−１７）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−１７）

[この文献は図面を表示できません]

得られた中間体化合物（Ｍ２０−１７）をＤＭＦ７．５ｍＬ、トルエン３０ｍＬの混合溶媒に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物１．５ｇを加え、１６０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−１７）と記す場合がある。）５４０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−１７）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ）．

【0163】

製造例１７（２）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−２））に代えて、中間体化合物（Ｍ６−１７）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１７と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１７

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．

【0164】

製造例１８、１９
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１）に代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１８と記す場合がある。）及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１９と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１８

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ），８．９４（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），４．４１（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．０７（１Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），４．０１−３．９４（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．

【0165】

製造例２０
２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５００ｍｇ及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）４２９ｍｇを加え、室温で１時間及び５０℃で２時間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２０と記す場合がある。）３５３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２０

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．６０−８．５２（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．

【0166】

製造例２１（１）
４−ヨード−２−ニトロ−フェニルアミン２．０ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３３０ｍｇ、ＤＭＦ２０ｍＬの混合物に、氷冷下ヨードメタン４７０μＬを滴下した。この反応混合物を室温に昇温した後、２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（４−ヨード−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミン２．０ｇを得た。

[この文献は図面を表示できません]

【0167】

製造例２１（２）
鉄粉１．７ｇ、酢酸２．２ｍＬ、エタノール８０ｍＬ、水２５ｍＬの混合物を７０℃で攪拌した。その反応混合物に（４−ヨード−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミン２．０ｇ及びエタノール２０ｍＬの混合物を滴下した。滴下後、７０℃で６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、ＴＨＦで洗い込んだ。得られた濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ヨード−Ｎ１−メチル−ベンゼン−１，２−ジアミン１．６ｇを得た。

[この文献は図面を表示できません]

【0168】

製造例２１（３）
４−ヨード−Ｎ１−メチル−ベンゼン−１，２−ジアミン８５０ｍｇ、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸５９０ｍｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩７９０ｍｇ、ＨＯＢｔ４６ｍｇ、ピリジン１０ｍＬの混合物を、１００℃で１２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６−２１）と記す場合がある。）９３０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−２１）

[この文献は図面を表示できません]

【0169】

製造例２１（４）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−２））に代えて、中間体化合物（Ｍ６−２１）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．４９（１Ｈ，ｄｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．

【0170】

製造例２２（１）
４−アミノフェニルサルファーペンタフルオリド５．２ｇ、無水酢酸２．７ｍＬ、トリエチルアミン６．６ｍＬ及びクロロホルム２０ｍＬの混合物を、室温下３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。得られた残渣をヘキサン、酢酸エチルを用いて再結晶を行い４−アセトアミドフェニルサルファーペンタフルオリド５．４ｇを得た。

[この文献は図面を表示できません]

【0171】

製造例２２（２）
４−アセトアミドフェニルサルファーペンタフルオリド５．４ｇ、硫酸１５ｍＬの混合物に、氷冷下発煙硝酸９０５ｍＬを滴下した。滴下後、室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷にあけ、析出した結晶を濾取した。結晶を水で洗浄後、乾燥することで４−アミノ−３−ニトロフェニルサルファーペンタフルオリド５．２ｇを得た。

[この文献は図面を表示できません]

【0172】

製造例２２（３）
４−アミノ−３−ニトロフェニルサルファーペンタフルオリド２．０ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３１０ｍｇ及びＤＭＦ１５ｍＬの混合物に、氷冷下ヨードメタン４４７μＬを滴下した。滴下後、室温で３時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、析出した固体を濾取した。固体を水で洗浄後、乾燥することでメチル−（２−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニル−フェニル）−アミン２．０ｇを得た。

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｄ），３．１０（３Ｈ，ｄ）．

【0173】

製造例２２（４）
（４−ヨード−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミンに代えて、メチル−（２−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニル−フェニル）−アミンを用い、製造例２１（２）に記載の方法に準じて、Ｎ１−メチル−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼン−１，２−ジアミンを得た。

[この文献は図面を表示できません]

【0174】

製造例２２（５）
５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、Ｎ１−メチル−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−ペンタフルオロスルファニル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−２３）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−２３）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５７（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），７．５０−７．４５（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ），４．５２（１Ｈ，ｄ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．

