特許 6192968 着色剤分散液

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6192968

(24)【登録日】2017年8月18日

(45)【発行日】2017年9月6日

(54)【発明の名称】着色剤分散液

(51)【国際特許分類】

   G02B 5/20 20060101AFI20170828BHJP

   C09B 67/46 20060101ALI20170828BHJP

   C09B 67/44 20060101ALI20170828BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20170828BHJP

   G02F 1/1335 20060101ALI20170828BHJP

【ＦＩ】

   G02B5/20 101

   C09B67/46 A

   C09B67/44 A

   C09B67/20 L

   G02F1/1335 505

【請求項の数】9

【全頁数】51

(21)【出願番号】特願2013-79997(P2013-79997)

(22)【出願日】2013年4月5日

(65)【公開番号】特開2013-235257(P2013-235257A)

(43)【公開日】2013年11月21日

【審査請求日】2016年3月4日

(31)【優先権主張番号】特願2012-89566(P2012-89566)

(32)【優先日】2012年4月10日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100075409

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久一

(74)【代理人】

【識別番号】100129757

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久彦

(74)【代理人】

【識別番号】100115082

【弁理士】

【氏名又は名称】菅河 忠志

(74)【代理人】

【識別番号】100125243

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 浩彰

(72)【発明者】

【氏名】朴 昭妍

(72)【発明者】

【氏名】辰巳 泰基

(72)【発明者】

【氏名】呉 龍虎

【審査官】 中村 博之

(56)【参考文献】

【文献】 特許第４９１１２５６（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特許第４９１１２５３（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特表２０１０−５２０５０８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０２Ｂ ５／２０

Ｇ０２Ｆ １／１３３５

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤が分散剤により溶剤中に分散されてなる着色剤分散液であって、
着色剤が式（１ａ）で表されるキサンテン染料を含み、実質的に顔料を含まず、

【化1】

［式（１ａ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ¹¹−で置き換わっていてもよい。Ｒ¹及びＲ²が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ³及びＲ⁴が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁵は、−ＯＨ、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃Ｒ⁸又は−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰を表す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ⁵は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ¹¹は同一でも異なってもよい。
Ｒ⁸は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ⁸−で置き換っていてもよく、Ｒ⁹及びＲ¹⁰が結合して隣接する窒素原子とともに３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
キサンテン染料の含有量が、着色剤の総量に対して、４０質量％以上１００質量％以下であり、
分散剤がアミン基を有し、分散剤のアミン価が０〜５５ｍｇＫＯＨ／ｇである着色剤分散液。

【請求項2】

前記溶剤が、着色剤の溶解度（２３℃）が０．３〜３質量％である溶剤である請求項１記載の着色剤分散液。

【請求項3】

分散剤のアミン価が２〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇである請求項１又は２記載の着色剤分散液。

【請求項4】

溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である請求項１〜３のいずれか記載の着色剤分散液。

【請求項5】

さらに樹脂を含む請求項１〜４のいずれか記載の着色剤分散液。

【請求項6】

請求項１〜５のいずれか記載の着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。

【請求項7】

着色剤分散液とは別に調製された顔料組成物をさらに含み、
顔料組成物が、顔料と、溶剤と、顔料分散剤及び樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種とを含む顔料組成物である請求項６記載の着色硬化性組成物。

【請求項8】

請求項６又は７記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。

【請求項9】

請求項８記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色剤分散液等に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、プラズマディスプレイなどの表示装置に使用されるカラーフィルタの製造には、着色硬化性組成物が用いられている。そして、このような着色硬化性組成物としては、顔料を溶剤に分散させた後、キサンテン染料をさらに混合して製造される着色硬化性組成物が用いられている（特許文献１（実施例１））。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０１０−３２９９９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

前記の着色硬化性組成物から得られるカラーフィルタの明度は、必ずしも十分に満足できるものではなかった。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明は、以下の発明を含む。
［１］ 着色剤が分散剤により溶剤中に分散されてなる着色剤分散液であって、
着色剤がキサンテン染料を含み、実質的に顔料を含まず、
キサンテン染料の含有量が、着色剤の総量に対して、４０質量％以上１００質量％以下であり、
分散剤がアミン基を有し、分散剤のアミン価が０〜５５ｍｇＫＯＨ／ｇである着色剤分散液。
［２］ 分散剤のアミン価が２〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇである［１］記載の着色剤分散液。
［３］ 溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である［１］又は［２］記載の着色剤分散液。
［４］ さらに樹脂を含む［１］〜［３］のいずれか記載の着色剤分散液。
［５］ ［１］〜［４］のいずれか記載の着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
［６］ 着色剤分散液とは別に調製された顔料組成物をさらに含み、
顔料組成物が、顔料と、溶剤と、顔料分散剤及び樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種とを含む顔料組成物である［５］記載の着色硬化性組成物。
［７］ ［５］又は［６］記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
［８］ ［７］記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の効果】

【0006】

本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、高明度なカラーフィルタが得られる。

【発明を実施するための形態】

【0007】

１．着色剤分散液
本発明の着色剤分散液は、着色剤（Ａ）が分散剤（Ｄ）により溶剤（Ｂ）中に分散されてなり、着色剤（Ａ）は、キサンテン染料（Ａ１）を含み、実質的に顔料を含まず、さらに、着色剤（Ａ）は、キサンテン染料（Ａ１）の含有量が、着色剤の総量に対して、４０質量％以上１００質量％以下である。さらに前記分散剤（Ｄ）はアミン基を有し、アミン価が０〜５５ｍｇＫＯＨ／ｇである。着色剤（Ａ）が所定のアミン価の分散剤（Ｄ）とキサンテン染料（Ａ１）を含み、実質的に顔料を含まず、かつ、キサンテン染料の含有量が、着色剤の総量に対して、４０質量％以上１００質量％以下とした着色剤分散液を用いて着色硬化性組成物を調製すると、高明度なカラーフィルタを製造可能な着色硬化性組成物が得られる。さらにコントラストも高くなる。
以下、各成分について詳細に説明する。なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合わせて使用することができる。