【0175】

製造例２２（６）
中間体化合物（Ｍ２０−２３）４０５ｍｇ、ＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート１９３ｍｇを加え、室温で８時間及び６０度で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロスルファニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２３と記す場合がある。）４１１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２３

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．７９−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．

【0176】

製造例２３
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロスルファニル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例１１に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロスルファニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２４と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．２４（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），３．８２（２Ｈ，ｑ），３．７５（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．

【0177】

製造例２４（１）
３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸に代えて、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸を用い、製造例９（１）記載の方法に準じて、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸（５−ヨード−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−３５）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−３５）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３３（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），４．６０（１Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｄ）．

【0178】

製造例２４（２）
３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（５−ヨード−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イル）−アミド（中間体化合物（Ｍ２０−７））に代えて、中間体化合物（Ｍ２０−３５）を用い、製造例９（２）記載の方法に準じて、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−３５）を得た。
中間体化合物（Ｍ６−３５）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ）．

【0179】

製造例２４（３）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−２））に代えて、中間体化合物（Ｍ６−３５）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４２

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．

【0180】

製造例２４（４）
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン９００ｍｇ、チオ安息香酸３２０μＬ、ヨウ化銅４５ｍｇ、１，１０−フェナントロリン８５ｍｇ、ジイソプロピルエチルアミン９４０μＬ、トルエン２５ｍＬの混合物を、１１０℃で８時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、チオ安息香酸Ｓ−［２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン］エステル９９０ｍｇを得た。

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），８．０７（２Ｈ，ｄｄ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｔ），７．５１（２Ｈ，ｔ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．

【0181】

製造例２４（５）
チオ安息香酸Ｓ−［２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン］エステル１．８ｇ、炭酸カリウム１．１ｇ、メタノール２０ｍＬの混合物を室温下４．５時間攪拌した。反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下濃縮することで、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール（以下、本縮合複素環化合物４３と記す場合がある。）１．２ｇを得た。
本縮合複素環化合物４３

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．

【0182】

製造例２４（６）
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール１．２ｇ、ヨウ素２０ｍｇ、ＤＭＦ３０ｍＬの混合物を、室温下、空気雰囲気中１２時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式

[この文献は図面を表示できません]

で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｐ９’−４）と記す場合がある。）８００ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｐ９’−４）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７３（２Ｈ，ｓ），８．５２（２Ｈ，ｄ），８．３５（２Ｈ，ｄ），７．９１（２Ｈ，ｄ），４．０６（６Ｈ，ｓ），３．０４−２．９８（４Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｔ）．

【0183】

製造例２４（７）
中間体化合物（Ｐ９’−１）に代えて、中間体化合物（Ｐ９’−４）を用い、製造例１３（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２８と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２８

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．

【0184】

製造例２４（８）
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２９９ｍｇ及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３４ｇを加え、氷冷下、５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４と記す場合がある。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２４（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），３．９７（２Ｈ，ｑ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．

【0185】

製造例２４（９）
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１３）に代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルホニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２５

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），９．１０（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．

【0186】

製造例２５
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール３４０ｍｇ、ヨウ化銅４１０ｍｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム８００ｍｇ、ＮＭＰ５ｍＬ、キシレン５ｍＬの混合物を、１６０℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び２８％アンモニア溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２６と記す場合がある。）２４０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２６

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．

【0187】

製造例２６
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例５に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２７と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２７

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），３．８６−３．７８（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．

【0188】

製造例２７
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．１８ｇ及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２１ｇを加え、氷冷下、５分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２９と記す場合がある。）０．１６ｇを得た。
本縮合複素環化合物２９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１０−９．０７（１Ｈ，ｍ），８．９４−８．９１（１Ｈ，ｍ），８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４４（１Ｈ，ｍ），４．３８（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．

【0189】

製造例２８（１）
５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、Ｎ１−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−２９）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−２９）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５６（１Ｈ，ｓ），８．５５−８．５４（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４９−７．４３（３Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．

【0190】

製造例２８（２）
中間体化合物（Ｍ２０−２９）８００ｍｇ、ナトリウムエタンチオラート３５０ｍｇ、ＤＭＦ１０ｍＬの混合物を、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３０と記す場合がある。）４１０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３０