【0008】

１−１．着色剤（Ａ）
着色剤（Ａ）は、キサンテン染料（Ａ１）を含み、実質的に顔料を含まない。キサンテン染料（Ａ１）の含有量は、着色剤（Ａ）の総量に対して、４０質量％以上であり、好ましくは６０質量％以上である。前記着色剤は、さらに、キサンテン染料（Ａ１）以外の染料（「その他の染料（Ａ３）」という場合がある。）を含んでもよい。
着色剤（Ａ）が前記の構成であると、本発明の着色剤分散液から製造される着色硬化性組成物から得られるカラーフィルタは、明度が高い。

【0009】

１−１−１．キサンテン染料（Ａ１）
キサンテン染料（Ａ１）は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料（Ａ１）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。

【0010】

これらの中でも、キサンテン染料（Ａ１）としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（１ａ）を用いる場合、キサンテン染料（Ａ１）中の化合物（１ａ）の含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料（Ａ１）として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。

【0011】

【化1】

【0012】

［式（１ａ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ¹¹−で置き換わっていてもよい。Ｒ¹及びＲ²が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ³及びＲ⁴が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁵は、−ＯＨ、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃Ｒ⁸又は−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰を表す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ⁵は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ¹¹は同一でも異なってもよい。
Ｒ⁸は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ⁸−で置き換っていてもよく、Ｒ⁹及びＲ¹⁰が結合して隣接する窒素原子とともに３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。

【0013】

Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数２〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ¹〜Ｒ⁴における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。

【0014】

前記飽和炭化水素基又は該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ⁸、−ＯＨ、−ＯＲ⁸、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＲ⁸、−ＳＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃Ｒ⁸及び−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰が挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺及び−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰が好ましく、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺及び−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰がより好ましい。−ＳＯ₃^-Ｚ⁺としては、−ＳＯ₃^{- +}Ｎ（Ｒ¹¹）₄が好ましい。Ｒ¹〜Ｒ⁴がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。

【0015】

Ｒ¹及びＲ²が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環、並びにＲ³及びＲ⁴が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。

【0016】

【化2】

【0017】

Ｒ⁸〜Ｒ¹¹における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。

【0018】

−ＯＲ⁸としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基が挙げられる。

【0019】

−ＣＯ₂Ｒ⁸としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。

【0020】

−ＳＲ⁸としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ₂Ｒ⁸としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基が挙げられる。
−ＳＯ₃Ｒ⁸としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基が挙げられる。

【0021】

−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。

【0022】

Ｒ⁵は、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｈ又はＳＯ₂ＮＨＲ⁹が好ましく、ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｈ又はＳＯ₂ＮＨＲ⁹がより好ましい。
ｍは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0023】

Ｒ⁶及びＲ⁷における炭素数１〜６のアルキル基としては、前記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。

【0024】

Ｒ¹¹における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基及びフェニルブチル基が挙げられる。

【0025】

Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄である。
⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄中の４つのＲ¹¹のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ¹¹の合計炭素数は２０〜８０であることが好ましく、２０〜６０であることがより好ましい。化合物（１ａ）中に⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄が存在する場合、Ｒ¹¹がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。

【0026】

化合物（１ａ）としては、式（２ａ）で表される化合物（以下「化合物（２ａ）」という場合がある。）が好ましい。化合物（２ａ）は、その互変異性体であってもよい。

【0027】

【化3】

【0028】

［式（２ａ）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ独立して、水素原子、−Ｒ²⁶又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ²¹及びＲ²²が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ²³及びＲ²⁴が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ²⁵は、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ１⁺又は−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ²⁵は同一でも異なってもよい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ²⁶は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚ１⁺は、⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ²⁷は同一でも異なってもよい。
Ｒ²⁷は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］

【0029】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ¹〜Ｒ⁴の芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ１⁺、−ＳＯ₃Ｒ²⁶又は−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶で置換されていてもよい。
Ｒ²¹〜Ｒ²⁴の組合せとしては、Ｒ²¹及びＲ²³が水素原子であり、Ｒ²²及びＲ²⁴が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ１⁺、−ＳＯ₃Ｒ²⁶又は−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶で置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、Ｒ²¹及びＲ²³が水素原子であり、Ｒ²²及びＲ²⁴が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ₃^-Ｚ１⁺又は−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶で置換されているものである。Ｒ²¹〜Ｒ²⁴がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。

【0030】

Ｒ²¹及びＲ²²が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環、並びに、Ｒ²³及びＲ²⁴が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環としては、Ｒ¹及びＲ²が結合して隣接する窒素原子とともに形成する環と同様のものが挙げられる。中でも、脂肪族複素環が好ましい。該脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。

【0031】

【化4】

【0032】

Ｒ²⁶及びＲ²⁷における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁸〜Ｒ¹¹で飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
Ｒ²¹〜Ｒ²⁴が−Ｒ²⁶である場合、−Ｒ²⁶は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−ＳＯ₃Ｒ²⁶及び−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶におけるＲ²⁶としては、炭素数３〜２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。Ｒ²⁶がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色硬化性組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。

【0033】

Ｚ１⁺は、⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄である。
⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄中の４つのＲ²⁷のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ²⁷の合計炭素数は２０〜８０であることが好ましく、２０〜６０であることがより好ましい。化合物（２ａ）中に⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄が存在する場合、Ｒ²⁷がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。

【0034】

ｍ１は、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0035】

また、化合物（１ａ）としては、前記式（２ａ）で表されかつＲ²¹〜Ｒ²⁴の全てがそれぞれ独立して炭素数１〜２０、特に炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基である化合物、或いは式（３ａ）で表される化合物（以下「化合物（３ａ）」という場合がある。）も好ましい。化合物（３ａ）は、その互変異性体であってもよい。

【0036】

【化5】

【0037】

［式（３ａ）中、Ｒ³¹及びＲ³²は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ¹¹−で置き換わっていてもよい。
Ｒ³³及びＲ³⁴は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ³¹及びＲ³³が結合して隣接する窒素原子及びベンゼン環上の炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ³²及びＲ³⁴が結合して隣接する窒素原子及びベンゼン環上の炭素原子とともに環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ³³は同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ³⁴は同一でも異なってもよい。
Ｒ¹¹は、前記と同じ意味を表す。］

【0038】

Ｒ³¹及びＲ³²における炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁸におけるもののうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
置換基として有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ¹におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基が挙げられる。
Ｒ³¹及びＲ³²は、それぞれ独立して、炭素数１〜３の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。

【0039】

Ｒ³³及びＲ³⁴における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
Ｒ³³及びＲ³⁴における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
Ｒ³³及びＲ³⁴における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｒ³³及びＲ³⁴は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましく、両者がメチル基であることがより好ましい。

【0040】

ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０〜２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。

【0041】

化合物（１ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−６３）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ⁴⁰は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。

【0042】

【化6】

【0043】

【化7】

【0044】

【化8】

【0045】

【化9】

【0046】

【化10】

【0047】

【化11】

【0048】

【化12】

【0049】

【化13】

【0050】

【化14】

【0051】

【化15】

【0052】

【化16】

【0053】

【化17】

【0054】

【化18】

【0055】

【化19】

【0056】

【化20】

【0057】

【化21】

【0058】

【化22】

【0059】

【化23】

【0060】

【化24】

【0061】

前記化合物のうち、式（１−１）〜式（１−２３）又は式（１−３７）〜式（１−６３）で表される化合物は化合物（２ａ）に相当し、式（１−２４）〜式（１−３６）のいずれかで表される化合物は化合物（３ａ）に相当する。
これらの中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式（１−１）〜式（１−８）、式（１−１１）又は式（１−１２）で表される化合物等が挙げられる。
また、有機溶媒への分散性に優れる点で、式（１−２４）〜式（１−３３）のいずれかで表される化合物も好ましい。

【0062】

キサンテン染料（Ａ１）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Ｃｈｕｇａｉ Ａｍｉｎｏ Ｆａｓｔ Ｐｉｎｋ Ｒ−Ｈ／Ｃ」、田岡化学工業（株）製の「Ｒｈｏｄａｍｉｎ ６Ｇ」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。

【0063】

１−１−２．その他の染料（Ａ３）
その他の染料（Ａ３）としては、キサンテン染料（Ａ１）以外の染料であれば特に限定されず、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｎｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料、すなわちＣ．Ｉ．ピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、シアニン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。

【0064】

１−２．溶剤（Ｂ）
溶剤（Ｂ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。

【0065】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテートなどが挙げられる。

【0066】

エーテル溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのジエチレングリコールモノアルキルエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサンなどの環状エーテル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類；ジプロピレングリコールジメチルエーテルなどのジプロピレングリコールジアルキルエーテル類；アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどのフェノールエーテル類；３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノールなどが挙げられる。

【0067】

エーテルエステル溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートなどが挙げられる。

【0068】

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。

【0069】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。

【0070】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。

【0071】

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。

【0072】

前記の溶剤のうち、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル又は４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンが好ましい。

【0073】

特に、エーテルエステル溶剤を含む溶剤が好ましい。この場合、エーテルエステル溶剤の含有量は、溶剤（Ｂ）の総量に対して、４０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、分散安定性の点で、４０質量％以上９９質量％以下であることがより好ましい。エーテルエステル溶剤の前記含有量の下限は、好ましくは６０質量％、より好ましくは７０質量％である。
エーテルエステル溶剤は、好ましくは、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類及びジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類からなる群から選ばれる少なくとも一種であり、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
溶剤（Ｂ）が混合溶剤である場合、エーテルエステル溶剤と組み合わせる溶剤は、好ましくは、エーテル溶剤及びケトン溶剤からなる群から選ばれる少なくとも一種であり、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンからなる群から選ばれる少なくとも一種である。
溶剤（Ｂ）がこのような溶剤であると、本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から高明度なカラーフィルタを製造することができるため好ましい。
溶剤（Ｂ）としては、着色剤（Ａ）の溶解度（２３℃）が５質量％以下の溶剤であることが好ましく、着色剤（Ａ）の溶解度（２３℃）が０．３〜３質量％である溶剤であることがより好ましい。キサンテン染料（Ａ１）の溶解度が前記範囲となる溶剤（Ｂ）が特に好ましい。

【0074】

本発明の着色剤分散液は、分散剤（Ｄ）を含み、樹脂（Ｃ）をさらに含むことが好ましい。

【0075】

１−３．分散剤（Ｄ）
分散剤（Ｄ）としては、着色剤の分散に用いられるものであれば、アミン基を有し、アミン価が０〜５５ｍｇＫＯＨ／ｇ（好ましくは２〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇ）であれば特に限定されず、例えば高分子分散剤が挙げられる。
前記高分子分散剤としては、アクリル系分散剤、ウレタン系分散剤等が挙げられる。
前記アクリル系分散剤としては、例えば、アクリル系ブロック共重合体が挙げられ、アクリル系ブロック共重合体としては、着色剤吸着基（染料吸着基ともいう）として塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に着色剤吸着基として酸基を含む着色剤吸着ブロックと、着色剤吸着基を含まないブロックとを有するブロック共重合体を使用することが好ましい。
前記着色剤吸着基として、塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に酸基を含む着色剤吸着ブロックとしては、塩基性基を有する単量体と共に酸性基を有する単量体を用いることにより構成されるものを挙げることができる。

【0076】

前記塩基性基を有する単量体としては、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基又は４級アンモニウム基を有する単量体であって、
具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、２−ビニルピリジン、アミノ基とカプロラクトン骨格を有する単量体、グリシジル（メタ）アクリレート等のグリシジル基を有する単量体と分子中に１個の２級アミノ基を有する化合物との反応物、（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネート化合物と４−（２−アミノメチル）−ピリジン、４−（２−アミノエチル）−ピリジン、４−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン、１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール、１−（２−ヒドロキシエチルイミダゾール）、Ｎ，Ｎ−ジアリルメラミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンとの反応物等が挙げられる。

【0077】

前記酸性基を有する単量体としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基を有する単量体であって、具体的には、カルボキシ基を有する単量体として、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸化合物、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸化合物及びそのハーフエステル等、スルホン酸基を有する単量体として、２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸等、リン酸基を有する単量体として、アシッドホスホニル（メタ）アクリレート、アシッドホスホニルエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0078】