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．

【0191】

製造例２９、３０
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例２、３に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３１と記す場合がある。）、及び２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３２と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），４．２０（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．１１−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３２

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄｄ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．８３（２Ｈ，ｑ），３．７５（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．

【0192】

製造例３１（１）
５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、Ｎ１−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸に代えて、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸を用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−３１）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−３１）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４２（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｄ），４．３２（１Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．

【0193】

製造例３１（２）
３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（中間体化合物（Ｍ２０−２９））に代えて、中間体化合物（Ｍ２０−３１）を用い、製造例２８（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３３と記す場合がある。）及び３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−３２）と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３３

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ３−３２）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），６．７６（１Ｈ，ｄ），４．３５（１Ｈ，ｄ），２．９６（２Ｈ，ｑ），２．９０（３Ｈ，ｄ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．

【0194】

製造例３２、３３
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１）に代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３４と記す場合がある。）及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），４．３２（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３５

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．

【0195】

製造例３４、３５
２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５５０ｍｇ及びクロロホルム１５ｍｌの混合物にｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）７５０ｍｇを加え、２０時間加熱還流した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−１−オキシピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３６と記す場合がある。）１６８ｍｇ、及び２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４−オキシド（以下、本縮合複素環化合物３７と記す場合がある。）７３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３６

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），３．８５−３．７４（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．４２（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３７

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．２９（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．

【0196】

製造例３６（１）
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミンに代えて、４−ヨード−Ｎ１−メチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例４（１）記載の方法に準じて、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６−４１）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ６−４１）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．２３（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．

【0197】

製造例３６（２）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、中間体化合物（Ｍ６−４１）を用い、製造例１（２）に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４５

[この文献は図面を表示できません]

【0198】

製造例３６（３）
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールに代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例２５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３８と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３８

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．

【0199】

製造例３７、３８
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３９と記す場合がある。
）及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６０（２Ｈ，ｍ），４．３３（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０７（１Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４０

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｄ），３．９９（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．

【0200】

製造例３９（１）
メチル−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン１６ｇ、アセトニトリル２００ｍＬの混合物に、氷冷下Ｎ−ブロモスクシンイミド１５ｇを加えた。この反応混合物を室温下５時間攪拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２−ブロモ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン１５ｇを得た。
（２−ブロモ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（３Ｈ，ｄ）．

【0201】

製造例３９（２）
鉄粉１１ｇ、酢酸１２ｍＬ、ＴＨＦ４０ｍＬ、水１０ｍＬの混合物に、７０℃で加熱攪拌下（２−ブロモ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン１０ｇとＴＨＦ５０ｍＬの混合物を滴下した。滴下後７０℃で３時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、ＴＨＦで洗浄した。得られたろ液を減圧下濃縮した。得
られた残渣に１０％水酸化ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−ブロモ−Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン１１ｇを得た。
３−ブロモ−Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン

[この文献は図面を表示できません]

【0202】

製造例３９（３）
５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、３−ブロモ−Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（３−ブロモ−２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−４３）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−４３）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．６３（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．６８（１Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｄ）．

【0203】

製造例３９（４）
中間体化合物（Ｍ２０−２９）に代えて、中間体化合物（Ｍ２０−４３）を用い、製造例２８（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物７５と記す場合がある。）、３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボン酸（３−ブロモ−２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４２）と記す場合がある。）及び２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６−４３）と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物７５

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），４．１３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ３−４２）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．８０（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．６５（１Ｈ，ｂｒｍ），２．９７（２Ｈ，ｑ），２．８２（３Ｈ，ｄ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ６−４３）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７１（１Ｈ，ｄｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），４．０９（３Ｈ，ｓ）．

【0204】

製造例４０
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４６と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４６

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９９（１Ｈ，ｄｄ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．

【0205】

製造例４１、４２
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）１．０ｇ、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．７２ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物を８時間還流し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．０ｇを添加した後、さらに５時間還流した。放冷した反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン ４−オキシド（以下、本縮合複素環化合物４８と記す場合がある。）３６２ｍｇ、及び２−（３−エチルスルホニル−１−オキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５１と記す場合がある。）４５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物４８

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ），４．３３（３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物５１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７５（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），４．２８（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４４（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．

【0206】

製造例４３（１）
２−クロロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン２．６０ｇ、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．７９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１．０４ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン５ｍｌの混合物を、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン１．８３ｇを得た。
（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５４−４．４１（２Ｈ，ｍ）．