前記着色剤吸着基を含まないブロックの構成成分としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、塩化ベンジル等の芳香族ビニル化合物、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アルキルエステル、ベンジル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アリールアルキルエステル、ポリカプロラクトン含有単量体、ポリアルキレングリコールモノエステル系単量体等が例示できる。
前記アクリル系ブロック共重合体は、リビングアニオン重合等により得ることができ、従来公知の重合方法を用いることができる。

【0079】

前記アクリル系ブロック共重合体のアミン価は０〜５５ｍｇＫＯＨ／ｇであり、好ましくは０〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇである。なお、アミン価はアクリル系ブロック共重合体の固形分１ｇあたりのアミン価を意味し、０．１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法（例えば、ＣＯＭＴＩＴＥ（ＡＵＴＯ ＴＩＴＲＡＴＯＲ ＣＯＭ−９００、ＢＵＲＥＴ Ｂ−９００、ＴＩＴＳＴＡＴＩＯＮＫ−９００）、平沼産業社製）によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。

【0080】

前記アクリル系ブロック共重合体の市販品としては、ビックケミー・ジャパン社製の「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１１２（アミン価３６ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−２０００（アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１（アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−２０２０（アミン価３８ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−２０５０（アミン価３０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−２０７０（アミン価２０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」等を挙げることができる。

【0081】

前記ウレタン系分散剤としては、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、分子内にヒドロキシ基を１個以上有する数平均分子量３００〜１０，０００の化合物及び分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物を反応させて得られたものが利用できる。このようなウレタン系分散剤を得る方法としては、特開昭６０−１６６３１８号に記載されている方法等が利用できる。
前記ウレタン系分散剤を構成するポリイソシアネート化合物としては、２つ以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を挙げることができ、例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネートの２量体、２，６−トリレンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソシアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、３，３′−ジメチルビフェニル−４，４′−ジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メチルシクロヘキサン−２，４（又は２，６）ジイソシアネート、１，３−（イソシアネートメチレン）シクロヘキサン等の脂肪族や脂環式ポリイソシアネート；前記ジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネート（前記ジイソシアネートが３量化して形成するイソシアヌル基を有するポリイソシアネート等）、ポリオールにジイソアネートを反応させて得られるポリイソシアネート、ジイソシアネート化合物のビウレット反応によって得られるポリイソシアネート等が挙げられる。前記ポリイソシアネート化合物のなかでも、例えば、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネートが好ましい。

【0082】

前記ウレタン系分散剤を構成する分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物としては、例えば、ポリエーテル化合物、ポリエステル化合物等を挙げることができる。
上記ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類；エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられる。

【0083】

上記ポリエステル化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン変性物；アジピン酸やダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコールやメチルペンタンジオール等のポリオールとのエステル化物である脂肪族ポリエステルポリオール；テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコール等のポリオールとのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオール等のポリエステルポリオール；ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物）等の多価ヒドロキシ基化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸等のジカルボン酸とのエステル化物；グリセリン等の多価ヒドロキシ基含有化合物と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により得られるモノグリセリド等の多価ヒドロキシ基含有化合物、等が挙げられる。上記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物のなかでも、アルコール類のε−カプロラクトン付加物が好ましい。

【0084】

上記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物の数平均分子量は、３００〜１０，０００、好ましくは、３００〜６，０００である。なお、数平均分子量、重量平均分子量はカラムクロマトグラフィー法によって測定することができる。

【0085】

上記ウレタン系分散剤を構成する分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物としては特に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ基又は複素環窒素原子を有するポリオール、ポリチオール及びアミン類からなる群から選択される少なくとも一種の化合物であることが好ましい。これらの化合物としては、分散剤の技術分野で公知慣用に用いられている化合物を使用することができる。これらの化合物は、ツェレビチノフの活性水素原子と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有するものである。
そのような化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４−ブタンジアミン、２−ジメチルアミノエタノール、１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、２−（１−ピロリジル）−エチルアミン、４−アミノ−２−メトキシピリミジン、４−（２−アミノエチル）−ピリジン、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン、４−（２−ヒドロキシエチル）−モルフォリン、２−メルカプトピリミジン、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジアリル−メラミン、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾール、３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール、等が挙げられる。なかでも、複素環窒素原子を有するアミン類が好ましい。

【0086】

上記ウレタン系分散剤の合成における反応としては特に限定されず、従来公知の方法により行うことができる。また、上記ウレタン系分散剤のアミン価も０〜５５ｍｇＫＯＨ／ｇであり、好ましくは５〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇである。

【0087】

また、前記ウレタン系分散剤の市販品としては、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１（アミン価１１ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）等を挙げることができる。

【0088】

分散剤として、前記アクリル系分散剤が好ましい。

【0089】

１−４．樹脂（Ｃ）
樹脂（Ｃ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｃ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。

【0090】

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0091】

（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも一種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも一種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

【0092】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。

【0093】

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。

【0094】

（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。

【0095】

（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

【0096】

【化25】

【0097】

［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ^a及びＲ^bは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bは、単結合、−Ｒ^c−、＊−Ｒ^c−Ｏ−、＊−Ｒ^c−Ｓ−又は＊−Ｒ^c−ＮＨ−を表す。
Ｒ^cは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

【0098】

炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ^a及びＲ^bとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

【0099】

アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘ^a及びＸ^bとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ₂−Ｏ−及び＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。

【0100】

式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。

【0101】

【化26】

【0102】

【化27】

【0103】

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。

【0104】

【化28】

【0105】

【化29】

【0106】

式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（Ｉ）で表される化合物と式（ＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。

【0107】

（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

【0108】

（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

【0109】

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。

【0110】

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル類；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のスチレン系モノマー；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル系モノマー；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニル類；アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミド系モノマー；酢酸ビニル；１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン系モノマー等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。

【0111】

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、前記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。

【0112】

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

【0113】

具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。

【0114】

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性組成物の製造工程を簡略化することができる。

【0115】

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、前記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。

【0116】

樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

【0117】

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

【0118】

樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。

【0119】

次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。

【0120】

樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。前記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。

【0121】

さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。

【0122】

樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。

【0123】

樹脂（Ｃ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／スチレン系モノマー共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｃ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。

【0124】

樹脂（Ｃ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｃ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0125】