【0207】

製造例４３（２）
鉄粉２．１２ｇ、エタノール６ｍｌ、水４ｍｌおよび酢酸０．１ｍｌの混合物に、（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン１．８３ｇおよびエタノール１０ｍｌの混合物を７０℃で滴下した後、７０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過した後、濾液に酢酸エチルおよび水を加えて抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、Ｎ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．５９ｇを得た。
Ｎ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．０４−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．０７（１Ｈ，ｍ），４．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３１−４．２０（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｂｒｓ）．

【0208】

製造例４３（３）
Ｎ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．５２ｇ、３−エチルスルファニルピリジン−２−カルボン酸０．３７ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．４６ｇ、ＨＯＢｔ２７ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニルピリジン−２−カルボン酸［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル］アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４３）と記す場合がある。）０．７５ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ３−４３）

[この文献は図面を表示できません]

【0209】

製造例４３（４）
中間体化合物（Ｍ３−４３）０．７５ｇ及び酢酸５ｍｌの混合物を、加熱還流下、２日間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６５と記す場合がある。）０．５３ｇを得た。
本縮合複素環化合物６５

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），８．４５−８．４２（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），５．６４（２Ｈ，ｑ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．

【0210】

製造例４４（１）
Ｎ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．５２ｇ、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸０．５０ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．４６ｇ、ＨＯＢｔ２７ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル］アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４４）と記す場合がある。）０．８９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ３−４４）

[この文献は図面を表示できません]

【0211】

製造例４４（２）
中間体化合物（Ｍ３−４４）０．８９ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物１．１４ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０ｍｌおよびキシレン１０ｍｌの混合物を、ディーン・スターク装置を用いて脱水しながら８時間加熱還流した。反応混合物を放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６６と記す場合がある。）０．７６ｇを得た。
本縮合複素環化合物６６

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），５．６７（２Ｈ，ｑ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．

【0212】

製造例４５
本縮合複素環化合物６５を０．３２ｇ及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３６ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６７と記す場合がある。）０．３２ｇを得た。
本縮合複素環化合物６７

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），５．３１（２Ｈ，ｑ），３．９５（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．

【0213】

製造例４６
本縮合複素環化合物６６を０．３２ｇ及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３１ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６８と記す場合がある。）
０．２８ｇを得た。
本縮合複素環化合物６８

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．８３−８．８３（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ），５．３６（２Ｈ，ｑ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．

【0214】

製造例４７（１）
２−クロロ−５−ヨードピリジン２０．０ｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム７７．８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）３１．８ｇ、キシレン８４ｍｌ及びＮ−メチルピロリドン８４ｍｌの混合物を１６０℃まで昇温し、加熱還流下、６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、２−クロロ−５−ペンタフルオロエチルピリジンを得た。
２−クロロ−５−ペンタフルオロエチルピリジン

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６５−８．６２（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４４（１Ｈ，ｍ）

【0215】

製造例４７（２）
製造例４７（１）で得られた２−クロロ−５−ペンタフルオロエチルピリジンの半量、シアン化亜鉛（ＩＩ）１４．４ｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム２．４２ｇ及びＮ−メチルピロリドン８４ｍｌの混合物を８０℃まで昇温し、２．５時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水及びメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを注加し、沈殿物をセライト（登録商標）でろ過し、残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄した。ろ液をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シアノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン４．１９ｇを得た。
２−シアノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９７−８．９６（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８７（１Ｈ，ｍ）

【0216】

製造例４７（３）
水１７ｍｌと濃硫酸１７ｍｌの混合物を１００℃まで昇温し、加熱下、２−シアノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン３．８１ｇを滴下した後、１００℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を氷水に注加した。析出した固体をろ過した後、水で洗浄した。得られた個体を減圧下乾燥し、５−ペンタフルオロピリジン−２−カルボン酸３．５２ｇを得た。
５−ペンタフルオロピリジン−２−カルボン酸

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２−８．８８（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２０（１Ｈ，ｍ）