樹脂（Ｃ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0126】

１−５．着色剤分散液の製造方法
着色剤（Ａ）を分散剤（Ｄ）により、溶剤（Ｂ）に分散処理し、必要に応じて、さらに樹脂（Ｃ）も前記溶剤（Ｂ）中に分散処理することにより、着色剤分散液を製造し得る。
分散処理とは、着色剤（Ａ）や樹脂（Ｃ）等の粒子が分散状態になるまで混合することをいう。この分散処理により、粒子は小さく粉砕される。また、分散状態とは、混合液中で、粒子が溶剤（Ｂ）の中に浮かんだ状態のことをいう。

【0127】

本発明の着色剤分散液中の着色剤（Ａ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、２質量％以上が好ましく、より好ましくは５質量％以上であり、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。

【0128】

また、溶剤（Ｂ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、６０質量％以上が好ましく、より好ましくは７５質量％以上であり、９３質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましく、最も好ましくは８５質量％以下である。
着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含む場合、樹脂（Ｃ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、１５質量％以下が好ましく、より好ましくは７質量％以下である。樹脂（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
着色剤分散液中の分散剤（Ｄ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以下であり、２０質量％以下が好ましく、より好ましくは１０質量％以下である。分散剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。

【0129】

前記着色剤（Ａ）を溶剤（Ｂ）に分散させる際、並びに前記混合物を分散させる際の温度は、１２０℃以下が好ましく、より好ましくは７０℃以下である。分酸させる際の温度の下限は特に限定されないが、通常２０℃である。
分散時間は、０．５時間以上が好ましく、より好ましくは２時間以上であり、４８時間以下が好ましく、２０時間以下がより好ましい。
分散に用いる装置としては、例えば、ロールミル、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー、超音波分散機、高圧分散機等が挙げられる。
得られた着色剤分散液は、孔径１．０〜５．０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0130】

２．着色硬化性組成物
本発明の着色硬化性組成物は、上述した着色剤分散液に加えて、重合性化合物（Ｅ）及び重合開始剤（Ｆ）を含む。

【0131】

２−１．重合性化合物（Ｅ）
重合性化合物（Ｅ）は、後述する重合開始剤（Ｆ）から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合しうる化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。

【0132】

中でも、重合性化合物（Ｅ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上（好ましくは４〜１０、さらに好ましくは５〜８）有する重合性化合物が好ましく、さらには３つ以上（好ましくは４〜１０、さらに好ましくは５〜８）のＯＨ基を有するアルコール（例えば、ペンタエリスリトール、その縮合物、又はそれらの変性物）と（メタ）アクリル酸とのエステルが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、好ましくは、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｅ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上、２，９００以下、より好ましくは２５０以上、１，５００以下である。

【0133】

重合性化合物（Ｅ）の含有量は、着色硬化性組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。前記の重合性化合物（Ｅ）の含有量が、前記の範囲内にあると、硬化が十分におこり、現像での残膜率が向上し、着色パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。

【0134】

２−２．重合開始剤（Ｆ）
前記重合開始剤（Ｆ）としては、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｆ）としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物がより好ましい。

【0135】

前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。

【0136】

【化30】

【0137】

式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７及び３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、前記アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましく、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン及び２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オンがより好ましい。

【0138】

前記トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

【0139】

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0140】

前記オキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。

【0141】

【化31】

【0142】

前記オキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンが好ましい。これらのオキシム化合物であると、本発明の着色硬化性組成物を青色着色硬化性組成物として調製する場合に、得られるカラーフィルタの明度が高くなる傾向がある。

【0143】

前記ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。

【0144】

さらに重合開始剤（Ｆ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｆ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。

【0145】

光により酸を発生する酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。

【0146】

重合開始剤（Ｆ）の含有量は、本発明の着色硬化性組成物中の樹脂（Ｃ）（後述する樹脂（Ｃ’）を含む場合、樹脂（Ｃ’）も含めるものとする。）及び重合性化合物（Ｅ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上する。

【0147】

本発明の着色硬化性組成物は、重合開始助剤（Ｆ１）及びレベリング剤（Ｇ）からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含んでもよい。

【0148】

２−３．重合開始助剤（Ｆ１）
本発明の着色硬化性組成物は、さらに重合開始助剤（Ｆ１）を含んでいてもよい。重合開始助剤（Ｆ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤であり、通常、重合開始剤（Ｆ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｆ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

【0149】

前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

【0150】

前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

【0151】

前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。

【0152】

重合開始助剤（Ｆ１）を用いる場合、その使用量は、本発明の着色硬化性組成物中の樹脂（Ｃ）（後述する樹脂（Ｃ’）を含む場合、樹脂（Ｃ’）も含めるものとする。）及び重合性化合物（Ｅ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｆ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度でパターンを形成することができ、パターンの生産性が向上する傾向にある。

【0153】

２−４．レベリング剤（Ｇ）
レベリング剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーン（商品名）ＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0154】

前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0155】

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0156】

レベリング剤（Ｇ）の含有量は、本発明の着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０．００５質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、後述する顔料分散剤（Ｄ’）の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｇ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0157】

２−５．樹脂（Ｃ’）
本発明の着色剤分散液が樹脂を含まない場合、着色硬化性組成物を調製するときに樹脂（「樹脂（Ｃ’）」）を加えることが好ましい。また着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含む場合、着色硬化性組成物を調製するときにさらに樹脂（Ｃ’）を加えてもよい。着色硬化性組成物を調製するときに用いる樹脂（Ｃ’）としては、樹脂（Ｃ）と同様のものが挙げられる。樹脂（Ｃ’）は樹脂（Ｃ）と同じでもよいが、異なる種類のものでもよい。

【0158】

樹脂（Ｃ）と樹脂（Ｃ’)の合計の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１０〜６０質量％であり、さらに好ましくは１３〜６０質量％であり、特に好ましくは、１３〜５５質量％である。樹脂の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンの解像度及び着色パターンの残膜率が向上する傾向がある。

【0159】

本発明の着色硬化性組成物は、溶剤（Ｂ’）及び着色剤（Ａ’）からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含むことが好ましい。

【0160】

２−６．溶剤（Ｂ’）
着色硬化性組成物を調製するときに用いる溶剤（以下、「溶剤（Ｂ’）」という）としては、溶剤（Ｂ）と同様のものが挙げられる。

【0161】

好ましくは、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下の有機溶剤であり、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等であり、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル等である。

【0162】

着色硬化性組成物における溶剤（Ｂ）と溶剤（Ｂ’）の合計の含有量は、着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは４０〜９５質量％であり、より好ましくは４５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性組成物の固形分は、好ましくは５〜６０質量％、より好ましくは８〜５５質量％である。溶剤の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0163】

２−７．着色剤（Ａ’）
着色硬化性組成物を調製するときに用いる着色剤（Ａ’）としては、着色剤（Ａ）と同様のもの、及び顔料（Ａ２）が挙げられる。

【0164】

着色剤（Ａ）と着色剤（Ａ’)の合計の含有量は、着色硬化性組成物の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。着色剤の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なカラーフィルタを形成することができる。ここで、着色硬化性組成物の固形分とは、本発明の着色硬化性組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0165】

２−８．顔料組成物
本発明の着色硬化性組成物が顔料（Ａ２）を含む場合、前記着色剤分散液とは別に顔料組成物を調製し、本発明の着色硬化性組成物の調製に用いることが好ましい。顔料組成物は、顔料（Ａ２）及び溶剤（Ｂ’’）を含むことが好ましい。顔料（Ａ２）は、予め溶剤（Ｂ’’）と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。溶剤（Ｂ’’）は、溶剤（Ｂ’）の一部又は全部である。
顔料組成物はさらに、樹脂（Ｃ’’）及び顔料分散剤（Ｄ’）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。樹脂（Ｃ’’）は、樹脂（Ｃ’）の一部又は全部である。樹脂（Ｃ’’）及び顔料分散剤（Ｄ’）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有させて顔料（Ａ２）の分散処理を行うことで、顔料（Ａ２）が溶液中で均一に分散した状態となる。

【0166】

２−８−１．顔料（Ａ２）
顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば有機顔料及び無機顔料が挙げられ、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている化合物等が挙げられる。

【0167】

有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料などが挙げられる。

【0168】

中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６がより好ましい。

【0169】

無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。

【0170】

前記の顔料（Ａ２）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体や分散剤などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法などによる除去処理などが施されていてもよい。また、顔料（Ａ２）は、粒径が均一であることが好ましい。

【0171】

また、顔料（Ａ２）を用いる場合は、顔料（Ａ２）の含有量は、着色剤（Ａ）と着色剤（Ａ’）との合計量に対して、好ましくは１〜９９質量％、より好ましくは５０〜９９質量％、さらに好ましくは７０〜９９質量％である。

【0172】

２−８−２．顔料分散剤（Ｄ’）
顔料分散剤（Ｄ’）としては、上述の分散剤（Ｄ）と同じものに加えて、シナジスト型分散剤を用いることができる。

【0173】

前記シナジスト型分散剤（顔料誘導体型分散剤）としては、例えば、フタロシアニン誘導体が挙げられる。シナジスト型分散剤の市販品としては、ルーブリーズ社製の「ソルスパース（登録商標） ５０００（銅フタロシアニン誘導体）」等が挙げられる。

【0174】

前記シナジスト型分散剤を含む場合、その含有量は、顔料１００質量部に対して０．１質量部以上が好ましく、より好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上であり、２０質量部以下が好ましく、より好ましくは１０質量部以下、さらに好ましくは８質量部以下である。

【0175】

顔料分散剤（Ｄ’）として前記高分子分散剤とシナジスト型分散剤を併用する場合、これらの質量比率（高分子分散剤／シナジスト型分散剤）は、７０／３０〜９９／１が好ましく、より好ましくは８０／２０〜９７／３、さらに好ましくは８５／１５〜９５／５である。

【0176】

顔料分散剤（Ｄ’）の使用量は、顔料（Ａ２）１００質量部あたり、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。

【0177】

また、分散剤（Ｄ）と顔料分散剤（Ｄ’）の合計含有量は、着色硬化性組成物の総量に対して０．１質量％以上であることが好ましく、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上であり、２０質量％以下が好ましく、より好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下である。
顔料分散剤（Ｄ’）の使用量が前記の範囲にあると、顔料の分散状態が良好である。

【0178】

顔料組成物中の顔料（Ａ２）の含有量は、顔料組成物の総量に対して、５質量％以上が好ましく、より好ましくは１０質量％以上であり、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
顔料組成物中の溶剤（Ｂ’’）の含有量は、顔料組成物の総量に対して、６０質量％以上が好ましく、より好ましくは７５質量％以上であり、９０質量％以下が好ましく、より好ましくは８５質量％以下である。
樹脂（Ｃ’’）を含む場合、顔料組成物中の樹脂（Ｃ’’）の含有量は、顔料組成物の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、１５質量％以下が好ましく、より好ましくは７質量％以下である。
顔料分散剤（Ｄ’）を含む場合、顔料組成物中の顔料分散剤（Ｄ’）の含有量は、顔料組成物の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、２０質量％以下が好ましく、より好ましくは１０質量％以下である。

【0179】

２−９．その他の成分
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の種々の添加剤（以下「その他の成分」という）を含んでもよい。

【0180】

２−１０．着色硬化性組成物の製造方法
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、本発明の着色剤分散液、重合性化合物（Ｅ）及び重合開始剤（Ｆ）、並びに、必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｆ１）、レベリング剤（Ｇ）、顔料組成物及びその他の成分を混合することにより調製できる。
着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含まない場合、着色硬化性組成物を調製するときに樹脂（Ｃ’）を加えることが好ましい。着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含む場合、着色硬化性組成物を調製するときにさらに樹脂（Ｃ’）を加えてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに、着色剤（Ａ’）及び／又は溶剤（Ｂ’）をさらに加えてもよい。
前記のとおり混合して調製された着色硬化性組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0181】

３．カラーフィルタの製造方法
本発明の着色硬化性組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。

【0182】

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。

【0183】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。 加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