【0217】

製造例４７（４）
テトラメチルピペリジン５．５ｍｌ及びＴＨＦ５８ｍｌの混合物を−７８℃まで冷却した後、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液を滴下し、室温まで昇温した後、１０分間撹拌した。再び−７８℃まで冷却し、５−ペンタフルオロピリジン−２−カルボン酸３．５２ｇのＴＨＦ溶液を滴下し、−７８℃で１時間撹拌した。−７８℃でジエチルジスルフィド４．０ｍｌを滴下した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を注加した後、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を注加し、水層をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄した。水層に１２Ｎ塩酸を注加し、析出した固体をろ過した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解させた。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボン酸（以下、中間体化合物（Ｍ２−７）と記す場合がある。）１．９９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２−７）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５１−８．５０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）

【0218】

製造例４７（５）
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．５０ｇ、中間体化合物（Ｍ２−７）０．７９ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．３７ｇ、ＨＯＢｔ３５ｍｇ及びピリジン５ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４５）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ３−４５）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
得られた中間体化合物（Ｍ３−４５）の全量及び酢酸５ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下、３時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７１と記す場合がある。）０．７７ｇを得た。
本縮合複素環化合物７１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４２（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８９（１Ｈ，ｍ），４．１３（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）

【0219】

製造例４８
本縮合複素環化合物７１を０．４７ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５７ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７２と記す場合がある。）０．３９ｇを得た。
本縮合複素環化合物７２

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２１−９．１９（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），３．９９−３．９３（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）

【0220】

製造例４９
Ｎ２−メチル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２，３−ジアミン０．５０ｇ、中間体化合物（Ｍ２−７）０．６２ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．２９ｇ、ＨＯＢｔ２８ｍｇ及びピリジン４ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン−３−イル）アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４６）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ３−４６）

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８３（１Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０９（３Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
得られた中間体化合物（Ｍ３−４６）の全量及び酢酸４ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下、３時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７３と記す場合がある。）０．８４ｇを得た。
本縮合複素環化合物物７３

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７２−８．６９（２Ｈ，ｍ），８．４２−８．４１（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８９（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．１２（３Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）

【0221】

製造例５０
本縮合複素環化合物７３を０．５４ｇ及びクロロホルム１１ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５９ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７４と記す場合がある。）０．３４ｇを得た。
本縮合複素環化合物７４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２１−９．２０（１Ｈ，ｍ），８．７７−８．７４（２Ｈ，ｍ），８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），４．００−３．９４（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）

【0222】

製造例５１
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物５０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物５０

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ），７．６８−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），３．８４（２Ｈ，ｑ），３．７３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｑ）．

【0223】

製造例５２
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−ベンズチアゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−ベンズチアゾール（以下、本縮合複素環化合物５３と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物５３

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄｄ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），４．１９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．

【0224】

製造例５３
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物８１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．

【0225】

製造例５４
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−ベンズオキサゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物８５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物８５

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．１６−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．７１（３Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．

【0226】

製造例５５
氷冷下、オキシ塩化リン２．０４ｇに本縮合複素環化合物４８（０．２０ｇ）を加え、１１０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８９と記す場合がある）０．２１ｇを得た。
本縮合複素環化合物８９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．７８（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｓ），３．９７−３．８７（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．

【0227】

製造例５６
本縮合複素環化合物８９（０．２０ｇ）及びＮＭＰ０．５ｍｌの混合物に、ジメチルアミン（メタノール溶液、２．０ｍｏｌ／Ｌ）０．３ｍｌを加え、室温で１時間及び５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、ジメチルアミン（メタノール溶液、２．０ｍｏｌ／Ｌ）０．３ｍｌを加え、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ジメチルアミノ−２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物９９と記す場合がある）０．０３ｇを得た。
本縮合複素環化合物９９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２０（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．

【0228】

製造例５７
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて７−シアノ−２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、７−シアノ−２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１３０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１３０

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．２８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．

【0229】

製造例５８
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（５−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（５−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３１２と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３１２

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ），８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８７（５Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）

【0230】

本縮合複素環化合物４８（０．３０ｇ）、トリエチルアミン０．１４ｍｌ及びアセトニトリル１ｍｌの混合物に、トリメチルシリルシアニド０．３５ｍｌを加え、１１０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−シアノ−２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３９９と記す場合がある）０．２３ｇを得た。
本縮合複素環化合物３９９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．