【0184】

次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

【0185】

露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

【0186】

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。

【0187】

かくして得られた着色パターン及び着色塗膜は、高明度であるためカラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0188】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例によって限定されるものではなく、前・後記の趣旨に適合しうる範囲で適宜変更して実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
以下の合成例において、化合物は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で同定した。

【0189】

〔合成例１〕
式（１ｘ）で表される化合物２０部とＮ−エチル−ｏ−トルイジン（和光純薬工業（株）製）２００部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５％塩酸５０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（１−２４）で表される化合物２４部を得た。収率は８０％であった。

【0190】

【化32】

【0191】

式（１−２４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺６０３．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６０２．２

【0192】

〔合成例２〕
Ｎ−エチル−ｏ−トルイジンに代えてＮ−プロピル−２，６−ジメチルアニリンを用いる以外は合成例１と同様にして、式（１−３２）で表される化合物を得た。

【0193】

【化33】

【0194】

式（１−３２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺６５９．９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５８．９

【0195】

〔合成例３〕
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ０−１）で表される化合物及び式（Ａ０−２）で表される化合物の混合物（中外化成製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ１（式（Ａ１−１）〜式（Ａ１−８）で表される化合物の混合物）１１．３部を得た。

【0196】

【化34】

【0197】

【化35】

【0198】

〔合成例４〕
式（１ｘ）で表される化合物５０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。反応液を１０％塩酸２１００部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３７３部で洗浄後乾燥し、式（１ｙ）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。

【0199】

【化36】

【0200】

式（１ｙ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺４４２．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４１．１

【0201】

〔合成例５〕
式（１ｙ）で表される化合物５．０部、Ｎ−メチルピロリドン（和光純薬工業（株）製）３５部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン（東京化成工業（株）製）３．４部を２０℃を超えない温度で滴下し、８０℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸３．４部を加え、得られた混合物を飽和食塩水３１５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水６３０部で洗浄後乾燥し、式（１−５１）で表される化合物３．９部を得た。収率は６９％であった。

【0202】

【化37】

【0203】

式（１−５１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺５０７．７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０６．７

【0204】

〔合成例６〕
式（１ｘ）で表される化合物１０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）４０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）７．２部を滴下し、６５℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、０．５％食塩水２８０部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水２００部で洗浄後乾燥し、式（１−５５）で表される化合物８．０部を得た。収率は６８％であった。

【0205】

【化38】

【0206】

式（１−５５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺４７９．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４７８．２

【0207】

〔合成例７〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル３００部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）３０６部、並びに２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２４部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル３１６部に溶解させた溶液を５時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体溶液を得た。この共重合体を樹脂Ｃ１とする。樹脂Ｃ１溶液の固形分は３７．０重量％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度は８８ｍＰａ・ｓであった。樹脂Ｃ１の重量平均分子量は７．５×１０³、固形分換算の酸価は９１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、分子量分布は１．９３であった。樹脂Ｃ１は、以下の構造単位を有する。

【0208】

【化39】

【0209】

〔合成例８〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）２２５部、ビニルトルエン(異性体混合物)８１部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０部に溶解させて調製した混合溶液を４時間かけてフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解させた溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体溶液を得た。この共重合体を樹脂Ｃ２とする。樹脂Ｃ２溶液の固形分は３７．５％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度は２４６ｍＰａ・ｓであった。樹脂Ｃ２の重量平均分子量は１．０６×１０⁴、固形分換算の酸価は１１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、分子量分布は２．０１であった。樹脂Ｃ２は、以下の構造単位を有する。

【0210】

【化40】

【0211】

〔合成例９〕
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２ｇを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ（０．４０モル）、メタクリル酸４３．０ｇ（０．５モル）、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成（株）製ＦＡ−５１３Ｍ）２２．０ｇ（０．１０モル）及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３６ｇからなる混合物に２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３．６ｇを添加した溶液を滴下し、さらに１００℃で撹拌し続けた。
次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル、（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、１１０℃で反応を続け、固形分酸価が７９ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂Ｃ３溶液を得た。ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は３０，０００であった。

【0212】

〔合成例１０〕
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸６０部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）４４０部及び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。

【0213】

【化41】

【0214】

一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、９０７３、分子量分布が２．１６、固形分３４．８％、溶液酸価が２８ｍｇＫＯＨ／ｇ（固形分換算の酸価は８１ｍｇＫＯＨ／ｇ）の樹脂Ｃ４溶液を得た。

【0215】

合成例で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
前記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

【0216】

〔実施例１〕
（着色剤分散液１の調製）
キサンテン染料（ａ１）；式（１−３２）で表される化合物 ９．６０部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５８．２１部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ５．７６部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算） ３．１７部
分散剤（Ｄ）；アクリル系分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製；アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ） ３．７０部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液１を得た。
なお、式（１−３２）で表わされる化合物について、２３℃における、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／プロピレングリコールモノメチルエーテル溶剤（含有量比は質量基準で９／１）への溶解度は３％であった。

【0217】

（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液１ ２８部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ５部
重合開始剤（Ｆ）；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物） ２部
重合開始助剤（Ｆ１）；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標） ＤＥＴＸ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物） １０部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ１溶液 ９９部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５６部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル １８６部
顔料組成物１ ２５８部

【0218】

ただし顔料組成物１は、以下のように調製した。
（顔料組成物１の調製）
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ ９．２２部
溶剤（Ｂ’’）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５８．２１部
溶剤（Ｂ’’）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ５．７６部
樹脂（Ｃ’’）；樹脂Ｃ２（固形分換算） ３．１７部
顔料分散剤（Ｄ’）；銅フタロシアニン誘導体（ソルスパース５０００；ルーブリゾール社製） ０．３８部
顔料分散剤（Ｄ’）；アクリル系分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製） ３．２６部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物１を得た。

【0219】

〔比較例１〕
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ ２０部
アクリル系顔料分散剤 ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
着色剤：染料Ａ１（式（Ａ１−１）〜式（Ａ１−８）） ３．５部
樹脂：樹脂Ｃ３溶液 １５７部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬（株）製）
５０部
重合開始剤：ＯＸＥ−０１（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製） １５部
溶剤：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２８９部
を混合して着色硬化性組成物を得た。

【0220】

〔比較例２〕
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ １２部
染料：染料Ａ１（式（Ａ１−１）〜式（Ａ１−８）） １．８部
分散剤１：アクリル系分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１１６；ビックケミー社製；アミン価６５ｍｇＫＯＨ／ｇ） １８．１部
分散剤２：銅フタロシアニン誘導体（ソルスパース５０００、アビシア社製）０．４部
溶媒１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４７．９部
の成分を、ビーカーに順次投入し、全成分を混合した。その後、０．６５ｍｍφのジルコニアビーズを用いて、ペイントシェーカーにより、分散処理を５時間行った。得られた均一分散液を、濾過してビーズを除去し、顔料組成物２を得た。

【0221】

（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
顔料組成物２ ２２３部
樹脂：樹脂Ｃ３溶液 １３３部
重合性化合物：（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １５部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４２５部

【0222】

〔比較例３〕
（着色剤分散液２の調製）
キサンテン染料（ａ１）；式（１−３２）で表される化合物 ９．６０部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５８．２１部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ５．７６部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算） ３．１７部
分散剤（Ｄ）；アクリル系分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１１６；アミン価６５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製） ３．２６部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液２を得た。
なお、式（１−３２）で表わされる化合物について、２３℃における、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／プロピレングリコールモノメチルエーテル溶剤（含有量比は質量基準で９／１）への溶解度は３％であった。

【0223】

（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液２ ２８部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ５部
重合開始剤（Ｆ）；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物） ２部
重合開始助剤（Ｆ１）；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標） ＤＥＴＸ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物） １０部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ１溶液 ９９部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５６部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル １８６部
顔料組成物１ ２５８部

【0224】

＜着色パターンの作製＞
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークし着色組成物層を得た。放冷後、基板上の着色組成物層と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、４０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と炭酸ナトリウム２％を含む水系現像液に２５℃で７０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。

【0225】

＜膜厚測定＞
得られた着色パターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定した。結果を表１に示す。

【0226】

＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表１に示す。

【0227】

＜コントラスト評価＞
フォトマスクを使用せずに露光し、現像を行わない以外は着色パターンの形成と同様の操作を行い、ガラス基板上の着色塗膜を作製した。得られた着色塗膜について、コントラスト計（ＣＴ−１；壺坂電機社製、色彩色差計ＢＭ−５Ａ；トプコン社製、光源；Ｆ−１０）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。ガラス基板上の着色塗膜を、偏光フィルム（ＰＯＬＡＸ−３８Ｓ；ルケオ社製）ではさんだものを測定サンプルとした。結果を表１に示す。着色塗膜のコントラストが高ければ、同じ着色硬化性組成物を用いて得られる着色パターンにおいても、同様に高コントラストである。

【0228】

【表1】

【0229】

〔実施例２〕
式（１−３２）で表される化合物を式（１−２４）で表される化合物（キサンテン染料（ａ２））に代える以外は実施例１と同様の操作を行い、着色組成物を得る。この着色組成物を用いる以外は実施例１と同様にして、着色硬化性組成物を得る。実施例１と同様の操作を行い、該着色硬化性組成物から、実施例１の場合と同様に高明度なカラーフィルタを得る。

【0230】

〔実施例３〕
（着色剤分散液３の調製）
キサンテン染料（ａ３）；式（１−５５）で表される化合物 ４．８０部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６９．５４部
溶剤（Ｂ）；４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２．６４部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算） １．４４部
分散剤（Ｄ）；アクリル系分散剤Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００（ビックケミー社製；アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ） 1．５８部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液３を得た。
なお、式（１−５５）で表わされる化合物について、２３℃における、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン溶剤（含有量比は質量基準で９／１）への溶解度は１％であった。

【0231】

〔実施例４〕
（着色剤分散液４の調製）
キサンテン染料（ａ３）；式（１−５５）で表される化合物 ４．００部
キサンテン染料（ａ４）；式（１−５１）で表される化合物 ４．００部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８．５６部
溶剤（Ｂ）；４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２．４０部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算） ２．４０部
分散剤（Ｄ）；アクリル系分散剤Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００（ビックケミー社製；アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ） １．５８部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液４を得た。

【0232】

〔実施例５〕
（着色剤分散液５の調製）
キサンテン染料（ａ４）；式（１−５１）で表される化合物 ８．００部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６２．５５部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ４．４１部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ２（固形分換算） ２．４０部
分散剤（Ｄ）；アクリル系分散剤Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００（ビックケミー社製；アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ） ２．６４部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液５を得た。
なお、式（１−５１）で表わされる化合物について、２３℃における、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／プロピレングリコールモノメチルエーテル溶剤（含有量比は質量基準で９／１）への溶解度は１．５％であった。

【0233】

〔参考例１〕
（顔料組成物３の製造）
顔料組成物３を以下のように調製した。
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ８．８６部
溶剤（Ｂ’’）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５８．２４部
溶剤（Ｂ’’）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ５．７６部
樹脂（Ｃ’’）；樹脂Ｃ２（固形分換算） ３．３０部
顔料分散剤（Ｄ’）；アクリル系分散剤 ３．８４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物３を得た。

【0234】

〔実施例６〕
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液３ ９７部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １３部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ４溶液 ５０部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６２２部
溶剤（Ｂ’）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２２部
顔料組成物３ ４７９部

【0235】

〔実施例７〕
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液４ ５７部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １３部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ４溶液 ５０部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４３８部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル ２４６部
顔料組成物３ ４８３部

【0236】

〔実施例８〕
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液５ ７５部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １３部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ４溶液 ５０部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５６部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル ２２６部
顔料組成物３ ４８２部

【0237】

実施例６〜８で得られた着色硬化性組成物に対して、実施例１及び比較例１〜３の着色硬化性組成物と同様にして、着色パターン作製、膜厚測定、色度評価、コントラスト評価を実施した。結果を表２に示す。

【0238】

【表2】

【0239】

比較例４として染料Ａ１（式（Ａ１−１）〜式（Ａ１−８））と顔料組成物３を混合したが、比較可能な色度にならず、調色不可能であった。

【産業上の利用可能性】

【0240】

本発明の着色剤分散液から高明度なカラーフィルタを形成することができる着色硬化性組成物が得られる。