【0231】

製造例６０
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−１−メチル−７−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．１１ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３２ｇを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３２ｇを添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−１−メチル−７−メチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４０４と記す場合がある。）０．６２ｇを得た。
本縮合複素環化合物４０４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０８−８．９７（１Ｈ，ｍ），８．５８−８．４６（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．２６（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．７０（１Ｈ，ｍ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），１．３９−１．２２（３Ｈ，ｍ）．

【0232】

製造例６１
本縮合複素環化合物１９（２．０ｇ）及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３．０３ｇを添加した後、加熱還流下３時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３．０３ｇを添加した後、加熱還流下３時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３．０３ｇを添加した後、加熱還流下３時間撹拌した。室温まで法令した反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン ４−オキシド（以下、本縮合複素環化合物４０９と記す場合がある）１．１０ｇを得た。
本縮合複素環化合物４０９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），４．３４（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．

【0233】

製造例６２
本縮合複素環化合物１９（０．６５ｇ）、メタノール６ｍｌ、ＴＨＦ６ｍｌ及び水２ｍｌの混合物に、水酸化ナトリウム０．５４ｇを加え、加熱還流下１日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリメトキシメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１４と記す場合がある）０．２５ｇを得た。
本縮合複素環化合物４１４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１６（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｑ），３．２８（９Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．

【0234】

製造例６３
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−メチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１９と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４１９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２５（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ）

【0235】

製造例６４
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−プロピルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−プロピルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４２１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２４（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），３．９５−３．８８（５Ｈ，ｍ），１．９２−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ）

【0236】

製造例６５
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−イソプロピルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−イソプロピルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２３と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４２３

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２４（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），４．７１−４．６０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．３９（６Ｈ，ｄ）

【0237】

製造例６６
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−ペンタフルオロエチル−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−ペンタフルオロエチル−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４６４と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４６４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０７（１Ｈ，ｄｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．４１（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．

【0238】

製造例６７
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−ペンタフルオロエチル−ベンズオキサゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−ペンタフルオロエチル−ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４６７と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４６７

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），４．０４（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．

【0239】

製造例６８（１）
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．０ｇ、３−エチルスルファニルピコリン酸０．８７ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩１．１０ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物を、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．３２ｇを得た。
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６３（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），７．０８（１Ｈ，ｄ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．

【0240】

製造例６８（２）
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．２３ｇ、ジ−２−メトキシエチルアゾジカルボキシレート（以下、ＤＭＥＡＤと記す）１．２８ｇ、トリフェニルホスフィン１．３９ｇ及びＴＨＦ３０ｍｌの混合物を、室温で１時間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４１と記す場合がある）１．２１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．２７（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．７５−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．

【0241】

製造例６９
本縮合複素環化合物４４１（１．０６ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）１．４７ｇを添加した後、室温で６時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４３と記す場合がある）０．８７ｇ及び２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４４と記す場合がある）０．１７ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４３

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．８０−７．７１（３Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４４４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），７．９６−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．０１（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．

【0242】

製造例７０
本縮合複素環化合物４４３（０．３５ｇ）及びクロロホルム８ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４３ｇを添加した後、４０℃で６時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物３０ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）４ｍｌを加え、８０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４５と記す場合がある）０．３５ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４５

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．

【0243】

製造例７１（１）
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．０ｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピコリン酸１．０８ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩１．１０ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物を、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．９４ｇを得た。
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ）．

【0244】

製造例７１（２）
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．９３ｇ、ＤＭＦ６ｍｌ、ＴＨＦ１ｍｌ及びエチルメルカプタン０．３８ｍｌの混合物に、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．６２ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．４５ｇを得た。
３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．３１（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５８（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．０７（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．

【0245】

製造例７１（３）
３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．４５ｇ、ＤＭＥＡＤ１．１９ｇ、トリフェニルホスフィン１．２９ｇ及びＴＨＦ３０ｍｌの混合物を、室温で１時間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５１と記す場合がある）１．３１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５１

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．７５（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．

【0246】

製造例７２
本縮合複素環化合物４５１（１．１３ｇ）及びクロロホルム２５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを添加した後、０℃で４０分間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５２と記す場合がある）１．０１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５２

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．

【0247】

製造例７３
本縮合複素環化合物４５２（１．０１ｇ）及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを添加した後、室温で６時間撹拌した。さらに反応混合物にｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２０ｇを添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５３と記す場合がある）０．５３ｇ及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５４と記す場合がある）０．４８ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５３

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），４．１１（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４５４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．８５（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），４．０９（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．

【0248】

製造例７４
本縮合複素環化合物４５４（０．２６ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物１８ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）３．５ｍｌを加え、８５℃で５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に過酸化水素水（３０％）０．５ｍｌを加え、８５℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５５と記す場合がある）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５５

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｄ），８．６２（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．

【0249】

製造例７５（１）
ｔｅｒｔ−ブタノール２７ｍｌ及び水酸化カリウム３．１５ｇの混合物を加熱還流下１時間攪拌し、２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン６．０ｇ及びｔｅｒｔ−ブタノール３ｍＬを滴下ロートで加え、加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、濃塩酸を加え、固体をろ過しエタノールで洗浄した。得られたろ液を減圧下濃縮し、１Ｎ塩酸を加え、析出した固体をろ取し水で洗浄し、ヘキサンで洗浄した後に乾燥させることにより、２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン４．４２ｇを得た。
２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），６．６１（１Ｈ，ｄ）．

【0250】

製造例７５（２）
２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン２ｇ及び濃硫酸１０ｍＬの混合物に、氷冷下、発煙硝酸０．７４ｍＬを加え、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、氷水５０ｍＬにあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン２．１３ｇを得た。
２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）．

【0251】

製造例７５（３）
鉄粉４．６ｇ、酢酸０．５ｍＬ、エタノール２０ｍＬ及び水１５ｍＬの混合物を７０℃で攪拌し、ここに２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン２ｇを加え、７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、セライト（登録商標）を通してろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン１．４５ｇを得た。
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：１２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），５．７２（２Ｈ，ｂｒｓ）．

【0252】

製造例７５（４）
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン０．６３ｇ、３−エチルスルファニルピコリン酸０．５５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６８ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温で３０分間撹拌した。析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド０．７３ｇを得た。
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．

【0253】

製造例７５（５）
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド０．６７ｇ、ＤＭＥＡＤ０．６４ｇ、トリフェニルホスフィン０．６８ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物を、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４７４と記す場合がある）０．５９ｇを得た。
本縮合複素環化合物４７４

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．

【0254】

製造例７６
本縮合複素環化合物４７４（０．４３ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５３ｇを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４３９と記す場合がある）０．３４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４３９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０８（１Ｈ，ｄｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．

【0255】

製造例７７
本縮合複素環化合物４３９（０．１７ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物１４ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）４ｍｌを加え、８０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、この固体と１０％亜硫酸ナトリウム水溶液とを混合し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４０と記す場合がある）０．０９ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４０

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ），９．０９（１Ｈ，ｄｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）．

【0256】

製造例７８（１）
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン０．６７ｇ、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピコリン酸０．７５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６８ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温で３０分間撹拌した。析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド１．２８ｇを得た。
３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．９９（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．

【0257】

製造例７８（２）
３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド１．２４ｇ、ＤＭＥＡＤ１．０１ｇ、トリフェニルホスフィン１．０６ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物を、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４７８と記す場合がある）０．９４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４７８

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ），８．８１（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），３．１３（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．

【0258】

製造例７９
本縮合複素環化合物４７８（０．７４ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．７７ｇを添加した後、室温で４時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４９と記す場合がある）０．７５ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４９

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３１（１Ｈ，ｄ），８．８４−８．８１（２Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．

【0259】

製造例８０
本縮合複素環化合物４４９（０．１４ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物２７ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）４ｍｌを加え、８０℃で４．５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、この固体と１０％亜硫酸ナトリウム水溶液とを混合し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４５０と記す場合がある）０．２１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５０

[この文献は図面を表示できません]

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３２（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｄ），８．８５−８．８２（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．

【0260】

製造例８１
本縮合複素環化合物４４０（１ｍｍｏｌ）及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）５ｍｍｏｌを添加した後、加熱還流下６時間撹拌し、反応混合物を室温まで放冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）５ｍｍｏｌを添加した後、加熱還流下６時間撹拌する。室温まで放冷した反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン ４−オキシド（以下、本縮合複素環化合物４５６と記す場合がある）及び２−（３−エチルスルホニル−１−オキシ−ピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４５８と記す場合がある）を得る。
本縮合複素環化合物４５６

[この文献は図面を表示できません]

本縮合複素環化合物４５８

[この文献は図面を表示できません]

【0261】

前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を下記の表に示す。

【0262】

式（１）で表される化合物。

[この文献は図面を表示できません]

式中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ^１、Ａ^２、及びｎは、下記の〔表１〕〜〔表２０〕に記載の組み合わせを表す。

【0263】

【表1】

[この文献は図面を表示できません]

【0264】

【表2】

[この文献は図面を表示できません]

【0265】

【表3】

[この文献は図面を表示できません]

【0266】

【表4】

[この文献は図面を表示できません]

【0267】

【表5】

[この文献は図面を表示できません]

【0268】

【表6】

[この文献は図面を表示できません]

【0269】

【表7】

[この文献は図面を表示できません]

【0270】

【表8】

[この文献は図面を表示できません]

【0271】

【表9】

[この文献は図面を表示できません]

【0272】

【表10】

[この文献は図面を表示できません]

【0273】

【表11】

[この文献は図面を表示できません]

【0274】

【表12】

[この文献は図面を表示できません]

【0275】

【表13】

[この文献は図面を表示できません]

【0276】

【表14】

[この文献は図面を表示できません]

【0277】

【表15】

[この文献は図面を表示できません]

【0278】

【表16】

[この文献は図面を表示できません]

【0279】

【表17】

[この文献は図面を表示できません]

【0280】

【表18】

[この文献は図面を表示できません]

【0281】

【表19】

[この文献は図面を表示できません]

【0282】

【表20】

[この文献は図面を表示できません]

【0283】

ここで上記の表〔表１〕〜〔表２０〕の本縮合複素環化合物における「＊」の記載は、Ｎ−オキシドであることを意味する。具体的には下記の化合物である。

【0284】

本縮合複素環化合物２２

[この文献は図面を表示できません]

【0285】

本縮合複素環化合物３６

[この文献は図面を表示できません]

【0286】

本縮合複素環化合物３７

[この文献は図面を表示できません]

【0287】

本縮合複素環化合物４７

[この文献は図面を表示できません]

【0288】

本縮合複素環化合物４８

[この文献は図面を表示できません]

【0289】

本縮合複素環化合物５１

[この文献は図面を表示できません]

【0290】

本縮合複素環化合物７０

[この文献は図面を表示できません]

【0291】

本縮合複素環化合物４００

[この文献は図面を表示できません]

【0292】

本縮合複素環化合物４０１

[この文献は図面を表示できません]

【0293】

本縮合複素環化合物４０９

[この文献は図面を表示できません]

【0294】

本縮合複素環化合物４１０

[この文献は図面を表示できません]

【0295】

本縮合複素環化合物４５６

[この文献は図面を表示できません]

【0296】

本縮合複素環化合物４５７

[この文献は図面を表示できません]

【0297】

本縮合複素環化合物４５８

[この文献は図面を表示できません]

【0298】

本縮合複素環化合物４５９

[この文献は図面を表示できません]

【0299】

本縮合複素環化合物４６０

[この文献は図面を表示できません]

【0300】

本縮合複素環化合物４６１

[この文献は図面を表示できません]

【0301】

（上記の〔表１〕〜〔表２０〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、ｔＢｕはターシャリーブチル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）

【0302】

次に、製剤例を示す。

【0303】

製剤例１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸（以下、化合物Ｉと記す。）１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

【0304】

製剤例２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、化合物Ｉ２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

【0305】

製剤例３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、化合物Ｉ１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

【0306】

製剤例４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、化合物Ｉ０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

【0307】

次に、本発明組成物の有害生物防除効力を試験例により示す。

【0308】

試験例１
本縮合複素環化合物３、４、５、９、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２７、２８、２９、３４、３６、３９、４８、５０、５３、７１、７２、７４、８１、８５、８９、９９、１３０、３１２、３９９、４０４、４０９、４１４、４１９、４２１、４２３、４４３、４４４、４４５、４６４及び４６７をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
化合物Ｉを１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、化合物Ｉの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。処理区及び無処理区の死虫率を下記（計算式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
（計算式１） 死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００

【0309】

【表21】

[この文献は図面を表示できません]

【0310】

【表22】

[この文献は図面を表示できません]

【0311】

【表23】

[この文献は図面を表示できません]

【産業上の利用可能性】

【0312】

本発明の有害生物防除組成物により、有害生物を防除することができる。